JP7202371B2 - 殺有害生物的に活性なピラゾール誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、ピラゾール誘導体、それを調製するためのプロセス、それを調製するための中間体、これらの誘導体を含む殺有害生物性（pesticidal）組成物、特に殺虫性、殺ダニ性、殺軟体動物性及び殺線虫性組成物並びに昆虫、ダニ類、軟体動物及び線虫有害生物などの有害生物を駆除及び防除するためにそれを使用する方法に関する。
意外なことに、一定のピラゾール誘導体は、きわめて強い殺虫特性を有することがここで見出された。この分野における他の化合物は、国際公開第２０１４／１２２０８３号、国際公開第２０１２／１０７４３４号、国際公開第２０１５／０６７６４６号、国際公開第２０１５／０６７６４７号、国際公開第２０１５／０６７６４８号、国際公開第２０１５／１５０４４２号及び国際公開第２０１０／０５１９２６号から公知である。
従って、実施形態１として、本発明は、式（Ｉ）
Figure 0007202371000001
 （式中、
Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4－ハロアルキル及びＦから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000002
 から選択され、ここで、
Figure 0007202371000003
 は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｒ5及びＲ6は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ2は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルバモイル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されている）
の化合物であって、
［５－［４－［４－クロロ－３－［（１－シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］トリフルオロメタンスルホネート、又は
［５－［４－［４－クロロ－３－（シアノシクロプロピルカルバモイル）フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン－１－スルホネート、又は
［５－［４－［４－クロロ－３－（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン－１－スルホネート
ではない、式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシドに関する。
実施形態１において権利放棄されている化合物は、特許出願ＰＣＴ／欧州特許出願公開第２０１６／０８１１６７号明細書（国際公開第２０１７／１０８５６９号）に実施例１６、３６及び３７として開示されている。
実施形態２：式（Ｉ）
Figure 0007202371000004
 （式中、
Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4－ハロアルキル及びＦから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000005
 から選択され、ここで、
Figure 0007202371000006
 は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｒ5及びＲ6は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ2は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルバモイル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
ただし、ＴがＴ６であり、ＡがＣ－Ｈであり、Ｒ5及びＲ6がＨであり、Ｚ1がＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＱがシクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである場合、Ｒ1は、Ｈではない）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３：式（Ｉ）
Figure 0007202371000007
 （式中、
Ｚ1は、
－Ｆ、
－ＣＦ2ＣＦ3、
－ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、
－ＣＦ2ＣＦＣｌ2、
－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、
－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）、
－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、
－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ2Ｃｌ）、
－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦＣｌ2、
－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦＣｌ2）、
－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、
－ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＣＦ3、
－ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）、
－Ｃ（ＣＦ3）（ＣＦ3）（ＣＦ3）
から選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000008
 から選択され、ここで、
Figure 0007202371000009
 は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｒ5及びＲ6は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ2は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルバモイル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
ただし、ＴがＴ６であり、ＡがＣ－Ｈであり、Ｒ5及びＲ6がＨであり、Ｚ1がＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＱがシクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである場合、Ｒ1は、Ｈではない）
の、実施形態１若しくは２に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態４：Ｔは、
Figure 0007202371000010
 から選択される、実施形態１～３のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態５：Ｔは、
Figure 0007202371000011
 である、実施形態１～３のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態６：Ｔは、
Figure 0007202371000012
 である、実施形態１～３のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態７：Ｔは、
Figure 0007202371000013
 である、実施形態１～３のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態８：Ｔは、
Figure 0007202371000014
 である、実施形態１～３のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態９：Ｔは、
Figure 0007202371000015
 である、実施形態１～３のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態９．１：Ｔは、
Figure 0007202371000016
 である、実施形態１～３のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１０：Ｒ5及びＲ6は、Ｈである、実施形態１～９のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１１：Ｚ1は、Ｆである、実施形態１～１０のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１２：Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ及び－ＣＦ2ＣＦＣｌ2から選択される、実施形態１～１０のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１３：Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ3である、実施形態１～１０のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１４：Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ及び－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ2Ｃｌ）から選択される、実施形態１～１０のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１５：Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3である、実施形態１～１０のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１６：Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）及び－Ｃ（ＣＦ3）（ＣＦ3）（ＣＦ3）から選択される、実施形態１～１０のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１７：Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3である、実施形態１～１０のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１７．１：Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）である、実施形態１～１０のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１８：Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されている、実施形態１～１７のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１８．１：Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、２－メチル－プロピル、１－メチル－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ3、－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－Ｏ－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－メチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＮ、－ＣＨ（メチル）－ＣＮ、－ＣＨ（エチル）－ＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）－エチル、－ＣＦ＝ＣＦ－ＣＦ3及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ2－Ｏ－メチルから選択される、実施形態１～１７のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１８．２：Ｒ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択される、実施形態１～１７のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態１９：Ｑは、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキルであって、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルバモイル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～５個の置換基で置換されているＣ3～Ｃ7シクロアルキルである、実施形態１～１８のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態２０：Ｑは、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキルであって、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ及びシアノから独立して選択される１～５個の置換基で置換されているＣ3～Ｃ7シクロアルキルである、実施形態１～１８のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態２１：Ｑは、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキルであって、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ及びシアノから独立して選択される１～５個の置換基で置換されているＣ3～Ｃ7シクロアルキルである、実施形態１～１８のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態２２：Ｑは、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである、実施形態１～１８のいずれか１つに記載の化合物又は塩。
実施形態２３：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000017
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000018
 である）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２３．１：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000019
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、２－メチル－プロピル、１－メチル－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ3、－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－Ｏ－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－メチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＮ、－ＣＨ（メチル）－ＣＮ、－ＣＨ（エチル）－ＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）－エチル、－ＣＦ＝ＣＦ－ＣＦ3及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ2－Ｏ－メチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000020
 である）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２３．２：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000021
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ3であり、且つＲ1は、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－Ｆであり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌであり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000022
 である）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２４：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000023
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－Ｆであり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌであり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000024
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２５：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000025
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌであり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000026
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２６：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000027
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌであり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000028
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２７：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000029
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000030
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２８：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000031
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000032
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２９：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000033
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000034
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２９．１：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000035
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、２－メチル－プロピル、１－メチル－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ3、－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－Ｏ－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－メチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＮ、－ＣＨ（メチル）－ＣＮ、－ＣＨ（エチル）－ＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）－エチル、－ＣＦ＝ＣＦ－ＣＦ3及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ2－Ｏ－メチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000036
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態２９．２：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000037
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000038
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３０：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000039
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000040
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３０．１：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000041
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、２－メチル－プロピル、１－メチル－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ3、－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－Ｏ－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－メチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＮ、－ＣＨ（メチル）－ＣＮ、－ＣＨ（エチル）－ＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）－エチル、－ＣＦ＝ＣＦ－ＣＦ3及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ2－Ｏ－メチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000042
 である）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３１：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000043
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000044
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３１．１：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000045
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、２－メチル－プロピル、１－メチル－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ3、－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－Ｏ－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－メチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＮ、－ＣＨ（メチル）－ＣＮ、－ＣＨ（エチル）－ＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）－エチル、－ＣＦ＝ＣＦ－ＣＦ3及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ2－Ｏ－メチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000046
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３２：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000047
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000048
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３２．１：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000049
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、２－メチル－プロピル、１－メチル－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ3、－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－Ｏ－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－メチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＮ、－ＣＨ（メチル）－ＣＮ、－ＣＨ（エチル）－ＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）－エチル、－ＣＦ＝ＣＦ－ＣＦ3及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ2－Ｏ－メチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000050
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３３：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000051
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；又は
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり、且つＲ1は、Ｈ、メチル及びエチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000052
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３３．１：式（Ｉａ）
Figure 0007202371000053
 （式中、
Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
Ｒ1は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、２－メチル－プロピル、１－メチル－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ3、－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－Ｏ－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－メチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－エチル、－ＣＨ2－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－メチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－エチル、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ3）（ＣＨ3）（ＣＨ3）、－ＣＨ2－ＣＮ、－ＣＨ（メチル）－ＣＮ、－ＣＨ（エチル）－ＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）－エチル、－ＣＦ＝ＣＦ－ＣＦ3及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ2－Ｏ－メチルから選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000054
 から選択される）
の、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
実施形態３４：以下から選択される、実施形態１に記載の化合物若しくは塩又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
Figure 0007202371000055
Figure 0007202371000056
Figure 0007202371000057
Figure 0007202371000058
Figure 0007202371000059
Figure 0007202371000060
Figure 0007202371000061
Figure 0007202371000062
Figure 0007202371000063
Figure 0007202371000064
Figure 0007202371000065
Figure 0007202371000066
Figure 0007202371000067
Figure 0007202371000068
Figure 0007202371000069
Figure 0007202371000070
Figure 0007202371000071
Figure 0007202371000072
明確さのために、実施形態３４において、実施例５３、５５、６１、６３、６６及び７０はない。
本明細書において用いられる場合、ある実施形態が、「いずれか１つに記載の」という用語、例えば「実施形態１～２３のいずれか１つに記載の」を用いることにより数々の他の実施形態を参照している場合、前記実施形態は、１及び２などの整数により示される実施形態だけでなく、２３．１、２３．２、２３．３、２３．４、２３．２０、２３．２５、２３．３０などの小数点を伴う数字により示される実施形態も参照する。
定義：
本明細書において用いられる場合、「アルキル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐炭化水素、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，２－ジメチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，２－ジメチルプロピル、１，３－ジメチルブチル、１，４－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチルブチル及び２－エチルブチルを表す。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル又はｔ－ブチルといった１～４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。
「アルケニル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは２～６個の炭素原子及び少なくとも１つの二重結合を有する直鎖又は分岐炭化水素、例えばビニル、２－プロペニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニルを表す。例えば、２－プロペニル、２－ブテニル又は１－メチル－２－プロペニルといった２～４個の炭素原子を有するアルケニル基が好ましい。
「アルキニル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは２～６個の炭素原子及び少なくとも１つの三重結合を有する直鎖又は分岐炭化水素、例えば２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル、１，２－プロピニル及び２，５－ヘキサジイニルを表す。例えば、エチニル、２－プロピニル又は２－ブチニル－２－プロペニルといった２～４個の炭素原子を有するアルキニルが好ましい。
「シクロアルキル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは３～１０個の炭素原子を有する飽和又は部分飽和単環式、二環式又は三環式炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルを表す。
例えば、シクロプロピル又はシクロブチルといった３、４、５、６又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルが好ましい。
「ヘテロシクロアルキル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、好ましくは３～１０個の炭素原子を有する飽和又は部分飽和単環式、二環式又は三環式炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルを表し、式中、１個又は複数個の環原子、好ましくは１～４個、より好ましくは１、２又は３個の環原子は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ及びＳｅから、より好ましくはＮ、Ｏ及びＳから独立して選択され、ここで、Ｏ原子は、相互に隣接して位置することはできない。
「アルキルシクロアルキル」という用語は、好ましくは４～１０個又は４～７個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式アルキルシクロアルキル、例えばエチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチル及び４－メチル－シクロヘキシルを表す。例えば、エチルシクロプロピル又は４－メチル－シクロヘキシルといった４、５又は７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキルが好ましい。
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特にフルオロ、クロロ又はブロモを表す。例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニルといったハロゲンで置換された化学基は、１個又は置換基の最大数以下のハロゲンで置換されている。「アルキル」、「アルケニル」又は「アルキニル」がハロゲンで置換されている場合、ハロゲン原子は同一であることも異なっていることも可能であり、同一の炭素原子又は異なる炭素原子に結合していることが可能である。
「ハロシクロアルキル」という用語は、好ましくは３～１０個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式ハロシクロアルキル、例えば１－フルオロ－シクロプロピル、２－フルオロ－シクロプロピル又は１－フルオロ－シクロブチルを表す。３、５又は７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルが好ましい。
「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」又は「ハロアルキニル」という用語は、ハロゲン、好ましくは同一又は異なる１～９個のハロゲン原子で置換されている、上で定義されたたアルキル、アルケニル又はアルキニルを表し、例えばＣＨ2ＣＨ2ＣＩ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨＣＩＣＨ3、ＣＨＦＣＨ3、ＣＨ2ＣＩ、ＣＨ2Ｆのようなモノハロアルキル（＝モノハロアルキル）；ＣＣｌ3又はＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3のようなパーハロアルキル；ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦＣＩ、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＣＦ3のようなポリハロアルキルである。ハロアルケニル及びハロゲンによって置換されている他の基についても同様である。
ハロアルコキシの例は、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3である。
ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル及びペンタフルオロ－ｔ－ブチルである。
１～４個の炭素原子と、フルオロ、クロロ又はブロモから選択される１～９個、好ましくは１～５個の同一又は異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルが好ましい。
１又は２個の炭素原子と、フルオロ又はクロロから選択される１～５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２－ジフルオロエチルが特に好ましい。
「ヒドロキシアルキル」という用語は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｓ－ブタノール及びｔ－ブタノールを表す。１～４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルが好ましい。
「アルコキシ」という用語は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖Ｏ－アルキル、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ及びｔ－ブトキシを表す。１～４個の炭素原子を有するアルコキシが好ましい。
「ハロアルコキシ」という用語は、好ましくは１～６個の炭素原子を有するハロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖Ｏ－アルキル、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ及び２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシを表す。
１～４個の炭素原子を有するハロアルコキシが好ましい。
「アルキルカルボニル」という用語は、好ましくは２～７個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル－Ｃ（＝Ｏ）、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ－ブチルカルボニル及びｔ－ブチルカルボニルを表す。
１～４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルが好ましい。
「シクロアルキルカルボニル」という用語は、シクロアルキル部分に好ましくは３～１０個の炭素原子を有するシクロアルキル－カルボニル、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル－カルボニル、シクロヘプチル－カルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニル及びアダマンチルカルボニルを表す。シクロアルキル部分に３、５又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルが好ましい。
「アルコキシカルボニル」という用語は（単独で又は化学基の一部として）、アルコキシ部分に好ましくは１～６個の炭素原子又は１～４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル及びｔ－ブトキシカルボニルを表す。
「アルキルアミノカルボニル」という用語は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子又は１～４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピル－アミノカルボニル、ｓ－ブチルアミノカルボニル及びｔ－ブチルアミノカルボニルを表す。
「Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ－カルボニル」という用語は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子又は１～４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル、例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノ－カルボニル、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－カルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピルアミノ）－カルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－（イソプロピルアミノ）－カルボニル及びＮ，Ｎ－ジ－（ｓ－ブチルアミノ）－カルボニルを表す。
「アリール」という用語は、好ましくは６～１４個、より好ましくは６～１０個の環炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくはフェニルを表す。「アリール」は、多環式系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルも表す。アリールアルキルが置換アリールの例であり、これは、アリール又はアルキル部分の両方において同一又は異なる置換基でさらに置換され得る。ベンジル及び１－フェニルエチルがこのようなアリールアルキルの例である。
「ヘテロシクリル」、「複素環」又は「複素環系」という用語は少なくとも１つの環を有する炭素環系を表し、この環において、少なくとも１個の炭素原子は、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅから選択されるヘテロ原子によって置換されており、並びにこの環は飽和、不飽和又は部分飽和であり、並びにこの環は無置換であるか、又は置換基Ｚで置換されており、式中、結合するための結合は環原子に位置している。別段の定義がある場合を除き、複素環は、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される、好ましくは３～９個の環原子、好ましくは３～６個の環原子並びに１個又は複数個、好ましくは１～４個、より好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を複素環中に有し、ここで、Ｏ原子は相互に隣接して位置することはできない。複素環は通常、５個以上の窒素及び／又は３個以上の酸素原子及び／又は３個以上の硫黄原子を含有しない。複素環式置換基又は複素環がさらに置換されている場合、他の複素環とさらに環化され得る。
「複素環式」という用語は、例えば、８－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタニル又は１－アザ－ビシクロ［２．２．１］ヘプチルといった多環式系も含む。
「複素環式」という用語は、例えば、１－オキサ－５－アザ－スピロ［２．３］ヘキシルといったスピロ環式系も含む。
ヘテロシクリルの例は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルである。
ヘテロアリール、すなわち芳香族複素環式系が特に重要である。
「ヘテロアリール」という用語は、ヘテロ芳香族基、すなわち、上記のヘテロ環の定義に定める完全不飽和芳香族複素環基を表す。「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１～３個、好ましくは１又は２個の同一又は異なるヘテロ原子を有する５～７員環を有する。「ヘテロアリール」の例は、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－及び１，２，４－トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－、１，３，４－、１，２，４－及び１，２，５－オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５－、１，２，４－及び１，２，３－トリアジニル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－及び１，２，６－オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニル及び１，２，４－ジアゼピニルである。
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1～Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1～Ｃ4アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する実施形態１～２０のいずれか１つに記載の化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン、又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物は、塩形成の最中に形成され得る水和物も含む。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物は、当業者に周知である多様な方法又はスキーム１～２に示されている方法によって形成され得る。調製に関するさらなる説明は、国際公開第２０１７／０５５４１４号、国際公開第２０１７／１０８５６９号、国際公開第２０１７／１４０７７１号、国際公開第２０１７／０１２９７０号、国際公開第２０１５／０６７６４６号、国際公開第２０１５／１５０４４２号、国際公開第２０１４／１２２０８３号及び国際公開第２０１２／１０７４３４号に見出すことが可能である。
例えば、式（Ｉ）の化合物は、例えば、スキーム１
スキーム１：
Figure 0007202371000073
 に従って調製され得、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ａ及びＺ1は、実施形態１～３４のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、ＬＧは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＴｆなどの脱離基を表す。式（１）、（２）、（４）、（６）、（９）又は（１１）の化合物は、市販されているか、又は化学文献から公知である。式（３）の化合物は、国際公開第１２／１５８４１３号（第３７１ページ、ステップＡ）に記載のプロセスに従って調製可能である。式（７）の化合物は、式（５）の化合物と式（６）のボロン酸、エステル（例えば、ピナコールエステル）又はトリフルオロボレートとの典型的なスズキカップリングにより入手可能である（Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７－２４８３又はＧ．Ａ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｌ．Ｊｅａｎ－Ｇｅｒａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．２０１３，７９，１－３１６に記載のとおり）。式（Ｉａ）の化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００９，６５，７８１７－７８２４に記載されているとおりスルホニル化により調製可能である。
スキーム２：
Figure 0007202371000074
 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ａ及びＺ1は、実施形態１～３４のいずれか１つにおいて定義されているとおりであり、ＬＧは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＴｆなどの脱離基を表す。式（６）、（９）又は（１１）の化合物は、市販されているか、又は化学文献から公知である。式（３）の化合物は、国際公開第１２／１５８４１３号（第３７１ページ、ステップＡ）に記載のプロセスに従って調製可能である。式（１６）の化合物は、塩基の存在下、好適な溶剤中及び好適な温度で化合物（１５）と化合物（６）とを反応させることにより、公知の文献による方法に従って調製され得る（情報は、国際公開第２０１５／０６７６４６号（第１４５～１４７ページ）に見出すことが可能である）。式（Ｉａ）の化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００９，６５，７８１７－７８２４に記載されているとおり、スルホニル化により調製可能である。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物は、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、又は複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物の酸付加塩が、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物の酸付加塩へと、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて及び／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／又はジアステレオマーなどの純粋な立体異性体の形態で、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの立体異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な立体異性体に関し、可能な全ての立体異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態で、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸、又はリンゴ酸、又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従って、好適な立体異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１－７３，１９８９又は国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な立体異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は立体異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、及び／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の実施例は、本発明を例示するものであり、限定するものではない。
本発明は、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物の調製に有用な中間体も提供する。一定の中間体は新規であり、従って本発明のさらなる態様を構成する。
新規中間体の１つの群は、式（ＩＩ）
Figure 0007202371000075
 （式中、Ａ、Ｔ及びＲ2は、実施形態１～３４のいずれか１つにおいて定義されているとおりである）
の化合物である。Ａ、Ｔ及びＲ2に対する選好性は、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物に係る対応する置換基に記載されている選好性と同一である。
新規中間体の他の群は、式（ＩＩＩ）
Figure 0007202371000076
 （式中、Ａ、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2及びＱは、実施形態１～３４のいずれか１つにおいて定義されているとおりである）
の化合物である。Ａ、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2及びＱに対する選好性は、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物に係る対応する置換基に記載されている選好性と同一である。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例など、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全て又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、又は間接的に、例えば減少した産卵及び／又は孵化率として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は、以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物、又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特にコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物及び観賞植物である。
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；並びにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ－エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ、又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確にハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病菌（Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）又はフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））又はウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻き病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する増強された耐性のためにも修飾され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する増強された耐性を有するものも含む。
無生物的なストレスに対して許容性である作物は、例えば、ＮＦ－ＹＢ又は技術分野において公知である他のタンパク質の発現を介して、干ばつ、高度の塩、高温、低温、霜或いは光放射に対する増強された許容性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
別の実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ－ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
表Ａ．経済的に重要な外来ウッドボーラーの例。
Figure 0007202371000077
表Ｂ．経済的に重要な自生ウッドボーラーの例。
Figure 0007202371000078
Figure 0007202371000079
Figure 0007202371000080
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は、以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
一態様において、従って、本発明は、乳剤、懸濁液濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能又は希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤又はポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の活性成分の － 少なくとも － １つを含み、意図される目的及び一般的な状況に合わせて選択されるべきである。これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度の固体活性成分として又は好ましくは、増量剤、例えば溶媒又は固体担体など、又は表面活性化合物（界面活性剤）など、製剤化の技術分野で通常使用される補助剤の － 少なくとも － １つと一緒に用いられる。
好適な溶媒の例は、非水素化又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレン又はテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8～Ｃ12留分、パラフィン又はシクロヘキサンなどの脂肪族又は脂環式炭化水素、エタノール、プロパノール又はブタノール、グリコールなどのアルコール並びにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテルなど、それらのエーテル及びエステル、シクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ－メチルピロリド－２－オン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化又はエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油又はダイズ油及びシリコーン油などのエポキシ化又はエポキシ化植物油である。
例えば、ダスト剤及び分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカ又は高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ ｇｒｉｔ）、海泡石又はベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石又は砂である。さらに、多くの無機性又は有機性の粒状材料、特にドロマイト又は粉砕した植物残渣が使用され得る。
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散及び湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン界面活性剤或いは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、及び本発明に従って好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。
好適な非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族又は脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和又は不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、又はアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３～約３０個のグリコールエーテル基及び約８～約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、又は約６～約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１～約１０個の炭素原子及び約２０～約２５０個のエチレングリコールエーテル基及び約１０～約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール又はアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１～約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
カチオン性界面活性剤は、特に置換基として約８～約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基及びさらなる置換基として（非ハロゲン化又はハロゲン化）低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム及び臭化ベンジルビス（２－クロロエチル）エチルアンモニウムである。
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けん又は水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸又はステアリン酸の、又は例えばヤシ油又はトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリウム塩など、約１０～約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は（非置換又は置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネート及び脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は（置換又は非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８～約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルは、アシル基のアルキル部分も含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの又は天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基及び約８～約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ－ノニルフェノール／（４－１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル又はリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
一般に、組成物は、０．１～９９％、特に０．１～９５％の活性成分及び１～９９．９％、特に５～９９．９％の少なくとも１つの固体又は液体補助剤を含み、組成物のうちの、一般に、０～２５％、特に０．１～２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が、商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１～９９．９％、特に１～９５％の所望の成分及び９９．９～０．１％、特に９９～５％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０～５０％、特に０．５～４０％の量の界面活性剤であり得る。
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５～８０％、特に１～７５％の所望の成分及び９９．７５～２０％、特に９９～２５％の固体又は液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０～４０％、特に０．５～３０％の量の界面活性剤であり得る。
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５～９９．９％、特に１～９５％の所望の成分及び９９．５～０．１％、特に９９～５％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０～５０％、特に０．５～４０％の量の界面活性剤であり得る。
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃液縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ ｓｅｅｄ ｔｒｅａｔｅｒ）及びドラムコータ（ｄｒｕｍ ｃｏａｔｅｒｓ）など、従来の処理技術及び機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布後、種子は、典型的に、乾燥され、次に分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５～９９．９、特に１～９５、有利には、１～５０質量％の所望の成分及び９９．５～０．１、特に９９～５質量％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（又は補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０～５０、特に０．５～４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁液濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁液濃縮物、及び
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ－ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁液濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、及び
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
タンクミックス（ｔａｎｋ－ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤又はそれらの混合物及びダスト剤である。
好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）。
乳剤：
活性成分：１～９５％、好ましくは、５～２０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは、１０～２０％
溶媒：５～９８％、好ましくは、７０～８５％
ダスト剤：
活性成分：０．１～１０％、好ましくは、０．１～１％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは、９９．９～９９％
懸濁液濃縮物：
活性成分：５～７５％、好ましくは、１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは、８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは、２～３０％
水和剤：
活性成分：０．５～９０％、好ましくは、１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは、１～１５％
固体担体：５～９９％、好ましくは、１５～９８％
粒剤：
活性成分：０．５～３０％、好ましくは、３～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは、９７～８５％
実施形態１に係る以下の化合物は、国際公開第２０１７／１０８６５６９号に記載のように、本明細書に記載の方法又は公知の方法に従って調製され得る。
実験
以下の実施例は、本発明の例示を意図しており、限定的であると解釈されるべきではない。
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。1Ｈ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトを、ＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示す。示されるようにスペクトルを重溶媒中で測定した。
５－フルオロ－３－メトキシ－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾールの調製
Figure 0007202371000081
 メチルヒドラジン（１．３２ｍｌ、２４．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．１５ｍｌ、２２．４ｍｍｏｌ）の１２ｍｌのエタノール中の混合物を１－メトキシ－（パーフルオロ－２－メチル－１－プロペン）（３．３２ｍｌ、２２．４ｍｍｏｌ）の８ｍｌのエタノール中の溶液に２５℃～３０℃で滴下した。付加は発熱性であり、反応を一晩室温で撹拌した。エタノールを慎重に蒸発させ、残渣をｔ－ブチルメチルエーテルで希釈し、有機層を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、粗生成物を黄色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ ３．６１（ｄ，３Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）．
５－（４－ブロモピラゾール－１－イル）－３－メトキシ－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾールの調製。
Figure 0007202371000082
 アルゴン雰囲気下で５－フルオロ－３－メトキシ－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール（２．９ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール（２．１１ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．４３ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）を３５ｍｌのＴＨＦ中に溶解した。黄色の溶液を３日間８０℃で加熱した。次いで、混合物をｔ－ブチルメチルエーテルで希釈し、１５ｍｌの水で失活させ、２０ｍｌのｔ－ブチルメチルエーテルで２回抽出し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。得られた粗樹脂（４．７６ｇ）をシリカで精製して、５－（４－ブロモピラゾール－１－イル）－３－メトキシ－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾールを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ ３．５９（ｓ，３Ｈ）３．９８（ｓ，３Ｈ）７．６６（ｓ，１Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）．
２－クロロ－５－［１－［５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］安息香酸の合成。
Figure 0007202371000083
 ３首丸底フラスコ中において、アルゴン雰囲気下で５－（４－ブロモピラゾール－１－イル）－３－メトキシ－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール（１．８１ｇ、５．０１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸メチル（１．５６ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム１Ｍ（１５ｍｌ、１５ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの２－プロパノール中に溶解した。混合物をアルゴンで５分間パージした。その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃で一晩加熱した。混合物をろ過し、蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、１０ｍｌの水酸化ナトリウム２Ｎで失活させ、酢酸エチルで２回抽出した。水相を、塩酸１０％を用いてｐＨ２に酸性化し、２０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、２－クロロ－５－［１－［５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］安息香酸を黄色の樹脂として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ ３．６２－３．６８（ｍ，３Ｈ）４．００（ｓ，３Ｈ）７．５２－７．５６（ｍ，１Ｈ）７．６０－７．６４（ｍ，１Ｈ）７．９１（ｓ，１Ｈ）８．１１（ｄ，１Ｈ）８．１４（ｄ，１Ｈ）．
２－クロロ－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］安息香酸の調製。
Figure 0007202371000084
 ＡｃＯＨ（１２．４ｍｌ）中の３３％溶液ＨＢｒ中の２－クロロ－５－［１－［５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］安息香酸（１．９９ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）を厚いガラス製マイクロ波チューブ中においてアルゴン雰囲気下で撹拌した。無色の溶液を６０℃で一晩加熱した。ｔ－ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を飽和炭酸水素ナトリウムで失活させた。水相を１０％ＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、２０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し；有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。ベージュ色の粗生成物を精製して、２－クロロ－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］安息香酸を白色の結晶として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δｐｐｍ ３．２８－３．３６（ｍ，３Ｈ）３．５１－３．５６（ｍ，３Ｈ）７．５４（ｄ，１Ｈ）７．７８（ｄｄ，１Ｈ）８．１１（ｄ，１Ｈ）８．２８（ｓ，１Ｈ）８．４０（ｓ，１Ｈ）
２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］ベンズアミドの調製。
Figure 0007202371000085
 ２－クロロ－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］安息香酸（２００ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１．５５ｍＬ）中の溶液にカルボニルジイミダゾール（１０２ｍｇ）を添加した。得られた溶液を室温で３０分間撹拌し、次いでシクロピロピルアミン（０．０７ｍＬ）を添加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、次いで一晩静置した。
次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水に注ぎ入れた。水性相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を水及び塩水で抽出し、次いでこれらを組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］ベンズアミド（１７１ｍｇ）を粗固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ ０．５６－０．７５（ｍ，２Ｈ）０．８０－１．０３（ｍ，２Ｈ）２．９２－３．０１（ｍ，１Ｈ）３．６８（ｓ，３Ｈ）６．３４－６．５５（ｍ，１Ｈ）７．４３（ｄ，１Ｈ）７．４７－７．５７（ｍ，１Ｈ）７．８６（ｄ，１Ｈ）７．９３（ｓ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ －５６．２２（ｓ，１Ｆ）
２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］ベンズアミドの調製。
Figure 0007202371000086
 ２－クロロ－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］安息香酸（３００ｍｇ、０．６９８ｍｍｏｌ）、３－（エチルイミノメチリデンアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン；塩酸（１５０ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）、１－アミノ－１－シアノ－シクロプロパン－ＨＣｌ（２１１ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシトリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（１０７ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのジクロロメタン中の混合物を室温で撹拌した。この黄色の溶液に４－ジメチルアミノピリジン（２１５ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、転換が完了するまで一晩室温で撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、ＨＣｌ ２Ｎで失活させ、有機相を水及び一度塩水で順次に洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、シリカゲルによる精製後に２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］ベンズアミドを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δｐｐｍ １．２７－１．３１（ｍ，２Ｈ）１．４８－１．５２（ｍ，２Ｈ）３．４２（ｓ，３Ｈ）７．４０（ｄ，１Ｈ）７．６３－７．６７（ｍ，２Ｈ）８．１８（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）
直前の２つの実施例と同様に、以下の化合物を調製した。
２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］－Ｎ－メチル－ベンズアミド
Figure 0007202371000087
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ １．３２－１．８５（ｍ，４Ｈ）２．９３－３．０３及び３．２６（２ｘｍ，３Ｈ）３．６９（ｍ，３Ｈ）７．３８－８．４０（ｍ，５Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ －５６．２５－－５６．２０（ｍ，３Ｆ）
２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］－Ｎ－メチル－ベンズアミド
Figure 0007202371000088
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ ０．４５－１．０５（ｍ，４Ｈ）２．７４－２．８４及び２．９４（２ｘｍ，２Ｈ）３．１６及び３．５０（２ｘｓ，３Ｈ）３．６９（ｓ，３Ｈ）７．４１－７．５２（ｍ，３Ｈ）７．９０（ｓ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ －５６．１７（ｓ，３Ｆ）
２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－エチル－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］ベンズアミド
Figure 0007202371000089
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δｐｐｍ ０．５２－１．０２（ｍ，４Ｈ）１．１６－１．３５（ｍ，３Ｈ）２．７７－２．９０及び３．１２－３．２９（２ｘｍ，１Ｈ）３．４２－３．８７（ｍ，５Ｈ）７．５０（ｍ，１Ｈ）７．６４－７．７５（ｍ，２Ｈ）８．２５－８．５３（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δｐｐｍ －５８．１３（ｓ，３Ｆ）
実施例１：５－［４－［４－クロロ－３－［（１－シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，２，２，２－ペンタフルオロエタンスルホネートの調製
Figure 0007202371000090
 ２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－［１－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］ベンズアミド（１００ｍｇ）のアセトニトリル（０．８８ｍＬ）中の溶液に炭酸カリウム（６１ｍｇ）を添加し、続いてペンタフルオロエタンスルホニルクロリド（１００ｍｇ）を室温で滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いでろ過した。得られたろ液を減圧下で濃縮し、シリカゲルで精製して（流出液：シクロヘキサン／酢酸エチル、６：４）、５－［４－［４－クロロ－３－［（１－シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，２，２，２－ペンタフルオロエタンスルホネートを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ １．３６－１．５０（ｍ，２Ｈ）１．５９－１．７６（ｍ，２Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）６．９９（ｂｓ，１Ｈ）７．４６（ｄ，１Ｈ）７．５６（ｄｄ，１Ｈ）７．９３（ｄ，１Ｈ）７．９９（ｓ，１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ －１１２．４２（ｓ，２Ｆ）－７９．０６（ｓ，３Ｆ）－５６．１３（ｓ，３Ｆ），
２－クロロ－５－（１－テトラヒドロピラン－２－イルピラゾール－４－イル）安息香酸メチルの調製
Figure 0007202371000091
 ４－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－ピラゾール（０．１０８ｇ）のイソプロパノール（７ｍＬ）中の溶液に２－クロロ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸メチル（０．１３８６ｇ）及び重炭酸ナトリウムの水溶液（１Ｍ、１．４ｍＬ）を添加した。反応混合物をアルゴンで脱気し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した（１６．２ｍｇ）。次いで、反応混合物を４時間かけて１００℃に加熱し、室温に冷却した。反応混合物を水とＡｃＯＥｔとに分割した。水性相をＡｃＯＥｔで２回抽出し、組み合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ）により精製して、２－クロロ－５－（１－テトラヒドロピラン－２－イルピラゾール－４－イル）安息香酸メチルを無色の油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ １．５８－１．７９（ｍ，４Ｈ）２．０９－２．１８（ｍ，２Ｈ）３．６８－３．７９（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）４．０５－４．１５（ｍ，１Ｈ）５．３８－５．４４（ｍ，１Ｈ）７．４３（ｄ，１Ｈ）７．５２（ｄｄ，１Ｈ）７．８２（ｓ，１Ｈ）７．９０（ｓ，１Ｈ）７．９３（ｄ，１Ｈ）．
２－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）安息香酸メチルの調製
Figure 0007202371000092
 ２－クロロ－５－（１－テトラヒドロピラン－２－イルピラゾール－４－イル）安息香酸メチル（２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（３１ｍＬ）中の溶液に濃塩酸（水中に３６％、２．３ｍＬ）を添加した。反応混合物を５５℃で３０分間撹拌し、室温に冷却した。反応混合物をＡｃＯＥｔで希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ3及び塩水で洗浄した。組み合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ）により精製して、２－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）安息香酸メチルを白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ ３．９７（ｓ，３Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｄｄ，１Ｈ）７．９０（ｓ，２Ｈ）７．９６（ｄ，１Ｈ）．
２－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）安息香酸の調製
Figure 0007202371000093
 ２－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）安息香酸メチル（２ｇ）をジオキサン（１０ｍｌ）及び水（４ｍｌ）中に溶解した。ＮａＯＨペレット（０．３７２ｇ）を室温で添加し、反応混合物を一晩で室温撹拌し、次いで反応混合物を減圧下で濃縮し、いくらかの水で希釈した。この塩基性の溶液をメチルｔ－ブチルエーテルで洗浄し、次いでＨＣｌ １Ｎで酸性化した。２－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）安息香酸の析出が生じた。固体を水ですすぎ、ろ紙で乾燥させた。固体をＣＨ2Ｃｌ2／メタノール中に再度溶解し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。次いで、この溶液を減圧下で濃縮して、２－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）安息香酸を白色の結晶として得た。
融点：２２７～２２９℃
２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）ベンズアミドの調製
Figure 0007202371000094
 ２－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）安息香酸（８２５ｍｇ）をＤＭＡ（３ｍＬ）中に溶解した。次いで、シクロピロピルアミン（０．２８０ｍＬ）、ヒューニッヒ塩基（１．５９ｍＬ）を室温で添加し、反応混合物を室温で１０分間撹拌した。混合物を氷浴で冷却し、ＢＯＰ－Ｃｌ（１．０３７ｇ）を一度に添加した。氷浴を外し、淡色の懸濁液を８時間、５５℃で撹拌し、次いで室温で一晩撹拌した。反応は完了していなかったため、シクロピロピルアミン（０．１２７ｍＬ）、ヒューニッヒ塩基（０．３１８ｍＬ）及びＢＯＰ－Ｃｌ（０．４７１ｇ）を添加し、反応混合物を再度５５℃に６時間加熱した。反応混合物を水中に注ぎ入れた。白色の結晶の析出が生じた。
１０分間攪拌した後、固体をろ出し、ろ紙で乾燥させた。これを石油エーテル中に倍散して、２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）ベンズアミドを白色の結晶として得た。
融点：１０２～１０３℃。
５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－カルボニトリルの調製
Figure 0007202371000095
 ５－フルオロ－３－メトキシ－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール（２０．０ｇ）及びシアン化カリウム（１９．７ｇ）をＭｅＣＮ（１５０ｍｌ）中に溶解し、混合物を還流下で１６時間加熱した。冷却した後、沈殿物をろ出し、濃縮した。カラムクロマトグラフィにより、表題の化合物を無色の油（１３．２ｇ）として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）．19Ｆ ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ－５５．９５（ｓ，３Ｆ）．
５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－カルバルデヒドの調製
Figure 0007202371000096
 水素化ジイソブチルアンモニウムのトルエン（１．５Ｍ、４２ｍＬ）中の溶液を５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－カルボニトリル（１３．０ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）中の冷却した（－４０℃）溶液に添加した。１０分後、冷却浴を外し、反応を室温で２時間撹拌し、その後、２Ｎ ＨＣｌ（４０ｍＬ）を慎重に添加した。混合物を室温で４５分間撹拌し、次いで水に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィにより、表題の化合物を黄色の油（７．６ｇ）として得た。
（３Ｅ）－５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－カルバルデヒドオキシムの調製
Figure 0007202371000097
 ５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－カルバルデヒド（７．２ｇ）のエタノール（８０ｍＬ）中の溶液に重炭酸ナトリウム（８．７２ｇ）及び塩酸ヒドロキシルアミン（４．８１ｇ）を添加した。混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ入れた。得られた結晶をろ過により回収し、水で洗浄し、乾燥させて、表題の化合物を白色の粉末（６．４ｇ）として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ１２．２３－１２．２２（ｍ，１Ｈ），８．１１－７．６２（ｍ，２Ｈ），３．９９－３．５１（ｍ，６Ｈ）．19Ｆ ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ－５２．６３－－５１．１２（ｍ，３Ｆ）．
（３Ｚ）－Ｎ－ヒドロキシ－５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－カルボキシイミドイルクロリドの調製
Figure 0007202371000098
 ＤＭＦ（４０．０ｍＬ）中において（３Ｅ）－５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－カルバルデヒドオキシム（６ｇ）をＮ－クロロスクシンイミド（３．７７ｇ）と混合し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄色の油（６．２ｇ）として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ１３．３４（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）．19Ｆ ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ－５２．４８（ｓ，３Ｆ）．
メチル２－クロロ－５－［３－［５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イソキサゾール－５－イル］安息香酸塩の調製
Figure 0007202371000099
 （３Ｅ）－５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－カルバルデヒドオキシム（５．７ｇ）及びメチル２－クロロ－５－エチニル－安息香酸塩（５．４７ｇ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中の溶液にトリエチルアミン（５．１７ｇ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで２回抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィにより、表題の化合物を白色の固体（４．５ｇ）として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ８．２８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，６Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）．19Ｆ ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ－３４．４２（ｓ，３Ｆ）．
２－クロロ－５－［３－［５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イソキサゾール－５－イル］安息香酸の調製
Figure 0007202371000100
 メチル２－クロロ－５－［３－［５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イソキサゾール－５－イル］安息香酸塩（２．１ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に水酸化ナトリウム（７７ｍｇ）及び水（３ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮ＨＣｌでｐＨ値を２に調節した。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過及び減圧下での濃縮後、表題の化合物を黄色の粉末（２．１ｇ）として得た。
２－クロロ－５－［３－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イソキサゾール－５－イル］安息香酸の調製
Figure 0007202371000101
 ２０ｍｌの３３重量％臭化水素酢酸溶液に２－クロロ－５－［３－［５－メトキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イソキサゾール－５－イル］安息香酸（１．８ｇ）を添加した。混合物を６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ入れた。得られた結晶をろ過により回収し、水で洗浄し、乾燥させて、表題の化合物を灰色の粉末（１．６ｇ）として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ１３．７７（ｓ，１Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ）．19Ｆ ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ－６１．３３（ｓ，３Ｆ）．
２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－［３－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イソキサゾール－５－イル］－Ｎ－メチル－ベンズアミドの調製
Figure 0007202371000102
 ２－クロロ－５－［３－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イソキサゾール－５－イル］安息香酸（０．３００ｇ）、１－（メチルアミノ）シクロプロパンカルボニトリルヒドロクロリド（０．１５４ｇ）及びＨＡＴＵ（０．４４１ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液にＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．３００ｇ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィにより、表題の生成物を白色の粉末（０．１４ｇ）として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ）．19Ｆ ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ－６１．５２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，３Ｆ）．
実施例３７：［５－［５－［４－クロロ－３－［（１－シアノシクロプロピル）－メチル－カルバモイル］フェニル］イソキサゾール－３－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン－２－スルホネートの調製
Figure 0007202371000103
 ２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－［３－［５－ヒドロキシ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イソキサゾール－５－イル］－Ｎ－メチル－ベンズアミド（０．１００ｇ）及び炭酸カリウム（０．０８９０ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の撹拌溶液に１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン－２－フッ化スルホニル（０．１０８ｇ）を添加した。次いで、反応を７０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィにより、表題の生成物を黄色の油（０．０８ｇ）として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ７．９９－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７０－７．５２（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．２６－２．９８（ｍ，３Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ）．19Ｆ ＮＭＲ（２８３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ－６４．００（ｄ，Ｊ＝３２．０Ｈｚ，３Ｆ），－８０．３２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｆ），－１７５．０６（ｓ，１Ｆ）．
１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン－２－フッ化スルホニルの調製
Figure 0007202371000104
 ２５０ｍＬの鋼製のオートクレーブ中において、ＫＦ（４．６ｇ）の４０ｍｌのスルホラン中の溶液にスルフリルフッ化物（５１ｇ）及びペルフルオロプロペン（５７．６ｇ）を－１００℃未満で仕込んだ。添加した後、反応混合物を１４０℃で約４時間加熱した。続いて、反応混合物を冷却し、大気圧で蒸留した。表題の化合物（４３ｇ）を０～３９℃の沸騰範囲内で無色の液体として得た。19Ｆ ＮＭＲ（２８２Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ４６．２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｆ），－８１．１（ｍ，６Ｆ），－１７６．１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｆ）．
表１中の以下の化合物を実施例１及び３７と同様に調製した。
表１：式（Ｉ）の化合物の例
Figure 0007202371000105
Figure 0007202371000106
Figure 0007202371000107
Figure 0007202371000108
Figure 0007202371000109
Figure 0007202371000110
Figure 0007202371000111
Figure 0007202371000112
Figure 0007202371000113
Figure 0007202371000114
Figure 0007202371000115
Figure 0007202371000116
Figure 0007202371000117
Figure 0007202371000118
Figure 0007202371000119
Figure 0007202371000120
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に及び／又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に及び／又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、或いはそれらの製造中、例えば粉砕又は混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「実施形態１～３４のいずれか１つ、好ましくは実施形態３４に記載の化合物から選択される１つの化合物を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２－０７－７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ－４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ－６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、
ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ－５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ－１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ－１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート及び（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール及び４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２－イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α－エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β－シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β－シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ－シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、
シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス－レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル－ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン－エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１－６５－７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ－シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、
ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ－シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ－１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン－メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン－メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム－メチル（１３４０）＋ＴＸ、
ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス－エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス－メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ－シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４－６３－１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８－４５－７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１－５２－０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２－０７－７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８－２７－２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６－４０－１＋１８７１６６－１５－０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３－２５－１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８－００－３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８－１３－０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７－８８－２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド－オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
並びにアザコナゾール（６０２０７－３１－０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５－３６－３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５－４８－２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１－０６－５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６－６８－３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７－２４－３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５－０８－０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９－４３－６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６－５４－５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９－１９－９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４－２１－０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３－７１－４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４－４４－０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８－９２－７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５－２８－７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６－２３－６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１－８９－０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３－３０－４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６－８８－６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８－７０－６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３－４１－４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７－０９－５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７－９０－１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８－９０－７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４－９６－３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１－７７－３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１－４３－３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９－６５－３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７－８９－０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３－７２－７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１－６８－５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８－８８－９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４－７１－９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３－４３－６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１－５３－４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７－６０－６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３－７７－７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６－００－７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４－９１－４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４－３０－８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２－４３－３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２－６１－２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５－４７－７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２－２８－０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８－１７－３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１－８６－１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６－１１－４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６－３０－７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７－１９－１］＋ＴＸ、Ｒ－メタラキシル［７０６３０－１７－０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０－４８－３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２－０９－３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４－３５－２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５－２１－７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２－９１－６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８－１９－１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８－７９－８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２－８６－５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１－５８－９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４－１９－７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４－６１－８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９－１６－８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１－４４－８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５－８５－６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４－６８－４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１－８０－３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２－９６－５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４－４１－０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９－８８－１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５－８２－３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００－４０－７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３－９０－６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９－１０－３］［１１２－６５－２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６－２７－３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０－３３－８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１－５２－４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７－２９－９］＋ＴＸ、クレソキシム－メチル［１４３３９０－８９－０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８－５０－１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７－２１－７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３－１６－０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８－２２－５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３－１８－０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４－６４－１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８－０１－７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７－３８－２］＋ＴＸ、メチラム［９００６－４２－２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１－８３－９］＋ＴＸ、チラム［１３７－２６－８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２－６７－７］＋ＴＸ、ジラム［１３７－３０－４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５－０６－１］＋ＴＸ、カプタン［１３３－０６－２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５－９８－９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５－２１－４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３－０７－３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１－２７－１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１－６３－０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７－５９－２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２－４０－７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８－９８－７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７－３９－１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８－９３－５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０－２８－６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１－７２－６］＋ＴＸ、ニトロタール－イソプロピル［１０５５２－７４－６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９－４９－８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７－４７－８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２－３５－１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９－００－３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７－１８－６］＋ＴＸ、トルクロホス－メチル［５７０１８－０４－９］＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル［１３５１５８－５４－２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１－０５－３］＋ＴＸ、
ベンチアバリカルブ［４１３６１５－３５－７］＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ［２０７９－００－７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９－０１－２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５－７７－６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７－４５－６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９－６０－３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６－９５－７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７－８０－６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０－３２－４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５－３６－５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９－３０－９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０－２０－９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８－７０－５］＋ＴＸ、ＳＹＰ－ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７－４７－９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７－２２－６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０－７７－３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３－１５－９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７－５７－３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６－３４－７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２－４８－７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８－３４－８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９－６４－７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２－５９－６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０－１５－７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７－５２－６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３－１７－８］＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム［３９１４８－２４－８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４－４４－１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３－１７－７］＋ＴＸ、ＩＫＦ－９１６（シアゾファミド）［１２０１１６－８８－３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０－１８－３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２－４９－６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９－０３－６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３－０５－６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５－２２－２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３－８０－７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５－７６－１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６－４１－１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８－１２－４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９－３２－１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５－１８－７］＋ＴＸ、キントゼン［８２－６８－８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４－３４－９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０－５１－６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９－５８－６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４－７８－２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４－４６－２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８－４７－８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２－６８－５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６－６２－２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５－５８－１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７－６７－６］＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチル－シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２－１７－７］＋ＴＸ及び１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド［９２６９１４－５５－８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物。
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５－２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用され、或いはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物及び上記の活性成分を、好ましくは、１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比で、より特に２０：１～１：２０、さらにより特に１０：１～１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１～１：２の比率が特に好ましく、４：１～２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物と、上記の１つ又は複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ－ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」など、単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち、数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物及び上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤など、さらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、且つ／又は圧縮することにより、助剤の非存在下で、及び例えば活性成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）又は注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１～５００ｐｐｍの活性成分である。ヘクタール当たりの施用量は、一般に、ヘクタール当たり１～２０００ｇの活性成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０～６００ｇ／ｈａである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。或いは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料（Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子、又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。或いは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、又は固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（被覆（Ｃｏａｔｉｎｇ））。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物で被覆又は処理されるか或いはそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）など、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。実施形態１～３４のいずれか１つによる化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物の殺有害生物性／殺虫特性は、以下のテストにより例示可能である。
エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム）
綿葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について、未処理のサンプルと比較して外寄生の３日後に評価した。テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合である。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６４、６５、６７、６８、６９。
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１０～１５匹／ウェル）を外寄生させた。サンプルを死亡率及び成長阻害について、未処理のサンプルと比較して外寄生の５日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：化合物１、２、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６４、６５、６７、６８、６９。
ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（６～１０匹／ウェル）を外寄生させた。サンプルを死亡率及び成長阻害について、未処理のサンプルと比較して外寄生の４日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：化合物１、２、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３９、４１、４３、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５６、５７、５８、５９、６０及び６２。
ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。サンプルを死亡率について外寄生の６日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：化合物２、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２５、２６、２７、２８、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、４３、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５６、５７、５９、６０及び６２。
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。サンプルを混合個体群（活動期）における死亡率について外寄生の８日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：化合物１、２、５、８、９、１０、１２、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５７、５８、５９、６０、６２、６４、６５、６７、６８、６９。
ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズ葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。サンプルを死亡率及び成長阻害について、未処理のサンプルと比較して外寄生の５日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：化合物１、２、５、６、９、１２、１８、２１、２５、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５７、５９、６０、６２、６５、６８、６９。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。６ＤＡＴのインキュベーション期間後、サンプルを死亡率について確認した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：化合物２、５、８、９、１０、１２、１４、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４１、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５７、５９、６０、６２、６４、６９。
本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。
さらに、意外なことに、殺虫特性に加えて、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物は、従来技術に係る化合物と比べて向上した分解特性を有していることを示した。加えて、実施形態１～３４のいずれか１つに記載の化合物は、意外なことに、従来技術に係る化合物よりも環境的に許容性を示した。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）
Figure 0007202371000121

（式中、
Ｚ 1 は、Ｃ 1 ～Ｃ 4 －ハロアルキル及びＦから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000122

から選択され、ここで、
Figure 0007202371000123

は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｒ 5 及びＲ 6 は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ 2 は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
Ｒ 1 は、Ｈ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 ヘテロシクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル－Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 ヘテロシクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル－Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルバモイル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 －シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されている）
の化合物であって、
［５－［４－［４－クロロ－３－［（１－シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］トリフルオロメタンスルホネートでも、
［５－［４－［４－クロロ－３－（シアノシクロプロピルカルバモイル）フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン－１－スルホネートでも、
［５－［４－［４－クロロ－３－（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン－１－スルホネートでもない、
式（Ｉ）の化合物、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
〔２〕式（Ｉ）
Figure 0007202371000124

（式中、
Ｚ 1 は、Ｃ 1 ～Ｃ 4 －ハロアルキル及びＦから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000125

から選択され、ここで、
Figure 0007202371000126

は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｒ 5 及びＲ 6 は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ 2 は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
Ｒ 1 は、Ｈ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 ヘテロシクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル－Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 ヘテロシクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル－Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルバモイル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 －シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
ただし、ＴがＴ６であり、ＡがＣ－Ｈであり、Ｒ 5 及びＲ 6 がＨであり、Ｚ 1 がＣＦ 3 又はＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 3 であり、且つＱがシクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである場合、Ｒ 1 は、Ｈではない）
の、前記〔１〕に記載の化合物若しくは塩、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
〔３〕式（Ｉ）
Figure 0007202371000127

（式中、
Ｚ 1 は、
－Ｆ、
－ＣＦ 2 ＣＦ 3 、
－ＣＦ 2 ＣＦ 2 Ｃｌ、
－ＣＦ 2 ＣＦＣｌ 2 、
－ＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 3 、
－ＣＦ（ＣＦ 3 ）（ＣＦ 3 ）、
－ＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 2 Ｃｌ、
－ＣＦ（ＣＦ 3 ）（ＣＦ 2 Ｃｌ）、
－ＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦＣｌ 2 、
－ＣＦ（ＣＦ 3 ）（ＣＦＣｌ 2 ）、
－ＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 3 、
－ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ 2 ＣＦ 3 、
－ＣＦ 2 ＣＦ（ＣＦ 3 ）（ＣＦ 3 ）、
－Ｃ（ＣＦ 3 ）（ＣＦ 3 ）（ＣＦ 3 ）
から選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000128

から選択され、ここで、
Figure 0007202371000129

は、ピラゾール基に対する結合を示し；
Ｒ 5 及びＲ 6 は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ 2 は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
Ｒ 1 は、Ｈ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 ヘテロシクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル－Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 ヘテロシクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル－Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 －アルキル－Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル、アリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ 0 ～Ｃ 3 ）－アルキル、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルバモイル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 －シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
ただし、ＴがＴ６であり、ＡがＣ－Ｈであり、Ｒ 5 及びＲ 6 がＨであり、Ｚ 1 がＣＦ 3 又はＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 3 であり、且つＱがシクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである場合、Ｒ 1 は、Ｈではない）
の、前記〔１〕若しくは〔２〕に記載の化合物若しくは塩、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
〔４〕式（Ｉａ）
Figure 0007202371000130

（式中、
Ｚ 1 は、－ＣＦ（ＣＦ 3 ）（ＣＦ 3 ）であり；
Ｒ 1 は、Ｈ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルから選択され、ここで、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ 3 は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000131

である）
の、前記〔１〕に記載の化合物若しくは塩、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
〔５〕式（Ｉａ）
Figure 0007202371000132

（式中、
Ｚ 1 は、－ＣＦ（ＣＦ 3 ）（ＣＦ 3 ）であり；
Ｒ 1 は、Ｈ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルから選択され、ここで、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルキルカルボニル及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシ及びＣ 1 ～Ｃ 6 －アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
Ｒ 3 は、Ｈ及びＣＮから選択され；
Ｔは、
Figure 0007202371000133

から選択される）
の、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物若しくは塩、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
〔６〕活性成分としての、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシドと、少なくとも１種の助剤とを含む殺有害生物性組成物。
〔７〕１種以上の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に及び／又は殺菌的に活性な薬剤をさらに含む、前記〔６〕に記載の組成物。
〔８〕有害生物を防除及び防止するための方法であって、前記〔６〕又は〔７〕に記載の組成物を前記有害生物又はその環境に施用することを含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法を除く、方法。
〔９〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、前記〔６〕又は〔７〕に記載の組成物で処理することを含む、前記方法。
〔１０〕被覆された植物繁殖材料であって、前記植物繁殖材料の被覆は、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物を含む、被覆された植物繁殖材料。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0007202371000134
     （式中、
    Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4－ハロアルキル及びＦから選択され；
    Ｔは、
    Figure 0007202371000135
    から選択され、ここで、
    Figure 0007202371000136
     は、ピラゾール基に対する結合を示し；
    Ｒ5及びＲ6は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
    Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
    Ｒ2は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
    Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
    Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルバモイル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されている）
    の化合物であって、
    ［５－［４－［４－クロロ－３－［（１－シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］トリフルオロメタンスルホネートでも、
    ［５－［４－［４－クロロ－３－（シアノシクロプロピルカルバモイル）フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン－１－スルホネートでも、
    ［５－［４－［４－クロロ－３－（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］ピラゾール－１－イル］－１－メチル－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン－１－スルホネートでもない、
    式（Ｉ）の化合物、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
  2. 式（Ｉ）
    Figure 0007202371000137
     （式中、
    Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4－ハロアルキル及びＦから選択され；
    Ｔは、
    Figure 0007202371000138

    から選択され、ここで、
    Figure 0007202371000139
     は、ピラゾール基に対する結合を示し；
    Ｒ5及びＲ6は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
    Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
    Ｒ2は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
    Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
    Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルバモイル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
    ただし、ＴがＴ６であり、ＡがＣ－Ｈであり、Ｒ5及びＲ6がＨであり、Ｚ1がＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＱがシクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである場合、Ｒ1は、Ｈではない）
    の、請求項１に記載の化合物若しくは塩、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
  3. 式（Ｉ）
    Figure 0007202371000140
     （式中、
    Ｚ1は、
    －Ｆ、
    －ＣＦ2ＣＦ3、
    －ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、
    －ＣＦ2ＣＦＣｌ2、
    －ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、
    －ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）、
    －ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、
    －ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ2Ｃｌ）、
    －ＣＦ2ＣＦ2ＣＦＣｌ2、
    －ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦＣｌ2）、
    －ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、
    －ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＣＦ3、
    －ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）、
    －Ｃ（ＣＦ3）（ＣＦ3）（ＣＦ3）
    から選択され；
    Ｔは、
    Figure 0007202371000141

    から選択され、ここで、
    Figure 0007202371000142
     は、ピラゾール基に対する結合を示し；
    Ｒ5及びＲ6は、Ｈ、メチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
    Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
    Ｒ2は、Ｈ、メチル、トリフルオロメチル及びハロゲンから選択され；
    Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル及びヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
    Ｑは、Ｈ、ヒドロキシ、ＨＣ（＝Ｏ）－、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6アルケニル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7ヘテロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルキル－Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル、アリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、ヘテロアリール（Ｃ0～Ｃ3）－アルキル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニルアミノ及びＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6－アルキル）アミノの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルバモイル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルカルバモイル及びフェニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
    ただし、ＴがＴ６であり、ＡがＣ－Ｈであり、Ｒ5及びＲ6がＨであり、Ｚ1がＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、且つＱがシクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである場合、Ｒ1は、Ｈではない）
    の、請求項１若しくは２に記載の化合物若しくは塩、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
  4. 式（Ｉａ）
    Figure 0007202371000143
     （式中、
    Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
    Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
    Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
    Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
    Ｔは、
    Figure 0007202371000144
     である）
    の、請求項１に記載の化合物若しくは塩、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
  5. 式（Ｉａ）
    Figure 0007202371000145
     （式中、
    Ｚ1は、－ＣＦ（ＣＦ3）（ＣＦ3）であり；
    Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから選択され、ここで、Ｃ1～Ｃ6－アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6－アルキルカルボニル及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6－アルコキシ及びＣ1～Ｃ6－アルコキシカルボニルから独立して選択される１～１０個の置換基で置換されており；
    Ａは、Ｃ－Ｈ及びＮから選択され；
    Ｒ3は、Ｈ及びＣＮから選択され；
    Ｔは、
    Figure 0007202371000146
     である）
    の、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物若しくは塩、又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシド。
  6. 活性成分としての、請求項１～５のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくはＮ－オキシドと、少なくとも１種の助剤とを含む殺有害生物性組成物。
  7. １種以上の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に及び／又は殺菌的に活性な薬剤をさらに含む、請求項６に記載の組成物。
  8. 有害生物を防除及び防止するための方法であって、請求項６又は７に記載の組成物を前記有害生物又はその環境に施用することを含むが、手術又は治療による人体の治療のための方法を除く、方法。
  9. 有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、請求項６又は７に記載の組成物で処理することを含む、前記方法。
  10. 被覆された植物繁殖材料であって、前記植物繁殖材料の被覆は、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物を含む、被覆された植物繁殖材料。
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