JP2017512817A - 新規な３−［（ピラゾール−５−イル）−ヘテロアリール］−ベンズアミド誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

新規な３−［（ピラゾール−５−イル）−ヘテロアリール］−ベンズアミド誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、特に、一般式（Ｉ）のハロゲン置換された化合物に関する：（式中、基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３は、本明細書で定義された通りである）。また、式（Ｉ）の化合物を製造する方法も記載される。本発明の化合物は、農業において昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除し、動物用医薬において外部寄生虫類を防除するのに特に適している。

Description

本出願は、新規なハロゲン置換された化合物、これらを製造する方法、および動物の有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）、とりわけ、節足動物類、特に、昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除するためのこれらの使用に関する。
同様の化合物がＦＡＡＨ阻害剤［ＷＯ２００９−１５２０２５号］、ＬＸＲ調製剤［ＷＯ２００７−００２５５９号］、およびＡＴＰ結合カセット輸送体［ＷＯ２００４−０８０９７２号］で使用されることが知られている。
現代の作物保護組成物は、例えば、程度、持続性、その作用スペクトルおよび可能な使用に関連して、多くの要求を満たす必要がある。毒性および他の活性な化合物または配合助剤との組み合わせ可能性の問題も、活性化合物を合成するための費用と共に影響を及ぼす。加えて、耐性が生じる場合がある。これらすべての理由により、新規な作物保護組成物の探索は、すでに解決したものと考えることはできず、既知の化合物と比較して、少なくとも個別の状況の観点で向上した特性を有する新規化合物が依然として必要である。
本発明の目的は、種々の態様で殺虫剤のスペクトルが広く、および／またはその活性が改良された化合物を与えることであった。
驚くべきことに、特定のハロゲン置換された化合物、そのＮ−オキシドおよび塩は、生体活性を有し、動物の有害生物を防除するのに特に適しており、そのため、農業化学分野および動物の健康の分野で特に良好に使用することができることが発見された。
本発明のハロゲン置換された化合物は、一般式（Ｉ）によって定義され、
Figure 2017512817
 ［上記式中、
Ｒ１は、水素、置換されていてもよい(optionally substituted)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルを表し、
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し；
基Ａ２およびＡ３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を含有する５または６員環を形成してもよいか、または、
基Ａ１およびＡ２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を有する６員環を形成してもよく；
Ｗは、酸素または硫黄を表し、
Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、置換されていてもよいアルキル、アルキルオキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノの基の１つを表すか；または
Ｑは、場合によりヘテロ原子で中断されてもよく、およびＶにより一置換から多置換されていてもよい、一から多不飽和の５または６員環の炭素環を表し、ここで、
Ｖは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し、
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
Figure 2017512817
Figure 2017512817
（上記式中、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜２の値を表し、
Ｒ７は、水素、または１つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい、置換されていてもよいアルキルもしくはシクロアルキルを表し、
Ｚ１は、置換されていてもよいハロアルキルおよびハロシクロアルキルを表し、
Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、かつ、
Ｚ３は、水素、または置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニルを表し、
ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、基Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）］。
好ましいのは、式（Ｉ）で定義される化合物：
Figure 2017512817
 ［上記式中、
Ｒ１が、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、かつ
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表すか、または
基Ａ２およびＡ３がいずれも窒素ではない場合、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を含有する５または６員環を形成してもよいか、または、
基Ａ１およびＡ２がいずれも窒素ではない場合、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく；
Ｗは、酸素または硫黄を表し、
Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノの部分を表すか；または
Ｑは、Ｖにより一置換もしくは多置換されていてもよい不飽和の５から６員環の炭素環、またはＶにより多置換されていてもよい一から三不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
Figure 2017512817
Figure 2017512817
（上記式中、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、またはハロゲン置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルの１つを表し、
ｎは、０〜１の値を表し、
Ｒ７は、水素、または１つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい、置換されていてもよいアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｚ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、かつ
Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ３は、水素、または置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルを表し、
ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）］。
特に好ましいのは、式（Ｉ）に定義される化合物：
Figure 2017512817
 ［上記式中、
Ｒ１は、水素を表すか、または、フッ素、塩素、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって互いに独立して一置換から五置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはフッ素、塩素、シアノ、もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより一から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し、
Ｗは、酸素または硫黄を表し、
Ｑは、水素、ヒドロキシ、ホルミル、アミノ、または、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルバモイル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって互いに独立して一置換または多置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノのいずれかの基を表すか；または
Ｑは、０、１、２、または３個の置換基Ｖによって置換されたアリール、または０、１、２、または３個の置換基Ｖによって置換された５または６員環のヘテロ芳香族系を表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
Figure 2017512817
Figure 2017512817
（上記式中、
Ｒ６は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、またはフッ素もしくは塩素で一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表し、
Ｒ７は、水素、または場合により１つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよく、かつフッ素、塩素、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｚ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｚ２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ３が、水素、またはフッ素、塩素、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニルを表し、
ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）。
特にきわめて好ましいのは、式（Ｉ）に定義される化合物：
Figure 2017512817
 ［上記式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリド(pyrid)−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチル、ピリド−４−イルメチル、６−クロロピリド−３−イルメチルを表し；
化学基
Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、かつ
Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ２およびＲ５は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、シクロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し；
Ｗは、酸素または硫黄を表し、
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、４−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
Ｑは、それぞれ０、１、２、または３個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し、
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
Figure 2017512817
Figure 2017512817
（上記式中、
Ｒ６は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表し、
Ｒ７は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、
Ｚ１は、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピルまたは２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し、
Ｚ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、かつ
Ｚ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、ブタ−３−イニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、
ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）］。
特に好ましいのは、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｚ１が、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Ｚ２が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
Ｚ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは水素を表し、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチル、ピリド−４−イルメチル、６−クロロピリド−３−イルメチルを表し、
Ａ１およびＡ４は、それぞれＣＨを表し、Ａ２は、ＣＨまたはＮを表し、
Ａ３は、ＣＲ４を表し、
Ｒ４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはメチルを表し、
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
Figure 2017512817
Figure 2017512817
（上記式中、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、２−メチルエチル、２，２−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表し、
ｎは、０〜１の値を表し、
Ｗは、酸素を表し、かつ、
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、４−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
Ｑは、それぞれ０、１、２、または３個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し、
ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）。
特にきわめて好ましいのは、さらに、それぞれの場合に一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｂｉ）のいずれかによって定義される化合物であって、基Ａ１〜Ａ４、ｎ、Ｗ、Ｑ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３が、一般的な意味を有し、好ましくは、または特に好ましくは、上述の意味を有する化合物である。
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
一般式（Ｉａｗ）および（Ｉａｘ）の場合、Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される。
特に好ましいのは、式（Ｉａｐ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉｂｇ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉａｃ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉａｑ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉｂｄ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉｂｅ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉｂｆ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉｂｈ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉｂｉ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉａｆ）の化合物である。
特に好ましいのは、さらに、式（Ｉａａ）の化合物である。
好ましいのは、さらに、Ｗが酸素を表す、式（Ｉａｐ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｑ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉａｆ）および（Ｉａａ）の化合物である。
好ましいのは、さらに、Ｗが酸素を表し、Ｒ１が水素を表す、式（Ｉａｐ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｑ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉａｆ）および（Ｉａａ）の化合物である。
好ましいのは、さらに、存在する場合、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７が水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくは水素を表す、式（Ｉａｐ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｑ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉａｆ）および（Ｉａａ）の化合物である。
特にきわめて好ましいのは、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１およびＲ６が水素を表し、Ａ１およびＡ４がＣＨを表し、Ａ２がＣＨまたはＮを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｑは水素、ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリフルオロメチル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３）、シアノまたはハロゲン化されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されたシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、１−（シアノ）シクロプロピル、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉから成る群から互いに独立して選択される、１、２、または３つの置換基（好ましくは１つの置換基）により場合により置換されるフェニル、例えばフェニルまたはベンジルまたは４−フルオロフェニルを表す、一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｂｉ）の化合物である。
特にきわめて好ましいのは、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１およびＲ６が水素を表し、Ａ１およびＡ４がＣＨを表し、Ａ２がＣＨまたはＮを表し、Ａ３がＣ−ＣｌまたはＣ−Ｈを表し、Ｗが酸素を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｑは水素、ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリフルオロエチル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３）、場合によりシアノまたはハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されたシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、１−（シアノ）シクロプロピル、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉから成る群から互いに独立して選択される、１、２、または３つの置換基（好ましくは１つの置換基）により置換されていてもよいフェニル、例えばフェニルまたはベンジルまたは４−フルオロフェニルを表す、一般式（Ｉａｐ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｑ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉａｆ）および（Ｉａａ）の化合物である。
特に好ましいのは、Ｑは：ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリフルオロメチル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３）、シアノまたはハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル、チエタン−３−イル、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルから成る群から選択される、一般式（Ｉａｐ）の化合物である。
また、特に好ましいのは、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１およびＲ６が水素を表し、Ａ１およびＡ４がＣＨを表し、Ａ２がＣＨを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｑは：ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリフルオロエチル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３）、シアノまたはハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル、チエタン−３−イル、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルから成る群から選択される、一般式（Ｉａｐ）の化合物である。
特に好ましいのは、Ｑは：ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリフルオロエチル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３）、場合によりシアノまたはハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉから成る群から互いに独立して選択される、１、２、または３つの置換基（好ましくは１つの置換基）により場合により置換されるフェニル、例えばフェニルまたはベンジル、から成る群から選択される、一般式（Ｉｂｇ）の化合物である。
また、特に好ましいのは、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１およびＲ７が水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、Ａ１およびＡ４がＣＨを表し、Ａ２がＣＨを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｑは：ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリフルオロエチル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３）、シアノまたはハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉから成る群から互いに独立して選択される、１、２、または３つの置換基（好ましくは１つの置換基）により置換されていてもよいフェニル、例えばフェニルまたはベンジル、から成る群から選択される、一般式（Ｉｂｇ）の化合物である。
特に好ましいのは、Ｑは：ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリフルオロエチル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３）、シアノまたはハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉから成る群から互いに独立して選択される、１、２、または３つの置換基（好ましくは１つの置換基）により置換されていてもよいフェニル、例えばベンジル、からなる群から選択される、一般式（Ｉｂｈ）の化合物である。
また、特に好ましいのは、Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１およびＲ７が水素を表し、Ａ１およびＡ４がＣＨを表し、Ａ２がＣＨを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｑは：ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリフルオロエチル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３）、シアノまたはハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉから成る群から互いに独立して選択される、１、２、または３つの置換基（好ましくは１つの置換基）により置換されていてもよいフェニル、例えばベンジル、から成る群から選択される、一般式（Ｉｂｈ）の化合物である。
特に好ましい実施態様では、式（Ｉａｐ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｑ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉａｆ）および（Ｉａａ）の化合物中のＱは、１−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す。
本発明によれば、「アルキル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有するもの、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチルおよび２−エチルブチルを表す。また、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルである。本発明のアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルケニル」は、単独または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１つの二重結合を有するもの、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを表す。また、好ましくは、２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、例えば、特に、２−プロペニル、２−ブテニルまたは１−メチル−２−プロペニルである。本発明のアルケニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキニル」は、単独または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１つの三重結合を有するもの、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルおよび２，５−ヘキサジイニルを表す。また、好ましくは、２〜４個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、特に、エチニル、２−プロピニルまたは２−ブチニル−２−プロペニルである。本発明のアルキニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「シクロアルキル」は、単独または化学基の一部として、単環、二環または三環の炭化水素、好ましくは、３〜１０個の炭素原子を有するもの、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルを表す。また、好ましくは、３個、４個、５個、６個または７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えば、特に、シクロプロピルまたはシクロブチルである。本発明のシクロアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、単環、二環または三環のアルキルシクロアルキル、好ましくは、４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有するもの、例えば、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを表す。また、好ましくは、４個、５個、または７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基、例えば、特に、エチルシクロプロピルまたは４−メチルシクロヘキシルである。本発明のアルキルシクロアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、単環、二環または三環のシクロアルキルアルキル、好ましくは、４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有するもの、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルを表す。また、好ましくは、４個、５個、または７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基、例えば、特に、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルである。本発明のシクロアルキルアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、フッ素、塩素または臭素を表す。
本発明のハロゲン置換された化学基、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルは、一置換されるか、または置換基の可能な最大数までハロゲンで多置換される。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は、同一であっても異なっていてもよく、１個または複数個の炭素原子にすべて結合していてもよい。ここで、ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素または臭素、より好ましくは、フッ素を表す。
本発明によれば、「ハロシクロアルキル」は、好ましくは、３〜１０個の炭素原子を有する、単環、二環または三環のハロシクロアルキル、例えば、特に、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピルまたは１−フルオロシクロブチルを表す。また、好ましくは、３個、５個または７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルである。本発明のハロシクロアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、好ましくは１〜９個の同一または異なるハロゲン原子を有する、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆのようなモノハロアルキル；ＣＣｌ３またはＣＦ３またはＣＦ２ＣＦ３のようなペルハロアルキル；ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３のようなポリハロアルキルを表す。この用語は、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基に対応して適用される。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
ハロアルキル基のさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよびペンタフルオロ−ｔ−ブチルである。好ましいのは、１〜４個の炭素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択される、１〜９個、好ましくは、１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキル基である。特に好ましいのは、１個または２個の炭素原子と、フッ素および塩素から選択される１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルであり、特に、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは２，２−ジフルオロエチルである。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、直鎖または分枝鎖のアルコール、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有するもの、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノールおよびｔ−ブタノールを表す。また、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。本発明のヒドロキシアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシを表す。また、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基である。本発明のアルコキシ基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「ハロアルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有するハロゲン置換された直鎖または分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシを表す。また、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシ基である。本発明のハロアルコキシは、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルスルファニル」は、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のＳ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオおよびｔ−ブチルチオを表す。また、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルファニル基である。本発明のアルキルスルファニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
ハロアルキルスルファニルアルキル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルファニル基の例は、特に、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオまたは２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオである。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニルおよびｔ−ブチルスルフィニルを表す。また、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基である。本発明のアルキルスルフィニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
ハロアルキルスルフィニル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルフィニル基の例は、特に、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルである。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニルおよびｔ−ブチルスルホニルを表す。また、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフォニル基である。本発明のアルキルスルホニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
ハロアルキルスルホニル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルホニル基の例は、特に、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル−Ｃ（＝Ｏ）、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニルおよびｔ−ブチルカルボニルを表す。また、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルである。本発明のアルキルカルボニルは、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、好ましくはシクロアルキル部分に３〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のシクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルを表す。また、好ましくは、シクロアルキル部分に３個、５個または７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルである。本発明のシクロアルキルカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルコキシカルボニル」は、単独で、または化学基の一部として、好ましくは、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルを表す。本発明のアルコキシカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニルおよびｔ−ブチルアミノカルボニルを表す。本発明のアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルアミノ）カルボニルおよびＮ，Ｎ−ジ−（ｓ−ブチルアミノ）カルボニルを表す。本発明のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６〜１４個、特に、６〜１０個の環炭素原子を有する単環、二環または多環の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくは、フェニルを表す。加えて、アリールは、多環系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルも表し、結合部位は、芳香族系の上にある。本発明のアリール基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
置換アリールの例として、アルキルおよび／またはアリール部分において、１つ以上の同じ基または異なる基によって同様に置換されていてもよいアリールアルキルである。そのようなアリールアルキルとして、ベンジルおよび１−フェニルエチルが挙げられる。
本発明によれば、「ヘテロ環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」または「複素環系（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）」は、少なくとも１つの炭素原子が、ヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群のヘテロ原子と置き換わった少なくとも１つの環を有する炭素環系を表し、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていなくてもよく、または置換基Ｚによって置換されていてもよく、結合点は、環原子に位置している。異なる意味であると定義されていない限り、複素環は、好ましくは３〜９個の環原子、特に、３〜６個の環原子と、１個以上、好ましくは１〜４個、特に１個、２個または３個、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群のヘテロ原子を複素環に含むが、２個の酸素原子が直接互いに隣接すべきではない。複素環は、通常は、４個以下の窒素原子および／または２個以下の酸素原子および／または２個以下の硫黄原子を含む。ヘテロシクリル基または複素環が置換されていてもよい場合、他の炭素環または複素環に縮合（ｆｕｓｅ）していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合には、本発明は、多環系、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも包含する。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合には、本発明は、スピロ環系、例えば、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルも包含する。
本発明のヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。
特に意義があるのは、ヘテロアリーレン、すなわち、ヘテロ芳香族系である。本発明によれば、ヘテロアリールという表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、上述のヘテロ環の定義に含まれる完全に不飽和の芳香族ヘテロ環化合物を表す。好ましくは、１〜３個、好ましくは、１個または２個の同一または異なる上述の群のヘテロ原子を含む５〜７員環である。本発明のヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピローリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル、ならびに、１，２，４−ジアゼピニルである。本発明のヘテロアリール基も、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。
置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、フェニル基、ベンジル基、ヘテロシクリル基およびヘテロアリール基などの置換された基は、例えば、置換されていない基本構造から誘導される置換された基であり、その置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルスルファニル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、またはカルボキシル基に等価な基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、および置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクリルの群の、例えば、１個以上、好ましくは、１個、２個または３個の基であり、後者の環状の基も、それぞれ、ヘテロ原子、または、上述のアルキル基の場合は二価の官能基、アルキルスルホニル基の両方のエナンチオマーを含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、環状の基（＝「環状基礎骨格」）の場合には、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノ−アルキルアミノアルキルおよびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルによって結合していてもよい。
置換されたアルキルなどの「置換された基」という用語は、置換基として、上述の飽和炭化水素系の基に加え、対応する不飽和脂肪族および芳香族の基、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノカルボニル、モノ−およびジアルキニルアミノカルボニル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノ、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなどを含む。環に脂肪族成分を含む置換された環状基の場合には、二重結合によって環に結合したこれらの置換基を有する環系も含まれ、例えば、メチリデンまたはエチリデンなどのアルキリデン基、またはオキソ基、イミノ基および置換イミノ基を有するものも含む。
２つ以上の基が１つ以上の環を生成する場合、これらの環は、炭素環、ヘテロ環、飽和、部分飽和、不飽和であってもよく、例えば、芳香族であってもよく、さらに置換されていてもよい。
例として述べられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、炭化水素系部分を含む場合、場合により、例えば、第１の置換基レベルについて定義されたようないずれかの置換基によってさらに置換されていてもよい（「第２の置換基レベル」）。対応するさらなる置換基レベルが可能である。「置換基」という用語は、好ましくは、１つだけ、または２つの置換基レベルを包含する。
置換基レベルの好ましい置換基は、例えば、
アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシル、カルボキサミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、Ｎ−モノアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニルおよびアルキルスルフィニル（アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる）、アルキルスルホニル、Ｎ−モノアルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル（アルキルホスフィニルおよびアルキルホスホニルの場合には、両方のエナンチオマーが含まれる）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリルである。
２つ以上の置換基レベルで構成される置換基は、好ましくは、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルファニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルスルファニル、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルである。
炭素原子を有する基の場合には、好ましくは、１〜６個の炭素原子、好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個または２個の炭素原子を有するものである。好ましいのは、一般的に、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくは、メチルまたはエチル（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチル（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、好ましくは、メトキシまたはエトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からの置換基である。本明細書で特に好ましいのは、メチル、メトキシ、フッ素および塩素といった置換基である。
一置換アミノまたは二置換アミノなどの置換アミノは、Ｎ−置換された置換アミノ基、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールからなる群の１個または２個の同一または異なる基によって置換された置換アミノ基；好ましくは、Ｎ−モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノまたはＮ，Ｎ−ジブチルアミノ）、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メトキシメチルアミノ、Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノまたはＮ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ−モノ−およびＮ，Ｎ−ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ、さらに、飽和Ｎ−ヘテロ環の群の基を意味し、本明細書で好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、ここで、アリールは、好ましくは、フェニルまたは置換フェニルであり；アシルの場合、この定義が以下でさらに適用され、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。この用語は、置換ヒドロキシルアミノまたは置換ヒドラジノにも適用される。
本発明によれば、「環状アミノ基」という用語は、１個以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族環系または脂肪族環系を包含する。ヘテロ環は、飽和または不飽和であり、１つ以上の場合により縮合した環系からなり、場合により、さらなるヘテロ原子、例えば、１個または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子を含む。加えて、この用語は、スピロ環または架橋した環系を有する基も含む。環状アミノ基を形成する原子の数は限定されず、一環系の場合には、例えば、３〜８個の環原子からなっていてもよく、二環系の場合には、７〜１１個の原子からなっていてもよい。
ヘテロ原子として窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリジン−１−イル、１−ピローリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ホモピペリジニルであり、ヘテロ原子として２個以上の窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピペラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルであり、ヘテロ原子として１個または２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例は、例えば、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノであり、ヘテロ原子として１〜３個の窒素原子と１〜２個の硫黄原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノ、またはジオキソチオモルホリノであり、飽和および不飽和の縮合した環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンズイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルであり、スピロ環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、２−アザスピロ［４，５］デカン−２−イルであり、架橋したヘテロ環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イルである。
置換アミノは、窒素原子に４個の有機置換基を有する四級アンモニウム化合物（塩）も含む。
置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルファニル、シアノ、イソシアノおよびニトロの群の同一または異なる基によって一置換または多置換された、好ましくは、三置換までのフェニルであり、例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−フルオロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロメチル−およびトリクロロメチルフェニル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、によって一置換または多置換された、特に、１個または２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルによって置換されたシクロアルキルである。
置換されていてもよいヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびオキソの群の同一または異なる基によって一置換または多置換された、好ましくは、三置換までのヘテロシクリル、特に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソの群の基によって一置換または多置換された、最も好ましくは、１個または２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルによって置換されたヘテロシクリルである。
アルキル置換されたヘテロアリール基の例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピローリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニルメチル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチルおよび１，２，４−ジアゼピニルメチルである。
本発明の化合物の本発明の適切な塩、例えば、塩基との塩または酸付加塩は、すべて、通常の毒性のない塩、好ましくは、農業的および／または生理学的に許容される塩である。例えば、塩基との塩または酸付加塩である。好ましくは、無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩またはセシウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩またはマグネシウム塩）、アンモニウム塩または有機塩基、特に、有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムまたはエタノールアンモニウムの塩、無機酸との塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩またはリン酸塩）、有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩または４−トルエンスルホン酸塩）である。例えば、本発明のいくつかの化合物などのｔ−アミンは、本発明の塩と同様のＮ−オキシドを生成することができることが知られている。
本発明の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何異性体の形態であってもよく、および／または、光学的に活性な異性体または組成が異なる対応する異性体の混合物であってもよい。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体と、これらの異性体の任意の所望の混合物を包含する。
適切な場合、本発明の化合物は、種々の多形（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｃ）形態で、または異なる多形形態の混合物として存在していてもよい。純粋な多形（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｓ）および多形混合物は、両方とも本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。
使用
本発明は、本発明に従った一般式（Ｉ）の化合物が、害虫および／またはその生育場所に作用し得る、動物の有害生物を防除する方法にも関する。動物の有害生物の防除は好ましくは、農業、林業、および材料保護において実施される
良好な植物適合性、有利な恒温動物毒性および良好な環境適合性を与える本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、植物および植物器官を保護するため、収穫量を増やすため、収穫した材料の品質を向上させるため、および農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵した製品および材料の保護、衛生に関する分野において直面する動物の有害生物、特に、昆虫類、蜘蛛類、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するために適している。これらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これらの微生物は、通常は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して活性である。上述の有害生物としては、以下のものが挙げられる：
Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ門、特にＡｒａｃｈｎｉｄａ目の、例えば、Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．、Ａｃｅｒｉａ ｋｕｋｏ、Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ、Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．、Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ、Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．、Ｂｒｙｏｂｉａ ｇｒａｍｉｎｕｍ、Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ、Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．、Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ、Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｐｌａｔｙｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｄｉｇｉｔｕｌｉ、Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ、Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ、Ｖａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．、Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ．；
Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ目の、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．， Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．；
Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ目の、例えば、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ；
Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ目の、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ；
Ｉｎｓｅｃｔａ目、例えばＢｌａｔｔｏｄｅａ目の、例えばＢｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ、Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．、Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ；
Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ目の、例えばＡｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．、Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．、Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．、Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｂａｒｉｓ ｃａｅｒｕｌｅｓｃｅｎｓ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．、Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ、Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ、Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ、Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ、Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．、Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．、Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ、Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ、Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．、Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ、Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ、Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ ｓｑｕａｍｏｓｕｓ、Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ、Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ、Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ、Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｅｍａ ｓｐｐ．、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ、Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ ｘａｎｔｈｏｄｅｒａ、Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．、Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ、Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．、Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｈｅｌｌｅｒｉ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．、Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ、Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ、Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ、Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．；
Ｄｉｐｔｅｒａ目の、例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．、Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ、Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ、Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．、Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ、Ｄａｓｙｎｅｕｒａ ｓｐｐ．、Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．、ｅ．ｇ． Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ、Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．、Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．、Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ、Ｈｙｌｅｍｙａ ｓｐｐ．、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．、Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ ｓｕｂｃｉｎｃｔａ、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．、Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ、Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．、Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．；
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ目の、例えば、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ、Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．、Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ、Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．、Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ、Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ、Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ、Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．、Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ、Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ、Ｍｉｒｉｄａｅ、Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ、Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．、Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ、Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ、Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ、Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ、Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．；
Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ目の、例えば、Ａｃｉｚｚｉａ ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ、Ａｃｉｚｚｉａ ｄｏｄｏｎａｅａｅ、Ａｃｉｚｚｉａ ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ、Ａｃｒｉｄａ ｔｕｒｒｉｔａ、Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．、Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．、Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．、Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ、Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ、Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ、Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．、Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ、Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．、Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ、Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ ｓｐｐ．、Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．、Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ、Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ、Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ、Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．、Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ、Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ、Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ、Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ、Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ、Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ、Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ ｒｏｓｅａ、Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ、Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ、Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ、Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ ｓｐｐ．、Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ ｓｐｐ．、Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ、Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ、Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．、Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ ｓｐｐ．、Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ ｓｐｐ．、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．、Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ、Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｕｂａｎａ、Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｉｎｕｌｏｓａ、Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．、Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｃｉｆｒｏｎｓ、Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．、Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ、Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ、Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ、Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ、Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．、Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ ｓｐｅｃｔｒａ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ、Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．、Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ、Ｏｘｙａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ、Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ、Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ、Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、ｅ．ｇ． Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｍａｄｅｉｒｅｎｓｉｓ、Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．、Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ ｆｌａｖａ、Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、ｅ．ｇ． Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｖｉｂｕｒｎｉ、Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．、Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ、Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｔｉｔａｎｕｓ、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ、Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ、Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ、Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ，Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ ｓｐｐ．、Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ、Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．、Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ、Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．；
Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ目の、例えば、Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．、Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．、Ａｔｔａ ｓｐｐ．、Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．、Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｓｉｒｅｘ ｓｐｐ．、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ、Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．、Ｘｅｒｉｓ ｓｐｐ．；
Ｉｓｏｐｏｄａ目の、例えば、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ、Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ；
Ｉｓｏｐｔｅｒａ目の、例えば、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．、Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．；
Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目の、例えば、Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ、Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．、Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ、Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．、Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．、Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ、Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．、Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．、Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．、Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ、Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ、Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．、Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ、Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．、Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．、Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．、Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．、Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ、Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．、Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ、Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．、Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．、Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．、Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ、Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．、Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．、Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．、Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．、Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ、Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ、Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．、Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ、Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ、Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．、Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ、Ｍａｍｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ ｌｅｄａ、Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｐｉｓ ｏｂｖｉｅｌｌａ、Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ、Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ、Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．、Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｒｉａ ｓｐｐ．、Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ、Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ、Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．、Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ、Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ、Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ、Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ、Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．、Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｐｒａｅｆｉｃａ、Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．、Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ、Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．、Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ、Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．；
Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ目またはＳａｌｔａｔｏｒｉａ目の、例えば、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．、Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ；
Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ目の、例えば、Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｈｔｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．；
Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ目の、例えば、Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．；
Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ目の、例えば、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ；
Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ目の、例えば、Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ、Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ、Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ ｒｅｕｔｅｒｉ、Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．、Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｍｉ、Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．；
Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ （＝ Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目の、例えば、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．、Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ、Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ、Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ；
Ｓｙｍｐｈｙｌａ目の、例えば、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．；
Ｍｏｌｌｕｓｃａ門、特にＢｉｖａｌｖｉａ目の有害生物、例えば、Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．、ａｎｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｃｌａｓｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ、ｆｏｒ ｅｘａｍｐｌｅ Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．、Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．、Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．、Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．、Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．；
Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ門およびＮｅｍａｔｏｄａ門の動物寄生虫、例えば、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ、Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．、Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ、Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ、Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ、Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｏａ Ｌｏａ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ、Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ、Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ；
Ｎｅｍａｔｏｄａ門の植物の有害生物、つまり、植物寄生性線虫、より具体的には、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｎａｃｏｂｂｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．、Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．、Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．，Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｓｐｐ．。
加えて、Ｐｒｏｔｏｚｏａ亜界の、Ｃｏｃｃｉｄｉａ目、例えばＥｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．を制御することが可能である。
製剤
本発明はさらに、製剤および、作物保護組成物ならびに／もしくは、本発明の活性化合物を少なくとも１つ含んでなる、例えば水薬、点滴、スプレー液といった殺虫剤としてそれから調製される使用形態に関する。使用形態は、場合により、さらなる作物保護剤および／または殺虫剤および／または行動改善アジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油、例えば、菜種油、ヒマワリ油、鉱物油、例えば、パラフィン油、植物脂肪酸、例えば、菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、またはアルカノルアルコキシレート、および／または展着剤、例えばアルキルシロキサン、および／または塩、例えば、有機もしくは無機アンモニウムまたはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウム、および／または保持助剤、例えば、ジオクチルスルホコハク酸またはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または湿潤剤、例えば、グリセロール、および／または肥料、例えば、アンモニウム、カリウム、またはリン含有肥料を含んでなる。
通常の製剤は、例えば、水溶性の液体（ＳＬ）、エマルション濃縮物（ＥＣ）、水中のエマルション（ＥＷ）、懸濁濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、顆粒（ＧＲ）およびカプセル濃縮物（ＣＳ）；これらおよびさらなる可能な製剤型が、例えば、Ｃｒｏｐ Ｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｍａｎｕａｌ ｏｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ、ＦＡＯ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐａｐｅｒｓ - １７３、ｐｒｅｐａｒｅｄ ｂｙ Ｔｈｅ ＦＡＯ／ＷＨＯ Ｊｏｉｎｔ Ｍｅｅｔｉｎｇ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ、２００４、ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６に記載されている。適切な場合、製剤は、１つ以上の本発明の活性化合物と同様に、さらに農薬活性化合物を含んでなる。
好ましいのは、例えば、増量剤、溶媒、自発性プロモーター、担体、乳化剤、分散剤、凍結保護剤、殺生物剤、増粘剤および／または、例えばアジュバントといったさらなる助剤、といった助剤を含んでなる製剤または使用形態である。この内容でのアジュバントは、生物活性自体を有することなく、製剤の生物活性を向上させる成分である。アジュバントの例には、保持、拡散特性、葉の表面または浸透への接着を促進する薬剤である。
これらの製剤は、例えば、助剤（例えば増量剤、溶媒および／または固体担体および／または、例えば界面活性剤といったさらなる助剤、といった助剤）と活性化合物の混合、といった公知の方法で製造される。製剤は、適切な施設で、または適用の前もしくは最中、のいずれかで製造される。
使用される補助剤は、特定の特性、例えば、特定の物理的、技術的、および／または生物学的特性を活性化合物の製剤またはこれらの製剤から調製される使用形態（例えば、スプレー液または種子ドレッシング製品といったすぐに使用できる作物保護組成物）に付与するのに適切な物質であってもよい。
適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学的液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素の分類（例えば、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン）、アルコールおよびポリオール（適切な場合、また、置換、エーテル化および／またはエステル化される）、ケトン（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル（油脂を含む）および（ポリ）エステル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド類（例えばジメチルスルホキシド）である。
使用する増量剤が水である場合、補助溶媒として、有機溶媒も使用できる。有用な液体溶媒として、本質的に次のものが挙げられる：芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱油フラクション、鉱油及び植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはグリコールおよびそのエーテルならびにエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルアミドおよびジメチルスルホキシド、および水。
原則として、任意の適切な溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒として、例えば、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン、鉱油フラクション、鉱油及び植物油、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールおよびエーテルならびにそのエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよび水、が挙げられる。
原則として、任意の適切な担体を使用することが可能である。有用な担体として、特に、次のものが挙げられる：例えば、アンモニア塩および自然の岩粉、例えばカオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および合成岩粉、例えば、微粉末シリカ、参加アルミニウムおよび天然または合成のケイ酸塩、ワックスおよび／または固形肥料が挙げられる。そのような担体の混合物も同様に用いることができる。粒剤のための有用な担体として、次のものが挙げられる：例えば、粉砕し、細分化した岩、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト、および無機ならびに有機粉の合成顆粒、およびまた、有機材料の顆粒、例えば、おがくず、紙、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎。
液化ガス増量剤または溶媒を使用することも可能である。特に適切なのは、標準および標準圧力下で気体である、例えば、エアゾール噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、およびまた、ブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素、といった増量剤または担体である。
イオン性または非イオン性の性質またはこれらの界面活性物質の混合物を有する乳化剤および／または泡形成剤、分散剤または湿潤剤の例として、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、脂肪アルコールまたは脂肪酸とのもしくは脂肪置換フェノールとアミン（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）とエチレンオキシドとの重縮合、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、および、サルフェート、スルホネートおよびホスフェート、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースを含有する化合物の誘導体が挙げられる。活性化合物および／または不活性担体が水に不溶性である場合、および適用が水中で行われる場合、界面活性剤の存在は有利である。
製剤及びそれから誘導される使用形態で存在することができるさらなる補助剤は、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、および栄養素および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛である。
加えて、安定剤、例えば低温安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤、は存在してもよい。加えて、発泡剤または消泡剤が存在してもよい。
さらに、それに由来する製剤および使用形態は、追加の補助剤として、ステッカー、例えばカルボキシメチルセルロース、天然および合成粉末、粉状またはラテックス型ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、および天然のリン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質をも含んでなってもよい。さらなる助剤は、鉱油及び植物油であってもよい。
さらに別の補助剤のために適切に、製剤およびそれから誘導される使用形態で存在する場合、それは可能である。このような添加剤の例として、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持助剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤が挙げられる。一般的に、活性化合物は製剤の目的で一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせて使用することができる。
有用な保持助剤として、例えばジオクチルスルホコハク酸といった動的表面張力を低下させる、または、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーといった粘弾性を向上させる、全ての物質が挙げられる。
本明細書で有用な浸透剤は、典型的には、植物への農薬活性化合物の浸透を改善するために使用される、全ての物質である。浸透剤はこの内容中で、（一般的に水性）適用液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラへの浸透、従ってクチクラ中の活性化合物の流動性を上昇させるそれらの能力により定義される。文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．、１９９７、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１、１３１−１５２）に記載された方法をこの特性を決定するために使用することができる。例として、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート（１０）またはイソトリデジルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、例えば、菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、牛脂アミンエトキシレート（１５）またはアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
製剤は好ましくは、使用形態の重量に基づき、活性化合物を好ましくは０．０００００００１％〜９８重量％、より好ましくは活性化合物を０．０１〜９５重量％、より好ましくは活性化合物を０．５〜９０重量％、を含んでもよい。
製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量（作物保護組成物）は、広い境界の範囲内でさまざまであってもよい。その使用形態の活性化合物濃度は、使用形態の重量に基づき、活性化合物が０．０００００００１〜９５重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％であってもよい。適用は、その使用形態に適した一般的な様式で達成される。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書でその一般名称によって指定される活性化合物は、公知であり、例えば、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」１６Ｔｈ ｅｄ．、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２０１２」に記載されているか、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）上に発見することができる。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣＨＥ）阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、およびキシリルカルブ；または；有機リン酸エステル、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメフォス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、コウマフォス、シアノフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロフォス、ファムフル、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノフォス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、スルホテプ、テブピリムホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ作動性クロリドチャネルアンタゴニスト、例えば、シクロジエン有機クロリン、例えば、クロルダンおよびエンドスルファンまたはフェニルピラゾール（フィプロール）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
（３）ナトリウムチャネル調製剤／電位依存性ナトリウムチャネル阻害薬、例えばピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレトリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレトリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン Ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）ｔｒａｎｓ−異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）、（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）ｔｒａｎｓ−異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ピレトルム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト（ｎＡＣＨＲ）、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム、またはニコチンまたはスルホキサフロール。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣＨＲ）アロステリック活性化剤、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
（６）クロライドチャネル活性化剤、例えば、アベルメクチン／ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン模倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブもしくはピリプロキシフェン。
（８）未知のまたは非特異的な作用機序を有する活性化合物、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；またはクロロピクリン；またはフッ化スルフリル；またはホウ砂；または吐酒石。
（９）選択的な摂食阻害剤、例えば、ピメトロジン；またはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジンまたはエトキサゾール。
（１１）昆虫の腸膜の微生物かく乱剤、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ亜種ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、およびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰかく乱剤、例えば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ。
（１３）Ｈプロトン勾配を妨害する、酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム。
（１５）キチン生合成阻害剤０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤１型、例えば、ブプロフェジン。
（１７）脱皮阻害剤、ジプテラン、例えば、シロマジン。
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミンアゴニスト、例えば、アミトラズ。
（２０）電子伝達複合体ＩＩＩ阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
（２１）電子伝達複合体Ｉ阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド、またはロテノン（デリス）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
（２４）電子伝達複合体ＩＶ阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛またはシアニド。
（２５）電子伝達複合体ＩＩ阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
未知の作用機序を有するさらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリンおよびヨードメタン；およびＢａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ由来のさらなる調製物（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）および以下の既知の活性化合物：３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ ２００５／０７７９３４号において既知）および１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ ２００６／０４３６３５号において既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）−メタノン（ＷＯ ２００３／１０６４５７号において既知）２−クロロ−Ｎ−［２−｛１−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］ピペリジン−４−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ヘニル］イソニコチンアミイド（ＷＯ ２００６／００３４９４号において既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ ２００９／０４９８５１において既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−炭酸エチル（ＷＯ ２００９／０４９８５１において既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）５−フルオロピリミジン（ＷＯ ２００４／０９９１６０号において既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン（ＷＯ ２００３／０７６４１５号において既知）、ＰＦ１３６４ （ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． １２０４７７６−６０−２）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）５−（トリフルオロメチル）、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、４−｛５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ヘニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝−１−ナフトアミド（ＷＯ ２００９／００２８０９号において既知）、メチル ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−ヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、メチル ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−カルボン酸エチル（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、メチル ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−ヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、メチル ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）、１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−カルボン酸エチル（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ ２０１０／０６９５０２号において既知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５号において既知）、３−クロロ−Ｎ−（２−シアノプロパン−２−イル）、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）２−メチルフェニル］フタルアミド（ＷＯ ２０１２／０３４４７２号において既知）８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルフォニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（ＷＯ ２０１０／１２９５００号において既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（ＷＯ ２００９／０８０２５０号において既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）５−（トリフルオロメチル）、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（ＷＯ ２０１２／０２９６７２号において既知）、１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）−メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（ＷＯ ２００９／０９９９２９号において既知）、１−［（６−クロロピリジン−３−イル）−メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（ＷＯ ２００９／０９９９２９号において既知）、（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）−メチル］−９−ニトロ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−５，８−エポキシイミダゾ［１，２−ａ］アゼピン（ＷＯ ２０１０／０６９２６６号において既知）、（２Ｅ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）−メチル］−Ｎ’−ニトロ−２−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド（ＷＯ ２０１０／０６０２３１号において既知）、４−（３−｛２，６−ジクロロ−４−［（３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ）２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０号において既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（フルオロメトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ ２００８／１３４９６９号において既知）。
殺菌剤
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ （８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）酢酸ドデモルフ（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）ヘナリモル（６０１６８−８８−９）、（１．１５）ヘンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）ヘンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）ヘンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）ヘンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）ファーコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）硫酸イマザリル（５８５９４−７２−２）、（１．２８） イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）、メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキスポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２） ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５） シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８） テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１） トリアジメノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４） トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（８３６５７−１７−４）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）、１−（４−クロロフェニル）２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）、メチル １−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）、１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（１１０３２３−９５−０）、（１．６２）、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１．６３）、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）、４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよび（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）。
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３） カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）ヘンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６） フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、（２．９） フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．１０）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１１）シン−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲとのイソピラザム混合物（８８１６８５−５８−１）、（２．１２） イソピラザム（アンチ−エピマーラセミ体）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー鏡像異性体１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（アンチ−エピマー鏡像異性体１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５） イソピラザム（シン−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー鏡像異性体１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（シン−エピマー鏡像異性体１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）、メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１９）オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．２０）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２１）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２２）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２３）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ヘニル］−３−（トリフルオロメチル）、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ヘニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ヘニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１０９２４００−９５−７）および（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−ｆｌｕｏｒｏ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン（１２１００７０−８４−０）、（ＷＯ ２０１００２５４５１号にて既知）、（２．２９）Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、（３．１）アメトクラジン（８６５３１８−９７−４）、（３．２）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．３）アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、（３．４）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．５） クメトキシストロビン（８５０８８１−３０−０）、（３．６） クモキシストロビン（８５０８８１−７０−８）、（３．５）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．６）エネストロブリン（２３８４１０−１１−２）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．９）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１０）ヘナミドン（１６１３２６−３４−７）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１１）ヘノキシストロビン（９１８１６２−０２−４）、（３．１２）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１３）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１４）、メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１５）オリサストロビン（１８９８９２−６９−１）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１６）ピコシキストロビン（１１７４２８−２２−５）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１７）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１８）ピラメトストロビン（９１５４１０−７０−７）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．１９）ピラオキシストロビン（８６２５８８−１１−２）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．２０）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．２１）トリクロピリカルブ（９０２７６０−４０−１）、（３．２２）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）、（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．２３）、（２Ｅ）２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）２−（メトキシイミノ）、Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．２４）、（２Ｅ）２−（メトキシイミノ）、Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）、１−［３−（トリフルオロメチル）ヘニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ ２００４／０５８７２３号にて既知）、（３．２５）、（２Ｅ）２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）ヘニル］エトキシ｝イミノ）−メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２６）、（２Ｅ）２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）−メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２７）、（２Ｅ）２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８）、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）ヘニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（３．３０）、メチル（２Ｅ）２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）−メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート（１４９６０１−０３−６）、（３．３１）、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）、３−（ホルミルアミノ）２−ヒドロキシベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１７３６６２−９７−０）および（３．３３）（２Ｒ）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３９４６５７−２４−０）。
（４）有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンダジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロルフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２１４７０６−５３−３）および（４．１４）、３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（１００２７５６−８７−７）。
（５）多作用点活性を有する化合物、例えば、（５．１）ボルドー混合物（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）キャプタン（１３３−０６−２）、（ＷＯ ０２／１２１７２号にて既知）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）銅製剤、例えば水酸化銅（２０４２７−５９−２）、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジクロフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロフォルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）フォルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）グアザチン酢酸塩、（５．１９）イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩（５７５２０−１７−９）、（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンコゼブ（８０１８−０１−７）、（５．２４）マネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）、メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）、メチラム亜鉛（９００６−４２−２）、（５．２７）オキシン銅（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄および硫黄製剤、例えば、多硫化石灰 （７７０４−３４−９）、（５．３１）チラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）および（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）。
（６）抵抗性誘導剤、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）および（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）。
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害、例えば、（７．１）アンドプリム（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）、メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）および（７．８）、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン）、１−イル）キノリン（８６１６４７−３２−７）、（ＷＯ ２００５０７０９１７号にて既知）。
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、（８．１）ヘンチンアセテート（９００−９５−８）、（８．２）ヘンチンクロライド（６３９−５８−７）、（８．３）水酸化トリフェニル錫（７６−８７−９）および（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）。
（９）細胞壁合成阻害剤、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン類（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）および（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４； ２８３１５９−９０−０）。
（１０）脂質および膜合成阻害剤、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３） ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２） ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）および（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）。
（１１）、メラニン生合成阻害剤、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）ヘノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フサライド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、（１１．６） トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）および（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート（８５１５２４−２２−６）、（ＷＯ ２００５０４２４７４号にて既知）。
（１２）核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）、メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフレース（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）および（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）。
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）ヘンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８）、（１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）および（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）。
（１４）脱共役剤、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）ヘリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フルアジナム（７９６２２−５９−６）および（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）。
（１５）さらなる化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．２）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．３）カプシマイシン（７０６９４−０８−５）、（１５．４）カルボン（９９−４９−０）、（１５．５）キノメチオナート（２４３９−０１−２）、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（６８８０４６−６１−９）、（１５．７）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．８）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、（１５．９）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．１０）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．１１）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．１２）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．１３）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．１４）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．１５）ジフェンゾコート（４９８６６−８７−７）、（１５．１６）、メチル硫酸ジフェンゾコート（４３２２２−４８−６）、（１５．１７）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．１８）エコマット（ｅｃｏｍａｔｅ）、（１５．１９）ヘンピラザミン（４７３７９８−５９−３）、（１５．２０）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．２１）フルオロミド（４１２０５−２１−４）、（１５．２２）フルスルファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．２３）フルチアニル（３０４９００−２５−２）、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．２８）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．２９）、メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル（５５６−６１−６）、（１５．３１）、メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．３２）ミルジオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．３３）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（１５５２１−６５−０）、（１５．３５） ニトロタール−イソプロピル（１０５５２−７４−６）、（１５．３６）オクチリノン（２６５３０−２０−１）、（１５．３７）オキサモカルブ（９１７２４２−１２−７）、（１５．３８）オキシフェンチイン（３４４０７−８７−９）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよびその塩（８７−８６−５）、（１５．４０）ヘノトリン（１５．４１）リン酸およびその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．４２）プロパモカルブホセチレート（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（８８４９８−０２−６）、（１５．４４）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．４５）ピリモルフ（８６８３９０−９０−３）、（１５．４５ｅ）、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルフォリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２８−５）、（１５．４５ｚ）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、３−（２−クロロピリジン−４−イル）、１−（モルフォリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２９−６）、（１５．４６）ピロルニトリン（１０１８−７１−９）、（ＥＰ−Ａ １ ５５９ ３２０にて既知）、（１５．４７）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．４８）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．４９）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．５０）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．５１）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．５２）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、（１５．５３）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノアート（５１７８７５−３４−２）、（ＷＯ ２００３０３５６１７にて既知）、（１５．５４）１−（４−｛４−［（５Ｒ）５−（２，６−ジフルオロフェニル）、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）、１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−７９−６）、（１５．５５）、１−（４−｛４−［（５Ｓ）５−（２，６−ジフルオロフェニル）、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）、１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−８０−９）、（１５．５６）、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）、１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１８−６７−９）、（１５．５７）、１−（４−メトキシフェノキシ）、３，３−ジメチルブタン−２−イル １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．５８）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルフォニル）ピリジン（１３１０８−５２−６）、（１５．５９）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．６０）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン（１５．６１）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５３−７）、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）、１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５４−８）、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１００３３１６−５１−５）、（１５．６４）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン（１５．６５）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン（１５．６６）２−フェニルフェノールおよびその塩（９０−４３−７）、（１５．６７）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−８５−０）、（ＷＯ ２００５０７０９１７号にて既知）、（１５．６８）、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．６９）３−［５−（４−クロロフェニル）２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホニルヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−１１−４）、（ＷＯ２００９０９４４４２号にて既知）、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−２５−０）、（ＷＯ２００９０９４４４２号にて既知）、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾール［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニル２−プロピノエイト、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）ヘニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）ヘニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４９−６）、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−０７−６）、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４８−５）、（１５．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）、メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９１）ヘナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）８−キノリノール（１３４−３１−６）、（１５．９３）８−キノリノール硫酸（２：１）（１３４−３１−６）および（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
（１６）さらなる化合物、例えば、（１６．１）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．３）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．４）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．５）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．６）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．７）５−フルオロ−１，３−ジメチルＮ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）５−フルオロ−１，３−ジメチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１３）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１６．１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＥＰ−Ａ １ ５５９ ３２０にて既知）、（１６．１５）４−（ジフルオロメチル）２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１６．１６）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１７）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．１８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１９）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．２１）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）−メタノン、（１６．２２）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルフォニル）バリンアミド（２２０７０６−９３−４）、（１６．２３）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸および（１６．２４） ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
分類（１）〜（１６）に述べたすべての混合対は、その官能基に基づいて可能な場合、場合により、適切な塩基または酸との塩を生成することができる。
他の可能性は、他の公知の活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長制御剤、薬害軽減剤、情報化学物質、または他の植物の特性を改善するための薬剤との混合物である。
植物および植物部位
あらゆる植物および植物部位を、本発明に従って処理することができる。植物は、ここでは、あらゆる植物および植物集合、例えば、望ましいか、または望ましくない野生植物または作物（天然に生じる作物を含む）を意味すると理解される。作物は、トランスジェニック植物を含み、また、植物育成者権（ｐｌａｎｔ ｂｒｅｅｄｅｒｓ’ ｒｉｇｈｔｓ）によって保護することができるか、または保護することができない植物品種を含め、従来の育成および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作による方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよい。植物部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解され、挙げられる例は、葉、針状の葉、茎、幹、花、果実、果物、種子、およびまた、根、塊茎および根茎である。植物部位は、収穫した材料および成育および生殖に関係する増殖物質、例えば、さし穂、塊茎、根茎、挿し木および種子も含む。
活性化合物を用いた植物および植物部位の本発明の処理は、通常の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物質の場合（特に、種子の場合）には、１つ以上のコーティングを塗布することによって、直接実施されるか、または、周囲、生育場所または保存空間に作用することによって実施される。
すでに上に述べたように、本発明に従ってすべての植物およびその部位を処理することができる。好ましい実施態様において、野生植物種および植物品種、または従来の生物学的な育成方法、例えば、交雑または原形質融合によって得られるもの、およびその部位が処理される。さらに好ましい実施態様では、適切な場合、従来の方法（遺伝的に改変された有機体）と組み合わせて遺伝子操作方法によって得られるトランスジェニック植物および植物品種、およびその部位が処理される。「部位」または「植物の部位」または「植物部位」という用語は、上に説明されている。特に好ましいのは、それぞれの市販の植物品種または使用されているものを本発明に従って処理することである。植物品種は、従来の育成によって、突然変異によって、または組み換えＤＮＡ技術によって成長した、新しい特性を有する植物（「育種（ｔｒａｉｔ）」）を意味すると理解されるべきである。これらは、変種、生物型および遺伝子型であってもよい。
トランスジェニック植物、種子の処理および統合事象
植物種または植物品種、これらの位置および成長条件（土、気候、植物期間、餌材）に依存して、本発明の処理によって、相加効果を超える（「相乗」）効果が得られる場合もある。例えば、実際に予想される効果を超える以下の効果があり得る。適用率の低下および／または活性スペクトルが幅広くなる、および／または本発明に従って使用可能な活性化合物および組成物の効能上昇、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の上昇、干ばつまたは水または土の塩化のレベルに対する耐性の上昇、開花性能の増加、収穫しやすくなる、成熟の促進、収穫量が多くなる、品質が高くなる、および／または収穫された生成物の栄養価が高くなる、収穫された生成物の貯蔵安定性および／または加工性がよくなる。
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子操作によって得られる）は、遺伝的改変により、これらの植物に特に有利な有用な特性（「育種（ｔｒａｉｔ）」）を付与する遺伝物質を受け取った全ての植物を含む。そのような特性の例として、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の上昇、干ばつまたは水または土の塩化に対する耐性の上昇、開花性能の増加、収穫しやすくなる、成熟の促進、収穫量が多くなる、果実が大きくなる、植物の高さが大きくなる、葉の緑色が濃くなる、開花が早くなる、品質が高くなる、および／または収穫された生成物の栄養価が高くなる、果実の糖濃度が高くなる、収穫された生成物の貯蔵安定性および／または加工性がよくなる、が挙げられる。そのような特性のさらにおよびに特に強調される例は、動物および微生物の有害生物、例えば、昆虫類、小型のダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスに対する向上した防御性であり、また、特定の除草活性化合物に対する植物の増加した耐性である。トランスジェニック植物の例として、重要な作物、例えば、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種類、綿、タバコ、油用菜種、およびまた、果実植物（以下の果物：リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウを伴う）が挙げられ、特に重要なのはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび油用菜種である。特に強調される形質は、植物内で形成される昆虫類、蜘蛛類、線虫、ナメクジおよびカタツムリ、特に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂならびにＣｒｙＩＦ、およびまた、それらの混合物による）、（これ以後、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）からの遺伝物質により植物内で形成されるものに対する向上した植物の防御性である。また、特に強調される形質は、および全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）によるウイルス、システミン、ファイトアレキシン、エリシターおよびまた、耐性遺伝子およびそれに対して発現されるタンパク質および毒素による、真菌、細菌、ウイルスに対する向上した植物の防御性である。さらに、特に強調される形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する向上した植物の耐性である。問題となる所望の特性（「形質」）を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることができる。「Ｂｔ植物」として、以下の商標で販売されるトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種が挙げられる。ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（商標）、（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）、（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（商標）、（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）、（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（商標）、（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（商標）、（ジャガイモ）。除草剤に耐性の植物の例としては、以下の商標で販売されるトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種が挙げられる。Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）、（グリホサートに耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（商標）、（ホスフィノトリシンに耐性、例えば、油用菜種）、ＩＭＩ（商標）、（イミダゾリノンに耐性）およびＳＣＳ（商標）、（スルホニル尿素に耐性、例えば、トウモロコシ）である。挙げられてもよい除草剤に耐性の植物（除草剤耐性について従来の様式で増殖させた植物）としてはまた、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）の名称で販売される変種（例えば、トウモロコシ）も挙げられる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝形質またはまだ発現していないおよび発現するであろうおよび／または将来的に販売されるであろう遺伝形質を有する植物品種にも適用される。
記載されている植物は、一般式（Ｉ）および／または本発明の活性化合物の混合物の化合物と、特に有利に、本発明に従って治療することができる。活性化合物または混合物について上述した好ましい分野は、これらの植物の処置にも適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
作物保護−処理の種類
本発明の式（Ｉ）の化合物での植物および植物部分の処理は、直接またはその周囲への作用により、生息環境又は貯蔵空間に通常の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、アトマイジング、灌水、蒸発、霧化、散播、発泡、塗布、拡散、注射、散水（灌注）、細流灌漑、を用いて、および、繁殖材料の場合、種子の場合は特に、さらに、乾燥種子処理、湿った種子処理、スラリー処理、堅い表面を形成すること、１つ以上の覆いでコーティングすること、等により実施される。超低体積法により、活性化合物を適用する、または活性化合物調製物もしくは活性化合物自体を土壌に注入することもさらに可能である。
植物の好ましい直接処理は、葉面散布、つまり本発明の式（Ｉ）の化合物を葉に適用し、その場合、治療頻度及び適用率は、問題の害虫の寄生のレベルに応じて調製することができる。
全身に活性な化合物の場合、式（Ｉ）の化合物はまた、根系を介して植物に入る。次いで、その植物を、植物の生息場所で本発明の式（Ｉ）の化合物の作用により処理する。これは、例えば、灌注によって、または土壌もしくは栽培養液中に混合することによって達成され、植物（例えば、土壌または水耕システム）の遺伝子座が本発明の式（Ｉ）の化合物の液体の形態で含浸されることを意味し、または、土壌適用により、本発明の式（Ｉ）の化合物が植物の遺伝子座に固体の形態（例えば、顆粒の形態で）導入されることを意味する。水稲作物の場合、これはまた、湛水下水田に固体適用形態（例えば、顆粒として）において本発明を測定することにより達成できる。
種子の処理
植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、昔から知られており、常に改良し続けている。それにも関わらず、種子の処理は、必ずしも満足のいく様式で解決することができるとは限らない一連の問題を伴う。従って、貯蔵中、種まき後、または植物の出現後に、作物保護組成物のさらなる適用によって分配する、または少なくともかなり減らす、種子を保護し、植物を発芽させる方法を開発することが望ましい。さらに、動物の有害生物による攻撃から種子の最適な保護を与え、植物を発芽させるが、使用する活性化合物によって植物自体が損傷を受けないように使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。より具体的には、種子を処理する方法は、最低限の作物保護製品を消費しつつ種子、さらに、発芽しつつある植物の最適な保護を達成するために、有害生物に耐性（−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）または耐性（−ｔｏｌｅｒａｎｔ）のトランスジェニック植物の固有の殺虫特性または殺線虫特性も考慮すべきである。
従って、本発明はまた、より具体的には、本発明の式（Ｉ）の化合物で種子を処理することによって、種子および発芽しつつある植物を有害生物による攻撃から保護するための方法にも関する。種子および発芽しつつある植物を有害生物による攻撃から保護するための本発明の方法は、種子を式（Ｉ）の化合物および混合要素をで、一回の操作で、または連続的に処理する方法を含んでなる。これはまた、種子を式（Ｉ）の活性化合物および混合要素で、異なる時間に処理する方法を含んでなる。
同様に、本発明は、種子および得られる植物を動物の有害生物から保護するために種子を処理するための本発明の式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本発明は、さらに、有害生物から保護するために本発明の式（Ｉ）の化合物で処理した種子に関する。本発明は、また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物および混合要素で同時に処理した種子に関する。本発明は、さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物および混合要素で異なる時間で処理した種子に関する。本発明の式（Ｉ）の活性化合物および混合要素で、異なる時間に処理した種子の場合、本発明の組成物中の個々の活性化合物は、異なる層の種子上に存在してもよい。この場合、式（Ｉ）の活性化合物および混合成分を含んでなる層は、必要に応じて、中間層によって分離されてもよい。本発明はまた、式（Ｉ）の活性化合物および混合成分がコーティングの成分として、またはコーティングに加えてさらなる層または他の層として適用されている種子にも関する。
本発明は、さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物での処理の後に、種子にダスト摩耗を防止するためのフィルムコーティング処理を施した種子に関する。
本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特定の全体的な特性は、これらの組成物を用いた種子の処理が、種子自体を保護するだけではなく、植物が出現した後の得られた植物を動物の有害生物から保護することである。この様式で、種まき時またはそのすぐ後に作物をすぐに処理することは不要だろう。
さらなる利点は、本発明の式（Ｉ）の化合物での種子の処理は、発芽し、処理された種子の発芽を向上させることができることである。
同様に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、トランスジェニック種子にも使用することができることが有利であると考えられる。
また、共生、例えば、根粒菌、菌根および／または内生細菌や真菌によるよりよいコロニー形成、および／または最適化された窒素固定に導くために、本発明の式（Ｉ）の化合物を、シグナリング技術組成物と組み合わせて使用できることも言及されるべきである。
本発明の組成物は、農業、温室、森林または園芸で使用される任意の植物品種の種子を保護するのに適している。より具体的には、これは穀物（例えば小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦）、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、油用菜種、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、豆、アブラナ科野菜、玉ねぎ、レタス）、果実植物、芝生および観葉植物の種子を含む。特に重要なのは、穀物（小麦、大麦、オーツ麦など）、トウモロコシ、大豆、綿、キャノーラ、油用菜種、および米の処理である。
すでに上に述べたように、本発明の式（Ｉ）の化合物を用いたトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、一般に、特に、殺虫特性および／または特に殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１つの異種遺伝子を含む植物の種子を含む。トランスジェニック種子の異種遺伝子は、微生物、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、Ｓｅｒｒａｔｉａ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ、ＧｌｏｍｕｓまたはＧｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ由来であってもよい。本発明は、特に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含むトランスジェニック種子を処理するのに適している。異種遺伝子は、さらに好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ由来である。
本発明の内容の中で、本発明の式（Ｉ）の化合物は、種子に単独で、または適切な製剤で適用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるのに十分に安定な状態で処理される。概して、種子は、収穫から種まきまでの間のいずれかの時に処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、覆い、毛、または果肉から取り除かれる。従って、例えば、収穫、洗浄、および貯蔵を可能にする含水量まで乾燥させた種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば水で処理し、次いで再び乾燥させた（例えばプライミング）種子を使用することも可能である。
一般的に、種子を処理するとき、種子の発芽が妨害されず、またはそこから得られる植物が損傷を受けないように、種子に適用される本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量が確実に選択されなければならない。特に、特定の適用率で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合には、確実にしなければならない。
本発明の組成物は、直接適用つまり、いかなる他の組成物をも含まず、および希釈せずに直接適用されてもよい。一般的に、適切な製剤の形態で種子に組成物を適用することが好ましい。種子処理のための適切な製剤および方法は当業者に公知であり、例えば、以下の文献：ＵＳ ４，２７２，４１７ Ａ号、ＵＳ ４，２４５，４３２ Ａ号、ＵＳ ４，８０８，４３０ Ａ号、ＵＳ ５，８７６，７３９ Ａ号、ＵＳ ２００３／０１７６４２８ Ａ１号、ＷＯ ２００２／０８０６７５ Ａ１号、ＷＯ ２００２／０２８１８６ Ａ２号に記載されている。
本発明に従い使用可能な式（Ｉ）の化合物は、通常の種子ドレッシング製剤、例えば、溶液、エマルション、懸濁物、粉末、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物、およびまたＵＬＶ製剤に変換することができる。
これらの製剤は、通常の添加剤、例えば増量剤および溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、ステッカー、ジベレリン、およびまた、水、と式（Ｉ）の化合物を混合することによる、公知の方法で製造される。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在することができる有用な染料は、このような目的に慣用されている全ての染料である。水に難溶性の顔料、または水に可溶性の染料のいずれかを使用することも可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名前で知られる染料が挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在することができる有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、及び農薬活性化合物の製剤に慣用される全ての物質である。好ましいのは、アルキルナフタレンスルホン酸、例えばジイソプロピルまたはジイソプロピルナフタレンスルホン酸の使用である。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在することができる適切な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。好ましいのは、非イオン性またはアニオン性分散剤または非イオン性またはアニオン性分散剤の混合物の使用である。好適な非イオン性分散剤には、特に、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化又は硫酸化誘導体が含まれる。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホン酸、ポリアクリル酸、およびアリールスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在することができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に慣用されている全ての発泡抑制物質である。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在することができる防腐剤は、農薬活性組成物の製剤に使用される全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在することができる二次増粘剤は、農薬活性組成物におけるこのような目的に使用される全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性粘土及び微細なシリカが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在することができるステッカーとして、種子ドレッシング製品において使用可能な全ての通常の結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中に存在することができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、特に好ましいのは、ジベレリン酸の使用である。ジベレリンは（Ｒ． Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈaeｄｌｉｎｇｓｂｅｋaeｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”、ｖｏｌ． ２、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０、ｐｐ． ４０１−４１２）で知られる。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤は、直接または水での事前希釈後のいずれかでの、異なる種類の種子の広い種類の処理に使用することができる。例えば、水で希釈することによって、そこから得られる濃縮物または調製物は、穀物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、およびライコムギ、の種子、また、トウモロコシ、米、アブラナ、油用菜種、エンドウ、豆、綿、ヒマワリ、大豆およびビート、または異なる植物種子の広い品種をドレスするのに使用することができる。本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤、またはその希釈調製を、トランスジェニック植物の種子をドレスするために使用することもできる。この場合には、付加的な相乗効果が発現することにより形成された物質との相互作用で生じ得る。
本発明に従って使用できる種子ドレッシング製剤を伴う種子の処理、または水を加えてそれから調製する調製物については、種子ドレッシングに一般的に使用可能な混合ユニットは全て有用である。具体的には、種子ドレッシングの手順は、バッチ式または連続操作でミキサーに種子を置き、そういうものとして、または事前に水で希釈した後に、特定の所望の量の種子ドレッシング製剤を追加し、および製剤が種子上に均一に分配されるまで混合することである。適切な場合、これに、乾燥操作が続く。
本発明に従って使用可能な種子ドレッシング製剤中の適用率は、比較的広い範囲内で変えることができる。これは、製剤中の本発明の式（Ｉ）の化合物の特定の含有量および種子によりガイドされる。式（Ｉ）の化合物の適用率は通常、種子のキログラムあたり０．００１および５０ｇの間であり、好ましくは種子のキログラムあたり０．０１および１５ｇの間である。
動物の健康
それに加え、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせを使用し、例えば、その除去および根絶を制御するために、多数の異なる有害生物、例えば、植物寄生虫類、貯蔵された材料の有害生物、工業材料を破壊する有害生物、および動物の健康の分野における寄生虫類を含む衛生に関する有害生物である、有害な吸引性の昆虫類、刺咬性の昆虫類および他の有害生物を防除することができる。このように本発明は、有害生物を防除することも含む。
動物の健康の分野（すなわち、獣医学の分野）において、本発明の活性化合物は、動物の寄生虫類、特に、外部寄生虫類または内因性寄生虫類に対して活性である。「内因性寄生虫類」という用語は、特に、蠕虫類、原生動物、例えば、球虫を含む。外部寄生虫類は、典型的には、また、好ましくは、節足動物類、特に、昆虫類およびダニ類である。
獣医学の分野において、有利な恒温動物毒性を有する本発明の化合物は、家畜、飼育、動物園、研究室、実験および家畜動物の飼育及び畜産で見つかる有害生物の防除に適している。それらは寄生虫の発言の全てまたは特定の段階に対して活性である。
農業家畜として、例えば、哺乳類、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカおよび特に、ウシおよびブタ；または、鳥、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にニワトリ；または、例えば水産養殖の、魚もしくは甲殻類；または、場合によっては、昆虫、例えばミツバチさえも挙げられる。
家畜として、例えば、哺乳類、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、または特に犬、猫；カゴに入った鳥；爬虫類；両生類や水族館の魚が挙げられる。
さらに好ましい実施態様において、本発明の化合物は、哺乳類に投与される。
他の好ましい実施態様において、本発明の化合物は、鳥、すなわちカゴに入った鳥または特に家禽に投与される。
動物の寄生虫類の防除のための本発明の活性化合物の使用は、より経済的で単純な動物飼育が可能であり、よりよい動物の健康を達成可能にするように、病気、死亡および性能損失（肉、ミルク、木材、獣皮、卵、ハチミツなどの場合）の症例を低減または予防するよう意図される。
動物の健康の分野に関連して、「防除」または「防除する」という用語は、動物の健康の分野に関し、寄生虫が寄生した動物において、問題となる寄生虫の発生を害のない度合いまで減らすことによって、活性化合物が効果的にそれぞれの寄生虫の発生を害のない度合いまで減らすことができることを意味する。さらに具体的には、「防除」とは、本明細書で使用する場合、活性化合物が、それぞれの寄生虫を殺し、その成長またはその増殖を遅らせることを意味する。
節足動物類の例として以下が挙げられるが、これらに限定されない：
Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ目の、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．；Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ目およびＴｈｅ ｓｕｂｏｒｄｅｒｓ ＡｍｂｌｙｃｅｒｉｎａおよびＩｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａの亜目の、例えば、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．、Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．、Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．；Ｄｉｐｔｅｒａ目、ＮｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａおよびＢｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａの亜目の、例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．、Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．、Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．、Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．、Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．、Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．、Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．；Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ目の、例えば、Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ目の、例えば、Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．；およびまた、Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ目の、不快害虫および衛生に関する有害生物。
加えて、節足動物類内、Ａｃａｒｉの例として以下が挙げられるが、これらに限定されない：
Ａｃａｒｉ （Ａｃａｒｉｎａ）の亜目およびＭｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ目の、例えばＡｒｇａｓ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．等、Ａｒｇａｓｉｄａｅファミリーの、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ． （複数宿主のダニの元々の属）等、Ｉｘｏｄｉｄａｅファミリーの；Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．、Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．等、Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ目の；Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ （Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）目、例えばＡｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．、Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．、Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．の；Ａｃａｒｉｄｉｄａ （Ａｓｔｉｇｍａｔａ）目の、例えば、Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ。
寄生原虫の例として以下が挙げられるが、これらに限定されない：
Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ （Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ）、例えば、Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａｅ、例えば、Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｂ． ｂｒｕｃｅｉ、Ｔ．ｂ． ｇａｍｂｉｅｎｓｅ、Ｔ．ｂ． ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ、Ｔ． ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ、Ｔ． ｃｒｕｚｉ、Ｔ． ｅｖａｎｓｉ、Ｔ． ｅｑｕｉｎｕｍ、Ｔ． ｌｅｗｉｓｉ、Ｔ． ｐｅｒｃａｅ、Ｔ． ｓｉｍｉａｅ、Ｔ． ｖｉｖａｘ、Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｌ． ｄｏｎｏｖａｎｉ、Ｌ． ｔｒｏｐｉｃａ、ｆｏｒ ｅｘａｍｐｌｅ Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ，例えば、Ｇｉａｒｄｉａ ｌａｍｂｌｉａ、Ｇ． ｃａｎｉｓ．
Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ （Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ）、例えば、Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ、例えば、Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ、Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ，例えば、Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ ｓｐ．、Ｈａｒｍａｎｅｌｌａ ｓｐ．
Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ （Ｓｐｏｒｏｚｏａ）、例えば、Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ、例えば、 Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ、Ｅ． ａｄｅｎｏｉｄｅｓ、Ｅ． ａｌａｂａｍｅｎｓｉｓ、Ｅ． ａｎａｔｉｓ、Ｅ． ａｎｓｅｒｉｎａ、Ｅ． ａｒｌｏｉｎｇｉ、Ｅ． ａｓｈａｔａ、Ｅ． ａｕｂｕｒｎｅｎｓｉｓ、Ｅ． ｂｏｖｉｓ、Ｅ． ｂｒｕｎｅｔｔｉ、Ｅ． ｃａｎｉｓ、Ｅ． ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａｅ、Ｅ． ｃｌｕｐｅａｒｕｍ、Ｅ． ｃｏｌｕｍｂａｅ、Ｅ． ｃｏｎｔｏｒｔａ、Ｅ． ｃｒａｎｄａｌｉｓ、Ｅ． ｄｅｂｌｉｅｃｋｉ、Ｅ． ｄｉｓｐｅｒｓａ、Ｅ． ｅｌｌｉｐｓｏｉｄａｌｅｓ、Ｅ． ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ、Ｅ． ｆａｕｒｅｉ、Ｅ． ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ、Ｅ． ｇａｌｌｏｐａｖｏｎｉｓ、Ｅ． ｈａｇａｎｉ、Ｅ． ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｅ． ｉｒｏｑｕｏｉｎａ、Ｅ． ｉｒｒｅｓｉｄｕａ、Ｅ． ｌａｂｂｅａｎａ、Ｅ． ｌｅｕｃａｒｔｉ、Ｅ． ｍａｇｎａ、Ｅ． ｍａｘｉｍａ、Ｅ． ｍｅｄｉａ、Ｅ． ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ、Ｅ． ｍｅｌｅａｇｒｉｍｉｔｉｓ、Ｅ． ｍｉｔｉｓ、Ｅ． ｎｅｃａｔｒｉｘ、Ｅ． ｎｉｎａｋｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ、Ｅ． ｏｖｉｓ、Ｅ． ｐａｒｖａ、Ｅ． ｐａｖｏｎｉｓ、Ｅ． ｐｅｒｆｏｒａｎｓ、Ｅ． ｐｈａｓａｎｉ、Ｅ． ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ、Ｅ． ｐｒａｅｃｏｘ、Ｅ． ｒｅｓｉｄｕａ、Ｅ． ｓｃａｂｒａ、Ｅ． ｓｐｅｃ．、Ｅ． ｓｔｉｅｄａｉ、Ｅ． ｓｕｉｓ、Ｅ． ｔｅｎｅｌｌａ、Ｅ． ｔｒｕｎｃａｔａ、Ｅ． ｔｒｕｔｔａｅ、Ｅ． ｚｕｅｒｎｉｉ，
Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃ．、Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｂｅｌｌｉ、Ｉ． ｃａｎｉｓ、Ｉ． ｆｅｌｉｓ、Ｉ． ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ、Ｉ． ｒｉｖｏｌｔａ、Ｉ． ｓｐｅｃ．、Ｉ． ｓｕｉｓ、Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃ．、Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃ．、特に、Ｃ． ｐａｒｖｕｍ；例えば、 Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄｉｄａｅ、例えば、Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｇｏｎｄｉｉ、Ｈａｍｍｏｎｄｉａ ｈｅｙｄｏｒｎｉｉ、Ｎｅｏｓｐｏｒａ ｃａｎｉｎｕｍ、Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ ｂｅｓｎｏｉｔｉｉ； 例えば、 Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｄａｅ，例えば、Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｂｏｖｉｃａｎｉｓ、Ｓ． ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ、Ｓ． ｏｖｉｃａｎｉｓ、Ｓ． ｏｖｉｆｅｌｉｓ、Ｓ． ｎｅｕｒｏｎａ、Ｓ． ｓｐｅｃ．、Ｓ． ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ、例えば、Ｌｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ，例えば、Ｌｅｕｃｏｚｙｔｏｚｏｏｎ ｓｉｍｏｎｄｉ、例えば、 Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄａｅ、例えば、 Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｂｅｒｇｈｅｉ、Ｐ． ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ、Ｐ． ｍａｌａｒｉａｅ、Ｐ． ｏｖａｌｅ、Ｐ． ｖｉｖａｘ、Ｐ． ｓｐｅｃ．、例えば、 Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｅａ、例えば、 Ｂａｂｅｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｎａ、Ｂ． ｂｏｖｉｓ、Ｂ． ｃａｎｉｓ、Ｂ． ｓｐｅｃ．、Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｐａｒｖａ、Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｅｃ．、例えば、Ａｄｅｌｅｉｎａ、例えば、 Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｃａｎｉｓ、Ｈ． ｓｐｅｃ．。
蠕虫類である病原性内因性寄生虫類の例として、扁形動物門（例えば、単生類、条虫および吸虫）、回虫、鉤頭動物、および舌虫属が挙げられる。さらに、蠕虫として以下が挙げられるが、これらに限定されない：
Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ：例えば：Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．
Ｃｅｓｔｏｄｅｓ：Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ目、例えば：Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．、Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．
Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ目、例えば：Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．、Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．、Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．、Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．、Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．、Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．、Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．、Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．、Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．、Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．、Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．
Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ：Ｄｉｇｅｎｅａ目の、例えば：Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．、Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．、Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．、Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．、Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．、Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．、Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．、Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．、Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．、Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．、Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．、Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．、Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．
Ｒｏｕｎｄｗｏｒｍｓ： Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ、例えば：Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ。
Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ目、例えば：Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．
Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ目、例えば：Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．、Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ． Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．、Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．、Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．、Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．
Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ目、例えば：Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．、Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．； Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．、Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．、Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．、Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．； Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．、Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．、Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．、Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．； Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｌｏａ ｓｐｐ．、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．、Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．
Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ：Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ目、例えば：Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、ＰｒｏｓＴｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．；Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ目、例えば：Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．；Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ目、例えば： Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．
Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ目の、例えば、Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．
Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ：Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ目の、例えば、Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ ｓｐｐ．
獣医学の分野においておよび動物飼育において、本発明の活性化合物は、適切な製剤の形態で、経腸的に、非経口的に、経皮的、または経鼻的に、といった当業者に公知の方法で投与される。投与は、予防的または治療的であってもよい。
従って、本発明の一実施態様は、薬剤として使用するための本発明の化合物を意味する。
さらなる態様は、抗内部寄生虫剤、特に、抗寄生虫薬または抗原虫薬として使用するための本発明の化合物に関する。例えば、本発明の化合物は、例えば、畜産、動物飼育（ａｎｉｍａｌ ｋｅｅｐｉｎｇ）、動物飼育（ａｎｉｍａｌ ｈｏｕｓｉｎｇ）および衛生に関する分野における抗内部寄生虫剤、特に、抗寄生虫剤または抗原虫剤に適切である。
さらにさらなる態様は、抗内部寄生虫剤、特に、抗節足動物剤、例えば抗寄生虫剤または抗原虫剤として使用するための本発明の化合物に関する。例えば、本発明の化合物は、例えば、動物飼育（ａｎｉｍａｌ ｋｅｅｐｉｎｇ）、畜産、動物飼育（ａｎｉｍａｌ ｈｏｕｓｉｎｇ）および衛生に関する分野における抗内部寄生虫剤、特に、抗寄生虫剤または抗原虫剤に適切である。
ベクター防除
本発明の式（Ｉ）の化合物は、ベクター防除にも使用できる。本発明の内容の中で、ベクターは、病原体を伝染させることのできる節足動物、特に、昆虫または蜘蛛、例えば、リザーバ（植物、動物、ヒト、等）から宿主へのウイルス、ミミズ、単細胞生物および細菌である。病原体は、機械的に（例えば、刺さないハエによるトラコーマ）宿主へ、または注射後（例えば、蚊によるマラリア原虫）に宿主へ、のどちらかで伝染させることができる。
ベクターおよびそれらが伝染される疾患または病原の例として、次のものが挙げられる：
１）蚊
−ハマダラカ：マラリア、フィラリア症；
−イエカ：日本脳炎、フィラリア症、他のウィルス性疾患、およびミミズの伝染；
−ヒトスジシマカ：黄熱病、デング熱、フィラリア症、他のウイルス性疾患；
−ブユ：ミミズの伝染、特に回旋糸状虫
２）シラミ：皮膚感染症、発疹チフス；
３）ノミ：伝染病、発疹熱；
４）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌性疾患；
５）小型のダニ：ダニ感染、発疹チフス、リケッチア痘、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介性脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、発疹チフス、ボレリア症；
６）ダニ：ボレリア症、例えばダットン回帰熱ボレリア、Ｑ熱（コクシエラ症）、バベシア症（バベシア・カニス・カニス）。
本発明の内容におけるベクターの例として、植物ウイルスを植物に伝染させることができる、昆虫類、例えば、アブラムシ、ノミ、ヨコバイまたはアザミウマが挙げられる。植物ウイルスを送信することが可能な他のベクターは、ハダニ、シラミ、甲虫および線虫である。
本発明の内容におけるベクターのさらなる例として、動物および／またはヒトに病原体を伝染させることができる、蚊、特に、Ａｅｄｅｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ属の、例えば、Ａ． ｇａｍｂｉａｅ、Ａ． ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ、Ａ． ｆｕｎｅｓｔｕｓ、Ａ． ｄｉｒｕｓ （マラリア）およびＣｕｌｅｘ、シラミ、ノミ、ハエ、小型のダニおよびダニが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物が耐性を破壊した場合、ベクトル防除することも可能である。
本発明の化合物は、ベクターにより伝染する疾患および／または病原体の予防における使用にも適している。従って、本発明のさらなる態様は、例えば、農業、園芸、森林、庭園およびレジャー施設、また、材料および貯蔵した製造品の保護におけるベクトル防除のための本発明の化合物の使用である。
工業材料の保護
本発明の式（Ｉ）の化合物は、 例えば、Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ、Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ、Ｉｓｏｐｔｅｒａ、Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ、ＰｓｏｃｏｐｔｅｒａおよびＺｙｇｅｎｔｏｍａ目の昆虫による攻撃または破壊に対する工業材料の保護に適切である。
この内容において、工業材料は、無生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮、木材、処理された木材製品およびコーティング組成物を意味すると理解される。木材の保護のための本発明の使用が特に好ましい。
本発明の一実施態様において、本発明の組成物または生成物はまた、少なくとも１つのさらなる殺虫剤および／または少なくとも１つの殺菌剤も含んでなる。
さらなる実施態様において、本発明の該組成物は、さらなる修飾なしに適切な物質に適用することができることを意味する、すぐに使用できる組成物である。有用なさらなる殺虫剤や殺菌剤として、上記のものが挙げられる。
驚くべきことに、本発明の化合物および組成物は、海水または汽水、特に船体、スクリーン、網、建物、係留および汚染に対するシグナル系と接触する物体を保護するために使用できることが見出された。本発明の化合物および組成物は、再度、単独で、または防汚組成物などの他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
衛生に関する分野における動物の有害生物の防除
本発明の式（Ｉ）の化合物は、衛生に関する分野において、動物の有害生物の防除にも適切である。より具体的には、本発明は家庭用の分野、衛生に関する分野、特に、例えば、家、工場の建屋、事務所、車内などの閉じられた空間に見つかる昆虫類、蜘蛛類および小型のダニからの貯蔵製品の保護において、動物の有害生物を防除するのに使用することができる。動物の有害生物を防除するために、本発明の化合物または組成物は、単独で、または他の活性化合物ならびに／もしくは補助剤と組み合わせて使用される。これらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品で使用することができる。本発明の活性化合物は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して効果的である。
これらの有害生物として、例えば、Ａｒａｃｈｎｉｄａ目の、Ｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ目、Ａｒａｎｅａｅ目およびＯｐｉｌｉｏｎｅｓ目の、Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ目およびＤｉｐｌｏｐｏｄａ目の、Ｉｎｓｅｃｔａ目の、Ｂｌａｔｔｏｄｅａ目の、Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ、Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ、Ｄｉｐｔｅｒａ、Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ、Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ、Ｉｓｏｐｔｅｒａ、Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ、Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ、Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ、ＳａｌｔａｔｏｒｉａまたはＯｒｔｈｏｐｔｅｒａ、ＳｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａおよびＺｙｇｅｎｔｏｍａ目の、およびＭａｌａｃｏｓｔｒａｃａ目の、Ｉｓｏｐｏｄａ目の、有害物質が挙げられる。
適用は、例えば、エアロゾル、非加圧型スプレー、例えばポンプスプレーおよびアトマイザスプレー、自動噴射システム、噴射器、泡沫、ゲル、セルロースまたはプラスチックで製造されるエバポレータータブレットを有するエバポレーターの製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動式エバポレーター、無エネルギーまたは受動的蒸発システム、拡散のためのベイトまたはベイトステーションにおける、顆粒または粉剤としての、蛾紙、蛾袋および蛾ゲルに影響を受ける。
本発明の化合物は、当業者に知られている一般的な方法によって調製することができる。
反応スキーム１は、本発明の化合物（Ｉａｐ）のための一般的な調製プロセスＡを示す。
反応スキーム１
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｒ６、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３は、上述の意味を有する。
本発明の化合物（Ｉａｐ）の調製プロセスの工程１：
Figure 2017512817
一般的な構造３の本発明の化合物は、一般的な構造２の出発物質から文献に公知の方法に類似したプロセスで調製することができる。Ａ１〜Ａ４およびアルキル基は、上述の意味を有する。構造２の出発物質は既知であるか、または既知の方法により調製することができる。例として、３−カルボメトキシベンズアルデヒド、３−カルボメトキシ−４−クロロベンズアルデヒド、３−カルボメトキシ−４−ブロモベンズアルデヒド、３−カルボメトキシ−４−フルオロベンズアルデヒド、３−カルボメトキシ−４−クロロ−５−フルオロベンズアルデヒドおよび対応するエチルエステルが挙げられる。それらは、例えば、ＷＯ２０１００１１５８４， ｐｐ． １９−２０； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、７６ （２０１１）、ｐｐ． １０６２ - １０７１； ＷＯ２０１２１１４２６８、ｐ． １３７； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１０８ （１９８６）、Ｐｐ． ４５２−４６１に記載の方法により調製することができる。
構造式３のいくつかの化合物、例えば３−カルボメトキシベンズアルドキシムは、ＷＯ２００４０７２０５０、ｐａｇｅ １４で公知である；しかしながら、いくつか、例えば、３−カルボメトキシ−４−クロロベンズアルドキシム、３−カルボメトキシ−４−フルオロベンズアルドキシム、３−カルボメトキシ−４−クロロ−５−フルオロベンズアルドキシム、３−カルボメトキシ−４−ブロモベンズアルオキシムはこれまでに開示されていない。未知化合物３は、（Ｈ． Ｍｅｔｚｇｅｒ ｉｎ Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、ｖｏｌｕｍｅ Ｘ／４、ｐａｇｅ ５５ ｆｆ．、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９６８）に公知のアルデヒドからオキシムを製造するためのプロセスに類似したプロセスで調製することができる。構造式３の化合物は純粋な立体異性体の形態で存在するだけでなく、立体配置異性体の混合物の形態であってもよい。
本発明の化合物（Ｉａｐ）の調製プロセスの工程２：
Figure 2017512817
一般的な構造４の本発明の化合物を、ハロゲン化剤と構造（Ｘ２）のオキシムを反応させることにより調製することができる。
基Ａ１〜Ａ４、アルキルおよびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。
構造４の典型的な化合物は、例えば、カルボメトキシ−４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリド、３−カルボメトキシ−４−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリド、３−カルボメトキシ−４−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリド、３−カルボメトキシ−４−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリドである。
適切なハロゲン化化合物、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウム テトラクロロヨウ素酸塩および次亜塩素酸ナトリウム、は当業者に公知である。好ましいのは、塩素化試薬を使用することである。
反応は、適切な溶媒を用いて実施することができる。
本発明のプロセスを行うための適切な希釈剤または溶媒は、原則として、特定の反応条件で不活性なあらゆる有機溶媒である。例としては、ハロ炭化水素（例えば、クロロ炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、およびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル（例えば、アセトニトリル、ピロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホンおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、さらに、、沸点が、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の成分を含むホワイトスピリッツ、シメン、沸点が７０℃〜１９０℃の範囲の石油フラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチルおよび炭酸エチレン）；アミド（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’ −１，４−ジホルミルピペラジン）およびケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
好ましい希釈剤は反応を阻害しない任意の溶媒、例えば水である。有用な例は、芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼン；ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは四塩化炭素、開鎖または環状エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、または１，２−ジメトキシエタン；エステル、例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル；ケトン、例えばアセトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；アミド、例えばジメチルホルムアミドおよびチメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン；ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；および他の不活性溶媒、例えば、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；溶媒は単独または２つ以上の組み合わせで使われてもよい。
反応は、広い温度範囲内において実施することができる。通常、−７８℃から２００℃、好ましくは−１０から１５０℃の温度範囲内で行われる。反応は、加圧または減圧内において実行することができる。しかしそれは、好ましくは標準圧力下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは１〜２４時間の間である。
反応を実施するために、１から３モル、好ましくは１から１．５モルのハロゲン化剤を、溶媒、例えばジメチルホルムアミド中の構造３の化合物１モル当たり反応させる。
本発明の化合物（Ｉａｐ）の調製プロセスの工程３：
Figure 2017512817
一般的な構造６の本発明の化合物は、構造４のヒドロキシル塩化物と構造５のアセチレンを反応させることにより調製することができる。
基Ａ１〜Ａ４、Ｒ６、アルキルおよびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。
構造４の典型的な化合物は、例えば、カルボメトキシ−４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリド、３−カルボメトキシ−４−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリド、３−カルボメトキシ−４−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリド、３−カルボメトキシ−４−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリドである。
反応は、適切な溶媒を用いて実施することができる。
本発明のプロセスを行うための適切な希釈剤または溶媒は、原則として、特定の反応条件で不活性なあらゆる有機溶媒である。例としては、ハロ炭化水素（例えば、クロロ炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、およびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル（例えば、アセトニトリル、ピロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホンおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、さらに、、沸点が、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の成分を含むホワイトスピリッツ、シメン、沸点が７０℃〜１９０℃の範囲の石油フラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチルおよび炭酸エチレン）；アミド（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン）およびケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
好ましい溶媒
好ましい希釈剤は反応を阻害しない任意の溶媒、例えば水である。有用な例は、芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼン；ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは四塩化炭素、開鎖または環状エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、または１，２−ジメトキシエタン；エステル、例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル；ケトン、例えばアセトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；アミド、例えばジメチルホルムアミドおよびチメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン；ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；および他の不活性溶媒、例えば、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；溶媒は単独または２つ以上の組み合わせで使われてもよい。
構造５のアセチレンと構造４の化合物の反応では、塩基を添加することが可能である。言及されてもよい例としては、アルカリ土類金属化合物またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、ヒドリド、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン、特に、三級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチルジアミン）が挙げられる。さらに、塩基および活性化剤としてシアン化銀（Ｉ）として使用することもできる［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．１９９２、５７、４３９４−４４００； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９２、３５、３９０５−３９１８； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００３、６８、１８４３−１８５１］。
好ましい塩基
使用される好ましい塩基性反応助剤は、有機塩基、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ｔｒｉ−ｎ−ブチルアミン、ピリジンおよび４−ジメチルアミノピリジンであってもよい；さらに、例えば、以下の塩基を使用できる：アルカリ金属水酸化物、例えば、塩化ナトリウムおよび水酸化カリウム；炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム；リン酸塩、例えば、リン酸二水素カリウムおよびリン酸三ナトリウム。
反応は、広い温度範囲内において実施することができる。通常、−７８℃から２００℃、好ましくは−１０から１５０℃の温度範囲内で行われる。反応は、加圧または減圧内において実行することができる。しかしそれは、好ましくは標準圧力下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは１〜２４時間の間である。
反応を実施するために、例えば、構造５の化合物の１〜２モル当量および構造４の化合物の１モル当量から１モルあたりの塩基の僅かに過剰までを溶媒、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で反応させる。
構造６の化合物の調製工程２および３は、個々の工程またはワンポット反応において実施することができる。
本発明の化合物（Ｉａｐ）の調製の最終工程は、カルボン酸エステル６の加水分解およびカルボン酸７のアミド化である［ＷＯ２０１０−０５１９２６号； ＷＯ２０１０−１３３３１２号］
反応スキーム２は、本発明の化合物（Ｉｂｇ〜Ｉｂｉ）のための一般的な調製プロセスＢを示す。
反応スキーム２
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ７、Ｒ６、Ｒ１、Ｚ１〜Ｚ３は、上述の意味を有する。「アルキル」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。ＬＧは、脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
本発明の化合物（Ｉｂｇ）／（Ｉｂｈ）／（Ｉｂｉ）の調製プロセスの工程１：
Figure 2017512817
Ｚ１〜Ｚ３基は、上述の通りである。「アルキル」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造９の化合物は、一般的な構造８の出発物質から文献［ＷＯ２０１１−１２１１３７号； ＷＯ２０１０−００７１１９６号］ に公知のプロセスに類似した調製プロセスで調製することができる。
本発明の化合物（Ｉｂｇ）／（Ｉｂｈ）／（Ｉｂｉ）の調製プロセスの工程２：
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。Ｒ７は、水素を表す。
Ｒ７＝Ｈである一般的な構造（Ｉｂｇ）／（Ｉｂｈ）／（Ｉｂｉ）の化合物は、一般的な構造９および１０の化合物から文献［ＷＯ２０１０−０２５５５８；ＷＯ２００４−０５２２８０号；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００５、４６、３４２９−３４３２］に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる。
本発明の化合物（Ｉｂｇ）／（Ｉｂｈ）／（Ｉｂｉ）の調製プロセスの工程３：
Figure 2017512817
Ｒ７≠Ｈである一般的な構造（Ｉｂｇ／Ｉｂｈ／Ｉｂｉ）の化合物は、Ｒ７＝Ｈである一般的な構造（Ｉｂｇ／Ｉｂｈ／Ｉｂｉ）の化合物から、文献［ＷＯ２００７−０７１９００号；ＷＯ２１０１２１３７０８９号］ に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる。
反応スキーム３は、本発明の化合物（Ｉａａ、ＩａｃおよびＩａｆ）のための一般的な調製プロセスＣを示す。
反応スキーム３
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ６、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｈｅｔ」は、酸素または硫黄原子を表す。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素またはヨウ素を表す。Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートを表す。
１．（Ｉａｃ）および（Ｉａｆ）の調製プロセスの工程
Figure 2017512817

Ｒ６およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｈｅｔ」は、酸素または硫黄原子を表す。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素またはヨウ素を表す。
一般的な構造１４の化合物は、その場で調製された一般的な構造１３の化合物および一般的な構造１２の有機リチウム化合物を反応させることによって調製できる。対応する臭素化合物からの一般的な構造１２の有機リチウム化合物の調製および求核置換反応での反応は、文献［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８８、４４ （１）８１−９０］で公知である。
２．ＩａｃおよびＩａｆの調製プロセスの工程
Figure 2017512817
Ｒ６およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｈｅｔ」は、酸素または硫黄原子を表す。
一般的な構造１５の化合物は、一般的な構造１４の臭素化化合物から文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００１、１３、２１２９−２１３１］。
３．ＩａｃおよびＩａｆの調製プロセスの工程
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ６、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３は、上述の意味を有する。「Ｈｅｔ」は、酸素または硫黄原子を表す。Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートを表す。
一般的な構造ＩａｃおよびＩａｆを有する本発明の化合物は、一般的な構造１５および１６の化合物から、文献から公知のプロセスに類似したプロセスによってパラジウム触媒Ｓｕｚｕｋｉ反応で調製することができる［ＷＯ２００５−０４０１１０号；ＷＯ２００９−０８９５０８号］。
１．一般的な構造Ｉａａの本発明の化合物の調製プロセスの工程
Figure 2017512817
Ｒ６およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｈｅｔ」は、酸素または硫黄原子を表す。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素またはヨウ素を表す。
一般的な構造１８の化合物は、その場で調製された一般的な構造１３の化合物および一般的な構造１７の有機リチウム化合物を反応させることによって調製できる。一般的な構造１７の有機リチウム化合物は、一般的な構造１２の有機リチウム化合物の異性化によって形成される。一般的な構造１２の有機リチウム化合物は、対応する臭素化合物によって調製することができる。そのような有機リチウム化合物の調製および求核置換反応での反応は、文献［例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８８、４４ （１）８１−９０］で公知である。
本発明の一般的な構造式（Ｉａａ）の化合物を調製するためのすべてのさらなる反応は、（Ｉａｃ）及び（Ｉａｆ）を調製するための上述の方法と同様に行われる。
反応スキーム４は、本発明の化合物（Ｉａｊ）のための一般的な調製プロセスＤを示す。
反応スキーム４
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素を表す。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
１．一般的な構造（Ｉａｊ）の本発明の化合物の調製プロセスＤの工程
Figure 2017512817
Ａ１〜Ａ４、ＷおよびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素を表す。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造２２の化合物は、一般的な構造２１の化合物と一般的な構造２０の化合物を反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＵＳ２０１３−１３９５３９６５号］。
２．一般的な構造（Ｉａｊ）の本発明の化合物の調製プロセスＤの工程
Figure 2017512817
Ａ１〜Ａ４、ＷおよびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造２２の化合物は、一般的な構造２３の化合物と硫化剤、例えばＬａｗｅｓｓｏｎ試薬を反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２０１３−１４９１２１号］。
本発明の化合物（Ｉａｊ）の調製の最終工程、カルボン酸エステル２３の加水分解および一般的な構造２５のアミンでのカルボン酸２４のアミド化、は文献［ＷＯ２０１０−０５１９２６号； ＷＯ２０１０−１３３３１２号］に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる。
反応スキーム５は、本発明の化合物（Ｉａｑ）のための一般的な調製プロセスＥを示す。
反応スキーム５
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素または臭素を表す。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
本発明の一般的な構造式（Ｉａｑ）の化合物を調製するための調製プロセスＥの第１および第２工程は、文献［ａｍｉｄａｔｉｏｎ； ＷＯ２００９−０７１７０６号、ｔｈｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｃａｒｂｏｎｙｌ ｆｕｎｃｔｉｏｎ ＷＯ２０１３−０１８６９５号］に公知のプロセスにより実施される。
３．一般的な構造（Ｉａｑ）の本発明の化合物の調製プロセスＥの工程
Figure 2017512817
Ａ１〜Ａ４、ＷおよびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素または臭素を表す。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造３０の化合物は、一般的な構造２８の化合物と一般的な構造２９のアルファハロケトンを反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２０１３−０６２０２７号］。
本発明の化合物（Ｉａｑ）の調製の最終工程、カルボン酸エステル３０の加水分解および一般的な構造２５のアミンでのカルボン酸３１のアミド化、は文献［ＷＯ２０１０−０５１９２６号； ＷＯ２０１０−１３３３１２号］に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる。
反応スキーム６は、本発明の化合物（Ｉａｗ）および（Ｉａｘ）のための一般的な調製プロセスＣを示す。
反応スキーム６
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ６、Ｒ７およびＺ１〜Ｚ３は、上述の意味を有し、ｎ＝０である。Ｒ１は、水素を除く上述の基を表す。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
１．一般的な構造（Ｉａｗ）および（Ｉａｘ）の本発明の化合物の調製プロセスＥの工程
Figure 2017512817
Ａ１〜Ａ４、ＷおよびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。Ｒ１は、水素を除く上述の基を表す。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造３４の化合物は、一般的な構造３３の化合物と一般的な構造３２の化合物を反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＵＳ２０１２−１３６８４６０６号］。
２．一般的な構造（Ｉａｗ）および（Ｉａｘ）の本発明の化合物の調製プロセスＦの工程
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｗ、Ｒ６、Ｒ７およびＺ１〜Ｚ３は、上述の意味を有し、ｎ＝０である。Ｒ１は、水素を除く上述の基を表す。
一般的な構造（Ｉａｗ）および（Ｉａｘ）の化合物は、一般的な構造３４の化合物と一般的な構造３５のヒドラジンを反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ ２０１２０５２４１２号］。
反応スキーム７は、本発明の化合物（Ｉｂｄ）のための一般的な調製プロセスＧを示す。
反応スキーム７
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。
１．一般的な構造（Ｉｂｄ）の本発明の化合物の調製プロセスＧの工程
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｒ１、ＱおよびＷは、上述の意味を有する。
一般的な構造３８の化合物は、一般的な構造３７の化合物とクロロカルボニルスルフェニルクロリドを反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２００９−０２３７２１号］。
２．一般的な構造（Ｉｂｄ）の本発明の化合物の調製プロセスＧの工程
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。
一般的な構造（Ｉｂｄ）の化合物は、一般的な構造３８の化合物と一般的な構造３９のシアノ化合物を反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２００９−０２３７２１号］。
反応スキーム８は、本発明の化合物（Ｉｂｅ）のための一般的な調製プロセスＨを示す。
反応スキーム８
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上で定義された通りである。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素または臭素を表す。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
１．一般的な構造（Ｉｂｅ）の本発明の化合物の調製プロセスＨの工程
Figure 2017512817
Ｚ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。
一般的な構造４０の化合物は、一般的な構造３９の化合物とＮ−ヒドロキシルアミン及びその塩を反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２０１４−００８２５７号］。
２．一般的な構造（Ｉｂｅ）の本発明の化合物の調製プロセスＨの工程
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ｘ」は、脱離基、例えば、塩素または臭素を表す。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造４２の化合物は、一般的な構造４１の化合物と一般的な構造４０の化合物を反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２０１２−０３５０２３号］。
本発明の化合物（Ｉｂｅ）の調製の最終工程、カルボン酸エステル４２の加水分解および一般的な構造２５のアミンでのカルボン酸４３のアミド化、は文献［ＷＯ２０１０−０５１９２６号； ＷＯ２０１０−１３３３１２号］に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる。
反応スキーム９は、本発明の化合物（Ｉｂｆ）のための一般的な調製プロセスＩを示す。
反応スキーム９
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上で定義された通りである。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造４４の化合物から一般的な構造（４５）の化合物を調製するための調製プロセスＩの第１工程は、文献［ＷＯ２０１４−００８２５７号］に公知の方法に類似したプロセスで行われる。
２．一般的な構造（Ｉｂｆ）の本発明の化合物の調製プロセスＩの工程
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造４６の化合物は、一般的な構造２６の化合物と一般的な構造４５の化合物を反応させることにより、文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２００８−１３７８１６号］。
３．一般的な構造（Ｉｂｆ）の本発明の化合物の調製プロセスＩの工程
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造４７の化合物は、一般的な構造４６の化合物から文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２００８−１３７８１６号］。
本発明の化合物（Ｉｂｆ）の調製の最終工程、カルボン酸エステル４７の加水分解およびアミンでのカルボン酸４８のアミド化、は文献［ＷＯ２０１０−０５１９２６号； ＷＯ２０１０−１３３３１２号］に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる。
反応スキーム１０は、本発明の化合物（Ｉａｔ）のための一般的な調製プロセスＪを示す。
反応スキーム１０
Figure 2017512817
基Ａ１〜Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３基は、上で定義された通りである。Ｒ６は上述の意味を有するが、好ましくは水素を表す。「Ｘ」は、塩素または臭素、好ましくは塩素を表す。Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートを表す。
「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造（Ｉａｔ）の本発明の化合物の調製プロセスＪの第１工程
Figure 2017512817
Ｚ１〜Ｚ３基は、上述の通りである。Ｒ６は上述の意味を有するが、好ましくは水素を表す。「Ｘ」は、塩素または臭素、好ましくは塩素を表す。Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートを表す。
一般的な構造５１の化合物は、一般的な構造４９および５０の化合物から遷移金属触媒により文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［ＷＯ２０１２１４２５０４号］。
Figure 2017512817
Ａ１〜Ａ４、ＷおよびＺ１〜Ｚ３基は、上述の意味を有する。Ｒ６は上述の意味を有するが、好ましくは水素を表す。「Ｘ」は、塩素または臭素、好ましくは塩素を表す。Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートを表す。
「Ａｌｋ」はメチルまたはエチルといったアルキル基を表す。
一般的な構造５３の化合物は、一般的な構造５１および５２の化合物から遷移金属触媒により文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１２、３１、６２４８−６２５９］。
本発明の化合物（Ｉａｔ）の調製の最終工程、カルボン酸エステル５３の加水分解および一般的な構造２５のアミンでのカルボン酸５４のアミド化、は文献［ＷＯ２０１０−０５１９２６号； ＷＯ２０１０−１３３３１２号］に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる。
アルコール基の酸化のための酸化試薬が知られている（例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ ＳｙｎＴｈｅｓｉｓ ｂｙ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ Ｍｅｔａｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｍｉｊｓ、ｄｅ Ｊｏｎｇｅ、Ｐｌｅｎｕｍ Ｖｅｒｌａｇ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８６； Ｍａｎｇａｎｅｓｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｓ Ｏｘｉｄｉｚｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａｒｎｄｔ、Ｏｐｅｎ Ｃｏｕｒｔ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｌａ Ｓａｌｌｅ、ＩＬ、１９８１； Ｔｈｅ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂｙ Ｐｅｒｍａｎｇａｎａｔｅ Ｉｏｎ ａｎｄ Ｈｅｘａｖａｌｅｎｔ Ｃｈｒｏｍｉｕｍ、Ｌｅｅ、Ｏｐｅｎ Ｃｏｕｒｔ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｌａ Ｓａｌｌｅ、ＩＬ、１９８０の酸化剤）。例えば、過マンガン酸塩（例えば、過マンガン酸カリウム）、金属酸化物（例えば、二酸化マンガン、例えば、ジピリジンクロム（ＶＩ）酸化物でＣｏｌｌｉｎｓ試薬として使用される酸化クロム（Ｊ．Ｃ．Ｃｏｌｌｉｎｓら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３０、３３６３−３３６６、１９６８）を参照）存在下、酸化を行うことができる。同様に、ピリジニウムクロロクロム酸、（例えば、Ｃｏｒｅｙ試薬）、（Ｒ． Ｏ． Ｈｕｔｃｈｉｎｓ ｅｔ ａｌ．、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．４８、４１６７−４１７０、１９７７； Ｄ． Ｌａｎｄｉｎｉ ｅｔ ａｌ．ＳｙｎＴｈｅｓｉｓ １３４−１３６、１９７９も参照） または四酸化ルテニウム（ｃｆ． Ｓ．−Ｉ． Ｍｕｒａｈａｓｈｉ、Ｎ． Ｋｏｍｉｙａ ＲｕＴｈｅｎｉｕｍ−ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｋｅｎｅｓ、Ａｌｃｏｈｏｌｓ、Ａｍｉｎｅｓ、Ａｍｉｄｅｓ、β−Ｌａｃｔａｍｓ、Ｐｈｅｎｏｌｓ ａｎｄ Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ、ｉｎ：Ｍｏｄｅｒｎ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ、Ｂａｅｃｋｖａｌｌ、Ｊａｎ−Ｅｒｌｉｎｇ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ−Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ、２００４も参照）の存在下で行われる。同様に、適切なのは、超音波によって誘発される酸化反応および過マンガン酸カリウムの使用である（Ｊ．Ｙａｍａｗａｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．３、３７９−３８０、１９８３を参照）。
すべての既知の適切な酸性反応または塩基性反応の補助剤を、保護基ＳＧを保護解除／除去するために、文献に記載される手順に従って使用することができる。カルバメート型の保護基をアミノ基のために使用する場合、好ましいのは、酸性反応補助剤を使用することである。ｔ−ブチルカルバメート保護基（ＢＯＣ基）が使用される場合、例えば、鉱物酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸または有機酸、例えば、安息香酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸と、適切な希釈剤、例えば、水および／または有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、エタノールまたはメタノールとの混合物が使用される。好ましいのは、塩酸または酢酸と水および／または有機溶媒、例えば、酢酸エチルとの混合物である。
希釈剤または溶媒と、塩基性反応または酸性反応の補助剤の存在下、いくつかの反応および調製プロセスを特に効果的に行われることが知られている。同様に、希釈剤または溶媒の混合物を使用することも可能である。希釈剤または溶媒は、全プロセス中、反応混合物を良好に攪拌可能なままにするような量で、有利に用いられる。
本発明のプロセスを行うための有用な希釈剤または溶媒は、原則として、特定の反応条件で不活性なあらゆる有機溶媒である。例としては、ハロ炭化水素（例えば、クロロ炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、およびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル（例えば、アセトニトリル、ピロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、また、沸点が、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の成分を含む「ホワイトスピリッツ」と呼ばれるもの、シメン、沸点が７０℃〜１９０℃の範囲の石油フラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチルおよび炭酸エチレン）；アミド（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジホルミルピペラジン）およびケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
本発明のプロセスを行うために用いられる塩基性反応の補助剤は、あらゆる適切な酸バインダーであってもよい。例としては、アルカリ土類金属化合物またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、ヒドリド、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン、特に、三級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチルジアミン）が挙げられる。
本発明のプロセスを行うために用いられる酸性反応の補助剤としては、あらゆる鉱物酸、（例えば、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水塩酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸、また、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸、（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそのエーテラート、塩化チタン（Ｖ）、塩化スズ（Ｖ））および有機酸、（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸）が挙げられてもよい。
反応スキームで保護基が意図される場合には、あらゆる一般的に知られている保護基を使用してもよい。特にＧｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｗ． ｉｎ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＳｙｎＴｈｅｓｉｓ；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ． １９９９、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｔｈｅ Ｈｙｄｒｏｘｙｌ ｇｒｏｕｐ ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ １，２−および１，３−ｄｉｏｌ」に記載されるものである。
さらに適切な保護基は、また、
置換メチルエーテル型の保護基（例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）、メチルチオメチルエーテル（ＭＴＭ）、（フェニルジメチルシリル）、メトキシメチルエーテル（ＳＮＯＭ−ＯＲ）、ベンジルオキシメチルエーテル（ＢＯＭ−ＯＲ）パラ−メトキシベンジルオキシメチルエーテル（ＰＭＢＭ−ＯＲ）、パラ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル、オルト−ニトロベンジルオキシメチルエーテル（ＮＢＯＭ−ＯＲ）、（４−メトキシフェノキシ）、メチルエーテル（ｐ−ＡＯＭ−ＯＲ）、グアイアコールメチルエーテル（ＧＵＭ−ＯＲ）ｔ−ブトキシメチルエーテル、４−ペンチルオキシメチルエーテル（ＰＯＭ−ＯＲ）、シリルオキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル（ＭＥＭ−ＯＲ）２，２，２−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス（２−クロロエトキシ）、メチルエーテル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル（ＳＥＭ−ＯＲ）、メトキシメチルエーテル（ＭＭ−ＯＲ））；
置換エチルエーテル型の保護基（例えば、１−エトキシエチルエーテル（ＥＥ−ＯＲ）、１−（２−クロロエトキシ）エチルエーテル（ＣＥＥ−ＯＲ）、１−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エチルエーテル（ＳＥＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシエチルエーテル（ＭＢＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−フェノキシエチルエーテル、２，２，２−トリクロロエチルエーテル、１，１−ジアニシル−２，２，２−トリクロロエチルエーテル（ＤＡＴＥ−ＯＲ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−フェニルイソプロピルエーテル（ＨＩＰ−ＯＲ）２−トリメチルシリルエチルエーテル、２−（ベンジルチオ）エチルエーテル、２−（フェニルセレニル）エチルエーテル）、エーテル（例えば、テトラヒドロピラニルエーテル（ＴＨＰ−ＯＲ）、３−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル（３−ＢｒＴＨＰ−ＯＲ）、テトラヒドロチオピラニルエーテル、１−メトキシシクロヘキシルエーテル、２−および４−ピコリルエーテル、３−メチル−２−ピコリル−Ｎ−オキシドエーテル、２−キノリニルメチルエーテル（Ｑｍ−ＯＲ）、１−ピレニルメチルエーテル、ジフェニルメチルエーテル（ＤＰＭ−ＯＲ）、パラ，パラ’−ジニトロベンズヒドリルエーテル（ＤＮＢ−ＯＲ）５−ジベンゾスベリルエーテル、トリフェニルメチルエーテル（Ｔｒ−ＯＲ）、α−ナフチルジフェニルメチルエーテル、パラ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル（ＭＭＴｒＯＲ）、ジ（パラ−メトキシフェニル）ヘニルメチルエーテル（ＤＭＴｒ−ＯＲ）、トリ（パラ−メトキシフェニル）ヘニルメチルエーテル（ＴＭＴｒ−ＯＲ）、４−（４’−ブロモフェンアシルオキシ）ヘニルジフェニルメチルエーテル、４，４’，４”−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）、メチルエーテル（ＣＰＴｒ−ＯＲ）、４，４’，４”−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチルエーテル（ＴＢＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルメチル）］トリチルエーテル（ＩＤＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルエチル）カルバモイル］トリチルエーテル（ＩＥＴｒ−ＯＲ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチルエーテル（Ｂｍｐｍ−ＯＲ）、９−アントリルエーテル、９−（９−フェニル）キサンテニルエーテル（Ｐｉｘｙｌ−ＯＲ）、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル（トリチロンエーテル）、４−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル（ＭＴＨＰ−ＯＲ）、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）ヘニル］−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（ＣＴＭＰ−ＯＲ）、１−（２−フルオロフェニル）、４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（Ｆｐｍｐ−ＯＲ）、１，４−ジオキサン−２−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタンベンゾフラン−２−イルエーテル（ＭＢＦ−ＯＲ）ｔ−ブチルエーテル、アリルエーテル、プロパルギルエーテル、パラ−クロロフェニルエーテル、パラ−メトキシフェニルエーテル、パラ−ニトロフェニルエーテル、パラ−２，４−ジニトロフェニルエーテル（ＤＮＰ−ＯＲ）２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ヘニルエーテル、ベンジルエーテル（Ｂｎ−ＯＲ））；
置換ベンジルエーテル型の保護基（例えば、パラ−メトキシベンジルエーテル（ＭＰＭ−ＯＲ）、３，４−ジメトキシベンジルエーテル（ＤＭＰＭ−ＯＲ）オルト−ニトロベンジルエーテル、パラ−ニトロベンジルエーテル、パラ−ハロベンジルエーテル、２，６−ジクロロベンジルエーテル、パラ−アミノアシルベンジルエーテル（ＰＡＢ−ＯＲ）、パラ−アジドベンジルエーテル（Ａｚｂ−ＯＲ）、４−アジド−３−クロロベンジルエーテル、２−トリフルオロメチルベンジルエーテル、パラ−（メチルスルフィニル）ベンジルエーテル（Ｍｓｉｂ−ＯＲ））；
シリルエーテル型の保護基（例えば、トリメチルシリルエーテル（ＴＭＳ−ＯＲ）、トリエチルシリルエーテル（ＴＥＳ−ＯＲ）、トリイソプロピルシリルエーテル（ＴＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルイソプロピルシリルエーテル（ＩＰＤＭＳ−ＯＲ）、ジエチルイソプロピルシリルエーテル（ＤＥＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルヘキシルシリルエーテル（ＴＤＳ−ＯＲ）ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（ＴＢＤＭＳ−ＯＲ）ｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル（ＴＢＤＰＳ−ＯＲ）、トリベンジルシリルエーテル、トリ−パラ−キシリルシリルエーテル、トリフェニルシリルエーテル（ＴＰＳ−ＯＲ）、ジフェニルメチルシリルエーテル（ＤＰＭＳ−ＯＲ）、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、（２−ヒドロキシスチリル）ジメチルシリルエーテル（ＨＳＤＭＳ−ＯＲ）、（２−ヒドロキシスチリル）ジイソプロピルシリルエーテル（ＨＳＤＩＳ−ＯＲ）ｔ−ブチルメトキシフェニルシリルエーテル（ＴＢＭＰＳ−ＯＲ）ｔ−ブトキシジフェニルシリルエーテル（ＤＰＴＢＯＳ−ＯＲ））；
エステル型の保護基（例えば、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、酢酸エステル（Ａｃ−ＯＲ）、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル（ＴＦＡ−ＯＲ）、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、パラ−クロロフェノキシ酢酸エステル、フェニル酢酸エステル、ジフェニル酢酸エステル（ＤＰＡ−ＯＲ）、ニコチン酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−ペントイン酸エステル、４−オキソペントイン酸エステル（レブリン酸エステル）、（Ｌｅｖ−ＯＲ）、４，４−（エチレンジチオ）ペンタノエートエステル（ＬｅｖＳ−ＯＲ）５−［３−ビス（４−メトキシフェニル）ヒドロキシメトキシフェノキシ］レブリネートエステル、ピバル酸エステル（Ｐｖ−ＯＲ）、１−アダマンタノエートエステル、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル（Ｂｚ−ＯＲ）、パラ−フェニル安息香酸エステル、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル（メシトネート）、４−（メチルチオメトキシ）ブタン酸エステル（ＭＴＭＢ−ＯＲ）２−（メチルチオメトキシメチル）安息香酸エステル（ＭＴＭＴ−ＯＲ）、
エステル型の保護基（例えば、炭酸メチル、炭酸メトキシメチル、９−フルオレニルメチルカーボネート（Ｆｍｏｃ−ＯＲ）、炭酸エチル、２，２，２−トリクロロエチルカーボネート（Ｔｒｏｃ−ＯＲ）、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチルカーボネート（ＴＣＢＯＣ−ＯＲ）２−（トリメチルシリル）エチルカーボネート（ＴＭＳ−ＯＲ）２−（フェニルスルホニル）エチルカーボネート（Ｐｓ−ＯＲ）２−（トリフェニルホスホニオ）エチルカーボネート（Ｐｅｏｃ−ＯＲ）ｔ−ブチルカーボネート（Ｂｏｃ−ＯＲ）、炭酸イソブチル、炭酸ビニル、炭酸アリル（Ａｌｌｏｃ−ＯＲ）、パラ−ニトロフェニルカーボネート、炭酸ベンジル（Ｚ−ＯＲ）、パラ−メトキシベンジルカーボネート、３，４−ジメトキシベンジルカーボネート、オルト−ニトロベンジルカーボネート、パラ−ニトロベンジルカーボネート、２−ダンシルエチルカーボネート（Ｄｎｓｅｏｃ−ＯＲ）２−（４−ニトロフェニル）エチルカーボネート（Ｎｐｅｏｃ−ＯＲ）２−（２，４−ジニトロフェニル）エチルカーボネート（Ｄｎｐｅｏｃ））および
サルフェート型の保護基（例えば、アリルスルホネート（Ａｌｓ−ＯＲ）、メタンスルホネート（Ｍｓ−ＯＲ）、ベンジルスルホネート、トシレート（Ｔｓ−ＯＲ）２−［（４−ニトロフェニル）エチル］スルホネート（Ｎｐｅｓ−ＯＲ））である。
本発明のプロセスで触媒的な水素添加を行うのに適切な触媒は、あらゆる一般的な水添触媒、例えば、白金触媒（例えば、白金シート、白金スポンジ、白金ブラック、コロイド状白金、酸化白金、白金ワイヤ）、パラジウム触媒（例えば、パラジウムスポンジ、パラジウムブラック、酸化パラジウム、パラジウム／木炭、コロイド状パラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウム、水酸化パラジウム、ニッケル触媒（例えば、還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケル）、ルテニウム触媒、コバルト触媒（例えば、還元コバルト、ラネーコバルト）、銅触媒（例えば、還元銅、ラネー銅、Ｕｌｌｍａｎｎ銅）である。好ましいのは、貴金属触媒（例えば、白金およびパラジウムまたはルテニウム触媒）、（場合により、適切な支持材（例えば、炭素またはケイ素）に塗布されている）、ロジウム触媒（例えば、トリフェニルホスフィン存在下、トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド）を使用することである。加えて、「キラル水添触媒」（例えば、キラルジホスフィンリガンド、例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−（−）２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン［（Ｓ，Ｓ）−キラホス］または（Ｒ）−（＋）２，２’−または（Ｓ）−（−）２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン［Ｒ（＋）−ＢＩＮＡＰまたはＳ（−）−ＢＩＮＡＰ］）を使用することが可能であり、これによって、異性体混合物中のある異性体の比率が高まるか、または別の異性体を事実上完全に抑制する。
本発明の化合物の塩は、標準的な方法によって調製される。代表的な酸付加塩は、例えば、無機酸、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、または有機カルボン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、酪酸、乳酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、カンファー酸、シュウ酸、フタル酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、酒石酸、桂皮酸、吉草酸、ピクリン酸、安息香酸または有機スルホン酸、例えば、メタンスルホン酸および４−トルエンスルホン酸との反応によって作られるものである。
また、代表的なものは、一般式（Ｉ）の化合物が、この塩生成に適した構造的要素を有する場合、有機塩基（例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン）から作られる本発明の化合物の塩、または、無機塩基からつくられる本発明の化合物の塩（例えば、ナトリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムのヒドリド、水酸化物または炭酸塩）である。
ヘテロ環Ｎ−オキシドおよびｔ−アミンを調製するための合成方法が知られている。これらは、ペルオキシ酸、（例えば、過酢酸およびメタ−クロロ過安息香酸、（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素）、アルキルヒドロペルオキシド（例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、過ホウ酸ナトリウムおよびジオキシラン（例えば、ジメチルジオキシラン）を用いて得ることができる。これらの方法は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ、ＣｏｍｐｒｅＨｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ ＳｙｎＴｈｅｓｉｓ、ｖｏｌ．７、ｐ．７４８−７５０、１９９２、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ（編集）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ、Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．３、ｐ．１８−２０、１９８４、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ、Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ（編集）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ、Ｂ．Ｒ．Ｔ．ＫｅｅｎｅのＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．４３、ｐ．１４９−１６３、１９８８、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ（編集）、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ、Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．９、ｐ．２８５−２９１、１９６８、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編集）、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ、Ｅ．Ｓ．Ｇ．ＷｅｒｓｔｉｕｋのＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．２２、ｐ．３９０−３９２、１９７８、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ、（編集）、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ．に記載されている。
実験の章
調製プロセスＡ
実験の記述：
実施例Ｉａｐ−１
４−クロロ−３−カルボメトキシベンズアルデヒドの調製は、既に文献（ＷＯ２０１００１１５８４， ｐａｇｅｓ １９−２０； Ｍｏｌｉｎａｒｏ、Ｃａｒｍｅｌａ； Ｒｏｙ、Ａｍｅｌｉｅ； Ｌａｕ、Ｓｔｅｐｈｅｎ； Ｔｒｉｎｈ、Ｔｈａｏ； Ａｎｇｅｌａｕｄ、Ｒｅｍｙ； Ｏ，Ｓｈｅａ、Ｐａｕｌ Ｄ．； Ｓｈｕｌｔｚ、Ｓｃｏｔｔ； Ｃａｍｅｒｏｎ、Ｍａｒｋ； Ｃｏｒｌｅｙ、Ｅｄ； Ｓｔｅｉｎｈｕｅｂｅｌ、Ｄｉｅｔｒｉｃｈ； Ｗｅｉｓｅｌ、Ｍａｒｋ； Ｋｒｓｋａ、Ｓｈａｎｅ； Ａｂｅｌｅ、Ｓｔｅｆａｎ； Ｆｕｎｅｌ、Ｊａｃｑｕｅｓ−Ａｌｅｘｉｓ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、７６ （２０１１）、１０６２ - １０７１； ＷＯ２０１２１１４２６８、ｐａｇｅ １３７）に記載されている。
Figure 2017512817
４．１ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）の４−クロロ−３−カルボメトキシベンズアルデヒドを８２ｍｌのメタノールに溶解し、１．７３４ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムを加え、混合物を０℃に冷却した。次いで５．７３８ ｇ（８２．５ｍｍｏｌ）の塩酸ヒドロキシルアミンを溶液に加え、混合物を室温で２．５分攪拌した。後処理のため、混合物を次いで減圧下でロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を酢酸エチル１００ｍｌに入れた。固体を濾過し、濾液を減圧下でロータリーエバポレーターで濃縮した。精製のために、次いで残渣を９：１から７：３（ｖ／ｖ）のシクロヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いた、１２０ｇのシリカゲルを含むカートリッジでクロマトグラフィーにかけ、２．６８ｇのメチル ２−クロロ−５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエートを得た。
Figure 2017512817
１．１ｇ（５．１４ｍｍｏｌ）のメチル ２−クロロ−５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエートを１５ｍｌのジメチルホルムアミドに最初に加え、７５６ｍｇ（５．６６ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを加えた。混合物を室温で３．５時間攪拌し、次いで１９０ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドをさらに溶液に加え、混合物を室温でさらに２時間攪拌した。次いで混合物を０℃に冷却し、５ｍｌのジメチルホルムアミド中の１．５ｇ（５．１４ｍｍｏｌ）の５−エチニル−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、次いで１．１５ｇ（１１．３９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下した。反応物を室温で一晩攪拌する。後処理のため、水を加え、混合物をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた抽出物を４回水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を純粋なシクロヘキサンから８：２（ｖ／ｖ）のシクロヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いた、４０ｇのシリカゲルを含むカートリッジで精製した。これにより、０．５７ｍｇのメチル ２−クロロ−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２−オキサゾール−３−イル｝ベンゾエートを得た。
Figure 2017512817
０．５ｇ（１．１１ｍｍｏｌ）のメチル ２−クロロ−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２−オキサゾール−３−イル｝ベンゾエートを２８ｍｌのメタノールに最初に加え、１．１１ｍｌ（１．１１ｍｍｏｌ）の１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液を加えた。次いで混合物を還流状態で６時間加熱した。次いで、減圧下、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を希塩酸水溶液で酸性化し、酢酸エチルで３回抽出し、次いで合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で１回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、ロータリーエバポレーターで濾過した。これにより、０．５４ｍｇの２−クロロ−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２−オキサゾール−３−イル｝安息香酸を残渣として得た。
Figure 2017512817
０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２−オキサゾール−３−イル｝安息香酸を１ｍｌのメタノールに最初に加え、１２２ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを加えた。次いで混合物を８０℃で２時間熱し、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残余の塩化チオニルを除去するため、１ｍｌの乾燥トルエンを次いで加え、混合物を再び濃縮した。次いで残渣を０．５ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃で０．５ｍｌのジクロロメタン中の２９ｍｇ（５１ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に滴下した。次いで混合物を冷却することなく、１時間攪拌した。後処理のため、混合物を５％のＮａＨ２ＰＯ４水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮した。。残渣を９：１のシクロヘキサン／酢酸エチルから７：３（ｖ／ｖ）のシクロヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いた、シリカゲルを含む４０ｇのカートリッジで精製した。これにより、６３ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２−オキサゾール−３−イル｝ベンズアミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０６、質量（ｍ／ｚ）＝５２９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．９５−７．９６（ｄｄ、Ｊ１＝７．４Ｈｚ、Ｊ２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６−７．６２（ｄｄ、Ｊ１＝７．４Ｈｚ、Ｊ２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｓ（ｂｒｏａｄ）、１Ｈ（Ｎ−Ｈ））、３．９７（ｓ、３Ｈ）２．８３−２．８８（ｍ、１Ｈ）、０．７６−０．８（ｍ、２Ｈ）、０．５８６−０．６２５（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＢ
Ｎ−ベンジル−３−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｇ−１）、Ｎ−ベンジル−３−｛１−メチル−５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｇ−１５）およびＮ−ベンジル−３−｛１−メチル−３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｈ−２）の合成
Figure 2017512817
工程１
８．４ｇのメチル １−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシレート（２５．７ｍｍｏｌ）を、５０．０ｍｌのエタノールｐ．ａ．に溶解し、１２．５ｍｌのヒドラジン一水和物（２５７ｍｍｏｌ）を次いで滴下した。反応混合物を還流状態で１６時間加熱した。次いで、冷却した反応混合物を５０．０ｍｌの水で希釈した。減圧下、ロータリーエバポレーターでエタノールを除去した。次いで水相を、それぞれの場合に５０．０ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下、ロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。
これにより、７．８０ｇの１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボヒドラジドを無色固体として得た。未精製生成物をさらに精製することなく、反応させた。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．１２、質量（ｍ／ｚ）＝３２７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝１０．１５（ｓ、１Ｈ）、４．８１（ｓ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）．
工程２
２００ｍｇの１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボヒドラジド（０．６１ｍｍｏｌ）２９０ｍｇのＮ−ベンジル−３−シアノベンズアミド（１．２２ｍｍｏｌ）および４２ｍｇの炭酸カリウム（０．３ｍｍｏｌ）を４．００ｍｌのｎ−ブタン−１−オールに懸濁し、次いで混合物をマイクロ波で１５０℃で２時間熱した。反応溶液をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。２回、トルエンを残渣に加え、各時間に混合物を再び乾燥するまで濃縮した。未精製生成物をシリカＭＰＬＣによって精製する。
これにより、１３０ｍｇのＮ−ベンジル−３−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｇ−１）を無色固体として得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．８０、質量（ｍ／ｚ）＝５４５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝１５．３７（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｔ、１Ｈ）８．５８（ｓ、１Ｈ）８．２０（ｄ、１Ｈ）８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｔ、１Ｈ）、７．２２−７．３６（ｍ、５Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、３Ｈ）。
工程３
１０２ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＮ−ベンジル−３−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｇ−１）を４ｍｌのＴＨＦ（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、５２ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムおよび２６．６ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルを次いで氷浴で冷却しながら連続的に添加た。反応混合物を室温で１４時間攪拌し、次いで水で希釈した。水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮した。未精製生成物をシリカゲルＭＰＬＣによって精製した。
これにより、３５ｍｇのＮ−ベンジル−３−｛１−メチル−５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｇ−１５）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．２４、質量（ｍ／ｚ）＝５５９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．５３（ｄ、１Ｈ）８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．５９ （ｔ、１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ、３Ｈ）７．２９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、４．５７（ｄ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。
これにより、１１ｍｇのＮ−ベンジル−３−｛１−メチル−３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｎ−２）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．１６、質量（ｍ／ｚ）＝５５９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．２３−８．２２（ｍ、１Ｈ）８．０２−８．００（ｍ、１Ｈ）、７．９６−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２９−７．２５（ｍ、１Ｈ）、４．５８（ｄ、２Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）。
調製プロセスＣ
２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−フリル｝ベンズアミド（Ｉａｃ−１）の合成
Figure 2017512817
工程１
−７８℃で、６．５０ｇ（４４．２ｍｍｏｌ）の３−ブロモフランを６５．０ ｍｌの無水テトラヒドロフランに最初に加え、次いで２７．６ ｍｌの１．６Ｍ（４４．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブチルリチウム溶液を加えた。次いで反応混合物を−６５℃で１５分攪拌し、２０．０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の１２．７ｇ（４４．２ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）、４−（トリフルオロメチル）、１Ｈ−ピラゾールを−６５℃で加えた。反応混合物を室温に温めた。室温で２時間後、反応混合物を注意深く水でクエンチした。減圧下、ロータリーエバポレーターでテトラヒドロフランを除去した。次いで水相をクロロホルムで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮した。未精製生成物をシリカＭＰＬＣによって精製した。
これにより、４．００ｇの５−（３−フリル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＧＣ−ＭＳ：指数＝１２７６、質量（ｍ／ｚ）＝３３４。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９３−７．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。
工程２
１．２８ｇ（７．１９ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミを２０．０ｍｌのＴＨＦ（ｐ．ａ．グレード）に溶解した２．００ｇ（５．９９ｍｍｏｌ）の５−（３−フリル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールに加えた。反応混合物を５０℃で２時間熱した。室温に冷却した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を反応混合物に加えた。混合物をクロロホルムで繰り返し抽出した。合わせた有機相をロータリーエバポレーターで濃縮し、未精製生成物をシリカＭＰＬＣによる精製で得た。
これにより、ＬＣＭＳに従った５５％の純度の１．００ｇの５−（５−フリル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．４９、質量（ｍ／ｚ）＝４１５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
保護ガス雰囲気下、３１．２ｍｌの２−プロパノールおよび７．６８ｍｌの１Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液を１．０４ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）の５−（５−ブロモ−３−フリル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、７４７ｍｇ（２．５２ｍｍｏｌ）のメチル ２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエートおよび１４５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）に加えた。使用前に、両方の溶媒を、少なくとも１５分間、溶媒にアルゴンを通すことによって、アルゴンで飽和させた。反応混合物を９０℃で７時間、次いで室温で１４時間攪拌した。次いで、減圧下、反応化合物をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。残渣をクロロフォルムおよび水の混合物に入れた。水相をクロロホルムで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮した。未精製生成物をシリカＭＰＬＣによって精製する。
これにより、３５０ｍｇのメチル ２−クロロ−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−フリル｝ベンゾエートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝５．２０、質量（ｍ／ｚ）＝５０３［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
２００ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のメチル ２−クロロ−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝ベンゾエートを、１．４３ｍｌの水および１１．４ｍｌのメタノールの混合物に溶解した。１９ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを溶液に加え、混合物を５０℃で３０分熱した。次いで反応混合物を室温で１４時間熱した。減圧下、ロータリーエバポレーターでメタノールを除去した。反応化合物のｐＨを次いで、１０％濃度の塩酸を用い１〜２に調製した。得られた沈殿物を室温で１時間熟成し、次いで濾過した。固体を水で３回洗浄し、次いで乾燥させた。
これにより、１７０ｍｇの２−クロロ−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−フリル｝安息香酸を無色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．１３、質量（ｍ／ｚ）＝４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．２９（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）．
工程５
８５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−フリル｝安息香酸を、２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、６１．４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＴＢＴＵを加えた。５分後、９１μｌ（０．５２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび２２．７ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の１−アミノシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩（１：１）を加えた。反応混合物を室温で１時間５０℃で５分攪拌した。さらなる後処理なく、反応混合物をＲＰ１８シリカゲルＭＰＬＣによって精製した。
これにより、４０ｍｇの２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−フリル｝ベンズアミド（Ｉａｃ−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０２、質量（ｍ／ｚ）＝５５３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、１．５６−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３４−１．３６（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＤ
Ｎ−シクロプロピル−３−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル｝ベンズアミド（Ｉａｊ−１）の合成
Figure 2017512817
工程１
３００ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボヒドラジドおよび１６６ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）の３−（メトキシカルボニル）安息香酸を１０．５ｍｌのジクロロメタンに溶解し、溶液を０℃に冷却した。１３５ ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰおよび１９４ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）のＥＤＣｌを加え、混合物を氷で冷やしながら２時間、および室温で１４時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液と１０％濃度のクエン酸水溶液で順次洗浄した。沈殿した生成物を濾過し、乾燥させた。
これにより、２３０ｍｇのメチル ３｛２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝ヒドラジノ）カルボニル｝ベンゾエートを無色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｆ）：ｌｏｇＰ＝２．０６、質量（ｍ／ｚ）＝４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．５５（ｓ、１Ｈ）８．１９−８．２１（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、４．１７（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）。
工程２
マイクロ波容器中、２００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）のメチル ３−［（２−｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝ヒドラジノ）カルボニル］ベンゾエートおよび１９０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）の２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン ２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）を２．６ｍｌのトルエンに溶解し、溶液を１２時間、油浴温度１２０℃で熱した。反応混合物を濾過し、濾液を５ｍｌのジクロロメタンで希釈した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。反応混合物をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。未精製生成物をシリカゲルＭＰＬＣによって精製した。
これにより、１４０ｍｇのメチル ３−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル｝ベンゾエートを実質的に無色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．９３、質量（ｍ／ｚ）＝４８７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．６１（ｓ、１Ｈ）８．３８（ｄ、１Ｈ）８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）。
工程３
１２０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のメチル ３−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル｝ベンゾエートを、ＴＨＦおよび水の１：１混合物に溶解し、１ｍｌの水中の２１ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ））の水酸化リチウム一水和物の溶液を加えた。反応混合物を室温で１４時間攪拌し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を繰り返しｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機相をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。
これにより、１１４ｍｇのメチル ３｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル｝安息香酸を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５８、質量（ｍ／ｚ）＝４７３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．４９（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｄ、１Ｈ）８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｔ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）。
工程４
９０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の３−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル｝安息香酸および１１ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを１．５ｍｌのジクロロメタンに溶解し、溶液を０℃に冷却した。２８ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰおよび４０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）のＥＤＣｌを加え、混合物を氷で冷やしながら２時間、および室温で１４時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液と１０％濃度のクエン酸水溶液で順次洗浄した。未精製生成物をシリカゲルＭＰＬＣによって精製した。
これにより、４２ｍｇのＮ−シクロプロピル−３−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル｝ベンズアミド（Ｉａｊ−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）： ｌｏｇＰ＝３．７２、質量（ｍ／ｚ）＝５１２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．７４（ｄ、１Ｈ）８．４９（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｄ、１Ｈ）８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｔ、１Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）２．８７−２．９２（ｍ、１Ｈ）、０．７１−０．７６（ｍ、２Ｈ）、０．５８−０．６３（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＥ
Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−３−｛２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−５−イル｝ベンズアミド（Ｉａｑ−１）の合成
Figure 2017512817
工程１
５．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を５０ｍｌのジクロロメタンに懸濁し、ジメチルホルムアミド２滴を加えた。２．１０ｍｌ（２４．０ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルおよび１０ｍｌのジクロロメタンの溶液を反応混合物に滴下した。反応混合物を室温で最初に３時間温め、次いでもう５分４０℃に温めた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。残渣をジクロロメタン５ｍｌに溶解し、水における３３％濃度のアンモニアの氷浴冷却溶液に滴下した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いでロータリーエバポレーターでその体積の半分まで濃縮した。形成した固体を濾過し、乾燥させた。
これにより、３．８０ｇの１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを無色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．３３、質量（ｍ／ｚ）＝３１２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．５５（ｓ、１Ｈ）８．４３（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）．
工程２
５００ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを最初に１２ｍｌのトルエンに加え、混合物を８０℃に熱した。３９０ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）の２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン ２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）を反応混合物に加えた。３時間後、反応混合物の温度を８０℃から９５℃に上昇させ、混合物をこの温度で１４時間攪拌した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。有機相をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。未精製生成物をシリカゲルＭＰＬＣによって精製した。
これにより、３００ｇの１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボチオアミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．９２、質量（ｍ／ｚ）＝３２８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ１−クロロホルム）：δ＝７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）．
工程３
保護ガス雰囲気下、エタノール（ｐ．ａ．グレード）中の１００ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボチオアミド、１１９ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のメチル ３−（ブロモアセチル）ベンゾエートおよび２４ｍｇ（０．３０μｍｏｌ）のピリジン（ｐ．ａ．グレード）を還流状態で６時間加熱した。反応混合物をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮し、得られた未精製生成物をシリカゲルＭＰＬＣで精製した。
これにより、９５ｍｇのメチル ３−｛２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−５−イル｝ベンゾエートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．９６、質量（ｍ／ｚ）＝４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ１−クロロホルム）：δ＝８．５９（ｓ、１Ｈ）８．１７（ｄ、１Ｈ）８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、１Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）。
工程４
８５ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のメチル ３−｛２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−５−イル｝ベンゾエートを、４ｍｌのＴＨＦ（ｐ．ａ．グレード）および２ｍｌの蒸留水の混合物に溶解し、１．０ｍｌの蒸留水中の１５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム一水和物の溶液を加えた。反応混合物を室温で１４時間熱した。減圧下、ロータリーエバポレーターでＴＨＦを除去した。氷冷しながら、水性反応混合物を１Ｎ塩酸で酸性化した。得られた沈殿物を濾過し、乾燥させた。
これにより、６０ｍｇのメチル ３｛２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアジアゾール−５−イル｝安息香酸を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０４、質量（ｍ／ｚ）＝４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．７６（ｓ、１Ｈ）８．５８（ｄ、１Ｈ）８．２７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）。
工程５
４０ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）の３−｛２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−５−イル｝安息香酸および１２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の１−アミノシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩（１：１）を１０．０ｍｌのジクロロメタンに懸濁／溶解し、混合物を０℃に冷却した。２５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰおよび１８ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）のＥＤＣｌを加え、混合物を氷で冷やしながら２時間、および室温で１４時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸および飽和塩化ナトリウム溶液で連続で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。未精製生成物をシリカゲルＭＰＬＣによって精製した。
これにより、２３ｍｇのＮ−（１−シアノシクロプロピル）−３−｛２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−５−イル｝ベンズアミド（Ｉａｑ−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．９３、質量（ｍ／ｚ）＝５３６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝９．４６（ｓ、１Ｈ）８．６９（ｓ、１Ｈ）８．４７（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｔ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、１．５６−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．２９−１．３３（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＦ
Ｎ−シクロプロピル−３−［２，２’−ジメチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２Ｈ，２’Ｈ−３，３’−ビピラゾール５−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｉａｗ−１）およびＮ−シクロプロピル−３−［１，２’−ジメチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１Ｈ，２’Ｈ−３，３’−ビピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｉａｘ−１）の合成
Figure 2017512817
工程１
保護ガス雰囲気下、２５０ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）の３−アセチル−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルベンズアミドを５ｍｌのＴＨＦ（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、溶液を−７８℃に冷却した。２０分かけて、ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．４４ｍｌのリチウムジイソプロピルアミドの２Ｍ溶液を反応溶液に加えた。次いで反応混合物を−７８°Ｃで３０分攪拌し、ＴＨＦ（ｐ．ａ．グレード）中、新たに調製しトルエンで繰り返し共蒸留した４１８ｍｇの１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）、４−（トリフルオロメチル）、１Ｈ−ピラゾール−５−塩化カルボニルの溶液を次いで加えた。反応混合物を−７８℃で１時間攪拌し、次いで室温に温めた。室温で３０時間後、反応を飽和塩化アンモニウム溶液を加えてクエンチした。混合物をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒をロータリーエバポレーターで濃縮した。未精製生成物をシリカゲルＭＰＬＣによって精製した。
これにより、１６０ｍｇのＮ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−３−｛３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−オキソプロパノイル｝ベンズアミドを８６％の純度（ＬＣＭＳに従った）で得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．３９、質量（ｍ／ｚ）＝５１２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
１００ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＮ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−３−｛３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−オキソプロパノイル｝ベンズアミドおよび１０ｍｌのエタノール中の９．０１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドラジンを還流状態で加熱した。減圧下、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。未精製生成物をシリカゲルＭＰＬＣによって精製した。
これにより、１６．０ｍｇのＮ−シクロプロピル−３−［２，２’−ジメチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２Ｈ，２’Ｈ−３，３’−ビピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｉａｗ−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．９４、質量（ｍ／ｚ）＝５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝７．８５−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）２．９９（ｓ、３Ｈ）、０．３３−０．６３（ｍ、４Ｈ）。
１１．０ｍｇのＮ−シクロプロピル−３−［１，２’−ジメチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１Ｈ，２’Ｈ−３，３’−ビピラゾール５−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｉａｘ−１）もまた、単離した。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．１３、質量（ｍ／ｚ）＝５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝７．６５−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．６０（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）、０．３３−０．６３（ｍ、４Ｈ）。
調製プロセスG
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−チアジアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｄ−３）の合成
Figure 2017512817
工程１
５．００ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）の４−クロロ−Ｎ−シクロプロピルイソフタルアミド、１２０ｍｌの３：１のトルエン／１，４−ジオキサン混合物、２．５０ｇ（１８．０９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムおよび５．５０ｇ（４２．０ｍｍｏｌ）のクロロ（クロロスルファニル）をキソメタンを最初に連続で２５０ｍｌの三つ口フラスコに加えた。反応混合物を１００℃で２時間攪拌した。室温に冷却した後、反応を２００ｍｌの水を加えてクエンチし、得られた沈殿物を濾過し、次いで乾燥させた。
これにより、２．９９ｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−オキソ−１，３，４−オキサチアゾール５−イル）ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．６７−８．６８（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ）２．７９−２．８６（ｍ、１Ｈ）、０．６８−０．７５（ｍ、２Ｈ）、０．５３−０．５７（ｍ、２Ｈ）。
工程２
５９３ｍｇ（２ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−オキソ−１，３，４−オキサチアゾール−５−イル）ベンズアミドを２０ｍｌのデカンに最初に加え、２．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリルを加えた。マイクロ波中、反応混合物を２００℃で１時間熱した。反応混合物を氷水に注ぎ、水相をそれぞれの場合に２０ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相をそれぞれの場合に１０ｍｌずつの飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下でロータリーエバポレーターで濃縮する。未精製生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）により精製した。
これにより、３５ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−チアジアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉａｊ−３）を無色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｂ）：保持時間＝２．３１分；質量（ｍ／ｚ）＝５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．６４−８．６６（ｍ、１Ｈ）８．２６−８．２９（ｍ、１Ｈ）８．１８−８．１９（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７３（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）２．８０−２．８７（ｍ、１Ｈ）、０．７０−０．７３（ｍ、２Ｈ）、０．５４−０．５６（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＨ
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｅ−１）の合成
Figure 2017512817
工程１
６．０ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリルを１５０ｍｌのエタノールに懸濁し、水中の５０％濃度のＮ＝ヒドロキシアミン溶液を加えた。反応溶液を室温で３時間攪拌し、次いで減圧下、ロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。
これにより、２．８ｇのＮ’−ヒドロキシ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシイミドアミドを黄色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｄ）：保持時間＝０．９３分；質量（ｍ／ｚ）＝２３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２
連続して、２．８ｇ（８．５９ｍｍｏｌ）のＮ’−ヒドロキシ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシイミドアミド、１００ｍｌのジクロロメタン、２．６ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンおよび最後に４．７ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−５−（クロロカルボニル）ベンゾエートを最初に丸底フラスコに加えた。室温で１時間後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。残渣を２０ｍｌのＤＭＳＯに溶解し、２．６ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加えた。反応混合物を１４０°Ｃで、マイクロ波で熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで５０ｍｌの水で希釈した。次いで得られた溶液を、それぞれの場合に５０ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。
これにより、９６０ｍｇのｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−５−｛３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル｝ベンゾエートを黄色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｄ）：保持時間＝１．７７分；質量（ｍ／ｚ）＝５４７［Ｍ＋Ｈ］＋．
工程３
９６０ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル ２−クロロ−５−｛３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル｝ベンゾエートを、３０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解し、混合物を室温で１２時間攪拌した。次いで、減圧下、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。沈殿した固体を濾過し、乾燥させた。
これにより、８００ｍｇの２−クロロ−５−｛３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル｝安息香酸を黄色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｄ）：保持時間＝１．８８分；質量（ｍ／ｚ）＝４８９［Ｍ＋Ｈ］＋．
工程４
連続して、２００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−｛３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル｝安息香酸、２０ｍｌのジメチルホルムアミド、１５８ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１８８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ、および４６ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを最初に丸底フラスコに加えた。反応混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を５ｍｌの水で希釈し、得られた溶液を、それぞれの場合に５０ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を１０ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下でロータリーエバポレーターで濃縮する。未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製した。
これにより、２６ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛３−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｅ−１）を無色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．１６、質量（ｍ／ｚ）＝５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ：δ＝８．７１−８．７３（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．２６（ｍ、１Ｈ）８．１６−８．１７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８６（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｓ、３Ｈ）２．８３−２．８９（ｍ、１Ｈ）、０．７３−０．７４（ｍ、２Ｈ）、０．５６−０．５９（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＩ
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｆ−１）の合成
Figure 2017512817
工程１
１０．０ｇ（５１．１ｍｍｏｌ）のメチル ２−クロロ−５−シアノベンゾエートを１５０ｍｌのエタノールに溶解し、水中の２．６ｇ（２５５ｍｍｏｌ）の５０％濃度のＮ＝ヒドロキシアミン溶液を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌する。次いで、減圧下、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を１００ｍｌの水に入れ、次いで、水相をそれぞれの場合に１００ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。減圧下、ロータリーエバポレーターで濾液を乾燥するまで濃縮した。
これにより、６．０ｇのメチル ２−クロロ−５−（Ｎ’−ヒドロキシカルバムイミドイル）ベンゾエートを無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）： δ ９．８６（ｓ、１Ｈ）８．１（ｄ、１Ｈ）、７．８５、（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０ （ｄ、３Ｈ）５．９８ （ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）。
工程２
３．１２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、４．４１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のＥＤＣＩ、２．０３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のＨＯＢｔおよび２．９７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを８０ｍｌのＴＨＦに入れ、混合物を室温で１時間攪拌した。３．４３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のメチル ２−クロロ−５−（Ｎ’−ヒドロキシカルバムイミドイル）ベンゾエートを反応溶液に加え、混合物を室温で１４時間攪拌した。反応混合物をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。残渣を、それぞれの場合に５０ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相をそれぞれの場合に５０ｍｌずつの水で３回、５０ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。
これにより、５．２６ｇのメチル ２−クロロ−５−（Ｎ’−ヒドロキシ−Ｎ−｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝カルバムイミドイル）ベンゾエートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｄ）：保持時間＝１．６４分；質量（ｍ／ｚ）＝５２３［Ｍ＋Ｈ］＋．
工程３
６０ｍｌのトルエン中の５．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のメチル ２−クロロ−５−（Ｎ’−ヒドロキシ−Ｎ−｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝カルバムイミドイル）ベンゾエートを還流状態で１４時間加熱した。次いで、減圧下、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。
これにより、２．０２ｇのメチル ２−クロロ−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝ベンゾエートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｄ）：保持時間＝１．８０分；質量（ｍ／ｚ）＝検出されず
工程４
２２８ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）のメチル ２−クロロ−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサゾール−３−ｙｌ｝ベンゾエートを７０ｍｌのメタノールに溶解し、次いで１５ ｍｌ（１５ｍｍｏｌ）の１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液を加えた。反応混合物を室温で１４時間熱した。溶液のｐＨを次いで、１Ｎ塩酸を用いｐＨ３に調製した。次いで、減圧下、反応溶液をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を、それぞれの場合に２５ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。減圧下、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。
これにより、１９８ｍｇの２−クロロ−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝安息香酸を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｅ）：保持時間＝１．７０分；質量（ｍ／ｚ）＝４８９［Ｍ＋Ｈ］＋．
工程５
連続して、１９６ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝安息香酸、１０ｍｌのジクロロメタン、１０ｍｌのＴＨＦ、１１５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のＥＤＣＩ、５４ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）のＨＯＢｔ、７７ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを最初に丸底フラスコに加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷／水浴を用い冷却し、次いで４８ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを加えた。反応溶液を室温で１４時間攪拌し、次いで減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を、それぞれの場合に２５ｍｌずつの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を次いで減圧下でロータリーエバポレーターで除去し、未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。
これにより、６２．９ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛５−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝ベンズアミド（Ｉｂｆ−２）を無色固体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳｂ）：保持時間＝５．０４分；質量（ｍ／ｚ）＝５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ８．６９（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｄｄ、１Ｈ）８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、４．３３（ｓ、３Ｈ）２．９０−２．８１（ｍ、１Ｈ）、０．７６−０．５０（ｍ、４Ｈ）。
調製プロセスＪ
Ｎ−シクロプロピル−２−フルオロ−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（Ｉａｔ−１）の合成
Figure 2017512817
１０ｍｌのジメトキシエタン中の、０．５ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の５−ヨード−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、０．３７５ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３−チアゾール、０．３１ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）のフッ化セシウムおよび０．０７１ｇ（０．０６１ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をマイクロ波バイアルに溶解した。カニューレを使用して、アルゴンを３分間溶液に通した。反応容器を次いで、クリンプ蓋で閉じ、４時間１００℃でマイクロ波中で反応させた。反応混合物をＣｅｌｉｔｅで濾過し、濃縮した。未精製生成物をアセトニトリルに溶解し、ＲＰ１８カラムおよび９／１から１／９の水／アセトニトリル勾配を用いた分取ＨＰＬＣで精製した。
標的生成物フラクションをＬＣ−ＭＳにより決定し、組み合わせ、濃縮した。これにより、０．０３１ｇの２−クロロ−４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾールを得た。
工程２
Figure 2017512817
マイクロ波容器中、３５．０ｍｇ（０．０８７ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール、１７．２ｍｇ（０．０８７ｍｍｏｌ）の４−フルオロ−３−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸、８．１ ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルおよび１４．２２ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）のクロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロピル−１，１’−ビフェニル）（２−（２−アミノエチル）フェニル）パラジウム（ＩＩ）および２７．７ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のリン酸カリウムを２ｍｌのジオキサンに溶解した。カニューレを使用して、アルゴンを３分間溶液に通した。反応容器を次いで、クリンプ蓋で閉じ、３時間１２０°Ｃでマイクロ波中で反応させた。反応混合物をＣｅｌｉｔｅで濾過し、濃縮し、２ｍｌの水を加えた。反応混合物を、５ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機相を乾燥するまで濃縮した。未精製生成物をアセトニトリルに溶解し、ＲＰ１８カラムおよび９／１から１／９の水／アセトニトリル勾配を用いた分取ＨＰＬＣで精製した。
標的生成物フラクションをＬＣ−ＭＳにより決定し、組み合わせ、濃縮した。これにより、１０．４ｍｇのメチル ２−フルオロ−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゾエートを得た。
工程３
Figure 2017512817
１０．４ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のメチル ２−フルオロ−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゾエートを３ｍｌのジオキサンに溶解し、０．２ｍｌの水に溶解した５ｍｇのＬｉＯＨを加え、反応混合物を１２時間攪拌した。この溶液を１Ｎ ＨＣｌ溶液で中和した。反応混合物を、５ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機相を乾燥するまで濃縮した。残渣を１ｍｌのジクロロメタンに入れ、１μｌのシクロプロピルアミン、６ｍｇのＨＡＴＵおよび３μｌのＤＩＥＰＡを加えた。マイクロ波中の６０℃での３０分間の反応に続き、反応混合物を濃縮し、７ｍｌのアセトニトリルに溶解し、９／１から１／９の水／アセトニトリル勾配を用いたＲＰ１８カラムの分取ＨＰＬＣで精製した。
標的生成物フラクションをＬＣ−ＭＳにより決定し、組み合わせ、濃縮した。これにより、２．５ｍｇの２−クロロ−４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾールを得た。
Ｎ−シクロプロピル−２−フルオロ−５−｛４−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（Ｉａｔ−１）
ＨＰＬＣ−ＭＳｃ）：室温＝１．２４分、質量（ｍ／ｚ）＝５２９［Ｍ＋Ｈ］＋
以下の１Ｈ−ＮＭＲのピークリストを参照のこと。
既に述べた化合物に加え、表１および１１に列挙した化合物を、上述の調製プロセスＡ〜Ｉを用いて調製した。

Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
Figure 2017512817
 １述べられている質量は、最も大きな強度を有する［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンのピークであり、［Ｍ−Ｈ］−イオンが検出された場合には、述べられている質量には２が付けられている。
２述べられている質量は、最も大きな強度を有する［Ｍ−Ｈ］−イオンの同位体パターンのピークである。
ａ）ｌｏｇＰ値の決定および質量検出に関する注釈：所与のｌｏｇＰ値の決定は、逆相カラム（Ｃ１８）によるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って行った。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣシステム；５０＊４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン；移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）、４．２５分で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに１．２５分；オーブン温度５５℃；流速：２．０ｍｌ／分。質量検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤシステムによって影響される。
ｂ）保持時間の決定および質量検出に関する注釈。保持時間を逆相カラム（Ｃ１８）により決定した。Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣＭＳ ２０２０；５０＊３．０ Ｓｈｉｍａｄｚｕ ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＸＲ−ＯＤＳ ２．２ミクロン；移動相Ａ：水（０．０５％ＴＦＡ）；移動相Ｂ：アセトニトリル；６．００分で５％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに１．１分；オーブン温度４０°Ｃ；流速：１．０ｍｌ／分。
ｃ）保持時間の決定および質量検出に関する注釈：装置：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ ＵＰＬＣシステム；カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ １．８μ ５０×１ｍｍ；移動相Ａ：１Ｌの水＋０．２５ｍｌの９９％強度のギ酸、移動相Ｂ：１Ｌのアセトニトリル＋ ０．２５ｍＬの９９％強度のギ酸；勾配：０．０分 ９０％Ａ→１．２分 ５％Ａ→２．０分 ５％Ａ；オーブン：５０℃；流速：０．４０ｍｌ／分；ＵＶ検出：２０８〜４００ｎｍ。
ｄ）保持時間の決定および質量検出に関する注釈：保持時間を逆相カラム（Ｃ１８）により決定した。Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣＭＳ ２０２０；５０＊３．０ Ｓｈｉｍａｄｚｕ ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＸＲ−ＯＤＳ ２．２ミクロン；移動相Ａ：水（０．０５％ＴＦＡ）；移動相Ｂ：アセトニトリル；１．２分で５％アセトニトリルから１００％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、１００％アセトニトリルでさらに１．１分；オーブン温度４０°Ｃ；流速：１．０ｍｌ／分。
ｅ）保持時間の決定および質量検出に関する注釈：保持時間を逆相カラム（Ｃ１８）により決定した。Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣＭＳ ２０２０；５０＊３．０ Ｓｈｉｍａｄｚｕ ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＸＲ−ＯＤＳ ２．２ミクロン；移動相Ａ：水（０．１％蟻酸）；移動相Ｂ：アセトニトリル（０．１％蟻酸）、１．２分で５％アセトニトリルから１００％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、１００％アセトニトリルでさらに１．１分；オーブン温度４０°Ｃ；流速：１．０ｍｌ／分。
ｆ）ｌｏｇＰ値の決定および質量検出に関する注釈：所与のｌｏｇＰ値の決定は、逆相カラム（Ｃ１８）によるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って行った。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣシステム；５０＊４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン；移動相Ａ：アセトニトリル；移動相Ｂ：水（＋７９ ｍｇの重炭酸アンモニウム／ ｌ）、４．２５分で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに１．５５分；オーブン温度５５℃；流速：２．０ｍｌ／分。質量検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤシステムによって影響される。
選択した例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
選択した例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で述べられる。それぞれのシグナルピークについて、第一に、δ値はｐｐｍ単位であり、次いで、丸かっこ内にシグナル強度を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数の対を、互いにセミコロンで分けて列挙する。
従って、一例のピークリストは、以下の形態をとる。
δ1（強度１）；δ2（強度２）；……．．；δi（強度ｉ）；……；δn（強度）
鋭敏なシグナル強度は、ｃｍでのＮＭＲスペクトルの印刷した例におけるシグナルの高さと相関関係があり、シグナル強度の真の比率を示す。幅広いシグナルの場合には、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびその相対的な強度は、スペクトルの最も強いシグナルと比較して示されてもよい。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、本願発明者らは、テトラメチルシランを用い、および／または特に、ＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合には、溶媒の化学シフトを用いる。従って、テトラメチルシランピークは、ＮＭＲピークリストに存在していてもよいが、必ず存在している必要はない。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ−ＮＭＲのプリントアウトと同様であり、従って、通常は、従来のＮＭＲ解釈におけるすべてのピークリストを含む。
それに加え、従来の１Ｈ−ＮＭＲのプリントアウトと同様に、溶媒シグナル、同様に本発明の主題を生成する標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示してもよい。
溶媒および／または水のδ範囲での化合物シグナルを報告する際に、本願発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク、および通常は平均で高強度である水のピークを示す。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常は、標的化合物（例えば、純度が９０％を超える）のピークよりも平均して低い強度を有する。
このような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに典型的であってもよい。従って、これらのピークは、「副生成物の指紋」を参照し、本願発明者らの調製プロセスの再現性を確認するために、このような場合で役立つだろう。
標的化合物のピークを既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に評価される予想値も含む）によって計算する専門家は、必要な場合に、場合により、さらなる強度フィルタを用い、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の１Ｈ−ＮＭＲ解釈における関連するピークピッキングと類似するだろう。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストのさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５中に見出すことができる。
Figure 2017512817
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出発物質の調製
すべての使用する出発物質は、文献から公知のプロセスまたはこれに類似するプロセスによって調製することができるか、または市販されている。
メチル １−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシレートの合成
Figure 2017512817
１０．０ｇの１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（３２ｍｍｏｌ）を、２５０ｍｌのジクロロメタン（ｐ．ａ．グレード）に溶解し、８．３９ｍｌの塩化オキサリル（９６．１ｍｍｏｌ）を攪拌しながら次いで加えた。反応混合物を室温で３０分、次いで還流状態で３０分攪拌した。反応混合物をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮し、１００ｍｌのクロロホルムに入れた。次いで、得られた溶液を６．４３ｇのシアン化銀（Ｉ）、６５ｍｌのメタノールｐ．ａ．および１５０ｍｌのクロロホルムの懸濁液に滴下した。反応混合物を次いで還流状態で１６時間加熱し、室温に冷却した。次いで懸濁液をシリカで濾過し、濾過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。溶媒をロータリーエバポレーターで乾燥するまで濃縮した。
これにより、８．４０ｇのメチル １−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシレートを無色液体として得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）： ｌｏｇＰ＝３．４２、質量（ｍ／ｚ）＝３２７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ ＝ ４．０８（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）。
作物保護および動物の健康の分野における適用のための生物学的作業例
Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ−ネコノミ成虫とのｉｎ ｖｉｔｒｏ接触試験
試験管をコーティングするために、最初に、９ｍｇの活性化合物を１ｍｌのアセトン（ｐ．ａ．）に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン（ｐ．ａ．）で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって（３０ｒｐｍ、ロッキング回転で２時間）２５０μｌの溶液を２５ｍｌの試験管の内壁および底に均一に分布させる。９００ｐｐｍの活性化合物溶液および４４．７ｃｍ２の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量５μｇ／ｃｍ２を達成する。
溶媒を蒸発させた後、管に５〜１０匹のネコノミ成虫（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を住まわせ、穴の開いたプラスチック製の蓋で密閉し、室温、周囲湿度で、水平位置でインキュベートする。４８時間後、効能を決定する。この目的のために、試験管を直立状態で立たせ、ノミを管の基部にぶつける。基部で動かないままのノミ、またはまとまりがない様式で動くノミは、死んでいるか、または瀕死の状態にあるとする。
適用率５μｇ／ｃｍ２で少なくとも８０％の効能が達成された場合、ある物質は、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓに対して良好な有効性を示す。１００％の効能は、すべてのノミが死んでいるか、または瀕死であったことを意味する。０％の効能は、ノミが１匹も損傷を受けなかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２（５００ｇ／ｈａ）で１００％の効能を示す：Ｉａｃ−１、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１、Ｉａｐ−３
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ−褐色イヌダニとのｉｎ ｖｉｔｒｏ接触試験
試験管をコーティングするために、最初に、９ｍｇの活性化合物を１ｍｌのアセトン（ｐ．ａ．）に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン（ｐ．ａ．）で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって（３０ｒｐｍ、ロッキング回転で２時間）２５０μｌの溶液を２５ｍｌの試験管の内壁および底に均一に分布させる。９００ｐｐｍの活性化合物溶液および４４．７ｃｍ２の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量５μｇ／ｃｍ２を達成する。
溶媒を蒸発させた後、管に５〜１０匹のイヌダニ成虫（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）を住まわせ、穴の開いたプラスチック製の蓋で密閉し、暗室、室温、周囲湿度で、水平位置でインキュベートする。４８時間後、効能を決定する。この目的のために、ダニを管の底にぶつけ、４５〜５０℃のホットプレート上、最大で５分間インキュベートする。底の上で動かないままのダニ、または上に登ることによって故意に熱を避けることができないようなまとまりがない様式で動くダニは、死んでいるか、または瀕死の状態にあるとする。
この試験において、適用率５μｇ／ｃｍ２で少なくとも８０％の効能が達成された場合、ある物質は、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓに対して良好な活性を示す。１００％の効能は、すべてのダニが死んでいるか、または瀕死であったことを意味する。０％の効能は、ダニが１匹も損傷を受けなかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２（５００ｇ／ｈａ）で１００％の効能を示す：Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１、Ｉａｐ−３、ｌａｐ−４
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５μｇ／ｃｍ２（５００ｇ／ｈａ）で８０％の効能を示す：Ｉｂｆ−２
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１μｇ／ｃｍ２（１００ｇ／ｈａ）で８０％の効能を示す：Ｉａｐ−２
Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
ダニ成虫（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）を、穴のあいたプラスチックビーカーに入れ、望ましい濃度で１分間浸漬する。ダニをペトリ皿の中の濾紙に移し、環境制御されたキャビネットで貯蔵する。
４２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのダニが死んだことを意味し、０％は、ダニが１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ−浸漬試験
試験動物：ウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株、ＳＰ−耐性
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解する。適切な製剤を製造する目的のために、それぞれの場合に、望ましい濃度になるまで、活性化合物溶液を水で希釈する。
この活性化合物調製物をピペットで管に取る。８〜１０匹の血を吸った雌ウシマダニ成虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）を、穴のあいたさらなる管に移す。この管を活性化合物調製物に浸し、すべてのダニを完全に濡らす。液体を切った後、ダニをプラスチック皿内のフィルタディスクに移し、環境制御された部屋で貯蔵する。
７日後から有精卵を生むまで、有効性を評価する。約４２日後に幼虫が生まれるまで、外側からは受精が目に見えない卵を環境制御されたキャビネットで貯蔵する。１００％の効能は、どのダニも受精卵を生まないことを意味し、０％は、すべての卵が受精卵であることを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ−注射試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒と混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を溶媒で希釈する。
１μｌの活性化合物溶液を、血を吸った雌ウシマダニ成虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）５匹の腹部に注射する。この動物を皿に移し、環境制御された部屋で放置する。
７日後から受精卵を生むまで、有効性を評価する。約４２日後に幼虫が生まれるまで、外側からは受精が目に見えない卵を環境制御されたキャビネットで貯蔵する。１００％の効能は、どのダニも受精卵を生まないことを意味し、０％は、すべての卵が受精卵であることを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０μｇ／動物で１００％の効能を示す：Ｉａａ−１、Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１、Ｉａｐ−２、Ｉａｐ−３、Ｉａｐ−４、Ｉａｐ−５、Ｉｂｅ−４、Ｉｂｆ−２、Ｉｂｆ−３、Ｉｂｈ−４
Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ−経口試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合する。クエン酸を加えたウシの血液で希釈し、望ましい濃度を得る。
約２０の空腹状態のネコノミ成虫（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を、上部と底部をガーゼで閉じたチャンバに入れる。底部末端をパラフィンで閉じた金属シリンダーをチャンバに入れる。このシリンダーは、血液／活性化合物調製物を含み、パラフィン膜を介してノミが摂取することができる。
２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのノミが死んだことを意味し、０％は、ノミが１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａａ−１、Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１、Ｉａｐ−２、Ｉａｐ−３、Ｉａｐ−４、Ｉａｐ−５、Ｉｂｅ−４、Ｉｂｆ−２、Ｉｂｆ−３
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｂｈ−４
Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
約２０匹のオーストラリアのヒツジキンバエのＬ１幼虫（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）を、細かく刻んだ馬肉と、望ましい濃度の活性化合物調製物が入った試験容器に移す。
２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は、幼虫が１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａａ−１、Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１、Ｉａｐ−２、Ｉａｐ−３、Ｉａｐ−４、Ｉａｐ−５、Ｉｂｅ−４、Ｉｂｆ−２、Ｉｂｆ−３、Ｉｂｈ−４
Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
糖溶液および望ましい濃度の活性化合物調製物で処理したスポンジが入った容器に、１０匹のイエバエ成虫（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）を生息させる。
２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのハエが死んだことを意味し、０％は、ハエが１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａａ−１、Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｐ−１、Ｉａｐ−２、Ｉａｐ−３、Ｉａｐ−５、Ｉｂｅ−４、Ｉｂｆ−２
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｂｈ−４
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉｂｆ−３
Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ−噴霧試験
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
すべての段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が寄生した白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスク（ｄｉｓｃ）に、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
６日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、アブラムシが１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉａｆ−１
Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ−噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥させた後、マスタードビートル(mustard beetle)（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を住まわせる。
７日後、効能を％で決定する。１００％は、すべてのビートル幼虫が死んだことを意味し；０％は、ビートル幼虫が１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉａｊ−１、Ｉａｐ−４、Ｉｂｄ−３、Ｉｂｅ−１、Ｉｂｅ−３、Ｉｂｅ−４、Ｉｂｆ−２、Ｉｂｆ−３、Ｉｂｇ−１３、Ｉｂｇ−５、Ｉｂｇ−７、Ｉｂｇ−８、Ｉｂｇ−９、Ｉｂｈ−３、Ｉｂｈ−４、Ｉｂｈ−５、Ｉｂｈ−６、Ｉｂｈ−８
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉａａ−１、Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１、Ｉａｐ−２、Ｉａｐ−３、Ｉａｐ−５、Ｉａｐ−６、Ｉａｑ−１、Ｉａｘ−１
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ−噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉のディスクに、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥させた後、毛虫であるヨトウムシ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を住まわせる。
７日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべての毛虫が死んだことを意味し、０％は、毛虫が１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｂｅ−１、Ｉｂｅ−４、Ｉｂｆ−２、Ｉｂｆ−３、Ｉｂｈ−３
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで８３％の効能を示す：Ｉｂｈ−８
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで８０％の効能を示す：Ｉａｐ−４
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉａａ−１、Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−１、Ｉａｐ−２、Ｉａｐ−３
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ−噴霧試験、ＯＰ−耐性
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
すべての段階のハダニ(red spider mite)（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が寄生したインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
６日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、ハダニが１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｂｈ−４
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉａｐ−４、Ｉｂｅ−４、Ｉｂｇ−５、Ｉｂｈ−３
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉａｃ−１、Ｉａｃ−３、Ｉａｆ−１、Ｉａｐ−３
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ−噴霧試験、ＯＰ−耐性
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。アンモニウム塩および／または浸透剤の添加が必要な場合、これらは各製剤溶液には１０００ｐｐｍの濃度で添加される。
すべての段階のハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が重く寄生したマメ植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧することにより処理する。
７日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、ハダニが１匹も死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉａｐ−１

Claims (14)

  1. 一般式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2017512817
     ［上記式中、
    Ｒ１は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルを表し、
    化学基
    Ａ１は、ＣＲ２または窒素を表し、
    Ａ２は、ＣＲ３または窒素を表し、
    Ａ３は、ＣＲ４または窒素を表し、
    Ａ４は、ＣＲ５または窒素を表すが、
    化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し；
    基Ａ２およびＡ３がいずれも窒素ではない場合、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を含有する５または６員環を形成してもよいか、または、
    基Ａ１およびＡ２がいずれも窒素ではない場合、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく；
    Ｗは、酸素または硫黄を表し；
    Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、置換されていてもよいアルキル、アルキルオキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノの基の１つを表すか；または
    Ｑは、場合によりヘテロ原子で中断されてもよく、かつＶにより一置換から多置換されていてもよい、一から多不飽和の５または６員環の炭素環を表し、ここで、
    Ｖは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し、
    Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
    Figure 2017512817
    Figure 2017512817
    （上記式中、
    Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、
    ｎは、０〜２の値を表し、
    Ｒ７は、水素、または１つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい、置換されていてもよいアルキルもしくはシクロアルキルを表し、
    Ｚ１は、置換されていてもよいハロアルキルおよびハロシクロアルキルを表し、
    Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、かつ、
    Ｚ３は、水素、または置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニルを表し、
    ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）］。
  2. Ｒ１が、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
    化学基
    Ａ１が、ＣＲ２または窒素を表し、
    Ａ２が、ＣＲ３または窒素を表し、
    Ａ３が、ＣＲ４または窒素を表し、
    Ａ４が、ＣＲ５または窒素を表すが、
    化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノを表すか、または、
    基Ａ２およびＡ３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を含有する５または６員環を形成してもよいか、または、
    基Ａ１およびＡ２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく；
    Ｗが、酸素または硫黄を表し；
    Ｑが、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルのいずれかの基を表すか、または、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノの基を表すか；または
    Ｑが、Ｖにより一置換または多置換されていてもよい一から三不飽和の５から６員環の炭素環、またはＶにより多置換されていてもよい一から三不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
    Ｖが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し；
    Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
    Figure 2017512817
    Figure 2017512817
    （上記式中、
    Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、またはハロゲン置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
    ｎは、０〜１の値を表し、
    Ｒ７は、水素、または１つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
    Ｚ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
    Ｚ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
    Ｚ３は、水素、または置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルを表し、
    ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１が、水素を表すか、または、フッ素、塩素、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって互いに独立して一置換から五置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、
    化学基
    Ａ１が、ＣＲ２または窒素を表し、
    Ａ２が、ＣＲ３または窒素を表し、
    Ａ３が、ＣＲ４または窒素を表し、
    Ａ４が、ＣＲ５または窒素を表すが、
    化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはフッ素、塩素、シアノ、もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し、
    Ｗが、酸素または硫黄を表し；
    Ｑが、水素、ヒドロキシ、ホルミル、アミノ、または、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルバモイル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって互いに独立して一置換または多置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノのいずれかの基を表すか；または
    Ｑが、０、１、２、もしくは３個の置換基Ｖによって置換されたアリール、または０、１、２、もしくは３個の置換基Ｖによって置換された５または６員環のヘテロ芳香族系を表し、
    Ｖが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを表し；
    Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族系Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
    Figure 2017512817
    Figure 2017512817
    （上記式中、
    Ｒ６が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、またはフッ素もしくは塩素で一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
    ｎは、０〜１の値を表し；
    Ｒ７が、水素、または場合により１つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよく、かつフッ素、塩素、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
    Ｚ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
    Ｚ２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
    Ｚ３が、水素、またはフッ素、塩素、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニルを表し、
    ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチル、ピリド−４−イルメチル、６−クロロピリド−３−イルメチルを表し、
    化学基
    Ａ１が、ＣＲ２または窒素を表し、
    Ａ２が、ＣＲ３または窒素を表し、
    Ａ３が、ＣＲ４または窒素を表し、
    Ａ４が、ＣＲ５または窒素を表すが、
    化学基Ａ１〜Ａ４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
    Ｒ２およびＲ５が、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、
    Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、シクロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
    Ｗが、酸素または硫黄を表し、
    Ｑが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、４−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
    Ｑが、それぞれ０、１、２、または３個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
    Ｖが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し、
    Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族系Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
    Figure 2017512817
    Figure 2017512817
    （上記式中、
    Ｒ６が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
    ｎが、０〜１の値を表し、
    Ｒ７が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、
    Ｚ１が、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピルまたは２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し、
    Ｚ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、かつ、
    Ｚ３が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロプ−２−エニル、プロプ−２−イニル、ブタ−３−イニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、
    ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、基Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）、請求項１、２、または３のいずれかに記載の化合物。
  5. Ｚ１が、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
    Ｚ２が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
    Ｚ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは水素を表し、
    Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチル、ピリド−４−イルメチル、６−クロロピリド−３−イルメチルを表し、
    Ａ１およびＡ４が、それぞれＣＨを表し、かつＡ２が、ＣＨまたはＮを表し、
    Ａ３が、ＣＲ４を表し、
    Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはメチルを表し、
    Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ３５のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す
    Figure 2017512817
    （上記式中、
    Ｒ６が、水素、メチル、エチル、２−メチルエチル、２，２−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表し、
    ｎが、０〜１の値を表し、
    Ｗが、酸素を表し、かつ、
    Ｑが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、４−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
    Ｑが、それぞれ０、１、２、または３個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
    Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し、ここで、ＴがＴ２３またはＴ２４である場合、基Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３の１つが少なくとも３のハロゲン原子により置換される）、請求項１、２、３または４に記載の化合物。
  6. 請求項１から５のいずれか１項に記載され、かつ以下の一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｂｉ）の１つの化合物：
    Figure 2017512817
    Figure 2017512817
    Figure 2017512817
    Figure 2017512817
  7. Ｚ１がＣＦ２ＣＦ３を表し、Ｚ２がＣＦ３を表し、Ｚ３がＣＨ３を表し、基Ｒ１およびＲ６が水素を表し、Ａ１およびＡ４がＣＨを表し、Ａ２がＣＨまたはＮを表し、Ａ３がＣ−Ｃｌを表し、Ｗが酸素を表し、Ｑが１−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す、請求項６に記載の化合物。
  8. 昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除するための、請求項１〜５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物および請求項６または７に記載の化合物の使用。
  9. 請求項１〜７のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物を含んでなる、医薬組成物。
  10. 薬剤として使用するための、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
  11. 動物に対する寄生虫類を防除するための医薬組成物を製造するための、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物の使用。
  12. 請求項１〜７のいずれかに記載の化合物と、一般的な増量剤および／または界面活性剤とを含んでなる、作物保護組成物を製造する方法。
  13. 請求項１〜７のいずれかに記載の化合物が、有害生物および／またはその生育場所に作用する、有害生物を防除する方法。
  14. 植物の増殖物質を保護するための、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物の使用。
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