JP2012507482A - 新規ハロゲン置換化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 2012507482

〔式中、ラジカルＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｌｍ、Ｑ、Ｒ１、Ｔ及びＴは、本明細書中において示されている意味を有する〕で表される化合物、及び、害虫と闘うための該化合物の使用に関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を製造するための方法及び中間体にも関する。

Description

本出願は、新規ハロゲン置換化合物、それらを調製する方法、及び、害虫（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）〔特に、節足動物、とりわけ、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類〕を防除するためのそれらの使用に関する。
特定のハロゲン置換化合物が除草効果を有することは知られている（ｃｆ． Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９９７，６２（１７），５９０８−５９１９； Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ． １９９８，３５（６），１４９３−１４９９； ＷＯ ２００４／０３５５４５、ＷＯ ２００４／１０６３２４、ＵＳ ２００６／０６９１３２、ＷＯ ２００８／０２９０８４）。
さらに、特定のハロゲン置換化合物がサイトカイン阻害活性を有していることも知られている（ＷＯ ００／０７９８０）。
しかしながら、そのようなハロゲン置換化合物を、害虫を防除するために、特に、作物保護組成物として使用することに関しては、何も知られていない。
現代の作物保護組成物は、例えば、それらの効力のレベル、持続性及び範囲並びにそれらの可能な用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題、他の活性成分又は製剤助剤との適合性の問題は重要であり、活性成分の合成に必要な複雑さの問題も重要である。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物の探求は完結するものとは決して考えられず、少なくとも個々の性質に関して既知化合物と比較して改善された特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
国際特許出願公開第２００４／０３５５４５号 国際特許出願公開第２００４／１０６３２４号 米国特許出願公開第２００６／０６９１３２号 国際特許出願公開第２００８／０２９０８４号 国際特許出願公開第００／０７９８０号
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９９７，６２（１７），５９０８−５９１９ Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ． １９９８，３５（６），１４９３−１４９９
本発明の目的は、さまざまな点から害虫（ｐｅｓｔ）防除組成物のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
驚くべきことに、特定のハロゲン置換化合物並びにそれらのＮ−オキシド及び塩が、生物学的特性を有していて、害虫を防除するのに特に適しているということ、従って、農薬の分野及び動物の衛生の分野において特に満足のいくように使用することができるということが分かった。
本発明は、記載されている化合物の、農業において及び動物の衛生において、害虫を防除するための使用を提供する。さらに、本発明は、上記用途を有する新規化合物も提供し、さらに、それらを調製する方法も提供する。
本発明によるハロゲン置換化合物は、式（Ｉ）
Figure 2012507482
 によって定義され、ここで、上記式中、
Ｒ１は、水素であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
化学基
Ａ１は、ＣＲ２又は窒素であり；
Ａ２は、ＣＲ３又は窒素であり；
Ａ３は、ＣＲ４又は窒素であり；及び、
Ａ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
ここで、しかしながら、化学基Ａ１〜化学基Ａ４のうちで３つをこえるものが同時に窒素であることはなく；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
基Ａ２と基Ａ３の何れも窒素ではない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
基Ａ１と基Ａ２の何れも窒素ではない場合、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、６員環（ここで、該環は、０個、１個又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
Ｕは、基Ｃ（＝Ｗ）、ＳＯ又はＳＯ２であり；
ここで、
Ｗは、酸素又は硫黄であり；
Ｌは、基−ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＨ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＲ６（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＲ６（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−Ｓｉ−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＳＯ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）−及び−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＳＯ２−から選択される二価化学基であり；ここで、
ｐは、数値０、１又は２であることができ；
Ｒ６は、水素であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルであり；
ｍは、数値０又は１であることができ；
Ｑは、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルのうちの１つであるか、又は、ホルミル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は、基ＯＲ７、ＮＲ６Ｒ８であり；
Ｒ７は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ８は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ９で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ９は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ１０で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択され；
Ｔは、任意にＺで多置換された飽和若しくは不飽和の５員環若しくは６員環であるか、又は、任意にＺで多置換された５員環若しくは６員環のヘテロ環であり；
Ｚは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロであるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ１１Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７並びに任意にＲ１８で置換されたフェニル及びピリジニルであり；
Ｒ１１は、水素から選択されるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ１２は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ６で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１３は、水素から選択されるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ１４は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ１９で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１５は、任意にＲ２０で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ１７は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ２０で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１８は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；
Ｒ１９は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ２１で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２及び任意にＲ２０で置換されたフェニル若しくはピリジルから選択され；
Ｒ２０は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニルから選択されるか、又は、任意にＲ２２で置換されたフェニル若しくはピリジルから選択され；
Ｒ２１は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択されるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニルから選択され；ここで、
Ｒ２２は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＣＨ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；又は、
Ｌ、Ｑ及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を任意に含む）を形成する。
好ましいのは、式（Ｉ）
Figure 2012507482
 〔式中、
Ｒ１は、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａ１は、ＣＲ２又は窒素であり；
Ａ２は、ＣＲ３又は窒素であり；
Ａ３は、ＣＲ４又は窒素であり；及び、
Ａ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
ここで、しかしながら、化学基Ａ１〜化学基Ａ４のうちの最大で３つが同時に窒素であり；及び、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
基Ａ２と基Ａ３の何れも窒素ではない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
基Ａ１と基Ａ２の何れも窒素ではない場合、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０個、１個又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
Ｕは、基Ｃ（＝Ｗ）、ＳＯ又はＳＯ２であり；
Ｗは、酸素又は硫黄であり；
Ｌは、基−ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＨ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＲ６（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＲ６（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−Ｓｉ−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＳＯ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＳＯ２−から選択される二価化学基であり；
ｐは、数値０、１又は２であることができ；
Ｒ６は、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルであり；
ｍは、数値０又は１であることができ；
Ｑは、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであるか、又は、ホルミル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は、基ＯＲ７、ＮＲ６Ｒ８であり；
Ｒ７は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ８は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ９で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ９は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ１０で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択され；
化学基Ｔは、任意にＺで多置換された、以下に示されているラジカル（Ｔ−１）〜（Ｔ−９０）
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
のうちの１つであり；
ここで、
Ｇは、酸素、硫黄であるか、又は、Ｚで置換されている窒素であり；
ｎは、数値０〜４であることができ；
Ｚは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロであるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７であるか、又は、任意にＲ１８で置換されたフェニル若しくはピリジニルであり；
Ｒ１３は、水素から選択されるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ１４は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ１９で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１５は、任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択され；
Ｒ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ１７は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１８は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；
Ｒ１９は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ２１で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択されるか、又は、任意にＲ１９で置換されたフェニル若しくはピリジルから選択され；
Ｒ２０は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニルから選択されるか、又は、任意にＲ２２で置換されたフェニル若しくはピリジルから選択され；
Ｒ２１は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択されるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；
Ｒ２２は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択される〕
で表される化合物である。
さらに、
Ｌ、Ｑ及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を任意に含む）を形成することができる。
特に好ましいのは、式（Ｉ）
Figure 2012507482
 〔式中、
Ｒ１は、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａ１は、ＣＲ２又は窒素であり；
Ａ２は、ＣＲ３又は窒素であり；
Ａ３は、ＣＲ４又は窒素であり；及び、
Ａ４は、ＣＲ５又は窒素であり；ここで、しかしながら、化学基Ａ１〜化学基Ａ４のうちの最大で３つが同時に窒素であり；及び、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニルであり；
基Ａ２と基Ａ３の何れも窒素ではない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
基Ａ１と基Ａ２の何れも窒素ではない場合、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０個、１個又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
Ｕは、Ｃ（＝Ｗ）、ＳＯ又はＳＯ２であり；
Ｗは、酸素又は硫黄であり；
Ｌは、基−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６、−ＮＨ（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＲ６（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＲ６（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＳＯ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＳＯ２−から選択される二価化学基であり；ここで、
ｐは、数値０、１又は２であることができ；及び、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルであり；
ｍは、数値０又は１であることができ；
Ｑは、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は、基ＮＲ６Ｒ８であり；ここで、
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｔは、任意にＺで一置換又は多置換されたヘテロ環（Ｔ−５）、（Ｔ−７）、（Ｔ−９）、（Ｔ−１０）、（Ｔ−１２）、（Ｔ−１３）、（Ｔ−１５）、（Ｔ−１６）、（Ｔ−１９）、（Ｔ−２０）、（Ｔ−２３）、（Ｔ−２６）、（Ｔ−２８）、（Ｔ−２９）、（Ｔ−３４）、（Ｔ−３５）、（Ｔ−３６）、（Ｔ−３０）、（Ｔ−３３）、（Ｔ−３７）、（Ｔ−４６）、（Ｔ−５１）、（Ｔ−５２）、（Ｔ−５３）のうちの１つであり；ここで、
ｎは、数値０〜４であることができ；
Ｚは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノであるか、及び、任意にＲ１８で置換されたフェニル及びピリジニルであり；
Ｒ１８は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニルから選択される〕
で表される化合物である。
さらに、
Ｌ、Ｑ及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を任意に含む）を形成することができる。
極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）
Figure 2012507482
 〔式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチニル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、アリル、プロパルギル、イソプロピルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチルであり；
Ａ１は、ＣＲ２又は窒素であり；
Ａ２は、ＣＲ３又は窒素であり；
Ａ３は、ＣＲ４又は窒素であり；及び、
Ａ４は、ＣＲ５又は窒素であり；ここで、しかしながら、化学基Ａ１〜化学基Ａ４のうちの最大で３つが同時に窒素であり；及び、ここで、
Ｒ２及びＲ５は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素及び塩素であり；及び、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル及びＮ−シクロプロピルアミノカルボニルであり；ここで、
Ｕは、Ｃ（＝Ｗ）、ＳＯ２であり；
Ｗは、酸素であり；
Ｌは、基−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＳＯ２−から選択される二価化学基であり；ここで、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチルであり；
ｍは、数値１であり；
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、トランス−２−クロロシクロプロピル、シス−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−エチルアミノであり；又は、
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、トランス−２−クロロシクロプロピル、シス−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノであり；
Ｔは、任意にＺで多置換されたヘテロ環（Ｔ−１２）、（Ｔ−１３）、（Ｔ−１５）、（Ｔ−１６）、（Ｔ−１９）、（Ｔ−２０）、（Ｔ−２３）、（Ｔ−２６）、（Ｔ−３０）、（Ｔ−３３）、（Ｔ−３７）、（Ｔ−４６）、（Ｔ−５１）、（Ｔ−５２）、（Ｔ−５３）のうちの１つであり；ここで、
ｎは、数値０〜３であることができ；及び、
Ｚは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシジフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１−トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロポキシ、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルであり；
又は、
Ｚは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ−ジフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１−トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロポキシ、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル、フェニル、メトキシメチル、シクロプロピル（フルオロ）メチル、２，４−ジクロロフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）オキシである〕
で表される化合物である。
さらに、
Ｌ、Ｑ及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を任意に含んでいてもよい）を形成することができる。
本発明によれば、「アルキル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル及び２−エチルブチルである。それは、さらにまた、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、例えば、とりわけ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。本発明によるアルキルは、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルケニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、且つ、少なくとも１の二重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルである。それは、さらにまた、好ましくは、２〜４個の炭素原子を有するアルケニル、例えば、とりわけ、２−プロペニル、２−ブテニル又は１−メチル−２−プロペニルである。本発明によるアルケニルは、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルキニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、且つ、少なくとも１の三重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル及び２，５−ヘキサジイニルである。それは、さらにまた、好ましくは、２〜４個の炭素原子を有するアルキニル、例えば、とりわけ、エチニル、２−プロピニル又は２−ブチニル−２−プロペニルである。本発明によるアルキニルは、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式の炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルである。それは、さらにまた、好ましくは、３個、４個、５個、６個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピル又はシクロブチルである。本発明によるシクロアルキルは、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のアルキルシクロアルキル、例えば、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチル及び４−メチルシクロヘキシルである。それは、さらにまた、好ましくは、４個、５個又は７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル、例えば、とりわけ、エチルシクロプロピル又は４−メチルシクロヘキシルである。本発明によるアルキルシクロアルキルは、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のシクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルである。それは、さらにまた、好ましくは、４個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルである。本発明によるシクロアルキルアルキルは、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特に、フッ素、塩素又は臭素である。
本発明によるハロゲン置換化学基、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニルなどは、１回以上で置換基の可能な最大数まで、ハロゲンで置換されている。ハロゲンによって多置換されている場合、そのハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは全て１個以上の炭素原子に結合している。ここで、ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素であり、特に好ましくは、フッ素である。
本発明によれば、「ハロシクロアルキル」は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式の炭化水素、例えば、とりわけ、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル又は１−フルオロシクロブチルである。それは、さらにまた、好ましくは、３個、５個又は７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルである。本発明によるハロシクロアルキルは、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」又は「ハロアルキニル」は、好ましくは同一であるか又は異なっている１〜９個のハロゲン原子を有する、ハロゲンで置換されているアルキル、アルケニル又はアルキニル、例えば、以下のものである：モノハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；ペルハロアルキル、例えば、ＣＣｌ３又はＣＦ３又はＣＦ２ＣＦ３；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３。同様のことは、ハロアルケニル及びハロゲンで置換された別のラジカルにも当てはまる。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル及びペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルである。１〜４個の炭素原子とフッ素、塩素又は臭素から選択される１〜９個（好ましくは、１〜５個）の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルが好ましい。特に好ましいのは、１個又は２個の炭素原子を有し且つフッ素又は塩素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルであり、例えば、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２−ジフルオロエチルである。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールである。それは、さらにまた、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。本発明によるヒドロキシアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシである。それは、さらにまた、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基である。本発明によるアルコキシ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「ハロアルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、ハロゲンで置換されている直鎖又は分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、とりわけ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシである。それは、さらにまた、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシ基である。本発明によるハロアルコキシ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルチオ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＳ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオなどである。それは、さらにまた、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ基である。本発明によるアルキルチオ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
ハロアルキルチオアルキル（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルチオ基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ又は２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオである。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルである。それは、さらにまた、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基である。本発明によるアルキルスルフィニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
ハロアルキルスルフィニル基（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルスルフィニル基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルである。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニルである。それは、さらにまた、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基である。本発明によるアルキルスルホニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
ハロアルキルスルホニル基（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルスルホニル基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキル−Ｃ（＝Ｏ）、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル及びｔｅｒｔ−ブチルカルボニルである。それは、さらにまた、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルである。本発明によるアルキルカルボニルは、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、シクロアルキル部分に好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のシクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニル及びアダマンチルカルボニルなどである。それは、さらにまた、好ましくは、シクロアルキル部分に３個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルである。本発明によるシクロアルキルカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルコキシカルボニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、アルコキシ部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。本発明によるアルコキシカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル及びｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルである。本発明によるアルキルアミノカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルアミノ）カルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブチルアミノ）カルボニルである。本発明によるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６〜１４個（特に、６〜１０個）の環炭素原子を有する、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルであり、好ましくは、フェニルである。アリールは、さらにまた、多環式系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルであり、ここで、結合位置は芳香族系上にある。本発明によるアリール基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
置換されているアリールの例は、アリールアルキルであり、これは、アルキル部分及び／又はアリール部分において同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで同様に置換されることができる。そのようなアリールアルキルの例は、とりわけ、ベンジル及び１−フェニルエチルである。
本発明によれば、「ヘテロ環」、「ヘテロ環式環」又は「ヘテロ環式環系」は、環内の少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられている少なくとも１つの環〔ここで、該環は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり、そして、置換されていなくてもよいか又は置換基Ｚで置換されていてもよく、その際、結合位置は環原子上にある〕を有する炭素環式環系である。特に別途定義されていない限り、該ヘテロ環式環は、好ましくは、３〜９個の環原子（特に、３〜６個の環原子）及び１個以上のヘテロ原子（好ましくは、１〜４個のヘテロ原子、特に、１個、２個又は３個のヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）をそのヘテロ環式環内に含んでいる（ここで、しかしながら、２個の酸素原子は直接隣接することはできない）。該ヘテロ環式環は、通常、４個以下の窒素原子及び／又は２個以下の酸素原子及び／又は２個以下の硫黄原子を含んでいる。該ヘテロシクリルラジカル又は該ヘテロ環式環が任意に置換されている場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環と縮合することができる。任意に置換されたヘテロシクリルの場合、本発明は、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル又は１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルの、多環式系も包含する。任意に置換されたヘテロシクリルの場合、本発明は、例えば１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルの、スピロ環式系も包含する。
本発明によるヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサアゼチジニル、オキサアジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルである。
ヘテロアリール（即ち、ヘテロ芳香族系）には特定の意味が与えられる。本発明によれば、ヘテロアリールという表現は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、ヘテロ環に関する上記定義の範囲内に入る完全に不飽和な芳香族ヘテロ環式化合物を意味する。好ましくは、１〜３個（好ましくは、１個又は２個）の同一であるか又は異なっている上記群から選択されるヘテロ原子を有する５員環から７員環である。本発明によるヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−オキサジニル、１，３，２−オキサジニル、１，３，６−オキサジニル、１，２，６−オキサジニル、オキセピニル（ｏｘｅｐｉｎｙｌ）、チエピニル（ｔｈｉｅｐｉｎｙｌ）、１，２，４−トリアゾロニル及び１，２，４−ジアゼピニルである。本発明によるヘテロアリール基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルを介して置換されることも可能である。
置換されているアルキルラジカル、アルケニルラジカル、アルキニルラジカル、シクロアルキルラジカル、アリールラジカル、フェニルラジカル、ベンジルラジカル、ヘテロシクリルラジカル及びヘテロアリールラジカルの置換されている基は、例えば、置換されていない親物質から誘導された置換されているラジカルであり、ここで、当該置換基は、例えば、以下のものからなる群から選択される１以上（好ましくは、１、２又は３）のラジカルである：ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシ又はカルボキシ基に相当する基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、並びに、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロシクリル（ここで、直前に挙げた環式基のそれぞれは、ヘテロ原子を介して結合することも可能であり、又は、特定のアルキルラジカルの場合のように二価官能基を介して結合することも可能である）、並びに、アルキルスルフィニル（ここで、アルキルスルホニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、並びに、環状ラジカル（＝「環状親物質」）の場合は、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、任意に置換されたモノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、及び、ヒドロキシアルキル。
用語「置換されている基」（例えば、置換されているアルキルなど）に、特定の飽和炭化水素を含んでいるラジカルに加えて包含される置換基は、対応する不飽和脂肪族ラジカル及び芳香族ラジカル、例えば、任意に置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノカルボニル、モノ−及びジアルキニルアミノカルボニル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノ、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、任意に置換されたシクロアルケニル、任意に置換されたシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなどである。環中に脂肪族官能基を有する置換されている環状ラジカルの場合、二重結合（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン又はエチリデン）又はオキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基によって当該環に結合している置換基を有する環系も包含される。
２つ以上のラジカルが１つ以上の環を形成する場合、それらは、炭素環式でもよく、ヘテロ環式でもよく、飽和でもよく、部分的に飽和でもよく、不飽和でもよく、例えば、芳香族でもよく、及び、さらに置換された。
例として挙げられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素含有を部分を含んでいる場合、その炭化水素含有を部分において、任意にさらに置換され（「第２の置換基レベル」）、例えば、第１の置換基レベルに関して定義した置換基のうちの１つで任意に置換されている。対応するさらなる置換基レベルも可能である。好ましくは、用語「置換されているラジカル」は、１つ又は２つの置換基レベルのみを含んでいる。
上記置換基レベルに関して好ましい置換基は、例えば、以下のとおりである：
アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、カルボキシ、カルボキサミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、Ｎ−モノアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル及びアルキルスルフィニル（ここで、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、アルキルスルホニル、Ｎ−モノアルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル（ここで、アルキルホスフィニルとアルキルホスホニルに関して、両方のエナンチオマーが包含される）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリル。
２つ以上の置換基レベルで構成される置換基は、好ましくは、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロゲンアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルである。
炭素原子を有しているラジカルに関しては、１〜６個の炭素原子（好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個又は２個の炭素原子）を有するラジカルが好ましい。通常、ハロゲン［例えば、フッ素及び塩素］、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［好ましくは、メチル又はエチル］、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル［好ましくは、トリフルオロメチル］、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［好ましくは、メトキシ又はエトキシ］、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選択される置換基が好ましい。ここで、特に好ましいのは、置換基のメチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
一置換アミノ又は二置換アミノなどの置換されているアミノは、Ｎ−置換されている（例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群から選択される１つ又は２つの同一であるか又は異なっているラジカルでＮ−置換されている）置換されているアミノラジカルの群から選択されるラジカルを意味し；好ましくは、Ｎ−モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ又はＮ，Ｎ−ジブチルアミノ）、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メトキシメチルアミノ、Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ又はＮ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ−モノ−及びＮ，Ｎ−ジアリールアミノ（例えば、任意に置換されたアニリン）、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ並びに飽和Ｎ−ヘテロ環を意味し；ここで、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり；ここで、、アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルであり；アシルに関しては、以下で与えられる定義が適用され、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。同様のことは、それに応じて、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも当てはまる。
本発明によれば、用語「環状アミノ基」は、１個以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族又は脂肪族環系を包含する。ヘテロ環は、飽和又は不飽和であって、１つ以上の任意に縮合した環系からなり、そして、任意にさらなるヘテロ原子（例えば、１個又は２個の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子）を含んでいてもよい。さらに、上記用語は、スピロ環又は架橋環系を有している基も包含する。そのような環状アミノ基を形成する原子の数は、任意であり、そして、例えば、単環系の場合は３〜８個の環原子からなることができ、二環系の場合は７〜１１個の原子からなることができる。
特定されるヘテロ原子として１個の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を含んでいる環状アミノ基の例は、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリジン−１−イル、１−ピロリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ホモピペリジニルであり；特定されるヘテロ原子として２個以上の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を含んでいる環状アミノ基の例は、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピペラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルであり；ヘテロ原子として１個又は２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を含んでいる環状アミノ基の例、例えば、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノ；特定されるヘテロ原子として１〜３個の窒素原子と１〜２個の硫黄原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を含んでいる環状アミノ基の例は、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノ又はジオキソチオモルホリノであり；特定される飽和及び不飽和の縮合環状基を含んでいる環状アミノ基の例は、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルであり；特定されるスピロ環状基を含んでいる環状アミノ基の例は、２−アザスピロ［４．５］デカン−２−イルなどであり；特定される架橋ヘテロ環状基を含んでいる環状アミノ基の例は、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イルである。
置換されているアミノには、窒素原子上に４つの有機置換基を有している第４級アンモニウム化合物（塩）も包含される。
任意に置換されたフェニルは、好ましくは、置換されていないフェニルであるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、シアノ、イソシアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１回以上（好ましくは、最大で３回まで）置換されているフェニルであり、例えば、ｏ−トリルジメチルフェニル、ｍ−トリルジメチルフェニル、ｐ−トリルジメチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、ジメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−トリクロロメチルフェニル、３−トリクロロメチルフェニル、４−トリクロロメチルフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニル及びｐ−メトキシフェニルである。
任意に置換されたシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないシクロアルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１回以上（好ましくは、最大で３回まで）置換されているシクロアルキルであり、特に、１又は２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているシクロアルキルである。
任意に置換されたヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないヘテロシクリルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びオキソからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１回以上（好ましくは、最大で３回まで）置換されているヘテロシクリルであり、特に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択されるラジカルで１回以上置換されているヘテロシクリルであり、極めて特に、１又は２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているヘテロシクリルである。
アルキルで置換されているヘテロアリールの例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、１，２，３−トリアゾリルメチル、１，２，４−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、１，２，３−オキサジアゾリルメチル、１，３，４−オキサジアゾリルメチル、１，２，４−オキサジアゾリルメチル、１，２，５−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピロリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、１，３，５−トリアジニルメチル、１，２，４−トリアジニルメチル、１，２，３−トリアジニルメチル、１，２，４−オキサジニルメチル、１，３，２−オキサジニルメチル、１，３，６−オキサジニルメチル、１，２，６−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチル及び１，２，４−ジアゼピニルメチルである。
本発明に従って適している本発明の化合物の塩（例えば、塩基との塩、又は、酸付加塩）は、慣習的な全ての無毒性塩、例えば、農業上及び／又は生理学的に許容される塩、例えば、塩基との塩又は酸付加塩である。好ましいのは、以下のものである：無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はセシウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩）、アンモニウム塩、又は、有機塩基との塩、特に、有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリニウム塩若しくはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩又はリン酸塩）、有機カルボン酸若しくは有機スルホン酸との塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又は４−トルエンスルホン酸塩）。知られているように、ｔｅｒｔ−アミン（例えば、本発明の化合物の一部）は、Ｎ−オキシドを形成することが可能であり、このＮ−オキシドは、同様に、本発明による塩を構成する。
さらに、本発明の好ましい実施形態は、一般式（Ｉａ）〜一般式（Ｉｖ）で表される化合物である。
下記一般式（Ｉａ）〜一般式（Ｉｖ）において、基及び置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｕ、Ｌ、ｍ、Ｑ及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する。ラジカルＺ１、Ｚ２及びＺ３は、Ｚの上記で記載したラジカルの定義によって記載される。
Figure 2012507482
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化合物（Ｉａ）〜（Ｉｖ）は、農業及び動物衛生において、害虫を防除するのに適している。
本発明は、さらにまた、化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）、（Ｉｉ）、（Ｉｊ）、（Ｉｍ）、（Ｉｎ）、（Ｉｏ）、（Ｉｐ）、（Ｉｑ）、（Ｉｒ）、（Ｉｓ）、（Ｉｔ）、（Ｉｕ）、（Ｉｖ）も提供する。
本発明による化合物は、置換基の種類に応じて、幾何異性体として、及び／若しくは、光学活性異性体として、又は、種々の組成における対応する異性体混合物として、存在することができる。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体などである。本発明は、かくして、純粋な立体異性体を包含し、さらに、それら異性体の所望される任意の異性体混合物も包含する。
本発明による化合物は、適切な場合には、種々の多形形態で存在し得るか、又は、異なった多形形態の混合物として存在し得る。本発明は、純粋な多形体と多形体混合物の両方とも提供し、そして、その両方とも本発明に従って使用することができる。
最後に、式（Ｉ）で表される新規化合物は、植物が良好な適合性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な適合性を示すことと相まって、特に、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、さらに、衛生学の分野において又は動物衛生の領域において遭遇する害虫、特に、節足動物、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適しているということが分かった。本発明による化合物は、同様に、動物衛生の分野において、例えば、内部寄生虫及び／又は外部寄生虫を防除するために、使用することも可能である。
本発明による化合物は、害虫を防除するための組成物として、好ましくは、作物保護組成物として、使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
本発明による化合物は、一般的に知られている製剤に変換することができる。そのような製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性成分を含有し、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有する。
本発明による化合物は、それらの標準的な商業用製剤中において、及び、そのような製剤から調製した施用形態中において、別の活性成分又は共力剤との混合物として存在させることができる。共力剤は、本発明の活性成分の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる共力剤自体は積極的に効果を有する必要はない。
標準的な商業用製剤から調製した施用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。施用形態における上記活性成分の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性成分、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性成分であることができる。
施用は、その施用形態に適した慣習的な方法で行う。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根の、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実及び種子、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子も、植物の部分に包含される。
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧、ばらまき、塗布、注入によって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）並びにそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって栽培された、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
動物衛生の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明による活性成分は、動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、有効である。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類（例えば、条虫類、線虫類又は吸虫類）及び原生動物（例えば、球虫類）が包含される。外部寄生虫は、典型的には、及び、好ましくは、以下のものである：節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類（刺性（ｓｔｉｎｇｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハジラミ類及びノミ類など；又は、ダニ類（ａｃａｒｉｄｓ）、例えば、マダニ類（ｔｉｃｋｓ）、例えば、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）若しくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、又は、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）、例えば、ヒゼンダニ類（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）及びバードマイト（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）など。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。本発明に関連して、工業材料は、無生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
該活性成分は、家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。上記害虫を防除するために、それらは、家庭用殺虫剤製品中において、単独で使用することもできるし、又は、別の活性成分及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。
植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物のような全ての植物種、植物品種及び植物個体群を意味するものと理解される。本発明に従って処理される作物植物は、自然発生する植物であるか、又は、慣習的な育種法と最適化法によって得られた植物であるか、若しくは、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られた植物であるか、若しくは、前記方法の組合せによって得られた植物である。用語「作物植物」には、もちろん、トランスジェニック植物も包含される。
植物品種は、慣習的な育種若しくは突然変異誘発若しくは組換えＤＮＡ技術又はそれらの組合せによって栽培された、新しい特性（いわゆる、形質）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、系統、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物の部分は、苗条、葉、花及び根の、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官、特に、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎を意味するものと理解される。さらに、用語「植物の部分」には、収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子（ｓｅｅｄｓ ｏｒ ｓｅｅｄ ｍａｔｅｒｉａｌ）なども包含される。
本発明の一実施形態では、天然の植物種及び植物品種、又は、慣習的な育種法と最適化法（例えば、交雑又はプロトプラスト融合など）により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。
本発明のさらなる実施形態では、任意に慣習的な方法と組み合わせ、遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及びそれらの部分を処理する。
本発明による処理方法は、好ましくは、遺伝子組換え生物（例えば、植物又は植物の部分）に対して使用する。
遺伝子組換え植物（いわゆる、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。
用語「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はハイポコンドリアルゲノム（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ ｇｅｎｏｍｅ）の中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術（ＲＮＡ干渉）を使用する〕。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られることもあり得る。かくして、例えば、以下の効果（ここで、該効果は、実際に予期された効果を超える）が可能である：本発明により使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は効果の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵性の向上及び／又は加工性の向上。
特定の施用量において、本発明による活性成分組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、例えば菌類に関して、適切な場合には、本発明による組合せの増強された効果の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対してかなりの程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護効果が達成される期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、改善された防御を示す。
上記植物及び植物品種に加えて、本発明により、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物及び植物品種を処理することも可能である。
非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温状態、高温状態、浸透ストレス、湛水、土壌中の上昇した塩分濃度、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒される状態、強い光に晒される状態、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること又は日陰回避を挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大された収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、植物の改善された生理機能、植物の改善された生長及び植物の改善された発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽力及び促進された成熟の結果であり得る。収量は、さらに、植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）を改善することによっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。植物のそのような構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの苗条又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性がある。収量についてのさらなる特徴としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵性がある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母本近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性交雑相手）を別の花粉稔性交配母本近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｐｏｌｌｅｎ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性交雑相手）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、任意に（例えば、トウモロコシの場合）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基に基づくのがより一般的である。その場合、及び、特にハイブリッド植物から収穫される所望の生産物が種子である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において花粉稔性を確実に完全に回復させることが望ましい。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な対応するな稔性回復遺伝子を雄性交雑相手が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させることによって、又は、阻害に対して抵抗性を示す酵素グルタミンシンターゼの突然変異体を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても獲得することができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤がある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２に記述されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）以外の第２の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫効果を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）を含んでいる結晶タンパク質又はその一部分、例えば、結晶タンパク質Ｃｙ３４とＣｙ３５で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４によって産生されるタンパク質Ｃｒｙ１Ａ．１０５（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つによるタンパク質において、標的昆虫種に関するさらに強い殺虫効果を得るために、及び／又は、対応する標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂ． ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫効果を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、タンパク質ＶＩＰ１ＡとＶＩＰ２Ａで構成されているバイナリートキシン；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）の１つによるタンパク質において、標的昆虫種に関するさらに強い殺虫効果を得るために、及び／又は、対応する標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（殺虫性タンパク質に対するコード化は保持されている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本発明に関連して、もちろん、上記クラス（１）〜（８）の１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる植物も包含する。一実施形態では、対応する標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれかのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。ストレス耐性を有する特に有用な植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）に関する遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 繊維細胞の底部における原形質連絡のゲーティングの時点が（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、オイル組成の特性が改変された植物（例えば、ナタネ又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、以下の商品名で供給されるトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物は、例えば、以下の商品名で供給されるトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で栽培された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で供給される品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな機関のデータベースに記載されている〔例えば、以下のものを参照されたい：「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」〕。
該活性成分組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布によって、直接的に行うか、又は、該活性成分組合せを植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上の層をコーティングすることによっても行う。
特に、本発明による混合物は、種子を処理するのに適している。これに関連して、上記で好ましいもの又は特に好ましいものとして記載されている本発明の組合せを好ましくは挙げるべきである。害虫に起因する作物植物に対する被害の大部分は、早くも、貯蔵中に、並びに、種子が土壌中に導入された後に、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の直後に、種子が侵襲されたとき起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物全体が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、特に大きな関心が持たれている。
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子を処理することには、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後又は植物の出芽後に作物保護製品を追加で施用することを不要とするような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護製品を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、害虫から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、該組成物で種子を処理することにより、害虫からその種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということは、本発明の有利な点の１つである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
さらなる有利な点は、本発明による組成物の殺虫効果が個々の殺虫活性成分と比較して相乗的に増大するということ（ここで、当該殺虫効果の相乗的な増大は、個別に施用されたその２種類の活性成分の期待される効果を超える）である。本発明による組成物の殺菌効果が個々の殺菌活性成分と比較して相乗的に増大するということ（ここで、当該殺菌効果の相乗的な増大は、個別に施用されたその活性成分の期待される効果を超える）も、有利な点である。これにより、使用する活性成分の量を最適化することが可能となる。
さらに、本発明の混合物が、特に、トランスジェニック種子（この場合、そのような種子から生じた植物は、害虫に対抗するタンパク質を発現することができる）においても使用可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の組成物で処理することで、特定の害虫は例えば殺虫活性タンパク質が発現するだけで防除可能であり、そして、種子は本発明の組成物によって損傷から付加的に保護される。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される上記で既に挙げた全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、それは、トウモロコシ、ラッカセイ、カノラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、イネ、アワ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ又は野菜（例えば、トマト、キャベツ植物）の種子である。本発明の組成物は、さらに、上記で既に記載した果実植物の種子及び野菜類の種子を処理するのにも適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ及びカノラ又はナタネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で述べたように、本発明の組成物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これに関連して、当該種子は、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）の微生物に由来し得る。本発明は、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はコーンルートワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）に対して効果を示す、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいてるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。ここで、それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、保証しなくてはならない。
さらに、本発明による化合物は、例えば、有害な吸血性昆虫、刺咬性昆虫及び別の植物寄生性害虫、貯穀害虫、工業材料を破壊する害虫並びに衛星害虫（これは、動物衛生の分野における寄生虫を包含する）などを包含する、多くの種類の異なった害虫を防除するために使用することが可能であり、また、それらを根絶及び駆除するように、それらを防除するために使用することが可能である。従って、本発明は、害虫を防除する方法も包含する。
動物衛生の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明による活性成分は、動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、有効である。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類（例えば、条虫類、線虫類又は吸虫類）及び原生動物（例えば、球虫類）が包含される。外部寄生虫は、典型的には、及び、好ましくは、以下のものである：節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類（刺性（ｓｔｉｎｇｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハジラミ類及びノミ類など；又は、ダニ類（ａｃａｒｉｄｓ）、例えば、マダニ類（ｔｉｃｋｓ）、例えば、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）若しくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、又は、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）、例えば、ヒゼンダニ類（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）及びバードマイト（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）など。
上記寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リムバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミイア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミイア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主ダニの原属）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ボオフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエギプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イキソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イキソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イキソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イキソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イキソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イキソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イキソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデロソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・ビリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデキス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデキス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデキス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデキス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデキス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデキス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデキス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオスコンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロムビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝サルコプテス・カプラエ（Ｓ． ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プネウモニソイジク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、プネウモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
本発明による活性成分は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類及び原生動物を防除するのにも適している。当該動物としては、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチなどを挙げることができる。さらに、当該動物としては、飼育動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌ）（これは、コンパニオンアニマルとも称される）、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ、水槽のサカナ、並びに、いわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなども挙げることができる。
これらの節足動物、蠕虫類及び／又は原生動物を防除することにより、その意図は、上記動物の死亡を低減すること、並びに、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合）及び宿主動物の健康状態を改善することであり、その結果、本発明の活性成分を使用することにより、より経済的で且つより容易な動物飼育が可能となる。
例えば、寄生虫が宿主から血液を摂取するのを防止又は遮断するのは望ましい（適切な場合には）。さらに、寄生虫を防除することは、感染性物質の伝染を防止するのに寄与し得る。
用語「防除する」は、動物衛生の分野に関連して本明細書中で使用される場合、当該活性成分が、寄生虫に感染している動物体内の個々の寄生虫の発生率を害がないレベルまで低減するのに有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本明細書中で使用される場合、当該活性成分が個々の寄生虫を殺すこと、その成長を抑制すること、又は、その増殖を抑制することを意味する。
一般に、本発明による活性成分は、動物を処理するために使用される場合、直接的に施用することができる。それらは、好ましくは、当技術分野において既知の製薬上許容される賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物の形態で施用する。
動物衛生の分野において、また、動物の飼育において、本発明の活性成分は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｄｒｉｎｋ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどによって非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬又は薬浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮使用することにより、並びに、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド、端綱、マーキング装置などの活性成分含有成形品を用いて、施用（＝投与）する。該活性成分は、シャンプーとして製剤することができるか、又は、エーロゾル若しくは非加圧スプレー（例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー）の中で使用し得る適切な製剤として製剤することができる。
家畜、家禽及び飼育動物などに使用する場合、本発明の活性成分は、１〜８０重量％の量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション剤、乳剤［「ＥＣ」］、フロアブル剤、均質な溶液剤及び懸濁製剤［「ＳＣ」］など）として、直接的に使用することができるか、又は、希釈（例えば、１００倍〜１００００倍に稀釈）した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
動物衛生の分野において使用する場合、本発明による活性成分は、適切な協力剤又は別の活性成分（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原虫組成物など）と組み合わせて使用することができる。
本発明による化合物は、当業者には既知の慣習的な方法によって調製することができる。
反応スキーム１は、本発明による化合物（Ｉ−１）についての一般的な合成プロセスＡを表している。
反応スキーム１
Figure 2012507482
 ラジカルＡ１−Ａ４、Ｑ及びＴは、上記意味を有する。Ｘは、望ましい脱離基である。
タイプ（Ｉ−１）の本発明化合物は、一般構造（ＩＶ）で表されるアミンを一般構造（Ｖ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより合成することができる。該反応は、溶媒を用いて、又は、溶媒を用いずに、実施することができる。この段階において、適切な塩基も使用することができる。
一般に、本発明による合成方法Ａの第１の反応段階は、適切な場合には適切な希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には適切な塩基性反応助剤の存在下で、実施するのが有利である。
希釈剤は、有利には、その反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能な状態にある様な量で使用する。
使用し得る溶媒は、その反応に悪影響を及ぼさない任意の溶媒（例えば、水）である。適しているのは、以下のものである：芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン又はトルエン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又はテトラクロロメタン；開鎖エーテル類又は環状エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は１，２−ジメトキシエタン；エステル類、例えば、酢酸エチル及び酢酸ブチル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン；アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリル；及び、別の不活性溶媒、例えば、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；これらの溶媒は、単独でも使用できるし、又は、２種類以上を組み合わせて使用することもできる。
使用する塩基は、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン及び４−ジメチルアミノピリジンであり得る；さらに、例えば、以下の塩基も使用することができる：アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリウム及び炭酸カリウム；リン酸塩、例えば、リン酸水素二カリウム及びリン酸二ナトリウム；アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウム；アルカリ金属アルコラート類、例えば、ナトリウムメタノラート及びナトリウムエタノラート。これらの塩基は、（ＩＶ）及び（Ｖ）に基づいて、０．０１〜５．０モル当量の割合で使用することができる。さらに、シアン化銀（Ｉ）も、塩基及び活性化剤として使用することができる［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ． １９９２，５７，４３９４−４４００； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９２，３５，３９０５−３９１８； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００３，６８，１８４３−１８５１］。
適切な反応温度は、−２０℃から特定の溶媒の沸点までの範囲内であり、その反応時間は、選択した反応体、溶媒及び反応温度に応じて、数分間から９６時間の間である。
一般構造（Ｖ）で表される環状カルボン酸ハロゲン化物は、ヘテロ環式カルボン酸をハロゲン化試薬（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、三塩化リンなど）と単に反応させることにより調製することができ［Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，１９５２，ｖｏｌ．ＶＩＩＩ，ｐ．４６３ ｆｆ．］。
しかしながら、式（Ｉ−１）で表されるカルボキサミドの合成は、カップリング試薬（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）及び添加剤（例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）を使用して実施することもできる［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７０，７８８］。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール及び類似した化合物のようなカップリング試薬を使用することも可能である。
上記合成プロセスを実施するために使用するカップリング試薬は、エステル結合又はアミド結合を調製するのに適切な全てのカップリング試薬である（ｃｆ． 例えば，Ｂｏｄａｎｓｋｙら，Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７６； Ｇｒｏｓｓ，Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，Ｔｈｅ Ｐｅｐｔｉｄｅ：Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７９））。
さらに、（Ｉ−１）の合成には、混合した無水物を使用することもできる［Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ １９６７、５０１２］。このプロセスにおいては、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルのさまざまなクロロギ酸エステルを使用することができる。同様に、このプロセスには、塩化ジエチルアセチル及び塩化トリメチルアセチルなども使用することができる。
一般構造（ＩＶ）で表される化合物は、一般構造（ＩＩＩ）で表されるアミンを一般構造（ＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより合成することができる。これに関連して、上記で記載した（Ｉ−１）の合成に関する溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択と同じ条件が適用される。
反応スキーム２は、本発明による化合物（Ｉ−１）の合成についての一般的な合成プロセスＢを示している。
反応スキーム２
Figure 2012507482
 ラジカルＡ１−Ａ４、Ｑ及びＴは、上記意味を有する。Ｘは、望ましい脱離基であり、Ａｌｋは、アルキルラジカル、例えば、メチル又はエチルなどである。
タイプ（Ｉ−１）の本発明化合物は、一般構造（ＩＩＩ）で表されるアミンを一般構造（ＶＩＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより合成することができる。ここで、合成プロセスＡにおいて記載した（Ｉ−１）を得るための（ＩＶ）と（Ｖ）の反応に関する溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択と同じ条件が適用される。
一般構造（ＶＩＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体の合成は、一般構造（ＶＩＩ）で表される対応するカルボン酸エステルからの２段階合成によって実施することができる。第１の段階では、化合物（ＶＩＩ）のエステルの形態で保護されているカルボン酸官能基（Ｏ−Ａｌｋ）を使用されているアルキルエステルに応じて適切な試薬も用いて脱保護し［Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ］、生じた（ＶＩＩＩ−１）の酸官能基の遊離ヒドロキシ基を脱離基Ｘに変換する。これに関連して、（Ｖ）の合成において既に記載したのと同じプロセスを使用することができる。一般構造（ＶＩＩ）で表される化合物は、一般構造（ＶＩ）で表されるアミンを一般構造（Ｖ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより合成することができる。ここで、合成プロセスＡにおいて記載した（Ｉ−１）を合成するための溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択と同じ条件が適用される。
本発明による化合物（Ｉ）が一般構造（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）で表される化合物である場合、その合成は、合成プロセスＣ（反応スキーム３）を介して実施することができる。
反応スキーム３
Figure 2012507482
 ラジカルＺ１、Ｚ３及びＱは、上記意味を有する。Ｚ２ａは、任意に置換されたアリール若しくはヘテロアリール、任意に置換されたアルケニル若しくはアルキニル又はペルフルオロアルキルであり、Ｘは、望ましい任意の脱離基である。
一般構造（Ｉ−３）で表される本発明化合物は、一般構造（Ｉ−２）で表される本発明化合物から合成することができる。ここで、タイプ（Ｉ−２）の化合物におけるヨウ素原子を、金属を介して、とりわけ、ペルフルオロアルキルで置き換える［ＰＣＴ国際特許出願第２００５０９５３５１号］、アリールで置き換える［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７，７２（９），３５８９−３５９１； Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９７，（５），５６３−５６６； Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ２００６，６８（１１），２２４７−２２５２］、及び、アルケニルで置き換える［ＰＣＴ国際特許出願第２００５０６０７４９号； Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００５，９（５），６９４−６９６； Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ２００５，５３（２），１５３−１６３； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８６，５１（２６），５２８６−９０］。
一般構造（Ｉ−２）で表される本発明化合物は、一般構造（Ｖ−３）で表される活性化カルボン酸誘導体を一般構造（ＩＶ）で表されるアミンと反応させることにより合成することができる。この反応に関する反応条件は、（Ｉ−１）の合成に関する合成プロセスＡにおいて既に記載されている。
一般構造（Ｖ−３）で表される化合物は、文献［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，７３（９），３５２３−３５２９； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００５，１５（２２）、４８９８−４９０６； ＵＳ２００６０６９２７０］において知られているプロセスで調製することが可能なタイプ（Ｖ−１）のピラゾールカルボン酸から出発して、２段階プロセスで合成することができる。ここで、第１段階において、ヨウ素及び酸化剤（例えば、硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウム）を用いて式（Ｖ−１）で表される化合物の４位をヨウ素化する。次いで、（Ｖ−２）のヒドロキシ官能基を、（Ｖ）の調製に関して合成プロセスＡにおいて既に記載した方法によって、脱離基Ｘに変換する。
反応スキーム４は、本発明による化合物（Ｉ−４）の合成についての一般的な合成プロセスＤを示している。
反応スキーム４
Figure 2012507482
 一般式（Ｖ−４）で表される化合物は、ここで、特定のＮ−ヘテロ環式カルボン酸を代表しており、例えば、それらは、タイプ（Ｖ−４ａ）−（Ｖ−４ａｃ）のカルボン酸であり得る。塩素原子が、窒素原子に対するその位置によって、求核置換に対して活性化されるということは、これらのカルボン酸の全てに共通である。ラジカルＡ１−Ａ４及びＱは、上記意味を有する。Ｘは、望ましい脱離基である。「ｎ」、「ｔ」及び「ｓ」は、互いに独立して、０〜３であり、ここで、「ｎ」、「ｔ」及び「ｓ」の合計は４以下である。
一般構造（Ｉ−４）で表される本発明化合物は、一般構造（Ｘ）で表されるペルフルオロ化アルコールを一般構造（ＩＸ）で表される塩素化合物と反応させることにより合成することができる。この置換反応は、文献［Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００１；５７（９），８４４−８５１； Ｃａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８５，６３（１１），３０３７−４２］において知られているプロセスによって実施することができる。
一般構造（ＩＸ）で表される化合物は、一般構造（ＩＶ）で表されるアミンを一般構造（Ｖ−４）で表される活性化ヘテロ環式カルボン酸誘導体と反応させることにより合成することができる。この反応に関する反応条件については、（Ｉ−１）を合成するための合成プロセスＡにおいて既に記載されている。
一般構造（ＩＶ）で表されるアミンの調製は、合成プロセスＡにおいて記載されている方法に従って、一般構造（ＩＩＩ）で表されるアミンを一般構造（ＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより実施する。
反応スキーム５は、一般構造（Ｉ−５）で表される本発明化合物の合成についての一般的な合成プロセスＥを示している。
反応スキーム５
Figure 2012507482
 ラジカルＡ１−Ａ４及びＴは、上記意味を有する。Ｅは、任意に置換された第１級アルキルラジカル又は第２級アルキルラジカルである。Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素又は臭素を表す。
一般構造（Ｉ−５）で表される本発明化合物は、一般構造（ＶＩＩＩ−１）で表されるカルボン酸と一般構造（ＸＩ）で表されるハロゲン化合物の間の置換反応によって調製することができる。該反応は、文献［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７，４８（３９），６９７４−６９７６； Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ １９８７，３９（１），７５−８５］において知られている方法と同様にして、実施することができる。
反応スキーム６は、一般構造（Ｉ−６）で表される本発明化合物の合成についての一般的な合成プロセスＦを示している。
反応スキーム６
Figure 2012507482
 ラジカルＡ１−Ａ４、Ｑ及びＴは、上記意味を有する。Ｙは、臭素、ヨウ素又はトリフラートである。Ｘは、望ましい脱離基であり、Ａｌｋは、アルキルラジカル、例えば、メチル又はエチルである。
タイプ（Ｉ−１）の本発明化合物は、一般構造（ＶＩＩ）で表される化合物から出発して、合成プロセスＢにおいて記載されているプロセスによって合成することができる。一般構造（ＶＩＩ）で表される化合物は、とりわけ、一般構造（ＸＩＩ）で表される化合物と一般構造（Ｖ−５）で表されるカルボキサミドの金属を介したカップリングによって、合成することができる。該反応は、文献［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ２００８，１４（１２），３５２７−３５２９； Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７，９（２３），４７４９−４７５１； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００２，１２４（２１），６０４３−６０４８； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，１６（６），３０９１−３１０７］に記載されている既知方法と同様にして、実施することができる。
一般式（ＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体は、（Ｖ）を合成するための合成プロセスＡにおいて既に記載されている方法によって、一般式（ＩＩ−１）で表される環状アミノカルボン酸から得ることができる。一般式（ＩＩ−１）で表される物質は、確立された合成プロセスによって得ることが可能な有機化学において一般的に知られている化合物である。一般式（ＩＩ−１）で表される環状アミノカルボン酸の可能な合成経路が、反応スキーム７に表されている。
反応スキーム７
Figure 2012507482
 使用し得る一般構造（ＩＩ−１）のアミノカルボン酸を合成するための出発物質は、例えば、式（ＸＩＩ）及び式（ＸＶＩＩ）で表されるハロゲン化（ヘテロ）芳香族ニトロ化合物及びハロゲン化（ヘテロ）芳香族アミノ化合物である。ここで、脱離基Ｘをシアノ基で置き換え、これを、次いで、酸加水分解又は塩基加水分解に付す。当該ハロゲン−シアノ交換は、例えば、シアン化物種（例えば、シアン化ナトリウム）を用いた芳香族における求核置換反応［ＵＳ ４７６６２１９］又は銅が介在する反応［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ １９９４，４７（１２），１４５６−６５］によって実施することができる。
ニトロ化合物（ＸＶＩＩ）の場合、次いで、ニトロ官能基を還元してアミノ官能基とする。そのような反応についての適切なプロセスは、水素化、及び、金属が介在する反応（例えば、塩化スズ（ＩＩ）、鉄粉末、亜鉛粉末及びこれらに類似した化合物）である。
水素化は、水素雰囲気（大気圧又は高圧）下、触媒の存在下に、適切な溶媒中で実施することができる。使用することができる触媒は、パラジウム触媒（例えば、炭素担持パラジウム）、ニッケル触媒（例えば、ラネーニッケル）、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒及びこれらに類似した化合物である。適切な溶媒は、水、アルコール類（例えば、メタノール及びエタノール）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン及びトルエン）、開鎖エーテル類又は環状エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン）、及び、さらに、エステル類（例えば、酢酸エチル）である。当該還元は、１バールから１００バールの圧力範囲内で実施することが可能であり、その温度は、−２０℃から使用する溶媒の沸点までの間でさまざまであることができる。反応条件に応じて、反応時間は、数分間〜９６時間である。
金属が介在する還元、例えば、塩化スズ（ＩＩ）を用いた還元は、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ． Ｖｏｌ．（ＩＩＩ），４５３」に記載されているプロセスによって実施することができる。
さらに、一般構造（ＩＩ−１）で表される（ヘテロ）芳香族アミノカルボン酸も、タイプ（ＸＩＩＩ）の対応するメチル前駆物質から、酸化によって合成することができる。そのような酸化に適した酸化剤は、例えば、過マンガン酸カリウム、二クロム酸ナトリウム、三酸化クロム及びこれらに類似した化合物である［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９５，３６（２５），４３６９−７２； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７，１７（４），１０４３−１０４６］。そのような酸化には、酵素的プロセスも同様に使用することができる［ＰＣＴ国際特許出願第９５０２０６１号］。それに続いて必要なニトロ官能基の還元は、上記プロセスと同様にして実施することができる。
一般構造（ＩＩ−１）で表される（ヘテロ）芳香族アミノカルボン酸を合成するためのさらなる方法は、式（ＸＩＶ）又は式（ＸＶ）で表されるカルボン酸前駆物質のニトロ化と、それに続くニトロ官能基の還元である。該ニトロ化は、文献［Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ［Ａｎｎａｌｓ ｏｆ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］ １９５８，６１１，１９４−２０５； Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，３５８ ｆｆ］に記載されているプロセスによって実施することができる。それに続いて必要なニトロ官能基の還元は、上記プロセスと同様にして実施することができる。
さらに、一般構造（ＩＩ−１）で表される（ヘテロ）芳香族アミノカルボン酸は、パラジウムが触媒するプロセス［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６，（４），５９４−５９６］を用いて、タイプ（ＸＶＩ）の対応する（ヘテロ）アリールトリフラートから調製することもできる。
一般式（Ｖ）で表されるヘテロ環式カルボン酸誘導体の可能な合成が、反応スキーム８に表されている。
反応スキーム８
Figure 2012507482
 一般構造（Ｖ−５）で表されるヘテロ環式カルボン酸は、とりわけ、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表されるメチル誘導体から、メチル官能基の酸化によって合成することができる。ここで、一般構造（ＸＩＩＩ）で表される化合物のメチル基の酸化に関して既に記載したプロセスを使用することができる。
一般構造（Ｖ−５）で表されるヘテロ環式カルボン酸は、一般構造（ＸＩＸ）で表される前駆物質から、適切な塩基を用いた脱プロトン化によって、及び、対応するカルバニオンを二酸化炭素で捕捉するすることによって、合成することができる［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，５１（４），９３７−９４７； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７，１７（２２），６２７４−６２７９］。適切な塩基は、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム及びこれらに類似した化合物である。
一般構造（Ｖ−５）で表されるヘテロ環式カルボン酸を合成するための上記プロセスに関し、対応するハロゲン化ヘテロ環（ＸＸ）も同様に適している。しかしながら、ここで、当該カルバニオンは、脱プロトン化によっては生成されず、金属化反応によって生成される［Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２００８，４７（２），３１１−３１５］。これらの金属化反応に適しているのは、好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム及びイソプロピルマグネシウムクロリドである。
一般構造（Ｖ−５）で表されるヘテロ環式カルボン酸は、同様に、文献［Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７，８０（４），５７１−５７５］において知られているパラジウムが触媒する反応を用いて、一般構造（ＸＸ）で表されハロゲン化前駆物質から対応するヘテロ環式カルボン酸エステルに変換することができる。
さらに、一般構造（Ｖ−５）で表されるヘテロ環式カルボン酸は、一般構造（ＸＸ）で表されるハロゲン化化合物から、当該ハロゲンのシアン化物との置換反応及びそれに続く強酸又は塩基を用いたニトリル官能基の加水分解によって合成することができる［ＷＯ ２００５０７９８０１］。
一般構造（Ｖ）で表されるヘテロ環式活性化カルボン酸誘導体（例えば、カルボン酸ハロゲン化物）は、式（Ｖ−５）で表される環状カルボン酸をハロゲン化試薬（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、三塩化リンなど）と反応させることにより調製することができる［Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，４９６ｆｆ］。
一般構造（ＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体は、式（ＩＩ−１）で表されるカルボン酸から、一般的に知られている文献記載のプロセスによって合成することができる［Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ（Ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，４９６ｆｆ； Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ． １９７０，７８８； Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ １９６７，５０１２］。式（ＩＩ−１）で表される化合物は、市販されているか、又は、文献に記載されている既知プロセスによって調製することができる［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６，（４），５９４−５９６； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９５，３６（２５），４３６９−７２； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７，１７（４），１０４３−１０４６； ＰＣＴ国際特許出願第９５０２０６１号； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９５４，１９，３５７−６４； ＷＯ ２００１０８３４５９］。
一般構造（ＩＩＩ）で表される化合物は、市販されているか、及び／又は、専門的な文献［Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ（１９９２），Ｖｏｌ． Ｅ，１６ｄ，６４６ｆｆ； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３３（２４），３４８７−９０；１９９２］において一般的に知られているプロセスによって調製することができる。
一般構造（Ｖ）で表される化合物は、概して市販されているか、及び／又は、文献に記載されている既知プロセスによって調製することができる［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，５１（４），９３７−９４７； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７，１７（２２），６２７４−６２７９； Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７，８０（４），５７１−５７５； ＷＯ ２００５０７９８０１； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，７３（９），３５２３−３５２９； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００５，１５（２２），４８９８−４９０６； ＵＳ２００６０６９２７０］。
式（Ｖ−６）で表されるピラゾールカルボン酸は新規であり、同様に、本発明によって提供される。
Figure 2012507482
 ここで、互いに独立して，
Ｚ１ａは、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルであり；
Ｚ２ｂは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、４−フルオロフェニルであり；
Ｚ３ａは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、１−フルオロエチル、２−（エトキシ）エチル、２−（メトキシ）エチル、シクロブチル、シクロペンチルである。
但し、以下の組合せを有する式（Ｖ−６）で表される本発明化合物を除く；
１．） Ｚ１ａ＝１，１−ジフルオロエチル；Ｚ２ｂ＝塩素；Ｚ３ａ＝メチル；
又は、
２．） Ｚ１ａ＝ペンタフルオロエチル；Ｚ２ｂ＝塩素；Ｚ３ａ＝メチル。
一般構造（ＶＩ）で表される化合物は、一般構造（ＩＩ）で表される化合物から、文献において知られているプロセスによって合成することができる［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００１，１２３（３４），８１７７−８１８８； Ｉｎｏｒｇａｎｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ２００６，３５９（６），１９１２−１９２２］。
一般構造（Ｘ）〜（ＸＸ）で表される化合物は、市販されているか、及び／又は、関連する専門的な文献から知られている。
アルコール基を酸化するための酸化剤は知られている（ｃｆ．例えば，以下のものに記載されている酸化試薬：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｂｙ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ Ｍｅｔａｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｍｉｊｓ，ｄｅ Ｊｏｎｇｅ，Ｐｌｅｎｕｍ Ｖｅｒｌａｇ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８６； Ｍａｎｇａｎｅｓｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｓ Ｏｘｉｄｉｚｉｎｇ Ａｇｅｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａｒｎｄｔ，Ｏｐｅｎ Ｃｏｕｒｔ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌａ Ｓａｌｌｅ，ＩＬ，１９８１； Ｔｈｅ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂｙ Ｐｅｒｍａｎｇａｎａｔｅ Ｉｏｎ ａｎｄ Ｈｅｘａｖａｌｅｎｔ Ｃｈｒｏｍｉｕｍ，Ｌｅｅ，Ｏｐｅｎ Ｃｏｕｒｔ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌａ Ｓａｌｌｅ，ＩＬ，１９８０）。酸化は、例えば、過マンガン酸塩（例えば、過マンガン酸カリウム）、金属酸化物（例えば、二酸化マンガン、二酸化クロム類（これらは、例えば、コリンズ試薬（ｃｆ．Ｊ．Ｃ．Ｃｏｌｌｉｎｓら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ３０，３３６３−３３６６，１９６８）として、ジピリジン−酸化クロム（ＶＩ）の状態で使用される））などの存在下で、実施することができる。同様に、クロロクロム酸ピリジニウム（例えば、コーリー試薬）（ｃｆ．さらに以下のもの：Ｒ．Ｏ．Ｈｕｔｃｈｉｎｓら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ４８，４１６７−４１７０，１９７７； Ｄ．Ｌａｎｄｉｎｉら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １３４−１３６，１９７９）又は四酸化ルテニウム（ｃｆ．Ｓ．−Ｉ．Ｍｕｒａｈａｓｈｉ，Ｎ．Ｋｏｍｉｙａ Ｒｕｔｈｅｎｉｕｍ−ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｋｅｎｅｓ，Ａｌｃｏｈｏｌｓ，Ａｍｉｎｅｓ，Ａｍｉｄｅｓ，β−Ｌａｃｔａｍｓ，Ｐｈｅｎｏｌｓ ａｎｄ Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ，ｉｎ：Ｍｏｄｅｒｎ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ，Ｂａｅｃｋｖａｌｌ，Ｊａｎ−Ｅｒｌｉｎｇ（Ｅｄｓ．），Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ−Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ，２００４）の存在下で。同様に、超音波誘発酸化反応（ｕｌｔｒａｓｏｕｎｄ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ）及び過マンガン酸カリウムの使用（ｃｆ．Ｊ．Ｙａｍａｗａｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． ３，３７９−３８０，１９８３）も適切である。
保護基ＰＧをデブロック化／脱離するために、文献に記載されているプロセスに従って、酸性又は塩基性の適切な全ての既知反応助剤を使用することができる。カルバメートタイプのアミノ基に対して保護基を使用する場合、酸性の反応助剤を使用するのが好ましい。ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート保護基（ＢＯＣ基）を使用する場合、例えば、鉱酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸）又は有機酸（例えば、安息香酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はトルエンスルホン酸）と適切な希釈剤（例えば、水及び／又は有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、エタノール又はメタノール）の混合物を使用する。 塩酸又は酢酸と水及び／又は有機溶媒（例えば、酢酸エチル）の混合物が好ましい。
一部の反応及び調製プロセスが、希釈剤又は溶媒と塩基性又は酸性の反応助剤の存在下で特に良好に実施可能であるということは知られている。希釈剤と溶媒の混合物も同様に使用可能である。そのような希釈剤又は溶媒は、有利には、その反応混合物がプロセス全体を通して容易に撹拌可能な状態にある様な量で使用する。
本発明によるプロセスを実施するのに適している希釈剤及び溶媒は、原則として、当該特定の反応条件下で不活性である全ての有機溶媒である。挙げるべき例は以下のとおりである：ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩素化炭化水素類、例えば、テトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例えば、エチルプロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル類）、アミン類（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、及びテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素類（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類（例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン、及び、ペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族又は芳香族の炭化水素類（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、及び、工業用グレードの炭化水素類）、さらに、沸点が例えば４０℃〜２５０℃の範囲内にある成分を含んでいる、いわゆる、「ホワイトスピリット」、シメン、沸騰間隔（ｂｏｉｌｉｎｇ ｉｎｔｅｒｖａｌ）が７０℃〜１９０℃の範囲内にあるベンジンフラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレン）、アミド類（例えば、ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペリジン）、及び、ケトン類（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）。
本発明によるプロセスを実施するための、使用することが可能な塩基性反応助剤は、適切な全ての酸結合剤である。挙げるべき例は以下のとおりである：アルカリ土類金属化合物又はアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩）、アミジン塩基又はグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ（４．４．０）デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ（４．３．０）ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ（２．２．２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）並びに、アミン、特に、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、又は、トリエチルジアミン）。
本発明によるプロセスを実施するための、使用することが可能な酸性反応助剤は、全ての鉱酸（例えば、ハロゲン化水素酸（ｈａｌｏｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸、及び、さらに、硫酸、リン酸、亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ａｃｉｄ）、硝酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素又はそのエーテラート、塩化チタン（Ｖ）、塩化スズ（Ｖ））、及び、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、又は、パラ−トルエンスルホン酸）である。
当該反応スキームにおいて保護基が提供されている場合、一般的に知られている全ての保護基を使用することができる。特に、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ． １９９９，”Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈｅ ｈｙｄｒｏｘｙｌ ｇｒｏｕｐ ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ １，２−ａｎｄ １，３−ｄｉｏｌｓ”」においてＧｒｅｅｎｅ Ｔ．Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ．Ｇ．Ｗによって記載されている保護基。
以下の保護基も適している：
置換されているメチルエーテルタイプの保護基（例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）、メチルチオメチルエーテル（ＭＴＭ）、（フェニルジメチルシリル）メトキシメチルエーテル（ＳＮＯＭ−ＯＲ）、ベンジルオキシメチルエーテル（ＢＯＭＯＲ）、パラ−メトキシベンジルオキシメチルエーテル（ＰＭＢＭ−ＯＲ）、パラ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル、オルト−ニトロベンジルオキシメチルエーテル（ＮＢＯＭ−ＯＲ）、（４−メトキシフェノキシ）メチルエーテル（ｐ−ＡＯＭ−ＯＲ）、グアイアコールメチルエーテル（ＧＵＭ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブトキシメチルエーテル、４−ペンチルオキシメチルエーテル（ＰＯＭ−ＯＲ）、シリルオキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル（ＭＥＭ−ＯＲ）、２，２，２−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルエーテル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル（ＳＥＭ−ＯＲ）、メトキシメチルエーテル（ＭＭ−ＯＲ））；
置換されているエチルエーテルタイプの保護基（例えば、１−エトキシエチルエーテル（ＥＥ−ＯＲ）、１−（２−クロロエトキシ）エチルエーテル（ＣＥＥ−ＯＲ）、１−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エチルエーテル（ＳＥＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシエチルエーテル（ＭＢＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−フェノキシエチルエーテル、２，２−トリクロロエチルエーテル、１，１−ジアニシル−２，２，２−トリクロロエチルエーテル（ＤＡＴＥ−ＯＲ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−フェニルイソプロピルエーテル（ＨＩＰ−ＯＲ）、２−トリメチルシリルエチルエーテル、２−（ベンジルチオ）エチルエーテル、２−（フェニルセレニル）エチルエーテル）；
エーテルタイプの保護基（例えば、テトラヒドロピラニルエーテル（ＴＨＰ−ＯＲ）、３−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル（３−ＢｒＴＨＰ−ＯＲ）、テトラヒドロチオピラニルエーテル、１−メトキシシクロヘキシルエーテル、２−ピコリルエーテル、４−ピコリルエーテル、３−メチル−２−ピコリル Ｎ−オキシドエーテル、２−キノリニルメチルエーテル（Ｑｍ−ＯＲ）、１−ピレニルメチルエーテル、ジフェニルメチルエーテル（ＤＰＭ−ＯＲ）、パラ，パラ’−ジニトロベンズヒドリルエーテル（ＤＮＢ−ＯＲ）、５−ジベンゾスベリルエーテル、トリフェニルメチルエーテル（Ｔｒ−ＯＲ）、アルファ−ナフチルジフェニルメチルエーテル、パラ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル（ＭＭＴｒＯＲ）、ジ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＤＭＴｒ−ＯＲ）、トリ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＴＭＴｒ−ＯＲ）、４−（４’−ブロモフェナシルオキシ）フェニルジフェニルメチルエーテル、４，４’，４”−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチルエーテル（ＣＰＴｒ−ＯＲ）、４，４’，４”−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチルエーテル（ＴＢＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルメチル）］トリチルエーテル（ＩＤＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルエチル）カルバモイル］トリチルエーテル（ＩＥＴｒ−ＯＲ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチルエーテル（Ｂｍｐｍ−ＯＲ）、９−アントリルエーテル、９−（９−フェニル）キサンテニルエーテル（Ｐｉｘｙｌ−ＯＲ）、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル（トリチロンエーテル）、４−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル（ＭＴＨＰ−ＯＲ）、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（ＣＴＭＰ−ＯＲ）、１−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（Ｆｐｍｐ−ＯＲ）、１，４−ジオキサン−２−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタンベンゾフラン−２−イルエーテル（ＭＢＦ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アリルエーテル、プロパルギルエーテル、パラ−クロロフェニルエーテル、パラ−メトキシフェニルエーテル、パラ−ニトロフェニルエーテル、パラ−２，４−ジニトロフェニルエーテル（ＤＮＰ−ＯＲ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルエーテル、ベンジルエーテル（Ｂｎ−ＯＲ））；
置換されているベンジルエーテルタイプの保護基（例えば、パラ−メトキシベンジルエーテル（ＭＰＭ−ＯＲ）、３，４−ジメトキシベンジルエーテル（ＤＭＰＭ−ＯＲ）、オルトニトロベンジルエーテル、パラ−ニトロベンジルエーテル、パラ−ハロベンジルエーテル、２，６−ジクロロベンジルエーテル、パラ−アミノアシルベンジルエーテル（ＰＡＢ−ＯＲ）、パラ−アジドベンジルエーテル（Ａｚｂ−ＯＲ）、４−アジド−３−クロロベンジルエーテル、２−トリフルオロメチルベンジルエーテル、パラ−（メチルスルフィニル）ベンジルエーテル（Ｍｓｉｂ−ＯＲ））；
シリルエーテルタイプの保護基（例えば、トリメチルシリルエーテル（ＴＭＳ−ＯＲ）、トリエチルシリルエーテル（ＴＥＳ−ＯＲ）、トリイソプロピルシリルエーテル（ＴＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルイソプロピルシリルエーテル（ＩＰＤＭＳ−ＯＲ）、ジエチルイソプロピルシリルエーテル（ＤＥＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルヘキシルシリルエーテル（ＴＤＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（ＴＢＤＭＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル（ＴＢＤＰＳ−ＯＲ）、トリベンジルシリルエーテル、トリ−パラ−キシリルシリルエーテル、トリフェニルシリルエーテル（ＴＰＳ−ＯＲ）、ジフェニルメチルシリルエーテル（ＤＰＭＳ−ＯＲ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、（２−ヒドロキシスチリル）ジメチルシリルエーテル（ＨＳＤＭＳ−ＯＲ）、（２−ヒドロキシスチリル）ジイソプロピルシリルエーテル（ＨＳＤＩＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルエーテル（ＴＢＭＰＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブトキシジフェニルシリルエーテル（ＤＰＴＢＯＳ−ＯＲ））；
エステルタイプの保護基（例えば、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、酢酸エステル（Ａｃ−ＯＲ）、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル、（ＴＦＡ−ＯＲ）、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、パラ−クロロフェノキシ酢酸エステル、フェニル酢酸エステル、ジフェニル酢酸エステル（ＤＰＡ−ＯＲ）、ニコチン酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−ペントエートエステル、４−オキソペントエートエステル（レブリン酸エステル）（Ｌｅｖ−ＯＲ）、４，４−（エチレンジチオ）ペンタン酸エステル（ＬｅｖＳ−ＯＲ）、５−［３−ビス（４−メトキシフェニル）ヒドロキシメトキシフェノキシ］レブリン酸エステル、ピバロエートエステル（Ｐｖ−ＯＲ）、１−アダマンタノエートエステル、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル（Ｂｚ−ＯＲ）、パラ−フェニル安息香酸エステル、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル（メシトエート）、４−（メチルチオメトキシ）酪酸エステル（ＭＴＭＢ−ＯＲ）、２−（メチルチオメトキシメチル）安息香酸エステル（ＭＴＭＴ−ＯＲ））；
エステルタイプの保護基（例えば、炭酸メチル、炭酸メトキシメチル、炭酸９−フルオレニルメチル（Ｆｍｏｃ−ＯＲ）、炭酸エチル、炭酸２，２，２−トリクロロエチル（Ｔｒｏｃ−ＯＲ）、炭酸１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチル（ＴＣＢＯＣ−ＯＲ）、炭酸２−（トリメチルシリル）エチル（ＴＭＳＥＣ−ＯＲ）、炭酸２−（フェニルスルホニル）エチル（Ｐｓｅｃ−ＯＲ）、炭酸２−（トリフェニルホスホニオ）エチル（Ｐｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂｏｃ−ＯＲ）、炭酸イソブチル、炭酸ビニル、炭酸アリル（Ａｌｌｏｃ−ＯＲ）、炭酸パラ−ニトロフェニル、炭酸ベンジル（Ｚ−ＯＲ）、炭酸パラ−メトキシベンジル、炭酸３，４−ジメトキシベンジル、炭酸オルト−ニトロベンジル、炭酸パラ−ニトロベンジル、炭酸２−ダンシルエチル（Ｄｎｓｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸２−（４−ニトロフェニル）エチル（Ｎｐｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸２−（２，４−ジニトロフェニル）エチル（Ｄｎｐｅｏｃ））；及び、
スルフェートタイプの保護基（例えば、アリルスルホネート（Ａｌｓ−ＯＲ）、メタンスルホネート（Ｍｓ−ＯＲ）、ベンジルスルホネート、トシラート（Ｔｓ−ＯＲ）、２−［（４−ニトロフェニル）エチル］スルホネート（Ｎｐｅｓ−ＯＲ））。
本発明によるプロセスにおいて接触水素化を実施するのに適した触媒は、慣習的な全ての水素化触媒、例えば、白金触媒（例えば、白金プレート、白金スポンジ、白金黒、コロイド状白金、酸化白金、白金ワイヤー）、パラジウム触媒（例えば、パラジウムスポンジ、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム炭素、コロイド状パラジウム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリウム、水酸化パラジウム）、ニッケル触媒（例えば、還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケル）、ルテニウム触媒、コバルト触媒（例えば、還元コバルト、ラネーコバルト）、銅触媒（例えば、還元銅、ラネー銅、ウルマン銅）である。好ましくは、貴金属触媒（例えば、白金及びパラジウム又はルテニウム触媒）（これらは、任意に、適切な支持体（例えば、炭素又はシリコン）に担持してもよい）、ロジウム触媒（例えば、トリフェニルホスフィンの存在下におけるトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド ））を使用する。さらに、「キラル水素化触媒」（例えば、キラルジホスフィンリガンドを含んでいるキラル水素化触媒、例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−（−）−２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン［（Ｓ，Ｓ）−キラホス］、又は、（Ｒ）−（＋）−２，２’−若しくは（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン［Ｒ（＋）−ＢＩＮＡＰ、及び、Ｓ（−）ＢＩＮＡＰ］）を使用することも可能であり、それらを使用する結果として、異性体混合物の中の１種類の異性体のフラクションが増大され、別の異性体の出現が殆ど完全に抑制される。
本発明による化合物の塩の調製は、標準的なプロセスによって行われる。代表的な酸付加塩は、例えば、無機酸（例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸）又は有機カルボン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、酪酸、乳酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、ショウノウ酸、シュウ酸、フタル酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、酒石酸、ケイ皮酸、吉草酸、ピクリン酸、安息香酸）又は有機スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸及び４−トルエンスルホン酸）との反応によって形成される酸付加塩である。
一般式（Ｉ）で表される化合物が有機塩基又は無機塩基と塩を形成するのに適した構造要素を有している場合は、有機塩基（例えば、ピリジン又はトリエチルアミン）から形成された本発明化合物の塩又は無機塩基（例えば、ナトリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はバリウムの水素化物、水酸化物又は炭酸塩）から形成された本発明化合物の塩も、代表的である。
ヘテロ環式Ｎ−オキシド及びｔｅｒｔ−アミンを合成するための合成方法は、知られている。それらは、過酸（例えば、過酢酸及びメタ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素）、アルキルヒドロペルオキシド（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、過ホウ酸ナトリウム及びジオキシラン（例えば、ジメチジオキシラン）を用いて得ることができる。これらの方法は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌ．７，ｐ．７４８−７５０，１９９２，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，（Ｅｄ．），Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ、Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３，ｐ．１８−２０，１９８４，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，（Ｅｄｓ．），Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ、Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ（「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４３，ｐ．１４９−１６３，１９８８，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，（Ｅｄ．），Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ」の中の「Ａｄｖａｎｃｅｓ」）、Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ、Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ（「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．９，ｐ．２８５−２９１，１９６８，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（Ｅｄｓ．），Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ」の中の「Ａｄｖａｎｃｅｓ」）、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ、Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ（「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２２，ｐ．３９０−３９２，１９７８，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，（Ｅｄｓ．），Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ」の中の「Ａｄｖａｎｃｅｓ」）によって記述されている。
実施例部分
合成方法Ａ
実施例（Ｉｋ−１）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ５６０ｍｇ（１．７９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸を１０ｍＬのジクロロメタンに懸濁させる。その懸濁液を０℃まで冷却し、次いで、０．０２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び１８８μＬ（２．１５ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルと混合させる。その反応混合物を、最初は、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、室温で３時間撹拌する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。得られた１−メチル−３（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドは、それ以上後処理することなく次の合成段階において使用する。
９５．３ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドと３．７ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンを２．５ｍＬの酢酸エチルに溶解させる。その溶液を、氷浴を用いて０℃まで冷却し、１５８μＬ（０．９１ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミンと混合させる。１００ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドを２．５ｍＬの酢酸エチルに懸濁させ、次いで、それを、冷却した上記溶液に添加する。その反応混合物を５０℃で４時間加熱し、次いで、室温で１６時間撹拌する。その反応溶液を１０．０ｍＬの酢酸エチルで希釈する。その有機相を、１Ｍ塩酸で３回洗浄し、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過すし、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。これにより、１５１ｍｇのＮ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（９７％）が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９３．５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），０．７６（ｍ，２Ｈ），０．５８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．３４；質量（ｍ／ｚ）＝５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｂ−２７）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−４−（ジフルオロメチル）−２（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 １０ｍＬのジクロロメタンの中で、４６７ｍｇの４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５カルボン酸を２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと混合させ、０℃まで冷却する。１６７μＬの塩化オキサリルを滴下して加えた後、その反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、蒸発させることにより濃縮する。これにより、粗製生成物４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボニルクロリドが得られる。
６３ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド及び３．１ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンを２ｍＬの酢酸エチルに溶解させる。その溶液を氷浴を用いて０℃まで冷却し、９６．９ｍｇ（７５０ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミンと混合させる。７７．６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）の４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボニルクロリド（これは、粗製生成物として使用する）を２ｍＬの無水酢酸エチルに溶解させるか又は懸濁させ、次いで、冷却した上記反応溶液に添加する。その反応混合物を５０℃で４時間加熱し、次いで、室温でさらに１６時間撹拌する。その反応溶液を８ｍＬの酢酸エチルで希釈する。その有機相を、１Ｍ塩酸で２回洗浄し、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液で１回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。
これにより、１１２ｍｇのＮ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボキサミド（９２％）が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．９１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），０．７０（ｍ，２Ｈ），０．５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．９２；質量（ｍ／ｚ）＝４８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｋ−１２４）： Ｎ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ２５０ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を５．０ｍＬのジクロロメタンに懸濁させ、次いで、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び２１９μＬ（２．５２ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルと混合させる。その反応混合物を、室温で３０分間撹拌し、及び、還流下で３０分間撹拌する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。得られた生成物３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドは、それ以上精製することなく次の合成段階に使用する。
５．０ｍＬのジクロロメタンの中の２１２ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドと１６８ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）のシアン化銀（Ｉ）の懸濁液を３．０ｍＬのジクロロメタンの中の２６５ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドの溶液と混合させ、室温で１６時間撹拌する。次いで、その懸濁液をシリカゲルで濾過し、生成物をジクロロメタンとメタノールの混合物（１：１）で溶出させる。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去し、得られた粗製生成物を取って酢酸エチルの中に入れる。その有機相を、連続して、１Ｍ塩酸で２回及び飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。次いで、その有機相を、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下に蒸発させることにより濃縮する。次いで、その粗製生成物をジクロロメタンとメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとシクロヘキサンの混合物（１：１：１）を用いて粉砕する。その母液から得られた粗製生成物を、次いで、分取ＨＰＬＣで精製する。このようにして、４９ｍｇのＮ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（１１％）が無色の固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．０９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．０３−４．１２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．２６；質量（ｍ／ｚ）＝５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｋ−１２５）： Ｎ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ５０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を５．０ｍＬのジクロロメタンに懸濁させ、次いで、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び５０μＬ（２．５２ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルと混合させる。その反応混合物を室温で３０分間撹拌し、及び、還流下で３０分間撹拌する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。得られた生成物１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドは、それ以上精製することなく次の合成段階に使用する。
５．０ｍＬのジクロロメタンの中の５３ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドと３８ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のシアン化銀（Ｉ）を３．０ｍＬのジクロロメタンの中の５３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドの溶液と混合させ、室温で１６時間撹拌する。次いで、その懸濁液をシリカゲルで濾過し、生成物をシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（１：１）で溶出させる。その有機相を、連続して、１Ｍ塩酸で３回、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液で２回及び飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。次いで、その有機相を、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下に蒸発させることにより濃縮する。次いで、得られた粗製生成物をシクロヘキサンを用いて粉砕する。そのシクロヘキサンをデカントし、生成物を減圧下に乾燥させる。このようにして、６３ｍｇのＮ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（６６％）がベージュ色の固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．１０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．０２−４．１４（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．２５；質量（ｍ／ｚ）＝４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｋ−２３３）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−３−［シクロプロピル（フルオロ）メチル］１−メチル−４−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ４１０ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）の３−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−１−メチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸と３２７ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、５１５ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）の４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリドを添加し、得られた混合物を室温で６時間撹拌する。その反応混合物を、蒸発させることにより濃縮し、水と混合させ、ジクロロメタンで抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。減圧下に蒸発させることにより濃縮した後、固体をジクロロメタンで洗浄して、３０８ｍｇの（Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−３−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（４４％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１１．１０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），５．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．０２（ｂｒ．ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｍ，１Ｈ），０．７７（ｍ，２Ｈ），０．５１（ｍ，３Ｈ），０．４４（ｍ，２Ｈ），０．２０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．００；質量（ｍ／ｚ）４３９［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋。
Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−３−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドから出発して、３−（２−フルオロプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製と同様に、Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−３−［シクロプロピル（フルオロ）メチル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを調製する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１１．１０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｂｒ．ｄ，１Ｈ），７．６６−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｄｄ，１Ｈ），２．８０−２．８６（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．６５（ｍ，１Ｈ），０．６７−０．７６（ｍ，５Ｈ），０．５１−０．５５（ｍ，２Ｈ），０．３４−０．３９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．７６；質量（ｍ／ｚ）４３９［Ｍ−Ｆ＋Ｈ］＋。
合成方法Ｂ
実施例（Ｉｋ−２）： ２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸
Figure 2012507482
 ６．７４ｇ（３６．３ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ安息香酸メチル、０．２２ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン及び９．４９ｍＬ（５４．４ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミンを５０．０ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、０℃まで冷却する。この反応混合物に、６．０ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドを１００ｍＬの酢酸エチルに溶解させた溶液を１時間かけて添加する。添加が完了したとき、その反応混合物を室温で１６時間撹拌する。その反応混合物を２５０ｍＬの酢酸エチルで希釈し、次いで、その有機相を、何れの場合にも１００ｍＬの１Ｍ塩酸で３回、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液で３回及び飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。
これにより、比率６：４の２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチルと５−（ビス｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−２−クロロ安息香酸メチルの混合物８．０ｇが得られる。
２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチル：
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０５；質量（ｍ／ｚ）＝４８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−（ビス｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−２−クロロ安息香酸メチル：
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝５．８５；質量（ｍ／ｚ）＝７９０［Ｍ−Ｈ＋Ｈ２Ｏ］−。
２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチルの合成から得られた生成物の混合物８ｇを１５０ｍＬのメタノールに懸濁させ、次いで、１５．６ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム溶液と混合させる。その反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、１５０ｍＬの１Ｍ塩酸と２５０ｍＬの氷の混合物にゆっくりと滴下させた。添加が完了したとき、その混合物をさらに１時間撹拌する。生じた白色の沈澱物を濾過し、冷水で洗浄する。その固体をオイルポンプ減圧で乾燥させた後、５０ｍＬの温酢酸エチルに懸濁させ、次いで、５００ｍＬのシクロヘキサンをゆっくりと添加することにより、再度沈澱させる。その沈澱物を濾過し、乾燥させる。
これにより、４．５５ｇの２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸（５４％）が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．１７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．２２；質量（ｍ／ｚ）＝４６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｋ−３）： Ｎ−［４−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ７０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸を２．０ｍＬのジクロロメタンに懸濁させ、次いで、連続して、２０．３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及び２８．８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩及び５２．３μＬ（０．３０ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミンと混合させる。その反応混合物を室温で２０分間撹拌し、次いで、１３．４μＬ（０．２０ｍｍｏｌ）のプロパルギルアミンと混合させる。その反応混合物を室温で一晩撹拌し（ａｆｔｅｒｓｔｉｒｒｅｄ）、次いで、ロータリーエバポレーターで減圧下に濃縮する。得られた粗製生成物を、次いで、分取ＨＰＬＣ〔Ｃ１８、Ｓａｐｈｉｒ １１０、５μｍ、２０×１２５ｍｍ；勾配：０−１．５分（９４％水、５％アセトニトリル、１％ギ酸）、１．５−６．０分（４％水、９５％アセトニトリル、１％ギ酸までの直線勾配）、６．０−１４．０分（４％水、９５％アセトニトリル、１％ギ酸）〕で精製する。
これにより、５７ｍｇのＮ−［４−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（７５％）が白色の固体として得られる。
ＨＰＬＣ−ＭＳｂ）：ｌｏｇＰ＝３．１１；質量（ｍ／ｚ）＝５０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｋ−１２７）： Ｎ−｛３−ブロモ［２−（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパ−１−イルカルバモイル］ピリダ−６−イル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ３６９ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）の６−アミノ−３−ブロモピリジン−２−カルボン酸メチル（ｃｆ． ＷＯ ２００８／０８４７１７）を１３．４ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、１３．４ｍＬのアセトニトリルの中の２１４ｍｇのシアン化銀（Ｉ）の懸濁液及び５２８ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドを添加する。次いで、その反応混合物を室温で２４時間撹拌する。次いで、その反応混合物を濾過し、上記溶媒混合物を減圧下に除去する。残渣を、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、３０２ｍｇの３−ブロモ−６−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−カルボン酸メチル（３４％）が得られる。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０６；質量（ｍ／ｚ）＝５２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４２５ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−６−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル）アミノ）ピリジン−２−カルボン酸メチルを１３．６ｍＬのメタノールに懸濁させ、次いで、０．６０ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム溶液と混合させる。その反応混合物を５０℃で４時間撹拌する。次いで、その反応混合物を取って酢酸エチルの中に入れ、１Ｍ塩酸で一度振盪する。その有機相を分離し、脱水し、減圧下に蒸発させることにより濃縮する。これにより、３６０ｍｇの３−ブロモ−６−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−カルボン酸（６５％；純度：７５％強度）が得られる。これは、それ以上精製することなく、次の反応に使用することができる。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．７８；質量（ｍ／ｚ）＝５１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４００ｍｇ（７８３μｍｏｌ）の３−ブロモ−６−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−カルボン酸を３６ｍＬのジクロロメタンに懸濁させ、次いで、１９３ｍｇ（７８３μｍｏｌ）の（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパンアミニウム４−メチルベンゼンスルホネート及び３８７ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）及び３８８μＬ（２．３５ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミンと連続して混合させる。その反応混合物を室温で３０時間撹拌する。後処理するために、その反応混合物を、連続して、１Ｍ塩酸及び炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄する。その有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で蒸発させることにより濃縮する。残渣を、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、２２８ｍｇのＮ−｛３−ブロモ−［２−（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパ−１−イル−カルバモイル］ピリダ−６−イル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（５１％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．４０（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．１５−１．２１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
１３Ｃ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ；３２８Ｋ）：δ＝１４７．５；１４３．９；１４０．０；１２１．５；１１８．８；１０８．８；８２．１；６９．８；５３．４；３８．９；２５．０；１１．４ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．２９；質量（ｍ／ｚ）＝５６８、５７０［Ｍ＋１］＋。
実施例（Ｉｋ−１２８）： ５−ブロモ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチンアミド
Figure 2012507482
 以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、２−アミノ−５−ブロモイソニコチン酸メチルとの反応（ｃｆ． ＷＯ ２００６／０２０８３０；２−アミノイソニコチン酸メチルの臭素化）を実施する：
２６．８ｍＬのジクロロメタンの中の７３８ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ）の２−アミノ−５−ブロモイソニコチン酸メチル；
１０５６ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリド；
２６．８ｍＬのアセトニトリルの中の４２８ｍｇのシアン化銀（Ｉ）。
残渣を、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、２５０ｍｇの５−ブロモ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸メチル（１５％）が得られる。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０４；質量（ｍ／ｚ）＝５２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、次のエステル開裂を実施する：
３３５ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸メチル；
１５．２ｍＬのメタノール；
１．２４ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム溶液。
これにより、３８０ｍｇの５−ブロモ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸（８５％）が得られる。これは、それ以上精製することなく次の反応に使用することができる。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．８５；質量（ｍ／ｚ）＝５１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、５−ブロモ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸との反応を実施する：
１００ｍｇ（１９６μｍｏｌ）の５−ブロモ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸； ９．０ｍＬのジクロロメタン； ４８．３ｍｇ（１９６μｍｏｌ）の（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパンアミニウム４−メチルベンゼンスルホネート； ９６．６ｍｇ（２５４μｍｏｌ）のＨＡＴＵ； ０．０９７ｍＬ（５８７μｍｏｌ）のヒューニッヒ塩基。
残渣を、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、８９．４ｍｇの５−ブロモ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチンアミド（８０％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．６５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．０１−１．２２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
１３Ｃ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝１５７．５；１５１．８；１５０．７；１４８．３；１３７．１；１１４．２；１１３．４；１１１．２；７０．８；３９．６；２６．４；１２．２ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１９；質量（ｍ／ｚ）＝５６８、５７０［Ｍ＋１］＋。
実施例（Ｉｋ−１２９）： ５−クロロ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸
Figure 2012507482
 １．５０ｇ（９．８５ｍｍｏｌ）の２−アミノイソニコチン酸メチル（市販されている）を１５ｍＬのジメチルホルムアミドの中で撹拌し、−１８℃の温度で、少量ずつ、１．８３ｇ（１３．８ｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドと混合させる。次いで、その混合物を、−１８℃でさらに１時間撹拌する。後処理するために、その全反応混合物を取って酢酸エチルの中に入れ、チオ硫酸ナトリウム水溶液で振盪する。次いで、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で蒸発させることにより濃縮する。残渣を、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、３８３ｍｇの２−アミノ−５−クロロイソニコチン酸メチル（１６％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．００（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．３０；質量（ｍ／ｚ）＝１８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
さらに、５００ｍｇの２−アミノ−３，５−ジクロロイソニコチン酸メチル（２３％）も副生物として単離された。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０４（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．７５；質量（ｍ／ｚ）＝２２１［Ｍ＋１］＋。
以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、２−アミノ−５−クロロイソニコチン酸メチルとの反応を実施する：
２８．０ｍＬのジクロロメタンの中の６０１ｍｇ（３．２１ｍｍｏｌ）の２−アミノ−５−クロロイソニコチン酸メチル；
１０６４ｍｇ（３．２１ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリド；
２８．０ｍＬのアセトニトリルの中の４３１ｍｇのシアン化銀（Ｉ）。
残渣を、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、５６３ｍｇの５−クロロ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸メチル（３６％）が得られる。
以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、次のエステル開裂を実施する：
５６３ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸メチル；
１５．３ｍＬのメタノール；
１．５７ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム溶液。
これにより、５４２ｍｇの５−クロロ−２−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）イソニコチン酸（純度９７％；強度９８％）が得られる。これは、それ以上精製することなく次の反応に使用することができる。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．８２；質量（ｍ／ｚ）＝４６７［Ｍ＋ｌ］＋。
実施例（Ｉｋ−１３０）： Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イルカルバモイル）ピリダ−４−イル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、４−アミノピリジン−２−カルボン酸メチル（ｃｆ． ＷＯ ２００１／０７４７８８）との反応を実施する：
２６．８ｍＬのジクロロメタンの中の４８６ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ）の４−アミノピリジン−２−カルボン酸メチル；
１０５６ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリド；
２６．８ｍＬのアセトニトリルの中の４２８ｍｇのシアン化銀（Ｉ）。
残渣を、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、９８４ｍｇの４−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−カルボン酸メチル（６９％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６７（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０１；質量（ｍ／ｚ）＝４４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、次のエステル開裂を実施する：
９００ｍｇ（２．０１ｍｍｏｌ）の４−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−カルボン酸メチル；
２５．０ｍＬのメタノール；
１．５１ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム溶液。
これにより、８０７ｍｇの４−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−カルボン酸（５８％；純度６３％）が得られる。これは、次の反応に使用することができる。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．０６；質量（ｍ／ｚ）＝４３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、４−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−カルボン酸との反応を実施する：
１５０ｍｇ（３４７μｍｏｌ）の４−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−カルボン酸；
１３．５ｍＬのジクロロメタン；
８５．８ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロシクロプロピルアミン；
１７１．４ｍｇ（４５１μｍｏｌ）のＨＡＴＵ；
１７２μＬ（５８７μｍｏｌ）のヒューニッヒ塩基。
残渣を、最初に、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで、溶出混合物〔アセトン：水（中性）〕を使用する分取ＨＰＬＣで精製する。これにより、６８ｍｇのＮ−［２−（２，２−ジフルオロシクロプロパ−１−イルカルバモイル）ピリダ−４−イル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（３８％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．５５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．６４−１．９３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
１３Ｃ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝１６６．０；１５７．８；１５１．６；１５０．９；１４６．６；１４０．４；１３７．２；１２１．８；１１９．６；１１７．２；１１２．８；１１２．７；１１１．２；１０９．６；３９．８；３１．３；１８．１ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５９；質量（ｍ／ｚ）＝５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｋ−１３１）： ２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ニコチン酸
Figure 2012507482
 以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、５−アミノ−２−クロロニコチン酸メチル（ｃｆ． ＷＯ ２００６／０５０５０６）との反応を実施する：
２８．０ｍＬのジクロロメタンの中の６０１ｍｇ（３．２１ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロニコチン酸メチル；
１．０６ｇ（３．１９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリド；
２８．０ｍＬのアセトニトリルの中の４３１ｍｇのシアン化銀（Ｉ）。
残渣を、溶出混合物〔シクロヘキサン：アセトン（勾配）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、９８０ｍｇの２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ニコチン酸メチル（６２％）が得られる。
１Ｈ−／１３Ｃ−相関（ＨＭＱＣ）ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．７５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
１３Ｃ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝１６４．２；１５６．３；１４３．５；１４３．３；１４０．２；１３５．５；１３４．０；１３１．０；１２６．６；１２０．８；１１８．３；１１０．１；１０９．６；５３．４；３９．３ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．７０；質量（ｍ／ｚ）＝４８１［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものを使用して、実施例（Ｉｋ−１２７）における反応手順と同様にして、次のエステル開裂を実施する：
９４０ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ニコチン酸メチル；
３２．８ｍＬのメタノール；
２．９３ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム溶液。
これにより、９１２ｍｇの２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−３−カルボン酸（純度９６％；強度９６％）が得られる。これは、それ以上精製することなく次の反応に使用することができる。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．２７；質量（ｍ／ｚ）＝４６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
合成方法Ｃ
実施例（Ｉｋ−４）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 １．２８ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の４−ヨード−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールカルボン酸と０．５４ｇ（２．８１ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩を２０ｍＬのジオキサンに溶解させた溶液に、０．５ｍＬのジオキサンに溶解させた０．４９ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）アニリンを滴下して加え、その反応混合物を室温で３日間撹拌する。ロータリーエバポレーターで減圧下にジオキサンの大部分を留去し、その残渣を２０ｍＬの水と混合させる。その水相を酢酸エチルで３回抽出し、次いで、その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄する。硫酸ナトリウムで脱水した後、ロータリーエバポレーターで減圧下に溶媒を除去し、その残渣を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶出剤：シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、０．７０ｇのＮ−［４−クロロ−３（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（５３％）が油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．８４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１６；質量（ｍ／ｚ）＝５６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｋ−５）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−エテニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 実施例（Ｉｋ−４）からの１８０ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）のＮ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを３ｍＬのジメトキシエタンに溶解させた溶液に、連続して、１８．５ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及び、１ｍＬの水の中の０．０４４ｇ（０．３２０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、及び、０．０７７ｇ（３２０μｍｏｌ）の２，４，６−トリビニルシクロトリボロキサンピリジン錯体を添加し、その反応混合物を、還流下に２０時間加熱する。ロータリーエバポレーターで減圧下に溶媒を完全に留去し、その残渣を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶出剤：シクロヘキサン／酢酸エチル；勾配：２時間、０％から１００％までの酢酸エチル）で精製する。これにより、０．１０７ｇのＮ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−エテニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（７０％）が油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．７８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），６．７９ ６．７１（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｍ，１Ｈ），５．４３（ｍ，１Ｈ）３．９９（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１１；質量（ｍ／ｚ）＝４６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｋ−１２６）： Ｎ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 熱で乾燥させたバイアルの中に、アルゴン下、３６．２ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び８．８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のフッ化カリウムを最初に入れ、４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び７０．０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＮ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−３−（ジフルオロメトキシ）−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド及び３６．０ｍｇ（２５４μｍｏｌ）のトリフルオロメチルトリメチルシランを添加する。その反応混合物を超音波で脱ガスし、アルゴンを流し、密閉したそのバイアルを８０℃で２時間加熱する。その反応溶液を水の上に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで蒸発させることにより濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、それにより、８．００ｍｇのＮ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（１３％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１１．１８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０１；質量（ｍ／ｚ）４９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
合成方法Ｄ
実施例（Ｉｂ−２）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸と５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドを、合成方法Ａにおいて記載した方法によってカップリングさせる。これにより、２−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキサミドが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．３５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｍ，２Ｈ），０．５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．３６；質量（ｍ／ｚ）＝４１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
１０５ｍｇ（２５０μｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキサミド及び６７．５ｍｇ（６７５μｍｏｌ）のトリフルオロエタノールを５ｍＬのアセトニトリルに溶解させる。−５℃で、６４．５ｍｇ（５７５μｍｏｌ）を少量ずつ添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、５ｍＬの１Ｍ塩酸と混合させる。その水相を５ｍＬの酢酸エチルで２回抽出し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下に溶媒を除去する。その残渣を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶出剤：シクロヘキサン／酢酸エチル ：２／１）で精製する。
これにより、６０ｍｇのＮ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキサミド（５０％）が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．７８（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），０．７０（ｍ，２Ｈ），０．５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．７６；質量（ｍ／ｚ）＝４８３［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
実施例（Ｉｉ−７）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ５−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸と５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドを、調製方法Ａにおいて記載した方法によってカップリングさせる。これにより、５−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミドが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．８０（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｍ，２Ｈ），０．５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．５５；質量（ｍ／ｚ）＝４１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｉｂ−２）の調製と同様にして、５−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミドと２，２，２−トリフルオロエタノールに０．２当量の１８−クラウン−６を添加したものから、Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミドを合成する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．７８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｂｓ，１Ｈ），４．７７（ｑ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｍ，１Ｈ），０．５８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．９０；質量（ｍ／ｚ）＝４８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例（Ｉｊ−１）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−５−カルボン酸と５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドを、調製方法Ａにおいて記載した方法によってカップリングさせる。これにより、２−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−５−カルボキサミドが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．８０（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｍ，２Ｈ），０．５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．３５；質量（ｍ／ｚ）＝４１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｉｂ−２）の調製と同様にして、２−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−５−カルボキサミドと２，２，２−トリフルオロエタノールから、Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミドを合成する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｑ，２Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｍ，２Ｈ），０．５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０２；質量（ｍ／ｚ）＝４８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
合成方法Ｅ
実施例（Ｉａ−１）： Ｎ−［４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキサミド
Figure 2012507482
 熱で乾燥させたフラスコの中に、アルゴン下、９７５ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）の２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキサミド、８３３ｍｇ（６．０３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、２８７ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）のヨウ化銅及びモレキュラーシーブを最初に入れる。次いで、７９５ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−クロロ安息香酸エチル、４２９ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１．２−ジアミン及び５ｍＬのトルエンを滴下して加える。その反応混合物を、電子レンジ内で、１００℃で４５分間撹拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過し、ロータリーエバポレーターで蒸発させることにより濃縮する。その残渣を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶出剤：シクロヘキサン／酢酸エチル １／５）で精製する。これにより、０．１６ｇの２−クロロ−５−（｛［２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸エチル（１０％）がベージュ色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８１−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｑ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．５５；質量（ｍ／ｚ）＝５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
１４２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−（｛［２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸エチルをテトラヒドロフラン／水（１：１）混合物に溶解させた溶液に、３２ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、酸性化し、蒸発させる。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、１Ｍ塩酸で洗浄し、脱水し、蒸発させることにより濃縮する。これにより、９４ｍｇの２−クロロ−５−（｛［２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸（７０％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．３６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．３０；質量（ｍ／ｚ）＝４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１０ｍＬのジクロロメタンの中で、９４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−（｛［２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸を２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと混合させ、０℃まで冷却する。０．０５ｍＬの塩化オキサリルを添加した後、その反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、蒸発させることにより濃縮する。
ａ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 与えられているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（ｐｈａｓｅ ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｃｏｌｕｍｎ）（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣ システム； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 溶出剤Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 溶出剤Ｂ：水（０．０９％ギ酸）； ４．２５分間で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．２５分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤ システムによって行う。
ｂ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 与えられているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（ｐｈａｓｅ ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｃｏｌｕｍｎ）（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。ＨＰ １１００； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 溶出剤Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 溶出剤Ｂ：水（０．０８％ギ酸）； １．７０分間で５％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．００分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ｗａｔｅｒｓ社製の質量検出器 Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００ によって行う。
表１〜表６に記載されている化合物は、上記で記載した合成方法Ａ〜合成方法Ｅを用いて合成した。
出発化合物の調製
４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １０ｍＬのエタノールの中の１．６２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンイミドアミドと２．２２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２−（エトキシメチレン）−４，４−ジフルオロ−３−オキソブタン酸エチル（調製に関しては、以下のものを参照されたい：ＷＯ ２００５／１２３６９０）の混合物を、０．６８ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウムエチラートの添加後、環流しながら４日間撹拌する。次いで、減圧下に蒸発させることにより濃縮し、その残渣を取って１０ｍＬの水の中に入れ、１０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を、連続して５ｍＬの水及び５ｍＬの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に蒸発させることにより濃縮する。シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物を用いるクロマトグラフィーによる精製に付すことにより、１．２６ｇの４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル（４０％）が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．４２；質量（ｍ／ｚ）＝３２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
２−（エトキシメチレン）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタン酸エチル及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンイミドアミドから、
２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．６６（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．８６；質量（ｍ／ｚ）＝３３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（エトキシメチレン）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタン酸エチル及び２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンイミドアミドから、
２−（ヘプタフルオロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．６８（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｑ，２Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．３２；質量（ｍ／ｚ）＝３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（２Ｅ）−２−アセチル−３−エトキシブタ−２−エン酸エチル（調製に関しては、以下のものを参照されたい：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６，４９，６３５１）及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンイミドアミドから、
４，６−ジメチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．４６（ｑ，２Ｈ），３．１０（ｓ，６Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．６８；質量（ｍ／ｚ）＝２９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（エトキシメチレン）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソペンタン酸エチル（調製は、以下のものと同様：ＷＯ ２００５／１２３６９０）及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンイミドアミドから、
２，４−ビス（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．６８（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｑ，２Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．４１；質量（ｍ／ｚ）＝３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−エトキシ−２−（ピリジン−２−イルカルボニル）アクリル酸エチル（調製は、以下のものと同様：ＷＯ ２００５／１２３６９０）及び２，２，２−トリフルオロプロパンイミドアミドから、
４−（ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．２８（ｓ，１Ｈ），８．６９−８．７１（ｍ，１Ｈ），８．２７−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄｔ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｑ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０９；質量（ｍ／ｚ）＝２９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−メチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
は、「Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００５，１５，４８９８」に記載されている手順と同様にして合成することができる。
４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １．１５ｇ（３．５９ｍｍｏｌ）の４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルを４ｍＬのエタノールに溶解させる。５．３９ｍＬ（１０．８ｍｍｏｌ）の２Ｍ水酸化ナトリウム溶液を添加し、その反応混合物を室温で４時間撹拌する。２Ｍ塩酸を添加してｐＨを２−３とする。生じた固体を吸引濾過し、少量の水で洗浄し、シクロヘキサンを用いて粉砕する。これにより、８７０ｍｇの４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸（８３％）が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．８０；質量（ｍ／ｚ）＝２９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．４０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇｅ＝１．８０；質量（ｍ／ｚ）＝３１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（ヘプタフルオロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
２−（ヘプタフルオロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．２３；質量（ｍ／ｚ）＝３６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．１９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．２６；質量（ｍ／ｚ）＝２０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−メチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
４−メチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．２５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．９７；質量（ｍ／ｚ）＝２５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４，６−ジメチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
４，６−ジメチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．５８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．６３；質量（ｍ／ｚ）＝２７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸
は、参照文献「Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｆｙ ２００４，１８，３７９３」と同様にして、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンから調製した。
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．１３（ｄ，１Ｈ），９．０７（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１６；質量（ｍ／ｚ）＝２２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
２，４−ビス（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
２，４−ビス（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２４；質量（ｍ／ｚ）＝３６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−（ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．２７（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．６９（ｍ，１Ｈ），８．２３−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．０９−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．５９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５０；質量（ｍ／ｚ）＝２７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−シアノ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 ４２．０ｇ（１４７ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール［合成に関しては、以下のものを参照されたい：Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ，Ｓｅｒｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ １９９０，（１１），２５８３−９］及び１１．５ｇ（２３５ｍｍｏｌ）のシアン化ナトリウムを１５０ｍＬのアセトニトリルに懸濁させ、次いで、保護ガス雰囲気下、還流温度で加熱する。冷却後、その反応混合物を３００ｍＬの蒸留水と３００ｍＬのジエチルエーテルの混合物の上に注ぐ。その水相をジエチルエーテルで３回抽出する。その有機相を合して水で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、濾過する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。このようにして得られた残渣を、減圧下に、分別蒸留に付す。これにより、３７．０ｇの５−シアノ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール（８２％）が無色の液体（ｂ．ｐ． ７４℃／１０ｍｂａｒ）として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＧＣ−ＭＳ：保持時間 ２．６７分；質量（ｍ／ｚ）＝２２４［Ｍ］＋。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 油浴内で、１１．０ｇ（３７．５ｍｍｏｌ）の５−シアノ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、２２ｍＬの５０％強度水酸化ナトリウム溶液及び７．０ｍＬの蒸留水を固体が溶解するまで加熱する。次いで、その反応混合物を一晩撹拌する（油浴温度１００℃）。冷却後、その反応混合物を、１５０ｍＬの濃塩酸と１５０ｍＬの氷の混合物の上に注ぐ。その混合物を３０分間、後撹拌し、固体を濾過する。その固体を少量の水で洗浄し、次いで、オイルポンプ減圧で乾燥させる。これにより、１１．２ｇ（９５％）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．０８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．８６；質量（ｍ／ｚ）＝３１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−クロロ−２−［５−フルオロ−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン
Figure 2012507482
 １．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）の３−クロロ−２−ヒドラジノピリジンを２．９ｍＬ（２１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンと４０．０ｍＬのアセトニトリルに懸濁させ、−６５℃で、２．１ｇ（７ｍｍｏｌ）の（１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ペンタ−２−エンに添加する。その反応混合物を室温まで徐々に加熱し、次いで、室温で６０時間撹拌する。その固体を濾過し、ジエチルエーテルで後洗浄する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。その残渣から生成物をシクロヘキサンで３回抽出する。その有機相を合し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。これにより、１．９５ｇの３−クロロ−２−［５−フルオロ−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール１−イル］ピリジン（７３％）が橙色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．５８−８．６２（ｍ，１Ｈ），８．１２−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＧＣ−ＭＳ：保持時間 ５．８８分；質量（ｍ／ｚ）＝３８３［Ｍ］＋。
３−クロロ−２−［５−シアノ−３−ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン
Figure 2012507482
 １．９５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の３−クロロ−２−［５−フルオロ−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン及び０．３０ｇ（６．１ｍｍｏｌ）のシアン化ナトリウムを２０ｍＬのアセトニトリルに懸濁させ、次いで、その反応混合物を環流下で１６時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を水／ジエチルエーテル混合物の上に注ぐ。その水相をジエチルエーテルで３回抽出する。その有機相を合して水で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。得られた粗製生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製する。これにより、１．７ｇの３−クロロ−２−［５−シアノ−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（８４％）が黄色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＧＣ−ＭＳ：保持時間 ６．４３分；質量（ｍ／ｚ）＝３９０［Ｍ］＋。
３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ４．９ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）の３−クロロ−２−［５−シアノ−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンを２４ｍＬのメタノールに溶解させ、３２．６ｍＬ（４９４ｍｍｏｌ）の５０％強度水酸化ナトリウム溶液（４９４ｍｍｏｌ）と混合させる。その反応混合物を室温で７日間撹拌する。その反応混合物を１０ｍＬの水で希釈し、次いで、蒸発により、体積が半分になるまで濃縮する。次いで、その混合物を氷を含んでいる濃塩酸の上に滴下させる。沈澱した無色の固体を濾過し、減圧下に乾燥させる。これにより、２．９５ｇの３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（７９％）が無色の固体として得られる。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．００；質量（ｍ／ｚ）＝２９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 ０．８ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を１５．０ｍＬのメタノールに溶解させ、次いで、０．５８ｍＬ（７．９ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを滴下して徐々に混合させる。次いで、その反応溶液を環流下で１６時間加熱する。冷却後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れる。その有機相を注意深く飽和炭酸水素ナトリウム溶液と混合させる。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去する。これにより、０．７５ｇの３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（９６％）が無色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０２；質量（ｍ／ｚ）＝３１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−エチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ０．２３ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）の３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル及び０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを７．０ｍＬのアセトンに懸濁させ、０．１２ｍＬのヨードエタン（１．４ｍｍｏｌ）と混合させる。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。その懸濁液に、１．１ｍＬ（２．２ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を添加する。次いで、その溶液を室温で一晩撹拌する。その反応混合物を水で希釈し、１Ｍ塩酸を用いてｐＨ２−３に調節する。その反応水溶液を酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下に蒸発させることにより濃縮する。これにより、０．２２ｇの１−エチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（９１％）が無色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．４４（ｑ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．１８；質量（ｍ／ｚ）＝３２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−イソプロピル−４−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １−エチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製と同様にして、３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルと２−ヨードプロパンから、上記化合物を合成する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝５．０３（ｓｅｐ，１Ｈ），１．４７（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．５５；質量（ｍ／ｚ）＝３４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−（メトキシメチル）−４−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １−エチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製と同様にして、３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルと塩化メトキシメチルから、上記化合物を合成する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝５．０３（ｓｅｐ，１Ｈ），１．４７（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．９０；質量（ｍ／ｚ）＝３４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 ２００ｍＬのジエチルエーテルの中に、保護ガス下、７．５７ｇ（６３．０ｍｍｏｌ）のジアゾエチルアセテートを最初に入れ、−７０℃にする。次いで、その冷却した溶液に、２０．４ｇ（１２６ｍｍｏｌ）のヘキサフルオロブチンを導入する。その反応混合物を室温まで徐々に加熱し、１６時間撹拌する。次いで、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。これにより、１７．０ｇの３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（９８％）が黄色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．４２（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＧＣ−ＭＳ：保持時間 ３．４８分；質量（ｍ／ｚ）＝２７６［Ｍ］＋。
１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １−エチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製と同様にして、３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルとヨードメタンから、１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を合成する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．４７；質量（ｍ／ｚ）＝２６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１，４−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
Figure 2012507482
 ３９ｇ（３８８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミンを５００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を、−５℃で、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ溶液２３２ｍＬ（３７１ｍｍｏｌ）と混合させる。その溶液を０℃で３０分間撹拌し、次いで、−７８℃まで冷却する。次いで、１８．５ｇ（３３７ｍｍｏｌ）のｎ−プロピオニトリルを滴下して加える。添加が完了したら、その溶液を１５分間撹拌する。次いで、３０ｇ（１６９ｍｍｏｌ）のペンタフルオロプロパン酸メチルをゆっくりと添加する。添加が完了したら、その反応混合物を−７８℃でさらに４５分間撹拌する。次いで、その混合物を加熱して室温とし、室温で１時間撹拌する。その反応混合物を０℃まで冷却し、７００ｍＬの水と混合させる。濃塩酸を用いてその溶液のｐＨを１に調節する。その水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで減圧下に蒸発により濃縮する。その残渣を２００ｍＬのエタノールに溶解させ、１０．５ｇ（２２４ｍｍｏｌ）のメチルヒドラジン及び１６ｍＬの濃塩酸と混合させる。その混合物を環流下で５時間加熱する。エタノールをロータリーエバポレーターで減圧下に除去し、その水相のｐＨを１４に調節する。その水相をジクロロメタンで数回抽出する。有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで減圧下に蒸発させることにより濃縮する。これにより、１３．０ｇの１，４−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（３４％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１，４−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ８．６６ｇ（８５．１ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルニトリル及び６．０ｇ（６７．４ｍｍｏｌ）のシアン化銅（Ｉ）を３６０ｍＬのアセトニトリルに懸濁させ、６５℃まで加熱する。次いで、１３．０ｇ（５７．２ｍｍｏｌ）の１，４−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液をゆっくりと添加する。その反応混合物をさらに６５℃で２４時間撹拌する。次いで、その反応混合物をセライトで濾過する。その濾液を、ロータリーエバポレーターで減圧下での蒸発により濃縮する。その残渣を取って水の中に入れ、濃塩酸を用いて酸性化する。その水相をジクロロメタンで数回抽出する。その有機相を合してロータリーエバポレーターによる減圧下での蒸発により濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製する。生じた生成物（２．３ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を、２０ｍＬの水の中で、３．４４ｇ（６３ｍｍｏｌ）の水酸化カリウムと一緒に還流下で加熱する。３時間結果した後、その反応溶液を０℃まで冷却し、希塩酸を用いてｐＨ６に調節する。生じた固体を濾過し、乾燥させる。これにり、０．３ｇの１，４−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（２％）が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝４．２２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 ３０．９ｇ（１４２ｍｍｏｌ）の（１Ｅ）−１−エトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタ−１−エン−３−オン（調製：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０００，５，７３８−７４２）を５６ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、７．１８ｇ（１５６ｍｍｏｌ）のメチルヒドラジンを滴下して加え、その反応混合物を還流下で１８時間加熱する。そのメタノールの大部分を大気圧下で留去し、その残渣を氷の上に注ぐ。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、次いで、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄する。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に留去する。これにより、１５．８ｇの１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（５２％）が油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．６１（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．２９；質量（ｍ／ｚ）＝２０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
（１Ｅ）−４−クロロ−１−エトキシ−４，５，５，５−テトラフルオロペンタ−１−エン−３−オンから、
１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝７．５８（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．４６；質量（ｍ／ｚ）＝２１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
（１Ｅ）−１−エトキシ−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサ−１−エン−３−オンから、
１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．９１（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．８４；質量（ｍ／ｚ）＝２５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（１Ｅ）−１−エトキシ−４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプタ−１−エン−３−オンから、
１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．６１（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．３８；質量（ｍ／ｚ）＝３０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（３Ｅ）−１−［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］−４−エトキシ−１，１−ジフルオロブタ−３−エン−２−オンから、
３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．５８（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．７９；質量（ｍ／ｚ）＝３３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 ４．６５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾールを１８ｍＬの水に溶解させた溶液に、４０℃で、３．２７ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）の臭素を滴下して加える。その反応混合物を、最初は６０℃で１時間、次いで、室温で１８時間、後撹拌する。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水する。ジクロロメタンをロータリーエバポレーターで減圧下に留去する。これにより、５．７５ｇの１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（７８％）が油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．７３（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５３；質量（ｍ／ｚ）＝３３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．７７（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．９９；質量（ｍ／ｚ）＝２８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝７．７５（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１７；質量（ｍ／ｚ）＝２９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 アルゴン雰囲気下、ジエチルエーテルの中に、５．００ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールを最初に入れ、その溶液を−７８℃まで冷却する。テトラヒドロフラン／ヘプタンの中の２Ｍリチウムジイソプロピルアミド溶液１１．１ｍＬ（２７．７ｍｍｏｌ）を滴下して加える。−３０℃で強く撹拌しながら、４５０ｇの粉砕されたドライアイスを添加する。ガスの発生が止んだら、その反応混合物を２３５ｍＬの水と混合させ、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ１１に調節する。そのアルカリ性溶液を酢酸エチルで３回抽出し、次いで、１Ｎ塩酸を用いてｐＨ２に調節する。その水相を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に留去することにより、１．２０ｇの１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１８％）が固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．１４（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．０８；質量（ｍ／ｚ）＝２４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
４−ブロモ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．６９；質量（ｍ／ｚ）＝３２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．２６；質量（ｍ／ｚ）＝３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．４３；質量（ｍ／ｚ）＝３４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾールから、
１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．１４（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０１；質量（ｍ／ｚ）＝３４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールから、
３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．１１（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．３８；質量（ｍ／ｚ）＝３７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ０．５０ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を３．５ｍＬの水に溶解させた溶液に、４０℃で、２５５ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の臭素を滴下して加える。その反応混合物を、最初は６０℃で１時間、次いで、室温で３日間、後撹拌する。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水する。ジクロロメタンをロータリーエバポレーターで減圧下に留去する。これにより、０．５４ｇの４−ブロモ−１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（８０％）が油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１７；質量（ｉｎ／ｚ）＝４２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸から、
４−ブロモ−３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５６；質量（ｍ／ｚ）＝４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １．２０ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を４．３ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、１．３４ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）の硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウムを添加し、次いで、０．７５ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）のヨウ素を添加し、その反応混合物を環流下で１８時間加熱する。２０ｍＬのジクロロメタンを添加した後、最初は水で洗浄し、二亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、最後に、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に留去する。これにより、１．２８ｇの４−ヨード−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（４７％）が油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３３；質量（ｍ／ｚ）＝３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−フルオロ−２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン
は、特許「ＪＰ ０７１９６６２２」及び「Ｒｕｓｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂｕｌｌ． １９９７，４６，１９２０」に記載されている手順と同様にして、合成することができる。
Figure 2012507482
 ２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2012507482
 ５．０ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）の４−フルオロ−２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを４０ｍＬのアセトニトリルに溶解させる。９８６ｍｇ（２０．１ｍｍｏｌ）のシアン化ナトリウムを添加し、その反応混合物を５０℃で１８時間撹拌する。追加の４９３ｍｇ（１０．７ｍｍｏｌ）のシアン化ナトリウムを添加し、その反応混合物を還流下で３時間撹拌する。１００ｍＬの水と１００ｍＬの酢酸エチルを添加した後、その有機相を分離させる。その水相を酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合して水で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。これにより、４．７１ｇの２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリル（９２％）が暗色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝２．８７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＧＣ−ＭＳ：質量（ｍ／ｚ）＝３０５［Ｍ］＋。
２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキサミド
Figure 2012507482
 ４．７０ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）の２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリルを８０ｍＬの濃硫酸に溶解させる。その反応混合物を１００℃で１２時間撹拌し、次いで、３００ｍＬの氷水に添加する。その水相を酢酸エチルで４回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に蒸発させることにより濃縮する。得られた粗製生成物のうちの半分をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶出剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製した。これにより、０．６３ｇの２−メチル−６−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキサミド（１３％）が粘性の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３３；質量（ｍ／ｚ）＝３２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 ２．００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）の３−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（調製：Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７４，１０７，１３１８−１３２８）を２８ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を、５．０９ｇ（３２．０ｍｍｏｌ、９６％）のクロロジフルオロ酢酸ナトリウム塩及び２．６６ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと混合させ、反応混合物を一晩８０℃で加熱する。その反応混合物を３００ｍＬの水に添加し、酢酸エチルで数回抽出する。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下に蒸発させることにより濃縮する。クロマトグラフィーで精製し、それにより、１．０７ｇの３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５−カルボン酸メチル（４０％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．１９（ｔ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０４；質量（ｍ／ｚ）＝２０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
当該エチルエステルの調製については、Ｗ０２００７／０７１９００Ａ１に記載されている。
３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ２００ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルを６．５ｍＬのメタノールに溶解させ、１．９４ｍＬの１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、、１Ｍ塩酸と混合させ、酢酸エチルで抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下での蒸発により濃縮する。これにより、１８０ｍｇの３−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（９７％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．２６（ｔ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１５；質量（ｍ／ｚ）＝１９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 ４００ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルを１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を、０℃で、３８９ｍｇ（２．９１ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドと混合させ、次いで、８０℃で８時間撹拌する。その反応溶液を水の上に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下での蒸発により濃縮する。これにより、４６６ｍｇの４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（９９％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．２５（ｔ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５７； 質量（ｍ／ｚ）２４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 ５７０ｍｇ（３．５６ｍｍｏｌ）の臭素を１０ｍＬのクロロホルムに溶解させた溶液に、７００ｍｇ（３．３９ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルを２０ｍＬのクロロホルムに溶解させた溶液を滴下して混合させ、次いで、室温で３日間撹拌する。その反応混合物を、少量の重亜硫酸ナトリウムを含んでいる８０ｍＬの水と混合させ、振盪する。その有機相を分離させ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下での蒸発により濃縮する。７９２ｍｇの４−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（８２％）が白色の結晶として生成される。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．２４（ｔ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；

ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６２；質量（ｍ／ｚ）＝２８５；２８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−（ジフルオロメトキシ）−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 ５００ｍｇ（２．４２ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５−カルボン酸メチルを２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液を、６６５ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）の硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウム及び３６９ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）のヨウ素と混合させ、還流下で３時間加熱し、室温で一晩後撹拌する。その反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈し、その有機相を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下での蒸発により濃縮する。これにより、７５０ｍｇの３−（ジフルオロメトキシ）−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（９３％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．２２（ｔ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６９；質量（ｍ／ｚ）＝３３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下の酸は、上記で記載した鹸化と同様にして調製した。
４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．２３（ｔ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５０；質量（ｍ／ｚ）＝２２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．３１（ｔ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５２；質量（ｍ／ｚ）＝２７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ヨード−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７，２０（ｔ，１Ｈ），４，０１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６４；質量（ｍ／ｚ）＝３１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 ２００ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）の３−ヒドロキシ−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸メチル（調製に関しては、上記を参照されたい）を１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を、２５４ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロエチル−４−メチルベンゼンスルホネート及び１３８ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと混合させ、その反応混合物を１００℃で５時間加熱し、室温で２日間後撹拌する。その反応混合物を水に添加し、酢酸エチルで数回抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターによる減圧下での蒸発により濃縮する。これにより、５００ｍｇの１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（強度５０％、８２％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝６．４１（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６１；質量（ｍ／ｚ）＝２３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−フルオロ−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 ３００ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルと４０４ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ）の１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンジテトラフルオロボレート（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ）を３７．５ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液を環流下で５時間加熱する。冷却後、その溶液を１Ｍ塩酸と混合させ、酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下での蒸発により濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、それにより、１９０ｍｇの４−フルオロ−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（強度２６％、１５％）が得られる。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７９；質量（ｍ／ｚ）＝２５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
塩素化、臭素化及びヨウ素化は、上記において示されている反応と同様にして行う。
４−クロロ−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．８３（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０８；質量（ｍ／ｚ）＝２７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．８１（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１４；質量（ｍ／ｚ）＝３１７、３１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ヨード−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．８１（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１７；質量（ｍ／ｚ）＝３６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下の酸は、上記で記載した鹸化と同様にして調製した。
１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．７４（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６５；質量（ｍ／ｚ）＝２２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−フルオロ−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．８３（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．８３；質量（ｍ／ｚ）＝２４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−クロロ−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．８５（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．００；質量（ｍ／ｚ）＝２５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．８４（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０３；質量（ｍ／ｚ）＝３０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ヨード−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．７５（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１１；質量（ｍ／ｚ）＝３５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ブロモ−３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １００ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を５ｍＬの酢酸に溶解させた溶液を０℃まで冷却し、それを、１７３ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）の臭素と混合させ、室温で一晩後撹拌する。酢酸及び臭素をロータリーエバポレーターで除去し、固体残渣をシクロヘキサン及び少量のジエチルエーテルで洗浄する。これにより、６９．０ｍｇの４−ブロモ−３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（４７％）が黄色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝３．９６（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．７６；質量（ｍ／ｚ）＝２４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−シクロプロピル−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 ５００ｍｇ（２．５７ｍｍｏｌ）の３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（「Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ． １９９６，６，１８１９−１８２４」に従って、３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルから調製したもの）を５ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液を、７０６ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）の硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウム及び３９２ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）のヨウ素と混合させ、還流下で３時間加熱し、室温で一晩後撹拌する。その反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈する。その有機相を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下での蒸発により濃縮する。クロマトグラフィーで精製し、それにより、５０６ｍｇの３−シクロプロピル−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（６６％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．３４（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｍ，３Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５６；質量（ｍ／ｚ）＝３２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−シクロプロピル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 熱で乾燥させたバイアルの中に、アルゴン下、２６８ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び６５．３ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）のフッ化カリウムを最初に入れ、３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、３００ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）の３−シクロプロピル−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル及び０．２８ｍＬ（１．８７ｍｍｏｌ）のトリメチル（トリフルオロメチル）シランを添加する。その反応混合物を超音波で脱ガスし、アルゴンを流し、密閉したそのバイアルを８０℃で３時間加熱する。冷却したその反応溶液を少量の水と混合させ、酢酸エチルで希釈し、シリカゲル（酢酸エチル）で濾過し、ロータリーエバポレーターでの蒸発により濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、それにより、２１２ｍｇの３−シクロプロピル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（８６％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．３６（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，３Ｈ），０．９０（ｍ，２Ｈ），０．８３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６６；質量（ｍ／ｚ）＝２６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−シクロプロピル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 この化合物は、３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製と同様にして、３−シクロプロピル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルから調製する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝３．９２（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．８２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．７４；質量（ｍ／ｚ）＝２３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 アルゴン下、１．５０ｇ（５．３６ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（調製に関しては、以下のものを参照されたい：ＷＯ ２００７／０３４２７８Ａ２）、１．２１ｇ（５．３６ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドを最初に入れ、６．６９ｍＬの炭酸ナトリウム２Ｍ水溶液及び２０ｍＬのジオキサンと混合させる。その反応混合物を１００℃で３時間加熱し、冷却後、セライト及び硫酸ナトリウムで濾過する。そのフィルターケーキを酢酸エチルで後洗浄し、その濾液をロータリーエバポレーターでの蒸発により濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、それにより、５２９ｍｇの１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（３５％）が得られる（調製に関しては、以下のものも参照されたい：ＤＤ １９８４／２１０２６５）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０５（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８２；質量（ｍ／ｚ）＝２８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−ヨード−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 この化合物は、３−シクロプロピル−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製と同様にして、１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル及びヨウ素から調製する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．９７（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．２３；質量（ｍ／ｚ）＝４１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
Figure 2012507482
 この化合物は、３−シクロプロピル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製と同様にして、４−ヨード−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルから調製する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８６（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１４；質量（ｍ／ｚ）＝３５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 この化合物は、３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製と同様にして、１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルから調製する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８５（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２４；質量（ｍ／ｚ）＝３３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−（ベンジルスルファニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 ２４ｍＬのアセトニトリルの中に、０℃で、３．００ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールと１．４８ｍＬ（１２．６ｍｍｏｌ）のベンジルメルカプタンの溶液を、最初に入れる。次いで、４．７８ｍＬ（３４．３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下して加え、その反応混合物を、０℃〜１０℃で２時間撹拌する。減圧下での蒸発により濃縮した後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３．１９ｇの５−（ベンジルスルファニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（７８％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．２７（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．００；質量（ｍ／ｚ）＝３９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホニルクロリド
Figure 2012507482
 １．００ｇ（２．４９ｍｍｏｌ）の５−（ベンジルスルファニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを１７ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を、２０ｍＬの塩酸（１６％）及び３０ｍＬのナトリウムハイポクロリド（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）溶液（１３％）と混合させ、室温で１８時間撹拌する。１０ｍＬの塩素液を添加し、室温でさらに７時間経過した後、ジクロロメタンで数回抽出し、その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下での蒸発により濃縮する。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく反応させて、対応するスルホンアミドを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．１０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
３−（ヒドロキシメチル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 ６．００ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）の１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチルを８０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を、アルゴン下、−７８℃で、シクロヘキサン中の水素化ジイソブチルアルミニウムの１．１Ｍ溶液３８．９ｍＬ（４２．８ｍｍｏｌ）と混合させ、その温度で、一晩撹拌する。その反応混合物を水と混合させ、酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、シリカゲルで濾過し、減圧下での蒸発により濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、それにより、４．１０ｇの３−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（８０％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝５．０３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．７４；質量（ｍ／ｚ）＝２５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−ホルミル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １．５０ｇ（５．９５ｍｍｏｌ）の３−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを１００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を、４．１４ｇ（４７．６ｍｍｏｌ）の酸化マンガン（ＩＶ）と混合させ、還流下で４時間加熱する。冷却したその反応混合物をセライトで濾過し、ロータリーエバポレーターでの蒸発により濃縮する。これにより、１．３６ｇの３−ホルミル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（９１％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．９９（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｑ，２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．４０；質量（ｍ／ｚ）＝２５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １．００ｇ（４．００ｍｍｏｌ）の３−ホルミル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを４０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を、アルゴン下、−１０℃まで冷却し、１．１１ｍＬ（８．３９ｍｍｏｌ）のジエチルアミノ硫黄トリフルオリドを１０分間かけて滴下して加える。その反応混合物を−１０℃で１時間撹拌し、そして、最初に、固体炭酸ナトリウムと混合させ、次いで、飽和炭酸ナトリウム溶液と混合させる。その水相をジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発により濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、５８５ｍｇの３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（５４％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．１１（ｔ，１Ｈ），４．４１（ｑ，２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０５；質量（ｍ／ｚ）＝２７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ６００ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを１０ｍＬのメタノールに溶解させた溶液を、３３１ｍｇ（３．３１ｍｍｏｌ）の４０％強度水酸化ナトリウム溶液と混合させ、室温で３時間撹拌する。その反応混合物を蒸発により濃縮し、水と混合させ、ジエチルエーテルで抽出する。その水相を希塩酸を用いて酸性化し、酢酸ジエチルで２回抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した後、蒸発により濃縮する。４５２ｍｇの３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（８４％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．０７（ｔ，１Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１０；質量（ｍ／ｚ）＝２４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １．８２ｇ（７．２８ｍｍｏｌ）の３−ホルミル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを８０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を、アルゴン下、−７８℃で、テトラヒドロフラン中の０．５Ｍシクロプロピルマグネシウムブロミド溶液１７．５ｍＬ（８．７３ｍｍｏｌ）と混合させ、その温度で、３０分間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌する。その反応溶液を飽和塩化アンモニウム溶液と混合させ、酢酸エチルで抽出し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターでの蒸発により濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、０．６７ｇの３−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（３１％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝５．０８（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｍ，４Ｈ），０．５２（ｍ，１Ｈ），０．４３（ｍ，２Ｈ），０．１８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３８；質量（ｍ／ｚ）＝２７５［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋。
３−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 この化合物は、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製と同様にして、３−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルから調製する。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝３．８８（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｔ，３Ｈ），０．３３（ｍ，１Ｈ），０．２５（ｍ，２Ｈ），０．０２（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．７２；質量（ｍ／ｚ）＝２４７［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋。
３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ）の３−ホルミル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを３０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、−７８℃で、テトラヒドロフラン中の３Ｍメチルマグネシウムクロリド４．７６ｍＬ（１４．３ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下して加える。その反応混合物を−７８℃で４時間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム溶液に添加し、酢酸エチルで３回抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで蒸発により濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、９７６ｍｇの３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（５１ ％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．８８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．３８（ｑ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３３；質量（ｍ／ｚ）＝２６３［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋。
３−（２−フルオロプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １．００ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）の３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、−１０℃で、０．５２ｍＬ（３．９ｍｍｏｌ）のジエチルアミノ硫黄トリフルオリドを滴下して加える。その混合物を１時間−１０℃で後撹拌し、炭酸ナトリウムを添加し、その混合物を室温で１０分間撹拌する。飽和炭酸ナトリウム溶液を添加した後、ジクロロメタンで抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターによる減圧下での蒸発により濃縮する。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製し、それにより、７００ｍｇの３−（２−フルオロプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（６７％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．４０（ｑ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｄ，６Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５５；質量（ｍ／ｚ）＝２８３［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−（２−フルオロプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ７００ｍｇ（２．４８ｍｍｏｌ）の３−（２−フルオロプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを１０ｍＬのメタノールに溶解させた溶液を、２０８ｍｇ（３．７２ｍｍｏｌ）の水酸化カリウム及び１ｍＬの水と混合させ、５０℃で１時間加熱する。その反応混合物を蒸発により濃縮し、水と混合させ、ジエチルエーテルで抽出する。その水相を希塩酸を用いて酸性化し、酢酸エチルで２回抽出し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した後、蒸発により濃縮する。４９８ｍｇの３−（２−フルオロプロパン−２−イル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（７９％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝３．９２（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４３；質量（ｍ／ｚ）＝２５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 ２．００ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）の２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミドと２．４８ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）のローソン試薬の混合物を２０ｍＬのテトラヒドロフランと混合させ、還流下で３．５時間加熱する。減圧下での蒸発により濃縮した後、得られた２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンチオアミドを蒸留により精製する（５６１ｍｇ）。
５５７ｍｇ（３．１０ｍｍｏｌ）の２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンチオアミド及び７４６ｍｇ（３．４１ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタン酸エチル（市販されているか、又は、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４，１２５，１２８７−１２９０」に従って調製することができる）を１５ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、０．８６ｍＬ（６．１９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下して加える。その反応混合物を還流下で５時間加熱し、次いで、室温で２日間放置する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、５６８ｍｇの２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル（１３％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．４２（ｑ，２Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．３６。
２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ５４０ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）の２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルを３ｍＬのメタノールと１ｍＬの水に溶解させた溶液を９４．４ｍｇ（２．３６ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウム溶液と混合させ、６０℃で２時間加熱する。その反応混合物を濃塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで４回抽出し、その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、蒸発により濃縮する。４１７ｍｇ（最小強度５０％、最大８２％）の２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸が得られる。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０６；質量（ｍ／ｚ）＝３１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
２，２，２−トリフルオロ−１−［１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］エタンアミン
Figure 2012507482
 保護ガス雰囲気下、２．０ｇ（８．１２ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ−１−［１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］エタノン（「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００８，６，９４８−９５６」と同様にして調製）を４０ｍＬのトルエンに溶解させ、次いで、トルエン中のリチウム（ビストリメチルシリル）アミドの１Ｍ溶液８．９３ｍＬ（８．９３ｍｍｏｌ）と混合させる。次いで、その溶液を室温で１時間撹拌する。次いで、テトラヒドロフラン中のボランジメチルスルフィド錯体の２Ｍ溶液８．１２ｍＬ（１６．２ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温でさらに１６時間撹拌する。次いで、６．０ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム溶液を添加する。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、ロータリーエバポレーターでの減圧下蒸発により濃縮する。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）で精製する。０．８５ｇの２，２，２−トリフルオロ−１−［１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］エタンアミン（４２％）が黄色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．６０（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
１３Ｃ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝１４５．７、１３０．５、１２６．２、１２３．９、１２３．０、５１．０、３４．１ｐｐｍ。
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
表２に記載されているラジカルＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１、Ａ４、Ａ３、Ａ２、Ａ１、Ｌｍ、Ｕ及びＱの望ましい任意の組合せから生成される一般式（Ｉｂ）で表される化合物も、極めて好ましい。
Figure 2012507482
 表３に記載されているラジカルＺ１、Ｚ２、Ｒ１、Ａ４、Ａ３、Ａ２、Ａ１、Ｌｍ、Ｕ及びＱの望ましい任意の組合せから生成される一般式（Ｉｅ）で表される化合物も、極めて好ましい。
Figure 2012507482
 表４に記載されているラジカルＺ１、Ｚ２、Ｒ１、Ａ４、Ａ３、Ａ２、Ａ１、Ｌｍ、Ｕ及びＱの望ましい任意の組合せから生成される一般式（Ｉｉ）で表される化合物も、極めて好ましい。
Figure 2012507482
 表５に記載されているラジカルＺ１、Ｚ２、Ｒ１、Ａ４、Ａ３、Ａ２、Ａ１、Ｌｍ、Ｕ及びＱの望ましい任意の組合せから生成される一般式（Ｉｊ）で表される化合物も、極めて好ましい。
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482

Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
表６に記載されているラジカルＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１、Ａ４、Ａ３、Ａ２、Ａ１、Ｌｍ、Ｕ及びＱの望ましい任意の組合せから生成される一般式（Ｉｋ）で表される化合物も、極めて好ましい。
Figure 2012507482
Figure 2012507482
 表８に記載されているラジカルＺ１、Ｚ２、Ｒ１、Ａ４、Ａ３、Ａ２、Ａ１、Ｌｍ、Ｕ及びＱの望ましい任意の組合せから生成される一般式（Ｉｒ）で表される化合物も、極めて好ましい。
１ 示されている質量は、最も高い強度を有する［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンのピークである； ［Ｍ−Ｈ］−イオンが検出された場合は、記載されている質量は、２によって示される。
２ 示されている質量は、最も高い強度を有する［Ｍ−Ｈ］−イオンの同位体パターンのピークである。
ａ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 与えられているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（ｐｈａｓｅ ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｃｏｌｕｍｎ）（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣ システム； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 溶出剤Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 溶出剤Ｂ：水（０．０９％ギ酸）； ４．２５分間で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．２５分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤ システムによって行う。
ｂ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 与えられているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（ｐｈａｓｅ ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｃｏｌｕｍｎ）（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。ＨＰ １１００； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 溶出剤Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 溶出剤Ｂ：水（０．０８％ギ酸）； １．７０分間で５％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．００分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ｗａｔｅｒｓ社製の質量検出器 Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００ によって行う。
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482
Figure 2012507482

Figure 2012507482
出発化合物の調製
４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １０ｍＬの無水エタノールの中の１．６２０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンイミドアミド（市販されている）と２．２２２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の（２Ｚ）−２−（エトキシメチリデン）−４，４−ジフルオロ−３−オキソブタン酸エチル（調製に関しては、以下のものを参照されたい：ＷＯ ２００５／１２３６９０）の混合物を、０．６８０ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウムメチラートを添加した後、環流下で４日間撹拌する。次いで、その混合物を減圧下での蒸発により濃縮する。その残渣を取って１０ｍＬの水の中に入れ、１０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を連続して５ｍＬの水及び５ｍＬの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下での蒸発により濃縮する。シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物を用いるクロマトグラフィーで精製し、１．２６４ｇ（３．９５ｍＭ、理論値の３９．５％）の４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルが白色の固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．４２；質量（ｍ／ｚ）＝３２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
２−（エトキシメチリデン）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタン酸エチル（市販されている）及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンイミドアミドから、
２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．６６（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．８６ 質量（ｍ／ｚ）＝３３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（エトキシメチリデン）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタン酸エチル（市販されている）及び２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロプロパンイミドアミド（市販されているか、又は、調製に関しては以下のものを参照されたい：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，１２２（２），１７５−１８２）から、
２−（ヘプタフルオロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．６８（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｑ，２Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．３２；質量（ｍ／ｚ）＝３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
（２Ｅ）−２−アセチル−３−エトキシブタ−２−エン酸エチル（調製に関しては、以下のものを参照されたい：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ． ２００６，４９，６３５１）及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンイミドアミドから、
４，６−ジメチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．４６（ｑ，２Ｈ），３．１（ｓ，６Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．６８；質量（ｍ／ｚ）＝２９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
は、市販されている。
４−メチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチル
は、「Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００５，１５，４８９８」の方法と同様にして合成することができる。
４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １．１５０ｇ（３．５９ｍＭ）の４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルを４ｍＬの無水エタノールに溶解させる。５．３８８ｍＬ（１０．７７ｍＭ）の２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を添加し、その反応混合物を室温で４時間撹拌する。２Ｎ塩酸を添加してｐＨを２−３に調節する。得られた固体を吸引濾過し、少量の水で洗浄し、シクロヘキサンを用いて粉砕する。０．８７０ｇ（２．９８ｍＭ、理論値の８２．９％）の４−（ジフルオロメチル）−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．８０；質量（ｍ／ｚ）＝２９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
以下のものは、同様にして得られた。
２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
２−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．４０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．８０；質量（ｍ／ｚ）＝３１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−（ヘプタフルオロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
２−（ヘプタフルオロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．２３；質量（ｍ／ｚ）＝３６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．１９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．２６；質量（ｍ／ｚ）＝２０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−メチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
４−メチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．２５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．９７；質量（ｍ／ｚ）＝２５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４，６−ジメチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルから、
４，６−ジメチル−２−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．５８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．６３；質量（ｍ／ｚ）＝２７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸
は、文献資料「Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４，１８，３７９３」と同様にして、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンから調製した。
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．１３（ｄ，１Ｈ），９．０７（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１６；質量（ｍ／ｚ）＝２２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−シアノ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 ４２．０ｇ（１４６．８ｍＭ）の５−フルオロ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール［合成に関しては、以下のものを参照されたい：Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ，Ｓｅｒｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ １９９０，（１１），２５８３−９］及び１１．５ｇ（２３４．９ｍＭ）のシアン化ナトリウムを１５０ｍＬのアセトニトリルｐ．Ａ．に懸濁させ、次いで、保護ガス雰囲気下、還流温度で加熱する。冷却後、その反応混合物を、３００ｍＬの蒸留水と３００ｍＬのジエチルエーテルの混合物の上に注ぐ。その水相をジエチルエーテルで３回抽出する。有機相を合してで２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、濾過する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に除去し、得られた残渣を、減圧下における分別蒸留に付す。
３７．０ｇ（１１９．９ｍＭ、理論値の８２％）の５−シアノ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾールが無色の液体として得られる（ｂ．ｐ．７４℃／１０ｍｂａｒ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ；
ＧＣ−ＭＳ：保持時間 ２．６７分；質量（ｍ／ｚ）：２２４（Ｍ）＋。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １１．０ｇ（３７．５ｍＭ）の５−シアノ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール及び２２．０ｍＬの５０％強度水酸化ナトリウム溶液及び７．０ｍＬの蒸留水を油浴内で固体が溶解するまで加熱する。次いで、その反応混合物を一晩撹拌する（油浴温度１００℃）。冷却後、その反応混合物を、１５０ｍＬの濃塩酸と１５０ｍＬの氷の混合物の上に注ぐ。それを、０．５時間、後撹拌し、固体を濾過する。その固体を少量の水で洗浄し、次いで、オイルポンプ減圧で乾燥させる。
１１．２ｇ（３５．７ｍＭ、理論値の９５％）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸が白色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．０８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．８６；質量（ｍ／ｚ）：３１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 ３０．９０ｇ（１４１．６７ｍｍｏｌ）の（Ｅ）−５−エトキシ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロペンタ−４−エン−３−オン（調製：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０００，５，７３８−４２）を５６ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、７．１８ｇ（１５５．８３ｍｍｏｌ）のメチルヒドラジンを滴下して加え、その反応混合物を環流下で１８時間加熱する。そのメタノールの大部分を大気圧下で留去し、その残渣を氷の上に添加する。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、次いで、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄する。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に留去する。１５．８１ｇ（理論値の５２％）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールが油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），６．５７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），７．６１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．２９；質量（ｍ／ｚ）：２０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
以下のものは、同様にして得られた。
（Ｅ）−５−エトキシ−１−（１−クロロ−１，１，２，２テトラフルオロペンタ−４−エン−３−オンから、
１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），６．５４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），７．５８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．４６；質量（ｍ／ｚ）：２１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｅ）−５−エトキシ−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロヘキサ−４−エン−３−オンから、
１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），６．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），７．９１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．８４；質量（ｍ／ｚ）：２５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｅ）−５−エトキシ−１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロヘプタ−４−エン−３−オンから、
１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．９７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），６．５７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），７．６１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．３８；質量（ｍ／ｚ）：３０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（Ｅ）−５−エトキシ−３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−４−エン−３−オンから、
３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），６．５４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），７．５８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．７９；質量（ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 ４．６５ｇ（１８．５９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾールを１８ｍＬの水に溶解させた溶液に、４０℃で、３．２７ｇ（２０．４５ｍｍｏｌ）の臭素を滴下して加え、その反応混合物を、最初は６０℃で１時間、次いで、室温で１８時間、後撹拌する。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水する。ジクロロメタンをロータリーエバポレーターで減圧下に留去する。５．７５ｇ（理論値の７７．８５％）の１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールが油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．７３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５３；質量（ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
以下のものは、同様にして得られた。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．７７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．９９；質量（ｍ／ｚ）：２８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．７５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１７；質量（ｍ／ｚ）：２９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 アルゴン雰囲気下、ジエチルエーテルの中に、５．００ｇ（２４．９９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールを最初に入れ、その溶液を−７８℃まで冷却する。ＴＨＦ／ヘプタンの中の２Ｍリチウムジイソプロピルアミド溶液１１．０９ｍＬ（２７．７３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、−３０℃で強く撹拌しながら、４５０ｇの粉砕されたドライアイスを添加する。ガスの発生が止んだら、その反応混合物を２３５ｍＬの水と混合させ、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ１１に調節する。そのアルカリ性溶液を酢酸エチルで３回抽出し、次いで、１Ｎ塩酸を用いてｐＨ２に調節する。その水相を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に留去することにより、１．２０ｇ（理論値の１７．７５％）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸が固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．１４（ｍ，１Ｈ、ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．０８；質量（ｍ／ｚ）：２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
以下のものは、同様にして得られた。
４−ブロモ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．６９；質量（ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−ヘプタフルオロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．２６；質量（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールから、
４−ブロモ−１−メチル−３−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．４３；質量（ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾールから、
１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．１４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０１；質量（ｍ／ｚ）：３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールから、
３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．１１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．３８；質量（ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
４−ブロモ−１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 ０．５０ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を３．５ｍＬの水に溶解させた溶液に、４０℃で、０．２５５ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の臭素を滴下して加える。その反応混合物を、最初は６０℃で１時間、次いで、室温で３日間、後撹拌する。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水する。ジクロロメタンをロータリーエバポレーターで減圧下に留去する。０．５４ｇ（理論値の８０．１２％）の４−ブロモ−１−メチル−３−ノナフルオロブチル−１Ｈ−ピラゾールカルボン酸が油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１７；質量（ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
以下のものは、同様にして得られた。
３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸から、
４−ブロモ−３−｛［ジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メトキシ］（ジフルオロ）メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５６；質量（ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2012507482
 １．２０ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールを４．３ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、１．３４ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）の硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウムを添加し、次いで、０．７５ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）のヨウ素を添加し、その反応混合物を環流下で１８時間加熱する。２０ｍＬのジクロロメタンを添加した後、その混合物を、最初は水で洗浄し、二亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、最後に、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下に留去する。１．２８ｇ（理論値の４７％）の４−ヨード−１−メチル−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾールカルボン酸が油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）δ＝４．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３３；質量（ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
生物学的実施例
本発明化合物の害虫に関する有効性について、以下の生物学的実施例によって例証する。
実施例Ａ
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性成分調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。ここで、１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９３、ｌａｋ−９０、ｌａｋ−１、ｌａｋ−９２、ｌａｋ−８９、ｌａｋ−８８、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−８５、ｌａｋ−８４、ｌａｋ−８３、ｌａｋ−８２、ｌａｋ−８１、ｌａｋ−７９、ｌａｋ−８０、ｌａｋ−７４、ｌａｋ−７５、ｌａｋ−７６、ｌａｋ−７７、ｌａｋ−７３、ｌａｒ−２、ｌａｉ−１、ｌａｉ−４、ｌａｋ−６９、ｌａｅ−１、ｌａｅ−４、ｌａｋ−３５、ｌａｋ−３６、ｌａｋ−３７、ｌａｋ−３８、ｌａｋ−３９、ｌａｋ−４０、ｌａｋ−４１、ｌａｋ−４２、ｌａｋ−４３、ｌａｋ−４４、ｌａｋ−４５、ｌａｋ−４６、ｌａｋ−４７、ｌａｋ−４８、ｌａｋ−４９、ｌａｋ−５０、ｌａｋ−５１、ｌａｋ−５２、ｌａｋ−５３、ｌａｋ−５４、ｌａｋ−５５、ｌａｋ−５７、ｌａｋ−３、ｌａｋ−５９、ｌａｋ−６０、ｌａｋ−６１、ｌａｋ−６２、ｌａｋ−６３、ｌａｋ−６４、ｌａｋ−６５、ｌａｋ−６６、ｌａｋ−６７、ｌａｋ−６８、ｌａｋ−３１、ｌａｋ−３０、ｌａｋ−２６、ｌａｋ−２７、ｌａｋ−２８、ｌａｂ−１、ｌａｒ−９、ｌａｒ−１０、ｌａｋ−２５、ｌａｂ−２、ｌａｋ−２４、ｌａｋ−１８、ｌａｋ−１９、ｌａｋ−２０、ｌａｋ−２１、ｌａｋ−２２、ｌａｋ−２３、ｌａｋ−１６、ｌａｋ−１７、ｌａｋ−１５、ｌａｋ−１３、ｌａｋ−１４、ｌａｊ−１、ｌａｂ−３、ｌａｂ−４、ｌａｂ−５、ｌａｋ−１１、ｌａｋ−１２、ｌａｋ−９、ｌａｋ−７、ｌａｋ−１０２、ｌａｋ−６、ｌａｋ−４、ｌａｋ−９８、ｌａｋ−９９、ｌａｋ−１００、ｌａｋ−９５、ｌａｋ−９６、ｌａｋ−１１７、ｌａｋ−１１８、ｌａｋ−１１９、ｌａｋ−１２０、ｌａｋ−１２１、ｌａｋ−１２２、ｌａｂ−９、ｌａｊ−３、ｌａｂ−７、ｌａｂ−１０、ｌａｊ−２、ｌａｋ−５、ｌａｂ−１８、ｌａｂ−１５、ｌａｂ−１６、ｌａｂ−１７、ｌａｂ−２４、ｌａｂ−３１、ｌａｂ−２７、ｌａｂ−２８、ｌａｂ−２９、ｌａｂ−３０。
実施例Ｂ
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性成分調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙ ｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。ここで、１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９３、ｌａｋ−９０、ｌａｋ−１、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−８４、ｌａｋ−８３、ｌａｋ−８０、ｌａｋ−７５、ｌａｋ−７３、ｌａｋ−３５、ｌａｋ−３６、ｌａｋ−３７、ｌａｋ−３８、ｌａｋ−３９、ｌａｋ−４０、ｌａｋ−４３、ｌａｋ−４４、ｌａｋ−４７、ｌａｋ−４９、ｌａｋ−５４、ｌａｋ−５７、ｌａｋ−３、ｌａｋ−５９、ｌａｋ−６１、ｌａｋ−６２、ｌａｋ−６３、ｌａｋ−６４、ｌａｋ−６５、ｌａｋ−６６、ｌａｋ−６７、ｌａｋ−６８、ｌａｋ−３１、ｌａｋ−３０、ｌａｋ−２６、ｌａｋ−２８、ｌａｋ−１８、ｌａｋ−１９、ｌａｋ−２１、ｌａｋ−２２、ｌａｋ−１６、ｌａｋ−１３、ｌａｋ−１１、ｌａｋ−９、ｌａｋ−７、ｌａｋ−６、ｌａｋ−９９、ｌａｋ−９５、ｌａｋ−１１７、ｌａｋ−１１８、ｌａｋ−１１９、ｌａｋ−１２０、ｌａｋ−１２１、ｌａｋ−１２２、ｌａｂ−９、ｌａｂ−１５、ｌａｂ−１６、ｌａｂ−１７、ｌａｂ−３１、ｌａｂ−２９、ｌａｂ−３０。
実施例Ｃ
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。ここで、１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９３、ｌａｋ−９０、ｌａｋ−１、ｌａｋ−８８、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−８５、ｌａｋ−８３、ｌａｋ−８２、ｌａｋ−２、ｌａｋ−６６、ｌａｋ−３３、ｌａｋ−３２、ｌａｋ−３０、ｌａｋ−２４、ｌａｋ−２２、ｌａｋ−１０４、ｌａｂ−３、ｌａｋ−９、ｌａｋ−６、ｌａｂ−１５、ｌａｋ−１０８、ｌａｂ−１９、ｌａｂ−２０、ｌａｂ−２３、ｌａｂ−２４、ｌａｂ−２７、ｌａｂ−３０、ｌａｋ−１１３、ｌａｋ−３４。
実施例Ｄ
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。ここで、１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９３、ｌａｋ−９２、ｌａｋ−８９、ｌａｋ−８８、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−８５、ｌａｋ−８４、ｌａｋ−８３、ｌａｋ−８２、ｌａｋ−８１、ｌａｋ−７８、ｌａｋ−７９、ｌａｋ−８０、ｌａｋ−２、ｌａｋ−３６、ｌａｋ−３７、ｌａｋ−３８、ｌａｋ−３９、ｌａｋ−４０、ｌａｋ−４１、ｌａｋ−４２、ｌａｋ−４３、ｌａｋ−４４、ｌａｋ−４５、ｌａｋ−４６、ｌａｋ−４７、ｌａｋ−４８、ｌａｋ−４９、ｌａｋ−５０、ｌａｋ−５１、ｌａｋ−５２、ｌａｋ−５４、ｌａｋ−５３、ｌａｋ−５７、ｌａｋ−３、ｌａｋ−６０、ｌａｋ−６１、ｌａｋ−６２、ｌａｋ−６３、ｌａｋ−６４、ｌａｋ−６６、ｌａｋ−６７、ｌａｋ−６８、ｌａｋ−３３、ｌａｋ−３２、ｌａｋ−３１、ｌａｋ−３０、ｌａｋ−２８、ｌａｂ−２、ｌａｋ−２４、ｌａｋ−１８、ｌａｋ−１９、ｌａｋ−２０、ｌａｋ−２１、ｌａｋ−２２、ｌａｋ−２３、ｌａｋ−１６、ｌａｋ−１４、ｌａｂ−３、ｌａｂ−４、ｌａｂ−５、ｌａｂ−６、ｌａｋ−１２、ｌａｋ−９、ｌａｋ−７、ｌａｋ−９８、ｌａｋ−１１７、ｌａｋ−１１８、ｌａｋ−１１９、ｌａｋ−１２０、ｌａｋ−１２２、ｌａｂ−９、ｌａｂ−７、ｌａｂ−１０、ｌａｂ−８、ｌａｂ−１８、ｌａｂ−１３、ｌａｂ−１４、ｌａｂ−１５、ｌａｂ−１６、ｌａｂ−１７、ｌａｂ−２２、ｌａｂ−２７、ｌａｂ−２８、ｌａｂ−２９。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９０、ｌａｋ−１。
実施例Ｅ
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
所望濃度の活性成分調製物で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９３、ｌａｋ−９０、ｌａｋ−８８、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−８５、ｌａｋ−８４、ｌａｋ−８３、ｌａｋ−８０、ｌａｋ−３７、ｌａｋ−３８、ｌａｋ−３９、ｌａｋ−４０、ｌａｋ−４３、ｌａｋ−４７、ｌａｋ−４９、ｌａｋ−５１、ｌａｋ−３、ｌａｋ−６２、ｌａｋ−６３、ｌａｋ−６４、ｌａｋ−６７、ｌａｋ−６８、ｌａｋ−３２、ｌａｋ−１８、ｌａｋ−１９、ｌａｋ−２２。
実施例Ｆ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒： １重量部のジメチルスルホキシド
適切な活性成分調製物を調製するために、２重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合する。得られた濃厚物の一部をクエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とする。
頂部と底部がガーゼで閉じられているチャンバー内に餌を与えていない２０匹のノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫を入れる。下端部がパラフィルムで閉じられている金属性円筒を該チャンバーの上に配置する。該円筒は、血液／活性成分調製物を含んでおり、これは、パラフィルム膜を通してネコノミによって摂取され得る。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのネコノミが死んだことを意味し、０％は、死んだネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９０、ｌａｋ−８８、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−８５、ｌａｋ−８３、ｌａｋ−８２、ｌａｋ−３９、ｌａｋ−４３、ｌａｋ−４７、ｌａｋ−４９、ｌａｋ−５１、ｌａｋ−３、ｌａｋ−６２、ｌａｋ−６３、ｌａｋ−６４、ｌａｋ−６８、ｌａｋ−１８、ｌａｋ−２２。
実施例Ｇ
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
所望濃度の活性成分調製物で処理されたスポンジを含んでいる容器にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのイエバエが死んだことを意味し、０％は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９０、ｌａｋ−８８、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−３９、ｌａｋ−４０、ｌａｋ−５１、ｌａｋ−３、ｌａｋ−６２、ｌａｋ−６３、ｌａｋ−６４、ｌａｋ−６７。
実施例Ｈ
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒： ジメチルスルホキシド
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
活性成分の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、気候が制御された部屋の中に保持する。当該効果は、受精卵の産卵によってモニターする。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。ここで、１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で優れた効果を示す：表を参照されたい
実施例番号：ｌａｋ−９３、ｌａｋ−９０、ｌａｋ−８８、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−８５、ｌａｋ−８４、ｌａｋ−８３、ｌａｋ−８２、ｌａｋ−８０、ｌａｋ−３７、ｌａｋ−３８、ｌａｋ−３９、ｌａｋ−４０、ｌａｋ−４３、ｌａｋ−４７、ｌａｋ−４９、ｌａｋ−５１、ｌａｋ−３、ｌａｋ−６４、ｌａｋ−６８、ｌａｋ−１８、ｌａｋ−１９、ｌａｋ−２２。
実施例Ｉ
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ浸漬）
溶媒： ジメチルスルホキシド
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
マダニ（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））雌成虫を穴があけてあるプラスチック製ビーカーの中に配置し、所望濃度に１分間浸漬する。そのマダニを濾紙に載せて皿に移す。そのマダニを気候が制御された条件下に４２日間保持し、産卵について観察する。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。ここで、１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９３、ｌａｋ−８８、ｌａｋ−８７、ｌａｋ−８６、ｌａｋ−８５、ｌａｋ−８３、ｌａｋ−５１、ｌａｋ−３、ｌａｋ−６２、ｌａｋ−６３、ｌａｋ−６４、ｌａｋ−６７、ｌａｋ−１９、ｌａｋ−２２。
実施例Ｊ
アンブリオンマ・ヘバラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ）試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
適切な活性成分調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
マダニ（アンブリオンマ・ヘバラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ））の幼虫を穴があけてあるプラスチック製ビーカーの中に配置し、所望濃度に１分間浸漬する。そのマダニを濾紙に載せてペトリ皿に移し、気候が制御された部屋の中に４２日間保持する。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのマダニが死んだことを意味し、０％は、死んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：ｌａｋ−９０、ｌａｋ−８３。

Claims (14)

  1. 害虫を防除するための、一般式（Ｉ）
    Figure 2012507482
     〔式中、
    Ｒ１は、水素であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
    Ａ１は、ＣＲ２又は窒素であり；
    Ａ２は、ＣＲ３又は窒素であり；
    Ａ３は、ＣＲ４又は窒素であり；及び、
    Ａ４は、ＣＲ５又は窒素であり；
    ここで、しかしながら、化学基Ａ１〜化学基Ａ４のうちで３つをこえるものが同時に窒素であることはなく；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
    基Ａ２と基Ａ３の何れも窒素ではない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
    基Ａ１と基Ａ２の何れも窒素ではない場合、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０個、１個又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
    Ｕは、基Ｃ（＝Ｗ）、ＳＯ又はＳＯ２であり；
    ここで、
    Ｗは、酸素又は硫黄であり；
    Ｌは、基−ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＨ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＲ６（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＲ６（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−Ｓｉ−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＳＯ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）−及び−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＳＯ２−から選択される二価化学基であり；ここで、
    ｐは、数値０、１又は２であることができ；
    Ｒ６は、水素であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルであり；
    ｍは、数値０又は１であることができ；
    Ｑは、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルのうちの１つであるか、又は、ホルミル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は、基ＯＲ７、ＮＲ６Ｒ８であり；
    Ｒ７は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ８は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ９で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ９は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ１０で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択され；
    Ｔは、任意にＺで多置換された飽和若しくは不飽和の５員環若しくは６員環であるか、又は、任意にＺで多置換された５員環若しくは６員環のヘテロ環であり；
    Ｚは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロであるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ１１Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７並びに任意にＲ１８で置換されたフェニル及びピリジニルであり；
    Ｒ１１は、水素から選択されるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
    Ｒ１２は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ６で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ１３は、水素から選択されるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
    Ｒ１４は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ１９で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ１５は、任意にＲ２０で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルから選択され；
    Ｒ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
    Ｒ１７は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ２０で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ１８は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；
    Ｒ１９は、水素から選択されるか、又は、任意にＲ２１で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２及び任意にＲ２０で置換されたフェニル若しくはピリジルから選択され；
    Ｒ２０は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニルから選択されるか、又は、任意にＲ２２で置換されたフェニル若しくはピリジルから選択され；
    Ｒ２１は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択されるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニルから選択され；ここで、
    Ｒ２２は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＣＨ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；又は、
    Ｌ、Ｑ及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を任意に含む）を形成する〕
    で表される化合物の使用。
  2. Ｒ１が、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
    Ａ１が、ＣＲ２又は窒素であり；
    Ａ２が、ＣＲ３又は窒素であり；
    Ａ３が、ＣＲ４又は窒素であり；及び、
    Ａ４が、ＣＲ５又は窒素であり；
    ここで、しかしながら、化学基Ａ１〜化学基Ａ４のうちの最大で３つが同時に窒素であり；及び、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
    基Ａ２と基Ａ３の何れも窒素ではない場合、Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素と一緒に、５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
    基Ａ１と基Ａ２の何れも窒素ではない場合、Ｒ２とＲ３が、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０個、１個又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
    Ｕが、基Ｃ（＝Ｗ）、ＳＯ又はＳＯ２であり；
    Ｗが、酸素又は硫黄であり；
    Ｌが、基−ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＨ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＲ６（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＲ６（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−Ｓｉ−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＳＯ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＳＯ２−から選択される二価化学基であり；
    ｐが、数値０、１又は２であることができ；
    Ｒ６が、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルであり；
    ｍが、数値０又は１であることができ；
    Ｑが、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであるか、又は、ホルミル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は、基ＯＲ７、ＮＲ６Ｒ８であり；
    Ｒ７が、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ８が、水素から選択されるか、又は、任意にＲ９で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ９が、水素から選択されるか、又は、任意にＲ１０で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ１０が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択され；
    Ｔが、任意にＺで多置換された、以下に示されているラジカル（Ｔ−１）〜（Ｔ−９０）
    Figure 2012507482
    Figure 2012507482
    Figure 2012507482
    Figure 2012507482
    のうちの１つであり；
    ここで、
    Ｇが、酸素、硫黄であるか、又は、Ｚで置換されている窒素であり；
    ｎが、数値０〜４であることができ；
    Ｚが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロであるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７であるか、又は、任意にＲ１８で置換されたフェニル若しくはピリジニルであり；
    Ｒ１３が、水素から選択されるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
    Ｒ１４が、水素から選択されるか、又は、任意にＲ１９で置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ１５が、任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択され；
    Ｒ１６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
    Ｒ１７が、水素から選択されるか、又は、任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｒ１８が、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；
    Ｒ１９が、水素から選択されるか、又は、任意にＲ２１で置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択されるか、又は、任意にＲ１９で置換されたフェニル若しくはピリジルから選択され；
    Ｒ２０が、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニルから選択されるか、及び、任意にＲ２２で置換されたフェニル若しくはピリジルであり；
    Ｒ２１が、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２から選択されるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；
    Ｒ２２が、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルから選択され；
    又は、
    Ｌ、Ｑ及びＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を任意に含む）を形成する；
    害虫を防除するための請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  3. Ｒ１が、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
    Ａ１が、ＣＲ２又は窒素であり；
    Ａ２が、ＣＲ３又は窒素であり；
    Ａ３が、ＣＲ４又は窒素であり；及び、
    Ａ４が、ＣＲ５又は窒素であり；ここで、しかしながら、化学基Ａ１〜化学基Ａ４のうちの最大で３つが同時に窒素であり；及び、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２であるか、又は、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニルであり；
    基Ａ２と基Ａ３の何れも窒素ではない場合、Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素と一緒に、５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
    基Ａ１と基Ａ２の何れも窒素ではない場合、Ｒ２とＲ３が、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０個、１個又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
    Ｕが、基Ｃ（＝Ｗ）、ＳＯ又はＳＯ２であり；
    Ｗが、酸素又は硫黄であり；
    Ｌが、基−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｗ）−、−ＣＨ２ＮＲ６Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６、−ＮＨ（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｗ）ＮＲ６−、−ＮＲ６（Ｃ＝Ｗ）ＮＨ−、−ＮＲ６（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＣ（＝Ｗ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｗ）ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＳＯ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＳＯ２−から選択される二価化学基であり；ここで、
    ｐが、数値０、１又は２であることができ；及び、
    Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルであり；
    ｍが、数値０又は１であることができ；
    Ｑが、水素であるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は、基ＮＲ６Ｒ８であり；ここで、
    Ｒ８が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
    Ｔが、任意にＺで一置換又は多置換されたヘテロ環（Ｔ−５）、（Ｔ−７）、（Ｔ−９）、（Ｔ−１０）、（Ｔ−１２）、（Ｔ−１３）、（Ｔ−１５）、（Ｔ−１６）、（Ｔ−１９）、（Ｔ−２０）、（Ｔ−２３）、（Ｔ−２６）、（Ｔ−２８）、（Ｔ−２９）、（Ｔ−３４）、（Ｔ−３５）、（Ｔ−３６）、（Ｔ−３０）、（Ｔ−３３）、（Ｔ−３７）、（Ｔ−４６）、（Ｔ−５１）、（Ｔ−５２）、（Ｔ−５３）のうちの１つであり；ここで、
    ｎが、数値０〜４であることができ；
    Ｚが、水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、任意に置換された基Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノであるか、及び、任意にＲ１８で置換されたフェニル及びピリジニルであり；
    Ｒ１８が、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニルから選択され；
    又は、
    Ｌ、Ｑ及びＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を任意に含む）を形成する；
    害虫を防除するための請求項２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  4. Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチニル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、アリル、プロパルギル、イソプロピルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチルであり；
    Ａ１が、ＣＲ２又は窒素であり；
    Ａ２が、ＣＲ３又は窒素であり；
    Ａ３が、ＣＲ４又は窒素であり；及び、
    Ａ４が、ＣＲ５又は窒素であり；ここで、しかしながら、化学基Ａ１〜化学基Ａ４のうちの最大で３つが同時に窒素であり；及び、ここで、
    Ｒ２及びＲ５が、互いに独立して、水素、メチル、フッ素及び塩素であり；及び、
    Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル及びＮ−シクロプロピルアミノカルボニルであり；ここで、
    Ｕが、Ｃ（＝Ｗ）であり；
    Ｗが、酸素であり；
    Ｌが、基−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＨＳＯ２−から選択される二価化学基であり；ここで、
    Ｒ６が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチルであり；
    ｍが、数値１であり；
    Ｑが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−ジフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、トランス−２−クロロシクロプロピル、シス−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノであり；
    Ｔが、任意にＺで多置換されたヘテロ環（Ｔ−１２）、（Ｔ−１３）、（Ｔ−１５）、（Ｔ−１６）、（Ｔ−１９）、（Ｔ−２０）、（Ｔ−２３）、（Ｔ−２６）、（Ｔ−３０）、（Ｔ−３３）、（Ｔ−３７）、（Ｔ−４６）、（Ｔ−５１）、（Ｔ−５２）、（Ｔ−５３）のうちの１つであり；ここで、
    ｎが、数値０〜３であることができ；及び、
    Ｚが、水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシジフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１−トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロポキシ、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル、フェニル、メトキシメチル、シクロプロピル（フルオロ）メチル、２，４−ジクロロフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）オキシであり；
    又は、
    Ｌ、Ｑ及びＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された５員環又は６員環（ここで、該環は、０個、１個若しくは２個の窒素原子、及び／又は、０個若しくは１個の酸素原子、及び／又は、０個若しくは１個の硫黄原子を任意に含む）を形成する；
    害虫を防除するための請求項３に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  5. 害虫を防除するための、一般式（Ｉａ）〜（Ｉｖ）
    Figure 2012507482
    Figure 2012507482
    Figure 2012507482
    〔式中、基及び置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｕ及びＲ１は、請求項２〜４の１項において与えられている意味を有し、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、何れの場合にも独立して、請求項２〜４の１項に記載されている基Ｚの定義に対応する〕
    で表される化合物の使用。
  6. 一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）、（Ｉｉ）、（Ｉｊ）、（Ｉｍ）、（Ｉｎ）、（Ｉｏ）、（Ｉｐ）、（Ｉｑ）、（Ｉｒ）、（Ｉｓ）、（Ｉｔ）、（Ｉｕ）、（Ｉｖ）
    Figure 2012507482
    Figure 2012507482
    Figure 2012507482
    〔式中、基及び置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｕ及びＲ１は、請求項２〜４の１項において与えられている意味を有し、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、何れの場合にも独立して、請求項２〜４の１項に記載されている基Ｚの定義に対応する〕
    で表される化合物。
  7. 昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するための、請求項１〜４の１項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又は請求項５若しくは６に記載の一般式（Ｉａ）〜（Ｉｖ）で表される化合物の使用。
  8. 薬物として使用するための、請求項１〜５の１項又は請求項６に記載の化合物。
  9. 請求項１〜７の１項に記載の少なくとも１種類の化合物を含んでいる、医薬組成物。
  10. 動物への寄生虫を防除するための薬剤組成物を調製するための、請求項１〜４の１項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又は請求項５若しくは６に記載の一般式（Ｉａ）〜（Ｉｖ）で表される化合物の使用。
  11. 一般式（Ｖ−６）
    Figure 2012507482
     〔式中、互いに独立して，
    Ｚ１ａは、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルであり；
    Ｚ２ｂは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、４−フルオロフェニルであり；
    Ｚ３ａは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、１−フルオロエチル、２−（エトキシ）エチル、２−（メトキシ）エチル、シクロブチル、シクロペンチルである；
    但し、以下の組合せを除く；
    Ｚ１ａ＝１，１−ジフルオロエチル；Ｚ２ｂ＝塩素；Ｚ３ａ＝メチル；
    及び、
    Ｚ１ａ＝ペンタフルオロエチル；Ｚ２ｂ＝塩素；Ｚ３ａ＝メチル〕
    で表される化合物。
  12. 作物保護組成物を調製する方法であって、請求項１〜４の１項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又は請求項５若しくは６に記載の一般式（Ｉａ）〜（Ｉｖ）で表される化合物並びに慣習的な増量剤及び／若しくは界面活性物質を含む、前記方法。
  13. 害虫を防除する方法であって、請求項１〜４の１項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又は請求項５若しくは６に記載の一般式（Ｉａ）〜（Ｉｖ）で表される化合物を当該害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
  14. 植物の繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）〔特に、種子（ｓｅｅｄ ｍａｔｅｒｉａｌ）〕を保護するための、請求項１〜４の１項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物及び請求項５又は６に記載の一般式（Ｉａ）〜（Ｉｖ）で表される化合物の使用。
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