JP2016514104A - 新規なハロゲン置換された化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、特に、一般式（Ｉ）のハロゲン置換された化合物：（上記式中、基Ａ１〜Ａ４、Ｔ、ｎ、Ｗ、Ｑ、Ｒ１およびＺ１〜Ｚ３は、本記載にて与えられる意味を有する）に関する。また、式（Ｉ）の化合物を製造する方法も記載される。本発明の化合物は、農業において昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除し、獣医学において外部寄生虫類を防除するのに特に適している。

Description

本出願は、新規なハロゲン置換された化合物、これらを製造する方法、および動物の有害生物(animal pest)、特に、節足動物類、特に、昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除するためのこれらの使用に関する。

特定のハロゲン置換された化合物は、除草作用を有することが知られている（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７、６２（１７）、５９０８−５９１９、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９９８、３５（６）、１４９３−１４９９、ＷＯ ２００４／０３５５４５号、ＷＯ ２００４／１０６３２４号、ＵＳ ２００６／０６９１３２号、ＷＯ ２００８／０２９０８４号を参照）。

さらに、特定のハロゲン置換された化合物が、殺虫作用を有することが知られている（ＥＰ１ ９１１７５１号、ＷＯ２０１２−０６９３６６号、ＷＯ２０１２−０８０３７６号およびＷＯ２０１２−１０７４３４号を参照）。

それに加え、特定のハロゲン置換された化合物が、ＦＡＡＨ阻害活性を有することが知られている（ＷＯ ２００９／１５１９９１号）。

現代の作物保護組成物は、例えば、効能、持続性、その作用スペクトルおよび可能な使用に関連して、多くの要求を満たす必要がある。毒性の問題、他の活性な化合物または配合助剤との組み合わせ可能性が、ある役割を果たし、活性化合物の合成の費用の問題も必要である。さらに、耐性が生じる場合がある。これらすべての理由のために、新規な作物保護剤の探求は、すでに解決したものと考えることはできず、既知の化合物と比較して、少なくとも個々の態様の観点で改良された特性を有する新規化合物が依然として必要である。

本発明の目的は、種々の態様で殺虫剤のスペクトルが広く、および／またはその活性が改良された化合物を与えることであった。

驚くべきことに、特定のハロゲン置換された化合物、そのＮ−オキシドおよび塩は、生体活性を有し、動物の有害生物を防除するのに特に適しており、そのため、農業化学分野および動物の健康の分野で特に良好に使用することができることが発見された。

本発明のハロゲン置換された化合物は、一般式（Ｉ）によって定義され、

［上記式中、
Ｒ^１は、水素、置換されていてもよい(optionally)Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し、
Ｍ^１およびＭ^２は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノを表すか、または一置換または多置換されていてもよい(optionally)Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルを表すか、または
Ｍ^１およびＭ^２は、これらが結合する炭素原子と合わせて、場合により、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個、１個もしくは２個の酸素原子および／または０個、１個もしくは２個の硫黄原子を含む、置換されていてもよい、３、４、５または６員環を形成し、
化学基
Ａ_１は、ＣＲ^２または窒素を表し、
Ａ_２は、ＣＲ^３または窒素を表し、
Ａ_３は、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ、
Ａ_４は、ＣＲ^５または窒素を表すが、
化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−イミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノを表し；
基Ａ_２およびＡ_３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ^３およびＲ^４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を含む５員環または６員環を形成してもよいか、または、
基Ａ_１およびＡ_２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を含む６員環を形成してもよく；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、ヒドロキシ、アミノ、または、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、またはＮ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノの基を表すか；または
Ｑは、Ｖにより一置換または多置換されていてもよい不飽和６員環の炭素環、または場合によりＶにより一置換または多置換された不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し、
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている

（上記式中、
Ｒ^６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、かつ
ｎは、０〜２の値を表す）；
Ｚ^１は、置換されていてもよいアルキルおよびシクロアルキルを表し、
Ｚ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、
Ｚ^３は、水素、または置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す。］

さらに、Ｒ^１、Ｍ^１、Ｍ^２、Ｑ、ＶおよびＲ^６は、上のものに代えて以下の意味を有する。
Ｒ^１は、水素、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し、
Ｍ^１およびＭ^２は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノを表すか、または一置換または多置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_７−アルコキシカルボニルを表すか、または
Ｑは、Ｖにより一置換または多置換されていてもよい不飽和６員環の炭素環、または場合によりＶにより一置換または多置換された不飽和の５員環または６員環のヘテロ環を表し、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し、
Ｒ^６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表す。

好ましいのは、式（Ｉ）の化合物：

［上記式中、
Ｒ^１は、水素、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し、
Ｍ^１およびＭ^２は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノを表すか、または、一置換または多置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルを表すか、または
Ｍ^１およびＭ^２は、これらが結合する炭素原子と合わせて、場合により、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個、１個もしくは２個の酸素原子および／または０個、１個もしくは２個の硫黄原子を含む、置換されていてもよい、３、４、５または６員環を形成し、
化学基
Ａ_１は、ＣＲ^２または窒素を表し、
Ａ_２は、ＣＲ^３または窒素を表し、
Ａ_３は、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ、
Ａ_４は、ＣＲ^５または窒素を表すが、
化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノを表し；
基Ａ_２およびＡ_３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ^３およびＲ^４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を含む５または６員環を形成してもよいか、または、
基Ａ_１およびＡ_２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を含む６員環を形成してもよく；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_７−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルのいずれかの基を表すか、またはＮ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノの基を表すか；または
Ｑは、Ｖにより一置換または多置換されていてもよい不飽和６員環の炭素環、または場合によりＶにより一置換または多置換されていてもよい不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−イミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、

（上記式中、
Ｒ^６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表す）；
Ｚ^１は、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｚ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ^３は、水素、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す］である。

さらに、好ましいのは、上のものに代えて以下の基が以下のように定義される、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物である。
Ｒ^１は、水素、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し、
Ｍ^１およびＭ^２は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノを表すか、または一置換または多置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_７−アルコキシカルボニルを表すか、または
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノを表し；
Ｑは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、または、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルのいずれかの基を表すか、またはＮ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノの基を表すか；または
Ｑは、Ｖにより一置換または多置換されていてもよい不飽和６員環の炭素環、またはＶにより一置換または多置換されていてもよい不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノを表し；
Ｚ^１は、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｚ^３は、水素または置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す。

特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物：

［上記式中、
Ｒ^１は、水素を表すか、または、互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルによって一置換から七置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し、
Ｍ^１は、水素を表し、
Ｍ^２は、水素、シアノを表すか、または、互いに独立してフッ素、塩素、シアノまたはＣ_１−Ｃ_３−アルコキシによって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニルを表し、
Ｍ^１およびＭ^２は、これらが結合する炭素原子と合わせて、置換されていてもよい３員環を形成し、
化学基
Ａ_１は、ＣＲ^２または窒素を表し、
Ａ_２は、ＣＲ^３または窒素を表し、
Ａ_３は、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ、
Ａ_４は、ＣＲ^５または窒素を表すが、
化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロを表すか、または、互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルまたはフェニルによって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノを表し；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、アミノを表すか、または、互いに独立してヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルバモイル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノのいずれかの基を表すか；または
Ｑは、０〜４個の置換基Ｖによって置換されたアリール、または０〜４個の置換基Ｖによって置換された５または６員環のヘテロ芳香族を表し、
Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、

（上記式中、
Ｒ^６は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、互いに独立してフッ素および／または塩素によって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表す）；
Ｚ^１は、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｚ^２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、互いに独立して場合によりフッ素および／または塩素によって一置換から五置換された、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ^３は、水素、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す］である。

さらに、特に好ましいのは、上のものに代えて以下の基が以下のように定義される、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物である。
Ｒ^６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または互いに独立してハロゲンで一置換から五置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ^１は、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、かつ、
Ｚ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、互いに独立してフッ素および／または塩素によって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ^３は、水素、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す。

特にきわめて好ましいのは、式（Ｉ）の化合物：

［上記式中、
Ｒ^１は、水素を表すか、または、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルによって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルを表し、
Ｍ^１は、水素を表し、
Ｍ^２は、水素を表すか、または、互いに独立してハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニルを表し、
Ｍ^１およびＭ^２は、これらが結合する炭素原子と合わせて、置換されていてもよい３員環の環を形成し、
化学基
Ａ_１は、ＣＲ^２または窒素を表し、
Ａ_２は、ＣＲ^３または窒素を表し、
Ａ_３は、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ、
Ａ_４は、ＣＲ^５または窒素を表すが、
化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロを表すか、または、互いに独立してヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニルによって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノを表し；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、アミノを表すか、または互いに独立してヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルバモイル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノを表すか；または
Ｑは、０個、１個、２個、３個または４個の置換基Ｖによって置換されたアリール、または０個、１個、２個、３個または４個の置換基Ｖによって置換された５または６員環のヘテロ芳香族を表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロを表すか、または、互いに独立してヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニルによって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、 Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、

（上記式中、
Ｒ^６は、互いに独立して、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、フッ素および／または塩素によって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表す）；
Ｚ^１は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルバモイル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から二置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｚ^２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、互いに独立してヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルバモイル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から三置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルを表し、
Ｚ^３は、水素を表すか、または、互いに独立してヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、シアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルバモイル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から三置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、フェニルおよびヘタリールを表す］である。

特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物：

［上記式中、
Ｒ^１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ(pyrid)−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、６−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
Ｍ^１は、水素を表し、
Ｍ^２は、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
Ｍ^１およびＭ^２は、これらが結合する炭素原子と合わせて、３員環の炭素環を形成し、
化学基
Ａ_１は、ＣＲ^２または窒素を表し、
Ａ_２は、ＣＲ^３または窒素を表し、
Ａ_３は、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ
Ａ_４は、ＣＲ^５または窒素を表すが、
化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
Ｒ^２およびＲ^５は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、
Ｒ^３およびＲ^４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し；
Ｗは、酸素または硫黄を表し；
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、エテニル、１−メチルエテニル、プロパ−１−エニル、２−メチルプロパ−１−エニル、３−メチルブタ−１−エニル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル、１−エチルエテニル、１−メチルプロパ−１−エニル、プロパ−２−イニル、３−フルオロプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、チオフェン−２−イル−メチル、２−エトキシエチル、２−メトキシエチル、１−（メチルスルファニル）エチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ_２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシを表すか；または
Ｑは、０、１、２または３個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し；
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、

（上記式中、
Ｒ^６は、互いに独立して、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表す）；
Ｚ^１は、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチルまたは２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し、かつ、
Ｚ^２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、１，１−ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、かつ、
Ｚ^３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１−プロペニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルを表す］である。

さらに、特に好ましいのは、上のものに代えて以下の基が以下のように定義される、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物である。
Ｒ^１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、６−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
Ｍ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、シアノまたはシアノ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルを表し、
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ_２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
Ｑは、０〜４個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し；
Ｒ^６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、１−メチルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
ｎは、０〜１の値を表し；
Ｚ^１は、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチルおよび２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し、
Ｚ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、かつ、
Ｚ^３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルを表す。

本発明の目的のために特にきわめて好ましいのは、一般式（Ｉ）の化合物であって、
Ｚ^１は、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Ｚ^２は、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
Ｚ^３は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは水素を表し、
Ｒ^１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、６−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
Ｍ^１は、水素を表し；
Ｍ^２は、水素またはメチルを表し；
Ｍ^１およびＭ^２は、これらが結合する炭素原子と合わせて、３員環の炭素環を形成し、
Ａ^１およびＡ^４は、ＣＨを表し、
Ａ^２は、ＣＨまたはＮを表し、
Ａ_３は、ＣＲ^４を表し、
Ｒ^４は、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、

（上記式中、
Ｒ^６は、水素、メチル、エチル、２−メチルエチル、２，２−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表す）、
Ｗは、酸素を表し、かつ、
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、エテニル、１−メチルエテニル、プロパ−１−エニル、２−メチルプロパ−１−エニル、３−メチルブタ−１−エニル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル、１−エチルエテニル、１−メチルプロパ−１−エニル、プロパ−２−イニル、３−フルオロプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ_２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシを表すか；または
Ｑは、０、１、２または３個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表す、一般式（Ｉ）の化合物である。

さらに、特にきわめて好ましい化合物は、上のものに代えて以下の基が以下に定義される化合物である。
Ｒ^１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、６−クロロピリダ−３−イルメチルを表し、
Ａ^１、Ａ^２およびＡ^４は、ＣＨを表し、
Ｒ^４は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ_２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノを表すか；または
Ｑは、０〜４個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Ｖは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表す。

特に、本発明の目的のために強調される化合物は、Ａ_１〜Ａ_４、ｎ、Ｗ、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^６、Ｍ^１、Ｍ^２およびＺ^１〜Ｚ^３の基が上に与えられる意味を有する、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）の化合物である。

本発明によれば、「アルキル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有するもの、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチルおよび２−エチルブチルを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルである。本発明のアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「アルケニル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１つの二重結合を有するもの、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを表す。さらに、好ましいのは、２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、例えば、特に、２−プロペニル、２−ブテニルまたは１−メチル−２−プロペニルである。本発明のアルケニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「アルキニル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１つの三重結合を有するもの、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルおよび２，５−ヘキサジイニルを表す。さらに、好ましいのは、２〜４個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、特に、エチニル、２−プロピニルまたは２−ブチニル−２−プロペニルである。本発明のアルキニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ自体または化学基の一部として、単環、二環または三環の炭化水素、好ましくは、３〜１０個の炭素原子を有するもの、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルを表す。さらに、好ましいのは、３個、４個、５個、６個または７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えば、特に、シクロプロピルまたはシクロブチルである。本発明のシクロアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、単環、二環または三環のアルキルシクロアルキル、好ましくは、４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有するもの、例えば、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを表す。さらに、好ましいのは、４個、５個または７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基、例えば、特に、エチルシクロプロピルまたは４−メチルシクロヘキシルである。本発明のアルキルシクロアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、単環、二環または三環のシクロアルキルアルキル、好ましくは、４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有するもの、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルを表す。さらに、好ましいのは、４個、５個または７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基、例えば、特に、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルである。本発明のシクロアルキルアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、フッ素、塩素または臭素を表す。

本発明のハロゲン置換された化学基、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルは、ハロゲンで一置換されるか、または置換基の可能な最大数までハロゲンで多置換される。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は、同一であっても異なっていてもよく、１個から複数個の炭素原子にすべて結合していてもよい。ここで、ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素または臭素、特に好ましくは、フッ素を表す。

本発明によれば、「ハロシクロアルキル」は、好ましくは、３〜１０個の炭素原子を有する、単環、二環または三環のハロシクロアルキル、例えば、特に、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピルまたは１−フルオロシクロブチルを表す。さらに、好ましくは、３個、５個または７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルである。本発明のハロシクロアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」または「ハロアルキニル」は、好ましくは、１〜９個の同一または異なるハロゲン原子を有する、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基、例えば、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ_３、ＣＨＦＣＨ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２Ｆなどのモノハロアルキル、；ＣＣｌ_３またはＣＦ_３またはＣＦ_２ＣＦ_３などのペルハロアルキル；ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、ＣＨ_２ＣＦ_３などのポリハロアルキルを表す。この用語は、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基に対応して適用される。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３およびＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌである。

ハロアルキル基のさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよびペンタフルオロ−ｔ−ブチルである。好ましいのは、１〜４個の炭素原子と、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択される、１〜９個、好ましくは、１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキル基である。特に好ましいのは、１個または２個の炭素原子と、フッ素および塩素からなる群から選択される１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキル基であり、特に、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは２，２−ジフルオロエチルである。

本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、直鎖または分枝鎖のアルコール、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有するもの、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノールおよびｔ−ブタノールを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。本発明のヒドロキシアルキル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基である。本発明のアルコキシ基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「ハロアルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有するハロゲン置換された直鎖または分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシ基である。本発明のハロアルコキシは、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「アルキルスルファニル」は、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のＳ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオおよびｔ−ブチルチオを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルファニル基である。本発明のアルキルスルファニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

ハロアルキルスルファニルアルキル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルファニル基の例は、特に、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオまたは２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオである。

本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニルおよびｔ−ブチルスルフィニルを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基である。本発明のアルキルスルフィニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

ハロアルキルスルフィニル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルフィニル基の例は、特に、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルである。

本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニルおよびｔ−ブチルスルホニルを表す。さらに、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基である。本発明のアルキルスルホニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

ハロアルキルスルホニル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルホニル基の例は、特に、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。

本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル−Ｃ（＝Ｏ）、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニルおよびｔ−ブチルカルボニルを表す。さらに、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基である。本発明のアルキルカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、好ましくはシクロアルキル部分に３〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のシクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルを表す。さらに、好ましいのは、シクロアルキル部分に３個、５個または７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルである。本発明のシクロアルキルカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「アルコキシカルボニル」は、単独で、または化学基の構成要素として、好ましくは、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルを表す。本発明のアルコキシカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニルおよびｔ−ブチルアミノカルボニルを表す。本発明のアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルアミノ）カルボニルおよびＮ，Ｎ−ジ−（ｓ−ブチルアミノ）カルボニルを表す。本発明のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６〜１４個、特に、６〜１０個の環炭素原子を有する単環、二環または多環の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくは、フェニルを表す。さらに、アリールは、多環系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルも表し、結合部位は、芳香族系の上にある。本発明のアリール基は、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

置換アリールの例は、アルキルおよび／またはアリール部分において、１つ以上の同じ基または異なる基によって同様に置換されていてもよいアリールアルキル基である。このようなアリールアルキル基の例は、特に、ベンジルおよび１−フェニルエチルである。

本発明によれば、「ヘテロ環(heterocycle)」、「複素環(heterocyclic ring)」または「 複素環系(heterocyclic ring system)」は、少なくとも１つの炭素原子が、ヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群のヘテロ原子と置き換わった少なくとも１つの環を有する炭素環系を表し、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていなくてもよく、または置換基Ｚによって置換されていてもよく、結合点は、環原子に位置している。異なる意味であると定義されていない限り、複素環は、好ましくは３〜９個の環原子、特に、３〜６個の環原子と、１個以上、好ましくは１〜４個、特に１個、２個または３個、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群のヘテロ原子を複素環に含むが、２個の酸素原子が直接隣接すべきではない。複素環は、通常は、４個以下の窒素原子および／または２個以下の酸素原子および／または２個以下の硫黄原子を含む。ヘテロシクリル基または複素環が置換されていてもよい場合、他の炭素環または複素環に縮合(fuse)していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合には、本発明は、多環系、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも包含する。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合には、本発明は、スピロ環系、例えば、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルも包含する。

本発明のヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。

ヘテロアリーレン、すなわち、ヘテロ芳香族系は、ある特定の意味を有する。本発明によれば、ヘテロアリールという用語は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、上述のヘテロ環の定義に含まれる完全に不飽和の芳香族ヘテロ環化合物を表す。好ましくは、１〜３個、好ましくは、１個または２個の同一または異なる上述の群のヘテロ原子を含む５〜７員環である。本発明のヘテロアリール基は、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピローリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル、ならびに、１，２，４−ジアゼピニルである。本発明のヘテロアリール基も、１つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、フェニル基、ベンジル基、ヘテロシクリル基およびヘテロアリール基などの置換された基は、例えば、置換されていない基本構造から誘導される置換された基であり、その置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルスルファニル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、またはカルボキシル基に等価な基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、および置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクリルの群の、例えば、１個以上、好ましくは、１個、２個または３個の基であり、後者の環状の基も、それぞれ、ヘテロ原子、または、上述のアルキル基の場合は二価の官能基、アルキルスルホニル基の両方のエナンチオマーを含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、環状の基（＝「環状骨格」）の場合には、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノ−アルキルアミノアルキルおよびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルによって結合していてもよい。

置換されたアルキルなどの「置換された基」という用語は、置換基として、上述の飽和炭化水素系の基に加え、対応する不飽和脂肪族および芳香族の基、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノカルボニル、モノ−およびジアルキニルアミノカルボニル、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノ、モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなどを含む。環に脂肪族成分を含む置換された環状基の場合には、二重結合によって環に結合したこれらの置換基を有する環系も含まれ、例えば、メチリデンまたはエチリデンなどのアルキリデン基、またはオキソ基、イミノ基および置換イミノ基を有するものも含む。

２つ以上の基が１つ以上の環を生成する場合、これらの環は、炭素環、ヘテロ環、飽和、部分飽和、不飽和であってもよく、例えば、芳香族であってもよく、さらに置換されていてもよい。

例として述べられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、炭化水素を含有する部分を含む場合、場合により、例えば、第１の置換基レベルについて定義されたようないずれかの置換基によってさらに置換されていてもよい（「第２の置換基レベル」）。対応するさらなる置換基レベルが可能である。「置換基」という用語は、好ましくは、１つだけ、または２つの置換基レベルを包含する。

置換基レベルの好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシル、カルボキサミド、ＳＦ_５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、Ｎ−モノアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニルおよびアルキルスルフィニル（アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる）、アルキルスルホニル、Ｎ−モノアルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル（アルキルホスフィニルおよびアルキルホスホニルの場合には、両方のエナンチオマーが含まれる）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリルである。

複数の置換基レベルで構成される置換基は、好ましくは、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルファニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルスルファニル、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルである。

炭素原子を有する基の場合には、好ましくは、１〜６個の炭素原子、好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個または２個の炭素原子を有するものである。好ましいのは、一般的に、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、好ましくは、メチルまたはエチル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、好ましくは、メトキシまたはエトキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からの置換基である。本明細書で特に好ましいのは、メチル、メトキシ、フッ素および塩素といった置換基である。

一置換アミノまたは二置換アミノなどの置換アミノは、Ｎ−置換された置換アミノ基、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールからなる群の１個または２個の同一または異なる基によって置換された置換アミノ基；好ましくは、Ｎ−モノ−およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノまたはＮ，Ｎ−ジブチルアミノ）、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メトキシメチルアミノ、Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノまたはＮ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ−モノ−およびＮ，Ｎ−ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ、さらに、飽和Ｎ−ヘテロ環の群の基を意味し、本明細書で好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、ここで、アリールは、好ましくは、フェニルまたは置換フェニルであり；アシルの場合、この定義が以下でさらに適用され、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイルである。この用語は、置換ヒドロキシルアミノまたは置換ヒドラジノにも適用される。

本発明によれば、「環状アミノ基」という用語は、１個以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族環系または脂肪族環系を包含する。ヘテロ環は、飽和または不飽和であり、１つ以上の場合により縮合した環系からなり、場合により、さらなるヘテロ原子、例えば、１個または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子を含む。さらに、この用語は、スピロ環または架橋した環系を有する基も含む。環状アミノ基を形成する原子の数は限定されず、一環系の場合には、例えば、上記基は３〜８個の環原子からなっていてもよく、二環系の場合には、７〜１１個の原子からなっていてもよい。

ヘテロ原子として窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリジン−１−イル、１−ピローリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ホモピペリジニルであり、ヘテロ原子として２個以上の窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピペラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルであり、ヘテロ原子として１個または２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例は、例えば、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノであり、ヘテロ原子として１〜３個の窒素原子と１〜２個の硫黄原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノ、またはジオキソチオモルホリノであり、飽和および不飽和の縮合した環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンズイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルであり、スピロ環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、２−アザスピロ［４，５］デカン−２−イルであり、架橋したヘテロ環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イルである。

置換アミノは、窒素原子に４個の有機置換基を含む四級アンモニウム化合物（塩）も含む。

置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルファニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルファニル、シアノ、イソシアノおよびニトロの群の同一または異なる基によって一置換または多置換された、好ましくは、三置換までのフェニルであり、例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−フルオロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロメチル−および−トリクロロメチルフェニル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。

置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシの群の同一または異なる基によって、特に、１個または２個の（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル基によって一置換または多置換された、好ましくは三置換までのシクロアルキルである。

置換されていてもよいヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびオキソの群の同一または異なる基によって一置換または多置換された、好ましくは、三置換までのヘテロシクリル、特に、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルおよびオキソの群の基によって一置換または多置換された、最も好ましくは、１個または２個の（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルによって置換されたヘテロシクリルである。

アルキル置換されたヘテロアリール基の例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピローリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニルメチル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチルおよび１，２，４−ジアゼピニルメチルである。

本発明の化合物の本発明の適切な塩、例えば、塩基との塩または酸付加塩は、すべて、通常の毒性のない塩、好ましくは、農業的および／または生理学的に許容される塩である。例えば、塩基との塩または酸付加塩である。好ましくは、無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩またはセシウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩またはマグネシウム塩）、アンモニウム塩または有機塩基、特に、有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムまたはエタノールアンモニウムの塩、無機酸との塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩またはリン酸塩）、有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩または４−トルエンスルホン酸塩）である。本発明のいくつかの化合物などのｔ−アミンは、本発明の塩であるＮ−オキシドを生成することができることが知られている。

本発明の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何異性体の形態であってもよく、および／または、光学的に活性な異性体または組成が異なる対応する異性体の混合物であってもよい。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体と、これらの異性体の任意の混合物を包含する。

適切な場合、本発明の化合物は、種々の多形(polymorphic)形態で、または異なる多形形態の混合物として存在していてもよい。純粋な多形(polymorphs)および多形混合物は、両方とも本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。

一般式（Ｉ）の化合物を、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤または抗菌活性を有する化合物と混合するか、併用(joint applications)してもよい。これらの混合物または併用において、相乗効果が起こる、すなわち、これらの混合物および併用について観察された効果は、個々に適用した場合のこれら活性化合物の効果を合わせたものよりも高い。このような混合または組み合わせの対象は、以下のものである。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、およびキシリルカルブ；または
有機ホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメフォス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、コウマフォス、シアノフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロフォス、ファムフル、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノフォス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、スルホテプ、テブピリムホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、
シクロジエン有機クロリン、例えば、クロルダンおよびエンドスルファン；または
フェニルピラゾール（フィプロール）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
（３）ナトリウムチャネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、
ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレトリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレトリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ピレトルム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；または
ＤＤＴ；またはメトキシクロル。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば、
ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；または
ニコチン；または
スルホキサフロール。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
（６）クロライドチャネル活性化剤、例えば、
アベルメクチン／ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン模倣物、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン；または
フェノキシカルブ；またはピリプロキシフェン。
（８）未知のまたは非特異的な作用機序を有する活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；または
クロロピクリン；またはフッ化スルフリル；またはホウ砂；または吐酒石。
（９）選択的な摂食阻害剤、例えば、ピメトロジン；またはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；または
エトキサゾール。
（１１）昆虫の腸膜の微生物かく乱剤、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓおよびＢ．ｔ．植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４ Ａｂ１／３５Ａｂ１；または
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ。
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰかく乱剤、例えば、ジアフェンチウロン；または
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ；または
プロパルギット；またはテトラジホン。
（１３）Ｈプロトン勾配を妨害することによって作用する、酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム。
（１５）キチン生合成阻害剤０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤１型、例えば、ブプロフェジン。
（１７）脱皮かく乱剤（ｍｏｕｌｔｉｎｇ ｄｉｓｒｕｐｔｏｒ）、ジプテラン、例えば、シロマジン。
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミンアゴニスト、例えば、アミトラズ。
（２０）電子伝達複合体ＩＩＩ阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
（２１）電子伝達複合体Ｉ阻害剤、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、例えば、
テトロン酸およびテトラミン酸の誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
（２４）電子伝達複合体ＩＶ阻害剤、例えば、
ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛；または
シアニド。
（２５）電子伝達複合体ＩＩ阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。

未知の作用機序を有するさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメット、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリンおよびヨードメタン；およびＢａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ由来のさらなる調整物（特に、ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２株、例えば、ＶＯＴｉＶＯ^ＴＭ、ＢｉｏＮｅｍ）および以下の既知の活性化合物：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ ２００５／０７７９３４号において既知）、４−｛［（６−ブロモピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ ２００７／１１５６４４号において既知）、４−｛［（６−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ ２００７／１１５６４４号において既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ ２００７／１１５６４４号において既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ ２００７／１１５６４４号において既知）、フルピラジフロン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ ２００７／１１５６４３号において既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ ２００７／１１５６４６号において既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ ２００７／１１５６４３号において既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ Ａ ０ ５３９ ５８８号において既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ Ａ ０ ５３９ ５８８号において既知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ^４−スルファニリデン｝シアンアミド（ＷＯ ２００７／１４９１３４号において既知）およびそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ^４−スルファニリデン｝シアンアミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ^４−スルファニリデン｝シアンアミド（Ｂ）（ともにＷＯ ２００７／１４９１３４号において既知）、およびさらにジアステレオマーＡ群として特定されるジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ^４−スルファニリデン］シアンアミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ^４−スルファニリデン］シアンアミド（Ａ２）（ＷＯ ２０１０／０７４７４７号、ＷＯ ２０１０／０７４７５１号において既知）、ジアステレオマーＢ群として特定される［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ^４−スルファニリデン］シアンアミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ^４−スルファニリデン］シアンアミド（Ｂ２）（ともにＷＯ ２０１０／０７４７４７号、ＷＯ ２０１０／０７４７５１号において既知）および１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＷＯ ２００６／０８９６３３号において既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ ２００８／０６７９１１号において既知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ ２００６／０４３６３５号において既知）、アフィドピロペン（ＷＯ ２００８／０６６１５３号において既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾルスルホンアミド（ＷＯ ２００６／０５６４３３号において既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゾルスルホンアミド（ＷＯ ２００６／１００２８８号において既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ ２００５／０３５４８６号において既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン−１，１−ジオキシド（ＷＯ ２００７／０５７４０７号において既知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ ２００８／１０４５０３号において既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ ２００３／１０６４５７号において既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ ２００９／０４９８５１号において既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（ＷＯ ２００９／０４９８５１号において既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ ２００４／０９９１６０号において既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ ２００５／０６３０９４号において既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ ２００５／０６３０９４号において既知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ ２００７／０４０２８０号において既知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ ２０１０／０１８５８６号において既知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ ２００７／０７５４５９号において既知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ ２００７／０７５４５９号において既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（すべてＷＯ ２０１０／００５６９２号において既知）、ピフルブミド（ＷＯ ２００２／０９６８８２号において既知）、メチル ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、メチル ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、メチル ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、メチル ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、メチル ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ ２００５／０８５２１６号において既知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ ２００７／１０１３６９号において既知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ ２０１０／００６７１３号において既知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ ２０１０／００６７１３号において既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ ２０１０／０６９５０２号において既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ ２０１０／０６９５０２号において既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ ２０１０／０６９５０２号において既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ ２０１０／０６９５０２号において既知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ ２００８／００９３６０号において既知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−
ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ １０２０５７９２５号において既知）、メチル ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ ２０１１／０４９２３３号において既知）、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビンおよび３−クロロ−Ｎ^２−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ^１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（ＷＯ ２０１２／０３４４７２号において既知）。

抗菌活性化合物：
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、ファーコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾールおよびボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル １−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲとのイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチ−エピマーラセミ体）、イソピラザム（アンチ−エピマー鏡像異性体１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー鏡像異性体１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー鏡像異性体１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー鏡像異性体１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、アメトクラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコシキストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル （２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
（４）有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
（５）多作用点活性を有する化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロフォルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および硫黄製剤、例えば、多硫化石灰、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
（６）抵抗性誘導剤、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド、水酸化トリフェニル錫およびシルチオファム。
（９）細胞壁合成阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
（１０）脂質および膜合成阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
（１２）核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフレース、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
（１４）脱共役剤、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
（１５）さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クラザフェノン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフェニルアミン、エコマット（ｅｃｏｍａｔ）、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびその塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エノエート、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オールおよびキノリン−８−オールサルフェート（２：１）。
（１６）さらなる抗菌活性を有する化合物：（１６．１）ベンチアゾール、（１６．２）ベトキサジン、（１６．３）カプシマイシン、（１６．４）カルボン、（１６．５）キノメチオネート、（１６．６）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（１６．７）クフラネブ、（１６．８）シフルフェナミド、（１６．９）シモキサニル、（１６．１０）シプロスルファミド、（１６．１１）ダゾメット、（１６．１２）デバカルブ、（１６．１３）ジクロロフェン、（１６．１４）ジクロメジン、（１６．１５）ジフェンゾコート、（１６．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１６．１７）ジフェニルアミン、（１６．１８）エコメイト、（１６．１９）フェンピラザミン、（１６．２０）フルメトベル、（１６．２１）フルオルイミド、（１６．２２）フルスルファミド、（１６．２３）フルチアニル、（１６．２４）ホセチル−アルミニウム、（１６．２５）ホセチル−カルシウム、（１６．２６）ホセチル−ナトリウム、（１６．２７）ヘキサクロロベンゼン、（１６．２８）イルママイシン、（１６．２９）メタスルホカルブ、（１６．３０）イソチオシアン酸メチル、（１６．３１）メトラフェノン、（１６．３２）ミルディオマイシン、（１６．３３）ナタマイシン、（１６．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１６．３５）ニトロタル−イソプロピル、（１６．３７）オキサモカルブ、（１６．３８）オキシフェンチイン、（１６．３９）ペンタクロロフェノールおよび塩、（１６．４０）フェノトリン、（１６．４１）リン酸およびその塩、（１６．４２）プロパモカルブ−ホセチレート、（１６．４３）プロパノシン−ナトリウム、（１６．４４）ピリモルフ、（１６．４５）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（１６．４６）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（１６．４７）ピロールニトリン、（１６．４８）テブフロキン、（１６．４９）テクロフタラム、（１６．５０）トルニファニド、（１６．５１）トリアゾキシド、（１６．５２）トリクラミド、（１６．５３）ザリラミド、（１６．５４）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノエート、（１６．５５）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１６．５６）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１６．５７）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１６．５８）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１６．５９）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１６．６０）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１６．６１）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１６．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１６．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１６．６４）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１６．６５）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１６．６６）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１６．６７）２−フェニルフェノールおよび塩、（１６．６８）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１６．６９）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１６．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１６．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１６．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１６．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１６．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１６．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１６．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１６．７７）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１６．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１６．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１６．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１６．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１６．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１６．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１６．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１６．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１６．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１６．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１６．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１６．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１６．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１６．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１６．９２）キノリン−８−オール、（１６．９３）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）、（１６．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１６．９５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．９６）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．９７）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．９８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．９９）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１００）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０１）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０２）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１６．１０３）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０４）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０６）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０７）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（１６．１０８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１６．１０９）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１６．１１０）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１１）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２
−イル］ニコチンアミド、（１６．１１２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１３）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１６．１１５）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１６．１１６）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１６．１１７）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１６．１１８）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１６．１１９）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（メソ体形態：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１６．１２０）プロピル ３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１６．１２１）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２２）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２４）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１６．１２５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１６．１２６）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１６．１２７）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１２８）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１６．１２９）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１６．１３０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３２）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１６．１３４）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１６．１３５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１６．１３６）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１６．１３７）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３８）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１３９）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４０）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４１）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４２）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４４）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１６．１４５）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１６．１４６）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１６．１４７）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１６．１４８）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１６．１４９）アブシシン酸。

本発明の活性化合物を、さらに、微生物と組み合わせることができる。

良好な植物耐性、有利な恒温動物毒性および良好な環境適合性を与える微生物は、植物および植物器官を保護するため、収穫量を増やすため、収穫した材料の品質を向上させるため、および農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵した製品および材料の保護、衛生に関する分野において直面する動物の有害生物、特に、昆虫類、蜘蛛類、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するために適している。これらの微生物は、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これらの微生物は、通常は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して活性である。上述の微生物としては、以下のものが挙げられる。
細菌の群の微生物、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｇｒｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｌｂｏｌａｃｔｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ、特に、Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ ＩＮ９３７ａ株、またはＦＺＢ４２株、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ、特に、Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ ＣＮＣＭ Ｉ−１５６２の芽胞、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｏａｇｕｌａｎｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｅｎｄｏｒｈｙｔｈｍｏｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ、特に、Ｂ．ｆｉｒｍｕｓ ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２の芽胞、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌａｃｔｉｃｏｌａ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌａｃｔｉｍｏｒｂｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌａｃｔｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌａｔｅｒｏｓｐｏｒｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｅｎｔｉｍｏｒｂｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｄｕｓａ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｔｉｅｎｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｎａｔｔｏ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｎｉｇｒｉｆｉｃａｎｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ、特に、Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ ＧＢ３４株、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｉａｍｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、特に、Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＧＢ０３株、またはＢ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ ＦＺＢ２４株、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、特に、Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓまたはＢ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ．ａｉｚａｗａｉ ＡＢＴＳ−１８５７株またはＢ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ｋｕｒｓｔａｋｉ ＨＤ−１株、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ｓａｎ ｄｉｅｇｏ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ｔｅｎｅｂｒｉｎｏｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｕｎｉｆｌａｇｅｌｌａｔｕｓ、Ｄｅｌｆｔｉａ ａｃｉｄｏｖｏｒａｎｓ、特に、ＲＡＹ２０９株、Ｌｙｓｏｂａｃｔｅｒ ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｕｓ、特に、１３−１株、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ、特に、ＭＡ３４２株、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｒｏｒａｄｉｘ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ、特に、Ｋ６１株、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ；
真菌の群の微生物、例えば、Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ、特に、ＡＱ１０株、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、特に、ＤＳＭ１４９４０株の分芽胞子またはＤＳＭ１４９４１株の分芽胞子、またはこれらの混合物、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ、特に、ＡＴＣＣ７４０４０株、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ、Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ、特に、Ｏ株、Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ、特に、ＣＯＮ／Ｍ／９１−８株、Ｄｉｌｏｐｈｏｓｐｈｏｒａ ａｌｏｐｅｃｕｒｉ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ、特に、Ｊ１４４６株；Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ ｔｈｏｍｐｓｏｎｉｉ、Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ、Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ（以前はＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉとして知られていた）、特に、ＫＶ０１株の分生子、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、特に、Ｆ５２株、Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｖｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、特に、ＮＲＲＬ Ｙ−３０７５２株、Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ、Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ、特に、ＱＳＴ２０７９９株、Ｎｏｍｕｒａｅａ ｒｉｌｅｙｉ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ、特に、Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ ２５１株の芽胞、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌａｉｉ、特に、ＡＴＣＣ２２３４８株、Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ、特に、ＷＲＬ−０７６株、Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ、特に、ＰＦ−Ａ２２ ＵＬ株、Ｐｙｔｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ ＤＶ７４、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ、特に、ＩＣＣ０１２株、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ、ｉｎｓｂｅｓｏｎｄｅｒｅ Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ Ｔ３９、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ、特に、ＤＡＯＭ１９８４９９株およびＤＡＯＭ２１６５９６；
原生動物の群の殺虫剤微生物、例えば、Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ、Ｖａｉｒｉｍｏｒｐｈａ；
ウイルスの群の殺虫剤微生物、例えば、Ｇｙｐｓｙ ｍｏｔｈ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、Ｔｕｓｓｏｃｋ ｍｏｔｈ（Ｌｙｍａｎｔｒｉｉｄａｅ）ＮＰＶ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ＮＰＶ、Ｐｉｎｅ ｓａｗｆｌｙ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）ＮＰＶ、Ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュロシスウイルス（ＧＶ）；
昆虫病原性線虫類の群の微生物、例えば、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ（Ｎｅｏａｐｌｅｃｔａｎａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｌｉｏｔｈｉｄｉｓ、Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ。

本明細書でその一般名称によって特定される活性化合物は、公知であり、例えば、害虫ハンドブック（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」１４ｔｈ Ｅｄ．、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）に記載されているか、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）上に発見することができる。

分類（１）〜（１６）に述べたすべての混合対は、その官能基に基づいて可能な場合、場合により、適切な塩基または酸との塩を生成することができる。

最終的に、式（Ｉ）の新規化合物は、植物に十分に耐性である一方、有利な恒温動物毒性および良好な環境適合性を有し、農業、森林、貯蔵した製品および材料の保護、衛生に関する分野、または動物の健康の分野において直面する動物の有害生物、特に、節足動物、昆虫類、蜘蛛類、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するために特に適切であることがわかった。本発明の化合物は、同様に、動物の健康分野で、例えば、内因性寄生虫類および／または外部寄生虫類を防除するために使用することができる。

本発明の化合物は、動物の有害生物を防除するための薬剤として、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。これらの化合物は、通常、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して活性である。

本発明の化合物は、一般的に知られた製剤に変換することができる。一般的に、このような製剤は、０．０１〜９８重量％、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明の化合物は、その市販の製剤中にその使用形態で存在していてもよく、これらの製剤から、他の活性化合物または相乗剤との混合物として調製されてもよい。相乗剤は、それ自体を活性化するために添加される相乗剤を必要とすることなく、化合物の作用を高める化合物である。

市販の製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い境界の範囲内でさまざまであってもよい。その使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物が０．０００００００１〜９５重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％であってもよい。

化合物は、その使用形態に適した一般的な様式で使用される。

あらゆる植物および植物部位を、本発明に従って処理することができる。植物は、ここでは、あらゆる植物および植物集合、例えば、望ましいか、または望ましくない野生植物または作物（天然に生じる作物を含む）を意味すると理解される。作物は、トランスジェニック植物を含み、また、品種に関する変種所有権（ｖａｒｉｅｔａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｙ ｒｉｇｈｔｓ）によって保護することができるか、または保護することができない植物品種を含め、従来の育成および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作による方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよい。植物部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられてもよい例は、葉、針状の葉、茎、幹、花、果実、果物および種子、さらに、根、塊茎および根茎である。植物部位は、収穫した材料および成育および生殖に関係する増殖物質、例えば、さし穂、塊茎、根茎、挿し木および種子も含む。

活性化合物を用いた植物および植物部位の本発明の処理は、通常の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物質の場合（特に、種子の場合）には、１つ以上のコーティングを塗布することによって、直接影響を与えるか、または、周囲、生育場所または保存空間に作用することによって影響を与える。

すでに上に述べたように、本発明に従ってすべての植物およびその部位を処理することができる。好ましい実施形態において、野生植物種および植物品種、または従来の生物学的な育成方法、例えば、交雑または原形質融合によって得られるもの、およびその部位が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切な場合、従来の方法（遺伝的に改変された有機体）と組み合わせて遺伝子操作方法によって得られるトランスジェニック植物および植物品種、およびその部位が処理される。「部位」および「植物の部位」または「植物部位」という用語は、上に説明されている。

さらに好ましくは、それぞれ市販されているか、または使用中の植物品種の植物を本発明に従って処理する。植物品種は、従来の育成によって、突然変異によって、または組み換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性を有する植物（「育種(trait)」）を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、生物型および遺伝子型であってもよい。

動物の健康の分野（すなわち、獣医学の分野）において、本発明の活性化合物は、動物の寄生虫類、特に、外部寄生虫類または内因性寄生虫類に対して作用する。「内因性寄生虫類」という用語は、特に、蠕虫類、例えば、条虫類、線虫類または吸虫類および原生動物、例えば、球虫を含む。外部寄生虫類は、典型的には、また、好ましくは、節足動物類、特に、昆虫類、例えば、ハエ（刺咬性および舐性）、寄生ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミなど；または殺ダニ剤、例えば、大型のダニ、例えば、カタダニまたはヒメダニ、または小型のダニ、例えば、キュウセンダニ、秋ダニ、および鳥ダニなどである。

本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫類に対して強い殺虫作用を有することもわかっている。この内容において、工業材料は、無生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮、木材、処理された木材製品およびコーティング組成物を意味すると理解される。

それに加え、本発明の化合物を、単独で、または他の活性化合物と組み合わせて、防汚組成物として使用することができる。

活性化合物は、家庭用の分野、衛生に関する分野、特に、例えば、家、工場の建屋、事務所、車内などの閉じられた空間に見つかる昆虫類、蜘蛛類および小型のダニからの貯蔵製品の保護において、動物の有害生物を防除するのにも適している。家庭用殺虫剤製品において、これらの活性化合物を使用し、単独で、または他の活性化合物または補助剤と組み合わせて、これらの有害生物を防除することができる。これらの活性化合物は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して効果的である。

植物は、あらゆる植物種、植物品種および植物集合、例えば、望ましいか、または望ましくない野生植物または作物を含むと理解されるべきである。本発明の処理されるべき作物は、天然に生じる植物、または従来の育成および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび組み換え方法、または上述の方法の組み合わせによって得られた植物である。作物という用語は、もちろん、トランスジェニック植物も含む。

植物品種は、従来の育成によって、突然変異によって、または組み換えＤＮＡ技術、またはこれらの組み合わせによって得られた、新しい特性を有する植物（「育種」）を意味すると理解されるべきである。これらは、変種、生物型および遺伝子型であってもよい。

植物部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解され、特に、葉、針状の葉、茎、幹、花、果実、果物、種子、根、塊茎および根茎である。植物部位という用語は、収穫した材料および成育および生殖に関係する増殖物質、例えば、さし穂、塊茎、根茎、挿し木および複数の種子または単一の種子も含む。

本発明の一実施形態において、天然に生じる植物種および植物品種、または従来の育成および最適化方法（例えば、交雑または原形質融合）によって得られるもの、さらに、これらの植物部位が処理される。

本発明のさらなる実施形態において、適切な場合、従来の方法と組み合わせて遺伝子操作方法によって得られるトランスジェニック植物、およびその部位が処理される。

本発明の処理方法は、好ましくは、遺伝的に改変された有機体、例えば、植物または植物部位のために使用される。

遺伝的に改変された植物（いわゆるトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれた植物である。

「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側から与えられ、アセンブリされた遺伝子を意味し、核に導入されると、葉緑素またはミトコンドリアのゲノムが、目的のタンパク質またはポリペプチドを発現することによって、または、植物中に存在する（１種類または複数の）他の遺伝子を（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術を用いて）下方防除またはサイレンシングすることによって、形質転換された植物に、新しいか、または改良された農学的特性または他の特性を与える。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

植物種または植物品種、これらの位置および成長条件（土、気候、植物期間、餌材）に依存して、本発明の処理によって、相加効果を超える（「相乗」）効果が得られる場合もある。例えば、実際に予想される効果を超える以下の効果があり得る。適用率の低下および／または活性スペクトルが幅広くなる、および／または本発明に従って使用可能な活性化合物および組成物の効能上昇、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の上昇、干ばつまたは水または土の塩化に対する耐性の上昇、開花性能の増加、収穫しやすくなる、成熟の促進、収穫量が多くなる、果実が大きくなる、植物の高さが大きくなる、葉の緑色が濃くなる、開花が早くなる、品質が高くなる、および／または収穫された生成物の栄養価が高くなる、果実の糖濃度が高くなる、収穫された生成物の貯蔵安定性および／または加工性がよくなる。

特定の適用率で、本発明の活性化合物の組み合わせは、植物を強化する効果を有する場合もある。従って、これらの組み合わせは、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対する植物の防御を行うのにも適している。このことは、場合により、本発明の組み合わせの活性（例えば、真菌に対する活性）向上の原因の１つであろう。植物を強化する（耐性を誘発する）物質も、この内容において、このような様式において植物の防御系を刺激することができるこれらの物質または物質の組み合わせは、その後に望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスを接種すると、処理された植物は、これらの望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスに対し、かなりの程度の耐性を示すことを意味すると理解されるべきである。この場合には、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解される。従って、処理から特定の期間、上述の病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を使用することができる。保護が達成される特定の期間は、一般的に、活性化合物で植物を処理してから１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間にわたる。

さらに好ましくは、本発明に従って処理される植物は、１つ以上の生物的ストレス因子に対して耐性であり、すなわち、前記植物は、動物および微生物の有害生物、例えば、線虫類、昆虫類、小型のダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドに対し、良好な防御性を有する。

上述の植物および植物品種に加え、１つ以上の非生物的ストレス因子に耐性である本発明のものを処理することもできる。

非生物的ストレス条件としては、例えば、干ばつ、冷温曝露、熱曝露、浸透ストレス、ウォーターロギング、土の塩化度の増加、鉱物曝露量の増加、オゾン曝露、強い日光への曝露、窒素栄養物の限定された利用可能性、リン栄養物の限定された利用可能性または日陰忌避が挙げられるだろう。

本発明に従って処理されてもよい植物および植物品種は、収率特徴の向上を特徴とする。これらの植物の収率向上は、例えば、植物生理学の向上、植物の成長および発育の向上、例えば、水の使用効率、水の保持効率、窒素使用の向上、炭素同化の向上、光合成の向上、発芽効率の上昇および成熟の促進の結果であろう。収率は、初期の開花、ハイブリッド種子の産生のための開花制御、苗の活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、さやまたは穂あたりの種子の数、種子の質量、種子の充填度の向上、種子散布の減少、さやの破裂の減少および倒伏耐性を含め、植物構造の向上（ストレス条件下および非ストレス条件下）によっても影響を受ける場合がある。さらなる収率の形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および油組成、栄養価、反栄養化合物の減少、加工性の向上および良好な貯蔵安定性が挙げられる。

本発明に従って処理可能な植物は、すでにヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を示し、一般的に、収率が高く、活力があり、健康であり、生物的ストレスおよび非生物的ストレスに耐性なハイブリッド植物である。このような植物は、典型的には、同系の雄性不稔性親株（雌性親株）と、別の同系の雄性稔性親株（雄性親株）とを交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性稔性植物は、時には（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂除去（すなわち、雄性の増殖器官または雄花を機械的に除去）することによって作られるが、もっと典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である。この場合には、特に、種子が、ハイブリッド植物から収穫されるべき望ましい産物である場合、典型的には、ハイブリッド植物において雄性不稔性を確保することが有用であり、このハイブリッド植物は、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含有し、完全に復元される。このことは、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含有するハイブリッド植物において雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有する雄性親株を確保することによって達成することができる。雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、細胞質に位置していてもよい。細胞質の雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、Ｂｒａｓｓｉｃａ種について記載された。しかし、雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、核ゲノムに位置していてもよい。雄性不稔性植物は、植物バイオテクノロジー方法によって、例えば、遺伝子操作によって得ることもできる。雄性不稔性を得るための特に有用な手段は、ＷＯ ８９／１０３９６号に記載されており、例えば、リボヌクレアーゼ、例えば、バルナーゼは、雄しべのタペート細胞中で選択的に発現する。次いで、リボヌクレアーゼ阻害剤、例えば、バルスターのタペート細胞での発現によって、稔性を回復することができる。

本発明に従って処理可能な植物または植物品種（植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、除草剤に耐性の植物、すなわち、１つ以上の所与の除草剤に耐性となった植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができる。

除草剤に耐性の植物は、例えば、グリホサートに耐性の植物（すなわち、除草剤グリホサートまたはその塩に耐性となった植物）である。従って、例えば、グリホサートに耐性の植物は、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍのＡｒｏＡ遺伝子（変異体ＣＴ７）、細菌ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳ、またはＥｌｅｕｓｉｎｅ ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子であるＡｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．のＣＰ４遺伝子である。変異したＥＰＳＰＳであってもよい。グリホサートに耐性の植物は、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサートに耐性の植物は、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサートに耐性の植物は、上述の遺伝子の天然に生じる突然変異を有する植物を選択することによっても得ることができる。

他の除草剤に耐性の植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネート）に耐性となった植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に対して耐性があるグルタミンシンターゼ酵素の変異体を発現することによって得ることができる。このような効果的な解毒酵素の一例は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、例えば、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ種からのｂａｒタンパク質またはｐａｔタンパク質）。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が記載されている。

さらなる除草剤に耐性の植物は、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）酵素を阻害する除草剤に対して耐性となった植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に耐性の植物は、天然に生じる耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または変異したＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤によって天然のＨＰＰＤ酵素が阻害されるものの、ホモゲンチジン酸の生成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＨＰＰＤ耐性の酵素をコードする遺伝子に加え、プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても高めることができる。

さらなる除草剤に耐性の植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に耐性となった植物である。既知のＡＬＳ阻害剤としては、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素における異なる突然変異（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる）は、異なる除草剤および除草剤群に対して耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素に耐性の植物およびイミダゾリノンに耐性の植物の産生は、国際公開第ＷＯ １９９６／０３３２７０号に記載されている。さらなるスルホニル尿素に耐性の植物およびイミダゾリノンに耐性の植物は、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２号にも記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に耐性の他の植物は、除草剤または突然変異育種の存在下、細胞培養物における誘発された突然変異誘発、選択によって得ることができる。

本発明に従って処理可能な植物または植物品種（植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、昆虫類に耐性のトランスジェニック植物、すなわち、特定の標的昆虫類による攻撃に耐性となった植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫類耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができる。

「昆虫類に耐性のトランスジェニック植物」という用語は、本明細書で使用する場合、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有する任意の植物を含む。
１）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ由来の殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／でオンラインでまとめられている殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質群のタンパク質Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、またはＣｒｙ３Ｂｂ、またはその殺虫性部分；または
２）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ由来の第２の他の結晶タンパク質またはその部分存在下、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ由来の結晶タンパク質または殺虫剤であるその部分、例えば、Ｃｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成される二元毒素；または
３）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ由来の２種類の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含む、ハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の（１）タンパク質のハイブリッドまたは上の（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４によって産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７号）；または
４）ある特定の１〜１０アミノ酸が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および／またはクローニングまたは形質転換中にコードするＤＮＡに誘発される変化に起因する、上の（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７のＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシ事象ＭＩＲ ６０４のＣｒｙ３Ａタンパク質；
５）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓまたはＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓから分泌される殺虫性タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙される栄養型殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質群のタンパク質；または
６）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓまたはＢ．ｃｅｒｅｕｓ由来の第２の分泌するタンパク質存在下、殺虫性であるＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓまたはＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓから分泌されるタンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；
７）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｏｄｅｒ Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ由来の異なる分泌するタンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の（１）のタンパク質のハイブリッドまたは上の（２）のタンパク質のハイブリッド；または
８）ある特定の１〜１０アミノ酸が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および／またはクローニングまたは形質転換中にコードするＤＮＡに誘発される変化に起因する、上の（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質（依然として殺虫性タンパク質をコードする）、例えば、綿事象のＣＯＴ １０２のＶＩＰ３Ａａタンパク質。

もちろん、昆虫類に耐性のトランスジェニック植物は、本明細書で使用する場合、上の分類１〜８のいずれかのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物も含む。一実施形態では、昆虫類に耐性の植物は、上の分類１〜８のいずれかのタンパク質をコードする１個より多い導入遺伝子を含み、同じ標的昆虫種に対して、異なる作用態様を有する異なるタンパク質殺虫剤（例えば、その昆虫の異なる受容体結合部位に結合するもの）を用いることによって、影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げ、または、植物に対する昆虫類の耐性発現を遅らせる。

本発明に従って処理可能な植物または植物品種（バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、非生物的ストレス因子に耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものが挙げられる。
ａ．植物細胞または植物中のポリ（ＡＤＰ−リボーズ）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を減らすことができる導入遺伝子を含む植物；
ｂ．植物細胞または植物のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を減らすことができる、ストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物；
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含め、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物。

本発明に従って処理可能な植物または植物品種（植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、収穫される生成物の量、品質および／または貯蔵安定性の変更、および／または収穫される生成物の具体的な成分の特性の変更を示し、例えば、以下のものがある。
１）その物理化学特徴、特に、アミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比率、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプンの粒径および／またはデンプン粒の形状が、野生型植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、その結果、この改変されたデンプンが、特殊な用途にもっと適している、改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物；
２）デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するか、または、遺伝的改変を行っていない野生型植物と比較して特性が変化した、デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、ポリフルクトース、特に、イヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカンを産生する植物、α−１，６−分枝鎖α−１，４−グルカンを産生する植物、およびアルテルナンを再生する植物；
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

本発明に従って処理可能な植物または植物品種（植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、例えば、繊維の特徴が変化した綿植物のような植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、または、このような変化した繊維特徴を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができ、以下のものが挙げられる。
ａ）例えば、セルロースシンターゼ遺伝子の変更された形態を含む植物（例えば、綿植物）；
ｂ）ｒｓｗ２またはｒｓｗ３の相同性核酸の変更された形態を含む植物（例えば、綿植物）；
ｃ）スクロースリン酸シンターゼの発現を増加させた植物（例えば、綿植物）；
ｄ）スクロースシンターゼの発現を増加させた植物（例えば、綿植物）；
ｅ）例えば、繊維選択的なβ−１，３−グルカナーゼの下方制御によって、繊維細胞に基づく原形質連絡の開閉タイミングを変える、植物（例えば、綿植物）；
ｆ）例えば、ｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現によって、反応性を変えた繊維を含む植物（例えば、綿植物）。

本発明に従って処理可能な植物または植物品種（植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる）は、油組成特徴が変化した例えば、油用菜種または関連するＢｒａｓｓｉｃａ植物といった植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、または、このような変化した油特徴を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができ、以下のものが挙げられる。
ａ）オレイン酸の含有量が多い油を産生する植物（例えば、油用菜種植物）；
ｂ）リノレン酸の含有量が少ない油を産生する植物（例えば、油用菜種植物）；
ｃ）飽和脂肪酸の量が少ない油を産生する植物（例えば、油用菜種植物）。

本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、１つ以上の毒素をコードする１つ以上の遺伝子を含み、以下の商標で入手可能なトランスジェニック植物である。ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げられてもよい除草剤に耐性の植物の例としては、以下の商標で入手可能なトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種が挙げられる。Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性、例えば、油用菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性、例えば、トウモロコシ）である。挙げられてもよい除草剤に耐性の植物（除草剤耐性について従来の様式で増殖させた植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称で販売される変種（例えば、トウモロコシ）が挙げられる。

本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含み、例えば、種々の国内または地域の規制当局のデータベースに列挙される（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照）。

活性部位の組み合わせを用いる植物および植物部位の本発明の処理は、一般的な処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布によって、増殖物質の場合（特に、種子の場合）には、１つ以上のコーティングを塗布することによって、直接的に行われるか、または、周囲、生育場所または保存空間に化合物を作用させることによって行われる。

本発明の混合物は、特に、種子の処理に適している。ここで、好ましく挙げられるのは、上に述べられた本発明の組み合わせから、好ましいもの、または特に好ましいものとして作られるものであってもよい。従って、有害生物によって引き起こされる作物に対するほとんどの損傷は、貯蔵中、種子を土に入れた後、種子の発芽直後に、種子に寄生したらすぐに起こる。成長する植物の根およびシュートが、最低限の損傷によっても、植物全体が死に至る場合があり、特に感度が高いため、この段階は、特に重要である。従って、適切な組成物の使用による種子および発芽しつつある植物の保護は、非常に興味深い。

植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、昔から知られており、常に改良し続けている。しかし、種子の処理は、満足のいく様式で解決することができるとは限らない一連の問題を伴う。従って、種まき後、または植物の出現後に、作物保護組成物のさらなる適用によって分配する、種子を保護し、植物を発芽させる方法を開発することが望ましい。さらに、有害生物による攻撃から種子の最適な保護を与え、植物を発芽させるが、使用する活性化合物によって植物自体が損傷を受けないような様式で使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子を処理する方法は、最低限の作物保護組成物を使用しつつ種子、さらに、発芽しつつある植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の殺虫特性も考慮すべきである。

従って、本発明は、特に、本発明の組成物で種子を処理することによって、種子および発芽しつつある植物を有害生物による攻撃から保護するための方法にも関する。同様に、本発明は、種子および得られる植物を有害生物から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用に関する。本発明は、さらに、有害生物から保護するために本発明の組成物で処理した種子に関する。

本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特定の全体的な特性は、これらの組成物を用いた種子の処理が、種子自体を保護するだけではなく、植物が出現した後の得られた植物を有害生物から保護することである。この様式で、種まき時またはそのすぐ後に作物をすぐに処理することは不要だろう。

さらなる利点は、個々の殺虫性を有する活性化合物と比較して、本発明の組成物の相乗的に増加した殺虫活性であり、個々に適用したときに２種類の活性化合物の予想される活性を超える。さらなる利点は、個々の殺真菌性を有する活性化合物と比較して、本発明の組成物の殺真菌活性の相乗的な向上であり、個々に適用したときに２種類の活性化合物の予想される活性を超える。これにより、使用される活性化合物の量の最適化が可能になる。

さらに、本発明の混合物を、特にトランスジェニック種子で使用することもでき、その植物が、有害生物に対して指向するタンパク質を発現することができる種子から生じることが利点であると考えなければならない。このような種子を本発明の組成物で処理することによって、単に、例えば、殺虫性タンパク質の発現によって、特定の有害生物を防除することができ、種子に対するさらなる損傷は、本発明の組成物によって避けられるだろう。

本発明の組成物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるすでに上に述べたような任意の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、この種子は、トウモロコシ、ピーナッツ、キャノーラ、油用菜種、ケシ、大豆、綿、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、米、キビ、小麦、大麦、オーツ麦、ライ麦、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモまたは野菜の種子（例えば、トマト、キャベツといった種）の形態をしている。本発明の組成物は、同様に、すでに上に述べた果実植物および野菜の種子を処理する方法に適している。トウモロコシ、大豆、綿、小麦およびキャノーラまたは油用菜種の処理は、特に重要である。

すでに上に述べたように、本発明の組成物を用いたトランスジェニック種子の処理も、特に意義がある。この種子は、植物の種子の形態をしており、概して、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を規制する少なくとも１つの異種遺伝子を含む。この内容で、トランスジェニック種子の異種遺伝子は、微生物、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、Ｓｅｒｒａｔｉａ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ、ＧｌｏｍｕｓまたはＧｌｉｏｃｌａｄｉｕｍから誘導されてもよい。本発明は、特に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含むトランスジェニック種子を処理するのに適しており、この遺伝子が、欧州のマツマダラメイガおよび／またはネクイハムシ（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）に対する活性を示す。関与する遺伝子は、さらに好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ由来の異種遺伝子である。

本発明の内容の中で、本発明の組成物は、種子に単独で、または適切な製剤で適用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるのに十分に安定な状態で処理される。概して、種子は、収穫から種まきまでの間のいずれかの時に処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、覆い、毛、または果肉から取り除かれる。

種子を処理するとき、一般的に、種子の発芽が妨害されず、または得られる植物が損傷を受けないように、種子に適用される本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量が確実に選択されなければならない。特に、特定の適用率で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合には、確実にしなければならない。

それに加え、本発明の化合物を使用し、例えば、その除去および根絶を制御するために、多数の異なる有害生物、例えば、植物寄生虫類、貯蔵された材料の有害生物、工業材料を破壊する有害生物、および動物の健康の分野における寄生虫類を含む衛生に関する有害生物である、有害な吸引性の昆虫類、刺咬性の昆虫類および他の有害生物を防除することができる。

動物の健康の分野において（すなわち、獣医学の分野において）、本発明の活性化合物は、動物の寄生虫類、特に、外部寄生虫類または内因性寄生虫類に対して作用する。「内因性寄生虫類」という用語は、特に、蠕虫類、例えば、条虫類、線虫類または吸虫類および原生動物、例えば、球虫を含む。外部寄生虫類は、典型的には、また、好ましくは、節足動物類、特に、昆虫類、例えば、ハエ（刺咬性および舐性）、寄生ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミなど；または殺ダニ剤、例えば、殺ダニ剤、例えば、大型のダニ、または小型のダニ、例えば、キュウセンダニ、秋ダニ、トリダニなどを含む。

これらの寄生虫類としては、以下のものが挙げられる。
Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ目の、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．。具体例は、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ、Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓである。
Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ目、ＡｍｂｌｙｃｅｒｉｎａおよびＩｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａの亜目の、例えば、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．、Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．、Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．。具体例は、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ、Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉである。
Ｄｉｐｔｅｒａ目、ＮｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａおよびＢｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａの亜目から、例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．、Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．、Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．、Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．、Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｃｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．、Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．、Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．。具体例は、Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ、Ｓｔｏｍｏｃｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ、Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ、Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ、Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ、Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ、Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａである。

Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ目の、例えば、Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．。具体例は、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ、Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓである。

Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ目の、例えば、Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．。

Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、およびＳｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．（例えば、Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））の亜網およびマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目の、例えば、Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（複数宿主のダニの元々の属）、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．、Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．；具体例は、Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ、Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ、Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ａｎｎｕｌａｔｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ、Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ、Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ、Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ、Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ、Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉである。
Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびＡｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）目の、例えば、Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．、Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．。具体例は、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ、Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ、Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ、Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ、Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ、Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ、Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉである。

本発明の活性化合物は、動物を攻撃する節足動物類、蠕虫類および原生動物を防除するのにも適している。動物としては、農業の家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチが挙げられる。動物には、飼育動物（コンパニオンアニマルとも呼ばれる）、例えば、イヌ、ネコ、カゴに入った鳥、観賞魚、試験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスも含まれる。

これらの節足動物類、蠕虫類および／または原生動物）の防除において、死亡する症例が減少し、性能（肉、ミルク、木材、獣皮、卵、ハチミツなど）および宿主動物の健康が向上し、そのため、本発明の活性化合物の使用によって、もっと経済的に実行可能であり、簡単な畜産を可能にする。

例えば、寄生虫類（関連する場合）によって宿主からの血液の吸収を予防または阻止することが望ましい。寄生虫類の防除は、感染性物質の伝達を防ぐことにも寄与し得る。

「防除」という用語は、本明細書で使用する場合、動物の健康の分野に関し、寄生虫が寄生した動物において、問題となる寄生虫の発生を害のないレベルまで減らすことによって、活性化合物が作用することを意味する。さらに具体的には、「防除」とは、本明細書で使用する場合、活性化合物が、問題となる寄生虫を殺し、その成長またはその増殖を遅らせることを意味する。

概して、動物の治療に使用する場合、本発明の活性化合物を直接使用してもよい。これらの活性化合物は、好ましくは、医薬的に許容され得る賦形剤および／または従来技術で知られている補助剤を含んでいてもよい医薬組成物の形態で使用される。

動物の健康および畜産の分野において、活性化合物は、既知の様式で、例えば、錠剤、カプセル、ポーション、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、餌を介するプロセスおよび坐剤の形態での経腸投与によって、非経口投与によって、例えば、注射（特に、筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）、移植によって、経鼻投与によって、例えば、浸漬または入浴、噴霧、表面に注ぐか、局所的に注ぐ、洗浄および粉末塗布の形態での経皮投与によって、また、活性化合物を含有する成型物品（例えば、首輪、耳印、尾印、肢バンド、端綱、マーキングデバイスなど）の助けを借りて使用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとして、またはエアロゾルまたは非加圧型スプレー、例えば、ポンプスプレーおよびアトマイザスプレーに適用可能な適切な製剤として配合されてもよい。

家畜、家禽動物、家庭用ペットなどに使用する場合には、本発明の活性化合物を、製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮物［「ＥＣ」］、自由に流動する組成物、均一な溶液および懸濁濃縮物［「ＳＣ」］）として使用してもよく、活性化合物を１〜８０重量％の量で含み、直接使用するか、または希釈した後（例えば、１００〜１００００倍希釈）に使用してもよく、または、化学浴として使用してもよい。

動物の健康の分野で使用する場合には、本発明の活性化合物を、その活性スペクトルを広くするために、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原生動物剤と組み合わせて使用してもよい。

本発明の化合物は、当業者に知られている一般的な方法によって調製することができる。

反応スキーム１は、本発明の化合物（Ｉ−１）のための一般的な調製プロセスＡを示す。
反応スキーム１

基Ａ_１〜Ａ_４、Ｒ^１、Ｍ^１、Ｍ^２、ＱおよびＺ^１〜Ｚ^３は、上述の意味を有する。ＰＧは、適切な保護基、例えば、ｔ−ブトキシカルボニルを表す。ＬＧは、脱離基、例えば、塩素を表す。Ｅ１〜Ｅ３、炭素および窒素の５員環は、Ｔで定義される５員環のヘテロ環を表す。Ｘは、ハロゲン、例えば、フッ素を表す。Ｍが、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す場合、Ｕは、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表す。Ｍが、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表す場合、Ｕは、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す。

一般的な構造（Ｉ−１）を有する本発明の化合物は、中間体７と一般的な構造８を有するアシル化剤とを反応させることによって、文献から公知のプロセスによって調製することができる［ＷＯ２０１０−０５１９２６号；ＷＯ２０１０−１３３３１２号］。一般的な構造７の中間体は、一般的な構造６のＮ−保護された誘導体から調製することができる。一般的な構造６の化合物は、反応対４および５からのパラジウム触媒反応を用いて調製することができる［ＷＯ２００５−０４０１１０号；ＷＯ２００９−０８９５０８号］。一般的な構造５の化合物は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスによって調製することができる。一般的な構造４の化合物は、文献から公知のプロセスによって、芳香族環（Ｘ＝塩素またはフッ素）での求核置換［ＷＯ２００７−１０７４７０号；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００３、４４、７６２９−７６３２］によって、または遷移金属触媒反応（Ｘ＝臭素またはヨウ素）［ＷＯ２０１２−００３４０５号；ＷＯ２００９−１５８３７１号］によって、適切な出発物質２および３から、調製することができる。

または、本発明の化合物（Ｉ−１−１）は、一般的な調製プロセスＢによって調製することができる（反応スキーム２）。
反応スキーム２

基Ａ_１〜Ａ_４、Ｒ^１、ＱおよびＺ^１〜Ｚ^３は、上述の意味を有する。ＰＧは、適切な保護基、例えば、ｔ−ブトキシカルボニルを表す。ＬＧは、脱離基、例えば、塩素を表す。Ｅ１〜Ｅ３、炭素および窒素の５員環は、Ｔで定義される５員環のヘテロ環を表す。Ｘは、ハロゲン、例えば、フッ素を表す。Ｍが、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す場合、Ｕは、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表す。Ｍが、臭素、ヨウ素またはトリフラートを表す場合、Ｕは、ホウ酸、ホウ酸エステルまたはトリフルオロボレートを表す。

一般的な構造（Ｉ−１−１）を有する本発明の化合物は、出発物質８および７ａから、文献から公知のペプチドカップリング方法に類似の方法によって調製することができる［ＷＯ２０１０−０５１９２６号；ＷＯ２０１０−１３３３１２号］。または、一般的な構造（Ｉ−１−１）を有する本発明の化合物は、文献から公知のプロセスによって、一般的な構造１０の化合物から直接調製することもできる［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０００、４１（１８）、３５１３−３５１６；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ １９２５、４７、３０５１−７］。使用される保護基に依存して、一般的な構造７ａの化合物は、一般的な構造６ａの化合物からアミノ官能基の適切な脱保護によって調製することができる［Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｈｏｂｏｋｅｎ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、ＵＳＡ］。一般的な構造６ａの化合物は、一般的な構造１０の化合物から文献に公知のプロセスに類似したプロセスで調製することができる［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００３、５９（２９）、５４１７−５４２３；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１３、５６（５）、１９４６−１９６０］。一般的な構造１０の化合物は、上述の６の合成と同様に調製することができる。一般的な構造４の化合物の調製は、その調製プロセスですでに記載されている。

一般的な構造（Ｉ−２）を有する本発明の化合物は、反応スキーム３に示される調製プロセスＣによって合成することができる。
反応スキーム３

基Ａ_１〜Ａ_４、Ｑ、Ｒ^１およびＺ^１〜Ｚ^３は、上述の意味を有する。Ｅ１〜Ｅ３、炭素および窒素の５員環は、Ｔで定義される５員環のヘテロ環を表す。

一般的な構造（Ｉ−２）を有する本発明の化合物は、一般的な構造（Ｉ−１）の化合物から、文献から公知のプロセスに類似したプロセスによって調製することができる［ＷＯ２０１２−０５６３７２号；ＷＯ２００３−０６６０５０号］。

基Ａ_１〜Ａ_４、Ｒ^１、ＱおよびＺ^１〜Ｚ^３は、上述の意味を有する。ＬＧは、脱離基、例えば、塩素を表す。Ｅ１〜Ｅ３、炭素および窒素の５員環は、Ｔで定義される５員環のヘテロ環を表す。

一般的な構造５の化合物は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスまたはこれらのプロセスに類似のプロセスによって調製することができる［ＷＯ２０１２００４２１７号；ＷＯ２００９−１３０４７５号；ＷＯ２００８−１０７１２５号；ＷＯ２００３−０９９８０５号；ＷＯ２０１２−０２２５０６１号；ＷＯ２００９−０１０４８８号］。

一般的な構造２の化合物は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスまたはこれらのプロセスに類似のプロセスによって調製することができる［ＷＯ２０１０−０５１９２６号；ＷＯ２０１１−１３１６１５号；ＷＯ２００６−０１８７２５号；ＷＯ２０１２−０６５９３２号；ＷＯ２００７０７７９６１号；ＵＳ２０１２−０１１５９０３号；ＷＯ２０１０−０１７９０２号；ＷＯ２０１０−１２７８５６号；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１１、４４、８４５１−８４５７］。

一般的な構造３の構造は、市販されているか、または当業者が知っているプロセスまたはこれらのプロセスに類似のプロセスによって調製することができる。

アルコール基の酸化のための酸化剤が知られている（例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｂｙ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ Ｍｅｔａｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｍｉｊｓ，ｄｅ Ｊｏｎｇｅ，Ｐｌｅｎｕｍ Ｖｅｒｌａｇ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８６；Ｍａｎｇａｎｅｓｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｓ Ｏｘｉｄｉｚｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａｒｎｄｔ，Ｏｐｅｎ Ｃｏｕｒｔ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌａ Ｓａｌｌｅ，ＩＬ、１９８１；Ｔｈｅ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂｙ Ｐｅｒｍａｎｇａｎａｔｅ Ｉｏｎ ａｎｄ Ｈｅｘａｖａｌｅｎｔ Ｃｈｒｏｍｉｕｍ，Ｌｅｅ，Ｏｐｅｎ Ｃｏｕｒｔ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌａ Ｓａｌｌｅ，ＩＬ、１９８０の酸化剤）。例えば、過マンガン酸塩（例えば、過マンガン酸カリウム）、金属酸化物（例えば、二酸化マンガン、例えば、ジピリジンクロム（ＶＩ）酸化物でＣｏｌｌｉｎｓ試薬として使用される酸化クロム（Ｊ．Ｃ．Ｃｏｌｌｉｎｓら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３０、３３６３−３３６６、１９６８）を参照）存在下、酸化を行うことができる。同様に、ピリジニウムクロロクロム酸（例えば、Ｃｏｒｅｙ試薬）存在下（これもＲ．Ｏ．Ｈｕｔｃｈｉｎｓら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．４８、４１６７−４１７０、１９７７；Ｄ．Ｌａｎｄｉｎｉら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １３４−１３６、１９７９を参照）、または四酸化ルテニウム存在下（Ｓ．−Ｉ．Ｍｕｒａｈａｓｈｉ、Ｎ．Ｋｏｍｉｙａ Ｒｕｔｈｅｎｉｕｍ−ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｋｅｎｅｓ，Ａｌｃｏｈｏｌｓ，Ａｍｉｎｅｓ，Ａｍｉｄｅｓ，β−Ｌａｃｔａｍｓ，Ｐｈｅｎｏｌｓ ａｎｄ Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ、Ｍｏｄｅｒｎ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ、Ｂａｅｃｋｖａｌｌ、Ｊａｎ−Ｅｒｌｉｎｇ（編集）、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ−Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．ＫＧａＡ、２００４を参照）、酸化を行うことができる。同様に、適切なのは、超音波によって誘発される酸化反応および過マンガン酸カリウムの使用である（Ｊ．Ｙａｍａｗａｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．３、３７９−３８０、１９８３を参照）。

すべての既知の適切な酸性反応または塩基性反応の補助剤を、保護基ＳＧを保護解除／除去するために、文献に記載される手順に従って使用することができる。カルバメート型の保護基をアミノ基のために使用する場合、好ましいのは、酸性反応補助剤を使用することである。ｔ−ブチルカルバメート保護基（ＢＯＣ基）が使用される場合、例えば、鉱物酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸または有機酸、例えば、安息香酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸と、適切な希釈剤、例えば、水および／または有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、エタノールまたはメタノールとの混合物が使用される。好ましいのは、塩酸または酢酸と水および／または有機溶媒、例えば、酢酸エチルとの混合物である。

希釈剤または溶媒と、塩基性反応または酸性反応の補助剤の存在下、特定の反応および調製プロセスを特に効果的に行うことができることが知られている。希釈剤または溶媒の混合物を使用することも可能である。希釈剤または溶媒は、全プロセス中、反応混合物を容易に攪拌可能なままにするような量で、有利に用いられる。

本発明のプロセスを行うための適切な希釈剤または溶媒は、原則として、特定の反応条件で不活性なあらゆる有機溶媒である。例としては、ハロ炭化水素（例えば、クロロ炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、およびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル（例えば、アセトニトリル、ピロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、また、沸点が、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の成分を含む「ホワイトスピリッツ」と呼ばれるもの、シメン、沸点が７０℃〜１９０℃の範囲の石油フラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチルおよび炭酸エチレン）；アミド（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジホルミルピペラジン）およびケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。

本発明のプロセスを行うために用いられる塩基性反応の補助剤は、あらゆる適切な酸バインダーであってもよい。例としては、アルカリ土類金属化合物またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、ヒドリド、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン、特に、三級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチルジアミン）が挙げられる。

本発明のプロセスを行うために用いられる酸性反応の補助剤としては、あらゆる鉱物酸（例えば、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水塩酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸、また、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸）が挙げられる。

反応スキームで保護基が意図される場合には、あらゆる一般的に知られている保護基を使用してもよい。特にＧｒｅｅｎｅ Ｔ．Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ．Ｇ．Ｗ．ｉｎ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９９、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈｅ ｈｙｄｒｏｘｙｌ ｇｒｏｕｐ ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ １，２−および１，３−ｄｉｏｌ」に記載されるものである。

以下の保護基も適切である。
置換メチルエーテル型の保護基（例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）、メチルチオメチルエーテル（ＭＴＭ）、（フェニルジメチルシリル）メトキシメチルエーテル（ＳＮＯＭ−ＯＲ）、ベンジルオキシメチルエーテル（ＢＯＭ−ＯＲ）パラ−メトキシベンジルオキシメチルエーテル（ＰＭＢＭ−ＯＲ）、パラ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル、オルト−ニトロベンジルオキシメチルエーテル（ＮＢＯＭ−ＯＲ）、（４−メトキシフェノキシ）メチルエーテル（ｐ−ＡＯＭ−ＯＲ）、グアイアコールメチルエーテル（ＧＵＭ−ＯＲ）、ｔ−ブトキシメチルエーテル、４−ペンチルオキシメチルエーテル（ＰＯＭ−ＯＲ）、シリルオキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル（ＭＥＭ−ＯＲ）、２，２，２−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルエーテル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル（ＳＥＭ−ＯＲ）、メトキシメチルエーテル（ＭＭ−ＯＲ））；
置換エチルエーテル型の保護基（例えば、１−エトキシエチルエーテル（ＥＥ−ＯＲ）、１−（２−クロロエトキシ）エチルエーテル（ＣＥＥ−ＯＲ）、１−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エチルエーテル（ＳＥＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシエチルエーテル（ＭＢＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−フェノキシエチルエーテル、２，２，２−トリクロロエチルエーテル、１，１−ジアニシル−２，２，２−トリクロロエチルエーテル（ＤＡＴＥ−ＯＲ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−フェニルイソプロピルエーテル（ＨＩＰ−ＯＲ）、２−トリメチルシリルエチルエーテル、２−（ベンジルチオ）エチルエーテル、２−（フェニルセレニル）エチルエーテル）、エーテル（例えば、テトラヒドロピラニルエーテル（ＴＨＰ−ＯＲ）、３−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル（３−ＢｒＴＨＰ−ＯＲ）、テトラヒドロチオピラニルエーテル、１−メトキシシクロヘキシルエーテル、２−および４−ピコリルエーテル、３−メチル−２−ピコリル−Ｎ−オキシドエーテル、２−キノリニルメチルエーテル（Ｑｍ−ＯＲ）、１−ピレニルメチルエーテル、ジフェニルメチルエーテル（ＤＰＭ−ＯＲ）、パラ，パラ’−ジニトロベンズヒドリルエーテル（ＤＮＢ−ＯＲ）、５−ジベンゾスベリルエーテル、トリフェニルメチルエーテル（Ｔｒ−ＯＲ）、α−ナフチルジフェニルメチルエーテル、パラ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル（ＭＭＴｒＯＲ）、ジ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＤＭＴｒ−ＯＲ）、トリ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＴＭＴｒ−ＯＲ）、４−（４’−ブロモフェンアシルオキシ）フェニルジフェニルメチルエーテル、４，４’，４”−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチルエーテル（ＣＰＴｒ−ＯＲ）、４，４’，４”−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチルエーテル（ＴＢＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルメチル）］トリチルエーテル（ＩＤＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルエチル）カルバモイル］トリチルエーテル（ＩＥＴｒ−ＯＲ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチルエーテル（Ｂｍｐｍ−ＯＲ）、９−アントリルエーテル、９−（９−フェニル）キサンテニルエーテル（Ｐｉｘｙｌ−ＯＲ）、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル（トリチロンエーテル）、４−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル（ＭＴＨＰ−ＯＲ）、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（ＣＴＭＰ−ＯＲ）、１−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（Ｆｐｍｐ−ＯＲ）、１，４−ジオキサン−２−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタンベンゾフラン−２−イルエーテル（ＭＢＦ−ＯＲ）、ｔ−ブチルエーテル、アリルエーテル、プロパルギルエーテル、パラ−クロロフェニルエーテル、パラ−メトキシフェニルエーテル、パラ−ニトロフェニルエーテル、パラ−２，４−ジニトロフェニルエーテル（ＤＮＰ−ＯＲ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルエーテル、ベンジルエーテル（Ｂｎ−ＯＲ））；
置換ベンジルエーテル型の保護基（例えば、パラ−メトキシベンジルエーテル（ＭＰＭ−ＯＲ）、３，４−ジメトキシベンジルエーテル（ＤＭＰＭ−ＯＲ）、オルト−ニトロベンジルエーテル、パラ−ニトロベンジルエーテル、パラ−ハロベンジルエーテル、２，６−ジクロロベンジルエーテル、パラ−アミノアシルベンジルエーテル（ＰＡＢ−ＯＲ）、パラ−アジドベンジルエーテル（Ａｚｂ−ＯＲ）、４−アジド−３−クロロベンジルエーテル、２−トリフルオロメチルベンジルエーテル、パラ−（メチルスルフィニル）ベンジルエーテル（Ｍｓｉｂ−ＯＲ））；
シリルエーテル型の保護基（例えば、トリメチルシリルエーテル（ＴＭＳ−ＯＲ）、トリエチルシリルエーテル（ＴＥＳ−ＯＲ）、トリイソプロピルシリルエーテル（ＴＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルイソプロピルシリルエーテル（ＩＰＤＭＳ−ＯＲ）、ジエチルイソプロピルシリルエーテル（ＤＥＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルヘキシルシリルエーテル（ＴＤＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（ＴＢＤＭＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル（ＴＢＤＰＳ−ＯＲ）、トリベンジルシリルエーテル、トリ−パラ−キシリルシリルエーテル、トリフェニルシリルエーテル（ＴＰＳ−ＯＲ）、ジフェニルメチルシリルエーテル（ＤＰＭＳ−ＯＲ）、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、（２−ヒドロキシスチリル）ジメチルシリルエーテル（ＨＳＤＭＳ−ＯＲ）、（２−ヒドロキシスチリル）ジイソプロピルシリルエーテル（ＨＳＤＩＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルメトキシフェニルシリルエーテル（ＴＢＭＰＳ−ＯＲ）、ｔ−ブトキシジフェニルシリルエーテル（ＤＰＴＢＯＳ−ＯＲ））；
エステル型の保護基（例えば、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、酢酸エステル（Ａｃ−ＯＲ）、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル（ＴＦＡ−ＯＲ）、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、パラ−クロロフェノキシ酢酸エステル、フェニル酢酸エステル、ジフェニル酢酸エステル（ＤＰＡ−ＯＲ）、ニコチン酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−ペントイン酸エステル、４−オキソペントイン酸エステル（レブリン酸エステル）（Ｌｅｖ−ＯＲ）４，４−（エチレンジチオ）ペンタノエートエステル（ＬｅｖＳ−ＯＲ）、５−［３−ビス（４−メトキシフェニル）ヒドロキシメトキシフェノキシ］レブリネートエステル、ピバル酸エステル（Ｐｖ−ＯＲ）、１−アダマンタノエートエステル、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル（Ｂｚ−ＯＲ）、パラ−フェニル安息香酸エステル、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル（メシトネート）、４−（メチルチオメトキシ）ブタン酸エステル（ＭＴＭＢ−ＯＲ）、２−（メチルチオメトキシメチル）安息香酸エステル（ＭＴＭＴ−ＯＲ）、
エステル型の保護基（例えば、炭酸メチル、炭酸メトキシメチル、９−フルオレニルメチルカーボネート（Ｆｍｏｃ−ＯＲ）、炭酸エチル、２，２，２−トリクロロエチルカーボネート（Ｔｒｏｃ−ＯＲ）、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチルカーボネート（ＴＣＢＯＣ−ＯＲ）、２−（トリメチルシリル）エチルカーボネート（ＴＭＳ−ＯＲ）、２−（フェニルスルホニル）エチルカーボネート（Ｐｓ−ＯＲ）、２−（トリフェニルホスホニオ）エチルカーボネート（Ｐｅｏｃ−ＯＲ）、ｔ−ブチルカーボネート（Ｂｏｃ−ＯＲ）、炭酸イソブチル、炭酸ビニル、炭酸アリル（Ａｌｌｏｃ−ＯＲ）、パラ−ニトロフェニルカーボネート、炭酸ベンジル（Ｚ−ＯＲ）、パラ−メトキシベンジルカーボネート、３，４−ジメトキシベンジルカーボネート、オルト−ニトロベンジルカーボネート、パラ−ニトロベンジルカーボネート、２−ダンシルエチルカーボネート（Ｄｎｓｅｏｃ−ＯＲ）、２−（４−ニトロフェニル）エチルカーボネート（Ｎｐｅｏｃ−ＯＲ）、２−（２，４−ジニトロフェニル）エチルカーボネート（Ｄｎｐｅｏｃ））、および
サルフェート型の保護基（例えば、アリルスルホネート（Ａｌｓ−ＯＲ）、メタンスルホネート（Ｍｓ−ＯＲ）、ベンジルスルホネート、トシレート（Ｔｓ−ＯＲ）、２−［（４−ニトロフェニル）エチル］スルホネート（Ｎｐｅｓ−ＯＲ））。

本発明のプロセスで触媒的な水素添加を行うのに適切な触媒は、あらゆる一般的な水添触媒、例えば、白金触媒（例えば、白金プレート、白金スポンジ、白金ブラック、コロイド状白金、酸化白金、白金ワイヤ）、パラジウム触媒（例えば、パラジウムスポンジ、パラジウムブラック、酸化パラジウム、パラジウム／炭素、コロイド状パラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウム、水酸化パラジウム、ニッケル触媒（例えば、還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケル）、ルテニウム触媒、コバルト触媒（例えば、還元コバルト、ラネーコバルト）、銅触媒（例えば、還元銅、ラネー銅、Ｕｌｌｍａｎｎ銅）である。好ましいのは、貴金属触媒（例えば、白金およびパラジウムまたはルテニウム触媒）（適切な支持材（例えば、炭素またはケイ素）に塗布されていてもよい）、ロジウム触媒（例えば、トリフェニルホスフィン存在下、トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド）を使用することである。さらに、「キラル水添触媒」（例えば、キラルジホスフィンリガンド、例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−（−）−２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン［（Ｓ，Ｓ）−キラホス］または（Ｒ）−（＋）−２，２’−または（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン［Ｒ（＋）−ＢＩＮＡＰまたはＳ（−）−ＢＩＮＡＰ］）を使用することが可能であり、これによって、異性体混合物中のある異性体の比率が高まるか、または別の異性体を事実上完全に抑制する。

本発明の化合物の塩は、標準的な方法によって調製される。代表的な酸付加塩は、例えば、無機酸、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、または有機カルボン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、酪酸、乳酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、カンファー酸、シュウ酸、フタル酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、酒石酸、桂皮酸、吉草酸、ピクリン酸、安息香酸または有機スルホン酸、例えば、メタンスルホン酸および４−トルエンスルホン酸との反応によって作られるものである。

また、代表的なものは、一般式（Ｉ）の化合物が、この塩生成に適した構造的要素を有する限り、有機塩基（例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン）から作られる本発明の化合物の塩、または、無機塩基からつくられる本発明の化合物の塩（例えば、ナトリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムのヒドリド、水酸化物または炭酸塩）である。

ヘテロ環Ｎ−オキシドおよびｔ−アミンを調製するための合成方法が知られている。これらは、ペルオキシ酸（例えば、過酢酸およびメタ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素）、アルキルヒドロペルオキシド（例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、過ホウ酸ナトリウムおよびジオキシラン（例えば、ジメチルジオキシラン）を用いて得ることができる。これらの方法は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｖｏｌ．７、ｐｐ．７４８−７５０、１９９２、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ（編集）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ、Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ．３、ｐｐ．１８−２０、１９８４、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ、Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ（編集）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ、Ｂ．Ｒ．Ｔ．ＫｅｅｎｅのＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ．４３、ｐｐ．１４９−１６３、１９８８、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ（編集）、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ、Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ．９、ｐｐ．２８５−２９１、１９６８、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編集）、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ、Ｅ．Ｓ．Ｇ．ＷｅｒｓｔｉｕｋのＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ．２２、ｐｐ．３９０−３９２、１９７８、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ、（編集）、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ．に記載されている。

実験の章
調製プロセスＡ
Ｎ−｛２−フルオロ−５−［５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝プロパンアミド（実施例Ｉｃ−１）およびｔｅｒｔ−ブチル ｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝カルバメート（実施例Ｉｃ−１８）の調製
反応スキーム５は、本発明の化合物（Ｉｃ−１８）および（Ｉｃ−１）の合成を示す。
反応スキーム５

工程１：４−ブロモ−２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾールの合成
１６．０ｇ（５５．９ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、８．２２ｇ（５５．９ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールおよび１５．５ｇ（１１２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを２５０ｍｌのテトラヒドロフランに懸濁させる。反応混合物を還流状態で１６時間加熱する。固体反応成分を濾別し、テトラヒドロフランで洗浄する。合わせた有機相を減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮する。

これにより、２３．０ｇの４−ブロモ−２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾールを得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５８（ｓ，１Ｈ）；８．１６（ｓ，１Ｈ）；３．３２（ｓ，３Ｈ）；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝４．１７。

工程２：ｔｅｒｔ−ブチル ｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝カルバメート（Ｉｃ−１８）の合成
５００ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール、３０４ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）の（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ホウ酸および６９．９ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を、１０ｍｌの２−プロパノールと３．６９ｍｌの１Ｎ炭酸水素ナトリウム溶液の混合物に溶解する。この溶液は、前もって十分に脱気しておいた。保護ガス雰囲気下、反応混合物を９０℃で１６時間加熱する。反応混合物を水で希釈し、クロロホルムで繰り返し抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮する。未精製生成物をＲＰ相で精製する。

これにより、４１０ｍｇのｔｅｒｔ−ブチル｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝カルバメート（Ｉｃ−１８）を得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６８（ｓ，１Ｈ）；８．４４（ｓ，１Ｈ）；７．６４−７．１９（５Ｈ，ｍ）；４，１９（ｍ，２Ｈ）；３．８２（ｓ，３Ｈ）；１．４０（ｓ，９Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝４．７４；質量（ｍ／ｚ）＝５４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程３：１−｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］フェニル｝メタンアミン塩酸塩（１：１）の合成
４００ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝カルバメートを５ｍｌの４Ｎ塩酸ジオキサン溶液に溶解し、この混合物を１時間攪拌する。減圧下、ロータリーエバポレーターで溶媒を濃縮する。

これにより、４１０ｍｇの１−｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］フェニル｝メタンアミン塩酸塩（１：１）を得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．７１（ｓ，１Ｈ）；８．４８（ｓ，１Ｈ）；７．８７−７．４２（ｍ，４Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝１．９３、質量（ｍ／ｚ）＝４４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程４：Ｎ−｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ｉｃ−１）の合成
１３３ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の１−｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］フェニル｝メタンアミンおよび０．１３ｍｌのＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−イソプロピルアミンを３ｍｌのクロロホルムに溶解し、次いで、２９μｌ（０．３５ｍｍｏｌ）の塩化プロピオニルを加える。１時間後、この反応混合物に５％強度のリン酸水素ナトリウム溶液を加える。水相をクロロホルムで繰り返し抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮する。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。

これにより、４０ｍｇのＮ−｛３−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ｉｃ−１）を得る。
^１Ｈ−ＮＭＲから、ピークリストのＮＭＲデータを得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝３．５９、質量（ｍ／ｚ）＝４９６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

Ｎ−（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンジル）プロパンアミド（Ｉｂ−５）およびｔｅｒｔ−ブチル（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンジル）カルバメート（Ｉｂ−１）の調製
反応スキーム６は、本発明の化合物（Ｉｂ−５）および（Ｉｂ−１）の合成を示す。
反応スキーム６

工程１：５−（４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの合成
７．０ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、４．７５ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）の４−ヨード−１Ｈ−イミダゾールおよび６．７６ｇ（４８．９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを１００ｍＬのテトラヒドロフランに懸濁する。反応混合物を還流状態で１６時間加熱する。固体要素を濾別し、テトラヒドロフランで洗浄する。減圧下、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去する。未精製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。これにより、８．７３ｇの５−（４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０７３（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；３．７３（ｓ，３Ｈ）；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝３．４７、質量（ｍ／ｚ）＝４６０．８；４６１．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程２：ｔｅｒｔ−ブチル（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンジル）カルバメート（Ｉｂ−１）の合成
２．００ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）の５−（４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１．０９ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）の（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ホウ酸および２５１ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を、４０ｍｌの２−プロパノールおよび１３ｍｌの１Ｎ炭酸水素ナトリウム水溶液の混合物に溶解する。この溶媒は、前もって十分に脱気しておいた。保護ガス雰囲気下、反応溶液を９０℃で１６時間加熱する。反応が終了した後、反応混合物に水およびクロロホルムを加える。有機相をクロロホルムで抽出する。次いで、合わせた有機相を減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮する。次いで、未精製生成物をＲＰ相で精製する。

これにより、１．４３ｇのｔｅｒｔ−ブチル（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンジル）カルバメート（Ｉｂ−１）を得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．１７（ｓ，１Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，１Ｈ）；７．５５（ｔ，１Ｈ）；７．４５（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）；４．１７（ｄ，２Ｈ）；３．７８（ｓ，３Ｈ）；１．４０（ｓ，９Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝４．２１；質量（ｍ／ｚ）＝５４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程３：１−（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝フェニル）メタンアミン塩酸塩の合成
６００ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンジル）カルバメートを８．３４ｍｌの４Ｎ塩酸ジオキサン溶液に加え、混合物を１時間攪拌する。減圧下、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去する。

これにより、６５０ｍｇの未精製生成物を得て、これをさらに精製することなく後の反応で使用する。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝１．８３、質量（ｍ／ｚ）＝４４０．１［Ｍ＋Ｈ−ＨＣｌ］^＋。

工程４：Ｎ−（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンジル）プロパンアミド（Ｉｂ−５）の合成
２１６ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の１−（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝フェニル）メタンアミン塩酸塩および１９０μｌ（１．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−イソプロピルアミンをクロロホルムに溶解し、次いで、４６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の塩化プロピオニルを加える。触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジンを加える。１時間後、この反応混合物に５％強度のリン酸水素ナトリウム溶液を加える。水相をクロロホルムで繰り返し抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリエバポレーターで濃縮する。未精製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。

これにより、７０ｍｇのＮ−（３−｛１−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ベンジル）プロパンアミド（Ｉｂ−５）を得る。
^１Ｈ−ＮＭＲから、ピークリストのＮＭＲデータを得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝３．１４、質量（ｍ／ｚ）＝４９６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

調製プロセスＢ
Ｎ−｛２−フルオロ−５−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ｉｂ−８）の調製
反応スキーム７は、本発明の化合物（Ｉｂ−８）の合成を示す。
反応スキーム７

工程１：２−フルオロ−５−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンゾニトリルの合成
４．００ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール、１．６０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の（３−シアノ−４−フルオロフェニル）ホウ酸および０．５６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を、８０ｍｌの２−プロパノールおよび３０ｍｌの１Ｎ炭酸水素ナトリウム水溶液の混合物に溶解する。この溶媒は、前もって十分に脱気しておいた。保護ガス雰囲気下、反応溶液を８５℃で５時間加熱する。反応が終了した後、反応混合物に水およびクロロホルムを加える。有機相をクロロホルムで抽出する。次いで、合わせた有機相を減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮する。次いで、未精製生成物をＲＰ相で精製する。

これにより、３．３１ｇの２−フルオロ−５−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンゾニトリルを得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．８３（ｓ，１Ｈ）；８．６０（ｓ，１Ｈ）；８．３７（ｄｄ，１Ｈ）；８．１４−８．１２（ｍ，１Ｈ）；７．６７−７．６１（ｍ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝４．３７、質量（ｍ／ｚ）＝４５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程２：１−｛２−フルオロ−５−［５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］フェニル｝メタンアミンの合成
４．６０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−５−［２’−メチル−５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンゾニトリルを１２０ｍｌのメタノールに溶解する。この溶液を０℃まで冷却し、次いで、１３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の塩化ニッケル（ＩＩ）・６Ｈ_２Ｏを加える。少量で、７６８ｍｇ（２０ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムをこの混合物に加える。最後の添加の後、反応混合物を室温までゆっくりと加温する。室温で１時間後、さらなる４ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）の塩化ニッケル（ＩＩ）・６Ｈ_２Ｏおよび２２０ｍｇ（５．７ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムをこの反応混合物に加える。反応混合物を室温でさらに１時間攪拌する。次いで、反応混合物を水で希釈する。混合物をクロロホルムで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣をＲＰ相で精製する。

これにより、１．２５ｇの１−｛２−フルオロ−５−［５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］フェニル｝メタンアミンを得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６８（ｓ，１Ｈ）；８．４５（ｓ，１Ｈ）；７．８３（ｄｄ，１Ｈ）；７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ）；７．２０（ｔ，１Ｈ）；３．８２（ｓ，３Ｈ）；３．７８（ｓ，２Ｈ）；１．８３（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝１．９０、質量（ｍ／ｚ）＝４５８．０［Ｍ＋Ｈ−ＨＣｌ］^＋。

工程３：Ｎ−｛２−フルオロ−５−［５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ｉｂ−８）の合成
２５０ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）の１−｛２−フルオロ−５−［５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］フェニル｝メタンアミンおよび０．２３ｍｌ（１．３１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−イソプロピルアミンを３ｍｌのクロロホルムに溶解し、５２μｌ（０．６１ｍｍｏｌ）の塩化プロピオニルを加える。１時間後、５％強度のリン酸水素ナトリウム溶液をこの反応混合物に加える。水相をクロロホルムで繰り返し抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下、ロータリエバポレーターで濃縮する。未精製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。抽出し、蒸発させた後、シクロヘキサンおよび酢酸エチルを溶出液として用い、得られた残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。これにより、１００ｍｇ（３２％）の表題化合物を得た。

これにより、１００ｍｇのＮ−｛２−フルオロ−５−［５’−（ペンタフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ｉｂ−８）を得る。
^１Ｈ−ＮＭＲから、ピークリストのＮＭＲデータを得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^ａ）＝３．２７、質量（ｍ／ｚ）＝５１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

^ａ）ｌｏｇＰ値の決定および質量検出に関する注釈：所与のｌｏｇＰ値の決定は、逆相カラム（Ｃ１８）によるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って行った。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣシステム；５０＊４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン；移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）；４．２５分で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに１．２５分；オーブン温度５５℃；流速：２．０ｍｌ／分。質量検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤシステムによって行われる。

述べられている質量は、最も大きな強度を有する［Ｍ＋Ｈ］^＋イオンの同位体パターンのピークであり、［Ｍ−Ｈ］⁻イオンが検出された場合には、述べられている質量には^２が付けられている。
^２ 述べられている質量は、最も大きな強度を有する［Ｍ−Ｈ］⁻イオンの同位体パターンのピークである。

表１〜６に列挙する化合物を、上に記載した調製プロセスＡ、ＢおよびＤに類似のプロセスで調製した。

^ａ） 特に指示のない限り、以下の方法を使用し、ｌｏｇＰ値および質量を決定した。所与のｌｏｇＰ値の決定は、逆相カラム（Ｃ１８）によるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って行った。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣシステム；５０＊４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン；移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）；４．２５分で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに１．２５分；オーブン温度５５℃；流速：２．０ｍｌ／分。質量検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤシステムによって行われる。

^ｂ） ｌｏｇＰ値および質量を決定するための代替的な方法に関する注釈。述べられているｌｏｇ Ｐ値を、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって決定した。Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ−ＭＳシステム；２．１＊５０ｍｍ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８μｍ ６００ ｂａｒ；注入容積：０．５ｕｌ 約１０００ ｐｐｍ；移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；移動相Ｂ：水（０．０８５％ギ酸）；１．５分で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに０．５分；オーブン温度６０℃；流速：１．０ｍｌ／分。質量検出は、Ｗａｔｅｒｓ ＳＱＤシステムによって行われる。

述べられている質量は、最も大きな強度を有する［Ｍ＋Ｈ］^＋イオンの同位体パターンのピークであり、［Ｍ−Ｈ］⁻イオンが検出された場合には、述べられている質量には^２が付けられている。
^２ 述べられている質量は、最も大きな強度を有する［Ｍ−Ｈ］⁻イオンの同位体パターンのピークである。

選択した例のＮＭＲデータ
選択した例の^１Ｈ ＮＭＲデータは、^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で述べられる。それぞれのシグナルピークについて、δ値はｐｐｍ単位であり、次いで、丸かっこ内にシグナル強度を列挙する。

鋭敏なシグナル強度は、ｃｍでのＮＭＲスペクトルの印刷した例におけるシグナルの高さと相関関係があり、シグナル強度の真の比率を示す。幅広いシグナルの場合には、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびその相対的な強度は、スペクトルの最も強いシグナルと比較して示されてもよい。

^１Ｈ ＮＭＲピークリストは、従来の^１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトと同様であり、従って、通常は、従来のＮＭＲ解釈におけるすべてのピークリストを含む。

それに加え、従来の^１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトと同様に、溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部を生成する標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示してもよい。

溶媒および／または水のδ範囲での化合物シグナルを報告する際に、本願発明者らの^１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えば、ＤＭＳＯ−ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク、および通常は平均で高強度である水のピークを示す。

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常は、標的化合物（例えば、純度が９０％を超える）のピークよりも平均して低い強度を有する。

このような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに典型的であってもよい。従って、これらのピークは、「副生成物の指紋」を参照し、本願発明者らの調製プロセスの再現性を確認するために、このような場合で役立つだろう。

標的化合物のピークを既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に評価される予想値も含む）によって計算する専門家は、必要な場合に、場合により、さらなる強度フィルタを用い、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の^１Ｈ ＮＭＲ解釈における関連するピークピッキングと類似するだろう。

動物の健康の分野および作物保護における適用のための生物学的作業例
Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。

ダニ成虫（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）を、穴のあいたプラスチックビーカーに入れ、望ましい濃度で１分間浸漬する。ダニをペトリ皿の中の濾紙に移し、環境制御されたキャビネットで貯蔵する。

４２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのダニが死んだことを意味し、０％は、ダニが１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−４、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１６。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｃ−１７。

Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ−浸漬試験（ＢＯＯＰＭＩ Ｄｉｐ）
試験動物：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株、ＳＰ−耐性
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解する。適切な製剤を調製する目的のために、それぞれの場合に、望ましい濃度になるまで、活性化合物溶液を水で希釈する。

この活性化合物調製物をピペットで管に取る。８〜１０匹の血を吸った雌オウシマダニ成虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）を、穴のあいたさらなる管に移す。この管を活性化合物製剤に浸し、すべてのダニを完全に濡らす。液体を切った後、ダニをプラスチック皿内のフィルタディスクに移し、環境制御された部屋で貯蔵する。

有精卵を放置して７日後に活性を評価する。約４２日後に幼虫が生まれるまで、外側からは受精が目に見えない卵を環境制御されたキャビネットで貯蔵する。１００％の効能は、どのダニも有精卵を生まないことを意味し、０％は、すべての卵が有精卵であることを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−４、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｇ−５。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉｇ−１。

Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ−注射試験（ＢＯＯＰＭＩ ｉｎｊ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒と混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を溶媒で希釈する。

１μｌの活性化合物溶液を、血を吸った雌オウシマダニ成虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）５匹の腹部に注射する。この動物を皿に移し、環境制御された部屋で放置する。

７日後から有精卵を生むまで、活性を評価する。約４２日後に幼虫が生まれるまで、外側からは受精が目に見えない卵を環境制御されたキャビネットで貯蔵する。１００％の効能は、どのダニも有精卵を生まないことを意味し、０％は、すべての卵が有精卵であることを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０μｇ／動物で１００％の効能を示す：Ｉｂ−８、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４、Ｉｃ−５、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−９、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１４、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−３０、Ｉｆ−１、Ｉｇ−１、Ｉｇ−２、Ｉｇ−４、Ｉｇ−５およびＩｇ−６。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０μｇ／動物で９０％の効能を示す：Ｉｃ−１５、Ｉｄ−２、Ｉｄ−９。

Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ−経口試験（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合する。クエン酸を加えたウシの血液で希釈し、望ましい濃度を得る。

約２０の空腹状態のネコノミ成虫（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を、上部と底部をガーゼで閉じたチャンバに入れる。底部末端をパラフィンで閉じた金属シリンダーをチャンバに入れる。このシリンダーは、血液／活性成分調製物を含み、パラフィン膜を介してノミが摂取することができる。

２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのノミが死んだことを意味し、０％は、ノミが１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−４、Ｉｃ−５、Ｉｃ−６、Ｉｃ−９、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−１９、Ｉｆ−１、Ｉｇ−１、Ｉｇ−２、Ｉｇ−４、Ｉｇ−５、Ｉｇ−６。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９５％の効能を示す：Ｉｂ−８、Ｉｃ−３０。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｃ−７、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２８。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉｄ−２。

Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。

約２０匹のオーストラリアのヒツジキンバエのＬ１幼虫（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）を、細かく刻んだ馬肉と、望ましい濃度の活性化合物調製物が入った試験容器に移す。

２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は、幼虫が１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉｂ−８、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−４、Ｉｃ−５、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−９、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−１９、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−３０、Ｉｆ−１、Ｉｇ−１、Ｉｇ−２、Ｉｇ−４、Ｉｇ−５、Ｉｇ−６。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９５％の効能を示す：Ｉｃ−２３。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｃ−３、Ｉｄ−２。

Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。

糖溶液および望ましい濃度の活性化合物調製物で処理したスポンジが入った容器に、１０匹のイエバエ成虫（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）を生息させる。

２日後、死亡率を％で決定する。１００％は、すべてのハエが死んだことを意味し、０％は、ハエが１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−４、Ｉｃ−５、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｇ−１、Ｉｇ−２、Ｉｇ−４、Ｉｇ−５。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｐｐｍで８０％の効能を示す：Ｉｃ−６、Ｉｆ−１。

Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒と混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。

容器を、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁物およびレタスの種子で満たす。レタスの種子が発芽し、植物が発育する。根で、こぶが生成する。

１４日後、こぶの生成によって、殺線虫剤の効能を％で決定する。１００％は、こぶが生成しなかったことを意味し、０％は、処理された植物でのこぶの数が、未処理のコントロールに相当することを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率２０ｐｐｍで９０％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−７、Ｉｃ−２３、Ｉｅ−１。

Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ−噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。

すべての段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が寄生した白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスク(disc)に、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。

６日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、アブラムシが１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１８。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−２６。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉｃ−８、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−３３。

Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ−噴霧試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。

白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥させた後、マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を住まわせる。

７日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、ビートル幼虫が１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１９。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｂ−７、Ｉｂ−８、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−４、Ｉｃ−５、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−８、Ｉｃ−９、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１４、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２６、Ｉｃ−２８、Ｉｃ−２９、Ｉｃ−３１、Ｉｃ−３３、Ｉｄ−２、Ｉｄ−４、Ｉｄ−５、Ｉｄ−９、Ｉｆ−１、Ｉｇ−１、Ｉｇ−２、Ｉｇ−４、Ｉｇ−５、Ｉｇ−６。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで８３％の効能を示す：Ｉｃ−３、Ｉｃ−２７。

Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ−噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。

トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉のディスクに、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥させた後、毛虫であるヨトウムシ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を住まわせる。

７日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべての毛虫が死んだことを意味し、０％は、毛虫が１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで８３％の効能を示す：Ｉｃ−１９。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−５、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−２８、Ｉｄ−２、Ｉｆ−１、Ｉｇ−５。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで８３％の効能を示す：Ｉｃ−４、Ｉｃ−７、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２６、Ｉｄ−９。

Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ−噴霧試験、ＯＰ−耐性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。

すべての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が寄生したインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、望ましい濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。

６日後、効能を％で決定する。ここで、１００％は、すべてのアカハダニが死んだことを意味し、０％は、アカハダニが１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率５００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉｃ−１９。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで１００％の効能を示す：Ｉｃ−２、Ｉｃ−４、Ｉｃ−５、Ｉｃ−６、Ｉｃ−７、Ｉｃ−１５、Ｉｃ−１７、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−３０、Ｉｃ−３３、Ｉｇ−１、Ｉｇ−５。

この試験において、例えば、以下の調製例の化合物は、適用率１００ｇ／ｈａで９０％の効能を示す：Ｉｃ−１、Ｉｃ−３、Ｉｃ−８、Ｉｃ−９、Ｉｃ−１２、Ｉｃ−１４、Ｉｃ−１６、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２６、Ｉｃ−２９、Ｉｇ−４、Ｉｇ−５。

Claims (13)

1. 一般式（Ｉ）の化合物：
   

   

   ［上記式中、
   Ｒ^１は、水素、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し、
   Ｍ^１およびＭ^２は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノを表すか、または一置換または多置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルを表すか、または
   Ｍ^１およびＭ^２は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個、１個もしくは２個の酸素原子および／または０個、１個もしくは２個の硫黄原子を含んでいてもよく、置換されていてもよい３、４、５または６員環を形成し、
   化学基
   Ａ_１は、ＣＲ^２または窒素を表し、
   Ａ_２は、ＣＲ^３または窒素を表し、
   Ａ_３は、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ、
   Ａ_４は、ＣＲ^５または窒素を表すが、
   化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−イミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノを表し；
   基Ａ_２およびＡ_３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ^３およびＲ^４は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を含む５または６員環を形成してもよいか、または、
   基Ａ_１およびＡ_２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を含む６員環を形成してもよく；
   Ｗは、酸素または硫黄を表し；
   Ｑは、水素、ヒドロキシ、アミノ、もしくは置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、またはＮ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノの基を表すか；または
   Ｑは、Ｖにより一置換または多置換されていてもよい不飽和６員環の炭素環、または場合によりＶにより一置換または多置換された不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
   Ｖは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノを表し、
   Ｔは、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
   

   

   （上記式中、
   Ｒ^６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、かつ、
   ｎは、０〜２の値を表す）；
   Ｚ^１は、置換されていてもよいアルキルおよびシクロアルキルを表し、かつ、
   Ｚ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、かつ、
   Ｚ^３は、水素、または置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す］。
2. Ｒ^１が、水素、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し、
   Ｍ^１およびＭ^２が、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、もしくは一置換または多置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルを表すか、または
   Ｍ^１およびＭ^２が、これらが結合する炭素原子と合わせて、場合により、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個、１個もしくは２個の酸素原子および／または０個、１個もしくは２個の硫黄原子を含む、置換されていてもよい、３、４、５または６員環を形成し、
   化学基
   Ａ_１が、ＣＲ^２または窒素を表し、
   Ａ_２が、ＣＲ^３または窒素を表し、
   Ａ_３が、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ、
   Ａ_４が、ＣＲ^５または窒素を表すが、
   化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノを表し；
   基Ａ_２およびＡ_３がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ^３およびＲ^４が、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個もしくは２個の窒素原子および／または０個もしくは１個の酸素原子および／または０個もしくは１個の硫黄原子を含む５または６員環を形成してもよいか、または、
   基Ａ_１およびＡ_２がいずれも窒素を表さない場合、Ｒ^２およびＲ^３が、これらが結合する炭素原子と合わせて、０個、１個または２個の窒素原子を含む６員環を形成してもよく；
   Ｗが、酸素または硫黄を表し；
   Ｑが、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_７−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルのいずれかの基を表すか、またはＮ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノの基を表すか；または
   Ｑが、場合によりＶにより一置換または多置換された不飽和６員環の炭素環、または場合によりＶにより一置換または多置換された不飽和の５または６員環のヘテロ環を表し、
   Ｖが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−イミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノを表し；
   Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
   

   

   （上記式中、
   Ｒ^６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、かつ、
   ｎが、０〜１の値を表す）；
   Ｚ^１が、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを表し、かつ、
   Ｚ^２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
   Ｚ^３は、水素、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^１が、水素を表すか、または、互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルにより一置換から七置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し、
   Ｍ^１が、水素を表し、
   Ｍ^２が、水素、シアノを表すか、または、互いに独立してフッ素、塩素、シアノまたはＣ_１−Ｃ_３−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニルを表し、
   Ｍ^１およびＭ^２は、これらが結合する炭素原子と合わせて、置換されていてもよい３員環を形成し、
   化学基
   Ａ_１が、ＣＲ^２または窒素を表し、
   Ａ_２が、ＣＲ^３または窒素を表し、
   Ａ_３が、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ、
   Ａ_４が、ＣＲ^５または窒素を表すが、
   化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロを表すか、または、互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルまたはフェニルにより一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノを表し；
   Ｗが、酸素または硫黄を表し；
   Ｑが、水素、アミノ、または、互いに独立してヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルバモイル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルカルバモイル、フェニルにより一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノのいずれかの基を表すか；または
   Ｑが、０〜４個の置換基Ｖによって置換されたアリール、または０〜４個の置換基Ｖによって置換された５または６員環のヘテロ芳香族を表し、
   Ｖが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノを表し；
   Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
   

   

   （上記式中、
   Ｒ^６が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、互いに独立してフッ素および／または塩素により一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
   ｎは、０〜１の値を表す）；
   Ｚ^１が、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルを表し、
   Ｚ^２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、互いに独立してフッ素および／または塩素によって一置換から五置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルを表し、
   Ｚ^３は、水素、または置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ^１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、６−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
   Ｍ^１が、水素を表し、
   Ｍ^２が、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
   Ｍ^１およびＭ^２が、これらが結合する炭素原子と合わせて、３員環の炭素環を形成し、
   化学基
   Ａ_１が、ＣＲ^２または窒素を表し、
   Ａ_２が、ＣＲ^３または窒素を表し、
   Ａ_３が、ＣＲ^４または窒素を表し、かつ、
   Ａ_４が、ＣＲ^５または窒素を表すが、
   化学基Ａ_１〜Ａ_４のうち３個以下が、同時に窒素を表す場合；
   Ｒ^２およびＲ^５が、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、
   Ｒ^３およびＲ^４が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し；
   Ｗが、酸素または硫黄を表し；
   Ｑが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、エテニル、１−メチルエテニル、プロパ−１−エニル、２−メチルプロパ−１−エニル、３−メチルブタ−１−エニル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル、１−エチルエテニル、１−メチルプロパ−１−エニル、プロパ−２−イニル、３−フルオロプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、チオフェン−２−イル−メチル、２−エトキシエチル、２−メトキシエチル、１−（メチルスルファニル）エチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ_２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシを表すか；または
   Ｑが、０、１、２または３個の置換基Ｖにより置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
   Ｖが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表し；
   Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
   

   

   （上記式中、
   Ｒ^６が、互いに独立して、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
   ｎが、０〜１の値を表す）；
   Ｚ^１が、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチルまたは２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し、
   Ｚ^２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、１，１−ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、かつ、
   Ｚ^３が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１−プロペニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルを表す、請求項１に記載の化合物。
5. Ｚ^１が、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
   Ｚ^２が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
   Ｚ^３が、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは水素を表し、
   Ｒ^１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、６−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
   Ｍ^１が、水素を表し；
   Ｍ^２が、水素またはメチルを表し；
   Ｍ^１およびＭ^２が、これらが結合する炭素原子と合わせて、３員環の炭素環を形成し、
   Ａ^１およびＡ^４が、ＣＨを表し、
   Ａ^２が、ＣＨまたはＮを表し、
   Ａ_３が、ＣＲ^４を表し、
   Ｒ^４が、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
   Ｔが、以下に列挙する５員環ヘテロ芳香族Ｔ１〜Ｔ８のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
   

   

   （上記式中、
   Ｒ^６が、水素、メチル、エチル、２−メチルエチル、２，２−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表す）
   Ｗが、酸素を表し、
   Ｑが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−クロロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｃｉｓ−２−フルオロシクロプロピル、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、エテニル、１−メチルエテニル、プロパ−１−エニル、２−メチルプロパ−１−エニル、３−メチルブタ−１−エニル、３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル、１−エチルエテニル、１−メチルプロパ−１−エニル、プロパ−２−イニル、３−フルオロプロパ−２−エニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソオキサゾール−３−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ_２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシを表すか；または
   Ｑが、０、１、２または３個の置換基Ｖによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
   Ｖが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノを表す、請求項１に記載の化合物。
6. 一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）の化合物：
   

   

   （上記式中、Ａ_１〜Ａ_４、ｎ、Ｗ、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^６、Ｍ^１、Ｍ^２およびＺ^１〜Ｚ^３の基が、請求項１〜５のいずれかに記載する意味であるとみなしてもよい）。
7. 昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除するための、請求項１〜６のいずれかに記載の一般式（Ｉ）または一般式（Ｉａ）〜（Ｉｈ）の化合物の使用。
8. 請求項１〜６のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物を含む、医薬組成物。
9. 薬剤として使用するための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
10. 動物に対する寄生虫類を防除するための医薬組成物を製造するための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の使用。
11. 請求項１〜６のいずれかに記載の化合物と、一般的な増量剤および／または界面活性剤とを含んでなる、作物保護組成物を製造する方法。
12. 請求項１〜６に記載の化合物が、害虫および／またはその生育場所に作用し得る、害虫を防除する方法。
13. 植物の増殖物質を保護するための請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の使用。