TW201444801A - 新穎之經鹵素取代的化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明尤其關於式(I)之經鹵基取代的化合物□其中A1-A4、T、n、W、Q、R1和Z1-Z3具有發明之說明中所示的意義。本發明亦說明製備式(I)化合物的方法。根據本發明的化合物尤其適用於農業上對昆蟲綱、蛛形綱和線蟲綱動物以及在獸醫學上對皮外寄生蟲的防治。

Description

新穎之經鹵素取代的化合物
本發明係關於新穎之經鹵素取代的化合物，其製備方法及其用於防治有害的動物，尤以節肢動物，特別是昆蟲、蛛形綱與線蟲綱動物的方法。
已知某些經鹵素取代的化合物具有除草劑的作用(參考《有機化學期刊》，1997年，62(17)，5908-5919頁，《雜環化學期刊》，1998年，35(6)，1493-1499頁，WO 2004/035545,WO 2004/106324,US 2006/069132,WO 2008/029084)。
而且，已知某些經鹵素取代的化合物具有殺昆蟲劑的活性(EP1911751,WO2012-069366,WO2012-080376 & WO2012-107434)。
此外，已知已知某些經鹵素取代的化合物具有抑制FAAH的活性(WO 2009/151991)。
新穎的農作物保護組成物必須符合許多要求，例如和其作用與可能用途的效力、持久性以及範圍相關之要求。毒性的問題、與其他活性化合物或調配物輔助劑可組合性的問題、還有合成活性化合物所需花費的問題都扮演重要的角色。而且，可能會發生抗藥性。對所有這些理由而言，尋找新穎的農作物保護用劑永遠不會被認為已經找到最 後解方，且吾人對於那些和已知化合物相比較，至少在個別方面具改良性質的新穎化合物有持續不斷的需求。
本發明之一項目標就是要提供在許多方面能擴大殺害物劑之使用範圍和/或改良其活性的化合物。
令人驚奇地，現今已發現某些經鹵素取代的化合物及其N-氧化物和鹽類具有生物的性質並且尤其適用於防治動物性有害物，因而能尤佳地被採用在農業化學領域和在動物保健行業上。
根據本發明經鹵素取代的化合物以式(I)定義： 其中R1代表氫、視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，M1和M2每一者獨立代表氫、氰基或代表示需要經單一或多重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧羰基或M1和M2與其所連接的碳原子成一個視需要經取代的三-、四-、五-或六員環，此環視需要包含0、1或2個氮原子和/或0、1或2個氧原子 和/或0、1或2個硫原子，該化學基團中A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，且A4代表CR5或氮，但是不多於三個A1到A4之化學基團同時代表氮，R2、R3、R4和R5彼此獨立代表氫、鹵基、氰基、硝基、視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷胺基或N,N-二-C1-C6-烷胺基；若A2和A3基團未有一者代表氮，則R3和R4可與其連接之碳原子共同形成含0、1或2個氮原子，和/或0或2個氧原子，和/或0或2個硫原子的五-或六-員環，或若A1和A2基團未有一者代表氮，則R2和R3可與其連接之碳原子共同形成含0、1或2個氮原子的六員環；W代表氧或硫；Q代表氫、氫氧基、胺基或以下之一項視需要經取代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、環烷基烷基、芳烷基、雜芳基烷基，或其代表一群類N-烷安基、N-烷基基胺基、N,N-二烷胺基；或Q代表未經取代之視需要被V單一或多重取代的六員碳環或視需要被V單一或多重取代的五-或六員環，其中V每一者獨立代表鹵素、氰基、硝基、視需要經取代的烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基， T代表以下T1-T8所列的五員雜芳香化物，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6每一者獨立代表鹵基、氰基、硝基、胺基或視需要經取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，和n代表0-2的數值，Z1代表視需要經取代的烷基和環烷基，且Z2代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基或視需要經取代的烷基、烷基羰基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基，且Z3代表氫或視需要經取代的烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。並且R1、M1、M2、Q、V和R6基具有以下可供選擇的意義：R1代表氫、視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，M1和M2每一者獨立代表氫、氰基或代表是需要經單一或多重取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-炔基、C2-C7-烷氧基羰基，或Q代表視需要被V單一或多重取代的未飽和六員碳環，或視需要被V單一或多重取代的五員或六員雜環，其中 V每一者獨立代表鹵素、氰基、硝基、視需要經取代的烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基，R6每一者獨立代表鹵基、氰基、硝基、胺基或視需要經取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基。
較佳者為式(I)化合物 其中R1代表氫、視需要經取代C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，M1和M2每一者獨立代表氫、氰基或代表是需要經單一或多重取代C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基羰基，或M1和M2與其所連接的碳形成一個視需要經取代之包含0、1或2個氮原子，和/或0、1或2個氧原子，和/或0、1或2個硫原子的三-、四-、五-或六員環，該化學基團A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮， A3代表CR4或氮，且A4代表CR5或氮，但是其中不多於三個A1到A4的化學、基團同時代表氮；R2、R3、R4和R5彼此獨立代表氫、鹵素、氰基、硝基、視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基硫烯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基；若A2和A3沒有一者代表氮，則R3和R4與其連接的碳原子共同形成含有包含0、1或2個氮原子，和/或0或1個氧原子，和/或0或1個硫原子的五-或六員環，若A1和A2沒有一者代表氮，則R2和R3與其連接的碳原子共同形成含有包含0、1或2個氮原子的六員環；W代表氧或硫；Q代表氫、甲醯基、羥基、胺基，或視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C7-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-環烷氧基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基基團之一者，或其代表一類基團N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基；或Q代表視需要被V單一或多重取代的未飽和六員碳環，或視需要被V單一或多重取代的未飽和五員或六員雜環，其中V每一者獨立代表鹵素、氰基、硝基、視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；T代表以下所列之五員雜環T1-T8之一，其中與吡唑領首基團相連的鍵 結用星號表示， 其中R6每一者獨立代表鹵素基、氰基、硝基、胺基，或視需要經鹵素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n代表0-1的數值；Z1代表視需要經取代的C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵基環烷基，且Z2代表氫、氰基、硝基、胺基，或視需要經取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3代表氫或視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-烯基、C3-C6炔基、芳基或雜芳基，而且較佳者亦為其中的基團可供選擇性地定義如下之式(I)和(II)化合物：R1代表氫、視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，M1和M2每一者獨立代表氫、氰基、或代表視需要經單一或多重取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C7-烷氧基羰基，或 R2、R3、R4和R5彼此獨立代表氫、鹵基、氰基、硝基、視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基；Q代表氫、甲醯基、羥基、胺基或視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、芳基-(C1-C2)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基類群之一，或其代表N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基類群的基團；Q代表視需要被V單一或多重取代的未飽和六員碳環或視需要被V單一或多重取代的未飽和五員或六員雜環，其中V每一者獨立代表鹵基、氰基、硝基、視需要經取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；Z1代表視需要經取代的C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-鹵基環烷基，且Z3代表氫或視需要經取代的烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
尤佳的選擇是式(I)化合物。
(I)其中R1代表氫或代表每一者視需要獨立經一個到七個氟、氯、氰基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，M1代表氫，M2代表氫、氰基或代表視需要每一者獨立經氟、氯、氫基或C1-C3-烷氧基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-環烷基、C1-C3-烷氧基羰基，M1和M2與其所連接的碳原子形成視需要經取代的三員環，化學基團A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，且A4代表CR5或氮，但是，其中不多於三個A1到A4之化學基團同時代表氮；R2、R3、R4和R5彼此獨立代表氫、氟、氯、溴、碘、硝基，或代表每一者獨立經一個到五個氟、氯、氰基、羥基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基或苯基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-d二-C1-C6-烷基胺基；W代表氧或硫；Q代表氫、胺基或視需要每一者獨立經一到五個羥基、硝基、胺基、氟、氯、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基胺甲醯基、C3-C7-環烷基胺甲醯基、苯基取代的C1-C6-烷基、 C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基或N,N-二-C1-C4-烷基胺基；或Q代表經0-4個取代基V取代的芳基或經0-4個取代基V取代的五員或六員雜芳基，其中V每一者獨立代表鹵基、氫基、硝基、視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；T代表以下所列之T1-T8五員雜芳基之一者，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6每一者獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、胺基，或代表是需要每一者獨立經一個到五個氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n代表0-1的數值；Z1代表視需要經取代的C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵基環烷基，且 Z2代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、胺基，或代表是需要獨立經一到五個氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3代表氫或視需要經取代的C1-C6烷基、C3-C6-環烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、芳基或雜芳基。
此外，特別較佳的選擇亦當屬式(I)和式(II)的化合物，其中的基團列示如下，並且可供選擇性地被定義：R6每一者獨立代表鹵基、氫基、硝基、胺基，或視需要每一者獨立被一到五個基團取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z1代表視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基，且Z2代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基，或代表視需要每一者獨立經一到五個氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3代表氫或視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、芳基或雜芳基。
極為尤佳的選擇是式(I)化合物。
其中R1代表氫或代表視需要個別獨立經一到五個氟、氯、氰基、C1-C4-烷氧基 和C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、芳基-(C1-C2)-烷基、雜芳基-(C1-C2)-烷基，M1代表氫，M2代表氫或代表視需要個別獨立經一個到五個鹵基、氰基、烷氧基和烷氧基羰基取代的C1-C3-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-環烷基、C1-C3-烷氧基羰基，M1和M2與其所連接的碳形成一個視需要經取代的三員環，該化學基團A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但是其中不多於三個A1到A4的化學基團同時代表氮；R2、R3、R4和R5個別獨立代表氫、氟、氯、溴、氰基、硝基，或代表視需要個別獨立經一個到五個羥基、硝基、胺基、氟、氯、C1-C4-烷氧基、氰基、羥基羰基取代的C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、N-C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、N-C1-C4-烷基胺基或N,N-二-C1-C4-烷基胺基；W代表氧或硫；Q代表氫、胺基或代表視需要個別獨立經一到五個羥基、硝基、胺基、鹵基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基胺甲醯基、C3-C6-環烷基胺甲醯基、苯基取代的C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、 N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基或N,N-二-C1-C4-烷基胺基之一的基團；或Q代表經0、1、2、3或4個取代基V取代的芳基，或經0、1、2、3或4個取代基V取代的五員或六員雜芳基，其中V個別獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或代表個別獨立經一到五個羥基、硝基、胺基、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基、羥基羰基取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基T代表以下列示的T1-T8五員雜芳基之一，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6個別獨立代表氟、氯、氰基、硝基、胺基或代表視需要經一到五個氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n代表0-1的數值；Z1代表視需要經一到二個C1-C4-烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基胺甲醯基、C3-C6-環烷基胺甲醯基、苯基取代的C1-C4- 鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基，且Z2代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、胺基或代表視需要個別獨立經一到三個羥基、硝基、胺基、氟、氯、C1-C4-烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基胺甲醯基、C3-C6-環烷基胺甲醯基、苯基取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基，且Z3代表氫或代表視需要個別獨立經一到三個羥基、硝基、胺基、C1-C4-烷氧基、氰基、氟、氯、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基胺甲醯基、C3-C6-環烷基胺甲醯基、苯基取代的C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、苯基和雜芳基。
特別尤佳的是化合物(I) 其中R1代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基’、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基、二級丁基羰基、三級丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丁基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、二級丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基； M1代表氫，M2代表氫、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、二氯氟甲基、環丙基、環丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基，M1和M2與其連接的碳形成一個三員碳環，該化學基團A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，且A4代表CR5或氮，但是其中不多於三個A1到A4的化學基團同時代表氮；R2和R5個別獨立代表氫、甲基、氟或氯，且R3和R4個別獨立代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基；W代表氧或硫；Q代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、三級丁基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基乙基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、二-(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基 甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、3,3,3-三氟丙-1-烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基丙-1-烯基、丙-2-炔基、3-氟丙-2-烯基、辛-3-基、噻丁環-3-基、1-氧化噻丁環-3-基、1,1-二氧化噻丁環-3-基、四氫呋喃-3-基、1,1-二氧化四氫噻吩-3-基、異唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基丁環-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、噻吩-2-基-甲基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三級-丁氧基；或Q代表經0,1,2或3個取代基V取代的苯基、萘基、嗒基、哌、嘧啶、三基、吡啶、哌唑、噻唑、異噻唑、唑、異唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、二唑、噻二唑，其中V個別獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙 氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基；T代表以下T1-T8所列的五員雜芳香化物，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6個別獨立代表氟、氯、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、三級-丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基，且n代表0-1的數值；Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-溴環丙基、1-氰基環丙基、1-三氟甲基環丙基、環丁基或2,2-二氟-1-甲基環丙基，且Z2代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、 1,1-三級丁基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、乙基硫基、乙基亞磺醯基、乙基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亞磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亞磺醯基、二氯氟甲基磺醯基，且Z3代表氫、甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正-丁基、異丁基、二級-丁基、三級丁基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
特殊之較佳化合物進而亦屬其中之以下基團可供選擇地被定義如下之式(I)和(II)的化合物：R1代表氫、甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正-丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、二級丁基羰基、三級丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、二級丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基； M2代表氫、C1-C3-烷基、C2-C3-烯基、C3-C6-環烷基、C1-C3-烷氧基羰基、氰基或氰基-C1-C2-烷基，Q代表氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙，基、2,2-二氟乙基、2,.2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,.3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、二(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環已基、4-三氟甲基環已基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、丁環-3-基、噻丁環-3-基、1-氧化噻丁環-3-基、1,1-二氧化噻丁環-3-基、異唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基環氧丙-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基；或Q代表經0-4個取代基V取代的苯基、萘基、嗒基、哌、嘧啶、三基、吡啶、哌唑、噻唑、異噻唑、唑、異唑、三唑、咪唑、呋 喃、噻吩、吡咯、二唑、噻二唑，其中V個別獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟三級丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基；R6個別獨立代表鹵素、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1-甲基乙基、三級丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基，且n代表0-1的數值；Z1代表甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟三級丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-溴環丙基、1-氰基環丙基、1-三氟甲基環丙基、環丁基和2,2-二氟-1-甲基環丙基，且 Z2代表氫、鹵素、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟三級丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、乙基硫基、乙基亞磺醯基、乙基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亞磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亞磺醯基、二氯氟甲基磺醯基，且Z3代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
用於本發明目的之非常尤佳的化合物是式(I)的化合物，其中：Z1代表三氟甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或五氟乙基，Z2代表三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、氟、氯、溴、氰基或碘、Z3代表甲基、乙基、正丙基或氫，R1代表氫、甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正-丁基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正-丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、 異丁基羰基、二級丁基羰基、三級丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、二級丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；M1代表氫；M2代表氫或甲基；M1和M2與其連接的碳形成一個三員碳環，A1和A4代表CH，A2代表CH或N，A3代表CR4，且R4代表甲基、乙基、氟、氯、溴或碘、T代表以下T1-T8所列的五員雜芳香化物之一，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6代表氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、胺基，W代表氧，且Q代表氫、甲基、乙基、正-丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、 正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、二(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、3,3,3-三氟丙-1-烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基丙-1-烯基、丙-2-炔基、3-氟丙-2-烯基、丁環-3-基、噻丁環-3-基、1-氧化噻丁環-3-基、1,1-二氧化噻丁環-3-基、異唑3-基甲基、1,2.4-三唑-3-基甲基、3-甲基丁環-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三級丁氧基；或 Q代表經0,1,2或3個取代基V取代的苯基、萘基、嗒基、哌、嘧啶、三基、吡啶、哌唑、噻唑、異噻唑、唑、異唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、二唑、噻二唑，其中 V個別獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正-丙基、七氟異丙基、九氟-正-丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基。
此外非常尤佳的化合物還有其中之基團可供選擇地定義如下的化合物：R1代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、二級丁基羰基、三級丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、二級丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基，A1、A2和A4代表CH，R4代表氟、氯、溴或碘，Q代表氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟 甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、二(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順’-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、丁環-3-基、噻丁環-3-基、1-氧化噻丁環-3-基、1,1-二氧化噻丁環-3-基、異唑-3-基甲基、1,2.4-三唑-3-基甲基、3-甲基丁環-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、吡啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基；或 Q代表經0-4個取代基V取代的苯基、萘基、嗒、哌、嘧啶、三、吡啶、哌唑、噻唑、異噻唑、唑、異唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、二唑、噻二唑，其中V個別獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙 基、五氟乙基、五氟三級丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基；為求達到本發明之目尤其強調的化合物為式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)，其中A1-A4、n、W、Q、R1、R6、M1、M2和Z1-Z3基具有以上所示的意義。
根據本發明，"烷基"本身或作為化學基團的一部分代表較佳是具有1到6個碳原子的直鏈或分支烴，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。此外較佳者尚有具1-4個碳原子的烷基，尤其是’甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基或三級丁基。根據本發明該烷基可經一或更多個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"烯基"本身或作為化學基團的一部分代表較佳是具有2到6個碳原子和至少一個雙鍵的直鏈或分支烴，例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。較佳者尚有具2到4個原子的烯基，尤其是2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。根據本發明該烯基可經一個或更多個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"炔基"本身或作為化學基團的一部分代表較佳是具有2到6個碳原子和至少一個參鍵的直鏈或分支烴，例如2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4- 甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2,5-己二炔基。此外較佳者尚有具2到4個碳原子的炔基，尤其例如乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。根據本發明該炔基可經一個或更多個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"環烷基"本身或作為化學基團的一部分代表較佳是具有3到10個碳原子的單環、二環或三環之烴，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基或金剛烷基。此外較佳者有具3、4、5、6或7個碳原子的環烷基，尤其是環丙基或環丁基。根據本發明該環烷基可經一個或更多個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"烷基環烷基"代表較佳是具4到10個碳原子或4到7個碳原子的單環、二環或三環之烷基環烷基，例如乙基環丙基、異丙基環丁基、3-甲基環戊基和4-甲基環己基。此外較佳者是具有4、5或7個碳原子的烷基環烷基，尤其是乙基環丙基或4-甲基環己基。根據本發明烷基環烷基可經一個或更多個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"環烷基烷基"代表較佳是具4到10個碳原子或4到7個碳原子的單環、二環或三環的環烷基烷基，例如環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基和環戊基乙基。此外較佳者有具4、5或7個碳原子的環烷基烷基，尤其是如環丙基甲基或環丁基甲基。根據本發明環烷基烷基可經一個或更多個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"鹵素"代表氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。
根據本發明經鹵素取代的化學基團例如鹵基烷基、鹵基環烷基、鹵基烷氧基、鹵基烷基硫烷基、鹵基烷基亞磺醯基或鹵基烷基磺醯基係經鹵素單一或多重取代至最大可能之取代基數目。在經鹵素多重取代的情形中，該鹵素原子可完全相同或相異，且可連接至一個或複數個碳原子上。在本發明中，鹵素尤其代表氟、氯、溴或碘，較好是氟、氯或溴且尤佳是氟。
根據本發明，"鹵基環烷基"代表具有較好是3到10個碳原子的單-、二-或三環的鹵基環烷基，尤其如1-氟環丙基、2-氟環丙基或1-氟環丁基。此外較佳者當屬具有3、5或7個碳原子的鹵基環烷基。根據本發明的鹵基環烷基可經一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"鹵基烷基"、"鹵基烯基"或"鹵基炔基"代表經鹵素取代之具有1到9個完全相同或相異之鹵素原子的烷基、烯基或炔基，例如單鹵基烷基如CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F；全鹵基烷基如CCl3或CF3或CF2CF3；多鹵基烷基如CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。這同等地適用在鹵基烯基和其他經鹵素取代的基團。鹵基烷氧基是例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl。
更多鹵基烷基的實例是三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基和五氟三級丁基。較佳者當屬具有1到4個碳原子和1到9個，較好是1到5個選自氟、氯和溴的完全相同或相異鹵素原子取代之鹵基烷基。尤佳者當屬具有1或2個碳原子和1到5個選自氟、和氯的完全相同或相異鹵素原子取代之鹵基烷基，尤其如二氟甲基、三氟甲基或2,2- 二氟乙基。
根據本發明，"羥基烷基"代表較好是具有1到6個碳原子之直鏈或分支的醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、二級丁醇和三級丁醇。此外較佳者當屬具有1到4個碳原子的羥基烷基。根據本發明的羥基烷基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"烷氧基"代表較好是具有1到6個碳原子之直鏈或分支的O-烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基和三級丁氧基。此外較佳者當屬具有1到4個碳原子的烷氧基。根據本發明的烷氧基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"鹵基烷氧基"代表較好是具有1到6個碳原子之經鹵素取代的直鏈或分支O-烷基，尤其如二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和2-氯-1,1,2-三氟乙氧基。此外較佳者當屬具有1到4個碳原子之鹵基烷氧基。根據本發明的鹵基烷氧基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"烷基硫烷基"代表較好是具有1到6個碳原子之經鹵素取代的直鏈或分支S-烷基，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、二級丁硫基和三級丁硫基。此外較佳者當屬具有1到4個碳原子的烷基硫烷基。根據本發明的烷基硫烷基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
鹵基烷基硫烷基烷基，亦即經鹵素取代的烷基硫烷基的實例尤為二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氟 乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基。
根據本發明，"烷基亞磺醯基"代表較好是具有1到6個碳原子之直鏈或分支的烷基亞磺醯基，例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、二級丁基亞磺醯基和三級丁基亞磺醯基。此外較佳者當屬具有1到4個碳原子的烷基亞磺醯基。根據本發明的烷基亞磺醯基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
鹵基烷基亞磺醯基，亦即經鹵素取代的烷基亞磺醯基的實例尤為二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、氯二氟甲基亞磺醯基、1-氟乙基亞磺醯基、2-氟乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亞磺醯基。
根據本發明，"烷基磺醯基"代表較好是具有1到6個碳原子之直鏈或分支的烷基磺醯基，例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、二級丁基磺醯基和三級丁基磺醯基。此外較佳者當屬具有1到4個碳原子的烷基磺醯基。根據本發明的烷基磺醯基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
鹵基烷基磺醯基，亦即經鹵素取代的烷基磺醯基的實例尤為二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、1-氟乙基磺醯基、2-氟乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基和2-氯-1,1,2-三氟乙基磺醯基。
根據本發明，"烷基羰基"代表較好是具有2到7個碳原子之直鏈或分支的烷基-C(=O)，如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異 丙基羰基、二級丁基羰基和三級丁基羰基。此外較佳者當屬具有1到4個碳原子的烷基羰基。根據本發明之烷基羰基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明、"環烷基羰基"代表較好是具有3到10個碳原子在環烷基部分的直鏈或分支的環烷基羰基環烷基，例如環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環庚基羰基、環辛基羰基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基羰基和金剛烷羰基。此外較佳者當屬具有3、5或7個碳原子的在環烷基部分之環烷基羰基。根據本發明的環烷基羰基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明、"烷氧基羰基"單獨或作為一個化學基團的組成分，代表較好是具有1到6個碳原子或1到4個碳原子在烷氧基部分之直鏈或分支烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、二級丁氧基羰基和三級丁氧基羰基。根據本發明的烷氧基羰基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"烷基胺基羰基"代表較好是具有1到6個碳原子或1到4個碳原子在烷基部分的直鏈或分支烷基胺基羰基，例如甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、正丙基胺基羰基、異丙基胺基羰基、二級丁基胺基羰基和三級丁基胺基羰基。根據本發明的烷基胺基羰基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"N,N-二烷基胺基羰基"代表代表較好是具有1到6個碳原子或1到4個碳原子在烷基部分的直鏈或分支N,N-二烷基胺基羰基，例如N,N-二甲基胺基羰基、N,N-二乙基胺基羰基、N,N-二(正丙基胺基)羰基、N,N-二(異丙基胺基)羰基和N,N-二-(二級丁基胺基)羰基。根據本發明的N,N-二烷基胺基羰基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
根據本發明，"芳基"代表具有較好是4到14個，尤其是6到10個碳原子的單環、二環或多環的芳香基系統，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，較佳者為苯基。此外，芳基亦代表多環系統如四氫萘基、茚基、二氫茚基、茀基、二苯基，其中鍵結的位置是在芳香基系統。根據本發明的芳基可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代。
經取代之芳基的實例為同樣在烷基和/或芳基部分可被一個或多於一個完全相同或相異的基團取代的芳基烷基。此種芳基烷基的實例尤為苄基和1-苯基乙基。
根據本發明，"雜環"、"雜環的環"或"雜環的環系統"代表具有至少一個其中至少有一個碳原子被雜原子置換的碳環系統，而較好是被包括N、O、S、P、B、Si、Se的雜原子取代，且其為飽和的、未飽和的或雜芳香族的，且可未經取代或被一個Z取代基取代，該接點位在一個環原子上。除非有不同的定義，該雜環的環較佳是包含3到9個環原子，特別是3到6個環原子，和一個或多於一個，較好是1到4個，尤其是1、2或3個較好是來自包含N、O和S之群組的雜原子在其雜環的環中，雖然不應有兩個氧原子直接相鄰。該雜環的環通常包含不多於四個氮原子且不多於二個氧原子和/或不多於二個硫原子。若雜環基或該雜環的環視需要經取代，則其可接合到其他碳環或雜環。在視需要經取代的雜環基之情形中，本發明義涵蓋多環系統，例如8-氮雜二環[3.2.1]辛基或1-氮雜二環[2.2.1]庚基。在視需要經取代的雜環基之情形中，本發明義涵蓋螺旋環系統，例如1-氧雜-5-氮雜螺旋[2.3]己基。
根據本發明的雜環基是例如六氫吡啶基、哌基、嗎啉基、硫代嗎啉基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、環氧己烷基、吡咯啉基、吡咯 啶基、咪唑啉基、噻唑啶基、唑啶基、二氧戊環基、雜環戊烷基、吡唑啶基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、丁環基、丙烷基、吖丁啶基、氮丙環基、吖丁啶、氮丙環基、吖丁環、氮雜環己烷基、吖庚環基、氧基吡咯啶基、二氧基吡咯啶基、氧基嗎啉基、氧基哌基和庚環基。
芳香雜環亦即雜芳香系統具有特殊的意義。根據本發明雜芳基一詞代表雜芳香化合物，亦即落在以上所定義之雜環下之完全未飽和芳香雜環化合物。較佳者當屬具有一到三個較好是一或二個完全相同或互異之選自已上群組的五到七員環。根據本發明的雜芳基是例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-二唑基、吖呯基、吡咯基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-基、氧雜基、硫雜基、1,2,4-三唑酮基及1,2,4-二氮雜基。根據本發明的雜芳基亦可經一個或多於一個完全相同或互異的基團取代。
經取代的基團如經取代的烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、苯基、苄基、雜環基和雜芳基，舉例而言是從未經取代的基本結構衍生之經取代基團，其中該取代基是例如一個或多於一個、較好是1、2或3個選自鹵素、烷氧基、烷基硫烷基、羥基、胺基、硝基、羧基或相等於羧基的基團、氰基、異氰基、疊氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲醯基、胺甲醯基、單和N,N-二烷基胺基羰基、經取代的胺基如醯基胺基、單-和N,N-二烷基胺基、三烷基矽基和視需要經取代的環烷基、視需要經取代的芳基、視需要經取代的雜環基，其中該經取代的雜環基之環亦可經由雜原子或二價官能基如提到過的烷基和烷基亞磺醯基、包括烷基磺醯基的兩種鏡像異構物、烷基磺醯 基、烷基氧膦基、烷基膦醯基形成鍵結，且在環基(等於「環狀骨架」)的情形中，亦可經由烷基、鹵基烷基、烷基硫烷基烷基、烷氧基烷基、視需要經取代的單-和N,N-二烷基胺基烷基和羥基烷基形成鍵結。
"經取代的基團"一詞，如經取代的烷基等包括除了提過的飽和烴基以外，還有未飽和的脂肪基和芳香基作為取代基，如視需要經取代的烯基、炔基、烯基氧基、炔基氧基、烯基硫基、炔基硫基、烯基氧基羰基、炔基氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、單-和N,N-二烯基胺基羰基、單-和二炔基胺基羰基、單-和N,N-二烯基胺基、單-和N,N-二炔基胺基、三烯基矽基、三炔基矽基、視需要經取代的環烯基、視需要經取代的環炔基、苯基、苯氧基等。在經取代之具有芳香族成分在其環中的的環狀基團的情形之中，也包括那些取代基藉由雙鍵鍵結到環上的環狀系統，例如具有烷叉基如甲叉基、或乙叉基、或酮基、亞胺基或經取代的亞胺基之環狀系統。
當兩個或多於兩個基團形成一個或多餘一個環時，這些基團可能是碳環、雜環、飽和的、部分飽和的、不飽和的，例如芳香族的以及進一步經取代的。
藉由實例提出的取代基("第一取代基層級")若包含有含烴的部分，則可視需要進一步在其中進行取代("第二取代基層級")，例如藉由對第一取代基層級所定義的取代基之一進行取代。同等的更多取代基層級是可行的。「經取代的基團」較好是包括一個或兩個取代基層級。
胺基、羥基、鹵素、硝基、氰基、異氰基、氫硫基、異硫代氰醯基、羧基、胺甲醯胺、SF5、胺基磺醯基、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、N-單烷基胺基、N,N-二烷基胺基、N-烷醯胺基、烷氧 基、烯氧基、炔氧基、環烷氧基、環烯氧基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、芳基氧基羰基、烷醯胺基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷基硫烷基、環烷基硫烷基、烯基硫基、環烯基硫基、炔基硫基、烷基亞磺醯基和烷基亞磺醯基，其中包括兩種烷基亞磺醯基的鏡像異構物、烷基磺醯基、N-單烷胺基磺醯基、N,N-二烷基胺基磺醯基、烷基膦基、烷基膦醯基，在烷基膦基和烷基膦醯基的情形中兩種鏡像異構物都包含在內，N-烷基胺基羰基、N,N-二烷基胺基羰基、N-烷醯基胺基羰基、N-烷醯基-N-烷胺基羰基、芳基、芳基氧基、苄基、苄基氧基、苄基硫基、芳基硫基、芳基胺基、苄基胺基、雜環基和三烷基矽基。
由複數個取代基層級組成的取代基較好是烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基硫烷基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄基氧基、鹵基烷基、鹵基環烷基、鹵基烷氧基、鹵基烷基硫烷基、鹵基烷基亞磺醯基、鹵基烷基磺醯基、鹵基烷醯基、鹵基烷基羰基、鹵基烷氧基羰基、鹵基烷氧基烷氧基、鹵基烷氧基烷基硫烷基、鹵基烷氧基烷醯基、鹵基烷氧基烷基。
在具有碳原子之基團的情形中，較佳者當屬具有1到6個碳原子、較好是具有1到4個碳原子、特別是具有1或2個碳原子的基團。較佳者通常是選自鹵基，例如氟和氯、(C1-C4)-烷基，較好是甲基或乙基、(C1-C4)-鹵基烷基，較好是三氟甲基、(C1-C4)-烷氧基，較好是甲氧基或乙氧基、(C1-C4)-鹵基烷氧基、硝基和氰基之群組的取代基。本發明之尤佳的取代基當屬甲基、甲氧基、氟和氯。
經取代的胺基如被單一或二個取代基取代的胺基意指，被例如一或二個完全相同或互異之取代基N-取代之經取代胺基，該取代基係選自包含烷基、羥基、胺基、烷氧基、醯基和芳基；較好是N-單-和 N,N-二烷基胺基、(例如甲基胺基、乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二-正丙基胺基、N,N-二異丙基胺基或N,N-二丁基胺基)、N-單-或N,N-二烷氧基烷基胺基(例如：N-甲氧基甲基胺基、N-甲氧基乙基胺基、N,N-二(甲氧基甲基)胺基或N,N-二(甲氧基乙基)胺基)、N-單-和N,N-二芳基胺基、如視需要經取代的苯胺基、醯胺基、N,N-二醯胺基、N-烷基-N-芳基胺基、N-烷基-N-醯胺基還有飽和的N-雜環之群組；本發明中較佳者當屬具有1到4個碳原子的烷基；在本發明中芳基較好是苯基或經取代的苯基；對醯基而言，適用更多以下所給的定義，其較好是(C1-C4)-烷醯基。同樣的定義適用於經取代的羥基胺基或肼基。
根據本發明，"環胺基"一詞包括具有一個或多於一個氮原子之雜芳香族或脂肪族的環系統。該雜環是飽和的或不飽和的，由一個或多於一個視需要經過接合的環系統組成，且視需要包含更多雜原子，例如一個或兩個氮、氧和/或硫原子。此外，該名詞亦包括具有一個螺旋狀環或橋接的環系統之基團。形成環胺基之原子的數目並不受限，且在例如一環系統的情形中，該基團可由3到8個環原子組成，且在二環系統的情形之中，該基團可由7到11個環原子組成。
可能提到具有飽和和不飽和單環基團且具有氮原子為雜原子的環狀胺基之實例為1-吖丁啶基、吡咯啶基、2-吡咯啶-1-基、1-吡咯基、六氫吡啶基、1,4-二氫吡-1-基、1,2,5,6-四氫吡-1-基、1,4-二氫吡啶-1-基、1,2,5,6-四氫吡啶-1-基、環己亞胺基；可能提到具有飽和的和不飽和的單環基且具有二個或多於二個氮原子作為雜原子的環胺基之實例為1-咪唑啶基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌基、1,4-二氮環庚烷基、1,2-二氫哌-1-基、1,2-二氫嘧啶-1-基、全氫嘧啶-1-基、1,4-二氮雜環庚-1-基；可能提到具有飽和 的和不飽和的單環基且具有一個或二個氧原子和一到三個氮原子作為雜原子的環胺基之實例為例如唑啶-3-基、2,3-二氫異唑-2-基、異唑-2-基、1,2,3-二-2-基、嗎啉基；可能提到具有飽和的和不飽和的單環基且具有一個或三個氮原子和一到二個硫原子作為雜原子的環胺基之實例為噻唑啶-3-基、異噻唑啉-2-基、硫代嗎啉基或二酮基硫代嗎啉基；可能提到具有飽和的和不飽和之經接合環基的實例為吲哚-1-基、1,2-二氫苯并咪唑-1-基、全氫吡咯醯[1,2-a]吡-2-基；可能提到具有螺環基之環胺基的實例為2-氮雜螺[4.5]癸-2-基；可能提到具有橋接雜環基的環胺基實例為2-氮雜二環[2.2.1]庚-7-基。
經取代的胺基亦包括具有四個有機取代基在氮原子上的四級銨化合物(鹽)。
視需要經取代的苯基較好未經取代，或被完全相同或互異之基團單一或多重取代，更好是高達三重取代之苯基，該取代基選自鹵基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵基烷基、(C1-C4)-鹵基烷氧基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-鹵基烷基硫烷基、氰基、異氰基和硝基之群組，例如鄰-、間-和對-甲苯基、二甲基苯基、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-氟苯基、2-、3-和4-三氟甲基-和三氯甲基苯基、2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基、鄰-、間-和對-甲氧基苯基。
視需要經取代的環烷基較好是未經取代或被完全相同或互異之基團單一或多重取代較好是高達三重取代，特別是被一個或二個(C1-C4)-烷基取代之環烷基，該取代基選自鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵基烷基和(C1-C4)-鹵基烷氧基的群組。
視需要經取代的雜環基較好是未經取代，或被完全相同或互異之 基團單一或多重取代，更好是高達三重取代，該取代基選自鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵基烷基和(C1-C4)-鹵基烷氧基、硝基和酮基的群組；特別是被選自鹵基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵基烷基和酮基取代；最好是被一個或二個(C1-C4)-烷基取代。
經烷基取代得雜芳基之實例為喃呋甲基、甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-和1,2,4-三唑基甲基、異唑基甲基、噻唑基甲基、異噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-k唑基二甲基、氮雜基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、嗒基甲基、嘧啶基甲基、吡基甲基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-基甲基、氧雜基甲基、硫雜基甲基和1,2,4-二氮雜基甲基.
根據本發明之化合物之根據本發明之適當的鹽，例如鹼或酸添加鹽，都是慣用的非毒性鹽類，較好是農業上和/或生理學上可接受的鹽。例如鹼或酸添加鹽。較佳者當屬與無機鹼的鹽例如鹼金屬鹽(例如鈉、鉀或銫鹽)、鹼土金屬鹽(例如鈣或鎂鹽)、銨鹽或與有機鹼的鹽，尤其是與有機胺類的鹽，例如三乙基銨鹽、二環己銨鹽、N,N-二苄基乙二銨鹽、吡錠鹽、吡啶甲銨或乙醇銨鹽；與有機酸的鹽(例如鹽酸鹽、氫溴酸鹽、硫酸二氫鹽、硫酸三氫鹽或磷酸鹽)；與有機羧酸或有機硫代酸類的鹽(例如甲酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、順丁烯二酸鹽、酒石酸鹽、甲基磺酸鹽、苯磺酸鹽或4-甲基苯磺酸鹽)。已知三級胺類如根據本發明的某些化合物能夠形成N-氧化物，其亦代表根據本發明的鹽。
根據本發明的化合物依取代基的本性可呈幾何和/或光學活性異 構物或對應之異構物混合物的形式在不同的組成物中。這些光學立體異構物是例如鏡像異構物、非鏡像異構、轉動對映異構物或幾何異構物。因此，本發明涵蓋純的立體異構物和這些異構物的任何混合物。
若條件適當，根據本發明的化合物可呈現各種多形性的形式或呈相異的多形性形式之混合物。並且本發明提供純的多形體和多形體混合物可依照本發明使用。
式(I)的化合物可與其他殺昆蟲、殺線蟲、殺蛛形綱或抗微生物的活性化合物混合或合併施用。在這些混合物或合併施用當中出現協同效應，亦即這些混合物或合併施用所觀察到的效果高過這些施用法中個別活性化合物之效果的總和。這些混合或組合搭檔的實例是：
(1)乙醯膽鹼酯化酶(AChE)抑制劑，例如胺基甲酸鹽劑，例如棉蛉威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbfuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、雙必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、陶滅蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、必芬治(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC和滅爾蝨(xylylcarb)；或
有機磷酸鹽劑，例如歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、甲基谷速松(azinphos-methyl)、加奪松(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、二磷(diazinon)、二氯松 (dichlorvos/DDVP)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、咪賽松(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、美文松(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、穩煞蠅(naled)、毆滅松(omethoate)、甲基滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-甲基)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、剎螟硫磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)和繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-限制出入之氯離子通道拮抗劑，例如：環二烯有機氯類，例如可氯丹(chlordane)和及安殺番(endosulfan)；或
苯基吡唑類(fiproles)，例如益斯普(ethiprole)和芬普尼。
(3)鈉離子通道調節劑/依賴電壓之鈉離子通道阻斷劑，例如
除蟲菊酯類(pyrethroids)，例如阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、d-順-反亞烈寧、d-反亞烈寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞烈寧(bioallethrin)、百亞烈寧s-環戊烯基異構物、百列滅寧 (bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝它-賽扶寧、賽洛寧、爛它-賽洛寧加瑪-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、阿法賽滅寧(alpha-cypermethrin)、貝他賽滅寧(beta-cypermethrin)、西塔賽滅寧(theta-cypermethrin)、濟他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧[(1R)-反-異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(Fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[(1R)-反-異構物]、普列亞寧(prallethrin)、除蟲菊精(pyrethrins，pyrethrum)、菊酯(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、治滅寧(tetramethrin)[(1R)-異構物)]、特多寧(tralomethrin)和拜富寧(transfluthrin)；或DDT；或甲基氯(methylchlor)。
(4)尼古丁性乙醯膽鹼受體(nAChR)促效劑，例如：類尼古丁，例如：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)和賽速安(thiamethoxam)；或尼古丁；或碸蟲啶(sulfoxaflor)。
(5)尼古丁性乙醯膽鹼受體(hAChR)之異位活化劑，例如：賜諾殺(spinosyns)，例如賜諾特(spinetoram)和賜諾殺(spinosad)。
(6)氯離子通道活化劑，例如： 阿凡曼菌素(avermectins)/倍脈心(milbemycins)，例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和密滅汀(Milbemectin)。
(7)保幼激素偽裝劑，例如：保幼激素類似物，例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和美賜平(methoprene)；或芬諾克(fenoxycarb)；或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)具有未知或非特定性作用機制的活性化合物，例如：烷基鹵化物，例如：甲基溴化物和其他烷基鹵化物；或氯化苦味素；或硫醯氟；或硼砂；或吐酒石.
(9)選擇的拒食劑，例如：派滅淨或氟尼胺。
(10)螨的生長抑制劑，例如：克芬蟎、合賽多和氟螨；或依殺蟎。
(11)昆蟲腸道細胞膜的微生物干擾物，例如以色列變種蘇力菌(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、鮎澤蘇力菌(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、庫斯蘇力菌(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、擬步行蟲亞種蘇力菌(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)及B.t.植物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1；或圓形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)。
(12)氧化磷酸化作用抑制劑、ATP破壞劑，例如汰芬隆(diafenthiuron)；或有機錫化合物，例如氮雜環錫、錫蟎丹(Cyhexatin)和芬佈賜；或毆蟎多；或得脫蟎。
(13)藉著干擾氫離子梯度進行作用之氧化磷酸化作用的去偶合劑，例如：克凡派、DNOC和氟蟲胺。
(14)尼古丁性乙醯膽鹼受體的拮抗劑，例如：免速達、培丹鹽酸鹽、硫賜安和殺蟲單(thiosultap-sodium)。
(15)幾丁質生合成抑制劑，第0型，例如雙三氟蟲脲、克福隆、二福隆、氟環、氟芬隆、六伏隆、祿芬隆、諾伐隆、諾福隆、得福隆和三福隆。
(16)幾丁質生合成抑制劑，第1型，例如布芬淨。
(17)阻蛻變劑、雙翅類昆蟲，例如賽滅淨。
(18)蛻皮激素受體促效劑，例如：可芬諾、鹵蟲醯肼、甲氧基蟲醯肼和得芬諾.
(19)章魚胺受體結合促效劑，例如雙甲脒。
(20)複合物III電子傳遞抑制劑，例如：愛美松或亞醌蟎或嘧螨酯。
(21)複合物I電子傳遞抑制劑，例如抑制粒腺體電子傳遞殺蟎劑，例如：芬殺蟎、芬普蟎、畢汰芬、畢達本、得芬瑞和脫芬瑞；或魚藤酮。
(22)電壓閘門鈉離子通道阻斷劑，例如：因得克或氰氟蟲腙。
(23)乙醯-CoA羧酸酶抑制劑，例如：特窗酸(tetronic acid)和特拉米酸(tetramic acid)衍生物，例如賜派芬、螺甲螨酯和賜派滅。
(24)複合物IV電子傳遞抑制劑，例如膦類，例如：膦化鋁、膦化鈣、膦和膦化鋅；或氰化物。
(25)複合物II電子傳遞抑制劑，例如膦類，例如：腈吡螨酯(cyenopyrafen)和賽芬蟎(cyflumetofen)。
(28)藍尼定(Ryanodine)受體作用劑：例如二醯胺類，例如：剋安勃、氰蟲醯胺和氟大滅。
更多具有位之作用機制的活性化合物，例如：磺胺螨酯(amidoflumet)、印楝素(azadirachtin)、苯環噻(benclothiaz)、西脫蟎(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、溴丙酸酯、螨離丹(chinomethionat)、冰晶石、大克蟎(dicofol)、氟螨(diflovidazin)、氟烯碸(fluensulphone)、嘧蟲胺(flufenerim)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟吡蘭(fluopyram)、呋喃蟲酰肼(fufenozide)、氯噻啉(imidaclothiz)、依普同(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷；以及根據堅固芽孢桿菌Bacillus firmus(尤其是CNCM I-1582菌株，例如VOTiVOTM、BioNem)的其他製備物，和以下已知的活性化合物：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環丙基乙基)胺甲醯基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-胺甲醯胺(從WO 2005/077934得知)、4-{[(6-溴-吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115644得知)、4-{[(6-氟-吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115644得知)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑5-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115644得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115644得知)、4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(flupyradifurone)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115643得知)、4-{[(5、6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115646得知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115643得知)、4-{[(6-氯-吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋 喃-2(5H)-酮(從EP A 0 539 588得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從EP A 0 539 588得知)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基}氰醯胺(從WO2007/149134得知)及其非鏡像異構物{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基}氰醯胺(A)和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基}氰醯胺(B)(同樣地從WO 2007/149134得知)以及非鏡像異構物[(R)-甲基(氧化){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-硫烷叉基]氰醯胺(A1)和[(S)-甲基(氧化){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-硫烷叉基]氰醯胺(A2)，經鑑認為A群組的非鏡像異構物(從WO 2010/074747、WO 2010/074751得知)、[(R)-甲基(氧化){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-硫烷叉基]氰醯胺(B1)及[(S)-甲基(氧化){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-硫烷基idene]氰醯胺(B2)、經鑑認為B群組的非鏡像異構物(同樣地從WO 2010/074747、WO 2010/074751得知)和11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(從WO 2006/089633得知)、3-(4'-氟-2,4-二甲基二苯基-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO 2008/067911得知)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(從WO 2006/043635得知)、阿非比平(afidopyropen，從WO 2008/066153得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯并磺醯胺(從WO 2006/056433得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯并磺醯胺(從WO 2006/100288得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯并磺醯胺(從WO 2005/035486得知)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺-1,1-二氧化物(從WO 2007/057407得知)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氫-1,3-噻唑-2- 胺(從得知WO 2008/104503)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲烷酮(從WO 2003/106457得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO 2009/049851得知)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-酮基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(從WO 2009/049851得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基六氫吡啶-1-基)-5-氟嘧啶(從WO 2004/099160得知)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(從WO 2005/063094得知)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(從WO 2005/063094得知)、8-[2-(環丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)嗒-3-基]-3-氮雜二環[3.2.1]辛烷(從WO 2007/040280得知)、氟美多喹(flometoquin)、PF1364(CAS管理編號1204776-60-2)(從JP 2010/018586得知)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(從WO 2007/075459得知)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(WO 2007/075459得知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-{2-酮基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基}苯甲醯胺(從WO 2005/085216得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮(均從WO 2010/005692得知)、氟蟲雙醯胺(pyflubumide)(從WO 2002/096882得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-pyrazol-5-基]羰基}胺基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基水合肼羧酸甲酯(從 WO 2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-pyrazol-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙基水合肼羧酸甲酯(從WO 2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基水合肼羧酸甲酯(從得知WO 2005/085216得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-1,2-二乙基水合肼羧酸甲酯(從WO 2005/085216得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基水合肼羧酸甲酯(從WO 2005/085216得知)、(5RS,7RS；5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氫-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑[1,2-a]吡啶基(從WO 2007/101369得知)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(從WO 2010/006713得知)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(從WO 2010/006713得知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-胺甲醯胺(從WO 2010/069502得知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-胺甲醯胺(從WO 2010/069502得知)、N-[2-(三級丁基胺甲醯基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-胺甲醯胺(從WO 2010/069502得知)、N-[2-(三級丁基胺甲醯基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-胺甲醯胺(從WO 2010/069502得知)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙醯亞胺醯胺(從WO 2008/009360得知)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-胺甲醯胺(從 CN 102057925得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基-1-甲基水合肼羧酸甲酯(從WO 2011/049233得知)、擬除蟲菊酯類殺蟲劑(heptafluthrin)、嘧蟎胺(pyriminestrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)和3-氯-N2-(2-氰基丙-2-基)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞醯胺(從WO2012/034472得知)。
抗微生物的活性化合物：
(1)麥角脂醇生合成抑制劑，例如二甲基嗎啉、氧環唑、比多農、溴克座、環克座、苄氯三唑醇、待克利、達克利、達克利-M、嗎菌靈、嗎菌靈醋酸鹽、氟環唑、乙環唑、芬瑞莫、芬克座、環醯菌胺、苯鏽啶、芬普福、氟喹唑、嘧醇、護矽得、護汰芬、菌唑、醚唑、菲克利、依滅列、依滅列硫酸鹽、易胺座、種菌唑、滅特座、邁克尼、納芙迪芬、尼瑞莫、咪唑(oxpoconazole)、巴克素、披扶座、平克座、粉病靈、撲克拉、普克利、丙硫菌唑、稗草丹、比芬諾、唑喹菌酮、硅氟唑、螺環菌胺、得克利、特比萘芬、四克利、三泰芬、三泰隆、三得芬、賽福座、賽福寧、滅菌唑、烯效唑、單克素、氯康唑、伏立康唑、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、甲基1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基矽)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基矽)丙氧基]苯基}醯亞胺基甲醯胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-甲硫代酸鹽。
(2)呼吸作用抑制劑(呼吸鏈抑制劑)，例如：拜耳抗真菌劑(bixafen)、白克列、萎鏽靈、二氟林、呋菌胺、拜耳抗真菌劑(fluopyram)、福多寧、呋唑菌醯胺、吡菌胺、拌種胺、吡唑萘菌胺之同差向消旋異 構物1RS、4SR、9RS和反差向消旋異構物1RS、4SR、9S的混合物、吡唑萘菌胺(反差向消旋異構物)、吡唑萘菌胺(反差向鏡像異構物1R、4S、9S)、吡唑萘菌胺(反差向鏡像異構物1S、4R、9R)、吡唑萘菌胺(同差向消旋異構物1RS、4SR、9RS)、吡唑萘菌胺(同差向鏡像異構物1R、4S、9R)、吡唑萘菌胺(同差向鏡像異構物1S、4R、9S)、滅普寧、嘉保信、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、苯吡菌胺、賽氟滅、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺。
(3)作用在呼吸鏈之複合物III上的呼吸作用抑制劑(呼吸鏈抑制劑)，例如辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、安美速、亞托敏、賽座滅、醚菌胺、烯肟菌酯、凡殺同、咪唑菌酮、氟嘧菌酯、克收欣、苯氧菌胺、肟醚菌胺、啶氧菌酯、百克敏、唑胺菌酯、唑菌酯、吡菌苯威、三氟敏、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉基}胺基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺、(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)乙叉基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-叉基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-胺甲醯胺、5-甲氧基-2-甲基 -4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞胺基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-(甲醯基胺基)-2-羥基苯甲醯胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺。
(4)有絲分裂和細胞分裂抑制劑，例如：免賴得、貝芬替、氯芬唑(chlorfenazole)、乙霉威、噻唑菌胺、氟比來、麥穗寧、賓克隆、噻菌靈、甲基多保淨、多保淨、座賽胺、5-氯-7-(4-甲基六氫吡啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒。
(5)具有多重部位活性的化合物，例如：波爾多混合劑、四氯丹、蓋普丹、四氯異苯腈、銅的調配物如氫氧化銅、萘酸銅、氧化銅、次氯酸銅、硫酸銅、益發靈、腈硫醌、多寧、多寧自由鹼、富爾邦、氟化福爾培(fluorofolpet)、福爾培(folpet)、克熱淨、克熱淨醋酸鹽、克熱淨、克熱淨烷苯磺酸鹽、克熱淨三乙酸鹽、代森錳銅、代森錳鋅、代森錳、免得爛、鋅免得爛、快得寧、普羅帕脒、甲基鋅乃浦、硫和硫的製備物，例如多硫化鈣、得恩地、甲基益發靈、鋅乃浦和福美鋅。
(6)抵抗力的誘導物質，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、亞汰尼、撲殺熱和噻醯菌胺。
(7)胺基酸和蛋白質合成抑制劑，例如：胺撲滅(andoprim)、保米黴素(blasticidin-S)、賽普洛、嘉賜黴素、嘉賜黴素鹽酸鹽、滅派林和派美尼。
(8)ATP生產抑制劑，例如：三苯醋錫、三苯基氯化錫、三苯羥錫和硅噻菌胺。
(9)細胞壁的合成抑制劑，例如：苯噻菌胺、達滅芬、氟嗎啉、丙森鋅、曼普胺、保粒黴素甲、保粒黴素丁、維利黴素(validamycin A)和伐利芬(valifenalate)。
(10)脂質和細胞膜合成抑制劑，例如：聯苯、地茂散、大克爛、護粒松、依得利、碘卡布(iodocarb)、丙基喜樂松、亞賜圃、普拔克、普拔克鹽酸鹽、硫菌威、白粉松、五氯硝苯、四氯硝基苯和脫克松。
(11)黑色素生合成抑制劑，例如：加普胺、雙氯氰菌胺、氰菌胺、熱必斯、百快隆和三賽唑。
(12)核酸合成抑制劑，例如：本達樂、右本達樂(精苯霜靈)、布瑞莫、克洛斯康(clozylacon)、二甲嘧酚、依瑞莫、霜靈、殺紋寧、滅達樂、右滅達樂(mefenoxam)、呋醯胺(ofurace)、毆殺斯、歐索林酸。
(13)信號傳遞抑制劑，例如：克氯得、拌種咯、護汰寧、依普同、撲滅寧、快諾芬和免克寧。
(14)去偶合劑，例如：樂殺蟎、白粉克、富米綜、扶吉胺和消螨多(meptyldinocap)。
(15)更多化合物，例如：佈生、貝(bethoxazin)、卡普希黴素(capsimycin)、香芹酮、螨離丹、氯氮雜芬酮(chlazafenone)、銅合浦單劑、賽芬胺、克絕、環丙磺醯胺、邁隆、咪菌威、二氯芬、達滅淨、野麥枯、野麥枯甲基硫酸鹽、二苯胺、伊克麥(ecomat)、芬普拉胺(fenpyrazamine)、氟聯苯菌、氟氯菌核利、氟硫滅、氟噻尼(flutianil)、福賽得鋁、福賽得鈣、福賽得鈉、六氯苯、依倫馬黴素(irumamycin)、滅速克、異硫代氰酸甲酯、苯酮菌、米多黴素(mildiomycin)、納他黴素(natamycin)、二甲基二硫代胺基甲酸鎳、菌酯、異噻菌酮、氧雜摩卡(oxamocarb)、氧芬森(oxyfenthiin)、五氯酚及其鹽、苯醚菊酯、 磷酸及其鹽、普拔克-乙膦酸鹽、丙諾辛鈉(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯尼群、特布氟(tebufloquin)、克枯爛、妥尼芬(tolnifanid)、唑菌、水楊菌胺、氰菌胺、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩基[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]六氫吡啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯並吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯酚及其鹽、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-唑啶-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)硫代苯-2-硫醯肼、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、N-[(5-溴-3- 氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-胺甲醯胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-胺甲醯胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-碘吡啶-3-胺甲醯胺、N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-胺甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-胺甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-胺甲醯胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)甲叉基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸戊酯、吩-1-羧酸、喹啉-8-醇和喹啉-8-醇硫酸酯(2：1)。
(16)更多抗微生物的活性化合物(16.1)佈生、(16.2)貝 (bethoxazine)、(16.3)卡普希黴素(capsimycin)、(16.4)香芹酮、(16.5)螨離丹、(16.6)氯氮雜芬酮(chlazafenone)、(16.7)銅合浦單劑(cufraneb)、(16.8)環氟菌胺(cyflufenamid)、(16.9)克絕(cymoxanil)、(16.10)環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、(16.11)邁隆、(16.12)咪菌威、(16.13)二氯芬、(16.14)達滅淨、(16.15)野麥枯、(16.16)野麥枯甲基硫酸鹽、(16.17)二苯胺、(16.18)EcoMate、(16.19)芬普拉胺、(16.20)氟聯苯菌、(16.21)氟氯菌核利、(16.22)氟硫滅、(16.23)氟噻尼(flutianil)、(16.24)福賽得鋁、(16.25)福賽得鈣、(16.26)福賽得鈉、(16.27)六氯苯、(16.28)依倫馬黴素(irumamycin)、(16.29)滅速克、(16.30)異硫代氰酸甲酯、(16.31)苯酮菌、(16.32)米多黴素、(16.33)納他黴素、(16.34)二甲基二硫代胺基甲酸鎳、(16.35)菌酯、(16.37)氧雜摩卡(oxamocarb)、 (16.38)氧芬森(oxyfenthiin)、(16.39)五氯酚及其鹽、(16.40)苯醚菊酯、(16.41)磷酸及其鹽、(16.42)普拔克-乙膦酸鹽、(16.43)丙諾辛鈉(propanosine-sodium)、(16.44)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(16.45)(2E)-3-(4-三級-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、丁吡嗎啉(16.46)(2Z)-3-(4-三級-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(16.47)吡咯尼群、(16.48)特布氟(tebufloquin)、(16.49)克枯爛、(16.50)妥尼芬(tolnifanid)、(16.51)唑菌、(16.52)水楊菌胺、(16.53)氰菌胺、(16.54)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(異丁氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二酮基-1,5-二氧雜苯-7-基2-甲基丙酸酯、(16.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.58)1H-咪唑-1-羧酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-酯、(16.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶、(16.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(16.61)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]-二噻喑并(thiino)[2,3-c：5,6-c']-二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(16.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)乙酮、(16.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)乙酮、(16.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]六氫吡啶-1-基}乙酮、(16.65)2-丁氧基-6- 碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(16.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(16.67)2-苯酚和鹽、(16.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(16.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、(16.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、(16.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、(16.72)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(16.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺醯肼、(16.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(16.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(16.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,-a]嘧啶-7-胺、(16.77)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(16.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(16.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(16.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(16.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、(16.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、(16.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘菸鹼醯胺、(16.84)N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(16.85)N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(16.86)N'-{4-[(3-三級-丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(16.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-胺甲醯胺、(16.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-胺甲醯胺、(16.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1- 基]-1,3-噻唑-4-胺甲醯胺、(16.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸戊酯、(16.91)酚-1-羧酸、(16.92)喹啉-8-醇、(16.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2：1)、(16.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸三級丁酯、(16.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.96)N-(4'-氯二苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.97)N-(2',4'-二氯-二苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.99)N-(2',5'-二氟二苯基-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)bi苯基-2-基]-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.102)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)二苯基-2-基]菸鹼醯胺、(16.103)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.104)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.105)3-(二氟甲基)-N-(乙炔基二苯基-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.106)N-(4'-乙炔基二苯基-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.107)2-氯-N-(4'-乙炔基二苯基-2-基)菸鹼醯胺、(16.108)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]菸鹼醯胺、(16.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)-二苯基-2-基]-1,3-噻唑-5-胺甲醯胺、(16.110)5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.111)2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]菸鹼醯胺、(16.112)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、 (16.113)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.114)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]菸鹼醯胺、(16.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(16.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺醯基)纈胺醯胺、(16.117)4-酮基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(16.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸丁-3-炔-1-酯、(16.119)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(共振形式：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(16.120)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(16.121)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.122)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.123)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-胺甲醯胺、(16.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.128)硫代氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-酯、(16.129)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(16.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.132)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三 唑-3-硫酮、(16.133)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫代氰酸酯、(16.134)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫代氰酸酯、(16.135)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2，三唑、(16.136)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(16.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1.2,4-三唑-3-硫酮、(16.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.142)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4三唑-3-硫酮、(16.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(16.146)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(16.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(16.148)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(16.149)脫落酸。
此外，根據本發明的活性化合物可與微生物合併。該微生物能提供好的植物耐受性、適宜的恆溫毒性與良好的環境相容性，且適用於 保護植株和植株器官、增進收成率、改進收成物的品質並能防治在農業、園藝、畜牧、森林、花園和休閒設施、在保護貯存之產品和材料內、以及在衛生行業中會遭遇到的有害動物，尤其是昆蟲、蛛形綱動物、寄生蟲、線蟲和軟體動物。其較好是被使用於作物保育用之組成物中的微生物。其能對抗通常敏感和具有抗性的物種，以及對抗全部或某些發育階段。以上所提之微生物包括：
選自細菌群組的微生物：例如農業芽孢桿菌(Bacillus agri)；鮎澤芽孢桿菌(Bacillus aizawai)；白色乳桿菌(Bacillus albolactis)；液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)，尤其是液化澱粉芽孢桿菌IN937a菌株，或FZB42菌株；蠟狀芽孢桿菌(Bacillus cereus)，尤其是B.cereus CNCM I-1562的孢子；凝結芽孢桿菌(Bacillus coagulans)；寄生蟲體內芽孢桿菌(Bacillus endoparasiticus)；芽孢桿菌(Bacillus endorhythmos)；堅固芽孢桿菌(Bacillus firmus)，尤其是B.firmus CNCM I-1582的孢子；克氏變種芽孢桿菌(Bacillus kurstaki)；乳酸芽孢桿菌(Bacillus lacticola)；乳病芽孢桿菌(Bacillus lactimorbus)；乳芽孢桿菌(Bacillus lactis)；孢週芽孢桿菌(Bacillus laterosporus)；緩死芽孢桿菌(Bacillus lentimorbus)；地衣芽孢桿菌(Bacillus licheniformis)；馬杜莎芽孢桿菌(Bacillus medusa)；巨大芽孢桿菌(Bacillus megaterium)；密敦芽孢桿菌(Bacillus metiens)；納豆菌(Bacillus natto)；(Bacillus nigrificans)；日本金龜子芽孢桿菌(Bacillus popillae)；短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)；尤其是B.pumilus GB34菌株；暹羅芽孢桿菌Bacillus siamensis；球狀芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)；枯草桿菌(Bacillus subtilis)，尤其是B.subtilis GB03菌株，或B.subtilis菌株液化澱粉變種FZB24；蘇力菌(Bacillus thuringiensis)，尤其是以色列變種蘇力菌或鮎澤蘇力菌ABTS-1857菌株或克氏變種蘇力菌HD-1菌株、 聖地牙哥變種蘇力菌(B.thuringiensis var.san diego)、變種蘇力菌(B.thuringiensis var.tenebrinos)；單鞭毛芽孢桿菌(Bacillus uniflagellatus)；代爾夫特食酸菌(Delftia acidovorans)，尤其是RAY209菌株；抗生素來舒菌(Lysobacter antibioticus)，尤其是13-1菌株；黑殭菌(Metarhizium anisopliae)；綠針假單胞菌(Pseudomonas chlororaphis)，尤其是MA342菌株；假單胞菌(Pseudomonas proradix)；鮮黃鏈黴菌(Streptomyces galbus)，尤其是K61菌株；灰綠鏈黴菌(Streptomyces griseoviridis)；
選自真菌群組的微生物，例如：白粉菌的超寄生菌(Ampelomyces quisqualis)，尤其是AQ10菌株；黑酵母菌(Aureobasidium pullulans)，尤其是DSM14940菌株或DSM14941菌株的芽生孢子或其混合物；球孢白僵菌(Beauveria bassiana)，尤其是ATCC74040菌株；布氏白殭菌(Beauveria brongniartii)；念珠菌(Candida oleophila)，尤其是O菌株；微坦盾殼黴(Coniothyrium minitans)，尤其是CON/M/91-8菌株；(Dilophosphora alopecuri)；黏帚黴菌(Gliocladium catenulatum)，尤其是J1446菌株；湯姆生多毛菌(Hirsutella thompsonii)；大鏈壺菌(Lagenidium giganteum)；蜡蚧輪枝菌(Lecanicillium lecanii，先前係以枝孢菌(Verticillium lecanii)為人所知)，尤其是KV01菌株的分生孢子；黑殭菌(Metarhizium anisopliae)，尤其是F52菌株；(Metschnikovia fructicola)，尤其是NRRL Y-30752菌株；無性腔孢菌(Microsphaeropsis ochracea)；莫斯科德屬植物內生真菌(Muscodor albus)，尤其是QST20799菌株；綠殭菌(Nomuraea rileyi)；淡紫擬青黴菌(Paecilomyces lilacinus)，尤其是P.lilacinus 251的孢子；比來青黴菌(Penicillium bilaii)，尤其是ATCC22348菌株；異常畢赤酵母(Pichia anomala)，尤其是WRL-076菌株；黑粉菌綱(Pseudozyma flocculosa)，尤其是PF-A22 UL菌株；(Pytium oligandrum)DV74；小刺原孢木黴(Trichoderma asperellum)，尤其是ICC012菌株；哈茨木黴菌(Trichoderma harzianum)；尤其是T.harzianum T39；蜡蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)，尤其是DAOM198499菌株和DAOM216596菌株；來自原生動物群組的殺細菌微生物，例如蝗蟲微粒子蟲(Nosema locustae)；變態微孢子蟲(Vairimorpha)；來自病毒群組的殺細菌微生物，例如舞毒蛾(Lymantria dispar)核多角體病毒(NPV)、叢蛾(Lymantriidae)NPV、實夜蛾NPV、松綠葉蜂(Neodiprion)NPV、內蠹蛾(Cydia pomonella)顆粒體病毒(GV)；來自蟲生線蟲群組的微生物，例如斯氏線蟲(Steinernema scapterisci)、斯氏線蟲(Steinernema feltiae(Neoaplectana carpocapsae))、異小桿線蟲(Heterorhabditis heliothidis)、發光致病桿菌(Xenorhabdus luminescence)。
本發明中以其俗名鑑別之活性化合物為已知者，而且在例如殺蟲劑手冊(《殺蟲劑手冊》，第十四版，英國作物保育評議會出版，2006年)中說明過，或可在網際網路上(例如http：//www.alanwood.net/pesticides)找到。
所有在第(1)到(16)類中提到之混合參與的成分，若在官能基的基礎上可行，均可視需要與適當的鹼或酸形成鹽。
最後，研究已發現同時能被植株良好耐受且具有較佳之恆溫毒性和良好之環境相容性的新穎的式(I)化合物尤其適用於防治與農業、森林、儲存產物和材料，以及衛生行業，或動物健康的行業遇到之有害動物，特別是節肢動物、昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲、線蟲和軟體動物。根據本發明的化合物亦可用於動物保健行業，例如用於防治體內或皮外寄生蟲。
根據本發明的化合物可用作為防治有害動物之用劑，較好是作為作物保護用劑。其對於對抗通常敏感和具抗藥性的物種和對抗所有或某些生長階段具有活性。
根據本發明的化合物可轉換成通常已知的調配物。一般而言，此種調配物包含重量0.01到98%的活性化合物，較好是重量的0.5到90%。
根據本發明的化合物可以其商業上可獲得的調配物，以及從這些調配物與其他活性化合物或增效劑製備的混合物之使用形式存在。增效劑是指使原本不需要添加任何增效劑而其本身即具活性之活性化合物作用增進的化合物。
從商業上可獲得調配物所製備之使用形式的活性化合物成分可在大的範圍限制中作改變。該使用形式之活性化合物濃度可為重量0.00000001到95%的活性化合物，以重量0.00001到1%為較佳。
該化合物係以適用於使用形式之慣用方式被採用。
所有植株和植株的部分均可依照本發明處理。植株在本發明中被瞭解為所有植株和植株群體的意義，如想要的和不想要的野生植株或作物植株(包括天然生長的作物植株)。作物植株可為藉由傳統培育和最佳化的方法或藉由生物技術和基因工程方法或這些方法的合併方式所得到之植株，包括基因轉殖的植株和包括可以或不能被品種財產權保護的植物品種。植株的部分被瞭解為所有地上和地下之部分和植株器官，如芽、葉、花和根的意義，提能被到之實例為葉、刺、莖、樹幹、花、子實體、果實和種子，還有根、塊莖與根莖。該植株部分亦包括收成的物質和具生長力的以及有性繁殖的物質，例如：插條、塊莖、根莖、枝條與種子。
根據本發明用活性化合物處理植株與植株部分是以慣用的處理 方法直接施行或容許化合物作用在其周圍環境、棲地或貯存空間，例如滴加、噴灑，蒸發、霧氣籠罩、散布、塗佈、注射，和在繁殖材料的情形中，尤其是在種子的情形中，亦藉由一層或多於一層包覆來施行。
如以上已經提到的，可以根據本發明處理所有植株及其部分。在一項較佳的具體實例中，吾人對野生植株品種和植株培養物，或傳統的生物培育法如雜交或原生質體融合獲得之植株品種和植株培養物，以及它們的部分進行處理。在一項較佳的具體實例中，吾人對基因轉殖的植株和得自遺傳工程方法的植株培養物，若適合的話與傳統方法合併(基因修改的生物)，以及它們的部分進行處理。「部分」和「植株之部分」或「植株部分」已在以上說明中闡明。
更佳的是，吾人對每一項商業上可獲得或被使用的植株培養物之植株依照本發明的方式進行處理。植株培養物被瞭解為具有新的性質(「性狀」)且已藉由傳統培育、突變或重組DNA技術獲得的植株。其可能是生物型別和基因型別的培養物。
在動物健康行業中，亦即獸醫領域中，根據本發明的活性化合物對抗動物性寄生蟲，尤其是皮外寄生蟲或體內寄生蟲。(「體內寄生蟲」一詞包括特別是蠕蟲如絛蟲、線蟲或吸蟲，以及原生動物如球蟲。皮外寄生蟲典型上且較好為節肢動物，特別是昆蟲如蒼蠅(咬和舔)、寄生的蒼蠅幼蟲、虱子、頭蝨、鳥虱、跳蚤及類似者；或蜱如壁蝨，例如硬壁蝨或軟壁蝨；或螨如疥瘡螨、收成物的螨、鳥螨及類似者。
吾人已發現根據本發明的化合物具有對抗破壞工業材料之昆蟲的殺蟲劑作用。在本說明書的上下文中，工業材料意指無生命物質，如較好是塑膠、黏合劑、塗料、紙張和卡片、獸皮、木頭、加工過的木製品和包覆外表的組成物。
此外，根據本發明的化合物可單獨或與其他活性化合物合併用作為防汙組合物。
該活性化合物亦適用於防治在家庭部門、衛生部門和貯存物的保護上遇到的有害動物，尤其是在密閉空間，例如家中、工廠建築物、辦公室、交通載具的艙房及類似處所發現的昆蟲、蛛形綱動物和螨。其可單獨或與其他在家用殺昆蟲劑產品中之活性化合物和輔助劑一併使用於防治有害生物。其有效於對抗敏感的和具有抗藥性的物種，以及對抗其所有生長階段。
植株的意義應被瞭解為所有植物品種、植物培養物和植物群集如想要的和不想要的野生植株或作物植株。根據本發明待處理之作物植株是天然生長的植株或藉由傳統培育和最佳化的方法，或藉由生物技術和遺傳工程的方法，或藉由以上所提到之方法合併所得到者。作物植株一詞當然也包括基因轉殖的植物。
植株培養物的意義應被瞭解為具有新型性質(性狀)且已藉由傳統培育、突變或重組DNA技術或其組合方式得自傳統培育的植株。期可維培養物、生物型質或基因型質的變種。
植株之部分的意義應被瞭解為所有在地面上和地面下之植株的部分和器官，如芽、葉、花和根，尤其是葉、刺、葉柄、莖、花、子實體、果實、種子、根、塊莖和根莖。植株部分一詞也包括收成的物質和營養繁殖與有性繁殖的物質，例如插條、塊莖、根莖、枝條與種子(複數)或種子。
在一項根據本發明的具體實例中，吾人對天然生長的植株品種和植株培養物，或那些藉由傳統培育和最佳化的方法獲得者(例如雜交或原生質體融合)以及其部分進行處理。
在根據本發明的另外一項具體實例中，吾人對於得自基因工程方 法(若適當與傳統方法合併)的基因轉殖植株及其部分進行處理。
根據本發明的處理方法較好是採用基因修改過的生物，例如植株或植株部分。
基因修改的植株即所謂基因轉殖的植株，是異源基因被穩定整合到基因組中的植株。
「異源基因」的表示法本質上意指從植株本體以外提供或併入的基因，且當其被導入細胞核、葉綠體或粒線體的基因組時，會藉由表現吾人有興趣的蛋白質或多肽，或藉植株內其他基因表現而降低或不表現(例如藉由反意義技術、輔助壓制技術或RNA干擾-RNAi-技術)，或給予轉型植株新穎或改進的農藝學或其他方面的性質。一個在基因組中的異源基因亦稱為轉殖基因。一個轉殖基因由其在植株基因組中的特殊位置所定義者被稱為一個轉型或基因轉殖事件。
視植株品種或植株培養物而定，其生長的地點和生長條件(土壤、氣候、生長期、餐食)，本發明的處理也造成超越加成(增效)的效果。例如，以下超越實質被期待效果的結果是可能的：降低施用比例，和/或擴大活性的涵蓋範圍，和/或增加根據本發明可使用之活性化合物與組成物的效能、較佳的植株生長、對於高低溫有增進的耐受性、對於旱災和或水或土壤的鹽度有較佳的耐受性、較佳的開花表現、較容易的採收、加速的熟成、較高的收成率、較大的果實、較大的植物高度、較綠的葉子顏色、較早的開花、收成產品有較高的品質和/或較高的營養價值、果實內有較高的糖濃度、收成的產品有較佳的貯存穩定性和/或可加工性。
此外，根據本發明的化合物可單獨或與其他活性化合物合併用作為防汙組合物。
該活性化合物亦適用於防治在家庭部門、衛生部門和貯存物的保 護上遇到的有害動物，尤其是在密閉空間，例如家中、工廠建築物、辦公室、交通載具的艙房及類似處所發現的昆蟲、蛛形綱動物和螨。 其可單獨或與其他在家用殺昆蟲劑產品中之活性化合物和輔助劑一併使用於防治有害生物。其有效於對抗敏感的和具有抗藥性的物種，以及對抗其所有生長階段。
植株的意義應被瞭解為所有植物品種、植物培養物和植物群集如想要的和不想要的野生植株或作物植株。根據本發明待處理之作物植株是天然生長的植株或藉由傳統培育和最佳化的方法，或藉由生物技術和遺傳工程的方法，或藉由以上所提到之方法合併所得到者。作物植株一詞當然也包括基因轉殖的植物。
植株培養物的意義應被瞭解為具有新型性質(性狀)且已藉由傳統培育、突變或重組DNA技術或其組合方式得自傳統培育的植株。期可維培養物、生物型質或基因型質的變種。
植株部分的意義應被瞭解為所有在地面上和地面下之植株的部分和器官，如芽、葉、花和根，尤其是葉、刺、葉柄、莖、花、子實體、果實、種子、根、塊莖和根莖。植株部分一詞也包括收成的物質和營養繁殖與有性繁殖的物質，例如插條、塊莖、根莖、枝條與種子(複數)或種子。
在一項根據本發明的具體實例中，吾人對天然生長的植株品種和植株培養物，或那些藉由傳統培育和最佳化的方法獲得者(例如雜交或原生質體融合)以及其部分進行處理。
在根據本發明的另外一項具體實例中，吾人對於得自基因工程方法(若適當與傳統方法合併)的基因轉殖植株及其部分進行處理。
根據本發明的處理方法較好是採用基因修改過的生物，例如植株或植株部分。
基因修改的植株即所謂基因轉殖的植株，是異源基因被穩定整合到基因組中的植株。
「異源基因」的表示法本質上意指從植株本體之外提供或合併的基因，並且當其導入細胞核、葉綠體或粒線體的基因組時，會藉由表現吾人有興趣的蛋白質或多肽，或藉植株內的其他基因表現降低或不表現(例如藉由反意義技術、輔助壓制技術或RNA干擾-RNAi-技術)，或給予轉型植株新穎或改進的農藝學或其他性質。一個在基因組中的異源基因亦稱為轉殖基因。一個轉殖基因由其在植株基因組中特殊位置所定義者被稱為一個轉型或基因轉殖事件。
視植株品種或植株培養物而定，其生長的地點和生長條件(土壤、氣候、生長期、餐食)，本發明的處理也造成超越加成(增效)的效果。 例如，以下超越實質被期待效果的結果是可能的：降低施用比例，和/或擴大活性的涵蓋範圍，和/或增加根據本發明可使用之活性化合物與組成物的效能、較佳的植株生長、對於高低溫有增進的耐受性、對於旱災和或水或土壤的鹽度有較佳的耐受性、較佳的開花表現、較容易的採收、加速的熟成、較高的收成率、較大的果實、較大的植物高度、較綠的葉子顏色、較早的開花、收成產品有較高的品質和/或較高的營養價值、果實內有較高的糖濃度、收成的產品有較佳的貯存穩定性和/或可加工性。
在某些施用比例上，根據本發明的活性化合物也具有使植物強化的效果。因此，他們適用於使植物動員其防禦系統以對抗吾人不希望的植物病原性真菌和/或微生物和/或病毒。這一點可視需要成為根據本發明之組合物具有增進之活性(例如對抗真菌)的原因之一。植株強化(誘發對抗力)物質在本說明書中應被瞭解為：在經接種吾人不希望的植物病原性真菌和/或微生物和/或病毒時，該被處理植株會對那些 吾人不希望的植物病原性真菌和/或微生物和/或病毒展現相當對抗力之能刺激植株防禦系統之物質或物質組合物。在本發明的情形中，吾人不希望的植物病原性真菌和/或微生物和/或病毒被瞭解的意義是致病性真菌、細菌和病毒。因此根據本發明的物質可用於保護質物在處理後的某一時段內免於受到之前提及的病原體攻擊。在用活性化合物處理植株之後，保護作用生效的時段一般而言延續1到10天，較好延續1到7天。
根據本發明更佳處理之植株對一種或多於一種生物壓力因子具有對抗力，亦即該植物對有害動物和有害微生物如線蟲、昆蟲、螨、植物病原性真菌、細菌、病毒和/或類病毒具有較佳的防禦力。
除了以上提到之植株和植株培養物，亦可根據本發明處理那些對一種或多於一種生物一例因子具對抗力者。
非生物壓力條件可包括，例如：乾旱、暴露在寒冷氣溫、暴露在熱、滲透壓、浸水、增加的土壤鹽度、增加的礦物質暴露、暴露於臭氧、暴露於強光、受限的氮養分可獲性、受限的磷養分可獲性或避蔭。
那些可藉由增進的產率特性來說明特徵的植物和植物培養物亦可根據本發明處理。在這些植株中增進的產率可為例如：增進的植株生理、增進的植株生長和發育，如水的使用效率、水的保留效率、增進的氮利用、增強的碳吸收、增進的光合作用、增進的發芽效率和加速的成熟。
產率亦會受到改進的植株結構(在壓力和無壓力的條件下)影響，包括提早開花、為生產雜交種子而調控開花、種子活勢、植株大小、節間數目和距離、根部生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗子的數目、每個豆莢或穗子中的種子數目、種子質量、增進的種子填充、降低的種子散佈、降低的莢裂和抗倒伏性。更多產率的性狀 包括種子的組成，如碳水化合物的含量、蛋白質含量、油脂含量和油脂組成、營養值、抗營養化合物減少、改進的可加工性和較佳的貯存穩定性。
可根據本發明處理之植株為已表現雜種優勢或雜交優勢之特徵的雜種植株，該特徵通常造成高產率、活勢、健康和對生物性與非生物性壓力具抵抗力。此種植株典型上由天生雄性不育的親系(雌性血親)與另一天生雄性不育的親系(雄性血親)交配形成。雜交種子典型上是從雄性不育植株上被收獲下來並且賣給種植者。雄性不育植株有時候(例如玉蜀黍)可藉由除去雄花穗產生(亦即機械性地移除雄性生殖器官或雄花)，但更典型的是雄性不育是植株基因組中的遺傳決定基造成的結果。在那種情況中，而且是尤其當種子是吾人希望從含負責雄不育性之遺傳決定基的雜種植株上收獲下來的產物時，典型上，確認雜種植株中雄不育性之完全復原是有用的。這可藉由確認雄性血親具有適當的繁殖力復元基因來達成，該基因能使包含負責雄不育性遺傳決定基之雜種植株恢復雄性繁殖力。雄不育性的遺傳決定基可能位於細胞質內。細胞質中雄不育性(CMS)的實例為例如對蕓苔屬物種所作的說明。然而，雄不育性的遺傳決定基亦可能位於細胞核的基因組中。雄性不育的植株亦可以藉由植物的生物技術方法如遺傳工程獲得。 一項獲得雄性不育植株的尤其有用方法說明於WO 89/10396，其中舉例一種核糖核酸酶如巴內酶(barnase)被選擇性地表現在雄蕊的絨氈層細胞中。然後繁殖力可藉著在絨氈層細胞中表現核糖核酸酶抑制劑如巴斯塔(barstar)來恢復。
可以根據本發明處理之植株或植株培養物(得自植物生物技術方法如遺傳工程)是對於殺草劑具耐受性之植株，亦即被改造成能容忍一種或一種以上之已知殺草劑者。此種植株可藉基因轉型或藉著挑選 植株中包含有賦予(該植株)此種殺草劑耐受性之突變者來獲得。
具殺草劑耐受性的植株是例如嘉磷塞(glyphosate)耐受植株，意即被改造成能忍受殺草劑嘉磷塞或其鹽的植株。因而舉例來說，嘉磷賽耐受植株可藉著用編碼酵素5-烯醇丙酮醯基莽草酸-3-磷酸酯合成酶(EPSPS)的基因使植株轉型來獲得。此種EPSPS的實例為沙門氏鼠傷寒桿菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突變株CV7)、農桿菌(Agrobacterium sp.)的CP4基因、編碼牽牛花EPSPS的基因、番茄EPSPS、或穇屬(Eleusine)-EPSPS。亦可為突變的EPSPS。嘉磷塞耐受植株亦可藉由表現編碼嘉磷塞氧化還原酶之基因來獲得。嘉磷塞耐受植株亦可藉由表現編碼嘉磷塞轉乙醯酶的基因來獲得。嘉磷塞耐受植株亦可藉由挑選含有以上提到基因之天然突變的植株來獲得。
其他抗殺草劑植株為例如被改造成能對抑制麸胺醯胺合成酶酵素之殺草劑如畢拉草(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或固殺草(glufosinate)具有耐受性的植株。此種植株可藉由表現去除殺草劑毒性之酵素或是能對抗抑制作用之麩胺醯胺合成酶的突變株來獲得。一項此種有效之毒性去除酵素是例如編碼草丁膦轉乙醯酶的酵素(例如得自鏈黴菌之bar或pat蛋白)。表現外源草丁膦轉乙醯酶的植株已被說明。
另外的殺草劑耐受植株還有已被改造對於抑制羥苯基丙酮酸二氧化酶(HPPD)的殺草劑具耐受性之植株。羥苯基丙酮酸二氧化酶是催化對-羥苯基丙酮酸(HPP)轉變成尿黑酸鹽反應之酵素。對HPPD抑制劑耐受的植株可用編碼天然具對抗性之HPPD酵素的基因或編碼經突變HPPD酵素的基因予以轉型。對HPPD抑制劑的耐受性亦可藉著用編碼使尿黑酸鹽形成之某酵素的基因使植物轉型來獲得(儘管HPPD抑制劑會抑制天然的HPPD酵素)。植株對HPPD抑制劑的耐受性亦 可除編碼HPPD耐受酵素的基因外另使用編碼預苯酸脫氫酶的基因將植株轉型來改進。
另外的抗殺草劑植株是已改造為對乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑具耐受性的植株。已知的ALS抑制劑包括例如：磺醯基尿素、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶基氧基(硫基)苯甲酸鹽、和/或磺醯基胺基羰基三唑啉酮殺草劑。在ALS酵素(亦稱為乙醯乳酸合成酶、AHAS)中不同的突變已知賦予(植株)對不同的殺草劑和殺草劑群組之耐受性。 磺醯基尿素耐受植株和咪唑啉酮耐受植株已在國際專利公佈案WO 1996/033270中說明。另外的磺醯基尿素和咪唑啉酮耐受植株亦已說明在例如WO 2007/024782中。
其他對咪唑啉酮和/或磺醯基尿素耐受的植株可藉誘發的基因突變、於殺草劑存在下在細胞培養物中挑選或突變培育來獲得。
也可根據本發明處理的植株或植株培養物(藉著植物生物技術方法如基因工程獲得者)是能對抗昆蟲的基因轉殖植株，意即植株被改造為能對抗某些標靶昆蟲的攻擊。此種植株可藉由基因轉型或藉著挑出含有突變能賦予此種抵抗昆蟲能力的植株來獲得。
「能對抗昆蟲的基因轉殖植株」一詞用在本說明書中包括任何含有至少一個轉殖基因之植株，該基因包含一個編碼如下的密碼序列：1)得自蘇力菌之殺昆蟲蛋白或其能殺昆蟲之部分，此種殺昆蟲的結晶蛋白質被彙編在網址：http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/；或其能殺昆蟲的部分，例如Cry蛋白分類中之蛋白質Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、或Cry3Bb或其能殺昆蟲的部分；或2)在第二種其他得自蘇力菌的結晶蛋白或其部分存在下，得自蘇力菌之殺昆蟲蛋白或其能殺昆蟲之部分，如由Cry34和Cry35a結 晶蛋白所構成之二元毒素；或3)一種包含兩個得自蘇力菌之相異殺昆蟲結晶蛋白部分之雜交體殺昆蟲蛋白，如上述蛋白質1)或的雜交體或上述蛋白質2)的雜交體，例如藉由玉蜀黍轉殖品項MON98034(WO 2007/027777)生產的Cry1A.105蛋白；或4)以上第1)到3)項之任一項的蛋白質，其中的某幾個尤其是1到10個胺基酸被另外的胺基酸置換以獲得對某一標靶昆蟲品種較高之殺昆蟲活性，和/或以擴大受影響之標靶昆蟲的範圍，和/或因為在轉殖或轉型時導入編碼的DNA產生之改變，如在玉蜀黍轉殖品項MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或在在玉蜀黍轉殖品項MIR 604中的Cry3A蛋白；5)一種得自蘇力菌或蠟狀芽孢桿菌之殺昆蟲的分泌蛋白質，或其能殺昆蟲的部分，如列在：http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html的植物的殺昆蟲蛋白(VIP)，例如得自VIP3Aa蛋白類別的蛋白質；或6)一種得自蘇力菌或蠟狀芽孢桿菌之的分泌蛋白質，其在第二種得自蘇力菌或蠟狀芽孢桿菌之的分泌蛋白質存在下能殺昆蟲，如由VIP1A和VIP2A蛋白組成的二元毒素；或7)一種包含得自蘇力菌或蠟狀芽孢桿菌之相異分泌蛋白之一部分的雜交體殺昆蟲蛋白，如以上1)中的蛋白質雜交體或以上2)中的蛋白質雜交體；或8)以上1)到3)任一點的蛋白質，其中某幾個，尤其是1到10個胺基酸被另一胺基酸置換以獲得對某一標靶昆蟲品種較高的殺昆蟲活性，和/或擴大受影響之標靶昆蟲品種範圍、和/或因為在轉殖或轉型期間誘發到密碼DNA中發生的變化(但其仍編碼殺昆蟲的蛋白 質)，如在轉殖品項COT 102中的VIP3Aa蛋白。
當然，如同本專利中使用的能對抗昆蟲的基因轉殖植株亦包括任何含有編碼以上1到8類之任一類中蛋白質的基因組合之植株。在一項具體實例中，能對抗昆蟲的植物包含多於一個編碼以上1到8類之任一類中蛋白質的轉殖基因，以擴大所影響的標靶昆蟲品種範圍，或藉著使用對同一標靶昆蟲品種具有殺昆蟲能力但具相異作用方式(如結合到昆蟲體內不同的受體結合部位)之不同的蛋白質來延遲昆蟲對植物產生對抗性。
可根據本發明處理之植株或植株培養物(藉由植物生物技術方法如遺傳工程得到者)對於非生物的壓力因子具有耐受性。此種植株可藉由基因轉型，或藉著挑選出包含賦予對抗此種壓力能力之突變的植株來獲得。特別有用的壓力耐受植株包括：a. 含有能降低植株細胞或植株內聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因表現和/或活性之植株；b. 含有增進壓力耐受性之轉殖基因的植株，該轉殖基因能降低植株或植株細胞內編碼PARG之基因表現和/或活性；c. 含有增進壓力耐受性之轉殖基因的植株，該轉殖基因係編碼菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸再利用生合成途徑之植物功能性酵素，包括菸鹼醯胺酶、菸鹼酸轉磷酸核糖基酶、菸鹼酸單核苷酸轉腺苷酸酶、菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或菸鹼醯胺轉磷酸核糖基酶。
亦可根據本發明處理之植株或植株培養物(藉由植物生物技術方法如遺傳工程得到者)顯示改變的收穫產物量、品質和/或貯存穩定性和/或改變的收穫產物之特定成分性質，例如：1)合成修飾澱粉的轉殖基因植株，該澱粉的物理化學特徵尤其是直鏈澱粉含量或直鏈澱粉/支鏈澱粉比率、分支程度、平均鏈長、 側鏈分布、黏度表現、凝膠化強度、澱粉粒大小和/或澱粉粒形態與野生型殖株細胞或植株中合成的澱粉相較是改變的，所以這種經修飾的澱粉較適用於特殊的應用；2)合成非澱粉碳水化合物聚合物或合成與未經基因修飾之野生型殖株相比性質改變的非澱粉碳水化合物聚合物。實例為生產聚果糖的植株，尤其是生產菊糖和果聚醣型；生產阿法-1,4-葡聚醣的植株；生產阿法-1,6-分支阿法-1,4-葡聚醣的植株；和生產交替醣(alternan)的植株；3)生產玻尿酸的基因轉殖植株；亦可根據本發明處理之植株或植株培養物(藉由植物生物技術方法如遺傳工程得到者)是具有改變的纖維特徵之植株，如棉花植株。此種植株可得自基因轉型，或藉著挑選含有賦予此種改變纖維特徵之突變的植株，且其包括：
a)包含經改變纖維素合成酶基因形式之植株，如棉花植株；b)包含經改變rsw2和rsw3同源核酸形式之植株，如棉花植株；c)具有增進之蔗糖磷酸鹽合成酶表現之植株，如棉花植株；d)具有增進之蔗糖合成酶表現之植株，如棉花植株；e)其中纖維細胞主要部分的胞間連絲通道開放時機改變(例如透過負調節纖維挑選性之β-1,3-葡聚醣酶)之植株，如棉花植株；f)具有改變之活性(例如經由轉N-乙醯基葡萄糖胺酶基因包括nodC、和幾丁質合成酶基因的表現)之植株，如棉花植株；亦可根據本發明處理之植株或植株培養物(藉由植物生物技術方法如遺傳工程得到者)是具有改變之油脂曲線特徵之植株，如歐洲油菜或相關之芸苔屬植物。此種植株可藉基因轉型或藉挑選含有賦與此 種改變油脂特徵的突變之植株來獲得且包括：a)生產具有高油酸含量之油脂的植株，如歐洲油菜植株；b)生產具有低亞麻酸含量之油脂的植株，如歐洲油菜植株；c)生產具有低量飽和脂肪酸之油脂的植株，如歐洲油菜植株；可根據本發明處理之尤其有用的基因轉殖植株是包含一個或多於一個編碼一種或多於一種毒素基因的植株，以及以下商標名稱可獲得之基因轉移植株：YIELD GARD®(例如：玉米、棉花、黃豆)、KnockOut®(例如：玉米)、BiteGard®(例如：玉米)、BT-Xtra®(例如：玉米)、StarLink®(例如：玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)、Nucotn 33B®(棉花)、NatureGard®(例如：玉米)、Protecta®和NewLeaf®(馬鈴薯)。可能提到之對殺草劑具耐受性的植株實例是可由以下商標名稱獲得之各品種玉米、各品種棉花和各品種黃豆：Roundup Ready®(對嘉磷塞具耐受性，例如：玉米、棉花、黃豆)、Liberty Link®(對固殺草[phosphinothricin]具耐受性，例如歐洲油菜)、IMI®(對咪唑啉酮具耐受性)和SCS®(對磺醯基尿素具耐受性，例如：玉米)。可能提到之抗殺草劑植株(以傳統方式培養以求殺草劑耐受性的植株)包括各種以Clearfield®商標名稱販售的植株(例如玉米)。
可根據本發明處理之尤其有用之基因轉移植株是包含轉型事件、或轉型事件的組合、且登錄在例如各種國家級或地區性管制局資料庫的植株(請參考例如http：//gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http：//www.agbios.com/dbase.php)
根據本發明用活性化合物之組合物處理植株和植株部分是藉著習慣使用的處理方法，例如藉著浸泡、噴灑、蒸發、霧化、散佈、塗佈直接施行或容許該化合物作用在周圍、環境或貯存空間來施行，並且在繁殖物的情形之中，尤其是在種子的情形中，亦藉由施加一層或 多於一層外套來施行。
根據本發明的混合物尤其適用於種子的處理。在本發明中，被提及者較好是由以上提到根據本發明之較佳或尤佳組合物所組成。因此，大多因有害生物引起的作物植株損害早在當種子於貯存期間受到侵擾和在種子導入泥土後以及在植株發芽期間和緊接在發芽之後發生。這個期間尤其重要，因為生長中植株的根和芽尤為敏感而即使微小的傷害也會導致整株植物死亡。因此吾人對藉著使用適當的組成物來保護種子和發芽的植株尤其有興趣。
長久以來就知道藉由植株的種子處理來防制有害生物並且這是持續改進的主題。然而，種子處理要蒙受一連串無法總是用讓人滿意的方式解決的問題。因此，吾人希望研發保護種子和發芽植株的方法，在播種或在植物發芽後與其他的作物保護組成物一起施給。此外，吾人希望以提供種子和發芽植株免於有害動物侵犯的最佳保護但不使植株本身受到所採用之活性化合物傷害的方式使採用的活性化合物達成最佳化。尤其，種子的處理方法也應將基因轉殖植株之內在殺昆蟲性質列入考慮以使用最少作物保護組成物達到最佳的種子以及發芽植株的保護。
因此本發明亦尤其關於藉著用根據本發明的組成物處理種子以保護種子和發芽植株免於被有害生物侵犯。本發明同樣係關於使用本發明之化合物處理種子以保護該種子和所產生的植株免於有害生物侵擾。本發明尚關於為防止有害生物而用根據本發明之組成物處理過的種子。
本發明之一項優點是根據本發明的組成物之特殊全身性質意指用這些組成物處理種子並非僅保護種子本身，而且還能保護發芽後得到的植株免於有害生物的危害。如此，可在播種時立即對作物進行處 理或在播種後很短的時間裡施行。
另有一項優點是，根據本發明的組成物和個別殺昆蟲活性化合物相比較，具有協同增加的殺昆蟲活性，該活性超過兩種化合物個別施用時被期望的活性。還有一項優點是，與個別的殺真菌活性化合物相比，根據本發明之組成物協同促進的殺真菌活性超過個別施加之活性化合物被期望的活性。這使的所採用之活性化合物用量的最佳化成為可能。
另外，必然被認為有利的是：根據本發明的混合物尤其亦可被採用於是基因轉殖種子、從這種能表現出導向對抗有害生物之蛋白的種子長出的植株。藉著用根據本發明的組成物處理此種種子，某些有害生物僅藉著例如殺昆蟲蛋白的表現即可被防治，並且其他對種子的傷害可藉本發明組成物予以避免。
根據本發明的組成物適用於保護以上已提過之任何植物種類的種子，該植物種類被採用於農業、溫室、林業或園藝。尤其，這種保護採玉蜀黍、花生、芥花、歐洲油菜、罌粟、黃豆、棉花、甜菜(例如糖料甜菜和飼料甜菜)、稻米、小米、小麥、大麥、燕麥、裸麥、向日葵、菸草、馬鈴薯和蔬菜(例如番茄、各種包心菜)之種子形式。 根據本發明的組成物同樣適用於處理以上提到過的水果植株和蔬菜種子。玉蜀黍、黃豆、棉花、小麥和芥花或歐洲’油菜的種子處理尤其重要。
如以上已經提到過的用根據本發明的組成物處理基因轉殖種子亦尤具重要性。這種處理是採植株種子的形式：其通常包括至少一個支配尤其具有殺昆蟲性質之多肽表現的異源基因。在此種情況下，該基因轉殖種子中的異源基因可得自微生物如芽孢桿菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴菌 (Trichoderma)、棒桿菌(Clavibacter)、內生菌根菌(Glomus)或黏帚黴菌(Gliocladium)。本發明尤其適用於處理包含至少一個源自芽孢桿菌之異源基因的基因轉殖種子，且該異源基因的基因產物顯示能對抗歐洲玉米螟和/或玉米根蠕蟲的活性。該相關基因更好是一個蘇力菌來源的異源基因。
在本發明的內容中，根據本發明的組成物或者單獨或者在適當的調配物中被施用到種子上。較好是該種子在足夠穩定而在處理期間能避免傷害的狀態下接受處理。一般而言，該種子可在收成和播種之間的任何時間接受處理。通常被使用的種子已從植株上被分離出來且從玉米穗軸、外殼、柄、表皮、鬚毛或植物的果肉釋出。
當處理種子時一般而言必須要確認根據本發明之組成物和/或更多添加物施加到種子的量是經過挑選，使得種子的萌發不會受損或所獲得的植株不受到傷害。以某些施用比例可能會展現植物毒性效應之活性化合物的情形中，這一項尤其必須被確認。
此外，根據本發明的化合物可用於防治大批不同的有害生物，包括例如有害的吸吮昆蟲、叮咬昆蟲和植物寄生蟲之其他有害生物、貯存物有害生物、破壞工業材料之有害生物、以及衛生上之有害生物包括動物健康行業中的寄生蟲，並且用於有害生物的控制，例如使其減少和消滅。本發明亦包括防治有害生物的方法。
在動物健康行業中，亦即在獸醫的領域中，根據本發明的活性化合物作用以對抗動物微生物，尤其是皮外寄生蟲或體內寄生蟲。「體內寄生蟲」一詞包括尤其是蠕蟲如如絛蟲、線蟲或吸蟲，以及原生動物如球蟲。皮外寄生蟲典型上且較好為節肢動物，特別是昆蟲如蒼蠅(咬和舔)、寄生的蒼蠅幼蟲、虱子、頭蝨、鳥虱、跳蚤及類似者；或蜱如壁蝨，例如硬壁蝨或軟壁蝨；或螨如疥瘡螨、收成物的螨、鳥螨 及類似者。
這些寄生蟲包括：出自蝨目(Anoplurida)，例如：血蝨(Haematopinus spp.)、毛蝨(Linognathus spp.)、體蝨(Pediculus spp.)、陰蝨(Phthirus spp.)、管蝨(Solenopotes spp.)；特定的實例為：長毛毛蝨(Linognathus setosus)、吸血蝨(Linognathus vituli)、綿羊顎蝨(Linognathus ovillus)、卵狀毛蝨(Linognathus oviformis)、綿羊足顎蝨(Linognathus pedalis)、山羊顎蝨(Linognathus stenopsis)、巨頭驢血蝨(Haematopinus asini macrocephalus)、短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus)、豬血蝨(Haematopinus suis)、人頭蝨(Pediculus humanus capitis)、人體蝨(Pediculus humanus corporis)、(Phylloera vastatrix)、陰蝨(Phthirus pubis)、小短鼻牛蝨(Solenopotes capillatus)；出自食毛目(Mallophagida)和鈍角亞目(Amblycerina)與細角亞目(Ischnocerina)，例如：毛羽蝨屬(Trimenopon spp.)、禽蝨屬(Menopon spp.)、巨羽蝨屬(Trinoton spp.)、牛羽蝨屬(Bovicola spp.)、(Werneckiella spp.)、(Lepikentron spp.)、畜蝨屬(Damalina spp.)、嚼蝨屬(Trichodectes spp.)、貓羽蝨屬(Felicola spp.)；特定實例為：牛羽蝨(Bovicola bovis)、羊羽蝨(Bovicola ovis)、安哥拉山羊羽蝨(Bovicola limbata)、牛食蟲虻(Damalina bovis)、狗羽蝨(Trichodectes canis)、貓羽蝨(Felicola subrostratus)、牛羽蝨(Bovicola caprae)、(Lepikentron ovis)、(Werneckiella equi)；出自雙翅目(Diptera)以及長角亞目(Nematocerina)和短角亞目(Brachycerina)亞目，例如：伊蚊屬(Aedes spp.)、斑按蚊(Anopheles spp.)、庫蚊(Culex spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Odagmia spp.)、(Wilhelmia spp.)、(Hybomitra spp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、(Philipomyia spp.)、蜂蝨蠅屬(Braula spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、黑角蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、紅頭麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、污蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、羊蝨蠅屬(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)、鼻蠅屬(Rhinoestrus spp.)、大蚊(Tipula spp.)；特定實例為：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、帶喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、甘比亞瘧蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、(Chrysozona pluvialis)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)、地下家蚊(Culex pipiens)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、黃腹廁蠅(Fannia canicularis)、肉蠅(Sarcophaga carnaria)、廄刺蠅(Stomoxys calcitrans)、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、靜食白蛉(Phlebotomus papatasi)、長鬚白蛉(Phlebotomus longipalpis)、黑蠅(Odagmia ornata)、(Wilhelmia equina)、(Boophthora erythrocephala)、褐帶眼馬蠅(Tabanus bromius)、黑角大馬蠅(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、馬蠅(Tabanus sudeticus)、(Hybomitra ciurea)、展開鹿蠅(Chrysops caecutiens)、黃緣斑虻(Chrysops relictus)、金斑虻(Haematopota pluvialis)、義大利麻虻(Haematopota italica)、秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica)、角蠅(Haematobia irritans irritans)、水牛蠅(Haematobia irritans exigua)、牛咬蠅(Haematobia stimulans)、頭蠅(Hydrotaea irritans)、(Hydrotaea albipuncta)、白頭裸金蠅(Chrysomyachloropyga)、蛆症金蠅(Chrysomya bezziana)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、牛蠅(Hypoderma bovis)、美國牛蠅(Hypoderma lineatum)、山羊牛蠅(Przhevalskiana silenus)、人類馬蠅(Dermatobia hominis)、羊毛虱蠅(Melophagus ovinus)、(Lipoptena capreoli)、(Lipoptena cervi)、錦斑蝨蠅(Hippobosca variegata)、馬蝨蠅(Hippobosca equina)、普通馬蠅(Gasterophilus intestinalis)、血胃蠅(Gasterophilus haemorroidalis)、(Gasterophilus inermis)、鼻胃蠅(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蠅(Gasterophilus nigricornis)、穿孔胃蠅(Gasterophilus pecorum)、蜜蜂虱(Braula coeca)；出自蚤目(Siphonapterida)，例如：蚤屬(Pulex spp.)、櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.)、潛蚤屬(Tunga spp.)、客蚤屬(Xenopsylla spp.)、角莖蚤屬(Ceratophyllus spp.)；特定實例為：狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、和印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；出自異翅目(Heteropterida)，例如：床蝨屬(Cimex spp.)、錐獵蝽屬(Triatoma spp.)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、錐蝽屬(Panstrongylus Spp.)
出自蜚蠊目(Blattarida)，例如：東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、德國蟑螂(Blattela germanica)和帶蠊屬(Supella spp.)，例如：棕帶蟑螂(Suppella longipalpa)；出自蜱蟎亞綱(Acari或Acarina)以及後氣門亞目(Mesostigmata)，例如：銳緣蜱屬(Argas spp.)、軟蜱屬(Ornithodorus spp.)、耳壁蝨屬(Otobius spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、蜱屬 (Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱屬((Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、革螨屬(Dermanyssus spp.)、扁頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(原始種的多重宿主蜱蟲)、刺螨屬(Ornithonyssus spp.)、肺恙蟲屬(Pneumonyssus spp.)、(Raillietia spp.)、肺恙蟲屬(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨屬(Sternostoma spp.)、蜂螨屬(Varroa spp.)、蜂螨屬(Acarapis spp.)；特定實例為：波斯銳緣蜱(Argas persicus)、鴿蝨(Argas reflexus)、非洲鈍緣蜱(Ornithodorus moubata)、耳扁蝨(Otobius megnini)、微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、飾彩牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、環狀牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、小亞璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、邊緣璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、(Hyalomma transiens)、非洲扇頭蜱(Rhipicephalus evertsi)、篦子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、紅尾硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑腿壁蝨(Ixodes scapularis)、全環硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、花斑血蜱(Haemaphysalis punctata)、紅血蜱(Haemaphysalis cinnabarina)、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、長角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、邊緣革蜱(Dermacentor marginatus)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白紋革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、變意革蜱(Dermacentor variabilis)、(Hyalomma mauritanicum)、(血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊型扇頭蜱(Rhipicephalus bursa)、附屬扇頭蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、(Rhipicephalus capensis)、圖蘭扇 頭蜱(Rhipicephalus turanicus)、讚比西扇頭蜱(Rhipicephalus zambeziensis)、美洲花蜱((Amblyomma americanum)、彩飾花蜱(Amblyomma variegatum)、海灣花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯來花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡晏花蜱(Amblyomma cajennense)、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、熱帶禽蟎(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni)； 出自輻蟎目[Actinedida(Prostigmata)]和粉螨目[Acaridida(Astigmata)]，例如：氣管蟎屬(Acarapis spp.)、恙蟲屬(Cheyletiella spp.)、禽螯蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、肉蟎屬(Myobia spp.)、瘡蟎屬(Psorergates spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、持鏟螨屬(Listrophorus spp.)、粉蟎屬(Acarus spp.)、食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬(Caloglyphus spp.)、頸下蟎屬(Hypodectes spp.)、翅蟎屬(Pterolichus spp.)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、癬螨屬(Chorioptes spp.)、恙蟲屬(Otodectes spp.)、疥蟲屬(Sarcoptes spp.)、背肛蟎屬(Notoedres spp.)、疙蟎屬(Knemidocoptes spp.)、氣囊蟎屬(Cytodites spp.)和雞雛蟎屬(Laminosioptes spp.)；特定實例為：皮螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕螨(Demodex canis)、牛蠕螨(Demodex bovis)、綿羊蠕螨(Demodex ovis)、山羊蠕螨(Demodex caprae)、馬蠕螨(Demodex equi)、貓蠕螨(Demodex caballi)、豬蠕螨(Demodex suis)、秋收恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、(Neotrombicula desaleri)、(Neoschongastia xerothermobia)、紅纖恙蟎(Trombicula akamushi)、耳恙蟲(Otodectes cynotis)、貓痂蟎(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、綿羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae))、馬疥螨(Sarcoptes equi)、豬疥螨(Sarcoptes suis)、羊痂恙蟲(Psoroptes ovis)、耳疥癬虫(Psoroptes cuniculi)、馬疥癬蟲(Psoroptes equi)、牛癬蛀疥癬蟲(Chorioptes bovis)、綿羊癢蟎(Psoergates ovis)、(Pneumonyssoidic mange)、狗鼻肺刺蟎(Pneumonyssoides caninum)、氣管蟎(Acarapis woodi)。
根據本發明的活性化合物亦適用於防治侵犯動物之節肢動物、蠕蟲和原生動物。該動物包括農業上的家畜，例如：牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、養殖魚類、蜜蜂。該動物亦包括飼養的動物-亦指陪伴動物-例如狗、貓、籠中的鳥、水族箱中的魚，以及既知得試驗動物，例如：倉鼠、天竺鼠、大鼠和小鼠。
這些節肢動物、蠕蟲和/或原生動物的防治應降低死亡的情形並且增進宿主動物之表現(在肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜂蜜等)與健康，且因此使用根據本發明之活性化合物能使畜牧業在經濟學上更可行和容易。
例如，吾人想要防止或阻斷寄生蟲從宿主身上吸食血液(若合適的話)。對該寄生蟲的防治亦可防止傳染物質的傳播。
本發明關於動物健康領域所使用之「防治」一詞意指該活性化合物使先前提及之寄生蟲在受此種寄生蟲感染之動物體內之發生降低至無害的程度來發揮作用。更特定而言，本發明所使用之「防治」意指該活性化合物殺死先前提及之寄生蟲、阻止其生長或抑制其繁殖。
一般而言，根據本發明的活性化合物當被用於處理動物時可直接被採用。其較好是以醫藥組成物的形式被採用，而該組成物可能包含先前技藝中已知的醫藥上可接受賦形劑和/或輔助劑。
在動物保健行業和畜牧業中，該化合物以已知的方式被採用(施用)：經由腸內施用，例如以藥片、膠囊、藥水、浸液、藥丸、藥膏 、大丸藥、直接餵入和塞劑的形式；非經腸的施用，例如藉注射(尤其是肌內的、皮下的、血管內的、腹膜內的)、植入、經由鼻施用；經由皮膚施用，以例如沾浸或浸浴、噴灑、倒在上面或點在上面、洗滌和灑粉的形式；且亦借助含有活性化合物的模造物件如項圈、耳環、尾圈、四肢繃帶、韁繩、印記裝置等。該活性化合物可以被調配成洗髮精或一種可以噴霧劑或未加壓之噴灑劑施用的適當調配物，例如：幫浦噴劑和霧化噴劑。
在對於家畜、家禽、家中飼養的寵物等的採用情形中，根據本發明的活性化合物可以含有重量之1到80%活性化合物的調配物(例如；粉末、可濕潤的粉末[WP]、乳化物、可乳化的濃縮物[EC]、自由流動的組成物、均質溶液和懸浮濃縮物[SC])直接或在稀釋之後(例如100-到10 000倍稀釋)被採用，或其可被此用作為化學浴。
在用於動物保健行業的情形中，根據本發明的活性化合物可予適當的協同增進劑或其他活性化合物(例如殺蝨劑、殺昆蟲劑、驅蟲劑、抗原生動物用劑)一併使用。
根據本發明的化合物可藉熟習本技藝者已知的慣用方法製備。
反應流程圖1顯示根據本發明的化合物(I-1)的一般製備方法A。
反應流程圖1
A1-A4、R1、M1、M2、Q和Z1-Z3基具有以上所說明的意義。 PG代表一個適當的保護基，例如：三級-丁氧基羰基。LG代表一個脫離基，例如：氯。E1-E3的五員環、碳和氮代表在T之下定義的五員雜環。X代表鹵素，例如：氟。U代表溴、碘或三氟甲磺酸，若M代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。U代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯，若M代表溴、碘或三氟甲磺酸。
根據本發明之一般結構(I-1)的化合物可藉由文獻中已知的方法製備，將中間體7與一般結構8的醯化劑反應[WO2010-051926；WO2010-133312]。一般結構7的中間體可從一般結構6之N-被保護的衍生物製備。一般結構6的化合物可藉鈀催化反應從反應搭檔4和5製備出來[WO2005-040110；WO2009-089508]。一般結構5的化合物或為商業上可得的或可藉由熟習本技藝者已知的方法製備。一般結構4的化合物可藉著從文獻上已知的方法，在芳香環上進行親核性取代(X=氯或氟)[WO2007-107470；《四面體通信》，2003年，第44期，第7629-7632頁]或藉由過度金屬催化的反應(X=溴或碘) [WO2012-003405；WO2009-158371]從適當的起始物質2和3製得。
或者，根據本發明的化合物(I-1-1)可由一般製備方法B製得(反應流程圖2)。
A1-A4、R1、Q和Z1-Z3基具有以上說明的意義。PG代表適當的保護基，例如：三級-丁氧基羰基。LG代表一個脫離基，例如：氯。E1-E3的五員環、碳和氮代表在T之下定義的五員雜環。X代表鹵素，例如：氟。U代表溴、碘或三氟甲磺酸，若M代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。U代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯，若M代表溴、碘或三氟甲磺酸。
根據本發明之一般結構(I-1-1)的化合物可用相似於文獻中已知的肽偶合法從起始物質8和7a製備[WO2010-051926；WO2010-133312]。或者，根據本發明之一般結構(I-1-1)的化合物亦可 從一般結構10的化合物藉由文獻中已知的方法直接製備用[《四面體通信》，2000年，第41期(18)，第3513-3516頁；《美國化學會誌》，1925年，第47期，第3051-7頁]。視所使用的保護基而定，一般結構7a的化合物可用一般結構6a的化合物以適當方式去除胺基官能的保護來製備[《格林氏有機合成中之保護基》，第四版，P.G.M.Wuts、T.W.Greene著，John Wiley & Sons出版公司，位於美國紐澤西州的Hoboken市]。一般結構6a的化合物可用相似於文獻中已知的方法從一般結構10的化合物製備[《四面體》，2003年，第59期(29)，第5417-5423頁；《醫學化學期刊》，2013年，第56期(5)，第1946-1960頁]。一般結構10的化合物可用相似於以上說明之6的合成來製備。一般結構4化合物的製備已經在製備方法中討論過。
根據本發明之一般結構(I-2)的化合物可藉由反應流程圖3中顯示的製備方法C合成出來：
A1-A4、Q、R1和Z1-Z3基具有以上說明的意義。E1-E3的五員環、碳和氮代表在T之下定義的五員雜環。
根據本發明之(I-2)的化合物可用相似於文獻中已知的方法從一般結構(I-1)的化合物製備[WO2012-056372；WO2003-066050]。
A1-A4、R1、Q和Z1-Z3基具有以上說明的意義。LG代表一個脫離基，例如：氯。E1-E3的五員環、碳和氮代表在T之下定義的五員雜環。
一般結構5之化合物或為商業上可得的，或可藉由熟習本技藝者已知的方法或與這些方法相似的方式製備[WO2012004217；WO2009-130475；WO2008-107125；WO2003-099805；WO2012-0225061；WO2009-010488]。
一般結構2的化合物或為商業上可得的，或可藉由熟習本技藝者已知的方法或與這些方法相似的方式製備[WO2010-051926；WO2011-131615；WO2006-018725；WO2012-065932；WO2007077961；US2012-0115903；WO2010-017902；WO2010-127856；《四面體通信》，2011年，第44期，第8451-8457頁]。
一般結構3的化合物或為商業上可得的，或可藉由熟習本技藝者已知的方法或與這些方法相似的方式製備。
用於氧化醇基的氧化劑是已知的(請參考例如《用金屬化合物氧化之有機合成中的氧化劑》，Mijs、de Jonge、Plenum Verlag著，紐約，1986年；《錳化合物作為氧化劑在有機化學中》，Arndt著，Open Court出版公司，伊利諾州La Salle市，1981年；《用過錳酸鹽離子和六價鉻氧化有機化合物》，Lee著，Open Court出版公司，伊利諾州La Salle市，1980年)。氧化作用可以在例如過錳酸鹽(例如：過錳酸鉀)、金屬氧化物：(例如：二氧化錳、使用於例如二吡啶鉻(VI)氧化物作為柯林試劑之氧化鉻[請參考J.C.Collins等人，《四面體通 信》，第30期，第3363-3366頁，1968年])存在下進行。同樣地在吡啶氯鉻酸鹽(例如柯瑞試劑[Corey’s reagent])存在下(亦參考R.O.Hutchins等人，《四面體通信》，第48期，第4167-4170頁，1977年；D.Landini等人，《合成》，第134-136頁，第1979年)或四氧化釕(請參考S.-I.Murahashi、N.Komiya所撰〈釕催化之烯烴、醇、胺、醯胺、β-內醯胺、酚和碳氫化合物之氧化〉，收在《現代氧化方法》，Baeckvall、Jan-Erling(編著)，Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co.KGaA公司出版，2004年)。同樣適當者為超音波誘發的氧化反應和過錳酸鉀的使用(請參考J.Yamawaki等人，《化學通信》，第3期，第379-380頁，1983年)。
所有已知適當的酸或鹼反應輔助劑可以根據文獻中說明的方法使用於除去保護/移除保護基SG。當胺基甲酸型的保護基被用於胺基，較好是使用酸反應的輔助劑。當三級-丁基胺基甲酸鹽保護基(BOC基)被採用時，則使用例如礦物酸如鹽酸、氫溴酸、硝酸、硫酸、磷酸或有機酸如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲基苯磺酸的混合物和適當的稀釋劑如水和/或有機溶劑如四氫呋喃、環氧己烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇。較佳者為鹽酸或乙酸加上水和/或有機溶劑如乙酸乙酯。
吾人已知某些反應和製備方法可在稀釋劑或溶劑和鹼或酸的反應輔助劑存在下尤有效率的進行。亦可使用稀釋劑或溶劑的混合物。 稀釋劑或溶劑的採用以使得反應混合物在整個過程中容易攪拌的用量為有利。
實施根據本發明方法的稀釋劑與溶劑基本上是所有在特定反應條件下為惰性之有機溶劑。實例包括：鹵烴(例如氯烴如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三 氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇類(例如：甲醇、乙醇、異丙醇、丁純)、醚類(例如：乙基丙基醚、甲基三級-丁醚、正-丁醚、茴香醚、苯乙醚、環己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二-正丁醚、二異丁醚、二異戊醚、乙二醇二甲醚、四氫呋喃、環氧己烷、二氯二乙醚和環氧乙烷和/或環氧丙烷的聚醚類)、胺類(例如三甲基-、三乙基-、三丙基-、三丁基胺、N-甲基嗎啉、吡啶和丁二胺)、硝基烴(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷)、硝基苯氯硝基苯、鄰-硝基甲苯)；腈類(例如：腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苯甲腈、間-氯苯甲腈)、四氫噻吩二氧化物、二甲基亞碸、四亞甲基亞碸、二丙基亞碸、苄基甲基亞碸、二異丁基亞碸、二丁基亞碸、二異戊基亞碸、碸類(例如二甲基、二乙基、二丙基、二丁基、二苯基、二己基、甲基乙基、乙基丙基、乙基異丁基和五亞甲基碸)、脂肪烴、環脂肪烴或芳香烴(例如：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工業的烴類)，還有所謂「石油溶劑油」(white spirits)，其成分具有範圍從例如40℃到250℃的沸點；對異丙基甲苯、沸點範圍在70℃到190℃之間的石油分餾物、環己烷、甲基環己烷、石油醚、石油醚、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯類(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸異丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸乙烯酯)；醯胺類(例如：六甲基磷酸三醯胺、甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二丙基甲醯胺、N,N-二丁基甲醯胺、N-甲基吡咯啶、N-甲基己內醯胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯酮、辛基己內醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲醯基六氫吡啶、N,N’-二甲醯基哌)和酮類(例如丙酮、乙醯基苯酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
用於實行根據本發明之方法所使用的鹼性反應輔助劑可為所有適當的酸結合劑。實例包括：鹼土金屬或鹼金屬的化合物(例如：鋰、鈉、鉀、鎂、鈣、鋇的氫氧化物、氫化物、氧化物和碳酸鹽)、脒鹼或胍鹼(例如：7-甲基-1,5,7-三氮雜二環[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)；二氮雜二環[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮雜二環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一烯(DBU)、環己基四丁基胍(CyTBG)、環己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基六氫吡啶)和胺類，尤其是三級胺類(例如：三乙胺、三甲胺、三苄基胺、三異丙基胺、三丁基胺、三環己基胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-對-胺基吡啶、N-甲基吡咯啶、N-甲基六氫吡啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基嗎啉、N-甲基己二胺、吡啶、4-吡咯啶吡啶、4-二甲基胺基吡啶、喹啉、α-picoline、β-picoline、異喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N`,N`-丁二胺、N,N,N`,N`-四乙二胺、喹啉、N-丙基二異丙基胺、N-乙基二異丙基胺、N,N`-二甲基環己基胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙二胺)。
用於實行根據本發明之方法所使用的鹼性反應輔助劑包括所有礦物酸(例如：氫鹵酸，如氫氟酸、鹽酸、氫溴酸或氫碘酸，還有硫酸、磷酸、亞磷酸、硝酸)；路易斯酸(例如：氯化鋁(III)、三氟化硼或其醚化物、氯化鈦(IV)、氯化錫(IV))和有機酸(例如：甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、反丁烯二酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或對-甲基磺酸)。
若在反應流程圖中要用到保護基，則所有一般已知的保護基均可使用。尤其是Greene T.W.、Wuts P.G.W.在《有機合成中的保護基》，John Wiley & Sons公司出版，1999年，〈包括1,2-和1,3-二醇之羥基的保護〉中所說明的。
亦為適當的是： 經取代的甲醚型保護基(例如：甲氧基甲基醚(MOM)、甲基硫代甲基醚(MTM)、(苯基二甲矽基)甲氧基甲基醚(SNOM-OR)、苄氧基甲基醚(BOM-OR)、正-甲氧基苄基氧基甲基醚(PMBM-OR)、對-硝基苄基氧基甲基醚、鄰-硝基苄基氧基甲基醚(NBOM-OR)、(4-甲氧基苯氧基)甲基醚(對-AOM-OR)、guaiacol甲基醚(GUM-OR)、t-丁氧基甲基醚、4-戊基氧基甲基醚(POM-OR)、矽氧基甲基醚、2-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM-OR)、2,2,2-三氯乙氧基甲基醚、雙(2-氯乙氧基)甲基醚、2-(三甲基矽基)乙氧基甲基醚(SEM-OR)、甲氧基甲基醚(MM-OR))； 經取代的乙醚型保護基(例如：1-乙氧基乙醚(EE-OR)、1-(2-氯乙氧基)乙醚(CEE-OR)、1-[2-(三甲基矽)乙氧基]乙醚(SEE-OR)、1-甲基-1-甲氧基乙醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苄基氧基乙醚(MBE-OR)、1-甲基-1-苄基氧基-2-氟乙醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苯氧基醚、2,2,2-三氯乙醚、1,1-二茴香烷基-2,2,2-三氯乙醚(DATE-OR)、1,1,1,3,3,3-六氟-2-苯基異丙醚(HIP-OR)、2-三甲基矽乙醚、2-(苄基硫代)乙醚、2-(苯基氧硒基)乙醚)、一種醚(例如：四氫吡喃醚(THP-OR)、3-溴四氫吡喃醚(3-BrTHP-OR)、四氫硫代吡喃醚、1-甲氧基環己醚、2-和4-吡啶甲基醚、3-甲基-2-吡啶甲基-N-氧化醚、2-喹啉基甲基醚(Qm-OR)、1-芘基甲基醚、二苯基甲基醚(DPM-OR)、對、對’-二硝基二苯甲基醚(DNB-OR)、5-二苯并環庚醚、三苯基甲醚(Tr-OR)、阿法-萘二苯基甲醚、對-甲氧基苯基二苯基甲醚(MMTrOR)、二(對-甲氧基苯基)苯基甲醚(DMTr-OR)、三(對-甲氧基苯基)苯基甲醚(TMTr-OR)、4-(4’-溴苯甲醯甲氧基)苯基二苯基甲醚、4,4’,4”-三(4,5-二氯酞醯胺基苯基)甲醚(CPTr-OR)、4,4’,4”-三(苯甲醯基氧基苯基) 甲醚(TBTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基甲基)]三苯甲醚(IDTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基乙基)胺甲醯基]]三苯甲醚(IETr-OR)、1,1-二(4-甲氧基苯基)-1’-芘基甲醚(Bmpm-OR)、9-蒽基醚、9-(9-苯基)二苯并吡喃醚(Pixyl-OR)、9-(9-苯基-10-酮基)蒽基(三苯甲酮基醚)、4-甲氧基四氫吡喃醚(MTHP-OR)、4-甲氧基四氫硫代吡喃醚、4-甲氧基四氫硫代吡喃S,S-二氧化物、1-[(2-氯-4-甲基)苯基]-4-甲氧基六氫吡啶-4-醚(CTMP-OR)、1-(2-氟苯基)-4-甲氧基六氫吡啶-4-醚(Fpmp-OR)、1,4-二氧雜環己-2-醚、四氫呋喃醚、四氫硫代呋喃醚、2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氫-7,8,8-三甲基-4,7-甲烷苯并呋喃-2-醚(MBF-OR)、三級-丁醚、烯丙醚、炔丙醚、對-氯苯醚、對-甲氧基苯醚、對-硝基苯醚、對-2,4-二硝基苯醚(DNP-OR)、2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯醚、苄基醚(Bn-OR))； 經取代之苄醚型保護基(例如：對-甲氧基苄醚(MPM-OR)、3,4-二甲氧基苄醚(DMPM-OR)、鄰-硝基苄醚、對-硝基苄醚、對-鹵基苄醚、2,6-二氯苄醚、對-胺基醯基苄醚(PAB-OR)、對-疊氮基苄基醚(Azb-OR)、4-疊氮基-3-氯苄醚、2-三氟甲基苄醚、對-(甲基亞磺醯基)苄醚(Msib-OR))； 矽醚型保護基(例如：三甲基矽醚(TMS-OR)、三乙基矽醚(TES-OR)、三異丙基矽醚(TIPS-OR)、二甲基異丙基矽醚(IPDMS-OR)、二乙基異丙基矽醚(DEIPS-OR)、二甲基己基矽醚(TDS-OR)、三級-丁基二甲基矽醚(TBDMS-OR)、三級-丁基二苯基矽醚(TBDPS-OR)、三苄基矽醚、三-對-二甲苯基矽醚、三苯基矽醚(TPS-OR)、二苯基甲基矽醚(DPMS-OR)、二-三級丁基甲基矽醚(DTBMS-OR)、三-(三甲基矽)矽醚(sisyl醚)、二-三級丁基甲基矽醚(DTBMS-OR)、三-(三甲基矽)矽醚(sisylether)、(2-羥基苯乙烯基)二 甲基矽醚(HSDMS-OR)、(2-羥基苯乙烯基)二異丙基矽醚(HSDIS-OR)、三級-丁基甲氧基苯基矽醚(TBMPS-OR)、三級-丁氧基二苯基矽醚(DPTBOS-OR))； 酯型保護基(例如：甲酸酯、苯甲醯基甲酸酯、乙酸酯(Ac-OR)、氯乙酸酯、二氯乙酸酯、三氯乙酸酯、三氟乙酸酯(TFA-OR)、甲氧基乙酸酯、三苯基甲氧基乙酸酯、苯氧基乙酸酯、para-氯苯氧基乙酸酯、苯基乙酸酯、二苯基乙酸酯(DPA-OR)、菸鹼酸酯、3-苯基丙酸酯、4-戊酸酯、4-酮基戊酸酯(乙醯丙酸酯)(Lev-OR)、4,4-(伸乙基二硫代)戊酸酯(LevS-OR)、5-[3-二(4-甲氧基苯基)羥基甲氧基苯氧基]乙醯丙酸酯、三甲基乙酸酯(Pv-OR)、1-金剛烷酸酯、丁烯酸酯、4-甲氧基丁烯酸酯酯、苯甲酸酯(Bz-OR)、對-苯基苯甲酸酯、2,4,6-三甲基苯甲酸酯(mesitoate)、4-(甲基硫代甲氧基)丁酸酯(MTMB-OR)、2-(甲基硫代甲氧基甲基)苯甲酸酯(MTMT-OR)、 碳酸酯型的保護基(例如：甲基碳酸酯碳酸酯、甲氧基甲基碳酸酯、9-茀基甲基碳酸酯(Fmoc-OR)、乙基碳酸酯、2,2,2-三氯乙基碳酸酯(Troc-OR)、1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙基碳酸酯(TCBOC-OR)、2-(三甲基矽)乙基碳酸酯(TMS-OR)、2-(苯基磺醯基)乙基碳酸酯(Ps-OR)、2-(三苯基磷鎓基)乙基碳酸酯(Peoc-OR)、三級丁基碳酸酯(Boc-OR)、異丁基碳酸酯、乙烯基碳酸酯、烯丙基碳酸酯(Alloc-OR)、對-硝基苯基碳酸酯、苄基碳酸酯(Z-OR)、對-甲氧基苄基碳酸酯、3,4-二甲氧基苄基碳酸酯、鄰-硝基苄基碳酸酯、對-硝基苄基碳酸酯、2-dansyl乙基碳酸酯(Dnseoc-OR)、2-(4-硝基苯基)乙基碳酸酯(Npeoc-OR)、2-(2,4-二硝基苯基)乙基碳酸酯(Dnpeoc))，以及 硫酸酯型的保護基(例如：烯丙基硫酸酯(Als-OR)、甲烷硫酸酯(Ms-OR)、苄基硫酸酯、甲基磺酸酯(Ts-OR)、2-[(4-硝基苯基)乙基] 硫酸酯(Npes-OR))。
在根據本發明的方法中實行催化的氫化作用的適當催化劑是所有慣用的氫化作用催化劑，例如：鉑催化劑(例如：鉑板、鉑海綿、鉑粉、膠態鉑、氧化鉑、鉑線)、鈀催化劑(例如：鈀海綿、鈀粉、氧化鈀、鈀/碳、膠態鈀、鈀/硫酸鋇、鈀/碳酸鋇、氫氧化鈀)、鎳催化劑(例如：還原鎳、氧化鎳、雷尼氏鎳)、銣催化劑、鈷催化劑(例如還原鈷、雷尼氏鎳)、酮催化劑(例如：還原銅、雷尼氏銅、烏曼氏銅)。較佳者當屬使用惰性金屬催化劑(例如：鉑和鈀或銣催化劑)，其可施用到適當的擔體上(例如碳或矽)、銠催化劑(例如：在三苯膦存在下使用三-(三苯膦)銠(I)氯化物)。此外，亦可使用「不對稱的氫化作用催化劑」(例如那些含有不對稱二膦配位基之催化劑，如(2S,3S)-(-)-2,3-二-(二苯膦)丁烷[(S,S)-chiraphos]或(R)-(+)-2,2’-或(S)-(-)-2,2’-二-(二苯膦)-1,1’-二萘[R(+)-BINAP或S(-)-BINAP])，藉著在異構物混合物中將一種異構物之比率增加或形成另一種異構物事實上是完全被抑制的。
根據本發明之化合物的研是用標準法製備的。具代表性的酸加成鹽舉例來說是與無機酸形成的鹽，例如：硫酸、鹽酸、氫溴酸、磷酸、或有機羧酸如乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、琥珀酸、丁酸、乳酸、反丁烯二酸、順丁烯二酸、丙二酸、樟腦酸、草酸、酞酸、丙酸、甘醇酸、戊二酸、硬脂酸、水楊酸、山梨酸、酒石酸、肉桂酸、戊酸、苦味酸、苯甲酸或有機磺酸如甲磺酸和4-甲基苯磺酸。
也具有代表性之根據本發明的化合物之鹽是從有機鹼例如：吡啶或三乙胺形成者，或從無機鹼例如：鈉、鋰、鈣、鎂或鋇的氫化物、氫氧化物或碳酸鹽形成的(若一般式(I)的化合物具有適合此種鹽形成的結構元素)。
製備雜環N-氧化物和三級胺類的合成方法式已知的。其可利用過氧基酸類(例如：過乙酸和間-氯過苯甲酸(MCPBA)、過氧化氫)、烷基過氧化氫(例如三級丁基過氧化氫)、過硼酸鈉和二氧雜環丙烷類(例如：二甲基二氧雜環丙烷)。這些方法已被例如：T.L.Gilchrist，在《有機合成全書》，第七卷，第748-750頁，1992年，S.V.Ley(編著)，Pergamon Press公司出版；M.Tisler、B.Stanovnik，在《雜環化學全書》，第3卷，第18-20頁，1984年，A.J.Boulton、A.McKillop(編著)，Pergamon Press公司出版；M.R.Grimmett、B.R.T.Keene，在《高等雜環化學》，第43卷，第149-163頁，1988年，A.R.Katritzky(編著)，Academic Press公司出版；M.Tisler、B.Stanovnik，在《高等雜環化學》，第9卷，第285-291頁，1968年，A.R.Katritzky、A.J.Boulton(編著)，Academic Press公司出版；G.W.H.Cheeseman、E.S.G.Werstiuk，在《高等雜環化學》，第22卷，第390-392頁，1978年，A.R.Katritzky、A.J.Boulton(編著)，Academic Press公司出版說明過。
實驗部分 製備方法A N-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}丙醯胺(實例Ic-1)和{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}胺基甲酸三級丁酯(實例Ic-18)的製備
反應流程圖5顯示根據本發明化合物(Ic-18)和(Ic-1)之合成
反應流程圖5
步驟1：4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑的合成
將16.0g(55.9mmol)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、8.22g(55.9mmol)4-溴-1H-吡唑和15.5g(112mmol)碳酸鉀懸浮在250ml四氫呋喃中。使反應混合物迴流加熱16小時。將固體的反應成分過濾出來並用四氫呋喃沖洗。將合併的有機相用轉動式蒸發器減壓濃縮。
此反應產生23.0g的4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-bi吡唑。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ=8.58(s,1H)；8.16(s,1H)；3.32(s,3H)；HPLC-MS：logPa)=4.17
步驟2：{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}胺基甲酸三級丁酯(Ic-18)的合成
將500mg(1.21mmol)4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑、304mg(1.21mmol)(3-{[(三級-丁氧基羰基)胺基]甲基}苯基)硼酸和69.9mg(0.06mmol)四-(三苯膦)鈀(0)溶解在10ml之2-丙醇與3.69ml之1N碳酸鈉溶液中。使溶液在反應前完全除去空氣。在一種保護用氣體的氛圍下，將反映混合物在90℃加熱16小時。用水稀釋反應混合物並且用氯仿 重複萃取。將合併的有機相以硫酸鈉乾燥、過濾並且用轉動式蒸發器減壓濃縮。在一個RP(逆相層析)的相中純化粗製產物。
此反應產生410mg的{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}胺基甲酸三級丁酯(Ic-18)。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ=8.68(s,1H)；8.44(s,1H)；7.64-7.19(5H,m)；4,19(m,2H)；3.82(s,3H)；1.40(s,9H)
HPLC-MS：logPa)=4.74；mass(m/z)=540.1[M+H]+.
步驟3：1-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯基}甲胺鹽酸鹽(1：1)的合成
將400mg(0.74mmol){3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}胺基甲酸三級丁酯溶解在4N氯化氫於環氧己烷的溶液5ml中，將混合物攪拌1小時。用轉動式蒸發器減壓移除掉溶劑。
此反應產生410mg 1-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯基}甲胺鹽酸鹽(1：1)
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ=8.71(s,1H)；8.48(s,1H)；7.87-7.42(m,4H)
HPLC-MS：logPa)=1.93,mass(m/z)=440.1[M+H]+.
步驟4：N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}丙醯胺(Ic-1)的合成
將133mg(0.32mmol)1-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯基}甲胺和0.13ml N,N-二乙基-N-異丙基胺溶解在氯仿3ml中， 並且添加29μl(0.35mmol)丙醯氯。一小時之後，添加5%濃度的磷酸氫二鈉溶液製該反應混合物中。用氯仿重複對水液相進行萃取。將合併的有機相乾燥、過濾、並且在轉動式蒸發器上減壓濃縮。用管柱層析法在矽膠上對純產物進行純化。
此反應產生40mg N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}丙醯胺(Ic-1)
1H-NMR請參考尖峰表列中的NMR數據。
HPLC-MS：logPa)=3.59、mass(m/z)=496.1[M+H]+.
N-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)丙醯胺(Ib-5)和(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)胺基甲酸三級丁酯(Ib-1)的製備
反應流程圖6顯示根據本發明之化合物(Ib-5)和(Ib-1)的合成。
步驟1：5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑的合成
將7.0g(24.5mmol)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、4.75g(24.5mmol)4-碘-1H-咪唑和6.76g(48.9mmol)碳酸鉀懸浮在100ml四氫呋喃中。將反映混合物在迴留下加熱16小時。把固體的成分濾出並且用四氫呋喃沖洗。用轉動式蒸發器減壓移除溶劑。用管柱層析法在矽膠上純化粗製的產物。此反應產生5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑8.73g。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ=8.073(s,1H)；7.86(s,1H)；3.73(s,3H)；HPLC-MS：logPa)=3.47,mass(m/z)=460.8；461.8[M+H]+.
步驟2：(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)胺基甲酸三級丁酯(Ib-1)的合成
將2.00g(4.35mmol)5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、1.09g(4.35mmol)(3-{[(三級-丁氧基羰基)胺基]甲基}苯基)硼酸和251mg(0.22mmol)四-(三苯膦)鈀(0)溶解在2-丙醇40ml和1N碳酸鈉水溶液13ml的混合物中。反應前將溶劑徹底除去空氣。在保護性氣體的氛圍下，將反應溶液在90℃加熱16小時。反應已結束之後，添加水和氯仿至該反應混合物中。用氯仿對有機相進行萃取。把有機相合併然後用轉動式蒸發器予以減壓濃縮。然後在RP(逆相層析)相上純化該粗製產物。此反應產生(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)胺基甲酸三級丁酯(Ib-1)1.43g。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ=8.17(s,1H)；8.06(s,1H)；7.72(s,1H)；7.65(d,1H)；7.55(t,1H)；7.45(t,1H)；7.25(d,1H)；4.17(d,2H)；3.78(s,3H)； 1.40(s,9H)
HPLC-MS：logPa)=4.21；mass(m/z)=540.1[M+H]+.
步驟3：1-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯基)甲胺鹽酸鹽的合成
將600mg(1.11mmol)(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)胺基甲酸三級丁酯溶解在8.34ml 4N氯化氫溶於環氧己烷的溶液中，將此混合物攪拌1小時。用轉動式蒸發器減壓移除溶劑。此反應產生粗製產物650mg，其直接被用在緊接的反應中而未經過進一步純化。
HPLC-MS：logPa)=1.83,mass(m/z)=440.1[M+H-HCl]+.
步驟4：N-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)丙醯胺(Ib-5)的合成
將216mg(0.45mmol)1-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯基)甲胺與190μl(1.1mmol)N,N-二乙基-N-異丙基胺溶解在氯仿中，然後添加46mg(0.5mmol)丙醯氯。添加催化量4-(二甲基胺基)吡啶。一小時之後，將5%濃度之磷酸氫二鈉添加到反應混合物中。然後用氯仿對水溶液相重複進行萃取。用硫酸鈉使合併的有基相乾燥、過濾並且用轉動式蒸發器減壓濃縮。以管柱層析法在矽膠上對粗製產物進行純化。
此反應產生N-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)丙醯胺(Ib-5)70mg。
1H-NMR請參考尖峰列表中的NMR數據。
HPLC-MS：logPa)=3.14,mass(m/z)=496.1[M+H]+.
製備方法B
N-{2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}丙醯胺(Ib-8)的製備
反應流程圖7顯示根據本發明之化合物(Ib-8)的合成。
步驟1：2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯甲腈的合成
4.00g(10mmol)4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑、1.60g(10mmol)of(3-氰基-4-氟苯基)硼酸和0.56g(0.2mmol)四-(三苯膦)鈀(0)溶解在2-丙醇80ml和1N碳酸氫鈉水溶液30ml的混合物中。反應前將溶劑完全除去空氣。在保護性氣體的氛圍下，將反應溶液加熱到85℃經5小 時。反應結束之後，將水和氯仿添加到反應混合物中。用氯仿對有機層進行萃取。然後用轉動式蒸發器將合併的有機相減壓濃縮。然後再RP(逆相層析)相下純化粗製產物。
此反應產生2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯甲腈3.31g。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ=8.83(s,1H)；8.60(s,1H)；8.37(dd,1H)；8.14-8.12(m,1H)；7.67-7.61(m,1H)；3.83(s,3H)
HPLC-MS：logPa)=4.37,mass(m/z)=454.0[M+H]+.
步驟2：1-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-bi吡唑吡唑-4-基]苯基}methan胺的合成
將4.60g(10mmol)2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-bi吡唑-4-基]苯甲腈榮在甲醇120ml中。將溶液冷卻製0℃，並添加13mg(0.1mmol)氯化鎳(II)x 6H2O。以一個小部分的方式將768mg(20mmol)氫硼化鈉添加到混合物中。在最後一次添加之後，使反應混合物緩緩回至室溫。在室溫下1小時之後，把另外的4mg(0.03mmol)氯化鎳(II)x 6H2O和220mg(5.7mmol)氫硼化鈉添加到反應混合物中。在室溫下將反應混合物再攪拌一小時。然後用水稀釋反應混合物。用氯仿萃取混合物三次。將合併的有機相用硫酸鈉乾燥、過濾，然後用轉動式蒸發器減壓濃縮。用一個RP(逆相層析)相將殘留物純化。
此反應產生1-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯基}甲胺1.25g。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ=8.68(s,1H)；8.45(s,1H)；7.83(dd,1H)；7.60-7.56(m,1H)；7.20(t,1H)；3.82(s,3H)；3.78(s,2H)；1.83(s,2H)
HPLC-MS：logPa)=1.90,mass(m/z)=458.0[M+H-HCl]+.
步驟3：N-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}丙醯胺(Ib-8)的合成
將250mg(0.55mrnol)1-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯基}甲胺和0.23ml(1.31mmol)N,N-二乙基-N-異丙基胺溶解在3ml氯仿中，並且添加52μl(0.61mmol)丙醯氯。一小時之後，將5%濃度之磷酸氫二鈉添加到反應混合物中。用氯仿對水液相重複萃取。用硫酸鈉將合併的有機相乾燥、過濾，並且用轉動式蒸發器予以減壓濃縮。用管柱層析法在矽膠
上純化粗製產物。在萃取和蒸發之後，將所得到的殘留物用瞬間層析法在矽膠上純化，用環己烷和乙酸乙酯作為溶離劑。此反應產生標題之化合物100mg(32%)。
此反應產生100mg N-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄基}丙醯胺(Ib-8)。
1H-NMR請參考尖峰列表上的NMR數據。
HPLC-MS：logPa)=3.27,mass(m/z)=514.0[M+H]+.
a)關於logP值測定和質量探測之備註：該logP值的測定是依照EEC Directive 79/831 Annex V.A8用HPLC(高壓液相層析法)在逆相層析管柱(C18)上進行的。Agilent 1100 LC矽統；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；移動相A：乙腈(0.1%甲酸)；移動相B：水(0.09%甲酸)；直線梯度從10%乙腈到95%乙腈經4.25分鐘，然後用95%乙腈再經1.25min；加溫腔的溫度是55℃；流速：2.0ml/分鐘。質量探測是藉由Agilend MSD系統進行的。
所提出的質量是最高強度之[M+H]+離子同位素形式之尖峰；若是測到[M-H]-離子，則所提出的質量以2作標記。
2所提出的質量是最高強度之[M-H]-離子同位素形式之尖峰。
列在表1到6中的化合物係以相似於以上說明之製備方法A、B和D製備。
a)除非另有指明，否則以下方法被用於測定logP值和質量：用HPLC(高壓色層分析法)在逆相層析管柱(C18)上依照EEC Directive 79/831 Annex V.A8進行該logP值的測定。Agilent 1100 LC系統：50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；移動相A：乙腈(0.1%甲酸)；移動相B：水(0.09%甲酸)；直線梯度在4.25分鐘內從10%乙腈到95%乙腈，然後95%乙腈再經1.25分鐘；加熱腔溫度55℃；流速：2.0ml/分鐘。質量的探測是藉Agilend MSD系統進行的。
b)可供選擇之測定logP值和質量的方法備註：所提出的log P值是以HPLC(高壓色層分析法)依照EEC Directive 79/831 Annex V.A8使用逆相層析管柱(C18)測定的。Waters ACQUITY UPLC-MS系統；2.1*50mm Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米600巴；注射體積：0.5ul大約1000ppm；移動相A：乙腈(0.1%甲酸)；移動相B：水(0.085%甲酸)；直線梯度在1.5分鐘內從10%乙腈到95%乙腈，然後95%乙腈再經0.5min；加熱腔溫度60℃；流速：1.0ml/分鐘。質量探測是藉由Waters SQD系統進行的。
所提出的質量是最高強度之[M+H]+離子同位素形式之尖峰；若是測到[M-H]-離子，則所提出的質量以2作標記。
2所提出的質量是最高強度之[M-H]-離子同位素形式之尖峰。
被挑選出之實例的NMR數據
被挑選出之實例的1H-NMR數據係以1H-NMR尖峰列表的形式說明。對每一信號尖峰以ppm為單位的δ-值且在括弧中列出信號強度。
銳利清楚的信號強度與印出之NMR圖譜實例中的信號高度(以公分為單位)相關並且顯示該信號強度之確切比率。在寬大信號的情形中，幾個尖峰或信號的中間及其相對強度可能被顯示以便與圖譜中最強的信號作比較。
1H NMR尖峰列表與常見的1H NMR印出資料相似，且因此通常包含列在傳統NMR解釋中的所有尖峰。
此外，就像常見1H NMR印出的資料，其可能顯示溶劑信號、同樣地顯示出標靶化合物之立體異構物信號(其構成本發明主題之一部分)，和/或雜質的尖峰。
在以溶劑和/或水的δ範圍報告的化合物信號中，吾人的1H NMR尖峰列表顯示常見的溶劑尖峰，例如在DMSO-d6中DMSO的尖峰和水的尖峰，其通常具有高的平均強度。
目標化合物的立體異構物尖峰和或雜質的尖峰通常要比標靶化合物(例如具有的純度>90%)具有低的平均強度。此種立體異構物和/或雜質可能對於特別的製備方法具有代表性。因此在此情形中其尖峰有助於以「副產物指紋」來鑑別吾人製備方法的可複現性。
使用已知方法(MestreC、ACD模擬，以及實驗推估期望值)計算標靶化合物尖峰之熟習本技藝者，若需要可將標靶化合物的尖峰分離出來，較好是使用附加的強度過濾器來進行。這種分離相似於常見的 1H NMR解釋中之相關尖峰挑揀。
應用在動物保健行業和在作物保護之生物操作實例 希伯來花蜱(Amblyomma hebaraeum)試驗(AMBYHE)
溶劑：二甲亞碸
為了產生適當之活性化合物製備物，將10mg活性化合物與0.5ml二甲亞碸混合，並將濃縮物用水稀釋到想要的濃度。
將蜱蟲(Amblyomma hebraeum)若蟲放到打孔的塑膠燒杯中並且浸泡在所想要的濃度中經一分鐘。將蜱蟲倒在濾紙上放入培養皿中並且貯存在氣候經調控的櫥櫃裡。
42天之後，測定被殺死的百分率。100%意指所有的蜱蟲都已被殺死；0%意指沒有蜱蟲被殺死。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為100%：Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-12、Ic-16。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為90%：Ic-17
微小牛蜱(Boophilus microplus)沾浸試驗(BOOPMI Dip)
試驗動物：牛蜱(Boophilus microplus)帕克斯特株，能對抗SP
溶劑：二甲亞碸
將10mg活性化合物溶解在0.5ml二甲亞碸之中。為了製備適當的調配物，用水稀釋活性化合物溶液至每一情形所希望的濃度。
將此活性化合物的製備物用滴管滴加到試管中。將8-10隻吸飽血的雌性牛蜱成蟲(Boophilus microplus)倒入另一有打孔的試管中。將此試管浸泡到活性化合物的調配物中，使所有蜱蟲都被完全浸濕。當液體已流盡之後，將蜱蟲倒在濾餅上放入塑膠盤中並且貯存在一個氣 候經調控的房間裡。
七天後藉由產下的受精(可孵化)卵檢測其活性。將無法從外表看出是否受精的蟲卵貯存在氣候經調控的櫥櫃裡直到大約42天後幼蟲孵化。100%的效果意指沒有蜱蟲產下任何受精卵；0%意指所有的卵都是可孵化的。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為100%：Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-16、Ic-17、Ig-5
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為80%：Ig-1
微小牛蜱(Boophilus microplus)注射試驗(BOOPMI inj)
溶劑：二甲亞碸
為了產生適當活性化合物的製備物，將10mg活性化合物與0.5ml溶劑混合，並且用溶劑將濃縮物稀釋到想要的濃度。
把1μl活性化合物溶液注射到五隻吸飽血的雌性牛蜱成蟲(Boophilus microplus)腹腔。把該動物(牛蜱)轉移到盤中並且保存在氣候受調控的房間裡。
七天以後就由產下隻受精卵來檢測活性。將無法從外表看出是否受精的蟲卵貯存在氣候經調控的櫥櫃裡直到大約42天後幼蟲孵化。100%的效果意指沒有蜱蟲產下任何受精卵；0%意指所有的卵都是可孵化的。
例如，在此試驗中，以下製備實例中的化合物顯示在20μg/隻動物的施用比例有100%的效果：Ib-8、Ic-1、Ic-2、Ic-3、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-7、Ic-9、Ic-12、Ic-14、Ic-16、Ic-17、Ic-18、Ic-19、Ic-23、Ic-27、Ic-28、Ic-30、If-1、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5和Ig-6
例如，在此試驗中，以下製備實例中的化合物顯示在20μg/隻動物的施用比例有100%的效果：Ic-15、Id-2、Id-9
貓蚤(Ctenocephalides felis)口腔試驗(CTECFE)
溶劑：二甲亞碸
為了產生適當活性化合物的製備物，將10mg活性化合物與0.5ml二甲亞碸混合，用檸檬酸鹽處理過隻牛血稀釋以產生所想要的濃度。
將大約20隻未經餵飼的貓蚤(Ctenocephalides felis)成蟲放到一個頂部和底部用金屬網關閉的小室中。把一支底端用封口膜封閉裡來的金屬圓筒放到該小室中。該圓筒含有血液/活性成分製備物，貓蚤可透過封口膜吸飲到該製備物。
二天之後，測定殺死的百分率。100%意指所有的貓蚤都被殺死；0%意指沒有貓蚤被殺死。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為100%：Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-9、Ic-12、Ic-16、Ic-17、Ic-19、If-1、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5、Ig-6
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為95%：Ib-8、Ic-30
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為90%：Ic-7、Ic-27、Ic-28
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為80%：Id-2
銅綠蠅(Lucilia cuprina)試驗(LUCICU)
溶劑：二甲亞碸
為了產生適當活性化合物的製備物，將10mg活性化合物與0.5ml二甲亞碸混合，用水將濃縮物稀釋到想要的濃度。
把大約20隻澳洲羊綠頭蒼蠅(Lucilia cuprina)的L1幼蟲倒入含有切碎的馬肉以及所需濃度之活性化合物的試驗容器中。
二天之後，測定殺死的百分率。100%意指所有的幼蟲都被殺死；0%意指沒有幼蟲被殺死。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為100%：Ib-8、Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-7、Ic-9、Ic-12、Ic-16、Ic-17、Ic-19、Ic-28、Ic-30、If-1、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5、Ig-6
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為95%：Ic-23
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下之效果為90%：Ic-3、Id-2
家蠅(Musca domestica)試驗(MUSCDO)
溶劑二甲亞碸
為了產生適當活性化合物的製備物，將10mg活性化合物與0.5ml二甲亞碸混合，用水將濃縮物稀釋到想要的濃度。
讓10隻家蠅(Musca domestica)成蟲居住在含糖水與希望濃度之活性化合物製備物處理過之海綿的容器中。
兩天之後，測定殺死的百分率。100%意指所有的家蠅都被殺死；0%意指沒有家蠅被殺死。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下有100%的活性：Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-12、Ic-16、Ic-17、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100ppm的施用比例下有80%的活性：Ic-6、If-1
南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)試驗(MELGIN)
溶劑：125.0重量配合比的丙酮
為了製備適當的活性化合物製備物，將1個重量配合比的活性化合物與提出量之溶劑混合，並腔濃縮物用水稀釋到想要的濃度。
將容器裝滿砂、活性化合物的溶液、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)的蟲卵/幼蟲懸浮物和包心菜種籽。該包心菜種子發芽且植株生長。在根部形成蟲癭。
十四天之後，以蟲癭形成的百分率測定殺線蟲效果。100%意指未發現蟲癭；0%意指經處理的植株上蟲癭數目等於未經處理之對照組。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在20ppm的施用比例下有80%的活性：Ic-6、If-1
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在20ppm的施用比例下有90%的活性：Ic-1、Ic-7、Ic-23、Ie-1
桃蚜(Myzus persicae)-噴灑試驗(MYZUPE)
溶劑：78重量配合比的丙酮
1.5重量配合比的二甲基甲醯胺
1.6乳化劑：烷基芳基聚二醇醚
為了產生適當的活性化合物之製備物，使用指定之重量配合比的溶劑將1個重量配合比活性化合物溶解，並且添加包含濃度為1000ppm之乳化劑濃度的水直到達成所需濃度。為了製備更多濃度， 將此製備物用含有乳化劑的水予以稀釋。
對寄生了各生長階段的綠桃蚜(Myzus persicae)之結球白菜(Brassica pekinensis)葉圓片噴灑所想要濃度之活性化合物製備物。
六天之後，測定測定功效之百分率。100%意指所有的蚜蟲都已被殺死；0%意指沒有蚜蟲被殺死。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下功效為100%：Ic-18
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下有100%的活性：Ic-26
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下有90%的活性：Ic-8、Ic-22、Ic-33
辣根猨葉甲(Phaedon cochleariae)噴灑試驗(PHAECO)
溶劑：78.0重量配合比的丙酮
1.5重量配合比的二甲基甲醯胺
乳化劑：烷基芳基聚二醇醚
為了產生適當的活性化合物製備物，用指定之重量配合比的溶劑溶解1個重量配合比的活性化合物，並且用包含濃度為1000ppm之乳化劑濃度的水直到達成所需濃度。為了製備更多濃度，將此製備物用含有乳化劑的水予以稀釋。
對結球白菜(Brassica pekinensis)葉圓片噴灑所需濃度之活性化合物製備物，且在乾燥後讓辣根猨葉甲(Phaedon cochleariae)的幼蟲在其上居住。
七天之後，測定功效之百分率。100%意指所有甲蟲幼蟲都被殺死；0%意指沒有任何甲蟲幼蟲被殺死。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在500g/ha 的施用比例下功效為100%：Ic-19
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下有100%的活性：Ib-7、Ib-8、Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-7、Ic-8、Ic-9、Ic-12、Ic-14、Ic-16、Ic-17、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-26、Ic-28、Ic-29、Ic-31、Ic-33、Id-2、Id-4、Id-5、Id-9、If-1、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5、Ig-6
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下有83%的活性：Ic-3、Ic-27
秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)噴灑試驗(SPODFR)
溶劑：78.0重量配合比的丙酮
1.5重量配合比的二甲基甲醯胺
乳化劑：烷基芳基聚二醇醚
為了產生適當的活性化合物製備物，用指定之重量配合比的溶劑溶解1個重量配合比的活性化合物，並且用包含濃度為1000ppm之乳化劑濃度的水直到達成所需濃度。為了製備更多濃度，將此製備物用含有乳化劑的水予以稀釋。
對玉蜀黍(Zea mays)葉圓片噴灑所需濃度之活性化合物製備物，且在乾燥後讓秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)的蛾在其上居住。
七天之後，測定功效之百分率。100%意指所有蛾都被殺死；0%意指沒有任何一隻蛾被殺死。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在500g/ha的施用比例下有83%的活性：Ic-19
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下有100%的活性：Ic-1、Ic-2、Ic-5、Ic-12、Ic-28、 Id-2、If-1、Ig-5
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下有83%的活性：Ic-4、Ic-7、Ic-22、Ic-26、Id-9
溫室紅蜘蛛(Tetranychus urticae)噴灑試驗、能對抗OP(TETRUR)
溶劑：78.0重量配合比的丙酮
1.5重量配合比的二甲基甲醯胺
乳化劑：烷基芳基聚二醇醚
為了產生適當的活性化合物製備物，用指定之重量配合比的溶劑溶解1個重量配合比的活性化合物，並且用包含濃度為1000ppm之乳化劑濃度的水直到達成所需濃度。為了製備更多濃度，將此製備物用含有乳化劑的水予以稀釋。
對寄生了各生長階段溫室紅蜘蛛(Tetranychus urticae)之菜豆(Phaseolus vulgaris)葉圓片噴灑所想要濃度之活性化合物製備物。
六天之後，測定功效之百分率。100%意指所有蜘蛛害物都被殺死；0%意指沒有任何蜘蛛害物被殺死。
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在500g/ha的施用比例下有90%的活性：Ic-19
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下有100%的活性：Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-7、Ic-15、Ic-17、Ic-22、Ic-27、Ic-30、Ic-33、Ig-1、Ig-5
例如，在此試驗中，以下之製備實例中的化合物顯示在100g/ha的施用比例下有90%的活性：Ic-1、Ic-3、Ic-8、Ic-9、Ic-12、Ic-14、Ic-16、Ic-21、Ic-26、Ic-29、Ig-4、Ig-5

Claims (13)

  1. 一種式(I)化合物， 其中R1代表氫、視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，M1和M2每一者獨立代表氫、氰基或代表示需要經單一或多重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧羰基或M1和M2與其所連接的碳原子成一個視需要經取代的三-、四-、五-或六員環，此環視需要包含0、1或2個氮原子和/或0、1或2個氧原子和/或0、1或2個硫原子，該化學基團中A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，且A4代表CR5或氮，但是不多於三個A1到A4之化學基團同時代表氮，R2、R3、R4和R5彼此獨立代表氫、鹵基、氰基、硝基、視需要經取代的 C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷胺基或N,N-二-C1-C6-烷胺基；若A2和A3基團未有一者代表氮，則R3和R4可與其連接之碳原子共同形成含0、1或2個氮原子，和/或0或2個氧原子，和/或0或2個硫原子的五-或六-員環，或若A1和A2基團未有一者代表氮，則R2和R3可與其連接之碳原子共同形成含0、1或2個氮原子的六員環；W代表氧或硫；Q代表氫、氫氧基、胺基或以下之一項視需要經取代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、環烷基烷基、芳烷基、雜芳基烷基，或其代表一群類N-烷胺基、N-烷基基胺基、N,N-二烷胺基；或Q代表未經取代之視需要被V單一或多重取代的六員碳環或視需要被V單一或多重取代的五-或六員環，其中V每一者獨立代表鹵素、氰基、硝基、視需要經取代的烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基，T代表以下T1-T8所列的五員雜芳香化物之一，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中 R6每一者獨立代表鹵基、氰基、硝基、胺基或視需要經取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，和n代表0-2的數值，Z1代表視需要經取代的烷基和環烷基，且Z2代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基或視需要經取代的烷基、烷基羰基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基，且Z3代表氫或視需要經取代的烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
  2. 根據申請專利範圍第1項的化合物，其中：R1代表氫、視需要經取代C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，M1和M2每一者獨立代表氫、氰基或代表是需要經單一或多重取代C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基羰基，或M1和M2與其所連接的碳形成一個視需要經取代之包含0、1或2個氮原子，和/或0、1或2個氧原子，和/或0、1或2個硫原子的三-、四-、五-或六員環，該化學基團A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，且A4代表CR5或氮，但是其中不多於三個A1到A4的化學基團同時代表氮；R2、R3、R4和R5彼此獨立代表氫、鹵素、氰基、硝基、視需要經取代的 C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基硫烯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基；若A2和A3沒有一者代表氮，則R3和R4與其連接的碳原子共同形成含有包含0、1或2個氮原子，和/或0或1個氧原子，和/或0或1個硫原子的五-或六員環，若A1和A2沒有一者代表氮，則R2和R3與其連接的碳原子共同形成含有包含0、1或2個氮原子的六員環；W代表氧或硫；Q代表氫、甲醯基、羥基、胺基，或視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C7-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-環烷氧基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基基團之一者，或其代表一類基團N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基；或Q代表視需要被V單一或多重取代的未飽和六員碳環，或視需要被V單一或多重取代的未飽和五員或六員雜環，其中V每一者獨立代表鹵素、氰基、硝基、視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；T代表以下所列之五員雜環T1-T8之一，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6每一者獨立代表鹵素基、氰基、硝基、胺基或視需要經鹵素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n代表0-1的數值；Z1代表視需要經取代的C1-C6-鹵烷基，、C3-C6-鹵基環烷基，，且Z2代表氫、氰基、硝基、胺基或視需要經取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3代表氫或視需要經取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-烯基、C3-C6炔基、芳基或雜芳基。
  3. 根據申請專利範圍第1項的化合物，其中R1代表氫或代表每一者視需要獨立經一個到七個氟、氯、氰基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，M1代表氫，M2代表氫、氰基或代表視需要每一者獨立經氟、氯、氫基或C1-C3-烷氧基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-環烷基、C1-C3- 烷氧基羰基，M1和M2與其所連接的碳原子形成視需要經取代的三員環，化學基團A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，且A4代表CR5或氮，但是，其中不多於三個A1到A4之化學基團同時代表氮；R2、R3、R4和R5彼此獨立代表氫、氟、氯、溴、碘、硝基，或代表每一者獨立經一個到五個氟、氯、氰基、羥基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基或苯基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基；W代表氧或硫；Q代表氫、胺基或視需要每一者獨立經一到五個羥基、硝基、胺基、氟、氯、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基胺甲醯基、C3-C7-環烷基胺甲醯基、苯基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基或N,N-二-C1-C4-烷基胺基；或Q代表經0-4個取代基V取代的芳基或經0-4個取代基V取代的五員或六員雜芳基，其中V每一者獨立代表鹵基、氫基、硝基、視需要經取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、 N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；T代表以下所列之T1-T8五員雜芳基之一者，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6每一者獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、胺基，或代表是需要每一者獨立經一個到五個氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n代表0-1的數值；Z1代表視需要經取代的C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵基環烷基，且Z2代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、胺基，或代表是需要獨立經一到五個氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3代表氫或視需要經取代的C1-C6烷基、C3-C6-環烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、芳基或雜芳基。
  4. 根據申請專利範圍第1項的化合物，其中：R1代表氫、甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基、 二級丁基羰基、三級丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、二級丁氧基羰基、三級-丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；M1代表氫，M2代表氫、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、環丙基、環丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基，M1和M2與其連接的碳原子形成一個三員碳環，該化學基團A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，且A4代表CR5或氮，但是其中不多於三個A1到A4的化學基團同時代表氮；R2和R5個別獨立代表氫、甲基、氟或氯，且R3和R4個別獨立代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基；W代表氧或硫；Q代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、三級丁基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基乙基、2-羥基丙 基、氰基甲基、2-氰基乙基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、二-(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、3,3,3-三氟丙-1-烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基丙-1-烯基、丙-2-炔基、3-氟丙-2-烯基、辛-3-基、噻丁環-3-基、1-氧化噻丁環-3-基、1,1-二氧化噻丁環-3-基、四氫呋喃-3-基、1,1-二氧化四氫噻吩-3-基、異唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基丁環-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、噻吩-2-基-甲基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-(甲基硫烷基)乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三級-丁氧基；或Q代表經0,1,2或3個取代基V取代的苯基、萘基、嗒基、哌、嘧啶、三基、吡啶、哌唑、噻唑、異噻唑、唑、異唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、二唑、噻二唑，其中V個別獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2- 四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基；T代表以下T1-T8所列的五員雜芳香化物，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6個別獨立代表氟、氯、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、三級-丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基，且n代表0-1的數值；Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟 乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-溴環丙基、1-氰基環丙基、1-三氟甲基環丙基、環丁基或2,2-二氟-1-甲基環丙基，且Z2代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1,1-三級丁基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、乙基硫基、乙基亞磺醯基、乙基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亞磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亞磺醯基、二氯氟甲基磺醯基，且Z3代表氫、甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正-丁基、異丁基、二級-丁基、三級丁基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
  5. 根據申請專利範圍第1項的化合物，其中：Z1代表三氟甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或五氟乙基，Z2代表三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、氟、氯、溴、氰基或碘、 Z3代表甲基、乙基、正丙基或氫，R1代表氫、甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正-丁基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正-丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基、二級丁基羰基、三級丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、二級丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；M1代表氫；M2代表氫或甲基；M1和M2與其連接的碳形成一個三員碳環，A1和A4代表CH，A2代表CH或N，A3代表CR4，且R4代表甲基、乙基、氟、氯、溴或碘，T代表以下T1-T8所列的五員雜芳香化物之一，其中與吡唑領首基團相連的鍵用星號表示， 其中R6代表氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、 溴、碘、硝基、三氟甲基、胺基，W代表氧，且Q代表氫、甲基、乙基、正-丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、二(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、3,3,3-三氟丙-1-烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基丙-1-烯基、丙-2-炔基、3-氟丙-2-烯基、丁環-3-基、噻丁環-3-基、1-氧化噻丁環-3-基、1,1-二氧化噻丁環-3-基、異唑-3-基甲基、1,2.4-三唑-3-基甲基、3-甲基丁環-3-基甲基、苄基、2,6--二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N--二乙基胺基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三級丁氧基；或Q代表經0,1,2或3個取代基V取代的苯基、萘基、嗒基、哌、嘧啶、三基、吡啶、哌唑、噻唑、異噻唑、唑、異唑、 三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、二唑、噻二唑，其中V個別獨立代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正-丙基、七氟異丙基、九氟-正-丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基。
  6. 一種式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)的化合物，其中之基團A1-A4、n、W、Q、R1、R6、M1、M2和Z1-Z3可假設具有根據申請專利範圍第1至5項中任一項的意義
  7. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物式(I)或式(Ia)到(Ih)之化合物的用途，係用於防治昆蟲、蛛形綱和線蟲綱動物。
  8. 一種醫藥組成物，包含根據申請專利範圍第1至6項中任一項之至少一種化合物。
  9. 根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物，係用作為醫藥品。
  10. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物的用途，係用於製備防治動物體之寄生蟲醫藥組成物。
  11. 一種製備作物保護組成物方法，包含根據申請專利範圍第1至6項中任一項的化合物以及慣用增量劑和/或界面活性劑。
  12. 一種用於防治害蟲的方法，其特徵在於容許根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物作用在害物和/或其棲地。
  13. 一種根據申請專利範圍第1到6項中任一項之化合物的用途，係用於保護植物之繁殖物質。
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