CN105008349A - 新的卤素取代的化合物 - Google Patents

新的卤素取代的化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN105008349A
CN105008349A CN201480012491.XA CN201480012491A CN105008349A CN 105008349 A CN105008349 A CN 105008349A CN 201480012491 A CN201480012491 A CN 201480012491A CN 105008349 A CN105008349 A CN 105008349A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
group
alkyl
ethyl
base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201480012491.XA
Other languages
English (en)
Inventor
M·毛厄
A·迪克
T·布雷特施奈德
J·J·哈恩
W·哈伦巴赫
R·费舍尔
H-G·施瓦茨
U·高根斯
K·伊尔格
K·拉敏
J·考博林
W·胡布施
A·特伯格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN105008349A publication Critical patent/CN105008349A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明尤其涉及通式(I)的卤素取代的化合物其中基团A1-A4、T、n、W、Q、R1和Z1-Z3具有说明书给出的含义。还描述了制备式(I)的化合物的方法。本发明的化合物特别适用于防治农业中的昆虫、蛛形纲动物和线虫以及兽医学中的外寄生虫。

Description

新的卤素取代的化合物
本申请涉及新的卤素取代的化合物，其制备方法以及其用于防治动物害虫、特别是节肢动物且尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
已知某些卤素取代的化合物具有除草作用(参见J.Org.Chem.1997，62(17)，5908-5919，J.Heterocycl.Chem.1998，35(6)，1493-1499，WO2004/035545、WO 2004/106324、US 2006/069132、WO 2008/029084)。
此外，已知某些卤素取代的化合物具有杀虫活性(EP1911751、WO2012-069366、WO2012-080376和WO2012-107434)。
此外，已知某些卤素取代的化合物具有FAAH-抑制活性(WO2009/151991)。
现代的作物保护组合物必须满足许多要求，例如与功效、持久性和其作用谱和可能的用途相关的要求。毒性、与其他活性化合物或制剂助剂的可结合性的问题，以及合成活性化合物所需花费的问题起着一定的作用。此外，可能发生抗性。基于所有这些原因，不能认为对新的作物保护试剂的研究已经结束，而是持续存在对至少在个别方面与已知化合物相比具有改性特性的新的化合物的需求。
本发明的目的是提供拓宽杀虫剂在多个方面下的谱和/或改善其活性的化合物。
令人惊讶地，现已发现，某些卤素取代的化合物及其N-氧化物和盐具有生物学特性并特别适于防治动物害虫，因此可特别好地用于农业化学品领域和动物健康领域。
本发明的卤素取代的化合物通过通式(I)定义
其中
R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基，或
M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-、4-、5-或6-元环，所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或0、1或2个硫原子，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基(sulphanyl)、C1-C6-烷基亚磺酰基(sulphinyl)、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
如果基团A2和A3都不代表氮，则R3和R4与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果基团A1和A2都不代表氮，则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、羟基、氨基或以下任选取代的基团中的一个：烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基，或代表基团N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N,N-二烷基氨基；或
Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和的6-元碳环，所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基，
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基(headgroup)连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-2；
Z1代表任选取代的烷基和环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
此外，基团R1、M1、M2Q、V和R6具有以下替代含义：
R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C7-烷氧基羰基，或
Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和的6-元碳环，所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基，
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基。
优选式(I)的化合物
其中
R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基，或
M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-、4-、5-或6-元环，所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或0、1或2个硫原子，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
如果基团A2和A3都不代表氮，则R3和R4与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果基团A1和A2都不代表氮，则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的基团中的一个：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C7-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或代表基团N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和的6-元碳环，所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基和C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、芳基或杂芳基。
此外，还优选式(I)和(II)的化合物，其中下列基团的替代定义如下：
R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C7-烷氧基羰基，或
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的基团的一个：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基或代表基团N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和6-元碳环，所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及
Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
特别优选式(I)的化合物
其中
R1代表氢或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基单至七取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
M1代表氢，
M2代表氢、氰基或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基或C1-C3-烷氧基单至五取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C3-烷氧基羰基，
M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-元环，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、羟基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基或苯基单至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、氨基或下列基团中的一个：任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C7-环烷基氨基甲酰基、苯基单至五取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表被0-4个取代基V或5-或6-元杂芳基团取代的芳基，所述5-或6-元杂芳基团被0-4个取代基V所取代，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选彼此独立地被氟和/或氯单至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选彼此独立地被氟和/或氯单至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、芳基或杂芳基。
此外，还特别优选式(I)和(II)的化合物，其中下列基团的替代定义如下：
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选彼此独立地被单或五卤素-取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z1代表任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或代表任选彼此独立地被氟和/或氯单至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、芳基或杂芳基。
非常特别优选式(I)的化合物
其中
R1代表氢或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基单至五取代的C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、芳基-(C1-C2)-烷基、杂芳基-(C1-C2)-烷基，
M1代表氢，
M2代表氢或代表任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单至五取代的C1-C3-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C3-烷氧基羰基，
M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-元环，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基或代表任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、C1-C4-烷氧基、氰基、羟基羰基单至五取代的C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、氨基或代表下列基团中的一个：任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、苯基单至五取代的C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表被0、1、2、3或4个取代基V或5-或6-元杂芳基团取代的芳基，所述5-或6-元杂芳基团被0、1、2、3或4个取代基V取代，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或代表任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基、羟基羰基单至五取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、氰基、硝基、氨基或代表任选被氟和/或氯单至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
Z1代表任选被C1-C4-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、苯基单至二取代的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、C1-C4-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、苯基单至三取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或代表任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、C1-C4-烷氧基、氰基、氟、氯、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、苯基单至三取代的C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、苯基和杂芳基。
特别优选式(I)的化合物
其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
M1代表氢，
M2代表氢、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、环丙基、环丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基，
M1和M2与它们所连接的碳原子形成三元碳环，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2和R5彼此独立地代表氢、甲基、氟或氯，且
R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、3,3,3-三氟丙-1-烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基丙-1-烯基、丙-2-炔基、3-氟丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基(oxetan-3-yl)、硫杂环丁烷-3-基(thietan-3-yl)、1-氧化硫杂环丁烷-3-基(1-oxidothietan-3-yl)、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-3-基、1,1-二氧化四氢噻吩-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、噻吩-2-基-甲基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-(甲硫基)乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基；
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基，以及
n代表数值0-1；
Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基环丙基、1-三氟甲基环丙基、环丁基或2,2-二氟-1-甲基环丙基，以及
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1,1-叔丁基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基(ethylthio)、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基，和
Z3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
此外，还特别优选式(I)和(II)的化合物，其中下列基团的替代定义如下：
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
M2代表氢、C1-C3-烷基、C2-C3-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C3-烷氧基羰基、氰基或氰基-C1-C2-烷基，
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表被0-4个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基；
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亚磺酰基，以及
n代表数值0-1；
Z1代表甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基环丙基、1-三氟甲基环丙基、环丁基和2,2-二氟-1-甲基环丙基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基，以及
Z3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
为本发明的目的，非常特别优选的化合物为通式(I)的那些，其中
Z1代表三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基，
Z2代表三氟甲基、硝基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘，
Z3代表甲基、乙基、正丙基或氢，
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
M1代表氢；
M2代表氢或甲基；
M1和M2与它们所连接的碳原子形成3元碳环，
A1和A4代表CH，
A2代表CH或N，
A3代表CR4，且
R4代表甲基、乙基、氟、氯、溴或碘，
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6代表氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基，
W代表氧，以及
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、3,3,3-三氟丙-1-烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基丙-1-烯基、丙-2-炔基、3-氟丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基。
此外，还非常特别优选的化合物为那些化合物，其中下列基团的替代定义如下：
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基，
A1、A2和A4代表CH，
R4代表氟、氯、溴或碘，
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表被0-4个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基；
为本发明的目的，特别强调的化合物是通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)的那些，其中基团A1-A4、n、W、Q、R1、R6、M1、M2和Z1-Z3具有上文给出的含义。
根据本发明，“烷基”——以其本身或作为化学基团的一部分——代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链烃类，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。更优选具有1至4个碳原子的烷基，例如尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。本发明的烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烯基”——以其本身或作为化学基团的一部分——代表优选具有2至6个碳原子和至少一个双键的直链或支链烃类，例如，乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。更优选具有2至4个碳原子的烯基，例如尤其是2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。本发明的烯基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“炔基”——以其本身或作为化学基团的一部分——代表优选具有2至6个碳原子和至少一个三键的直链或支链烃类，例如，2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2,5-己二炔基(2,5-hexadiynyl)。更优选具有2至4个碳原子的炔基，例如尤其是乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本发明的炔基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基”——以其本身或作为化学基团的一部分——代表优选具有3至10个碳的单-、二-或三环烃类，例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基或金刚烷基。更优选具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基，例如尤其是环丙基或环丁基。本发明的环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基环烷基”代表优选具有4至10个或4至7个碳原子的单-、二-或三环烷基环烷基，例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。更优选具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基，例如尤其是乙基环丙基或4-甲基环己基。本发明的烷基环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基烷基”代表优选具有4至10或4至7个碳原子的单-、二-或三环环烷基烷基，例如，环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙基。更优选具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基，例如尤其是环丙基甲基或环丁基甲基。本发明的环烷基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤素”代表氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
本发明的卤素-取代的化学基团，例如，卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，为被卤素单-或多取代至最高达最大可能数目的取代基。在被卤素多取代的情况中，卤素原子可相同或不同，且可全部连接于一个或多个碳原子上。在本文中，卤素特别地代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴且特别优选氟。
根据本发明，“卤代环烷基”代表优选具有3至10个碳原子的单-、二-或三环卤代环烷基，例如尤其是1-氟环丙基、2-氟环丙基或1-氟环丁基。更优选具有3、5或7个碳原子的卤代环烷基。本发明的卤代环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤代烷基”、“卤代烯基”或“卤代炔基”代表优选具有1至9个相同或不同卤素原子的卤素-取代的烷基、烯基或炔基，例如，一卤代烷基，例如CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F；全卤代烷基，例如CCl3或CF3或CF2CF3；多卤代烷基，例如CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。这相应地适用于卤代烯基和其他卤素-取代的基团。卤代烷氧基为，例如，OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl。
卤代烷基的其他实例为三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基和五氟-叔丁基。优选具有1至4个碳原子和1至9个、优选1至5个选自氟、氯和溴的相同或不同的卤素原子的卤代烷基。特别优选具有1或2个碳原子和1至5个选自氟和氯的相同或不同的卤素原子的卤代烷基，尤其是二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。
根据本发明，“羟基烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链醇，例如，甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。更优选具有1至4个碳原子的羟基烷基。本发明的羟基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链O-烷基，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。更优选具有1至4个碳原子的烷氧基。本发明的烷氧基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤代烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的卤素-取代的直链或支链O-烷基，例如尤其是二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和2-氯-1,1,2-三氟乙氧基。更优选具有1至4个碳原子的卤代烷氧基。本发明的卤代烷氧基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷硫基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链S-烷基，例如甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基和叔丁基硫基。更优选具有1至4个碳原子的烷硫基。本发明的烷硫基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷硫基烷基，即卤素-取代的烷硫基的实例尤其为二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基。
根据本发明，“烷基亚磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链烷基亚磺酰基，例如，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。更优选具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基。本发明的烷基亚磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基亚磺酰基，即卤素-取代的烷基亚磺酰基的实例尤其为二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基。
根据本发明，“烷基磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链烷基磺酰基，例如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。更优选具有1至4个碳原子的烷基磺酰基。本发明的烷基磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基磺酰基，即卤素-取代的烷基磺酰基的实例尤其为二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基。
根据本发明，“烷基羰基”代表优选具有2至7个碳原子的直链或支链烷基-C(＝O)，例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。更优选具有1至4个碳原子的烷基羰基。本发明的烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基羰基”代表优选在环烷基部分具有3至10个碳原子的直链或支链环烷基羰基，例如，环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰基、环辛基羰基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。更优选在环烷基部分具有3、5或7个碳原子的环烷基羰基。本发明的环烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基羰基”——单独或作为化学基团的组成——代表在烷氧基部分优选具有1至6个碳原子或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基羰基，例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。本发明的烷氧基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基氨基羰基”代表在烷基部分优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链烷基氨基羰基，例如，甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。本发明的烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“N,N-二烷基氨基羰基”代表在烷基部分优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链N,N-二烷基氨基羰基，例如，N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(正丙基氨基)羰基、N,N-二(异丙基氨基)羰基和N,N-二-(仲丁基氨基)羰基。本发明的N,N-二烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“芳基”代表优选具有6至14、特别是6至10个环碳原子的单-、二-或多环芳香体系，例如，苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。此外，芳基还代表多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合位点位于芳香体系上。本发明的芳基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的芳基的实例为在烷基和/或芳基部分还可被一个或多个相同或不同的基团取代的芳基烷基。这种芳基烷基的实例尤其为苄基和1-苯基乙基。
根据本发明，“杂环(heterocycle)”、“杂环(heterocyclic ring)”或“杂环体系(heterocyclic ring system)”代表具有至少一个环的碳环体系，其中至少一个碳原子被杂原子取代，优选被选自以下的杂原子取代：N、O、S、P、B、Si、Se，且所述碳环体系是饱和的、不饱和的或杂芳基团且可为未取代的或被取代基Z取代，其中连接点位于环原子上。除非有不同定义，所述杂环优选含有3至9个环原子，特别是3至6环原子，且杂环上的一个或多个、优选1至4、特别是1、2或3个杂原子优选选自N、O和S，尽管没有两个氧原子应直接相邻。杂环通常含有不超过4个氮原子和/或不超过2个氧原子和/或不超过2个硫原子。如果杂环基或杂环任选被取代，则其可以稠合至其他碳环或杂环上。在任选取代的杂环基的情况中，本发明还包括多环体系，例如，8-氮杂二环[3.2.1]辛基或1-氮杂二环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环基的情况中，本发明还包括螺环体系，例如，1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
本发明的杂环基为，例如哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二噁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基(dioxolyl)、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、氮杂环丙烯基(aziridinyl)、氧氮杂环丁烷基(oxazetidinyl)、氧氮杂环丙烯基(oxaziridinyl)、氧杂氮杂环庚烷基(oxazepanyl)、嗪烷基(oxazinanyl)、氮杂环庚烷基(azepanyl)、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚烷基。
亚杂芳基，即杂芳体系，具有特定的含义。根据本发明，术语杂芳基代表杂芳族化合物，即落入上述杂环定义下的完全不饱和的芳族杂环化合物。优选具有1至3、优选1或2个相同或不同的来自上文的杂原子的5-至7-元环。本发明的杂芳基为，例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基、氮杂环庚烯基(azepinyl)、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、氧杂环庚烯基(oxepinyl)、硫杂环庚烯基(thiepinyl)、1,2,4-三唑基和1,2,4-二氮杂环丁烯基。本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的基团，如取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基为，例如衍生自未取代的基础结构的取代的基团，其中取代基为，例如一个或多个、优选1、2或3个选自以下的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基或相当于羧基的基团、氰基、异氰基、叠氮基(azido)、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单-和N,N-二烷基氨基羰基、取代的氨基，如酰基氨基、单-和N,N-二烷基氨基、三烷基甲硅烷基和任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基，其中后面的环状基团各自还可通过杂原子或二价官能团键合，所述二价官能团如上述烷基和烷基亚磺酰基，包括烷基磺酰基基团的两个对映异构体、烷基磺酰基、烷基氧膦基(alkylphosphinyl)、烷基膦酰基(alkylphosphonyl)，以及在环状基团的情况中(＝“环状骨架”)，还有烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选取代的单-和N,N-二烷基氨基烷基和羟基烷基。
术语“取代的基团”，如取代的烷基等，除上述饱和的含烃基团外，包括相应的不饱和的脂族和芳族基团作为取代基，例如任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、单-和N,N-二烯基氨基羰基、单-和二炔基氨基羰基、单-和N,N-二烯基氨基、单-和N,N-二炔基氨基、三烯基甲硅烷基、三炔基甲硅烷基、任选取代的环烯基、任选取代的环炔基、苯基、苯氧基等。在环上具有脂族组分的取代的环状基团中，也包括具有通过双键键合至环上的那些取代基的环状体系(例如具有亚烷基的那些，所述亚烷基如亚甲基或亚乙基)，或氧代基团、亚氨基或取代的亚氨基。
当两个或多个基团形成一个或多个环时，这些环可为碳环、杂环，饱和的、部分饱和的、不饱和的，例如也为芳族化合物并被进一步取代。
通过列举而提及的取代基(“第一取代基水平”)，如果它们包含含烃部分，则它们可任选在其中被进一步取代(“第二取代基水平”)，例如被针对第一取代基水平而定义的一个取代基进一步取代。相应的其他取代基水平是可以的。术语“取代的基团”优选仅包括一个或两个取代基水平。
用于取代基水平的优选的取代基为，例如，
氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰酸根合(isothiocyanato)、羧基、甲酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、N-单烷基氨基、N,N-二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基亚磺酰基(alkylsulphenyl)和烷基亚磺酰基(其中包括烷基亚磺酰基的两个对映异构体)、烷基磺酰基、N-单烷基氨基磺酰基、N,N-二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基(其中在烷基氧膦基和烷基膦酰基的情况中，包括两个对映异构体)、N-烷基氨基羰基、N,N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基。
由多个取代基水平组成的取代基优选为烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷酰基、卤代烷基羰基、卤代烷氧基羰基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷硫基、卤代烷氧基烷酰基、卤代烷氧基烷基。
在具有碳原子的基团的情况中，优选具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、特别是1或2个碳原子的那些。通常优选选自以下的取代基：卤素，例如氟和氯；(C1-C4)-烷基，优选甲基或乙基；(C1-C4)-卤代烷基，优选三氟甲基；(C1-C4)-烷氧基，优选甲氧基或乙氧基；(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氰基。在本文中特别优选的取代基为甲基、甲氧基、氟和氯。
取代的氨基，如单-或二取代氨基意指来自取代的氨基的基团，所述氨基是例如，被一个或两个相同或不同的选自以下的基团N-取代的：烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基；优选N-单-和N,N-二烷基氨基，(例如甲基氨基、乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二-正丙基氨基、N,N-二异丙基氨基或N,N-二丁基氨基)，N-单-或N,N-二烷氧基烷基氨基(例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N,N-二(甲氧基甲基)氨基或N,N-二(甲氧基乙基)氨基)、N-单-和N,N-二芳基氨基，如任选取代的苯胺、酰基氨基、N,N-二酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基和饱和的N-杂环；本文中优选具有1至4个碳原子的烷基；在本文中，芳基优选为苯基或取代的苯基；对于酰基而言，适用下文进一步给出的定义，优选(C1-C4)-烷酰基。同样适用于取代的羟基氨基或肼基。
根据本发明，术语“环氨基”包括具有一个或多个氮原子的杂芳族或脂族环系。杂环是饱和或不饱和的，由一个或多个任选稠合的环系组成并任选含有其他的杂原子，例如，一个或两个氮、氧和/或硫原子。此外，该术语还包括具有螺环或桥环体系的基团。形成环氨基的原子的数目不受限，在单环体系中，例如，该基团可由3至8个环原子组成，在双环体系中，由7至11个原子组成。
可提及的具有含氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例为，1-氮杂环丁烷基、吡咯烷基、2-吡咯烷-1-基、1-吡咯基、哌啶基、1,4-二氢吡嗪1-基、1,2,5,6-四氢吡嗪1-基、1,4-二氢吡啶-1-基、1,2,5,6-四氢吡啶-1-基、单哌啶基；可提及的具有含两个或多个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例为，1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-单哌嗪基、1,2-二氢哌嗪-1-基、1,2-二氢嘧啶-1-基、全氢嘧啶-1-基、1,4-二氮杂环庚-1-基；具有饱和和不饱和的含一个或两个氧原子和一个至三个氮原子作为杂原子的单环基团的环氨基的实例为，例如，噁唑烷-3-基、2,3-二氢异噁唑-2-基、异噁唑-2-基、1,2,3-二嗪-2-基、吗啉代；可提及的具有含一个至三个氮原子和一个至两个硫原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例为，噻唑烷-3-基、异噻唑啉-2-基、硫代吗啉代、或二氧代硫代吗啉代；可提及的具有饱和和不饱和的稠合的环状基团的环氨基的实例为吲哚-1-基、1,2-二氢苯并咪唑-1-基、全氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2-基；可提及的具有螺环基团的环氨基的实例为2-氮杂螺[4,5]癸-2-基；可提及的具有桥杂环基的环氨基的实例为2-氮杂二环[2.2.1]庚-7-基。
取代的氨基还包括氮原子上具有四个有机取代基的季铵化合物(盐)。
任选取代的苯基优选为未被取代的或被相同或不同的来自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的苯基：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、氰基、异氰基和硝基，例如邻-、间-和对-甲苯基、二甲苯基、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-氟苯基、2-、3-和4-三氟甲基和-三氯甲基苯基、2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基、邻-、间-和对-甲氧基苯基。
任选取代的环烷基优选为未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的环烷基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-卤代烷氧基，特别是被一个或两个(C1-C4)-烷基基团取代。
任选取代的杂环基优选为未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的杂环基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氧代，特别是被选自以下的基团单-或多取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基和氧代，最优选被一个或两个(C1-C4)-烷基取代。
烷基-取代的杂芳基的实例为，呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-和1,2,4-三唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、异噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基甲基、氮杂环丁烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、哒嗪基甲基、嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基甲基、氧杂环庚烯基甲基、硫杂环庚烯基甲基和1,2,4-二氮杂环丁烯基甲基。
根据本发明，适合本发明的化合物的盐，例如碱盐或酸加成盐，为，所有常规的非毒性盐，优选农业上和/或生理学上可接受的盐。例如碱盐或酸加成盐。优选无机碱的盐例如，碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)，碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)，铵盐或有机碱的盐，特别是有机铵盐，例如，三乙基铵、二环己基铵、N,N’-二苄基亚乙基二铵、吡啶鎓、甲基吡啶鎓或乙醇铵盐、无机酸的盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐(trihydrosulphates)或磷酸盐)、有机羧酸盐或有机磺酸盐(例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或4-甲苯磺酸盐)。已知叔胺，如本发明的一些化合物，能够形成N-氧化物，这也代表本发明的盐。
根据取代基的性质，本发明的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应的异构体混合物的形式。这些立体异构体为，例如，对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任何混合物。
如果合适，本发明的化合物可以以多种多晶型形式或作为多种多晶型形式的混合物而存在。本发明提供纯的多晶型物和多晶型物混合物，且它们可根据本发明使用。
通式(I)的化合物可与其他杀虫的、杀线虫的、杀螨的或抗菌的活性化合物混合或共同施用。在这些混合物或共同施用中，发生协同效应，即对这些混合物或共同施用所观察到的效果大于在这些施用中单一的活性化合物的效果的总和。这种混合或结合伴侣(partner)的实例为：
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如，
氨基甲酸酯类，例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；或
有机磷酸酯类(organophosphates)，例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬磷(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IsopropylO-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、三溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹噁啉(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、替美磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、美曲膦酯(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯通道拮抗剂，例如，
环戊二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或
苯基吡唑类(fiproles)，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)；
(3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂，例如，
拟除虫菊酯类，例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯、d-反烯丙菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯((1R)-反-异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯((EZ)-(1R)异构体)(empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、杀灭阿菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、扑灭司林(permethrin)、苯氧司林((1R)-反异构体)(phenothrin((1R)-trans isomer))、炔烯菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、灭虫菊(resmethrin)、硅白灵(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯((1R)异构体)(tetramethrin((1R)-isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)；或
DDT或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如，
新烟碱类，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、尼藤吡蓝(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或
烟碱(nicotine)；或
砜虫啶(sulfoxaflor)。
(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂，例如，
多杀霉素类(spinosyns)，例如乙基多杀霉素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯通道激活剂，例如，
阿凡曼菌素(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)，例如阿巴克丁(abamectin)、埃玛菌素(emamectin-benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和米尔倍霉素(milbemycin)。
(7)保幼激素模拟物，例如，
保幼激素类似物类，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和甲氧普烯(methoprene)；或
苯氧威(fenoxycarb)；或吡丙醚(pyriproxifen)。
(8)具有未知或非特异性作用机理的活性化合物，例如
卤代烷类，例如，溴甲烷和其他卤代烷；或
氯化苦(chloropicrin)；或磺酰氟(sulphuryl fluoride)；或硼砂(borax)；或酒石酸锑钾(tartar emetic)。
(9)选择性进食阻断剂，例如，吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)；或
乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫中肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspeciestenebrionis)，以及B.t.植物蛋白，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1(I176)；或
球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)。
(12)氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)；或
有机锡化合物类，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide)；或
快螨特(propargite)；或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过中断质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂，例如虫螨腈(chlorfenapyr)、DNOC和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)拮抗剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)(I189)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂，例如环丙马秦(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能受体激动剂，例如双甲咪(amitraz)。
(20)复合物III电子转移抑制剂，例如灭蚁腙(hydramethylnone)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物I电子转移抑制剂，例如，
METI杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或
鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属Derris)。
(22)电压门控钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如，
特窗酸和特特拉姆酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物IV电子转移抑制剂，例如，
膦化合物如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或
氰化物。
(25)复合物II电子转移抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(Cyflumetofen)。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体调节剂，例如，
二酰胺类，如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、氟虫酰胺(flubendiamide)。
其他具有未知作用机理的活性化合物，例如磺胺螨酯(amidoflumet)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟噻虫砜(fluensulphone)、嘧虫胺(flufenerim)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、呋喃虫酰肼(fufenozide)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷；以及基于坚强芽胞杆菌(Bacillus firmus)(特别是菌株CNCMI-1582例如VotivoTM，BioNem)的其他制剂，和下列已知的活性化合物：
3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、Flupyradifurone、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氨腈(已知于WO2007/149134)及其非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氨腈(A)和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氨腈(B)(同样已知于WO2007/149134)以及非对映异构体[(R)-甲基(氧){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(A1)和[(S)-甲基(氧){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(A2)，被称为非对映异构体组A(已知于WO2010/074747、WO 2010/074751)，[(R)-甲基(氧){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(B1)和[(S)-甲基(氧){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(B2)，被称为非对映异构体组B(同样已知于WO2010/074747、WO2010/074751)，11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(已知于WO2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2008/067911)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO 2006/043635)、Afidopyropen(已知于WO2008/066153)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/056433)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO 2009/049851)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(已知于WO 2005/063094)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(已知于WO2007/040280)、Flometoquin、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)(已知于JP2010/018586)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO 2007/075459)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO2007/075459)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO 2005/085216)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮(全部已知于WO2010/005692)、Pyflubumide(已知于WO2002/096882)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO 2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、(5RS,7RS；5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1,2-a]吡啶(已知于WO2007/101369)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙脒(已知于WO2008/009360)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)和2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基-1-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2011/049233)、氯氟醚菊酯(heptafluthrin)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)和3-氯-N2-(2-氰基丙-2-基)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(已知于WO2012/034472)。
抗微生物活性化合物：
(1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如，艾敌吗啉(aldimorph)、戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸酯(dodemorph acetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、顺呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、唑喹菌酮(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-p、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯。
(2)呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS与反差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、吡唑萘菌胺(反差向异构外消旋体)、吡唑萘菌胺(反差向异构对映异构体1R,4S,9S)、吡唑萘菌胺(反差向异构对映异构体1S,4R,9R)、吡唑萘菌胺(顺差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、吡唑萘菌胺(顺差向异构对映异构体1R,4S,9R)、吡唑萘菌胺(顺差向异构对映异构体1S,4R,9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)作用于呼吸链III的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)亚丁-3-烯-2-基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯甲酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、氯苯咪唑(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
(5)具有多位点活性的化合物，例如波尔多液(Bordeaux mixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜制剂，如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜(copperoxychloride)、硫酸铜、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiramzinc)、喹啉铜(oxine-copper)、丙烷脒(propamidine)、丙森锌(propineb)，硫和硫制剂例如多硫化钙、福美双(thiram)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、代森锌(zineb)和福美锌(ziram)。
(6)抵抗诱导剂，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺、烯丙苯噻唑(probenazole)和噻酰菌胺(tiadinil)。
(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水化物(kasugamycin hydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)和嘧霉胺(pyrimethanil)。
(8)ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentin chloride)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、保粒霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)和维芬乐特(valifenalate)。
(10)脂质和膜合成抑制剂，例如联苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、硫菌威(prothiocarb)、定菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)和三环唑(tricyclazole)。
(12)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、柯罗泽尔昆(clozylacon)、二甲嘧酚(dimethirimol))、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、噁霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精加霜灵(mefenoxam))、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、噁喹酸(oxolinic acid)。
(13)信号转导抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、喹氧灵(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin)。
(14)解偶联剂，例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多(meptyldinocap)。
(15)其他化合物，例如苯噻硫氰(benthiazole)、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯芬酮(chlazafenone)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat methyl sulphate)、二苯胺(diphenylamine)、乙克霉特(ecomate)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、唑呋草(fluoroimide)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌灵(flutianil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、奥施康定(oxyfenthiin)、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯醚菊酯(phenothrin)、磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、丙烷辛钠(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、特弗喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanide)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯甲酸乙酯、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-甲酸、喹啉-8-醇和喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)。
(16)其他抗微生物活性化合物：(16.1)苯噻硫氰、(16.2)贝斯氧杂嗪(bethoxazine)、(16.3)卡巴西霉素、(16.4)香芹酮、(16.5)灭螨猛、(16.6)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯酚酮，chlazafenone)、(16.7)硫杂灵、(16.8)环氟菌胺、(16.9)霜脲氰、(16.10)啶酰菌胺、(16.11)棉隆、(16.12)咪菌威、(16.13)双氯酚、(16.14)哒菌酮、(16.15)野燕枯、(16.16)野燕枯甲基硫酸酯、(16.17)二苯胺、(16.18)乙克霉特、(16.19)胺苯吡菌酮、(16.20)氟酰菌胺、(16.21)唑呋草、(16.22)磺菌胺、(16.23)氟噻菌灵、(16.24)乙膦酸-铝、(16.25)乙膦酸-钙、(16.26)乙膦酸-钠、(16.27)六氯苯、(16.28)人间霉素、(16.29)磺菌威、(16.30)异硫氰酸甲酯、(16.31)苯菌酮、(16.32)米多霉素、(16.33)纳他霉素、(16.34)福美镍、(16.35)酞菌酯、(16.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、(16.38)奥施康定(oxyfenthiin)、(16.39)五氯苯酚及其盐、(16.40)苯氧司林、(16.41)磷酸及其盐、(16.42)霜霉威乙膦酸盐、(16.43)丙烷辛钠、(16.44)丁吡吗啉、(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(16.47)吡咯尼群、(16.48)特弗喹啉、(16.49)叶枯酞、(16.50)甲磺菌胺、(16.51)咪唑嗪、(16.52)水杨菌胺、(16.53)氰菌胺、(16.54)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环(dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯、(16.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.58)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-甲酸酯、(16.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(16.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(16.61)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫己烷(dithiino)[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(16.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(16.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(16.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(16.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(16.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(16.67)2-苯基苯酚和盐、(16.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(16.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、(16.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(16.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(16.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(16.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(16.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(16.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(16.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(16.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯甲酸乙酯、(16.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(16.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(16.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(16.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(16.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(16.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、(16.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(16.85)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(16.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(16.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(16.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(16.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(16.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(16.91)吩嗪-1-甲酸、(16.92)喹啉-8-醇、(16.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(16.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(16.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.96)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.97)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.99)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.102)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.103)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.104)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.105)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.106)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.107)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(16.108)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(16.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(16.110)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.111)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(16.112)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.113)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.114)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(16.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(16.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(16.117)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(16.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(16.119)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(内消旋形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(16.120)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(16.121)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.122)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.123)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.128)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.129)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(16.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.132)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.133)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.134)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.135)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(16.136)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(16.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.142)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(16.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(16.146)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(16.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(16.148)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(16.149)脱落酸。
此外，本发明的活性化合物可与微生物结合。
具有良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性和良好的环境相容性的微生物，适合用于保护植物和植物器官、增加采收产量、改善所采收材料的品质以及防治在农业、园艺业、畜牧业、森林、园林和娱乐设施中、在储存产品和材料的保护中以及在卫生区域遇到的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们优选用作作物保护组合物。它们有效对抗一般敏感性和抗性物种并对抗所有或部分发育阶段。上述微生物包括：
细菌类微生物，例如土壤芽孢杆菌(Bacillus agri)；Bacillus aizawai；乳白芽孢杆菌(Bacillus albolactis)；解淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens)，特别是菌株解淀粉芽孢杆菌IN937a或菌株FZB42；蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)，特别是蜡状芽孢杆菌菌株CNCM I-1562的孢子；凝结芽孢杆菌(Bacillus coagulans)；Bacillus endoparasiticus、蜡状芽孢杆菌(Bacillus endorhythmos)；坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)，特别是坚强芽孢杆菌CNCM I-1582的孢子；Bacillus kurstaki、栖乳芽孢杆菌(Bacillus lacticola)；乳病芽孢杆菌(Bacillus lactimorbus)；乳芽孢杆菌(Bacillus lactis)；侧孢芽孢杆菌(Bacillus laterosporus)；缓病芽孢杆菌(Bacillus lentimorbus)；地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)；蜡状芽孢杆菌(Bacillus medusa)；巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)；Bacillus metiens；纳豆芽孢杆菌(Bacillus natto)；Bacillus nigrificans；日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popillae)；短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)，特别是菌株短小芽孢杆菌GB34；西姆芽孢杆菌(Bacillus siamensis)；球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)；枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，特别是菌株枯草芽孢杆菌GB03或菌株枯草芽孢杆菌解淀粉变种FZB24B；苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，特别是苏云金芽孢杆菌以色列变种(B.thuringiensis var.israelensis)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)菌株ABTS-1857或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种(B.thuringiensis var.san diego)、B.thuringiensis var.Tenebrinos；单鞭毛枯草芽孢杆菌(Bacillusuniflagellatus)；食酸代尔夫特菌(Delftia acidovorans)，特别是菌株RAY209；抗生素溶杆菌(Lysobacter antibioticus)，特别是菌株13-1；绿僵菌(Metarhizium anisopliae)；绿叶假单胞菌(Pseudomonaschlororaphis)，特别是菌株MA342；Pseudomonas proradix；鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)，特别是菌株K61；灰绿链霉菌(Streptomycesgriseoviridis)；
真菌类微生物，例如白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)，特别是菌株AQ10；出芽短梗霉菌(Aureobasidium pullulans)，特别是特别是菌株DSM 14940的芽生孢子或菌株DSM 14941的芽生孢子或其混合物；球孢白僵菌(Beauveria bassiana)，特别是菌株ATCC74040；布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)；嗜油假丝酵母(Candida oleophila)，特别是菌株O；小盾壳霉(Coniothyrium minitans)，特别是菌株CON/M/91-8；Dilophosphora alopecuri；链孢粘帚霉(Gliocladiumcatenulatum)，特别是菌株J1446；汤氏多毛菌(Hirsutella thompsonii)；大链壶菌(Lagenidium giganteum)；蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)(原名蜡蚧轮枝孢(Verticillium lecanii))，特别是菌株KV01的分生孢子；金龟子绿僵菌(Metarhizium anisopliae)，特别是菌株F52；Metschnikovia fructicola，特别是菌株NRRL Y-30752；小球壳孢(Microsphaeropsis ochracea)；白色产气霉(Muscodor albus)，特别是菌株QST20799；莱氏野村菌(Nomuraea rileyi)；淡紫拟青霉(Paecilomyceslilacinus)，特别是淡紫拟青霉菌株251的孢子；Penicillium bilaii，特别是菌株ATCC22348；异常毕赤酵母(Pichia anomala)，特别是菌株WRL-076；Pseudozyma flocculosa，特别是菌株PF-A22UL；寡雄腐霉(Pytium oligandrum)DV74；棘孢木霉(Trichoderma asperellum)，特别是菌株ICC012；哈茨木霉(Trichoderma harzianum)，特别是哈茨木霉T39；蜡蚧轮枝孢(Verticillium lecanii)，特别是菌株DAOM198499和DAOM216596；
原生动物类的杀虫微生物，例如蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)、变形孢虫属(Vairimorpha)；
病毒类的杀虫微生物，例如舞毒蛾(Gypsy moth)(Lymantria dispar)脓病病毒(nuclear polyhedrosis virus)(NPV)、毒蛾(Tussock moth)(毒蛾科(Lymantriidae))NPV、实夜蛾属(Heliothis)NPV、普通锯角叶蜂(Pine sawfly)新松叶蜂属(Neodiprion)NPV、苹果蠹蛾(Codlingmoth)(Cydia pomonella)颗粒性病毒(granulosis virus)(GV)；
昆虫致病性线虫类微生物，例如蝼蛄斯氏线虫(Steinernemascapterisci)、夜蛾斯氏线虫(Steinernema feltiae)(Neoaplectanacarpocapsae)、棉铃虫异杆线虫(Heterorhabditis heliothidis)、发光嗜线虫(Xenorhabdus luminescence)。
本文通过其通用名指出的活性化合物是已知的，并描述于例如杀虫剂手册(“The Pesticide Manual”第14版，British Crop Protection Council2006)中或在网上可以找到(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
如果可能，则在(1)至(16)类中所提及的所有的混合成分可根据它们的官能团任选地与合适的碱或酸形成盐。
最后，已发现式(I)的新的化合物，同时具有良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性和良好的环境相容性，特别适合用于在农业、森林和保护储存的产品和材料以及在卫生区域中或在动物健康领域中防治经常遇到的动物害虫，特别是节肢动物、昆虫、蛛形纲动物、蠕虫和软体动物、线虫。本发明的化合物也可用在动物健康领域，例如用于防治内寄生虫和/或外寄生虫。
本发明的化合物可用作防治动物害虫的试剂，优选用作作物保护剂。它们有效对抗一般敏感性和抗性物种并对抗所有或部分发育阶段。
本发明的化合物可被转化为普遍已知的制剂。一般而言，这种制剂包含0.01至98重量％的活性化合物，优选0.5至90重量％。
本发明的化合物可以以其市售可得的制剂形式或以由这些制剂制得的使用形式、作为与其他活性化合物或增效剂的混合物而存在。增效剂为加强活性化合物的作用的化合物，而无需所添加的增效剂本身是有活性的。
由市售可得的制剂制得的使用形式中活性化合物的含量可在宽范围内变化。所述使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量％的活性化合物，优选0.00001至1重量％。
以常规适于所述使用形式的方式使用化合物。
所有植物和植物部位可根据本发明进行处理。在本文中，植物应理解为意指所有的植物和植物种群，例如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括自然生长的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或这些方法的结合获得的植物，包括转基因植物和受植物育种者的权利保护或不受其保护的植物品种。植物部位应理解为意指植物的所有地上和地下的部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收的材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、分檗和种子。
采用活性化合物对植物和植物部位进行的本发明的处理可直接进行或通过常见处理方法作用于它们的环境、生境或存贮空间而进行，所述常见处理方法，例如通过浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注入，以及在繁殖材料、特别是种子的情况中，还可通过施用一层或多层包衣。
如上文已提及，根据本发明可处理所有的植物及其部位。在一优选实施方案中，对野生植物物种和植物栽培种或那些通过传统生物育种方法(例如交叉或原生质体融合)获得的植物及其部位进行处理。在另一优选实施方案中，对转基因植物和通过遗传工程方法(如果合适，与传统方法相结合)获得的植物栽培种(基因修饰的生物)及其部位进行处理。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文作出解释。
更优选地，各市售的或使用中的植物栽培种的植物均可根据本发明进行处理。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并已通过传统育种方法、诱变或重组DNA技术获得的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
在动物健康领域，即在兽医学领域，本发明的活性化合物作用于动物寄生虫，特别是内寄生虫或外寄生虫。术语“内寄生虫”特别地包括蠕虫(如绦虫、线虫或吸虫)，和原生动物(如球虫)。内寄生虫通常且优选为节肢动物，特别是昆虫，如苍蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、鸟虱、蚤等；或螨虫，如蜱，例如硬蜱或软蜱；或螨虫，如痒螨、秋螨、鸟螨等。
还已发现本发明的化合物具有很强的抵抗破坏工业材料的昆虫的杀虫作用。在本上下文中，工业材料应理解为意指无生命的材料，如优选塑料、粘结剂、胶料、纸和板、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。
此外，本发明的化合物可单独或与其他活性化合物结合用作防污组合物。
活性化合物还适于在在家庭区域、卫生区域中和在储藏产品的保护中防治动物害虫，特别是存在于密闭空间，例如家庭、工厂大厅、办公室、车辆驾驶舱等中的昆虫、蛛形纲动物和螨虫。在家用杀虫剂产品中，它们可单独或与其他活性化合物和助剂结合防治这些害虫。它们可有效抵抗敏感性和抗性物种，并抵抗所有发育阶段。
植物应理解为意指所有植物物种、植物栽培种和植物种群，如需要和不需要的野生植物或作物植物。待根据本发明处理的作物植物可以是自然生长的作物植物或通过常规育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或通过上述这些方法的结合而获得的那些。当然，术语作物植物还包括转基因植物。
植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并已通过常规育种方法、诱变或重组DNA技术或其结合而获得的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
植物部位应理解为意指植物所有地上和地下的部位和器官，例如芽、叶、花和根，特别是叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、球茎和根茎。植物部位还包括采收的材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、球茎、根茎、分檗和种子。
在本发明的一个实施方案中，对自然生长的植物品种和植物栽培种或通过常规育种和优化方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些植物及其部位进行处理。
在本发明的另一实施方案中，对通过遗传工程方法(如果合适，与常规方法结合)获得的转基因植物及其部位进行处理。
本发明的处理方法优选用于处理遗传修饰的生物，例如植物或植物部位。
遗传修饰的植物(所谓的转基因植物)是异源基因已被稳定地整合到基因组中的植物。
用语“异源基因”本质上意指在植物体外部提供或组装的基因，当其被引入到细胞核、叶绿体或线粒体的基因组时，通过表达目的蛋白或多肽或通过下调其他存在于植物中的基因或使所述基因沉默(利用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰-RNAi技术])可赋予转化植物新的或是改进的农学特性或其他特性。位于基因组中的异源基因也被称为转基因。通过异源基因在植物基因组中的特定位置定义的转基因称为转化株系(transformation event)或转基因株系(transgenic event)。
根据植物物种或植物栽培种、它们的位置和生长条件(土壤、气候、营养期、营养)，本发明的处理还可导致超加和(“协同”)效应。例如，可能出现以下超过实际预期的效果：可根据本发明而使用的活性化合物和组合物的降低的施用率和/或拓宽的活性谱和/或增加的有效性、更好的植物生长、提高的高温或低温耐受性、提高的干旱或水或土壤盐渍度的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的采收率、更大的果实、更高的植物高度、更绿的叶子颜色、更早的开花、所收获产品更高的品质和/或更高的营养价值、果实中更高的糖浓度、所获产品更好的贮存稳定性和/或加工性。
在一定的施用率下，本发明的活性化合物结合物还可对植物产生增强作用。因此，它们还适合用于调动植物的防御系统以抵抗不想要的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒。这可能是本发明的结合物的活性(例如抗真菌)增强的任选原因之一。在本上下文中，植物强化(抗性诱导)物质还应理解为意指这样的物质物质的结合，它们能够以刺激植物的防御系统，以至于当随后接种不想要的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒时，处理过的植物显示出对这些不想要的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒相当大程度的抗性。在本文的情况下，不想要的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒应理解为意指植物病原性真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于在处理后的一段时间内保护植物免受所提及的病原体的侵袭。在采用活性化合物处理植物后，提供保护的时间通常可以维持1-10天，优选1-7天。
此外，根据本发明优选处理的植物对一种或多种生物胁迫因素具有抗性，即所述植物对动物和微生物害虫具有更好的抵抗力，所述微生物害虫例如线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
除了上述植物和植物栽培种外，还可根据本发明对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物和植物栽培种进行处理。
非生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤盐渍度、增强的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度或避荫。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种为那些以提高的产量特性为特征的植物。在这些植物中，提高的产量可以是以下因素的结果：例如，改进的植物生理学，改进的植物生长和发育，例如水分利用效率、水分保持效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽效率和加速的成熟。产量还受改进的植物构造(plant architecture)(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，所述改进的植物构造包括提早开花、对杂种种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数量、种子质量、增强的种子饱满度、减少的种子传播、减少的荚果开裂以及抗倒伏。其他的产量特征包括种子组成，如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的降低、改善的加工性和更好的贮存稳定性。
可根据本发明处理的植物为已表达出杂种优势或杂种活力的特性的杂种植物，所述特性通常会导致更高的产量、活力、健康以及对生物和非生物胁迫的抗性。此类植物通常由一种自交雄性不育亲系(母系)与另一种自交雄性能育亲系(父系)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植株中采收并出售给栽培者。雄性不育植株有时(例如玉米)可通过去雄花穗(即机械去除雄性生殖器官或雄花)而制得，但是，更通常地，雄性不育性是由植物基因组中的遗传决定子产生的。在那种情况下，尤其是当希望从杂种植株采收的产品是种子时，确保杂种植株的雄性能育性的完全恢复通常是有益的，所述杂种植株含有造成雄性不育性的遗传决定子。这可通过确保父系具有合适的能够恢复杂种植株的雄性能育性的育性恢复基因而实现，所述杂种植株含有造成雄性不育的遗传决定子。雄性不育的遗传决定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例为例如描述于芸苔属(Brassica)种中。然而，雄性不育的遗传决定子还可位于核基因组中。雄性不育植株也可通过植物生物技术方法例如遗传工程获得。获取雄性不育植株的特别有用的方法记载于WO 89/10396中，其中例如核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶在雄蕊的绒毡层细胞中进行选择性地表达。然后能育性可通过核糖核酸酶抑制剂例如芽孢杆菌RNA酶抑制剂在绒毡层细胞中的表达而恢复。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)是除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物为例如草甘膦(glyphosate)耐受性植物，即对除草剂草甘膦及其盐耐受的植物。因此，例如，草甘膦耐受性植物可通过采用编码酶5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例为细菌鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)、细菌农杆菌属种(Agrobacterium sp.)的CP4基因、编码矮牵牛(petunia)EPSPS的基因、编码番茄EPSPS的基因或编码牛筋草属(Eleusine)EPSPS的基因。所述EPSPS基因也可以是突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有上述基因的天然发生的突变的植物而获得。
其他除草剂耐受性植物为例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate))具有耐受性的植物。这些植物可通过表达解除除草剂毒性的酶或对抑制作用有耐受性的谷氨酰胺合成酶突变体而获得。一种这类有效的解毒酶为编码草丁膦乙酰转移酶的酶(例如来自链霉菌属(Streptomyces)种的bar或pat蛋白)。已描述了表达外源性草丁膦乙酰基转移酶的植物。
其他的除草剂耐受性植物也可以是对抑制羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟苯丙酮酸双加氧酶是催化对羟苯基丙酮酸盐(HPP)转化为尿黑酸盐的反应的酶。对HPPD抑制剂有耐受性的植物可采用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性还可通过用编码某些尽管通过HPPD抑制剂对天然HPPD酶具有抑制作用但仍然能够形成尿黑酸盐的酶的基因对植物进行转化而获得。植物对HPPD抑制剂的耐受性除了采用编码HPPD耐受性酶的基因而改进外，还可通过采用编码酶预苯酸脱氢酶(PDH)的基因对植物进行转化而改进。
其他的除草剂耐受性植物为耐受乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS-抑制剂包括，例如，磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧(硫)基苯甲酸酯类(pyrimidinyoxy(thio)benzoates)和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮(sulfonylaminocarbonyltriazolinone)除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合成酶，AHAS)的不同突变赋予不同除草剂和除草剂组耐受性。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的生产已描述于国际出版物WO 1996/033270中。其他的磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受性植物也已描述于例如WO 2007/024782中。
其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在下在细胞培养中选择或者诱变育种而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)为具有昆虫抗性的转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
本文所用的术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种包含编码以下蛋白的编码序列的转基因的任何植物：
1)苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如在苏云金芽孢杆菌毒素命名法(在线：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)中所收集的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分；或
2)苏云金芽孢杆菌晶体蛋白或其部分，该部分在苏云金芽孢杆菌的第二种其他晶体蛋白或其部分——例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素——的存在下具有杀虫活性；或
3)包含苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种，例如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777)；或
4)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中一些氨基酸、特别是1-10个氨基酸已经被另一种氨基酸替代以获得对目标昆虫种类更高的杀虫活性和/或扩展所作用的目标昆虫种类的范围和/或由于在克隆或转化过程中被引入编码DNA中的改变，例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白、或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；
5)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分，例如下列网址中所列的营养期杀虫蛋白(VIP)：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html，例如VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，该蛋白在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的另一种分泌蛋白——例如由VIP1A和VIP2A蛋白构成的二元毒素——的存在下具有杀虫活性；
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种；或
8)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中一些氨基酸、特别是1-10个氨基酸已经被另一种氨基酸替代以获得对目标昆虫种类更高的杀虫活性，和/或扩展所作用的目标昆虫种类的范围和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引起的改变(同时仍编码一种杀虫蛋白)，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文所使用的昆虫抗性的转基因植物还包括含有编码上述1-8类中任一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有超过一种编码上述1-8类中任一项的蛋白的转基因，以扩展所作用的目标昆虫种类的范围或通过使用对相同目标昆虫种类具有杀虫活性但作用模式不同(例如结合至昆虫的不同受体结合位点)的不同蛋白来延迟植物的昆虫抗性的发展。
还可根据本发明方法处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述胁迫耐受性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
a.含有能够降低植物细胞或植物中聚(二磷酸腺苷(ADP)-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或其活性的转基因植物；
b.含有能够降低植物或植物细胞的PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物；
c)含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的植物功能酶的增强胁迫耐受性的转基因的植物，所述植物功能酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)显示出改变的采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性，和/或改变的采收产品的具体成分的性质，例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，该改性淀粉的物理化学特性，特别是直链淀粉的含量或直链淀粉/支链淀粉比例、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶化强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变，从而使得该改性淀粉更适于特定的应用；
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或合成与未进行遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖、尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物，产生α-1,4-葡聚糖的植物，产生α-1,6-支化-α-1,4-葡聚糖的植物、以及产生交替糖(alternan)的植物；
3)产生透明质酸的转基因植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)为具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的纤维特性的突变的植物而获得，包括：
a)含有形式改变的纤维素合成酶基因的植物，如棉花植株；
b)含有形式改变的rsw2或rsw3同源核酸的植物，如棉花植株；
c)具有增加的蔗糖磷酸合成酶表达的植物，如棉花植株；
d)具有增加的蔗糖合成酶表达的植物，如棉花植株；
e)其中纤维细胞基部胞间连丝门控的计时(timing)被改变，例如通过纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调而被改变的植物，如棉花植株；
f)具有反应性改变的——例如通过含nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因的表达而改变的——纤维的植物，如棉花植株。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的油分布特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的油特性的突变的植物而获得，包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植株；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植株；
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植株。
可根据本发明进行处理的特别有用的转基因植物是含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，例如以下列商品名可得的转基因植物：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、和(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性植物的实例为以下列商品名可得的玉米变种、棉花变种和大豆变种：Roundup(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(耐受草丁膦，例如油菜)、(耐受咪唑啉酮)和(耐受磺酰脲，例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规除草剂耐受性方式培育的植物)包括名为(例如玉米)的市售变种。
可根据本发明进行处理的特别有用的转基因植物是含有转化株系或转化株系的组合的植物，其列于例如多个国家或地区管理机构的数据库中(参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
采用活性化合物结合物对植物和植物部位进行的本发明的处理可直接进行或通过常见处理方法使得所述化合物作用于它们的环境、生境或存贮空间而进行，所述常见处理方法，例如通过浸入、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注入，以及在繁殖材料的情况中，特别是在种子的情况中，还可通过施用一层或多层包衣。
本发明的混合物特别适用于处理种子。在本文中，可优选提及上面作为优选的或特别优选的而提及的本发明的结合物。因此，大多数由害虫引起的作物植物的损害是早在种子在贮存期间或播种后以及植物发芽期间或发芽后的感染而引起的。这个阶段特别关键，因为生长中的植物的根和幼株特别敏感，即使微小的损害也可能导致整个植物死亡。因此，通过使用合适的组合物来保护种子和发芽植物引起了极大的关注。
通过处理植物种子来防治害虫长期为人们所知，并且是不断改进的主题。然而，种子的处理产生一系列的问题，这些问题总是无法以令人满意的方式得到解决。因此，需要开发用于保护种子和发芽植物的方法，其在播种后或植物出苗后无需额外施用作物保护组合物。还期望优化所用活性成分的量，从而为种子和发芽植物提供最大保护使其免于害虫侵袭，且植物本身也不会受到所用的活性化合物的伤害。特别地，处理种子的方法还应考虑转基因植物固有的杀虫特性，以使用最少的作物保护组合物达到对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明特别地还涉及一种通过使用本发明的组合物处理种子以保护种子和发芽植物免于害虫侵袭的方法。本发明还涉及本发的明组合物用于处理种子以保护种子和所得植物免于虫害的用途。本发明还涉及已采用本发明的组合物处理过以保护其免于虫害的种子。
本发明的优点之一是：本发明的组合物的特定的内吸性质意味着，采用这些组合物处理种子不仅能保护种子本身免受虫害，还能保护出苗后的植物免受虫害。以此方式，可无需在播种时和播种后立即对作物进行即时处理。
另一优点是，与单独的杀虫活性化合物相比，本发明的组合物的协同增加的杀虫活性超过了两种活性化合物单独施用时期望的活性。还有利的是，与单独的杀真菌活性化合物相比，本发明的组合物的协同增强的杀真菌活性超过了活性化合物单独施用时期望的活性。这使得优化所采用的活性化合物的量成为可能。
此外，必须被认为有利的是，本发明的混合物还可特别地用于转基因种子、从该能够表达直接抵抗害虫的蛋白的种子长出的植物。通过采用本发明的组合物处理所述种子，仅通过表达，例如杀虫蛋白，就可以防治某些害虫，另外，通过本发明的组合物可避免种子受损害。
本发明的组合物适于保护已在上面提及的，在农业、温室、森林或园艺中所使用的任何植物种类的种子。特别地，其采用以下植物的种子形式：玉米、花生、芸苔、油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲料甜菜)、稻、粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如番茄、白菜)。本发明的组合物也可用于处理已在上面提及的果实植物和蔬菜的种子。对玉米、大豆、棉花、小麦和芸苔或油菜种子的处理是特别重要的。
如已在上面提及的，采用本发明的组合物对转基因种子的处理是特别重要的。这采用包含至少一种异源基因的植物的种子形式，所述异源基因控制多肽——特别是具有杀虫性质的多肽——的表达。在该上下文中，转基因种子中的异源基因可来源于微生物，例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或者粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别地适用于处理包含至少一种异源基因的转基因种子，该异源基因来源于芽孢杆菌属种(Bacillus sp.)，所述异源基因的基因产物显示抵抗欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根虫(corn rootworm)的活性。所涉及的基因更优选为来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的异源基因。
在本发明的上下文中，本发明的组合物被单独或以合适的制剂形式施用于种子。优选地，在种子足够稳定的状态下处理种子从而避免处理过程中的损害。一般而言，可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离，并已除去穗轴、外壳、茎、荚、绒毛或果肉的种子。
处理种子时，通常必须确保施用于种子的本发明的组合物的量和/或其他添加剂的量是精选的，从而使得种子的发芽不会受损且所得植物不受损害。特别是在活性成分在某些施用率下可显示植物毒性效应的情况下，必须保证这点。
此外，本发明的化合物可用于防治大量不同的害虫，包括，有害的吸血害虫、叮咬害虫和其他植物寄生性害虫、存储材料害虫、破坏工业材料的害虫以及包括动物健康领域的寄生虫的卫生害虫，及其防治(例如其消除和消灭)。因此，本发明还包括防治害虫的方法。
在动物健康领域，即在兽医学领域，本发明的活性化合物用于抵抗动物寄生虫，特别是外寄生虫或内寄生虫。术语“内寄生虫”特别地包括蠕虫(如绦虫、线虫或吸虫)，和原生动物(如球虫)。内寄生虫通常且优选为节肢动物，特别是昆虫，如苍蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛发虱、鸟虱、蚤等；或螨虫，如蜱，例如硬蜱或软蜱；或螨虫，如痒螨、秋螨、鸟螨等。
这些寄生虫包括：
来自虱目(Anoplurida)，例如血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、阴虱属种(Phtirus spp.)、盲虱属种(Solenopotes spp.)；具体的实例为：棘颚虱(Linognathus setosus)、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathuspedalis)、狭颚虱(Linognathus stenopsis)、巨头驴血虱(Haematopinusasini macrocephalus)、阔胸血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus)；
来自食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menopon spp.)、巨羽虱属种(Trinoton spp.)、牛羽虱属种(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属种(Damalina spp.)、嚼虱属种(Trichodectes spp.)、猫羽虱属种(Felicola spp.)；具体实例是：牛虱(Bovicola bovis)、羊毛虱(Bovicola ovis)、安哥拉山羊毛虱(Bovicola limbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、犬毛虱(Trichodectescanis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi)；
来自双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、蚋属种(Simulium spp.)、真蚋属种(Eusimuliumspp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、短蚋属种(Odagmiaspp.)、维蚋属种(Wilhelmia spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、家蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、黑角蝇属种(Haematobia spp.)、莫蝇属种(Morellia spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属种(Oestrusspp.)、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、胃蝇属种(Gasterophilus spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属种(Lipoptena spp.)、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、大蚊属种(Tipulaspp.)；具体实例为：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈亚按蚊(Anophelesgambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、食肉麻蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、华丽短蚋(Odagmia ornata)、马维蚋(Wilhelmia equina)、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、吵扰虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、猪虻(Tabanussudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、弃斑虻(Chrysops relictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopota italica、秋蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、西方角蝇(Haematobia irritans irritans)、东方血蝇(Haematobia irritansexigua)、刺扰血蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、白头裸金蝇(Chrysomya chloropyga)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskianasilenus、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptena cervi)、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、红小胃蝇(Gasterophilusinermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilusnigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱(Braula coeca)；
来自蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属种(Pulex spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属种(Tunga spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)；具体实例为：犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
来自异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属种(Cimex spp.)、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)和锥蝽属种(Panstrongylusspp.)；
来自蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属中(Supella spp.)(即Suppella longipalpa)；
来自蜱螨亚纲(Acaria(Acarina))及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属种(Otobius spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、花蜱种(Amblyomma spp.)、扇头蜱属(牛蜱属)种(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、血蜱属种(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)((异主寄生型螨的原属)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属种(Raillietia spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属种(Sternostoma spp.)、蜂螨属种(Varroa spp.)、蜂盾螨属种(Acarapis spp.)；具体实例为：波斯锐缘蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳残喙蜱(Otobius megnini)、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、三宿璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodeshexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalommamauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalusturanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、有斑花蜱(Amblyommamaculatum)、希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni)；
来自轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属种(Acarapis spp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodexspp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属种(Acarusspp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichus spp.)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、耳疥螨属种(Otodectesspp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、耳螨属种(Notoedres spp.)、疙螨属种(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属种(Cytodites spp.)和鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)；具体实例为：雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodexcaprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、猪蠕形螨(Demodexsuis)、欧洲恙螨(Neotrombicula autumnalis)、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、红恙螨(Trombicula akamushi)、犬耳痒螨(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptesrupicaprae(＝S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔耳瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛痒螨(Chorioptes bovis)、绵羊痒螨(Psoergates ovis)、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、武氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。
本发明的活性化合物也适用于防治攻击动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。这些动物包括农业牲畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼类、蜜蜂。动物也包括家畜——也被称为伴生动物——例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼，和已知的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物的防治应减少宿主动物的死亡率并且改进其性能(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等)和健康，因此，使用本发明的活性化合物可实现更经济和更简便的动物饲养。
例如，可令人满意的防止或阻断寄生虫从寄主吸收血液(如果相关)。寄生虫的防治也可有助于防止传染性物质的传播。
如本文所用的关于动物健康领域的术语“防治”是指，活性化合物通过将正在讨论的寄生虫在受所述寄生虫侵染的动物中的出现降低至无害的水平而起作用。更具体而言，本文所用的“防治”是指活性化合物杀死正在讨论的寄生虫、阻碍其生长或抑制其增殖。
通常，当本发明的活性化合物用于处理动物时可以直接施用。它们优选以药物组合物的形式施用，所述药物组合物可包括现有技术中已知的药学上可接受的赋形剂和/或助剂。
在动物健康领域和畜牧业中，活性成分以已知方式施用(给药)，通过以例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、糊剂、弹丸剂(boluses)、喂服(feed-through)法和栓剂的形式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入剂进行肠胃外给药；通过鼻腔给药；通过例如浸渍或沐浴、喷雾、倾注和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模制物品(例如颈圈(collar)、耳标(earmark)、尾标(tailmark)、肢体缚带(limb band)、笼头(halter)、标识器等)进行皮肤给药。可将活性成分配制成洗发剂或在气雾剂和无压喷雾剂——例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂(atomizer spray)——中适用的制剂。
在施用于牲畜、家禽、家养宠物等的情况下，本发明的活性化合物可作为含1至80％重量的活性化合物的制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、自由流动的组合物、均相溶液和悬浮浓缩剂[“SC”])直接使用或稀释(例如100至10000倍稀释)后使用，或者它们可作为化学药浴剂(chemical bath)使用。
在用于动物健康领域的情况下，本发明的活性化合物可与合适的增效剂、驱虫剂或其他活性化合物例如杀螨剂、杀虫剂、抗蠕虫药、抗原生药结合使用。
本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的常规方法来制备。
反应方案1示出了本发明的化合物(I-1)的一般制备方法A。
反应方案1
基团A1-A4、R1、M1、M2、Q和Z1-Z3具有上述含义。PG代表合适的保护基，例如叔丁氧基羰基。LG代表离去基团，例如氯。E1-E3、碳和氮的五元环代表在T下定义的5元杂环。X代表卤素，例如氟。如果M代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯，则U代表溴、碘或三氟甲磺酸酯(triflate)。如果M代表溴、碘或三氟甲磺酸酯，则U代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用结构(I-1)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法，通过使中间体7与通用结构8的酰化剂反应而制备[WO2010-051926；WO2010-133312]。通用结构7的中间体可由通用结构6的N-保护的衍生物制备。通用结构6的化合物可通过钯-催化的反应从反应配偶体4和5制备[WO2005-040110；WO2009-089508]。通用结构5的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。通用结构4的化合物可通过文献中已知的方法，通过芳环(X＝氯或氟)上的亲核取代[WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003,44,7629-7632]或通过过渡金属催化反应(X＝溴或碘)从合适的起始物料2和3[WO2012-003405；WO2009-158371]制备。
或者，本发明的化合物(I-1-1)可通过一般制备方法B(反应方案2)来制备。
反应方案2
基团A1-A4、R1、Q和Z1-Z3具有上述含义。PG代表合适的保护基，例如叔丁氧基羰基。LG代表离去基团，例如氯。E1-E3、碳和氮的五元环代表在T下定义的5元杂环。X代表卤素，例如氟。如果M代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯，则U代表溴、碘或三氟甲磺酸酯。如果M代表溴、碘或三氟甲磺酸酯，则U代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用结构(I-1-1)的本发明的化合物可通过类似于文献中已知的肽偶联方法从起始物料8和7a制备[WO2010-051926；WO2010-133312]。或者，通用结构(I-1-1)的本发明的化合物还可直接从通用结构10的化合物通过文献中已知的方法来制备[Tetrahedron Letters 2000,41(18),3513-3516；Journal of the American Chemical Society 1925,47,3051-7]。取决于所用的保护基，通用结构7a的化合物可通过通用结构6a的化合物中氨基官能团的合适的脱保护来制备[Greene’s ProtectiveGroups in Organic Synthesis，第4版，P.G.M.Wuts,T.W.Greene，John Wiley&Sons,Inc.,Hoboken,New Jersey,USA]。通用结构6a的化合物可通过类似于文献中已知的方法从通用结构10来制备[Tetrahedron 2003,59(29),5417-5423；Journal of Medicinal Chemistry2013,56(5),1946-1960]。通用结构10的化合物可类似于上述6的合成来制备。通用结构4的化合物的制备已在制备方法中讨论过。
通用结构(I-2)本发明的化合物可由反应方案3中示出的制备方法C来合成。
反应方案3
基团A1-A4、Q、R1和Z1-Z3具有上述含义。E1-E3、碳和氮的五元环代表在T下定义的5元杂环。
通用结构(I-2)的本发明的化合物可通过类似于文献中已知的方法从通用结构(I-1)的化合物来制备[WO2012-056372；WO2003-066050]。
基团A1-A4、R1、Q和Z1-Z3具有上述含义。LG代表离去基，例如氯。E1-E3、碳和氮的五元环代表在T下定义的5元杂环。
通用结构5的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备，或类似于这些方法[WO2012004217；WO2009-130475；WO2008-107125；WO2003-099805；WO2012-0225061；WO2009-010488]来制备。
通用结构2的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备，或类似于这些方法[WO2010-051926；WO2011-131615；WO2006-018725；WO2012-065932；WO2007077961；US2012-0115903；WO2010-017902；WO2010-127856；Tetrahedron Letters 2011,44,8451-8457]来制备。
通用结构3的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备，或类似于这些方法来制备。
用于醇基氧化的氧化剂是已知的(参见，例如，Organic Synthesisby Oxidation with Metal Compounds,Mijs,de Jonge,Plenum Verlag,New York,1986；Manganese Compounds as Oxidizing Agents inOrganic Chemistry,Arndt,Open Court Publishing Company,La Salle,IL,1981；The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ionand Hexavalent Chromium,Lee,Open Court Publishing Company,LaSalle,IL,1980中的氧化剂)。氧化反应可例如，在高锰酸盐(例如高锰酸钾)、金属氧化物(例如二氧化锰、铬氧化物，例如它们作为Collins试剂用于二吡啶铬(VI)氧化物中(参见J.C.Collins等人，TetrahedronLett.30,3363-3366,1968))的存在下进行。还可在氯铬酸吡啶(例如Corey’s试剂)(还参见R.O.Hutchins等人，Tetrahedron Lett.48,4167-4170,1977；D.Landini等人，Synthesis 134-136,1979)或四氧化钌(参见S.-I.Murahashi,N.Komiya Ruthenium-catalyzedOxidation of Alkenes,Alcohols,Amines,Amides,β-Lactams,Phenolsand Hydrocarbons,in：Modern Oxidation Methods,Baeckvall,Jan-Erling(Eds.),Wiley-VCH-Verlag GmbH&Co.KGaA,2004)的存在下进行。同样合适的是超声诱导的氧化反应和使用高锰酸钾(参见J.Yamawaki等人，Chem.Lett.3,379-380,1983)。
根据文献中描述的方法，可使用所有已知的合适的酸性或碱性反应助剂，以解封(deblock)/除去保护基SG。当将氨基甲酸酯类保护基用于氨基时，优选使用酸性反应助剂。当使用氨基甲酸叔丁酯保护基(BOC基团)时，例如，使用无机酸(如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸)或有机酸(如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸)与合适的稀释剂(如水和/或有机溶剂，如四氢呋喃、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇)的混合物。优选盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂(如乙酸乙酯)的混合物。
已知某些反应和制备方法可特别有效地在稀释剂或溶剂以及碱性或酸性反应助剂的存在下进行。还可使用稀释剂或溶剂的混合物。所有利地使用的稀释剂或溶剂的量使得反应混合物在整个过程中易于搅拌。
用于进行本发明方法的合适的稀释剂或溶剂原则上为在具体的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：卤代烃类(例如氯代烃类，如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)；醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)；醚类(例如乙丙醚、甲基叔丁基醚、正丁醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)；胺类(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶及丁二胺)；硝基烃类(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯)；腈类(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈)；四氢噻吩二氧化物和二甲亚砜，四亚甲基亚砜，二丙亚砜，苄基甲基亚砜，二异丁基亚砜，二丁基亚砜，二异戊基亚砜，砜类(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲乙砜、乙丙砜、乙基异丁基砜及1,5-亚戊基砜)；脂族烃类、脂环族烃类或芳香烃类(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷及工业烃)，以及含沸程为例如40℃至250℃的组分的被称为“石油溶剂油(whitespirit)”的物质，甲基异丙基苯，沸程为70℃至190℃的石油馏分，环己烷，甲基环己烷，石油醚，轻石油(ligroin)，辛烷，苯，甲苯，氯苯，溴苯，硝基苯，二甲苯；酯类(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯，以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸乙烯酯)；酰胺类(例如六亚甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N’-二甲酰基哌嗪)和酮类(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
用于进行本发明方法的碱性反应助剂可为所有合适的酸性粘合剂。实例包括：碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙及钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)，脒碱类或胍碱类(例如7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮杂二环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯(DUB)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)和胺类，特别是叔胺类(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙基胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基己二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N’,N’-四亚甲基二胺、N,N,N’,N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N,N’-二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙基二胺。
用于进行本发明方法的酸性反应助剂包括所有无机酸(例如氢卤酸，如氢氟酸、盐酸、氢溴酸或氢碘酸，还有硫酸、磷酸、亚磷酸、硝酸)，路易斯酸(例如氯化铝(III)、三氟化硼或其醚合物，氯化钛(IV)、氯化锡(IV))和有机酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
如果计划在反应方案中使用保护基，则可使用所有通常已知的保护基。特别是被Greene T.W.,Wuts P.G.W.在Protective Groups inOrganic Synthesis；John Wiley&Sons,Inc.1999,“Protection for thehydroxyl group including 1,2-and 1,3-diols”中描述的那些。
合适的保护基还为
取代的甲基醚型(例如甲氧基甲基醚(MOM)、甲硫基甲基醚(MTM)、(苯基二甲基甲硅烷基)甲氧基甲基醚(SNOM-OR)、苄氧基甲基醚(BOM-OR)、对甲氧基苄氧基甲基醚(PMBM-OR)、对硝基苄氧基甲基醚、邻硝基苄氧基甲基醚(NBOM-OR)、(4-甲氧基苯氧基)甲基醚(p-AOM-OR)、愈创木酚甲基醚(GUM-OR)、叔丁氧基甲基醚、4-戊氧基甲基醚(POM-OR)、甲硅烷氧基甲基醚、2-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM-OR)、2,2,2-三氯乙氧基甲基醚、双(2-氯乙氧基)甲基醚、2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲基醚(SEM-OR)、甲氧基甲基醚(MM-OR))；
取代的乙基醚型(例如1-乙氧基乙基醚(EE-OR)、1-(2-氯乙氧基)乙基醚(CEE-OR)、1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]乙基醚(SEE-OR)、1-甲基-1-甲氧基乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苄氧基乙基醚(MBE-OR)、1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苯氧基乙基醚、2,2,2-三氯乙基醚、1,1-二茴香基-2,2,2-三氯乙基醚(DATE-OR)、1,1,1,3,3,3-六氟-2-苯基异丙基醚(HIP-OR)、2-三甲基甲硅烷基乙基醚、2-(苄硫基)乙基醚、2-(苯硒基(phenylselenyl))乙基醚)；醚(例如四氢吡喃基醚(THP-OR)、3-溴四氢吡喃基醚(3-BrTHP-OR)、四氢硫代吡喃基醚、1-甲氧基环己基醚、2-和4-吡啶甲基醚、3-甲基-2-吡啶甲基-N-氧化物醚、2-喹啉基甲基醚(Qm-OR)、1-芘基甲基醚、联苯基甲基醚(DPM-OR)、对,对’-二硝基二苯甲基醚(DNB-OR)、5-二苯并环庚基醚、三苯基甲基醚(Tr-OR)、α-萘基联苯基甲基醚、对甲氧基苯基联苯基甲基醚(MMTrOR)、二(对甲氧基苯基)苯基甲基醚(DMTr-OR)、三(对甲氧基苯基)苯基甲基醚(TMTr-OR)、4-(4’-溴苯甲酰甲基氧基)苯基二苯基甲基醚、4,4’,4”-三(4,5-二氯苯二酰亚氨基苯基)甲基醚(CPTr-OR)、4,4’,4”-三(苯甲酰氧基苯基)甲基醚(TBTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基甲基)]三苯甲基醚(IDTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基乙基)氨基甲酰基]三苯甲基醚(IETr-OR)、1,1-双(4-甲氧基苯基)-1’-芘基甲基醚(Bmpm-OR)、9-蒽基醚、9-(9-苯基)呫吨基醚(Pixyl-OR)、9-(9-苯基-10-氧代)蒽基(三苯甲基酮醚)、4-甲氧基四氢吡喃基醚(MTHP-OR)、4-甲氧基四氢硫代吡喃基醚、4-甲氧基四氢硫代吡喃基S,S-二氧化物、1-[(2-氯-4-甲基)苯基]-4-甲氧基哌啶-4-基醚(CTMP-OR)、1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基醚(Fpmp-OR)、1,4-二氧六环-2-基醚、四氢呋喃基醚、四氢硫代呋喃基醚、2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氢-7,8,8-三甲基-4,7-甲烷苯并呋喃-2-基醚(MBF-OR)、叔丁基醚、烯丙基醚、炔丙基醚、对氯苯基醚、对甲氧基苯基醚、对硝基苯基醚、对2,4-二硝基苯基醚(DNP-OR)、2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基醚、苄基醚(Bn-OR))；
取代的苄基醚型(例如对甲氧基苄基醚(MPM-OR)、3,4-二甲氧基苄基醚(DMPM-OR)、邻硝基苄基醚、对硝基苄基醚、对卤代苄基醚、2,6-二氯苄基醚、对氨基酰基苄基醚(PAB-OR)、对叠氮基苄基醚(Azb-OR)、4-叠氮基-3-氯苄基醚、2-三氟甲基苄基醚、对(甲基亚磺酰基)苄基醚(Msib-OR))；
甲硅烷基醚型(例如三甲基甲硅烷基醚(TMS-OR)、三乙基甲硅烷基醚(TES-OR)、三异丙基甲硅烷基醚(TIPS-OR)、二甲基异丙基甲硅烷基醚(IPDMS-OR)、二乙基异丙基甲硅烷基醚(DEIPS-OR)、二甲基己基甲硅烷基醚(TDS-OR)、叔丁基二甲基甲硅烷基醚(TBDMS-OR)、叔丁基二苯基甲硅烷基醚(TBDPS-OR)、三苄基甲硅烷基醚、三对二甲苯基甲硅烷基醚、三苯基甲硅烷基醚(TPS-OR)、二苯基甲基甲硅烷基醚(DPMS-OR)、二叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(sisyl ether)、二叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(sisyl ether)、(2-羟基苯乙烯基)二甲基甲硅烷基醚(HSDMS-OR)、(2-羟基苯乙烯基)二异丙基甲硅烷基醚(HSDIS-OR)、叔丁基甲氧基苯基甲硅烷基醚(TBMPS-OR)、叔丁氧基二苯基甲硅烷基醚(DPTBOS-OR))；
酯型(例如甲酸酯、苯甲酰基甲酸酯、乙酸酯(Ac-OR)、氯乙酸酯、二氯乙酸酯、三氯乙酸酯、三氟乙酸酯(TFA-OR)、甲氧基乙酸酯、三苯基甲氧基乙酸酯、苯氧基乙酸酯、对氯苯氧基乙酸酯、苯基乙酸酯、二苯基乙酸酯(DPA-OR)、烟酸酯、3-苯基丙酸酯、4-戊酸酯(pentoate ester)、4-氧代戊酸酯(乙酰丙酸酯)(Lev-OR)、4,4-(亚乙基二硫)戊酸酯(LevS-OR)、5-[3-双(4-甲氧基苯基)羟基甲氧基苯氧基]乙酰丙酸酯、新戊酸酯(pivaloate ester)(Pv-OR)、1-金刚烷酸酯、巴豆酸酯、4-甲氧基巴豆酸酯、苯甲酸酯(Bz-OR)、对苯基苯甲酸酯、2,4,6-三甲基苯甲酸酯(mesitoate)、4-(甲硫基甲氧基)丁酸酯(MTMB-OR)、2-(甲硫基甲氧基甲基)苯甲酸酯(MTMT-OR)；
酯型(例如碳酸甲酯、碳酸甲氧基甲酯、碳酸9-芴基甲酯(Fmoc-OR)、碳酸乙酯、碳酸2,2,2-三氯乙酯(Troc-OR)、碳酸1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙酯(TCBOC-OR)、碳酸2-(三甲基甲硅烷基)乙酯(TMS-OR)、碳酸2-(苯基磺酰基)乙酯(Ps-OR)、碳酸2-(三苯基磷鎓基)乙酯(Peoc-OR)、碳酸叔丁酯(Boc-OR)、碳酸异丁酯、碳酸乙烯酯、碳酸烯丙酯(Alloc-OR)、碳酸对硝基苯基酯、碳酸苄基酯(Z-OR)、碳酸对甲氧基苄基酯、碳酸3,4-二甲氧基苄基酯、碳酸邻硝基苄基酯、碳酸对硝基苄基酯、碳酸2-丹酰基乙酯(Dnseoc-OR)、碳酸2-(4-硝基苯基)乙酯(Npeoc-OR)、碳酸2-(2,4-二硝基苯基)乙酯(Dnpeoc))；以及
硫酸酯型(例如烯丙基磺酸酯(Als-OR)、甲磺酸酯(Ms-OR)、苄基磺酸酯、甲苯磺酸酯(Ts-OR)、2-[(4-硝基苯基)乙基]磺酸酯(Npes-OR))。
用于进行本发明方法中的催化氢化反应的合适的催化剂为所有常见的氢化催化剂，例如，铂催化剂(例如铂片、铂绵、铂黑、胶质铂、氧化铂、铂丝)，钯催化剂(例如钯绵、钯黑、氧化钯、钯/碳、胶质钯、硫化钯/钡、碳酸钯/钡、氢氧化钯)，镍催化剂(例如还原镍、氧化镍、拉尼镍(Raney nickel))，钌催化剂，钴催化剂(例如还原钴、拉尼钴)，铜催化剂(例如还原铜、拉尼铜、Ullmann铜)。优选使用可施用于合适的支撑物(例如碳或硅)上的贵金属催化剂(例如铂和钯或钌催化剂)，铑催化剂(例如在三苯基膦的存在下的三(三苯基膦)氯化铑(I))。此外，可使用“手性氢化催化剂”(例如包含手性二膦配体如(2S,3S)-(-)-2,3-双(二苯基膦基)丁烷[(S,S)-手性磷]或(R)-(+)-2,2’-或(S)-(-)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘[R(+)-BINAP或S(-)-BINAP]的那些)，借此异构体混合物中的异构体的比例增加或另一异构体的形成实际上被完全抑制。
本发明的化合物的盐通过标准方法制备。代表性的酸加成盐为，例如，通过与无机酸(例如硫酸、盐酸、氢溴酸、磷酸)或有机羧酸(如乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、琥珀酸、丁酸、乳酸、甲酸、富马酸、马来酸、丙二酸、樟脑酸、草酸、苯二甲酸、丙酸、羟基乙酸、戊二酸、硬脂酸、水杨酸、山梨酸、酒石酸、肉桂酸、戊酸(valeric acid)、苦味酸、苯甲酸)或有机硫磺酸(如甲磺酸和4-甲苯磺酸)反应形成的那些。
代表性的还为由有机碱(例如，吡啶或三乙胺)形成的本发明化合物的盐，或由无机碱(例如，钠、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物或碳酸盐)形成的那些，条件是通式(I)的化合物具有适于形成该盐的结构元素。
制备杂环N-氧化物和叔胺的合成方法是已知的。它们可通过使用过氧酸(例如过乙酸和间氯过苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢)、烷基氢过氧化物(例如叔丁基氢过氧化物)、过硼酸钠和二环氧乙烷(例如二甲基二环氧乙烷)而获得。这些方法已例如，由T.L.Gilchrist记载于Comprehensive Organic Synthesis，第7卷，第748-750页，1992,S.V.Ley,(Ed.),Pergamon Press中；由M.Tisler,B.Stanovnik记载于Comprehensive Heterocyclic Chemistry,第3卷，第18-20页，1984,A.J.Boulton,A.McKillop,(Eds.),Pergamon Press中；由M.R.Grimmett,B.R.T.Keene记载于Advances in Heterocyclic Chemistry,第43卷，第149-163页，1988,A.R.Katritzky,(Ed.),Academic Press中；由M.Tisler,B.Stanovnik记载于Advances in Heterocyclic Chemistry,第9卷，第285-291页，1968,A.R.Katritzky,A.J.Boulton(Eds.),AcademicPress中；由G.W.H.Cheeseman、E.S.G.Werstiuk记载于Advancesin Heterocyclic Chemistry，第22卷，第390-392页，1978,A.R.Katritzky,A.J.Boulton,(Eds.),Academic Press中。
实验部分
制备方法A
N-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺(实施例Ic-1)和{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}氨基甲酸叔丁酯(实施例Ic-18)的制备
反应方案5示出了本发明化合物(Ic-18)和(Ic-1)的合成。
反应方案5
步骤1：4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑的合成
将16.0g(55.9mmol)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、8.22g(55.9mmol)4-溴-1H-吡唑和15.5g(112mmol)碳酸钾悬浮于250ml四氢呋喃中。将反应混合物在回流下加热16h。将固体反应组分滤出并用四氢呋喃洗涤。经合并的有机相在旋转蒸发器中在减压下浓缩。
这得到23.0g 4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ＝8.58(s,1H)；8.16(s,1H)；3.32(s,3H)。
HPLC-MS：logP a)＝4.17。
步骤2：{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}氨基甲酸叔丁酯(Ic-18)的合成
将500mg(1.21mmol)4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑、304mg(1.21mmol)(3-{[(叔丁氧基羰基)氨基]甲基}苯基)硼酸和69.9mg(0.06mmol)四(三苯基膦)钯(0)溶解于10ml2-丙醇和3.69ml 1N碳酸氢钠溶液的混合物中。预先将该溶液完全脱气。在保护气体的气氛下，将反应混合物在90℃下加热16h。将反应混合物用水稀释并用氯仿反复萃取。经合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在旋转蒸发器中在减压下浓缩。粗产物在RP相上纯化。
这得到410mg{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}氨基甲酸叔丁酯(Ic-18)。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ＝8.68(s,1H)；8.44(s,1H)；7.64-7.19(5H,m)；4,19(m,2H)；3.82(s,3H)；1.40(s,9H)。
HPLC-MS：logP a)＝4.74；质量(m/z)＝540.1[M+H]+。
步骤3：1-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苯基}甲胺盐酸盐(1:1)的合成
将400mg(0.74mmol){3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}氨基甲酸叔丁酯溶解于5ml于二噁烷中的4N氯化氢中，并将该混合物搅拌1h。在旋转蒸发器中在减压下除去溶剂。
这得到410mg 1-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苯基}甲胺盐酸盐(1:1)。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ＝8.71(s,1H)；8.48(s,1H)；7.87-7.42(m,4H)。
HPLC-MS：logP a)＝1.93，质量(m/z)＝440.1[M+H]+。
步骤4：N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺(Ic-1)的合成
将133mg(0.32mmol)1-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苯基}甲胺和0.13ml N,N-二乙基-N-异丙胺溶解于3ml氯仿中，然后加入29μl(0.35mmol)丙酰氯。1小时后，将5％浓度的磷酸氢二钠溶液加入反应混合物中。水相用氯仿反复萃取。经合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在旋转蒸发器中在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化。
这得到40mg N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺(Ic-1)。
1H-NMR见峰列表中的NMR数据。
HPLC-MS：logP a)＝3.59，质量(m/z)＝496.1[M+H]+。
N-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)丙酰胺(Ib-5)和(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)氨基甲酸叔丁酯(Ib-1)的制备
反应方案6示出了本发明的化合物(Ib-5)和(Ib-1)的合成。
反应方案6
步骤1：5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑的合成
将7.0g(24.5mmol)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、4.75g(24.5mmol)4-碘-1H-咪唑和6.76g(48.9mmol)碳酸钾悬浮于100ml四氢呋喃中。将反应混合物在回流下加热16h小时。将固体组分滤出并用四氢呋喃洗涤。在旋转蒸发器中在减压下除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化。这得到8.73g 5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ＝8.073(s,1H)；7.86(s,1H)；3.73(s,3H)。
HPLC-MS：logPa)＝3.47，质量(m/z)＝460.8；461.8[M+H]+。
步骤2：(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)氨基甲酸叔丁酯(Ib-1)的合成
将2.00g(4.35mmol)5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、1.09g(4.35mmol)(3-{[(叔丁氧基羰基)氨基]甲基}苯基)硼酸和251mg(0.22mmol)四(三苯基膦)钯(0)溶解于40ml 2-丙醇和13ml 1N碳酸氢钠水溶液的混合物中。预先将该溶剂完全脱气。在保护气体的气氛下，将反应混合物在90℃下加热16h。反应结束后，向反应混合物中加入水和氯仿。有机相用氯仿萃取。然后将经合并的有机相在旋转蒸发器中在减压下浓缩。然后将粗产物在RP相上纯化。
这得到1.43g(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)氨基甲酸叔丁酯(Ib-1)。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ＝8.17(s,1H)；8.06(s,1H)；7.72(s,1H)；7.65(d,1H)；7.55(t,1H)；7.45(t,1H)；7.25(d,1H)；4.17(d,2H)；3.78(s,3H)；1.40(s,9H)。
HPLC-MS：logP a)＝4.21；质量(m/z)＝540.1[M+H]+。
步骤3：1-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯基)甲胺盐酸盐的合成
将600mg(1.11mmol)(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)氨基甲酸叔丁酯溶解于8.34ml于二噁烷中的4N氯化氢中，并将该混合物搅拌1h。在旋转蒸发器中在减压下除去溶剂。
这得到650mg粗产物，其在随后的反应中无需进一步纯化而使用。
HPLC-MS：logP a)＝1.83，质量(m/z)＝440.1[M+H-HCl]+。
步骤4：N-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)丙酰胺(Ib-5)的合成
将216mg(0.45mmol)1-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯基)甲胺盐酸盐和190μl(1.1mmol)N,N-二乙基-N-异丙胺溶解于氯仿中，然后加入46mg(0.5mmol)丙酰氯。加入催化量的4-(二甲基氨基)吡啶。1小时后，向反应混合物中加入5％浓度的磷酸氢二钠溶液。水相用氯仿反复萃取。经合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在旋转蒸发器中在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化。
这得到70mg N-(3-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄基)丙酰胺(Ib-5)。
1H-NMR见峰列表中的NMR数据。
HPLC-MS：logPa)＝3.14，质量(m/z)＝496.1[M+H]+。
制备方法B
N-{2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺(Ib-8)的制备
反应方案7示出了本发明的化合物(Ib-8)的合成。
反应方案7
步骤1：2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄腈的合成
将4.00g(10mmol)4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑、1.60g(10mmol)(3-氰基-4-氟苯基)硼酸和0.56g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯(0)溶解于80ml 2-丙醇和30ml 1N碳酸氢钠水溶液的混合物中。预先将溶剂完全脱气。在保护气体的气氛下，将反应溶液在85℃下加热5h。反应结束后，向反应混合物中加入水和氯仿。有机相用氯仿萃取。然后将经合并的有机相在旋转蒸发器中在减压下浓缩。然后将粗产物在RP相上纯化。
这得到3.31g 2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄腈。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ＝8.83(s,1H)；8.60(s,1H)；8.37(dd,1H)；8.14-8.12(m,1H)；7.67-7.61(m,1H)；3.83(s,3H)。
HPLC-MS：logP a)＝4.37，质量(m/z)＝454.0[M+H]+。
步骤2：1-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苯基}甲胺的合成
将4.60g(10mmol)2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄腈溶解于120ml甲醇中。将该溶液冷却至0℃，然后加入13mg(0.1mmol)氯化镍(II)x 6H2O。以小份的形式，向该混合物中添加768mg(20mmol)硼氢化钠。最后的添加后，将反应混合物缓慢加温至室温。室温下1h后，向反应混合物中加入另外4mg(0.03mmol)氯化镍(II)x 6H2O和220mg(5.7mmol)硼氢化钠。将该混合物在室温下再搅拌1小时。然后将该反应混合物用水稀释该。该混合物用氯仿萃取三次。经合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤，然后在旋转蒸发器中在减压下浓缩。残余物在RP相上纯化。
这得到1.25g 1-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苯基}甲胺。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)：δ＝8.68(s,1H)；8.45(s,1H)；7.83(dd,1H)；7.60-7.56(m,1H)；7.20(t,1H)；3.82(s,3H)；3.78(s,2H)；1.83(s,2H)。
HPLC-MS：logPa)＝1.90，质量(m/z)＝458.0[M+H-HCl]+。
步骤3：N-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺(Ib-8)的合成
将250mg(0.55mmol)1-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苯基}甲胺和0.23ml(1.31mmol)N,N-二乙基-N-异丙胺溶解于3ml氯仿中，并加入52μl(0.61mmol)丙酰氯。1小时后，向该反应混合物中加入5％浓度的磷酸氢二钠溶液。水相用氯仿反复萃取。经合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤，并在旋转蒸发器中在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化。萃取和蒸发后，所得残余物通过硅胶快速色谱法纯化，采用环己烷和乙酸乙酯作为洗脱液。这得到100mg(32％)标题化合物。
这得到100mg N-{2-氟-5-[5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺(Ib-8)。
1H-NMR见峰列表中的NMR数据。
HPLC-MS：logP a)＝3.27，质量(m/z)＝514.0[M+H]+。
a)注释：关于logP值的测定和质量检测：给出的logP值的测定是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上进行的。Agilent 1100LC系统；50*4.6 Zorbax EclipsePlus C18 1.8微米；流动相A：乙腈(0.1％甲酸)；流动相B：水(0.09％甲酸)；线性梯度在4.25min内从10％乙腈至95％乙腈，然后在95％乙腈下再保持1.25min；柱温55℃；流速：2.0ml/min。质量检测是借助Agilend MSD系统进行的。
所述质量是最大强度的[M+H]+离子的同位素谱图(pattern)的峰；如果检测的是[M-H]-离子，则所述质量用2标记。
2所述质量是最大强度的[M-H]-离子的同位素谱图的峰。
列于表1至6的化合物是类似于上述制备方法A、B和D来制备的。
a)除非另有说明，下列方法用于测定logP值和质量：给出的logP值的测定是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上进行的。Agilent 1100LC系统；50*4.6Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；流动相A：乙腈(0.1％甲酸)；流动相B：水(0.09％甲酸)；线性梯度在4.25min内从10％乙腈至95％乙腈，然后在95％乙腈下再保持1.25min；柱温55℃；流速：2.0ml/min。质量检测是借助Agilend MSD系统进行的。
b)注释为测定logP值和质量的替代方法：所述logP值是按照EECDirective 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相柱(C18)测定的。Waters ACQUITY UPLC-MS系统；2.1*50mmZorbax Eclipse Plus C18 1.8μm 600bar；进样体积：0.5μl约1000ppm；流动相A：乙腈(0.1％甲酸)；流动相B：水(0.085％甲酸)；线性梯度在1.5min内从10％乙腈至95％乙腈，然后在95％乙腈下再保持0.5min；柱温60℃；流速：1.0ml/min。质量检测是借助WatersSQD系统进行的。
所述质量是最大强度的[M+H]+离子的同位素谱图的峰；如果检测的是[M-H]-离子，则所述质量用2标记。
2所述质量是最大强度的[M-H]-离子的同位素谱图的峰。
所选择的实施例的NMR数据
所选择的实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式表示。对于各信号峰而言，列出了δ-值(以ppm为单位)和括号中的信号强度。
尖锐信号的强度与NMR光谱的打印实例的信号高度(以cm为单位)相关，并示出了信号强度的真实比值。在宽信号的情况中，几个峰或信号的中部及其相对强度可比照光谱中最强的信号而示出。
1H NMR峰的列表类似于传统的1H NMR打印件(printouts)，因此，通常包含所有列于传统NMR说明中的峰。
此外，像传统的1H NMR打印件一样，它们可显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质峰，所述立体异构体同样构成本发明的部分主题。
在报告位于溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，我们的1HNMR峰列显示通常的溶剂峰，例如DMSO-d6中的DMSO峰和水的峰，它们通常具有高的平均强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常具有比目标化合物(例如纯度>90％)的峰低的平均强度。
所述立体异构体和/或杂质可能是特定制备方法特有的。因此，在这种情况中，它们的峰可有助于参考“副产物指纹”而鉴别我们的制备方法的再现性。
本领域技术人员在通过已知方法(MestreC，ACD模拟，但还采用以经验为主计算的预期值)计算目标化合物的峰时，视需要，可分离目标化合物的峰，任选使用额外的强度过滤器。该分离可类似于传统1H NMR说明中相关的峰值拾取(picking)。
针对在动物健康领域和作物保护中应用的生物工作实施例
Amblyomma hebaraeum试验(AMBYHE)
溶剂：二甲亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
将蜱幼虫(Amblyomma hebraeum)置于穿孔的塑料烧杯中并浸入所需浓度的溶液中1分钟。将蜱转移到滤纸上、置于培养皿(Petri dish)中并储存在气候受控的培养箱中。
42天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有蜱虫均被杀死；0％表示无蜱虫被杀死。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％功效：Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-12、Ic-16。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了90％的活性：Ic-17。
微小牛蜱(Boophilus microplus)-浸入试验(BOOPMI浸入)
试验动物：牛蜱(微小牛蜱)Parkhurst菌株，SP-抗性
溶剂：二甲亚砜
将10mg活性化合物溶解于0.5ml二甲亚砜中。为制备合适的制剂，在每种情况中，将活性化合物溶液用水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂用吸液管吸入试管中。将8-10只成年饱食的雌性牛蜱虫(微小牛蜱)转移至另一带孔的试管中。将该试管浸入活性化合物制剂中，且所有蜱虫均完全浸湿。液体流完后，将蜱转移到滤片上、置于塑料平皿中并储存在气候受控的房间内。
7天后，通过受精卵的产卵数评估活性。将其繁殖力从外部不可见的卵存储在气候受控的培养箱中，直到约42天后幼虫孵化。100％的功效表示没有蜱虫产出任何受精卵；0％表示所有的卵是可繁殖的。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％的活性：Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-16、Ic-17、Ig-5。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了80％功效：Ig-1。
微小牛蜱试注入试验(BOOPMI注入)
溶剂：二甲亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，并将该浓缩液用溶剂稀释至所需浓度。
将1μl活性化合物溶液注入5只饱食的成年雌性牛蜱(微小牛蜱)的腹部。将这些动物转移至平皿中并保持在气候受控的房间内。
7天后，通过受精卵的产卵数评估活性。将其繁殖力从外部不可见的卵存储在气候受控的培养箱中，直到约42天后幼虫孵化。100％的功效表示没有蜱虫产出任何受精卵；0％表示所有的卵是可繁殖的。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物下示出了100％的功效：Ib-8、Ic-1、Ic-2、Ic-3、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-7、Ic-9、Ic-12、Ic-14、Ic-16、Ic-17、Ic-18、Ic-19、Ic-23、Ic-27、Ic-28、Ic-30、If-1、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5和Ig-6。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物下示出了90％的活性：Ic-15、Id-2、Id-9。
猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)–口服试验(CTECFE)
溶剂：二甲亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合。采用含枸橼酸盐的牛血液稀释得到所需浓度。
将约20只未喂食的成年猫蚤(猫栉头蚤)置于上部和下部用纱布密封的培养箱内。将底部用石蜡封口膜封住的金属圆筒置于培养箱上。该圆筒含有血液/活性成分制剂，所述血液/活性成分制剂可被蚤经由石蜡膜吸取。
2天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有蚤均被杀死；0％表示无蚤被杀死。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％的活性：Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-9、Ic-12、Ic-16、Ic-17、Ic-19、If-1、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5、Ig-6。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了95％的活性：Ib-8、Ic-30。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了90％的活性：Ic-7、Ic-27、Ic-28。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了80％的活性：Id-2。
铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验(LUCICU)
溶剂：二甲亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
将约20只澳大利亚绵羊绿蝇(铜绿蝇)的L1幼虫转移至含有切碎的马肉和所需浓度的活性化合物制剂的试验容器中。
2天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有幼虫均被杀死；0％表示无幼虫被杀死。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％的活性：Ib-8、Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-7、Ic-9、Ic-12、Ic-16、Ic-17、Ic-19、Ic-28、Ic-30、If-1、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5、Ig-6。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了95％的活性：Ic-23。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了90％的活性：Ic-3、Id-2。
家蝇(Musca domestica)试验(MUSCDO)
溶剂：二甲亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
使10只成年家蝇(Musca domestica)居住于含有采用糖溶液和所需浓度的活性化合物制剂处理过的海绵的容器中。
2天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有苍蝇均被杀死；0％表示无苍蝇被杀死。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％的活性：Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-12、Ic-16、Ic-17、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了80％的活性：Ic-6、If-1。
南方根结线虫(Meloidogyne incognita)试验(MELGIN)
溶剂：125.0重量份的丙酮
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
将容器中装满沙子、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子发芽并使植株生长。在根部形成虫瘿。
14天后，通过虫瘿的形成测定杀线虫功效，以％计。100％表示没有发现虫瘿；0％表示经处理的植株上的虫瘿数目与未经处理的对照组上的虫瘿数目相当。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20ppm下示出了90％的活性：Ic-1、Ic-7、Ic-23、Ie-1。
桃蚜(Myzus persicae)–喷雾试验(MYZUPE)
溶剂：   78重量份的丙酮
        1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂： 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并用含乳化剂浓度为1000ppm的水补足直到达到所需浓度。为制备其他试验浓度，将制剂用含乳化剂的水稀释。
采用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的桃蚜(Myzuspersicae)感染的大白菜(Brassica pekinensis)的叶片。
6天后，测定功效，以％计。100％表示所有蚜虫均被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的效果：Ic-18。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的活性：Ic-26。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了90％的活性：Ic-8、Ic-22、Ic-33。
辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)–喷雾试验(PHAECO)
溶剂：   78.0重量份的丙酮
        1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂： 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并用含乳化剂浓度为1000ppm的水补足直到达到所需浓度。为制备其他试验浓度，将制剂用含乳化剂的水稀释。
采用所需浓度的活性化合物制剂喷洒大白菜(Brassica pekinensis)的叶片，干燥后，将辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫栖居于所述叶片上。
7天后，测定功效，以％计。100％表示所有甲虫幼虫均被杀死；0％表示无甲虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了100％的功效：Ic-19。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的活性：Ib-7、Ib-8、Ic-1、Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-7、Ic-8、Ic-9、Ic-12、Ic-14、Ic-16、Ic-17、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-26、Ic-28、Ic-29、Ic-31、Ic-33、Id-2、Id-4、Id-5、Id-9、If-1、Ig-1、Ig-2、Ig-4、Ig-5、Ig-6。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了83％的活性：Ic-3、Ic-27。
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)–喷雾试验(SPODFR)
溶剂：   78.0重量份的丙酮
        1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂： 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并用含乳化剂浓度为1000ppm的水补足直到达到所需浓度。为制备其他试验浓度，将制剂用含乳化剂的水稀释。
采用所需浓度的活性化合物制剂喷洒玉米(Zea mays)的叶片，干燥后，将粘虫(草地贪夜蛾)的毛虫栖居于所述叶片上。
7天后，测定功效，以％计。100％表示所有毛虫均被杀死；0％表示无毛虫被杀死。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了83％的活性：Ic-19。
在本试验中，例如，下列制备实施例的以下化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的活性：Ic-1、Ic-2、Ic-5、Ic-12、Ic-28、Id-2、If-1、Ig-5。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了83％的活性：Ic-4、Ic-7、Ic-22、Ic-26、Id-9。
二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷雾试验，OP-抗性(TETRUR)
溶剂：   78.0重量份的丙酮
        1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂： 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并用含乳化剂浓度为1000ppm的水补足直到达到所需浓度。为制备其他试验浓度，将制剂用含乳化剂的水稀释。
采用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的温室红叶螨(red spider mite)(二斑叶螨)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶片。
6天后，测定功效，以％计。100％表示所有叶螨均被杀死；0％表示无叶螨被杀死。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了90％的活性：Ic-19。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的活性：Ic-2、Ic-4、Ic-5、Ic-6、Ic-7、Ic-15、Ic-17、Ic-22、Ic-27、Ic-30、Ic-33、Ig-1、Ig-5。
在本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了90％的活性：Ic-1、Ic-3、Ic-8、Ic-9、Ic-12、Ic-14、Ic-16、Ic-21、Ic-26、Ic-29、Ig-4、Ig-5。

Claims (13)

1.通式(I)的化合物
其中
R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选地单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基，或
M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-、4-、5-或6-元环，所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或0、1或2个硫原子，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
如果基团A2和A3都不代表氮，则R3和R4与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果基团A1和A2都不代表氮，则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、羟基、氨基或以下任选取代的基团中的一个：烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基或代表基团N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N,N-二烷基氨基；或
Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和的6元碳环，所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基，
T代表下列5元杂芳族基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-2；
Z1代表任选取代的烷基和环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
2.权利要求1的化合物，其中
R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选的单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基，或
M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-、4-、5-或6-元环，所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或0、1或2个硫原子，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
如果基团A2和A3都不代表氮，则R3和R4与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果基团A1和A2都不代表氮，则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代基团中的一个：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C7-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-C1-C3-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基或代表基团N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和的6元碳环，所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基和C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、芳基或杂芳基。
3.权利要求1的化合物，其中
R1代表氢或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基单至七取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
M1代表氢，
M2代表氢、氰基或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基或C1-C3-烷氧基单至五取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C3-烷氧基羰基，
M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-元环，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、羟基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基或苯基单至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、氨基或下列基团中的一个：任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C7-环烷基氨基甲酰基、苯基单至五取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表被0-4个取代基V或5-或6-元杂芳基团取代的芳基，所述5-或6-元杂芳基团被0-4个取代基V取代，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选彼此独立地被氟和/或氯单至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选彼此独立地被氟和/或氯单至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、芳基或杂芳基。
4.权利要求1的化合物，其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
M1代表氢，
M2代表氢、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、环丙基、环丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基，
M1和M2与它们所连接的碳原子形成3元碳环，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2和R5彼此独立地代表氢、甲基、氟或氯，且
R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、3,3,3-三氟丙-1-烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基丙-1-烯基、丙-2-炔基、3-氟丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-3-基、1,1-二氧化四氢噻吩-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、噻吩-2-基-甲基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-(甲硫基)乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基；
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基，以及
n代表数值0-1；
Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基环丙基、1-三氟甲基环丙基、环丁基或2,2-二氟-1-甲基环丙基，以及
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1,1-叔丁基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基，且
Z3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
5.权利要求1的化合物，其中
Z1代表三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基，
Z2代表三氟甲基、硝基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘，
Z3代表甲基、乙基、正丙基或氢，
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
M1代表氢；
M2代表氢或甲基；
M1和M2与它们所连接的碳原子形成3元碳环，
A1和A4代表CH，
A2代表CH或N，
A3代表CR4，且
R4代表甲基、乙基、氟、氯、溴或碘，
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种，其中与吡唑首基连接的键用星号标记，
其中
R6代表氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基，
W代表氧，以及
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、3,3,3-三氟丙-1-烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基丙-1-烯基、丙-2-炔基、3-氟丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基。
6.通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)的化合物，其中基团A1-A4、n、W、Q、R1、R6、M1、M2和Z1-Z3可具有权利要求1至5中任一项的含义，
7.权利要求1至6中任一项的通式(I)或通式(Ia)至(Ih)的化合物用于防治昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
8.药物组合物，其包含至少一种权利要求1至6中任一项的化合物。
9.权利要求1至6中任一项的化合物，其用作药物。
10.权利要求1至6中任一项的化合物用于制备防治动物中的寄生虫的药物组合物的用途。
11.制备包含权利要求1至6中任一项的化合物和常规填充剂和/或表面活性剂的作物保护组合物的方法。
12.防治害虫的方法，其特征在于使权利要求1至6中任一项的化合物作用于害虫和/或其生境上。
13.权利要求1至6中任一项的化合物用于保护植物的繁殖材料的用途。
CN201480012491.XA 2013-03-04 2014-02-27 新的卤素取代的化合物 Pending CN105008349A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13157618 2013-03-04
EP13157618.3 2013-03-04
PCT/EP2014/053835 WO2014135437A1 (de) 2013-03-04 2014-02-27 Neue halogen-substituierte verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105008349A true CN105008349A (zh) 2015-10-28

Family

ID=47832949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480012491.XA Pending CN105008349A (zh) 2013-03-04 2014-02-27 新的卤素取代的化合物

Country Status (11)

Country Link
US (2) US9706775B2 (zh)
EP (2) EP2964632B1 (zh)
JP (1) JP2016514104A (zh)
CN (1) CN105008349A (zh)
AR (1) AR094944A1 (zh)
AU (1) AU2014224814A1 (zh)
BR (1) BR112015020914B1 (zh)
ES (2) ES2616508T3 (zh)
TW (1) TW201444801A (zh)
UY (1) UY35358A (zh)
WO (2) WO2014135437A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108713016A (zh) * 2016-02-18 2018-10-26 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性吡唑衍生物

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2935303T3 (da) 2012-12-21 2021-05-03 Janssen Biopharma Inc 4`-fluornukleosider, 4`-fluornukleotider og analoger dertil til behandling af HCV
GB201316602D0 (en) * 2013-09-18 2013-10-30 Redx Pharma Ltd Agricultral chemicals
RU2016131792A (ru) 2014-01-03 2018-02-06 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
EP3606918A1 (en) * 2017-04-05 2020-02-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
MX2023009064A (es) * 2021-02-02 2023-08-14 Aska Pharm Co Ltd Derivado de pirimidina.

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN103354811A (zh) * 2011-02-09 2013-10-16 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003301443A1 (en) 2002-10-18 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
JP5149003B2 (ja) 2005-06-21 2013-02-20 三井化学アグロ株式会社 アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
CA2727242A1 (en) 2008-06-11 2009-12-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazole derivatives useful as inhibitors of faah
US20130269064A1 (en) 2010-11-23 2013-10-10 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN103354811A (zh) * 2011-02-09 2013-10-16 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
任雪玲等: "吡唑联吡唑化合物库的液相平行合成", 《农药》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108713016A (zh) * 2016-02-18 2018-10-26 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性吡唑衍生物
CN108713016B (zh) * 2016-02-18 2021-10-08 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性吡唑衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014135439A1 (de) 2014-09-12
BR112015020914B1 (pt) 2020-03-17
JP2016514104A (ja) 2016-05-19
US20160002208A1 (en) 2016-01-07
EP2964631B1 (de) 2017-08-30
ES2616508T3 (es) 2017-06-13
UY35358A (es) 2014-09-30
ES2649473T3 (es) 2018-01-12
EP2964631A1 (de) 2016-01-13
US9675070B2 (en) 2017-06-13
EP2964632B1 (de) 2016-12-14
AU2014224814A1 (en) 2015-09-24
US9706775B2 (en) 2017-07-18
TW201444801A (zh) 2014-12-01
EP2964632A1 (de) 2016-01-13
AU2014224814A8 (en) 2015-10-01
AR094944A1 (es) 2015-09-09
US20160007604A1 (en) 2016-01-14
BR112015020914A2 (pt) 2017-07-18
WO2014135437A1 (de) 2014-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105073735B (zh) 作为害虫防治剂的卤素取代的吡唑衍生物
CN103502221B (zh) N-(3-氨甲酰基苯基)-1h-吡唑-5-甲酰胺衍生物及其用于防治动物害虫的用途
EP3089972B1 (de) Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
CN105008349A (zh) 新的卤素取代的化合物
CN104011026B (zh) 杀虫用芳酰胺
NZ709564B2 (en) Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20151028

RJ01 Rejection of invention patent application after publication