JP5149003B2 - アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents

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    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
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    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Description

本発明は、新規なアミド誘導体および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤に関するものである。
国際公開第２０００／５５１２０号パンフレットならびに米国特許第６５４８５１４号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
国際公開第２０００／７９８０号パンフレットには、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
米国特許公開第２００２−０３２２３８号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
国際公開第２０００／５５１２０号パンフレット 米国特許第６５４８５１４号明細書 国際公開第２０００／７９８０号パンフレット 米国特許公開第２００２−０３２２３８号明細書
本発明は、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］
一般式（１）
（化１）
Figure 0005149003
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
一般式（２）で表される基
（化２）
Figure 0005149003

（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１つ以上のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１―Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、フェニルアゾ基、ピリジルオキシ基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。但し、
Ｙ１、Ｙ５が同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、
Ｙ３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）、
もしくは、一般式（３）で表される基
（化３）
Figure 0005149003
（式中、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。
但し、Ｙ６、Ｙ９が同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、Ｙ８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）
を示す。｝で表される化合物。
［２］
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
（化４）
Figure 0005149003
（式中、
Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
を示す。）
で表される［１］に記載の化合物。
［３］
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
（化５）
Figure 0005149003
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
を示す。）
で表される［１］に記載の化合物。
［４］
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
（化６）
Figure 0005149003
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３はハロゲン原子を示す。）
で表される［１］に記載の化合物。
［５］
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（４）
（化７）
Figure 0005149003
（式中、Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
で表される［１］に記載の化合物。
［６］
一般式（１）においてＲ１、Ｒ２の少なくとも何れか一方がＣ１−Ｃ４アルキル基である、［１］から［５］の何れかに記載の化合物。
［７］
一般式（５）
（化８）
Figure 0005149003
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｚは−Ｎ(Ｒ１)ＳＯ２Ｑ１または−Ｎ(Ｒ１)Ｑ１を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ ２ は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示す。｝で表される化合物。

［８］
［１］から［７］の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。
本発明に係る化合物は、一般式（１）で表される。
（化９）
Figure 0005149003
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
一般式（２）で表される基
（化１０）
Figure 0005149003
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１つ以上のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１―Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、フェニルアゾ基、ピリジルオキシ基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有するピリジルオキシ基、
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。但し、
Ｙ１、Ｙ５が同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、
Ｙ３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）、
もしくは、一般式（３）で表される基
（化１１）
Figure 0005149003
（式中、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。
但し、Ｙ６、Ｙ９が同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、Ｙ８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）
を示す。｝
また、本発明に係る化合物は、一般式（５）で表される。
一般式（５）
（化１２）
Figure 0005149003
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｚは−Ｎ(Ｒ１)ＳＯ２Ｑ１または−Ｎ(Ｒ１)Ｑ１を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ１は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示す。｝
本発明の一般式（１）などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」に加えて例えば、６，６，６−トリフルオロ−ｎ−ヘキシル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示し、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示し、「Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」に加えて例えば、２−ブチルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」に加えて例えば、ｎ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルフィニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」に加えて例えば、ｎ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルホニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
「アリールスルホニルオキシ基」とは例えば、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、１−ナフチルスルホニルオキシ、２−ナフチルスルホニルオキシ、アントリルスルホニルオキシ、フェナントリルスルホニルオキシ、アセナフチレニルスルホニルオキシなどの芳香環を有する炭素原子数６〜１４個のアリールスルホニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基を示し、「ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていてもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
「アルキルシリル基」とは例えば、メチルシリル基、トリメチルシリル基、エチルシリル基などのケイ素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖を示す。
本発明の一般式（１）または一般式（５）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）または一般式（５）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式（１）などで表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４として好ましくは、Ａ１が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にＡ２、Ａ３、Ａ４が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４が全て炭素原子である。
Ｒ１として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
Ｒ２として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
Ｇ１、Ｇ２として好ましくは、共に酸素原子である。
ｎとして好ましくは、０、１、２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
Ｑ１として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。
Ｑ１としてさらに好ましくは、
フェニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。
Ｑ２として好ましくは、一般式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で一般式（２）である場合には
（ｉ）
Ｙ１、Ｙ５として好ましくは、同一または異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ２、Ｙ４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ３として好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロサルファニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、
であるか、
（ｉｉ）
Ｙ１として好ましくは、
ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基であり、
Ｙ５として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ２、Ｙ４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ３として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基であるか、
（ｉｉｉ）
Ｙ１として好ましくは、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基であり、
Ｙ５として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基であり、
Ｙ２、Ｙ４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ３としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、
一般式（４）である場合には
Ｙ１、Ｙ５として好ましくは、同一または異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ２、Ｙ４として好ましくは、水素原子であり、
Ｒａがブロモジフルオロ基、Ｒｂがフッ素原子、Ｒｃがトリフルオロメチル基であるか、Ｒａがクロロジフルオロ基、Ｒｂがヒドロキシ基、Ｒｃがクロロジフルオロメチル基であることが好ましい。
本発明の一般式（１）で表される化合物としては、以下の化合物Ｉ〜VIIIの化合物を例示することができる。これらの化合物は、防除効果の観点から好ましく用いることができる。
（化合物Ｉ）
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
（化１３）
Figure 0005149003
（式中、
Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。）
で表される化合物Ｉ。
（化合物II）
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
（化１４）
Figure 0005149003
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物II。
（化合物III）
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
（化１５）
Figure 0005149003
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３はハロゲン原子を示す。）
で表される化合物III。
（化合物IV）
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（４）
（化１６）
Figure 0005149003
（式中、Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
で表される化合物IV。
（化合物Ｖ〜VIII）
化合物Ｉ〜IVにおいて、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも何れか一方がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物Ｖ〜VIII。
一般式（１）ならびに一般式（５）で表される化合物は以下に記載する製造方法１〜１１の方法で製造することができる。以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式において、Ｑ２は［１］に記載の意味を示すか、もしくは一般式（２）
（化１７）
Figure 0005149003
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は［１］と同じものを示す。）、
または、一般式（３）
Figure 0005149003
（化１８）

（式中、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９は［１］と同じものを示す。）
であることを示す。
製造方法１
（化１９）
Figure 0005149003
（式中、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）−または−ＳＯ２−を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
１−（ｉ）： 一般式（１９）＋ 一般式（２０） → 一般式（２１）
一般式（１９）で表される脱離基を有するｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される芳香族アミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
一般式（１９）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずにｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される化合物から一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．ｐ．７８８（１９７０）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｐ．５０１２（１９６７）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
１−（ｉｉ）： 一般式（２１） → 一般式（２２）
一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
１−（ｉｉｉ）： 一般式（２２）＋ 一般式（２３） → 一般式（２４）
一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式（２３）で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（２４）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
１−（ｉｖ）： 一般式（２４）＋ 一般式（２５） → 一般式（２６）
一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される本発明化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピルなどのアルキルハライド類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。
製造方法２
（化２０）
Figure 0005149003
（式中、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）−または−ＳＯ２−を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
２−（ｉ）： 一般式（２７）＋ 一般式（２３） → 一般式（２８）
一般式（２７）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
２−（ｉｉ）： 一般式（２８） → 一般式（２９）
一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。
２−（ｉｉｉ）： 一般式（２９）＋ 一般式（２０） → 一般式（３０）
一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
２−（ｉｖ）： 一般式（２８）＋ 一般式（２０） → 一般式（３０）
一般式（２８）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
製造方法３
（化２１）

Figure 0005149003
（式中、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）−または−ＳＯ２−を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
３−（ｉ）： 一般式（３１） → 一般式（３２）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐ．８２９（１９８４）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３１）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（３２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
３−（ｉｉ）： 一般式（３２）＋ 一般式（２３） → 一般式（３３）
一般式（３２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。
製造方法４
Figure 0005149003
（化２２）
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じものを示す。）
一般式（３４）で表される化合物から、３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（３５）及び一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
製造方法５
（化２３）
Figure 0005149003
（式中、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）−または−ＳＯ２−を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
５−（ｉ）： 一般式（３７） → 一般式（３８）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．２８０（１９５８）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（３８）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。
５−（ｉｉ）： 一般式（３８）＋ 一般式（２３） → 一般式（３９）
一般式（３８）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。
製造方法６
（化２４）
Figure 0005149003
（式中、Ｒ２、Ｙ２、Ｙ４は［１］と同じ意味を示し、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）
６−（ｉ）： 一般式（４０）＋ 一般式（４１） → 一般式（４２）
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．ｐ．２０７（１９９４）に記載の方法に準じ、一般式（４０）で表されるアミノチオフェノール類と一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化ノナフルオロイソブチルなどを示すことができ、これらは一般式（４０）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
６−（ｉｉ）： 一般式（４２） → 一般式（４３）
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．ｐ．１２６１（１９８９）に記載の方法を示すことができる。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式（４２）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
本工程では、溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
６−（ｉｉｉ）： 一般式（４３） → 一般式（４４）
適当な酸化剤を用いることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．ｐ．４９５５（１９９４）に記載の方法を示すことができる。
酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
６−（ｉｖ）： 一般式（４３） → 一般式（４３−２）
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物から一般式（４３−２）（式中、Ｙ１、Ｙ５のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．ｐ．６２３７（２０００）に記載の方法を示すことができる。
６−（ｖ）： 一般式（４３−２） → 一般式（４４−２）
製造方法６−（ｉｉｉ）に記載の方法に従うことにより、一般式（４４−２）（式中、少なくともＹ１、Ｙ５のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することができる。
また、一般式（４３）、一般式（４４）、一般式（４３−２）、一般式（４４−２）で表されるアニリン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
同様の方法により，一般式（２）中Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である本発明記載の一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
製造方法７
（化２５）
Figure 0005149003
（式中、Ｒ２、Ｙ２、Ｙ４は［１］と同じ意味を示し、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）
一般式（４５）で表される化合物を出発原料として、製造方法６に従うことにより、一般式（４７）で表されるアニリン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
同様の方法により，一般式（２）中Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である本発明記載の一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
製造方法８
（化２６）
Figure 0005149003
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｘ、ｎ、Ｇ２、Ｒ２、Ｑ２は［１］と同じものを示す。）
一般式（４８）で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化アリルなどのハロゲン化アリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。
これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法９
（化２７）
Figure 0005149003
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｘ、ｎ、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ２は［１］と同じものを示す。）
９−（ｉ）： 一般式（２２） → 一般式（５０）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
９−（ｉｉ）： 一般式（２２） → 一般式（５０）（別法１）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
９−（ｉｉｉ）： 一般式（２２） → 一般式（５０）（別法２）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な添加剤によって処理することにより、一般式（５０）において、Ｒ１がメチル基である化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル（２，２−ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。
添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法１０
（化２８）
Figure 0005149003
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じものを示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
１０−（ｉ）： 一般式（２２）＋ 一般式（５１） → 一般式（５２）
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ｐ．３７８９（１９９９）などに記載の公知の条件に従い、一般式（２２）で表される化合物と一般式（５１）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（５２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
１０−（ｉｉ）： 一般式（５２）＋ 一般式（２５） → 一般式（５３）
一般式（５２）で表される化合物と一般式（２５）で表される化合物とを、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５３）で表される化合物を製造することができる。
製造方法１１
（化２９）

Figure 0005149003
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じものを示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
１１−（ｉ）： 一般式（５４） → 一般式（５５）
一般式（５４）で表される化合物を、２−（ｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５５）で表される化合物を製造することができる。
１１−（ｉｉ）： 一般式（５５）＋ 一般式（２０） → 一般式（５６）
一般式（５５）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。
１１−（ｉｉｉ）： 一般式（５４）＋ 一般式（２０） → 一般式（５６）
一般式（５４）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
以下、第１表から第４表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（１）または一般式（５）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基をそれぞれ表すものである。
一般式（Ａ）
（化３０）
Figure 0005149003
（表１）
Figure 0005149003
（表２）
Figure 0005149003
（表３）
Figure 0005149003
（表４）
Figure 0005149003
（表５）
Figure 0005149003
（表６）
Figure 0005149003
（表７）
Figure 0005149003
（表８）
Figure 0005149003
（表９）
Figure 0005149003
（表１０）
Figure 0005149003
（表１１）
Figure 0005149003
（表１２）
Figure 0005149003
（表１３）
Figure 0005149003
（表１４）
Figure 0005149003
（表１５）
Figure 0005149003
（表１６）
Figure 0005149003
（表１７）
Figure 0005149003
（表１８）
Figure 0005149003
（表１９）
Figure 0005149003
（表２０）
Figure 0005149003
（表２１）
Figure 0005149003
（表２２）
Figure 0005149003
（表２３）
Figure 0005149003
（表２４）
Figure 0005149003
（表２５）
Figure 0005149003
（表２６）
Figure 0005149003
（表２７）
Figure 0005149003
（表２８）
Figure 0005149003
（表２９）
Figure 0005149003
（表３０）
Figure 0005149003
（表３１）
Figure 0005149003
（表３２）
Figure 0005149003
（表３３）
Figure 0005149003
（表３４）
Figure 0005149003
（表３５）
Figure 0005149003
（表３６）
Figure 0005149003
（表３７）
Figure 0005149003
（表３８）
Figure 0005149003
（表３９）
Figure 0005149003
（表４０）
Figure 0005149003
（表４１）
Figure 0005149003
（表４２）
Figure 0005149003
（表４３）
Figure 0005149003

一般式（Ｂ）
（化３１）
Figure 0005149003
（表４４）
Figure 0005149003
（表４５）
Figure 0005149003
Figure 0005149003
 一般式（Ｃ）
（化３２）
Figure 0005149003
（表４７）
Figure 0005149003
（表４８）
Figure 0005149003
Figure 0005149003
 以下、第５表に本発明の一般式（１）または一般式（５）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
（表５０）
Figure 0005149003
（表５１）
Figure 0005149003
（表５２）
Figure 0005149003
（表５３）
Figure 0005149003
（表５４）
Figure 0005149003
（表５５）
Figure 0005149003
（表５６）
Figure 0005149003
（表５７）
Figure 0005149003
（表５８）
Figure 0005149003
（表５９）
Figure 0005149003
（表６０）
Figure 0005149003
（表６１）
Figure 0005149003
（表６２）
Figure 0005149003
（表６３）
Figure 0005149003
（表６４）
Figure 0005149003
（表６５）
Figure 0005149003
（表６６）
Figure 0005149003
（表６７）
Figure 0005149003
（表６８）
Figure 0005149003
（表６９）
Figure 0005149003
（表７０）
Figure 0005149003
（表７１）
Figure 0005149003
（表７２）
Figure 0005149003
（表７３）
Figure 0005149003
（表７４）
Figure 0005149003
（表７５）
Figure 0005149003
（表７６）
Figure 0005149003
（表７７）
Figure 0005149003
（表７８）
Figure 0005149003
（表７９）
Figure 0005149003
本発明における有害生物とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野における害虫を意味する。本発明の一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、ウリノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｉｎｄｉｃａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐ．）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ ｍｏｒｉ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｖｉｖｏｒａ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｚａｃｈｒｙｓａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ ａｓｔａｕｒｏｔａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｓ ｒａｐａｅ ｃｕｒｃｉｖｏｒａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コドリンガ（Ｌａｐｓｅｙ ｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモンジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）などの鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｔａｏｎａｂａｅ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｒｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ Ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ ｄｕｐｌｅｘ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ Ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）などの半翅目害虫、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｄｉｓ ｇｒａｄｉｓ）、イネミズソウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ．）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ ｈｉｌａｒｉｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）などの甲虫目害虫、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ） ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐｉｐｉｅｎｓ）などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）などのハリセンチュウ目害虫、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｕｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）などのアザミウマ目害虫、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）などの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式（１）または（５）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。
本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）または（５）で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
なお、本発明の一般式（１）または（５）で表される化合物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
本発明の一般式（１）または（５）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
本発明の一般式（１）または（５）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。
［実施例］
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１−１］
５−アミノ−６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリンの製造
５−アミノ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン１．２１ｇのN,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を氷水浴下で撹拌し、次いで、N,N-ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド０．６９ｇを滴下装入した。氷水浴下で１時間、室温で４時間撹拌後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、有機相を分取した。水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物１．０９ｇ（収率７２％）を淡褐色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ ４．９８（２Ｈ， ｂｒｏａｄ−ｓ）， ７．４３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ３．９，８．３Ｈｚ）， ８．０８（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １．０Ｈｚ）， ８．１３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，８．３Ｈｚ）， ８．９１（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，３．９Ｈｚ）．
［実施例１−２］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−ニトロベンズアミドの製造
３−ニトロベンゾイルクロリド０．４７ｇ、５−アミノ−６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン１．５ｇをピリジン５ｍｌに加えて室温で撹拌した。５時間後、反応溶液に酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて有機相を分取し、水で２回、飽和重曹水で３回洗浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン８ｍｌ、メタノール２ｍｌの混合溶媒に溶解し、氷水浴下で撹拌したところへ、水酸化ナトリウム０．１０ｇを加えて１時間撹拌し、さらに室温で４時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．７２ｇ（収率５２％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ ７．４１（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ３．９，８．３Ｈｚ）， ７．６１（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．１５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，８．３Ｈｚ）， ８．２５（１Ｈ， ｓ）， ８．２８（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．３９（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．８４（１Ｈ， ｓ）， ８．８７（１Ｈ， ｓ）， ８．９２（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，３．９Ｈｚ）．
［実施例１−３］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−ニトロベンズアミド０．７０ｇ、塩化第一スズ（無水）０．９８ｇのＥｔＯＨ１０ｍｌ溶液に、濃塩酸１ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、炭酸カリウムで中和後、析出する不溶物をセライトを用いて濾去した。酢酸エチルで不溶物を洗浄し、濾液に合わせて有機相を分取した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して析出した固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．５６ｇ（収率８５％）を淡橙色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ５．４１（２Ｈ， ｂｒｏａｄ−ｓ）， ６．８３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，９．３Ｈｚ）， ７．２０−７．２７（３Ｈ， ｍ）， ７．７６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．４，８．８Ｈｚ）， ８．４０−８．４３（２Ｈ， ｍ）， ９．０６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，４．４Ｈｚ）， １０．５８（１Ｈ， ｓ）．
［実施例１−４］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号１−３０４）の製造
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２−フルオロベンゾイルクロリド０．０５ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、標記化合物０．１７ｇ（収率８８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ７．３３−７．４０（２Ｈ， ｍ）， ７．５７−７．６３（２Ｈ， ｍ）， ７．６８−７．７３（１Ｈ， ｍ）， ７．７７（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ３．９，８．８Ｈｚ）， ７．９０（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．０３（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．４１−８．４９（３Ｈ， ｍ）， ９．０８（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，３．９Ｈｚ）， １０．７０（１Ｈ， ｓ）， １０．８４（１Ｈ， ｓ）．
［実施例２−１］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル ３−ニトロベンズアミドの製造
６０％水素化ナトリウム０．１５ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル） ３−ニトロベンズアミド１．５ｇを室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．９４ｇを滴下装入した。次いで、７０℃に昇温して、１２時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製することにより、標記化合物０．９８ｇ（収率６４％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ ３．２１（３Ｈ， ｓ）， ３．３９（３Ｈ， ｓ）， ７．６４（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ）， ７．７３（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．０３（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ）， ８．０７（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．３８−８．４１（２Ｈ， ｍ）， ８．５５（１Ｈ， ｓ）．
［実施例２−２］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホフェニル）−Ｎ−メチル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル ３−ニトロベンズアミド０．９３ｇ、塩化第一スズ（無水）１．４０ｇをエタノール２０ｍｌに加え、次いで、濃塩酸２ｍｌを滴下装入した。装入後、６０℃に昇温し、１．５時間撹拌して、反応溶液を氷水に注いだ。炭酸カリウムで中和操作を行い、酢酸エチルを加えた後、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルでよく洗浄した。濾液の有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、標記化合物０．８２ｇ（収率９４％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ ３．１９（３Ｈ， ｓ）， ３．３９（３Ｈ， ｓ）， ３．８８（２Ｈ， ｂｒｏａｄ−ｓ）， ６．８０（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ６．９６（１Ｈ， ｓ）， ７．０４（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．２６（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．６０（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．９９（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．４０（１Ｈ， ｓ）．
［実施例２−３］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−６０３）の製造
実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した。白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ３．２２（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８１−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．００−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）．
［実施例３−１］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸の製造
３−アミノ安息香酸１．３７ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５０ｍｌに加えた溶液に、氷浴下、塩化ベンゾイル１．４１ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で６時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加えて反応溶液をｐＨ１とした後、析出した固体を濾集することにより、標記化合物１．９２ｇ（収率８０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ７．４０−７．５６（５Ｈ， ｍ）， ７．７８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．００（２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．１５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．３５（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．０Ｈｚ）， ９．８９（１Ｈ， ｓ）．
［実施例３−２］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリドの製造
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸１．５ｇをトルエン１０ｍｌに懸濁した溶液に塩化チオニル２ｍｌを加えて、２時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で留去して、標記化合物１．５３ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ７．５１−７．６２（４Ｈ， ｍ）， ７．９０（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．３Ｈｚ）， ７．９３（１Ｈ， ｓ）， ７．９７（１Ｈ， ｓ）， ８．１５（１Ｈ， ｄｔ， Ｊ ＝ １．０，５．９Ｈｚ）， ８．２８（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ２．０Ｈｚ）．
［実施例３−３］
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−４９２）の製造
６−アミノベンゾチアゾール０．１ｇとピリジン０．１ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリド０．２ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）＝３７４（Ｍ＋１）
［実施例４−１］
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸の製造
２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾニトリル０．７３ｇを９０％硫酸水溶液５ｍｌに加え、１２０℃で２時間、攪拌した。室温まで冷却後、亜硝酸ナトリウム２１．９ｇが溶解した水溶液５ｍｌを加えた後、８０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、氷に排出し、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）にて精製し、標記化合物１．８０ｇ（収率９６％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）； ３０９８，１７２０，１６２５，１５４５，１４７７，１３５３．
［実施例４−２］
３−アミノ−２，６−ジフルオロ安息香酸の製造
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸、１０％パラジウム−カーボンをメタノール１０ｍｌに加えた溶液を、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去し、標記化合物（収率９３％）を白色固体として得た。
［実施例４−３］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロベンズアミド（化合物番号１−６０１）の製造
３−アミノ−２，６−ジフルオロ安息香酸を用いて実施例３−１に記載した条件に従って３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロ安息香酸を調製した後、実施例３−２に記載した条件に従って３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロ安息香酸クロリドを調製し、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを用いて実施例３−３に記載した条件に従い、標記化合物を製造した。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６） δ２．３７（３Ｈ，ｓ），７．２９−８．０１（１０Ｈ，ｍ），１０．３（１Ｈ，ｓ），１０．６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例５−１］
３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
３−アミノチオフェノール１．２５ｇとトリエチルアミン１．１１ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに１−ヨードヘプタフルオロ−ｎ−プロパン５．９１ｇを加えて、室温で３時間攪拌した。エーテルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記化合物０．３８ｇ（収率１４％）を得た。
［実施例５−２］
２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．３８ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１０ｍｌに加えた溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．７２ｇを装入した。６０℃で２時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機相を分取した。有機相を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて精製し、標記化合物０．６１ｇ（収率８９％）を赤色油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ４．８７（２Ｈ， ｓ）， ７．８３（１Ｈ， ｓ）．
［実施例５−３］
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．６１ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド０．４３ｇをピリジン２０ｍｌに加えて７０℃で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記化合物０．６９ｇ（収率８９％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ７．７６（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．７８（１Ｈ， ｓ）， ８．１５（１Ｈ， ｓ）， ８．３２（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．４７−８．５０（１Ｈ， ｍ）， ８．７９（１Ｈ， ｓ）．
［実施例５−４］
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド０．６９ｇ、塩化第一スズ無水物０．６０ｇをエタノール２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸１ｍｌを加えて、６０℃で２時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．６２ｇ（収率９４％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ３．８９（２Ｈ， ｓ）， ６．８９（１Ｈ， ｄｔ， Ｊ ＝ ６．４， ２．４Ｈｚ）， ７．２７−７．３１（３Ｈ， ｍ）， ７．６４（１Ｈ， ｓ）， ８．１１（１Ｈ， ｓ）．
［実施例５−５］
Ｎ−（２，４，６−トリブロモ−３−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル ３−（２−クロロピリジン−３−カルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−３９１）の製造
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０４ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２−クロロニコチン酸クロリド０．０５ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記化合物０．１７ｇ（収率９４％）を油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ７．４４（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．９， ７．８Ｈｚ）， ７．５７（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．７９（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．８７−７．９１（２Ｈ， ｍ）， ８．１３（１Ｈ， ｓ）， ８．２３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ２．０， ７．８Ｈｚ）， ８．３１（１Ｈ， ｓ）， ８．４２（１Ｈ， ｓ）， ８．５５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ２．０， ４．９Ｈｚ）．
［実施例６−１］
５−ニトロ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
６０％水素化ナトリウム２．４５ｇ（６１．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍｌに装入し、５℃まで冷却後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール１０．６ｇを滴下した。５℃で３０分攪拌後、テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解させた２−クロロ−５−ニトロピリジン５．０ｇを滴下し、室温で３時間攪拌した。室温で３日間放置後、水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標記化合物８．４ｇを黄色油状物として得た（収率９２％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ６．５７ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ）， ７．１３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ８．５４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝８．８，２．９Ｈｚ）， ９．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝２．９Ｈｚ）．
［実施例６−２］
５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
５−ニトロ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて実施例２−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９７％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ３．５３ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．４０ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝６．４Ｈｚ）， ６．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ７．０９ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝２．９，８．８Ｈｚ）， ７．６０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝２．９Ｈｚ）．
［実施例６−３］
６−ブロモ−５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン２．０ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１５ｍｌに装入し、Ｎ−ブロモコハク酸１．３６ｇを室温で添加した。室温で２時間攪拌した後、酢酸エチルを加え、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標記化合物２．３５ｇを油状物として得た（収率：９０％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ３．９２ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．２３ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝７．４Ｈｚ）， ６．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．３Ｈｚ）， ７．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．３Ｈｚ）．
［実施例６−４］
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−ニトロベンズアミドの製造
６−ブロモ−５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて実施例１−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：９２％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ６．３１ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝５．８Ｈｚ）， ７．０６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ７．７７ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝８．３Ｈｚ）， ８．２５−８．２９ （２Ｈ， ｍ）， ８．４７−８．５０ （１Ｈ， ｍ）， ８．７７−８．８２ （２Ｈ， ｍ）．
［実施例６−５］
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−ニトロベンズアミドを用いて実施例１−３に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：８１％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ３．９０ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．２９ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝５．９Ｈｚ）， ６．８８−６．９１ （１Ｈ， ｍ）， ７．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ７．２１−７．３２ （３Ｈ， ｍ）， ８．２３ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）．
［実施例６−６］
Ｎ−［２−ブロモ−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−３８７）の製造
Ｎ−［２−ブロモ−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−アミノベンズアミドと塩化ベンゾイルを用いて実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：７６％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ６．３０ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝６．８Ｈｚ）， ７．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ７．４９−７．６１ （４Ｈ， ｍ）， ７．６８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝１．０，７．８Ｈｚ）， ７．８８−７．９１ （２Ｈ， ｍ）， ７．９６−８．０１ （２Ｈ， ｍ）， ８．２６ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝１．９Ｈｚ）， ８．３３ （１Ｈ， ｓ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）．
［実施例７−１］
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ピバロイルオキシフェニル） ３−ニトロベンズアミドの製造
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ１２２６３−１２２７６ページ（１９９５年）に記載の方法に従って合成した２−メチル−４−（ピバロイルオキシ）アニリンを用いて実施例１−１に記載した条件に従って２−ブロモ−６−メチル−４−（ピバロイルオキシ）アニリンを調製し、１−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：５２％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ３） δ １．３６（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒ．），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．４４−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
［実施例７−２］
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ピバロイルオキシフェニル） ３−ニトロベンズアミドと水酸化ナトリウム水溶液をメタノールに加え、７０℃で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、２Ｎ塩酸水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−ニトロベンズアミドを得た後、実施例１−３に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９７％）。
［実施例７−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−６−メチル−フェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−４８４）
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−アミノベンズアミドを用いて実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９５％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ ＤＭＳＯ-ｄ６） δ ２．１６（３Ｈ，ｓ）， ６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ７．５０−７．６３（４Ｈ，ｍ）， ７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９８−８．０５（３Ｈ，ｍ）， ８．３２（１Ｈ，ｓ）， ９．７９（１Ｈ，ｓ）， ９．８１（１Ｈ，ｓ）， １０．４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例７−４］
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−３６９）
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．２ｇと、トリフルオロメタンスルホニル無水物０．１４ｇとをピリジンに加えて８０℃で７時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、標記化合物０．０８ｇ（収率３１％）を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ ＤＭＳＯ-ｄ６） δ ２．３２（３Ｈ，ｓ）， ７．５２−７．６３（５Ｈ，ｍ）， ７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）， ８．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）， ８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．３７（１Ｈ，ｓ）， １０．１８（１Ｈ，ｓ）， １０．４７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例７−５］
Ｎ−［２−ブロモ−６−メチル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−４８５）
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３０ｇ，１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル ｐ−トルエンスルホネート０．２３ｇ，炭酸カリウム０．１９ｇ，１８−クラウン−６エーテル０．０３ｇをN,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌに加え，７０℃で６時間攪拌した。酢酸エチル１００ｍｌを加え，水（５０ｍｌ×２）で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、標記化合物０．０５ｇ（収率１３％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ３） δ ２．２９（３Ｈ， ｓ）， ２．４８（３Ｈ， ｓ）， ６．９４（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．９Ｈｚ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．９Ｈｚ）， ７．３６（２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．５１−７．６１（５Ｈ， ｍ）， ７．７１−７．７７（３Ｈ， ｍ）， ７．８８−７．９２（３Ｈ， ｍ）， ７．９９（１Ｈ， ｂｒ．ｓ）， ８．２８（１Ｈ， ｓ）．
［実施例８−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、標記化合物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ ２．３３（６Ｈ， ｓ）， ７．３７（２Ｈ， ｓ）， ７．６８（１Ｈ， ｓ）， ７．７２（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ８．１Ｈｚ）， ８．２８（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．１Ｈｚ）， ８．４４（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．２ ， ８．１Ｈｚ）， ８．７５（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ １．２Ｈｚ）
［実施例８−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミド０．９０ｇ、塩化第一スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ ２．３４（６Ｈ， ｓ）， ３．８７（２Ｈ， ｂｒｏａｄ）， ６．８６−６．８９（１Ｈ， ｍ）， ７．２０−７．３５（６Ｈ， ｍ）
［実施例８−３］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］ ３−（４−ニトロフェニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号５−９）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．３ｇ、４−ブロモニトロベンゼン０．１８ｇ、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）キサンテン２１ｍｇ、炭酸セシウム０．２９ｇを反応容器に装入し、窒素気流下、１５分、室温で攪拌した。酢酸パラジウム ６ｍｇを装入した後、９０℃で６時間、窒素雰囲気下で反応させた。室温まで冷却後、酢酸エチルを装入し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→２：１）にて精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率７４％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ２．３６ （６Ｈ， ｓ）， ６．５０ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．０２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．７Ｈｚ）， ７．３８ （２Ｈ， ｓ）， ７．４２ （１Ｈ， ｓ）， ７．４６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝７．８Ｈｚ）， ７．５３ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝７．８Ｈｚ）， ７．６０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝７．８Ｈｚ）， ７．９１ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ８．１９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．７Ｈｚ）．
［実施例９−１］
Ｎ−［３−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）アミノカルボニル］フェニル］ ４−クロロベンゼンスルホンアミドの製造（化合物番号４−６）の製造
実施例８−２で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．３０ｇをピリジン５ｍｌに加えた溶液に、４−クロロベンゼンスルホニルクロリド０．１６ｇを装入し、室温で２時間撹拌した。次いで、酢酸エチルを加えた後、氷水に注いだ。濃塩酸を用いて水相を酸性にし、有機相を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．３０ｇ（収率７０％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ ２．２９（６Ｈ， ｓ）， ７．３２−７．３９（６Ｈ， ｍ）， ７．５８−７．６６（６Ｈ， ｍ）．
［実施例１０−１］
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ニトロベンゼンの製造
ｐ−ニトロフェノール４．６３ｇと水酸化カリウム０．５６ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１００ｍｌに加えた溶液に、ヘキサフルオロプロペンを室温で吹き込んだ後、５０℃で１時間、攪拌した。次いで酢酸エチルと水を加えた後、有機相を分取した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することによって、標記化合物３．８１ｇ（収率４２％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ５．０６ （１Ｈ， ｄｄｔ， Ｊ ＝４４．０， １１．２， ５．２Ｈｚ）， ７．３９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ８．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）．
［実施例１０−２］
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−アニリンの製造
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ニトロベンゼンを用いて実施例１−３に記載した条件にしたがって標記化合物を油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ３．６９ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．９６ （１Ｈ， ｄｄｄｄ， Ｊ ＝４４．０， １１．２， １１．２， ５．６Ｈｚ）， ６．６４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）．
［実施例１０−３］
２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−アニリンの製造
Ｎ−ブロモコハク酸イミドを２当量用いて、実施例１−１に記載した条件にしたがって標記化合物を油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ４．５１ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．９６ （１Ｈ， ｄｄｄｄ， Ｊ ＝４４．０， １１．２， １１．２， ６．０Ｈｚ）， ７．３０ （２Ｈ， ｓ）．
［実施例１０−４］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル） ３−ニトロベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ５．０１ （１Ｈ， ｂｒｄ， Ｊ ＝４４．０Ｈｚ）， ７．５２ （１Ｈ， ｓ）， ７．５７−７．７８ （２Ｈ， ｍ）， ８．１３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝７．６Ｈｚ）， ８．３２−８．３８ （２Ｈ， ｍ）， ８．６５ （１Ｈ， ｓ）．
［実施例１０−５］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル） ３−アミノベンズアミドの製造
実施例１−３に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ５．１８ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．２６ （１Ｈ， ｂｒｄ， Ｊ ＝４４．０Ｈｚ）， ６．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝６．４Ｈｚ）， ７．１４ （２Ｈ， ｔ， Ｊ ＝７．６Ｈｚ）， ７．２０ （１Ｈ， ｓ）， ７．６３ （２Ｈ， ｓ）， １０．１４ （１Ｈ， ｓ）．
［実施例１０−６］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル） ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−８）の製造
実施例１−４に記載した条件にしたがって標記化合物をアモルファスとして得た。
１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ ５．０１ （１Ｈ， ｂｒｄ， Ｊ ＝４４．０Ｈｚ）， ７．２３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．０Ｈｚ）， ７．４２ （４Ｈ， ｔ， Ｊ ＝７．２Ｈｚ）， ７．５２−７．５５ （６Ｈ， ｍ）， ７．６５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝７．６Ｈｚ）， ７．８２ （４Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．０Ｈｚ）， ８．０２ （２Ｈ， ｓ）， ８．２５ （２Ｈ， ｓ）．
次に、本発明の一般式（１）または（５）で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
［製剤例１］
一般式（１）または（５）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
［製剤例２］
一般式（１）または（５）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
［製剤例３］
一般式（１）または（５）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
［製剤例４］
一般式（１）または（５）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
［製剤例５］
一般式（１）または（５）で表される本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
さらに、本発明の一般式（１）または（５）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［試験例１］
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１００ｐｐｍにおいて、化合物番号１−１、１−９６、１−１５９、１−１６３、１−２６４、１−２６５、１−２６６、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１１、１−３１２、１−３１５、１−３１６、１−３３１、１−３３２、１−３３３、１−３３７、１−３３９、１−３４５、１−３４６、１−３６７、１−３６８、１−３６９、１−３７１、１−３７３、１−３７４、１−３７６、１−３７７、１−３８４、１−３８５、１−３８６、１−３８７、１−３９１、１−４０６、１−４０９、１−４１２、１−４１４、１−４１８、１−４２１、１−４２６、１−４９２、１−５１７、１−５１８、１−５３９、１−５５３、１−５６７、１−５６８、１−５６９、１−５７２、１−５７３、１−５７４、１−５７５、１−５７６、１−５７７、１−５７８、１−５７９、１−５８１、１−５８２、１−５８４、１−５８５、１−５８６、１−５８７、１−５８９、１−５９１、１−５９２、１−５９３、１−５９５、１−５９６、１−５９７、１−５９８、１−５９９、１−６００、１−６０５、２−１、２−８、２−１５９、２−１６０、２−１６３、２−１６６、２−１６７、２−１７０、２−１７３、２−１７４、２−１７５、２−１７８、２−１８３、２−１８４、２−１８５、２−１８６、２−１８７、２−１８９、２−１９０、２−１９２、２−１９４、２−１９５、２−１９６、２−１９８、２−１９９、２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０４、２−２１０、２−２１１、２−２１２、２−２１３、２−２１４、２−２１５、２−２１６、２−２１７、２−２１８、２−２１９、２−２２０、４−１、４−６、４−１０、４−２３、４−２４、４−２５、４−２６、４−３１、４−３２、４−３３、４−３４、５−５、５−９、５−１２、５−１３、５−２１、５−２３、５−２４、５−２７、５−２８、５−２９、５−３３が７０％以上の死虫率を示した。
［試験例２］
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１００ｐｐｍにおいて、化合物番号１−１５９、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１０、１−３１５、１−３１６、１−３３９、１−３４０、１−３６６、１−３６７、１−３６８、１−３６９、１−３７１、１−３７２、１−３７３、１−３７４、１−３７６、１−３８０、１−３８４、１−３８６、１−３８７、１−４０９、１−４１４、１−４１５、１−４１６、１−４１７、１−４２１、１−４２３、１−４２５、１−４２６、１−４２８、１−４２９、１−４３０、１−４３３、１−４３４、１−４３５、１−４３６、１−４３７、１−４３９、１−４４１、１−４５６、１−４６２、１−４８７、１−４８９、１−４９０、１−５１７、１−５３９、１−５５０、１−５６２、１−５６６、１−５６７、１−５６８、１−５６９、１−５７１、１−５７２、１−５７３、１−５９６、１−５９７、１−５９８、１−５９９、２−１、２−８、２−１５９、２−１６０、２−１６３、２−１６６、２−１６７、２−１７０、２−１７４、２−１７５、２−１７８、２−１８３、２−１８４、２−１８５、２−１８６、２−１８７、２−１８８、２−１８９、２−１９７、２−１９８、２−１９９、２−２００、２−２０４、２−２０７、２−２１０、２−２１１、２−２１２、２−２１３、２−２１４、２−２１５、２−２１６、２−２１７、２−２１８、２−２２０、４−１、４−２、４−６、４−１０、４−２３、４−２４、４−２５、４−２６、４−２７、４−２８、４−２９、４−３２、４−３４、５−９、５−１２、５−２１、５−２３、５−２４、５−２５、５−２６、５−２７が７０％以上の死虫率を示した。
［試験例３］
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ１０匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。２５℃恒温室にて放置し、処理６日後に生存虫数を調査した。１区１０匹１連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号１−３６７、１−５７２、２−１８３、２−２００、１−３０４、１−３０３、１−３０５、１−４９６、１−４９９、１−５５８、１−５５９、１−５９２、２−１９４、４−３２、５−２９が７０％以上の死虫率を示した。

Claims (6)

  1. 一般式（１）
    Figure 0005149003
     ｛式中、Ａ １ 、Ａ ２ 、Ａ ３ 、Ａ ４ は炭素原子を示し、
    Ｒ １ 、Ｒ ２ は互いに独立して水素原子、またはメチル基を示し、
    Ｇ １ 、Ｇ ２ は酸素原子を示し、
    Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
    ｎは０から４の整数を示し、
    Ｑ １ はフェニル基、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
    から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
    複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
    を示す。）、
    あるいは、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
    Ｑ ２ は
    一般式（２）
    Figure 0005149003
     （式中、
    Ｙ １ 、Ｙ ５ は同一または異なっていても良く、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
    Ｙ ２ 、Ｙ ４ は同一または異なっていても良く、
    水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｙ ３ は
    ペンタフルオロサルファニル基、
    水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
    水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
    水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
    水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。）
    で表される化合物。
  2. 一般式（１）
    Figure 0005149003
     ｛式中、Ａ １ 、Ａ ２ 、Ａ ３ 、Ａ ４ は炭素原子を示し、
    Ｒ １ 、Ｒ ２ は互いに独立して水素原子、またはメチル基を示し、
    Ｇ １ 、Ｇ ２ は酸素原子を示し、
    Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
    ｎは０から４の整数を示し、
    Ｑ １ はフェニル基、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
    複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
    あるいは、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
    Ｑ ２ は
    一般式（２）
    Figure 0005149003
     （式中、
    Ｙ １ はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
    Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
    Ｙ ５ は、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
    Ｙ ２ 、Ｙ ４ は同一または異なっていても良く、
    水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｙ ３ は
    Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
    トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
    水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
    水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
    水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
    または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
    を示す。）
    で表される化合物。
  3. 一般式（１）
    Figure 0005149003
     ｛式中、Ａ １ 、Ａ ２ 、Ａ ３ 、Ａ ４ は炭素原子を示し、
    Ｒ １ 、Ｒ ２ は互いに独立して水素原子、またはメチル基を示し、
    Ｇ １ 、Ｇ ２ は酸素原子を示し、
    Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子フッ素原子または塩素原子であり、
    ｎは０から４の整数を示し、
    Ｑ １ はフェニル基、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
    から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
    複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
    あるいは、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
    Ｑ ２ は
    一般式（２）
    Figure 0005149003
     （式中、
    Ｙ １ はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
    Ｙ ５ は、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
    Ｙ ２ 、Ｙ ４ は同一または異なっていても良く、
    水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｙ ３ はハロゲン原子を示す。）
    で表される化合物。
  4. 一般式（１）において、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
    Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはメチル基を示し、
    Ｇ１、Ｇ２は酸素原子を示し、
    Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
    ｎは０から４の整数を示し、
    Ｑ１はフェニル基、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
    複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
    あるいは、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
    Ｑ２は
    一般式（４）
    Figure 0005149003
    （式中、Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
    Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
    Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
    で表される請求項１に記載の化合物。
  5. 一般式（１）においてＲ １ 、Ｒ ２ の少なくとも何れか一方がメチル基である、請求項１から請求項４の何れかに記載の化合物。
  6. 請求項１から請求項５の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
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