JP2825745B2 - ジメチルフランカルボキシアニリド誘導体 - Google Patents
ジメチルフランカルボキシアニリド誘導体Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は木材に対し、優れた
防腐活性を与える新規なジメチルフランカルボキシアニ
リド誘導体、当該ジメチルフランカルボキシアニリド誘
導体を有効成分とする木材防腐剤及び当該ジメチルフラ
ンカルボキシアニリド誘導体を有効成分のひとつとし、
これにすでに効果が確認されている市販木材防腐剤を配
合してなる木材用防腐組成物に関する。
防腐活性を与える新規なジメチルフランカルボキシアニ
リド誘導体、当該ジメチルフランカルボキシアニリド誘
導体を有効成分とする木材防腐剤及び当該ジメチルフラ
ンカルボキシアニリド誘導体を有効成分のひとつとし、
これにすでに効果が確認されている市販木材防腐剤を配
合してなる木材用防腐組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、種々の木材腐朽菌による木材
の腐朽を防ぐため、各種の無機または有機化合物が、木
材防腐剤として用いられている。しかし、これらの薬剤
は毒性が高いため人体への悪影響や環境汚染性を示すも
のや、使用時に高濃度を必要とするものまたは高価であ
ること、等の欠点を有している。
の腐朽を防ぐため、各種の無機または有機化合物が、木
材防腐剤として用いられている。しかし、これらの薬剤
は毒性が高いため人体への悪影響や環境汚染性を示すも
のや、使用時に高濃度を必要とするものまたは高価であ
ること、等の欠点を有している。
【０００３】本発明のジメチルフランカルボキシアニリ
ド誘導体に関した化合物として下式に示す化合物が特公
昭５０−１０３７６に植物病害用薬剤として開示されて
いるが、 Ｒがフェニル、ニトロ置換フェニル、カルボキ
シ置換フェニル、フェニル置換フェニル、メチル置換フ
ェニル、ハロゲン置換フェニル、メトキシ置換フェニル
基のみに限定されており、
ド誘導体に関した化合物として下式に示す化合物が特公
昭５０−１０３７６に植物病害用薬剤として開示されて
いるが、 Ｒがフェニル、ニトロ置換フェニル、カルボキ
シ置換フェニル、フェニル置換フェニル、メチル置換フ
ェニル、ハロゲン置換フェニル、メトキシ置換フェニル
基のみに限定されており、
【０００４】
【化２】
【０００５】他の誘導体についてはなんら開示されてお
らず、またこれら化合物の木材腐朽菌に対する活性につ
いては全く記載がない。
らず、またこれら化合物の木材腐朽菌に対する活性につ
いては全く記載がない。
【０００６】また、特開平５−２２１９９４にボトリテ
ィス菌の防除方法に関し、ジメチルフランカルボキシア
ニリド誘導体の開示があるが、本願発明の化合物と重複
することなく、また、木材腐朽菌に対する活性について
は全く記載がない。
ィス菌の防除方法に関し、ジメチルフランカルボキシア
ニリド誘導体の開示があるが、本願発明の化合物と重複
することなく、また、木材腐朽菌に対する活性について
は全く記載がない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】より一層安全性が高
く、低濃度または低価格で使用可能な効率のよい新規な
木材防腐剤を開発することである。
く、低濃度または低価格で使用可能な効率のよい新規な
木材防腐剤を開発することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこのような
状況に鑑み、フランカルボキシアニリド誘導体に着目
し、鋭意研究を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で示され
る新規なジメチルフランカルボキシアニリド誘導体が木
材防腐剤として極めて有用であることを見出した。ま
た、当該フランカルボキシアニリド誘導体を有効成分と
し、これにすでに効果が確認されている市販木材防腐剤
を配合すると、相乗効果が認められ、木材用防腐組成物
を作成できることを見いだした。
状況に鑑み、フランカルボキシアニリド誘導体に着目
し、鋭意研究を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で示され
る新規なジメチルフランカルボキシアニリド誘導体が木
材防腐剤として極めて有用であることを見出した。ま
た、当該フランカルボキシアニリド誘導体を有効成分と
し、これにすでに効果が確認されている市販木材防腐剤
を配合すると、相乗効果が認められ、木材用防腐組成物
を作成できることを見いだした。
【０００９】即ち、本発明の化合物は一般式
【００１０】
【化３】
【００１１】［式中 Ｒ1 及びＲ2 は、同一または異な
って、水素原子；Ｃ2 −Ｃ6 アルキル基；Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシＣ1 −Ｃ6 アルキル基；シアノ基；置換アミド
基；Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル基；１又は２個の
置換基を有してもよいベンゾイル基；１又は２個の置換
基を有してもよいベンゾイルアミノ基；Ｃ2 −Ｃ6 アル
カノイルアミノ基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニ
ルアミノ基；１又は２個の置換基を有してもよいベンジ
ル基；又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニルＣ2 −Ｃ5
アルケニレン基を示す。但し、Ｒ1 及びＲ2 は同時に、
水素原子であることはない。また、Ｒ1 及びＲ2 のいず
れかが水素原子であり、他がＣ2 −Ｃ6アルキル基であ
るとき該置換基は２位に置換しない。］で表わされるジ
メチルフランカルボキシアニリド誘導体及び当該ジメチ
ルフランカルボキシアニリド誘導体を有効成分とする木
材防腐剤並びに木材防腐用組成物に関するものである。
って、水素原子；Ｃ2 −Ｃ6 アルキル基；Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシＣ1 −Ｃ6 アルキル基；シアノ基；置換アミド
基；Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル基；１又は２個の
置換基を有してもよいベンゾイル基；１又は２個の置換
基を有してもよいベンゾイルアミノ基；Ｃ2 −Ｃ6 アル
カノイルアミノ基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニ
ルアミノ基；１又は２個の置換基を有してもよいベンジ
ル基；又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニルＣ2 −Ｃ5
アルケニレン基を示す。但し、Ｒ1 及びＲ2 は同時に、
水素原子であることはない。また、Ｒ1 及びＲ2 のいず
れかが水素原子であり、他がＣ2 −Ｃ6アルキル基であ
るとき該置換基は２位に置換しない。］で表わされるジ
メチルフランカルボキシアニリド誘導体及び当該ジメチ
ルフランカルボキシアニリド誘導体を有効成分とする木
材防腐剤並びに木材防腐用組成物に関するものである。
【００１２】以下詳細に説明する。
【００１３】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義におけるＣ2 −Ｃ6 アルキル基は、例えば、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c-ブチル、ter-ブチル、ペンチル、イソペンチル、neo-
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec-ヘキシルのよ
うな直鎖または分枝鎖のアルキル基であり得、好適に
は、Ｃ2 −Ｃ5 アルキル基であり得、特に好適には、Ｃ
3 −Ｃ4 アルキル基である。
の定義におけるＣ2 −Ｃ6 アルキル基は、例えば、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c-ブチル、ter-ブチル、ペンチル、イソペンチル、neo-
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec-ヘキシルのよ
うな直鎖または分枝鎖のアルキル基であり得、好適に
は、Ｃ2 −Ｃ5 アルキル基であり得、特に好適には、Ｃ
3 −Ｃ4 アルキル基である。
【００１４】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシは、例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、neo-ペントキシ、ヘキシルオキシのよ
うな直鎖または分枝鎖のアルコキシ基であり得、好適に
は、Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシ基であり得、更に好適には、
Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基又はＣ5 アルコキシ基である。
の定義におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシは、例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、neo-ペントキシ、ヘキシルオキシのよ
うな直鎖または分枝鎖のアルコキシ基であり得、好適に
は、Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシ基であり得、更に好適には、
Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基又はＣ5 アルコキシ基である。
【００１５】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基におけるＣ1 −Ｃ6 アルキル基は、例えば実際に
は、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、
テトレメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンのよ
うな直鎖または分枝鎖のアルキレン基であり得、好適に
は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキレン基であり得、更に好適には、
メチレン基である。
の定義におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基におけるＣ1 −Ｃ6 アルキル基は、例えば実際に
は、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、
テトレメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンのよ
うな直鎖または分枝鎖のアルキレン基であり得、好適に
は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキレン基であり得、更に好適には、
メチレン基である。
【００１６】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義における置換アミド基は、例えば、メチルアミ
ド、エチルアミド、イソプロピルアミド、ブチルアミ
ド、sec-ブチルアミドのようなモノアルキルアミド基；
ジメチルアミド、ジエチルアミド、ジイソプロピルアミ
ド、ジブチルアミド、ジsec-ブチルアミド、メチルエチ
ルアミド、メチルイソプロピルアミド、メチルブチルア
ミド、メチルsec-ブチルアミド、エチルイソプロピルア
ミド、イソプロピルブチルアミド、ピロリジルアミド、
ピペリジルアミドのようなジアルキルアミド基；フェニ
ルアミド、２−クロロフェニルアミド、２，４−ジクロ
ロフェニルアミド、２−メチルフェニルアミド、２−エ
チルフェニルアミド、４−メトキシフェニルアミドのよ
うな置換基を有してもよいフェニルアミドあり得、好適
には、メチルアミド、ピペリジルアミドまたはフェニル
アミドである。
の定義における置換アミド基は、例えば、メチルアミ
ド、エチルアミド、イソプロピルアミド、ブチルアミ
ド、sec-ブチルアミドのようなモノアルキルアミド基；
ジメチルアミド、ジエチルアミド、ジイソプロピルアミ
ド、ジブチルアミド、ジsec-ブチルアミド、メチルエチ
ルアミド、メチルイソプロピルアミド、メチルブチルア
ミド、メチルsec-ブチルアミド、エチルイソプロピルア
ミド、イソプロピルブチルアミド、ピロリジルアミド、
ピペリジルアミドのようなジアルキルアミド基；フェニ
ルアミド、２−クロロフェニルアミド、２，４−ジクロ
ロフェニルアミド、２−メチルフェニルアミド、２−エ
チルフェニルアミド、４−メトキシフェニルアミドのよ
うな置換基を有してもよいフェニルアミドあり得、好適
には、メチルアミド、ピペリジルアミドまたはフェニル
アミドである。
【００１７】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル基は、
例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、sec-ブ
トキシカルボニル、tert- ブトキシカルボニル、ペンチ
ルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基のよ
うな上記「Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシＣ1 −Ｃ6 アルキル
基」における「Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基」がカルボニル
基と結合してなる基であり得、好適には、Ｃ1 −Ｃ3 ア
ルコキシカルボニル基である。上記一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ1 及びＲ2 の定義における１乃至２個の置換基を
有してもよいベンゾイル基は、例えば、ベンゾイル、２
−クロロベンゾイル、２，４−ジクロロベンゾイル、２
−メチルベンゾイル、２，４−ジメチルベンゾイル、４
−エチルベンゾイル、４−メトキシベンゾイル基によう
な置換基を有するベンゾイル基であり得、好適には、ベ
ンゾイル基である。
の定義におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル基は、
例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、sec-ブ
トキシカルボニル、tert- ブトキシカルボニル、ペンチ
ルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基のよ
うな上記「Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシＣ1 −Ｃ6 アルキル
基」における「Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基」がカルボニル
基と結合してなる基であり得、好適には、Ｃ1 −Ｃ3 ア
ルコキシカルボニル基である。上記一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ1 及びＲ2 の定義における１乃至２個の置換基を
有してもよいベンゾイル基は、例えば、ベンゾイル、２
−クロロベンゾイル、２，４−ジクロロベンゾイル、２
−メチルベンゾイル、２，４−ジメチルベンゾイル、４
−エチルベンゾイル、４−メトキシベンゾイル基によう
な置換基を有するベンゾイル基であり得、好適には、ベ
ンゾイル基である。
【００１８】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義における１乃至２個の置換基を有してもよいベン
ゾイルアミノ基は、上記「１乃至２個の置換基を有して
もよいベンゾイル基」がアミノ基に置換してなる基であ
り、例えば、ベンゾイルアミノ、２−クロロベンゾイル
アミノ、２，４−ジクロロベンゾイルアミノ、２，４−
ジメチルベンゾイルアミノ、４−メチルベンゾイルアミ
ノ、４−エチルベンゾイルアミノ、４−メトキシベンゾ
イルアミノ基にような置換基を有するベンゾイルアミノ
基であり得、好適には、ベンゾイルアミノ基である。
の定義における１乃至２個の置換基を有してもよいベン
ゾイルアミノ基は、上記「１乃至２個の置換基を有して
もよいベンゾイル基」がアミノ基に置換してなる基であ
り、例えば、ベンゾイルアミノ、２−クロロベンゾイル
アミノ、２，４−ジクロロベンゾイルアミノ、２，４−
ジメチルベンゾイルアミノ、４−メチルベンゾイルアミ
ノ、４−エチルベンゾイルアミノ、４−メトキシベンゾ
イルアミノ基にような置換基を有するベンゾイルアミノ
基であり得、好適には、ベンゾイルアミノ基である。
【００１９】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義におけるＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノ基は、例
えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリル
アミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、イソバ
レリルアミノ、カプロイルアミノ、イソカプロイルアミ
ノ基であり得、好適には、アセチルアミノ基である。上
記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2 の定義における
Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルアミノ基は、例え
ば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカ
ルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シ
クロヘキシルカルボニルアミノ基であり得、好適には、
シクロヘキシルカルボニルアミノ基である。
の定義におけるＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノ基は、例
えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリル
アミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、イソバ
レリルアミノ、カプロイルアミノ、イソカプロイルアミ
ノ基であり得、好適には、アセチルアミノ基である。上
記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2 の定義における
Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルアミノ基は、例え
ば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカ
ルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シ
クロヘキシルカルボニルアミノ基であり得、好適には、
シクロヘキシルカルボニルアミノ基である。
【００２０】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義における１乃至２個の置換基を有してもよいベン
ジル基は、例えば、ベンジル、２−メチルベンジル、
２，４−ジメチルベンジル、２−クロロベンジル、２，
４ジメトキシベンジル−、４−メトキシベンジル、４−
エトキシベンジル基であり得、好適には、ベンジル又は
４−メトキシベンジル基である。
の定義における１乃至２個の置換基を有してもよいベン
ジル基は、例えば、ベンジル、２−メチルベンジル、
２，４−ジメチルベンジル、２−クロロベンジル、２，
４ジメトキシベンジル−、４−メトキシベンジル、４−
エトキシベンジル基であり得、好適には、ベンジル又は
４−メトキシベンジル基である。
【００２１】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2
の定義におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニルＣ2 −
Ｃ5 アルケニレン基は、例えば、メトキシカルボニルビ
ニレン、エトキシカルボニル２−プロペニレン、メトキ
シカルボニル２−ブテニレン、エトキシカルボニル２−
ペンテニレン基であり得、好適には、メトキシカルボニ
ルビニレン基である。
の定義におけるＣ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニルＣ2 −
Ｃ5 アルケニレン基は、例えば、メトキシカルボニルビ
ニレン、エトキシカルボニル２−プロペニレン、メトキ
シカルボニル２−ブテニレン、エトキシカルボニル２−
ペンテニレン基であり得、好適には、メトキシカルボニ
ルビニレン基である。
【００２２】前記一般式（Ｉ）を有する化合物において
好適には、 （１）Ｒ1 及びＲ2 が同一又は異なって水素原子；Ｃ2
−Ｃ5 アルキル基；Ｃ2−Ｃ6 アルコキシメチレン基；
Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニル基；１個の置換基を有
してもよいベンジル基；又はＣ1 −Ｃ2 アルコキシカル
ボニルＣ2 −Ｃ4アルケニレン基である化合物、但し、
Ｒ1 、Ｒ2 が同時に水素原子であることはなく、またＲ
1 及びＲ2 のいずれかが水素原子であり、他がＣ2 −Ｃ
6 アルキル基であるとき、該置換基は２位に置換しない
化合物、更に好適には、 （２）Ｒ1 及びＲ2 が同一又は異なって水素原子；Ｃ3
−Ｃ5 アルキル基；又はメトキシ基又はＣ1 −Ｃ2 アル
キル基を１個置換基として有してもよいベンジル基であ
る化合物、但し、Ｒ1 、Ｒ2 が同時に水素原子であるこ
とはなく、またＲ1 及びＲ2 のいずれかが水素原子であ
り、他がＣ3 −Ｃ5 アルキル基であるとき、該置換基は
２位に置換しない化合物、特に好適には、 （３）Ｒ1 が３−（Ｃ3 −Ｃ5 アルキル）基；３−ベン
ジル基；又は３−｛４−（メトキシ又はＣ1 −Ｃ2 アル
キル）ベンジル｝基である化合物、 （４）Ｒ2 が水素原子である化合物、を挙げることがで
きる。
好適には、 （１）Ｒ1 及びＲ2 が同一又は異なって水素原子；Ｃ2
−Ｃ5 アルキル基；Ｃ2−Ｃ6 アルコキシメチレン基；
Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニル基；１個の置換基を有
してもよいベンジル基；又はＣ1 −Ｃ2 アルコキシカル
ボニルＣ2 −Ｃ4アルケニレン基である化合物、但し、
Ｒ1 、Ｒ2 が同時に水素原子であることはなく、またＲ
1 及びＲ2 のいずれかが水素原子であり、他がＣ2 −Ｃ
6 アルキル基であるとき、該置換基は２位に置換しない
化合物、更に好適には、 （２）Ｒ1 及びＲ2 が同一又は異なって水素原子；Ｃ3
−Ｃ5 アルキル基；又はメトキシ基又はＣ1 −Ｃ2 アル
キル基を１個置換基として有してもよいベンジル基であ
る化合物、但し、Ｒ1 、Ｒ2 が同時に水素原子であるこ
とはなく、またＲ1 及びＲ2 のいずれかが水素原子であ
り、他がＣ3 −Ｃ5 アルキル基であるとき、該置換基は
２位に置換しない化合物、特に好適には、 （３）Ｒ1 が３−（Ｃ3 −Ｃ5 アルキル）基；３−ベン
ジル基；又は３−｛４−（メトキシ又はＣ1 −Ｃ2 アル
キル）ベンジル｝基である化合物、 （４）Ｒ2 が水素原子である化合物、を挙げることがで
きる。
【００２３】本発明の木材防腐剤の有効成分となり得る
新規なジメチルフランカルボキシアニリド誘導体を例示
すれば、次表のとおりである。
新規なジメチルフランカルボキシアニリド誘導体を例示
すれば、次表のとおりである。
【００２４】
【化４】
【００２５】下記表１において、略号以下の基または符
合を示す。 Ｂｚ・・・・・・・ ベンジル Ｂｕ・・・・・・・ ブチル Ｅｔ・・・・・・・・・エチル Ｈｘ・・・・・・・・・ヘキシル Ｍｅ・・・・・・・・・メチル Ｐｈ・・・・・・・・・フェニル Ｐｉｐ・・・・・・・・ピペリジル Ｐｎ・・・・・・・・・ペンチル Ｐｒ・・・・・・・・・プロピル i ・・・・・・・・・・イソ c ・・・・・・・・・・シクロ s ・・・・・・・・・・セカンダリー neo ・・・・・・・・・ネオ t ・・・・・・・・・・ターシャリー
合を示す。 Ｂｚ・・・・・・・ ベンジル Ｂｕ・・・・・・・ ブチル Ｅｔ・・・・・・・・・エチル Ｈｘ・・・・・・・・・ヘキシル Ｍｅ・・・・・・・・・メチル Ｐｈ・・・・・・・・・フェニル Ｐｉｐ・・・・・・・・ピペリジル Ｐｎ・・・・・・・・・ペンチル Ｐｒ・・・・・・・・・プロピル i ・・・・・・・・・・イソ c ・・・・・・・・・・シクロ s ・・・・・・・・・・セカンダリー neo ・・・・・・・・・ネオ t ・・・・・・・・・・ターシャリー
【００２６】
【表１】 ─────────────────────────────────── 例示化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 ─────────────────────────────────── １ ３−ＣＨ2 ＯＭｅ Ｈ ２ ４−ＣＨ2 ＯＭｅ Ｈ ３ ３−Ｅｔ Ｈ ４ ４−Ｅｔ Ｈ ５ ３−ＣＨ2 ＯＥｔ Ｈ ６ ４−ＣＨ2 ＯＥｔ Ｈ ７ ２−Ｅｔ ３−Ｅｔ ８ ２−Ｅｔ ４−Ｅｔ ９ ２−Ｅｔ ５−Ｅｔ １０ ２−Ｅｔ ６−Ｅｔ １１ ３−Ｅｔ ４−Ｅｔ １２ ３−Ｅｔ ５−Ｅｔ １３ ３−Ｅｔ ６−Ｅｔ １４ ３−Ｐｒ Ｈ １５ ４−Ｐｒ Ｈ １６ ３−i Ｐｒ Ｈ １７ ４−i Ｐｒ Ｈ １８ ３−ＣＨ2 ＯＰｒ Ｈ １９ ３−ＣＨ2 Ｏi Ｐｒ Ｈ ２０ ４−ＣＨ2 Ｏi Ｐｒ Ｈ ２１ ３−Ｐｒ ４−Ｐｒ ２２ ２−i Ｐｒ ４−i Ｐｒ ２３ ３−i Ｐｒ ５−i Ｐｒ ２４ ３−ＣＨ2 ＯＢｕ Ｈ ２５ ４−ＣＨ2 ＯＢｕ Ｈ ２６ ３−ＣＨ2 Ｏi Ｂｕ Ｈ ２７ ４−ＣＨ2 Ｏi Ｂｕ Ｈ ２８ ３−ＣＨ2 Ｏs Ｂｕ Ｈ ２９ ４−ＣＨ2 Ｏs Ｂｕ Ｈ ３０ ３−Ｂｕ Ｈ ３１ ４−Ｂｕ Ｈ ３２ ３−i Ｂｕ Ｈ ３３ ３−s Ｂｕ Ｈ ３４ ３−t Ｂｕ Ｈ ３５ ３−Ｐｎ Ｈ ３６ ４−Ｐｎ Ｈ ３７ ３−i Ｐｎ Ｈ ３８ ３−neo Ｐｎ Ｈ ３９ ３−ＣＨ2 ＯＰｎ Ｈ ４０ ３−ＣＨ2 Ｏneo-Ｐｎ Ｈ ４１ ３−Ｈｘ Ｈ ４２ ３−i Ｈｘ Ｈ ４３ ３−ＣＮ Ｈ ４４ ３−ＣＯＮＨＭｅ Ｈ ４５ ３−（ＣＯ−１−Ｐｉｐ） Ｈ ４６ ３−ＣＯＮＨＰｈ Ｈ ４７ ３−ＣＯＯＭｅ Ｈ ４８ ３−ＣＯＯＥｔ Ｈ ４９ ３−ＣＯＯＰｒ Ｈ ５０ ３−ＣＯＯi Ｐｒ Ｈ ５１ ３−ＣＯＯＢｕ Ｈ ５２ ３−ＣＯＯt Ｂｕ Ｈ ５３ ３−ＣＯＰｈ Ｈ ５４ ３−ＣＯ（２−ＭｅＰｈ） Ｈ ５５ ３−ＮＨＣＯＰｈ Ｈ ５６ ３−ＮＨＣＯＭｅ Ｈ ５７ ３−ＮＨＣＯＢｕ Ｈ ５８ ３−ＮＨＣＯc Ｐｎ Ｈ ５９ ３−ＮＨＣＯc Ｈｘ Ｈ ６０ ３−Ｂｚ Ｈ ６１ ３−（４−ＭｅＯＢｚ） Ｈ ６２ ３−（４−ＭｅＢｚ） Ｈ ６３ ３−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＭｅ Ｈ ─────────────────────────────────── 上記化合物のうち、好適には、化合物番号１、２、３、
４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１
６、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２４、２
６、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３
６、３８、３９、４０、４１、４２、４７、４８、４
９、５０、５３、５８、５９、６０、６１及び６３の化
合物を挙げることができ、更に好適には、化合物番号
１、３、５、１４、１６、１８、１９、２１、２３、２
４、２６、２８、３０、３２、３３、３４、３５、３
７、４１、４２、４７、４８、５９、６０、６１及び６
３の化合物を挙げることができる。
４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１
６、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２４、２
６、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３
６、３８、３９、４０、４１、４２、４７、４８、４
９、５０、５３、５８、５９、６０、６１及び６３の化
合物を挙げることができ、更に好適には、化合物番号
１、３、５、１４、１６、１８、１９、２１、２３、２
４、２６、２８、３０、３２、３３、３４、３５、３
７、４１、４２、４７、４８、５９、６０、６１及び６
３の化合物を挙げることができる。
【００２７】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
以下に示すＡ法、Ｂ法の２方法で製造することができ
る。
以下に示すＡ法、Ｂ法の２方法で製造することができ
る。
【００２８】
【化５】
【００２９】
【化６】
【００３０】上記式中、Ｒ1 及びＲ2 は前述したものと
同意義を示す。Ｒ1'は、Ｃ2 −Ｃ6アルキル基、１又は
２個の置換基を有してもよいベンジル基を示す。（Ｉa
）は一般式（Ｉ）において、Ｒ1 がＲ1'を示し、Ｒ2
が水素原子を示す化合物である。（Ｖ）は沃素置換アニ
リンを示す。Ｘは塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原
子を示し、好適には、塩素原子である。Ｘ’は塩素、臭
素、沃素のようなハロゲン原子を示し、好適には、臭素
又は沃素原子である。
同意義を示す。Ｒ1'は、Ｃ2 −Ｃ6アルキル基、１又は
２個の置換基を有してもよいベンジル基を示す。（Ｉa
）は一般式（Ｉ）において、Ｒ1 がＲ1'を示し、Ｒ2
が水素原子を示す化合物である。（Ｖ）は沃素置換アニ
リンを示す。Ｘは塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原
子を示し、好適には、塩素原子である。Ｘ’は塩素、臭
素、沃素のようなハロゲン原子を示し、好適には、臭素
又は沃素原子である。
【００３１】本発明の化合物は公知の方法によって製造
される。
される。
【００３２】第Ａ１工程は、一般式（Ｉ）を有する化合
物を製造する工程であり、不活性溶剤中、脱ハロゲン化
水素剤存在下、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を一般
式（ＩＶ）を有する化合物と反応させることにより、達
成される。
物を製造する工程であり、不活性溶剤中、脱ハロゲン化
水素剤存在下、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を一般
式（ＩＶ）を有する化合物と反応させることにより、達
成される。
【００３３】原料化合物（ＩＩＩ）は、クロロアセトン
とアセト酢酸エステルとの縮合によって得られる２，５
−ジメチルフラン−３−カルボン酸エステルを加水分解
して得られる２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸
をハロゲン化して得られる。原料化合物（ＩＶ）は市販
アニリン類、または公知の方法によって製造された公知
のアニリン類である。
とアセト酢酸エステルとの縮合によって得られる２，５
−ジメチルフラン−３−カルボン酸エステルを加水分解
して得られる２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸
をハロゲン化して得られる。原料化合物（ＩＶ）は市販
アニリン類、または公知の方法によって製造された公知
のアニリン類である。
【００３４】使用される不活性溶剤は、例えば、エーテ
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素のようなのハロゲン化炭化水素類
またはこれらの混合溶媒があげられ得、好適には、芳香
族炭化水素類（特に、トルエン）である。
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素のようなのハロゲン化炭化水素類
またはこれらの混合溶媒があげられ得、好適には、芳香
族炭化水素類（特に、トルエン）である。
【００３５】使用される脱ハロゲン化水素剤は、例え
ば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎージメチルアミノピリジ
ン等の三級アミン類、ピリジン類である。本反応は溶媒
の存在下、あるいは無溶媒で行うこともできるが、反応
をより円滑に行うために、溶媒を用いて０℃から溶媒の
沸点迄の温度で、好適には、室温〜１００℃の温度で通
常３０分から５時間、好適には、３０分から２時間で行
う。
ば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎージメチルアミノピリジ
ン等の三級アミン類、ピリジン類である。本反応は溶媒
の存在下、あるいは無溶媒で行うこともできるが、反応
をより円滑に行うために、溶媒を用いて０℃から溶媒の
沸点迄の温度で、好適には、室温〜１００℃の温度で通
常３０分から５時間、好適には、３０分から２時間で行
う。
【００３６】第Ｂ１工程は、一般式（ＶＩ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶剤中、脱ハロゲン
化水素剤存在下、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を一
般式（Ｖ）を有する化合物と反応させることにより、達
成される。
合物を製造する工程であり、不活性溶剤中、脱ハロゲン
化水素剤存在下、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を一
般式（Ｖ）を有する化合物と反応させることにより、達
成される。
【００３７】原料化合物（Ｖ）は市販アニリン類、また
は公知の方法によって製造された公知の沃素置換アニリ
ン類である。
は公知の方法によって製造された公知の沃素置換アニリ
ン類である。
【００３８】本工程は第Ａ１工程と同様に行われる。
【００３９】第Ｂ２工程は、一般式（Ｉa ）を有する化
合物を製造する工程であり、不活性溶剤中、触媒存在
下、一般式（ＶＩ）を有する化合物を一般式：Ｒ1'ＭＧ
Ｘ’を有するグリニヤール試薬と反応させることによ
り、達成される。
合物を製造する工程であり、不活性溶剤中、触媒存在
下、一般式（ＶＩ）を有する化合物を一般式：Ｒ1'ＭＧ
Ｘ’を有するグリニヤール試薬と反応させることによ
り、達成される。
【００４０】不活性溶剤としては、好適には、例えば、
ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類があげられ
得、特に好適には、ジエチルエーテルである。
ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類があげられ
得、特に好適には、ジエチルエーテルである。
【００４１】触媒は特に、好適には、（1,1'−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）−フェロセン）パラジウム（II）
クローライドが用いられる。
フェニルホスフィノ）−フェロセン）パラジウム（II）
クローライドが用いられる。
【００４２】グリニヤール試薬類は市販の試薬又は公知
の方法により、マグネシウムと式：Ｒ1'Ｘ’（Ｒ1'及び
Ｘ’は上記と同意義を有する）で表されるアルキルハラ
イドより調製されたものである。
の方法により、マグネシウムと式：Ｒ1'Ｘ’（Ｒ1'及び
Ｘ’は上記と同意義を有する）で表されるアルキルハラ
イドより調製されたものである。
【００４３】反応温度は通常０℃乃至５０℃であり、好
適には、室温である。反応時間は溶媒と試薬により異な
るが、通常１０時間乃至１０日である。
適には、室温である。反応時間は溶媒と試薬により異な
るが、通常１０時間乃至１０日である。
【００４４】
【実施例】以下、本発明化合物の製造及び製剤について
実施例によって更に詳しく説明するが本発明はこれに限
定されるものではない。
実施例によって更に詳しく説明するが本発明はこれに限
定されるものではない。
【００４５】実施例 １（例示化合物番号５６） 2,5-ジメチルフラン-3- カルボキシ−(3- アセチルアミ
ノアニリド）2,5-ジメチルフラン-3 -カルボニルクロラ
イド(0.50g) を塩化メチレン(10ml)に溶かし、氷冷下、
トリエチルアミン(0.44ml)、及び3-アセチルアミノアニ
リン(0.47g) を加え、室温で2.5 時間撹拌し、次いで4.
5 時間加熱還流した。反応液を冷却後、塩化メチレン(1
0ml)を加えて希釈し、1N水酸化ナトリウム、1N塩酸、飽
和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
した。残留物をシリカゲル・クロマトグラフィーにより
精製し、次いで酢酸エチルで再結晶すると、目的化合物
0.51g(収率59.4%)が白色結晶として得られた。
ノアニリド）2,5-ジメチルフラン-3 -カルボニルクロラ
イド(0.50g) を塩化メチレン(10ml)に溶かし、氷冷下、
トリエチルアミン(0.44ml)、及び3-アセチルアミノアニ
リン(0.47g) を加え、室温で2.5 時間撹拌し、次いで4.
5 時間加熱還流した。反応液を冷却後、塩化メチレン(1
0ml)を加えて希釈し、1N水酸化ナトリウム、1N塩酸、飽
和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
した。残留物をシリカゲル・クロマトグラフィーにより
精製し、次いで酢酸エチルで再結晶すると、目的化合物
0.51g(収率59.4%)が白色結晶として得られた。
【００４６】 融点：172.0-172.5 ℃ 1HNMR(CDCl3+DMSO) δppm ：8.4(1H,b),7.95(1H,b),7.88(1H,m),7.4(1H,m),7. 32(1H,m),7.25(1H,t,J=8Hz),6.25(1H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s),2.15(3H,s) IR(KBr)cm-1:3306,1672,1651,1086,781 元素分析値：C15H16N2O3 計算値(%)C66.16 H5.92 N10.29 分析値(%)C66.30 H5.98 N10.32 同様の操作で、3-アセチルアミノアニリンの代わりに適
当なアニリン誘導体を用いることにより、以下の化合物
を得ることができた。
当なアニリン誘導体を用いることにより、以下の化合物
を得ることができた。
【００４７】 実施例 ２（例示化合物番号４４） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ−｛3-（N-メチルカルバモイル）アニリ ド｝ 収率：42.0% 融点：212.0-213.0 ℃ 1HNMR(CDCl3+DMSO) δppm ：8.5(1H,b),8.05(1H,m),7.88(1H,m),7.52(1H,m),7 .38(1H,t,J=8Hz),6.8(1H,b),6.35(1H,s),2.95(3H,d,J=1.4Hz),2.55(3H,s),2.25( 3H,s) IR(KBr)cm-1:3293,1638,1581,1074,689 元素分析値：C15H16N2O3 計算値(%)C66.16 H5.92 N10.29 分析値(%)C66.08 H6.20 N10.28 実施例 ３（例示化合物番号４５） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ- {3-(1-ピペリジルカルボニル) アニリ ド} 収率：50.0% 融点：183.0-185.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.68(1H,m),7.55(2H,m),7.35(1H,t,J=8Hz),7.1(1H,m),6 .15(1H,s),3.7(2H,b),3.35(2H,b),2.55(3H,s),2.25(3H,s),2.75-1.4(6H,m) IR(KBr)cm-1:3302,1663,1615,1065,808 元素分析値：C19H22N2O3 計算値(%) C69.92 H6.79 N8.58 分析値(%) C69.52 H6.88 N8.48 実施例 ４（例示化合物番号４６） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ-{3-(N- フェニルカルバモイル) アニリ ド} 収率：53.5% 融点：182.5-184.0 ℃ 1HNMR(CDCl3+DMSO) δppm ：8.48(1H,b),8.2(1H,b),8.1(1H,s),7.95(1H,m),7. 7(2H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.45(1H,t,J=8Hz),7.35(2H,t,J=8Hz),7.15(1H ,t,J=8Hz),6.28(1H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s) IR(KBr)cm-1:3282,1646,1080,755,691 元素分析値：C20H18N2O3 計算値(%)C71.84 H5.43 N8.38 分析値(%)C71.87 H5.64 N8.34 実施例 ５（例示化合物番号５２） 2,5- ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-tert- ブトキシカルボニルアニリ ド) 収率：92.0% 融点：117.0-118.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：8.05(1H,m),7.88(1H,m),7.75(1H,m),7.4(1H,t,J=8Hz),7 .35(1H,b),6.1(1H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s),1.65(9H,s) IR(KBr)cm-1:3362,1687,1672,1067,757 元素分析値：C18H21NO4 計算値(%)C68.55 H6.71 N4.44 分析値(%)C68.04 H7.00 N4.40 実施例 ６（例示化合物番号４７） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ−（3-メトキシカルボニルアニリド) 収率：77.1% 融点：104.0-106.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：8.05(1H,m),7.98(1H,m),7.8(1H,m),7.42(1H,t,J=8Hz),7 .38(1H,b),6.1(1H,s),3.92(3H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s) IR(KBr)cm-1:3437,1704,1675,1070,759 元素分析値：C15H15NO4 計算値(%)C65.92 H5.53 N5.13 分析値(%)C66.02 H5.60 N5.08 実施例 ７（例示化合物番号５３） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ- （3-ベンゾイルアニリド) 収率：69.1% 融点：137.0-139.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：8.05(1H,m),7.85-7.7(3H,m),7.6(1H,m),7.55-7.35(5H,m ),6.1(1H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s) IR(KBr)cm-1:3386,1672,1647,1069,707 元素分析値：C20H17NO3 計算値(%)C75.22 H5.37 N4.39 分析値(%)C75.38 H5.43 N4.38 実施例 ８（例示化合物番号５５） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ- （3-ベンゾイルアミノアニリド) 収率：46.0% 融点：194.5-195.0 ℃ 1HNMR(CDCl3+DMSO) δppm ：8.7(1H,b),8.1(1H,m),7.95(1H,b),7.9(2H,m),7.6 -7.4(5H,m),7.3(1H,t,J=8Hz),6.25(1H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s) IR(KBr)cm-1:3283,1642,1074,791,705 元素分析値：C20H18N1O3 計算値(%)C71.84 H5.43 N8.38 分析値(%)C71.96 H5.53 N8.28 実施例 ９（例示化合物番号５７） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ−（3-バレリルアミノアニリド) 収率：70.3% 融点：104.0-105.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.9(1H,b),7.45-7.1(5H,m),6.1(1H,s),2.55(3H,s),2.35 (2H,t,J=7Hz),2.25(3H,s),1.7(2H,m),1.4(2H,m),0.95(1H,t,J=7Hz) IR(KBr)cm-1:3250,1660,1644,1074,781 元素分析値：C18H22N2O3 計算値(%)C68.77 H7.05 N8.91 分析値(%)C68.73 H7.17 N8.90 実施例 １０（例示化合物番号５９） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ−（3-シクロヘキシルカルボニルアミノ アニリド) 収率：45.1% 融点：212.5-213.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.92(1H,b),7.88(1H,b),7.45-7.35(2H,m),7.25(1H,t,J= 8Hz),6.22(1H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s),2.25-2.2(1H,m),2.0-1.2(10H,m) IR(KBr)cm-1:3238,1651,1639,1076,781 元素分析値：C20H24N2O3 計算値(%)C70.57 H7.11 N8.23 分析値(%)C70.56 H7.26 N8.16 実施例 １１（例示化合物番号１） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-メトキシメチルアニリド) 収率：73.3% 融点：102.5-103.5 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.55(1H,m),7.52(1H,d,J=8Hz),7.32(1H,t,J=8Hz),7.32( 1H,b),6.9(1H,d,J=8Hz),6.1(1H,s),4.45(2H,s),3.4(3H,s),2.55(3H,s),2.25(3H, s) IR(KBr)cm-1:3278,1645,1237,1107,784 元素分析値：C15H17NO3 計算値(%)C69.48 H6.61 N5.40 分析値(%)C69.22 H7.02 N5.37 実施例 １２（例示化合物番号５） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-エトキシメチルアニリド) 収率：64.4% 融点：85.0-85.5 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.65-7.55(2H,m),7.38(1H,t,J=8Hz),7.35(1H,b),7.15(1 H,d,J=8Hz),6.15(1H,s),4.55(2H,s),3.58(2H,q,J=8Hz),2.55(3H,s),2.25(3H,s), 1.3(3H,t,J=8Hz) IR(KBr)cm-1:3279,1646,1115,785 元素分析値：C16H19NO3 計算値(%)C70.31 H7.01 N5.12 分析値(%)C70.14 H7.27 N5.06 実施例 １３（例示化合物番号１９） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-イソプロピルオキシメチルアニリ ド) 収率：92.7% 融点：68.0-69.5 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.55(1H,d,J=8Hz),7.5(1H,m),7.3(1H,t,J=8Hz),7.3(1H, b),7.12(1H,d,J=8Hz),6.1(1H,s),4.5(2H,s),3.7(1H,m),2.55(3H,s),2.25(3H,s), 1.25(6H,d,J=7Hz) IR(リキット゛・フィルム):cm-1 3321,1651,1072,785 元素分析値：C17H21NO3 計算値(%)C71.06 H7.37 N4.87 分析値(%)C70.35 H7.14 N4.91 実施例 １４（例示化合物番号６１） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -{3-(4-メトキシベンジル) アニリド} 収率：86.8% 融点：100.0-102.5 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.45(1H,m),7.35(1H,m),7.25(1H,t,J=8Hz),7.25(1H,b), 7.1(2H,d,J=8Hz),6.92(1H,d,J=8Hz),6.88-6.75(1H,m),6.82(2H,d,J=8Hz),6.05(1 H,s),3.9(2H,s),3.75(3H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s) IR(KBr)cm-1:3345,1656,1246,1074,694 元素分析値：C21H21NO3 計算値(%)C75.20 H6.31 N4.18 分析値(%)C75.28 H6.32 N4.21 実施例 １５（例示化合物番号６３） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -{3-(2-メトキシカルボニルビニル) ア ニリド} 収率：63.3% 融点：159.5-161.5 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.82(1H,m),7.7(1H,d,J=15Hz),7.58(1H,m),7.38(1H,b), 7.35(1H,t,J=8Hz),7.28(1H,m),6.48(1H,d,J=15Hz),6.12(1H,s),3.82(3H,s),2.55 (3H,s),2.25(3H,s) IR(KBr)cm-1:3387,1685,1670,1068,800 元素分析値：C17H17NO4 計算値(%)C68.22 H5.72 N4.68 分析値(%)C67.55 H5.64 N4.62 実施例 １６（例示化合物番号４０） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-ネオペンチルオキシメチルアニリ ド) 収率：50.0% 融点：95.5-97.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.48(2H,m),7.32(1H,t,J=8Hz),7.3(1H,b),7.12(1H,d,J= 8Hz),4.52(2H,s),3.12(2H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s),0.95(9H,s) IR(KBr)cm-1:3324,1646,1091,700 元素分析値：C19H25NO3 計算値(%)C72.35 H7.99 N4.44 分析値(%)C72.38 H8.03 N4.20 実施例 １７（例示化合物番号３） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-エチルアニリド） 収率：91.0% 融点：113-115.0 ℃ Mass(m/z) : 243(M+)123.94 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.47-6.95(4H,m),6.1(1H,s),2.66(3H,q),2.60(3H,s),2. 29(3H,s),1.25(3H,t) 実施例 １８（例示化合物番号１６） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-イソプロピルアニリド） 収率：84.0% 融点：52.0-53.0 ℃ Mass(m/z) : 257(M+)149.135 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.47-6.98(4H,m),6.11(1H,s),2.91(1H,q,q),2.60(3H,s) ,2.29(3H,s),1.26(d,6H) 実施例 １９（例示化合物番号１０） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（2,6-ジエチルアニリド） 収率：85.2% 融点：128.0-131.0 ℃ Mass(m/z) : 271(M+)242.228 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.28-7.12(3H,m)6.82(1H,b),6.16(1H,s),2.63(4H,q),2. 58(3H,s),2.31(3H,s),1.20(6H,t) 実施例 ２０（例示化合物番号４１） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-ヘキシルアニリド） 工程１） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボニルクロラ
イド(3.95g) を塩化メチレン(60ml)に溶かし、氷冷下、
トリエチルアミン(3.45ml)、及びm-ヨードアニリン(2.9
9ml)を加え、室温で6.5 時間撹拌した。反応液を冷却
後、塩化メチレン(50ml)を加えて希釈し、1N水酸化ナト
リウム、1N塩酸、飽和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲル・クロマ
トグラフィーにより精製すると、2,5-ジメチルフラン-
3 - カルボキシ -（3-ヨードアニリド）7.64g(収率89.9
%)が淡黄色結晶として得られた。
イド(3.95g) を塩化メチレン(60ml)に溶かし、氷冷下、
トリエチルアミン(3.45ml)、及びm-ヨードアニリン(2.9
9ml)を加え、室温で6.5 時間撹拌した。反応液を冷却
後、塩化メチレン(50ml)を加えて希釈し、1N水酸化ナト
リウム、1N塩酸、飽和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲル・クロマ
トグラフィーにより精製すると、2,5-ジメチルフラン-
3 - カルボキシ -（3-ヨードアニリド）7.64g(収率89.9
%)が淡黄色結晶として得られた。
【００４８】工程２） 工程１）で得られた結晶(0.68
g) にジエチルエーテル(8ml) を加え、(1,1'-ビス（ジ
フェニルホスフィノ）−フェロセン）パラジウム（II）
クロライド(29.3mg)及びヘキシルブロマイドとマグネシ
ウムより調整したヘキシルマグネシウムブロマイド（１
Ｍ, 11ml) を6 回に分けて加えた後、室温で47時間撹拌
した。反応液に2N塩酸を加え、触媒を濾去し、ジエチル
エーテルで抽出した。抽出液を重曹水、飽和食塩水で洗
浄後硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残留物をシリ
カゲル、次いでYMC パックドカラム D-ODS-5のクロマト
グラフィーにて精製すると、目的化合物316mg(収率52.8
%)が白色結晶として得られた。
g) にジエチルエーテル(8ml) を加え、(1,1'-ビス（ジ
フェニルホスフィノ）−フェロセン）パラジウム（II）
クロライド(29.3mg)及びヘキシルブロマイドとマグネシ
ウムより調整したヘキシルマグネシウムブロマイド（１
Ｍ, 11ml) を6 回に分けて加えた後、室温で47時間撹拌
した。反応液に2N塩酸を加え、触媒を濾去し、ジエチル
エーテルで抽出した。抽出液を重曹水、飽和食塩水で洗
浄後硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残留物をシリ
カゲル、次いでYMC パックドカラム D-ODS-5のクロマト
グラフィーにて精製すると、目的化合物316mg(収率52.8
%)が白色結晶として得られた。
【００４９】 融点：71.5-72.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.45(1H,m),7.35(1H,m),7.25(1H,b),7.22(1H,t,J=8Hz), 6.95(1H,d,J=8Hz),6.1(1H,s),2.65-2.5(2H,m),2.55(3H,s),2.25(3H,s),1.7-1.5( 2H,m),1.4-1.2(6H,m),0.85(3H,t,J=7Hz) IR(KBr)cm-1:3310,1643,1077,788 元素分析値：C19H25NO2 計算値(%)C76.22 H8.42 N4.68 分析値(%)C76.15 H8.54 N4.55 同様の操作で、ヘキシルマグネシウムブロマイドの代わ
りに適当なグリニャール試薬を用いることにより、以下
の化合物を得ることができた。
りに適当なグリニャール試薬を用いることにより、以下
の化合物を得ることができた。
【００５０】 実施例 ２１（例示化合物番号３０） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-ブチルアニリド） 収率：36.4% 融点：77.0-80.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.45(1H,m),7.35(1H,m),7.25(1H,b),7.22(1H,t,J=8Hz), 6.95(1H,d,J=8Hz),6.1(1H,s),2.65-2.55(2H,m),2.55(3H,s),2.25(3H,s),1.6(2H, m),1.35(2H,m),0.92(1H,t,J=7Hz) IR(KBr)cm-1:3285,1646,1075,702 元素分析値：C17H21NO2 計算値(%)C75.25 H7.80 N5.16 分析値(%)C75.13 H7.87 N5.13 実施例 ２２（例示化合物番号３３） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-sec-ブチルアニリド） 収率：38.1% 融点：80.0-81.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.4(1H,m),7.38(1H,m),7.25(1H,b),7.22(1H,t,J=8Hz),6 .95(1H,d,J=8Hz),6.1(1H,s),2.65-2.5(1H,m),2.55(3H,s),2.25(3H,s),1.68-1.5( 2H,m),1.25(3H,d,J=7Hz),0.85(3H,t,J=7Hz) IR(KBr)cm-1:3255,1647,1078,791 元素分析値：C17H21NO2 計算値(%)C75.25 H7.80 N5.16 分析値(%)C75.19 H7.68 N5.14 実施例 ２３（例示化合物番号３５） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-ペンチルアニリド） 収率：18.3% 融点：97.0-97.5 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.45(1H,m),7.35(1H,m),7.28(1H,b),7.25(1H,t,J=8Hz), 6.95(1H,d,J=8Hz),6.1(1H,s),2.65-2.5(2H,m).2.55(3H,s),2.25(3H,s),1.7-1.5( 2H,m),1.4-1.2(4H,m),0.88(3H,t,J=7Hz) IR(KBr)cm-1:3304,1644,1077,710 元素分析値：C18H23NO2 計算値(%)C75.76 H8.12 N4.91 分析値(%)C75.77 H8.18 N5.06 実施例 ２４（例示化合物番号６０） 2,5-ジメチルフラン- 3 - カルボキシ -（3-ベンジルアニリド） 収率：59.8% 融点：123.0-125.0 ℃ 1HNMR(CDCl3)δppm ：7.45(1H,m),7.38(1H,m),7.35-7.15(7H,m),6.95(1H,d,J= 8Hz),3.98(2H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s) IR(KBr)cm-1:3314,1640,1078,777,701 元素分析値：C21H19NO2 計算値(%)C78.66 H6.27 N4.59 分析値(%)C77.76 H6.28 N4.55 参考例１ ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸エチルエステ
ル水素化ナトリウム（６０％，２．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）１０ｍｌ懸濁
液に氷冷、攪拌下アセト酢酸エチル６．５ｍｌのＤＭＦ
５ｍｌ溶液を滴下した。この混合物に氷冷攪拌しなが
ら、クロロアセトン５．９７ｍｌを滴下した。室温下、
３時間攪拌後、水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。
抽出液は飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧にて酢酸エチルを留去し、残渣を真空
蒸留してα−アセトニル−アセト酢酸エチルエステル
８．０１ｇ（収率８６％）を得た。沸点：１０５℃／２
ｍｍＨｇここに得られたエステルをエタノール２０ｍｌ
に溶かし、この溶液にｐ−トルエンスルホン酸２ｇを加
えて２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加
え、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下、酢酸エチルを留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１の混合溶媒で溶出するこ
とにより２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸エチ
ル５．１４ｇ（収率７１％）を得た。
ル水素化ナトリウム（６０％，２．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）１０ｍｌ懸濁
液に氷冷、攪拌下アセト酢酸エチル６．５ｍｌのＤＭＦ
５ｍｌ溶液を滴下した。この混合物に氷冷攪拌しなが
ら、クロロアセトン５．９７ｍｌを滴下した。室温下、
３時間攪拌後、水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。
抽出液は飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧にて酢酸エチルを留去し、残渣を真空
蒸留してα−アセトニル−アセト酢酸エチルエステル
８．０１ｇ（収率８６％）を得た。沸点：１０５℃／２
ｍｍＨｇここに得られたエステルをエタノール２０ｍｌ
に溶かし、この溶液にｐ−トルエンスルホン酸２ｇを加
えて２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加
え、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下、酢酸エチルを留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１の混合溶媒で溶出するこ
とにより２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸エチ
ル５．１４ｇ（収率７１％）を得た。
【００５１】参考例２ ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸エチル３．２
ｇ、エタノール３５ｍｌ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２０ｍｌの混合溶液を１．５時間室温で撹拌した後、１
時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧
下濃縮した。残渣を水に溶かし、希硫酸で酸性とした。
析出した結晶を濾取、水洗、乾燥して２，５−ジメチル
フラン−３−カルボン酸２．２７ｇ（収率８５％）を得
た。
ｇ、エタノール３５ｍｌ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２０ｍｌの混合溶液を１．５時間室温で撹拌した後、１
時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧
下濃縮した。残渣を水に溶かし、希硫酸で酸性とした。
析出した結晶を濾取、水洗、乾燥して２，５−ジメチル
フラン−３−カルボン酸２．２７ｇ（収率８５％）を得
た。
【００５２】本発明に係わる前記一般式（Ｉ）の化合物
および該化合物を有効成分として含む組成物は、担体お
よび必要に応じて他の補助剤と混合して、防腐剤として
通常用いられる製剤形態、例えば、油剤，乳剤，可溶化
剤，ペースト剤，水和剤，フロアブル剤、ドライフロア
ブル剤、噴霧剤、塗料等に調製され、公知の木材処理法
により使用される。製剤の性状を改善し、防腐効力を高
めるため適宜使用される補助剤としては、例えば、陰イ
オン性、陽イオン性、非イオン性の界面活性剤やメチル
セルロース、酢酸ビニル樹脂等の種々の高分子化合物、
シリコンオイル、パラフィン等の撥水剤等をあげること
ができる。勿論、サンプラス、ＩＦ−１０００、トロイ
サンのような有機ヨード系化合物、プロピコナゾール、
テブコナゾール等のアゾール系化合物、サイアベンダゾ
ール、ジクロフルアニド、および第４アンモニウム塩系
化合物等の木材防腐・防カビ剤やその他の殺菌剤、ある
いはパーメスリン、エトフェンプロックス、サイパーメ
スリン、シラネオフェン、トラロメスリンのようなピレ
スロイド系化合物、クロルピリホス、ホキシム、プロペ
タンホス等の有機リン系化合物や、その他イミダクロプ
リド等の殺虫剤、ならびにビス（２，３，３，３−テト
ラクロロプロピル）エーテルのような効力増強剤などと
併用でき、それによって一層の効果向上を計ることがで
きる。実際の使用に際して、本発明の化合物の含量は製
剤の形態あるいは使用目的に従い、広い範囲にわたって
変化させ得るが、一般には０. １〜９５重量％，好まし
くは０. ２〜６０重量％の範囲が適当である。これらの
製剤を通常用いられる木材処理方法により使用される。
例えば、塗布、散布、浸漬、混合、注入、あるいは接着
剤混入処理方法などで使用することができる。
および該化合物を有効成分として含む組成物は、担体お
よび必要に応じて他の補助剤と混合して、防腐剤として
通常用いられる製剤形態、例えば、油剤，乳剤，可溶化
剤，ペースト剤，水和剤，フロアブル剤、ドライフロア
ブル剤、噴霧剤、塗料等に調製され、公知の木材処理法
により使用される。製剤の性状を改善し、防腐効力を高
めるため適宜使用される補助剤としては、例えば、陰イ
オン性、陽イオン性、非イオン性の界面活性剤やメチル
セルロース、酢酸ビニル樹脂等の種々の高分子化合物、
シリコンオイル、パラフィン等の撥水剤等をあげること
ができる。勿論、サンプラス、ＩＦ−１０００、トロイ
サンのような有機ヨード系化合物、プロピコナゾール、
テブコナゾール等のアゾール系化合物、サイアベンダゾ
ール、ジクロフルアニド、および第４アンモニウム塩系
化合物等の木材防腐・防カビ剤やその他の殺菌剤、ある
いはパーメスリン、エトフェンプロックス、サイパーメ
スリン、シラネオフェン、トラロメスリンのようなピレ
スロイド系化合物、クロルピリホス、ホキシム、プロペ
タンホス等の有機リン系化合物や、その他イミダクロプ
リド等の殺虫剤、ならびにビス（２，３，３，３−テト
ラクロロプロピル）エーテルのような効力増強剤などと
併用でき、それによって一層の効果向上を計ることがで
きる。実際の使用に際して、本発明の化合物の含量は製
剤の形態あるいは使用目的に従い、広い範囲にわたって
変化させ得るが、一般には０. １〜９５重量％，好まし
くは０. ２〜６０重量％の範囲が適当である。これらの
製剤を通常用いられる木材処理方法により使用される。
例えば、塗布、散布、浸漬、混合、注入、あるいは接着
剤混入処理方法などで使用することができる。
【００５３】次に、本発明の化合物の若干の製剤例をあ
げるが、配合量、補助剤の種類は大巾に変えうるもので
あることは言うまでもない。（文中、単に部とあるのは
全て重量部を表わす。）
げるが、配合量、補助剤の種類は大巾に変えうるもので
あることは言うまでもない。（文中、単に部とあるのは
全て重量部を表わす。）
【００５４】
【００５５】
【製剤例】製剤例１ 乳剤 実施例１化合物２０部をキシレン７０部に溶解させ、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル１０部を加え
て十分に混合して乳剤を得た。
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル１０部を加え
て十分に混合して乳剤を得た。
【００５６】この乳剤は用時適量の水で希釈して、処理
すべき木質材料に塗布、浸漬、もしくはスプレー等の方
法で使用される他、合板、パーティクルボード、ハード
ボード等の接着剤に混合処理して使用できる。
すべき木質材料に塗布、浸漬、もしくはスプレー等の方
法で使用される他、合板、パーティクルボード、ハード
ボード等の接着剤に混合処理して使用できる。
【００５７】製剤例２ 油剤 実施例２化合物２部に灯油９８部を加えて油剤を得た。
【００５８】この油剤は処理すべき木質材料にスプレ
ー、塗布もしくは浸漬、注入の方法で使用される。
ー、塗布もしくは浸漬、注入の方法で使用される。
【００５９】製剤例３ 塗料 実施例１化合物１０部、バライト粉２０部、ビニル樹脂
１０部、松脂２５部およびキシレン３５部を均一混合し
て塗料を得た。
１０部、松脂２５部およびキシレン３５部を均一混合し
て塗料を得た。
【００６０】製剤例４ 水和剤 実施例３化合物４０部、クレー５６部、ラウリルアルコ
ールスルホン酸ソーダ３部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕し
て水和剤を得た。
ールスルホン酸ソーダ３部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕し
て水和剤を得た。
【００６１】
【木材防腐試験例】次に本発明の木材防腐剤の効果を試
験例によって具体的に説明する。
験例によって具体的に説明する。
【００６２】（１） 日本工業規格に規定された木材防
腐剤の防腐効力試験法〔JIS A-9201（1991) 〕に準拠
し、各化合物を所定濃度のメタノール溶液として、試験
体スギ辺材（２×２×１）ｃｍに減圧注入し風乾させた
のち、 （水中攪拌８時間→６０℃加熱１６時間）の処理
を１サイクルとする耐候操作を１０回繰り返した。この
試験体を、あらかじめ石英砂培地（マルトエキス２％、
グルコース１％、ペプトン０．３％、イースト０．２
％）に生育させたナミダタケ（Serpula lacrymans ）の
菌叢上に設置し、２０℃で１２週間強制腐朽させたのち
試験前後の試験体の乾燥重量から試験体の腐朽による重
量減少率を測定し、表２に示した。なお１条件につきい
ずれも試験体９個を用いて平均値を求めた。
腐剤の防腐効力試験法〔JIS A-9201（1991) 〕に準拠
し、各化合物を所定濃度のメタノール溶液として、試験
体スギ辺材（２×２×１）ｃｍに減圧注入し風乾させた
のち、 （水中攪拌８時間→６０℃加熱１６時間）の処理
を１サイクルとする耐候操作を１０回繰り返した。この
試験体を、あらかじめ石英砂培地（マルトエキス２％、
グルコース１％、ペプトン０．３％、イースト０．２
％）に生育させたナミダタケ（Serpula lacrymans ）の
菌叢上に設置し、２０℃で１２週間強制腐朽させたのち
試験前後の試験体の乾燥重量から試験体の腐朽による重
量減少率を測定し、表２に示した。なお１条件につきい
ずれも試験体９個を用いて平均値を求めた。
【００６３】
【表２】 ─────────────────────────────────── 供 試 薬 注入液濃度 腐朽による平均 (%) 重量減少率(%) ─────────────────────────────────── 実施例１７化合物 ０．０１ ０ ０．００５ ０．１ 実施例１８化合物 ０．０１ ０ ０．００５ ０ 比較化合物 １ ０．０１ ９．７ ０．００５ １８．６ 無 処 理 １８．４ ─────────────────────────────────── 比較化合物 １： ４−クロロフェニル−３−ヨードプ
ロパルギルホルマール 長瀬産業（株）製：ＩＦ−１０００ 上記の試験結果から明らかなように、前記一般式（Ｉ）
の化合物は木材腐朽菌による木材劣化を顕著に防止し
た。
ロパルギルホルマール 長瀬産業（株）製：ＩＦ−１０００ 上記の試験結果から明らかなように、前記一般式（Ｉ）
の化合物は木材腐朽菌による木材劣化を顕著に防止し
た。
【００６４】（２）本発明の化合物および対照薬剤の各
０．１W/V ％メタノール溶液を試験体（スギ辺材、２×
２×０．５ｃｍ）に減圧注入し風乾したのち、 水洗（供
給量約２ｌ／分）５時間、６０℃加熱１９時間の処理を
１サイクルとする耐候操作を２回繰り返したのち、更に
乾熱滅菌処理を行い試験体を調製した。
０．１W/V ％メタノール溶液を試験体（スギ辺材、２×
２×０．５ｃｍ）に減圧注入し風乾したのち、 水洗（供
給量約２ｌ／分）５時間、６０℃加熱１９時間の処理を
１サイクルとする耐候操作を２回繰り返したのち、更に
乾熱滅菌処理を行い試験体を調製した。
【００６５】この試験体を、滅菌シャーレ中の寒天培地
（マルトエキス２％、グルコース１％、ペプトン０．５
％）にあらかじめ生育させた木材防腐効力検定菌である
リグニン分解菌カワラタケ（Coriolus versicolor)およ
びセルローズ分解菌オオウズラタケ（Tyromyces palust
ris ）の菌叢上に設置し、２６℃で３週間強制腐朽させ
たのち試験体上の菌糸発育の程度および圧縮強度低下の
有無により効力を判定し、表３に示した。なお、防腐効
力を表す表示は次のとうりとした。 ＋ ： 試験体上に菌糸の発育を全く認めず、圧縮強度
も健全材と何ら変わらない。
（マルトエキス２％、グルコース１％、ペプトン０．５
％）にあらかじめ生育させた木材防腐効力検定菌である
リグニン分解菌カワラタケ（Coriolus versicolor)およ
びセルローズ分解菌オオウズラタケ（Tyromyces palust
ris ）の菌叢上に設置し、２６℃で３週間強制腐朽させ
たのち試験体上の菌糸発育の程度および圧縮強度低下の
有無により効力を判定し、表３に示した。なお、防腐効
力を表す表示は次のとうりとした。 ＋ ： 試験体上に菌糸の発育を全く認めず、圧縮強度
も健全材と何ら変わらない。
【００６６】 ± ： 試験体上にわずかに菌糸の発育が認められる
か、または圧縮強度がやや低下した。
か、または圧縮強度がやや低下した。
【００６７】 − ： 試験体上に菌糸の発育が認められるか、圧縮強
度が明らかに低下した。
度が明らかに低下した。
【００６８】
【表３】 ─────────────────────────────────── 供 試 薬 カワラタケ オオウズラタケ ─────────────────────────────────── 実施例 １化合物 ± − 実施例 ２化合物 − − 実施例 ３化合物 − − 実施例 ４化合物 − − 実施例 ５化合物 − − 実施例 ６化合物 ＋ ＋ 実施例 ７化合物 ＋ − 実施例 ８化合物 ± − 実施例 ９化合物 − − 実施例１０化合物 ＋ − 実施例１１化合物 ＋ ± 実施例１２化合物 ± ± 実施例１３化合物 ＋ ＋ 実施例１４化合物 ＋ ＋ 実施例１５化合物 ＋ − 実施例１７化合物 ＋ ＋ 実施例１８化合物 ＋ ＋ 実施例２０化合物 ＋ ＋ 実施例２１化合物 ＋ ＋ 実施例２２化合物 ＋ ＋ 実施例２３化合物 ＋ ＋ 比較化合物 ２ ＋ ＋ 無 処 理 − − ─────────────────────────────────── 比較化合物 ２： ３−ブロモ−２，３−ジヨード−２
−プロペニルエチルカーボネート 三共（株）製：サン
プラス 次に、本発明の組成物を使用する際の配合比は防腐剤の
処理対象となる樹種や木質材料の種類、あるいは処理手
段（例えば塗布、浸漬、散布、注入、混合、接着剤混入
等によって適宜選択しうるが、通常はジメチルフランカ
ルボキシアニリド誘導体と他剤との配合比は重量比で２
４０：１〜１：３５の範囲が用いられ、好適には、３
０：１〜１：１０であり、さらに好適には５：１〜１：
５である。かつ、実際の使用に際しての本発明組成物の
含量は、製剤の形態に従い広い範囲にわたって変化させ
得るが、一般には製剤中の０．１〜９５％重量、好適に
は０．２〜６０％重量の範囲である。
−プロペニルエチルカーボネート 三共（株）製：サン
プラス 次に、本発明の組成物を使用する際の配合比は防腐剤の
処理対象となる樹種や木質材料の種類、あるいは処理手
段（例えば塗布、浸漬、散布、注入、混合、接着剤混入
等によって適宜選択しうるが、通常はジメチルフランカ
ルボキシアニリド誘導体と他剤との配合比は重量比で２
４０：１〜１：３５の範囲が用いられ、好適には、３
０：１〜１：１０であり、さらに好適には５：１〜１：
５である。かつ、実際の使用に際しての本発明組成物の
含量は、製剤の形態に従い広い範囲にわたって変化させ
得るが、一般には製剤中の０．１〜９５％重量、好適に
は０．２〜６０％重量の範囲である。
【００６９】次に本発明の木材用防腐組成物の若干の製
剤例を挙げるが配合量、補助剤の種類等は大幅に変化し
得るものであることは言うまでもない。
剤例を挙げるが配合量、補助剤の種類等は大幅に変化し
得るものであることは言うまでもない。
【００７０】
【木材用防腐組成物製剤例】製剤例１ 乳剤 実施例１化合物を１０部およびサンプラスを３０部、キ
シレン５０部に溶解させ、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル１０部を加えて十分に混合し乳剤を得
た。
シレン５０部に溶解させ、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル１０部を加えて十分に混合し乳剤を得
た。
【００７１】この乳剤は用時適量の水で希釈して、処理
すべき木質材料に塗布、浸漬、もしくはスプレー等の方
法で使用される他に、合板、パーティクルボード、ハー
ドボード等の接着剤に混合処理して使用できる。
すべき木質材料に塗布、浸漬、もしくはスプレー等の方
法で使用される他に、合板、パーティクルボード、ハー
ドボード等の接着剤に混合処理して使用できる。
【００７２】製剤例２ 油剤 実施例２化合物を３部およびトロイサン１部をケロシン
９６部に溶解させ油剤を得た。
９６部に溶解させ油剤を得た。
【００７３】製剤例３ 水和剤 実施例３化合物を１５部、ＩＦ−１０００を２５部、ク
レーを５６部、ラウリルアルコールスルホン酸ソーダ３
部およびポリビニルアルコール１部を混合機中で均一に
混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。
レーを５６部、ラウリルアルコールスルホン酸ソーダ３
部およびポリビニルアルコール１部を混合機中で均一に
混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。
【００７４】次に本発明の木材用防腐組成物の効力を試
験例によって説明する。
験例によって説明する。
【００７５】
寒天希釈法による二元最小発育阻止濃度 寒天希釈法により、所定濃度に調製された薬剤を含む各
滅菌培地（ポテトデキストロース寒天培地：ポテト浸出
液末０．４％、グルコース２％、寒天１．５％）上に、
あらかじめ同様の培地上に生育させた木材腐朽菌カワラ
タケ（CoriolusVersicolor ）、およびオオウズラタケ
（Tyromyces Palustris ）の菌叢（約４ｍｍ直径）を接
種し、２５℃で５日間培養したのちの菌糸の生育状況か
ら二元最小発育阻止濃度を求めた。
滅菌培地（ポテトデキストロース寒天培地：ポテト浸出
液末０．４％、グルコース２％、寒天１．５％）上に、
あらかじめ同様の培地上に生育させた木材腐朽菌カワラ
タケ（CoriolusVersicolor ）、およびオオウズラタケ
（Tyromyces Palustris ）の菌叢（約４ｍｍ直径）を接
種し、２５℃で５日間培養したのちの菌糸の生育状況か
ら二元最小発育阻止濃度を求めた。
【００７６】なお、相剰作用の有無はすでに、Ｆ．Ｃ．
カル等によって アプライドマイクロバイオロジー、第
５３８〜５４１頁、９巻（１９６１年）(Applied Micro
biology,F.C.Kull et al,538,9(1961)に記載され、現在
一般に用いられている方法に基づいて検討した。
カル等によって アプライドマイクロバイオロジー、第
５３８〜５４１頁、９巻（１９６１年）(Applied Micro
biology,F.C.Kull et al,538,9(1961)に記載され、現在
一般に用いられている方法に基づいて検討した。
【００７７】まず、実施例１化合物に、サンプラス、ト
ロイサン及びＩＦ−１０００をそれぞれ配合したときの
結果を表４及び表５に示す。
ロイサン及びＩＦ−１０００をそれぞれ配合したときの
結果を表４及び表５に示す。
【００７８】
【表４】
【００７９】
【表５】
【００８０】次に実施例２化合物に、上記と同様の検討
を行った結果を表６及び表７に示す。
を行った結果を表６及び表７に示す。
【００８１】
【表６】
【００８２】
【表７】
【００８３】表５及び表７に示した二元最小発育阻止濃
度曲線はいずれも破線で示した対角線よりも下方に存在
している。
度曲線はいずれも破線で示した対角線よりも下方に存在
している。
【００８４】このことは、サンプラス、トロイサンおよ
びＩＦ−１０００がいずれも、これらフランカルボキシ
アニリド誘導体に配合することにより、相剰効果のある
ことを明白に示している。
びＩＦ−１０００がいずれも、これらフランカルボキシ
アニリド誘導体に配合することにより、相剰効果のある
ことを明白に示している。
【００８５】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合
物は既存の木材防腐剤に比較して低濃度で優れた活性を
示し、また、当該化合物（Ｉ）と既存の木材防腐剤を配
合してなる組成物は、当該化合物（Ｉ）を単独で使用す
る場合より更に低濃度で優れた相乗効果を発揮し、効率
のよい木材防腐活性を示した。従って新規なジメチルフ
ランカルボキシアニリド誘導体はその課題の一つである
低濃度使用を達成することができ、木材防腐剤としてき
わめて有用である。
物は既存の木材防腐剤に比較して低濃度で優れた活性を
示し、また、当該化合物（Ｉ）と既存の木材防腐剤を配
合してなる組成物は、当該化合物（Ｉ）を単独で使用す
る場合より更に低濃度で優れた相乗効果を発揮し、効率
のよい木材防腐活性を示した。従って新規なジメチルフ
ランカルボキシアニリド誘導体はその課題の一つである
低濃度使用を達成することができ、木材防腐剤としてき
わめて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 307/68 A01N 43/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中 Ｒ1 及びＲ2 は、同一または異なって、水素原
子；Ｃ2 −Ｃ6 アルキル基；Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシＣ1
−Ｃ6 アルキル基；シアノ基；置換アミド基；Ｃ1 −Ｃ
6 アルコキシカルボニル基；１又は２個の置換基を有し
てもよいベンゾイル基；１又は２個の置換基を有しても
よいベンゾイルアミノ基；Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルアミ
ノ基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルアミノ基；
１又は２個の置換基を有してもよいベンジル基；又はＣ
1 −Ｃ6 アルコキシカルボニルＣ2 −Ｃ5 アルケニレン
基を示す。但し、Ｒ1 及びＲ2 は同時に、水素原子であ
ることはない。また、Ｒ1 及びＲ2 のいずれかが水素原
子であり、他がＣ2 −Ｃ6アルキル基であるとき該置換
基は２位に置換しない。］で表わされるジメチルフラン
カルボキシアニリド誘導体。 - 【請求項２】請求項１のジメチルフランカルボキシアニ
リド誘導体を有効成分とする木材防腐剤。 - 【請求項３】請求項１のジメチルフランカルボキシアニ
リド誘導体より選ばれた少なくとも１種の化合物と、３
−ブロモ- ２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカ
ーボネート（以下、サンプラスと略す）、３−ヨード−
２−プロピニルブチルカーバメート（以下、トロイサン
と略す）、及び４−クロルフェニル−３−ヨードプロパ
ルギルホルマー ル（以下、ＩＦ−１０００と略す）より
選ばれた少なくとも１種の化合物を配合してなる、木材
用防腐組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25794093A JP2825745B2 (ja) | 1992-10-16 | 1993-10-15 | ジメチルフランカルボキシアニリド誘導体 |
| NZ263884A NZ263884A (en) | 1993-10-15 | 1994-04-15 | Dimethylfurancarboxanilide derivatives and wood preservative compositions |
| AU65131/94A AU678826B2 (en) | 1993-10-15 | 1994-04-15 | Dimethylfurancarboxanilide derivative |
| PCT/JP1994/000631 WO1995010511A1 (fr) | 1993-10-15 | 1994-04-15 | Derive de dimethylfurancarboxanilide |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-278755 | 1992-10-16 | ||
| JP27875592 | 1992-10-16 | ||
| JP25794093A JP2825745B2 (ja) | 1992-10-16 | 1993-10-15 | ジメチルフランカルボキシアニリド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220035A JPH06220035A (ja) | 1994-08-09 |
| JP2825745B2 true JP2825745B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=26543464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25794093A Expired - Fee Related JP2825745B2 (ja) | 1992-10-16 | 1993-10-15 | ジメチルフランカルボキシアニリド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2825745B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010150186A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sds Biotech Corp | 木材保存用防腐剤および木材処理方法 |
| US8785662B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-07-22 | Sds Biotech K.K. | Anilide-based compounds for preserving wood and method of use thereof |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10352067A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Isopentylcarboxanilide |
| NZ565245A (en) | 2005-06-21 | 2010-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | Amide derivative and pesticide containing such compound |
-
1993
- 1993-10-15 JP JP25794093A patent/JP2825745B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010150186A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sds Biotech Corp | 木材保存用防腐剤および木材処理方法 |
| US8785662B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-07-22 | Sds Biotech K.K. | Anilide-based compounds for preserving wood and method of use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06220035A (ja) | 1994-08-09 |
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| WO1995010511A1 (fr) | Derive de dimethylfurancarboxanilide |
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