JP2008505956A - 真菌駆除剤および昆虫駆除剤としての置換されている２−ピロリドン誘導体 - Google Patents

Abstract

有害な動物及び植物病原性の微生物の抑制のための式（Ｉ）の化合物またはこれらの塩の使用であり、式中、記号類は説明に与えられた意味を有する。

Description

本発明は置換された複素環類、これらの調製のための方法、および植物病原性の真菌類および有害な昆虫類を抑制するためのこれらの使用に関する。

５員または６員のラクタム環を備えた或る種の化合物、例えばプロシミドン、シクロヘキシミド、およびカプシマイシン（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」，１３ｅｄ．，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ（Ｅｄ．），Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ ２００３参照）がこれらの真菌駆除活性に関して知られている。

しかしながら、現代の害虫駆除剤は広範囲な要求条件、例えば作用の関係するレベル、持続時間および範囲、使用範囲、毒性、他の活性物質との組合せ、製剤助剤との組合せ、または合成に合致しなければならないので、および抵抗性の発生があり得るので、そのような物質の開発は決して終結しているとは言えず、少なくともいくつかの態様が関連している限り知られている化合物を上回る都合の良い新規の化合物に関して高い要求が常に存在する。

意外にも、或る種の置換された複素環類は真菌駆除剤および昆虫駆除剤として特に活性であることが今回見出された。

そのような化合物はプロテアソーム阻害剤としてＹａｋｕｇａｋｕ Ｚａｓｓｈｉ，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ ９２（１９７２）１５０７、およびＷＯ−Ａ０４／０７１３８２に部分的に述べられている。植物の害虫類および植物の病原体に対抗する有用性は開示されていない。

したがって、本発明の一態様では、植物病原性の微生物または有害な動物の抑制のための式（Ｉ）

［式中、記号類は次の意味を有する：
Ｒ^１は同一または異なるＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ”、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ”、ＳＯ_２ＮＲ_２”、ＣＯＯＲ”、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＲ”、−Ｏ−ＣＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、
Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であり、
ｎは０、１または２であり、
Ｒ^２はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＯＯＲ”、ＣＳＯＲ”、ＣＯＳＲ”、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であり、
Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換のまたは置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であるか、
または
Ｒ^５とＲ^６が一緒になって結合を形成する。］
の化合物またはこれらの塩の使用が提供される。

本発明のさらなる態様では、植物病原性の微生物または有害な動物を抑制するための方法が提供され、これは上述されたような式（Ｉ）の化合物を植物病原性の微生物または有害な動物、またはこれらの生息場所に使用する工程を含む。

本発明のなおもさらなる態様では、式（Ｉａ）

［式中、記号類は次の意味を有する：
Ｒ^１は同一または異なるＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ”、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ”、ＣＯＯＲ”、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−Ｏ−ＣＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ”、ＣＯＮＲ_２”、ＳＯ_２ＮＲ_２”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
ｎは０、１または２であり、
Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、
Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であり、
Ｒ^２は非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＯＯＲ”、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ’、またはＣＯＮＲ_２”であり、
および
Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、および
ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
但し前提条件として以下の化合物、すなわち

は除外される。］
の化合物またはこれらの塩が提供される。

本発明のなおもさらなる態様では、式（Ｉｂ）

［式中、記号類は次の意味を有する：
Ｒ^１は同一または異なるＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ”、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ”、ＣＯＯＲ”、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−Ｏ−ＣＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
ｎは０、１または２であり、
Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、
Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であり、
Ｒ^２は非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_５）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であり、
Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＳＯＲ’、−ＣＯ−Ｒ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であり、
ただし、Ｒ^１＝Ｈ、Ｒ^２＝ＣＨ_３、Ｒ^３＝Ｈ、Ｒ^４＝Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５、ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５、Ｃ_２Ｈ_５、Ｒ^５＝Ｈ、およびＲ^６＝ＮＨ_２、ＮＨＣ_６Ｈ_５、ＮＨＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５である化合物を除く。］
の化合物またはこれらの塩が提供される。

とりわけ置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は光学異性体または組成の異なる異性体の混合物（適切であれば、これらは慣例の方式で分離されることが可能である。）として存在することもあり得る。本発明は純粋の異性体と異性体混合物の両方、これらの調合物、および使用法ならびにこれらを含む組成を提供する。しかしながら、簡明にするためにこれ以降は式（Ｉ）の化合物だけが言及されるが、これは純粋の化合物と、適切であれば、異性体化合物の異なる比を有する混合物類の両方を意味する。

本発明の目的のための塩類は本発明による化合物の農芸化学的に許容される塩類であることが好ましい。

化合物（Ｉ）の農芸化学的に許容される塩類は無機酸、カルボン酸、スルホン酸の酸添加塩類、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、および安息香酸の塩を含む。

化合物（Ｉ）の農芸化学的に許容される塩類はまた、例となって好ましいものとしてアルカリ金属の塩（例えばナトリウムおよびカリウムの塩）、アルカリ土類金属の塩（例えばカルシウムおよびマグネシウムの塩）、およびアンモニアまたは１から１６個の炭素原子を有する有機アミン類（例えば具体例で好ましいものはエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジヒドロアビエチルアミン、アルギニン、リジン、エチレンジアミンおよびメチルピペリジンである。）から由来するアンモニウム塩といった通例の塩基の塩類も含む。

添付の特許請求の範囲を含めた本願明細書では、前述の置換基類は以下の意味を有する。

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。遊離基の名称の前にある「ハロ」という用語は、この遊離基が部分的または完全にハロゲン化されていること、すなわちいずれかの組合せでＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩによって、好ましくはＦまたはＣｌによって置換されていることを意味する。

アルキル基類またはこれらの一部分は（別途規定されない限り）直鎖または分枝鎖であってもよい。

「（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル」という表現は、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を有する非分枝または分枝の炭化水素遊離基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル、またはｔｅｒｔ−ブチル遊離基）を意味すると理解されるべきである。

別途規定されない限り、アルキル遊離基類および同様に合成群は１から４個の炭素原子を有することが好ましい。

（Ｃ_１〜Ｃ_６）−ハロアルキルは、１つまたは複数の水素原子が同一または異なるハロゲン原子の同数によって置換されている「（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル」であり、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＨＣｌＣＨ_２Ｆ、ＣＣｌ_３、ＣＨＣｌ_２、またはＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌである。

「（Ｃ_１〜Ｃ_６）−ハロアルキレン」という表現は、１つまたは複数の水素原子が同一または異なるハロゲン原子の同数によって置換されている「（Ｃ_１〜Ｃ_６）−ハロアルキレン」という表現の下で挙げられたアルキレン基を意味すると理解されるべきである。

「（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ」は、炭素鎖が「（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル」という表現の下で与えられる意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、またはＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌである。

「（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル」は、この前述の範囲に相当するいくつかの炭素原子を有する非分枝または分枝の非環式炭素鎖を意味し、これはそれぞれの不飽和型遊離基のいずれの位置にあってもよい少なくとも１つの二重結合を含む。したがって「（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル」は、例えばビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、またはヘキセニル基を示す。

「（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル」は、この前述の範囲に相当するいくつかの炭素原子を有する非分枝または分枝の非環式炭素鎖を意味し、これはそれぞれの不飽和型遊離基のいずれの位置にあってもよい１つの三重結合を含む。したがって「（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル」は、例えばプロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、または３−ブチニル基を示す。

シクロアルキル基は環の中に３から７個の炭素原子を有することが好ましく、場合によってはハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルキル、または（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルで置換されている。

基「Ｇ」、すなわちＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚ（ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２である。）は、例えばＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、ＳｉｔＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）基を意味する。

「ヘテロシクリル」は飽和型、不飽和型、または芳香族の３から１０員環系であり、Ｎ、ＯおよびＳ（Ｏ）_ｍ（ｍ＝０、１、２）から成る群から由来する１つまたは複数の異種原子を含むことが好ましく、ここで少なくとも１つの炭素原子は環の中に存在する。

さらに好ましい「ヘテロシクリル」はチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンズ［ｃ］チオフェン、１，３−ベンゾジオキソール、１，３−ベンゾジオキサン、ベノ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、４Ｈ−キノリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソキサゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリン、チアゾリジン、オキシラン、またはオキセタン遊離基を示す。

特に好ましい「ヘテロシクリル」はピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、１，３，５−トリアジニル、モルホリニル、ピペリジニル、チオフェニル、またはチアゾリルを意味する。

別途規定されなければ、「置換されている」とは、それぞれの背景において例えば、１つまたは複数、好ましくは１から３個、ハロゲンのケースでは最大数までのハロゲン、Ｒ’’’、ＯＲ’’’、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’’’、ＳＯ_２ＮＲ_２’’’、ＮＲ_２’’’、ＣＯＯＲ’’’、ＮＨＣＯＲ’’’、ＮＨＣＯＯＲ’’’、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、非置換またはハロゲンおよび／または（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルで置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アりールおよび／またはヘテロシクリル（後者の２つは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ＮＯ_２、およびＣＮから成る群から由来する１つまたは複数の置換基で置換されている。）で構成される群から由来する置換基で置換されていることを意味し、
ここで、
ｎは０、１または２であり、
Ｒ’’’はＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよび（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール（これらは両方共に非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ＮＯ_２、およびＣＮから成る群から由来する１から５個の置換基で置換されている。）であり、
Ｇは上記で与えられた意味を有する。

好ましい「置換されている」とは、１つまたは複数、好ましくは１から３個、ハロゲンのケースでは最大数までのＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ’’’、ＯＲ’’’、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’’’、ＳＯ_２ＮＲ_２’’’、ＮＲ_２’’’、ＣＯＯＲ’’’、ＮＨＣＯＲ’’’、ＮＨＣＯＯＲ’’’、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２の群から由来する置換基で置換されていることを意味し、
ここで、
Ｒ’’’はＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよび（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール（これらのうちの最後の４つの基は非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ＮＯ_２、およびＣＮから成る群から由来する１から５個の置換基で置換されている。）であり、
ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
ｎは０、１または２である。

さらに好ましい「置換されている」とは、１つまたは複数、好ましくは１から３個、ハロゲンのケースでは最大数までのＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｒ’’’、ＯＲ’’’、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’’’、ＳＯ_２ＮＲ_２’’’、ＮＲ_２’’’、ＣＯＯＲ’’’、ＮＨＣＯＲ’’’、ＮＨＣＯＯＲ’’’、Ｇ、ＣＮ、およびＮＯ_２の群から由来する置換基で置換されていることを意味し、
ここで、
Ｒ’’’はＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよび（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール（これらのうちの最後の４つの基は非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、ブロモ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ＮＯ_２、およびＣＮから成る群から由来する１から４個の置換基で置換されている。）であり、
ＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）、
ｎは０、１または２である。

特に好ましい「置換されている」とは、１つまたは複数、好ましくは１から３個、ハロゲンのケースでは最大数までのフルオロ、クロロ、Ｒ’’’、ＯＲ’’’、ＮＲ_２’’’、Ｇ、ＮＯ_２、およびＣＮの群から由来する置換基で置換されていることを意味し、
ここで、
Ｒ’’’はＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびフェニル（これらは両方共に非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ＮＯ_２およびＣＮから成る群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であり、
ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）である。

式（Ｉ）中の記号類は以下の意味を有することが好ましい。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ”、ＣＯＯＲ”、または−ＣＯ−Ｒ”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成することが好ましい。

Ｒ^２はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであることが好ましい。

Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＯＯＲ”、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であることが好ましい。

Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが好ましい。

Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが好ましい。

ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであることが好ましく、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２である。

Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であるか、
または
Ｒ^５とＲ^６が一緒になって結合を形成することが好ましい。

Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニル、またはヘテロシクリルであることが好ましく、これらのすべてが非置換か置換されている。

Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であることが好ましい。

ｎは０、１または２であることが好ましい。

好ましいものはすべての記号類が好ましい意味を有し、「置換されている」が好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。

式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は式（ＩＩ）

［式中、記号類は以下の意味を有する。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＣＯＯＲ”、ＯＲ”、または−ＣＯ−Ｒ”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員の炭素環を形成し、
Ｒ^２はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、またはＧであり、
Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、またはＧであり、
ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であるか、
または
Ｒ^５とＲ^６が一緒になって結合を形成し、
Ｒ^７がＨ、フルオロ、クロロ、Ｏ−Ｒ”、ＳＲ”、ＮＲ”_２、−Ｏ−ＣＯＲ’、−Ｓ−ＣＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＲ’、−Ｏ−ＳＯ_２Ｒ’、−Ｏ−ＣＯＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＮＲ_２”、ＮＯ_２、またはＣＮであり、
Ｒ^８がＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであるか、
または
Ｒ^７とＲ^８が一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓであり、
Ｒ^９はＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、置換されているか非置換の（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ’、ＳＲ’であるか、
または
Ｒ^８とＲ^９が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、および
Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ”であり、
ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）であり、
ｎは０、１または２である。］
の化合物である。

好ましいものは「置換されている」が好ましい意味を有する式（ＩＩ）の化合物である。さらに好ましいものは「置換されている」がさらに好ましい意味を有する式（ＩＩ）の化合物である。

特に好ましいものは記号類が以下の意味を有する式（ＩＩ）の化合物である。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、フェニル（ここでは最後の４つの基は非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２、およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、ヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２またはＣＮで置換されている。）、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル（両方共に非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員の炭素環を形成することが特に好ましい。

Ｒ^２はＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、またはヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であることが特に好ましい。

Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが特に好ましい。

Ｒ^５はＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが特に好ましい。

Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であるか、
または
Ｒ^５とＲ^６が一緒になって結合を形成することが特に好ましい。

Ｒ^７はヒドロキシル、メルカプト、ＳＣＨ_３、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、−Ｏ−ＳＯ_２Ｒ’、−Ｏ−ＣＯＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＮＲ_２”、ＣＮ、ＮＲ_２”、またはＯ−Ｇであることが特に好ましい。

Ｒ^８がＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、またはヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であるか、
または
Ｒ^７とＲ^８が一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓであることが特に好ましい。

Ｒ^９はＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、プロパルギル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、置換されているか非置換の（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニルであるか、
または
Ｒ^８とＲ^９が一緒になって３から６員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成することが特に好ましい。

ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）であることが特に好ましい。

Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであることが特に好ましく、これらのすべてが非置換か置換されている。

Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であることが特に好ましい。

特に好ましいものはすべての記号および用語「置換されている」が特に好ましい意味を有する式（ＩＩ）の化合物である。

さらなる特に好ましいものは式（ＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^１０は水素またはヒドロキシを表わし、
Ｒ^１１はシクロヘキシルまたはシクロヘキス−２−エニルを表わし、
Ｒ^１２は水素またはヒドロキシを表わす。］
の化合物である。

さらなる特に好ましいものは式（ＩＩＩａ）

［式中、
Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２は上記に述べられた意味を有する。］
の化合物である。

さらなる特に好ましいものは式（Ｉ）による次の化合物である。
（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−４−ヘキシル−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン

（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−４−［１−ヒドロキシ−ヘキシル］−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン

および
（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−［（１Ｒ）−２−シクロヘキセン−１−イルメチル］−４−ヘキシル−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン

他の特に好ましい実施形態では、本発明は以下の式による化合物に関する。

［式中、
Ｒ^１３は水素またはヒドロキシを表わし、
Ｒ^１４はシクロヘキシルまたはシクロヘキス−２−エニルを表わし、
ここではシクロヘキシルは０から２個のヒドロキシ基で置換されてもよく、
Ｒ^１５は水素またはヒドロキシを表わし、
および
Ｒ^１６はヒドロキシまたは次式の置換基を表わす。］

［式中、
Ｒ^１７は水素またはメチルを表わし、
および
＊は分子への結合位置を表わす。］
他の特に好ましいものは次式による化合物である。

［式中、
Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１６は上記に述べられた意味を有する。］
さらなる特に好ましいものは式（ＩＩＩ）による化合物であり、例えば
（３Ｓ，４Ｒ）−２−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−３−ヒドロキシ−４−［１−ヒドロキシ−ヘキシル］−３−メチル−５−オキソ−Ｄ−プロリン

Ｎ−アセチル−Ｓ−（｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−２−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−４−ヘキシル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソ−２−ピロリジニル｝カルボニル）システイン

および
メチルＮ−アセチル−Ｓ−（｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−２−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−４−ヘキシル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソ−２−ピロリジニル｝カルボニル）システイン酸

である。

式（Ｉａ）の化合物において記号および指標は以下の意味を有することが好ましい。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、ＯＲ”、ＣＯＯＲ”、または−ＣＯ−Ｒ”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成することが好ましい。

Ｒ^２は非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであることが好ましい。

Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＯＯＲ”、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であることが好ましい。

Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが好ましい。

ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２である。

Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであることが好ましく、これらのすべてが非置換か置換されている。

Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であることが好ましい
好ましいものはすべての記号類が好ましい意味を有し、「置換されている」が好ましい意味を有する式（Ｉａ）の化合物である。

さらに好ましい式（Ｉａ）の化合物は式（ＩＩａ）

［式中、記号類は以下の意味を有する。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、ＣＯＯＲ”、ＯＲ”、または−ＣＯ−Ｒ”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員の炭素環を形成し、
Ｒ^２は非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、またはＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
Ｒ^７がＨ、フルオロ、クロロ、Ｏ−Ｒ”、ＳＲ”、ＮＲ”_２、−Ｏ−ＣＯＲ’、−Ｓ−ＣＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＲ’、−Ｏ−ＳＯ_２Ｒ’、−Ｏ−ＣＯＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＮＲ_２”、ＮＯ_２、またはＣＮであり、
Ｒ^８がＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであるか、
または
Ｒ^７とＲ^８が一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓであり、
Ｒ^９はＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、置換されているか非置換の（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ’、またはＳＲ’であるか、
または
Ｒ^８とＲ^９が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、および
Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ”であり、および
ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）である。］
の化合物である。

好ましいものは「置換されている」が好ましい意味を有する式（ＩＩａ）の化合物である。さらに好ましいものは「置換されている」がさらに好ましい意味を有する式（ＩＩａ）の化合物である。

特に好ましいものは記号類が以下の意味を有する式（ＩＩ）の化合物である。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２、およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、ヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２またはＣＮで置換されている。）、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル（両方共に非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員の炭素環を形成することが特に好ましい。

Ｒ^２はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、またはヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であることが特に好ましい。

Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが特に好ましい。

Ｒ^７はヒドロキシル、メルカプト、ＳＣＨ_３、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、−Ｏ−ＳＯ_２Ｒ’、−Ｏ−ＣＯＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＮＲ_２”、ＣＮ、ＮＲ_２”、またはＯ−Ｇであることが特に好ましい。

Ｒ^８がＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、またはヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であるか、
または
Ｒ^７とＲ^８が一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓであることが特に好ましい。

Ｒ^９はＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、プロパルギル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニルであるか、
または
Ｒ^８とＲ^９が一緒になって３から６員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成することが特に好ましい。

ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）であることが特に好ましい。

Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであることが特に好ましく、これらのすべてが非置換か置換されている。

Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であることが特に好ましい。

特に好ましいものはすべての記号および用語「置換されている」が特に好ましい意味を有する式（ＩＩａ）の化合物である。

式（Ｉｂ）において記号および指標は以下の意味を有することが好ましい。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、ＯＲ”、ＣＯＯＲ”、または−ＣＯ−Ｒ”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成することが好ましい。

Ｒ^２はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_５）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであることが好ましい。

Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であることが好ましい。

Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが好ましい。

Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが好ましい。

ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであることが好ましく、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２である。

Ｒ^６はＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であることが好ましい。

Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであることが好ましく、これらのすべてが非置換か置換されている。

Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であることが好ましい。

好ましいものはすべての記号類が好ましい意味を有し、「置換されている」が好ましい意味を有する式（Ｉｂ）の化合物である。

さらに好ましい式（Ｉｂ）の化合物は式（ＩＩｂ）

［式中、記号類は以下の意味を有する。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＣＯＯＲ’、ＯＲ”、または−ＣＯ−Ｒ’であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員の炭素環を形成し、
Ｒ^２はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”またはＧであり、
Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、またはＧであり、
ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であり、
Ｒ^７がＨ、フルオロ、クロロ、Ｏ−Ｒ”、ＳＲ”、−Ｏ−ＣＯＲ’、−Ｓ−ＣＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＲ’、−Ｏ−ＳＯ_２Ｒ’、ＮＲ_２”、−Ｏ−ＣＯＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＮＲ_２”、ＮＯ_２、またはＣＮであり、
Ｒ^８がＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであるか、
または
Ｒ^７とＲ^８が一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓであり、
Ｒ^９はＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、置換されているか非置換の（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ’、ＳＲ’であり、
前提条件としてＲ^７とＲ^８が一緒になって＝ＯであればＲ^９はＯＲ’ではなく、
または
Ｒ^８とＲ^９が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、および
Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ”であり、
ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）であり、
ｎは０、１または２である。］
の化合物である。

好ましいものは「置換されている」が好ましい意味を有する式（ＩＩｂ）の化合物である。さらに好ましいものは「置換されている」がさらに好ましい意味を有する式（ＩＩｂ）の化合物である。

特に好ましいものは記号類が以下の意味を有する式（ＩＩｂ）の化合物である。

Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２、およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、ヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２またはＣＮで置換されている。）、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル（両方共に非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員の炭素環を形成することが特に好ましい。

Ｒ^２はＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、またはヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であることが特に好ましい。

Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ”、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが特に好ましい。

Ｒ^５はＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ”、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであることが特に好ましい．
Ｒ^６はＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であることが特に好ましい。

Ｒ^７はヒドロキシル、メルカプト、ＳＣＨ_３、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、−Ｏ−ＳＯ_２Ｒ’、−Ｏ−ＣＯＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＮＲ_２”、ＣＮ、ＮＲ_２”、またはＯ−Ｇであることが特に好ましい。

Ｒ^８がＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、またはヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であるか、
または
Ｒ^７とＲ^８が一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓであることが特に好ましい。

Ｒ^９はＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、プロパルギル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニルであるか、
または
Ｒ^８とＲ^９が一緒になって３から６員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成することが特に好ましい。

ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）であることが特に好ましい。

Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであることが特に好ましく、これらのすべてが非置換か置換されている。

Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であることが特に好ましい。

特に好ましいものはすべての記号および用語「置換されている」が特に好ましい意味を有する式（ＩＩｂ）の化合物である。

本発明による化合物は有機合成の標準的な研究、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔに述べられているように文献からそれ自体知られている方法によって調製される。

この調製は、知られていて上記の反応に適している反応条件下で実施される。本願明細書に詳細に例示されないがそれ自体知られている他の変形例が使用されることもやはり可能である。

所望であれば、出発材料は、これらが反応混合物から単離されないが式（Ｉ）の化合物を与えるように速やかに反応させられるような方式で元の位置で形成されることもやはり可能である。

特に、式（Ｉ）の化合物は以下の製法ＡからＤに従って調製されることが可能である。

文献で知られている十分に確立された手順に従って、グリシンまたはグリシンのメチルエステルが遊離アミンの防護処理の後に誘導体アミノ酸へと変換される（例えばＤ．Ｅｎｄｅｒｓ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ Ａｃｔａ ８５（２００２）３６５７〜３６７７）。Ｒ^３がこの方式で導入される。

防護されたアミノ酸がＲ^１およびＲ^２を担持する置換されているβ−ケト酸類またはこれらのエステルによってアシル化される。このアシル化はジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）または４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を使用することによって実行される。

経路の重要な工程はラクトン化である。これはＲｏｍｏら（Ｇ．Ｓ．Ｃｏｒｔｅｚ，Ｒ．Ｌ．Ｔｅｎｎｙｓｏｎ，Ｄ．Ｒｏｍｏ Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３，７９４５）によって述べられた求核触媒によるアルドールラクトン化（方法Ａ）、または標準的な塩基触媒によるアルドール反応（方法Ｂ）と引き続くラクトン化（Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９８，１１０，１７８４）のどちらかとして実行される。さらに、ケテンアルデヒド［２＋２］−付加環化（方法Ｃ、Ｃ．Ｚｈｕ，Ｘ．Ｓｈｅｎ，Ｓ．Ｇ．Ｎｅｌｓｏｎ Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１２６，５３５２）を使用することによってラクトンが得られることも可能である。ルイス酸触媒によるアルドール反応と引き続くラクトン化はさらなる可能な方法（方法Ｄ）である。触媒によるケトンとのアルドール反応に関する方法論は非立体制御反応に関して（例えばＫｏｂａｙａｓｈｉ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８８，１４９１；Ｃｈｅｎ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，６３，９７３９）、およびエナンチオ選択性アルドール反応に関して（Ｄｅｎｍａｒｋ，Ｓ．Ｅ．，Ｆａｎ，Ｙ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，４２３３；Ｏｉｓａｋｉ，Ｋ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５，５６４４）報告されてきた。

式（Ｉａ）の化合物が知られている文献の手順に従って合成される。窒素が脱防護され、必要であればＲ^４で誘導体化される。

式（Ｉ）の化合物が知られている文献の手順に従って合成される。第１の工程で、文献に知られている方法に従ってラクトン環が開裂させられる。Ｒ^６が分子内に導入される。

遊離のＯＨを誘導体化してＲ^５を導入した後、窒素が脱防護され、必要であればＲ^４で誘導体化される。

（製法Ｂ）
式（ＩＩ）の化合物は文献の手順（Ｆ．Ｓｏｕｃｉ，Ｌ．Ｇｒｅｎｉｅｒ，Ｍ．Ｌ．Ｂｅｈｎｋｅ，Ａ．Ｔ．Ｄｅｓｔｒｅｅ，Ｔ．Ａ．ＭｃＣｏｒｍａｃｋ，Ｊ．Ａｄａｍｓ，Ｌ．Ｐｌａｍｏｎｄｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９，１２１，９９６７）に従って、以下の図式に示されるように多段階合成を経由して合成される。
この経路は、必要な立体配置をもつすべての立体中心を導入するために用いることもできる。

文献の手順［１］に従って、モノベンジルマロン酸が酸塩化物へと変換され、引き続いてＮ−（ｐ−メトキシベンジル）グリシンエチルエステルで処理される。

Ｒ^１＝Ｈ、Ｒ^４＝ｐｍｂ
見込まれる変形例（未公表）：Ｒ^１＝アリール、アルキル；Ｒ^４＝アリール、アルキル

環形成はテトラブチルアンモニウムフロリドによって導入され、アルキル化（Ｒ^１の導入）はヨウ化アルキル、ヨウ化ベンジルまたはヨウ化アリルを使用して実行される［１］。

脱プロトン化のためにＴＨＦ中のＬＨＭＤＳ（リチウムヘキサメチルジシラジド）およびＤＭＰＵが使用され、カルボキシル化のためにシアノギ酸メチルが使用される［１］。

ケトン還元はＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（Ｒ^５＝Ｒ^２＝Ｈ）を使用して［２］と同様に実行されることが可能である。置換基Ｒ_２（例えばアルキル、アリル、アリール）の導入は適切な有機金属試薬（例えばグリニャール試薬）の添加によって実行されることが可能である。

Ｏ防護の後（Ｒ^５＝シリル、ベンジル）、アルキル類およびアルデヒド類が添加されることが可能である。（Ｒ^３＝アルキル、アリル、ベンジル、またはＲ^７＝アルキル、アリル、ベンジル、アリール、Ｒ^８＝ＯＨ）

［１］に従って臭化アリルが容易に反応する。

４参照
８〜１１
［２］と同様に、ホルミアルデヒドの添加（８）、ケトン還元（４参照）、第１ヒドロキシル基のピボリルエステルとしての防護、第２ヒドロキシル基のＴＢＳエーテルとしての防護、ピボリルエステルの脱防護（９）、デス−マーチン酸化（１０）、グリニャール試薬［２］または有機金属亜鉛［３］の添加（１１）

見込まれる変化は
脱炭酸反応（Ｒ１、ＣＯ_２Ｂｎ以上はない）：Ｐｄ触媒による水素添加分解が脱ベンジル化反応を与え、脱炭酸反応を誘発する［１］、
Ｒ４がＰＭＢであればＣｅｒ（ａｍｍｏｎｉｕｍ）ｎｉｔｒａｔ（ＣＡＮ）を利用したＮの脱防護（Ｒ４＝Ｈ）［２］、
エステル交換（Ｒ６＝Ｏ−アルキル、Ｏ−アリル、Ｏ−ベンジル）、
けん化（Ｒ６＝ＯＨ）、
チオエステル形成（Ｒ６＝Ｓ−アルキル）、
アミド形成（Ｒ６＝ＮＨ−アルキル／アリール、Ｎ−アルキル−アリール、Ｎ−ジアルキル）、
である。

ＢＯＰ−Ｃｌを使用するラクトン化は［２］に述べられている。

（文献）
［１］Ｐ．Ｃ．Ｂｕｌｍａｎ Ｐａｇｅ ｅｔ ａｌ．，ＳＹＮＬＥＴＴ ２００３，１０２５
［２］Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９８，１１０，１７８４
［３］Ｌ．Ｒ．Ｒｅｄｄｙ，Ｐ．Ｓａｒａｖａｎａｎ，Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＡＳＡＰ
（製法Ｄ）
Ｒ^２＝Ｈを備えた式（Ｉ）の化合物は文献（Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ，Ｗ．Ｌｉ，Ｔ．Ｎａｇａｍｉｔｓｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．ＩＥ １９９８，３７，１６７６〜１６７９）の手順に従って、鏡像異性として純粋に置換されたマロン酸塩から出発して処理の仕組みに示されるように多段階の合成を経由して合成されることが可能である。この合成経路はＲ^１に関して高度に柔軟性があり、完全な立体制御を伴なって実施されることが可能である。主要な中間体ＺはＲ^３の広範な変更を可能にする。

（製法Ｅ）
この製法は文献（Ｃｏｒｅｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１２６，６２３０〜６２３１）に述べられた方法に基づいている。

文献の手順に従って、ｐ−トルエンスルホン酸と共に加熱することによって環化されるアミドを形成するためにセリンメチルエステルの誘導体が４−メトキシベンゾイルクロリドでＮ−アシル化された。

リチウムジイソプロピルアミドによるオキサゾリンの脱プロトン化、結果として得られるエノラートのクロロメチルベンジルによるアルキル化が望ましい異性体を提供する。

シアノ水素化ホウ素ナトリウムによる還元がＰＭＢ−アミン（ＰＭＢ＝４−メトキシベンジル）をもたらし、これがトリメチルシリルエーテルを形成するためのＭｅ３ＳｉＣｌおよびＥｔ３Ｎとの反応、次いで塩化アクリリルによるアシル化および酸性のワークアップによってＮ−アクリリル−Ｎ−ＰＭＢ誘導体へと変換されることが可能である。

デス−マーチン−ペルヨージナン酸化がケトアミドエステルを作り出す。

このケトアミドエステルは触媒塩基としてキヌクリジンを使用する内的なベイリス−ヒルマン−アルドール反応によってγ−ラクタムへと環化されることが可能である。環化生成物はブロモメチルジメチルシリルクロリドでシリル化され、カラムクロマトグラフィーによって分離されることが可能である。

γ−ラクタムの核心は水素化トリ−ｎ−ブチルスズの介在するラジカル連鎖環化によってシス縮合型二環式γ−ラクタムへと変換されることが可能である。

パラジウム／活性炭上の水素によるベンジルエーテルの開裂、およびデス−マーチン−ペルヨージナン酸化はアルデヒドを与える。

このアルデヒドの置換基Ｒ３への変換は適切な有機金属試薬、例えばグリニャール試薬の添加によるか、ウィッティッヒ反応と次いで生成したアルケンの水和の実施によるかのどちらかで可能である。

二環のタマオ−フレミング酸化は相当するＰＭＢ防護されたジオールエステルを提供する。

このジオールエステルの見込まれる変化は
第１ヒドロキシ基のアルデヒドへの酸化、次に来るウィッティッヒ反応および置換基Ｒ１を変えるような生成したアルケンの還元、
第２ヒドロキシ基の誘導体化（例えばアルキル化、アシル化など）（例えばＲ５＝アルキル、アリル、ベンジル、アシルなど）、
エステル交換（例えばＲ６＝Ｏ−アルキル、Ｏ−アリル、Ｏ−ベンジル）、
けん化（例えばＲ６＝ＯＨ）、
チオエステル形成（例えばＲ６＝Ｓ−アルキル）、
アミド形成（例えばＲ６＝ＮＨ−アルキル／アリール、Ｎ−アルキル−アリール、Ｎ−ジアルキル）、
である。

Ｃｅ（ＩＶ）で誘発されるＰＭＢ基の酸化的開裂の後、必要であれば標準的な手法を使用することによってこのアミドはＮ−アルキル化（Ｒ４＝アルキル、ベンジルなど）されることが可能である。

式（Ｉａ）の化合物へのβ−ヒドロキシ酸のラクトン化（Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ）はビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物（ＢＯＰＣｌ）を使用することによって進行する。必要であれば、アミドはこの段階でもまたＮ−アルキル化される（Ｒ４＝アルキル、アリル、ベンジルなど）ことが可能である。

防護−アルキル化−脱防護の順序で置換されているジエチルアミノマロン酸塩が得られる。見込まれる例は、Ｒ３＝アルキル、アリル、ベンジル、置換されているアルキルである。

Ｎ−アシル化は緩やかな条件下で進行する。見込まれる変形例は、「Ｒ１＝制限無し」である。

塩基で誘発される環化はテトラミン酸を与える。

次の工程は還元または適切な有機金属試薬（例えばグリニャール試薬）の添加のどちらかによって実行される。

見込まれる変形例は、Ｒ２＝Ｈ、アルキル、ベンジル、アリールである。

ラクトン化のためにＢＯＰ−Ｃｌが使用される。

見込まれる変化は、
Ｒ４＝アルキル、ベンジル、アシル、スルホニルの導入、
Ｒ５＝アルキル、ベンジル、アシル、スルホニルの導入、
エステル交換（Ｒ６＝Ｏ−アルキル、Ｏ−アリル、Ｏ−ベンジル）、
けん化（Ｒ６＝ＯＨ）、
チオエステル形成（Ｒ６＝Ｓ−アルキル）、
またはこれらの組合せである。

さらに、式（ＩＩ）の化合物は、
［Ａ］一般式

［式中、
Ｒ^１０およびＲ^１２は上記に述べられた意味を有する。］
の化合物を合成するための処理で、これらの化合物がストレプトミセス属のアクチノミセトから培養と単離を介して調製されることを特徴とする処理、
または
［Ｂ］一般式

［式中、
Ｒ^１０およびＲ^１３は上記に述べられた意味を有する。］
の化合物を合成するための処理で、これらの化合物が式（ＩＩＩｃ）の化合物の二重結合の水素付加を介して調製されることを特徴とする処理、
または
［Ｃ］一般式

［式中、
Ｒ^１０およびＲ^１３は上記に述べられた意味を有し、
炭素原子１または２にヒドロキシ基が付けられている。］
の化合物を合成するための処理で、これらの化合物が式（ＩＩＩｃ）の化合物の二重結合の水和反応を介して調製されることを特徴とする処理、
または
［Ｄ］一般式

［式中、
Ｒ^１０およびＲ^１２は上記に述べられた意味を有する。］
の化合物を合成するための処理で、これらの化合物が式（ＩＩＩｃ）の化合物の二重結合の酸化を介して調製されることを特徴とする処理、
または
［Ｅ］一般式

［式中、
Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、およびＲ^１６は上記に述べられた意味を有する。］
の化合物を合成するための処理で、これらの化合物がストレプトミセス属のアクチノミセトから培養と単離を介して調製されることを特徴とする処理、
によって調製される。

処理［Ａ］および［Ｅ］は実験の節で述べられるように実施されることが可能である。

処理［Ｂ］における水素付加反応はパラジウム／活性炭のような触媒、および適切な溶剤中の水素の存在下で０℃から＋１００℃の温度範囲、常圧または最大で３ｂａｒの高圧で実施されることが可能である。

適切な溶剤はすなわちジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、またはテトラヒドロフランといったエーテル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、またはｔ−ブタノールといったアルコール類であり、好ましいものはメタノール、エタノール、イソプロパノール、またはテトラヒドロフランである。

処理［Ｃ］における水和反応は、例えばテトラヒドロフランに溶かしたジボラン（Ｂ_２Ｈ_６）、続いて過酸化水素を使用する酸化的ワークアップによるヒドロホウ素化によって実施されることが可能である。場合によってはエポキシドが作り出され、還元法によって開環させられることもあり得る。すべての処理は適切な溶剤中で−７８℃から＋２５℃の温度範囲、常圧または最大で３ｂａｒの高圧で実施されることが可能である。

適切な溶剤はすなわちテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、および関連する溶剤類である。

処理［Ｄ］における酸化反応は過マンガン酸カリウム（ＫＭｎＯ_４）または四酸化オスミウム（ＯｓＯ_４）を使用するキラルまたはアキラルのジヒドロキシル化法によって実施されることが可能である。四酸化オスミウムのケースでは、ｔｅｒｔ−アミンＮ−酸化物、例えばＮ−メチル−モルホリン−Ｎ−酸化物、またはヘキサシアノ鉄（ＩＩＩ）酸塩（Ｋ_３ＦｅＣＮ_６）のような他の酸化剤が使用されるときに触媒量は十分であり得る。すべての処理は適切な溶剤中で０℃から＋１００℃の温度範囲、常圧または最大で３ｂａｒの高圧で実施されることが可能である。

適切な溶剤は添加される水の適切な量を伴なったエタノールまたはｔ−ブタノールといったアルコール類である。

本発明による化合物は強い微生物駆除活性を示す。したがって、これらは農業および園芸において植物病原性の真菌類および細菌類といった望ましくない微生物に対抗するために使用されることが可能である。これらの化合物は望ましくない微生物の直接的抑制、ならびに望ましくない植物病原による攻撃に対抗して植物に抵抗性を作り出すために適している。

この背景における抵抗性誘発物質は、処理された植物が後になって望ましくない微生物を接種されたときにこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することのできる物質であると理解されるべきである。

このケースにおける望ましくない微生物は植物病原性の真菌類および細菌類であると理解されるべきである。したがって本発明による物質は、処理の後のある一定の時間的期間の中で前述の有害な生物による攻撃に対抗して植物に抵抗性を作り出すために使用されることが可能である。抵抗性がもたらされる時間的期間は活性化合物による植物の処理の後の概して１から１０日間、好ましくは１から７日間にわたる。

概して、本発明による化合物はネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類といった植物病原性の真菌類に対抗するために使用されることが可能であり、シュードモナス類、リゾビウム類、腸内細菌類、コリネバクテリア類、ストレプトマイセス類、プロテオバクテリア類およびグラム陽性の群といった細菌類に対抗するために使用されることもやはり可能である。

上記に記載された一般名に分類される真菌性疾病を引き起こすいくつかの病原体は、限定はされないが、例として、
例えばエルビニアアミロボーラといったエルビニア属の種、
例えばピチウムウルチマムといったピチウム属の種、
例えばフィトフトラインフェスタンスといったフィトフトラ属の種、
例えばシュードペロノスポラフムリまたはシュードペロノスポラキュベンシスといったシュードペロノスポラ属の種、
例えばプラズモパラビチコラといったプラズモパラ属の種、
例えばブレミアラクツカエといったブレミア属の種、
例えばペロノスポラピシまたはペロノスポラブラシカエといったペロノスポラ属の種、
例えばエリシフェグラミニスといったエリシフェ属の種、
例えばスファエロセカフリギネアといったスファエロセカ属の種、
例えばポドスファエラロイコトリチャといったポドスファエラ属の種、
例えばベンチュリアイナクアリスといったベンチュリア属の種、
例えばピレノホラテレスまたはピレノホラグラミネアといったピレノホラ属の種、
（分生子形：ドレクスレラ、シン形：ヘルミントスポリウム）
例えばコクリオボルスサチバスといったコクリオボルス属の種、
（分生子形：ドレクスレラ、シン形：ヘルミントスポリウム）
例えばウロミセスアペンディキュラタスといったウロミセス属の種、
例えばプシニアレコンディタといったプシニア属の種、
例えばスクレロチニアスクレロチオラムといったスクレロチニア属の種、
例えばティレチアカリエスといったティレチア属の種、
例えばウスチラゴヌダまたはウスチラゴアベナエといったウスチラゴ属の種、
例えばペリクラリアササキイといったペリクラリア属の種、
例えばピリキュラリアオリザエといったピリキュラリア属の種、
例えばフザリウムクルモラムといったフザリウム属の種、
例えばボトリティスシネレアといったボトリティス属の種、
例えばレプトスファエリアノドラムといったセプトリア属の種、
例えばセルコスポラカネセンスといったセルコスポラ属の種、
例えばアルターナリアブラシカエといったアルターナリア属の種、
例えばシュードセルコスポレラヘルポトリコイデスといったシュードセルコスポレラ属の種、
例えばファコプソラパチリジおよびファコプソラメイボミアエといったファコプソラ属の種、
が挙げられる。

本発明による化合物は、ピリキュラリアオリザエ、フィトフトラインフェスタンスなどといった植物病原体による植物の感染に対する抵抗性を生じさせるために特に適している。

植物の病気に対抗するために必要とされる濃度での活性化合物の植物による優れた許容性は植物の地上部分、生長増殖用貯蔵物および種子、および土壌の処理を可能にする。

本発明による化合物は温血動物に対して低い毒性を有し、したがって安全に使用されることが可能である。

これらの活性化合物は溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉末、発泡体、ペースト、顆粒、錠剤、エアロゾル、活性化合物で含浸処理された天然および合成の材料、ポリマー材料中の超微細カプセル、種子に使用するためのコーティング組成といった通例の製剤、および燻蒸用のカートリッジ、燻蒸用の缶、および燻蒸用のコイルといった燃焼器具と共に使用される製剤、ならびにＵＬＶ冷温ミスト製剤へと変換されることが可能である。

これらの製剤は知られている方式で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体または液化ガスまたは固体の希釈剤または基剤と混合することによって、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡形成剤の使用を伴なって製造される。増量剤として水を使用するケースでは、補助溶剤として例えば有機溶剤が使用されることもやはり可能である。

液体の溶剤希釈剤または基剤として、主としてキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類（例えば鉱油画分）といった脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールといったアルコール類およびこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン類、またはジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強い極性の溶剤、ならびに水が適している。

液化ガスの希釈剤または基剤としては、標準温度および大気圧下では気体である例えばハロゲン化炭化水素類、ならびにブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素といったエアロゾル噴射剤があげられる。

固体の基剤として、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった地面の天然ミネラル、および高度に分散性のケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩といった地面の合成ミネラルが使用されることが可能である。顆粒のための固体の基剤として、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石といった粉砕および分画された自然の岩石、ならびに無機および有機の粗引き粉の合成顆粒、およびおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎といった有機材料の顆粒が使用されることが可能である。

乳化剤および／または発泡形成剤として、ポリオキシエチレンの脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンの脂肪アルコールエーテル類（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類）、スルホン酸アルキル類、アルキル硫酸塩類、スルホン酸アリール類、ならびにアルブミンの加水分解生成物といった非イオン性およびアニオン性の乳化剤が使用されることが可能である。

分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースを含む。

カルボキシメチルセルロースのような接着剤、および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成のポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル）が製剤に使用されることもあり得る。

無機の顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーといった着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料といった有機の着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった微量の栄養素を使用することが可能である。

これらの製剤は概して重量で０．１％から９５％、好ましくは０．５％から９０％の活性化合物を含む。

本発明による活性化合物は真菌駆除剤、細菌駆除剤、昆虫駆除剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、除草剤、鳥除け剤、成長因子、植物栄養剤、および土壌構造を改良するための薬剤との混合物として製剤または様々な使用形態で存在することも可能である。

多くのケースで、相乗効果が達成される、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性を上回る。

混合物中の共同成分の例は以下の化合物である。
（真菌駆除剤）
１．核酸合成の阻害
１．１ ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸。
２．有糸分裂および細胞分裂の阻害
２．１ ベノミル、カルベンダジン、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネートメチル、ゾキサミド。
３．呼吸の阻害
３．１ ＣＩ：ジフルメトリム。
３．２ ＣＩＩ：ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド。
３．３ ＣＩＩＩ：アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン。
３．４ 脱共役剤：ジノカップ、フルアジナム。
３．５ ＡＴＰ産生の阻害：酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム。
４．ＡＡおよびタンパク質生合成の阻害
４．１ アンドプリム、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和剤、メパニピリム、ピリメタニル。
５．情報伝達の阻害
５．１ フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン。
６．脂質および膜の合成の阻害
６．１ クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
６．２ ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン。
６．３ トルクロホスメチル、ビフェニル。
６．４ アイオドカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩。
７．エルゴステロール生合成の阻害
７．１ フェンヘキサミド。
７．２ アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボニコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール。
７．３ アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン。
７．４ ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン。
８．細胞壁合成の阻害
８．１ ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ。
９．メラニン生合成の阻害
９．１ カプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール。
１０．宿主防御誘発剤
１０．１ アシベンゾラール−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル。
１１．マルチサイト剤
１１．１ カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅製剤（例えば水酸化銅、ナフタレン酸銅、酸塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液）、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロフォルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチエン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄およびカルシウムポリスルフィドを含む硫黄製剤、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム。
１２．不明確薬剤
１２．１ アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボーン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトバー、フルスルファミド、ホセチルアルミニウム、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールとその塩類、２−フェニルフェノールとその塩類、リン酸とその塩類、ピペラリン、プロパノシンナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、および２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
（細菌駆除剤）
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
（昆虫駆除剤／ダニ駆除剤／線虫駆除剤）
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤。
１．１ カルバミン酸塩（例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタムナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）。
１．２ 有機リン酸塩（例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホスエチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イオドフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピル−Ｏ−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホシホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタンホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）。
２．ナトリウムチャンネル調節剤／電圧依存性ナトリウムチャンネル阻害剤。
２．１ ピレスロイド系（例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、ベータシフルスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳシクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ、ベータ、シータ、ゼータ）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、ファブフェンプロックス、ガンマシハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダシハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ピレトラム））。
２．２ オキサジアジン類、（例えばインドキサカルブ）。
３．アセチルコリン受容体のアゴニスト／アンタゴニスト。
３．１ クロロニコチニル／ネオニコチノイド系（例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）。
３．２ ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ。
４．アセチルコリン受容体調節剤。
４．１ スピノシン類（例えばスピノサド）。
５．ＧＡＢＡ制御型塩素チャンネルのアンタゴニスト。
５．１ 有機塩素系シクロジエン（例えばカンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル）。
５．２ フィプロール系（例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）。
６．塩素チャンネル賦活剤。
６．１ メクチン系（例えばアバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）。
７．幼若ホルモン類似体。
（例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン。）
８．エクジソンのアゴニスト／分解剤
８．１ ジアシルヒドラジン系（例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）。
９．キチン生合成阻害剤。
９．１ ベンゾイル尿素系（例えばビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン）。
９．２ ブプロフェジン。
９．３ シロマジン。
１０．酸化的リン酸化反応阻害剤、ＡＴＰ分解剤。
１０．１ ジアフェンチウロン。
１０．２ 有機スズ類（例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）。
１１．水素プロトン成分を遮断することによって作用する酸化的リン酸化分断剤。
１１．１ ピロール系（例えばクロルフェナピル）。
１１．２ ジニトロフェノール系（例えばビナパシル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）。
１２．サイトＩ電子伝達系阻害剤。
１２．１ ＭＥＴＩ系（例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）。
１２．２ ヒドラメチルノン。
１２．３ ジコホル。
１３．サイトＩＩ電子伝達系阻害剤。
１３．１ ロテノン。
１４．サイトＩＩＩ電子伝達系阻害剤。
１４．１ アセキノシル、フルアクリピリム。
１５．昆虫の消化管膜の微生物破壊剤
バチルスチューリンゲンシス菌株系。
１６．脂肪合成阻害剤。
１６．１ テトロン酸類（例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン）。
１６．２ テトラミン酸類［例えば３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル炭酸塩（炭酸と３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルのエステルとしても知られている、ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３８２６０８−１０−８）、および炭酸とｃｉｓ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルのエステル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２０３３１３−２５−１）］。
１７．カルボキサミド系。
（例えばフロニカミド。）
１８．オクトパミンのアゴニスト。
（例えばアミトラズ。）
１９．マグネシウム刺激型ＡＴＰアーゼの阻害剤。
（例えばプロパルギット。）
２０．フタルアミド類。
（例えばＮ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ Ｒｅｇ Ｎｏ．２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド。）
２１．ネライストキシン類似体。
（例えばシュウ酸水素チオシクラム、チオスルタップナトリウム。）
２２．生物学的製剤、ホルモン、またはフェロモン。
（例えばアザジラクチン、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）菌種、コドルモン、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）菌種、ペシロミセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）菌種、チューリンゲンシン、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）菌種。）
２３．知られていない、または特定できない作用メカニズムを備えた活性化合物。
２３．１ 燻蒸剤（例えばリン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）。
２３．２ 選択的摂食阻害物質（例えばクリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）。
２３．３ ダニ類成長阻害剤（例えばクロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）。
２３．４ アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロロジメフォルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ヒドラメチルノン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、メトキサジアゾン、Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラセン、ベルブチン、
さらに化合物３−メチルフェニルカルバミン酸プロピル（Ｔｓｕｍａｃｕｄｅ Ｚ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド型異性体（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、および昆虫駆除剤として活性な植物抽出物、線虫類、真菌類またはウィルス類を含む製剤。

他の知られている活性化合物（例えば除草剤）、または化学肥料と成長調節剤、薬害軽減剤および／または情報化学物質を伴なった混合物もやはり可能である。

これらの活性化合物はこれら自体、またはこれらの製剤の形またはこれらからさらなる希釈によって調製された使用形態（例えば即時使用可能な溶液、懸濁液、粉末、錠剤、ペースト、マイクロカプセルおよび顆粒）で使用されることが可能である。これらは通例の方式で、例えば散水、浸漬、吹き付け、噴霧、霧化、蒸発、注入、スラリー形成、はけ塗り、粉末散布、散布、乾式包帯、湿潤包帯、湿布、スラリー包帯、または表皮形成によって使用される。

植物のパーツの処理では、使用形態の中の活性化合物の濃度は大幅な範囲内で変わる可能性が高い。これらは概して重量で１から０．０００１％、好ましくは０．５から０．００１％である。

種子の処理に関すると、種子１キログラム当たり０．１から１０ｇ、特に１から５ｇの活性化合物の量が概して使用される。

土壌の処理に関すると、作用の地点で重量で０．００００１から０．１％、特に０．０００１から０．０２％の活性化合物濃度が概して使用される。

既に上記で述べられたように、すべての植物および植物のパーツが本発明に従って処理されることが可能である。好ましい実施形態では、自然に自生する植物種および植物品種、または従来式の生物学的育種法（例えば異種交配または原形質融合）によって得られる植物、ならびにそのような植物のパーツが処理される。追加的な好ましい実施形態では、可能であれば従来法と組み合わせた遺伝子工学の方法によって得られた遺伝子組換え植物および植物変種（遺伝学的に改良された生物）、およびそのような植物のパーツが処理される。「パーツ」または「植物のパーツ」または「植物パーツ」という用語は上記で説明されている。

市場で入手可能、またはいずれかの特定の時期に使用された植物変種の植物は本発明に従って極めて好ましく処理される。植物変種は、従来式の育種と突然変異または組換えＤＮＡ技術の両方によって得られた特異的な特性（「形質」）を備えた植物であると理解される。これらは変種、生物型または遺伝型であってもよい。

植物の種または変種、これらの場所および生育条件（土壌のタイプ、気候、生育期間および関連する栄養補給）に応じて、本発明による処理の結果として付加的な（「相乗」）効果が生じることが可能である。例えば本発明に従って使用可能な化合物および組成の低減した散布量および／または活性範囲の拡大および／または増大した活性、高められた植物の成長、高められた高温または低温の耐性、高められた乾燥状態または水または土壌塩分含有量の耐性、高められた開花能力、容易になった収穫、成熟の加速、高められた収穫量、さらに高い品質および／または収穫作物の高められた栄養価および収穫された作物の高められた貯蔵品質および／または加工性といった効果が可能であり、これらは実際に予期されるよりも大きい。

本発明に従って処理される好ましい遺伝子組換え植物または植物変種（遺伝子工学によって得られる。）は、関連する遺伝学的改良の結果としてこれらの植物に特に有利で価値のある特性（「形質」）を与える遺伝物質を受け取った植物すべてを含む。そのような特性の例は高められた植物生育、高められた高温または低温の耐性、高められた乾燥状態または水または土壌中の塩分含有量の耐性、高められた開花能力、容易になった収穫、成熟の加速、高められた収穫量、収穫された産物のさらに高い品質および／または高められた栄養価、および収穫された作物の高められた貯蔵特性および／または加工可能性である。そのような特性の追加的で特に注目すべき例は、動物性および微生物性の有害物（例えば昆虫類、ダニ類、植物病原性真菌類、細菌類および／またはウィルス類）に対する植物の高められた抵抗性、ならびに或る種の除草活性化合物への植物による高められた耐性である。挙げられることができる遺伝子組換え植物の例は穀類（小麦および米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、セイヨウアブラナ、および（リンゴ、ナシ、柑橘類、およびブドウ果実を作り出す。）果実植物といった重要な農作物植物であり、農作物植物のトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、およびセイヨウアブラナが特に注目に値する。特に重要な特性（「形質」）は、植物内で形成する毒素、特にバチルスチューリンゲンシスから得られる遺伝物質（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、およびこれらの組合せ）によって植物（これ以降「Ｂｔ植物」と称する。）内に作り出される毒素に起因する植物の昆虫類に対する高められた抵抗性である。特に重要な特性（「形質」）は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類、および抵抗性遺伝子とこれに応答して発現するタンパク質と毒素に起因する植物の真菌類、細菌類およびウィルス類に対する高められた抵抗性である。特に重要な特性（「形質」）はまた、或る種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリフォセート、またはホスフィノトリシンへの植物による高められた耐性（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）である。必要とされる特性（「形質」）を授ける対応する遺伝子は遺伝子組換え植物の中で互いに組み合わさって生じることもやはりあり得る。挙げられることができる「Ｂｔ植物」の例は、商標名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿花、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿花）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で市販されているトウモロコシ、綿花、大豆、およびジャガイモの品種である。挙げられることができる除草剤耐性植物の例は、商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートへの耐性、例えばトウモロコシ、綿花、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンへの耐性、例えばセイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンへの耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素への耐性、例えばトウモロコシ）で市販されているトウモロコシ、綿花、および大豆の品種である。挙げられることができる除草剤耐性植物（従来の方式で除草剤耐性のために品種改良された植物）はまた、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）で市販されている品種（例えばトウモロコシ）である。当然ながら以上の記述は、将来開発されるかまたは市場で発売されると見込まれ、上記に述べられた、または将来開発される遺伝的特性（「形質」）を有するどのような植物品種にもやはり当てはまる。

上述の植物は本発明による一般式Ｉの化合物または活性化合物の混合物で本発明に従って特に好都合に処理されることが可能である。これらの活性化合物または混合物に関して上記で述べられた好ましい範囲はこれらの植物の処理にもやはり当てはまる。特に有利なものは本文に特に記載された化合物または混合物による植物の処理である。

これらの活性化合物はさらに、動物性の害虫を抑制するために適している。本願明細書で使用される有害な動物は有害な節足動物類および蠕虫類、特に昆虫類、クモ類および線虫類を意味し、これらは農業、林業、貯蔵産物および材料の防護、および衛生分野において遭遇され、優れた植物の耐性および都合の良い温血動物への毒性を有する。これらは植物防護薬剤として使用されることが好ましいと見込まれる。これらは通常では感受性および耐性の種に対して、および発達のすべてまたはいくつかの段階に対して活性である。上述の害虫は以下を含む。

ワラジムシ目からの、例えばホンワラジムシ、オカダンゴムシ、およびワラジムシ。

ヤスデ綱の分類目からの、例えばブラニウルスグッツラツス。

ムカデ綱の分類目からの、例えばツチムカデ、およびＳｃｕｔｉｇｅｒａ属の種。

コムカデ目から、例えばミゾクムカデ。

シミ目から、例えばセイヨウシミ。

トビムシ目から、例えばシロトビムシ。

バッタ目から、例えばウメタテコオロギ、グリロタルパ属の種、サバクワタリバッタ、メラノプルス属の種、およびサバクトビバッタ。

ゴキブリ目から、例えばトウヨウゴキブリ、ワモンゴキブリ、マデラゴキブリ、およびチャバネゴキブリ。

ハサミムシ目から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ。

シロアリ目から、例えばヤマトシロアリ類。

シラミ目から、例えばコロモジラミ、ケモノジラミ類、イヌジラミ類、イヌハジラミ類、ケモノハジラミ類。

アザミウマ目から、例えばクリバネアザミウマ、ネギアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ。

カメムシ目から、例えばＥｕｒｙｇａｓｔｅｒ属の種、ディスデルクスインテルメディウス、ピエスマクアドラータ、トコジラミ、ロドニウスプロリクサス、およびトリアトマ属の種。

ヨコバイ亜目から、例えばアレウロデスブラッシケ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ワタアブラムシ、ダイコンアブラムシ、クリプトマイズスリビス、クロアブラムシ、ヨーロッパリンゴアブラムシ、カタカイガラムシ、ヒアロプテルスアルンジニス、フィロキセラバスタトリクス、ペムフィグス属の種、ムギヒゲナガアブラムシ、ミズス属の種、ホップイボアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ミドリヒメヨコバイ属の種、ユーセリスビロバツス、ツマグロヨコバイ、ミズキカタカイガラムシ、オリーブカタカイガラムシ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、アカマルカイガラムシ、アスピジオツスヘデレ、シュードコッカス属の種、およびプシラ属の種。

チョウ目から、例えばワタアカミムシガ、ブファルスピニアリウス、ケイマトビアブルマータ、リトコレチスブランカルデラ、ヒポノメウタパデラ、コナガ、オビカレハ、ユープロクティスクリソレア、リマントリア属の種、ブクラトリクススルベリエラ、ミカンコハモグリ、アグロティス属の種、ユークソア属の種、フェルティア属の種、ミスジアオリンガ、ヘリオチス属の種、ヨトウガ、マツキリガ、スポドプテラ属の種、イラクサギンウワバ、シンクイムシ、モンシロチョウ属の種、チロ属の種、アワノメイガ、スジコナマダラメイガ、ハチノスツヅリガ、コイガ、イガ、ホフマノフィラシュードスプレテラ、カコエシアポダナ、カプアレチキュラナ、トウヒノシントメハマキ、ブドウホソハマキ、チャハマキ、トルトリクスビリダナ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ属の種、およびイネクビホソハムシ。

コウチュウ目から、例えばアノビウムプンクタツム、コナナガシンクイ、ブルキジウスオブテクツス、インゲンゾウムシ、ヒロトルペスバジュルス、アジェラスティカアルニ、コロラドハムシ、フェドンコクレリエ、ディアブロティカ属の種、プシリオデスクリソセファラ、インゲンテントウ、アトマリア属の種、ノコギリヒラタムシ、アントノムス属の種、シトフィルス属の種、オティオリンカススルカツス、バショウオサゾウムシ、セウトリンカスアシミリス、アルファルファタコゾウムシ、デルメステス属の種、トロゴデルマ属の種、アントレヌス属の種、アタジェヌス属の種、リクツス属の種、メリゲテスアエネウス、プチヌス属の種、ニプツスホロリューカス、ヒョウホンムシ、トリボリウム属の種、チャイロコメノゴミムシダマシ、アグリオテス属の種、コノデルス属の種、メロロンタメロロンタ、アンフィマロンソルスチチアリス、コステリトラゼアランディカ、およびイネミズゾウムシ。

ハチ目から、例えばディプリオン属の種、ホプロカンパ属の種、ケアリ属の種、イエヒメアリ、およびベスパ属の種。

ハエ目から、例えばヤブカ属の種、ハマダラカ属の種、イエカ属の種、キイロショウジョウバエ、ムスカ属の種、ファニア属の種、クロバエ、ルシリア属の種、クリソミア属の種、クテレブラ属の種、ガストロフィルス属の種、ヒポボスカ属の種、ストモキシス属の種、エストルス属の種、ヒポデルマ属の種、タバヌス属の種、タニア属の種、ビビオホルツラヌス、オシネラフリト、ホルビア属の種、アカザモグリハナバエ、チチュウカイミバエ、オリーブミバエ、ガガンボ、ダイコンバエ属の種、およびリリオミザ属の種。

ノミ目から、例えばケオプスネズミノミ、およびセラトフィルス属の種。

クモ綱から、例えばイスラエルゴールデンスコーピオン、クロゴケグモ、アシブトコナダニ、アルガス属の種、オルニトドロス属の種、ワクモ、アリオフィエスリビス、フィロコプトルタオレイボラ、ブーフィルス属の種、リピセファルス属の種、アンブリオンマ属の種、ヒアロンマ属の種、イクソデス属の種、プソロプテス属の種、コリオプテス属の種、サルコプテス属の種、タルソネムス属の種、クローバーハダニ、パノニカス属の種、テトラニカス属の種、ヘミタルソネムス属の種、およびブレビパルプス属の種。

植物寄生性の線虫類は、例えばプラチレンカス属の種、バナナネモグリセンチュウ、ナミクキセンチュウ、ミカンネセンチュウ、ヘテロデラ属の種、グロボデラ属の種、メロイドギネ属の種、アフェレンコイデス属の種、ロンギドルス科の種、キシフィネマ属の種、トリコドルス属の種、およびブルサレフェンカス属の種を含む。

適切であれば本発明による化合物は、或る一定の濃度または散布量で、除草剤または殺菌剤（例えば真菌駆除剤、防カビ剤および細菌駆除剤）として使用されることもやはり可能である。適切であれば、これらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆物質として使用されることもやはり可能である。

すべての植物および植物のパーツが本発明に従って処理されることが可能である。本背景では、植物は望ましい、および望ましくない野生植物または農作物（自然に生える農作物を含む。）といったすべての植物および植物集団を意味すると理解されるべきである。農作物は従来式の植物品種改良と最適化の方法によって、またはバイオテクノロジーと遺伝子組換えの方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られることが可能な植物であってもよく、遺伝子組換え植物を含み、品種改良者の権利によって保護され得る、または保護されない植物品種を含む。植物のパーツは芽、葉、花および根といった地面よりも上および下の植物のすべての部分および組織を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎である。植物のパーツはまた、収穫された原料、および生長増殖および発生増殖の原料（例えば切り枝、塊茎、地下茎、分枝および種子）を含む。

活性化合物による植物および植物のパーツの本発明による処理は、通例の処理方法によって（例えば浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、塗布によって、および増殖原料のケース、特に種子のケースでは１層または複数層の被覆を適用することによって）直接的に、または化合物を周囲、環境、または貯蔵空間に作用させることによって実施される。

これらの活性化合物は溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、可溶性粉剤、顆粒、懸濁−乳濁濃縮物、活性化合物で含浸処理された天然および合成の材料、およびポリマー物質中へのマイクロカプセル化といった通例の製剤に変換されることが可能である。

これらの製剤は知られている方式で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体の基剤と混合することによって、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡形成剤の使用を伴なって製造される。

使用される増量剤が水であれば、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することもやはり可能である。本質的に、適切な液体溶剤はキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類（例えば鉱油画分）、鉱油および植物油といった脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールといったアルコール類および同様にこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強い極性の溶剤、および同様に水である。

固体の基剤として、
例えばアンモニウム塩類、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった地面の天然ミネラル、および高度に分散性のシリカ、アルミナおよびケイ酸塩といった地面の合成ミネラルが適しており、顆粒のための固体の基剤として、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石といった粉砕および分画された自然の岩石、および同様に無機および有機の粗引き粉の合成顆粒、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎といった有機材料の顆粒が適しており、乳化剤および／または発泡形成剤として、例えばポリオキシエチレンの脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンの脂肪アルコールエーテル類（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類）、スルホン酸アルキル類、アルキル硫酸塩類、スルホン酸アリール類、および同様にタンパク質の加水分解物といった非イオン性およびアニオン性の乳化剤が適しており、分散剤として、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

カルボキシメチルセルロースのような増粘剤、および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成のポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル）、ならびにケファリンおよびレシチンといった天然のリン脂質、および合成のリン脂質が製剤に使用されることもあり得る。他の見込まれる添加物は鉱油および植物油である。

無機の顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーといった着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機の染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった微量の栄養素を使用することが可能である。

これらの製剤は概して重量で０．１％と９５％の間、好ましくは０．５％と９０％の間の活性化合物を含む。

本発明による活性化合物はこれら自体またはこれらの製剤で、例えば活性範囲を上げるためまたは抵抗性の発達を避けるために、知られている真菌駆除剤、細菌駆除剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤または昆虫駆除剤との混合物として使用されることもやはり可能である。多くのケースで相乗効果が達成される、すなわち混合物の効果は個々の成分の効果よりも大きい。

混合物中の共同成分の好都合な例は、式（Ｉ）の化合物の真菌駆除剤用途のケースで見込まれる混合相手として上記に記載された化合物である。

除草剤、化学肥料および成長調節剤といった他の知られている活性化合物を混合することもやはり可能である。

昆虫駆除剤として使用されるとき、本発明による活性化合物はさらに市販入手可能な製剤、およびこれらの製剤から調製された使用形態で佐剤との混合物として存在することも可能である。佐剤は活性化合物の活性を高める化合物であり、添加される佐剤がそれ自体活性である必要はない。

市販入手可能な製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は広い範囲で変わる可能性が高い。これらの使用形態のうちの活性化合物の濃度は活性化合物の重量で０．００００００１％から最大９５％まで、好ましくは重量で０．０００１％と１％の間であることが可能である。

これらの化合物は使用形態に適した通例の方式で使用される。

衛生的に有害な生物および貯蔵品の害虫に対して使用されるとき、この活性化合物は木材および粘土への卓越した残留作用、ならびに石灰素地上のアルカリに対する優れた安定性で見分けられる。

既に上記で述べられたように、すべての植物および植物のパーツを本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物品種、または従来式の生物学的な品種改良法（例えば交配または原形質融合）によって得られた植物、およびこれらのパーツが処理される。さらなる好ましい実施形態では、適切であれば従来式の方法と組み合わされた遺伝子工学によって得られた遺伝子組換え植物および植物品種（遺伝学的に改良された生物）、およびこれらのパーツが処理される。「パーツ」または「植物のパーツ」または「植物パーツ」という用語は上記で説明されている。

各々のケースで市販入手可能であるかまたは使用されている植物品種の植物が本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種は従来式の品種改良、突然変異誘発、または組換えＤＮＡ技術によって育てられる新しい特性（「形質」）を備えた植物を意味すると理解される。これらは品種、生物型、および遺伝型の形態であってもよい。

植物種または植物品種、これらの場所および生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は付加的（「相乗」）効果に結果としてつながることもやはりあり得る。したがって例えば、本発明に従って使用される物質および組成の削減された散布量および／または活性範囲の拡大および／または活性の増大、さらに良好な植物生育、高温または低温への高められた耐性、干ばつまたは水または土壌中の塩分含有量に対する高められた耐性、高められた開花能力、さらに容易になった収穫、加速された成熟、さらに高い収穫量、収穫された産物のさらに高い品質および／またはさらに優れた栄養価、収穫された産物のさらに良好な貯蔵特性および／または加工可能性が可能であり、これは実際に期待された効果を上回る。

本発明に従って処理されることが好ましい遺伝子組換え植物および植物品種（すなわちこれらは遺伝子工学によって得られる。）は、遺伝子改良でこれらの植物に特別に有利で有用な特性（「形質」）を授ける遺伝物質を受け取った植物すべてを含む。そのような特性の例はさらに良好な植物生育、高温または低温への高められた耐性、干ばつまたは水または土壌中の塩分含有量に対する高められた耐性、高められた開花能力、さらに容易になった収穫、加速された成熟、さらに高い収穫量、収穫された産物のさらに高い品質および／またはさらに優れた栄養価、収穫された産物のさらに良好な貯蔵特性および／または加工可能性である。そのような特性のさらなる、および特に注目される例は、動物性および微生物性の有害物（例えば昆虫類、ダニ類、植物病原性真菌類、細菌類および／またはウィルス類）に対抗する植物のさらに優れた防御、および同様に、或る種の除草活性化合物に対する植物の高められた耐性である。挙げられることができる遺伝子組換え植物の例は穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、セイヨウアブラナ、および（リンゴ、ナシ、柑橘類、およびブドウ果実を備えた）果実植物といった重要な農作物であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、およびセイヨウアブラナに特に重要性が置かれる。特に強調される形質は、植物内に形成される毒素、特にバチルスチューリンゲンシスからの遺伝物質（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、およびこれらの組合せ）によって植物（これ以降「Ｂｔ植物」と称する。）内に形成される毒素による、昆虫類、クモ類、線虫類、およびナメクジ類とカタツムリ類に対抗する植物の特に高められた防御である。やはり特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類、および抵抗性遺伝子とこれに応答して発現するタンパク質および毒素による植物の真菌、細菌およびウィルスに対抗する高められた抵抗性である。さらなる特に強調される形質は、或る種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセート、またはホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）である。問題になっている望ましい形質を授ける遺伝子はまた、遺伝子組換え植物の中で互いに組み合わさって存在することもあり得る。挙げられることができる「Ｂｔ植物」の例は、商標名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿花、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿花）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で市販されているトウモロコシの品種、綿花の品種、大豆の品種、およびジャガイモの品種である。挙げられることができる除草剤耐性植物の例は、商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに耐性、例えばトウモロコシ、綿花、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性、例えばセイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性、例えばトウモロコシ）で市販されているトウモロコシの品種、綿花の品種、および大豆の品種である。挙げられることができる除草剤耐性植物（従来の方式で除草剤耐性のために品種改良された植物）は名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で市販されている品種を含む。当然ながら、これらの記述はこれらの遺伝的形質またはこれから先に開発される遺伝的形質を有する植物品種にもやはり当てはまり、将来、これらの品種は開発および／または市販される。

記載された植物は本発明による式Ｉの化合物または活性化合物の混合物で特に好都合な方式で本発明に従って処理されることが可能である。活性化合物または混合物に関して上記で述べられた好ましい範囲はこれらの植物の処理にもやはり当てはまる。本文に特に挙げた化合物または混合物による植物の処理に特別の重要性が与えられる。

本発明による活性化合物は植物、衛生および貯蔵産物の害虫に対抗してだけでなく、獣医薬の分野でもまた、マダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ、ハダニ、（刺咬性で血をなめる。）ハエ類、寄生性のハエ幼虫類、シラミ類、毛ジラミ類、鳥ジラミ類、およびノミ類といった動物の寄生虫（外部寄生虫）に対抗して作用する。これらの寄生虫類は以下を含む。

シラミ目から、例えばヘマトピナス属の種、リノグナツス属の種、ペディクルス属の種、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）属の種、ソレノポテス属の種。

ハジラミ目およびアンブリセリナ亜目およびイシュノセリナ亜目から、例えばトリメノポン属の種、メノポン属の種、トリノトン属の種、ボビコラ属の種、ウェルネキエラ属の種、レピケントロン属の種、ダマリナ属の種、トリコデクテス属の種、フェリコラ属の種。

ハエ目およびネマトセリナ亜目およびブラキセリナ亜目から、例えばヤブカ属の種、ハマダラカ属の種、イエカ属の種、シムリウム属の種、ユーシムリウム属の種、フレボトムス属の種、スナバエ属の種、ヌカカ属の種、メクラアブ属の種、ヒボミトラ属の種、アチロツス属の種、タバヌス属の種、ハエマトポタ属の種、フィリポミア属の種、ブラウラ属の種、ムスカ属の種、ヒドロテア属の種、ストモキシス属の種、ハエマトビア属の種、モレリア属の種、ヒメイエバエ属の種、グロッシナ属の種、カリフォラ属の種、ルシリア属の種、クリソミア属の種、ワールファールチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）属の種、サルコファガ属の種、エストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）属の種、ヒポデルマ属の種、ガステロフィルス属の種、ヒッポボスカ属の種、リポプテナ属の種、およびメロファグス属の種。

ノミ目から、例えばピュレックス属の種、クテノセファリデス属の種、ゼノピスラ（Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ）属の種、およびセラトフィルス属の種。

カメムシ目から、例えばトコジラミ属の種、トリアトマ属の種、ロドニウス属の種、およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）属の種。

ゴキブリ目から、例えばトウヨウゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、およびチャオビゴキブリ属の種。

ダニの亜綱（ダニ目）およびマダニ亜目およびトゲダニ亜目から、例えばカズキダニ属の種、オルニトドルス属の種、オトビウス属の種、イクソデス属の種、キララマダニ属の種、ブーフィルス属の種、カクマダニ属の種、チマダニ属の種、ハイアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）属の種、コイタマダニ属の種、デルマニサス属の種、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）属の種、ニューモニサス属の種、ステルノストマ属の種、およびバロア属の種。

ケダニ亜目（前気門亜目）およびコナダニ亜目（無気門亜目）から、例えばアカラピス属の種、チェイレチエラ属の種、オルニトチェイレチア属の種、ミオビア属の種、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）属の種、ニキビダニ属の種、トロムビキュラ属の種、リストロホルス属の種、アカラス属の種、チロファガス属の種、カログリフス属の種、ハイポデクテス属の種、プテロリクス属の種、プソロプテス属の種、コリオプテス属の種、オトデクテス属の種、サルコプテス属の種、ノトエドレス属の種、ネミドコプテス属の種、キトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）属の種、およびラミノシオプテス属の種。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、羊、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ミツバチといった農業生産用家畜類、例えば犬、猫、鳥カゴの鳥、水槽の魚といった他のペット、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスといったいわゆる実験動物に群がる節足動物を抑制するためにもやはり適している。これらの節足動物を抑制することによって、死亡および（食肉、牛乳、羊毛、皮革類、卵、蜂蜜などの）生産性の低下の事例が削減されるはずであり、それにより、本発明による活性化合物を使用することによってさらに経済的で簡単な動物畜産が可能になる。

本発明による活性化合物は獣医科の分野で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水剤、顆粒、ペースト、丸薬の形の経腸投薬によって、フィードスルー法および坐剤によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植といった非経口投薬によって、鼻部投薬によって、経皮投与（例えば浸漬または入浴、吹き付け、注液および染み付け、洗浄、粉末振りかけの形態）によって、および活性化合物を含む成形品、例えば首輪、耳標、尾標識、四肢のベルト、端綱、マーキング道具などの助けを借りて、知られている方式で使用される。

家畜、家禽、ペットなどに投与されるとき、式（Ｉ）の活性化合物は重量で１％から８０％の量の活性化合物を含む製剤（例えば粉末、エマルジョン、流動組成）として直接または１００から１００００倍の希釈後のどちらかで使用されることが可能であり、またはこれらは薬浴で使用されることが可能である。

さらに、本発明による化合物が工業材料を破壊する昆虫類に対して強力な殺虫作用を有することが見出された。

限定されないが、例として、および優先されるものとして以下の昆虫類を挙げることができる。

ヒロトルペスバジュラス、クロロフォラスピロシス、アノビウムパンクタツム、ゼストビウムルボビロスム、プチリヌスペクチコルニス、デンドロビウムペルチネックス、マツザイシバンムシ、プリオビウムカルピニ、ヒラタキクイムシ、アフリカヒラタキクイムシ、アメリカヒラタキクイムシ、ナラヒラタキクイムシ、リクタスプベセンス、トロゴキシロンエクアレ、ミンテスルギコリス、ザイノキクイムシ属の種、トリプトデンドロン属の種、アパテモナクス、ボストリクスカプシンス、ヘテロボストリクスブルネウス、フタトゲナガシンクイ属の種、チビタケナガシンクイといった甲虫類。

コルリキバチ、モミノオオキバチ、ウロセルスギガスタイヌス、ウロセルスオーグルといった膜翅類。

カロテルメスフラビコリス、ニシインドカンザイシロアリ、ヘテロテルメスインディコラ、レチキュリテルメスフラビペス、レチキュリテルメスサントネンシス、レチキュリテルメスルシファガス、ムカシシロアリ、ネバダオオシロアリ、イエシロアリといったシロアリ類。

セイヨウシミのようなシミ類。

工業材料はこの文脈では、プラスチック、接着剤、サイズ類、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、およびコーティング組成といった非生物を意味すると理解されるべきである。

木材および加工木材製品は昆虫の侵入から防護されることが特に好ましい材料である。

本発明による薬剤およびこれらを含む混合物によって防護されることが見込まれる木材および加工木材製品は例えば、
建設木材、木製の梁、鉄道枕木、橋梁部品、船の桟橋、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電信柱、木製の羽目板、木製の窓および扉、ベニヤ板、合板、建具、または家屋や建具類に極めて一般的に使用される木製品、
を意味すると理解されるべきである。

これらの活性化合物はこれら自体、濃縮物、または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳濁液、またはペーストといった概して通常の製剤で使用されることが可能である。

述べられた製剤はそれ自体知られている方式で、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶剤または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、撥水剤、適切であれば乾燥剤およびＵＶ安定剤、および適切であれば染料および顔料および同様にその他の処理助剤と混合することによって調製されることが可能である。

木材および木材から由来する木製品の保存のために使用される昆虫駆除剤の組成または濃縮物は重量で０．０００１％から９５％、特に重量で０．００１％から６０％の本発明による活性化合物を含む。

使用される組成または濃縮物の量は昆虫の性質および発生度、および媒質によって決まる。使用される最適の量は用途に応じて、各々のケースで試験系によって決められることが可能である。しかしながら、概して、保存される材料に基づいて活性化合物の重量で０．０００１％から２０％、好ましくは重量で０．００１％から１０％を使用すると十分である。

使用される溶剤および／または希釈剤は有機化学溶剤または溶剤混合物、および／または低揮発性の油性または油タイプの有機化学溶剤または溶剤混合物、および／または極性の有機化学溶剤または溶剤混合物、および／または水、および適切であれば乳化剤および／または湿潤剤である。

使用されることが好ましい有機化学溶剤は３５以上の蒸発数および３０℃以上、好ましくは４５℃以上の引火点を有する油性または油タイプの溶剤である。そのような油性または油タイプで低い揮発性を有し、水に不溶性である溶剤として使用される物質は適切な鉱油類またはこれらの芳香族画分、または鉱油類、好ましくは揮発油、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶剤混合物である。

１７０℃から２２０℃の沸騰範囲を備えた鉱油類、１７０℃から２２０℃の沸騰範囲を備えた揮発油、２５０℃から３５０℃の沸騰範囲を備えたスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸騰範囲を有する石油または芳香族化合物、テレピン油などが好都合に使用される。

好ましい実施形態では、１８０℃から２１０℃の沸騰範囲を有する液体の脂肪族炭化水素、または１８０℃から２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族の炭化水素の高沸点混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。

３５以上の蒸発数および３０℃以上、好ましくは４５℃以上の引火点を有する有機の油性または油タイプの低揮発性の溶剤は、溶剤混合物が同様に３５以上の蒸発数および３０℃以上、好ましくは４５℃以上の引火点を有することおよび昆虫駆除剤／真菌駆除剤混合物がこの溶剤混合物中に可溶性または乳濁可能であることを前提条件として、高または中程度の揮発性の有機化学溶剤で部分的に置き換えられることが可能である。

好ましい実施形態では、有機化学溶剤または溶剤混合物、または脂肪族の極性有機化学溶剤または溶剤混合物のいくらかが置き換えられる。グリコールエーテル類、エステル類などといったヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族の有機化学溶剤が使用される。

本発明の背景の中で使用される有機化学結合剤は合成樹脂および／または結合用乾性油であり、これらはそれ自体知られており、水で希釈されることが可能であり、および／または使用される有機化学溶剤中に可溶または分散可能または乳濁可能であり、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えばポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合または重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾型アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えばインデン／クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油で構成されるかまたは含む結合剤、および／または天然および／または合成の樹脂を主成分とする物理的乾燥用結合剤である。

結合剤として使用される合成樹脂は乳濁液、分散液または溶液の形で使用されることが可能である。重量で最大１０％までのビチューメンまたはビチューメン性物質が結合剤として使用されることもやはり可能である。それ自体知られている染料、顔料、撥水剤、臭気矯正剤、および防止剤または防腐剤などが追加で使用されることもやはり可能である。

これらの組成または濃縮物が、少なくとも１つのアルキド樹脂または修飾型アルキド樹脂および／または１つの乾性植物油を有機化学結合剤として含むことが本発明によると好ましい。重量で４５％以上、好ましくは重量で５０％から６８％の油分含有量を有するアルキド樹脂が本発明に従って使用されることが好ましい。

上述の結合剤の全部またはいくつかは固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えられることが可能である。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止することを意図されている。これらは（使用される結合剤１００％に基づくと）結合剤の０．０１％から３０％に置き換わることが好ましい。

これらの可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルといったフタル酸エステル類、リン酸トリブチルといったリン酸エステル類、ジ−（２−エチルヘキシル）アジピン酸といったアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルといったステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチルといったオレイン酸エステル類、グリセロールエーテル類または大分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学分類から起源を発する。

固定剤は化学的に例えばポリビニルメチルエーテルといったポリビニルアルキルエーテル類、ベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンといったケトン類を主成分とする。

特に、見込まれる溶剤または希釈剤はやはり、適切であれば上述の有機化学溶剤または希釈剤、乳化剤、および分散剤のうちの１つまたは複数との混合物としての水である。

木材の特に効果的な保存は大規模の工業的含浸処理（例えば真空、二重真空、または加圧処理）によって達成される。

即時使用可能な組成はまた、適切であれば他の昆虫駆除剤、および適切であれば１つまたは複数の真菌駆除剤を含むこともあり得る。

見込まれる追加的な混合相手はＷＯ９４／２９２６８に述べられた昆虫駆除剤および真菌駆除剤であることが好ましい。この文書に述べられた化合物類は本願明細書の明らかに構成要素である。

挙げることができる特に好ましい混合相手は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロンといった昆虫駆除剤、
および同様に、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバミン酸、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、および４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンといった真菌駆除剤である。

本発明による化合物類は、海水または汽水と接触する対象物、特に船体、スクリーン、網、建物、係留設備および信号システムを付着物に対抗して防護するために同時に使用されることもあり得る。

カンザシゴカイのような固着性の貧毛類、および様々なレパス属およびスカルペルム属の種といったレダモルファ類（エボシ貝類）、またはバラヌス属またはポリシペス属の種といったバラノモルファ類（フジツボ類）の種による付着は摩擦抵抗を増大させ、結果として、さらに高いエネルギー消費および追加の頻繁な乾ドックへの滞在のせいで運転コストの明らかな増加につながる。

藻類、例えばエクトカルプス類の種およびセラミウム類の種による付着とは異なり、一般名フジツボ目（甲殻綱蔓脚目）に分類される固着性のエントモストラカ類による付着は特に重大である。

意外なことに、本発明による化合物は単独または他の活性化合物との組合せで突出した抗付着作用を有することが今では見出されている。

本発明による化合物を単独または他の活性化合物との組合せで使用することは重金属の使用を可能にし、例えばビス（トリアルキルスズ）硫化物、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、チタン酸ブチル重合体、フェニル−（ビスピリジン）塩化ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−酸化物の亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバミン酸、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、およびハロゲン化トリブチルスズが共に投薬され、またはこれらの化合物の濃度が大幅に下げられる。

適切であれば、即時使用可能な抗付着塗料は追加的に他の活性化合物、好ましくは藻類駆除剤、真菌駆除剤、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の抗付着活性化合物を含むこともあり得る。

本発明による抗付着組成と組み合わされる好ましい適切な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンといった藻類駆除剤、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバミン酸、トリルフルアニド、およびアゾール類（例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール）といった真菌駆除剤、
フェンチンアセテート、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブといった軟体動物駆除剤、
または４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−酸化物のカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛の塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイニミドといった従来式の抗付着活性化合物である。

使用される抗付着組成は本発明による化合物類のうちの本発明による活性化合物を重量で０．００１％から５０％、特に０．０１％から２０％で含む。

さらに、本発明による抗付着組成は、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０〜７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ，１９７３に述べられたような通例の化合物を含む。

本発明による藻類駆除、真菌駆除、軟体動物駆除活性化合物および昆虫駆除活性化合物に加えて、抗付着塗料は特に結合剤を含む。

識別された結合剤の例は溶剤系中のポリ塩化ビニル、溶剤系中の塩化ゴム、溶剤系、特に水性の系の中のアクリル樹脂、水性分散液の形、または有機溶剤系の形の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体の系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム類、アマニ油のような乾性油類、タールやビチューメンと組み合わされた樹脂エステル類または修飾型硬化樹脂類、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。

適切であれば、塗料は無機の顔料、有機の顔料、または着色剤もやはり含み、これらは海水に不溶性であることが好ましい。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするためにテレピン残渣のような材料を含むこともやはり可能である。さらに、これらの塗料は流動学的特性および他の従来の成分に影響を与える可塑剤、重合調整剤を含むことが可能である。本発明による化合物または上述の混合物は自己研磨抗付着系の中に組み入れられることもやはり可能である。

これらの活性化合物はまた、例えば住居、工場、事務所、車内などといった閉鎖空間で見出される動物の害虫、特に昆虫類、クモ類およびダニ類を抑制するためにも適している。これらの化合物は単独または他の活性化合物および助剤と組み合わせてこれらの害虫を抑制するために家庭用昆虫駆除製品に使用されることが可能である。これらの化合物は感受性および耐性の種に対して、およびすべての発育段階に対して活性である。これらの害虫は、
サソリ目から、例えばチチュウカイサソリ、
ダニ目から、例えばアルガスペルシカス、アルガスレフレクサス、ブリオビア属の種、ワクモ、グリシファガスドメスティカス、オルニトドルスムーバット、クリイロコイタマダニ、トロンビキュラアルフレドウゲシ、ニュートロンビキュラオータムナリス、デルマトファゴイデスプテロニシムス、デルマトファゴイデスフォリナエ、
クモ目から、例えばオオツチグモ科、コガネグモ科、
ザトウムシ目から、例えばシュードスコルピオネスケリファー、シュードスコルピオネスケイリジウム、オピリオネスファランジウム、
ワラジムシ目から、例えばホンワラジムシ、ワラジムシ、
ヤスデ綱の分類目から、例えばブラニウルスグッツラツス、ポリデスムス属の種、
ムカデ綱の分類目から、例えばゲオフィルス属の種、
シミ目から、例えばクテノレピスマ属の種、セイヨウシミ、レピスモデスインキリヌス、
ゴキブリ目から、例えばトウヨウゴキブリ、チャバネゴキブリ、オキナワチャバネゴキブリ、マデラゴキブリ、パンクロラ属の種、パルコブラッタ属の種、コワモンゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、クロゴキブリ、チャオビゴキブリ、
バッタ目から、例えばウメタテコオロギ、
ハサミムシ目から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ、
シロアリ目から、例えばカロテルメス属の種、レティキュリテルメス属の種、
チャタテムシ目から、例えばレピナタス属の種、リポセリス属の種、
甲虫目から、例えばアントレナス属の種、アタゲナス属の種、デルメステス属の種、コゴメゴミムシダマシ、ネクロビア属の種、プティナス属の種、コナナガシンクイ、グラナリアコクゾウムシ、ココクゾウムシ、コクゾウムシ、ジンサンシバンムシ、
ハエ目から、例えばネッタイシマカ、ヤマトヤブカ、アエデステニオリンカス、アノフェレス属の種、クロバエ、クリソゾナプルビアリス、ネッタイイエカ、アカイエカ、キュレックスタルサリス、ドロソフィラ属の種、ヒメイエバエ属の種、ムスカドメステカ、フレボトムス属の種、サルコファガ属の種、シムリウム属の種、サシバエ、ティプラパルドーサ、
チョウ目から、例えばコハチノスツヅリガ、ハチノスツヅリガ、ノシメマダラメイガ、ティネアクロアセラ、イガ、コイガ、
ノミ目から、例えばイヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、スナノミ、ケオプスネズミノミ、
ハチ目から、例えばカラフトクロオオアリ、クロクサアリ、トビイロケアリ、アメイロケアリ、イエヒメアリ、パラベスペラ属の種、トビイロシワアリ、
シラミ目から、例えばアタマジラミ、コロモジラミ、ケジラミ、
カメムシ目から、例えばネッタイトコジラミ、トコジラミ、ロディナスプロリクサス、トリアトーマインフェスタンス、
である。

これらの化合物は単独、またはリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節因子、または昆虫駆除剤の他の知られている種類から由来する活性化合物といった他の適切な活性化合物と組み合わせて家庭用昆虫駆除剤分野に使用される。

これらの化合物は顆粒または粉末として、塗り広げるための餌、または餌場で、エアロゾル、無圧スプレー製品（例えばポンプスプレーおよび霧吹きスプレー）、自動噴霧システム、噴霧器、発泡体、ゲル、セルロースまたはポリマーで作られた蒸発タブレットを備えた蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、無動力または受動性の蒸発システム、虫取り紙、虫取り袋および虫取りゲルに使用される。

（実施例）
以下の略語が説明の中で使用される。
ＡＣＮ：アセトニトリル
ａｑ．：水性
ＤＣＩ：直接的化学イオン化
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＥＤＴＡ：エチレンジアミン四酢酸
ＥＳＩ：エレクトロスプレーイオン化
ＦＣＳ：ウシ胎児血清
ｈ：１時間／複数時間
ＨＰＬＣ：高圧液体クロマトグラフィー
ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー連結型質量分析計法
ｍｉｎ：１分（複数分）
ＭＳ：質量分析法
ＮＭＲ：核磁気共鳴分析法
ＰＢＳ：リン酸緩衝生理食塩水
ＲＰ：逆相（ＨＰＬＣ）
Ｒ_ｔ：保持時間（ＨＰＬＣ）
ｒｔ：室温
ＳＤＳ：ドデシル硫酸ナトリウム
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＵＶ：紫外
ＵＶ／Ｖｉｓ：可視紫外
％ｔｈ．：理論的収量％
（一般的実験手順）
化学物質は分析等級でＭｅｒｃｋ（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ）またはＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｄｅｉｓｅｎｈｏｆｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）から入手される。ＮＭＲスペクトルはＢｒｕｋｅｒ ＤＲＸ５００スペクトロメータを使用してＤＭＳＯ−ｄ_６で記録される。

ＨＰＬＣ−ＭＳ分析はＬＣＴ質量分析計（Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ，Ｍａｎｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ）を連結されたＡｇｉｌｅｎｔ ＨＰ１１００液体クロマトグラフを使用し、前に述べられた方法（Ｍ．Ｓｔａｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５６，７８７〜７９３）の若干の改良型に基づいて正および負のエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）モードで実施される。Ｗａｔｅｒｓ対称カラムが固定相として使用される。移動相Ａ：水に溶かした０．１％ギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリルに溶かした０．１％ギ酸、勾配：０〜１ｍｉｎ．１００％Ａ、１〜６ｍｉｎ．９０％Ｂ、６〜８ｍｉｎ．１００％Ｂ、８〜１０ｍｉｎ．１００％Ｂ。ＬＣ−ＭＳスペクトルは１５０と１，６００の間の分子量の範囲で記録される。

ＨＰＬＣ−ＵＶ／Ｖｉｓ分析はＭ．Ｓｔａｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｍｙｃｏｌ．Ｒｅｓ．，２００１，１０５，１１９０〜１２０５と同様にして、Ｇ１３１２Ａバイナリポンプシステム、Ｇ１３１５Ａダイオードアレイ検出器、Ｇ１３１６Ａカラム区画、Ｇ１３２２Ａ脱気装置、およびＧ１３１３Ａ自動注入器を有するＨＰ１１００連続分析ＨＰＬＳシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ，Ｗａｌｄｂｒｏｎｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）で実施される。移動相として０．０１％ホスホン酸：アセトニトリルが選択され、その一方でＭｅｒｃｋ（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ）のＬｉｃｈｒｏｓｐｈｅｒ ＲＰ１８カラム（１２５×４ｍｍ、粒子サイズ７μｍ）が固定相の役割りを果たす。サンプルのアリコート（主代謝物の濃度によって、メタノール可溶性物質の２〜１０μｇを表わす。）が４０℃、１ｍｌ／ｍｉｎの流量で以下の勾配、すなわち１０分で０％アセトニトリルから１００％アセトニトリルへ直線的、次いで、５分間１００％アセトニトリルでアイソクラチック条件、引き続き、５分間カラムの再生で分析される。ＨＰＬＣ−ＵＶクロマトグラムは５５０ｎｍの基準波長および８０ｎｍの帯域幅で２１０ｎｍにて記録される。２１０〜６００ｎｍの範囲でＨＰＬＣ−ＵＶ／Ｖｉｓスペクトルを記録するためにダイオードアレイ検出（ＤＡＤ）が使用される。ＨＰ ＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎソフトウェアは粗抽出物中の較正済み標準化合物に関して自動検索を可能にする。

準備段階のＨＰＬＣはＧｉｌｓｏｎ Ｕｎｉｐｏｉｎｔソフトウェア、３０６バイナリポンプシステム、２０５フラクションコレクタ、１１９ＵＶ−Ｖｉｓ検出器、８０６マノメータモジュール、および８１１Ｃダイナミックミキサを有する準備段階ＨＰＬＣシステム（Ｇｉｌｓｏｎ Ａｂｉｍｅｄ，Ｒａｔｉｎｇｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）で下記に述べられるように多様な勾配および固定相を使用して室温にて実施される。

ＮＭＲスペクトルは５００．１３ＭＨｚのプロトン周波数で動作するＢｒｕｋｅｒ ＤＭＸ５００で記録される。すべてのスペクトルはＤＭＳＯ−ｄ_６溶液中で３０２Ｋにて測定される。溶剤ピークはプロトンと炭素の両方の化学シフト（δ_Ｈ：２．５０、δ_Ｃ：３９．５）に関する内部基準として使用される。
（菌株ＪＳ３６０の特徴分析および維持）
（培養培地）
イースト麦芽グルコース（ＹＭＧ）培地：Ｄ−グルコース０．４％、麦芽抽出物１％、イースト抽出物０．４％、ｐＨ７．２。

Ｑ６培地：Ｄ−グルコース０．５％、グリセロール２％、綿実粗引き粉１％、炭酸カルシウム０．１％、水道水、ｐＨ調節無し。

Ｃ培地：Ｄ−グルコース１％、イースト抽出物１％、ＮＺアミン（Ｓｈｅｆｆｉｅｌｄ Ｃｋｅｍｉｃａｌｓ，Ｓｈｅｆｆｉｅｌｄ，Ｕ．Ｋ．，Ｌｏｔ ＯＮＡ ２０ ２）０．５％、可溶性デンプン２％、炭酸カルシウム０．４％の炭酸ナトリウム添加によるｐＨ．７．２へのｐＨ調節後。

ＧＳ培地：Ｄ−グルコース２％、脱脂ダイズ粗引き粉（Ｓｏｙａｍｉｎ ５０Ｔ，Ｄｅｇｕｓｓａ，Ｄｕｓｓｅｌｄｏｒｆ，Ｇｅｒｍａｎｙ）２％、可溶性デンプン２％、炭酸カルシウム０．５％、塩化ナトリウム０．２５％、硫酸マグネシウム０．０５％、第１リン酸カリウム０．０２５％、６．５〜６．８へのｐＨ調節。

ＭＣ培地：Ｄ−グルコース１％、イースト抽出物０．５％、脱脂ダイズ粗引き粉（Ｓｏｙａｍｉｎ ５０Ｔ，Ｄｅｇｕｓｓａ，Ｄｕｓｓｅｌｄｏｒｆ，Ｇｅｒｍａｎｙ）１％、可溶性デンプン１％、塩化ナトリウム０．５％、炭酸カルシウム０．３％、７．２へのｐＨ調節（０．１Ｎ水酸化ナトリウム溶液）。

ＭＣＰＭ培地：Ｄｉａｍａｌｔ Ｍａｌｔｚｉｎ ｈｅｌｌ（Ｍｅｉｓｔｅｒｍａｒｋｅｎ ＧｍｂＨ，Ｂｒｅｍｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）３．５％、ＮＺアミン（Ｓｈｅｆｆｉｅｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｓｈｅｆｆｉｅｌｄ，Ｕ．Ｋ．，Ｌｏｔ ＯＮＡ ２０ ２）１％、塩化ナトリウム０．３％、第１リン酸カリウム０．１％、硫酸マグネシウム０．０５％、硫酸第１鉄０．０１％、ｐＨ６．８。

ＭＳ培地：マンニトール２％、脱脂ダイズ粗引き粉（Ｓｏｙａｍｉｎ ５０Ｔ，Ｄｅｇｕｓｓａ，Ｄｕｓｓｅｌｄｏｒｆ，Ｇｅｒｍａｎｙ）２％、炭酸カルシウム０．３％、７．５へのｐＨ調節。

ＳＰ培地：マンニトール３％、イースト抽出物０．７５％、可溶性デンプン０．２％、ダイズペプトン（Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ ＃１０７２１２．０５００）０．５％、６．０へのｐＨ調節（塩酸）。

ＪＳ３６０株は日本国内で集められた土壌サンプルから得られる。これらがＢａｙｅｒ ＡＧ菌株保存機関（Ｗｕｐｐｅｒｔａｌ，Ｇｅｒｍａｎｙ）で液体窒素条件下、１０％グリセロール中で保存される。これらはまた、指定番号ＤＳＭ １５３２４で２００２年１１月２７日にＤＳＭＺ（Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｓａｍｍｌｕｎｇ ｆｕｒ Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ ｕｎｄ Ｚｅｌｌｋｕｌｔｕｒｅｎ，Ｍａｓｃｈｅｒｏｄｅｒ Ｗｅｇ １ｂ，Ｄ−３８１２４ Ｂｒａｕｎｓｃｈｗｅｉｇ，Ｇｅｒｍａｎｙ）に寄託されている。

ＹＭＧ培地上で、１２日間の培養の後にＪＳ３６０株の単一のコロニーは２４ｍｍの直径に達する。コロニーは白色で綿毛状の気中菌糸体に成長し、その一方で基質菌糸はクリーム状である。培養物の裏面は赤褐色であり、赤色がかった色素が培地中に放出される。
（菌株ＪＳ３６０の発酵および抽出処理）
１：種培養
滅菌ＹＭＧ培地１５０ｍｌを入れた１リットル三角フラスコに植菌するために１０％グリセロール培養物の２ｍｌが使用され、２８℃にて７２〜９６時間、２４０ｒｐｍの回転式振盪培養機で増殖させられる。
２：フラスコ規模での菌株ＪＳ３６０の発酵
良好に増殖したＹＭＧ種培養物からの植菌（フラスコ当たり１０ｍｌの植菌）の後、ＪＳ３６０株はＱ６培地（上記参照）１５０ｍｌを入れた１０個の１リットル三角フラスコ中で繁殖させられ、２８℃にて１１８時間、２４０ｒｐｍの回転式振盪培養機で増殖させられる。発酵の間では、毎日サンプルが採取される。ｐＨが判定され、Ｂａｙｅｒ Ｄｉａｓｔｉｘ Ｈａｒｎｚｕｃｋｅｒｓｔｒｅｉｆｅｎを使用して遊離のグルコースが算定される。遠心分離（３０００×ｇ、１０分間）によって湿潤菌糸が流体から分離され、アセトン２リットルで抽出処理される。真空中（４０℃）でアセトンが蒸発させられる。残りの気中残渣が水で５００ｍｌに希釈され、酢酸エチルの同量で３回抽出処理される。混ぜられた有機相は硫酸ナトリウムの上で乾燥させられ、真空中（４０℃）で蒸発させられて粗抽出物８３０ｍｇを生じ、次いでこれが下記で述べられるように準備段階のＨＰＬＣにかけられる（単離）。

培養物流体がＢａｙｅｒ Ｌｅｗａｐｏｌ ＣＡ９２２５樹脂５００ｍｌを入れた吸着カラムに掛けられ、１リットルの水ですすぎ洗いされる。このカラムが１．５リットルのアセトン：メタノール４：１で溶出処理される。真空中（４０℃）で溶剤が蒸発させられる。残りの水性残渣が水で５００ｍｌに希釈され、酢酸エチルの同量で３回抽出処理される。混ぜ合わせた有機相が硫酸ナトリウム上で乾燥させられ、真空中（４０℃）で蒸発させられて粗抽出物６５０ｍｇを生じ、次いでこれが下記で述べられるように準備段階のＨＰＬＣにかけられる（単離）。
３：３０リットル規模での菌株ＪＳ３６０の発酵（撹拌発酵）
Ｑ６培地３０リットルを入れた４０リットルＢｉｏｓｔａｔ Ｐ発酵槽（Ｂｒａｕｎ Ｂｉｏｅｎｇｅｎｅｅｒｉｎｇ，Ｍｅｌｓｕｎｇｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）が現場で滅菌処理（１２１℃、１．１ｂａｒで１時間）され、７６時間増殖させられて良好に成長した２つのＹＭＧ種培養物１５０ｍｌを植菌される。撹拌（２４０ｒｐｍ）およびエアレーション（０．３ｖｖｍ）条件下で生産用培養物が生育させられる。ｐＨが判定され、Ｂａｙｅｒ Ｄｉａｓｔｉｘ Ｈａｒｎｚｕｃｋｅｒｓｔｒｅｉｆｅｎを使用して遊離のグルコースが算定される。付け加えると、この発酵槽は培養液の酸素飽和度を判定するためのＢｒａｕｎ酸素電極を装備している。無菌状態で採取され、酢酸エチルの同量で抽出処理された５０ｍｌのサンプルから調製された粗抽出物の分析段階ＨＰＬＣが実施例１のための検出の手段として役立つ。実施例２および３もやはり発酵の間にＨＰＬＣ−ＭＳによって検出されるが、しかし限られた量、および使用されるＨＰＬＣシステムにおいて類似した保持時間を備えた他の共溶出代謝物のせいで自然状態の粗抽出物で算定されることが不可能である。酢酸エチル抽出物は硫酸ナトリウム上で乾かされ、乾燥のための蒸発処理を受け、メタノール中に再び溶かされ、一般的実験手順に述べられたＨＰＬＣ−ＵＶシステムを使用して分析される。酸素飽和値から推定して培養物が十分に飽和される間に、ｐＨは約４．５の値に低下する。培地中の遊離グルコースが消費されると次いで、分析段階ＨＰＬＣ方法論によって評価される実施例１の生産が発酵の約６０時間で始まり、１１４時間後に最適に達する。この時に培養物が収穫されるが、なぜならばこれ以降の段階で実施例１の劣化が観察されるからである。培養物の収穫の後、遠心分離（３０００×ｇ、１０分間）によって流体が菌糸から分離され、Ｂａｙｅｒ Ｌｅｗａｐｏｌ ＣＡ９２２５樹脂を充填されたカラムに掛けられ、５リットルの水ですすぎ洗いされる。次いでこのカラムが６リットルのアセトン：メタノール４：１で溶出処理される。溶出物は真空中（４０℃）で蒸発処理されて水性の残渣を生じ、これが水で１リットルに希釈され、１リットルの酢酸エチルで３回抽出処理される。有機相は混ぜ合わされ、硫酸ナトリウム上で乾かされ、真空中（４０℃）で蒸発処理される。次いで、結果として得られた抽出物（２２．７ｇ）が下記で述べられるように準備段階ＨＰＬＣにかけられる（単離）。

菌糸はアセトン各５リットルで３回抽出処理され、アセトンが真空中（４０℃）で蒸発させられて水性の残渣を生じ、これが水で１リットルに希釈され、１リットルの酢酸エチルで３回抽出処理される。有機相は混ぜ合わされ、硫酸ナトリウム上で乾かされ、真空中（４０℃）で蒸発処理される。次いで、結果として得られた抽出物（１３．４ｇ）が下記で述べられるように準備段階ＨＰＬＣにかけられる（単離）。
４：他の培養培地での発酵（フラスコ規模）
実施例１の生産および化学的に関連する代謝産物の生産を最適化する試みでＪＳ３６０株が様々な他の培養培地中で増殖させられる。この目的で、振盪フラスコ発酵がＱ６培地に述べられた方式（上記２参照）と同様の方式で実施される。培地１５０ｍｌを入れた１リットルの三角フラスコがこのようにして２８℃、２４０ｒｐｍで回転式振盪培養機上で最長１１８時間まで増殖させられる。発酵の間に毎日のサンプルが採取される。ｐＨが判定され、Ｂａｙｅｒ Ｄｉａｓｔｉｘ Ｈａｒｎｚｕｃｋｅｒｓｔｒｅｉｆｅｎを使用して遊離のグルコースが算定される。培養液（５０ｍｌ）のアリコートが酢酸エチルで抽出処理される。これらの酢酸エチル抽出物が硫酸ナトリウム上で乾かされ、乾燥のための蒸発処理を受け、メタノール中に再び溶かされ、一般的実験手順に述べられたＨＰＬＣ−ＵＶおよびＨＰＬＣ−ＭＳシステムを使用して分析される。保持時間およびスペクトルの比較によって、実施例１および関連する化合物類が以下の培養培地、すなわちＹＭ培地、Ｃ培地、ＧＳ培地、ＭＣ培地、ＭＣＰＭ培地、ＭＳ培地、およびＳＰ培地で発酵の７２〜９６時間の後に検出される。しかしながら、実施例１の最高の収穫はＱ６およびＧＳ培地で観察される。

（実施例１）
（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−４−ヘキシル−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン

調製は下記参照。

（実施例２）
（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−４−［１−ヒドロキシ−ヘキシル］−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン

調製は下記参照。

（実施例３）
（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−［（１Ｒ）−２−シクロヘキセン−１−イルメチル］−４−ヘキシル−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン

調製は下記参照。

（実施例４）
（３Ｓ，４Ｒ）−２−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−３−ヒドロキシ−４−［１−ヒドロキシ−ヘキシル］−３−メチル−５−オキソ−Ｄ−プロリン

調製は下記参照。

（実施例５）
Ｎ−アセチル−Ｓ−（｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−２−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−４−ヘキシル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソ−２−ピロリジニル｝カルボニル）システイン

調製は下記参照。

（実施例６）
メチルＮ−アセチル−Ｓ−（｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−２−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−４−ヘキシル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソ−２−ピロリジニル｝カルボニル）システイン酸

調製は下記参照。

（実施例７）
（３Ｓ，４Ｒ）−２−［（Ｓ）−（１Ｓ）−２−シクロヘキセン−１−イル（ヒドロキシ）メチル］−３−ヒドロキシ−４−ヘキシル−３−メチル−５−オキソ−Ｄ−プロリン

実施例２から７の立体化学はＸ線分析を介して判定される実施例１の構造と同様に描かれる。

（実施例１から７の単離）
１．振盪フラスコ発酵からの物質
粗抽出物（それぞれ菌糸から６２０ｍｇおよび培養流体から８３０ｍｇ）がメタノール５ｍｌ中に溶かされ、Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ Ｃ１８ ５００ｍｇ固相抽出カートリッジ（Ｂａｋｅｒ，Ｄｅｖｅｎｔｅｒ，Ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）を通して濾過され、ＭＺ Ａｎａｌｙｓｅｎｔｅｃｈｎｉｋ（Ｍａｉｎｚ，Ｇｅｒｍａｎｙ）のＫｒｏｍａｓｉ ＲＰ１８カラム（粒子サイズ７μｍ、２５０×４０ｍｍ）にかけられる。移動相として０．０１％ＴＦＡ：アセトニトリルの勾配が１０ｍｌ／ｍｉｎの流量で使用され、ｔ＝０分に２０％アセトニトリル、４０分間で２０％から５０％アセトニトリルの直線勾配、次いで２０分間で５０％から１００％アセトニトリルの直線勾配、次いで３０分間７５％アセトニトリルのアイソクラチック条件、次いでカラムの再生である。２１０ｎｍでのＵＶ吸収に従って画分が混ぜ合わされる。実施例１は８０〜８３分の保持時間（Ｒ_ｔ）で溶離され、菌糸抽出物から１４ｍｇおよび培養流体抽出物から１．５ｍｇの量でそれぞれ得られる。実施例２から５および７は少量の中間画分に位置し、この抽出物から純粋物に単離されず、その一方で実施例６は全く検出されない。
２．３０リットル規模の発酵からの物質
上述のように調製される粗抽出物２．５〜３グラムのアリコート（菌糸から１３．４ｇおよび培養流体から２２．７ｇ）がメタノール５ｍｌ中に溶かされ、Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ Ｃ１８ ５００ｍｇ固相抽出カートリッジ（Ｂａｋｅｒ，Ｄｅｖｅｎｔｅｒ，Ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）を通して濾過され、ＭＺ Ａｎａｌｙｓｅｎｔｅｃｈｎｉｋ（Ｍａｉｎｚ，Ｇｅｒｍａｎｙ）のＫｒｏｍａｓｉ ＲＰ１８カラム（粒子サイズ７μｍ、２５０×４０ｍｍ、移動相０．０１％ＴＦＡ：アセトニトリル）にかけられる。移動相として０．０１％ＴＦＡ：アセトニトリルの勾配が１０ｍｌ／ｍｉｎの流量で使用され、ｔ＝０分に２０％アセトニトリル、４０分間で２０％から５０％アセトニトリルの直線勾配、次いで２０分間で５０％から１００％アセトニトリルの直線勾配、次いで３０分間７５％アセトニトリルのアイソクラチック条件、次いでカラムの再生である。２１０ｎｍでのＵＶ吸収に従って画分が混ぜ合わされる。５つの生物学的に活性な生成物がこのようにして得られる。この勾配系におけるこれらの保持時間（Ｒ_ｔ）は以下のように観察される、すなわち中間生成物１（実施例４および７を含む。）については６１〜６４分であり、中間生成物２（実施例５および６を含む。）については６５〜７１分であり、中間生成物３（実施例２を含む。）については７２〜７９分であり、中間生成物４（実施例１を含む。）については７９〜８５分であり、中間生成物５（実施例３を含む。）については８６〜９３分である。

中間生成物１〜５の中の活性成分の最終精製は７ｍｌ／ｍｉｎの流量、および固定相とこれに続く勾配としてＭＺ ＡｎａｌｙｓｅｎｔｅｃｈｎｉｋのＩｎｅｒｔｓｉｌ Ｃ１８カラム（７μｍ、２５０×３０ｍｍ）を使用して準備段階逆相ＨＰＬＣによって得られる。ｔ＝０分からｔ＝３０分のアイソクラチック条件、次いで５０分間で３０％アセトニトリルから１００％アセトニトリルへの直線勾配、次いで２０分間のアイソクラチック条件（１００％アセトニトリル）、次いでカラムの再生である。実施例１から６の収量およびＲ_ｔが表１に要約されている。

（実施例１から７の特性分析）
実施例１から６は一般的実験手順に述べられた方法を使用してＨＰＬＣ−ＵＶおよびＨＰＬＣ−ＭＳによって検出される。分析段階のＨＰＬＣシステムにおけるこれらの特性は表２に要約されている。実施例１、２、４および７がこれらの分子ピークに関連する決定的な結果を与え、その一方で実施例３のＬＣ−ＭＳは正のＥＳＩモードで分子ピークを明らかにするだけであり、その一方で負のＥＳＩモードにおける二酸化炭素の損失のせいでさらに小さい主要な質量画分が観察される。実施例５および６では、使用されるＨＰＬＣ−ＭＳの条件下でダイマーが容易に形成され、したがって主要なＬＣ−ＭＳ信号はこれらのダイマーに関連し、その一方で分子ピークは小信号を構成するだけである。これらの特性はまた、発酵培養液および抽出時に得られる中間画分の分析段階ＨＰＬＣ、下流の処理およびクロマトグラフィーによって実施例を識別するために役立つ。

実施例１から７の構造は低分解能および高分解能のＬＣ−ＭＳ分光分析によって、および一次元および二次元ＮＭＲ（核磁気共鳴）分光分析によって判定される。機器のパラメータについては一般的実験手順参照。

ＮＭＲのデータはシクロヘキシル環の内部のｃｉｓ型二重結合の存在を明らかにする。ＨＳＱＣ、ＨＭＢＣおよびＣＯＳＹ／ＴＯＣＳＹデータの緻密な解析は二環構造を確証することを可能にし、シクロヘキシルカルボニル部分と一緒になったこの二環構造はサリノスポラミドＡに見出されるものと同じである。ＨＳＱＣデータは各々の分子で少なくとも２つのメチル基の存在を指し示している。ＴＯＣＳＹおよびＨＭＢＣと併せると非分枝のヘキシル部分が識別される。ＣＯＳＹスペクトルの明瞭な交雑ピークはこの鎖を複素環系の２の位置に置く。ＮＭＲおよびＭＳのデータによって、実施例７（実施例１と比較したとき）および実施例４（実施例２と比較したとき）は対応するベータラクトン分子のそれぞれのｓｅｃｏ型を構成することが明らかにされる。多様性および特徴的な炭素とプロトンの化学シフトが理由で、（サリノスポラミドＡと比較したときの）１２の位置の付加的なヒドロキシル基の存在（実施例２および４）が明らかになる。

実施例５および６のＮＭＲスペクトルは、Ｎ−アシル化されたシステイン部分に属する信号の完全で新たなサブセットを示している。Ｎ−アセチルシステインは前のベータラクトン環のカルボニル基または実施例７のカルボキシル基それぞれを介して複素環構造に連結される。カルボニルの化学シフト（＞２００ｐｐｍ）およびＨＭＢＣに由来するシステインのベータ水素への結合性によってチオエステル結合が識別される。システイン残基内部のすべての結合性がＨＭＢＣおよびＣＯＳＹスペクトルにおける対応する信号を割り当てることによって確定される。このようにして、実施例５および６の構造はラクタシスチンの構造と類似している。
（分光学的データ）
実施例１
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝０．８７（ｔ）、１．２８（ｍ）、１．２９（ｍ）、１．２３（ｍ）、１．４０（ｍ）、１．４５（ｍ）、１．４７（ｍ）、１．５４（ｍ）、１．５８（ｍ）、１．６８（ｍ）、１．７４（ｓ）、１．８０（ｍ）、１．９０（ｍ）、２．２９（ｍ）、２．４１（ｔ）、３．６５（ｍ）、５．４７（ｍ）、５．７３（ｍ）、５．８１（ｍ）、８．９２（ｓ）。

^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝１３．８、２１．７、２１．８、２４．２、２５．２、２６．１、２６．８、２８．５、３０．８、３７．３、４７．５、６９．３、７８．４、８６．４、１２７．８、１２８．６、１６９．１、１７４．１。

実施例２
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝０．８８（ｔ）、１．２７（ｍ）、１．２９（ｍ）、１．３５（ｓ）、１．３７（ｍ）、１．４９（ｍ）、１．５８（ｍ）、１．５９（ｍ）、１．７１（ｍ）、１．７５（ｍ）、１．９３（ｍ）、２．３５（ｄ）、２．７６（ｍ）、３．４９（ｍ）、４．００（ｄ）、４．６８（ｍ）、５．７０（ｍ）、５．９１（ｍ）、６．１１（ｂｒ．）、８．５２（ｓ）。

^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝１３．４、２１．０、２１．４、２３．７、２４．２、２９．６、３０．１、３１．５、３６．１、５４．６、６９．４、７５．０、７６．０、７６．５、１２７．９、１７０．９、１７２．３。

実施例３
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝０．８８（ｔ）、１．２７（ｍ）、１．３０（ｍ）、１．３１（ｍ）、１．３３（ｍ）、１．４６（ｍ）、１．４８（ｍ）、１．５０（ｍ）、１．６１（ｓ）、１．６２（ｍ）、１．６３（ｍ）、１．７６（ｍ）、１．９２（ｍ）、２．２７（ｍ）、２．５５（ｔ）、５．４５（ｍ）；５．６８（ｍ）、８．９８（ｓ）。

^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝１３．３、１９．６、２１．４、２４．０、２４．２、２６．５、２８．２、２８．５、２９．９、３０．９、３２．５、４６．７、７４．０、８６．１、１２７．７、１３０．９、１７０．４、１７０．８。

実施例４
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝０．８２（ｍ）、１．１７（ｍ）、１．２０（ｍ）、１．２４（ｍ）、１．３２（ｍ）、１．４７（ｍ）、１．６０（ｍ）、１．６２（ｍ）、１．６３（ｍ）、１．８４（ｍ）、２．０８（ｍ）２．４４（ｄ）、３．６８（ｍ）、３．８０（ｍ）、５．６０（ｍ）、５．７６（ｍ）。

^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝１３．１、２０．１、２０．６、２１．０、２３．５、２３．６、３０．５、３３．５、３７．７、５２．７、６７．１、７３．６、７５．２、８０．１、１２６．３、１２８．６、１７１．２、１７６．５。

実施例５
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝０．８７（ｍ）、１．０９（ｍ）、１．２４（ｍ）、１．２５（ｍ）、１．２７（ｍ）、１．３３（ｍ）、１．３５（ｍ）、１．３７（ｍ）、１．４４（ｍ）、１．４６（ｍ）、１．５０（ｍ）、１．６１（ｍ）、１．６４（ｍ）、１．８４（ｓ）、１．８７（ｍ）、２．１３（ｍ）、２．４７（ｔ）、２．９６（ｍ）、３．３０（ｍ）、３．７８（ｍ）、４．３６（ｍ）、５．６４（ｍ）、５．７９（ｍ）。

^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝１３．９、２０．８、２１．７、２２．０、２２．１、２２．２、２３．４、２４．３、２６．８、２７．７、２８．７、２９．２、３１．１、３８．１、５０．３、５１．０、７５．３、７９．７、８０．６、１２７．０、１２９．３、１６９．３、１７８．９、２０１．２。

実施例６
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝０．８７（ｍ）、１．０９（ｍ）、１．２４（ｍ）、１．２５（ｍ）、１．２７（ｍ）、１．３３（ｍ）、１．３５（ｍ）、１．３７（ｍ）、１．４４（ｍ）、１．４６（ｍ）、１．５０（ｍ）、１．６１（ｍ）、１．６４（ｍ）、１．８４（ｓ）、１．８７（ｍ）、２．１３（ｍ）、２．４７（ｔ）、３．００（ｍ）、３．２４（ｍ）、３．６４（ｓ）、３．７８（ｍ）、４．３９（ｍ）、５．６４（ｍ）、５．７９（ｍ）。

^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝１３．６、２０．８、２１．７、２２．０、２２．１、２３．４、２４．３、２６．８、２７．７、２８．７、２９．３、３１．１、３８．１、５０．３、５１．４、５１．８、７５．３、７９．７、８０．６、１２７．０、１２９．３、１６９．３、１７１．０、１７８．９、２０１．２。

実施例７
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝０．８６（ｔ）、１．２５（ｍ）、１．２６（ｍ）、１．３３（ｍ）、１．３４（ｍ）、１．３６（ｍ）、１．４４（ｍ）、１．４６（ｓ）、１．５１（ｍ）、１．６６（ｍ）、１．６７（ｍ）、１．８８（ｍ）、２．１２（ｍ）、２．４５（ｔ）、３．７７（ｄ）、５．６４（ｍ）、５．８２（ｍ）、７．６６（ｓ）。

^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝１３．８、２０．３、２１．５、２１．７、２３．３、２４．４、２６．５、２７．９、２８．９、３１．０、３８．５、５０．５、７４．６、７５．５、８０．４、１２７．４、１２９．７、１７７．５。
（ＮＭＲピークリストの解釈）
実施例１：Ｒ^１＝Ｈ、Ｒ^２＝ＯＨ、実施例２：Ｒ^１＝ＯＨ、Ｒ^２＝ＯＨ、実施例３：Ｒ^１＝Ｈ、Ｒ^２＝Ｈ

実施例４、実施例５：Ｒ^８＝Ｈ、実施例６：Ｒ^８＝ＣＨ_３、実施例７（立体化学がＮＭＲによって判定されなかった）。

（高分解能質量分析）
実施例１：ＥＳＩ−；見出された質量３３４．１９７７、計算結果３３４．２０１４（分子式Ｃ_１９Ｈ_２８ＮＯ_４に関して４．１ｍＤａの偏差に相当）。
実施例２：ＥＳＩ−；見出された質量３５０．１９６８、計算結果３５０．１９６７（分子式Ｃ_１９Ｈ_２８ＮＯ_５に関して０．１ｍＤａの偏差に相当）。
実施例３：ＥＳＩ＋；見出された質量２７６．２３８８、計算結果２７６．２３２７（分子式Ｃ_１８Ｈ_３０ＮＯに関して６．１ｍＤａの偏差に相当）。ここではＥＳＩ条件下で画分（Ｍ−ＣＯ_２）だけが観察され得る。
実施例４：ＥＳＩ＋；見出された質量３６８．２１０７、計算結果３６８．２０７３（分子式Ｃ_１９Ｈ_３１ＮＯ_６に関して３．３ｍＤａの偏差に相当）。
実施例５：ＥＳＩ−；見出された質量４９７．２３２２、計算結果４９７．２３２１（分子式Ｃ_２４Ｈ_３８Ｎ_２Ｏ_７Ｓに関して０．０ｍＤａの偏差に相当）。
実施例６：ＥＳＩ−；見出された質量５１１．２５９４、計算結果５１１．２４７８（分子式Ｃ_２５Ｈ_４０Ｎ_２Ｏ_７Ｓに関して１１．６ｍＤａの偏差に相当）。
実施例７：ＥＳＩ＋；見出された質量３５４．２２６８、計算結果３５４．２２８０（分子式Ｃ_１９Ｈ_３２ＮＯ_５に関して１．３ｍＤａの偏差に相当）。
（製法Ｂに従った本発明による化合物の合成に関する実施例）
メチル５Ｓ−イソプロピル−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４Ｒ−カルボン酸が文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９，１２１，９９６７〜９９７６）に述べられた方法によって合成された。

メチル４−［２−ヒドロキシ−３−（メトキシカルボニル）−ノニル］−５Ｓ−イソプロピル−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４Ｒ−カルボン酸
無水ＴＨＦ（４５ｍＬ）中のメチル５Ｓ−イソプロピル−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４Ｒ−カルボン酸２．００ｇ（８．１０ｍｍｏｌ）の溶液に−８０℃で１６．２ｍｌのＬＨＭＤＳ（ＴＨＦ中で１Ｍ、１６．２ｍｍｏｌ）が添加された。６０分後、ジメチル塩化アルミニウム（ヘキサン中で１Ｍ）３２．４ｍｌが４５分間にわたって滴下して加えられ、−８０℃で９０分間撹拌が続けられた。１０ｍｌのＴＨＦ中の４．８６ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）のメチル２−アセチルオクタン酸溶液が１５分の時間にわたって添加された。次いで、反応混合物が−２０℃まで温められ、６０分間撹拌が続けられた。再び−７５℃に冷却した後、２０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液が加えられた。この混合物が１００ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液、６ＮのＨＣｌ ２０ｍｌおよび１００ｍｌの酢酸エチルに注ぎ込まれた。水性の層が酢酸エチルで抽出処理され、混ぜ合わされた有機相が１００ｍｌの水、１００ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液、および食塩水で連続して洗浄され、最後にＮａＳＯ_４の上で乾かされた。溶剤の蒸発の後に、残渣がシリカ（シクロヘキサン／酢酸エチル）上のクロマトグラフィーによって精製されて４つのジアステレオマー、すなわち
メチル４−［２Ｓ−ヒドロキシ−３Ｓ−（メトキシカルボニル）−ノニル］−５Ｓ−イソプロピル−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４Ｒ−カルボン酸：３６５ｍｇ、ｌｏｇＰ ５．９３、
メチル４−［２Ｓ−ヒドロキシ−３Ｒ−（メトキシカルボニル）−ノニル］−５Ｓ−イソプロピル−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４Ｒ−カルボン酸（ＭＡＴＡ１０７−４−３）とメチル４−［２Ｒ−ヒドロキシ−３Ｓ−（メトキシカルボニル）ノニル］−５Ｓ−イソプロピル−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４Ｒ−カルボン酸の分離不可能な混合物：５６０ｍｇ、ｌｏｇＰ ５．４８および５．５６、
メチル４−［２Ｒ−ヒドロキシ−３Ｒ−（メトキシカルボニル）−ノニル］−５Ｓ−イソプロピル−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４Ｒ−カルボン酸：５２０ｍｇ、ｌｏｇＰ ５．３２、
メチル４Ｒ−ヘキシル−３Ｓ−ヒドロキシ−２Ｒ−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸およびメチル４Ｓ−ヘキシル−３Ｒ−ヒドロキシ−２Ｒ−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸
を生じた。

６ｍｌのＭｅＯＨ／ＡｃＯＨ（９：１）に溶かしたメチル４−［２Ｒ−ヒドロキシ−３Ｒ−（メトキシカルボニル）−ノニル］−５Ｓ−イソプロピル−２−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４Ｒ−カルボン酸の分離不可能な混合物５００ｍｇと２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ７８４ｍｇが大気温度で７２時間、２０ｂａｒの水素雰囲気下で撹拌された。シリカで濾過した後、溶剤が蒸発させられた。残渣が２０ｍｌの酢酸エチルに溶かされ、１０ｍｌの飽和４．５Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液および１０ｍｌの食塩水で連続して洗浄された。有機層がＮａＳＯ４上で乾かされ、真空中で蒸発処理された。粗生成物がシリカ（シクロヘキサン／酢酸エチル）上のクロマトグラフィーによって精製されてメチル４Ｒ−ヘキシル−３Ｓ−ヒドロキシ−２Ｒ−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソピロリジン−２−カルボン酸および４Ｓ−ヘキシル−３Ｒ−ヒドロキシ−２Ｒ−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソピロリジン−２−カルボン酸（１８５ｍｇ、ｌｏｇＰ ２．１６および２．５８）を生じた。

４Ｒ−ヘキシル−３Ｓ−ヒドロキシ−２Ｒ−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸および４Ｓ−ヘキシル−３Ｒ−ヒドロキシ−２Ｒ−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸
無水ピリジン（１８ｍＬ）中の１８０．０ｍｇのメチル４Ｒ−ヘキシル−３Ｓ−ヒドロキシ−２Ｒ−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸、４Ｓ−ヘキシル−３Ｒ−ヒドロキシ−２Ｒ−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸、および７３１ｍｇのＬｉＩの溶液が還流するように３時間加熱された。再び冷却した後に溶剤が真空中で蒸発させられた。残渣が水（２０ｍＬ）に溶かされ、酢酸エチル（１０ｍｌ）で抽出処理された。水性の層が０．５ＭのＨＣｌでｐＨ２へと酸性化され、酢酸エチルで抽出処理された（３×１５ｍｌ）。有機層が食塩水で洗浄され、ＮａＳＯ４上で乾かされ、濃縮されて分離不可能な異性体の混合物（ｌｏｇＰ １．８６および１．９８）を生じた。

（実施例８および９（表１））
（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−ヘキシル−１−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン（ＭＡＴＡ１２１−１）および（１Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−４−ヘキシル−１−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン
６０μｌのトリエチルアミンを含む無水ＴＨＦ（４．５ｍＬ）中の４Ｒ−ヘキシル−３Ｓ−ヒドロキシ−２−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸と４Ｓ−ヘキシル−３Ｓ−ヒドロキシ−２−［１Ｓ−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸の混合物９０ｍｇの冷えた（＜５℃）溶液にクロロギ酸イソプロペニル（３８ｍｇ）が滴下して加えられた。この反応混合物が＜５℃で６０分間撹拌され、追加の６０分間大気温度で撹拌された。２０分間撹拌の後に酢酸エチル（１０ｍＬ）の添加が提供され、これが濾過および蒸発処理された。残渣がシリカ（シクロヘキサン／酢酸エチル）上のクロマトグラフィーによって精製されて（１Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−４−ヘキシル−１−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン（１２ｍｇ、ｌｏｇＰ ２．７９）および（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−ヘキシル−１−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−メチル−６−オキサ−２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３，７−ジオン（１６ｍｇ、ｌｏｇＰ ２．８７）を生じた。

（製法Ｆに従った本発明による化合物の合成に関する実施例）
ジエチル−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）マロン酸は市販入手可能であるか、従来式のジエチルアミノマロン酸塩酸塩のｂｏｃ防護によって合成されることが可能である。
１．ジエチル２−ベンジル−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）マロン酸

ナトリウム４．３ｇ（１９０ｍｍｏｌ）が無水エタノール６００ｍｌに溶かされ、２００ｍｌのエタノールに溶かしたジエチル−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）マロン酸４７ｇ（１７０ｍｍｏｌ）の溶液で緩やかに処理される。３０分間の撹拌後に臭化ベンジル２９．２ｇ（１７０ｍｍｏｌ）が室温で滴下して加えられる。この反応混合物が１２時間還流され、続いてＨＣｌ水溶液（ｐＨ６〜７）の添加、溶剤の蒸発とこれに続くジクロロメタン／水による抽出処理が行われる。混ぜ合わされた有機層がＭｇＳＯ４上で乾かされ、溶剤が蒸発させられて純粋の生成物を８８％の収率（５５ｇ）で生じる。

^１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：１．１８（ｔ，^３Ｊ_ＨＨ＝７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ_３）；１．４２（ｓ，９Ｈ，ＣＨ_３）；３．４４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；４．１８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ_２）；６．２（ｂ，１Ｈ，ＮＨ）；７．０１（ｂ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．２６（ｂ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。

ＬＣ：８７％純度、ＭＳ：２６６（Ｍ−ｂｏｃ）
２．ジエチルベンジル［［３−ベンジルオキシ−３−オキソプロパノイル］（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］マロン酸

ジエチル２−ベンジル−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）マロン酸２８．２ｇ（７７ｍｍｏｌ）、マロン酸モノベンジル１５ｇ（７７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１２．５ｇ（９７ｍｍｏｌ）がジクロロメタン３００ｍｌに溶かされ、室温で１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１４．８ｇ（７７ｍｇ）によって処理される。この反応混合物が１２時間撹拌され、酢酸エチルで希釈され、１ＮのＨＣｌ水溶液（２００ｍｌ）およびＮａＨＣＯ_３水溶液（２×２００ｍｌ）で洗浄され、ＭｇＳＯ４上で乾かされる。溶剤の蒸発の後、生成物が７８％の収率（３２．５ｇ）で得られる。

^１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６｝：１．１８（ｔ，^３Ｊ_ＨＨ＝７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ_３）；１．４３（ｓ，９Ｈ，ＣＨ_３）；３．６４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；４．１７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ_２）；５．１５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；７．００（ｂ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．２６（ｂ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．３５（ｂ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。
３．４−ベンジル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−２−ベンジル−３，５−ジオキソピロリジン−１，２，４−トリカルボン酸

ジエチルベンジル［［３−ベンジルオキシ−３−オキソプロパノイル］（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］マロン酸６．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）がジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶かされ、室温でナトリウムタートブチレート３．１ｇ（２７ｍｍｏｌ）によって処理される。この反応混合物が５０℃で１２時間撹拌され、ジクロロメタンで希釈され、１ＮのＨＣｌ水溶液で中和され、水（１×５０ｍｌ）およびＮａＨＣＯ_３水溶液（１×５００ｍｌ）で洗浄され、ＭｇＳＯ４上で乾かされる。溶剤の蒸発の後に粗生成物がオイルとして得られ、これがクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル１：１）によって精製されて生成物２．６ｇ（４７％）をジアステレオアイソマーの混合物として生じた。

^１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６｝：１．１３および１．１８（ｔ，３Ｈ，^３Ｊ_ＨＨ＝７Ｈｚ，ＣＨ_３）；１．３９および１．４３（ｓ，９Ｈ，ＣＨ_３）；３．４６および３．６４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；４．１５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ_２）；５．１５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；７．０３（ｂ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．２６（ｂ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．３５（ｂ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。
４．４−ベンジル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−２−ベンジル−４−［（２−Ｅ）−ヘクス−２−エン−１−イル］−３，５−ジオキソピロリジン−１，２，４−トリカルボン酸

４−ベンジル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−２−ベンジル−３，５−ジオキソピロリジン−１，２，４−トリカルボン酸０．４ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセン−１−オル０．２ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン４０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、およびトリエチルボラン８０ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）がＴＨＦ２０ｍｌ中で４時間撹拌される。この反応混合物が酢酸エチルで希釈され、１ＮのＨＣｌ水溶液（１×２０ｍｌ）、水（２×２０ｍｌ）およびＮａＨＣＯ_３水溶液（１×２０ｍｌ）で洗浄され、ＭｇＳＯ４上で乾かされる。溶剤の蒸発の後に粗生成物がジアステレオアイソマーの混合物として得られる（０．４３ｇ、９２％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６｝：０．８８（ｔ，３Ｈ，^３Ｊ_ＨＨ＝７Ｈｚ，ＣＨ_３）；１．１３および１．１８（ｔ，３Ｈ，^３Ｊ_ＨＨ＝７Ｈｚ，ＣＨ_３）；１．２０〜１．３５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ_２）；１．３９および１．４２（ｓ，９Ｈ，ＣＨ_３）；１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ_２）；３．４６および３．６４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；４．１５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ_２）；５．１４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；５．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）；７．０２（ｂ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．２５（ｂ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．３３（ｂ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。
５．４−ベンジル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−２−ベンジル−４−［（２−Ｅ）−ヘクス−２−エン−１−イル］−３−ヒドロキシ−５−ジオキソピロリジン−１，２，４−トリカルボン酸（実施例４６２）

４−ベンジル−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−２−ベンジル−４−［（２−Ｅ）−ヘクス−２−エン−１−イル］−３，５−ジオキソピロリジン−１，２，４−トリカルボン酸２．１ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３７７０ｍｇ（３．６ｍｍｏｌ）が室温で３６時間、氷酢酸４０ｍｌ中で撹拌される。この反応混合物が水で希釈され、ジクロロメタンで抽出処理される。混ぜ合わされた有機層が水（２×２０ｍｌ）およびＮａＨＣＯ_３水溶液（１×２０ｍｌ）で洗浄され、ＭｇＳＯ４上で乾かされる。溶剤の蒸発の後に粗生成物がジアステレオアイソマーの混合物として得られる（１．２５ｇ、６０％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６｝：０．８９（ｔ，３Ｈ，^３Ｊ_ＨＨ＝７Ｈｚ，ＣＨ_３）；１．１４および１．１８（ｔ，３Ｈ，^３Ｊ_ＨＨ＝７Ｈｚ，ＣＨ_３）；１．２０〜１．３５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ_２）；１．３９および１．４２（ｓ，９Ｈ，ＣＨ_３）；１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ_２）；３．４２、３．４６および３．６４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；４．１５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ_２）；５．１４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）；５．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）；７．０２（ｂ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．２５（ｂ，３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．３３（ｂ，５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、ＯＨは検出されず。

ＭＳ：４８０（Ｍ−ｂｏｃ）
前述された方法に従って次式、すなわち

の環生成されたラクタム類（以下の表に命名される。）が得られることが可能であり、または得られている。

ｌｏｇＰ値の判定はＥＥＣ−Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１．Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）によってなされた。

前述された方法に従って次式、すなわち

のラクタム類（以下の表に命名される。）が得られることが可能であり、または得られている。

Ｂ．生物学的試験の実施例
（実施例１）
ポドスファエラ試験（リンゴ）／防護
溶剤：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調剤を作り出すために、活性化合物の重量で１の割合が溶剤および乳化剤の上述の量と混合され、濃縮物が水で望ましい濃度へと希釈される。

防護活性を試験するために、若い植物が前述の散布量で活性化合物の調剤を吹き付けられる。吹き付けコーティングが乾燥した後、植物はリンゴうどん粉病の病原体（ポドスファエラロイコトリチャ）の水性の胞子懸濁液で植菌処理される。次いで、植物は約２３℃、相対雰囲気湿度約７０％の温室に置かれる。

植菌の７日後に試験が査定される。０％は比較対照区の効果に相当する効果を意味し、その一方で１００％の効果は病気が観察されないことを意味する。

実施例１の化合物は１００ｇ／ｈａの散布量で１００％の効果を示した。

（実施例２）
ベンチュリア試験（リンゴ）／防護
溶剤：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調剤を作り出すために、活性化合物の重量で１の割合が溶剤および乳化剤の上述の量と混合され、濃縮物が水で望ましい濃度へと希釈される。

防護活性を試験するために、若い植物が前述の散布量で活性化合物の調剤を吹き付けられる。吹き付けコーティングが乾燥した後、植物はリンゴ疥癬病の病原体（ベンチュリアイナエクアリス）の水性の分生子懸濁液で植菌処理され、次いで、約２０℃、相対雰囲気湿度１００％で１日培養室に留まる。

次に、植物は約２１℃、相対雰囲気湿度約９０％で温室内に置かれる。

植菌の１０日後に試験が査定される。０％は比較対照区の効果に相当する効果を意味し、その一方で１００％の効果は病気が観察されないことを意味する。

実施例１の化合物は１００ｇ／ｈａの散布量で１００％の効果を示した。

（実施例３）
ボトリティス試験（マメ）／防護
溶剤：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調剤を作り出すために、活性化合物の重量で１の割合が溶剤および乳化剤の上述の量と混合され、濃縮物が水で望ましい濃度へと希釈される。

防護活性を試験するために、若い植物が前述の散布量で活性化合物の調剤を吹き付けられる。吹き付けコーティングが乾燥した後、ボトリティスシネレアによってコロニー形成された寒天培地の２つの小片が各々の葉の上に置かれる。植菌された植物が約２０℃、湿度１００％で暗室に置かれる。

植菌の２日後に葉の上の病斑のサイズが評価される。０％は対照区の効果に相当する効果を示し、その一方で１００％の効果は病気が観察されないことを意味する。

実施例１の化合物は５００ｇ／ｈａの散布量で９０％を上回る効果を示した。

（実施例４）
スファエロセカ試験（キュウリ）
溶剤：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調剤を作り出すために、活性化合物の重量で１の割合が溶剤および乳化剤の上述の量と混合され、濃縮物が水で望ましい濃度へと希釈される。

防護活性を試験するために、若い植物が前述の散布量で活性化合物の調剤を吹き付けられる。処理の１日後、植物はスファエロセカフリギネア病原体の水性の胞子懸濁液で植菌処理される。次いで、植物は約２３℃、約７０％の相対雰囲気湿度で温室に置かれる。

植菌の７日後に試験が査定される。０％は比較対照区の効果に相当する効果を意味し、その一方で１００％の効果は病気が観察されないことを意味する。

実施例１、８および１０の化合物は５００ｐｐｍの散布量で７０％の効果を示した。

（実施例５）
（試験生物フィトフトラインフェスタンスを用いたＥＤ_５０値の算出のためのインヴィトロ試験）
９６穴のマイクロタイタープレートが、乳化剤アルキルアリールポリグリコールエーテルと一緒に試験化合物のメタノール溶液１０μｌで満たされる。次いで、フードの中で溶剤が蒸発させられる。次の工程で、液体のポテトデキストロース培地２００μｌがフィトフトラインフェスタンスの胞子または菌糸の懸濁液の適切な濃度で修正された各々のウェルに与えられる。

マイクロタイターのウェルの中で結果として得られる試験化合物の濃度は５０、５、０．５、および０．０５ｐｐｍである。全部のウェルの中で結果として得られる乳化剤の濃度は定常的に３００ｐｐｍである。

光度計の助けを借りて、６２０ｎｍの波長ですべてのウェルにおける吸光が測定される。

次いで、マイクロタイタープレートは３〜５日間、２０℃、８５％の相対湿度で振盪培養機に移される。

インキュベーション時間の終わりに、６２０ｎｍの波長で再び分光学的に試験生物の増殖が測定される。２つの吸光値（インキュベーションの前後にとられる。）の間の差異は試験生物の増殖に比例する。

多様な試験濃度から得られるΔ吸光データ、および未処理の試験生物（対照区）のデータに基づいて用量反応曲線が算出される。５０％増殖阻害を与えるために必要な濃度が判定され、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）でＥＤ_５０値（５０％増殖阻害を引き起こすＥｆｆｅｃｔｉｖｅ Ｄｏｓｅ）として報告される。

実施例１、３および４の化合物は０．０５を下回るＥＤ_５０値を示した。

（実施例６）
スポドプテラフルギペルダ試験（感受性菌株）
方法：１ｍｇの化合物が１００μｌのアセトンに溶かされ、０．０２％のＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１００水溶液９００μｌで希釈される。

キャベツの葉（ブラッシカオレラセア）の破片が、望ましい濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬されることによって処理され、葉がまだ濡れている間にヨトウガ（スポドプテラフルギペルダ）の幼虫を生息させられる。

６日後に％で死亡率が判定される。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し、０％は毛虫が全く殺されなかったことを意味する。

この試験で、例えば実施例１の化合物は１００％の効果を示した。

Claims (10)

1. 植物病原性の微生物または有害な動物の抑制のための式（Ｉ）
   

   

   ［式中、記号類は次の意味を有する：
   Ｒ^１は同一または異なるＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ”、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ”、ＳＯ_２ＮＲ_２”、ＣＯＯＲ”、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＲ”、−Ｏ−ＣＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
   Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、
   Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であり、
   ｎは０、１または２であり、
   Ｒ^２はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
   Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＯＯＲ”、ＣＳＯＲ”、ＣＯＳＲ”、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であり、
   Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
   Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
   ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
   Ｒ^６はＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であるか、
   または
   Ｒ^５とＲ^６は一緒になって結合を形成する。］
   の化合物またはこれらの塩の使用。
2. 式（Ｉ）中の記号類が以下の意味を有する、
   Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ”、ＣＯＯＲ”、または−ＣＯ−Ｒ”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
   Ｒ^２はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
   Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＯＯＲ”、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であり、
   Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_１０）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
   Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
   ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
   Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であるか、
   または
   Ｒ^５とＲ^６が一緒になって結合を形成し、
   Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１０）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニル、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、
   Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であり、
   ｎは０、１または２である
   請求項１に記載の使用。
3. 式（Ｉ）の化合物が式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、記号類は以下の意味を有する。
   Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＣＯＯＲ”、ＯＲ”、または−ＣＯ−Ｒ”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員の炭素環を形成し、
   Ｒ^２はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
   Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、またはＧであり、
   Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、非置換または置換されているフェニル、非置換または置換されているヘテロシクリル、またはＧであり、
   ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
   Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であるか、
   または
   Ｒ^５とＲ^６が一緒になって結合を形成し、
   Ｒ^７がＨ、フルオロ、クロロ、Ｏ−Ｒ”、ＳＲ”、ＮＲ”_２、−Ｏ−ＣＯＲ’、−Ｓ−ＣＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＲ’、−Ｏ−ＳＯ_２Ｒ’、−Ｏ−ＣＯＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＮＲ_２”、ＮＯ_２、またはＣＮであり、
   Ｒ^８がＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、または非置換または置換されているヘテロシクリルであるか、
   または
   Ｒ^７とＲ^８が一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓであり、
   Ｒ^９はＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１０）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ’、ＳＲ’であるか、
   または
   Ｒ^８とＲ^９が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
   Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、および
   Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ”であり、
   ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）であり、
   ｎは０、１または２である。］
   の化合物である、請求項１または２に記載の使用。
4. 式（ＩＩ）で記号類が以下の意味を有する、
   Ｒ^１は同一または異なるＨ、クロロ、ブロモ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、フェニル（ここでは最後の４つの基は非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、ヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２またはＣＮで置換されている。）、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル（両方共に非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から６員の炭素環を形成し、
   Ｒ^２はＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、またはヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であり、
   Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
   Ｒ^５はＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＯＲ’、−ＣＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
   Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であるか、
   または
   Ｒ^５とＲ^６が一緒になって結合を形成し、
   Ｒ^７はヒドロキシル、メルカプト、ＳＣＨ_３、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、−Ｏ−ＳＯ_２Ｒ’、−Ｏ−ＣＯＯＲ’、−Ｏ−ＣＯＮＲ_２”、ＣＮ、ＮＲ”、またはＯ−Ｇであり、
   Ｒ^８がＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）、またはヘテロシクリル（非置換であるかまたはフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、ＮＯ_２およびＣＮの群から由来する１から３個の置換基で置換されている。）であるか、
   または
   Ｒ^７とＲ^８が一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓであり、
   Ｒ^９はＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、プロパルギル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニルであるか、
   または特に好ましくは
   Ｒ^８とＲ^９が一緒になって３から６員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
   ＧはＳｉＭｅ_３、ＳｉＥｔ_３、ＳｉＭｅ_２ｔ−Ｂｕ、ＳｉＭｅ（ｔ−Ｂｕ）_２、Ｓｉ−ｉ−Ｐｒ_３、Ｓｉ−ｔ−ＢｕＰｈ_２、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅ_２（Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、ＳｉＥｔ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｐｒ、ＳｉＭｅ_２ｉ−Ｂｕ、ＳｉＢｚ_３、Ｓｉ（ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＣＨ_３）_３、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）、ＳｉＰｈ_２（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）、Ｓｉｔ−ＢｕＰｈ（ＯＭｅ）、またはＳｉＭｅ_２（Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＭｅ）であり、
   Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、
   Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’である
   請求項３に記載の使用。
5. 式（Ｉ）の化合物が１つまたは複数のさらなる農芸化学的に活性な化合物との混合物で使用される、請求項１から４の一項または複数項に記載の使用。
6. 式（ＩＩ）の化合物が種子粉衣剤として適用される、請求項１から５の一項または複数項に記載の使用。
7. 式（ＩＩ）の化合物が遺伝子組換え植物の農作物に適用される、請求項１から６の一項または複数項に記載の使用。
8. 植物病原性の微生物または有害な動物、またはこれらの生息場所に請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を適用する工程を含む、植物病原性の微生物および有害な動物を抑制するための方法。
9. 式（Ｉａ）
   

   

   ［式中、記号類は次の意味を有する：
   Ｒ^１は同一または異なるＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ”、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ”、ＣＯＯＲ”、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−Ｏ−ＣＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ”、ＣＯＮＲ_２”、ＳＯ_２ＮＲ_２”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
   ｎは０、１または２であり、
   Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、
   Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であり、
   Ｒ^２は非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
   Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＯＯＲ”、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ’、またはＣＯＮＲ_２”であり、
   および
   Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、および
   ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
   但し前提条件として以下の化合物、すなわち
   

   

   は除外される。］
   の化合物またはこれらの塩。
10. 式（Ｉｂ）
    

    

    ［式中、記号類は次の意味を有する：
    Ｒ^１は同一または異なるＨ、ハロゲン、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、Ｏ−Ｒ”、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ”、ＣＯＯＲ”、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−Ｏ−ＣＯＲ’、−Ｏ−ＣＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であるか、２つの置換基Ｒ^１が一緒になって３から８員環（これは炭素環であるか、１つまたは２つの異種原子単位を含む。）を形成し、
    ｎは０、１または２であり、
    Ｒ’は同一または異なる（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、またはヘテロシクリルであり、これらのすべてが非置換であるか置換されており、
    Ｒ”は同一または異なるＨまたはＲ’であり、
    Ｒ^２は非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_５）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリルであり、
    Ｒ^３はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、または非置換または置換されているヘテロシクリル、ＣＳＯＲ’、ＣＯＳＲ’、−ＣＯ−Ｒ”、またはＣＯＮＲ_２”であり、
    Ｒ^４はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_６）−シクロアルケニル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＳＯＲ’、−ＣＯ−Ｒ’、ＣＯＮ’Ｒ_２”、またはＧであり、
    Ｒ^５はＨ、非置換または置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_２〜Ｃ_１２）−アルキニル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、非置換または置換されている（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルケニル、非置換または置換されている（Ｃ_６〜Ｃ_１２）−アリール、非置換または置換されているヘテロシクリル、ＳＯ_２Ｒ’、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＳＲ’、ＣＳＯＲ’、ＣＯＮＲ_２”、またはＧであり、
    ＧはＳｉ［（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル］_ｘ［（ＣＨ_２）_ｔ−フェニル−（ＣＨ_３）_ｕ］_ｙ［（Ｏ）_ｖ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）−（Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキレン）_ｗ−Ｈ］_ｚであり、ここでｘ、ｙ、ｚは０、１、２または３であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３であり、ｔ、ｕは０または１であり、ｖ、ｗは０または１であり、ｖ＋ｗは１または２であり、
    Ｒ^６がＯＲ”、ＳＲ”またはＮＲ_２”であり、
    ただし、Ｒ^１＝Ｈ、Ｒ^２＝ＣＨ_３、Ｒ^３＝Ｈ、Ｒ^４＝Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５、ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５、Ｃ_２Ｈ_５、Ｒ^５＝Ｈ、およびＲ^６＝ＮＨ_２、ＮＨＣ_６Ｈ_５、ＮＨＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５である化合物を除く。］
    の化合物またはこれらの塩。