CN100448877C

CN100448877C - 3-苯基取代的-3-取代-4-酮基内酰胺和-内酯

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Publication number: CN100448877C
Application number: CNB2004800075163A
Authority: CN
Inventors: R·菲舍尔; S·莱尔; T·布雷特施奈德; M·W·德鲁斯; D·福伊希特; J·康策; O·马尔萨姆; K·-H·库克; G·博亚克; T·奥勒; M·希尔斯; H·克内
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2003-01-20
Filing date: 2004-01-07
Publication date: 2009-01-07
Anticipated expiration: 2024-01-07
Also published as: US7329634B2; WO2004069841A1; CA2513531A1; EP1587808A1; UA82083C2; JP2006517930A; BRPI0406804A; KR20050094858A; PL377898A1; AR042739A1; US20060094773A1; AU2004208861A1; CN1761667A; DE10301805A1

Abstract

本发明涉及新的式(I)3-苯基取代的-3-取代-4-酮基内酰胺和-内酯，其中Q，W，X，Y，A，B和G为上述定义，并涉及它们的制备方法和中间体，以及它们作为杀虫剂和除草剂的用途。

Description

3-苯基取代的-3-取代-4-酮基内酰胺和-内酯

技术领域

本发明涉及新的3-苯基取代的-3-取代-4-酮基内酰胺和-内酯，并涉及制造上述化合物的方法和中间体以及将它们用作杀虫剂和除草剂的用途。

背景技术

已知某些苯基取代的3-卤素-4-酮基内酰胺(JP-A-10-258 555)和苯基取代的3-卤代-4-酮基内酯(JP-A-10-258 555)可用作杀螨剂或杀虫剂和/或除草剂。

然而，上述化合物的活性和活性谱，特别是在低使用量和浓度下并不总是完全令人满意。而且上述化合物与作物的相容性也不总是很足够。

发明内容

本发明现提供新的式(I)化合物

其中

Q代表氧或N-H，

W代表烷基，

X代表氢，卤素或烷基，

Y代表卤素或烷基，

前提是，基团X或Y中的至少一个代表卤素，

A代表烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，苄基或任选取代的环烷基，

B代表氢或烷基，

A和B与连接它们的碳原子一起代表任选被烷基-或卤代烷基-取代的饱和环，

G代表卤素或硝基。

尤其是，根据取代基的性质，式(I)化合物可以是几何异构体和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物，如果需要可以常规方法和方式分离上述异构体混合物。本发明提供了纯异构体和异构体混合物，其制备和应用以及含有它们的组合物。可是，在下文中为简单起见，式(I)化合物一般既涉及其纯化合物，且如果需要也涉及其不同比例的异构体化合物的混合物。

在包括Q的含义的条件下，得到下述主要结构(I-1)至(I-2)：

其中

A、B、G、W、X和Y为上述定义。

A)而且，已发现式(I-1)至(I-2)的化合物

(I-1)至(I-2)

其中A，B，Q，W，X和Y为上述定义，

和

G代表卤素，优选氯和溴，

是在溶剂的存在下和任选在自由基引发剂存在下使式(II-1)至(II-2)的化合物与卤化试剂反应得到的，

(II-1)至(II-2)

其中A，B，Q，W，X和Y为上述定义。

B)而且，式(I-1)至(I-2)的化合物

(I-1)至(I-2)

其中A，B，Q，W，X和Y为上述定义，

和

G代表硝基，

是在溶剂存在下使式(II-1)至(II-2)的化合物与硝化试剂如发烟硝酸反应得到的，

(II-1)至(II-2)

其中

A，B，Q，W，X和Y为上述定义。

方法A和B所需的部分式(II-1)至(II-2)化合物

(II-1)至(II-2)

其中

A，B，Q，W，X和Y为上述定义，

是已知化合物(例如已知于EP-A 668 267，WO96/35 664，WO97/02243)或者可通过上述专利中所述方法合成。

用于方法A的卤化试剂包括诸如磺酰氯，磺酰溴，亚硫酰氯，亚硫酰溴，酰亚胺，例如N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺，氯磺酸，以及次氯酸酯，如次氯酸叔丁酯。

用于方法B的合适硝化试剂是发烟硝酸，以及“硝化酸混合物”。

此外，现已发现新的式(I)化合物作为农药，优选作为杀虫剂和/或杀螨剂和/或除草剂具有很好的活性。

式(I)提供了本发明化合物的一般定义。下面例示了本文上述和下述式中列出的基团的优选取代基或基团范围：

Q优选代表氧或N-H，

W优选代表C₁-C₄-烷基，

X优选代表氢，卤素或C₁-C₄-烷基，

Y优选代表卤素或C₁-C₂-烷基，

前提是，基团X或Y中的至少一个代表卤素，

A优选代表C₁-C₈-烷基，C₁-C₄-卤代烷基，C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₂-烷基，苄基或代表任选被C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或卤素一-至二取代的C₃-C₆-环烷基，

B优选代表氢或C₁-C₄-烷基，

A，B与连接它们的碳原子一起优选代表任选被C₁-C₄-烷基或C₁-C₂-卤代烷基一-或二取代的饱和C₃-C₈-环烷基，

G优选代表氯，溴或硝基。

在所述优选的基团定义中，卤素代表氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。

Q特别优选代表氧或N-H，

W特别优选代表甲基，乙基或正丙基，

X特别优选代表氢，氯，溴，甲基，乙基或正丙基，

Y特别优选代表氯，溴，甲基或乙基，

前提是，基团X或Y中的至少一个代表卤素，

A特别优选代表C₁-C₆-烷基，三氟甲基，C₁-C₂-烷氧基-C₁-C₂-烷基，苄基或代表任选被C₁-C₂-烷基、C₁-C₂-烷氧基、氟或氯一取代的C₃-C₆-环烷基，

B特别优选代表氢或C₁-C₂-烷基，

A，B与连接它们的碳原子一起特别优选代表任选被C₁-C₂-烷基或三氟甲基一取代的饱和C₅-C₆-环烷基，

G特别优选代表氯，溴或硝基。

Q更特别优选代表氧或N-H，

W更特别优选代表甲基，乙基或正丙基，

X更特别优选代表氢，氯，溴，甲基或乙基，

Y更特别优选代表氯，溴，甲基或乙基，

前提是基团X或Y中的至少一个代表卤素，

A更特别优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，三氟甲基，苄基，环丙基，环戊基或环己基，

B更特别优选代表氢，甲基或乙基，

A，B与连接它们的碳原子一起更特别优选代表任选被甲基一取代的饱和C₆-环烷基，

G更特别优选代表氯或硝基。

Q具体优选代表NH，

W具体优选代表乙基或正丙基，

X具体优选代表甲基，乙基，氯或溴，

Y具体优选代表氯，溴，甲基或乙基，

前提是，基团X或Y中的至少一个代表卤素，

A具体优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，异丁基，环丙基或苄基，

B具体优选代表氢，甲基或乙基，

A，B与连接它们的碳原子一起具体优选代表任选被甲基取代的饱和C6-环烷基，

G具体优选代表氯。

Q还具体优选代表NH，

W还具体优选代表甲基或乙基，

X还具体优选代表氢，

Y还具体优选代表氯或溴，

A还具体优选代表甲基，

B还具体优选代表甲基，

A，B与连接它们的碳原子一起还具体优选代表任选被甲基一取代的饱和C₆-环烷基，

G还具体优选代表氯。

Q另外具体优选代表氧，

W另外具体优选代表甲基或乙基，

X另外具体优选代表甲基，氯或溴，

Y另外具体优选代表甲基，溴或氯，

前提是，基团X或Y中的至少一个代表卤素，

A，B与连接它们的碳原子一起另外具体优选代表任选被甲基一取代的饱和C₆-环烷基，

G另外具体优选代表氯。

上述总的或优选的基团定义或例示可以根据需要彼此组合，即，包括分别的范围和优选范围之间的组合。上述定义既适合于终产物，且相应的，也适合于前体和中间体。

本发明优选的式(I)化合物包括上述例示的优选定义的组合(优选的)。

本发明特别优选的式(I)化合物包括上述例示的特别优选定义的组合。

本发明更特别优选的式(I)化合物包括上述例示的更特别优选定义的组合。

本发明具体优选的式(I)化合物包括上述例示的具体优选定义的组合。

饱和或不饱和烃基，如烷基或链烯基各自可以是直链或支链的，在可能的情况下包括与杂原子的组合，例如在烷氧基中。

除非另外说明，任选取代的基团可以是一-或多取代的，其中在多取代基的情况下，取代基可以相同或不同的。

除在制备实施例中提到的化合物外，还具体提到了下列式(I-1)的化合物：

表1：W＝C₂H₅；X＝CH₃；Y＝Cl；

表2：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝C₂H₅；Y＝Cl.

表3：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝CH₃；Y＝Br.

表4：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝C₂H₅；Y＝Br.

表5：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝Br；Y＝C₂H₅.

表6：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝Cl；Y＝Cl.

表7：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝Cl；Y＝Br.

表8：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝Br；Y＝Cl.

表9：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝Br；Y＝Br.

表10：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝Cl；Y＝CH₃.

表11：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝Br；Y＝CH₃.

表12：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝H；Y＝Cl.

表13：A和B如表1所示

W＝C₂H₅；X＝H；Y＝Br.

表14：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝CH₃；Y＝Cl.

表15：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝CH₃；Y＝Br.

表16：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝Cl；Y＝CH₃.

表17：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝Br；Y＝CH₃.

表18：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝Cl；Y＝Cl.

表19：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝Cl；Y＝Br.

表20：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝Br；Y＝Cl.

表21：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝Br；Y＝Br.

表22：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝H；Y＝Cl.

表23：A和B如表1所示

W＝CH₃；X＝H；Y＝Br.

表24：A和B如表1所示

W＝C₃H₇；X＝Br；Y＝Br.

例如，按照方法(A)，使用3-[(2-乙基-4-溴-6-甲基)苯基]-5，5-五亚甲基吡咯烷-2，4-二酮作原料，所以根据本发明方法的过程可用以下反应路线来表示：

例如，按照方法(B)，使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮，根据本发明方法的过程可用以下反应路线来表示：

方法(A)的特征在于，使其中A、B、Q、W、X和Y为上述定义的式(II)化合物在稀释剂和卤化试剂以及需要时的自由基引发剂存在下反应。合适的自由基引发剂可以包括诸如过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈。

用于本发明方法(A)的稀释剂为所有惰性有机溶剂。优选使用烃，如苯、甲苯和二甲苯，以及醚，如二丁基醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，和卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、二氯苯，以及酯，如乙酸乙酯。

用于方法A的卤化试剂例如包括诸如磺酰氯，磺酰溴，亚硫酰氯，亚硫酰溴，酰亚胺，例如N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺，以及氯磺酸，以及次氯酸酯，例如次氯酸叔丁酯。

进行本发明方法(A)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，反应在-40℃至150℃的温度下进行，优选0℃至100℃。

本发明方法(A)通常在大气压下进行。

当进行本发明方法(A)时，式(II)的反应组分和卤化试剂通常以约等摩尔量使用。但是，也可以使用较大过量(至多3摩尔)的一种成分或其它成分。

方法(B)的特征在于，使其中A、B、Q、W、X和Y为上述定义的式(II)化合物在稀释剂和硝化试剂的存在下反应。

用于本发明方法(B)的稀释剂为所有情性有机溶剂。优选使用卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、二氯苯或二氯乙烷。

合适的硝化试剂为“硝化酸”，优选发烟硝酸。

进行本发明方法(B)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，反应在-50℃至150℃的温度下进行，优选0℃至80℃。

本发明方法(B)通常在大气压下进行。

当进行本发明方法(B)时，式(II)的反应组分和硝化试剂通常以约等摩尔量使用。但是，也可以使用较大过量(至多5摩尔)的一种成分或其它成分。

本发明的活性化合物适用于控制在农业、森林、储藏产品的保护和材料保护以及卫生方面发现的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛纲节肢动物和线虫，同时显示对植物良好的耐受性和对温血动物的低毒性。优选将它们用作作物保护剂。它们对正常敏感的和抗性的品种有活性，而且对所有或特殊发育阶段有活性。上述害虫包括：

来自等足目，例如潮虫(Oniscus aselluse)，鼠妇(Armadillidiumvulgare)，和斑鼠妇(Porcellio scaber)。

来自倍足纲，例如Blaniulus guttulatus。

来自唇足纲，例如地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spp.)。

来自综合纲，例如洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。

来自缨尾目，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。

来自弹尾目，例如棘跳虫(Onychiurus armatus)。

来自直翅目，例如灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)，热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)，长额负蝗属(Melanoplus spp.)，和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。

来自蜚蠊目，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)。

来自革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。

来自等翅目，例如犀白蚁属。

来自虱目，例如体虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属，长额虱属，羽虱属和畜虱属。

来自缨翅目，例如温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)、棉蓟马(Thrips tabaci)，Thrips palmi和Frankliniella accidentalis。

来自异翅亚目，例如扁盾蝽属，中棉红蝽(Dysdercusintermedius)，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，温带臭椿(Cimexlectularius)，红腹猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属。

来自同翅亚目，例如甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，苹果蚜(Aphis pomi)，苹果棉蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，瘿绵蚜属，麦长管蚜(Macrosiphumavenae)，瘤额蚜属，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，叶蝉属，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，夹竹桃圆蚧(Aspidiotus hederae)，粉蚧属和木虱属。

来自鳞翅目，例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，冬尺蛾(Cheimatobia brumata)，Lithocolletisblancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutellaxylostella)，天幕毛虫(Malacosoma neustria)，黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)，毒蛾属，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)，地老虎属，切根虫属，褐夜蛾属，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属，甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)，小眼夜蛾(Panolis flammea)，夜蛾属，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属，螟属，Pyrausta nubilalis，地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tineapellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)，黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)，Capua reticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneurafumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homonamagnanima)，栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)，卷螟属，水稻负泥虫(Oulema oryzae)。

来自鞘翅目，例如家具窃蠹(Anobium punctatum)，谷蠹(Rhizopertha dominica)，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelidesobtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，赤杨紫跳甲(Agelastica alni)，马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)，叶甲属，油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，隐翅甲属，锯胸谷盗(Oryzaephilussurinamensis)，象甲属，米象属，葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchussulcatus)，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)，苜蓿叶象甲(Hypera postica)，皮蠹属，斑皮蠹属，圆皮蠹属，毛蠹属，粉蠹属，油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)，蛛甲属，金黄蛛甲(Niptus hololeucus)，麦蛛甲(Gibbiumpsylloides)，拟谷盗属，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属，金针虫属，角金龟(Melolontha melolontha)，六月金龟子(Amphimallonsolstitialis)，褐新西兰肋翅角金龟(Costelytra zealandica)和稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)。

来自膜翅目，例如锯角叶蜂属，叶蜂属，田蚁属，小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂属。

来自双翅目，例如伊蚊属，斑按蚊属，库蚊属，黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇属，厩蝇属，红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)，丝光绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，螫蝇属，鼻蝇属，皮蝇属，牛虻属，Tannia属，Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇属，甜菜潜叶花蝇(Pegomyiahyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacusoleae)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)，种蝇属，和潜蝇属。

来自蚤目，例如东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤鼠。

来自蛛形纲，例如蝎(Scorpio maurus)，黑寡妇球腹蛛(Latrodectusmactans)，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蜱属，钝喙蜱属，鸡皮刺螨(Dermanyssys gallinae)，茶鹿瘿螨(Eriophyes ribis)，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属，头蜱属，花蜱属，玻眼蜱属，硬蜱属，瘙螨属，恙螨属，疥螨属，线螨属，苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)，红蜘蛛属、红叶螨属，尖叶蜂属，短须螨属。

寄生植物线虫包括例如短体线虫属，相似穿孔线虫(Radopholussimilis)，起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)，异皮线虫属，球异皮线虫属，根结线虫属，滑刃线虫属，长针线虫属，剑线虫属，毛刺线虫属，缅春蜓属。

任选，根据本发明的化合物在一定浓度或一定施用剂量下使用，还可以用作除草剂和杀微生物剂，例如杀真菌剂、防霉剂和杀细菌剂。如果需要，它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在本文中对植物可理解为所有植物和植物群落，如有用和有害的野生植物或作物(包括天然生长的作物)。作物可以是这样的植物，该植物可以通过常规的植物种植和最佳的方法、或通过生物技术和基因工程或通过上述方法的组合方法获得，包括转基因植物并包括可受植物种植者权益保护或不可保护的植物品种。植物部分可被理解为植物全部的地上和地下部分和器官，如茎枝、叶、花和根，其中可被述及的实例是：叶、针叶、茎、茎干、花、子实体、果实、种子，根、块茎和根茎。植物部分还包括收获的物质和植物和植物繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、侧枝和种子。

本发明用活性化合物对植物和植物部分的处理是通过使用常规处理方法使植物直接接触活性化合物或使化合物与植物周围、其生长环境或储藏地接触来进行的，常规方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、分散、涂布，而且在对植物繁殖材料、特别是种子处理时还可一层或多层包衣。

本发明活性化合物可被转化为常规制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微胶囊。

这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，任选可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。

在用水作填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂族烃类，如氯苯、二氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或链烷烃，例如矿物油馏份、矿物油和植物油，醇类如丁醇或二元醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。

适合的固体载体有：

例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如细分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石或白云石，或无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。

在制剂中还可使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。

可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。

制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选按重量计0.5-90％的活性化合物。

为了拓宽作用谱或防止出现抗性，根据本发明的活性化合物可以以其本身或其制剂以及以与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂的混合物使用。在许多情况下会获得增效效果，即混合物的药效比单独成分的药效大。

在混合物中的适合成分的实例为下述化合物：

杀真菌剂：

aldimorph、氨丙膦酸、氨丙膦酸钾、andoprim、敌菌灵、氧环唑、腈嘧菌酯，

苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苄烯酸、苄烯酸异丁酯、双丙氨膦、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶，

石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、carvon、灭螨猛、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺，

咪菌威、双氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二氰蒽醌、十二环吗啉、多果定、敌菌酮，

敌瘟磷、氧唑菌、乙环唑、乙嘧酚、土菌灵，

噁唑酮菌、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、醋酸三苯基锡、羟基三苯锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、氟联苯菌、氟氯菌核利、氟喹唑、呋嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、三乙膦酸钠、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、呋吡唑灵、灭菌胺、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺，

双胍盐，

六氯苯、己唑醇、噁霉灵，

抑霉唑、亚胺唑、双胍辛、双八胍盐、双胍辛醋酸盐、iodocarb、种菌唑、异稻瘟净(IBP)、异菌脲、irumamycin、稻瘟灵、氯苯咪菌酮，

春雷霉素、亚胺菌、铜制剂如：氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多液，

代森锰铜、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森联、苯吡咯菌、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利，

福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇，

呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵、oxyfenthiin，

多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、picoxystrobin、多马霉素、哌丙灵、多抗霉素、polyoxorim、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、propanosine-sodium、丙环唑、丙森锌、pyraclostrobin、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚，

唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)，

硫磺粉和硫制剂，

戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四环唑、四氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基硫菌灵、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、叶锈特、咪唑嗪、水杨菌胺、三环唑、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑，

烯效唑，

有效霉素、乙烯菌核利、烯霜苄唑，

氰菌胺、代森锌、福美锌以及

咪草酸，

OK-8705，

OK-8801，

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，

(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙酰胺，

{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)肟，

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，

1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基苯，

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，

1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，

2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，

2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，

2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺，

2，6-二氧-N-[[4-(三氟甲基)苯基]-甲基]-苯甲酰胺，

2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，

2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，

2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，

2-氨基丁烷，

2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，

2-苯基苯酚(OPP)，

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，

3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，

3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，

4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，

8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二噁螺[4.5]癸烷-2-甲胺，

8-羟基喹啉硫酸盐，

9H-呫吨-9-羧酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼，

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，

顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙基酯，

碳酸氢钾，

甲基四硫醇钠盐，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-氨基丙酸甲酯，

N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-氨基丙酸甲酯，

N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，

N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，

N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲基亚氨酸酰胺(methanimidamide)，

N-甲酰基-N-羟基-DL-氨基丙酸钠盐，

[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯，

苯基丙基硫代氨基磷酸O-甲基S-苯基酯，

1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸S-甲酯，

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，

4-[3，4-二甲氧基苯基]-3-(4-氟苯基)-丙烯酰基]吗啉。

杀细菌剂：

溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、砜灭威、顺式氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑锡，

日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金杆菌、baculoviruses、蚕白僵菌、纤细白僵菌、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、bioethanomethrin、生物氯菊酯、bistrifluron、仲丁威、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁叉威、butylpyridaben，

硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、chlovaporthrin、环虫酰肼、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、噻虫胺、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，

溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷硫赶式异构体、甲基内吸磷硫赶式异构体、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨，

eflusilanate、埃玛菌素、右旋烯炔菊酯、硫丹、虫霉属、S-氰戊菊酯、乙硫苯成、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷，

苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟氯苯菊酯、氟螨嗪、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox、呋线威，

颗粒体病毒，

特丁苯酰肼、六六六、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯，

吡虫啉、噁二唑虫、氯唑磷、异柳磷、噁唑磷、齐墩螨素，

核多角体病毒，

高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲，

马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharbizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、蒙五一五、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、milbemycin、久效磷，

二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲，

氧乐果、杀线成、亚砜磷，

玫烟色拟青霉、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、克螨特、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蝇醚，

喹硫磷，

病毒唑，

杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌105、spirodiclofen、治螟磷、硫丙磷，

氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、特丁硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、辛体氯氰菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、噻丙腈、thiatriphos、硫环杀、草酸、硫双威、久效威、苏云金杆菌、氯溴氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、triazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威、

蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔，

YI 5302，

己体氯氰菊酯、zolaprofos，

(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，

(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯，

1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，

2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，

2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，

2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，

2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，

丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯，

4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，

4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，

4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，

4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，

苏云金芽孢杆菌EG-2348株系，

[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)]-苯甲酸酰肼，

丁酸(2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]癸-3-烯-4-基)酯，

[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，

二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，

[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，

N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，

N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，

N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍，

N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼硫代二甲酰胺，

N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼硫代二甲酰胺，

[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯

N-氰基甲基-4-三氟甲基-烟酰胺，

3，5-二氯-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-丙氧基]-苯。

也可以混合其它已知的活性化合物，如除草剂，肥料和植物生长调节剂。

当用作杀虫剂时，本发明活性化合物作为与增效剂的混合物可以其市售制剂和从上述制剂制备的应用形式存在。增效剂是能够增加活性化合物活性的化合物，但加入的增效剂本身不需要有活性作用。

从市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度可以为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。

本化合物以适用于使用形式的常规方法进行使用。

当用来防治卫生害虫和储藏产品害虫时，活性化合物对木材和粘土具有非常好的残留活性，并对石灰物质的碱性存在好的稳定性。

如上所述，根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在优选的实施方案中，可以处理野生植物种类和植物品种、或通过常规生物培养的方法，如杂交或原生质体融合制备的植物种类和植物品种、及其部分。更优选的实施方案中，可处理通过基因工程方法，如果需要与常规方法组合(改变基因的生物体)获得的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”和“植物的部分”或“植物部分”如上所述。

特别优选根据本发明可处理的植物是各自可从市场上购买或正在应用的植物品种的植株。植物品种意义上应理解为通过常规栽培、通过诱变或通过DNA重组技术获得的具有某些新品质(“特性”)的植物。它们可以是品种、生物型和基因型。

根据植物种类或植物品种、其生长地和生长条件(土壤、气候、种植期、营养)，作为按照本发明处理的结果，还可获得超加和(“增效”)作用。因此，例如，降低使用量和/或拓宽活性谱和/或增加本发明所用物质和组合物的活性，使植物更好地生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花质量、易于收获、加速成熟、提高产量、提高收获产品的品质和/或营养价值、更好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性，上述结果超过实际预期。

根据本发明被处理的优选转基因植物或植物品种(即：通过基因工程方法制备的)包括所有植物，由于采用基因工程修饰方法，获得基因材料，其赋予上述植物给予特别有益品质(“特性”)。上述品质的实例为使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、提高产量、提高收获产品的品质和/或营养价值、更好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性。其它应特别强调的上述品质的实例是增加保护植物不受有害动物和微生物，如昆虫、螨、致病真菌、细菌和/或病毒的侵害，且还可增加植物对某些除草活性化合物的耐受性。可以提及的上述转基因植物的实例为重要的作物，如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、菜籽油菜以及果树植物(水果苹果、梨、柑桔和葡萄)、且其中特别应强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花和菜籽油菜。应特别强调的品质(“特性”)是在植物中增加保护植物不受昆虫在植物中形成的毒素的侵害，特别是在植物中形成从苏云菌芽孢杆菌基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryILA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)中获得的毒素(本文中称作“Bt”植物)。应更特别强调的品质(“特性”)是通过获得系统抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物和抗性基因、和相应的表达蛋白和毒素而增加植物对真菌、细菌和病毒的抗性。应更特别强调的品质(“特性”)是增加植物对某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或Phosphinotricin(例如“PAT”基因)的耐受性。在转基因植物中，具有上述的有益品质(“特性”)的基因，还可以以彼此组合的形式存在。可以提及的“Bt植物”的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD GARD

(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut

(例如玉米)、StarLink

(例如玉米)、Bollgard

(棉花)、Nucotn

(棉花)和NewLeaf

(马铃薯)。可以提及的耐除草剂植物的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready

(例如耐草甘膦的玉米、棉花、大豆)、LibertyLink

(例如耐phosphinotricin的菜籽油菜)、IMI

(耐咪唑啉酮类)和STS

(例如耐磺酰脲的玉米)。还可以提及的抗除草剂植物(以常规方式培养的耐除草剂植物)包括以商品名Clear field

(例如玉米)销售的品种。当然，上述说明还适用于具有这些基因品质(“特性”)或有待在将来发展的基因品质的植物品种，在将来这些植物将被培育和/或市场化。

根据本发明可以特别优选的方式用本发明通式I的化合物或活性化合物的混合物处理上述植物。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理上述植物。特别应强调的是用本文中特别述及的化合物或混合物处理植物。

根据本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏产品害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)也有活性，例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、头虱、鸟虱和蚤。上述寄生虫包括：

虱目例如：血虱属、颚虱属、虱属、阴虱属和管虱属。

食毛目和粗颈豆象亚目和细角亚目，例如毛羽虱属、短角鸟虱属、巨羽虱属、牛羽虱属、Werneckiella spp.Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属。

双翅目和长角亚目和短角亚目，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄蠓属、虻属、麻虻属、Philipomyia spp.、Braula spp.、家蝇属、Hydrotaeaspp.、螯蝇属、血蝇属、Morellia spp.、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、肉蝇属、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、食毛属和蜱蝇属。

蚤目，例如蚤属、栉首蚤属、客蚤属和角叶蚤属。

异翅亚目，例如臭虫属、椎猎椿属、猎椿属和全园蝽属。

蜚蠊目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊和带蠊属。

蜱螨亚纲和后-和中气门亚目，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、血蜱属、璃眼蜱属、扇头蜱属、革蜱属、刺利螨属、肺刺螨属、胸口螨属和瓦螨属。

辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨亚目(无气门亚目)，例如蜂跗线螨、姬螫螨属、禽螫螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。

根据本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，以及所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此通过使用本发明的活性化合物可以使动物饲养更经济、更简单。

在兽医领域，本发明的活性化合物可用已知方法经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程方法和栓剂等形式进行；肠胃外给药例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗浴、喷雾、泼上或擦上、洗涤和撒粉形式进行，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。

当用于牛、家禽、宠物等时，式(I)的活性化合物可以含有1至80％重量活性化合物作为制剂(例如粉末、乳剂、非流动组合物)直接使用，或稀释100至10,000倍后使用，或将其以药浴形式使用。

进一步发现，本发明化合物对破坏工业材料的昆虫具有强的杀虫活性。

可提及的非限定性地优选实例为下述昆虫：

甲虫，例如：

北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、翼窃蠹(Ptilinus pecticornis)、松长蠹(dendrobium pertinex)、松芽枝窃蠹、窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、美洲粉蠹、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹、长蠹、褐异翅长蠹、棘长蠹、竹竿粉长蠹。

膜翅目，例如：

黑足树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)。

白蚁，例如：

木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆白蚁、印巴结构木白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis)，Reticulitermeslucifugus、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁。

衣鱼，如台湾衣鱼。

在本申请上下文中工业材料意为无生命材料，优选例如聚合物、粘合剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材、加工木制品和涂料。

特别优选的防止昆虫侵染的材料是木材和加工木制品。

可被本发明制剂或含有其的混合物保护的木材和加工木制品的含义应理解为例如：

建筑木材、木梁、铁路枕木、桥梁成分、船帮、木车、箱子、托台、容器、电话孔、镶板、木窗和门、夹板、硬纸板、一般用于室内构造或建筑品中的木工或木制品。

本发明活性化合物可以就这样以其浓缩物形式或常规的制剂形式使用，制剂形式如粉剂、颗粒剂、液剂、悬浮剂、乳剂或糊剂。

上述制剂可通过本身已知方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂混合，如果需要可加入干燥剂和UV稳定剂，和如果需要可加入染料和颜料，以及其它加工助剂。

用于保护木材和木材衍生的木制品的杀虫组合物或浓缩物中含有浓度为0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量的本发明活性化合物。

组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类和发生期以及存在的介质而确定的。在每种情况下的最佳使用量可通过一系列试验来确定。可是基于被保护的材料计算，活性化合物的使用量一般为0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量则足够了。

所用溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油或油状低挥发性的有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，且如果需要包含乳化剂和/或湿润剂。

优选使用的有机化学溶剂是蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃的油或油状溶剂。这种低挥发性油和油状的水不溶溶剂为适合的矿物油或其芳香馏份，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。

优选使用沸点范围170至220℃的矿物油，沸点范围170至220℃的石油溶剂，沸点范围250至350℃的锭子油，沸点160至280℃的石油和芳烃，萜品油等。

在优选的实施方案中，使用沸点范围180至210℃的液体脂族烃，或沸点范围180至220℃的高沸点芳烃和脂族烃混合物和/或锭子油和/或单氯萘，优选α-单氯萘。

蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃的低挥发性有机油或油状溶剂可部分地被高或中挥发度的有机化学溶剂代替，条件是溶剂混合物的蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃，且在该溶剂混合物中杀虫剂/杀真菌剂混合物是可溶或可乳化的。

根据优选的实施方案，部分的有机化学溶剂或溶剂混合物可被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物代替。优选使用的脂族有机化学溶剂包括羟基和/或酯和/或醚基，例如，乙二醇醚、酯等。

在本发明中使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们是水可稀释和/或在使用的有机化学溶剂中可溶或可分散或可乳化的，具体的粘合剂由以下成分组成或包含丙烯酸酯树脂、乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性醇酸树脂、酚树脂、烃树脂，如茚/香豆树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。

在乳剂、分散剂或液剂的剂型中可使用合成树脂作粘合剂。沥青或沥青类物质也可用作粘合剂，其用量最多达10％重量。此外，还可使用本身已知的染料、颜料、防水剂、除臭剂和抑制剂或防锈剂等。

根据本发明的组合物或浓缩物优选包含作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或一种干性植物油。根据本发明优选使用的醇酸树脂的油含量大于45％重量，优选50至68％重量。

上述所有的或部分粘合剂可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。这些添加剂是为了防止活性化合物蒸发、结晶或沉淀。它们优选代替0.01至30％的粘合剂(基于所用的粘合剂为100％)。

增塑剂来源于下述化学物质：邻苯二甲酸酯，如邻苯二甲酸二丁基酯、邻苯二甲酸二辛基酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯，磷酸酯，如磷酸三丁基酯，己二酸酯，如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁基酯或硬脂酸戊基酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。

固定剂在化学上基于聚乙烯烷基醚，例如聚乙烯基甲基醚或酮，如二苯酮或亚乙基二苯酮。

其它适合的溶剂或稀释剂最好为水，如果需要可为与一或多种上述有机化学溶液或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。

特别有效的木材防护是通过大工业规模的浸渍方法完成的，例如真空、双真空或压力方法。

如果需要，现用组合物还可包含其它杀虫剂，如果需要，还可包含一或多种杀真菌剂。

优选的其它适合混用成分是在WO94/29268中提及的杀虫剂和杀真菌剂。在该文件中述及的化合物明确地是本申请的一部分。

提及的更特别优选的混用成分是杀虫剂，如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、噻虫啉，甲氧基苯氧化物和杀铃脲，

以及杀真菌剂，如氧唑菌、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、氨基甲酸(3-碘-2-丙炔基-丁基)酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

同时还可使用本发明化合物保护与盐水或稍咸水接触的物品防污，上述物品特别是如船体、隔板、网、建筑物、停泊处和信号系统。

寡毛菊属固着的污物可增加船牵引的摩擦，结果由于较高能量消耗和在干燥码头的频繁停留使得运行费用明显增加，寡毛菊属例如龙介虫科，鹅茎藤壶属(鹅颈藤壶)的外壳和品种，如多种茗荷属和铠茗荷属的品种，或藤壶亚目类(藤壶)的品种，如藤壶属或Pollicipes品种。

除去藻类，如水云属和仙菜属的污染，软甲亚纲，如蔓足亚纲(甲壳纲蔓脚类动物)的固着污染也特别重要。

令人惊奇的是，现已发现本发明化合物单独或与其它活性化合物的组合具有明显的防污(防附着)活性。

使用单独的或与其它活性化合物组合的本发明化合物，可省却使用重金属化合物或使其浓度大大降低，重金属化合物如二(三烷基锡)硫化物、三正丁基锡月桂酸盐、氯化三正丁基锡、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、酞酸丁酯聚合物，氯化苯基(二吡啶)-铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基二硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基锌亚乙基二硫代氨基甲酸盐、氧化锌、亚乙基-双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡。

如果需要，现用的防污油漆中还可包含其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀螺剂，或其它防污活性化合物。

与本发明防污组合物组合的优选组合成分为：

杀藻剂如

2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪，双氯酚、敌草隆、菌多酸、乙酸锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁津；

杀真菌剂如

苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、灭菌丹、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类如戊环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；

杀螺剂如

乙酸锡、四聚甲醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；或常规防污活性化合物如

4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐，吡啶-三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯异邻苯二甲腈、四甲基秋兰姆二硫化物和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。

使用的防污组合物中包含的本发明化合物的本发明活性化合物的浓度为0.001至50％重量，特别是0.01至20％重量。

而且，本发明防污组合物中包含常规成分，例如在Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，ParkRidge，1973中描述的那些。

除了杀藻剂、杀真菌剂、杀螺剂和本发明的杀虫活性化合物，防污漆中还特别包含粘合剂。

已知的粘合剂的实例为在溶剂系统中的聚氯乙烯、在溶剂系统中的氯化橡胶、在溶剂系统中的丙烯酸树脂，特别是在水系统中，氯化乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系统的水分散液剂型或有机溶剂系统的剂型，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，干性油如亚麻油，与焦油或沥青、沥青和环氧化物组合的树脂酯或改性硬化树脂，少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯树脂。

如果需要，油漆中还包含优选不溶于盐水中的无机颜料、有机颜料或着色剂。油漆还可包含如松香的物质以控制活性化合物的释放。而且，油漆还包含增塑剂、影响流变性质的改性剂和其它常规成分。本发明化合物或上述混合物还可加入到自身擦光防污系统中。

本活性化合物还适合防治在密闭空间中发现的有害动物，特别是昆虫、蜘蛛类动物和螨，密闭空间例如房屋、车间、办公室、车舱等。在室内杀虫剂产品中，它们可单独或与其它活性化合物和助剂组合以防治上述有害动物。它们对敏感和抗性品系，以及各发育阶段的有害动物都有活性。上述有害动物包括：

蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)；

蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨属(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋生螨、粉尘螨。

园蛛目，例如麦羽螨科、园蛛科。

盲蛛目，例如伪蝎目(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpionescheiridium、Opiliones phalangium。

等足目，例如潮虫、鼠妇。

倍足纲，例如Blaniulus guttulatus和山蛩虫属。

唇足目，例如地蜈蚣属。

缨尾目，例如毛衣鱼属、西洋衣鱼和Lepismodes inquilinus。

蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊(Blattella asahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳州大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。

跳跃亚目，例如家蟋。

革翅目，例如欧洲球螋。

等翅目，例如木白蚁属和犀白蚁属。

啮齿目，例如书虱属和粉啮虫属。

鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗、隐跗郭公虫属、翼窃蠹属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。

双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、淡色库蚊、跗斑库蚊、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇、沼泽大蚊。

鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度谷斑螟、木塞谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。

蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。

膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、毛蚁(Lasiusumbratus)，小白蚁、Paravespula spp.、铺道蚁。

虱目，例如头虱、体虱和阴虱。

异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。

在室内杀虫剂领域，它们可单独使用或与其它适合的活性成分如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、生长调节剂或其它已知种类的杀虫剂活性化合物组合使用。

它们可用于气雾剂、不加压的喷雾制品，例如泵和弥雾喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫、胶、蒸发器产品，其中由纤维素或聚合物制造蒸发片、液体蒸发剂、胶和膜蒸发剂、驱动蒸发剂、不耗能或被动的蒸发系统、驱虫纸、驱虫袋和驱虫胶、在散布饵料中和放置饵料处的颗粒剂或粉剂。

本发明活性化合物还可用作脱叶剂、干燥剂、除秸秆剂、特别是除草剂。杂草在广意上应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明化合物究竟是用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。

本发明活性化合物例如可使用于下述植物：

双子叶杂草属：苘麻、苋属、豚草、单花葵、甘菊、斗篷草、滨藜、雏菊、鬼叶草、芥菜、飞廉、决明、矢车菊、藜、蓟、旋花、曼陀罗、山马蝗、刺果、糖芥、大戟、鼬瓣花、辣子草、猪殃殃、木槿、甘薯、地肤、野芝麻、独行菜、母草、母菊、薄荷、山靛、粟米草、勿忘草、罂粟、牵牛、车前、蓼、马齿苋、毛茛、萝卜、Rorippa、水叶松、酸模、猪毛菜、千里光、田菁、黄花稔、白芥、龙葵、苦苣菜、尖瓣花、繁缕、蒲公英、菥蓂(Thlaspi)、车轴草、荨麻、婆婆纳、堇菜、苍耳。

双子叶作物属：落花生、甜菜、甘蓝、瓜科、葫芦科、向日葵、胡萝卜、大豆、棉、番薯、莴苣、亚麻、蕃茄、烟草、菜豆、豌豆、茄、蚕豆。

单子叶杂草属：山羊草、冰草、剪股颖、看麦娘、风草、野燕麦、臂形草、雀麦、蒺藜草、鸭趾草、狗牙根、莎草、龙爪茅、马唐、稗、针蔺、牛筋草、画眉草、野黍、羊茅、飘拂草、异蕊花、白茅、鸭嘴草、千金子、黑麦草、鸭舌草、黍、雀稗、Phalaris、梯牧草、早熟禾、罗氏草、慈菇、Scirpus、狗尾草、蜀黍。

单子叶作物属：葱、菠萝、芦笋、燕麦、大麦、水稻、黍、甘蔗、黑麦、高粱、黑小麦、小麦、玉米。

然而，本发明活性化合物的用途决不限于上述植物，而是以相同方式扩展到其它植物。

根据其浓度，本发明活性化合物适用于灭生性杂草防治，例如在工业区和铁轨，种树或没种树的路或广场。同样，本发明活性化合物还可用来防治多年生栽培作物中的杂草，并可选择性地防治一年生栽培作物中的杂草，多年生栽培作物例如为森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可园，种植的小果和啤酒花，草皮，草地和牧草。

本发明式(I)化合物使用在土壤或植物的地上部分时具有强的除草活性和宽的活性谱。在一定程度上，它们还适合于在单子叶和双子叶作物中通过苗前或苗后法选择性地防治单子叶和双子叶杂草。

在一定浓度或使用剂量下，本发明活性化合物还可用来防治有害动物和真菌或细菌造成的植物病害。需要时它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

本发明活性化合物可被转化为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微胶囊。

这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，如果需要可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。

在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂族烃类如氯苯类、二氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或烷属烃，例如矿物油馏份、矿物油和植物油，醇类，如丁醇或二元醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。

适合的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如细分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。

可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。

在防治杂草时，根据本发明的活性化合物可以就这样或以其制剂，以及使用与已知除草剂和/或提高作物相容性的物质(“安全剂”)的混合物，其中最终制剂或桶混合物的形式也是可能的。还可能是和除草剂的混合物，其中包含一或多种已知除草剂和一种安全剂。

在上述混合物中已知的除草剂，例如为

乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、灭草松、双苯嘧草酮、双环磺草酮、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、治草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、氟丙嘧草酯、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、烯草酮、炔草酸、异噁草松、氯甲酰草胺、二氯喹啉酸、clopyralid、clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺盐、苄草隆、氰草净、cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜宁、燕麦敌、麦草畏、2，4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、epropodan、菌草敌、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、噁唑禾草灵、四唑酰草胺、麦草氟异丙酯、精麦草氟异丙酯、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵(精吡氟禾草灵)、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟噻草胺、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、氟啶嘧磺隆、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、调嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、草铵膦、草甘膦、氟硝磺酰胺、吡氟乙禾灵、吡氟甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、甲基咪草烟、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、碘甲磺酸钠盐、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、异噁氯草酮、异噁氟草、异噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丁酸、苯噻酰草胺、甲基磺草酮、吡唑草胺、甲基苯噻唑、吡喃隆、溴谷隆、异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、噁草酮、环丙氧黄隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、pendralin、戊噁唑草、甜菜宁、氟吡酰草胺(picolinafen)、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氟唑草胺、扑草净、毒草胺、敌稗、噁草酸、异丙草胺、propoxycarbazone(-sodium)、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、双唑草腈、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、嘧苯草胺、稗草丹、哒草特、pyridatol、环酯草醚、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、砜嘧磺隆、稀禾定、西马津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫膦、乙黄黄隆、牧草安、丁噻隆、醌肟草、特丁津、特丁净、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、嘧苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、三氟啶磺隆、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。

适合本混合物的还有已知的安全剂，例如：

AD-67、BAS-145138、解草嗪、解草酯、解草胺腈、解草烯、烯丙酰草胺、Dichlormid、香草隆、解草啶、解草唑、解草胺、氟草肟、解草呋、双苯噁唑酸、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、解草烷、解草腈、PPG-1292、R-29148。

也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和土壤结构改良剂的混合物。

本发明活性化合物可以其本身或其制剂形式，或从中进一步稀释制备的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂和颗粒剂。可以常规方式使用活性化合物，例如浇灌，喷雾，弥雾或分散。

可在植物苗前或苗后使用本发明的活性化合物。还可在播种前将活性化合物混入土壤中。

所用活性化合物的量可在相当宽的范围内变化。这主要取决于所需的效果。通常，用量为对每公顷表土使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性化合物。

本发明活性化合物的制备和应用如以下实施例所示。

制备实施例

实施例编号I-1-1

在0-5℃和氩气氛下，将0.16ml磺酰氯(0.002mol)的3ml氯仿溶液逐滴加入到0.78g得自EP-A-825 982(0.002mol)实施例I-1-a-53的化合物的20ml无水氯仿中。将反应混合物加热回流4小时。然后分别用10mlNaHCO₃溶液洗涤反应混合物两次，将滤液干燥，并将溶剂蒸发掉。通过硅胶色谱柱(二氯甲烷∶乙酸乙酯＝10∶1)提纯产物。

产率：0.6g(理论的71％)，熔点：165℃。

类似于实施例I-1-1并根据所述一般制备方法获得以下式(I-1)的化合物：

实施例I-2-1

将0.982g(3.0mmol)实施例I-2-a-1(WO96/35664)的化合物溶解于30ml四氢呋喃中，然后逐滴加入0.358g(3.30mmol)次氯酸叔丁酯中并将混合物室温搅拌6小时，然后通过旋转式蒸发器浓缩。将粗产品用硅胶色谱柱提纯(流动相：二氯甲烷)。

产率：0.90g(理论的75％)，熔点：108-110℃。

类似于实施例I-2-1并根据所述一般制备方法获得以下式(I-2)的化合物：

*¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：位移δin ppm.

应用实施例

实施例A

苗后试验

溶剂：5重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为生产适当的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与设定量的溶剂混合并加入设定量的乳化剂，然后将浓缩物用水稀释至所需浓度。

用该活性化合物制剂喷雾高5-15cm的测试植物以在每单位面积上各自施加所需特定量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使所需特定量的活性化合物在1000L水/公倾中施加。

三周后，与未处理对照的发育相比以受损％来评价植物的受损程度。

数值表示：

0％＝没有效果(与未处理的对照相似)

100％＝完全杀死。

实施例B

苗前试验

溶剂：5重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为得到适当的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与设定量的溶剂混合，加入设定量的乳化剂，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

将测试植物的种子播种在通常的土壤中。约24小时后，用活性化合物的制剂喷雾土壤以在每单位面积上施加各自所需特定量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使各自所需特定量的活性化合物在1000L水/公倾中施加。

数值表示：

0％＝没有效果(与未处理的对照相似)

100％＝完全杀死。

苗后	活性成分g/ha	甜菜	看麦娘	野燕麦	稗	狗尾草
苗后	活性成分g/ha	甜菜	看麦娘	野燕麦	稗	狗尾草	实施例I-1-2	250	0	95	100	100	100
实施例I-1-3	250	0	95	100	100	95	实施例I-1-2	250	0	95	100	100	100

苗前	活性成分g/ha	看麦娘	野燕麦	稗	狗尾草
苗前	活性成分g/ha	看麦娘	野燕麦	稗	狗尾草	实施例I-1-3	250	100	95	100	100

实施例C

根结线虫试验

溶剂：78重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为得到适当的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

用砂土、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子填充容器。使莴苣种子萌发，植物发育。在根部形成虫瘿。

在所需时间后，通过虫瘿的形成确定杀线虫活性％。100％表示未发现虫瘿；0％表示被处理植物上的虫瘿数与未处理对照相当。

在此试验中，诸如下述制备实施例的化合物显示出好的活性：

表C

损害植物线虫

根结线虫试验

实施例D

叶螨试验(有机磷抗性/喷雾处理)

溶剂：78重量份丙酮

1.6重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为得到适当的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂喷雾被各阶段二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶圆片。

在所需时间后，测定活性％。100％表示已杀死全部蜘蛛螨；0％表示没有杀死任何叶螨。

表D

损害植物螨虫

叶螨试验(有机磷抗性/喷雾处理)

实施例E

在微生物中测定ED₅₀的离体试验

将所要测试的活性化合物的甲醇溶液与乳化剂PS16混合后用移液管移入微量滴定板的孔中。待溶剂蒸发后，向每个孔中加入200μL马铃薯/右旋糖培养基。

预先向培养基中加入合适浓度的所要测试真菌的孢子或菌丝体。

所得活性化合物的浓度分别为0.1，1，10和100ppm。所得乳化剂的浓度为300ppm。

然后将该微量滴定板在22℃摇瓶机中培养3-5天，直至在未处理的对照中现察到足够的生长。

在620nm波长通过光度法进行评价。由不同浓度的测量数据计算活性化合物相对于未处理的对照抑制真菌生长50％的剂量(ED₅₀)。

表E

在微生物中测定ED₅₀的离体试验

实施例F

霜霉病测试(葡萄藤)/保护性

溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为测试保护活性，在设定用量下用活性化合物制剂喷雾植株幼苗。在喷雾涂层干燥后，在植株上接种葡萄霜霉病(plasmoparaviticola)的含水孢子悬浮液，然后在约20℃和100％相对湿度的培养间内放置1天。然后将植株在约21℃和约90％相对湿度的温室内放置4天。然后将植株弄湿并在培养间内放置1天。

接种6天后进行评价。0％表示与对照相当的效果，而100％的效果表示没有观察到侵染。

表F

霜霉病测试(葡萄藤)/保护性

实施例G

临界浓度试验/土壤昆虫-转基因植物的处理

试验昆虫：带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)-土壤中的幼虫

溶剂：7重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为得到适当的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂混合，加入设定量的乳化剂，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

将活性化合物的制剂倒入土壤。在制剂中的活性化合物的浓度实际上并不重要，而唯有用ppm(mg/L)表示的每单位体积的土壤中活性化合物的重量很关键。将土壤填充到0.25L的盆中，并使其保持在20℃。

准备好后，立即在每个盆中放入5棵经发芽处理的玉米种子，玉米品种为YIELD GUARD(美国孟山都公司的商标)。2天后，将相应的试验昆虫放入到被处理过的土壤中。再过7天后，通过计数已萌发的玉米棵数确定活性化合物的效果(1棵植物＝20％活性)。

实施例H

烟芽夜蛾试验-转基因植物的处理

溶剂：7重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为得到适当的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和设定量的乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

将品种为Roundup Ready(美国孟山都公司的商标)大豆苗(Glycine max)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种烟芽夜蛾(Heliothis virescens)幼虫。

在所需时间后，确定昆虫的致死率％。

Claims

1.式(I)化合物，

(I)

其中

Q代表氧或N-H，

W代表C₁-C₄-烷基，

X代表氢，卤素或C₁-C₄-烷基，

Y代表卤素或C₁-C₂-烷基，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

A代表C₁-C₈-烷基，C₁-C₄-卤代烷基，C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₂-烷基，苄基或代表任选被C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或卤素一或二取代的C₃-C₆-环烷基，

B代表氢或C₁-C₄-烷基，

或A，B与连接它们的碳原子一起代表任选被C₁-C₄-烷基或C₁-C₂-卤代烷基一或二取代的饱和C₃-C₈-环烷基，

G代表氯，溴或硝基。

2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

Q代表氧或N-H，

W代表甲基，乙基或正丙基，

X代表氢，氯，溴，甲基，乙基或正丙基，

Y代表氯，溴，甲基或乙基，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

A代表C₁-C₆-烷基，三氟甲基，C₁-C₂-烷氧基-C₁-C₂-烷基，苄基或代表任选被C₁-C₂-烷基、C₁-C₂-烷氧基、氟或氯一取代的C₃-C₆-环烷基，

B代表氢或C₁-C₂-烷基，

或A，B与连接它们的碳原子一起代表任选被C₁-C₂-烷基或三氟甲基一取代的饱和C₅-C₆-环烷基，

G代表氯，溴或硝基。

3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

Q代表氧或N-H，

W代表甲基，乙基或正丙基，

X代表氢，氯，溴，甲基或乙基，

Y代表氯，溴，甲基或乙基，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

A代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，三氟甲基，苄基，环丙基，环戊基或环己基，

B代表氢，甲基或乙基，

或A，B与连接它们的碳原子一起代表任选被甲基一取代的饱和C₆-环烷基，

G代表氯或硝基。

4.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

Q代表NH，

W代表乙基或正丙基，

X代表甲基，乙基，氯或溴，

Y代表氯，溴，甲基或乙基，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

A代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，异丁基，环丙基或苄基，

B代表氢，甲基或乙基，

或A，B与连接它们的碳原子一起代表任选被甲基取代的饱和C₆-环烷基，

G代表氯。

5.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

Q代表NH，

W代表甲基或乙基，

X代表氢，

Y代表氯或溴，

A代表甲基，

B代表甲基，

G代表氯。

6.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

Q代表氧，

W代表甲基或乙基，

X代表甲基，氯或溴，

Y代表甲基，溴或氯，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

A，B与连接它们的碳原子一起代表任选被甲基一取代的饱和C₆-环烷基，

G代表氯。

7.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于

A)式(I-1)至(I-2)的化合物

(I-1)至(I-2)

其中

A，B，Q，W，X和Y如权利要求1中定义，

和

G代表卤素，

(II-1)至(II-2)

其中

A，B，Q，W，X和Y如权利要求1中定义，或

B)式(I-1)至(I-2)的化合物

(I-1)至(I-2)

其中

A，B，Q，W，X和Y如权利要求1中定义，

和

G代表硝基，

是在溶剂存在下使式(II-1)至(II-2)的化合物与硝化试剂反应得到的，

(II-1)至(II-2)

其中

A，B，Q，W，X和Y如权利要求1中定义。

8.根据权利要求7的方法，其中

Q代表氧或N-H，

W代表甲基，乙基或正丙基，

X代表氢，氯，溴，甲基，乙基或正丙基，

Y代表氯，溴，甲基或乙基，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

B代表氢或C₁-C₂-烷基，

G代表氯，溴或硝基。

9.根据权利要求7的方法，其中

Q代表氧或N-H，

W代表甲基，乙基或正丙基，

X代表氢，氯，溴，甲基或乙基，

Y代表氯，溴，甲基或乙基，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

B代表氢，甲基或乙基，

G代表氯或硝基。

10.根据权利要求7的方法，其中

Q代表NH，

W代表乙基或正丙基，

X代表甲基，乙基，氯或溴，

Y代表氯，溴，甲基或乙基，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

B代表氢，甲基或乙基，

G代表氯。

11.根据权利要求7的方法，其中

Q代表NH，

W代表甲基或乙基，

X代表氢，

Y代表氯或溴，

A代表甲基，

B代表甲基，

G代表氯。

12.根据权利要求7的方法，其中

Q代表氧，

W代表甲基或乙基，

X代表甲基，氯或溴，

Y代表甲基，溴或氯，

并且基团X或Y中至少一个代表卤素，

G代表氯。

13.杀虫剂或除草剂，其特征在于，其包含至少一种根据权利要求1的式(I)的化合物。

14.防治有害动物或有害植物的方法，其特征在于，使根据权利要求1的式(I)化合物作用于有害动物或有害植物，和/或其生境。

15.根据权利要求1的式(I)化合物用于防治有害动物或有害植物的用途。

16.制备杀虫剂或除草剂的方法，其特征在于，使根据权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。

17.根据权利要求1的式(I)化合物用于制备杀虫剂或除草剂的用途。