JP2004509139A - キチナーゼ阻害剤としてのリボフラビン及びフラビン誘導体の使用 - Google Patents

キチナーゼ阻害剤としてのリボフラビン及びフラビン誘導体の使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2004509139A
JP2004509139A JP2002528036A JP2002528036A JP2004509139A JP 2004509139 A JP2004509139 A JP 2004509139A JP 2002528036 A JP2002528036 A JP 2002528036A JP 2002528036 A JP2002528036 A JP 2002528036A JP 2004509139 A JP2004509139 A JP 2004509139A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
genus
species
spp
methyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2002528036A
Other languages
English (en)
Inventor
トウベルク,アンドレアス
グツマン,フオルカー
大村 智
塩見 和朗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JP2004509139A publication Critical patent/JP2004509139A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、節足動物、線虫及びキチンを含有する菌・カビ類を防除するためのキチナーゼに対する阻害効果を有するリボフラビン及びフラビン誘導体の使用に関する。

Description

【0001】
本発明は節足動物、線虫及びキチン含有菌・カビ類(chitin−containing fungi)を防除するためのキチナーゼ阻害作用(chitinase−inhibitory action)を有するリボフラビン及びフラビン誘導体の使用に関する。
【0002】
農業の分野において、節足動物は植物有害生物(plant pests)、寄生虫及び衛生有害生物(hygiene pests)であるので、それらは食料生産ならびに人及び動物の健康について世界的な問題を引き起こす。
【0003】
従来の自然に基づくアプローチの外に、合成化学薬品が約60年間に過ぎないが猛烈に使用されてきた。しかしながら、実質的にすべての有害生物(pests)は特に活性化合物が連続的に使用されるとき、活性化合物に対する抵抗性又は耐性(tolerance)を発想させる。活性化合物が無効にされる機構は、摂取バリアー及び代謝を介した簡単な挙動変化からその物質の実際の標的タンパク質の無感応性(insensitivity)の範囲まで変わる。
【0004】
それ故、現存の処理スキームを支持するために、新規な種類の活性化合物の新しい作用機構を発見しそして既知の構造との組み合わせ又は交替(rotation)により、これらの新規物質の有効寿命を最適化することは非常に重要である。
【0005】
節足動物は、それらを多くの他の生活形から区別する外骨格(exoskeleton)を有することは公知である。この節足動物クチクラ(arthropod cuticula)の重要な成分はキチンである。節足動物は、成長することができるためには幼虫から成虫に発達する間繰り返してこの硬いクチクラを取り替えなければならないことは同様に知られている。脱皮と呼ばれるこのプロセスは複雑なホルモン調節を受け、この期間中多様なタンパク質が形成され又は抑制される。これのタンパク質のいくらかは古いクチクラの分解及びクチクラの再合成の原因となる。[K−D. Spindler,In:K.Scheller(ed.)The larval serum proteins of insects.Thieme, Stuttgart: 135−150(1983)]。
【0006】
かくして、クチクラ成分キチン、β−1−4−N−アセチルグルコサミンホモポリマーは、エンドクチクラ層(endocuticular layer)におけるキチン再合成に必要なN−アセチルグルコサミン単位を供給する。このために、クチクラの下の表皮は脱皮の時にキチン消化性酵素を分泌する。これらのキチナーゼは、キチンポリマーをランダムな部位でN−アセチルグルコサミンの二量体=キトビオース(chitobiose)(エンドキチナーゼ3.2.1.14)及びN−アセチルグルコサミンに開裂する。二量体のN−アセチルグルコサミンモノマーへの開裂及びキチン鎖の非還元性末端(non−reducing end)からのN−アセチルグルコサミンの除去(エキソキチナーゼ反応)もまたN−アセチルグルコサミニダーゼ=ヘキササミニダーゼ(haxasaminidases)(3.2.1.50)により触媒される。
【0007】
しかしながら、キチンは節足動物のみに見いだされるのではない。それは菌・カビ類の細胞壁の重要な成分でもある。キチン及びキチン分解活性(chitinolytic activity)は線虫でも見いだされている。かくして、キチン代謝に携わる物質は、節足動物を防除する(controlling)のに適当ではないのみならず、殺菌・カビ剤(fungicides)又は殺線虫剤(namaticides)としての使用にも適当ではない。
【0008】
新規な且つ斬新な有害生物防除剤(pesticides)の開発のための出発点としてキチン代謝を使用することは既に文献で繰り返し示唆されている[Spindler,K−D.,Spindler−Barth,M. & M.Londershausen,Parasitol.Res.76:283−288(1990);E.Cohen,Arch.Insect Biochem.Physiol.22:245−261(1993)]。キチン生合成に効果を有する商業的に利用可能な種類の物質はベンゾイルフェニル尿素類において初めて見いだされた。しかしながら、直接キチンシンターゼ(EC3.2.1.16)を阻害する商業的に適当な物質は今日まで入手可能ではなかった。キチナーゼ(EC3.2.1.14)の阻害剤は記載されているが、それらの商業的使用は、生体内活性が不十分なことにより今日まで可能ではなかった[Sakuda,S.,A.Isogai,S.Matsumoto,A.Suzuki & Koseki,Tetra−hedron Lett.27, 2475−2478(1986);Koga,D.,A.Isogai,S.Sakuda,S.Matsumoto,A.Suzuki,S.Kimura & A.Ide,Agric.Biol.Chem.51, 471−476(1987)]。
【0009】
小さな容積でのエンドキチナーゼ活性の特異的決定のための鋭敏な測定原理は一般に既に知られている。[McCreath,K.J.& G.W. Gooday,J.Microbiol.Meth.14, 229−237(1992)]。
【0010】
それ故有害生物を防除するのに適当な新規なキチナーゼ阻害剤の研究は非常に興味深い。
【0011】
したがって、本発明は、有害生物を防除するための、式(I)
【0012】
【化2】
Figure 2004509139
【0013】
式中、
は水素、トリフルオロメチル、アルキル又はアルコキシであり、
は水素、ハロゲン、好ましくは塩素、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、好ましくはジメチルアミノ、−CHCOOH又は
基NHCHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOHであり、
は水素、CHCHCH(OH)CH(OH)CHOH、
CHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOH、
フェニル、−CHCHO、−CHCHOH、
CHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH又は、
CHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOPOであり、
は水素又はアルキルである、
のフラビン誘導体及びそれらの立体異性体及び塩の使用に関する。
【0014】
本発明に従って好ましく使用される式(I)の化合物は、
がメチルであり、
がメチル、ジメチルアミノ又は
NHCHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOHであり、
がCHCHCH(OH)CH(OH)CHOH又は
CHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOHであり、
が水素である、
式(I)の化合物及びそれらの立体異性体及び塩である。
【0015】
本発明に従う式(I)の化合物は、像及び鏡像のように挙動する(エナンチオマー)又は像及び鏡像のように挙動しない(ジアステレオマー)種々の立体異性形態で存在することができる。本発明はエナンチオマー及びジアステレオマーの両方及びそれらのそれぞれの混合物に関する。ジアステレオマーと同様に、ラセミ形態(racemic forms)を既知の方法で立体異性体的に均一な成分に分割することができる。
【0016】
更に、ある化合物は互変異性形態で存在することができる。当業者はこれについて良く知っておりそしてこのような化合物は同様に本発明の範囲内に入る。
【0017】
本発明に従う化合物は塩の形態で存在することもできる。生理学的に許容しうる塩が本発明の目的には好ましい。
【0018】
生理学的に許容しうる塩は、本発明に従う化合物と無機酸又は有機酸との塩であることができる。例えば、塩酸、臭化水素酸、リン酸もしくは硫酸の如き無機酸との塩、又は例えば、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、安息香酸酸、又はメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸もしくはナフタレンジスルホン酸、の如き有機カルボン酸又はスルホン酸との塩が好ましい。
【0019】
同様に、生理学的に許容しうる塩は本発明に従う化合物と塩基との塩、例えば、金属塩又はアンモニウム塩であることができる。好ましい例は、アルカリ金属塩(例えば、ナトリウム又はカリウム塩)、アルカリ土類金属塩(例えば、マグネシウム又はカルシウム塩)、アンモニアから誘導されるか又は有機アミン、例えば、エチルアミン、ジ−もしくはトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エタノールアミン、ジ−もしくはトリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、ジベンジルアミン、N−メチルモルホリン、ジヒドロアビエチルアミン、1−エフェナミン、メチルピペリジン、アルギニン、リシン、エチレンジアミン又は2−フェニルエチルアミンから誘導されるアンモニウム塩である。
【0020】
本発明の目的には、アルキルは好ましくは6個まで、特に好ましくは4個まで、極めて特に好ましくは3個までの炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基である。挙げることができる例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルである。
【0021】
アルコキシは、好ましくは6個まで、特に好ましくは4個まで、極めて特に好ましくは3個までの炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルコキシ基である。挙げることができる例は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、n−ペントキシ及びn−ヘキソキシである。
【0022】
本発明の目的には、ジアルキルアミノはアルキル置換基の各々が好ましくは6個まで、特に好ましくは4個まで、極めて特に好ましくは3個までの炭素原子を有する2個の同一又は相異なる直鎖状もしくは分岐状アルキル置換基を有するアミノ基である。挙げることができる例は、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−エチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−n−プロピルアミノ、N−イソプロピル−N−n−プロピルアミノ、N−t−ブチル−N−メチルアミノ、N−エチル−N−n−ペンチルアミノ及びN−n−ヘキシル−N−メチルアミノである。
【0023】
化合物リボフラビンはずっと以前から知られている。(例えば、Merck Index,12th edition 1996,Entry No.8367,p.1410参照)。それは、式(I)において、
及びRが各場合にメチルであり、
が式
【0024】
【化3】
Figure 2004509139
【0025】
の基でありそして
が水素である、
式(I)の化合物である。
【0026】
キチナーゼ阻害活性は既に記載の如くして決定される[Omura,S.,Arai,N.,Yamaguchi,Y.,Masuma,R.,Iwai,Y.,Namikoshi,M.,Turberg,A.,Koelbl,H.,Shiomi,K.,J.Antibiot.,53, 603−608(2000)]。ヒツジ・キンバエ(Lucilia cuprina)キチナーゼに対するリボフラビンのIC50値は37℃で2.1μM及び20℃で0.38μMとして決定されたが、ストレプトマイセス・グリセウスキチナーゼ(Sigma)又はビブリオ・アルギノリチクスキチナーゼ(Vibrio alginolyticus chitinase)(Kyowa Medex)の阻害は100μM(37℃)では測定されなかった。
【0027】
リボフラビンは昆虫において必須の仕事(tasks)を有するにちがいないことは文献から知られている。いくつかの研究は、飼料(天然又は人口食料)へのリボフラビンの添加は、種々の種の幼虫の成長及び成虫昆虫の繁殖力にたいして+の効果を有することを示した。かくして、リボフラビン及びリボフラビン誘導体がμM範囲で節足動物の成長パターンにおける必須の酵素を阻害すること及びある場合には昆虫幼虫が処理されると脱皮プロセスの阻害を引き起こすことは、熟練した研究者にとってすら驚くべきことである[Saksena,C.&S.L.Perti.,Labdev J.Sci.Tch.9−B,126−131(1971)]。
【0028】
幾人かの著者は、リボフラビンは相対的に高い濃度で血リンパ球(hemolymphs)中に存在するが、その100%がタンパク質に結合していることを見いだした。[Miller,S.G.& D.L.Silhacek,Insect Biochem.Molec.Biol.22, 571−583(1992)]。リボフラビンの結合は一般に貯蔵機能を有すると推測され、このようにして、必須のビタミンB32は食物を摂取することができないこれらの成長段階期間中十分な量で利用可能であろう。
【0029】
クチクラを横切りそして表皮に到達することができるか又は十分に高い濃度で腸を透過するリボフラビン又はフラビン誘導体が見いだされるならば、これらの誘導体はキチナーゼの阻害によりエンドクチクラ層の分解を阻害することができ、かくして脱皮を妨害することができる。この結果として、節足動物は最終的に新しいクチクラを合成するが、古いクチクラ又は古いクチクラのすべてを捨て去ることができないであろう。成長及び食物の摂取は妨害されそして最後には節足動物は死ぬ。
【0030】
一般に、式(I)の化合物のタイプの代表的なものは節足動物、線虫及び菌・カビ類からのキチナーゼを阻害することができる。かくして、それらは殺節足動物剤(arthropodicides)、殺線虫剤(nematicides)及び殺菌・カビ剤(fungicides)として使用するのに適当である。
【0031】
活性化合物は、農業、森林、貯蔵製品の保護及び材料の保護及び衛生区域において見いだされる動物有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物(arachnids)及び線虫(nematodes)を、植物には十分に耐性を持たせそして温血動物には有利な毒性を持たせながら、防除するのに適当である。それらは好ましくは、作物保護剤又は家畜類及びペットのための獣医薬として及び動物園及び家庭衛生において使用することができる。それらは通常感受性の種及び抵抗性種に対して及びすべての又は個々の成長段階に対して有効である。上記有害生物は、
等脚目(Isopoda)から、例えば、セイヨウワラジムシ(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scabar)、
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グットラタス(Blaniulus guttulatus)、
チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophilus carpophagus)、スカチゲラ属の種(Scutigera spec.)、
シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えば、オウシュウイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ属の種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Locusta migratoria migratorioides)、メリケンフキバッタ属の種(Melanoplus spp)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、オウシュウクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、シワシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、
シラミ目(Phthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ属の種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、ダマリニア属の種(Damalinea spp.)、
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)
異翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ属の種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、オオサシガメ属の種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、グリーンハウスコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス属の種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ属の種(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ属の種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シユードコツカス属の種(Pseudococcus spp.)、キジラミ属の種(Psylla spp.)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミュータ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、ユープロクチス・クリソルロエア(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ属の種(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ属の種(Agrotis spp.)、ユークソア属の種(Euxoa spp.)、フエルチア属の種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス属の種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ属の種(Pieris spp.)、ニカメイチュウ属の種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ソリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)、ミドリハマキ(Tortrix viridana)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp.)、カブトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ属の種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ属の種(Sitophilus spp.)、ブドウクチブトゾウ(Otiorrhychus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ属の種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、ヒメマルカツオブシムシ属の種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属の種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ属の種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ属の種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ属の種(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、コノデルス属の種(Conoderus spp.)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アムフィマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ属の種(Diprion spp.)、ホプロカムパ属の種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属の種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ属の種(Vespa spp.)、
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ属の種(Aedes spp.)、ハマダラカ属の種(Anopheles spp.)、イエカ属の種(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ属の種(Musca spp.)、ヒメイエバエ属の種(Fannia spp.)、ホオアカクロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ属の種(Lucilia spp.)、オビキンバエ属の種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ属の種(Cuterebra spp.)、ウマバエ属の種(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ属の種(Hypobosca spp.)、サシバエ属の種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ属の種(Oestrus spp.)、ウシバエ属の種(Hypoderma spp.)、アブ属の種(Tabanus spp.)、タニア属の種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ属の種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブバエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp)、ハモグリバエ属の種(Liriomyza spp)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ナガノミ属の種(Ceratophyllus spp.)、
蜘形網(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ属の種(Argas spp.)、カズキダニ属の種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ブーフィルス属の種(Boophilus spp.)、コイタマダニ属の種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ属の種(Amblyomma spp.)、イボマダニ属の種(Hyalomma spp.)、マダニ属の種(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ属の種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ属の種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)、ナミハダニ属の種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp)、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp)、
を包含する。
【0032】
植物寄生線虫には次のものが包含される:例えば、ネグサレセンチュウ属の種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ属の種(Heterodera spp.)、グロボデラ属の種(Globodera spp.)、ネコブセンチュウ属の種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス属の種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス属の種(Longidorus spp.)、ジフィネマ属の種(Xiphinema spp.)、トリコドルス属の種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンクス属の種(Bursaphelenchus spp)。
【0033】
本発明の式(I)の化合物は、特に、双翅目の昆虫のエンドキチナーゼに対するそれらの阻害効果及びゴキブリ目の代表的なものの幼虫成長段階に対するそれらの効果により区別される。
【0034】
場合により、本発明に従う化合物は、特定の濃度及び特定の割合で施用されるとき、除草剤として及び殺微生物剤として、例えば、殺菌・カビ剤、抗真菌剤(antimycotics)及び殺バクテリア剤(bacteriocides)として使用することもできる。場合により、それらは活性化合物の合成のための中間体及び前駆体として使用することもできる。
【0035】
本発明に従えば、すべての植物及び植物部分(plant parts)を処理することができる。この関連において、植物とは、所望の又は所望されない野生植物及び作物(天然に存在する作物を包含する)の如きすべての植物及び植物集団を意味するものと考えられる。作物は慣用の育種及び最適化方法により又は生物工学的及び組換体方法により又はこれらの方法の組み合わせにより得ることができる植物であることができ、これらの植物は、トランスジェニック植物を包含しそして植物育種家の権利(Plant Breeders’ Rights)により保護することができるか又は保護することができない植物品種(plant varieties)を包含する。植物部分とは、植物のすべての地上部及び地下部及び器官、例えば、苗条(shoot)、葉、花及び根を意味するものと考えられ、挙げられる例は、葉、針状葉(needles)、柄(stalks)、茎(stems)、花、子実体(fruiting bodies)、果実及び種子並びに根、塊茎及び根茎である。植物部分は、収穫された材料、発育及び生殖繁殖材料(vegetative and generative propagation materials)、例えば、挿し木(cuttings)、塊茎、根茎、枝(offshoots)及び種子を包含する。
【0036】
活性化合物による植物及び植物部分の本発明に従う処理は、直接行われるか、又はそれらの環境、生育地又は貯蔵所を慣用の処理方法、例えば、浸漬、噴霧(spraying)、蒸気放出(releasing vapor)、霧状化(fogging)、散布(spreading)、ハケ塗り(brushing on)により暴露することにより行われ、そして繁殖材料、特に種子の場合には1つ又はそれより多くのコーティングを施すことによって行われる。
【0037】
活性化合物は、慣用の製剤、例えば、溶液剤、乳剤(emulsions)、水和剤、懸濁液剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粒剤、懸濁乳剤濃厚物(suspoemulsion concentrates)、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料及びポリマー物質中のマイクロカプセル剤に転換することができる。
【0038】
これらの製剤は、既知の方法で、例えば、活性化合物と増量剤(extender)、即ち、液体溶媒及び/又は固体担体と、そして場合により界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤と混合することによって製造される。
【0039】
増量剤として水を使用する場合には、例えば有機溶媒を共溶媒として使用することもできる。下記のものが主として液体溶媒として適当である:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド又はさもなければ水。
【0040】
適当な固体担体は:
例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、及び粉砕合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナ、ケイ酸塩であり、粒剤のための固体担体は、例えば、粉砕且つ分別された天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石、又はその他に無機及び有機荒粉(meals)の合成粒、有機物質の粒、例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎であり;適当な乳化剤及び/又は泡沫形成剤は、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩又はその他にタンパク質加水分解物であり;適当な分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0041】
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース及び、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート、又はその他に天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン並びに合成リン脂質を製剤において使用することができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【0042】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。
【0043】
製剤は、一般に活性化合物0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90%を含んでなる。
【0044】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な製剤において、及びこれらの製剤から製造された使用形態において、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・カビ剤、成長調節剤又は除草剤との混合物として使用することができる。殺虫剤は、例えば、リン酸エステル類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素、フェニル尿素類、微生物により製造された物質等を包含する。
【0045】
混合物中の適当な成分の例は下記のものである。
【0046】
殺菌・カビ剤
アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルフォス(ampropylfos)、アムプロピルフォス−カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazin)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl−isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
カルシウムポリスルフイド、カプシミシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(caboxin)、カルボン(carvon、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon),
エジフェンフォス(ediphenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazol)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモクサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド、(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluoromid)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−alminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾレシス(furconazolecis)、フルルメシクロクッス(flurmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジンアルベシレート(iminoctadin albesilate)、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルマミシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolan)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅調製剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅(oxine−copper)及びボルドー液、
マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾーン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メトフロクサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルホバックス(metsulfovax)ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレイス(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオクソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラッツ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)(PCNB)、
硫黄及び硫黄調製物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ウニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及び、
Dagger G、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−b−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−a−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
1−イソプロピル−{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]アミノ]−カルボニル]−プロピル]−カルバメート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノンO−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキサン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−a−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−4(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカン−2−メタナミン、
8−ヒドロキシキノリンサルフェート、
N−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9H−キサンテン−9−カルボヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
エチル[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノアセテート、
炭酸水素カリウム、
ナトリウムメタンテトラチオレート、
メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N′−メトキシ−メタンイミドアミド、
ナトリウムN−ホルミル−N−ヒドロキシル−DL−アラニネート、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
O−メチル−S−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1′(3′H)−イソベンゾフラン]−3′−オン。
【0047】
殺バクテリア剤
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフエン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及び他の銅調製物。
【0048】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメトリン(alphacypermethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラッズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ 60541、アザジラヒチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス A(azinphos A)、アジンフォス M、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バチルス・ポピリアエ(Bacillus popiliae)、バチルス・スフェリクス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バチルス・ツリンジエンシス(Bacillus thuringiensis),バキュロウイルス(baculoviruses)、ボーベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルトリン(betacyflutrin)、ビフェナセート(bifenazte)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモフォス A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カズサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルプ(cloethocarb)、クロレトキシフォス(chloretoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス M、クロバポルトリン(chlovaportrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermthrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメトリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクセートナトリウム(docsate sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エムペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ属の種(Entomopfthora spp)、エプリノメクチン(eprinomectin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトクサゾール(etoxazol)、エトリムフォス(etrimfos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノクサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucyclxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
顆粒病ウイルス(granulosis viruses)、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス(nuclear polyhedrosis viruses)、
ラムダ−シハロトリン(lamda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタアルデヒド、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、
メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(methoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemethon M)、
赤きょう病菌(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA(parathion A)、パラチオンM、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスA(pirimiphos A)、ピリミフォスM、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プポクスール(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレトルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、セラメクチン(selamectin)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau−flubalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフオス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラムハイドロジェンオキサラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ツリンジエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラセン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、バーチシリウム・レカニー(Verticillium lecanii)、
YI5302、
ゼータ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R)−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロフプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1,−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニルプロピルカルバメート、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル」−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロル−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス・ツリンジエンシス菌株EG−2348、
N−[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ベンゾヒドラジド、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N′−メチル−N′′−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N′−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N′−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート。
【0049】
除草剤の如き他の既知の活性化合物との混合物又は肥料及び成長調節物質との混合物も可能である。
【0050】
殺虫剤として使用される場合には、本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能な製剤において及びこれらの製剤から調製される使用形態において、更に共力剤(synergists)との混合物として存在することができる。共力剤は、加えられた共力剤がそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【0051】
商業的に入手可能な製剤から調製された使用形態の活性化合物含有率は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は活性化合物0.0000001〜95重量%、好ましくは0.0001〜1重量%の量であることができる。
【0052】
それらは使用形態に適するように適合した慣用の方法で施用される。
【0053】
衛生及び貯蔵製品有害生物に対して施用される場合には、活性化合物は木材及び粘土(clay)に対する顕著な残留作用及び石灰処理された基質(limed substrate)上でのアルカリに対する良好な安定性により区別される。
【0054】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵された製品の有害生物に対して活性であるのみならず、獣医薬の領域において、動物寄生虫(外部寄生虫)、例えば、硬ダニ(hard ticks)、軟ダニ(soft ticks)、かさぶたダニ(scab mites)、収穫ダニ(harvest mites)、ハエ(flies)(針で刺すもの(stinging)及びなめるもの(licking))、寄生ハエ幼虫(parasitic fly larvae)、シラミ、髪シラミ、革シラミ(feather lice)及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫は、
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、リノグナスス属の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ属の種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)。
【0055】
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属の種(Damalina spp.)、イヌハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属の種(Felicola spp.)。
【0056】
双翅目(Diptera)並びにカ亜目(Nematocerina)およびハエ亜目(Brachycerina)から、例えば、ヤブカ属の種(Aedes spp.)、ハマダラカ属の種(Anopheles spp.)、アカイエカ属の種(Culex spp.)、ブユ属の種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属の種(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属の種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミイア属の種(Lutzomyia spp.)、ヌカカ属の種(Culicoides spp.)、クリソプス属の種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属の種(Hybomitra spp.)、アチロツス属の種(Atylotus spp.)、ウシアブ属の種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属の種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属の種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属の種(Braula spp.)、イエバエ属の種(Musca spp.)、ヒドロタエア属の種(Hydrotaea spp.)、サシバエ属の種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属の種(Haematobia spp.)、モレリア属の種(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属の種(Fannia spp.)、ツェツェバエ属の種(Glossina spp.)、オオキロバエ属の種(Calliphora spp.)、キンバエ属の種(Lucilia spp.)、クリソミイア属の種(Chrysomyia spp.)、ウールファルチア属の種(Wohlfahrtia spp.)、シマバエ属の種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、ウシバエ属の種(Hypoderma spp.)、ウマバエ属の種(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属の種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属の種(Lipoptena spp.)、メロファグス属の種(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、ヒトノミ属の種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属の種(Ctenocephalides spp.)、ゼノピスラ属の種(Xenopyslla spp.)、セラトフィルス属の種(Ceratophyllus spp.)、
カメムシ目(Heteropterida)、例えば、ナンキンムシ属の種(Cimex spp.)、オオサシガメ属の種(Triatoma spp.)、サシガメ属の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス種属の(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)、スペラ属の種(Supella spp.)、
ダニ目(Acaria)(アカリダ(Acarida))の亜種並びにメタ−(Meta−)およびメソスチグマタ目(Mesostigmata)から、例えば、ヒメダニ属の種(Argas spp.)、オルニソドルス属の種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属の種(Otobius spp.)、マダニ属の種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属の種(Amblyomma spp.)、ブーフィルス属の種(Boophilus spp.)、デルマセントル属の種(Dermacentor spp.)、イヌマダニ属の種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属の種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属の種(Rhipicephalus spp.)、デルマニッサス属の種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属の種(Raillietia spp.)、ニューモニッサス属の種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属の種(Sternostoma spp)、バロア属の種(Varroa spp.)、
ケダニ亜目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))およびコナダニ亜目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))から、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、ソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデックス属の種(Demodex spp.)、ツツガムシ属の種(Trombicula spp.)、リストロフォルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、コナダニ属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、テロリクス属の種(Pterolichus spp.)、ソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オクトデクテス属の種(Octodectes spp.)、ヒゼンダニ属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、ネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)、
を包含する。
【0057】
本発明に従う式(I)の活性化合物は、農業家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウ、ミツバチ、他の家畜、例えば、犬、猫、かごで飼われている鳥、水槽の魚、並びに実験用動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節足動物を防除するのにも適当である。これらの節足動物を防除することによって、死亡のケース及び生産性の減少(食肉、乳、羊毛、蜜蜂巣箱(hives)、卵、蜂蜜等について)は減少させられ、その結果本発明に従う活性化合物の使用によって経済的で簡単な畜産が可能となるであろう。
【0058】
本発明に従う活性化合物は、獣医学領域において、例えば、錠剤、カプセル剤、水剤(potions)、飲薬(drenches)、粒剤、ペースト剤、丸塊(boluses)、フィードスルー法(feed−through method)及び座剤の形態での腸内投与により、非経口投与、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により、移植片(implants)、鼻投与(nasal administration)により、例えば、浸漬(dipping)もしくは入浴(bathing)、噴霧、ポア−オン(pouring on)及びスポット−オン(spotting on)、洗浄及び粉末まぶし(powdering)の形態での皮膚使用(dermal use)により、そしてカラー(collars)、耳マーク(ear marks)、尾マーク(tail marks)、リムバンド(limb band)、端綱(haulters)、マーキング装置等の如き活性化合物を含んでなる成形品の助けにもより、既知の方法で使用される。
【0059】
家畜(live stock)、家禽(poultry)、家畜(domestic animals)等のために使用される場合には、式(I)の活性化合物は、1〜80重量%の量の活性化合物を含んでなる製剤(例えば、粉末剤、乳液剤、流動可能物(flowables))として、直接又は100倍〜10000倍の希釈の後使用することができ、又はそれらは化学浴(chemical bath)として使用することもできる。
【0060】
更に、本発明に従う化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有する。
【0061】
下記の昆虫を例として且つ好ましいものとして挙げることができるが、それらに限定はされない。
【0062】
甲虫類(Beetles)、例えば
ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobiumu punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンセス・ルギコルリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属の種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属の種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属の種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)、
ヒメノプテランス(Hymenopterans)、例えば、
シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、マツノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)、
シロアリ類(Termites)、例えば、
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Crytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、キアシシワシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レクチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、シミ類(Bristletails)、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
【0063】
工業材料とは、この状況においては、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ剤、紙及び板紙(board)、革、木材、木材製品(timber products)、及び塗料の如き非生命材料を意味するものと理解されるべきである。
【0064】
昆虫による攻撃から保護されるべき材料は極めて特に好ましくは木材及び木材製品である。
【0065】
本発明に従う作用物質又はこの作用物質を含んでなる混合物により保護されるべき木材及び木材製品は例えば、
構造木材、木製はり(woden beams)、鉄道枕木、橋構成部品、突堤、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製外装仕上げ材(wooden claddings)、木材から製造された窓及びドア、又は合板、ボール紙、建具屋の加工物(joinerswork)又は家庭構造物もしくは建具類において極めて一般的に使用される木材、
を意味するものと理解されるべきである。
【0066】
活性化合物は、そのままで、濃厚物の形態で又は一般に慣用の製剤、例えば、粉末剤、粒剤、溶液剤、懸濁液剤、乳液剤又はペースト剤の形態で使用することができる。
【0067】
挙げられる製剤は、例えば、活性化合物を少なくとも1種の溶媒又希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤もしくは固着剤(fixative)、撥水剤、場合により乾燥剤及び紫外線安定剤、及び場合に染料及び顔料及び他の加工助剤と混合することにより、それ自体既知の方法で製造することができる。
【0068】
木材及び木材製品の保護のために使用される殺虫剤又は濃厚物は本発明に従う活性化合物を0.0001〜95重量%、特に0.001〜60重量%の濃度で含有してなる。
【0069】
使用される作用物質又は濃厚物の量は、昆虫の種及び発生量(abundance)に依存しそして媒体に依存する。使用される最適量は施用に対する試験シリーズにより決定される。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準として0.0001〜20重量%、好ましくは0.001〜10重量%の活性化合物を使用すれば十分であろう。
【0070】
使用される溶媒及び/又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は油状もしくは油型の低揮発性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は水及び場合に乳化剤もしくは湿潤剤である。
【0071】
好ましく使用される有機化学溶媒は35より高い蒸発価(evaporation number)及び30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する油状もしくは油型溶媒である。使用されるこのような水に不溶性の低揮発性の油状及び油型溶媒は適当な鉱油又はそれらの芳香族留分及び鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【0072】
好ましく使用される鉱油は、170〜220℃の沸点範囲を有する鉱油、170〜220℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、250〜350℃の沸点範囲を有するスピンドル油、160〜280℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族化合物、テレビン油等である。
【0073】
この態様では、180〜210℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素又は180〜220℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはモノクロロナフタレンが使用される。
【0074】
低い揮発性を有しそして35より高い蒸発価及び30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する有機油状又は油型溶媒は部分的に高い又は中程度の揮発性を有する有機化学溶媒により置き換えることができるが、但し、溶媒混合物は35より高い蒸発価と30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有するものとしそして殺虫剤/殺菌・カビ剤はこの溶媒混合物中に可溶性又は乳化可能であるものとする。
【0075】
好ましい態様では、有機化学溶媒又は溶媒混合物又は脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかは置き換えられる。好ましくは、ヒドロキシル及び/又はエステル及び/又はエーテル基を含んでなる脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル等が使用される。
【0076】
本発明の目的に使用される有機化学結合剤は、それ自体知られておりそして水中で希釈され及び/又は使用される有機化学溶媒中に溶解させ及び/又は分散させ及び/又は乳化させることができる結合性乾性油(binding drying oils)及び/又は合成樹脂であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは変性されたアルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えば、インデン/クマロン樹脂、シリコーン樹脂、天然及び/又は合成樹脂をベースとする乾性植物油及び/又は乾性油及び/又は物理的乾性結合剤からなるか又はこれらを含んでなる結合剤である。
【0077】
結合剤として使用される合成樹脂はエマルション、ディスパージョン又は溶液の形態で使用することができる。れき青又はれき青質物質も10重量%までの量で結合剤として使用することができる。更に、すべてそれ自体既知である着色剤、顔料、撥水剤、臭いマスキング剤及び抑制剤(inhibitors)又は腐食防止剤を更に使用することができる。
【0078】
組成物又は濃厚物は好ましくは、本発明に従って、有機化学結合剤として少なくとも1種のアルキド樹脂又は変性されたアルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含んでなる。本発明に従って好ましく使用される物質は45重量%以上、好ましくは50〜68重量%の油含有率を有するアルキド樹脂である。
【0079】
上記結合剤のすべて又は一部を固着剤(混合物)又は可塑剤(混合物)により置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発及び結晶化又は沈殿も阻止することを目的とする。それらは好ましくは結合剤の(使用される結合剤100%を基準として)0.01〜30%を置き換える。
【0080】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート又はベンジルブチルフタレート、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアレート、例えば、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレエート、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロールエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学的種類からのものである。
【0081】
固着剤は、化学的にポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポビニルメチルエーテル又はケトン、例えば、ベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンに基づいている。
【0082】
他の適当な溶媒又は希釈剤は、特に、場合により上記の有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤及び分散剤の1種又はそれより多くとの混合物における、水である。
【0083】
木材の特に有効な保護は工業規模の含浸プロセス、例えば真空、二重真空(double−vacuum)又は圧力プロセスにより達成される。
【0084】
場合により、使用する用意の整った組成物は、更に殺虫剤及び場合により1種又はそれより多くの殺菌・カビ剤を含んでなることができる。
【0085】
追加の成分は好ましくはWO94/29268に記載の殺虫剤及び殺菌・カビ剤である。この文献に記載の化合物は明らかに本発明の一部である。
【0086】
挙げることができる最も好ましい成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン、シフルトリン(cifluthrin)、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェンオクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン(transfluthrin)、チアクロプリド、メトキシフェノキシド及びトリフルムロン(triflumuron)、
並びに殺菌・カビ剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド(tolylfluanid)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンである。
【0087】
本発明に従う化合物は、塩水又は塩気のある水と接触する物体、例えば、船体、スクリーン、網、建物、係留設備(moorings)及び信号発生システムを付着物(fouling)から保護するために使用することもできる。
【0088】
付着性(sessile)貧毛綱(Oligochaeta)、例えば、カンザシゴカイ科(Serpulidae)による付着物、及び貝殻及びレダモルファ群(Ledamorpha group)(エボシガイ(goose barnacles)、例えば、種々のエボシガイ属及びミョウガガイ属の種(Lepa and Scalpellum species)による付着物、あるいはフジツボ亜目群(Balanomorpha group)(フジツボ(acorn baranacles))、例えば、フジツボ属又はカメノテ属の種(Balanus or Policipes species)による付着物は、船の摩擦抗力(frictional drag)を増加させ、その結果としてより高いエネルギー消費及び追加的に乾燥ドックに頻繁に滞在することにより操作コストを顕著に増加させる。
【0089】
藻類、例えば、シオミドロ属の種(Ectocarpus sp)及びイギス属の種(Ceramium sp)による付着物とは別に、属名蔓脚(Cirripedia)(蔓脚類甲殻類(cirriped crustaceans)に分類される(付着性切甲亜綱群(sessile Entomostraka groups)による付着物は特に重要である。
【0090】
驚くべきことに、本発明に従う化合物は単独で又は他の活性化合物と組み合わせて顕著な防汚作用(antifouling action)を有することが今回見いだされた。
【0091】
本発明に従う化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、例えば、硫化ビス(トリアルキル錫)、トリ−n−ブチル錫ラウレート、塩化トリ−n−ブチル錫、酸化銅(I)、塩化トリエチル錫、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマーブチルチタネート、フェニル(ビスピリジン)ビスマスクロリド、フッ化トリ−n−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジン−チオール1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、及びハロゲン化トリブチル錫における如き重金属の使用を省くことができるか又はこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
【0092】
場合により、使用する用意のできた防汚塗料は更に他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤(algicides)、殺菌・カビ剤、除草剤、殺陸貝剤(molluscicides)又は他の防汚活性化合物を含んでなることができる。
本発明に従う防汚組成物に優先的に好適な共成分(co−components)は:
殺藻剤、例えば、
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン(diuron)、エンドサル(endothal)、フェンチンアセテート(fentine acetate)、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)及びテルブトリン(terbutryn);
殺菌・カビ剤、例えば、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール、
殺陸貝剤、例えば、
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ(methiocarb)、ニクロスアミド(niclosamid)、チオカルブ(thiocarb)及びトリメタカルブ(trimethacarb);
又は慣用の防汚活性化合物、例えば、
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨード−メチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、トテラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド、
である。
【0093】
使用される防汚組成物は、本発明に従う化合物の本発明に従う活性化合物を0.001〜50重量%、特に0.01〜20重量%の濃度で含有してなる。
【0094】
更に、本発明に従う防汚組成物は、例えば、Ungerer,Chem.Ind.1985, 37, 730−732 and Williams,Antifouling Marine Coatings,Noyes,Park Ridge,1973に記載の成分の如き慣用の成分を含んでなる。
【0095】
本発明に従う殺藻活性、殺菌・カビ活性、殺陸貝活性化合物及び殺虫活性化合物の外に、防汚塗料は特に結合剤を含んでなる。
【0096】
認められた結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾性油、例えば、あまに油、タールもしくはれき青と組み合わせた樹脂エステル又は変性された硬質樹脂、アスファルト及びエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【0097】
場合により、塗料は、好ましくは塩水に不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色剤も含んでなる。塗料は、更に、活性化合物の制御された放出を許容するためにロジンの如き物質を含んでなることができる。更に、塗料は、可塑剤、レオロジー的性質に影響を与える変性剤(modifiers)及び他の慣用の構成成分を含んでなることができる。本発明に従う化合物又は上記の混合物は自己研磨性防汚系(self−polishing antifouling systems)に導入することもできる。
【0098】
活性化合物は、例えば、住居、工場のホール、事務所、車室(vehicle cabins)等の如き密閉空間内に見出される動物有害生物、特に昆虫(insects)、クモ形類動物及びダニを防除するのにも適当である。それらは、これらの有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品において単独で又は他の活性化合物及び/又は助剤と組み合わせて使用することができる。それらは感受性種及び抵抗性種及びすべての成長段階に対して活性である。これらの有害生物は、
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、オオツクシサソリ(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)から、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア属の種(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、イエニクダニ(Glyciphagus domesticus)、オルニソドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビクラ・オーツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヤケチリダニ(Dermatophagoides pteronissimus)、コナチリダニ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えば、トリクイグモ科(Aviculariidae)、真正クモ科(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム、(Pseudoscorpioes cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)、オビヤスデ属の種(Polydesmus spp.)、
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ツチムカデ属の種(Geophilus spp.)、
シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、ヤマトシミ属の種(Ctenolepisma spp.)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalies)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、リューコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属の種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属の種(Parcoblatta spp.)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
跳躍目(Saltatoria)から、例えば、オウシュウイエコオロギ(Acheta domesticus)、
革翅目(Dermaptera)から、例えば、オウシュウクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
等翅目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス属の種(Kalotermes spp.)、ヤマトシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、
噛虫目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス属の種(Lepinatus spp.)、コナチャタテ属の種(Liposcelis spp.)、
甲虫目(Coleptera)から、例えば、ヒメマルカツオブシ属の種(Anthrenus spp.)、アッタゲヌス属の種(Attagenus spp.)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属の種(Necrobia spp.)、プチヌス属の種(Ptinus spp.)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、セスジヤブカ(Aedes albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ属の種(Anopheles spp.)、オオクロバエ(Calliphora erythrocephala)、ゴマフアブ(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、アカマダラカ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、キイロショウジョウバエ属の種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ属の種(Phlebotomus spp.)、ニクバエ(Sarcophaga carnaria)、ブユ属の種(Simulium spp.)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、クロオオアリ(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属の種(Paravespula spp.)、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えば、タイワントコジラミ(Cimex hemipterus)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、ブラジルオオサシガメ(Triatoma infestans)、
を包含する。
【0099】
家庭で使用するための殺虫剤の分野では、それらは単独で又は他の適当な活性化合物、例えば、リン酸エステル、カルバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤又は他の既知の種類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用される。
【0100】
それらはエーロゾル、無加圧噴霧製品(unpressurized spray products)、例えば、ポンプ及びアトマイザー噴霧器(punp and atomizer sprays)、自動霧化システム(automatic fogging systems)、霧化器(foggers)、発泡体、ゲル、セルロース又はポリマーから製造された蒸発器板(evaporator plates)を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発器(propeller−driven evaporators)、非付勢式(unenergized)又は受動式(passive)蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)として、毒餌(baits)又は毒餌ステーション(bait stations)において粒剤(granules)又は粉剤(dusts)として使用される。
【0101】
式(I)の代表的なものはキチナーゼ阻害剤として有効であり及び/又は生物試験における殺虫作用を有していた。
【0102】
【表1】
Figure 2004509139
【0103】
生物学的実施例1
ヒツジキンバエ蛹(Lucilia cuprina puppae)からの可溶性抽出物によるキチナーゼ試験
試験動物;ヒツジキンバエの細胞質ゾル
DMSOに溶解した物質を2mMの濃度で384ウエルのマイクロタイタープレートに与え、その際最初の4つのカラムは空にする。物質を100mM NPPpH7.0(50μM)で1:40に希釈する。これらの希釈物の各々5μlをカラム5から出発して、384ウエル試験プレートに移す。最初の2つのカラムには各場合に負の対照としてピペットで入れ、第3及び第4カラムには、各場合に正の対照として100mM NPPpH7.0中の2.5%DMSO中の5×10−6Mアロサミジン(allosamidin)5μl、100mM NPPpH7.0中の2.5%DMSO5μlをピペットで入れる。
【0104】
物質を10μlの100mMリン酸ナトリウム緩衝液pH7.0及び10μlの100μMメチルウンベリフェリル(methylumbelliferyl)(MUF−トリアセチルキトトリオース)中の後期ヒツジキンバエ蛹(late Lucilia cuprina puppae)の細胞質ゾル抽出物2.5μgと共に室温で20分間インキュベーションする。25μlの0.5Mグリシン緩衝液2M水酸化ナトリウム、pH10.4、の添加により反応をクエンチする。360±40nmの励起及び460±40nmの発光(emission)における相対的蛍光を測定することにより阻害を決定する。試験物質はアロサミジンによる酵素の阻害と比較して評価される。MUFの放出の阻害は阻害剤の効能の目安である。その後の試験で、100nMから200μMまでの濃度系列を試験し、そしてMUFの放出を反応がクエンチされる前に2分毎に測定する。
【0105】
100μMでの最大反応速度で50%より多くのキチナーゼの阻害をもたらす化合物は有効であると評価される。
【0106】
例えば、下記の化合物は100μMでのヒツジキンバエエンドキチナーゼの50%より多くの阻害を示した。
【0107】
【表2】
Figure 2004509139
【0108】
生物学的実施例2
ワモンゴキブリ幼虫(Periplaneta larvae)による注射試験
試験動物: 第三齢のワモンゴキブリ(Periplaneta americana,third instar)
化合物を水性溶液(0.1N酢酸)中に調製しそして必要に応じて希釈する。10μlHamilton注射器を使用して、20又は2μgの1μlを、ゴキブリ幼虫の腹腔のぴったり真下の(closely underneath)脚の第三対の後ろに注射した。溶媒(0.1N酢酸)を対照として適用しそして正の対照として10μgのアロサミジンを適用した。20匹のゴキブリ幼虫のバッチを濃度及び化合物につき処理した。1日目に、注射期間中の本質的に人工的効果により引き起こされた対照死亡率及び初期死亡率を決定した。この初期死亡率が50%より少なければ、実験を続けた。ゴキブリ幼虫を標準ペトリ皿(9.5cmφ)においてろ紙上に置きそしてウエハーの1/4を加えた。対照動物の脱皮率及び処理されたゴキブリ幼虫の脱皮率を23日の期間にわたり観察しそして幼虫死亡率及び脱皮の阻害を1、5及び23日後に記録した。効能は、下記式
【0109】
【数1】
Figure 2004509139
【0110】
を使用して計算する。
【0111】
試験濃度で50%より大きい効能を示した調製物は有効であると評価された。
【0112】
第三齢ワモンゴキブリに対する50%より大きい死亡率が、例えば化合物1において2μgで観察された。

Claims (7)

  1. 有害生物を防除するための、式(I)
    Figure 2004509139
    式中、
    は水素、トリフルオロメチル、アルキル又はアルコキシであり、
    は水素、ハロゲン、好ましくは塩素、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、好ましくはジメチルアミノ、−CHCOOH又は
    基NHCHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOHであり、
    は水素、CHCHCH(OH)CH(OH)CHOH、
    CHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOH、フェニル、
    −CHCHO、−CHCHOH、
    CHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH又は
    CHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOPOであり、
    は水素又はアルキルである、
    のフラビン誘導体及びそれらの立体異性体及び塩の使用。
  2. がメチルであり、
    がメチル、ジメチルアミノ、又は
    NHCHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOHであり、
    がCHCHCH(OH)CH(OH)CHOH又は
    CHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOHであり、そして
    が水素である、
    ことを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物及びそれらの立体異性体及び塩の使用。
  3. 請求項1に記載の式(I)の化合物の少なくとも1種を含んでなる有害生物防除剤。
  4. 請求項1に記載の式(I)の化合物の少なくとも1種と、ピレスロイド類、ピラゾール類、ネオニコチノイド類、アベルメクチン類、スピノシン類の種類又は活性な殺成虫又は非成長阻害潜在力(active adulticidal or non−development−inhibitory potential)を有する他の種類の活性化合物との組み合わせを含んでなる有害生物防除剤。
  5. 請求項1に記載の式(I)の化合物の少なくとも1種又は請求項3もしくは4に記載の有害生物防除剤を有害生物及び/又はそれらの環境に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。
  6. 請求項1に記載の式(I)の化合物を適当な助剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
  7. 増量剤及び/又は界面活性剤を助剤として使用する請求項6に記載の方法。
JP2002528036A 2000-09-19 2001-09-10 キチナーゼ阻害剤としてのリボフラビン及びフラビン誘導体の使用 Pending JP2004509139A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10046267A DE10046267A1 (de) 2000-09-19 2000-09-19 Verwendung von Riboflavin und Flavinderivaten als Inhibitoren von Chitinasen
PCT/EP2001/010425 WO2002023991A1 (de) 2000-09-19 2001-09-10 Verwendung von riboflavin und flavinderivaten als inhibitoren von chitinasen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2004509139A true JP2004509139A (ja) 2004-03-25

Family

ID=7656741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002528036A Pending JP2004509139A (ja) 2000-09-19 2001-09-10 キチナーゼ阻害剤としてのリボフラビン及びフラビン誘導体の使用

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6875766B2 (ja)
EP (1) EP1322161B1 (ja)
JP (1) JP2004509139A (ja)
KR (1) KR20030029975A (ja)
CN (1) CN1474651A (ja)
AT (1) ATE309701T1 (ja)
AU (1) AU2001295551A1 (ja)
BR (1) BR0113965A (ja)
CA (1) CA2422584A1 (ja)
DE (2) DE10046267A1 (ja)
DK (1) DK1322161T3 (ja)
ES (1) ES2251513T3 (ja)
WO (1) WO2002023991A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2454342A1 (en) 2001-07-24 2003-02-06 Yale University Methods, compositions and kits relating to chitinases and chitinase-like molecules and inflammatory disease
EP1783128A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-09 Eidgenössische Technische Hochschule Zürich Heterocyclic compounds and their use as antifouling agents
CN108467395B (zh) * 2018-05-09 2020-12-11 大连理工大学 一种几丁质酶抑制剂及其应用
CA3155847A1 (en) * 2019-09-24 2021-04-01 Tda Research, Inc. PHOTODYNAMIC METHOD FOR INHIBITION OF THE GROWTH OF A PLANT MICROBIAL PATHOGEN
CN114105986B (zh) * 2021-12-06 2024-09-27 华东理工大学 一种芳香稠环二酮类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58436B2 (ja) * 1974-08-19 1983-01-06 ニツシンシヨクヒン カブシキガイシヤ イソアロキサジンユウドウタイノ セイゾウホウホウ
DE3409081A1 (de) * 1984-03-13 1985-09-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Chlorierte phosphorylmethylcarbonylpyrazol-derivate
HUT45187A (en) * 1986-12-02 1988-06-28 Noevenyvedelmi Kutato Intezet Herbicides containing as active substance riboflavin
DE4139752A1 (de) 1991-08-24 1992-10-01 Lutz Bandorf Antizeckenmittel
FR2760941B1 (fr) 1997-03-19 1999-05-28 Natural Plant Protection N P P Composition phytopharmaceutique et procede pour la protection des plantes, plantules et semences contre les champignons phytopathogenes
CN1205167A (zh) * 1997-07-16 1999-01-20 师永伟 棉安康
FR2773155B1 (fr) * 1997-12-29 2000-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
US6258577B1 (en) * 1998-07-21 2001-07-10 Gambro, Inc. Method and apparatus for inactivation of biological contaminants using endogenous alloxazine or isoalloxazine photosensitizers

Also Published As

Publication number Publication date
EP1322161B1 (de) 2005-11-16
DK1322161T3 (da) 2006-04-03
DE10046267A1 (de) 2002-03-28
BR0113965A (pt) 2003-07-29
CN1474651A (zh) 2004-02-11
KR20030029975A (ko) 2003-04-16
US6875766B2 (en) 2005-04-05
WO2002023991A1 (de) 2002-03-28
CA2422584A1 (en) 2003-03-14
DE50108106D1 (de) 2005-12-22
US20050148592A1 (en) 2005-07-07
EP1322161A1 (de) 2003-07-02
ES2251513T3 (es) 2006-05-01
ATE309701T1 (de) 2005-12-15
US20030191091A1 (en) 2003-10-09
AU2001295551A1 (en) 2002-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4755761B2 (ja) 相乗性殺虫剤混合物
JP5156178B2 (ja) 有害生物防除剤としてのシス−アルコキシ置換スピロ環−1h−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体
JP4387199B2 (ja) 相乗的な殺昆虫剤混合物
AU2003202575B2 (en) Synergistic insecticidal mixtures
JP2004538325A (ja) トリフロキシストロビンを含有する殺真菌活性物質の組合せ
JP3881654B2 (ja) 農薬として使用されるデルタ1−ピロリン
JP2005272472A (ja) 殺虫作用を有する新規アゾール類
JP2005517713A (ja) 相乗的殺虫混合物
JP4165808B2 (ja) フタル酸ジアミド、該生成物の製造方法及び害虫を駆除するためのその使用
JP4313573B2 (ja) 有害動物の抑制のための相乗的有害生物防除剤混合物
US20050148592A1 (en) Use of riboflavin and flavin derivatives as chitinase inhibitors
JP2005521666A (ja) デルタ1−ピロリンおよび有害生物防除剤としてのそれらの使用
JP2004527549A (ja) 新規殺虫性アゾール
JP2003532717A (ja) 置換n−ベンゾイル−n´−(テトラゾリルフェニル)−尿素類とそれらの有害生物防除剤としての使用
JP2006517930A (ja) 3−フェニル−置換3−置換4−ケトラクタム類及びケトラクトン類
JP4373784B2 (ja) 動物害虫を駆除するためのハロゲン化ニトロブタジエン
JP2005501045A (ja) テトラヒドロピリダジン誘導体及びその農薬としての使用
JP2005504748A (ja) ピラゾリン誘導体及び病虫害防除剤としてのそれらの使用
JP4381141B2 (ja) Δ1−ピロリン
JP2005520808A (ja) 殺虫剤として使用される置換ピラゾリン
JP2004536808A (ja) 殺虫剤としての置換イミダート化合物
JP2005532266A (ja) 害虫駆除に用いられる置換4−ピラゾリルピラゾリン

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20080328