JP2005520808A - 殺虫剤として使用される置換ピラゾリン - Google Patents
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Abstract
本発明は式(I)の新規な置換ピラゾリンに関する(式中、R1、R2、R3およびR4は明細書中に定義される通りである)。本発明はまた、前記誘導体を製造するためのいくつかの方法および害虫駆除におけるその使用、ならびに新規な中間体生成物およびその製造方法に関する。
Description
本発明は、新規な置換ピラゾリン、その調製方法、および殺虫剤としてのその使用に関する。
ある種の置換ピラゾリンが殺昆虫性および殺ダニ性を有することが知られている(例えば、ドイツ国特許出願公開DE−A4416112、欧州特許出願公開EP−A0679644または同EP−A0438690を参照のこと)。しかしながら、活性な化合物の濃度が低いとき、および適用割合が低いときには特に、これらの化合物の作用は必ずしも満足すべきものではない。
本発明は下記の式(I)の新規な置換ピラゾリンを提供する:
R1はハロゲンまたはシアノを表し;
R2は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し;
R3は、場合により置換されるアリールまたは場合により置換されるヘタリールを表し;そして
R4は、水素、シアノメチルまたはアルコキシカルボニルを表す)。
置換基の性質および数に依存して、式(I)の化合物は、幾何異性体および/または光学異性体、位置異性体および/または立体配置異性体、あるいは様々な組成のそれらの異性体混合物として存在し得る。本発明による特許請求の範囲は純粋な異性体および異性体混合物の両方である。
さらに、式(I)の置換ピラゾリンは、
a)下記の式(II)のピラゾリン化合物:
a)下記の式(II)のピラゾリン化合物:
を、場合により、下記の式(IV)のハライド:
Hal1−R4 (IV)
(式中、R4は上記に定義される通りであり、
Hal1はハロゲンを表す)
と、適する場合には希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下で反応させ、
または
c)下記の式(V)のアニリン化合物:
最後に、式(I)の新規な置換ピラゾリンは、様々な顕著な生物学的性質を有し、特に、農業において、森林において、貯蔵されている商品および資材の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物害虫(特に、昆虫、ダニ類および線虫)を駆除するために好適であることが見出されている。
式(I)は、本発明によるピラゾリン誘導体の一般的な定義を提供する。
上記および下記の式において示される基の好ましい置換基または範囲が下記に例示される:
R1は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表す。
R1は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表す。
R2は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素;C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表す。
R3は、好ましくは、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはポリ置換されるアリール[この場合、挙げることができる置換基の例は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニルまたはシアノである]を表し;
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、場合により置換されるアリール、または場合により置換されるアリールアルキルである]を表し;
場合によりモノ置換されるテトラゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルキルチオまたはアルキルスルホニル、それぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキル、あるいは場合により置換されるシクロアルキルである]を表す。
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、場合により置換されるアリール、または場合により置換されるアリールアルキルである]を表し;
場合によりモノ置換されるテトラゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルキルチオまたはアルキルスルホニル、それぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキル、あるいは場合により置換されるシクロアルキルである]を表す。
R4は、好ましくは、水素、シアノメチルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルを表す。
R1は、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表す。
R2は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−アルキルスルホニルを表し、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの1個から5個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するC1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルチオまたはC1〜C2−ハロアルキルスルホニルを表す。
R3は、特に好ましくは、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル[この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ;C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニルであり、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの1個から5個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するC1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルチオまたはC1〜C4−ハロアルキルスルホニルを表す]を表し;
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオであり、また、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキルおよびC1〜C4−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルである]を表し;
場合により置換されるテトラゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニルであり、また、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキルおよびC1〜C4−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジル、さらに、C1〜C4−アルキルからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルである]を表す。
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオであり、また、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキルおよびC1〜C4−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルである]を表し;
場合により置換されるテトラゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニルであり、また、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキルおよびC1〜C4−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジル、さらに、C1〜C4−アルキルからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルである]を表す。
R4は、特に好ましくは、水素、シアノメチルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルを表す。
R1は、非常に特に好ましくは、塩素、臭素またはシアノを表す。
R2は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す。
R3は、非常に特に好ましくは、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル[この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し;
下記の基:
下記の基:
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し;
下記の基:
からなる群からのテトラゾリル基を表す。
R4は、非常に特に好ましくは、水素、シアノメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニルまたはt−ブトキシカルボニルを表す。
R1は、とりわけ好ましくは、塩素またはシアノを表す。
R2は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルチオを表す。
R3は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルを表し;
下記の基:
下記の基:
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し;
下記の基:
からなる群からのテトラゾリル基を表す。
R4は、とりわけ好ましくは、水素またはシアノメチルを表す。
さらに、R1がシアノを表す式(I)の化合物が好ましい。
さらに、R2がハロゲンを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、特に好ましくはフッ素または塩素を表し、非常に特に好ましくは塩素を表す式(I)の化合物が好ましい。
さらに、R1がシアノを表し、かつR2が塩素を表す式(I)の化合物が好ましい。
さらに、R4が水素またはシアノメチルを表す式(I)の化合物が好ましい。
さらに、R3が、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル[この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ;C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニルであり、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの1個から5個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するC1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルチオまたはC1〜C4−ハロアルキルスルホニルである]を表し;好ましくは、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル[この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルである]を表し;特に好ましくは、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルを表す式(I)の化合物が好ましい。
さらに、R3が、それぞれが場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオであり、また、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキルおよびC1〜C4−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルである]を表し;
好ましくは、下記の基:
好ましくは、下記の基:
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し;
特に好ましくは、下記の基:
からなる群からのオキサジアゾリル基を表す式(I)の化合物が好ましい。
さらに、R3が、場合により置換されるテトラゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニルであり、また、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキルおよびC1〜C4−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジル、さらに、C1〜C4−アルキルからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルである]を表し;
好ましくは、下記の基:
好ましくは、下記の基:
からなる群からのテトラゾリル基を表し;
特に好ましくは、下記の基:
からなる群からのテトラゾリル基を表す式(I)の化合物が好ましい。
上記または好ましい範囲において示された基の定義または例示は、最終生成物に適用され、従って、出発物質および中間体に適用される。これらの基の定義は、所望するように互いに組み合わせることができ、すなわち、それぞれの好ましい範囲の間での組合せを含む。
好ましい(好適である)として上記に示された意味の組合せを含有する式(I)の化合物が本発明により好ましい。
特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)の化合物が本発明により特に好ましい。
非常に特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)の化合物が本発明により非常に特に好ましい。
とりわけ好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)の化合物が本発明によりとりわけ好ましい。
上記および下記に示される基の定義において、アルキルなどの炭化水素基は、ヘテロ原子との組合せの場合(アルコキシなど)を含めて、可能である限り、それぞれの場合において直鎖または分枝状である。
例えば、3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールおよび4−ビフェニルイソシアナートを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(a)の反応の経過は下記の式スキームによって表すことができる:
例えば、N−(4−フェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1−ピラゾールカルボキサニリドおよびブロモアセトニトリルを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(b)の反応の経過は下記の式スキームによって表すことができる:
例えば、4−(5−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾル−3−イル)アニリン、トリホスゲン(ビス(トリクロロメチル)カルボナート)および3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(c)の反応の経過は下記の式スキームによって表すことができる:
式(II)は、本発明によるプロセス(a)およびプロセス(c)を実施するための出発物質として使用されるピラゾリン化合物の一般的な定義を提供する。この式において、R1およびR2は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そしてとりわけ好ましくは、これらの基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ましいとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連して既に述べられているそのような意味を有する。
式(II)のピラゾリン化合物は一部が知られている(例えば、欧州特許第0438690号を参照のこと)。例えば、一部により、ドイツ国特許第10135551号(2001年7月20日付)の主題の一部が形成させる。
式(II)のピラゾリン化合物は、下記の式(VII)の置換アセトフェノン:
と、不活性な有機溶媒(好ましくはハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレンまたは塩化エチレンなど)の存在下、0℃から120℃(好ましくは20℃から80℃)の間の温度で反応させ(例えば、欧州特許出願公開EP−A0546420を参照のこと)、得られた下記の式(IX)のジアルキルアミノアルキルケトン:
を、必要な場合には単離し、そして第2の工程で、ヒドラジン(水和物)と、不活性な有機溶媒(好ましくはアルコール、例えば、メタノールまたはエタノールなど)の存在下、0℃から80℃(好ましくは20℃から50℃)の間の温度で反応させたときに得られる(調製例もまた参照のこと)。
式(VII)の置換アセトフェノンは、下記の式(X)のハロアセトフェノン化合物:
と、無機塩基または有機塩基(例えば、炭酸カリウムなど)の存在下、適する場合には不活性な有機溶媒(例えば、アセトニトリル)の存在下、0℃から100℃(好ましくは20℃から80℃)の間の温度で反応させたときに得られる(例えば、欧州特許出願公開EP−A0438690、そしてまた調製例を参照のこと)。
式(X)のハロアセトフェノン化合物および式(XI)のピラゾール化合物は、有機化学の一般に知られている化合物であり、かつ/または一般に知られている様式で得ることができる。
式(III)は、本発明によるプロセス(a)における出発物質としてさらに使用されるイソシアナートの一般的な定義を提供する。この式において、R3は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そしてとりわけ好ましくは、この基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ましいとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連して既に述べられているそのような意味を有する。
式(III)のイソシアナートは、有機化学の一般に知られている化合物であり、かつ/または一般に知られている様式で得ることができる。
式(IV)は、本発明によるプロセス(b)を実施するための出発物質として使用されるハライドの一般的な定義を提供する。この式において、R4は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そしてとりわけ好ましくは、この基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ましいとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連して既に述べられているそのような意味を有する。Hal1は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
式(IV)のハライドは、有機化学の一般に知られている化合物である。
式(V)は、本発明によるプロセス(c)を実施するための出発物質として使用されるアニリン化合物の一般的な定義を提供する。この式において、R3およびR4は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そしてとりわけ好ましくは、これらの基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ましいとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連して既に述べられているそのような意味を有する。
式(V)のアニリン化合物はほとんどが知られている(例えば、米国特許第3,270,029号、米国特許第3,793,340号、米国特許第3,810,901号、国際特許出願公開WO97/14695、国際特許出願公開WO98/28269、国際特許出願公開WO98/50358、欧州特許第0155507号、欧州特許第0933581号、ドイツ国特許第10023430;J.Med.Chem.、1978、21、1093〜1100;Zh.Org.Khim.、1976、12、1054〜1057;Can.J.Chem.、1998、76、78〜84;J.Chem.Soc.,C.Org.、1966、840〜845を参照のこと)。それらのいくつかはまた、ドイツ国特許第10139721号(2001年8月13日付)の主題の一部を形成し、かつ/またはそれらは知られている様式で得ることができる。
従って、例えば、下記の式(Va)の4−(1,2,4−オキサジアゾル−3−イル)アニリン化合物:
X1は上記に定義される通りである)
と、適する場合には不活性な有機溶媒(例えば、エタノール)の存在下、そして適する場合には塩基(例えば、アルカリ金属アルコキシド)の存在下、20℃から120℃(好ましくは50℃から100℃)の間の温度で反応させたときに得られる(調製例もまた参照のこと)。
式(XII)の4−アミノベンズアミドキシムは、4−シアノアニリンを、ヒドロキシルアミン塩酸塩と、希釈剤(例えば、好ましくは、脂肪族アルコールなど)の存在下および塩基(例えば、炭酸カリウム)の存在下、20℃から120℃(好ましくは50℃から100℃)の間の温度で反応させたとき、一般に知られている様式で得られる。
さらに、例えば、下記の式(Vb)の4−(1,2,4−オキサジアゾル−5−イル)アニリン化合物:
と、適する場合には不活性な有機溶媒(例えば、好ましくは、脂肪族アルコールなど)の存在下、そして適する場合には塩基(例えば、アルカリ金属アルコキシド)の存在下、20℃から120℃(好ましくは50℃から100℃)の間の温度で反応させたときに得ることができる(調製例もまた参照のこと)。
さらに、例えば、下記の式(Vc)および式(Vd)の4−(テトラゾル−5−イル)アニリン化合物:
Xは、X4およびX5について上記に示された、水素以外の意味を有し、そして
Eはアニオン性脱離基を表し、例えば、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、アセトキシ、トシルまたはメシルなどを表す)
と、希釈剤(例えば、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド)の存在下、そして適する場合には酸受容体(例えば、炭酸カリウム)の存在下、0℃から80℃(好ましくは20℃から50℃)の間の温度で反応させたときに得ることができる。
Xが第三級アルキル基を表す化合物を調製するとき、式(V−A)の化合物を第三級アルコールと強酸(例えば、トリフルオロ酢酸および/または硫酸)の存在下で反応することが好都合であることが場合により見出されている(調製例もまた参照のこと)。
さらに、例えば、下記の式(Ve)の4−(テトラゾル−2−イル)アニリン化合物:
を、慣用的な還元剤(例えば、ヒドラジン水和物)と、適する場合には触媒(例えば、塩化鉄(III))の存在下、不活性な有機溶媒(例えば、メタノールまたはテトラヒドロフラン)の存在下、50℃から120℃の間の温度で反応させたときに得ることができる(調製例もまた参照のこと)。
式(XVII)の4−(テトラゾル−2−イル)ニトロベンゼン化合物は、例えば、下記の式(XVIII)の4−フルオロニトロベンゼン:
と、知られている様式で、適する場合には不活性な有機溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド)の存在下、そして塩基(例えば、炭酸カリウム)の存在下、20℃から150℃(好ましくは50℃から120℃)の間の温度で反応させたときに得ることができる(欧州特許第0884311号および調製例を参照のこと)。
本発明によるプロセス(a)は、好ましくは、希釈剤を使用して行われる。好適な希釈剤は、事実上すべての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、場合によりハロゲン化された脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼンなど、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなど、エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンなど、また、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明によるプロセス(a)は、好ましくはまた、触媒を使用して行われる。好適な触媒は、特に第三級有機アミンであり、例えば、トリエチルアミンなどである。
本発明によるプロセス(a)において、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、このプロセスは、0℃から120℃の間の温度で、好ましくは20℃から80℃の間の温度で行われる。
本発明によるプロセス(a)は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
本発明によるプロセス(a)を行う場合、出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、用いられる2つの成分の一方を比較的小過剰で使用することもまた可能である。処理は慣用的な方法によって行われる(調製例を参照のこと)。
本発明によるプロセス(b)およびプロセス(c)は、好ましくは、希釈剤を使用して行われる。好適な希釈剤は、事実上すべての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、場合によりハロゲン化された脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼンなど、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなど、エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンなど、また、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明によるプロセス(b)およびプロセス(c)を行うための好適な塩基は、そのような反応のために慣用的に用いられ得る酸結合剤のすべてである。アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウムなど;アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムなど;アルカリ金属および炭酸アルカリ土類金属の炭酸塩または重炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムなど;アルカリ金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムなど;アルカリ金属のアルコキシド、例えば、ナトリウムtert−ブトキシドまたはカリウムtert−ブトキシドなど;さらに、塩基性窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)などを使用することが好ましい。
本発明によるプロセス(b)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、このプロセスは、0℃から120℃の間の温度で、好ましくは20℃から80℃の間の温度で行われる。
本発明によるプロセス(b)は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
本発明によるプロセス(b)を行うために、出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、過剰のハライドおよび塩基を使用することもまた可能である。処理は慣用的な方法によって行われる(調製例を参照のこと)。
本発明によるプロセス(c)を行うとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、このプロセスは、−10℃から120℃の間の温度で、好ましくは0℃から100℃の間の温度で行われる。
本発明によるプロセス(c)は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
本発明によるプロセス(c)を行うために、出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、過剰のクロリドおよび塩基を使用することもまた可能である。処理は慣用的な方法によって行われる(調製例を参照のこと)。
本発明の活性な化合物は、良好な植物寛容性および好都合な温血動物毒性を有しているので、農業において、森林において、貯蔵されている商品の保護および資材の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物害虫(特に、昆虫、ダニ類および線虫)を駆除するために好適である。本発明の活性な化合物は、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。本発明の活性な化合物は、通常的な感受性の種および通常的な抵抗性の種に対して、そして発達段階のすべてまたは一部に対して活性である。上記の害虫には下記が含まれる:
ワラジムシ目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス[Oniscus asellus]、アルマジリジウム・ブルガレ[Armadillidium vulgare]およびポルセリオ・スカベル[Porcellio scaber]。
ワラジムシ目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス[Oniscus asellus]、アルマジリジウム・ブルガレ[Armadillidium vulgare]およびポルセリオ・スカベル[Porcellio scaber]。
ヤスデ綱(Diplopoda)の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス[Blaniulus guttulatus]。
ムカデ綱(Chilopoda)の目から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス[Geophilus carpophagus]およびスクチゲラ・エスピーピー[Scutigera spp.]。
コムカデ綱(Symphyla)の目から、例えば、スクチゲレラ・イムマクラタ[Scutugerella immaculata]。
シミ目(Thysanura)から、例えば、レピスマ・サッカリナ[Lepisma saccharina]。
トビムシ目(Collembola)から、オニキウルス・アルマツス[Onychiurus armatus]。
バッタ目(Orthoptera)から、例えば、アケタ・ドメスチクス[Acheta domesticus]、グリロタルパ・エスピーピー[Gryllotalpa spp.]、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス[Locusta migratoria migratorioides]、メラノプルス・エスピーピー[Melanoplus spp.]およびシストセルカ・グレガリア[Schistocerca gregaria]。
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ[Blatta orientalis]、ワモンゴキブリ[Periplaneta americana]、ロイコファエラ・マデラエ[Leucophaea maderae]およびチャバネゴキブリ[Blattella germanica]。
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフィクラ・オーリクラリア[Forficula auricularia]。
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチクリテルメス・エスピーピー[Reticulitermes spp.]。
シラミ上目(Phthiraptera)の目から、例えば、コモロジラミ[Pediculus humanus corporis]、ヘマトピヌス・エスピーピー[Haematopinus spp.]、リノグナツス・エスピーピー[Linognathus spp.]、トリコデクテス・エスピーピー[Trichodectes spp.]およびダマリニア・エスピーピー[Damalinia spp.]。
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス[Hercinothrips femoralis]、トリプス・タバチ[Thrips tabaci]、トリプス・パルミ[Thrips palmi]およびフランクリニエラ・アクシデンタリス[Frankliniella accidentalis]。
カメムシ亜目(Heteroptera)から、例えば、オイリガステル・エスピーピー[Eurygaster spp.]、ジスデルクス・インテルメジウス[Dysdercus intermedius]、ピエスマ・クアドラタ[Piesma quadrata]、シメクス・クアドラタ[Cimex quadrata]、トコジラミ[Cimex lectularius]、ロードニウス・プロリクスス[Rhodnius prolixus]およびトリアトマ・エスピーピー[Triatoma spp.]。
ヨコバイ亜目(Homoptera)から、例えば、アロイロデス・ブラスシカエ[Aleurodes brassicae]、ベミシア・タバチ[Bemisia tabaci]、トリアロイロデス・バポラリオルム[Trialeurodes vaporariorum]、アフィス・ゴスシピイ[Aphis gossypii]、ブレビコリネ・ブラスシカエ[Brevicoryne brassicae]、クリプトミズス・リビス[Cryptomyzus ribis]、アフィス・ファバエ[Aphis fabae]、アフィス・ポミ[Aphis pomi]、エリオソマ・ラニゲルム[Erisoma lanigerum]、ヒアロプテルス・アルンジニス[Hyalopterus arundinis]、フィロクセラ・バスタトリクス[Phylloxera vastatrix]、ペムフィグス・エスピーピー[Pemphigus spp.]、マクロシフム・アベナエ[Macrosiphum avenae]、ミズス・エスピーピー[Myzus spp.]、ホロドン・フムリ[Phorodon humuli]、ローパロシフム・パジ[Rhopalosiphum padi]、エムポアスカ・エスピーピー[Empoasca spp.]、オイセリス・ビロバツス[Euscelis bilobatus]、ネホテッティクス・シンクチセプス[Nephotettix cincticeps]、レカニウム・コルニ[Lecanium corni]、サイスセチア・オレアエ[Saissetia oleae]、ラオデルファクス・ストリアテルス[Laodelphax striatellus]、ニラパルバタ・ルゲンス[Nilaparvata lugens]、アオニジエラ・オーランチイ[Aonidiella aurantii]、アスピジオツス・ヘデラエ[Aspidiotus hederae]、プソイドコックス・エスピーピー[Pseudococcus spp.]およびプシラ・エスピーピー[Psylla spp.]。
チョウ目(Lepidoptera)から、例えば、ペクチノホラ・ゴスシピエラ[Pectinophora gossypiella]、ブパルス・ピニアリウス[Bupalus piniarius]、ケイマトビア・ブルマタ[Cheimatobia brumata]、リトコレチス・ブランカルデラ[Lithocolletis blancardella]、ヒポノモイタ・パデラ[Hyponomeuta padella]、プルテラ・キシロステラ[Plutella xylostella]、マラコソマ・ノイストリア[Malacosoma neustria]、オイプロクチス・クリソルローエア[Euproctis chrysorrhoea]、リマントリア・エスピーピー[Lymantria spp.]、ブククラトリクス・ツルベリエラ[Bucculatrix thurberiella]、フィロクニスチス・シトレラ[Phyllocnistis citrella]、アグロチス・エスピーピー[Agrotis spp.]、オイクソア・エスピーピー[Euxoa spp.]、フェリチア・エスピーピー[Feltia spp.]、エアリアス・インスラナ[Earias insulana]、ヘリオチス・エスピーピー[Heliothis spp.]、マメストラ・ブラスシカエ[Mamestra brassicae]、パノリス・フラムメア[Panolis flammea]、スポドプテラ・エスピーピー[Spodoptera spp.]、トリコプルシア・ニ[Trichoplusia ni]、カルポカプサ・ポモネラ[Carpocapsa pomonella]、ピエリス・エスピーピー[Pieris spp.]、キロ・エスピーピー[Chilo spp.]、ピラウスタ・ヌビラリス[Pyrausta nubilalis]、エフェスチア・クエーニエラ[Ephestia kuehniella]、ガレリア・メロネラ[Galleria mellonella]、チネオラ・ビスセリエラ[Tineola bisselliella]、チネア・ペリオネラ[Tinea pellionella]、ホフマンノフィラ・プソイドスプレテラ[Hofmannophila pseudospretella]、カコエシエ・ポダナ[Cacoecia podana]、カプア・レチクラナ[Capua reticulana]、コリストノイラ・フミフェラナ[Choristoneura fumiferana]、クリシア・アムビグエラ[Clysia ambiguella]、ホモナ・マグナニマ[Homona magnanima]、トルトリクス・ビリダナ[Tortrix viridana]、クナファロセルス・エスピーピー[Cnaphalocerus spp.]およびオウレマ・オリザエ[Oulema oryzae]。
コウチュウ目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム[Anobium punctatum]、リゾペルタ・ドミニカ[Rhizopertha dominica]、ブルキジウス・オブテクツス[Bruchidius obtectus]、アカントセリデス・オブテクツス[Acanthoscelides obtectus]、ヒロトルペス・バジュルス[Hylotrupes bajulus]、アゲラスチカ・アルニ[Agelastica alni]、レプチノタルサ・デセムリネアタ[Leptinotarsa decemlineata]、ファエドン・コクレアリアエ[Phaedon cochleariae]、ジアブロチカ・エスピーピー[Diabrotica spp.]、プシリオデス・クリソセファラ[Psylliodes chrysocephala]、エピラクナ・バリベスチス[Epilachna varivestis]、アトマリア・エスピーピー[Atomaria spp.]、オリザエフィルス・スリナメンシス[Oryzaephilus surinamensis]、アントノムス・エスピーピー[Anthonomus spp.]、シトフィルス・エスピーピー[Sitophilus spp.]、オチオルリンクス・スルカツス[Otiorrhynchus sulcatus]、コスモポリテス・ソルジズス[Cosmopolites sordidus]、ソイトルリンクス・アスシミリス[Ceuthorrhynchus assimilis]、ヒペラ・ポスチカ[Hypera postica]、デルメステス・エスピーピー[Dermestes spp.]、トロゴデルマ・エスピーピー[Trogoderma spp.]、アントレヌス・エスピーピー[Anthrenus spp.]、アッタゲヌス・エスピーピー[Attagenus spp.]、リクツス・エスピーピー[Lyctus spp.]、メリゲテス・アエネウス[Meligethes aeneus]、プチヌス・エスピーピー[Ptinus spp.]、ニプツス・ホロロイクス[Niptus hololeucus]、ビブビウム・プシロイデス[Gibbium psylloides]、トリボリウム・エスピーピー[Tribolium spp.]、テネブリオ・モリトル[Tenebrio molitor]、アグリオテス・エスピーピー[Agriotes spp.]、コノデルス・エスピーピー[Conoderus spp.]、メロロンタ・メロロンタ[Melolontha melolontha]、アムフィマロン・ソルスチチアリス[Amphimallon solstitialis]、コステリトラ・ゼアランジカ[Costelytra zealandica]およびリスソロープトルス・オリゾフィルス[Lissorhoptrus oryzophilus]。
ハチ目(hymenoptera)から、例えば、ジプリオン・エスピーピー[Diprion spp.]、ホプロカムパ・エスピーピー[Hoplocampa spp.]、ラシウス・エスピーピー[Lasius spp.]、モノモリウム・ファラオニス[Monomorium pharaonis]およびベスパ・エスピーピー[Vespa spp.]。
ハエ目(Diptera)から、例えば、アエデス・エスピーピー[Aedes spp.]、アノフェレス・エスピーピー[Anopheles spp.]、クレクス・エスピーピー[Culex spp.]、キイロショウジョウバエ[Drosophila melanogaster]、ムスカ・エスピーピー[Musca spp.]、ファンニア・エスピーピー[Fannia spp.]、カリホラ・エリトロセファラ[Calliphora erythrocephala]、ルシリア・エスピーピー[Lucilia spp.]、クリソミイア・エスピーピー[Chrysomyia spp.]、クテレブラ・エスピーピー[Cuterebra spp.]、ガストロフィルス・エスピーピー[Gastrophilus spp.]、ヒッポボスカ・エスピーピー[Hyppobosca spp.]、ストモクシス・エスピーピー[Stomoxys spp.]、エーストルス・エスピーピー[Oestrus spp.]、ヒポデルマ・エスピーピー[Hypoderma spp.]、タバヌス・エスピーピー[Tabanus spp.]、タンニア・エスピーピー[Tannia spp.]、ビビオ・ホルツラヌス[Bibio hortulanus]、オシネラ・フリト[Oscinella frit]、ホルビア・エスピーピー[Phorbia spp.]、ペゴミイア・ヒオシアミ[Pegomyia hyoscyami]、セラチチス・カピタタ[Ceratitis capitata]、ダクス・オレアエ[Dacus oleae]、チプラ・パルドサ[Tipula paludosa]、ヒレミイア・エスピーピー[Hylemyia spp.]およびリリオミザ・エスピーピー[Liriomyza spp.]。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、インドネズミノミ[Xenopsylla cheopis]およびセラトフィルス・エスピーピー[Ceratophyllus spp.]。
クモ綱(Arachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス[Scorpio maurus]、クロゴケグモ[Latrodectus mactans]、アシブトコナダニ[Acarus siro]、アルガス・エスピーピー[Argas spp.]、オルニトドロス・エスピーピー[Ornithodoros spp.]、ワクモ[Dermanyssus gallinae]、エリオフィエス・リビス[Eriophyes ribis]、フィロコプトルタ・オレイボラ[Phyllocoptruta oleivora]、ブーフィルス・エスピーピー[Boophilus spp.]、リピセファルス・エスピーピー[Rhipicephalus spp.]、アムブリオンマ・エスピーピー[Amblyomma spp.]、ヒアロンマ・エスピーピー[Hyalomma spp.]、イクソデス・エスピーピー[Ixodes spp.]、プソロプテス・エスピーピー[Psoroptes spp.]、コリオプテス・エスピーピー[Chorioptes spp.]、サルコプテス・エスピーピー[Sarcoptes spp.]、タルソネムス・エスピーピー[Tarsonemus spp.]、ブリオビア・プラエチオサ[Bryobia praetiosa]、パノニクス・エスピーピー[Panonychus spp.]、テトラニクス・エスピーピー[Tetranychus spp.]、ヘミタルソネムス・エスピーピー[Hemitarsonemus spp.]およびブレビパルプス・エスピーピー[Brevipalpus spp.]。
植物寄生性の線虫には、例えば、プラチレンクス・エスピーピー[Pratylenchus spp.]、ラドホルス・シミリス[Radopholus similis]、ジチレンクス・ジプサチ[Ditylenchus dipsaci]、チレンクルス・セミペネトランス[Tylenchulus semipenetrans]、ヘテロデラ・エスピーピー[Heterodera spp.]、グロボデラ・エスピーピー[Globodera spp.]、メロイドギネ・エスピーピー[Meloidogyne spp.]、アフェレンコイデス・エスピーピー[Aphelenchoides spp.]、ロンギドルス・エスピーピー[Longidorus spp.]、エクシフィネマ・エスピーピー[Xiphinema spp.]、トリコドルス・エスピーピー[Trichodorus spp.]およびブルサフェレンクス・エスピーピー[Bursaphelenchus spp.]が含まれる。
本発明による式(I)の化合物は、植物に損傷を与える昆虫を駆除するために、例えば、マスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫またはヨトウムシ(Spodoptera frugiperda)の幼虫などに対して特に良好な結果とともに用いることができる。
特定の濃度または適用割合において、本発明による化合物はまた、適する場合には、除草剤および殺微生物剤として、例えば、殺カビ剤、抗カビ剤および殺菌剤として使用することができる。適する場合には、本発明による化合物はまた、さらなる活性な化合物を合成するための中間体または前駆体として使用することができる。
すべての植物および植物部分を本発明に従って処置することができる。植物は、本発明に関連して、所望および非所望の野生植物または作物植物(天然に存在する作物植物を含む)などのすべての植物および植物集団を意味するとして理解しなければならない。作物植物は、従来の植物育種および最適化の方法によって、または生物工学および組換えの方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。これには、遺伝子組換え植物が含まれ、そして、植物育種者の権利によって保護され得る植物栽培品種または保護されない植物栽培品種が含まれる。植物部分は、苗条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の部分および器官のすべてを意味することを理解しなければならない。この場合、挙げることができる例には、葉、針葉、茎状部、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物部分にはまた、収穫物、ならびに栄養繁殖物および生殖繁殖物、例えば、挿し木用切り枝、塊茎、根茎、側匐枝および種子が含まれる。
活性な化合物を用いた植物および植物部分の本発明による処置は、直接に、あるいは慣用的な処置方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散布、塗布によって、そして繁殖物の場合には、特に種子の場合には、1つ以上の被覆を施すことによってもまた、化合物をそれらの周囲、環境または貯蔵空間に対して作用させることによって行われる。
活性な化合物は、慣用的な配合物に、例えば、溶液剤、乳剤、湿潤性粉末剤、懸濁剤、粉末剤、ダスト剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁乳剤高濃度物、活性な化合物を含浸させた天然物および合成物、ならびにポリマー物質でのマイクロカプセルなどに変換することができる。
これらの配合物は、知られている様式で、例えば、必要な場合には界面活性剤(すなわち、乳化剤および/または分散化剤)および/または泡形成剤の使用を伴って、活性な化合物を増量剤(すなわち、液体溶媒および/または固体キャリア)と混合することによって製造される。
使用された増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもまた可能である。本質的には、好適な液体溶媒は、芳香族溶媒、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィンなど、例えば、石油分画物、鉱油および植物油、アルコール(例えば、ブタノールまたはグリコールなど)ならびに同様にそのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、そしてまた水である。
好適な固体キャリアには、例えば、アンモニウム塩、ならびに粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕された合成鉱物、例えば、微細化されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などがある。顆粒剤のための好適な固体キャリアには、例えば、破砕および分画化された天然岩石、例えば、石灰岩、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、ならびに無機粉末および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料(例えば、おがくず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎など)の顆粒がある。好適な乳化剤および/または泡形成剤には、例えば、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤など、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、そして同様に、タンパク質加水分解物がある。好適な分散化剤には、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
粘着性付与剤、例えば、粉末、顆粒またはラテックスの形態でのカルボキシメチルセルロースならびに天然ポリマーおよび合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど)など、そして同様に天然のリン脂質(例えば、セファリン類およびレシチン類など)および合成されたリン脂質を配合物において使用することができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
無機顔料(例えば、鉄酸化物、チタン酸化物およびプルシアンブルー)などの色素、および有機色素(例えば、アリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素など)、ならびに微量栄養素(鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など)を使用することが可能である。
配合物は、一般には、重量比で0.1パーセントから95パーセント(好ましくは0.5%から90%)の活性な化合物を含む。
本発明による活性な化合物はまた、そのものとして、またはその配合物で、例えば、活性の作用スペクトルを広げるために、または抵抗性の発達を防止するために、知られている殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物として使用することができる。多くの場合、相乗的な作用が達成される。すなわち、混合物の効力は個々の構成成分の効力よりも大きい。
好適な混合パートナーには、例えば、下記の化合物がある:
殺カビ剤:
アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、
多硫化カルシウム、カルプロパミド、カプシマイシン、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾクソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシラート、イミノクタジントリアセタート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液など、
マンコパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニック酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン(PCNB)、キノキシフェン、
イオウおよびイオウ調製物、スピロキサミン類、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシクロフェン、チフルザミド類、チオファナート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン類、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラム、また、
Dagger G、OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシフェニルアセトアミド、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾル−1イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)スルホニル]−4−メチルベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)メトキシ]フェニル]エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プロピニル)オキシ]メチル]ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)シクロヘプタノール、
cis−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−DL−アラニナート、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニナート、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)アミノ]エチル]ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミダミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンナトリウム塩、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオン酸O,O−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸O−メチルS−フェニル、
1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオン酸S−メチル、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン−3’−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)アクリロイル]モルホリン。
殺カビ剤:
アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、
多硫化カルシウム、カルプロパミド、カプシマイシン、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾクソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシラート、イミノクタジントリアセタート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液など、
マンコパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニック酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン(PCNB)、キノキシフェン、
イオウおよびイオウ調製物、スピロキサミン類、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシクロフェン、チフルザミド類、チオファナート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン類、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラム、また、
Dagger G、OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシフェニルアセトアミド、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾル−1イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)スルホニル]−4−メチルベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)メトキシ]フェニル]エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プロピニル)オキシ]メチル]ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)シクロヘプタノール、
cis−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−DL−アラニナート、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニナート、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)アミノ]エチル]ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミダミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンナトリウム塩、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオン酸O,O−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸O−メチルS−フェニル、
1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオン酸S−メチル、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン−3’−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)アクリロイル]モルホリン。
殺菌剤:
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、アセファート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリアエ[Bacillus popilliae]、バチルス・スファエリクス[Bacillus sphaericus]、枯草菌、バチルス・チューリンギエンシス[Bacillus thuringiensis]、バキュロウイルス、ボーベリア・バスシアナ[Beauveria bassiana]、ボーベリア・テネラ[Beauveria tenella]、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシマート、ベタシフルトリン、ビフェナザート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロバポルトリン、クロマフェノジド、cis−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラナート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、エントモプフトラ・エスピーピー[Entomopfthora spp.]、エスフェンバレラート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシマート、フェンバレラート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリナート、フルシクロクスロン、フルシトリナート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリナート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、インドクサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多核体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ(metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトアート、オキサミル、オキシデメトンM、
パエシロミセス・フモソロセウス[Paecilomyces fumosoroseus]、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントアート、ホラート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギト、プロポクスル、プロチオホス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピナサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、τ−フルバリナート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テタシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チューリンギエンシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザマート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ[Verticillium lecanii]、
YI5302、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
(1R−cis)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]メチル=3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
(3−フェノキシフェニル)メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロオキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス・チューリンギエンシスEG−2348株、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルブタノアート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオン酸O,O−ジエチル、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)プロポキシ]ベンゼン。
アバメクチン、アセファート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリアエ[Bacillus popilliae]、バチルス・スファエリクス[Bacillus sphaericus]、枯草菌、バチルス・チューリンギエンシス[Bacillus thuringiensis]、バキュロウイルス、ボーベリア・バスシアナ[Beauveria bassiana]、ボーベリア・テネラ[Beauveria tenella]、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシマート、ベタシフルトリン、ビフェナザート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロバポルトリン、クロマフェノジド、cis−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラナート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、エントモプフトラ・エスピーピー[Entomopfthora spp.]、エスフェンバレラート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシマート、フェンバレラート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリナート、フルシクロクスロン、フルシトリナート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリナート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、インドクサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多核体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ(metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトアート、オキサミル、オキシデメトンM、
パエシロミセス・フモソロセウス[Paecilomyces fumosoroseus]、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントアート、ホラート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギト、プロポクスル、プロチオホス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピナサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、τ−フルバリナート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テタシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チューリンギエンシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザマート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ[Verticillium lecanii]、
YI5302、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
(1R−cis)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]メチル=3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
(3−フェノキシフェニル)メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロオキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス・チューリンギエンシスEG−2348株、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルブタノアート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオン酸O,O−ジエチル、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)プロポキシ]ベンゼン。
他の知られている活性な化合物(例えば、除草剤など)との混合物、または肥料および成長調節剤との混合物もまた可能である。
本発明による活性な化合物は、さらに、相乗作用剤との混合物として、その市販の配合物で、また、これらの配合物から調製される使用形態物で殺昆虫剤として使用されるときには存在させることができる。相乗作用剤は、活性な化合物の作用を増大させる化合物であり、添加された相乗作用剤自身が活性である必要はない。
市販の配合物から調製される使用形態物の活性な化合物の含有量は、広い範囲内で変化させることができる。使用形態物の活性な化合物の濃度は、活性な化合物が0.0000001重量%から95重量%であり得るが、好ましくは0.0001重量%から1重量%の間であり得る。
本発明の化合物は、使用形態物のために適する慣用的な様式で用いられる。
衛生害虫および貯蔵された生産物の害虫に対して使用されるとき、活性な化合物は、木材および粘土における優れた残留作用、ならびに、石灰処理された基部におけるアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
上記で既に述べられたように、植物およびその部分のすべてを本発明に従って処置することが可能である。好ましい実施態様において、野生の植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種(例えば、交配またはプロトプラスト融合など)によって得られる植物種および植物栽培品種、ならびにそれらの部分が処置される。さらなる好ましい実施態様では、適する場合には従来の方法との組合せで遺伝子工学によって得られる遺伝子組換えされた植物および植物栽培品種(遺伝子操作植物)、ならびにそれらの部分が処置される。用語「部分」または用語「植物の部分」または用語「植物部分」は上記に説明されている。
特に好ましくは、それぞれの場合に市販または使用中である植物栽培品種の植物が本発明に従って処置される。植物栽培品種は、今までにない性質(「形質」)を有する植物で、従来の育種によって、または変異誘発によって、または組換えDNA技術によって得られた植物を意味するとして理解しなければならない。植物栽培品種は、栽培変種植物、バイオタイプ植物および遺伝子型植物であり得る。
植物種または植物栽培品種、ならびにそれらの生育場所および生育条件(土壌、気候、生長期間、栄養)に依存して、本発明による処置はまた、さらに加わった(「相乗的」)効果をもたらし得る。従って、例えば、本発明に従って使用される物質および組成物の低下した適用割合および/または活性スペクトルの広域化および/または活性の増大、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および/またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、これらは、実際に予想され得た効果を上回っている。
好ましくは本発明に従って処置される遺伝子組換えされた植物または植物栽培品種(すなわち、遺伝子工学によって得られる植物または植物栽培品種)には、遺伝子操作において、特に好都合に有用な形質をこれらの植物にもたらす遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。そのような形質の例には、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および/またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性がある。そのような形質のさらに、そして特に強調される例には、動物害虫および微生物害虫(例えば、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および/またはウイルスなど)からの植物のより良好な防御、また、ある種の除草剤活性な化合物に対する植物の増大した耐性がある。挙げることができる遺伝子組換え植物の例には、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネなど、また、果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウの果実を含む)があり、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびナタネが強調される。強調される形質には、特に、植物において形成されるトキシン、具体的には、(以降、「Bt植物」と呼ばれる)植物においてバチルス・チューリンギエンシス由来の遺伝物質によって形成されるトキシン(例えば、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFの遺伝子、そしてまたそれらの組合せによって形成されるトキシン)による昆虫からの植物の増大した防御がある。同様に特に強調される形質には、全身的な後天的抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター、そして抵抗性遺伝子ならびにそれに対応して発現されたタンパク質およびトキシンによる、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御がある。さらに特に強調される形質には、ある種の除草剤活性な化合物、例えば、イミダゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性がある(例えば、「PAT」遺伝子)。問題としている所望される形質を付与するこれらの遺伝子はまた、遺伝子組換え植物において互いに組み合わせて存在させることができる。挙げることができる「Bt植物」の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種がある:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種がある:Roundup Ready(登録商標)(グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系化合物に対する耐性)、およびSTS(登録商標)(スルホニルウレア化合物に対する耐性、例えば、トウモロコシ)。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために従来の様式で育種された植物)には、Clearfield(登録商標)の名称で販売されている変種(例えば、トウモロコシ)が含まれる。当然のことではあるが、これらの言及はまた、これらの遺伝的形質を有する植物栽培品種、または遺伝的形質がまだ開発されていない植物栽培品種にも適用され、そのような植物は、将来、開発および/または上市される。
列挙された植物は、一般式(I)の化合物または本発明による活性な化合物の混合物を用いて特に好都合な様式で本発明に従って処置することできる。活性な化合物または混合物について上記で述べられた好ましい範囲はまた、これらの植物の処置にも適用される。特に、本明細書に具体的に述べられている化合物または混合物による植物の処置が強調される。
本発明による活性な化合物は、植物害虫、衛生害虫および貯蔵生産物害虫に対してだけでなく、動医学分野において動物寄生虫(体外寄生虫)に対して、例えば、マダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ、ハダニ、ハエ(刺咬性および吸汁性)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、アタマシラミ、ハネジラミおよびノミなどに対しても作用する。これらの寄生虫には、下記が含まれる:
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス・エスピーピー[Haematopinus spp.]、リノグナツス・エスピーピー[Linognathus spp.]、ペジクルス・エスピーピー[Pediculus spp.]、フチルス・エスピーピー[Phtirus spp.]およびソレノポテス・エスピーピー[Solenopotes spp.]。
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス・エスピーピー[Haematopinus spp.]、リノグナツス・エスピーピー[Linognathus spp.]、ペジクルス・エスピーピー[Pediculus spp.]、フチルス・エスピーピー[Phtirus spp.]およびソレノポテス・エスピーピー[Solenopotes spp.]。
ハジラミ目(Mallophagida)、すなわち、マルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポン・エスピーピー[Trimenopon spp.]、メノポン・エスピーピー[Menopon spp.]、トリノトン・エスピーピー[Trinoton spp.]、ボビコラ・エスピーピー[Bovicola spp.]、ウエルネッキエラ・エスピーピー[Werneckiella spp.]、レピケントロン・エスピーピー[Lepikentron spp.]、ダマリナ・エスピーピー[Damalina spp.]、トリコデクテス・エスピーピー[Trichodectes spp.]およびフェリコラ・エスピーピー[Felicola spp]。
ハエ目(Diptera)、すなわち、カ亜目(Nematocerina)およびハエ亜目(Brachycerina)から、例えば、アエデス・エスピーピー[Aedes spp.]、アノフェレス・エスピーピー[Anopheles spp.]、クレクス・エスピーピー[Culex spp.]、シムリウム・エスピーピー[Simulium spp.]、オイシムリウム・エスピーピー[Eusimulium spp.]、フレボトムス・エスピーピー[Phlebotomus spp.]、ルツォミイア・エスピーピー[Lutzomyia spp.]、クリコイデス・エスピーピー[Culicoides spp.]、クリソプス・エスピーピー[Chrysops spp.]、ヒボミトラ・エスピーピー[Hybomitra spp.]、アチロツス・エスピーピー[Atylotus spp.]、タバヌス・エスピーピー[Tabanus spp.]、ヘマトポタ・エスピーピー[Haematopota spp.]、フィリポミイア・エスピーピー[Philipomyia spp.]、ブラウラ・エスピーピー[Braula spp.]、ムスカ・エスピーピー[Musca spp.]、ヒドロタエア・エスピーピー[Hydrotaea spp.]、ストモクシス・エスピーピー[Stomoxys spp.]、ヘマトビア・エスピーピー[Haematobia spp.]、モレリア・エスピーピー[Morellia spp.]、ファンニア・エスピーピー[Fannia spp.]、グロスシナ・エスピーピー[Glossina spp.]、カリホラ・エスピーピー[Calliphora spp.]、ルシリア・エスピーピー[Lucilia spp.]、クリソミイア・エスピーピー[Chrysomyia spp.]、ウォールファールチア・エスピーピー[Wohlfahrtia spp.]、サルコファーガ・エスピーピー[Sarcophaga spp.]、エストルス・エスピーピー[Oestrus spp.]、ヒポデルマ・エスピーピー[Hypoderma spp.]、ガステロフィルス・エスピーピー[Gasterophilus spp.]、ヒッポボスカ・エスピーピー[Hippobosca spp.]、リポプテナ・エスピーピー[Lipoptena spp.]およびメロファグス・エスピーピー[Melophagus spp.]。
ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、プレクス・エスピーピー[Pulex spp.]、クテノセファリデス・エスピーピー[Ctenocephalides spp.]、ゼノプシラ・エスピーピー[Xenopsylla spp.]およびセラトフィルス・エスピーピー[Ceratophyllus spp.]。
カメムシ亜目(Heteropterida)から、例えば、シメクス・エスピーピー[Cimex spp.]、トリアトマ・エスピーピー[Triatoma spp.]、ロードニウス・エスピーピー[Rhodnius spp.]およびパンストロンギルス・エスピーピー[Panstrongylus spp.]。
ゴキブリ目から、例えば、トウヨウゴキブリ[Blatta orientalis]、ワモンゴキブリ[Periplaneta americana]、チャバネゴキブリ[Blattela germanica]およびスペラ・エスピーピー[Supella spp.]。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))、すなわち、後気門亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)から、例えば、アルガス・エスピーピー[Argas spp.]、オルニトドルス・エスピーピー[Ornithodorus spp.]、オトビウス・エスピーピー[Otobius spp.]、イクソデス・エスピーピー[Ixodes spp.]、アムブリオンマ・エスピーピー[Amblyomma spp.]、ブーフィルス・エスピーピー[Boophilus spp.]、デルマセントル・エスピーピー[Dermacentor spp.]、ヘモフィサリス・エスピーピー[Haemophysalis spp.]、ヒアロンマ・エスピーピー[Hyalomma spp.]、リピセファルス・エスピーピー[Rhipicephalus spp.]、デルマニスス・エスピーピー[Dermanyssus spp.]、ライリエチア・エスピーピー[Raillietia spp.]、ニューモニスス・エスピーピー[Pneumonyssus spp.]、ステルノストマ・エスピーピー[Sternostoma spp.]およびバロア・エスピーピー[Varroa spp.]。
ケダニ亜目(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(Acaridida(Astigmata))から、例えば、アカラピス・エスピーピー[Acarapis spp.]、ケイレチエラ・エスピーピー[Cheyletiella spp.]、オルニトケイレチア・エスピーピー[Ornithocheyletia spp.]、ミオビア・エスピーピー[Myobia spp.]、プソレルガテス・エスピーピー[Psorergates spp.]、デモデクス・エスピーピー[Demodex spp.]、トロムビクラ・エスピーピー[Trombicula spp.]、リストロホルス・エスピーピー[Listrophorus spp.]、アカルス・エスピーピー[Acarus spp.]、チロファグス・エスピーピー[Tyrophagus spp.]、カログリフス・エスピーピー[Caloglyphus spp.]、ヒポデクテス・エスピーピー[Hypodectes spp.]、プテロリクス・エスピーピー[Pterolichus spp.]、プソロプテス・エスピーピー[Psoroptes spp.]、コリオプテス・エスピーピー[Chorioptes spp.]、オトデクテス・エスピーピー[Otodectes spp.]、サルコプテス・エスピーピー[Sarcoptes spp.]、ノトエドレス・エスピーピー[Notoedres spp.]、クネミドコプテス・エスピーピー[Knemidocoptes spp.]、シトジテス・エスピーピー[Cytodites spp.]およびラミノシオプテス・エスピーピー[Laminosioptes spp.]。
本発明による式(I)の活性な化合物はまた、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよびミツバチなどの農業生産用家畜、他のペット、例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥および水槽の魚など、また、いわゆる試験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに寄生する様々な節足動物を駆除するために好適である。これらの節足動物を駆除することによって、死および生産性低下(肉、乳汁、羊毛、皮、卵、蜜などに関して)の事例が減少するはずであり、その結果、より経済的かつより容易な畜産業が、本発明による活性な化合物の使用によって可能になる。
本発明による活性な化合物は、例えば、錠剤、カプセル、頓服剤、潅注剤、顆粒剤、ペースト剤、ボーラス剤、飼料経由プロセスおよび坐薬などの形態での経腸投与によって、そして非経口投与によって、例えば、注射(例えば、筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、インプラントなどによって、鼻腔投与によって、例えば、浸漬または水浴、噴霧、流し込みおよびスポッティング、洗浄および粉末塗布の形態での皮膚使用などによって、また、活性な化合物を含有する成型品(例えば、首輪、耳印、尾印、脚バンド、端綱、標識デバイスなど)の助けによって、知られている様式で獣医学分野で使用される。
家畜、家禽、ペットなどのために使用されるとき、式(I)の活性な化合物は、1重量%から80重量%の量で活性な化合物を含む配合物(例えば、粉末剤、乳剤、易流動性組成物)として、直接に、または100倍から10000倍の希釈の後に使用することができ、あるいは、化学浴剤として使用することができる。
さらに、本発明による化合物は、産業用資材を破壊する昆虫に対して強い殺昆虫作用を有することが見出されている。
下記の昆虫を、例として、また好ましいとして挙げることができるが、決して限定されない:
甲虫類、例えば、
ヒロトルペス・バジュルス[Hylotrupes bajulus]、クロロホルス・ピロシス[Chlorophorus pilosis]、アノビウム・プンクタツム[Anobium punctatum]、キセストビウム・ルホビロスム[Xestobium rufovillosum]、プチリヌス・ペクチコルニス[Ptilinus pecticornis]、デンドロビウム・ペルチネクス[Dendrobium pertinex]、エルノビウス・モリス[Ernobius mollis]、プリオビウム・カルピニ[Priobium carpini]、リクツス・ブルンネウス[Lyctus brunneus]、リクツス・アフリカヌス[Lyctus africanus]、リクツス・プラニコリス[Lyctus planicollis]、リクツス・リネアリス[Lyctus linearis]、リクツス・プベセンス[Lyctus pubescens]、トロゴキシロン・エクアレ[Trogoxylon aequale]、ミンテス・ルギコリス[Minthes rugicollis]、キシレボルス・スペク[Xyleborus spec.]、トリプトデンドロン・スペク[Tryptodendron spec.]、アパテ・モナクス[Apate monachus]、ボストリクス・カプシンス[Bostrychus capucins]、ヘテロボストリクス・ブルンネウス[Heterobostrychus brunneus]、シノキシロン・スペク[Sinoxylon spec.]およびジノデルス・ミヌツス[Dinoderus minutus]など。
甲虫類、例えば、
ヒロトルペス・バジュルス[Hylotrupes bajulus]、クロロホルス・ピロシス[Chlorophorus pilosis]、アノビウム・プンクタツム[Anobium punctatum]、キセストビウム・ルホビロスム[Xestobium rufovillosum]、プチリヌス・ペクチコルニス[Ptilinus pecticornis]、デンドロビウム・ペルチネクス[Dendrobium pertinex]、エルノビウス・モリス[Ernobius mollis]、プリオビウム・カルピニ[Priobium carpini]、リクツス・ブルンネウス[Lyctus brunneus]、リクツス・アフリカヌス[Lyctus africanus]、リクツス・プラニコリス[Lyctus planicollis]、リクツス・リネアリス[Lyctus linearis]、リクツス・プベセンス[Lyctus pubescens]、トロゴキシロン・エクアレ[Trogoxylon aequale]、ミンテス・ルギコリス[Minthes rugicollis]、キシレボルス・スペク[Xyleborus spec.]、トリプトデンドロン・スペク[Tryptodendron spec.]、アパテ・モナクス[Apate monachus]、ボストリクス・カプシンス[Bostrychus capucins]、ヘテロボストリクス・ブルンネウス[Heterobostrychus brunneus]、シノキシロン・スペク[Sinoxylon spec.]およびジノデルス・ミヌツス[Dinoderus minutus]など。
ハチ目、例えば、
シレクス・ジュベンクス[Sirex juvencus]、ウロセルス・ギガス[Urocerus gigas]、ウロセルス・ギガス・タイグヌス[Urocerus gigas taignus]およびウロセルス・オーグル[Urocerus augur]など。
シレクス・ジュベンクス[Sirex juvencus]、ウロセルス・ギガス[Urocerus gigas]、ウロセルス・ギガス・タイグヌス[Urocerus gigas taignus]およびウロセルス・オーグル[Urocerus augur]など。
シロアリ類、例えば、
カロテルメス・フラビコリス[Kalotermes flavicollis]、クリプトテルメス・ブレビス[Cryptotermes brevis]、ヘテロテルメス・インジコラ[Heterotermes indicola]、レチクリテルメス・フラビペス[Reticulitermes flavipes]、レチクリテルメス・サントネンシス[Reticulitermes santonensis]、レチクリテルメス・ルシフグス[Reticulitermes lucifugus]、マストテルメス・ダルウィニエンシス[Mastotermes darwiniensis]、ズーテルモプシス・ネバデンシス[Zootermopsis nevadensis]およびコプトテルメス・ホルモサヌス[Coptotermes formosanus]など。
カロテルメス・フラビコリス[Kalotermes flavicollis]、クリプトテルメス・ブレビス[Cryptotermes brevis]、ヘテロテルメス・インジコラ[Heterotermes indicola]、レチクリテルメス・フラビペス[Reticulitermes flavipes]、レチクリテルメス・サントネンシス[Reticulitermes santonensis]、レチクリテルメス・ルシフグス[Reticulitermes lucifugus]、マストテルメス・ダルウィニエンシス[Mastotermes darwiniensis]、ズーテルモプシス・ネバデンシス[Zootermopsis nevadensis]およびコプトテルメス・ホルモサヌス[Coptotermes formosanus]など。
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ[Lepisma saccharina]など。
本発明の関連での産業用資材は、非生物を意味するとして、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊剤、紙類およびカード類、皮、木材製造物および加工木材製造物、ならびに被覆用組成物などを意味するとして理解しなければならない。
木材製造物および加工木材製造物は、特に好ましくは昆虫の被害から保護されるべきものである。
本発明による薬剤またはこれを含む混合物によって保護され得る木材製造物および加工木材製造物は、例えば、
建築用材木、木製角材、鉄道枕木、橋梁材、船張り出し部、木製車両、箱、パレット、容器、電柱、木製パネル材、木製の窓および扉、合板、チップボード、あるいは、家屋建築用または建築用の建具類において極めて一般的に使用される建具類または木製製造物
を意味するとして理解しなければならない。
建築用材木、木製角材、鉄道枕木、橋梁材、船張り出し部、木製車両、箱、パレット、容器、電柱、木製パネル材、木製の窓および扉、合板、チップボード、あるいは、家屋建築用または建築用の建具類において極めて一般的に使用される建具類または木製製造物
を意味するとして理解しなければならない。
本発明の活性な化合物は、高濃度物の形態で、または一般には慣用的な配合物(例えば、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁物、乳剤またはペースト剤など)で、そのようなものとして使用され得る。
述べられた配合物は、それ自体は知られている様式で、例えば、活性な化合物を少なくとも1つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散化剤および/または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適する場合には乾燥剤およびUV安定化剤、ならびに適する場合には色素および顔料、また、他の加工補助剤と混合することによって調製され得る。
木材製造物および木材由来の角材製造物を保存するために使用される殺昆虫性の組成物または高濃度物は、本発明による活性な化合物を0.0001重量%から95重量%(特に0.001重量%から60重量%)の濃度で含む。
用いられる組成物または高濃度物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体に依存する。用いられる最適な量は、一連の試験によってそれぞれの場合での使用について決定することができる。しかしながら、一般には、保存すべき資材に基づいて0.0001重量%から20重量%(好ましくは0.001重量%から10重量%)の活性な化合物を用いることが十分である。
使用される溶媒および/または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および/または低揮発性の油状もしくは油様の有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および/または極性の有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および/または水、そして適する場合には乳化剤および/または湿潤化である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発数が35よりも大きく、かつ引火点が30℃を超え、好ましくは45℃を超える油状または油様の溶媒である。低揮発性のそのような油状または油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適する鉱油またはその芳香族分画物、あるいは鉱油を含有する溶媒混合物であり、好ましくは、ホワイトスピリット、石油および/またはアルキルベンゼンである。
沸騰範囲が170℃から220℃である鉱油、沸騰範囲が170℃から220℃であるホワイトスピリット、沸騰範囲が250℃から350℃であるスピンドル油、沸騰範囲が160℃から280℃である石油および芳香族、そしてテレビン油などが好都合に用いられる。
好ましい実施態様において、沸騰範囲が180℃から210℃である液体の脂肪族炭化水素、あるいは沸騰範囲が180℃から220℃である芳香族炭化水素および脂肪族炭化水素ならびに/またはスピンドル油ならびに/またはモノクロロナフタレン(好ましくはα−モノクロロナフタレン)の高沸騰混合物が使用される。
蒸発数が35よりも大きく、かつ引火点が30℃を超え、好ましくは45℃を超える低揮発性の油状または油様の有機溶媒は、溶媒混合物が、同様に、35よりも大きい蒸発数および30℃を超える(好ましくは45℃を超える)引火点を有し、かつ殺昆虫剤/殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物において溶解可能または乳化可能であるならば、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒によって一部を置き換えることができる。
好ましい実施態様によれば、有機化学溶媒または有機化学溶媒混合物の一部が脂肪族の極性の有機化学溶媒または有機化学溶媒混合物によって置き換えられる。ヒドロキシル基および/またはエステル基および/またはエーテル基を含有する脂肪族の有機学的溶媒、例えば、グリコールエーテル、グリコールエステルなどが好ましくは使用される。
本発明に関連して使用される有機化学結合剤は、それ自体は知られている合成樹脂および/または結合性の乾性油であり、水で希釈可能であり、かつ/または用いられる有機化学溶媒において溶解可能もしくは分散可能もしくは乳化可能であり、特に、アクリル酸樹脂、ビニル樹脂(例えば、ポリ酢酸ビニル)、ポリエステル樹脂、重縮合樹脂または重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂(例えば、インデン−クロマン樹脂など)、シリコーン樹脂、乾性植物油および/または乾性油、ならびに/あるいは、天然樹脂および/または合成樹脂に基づく物理的乾性結合剤からなる結合剤、あるいはそれらを含む結合剤である。
結合剤として使用される合成樹脂は、乳化物、分散物または溶液の形態で用いることができる。ビチューメンまたはビチューメン性物質もまた、10重量%までの量で結合剤として使用することができる。それ自体は知られている色素、顔料、撥水剤、臭気矯正剤、および防止剤または腐食防止剤などをさらに用いることができる。
組成物または高濃度物が、有機化学結合剤として、少なくとも1つのアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂および/または1つの乾性植物油を含むことが本発明により好ましい。油含有量が45重量%を超え、好ましくは50重量%から68重量%であるアルキド樹脂が、本発明に従って好ましく使用される。
述べられた結合剤はすべてまたは一部を固定剤(混合物)または可塑剤(混合異物)によって置き換えることができる。これらの添加剤は、活性な化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止することが意図される。それらにより、好ましくは、(用いられた結合剤の100%に基づいて)0.01%から30%の結合剤が置き換えられる。
可塑剤は、フタル酸エステル(例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルなど)、リン酸エステル(例えば、リン酸トリブチルなど)、アジピン酸エステル(例えば、アジピン酸ジ(2−エチルヘキシル)など)、ステアリン酸エステル(例えば、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなど)、オレイン酸エステル(例えば、オレイン酸ブチルなど)、グリセロールエーテルまたはより高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびp−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスに由来する。
固定剤は、化学的には、ポリビニルアルキルエーテル(例えば、ポリビニルメチルエーテルなど)またはケトン(ベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなど)に基づく。
可能な溶媒または希釈剤はまた、特に、適する場合には、上記に述べられた有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散化剤の1つ以上との混合物としての、水である。
木材の特に効果的な保存が、大きな工業的規模での含浸プロセスによって、例えば、真空プロセス、二重真空プロセスまたは加圧プロセスによって達成される。
直ちに使用できる組成物はまた、適する場合には他の殺昆虫剤と、また、適する場合には1つ以上の殺カビ剤とを含むことができる。
可能なさらなる混合パートナーは、好ましくは、国際特許出願公開WO94/29268において言及される殺昆虫剤および殺カビ剤である。この文書で言及された化合物は本明細書の構成の明白な一部である。
挙げることができる特に好ましい混合パートナーは、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロンなどの殺昆虫剤であり、
そしてまた、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル−ブチル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどの殺カビ剤である。
そしてまた、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル−ブチル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどの殺カビ剤である。
本発明による化合物は、同時に、塩水または汽水と接触する物体(特に、船体、遮蔽物、網、建築物、係留施設および信号システム)を生物汚損から保護するために用いることができる。
固着性の貧毛綱(Oligochaeta)(例えば、カンザシゴカイ科(Serpulidae)など)による生物汚損、そしてエボシガイ下目(Ledamorpha)群(エボシガイ類)の貝および種、例えば、レパス(Lepas)属およびスカルペルム(Scarpellum)属の様々な種など、あるいはフジツボ下目(Balanomorpha)群(フジツボ類)の種、例えば、バラヌス(Balanus)属またはポリシペス(Pollicipes)属の様々な種による生物汚損は、船の摩擦抵抗を増大させ、その結果、より大きいエネルギー消費およびさらには頻繁な乾ドック入梁のために運転コストの著しい増大をもたらす。
藻類(例えば、エクトカルプス・エスピー[Ectocarpus sp.]およびセラミウム・エスピー[Ceramium sp.])による生物汚損のほかに、固着性切甲類(Entomostraka)の様々な群(これは総称的用語のフジツボ目(Cirripedia)(蔓脚類の甲殻類動物)に含まれる)による生物汚損は特に重要である。
驚くべきことに、今回、本発明による化合物が、単独または他の活性な化合物との組合せで、顕著な生物汚損防止作用を有することが見出されている。
本発明による化合物を単独または他の活性な化合物との組合せで使用することにより、例えば、ビス(トリアルキルスズ)スルフィド、ラウリン酸トリn−ブチルスズ、トリn−ブチルスズクロリド、酸化銅(I)、トリエチルスズクロリド、トリn−ブチル−(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、トリブチルスズオキシド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー状チタン酸ブチル、フェニル(ビスピリジン)ビスマスクロリド、トリn−ブチルスズフルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチルスズハライドなどでの重金属の使用を不要にすることができ、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
適する場合には、直ちに使用することができる生物汚損防止用塗料は、他の活性な化合物、好ましくは、殺藻類剤、殺カビ剤、除草剤、殺陸貝剤または他の生物汚損防止活性な化合物をさらに含むことができる。
本発明による生物汚損防止用組成物との組合せにおける好ましく好適な成分には、
殺藻類剤、例えば、
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど;
殺カビ剤、例えば、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルホルペット、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類(アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなど)など;
殺陸貝剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど;
または従来の生物汚損防止活性な化合物、例えば、
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドならびに2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなど
がある。
殺藻類剤、例えば、
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど;
殺カビ剤、例えば、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルホルペット、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類(アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなど)など;
殺陸貝剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど;
または従来の生物汚損防止活性な化合物、例えば、
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドならびに2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなど
がある。
使用される生物汚損防止用組成物は、本発明によるコンパウンドの本発明による活性な化合物を0.001重量%から50重量%(特に0.01重量%から20重量%)の濃度で含む。
さらに、本発明による生物汚損防止用組成物は、例えば、Ungerer、Chem.Ind.、1985、37、730〜732;Williams、Antifouling Marine Coatings(Noyes、Park Ridge、1973年)に記載される成分などの慣用的成分を含む。
本発明による殺藻類活性な化合物、殺カビ活性な化合物、殺陸貝活性な化合物、および殺昆虫活性な化合物のほかに、生物汚損防止用塗料は特に結合剤を含む。
認められている結合剤の例には、溶媒系におけるポリ塩化ビニル、溶媒系における塩素化ゴム、溶媒系(特に、水系)におけるアクリル樹脂、水性分散物の形態または有機溶媒系の形態での塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾性油(例えば、アマニ油など)、タールまたはビチューメンとの組合せでの樹脂エステルまたは修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。
適する場合には、塗料はまた、塩水に好ましくは不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料はさらに、活性な化合物の制御された放出を可能にするために、ロジンなどの物質を含むことができる。さらに、塗料は、可塑剤、レオロジー学的性質に影響を及ぼす修飾剤、および他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記の混合物はまた、自己研磨性の生物汚損防止用システムに配合することができる。
活性な化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、事務所、車両室内などの閉鎖空間において見出される動物害虫(特に、昆虫、クモ形類動物およびダニ類)を駆除するために好適である。活性な化合物は、単独または他の活性な化合物および補助剤との組合せでこれらの害虫を駆除するために家庭用の殺昆虫剤製造物において用いることができる。活性な化合物は、感受性害虫および抵抗性害虫に対して、そしてすべての発達段階に対して活性である。これらの害虫には、下記が含まれる:
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、ブツス・オクシタヌス[Buthus occitanus]。
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、ブツス・オクシタヌス[Buthus occitanus]。
ダニ目(Acarina)から、例えば、ナガヒメダニ[Argas persicus]、ハトヒメダニ[Argas reflexus]、ブリオビア・エスエスピー[Bryobia ssp.]、ワクモ[Dermanyssus gallinae]、グリシファグス・ドメスチクス[Glyciphagus domesticus]、オルニトドルス・モウバト[Ornithodorus moubat]、クリイロコイタマダニ[Rhipicephalus sanguineus]、トロムビクラ・アルフレドズゲシ[Trombicula alfreddugesi]、ノイトロムビクラ・オーツムナリス[Neutrombicula autumnalis]、ヤケヒョウヒダニ[Dermatophagoides pteronissimus]およびコナヒョウヒダニ[Dermatophagoides forinae]。
クモ目(Araneae)から、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)およびアラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、プソイドスコルピオネス・ケリフェル[Pseudoscorpiones chelifer]、プソイドスコルピオネス・ケイリジウム[Pseudoscorpiones cheiridium]およびオピリオネス・ファランギウム[Opiliones phalangium]。
ワラジムシ目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス[Oniscus asellus]およびポルセリオ・スカベル[Porcellio scaber]。
ヤスデ綱(Diplopoda)の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス[Blaniulus guttulatus]およびポリデスムス・エスピーピー[Polydesmus spp.]。
ムカデ綱(Chilopoda)の目から、例えば、ゲオフィルス・エスピーピー[Geophilus spp.]。
シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、クテノレピスマ・エスピーピー[Ctenolepisma spp.]、レピスマ・サッカリナ[Lepisma saccharina]およびレピスモデス・インキリヌス[Lepismodes inquilinus]。
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ[Blatta orientalis]、チャバネゴキブリ[Blattela germanica]、ブラッテラ・アサヒナイ[Blattella asahinai]、ロイコファエア・マデラエ[Leucophaea maderae]、パンクロラ・エスピーピー[Panchlora spp.]、パルコブラッタ・エスピーピー[Parcoblatta spp.]、コワモンゴキブリ[Periplaneta australasiae]、ワモンゴキブリ[Periplaneta americana]、ペリプラネタ・ブルンネア[Periplaneta brunnea]、クロゴキブリ[Periplaneta fuliginosa]およびスペラ・ロンギパルパ[Supella longipalpa]。
サルタトリア(Saltatoria)目から、例えば、アケタ・ドメスチクス[Acheta domesticus]。
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフィクラ・オーリクラリア[Forficula auricularia]。
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス・エスピーピー[Kalotermes spp.]およびレチクリテルメス・エスピーピー[Reticulitermes spp.]。
チャテムシ目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス・エスピーピー[Lepinatus spp.]およびリポセリス・エスピーピー[Liposcelis spp.]。
コウチュウ(Coleptera)目から、例えば、アントレヌス・エスピーピー[Anthrenus spp.]、アッタゲヌス・エスピーピー[Attagenus spp.]、デルメステス・エスピーピー[Dermestes spp.]、ラテチクス・オリザエ[Latheticus oryzae]、ネクロビア・エスピーピー[Necrobia spp.]、プチヌス・エスピーピー[Ptinus spp.]、リゾペルタ・ドミニカ[Rhizopertha dominica]、シトフィルス・グラナリウス[Sitophilus granarius]、シトフィルス・オリザエ[Sitophilus oryzae]、シトフィルス・ゼアマイス[Sitophilus zeamais]およびステゴビウム・パニセウム[Stegobium paniceum]。
ハエ目(Diptera)から、例えば、ネッタイシマカ[Aedes aegypti]、ヒトスジシマカ[Aedes albopictus]、アエデス・タエニオリンクス[Aedes taeniorhynchus]、アノフェレス・エスピーピー[Anopheles spp.]、カリホラ・エリトロセファラ[Calliphora erythrocephala]、クリソゾナ・プルビアリス[Chrysozona pluvialis]、ネッタイイエカ[Culex quinquefasciatus]、アカイエカ[Culex pipiens]、クレクス・タラリス[Culex tarsalis]、ドロソフィラ・エスピーピー[Drosophila spp.]、ヒメイエバエ[Fannia canicularis]、イエバエ[Musca domestica]、フレボトムス・エスピーピー[Phlebotomus spp.]、サルコファーガ・カルナリア[Sarcophaga carnaria]、シムリウム・エスピーピー[Simulium spp.]、サシバエ[Stomoxys calcitrans]およびチプラ・パルドサ[Tipula paludosa]。
チョウ目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ[Achroia grisella]、ガレリア・メロネラ[Galleria mellonella]、プロジア・インテルプンクテラ[Plodia interpunctella]、チネア・クロアセラ[Tinea cloacella]、チネア・ペリオネラ[Tinea pellionella]およびチネオラ・ビスセリエラ[Tineola bisselliella]。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、イヌノミ[Ctenocephalides canis]、ネコノミ[Ctenocephalides felis]、ヒトノミ[Pulex irritans]、スナノミ[Tunga penetrans]およびインドネズミノミ[Xenopsylla cheopis]。
ハチ目(Hymenoptera)から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス[Camponotus herculeanus]、ラシウス・フリギノスス[Lasius fuliginosus]、ラシウス・ニゲル[Lasius niger]、ラシウス・ウムブラツス[Lasius umbratus]、モノモリウム・ファラオニス[Monomorium pharaonis]、パラベスプラ・エスピーピー[Paravespula spp.]およびテトラモリウム・カエスピツム[Tetramorium caespitum]。
シラミ目(Anoplura)から、例えば、アタマジラミ[Pediculus humanus capitis]、コモロジラミ[Pediculus humanus corporis]およびケジラミ[Phthirus pubis]。
カメムシ亜目(Heteroptera)から、例えば、ネッタイトコジラミ[Cimex hemipterus]、トコジラミ[Cimex lectularius]、ロージヌス・プロリクスス[Rhodinus prolixus]およびトリアトマ・インフェスタンス[Triatoma infestans]。
本発明の活性な化合物は、単独で、または他の好適な化合物との組合せで、例えば、殺昆虫剤の他の知られているクラスに由来するリン酸エステル、カルバマート類、ピレスロイド、成長調節剤もしくは活性な化合物などとの組合せで、家庭用殺昆虫剤の分野で使用される。
本発明の活性な化合物は、エアロゾル剤、無圧のスプレー製造物(例えば、ポンプ噴霧剤およびアトマイザー噴霧剤)、自動的な煙霧システム、煙霧剤、フォーム剤、ゲル剤、蒸発剤錠剤がセルロースまたはポリマーから作製された蒸発剤製造物、液体蒸発剤、ゲル蒸発剤および膜蒸発剤、プロペラにより放逐される蒸発剤、エネルギーを要しない(すなわち、受動的な)蒸発システム、捕虫紙、捕虫袋および捕虫ゲルにおいて、顆粒剤またはダスト剤として、散布用の餌において、あるいは餌場において使用される。
本発明による化合物の調製および使用が下記の実施例において示される。
調製例
70℃で、0.72g(3.7mmol)の4−フェニルフェニルイソチオシアナートを、1g(3.7mmol)の3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールと、0.1mlのトリエチルアミンと、80mlのメチルtert−アミルエーテルとの混合物に加える。混合物を70℃で15分間撹拌し、その後、室温にゆっくり冷却する。沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、少量のメチルtert−アミルエーテルで洗浄する。
これにより、1.2g(理論の69%)のN−(4−フェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1−ピラゾールカルボキサニリド(logP(pH2)=4.11)が得られる。
出発物質の調製
室温で、2.16(0.021mol)のビスジメチルアミノメタンを、5g(0.02mol)の2−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4’−クロロアセトフェノンを50mlの塩化メチレンに溶解した溶液に加え、混合物を還流下で18時間沸騰させる。その後、溶媒を減圧下で除き、残渣を50mlのエタノールに溶解する。1.13g(0.0226mol)のヒドラジン水和物を加えた後、反応混合物を30℃で3時間撹拌する。沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、少量の冷エタノールで洗浄し、次いで水で洗浄する。
これにより、3.3g(理論の61%)の3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール(logP(pH2)=2.11)が得られる。
前駆体の調製
9.3g(0.04mol)の2−ブロモ−4’−クロロアセトフェノン、3.9g(0.042mol)の4−シアノピラゾール(調製、JP H59−196868を参照のこと)、6.1g(0.044mol)の炭酸カリウムおよび50mlのアセトニトリルの混合物を室温で一晩撹拌する。その後、約200mlの水を反応混合物に加え、沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、水で洗浄する。
これにより、9.5g(理論の97%)の2−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4’−クロロアセトフェノン(logP(pH2)=2.20)が得られる。
0℃で、1.1g(5mmol)の4−(5−tert−ブチル−[1,2,4]オキサジアゾル−3−イル)アニリンおよび0.7ml(5mmol)のトリエチルアミンを25mlの塩化メチレンに溶解した溶液を、0.5g(1.7mmol)のトリホスゲン(ビストリクロロメチルカーボナート)を50mlの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して加え、混合物を室温で半時間撹拌する。その後、1.36(5mmol)の3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールおよび0.7ml(5mmol)のトリエチルアミンを25mlの塩化メチレンに溶解した溶液を滴下して加える。混合物を室温で18時間撹拌し、その後、2回、それぞれの場合に100mlの水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をエタノールとともに粉砕し、吸引ろ過により除き、エタノールで洗浄する。
これにより、0.6g(理論の23%)のN−[4−(5−tert−ブチル[1,2,4]オキサジアゾル−3−イル)フェニル]−3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1−ピラゾールカルボキサミド(logP(pH2)=4.33)が得られる。
出発物質の調製
4.5g(0.03mol)の4−アミノベンズアミドキシム、3.5g(0.03mol)のピバル酸メチル、50mlのエタノール、1mlの28%濃度のナトリウムメトキシドのメタノール溶液、および2gのモレキュラーシーブ3Åの混合物を還流下で18時間沸騰させる。その後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。水を残渣に加え、その後、沈殿した結晶を吸引ろ過により除く。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(塩化メチレン/ジエチルエーテル=3:1)によって精製する。
これにより、2.1g(理論の33%)の4−(5−tert−ブチル[1,2,4]オキサジアゾル−3−イル)アニリンが、2.31のlogP(pH2)を有する無色結晶の形態で得られる。
0℃で、1.1g(5mmol)の4−(3−tert−ブチル[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル)アニリンおよび0.7ml(5mmol)のトリエチルアミンを25mlの塩化メチレンに溶解した溶液を、0.5g(1.7mmol)のトリホスゲン(ビストリクロロメチルカーボナート)を50mlの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して加え、混合物を室温で半時間撹拌する。その後、1.36g(5mmol)の3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールおよび0.7ml(5mmol)のトリエチルアミンを25mlの塩化メチレンに溶解した溶液を滴下して加える。混合物を室温で18時間撹拌し、その後、2回、それぞれの場合に100mlの水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をエタノールとともに粉砕し、吸引ろ過により除き、エタノールで洗浄する。
これにより、0.95g(理論の37%)のN−[4−(3−tert−ブチル[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル)フェニル]−3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1−ピラゾールカルボキサミド(logP(pH2)=4.38)が得られる。
出発物質の調製
6g(0.04mol)の4−メチル安息酸メチルと、5.8g(0.05mol)のピバルアミドキシムと、50mlのエタノールと、1mlの28%濃度のナトリウムメトキシドのメタノール溶液と、2gのモレキュラーシーブ3Åとの混合物を還流下で18時間沸騰させる。その後、溶媒のほとんどを減圧下で留去し、残渣を氷浴で冷却する。少量の水を加え、その後、沈殿した結晶を吸引ろ過により除く。結晶を水で洗浄し、残渣を、4gの水酸化カリウムを50mlのメタノールに溶解した溶液に溶解する。溶液を室温で3日間静置し、その後、溶媒を減圧下で留去する。残渣を水とともに粉砕し、沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、水で洗浄する。
これにより、2.95g(理論の34%)の4−(3−tert−ブチル[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル)アニリンが、2.54のlogP(pH2)を有する無色結晶の形態で得られる。
0℃で、0.64g(3mmol)の4−(2−tert−ブチルテトラゾル−5−イル)アニリンおよび0.4ml(3mmol)のトリエチルアミンを25mlの塩化メチレンに溶解した溶液を、0.35g(1.2mmol)のトリホスゲン(ビストリクロロメチルカーボナート)を30mlの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して加え、混合物を室温で半時間撹拌する。その後、0.8g(3mmol)の3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールおよび0.4ml(3mmol)のトリエチルアミンを25mlの塩化メチレンに溶解した溶液を滴下して加える。混合物を室温で18時間撹拌し、その後、2回、それぞれの場合に100mlの水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(塩化メチレン/ジエチルエーテル=1:1)によって精製する。
これにより、0.3g(理論の19.5%)のN−[4−(2−tert−ブチルテトラゾル−5−イル)フェニル]−3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1−ピラゾールカルボキサミド(logP(pH2)=3.91)が得られる。
出発物質の調製
3.8mlの濃硫酸を、15g(0.093mol)の5−(4−アミノフェニル)テトラゾールと、28mlのtert−ブタノールと、80mlのトリフルオロ酢酸との混合物に加える。反応混合物を16時間撹拌し、その後、溶媒を減圧下で留去して、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を残渣に加える。生成物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、その後、溶媒を減圧下で留去する。
これにより、14.8g(理論の73%)の4−(2−tert−ブチルテトラゾル−5−イル)アニリンがlogP(pH2)=1.69のベージュ色結晶の形態で得られる。
0℃で、1.2g(4.6mmol)の3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールおよび0.65ml(4.6mmol)のトリエチルアミンを25mlの塩化メチレンに溶解した溶液を、0.45g(1.54mmol)のトリホスゲン(ビストリクロロメチルカーボナート)を30mlの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して加え、混合物を室温で半時間撹拌する。その後、1g(4.6mmol)の4−(5−tert−ブチルテトラゾル−2−イル)アニリンおよび0.65ml(4.6mmol)のトリエチルアミンを25mlの塩化メチレンに溶解した溶液を滴下して加える。混合物を室温で18時間撹拌し、その後、2回、それぞれの場合に100mlの水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(塩化メチレン/ジエチルエーテル=1:1)によって精製する。
これにより、0.3g(理論の13%)のN−[4−(5−tert−ブチルテトラゾル−2−イル)フェニル]−3−(4−クロロフェニル)−4−(4−シアノピラゾル−1−イル)−4,5−ジヒドロ−1−ピラゾールカルボキサミド(logP(pH2)=4.27)が得られる。
出発物質の調製
75℃で、8.7mlのヒドラジン水和物を、12.7g(0.051mol)の4−(5−tert−ブチルピラゾル−2−イル)ニトロベンゼンと、1.5gの活性炭と、0.3gの塩化鉄(III)と、20mlのメタノールと、100mlのテトラヒドロフランとの混合物に2時間かけて滴下して加える。その後、混合物を75℃で一晩撹拌し、冷却して、ケイソウ土での吸引ろ過により除き、ろ過ケークを酢酸エチルで十分に洗浄する。ろ液を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥して、減圧下で濃縮する。
これにより、15g(定量的)の4−(5−tert−ブチルテトラゾル−2−イル)アニリン(logP(pH2)=2.27)が得られる。
前駆体の調製
9.7g(0.07mol)の4−フルオロニトロベンゼン、8.7g(0.7mol)の5−tert−ブチルテトラゾール、10.6g(0.077mol)の炭酸カリウム、および100mlのジメチルホルムアミドの混合物を75℃で一晩撹拌する。その後、反応混合物を室温に冷却して、600gの氷水に注入する。沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、水で洗浄する。
これにより、12.7g(理論の73%)の4−(5−tert−ブチルテトラゾル−2−イル)ニトロベンゼン(logP(pH2)=2.20)が得られる。
実施例1から実施例5と同様に、そして調製に関する一般的な言及に従って、下記の表1に示される式(I)の化合物を得ることが可能である:
実施例1から実施例5と同様に、そして調製に関する一般的な言及に従って、下記の表2に示される式(II)の化合物を得ることが可能である:
実施例1と同様に、そして調製に関する一般的な言及に従って、表3に示される式(VII)の前駆体を得ることが可能である:
上記の調製例および表に示されるlogPの値は、逆相カラム(C18)でのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、EEC命令79/831付属文書V.A8に従って測定される(温度:43℃)。
測定は、0.1%リン酸水溶液およびアセトニトリルの移動相(10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配)を使用してpH2.3の酸性範囲で行われる。
校正が、既知のlogP値を有する非分岐型アルカン−2−オン(3個から16個の炭素原子を有する)を使用して行われる(2つの連続するアルカノンの間で直線補間を使用する保持時間によるlogP値の決定)。
使用例
(実施例A)
ファエドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、この高濃度物を乳化剤含有の水で希釈して、所望する濃度にする。
(実施例A)
ファエドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、この高濃度物を乳化剤含有の水で希釈して、所望する濃度にする。
キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望する濃度の活性な化合物の調節物に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間に、マスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫が植え付けられる。
所望する期間の後、死亡%を求める。100%は、すべてのビートル幼虫が死んでいることを意味し、0%は、ビートル幼虫が全く死んでいないことを意味する。
この試験では、500ppmの活性な化合物の例示的な濃度で、例えば、調製例の化合物2、化合物4、化合物6、化合物7および化合物9が7日後に100%の殺傷を示す。
(実施例B)
ヨトウムシ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、この高濃度物を乳化剤含有の水で希釈して、所望する濃度にする。
ヨトウムシ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、この高濃度物を乳化剤含有の水で希釈して、所望する濃度にする。
キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望する濃度の活性な化合物の調節物に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間に、アワヨトウムシ(Spodoptera frugiperda)の幼虫が植え付けられる。
所望する期間の後、死亡%を求める。100%は、すべての幼虫が死んでいることを意味し、0%は、幼虫が全くが死んでいないことを意味する。
この試験では、500ppmの活性な化合物の例示的な濃度で、例えば、調製例の化合物1、化合物2、化合物3、化合物4および化合物9が7日後に100%の殺傷を示す。
(実施例C)
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)試験(土壌中の幼虫)
臨界濃度試験/土壌昆虫−遺伝子組換え植物の処置
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた量の乳化剤を加え、この高濃度物を水で希釈して、所望する濃度にする。
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)試験(土壌中の幼虫)
臨界濃度試験/土壌昆虫−遺伝子組換え植物の処置
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた量の乳化剤を加え、この高濃度物を水で希釈して、所望する濃度にする。
活性な化合物の調節物を土壌にかける。この場合、調製物における活性な化合物の濃度は事実上重要でなく、土壌の体積単位あたりの活性な化合物の重量比量(これはppm(mg/l)の単位で述べられる)が重要である。土壌は0.25lのポットに満たされ、20℃で静置される。
調製後直ちに、栽培品種YIELD GUARD(Monsanto Comp.(米国)の商標)の5粒の発芽前のトウモロコシ粒を各ポットに植える。2日後、適切な試験昆虫を処置土壌に入れる。さらに7日後、活性な化合物の効力を、出芽したトウモロコシ植物を計数することによって求める(1植物=20%の活性)。
(実施例D)
タバコヤガ(Heliothis virescens)試験(遺伝子組換え植物の処置)
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および述べられた量の乳化剤と混合し、この高濃度物を水で希釈して、所望する濃度にする。
タバコヤガ(Heliothis virescens)試験(遺伝子組換え植物の処置)
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および述べられた量の乳化剤と混合し、この高濃度物を水で希釈して、所望する濃度にする。
栽培品種Roundup Ready(Monsanto Comp.(米国)の商標)のダイズ苗条(Glycine max)を、所望する濃度の活性な化合物の調整物に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間に、タバコヤガ(Heliothis virescens)が植え付けられる。
所望する期間の後、死亡%を求める。100%は、すべての幼虫が死んでいることを意味し、0%は、幼虫が全く死んでいないことを意味する。
Claims (14)
- R1が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表し、
R2が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素;C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
R3が、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはポリ置換されるアリール[この場合、挙げることができる置換基の例は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニルまたはシアノである]を表し;
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、場合により置換されるアリール、または場合により置換されるアリールアルキルである]を表し;
場合によりモノ置換されるテトラゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルキルチオまたはアルキルスルホニル、それぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキル、あるいは場合により置換されるシクロアルキルである]を表し、
R4が、水素、シアノメチルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルを表す、
請求項1に記載の式(I)の置換ピラゾリン。 - R1が、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表し、
R2が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−アルキルスルホニルを表し、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの1個から5個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するC1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルチオまたはC1〜C2−ハロアルキルスルホニルを表し、
R3が、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル[この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ;C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニルであり、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの1個から5個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するC1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルチオまたはC1〜C4−ハロアルキルスルホニルを表す]を表し;
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオであり、また、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキルおよびC1〜C4−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルである]を表し;
場合により置換されるテトラゾリル[この場合、挙げることができる置換基の例は、C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニルであり、また、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキルおよびC1〜C4−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジル、さらに、C1〜C4−アルキルからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルである]を表し、
R4が、水素、シアノメチルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルを表す、
請求項1に記載の式(I)の置換ピラゾリン。 - R1が、塩素、臭素またはシアノを表し、
R2が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、
R3が、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル[この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し;
下記の基:
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し;
下記の基:
からなる群からのテトラゾリル基を表し、
R4が、水素、シアノメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニルまたはt−ブトキシカルボニルを表す、
請求項1に記載の式(I)の置換ピラゾリン。 - R1が塩素またはシアノを表し、
R2が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルチオを表し、
R3が、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルを表し;
下記の基:
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し;
下記の基:
からなる群からのテトラゾリル基を表し、
R4が水素またはシアノメチルを表す、
請求項1に記載の式(I)の置換ピラゾリン。 - R1がシアノである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R2がハロゲンであり、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素であり、特に好ましくはフッ素または塩素であり、非常に特に好ましくは塩素である、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R1がシアノであり、かつR2が塩素である、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R4が水素またはシアノメチルである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1に記載の式(I)の置換ピラゾリンを調製するための方法であって、
a)下記の式(II)のピラゾリン化合物:
を、下記の式(III)のイソシアナート:
と、適する場合には希釈剤の存在下、そして適する場合には触媒の存在下で反応させること、
および
b)下記の本発明による式(Ia)の得られたピラゾリン誘導体:
を、場合により、下記の式(IV)のハライド:
Hal1はハロゲンを表す)
と、適する場合には希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下で反応させること、
または
c)下記の式(V)のアニリン化合物:
を、最初に、希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下でホスゲンと反応させ、得られる下記の式(VI)のカルバモイルクロリド:
を、直接に、または中間体単離の後、下記の式(II)のピラゾリン化合物:
と、希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下で反応させること
を特徴とする、前記方法。 - 増量剤および/または界面活性剤に加えて、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする殺虫剤。
- 害虫を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物は害虫および/またはその生育地に対して作用させることができることを特徴とする、害虫の駆除方法。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤および/または界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺虫剤の調製方法。
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