JP2005521666A - デルタ１−ピロリンおよび有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、本明細書にあるとおり定義される）の新規Δ^１−ピロリンに関する。本発明は、前記物質を生産するための幾つかの方法および有害生物を防除するためのそれらの使用、加えて、新規中間生産物、および後者の生産方法にも関する。
【化１】

Description

本発明は、Δ^１−ピロリン、それらの多数の調製方法、および農薬としてのそれらの使用に関する。

非常に多くのΔ^１−ピロリンが殺虫特性を有することは既知である（国際公開公報第００／２１９５８号、同第９９／５９９６８号、同第９９／５９９６７号および同第９８／２２４３８号参照）。これらの物質の活性は良好であるが、場合によっては不十分である。

本発明は、今般、
下記式（Ｉ）

（式中、
Ｒ^１は、ハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシを表し、
Ｘは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
Ｙは、ＣＲ^１０またはＮ（窒素）を表し、
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、フェニル、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＳＯ_２Ｒ^１１または−ＳＯ_２ＮＲ^１２Ｒ^１３を表すか、
Ｒ^７とＲ^８またはＲ^８とＲ^９またはＲ^９とＲ^１０のいずれかが一緒に、さらなる飽和または不飽和５または６員環（これらは、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳＯ_２からなる群からのヘテロ原子基１個または２個をさらに含有していてもよい）を形成しており、
ｍは、０または１を表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはモルホリノを表し、
Ｒ^１２は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシから成る群からの同じまたは異なる置換基により場合によっては一から四置換されているフェニルを表し、
Ｒ^１３は、水素またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表す）
の新規Δ^１−ピロリンを提供する。

置換基のタイプおよび数に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何および／または光学異性体もしくは位置異性体として、または様々な組成のこれらの異性体の混合物として存在しうる。本発明が特許請求するのは、純粋な異性体と異性体混合物の両方である。

さらに、式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、
Ａ）下記式（ＩＩ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、上で定義したとおりである）
の化合物とｐ−トルエンスルホン酸とを、適する場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって、調製できることが判明した。

最後に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、非常に良好は殺虫特性を有し、昆虫などの望ましくない有害生物を防除するため、作物保護と材料の保護の両方において使用できることが判明した。

式（Ｉ）は、本発明のΔ^１−ピロリンの一般定義を提供するものである。

Ｒ^１が、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表し、
Ｒ^２が、水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシを表し、
Ｘが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
Ｙが、ＣＲ^１０またはＮ（窒素）を表し、
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル；各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１から９個有する、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ；Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、フェニル、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＳＯ_２Ｒ^１１または−ＳＯ_２ＮＲ^１２Ｒ^１３を表すか、
Ｒ^７とＲ^８またはＲ^８とＲ^９またはＲ^９とＲ^１０のいずれかが一緒に、さらなる飽和または不飽和５または６員環（これらは、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳＯ_２からなる群からのヘテロ原子基１個または２個をさらに含有していてもよい）を形成しており、
ｍが、０または１を表し、
Ｒ^１１が、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはモルホリノを表し、
Ｒ^１２が、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシから成る群からの同じまたは異なる置換基により場合によっては一から四置換されているフェニルを表し、
Ｒ^１３が、水素またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表す、
式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、好ましい。

Ｒ^１が、フッ素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ^２が、水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ^３およびＲ^６が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｒ^４およびＲ^５が、各々、水素を表し、
Ｘが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
Ｙが、ＣＲ^１０またはＮ（窒素）を表し、
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル；各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１から９個有する、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＳＯ_２Ｒ^１１または−ＳＯ_２ＮＲ^１２Ｒ^１３を表すか、
Ｒ^７とＲ^８またはＲ^８とＲ^９またはＲ^９とＲ^１０のいずれかが一緒に、さらなる飽和または不飽和５または６員環（これらは、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳＯ_２からなる群からのヘテロ原子基１個または２個をさらに含有していてもよい）を形成しており、
ｍが、０または１を表し、
Ｒ^１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはモルホリノを表し、
Ｒ^１２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシから成る群からの同じまたは異なる置換基により場合によっては一から三置換されているフェニルを表し、
Ｒ^１３が、水素またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表す、
式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、特に好ましい。

Ｒ^１が、フッ素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ^２が、水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ^３が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が、各々、水素を表し、
Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、
Ｙが、ＣＲ^１０またはＮ（窒素）を表し、
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、フェニル、−ＳＯ_２−モルホリノ、−ＣＨ_２ＳＯ_２Ｍｅ、−ＳＯ_２ＮＨＭｅ、−ＳＯ_２ＮＭｅ_２、−ＳＯ_２ＮＨ−（３，４−ジクロロフェニル）または−ＳＯ_２ＮＨ−（２−メトキシフェニル）を表す、
式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、特に非常に好ましい。

さらに、Ｒ^１およびＲ^２が、フッ素を表す式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、好ましい。

さらに、Ｙが、ＣＲ^１０を表し、特に好ましくはＣＨを表す式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、好ましい。

さらに、Ｒ^３が、水素またはフッ素を表す式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、好ましい。

さらに、Ｘが、Ｏ（酸素）を表す式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、好ましい。

さらに、Ｘが、Ｓ（硫黄）を表す式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、好ましい。

さらに、Ｒ^４およびＲ^５が、水素を表す式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、好ましい。

さらに、Ｒ^１およびＲ^２が、フッ素を表し、Ｘが、Ｏ（酸素を表し）、Ｙが、ＣＨを表す式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、好ましい。
下記式（Ｉ−ａ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、上で定義さしたとおりである）
の（Ｒ）立体配置化合物は、特に非常に好ましい。

式（Ｉ−ａ）の化合物は、例えば、キラル固定相を用いる対応するラセミ体のクロマトグラフィーなどの、光学分割には通例の方法によって得られる。このように、ラセミ最終生成物とラセミ中間体の両方を二種類のエナンチオマーに分割することができる。

可能であるかぎり、アルキルなどの飽和炭化水素は、各場合、直鎖または分枝鎖であることができる。

しかし、上に挙げた一般的なまたは好ましいラジカルの定義または説明は、互いに、すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で、組み合わせることもできる。それらの定義は、最終生成物にも、相応じて前駆体および中間体にもあてはまる。

ｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）の存在下、出発材料として４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドを使用する本発明の方法（Ａ）の過程は、下の図式によって説明することができる：

方法および中間体の説明
方法（Ａ）
式（ＩＩ）は、本発明の方法（Ａ）を行うために必要な出発原料の一般定義を提供するものである。この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、これらのラジカルについて好ましい、特に好ましいなどとすでに述べた意味を、好ましくは、特に好ましくはおよび特に非常に好ましくは有する。

式（ＩＩ）の化合物は、新規である。それらは、殺虫作用も有する（使用例参照）。

式（ＩＩ）の化合物は、
ａ）下記式（ＩＩＩ）：

（この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、上で定義したとおりである）
のΔ^１−ピロリンと下記式（ＩＶ）：

（この式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、上で定義したとおりである）
のアニリン誘導体を、一酸化炭素の存在下、適する場合には希釈剤（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）の存在下、適する場合には酸結合剤（例えば、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン、ＤＢＵ）の存在下、および適する場合には触媒（例えば、ＰｄＣｌ_２／ＰＰｈ_３／ｄｐｐｐ［ｄｐｐｐ＝１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］）の存在下、で反応させること、または
ｂ）下記式（Ｖ）：

（この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、上で定義したとおりである）
のΔ^１−ピロリンと下記式（ＩＶ）：

（この式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、上で定義したとおりである）
のアニリン誘導体を、適する場合には塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン＝ヒューニッヒ塩基）の存在下、および適する場合には反応助剤（例えば、塩化ビス−（２−オキソ−オキサゾリジニル）ホルホリル＝ＢＯＰ−Ｃｌ）、の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって調製することができる。

式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を行うために出発原料として必要なΔ^１−ピロリンの一般定義を提供するものである。この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらのラジカルについて好ましい、特に好ましいなどとすでに述べた意味を、好ましくは、特に好ましくはおよび特に非常に好ましくは有する。

式（ＩＩＩ）のΔ^１−ピロリンは、公知であり、および／または公知の方法（国際公開公報第９８／２２４３８号およびドイツ特許第１００４７１０９．９号参照）によって調製することができる。

式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）を行うために出発原料として必要なΔ^１−ピロリンの一般定義を提供するものである。この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらのラジカルについて好ましい、特に好ましいなどとすでに述べた意味を、好ましくは、特に好ましくはおよび特に非常に好ましくは有する。

式（Ｖ）のΔ^１−ピロリンは、公知であり、および／または公知の方法（国際公開公報第９８／２２４３８号およびドイツ特許第１００４７１０９．９号参照）によって調製することができる。

式（Ｖ）のΔ^１−ピロリンは、
ｃ）第一段階において、下記式（ＩＩＩ）：

（この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、上で定義したとおりである）
のΔ^１−ピロリンと下記式（ＶＩ）：

（この式中、Ｒ^１４は、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキル、好ましくはＣ_２〜Ｃ_４−アルキル、特に好ましくはエチルまたはｎ−ブチル、特に非常に好ましくはｎ−ブチルを表す）
のアルコールを、一酸化炭素の存在下、塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、および触媒（（例えば、ＰｄＣｌ_２／ＰＰｈ_３／ｄｐｐｐ）の存在下で反応させ、
第二段階において、その得られた式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ^１４は、上で定義したとおりである）
のΔ^１−ピロリンを、酸（例えば、濃度２０％のＨＣｌ）の存在下、および適する場合には希釈剤（例えば、エチレングリコールジメチルエーテル）の存在下で、加水分解すること
によって調製することもできる。

式（ＩＶ）は、本発明の方法（ａ）および（ｂ）を行うために出発原料として必要なアニリン誘導体一般定義を提供するものである。この式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらのラジカルについて好ましい、特に好ましいなどとすでに述べた意味を、好ましくは、特に好ましくはおよび特に非常に好ましくは有する。

式（ＩＶ）のアニリン誘導体は、公知であり、および／または公知の方法によって調製することができる。

式（ＩＶ）のアニリン誘導体は、例えば、類似のニトロアリール化合物から、調製することができる（国際公開公報第９９／３２４３６号参照）。アミンへのニトロ基の還元は、水素の存在下での金属触媒（例えば、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ）の使用、または水素化物供与体（例えば、ホルメート、シクロヘキサジエン、水素化ホウ素）の使用のいずれかにより行われる（Ｒｙｌａｎｄｅｒ：水素化法（Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ）；Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｌｏｎｄｏｎ １９８５参照）。ニトロアリールは、強水素化物源（例えば、ＬｉＡｌＨ_４、Ｓｅｙｄｅｎ−Ｐｅｎｎｅ：有機合成における水素化アルミニウムおよび水素化ホウ素による還元（Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｂｙ Ａｌｍｉｎｏ− ａｎｄ Ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）；ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９１参照）を利用することにより、またはゼロ価金属（例えば、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｃａ）を適する場合には酸の存在下で使用することにより、直接還元することもできる。ニトロアリール化合物は、公知の方法（Ｍａｒｃｈ：応用有機化学（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），第３版，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９８５参照）によって得ることができる。

本発明の方法（ｃ）を行うために出発原料として必要な式（ＩＩＩ）のΔ^１−ピロリンは、既に上で説明した。

本発明の方法（ｃ）を行うために出発原料として必要な式（ＶＩ）のアルコールは、公知である。

本発明の方法（Ａ）を行うために適する希釈剤は、通例の不活性有機溶媒すべてである。場合によってはハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素（石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど）；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；またはスルホランなどのスルホンの使用が、好ましい。アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、トルエン、または適する場合には言及した希釈剤と水との混合物の使用が、特に好ましい。トルエンまたはベンゼンの使用が、特に好ましい。

本発明の方法（Ａ）を行う際、反応温度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、この方法は、０℃と１４０℃の間、好ましくは２０℃と１２０℃の間、特に好ましくは８０℃と１２０℃の間の温度で行う。

本発明のすべての方法は、一般に、大気圧下で行う。しかし、各場合、加圧または減圧下で操作することも可能である。

本発明の方法（Ａ）を行う際、一般に、式（ＩＩ）の化合物１ｍｏｌあたり２から４ｍｏｌのｐ−トルエンスルホン酸を使用する。しかし、それらの反応成分を他の比率で使用することも可能である。処理は、通例の方法により行う。一般に、反応混合物を希釈し、有機溶媒で抽出する。有機相を洗浄し、乾燥させ、濾過して、濃縮する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの通例の方法を使用して、まだ存在する可能性がある一切の不純物をその残留物から除去する。

式（Ｉ−ａ）のキラル化合物
式（Ｉ−ａ）のキラル化合物を生産するために、例えば、中間体として使用される下記式（ＩＩＩ）：

（この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、上で定義したとおりである）
のΔ^１−ピロリンを光学分割に付すことができる。これは、例えば、分取クロマトグラフィー法、好ましくは高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）法を使用して行う。このために、キラル固定シリカゲル相を使用する。トリス−（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）セルロース変性シリカゲルは、式（ＩＩＩ）の化合物を二種類のエナンチオマーに分けるために特に適することが判明した。この分離材料は、市販されている。しかし、他の固定相を使用することも可能である。適する溶離剤は、通例の不活性有機溶媒すべて、およびこれらの混合物である。場合によってはハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素（石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなど）；ジクロロメタン、クロロホルム；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール、アセトニトリルなどのニトリル；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステルの使用が好ましい。ヘキサンまたはヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ならびにメタノールまたはプロパノール、特に好ましくはｎ−ヘプタンおよびイソプロパノールなどのアルコール、またはこれらの混合物の使用は、特に好ましい。一般に、これは、１０℃と６０℃の間の温度、好ましくは１０℃と４０℃の間の温度、特に好ましくは室温で行う。このようにして得られた（Ｒ）立体配置のエナンチオマーを、その後、方法（ａ）または（ｃ）の出発原料として使用する。

良好な植物許容度、是認できる恒温動物毒性および良好な環境適合性を有する本活性化合物は、植物および植物の器官の保護、収穫量の増加、収穫される農産物の質の向上、ならびに農業において、森林において、庭においておよびレジャー施設において、貯蔵製品および材料の保護において、および衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に、昆虫、クモ形類および線虫の防除に適する。これらは、好ましくは、作物保護剤として使用される。これらは、正常な感受性および耐性の種に対して有効であり、ならびに発育のすべての段階またはいくつかの段階に対して有効である。上述の有害生物には、以下のものが挙げられる。

等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、およびスクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。

結合目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の種類から、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の種類から、例えば、レプシマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の種類から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

網翅目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の種類から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。

ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の種類から、ヒトキモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）。

総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびサシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。

同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴ・ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウシラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｔｉ）、シマロルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、およびキジラミ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケトマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウガ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アセビ属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイガ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プッシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フェミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チアハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ （Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、シナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニップツス・ホロレウカス （Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメデルス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ゾルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ザアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびイネゾウリムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、マツハバチ属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ属種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、およびスズメバチ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウサギヒフバエ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ガガンポ・パルドーサ （Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ハイレマイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、およびリリノマイザ属種（Ｌｉｒｉｎｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）。

隠翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

クモ形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の種類から、例えば、コガネサソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キユセンヒゼンダニ属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナミハダニ属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）。

植物寄生線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｈｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ドジョウセンチュウ属種（Ｌｏｎｇｉｄｒｕｓ ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、イモムシ、甲虫類の幼虫、ハダニ、アブラムシおよびハモグリバエに対して特に有効である。

加えて、本発明の化合物は、例えば、コットン・バドワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｂｕｄｗｏｒｍ）（オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）のイモムシまたはヨウトウムシ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ（ハスモンヨトウ近似種））のイモムシなどに対して、非常に良好な残留性を有する。

適する場合には、本発明の化合物は、一定の濃度または塗布率で、除草薬または殺微生物薬、例えば、殺真菌薬、抗真菌薬および殺菌薬として使用することもできる。適する場合には、本発明の化合物は、さらなる活性化合物を合成するための中間体または前駆体として使用することもできる。

植物全体および植物の部分を本発明に従って処理することができる。植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または農作物植物（天然農作物植物を含む）などのすべての植物および植物群を本文脈では意味するものとご理解いただきたい。農作物植物は、従来の植物繁殖法および至適化法によって、または生物工学的方法もしくは組換え法によって、またはこれらの方法の併用によって得ることができる植物であり得、トランスジェニック植物を含むとともに、植物育種家の権利によって保護可能なまたは保護可能でない植物栽培品種を含む。植物の部分とは、苗条、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味するものと理解すべきである。その例には、葉、針、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の部分には、収穫物、ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、短葡枝および種子も含まれる。

本活性化合物での本発明による植物および植物の部分の処理は、直接行うことができ、または慣用の処理法、例えば、浸漬、吹付け、気化、噴霧、散布、塗布により、および繁殖材料の場合、特に、種子の場合には、一層以上のコーチングを施すことにもより、本化合物を植物および植物の部分の周囲、環境または貯蔵空間に対して作用させることによって行うことができる。

本活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物に含浸させた天然および合成物質、ならびに高分子物質中のマイクロカプセルに加工することができる。

これらの調合物は、既知の方法で、例えば、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を場合によっては使用して、本活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、および／または固体担体と混合することによって生産される。

使用される増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱物油および植物油など）、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）、ならびにまた水である。

適する固体担体は、
例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（超微粒子状シリカ、アルミナおよびシリケートなど）であり；顆粒に適する固体担体は、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルなどの非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびまた蛋白水解物であり；適する分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、ならびに天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）、および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に使用することができる。他の添加剤としては、鉱物油および植物油が可能である。

無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤を使用することができる。

本調合物は、本活性化合物を一般には０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは０．５重量％と９０重量％の間含む。

本発明の活性化合物は、そのままで使用することができ、または活性の範囲を広げるため、もしくは耐性の発現を防ぐために公知の殺真菌薬、殺菌薬、殺ダニ薬、殺線虫薬もしくは殺虫剤との混合物としてそれらの調合物の形態で使用することができる。多くの場合、こうして相乗効果が得られる。すなわち、そうした混合物の有効度は、個々の成分の有効度より大きい。

混合物中の共同成分の例は、以下の化合物である：
殺真菌薬：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化カルシウム、カプシマイシン、ダイホルタン、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコム、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー合剤など）、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
硫黄および硫黄調製物、スピロキサミン、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、
ＯＫ―８７０５、ＯＫ―８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α―（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］―１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２―（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グリコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾキリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスロアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸Ｏ−メチル Ｓ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。

殺細菌薬：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。

殺虫薬／ダニ駆除薬／殺線虫薬：
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセキノシル、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジメチルビンホス、ジネトフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウム アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソルセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ・シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
３−「（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４―（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２、２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］―１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルブタノエート
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シンナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−「４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。

除草剤などの他の公知活性化合物との、または肥料および成長調節剤、毒性緩和薬もしくはセミオ化学物質（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）との混合も可能である。

殺虫剤として使用する際、さらに、本発明の活性化合物は、相乗物質との混合物として、市販調合物の状態で、およびこれらの調合物から調製された使用形態で存在しうる。相乗物質とは、本活性化合物の作用を増大させる化合物であるが、添加される相乗物質自体が活性的に有効である必要はない。

殺虫剤として使用する際、さらに、本発明の活性化合物は、植物の周辺、植物の部分の表面または植物組織にて使用すると本活性化合物の分解を低減する抑制剤との混合物として、市販調合物の状態で、およびこれらの調合物から調製された使用形態で存在しうる。

市販の調合物から調製された使用形態の活性化合物の含量は、広い範囲で変化させることができる。前記使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物０．００００００１から９５重量％、好ましくは、０．０００１重量％と１重量％の間でありうる。

本化合物は、その使用形態に適する慣用の方法で使用される。

衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用される際、本活性化合物は、木材およびクレーに対する卓越した残留効果、ならびに石灰処理基板上のアルカリに対する良好な安定性によって特徴付けられる。
すでに上で述べたように、本発明に従って植物全体および植物の部分を処理することができる。好ましい実施態様では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの通常の生物学的繁殖によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施態様では、適する場合には通常法との併用で、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝的改変生物）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」は、上で説明した。

特に好ましくは、前記植物栽培品種の植物（各場合、市販されているまたは使用されている）は、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、通常の繁殖によって、突然変異によって、または組換えＤＮＡ法によって得ることができる新規特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解すべきである。これは、変種、バイオタイプおよびゲノタイプであることができる。

植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期、食物）によって、本発明による処理によって超付加的（「相乗」）作用が生じ得る。従って、例えば、本発明に従って使用される物質および組成物の塗布率低減および／または活性領域の拡大および／または活性の増大、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これは、実際に予想した効果を超えている。

本発明に従って処理される、好ましいトランスジェニック植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）は、遺伝学的修飾においてこれらの植物に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を受けたすべての植物を包含する。こうした形質の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫率、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、より良好な貯蔵安定性および／または加工性である。こうした形質のさらにおよび特に重要視される例は、昆虫、ダニ類、植物寄生病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物および有害微生物に対するさらに良好な植物防御であり、ならびに一定の除草活性化合物に対する植物の耐性増強でもある。トランスジェニック植物の例には、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、ナタネなどの重要な農作物植物、およびまた果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウのつるを伴う）を挙げることができ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよびナタネは、特に重要視される。植物において生成される毒による、特に、植物においてバシラス・スリンジエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって生成される毒による昆虫、クモ形類、線虫およびカタツムリに対する植物の防御増強は、特に重要視される形質である（以後、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。全身性獲得耐性（ＳＡＲ）遺伝子、システミン遺伝子、フィトアレキシン遺伝子、誘引遺伝子および耐性遺伝子ならびにそれに応じて発現される蛋白質および毒による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御増強も、特に強調される形質である。一定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性増強は、さらに特に重要視される形質である。トランスジェニック植物では、該望ましい形質を付与する遺伝子が、互いに組み合わさった状態で存在することもありうる。「Ｂｔ植物」の例には、商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳａｔｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびシャガイモ変種を挙げることができる。除草薬耐性植物の例には、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種を挙げることができる。除草薬耐性植物（除草薬耐性のための通常の方法で繁殖させた植物）には、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種を挙げることができる。勿論、これらの言明は、これらを有する植物栽培品種、または将来開発されるおよび／または市販されるであろう、さらに開発された遺伝形質を有する植物栽培変種にも適用される。

列挙した植物は、本発明に従って、特に有利な方法で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を使用して処理することができる。本活性化合物または混合物に好ましい上述の範囲は、これらの植物の処理にもあてはまる。本文中で特に言及している化合物または混合物での植物の処理は、特に重要視される。

本発明の活性化合物は、植物の有害生物、衛生有害生物および貯蔵製品有害生物に対してばかりでなく、獣医薬分野におけるマダニ類、ヒメダニ類、カイセンダニ類、ハダニ類、ハエ類（咬むタイプおよび舐めるタイプ）、寄生バエの幼虫、シラミ、ケジラミ、バジラミおよびノミなどの動物寄生虫（外部寄生虫）に対しても作用する。これらの寄生虫には、以下のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の種類から、例えば、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、シラミ属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケジラミ属種（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにその亜目アンブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の種類から、例えば、ケモノタンカクハジラミ属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコーラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケノトロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｏｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目糸角類および単角類の種類から、例えば、ヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サンチョウバエ属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマアブ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ミツバチシラミバエ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロテア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｉｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトクニバエ属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、肉バエ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の種類から、例えば、ヒトノミ属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属種（Ｃｅｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ケオブスネズミノミ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の種類から、例えば、トコジラミ属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ドロニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、およびパンストロギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ属種（Ｓｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびに後気門目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の種類から、例えば、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、方形条虫属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｕａ ｓｐｐ．）、ハイダニ属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびヘギイタダニ種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の種類から、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトチェイレティア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウヒゼンダニ属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびハチなどの農産家畜、ならびに例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥および水槽の魚などの他のペット、ならびにまた、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物に寄生する節足動物の防除にも適する。これら節足動物を防除することによって、死亡および生産性低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜などにいついて）の事例は、減少されるはずであるので、本発明の活性化合物の使用によってさらに経済的で容易な畜産が可能である。

本発明の活性化合物は、獣医学分野において、例えば、錠剤、カプセル、水薬、頓服水剤、顆粒、ペースト、ボーラス、それらの飼料経由法および坐薬の形態での経腸投与による；例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射およびこれらに類するもの）、移植によるものなどの非経口投与による；経鼻投与による；例えば、浸漬または沐浴、吹き付け、浴びせかけおよびスポット塗布、洗浄およびパウダリングの形態での皮膚使用による；ならびにまた、首輪、耳標、尾標、四肢バンド、端綱、標識装置およびこれらに類するものなどの本活性化合物を含む成形品を利用する、既知の方法で使用される。

畜牛、家禽、ペットおよびこれらに類するものに試用する際、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、本発明の活性化合物を１から８０重量％の量で含む調合物（例えば、粉末、エマルジョン、易流動性組成物）として、直接または１００から１００００倍希釈した後、使用することができ、またはケミカルバスとして使用することができる。

本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも、さらに判明した。

例として、また、好ましいものとして以下の昆虫を挙げることができる（しかし、限定ではない）：
甲虫類：
ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・パンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ Ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロサム（Ｘｅｓｔｒｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロブリウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニドリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクォル（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キクイムシ属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｕｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）など。

膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）：
コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）など。

シロアリ類：
カロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など。

シミ類：
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）など。

本文脈での工業材料とは、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材および木材加工製品、ならびにコーチング組成物などの非生体材料と理解すべきである。

木材および木材加工製品は、保護しなければならない材料、特に好ましくは、昆虫がたかることから保護しなければならない材料である。

本発明の薬剤またはそれらを含む混合物によって保護することができる木材および木材加工製品は、例えば、
建築材、木製の梁、鉄道枕木、橋部材、船の桟橋、木製の乗物、箱、パレット、コンテナ、電信柱、木製の羽目板、木製の窓およびドア、合板、ボール紙、建具、または家屋建築もしくは建築用建具に相当一般的に使用されている木製製品
を意味するものと理解すべきである。

本活性化合物は、濃縮物の形態、または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンもしくはペーストなどの一般慣用調合物の形態などで使用することができる。

上述の調合物は、例えば、本活性化合物を、少なくとも一つの溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適する場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤、ならびに適する場合には染料および顔料、ならびにまた他の加工助剤と混合することによる、それ自体既知の方法で調製することができる。

木材および木材由来の材木製品の保護に使用される殺虫組成物または濃縮物は、本発明の活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含む。

使用される組成物の量または濃度は、昆虫の性質および発生ならびに媒体に依存する。使用される最適な量は、一連の試験によってそれぞれの場合における使用について決定することができる。しかし、一般に、保護すべき材料を基準にして０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％の活性化合物を使用すれば十分である。

使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または低揮発度の油性もしくは油様有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、および適する場合には乳化剤および／または湿潤剤である。

好ましく使用される有機化学溶媒は、３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性または油様溶媒である。低揮発度の油性または油様水不溶性溶媒などとして使用される物質は、適切な鉱物油もしくはそれらの芳香族性留分、または鉱物油、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼン、を含有する溶媒混合物である。

有利には、１７０から２２０℃の沸点範囲を有する鉱物油、１７０から２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、および１６０から２８０℃の沸点範囲を有する芳香族化合物、テルピン油およびこれらに類するものが使用される。

好ましい実施態様では、１８０から２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０から２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。

３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油性または油様溶媒の代わりに、高または中揮発度の有機化学溶媒を一部使用することがことができるが、但し、その溶媒混合物が、同様に、３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有すること、ならびに殺虫薬／殺真菌薬混合物が、この溶媒混合物に可溶性であるか乳化性であることを条件とする。

好ましい実施態様によると、一部の有機化学溶媒または溶媒混合物の代わりに、脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物が使用される。例えば、グリコールエーテル、エステルまたはこれらに類するものなどのヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましくは使用される。

本発明に関連して使用される有機化学結合剤は、それ自体既知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、および／または使用される有機化学溶媒に可溶性もしくは分散性または乳化性であり、特に、アルリル酸樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン−クマロン樹脂など）、シリコーン樹脂、乾性植物油、および／または乾性油から成るか、それらを含む結合剤、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾燥させた結合剤である。

結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたは瀝青質も１０重量％以下の量で結合剤として使用することができる。それ自体既知である染料、顔料、撥水剤、臭気修正剤および抑制剤または防食剤ならびにこれらに類するものを追加的に使用することができる。

本発明によると、組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも一つのアルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂および／または一つの乾性植物油を含むことは、好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０から６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が、本発明に従って好ましくは使用される。

上述のすべてまたは一部の結合剤の代わりに、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）を使用することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらは、（使用される結合剤１００％を基準にして）０．０１から３０％の結合剤の代わりに使用することができる。

可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルなどのフタル酸エステル、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル、グリセロールエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学種から作り出される。

固定剤は、例えば、ポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトンに化学的に基づく。

特に、水、適する場合には一つ以上の上述の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水も、可能な溶媒または希釈剤である。

大きな工業規模での含浸法、例えば、真空法、二重真空法または加圧法によって、木材の特に有効な保護が達成される。

すぐ使用できる組成物は、適する場合には他の殺虫薬、およびまた適する場合には一つ以上の殺真菌薬を含むことができる。

可能な追加混合の相手は、好ましくは、国際公開公報第９４／２９ ２６８号に挙げられている殺虫薬および殺真菌薬である。この文献に挙げられている化合物は、本出願の明確な成分である。

特に好ましい混合の相手には、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノキシ尿素、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサッド、テフルトリンおよびトリフルムロンなどの殺虫薬、ならびにまた、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺真菌薬を挙げることができる。

同時に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建築物、係船システムおよび信号システムなどの塩水または淡海水と接触する物を汚損から保護するために使用することができる。

カンザシゴカイ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）などの固着性貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）による汚損、および様々なエボシガイ類（Ｌｅｐａｓ）およびミョウガガイ類（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）の種などのレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシガイ）からの貝殻および種による汚損、またはフジツボ属（Ｂａｌａｎｕｓ）種もしくはカメノテ（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種などのフジツボ類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）からの種による汚損は、船の摩擦抵抗を増大させ、結果として、より高いエネルギー消費およびさらに頻繁な乾ドッグでの滞在により運転コストを著しく上昇させる。

藻類、例えば、シオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ ｓｐ．）およびイギス種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ ｓｐ．）による汚損に加えて、総称蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｉｄｉａ）（蔓脚類甲殻類）に入る固着切甲類（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｃａ）群による汚損は、特に重要である。

驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、または他の活性化合物との併用で、顕著な防汚作用を有することが今般判明した。

本発明の化合物を単独で使用することによって、または他の活性化合物と併用することによって、例えば、硫化ビス（トリアルキルスズ）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子量チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズなどの重金属の使用を不要にすることができ、またはこれらの化合物の濃度を実質的に低下させることができる。

適する場合には、すぐ使用できる防汚塗料は、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺真菌薬、除草薬、軟体動物駆除剤、または他の防汚活性化合物をさらに含むことができる。

本発明の防汚組成物との併用に好ましく適する成分は、以下のとおりである。

殺藻薬：
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど；
殺真菌薬：
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオルホルペット、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニド、ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾールなど；
軟体動物駆除剤：
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブならびにＦｅキレートなど；または
通常の防汚活性化合物：
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラム、および２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなど。

使用される防汚組成物は、本発明の化合物の本発明の活性化合物を０．００１から５０重量％、特に、０．０１から２０重量％の濃度で含む。

さらに、本発明の防汚組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ，Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものなどの慣用の成分を含む。

殺藻活性化合物、殺真菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物および本発明の殺虫活性化合物に加えて、防汚塗料は、特に、結合剤を含む。

認知されている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特に水性系中のアクリル酸樹脂、水性分散系の形態または有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タールまたはビチューメンとの組合せで樹脂エステルまたは変性硬化樹脂、アスファルト化合物およびオポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。

適する場合には、塗料は、塩水に好ましくは不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含む。塗料は、活性化合物の制御放出を可能ならしめるように松やになどの材料をさらに含むことができる。さらに、塗料は、可塑剤、流体学的性質に影響を及ぼす変性剤、および他の通常の成分を含むことができる。本発明の化合物または上述の混合物は、自己研摩防汚系に配合することもできる。

本活性化合物は、例えば住居、工場のホール、オフィス、車室およびこれらに類するものなどの閉鎖された空間において見出される動物有害生物、特に、昆虫、くも形類およびダニ類の防御にも適する。これらの有害生物を防御するための家庭用殺虫剤製品において、本化合物は、単独で使用することができ、または他の活性化合物および助剤と併用することができる。本化合物は、感受性および抵抗性の種に対して、およびすべての発育段階に対して有効である。こうした有害生物には、以下のものが挙げられる。

サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の種類から、例えば、ブザス・オクチタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の種類から、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロムビクラ・オータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヤケヒョウダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、およびコナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）。

真正クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の種類から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、および真正クモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。

メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の種類から、例えば、プセウドスコルピオンズ・シェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオンズ・シェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、およびオピリオンズ・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍｕ）。

等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、およびワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、およびポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）。

唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ジムカデ属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）。

シミ目（Ｚｙｇｅｎｏｔｏｍａ）の種類から、例えば、ヤマトシミ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）、およびレピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の種類から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、ウッドゴキブリ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、およびスーペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の種類から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。

ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、レイビシロアリ種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、およびヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、レピナタス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、およびコナチャタテ科種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、コヒメコクヌスモドキ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｉｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒョウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、およびジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、オオクロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キューレックス・タルサーリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、小イエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サンチョウバエ属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、およびガガンポ・パルドーサ （Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、およびコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｂｉｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、およびケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、カムポノタス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、およびテトラモリウム・カエスピタム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の種類から、例えば、ヒト頭ジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ヒトキモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、および恥毛ジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｉｕｓ ｐｕｂｉｓ）
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリアトーマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺虫薬の分野において、これらは、単独で使用されるか、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレトロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤などの他の適する活性化合物、もしくは他の公知種類の殺虫薬からの活性化合物と併用される。

これらは、エーロゾル、無圧スプレー製品、例えば、ポンプ式スプレーおよびアトマイザースプレー、自動煙霧システム、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはポリマー製の蒸発装置用錠剤を使用する蒸発装置製品、液体蒸発装置、ゲルおよび膜型蒸発装置、プロペラ駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動蒸発システム、防虫紙、防虫バッグ、および防虫ゲルとして使用され、顆粒または微粉として、塗布用の餌中または餌場内で使用される。

本発明の化合物の調製および使用を以下の実施例に示す。

調製例

（実施例１）

３．５ｇのＮ−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンズアミド（ＩＩ−１）をトルエンに溶解して、４．１３ｇのｐ−トルエンスルホン酸を添加し、３Åのモレキュラーシーブを用いてＳｏｘｌｅｔｈを使用して、その混合物を１６時間還流させながら加熱する。冷却後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、水／重炭酸ナトリウム溶液で抽出する。有機相を乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル／シクロヘキサン １：１）によって精製する。

これにより、０．９ｇ（理論量の２６％）の５−ｔ−ブチル−２−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−１，３−ベンゾオキサゾールを得る。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（２．３）＝５．１１

（実施例２）

０．８ｇの４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛２−ヒドロキシ−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝ベンズアミド（ＩＩ−２）を、３Åのモレキュラーシーブを用いてＳｏｘｌｅｔｈを使用して、ベンゼン１２０ｍＬ中０．８ｇのｐ−トルエンスルホン酸とともに３時間還流させる。冷却後、その混合物を濃縮し、重炭酸ナトリウムを添加してｐＨ８にし、その混合物を塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルとともに攪拌する。その混合物を酢酸エチルで二回抽出する。有機相を乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン→シクロヘキサン／酢酸エチル ８：２）によって精製する。

これにより、０．３７ｇ（理論量の４８％）の２−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−１，３−ベンゾオキサゾールを得る。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（２．３）＝４．９８

（実施例３）

２ｇの４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンズアミド（ＩＩ−３）およびベンゼン１２０ｍＬ中３．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を、３Åのモレキュラーシーブを用いてＳｏｘｌｅｔｈを使用して、１６時間還流させる。冷却後、その混合物を濃縮し、重炭酸ナトリウムを添加してｐＨ＝８にし、その混合物を塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルとともに攪拌する。その混合物を酢酸エチルで二回抽出する。有機相を乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン→シクロヘキサン／酢酸エチル ８：２）によって精製する。

これにより、１．１４ｇ（理論量の５９％）の２−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−１，３−ベンゾオキサゾールを得る。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（２．３）＝３．２２
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．２５（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．０（ｔ，２Ｈ），５．５５（ｔ，１Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），１．９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例４）

２ｇの４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−ピリジニル）ベンズアミド（ＩＩ−４）およびトルエン１００ｍＬ中２．９３ｇのｐ−トルエンスルホン酸を、３Åのモレキュラーシーブを用いてＳｏｘｌｅｔｈを使用して、１６時間還流させならがら加熱する。その後、その混合物を、重炭酸ナトリウムの添加により中和し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、濃縮する。

これにより、０．８６ｇ（理論量の４４％）の２−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝［１，３］オキサゾール［４，５−ｂ］ピリジンを得る。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（２．３）＝２．０６

（実施例５）

１．１ｇの４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドを１００ｍＬのベンゼンに溶解し、３Åのモレキュラーシーブを用いてＳｏｘｌｅｔｈを使用して、１．２ｇのｐ−トルエンスルホン酸とともに還流させならがら加熱する。冷却後、その混合物を、酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウムで中和する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル／シクロヘキサン １：５）によって精製する。

これにより、０．２４ｇ（理論量の３０％）の２−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−６−フルオロ−１，３−ベンゾオキサゾールを得る。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（２．３）＝３．５３

式（Ｉ）の下記化合物は、実施例１から５と類似に、また、その一般説明に従って得ることができる。

式（ＩＩ）の出発原料の調製

（実施例ＩＩ−１）

アルゴン下、トルエン中２．６ｇのトリフェニルホスフィンの溶液をトルエン５０ｍＬ中４９２ｍｇの酢酸パラジウムに添加する。その後、トルエン中３．０３ｇの２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、２．９７ｇの２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルアニリンおよび２ｇのヒューニッヒ塩基の溶液を添加し、その混合物を５ｂａｒの一酸化炭素圧および１００℃で、２４時間反応させる。冷却後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、水で抽出して、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル／シクロヘキサン １：３→１：１）によって精製する。

これにより、２．１ｇ（理論量の５２％）のＮ−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンズアミドを得る。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（２．３）＝３．２２

（実施例ＩＩ−２）

アルゴン下、９０ｍｇの酢酸パラジウムを５ｍＬのトルエンに溶解する。トルエン１０ｍＬ中５５０ｍｇのトリフェニルホスフィン、トルエン５ｍＬ中９００ｍｇの２−アミノ−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェノールおよび１．３８ｇの２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび０．８ｇのＤＢＵの溶液を順次添加する。その混合物を９５℃、一酸化炭素下で、１６時間攪拌する。冷却後、その反応混合物を濃縮して、クエン酸、塩化ナトリウム水溶液および２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を、ｐＨ３で、酢酸エチルで二回抽出する。有機相を乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン→シクロヘキサン／酢酸エチル １：１）によって精製する。

これにより、０．５ｇ（理論量の２４％）の４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−｛２−ヒドロキシ−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝ベンズアミドを得る。

ＬＣ−ＭＳ：４９３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例ＩＩ−３）

アルゴン下、２４０ｍｇの酢酸パラジウムをトルエン５ｍＬに溶解する。トルエン１０ｍＬ中２．９ｇのトリフェニルホスフィン、トルエン５ｍＬ中２ｇの２−アミノフェノールおよび２．９５ｇの２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび２ｇのヒューニッヒ塩基の溶液を順次添加する。その混合物を９５℃、一酸化炭素下で、１６時間攪拌する。冷却後、その反応混合物を濃縮して、クエン酸および塩化ナトリウム水溶液および２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その反応混合物を、ｐＨ３で、酢酸エチルで二回抽出する。有機相を乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン→シクロヘキサン／酢酸エチル １：１）によって精製する。

これにより、３．１ｇ（理論量の９０％）の４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドを得る。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ＝８．９（ｂｒ，１Ｈ），８．５５（ｂｒ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ，２Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｔ，１Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例ＩＩ−４）

アルゴン下、トルエン中２．６２ｇのトリフェニルホスフィンの溶液をトルエン５０ｍＬ中４９２ｍｇの酢酸パラジウムに添加する。その後、トルエン中３．０２ｇの２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、１．９８ｇの２−アミノ−３−ヒドロキシピリジンおよび２ｇのヒューニッヒ塩基の溶液を添加し、５ｂａｒの一酸化炭素圧をかけて、その混合物を２４時間反応させる。冷却後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、水で抽出して、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル １：１）によって精製する。

これにより、２ｇ（理論量の５６％）の４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−ピリジニル）ベンズアミドを得る。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（２．３）＝１．１６

（実施例ＩＩ−５）

アルゴン下、９９５ｍｇのトリフェニルホスフィンを１５ｍＬのトルエンに溶解する。トルエン５ｍＬ中１５６ｍｇの酢酸パラジウムの溶液を添加する。１０分後、トルエン中０．８９ｇの２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、０．３５ｇの２−ヒドロキシ−４−フルオロアニリンおよび０．５ｇのＤＢＵの溶液を添加し、雰囲気を一酸化炭素に変え、その混合物を９５℃で約２０時間加熱する。その後、クエン酸水溶液および塩化ナトリウムを添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル １：１）によって精製する。

これにより、０．７ｇ（理論量の６４％）の４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドを得る。

ＬＣ−ＭＳ：４１１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
上の表および調製例で与えたｌｏｇＰの値は、逆相カラム（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ通達７９／８３１添付書類Ｖ．Ａ８に従って決定している。温度：４３℃。

酸性範囲における判定は、移動相０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの線形傾斜を用いてｐＨ２．３で行っている。表では、それらの値にａ）印が付いている。

中和範囲における判定は、移動相０．０１モル濃度のリン酸緩衝溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの線形傾斜を用いてｐＨ７．５で行っている。表では、それらの値にｂ）印が付いている。

較正は、ｌｏｇＰ値がわかっている、枝分れしていないアルカン−２−オン（炭素原子数３から１６のもの）を使用して行っている（二つの連続するアルカノンの間での一次補間を利用して滞留時間によりｌｏｇＰ値を決定）。

最大ラムダ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを利用して、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。

使用例

（実施例Ａ）
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、大豆苗条（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）のイモムシとともに置く。

望ましい時間が経過した後、その殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。

この試験では、例えば、前記調製例の以下の化合物が、良好な活性を示す：

（実施例Ｂ）
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

容器を砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉａ）の卵／幼虫の浮遊液、およびレタスの種子で満たす。レタスの種子が発芽し、植物が発育する。根にえい瘤が形成される。

望ましい期間が経過した後、その殺線虫作用をえい瘤の形成により判定する（単位：％）。１００％は、えい瘤が見出せなかったことを意味し、０％は、処理した植物のえい瘤の数が未処理の対照のものと一致することを意味する。

この試験では、例えば、前記調製例の以下の化合物が、良好な活性を示す：

（実施例Ｃ）
ハイドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、カラシナにつく甲虫（ハイドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫とともに置く。

望ましい時間が経過した後、その殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべての甲虫の幼虫が死んだことを意味し、０％は、どの甲虫の幼虫も死んでいないことを意味する。

この試験では、例えば、前記調製例の以下の化合物が、良好な活性を示す：

（実施例Ｄ）
コナガ（Ｐｌｕｔｅｒａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））のイモムシとともに置く。

望ましい時間が経過した後、その殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。

この試験では、例えば、前記調製例の以下の化合物が、良好な活性を示す：

（実施例Ｅ）
シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、ヨトウムシ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））のイモムシとともに置く。

望ましい時間が経過した後、その殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。

この試験では、例えば、前記調製例の以下の化合物が、良好な活性を示す：

（実施例Ｆ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）のイモムシとともに置く。

望ましい時間が経過した後、その殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべての幼虫イモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。

この試験では、例えば、前記調製例の以下の化合物が、良好な活性を示す：

（実施例Ｇ）
ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。

すべての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が大量に群がっているマメ科植物（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理する。

望ましい時間が経過した後、その効果（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、どのハダニも死んでいないことを意味する。

この試験では、例えば、前記調製例の以下の化合物が、良好な活性を示す：

（実施例Ｈ）
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌の昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

活性化合物の調製物を土壌に注ぎかける。この調製物における活性化合物の濃度は、実質的に重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される土壌の容量単位あたりの活性化合物の重量による量のみが重要である。その土壌を０．２５Ｌのポットに充填し、これらを２０℃で放置する。

準備したら直ちに、栽培品種 ＹＩＥＬＤ ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）のあらかじめ発芽させたトウモロコシ５つを各ポットに入れる。２日後、対応する試験昆虫を、処理した土壌に配置する。さらに７日後、発芽したトウモロコシ植物の数を数えることによって、活性化合物の有効度を判定する（植物１つ ＝ 活性２０％）。

（実施例Ｉ）
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、示した量の溶媒および示した量の乳化剤と１重量部の活性化合物を混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、栽培に品種 Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の大豆苗条（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、オオタバコガの幼虫イモムシ（オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））とともに置く。

望ましい時間が経過した後、殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべての幼虫イモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。

Claims (18)

1. 下記式（Ｉ）
   

   

   （式中、
   Ｒ^１は、ハロゲンまたはメチルを表し、
   Ｒ^２は、水素またはハロゲンを表し、
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシを表し、
   Ｘは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
   Ｙは、ＣＲ^１０またはＮ（窒素）を表し、
   Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、フェニル、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＳＯ_２Ｒ^１１または−ＳＯ_２ＮＲ^１２Ｒ^１３を表すか、
   Ｒ^７とＲ^８またはＲ^８とＲ^９またはＲ^９とＲ^１０のいずれかが一緒に、さらなる飽和または不飽和５または６員環（これらは、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳＯ_２からなる群からのヘテロ原子基１個または２個をさらに含有していてもよい）を形成しており、
   ｍは、０または１を表し、
   Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはモルホリノを表し、
   Ｒ^１２は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシから成る群からの同じまたは異なる置換基により場合によっては一から四置換されているフェニルを表し、
   Ｒ^１３は、水素またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表す）
   のΔ^１−ピロリン。
2. Ｒ^１が、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表し、
   Ｒ^２が、水素、フッ素または塩素を表し、
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシを表し、
   Ｘが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
   Ｙが、ＣＲ^１０またはＮ（窒素）を表し、
   Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル；各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１から９個有する、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ；Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、フェニル、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＳＯ_２Ｒ^１１または−ＳＯ_２ＮＲ^１２Ｒ^１３を表すか、
   Ｒ^７とＲ^８またはＲ^８とＲ^９またはＲ^９とＲ^１０のいずれかが一緒に、さらなる飽和または不飽和５または６員環（これらは、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳＯ_２からなる群からのヘテロ原子基１個または２個をさらに含有していてもよい）を形成しており、
   ｍが、０または１を表し、
   Ｒ^１１が、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはモルホリノを表し、
   Ｒ^１２が、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシから成る群からの同じまたは異なる置換基により場合によっては一から四置換されているフェニルを表し、
   Ｒ^１３が、水素またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表す、
   請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
3. Ｒ^１が、フッ素、塩素またはメチルを表し、
   Ｒ^２が、水素、フッ素または塩素を表し、
   Ｒ^３およびＲ^６が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシまたはエトキシを表し、
   Ｒ^４およびＲ^５が、各々、水素を表し、
   Ｘが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
   Ｙが、ＣＲ^１０またはＮ（窒素）を表し、
   Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル；各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１から９個有する、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＳＯ_２Ｒ^１１または−ＳＯ_２ＮＲ^１２Ｒ^１３を表すか、
   Ｒ^７とＲ^８またはＲ^８とＲ^９またはＲ^９とＲ^１０のいずれかが一緒に、さらなる飽和または不飽和５または６員環（これらは、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳＯ_２からなる群からのヘテロ原子基１個または２個をさらに含有していてもよい）を形成しており、
   ｍが、０または１を表し、
   Ｒ^１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはモルホリノを表し、
   Ｒ^１２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシから成る群からの同じまたは異なる置換基により場合によっては一から三置換されているフェニルを表し、
   Ｒ^１３が、水素またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表す、
   請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
4. Ｒ^１が、フッ素、塩素またはメチルを表し、
   Ｒ^２が、水素、フッ素または塩素を表し、
   Ｒ^３が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはエトキシを表し、
   Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が、各々、水素を表し、
   Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、
   Ｙが、ＣＲ^１０またはＮ（窒素）を表し、
   Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０が、互いに無関係に、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、フェニル、−ＳＯ_２−モルホリノ、−ＣＨ_２ＳＯ_２Ｍｅ、−ＳＯ_２ＮＨＭｅ、−ＳＯ_２ＮＭｅ_２、−ＳＯ_２ＮＨ−（３，４−ジクロロフェニル）または−ＳＯ_２ＮＨ−（２−メトキシフェニル）を表す、
   請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
5. Ｒ^１およびＲ^２が、フッ素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
6. Ｙが、ＣＲ^１０を表し、好ましくはＣＨを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
7. Ｒ^３が、水素またはフッ素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
8. Ｘが、Ｏ（酸素）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
9. Ｘが、Ｓ（硫黄）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
10. Ｒ^４およびＲ^５が、水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
11. Ｒ^１およびＲ^２が、フッ素を表し、Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、Ｙが、ＣＨを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
12. 下記式（Ｉ−ａ）：
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、請求項１において定義されているとおりである）
    の（Ｒ）立体配置化合物。
13. Ａ）下記式（ＩＩ）：
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、請求項１において定義されているとおりである）
    の化合物とｐ−トルエンスルホン酸とを、適する場合には希釈剤の存在下で、反応させることを特徴とする、請求項１に記載の化合物の調製方法。
14. 請求項１の式（Ｉ）の化合物少なくとも１つ以上に加えて、増量剤および／または界面活性剤を含むことを特徴とする農薬。
15. 有害生物を防除するための、請求項１に記載の化合物の使用。
16. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物防除方法。
17. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする農薬の調製方法。
18. 下記式（ＩＩ）：
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、請求項１において定義されているとおりである）
    の化合物。