JP4413497B2 - 農薬としてのチアゾリル置換炭素環−1,3−ジオン - Google Patents
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Description
Hetは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されているフェニルまたはフェノキシにより場合によっては置換されている窒素含有5員複素環、好ましくはチアゾリルから成る群からの窒素含有5員複素環を表し、
mは、数0または1を表し、
Aは、水素を表し、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和されているかもしくは不飽和で、場合によっては置換されているシクロアルキル(この場合、場合によって少なくとも一つの環原子は、へテロ原子によって置換されている)、または各々の場合に場合によってはハロゲン置換、アルキル置換、ハロゲノアルキル置換、アルコキシ置換、ハロゲノアルコキシ置換、シアノ置換もしくはニトロ置換されているアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは、水素またはアルキルを表し、
AとBとそれらが結合している炭素原子とが一緒に、少なくとも一つのヘテロ原子を場合によっては含有する飽和または不飽和の、非置換のまたは置換されている環を表し、
AとQ1とが一緒に、場合によっては置換されているアルカンジイル(この場合、直接隣接していない二つの炭素原子は、場合によってはさらに置換されている環を場合によっては形成している)を表し、
Q1は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル(この場合、メチレン基の一つは、酸素もしくは硫黄により場合によっては置換されている)または各々の場合に場合によっては置換されているフェニル、ヘタリール、フェニルアルキルもしくはヘタリールアルキルを表し、
Q2、Q3、Q4は、水素またはアルキルを、互いに無関係に表し、
Q1とQ2とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、一つのヘテロ原子を場合によっては含有する飽和または不飽和の、非置換のまたは置換されている環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、または下記の基:
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または場合によってはハロゲン置換、アルキル置換もしくはアルコキシ置換されているシクロアルキル、各々の場合に場合によっては置換されており、且つ、少なくとも一つのヘテロ原子が割り込んでいることがあるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、各々の場合に場合によっては置換されているシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R3は、各々の場合に場合によっては置換されているアルキル、ハロゲノアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを、互いに無関係に表すか、各々の場合に場合によっては置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを、互いに無関係に表し、
R6およびR7は、水素、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを、互いに無関係に表すか、場合によっては置換されているフェニルを、互いに無関係に表すか、場合によっては置換されているベンジルを、互いに無関係に表し、またはR6とR7とそれらが結合しているN原子とが一緒に、酸素もしくは硫黄が場合によっては割り込んでいる環を表す)
のうちの一つを表す)
の新規化合物を、今般、提供する。
A、B、E、L、M、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上で定義したとおりであり、ならびに
Xは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ニトロ、シアノまたは場合によっては置換されているフェニルを表し、ならびに
Yは、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、または各々の場合に場合によっては置換されているフェニルもしくはフェノキシを表す)
となる。
(A)下記式(I−1−a):
A、B、Q1、Q2およびHetは、上で定義したとおりであり、および
R8は、アルキル(好ましくは、C1〜C6−アルキル)を表す)
のケトカルボン酸エステルを、適する場合には希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合させると得られる。
(B)下記式(I−2−a):
A、B、Q1、Q2、Q3、Q4およびHetは、上で定義したとおりであり、ならびに
R8は、アルキル(好ましくは、C1〜C6−アルキル)を表す)
のケトカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合させると得られることが、わかった。
(C)上に示した式(I−1−b)から(I−2−b)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、m、R1およびHetは、上で定義したとおりである)の化合物は、
上に示した式(I−1−a)から(I−2−a)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、mおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物を、各々の場合、
(α)下記式(IV):
のカルボン酸無水物と、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること;
(D)上に示した式(I−1−c)から(I−2−c)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、m、R2、MおよびHetは、上で定義したとおりであり、Lは、酸素を表す)の化合物は、
上に示した式(I−1−a)から(I−2−a)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、mおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物を、各々の場合、
下記式(VI):
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること;
(E)上に示した式(I−1−c)から(I−2−c)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、m、R2、MおよびHetは、上で定義したとおりであり、Lは、硫黄を表す)の化合物は、上に示した式(I−1−a)から(I−2−a)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、mおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物を、各々の場合、
下記式(VII):
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること;ならびに
(F)上に示した式(I−1−d)から(I−2−d)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、m、R3、MおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物は、
上に示した式(I−1−a)から(I−2−a)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、mおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物を、各々の場合、
下記式(VIII):
の塩化スルホニルと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること;
(G)上に示した式(I−1−e)から式(I−2−e)(これらの式中、A、B、L、Q1、Q2、Q3、Q4、m、R4、R5およびHetは、上で定義したとおりである)の化合物は、
上に示した式(I−1−a)から(I−2−a)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、mおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物を、各々の場合、
下記式(IX):
L、R4およびR5は、上で定義したとおりであり、および
Halは、ハロゲン(特に、塩素または臭素)を表す)
のリン化合物と、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること;
(H)上に示した式(I−1−f)から(I−2−f)(これらの式中、A、B、E、Q1、Q2、Q3、Q4、mおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物は、上に示した式(I−1−a)から(I−2−a)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、mおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物を、各々の場合、
下記式(X)および(XI):
Meは、一価または二価の金属(好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属)を表し、
tは、数1または2を表し、ならびに
R11、R12、R13は、水素またはアルキル(好ましくは、C1〜C8−アルキル)を、互いに無関係に表す)
の金属化合物またはアミンと、
適する場合には希釈剤の存在下で、
反応させると得られること;
(I)上に示した式(I−1−g)から(I−2−g)(これらの式中、A、B、L、Q1、Q2、Q3、Q4、m、R6、R7およびHetは、上で定義したとおりである)の化合物は、
上に示した式(I−1−a)から(I−2−a)(これらの式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、mおよびHetは、上で定義したとおりである)の化合物を、各々の場合、
(α)下記式(XII):
のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には触媒の存在下で、
反応させる、または
(β)下記式(XIII):
の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると、得られることが、わかった。
好ましくは、Hetは、下記:
好ましくは、mは、数0または1を表し、
好ましくは、Xは、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニルオキシ、窒素またはシアノを表し、
好ましくは、Yは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲノアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲノアルコキシを表すか、または下記の基:
好ましくは、V1は、水素、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、またはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより場合によっては、各々、一もしくは多置換されているフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1〜C4−アルキルもしくはフェニル−C1〜C4−アルキルチオを表し、
好ましくは、V2およびV3は、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキルまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシを、互いに無関係に表し、
好ましくは、V1とV2とそれらが結合している炭素原子とが共同して一緒に、場合によってはC1〜C4−アルキル置換されているまたは場合によってはハロゲン置換されており、且つ、一つまたは二つの炭素原子が酸素、硫黄または窒素により場合によっては置換されていることがある5または6員環を表し、
好ましくは、Aは、水素原子、または各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、場合によってはハロゲン置換、C1〜C4−アルキル置換もしくはC1〜C4−アルコキシ置換されており、且つ、直接隣接していない一つまたは二つの環員が酸素および/または硫黄により場合によっては置換されているC3〜C8−シクロアルキルもしくはC3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルを表すか、または各々の場合に場合によってはハロゲン置換、C1〜C6−アルキル置換、C1〜C6−ハロゲノアルキル置換、C1〜C6−アルコキシ置換、C1〜C6−ハロゲノアルコキシ置換、シアノ置換もしくはニトロ置換されているフェニル、ベンジル、環原子数5もしくは6のヘタリール(例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)または環原子数5または6のヘタリール−C1〜C4−アルキル(例えば、ピリジル−C1〜C4−アルキル、ピリミジル−C1〜C4−アルキルまたはチアゾリル−C1〜C4−アルキル)を表し、
好ましくは、Bは、水素またはC1〜C6−アルキルを表し、
好ましくは、AとBとそれらが結合している炭素原子が、飽和C3〜C10−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C10−シクロアルキル(前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素または硫黄により場合によっては置換されており、且つ、前記シクロアルキルは、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C6−ハロゲノアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルにより場合によっては一または二置換されている)を表し、
好ましくは、AとQ1とが一緒に、C1〜C4−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシから成る群からの同一または異なる置換基により場合によっては一または二置換されているC3〜C6−アルカンジイルを表し、
好ましくは、Q1は、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、場合によってはフッ素置換、塩素置換、C1〜C4−アルキル置換、C1〜C2−ハロゲノアルキル置換もしくはC1〜C4−アルコキシ置換されており、且つ、メチレン基の一つが酸素もしくは硫黄により場合によっては置換されているC3〜C8−シクロアルキル、または各々の場合に場合によってはハロゲン置換、C1〜C4−アルキル置換、C1〜C4−アルコキシ置換、C1〜C2−ハロゲノアルキル置換、C1〜C2−ハロゲノアルコキシ置換、シアノ置換もしくはニトロ置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、フェニル−C1〜C4−アルキル、ピリジル−C1〜C2−アルキルもしくはチアゾリル−C1〜C2−アルキルを表し、
好ましくは、Q2、Q3、Q4は、水素またはC1〜C4−アルキルを、互いに無関係に表し、
好ましくは、Q1とQ2とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、場合によってはC1〜C6−アルキル置換、C1〜C6−アルコキシ置換またはC1〜C2−ハロゲノアルキル置換されており、且つ、環員の一つが酸素または硫黄により場合によっては置換されているC3〜C7−シクロアルキルを表し、
好ましくは、Gは、水素(a)を表すかまたは下記の基:
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、および
Mは、酸素または硫黄を表し、
好ましくは、R1は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、または場合によってはハロゲン置換、C1〜C6−アルキル置換もしくはC1〜C6−アルコキシ置換されおり、且つ、直接隣接していない一つ以上(好ましくは、一つまたは二つ)の環員が酸素および/または硫黄により場合によっては置換されているC3〜C8−シクロアルキルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、シアノ置換、ニトロ置換、C1〜C6−アルキル置換、C1〜C6−アルコキシ置換、C1〜C6−ハロゲノアルキル置換、C1〜C6−ハロゲノアルコキシ置換、C1〜C6−アルキルチオ置換またはC1〜C6−アルキルスルホニル置換されているフェニルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、ニトロ置換、シアノ置換、C1〜C6−アルキル置換、C1〜C6−アルコキシ置換、C1〜C6−ハロゲノアルキル置換またはC1〜C6−ハロゲノアルコキシ置換されているフェニル−C1〜C6−アルキルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、C1〜C6−アルキル置換またはトリフルオロメチル置換されている5または6員ヘタリール(例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)を表すか、
場合によってはハロゲン置換またはC1〜C6−アルキル置換されているフェノキシC1〜C6−アルキルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、アミノ置換またはC1〜C6−アルキル置換されている5または6員ヘタリールオキシ−C1〜C6−アルキル(例えば、ピリジルオキシ−C1〜C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1〜C6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1〜C6−アルキル)を表し、
好ましくは、R2は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、C1〜C6−アルキル置換またはC1〜C6−アルコキシ置換されているC3〜C8−シクロアルキルを表すか、
各々の場合に場合によってはハロゲン置換、シアノ置換、ニトロ置換、C1〜C6−アルキル置換、C1〜C6−アルコキシ置換、C1〜C6−ハロゲノアルキル置換またはC1〜C6−ハロゲノアルコキシ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
好ましくは、R3は、場合によってはハロゲノ置換されているC1〜C8−アルキルを表すか、各々の場合に場合によってはハロゲン置換、C1〜C6−アルキル置換、C1〜C6−アルコキシ置換、C1〜C4−ハロゲノアルキル置換、C1〜C4−ハロゲノアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜C8−アルケニルチオ、C3〜C7−シクロアルキルチオを、互いに無関係に表すか、各々の場合に場合によってはハロゲン置換、ニトロ置換、シアノ置換、C1〜C4−アルコキシ置換、C1〜C4−ハロゲノアルコキシ置換、C1〜C4−アルキルチオ置換、C1〜C4−ハロゲノアルキルチオ置換、C1〜C4−アルキル置換またはC1〜C4−ハロゲノアルキル置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを、互いに無関係に表し、
好ましくは、R6およびR7は、互いに無関係に水素を表すか、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを、互いに無関係に表すか、場合によってはハロゲン置換、C1〜C8−ハロゲノアルキル置換、C1〜C8−アルキル置換もしくはC1〜C8−アルコキシ置換されているフェニル、場合によってはハロゲン置換、C1〜C8−アルキル置換、C1〜C8−ハロゲノアルキル置換もしくはC1〜C8−アルコキシ置換されているベンジルを、互いに無関係に表し、またはR6とR7とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、場合によってはC1〜C4−アルキル置換されており、且つ、炭素原子の一つが酸素または硫黄により場合によっては置換されているC3〜C6−アルキレンラジカルを表す)
のうちの一つ、特に、(a)、(b)、(c)または(g)のうちの一つを表す。
特に好ましくは、mは、数0または1を表し、
特に好ましくは、Xは、水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し、
特に好ましくは、Yは、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルコキシまたは下記の基:
特に好ましくは、V1は、水素、フッ素、塩素、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲノアルキル、C1〜C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、またはフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲノアルキル、C1〜C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより場合によっては一もしくは二置換されているフェノキシを表し、
特に好ましくは、V2は、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲノアルキルまたはC1〜C2−ハロゲノアルコキシを表し、
特に好ましくは、V1とV2とそれらが結合している炭素原子とが共同して一緒に、場合によってはフッ素置換またはメチル置換されており、且つ、一つまたは二つの炭素原子が酸素により場合によっては置換されていることがある5または6員環を表し、
特に好ましくは、Aは、水素を表すか、フッ素により場合によっては、各々、一から三置換されているC1〜C8−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、C5〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキル−C1〜C2−アルキル(これらの環員の一つは、酸素または硫黄により場合によっては置換されており、これらのラジカルは、各々、フッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシにより場合によっては一または二置換されている)を表すか、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロゲノアルコキシにより場合によっては、各々、一または二置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
特に好ましくは、Bは、水素またはC1〜C4−を表し、
特に好ましくは、AとBとそれらが結合している炭素原子とが、飽和C5〜C6−シクロアルキル(前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素により場合によっては置換されており、且つ、前記シクロアルキルは、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C4−アルコキシにより場合によっては一置換されている)を表すが、
但し、この場合、Q1は、水素またはC1〜C4−アルキルのみを表すことを条件とし、
特に好ましくは、AとQ1とが一緒に、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシにより場合によっては一または二置換されているC3〜C4−アルカンジイルを表し、
特に好ましくは、Q1は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、もしくは場合によってはメチル置換もしくはメトキシ置換されており、且つ、メチレン基の一つが酸素により場合によっては置換されているC3〜C6−シクロアルキル、またはフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより場合によっては、各々、一または二置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、
特に好ましくは、Q2、Q3、Q4は、水素、メチルまたはエチルを、互いに無関係に表し、
特に好ましくは、Q1とQ2とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、場合によってはC1〜C4−アルキル置換またはC1〜C4−アルコキシ置換されており、且つ、環員の一つが酸素により場合によっては置換されている飽和C5〜C6−シクロアルキルを表すが、
但し、この場合、Aは、水素またはC1〜C4−アルキルのみを表すことを条件とし、
特に好ましくは、Gは、水素(a)を表すか、または下記の基:
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、および
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、C1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキル(これらは、各々、フッ素もしくは塩素により場合によっては一から五置換されている)、またはC3〜C6−シクロアルキル(前記シクロアルキルにおける直接隣接していない一つまたは二つの環員は、酸素および/または硫黄により場合によっては置換されており、且つ、前記シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキルもしくはC1〜C5−アルコキシにより場合によっては一もしくは二置換されている)を特に好ましくは表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより場合によっては一または二置換されているフェニルを特に好ましくは表すか、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルにより場合によっては、各々、一置換されているピリジルまたはチエニルを特に好ましくは表し、
R2は、C1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを特に好ましくは表すか、
メチル、エチルまたはメトキシにより場合によっては一または二置換されているC3〜C6−シクロアルキルを特に好ましくは表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより場合によっては、各々、一または二置換されているフェニルまたはベンジルを特に好ましくは表し、
特に好ましくは、R3は、フッ素により場合によっては一から五置換されているC1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより場合によっては置換されているフェニルを表し、
R4は、特に好ましくは、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオを表すか、またはR4は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、C1〜C3−アルキルもしくはトリフルオロメチルにより場合によっては、各々、一または二置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
特に好ましくは、R5は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオを表し、
特に好ましくは、R6は、水素、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより場合によっては一または二置換されているフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより場合によっては置換されているベンジルを表し、
特に好ましくは、R7は、水素、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルケニルを表し、
特に好ましくは、R6とR7とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、C5〜C6−アルキレンラジカル(前記ラジカルにおけるメチレン基の一つは、酸素または硫黄により場合によっては置換されており、且つ、前記ラジカルは、メチルまたはエチルにより場合によっては一または二置換されている)を表す)
のうちの一つ、特に、(a)、(b)または(c)のうちの一つを表す。
特に非常に好ましくは、mは、数0または1を表し、
特に非常に好ましくは、Xは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表し、
特に非常に好ましくは、Yは、下記の基:
特に非常に好ましくは、V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは4−クロロフェノキシを表し、
特に非常に好ましくは、V2は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
特に非常に好ましくは、Aは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、フェニルまたはシクロヘキシルを表し、
特に非常に好ましくは、Bは、水素、メチルまたはエチルを表し、
特に非常に好ましくは、AとBとそれらが結合している炭素原子とが、飽和C5〜C6−シクロアルキル(前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素により場合によっては置換されており、且つ、前記シクロアルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはイソブトキシにより場合によっては一置換されている)を表すが、
但し、この場合、Q1は、水素のみを表すことを条件とし、
特に非常に好ましくは、AとQ1とが一緒に、C3〜C4−アルカンジイルを表し、
特に非常に好ましくは、Q1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは4−クロロフェニルを表し、
特に非常に好ましくは、Q2、Q3、Q4は、水素、メチルまたはエチルを、互いに無関係に表し、
特に非常に好ましくは、Q1とQ2とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、場合によってはメチル置換、エチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、n−プロポキシ置換またはn−ブトキシ置換されており、且つ、環員の一つが酸素により場合によっては置換されている飽和C5〜C6−シクロアルキルを表すが、
但し、この場合、Aは、水素のみを表すことを条件とし、
特に非常に好ましくは、Gは、水素(a)を表すかまたは下記の基:
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、および
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、各々の場合に場合によってはフッ素置換もしくは塩素置換されているC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキル、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより場合によっては、各々、一置換されているシクロプロピルもしくはシクロヘキシルを特に非常に好ましくは表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより場合によっては一置換されているフェニルを特に非常に好ましくは表し、
フッ素、塩素、臭素またはメチルにより場合によっては、各々、一置換されているチエニルまたはピリジルを特に非常に好ましくは表し、
R2は、C1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2−アルキルを特に非常に好ましくは表し、
メチル、エチルまたはメトキシにより場合によっては一置換されているC3〜C6−シクロアルキルを特に非常に好ましくは表し、
フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより場合によっては、各々、一置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
特に非常に好ましくは、R3は、フッ素により場合によっては、各々、三置換されているメチルもしくはエチル、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、t−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより場合によっては一置換されているフェニルを表し、
特に非常に好ましくは、R4は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルキルチオを表すか、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C2−アルコキシ、トリフルオロメトキシまたはC1〜C3−アルキルにより場合によっては、各々、一置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
特に非常に好ましくは、R5は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、
特に非常に好ましくは、R6は、水素を表し、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表し、
特に非常に好ましくは、R7は、水素、C1〜C4−アルキルまたはC3〜C4−アルケニルを表し、
特に非常に好ましくは、R6とR7とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、メチレン基の一つが酸素により場合によっては置換されているC5−アルキレンラジカルを表す)
のうちの一つ、特に、(a)、(b)または(c)のうちの一つを表す。
最も好ましくは、V1は、水素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、トリフルオロメチルを表すか、4−クロロフェノキシを表し、
最も好ましくは、Aは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、フェニルまたはシクロヘキシルを表し、
好ましくは、Bは、水素、メチルまたはエチルを表し、
最も好ましくは、AとBとそれらが結合している炭素原子とが、飽和C5〜C6−シクロアルキル(前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素により場合によっては置換されており、前記シクロアルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはイソブトキシにより場合によっては一置換されている)を表すが、
但し、この場合、Q1は、水素のみを表すことを条件とし、
最も好ましくは、AとQ1とが一緒に、C3〜C4−アルカンジイルを表し、
最も好ましくは、Q1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたは4−クロロフェニルを表し、
最も好ましくは、Q2は、水素、メチルまたはエチルを表し、
最も好ましくは、Q3は、水素を表し、
最も好ましくは、Q4は、水素を表し、
最も好ましくは、Q1とQ2とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表すが、
但し、この場合、Aは、水素のみを表すことを条件とし、
最も好ましくは、Gは、水素(a)を表すかまたは下記の基:
Lは、酸素を表し、および
Mは、酸素または硫黄を表し、
最も好ましくは、R1は、塩素により場合によっては一置換されているC1〜C8−アルキル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
塩素により場合によっては一置換されているフェニルを表し、
塩素により場合によっては一置換されているピリジルを表し、
最も好ましくは、R2は、C1〜C8−アルキルを表し、
フェニルまたはベンジルを表し、
最も好ましくは、R3は、メチルまたはエチルを表し、
最も好ましくは、R6とR7とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、メチレン基の一つが酸素により場合によっては置換されているC5−アルキレンラジカルを表す)
のうちの一つを表す。
の5−ヘタリール−4−ケトカルボン酸をエステル化する(例えば、Organikum,第15版,ベルリン(Berlin),1977,499頁参照)か、アルキル化する(調製例参照)と得られる。
の5−ヘタリール−4−ケトカルボン酸は、新規であるが、これらは、原則として、既知の方法によって調製することができる(調製例参照)。
A、B、Het、Q1およびQ2は、上で定義したとおりであり、ならびに
R8およびR8’は、アルキル(特に、C1〜C8−アルキル)を表す)
の2−ヘタリール−3−オキソ−アジピン酸エステルを、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には塩基または酸の存在下で脱カルボキシル化すると、得られる(例えば、Organikum,第15版,ベルリン(Berlin),1977,519〜521頁参照)。
の化合物は、新規である。
下記式(XVI):
のヘタリール酢酸エステルでアシル化すると得られる(例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228参照、調製例も参照)。
下記式(XIX):
の6−ヘタリール−5−ケトカルボン酸をエステル化する(例えば、Organikum,第15版,ベルリン(Berlin),1977,499頁参照)か、アルキル化する(調製例参照)と得られる。
A、B、Het、Q1、Q2、Q3およびQ4は、上で定義したとおりであり、ならびに
R8およびR8’は、アルキル(好ましくは、C1〜C6−アルキル)を表す)
の置換2−ヘタリール−3−オキソ−ヘプタンジオイック酸エステルを、適する場合には希釈剤の存在下および適する場合には塩基または酸の存在下で加水分解および脱カルボキシル化することによって、調製することができる(例えば、、Organikum,第15版,ベルリン(Berlin),1977,519〜521頁参照)。
の化合物は、新規である。
下記式(XXI)のジカルボン酸エステルまたは下記式(XXII)のジカルボン酸無水物:
顆粒用の固体担体としては、例えば、破砕し、分別した天然石(方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど)、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料(おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など)の顆粒が適し;
乳化剤および/または発泡剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤(アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなど)およびまた蛋白水解物が適し;分散剤としては、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースが適する。
殺真菌薬:
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化カルシウム、カプシマイシン、ダイホルタン、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−cis、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物(水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー合剤など)、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン(PCNB)、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン A、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
Dagger G、
OK―8705、
OK―8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α―(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]―1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバミン酸1−イソプロピル、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2―(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド;
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グリコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾキリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、
硫酸8−ヒドロキシキノリン、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
塩酸cis−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスロアミドチオ酸O,O−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸O−メチル S−フェニル、
1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオ酸S−メチル、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクリロイル]−モルホリン。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
乳化病菌(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ(Beauvaria bassiana)、ボーバリア・テネーラ(Beauvaria tenella)、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロバポルトリン、クロマフェノジド、cis−レスメトリン、cis−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種(Entomophthora spp.)、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウム アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メサルヒジウム フラボビリデ(metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンM、
ペシロマイセス・フモソルセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA、パラチオンM、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロピリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
YI5302、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
(1R−cis)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−「(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4―(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2、2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルフェニル]―1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス−スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)EG−2348株、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イル
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シンナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−「4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N’’−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオ酸O,O−ジエチル、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
甲虫類:
ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・パンクタタム(Anobium Punctatum)、キセストビウム・ルホビロサム(Xestrobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロブリウム・ペルチネクス(Dndrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクタス・プラニドリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベスセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクォル(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キクイムシ属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monacus)、ボストリクス・カプシンズ(Bostrychus capcins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus burunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus)など。
コルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)など。
カロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)など。
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)など。
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど;
殺真菌薬:
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド、S,S−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオルホルペット、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニド、ならびにアナコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾールなど;
軟体動物駆除剤:
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど;または
通常の防汚活性化合物:
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラム、および2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなど。
チャタテムシ類(Psocoptera)の種類から、例えば、レピナタス種(Lepinatus spp.)、コナチャタテ科種(Liposcelis spp.)。
異翅目(Heteroptera)の種類から、例えば、ネッタイナンキンムシ(Cimex hemipterus)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、およびトリアトーマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
プロペラ駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動蒸発システム、防虫紙、防虫バッグ、および防虫ゲルとして用いられ、顆粒または微粉として、塗布用の餌中または餌場内で用いられる。
次の属の双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、オナモミ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、アンセミス属(Anthemis)、イワムシロ属(Aphanes)、ハナアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、ビデンス属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エヌクス属(Emex)、エリシマム属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、ラミウム属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、シャゼンソウ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、ウマノアシガタ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、カラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、トリホリウム属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)およびオナモミ属(Xanthium)。
アセトクロール、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレサート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロプ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロオキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム、ジアレート、ジカムバ、ジクロロプロプ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェンアミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エプロポダン、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロプ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フルオラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(−アンモニウム)、グリホサート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、メコプロプ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアツロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(アルファ−)メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、メリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラクワット、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリチオバック(−ナトリウム)、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン。
AD−67、BAS−145138、ベノキサコール、クロキントセット(−メチル)、シオメトリニル、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール(−エチル)、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、MCPA、メコプロプ(−P)、メフェンピル(−ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148。
ザントモナス(Xanthomonas)種:例えば、イネ白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae)など;
シュードモナス(Pseudomonas)種:例えば、斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)など;
エルウィニア(Erwinia)種:例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora)など;
クサレカビ属(Pythium)種:例えば、ピシウム・ウルチマム(Pythium ultimum)など;
疫病菌(Phytophthora)種:例えば、ジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)など;
シュードペロノスポラ属(Pseusoperonospora)種:例えば、褐斑病菌(Pseudoperonospora humuli)またはウリ科べと病菌(Pseudoperonospora cubensis)など;
タンジクツユカビ属(Plasmopara)種:例えば、ブドウべと病菌(Plasmopara viticola)など;
プレミア(Bremia)種:例えば、レタスべと病菌(Bremia lactucae)など;
ツユカビ属(Peronospora)種:例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはペロノスポラ・ブラッシカ(P.brassicae)など;
ウドンコカビ属(Erysiphae)種:例えば、コムギうどんこ病菌(Erysiphae graminis)など;
スファエロセカ属(Sphaerotheca)種:例えば、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)など;
ロドスフェラ属(Podosphaera)種:例えば、リンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)など;
ベンチュリア属(Venturia)種:例えば、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)など;
ピレノフォラ属(Pyrenophora)種:例えば、網班病菌(Pyrenophora teres)または班葉病菌(P.graminea)
(分生子形:ドレクスレラ属(Drechslera)、別名:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))など;
コリオボラス属(Cochliobolus)種:例えば、イネ科斑点病菌(Cochliobolus sativus)
(分生子形:分生子形:ドレクスレラ属(Drechslera)、別名:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))など;
ウロミケス属(Uromyces)種:例えば、さび菌(Uromyces appendiculatus)など;
プクキニア属(Puccinia)種:例えば、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)など;
スクレロティニア属(Sclerotinia)種:例えば、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)など;
チレッティア(Tilletia)種:例えば、コムギなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries)など;
黒穂菌属(Ustilago)種:例えば、オオムギ、コムギ裸黒穂病菌(Ustilago nuda)またはエンバク裸黒穂病菌(Ustilago avenae)など;
ペリキュラリア(Pellicularia)種:例えば、ササキクモノコウヤクタケ(Pellicularia sasakii)など;
ピリキュラリア属(Pyricularia)種:例えば、イネいもち病菌(Pryicularia oryzae)など;
フザリウム属(Fusarium)種:例えば、フザリウム・セルモラム(Fusarium culmorum)など;
ボトリチス属(Botrytis)種:例えば、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)など;
セプトリア属(Septoria)種:例えば、コムギふ枯病菌セプトリア・ノトラム(Septoria nodorum)など;
レプトスフェリア属(Leptosphaeria)種:例えば、コムギふ枯病菌レプトスフェリア−ノドラム(Leptosphaeria nodorum)など;
セルコスポラ属(Cercospora)種:例えば、セルコスポラ−カネッセンス(Cercospora canescens)など;
アルテルナリア属(Alternaria)種:例えば、アブラナ科黒斑病菌(Alternaria brassicae)など;および
シュードセルコスポレラ属(Pseudocercosporella)種:例えば、コムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)など。
殺真菌薬:
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化カルシウム、カプシマイシン、ダイホルタン、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−cis、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物(水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー合剤など)、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン(PCNB)、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン A、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
Dagger G、
OK―8705、
OK―8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α―(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]―1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバミン酸−イソプロピル、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2―(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド;
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グリコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾキリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、
硫酸8−ヒドロキシキノリン、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
塩酸cis−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスロアミドチオ酸O,O−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸O−メチル S−フェニル、
1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオ酸S−メチル、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクリロイル]−モルホリン。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺虫薬/ダニ駆除薬/殺線虫薬:
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
乳化病菌(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ(Beauvaria bassiana)、ボーバリア・テネーラ(Beauvaria tenella)、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロバポルトリン、クロマフェノジド、cis−レスメトリン、cis−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種(Entomophthora spp.)、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メサルヒジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンM、
ペシロマイセス・フモソルセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA、パラチオンM、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロピリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
YI5302、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
(1R−cis)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−「(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4―(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2、2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルフェニル]―1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス−スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)EG−2348株、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イル
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シンナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−「4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N’’−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオ酸O,O−ジエチル、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
(実施例I−1−a−1)
収量:2.9g(理論量の90%)、融点139℃から141℃
収量:0.7g(理論量の100%)、融点133℃から134℃
収量:0.45g(理論量の75%)、132℃から134℃
下記の式(II)の化合物は、実施例(II−1)と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た:
収量:0.7g(理論量の100%)、融点127℃から130℃
収量:0.62g(理論量の87%)、融点82℃から86℃
(実施例A)
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
マイザス属(Myzus)試験(全体作用)
溶媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
ハイドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 2重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 2重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
ナミハダニ属(Tetranychus)試験(OP耐性/浸漬処理)
溶媒:ジメチルホルムアミド 30重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
発芽後試験
溶媒:アセトン 5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加して、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
0%=効果なし(未処理の対照同様)
100%=完全駆除
発芽前試験
溶媒:アセトン 5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加して、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
0%=効果なし(未処理の対照同様)
100%=完全駆除
微生物におけるED50を決定するためのインビトロ試験
乳化剤PS16と混合した、試験する活性化合物のメタノール溶液を、マイクロタイタプレートのウエルにピペットで移す。溶媒を蒸発させた後、バレイショ/デキストロース培養基200μLを各ウエルに添加する。
スファエロセカ属(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護的
溶媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド 24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
ベンチュリア属(Benturia)試験(リンゴ)/保護的
溶媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド 24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
アルテルナリア属(Alternaria)試験(トマト)/保護的
溶媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド 24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
ボトリチス属(Botrytis)試験(マメ)/保護的
溶媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド 24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、1重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒:アセトン 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、示した量の溶媒および示した量の乳化剤と1重量部の活性化合物を混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
Claims (21)
- 下記式(I)
Hetが、下記:
mが、数0または1を表し、
Xが、水素、メチルまたはエチルを表し、
Yが、下記の基:
V1が、水素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、トリフルオロメチルを表すか、4−クロロフェノキシを表し、
Aが、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、フェニルまたはシクロヘキシルを表し、
Bが、水素、メチルまたはエチルを表すか、あるいは
AとBとそれらが結合している炭素原子とが、飽和C5〜C6−シクロアルキル(前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素により場合によっては置換されており、前記シクロアルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはイソブトキシにより場合によっては一置換されている)を表すが、
但し、この場合、Q1は、水素のみを表すことを条件とし、
AとQ1とが一緒に、C3〜C4−アルカンジイルを表すか、あるいは
Q1が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたは4−クロロフェニルを表し、
Q2が、水素、メチルまたはエチルを表し、
Q3が、水素を表し、
Q4が、水素を表すか、あるいは
Q1とQ2とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表すが、
但し、この場合、Aは、水素のみを表すことを条件とし、
Gが、水素(a)を表すか、または下記の基:
Lは、酸素を表し、および
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、塩素により場合によっては一置換されているC1〜C8−アルキル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
塩素により場合によっては一置換されているフェニルを表し、
塩素により場合によっては一置換されているピリジルを表し、
R2は、C1〜C8−アルキルを表し、
フェニルまたはベンジルを表し、
R3は、メチルまたはエチルを表し、
R6とR7とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、メチレン基の一つが酸素により場合によっては置換されているC5−アルキレンラジカルを表す)
の化合物。 - 下記式(I−1−c)から(I−2−c):
の化合物の製造方法であって、
下記式(I−1−a)から(I−2−a):
の化合物を、各々の場合、
下記式(VII):
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物を少なくとも一つ含むことを特徴とする、農薬、除草薬および殺真菌薬。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物および/またはそれらの生息場所に対して作用させることを特徴とする、動物有害生物、望ましくない植生および真菌を防除するための方法。
- 動物有害生物、望ましくない植生および真菌を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、農薬、除草薬および殺真菌薬を調製するための方法。
- 農薬、除草薬および殺真菌薬を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
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