UA76749C2 - Тіазолілзаміщені карбоциклічні 1,3-діони - Google Patents

Abstract

Даний винахід стосується нових гетероарилзаміщених карбоциклічних 1,3-діонів формули (І), в якій А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, G, m та Het мають наведені в формулі винаходу значення. Сполуки застосовуються для боротьби із шкідниками та як гербіциди і фунгіциди. .(І)

Description

Опис винаходу

Даний винахід стосується нових гетарилзаміщених похідних циклопентан- та циклогексан-1,3-діону, декількох 2 способів їх одержання та їх застосування як біосактивних речовин у сільському господарстві.

Відомий /-2-(2-амінотіазол-4-іл)-3-гідрокси-5,5-диметилциклогексен-2-енон,(РеПпепісппуії, М. М. та інш.;

СМСІАГ ЇЇ; Спет. Неїегосусі. Сотра. (англ. перекл.) ЕМ; 26, 1175-1178 (1990)).

Знайдені нові сполуки формули (І), : в 1 " а; 2 Оо-о (в. з (у о ! Неї 4 1 2 п о в якій

Неї означає 5-кільцевий гетероцикл переважно з ряду тіазолів, необов'язково заміщений галогеном, алкілом, алкокси, алкенілокси, галогенапкілом, галогеналкокси, галогеналкенілокси, ціано, нітро, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, в разі необхідності, заміщеним фенілом або фенокси, с т означає число 0 або 1, Ге)

А означає водень, необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, насичений або ненасичений, необов'язково заміщений циклоалкіл, в якому щонайменше один кільцевий атом необов'язково замінений гетероатомом, або відповідно арил, арилалкіл або гетарил, необов'язково заміщений галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, галогеналкокси, ціано або нітро, о

В означає водень або алкіл, чЕ

А та В разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений або ненасичений, незаміщений або заміщений цикл, який необов'язково містить щонайменше один гетероатом, -

А та С! разом означають необов'язково заміщений алкандиїл, в якому два не сусідні атоми вуглецю, в разі (Се) необхідності, утворюють наступний необов'язково заміщений цикл, м 0 означає водень, алкіл, алкоксиалкіл, необов'язково заміщений циклоалкіл (в якому одна група метилену, в разі необхідності, замінена киснем або сіркою) або відповідно необов'язково заміщений феніл, гетарил, фенілалкіл або гетарилалкіл,

О2, 03, 07 незалежно один від одного означають водень або алкіл, «

СО! та 02 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений або ненасичений, незаміщений ще с або заміщений цикл, який необов'язково містить один гетероатом, хз о означає водень (а) або одну з груп и рі І. в й 1 ре В -в3 -Е щ 45 в (в), М (с), их БО» В ба), Й "в (се),

І. (е)) во - і ,

ЕЕ (ЕЕ) або у (а), ве ж

Ь в с в якій

Е означає іон металу або іон амонію,

Ї означає кисень або сірку, 52 М означає кисень або сірку,

ГФ) В! означає відповідно необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, юю поліалкоксиалкіл або, необов'язково заміщений галогеном, алкілом або алкокси циклоалкіл, який може бути перерваний щонайменше одним гетероатомом, відповідно необов'язково заміщений феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксиалкіл або гетарилоксиалкіл, 60 22 означає відповідно необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл або відповідно необов'язково заміщений циклоалкіл, феніл або бензил,

ЕЗ означає відповідно необов'язково заміщений алкіл, галогеналкіл, феніл або бензил,

ВЕ та 2? незалежно один від одного означають відповідно необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкокси, 65 алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо або відповідно необов'язково заміщений феніл, бензил, фенокси або фенілтіо,

КЗ та В' незалежно один від одного означають водень, необов'язково заміщений галогеном алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл, необов'язково заміщений феніл, необов'язково заміщений бензил, або разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають цикл, який необов'язково переривається киснем або сіркою.

Сполуки формули (І), залежно від виду замісників, в різних композиціях можуть також бути представлені у вигляді геометричних та/або оптичних ізомерів або сумішей ізомерів, які необов'язково можуть бути розділені звичайним способом. Тому об'єктом даного винаходу є чисті ізомери, а також суміші ізомерів, їх одержання та застосування, а також агенти, які їх містять. Проте, надалі для спрощення завжди йдеться про сполуки формули 70 (І), хоча можуть мати на увазі як чисті сполуки, так і, в разі необхідності, суміші з різним вмістом ізомерних сполук.

Сполуки формули (І) в залежності від положення замісника з можуть бути представлені двома ізомерними формами формул (І-о) та (І-Д), я 5 А о

А о) о 1 Неї го а

Неї о с п ах ит |і о щі 6) а: о с (22) (є) (-8) « що позначено у формулі (І) пунктирною лінією.

Сполуки формул (І-о) та (І-дї) можуть бути представлені як у вигляді сумішей, так і у вигляді їх чистих і - ізомерів. Суміші сполук формул (І-о) та (І-Д) можна, в разі необхідності, розділяти відомими фізичними «со способами, наприклад, хроматографічно. 3о Надалі для спрощення вказують відповідно лише один з можливих ізомерів. Але це не виключає той факт, що - сполуки, в разі необхідності, можуть бути представлені у формі сумішей ізомерів або в іншій ізомерній формі.

Якщо Неї означає тіазоліл, а т означає число 0 та 1, в результаті утворюються такі основні структури (І-1) та (І-2) « » А В їй з Ав? з с о о -5 ще; о с" с з - о З

Й ддний М пл - о м о щ» т 0-) (1-2)

При використанні різних значень (а), (Б), (с), (4), (е), () та (9) групи ОС одержують такі основні структури (І-1-а) до (І-1-є), якщо т означає 0 (І-1),

Ф) іме) 60 б5 ге -х З й я - шу

В и де ф-но як ду вого Фе р, ч

Й їм а у ши,

Ф а Б -І т й ов. | я с сю ок

Ше --к в- бо вяких -в-

А,В,Е,І, М, 27, 22, В, 2, ВЗ, 7, 25, ВЗ та Б" мають наведені вище значення, Х означає водень, галоген, алкіл, алкокси, алкенілокси, нітро, ціано або необов'язково заміщений феніл та

У означає галоген, алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси або відповідно необов'язково заміщений феніл або фенокси.

При використанні різних значень (а), (Б), (с), (4), (е), () та (9) групи ОС одержують такі основні структури (І-2-а) до (І-2-9), якщо т означає 1 (1-2), пах аву: сяк . ко орної аа Ге ета СД ШК ав т др пт . х їх с не: а Е : | і А не з й в. сч : ко КА ов з т г Я в о дя а, о » ФА А ее Ай а М дна Й ли чии»

Ам уг-о не а ях пиши Я - р й Ж їм- р. М. у Е Я ще "я НН й Шо з Й и сш ю я в 5 як - и | - с и У ч Ж а -І (е)) (ау а- дес (Че) (Ф) ко бо б5

; я- я Гдй 70 іо фен, що Др тенетанх що » фу: : й -з й. мі А. с. чим о з0 ЕЕ м ч ча са і Ще. . ч га : й ї не й й й вай Я

З яке св 4 ч в ч- в' яких що «

А, В, Е, Її, М, 07, 22, 23, ОМ, Х, У, В", В, ВЗ, В", В», 5 та В" мають наведені вище значення. -в с Крім того, встановлено, що нові сполуки формули (І) одержують одним з описаних нижче способів:

А) заміщені циклопентан-1,3-діони або їх еноли формули (І-1-а) ;» 1

ОХ о -І

Ф А о (11-1-а) т в щ» 3е) вів Неї ря в якій

А, В, 207, 02 та Неї мають наведені вище значення, одержують внутрішньомолекулярною конденсацією (Ф) естеру кетокарбонової кислоти формули (ІІ) іме) 60 б5 о в якій

А, В, 07, О2 та Неї мають наведені вище значення, а

ВЗ означає алкіл (переважно С.-Сев-алкіл), необов'язково в присутності розріджувача та в присутності основи.

Крім того встановлено, що

Б) заміщені циклогексан-1,3-діони формули (І-2-а), 1 К вппиаеа й о сч

А (8) (22) зо (1-2-а) « но Неї м в якій (Се)

А, В, 207, 02, 03, С" та Неї мають наведені вище значення, їм одержують внутрішньомолекулярною конденсацією естеру кетокарбонової кислоти формули (ЇЇ)

ЛА со," « | ші с ї (Пп) - а п о Меє

З

- о с" б в якій -| А, В, 07, 02, ОЗ, С та Неї мають наведені вище значення, їз 50 а

ВЗ означає алкіл (переважно С.-Сев-алкіл),

Ме, в присутності розріджувача та в присутності основи.

Крім того встановлено, що,

В) сполуки зазначених вище формул (І-1-Б) - (І-2-Б), в яких А, В, 27, 22, 3, 07, т, КЕ! та Неї мають наведені вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (І-І-а) - (І-2-3), в яких А, В, О 7,

ГФ) О2, 03, 07, т та Неї мають наведені вище значення, 7 (а) з галоїдангідридом кислоти формули (ІМ)

Нам в

Й Вій 65 в якій

ВЕ" має наведене вище значення, а

На! означає галоген (зокрема хлор або бром), або (р) з ангідридом карбонової кислоти формули (М) т1-со-о-со-81 (У) в якій

ВЕ" має наведене вище значення, 70 необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту;

Г) сполуки зазначених вище формул (І-1-с) - (І-2-с), в яких А, В, 27, 02, 03, с, т, В, М та Неї мають наведені вище значення, а | означає кисень, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (І-1-а) - (І-2-а), в яких А, В, 27, 022, 23, 0, т та Неї мають наведені вище значення, відповідно з естером хлормурашиної кислоти або з тіоестером хлормурашиної кислоти формули (МІ) т2-М-Со-СІ (МІ) в якій

В2 та М мають наведені вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту;

Д) сполуки зазначених вище формул (І-1-с) - (І-2-с), в яких А, В, 07, 02, 33, СИ, т, В, М та Неї мають наведені вище значення, а І означає сірку, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (І-1-а) - (І-2-а), в яких А, В, о, 22, 03, 07, т та Неї мають наведені вище значення, відповідно з естером хлормонотіомурашиної кислоти та з естером хлордитіомурашиної кислоти формули (МІЇ) с шо ТЯ о

Мій (УП) Ф 5 « в якій

М та 22 мають наведені вище значення, - необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту, (се) а також 584 й м

Е) сполуки зазначених вище формул (І-1-а) - (І-2-4), в яких А, В, 0, 04, У, 007, т, К" та Неї мають наведені вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (І-1-а) - (І-2-3), в яких А, В, С 7,

О2, 203, СМ, т та Неї мають наведені вище значення, відповідно з хлоридом сульфонової кислоти формули (МІ) « - с т3-809-СІ (МІ!) ;» в якій

ВЗ має наведене вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту, -І Є) сполуки зазначених вище формул (І-1-є) - (І-2-є), в яких А, В, І, 27, 02, 23, 07, т, В, ВЕ? та Неї мають б наведені вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (І-1-а) - (І-2-а), в яких А,

В, 27, 22, 03, СМ, т та Неї мають наведені вище значення, відповідно - зі сполуками фосфору формули (ІХ) т. 7 в іЧе) и накти ов ах) и К

Ф) г в якій

І, 27 та 2? мають наведені вище значення, а во На! означає галоген (зокрема хлор або бром), необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту,

Ж) сполуки зазначених вище формул (І-1-5) - (І-2-7), в яких А, В, Е, 27, 027, 23, 07, т та Неї мають наведені вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (І-1-а) - (І-2-а), в яких А, В, С 7,

О2, 203, СМ, т та Неї мають наведені вище значення, відповідно 65 зі сполуками металу або амінами формули (Х) або (ХІ)

ме(в) (Х) 706 вяких

Ме означає одно- або двовалентний метал (переважно лужний або лужноземельний метал, такий як літій, натрій, калій, магній або кальцій),

Її означає число 1 або 2 та

В", в", "З залежно один від одного означають водень або алкіл (переважно С.-Св-алкіл), необов'язково 75 в присутності розріджувача, 3) сполуки зазначених вище формул (І-1-9) - (І-2-9), в яких А, В, І, 71, 02, С, СИ, т, 5, В та Неї мають наведені вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (І-1-а) - (І-2-а), в яких А,

В, 27, 22, 03, СМ, т та Неї мають наведені вище значення, відповідно (о) з ізоціанатами або ізотіоціанатами формули (ХІЇ) тб-М-с-і. (ХІ) в якій

Р та І. мають наведені вище значення, с необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності каталізатора або г) (р) з хлоридом карбамінової кислоти або з хлоридом тіокарбамінової кислоти формули (ХІЇЇ) в (о)

К (ХП) М

М га й

Кк Ф в якій че

І, 29 та В" мають наведені вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агнта, що зв'язує кислоту.

Крім того встановлено, що нові сполуки формули (І) є високоефективними як засоби для боротьби зі « шкідниками, переважно як інсектициди, акарициди та як гербіциди і фунгіциди.

Сполуки згідно з винаходом загалом визначені у формули (І). Далі наводять кращі замісники або області - с замісників радикалів, приведених у вище- та нищевказаних формулах: . и? -і

Ей в. М їз 50 т переважно означає число 0 або 1,

Ге Х переважно означає водень, галоген, С.4-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сз-Св-алкенілокси, нітро або ціано,

М переважно означає галоген, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С--Св-алкокси, С.і-Св-галогеналкокси або групи іме) 60 б5

Й у

М

1

М

«КІ- 7 7 я м

М переважно означає водень, галоген, С4-Св1о-алкіл, Сі-Св-алкокси, С.4-Св-алкілтіо, С.4-Св-алкілсульфініл,

С.-Св-алкілсульфоніл, сС.-С,-галогеналкіл, С.-С.-галогеналкокси, нітро, ціано або відповідно феніл, фенокси, фенокси-С.-С,-алкіл, феніл-Сі-С,-алкокси, фенілтіо-С.-С,-алкіл або феніл-С.-С,-алкілтіо, необов'язково один або кілька разів заміщений галогеном, С.-Св-алкілом, сС.-Св-алкокси, сС.-С,-галогеналкілом, сч сС.-С,-галогеналкокси, нітро або ціано, о

М? та МЗ незалежно один від одного переважно означають водень, галоген, С.4-Св-алкіл, С.і-Св-алкокси, сС.-С,-галогеналкіл або С.-С.-галогеналкокси,

М та М? разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, переважно означають необов'язково заміщений Ге»!

С.-Сл-алкілом або галогеном 5- або б-членний цикл, в якому 1-4 атоми вуглецю необов'язково можуть бути замінені киснем, сіркою або азотом, т

А переважно означає водень відповідно необов'язково заміщений галогеном С .4-С.42-алкіл, Сз-Св-алкеніл, -

С.і-Св-алкокси-С.-С,-алкіл, необов'язково заміщений галогеном, С 4-С,.-алкілом або С.-С,-алкокси

С3-Св-циклоалкіл або С-Се-циклоалкіл-С.і-С,-алкіл, в якому один або два несусідніх кільцевих члени і необов'язково замінені киснем та/або сіркою, або відповідно необов'язково заміщений галогеном, -

С.і-Св-алкілом, С.-Св-галогеналкілом, С.і-Св-алкокси, С.--Сев-галогеналкокси, ціано або нітро феніл, бензил, гетарил, що містить 5-6 кільцевих атомів (наприклад, фураніл, піридил, імідазоліл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або тіеніл) або гетарил-С.4-С,.-алкіл, що містить 5-6 кільцевих атомів (наприклад, піридил, « піримідил або тіазоліл),

В означає переважно водень або С.-Се-алкіл, - с А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно означають насичений С 3-Сіо-циклоалкіл або а ненасичений Св5-С.іо-циклоалкіл, в яких один кільцевий член необов'язково замінений киснем або сіркою та які ,» необов'язково моно- або дизаміщені Со 4-Св-алкілом, Сз-Св-циклоалкілом, /С.і-Се-галогеналкілом,

С.-Св-алкокси, С4-Св-алкілтіо, галогеном або фенілом,

А та 20! разом переважно означають необов'язково однаково або по-різному моно- або дизаміщений - С.-С,-алкілом, С.-С.-алкокси Сз-Св-алкандиїл,

Ге) О" переважно означає водень, С.-Св-алкіл, С4-Св-алюкокси-С4-Со-алкіл, необов'язково заміщений фтором, хлором, С.-С,-алкілом, С.4-Со-галогеналкілом або С.і-С,-алкокси Сз-Св-циклоалкіл, в якому метиленгрупа

Ше необов'язково замінена киснем або сіркою, або відповідно необов'язково заміщений галогеном, «» 250 сС.-С.-алкілом, С.--С,-алкокси, С.4-Со-галогеналкілом, С.--Со-галогеналкокси, ціано або нітро феніл, піридил, тіеніл, тіазоліл, феніл-С.4-С,-алкіл, піридил-С.-Со-алкіл або тіазоліл-С.-Со-алкіл, с О2, 03, 07 незалежно один від одного переважно означають водень або С.-С,-алкіл,

СО та 02 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно означають необов'язково заміщений

С.-Суалкілом, Сі-Св-алююокси або С.-Со-галогеналкілом Сз-С-циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем або сіркою,

Ф) С переважно означає водень (а) або одну з груп іме) 60 б5 рі І. ва и ві А роя 5О. -ВЗ -в

Й (5), М (с), 7 (а), Й "Св (в),

І, во ,

Е (Ж) або М (3, 70 І, Удт зокрема (а), (Б), (с) або (а), в' яких

Е означає іон металу або іон амонію,

Ї означає кисень або сірку та то М означає кисень або сірку,

В переважно означає необов'язково заміщений огалогеном Со 4-Сор-алкіл, /Со-Сор-алкеніл,

С.-Су-алкокси-С.-С.-алкіл, С.-Св-алкілтіо-С/-Св-алкіл, полі-Сі-Св-алкокси-Сі-Св-алкіл або необов'язково заміщений галогеном, С--Св-алкілом або С.-Св-алкокси Сз-Сва-циклоалкіл, в якому один або кілька (переважно 20 Один або два) несусідніх кільцевих членів необов'язково замінені киснем та/або сіркою, феніл, необов'язково заміщений галогеном, ціано, нітро, С 4-Св-алкілом, С.--Св-алкокси,

С.-Се-галогеналкілом, С.--Се-галогеналкокси, Сі4-Сев-алкілтіо або Сі-Св-алкілсульфонілом, феніл-С.і-Св-алкіл, необов'язково заміщений галогеном, нітро, ціано, С 4 -Св-алкілом, С.і-Св-алкокси,

С.-Со-галогеналкілом або С.-Се-галогеналкокси, с 25 5- або б-членний гетарил, необов'язково заміщений галогеном, С 4-Св-алкілом або трифторметилом (наприклад, піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тіеніл), і) фенокси-С.4-Се-алкіл, необов'язково заміщений галогеном або С.-Сео-алкілом або 5- або б-членний гетарилокси-Сі-Св-алкіл, необов'язково заміщений галогеном, аміно або С і-Се-алкілом (наприклад, піридилокси-С.-Св-алкіл, піримідилокси-С4-Се-алкіл або тіазолілокси-С.4-Св-алкіл), Ге»! 30 В? переважно означає необов'язково заміщений огалогеном Со 4-Сор-алкіл, Со-Сор-алкеніл, сС.-Су-алкокси-С.-Са-алкіл, полі-Сі-Св-алкокси-Со-Св-алкіл, т

С3-Св-циклоалкіл, необов'язково заміщений галогеном, С4-Св-алкілом або С.-Св-алкокси або - феніл або бензил, відповідно необов'язково заміщений галогеном, ціано, нітро, С .--Сев-алкілом, со

С.-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкілом або С.-Со-галогеналкокси,

Зо ВЗ переважно означає необов'язково заміщений галогеном С 4-Св-алкіл або відповідно необов'язково в. заміщений галогеном, С.--Св-алкілом, С.--Св-алкокси, С.-С.-галогеналкілом, С.-С.-галогеналкокси, ціано або нітро феніл або бензил,

В та ВК? незалежно один від одного переважно означають необов'язково заміщений галогеном «

С.-Су-алкіл, С--Св-алкокси, С.-Св-алкіламіно, ді«(Сі-Св-алкіл)даміно, С.і-Св-алкілтію, Со-Св-алкенілтіо, З 70 С3-С,-циклоалкілтіо або відповідно необов'язково заміщений галогеном, нітро, ціано, С .4-С,-алкокси, с С.-С.галогеналкокси, С.-С.-алкілтіо, С.і-С.,-галогеналкілтіо, С.-С,-алкілом або С.-С,-галогеналкілом феніл, "з бензил, фенокси або фенілтіо, 25 та КЕ" незалежно один від одного переважно означають водень, відповідно необов'язково заміщений 15 галогеном С.-Сд-алкіл, Саз-Свд-циклоалкіл, С.і-Сд-алкокси, Саз-Сд-алкеніл, /С.--Св-алкокси-С.4-Св-алкіл, -1 необов'язково заміщений галогеном, С 4-Сд-галогеналкілом, С--Св-алкілом або С.--Св-алкокси /феніл, необов'язково заміщений галогеном, С.--Св-алкілом, С4--Св-галогеналкілом або С.-Св-алкокси бензил або разом з (о) азотом, з яким вони зв'язані, означають необов'язково заміщений С 4-С.-алкілом Сз-Св-алкіленовий залишок, в - якому один атом вуглецю необов'язково замінений киснем або сіркою.

Галоген, зазначений у переважних визначеннях радикалів, також є замісником у галогеналкілі, таким як, т» 50 наприклад, фтор, бром та йод, зокрема фтор та хлор. Неї найбільш переважно означає 3») Х //

Ф! -ї з з М т найбільш переважно означає число 0 або 1, 60 Х найбільш переважно означає водень, хлор, бром або С.-С,-алкіл,

М найбільш переважно означає хлор, бром, С.і-С,-алкіл, С.-С,-галогеналкіл, С.-С,-алкокси, сС.-С,-галогеналкокси або групу б5

Й 7

М". найбільш переважно означає водень, фтор, хлор, С.і-Св-алкіл, Сі-С,-алкокси, С.-Со-галогеналкіл, 70 сС.-С.-галогеналкокси, нітро, ціано або фенокси, необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом,

С.-С,-алкілом, Сі-С,-алкокси, Сі-Со-галогеналкілом, С.і-Со-галогеналкокси, нітро або ціано,

М? найбільш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, С.4-С.-алкіл, Сі-С,-алкокси, С.4-Со-галогеналкіл або С.-Со-галогеналкокси,

М та М? разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, найбільш переважно означають необов'язково 75 заміщений фтором або метилом 5- або б--ленний цикл, в якому один - два атоми вуглецю можуть бути необов'язково замінені киснем,

А найбільш переважно означає водень, відповідно необов'язково моно- - тризаміщений фтором С .4-Св-алкіл або С.4-С,-алкокси-С.-С-алкіл, відповідно необов'язково моно- - дизаміщений фтором, хлором, метилом, етилом або метокси Св5-Св-циклоалкіл або С3-Сев-циклоалкіл-Сі-Со-алкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем або сіркою, або відповідно необов'язково моно- - дизаміщений фтором, хлором, бромом,

С.-С,-алкілом, С4і-Со-галогеналкілом, С.4-С,-алкокси або С.-Со-галогеналкокси феніл або бензил,

В найбільш переважно означає водень або С.-С,-алкіл,

А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, найбільш переважно означають насичений С 5-Со-циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, необов'язково монозаміщеним Со 4-С.-алкілом, Ге! трифторметилом або С.-С,-алкокси, о з вказівкою, що ОО! означає лише водень або С.-С,-алкіл,

А та 20! разом найбільш переважно означають необов'язково моно- або дизаміщений метилом, етилом, метокси або етокси Сз-С,-алкандиїл, 20! найбільш переважно означає водень, Сі-Са-алкіл, С4-С/-алкокси-С4-Со-алкіл, або необов'язково б заміщений метилом або метокси Сз-Со-циклоалкіл, в якому метиленова група необов'язково замінена киснем, «Її або відповідно необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, С 1-С.-алкілом, Сі-С,-алкокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил, в 22, 23, 27 найбільш переважно незалежно один від одного означають водень, метил або етил, (Се)

СО! та 0? найбільш переважно разом з вуглецем, з яким вони зв'язані, означають необов'язково заміщений їм

С.-С.-алкілом або С.-С,-алкюокси насичений Св-Се-циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, з вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень або С.-С,-алкіл о найбільш переважно означає водень (а) або одну з груп « рів и ві - - ї рі Я 50, -В3 -кв з» в (Б), М (с), тт (а), Й Тв (ге),

І. ве -і /

Е (2) або уже (4), (е)) ж

І, В -І зокрема (а), (Б) або (с), с» 20 в ' яких

Е означає іон металу або іон амонію, шо Ї означає кисень або сірку та

М означає кисень або сірку,

В" найбільш переважно означають необов'язково одно- - п'ятикратно заміщений фтором або хлором 55 . . . с. й

С.-Св'алкіл, Со-Сув-алкеніл, С.-С.-алкокси-С4-Со-алкіл, С.-С.,-алкілтіо-С1-Со-алкіл, або необов'язково моно-

Ф) або дизаміщений фтором, хлором, С.і-С.-алкілом або С.і-Св-алкокси Сз-Се-циклоалкіл, в якому один або два ко несусідніх кільцевих атоми необов'язково замінені киснем та/або сіркою, феніл, необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С 4-С,-алкілом, во С.-С,-алкокси, трифторметилом або трифторметокси, піридил або тівеніл, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом або трифторметилом,

В? найбільш переважно означає С.-Сів-алкіл, Со-Св-алкеніл або С.4-С.-алкокси-Со-С.-алкіл,

С3-Со-циклоалкіл, необов'язково моно- або дизаміщений метилом, етилом або метокси, 65 феніл або бензил, відповідно необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро,

С.-С,-алкілом, Сі-С,-алкокси, трифторметилом або трифторметокси,

ВЗ найбільш переважно означає необов'язково одно- - п'ятикратно заміщений фтором С 4-С;-алкіл. або необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, С.-С.-алкілом, Сі-С.-алкокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл,

В" найбільш переважно означає С.-Св-алкіл, С.-Св-алюкокси, С.-Св-алкіламіно, ді-(Сі-Сев-алкіл)аміно,

С.-С-алкілтіо, або відповідно необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано,

С.-Сз-алкокси, трифторметокси, С4-Сз-алкілом або трифторметилом феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, 2? найбільш переважно означає С.-Су-алкіл, С4-Су-алкокси або С.-С,.-алкілтіо,

ВУ найбільш переважно означає водень, С.--Св-алкіл, Са-Се-циклоалкіл, С.--Св-алкокси, Сз-Св-алкеніл,

С.-С,-алкокси-С1-Св-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, трифторметилом, сС.-С,-алкілом або С.-С,-алкокси феніл, необов'язково заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом або метокси бензил,

В" найбільш переважно означає водень, С.4-Св-алкіл або Сз-Св-алкеніл, 25 та Б'/ разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, найбільш переважно означають необов'язково заміщений метилом або етилом Св5-Св-алкіленовий залишок, в якому метиленгрупа необов'язково замінена киснем або сіркою.

Галоген, зазначений у найбільш переважних визначеннях радикалів, також є замісником у галогеналкілі, таким як, наприклад, фтор, бром та йод, зокрема фтор.

Неї особливо переважно означає

Ве о 7 и--х о

М т особливо переважно означає число 0 або 1, б зо Х особливо переважно означає водень, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл або ізопропіл,

М особливо переважно означає групу -

М з (Се) і -

М' особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, « 20 ізобутил, трет.-бутил, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, трифторметил, трифторметокси або -о с 4-хлорпентокси,

М? особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, метокси або трифторметил, ;» А особливо переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.-бутил, метоксиметил, етоксиметил, феніл або циклогексил,

В особливо переважно означає водень, метил або етил, -І А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають насичений С 5-Се-циклоалкіл, необов'язково монозаміщений метилом, етилом, н-пропілом, ізопропіл, н-бутилом, ізобутилом, трет.-бутилом,

Ме. трифторметилом, метокси, етокси, н-пропокси, н-бутокси або ізобутокси, в якому один кільцевий член -І необов'язково замінений киснем, із вказівкою, що С)" в такому випадку означає лише водень, те А та С! разом особливо переважно означають Сз-С,-алкандиїл,

Ме) 0! особливо переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, циклопропіл, циклопентил, циклогексил або 4-хлорфеніл, 22, 03, 207 особливо переважно незалежно один від одного означають водень, метил або етил, 59 20! та Ф42 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають необов'язково

ГФ) заміщений метилом, етилом, метокси, етокси, н-пропокси або н-бутокси насичений С5-Се-циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, по із вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень, 50 б особливо переважно означає водень (а) або одну з груп б5 о І, ве

А ї ре В -Е3 - в

КО, М (є), 7927 ау, Й "в (в), 2 І, во ,

Е (Ж) або Мк (4), 70 І ЕЕ зокрема (а), (Б) або (с), в яких

Е означає іон металу або іон амонію, І означає кисень або сірку та М означає кисень або сірку,

В" особливо переважно означає відповідно необов'язково заміщений фтором або хлором С 4-Св-алкіл, сС.-Сд-алкеніл, С.-Со-алкокси-С.4-Со-алкіл, С.і-Со-алкілтіо-С.-Со-алкіл або відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, метилом, етилом або метокси циклопропіл або циклогексил, феніл, необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, ізопропілом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, тіеніл або піридил, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом або метилом,

В? особливо переважно означає С.-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл або С.4-Свд-алкокси-Со-алкіл,

С3-Св-циклоалкіл, необов'язково монозаміщений метилом, етилом або метокси, феніл або бензил, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, ціано, нітро, метилом, етилом, ізопропілом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси,

ВЗ особливо переважно означає відповідно необов'язково тризаміщений фтором метил або етил або необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом, с трифторметокси, ціано або нітро феніл, Ге)

В" особливо переважно означає С.-Су-алкіл, С.і-С/-алкокси, С.-С.-алкіламіно, ді-(С4-Су-алкіл)аміно,

С.-С,-алкілтіо або відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, сС.-Со-алкокси, трифторметокси або С.4-Сз-алкілом феніл, фенокси або фенілтіо, Фо зо В? особливо переважно означає метил, етил, метокси, етокси, метилтіо або етилтіо, 29 особливо переважно означає водень, С.і-С.-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С4-Су-алкокси, Са-Су/-алкеніл. або З

С.-С,-алкокси-С.-С.-алкіл, рч-

В особливо переважно означає водень, С.і-С.-алкіл або С3-С,-алкеніл, 25 та В7 разом з атомом азоту, з «со яким вони зв'язані, особливо переважно означають С в5-алкіленовий залишок, в якому метиленова група необов'язково замінена киснем. -

Неї особливо переважно означає « ші я / ; "» р 4 -І т абсолютно переважно означає число 0 або 1,

Х абсолютно переважно означає водень, метил або етил, б У абсолютно переважно означає групу -І їз 50 м іЧе)

М! абсолютно переважно означає водень, хлор, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.-бутил, трифторметил або 4-хлорпентокси,

ГФ) А абсолютно переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, феніл або 7 циклогексил,

В абсолютно переважно означає водень, метил або етил,

А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, абсолютно переважно означають насичений С 5-Се-циклоалкіл, бо необов'язково монозаміщений метилом, етилом, н-пропілом, ізопропіл, н-бутилом, ізобутилом, трет.-бутилом, метокси, етокси, н-пропокси, н-бутокси або ізобутокси, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, із вказівкою, що С)! в такому випадку означає лише водень, 65 А та С! разом абсолютно переважно означають Са-С,-алкандиїл,

О" абсолютно переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл або 4-хлорфеніл,

02 абсолютно переважно означає водень, метил або етил,

ОЗ абсолютно переважно означає водень, 07 абсолютно переважно означає водень,

СО! та 0? разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, абсолютно переважно означають насичений

С,-С циклоалкіл, із вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень, о абсолютно переважно означає водень (а) або одну з груп 70 8) І ї з з0о-Е ' (4) 6

Кк

Й

» або у- М -д7 (9) і в' яких сч

Ї означає кисень та

М означає кисень або сірку, о

В" абсолютно переважно означає С.4-Св-алкіл, С1-Со-алкокси-С4-Со-алкіл або необов'язково монозаміщений хлором циклопропіл, феніл, необов'язково монозаміщений хлором, Ге! зо піридил, необов'язково монозаміщений хлором,

В? абсолютно переважно означає С.-Св-алкіл, З феніл або бензил, -

ВЗ абсолютно переважно означає метил або етил, со 25 та В" разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, абсолютно переважно означають С в5-алкіленовий залишок, в якому метиленова група необов'язково замінена киснем. -

Можливим є будь-яке взаємне комбінування зазначених загальних або переважних визначень радикалів або пояснень, а також відповідних областей і переважних областей. Вони відповідно є кінцевими продуктами, а також вихідними і проміжними продуктами. «

Згідно з винаходом переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація вищевказаних переважних значень. т с Згідно з винаходом найбільш переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація в вищевказаних найбільш переважних значень. » Згідно з винаходом особливо переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація вищевказаних особливо переважних значень.

Згідно з винаходом абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація - вищевказаних абсолютно переважних значень. б Зокрема перевагу надають сполукам формули (І), в яких С означає водень.

Насичені або ненасичені радикали вуглецю, такі як алкіл або алкеніл, у поєднанні з гетероатомами, - наприклад, алкокси, наскільки це можливо, можуть також відповідно бути нерозгалуженими або розгалуженими. їз 20 Необов'язково заміщені радикали, якщо не зазначеного нічого іншого, можуть бути заміщені один або кілька разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними.

Ме) Якщо, наприклад, відповідно до способу (А) як вихідну речовину використовують 1-(4-(5-метил)-2-(4-хлорфеніл)тіазоліл|-3-(1-етоксикарбонілциклогексил)пропанон, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: сн, (Ф) с т 5 1.основа т 4 : З г а 2. не МІ- нос с о с бо Якщо, наприклад, відповідно до способу (Б) як вихідну речовину використовують

1-(4-(5-метил)-2-(4-хлорфеніл)тіазоліл|-4-(1-етоксикарбонілциклогексил)-бутан-2-он, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: с 7 4. он одн ііі лодки Зоря - 2. На Ме

М нНІісюос о с сі

Якщо, наприклад, відповідно до способу (Го) як вихідні речовини використовують 2-І(4-(5-метил-2-(3-хлорфеніл)тіазоліл|-5,5-диметилциклогексан-1,3-діон та опівалоїлхлорид, то згідно (з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції:

Сет. Й СН, сн,

Го у Оки о а обнова А фе вето сн, щ Го

М зай ря ! ! нище «

Якщо, наприклад, відповідно до способу (Гр) як вихідні сполуки використовують 2-І4-(Б-етил-2-(4-метоксифеніл))тіазоліл|-5,5-диметилциклогексан-1,3-діон та оацетангідрид, то згідно з ї- винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: с

Н,

Осн. « ші н,-со Д й о з о 00 м7ст5 ;» ши рій но-со І

С.н -- - --ь ню 25 осно -І нова не о не сн; б о щ не їх 50 Якщо, наприклад, відповідно /- до способу (Д) як вихідні сполуки використовують 2-І4-(5-метил-2-феніл)тіазоліл|-5,5-диметил-циклогексан-1,3-діон та етоксиетиловий естер хлормурашиної (Че) кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: о Н. : он о0о-с-с о Ух в ю в С Пов

Лх о-с.н. бінко-снууОС-о 60 не 2Н. з М сн і НИ ЕН ВИТ з не основа о о не б5 сн,

Якщо, наприклад, відповідно до способу (Е) як вихідні речовини використовують 2-І(4-(5-метил-2-(4-фторфеніл))тіазоліл|-4,4-диметил-циклопентан-1,3-діон та метиловий естер хлормонотіомурашиної кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції:

З о осн, є ОН сн, в ще

Н, н, АХ з ст осн, СН, 5. .АМ основа синктть 8; 52 в 20 сч 25 Е Е о

Якщо, наприклад, відповідно до способу (Є) як вихідні речовини використовують 2-І(4-(5-метил-3-(4-метилфеніл)тіазоліл|-5,5-диметилциклогексан-1,3-діон та хлорид метансульфонової кислоти, зо то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: б

Н Н, о-50,сН, « - сі5Оо, сн, с - ванн м- 7 основа з З о зб ню о в не м їм

С сн . н, з о сн.

Якщо, наприклад, відповідно до способу (Ж) як вихідні речовини використовують « 2-І(4-(5-метил-2-феніл)тіазоліл|-4,4-диметилциклопентан-1,3-діон та 2,2,2--рифторетилового естеру хлориду 40 метантіофосфорної кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: З с

І» 5 ОСН,СЕ, сн. 8 о Й Й

В ОН І, »ОСНСЕ, сн -сн, 5

В о основа Х їз Н, ій о сн,

Якщо, наприклад, відповідно до способу (3) як компоненти використовують 2-І(4-(5-метил-2-(4--рифторметилфеніл))тіазоліл|-5,5-диметилциклогексан-1ї1,-діон та МаОН, то згідно з

ВИНАХОДОМ спосіб здійснюється за такою схемою реакції:

Ф) іме) 60 б5

(У Ма(х)

ОН сн з о не сн,

З й не не 5 Й /й

З Мм- маон не 5 мент нікому а М чать о 70 о

СЕ, 5 СЕ,

Якщо, наприклад, відповідно до способу (15) як вихідні речовини використовують 2-І(4-(5-метил-2-(З--рифторметилфеніл))тіазоліл|-4,4-диметилциклогексан-1,3-діон та етил-ізоціанат, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою: е,;

Н Н "м АВ не 3,0 з о-с-М з Сон н, нн. /й Сну место нас з сч 5 5 з танення Ку Ге) м й о 5

М

(22) о « се. т (Се) с з м.

Якщо, наприклад, відповідно до способу (ІВ) як вихідні речовини використовують 2-І4-(5-метил-2-феніл)тіазоліл|-5,5-диметилциклогексил-1,3-діон та хлорид диметил-карбамінової кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою: «

СА. а о є й і - гг ак ча «Й о: й вних ре. щі гін.

Ба З мн є Я ій й Мк НЕ шк з

Ф і" ше Я рон ВХ о - іЧе) Е

Ь р. бен

Новими сполуками, які як вихідні речовини використовуються у способі (А), є естери кетокарбонової кислоти формули (ІЇ)

Ф) іме) 60 б5 о; в - (ФО з ос . в якій

А, В, Неї, 0", 02 та ЕЗ мають наведені вище значення їх одержують відомими способами.

Естер 5-гетарил-4-кетокарбонової кислоти формули (ІІ) одержують, наприклад, шляхом етерифікації |див., напр., Огдапікит, 15 видання, Берлін, 1977, стор.499| або алкілуванню (див. приклад одержання) 5-гетарил-4-кетокарбонової кислоти формули (ХІМ) 1 о се

Неї ср Со, сч

ОА В о в якій

А, В, Неї, 0! та 02 мають наведені вище значення. 5-гетарил-4-кетокарбонові кислоти формули (ХІМ) Ме 1 т 0 2 о а блю Ф з Неї Сон т в якій «

А, В, Неї, 0! та 02 мають наведені вище значення, - с є новими, але їх одержують вже відомими способами (див. спосіб одержання). ч» 5-гетарил-4-кетокарбонові кмислоти формули (ХІМ) одержують, наприклад, шляхом декарбоксилювання " Ідив., напр., Огдапікит, 15 видання, Берлін, 1977, стор.519-521| естеру 2-гетарил-З-оксоадипінової кислоти формули (ХМ) : чі - со, - (ХУ) ве 8

Неї со й А в якій

ГФ) А, В, Неї, 0! та 02 мають наведені вище значення, а кю ВЗ та КУ" означають алкіл (зокрема С.-Св-алкіл), необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності основи або кислоти.

Сполуки формули (ХМ) 60 б5 со" 1 2 дО, а

Неї со ХУ 2 70 а А в в якій

А, В, Неї, 07, 02, 28 та ЕУ! мають наведені вище значення, є новими, якщо сполука формули (ХМІЇ) використовується як вихідна речовина, а Б З в такому випадку 75 означає водень.

Сполуки формули (ХМ) одержують, наприклад, шляхом ацилювання хлоридів моноестерів дикарбонової кислоти формули (ХМ),

ОА се - Це В ощ-шо со (ХУМУ ч 2 с 25

Наї о в якій

А, В, СО, 02 та ЕЗ мають наведені вище значення, а Фо 30 На! означає хлор або бром, або ангідридів карбонової кислоти формули (ХМІЇ) «І

А о зе (Се) 35 і - 2 (х у П) « 40 о - с 1 . шо и? в якій

А, В, С та О? мають наведені вище значення, з естером гетарилоцтової кислоти формули (ХМ!) ді ов (ХУП)

Ф Неї тт -І їз 70 о

Ге в якій

Неї та 2? мають наведені вище значення, в присутності розріджувача та в присутності основи |див., напр., М. 5. Спатрегв, Е. 9). Потав, 0. 9.

Матв, У. Спет. ос. Спет. Соттип., (1987), 1228, див. також способи одержання).

Сполуки формул (ХМІ) та (ХМІЇ) є, наприклад, частково відомими сполуками в органічній хімії та/або їх о одержують відомими способами. ко Новими сполуками, які як вихідні речовини використовуються у способі (Б), є естери кетокарбонової кислоти формули (ПІ) 60 б5

7 Кк о! (в

В кос ? Фу; й А В 8 Неї в якій

А, В, Неї, 07, 02, 23, 07 та ЕЗ мають наведені вище значення. їх одержують відомими способами.

Естер б-гетарил-5-кетокарбонової кислоти формули (ІІІ), наприклад, одержують шляхом етерифікації |див., напр., Огдапікит, 15 видання, Берлін, 1977, стор.499| або алкілювання (див. приклад одержання) б-гетарил-5-кетокарбонових кислот формули (ХІХ)

З иа ек ф с се о

Неї со,н

Ге) зо О А В « в якій -

А, В, Неї, 07, 202, ОЗ та О7 мають наведені вище значення. «о б-арил-5-кетокарбонові кислоти формули (ХІХ) м. і ФО у (ХХ) не

Фо Не со в» і О А В в якій і А, В, Неї, 07, 202, ОЗ та О7 мають наведені вище значення,

Ге») є новими. їх одержують відомими способами, наприклад, шляхом гідролізу та декарбоксилювання |див., напр., Огдапікит, 15 видання, Берлін, 1977, стор.519-521| заміщеного естеру 2-гетарил-З-оксогептандіовової 7 кислоти формули (ХХ) т со (3; г

Кк. ї 4 0 1 о в (ХХ) ю Неї со во о А в в якій

А, В, Неї, ОТ, 02, ОЗ та О7 мають наведені вище значення, а 28 та КУ" означають алкіл (переважно С.--Срь-алкіл), 65 необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності основи або кислоти.

Новими є сполуки формули (ХХ)

со"

З 2 а,

Неї со 70 ? в якій

А, В, Неї, 07, 02, 23, 07, 28 та КУ! мають наведені вище значення, або якщо як вихідна речовина використовується сполука формули (ХХІЇ), то КЗ означає водень.

Сполуки формули (ХХ) одержують, наприклад, шляхом конденсування естеру дикарбонової кислоти формули (ХХІ), або ангідриду дикарбонової кислоти формули (ХХІЇ) 1ІА о- В ох

Г:| с со

СУХІ) Ф « о те

А Фо в і - 4 « ю 2 га - с а зх. (СХ з» бог 15 в якій -1 А, В, 07, 02, ОЗ, 07 та ВЗ мають наведені вище значення, із заміщеним естером фенілоцтової кислоти формули (ХМ)

Ф в

З не ок ОССУШ) їз е

Фо о в якій

Неї та 22" мають наведені вище значення, о в присутності розріджувача та в присутності основи.

Сполуки формул (ХХІ) та (ХХІЇ) частково можна придбати, частково є відомими та/або їх одержують відомими іме) способами.

Сполуки формули (ХМІЇЇ) є частково новими, але їх одержують відомими способами: 60 1. С 5. Коопеу та інш. 3). Мед. Спет. 1983, 26, 700-714. 2. М. 5. МаЇатазг та інш. У. Мед. Спет. 1996, 39, 237-245. 3. 9. М. Соїпз та інш. У). Мед. Спет. 1998, 41, 5037-5054. 4. ЕР-А-О 177 353. 5. ЕР-А-0 368 592. 65 6. МІ -А-6614130.

Галогеніди кислоти формули (ІМ), ангідриди карбонової кислоти формули (М), естери хлормурашиної кислоти або тіоестери хлормурашиної кислоти формули (МІ), естери хлормонотіомурашиної кислоти або естери хлордитіомурашиної кислоти формули (МІ), хлориди сульфонової кислоти формули (МІ), фосфорні сполуки формули (ІХ) та гідроксиди металу, алкоксиди металу або аміни формули (Х) та (ХІ), а також ізоціанати формули (ХІЇ) та хлориди карбамінової кислоти або хлориди тіокапбамідної кислоти формули (ХІЇЇ), необхідні згідно з винаходом для здійснення способів (В), (Г), (Д), (Є), (Є), (Ж) та (3) які використовуються як вихідні речовини, є загально відомими сполуками в органічній та неорганічній хімії.

Сполуки формул (ХМІ), (ХМІЇ) та (ХХІ) частково комерційно доступні, частково відомі та/або їх одержують відомими способами.

Спосіб (А) відрізняється тим, що сполуки формули (ІЇ), в якій А, В, О 7, 02, Неї та КЗ мають наведені вище значення, піддають внутрішньомолекулярній конденсації в присутності основи.

Як розріджувачі у способі (А) згідно з винаходом можуть використовуватися всі інертні органічні розчинники. Перевагу надають вуглеводням, таким як толуол та ксилол, етерам, таким як дибутиловий етер, тетрагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер та диглікольдиметиловий етер, полярним розчинникам, 75 таким як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід, диметилацетамід та М-метилпіролідон, а також спиртам, таким як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол та трет.-бутанол.

Як основи (агенти депротонування) при здійсненні способу (А) згідно з винаходом можуть використовуватися звичайні акцептори протонів. Перевагу надають оксидам, гідроксидам та карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як гідроксид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат

Калію та карбонат кальцію, які можуть використовуватися також в присутності міжфазних каталізаторів, таких як, наприклад, хлорид триєтилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адоген 464 (-хлорид метилтриалкіл(Св-Со)амонію) або ТДА 1 (- трис-(метоксиетоксиетил)амін). Тут можуть також використовуватися лужні метали, такі як натрій або калій. Крім того в даному способі використовуються також аміди та гідриди лужних та лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію та гідрид кальцію, а також алкоголяти Га лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію та трет.-бутилат калію.

При здійсненні способу (А) згідно з винаходом температуру реакції можна варіювати в широкому діапазоні. і9)

Загалом робоча температура реакції становить від -802С до 1802С, переважно від -502С та 12026.

Спосіб (А) згідно з винаходом зазвичай здійснюється при нормальному тиску. При здійсненні способу (А) згідно з винаходом реакційні компоненти формули (ІІ) та депротонуючі основи використовують зазвичай у (Ф) подвійній еквімолярній кількості. Але можливим є також використання того або іншого компоненту у більшому надлишку (до Змоль). т

Спосіб (В) відрізняється тим, що сполуки формули (ІІІ), в якій А, В, 27, 22, 23, 27, Неста КЗ мають наведені /їч- вище значення, піддають внутрішньомолекулярній конденсації в присутності основи. с

Як розріджувачі у способі (В) згідно з винаходом можуть використовуватися всі звичайні інертні органічні розчинники. Перевагу надають вуглеводням, таким як толуол та ксилол, етерам, таким як дибутиловий етер, - тетрагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер та диглікольдиметиловий етер, полярним розчинникам, таким як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід та М-метилпіролідон, а також спиртам, таким як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол шипа трет.-бутанол. «

Як основи (агенти депротонування) при здійсненні способу (В) згідно з винаходом можуть використовуватися будь-які акцептори протонів. Перевагу надають оксидам, гідроксидам та карбонатам лужних та лужноземельних - с металів, таким як гідроксид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат ч калію та карбонат кальцію, які можуть використовуватися також в присутності міжфазних каталізаторів, таких є» як, наприклад, хлорид триєтилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адоген 464 (-хлорид метилтриалкіл(Св-Со)амонію) або ТДА 1 (- трис-(метоксиетоксиетил)амін). Тут можуть також використовуватися лужні метали, такі як натрій або калій. Крім того в даному способі використовуються також аміди та гідриди -| лужних та лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію та гідрид кальцію, а також алкоголяти бо лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію та трет.-бутилат калію.

При здійсненні способу (В) згідно з винаходом температуру реакції можна варіювати в широкому діапазоні. -і Загалом робоча температура реакції становить від -802С до 1802С, переважно від -502С та 12026. їз 20 Спосіб (В) згідно з винаходом здійснюється зазвичай при нормальному тиску. При здійсненні способу (В) згідно з винаходом реакційні компоненти формули (Ії) та депротонуючі основи використовують у еквімолярній

Ме, кількості. Але можливим є також використання того або іншого компоненту у більшому надлишку (до Змоль).

Спосіб (С-о) відрізняється тим, що сполуки формулип (І-1-а) - (І-2-а) піддають взаємодії з галогенідами карбонової кислоти формули (ІМ) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності 22 агента, зв'язує кислоту.

Ф! Як розріджувач у способі (С-у) згідно з винаходом можуть використовуватися всі розчинники, інертні по відношенню до галогенідів кислоти. Перевагу надають вуглеводням, таким як бензин, бензол, толуол, ксилол та о тетралін, галогенвуглеводням, таким як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглевод, хлорбензол та о-дихлорбензол, кетонам, таким як ацетон па метилізопропіловий кетон, етерам, таким як діетиловий етер, 60 тетрагідрофуран та діоксан, естерам карбонової кислоти, наприклад, етилацетату, нітрилам, наприклад, ацетонітрилу, а також сильно полярним розчинникам, таким як диметилформамід, диметилацетамід, диметилсульфоксид та сульфолан. Якщо стабільність гідролізу галогеніду кислоти дозволяє, взаємодія може відбуватися також в присутності води.

Як агенти, що зв'язують кислоту, у способі (С-о) згідно з винаходом використовуються всі звичайні кислотні бо акцептори. Перевагу надають третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (БАВСО),

діазабіциклоундецен (ОВ), діазабіциклононен (ОВМ), основа Хюніга па М,М-диметиланілін, оксидам лужноземельних металів, таким як оксид магнію та кальцію, карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, а також гідроксидам лужних металів, таким як гідроксид натрію та гідроксид калію.

При здійсненні способу (С-у) температуру реакції можна варіювати в широкому діапазоні. Загалом робоча температура реакції становить від -202С до «1502, переважно від 02С до 10020.

При здійсненні способу (С-у) згідно з винаходом вихідні речовини формул (І-1-а) - (І-2-а) та галогенід карбонової кислоти формули (ІМ) використовуються відповідно у кількості, наближеній до еквівалентної, хоча 70 існує можливість використовувати галогенід карбонової кислоти у більшому надлишку (до бмоль). Взаємодію зазвичай здійснюють звичайними способами.

Спосіб (С-В) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) піддають взаємодії з галогенідами карбонової кислоти формули (М) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності аганта, що зв'язує кислоту.

Як розріджувач у способі (С-р) згідно з винаходом переважно використовують такі розріджувачі, використання яких також можливо у випадку використання галогені дів кислот. Крім того розріджувачем може також бути ангідрид карбонової кислоти, використовуваний у надлишку.

Як агент, що зв'язує кислоту, у способі (С-Д) згідно з винаходом переважно використовують такі агенти, використання яких також можливо у випадку галогенідів кислот.

При здійсненні способу (С-р) згідно з винаходом температуру можна варіювати в широких межах. Зазвичай робоча температура становить від -202С до «1502С, переважно від 02С до 10096.

При здійсненні способу (С-р) згідно з винаходом вихідні речовини формул (І-1-а) - (І-2-а) та галогенід карбонової кислоти формули (М) використовуються відповідно у кількості, наближеній до еквівалентної, хоча існує можливість використовувати ангідрид карбонової кислоти у більшому надлишку (до бмоль). Взаємодію с зазвичай здійснюють звичайними способами. Ге)

Розріджувач, ангідрид карбонової кислоти, наявний у надлишку, а також карбонову кислоту, яка утворюється, видаляють шляхом дестилювання або промивання органічним розчинником або водою.

Спосіб (0) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-4) - (І-2-а) відповідно піддають взаємодії з естерами або тіоловими естерами хлормурашиної кислоти формули (МІ) необов'язково в присутності б розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. «І

Як агент, що зв'язує кислоту, при здійсненні способу (0) згідно з винаходом використовуються всі звичайні кислотні акцептори. Перевагу надають третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, ВОЗАВСО, ОВИ, ОВА, - основа Хюніга та М,М-диметиланілін, оксидам лужноземельних металів, таким як оксид магнію та кальцію, (Се) карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію,

Зо а також гідроксидам лужних металів, наприклад, гідроксиду натрію та калію. -

Як розріджувачі у способі (0) згідно з винаходом можуть використовуватися всі розчинники, інертні по відношенню до естерів або тіоестерів хлормурашиної кислоти. Перевагу надають вуглеводням, таким як бензин, бензол, толуол, ксилол та тетралін, галогенвуглеводням, таким як метиленхлорид, хлороформ, « тетрахлорвуглеводень, хлорбензол та о-дихлорбензол, кетонам, таким як ацетон та метилізопропіловий кетон, З 70 етерам, наприклад, діетиловому етеру, тетрагідрофурану та діоксану, естерам карбонової кислоти, наприклад, с етилацетату, нітрилам, наприклад, ацетонітрилу, а також сильно полярним розчинникам, таким як "з диметилформамід, диметилацетамід, диметилсульфоксид та сульфолан.

При здійсненні способу (0) згідно з винаходом температуру реакції можна варіювати у широкому діапазоні.

Якщо реакція здійснюється в присутності розріджувача та агента, що зв'язує кислоту, температура реакції загалом становить від -202С до -1002С, переважно від 02С до 5020. їх Спосіб (0) згідно з винаходом здійснюється зазвичай при нормальному тиску. При здійсненні способу (0) (о) згідно з винаходом вихідні речовини формул (І-1-а) - (І-2-а) та естери або тіоесткри хлормурашиної кислоти - формули (МІ), які утворюються внаслідок цього, використовуються відповідно у кількості, наближеній до еквівалентної. Але можливим є також використання того або іншого компоненту у більшому надлишку (до г» 50 2моль). Взаємодію здійснюють звичайними способами. Загалом солі, які випадають в осад, видаляють, а с реакційну суміш, яка залишається, концентрують шляхом видалення розчинника.

Спосіб (Е) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) відповідно піддають взаємодії зі сполуки формули (МІ) в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. не й й .

При здійсненні способу (Е) на моль вихідної сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) використовують приблизно

ГФ) 1Тмоль естеру хлормонотіомурашиної кислоти або естеру хлордитіомурашиної кислоти формули (МІ) при 7 температурі від О до 1202С, переважно від 20 до 6020.

Як розріджувачі використовуються всі інертні полярні органічні розчинники, такі як нітрили, естери, до етери, аміди, сульфони, сульфоксиди, а також галогеналкани.

Перевагу надають ацетонітрилу, етиловому естеру оцтової кислоти, диметилсульфоксиду, тетрагідрофурану, диметилформаміду або метиленхлориду.

Якщо в переважній формі виконання додавання сильних агентів депротонування (таких як, наприклад, гідрид натрію або трет-бутилат калію) обумовлює утворення енольної солі сполуки (І-4)), то можна відмовитися від подальшого додавання агента, що зв'язує кислоту. б5 У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або органічних основ, наприклад, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триетиламіну.

Реакція здійснюється зазвичай при нормальному або підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску.

Взаємодію здійснюють звичайними способами.

Спосіб (Р) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) відповідно піддають взаємодії з хлоридами сульфонової кислоти формули (МІ) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту.

При здійсненні способу (Р) на моль вихідної сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) використовують приблизно 7/0 моль хлориду сульфонової кислоти формули (МІ!) при температурі від -20 до 1502С, переважно від 20 до 702С.

Як розріджувачі використовуються всі інертні полярні органічні розчинники, такі як нітрили, естери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди, а також галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлориди.

Перевагу надають ацетонітрилу, етиловому естеру оцтової кислоти, диметилсульфоксиду, тетрагідрофурану, диметилформаміду або метиленхлориду.

Якщо в переважній формі виконання додавання сильних агентів депротонування (наприклад, гідриду натрію або третинного бутилату калію) обумовлює утворення енольної солі сполук (І-1-а) - (І-2-а), то можна відмовитися від подальшого додавання агента, що зв'язує кислоту.

У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триетиламіну.

Реакція здійснюється при нормальному або підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску.

Взаємодію здійснюють звичайними способами.

Спосіб (0) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формул (І-І-а) - (І-2-а) відповідно піддають взаємодії зі сполуками фосфору формули (ІХ) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. с

При здійсненні способу (5) для одержання сполук формул (І-1-е) - (І-2-е) на Тмоль сполук (І-1-а) - о (І---а) використовують 1-2, переважно 1-1,3моль сполук фосфору формули (ІХ) при температурі від -4090 до 1502С, переважно від -10 до 11096.

Як розріджувачі використовуються всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди,, нітрили, спирти, сульфіди, сульфони, сульфоксиди і т.д. (о)

Перевагу надають ацетонітрилу, диметилсульфоксиду, тетрагідрофурану, диметилформаміду або метиленхлориду. З

Як агент, що зв'язує кислоту, використовуються неорганічні або органічні основи, такі як гідроксиди, ї- карбонати або аміни, наприклад, гідроксид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин, триетиламін.

Взаємодія здійснюється при нормальному або підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. ї-о

Взаємодію здійснюють відомими в органічній хімії способами. Очищення кінцевих продуктів, які випали в осад, ч- відбувається переважно шляхом кристалізації, хроматографічного очищення або шляхом так званої "вакуумної дистиляції", тобто видаленням летких складових у вакуумі.

Спосіб (Н) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) піддають взаємодії з « гідроксидами або алкоксидами металів формули (Х) або амінами формули (ХІІ), необов'язково в присутності розріджувача. - с Як розріджувач у способі (Н) згідно з винаходом можуть використовуватися переважно етери, такі як а тетрагідрофуран, діоксан, діетиловий етер, спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, а також вода. "» Спосіб (Н) згідно з винаходом здійснюється зазвичай при нормальному тиску. Температура реакції становить від -202С до 1002С, переважно від 09С до 502С. Спосіб (І) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) відповідно піддають взаємодії зі сполуками формули (Хі) (Іс) необов'язково в - присутності розріджувача та необов'язково в присутності каталізатора або (І-Д) зі сполуками формули (ХІЇЇ)

Ф необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту.

При здійсненні способу (І-5) на моль вихідної сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) використовують приблизно ш- моль ізоціанату формули (ХІЇ) при температурі від 09С до 1002С, переважно від 20 до 5020. «їз» 20 Як розріджувач використовуються всі інертні неорганічня розчинники, такі як етери, аміди, нітрили, сульфони, сульфоксиди. с Для прискорення реакції, в разі необхідності, можливе додавання каталізаторів. Як каталізатори переважно використовують оловоорганічні сполуки, такі як, наприклад, дибутилоловодилаурат. Взаємодію здійснюють при нормальному тиску. 29 При здійсненні способу (І-з) на моль вихідної сполуки формул (І-1-а) - (І-2-а) використовують приблизно

ГФ) 1моль хлориду карбамінової кислоти формули (ХІІІ) при температурі від -20 до 1502С, переважно від 0 до 7090. 7 Як розріджувачі використовуються всі інертні полярні неорганічні розчинники, такі як нітрили, естери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні.

Перевагу надають ацетонітрилу, етиловому естеру оцтової кислоти, диметилсульфоксиду, тетрагідрофурану, бо диметилформаміду або метиленхлориду.

Якщо в переважному варіанті здійснення додавання сильних агентів депротонування (таких як, наприклад, гідрид натрію або трет-бутилат калію) обумовлює утворення енольної солі сполук (І-1-а) - (І-2-а), то можна відмовитися від подальшого додавання агента, що зв'язує кислоту.

Активні речовини при гарній сумісності з рослинами і сприятливій побічній токсичності по відношенню до 65 теплокровних тварин є придатними для боротьби зі шкідливими тваринами, зокрема комахами, павуками та нематодами, що наносять шкоду в сільському господарстві, лісах, при збереженні запасів та матеріалів, а також у побутовому секторі. Дані активні речовини переважно застосовують як засоби захисту рослин. Активні речовини ефективні по відношенню до звичайних чуттєвих і стійких видів, а також на всіх або окремих стадіях

Дозвитку. До вищевказаних шкідників належать:

З ряду рівноногі, наприклад, Опізсивз азеїи5, АгпааійПамшт мціЇдаге, Рогсеїо зсабрег.

З ряду двопарноногі, наприклад, Віапішив дикшаив.

З ряду губоногі, наприклад, Сеорпйиз сагрорпадив, Зсціїдега зрр.

З ряду симфіли, наприклад, ЗсціідегеПа іттасциїайа. 70 З ряду щетинохвостки, наприклад, І ерізта засспагіпа.

З ряду ногохвостки, наприклад, Опуспішгив агтацив.

З ряду прямокрилі, наприклад, АсПпейа дотевіїсив, (гуПоїаІра зрр., Госивіа тідгайгіа тідгафгіоідев,

Меїапорісиз врр., Зспівіосегса дгездагіа.

З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіаї|ї5, Регіріапед(а атегісапа, І енсорпаєа тадегає, Віацей|а дегтапіса.

З ряду шкірокрилі, наприклад, Ропісціа ашгісціагіа. З ряду терміти, наприклад, Кеїїсційегтез взрр.

З ряду воші, наприклад, Редісшив Нпитапив согрогіз, Наептаїйоріпиз зрр., І іподпаїпивз згрр., Тгісподесіев зрр., батаїітпіа зрр..

З ряду пузиреногі, наприклад, НегсіпоїНгірз Тетогаїїв5, ТПгірз габасі, ТНгірз раї!ті, ЕРгапкКіїпівІМа ассідепіаїів.

З ряду напівжосткокрилі, наприклад, Еипигудавіег зрр., ЮОуздегсив іпіептедіив, Ріезта диаадгайа, Сітех 2о есішагпиз, КПоапісив ргоїїхиз, Тата зрр.

З ряду рівнокрилі, наприклад, АїІецгодез Бгаззісае, Ветівзіа іарасі, Ттгіаєцгодез марогагіогит, Арпів дозвзурії, Вгемісогупе Бргазвісае, Стуріотуливз гіріз, Арпіз Тарае, Арпіз роті, Егіозвота Іапідегит, НуаїІоріегив агипаїіпіз, РНуїохега мазіатрих, Ретрпідиз взрр., Масгозірпит амепає, Муливз врр., РІогодоп Питиї,

КПораїозірпит раді ЄЕтроазса зрр., Еизсеїїв бБіобай5, Мерпоїеніх сіпсіїсерв, Іесапішт согпі, Заїззейа сч оІеае, Іаодеїрнах вігіаФейив, Міарагмайа Ішдепв, Аопідіейа ацгапій, Аврідіоїше НПедегає, Рвзеидососсив зрр., РзуЇа врр. і)

З ряду лузкокрилі, наприклад, Ресііпорпога дозвуріейа, Вираїиз ріпіагіив, СПеітайюбріа ргитаїйа,

І посоїейвз БіІапсагадейа, Нуропотеціа радеПйа, РішіеМйа хуовіейа, Маїасозвзота пеивігіа, Еиргосіів сигузогіпоеєа, Іутаптриа зрр. Виссцатрих (пигрегіейа, Рпуїйоспівіїз сійгейа, Агов овзрр. Еихоа врр., ду зо БеШа зрр., ЄЕапаз іпзшапа, Неїоїйіз взрр., Матезіга Бргазвісае, Рапоїїв Паттеа, зЗродорієега зрр.,

Тгіспоріизвіа пі, Сагросарза ротопейПа, Ріегіз зврр., Спйо овзрр., Ругайвіа пибііайв, Ерпевзіа КиеппіеПа, -

Саїегіа теїйопеїа, Тіпеоіа бБівзейПШейПйа, Тіпеа реїопеМа, Ноїтаппорпйа рзецйдозргейїеМйа, Сасоесіа родапа, М

Сарца гейсціапа, СПогізіопецга їТтіїегапа, СіІувіа атбБідцейа, Нотопа тадпапіта, Тогігіх мігідапа,

Спарнаіосегив зрр., ОшШета огугае. ісе)

З ряду жорсткокрилі, наприклад, Апорішт рипсіайшт, КПігорегна дотіпіса, Вгиспіаіиз оБіесіцв, ї-

Асапіповзсеїйдевз оБіесіи5, Нуоїгирез ра|шивз, Адеїазіїса аїпі, Іерііпоїагза десетіїпеаіа, Риаедоп соспіеагіає, Оіабгоїса зрр., РвзуПодевз спгузосерпаіа, Еріасппа магімевіїз, АЮтагіа зрр., Огугаернйив зигіпатепвії, Апіпйопотив взрр. Зйорийи5 о овзрр. Ойопйупспив вцісаб5, СовзтороіЇйез /зогаїдив,

Сешфогтпупспиз азвітіїїв, Нурега розіїса, ЮОептевіез взрр., Тгододегпта зрр., Апіпйгепиз зрр., АНйадепиз 2грр., « Мусіиз зрр., МеїїдеШевз аепеиз, РІпиз зрр., Міріиз Пооіеисив, (іррішт рзуПоідез, Тгіройшт зврр., Теперго п с тоійог, Адгіоїез врр. Соподегиз врр., Меїоіопійа теїоіопійа, АтрПітаНйоп зоїівійіа|йв, Совіеуга . 7еаІападіса, І іввогпорігив огугорпіив. и?» З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Оіргіоп зрр., Норіосатра зрр., І азіиз зрр., Мопотогішт рНагаопів,

Мегзра зрр.

З ряду двокрилі, наприклад, Аедез зрр., Апорпеіез зрр., Сшех взрр., Огозорпйа теїіІаподазіег, Мизса врр., -І Раппіа зрр., Саїйрпога егу(Пгосернаіа, І исійа зврр. СПгузотуіа зрр., Сшегерга зрр., СавігорпіЇ5 врр.,

Нурроброзса взрр., Зіотохуз зрр., Оевігиз зрр., Нуродепта зрр., Тарапиз зрр., Таппіа врр., Віріо погішапив,

Ме, Овзсіпеїйа їїйї, РІогріа зрр., Редотуїа Нуозсуаті, Сегайіз саріава, ЮОасиз оіІеае, Тірша раїшдоза, Нуетуіа -І зрр., Пігіотуга зрр.

З ряду блохи, наприклад, ХепорзуїІа спеоріз, Сегаїорпуїиз зрр. пи З класу паукоподібні, наприклад, Зсогріо тацйгив, Іайодесійв тасіапе, Асагиз віго, Агдаз зрр.,

Ге) Огпійодогоз зврр., Оептапуззиз даїйпає, Егіорпуез тіріз, РНуПосорігшіа ооіІеімога, Воорпйи5 згрр.,

КПірісерпаіз взрр., АтБіуотта зрр., Нуаїтта взрр., Їходез зрр., Рзогоріеєвз зрр., СПогіоріез врр., Загсоріев зрр., Таггопетивз зрр., Вгуобіа ргаейоза, Рапопуспиз зрр., Темйгапуспивз врр., Нетійаггопетиз зрр., ВгеміраІрив св ЗрР.

До фітопаразитарних нематодів відносяться, наприклад, Ргайуіепспивз зрр., Кадорпо|ив вітіїйв, Ойуепспив

Ф) дірзасі, Туіепспціиз зептірепеїгап5, Не(егодега зрр., Сіородега зрр., Меїіосідодупе зрр., АрпеіІепспоїдез згрр., ка Ї опдідогиз зрр., Хірпіпета зрр., Тгісподогиз зрр., ВигзарпеІепспиз зрр.

Запропоновані згідно з винаходом сполуки у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть бути бо використані як гербіциди та мікробіциди, наприклад, як фунгіциди, антигрибкові агенти та бактерициди. Дані активні речовини, в разі необхідності, також можуть бути використані в якості проміжних або первинних продуктів для синтезу інших активних речовин.

Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини або частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють усі рослини і популяції рослин, такі як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини б5 (включаючи, культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнологічними та генно-інженерними методами або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини та включаючи сорти рослин, що захищаються або не захищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин потрібно розуміти всі надземні і підземні частини та органи рослин, як парост, лист, квітка та корінь, причому як прикладі слід назвати листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належать також зібраний врожай, вегетативний та генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння.

Згідно з винаходом обробку рослин та частин рослин за допомогою біологічно активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних /о методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного туману, розкидання, намазування, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття.

Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, 7/5 Концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також речовини, мікрокапсульовані в полімерні.

Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками, та/або твердими носіями, в разі необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або Ппіноутворювачів.

У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися також органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Рідкими розчинниками є ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, сч об наприклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні і) розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода.

Як тверді носії, наприклад, мають на увазі солі амонію або помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних б зо каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію та силікати; як тверді носії для гранулятів мають на увазі подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, - доломіт та синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного ї- матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; як емульгатори та/або ціноутворюючі засоби мають на увазі, наприклад, неіїоногенні і аніонні емульгатори, такі як ісе) поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, ча алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засоби мають на увазі, наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу.

У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні або синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, « полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та з с синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні та рослинні олії. . В даному винаході можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, и?» оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники, а також слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді,

Кобальту, молібдену та цинку. -І Рецептури містять, як правило, від 0,1 до О5ваг.9о. активної речовини, переважно, від 0,5 до ЗОваг.9о. активної речовини.

Ме, Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній -І формі або змішані з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами або інсектицидами з

Метою розширення спектру впливу або припинення розвитку опору. У багатьох випадках при цьому виникає ве синергістичний ефект, тобто ефективність суміші є більшою, ніж ефективність окремих компонентів. Для

Ге змішування використовуються, наприклад, такі сполуки:

Фунгіциди:

Алдиморф, ампропілфос, ампропілфос-калій, андоприм, анілазин, азаконазол, азоксистробін, 5Б беналаксил, беноданіл, беноміл, бензамакрил, бензамакрил-ізобутил, біалафос, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, бластицидин-5, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, (Ф) полісульфід кальцію, капсиміцин, каптафол, каптан, карбендазин, карбоксин, карвон, хінометіонат ка (квінометіонат), хлобензтіазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлоропікрин, хлороталоніл, хлозолинат, хлозилакон, куфранеб, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, во дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанід, дикломецин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-м, динокап, дифеніламін, дипіритіон, диталімфос, дитіанон, додеморф, додіне, дразоксолон, едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, етиримол, етридиазол, фамоксадон, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенітропан, фенпіклоніл, фенпропидин, фенпропіморф, фенілинацетат, фенілингідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, 65 флуоромід, флухінконазол, флурпримідол, флузилазол, флусулфамід, флутоланіл, флутриафол, фолпет, фозетил-алюміній, фозетил-натрій, фталід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбоніл, фурконазол,

фурконазол-цис, фурмецилокс, гуазатин, гексахлорбензол, гексаконазол, гімексазол, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадинеалбесилат, іміноктадинетриацетат, йодокарб, іпконазол, іпробенфос (ІВР), іпродіон, ірумаміцин, ізопротіолон, ізоваледіон, касугаміцин, крезоксим-метил, сполуки міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, оксид міді, оксин-мідь та бордоска суміш, 70 манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзон, мепаніпирим, мепроніл, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, мілдиоміцин, миклобутаніл, миклозолін, диметилдитіокарбамат нікелю, нітротал-ізопропіл, нуаримол, офурак, оксадиксил, оксамокарб, оксоліникацид, оксикарбоксим, оксифенілиін, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пімарицин, піпералін, поліоксин, поліоксорим, пробеназол, прохлораз, /5 процимідон, пропамокарб, пропанозин-натрій, пропіконазол, пропінеб, піразофос, пірифенокс, піриметаніл, пірохілон, піроксифур, хінконазол, хінтоцен (РСМВ), сірка та сполуки сірки, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тіабендазол, тициофен, тифлузаміди, тіофанате-метил, тирам, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламід, трициклазол, тридеморф, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, уніконазол, валідаміцин А, вінклозолін, вініконазол, зариламід, зинеб, зирам, а також с

Дагер 0, 7 оквтов, о

ОК-8801, о-(1,1-диметилетил)-р-(2-феноксиетил)-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, о-(2,4-дихлорфеніл)- ВД-фтор-р-пропіл-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, Ге») о-(2,4-дихлорфеніл)- дД-метокси-а-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, о-(5-метил-1,3-діоксан-5-у!)-3-(4-(трифторметил)феніл|метилен|-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, З (5к5,бК5)-6-гідрокси-2,2,7,7-тетраметил-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-3-октанон, ї- (Е)-о-(метоксиіміно)-М-метил-2-феноксифенілацетамід, со 1-ізопропіловий естер 42-метил-1-(Ц1-(4-метилфеніл)етилІаміно|карбоніл|пропіл)-карбамінової кислоти, 1--2,4-дихлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-етанон-О-(фенілметил)оксим, - 1--2-метил-1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, 1-(3,5-дихлорфеніл)-3-(2-пропеніл)-2,5-піролідиндіон, 1-Кдийодметил)сульфоніл)|-4-метилбензол, « 1-(2-(2,4-дихлорфеніл)-1,3-діоксолан-2-іл|Іметил)|-1Н-імидазол, 1-(2-(4-хлорфеніл)-3-фенілоксираніл|метил|-1Н-1,2,4-триазол, т с 1-(1-2-К2,4-дихлорфеніл)метокси|феніл|етенил/|-1Н-імидазол, ч 1-метил-5-нонил-2-(фенілметил)-З-піролідинол, » 2,6'-дибром-2-метил-4-трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, 2,2-дихлор-М-(/1-(4-хлорфеніл)етил|-1-етил-3-метилциклопропанкарбоксамід, 2,6-дихлор-5-(метилтіо)-4-піридинілтіоціанат, - 2,6-дихлор-М-(4-трифторметилбензил)бензамід, б 2,6-дихлор-М-|(4-(трифторметил)феніл|метилі|бензамід, 2-(2,3,3-трийод-2-пропеніл)-2Н-тетразол, - 2-(-метилетил)сульфоніл|-5-(трихлорметил)-1,3,4-тіадіазол, їз 20 2-(б-деокси-4-0-(4-О-метил-Д -Ю-глікопіранозил)-а-О-глюкопіранозилі|аміно|-4-метокси-1Н-піроло|2,3-4|піримідин-5-карбоніл,

Ме; 2-амінобутан, 2-бром-2-(бромметил)пентандинітрил, 2-хлор-М-(2,2-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3-піридинкарбоксамід, 29 2-хлор-М-(2,6-диметилфеніл)-М-(ізотіоцианатометил)ацетамід,

ГФ! 2-фенілфенол (ОРР),

З,4-дихлор-1-(4-(ідифторметокси)феніл|-1Н-пірол-2,5-діон, о 3,5-дихлор-М-Іціан((1-метил-2-пропініл)окси|метил|бензамід, 3-(1,1-диметилпропіл-1-оксо)-1Н-инден-2-карбонітрил, бо 3-(2-(4-хлорфеніл)-5-етокси-3-ізоксазолідиніл|піридин, 4-хлор-2-ціано-М,М-диметил-5-(4-метилфеніл)-1Н-імидазол-1-сульфонамід, 4-метилтетразоло!|1,5-а)хіназолін-5(4Н)-он, 8-(1,1-диметилетил-М-етил-М-пропіл-1,4-діоксаспіро|(4,5)декан-2-метанамін, 8-гідроксихінолінсульфат, бо 9Н-ксантен-9-карбонової кислоти 2-((феніламіно)карбонілігідразид, біс-(1-метилетил)-3-метил-4-((З-метилбензоїл)окси|-2,5-тіофендикарбоксилат,

цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклопентанол, гідрохлорид цис-4-(3-(4-(1,1-диметилпропіл)-феніл-2-метил-пропіл|-2,6-диметил|-морфоліну етил ((4-хлорфеніл)азо|ціаноацетат, гідрокарбонат калію, натрієва сіль метантетратіолу, метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1-іл)-1Н-імидазол-5-карбоксилат, метил М-(2,6-диметилфеніл)-М-(5-ізоксазолілкарбоніл)-ОіІ -аланінат, метил М-(хлорацетил)-М-(2,6-диметилфеніл)-ОїІ -аланінат, 70 ІМ-(2,3-дихлор-4-гідроксифеніл)-1-метилциклогексанкарбоксамід,

М-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрапдро-2-оксо-3-фурант)ацетамід,

ІМ-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оксо-3-тієнілу)ацетамід,

М-(2-хлор-4-нітрофеніл)-4-метил-З-нітробензолсульфонамід,

М-(4-циклогексилфеніл)-1,4,5,6-тетрапдро-2-піримідинамін,

М-(4-гексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін,

М-(5-хлор-2-метилфеніл)-2-метокси-М-(2-оксо-3-оксазолідинілу)ацетамід,

М-(б-метокси)-3-піридиніл)уциклопропанукарбоксамід,

І-(2,2,2-трихлор-1-((хлорацетил)аміно|етилу|Сензамід,

ІМ-ІЗ-хлор-4,5-біс-(2-пропінілокси)феніл|-М'-метоксиметаніміду, натрієва сіль М-форміл-М-гідрокси-ОЇ -аланіну,

О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|-етилфосфорамідодіат,

О-метил-5-феніл-фенілпропілфосфорамідотіат,

З-метил-1,2,3-бензотіадізол-7-карботіоат, спіро|(2НІ-1-бензопіран-2,1'(3'Н)-ізобензофуран|-3'-он, с 4-(3,4-диметоксифеніл-3-(4-фторфеніл)акрилокси|-морфолін

Бактерициди: і) бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель-диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять мідь. Ге! зо Інсектициди/акарициди/нематоциди

Абамектин, ацефати, ацетаміприд, акринатрин, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин, - альфаметрин, амітраз, авермектин, А 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин, М

Васійне роріййае, Васіййз 8зріпаегіси5, Васіййв 8иБійв5, Васійв (пигідіепвіз, Васціо віруси,

Веацймегіа Браззіапа, Веаиймегіа (епеМйа, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимати, бетацифлутрин, ісе) біфеназати, біфенілрин, біоетанометрин, біоперметрин, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофецин, ча бутатіофос, бутокарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, хловапортрин, цис-резметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофенілезини, ціанофос, циклопрени, циклопротрин, « 70 Чифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромацизи, в с дельтаметрин, деметон-м, деметон 5, деметон-5-метил, діафеніліурон, діацинон, дихлорвос, . дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, и?» ефлузиланат, емамектин, емпентрин, ендосульфан, Епіоторіїнога зрр., есфенвалерати, етіофенкарб, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазоли, етримфос, фенаміфос, феназахін, фенбутатин оксид, фенітротіон, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, -І фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимати, фенваперати, фіпроніл, флуацинам, флуазурон, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринати, флуфеноксурон, флутензини, флувалінати, фонофос,

Ме, фосметилан, фостиазати, фубфенпрокс, фуратіокарб, -І гранулоподібі віруси, галофенозиди, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гексилтіазокс, гідропрени, пи імідаклоприд, ізазофос, ізофенфос, ізоксатіон, івермектин,

Ге) віруси поліедроза, ламбда-цигатрин, луфенурон, малатіон, мекарбам, метальдегід, метамідофос, МеїйПагпігішт апізоріїае, МеїйНагпігішт Памомігіде, метидатіон, метіокарб, метоміл, метоксифенозиди, метолкарб, метоксадіазони, мевінфос, мілбемектин, монокротофос, (Ф, налед, нитенпірам, нитіазини, новалурон, ка ометоат, оксаміл, оксидеметон М,

Раесіїютусевз їитозогозев, паратіон А, паратіон М, перметрин, фенілоат, форат, фозалони, фозмет, бо фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміфос А, піриміфос М, профенофос, промекарб, пропоксур, протіофос, протоат, піметрозини, піраклофос, пірезметрин, піретрум, піридабен, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, хіналфос, рибавірин, салитіон, себуфос, силафлуофен, спіносад, сульфотеп, сулпрофос, 65 тау-флувалінати, тебуфенозиди, тебуфенпірад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивінфос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тета-циперметрин, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалати, тіодикарб, тіофанокс, турингіенсин, тралоцитрин, тралометрин, триаратени, триазамати, триазофос, триазурон, трихлофенідини, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ванілипроли, МегісіППйЧт Іесапії,

М 5302, зета-циперметрин, золапрофос, (1К-цис)-(5-(фенілметил)-3-фураніл|-метил-3-((дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)метил)|-2,2-диметилциклопро панкарбоксилат, (З-феноксифеніл)-метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат, 70 1-(2-хлор-5-тіазоліл)метил))|гетрагідро-3,5-диметил-М-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін, 2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-І(4-(1,1-диметилетил)феніл|)|-4,4-дигідрооксазол, 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон, 2-хлор-М-((Ц4-(1-фенілетокси)феніл|аміно)карбонілу|бензамід, 2-хлор-М-((4-(2,2-дихлор-1,1-дифторетокси)фенілІ|аміно)карбонілу|бензамід,

З-метилфенілпропілкарбамат, 4-І4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил|-1-фтор-2-феноксибензол, 4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-((2-(2,6-диметил-4-феноксифенокси)етил/гіо|-3(2Н)піридазинон, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-((б-йод-3-піридиніл)метокси|-З3(2Н)піридазинон, 4-хлор-5-((б-хлор-3-піридиніл)метокси)|-2-(3,4-дихлорфеніл)-3(2Н)піридазинон,

Васійизв (пигіпдіепвіз лінія ЕС-2348, (2-бензоїл-1-(1,1-диметилетил)|гідразид бензойної кислоти, 2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1-оксаспіро|4,5)дец-3-ен-4-іловий естер бутанової кислоти,

ІЗ-Кб-хлор-З-піридиніл)метил|)-2-тіазолидиніліденіціанамід, дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-тіазин-3(4Н)-карбоксальдегід, сч етил 1І2-(11,6-дигідро-6-оксо-1-(фенілметил)-4-піридазиніл|окси)етилІкарбамат,

ІМ-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутенил) гліцин, і)

М-(4-хлорфеніл)-3-(4--(дифторметокси)фенілі-4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід,

М-К2-хлор-5-тіазоліл)метил|-М'-метил-М"-нітрогуанідин,

М-метил-М'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2-гідразиндикарботіоамід, Ге! зо М-метил-М'-2-пропеніл-1,2-гідразиндикарботіоамід,

О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|Іетилфосфорамідотіоат, -

М-ціанометил-4-трифторметилнікотинамід, М 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-ІЗ-"З-трифторметилпіридин-2-ілокси)-пропокси|бензол.

Крім того, запропоновані активні речовини при використанні як інсектициди можуть бути представлені своїми ісе) з5 Комерційно доступними препаративними формами, а також формами, отриманими з таких препаративних форм р у суміші із синергічними агентами. Синергічними агентами є сполуки, завдяки яким підвищується ефективність активних речовин без самостійної активності синергічного агенту.

Вміст активних речовин у формах, отриманих з комерційно доступних препаративних форм, можна варіювати в широкому діапазоні. Концентрація активних речовин може становити від 0,0000001 до 95ваг.9о активної « речовини, переважно від 0,0001 до 1Тваг.9о. шщ с Використання проводять звичайним способом, що підходить для таких форм. При застосуванні проти побутових шкідників та шкідників запасів активна речовина відрізняється сильною залишковою дією на деревах ;» та глині, а також гарною стабільністю до лугів на вапнованих основах.

Як було вже зазначене вище, відповідно до даного винаходу можлива обробка всіх рослин або їх частин. У переважному варіанті здійснення обробляють види та сорти рослин, а також їх частини, вирощені або одержані -І за умов біологічного розведення, наприклад, схрещуванням або злиттям протопластів. В іншому переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані за генотехнологічними методами,

Ме, в разі необхідності, у комбінації з умовними методами (генетично модифіковані організми) та їх частини. -І Поняття "частини" або "частини рослин" або "органи рослин" пояснено вище.

Найбільш переважно згідно з винаходом обробляють рослини комерційно доступних або звичайно о використовуваних сортів. Під сортами рослин розуміють рослини з новими властивостями (ознаками), що

Ге одержують умовним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, біотипи та генотипи.

Залежно від виду або сорту рослин, їх місцезнаходження і умов росту (фунт, клімат, період вегетації, ов харчування) у результаті обробки відповідно до винаходу можуть спостерігатися нададитивні ("синергічні") ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектру дії, (Ф) та/або посилення дії речовин та засобів, застосовуваних згідно з винаходом, поліпшення росту рослин, ка підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до нестачі вологи або до вмісту солей у воді або у фунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення бо Збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/"або краща перероблюваність продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів.

До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин, відповідно, сортам рослин, які варто обробляти, відповідно до винаходу, відносяться всі рослини, що одержали генетичний 65 матеріал при модифікації за генною технологією, що додав цим рослинам особливо кращі цінні властивості.

Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність стосовно високих або низьких температур, підвищена толерантність до недостатку вологи або до змісту солей у воді, відповідно, у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краща збереження та/або краща перероблюваність продуктів врожаю. Інші і особливо кращі приклади таких властивостей - це підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікробів, таким як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до визначених гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин особливо переважно згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, рис, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами 7/0 Читрусових та виноград), причому кукурудза, соя, картопля, бавовна та рапс особливо переважні. Як властивості особливо віддають перевагу підвищеній стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, котрі створюються за допомогою генетичного матеріалу з Васіййв5 Тпигіпдіепвів (наприклад, за допомогою генів СтгуїА(а), СтуїА(В), СтуїА(с), СтупПА, СтуША, СтуПВ2, Студс, Сту2АвВ, СуЗвЬ та СіуІЕ, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як властивості далі особливо цінується підвищена толерантність рослин стосовно визначених гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілсечовин, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах та в комбінаціях між собою. Як приклади "Бт. рослин" можна назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни, сорти сої та сорти картоплі, що поставляються під торговельними марками МІЄЇО САКОФЯФ (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОці Ф (наприклад,

Кукурудза), Зіагпіпке (наприклад, кукурудза), Воїїдагає (бавовна), МисоїпФ (бавовна) і Мем! еак? (картопля). Як приклади толерантних до гербіцидів рослин варто назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, що поставляються під торговельними марками Коципдир Кеаду (8 (толерантність до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Іірепу Шіпк Фо (толерантність до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІФ (толерантність до імідазолінонів) та ЗТ5ФО (толерантність до сульфонілсечовин, кукурудза). У якості стійких до сч гербіцидів (традиційно вирощуваних, як толерантні до гербіцидів) рослин варто згадати та поставляються під назвою Сіеапієеіфе сорти (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі та для сортів і) рослин, що будуть створені в майбутньому, відповідно, які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями.

Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками формули (І) Ге! зо або сумішами активних речовин. Вищевказані області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально - описаними в даному тексті сполуками або сумішами. ї-

Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини ефективні не тільки у боротьбі проти шкідників рослин, побутових шкідників та шкідників запасів, а також у ветеринарії проти паразитів тварин ісе) (ектопаразитів), таких як пасовищні кліщі, шкірні кліщі, коростяві кліщі, краснотілки, мухи (що жалять і що ї- лижуть), личинки мух, що паразитують, власоїди, пухоїди і блохи. До таких паразитів відносяться:

З ряду воші, наприклад, Наетайріпиз грр., І іподпаїпиз зрр., Редісшизв зрр., РНпйгив зрр., ЗоІепороїез взрр.

З ряду пухоїди і підзагону Атбіусегіпа, а також Ізсппосегіпа, наприклад, Тгітепороп зрр., Мепороп зрр.,

Тгіпоюп зрр., Вомісоїа зрр., МУегпесківеІІа зрр., І ерікепігоп грр., батаїйнпа зрр., Тгісподесіез зврр., Реїїсоїа зрр. «

З ряду двокрилі і підряду довговусі, а також коротковусі, наприклад, Аедез зрр., Апорпеїіез зрр., Сшех з с зрр., Зітийт взрр., Еивітийт зрр., РиІероїотивз зрр., І ці2отуїа зрр., Сшісоідев зрр., Спгуворз взрр.,

Нуротійга зрр., АфУуоїиз зрр., Тарапиз взрр., Наетайроїа зрр., Рийіротуіа взрр., Вгаша зрр., Мизса взрр., ;» Нуйдгоїаеа зрр., 5іотохуз врр., Наетаїйобріа взрр., МогейПа взрр., Раппіа взрр., Сіоззіпа зрр., СаїйШрнога взрр.,

Гисійа взрр., Спгузотуіа взрр., ММопаптліа взрр., Загсорпада зрр., Оеєвігив взрр., Нуродепта зрр., СавіегорпіЇи5 рі8., Нірробозса зрр., Проріепа зрр., Меіорпадизв зрр. -І З ряду блохи, наприклад, Ришех зрр., Сіепосерпаїїдез зрр., Хепорзуїа зрр., СегаюрнуїПиз зрр.

З ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Сітех грр., Тгіаюта зврр., Кпоапіиз зрр., РапвігопадуЇюз зрр.

Ме, З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіаїї5, Регіріапе(а атегісапа, ВіацеїЇз дегтапіса, ЗиреїІа зрр. -І З підкласу акариформні (акароїдні) і ряду метастигматичних кліщів, а також мезостигматичних кліщів, 5р Наприклад, Агдаз зрр., ОтійПподогиз зврр., Обрій зврр., Іходез зрр. Атбріуотта зрр., Воорпйи5 зрр., ве Оегтасепіог зрр., Наеторпузаїїв зрр., Нуаїтта зрр., КПірісерпаів зрр., ЮОеппапуззив зврр., Каїейа зврр.,

Ге) Рпештопуззиз зрр., 5іеповіота зрр., Маїтоа зрр.

З ряду тромбідиформних кліщів Асііпедіда і Асагідіда, наприклад, Асагаріз зрр., СПеуїейейа згрр.,

Отіоспеуїейа зрр., Муобріа зрр., Рзогегдаїез зрр., Оетодех зрр., ТготрБбісціа врр., І івігорпогиз зрр., Асагив св 8рр. Тугорпадиз зрр., Саодіурпиз врр., Нуродесіез зрр., Ріегоїспиз зрр., Реогоріез зр., СПогіоріез зрр.,

Оюдесіез зрр., загсоріез зрр., Моїоеагез зрр., Кпетідосоріез зрр., Суїоді(ез зрр., І атіпозіоріез зрр.

Ф) Згідно з даним винаходом активні речовини формули (І) придатні для боротьби з членистоногими, що ка вражають сільськогосподарську промислову худобу, наприклад, велику рогату худобу, овець, кіз, коней, свиней, віслюків, верблюдів, буйволів, кроликів, курей, індичок, вуток, гусаків, бджіл, інших домашніх тварин, таких бор як, наприклад, собаки, коти, кімнатні птахи, акваріумні рибки, а також так званих піддослідних тварин, таких як, наприклад, хом'ячки, морські свинки, пацюки та миші. Боротьба з такими членистоногими приводить до скорочення летальних випадків та підвищення продуктивності (м'ясо, молоко, вовна, шкіра, яйця, мед і т.д.), отже завдяки застосуванню запропонованих згідно з даним винаходом активних речовин можливо економічне та просте утримування тварин. Застосування активних речовин згідно з винаходом відбувається у ветеринарній 65 практиці звичайними способами при введенні в кишечник, наприклад, у формі таблеток, капсул, напоїв, просочень, гранулятів, паст, пігулок, з їжею, пелюстків, при парентеральному уведенні, наприклад, при ін'єкціях (внутрішньом'язових, з катетором, внутрішньовенним, внутрішньоперитональним та іншим шляхом), у виді імплантатів, при введенні в ніс, при шкірному застосуванні, наприклад, зануренням або купанням, обприскуванням, обливанням зверху, миттям, напудрюванням, а також за допомогою засобів, що утримують активні речовини, визначеної форми, таких як нашийники, вушні марки, хвостові марки, стрічки на різних частинах тіла, пов'язки, пристрої для маркірування і т.д.

При застосуванні для худоби, птахів, домашніх тварин і т.п. можна використовувати активні речовини формули (І) у вигдяді рецептур (наприклад, порошків, емульсій, текучих засобів), що містять активні речовини в кількості від 1 до 8Оваг.95, безпосередньо або після від 100 до 10000 кратного розведення або 7/0 Використовувати у вигляді хімічної лазні.

Крім того, було виявлено, що сполуки згідно з винаходом мають високу інсектицидну активністю проти комах, що руйнують технічні матеріали.

Як приклад, який проте не обмежує винахід, слід переважно згадати такі комахи: жуки, такі як

Нуосїгирез Бра|шив, СПіогорпогиз рівів, Апобрішт рипсіайшт, Хевіорішт гиомШовит, /Рійпив ресіїсогпіз, Юепагорішт регііпех, Егпобріив тоїв, Ргіобішт сагріпі, ІУусіив ргиппеив, Іусіив аїгісапив,

Гусіиз ріапісоїйїв, І Уусіив Іпеагіз, ІУусіив риревзсеп5з, Тгодохуїюп аездцає, Міпіпез гидісоїїїв, Хуерогив взрес. Тгуріодепдгоп зрес. Араїе топаспиз, Вовігуспивз сарисіпв, Неїйегоровігуспиз Бгиппецйв, Зіпохуіоп зрес.

Оіподегиз тіпшив, перетинчастокрилі, такі як

Зігех |їнмепсив, Огосегиз дідаз, Огосегив дідаз (аідпив, Огосегив ацдиг, терміти, такі як

Каїоїегтевз Тамісої їв, СтгуріоЇїегтевз Бгемів, Нейегоїегтез іпаісоїа, Кеїісціегтев Памірев,

Кеїїсційегтевз запіопепвзів, Кеїісційегтевз Ішсйцдив, Мавзіоїегтевз дагміпіепвіз, 7ооіегторвів пеуадепвів, сч

Соріоїегтез Тогтозапив, щетинохвостки, такі як І ерізта засспагіпа. і)

Під технічними матеріалами у зв'язку зі сказаним вище слід розуміти матеріали, такі як, переважно, пластмаси, клеючі речовини, глини, папір та картон, шкіра, деревина, продукти переробки деревини та лакофарбові матеріали. Ге! зо Особливо переважно тут йдеться про захисні матеріали від нападу комах для захисту деревини та продуктів переробки деревини. -

Під деревиною та продуктами переробки деревини, що можуть бути захищені засобами згідно з винаходом М або сумішами, що містять ці засоби, слід, наприклад, розуміти: будівельний ліс, дерев'яні балки, залізничні шпали, деталі мостів, корабельні перегородки, дерев'яні ре) зв ВОЗИ, ШУХЛЯДИ, піддони, контейнери, телефонні стовпи, дерев'яне облицювання, дерев'яні вікна та двері, ї- фанеру, кріпильні плити, столярні вироби та продукти з дерева, що, як правило, застосовуються в житловому будівництві та у будівельних столярних роботах.

Комбінації активних речовин можуть використовуватися як самостійно, так і у вигляді концентратів або звичайно застосовуваних рецептур, таких як порошки, грануляти, розчини, суспензії, емульсії або пасти. «

Названі рецептури можуть бути виготовлені відомими способами, наприклад, при змішуванні активних ств) с речовин з щонайменше одним розчинником або розріджувачем, емульгатором, диспергуючим та/або зв'язуючим або фіксуючим засобом, водовідштовхувальним засобом, в разі необхідності, сикативом або УФ-стабілізатором з та, в разі необхідності, барвниками та пігментами, а також іншими допоміжними засобами для обробки.

Інсектицидні засоби або концентрати, які застосовуються для захисту деревини та виробів з деревини, містять активну речовину згідно з винаходом у концентрації від 0,0001 до У95ваг.9о, переважно, від 0,001 до -І бОоваг.Ор.

Кількість застосовуваного засобу або концентрату залежить від виду та поширення комах та від середовища

Ме. розповсюдження. Оптимальна застосовувана кількість може визначатися за допомогою ряду тестувань. Як -і правило, досить застосовувати від 0,0001 до 20Оваг.9о, переважно, від 0,001 до 1Оваг.9о активної речовини, у перерахуванні на матеріал, що захищається. ве Як розчинник та/або розріджувач застосовується органічний хімічний розчинник або суміш розчинників,

Ге та/або масляний або олієподібний паганолеткий органічний хімічний розчинник або суміш розчинників, та/або полярний органічний хімічний розчинник або суміш розчинників, та/або вода та, в разі необхідності, емульгатор, та/або змочувальна речовина.

Як органічні хімічні розчинники застосовують переважно масляні або олієподібні розчинники з коефіцієнтом летючості вище 35 та температурою спалаху понад 302С, переважно, понад 4590. Як поганолеткі нерозчинні у іФ) воді масляні та олієподібні розчинники застосовують відповідно нафту або її фракції, що містять ароматичні ко сполуки, або суміші розчинників, що містять нафту, переважно, тестбензин, керосин та/або алкілбензол.

Переважними для застосування є нафти з температурою кипіння в межах від 170 до 220 «С, тестбензин з бо температурою кипіння в межах від 170 до 2202С, веретенне масло з температурою кипіння в межах від 250 до 3502С, керосин або ароматичні сполуки з температурою кипіння в межах від 160 до 2802С, терпентинол і т.п.

В одній із переважних форм виконання застосовують рідкі аліфатичні вуглеводні з температурою кипіння в межах від 180 до 2102 або висококиплячі суміші ароматичних та аліфатичних вуглеводнів з температурою кипіння в межах від 180 до 220 С та/або веретенну олію, та/або монохлорнафталін, бо переважно, о-монохлорнафталін.

Органічні поганолеткі масляні або олієподібні розчинники з коефіцієнтом летючості понад З35 та з температурою спалаху вище 309С, переважно, вище 459С, можуть бути частково замінені легко- то середньолеткими органічними хімічними розчинниками за умови, що суміш розчинників також буде мати

Коефіцієнт летючості понад 35 та температуру спалаху вище 302С, переважно, вище 459С, та що суміш інсектицид-фунгіцид може бути розчинена або емульгована у цій суміші розчинників.

В одній з переважних форм викронання частину органічного хімічного розчинника або суміші розчинників замінюють на аліфатичний полярний органічний хімічний розчинник або суміш розчинників. Переважно застосовують аліфатичні органічні хімічні розчинники, що містять гідроксильні та/або етерні, та/або естерні 70 групи, як, наприклад, гліколевий етер, естер або т.п.

Як органічні хімічні зв'язуючі засоби у рамках даного винаходу застосовують відомі самі по собі штучні смоли та/або висихаючі олії, що розбавляються водою та/або розчиняються, диспергуються або емульгуються використовуваними органічними хімічними розчинниками. Особливо придатним є зв'язувальні речовини, що складаються з або містять акрилову смолу, вінілову смолу, наприклад, полівінілацетат, поліетерну смолу, 75 поліконденсаційну смолу або смолу, отриману при поліприєднанні, поліуретанову смолу, алкідну смолу або модифіковану алкідну смолу, фенольну смолу, вуглеводну смолу, таку як інден-кумаронову смолу, силіконову смолу, рослинні олії, що висихають та/або масла, що висихають, та/або зв'язувальні речовини, що фізично висихають, на основі природних та/або штучних смол.

Як зв'язувальну речовину застосовують штучні смоли у вигляді емульсії, дисперсії або розчину. Як 2о зв'язувальні речовини можуть застосовуватись також бітуми або бітумінозні речовини у кількості до 1Оваг.9рв.

Додатково застосовують відомі барвники, пігменти, водовідштовхувальні матеріали, речовини що коригують запах, та інгібітори або засоби захисту від корозії і т.п.

Згідно з винаходом до складу засобу або концентрату як органічні, хімічні зв'язувальні матеріали перважно входять щонайменше одна алкідна смола або модифікована алкідна смола та/або рослинна олія, що висихає. Га

Переважно згідно з винаходом застосовують алкідні смоли із вмістом олії більше 45ваг.95, переважно, від 50 до ба8ваг.Ор. о

Згаданий зв'язуювальний матеріал може бути цілком або частково замінений фіксуючим засобом (сумішшю) або пластифікатором (сумішшю). Ці добавки повинні перешкоджати зникненню активних речовин, а також кристалізації або їх осадженню. Переважно вони замінюють від 0,01 до 3095 зв'язувального матеріалу (у Ге) перерахуванні на 10095 використаного зв'язувального матеріалу).

Пластифікатори вибирають з класів естерів фталевих кислот, таких як дибутил-, діоктил- або З бензилбутилфталат, естерів фосфорних кислот, таких як трибутилфосфат, естерів адипінової кислоти, таких як ч- ді-(2-етилгексил)адипінат, стеаратів, таких як бутилстеарат або амілстеарат, олеатів, таких як бутилолеат, гліцеринових етерів або високомолекулярних гліколевих етерів, гліцеринових естерів, а також естерів і-й з5 п-толуолсульфоновой кислоти. рч-

Фіксуючі засоби містять полівінілалкілові етери, такі як, наприклад, полівінілметиловий етер, або кетони, такі як бензофенон та етиленбензофенон.

Розчинники та розріджувачи може бути також вода, в разі необхідності, у суміші з одним або декількома « згаданими вище органічними, хімічними розчинниками або розріджувачами, емульсифікаторами та диспергуючими засобами. - с Особливо ефективний захист деревини досягається промисловим просочуванням, наприклад, за допомогою ц вакууму, подвійного вакууму або під тиском. "» Засоби, готові до застосування, можуть, в разі необхідності, містити ще й інші інсектициди та, в разі необхідності, ще один або кілька фунгіцидів.

Як додаткові добавки можна використовувати інсектициди та фунгіциди, зазначені переважно в міжнародній -І заявці на патент УУО 94/29 268. Сполуки, наведені в даній заявці, є визначеними складовими запропонованого винаходи.

Ф Найбільш переважними добавками можуть бути інсектициди, такі як хлорпірифос, фоксим, силафлюофін, -І альфаметрин, цифлютрин, циперметирин, дельтаметрин, перметрин, імідаклоприд, МіІ-25, флюфеноксурон, гексафлюмурон, трансфлютрин, тіахлорид, метоксифеноксид та трифлюмурон, е а також фунгіциди, такі як епоксиконазоли, гексаконазол, азаконазол, пропіконазол, тебуконазол, (Че) кіпроконазол, метконазол, імазаліл, дихлорфлюанід, толілфлюанід, З-йод-2-пропінил-бутилкарбамат,

М-октил-ізотіазолін-3-он та 4,5-дихлор-М-октилізотіазолін-3-он.

Одночасно сполуки згідно з винаходом можуть застосовуватися для захисту від обростання предметів, зокрема корпусів кораблів, сит, мереж, будівельних споруд, портових причалів та сигнальних пристроїв, що торкаються до морської або баластової води. о Обростання осілими Оїїдоспаєїе, такими як вапняні трубочники, а також черепашками та видами групи ко Ї едатогріа (утокові черепашки), такими як різні види ІГераз та бсаІреПйшШт, або видами групи Ваіапотогрпа (морська віспа), такими як Ваїапиз- або Роїсірез-Зресіех, підвищує опір тертя кораблів та в результаті бо приводить до підвищених витрат енергії та, крім того, в результаті тривалого перебування в сухих доках - до зростанню експлуатаційних витрат.

Поряд з обростанням водоростями, наприклад, Есіосагриз зр. та Сегатіцт зр. особливого значення набуває обростання осілими ентомостраковими групами, що об'єднані під назвою Сіїгтіредіа (усикові річкові раки).

Неочікувано було виявлено, що сполуки згідно з винаходом або їх комбінації з іншими активними речовинами 65 проявляють дуже гарний ефект проти обростання.

При застосуванні сполук згідно з винаходом або їх комбінацій з іншими активними речовинами можна відмовитись від використання сполук, що містять важкі метали, таких як, наприклад, біс-(триалкілолово)сульфіди, три-н-бутилоловолаурат, три-н-бутилоловохлорид, оксид міді (), триетилоловохлорид, три-н-бутил(2-феніл-4-хлорфенокси)олово, оксид трибутилолова, молібдендисульфід,

ОКСИД миш'яку, полімерний бутилтитанат, феніл-(біс-піридин)вісмутхлорид, три-н-бутилоловофторид, марганецетилен-біс-тіокарбамат, цинкдиметил-дитіокарбамат, цинкетилен-біс-тіокарбамат, цинкові та мідні солі 2-піридинтіол-1-оксиду, біс-диметилдитіокарбамоїл-цинкетилен-біс-тіокарбамат, оксид цинку, етилен-біс-дитіокарбамат міді (І), тіоціанат міді, нафтенат міді та галогеніди трибутилолова, або значно зменшити концентрацію цих сполук. 70 Готові до застосування протиобростаючі фарби можуть, в разі необхідності, містити й інші активні речовини, переважно, альгіциди, фунгіциди, гербіциди, молюскоциди або інші протиобростаючі активні речовини.

Придатними партнерами у комбінації протиобростаючих засобів згідно з винаходом, є переважно:

Альгіциди, такі як 2-трет.-бутиламіно-4-циклопропіламіно-б-метилтіо-1,3,5-триазин, дихлорофен, діурон, ендотал, фенілінацетат, ізопротурон, метабензтиазурон, оксифлуорфен, хінокламін або тербутрин; фунгіциди, такі як зо-діоксид циклогексиламіду бензо|б|гіофенкарбонової кислоти, дихлофлуанід, флуорфолпет,

З-йод-2-пропініл-бутилкарбамат, толілфлуанід та азоли, такі як азаконазоли, ципроконазоли, епоксиконазоли, го гексаконазоли, метконазоли, пропіконазоли та тебуконазоли; молюскоциди, такі як фенілинацетат, метальдегід, метіокарб, никлозамід, тіодикарб та триметакарб; або звичайні протиобростаючі активні речовини, такі як 4,5-дихлор-2-октил-4-ізотіазолін-3-он, дийодметилпаратрилсульфон, сч 2-(М,М-диметилтіокарбамоїлтіо)-5-нітротіазил, калієві, мідні, натрієві та цинкові солі 2-піридинтіол-1-оксиду, піридинтрифенілборан, тетрабутилдистанноксан, і) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2,4,5,6-тетрахлороізофталонітрил, тетраметилтіурам-дисульфід та 2,4,6-трихлорфенілмалеїнімід.

Застосовувані протиобрастаючі засоби містять згідно з винаходом активну речовину в концентрації від 0,001 Ге! зр до 5Оваг.9о, переважно, від 0,01 до 2Оваг.9о.

Протиобрастаючі засоби містять, крім того, звичайні складові частини, як описано, наприклад, у |Опдегег, «

Спет. Іпа., 1985, 37, 730-732 або в УМППатв, Апійоціїпу Магіпе Соаїйіпоз, Моуез, Рагк Кідде, 19731. М

Протиобростаючі лакофарбові матеріали містять поряд з альгіцидними, фунгіцидними, молюскоцидними та інсектицидними активними речовинами зокрема зв'язувальні речовини. ісе)

Прикладами часто застосовуваних зв'язувальних речовин є полівінілхлорид у системі розчинників, ї- хлорований каучук у системі розчинників, акрилові смоли в системі розчинників, особливо у водній системі, вінілхлорид/вінілацетат співполімерні системи у формі водних дисперсій або у формі систем органічних розчинників, бутадієн/стирол/акрилонітрилові каучуки, олії, що висихають, такі як масло льону, естери смол або модифіковані тверді смоли в комбінації з дьогтем або з бітумом, асфальт, а також епоксисполуки, невеликі «

Кількості хлоркаучука, хлорований поліпропілен та вінілові смоли. з с В разі необхідності, лакофарбові матеріали містять також неорганічні пігменти, органічні пігменти або барвники, переважно нерозчинні в морській воді. Крім того, лакофарбові матеріали можуть містити колофоніум, ;» для створення можливості керованого вивільнення активних речовин. Крім того, лакофарбові матеріали можуть містити пом'якшувачи, що модифікують засоби, які впливають на реологічні властивості, а також інші звичайні

Компоненти. В самополірувальній протиобростаючій системі можуть також бути використані сполуки щгідно з -І винаходом або зазначені вище суміші.

Активні речовини придатні також для боротьби зі шкідниками тварин, особливо з комахами, паукоподібними

Ме. та кліщами, що живуть у замкнутих просторах, наприклад, квартирах, фабричних цехах, установах, кабінах -І автомобілів та інших. Вони застосовуються для боротьби з цими шкідниками окремо або в комбінації з іншими активними або допоміжними речовинами, що використовуються в інсектицидних продуктах для домашнього ве господарства. Вони ефективні проти чуттєвих та стійких видів, а також на всіх стадіях розвитку. До цих

Ге) шкідників належать:

З ряду скорпіони, наприклад, Вшйпиз оссігапив.

З ряду кліщі, наприклад, Агдаз регвісиз, Агдаз геПехив, Вгуоріа взвзр., Оептапуззиз даїЇйїпае, Сіусірпнадив дотезвіїсив, Огпійтодогиз тоираї, КПірісерпаїв запдиціпеив, Тготбрісца ангеддидеві, Мешготбісша ашитпаїів,

Оегтайорпадоїдез ріегопізвітив, ЮОеппарнадоїідез Тогіпає. (Ф) З ряду павуки, наприклад, Амісціагіддає, Агапеїідає. ка З ряду сінокосци, наприклад, Рзейдозсогріопез сПеїїег, Рвзейдозсогріопез сПеїгідічт, Оріїопез рпаіапдійт.

З ряду рівноногі, наприклад, Опізсиз азеїІш5, РогсейПо зсабег. во З ряду двопарноногі, наприклад, Віапіиз дикцацсв, Роїудезтиз врр.

З ряду губоногі, наприклад, Сеорпіиз зрр.

З ряду щетинохвостки, наприклад, СіепоіІерізта зрр., І ерізта засспагіпа, І ерізтодез іпдиїйїпив.

З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіайевз, ВіацеМПйа дегтапіса, ВіаЦеїа агзапйіпаї, Іейисорпаєа тадегає, Рапспіога зрр., Рагсобріаца взрр., Регіріапеїа азігаіазіае, Регіріапеїа Аптегісапа, Регіріапедга 65 ргоппеа, Регіріапеїйа Гшідіпоза, ЗиреїІа Іопадіра!ра.

З ряду прямокрилі, наприклад, Аспейфа дотезвіісив.

З ряду шкірнокрилі, наприклад, Ропісціа ашгісцагіа.

З ряду терміти, наприклад, КаїЇоїегтез зрр., Кеїїсційез зрр.

З ряду сіноїди, наприклад, І еріпайиз зрр., І Ірозсеїїв зрр.

З ряду жорсткокрилі, наприклад, Апійгепиз зрр., Айадепиз зрр., Оептевіез зрр., і аїеїйсив огугаеє,

Месгоріа врр., Рііпиз взрр., КПігореййа дотіпіса, Зйорпів5 дгапагіев, Зпйорпйи5 огугае, ЗНЮДрпйЙив5 7еатаїів, Зіедорішт рапісецт.

З ряду двокрилі, наприклад, Аедез аедурії, Аедез аїрорісій5, Аедевз (аепіогпупспивз, Апорпеїез грр.,

СайПрипога егу(пгосерпаів, Спгузогопа рійміайв, Сшех диїпдиетазсіави5, Сціех ріріеп5, Сшех (агзаїв, 7/0 Оговорпйа зрр., Раппіа сапісціагіз, Мизса дотевзіїса, РиІероїтиз зрр., Загсорпада сагпагіа, Зітиййт зрр.,

Зіотохуз саїЇсіїгапз, Тірша раїшдоза.

З ряду лускокрилі, наприклад, Аспгоїа дгізеМПа, СаїйПега тейПопейа, Ріодіа іпіегрипсіеІМа, Тіпеа сіоасеї|Іа, Тіпеа Реїопега, Тіпеоіа БіззеїІенвНа.

З ряду блохи, наприклад, Сіепосерпаїїдез сапіз, Сіепосерпаїїдез Тез, Ршех іпйап5е, Типда репеїгапв, 7/5 Хепорзуїа спеорів.

З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Сатропоїиз Пегсціеапив, І авіиз Тцідіповив, І авіив підег, Іавійв итбгайв, Мопотогішт рНпагаопів, Рагамезриїа зрр., Теягатогішт саезрішт.

З ряду воші, наприклад, Редісшив питапиз саріїйіз, Редісшив питапиз согрогів, РА(Пігив рирбів.

З ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Сітех Пептіріегиз, Сітех Іесішіагіив, Кпоадпійв ргоїїхив, Тгіаюта іпіевіапзв.

Застосування в межах інсектицидів для домашнього господарства здійснюють в такій формі або в комбінації з іншими придатними активними речовинами, такими як естери фосфорної кислоти, карбамати, піретроїди, регулятори росту або активні речовини з інших відомих класів інсектицидів.

Застосування здійснюють у вигляді аерозолів, засобів для розбризкування, що не знаходяться під тиском, с об Наприклад, спреїв для розбризкування за допомогою насосів та спреїв для обприскування, автоматів для утворення туману, зволожувачів, у вигляді піни, у вигляді гелів, у вигляді продуктів випару з пластинами для і) випару з целюлози або пластмаси, у вигляді випарників рідин, гелевих та мембранних випарників, у вигляді випарників із пропелером, систем випару, що не потребують енергії, або у вигляді пасивних систем випару, паперу для молі, мішечків для молі та гелів для молі, у вигляді гранулятів та пилу, у вигляді принади, що Ге! зо розсипається, та станції з принадою.

Запропоновані активні речовини можуть бути використані як дефоліанти, десиканти, агенти придушення - росту трав та абсолютно переважно як агенти для знищення бур'янів. Під бур'янами розуміють всі рослини, що М виростають у тих місцях, де вони є небажаними. Тотальна або селективна гербіцидна дія запропонованих згідно з даним винаходом речовин звичайно залежить від норми їх витрати. ісе)

Запропоновані згідно з винаходом активні речовини можуть бути використані, наприклад, для таких рослин: ча

Дводольні бур'яни родів: Абшоп (абутилон), Атагапійиз (амарант), Атбгозіа (амброзія), Апода, Апіпетів (пупавка), Арпапез, Аїйіріех (лобода), ВеїЇйз (маргаритка), Відепз (черга), Сарзейа (вівчарська сумка),

Сагдациз (будяк), Сазвіа (касія), Сепіашгеа (волошка), Спепородійт (марь), Сігзішт (бодяк), СопмоЇмшив (в'юною), Оайшга (дурман), Оезтодійт, Етех, Егузітит (жовтушник), Еорпогріа (молочай), СаІеорзів, Саїїпзода « (галинзога), Сайт (подмареникю), Нірізсиз (гібіскус), Іротоеа (іпомея), Коспіа (кохія), Гатіцт (яснотка), з с І ерідінт (блощичник), І іпдегпіа, Маїгісагіа (матрикарія), Мепійа (м'ята), Мегсигіайз (пролесник), Миїйчодо,

Муозоїїз (незабудка), Рагамег (мак), РнНагріїїз, Ріапіадо (подорожник), Роїудопит (горець), Рогішаса ;» (портулак), Капипсшциз (жовтець), Карпапиз (редька), Когірра, Коїаіїа, Китех (щавель), 5аївоїа (солянка),

Зепесіо (крестовник), Зезрапіа (сесбания), Зіда (сида), Зіпарів (гірчиця), Зоїапит (паслен), Зопспизв (осот),

Зрепосіва, ЗіейМага (звездчатка), Тагахасит (кульбаба), ТНІазрі, Тгйоїйт (конюшина), МОпіса (кропива), -І Мегопіса (вероніка), Міоїа (фіалка), Хапіпічт (дурнишник).

Дводольні культурні рослини родів: Агаспіз (арахіс), Веба (буряк), Вгаззіса (капуста), Сиситів (огірок),

Ме, Сисигріга (гарбуз), Неїйапупиз (соняшник), Юайсивз (морква), Сіусіпе (соя), Соззурішт (бавовник), Іротоеа -І (іпомея), І асіиса (латук), Гіпит (льон), Гусорегвісоп (томат), Місойапа (тютюн), РпазеоіЇиз (квасоля), Рівит 5ор (горох), Зоїапит (паслен), Місіа (вика). ве Однодольні бур'яни родів: Аедіорз (егілопс), Адгоругоп (житняк), Ааговіїв (мітлиця), АПІоресигив

Ге) (лисохвіст), Арега, Амепа (овес), Вгаспіага, Вготивз (багаття), Сепспгиз, Соттеїїпа (комеліна), Суподоп (свинорий), Сурегиз (сить), Оасіуіосіепішт, Оідйагіа (росичка), Еспіпоспіса (єжовник), ЕПІеоснагів (болотниця), ЕІеизіпе (елевсина), Егадговіїз (полевичка), Егіоспіса, Ревійса (овсяниця), Рітргізіуїїв, дв Неїегапійега, Ітрегайа, Ізспаетит, ГГеріоспіоа, Гоїст (плевел), Мопоспогіа, Рапісит (просо), Разраїшт (гречка), РПаїагіз (канареечник), РпЇеит (тимофіївка), Роа (мятлик), Койброег| а, 5ЗадіЧагіа (стрелолист),

Ф) Зсігриз (очерет), Зейагіа (щетинник), Зогоапит (сорго). ка Однодольні культурні рослини родів: АйПит (цибуля), Апапаз (ананас), Азрагадиз (спаржа), Амепа (овес),

Ногдецт (ячмінь), Огуга (рис), Рапісуит (просо), Засспагит (цукровий очерет), Зесаіе (жито), Зогоапит (сорго), бо Тпіксаїе (тритикале), Тгйсит (пшениця), 7еа (кукурудза).

Застосування запропонованих згідно з винаходом активних речовин ніяким чином не обмежується зазначеними видами, а поширюється також на інші рослини.

Запропоновані згідно з винаходом активні речовини в залежності від концентрації є придатними для повного знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні та рейкових шляхах, на дорогах та площах з 65 ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих згідно з винаходом активних речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, плодових,

винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао, фруктово-ягідних та хмелевих культур, на декоративних газонах та спортивних майданчиках, на пасовищах, а також для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах.

Запропоновані згідно з винаходом сполуки формули (І) демонструють сильну гербіцидну ефективність та широкий спектр дії при обробці грунту та зелених частин рослин над поверхнею землі. Вони також є найбільш придатним для селективної боротьби з однодольними та дводольними бур'янами в однодольних та дводольних культурах, при обробці як перед сходженням, так і після сходженням рослин.

Запропоновані згідно з винаходом активні речовини у визначеній концентрації або нормі витрати також 7/0 Можуть бути використані для боротьби з тваринними шкідниками та грибковими або бактеріальними захворюваннями рослин. Вони, в разі необхідності, також можуть бути використані як проміжні або первинні продукти для синтезу інших активних речовин.

Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, 7/5 Концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також мікрокапсульовані в полімерні речовини.

Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками та/(або твердими носіями, в разі необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або Ппінсутворювачив.

У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, також використовуватися органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Рідкими розчинниками є: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, сч об наприклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх естери та етери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні і) розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода.

Твердими носіями є, наприклад, солі амонію або помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля та помели синтетичних каменів, такі як б зо високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію та силікати; твердими носіями для гранулятів є: подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також - синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, ї- такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; емульгаторами та/або піноутворюючими засобами є, наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер ісе) зв жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, р. алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; диспергуючими засобами є, наприклад, відпрацьовані лігнінсульфитні луги та метилцеллюлозу.

У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні або синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, « полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, а також з с синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні та рослинні олії.

Й Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, и?» фероціан синій та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.

Рецептури містять, як правило, від 0,1 до У9бваг.7о активної речовини, переважно, від 0,5 до У9Оваг.9о -І активної речовини.

Запропоновані згідно з винаходом активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній формі

Ме, або бути змішані з відомими гербіцидами та/або речовинами, що застосовують при боротьбі з бур'янами для -І поліпшення сумісності з культурними рослинами (захисні речовини), причому можливим є використання готової 5р препаративної форми або сумішей у резервуарі. Також можливим є використання сумішей з агентами для ве боротьби з бур'янами, що містять один або кілька відомих гербіцидів та одну захисну речовину.

Ге) Для змішування використовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор, ацифторфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлубутамід, беназолін(-етил), бенфурезат, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізон, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор,

Ф) бутафенацил(-аліл), бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамід, карфенілразон(-етил), ка хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, циносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазон, бо Кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-0, 2,4-0О8, десмедифам, диаллат, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлураліїн, етаметсульфурон(-метил), 65 етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), фенілразамід, флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-Її, -метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолат,

флукарбазон(-натрій), флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак-(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсуліам, флуометурон, флуорохлоридон, флуороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртамон, флутиацет(-метил), флутіамид, фомесафен, форамсульфурон, глуфозинат-(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазахін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезотрион, метамітрон, /о метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифлуорфен, паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахлор, примісульфурон(і-метил), профлуразол, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, 7/5 пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, піразолат, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридат, піридатол, пірифталід, піримінобак(і-метил), піритіобак(-натрій), хінхлорак, хінмерак, хінокламін, хінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазин, симетрин, сулькотріон, сульфенілразон, сульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіафлуамид, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифан, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил), тритосульфурон.

Для змішування використовують також відомі захисні речовини, такі як, наприклад: АЮ-67, ВА5-145138, беноксакор, клоквінтоцет(-мексил), ціометриніл, 2,4-О0, ОКА-24, дихлормід, димрон, фенклорим, сч ов фенхлоразол(-етил), флуразол, флуксофеним, фурилазол, ізоксадифен(-етил) МСРА, мекопроп(-Р), мефенпир(-діетил), МО-191, оксабетриніл, РРО-1292, К-29148. (8)

Також можлива суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, речовини для захисту від птахів, речовини для підживлення рослин та засоби для поліпшення структури грунту. Ге! зо Активні речовини можна застосовувати індивідуально, у вигляді їх препаративних форм або приготованих з них форм застосування шляхом подальшого розведення, таких як готові до вживання розчини, суспензії, - емульсії, порошки, пасти та грануляти. Застосування здійснюють звичайним чином, наприклад, шляхом ї- поливання, обприскування, мілкокрапельного обприскування, розкидання.

Згідно з винаходом активні речовини можна наносити як до, так і після появи сходів рослин. їх можна також ре) зв ВНОСИТИ В грунт перед посівом. ї-

Використовувана кількість активної речовини може коливатися в широких межах. Воно залежить від роду бажаного ефекту. Загалом, норми витрати становлять від їг до 1Окг, переважно від 5г до 5кг, біологічно активної речовини на гектар поверхні грунту.

Згідно з винаходом речовини проявляють сильну ефективність проти мікроорганізмів та можуть « Використовуватися для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як грибки та бактерії, а також для в с захисту рослин та матеріалів. Фунгіциди використовують для захисту рослин від Ріазтодіорпоготусегев,

Оотусегй(ез, СпуТрпсіїотусей(ез, 7удоптусей(ез, Азсотусеїйез, Вазідіотусейгез та Оешеготусегев. з Бактерициди використовують для захисту рослин від Рзейдотопадасеае, КПпіг2оріасеае, Епіегорасіегіасеаве,

Согуперасіегіаседе та Зігеріотусеїйасеає.

Прикладами, які проте не обмежують винахід, можуть бути також деякі збудники грибкових та бактеріальних -І захворювань, які належать до наведених вище основних груп:

Види роду Хапіпотопаз, наприклад, Хапіпотопавз сатревзігів ру. огугає;

Ме, Види роду Рзейдотопаз, наприклад, Рзейдотопазг зугіпдае ру. Іаспгутапв; -І Види роду Егміпіа, наприклад, Егміпіа атуіомога;

Види роду Руїпішт, наприклад, Руїпішт иКітит; ве Види роду Рпуїорпїйпога, наприклад, Рпуїорпїнога іпгевіапв;

Ге) Види роду Рзепйдорегопозрога, наприклад, Рзейдорегопозрога питиїї або Рзейдорегопозрога сибрепзів;

Види роду Ріазторага, наприклад, Ріазторага мікісоїа;

Види роду Вгетіа, наприклад, Вгетіа Іасіисаеє;

Види роду Регопозрога, наприклад, Регопозрога різі або Р. Бгазвісає;

Види роду Егузірпе, наприклад, Егузірне дгатіпів; (Ф) Види роду Зрпиаегоїпеса, наприклад, Зрпиаегоїнеса цдіпеа; ка Види роду Родозрпаега, наприклад, Родозрпаєга Іеисоїгісна;

Види роду Мепішгіа, наприклад, Мепішигіа іпаедчаїв; во Види роду Ругепорпога, наприклад, Ругепорпога іегез або Р. дгатіпеа (Огеспзіега, синонім:

Неїтіпірозрогішит);

Види роду СоспПіороЇшз, наприклад, СоспііобоЇиз займиз (Огеспзіега, синонім: НеІтіпіпозрогіЧт);

Види роду Оготусез, наприклад, Оготусез аррепаїісшайив;

Види роду Риссіпіа, наприклад, Риссіпіа гесопайа; 65 Види роду зЗсіегоїіпіа, наприклад, Зсіегоїіпіа зсіегобйогит;

Види роду ТіІейа, наприклад, ТШейа сагіев;

Види роду ОзйШадо, наприклад, Овійадо пида або Озвійадо амепае;

Види роду Реїіїсціагіа, наприклад, Реїсціагіа зазакії;

Види роду Ругісціагіа, наприклад, Ругісціагіа огугае;

Види роду Ризагішт, наприклад, Ризагішт ситогит;

Види роду Воїгуїів, наприклад, Воїгуїіз сіпегеа;

Види роду Зеріогіа, наприклад, Зеріогіа подогит;

Види роду І еріозрпаєгіа, наприклад, І еріозрпаєгіа подогит;

Види роду Сегсозрога, наприклад, Сегсозрога сапезсепв; 70 Види роду АГегпагіа, наприклад, АКегпагіа Бгаззісає;

Види роду РзешйдосегсозрогеїЇІа, наприклад, РзейдосегсозрогеїІа Пегроїгіспоідев.

Згідно з винаходом активні речовини проявляють також сильний вплив на рослини. Вони здатні мобілізувати захисні властивості рослин у боротьбі з небажаними мікроорганізмами.

Під речовинами, що збільшують захисні властивості рослин (що зменшують опір) в даному контексті слід /5 розуміти такі речовини, які здатні настілтки стимулювати оборонну систему рослин, що оброблені рослини при подальшому зараженні небажаними мікроорганізмами проявлятимуть значний опір проти цих мікроорганізмів.

До небажаних мікроорганізмів в даному випадку належать фітопатогенні грибки, бактерії та віруси. Згідно з винаходом речовини можуть також бути використані з метою захисту рослин від нападу названих шкідливих організмів протягом певного проміжку часу після обробки Цей проміжок часу загалом складає від 1 до 10 днів, переважно від 1 до 7 днів після обробки рослин активними речовинами.

Гарна сумісність рослин з активними речовинами, застосовуваними у концентраціях, необхідних для боротьби з хворобами рослин, дозволяє обробляти частини рослин, що знаходяться над поверхнею фунту, насіння та самого грунту.

Активні речовини згідно з винаходом придатні також для збільшення кількості врожаю. Крім того вони є сч г майже нетоксичними та демонструють гарну сумісність з рослинами.

Активні речовини згідно з винаходом, в разі необхідності, в певних концнтрауїях та нормах витрат можуть і) можуть також бути використані як гербіциди, як регулятори росту рослин, а також для боротьби з тваринними шкідниками. В разі необхідності, вони також використовуються як проміжні або первинні продукти для синтезу інших активних речовин. У захисті матеріалів речовини згідно з винаходом можуть використовуватися для б зо захисту технічних матеріалів від нападу небажаних мікроорганізмів та завданого ними руйнування.

Під технічними матеріалами в цьому контексті слід розуміти неживі матеріали, виготовлені для використання - у техніці. Прикладами можуть бути технічні матеріали, які за допомогою активних речовин згідно з винаходом М необхідно захищати від змін та руйнувань, спричинених мікроорганізмами, клеючі речовини, глини, папір та картон, текстильні вироби, шкіра, деревина, лакофарбові матеріали та пластмаса, змазувально-охолоджувальні ісе) зв ДБечовини та інші матеріали, які можуть постраждати від нападу мікроорганізмів. Серед матеріалів, що ї- підлягають захисту, слід також назвати частини виробничих пристроїв, наприклад, циркуляція охолоджувальної води, яким розмноження мікроорганізмів може завдати значної шкоди. В рамках даного винаходу як технічні матеріали слід назвати переважно клей, клеючі речовини, папір та картон, шкіру, деревину, лакофарбові матеріали, змазки та рідини, що переносять тепло, особливо переважно деревину. «

Прикладами мікроорганізмів, що можуть зруйновувати або змінювати технічні матеріали, є бактерії гриби, ще с дріжджі, водорості та слизовики. Активні речовини згідно з винаходом переважно діють проти грибів, зокрема . плісені, грибів, що змінюють колір деревини та руйнують її (Вазідіотусейеп), а також проти слизовиків та и? водорістей.

Слід назвати, наприклад, мікроорганізми таких видів:

Види роду АГегпагіа, наприклад, АКегпагіа (епців, -І Види роду Азрегойшв, наприклад, АзрегойЙив підет,

Види роду Спаеютіит, наприклад, Спаеіютішт діоровит, ме) Види роду Сопіорпога, наприклад, Сопіорпога риейапа, -І Види роду І! епііпив, наприклад, І епііпиз (дгіпив,

Види роду РепісійПит, наприклад, Репісійшт діаисит, ве Види роду Роїурогив, наприклад, РоїЇурогив мегвісо|ог,

Ге) Види роду Аєйгеоразідіит, наприклад, Айгеоразідіит риїшапв,

Види роду 5сіегорпота, наприклад, Зсіегорпота ріїуорпіїа,

Види роду Тгісподегта, наприклад, Тгісподегта мігіде,

Види роду Езспегіспіа, наприклад, ЕвспПегіспіа сої,

Види роду Рзепдотопавз, наприклад, Рзейдотопавз аегидіпоза,

Ф) Види роду Зіарпуіососсив, наприклад, Зіарпуіососсивз ашйгецйв. ка Активні речовини в залежності від їх фізичних та/або хімічних властивостей можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, пасти, грануляти, аерозолі, бо / Мікрокапсульовані в полімерні речовини та оболонки для насіння, а також УФ-автоматів для утворення туману.

Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками, газами під тиском та/або твердими носіями, в разі необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачів. У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися б5 також органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як розчинники використовують ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та етери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або Цциклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода.

Газоподібними розріджувачами або носіями є такі рідини, які при нормальній температурі та нормальному тиску представлені у вигляді газу, такі як, аерозолі, газоподібне пальне, наприклад, галогенвуглеводні, такі як бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі амонію або помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова 7/0 Земля та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію та силікати, як тверді носії для гранулятів мають на увазі: здрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та /5 аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфитні луги та метилцеллюлозу.

У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні або синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні та рослинні олії.

Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові сч гв Кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.

Рецептури містять, як правило, від 0,1 до У9бваг.7о активної речовини, переважно, від 0,5 до У9Оваг.9о о активної речовини.

Активні речовини згідно з винаходом можуть використовуватися як такі або у своїй препаративній формі та в суміші з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарициди, нематоциди або інсектицидами з метою розширення ду зо спектру впливу або припинення розвитку опору. У багатьох випадках при цьому виникає синергістичний ефект, тобто ефективність суміші є більшою, ніж ефективність окремих компонентів. Для змішування використовуються, - наприклад, такі сполуки: ї-

Фунгіциди:

Алдиморф, ампропілфос, ампропілфос-калій, андоприм, анілазин, азаконазол, азоксистробін, ре) беналаксил, беноданіл, беноміл, бензамакрил, бензамакрил-ізобутил, біалафос, бінапакрил, біфеніл, ча бітертанол, бластицидин-5, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, полісульфід кальцію, капсиміцин, каптафол, каптан, карбендазин, карбоксин, карвон, хінометіонат (квінометіонат), хлобензтіазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлоропікрин, хлороталоніл, хлозолинат, хлозилакон, куфранеб, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, « дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанід, дикломецин, диклоран, діетофенкарб, ств) с дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-м, динокап, дифеніламін, дипіритіон, . диталімфос, дитіанон, додеморф, додіне, дразоксолон, а едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, етиримол, етридиазол, фамоксадон, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенітропан, фенпіклоніл, фенпропидин, фенпропіморф, фенілинацетат, фенілингідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, флуоромід, -І флухінконазол, флурпримідол, флузилазол, флусулфамід, флутоланіл, флутриафол, фолпет, фозетил-алюміній, фозетил-натрій, фталід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбоніл, фурконазол,

Ме, фурконазол-цис, фурмецилокс, -І гуазатин, гексахлорбензол, гексаконазол, гімексазол, пи імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадинеалбесилат, іміноктадинетриацетат, йодокарб, іпконазол,

Ге) іпробенфос (ІВР), іпродіон, ірумаміцин, ізопротіолон, ізоваледіон, касугаміцин, крезоксим-метил, сполуки міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, оксид міді, оксин-мідь та бордоска суміш, 5Б манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзон, мепаніпирим, мепроніл, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, мілдиоміцин, миклобутаніл, миклозолін, (Ф) диметилдитіокарбамат нікелю, нітротал-ізопропіл, нуаримол, ка офурак, оксадиксил, оксамокарб, оксоліникацид, оксикарбоксим, оксифенілиін, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пімарицин, піпералін, поліоксин, бо поліоксорим, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропанозин-натрій, пропіконазол, пропінеб, піразофос, пірифенокс, піриметаніл, пірохілон, піроксифур, хінконазол, хінтоцен (РСМВ), сірка та сполуки сірки, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тіабендазол, тициофен, тифлузаміди, 65 тіофанате-метил, тирам, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламід, трициклазол, тридеморф, трифлумізол, трифорин, тритиконазол,

уніконазол, валідаміцин А, вінклозолін, вініконазол, зариламід, зинеб, зирам, а також

Дагер 0,

ОК-8705,

ОК-8801, о-(1,1-диметилетил)-р-(2-феноксиетил)-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, о-(2,4-дихлорфеніл)- ВД-фтор-р-пропіл-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, о-(2,4-дихлорфеніл)- ВД-метокси-а-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, о-(5-метил-1,3-діоксан-5-у1)- В-(4-(трифторметил)феніл)|метилен)|-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, (5к5,бК5)-6-гідрокси-2,2,7,7-тетраметил-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-3-октанон, (Е)-о-(метоксиіміно)-М-метил-2-феноксифенілацетамід, 1-ізопропіловийестер(2-метил-і-((1-(4-метилфеніл)етилІаміно|карбоніл|пропіл)-карбаміновоїкислоти, 1--2,4-дихлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-етанон-О-(фенілметил)оксим, 1--2-метил-1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, 1-(3,5-дихлорфеніл)-3-(2-пропеніл)-2,5-піролідиндіон, 1-Кдийодметил)сульфоніл)|-4-метилбензол, 1-(2-(2,4-дихлорфеніл)-1,3-діоксолан-2-іл|Іметил)|-1Н-імидазол, 1-(2-(4-хлорфеніл)-3-фенілоксираніл|метил|-1Н-1,2,4-триазол, 1-(1-2-К2,4-дихлорфеніл)метокси|феніл|етенил/|-1Н-імидазол, 1-метил-5-нонил-2-(фенілметил)-З-піролідинол, 2,6'-дибром-2-метил-4-трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, 2,2-дихлор-М-(/1-(4-хлорфеніл)етил|-1-етил-3-метилциклопропанкарбоксамід, с 2,6-дихлор-5-(метилтіо)-4-піридинілтіоціанат, о 2,6-дихлор-М-(4-трифторметилбензил)бензамід, 2,6-дихлор-М-|(4-(трифторметил)феніл|метилі|бензамід, 2-(2,3,3-трийод-2-пропеніл)-2Н-тетразол, 2-(-метилетил)сульфоніл|-5-(трихлорметил)-1,3,4-тіадіазол, (є) 2-І(6-деокси-4-0-(4-О-метил-Д « -Ю-глікопіранозил)-а-О-глюкопіранозилі|аміно|-4-метокси-1Н-піроло|2,3-4|піримідин-5-карбоніл, 2-амінобутан, о 2-бром-2-(бромметил)пентандинітрил, «о 2-хлор-М-(2,2-дипдро-1,1,3-триметил-1 Н-інден-4-іл)-3-піридинкарбоксамід,

Зо 2-хлор-М-(2,6-диметилфеніл)-М-(ізотіоцианатометил)ацетамід, в. 2-фенілфенол (ОРР),

З,4-дихлор-1-(4-(ідифторметокси)феніл|-1Н-пірол-2,5-діон, 3,5-дихлор-М-Іціан((1-метил-2-пропініл)окси|метил|бензамід, « 3-(1,1-диметилпропіл-1-оксо)-1Н-инден-2-карбонітрил, 3-(2-(4-хлорфеніл)-5-етокси-3-ізоксазолідиніл|піридин, о) с 4-хлор-2-ціано-М,М-диметил-5-(4-метилфеніл)-Т1Н-Імидазол-1-сульфонамід, "» 4-метилтетразоло!|1,5-а)хіназолін-5(4Н)-он, " 8-(1,1-диметилетил-М-етил-М-пропіл-1,4-діоксаспіро|(4,5)декан-2-метанамін, 8-гідроксихінолінсульфат, 9Н-ксантен-9-карбонової кислоти 2-((феніламіно)карбонілігідразид, - біс-(1-метилетил)-3-метил-4-((З-метилбензоїл)окси|-2,5-тіофендикарбоксилат, б цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклопентанол, гідрохлорид цис-4-(3-(4-(1,1-диметилпропіл)-феніл-2-метил-пропіл|-2,6-диметил|-морфоліну - етил ((4-хлорфеніл)азо|ціаноацетат, їз 20 гідрокарбонат калію, натрієва сіль метантетратіолу,

Ме; метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1-іл)-1Н-імидазол-5-карбоксилат, метил М-(2,6-диметилфеніл)-М-(5-ізоксазолілкарбоніл)-ОіІ -аланінат, метил М-(хлорацетил)-М-(2,6-диметилфеніл)-ОїІ -аланінат, 29 ІМ-(2,3-дихлор-4-гідроксифеніл)-1-метилциклогексанкарбоксамід,

ГФ! ІМ-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оксо-3-фураніл)ацетамід,

ІМ-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оксо-3-тієнілу)ацетамід, о М-(2-хлор-4-нітрофеніл)-4-метил-З-нітробензолсульфонамід,

М-(4-циклогексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін, 60 М-(4-гексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін,

М-(5-хлор-2-метилфеніл)-2-метокси-М-(2-оксо-3-оксазолідинілу)ацетамід,

М-(б-метокси)-3-піридиніл)уциклопропанукарбоксамід,

І-(2,2,2-трихлор-1-((хлорацетил)аміно|етилу|Сензамід,

ІМ-ІЗ-хлор-4,5-біс-(2-пропінілокси)феніл|-М'-метоксиметаніміду, бо натрієва сіль М-форміл-М-гідрокси-ОЇ -аланіну,

О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|-етилфосфорамідодіат,

О-метил-5-феніл-фенілпропілфосфорамідотіат,

З-метил-1,2,3-бензотіадізол-7-карботіоат, спіро|(2НІ-1-бензопіран-2,1'(3'Н)-ізобензофуран|-3'-он, 4-(3,4-диметоксифеніл-3-(4-фторфеніл)акрилокси|-морфолін

Бактерициди: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель-диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять мідь. 70 Інсектициди/акарициди/нематоциди

Абамектин, ацефати, ацетаміприд, акринатрин, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин, альфаметрин, амітраз, авермектин, А 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,

Васійне роріййае, Васіййз 8зріпаегіси5, Васіййв 8иБійв5, Васійв (пигідіепвіз, Васціо віруси,

Веацймегіа Браззіапа, Веаиймегіа (епеМйа, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимати, бетацифлутрин, 7/5 біфеназати, біфенілрин, біоетанометрин, біоперметрин, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, хловапортрин, цис-резметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофенілезини, ціанофос, циклопрени, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромацизи, дельтаметрин, деметон-м, деметон 5, деметон-5-метил, діафеніліурон, діацинон, дихлорвос, дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, ефлузиланат, емамектин, емпентрин, ендосульфан, Епіоторіїнога зрр., есфенвалерати, етіофенкарб, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазоли, етримфос, сч фенаміфос, феназахін, фенбутатин оксид, фенітротіон, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимати, фенвалерати, фіпроніл, флуацинам, флуазурон, і) флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринати, флуфеноксурон, флутензини, флувалінати, фонофос, фосметилан, фостиазати, фубфенпрокс, фуратіокарб, гранулоподібі віруси, Ге! зо галофенозиди, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гексилтіазокс, гідропрени, імідаклоприд, ізазофос, ізофенфос, ізоксатіон, івермектин, « віруси поліедроза, М ламбда-цигатрин, луфенурон, малатіон, мекарбам, метальдегід, метамідофос, МеїйПагпігішт апізоріїае, МеїйНагпігішт Памомігіде, ре) метидатіон, метіокарб, метоміл, метоксифенозиди, метолкарб, метоксадіазони, мевінфос, мілбемектин, ї- монокротофос, налед, нитенпірам, нитіазини, новалурон, ометоат, оксаміл, оксидеметон М,

Раесіїютусевз їитозогозев, паратіон А, паратіон М, перметрин, фенілоат, форат, фозалони, фозмет, « фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміфос А, піриміфос М, профенофос, промекарб, пропоксур, протіофос, пт») с протоат, піметрозини, піраклофос, пірезметрин, піретрум, піридабен, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, хіналфос, ;» рибавірин, салитіон, себуфос, силафлуофен, спіносад, сульфотеп, сулпрофос, тау-флувалінати, тебуфенозиди, тебуфенпірад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, -І темивінфос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тета-циперметрин, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалати, тіодикарб, тіофанокс, турингіенсин, тралоцитрин, тралометрин, триаратени, триазамати,

Ме, триазофос, триазурон, трихлофенідини, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, -І вамідотіон, ванілипроли, МегісіППйЧт Іесапії,

М 5302, о зета-циперметрин, золапрофос,

Ге) (1К-цис)-(5-(фенілметил)-3-фураніл|-метил-3-((дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)метил)|-2,2-диметилциклопро панкарбоксилат, (З-феноксифеніл)-метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат, 1-(2-хлор-5-тіазоліл)метил))|гетрагідро-3,5-диметил-М-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін, 2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-І(4-(1,1-диметилетил)феніл|)|-4,4-дигідрооксазол, (Ф) 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон, ка 2-хлор-М-((Ц4-(1-фенілетокси)феніл|аміно)карбонілу|бензамід, 2-хлор-М-((4-(2,2-дихлор-1,1-дифторетокси)фенілІ|аміно)карбонілу|бензамід, во З-метилфенілпропілкарбамат, 4-І4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил|-1-фтор-2-феноксибензол, 4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-((2-(2,6-диметил-4-феноксифенокси)етил/гіо|-3(2Н)піридазинон, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-((б-йод-3-піридиніл)метокси|-З3(2Н)піридазинон, 4-хлор-5-((б-хлор-3-піридиніл)метокси)|-2-(3,4-дихлорфеніл)-3(2Н)піридазинон, 65 Васійизв (пигіпдіепвіз лінія ЕС-2348, (2-бензоїл-1-(1,1-диметилетил)|гідразид бензойної кислоти,

2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1-оксаспіро|4,5)дец-3-ен-4-іловий естер бутанової кислоти,

ІЗ-Кб-хлор-З-піридиніл)метил|)-2-тіазолидиніліденіціанамід, дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-тіазин-3(4Н)-карбоксальдегід, етил(І2-(1,6-дигідро-6-оксо-1-(фенілметил)-4-піридазиніл|окси|етилІ|карбамат,

ІМ-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутенил) гліцин,

М-(4-хлорфеніл)-3-(4--(дифторметокси)фенілі-4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід,

М-К2-хлор-5-тіазоліл)метил|-М'-метил-М"-нітрогуанідин,

М-метил-М'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2-гідразиндикарботіоамід, 70 М-метил-М'-2-пропеніл-1,2-гідразиндикарботіоамід,

О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|Іетилфосфорамідотіоат,

М-ціанометил-4-трифторметилнікотинамід, 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-ІЗ-"З-трифторметилпіридин-2-ілокси)-пропокси|бензол.

Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами та /5 регуляторами росту.

Крім того сполуки формули (І) згідно з винаходом проявляють також високу фунгіцидну ефективність. Вони демонструють широкий спектр протигрибкової активності, зокрема проти дерматофітів та пророслих грибів, плісені та двофазних грибів (наприклад, проти видів Сапаїда, таких як Сапаїда аїрісапз, Сапаїда діабгагйа), а також проти Ерідегпторпуюп ПЙоссозит, проти видів АзрегойШив5, таких як Аврегоїйи5 підег та АзврегойШв5 2о їитідаїв, видів Тгіспорпуїп, таких як Тгіспорпуюп тепіадгорпуїез, видів Місгозрогоп, таких як Місгозрогоп сапів та ашдоціпії. Перерахування цих грибків в жодному разу не обмежує спектр впливу, а лише пояснює його.

Активні речовини можуть використовуватися як такі, у своїй препаративній формі або одержаної таким чином форми застосування, наприклад, у вигляді готових до застосування розчинів, суспензій, порошків, що змочують, паст, розчинних порошків, дуетів для запилення та гранулятів. Застосування відбувається звичайним способом, с 2г5 Наприклад, шляхом поливання, обприскування, мілкокрапельного обприскування, розкидання, розбризкування, спінювання, обмазування і т.д. Крім того можливим є наносити активні речовини способом Шга-Ї ом/-МоїШте або і) впорскувати активні речовини або їх композиції просто в грунт. Ними можна також обробляти насиння рослин.

При використанні активних речовин згідно з винаходом як фунгіцидів в залежності від виду нанесення кількість їх використання можу варіюватися у широких межах. При обробці частин рослин кількість використання Ге! зо активної речовини загалом складає від 0,1 до 10.000г/га, переважно від 10 до 1.000г/га. При обробці насіння кількість використання активної речовини загалом складає від 0,001 до 50г на кілограм насіння, переважно від « 0,01 до 1Ог на кілограм насіння. При обробці грунту кількість використання активної речовини загалом М становить від 0,1 до 10.00Ог/га, переважно від 1 до 5.00Ог/га.

Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом описане в наведених нижче прикладах. ісе)

Приклади одержання ча

Приклад 1-1-а-1 ня сн. з « - -" Не / ;» М вт, т о (22)

І. с

Її 50 1,65г (14 4ммоль) трет.-бутилату калію поміщають у ЗОмл абсолютного ДМФА та змішують з З,5г (9,бммоль) с сполуки згідно з прикладом (1-7) у ТОмл абсолютного ДМФА. Суміш перемішують протягом З годин при температурі 5020. Потім у реакційну суміш додають 100мл крижаної води. Суміш поміщають у ббОмл холодного розчину 1М НОСІ. Осад відсмоктують та висушують.

Вихід: 2,9г (90905 від теоретичного), Тпл. 139-141260.

Аналогічно до прикладу (І-1-а-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі (Ф) сполуки формули (І-1-а): іме) 60 б5

Н Х

А

В М, 0-1-г) о ре о ! "Прикт: Гоа ва пив 7 шк ше ши ОТ тил. с 1 ера ШИ 1 Ї І щ Ї "оре ренв | жесях 17. рнфня ста рев жстевсюті 0001

Шосе ли: в. с МСС я ГЕчна |в женене | ебенюи НБН

Гея ст, же 000 Го Ж1н в

Ек сну он, | Жнруантиене Ж Я ее. 1 ню ГБ ЕІ «сен. | снлесвесеснох | Мас з со реж сн) Не / чснриснорчонох НЯ Место

Й Бій ло осот НИЙ ВИ с ІМ Я Я БМ -І (2) -І їз 20

Ме) 22

Ф, їмо) 60 б5 -ДБ-

ся

Кий к. 70 б 7 Щи й я

І Що " ; К- й мк є Ше -е т В о це се с . с Е | 1 у 7 | не ж

Б5ООмг (1,33ммоль) сполуки згідно з прикладом І-1-4-2 поміщають у бБмл абсолютного ДМФА та змішують з сч 0,27мл (2,Оммоль) триетиламіну. При температурі 02С додають 0,30г (1,74ммоль) б-хлорнікотинілхлориду тапри (У кімнатній температурі перемішують протягом 2 годин. Потім додають 0,15г хлорнікотинілхлориду та 0,13 триетиламіну.

Реакційну суміш промивають 1095-ним розчином лимонної кислоти, водну фазу екстрагують дихлорметаном, Фу 20 органічну фазу промивають розчином 1 М гідроксиду натрію, а водну фазу екстрагують дихлорметаном.

Органічну фазу висушують, а розчинник відганяють. Залишок перемішують з петролейним етером, «І фільтрують та висушують. М

Вихід: 0,7г (10095 від теоретичного), Тпл. 133-13490.

Аналогічно до прикладу (І-1-6-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі |се)

З5 сполуки формули (726); чн ; Ура ше -

ЩЕ з ча г М в й К; І . " й т ее я ня Щ т ї3 70 я бося 3е)

Ф) іме) 60 б5 при! ХУ Ів А|ТІЮ ГТпл.

ЇВ. 1 ши ШИ | Ї ! шк й де сх лише: в 4 и ще жен 7 ЕЕ ме ває: зни ен: дет Я я

Іа осн ясен | ясна і 5 - Масло: сли Приклад 1-1 | що Й

І В І би " й ши 10. росла її Ек | й з сч

Я знай ГУ і о) ах о . в х х - "ей Ї на ак с слов й зай Що ле, І) шк «

ШИ м.

Б5ООмг (1,5ммоль) сполуки згідно з прикладом (І-1-4-1) поміщають в бмл абсолютного дихлорметану та змішують з 0,Змл (2,25ммоль) триетиламіну. При температурі 09 додають 0,225г (1,95ммоль) етилового естеру хлормурашиної кислоти та при кімнатній температурі перемішують протягом 2 годин. «

Реакційний розчин промивають 1095-ним розчином лимонної кислоти, а водну фазу екстрагують дихлорметаном (СНоСі»). Органічну фазу промивають розчином 1М гідроксиду натрію, висушують та с випаровують. й Вихід: 0,45г (75905 від теоретичного), 132-13490. "» Аналогічно до прикладу (І-1-в-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі сполуки формули (І-1-в): ї -і : во Мк є й б5

70 несу уки: ша: шк шк: ки Шк т а ШЕ жк шк куки тиж шва в

Приклад ат чі -- с ітіксвня : - іні ; стіннньсй що ек їй м. Я ї і З сій - і-Я . І

Е т в що й «йно Й з й й ЧИ а о

Е ній о щ і КК хх, ли

І ше «

О,бг (1,33ммоль) сполуки згідно з прикладом (І-1-4-2) поміщають в бмл абсолютного дихлорметану та змішують з 0,27мл (2,0ммоль) триєтиламіну. При крижаному охолоджуванні додають 0,13Бмл (1,74ммоль) Її хлориду метансульфонової кислоти. Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 2 годин. «о

Реакційну суміш промивають 10906-ним розчином лимонної кислоти, а водну фазу промивають дихлорметаном, органічну фазу екстрагують розчином М гідроксиду натрію, а водну фазу промивають /ї- дихлорметаном, висушують та випаровують.

Вихід: 0,бг (10095 від теоретичного), Тпл. 13490. 7Н-ЯМР (д5-ДМСО, 400МГц): 5-1,02 (д, 1ОН, цик-гексил-СНо); 2,30 (с, ЗН, триазоліл-«СНа), 3,05 (с. 2Н, «ХК сн.-СО), 3,61 (с, ЗН, О»-СН»), 7,54 (д, 2Н, Аг-Н), 7,86 (д, 2Н, Аг-Н) М.ч. З

Приклад 1-1-д-1

Із й не.

І жу. піші хз й ї у зи - я й -Е Е ! їз о Ж Інни

Фо пай

Й яшще х 60 Ми З й Ж й Й сій

Приклад 1І-1

О,5г (1,33ммоль) сполуки згідно з прикладом 1І-1-2-2 та 0,27мл (2,0ммоль) триетиламіну розчиняють в 5мл 65 абсолютного дихлорметану та при крижаному охолоджуванні додають 0,2бмл (1,7Зммоль) хлориду морфолін-М-карбонової кислоти. Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом доби.

Реакційну суміш екстрагують 1095-ним розчином лимонної кислоти, водну фазу промивають дихлорметаном, органічну фазу екстрагують розчином 1М гідроксиду натрію, а водну фазу промивають дихлорметаном, висушують та випаровують.

Вихід: 0,69г (9395 від теоретичного), віск.

ТН-яЯМР (а6--ДМСО, 400МГц): 5-1,02 (м, ТОН, цик-гексил-СН»о); 2,30 (с, ЗН, триазоліл-СНа5), 3,01 (с. 2Н,

СН.-СО), 3,05-3,79 (м, 8Н, морфолін -СН»), 7,54 (д, 2Н, Аг-Н), 7,85 (д, 2Н, Аг-Н) м.ч..

Приклад 1І-1 й 70 яв, ке : 20 . "в -й л ча ї ; у. й т. -ї (о) и; о 17,3г (ЗОммоль) сполуки згідно з прикладом ХІМ-1 поміщають у 200мл абсолютного ацетону та додають 6,8г (49ммоль) карбонату калію та 20,5г (147ммоль) метилиодиду. Суміш перемішують протягом 16 годин у в зворотньому потоці. че

Розчин фільтрують, розчинник відганяють та очищують колоночною хроматографією на силікагелі (дихлорметан:петролейний етер, 4:1.»дихлорметан-»дихлорметан:етиловий естер оцтової кислоти, 30:1--»10:1). о

Вихід: З,5г (31 90 від теоретичного), масло. - 7Н-ЯМР (ас-ДМСО, 400МГЦц): 5-1,11 (с, 6Н, 2-СНа-С-аліф.), 2,31 (с, ЗН, СНа-С-гетероаром.) 3,50 (с, ЗН,

СН.-О), 7,50 (д, 2Н, 2-СН-аром.), 7,84 (д, 2Н, 2-СН-аром.) м.ч.

Приклад ХІМ-1 « но - с :з» нс о - сн,

Ф й -і ше- їз 50 0 М 3е) о с іме) До розчину 25мл І БА"-розчину (2молярн.) в ХОмл абсолютного тетрагідрофурану (ТНЕ) по краплях додають розчин 12,7г (45ммоль) метилового естеру 4-(2-(4-хлорфеніл)-5-метил|гіазоліл-оцтової кислоти у 15мл ТНЕ при бо температурі -159С та протягом боОхв. перемішують при температурі 026.

Потім при температурі -159С по краплях додають розчин 3,8г (ЗОммоль) ангідриду 2,2-диметилбурштинової кислоти у 10мл абсолютного ТНЕ.

Розчин перемішують при кімнатній температурі протягом 2 годи, потім додають 75мл води та 20г хлориду амонію та концентрованою соляною кислотою перетворюють на кислий розчин. 65 Проміжний продукт екстрагують етером, розчинник відганяють. Протягом дня залишок кип'ятять з 25г КОН у 17Омл води в зворотньому потоці.

Охолоджують, підкислюють концентр. НСІ та екстрагують етером. Сировину безпосередньо перетворюють на сполуку 1І-1.

Вихід: 17,5г (10095 від теоретичного), масло. "Ї0А : діїзопропіламід літію

Аналогічно до прикладу (1-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі сполуки формули (ІЇ): щі ще Ше чі Що ща ОО, прик х в. А ОМФОМ Кб Гдя мк зла бі сни |) ню 01) Сн Мем ле ік; жона | енюк ряст носу ня ств ясне | снаюжни ЕІ Єр сс перев тевжец | енд ря 1Я св р о еосов| жан о, нд нусв лен сля |сн; ессениоте| ий АН св5 ню упор ов. |, ендеенсвевоу ГОЮ Мек о » Іилерену | перввну у ченрееносненю нена

Миитуен женні 00я00роеяк зр стін « Гниауерне аск | нринсюю СОБІ ЄНЬ Не з щ й як не Д . жу ле щи ОЗ 7, рев зссетш | чонокснсненюк ун усну ней с Аналогічно до прикладу (ХІМ-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі сполуки формули (ХІМ):

Ф) іме) 60 б5 -БО0-

а: ША -й: Га: Ко. ; - ї

І ОМ ШИ и М пів я ж 0 рн ри) снв ванн, | садно НО нят,

ГХА| сн спас 000 чо 0 ІНН Маено

ГхУ5 св асо 1 сно сНейЗ юю я; вого) фе : : дн тд фен тут ння он "миши: т ие иа а, ик я Ша СН Се» М МЕСИИЙ БОР ОЕЕ джут се

Шон) сн те | ченоренвонненюь | Я |Меею 7

Приклад 1-2-3-1 й

Й вх по

Ге») її зі | - Е зв Й ни С мини сажі ши Й . Во . 29 тя че

ГФ) 2,16г (18,1ммоль) трет.-бутилату калію поміщають у 20мл абсолютного ДМФА та по краплях додають 4,6г 7 (12,ммоль) сполуки згідно з прикладом 1ІІ-1 у 2мл абсолютного ДМФА.

Суміш перемішують протягом 2 годин при температурі 5026. во Реакційний розчин поміщають у ї100мл крижаної води та перемішують з 5бб0О0мл холодного розчину 1М НОСІ.

Осад відсмоктують та додають дихлорметан. Після відгонки розчинника залишок очищують колоночною хроматографією на силікагелі (циклогексан/етиловий естер оцтової кислоти, 5:1).

Вихід: 1,4г (1395 від теоретичного), Тпл. 165-16720.

Аналогічно до прикладу (1-2-а-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі д5 Сполуки формули (І-2-а):

з фі й є ве з»: є п че ба) 70 «А ве го ж її АВ а жито

Жрикл. МЕ ! ; | І тля. 4 | ; | ! : прави інн фо. патентів еінеттовенн и в тн інн ! сч 25 и с (о) їй г: А 30 ій й "ж. ч ів « зв ню Що ї- 40 т. і хх. А. ий, г 8 45 пк а

ФО ши ше й й -1 Б5ООмг (1,44ммоль) сполуки згідно з прикладом 1-2-а-1 поміщають в бмл абсолютного дихлорметану та змішують з 0,29мл (2,1бммоль) триетиламіну. При температурі 09Сб додають 0,3Зг (2,1бммоль) ве б-хлорнікотинілхлориду та при кімнатній температурі перемішують протягом 2 годин.

Ге) Реакційну суміш екстрагують 1095-ним розчином лимонної кислоти, водну фазу промивають дихлорметаном, органічну фазу екстрагують розчином 1М гідроксиду натрію, а водну фазу промивають дихлорметаном, висушують та випаровують.

Вихід: 0,7г (100 95 від теоретичного), 127-13096.

Аналогічно до прикладу (І-2-6-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі іФ) сполуки формули (І1-2-6): іме) 60 б5

ШЕ льх РА НИ ; жиди ще ЗЕ ВІ я тота плит » ГТ |шв|жатя я |я|св ев нки 6 тая пев уєсювк нні ев г св плеч

І КК й

Приклад 1-2-с-1 | . Ге)

В А -в ж ж »К. й є шик г. с») 3Б я. с: - вай :: й З й й як у

Ай - г» І з 7 Кк. - я ї боОмг (1,7ммоль) сполуки згідно з прикладом 1-2-а-1 поміщають в 5мл абсолютного дихлорметану та додають

Ше О,ЗбБмл (2,6бммоль) триетиламіну. При температурі 09С додають 0,255г (2,21ммоль) етилового етеру ьч 20 хлормурашиної кислоти та протягом 2 годин перемішують при кімнатній температурі. с Розчин промивають 1095-ним розчином лимонної кислоти, а водну фазу екстрагують дихлорметаном.

Органічну фазу промивають розчином 1М гідроксиду натрію, висушують та випарюють.

Вихід: 0,62г (87905 від теоретичного) Тпл. 82-8690.

Аналогічно до прикладу (1-2-в-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі 59 сполуки формули (І-2-в):

Ф) іме) 60 б5

Й їж сна аєни|н жорен; енхрн у ре рене о уве

Лена свв коти я я сю свиня о |бенисть тег

Приклад 1-2-а-1

АС. п я стій; що Ге)

Я с с рих щи А « жа КО Б й й - ни ке ж В в ИН я ян «й -

ОО -Кк ГТ і

Х КК Я. " - - З є " Б5ООмг (1,44ммоль) сполуки згідно з прикладом 1-2-а-1 поміщають в бмл абсолютного дихлорметану та додають 0,29мл (2,1бммоль) триетиламіну. При температурі 09Сб додають 0,22г (1,87ммоль) хлориду - 15 метилсульфонової кислоти та протягом 2 годин перемішують при кімнатній температурі.

Реакційну суміш екстрагують 1095-ним розчином лимонної кислоти, водну фазу промивають дихлорметаном, (о) органічну фазу екстрагують 1М Маон, водну фазу промивають дихлорметаном, висушують та випарюють. - Вихід: 0,65г (10095 від теоретичного), віск. "Н-ЯМР (а--ДМСО, 400МГЦц): т. 9-1,17 (с, 6Н, цик-гексил-СН»); 2,25 (с, ЗН, триазоліл-СН»), 2,48 (с, 2Н, цик-гексил-СНо), 2,86 (с, 2Н,

Ге) цик-гексил-СН»), 3,21 (с, ЗН, 5О2-СН»), 7,52 (д, 2Н, Аг-Н), 7,83 (д, 2Н, Аг-Н) м.ч.

Приклад 1-2-9-1

Ф) іме) 60 б5 -Б4-

-К ок я ЛІ ще г ку р. в Щ шк

Б5ООмг (1,44ммоль) сполуки згідно з прикладом 1-2-а-1 поміщають в бмл абсолютного дихлорметану та додають 0,29мл (2,1бммоль) триетиламіну. При температурі 09Сб додають 0,27г (1,87ммоль) хлориду метилсульфонової кислоти та протягом 2 годин перемішують при кімнатній температурі.

Реакційну суміш екстрагують 1095-ним розчином лимонної кислоти, водну фазу промивають дихлорметаном, органічну фазу екстрагують розчином 1М гідроксиду натрію, водну фазу промивають дихлорметаном, висушують та випарюють.

Вихід: 0,65г (10095 від теоретичного), Тпл. 12826. сч "Н-ЯМР (а--ДМСО, 400МГЦц): 5-1,13 (с, 6Н, цик-гексил-СНа); 2,21 (с, ЗН, триазоліл-СНа), 2,46 (с, 2Н, цик-гексил-СН»), 2,71 (с, 2Н, і) цик-гексил-СН»), 3,06-3,80 (м, 8Н, морфолін-СН»5), 7,53 (д, 2Н, Аг-Н), 7,84 (д, 2Н, Аг-Н) м.ч.

Приклад 1-1 Й

Сх. бр, Ф ння і щей 7 М зх Я в М «Її пох А; - ве ай я о і я ж ще "а. - пок дв ; БА жинньй ск. в) с Су : В. х а й й шля ї» І Ї

Акт нанк, ЧИ -І . жу й СІ (о) 17,0г (ЗОммоль) сировини сполуки згідно з прикладом ХІХ-1 поміщають у 200мл абсолютного ацетону та -1 додають 6,42г (46, 5ммоль) карбонату калію та 19,5г (139,5ммоль) метилиодиду. Суміш перемішують протягом 16 5р Годин у зворотньому потоці. т» Фільтрують та випаровують. Залишок очищують колоночною хроматографією на силікагелі с (дихлорметан:петролейний етер, 4:11. «дихлорметан- х»дихлорметан:етиловий етер оцтової кислоти, 30:1. »510:1).

Вихід: 4,бг (1695 від теоретичного), масло. "Н-ЯМР (400МГЦц, а6-ДМСО): 5-1,03 (с, 6Н, 2-СНа-С-аліф.); 2,32 (с, ЗН, СНа-С-аром.), 7,50 (д, 2Н, Аг-Н), 7,81 (д, 2Н, Аг-Н) м.ч.

Приклад ХІХ-1

Ф) іме) 60 б5 н.с сн, 70 З /

М ів о

Й сі

До розчину 25мл І ОА-розчину (2моляр.) в 5ХОмл абсолютного тетрагідрофурану (ТНЕ) по краплях додають розчин 12,7г (45ммоль) метилового естеру 4-(2-(4-хлорфеніл)-5-метил|гіазоліл-оцтової кислоти у 15мл абсолютного тетрагідрофурану при температурі -159С та протягом бОхв. перемішують при температурі 026.

Потім при температурі -159С по краплях додають розчин 4,26г (ЗОммоль) ангідриду З3,3-диметилглутарової с 29 кислоти у 1Омл тетрагідрофурану. Ге)

Розчин перемішують при кімнатній температурі протягом 2 годи, потім додають 75мл води та 20г хлориду амонію та концентрованою соляною кислотою перетворюють на кислий розчин.

Проміжний продукт екстрагують етером, розчинник відганяють. Протягом дня залишок кип'ятять з 25г гідроксиду калію у 17Омл води в зворотньому потоці. о

Охолоджують, підкислюють концентрованою соляною кислотою та екстрагують етером. Сировину без «І очищення безпосередньо піддають взаємодії.

Вихід: 17г (10095 від теоретичного), масло. -

Аналогічно до прикладу (ІІ-1) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі Ге) сполуки формули (ІП): у; й - лкжщке ЗІ ка а | - с а й й ОКЛЕ а я ей й ей рик! й орав тота т тв ява. мо Я ! Я | і ! й сне тенгряаєвоу я я я || но вну вена

А Її и 1 и тя че же: в дез пинитевини с ; ти : ся риття ке пар нна кох) дк ре ов рев

Аналогічно до прикладу (ХІХ-) та згідно із загальною інформацією про способи одержання одержують такі сполуки формули (ХІХ):

Ф) іме) 60 б5 -58в-

щі Ох, є | в

М вра фе 70 фе тне ння - рідин зи: іров сиг вллеия д 7 - їй а. спек й в М и пи пп ШЕ -

Приклади застосування

Приклад А

Дослідження нематод роду Меїіоідодупе

Розчинник: ЗОдомас. диметилфомаміду с

Емульгатор: 19омас. алкіларилполігліколевого етеру

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними о кількостями розчинника та емульгатора, а концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Судину наповняють піском, розчином активної речовини, суспензією личинки в першій віковій стадії

Меїсідодупе іпсодпіїа та насіннями салату. Насіння салату проростає і рослини розвиваються. На коренях Ге») розвиваються галли.

Після необхідного часу визначають нематоцидну дію на основі галлоутворення в 95. При цьому, 10095 т позначає, що галли не знайдені; 095 позначає, що число галлів на оброблених рослинах відповідає /|ч« необробленим контрольним зразкам.

Дане дослідження показує, що, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють гарну іш ефективність: ч- ч -

Приклад В с Дослідження Мугиз (систематичний ефект) :з» Розчинник: 7Уомас. диметилфомаміду

Емульгатор: 29омас. алкіларилполігліколевого етеру

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними - кількостями розчинника і емульгатора, а концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Капустяні листи (Вгазвзіса оіегасеа, капуста городня), сильно вражені персиковою попелецю (Мугив (2) регзісаіє), обробляють 1Омл композиції активної речовини необхідної концентрації, не обробляючи пагонів, так -1 що композиція активних речовин просочується в грунт. Активна речовина всмоктується корінням, а потім 5р передається пагонам. - Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 95. При цьому, 10095 позначає, що знищено всю

Ге) попелицю; 095 позначає, що попелиця не знищена.

Дане дослідження показує, що, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання демонструють гарну ефективність: 25

Ф, о Приклад С

Дослідження личинок Риаедоп 60 Розчинник: 7Уомас. диметилфомаміду

Емульгатор: 29омас. алкіларилполігліколевого етеру

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Капустяні листи (Вгаззіса оіегасеа, капуста городня) обробляють зануренням у композицію активної речовини бо необхідної концентрації та розподіляють личинки листоїда хрінового (Риаедоп соспіеагіає) доти, доки листя ще вологе.

Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 905. При цьому, 10095 означає, що знищено усі личинки жуків; О9о означає, що личинки жуків не знищено.

Дане дослідження показує, що, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання демонструють гарну ефективність: я

Приклад Ю

Дослідження Зродоріега Ігидірегада

Розчинник: 7Уомас. диметилфомаміду

Емульгатор: 29омас. алкіларилполігліколевого етеру т Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Капустяні листи (Вгаззіса оіегасеа, капуста городня) обробляють зануренням у композицію активної речовини необхідної концентрації та розподіляють червоподібних личинок (Зродоріега Ігидірегда) доти, доки листя ще вологе.

Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 95. При цьому, 10095 означає, що знищено всіх гусениць; 095 означає, що гусінь не знищено.

Дане дослідження показує, що, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання демонструють гарну ефективність: с 2 о й Ф

Приклад Е М

Дослідження Теїгапуспиз (стійкість до ортофосфату/обробка зануренням) ї-

Розчинник: ЗОдомас. диметилфомаміду «я

Емульгатор: 19омас. алкіларилполігліколевого етеру 3о Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними - кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Бобові рослини (РНазеоіиз уцідагіз, квасоля звичайна), на всіх стадіях сильно вражені павутинним кліщем (Теігапуспиз ипісае), обробляють зануренням у композицію активної речовини необхідної концентрації. «

Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 95. При цьому, 10095 означає, що знищено всього павутинного кліща; 095 означає, що павутинний кліщ не знищений. З с Дане дослідження показує, що, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання демонструють гарну » ефективність:

Приладмсз | 00000068 -

Ф Приладітя 00000009

Приладтял 00000008

В. ї 0

Ме, Приклад Е1

Дослідження після появи рослин

Розчинник: 59омас. ацетону

Емульгатор: 19омас. алкіларилполігліколевого етеру о Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації. ко Композицію активної речовини розбризкуванням наносять на досліджувані рослини, висотою 5-15см так, що необхідна кількість активної речовини відповідно потрапляє на одиницю поверхні. Концентрацію розчину 60 обирають таким чином, що в 1000л води/га міститься необхідна кількість активної речовини.

Через З тижні визначають ступінь пошкодження рослин у 9о порівняно з розвитком необроблених контрольних зразків:

О9о - ніякого ефекту (як необроблені контрольні зразки) 10095 - повне знищення 65 Приклад Е2

Дослідження до появи рослин

Розчинник: 59омас. ацетону

Емульгатор: 19омас. алкіларилполігліколевого етеру

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Насіння досліджуваних рослин висівають у нормальний грунт. Через приблизно 24 години фунт розбризкуванням обробляють композицією активних речовин так, що необхідна кількість активної речовини відповідно потрапляє на одиницю поверхні. Концентрацію розчину обирають таким чином, що в 1000л води/га міститься необхідна кількість активної речовини. 76 Через З тижні визначають ступінь пошкодження рослин у 9о порівняно з розвитком необроблених контрольних зразків:

О9о - ніякого ефекту (як необроблені контрольні зразки) 10095 - повне знищення

І

Прикладітаф 000000 80000110010011111061во

Приладітяаз 00000056

Приладітоз 00002009

Кай юо118о11111е6111111юю111лою с о ши 00181111 111люю 10

Ф ей 8о11юю 11 « т -яю 7110601 10111116 Те) і - ша во 17711611 |юю 11 « и З с юю во 176 111люю11лою 1111 ;» й рові ло фо) 777ев01юю1юю 111 -І

Ф ши воло 17711лою 7111 111лою -І їз 50 со ай 111111 Боб 171лю11ю1т

Приклад О

Дослідження іп міго для визначення ЕЮОБо у мікроорганізмів

На пластини мікротитрів додають по краплях розчин досліджуваної активної речовини разом з емульгатором іФ) РБЗІ16. Після того, як розчинник випарується, на 200, мікротитрів додають Роїаіое-Оехігозе-Меаічт. іме) Перед цим у серодовище додають необхідну концентрацію шпор або грибниць досліджуваного грибка.

Концентрація активної речовини складає 0,1, 1, 10 та 100м.ч. Концентрація емульгатора становить ЗООм.ч. 60 Пластини протягом 3-5 днів інкубують у вібраційному апараті при температурі 2229С, доки не з'явиться можливість встановити ступінь росту в необроблених контрольних зразках.

Оцінювання відбувається фонометрично при довжині хвилі 620нм. Згідно з показниками дослідження при різній концентрації встановлюють необхідну дозу активної речовини, яка приводить до 5095-ного гальмування росту грибків по відношенню до необроблених контрольних зразків (ЕЮОво). б5

Активна Речовина Мікроорганізм Значення ЕО5О

00 Вврюлята м 0 рвівюовею ям 0 Веродвую ям 0 недо м 0 Веродвую ям то 11111 Оверо вла | см

Приклад Н

Дослідження Зрпаегоїпеса (на огіркахузахист

Розчинник: 24,590мас. Ацетону 24,590мас. диметилацетаміду

Емульгатор: 19омас. алкіларилполігліколевого етеру

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Для дослідження захисної дії молоді парости огірків обприскують композицією активної речовини з зазначеною нормою витрати. Після висихання рослини заражають водною суспензією спор Зраегоїпеса Підіпеа.

Потім рослини поміщають в оранжерею при відносній вологості повітря 7095 і температурі 2326.

Через 7 днів після зараження проводять дослідження. При цьому, 095 означає ступінь дії, що відповідає ре контрольним зразкам, у той час як ступінь дії 10095 означає, що зараження шкідниками не спостерігалось. о

Приклад | Ме.

Дослідження Мепінсгіа (на яблуках)/захист «г

Розчинник: 24,590мас. Ацетону - 24,590мас. диметилацетаміду «о

Емульгатор: 19омас. алкіларилполігліколевого етеру -

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Для дослідження захисної дії молоді парості обприскують композицією активної речовини з зазначеною « нормою витрати. Після висихання рослини заражають водною суспензією збуджувачів яблучних струпів Мепіцгіа іпаедцаїїв. Рослини протягом одного дня поміщають в інкубаційну кабіну при відносній вологості повітря 10095 - с та температурі приблизно 2090. и Потім рослини поміщають у теплицю при температурі приблизно 212С та відносній вологості повітря 90905. я Через 10 днів після зараження проводять дослідження. При цьому, 09о означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, у той час як ступінь дії 10095 означає, що зараження шкідниками не спостерігалось. - 2 -І Приклад

Дослідження АГегпагіа (на томатах)узахист

ЧК» (Че) Розчинник: 24,590мас. Ацетону 24,590мас. диметилацетаміду

Емульгатор: 19омас. алкіларилполігліколевого етеру й . - . й . й

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними

ГФ) кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації. з Для дослідження захисної дії молоді парости обприскують композицією активної речовини з зазначеною нормою витрати. Після висихання рослини заражають водною суспензією спор АКегпагіа зоїапі. Потім рослини во поміщають у теплицю при температурі приблизно 202С та відносній вологості повітря 100965.

Через З дні після зараження проводять дослідження. При цьому, 090 означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, у той час як ступінь дії 10095 означає, що зараження шкідниками не спостерігалось. б5

Приклад К

Дослідження Воїгуїіз (на бобах)/захист

Розчинник: 24,590мас. Ацетону 24,590мас. диметилацетаміду

Емульгатор: 19омас. алкіларилполігліколевого етеру

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними 0 кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Для дослідження захисної дії молоді парости обприскують композицією активної речовини з зазначеною нормою витрати. Після висихання на кожен листок накладають 2 невеликих екземпляри Воїгуїіз сіпегеа.

Заражені рослини поміщають у затемнену камеру при температурі приблизно 202С та відносній вологості повітря 10090. 75 Через 2 дні після зараження проводять дослідження. При цьому, 090 означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, у той час як ступінь дії 10095 означає, що зараження шкідниками не спостерігалось. (Активна Речовина |Норма витрат активної речовини в г/га| Ступінь дії в 90

Приклад

Дослідження граничної концентрації/грунтові комаха-обробка трансгенних рослин

Досліджувана комаха: Оіабгоїїса раГ(еаіа - личинки в грунті

Розчинник: 79омас. Ацетону с

Емульгатор: 190мас. алкіларилполігліколевого етеру г)

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Композицію активної речовини наносять на грунт. При цьому, концентрація активної речовини в композиції не с) грає практично ніякої ролі, істотним є тільки кількість активної речовини на одиниця об'єму грунту, що « зазначений у м.ч. (мг/л). Грунтом наповняють горщики об'ємом 0,25л та залишають при температурі 202С.

Потім відразу після приготування в кожен горщик поміщають 5 попередньо пророщених кукурудзяних зерен - сорту МІЕГО СИОАКО (торговельна назва Мопзапіо Сотр., США). Через 2 дні на оброблений фунт висаджують с відповідних досліджуваних комах. Через 7 днів визначають ступінь дії активної речовини підрахунком сходу рослин кукурудзи (1 рослина - 2095 дія). -

Приклад М

Неїоїпізв мігезсепз - дослідження - обробка трансгенних рослин

Розчинник: 79омас. Ацетону «

Емульгатор: 190мас. алкіларилполігліколевого етеру шщ

Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 19омас. активної речовини із зазначеними и? кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.

Паростки сої (гліцин макс.) сорту Кошпдир Кеаду (торговельна назва Мопзапіо Сотр., США) обробляють зануренням. у композицію активної речовини необхідної концентрації і висаджують гусениць нічного -І метелика-совки Неїоїпів мігезсепз доти, поки листя ще вологе.

Через необхідний час визначають ступінь знищення комах. (о) це.

Claims (1)

1. Формула винаходу ЧК» Ге) 1. Сполуки формули (І) А В ;() Си ида-3 Ф) азу Неї во. іме) о во в якій Неї означає тіазоліл, необов'язково заміщений галогеном, алкілом, алкокси, алкенілокси, галогеналкілом, галогеналкокси, галогеналкенілокси, ціано, нітро, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, в разі необхідності, заміщеним фенілом або фенокси, т означає число 0 або 1, в А означає водень, необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксіалкіл, поліалкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, насичений або ненасичений, необов'язково заміщений циклоалкіл, в якому щонайменше один кільцевий атом необов'язково замінений гетероатомом, або відповідно арил, арилалкіл або гетарил, необов'язково заміщений галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, галогеналкокси, ціано або нітро, В означає водень або алкіл, А та В разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений або ненасичений, незаміщений або заміщений цикл, який необов'язково містить щонайменше один гетероатом, А та 2! разом означають необов'язково заміщений алкандіїл, в якому два не сусідні атоми вуглецю, в разі необхідності, утворюють наступний необов'язково заміщений цикл, СО означає водень, алкіл, алкоксіалкіл, необов'язково заміщений циклоалкіл (в якому одна група метилену, 70 в разі необхідності, замінена киснем або сіркою) або відповідно необов'язково заміщений феніл, гетарил, фенілалкіл або гетарилалкіл, О2, 03, 07 незалежно один від одного означають водень або алкіл, С та 02 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений або ненасичений, незаміщений або заміщений цикл, який необов'язково містить один гетероатом, С означає водень (а) або одну з груп ЇЇ (в. (с), рин (а), в! Же Р (е), ЕФ) або те) ик І рве і: г Е в якій сч 29 Е означає іон металу або іон амонію, Ге) Ї означає кисень або сірку, М означає кисень або сірку, В! означає відповідно необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, Фо поліалкоксіалкіл або, необов'язково заміщений галогеном, алкілом або алкокси циклоалкіл, який може бути перерваний щонайменше одним гетероатомом, відповідно необов'язково заміщений феніл, фенілалкіл, гетарил, « феноксіалкіл або гетарилоксіалкіл, їч- 22 означає відповідно необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксіалкіл, поліалкоксіалкіл або відповідно необов'язково заміщений циклоалкіл, феніл або бензил, ре) ЕЗ означає відповідно необов'язково заміщений алкіл, галогеналкіл, феніл або бензил, - ВЕ? та КЗ незалежно один від одного означають відповідно необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо або відповідно необов'язково заміщений феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, « б та К/ незалежно один від одного означають водень, необов'язково заміщений галогеном алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксіалкіл, необов'язково заміщений феніл, необов'язково заміщений бензил, - с або разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають цикл, який необов'язково переривається киснем або ч сіркою.

   » 2. Сполуки формули (І) за п.1, в якій Не означає х , а - и Мч Ф М т означає число 0 або 1, Х означає водень, галоген, С.4-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сз-Св-алкенілокси, нітро або ціано, ї 50 У означає галоген, С4-Св-алкіл, Сі-Со-галогеналкіл, С--Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або групи с Кут чз (Ф) Мт , ко 0- «Хі: бо уз М' означає водень, галоген, С.-С4о-алкіл, С.і-Св-алкокси, С.-Св-алкілтіо, С.-Св-алкілсульфініл,

   С.-С алкілсульфоніл, сС.-С,-галогеналкіл, С.-С.-галогеналкокси, нітро, ціано або відповідно феніл, фенокси, фенокси-С.-С,-алкіл, феніл-Сі-С,-алкокси, фенілтіо-С.-С,-алкіл або феніл-С.-С,-алкілтіо, необов'язково один 65 або кілька разів заміщений галогеном, С.-Св-алкілом, сС.-Св-алкокси, сС.-С,-галогеналкілом,

   сС.-С,-галогеналкокси, нітро або ціано,

   М2 та ММЗ незалежно один від одного означають водень, галоген, С.-Св-алкіл, С.-Св-алкокси,

   сС.-С,-галогеналкіл або С.-С.-галогеналкокси, М' та М? разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, означають необов'язково заміщений С .-Су-алкілом або галогеном 5- або б-ч-ленний цикл, в якому 1-4 атоми вуглецю необов'язково можуть бути замінені киснем, сіркою або азотом, А означає водень відповідно необов'язково заміщений огалогеном Со4-Со-алкіл, Сз-Св-алкеніл,

   С.і-Св-алкокси-С.-С,-алкіл, необов'язково заміщений галогеном, С 4-С,.-алкілом або С.-С,-алкокси С3-Св-циклоалкіл або С-Се-циклоалкіл-С.і-С,-алкіл, в якому один або два несусідніх кільцевих члени 70 необов'язково заміщені киснем та/або сіркою, або відповідно необов'язково заміщений галогеном, Сі-Св-алкілом, С.--Св-галогеналкілом, С.--Св-алкокси, С.4-Св-галогеналкокси, ціано або нітрофеніл, бензил, гетарил, що містить 5 - 6 кільцевих атомів (наприклад, фураніл, піридил, імідазоліл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або тієніл) або гетарил-Сі-С,-алкіл, що містить 5-6 кільцевих атомів (наприклад, піридил, піримідил або тіазоліл), В переважно водень або С.-Св-алкіл, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений С 3-Сіо-циклоалкіл або ненасичений Сь5-С.о-циклоалкіл, в яких один кільцевий член необов'язково замінений киснем або сіркою та які необов'язково моно- або дизаміщені С--Св-алкілом, Сз-Св-циклоалкілом, С.4-Се-галогеналкілом, Сі4-Св-алкокси, С.--Сев-алкілтіо, галогеном або фенілом, А та 2! разом означають необов'язково однаково або по-різному моно- або дизаміщений С 4-С.-алкілом,

   С.-С,-алкокси Сз-Св-алкандіїл, ОО! означає водень, С.-Св-алкіл, С4-Св-алкокси-С.і4-Со-алкіл, необов'язково заміщений фтором, хлором,

   С.-С,-алкілом, С4-Со-галогеналкілом або С.4-С.-алкокси Сз-Св-циклоалкіл, в якому метиленгрупа необов'язково сч замінена киснем або сіркою, або відповідно необов'язково заміщений галогеном, С 4-С,-алкілом,

   сС.-С,-алкокси, С.-Со-галогеналкілом, С.-Со-галогеналкокси, ціано або нітрофеніл, піридил, тієніл, тіазоліл, о феніл-С.-С.-алкіл, піридил-С.-Со-алкіл або тіазоліл-С.-Со-алкіл, О2, 03, 07 незалежно один від одного означають водень або С.-С.,-алкіл, СО! та 0? разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають необов'язково заміщений Ге»!

   С.-Сеалкілом, С.--Св-алкокси або С.-Со-галогеналкілом С3-С,-циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем або сіркою, т о означає водень (а) або одну з груп - ЇЇ (1 (с), рин (9), с 3о в! АЖ - Р (е), ЕФ) або ут) їх І « рве і: ії РЕ - с в' яких "» Е означає іон металу або іон амонію, " Ї означає кисень або сірку та М означає кисень або сірку, В" означає необов'язково заміщений галогеном С 4-Сор-алкіл, Со-Сор-алкеніл, С4-Св-алкокси-С.4-Св-алкіл,

   і С.-Св-алкілтіо-С--Св-алкіл, полі-С1-Св-алкокси-Сі-Св-алкіл або необов'язково заміщений галогеном, (22) С.і-Св-алкілом або С.-Сво-алкокси Сз-Св-циклоалкіл, в якому один або кілька (переважно один або два) - несусідніх кільцевих членів необов'язково замінені киснем та/або сіркою, феніл, необов'язково заміщений галогеном, ціано, нітро, Сб 4-Св-алкілом, С.-Св-алкокси, ї 50 С.-Се-галогеналкілом, С.--Се-галогеналкокси, Сі4-Сев-алкілтіо або Сі-Св-алкілсульфонілом, с феніл-С--Св-алкіл, необов'язково заміщений галогеном, нітро, ціано, С 4-Св-алкілом, С.4-Св-алкокси,

   С.-Со-галогеналкілом або С.-Се-галогеналкокси, 5- або б-членний гетарил, необов'язково заміщений галогеном, С 4-Св-алкілом або трифторметилом (наприклад, піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тієніл), фенокси-С.-Св-алкіл, необов'язково заміщений галогеном або С.4-Св-алкілом або ГФ) 5- або б-членний гетарилокси-Сі-Св-алкіл, необов'язково заміщений галогеном, аміно або С і-Се-алкілом 7 (наприклад, піридилокси-С.-Св-алкіл, піримідилокси-С4-Се-алкіл або тіазолілокси-С.4-Св-алкіл), В? означає необов'язково заміщений галогеном С 4-Сор-алкіл, Со-Сор-алкеніл, С4-Св-алкокси-Со-Св-алкіл, во полі-С4-Св-алкокси-Со-Св-алкіл, С3-Св-циклоалкіл, необов'язково заміщений галогеном, С4-Св-алкілом або С.4-Св-алкокси або феніл або бензил, відповідно необов'язково заміщений галогеном, ціано, нітро, С .--Сев-алкілом,

   С.-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкілом або С.-Со-галогеналкокси, ВЗ означає необов'язково заміщений галогеном С 4-Св-алкіл або відповідно необов'язково заміщений бе галогеном, Сі-Св-алкілом, С.-Св-алкокси, С.-С/-галогеналкілом, С.-С/-галогеналкокси, ціано або нітрофеніл або бензил,

   Вл та В? незалежно один від одного означають необов'язково заміщений галогеном С 4-Св-алкіл,

   С.-Су-алкокси, С4і-Св-алкіламіно, ді-(С4-Св-алкіл)аміно, С.1-Св-алкілтіо, Со-Св-алкенілтіо, Сз-С,-циклоалкілтіо або відповідно необов'язково заміщений галогеном, нітро, ціано, С .-С,-алкокси, С.-С.,-галогеналкокси, Сі-С.-алкілтіо, С.-С.-галогеналкілтіо, Сі-С,.-алкілом або С.-С,-галогеналкілом феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, ВЗ та В" незалежно один від одного означають водень, відповідно необов'язково заміщений галогеном

   С.-Сд-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С.--Св-алкокси, Сз-Св-алкеніл, С.4-Св-алкокси-Сі-Св-алкіл, необов'язково заміщений галогеном, С.4-Св-галогеналкілом, С4-Св-алкілом або С.-Св-алкокси феніл, необов'язково заміщений 70 тгалогеном, С.і-Св-алкілом, С4-Св-галогеналкілом або С.-Св-алкоксибензил або разом з азотом, з яким вони зв'язані, означають необов'язково заміщений С 4-С,-алкілом Сз-Св-алкіленовий залишок, в якому один атом вуглецю необов'язково замінений киснем або сіркою.

   3. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій Неї означає т х , Ж: М хх М т означає число 0 або 1, Х означає водень, хлор, бром або С.-С,-алкіл, У означає хлор, бром, С4-С;-алкіл, С4-С/-галогеналкіл, С4-С;-алкокси, С4-С.-галогеналкокси або групу м -- ,де х)- с м: (8) М' означає водень, фтор, хлор, С.--Св-алкіл, Сі-С,-алкокси, С.і-Со-галогеналкіл, С.-Со-галогеналкокси, нітро, ціано або фенокси, необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, С --С,-алкілом,

   сС.-С,-алкокси, Сі-Со-галогеналкілом, С.і-Со-галогеналкокси, нітро або ціано, Фо зо М? означає водень, фтор, хлор, бром, С.і-С,-алкіл, С.-С,-алкокси, С.-Со-галогеналкіл або сС.-С.-галогеналкокси, - М' та М? разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, означають необов'язково заміщений фтором або - метилом 5- або б--ленний цикл, в якому один - два атоми вуглецю можуть бути необов'язково замінені киснем, А означає водень, відповідно необов'язково моно- - тризаміщений фтором С 4-Св-алкіл або шо

   С.і-С,-алкокси-С.4-Со-алкіл, відповідно необов'язково моно- - дизаміщений фтором, хлором, метилом, етилом або - метокси Св5-Све-циклоалкіл або С3-Се-циклоалкіл-С.--Со-алкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем або сіркою, або відповідно необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом,

   С.-С,-алкілом, С41-Со- галогеналкілом, С.4-С.-алкокси або С.-Со-галогеналкокси феніл або бензил, « В означає водень або С.-С,-алкіл, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений С 5-Се-циклоалкіл, в якому один кільцевий - с член необов'язково замінений киснем, необов'язково монозаміщеним Со 4-С,-алкілом, трифторметилом або а С.і-С,-алкокси, -» з вказівкою, що С)! означає лише водень або С.-С.у-алкіл, А та 0! разом означають необов'язково моно- або дизаміщений метилом, етилом, метокси або етокси сС.уС,-алкандіїл,

   В. 0! означає водень, С.-С,-алкіл, С.і-Су-алкокси-С.-Со-алкіл, або необов'язково заміщений метилом або Ге) метокси Сз-Се-циклоалкіл, в якому метиленова група необов'язково замінена киснем, або відповідно - необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, С.-С.-алкілом, Сі-С.-алкокси, трифторметилом або трифторметоксифеніл або бензил, ве 20 22, 03, 07 незалежно один від одного означають водень, метил або етил, (Че) СО та 02 разом з вуглецем, з яким вони зв'язані, означають необов'язково заміщений С 4-С/-алкілом або

   С.-С,-алкокси насичений Св5-Св-циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, з вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень або С.-С,-алкіл о означає водень (а) або одну з груп о І (Б), І. (с), рий (а), ко в! АЖ во В (е), (0 або Ре (9), ще / йх І роне х г їж в' яких 65 Е означає іон металу або іон амонію, Ї означає кисень або сірку та

   М означає кисень або сірку, В означають необов'язково одно- або п'ятикратно заміщений фтором або хлором Со4-С-в-алкіл,

   С.-С.в-алкеніл, С.і-С.-алкокси-С.4-Со-алкіл, С4-С.-алкілтіо-С.4-Со-алкіл, або необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, С.4-С.-алкілом або С.і-Св-алкокси Сз-Се-циклоалкіл, в якому один або два несусідніх кільцевих атоми необов'язково замінені киснем та/або сіркою, феніл, необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С 4-С,-алкілом,

   С.-С,-алкокси, трифторметилом або трифторметокси, піридил або тієніл, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом або 70 трифторметилом, В? означає С.4-Сів-алкіл, Со-Сів-алкеніл або С4-С-алкокси-Со-С.-алкіл, С3-Со-циклоалкіл, необов'язково моно- або дизаміщений метилом, етилом або метокси, феніл або бензил, відповідно необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро,

   С.-С,-алкілом, Сі-С,-алкокси, трифторметилом або трифторметокси, ВЗ означає необов'язково одно- або п'ятикратно заміщений фтором С.-С.-алкіл або необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, С.--С.-алкілом, Сі-С,-алкокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітрофеніл, В" означає С.-Св-алкіл, С.і-Св-алкокси, С.-Св-алкіламіно, ді-(С--Св-алкіл)даміно, С.-Св-алкілтіо, або відповідно необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, С --Сз-алкокси, трифторметокси, С.4-Сз-алкілом або трифторметилом феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, В? означає С.-Су-алкіл, С4-Су/-алкокси або С.-С,-алкілтіо, 2? означає водень, Сі-Св-алкіл, Са-Св-циклоалкіл, С4-Св-алкокси, Сз-Св-алкеніл, С.4-Св-алкокси-С4-Св-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, трифторметилом, С --С,.-алкілом або сч

   С.-С,-алкокси феніл, необов'язково заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом або метоксибензил, о В означає водень, Сі-Св-алкіл або Са-Св-алкеніл, В та В" разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають необов'язково заміщений метилом або етилом Св5-Св-алкіленовий залишок, в якому метиленгрупа необов'язково замінена киснем або сіркою. Ге»!

   4. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій Неї означає М х , - Ж о ура М - т означає число 0 або 1, Х означає водень, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл або ізопропіл, У означає групу « 1 е Фо ;» " М' означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.-бутил, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, трифторметил, трифторметокси або 4-хлорпентокси, М? означає водень, фтор, хлор, бром, метил, метокси або трифторметил, А означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.-бутил, метоксиметил, б етоксиметил, феніл або циклогексил, В означає водень, метил або етил, Ше А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений С 5-Св-циклоалкіл, необов'язково «їз» 250 монозаміщений метилом, етилом, н-пропілом, ізопропіл, н-бутилом, ізобутилом, трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н-пропокси, н-бутокси або ізобутокси, в якому один кільцевий член необов'язково замінений со киснем, із вказівкою, що С)! в такому випадку означає лише водень, А та СО! разом означають Сз-С.-алкандіїл, 0! означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, циклопропіл, циклопентил, циклогексил або Ф) 4-хлорфеніл, ко 22, 23, СО" незалежно один від одного означають водень, метил або етил, 0 та О2 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають необов'язково заміщений метилом, етилом, 60 метокси, етокси, н-пропокси або н-бутокси насичений Св-Се-циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, із вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень, о означає водень (а) або одну з груп б5

   ЇЇ (Б. | (с), рин (а), АХ -Е Е! М В (8), ЕФ або ве (в) ще / йх М рве і: ГГ І в яких Е означає іон металу або іон амонію, Ї означає кисень або сірку та М означає кисень або сірку, ВЕ! означає відповідно необов'язково заміщений фтором або хлором С 4-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, 75 С.-С-алкокси-С1-Со-алкіл, С1-Со-алкілтіо-Сі-Со-алкіл або відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, метилом, етилом або метокси циклопропіл або циклогексил, феніл, необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, ізопропілом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, тієніл або піридил, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом або метилом, В? означає С.-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл або С.4-С.-алкокси-С»-алкіл, С3-Со-циклоалкіл, необов'язково монозаміщений метилом, етилом або метокси, феніл або бензил, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, ціано, нітро, метилом, етилом, ізопропілом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, ВЗ означає відповідно необов'язково тризаміщений фтором метил або етил або необов'язково сч монозаміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом, трифторметокси, (У ціано або нітрофеніл, В" означає С.-Су-алкіл, С.-Су-алкокси, С.-Су/-алкіламіно, ді-(С--С/-алкіл)уаміно, С.--С.-алкілтіо або відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, Сі-Сь-алкокси, трифторметокси Фо або С.4-Сз-алкілом феніл, фенокси або фенілтіо, В? означає метил, етил, метокси, етокси, метилтіо або етилтіо, « во означає водень, С.-С,-алкіл, Са3-Се-циклоалкіл, сС.-С,-алкокси, С3-С,-алкеніл або р.

   сС.-С,-алкокси-С.-С,-алкіл, со В" означає водень, С.і-С.-алкіл або Са-С.-алкеніл, Зо вЕбтав разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають Св-алкіленовий залишок, в якому метиленова в. група необов'язково замінена киснем.

   5. Сполука формули (І) за п. 1, в якій Неї означає « й 2 і в с М хх ч М а т означає число 0 або 1, 415 Х означає водень, метил або етил, - У означає групу де - і їх 50 М означає водень, хлор, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.-бутил, трифторметил або 4-хлорпентокси, (Че) А означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, феніл або циклогексил, В означає водень, метил або етил, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений С 5-Св-циклоалкіл, необов'язково Монозаміщений метилом, етилом, н-пропілом, ізопропіл, н-бутилом, ізобутилом, трет.-бутилом, метокси, етокси, о н-пропокси, н-бутокси або ізобутокси, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, із вказівкою, що С! в такому випадку означає лише водень, ко А та С! разом означають Са-С,-алкандіїл, О" означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл або 4-хлорфеніл, 60 О2 означає водень, метил або етил, ОЗ означає водень, О7 означає водень, Ота 02 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають насичений Св-Се-циклоалкіл, 65 із вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень, с означає водень (а) або одну з груп

   ЇЇ (в. (с), еЕ2 в! Хе во (4), або 5 (9), й , І х І ко в' яких Ї означає кисень та М означає кисень або сірку, В" означає С.-Св-алкіл, С4-Со-алкокси-С.-Со-алкіл або необов'язково монозаміщений хлором циклопропіл, феніл, необов'язково монозаміщений хлором, піридил, необов'язково монозаміщений хлором, В? означає С.-Св-алкіл, феніл або бензил, ВЗ означає метил або етил, ета В7 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають Св-алкіленовий залишок, в якому метиленова група необов'язково замінена киснем. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 9, 15.09.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) (о) « ча (Се) і - -

   с . и? -І (о) -І щ» іЧе) іме) 60 б5