BR0314087B1 - Cetoenóis spirocíclicos substituídos e sua aplicação, composições praguicida, herbicida e fungicida e seu processo de preparação, e processo para combater pragas animais, crescimento de plantas indesejadas e fungos - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CETOENÓIS

SPIROCÍCLICOS SUBSTITUÍDOS E SUA APLICAÇÃO, COMPOSIÇÕES PRAGUICIDA, HERBICIDA E FUNGICIDA E SEU PROCESSO DE PRE- PARAÇÃO, E PROCESSO PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS, CRESCIMENTO DE PLANTAS INDESEJADAS E FUNGOS". A presente invenção se refere a novos cetoenóis spirocíclicos substituídos, vários processos para a sua preparação e sua aplicação como composições praguicidas, microbicidas e herbicidas.

Derivados de 1-H-arilpirrolidin-dieno com efeito herbicida, insetici- da ou acaricida são conhecidos: EP-A-456.063, EP-A-521.334, EP-A- 613.884, EP-A-613.885, WO 95/01.358, WO 98/06.721, WO 98/25.928, WO 99/16.748, WO 99/24.437 ou WO 01/17.972.

Além disso, são conhecidos derivados de 1 H-arilpirrolidin-diona spirocíclicos substituídos por alcóxi: EP-A-596.298, WO 95/26.954, WO 95/20.572, EP-A-0.668.267, WO 96/25.395, WO 96/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/36.868, WO 98/05.638, WO 99/43.649, WO 99/48.869, WO 99/55.673, WO 01/23.354, WO 01/74.770, WO 01/17.972.

Sabe-se, que certos derivados de A3-dihidrofuran-2-ona apresen- tam propriedades herbicidas, inseticidas ou acaricidas: EP-A-528.156, EP-A- 647.637, WO 95/26.954, WO 96/20.196, WO 96/25.395, WO 96/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/36.868, WO 98/05.638, WO 98/06.721, WO 99/16.748, WO 98/25.928, WO 99/43.649, WO 99/48.869, WO 99/55.673, WO 01/23.354, WO 01/74.770, WO 01/17.972. A eficácia herbicida e/ou acaricida e/ou inseticida e/ou a amplitude do efeito e/ou a compatibilidade vegetal dos compostos conhecidos, especialmente comparada com plantas de cultura, no entanto, nem sempre é satisfatória.

Agora, foram desenvolvidos novos compostos da fórmula (I) 0) na qual W representa alquila ou alcóxi, X representa halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano, Y na posição 4, representa hidrogênio, halogênio, ciano ou halogenoalquila, Z representa hidrogênio, W também representa hidrogênio, halogênio ou alquila, X também representa halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila, halogeno- alcóxi ou ciano, Y na posição 4 também representa fenila eventualmente substituída, Z também representa hidrogênio, W representa igualmente hidrogênio ou alquila, X representa igualmente halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila, haloge- noalcóxi ou ciano, Y na posição 5 representa igualmente fenila eventualmente substituída, Z na posição 4 representa igualmente hidrogênio, alquila ou halogênio, W representa além disso, hidrogênio, metila, propila, isopropila ou halogênio, X representa além disso, halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila, haloge- noalcóxi ou ciano, Y na posição 3 ou 5 representa além disso, hidrogênio, halogênio ou alquila, Z na posição 4 representa além disso, hidrogênio, halogênio, alquila, halo- genoalquila, ciano ou halogenoalcóxi, A representa um grupo alcanodiíla eventualmente substituído ou representa cicloalquila eventualmente substituída e/ou eventualmente interrompida por um heteroátomo, B representa alquenila, alcóxi, alcoxialquilóxi, fenila, hetarila eventualmente substituída ou representa cicloalquila eventualmente substituída e/ou even- tualmente interrompida por heteroátomos e/ou por C=0, D representa NH ou oxigênio, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon de metal ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila ou polialcoxial- quila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou ciano ou representa cicloalquila ou heterociclila eventualmente substituída por halo- gênio, alquila ou alcóxi ou representa fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialqui- la ou hetariloxialquila em cada caso eventualmente substituída, R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila ou polialcoxialquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou ciano ou representa ciclo- alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída, R3, R4 e R5 independentes um do outro, representam alquila, alcóxi, alquila- mino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio ou cicloalquiltio em cada caso even- tualmente substituído por halogênio ou representam fenila, benzila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído, R6 e R7 independentes um do outro, representam hidrogênio, representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila em cada caso eventual- mente substituída por halogênio ou ciano, representam fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída ou juntas com o átomo de N, ao qual estão ligadas, formam um ciclo contendo eventualmente oxigênio ou enxofre e eventualmente substituído.

Os compostos da fórmula (I), também em função do tipo dos substituintes, podem apresentar-se como isômeros ópticos ou misturas de isômeros, em diferente composição, que podem ser eventualmente separa- dos de modo e maneira usuais. Tanto os isômeros puros como também as misturas de isômeros, sua preparação e aplicação, bem como as composi- ções contendo os mesmos, são objeto da presente invenção. A seguir, para simplificar, no entanto, fala-se sempre de compostos da fórmula (I), embora sejam compreendidos tanto os compostos puros como eventualmente tam- bém misturas com diferentes taxas de compostos isômeros.

Com a inclusão de D para NH (1) e D para O (2), resultam as seguintes estruturas principais (1-1) até (I-2): nas quais A, B, G, W, X, Y e Z têm o significado indicado acima.

Com a inclusão dos diversos significados de (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (1-1-a) até (I- 1-g), quando D representa NH (1), nas quais A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem os significados indicados acima.

Com a inclusão dos diversos significados de (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (l-2-a) até (I- 2-g), quando D representa O (2), nas quais A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 têm os significados indi- cados acima.

Além disso, foi verificado que obtêm-se os novos compostos da fórmula (I) conforme o processo descrito a seguir: (A) obtêm-se compostos da fórmula (1-1-a) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se condensam intramolecularmente os compostos da fórmula (II) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e R8 representa alquila (de preferência CrC6-alquila), na presença de um diluente e na presença de uma base. (B) Além disso, foi verificado, que obtêm-se compostos da fórmula (l-2-a) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se condensam intramolecularmente os compostos da fórmula (III) na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, na presença de um diluente e na presença de uma base.

Além disso, foi verificado (C) que se obtêm os compostos das fórmulas (1-1-b) até (l-2-b) mostradas acima, nas quais R1, A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso a) com compostos da fórmula (IV), na qual R1 tem o significados indicado acima e Hal representa halogênio (especialmente cloro ou bromo) ou β) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (V) na qual R1 tem o significado indicado acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligadorde ácido; (D) que se obtêm os compostos das fórmulas (1-1-c) até (l-2-c) mostradas acima, nas quais R2, A, B, W, Μ, X, Y e Z têm os significados indicados aci- ma e L representa oxigênio, quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (I-2- a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indica- dos acima, são reagidos em cada caso com ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VI), R2-M-CO-CI (VI), na qual R2 e M têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligador de ácido; (E) que se obtêm compostos das fórmuias (i-i-c) até (i-2-c) mostradas aci- ma, nas quais R2, A, B, W, Μ, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L representa enxofre, quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significado indicados acima, são reagidos em cada caso com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou com ésteres de ácido cloroditi- ofórmico da fórmula (VII) na qual MeR2 têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligadorde ácido; (F) que se obtêm compostos das fórmulas (1-1-d) até (l-2-d) mostradas aci- ma, nas quais R3, A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significado indicados acima, são reagidos em cada caso com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VIII), R3-S02-Cl (VIII), na qual R3 tem o significado indicado acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligador de ácido; (G) que se obtêm compostos das fórmulas (1-1-e) até (l-2-e) mostradas aci- ma, nas quais L, R4, R5, A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados aci- ma, quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso com compostos de fósforo da fórmula (IX), na qual L, R4 e R5 têm os significados indicados acima e Hal representa halogênio (especialmente cloro ou bromo), eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligador de ácido; (H) que se obtêm compostos das fórmulas (1-1-f) até (l-2-f) mostradas acima, nas quais E, A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso com compostos de metal ou aminas da fórmula (X) ou (XI), nas quais Me representa um metal mono ou bivalente (de preferência, um metal alcali- no ou alcalino-terroso tal como lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio), t representa o número 1 ou 2 e R10, R11, R12 independentes um do outro, representam hidrogênio ou alquila (de preferência, C-i-Ce-alquila), eventualmente na presença de um diluente, (I) que se obtêm compostos das fórmulas (1-1 -g) até (l-2-g) mostradas acima, nas quais L, R6, R7, A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso a) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XII) na qual R6 e L têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um catalisador ou β) com cloretos de ácido carbâmico ou cloretos de ácido tiocarbâmico da fórmula (XIII) na qual L, R6 e R7 têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligador de ácido.

Além disso, foi verificado, que os novos compostos da fórmula (I) apresentam uma boa eficácia como composições praguicidas, de preferên- cia, como inseticidas, acaricidas e/ou fungicidas e/ou herbicidas e além dis- so, frequentemente são muito bem compatíveis com as plantas, especial- mente comparadas com plantas de cultura.

Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de mo- do geral pela fórmula (I). Substituintes ou alcances preferidos dos radicais indicados nas fórmulas citadas acima e abaixo são elucidados a seguir: W representa de preferência, Ci-C6-alquila ou CrC6-alcóxi, X representa de preferência, halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C1-C4- halogenoalquila, C-i-C4-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa de preferência na posição 4, hidrogênio, halogênio, ciano ou C-i-C/rhalogenoalquila, Z representa de preferência, hidrogênio, W representa também de preferência, hidrogênio, halogênio ou CrC6- alquila, X representa também de preferência, halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C-i-C/rhalogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa também de preferência na posição 4, o radical Z representa também de preferência, hidrogênio, V1 representa também de preferência, halogênio, CrC-i2-alquila, CrC6- alcóxi, CrC4-halogenoalquila ou CrC4-halogenoalcóxi, V2 representa também de preferência, hidrogênio, halogênio, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi ou CrC4-halogenoalquila, V1 e V2 representam juntos também de preferência, C3-C4-alcanodiíla, a qual pode ser eventualmente substituída por halogênio e/ou CrC2-alquila e a qual pode ser eventualmente interrompida por um ou dois átomos de oxigê- nio, W representa igualmente de preferência, hidrogênio ou CrC6-alquila, X representa igualmente de preferência, halogênio, CrC6-alquila, Ci-C6- alcóxi, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa igualmente de preferência na posição 5, o radical Z representa igualmente de preferência na posição 4, hidrogênio, CrC6- alquila ou halogênio, V1 representa igualmente de preferência, halogênio, CrC-12-alquila CrC6- alcóxi, CrC4-halogenoalquila ou CrC4-halogenoalcóxi, V2 representa igualmente de preferência, hidrogênio, halogênio, C1-C6- alquila, CrC6-alcóxi ou CrC4-halogenoalquila, V1 e V2 representam juntos igualmente de preferência, C3-C4-alcanodiíla, a qual pode ser eventualmente substituída por halogênio e/ou CrC2-alquila e a qual pode ser eventualmente interrompida por um ou dois átomos de oxi- gênio, W representa além disso, de preferência, hidrogênio, metila, propila, isopro- pila ou halogênio, X representa além disso, de preferência, halogênio, CrC6-alquila, C1-C6- alcóxi, C-|-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa além disso, de preferência na posição 3 ou 5, hidrogênio, halo- gênio ou CrC6-alquila, Z representa além disso, de preferência na posição 4, hidrogênio, halogênio, CrC6-aiquiia, CrC4-naiogenoaiquiia, ciano ou CrC4-naiogenoaicóxi, A representa de preferência, um grupo CrC4-alcanodiila eventualmente substituído por CrC4-alquila ou representa C5-C8-cicloalquila eventualmente substituída por Ci-C4-alquila, na qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio, B representa de preferência, C2-C8-alquenÍla, CrC6-alcóxi, CrC6-alcóxi-Cr C4-alquilóxi eventualmente substituído por halogênio, representa fenila even- tualmente substituída por halogênio, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC4- halogenoalquila, C-i-C4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, representa piridila, pirimidila, tiazolila ou tienila eventualmente substituída por halogênio, CrC4- alquila ou CrC2-halogenoalquila ou representa Cs-Cs-cicloalquila eventual- mente substituída por halogênio, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi ou C1-C2- halogenoalquila, na qual eventualmente um ou dois grupos metileno não di- retamente vizinhos são substituídos por oxigênio ou três grupos metileno são substituídos pelo radical -O-CO-O-, D representa de preferência, NH ou oxigênio, G representa de preferência, hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon de metal ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa de preferência, CrC2o-alquila, C2-C2o-alquenila, CrC8-alcóxi- C-i-Ca-alquila, C-i-C8-alquiltio-CrC8-alquila ou poli-CrC8-alcóxi-C-i-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou ciano ou repre- senta C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, C1-C6- alquila ou CrCe-alcóxi, na qual eventualmente um ou dois grupos metileno não diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou por enxofre, representa fenila eventualmente substituída por halogênio, ciano, nitro, Cr C6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi, C1-C6- alquiltio ou CrC6-alquilsulfonila, representa fenil-Ci-C8-alquila eventualmente substituída por halogênio, nitro, ciano, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C-i-C6-halogenoalquila ou C1-C6- halogenoalcóxi, representa hetarila com 5 ou 6 elos com um ou dois heteroátomos da série oxigênio, enxofre e nitrogênio, eventualmente substituída por halogênio ou Ci-C6-alquila, representa fenóxi-CrC6-alquila eventualmente substituída por halogênio ou Ci-C6-alquila ou representa hetarilóxi-Ci-C6-alquila com 5 ou 6 elos com um ou dois heteroá- tomos da série oxigênio, enxofre e nitrogênio, eventualmente substituída por halogênio, amino ou CrC6-alquila, R2 representa de preferência, CrC2o-alquila, C2-C2o-alquenila, CrC8-alcóxi- C2-C8-alquila ou poli-CrC8-alcóxi-C2-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou ciano, representa C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, Cr C6-alquila ou CrC8-alcóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-halogenoalquila ou CrC6-halogenoalcóxi, R3 representa de preferência, CrC8-alquila eventualmente substituída por halogênio ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, CrCe-alquila, CrC6-alcóxi, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 representam independentes um do outro, de preferência, C-i-C8- alquila, CrC8-alcóxi, C-i-C8-alquilamino, di-(CrC8-alquil)amino, C-i-C8- alquiltio ou C3-C8-alqueniltio em cada caso eventualmente substituído por halogênio ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventual- mente substituído por halogênio, nitro, ciano, CrC4-alcóxi, CrC4-halogeno- aicóxi, CrC4-aiquiitio, CrC4-haiogenoaiquiitio, Ci-C4-aiquiia ou C1-C4- halogenoalquila, R6 e R7 representam independentes um do outro, de preferência, hidrogênio, representam CrC8-alquila, C3-C8-cicloalquila, CrC8-alcóxi, C3-C8-alquenila ou CrC8-alcóxi-C2-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou ciano ou representam fenila ou benzila em cada caso eventu- almente substituída por halogênio, CrC8-alquila, CrC8-halogenoalquila ou CrC8-alcóxi ou juntos, representam um radical C3-C6-alquileno eventual- mente substituído por CrC6-alquila, no qual eventualmente um grupo meti- leno é substituído por oxigênio ou enxofre.

Nas definições mencionadas como sendo preferidas, halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, representa especialmente flúor, cloro e bromo. W representa de modo particularmente preferido, C-i-C4-alquila ou C-1-C4- alcóxi, X representa de modo particularmente preferido, cloro, bromo, CrC4-alquila, Ci-C4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa de modo particularmente preferido na posição 4, hidrogênio, cloro, bromo, ciano ou trifluormetila, Z representa de modo particularmente preferido, hidrogênio. W também representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo ou CrC4-alquila, X também representa de modo particularmente preferido, cloro, bromo, Cr C4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalcóxi ou ci- ano, Y também representa de modo particularmente preferido na posição 4, o radical Z também representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, V1 também representa de modo particularmente preferido, flúor, cloro, C1-C4- alquiía, Ci-C4-alcoxi, Ci-C2-halogenoalquila ou Ci-C2-hâ!ogenoalcóxi, V2 também representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi ou CrC2-halogenoalquila, V1 e V2 representam juntos também de modo particularmente preferido, -O- CH2-O- e -O-CF2-O-, W representa igualmente de modo particularmente preferido, hidrogênio ou CrC4-alquila, X representa igualmente de modo particularmente preferido, cloro, C1-C4- alquila ou C1-C2-halogenoalquila, Y representa igualmente de modo particularmente preferido na posição 5, o radical Z representa igualmente de modo particularmente preferido na posição 4, hidrogênio, CrC4-alquila ou cloro. V1 representa igualmente de modo particularmente preferido, flúor, cloro, Cr C4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi, V2 representa igualmente de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi ou CrC2-halogenoalquila, V1 e V2 representam juntos igualmente de modo particularmente preferido, - O-CH2-O- ou -O-CF2-O-, W representa além disso, de modo particularmente preferido, hidrogênio, metila, cloro ou bromo, X representa além disso, de modo particularmente preferido, cloro, bromo, CrC^-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa além disso, de modo particularmente preferido na posição 3 ou 5, hidrogênio, cloro, bromo ou CrC4-alquila, Z representa além disso, de modo particularmente preferido na posição 4, hidrogênio, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC2-halogenoalquila, ciano ou Cr C2-halogenoalcóxi, A representa de modo particuiarmente preferido, um grupo Ci-C3-aicanodiiia eventualmente substituído por Ci-C2-alquila ou representa C5-C6-cicloalquila, na qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio, B representa de modo particularmente preferido, C2-C6-alquenila, C-i-C4- alcóxi, CrC4-alcóxi-Ci-C3-alquilóxi em cada caso eventualmente substituído uma até três vezes por flúor ou cloro, representa fenila eventualmente subs- tituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, representa piri- dila, pirimidila, tiazolila ou tienila em cada caso eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, etila ou trifluormetila ou representa C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila, na qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou três grupos metileno são substi- tuídos pelo radical -O-CO-O-, D representa de modo particularmente preferido, NH, G representa de modo particularmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon de metal ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa de modo particularmente preferido Ci-Ci6-alquila, C2-Ci6- alquenila, CrC6-alcóxi-CrC4-alquila, Ci-C6-alquiltio-C-i-C4-alquila ou poli-Cr C6-alcóxi-CrC4-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, Ci-C5-alquila ou C1-C5- alcoxi, na qual eventualmente um ou dois grupos metileno nao diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila eventualmente substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC3-halogenoalquila, CrC3-halogenoalcóxi, CrC4-alquiltio ou CrC4-alquilsulfonila, representa fenil-CrC4-alquila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC3-halogenoalquila ou CrC3-halogenoalcóxi, representa pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila em cada caso eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo ou CrC4-alquila, representa fenóxi-CrCs-alquila eventualmente substituída uma até duas ve- zes por flúor, cloro, bromo ou CrC4-alquila ou representa piridilóxi-Ci-C5-alquila, pirimidilóxi-C-i-Cõ-alquila ou tiazolilóxi-Cr C5-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, amino ou CrC4-alquila, R2 representa de modo particularmente preferido, Ci-Ci6-alquila, C2-C16- alquenila, CrC6-alcóxi-C2-C6-alquila ou poli-CrC6-alcóxi-C2-C6-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC3- alcóxi, CrC3-halogenoalquila ou CrC3-halogenoalcóxi, R3 representa de modo particularmente preferido, CrC6-alquila eventual- mente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa fenila ou benzila, em cada caso eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalcóxi, Ci-C2- halogenoalquila, ciano ou nitro, R4 e R5 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquilamino, di-(CrC6-alquil)ami- no, CrCe-alquiltio ou C3-C4-alqueniltio em cada caso eventualmente substi- tuída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, CrC3-alcóxi, CrC3-halogenoalcóxi, CrC3- alquiltio, CrC3-halogenoalquiltio, CrC3-alquila ou CrC3-halogenoalquila, R6 e R7 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido, hidrogênio, representam CrC6-alquila, C3-C6-cicloalqila, C1-C6- alcóxi, C3-C6-alquenila ou CrC6-alcóxi-C2-C6-alquila em cada caso eventu- almente substituído uma até três vezes por flúor ou cloro, representam fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, CrC5-halogenoalquila, C-i-C5-alquila ou Ci-C5-alcóxi ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno eventualmente substituído por CrC4-alquila, no qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.

Nas definições dos radicais mencionadas como sendo particu- larmente preferidas, halogênio representa flúor, cloro e bromo, representa especialmente flúor e cloro, W representa de modo muito particularmente preferido, etila ou metóxi, X representa de modo muito particularmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluoretóxi ou ciano, Y representa de modo muito particularmente preferido na posição 4, hidro- gênio, cloro ou bromo, Z representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, W também representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, cloro, bromo ou metila, X também representa de modo muito particularmente preferido, cloro, bro- mo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou ciano, Y também representa de modo muito particularmente preferido na posição 4, o radical Z também representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, V1 também representa de modo muito particuiarmente preferido flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, V2 também representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila. W representa igualmente de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio ou metila, X representa igualmente de modo muito particularmente preferido cloro, me- tila ou trifluormetila, Y representa igualmente de modo muito particularmente preferido na posi- ção 5, o radical Z representa igualmente de modo muito particularmente preferido na posição 4, hidrogênio ou metila, V1 representa igualmente de modo muito particularmente preferido flúor, clo- ro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi. V2 representa igualmente de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila, W representa além disso, de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, metila, cloro ou bromo, X representa além disso, de modo muito particularmente preferido cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluoretóxi ou ciano, Y representa além disso, de modo muito particularmente preferido na posi- ção 3 ou 5, hidrogênio, cloro, bromo ou metila, Z representa além disso, de modo muito particularmente preferido na posi- ção 4, hidrogênio, cloro, bromo, metila, trifluormetila ou trifluormetóxi, A representa de modo muito particularmente preferido -CH2-, -CHCH3-, - CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, B representa de modo muito particularmente preferido C2-C4-alquenila, me- tóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila eventual- mente substituída uma até duas vezes porfiúor, cioro, bromo, metiia, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopropila, representa ciclopentila ou ciclohexila, na qual eventualmente um grupo metileno é subs- tituído por oxigênio, D representa de modo muito particularmente preferido NH, G representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon de metal ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa de modo muito particularmente preferido CrC-io-alquila, C2- Cio-alquenila, CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, CrC4-alquiltio-CrC2-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma vez por flú- or, cloro, metila, etila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, n-propila, i-propila, metóxi, etóxi, tri- fluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila em cada caso eventualmente substituí- da uma vez por cloro, bromo ou metila, R2 representa de modo muito particularmente preferido C-i-C-io-alquila, C2- C-io-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C4-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa ciclopentila ou ciclohexila, ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, etila, metóxi, triflu- ormeíiia ou trifluormetóxi, R3 representa de modo muito particularmente preferido metila, etila, propila ou iso-propila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, metila, etila, iso-propila, terc.-butila, metóxi, etóxi, iso- propóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 representam independentes um do outro, de modo muito particular- mente preferido CrC4-alcóxi ou CrC4-alquiltio ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído uma vez por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R6 e R7 representam independentes um do outro, de modo muito particular- mente preferido, hidrogênio, representam CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, C3-C4-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C4-alquila, representam fe- nila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi ou trifluormetila ou juntos, representam um radical C5-C6- alquileno, no qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigê- nio ou enxofre, W representa de modo especialmente preferido etila ou metóxi, X representa de modo especialmente preferido cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou ciano, Y representa de modo especialmente preferido na posição 4, hidrogênio, cloro ou bromo, Z representa de modo especialmente preferido na posição 5, hidrogênio, A representa de modo especialmente preferido -CH2-, -CHCH3- ou -CH2- CH2-, B representa de modo especialmente preferido C2-C4-alquenila, metóxi, etó- xi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, triflu- ormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila, na qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxi- gênio, D representa de modo especialmente preferido NH, G representa de modo especiaimente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa de modo especialmente preferido CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, CrC2-alcóxi-Ci-C2-alquila, CrC2-alquiltio-CrC2-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou re- presenta ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila em cada caso eventualmente substituí- da uma vez por cloro ou metila, R2 representa de modo especialmente preferido C-i-Cs-alquila, C2-C6- alquenila ou CrC2-alcóxi-C2-C3-alquila, representa ciclopentila ou ciclohexila ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluor- metóxi, W representa também de modo especialmente preferido hidrogênio, cloro, bromo ou metila, X representa também de modo especialmente preferido cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifuormetila, difluormetóxi ou ciano, Y representa também de modo especialmente preferido na posição 4, o radi- cal Z representa também de modo especialmente preferido hidrogênio, V1 representa também de modo especialmente preferido flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, V2 representa também de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila, A representa também de modo especialmente preferido -CH2-, CHCH3- ou - CH2-CH2-, B representa também de modo especialmente preferido C2-C4-alquenila, me- tóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila eventual- mente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, D representa também de modo especialmente preferido NH, G representa também de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa também de modo especialmente preferido CrC6-alquila, C2- C6-alquenila, CrC2-alcóxi-CrC2-alquila, CrC2-alquiltio-CrC2-alquila em ca- da caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila em cada caso eventualmente substituí- da uma vez por cloro ou metila, R2 representa também de modo especialmente preferido Ci-C8-alquila, C2- C6-alquenla ou Ci-C2-alcóxi-C2-C3-alquila, representa ciclopentila ou ciclohexila, ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluor- metóxi, W representa igualmente de modo especialmente preferido, hidrogênio ou metila, X representa igualmente de modo especialmente preferido, cloro ou metila, Y representa igualmente de modo especialmente preferido na posição 5, 0 radical Z representa igualmente de modo especialmente preferido na posição 4, hi- drogênio ou metila, V1 representa igualmente de modo especialmente preferido, flúor, cloro, me- tila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, V2 representa igualmente de modo especialmente preferido, hidrogênio, flú- or, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila, A representa igualmente de modo especialmente preferido, -CH2-, -CHCH3- ou -CH2-CH2-, B representa igualmente de modo especialmente preferido, C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila eventu- almente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, me- tóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, D representa igualmente de modo especialmente preferido, NH, G representa igualmente de modo especialmente preferido, hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa igualmente de modo especialmente preferido, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-alcóxi-CrC2-alquila, CrC2-alquiltio-CrC2-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila em cada caso eventualmente substituí- da por cloro ou metila, R2 representa igualmente de modo especialmente preferido, Ci-C8-alquila, C2-C6-alquenila ou CrC2-alcóxi-C2-C3-alquila, representa ciclopentila ou ciclohexila, ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, W representa além disso, de modo especialmente preferido, hidrogênio, me- tila, cloro ou bromo, X representa além disso, de modo especialmente preferido, cloro, bromo, metila, etila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou ciano, Y representa além disso, de modo especialmente preferido na posição 3 ou 5, hidrogênio, cloro, bromo ou metila, Z representa além disso, de modo especialmente preferido na posição 4, hidrogênio, cloro, bromo, metila, trifluormetila ou trifluormetóxi, A representa além disso, de modo especialmente preferido -CH2-, -CHCH3- ou -CH2-CH2-, B representa além disso, de modo especialmente preferido C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila eventu- almente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, me- tóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, representa ciclopropila, re- presenta ciclopentila ou ciclohexila, na qual eventualmente um grupo metile- no é substituído por oxigênio, D representa além disso, de modo especialmente preferido NH, G representa além disso, de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa além disso, de modo especialmente preferido CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C^^-alcóxi-Ci^-alquila, Ci-C2-alquiltio-CrC2-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifuormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila em cada caso eventualmente substituí- da uma vez por cloro ou metila, R2 representa além disso, de modo especialmente preferido CrCi0-alquila, C2-Ci0-alquenila ou CrC2-alcóxi-C2-C4-alquila, representa ciclopentila ou ciclohexila, ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluor- metóxi. W representa destacadamente hidrogênio, X representa destacadamente metila ou cloro, Y representa destacadamente na posição 5, fenila substituída por cloro, Z representa destacadamente hidrogênio, A representa destacadamente -CH2-, B representa destacadamente fenila substituída por cloro, D representa destacadamente NH, G representa destacadamente hidrogênio, W representa além disso, destacadamente hidrogênio ou metila, X representa além disso, destacadamente metila ou cloro, Y representa além disso, destacadamente na posição 3 ou 5, hidrogênio ou metila, Z representa além disso, destacadamente na posição 4, hidrogênio, metila ou cloro, A representa além disso, destacadamente -CH2 ou -CH2-CH2-, B representa além disso, destacadamente metóxi, etóxi, isopropila, ciclopen- tiia, na qual eventuaimente um grupo metileno é substituído por oxigênio, ciclohexila, etenila ou representa fenila eventualmente substituída por cloro, D representa além disso, destacadamente NH, G representa além disso, destacadamente hidrogênio (a) ou um dos grupos R1 representa além disso, destacadamente CrC6-alquila, R2 representa além disso, destacadamente CrC6-alquila.

As definições dos radicais ou esclarecimentos indicados acima de modo geral ou indicados em âmbitos preferidos, podem ser eventualmen- te combinados entre si, isto é, também entre os respectivos âmbitos ou âm- bitos preferidos. Eles valem para os produtos finais bem como para os pré- produtos e produtos intermediários.

De acordo com a invenção, são preferidos os compostos da fór- mula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo preferidos (preferentemente).

De acordo com a invenção, são particularmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, são preferidos de modo muito parti- cular, os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos signi- ficados indicados acima como sendo preferidos de modo muito particular.

De acordo com a invenção, são especialmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo especialmente preferidos.

De acordo com a invenção são destacados os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo destacados.

Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados tal como al- quila ou alquenila, também em ligação com heteroátomos, tal como por e- xemplo, no alcóxi, podem ser desde que possível, em cada caso em cadeia linear ou ramificada.

Radicais eventualmente substituídos podem ser substituídos uma ou mais vezes, sendo que nas substituições múltiplas os substituintes podem ser iguais ou diferentes.

Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (A), éster etílico de ácido N-[(4-cloro-2,6-dimetil)-fenilacetil]-1-amino-4-alilóxi-ciclohexa- nocarboxílico como substância de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (B), éster etílico de ácido 0-[(2-cloro-6-metil)-fenil-acetil]-1-hidróxi-4-benzilóxi-ciclohe- xanocarboxílico como substâncias de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (Ca) 3-[(4- cloro-2,6-dimetil)-fenil]-5,5-(3-alilóxi-pentametilenodiil)-pirrolidin-2,4-diona e cloreto de pivaloila como substâncias de partida, então o decurso do proces- so de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esque- ma de reação: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (C) (vari- ante β) 3-[(2,4-dicloro)-fenil]-4-hidróxi-5,5-(3-benzilóxi-pentametilenodiil)-A3- dihidrofuran-2-ona e acetanidrido como compostos de partida, então o de- curso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (D) 8-[(2,4-dicloro-6- metil)-fenil]-5,5-(3-alilóxi-pentametilenodiil)-pirrolidin-2,4-diona e éster etoxie- tílico de ácido clorofórmico como compostos de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (E) 3- [(2,4,6-trimetil)-fenil]-4-hidróxi-5,5-(3-benzilóxi-pentametilenodiil)-A3- dihidrofuran-2-ona e éster metílico de ácido cloromonotiofórmico como pro- dutos de partida, então o decurso da reação pode ser representado da se- guinte maneira: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (F) 2- [2,4,6-trimetil)-fenil]-5,5-[3-(4-cloro)-benzilóxi)-pentametilenodiil)-pirrolidin- 2,4-diona e cloreto de ácido metanossulfônico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado da seguinte maneira: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (G) 2- [(2,4-dicloro-6-metil)-fenil]-4-hidróxi-5,5-(3-benzilóxi-pentametilenodiil)-A3- dihidrofuran-2-ona e éster (2,2,2-trifluoretílico) do cloreto de ácido metanotio- fosfônico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (H) 3- [(2,3,4,6-tetrametilfenil]-5,5-(3-metóxi-etilóxi-pentametilenodiil)-pirrolidin-2,4- diona e NaOH como componentes, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (I) (varian- te a) 3-[(2,4,5-trimetil)-fenil]-4-hidróxi-5,5-(3-benzilóxi-pentametilenodiil)-A3- dihidro-furan-2-ona e etilisocianato como produtos de partida, então o decur- so da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (I) (varian- te β) 3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-5,5-[3-(3-cioro)-benzilóxi-pentametilenodiil]- pirrolidin-2,4-diona e cloreto de ácido dimetilcarbâmico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte es- quema: Os compostos da fórmula (II) necessários como substâncias de partida no processo (A) de acordo com a invenção, na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são novos.

Os ésteres de acilaminoácidos da fórmula (II) são obtidos por exemplo, quando se acilam derivados de aminoácidos da fórmula (XIV), na qual A, B e R8 têm o significado indicado acima, com halogenetos de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XV), na qual W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e Hal representa cloro ou bromo, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J.Chem. 6, 341-5, 1968), ou quando se esterificam acilaminoácidos da fórmula (XVI) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima (Chem. Ind. (Londres) 1568(1968)).

Os compostos da fórmula (XVI) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima são novos.

Os compostos da fórmula (XV) são obtidos por exemplo, quando se acilam ácidos 1-amino-ciclohexan-carboxílicos da fórmula (XVII) na qual A e B têm os significados indicados acima, com halogenetos de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XV), na qual W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e Hal representa cloro ou bromo, segundo Shotten-Baumann (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wis- senschaften, Berlin 1977, página 505).

Os compostos da fórmula (XVI) são parcialmente conhecidos e/ou podem ser preparados segundo os processos conhecidos nas publica- ções de patentes abertas à inspeção pública citadas inicialmente.

Os compostos das fórmulas (XIV) e (XVII) são novos e podem ser preparados segundo processos conhecidos (vide por exemplo, Compag- non, Ann. Chim. (Paris) [14] 5, páginas 11-22, 23-27 (1970), L. Munday, J.

Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975).

Os ácidos 1-amino-ciclohexan-carboxílicos (XVII) são novos e em geral, obteníveis de acordo com a síntese de Bucherer-Bergs ou de a- cordo com a síntese de Strecker e são obtidos, com isso, em cada caso em diferentes formas isoméricas. Assim, com as condições da síntese de Bu- cherer-Bergs obtém-se principalmente o isômero (a seguir, para simplificar denominado como β), no qual o substituinte 4 e o grupo carboxila estão em posição equatorial, enquanto que com as condições da síntese de Strecker, obtém-se principalmente o isômero (a seguir, para simplificar, mencionado como a), no qual o grupo amino e o substituinte 4 estão em posição equato- rial. síntese de Bucherer-Bergs (β-isômero) síntese de Strecker (a-isômero) (L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J.Chem. 53, 3339(1975).

Além disso, as substâncias de partida da fórmula (II) emprega- das no processo (A) acima, na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, podem ser preparados, quando se reagem nitrilas de ácido 1-amino- ciclohexan-carboxílico da fórmula (XVIII) na qual A e B têm os significados indicados acima, com halogenetos de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XV) na qual W, X, Y, Z e Hal têm os significados indicados acima, para formar compostos da fórmula (XIX) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e se submetem estes, a seguir, a uma alcoólise ácida.

Os compostos da fórmula (XIX) são igualmente novos. Os com- postos da fórmula (XVIII) são igualmente novos.

Os compostos da fórmula (III) necessários como substâncias de partida no processo (B) de acordo com a invenção, na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são novos.

Eles podem ser preparados de maneira simples por métodos, em princípio conhecidos.

Os compostos da fórmula (III) são obtidos por exemplo, quando se acilam ésteres de ácido 1-hídróxi-ciclohexan-carboxílico da fórmula (XX), na qual A, B e R8 têm os significados indicados acima, com halogenetos de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XV) na qual W, X, Y, Z e Hal têm os significados indicados acima (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)).

Os ésteres de ácido 1-hidróxi-ciclohexil-carboxílicos da fórmula (XX) são parcialmente novos. Eles são obtidos, por exemplo, reagindo-se nitrilas de ácido 1-hidróxi-ciclohexan-carboxílico substituídas na presença de ácidos, por exemplo, segundo Pinner com álcoois. A cianidrina é obtida por exemplo, mediante reação de ciclohexan-1-onas substituídas com ácido prússico.

Os halogenetos de ácido da fórmula (IV), anidridos de ácido car- boxílico da fórmula (V), éster de ácido clorofórmico ou tioéster de ácido clo- rofórmico da fórmula (VI), éster de ácido cloromonotiofórmico ou éster de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII), cloretos de ácido sulfônico da fórmu- la (VIII), compostos de fósforo da fórmula (IX) e hidróxidos de metais, alcóxi- dos de metais ou aminas da fórmula (X) e (XI) e isocianatos da fórmula (XII) e cloretos de ácido carbâmico da fórmula (XIII) necessários além disso, co- mo substâncias de partida para a execução dos processos (C), (D), (E), (F), (G), (H) e (I) de acordo com a invenção, são compostos geralmente conhe- cidos da química orgânica ou inorgânica.

Os compostos das fórmulas (XV) são conhecidos além disso, dos registros de patentes citados inicialmente e/ou podem ser preparados de acordo com os métodos ali indicados. O processo (A) é caracterizado pelo fato, de se submeterem compostos da fórmula (II), na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, na presença de um diluente e na presença de uma base, a uma condensação intramolecular.

Como diluentes no processo (A) de acordo com a invenção, po- dem ser empregados todos os solventes orgânicos inertes comparados com os participantes da reação. De preferência, são aplicáveis hidrocarbonetos, tais como tolueno e xileno, além disso, éteres, tais como éter dibutílico, te- trahidrofurano, dioxano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, solventes polares, tais como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilforma- mida e N-metil-pirrolidona, bem como álcoois como metanol, etanol, propa- nol, iso-propanol, butanol, iso-butanol e terc.-butanol.

Como base (agentes de desprotonização) podem ser emprega- dos na execução do processo (A) de acordo com a invenção, todos os agen- tes fixadores de prótons usuais. De preferência, são aplicáveis óxidos, hidró- xidos e carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como hidróxi- do de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, car- bonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem ser empregados na presença de catalisadores de transferência de fases, tal como por exemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de tetra- butilamônio, Adogen 464 (= cloreto de metiltrialquil(C8-Ci0)amônio) ou TDA 1 (= tris-(metoxietoxietil)-amina). Além disso, podem ser empregados metais alcalinos tal como sódio ou potássio. Além disso, são aplicáveis amidas e hidretos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como amida de sódio, hidreto de sódio e hidreto de cálcio e além disso, também alcoolatos de me- tais alcalinos, tais como metilato de sódio, etilato de sódio e terc-butilato de potássio. A temperatura da reação pode variar na execução do processo (A) de acordo com a invenção, dentro de um limite maior. Em geral, trabalha- se a temperaturas entre -75°C e 200°C, de preferência, entre -50°C e 150°C. O processo (A) de acordo com a invenção, é geralmente efetua- do sob pressão normal.

Para a realização do processo (A) de acordo com a invenção, emprega-se o componente de reação da fórmula (II) e a base desprotonizan- te em geral, em quantidades equimolares até quantidades aproximadamente duplamente equimolares. No entanto, também é possível, empregar um ou outro componente em um excesso maior (até 3 moles). O processo (B) é caracterizado pelo fato de se condensarem intramolecularmente compostos da fórmula (III), na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, na presença de um diluente e na presença de uma base.

Como diluentes no processo (B) de acordo com a invenção, po- dem ser empregados os solventes orgânicos inertes comparados com os participantes da reação. De preferência, são aplicáveis hidrocarbonetos, tais como tolueno e xileno, além disso, éteres, tais como éter dibutílico, tetrahi- drofurano, dioxano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, solventes polares, tais como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona. Além disso, podem ser empregados álcoois tais como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol e terc.-butanol.

Como base (agente de desprotonização) podem ser aplicados na execução do processo (B) de acordo com a invenção, todos os agentes fixadores de prótons usuais. De preferência, são aplicáveis óxidos, hidróxi- dos e carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, carbo- nato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem ser empregados na presença de catalisadores de transferência de fases, tais como por exemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de te- trabutilamônio, Adogen 464 (= metiltrialquil(C8-C10)arnônio) ou TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil)-amina). Além disso, podem ser empregados metais alcali- nos tal como sódio ou potássio. Além disso, são aplicáveis amidas e hidretos de metais alcalinos e de metais alcalino-terrosos, tais como amida de sódio, hidreto de sódio e hidreto de cálcio e além disso, também alcoolatos de me- tais alcalinos, tais como metilato de sódio, etilato de sódio e terc.-butilato de potássio. A temperatura de reação na execução do processo (B) de acor- do com a invenção, pode variar dentro de uma faixa maior. Em geral, traba- lha-se a temperaturas entre -75°C e 200°c, de preferência, entre -50°C e 150°C. O processo (B) de acordo com a invenção, é geralmente efetua- do sob pressão normal.

Para a realização do processo (B) de acordo com a invenção, aplicam-se os componentes de reação da fórmula (III) e as bases desproto- nizadoras em geral, em quantidades aproximadamente eqüimolares. No en- tanto, também é possível, empregar um ou outro componente em um exces- so maior (até 3 moles). O processo (Ca) é caracterizado pelo fato, de se reagirem com- postos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) em cada caso com halogenetos de ácido carboxílico da fórmula (IV) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligador de ácido.

Como diluentes no processo (Ca) de acordo com a invenção, podem ser empregados todos os solventes inertes comparados com os ha- logenetos de ácidos. De preferência, são aplicáveis hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além disso, hidrocarbo- netos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além disso, cetonas, tais co- mo acetona e metilisopropilcetona, além disso, éteres, tais como éter dietíli- co, tetrahidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato de etila e também solventes fortemente polares, tais como di- metilformamida, dimetilsulfóxido e sulfolano. Quando a estabilidade à hidróli- se do halogeneto de ácido permite, a reação também pode ser efetuada na presença de água.

Como agentes ligadores de ácido na reação conforme o proces- so (Ca) de acordo com a invenção, podem ser tomados em consideração todos os agentes fixadores de ácidos usuais. De preferência, são aplicáveis aminas terciárias, tais como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DAB- CO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base de Hünig e Ν,Ν-dimetilanilina, além disso, óxidos de metais alcalino-terrosos, tais co- mo óxido de magnésio e de cálcio, além disso, carbonatos de metais alcali- nos e de metais alcalino-terrosos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio bem como hidróxidos de metais alcalinos tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio. A temperatura de reação no processo (Ca) de acordo com a in- venção, pode variar dentro de uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a tem- peraturas entre -20°C e +150°C, de preferência, entre 0°C e 100°C.

Na execução do processo (Ca) de acordo com a invenção, as substâncias de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) e o halogeneto de áci- do carboxílico da fórmula (IV) são geralmente empregados em cada caso em quantidades aproximadamente equimolares. No entanto, também é possível, aplicar o halogeneto de ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 mo- les). A elaboração é efetuada por métodos usuais. O processo (Cp) é caracterizado pelo fato de se reagirem com- postos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) em cada caso com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (V) eventualmente na presença de um diluente e e- ventualmente na presença de um agente ligador de ácido.

Como diluentes podem ser empregados no processo (Cp) de acordo com a invenção, de preferência, aqueles diluentes, que também são tomados em consideração de preferência, quando do emprego de halogene- tos de ácidos. Ademais, também um anidrido de ácido carboxílico emprega- do em excesso pode atuar simultaneamente como diluente.

Como agentes ligadores de ácidos eventualmente acrescenta- dos podem ser tomados em consideração no processo (Cp) de preferência, aqueles agentes ligadores de ácidos, que também são tomados em conside- ração de preferência, no emprego de halogenetos de ácidos. A temperatura de reação pode variar no processo (Cp) de acordo com a invenção, dentro de uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a tempe- raturas entre -20°C e +150°C, de preferência, entre 0°C e 100°C.

Na execução do processo (Cp) de acordo com a invenção, as substâncias de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) e o anidrido de ácido carboxílico da fórmula (V) são geralmente empregados em cada caso em quantidades aproximadamente equivalentes. No entanto, também é possí- vel, aplicar o anidrido de ácido carboxílico em um maior excesso (até 5 mo- les). A elaboração é efetuada por métodos usuais.

Em geral, procede-se de maneira tal, que se removem o diluente e o anidrido de ácido carboxílico presente em excesso bem como o ácido carboxílico formado mediante destilação ou mediante lavagem com um sol- vente orgânico ou com água. O processo (D) é caracterizado pelo fato de se reagirem com- postos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) em cada caso com ésteres de ácido clorofórmico ou com tiolésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VI) even- tualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligadorde ácidos.

Como agentes ligadores de ácidos podem ser tomados em con- sideração no processo (D) de acordo com a invenção, todos os agentes fi- xadores de ácidos usuais. De preferência, são aplicáveis aminas, tais como trietilamina, piridina, DABCO, DBU, DBN, base de Hünig e N,N- dimetilanilina, além disso, óxidos de metais alcalino-terrosos, tais como oxi- do de magnésio e de cálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos ou alcalino-terrosos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio bem como hidróxidos de metais alcalinos tais como hi- dróxido de sódio e hidróxido de potássio.

Como diluentes no processo (D) de acordo com a invenção, podem ser apli- cados todos os solventes inertes comparados com ésteres de ácido cloro- fórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico. De preferência, são aplicáveis hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, a- lém disso, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clo- rofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além disso, cetonas, tais como acetona e metilisopropilcetona, além disso, éteres, tais como éter dietílico, tetrahidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato de etila, além disso, nitrilas tal como ace- tonitrila e também solventes fortemente polares, como dimetilformamida, dimetilsulfóxido e sulfolano. A temperatura de reação pode variar na execução do processo (D) de acordo com a invenção, dentro de uma faixa maior. A temperatura de reação encontra-se em geral, entre -20°C e +100°C, de preferência, entre 0°C e 50°C. O processo (D) de acordo com a invenção, é geralmente efetua- do sob pressão normal.

Na execução do processo (D) de acordo com a invenção, as substâncias de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) e o éster de ácido clo- rofórmico ou o tioléster de ácido clorofórmico da fórmula (VI) corresponden- te, são empregados geralmente, em cada caso, em quantidades aproxima- damente equivalentes. No entanto, também é possível, empregar um ou o outro componente em um excesso maior (até 2 moles). A elaboração é efe- tuada por métodos usuais. Em geral, procede-se de maneira tal, que se re- movem os sais precipitados e se concentra a mistura de reação remanes- cente removendo o diluente. O processo (E) de acordo com a invenção, é caracterizado pelo fato de se reagirem compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) em cada caso com compostos da fórmula (VII) na presença de um diluente e eventualmen- te na presença de um agente ligador de ácidos.

No processo de preparação (E) reage-se por mol de composto de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) cerca de 1 mol de éster de ácido cloromonotiofórmico ou éster de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII) a 0 até 120°C, de preferência, a 20 até 60°C.

Como diluente eventualmente acrescentado podem ser tomados em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos, mas também halogenoalcanos.

De preferência, aplicam-se dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida, éster etílico de ácido acético ou cloreto de metileno.

Quando se prepara o sal de enolato dos compostos (1-1-a) até (I- 2-a) em uma forma de execução preferida mediante adição de agentes de desprotonização fortes, tal como por exemplo, hidreto de sódio ou terc- butilato de potássio, pode desistir-se da outra adição de agentes ligadores de ácidos.

Como bases no processo (E), podem ser empregados os agen- tes fixadores de prótons usuais. De preferência, são aplicáveis hidretos de metais alcalinos, alcoolatos de metais alcalinos, carbonatos ou bicarbonatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos ou bases de nitrogênio. São mencionados por exemplo, hidreto de sódio, metanolato de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de cálcio, carbonato de potássio, hidro- genocarbonato de sódio, trietilamina, dibenzilamina, diisopropilamina, piridi- na, quinolina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) e dia- zabicicloundeceno (DBU). A reação pode ser efetuada a pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência, trabalha-se a pressão normal. A elaboração ocorre por métodos usuais. O processo (F) de acordo com a invenção, é caracterizado pelo fato de se reagirem compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) em cada caso com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VIII) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligador de áci- dos.

No processo de preparação (F) reagem-se por mol de composto de partida da fórmula (1-1-a) até (l-2-a) cerca de 1 mol de cloreto de ácido sulfônico da fórmula (VIII) a -20 até 150°C, de preferência, a 0 até 70°C. O processo (F) é preferentemente efetuado na presença de um diluente.

Como diluentes podem ser tomados em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, amidas, cetonas, éste- res de ácido carboxílico, nitrilas, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos ha- logenados tal como cloreto de metileno.

De preferência, aplicam-se dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida, éster etílico de ácido acético, cloreto de metileno.

Quando se prepara o sal de enolato dos compostos (1-1-a) até (I- 2-a) em uma forma de execução preferida mediante adição de agentes de desprotonização fortes, (tal como por exemplo, hidreto de sódio ou terc- butilato de potássio), pode desistir-se da outra adição de agentes ligadores de ácidos.

Quando se aplicam agentes ligadores de ácidos, então são to- madas em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, por exem- plo, sejam citados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de po- tássio, piridina e trietilamina. A reação pode ser efetuada a pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência, trabalha-se a pressão normal. A elaboração ocorre por métodos usuais. O processo (G) de acordo com a invenção, é caracterizado pelo fato de se reagirem compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) em cada caso com compostos de fósforo da fórmula (IX), eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligador de ácidos.

No processo de preparação (G), para a obtenção de compostos das fórmulas (1-1-e) até (l-2-e), reagem-se para 1 mol dos compostos (1-1-a) até (l-2-a), 21 até 2, de preferência, 1 até 1,3 mol do composto de fósforo da fórmula (IX) a temperaturas entre -40°C e 150°C, de preferência, entre -10°C a 110°C. O processo (G) é efetuado de preferência, na presença de um diluente.

Como diluentes podem ser tomados em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, ésteres de ácido car- boxílico, hidrocarbonetos halogenados, cetonas, amidas, nitrilas, sulfonas, sulfóxicas e outros.

De preferência, aplicam-se acetonitrila, dimetilsulfóxido, tetrahi- drofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.

Como agente ligador de ácidos eventualmente acrescentado podem ser tomadas em consideração as bases inorgânicas e orgânicas u- suais, tais como hidróxidos, carbonatos ou aminas. Por exemplo, sejam cita- dos hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina. A reação pode ser efetuada a pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência, trabalha-se a pressão normal. A elaboração ocorre conforme os métodos usuais da química orgânica. Os produtos finais são purificados de preferência, através de cristalização, purificação cromatográfi- ca ou através da chamada "destilação leve", isto é, remoção dos componen- tes voláteis no vácuo. O processo (H) é caracterizado pelo fato, de se reagirem com- postos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) em cada caso com hidróxidos de me- tais ou alcóxidos de metais da fórmula (X) ou aminas da fórmula (XI), even- tualmente na presença de um diluente.

Como diluentes no processo (H) de acordo com a invenção, po- dem ser empregados de preferência, éteres tais como tetrahidrofurano, dio- xano, éter dietílico ou então álcoois tais como metanol, etanol, isopropanol, mas também água. O processo (H) de acordo com a invenção, é geralmente efetuado sob pressão normal. A temperatura de reação encontra-se em ge- ral, entre -20°C e 100°C, de preferência, entre 0°C e 50°C. O processo (I) de acordo com a invenção, é caracterizado pelo fato de se reagirem compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) em cada caso com (Ia) compostos da fórmula (XII) eventualmente na presença de um dilu- ente e eventualmente na presença de um catalisador ou (Ιβ) com compostos da fórmula (XIII) eventualmente na presença de um diluente e eventualmen- te na presença de um agente ligador de ácidos.

No processo de preparação (Ia) reagem-se por mol de composto de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) cerca de 1 mol de isocianato da fórmula (XII) a 0 até 100°C, de preferência, a 20 até 50°C. O processo (Ia) é preferentemente efetuado na presença de um diluente.

Como diluentes podem ser tomados em consideração todos os solventes orgânicos inertes, tais como hidrocarbonetos aromáticos, hidro- carbonetos halogenados, éteres, amidas, nitrilas, sulfonas ou sulfóxidos.

Eventualmente podem ser acrescentados catalisadores para a- celerar a reação. Como catalisadores podem ser empregados de modo mui- to vantajoso, compostos estanho-orgânicos, tal como por exemplo, dilaurato de dibutilestanho.

Trabalha-se de preferência, a pressão normal.

No processo de preparação (Ιβ) reagem-se por mol de composto de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) cerca de 1 mol de cloreto de ácido carbâmico da fórmula (XIII) a 0 até 150°C, de preferência, a 20 até 70°c.

Como diluentes eventualmente acrescentados podem ser toma- dos em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais co- mo éteres, éster de ácido carboxílico, nitrilas, cetonas, amidas, sulfonas, sul- fóxidos ou hidrocarbonetos halogenados.

De preferência, utilizam-se dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, di- metilformamida ou cloreto de metileno.

Quando se prepara o sal de enolato dos compostos (1-1-a) até (I- 2-a) em uma forma de execução preferida mediante adição de agentes de desprotonização fortes, (tal como por exemplo, hidreto de sódio ou terc- butilato de potássio), pode desistir-se da outra adição de agentes ligadores de ácidos.

Quando se aplicam agentes ligadores de ácidos, então são to- madas em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, por exem- pio, sejam citados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de po- tássio, trietilamina ou piridina. A reação pode ser efetuada a pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência, trabalha-se a pressão normal. A elaboração ocorre por métodos usuais.

Com boa compatibilidade vegetal e toxicidade favorável para animais de sangue quente, as substâncias ativas prestam-se para combater pragas animais, especialmente insetos, tetrânicos e nematódios, que apare- cem na lavoura, em florestas, na proteção de provisões e de material, bem como no setor higiênico. Elas podem ser aplicadas preferentemente como preparados para proteger plantas. Elas são eficientes contra espécies nor- malmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos ou alguns está- gios de desenvolvimento. Nas pragas citadas acima incluem-se: Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Da ordem Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Da ordem Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratória migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.

Da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp.

Da ordem Phthiraptera, por exemplo, Pediculus humanus corporis, Haema- topinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..

Da ordem Thysanoptera, por exemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedi- us, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Da ordem Homoptera, por exemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryp- tomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, My- zus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodel- phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus pini- arius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padel- la, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lyman- tria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnitis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Pano- lis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Caco- ecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.

Da ordem Coleoptera, por exemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha domi- nica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, A- gelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzae- philus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulca- tus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postiça, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Da ordem Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasi- us spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocepha- la, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra pp., Gastrophilus spp., Hyppo- bosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyosc- yami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liri- omyza spp..

Da ordem Siphonaptera, por exemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Da classe Arachnida, por exemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Plyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyom- ma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sar- coptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Te- tranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..

Nos nematódios parasitários de plantas incluem-se, por exem- plo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphe- lenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursa- phelenchus spp..

Os compostos de acordo com a invenção, podem ser eventual- mente empregados em determinadas concentrações ou quantidades de apli- cação também como herbicidas e microbicidas, por exemplo, como fungici- das, antimicóticos e bactericidas. Eles podem ser empregados, eventual- mente também como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plan- tas podem ser tratadas. Por plantas compreendem-se neste caso todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas de cul- tura desejadas e indesejadas (inclusive plantas de cultura de origem natu- ral). Plantas de cultura podem ser plantas, que podem ser obtidas através de métodos de cultivo e otimização convencionais ou através de métodos bio- tecnológicos e tecnológicos genéticos ou combinações destes métodos, in- clusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegí- veis ou não protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plan- tas devem ser compreendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e ór- gãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo da fruta, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de crescimento vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes. O tratamento das plantas e partes das plantas de acordo com a invenção, com as substâncias ativas é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, ciclo vital ou depósito conforme os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento e no caso do material de crescimento, especi- almente no caso das sementes, além disso, por revestimento de uma ou mais camadas.

As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões, pós, pós para polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de substância ativa bem como encapsulamentos finos em substâncias políme- ras.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com aplicação de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares.

Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencial- mente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petró- leo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobu- tilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetil- formamida e dimetilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorillonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fra- cionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espi- gas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produto- res de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsifi- cantes não ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno- graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poligli- cólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem co- mo hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão podem ser toma- dos em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados aglutinantes tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granula- dos ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e coran- tes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 %, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90 %.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser a- plicadas como tais ou em suas formulações também em mistura com fungi- cidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimen- tos de resistência. Em muitos casos obtêm-se com isso, efeitos sinergísticos, isto é, a eficiência da mistura é maior do que a eficiência dos componentes individuais.

Como participantes da mistura podem ser tomados em conside- ração, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: aldimorf, ampropilfos, ampropilfos-potássio, andoprim, anilazin, azaconazol, azoxistrobin, benalaxila, benodanil, benomila, benzamacril, benzamacril- isobutila, bialafos, binapacrila, bifenila, bitertanol, blasticidin-S, bromucona- zol, bupirimat, butiobat, polissulfeto de cálcio, capsimicina, captafol, captano, carbendazim, carboxin, carvon, chinometionato (quinometionato), clobentiazon, clorofenazol, cloro- neb, cloropicrin, clorotalonil, clozolinat, clozilacon, cufraneb, cimoxanil, cipro- conazol, ciprodinil, ciprofuram, debacarb, diclorofen, diclobutrazol, diciofluanid, diclomezin, dicloran, dieto- fencarb, difenoconazol, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodina, dra- zoxolon, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadon, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenitropan, fenpi- clonil, fenpropidin, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, fer- bam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazol, fluorprimi- dol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-AI, fosetil-sódio, ftalid, fuberidazol, furalaxila, furametpir, furcarbonil, furconazol, furconazil-cis, furmeciclox, guazatina, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadin, iminoctadinaalbesilat, triacetato de imi- noctadina, iodocarb, ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodione, irumamicin, iso- protiolan, isovalediona, kasugamicina, cresoxim-metila, compostos de cobre, tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxin-cobre e mistura de Bordeaux, Mancopper, mancozeb, maneb, meferimzone, mepanipirim, mepronil, meta- laxil, metconazol, metassulfocarb, metfuroxam, metiram, metomeclam, met- sulfovax, mildiomicin, miclobutanil, miclozolin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, nuarimol, ofurace, oxadixila, oxamocarb, oxolinicacid, oxicarboxim, oxifentiin, paclobutrazol, pefurazoat, penconazol, pencicuron, fosdifen, picoxistrobin, pimaricin, piperalin, polioxin, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidon, propamocarb, propanosina-sódio, propiconazol, propineb, piraclostrobin, pi- razofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, quinconazol, quintozen (PCNB), enxofre e preparações de enxofre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazen, tetciclacis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofen, tifluzamida, tiofanata-metila, tiram, tioximid, tolclofos-metila, tolilflua- nid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazóxido, triclamid, triciclazol, tride- morf, trifloxistrobin, triflumizol, triforin, triticonazol, uniconazol, validamicina A, vinclozolin, viniconazol, zarilamid, zineb, ziram bem como dagger G, OK-8705, OK-8801, a-(1,1 -dimetiletil)-p-(2-fenoxietil)-1 H-1,2,4-triazol-1 -etanol, a-(2,4-diclorofenil)-p-flúor-b-propil-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol, a-(2,4-diclorofenil)-p-metóxi-a-metil-1 H-1,2,4-triazol-1 -etanol, a-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-p-[[4-trifluormetil)-fenil]-metilen]-1 H-1,2,4-triazol-1- etanol, (5RS,6RS)-6-hidróxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona, (E) -a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenóxi-fenilacetamida, éster 1-isopropílico de ácido {2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]- propilj-carbâmico, 1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-0-(fenilmetil)-oxima, 1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona, 1-(3,5-diclorfenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidinodiona, 1-[(diiodometil)-sulfonil]-4-metil-benzeno, 1 -[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1 H-imidazol, 1 -[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1 H-1,2,4-triazol, 1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metóxi]-fenil]-etenil]-1 H-imidazol, 1- metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol, 2\6,-dibromo-2-metil-4,-trifluormetóxi-4,-trifluor-metil-1,3-tiazol-5- carboxanilida, 2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida. 2.6- dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato, 2.6- dicloro-N-(4-trifluormetilbenzil)-benzamida, 2.6- dicloro-N-[[4-(trifluormetil)-fenil]-metil]-benzamida, 2- (2,3,3-triiodo-2-propenil)-2H-tetrazol, 2-[(1 -metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol, 2-[[6-desóxi-4-0-(4-0-metil-p-D-glicopiranosil)-a-D-glicopiranosil]-amino]-4- metóxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonitrila, 2-aminobutano, 2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrila, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida, 2- fenilfenol (OPP), 3.4- dicloro-1 -[4-(difluormetóxi)-fenil]-1 H-pirrol-2,5-diona, 3.5- dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-óxi]-metil]-benzamida, 3- (1,1 -dimetilpropil-1 -oxo-1 H-inden-2-carbonitrila, 3-[2-(4-clorofenil)-5-etóxi-3-isoxazolidinil]-piridina, 4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida, 4- metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona, 8-(1,1-dimeti!etil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-metanamina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida de ácido 9H-xanten-9-carboxílico, bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-óxi]-2,5-tiofendicarboxilato, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol, cloridrato de cis-4-[3-[4-(1,1 -dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-mor- folina, etil-[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato, bicarbonato de potássio, sal sódico de metanotetratiol, metil-1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato, metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato, metil-N-(cloracetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato, N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metóxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metóxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida, N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-benzenossulfonamida, N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metóxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida, N-(6-metóxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida, N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloracetil)-amino]-etil]-benzamida, N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propinilóxi)-fenil]-N'-metóxi-metanimidamida, sal sódico de N-formil-N-hidróxi-DL-alanina, 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato, O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato, 5- metil-1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato, espiro[2H]-1 -benzopiran-2,1 ,(3,H)-isobenzofuran]-3'-ona, 4-[3,4-dimetoxifenil)-3-(4-fluorfenil)-acriloil]-morfolina.

Bactericidas: bronopol, diclorofen, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamici- na, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomi- cina, tecloftalam, sulfato de cobre e outros preparados de cobre.

Inseticidas / acaricidas / nematicidas: abamectina, acefato, acetamiprid, acrinatrina, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfa-cipermetrina, alfametrina, amitraz, avermectina, AZ 60541, azadiractina, azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotina, Bacillus propilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringien- sis, Baculovírus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfu- racarb, bensultap, benzoximato, betaciflutrina, bifenazato, bifentrina, bioeta- nometrina, biopermetrina, bistrifluron, BPMC, bromofos A, bufencarb, bupro- fezin, butatiofos, butocarboxim, butilpiridaben, cadusafos, carbarila, carbofuran, carbofenotion, carbosulfan, cartap, cloeto- carb, cloetoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorpiri- fos, clorpirifos M, clorvaportrina, cromafenozida, cis-resmetrina, cispermetri- na, clocitrina, cloetocarb, clofentezina, clotianidina, cianofos, cicloprena, ci- cloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, demeton M, demeton S, demeton-S-metila, diafentiuron, diazi- non, diclorvos, dicofol, diflubenzuron, dimetoato, dimetilvinfos, diofenolan, dissulfoton, docusat-sódio, dofenapin, eflusilanato, emamectina, empentrina, endossulfan, Entomopfthora spp., es- fenvalerato, etiofencarb, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquin, óxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxa- crim, fenoxicarb, fenpropatrina, fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fenvale- rato, fipronil, fluazinam, fluazuron, flubrocitrinato, flucicloxuron, flucitrinato, flufenoxuron, flumetrina, flutenzina, fluvalinato, fonofos, fosmetilan, fostiaza- to, fubfenprox, furatiocarb, granulosevírus, halofenozida, HCH, heptenofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidropreno, imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenfos, isoxation, ivermectina, vírus poliedro nucleares, lambda-cihalotrina, lufenuron, malation, mecarbam, metaldeído, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiocarb, metoprena, metomila, meto- xifenozida, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectina, milbemicin, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazina, novaluron, ometoato, oxamila, oxidemeton M

Paecilomyces fumosoroseus, paration A, paration M, permetrina, fentoato, forat, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, propargita, propoxur, protiofos, protoat, pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, piretrum, piridaben, piridation, pirimidifen, piriproxi- fen, quinalfos, ribavirin, salition, sebufos, silafluorfen, espinosad, espirodiclofen, sulfotep, sulprofos, tau-fluvalinato, tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimifos, teflubenzuron, teflu- trina, temefos, temivinfos, terbufos, tetraciorvinfos, tetradífon, teta- cipermetrína, tiacloprid, tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, thuringiensin, tralocitrina, tralometrina, triarate- no, triazamato, triazofos, triazuron, triclofenidino, triclorfon, triflumuron, trime- tacarb, vamidotion, vaniliprol, Verticillium lecanii Yl 5302, zeta-cipermetrina, zolaprofos (1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)- metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato 1- [(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imina 2- (2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol 2-(acetilóxi)-3-dodecil-1,4-naftalinodiona 2-cloro-N-[[[4-(1-feniletóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoretóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 3- metilfenil-propilcarbamato 4- [4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenóxi-benzeno 4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenóxi)etil]tio]-3(2H)- piridazinona 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-iodo-3-piridinil)metóxi]-3(2H)- piridazinona 4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metóxi]-2-(3,4-diclorfenil)-3(2H)-piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida de ácido benzóico éster 2,2-dimetil-3-(2>4-diclorfenil)-2-oxo-1 -oxaespiro[4,5]dec-3-en-4-ílico de ácido butanóico, [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldeído etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]óxi]etil]-carbamato N-(3,4,4-trifluor-1-oxo-3-butenil)-glicina N-(4-cÍorfenÍI)-3-[4-(dif!uormetóxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1- carboxamida N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-NM-nitro-guanidina N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazinodicarbotioamida N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazinodicarbotioamida 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etiifosforamidotioato N-cianometil-4-trifluormetil-nicotinamida 3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propenilóxi)-4-[3-(5-trifluormetilpiridin-2-ilóxi)- propóxi]-benzeno.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tal como herbicidas ou com adubos e reguladores do cresci- mento.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem apre- sentar-se além disso, ao serem aplicadas como inseticidas, em suas formu- lações comercialmente usuais bem como nas formas de aplicação prepara- das a partir dessas formulações em mistura com sinergistas. Sinergistas são compostos, através dos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o próprio sinergista tenha que ser eficaz. O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações usuais comercialmente, pode variar em amplos limi- tes. A concentração da substância ativa das formas de aplicação pode ser de 0,0000001 até 95 % em peso, de substância ativa, de preferência, entre 0,0001 e 1 % em peso. A aplicação ocorre de uma maneira usual adaptada às formas de aplicação.

Na aplicação contra pragas da higiene e das provisões a subs- tância ativa distingue-se por um excelente efeito residual sobre madeira e argila bem como por uma boa estabilidade alcalina sobre suportes caiados.

Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de execução pre- ferida tratam-se tipos de plantas e espécies de plantas de origem selvagem ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruza- mento ou fusão de protopiastos, bem como suas partes. Em uma outra for- ma de execução preferida, são tratadas plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas por métodos tecnológicos genéticos eventual- mente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modified Orga- nisms) e suas partes. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes das plantas" foi esclarecido acima.

De modo particularmente preferido conforme a invenção, tratam- se plantas das espécies de plantas em cada caso usuais comercialmente ou que se encontram em uso. Por espécies de plantas compreendem-se plan- tas com novas propriedades ("Traits"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Es- tas podem ser espécies, biótipos e genótipos.

Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) também podem aparecer efeitos superaditivos ("sinergísticos") a- través do tratamento de acordo com a invenção. Assim, por exemplo, são possíveis baixas quantidades de aplicação e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, maior tolerância frente a temperaturas altas ou baixas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, maior poder de florescência, colheita facilita- da, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.

Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas gene- ticamente) preferidas a serem tratadas de acordo com a invenção, incluem- se todas as plantas, que através da modificação tecnológica genética rece- beram material genético, o qual empresta a estas plantas valiosas proprie- dades vantajosas particulares ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no soio, alta capacidade de florescência, colheita facilitada, aceleração do ama- durecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados para tais propriedades são uma maior defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como frente aos insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus bem como uma maior tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas são citadas as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, colza bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que milho, soja, batata, algodão e colza são particularmente destacados.

Como propriedades ("Traits") destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos através das toxinas formadas nas plantas, especial- mente aquelas, que são produzidas pelo material genético de Bacillus Thu- ringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF bem como suas combina- ções) nas plantas (a seguir "plantas Bt"). Como propriedades ("Traits") des- tacam-se também particularmente, a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas ex- primidas correspondentemente. Como propriedades ("Traits") destacam-se além disso, particularmente a alta tolerância das plantas comparadas com determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os ge- nes que emprestam respectivamente as propriedades desejadas ("Traits") também podem aparecer em combinações entre si nas plantas transgênicas.

Como exemplos de "plantas Bt" mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são divulgadas sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bol- Igard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exem- plos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de míiho, espécies de algodão e espécies de soja, que são divulgadas sob as denomi- nações comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exem- plo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos her- bicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) tam- bém são citadas as espécies divulgadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futu- ramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futura- mente desenvolvidas ("Traits").

As plantas citadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso segundo a invenção, com os compostos da fórmula geral (I) ou com as misturas das substâncias ativas de acordo com a invenção. Os limi- tes preferidos indicados acima nas substâncias ativas ou nas misturas tam- bém valem para o tratamento dessas plantas. Destaca-se particularmente o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente cita- dos no presente texto.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, atuam não somente contra pragas das plantas, higiene e provisões, mas também no setor da medicina-veterinária contra parasitas animais (ectoparasitas) tais como carrapatos de couraça, carrapatos do couro, sarnas, ácaros corredo- res, moscas (picadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, pio- lhos, piolhos do cabelo, piolhos de penas e pulgas. Nestes parasitas inclu- em-se: da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina bem como Ischnoce- rina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Da ordem Diptera e das subordens Nematocerína bem como Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi- mulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phili- pomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Ha- ematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Da ordem Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

Da subclasse Acaria (Acarida) e das ordens dos Meta- bem como Mesos- tigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Da ordem Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorer- gates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Pso- roptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invenção, prestam-se também para o combate de artrópodes, que atacam animais Ci- teis agrícolas, tais como por exemplo, bovinos, carneiros, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como cães, gatos, pássaros de gaiolas, peixes de aquários, bem como as chamadas cobaias, tal como por exemplo, hamster, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos. Através do combate destes artrópodes devem ser diminuídos casos de morte e redu- ções do rendimento (na carne, leite, lã, peles, ovos, mel e outros), de manei- ra que através do emprego das substâncias ativas de acordo com a inven- ção, seja possível uma manutenção animal mais econômica e mais simples. A aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, ocorre no setor veterinário de maneira conhecida pela administração enteral na forma, por exemplo, de comprimidos, cápsulas, bebidas, drenos, granula- dos, pastas, bolos, do processo feed-through, de supositórios, pela adminis- tração parenteral, tal como por exemplo, por injeções (intramuscular, subcu- tânea, intravenosa, intraperitonial e outros), implantes, através da aplicação nasal, através da aplicação dérmica na forma, por exemplo, da imersão ou banho (mergulho), pulverização (spray), infusão (pour-on e spot-on), da la- vagem, do polvilhamento bem como com auxílio de artigos moldados con- tendo substância ativa, tais como coleira, marcas nas orelhas, marcas nas caudas, faixas articulares, cabrestos, dispositivos de marcação e outros.

Para a aplicação no gado, aves, animais domésticos e outros, as substâncias ativas da fórmula (I) podem ser aplicadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, agentes escoáveis), que contêm as substân- cias ativas em uma quantidade de 1 até 80 %, em peso, diretamente ou a- pós diluição de 100 até 10.000 vezes ou elas podem ser aplicadas como banho químico.

Além disso, verificou-se, que os compostos de acordo com a invenção, mostram um alto efeito inseticida contra insetos, que destroem materiais técnicos.

Por exemplo, e preferentemente - sem no entanto, limitar - são mencionados os insetos abaixo: besouros tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Prio- bium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xylebo- rus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, He- terobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus.

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur. Térmites tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticuli- termes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Masto- termes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Traças tal como Lepisma saccharina.

Por materiais técnicos compreendem-se no presente contexto materiais não vivos, tais como de preferência, materiais plásticos, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de beneficiamento da madeira e produtos para pintura.

De modo muito particularmente preferido trata-se no caso do material a ser protegido, de madeira e produtos de beneficiamento da madei- ra.

Por madeira e produtos de beneficiamento da madeira, que po- dem ser protegidos pelo agente de acordo com a invenção ou pelas misturas contendo o mesmo, compreende-se por exemplo: madeira de obra, vigas de madeira, dormentes, peças de pontes, almas de barcos, veículos de madeira, caixas, paletas, containers, mastros de telefo- nes, revestimentos de madeira, janelas e portas de madeira, madeira com- pensada, placa de aglomerado de madeira, trabalhos de marcenaria ou pro- dutos de madeira, que são aplicados de modo muito geral na construção de casas ou na marcenaria.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de concentrados ou de formulações geralmente usuais, tais como pós, gra- nulados, soluções, suspensões, emulsões ou pastas.

As formulações mencionadas podem ser preparadas de maneira em si conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com pelo menos um solvente ou diluente, emulsificante, agente de dispersão e/ou a- desivo ou fixador, repelente de água, eventualmente sicativos e estabilizado- res de ultravioleta e eveníuaímente corantes e pigmentos, bem como outros agentes auxiliares de elaboração.

Os agentes ou concentrados inseticidas empregados para a pro- teção da madeira e de materiais de madeira contêm as substâncias ativas de acordo com a invenção, em uma concentração de 0,0001 até 95 %, em peso, especialmente 0,001 até 60 %, em peso. A quantidade dos agentes ou concentrados aplicados depende do tipo e da existência dos insetos e do meio. A ótima quantidade introduzi- da pode ser determinada na aplicação, respectivamente por séries de testes.

Em geral, no entanto, bastam 0,0001 até 20 % em peso, de preferência, 0,001 até 10 % em peso, da substância ativa, com relação ao material a ser protegido.

Como solvente e/ou diluente serve um solvente orgânico- químico ou uma mistura de solventes e/ou um solvente orgânico-químico oleoso e/ou oleaginoso ou uma mistura de solventes dificilmente volátil e/ou um solvente orgânico-químico polar ou mistura de solventes e/ou água e eventualmente um emulsificante e/ou umectante.

Como solventes orgânico-químicos utilizam-se de preferência, solventes oleosos ou oleaginosos com um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C.

Como tais solventes oleosos ou oleaginosos insolúveis na água, dificilmente voláteis aplicam-se óleos minerais correspondentes ou suas frações de compostos aromáticos ou misturas de solventes contendo óleo mineral, de preferência, benzina de teste, petróleo e/ou alquilbenzeno.

Vantajosamente aplicam-se óleos minerais com uma faixa de ebulição de 170 até 220°C, benzina de teste com uma faixa de ebulição de 170 até 220°C, óleo de espinélio com uma faixa de ebulição de 250 até 350°C, petróleo ou compostos aromáticos da faixa de ebulição de 160 até 280°C, óleo de terpentina e similares.

Em uma forma de execução preferida, empregam-se hidrocar- bonetos alifáticos líquidos com uma faixa de ebulição de 180 até 210°C ou misturas com ponto de ebulição elevado de hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos com uma faixa de ebulição de 180 até 220°C e/o óleo de espinéiio e/ou monocloronaftaleno, de preferência, alfa-monocloronaftaleno.

Os solventes oleosos ou oleaginosos orgânicos dificilmente volá- teis com um índice de evaporação acima de 35 e uma ponto de inflamação acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C, podem ser parcialmente substituídos por solventes orgânico-químicos levemente ou meio voláteis, com a condição, de que a mistura de solventes apresente igualmente um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C e que a mistura de inseticida-fungicida nesta mistura de solventes seja solúvel ou emulsificável.

De acordo com uma forma de execução preferida, substitui-se uma parte do solvente orgânico-químico ou da mistura de solventes por um solvente orgânico-químico polar alifático ou mistura de solventes. De prefe- rência, aplicam-se solventes orgânico-químicos alifáticos contendo grupos hidroxila e/ou éster e/ou éter tais como por exemplo, éter glicólico, ésteres ou similares.

Como adesivos orgânico-químicos aplicam-se no âmbito da pre- sente invenção as resinas sintéticas diluíveis na água em si conhecidas e/ou solúveis ou dispersíveis ou emulsificáveis nos solventes orgânico-químicos e/ou óleos secantes fixadores, especialmente adesivos constituídos de ou contendo uma resina de acrilato, uma resina de vinila, por exemplo, acetato de polivinila, resina de poliéster, resina de policondensação ou poliadição, resina de poliuretano, resina alquídica ou resina alquídica modificada, resina de fenol, resina de hidrocarboneto, tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicone, óleos vegetais secantes e/ou secantes e/ou adesivos se- cantes fisicamente à base de uma resina natural e/ou sintética. A resina sintética empregada como adesivo pode ser aplicada na forma de uma emulsão, dispersão ou solução. Como adesivos também podem ser empregados betumem ou substâncias betuminosas até 10 %, em peso. Adicionalmente, podem ser empregados corantes, pigmentos, agentes repelentes de água, corretivos do odor e inibidores ou agentes anticorrosivos e similares em si conhecidos.

De acordo com a invenção, é preferível que esteja contida no agente ou no concentrado como adesivo orgânico-químico, pelo menos uma resina alquídica ou resina alquídica modificada e/ou um óleo vegetal secan- te. De preferência, de acordo com a invenção, são empregadas resinas al- quídicas com um teor de óleo superior a 45 % em peso, de preferência, 50 até 68 % em peso. O adesivo citado pode ser total ou parcialmente substituído por uma (mistura) de agentes de fixação ou uma (mistura) de plastificante. Estes aditivos devem prevenir uma volatilização das substâncias ativas bem como uma cristalização ou precipitação. De preferência, eles substituem 0,01 até 30 % do adesivo (com relação a 100 % do adesivo aplicado).

Os plastificantes originam-se das classes químicas dos ésteres de ácido ftálico tal como dibutil-, dioctil- ou benzilbutilftalato, ésteres de ácido fosfórico tal como tributilfosfato, ésteres de ácido adípico tal como di-(2-etil- hexil)-adipato, estearatos tal como estearato de butila ou estearato de amila, oleatos tal como oleato de butila, éter glicerínico ou éteres glicólicos com peso molecular elevado, ésteres glicerínicos bem como ésteres de ácido p- toluenossulfônico.

Agentes de fixação baseiam-se quimicamente em éteres polivini- lalquílicos, tal como por exemplo, éter polivinilmetílico ou cetonas tais como benzofenona, etilenobenzofenona.

Como solventes ou diluentes pode ser tomada em consideração especialmente também água, eventualmente em mistura com um ou vários dos solventes ou diluentes orgânico-químicos, emulsificantes e agentes de dispersão mencionados acima.

Uma proteção de madeira particularmente efetiva é obtida por processos de impregnação em grande escala técnica, por exemplo, vácuo, vácuo duplo ou processo de pressão.

Os agentes prontos para o uso podem conter eventualmente ainda outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.

Como participantes de mistura adicionais podem ser tomados em consideração, de preferência, os inseticidas e fungicidas mencionados na WO 94/29 268. Os compostos mencionados neste documento são com- ponente expresso do presente requerimento.

Como participantes de mistura muito particularmente preferidos podem ser inseticidas, tais como cloropirifos, foxim, silafluofin, alfametrina, ciflutrina, cipermetrina, deltametrina, permetrina, imidacloprid, NI-25, flufeno- xuron, hexaflumuron, transflutrina, tiacloprid, metoxifenóxido e triflumuron, bem como fungicidas tais como epoxiconazol, hexaconazol, azaconazol, propiconazol, tebuconazol, ciproconazol, metconazol, imazalil, diclorfluanid, tolilfluanid, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona e 4,5- dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.

Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção, po- dem ser aplicados para a proteção contra incrustações de objetos, especi- almente de corpos de navios, peneiras, redes, edifícios, ancoradouros e si- naleiras, os quais entram em contato com água do mar ou água salobre.

Incrustação por oligoquetos sésseis, tais como vermes de tubos de cal bem como por conchas e espécies do grupo Ledamorpha (Entenmus- cheln), como diversas espécies de Lepas e Scalpellum ou por espécies do grupo Balanomorpha (varíola marinha), tal como espécies de Balanus ou Pollicipes, aumenta a resistência à abrasão de navios e conduz na seqüên- cia, devido ao maior consumo de energia e além disso, pelas freqüentes es- tadias em dique seco, a um nítido aumento dos custos operacionais.

Além da incrustação pelas algas, por exemplo, Ectocarpus sp. e Ceramium sp., especialmente a incrustação por grupos Entomostraken sés- seis, os quais são reunidos sob o nome Cirripedia (caranguejos de água do- ce), assume significado particular.

Verificou-se agora, surpreendentemente, que os compostos de acordo com a invenção, sozinhos ou em combinações com outras substân- cias ativas apresentam um acentuado efeito antifouling (antiincrustação).

Através da aplicação de compostos acordo com a invenção, sozinhos ou em combinação com outras substâncias ativas, pode desistir-se do em- prego de metais pesados, tais como por exemplo, em sulfetos de bis(trial- quilestanho), laurato de tri-n-butilestanho, cloreto de tri-n-butilestanho, óxido de cobre(i), cloreto de trietiiesíanho, íri-n-buíii(2-fenií-4-ciorofenóxi)-estanho, óxido de tributilestanho, dissulfeto de molibdênio, óxido de antimônio, titana- to de butila polímero, cloreto de fenil-(bispiridin)-bismuto, fluoreto de tri-n- butilestanho, etilenobistiocarbamato de manganês, dimetilditiocarbamato de zinco, etilenobistiocarbamato de zinco, sais de zinco e cobre de 1-óxido de 2-piridinotiol, etilenobistiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilzinco, óxido de zinco, etileno-bisditiocarbamato de cobre(l), tiocianato de cobre, naftenato de cobre e halogenetos de tributilestanho ou a concentração destes compos- tos pode ser decisivamente reduzida.

As tintas antifouling prontas para o uso podem conter eventual- mente ainda outras substâncias ativas, de preferência, algicidas, fungicidas, herbicidas, molusticidas ou outras substâncias ativas antifouling.

Como participantes da combinação para os agentes antifouling de acordo com a invenção, prestam-se preferentemente: Algicidas tais como 2-ferc.-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, diclorofeno, diuron, endotal, acetato de fentina, isoproturon, metabenztiazuron, oxifluor- fen, quinoclamina e terbutrina; fungicidas tais como 5.5- dióxido de ciclohexilamida de ácido benzo[ò]tiofenocarboxílico, dicloflu- anid, fluorfolpet, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, tolilfluanida e azóis tais como azaconazol, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, metconazol, propico- nazol e tebuconazol; molusticidas tais como acetato de fentina, metaldeído, metiocarb, niclosamida, tiodicarb e trimeta- carb; ou substâncias ativas antifouling tradicionais tais como 4.5- dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diiodometilparatrilsulfona, 2-(N,N- dimetiltiocarbamoiltio)-5-nitrotiazila, sais de potássio, cobre, sódio e zinco de 1-óxido de 2-piridintiol, piridin-trifenilborano, tetrabutildistanoxano, 2,3,5,6- tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridína, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrila, tetrametilti- uramdissuifeto e 2,4,6-triciorofeniÍmaÍeinimida.

Os agentes antifouling empregados contêm a substância ativa conforme a invenção dos compostos de acordo com a invenção, em uma concentração de 0,001 até 50 % em peso, especialmente de 0,01 até 20 % em peso.

Os agentes antifouling de acordo com a invenção, contêm além disso, os componentes usuais tal como por exemplo, descrito em Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 e Williams, Antifouling Marine Coatings, No- yes, Park Ridge, 1973.

Produtos de pintura antifouling contêm além das substâncias ativas algicidas, fungicidas, molusticidas e inseticidas de acordo com a in- venção, especialmente aglutinantes.

Exemplos de aglutinantes reconhecidos são cloreto de polivinila em um sistema de solventes, borracha clorada em um sistema de solventes, resinas de acrila em um sistema de solventes, especialmente em um siste- ma aquoso, sistemas de copolímeros de cloreto de vinila/acetato de vinila na forma de dispersões aquosas ou na forma de sistemas de solventes orgâni- cos, borrachas de butadieno/estireno/acrilonitrila, óleos secantes, tal como óleo de semente de linhaça, éster resinóico ou resinas duras modificadas em combinação com piche ou betumem, asfalto bem como compostos epóxi, pequenas quantidades de borracha clorada, polipropileno clorado e resinas de vinila.

Eventualmente os produtos de pintura contêm também pigmen- tos inorgânicos, pigmentos orgânicos ou corantes, os quais são preferente- mente insolúveis em água do mar. Além disso, os produtos de pintura po- dem conter materiais, tal como colofônio, para possibilitar uma liberação controlada das substâncias ativas. As pinturas podem conter além disso, plastificantes, que contêm modificadores que influenciam as propriedades reológicas bem como outros componentes tradicionais. Os compostos de acordo com a invenção ou as misturas mencionadas acima também podem ser incorporados em sistemas Self-Poiishing-Antifouling.

As substâncias ativas prestam-se também para combater pragas animais, especialmente insetos, tetrânicos e ácaros, que aparecem em es- paços fechados, tais como por exemplo, residências, pátios de fábricas, es- critórios, cabines de veículos e similares. Elas podem ser empregadas para combater essas pragas sozinhas ou em combinação com outras substâncias ativas e auxiliares em produtos inseticidas domésticos. Elas são eficientes contra espécies sensíveis e resistentes bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Nestas pragas incluem-se: da ordem dos Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.

Da ordem Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autum- nalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Da ordem Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscor- piones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..

Da ordem Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma sacchari- na, Lepismodes inquilinus.

Da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella germanica, Blat- tella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Peri- planeta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplane- ta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.

Da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Da ordem Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Der- mestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha do- minica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobi- um paniceum.

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona plu- vialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carna- ria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephali- des felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Da ordem Hymenoptera, por exemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuli- ginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespu- la spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus hu- manus corporis, Phthirus pubis.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans. A aplicação no âmbito dos inseticidas domésticos é efetuada isoladamente ou em combinação com outras substâncias ativas adequadas tais como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conheci- dos. A aplicação é efetuada em aerossóis, agentes de atomização sem pressão, por exemplo, sprays bombeadores e pulverizadores, nebuliza- dores automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com plaquetas evaporadoras de celulose ou material plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de géis e de membranas, evaporadores acionados com hélices, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para traças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, em engodos de espalhar ou estações de engodo.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, também po- dem ser empregadas como desfolhantes, dissecantes, produtos para matar ervas e especialmente como produtos para exterminar ervas daninhas. Por erva daninha no mais amplo sentido, compreendem-se todas as piantas, que crescem em locais, onde elas são indesejadas. Se as substâncias de acordo com a invenção, atuam como herbicidas totais ou seletivos, depende essen- cialmente da quantidade aplicada.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas, por exemplo, nas seguintes plantas: Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosi- a, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodi- um, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercuri- alis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesba- nia, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verônica, Viola, Xanthium.

Culturas dicotiledôneas dos gêneros: Arachis, Beta, Brassíca, Cucumis, Cu- curbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Ervas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agros- tis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleu- sine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbrystilis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Culturas monocotiledôneas dos gêneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. O emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, no entanto, não é de modo algum limitado a estes gêneros, mas sim, esten- de-se da mesma maneira também para outras plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se em função da concentração, para o combate total das ervas daninhas, por e- xemplo, em instalações industriais e instalações ferroviárias e em caminhos e praças com e sem crescimento de árvores. Igualmente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas para o combate das ervas daninhas em culturas permanentes, por exemplo, na silvicultura, culturas de madeiras ornamentais, culturas frutíferas, vinícolas, cítricas, de nozes, bananas, café, chá, borracha, óleo de palmiste, cacau, frutos com bagos e lúpulo, em gramados ornamentais e esportivos e áreas de campo bem como para o combate seletivo das ervas daninhas em culturas anuais.

Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, mos- tram forte eficácia herbicida e um amplo espectro de ação na aplicação no solo e em partes de plantas aéreas. Eles se prestam em determinada exten- são também para o combate seletivo de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas em culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, tanto no pro- cesso de pré-emergência, como também no processo de pós-emergência.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação também para combater pragas animais e doenças de plantas fungosas ou bacterianas. Eventualmente elas também podem ser aplicadas como produ- tos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ati- vas.

As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós para borrifação, suspensões, pós, pós de pulverização, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de subs- tância ativa, bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias polime- ras.

Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com o emprego de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares.

Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencial- mente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petró- leo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobu- tilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetil- formamida e dimetilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorillonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fra- cionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espi- gas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produto- res de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsifi- cantes não ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno- graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poligli- cólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem co- mo hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão podem ser toma- dos em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados adesivos tais como car- boximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polívinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxído de titânio, azul de ferrociano e coran- tes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 %, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90 %.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas como tais ou nas suas formulações também em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias, os quais melhoram a compati- bilidade das plantas de cultura ("protetores") para combater as ervas dani- nhas, sendo possíveis formulações prontas ou misturas de tanque. Portanto, também são possíveis misturas com agentes de combate de ervas daninhas, as quais contêm um ou mais herbicidas e um protetor.

Para as misturas podem ser tomados em consideração herbici- das conhecidos, por exemplo, acetoclor, acifluorfen (-sódio), aclonifen, alaclor, aloxidim (-sódio), ametrine, amicarbazone, amidoclor, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazina, azafeni- din, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin (-etila), benfuresate, bensulfuron (-metila), bentazon, benzfendizone, benzobiciclon, benzofenap, benzoilprop (-etila), bialafos, bifenox, bispiribac (-sódio), bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil (-alila), butroxidim, butilate, cafenstrole, ca- loxidim, carbetamide, carfentrazone (-etila), clometoxifen, cloramben, clori- dazon, clorimuron (-etila), clornitrofen, clorsulfuron, clortoluron, cinidon (- etila), cinmetilin, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop (-propargila), clomazone, clomeprop, clopiralid, clopirasulfuron (metila), cloransulam (- metila), cumiluron, cianazina, cibutrine, cicloate, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop (-butila), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialate, dicamba, diclorprop (- P), diclofop (-metila), diclosulam, dietatil (-etila), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimete- namid, dimexiflam, dinitramine, difenamid, diquat, ditiopir, diuron, dimron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron (-metila), etofume- sate, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop (-P-etila), fentrazami- de, flamprop (isopropila, isopropiía-L, -metiia), flazasuífuron, fiorasuiam, fiua- zifop (-P-butila), fluazolate, flucarbazone (-sódio), flufenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentila), flumioxazin, flumipropin, flumetsulam, fluometuron, flu- orocloridone, fluoroglicofen (-etila), flupoxam, flupropacil, flurpirsulfuron (- metila, -sódio), flurenol (-butila), fluridone, fluroxipir (-butoxipropila, -meptila), flurprimidol, flurtamone, flutiacet (-metila), flutiamide, fomesafen, foramsulfu- ron, glufosinato (-amônio), glifosate (-amônio, -isopropilamônio), halosafen, haloxifop (-etoxietila, -P-metila), hexazinone, imazametabenz (-metila), ima- zametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosul- furon, iodosulfuron (-metila, -sódio), ioxinil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortole, isoxaflutole, isoxapirifop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotrione, metamitron, metazaclor, meta- benztiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alfa-), metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-metila), molinato, monolinuron, naproa- nilide, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalin, pendralin, pentoxazone, fenmedifam, picoli- nafen, piperofos, pretilaclor, primisulfuron (-metila), profiuazol, prometrina, propaclor, propanil, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazone (-sódio), propizamide, prosulfocarb, prosulfuron, piraflufen (-etila), pirazogil, pirazola- te, pirazosulfuron (-etila), pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridate, piri- datol, piriftalid, piriminobac (-metila), piritiobac (-sódio), quinclorac, quinme- rac, quinoclamine, quizalofop (-P-etila, -P-tefurila), rimsulfuron, setoxidim, simazina, simetrina, sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron (-metila), sulfo- sate, sulfosulfuron, tebutam, tebutiuron, tepraloxidim, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiaflumide, tiazopir, tidiazimin, tifensulfuron (-metila), tiobencarb, tiocarbazil, tralcoxidim, trialate, triasulfuron, tribenuron (-metila), triclopir, tridi- fane, trifluralin, trifloxisulfuron, triflusulfuron (-metila), tritosulfuron.

Para as misturas podem ser tomados em consideração, além disso, protetores conhecidos, por exemplo, AD-67, BAS-145138, benoxacor, cloquintocet (-mexila), ciometrinil, 2,4-D, DKA-24, diclormid, dimron, fenclo- rim, fenclorazol (-etila), flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen (-etila), MCPA, mecoprop (-P), mefenpir (-dietiia), MG-191, oxabetrinií, rrG-1292, R-29148.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, subs- tâncias protetoras contra a comilança dos pássaros, substâncias nutritivas vegetais e agentes aperfeiçoadores da estrutura do solo.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas das mesmas por ulterior diluição, tais como soluções, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados prontos para o uso. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, atomização, espalhamento.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser a- plicadas tanto antes como também após a emergência das plantas. Elas também podem ser incorporadas ao solo antes da semeadura. A quantidade de substância ativa aplicada pode oscilar em uma faixa maior. Ela depende essencialmente do tipo do efeito desejado. Em ge- ral, as quantidades de aplicação encontram-se entre 1 g e 10 kg de substân- cia ativa por hectare de área de solo, de preferência, entre 5 g e 5 kg por hectare.

As substâncias de acordo com a invenção, apresentam um forte efeito microbicida e podem ser empregadas para o combate de microorga- nismos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção das plantas e na proteção do material.

Fungicidas podem ser empregados na proteção das plantas para combater Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomy- cetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.

Bactericidas podem ser empregados na proteção das plantas para o combate de Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae. São exemplificados mas não limitando, alguns causadores de doenças fungosas e bacterianas, que recaem sob os conceitos enumerados acima: espécies Xanthomonas, taí como por exemplo, Xantnomonas campestris pv. oryzae; espécies Pseudomonas, tal como por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies Erwinia, tal como por exemplo, Erwinia amylovora; espécies Pythium, tal como por exemplo, Pythium ultimum; espécies Phytophthora, tal como por exemplo, Phytophthora infestans; espécies Pseudoperonospora, tal como por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies Plasmopara, tal como por exemplo, Plasmopara viticola; espécies Bremia, tal como por exemplo, Bremia lactucae; espécies Peronospora, tal como por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassi- cae; espécies Erysiphe, tal como por exemplo, Erysiphe graminis; espécies Sphaerotheca, tal como por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies Podosphaera, tal como por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies Venturia, tal como por exemplo, Venturia inaequalis; espécies Pyrenophora, tal como por exemplo, Pyrenophora teres ou P. gra- minea (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Cochliobolus, tal como por exemplo, Cochliobolus sativus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Uromyces, tal como por exemplo, Uromyces appendiculatus; espécies Puccinia, tal como por exemplo, Puccinia recôndita; espécies Sclerotinia, tal como por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies Tilletia, tal como por exemplo, Tilletia caries; espécies Ustilago, tal como por exemplo, Ustilago nuda ou Ustilago avenae; espécies de Pellicularia, tal como por exemplo, Pellicularia sasakii; espécies Pyricularia, tal como por exemplo, Pyricularia oryzae; espécies Fusarium, tal como por exemplo, Fusarium culmorum; espécies Botrytis, tal como por exemplo, Botrytis cinerea; espécies Septoria, tal como por exemplo, Septoria nodorum; espécies Leptosphaeria, tal como por exemplo, Leptosphaeria nodorum; espécies Cercospora, tal como por exemplo, Cercospora canescens; espécies Alternaria, tal como por exemplo, Alternaria brassicae; espécies Pseudocercosporella, tal como por exemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, também apre- sentam um forte efeito fortificante nas plantas. Elas se prestam, por conse- guinte, para a mobilização de forças de defesa próprias das plantas contra a infestação por microorganismos indesejados.

Por substâncias fortificantes vegetais (indutoras de resistência), compreendem-se no presente contexto aquelas substâncias, que estão em condição, de estimular o sistema de defesa das plantas de modo tal, que as plantas tratadas desenvolvem na inoculação posterior com microorganismos indesejados, ampla resistência contra estes microorganismos.

Por microorganismos indesejados compreendem-se no presente caso fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. As substâncias de acordo com a invenção podem ser aplicadas, portanto, para proteger plantas dentro de um determinado espaço de tempo após o tratamento, contra o ataque dos causadores de danos mencionados. O espaço de tempo, dentro do qual é realizada sua proteção, estende-se em geral de 1 até 10 dias, de preferên- cia, de 1 até 7 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ati- vas. A boa compatibilidade vegetal das substâncias ativas nas con- centrações necessárias para o combate das doenças de plantas, permite um tratamento das partes aéreas das plantas, do material da planta e do materi- al da semente e do solo.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se também para aumentar o rendimento da colheita. Elas são, além disso, mui- to pouco tóxicas e apresentam uma boa compatibilidade com as plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser e- ventualmente empregadas em determinadas concentrações e quantidades de aplicação também como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para combater pragas animais. Eias podem ser eventu- almente aplicadas também como produtos intermediários e pré-produtos pa- ra a síntese de outras substâncias ativas.

Na proteção do material as substâncias de acordo com a inven- ção, podem ser empregadas para proteger materiais técnicos contra o ata- que e destruição por microorganismos indesejados.

Por materiais técnicos compreendem-se no presente contexto materiais não vivos, que foram preparados para o emprego na técnica. Por exemplo, materiais técnicos, que através das substâncias ativas de acordo com a invenção, devem ser protegidos contra a alteração ou destruição mi- crobiana são agentes de colagem, colas, papéis e papelões, têxteis, couro, madeira, produtos de pintura e artigos de material plástico, lubrificantes refri- gerantes e outros materiais, que podem ser atacados ou destruídos por mi- croorganismos. No âmbito dos materiais a serem protegidos mencionam-se também partes de instalações de produção, por exemplo, circuitos de água de refrigeração, que foram prejudicados pelo crescimento de microorganis- mos. No âmbito da presente invenção, mencionam-se como materiais técni- cos de preferência, agentes de colagem, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de pintura, lubrificantes refrigerantes e líquidos transmis- sores de calor.

Como microorganismos, que podem provocar uma degradação ou uma alteração dos materiais técnicos, mencionam-se por exemplo, bacté- rias, fungos, leveduras, algas e organismos mucosos. De preferência, as substâncias ativas de acordo com a invenção, agem contra fungos, especi- almente fungos do mofo, fungos que descolorem madeira e destruidores de madeira (basidiomicetos) bem como contra organismos mucosos e algas. São mencionados por exemplo, microorganismos dos seguintes gêneros: Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.

Com base nas suas respectivas propriedades físicas e/ou quími- cas, as substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usu- ais, tal como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, gra- nulados, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras e em massas de revestimento para material de semente, bem como formula- ções de nebulização fria e morna em volume ultrabaixo.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos, gases liquefeitos que se encontram sob pressão e/ou veículos sólidos, eventualmente com o emprego de agentes tensoativos, isto é, emul- sificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser emprega- dos, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como sol- ventes líquidos podem ser tomados em consideração essencialmente: com- postos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como cloro- benzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álco- ois, como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes for- temente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Compreendem-se por líquidos com diluentes ou veículos gasosos a- queles, que são gasosos à temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tais como hidrocarbonetos haioge- nados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais, tal como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorillonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como veícu- los sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por e- xemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas tais como calcita, mármo- re, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de fari- nhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

Como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma podem ser toma- dos em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogêneos e aniôni- cos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polioxietile- no-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sul- fatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina.

Como agentes de dispersão podem ser tomados em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados adesivos tais como car- boximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e coran- tes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocorantes e corantes de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 %, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90 %.

As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser a- plicadas como tais ou nas suas formulações também em mistura com fungi- cidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimen- tos de resistência. Em muitos casos obtêm-se com isso, efeitos sinergísticos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes indi- viduais.

Como participantes da mistura podem ser tomados em conside- ração, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; acibenzolar-S-metila; aldimorf; amidoflumet; ampropilfos; ampropilfos- potássio; androprim; anilazina; azaconazol; azoxistrobin; benalaxila; benodanil; benomila; bentiavalicarb-isopropila; benzamacril; ben- zamacril-isobutila; bilanafos; binapacrila; bifenila; bitertanol; blasticidin-S; bromuconazol; bupirimato; butiobatoe; butilamina; polissulfeto de cálcio; capsimicina; captafol; captan; carbendazim; carboxin: carpropamid; carvona; quinometionato; clobentiazone; clorfenazol; cloroneb clorotalonil; clozolinato; clozilacon; ciazofamid; ciflufenamid; cimoxanil; cipro- conazol; ciprodinil; ciprofuram;

Dagger G; debacarb; diclofluanid; diclone; diclorofen; diclocimet; diclomezi- na; dicloran; dietofencarb; difenoconazol; diflumetorim; dimetirimol; dimeto- morf; dimoxistrobin; diniconazol; diniconazol-M; dinocap; difenilamina; dipiri- tione; ditalimfos; ditianon; dodine; drazoxolon; edifenfos, epoxiconazol, etaboxam; etirimol, etridiazol, famoxadone, femamidone; fenapanil; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fe- nhexamid; fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorf; fer- bam; fluazinam; flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorf; fluoromide; fluoxastrobin; fluquinconazol; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetil-AI; fosetil-sódio; fluberidazol; furalaxil; furametpir; fur- carbanil; furmeciclox; guazatine; hexaclorobenzeno; hexaconazol; himexazol; imazalil; imibenconazol; triacetato de iminoctadin; iminoctadine tris(albesil); iodocarb; ipconazol; iprobenfos; iprodione; iprovaiicarb; irumamicin; isoprotio- lan; isovaledione; kasugamicina; cresoxim-metila; mancozeb; maneb; meferimzone; mepanipirim; mepronil; metalaxil; metala- xil-M; metconazol; metasulfocarb; metfuroxam; metiram; metominostrobin; metsulfovax; mildiomicin; miclobutanil; miclozolin; natamicin; nicobifen; nitrotal-isopropila; noviflumuron; nuarimol; ofurace; orisastrobin; oxadixil; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicarboxin; oxi- fentiin; paclobutrazol; pefurazoate; penconazol; pencicuron; fosdifen; ftalide; picoxis- trobin; piperalin; polioxins; polioxorim; probenazol; procloraz; procimídone; propamocarb; propanosine-sódio; propiconazol; propineb; proquinazid; proti- oconazol; piraclostrobin; pirazofos; pirifenox; pirimetanil; piroquilon; piroxifur; pirrolnitrine; quinconazole; quinoxifen; quintozene; simeconazole; spiroxamine; enxofre; tebuconazol; tecloftalam; tecnazene; tetciclacis; tetraconazol; tiabendazol; ticiofen; tifluzamide; tiofanato-metila; tiram; tioximid; tolclofos-metila; tolilflua- nid; triadimefon; triadimenol; triazbutil; triazóxido; triciclamide; triciclazol; tri- demorf; trifioxistrobin; triflumizol; triforine; triticonazol; uniconazol; validamicina A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2- [(metilsulfonil)amino]-butanamida; 1 -(1 -naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5)6-tetraclor-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-piridinacarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-piridinadicarbonitrila; actinovato; cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol; metil 1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imídazoÍ-5-carboxilato; carbonato de monopotássio; N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1-dimetiletil)-1-oxaspiro[4,5]decan-3-amina; tetratiocarbonato de sódio; bem como sais e preparações de cobre, tais como mistura de Bordeaux; hi- dróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloreto de cobre; sulfato de cobre; cufraneb; óxido de cobre; mancopper; oxin-cobre.

Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel; kasugami- cina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estrepto- micina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas: abamectina, acefato, acetamiprid, acrinatrina, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfa-cipermetrina, alfametrina, amitraz, avemectina, AZ-60541, azadiractina, azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotina, Bacillus popiiliae, Bacillus spaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfura- carb, bensultap, benzoximato, betaciflutrina, bifenazato, bifentrina, bioeta- nometrina, biopermetrina, bistrifluron, BPMC, bromofos A, bufencarb, bupro- fezin, butatiofos, butocarboxim, butilpiridaben, cadusafos, carbaril, carbofuran, carbofenotion, carbosulfan, cartap, cloeto- carb, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorpiri- fos, clorpirifos M, clovaportrina, cromafenozida, cis-resmetrina, cispermetri- na, clocitrina, cloetocarb, clofentezina, clotianidine, cianofos, ciclopreno, ci- cloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, demeton M, demeton S, demeton-S-metila, diafentiuron, diazi- non, diclorvos, dicofol, diflubenzuron, dimetoate, dimetilvinfos, diofenolan, disulfoton, docusat-sódio, dofenapin, eflusilanato, emamectina, empentrina, endosulfan, Entomopthora spp., es- fenvalerato, etiofencarb, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquin, óxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxa- crim, fenoxicarb, fenpropatrina, fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fenvale- rato, fipronil, fluazuron, flubrocitrinato, flucicloxuron, flucitrinato, flufenoxuron, flumetrina, flutenzina, fluvalinato, fonofos, fosmetilan, fostiazato, fubfenprox, furatiocarb, granulosevírus, halofenozida, HCH, heptenofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidropreno, imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenfos, isoxation, ivermectina, virus polieder nucleares, lambda-cihalotrina, lufenuron, malation, mecarbam, metaldeído, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiocarb, metoprene, metomil, metoxi- fenozida, metolcarb, metoxadiazone, mevinfos, milbemectina, mílbemicin, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazina, novaluron, ometoate, oxamil, oxidemeton M, Paecilomyces fumosoroseus, paration A, paration M, permetrina, fentoat, forat, fosalone, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, propargita, propoxur, protiofos, protoato, pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, piretrum, piridabeno, piridation, pirimidifen, piriproxi- fen, quinalfos, ribavirina, salition, sebufos, silafluofen, spinosad, spirodiclofen, sulfotep, sulprofos, tau-fluvalinato, tebufenozídeo, tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron, te- flutrina, temefos, temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifon, teta-ciperme- trina, tiacloprid, tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, turingiensina, tralocitrina, tralometrina, triaratena, triazamato, triazofos, triazuron, triclofenidine, triclorfon, triflumuron, trimetacarb, vamidotion, vaniliprol, Verticillium lecanii, YI-5302, zeta-cipermetrina, zolaprofos (1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)- metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metii-2,2,3,3-tetrametiiciciopropanocarboxiiato 1 -[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1 H)- imina 2-(2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol 2-(acetilóxi)-3-dodecil-1,4-naftalinadiona 2-cloro-N-[[[4-(2-feniletóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 2- cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoretóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 3- metilfenil-propilcarbamato 4- [4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenóxi-benzeno 4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenóxi)etil]tio]-3(2H)- piridazinona 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-iodo-3-piridinil)metóxi]-3(2H)- piridazinona 4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metóxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida de ácido benzóico éster 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1 -oxaspiro[4,5]dec-3-en-4-ílico de ácido butanóico [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldeído etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]óxi]etil]-carbamato N-(3,4,4-trifluor-1-oxo-3-butenil)-glicina N-(4-clorofenil)-3-[4-(difluormetóxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1- carboxamida N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N’-metil-N"-nitro-guanidina N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazinodicarbotioamida N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazinodicarbotioamida 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato N-cianometil-4-trifluormetil-nicotinamida 3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propenilóxi)-4-[3-(5-trifluormetilpiridin-2-ilóxi)- propóxi]-benzeno.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas co- nhecidas, tais como herbicidas ou com adubos e reguiaaores do crescimento.

Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a inven- ção, também apresentam efeitos antimicóticos muito bons. Eles possuem um amplo espectro de ação antimicótico, especialmente contra dermatófitos e leveduras, mofo e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Can- dida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) bem como Epidermophy- ton floccosum, espécies de Aspergillus, tais como Aspergillus niger e Asper- gillus fumigatus, espécies de Trichophyton tal como Trichophyton mentagro- phytes, espécies de Microsporon, tais como Microsporon canis e audouinii. A enumeração desses fungos não representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangível, mas sim, tem apenas caráter elucidatório.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas das mesmas, tais como soluções, suspensões, pós de borrifação, pastas, pós solúveis, pós de pulverização e granulados prontos para o uso. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, atomização, espa- Ihamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ultra-baixo ou injetar a preparação da substância ativa ou a própria substância ativa no solo. O material da semente da planta também pode ser tratado.

Ao usar as substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades aplicadas podem variar de acordo com o tipo de aplicação dentro de uma faixa maior. No tratamento de partes das plantas, as quantidades aplicadas de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamento do material da semente, as quantidades aplicadas de substância ativa encon- tram-se em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de material da semente, de preferência, entre 0,01 e 10 g por quilograma de material da semente. No tratamento do solo, as quantidades aplicadas de substância ativa encontram- se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 1 e 5.000 g/ha. A preparação e aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificada nos exemplos abaixo.

Exemplos de preparação Exemplo 1-1-a-1 β-isômero A 1 g (90 mmoles) de terc.-butilato de potássio em 10 ml de di- metilformamida anidra gotejam-se a 80°C, 1,5 g (36 mmoles) do composto de acordo com o exemplo de preparação 11-1 em 5 ml de dimetilformamida anidra e agita-se durante 2 horas a 80°C.

Em seguida, o solvente é separado por destilação e o resíduo é retomado em 50 ml de água e com ácido clorídrico é ajustado para pH 2. O precipitado é aspirado.

Rendimento: 0,8 g (53 % da teoria), ponto de fusão > 250°C.

Em analogia ao exemplo (1-1-a-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes compostos da fórmula (1-1-a) Εχ· Ν°· W X Υ ζ I-l-a-2 0¾ ϋϊζ 3-CH3 4-CH3 I-l-a-3 CH3 CH3 3-CH3 4-CH3 I-l-a-4 CH3 CH3 H 4-CH3 I-l-a-5 H CH3 5-CH3 H I-l-a-6 CH3 CH3 3-CH3 4-CH3 I-l-a-7 CH3 CH3 H 4-CH3 I-l-a-8 H CH3 5- CH3 4-CH3 Fp = ponto de fusão * foi obtido através de purificação cromatográfica Exemplo 1-1 -b-1 A 1,89 g (0,005 mol) do composto de acordo com o exemplo de preparação l-1-a-17 em 50 ml de éster etílico de ácido acético anidro e 0,84 ml (0,006 mol) de trietilamina, acrescenta-se sob refluxo 0,63 ml (0,006 mol) de cloreto de ácido isobutírico em 5 ml de éster etílico de ácido acético ani- dro. É agitado sob refluxo e a reação é acompanhada por cromato- grafia em camada fina. A solução de reação é centrifugada, o precipitado retomado em diclorometano e lavado duas vezes com 50 ml de solução de hidróxido de sódio 0,5 N. Depois é secado, o solvente separado por destilação e recrista- lizado em MTB-éter/n-hexano.

Rendimento: 1,07 g (46 % da teoria), ponto de fusão de 171°C.

Em analogia ao exemplo (1-1 -b-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes com- postos da fórmula (1-1-b) Exemplo 1-1-c-1 0,7 g (0,0018 mol) do composto de acordo com o exemplo 1-1-a- 1 em 30 ml de diclorometano, é adicionado de 0,3 ml de trietilamina. A 0°C goteja-se 0,2 g (0,0018 mol) de éster etílico de ácido clo- rofórmico em 5 ml de diclorometano.

Agita-se durante 1 dia à temperatura ambiente. O solvente é centrifugado e o resíduo é cromatografado em síli- ca gel com diclorometano/éster etílico de ácido acético 5:3 como solvente de desenvolvimento.

Rendimento: 0,5 g (62,5 % da teoria), ponto de fusão de 101°C.

Em analogia ao exemplo (M-c-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes com- postos da fórmula (1-1-c) Exemplo 11-1 6 g do composto de acordo com o exemplo de preparação XIV-2 em 100 ml de tetrahidrofurano e 2,8 ml de trietilamina são previamente intro- duzidos a 0-10°C. Paralelamente são gotejados 4,5 g de cloreto de ácido 2,3,4,6-tetrametil-fenilacético em 30 ml de tetrahidrofurano e 2,8 ml de trieti- lamina em 30 ml de tetrahidrofurano. É pós-agitado durante um dia a 20°C. A mistura de reação é filtrada e o solvente é separado por desti- lação. O resíduo é cromatografado em sílica gel com n-hexano:éster etílico de ácido acético 2:1 como solvente de desenvolvimento.

Rendimento: 1,85 g (22,6 % da teoria), ponto de fusão de 108-110°C.

Em analogia ao exemplo (11-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes compos- tos da fórmula (II) Exemplo XIV-1 A quantidade bruta de acordo com o exemplo de preparação XVI1-1 é previamente introduzida em 300 ml de metanol anidro. A 0-5°C são gotejados 20 ml de cloreto de tionila e agitados durante 30 minutos a 0°C.

Em seguida, é agitado durante a noite a 40°C. A mistura de reação é resfriada, o cloreto de potássio é aspira- do, lavado com metanol e concentrado a um volume de aproximadamente 300 ml. O cloreto de potássio é novamente aspirado. O solvente em seguida é completamente separado por destilação e o resíduo é triturado com MTB- éter. O precipitado é aspirado.

Rendimento: 22 g (96 % da teoria) com relação à quantidade da hidantoína empregada para a preparação do composto da fórmula XVII-1. O produto contém ainda frações de cloreto de potássio, que não foram deter- minados detalhadamente.

Em analogia ao exemplo (XIV-1) obtêm-se os seguintes compostos da fórmula (XIV) Exemplo XVII-1 37 g de hidantoína D-1 são suspensos em 0,5 litro de solução de hidróxido de potássio a 20 %. Ferve-se durante 24 horas sob refluxo em at- mosfera de gás inerte. É concentrado a aproximadamente 25 % do volume, a 0-10°C é acidificado com ácido clorídrico concentrado para pH 4-5, centrifugado, se- cado, O produto bruto é diretamente empregado para a preparação do com- posto de acordo com o exemplo XIV-1.

Em analogia ao exemplo (XVN-1) obtêm-se os seguintes com- postos da fórmula (XVII) Os compostos da fórmula (XVII) foram empregados sem outros estágios de reação diretamente para a preparação de compostos da fórmula (XIV) Esquema geral para a preparação das hidantoínas (D) como produtos para a preparação de compostos da fórmula (XVII) Preparação do composto A 94 g de 4-hidroxiciclohexanona em 275 ml de éster trimetílico de ácido orto-fórmico são adicionados à temperatura ambiente com 260 g de metanol e 5 mg de ácido para-toluenossulfônico em 20 ml de metanol e fer- vidos durante 10 minutos sob refluxo. Depois, neutraliza-se a aproximada- mente 0°C com solução de hidrogenocarbonato de sódio aquosa e concen- tra-se. O resíduo é cromatografado em sílica gel com o solvente de desen- volvimento hexano/acetona 7/3.

Rendimento: 125 g (95 % da teoria).

Preparação do composto B A 200 g do composto A em 1500 ml de terc.-butanol acrescen- tam-se à temperatura ambiente 150 g de terc.-butilato de potássio e 151 g de brometo de alila e agita-se durante 1 dia a aproximadamente 60°C. De- pois dilui-se com água, extrai-se com cloreto de metileno e concentra-se a fase orgânica. O resíduo é cromatografado em sílica gel com o solvente de desenvolvimento hexano/acetona 10/1.

Rendimento: 215 g (86 % da teoria).

Preparação do composto C 233 g do composto B são agitados em 1000 ml de tetrahidrofu- rano (THF) e 750 ml de HCI 1N durante 2 horas à temperatura ambiente.

Depois é adicionado com água e extraído com cloreto de metileno. A fase orgânica é concentrada.

Rendimento: 157 g (88 % da teoria).

Preparação do composto D 370 g (3,86 moles) de carbonato de amônio são previamente introduzidos em 670 ml de água. São acrescentados 82 g (1,67 mol) de cia- neto de sódio e 130 g (0,83 mol) do composto C em 760 ml de etanol. Agita- se durante 10 horas a 55 até 60°C e durante a noite à temperatura ambiente.

Em seguida, a solução de reação é ajustada com aproximadamente 575 ml de ácido clorídrico concentrado a 0 até 5°C, para pH de 1 até 2. É soprado com nitrogênio e agitado durante 1 hora a 0 até 5°C. O precipitado é aspira- do frio e não é lavado.

Rendimento: 219,5 g (100 % da teoria), ponto de fusão de 184 - 192°C, con- taminado com sais de carbonato.

Exemplo A

Teste com Meloidogyne Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Recipientes são enchidos com areia, solução da substância ati- va, suspensão com larvas de ovos de Meloidogyne incógnita e sementes de salada. As sementes de salada germinam e as plantículas desenvolvem-se.

Nas raízes desenvolvem-se as vesículas.

Depois do tempo desejado, determina-se o efeito nematicida com base na formação das vesículas em %. Com isso, 100 % significam, que não foram encontradas vesículas; 0 % significa que o número das vesí- culas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela A

Nematódios nocivos às plantas Teste com Meloidogyne Exemplo B

Teste com Myzus Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea), que estão fortemente ata- cadas pelo pulgão do pêssego (Myzus persicae), são tratadas por imersão no preparado da substância ativa da concentração desejada.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção em %. Com isso, 100 % significam que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa que nenhum pulgão foi morto.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela B

Insetos nocivos às plantas Teste com Myzus Exemplo C

Teste com larvas de Phaedon Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado da substância ativa da concentração desejada e infestadas com larvas do besouro da folha do rábano (Phaedon cochleariaej, enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção em %. Com isso, 100 % significam que todas as larvas do besouro foram mortas; 0 % significa que nenhuma larva de besouro foi morta.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela C

Insetos nocivos às plantas Teste com larvas de Phaedon Exemplo D

Teste com Spodoptera frugiperda Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de soi- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado da substância ativa da concentração desejada e infestadas com la- gartas do trigo (Spodoptera frugiperda), enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção em %. Com isso, 100 % significam que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi morta.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela D

Insetos nocivos às plantas Teste com Spodoptera frugiperda Exemplo E

Teste com Spodoptera frugiperda/alimento artificial Solvente: 31 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Sobre uma quantidade padronizada de alimento artificial, pipeta- se uma quantidade indicada de preparação da substância ativa da concen- tração desejada. Em uma séxtupla repetição, coloca-se uma larva (L3) cada do verme do trigo (Spodoptera frugiperda) sobre o alimento.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção em %. Com isso, 100 % significam que todos os animais foram mortos; 0 % significa que nenhum animal foi morto.

Neste teste por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra boa eficácia: Tabela E

Insetos nocivos às plantas Teste com Spodoptera frugiperda/alimento artificial Exemplo F

Teste com Tetranychus (OP-resistente/tratamento por imersão) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Plantas de feijão (Phaseolus vulgaris), que estão fortemente in- festadas com todos os estágios do tetrânico comum (Tetranychus urticae), são imersas em um preparado da substância ativa da concentração desejada.

Depois do tempo desejado, determina-se o efeito em %. Com isso, 100 % significam que todos os tetrânicos foram mortos; 0 % significa, que nenhum tetrânico foi morto.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela F

Insetos nocivos às plantas Teste com Tetranychus (OP-resistente/tratamento por imersão) Exemplo G

Teste com Botrytis (feijão) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso de acetona 24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1,0 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, borrifam-se plantas jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. De- pois da secagem da camada borrifada, colocam-se sobre cada folha 2 peda- cinhos de ágar cobertos com Botrytis cinerea. As plantas inoculadas são co- locadas em uma câmara escurecida a aproximadamente 20°C e 100 % de umidade relativa do ar.

Dois dias após a inoculação, avalia-se o tamanho das manchas atacadas sobre as folhas. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % signi- fica que não se observa nenhum ataque.

Tabela G

Exemplo H

Teste de pré-emergência Solvente: 5 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de sol- vente indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui- se o concentrado com água para a concentração desejada.

Com o preparado da substância ativa, borrifam-se plantas do teste, as quais têm uma altura de 5 - 15 cm de modo tal, que as quantidades de substância ativa desejadas em cada caso sejam aplicadas por unidade de área. A concentração do caldo de borrifação é escolhida de maneira tal, que em 1000 litros de água/ha são aplicadas as quantidades de substância ativa desejadas em cada caso.

Depois de três semanas, avalia-se o grau de dano das plantas em % de dano em comparação com o desenvolvimento do controle não tratado. 0 % significa nenhum efeito (tal como controle não tratado) 100 % significa extinção total.

Exemplo I

Teste de pré-emergência Solvente: 5 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de sol- vente indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui- se o concentrado com água para a concentração desejada.

Sementes das plantas do teste são semeadas em terra normal.

Depois de aproximadamente 24 horas, a terra é borrifada com o preparado da substância ativa de modo tal que as quantidades de substância ativa desejadas em cada caso sejam aplicadas por unidade de área. A concentração do caldo de borrifação é escolhida de maneira tal que em 1000 litros de água/ha são a- plicadas as quantidades de substância ativa desejadas em cada caso.

Depois de três semanas, avalia-se o grau de dano das plantas em % de dano em comparação com o desenvolvimento do controle não tratado. 0 % = significa nenhum efeito (tal como controle não tratado) 100 % = significa extinção total.

Exemplo J

Teste de concentração limite / Insetos da terra - tratamento de plantas transgênicas Inseto do teste: Diabrotica balteata - larvas na terra Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de sol- vente indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui- se o concentrado com água para a concentração desejada. O preparado da substância ativa é regado sobre a terra. Com isso, a concentração da substância ativa no preparado praticamente não tem importância, decisiva é unicamente a quantidade de peso da substância ati- va por unidade de volume de terra, a qual é indicada em ppm (mg/l). A terra é enchida em vasos de 0,25 litro e estes são deixados em repouso a 20°C.

Imediatamente após o início, colocam-se em cada vaso 5 grãos de milho pré-germinados da espécie YIELD GUARD (marca registrada da Monsanto Comp., EUA). Depois de 2 dias colocam-se os insetos do teste correspondentes na terra tratada. Depois de mais 7 dias, determina-se o grau de efeito da substância ativa contando as plantas de milho emergidas (1 planta = 20 % de efeito).

Exemplo K

Teste com Heliothis virescens - Tratamento de plantas transgênicas Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de sol- vente indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui- se o concentrado com água para a concentração desejada.

Rebentos de soja (Glycine max) da espécie Roundup Ready (marca registrada da Monsanto Comp. EUA) são tratados através de imer- são no preparado da substância ativa da concentração desejada e infesta- das com lagartas do broto do tabaco Heliothis virescens, enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção dos insetos.

Claims (15)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I) na qual (a) W representa também hidrogênio, halogênio ou CrC6-alquila, X representa também halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, Cr C4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi ou ciano, Y está na posição 4 e representa fenila substituída por halogênio, Z representa hidrogênio, ou (b) W representa hidrogênio ou Ci-C6-alquila, X representa halogênio, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, C1-C4- haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi ou ciano, Y está na posição 5 e representa fenila substituída por halogênio Z está na posição 4 e representa hidrogênio, Ci-C6-alquila ou ha- logênio, e e A representa um grupo Ci-C4-alcanodiila opcionalmente substituí- do por Ci-C4-alquila ou representa Cs-Cs-cicloalquila opcional- mente substituída por Ci-C4-alquila, na qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio, B representa fenila substituída por halogênio, D representa NH ou oxigênio, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais E representa um íon de metal ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-C2o-alquila, C2-C2o-alquenila, Ci-Cs-alcóxi-C-i-Cs- alquila, CrCs-alquiltio-CrCs-alquila ou poli-Ci-Cs-alcóxi-C-i-Cs- alquila em cada caso opcionalmente substituído por halogênio ou ciano ou representa Ca-Cs-cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C6-alquila ou CrC6-alcóxi, na qual opcional- mente um ou dois grupos metileno não diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou por enxofre, representa fenila opci- onalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-haloalquila, CrC6-haloalcóxi, Ci-Ce-alquiltio ou Ci-C6-alquilsulfonila, representa fenil-Ci-C6-alquila opcional- mente substituída por halogênio, nitro, ciano, Ci-C6-alquila, C1-C6- alcóxi, Ci-C6-haloalquila ou CrC6-halogenoalcóxi, representa he- teroarila com 5 ou 6 elos com um ou dois heteroátomos da série oxigênio, enxofre e nitrogênio, opcionalmente substituída por ha- logênio ou Ci-C6-alquila, representa fenóxi-Ci-C6-alquila opcio- nalmente substituída por halogênio ou Ci-C6-alquila ou representa heteroarilóxi-Ci-C6-alquila com 5 ou 6 elos com um ou dois hete- roátomos da série oxigênio, enxofre e nitrogênio, opcionalmente substituída por halogênio, amino ou Ci-C6-alquila, R2 representa Ci-C2o-alquila, C2-C2o-alquenila, CrC6-alcóxi-C2-C6- alquila ou poli-Ci-C8-alcóxi-C2-C6-alquila em cada caso opcional- mente substituída por halogênio ou ciano, representa C3-C6- cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C6-alquila ou C-i-Cs-alcóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso op- cionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, C-i-Cs-alquila, CrC6-alcóxi, C-i-Cs-haloalquila ou C-i-Cs-haloalcóxi, R3 representa C-i-Cs-alquila opcionalmente substituída por halogênio ou representa fenila ou benzila em cada caso opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C6-alquila, C-i-Cs-alcóxi, C1-C4- haloalquila, CrC4-haloalcóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 representam independentes um do outro, C-i-Cs-alquila, C1- Cs-alcóxi, CrCs-alquilamino, di-(Ci-C8-alquil)amino, C-i-Cs-alquiltio ou Ca-Cs-alqueniltio em cada caso opcionalmente substituído por halogênio ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso opcionalmente substituído por halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, C1-C4- alquila ou Ci-C4-haloalquila, R6 e R7 representam independentes um do outro, hidrogênio, repre- sentam C-i-Cs-alquila, C3-C8-cicloalquila, C-i-Cs-alcóxi, C3-C8- alquenila ou Ci-C8-alcóxi-C2-C8-alquila em cada caso opcional- mente substituído por halogênio ou ciano ou representam fenila ou benzila em cada caso opcionalmente substituída por halogê- nio, C-i-Cs-alquila, C-i-Cs-haloalquila ou C-i-Cs-alcóxi ou juntos, re- presentam um radical C3-C6-alquileno opcionalmente substituído por Ci-C6-alquila, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.

2. Composto da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizado pelo fato de que (a) W também representa hidrogênio, cloro, bromo ou Ci-C4-alquila, X também representa cloro, bromo, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C2-haloalquila, CrC2-haloalcóxi, Y na posição 4 também representa fenila substituída por flúor ou cloro, Z também representa hidrogênio, ou (b) W representa igualmente hidrogênio ou Ci-C4-alquila, X representa igualmente cloro, CrC4-alquila ou Ci-C2-haloalquila, Y representa igualmente na posição 5 fenila substituída por flúor ou cloro, Z representa igualmente na posição 4, hidrogênio, Cr C4-alquila ou cloro, e A representa um grupo Ci-C3-alcanodiila opcionalmente substituí- do por Ci-C2-alquila ou representa Cs-Ce-cicloalquila, na qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio, B representa fenila substituída uma até três vezes por flúor, cloro ou bromo, D representa NH, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais E representa um íon de metal ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-Ci6-alquila, C2-Ci6-alquenila, Ci-C6-alcóxi-CrC4- alquila, Ci-C6-alquiltio-Ci-C4-alquila ou poli-Ci-C6-alcóxi-Ci-C4- alquila em cada caso opcionalmente substituído uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa C3-C7-cicloalquila opcio- nalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, C1-C5- alquila ou C-i-Cs-alcóxi, na qual opcionalmente um ou dois gru- pos metileno não diretamente vizinhos são substituídos por oxi- gênio e/ou enxofre; representa fenila opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4- alquila, CrC4-alcóxi, CrC3-haloalquila, CrC3-haloalcóxi, C1-C4- alquiltio ou CrC4-alquilsulfonila; representa fenil-CrC4-alquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC3-haloalquila ou C1-C3- haloalcóxi; representa pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, fura- nila ou tienila em cada caso opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo ou CrC4-alquila; representa fenóxi-CrC5-alquila opcionalmente substituída uma até duas ve- zes por flúor, cloro, bromo ou CrC4-alquila; ou representa piridi- lóxi-Ci-Cs-alquila, pirimidilóxi-Ci-Cs-alquila ou tiazolilóxi-C-i-Cs- alquila em cada caso opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, amino ou CrC4-alquila, R2 representa CrCi6-alquila, C2-Ci6-alquenila, CrC6-alcóxi-C2-C6- alquila ou poli-CrC6-alcóxi-C2-C6-alquila em cada caso opcio- nalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro; re- presenta C3-C7-cicloalquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi; ou re- presenta fenila ou benzila em cada caso opcionalmente substitu- ída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1- C4-alquila, CrC3-alcóxi, CrC3-haloalquila ou CrC3-haloalcóxi, R3 representa CrC6-alquila opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa fenila ou benzila, em cada caso opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-haloalcóxi, C1- C2-haloalquila, ciano ou nitro, R4 e R5 independentes um do outro, representam CrC6-alquila, C1- C6-alcóxi, Ci-C6-alquilamino, di-(Ci-C6-alquil)amino, C1-C6- alquiltio ou C3-C4-alqueniltio em cada caso opcionalmente substi- tuído uma até três vezes por flúor ou cloro ou representam feni- la, fenóxi ou feniltio em cada caso opcionalmente substituído uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, C1-C3- alcóxi, CrC3-haloalcóxi, CrC3-alquiltio, CrC3-haloalquiltio, Cr C3-alquila ou CrC3-haloalquila, R6 e R7 independentes um do outro, representam hidrogênio, re- presentam Ci-C6-alquila, C3-C6-cicloalqila, CrC6-alcóxi, C3-C6- alquenila ou Ci-C6-alcóxi-C2-C6-alquila em cada caso opcional- mente substituído uma até três vezes por flúor ou cloro, repre- sentam fenila ou benzila em cada caso opcionalmente substituí- da uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, C-i-Cs-haloalquila, Ci-C5-alquila ou C-i-Cs-alcóxi ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno opcionalmente substituído por Ci-C4-alquila, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.

3. Composto da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizado pelo fato de que (a) W representa hidrogênio, cloro, bromo ou metila, X representa cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluorme- tila, difluormetóxi ou ciano, Y está na posição 4 e representa fenila substituída por flúor ou cloro, Z também representa hidrogênio, ou (b) W representa igualmente hidrogênio ou metila, X representa igualmente cloro, metila ou trifluormetila, Y representa igualmente na posição 5, fenila substituída por halo- gênio, Z representa igualmente na posição 4, hidrogênio ou metila, e A representa -CH2-, -CHCH3-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, B representa fenila substituída uma até duas vezes por flúor, cloro ou bromo, D representa NH, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon de metal ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa CrCio-alquila, C2-Cio-alquenila, Ci-C4-alcóxi-CrC2- alquila, Ci-C4-alquiltio-Ci-C2-alquila em cada caso opcionalmen- te substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi; representa fenila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, ni- tro, metila, etila, n-propila, i-propila, metóxi, etóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi; representa furanila, tienila ou piridila em cada caso opcionalmente substituída uma vez por cloro, bromo ou metila, R2 representa CrCio-alquila, C2-Cio-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2- C4-alquila em cada caso opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro; representa ciclopentila ou ciclohexila; ou representa fenila ou benzila em cada caso opcionalmente substi- tuída uma até duas vezes por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, eti- la, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R3 representa metila, etila, propila ou iso-propila em cada caso op- cionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa fenila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, metila, etila, iso-propila, terc.-butila, metóxi, etóxi, iso-propóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 representam independentes um do outro, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-alquiltio ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso opcionalmente substituído uma vez por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R6 e R7 representam independentes um do outro, hidrogênio, re- presentam Ci-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, C3-C4- alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C4-alquila, representam fenila opci- onalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bro- mo, metila, metóxi ou trifluormetila ou juntos, representam um radical Cs-Ce-alquileno, no qual opcionalmente um grupo metile- no é substituído por oxigênio ou enxofre.

4. Composto da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizado pelo fato de que W representa hidrogênio, cloro, bromo ou metila, X representa cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluorme- tila, difluormetóxi ou ciano, Y na posição 4 representa fenila substituída por flúor ou cloro,Z representa hidrogênio, A representa -CH2-, CHCH3- ou -CH2-CH2-, B representa C2-C4-alquenila, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, representa fenila opcionalmente substituída um até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trfluormetóxi, cia- no ou nitro, D representa NH, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nos quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxi-Ci-C2- alquila, Ci-C2-alquiltio-Ci-C2-alquila em cada caso opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro ou representa ci- clopropila, ciclopentila ou ciclohexila; representa fenila opcional- mente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi; representa furanila, tienila ou piridila em cada caso opcionalmente substituída por clo- ro ou metila, R2 representa C-i-Cs-alquila, C2-C6-alquenla ou CrC2-alcóxi-C2-C3- alquila; representa ciclopentila ou ciclohexila; ou representa fenila ou benzila em cada caso opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluorme- tóxi.

5. Composto da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizado pelo fato de que W representa hidrogênio ou metila, X representa cloro ou metila, Y na posição 5 representa fenila por flúor ou cloro,Z na posição 4 re- presenta hidrogênio ou metila, A representa -CH2, -CHCH3- ou -CH2-CH2-, B representa fenila substituída uma até duas vezes por flúor, cloro ou bromo, , D representa NH, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais L representa oxigênio e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxi-CrC2- alquila, Ci-C2-alquiltio-Ci-C2-alquila em cada caso opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro; ou representa ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila; representa fenila opcio- nalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi; representa furanila, tienila ou piridila em cada caso opcionalmente substituída uma vez por cloro ou metila, R2 representa C-i-Cs-alquila, C2-C6-alquenila ou CrC2-alcóxi-C2-C3- alquila; representa ciclopentila ou ciclohexila; ou representa fenila ou benzila em cada caso opcionalmente substituída por flúor, clo- ro, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi.

6. Composto da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizado pelo fato de que W representa hidrogênio, X representa metila ou cloro, Y na posição 5 representa fenila substituída por cloro, Z representa hidrogênio, A representa -CH2-, B representa fenila substituída por cloro, D representa NH, G representa hidrogênio.

7. Composição praguicida, caracterizada pelo fato de que com- preende um ou mais compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e um ou mais diluentes e/ou tensoativos.

8. Processo para combater pragas animais, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais com- postos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, sobre as pragas e/ou seu habitat.

9. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que compre- ende um ou mais compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e um ou mais diluentes e/ou tensoativos.

10. Processo para combater crescimento de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, sobre as plantas indesejadas e/ou seu habitat.

11. Composição fungicida, caracterizada pelo fato de que com- preende um ou mais compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e um ou mais diluentes e/ou tensoativos.

12. Processo para combater fungos, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, sobre os fungos e/ou seu habitat.

13. Aplicação de compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que é para combater pragas animais, crescimento de plantas indesejadas e fungos.

14. Processo para preparação de composições praguicidas, her- bicidas e fungicidas, caracterizado pelo fato de que compreende misturar compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindica- ções 1 a 6, com diluentes e/ou com substâncias tensoativas.

15. Aplicação de compostos da fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que é para a preparação de composições praguicidas, herbicidas e fungicidas.