BR0315617B1 - 1,3-dicetonas 2-fenil-2-substituídas, processo de preparação das mesmas, composições compreendendo os referidos compostos, aplicações dos mesmos, bem como processo de preparação das referidas composições - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "1,3- DICETONAS 2-FENIL-2-SUBSTITUÍDAS, PROCESSO DE PREPARAÇÃO

DAS MESMAS, COMPOSIÇÕES COMPREENDENDO OS REFERIDOS

COMPOSTOS, APLICAÇÕES DOS MESMOS, BEM COMO PROCESSO DE PREPARAÇÃO DAS REFERIDAS COMPOSIÇÕES". A presente invenção refere-se a novos derivados de ciclopen- tano- e ciclohexano-1,3-diona substituídos por fenila, processos e produtos intermediários para a sua preparação e sua aplicação como composições praguicidas, microbicidas e/ou herbicidas. 1,3-dicetonas cíclicas halogenadas em duas posições e 2-fenil- substituídas são conhecidas de Thompsen, D.J.; J. Organomet. Chem. 108. 381-383, (1976), Kapaclia, H.D., Sunthankar, S.V.; Indian J. Chem., Sect. B, 20 B, 993 (1981). Não foi descrita uma aplicação como composição pragui- cida, microbicida e/ou herbicida.

Foram desenvolvidos agora, novos compostos da fórmula (I) na qual W representa ciano, halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcó- xi, halogenoalquila ou halogenoalcóxi, X representa hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, halogenoal- quila, halogenoalcóxi ou ciano, Y representa hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, halogenoal- quila, halogenoalcóxi, ciano ou fenila eventualmente substituída, Z representa hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, halogenoal- quila, halogenoalcóxi ou ciano, G representa halogênio ou nitro, m representa os números 0 ou 1, A representa hidrogênio, representa alquila, alquenila, alcoxial- quila, polialcoxialquila, alquiltioalquila em cada caso eventualmente substitu- ída por halogênio, representa cicloalquila saturada ou insaturada, eventual- mente substituída, na qual eventualmente pelo menos um átomo de anel é substituído por um heteroátomo ou representa arila, arilalquila ou hetarila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, alquila, halogenoalquila, alcóxi, halogenoalcóxi, ciano ou nitro, B representa hidrogênio ou alquila, A e B juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligados, re- presentam um ciclo insubstituído ou substituído saturado ou insaturado, eventualmente contendo pelo menos um heteroátomo, A e Q1 representam juntos alcanodiila eventualmente substituí- da, na qual dois átomos de carbono não diretamente vizinhos formam even- tualmente um outro ciclo eventualmente substituído, Q1 representa hidrogênio, alquila, alcoxialquila, cicloalquila even- tualmente substituída (na qual eventualmente um grupo metileno é substi- tuído por oxigênio ou enxofre) ou representa fenila, hetarila, fenilalquila ou hetarilalquila em cada caso eventualmente substituída, Q2, Q3, Q4 independentes uns dos outros, representam hidrogê- nio ou alquila, Q1 e Q2 juntos com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam um ciclo insubstituído ou substituído, saturado ou insaturado contendo eventualmente um heteroátomo.

Os compostos da fórmula (I), também em função do tipo dos substituintes, podem apresentar-se como isômeros ou misturas de isômeros geométricos e/ou ópticos em diferente composição, que podem ser eventu- almente separados de modo e maneira usual. Tanto os isômeros puros, co- mo também as misturas de isômeros, sua preparação e aplicação, bem co- mo os agentes contendo os mesmos, são objeto da presente invenção. A seguir, para simplificar no entanto, fala-se sempre de compostos da fórmula (I), embora sejam entendidos tanto os compostos puros quanto eventual- mente também misturas com diferentes quotas de compostos isômeros.

Os compostos da fórmula (I) podem apresentar-se tanto como misturas como também na forma de seus isômeros puros. Misturas dos compostos da fórmula (I) podem ser eventualmente separados por métodos físicos de maneira em si conhecida, por exemplo, por métodos cromatográfi- cos.

Por razões da melhor clareza, citam-se a seguir em cada caso apenas um dos possíveis isômeros. Isso não exclui, que os compostos pos- sam apresentar-se eventualmente na forma das misturas de isômeros ou em cada caso na outra forma isômera.

Considerando-se m para os números 0 e 1, resultam as seguin- tes estruturas (1-1) e (I-2) principais. nas quais A, B, G, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indica- dos acima. A) Além disso, foi verificado, que se obtêm compostos da fórmu- la (1-1) até (i-2) m = 0 (1-1) m = 1 (I-2), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e G representa halogênio, de preferência, cloro ou bromo, quando se reagem compostos das fórmulas (11-1) até (il-2) m = 0 (11-1) m = 1 (il-2), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, com agentes de halogenação na presença de um solvente e eventu- almente na presença de um iniciadorde radical. B) Além disso, obtêm-se compostos da fórmula (1-1) até (i-2) m = 0 (1-1) m = 1 (i-2), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e G representa nitro, quando se reagem compostos das fórmulas (11-1) até (II-2) m = Ο (11-1) m = 1 (II-2), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, com reagentes de nitração, tal como por exemplo, ácido nítrico fume- gante, na presença de um solvente.

Os compostos das fórmulas 11-1 até il-2 necessários para os processos A e B na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são parcialmente conhecidos: EP-A-952 149, US-4.283.348;

4.338.122; 4.436.666; 4.526.723; 4.551.547; 4.632.698; WO 96/01.798; WO 96/03.366, WO 97/14.667; WO 98/39281, WO 99/48869, WO 99/55673, US- 4.175.135, 4.209.432, 4.256.657, 4.256.658, 4.256.659, 4.257.858, 4.303.669, 4.351.666, 4.409.153, 4.613.617, 4.659.372, DE-A 2.813.341, Wheeler, T.N. J. Org. Chem. 44, 4906 (1979), WO 01/09092 e WO 01/74.770 ou podem ser sintetizados conforme os processos ali descritos.

Como agentes de halogenação para o processo A podem ser tomados em consideração por exemplo, cloreto de sulfurila, brometo de sul- furila, cloreto de tionila, brometo de tionila, imidas, tal como por exemplo, N- bromossuccinimida ou N-clorossuccinimida, ácido clorossulfônico, mas tam- bém hipocloritos, tal como por exemplo, hipoclorito de terc.-butila.

Como agentes de nitração para o processo B podem ser toma- dos em consideração ácido nítrico fumegante, mas também "misturas de ácido de nitração".

Além disso, verificou-se, que os novos compostos da fórmula (I) apresentam uma eficácia muito boa como composições praguicidas, de pre- ferência, como inseticidas, acaricidas e/ou fungicidas e/ou herbicidas e além disso, são bem compatíveis com as plantas, especialmente frente às plantas de cultura.

Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de mo- do geral pela fórmula (I). Substituintes ou âmbitos preferidos dos radicais enumerados nas fórmulas citadas acima e abaixo são esclarecidos a seguir: W representa de preferência, halogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, CrC4-halogenoalquila, CrC4-haloge- noalcóxi ou ciano, X representa de preferência, hidrogênio, halogênio CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa de preferência, hidrogênio, halogênio, CrC6-alqui- la, CrC6-alcóxi, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, ciano ou o grupo V1 representa de preferência, hidrogênio, halogênio, Ci-C-12-al- quila, CrC6-alcóxi, Ci-Ce-alquiltio, Ci-Ce-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, nitro, ciano ou representa fe- nila, fenóxi, fenóxi-CrC4-alquila, fenil-CrC4-alcóxi, feniltio-CrC4-alquila ou fenil-CrC4-alquiltio em cada caso eventualmente substituído uma ou mais vezes por halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC4-halogenoalquila, Cr C4-halogenoalcóxi, nitro ou ciano, V2 e V3 representam de preferência, independentes uns dos ou- tros, hidrogênio, halogênio, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC4-halogeno- alquila ou CrC4-halogenoalcóxi, V1 e V2 representam juntos com os átomos de carbono, aos quais estão ligados, de preferência, um ciclo com 5 ou 6 elos eventualmente substituído por Ci-C4-alquila ou halogênio, no qual eventualmente um até dois átomos de carbono podem ser substituídos por oxigênio, enxofre ou nitrogênio, Z representa de preferência, hidrogênio, halogênio, C1-C6- alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou ciano, G representa halogênio ou nitro, m representa de preferência, os números 0 ou 1, A representa de preferência, hidrogênio (ou representa C1-C12- alquila, Ca-Cs-alquenila, Ci-C6-alcóxi-Ci-C4-alquila, representa C3-C8- cicloalquila ou C3-C6-cicloalquil-Ci-C4-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-alcóxi, na qual eventual- mente um ou dois elos do anel não diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou enxofre ou representa fenila, benzila, hetarila com 5 até 6 áto- mos de anel (por exemplo, furanila, piridila, imidazolila, triazolila, pirazolila, pirimidila, tiazolila ou tienila) ou hetaril-Ci-C4-alquila com 5 até 6 átomos de anel (por exemplo, piridila, pirimidila ou tiazolila) em cada caso eventualmen- te substituído por halogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-halogenoalquila, C1-C6- alcóxi, CrC6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, B representa de preferência, hidrogênio ou Ci-C6-alquila, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam de preferência, C3-Cio-cicloalquila saturada ou Cs-C-io-cicloalquila insaturada, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre e o qual é eventualmente substituído uma ou duas vezes por C1-C6- alquila, Cs-Cs-cicloalquila, Ci-C6-halogenoalquila, CrC6-alcóxi, C1-C6- alquiltio, halogênio ou fenila, A e Q1 representam juntos de preferência, C3-C6-alcanodiila eventualmente substituída uma ou duas vezes, igual ou diferente por C1-C4- alquila, CrC4-alcóxi, Q1 representa de preferência, hidrogênio, CrC6-alquila, C1-C6- alcóxi-Ci-C2-alquila, Ca-Cs-cicloalquila eventualmente substituída por flúor, cloro, CrC4-alquila, CrC2-halogenoalquila ou CrC4-alcóxi, na qual eventu- almente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre ou repre- senta fenila, piridila, tienila, tiazolila, fenil-CrC4-alquila, piridil-CrC2-alquila ou tiazolil-CrC2-alquila em cada caso eventualmente substituída por halo- gênio, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoal- cóxi, ciano ou nitro, Q2, Q3, Q4 representam de preferência, independentes uns dos outros, hidrogênio ou CrC4-alquila, Q1 e Q2 representam de preferência, juntos com o átomo de car- bono, ao qual estão ligados, C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída por CrC6-alquila, CrC6-alcóxi ou CrC2-halogenoalquila, na qual eventualmente um membro do anel é substituído por oxigênio ou enxofre.

Nas definições dos radicais mencionadas como sendo preferi- das, halogênio, também como substituinte, tal como por exemplo, na halo- genoalquila, representa flúor, cloro, bromo e iodo, representa de preferência, flúor e cloro. W representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoal- cóxi ou ciano, X representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flú- or, cloro, bromo, CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi, Y representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flú- or, cloro, bromo, CrC6-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi, ciano ou representa o grupo V1 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flú- or, cloro, bromo, Ci-C6-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi, nitro, ciano ou representa fenila ou fenóxi em cada caso eventualmente substituído uma ou duas vezes por flúor, cloro, bromo, C1-C4- alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalcóxi, nitro ou ciano, V2 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flú- or, cloro, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila o CrC2-haloge- noalcóxi, V1 e V2 representam juntos com os átomos de carbono, aos quais estão ligados, de modo particularmente preferido um ciclo com 5 ou 6 elos eventualmente substituído por flúor ou metila, no qual eventualmente um até dois átomos de carbono podem ser substituídos por oxigênio, Z representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flú- or, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi ou ciano, G representa de modo particularmente preferido cloro, bromo ou nitro, m representa de modo particularmente preferido os números 0 ou 1, A representa de modo particularmente preferido hidrogênio, re- presenta C-i-Cs-alquila ou Ci-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila em cada caso eventu- almente substituída por flúor, representa Cs-Ce-cicloalquila ou C3-C6- cicloalquil-Ci-C2-alquila, na qual eventualmente um membro do anel é subs- tituído por oxigênio ou enxofre, em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, C1-C2- halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou CrC2-halogenoalcóxi, B representa de modo particularmente preferido hidrogênio ou Ci-C4-alquila, A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo particularmente preferido Cs-Cy-cicloalquila saturada, na qual even- tualmente um membro do anel é substituído por oxigênio e o qual é eventu- almente substituído uma vez por CrC4-alquila, trifluormetila ou CrC4-alcóxi, com a condição, de que depois Q1 só represente hidrogênio, A e Q1 representam juntos de modo particularmente preferido C3-C4-alcanodiila eventualmente substituída uma ou duas vezes por metila, etila, metóxi ou etóxi, Q1 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, Cr C6-alquila, Ci-C4-alcóxi-CrC2-alquila ou representa C3-C6-cicloalquila even- tualmente substituída por metila ou metóxi, sendo que eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, Q2, Q3, Q4 representam de modo particularmente preferido, in- dependentes uns dos outros, hidrogênio, metila ou etila, Q1 e Q2 representam de modo particularmente preferido juntos com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, Cs-Ce-cicloalquila, na qual eventualmente um membro do anel é substituído por oxigênio, eventualmen- te substituída por CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi, com a condição, de que de- pois A só represente hidrogênio.

Nas definições dos radicais mencionados como sendo particu- larmente preferidos, Halogênio, também como substituinte, tal como por exemplo, na halogenoalquila, representa flúor e cloro, representa especial- mente flúor. W representa de modo muito particularmente preferido cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluor- metóxi ou ciano, X representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi ou etóxi, Y representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-butila, CH(CH3)-i-butila, me- tóxi, etóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, difluormetóxi, ciano ou representa o grupo V1 representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, terc.-butila, metóxi, etóxi, n-propóxi, iso-propóxi, trifluormetila ou trifluormetó- xi, V2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, flúor, cloro, metila, etila, n-propila, iso-propila, metóxi, etóxi ou trifluorme- tila, Z representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, trifluormetila, tri- fluormetóxi, difluormetóxi ou ciano, G representa de modo muito particularmente preferido cloro, bromo ou nitro (destacadamente cloro), m representa de modo muito particularmente preferido os núme- ros 0 ou 1, A representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, metoximetila ou etóxi metila, B representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, metila ou etila, A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo muito particularmente preferido Cs-Cy-cicloalquila saturada, na qual eventualmente um membro do anel é substituído por oxigênio e a qual é eventualmente substituída uma vez por metila, etila, isopropila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n-propóxi, n-butóxi ou isobutóxi, com a condição, de que de- pois Q1, Q2, Q3 e Q4 só representem hidrogênio, A e Q1 representam juntos de modo muito particularmente prefe- rido, C3-C4-alcanodiila, Q1 representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-hexila, ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila, Q2, Q3, Q4 representam juntos de modo muito particularmente preferido independentes uns dos outros, hidrogênio, metila ou etila, Q1 e Q2 representam de modo muito particularmente preferido juntos com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, Cs-Ce-cicloalquila, na qual eventualmente um membro do anel é substituído por oxi, eventualmente substituída por metila, etila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou n-butóxi, com a con- dição, de que depois A, B, Q3 e Q4 só representem hidrogênio. W representa destacadamente metila ou cloro, X representa destadacamente hidrogênio ou metila, Y representa destacadamente fenila eventualmente substituída uma ou duas vezes por cloro ou flúor, representa cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-butila, CH(CH3)-i-butila ou trifluormetila, Z representa destacadamente hidrogênio, G representa destacadamente cloro, m representa destacadamente 0 ou 1, A representa destacadamente hidrogênio ou metila, B representa destacadamente hidrogênio ou metila, A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam destacadamente Cs-Cy-cicloalquila, com a condição, de que depois Qi e Q2 só representem apenas hidrogênio, Q1 representa destacadamente hidrogênio, metila, etila, i-propila ou n-hexila, Q2 representa destacadamente hidrogênio ou metila, Q1, Q2 e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, represen- tam destacadamente Cs-Ce-cicloalquila, com a condição, de que depois A e B representem apenas hidrogênio, Q3 representa destacadamente hidrogênio, Q4 representa destacadamente hidrogênio.

No caso de compostos da fórmula (I-2), a e B representam es- pecialmente hidrogênio.

As definições dos radicais ou esclarecimentos citados acima de modo geral ou citados em âmbitos preferidos podem ser desejadamente combinados entre si, portanto, também entre os respectivos âmbitos ou âm- bitos preferidos. Eles valem para os produtos finais bem como para os pré- produtos e produtos intermediários.

De acordo com a invenção, são preferidos os compostos da fór- mula (I), nos quais há uma combinação dos significados citados acima como sendo preferidos (preferentemente).

De acordo com a invenção, são particularmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais uma combinação dos significados cita- dos acima como sendo particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, são preferidos de modo muito parti- cularmente os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados citados acima como sendo muito particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, são destacados os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados citados acima como sendo destacados.

Radicais hidrocarbonetos saturados ou insaturados tal como al- quila ou alquenila, também em ligação com heteroátomos, tal como por exemplo, no alcóxi, desde que possível, podem ser em cada caso em cadeia linear ou ramificada.

Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (A), 2-(2- metil-5-bromo)-fenil-4,4-pentametilen-ciclopentan-1,3-diona ou seu enol co- mo substância de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de fórmula: Aplicando-se por exemplo, de acordo com o processo (B) 2-[2- metil-5-(4-clorofenil)-fenil]-4,4-pentametilen-ciclopentan-1,3-diona ou seu enol, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser re- presentado pelo seguinte esquema de fórmula: O processo (A) é caracterizado pelo fato, de se reagirem com- postos da fórmula (II), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e m têm os significados indicados acima, na presença de um diluente e de um agente de halogenação e eventualmente de um iniciador de radical. Como iniciadores de radicais podem ser aplicados por exemplo, peróxido de benzoíla ou azo- bisisobutironitrila.

Como diluente podem ser aplicados no processo (A) de acordo com a invenção, todos os solventes orgânicos inertes. De preferência, são aplicáveis hidrocarbonetos tais como benzeno, tolueno e xileno, além disso, éteres, tal como éter dibutílico, tetrahidrofurano, dioxano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, hidrocarbonetos halogenados, tal como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloretano, clorobenze- no, diclorobenzeno, mas também ésteres tal como acetato de etila.

Como agentes de halogenação podem ser tomados em conside- ração para o processo A, por exemplo, cloreto de sulfurila, brometo de sulfu- rila, cloreto de tionila, brometo de tionila, imidas, tal como N-bromossuccini- mida, N-clorossuccinimida, além disso, ácido clorossulfônico, mas também hipocloritos tal como por exemplo, hipoclorito de terc.-butila.

As temperaturas de reação podem variar na execução do pro- cesso (A) de acordo com a invenção, dentro de um amplo limite. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -40°C e 150°C, de preferência, entre 0°C e 100°C. O processo (A) de acordo com a invenção, é geralmente efetua- do sob pressão normal.

Ao efetuar o processo (A) de acordo com a invenção, aplicam-se os componentes de reação da fórmula (II) e os agentes de halogenação em geral, em quantidades aproximadamente eqüimolares. No entanto, também é possível, empregar um ou o outro componente em um maior excesso (até 3 moles). A purificação é efetuada via de regra, após elaboração aquosa, mediante cristalização ou mediante purificação cromatográfica em sílica-gel. O processo (B) é caracterizado pelo fato, de que compostos da fórmula (II), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e m têm os significados indicados acima, são reagidos na presença de um diluente e na presença de um agente de nitração.

Como diluentes no processo (B) de acordo com a invenção, po- dem ser aplicados todos os solventes orgânicos. De preferência, são aplicá- veis hidrocarbonetos halogenados tal como cloreto de metileno, clorofórmio, diclorobenzeno, dicloretano.

Como agentes de nitração tomam-se em consideração ácidos de nitração, de preferência, ácido nítrico fumegante.

As temperaturas de reação na execução do processo (B) de acordo com a invenção, podem variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -50°C e 150°C, de preferência, entre 0°C e 80°C. O processo (B) de acordo com a invenção, é geralmente efetua- do sob pressão normal.

Ao efetuar o processo (B) de acordo com a invenção, aplicam-se os componentes de reação da fórmula (II) e o reagente de nitração em geral, em quantidades aproximadamente eqüimolares. No entanto, também é pos- sível, aplicar um ou o outro componente em um maior excesso (até 5 moles). A purificação é efetuada conforme a elaboração usual mediante cristalização ou purificação cromatográfica em sílica-gel.

Com boa compatibilidade vegetal e toxicidade favorável para animais de sangue quente, as substâncias ativas prestam-se para a prote- ção de plantas e órgãos de plantas, para aumentar os rendimentos da co- lheita, aperfeiçoar a qualidade do material colhido e para o combate de pra- gas animais, especialmente insetos, tetrânicos e nematódios, que aparecem na lavoura, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de provisões e de material, bem como no setor higiênico. Elas podem ser em- pregadas de preferência, como agentes protetores de plantas. Elas são efi- cazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes bem como con- tra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. Nas pragas citadas acima incluem-se: Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Da ordem Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Da ordem Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Gryllo- talpa spp., Locusta migratória migratorioides, Melanoplus ssp, Schistocerca gregaria.

Da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp.

Da ordem Phthiraptera, por exemplo, Pediculus humanus corpo- ris, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..

Da ordem Thysanoptera, por exemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triato- ma spp.

Da ordem Homoptera, por exemplo, Aleurodes brassicae, Bemi- sia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopte- rus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Eusce- lis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laode- Iphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hypono- meuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysor- rhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insularia, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumife- rana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphaloce- rus spp., Oulema oryzae.

Da ordem Coleoptera, por exemplo, Anobium punctatum, Rhi- zopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotru- pes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleari- ae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otior- rhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hype- ra postiça, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbi- um psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Da ordem Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra pp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Ta- banus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pe- gomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..

Da ordem Siphonaptera, por exemplo, Xenopsylla cheopis, Cera- tophyllus spp..

Da classe Arachnida, por exemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Plyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..

Nos nematódios parasitários de plantas incluem-se, por exem- plo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphe- lenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursa- phelenchus spp..

Os compostos de acordo com a invenção, podem ser eventual- mente empregados em determinadas concentrações ou quantidades de apli- cação, também como herbicidas e microbicidas, por exemplo, como fungici- das, antimicóticos e bactericidas. Eles podem ser aplicados eventualmente também como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plan- tas podem ser tratadas. Neste caso, compreendem-se por plantas, todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas de cul- tura desejadas e indesejadas (inclusive plantas de cultura de origem natu- ral). Plantas de cultura podem ser plantas, que podem ser obtidas através de métodos de cultivo e otimização convencionais ou através de métodos bio- tecnológicos e tecnológicos genéticos ou combinações destes métodos, in- clusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegí- veis ou não protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plan- tas devem ser compreendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e ór- gãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo da fruta, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de crescimento vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes. O tratamento das plantas e partes das plantas de acordo com a invenção, com as substâncias ativas é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, ciclo vital ou depósito conforme os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento, injeção e no caso do material de crescimento, especialmente no caso das sementes, além disso, por revestimento de uma ou mais camadas.

As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões, pós, pós para polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de substância ativa bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias po- límeras.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com aplicação de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares.

Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencial- mente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petró- leo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobu- tilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetil- formamida e dimetilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente dis- perso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebra- das e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolo- mita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agen- tes produtores de espuma podem ser tomados em consideração: por exem- plo, emulsificantes não-ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alqui- laril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão podem ser tomados em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados aglutinantes tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granula- dos ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e coran- tes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95%, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90%.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas como tais ou em suas formulações também em mistura com fungi- cidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para assim por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimen- tos de resistência. Em muitos casos, obtêm-se com isso, efeitos sinergísti- cos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes individuais.

Como participantes de mistura podem ser tomados em conside- ração, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: aldimorf, ampropilfos, ampropilfos-potássio, andoprim, anilazin, azaconazol, azoxitrobin, benalaxil, benodanil, benomil, benzamacril, benzamacril-isobu- tila, bialafos, binapacril, bifenil, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazol, bupi- rimat, butiobat, polissulfeto de cálcio, capsimicina, captafol, captano, carbenda- zim, carboxin, carvon, chinometionato (quinometionato), clobentiazon, cloro- fenazol, cloroneb, cloropicrin, clorotalonil, clozolinat, clozilacon, cufraneb, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, debacarb, diclorofen, diclobutrazol, diclofluanid, diclomezin, di- cloran, dietofencarb, difenoconazol, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianon, dode- morf, dodina, drazoxolon, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadon, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, feni- tropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazol, fluorprimidol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-alumínio, fosetil-sódio, ftalid, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbonil, furconazol, furconazil-cis, furmeciclox, guazatin, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadin, iminoctadinealbesilat, tria- cetato de iminoctadin, iodocarb, ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodiona, iru- mamicin, isoprotiolan, isovaledione, kasugamicina, cresoxim-metila, compostos de cobre, tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, oxido de cobre, oxin-cobre e mistura de Bordeaux, mancopper, mancozeb, maneb, meferimzona, mepanipirim, me- pronil, metalaxil, metconazol, metasulfocarb, metfuroxam, metiram, metome- clam, metsulfovax, mildiomicin, miclobutanil, miclozolin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, nuarimol, ofurace, oxadixil, oxamocarb, oxolinicacid, oxicarboxim, oxifenti- in, paclobutrazol, pefurazoat, penconazol, pencicuron, fosdifen, pi- coxistrobin, pimaricin, piperalin, polioxin, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidon, propamocarb, propanosine-sódio, propiconazol, propineb, pi- raclostrobin, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, quinconazol, quintozen (PCNB), enxofre e preparações de enxofre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazen, tetciclacis, tetraconazol, tia- bendazol, ticiofen, tifluzamida, tiofanate-metila, tiram, tioximid, tolclofos- metila, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazóxido, triclamid, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobin, triflumizol, triforin, triticonazol, uniconazol, validamicina A, vinclozolin, viniconazol, zarilamid, zineb, ziram bem como dagger G, OK-8705, OK-8801, a-(1,1-dimetiletil)-p-(2-fenoxietil)-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol, a-(2,4-diclorofenil)-p-flúor-b-propil-1 H-1,2,4-triazol-1 -etanol, a-(2,4-diclorofenil)-p-metóxi-a-nnetil-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol, a-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-p-[[4-trifluormetil)-fenil]-metilen]-1H- 1,2,4-triazol-1-etanol, (5RS,6RS)-6-hidróxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3- octanona, (E) -a-(metoxiimino)-N-nnetil-2-fenóxi-fenilacetannida, éster 1-isopropílico de ácido {2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-ami- no]-carbonil]-propil}-carbâmico, 1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-0-(fenilnnetil)- oxima, 1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona, 1-(3,5-diclorfenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidinodiona, 1-[(diiodometil)-sulfonil]-4-nnetil-benzeno, 1 -[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1 H-imidazol, 1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol, 1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metóxi]-fenil]-etenil]-1 H-imidazol, 1- metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol, 2’ ,6’-di bromo-2-meti l-4’-trifl uormetóxi-4’-trifl úor-meti 1-1,3-tiazol-5- carboxanilida, 2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocar- boxamida. 2.6- dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato, 2.6- dicloro-N-(4-trifluormetilbenzil)-benzamida, 2.6- dicloro-N-[[4-(trifluormetil)-fenil]-metil]-benzamida, 2- (2,3,3-triiodo-2-propenil)-2H-tetrazol, 2-[( 1 -meti I eti I )-su Ifo ni I ]-5-(tri clorometi 1)-1,3,4-tiad i azol, 2-[[6-desóxi-4-0-(4-0-meti Ι-β-D-gl icopi ranosil )-a-D- glicopiranosil]-amino]-4-metóxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonitrila, 2-aminobutano, 2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrila, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-tri meti 1-1 H-inden-4-il)-3- piridinocarboxamida, 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida, 2- fenilfenol (OPP), 3.4- dicloro-1 -[4-(difluormetóxi)-fenil]-1 H-pirrol-2,5-diona, 3.5- dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida, 3- (1,1-dimetilpropil-1-oxo-1 H-inden-2-carbonitrila, 3- [2-(4-clorofenil)-5-etóxi-3-isoxazolidinil]-piridina, 4- cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfona- mida, 4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona, 8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2- metanamina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida de ácido 9H-xanten-9-carboxí- lico, bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarbo- xilato, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, cloridrato de cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6- dimetil-morfolina, etil-[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato, bicarbonato de potássio, sal sódico de metanotetratiol, metil-1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5- carboxilato, metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato, metil-N-(cloracetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato, N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metóxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-aceta- mida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metóxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetami- da, N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-benzenossulfonamida, N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metóxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)- acetamida, N-(6-metóxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida, N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloracetil)-amino]-etil]-benzamida, N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propinilóxi)-fenil]-N’-metóxi-metanimida- mida, sal sódico de N-formil-N-hidróxi-DL-alanina, 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato, O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato, S-metil-1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro[2H]-1-benzopiran-2,1’(3’H)-isobenzofuran]-3’-ona, 4-[3,4-dimetoxifenil)-3-(4-fluorfenil)-acriloil]-morfolina.

Bactericidas: bronopol, diclorofen, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outros preparados de cobre.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas: abamectin, acefate, acetamiprid, acequinocil, acrinatrin, alani- carb, aldicarb, aldoxicarb, alfa-cipermetrin, alfametrin, amitraz, avermectin, AZ 60541, azadiractin, azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotin, Bacillus propilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculovírus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendio- carb, benfuracarb, bensultap, benzoximate, betaciflutrin, bifenazate, bifentrin, bioetanometrin, biopermetrin, bistrifluron, BPMC, bromofos A, bufencarb, buprofezin, butatiofos, butocarboxim, butilpiridaben, cadusafos, carbaril, carbofuran, carbofenotion, carbosulfan, car- tap, cloetocarb, cloetoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clorme- fos, clorpirifos, clorpirifos M, clovaportrin, cromafenozida, cis-resmetrin, cis- permetrin, clocitrin, cloetocarb, clofentezina, clotianidina, cianofos, ciclopre- ne, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cihexatin, cipermetrin, ciromazina, deltametrin, demeton M, demeton S, demeton-S-metila, diafen- tiuron, diazinon, diclorvos, dicofol, diflubenzuron, dimetoato, dimetilvinfos, dinetofuran, diofenolan, disulfoton, docusat-sódio, dofenapin, eflusilanate, emamectin, empentrin, endosulfan, Entomopfthora spp., esfenvalerate, etiofencarb, etion, etiprol, etoprofos, etofenprox, etoxa- zol, etrimfos, fenamifos, fenazaquin, oxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotio- carb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiritrin, fenpiroximate, fention, fenvalerate, fipronil, fluazinam, fluazuron, flubrocitrinate, flucicloxu- ron, flucitrinate, flufenoxuron, flumetrin, flutenzina, fluvalinate, fonofos, fos- metilan, fostiazate, fubfenprox, furatiocarb, granulosevírus, halofenozide, HCH, heptenofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidro- prene, imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenfos, isoxation, ivermec- tin, vírus poliedro nucleares, lambda-cihalotrin, lufenuron, malation, mecarbam, metaldeído, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiocarb, metoprene, me- tomil, metoxifenozida, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectin, milbemicin, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazina, novaluron, ometoato, oxamil, oxidemeton M

Paecilomyces fumosoroseus, paration A, paration M, permetrin, fentoato, forat, fosalone, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, propargite, propoxur, protiofos, protoat, pimetrozina, piraclofos, piresmetrin, piretrum, piridaben, piridation, pirimidi- fen, piriproxifen, quinalfos, ri ba vi ri n, salition, sebufos, silafluorfen, spinosad, spirodiclofen, sulfotep, sulprofos, tau-fluvalinate, tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimifos, teflu- benzuron, teflutrin, temefos, temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifon, teta-cipermetrin, tiacloprid, tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, turingiensina, tralocitrin, tralometrin, triarate- ne, triazamate, triazofos, triazuron, triclofenidina, triclorfon, triflumuron, trime- tacarb, vamidotion, vaniliprol, Verticillium lecanii Yl 5302, zeta-cipermetrin, zolaprofos (1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)- furaniliden)-metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato 1- [(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5- triazin-2(1H)-imina 2- (2-cloro-6-fl uorfe ni I )-4-[4-( 1,1 -d i meti I eti I )fen i l]-4,5-d i h id ro- oxazol 2-(acetilóxi)-3-dodecil-1,4-naftalinodiona 2-cloro-N-[[[4-(1-feniletóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 2- cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoretóxi)-fenil]-amino]-carbonil]- benzamida 3- metilfenil-propilcarbamato 4- [4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenóxi-benzeno 4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenóxi)etil]tio]- 3(2H)-piridazinona 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-iodo-3-piridinil)metóxi]- 3(2H)-piridazinona 4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metóxi]-2-(3,4-diclorfenil)-3(2H)- piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida de ácido benzóico éster 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorfenil)-2-oxo-1-oxaspiro[4,5]dec-3- en-4-ílico de ácido butanóico, [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldeído etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]- carbamato N-(3,4,4-triflúor-1-oxo-3-butenil)-glicina N-(4-clorfenil)-3-[4-(difluormetóxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H- pirazol-1-carboxamida N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N’-metil-N"-nitro-guanidina N-metil-N’-(1 -metil-2-propenil)-1,2-hidrazinodicarbotioamida N-metil-N’-2-propenil-1,2-hidrazinodicarbotioamida 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato N-cianometil-4-trifluormetil-nicotinamida 3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propenilóxi)-4-[3-(5-trifluormetilpiridin- 2-ilóxi)-propóxi]-benzeno.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tal como herbicidas ou com adubos e reguladores do cresci- mento, protetores ou semiochemicals.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem apre- sentar-se além disso, ao serem aplicadas como inseticidas, em suas formu- lações comercial mente usuais bem como nas formas de aplicação prepara- das a partir dessas formulações em mistura com sinergistas. Sinergistas são compostos, através dos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o próprio sinergista tenha que ser eficaz.

Além disso, ao serem aplicadas como inseticidas, as substân- cias ativas de acordo com a invenção, podem apresentar-se em suas formu- lações usuais comercial mente bem como nas formas de aplicação prepara- das a partir destas formulações em misturas com substâncias inibidoras, que impedem uma degradação da substância ativa após a aplicação ao redor da planta, na superfície de partes da planta ou nos tecidos vegetais. O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações usuais comercialmente, pode variar em amplos limi- tes. A concentração da substância ativa das formas de aplicação pode en- contrar-se de 0,0000001 até 95% em peso, de substância ativa, de preferên- cia, entre 0,0001 e 1 % em peso. A aplicação ocorre de uma maneira usual adaptada às formas de aplicação.

Na aplicação contra pragas da higiene e das provisões, a subs- tância ativa destaca-se por um acentuado efeito residual sobre madeira e argila bem como por uma boa estabilidade alcalina sobre suportes caiados.

Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de execução pre- ferida tratam-se tipos de plantas e espécies de plantas de origem selvagem ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruza- mento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em uma outra for- ma de execução preferida, são tratadas plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas por métodos tecnológicos genéticos eventual- mente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modified Orga- nisms) e suas partes. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes das plantas" foi esclarecido acima.

De modo particularmente preferido conforme a invenção, tratam- se plantas das espécies de plantas em cada caso usuais comercial mente ou que se encontram em uso. Por espécies de plantas compreendem-se plan- tas com novas propriedades ("Traits"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Es- tas podem ser espécies, biotipos e genótipos.

Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) também podem aparecer efeitos superaditivos ("sinergísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Assim, por exemplo, são possíveis baixas quantidades de aplicação e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, maior tolerância frente a temperaturas altas ou baixas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, maior poder de florescência, colheita facilita- da, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.

Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas gene- ticamente) preferidas a serem tratadas de acordo com a invenção, incluem- se todas as plantas, que através da modificação tecnológica genética rece- beram material genético, o qual empresta a estas plantas valiosas proprie- dades vantajosas particulares ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alta capacidade de florescência, colheita facilitada, aceleração do ama- durecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados para tais propriedades são uma maior defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como frente aos insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus bem como uma maior tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Com exemplos de plantas transgênicas são citadas as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, tabaco, colza bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza são particularmente destacados. Como propriedades ("Traits") destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos, tetânicos, nematódios e caracóis através das toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF bem como suas combinações) nas plantas (a seguir "plantas Bt"). Como propriedades ("Traits") destacam-se também particular- mente, a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas correspondente- mente. Como propriedades ("Traits") destacam-se além disso, particular- mente a alta tolerância das plantas comparadas com determinadas substân- cias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que emprestam res- pectivamente as propriedades desejadas ("Traits") também podem aparecer em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão, espé- cies de soja e espécies de batata, que são divulgadas sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tole- rantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algo- dão e espécies de soja, que são divulgadas sob as denominações comerci- ais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algo- dão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfonilu- réias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultiva- das convencionalmente para tolerância aos herbicidas) também são citadas as espécies divulgadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo, mi- lho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desen- volvidas ("Traits").

As plantas citadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso segundo a invenção, com os compostos da fórmula geral (I) ou com as misturas das substâncias ativas de acordo com a invenção. Os limi- tes preferidos indicados acima nas substâncias ativas ou nas misturas tam- bém valem para o tratamento dessas plantas. Destaca-se particularmente o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente cita- dos no presente texto.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, atuam não somente contra pragas das plantas, higiene e provisões, mas também no setor da medicina-veterinária contra parasitas animais (ectoparasitas) tais como carrapatos de couraça, carrapatos do couro, sarnas, ácaros corredo- res, moscas (picadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, pio- lhos, piolhos do cabelo, piolhos de penas e pulgas. Nestes parasitas inclu- em-se: Da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linog- nathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina bem co- mo Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Tri- chodectes spp., Felicola spp..

Da ordem Diptera e das subordens Nematocerina bem como Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simu- lium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haemato- pota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Sto- moxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Cal- liphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Cteno- cephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Da ordem Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

Da subclasse Acari (Acarina) e das ordens dos Meta- bem como Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Hae- mophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Da ordem Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli- chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invenção, prestam-se também para o combate de artrópodes, que atacam animais úteis agrícolas, tais como por exemplo, bovinos, carneiros, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como cães, gatos, pássaros de gaiolas, peixes de aquários, bem como as chamadas cobaias, tal como por exemplo, hamster, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos. Através do combate destes artrópodes devem ser diminuídos casos de mortes e redu- ções do rendimento (na carne, leite, lã, peles, ovos, mel e outros), de manei- ra que através do emprego das substâncias ativas de acordo com a inven- ção, seja possível uma manutenção animal mais econômica e mais simples. A aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, ocorre no setor veterinário de maneira conhecida pela administração enteral na forma, por exemplo, de comprimidos, cápsulas, bebidas, drenos, granula- dos, pastas, bolos, do processo feed-through, de supositórios, pela adminis- tração parenteral, tal como por exemplo, por injeções (intramuscular, subcu- tânea, intravenosa, intraperitonial e outros), implantes, através da aplicação nasal, através da aplicação dérmica na forma, por exemplo, da imersão ou banho (mergulho), pulverização (spray), infusão (pour-on e spot-on), da la- vagem, do polvilhamento bem como com auxílio de artigos moldados con- tendo substância ativa, tais como coleira, marcas nas orelhas, marcas nas caudas, faixas articulares, cabrestos, dispositivos de marcação e outros.

Para a aplicação no gado, aves, animais domésticos e outros, as substâncias ativas da fórmula (I) podem ser empregadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, agentes escoáveis), que contêm as substân- cias ativas em uma quantidade de 1 até 80%, em peso, diretamente ou após diluição de 100 até 10.000 vezes ou elas podem ser aplicadas como banho químico.

Além disso, verificou-se, que os compostos de acordo com a invenção, mostram um alto efeito inseticida contra insetos, que destroem materiais técnicos.

Por exemplo, e preferentemente - sem no entanto, limitar - são mencionados os insetos abaixo: besouros tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicol- lis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capu- cins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus.

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Uroce- rus augur. Térmites tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indico- la, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifu- gus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes for- mosanus.

Traças tal como Lepisma saccharina.

No presente contexto compreendem-se por materiais técnicos, os materiais não vivos, tais como de preferência, materiais plásticos, adesi- vos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de beneficiamento da madeira e produtos para pintura.

De modo muito particularmente preferido trata-se no caso do material a ser protegido, de madeira e produtos de beneficiamento da madei- ra.

Por madeira e produtos de beneficiamento da madeira, que po- dem ser protegidos pelo agente de acordo com a invenção ou pelas misturas contendo o mesmo, compreende-se por exemplo: madeira de obra, vigas de madeira, dormentes, peças de pontes, almas de barcos, veículos de madeira, caixas, paletas, recipientes, mastros de telefones, revestimentos de madeira, janelas e portas de madeira, madei- ra compensada, placa de aglomerado de madeira, trabalhos de marcenaria ou produtos de madeira, que são aplicados de modo muito geral na constru- ção de casas ou na marcenaria.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de concentrados ou de formulações geralmente usuais, tais como pós, gra- nulados, soluções, suspensões, emulsões ou pastas.

As formulações mencionadas podem ser preparadas de maneira em si conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com pelo menos um solvente ou diluente, emulsificante, agente de dispersão e/ou adesivo ou fixador, repelente de água, eventualmente sicativos e estabiliza- dores de ultravioleta e eventualmente corantes e pigmentos, bem como ou- tros agentes auxiliares de elaboração.

Os agentes ou concentrados inseticidas empregados para a pro- teção da madeira e de materiais de madeira contêm a substância ativa de acordo com a invenção, em uma concentração de 0,0001 até 95%, em peso, especialmente 0,001 até 60%, em peso. A quantidade dos agentes ou concentrados aplicados depende do tipo e da existência dos insetos e do meio. A ótima quantidade introduzi- da pode ser determinada na aplicação, respectivamente por séries de testes.

Em geral, no entanto, bastam 0,0001 até 20% em peso, de preferência, 0,001 até 10% em peso da substância ativa, com relação ao material a ser protegido.

Como solvente e/ou diluente serve um solvente orgânico-quími- co ou uma mistura de solventes ou um solvente orgânico-químico oleoso e/ou oleaginoso ou uma mistura de solventes dificilmente volátil e/ou um sol- vente orgânico-químico polar ou mistura de solventes e/ou água e eventual- mente um emulsificante e/ou umectante.

Como solventes orgânico-químicos utilizam-se de preferência, solventes oleosos ou oleaginosos com um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C.

Como tais solventes oleosos ou oleaginosos insolúveis na água, dificilmente voláteis aplicam-se óleos minerais correspondentes ou suas frações de compostos aromáticos ou misturas de solventes contendo óleo mineral, de preferência, benzina de teste, petróleo e/ou alquilbenzeno.

Vantajosamente aplicam-se óleos minerais com uma faixa de ebulição de 170 até 220°C, benzina de teste com uma faixa de ebulição de 170 até 220°C, óleo de espinélio com uma faixa de ebulição de 250 até 350°C, petróleo ou compostos aromáticos da faixa de ebulição de 160 até 280°C, óleo de terpentina e similares.

Em uma forma de execução preferida, empregam-se hidrocar- bonetos alifáticos líquidos com uma faixa de ebulição de 180 até 210°C ou misturas com ponto de ebulição elevado de hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos com uma faixa de ebulição de 180 até 220°C e/ou óleo de espinélio e/ou monoclornaftaleno, de preferência, alfa-monoclornaftaleno.

Os solventes oleosos ou oleaginosos orgânicos dificilmente volá- teis com um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C, podem ser parcialmente substituídos por solventes orgânico-químicos levemente ou meio voláteis, com a condição, de que a mistura de solventes apresente igualmente um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C e que a mistura de inseticida-fungicida nesta mistura de solventes seja solúvel ou emulsificável.

De acordo com uma forma de execução preferida, substitui-se uma parte do solvente orgânico-químico ou da mistura de solventes por um solvente orgânico-químico polar alifático ou mistura de solventes. De prefe- rência, aplicam-se solventes orgânico-químicos alifáticos contendo grupos hidroxila e/ou éster e/ou éter tais como por exemplo, éter glicólico, ésteres ou similares.

No âmbito da presente invenção, aplicam-se como adesivos or- gânico-químicos as resinas sintéticas diluíveis na água em si conhecidas e/ou solúveis ou dispersíveis ou emulsificáveis nos solventes orgânico- químicos aplicados /ou óleos secantes fixadores, especialmente adesivos constituídos de ou contendo uma resina de acrilato, uma resina de vinila, por exemplo, acetato de polivinila, resina de poliéster, resina de policondensa- ção ou poliadição, resina de poliuretano, resina alquídica ou resina alquídica modificada, resina de fenol, resina de hidrocarboneto, tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicone, óleos vegetais secantes e/ou secantes e/ou adesivos secantes fisicamente à base de uma resina natural e/ou sinté- tica. A resina sintética empregada como adesivo pode ser aplicada na forma de uma emulsão, dispersão ou solução. Como adesivos também podem ser empregados betumem ou substâncias betuminosas até 10% em peso. Adicionalmente, podem ser empregados corantes, pigmentos, agentes repelentes de água, corretivos do odor e inibidores ou agentes anticorrosivos e similares em si conhecidos.

De acordo com a invenção, é preferível que esteja contida no agente ou no concentrado como adesivo orgânico-químico, pelo menos uma resina alquídica ou resina alquídica modificada e/ou um óleo vegetal secan- te. De preferência, de acordo com a invenção, são empregadas resinas al- quídicas com um teor de óleo superior a 45% em peso, de preferência, 50 até 68% em peso. O adesivo citado pode ser total ou parcialmente substituído por uma (mistura) de agentes de fixação ou uma (mistura) de plastificante. Estes aditivos devem prevenir uma volatilização das substâncias ativas bem como uma cristalização ou precipitação. De preferência, eles substituem 0,01 até 30% do adesivo (com relação a 100% do adesivo aplicado).

Os plastificantes são provenientes das classes químicas dos és- teres de ácido ftálico tal como dibutil-, dioctil- ou benzilbutilftalato, ésteres de ácido fosfórico tal como tributilfosfato, ésteres de ácido adípico tal como di- (2-etil-hexil)-adipato, estearatos tal como estearato de butila ou estearato de amila, oleatos tal como oleato de butila, éter glicerínico ou éteres glicólicos com peso molecular elevado, ésteres glicerínicos bem como ésteres de áci- do p-toluenossulfônico.

Agentes de fixação baseiam-se quimicamente em éteres polivini- lalquílicos, tal como por exemplo, éter polivinilmetílico ou cetonas tais como benzofenona, etilenobenzofenona.

Como solvente ou diluente pode ser tomada em consideração especialmente também água, eventualmente em mistura com um ou vários dos solventes ou diluentes orgânico-químicos, emulsificantes e agentes de dispersão mencionados acima.

Uma proteção de madeira particularmente efetiva é obtida por processos de impregnação em grande escala técnica, por exemplo, vácuo, vácuo duplo ou processo de pressão.

Os agentes prontos para o uso podem conter eventual mente ainda outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.

Como participantes de mistura adicionais podem ser tomados em consideração, de preferência, os inseticidas e fungicidas mencionados na WO 94/29 268. Os compostos mencionados neste documento são com- ponente expresso do presente requerimento.

Como participantes de mistura muito particularmente preferidos podem ser inseticidas, tais como cloropirifos, foxim, silafluofin, alfametrin, ciflutrin, cipermetrin, deltametrin, permetrin, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexaflumuron, transflutrin, tiacloprid, metoxifenóxido, triflumuron, clotiamidin, spinosad, teflutrin, bem como fungicidas tais como epoxiconazol, hexaco- nazol, azaconazol, propiconazol, tebuconazol, ciproconazol, metconazol, imazalil, diclorfluanid, tolilfluanid, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil- isotiazolin-3-ona e 4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.

Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção, po- dem ser aplicados para a proteção contra incrustações de objetos, especi- almente de corpos de navios, peneiras, redes, edifícios, ancoradouros e si- naleiras, os quais entram em contato com água do mar ou água salobra.

Incrustação por oligoquetos sésseis, tais como vermes de tubos de cal bem como por conchas e espécies do grupo Ledamorpha (Entenmus- cheln), como diversas espécies de Lepas e Scalpellum ou por espécies do grupo Balanomorpha (varíola marinha), tal como espécies de Balanus ou Pollicipes, aumenta a resistência à abrasão de navios e conduz na seqüên- cia, devido ao maior consumo de energia e além disso, pelas freqüentes es- tadias em dique seco, a um nítido aumento dos custos operacionais.

Além da incrustação por algas, por exemplo, Ectocarpus sp. e Ceramium sp., especialmente a incrustação por grupos Entomostraken sés- seis, os quais são reunidos sob o nome Cirripedia (caranguejos de água do- ce), assume significado particular.

Verificou-se agora, surpreendentemente, que os compostos de acordo com a invenção, sozinhos ou em combinações com outras substân- cias ativas apresentam um acentuado efeito antifouling (anti-incrustação).

Através da aplicação de compostos de acordo com a invenção, sozinhos ou em combinação com outras substâncias ativas, pode desistir-se do emprego de metais pesados, tais como por exemplo, em sulfetos de bis(trialquilestanho), laurato de tri-n-butilestanho, cloreto de tri-n- butilestanho, oxido de cobre(l), cloreto de trietilestanho, tri-A7-butil(2-fenil-4- clorofenóxi)-estanho, oxido de tributilestanho, dissulfeto de molibdênio, oxido de antimônio, titanato de butila polímero, cloreto de fenil-(bispiridin)-bismuto, fluoreto de tri-n-butilestanho, etilenobistiocarbamato de manganês, dimetildi- tiocarbamato de zinco, etilenobistiocarbamato de zinco, sais de zinco e co- bre de 1-óxido de 2-piridinotiol, etilenobistiocarbamato de bisdimetilditiocar- bamoilzinco, oxido de zinco, etileno-bisditiocarbamato de cobre(l), tiocianato de cobre, naftenato de cobre e halogenetos de tributilestanho ou a concen- tração destes compostos pode ser decisivamente reduzida.

As tintas antifouling prontas para o uso podem conter eventual- mente ainda outras substâncias ativas, de preferência, algicidas, fungicidas, herbicidas, molusticidas ou outras substâncias ativas antifouling.

Como participantes da combinação para os agentes antifouling de acordo com a invenção, prestam-se preferentemente: Algicidas tais como 2-ferc.-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, di- clorofeno, diuron, endotal, acetato de fentina, isoproturon, metabenztiazuron, oxifluorfen, quinoclamina e terbutrin; fungicidas tais como S,S-dióxido de ciclohexilamida de ácido benzo[b]tiofenocarboxíli- co, diclofluanid, fluorfolpet, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, tolilfluanida e azóis tais como azaconazol, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, metcona- zol, propiconazol e tebuconazol; molusticidas tais como acetato de fentina, metaldeído, metiocarb, niclosamida, tiodicarb e trimetacarb, quelatos de ferro; ou substâncias ativas antifouling tradicionais tais como 4,5- dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diiodometilparatrilsulfona, 2-(N,N-dimetiltio- carbamoiltio)-5-nitrotiazila, sais de potássio, cobre, sódio e zinco de 1-oxido de 2-piridintiol, piridin-trifenilborano, tetrabutildistanoxano, 2,3,5,6-tetracloro- 4-(metilsulfonil)-piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrila, tetrametiltiuramdis- sulfeto e 2,4,6-triclorofenilmaleinimida.

Os agentes antifouling empregados contêm a substância ativa conforme a invenção dos compostos de acordo com a invenção, em uma concentração de 0,001 até 50% em peso, especialmente de 0,01 até 20% em peso.

Os agentes antifouling de acordo com a invenção, contêm além disso, os componentes usuais tal como por exemplo, descrito em Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 e Williams, Antifouling Marine Coatings, No- yes, Park Ridge, 1973.

Produtos de pintura antifouling contêm além das substâncias ativas algicidas, fungicidas, molusticidas e inseticidas de acordo com a in- venção, especialmente agentes de adesão.

Exemplos de agentes de adesão reconhecidos são cloreto de polivinila em um sistema de solventes, borracha clorada em um sistema de solventes, resinas de acrila em um sistema de solventes, especialmente em um sistema aquoso, sistemas de copolímeros de cloreto de vinila/acetato de vinila na forma de dispersões aquosas ou na forma de sistemas de solventes orgânicos, borrachas de butadieno/estireno/acrilnitrila, óleos secantes, tal como óleo de semente de linhaça, éster resnóico ou resinas duras modifica- das em combinação com piche ou betumem, asfalto bem como compostos epóxi, pequenas quantidades de borracha clorada, polipropileno clorado e resinas de vinila.

Eventualmente os produtos de pintura contêm também pigmen- tos inorgânicos, pigmentos orgânicos ou corantes, os quais são preferente- mente insolúveis em água do mar. Além disso, os produtos de pintura po- dem conter materiais, tal como colofônio, para possibilitar uma liberação controlada das substâncias ativas. As pinturas podem conter além disso, plastificantes, que contêm modificadores que influenciam as propriedades reológicas bem como outros componentes tradicionais. Os compostos de acordo com a invenção ou as misturas mencionadas acima também podem ser incorporados em sistemas Self-Polishing-Antifouling.

As substâncias ativas prestam-se também para combater pragas animais, especialmente insetos, tetrânicos e ácaros, que aparecem em am- bientes fechados, tais como por exemplo, residências, pátios de fábricas, escritórios, cabines de veículos e similares. Elas podem ser empregadas para combater essas pragas sozinhas ou em combinação com outras subs- tâncias ativas e auxiliares em produtos inseticidas domésticos. Elas são efi- cientes contra espécies sensíveis e resistentes bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Nestas pragas incluem-se: Da ordem Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.

Da ordem Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Da ordem Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio sca- ber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..

Da ordem Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella ger- mânica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Par- coblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.

Da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuliter- mes spp.

Da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Da ordem Coloptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhi- zopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zea- mais, Stegobium paniceum.

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopic- tus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Da ordem Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercu- leanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pha- raonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans. A aplicação no âmbito dos inseticidas domésticos é efetuada isoladamente ou em combinação com outras substâncias ativas adequadas tais como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, neonicotinói- des, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conhecidos. A aplicação é efetuada em aerossóis, agentes de atomização sem pressão, por exemplo, sprays bombeadores e pulverizadores, nebuliza- dores automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com plaquetas evaporadoras de celulose ou material plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de géis e de membranas, evaporadores acionados com hélices, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para traças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, em engodos de espalhar ou estações de engodo.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, também po- dem ser empregadas como desfolhantes, dissecantes, produtos para matar ervas e especialmente como produtos para exterminar ervas daninhas. Por erva daninha no mais amplo sentido, compreendem-se todas as plantas, que crescem em locais, onde elas são indesejadas. Se as substâncias de acordo com a invenção, atuam como herbicidas totais ou seletivos, depende essen- cialmente da quantidade aplicada.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas, por exemplo, nas seguintes plantas: Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodi- um, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphor- bia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Le- pidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papa- ver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Ro- rippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verô- nica, Viola, Xanthium.

Culturas dicotiledôneas dos gêneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Dau- cus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Ervas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Bra- chiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa. Festuca, Fimbrystilis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Mono- choria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Culturas monocotiledôneas dos gêneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. O emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, no entanto, não é de modo algum limitado a estes gêneros, mas sim, esten- de-se da mesma maneira também para outras plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se em função da concentração, para o combate total das ervas daninhas, por exemplo, em instalações industriais e instalações ferroviárias e em caminhos e praças com e sem crescimento de árvores. Igualmente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas para o combate das ervas daninhas em culturas permanentes, por exemplo, na silvicultura, culturas de madeiras ornamentais, culturas frutíferas, vinícolas, cítricas, de nozes, bananas, café, chá, borracha, óleo de palmiste, cacau, frutos com bagos e lúpulo, em gramados ornamentais e esportivos e áreas de campo bem como para o combate seletivo das ervas daninhas em culturas anuais.

Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, mos- tram forte eficácia herbicida e um amplo espectro de ação ao serem empre- gados na terra e em partes de plantas aéreas. Eles se prestam em determi- nada extensão também para o combate seletivo de ervas daninhas monoco- tiledôneas e dicotiledôneas em culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, tanto no processo de pré-emergência, como também no processo de pós- emergência.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação também para combater pragas animais e doenças de plantas fungosas ou bacterianas. Eventualmente elas também podem ser aplicadas como produ- tos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ati- vas.

As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós para borrifação, suspensões, pós, pós de pulverização, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de subs- tância ativa, bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias políme- ras.

Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com o emprego de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares.

Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencial- mente: compostos aromáticos, tal como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tal como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tal como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petró- leo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobu- tilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetil- formamida e dimetilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fraci- onadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espi- gas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produto- res de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsifi- cantes não-ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno- graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poligli- cólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem co- mo hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão podem ser toma- dos em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados adesivos tais como car- boximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e coran- tes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95%, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90%.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas como tais ou nas suas formulações também em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias, as quais melhoram a compati- bilidade das plantas de cultura ("protetores") para combater as ervas dani- nhas, sendo possíveis formulações prontas ou misturas de tanque. Portanto, também são possíveis misturas com agentes de combate de ervas daninhas, as quais contêm um ou mais herbicidas e um protetor.

Para as misturas podem ser tomados em consideração herbici- das conhecidos, por exemplo, acetoclor, acifluorfen (-sódio), aclonifen, ala- clor, aloxidim (-sódio), ametrine, amicarbazona, amidoclor, amidossulfuron, anilofos, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin (-etila), benfuresato, bensulfuron (-metila), bentazon, benzfendizona, benzo- biciclon, benzofenap, benzoilprop (-etila), bialafos, bifenox, bispiribac (- sódio), bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil (-alila), butroxidim, butilato, cafenstrol, caloxidim, carbetamida, carfentrazona (-etila), clometoxifen, cloramben, cloridazon, clorimuron (-etila), clornitrofen, clorsul- furon, clortoluron, cinidon (-etila), cinmetilin, cinossulfuron, clefoxidim, cleto- dim, clodinafop (-propargila), clomazona, clomeprop, clopiralid, clopirassulfu- ron (metila), cloransulam (-metila), cumiluron, cianazina, cibutrina, cicloato, ciclossulfamuron, cicloxidim, cihalofop (-butila), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, diclorprop (-P), diclofop (-metila), diclosulam, dietatil (-etila), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimexiflam, dinitramina, difenamid, diquat, diti- opir, diuron, dimron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfu- ron (-metila), etofumesato, etoxifen, etoxissulfuron, etobenzanid, fenoxaprop (-P-etila), fentrazamida, flamprop (isopropila, isopropila-L, -metila), flazasulfu- ron, florasulam, fluazifop (-P-butila), fluazolato, flucarbazona (-sódio), flufe- nacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentila), flumioxazin, flumipropin, flumetsu- lam, fluometuron, fluorocloridona, fluoroglicofen (-etila), flupoxam, flupropacil, flurpirsulfuron (-metila, -sódio), flurenol (-butila), fluridona, fluroxipir (- butoxipropila, -meptila), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metila), flutiamida, fomesafen, foramsulfuron, glufosinato (-amônio), glifosato (-amônio, - isopropilamônio), halosafen, haloxifop (-etoxietila, -P-metila), hexazinona, imazametabenz (-metila), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, ima- zaquin, imazetapir, imazossulfuron, iodossulfuron (-metila, -sódio), ioxinil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapiri- fop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotriona, me- tamitron, metazaclor, metabenztiazuron, metobenzuron, metobromuron, (al- fa-), metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-metila), molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, neburon, nicossulfuron, norflurazon, orbencarb, orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxassulfuron, oxazi- clomefona, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalin, pendralin, pentoxazona, fenmedifam, picolinafen, piperofos, pretilaclor, primissulfuron (- metila), profluazol, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazona (-sódio), propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraflufen (-etila), pirazogila, pirazolato, pirazossulfuron (-etila), pirazoxifen, piriben- zoxim, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalid, piriminobac (-metila), piritiobac (-sódio), quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etila, -P- tefurila), rimsulfuron, setoxidim, simazina, simetrin, sulcotriona, sulfentrazo- na, sulfometuron (-metila), sulfosate, sulfossulfuron, tebutam, tebutiuron, te- praloxidim, terbutilazina, terbutrin, tenilclor, tiaflumida, tiazopir, tidiazimin, tifensulfuron (-metila), tiobencarb, tiocarbazil, tralcoxidim, trialato, triassulfu- ron, tribenuron (-metila), triclopir, tridifana, trifluralin, trifloxissulfuron, triflus- sulfuron (-metila), tritossulfuron.

Para as misturas podem ser tomados em consideração, além disso, protetores conhecidos, por exemplo, AD-67, BAS-145138, benoxacor, cloquintocet (-mexila), ciometrinil, 2,4-D, DKA-24, diclormid, dimron, fenclo- rim, fenclorazol (-etila), flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen (-etila), MCPA, mecoprop (-P), mefenpir (-dietila), MG-191, oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, subs- tâncias protetoras contra a comilança dos pássaros, substâncias nutritivas vegetais e agentes aperfeiçoadores da estrutura do solo.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas das mesmas por ulterior diluição, tais como soluções, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados prontos para o uso. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, atomização, espalhamento.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas tanto antes como também após a emergência das plantas. Elas também podem ser incorporadas ao solo antes da semeadura. A quantidade de substância ativa aplicada pode oscilar em uma faixa maior. Ela depende essencialmente do tipo do efeito desejado. Em ge- ral, as quantidades de aplicação encontram-se entre 1 g e 10 kg de substân- cia ativa por hectare de área de solo, de preferência, entre 5 g e 5 kg por hectare.

As substâncias de acordo com a invenção, apresentam um forte efeito microbicida e podem ser empregadas para o combate de microorga- nismos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção das plantas e na proteção do material.

Fungicidas podem ser empregados na proteção das plantas para combater Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomy- cetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.

Bactericidas podem ser empregados na proteção das plantas para o combate de Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae. São exemplificados mas não limitando, alguns causadores de doenças fungosas e bacterianas, que recaem sob os conceitos enumerados acima: espécies Xanthomonas, tal como por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies Pseudomonas, tal como por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies Erwinia, tal como por exemplo, Erwinia amylovora; espécies Pythium, tal como por exemplo, Pythium ultimum; espécies Phytophthora, tal como por exemplo, Phytophthora in- festans; espécies Pseudoperonospora, tal como por exemplo, Pseudope- ronospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies Plasmopara, tal como por exemplo, Plasmopara vitíco- la; espécies Bremia, tal como por exemplo, Bremia lactucae; espécies Peronospora, tal como por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies Erysiphe, tal como por exemplo, Erysiphe graminis; espécies Sphaerotheca, tal como por exemplo, Sphaerotheca fuligínea; espécies Podosphaera, tal como por exemplo, Podosphaera leu- cotricha; espécies Venturia, tal como por exemplo, Venturia inaequalis; espécies Pyrenophora, tal como por exemplo, Pyrenophora teres ou P. graminea (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthospo- rium); espécies Cochliobolus, tal como por exemplo, Cochliobolus sati- vus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Uromyces, tal como por exemplo, Uromyces appendi- culatus; espécies Puccinia, tal como por exemplo, Puccinia recôndita; espécies Sclerotinia, tal como por exemplo, Sclerotinia sclerotio- rum; espécies Tilletia, tal como por exemplo, Tilletia cáries; espécies Ustilago, tal como por exemplo, Ustilago nuda ou Usti- lago avenae; espécies de Pellicularia, tal como por exemplo, Pellicularia sasa- kii; espécies Pyricularia, tal como por exemplo, Pyricularia oryzae; espécies Fusarium, tal como por exemplo, Fusarium culmorum; espécies Botrytis, tal como por exemplo, Botrytis cinerea; espécies Septoria, tal como por exemplo, Septoria nodorum; espécies Leptosphaeria, tal como por exemplo, Leptosphaeria nodorum; espécies Cercospora, tal como por exemplo, Cercospora canes- cens; espécies Alternaria, tal como por exemplo, Alternaria brassicae; espécies Pseudocercosporella, tal como por exemplo, Pseudo- cercosporella herpotrichoides.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, também apre- sentam um forte efeito fortificante nas plantas. Elas se prestam, por conse- guinte, para a mobilização de forças de defesa próprias das plantas contra a infestação por microorganismos indesejados.

Por substâncias fortificantes vegetais (indutoras de resistência), compreendem-se no presente contexto aquelas substâncias, que estão em condição, de estimular o sistema de defesa das plantas de modo tal, que as plantas tratadas desenvolvem na inoculação posterior com microorganismos indesejados, ampla resistência contra estes microorganismos.

Por microorganismos indesejados compreendem-se no presente caso fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. As substâncias de acordo com a invenção podem ser aplicadas, portanto, para proteger plantas dentro de um determinado espaço de tempo após o tratamento, contra o ataque dos causadores de danos mencionados. O espaço de tempo, dentro do qual é realizada sua proteção, estende-se em geral de 1 até 10 dias, de preferên- cia, de 1 até 7 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ati- vas. A boa compatibilidade vegetal das substâncias ativas nas con- centrações necessárias para o combate das doenças de plantas, permite um tratamento das partes aéreas das plantas, do material da planta e do materi- al da semente e do solo.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se também para aumentar o rendimento da colheita. Elas são, além disso, mui- to pouco tóxicas e apresentam uma boa compatibilidade com as plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser eventualmente empregadas em determinadas concentrações e quantidades de aplicação também como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para combater pragas animais. Elas podem ser eventu- almente aplicadas também como produtos intermediários e pré-produtos pa- ra a síntese de outras substâncias ativas.

Na proteção do material as substâncias de acordo com a inven- ção, podem ser empregadas para proteger materiais técnicos contra o ata- que e destruição por microorganismos indesejados.

Por materiais técnicos compreendem-se no presente contexto materiais não vivos, que foram preparados para o emprego na técnica. Por exemplo, materiais técnicos, que devem ser protegidos contra a alteração ou destruição microbiana pelas substâncias ativas de acordo com a invenção, são agentes de colagem, colas, papéis e papelões, têxteis, couro, madeira, produtos de pintura e artigos de material plástico, lubrificantes refrigerantes e outros materiais, que podem ser atacados ou destruídos por microorganis- mos. No âmbito dos materiais a serem protegidos mencionam-se também peças de instalações de produção, por exemplo, circuitos de água de refrige- ração, que foram danificados pelo crescimento de microorganismos. No âm- bito da presente invenção, mencionam-se como materiais técnicos de prefe- rência, agentes de colagem, colas, papéis e papelões, couro, madeira, pro- dutos de pintura, lubrificantes refrigerantes e líquidos transmissores de calor, particularmente de preferência, madeira.

Como microorganismos, que podem provocar uma degradação ou uma alteração dos materiais técnicos, mencionam-se por exemplo, bacté- rias, fungos, leveduras, algas e mucos. De preferência, as substâncias ativas de acordo com a invenção, agem contra fungos, especialmente fungos do mofo, fungos que descolorem madeira e destruidores de madeira (basidio- micetos) bem como contra mucos e algas. São mencionados por exemplo, microorganismos dos seguintes gêneros: Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.

Com base nas suas respectivas propriedades físicas e/ou quími- cas, as substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usu- ais, tal como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, gra- nulados, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras e em massas de revestimento para material de semente, bem como formula- ções de nebulização fria e morna em volume ultrabaixo.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos, gases liquefeitos que se encontram sob pressão e/ou veículos sólidos, eventualmente com o emprego de agentes tensoativos, isto é, emul- sificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente, por exemplo, também podem ser empregados solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como sol- ventes líquidos podem ser tomados em consideração essencialmente: com- postos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como cloro- benzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álco- ois, como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes for- temente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Compreendem-se por líquidos com diluentes ou veículos gasosos aqueles, que são gasosos à temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tais como hidrocarbonetos haloge- nados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais, tal como caulinas, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como veícu- los sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas tais como calcita, mármo- re, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de fari- nhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

Como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma podem ser toma- dos em consideração: por exemplo, emulsificantes não-ionogêneos e aniôni- cos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polioxietile- no-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sul- fatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina.

Como agentes de dispersão podem ser tomados em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados adesivos tais como car- boximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e coran- tes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocorantes e corantes de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95% em peso de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90%.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas como tais ou nas suas formulações também em mistura com fun- gicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimen- tos de resistência. Em muitos casos obtêm-se com isso, efeitos sinergísticos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes indi- viduais.

Como participantes da mistura podem ser tomados em conside- ração, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; acibenzolar-S-metila; aldimorf; amidoflumet; amipropilfos; ampropilfos-potássio; androprim; anila- zina; azaconazol; azoxistrobin; benalaxila; benodanil; benomil; bentiavali- carb-isopropila; benzamacril; benzamacril-isobutila; bilanafos; binapacrila; bifenila; bitertanol; blasticidin-S; bromuconazol; bupirimato; butiobato; buti- lamina; polissulfeto de cálcio; capsimicina; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvone; quinometionato; clobentiazona; clorfenazol; cloroneb; clorotalonil; clozolinato; clozilacon; ciazofamid; ciflufenamid; cimo- xanil; ciproconazol; ciprodinil; ciprofuram; Dagger G; debacarb; diclofluanid; diclona; diclorofen; diclocimet; diclomezina; dicloran; dietofencarb; difenoco- nazol; diflumetorim; dimetirimol; dimetomorf; dimoxistrobin; diniconazol; dini- conazol-M; dinocap; difenilamina; dipiritiona; ditalimfos; ditianon; dodina; drazoxolon; edifenfos, epoxiconazol, etaboxam; etirimol, etridiazol, famoxa- dona, fenamidona; fenapanil; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fenhexa- mid; fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorf; ferbam; flua- zinam; flubenzimina; fludioxonil; flumetover; flumorf; fluoromida; fluoxastro- bin; fluquinconazol; flurprimidol; flusilazol; flusulfamida; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetil-AI; fosetil-sódio; fluberidazol; furalaxila; furametpir; furcarbanil; furmeciclox; guazatina; hexaclorobenzeno; hexaconazol; himexazol; imazalil; imibenconazol; triacetato de iminoctadina; iminoctadina tris(albesil); iodo- carb; ipconazol; iprobenfos; iprodiona; iprovalicarb; irumamicin; isoprotiolano; isovalediona; kasugamicina; cresoxim-metila; mancozeb; maneb; mefe- rimzona; mepanipirim; mepronil; metalaxila; metalaxil-M; metconazol; meta- sulfocarb; metfuroxam; metiram; metominostrobin; metsulfovax; mildiomicin; miclobutanil; miclozolin; natamicin; nicobifen; nitrotal-isopropila; noviflumu- ron; nuarimol; ofurace; orisastrobin; oxadixila; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicarboxin; oxifentiin; paclobutrazol; pefurazoato; penconazol; pencicuron; fosdifen; ftalide; picoxistrobin; piperalin; polioxins; polioxorim; probenazol; procloraz; procimidona; propamocarb; propanosina-sódio; propiconazol; pro- pineb; proquinazid; protioconazol; piraclostrobin; pirazofos; pirifenox; pirime- tanil; piroquilon; piroxifur; pirrolnitrina; quinconazol; quinoxifen; quintozeno; simeconazol; spiroxamina; enxofre; tebuconazol; tecloftalam; tecnazeno; tet- ciclacis; tetraconazol; tiabendazol; ticiofen; tifluzamida; tiofanato-metila; ti- ram; tioximid; tolclofos-metila; tolilfluanid; triadimefon; triadimenol; triazbutil; triazóxido; triciclamida; triciclazol; tridemorf; trifloxistrobin; triflumizol; triforina; triticonazol; uniconazol; validamicina A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamida; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(me- tilsulfonil)amino]-butanamida; 1-(1-naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6- tetraclor-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxami- da; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-piridinocarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila; actinovato; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H- 1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol; metil 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1-il)- 1H-imidazol-5-carboxilato; carbonato monopotássico; N-(6-metóxi-3-piridinil)- ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1-dimetiletil)-1-oxaspiro[4,5]decan-3- amina; tetratiocarbonato de sódio; bem como sais e preparações de cobre, tais como mistura de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloreto de cobre; sulfa- to de cobre; cufraneb; óxido cúprico; mancopper; oxina-cobre.

Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel; kasugamicina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas: abamectin, ABG-9008, acefato, acequinocil, acetamiprid, aceto- prol, acrinatrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, alanicarb, aldicarb, aldoxi- carb, aletrin, aletrin do isômero IR, alfa-cipermetrin (alfametrin), amidoflumet, aminocarb, amitraz, avemectina, AZ-60541, azadiractin, azametifos, azinfos metila, azinfos-etila, azociclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Bacillus thuringiensis ce- pa GC-91, Bacillus thuringiensis cepa NCTC-11821, baculovírus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, benzoxi- mato, beta-ciflutrin, beta-cipermetrin, bifenazato, bifentrin, binapacril, bioale- trin, bioaletrin-S-ciclopentil-isômero, bioetanometrin, biopermetrin, bioresme- trin, bistrifluron, BPMC, brofenprox, bromofos-etila, bromopropilato, brom- fenvinfos (-metila), BTG-504, BTG-505, bufencarb, buprofezin, butatiofos, butocarboxim, butoxicarboxim, butilpiridaben, cadusafos, camfeclor, carbarila, carbofuran, carbofenotion, car- bosulfan, cartap, CGA-50439, cinometionat, clordane, clordimeform, cloeto- carb, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, cloro- benzilato, cloropicrin, clorproxifen, clorpirifos-metila, clorpirifos (-etila), clova- portrin, cromafenozida, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cloetocarb, clofentezina, clotianidin, clotiazoben, codlemone, coumafos, cia- nofenfos, cianofos, ciclopreno, cicloprotrin, Cydia pomonella, ciflutrin, cihalo- trin, cihexatin, cipermetrin, cifenotrin (1R-trans-isômero), ciromazina, DDT, deltametrin, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, diafentiuron, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos, dicofol, dicrotofos, dici- clanil, diflubenzuron, dimetoato, dimetilvinfos, dinobuton, dinocap, dinotefu- ran, diofenolan, disulfoton, docusat-sódio, dofenapin, DOWCO-439, eflusilanato, emamectina, -benzoato de emamectina, empentrin (1R-isômero), endosulfan, Entomopthora spp., EPN, esfenvalerato, etiofen- carb, etiprol, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, famfur, fenamifos, fenazaquin, oxido de fenbutatina, fenflutrin, fenitrotion, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiritrin, fenpiroximato, fensulfotion, fention, fentrifanil, fenvale- rato, fipronil, flonicamid, fluacripirim, fluazuron, flubenzimina, flubrocitrinato, flucicloxuron, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flumetrin, flupi- razofos, flutenzin (Flufenzina), fluvalinato, fonofos, formetanato, formotion, fosmetilan, fostiazato, fubfenprox (Fluproxifen), furatiocarb, Gamma-HCH, gossiplure, grandlure, granulosevírus, halofenprox, halofenozida, HCH, HCN-801, heptenofos, hexa- flumuron, hexitiazox, hidrametilnona, hidropreno, IKA-2002, imidacloprid, imiprotrin, indoxacarb, iodofenfos, ipro- benfos, isazofos, isofenfos, isoprocarb, isoxationa, ivermectina, japonilure, kadetrin, vírus polieder nucleares, kinopreno, lambda-cihalotrin, lindane, lufenuron, malation, mecarbam, mesulfenfos, metaldeído, metam-sódio, metacrifos, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiocarb, metomila, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, me- tolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectin, milbemicin, MKI-245, MON- 45700, monocrotofos, moxidectin, MTI-800, naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, niclosamida, nicotina, nitenpiram, nitiazina, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, novaluron, noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, ometoato, oxamila, oxidemeton-metila, Paecilomyces fumosoroseus, paration-metila, paration (-etila), permetrin (cis-, trans-), petróleo, PH-6045, fenotrin (1 R-transisômero), fento- ato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, butóxido de pipe- ronila, pirimicarb, pirimifos-metila, pirimifos-etila, praletrin, profenofos, pro- mecarb, propafos, propargite, propetamfos, propoxur, protiofos, protoato, protrifenbute, pimetrozina, piraclofos, piresmetrin, piretrum, piridaben, pirida- lila, piridafention, piridation, pirimidifen, piriproxifen, quinalfos, resmetrin, RH-5849, ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, salition, sebufos, SI-0009, silafluofen, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, sulfluramid, sulfotep, sulprofos, SZI-121, tau-fluvalinato, tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimfos, teflu- benzuron, teflutrin, temefos, temivinfos, terbam, terbufos, tetraclorvinfos, te- tradifon, tetrametrin, tetrametrin (1R-isômero), tetrasul teta-cipermetrin, tia- cloprid, tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiodi- carb, tiofanox, tiomemeton, tiosultap-sódio, turingiensin, tolfenpirad, traloci- trin, tralometrin, transflutrin, triarateno, triazamato, triazofos, triazuron, triclo- fenidina, triclorfon, triflumuron, trimetacarb, vamidotion, vaniliprol, verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, xililcarb, ZA-3274, zeta-cipermetrin, zolaprofos, ZXI-8901, o composto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Z), o composto 3-(5-cloro-3-piridiniI)-8-(2,2,2-trifIuoretiI)-8-azabiciclo- [3.2.1]-octan-3-carbonitrila (CAS-Reg.-n0 185982-3) e os 3-endo-isômeros correspondentes (CAS-Reg. n° 185984-60-5) (compare WO-96/37494, WO- 98/25923), bem como preparados, os quais contêm extratos vegetais com eficácia inseticida, nematódeos, fungos ou vírus.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas ou com adubos e reguladores de cresci- mento.

Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a inven- ção, apresentam também efeitos antimicóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótico muito amplo, especialmente contra derma- tófitos e leveduras, mofo e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) bem como Epider- mophyton floccosum, espécies de Aspergillus, tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton tal como Trichophyton men- tagrophytes, espécies de Microsporon, tais como Microsporon canis e au- douinii. A enumeração desses fungos não representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangível, mas sim, tem apenas caráter elu- cidatório.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas das mesmas, tais como soluções, suspensões, pós de borrifação, pastas, pós solúveis, pós de pulverização e granulados prontos para o uso. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, atomização, espa- Ihamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ultrabaixo ou injetar a preparação da substância ativa ou a própria substância ativa no so- lo. O material da semente da planta também pode ser tratado.

Ao usar as substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades aplicadas podem variar de acordo com o tipo de aplicação, dentro de uma faixa maior. No tratamento de partes das plantas, as quantidades aplicadas de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamento do material da semente, as quantidades aplicadas de substância ativa encon- tram-se em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de material da semente, de preferência, entre 0,01 e 10 g por quilograma de material da semente. No tratamento do solo, as quantidades aplicadas de substância ativa encon- tram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 1 e 5.000 g/ha. A preparação e aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificada nos exemplos abaixo.

Exemplos de preparação Exemplo 1-1-1 A 0,73 g do composto de acordo com o exemplo de preparação 1-7-a-2 da EP-A 1.066.258 em 20 ml de clorofórmio anidro, acrescenta-se 0,16 ml de cloreto de sulfurila em 0,5 ml de clorofórmio anidro. Agita-se du- rante 20 minutos. A solução de reação é lavada com solução de bicarbonato de sódio, secada e em seguida, o solvente é destilado. O produto bruto é mistu- rado com ciclohexano/éster etílico de ácido acético e cristaliza.

Rendimento: 0,59 g (74% da teoria), ponto de fusão 135-136°C.

Em analogia ao exemplo (1-1-1) e de acordo com os dados ge- rais para a preparação, obtêm-se os seguintes compostos da fórmula (1-1) e da fórmula (I-2).

Exemplo A

Teste com Meloidoqyne Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Recipientes são enchidos com areia, solução da substância ati- va, suspensão com larvas de ovos de Meloidogyne incógnita e sementes de salada. As sementes de salada germinam e as planticulas desenvolvem-se.

Nas raízes desenvolvem-se as vesículas.

Depois do tempo desejado, determina-se o efeito nematicida com base na formação das vesículas em%. Com isso, 100% significam, que não foram encontradas vesículas; 0% significa, que o número das vesículas nas plantas tratadas corresponde ao controle não-tratado.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela A

Nematódios nocivos às plantas Teste com Meloidogyne Exemplo B

Teste com Mvzus Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea), que estão fortemente ata- cadas pelo pulgão do pêssego (Myzus persicae), são tratados por imersão no preparado da substância ativa da concentração desejada.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção em%. Com isso, 100% significam, que todos os pulgões foram mortos; 0% significa, que nenhum pulgão foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela B

Insetos nocivos às plantas Teste com Mvzus Exemplo C

Teste com larvas de Phaedon Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado da substância ativa da concentração desejada e infestadas com larvas do besouro da folha do rábano (Phaedon cochleariae), enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção em%. Com isso, 100% significam, que todas as larvas do besouro foram mortas; 0% significa, que nenhuma larva de besouro foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela C

Insetos nocivos às plantas Teste com larvas de Phaedon Exemplo D

Teste com Spodoptera fruqiperda Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado da substância ativa da concentração desejada e infestadas com lagartas do trigo (Spodoptera frugiperdaj, enquanto as folhas ainda es- tão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção em%. Com isso, 100% significam, que todas as lagartas foram mortas; 0% significa, que nenhuma lagarta foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela D

Insetos nocivos às plantas Teste com Spodoptera fruqiperda Exemplo E

Teste com Tetranychus (OP-resistente/tratamento por imersão) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Plantas de feijão (Phaseolus vulgaris), que estão fortemente in- festadas com todos os estágios do tetrânico comum (Tetranychus urticae), são imersas em um preparado da substância ativa da concentração deseja- da.

Depois do tempo desejado, determina-se o efeito em%. Com isso, 100% significam que todos os tetrânicos foram mortos; 0% significa, que nenhum tetrânico foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: Tabela E Ácaros nocivos às plantas Teste com Tetranvchus (OP-resistente/tratamento por imersão) Exemplo F

Teste com Plasmopara (videiraVprotetor Solvente; 24,5 partes em peso de acetona 24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1,0 parte em peso de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, borrifam-se plantas jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. De- pois da secagem da camada borrifada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa de Plasmopara viticola e permanecem de- pois, durante um dia em uma incubadora a aproximadamente 20°C e 100% de umidade relativa do ar. Em seguida, as plantas são colocadas durante 4 dias na estufa a aproximadamente 21 °C e aproximadamente 90% de umida- de do ar. Depois, as plantas são umedecidas e colocadas durante 1 dia em uma incubadora. 6 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa que não é observada nenhuma infesta- ção.

Tabela F

Teste com Plasmopara (videiraVprotetor Exemplo G

Teste com Sphaerotheca (pepinoVprotetor Solvente: 24,5 partes em peso de acetona 24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1,0 parte em peso de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, borrifam-se plantas jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. De- pois da secagem da camada borrifada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa de Spaerotheca fuliginea. As plantas são co- locadas depois, na estufa a aproximadamente 23°C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 70%. 7 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa que não é observada nenhuma infesta- ção.

Tabela G

Teste com Sphaerotheca (pepinoVprotetor Exemplo Η Teste com Venturia (maçã)/protetor Solvente: 24,5 partes em peso de acetona 24.5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1,0 parte em peso de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, borrifam-se plantas jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. De- pois da secagem da camada borrifada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídias aquosa do causador da escara da maçã Venturia inaequalis e permanecem depois em uma incubadora durante 1 dia a apro- ximadamente 20°C e 100% de umidade relativa do ar.

As plantas são colocadas depois, na estufa a aproximadamente 21 °C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 90%. 10 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa que não é observada nenhuma infesta- ção.

Tabela H

Teste com Venturia (macãVprotetor Exemplo I

Teste com Botrvtis (feiiãoVprotetor Solvente: 24,5 partes em peso de acetona 24.5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1,0 parte em peso de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, borrifam-se plantas jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. De- pois da secagem da camada borrifada, colocam-se sobre cada folha 2 peda- cinhos de ágar cobertos com Botrytis cinerea. As plantas inoculadas são co- locadas em uma câmara escurecida a aproximadamente 20°C e 100% de umidade relativa do ar.

Dois dias após a inoculação, avalia-se o tamanho das manchas atacadas sobre as folhas. Com isso, 0% significa um grau de efeito, que cor- responde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não se observa nenhum ataque.

Tabela I

Teste com Botrytis (feijão Vprotetor Exemplo J

Teste com Phvtophthora (tomateVprotetor Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, borrifam-se plantas de tomate jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação in- dicada. 1 dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma sus- pensão de esporos de Phytophthora infestans e permanecem depois durante 24 horas a 100% de umidade relativa e 20°C. Em seguida, as plantas são colocadas em uma célula climatizada a aproximadamente 96% de umidade relativa do ar e uma temperatura de aproximadamente 20°C. 7 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não se observa nenhum ataque.

Tabela J

Teste com Phvtophthora (tomateVprotetor Exemplo K

Teste de pós-emerqência Solvente: 5 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com a quantidade de solven- te indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Com o preparado da substância ativa borrifam-se plantas do tes- te, as quais têm uma altura de 5 até 15 cm de modo que as quantidade de substância ativa respectivamente desejadas sejam aplicadas por unidade de área. A concentração do caldo para borrifação é selecionada de modo tal, que em 1000 litros de água/ha são aplicadas as quantidades de substância ativa respectivamente desejadas.

Depois de três semanas, avalia-se o grau de dano das plantas em% de dano, em comparação com o desenvolvimento do controle não- tratado. 0% significa nenhum efeito (tal como controle não-tratado) 100% significam extermínio total.

Exemplo L

Teste de pré-emerqência Solvente: 5 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com a quantidade de solven- te indicada, acrescenta-se o emulsificante indicado e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Sementes das plantas do teste são semeadas em terra normal.

Depois de aproximadamente 24 horas, a terra é borrifada com o preparado da substância ativa de modo tal, que as quantidades de substância ativa respectivamente desejadas sejam aplicadas por unidade de área. A concen- tração do caldo de borrifação é escolhida de maneira tal, que em 1000 litros de água/ha são aplicadas as quantidades de substância ativa desejadas em cada caso.

Depois de três semanas, avalia-se o grau de dano das plantas em% de dano em comparação com o desenvolvimento do controle não- tratado. 0% significa nenhum efeito (tal como controle não-tratado) 100% significa extinção total.

Exemplo M

Teste de concentração limite/lnsetos da terra - Tratamento de plantas trans- qênicas Inseto do teste: Diabrotica balteata - larvas na terra Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com a quantidade de solven- te indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. O preparado da substância ativa é regado sobre a terra. Com isso, a concentração da substância ativa no preparado praticamente não tem importância, decisiva é unicamente a quantidade de peso da substância ati- va por unidade de volume de terra, a qual é indicada em ppm (mg/l). A terra é enchida em vasos de 0,25 litro e estes são deixados em repouso a 20°C.

Imediatamente após o início, colocam-se em cada vaso 5 grãos de milho pré-germinados da espécie YIELD GUARD (marca registrada da Monsanto Comp., EUA). Depois de 2 dias colocam-se os insetos do teste correspondentes na terra tratada. Depois de mais 7 dias, determina-se o grau de efeito da substância ativa contando as plantas de milho emergidas (1 planta = 20% de efeito).

Exemplo N

Teste com Heliothis virescens - Tratamento de plantas transqênicas Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso da substância ativa com a quantidade de solven- te indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Rebentos de soja (Glycine max) da espécie Roundup Ready (marca registrada da Monsanto Comp. EUA) são tratados através de imer- são no preparado da substância ativa da concentração desejada e infesta- das com lagartas do broto do tabaco Heliothis virescens, enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a extinção dos insetos.

Claims (7)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I) na qual W representa metila ou cloro, Y representa fenila eventualmente substituída uma ou duas ve- zes por cloro ou flúor, representa cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i- butila, CH(CH3)-i-butila ou trifluormetila, Z representa hidrogênio, G representa cloro, m representa 0 ou 1, A representa hidrogênio ou metila, B representa hidrogênio ou metila, A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam Cs-Cy-cicloalquila, com a condição, de que depois Q1 e Q1 representem ape- nas hidrogênio, Q1 representa hidrogênio, metila, etila, i-propila ou n-hexila, Q2 representa hidrogênio ou metila, Q1, Q2 e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, represen- tam C5-C6-cicloalquila, com a condição, de que depois A e B representem apenas hidrogênio, Q3 representa hidrogênio, Q4 representa hidrogênio.

2. Processo para a preparação de compostos da fórmula (I), co- mo definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que para obter A) compostos das fórmulas (1-1) até (I-2) m = 0 (1-1) m = 1 (I-2) na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e G representa halogênio, reagem-se compostos das fórmulas (11-1) até (il-2) m = 0 (11-1) m = 1 (il-2), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, com agentes de halogenação na presença de um solvente e eventu- almente na presença de um iniciadorde radicais e B) para obter compostos das fórmulas (1-1) até (i-2) m = Ο (1-1) m = 1 (I-2), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e G representa nitro, reagem-se compostos das fórmulas (11-1) até (il-2) m = 0 (11-1) m = 1 (il-2), na qual A, B, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, com reagentes de nitração tal como por exemplo, ácido nítrico fumegante, na presença de um solvente.

3. Composição para combater pragas, o crescimento de plantas indesejado e/ou microorganismos indesejados, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1.

4. Processo para combater pragas animais, o crescimento de plantas indesejado e/ou microorganismos indesejados, caracterizado pelo fato de que compreende permitir que compostos da fórmula (I), como defini- dos na reivindicação 1, ajam sobre pragas, crescimento de plantas indeseja- do, microorganismos indesejados e/ou seu habitat.

5. Aplicação de compostos da fórmula (I), como definidos na rei- vindicação 1, caracterizada pelo fato de que é para o combate de pragas animais, crescimento de plantas indesejado e/ou microorganismos indeseja- dos.

6. Processo para a preparação de composições para combater pragas, crescimento de plantas indesejado e/ou microorganismos indeseja- dos, caracterizado pelo fato de que compreende misturar compostos da fór- mula (I), como definidos na reivindicação 1, com diluentes e/ou substâncias tensoativas.

7. Aplicação de compostos da fórmula (I) como definidos na rei- vindicação 1, caracterizada pelo fato de que é para a preparação de compo- sições para combater pragas, crescimento de plantas indesejado e/ou mi- croorganismos indesejados.