CN1705628A

CN1705628A - 2－取代的2－苯基－1，3－二酮化合物

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Publication number: CN1705628A
Application number: CNA200380101919XA
Authority: CN
Inventors: R·菲舍尔; S·希勒布兰德; A·特劳特魏因; A·乌尔曼; M·W·德鲁斯; D·福伊希特; J·康策; K·-H·库克; U·瓦亨多夫-诺伊曼
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2002-10-22
Filing date: 2003-10-09
Publication date: 2005-12-07
Anticipated expiration: 2023-10-09
Also published as: WO2004037749A2; JP4399365B2; ES2290539T3; JP2006503882A; AR041666A1; CN1301954C; BR0315617B1; CA2502826A1; WO2004037749A3; DE50308324D1; US7227043B2; ATE374740T1; BR0315617A; DE10249055A1; KR20050075350A; AU2003293608A8; CA2502826C; US20060058194A1; EP1556324A2; AU2003293608A1

Abstract

本发明涉及式(I)所示新的苯基取代的环戊烷－和环己烷－1，3－二酮衍生物，其中W、X、Y、Z、A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、G和m如说明书中所定义。本发明还涉及用于制备所述衍生物的方法和中间体，以及所述衍生物作为杀虫剂、杀微生物剂和/或除草剂的应用。

Description

2-取代的2-苯基-1，3-二酮化合物

发明背景

本发明涉及新的苯基取代的环戊烷-和环己烷-1，3-二酮衍生物，用于制备所述衍生物的方法和中间体，以及所述衍生物作为杀虫剂、杀微生物剂和/或除草剂的应用。

在2-位被卤化和2-苯基取代的环1，3-二酮化合物公开在Thompsen，D.J.；J.Organomet.Chem.108，381-383，(1976)，Kapaclia，H.D.，Sunthankar，S.V.；Indian J.Chem.，Sect.B，20 B，993(1981)中。其作为杀虫剂、杀微生物剂和/或除草剂的应用尚未描述过。

本发明提供了新的式(I)化合物

其中

W代表氰基、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基，

X代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基，

Y代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基或任选被取代的苯基，

Z代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基，

G代表卤素或硝基，

m代表数字0或1，

A代表氢；分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基；饱和或不饱和的、任选至少有一个环原子被杂原子代替的环烷基；或分别任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基或杂芳基，

B代表氢或烷基，

A和B与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、未被取代或被取代的、任选含有至少一个杂原子的环，

A与Q¹一起代表任选被取代的烷二基，其中在所述烷二基中，任选有两个不直接相邻的碳原子形成另外的任选被取代的环，

Q¹代表氢、烷基、烷氧基烷基、任选被取代的环烷基(在所述环烷基中任选有一个亚甲基被氧或硫代替)或分别任选被取代的苯基、杂芳基、苯基烷基或杂芳基烷基，

Q²、Q³、Q⁴彼此独立地代表氢或烷基，

Q¹和Q²与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、未被取代或被取代的、任选含有杂原子的环。

根据取代基的性质和数目，式(I)化合物可以作为几何和/或旋光异构体或不同组成的这些异构体的混合物存在，如果需要的话可通过常规方式分离所述混合物。本发明提供了纯的异构体和异构体混合物，其制备和应用以及包含它们的组合物。然而在下文中，为了方便起见，仅提及式(I)化合物，但是式(I)化合物不但指纯的化合物，而且如果适当的话还指具有不同比例的异构体化合物的混合物。

式(I)化合物可以作为异构体混合物及其纯的异构体形式存在。如果需要的话，可经由自身已知的方式，通过物理方法例如通过色谱法来分离式(I)化合物的混合物。

清楚起见，在下文中，在每一情况下，仅显示一种可能的异构体。这并不是排除如果适当的话化合物可以以异构体混合物或各自其它异构体形式存在。

包括作为m含义的数字0和1，获得下面的一般结构(I-1)和(I-2)

(I-1) (I-2)

其中A、B、G、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义。

A)此外，已经发现

式(I-1)至(I-2)化合物

m＝0(I-1)m＝1(I-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，

且

G代表卤素，优选氯或溴，

可这样制得：

将式(II-1)至(II-2)化合物

m＝0(II-1)m＝1(II-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，与卤化剂在溶剂存在下，以及如果适当的话在自由基引发剂存在下反应。

B)此外，式(I-1)至(I-2)化合物

m＝0(I-1)m＝1(I-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，

且

G代表硝基，

可这样制得：

将式(II-1)至(II-2)化合物

m＝0(II-1)m＝1(II-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，与硝化剂例如发烟硝酸在溶剂存在下反应。

方法A和B所需的某些式II-1至II-2化合物

m＝0(-1)m＝1(II-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，是已知的：EP-A-952 149，US-4 283 348；4 338 122；4 436 666；4 526 723；4 551 547；4 632 698；WO 96/01 798；WO 96/03 366，WO 97/14 667；WO 98/39281，WO 99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673，US-4 175 135，4 209 432，4256 657，4 256 658，4 256 659，4 257858，4 303 669，4 351 666，4 409 153，4 613 617，4 659 372，DE-A 2 813 341，Wheeler，T.N.，J.Org.Chem.44，4906(1979)，WO 01/09092和WO 01/74770，或者它们可通过本文所述方法来合成。

适于方法A的卤化剂是例如硫酰氯、硫酰溴、亚硫酰氯、亚硫酰溴，酰亚胺，例如N-溴琥珀酰亚胺或N-氯琥珀酰亚胺，氯磺酸，以及次氯酸酯例如次氯酸叔丁酯。

适于方法B的硝化剂是发烟硝酸以及“硝化酸混合物”。

此外，已经发现，新的式(I)化合物是具有高度活性的杀虫剂，优选杀昆虫剂、杀螨剂和/或杀真菌剂和/或杀虫剂，并且被作物、尤其是农作物良好地耐受。

式(I)提供了本发明化合物的一般定义。在上下文给出的式中列出的优选取代基或范围如下：

W优选代表卤素、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-链烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基或氰基，

X优选代表氢、卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基或氰基，

Y优选代表氢、卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、氰基或代表以下基团

V¹优选代表氢、卤素、C₁-C₁₂-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-烷基亚磺酰基、C₁-C₆-烷基磺酰基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、硝基、氰基或代表分别任选被卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代的苯基、苯氧基、苯氧基-C₁-C₄-烷基、苯基-C₁-C₄-烷氧基、苯硫基-C₁-C₄-烷基或苯基-C₁-C₄-烷硫基，

V²和V³彼此独立地优选代表氢、卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基或C₁-C₄-卤代烷氧基，

V¹和V²与它们所连接的碳原子一起优选代表任选被C₁-C₄-烷基或卤素取代的5或6元环，所述环中的一个或两个碳原子可任选被氧、硫或氮代替，

Z优选代表氢、卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基或氰基，

G优选代表卤素或硝基，

m优选代表数字0或1，

A优选代表氢；或分别任选被卤素取代的C₁-C₁₂-烷基、C₃-C₈-链烯基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷基；分别任选被卤素、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基取代的C₃-C₈-环烷基或C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基，其中任选有一个或两个不直接相邻的环单元被氧和/或硫代替；或代表分别任选被卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、具有5或6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基)或具有5或6个环原子的杂芳基-C₁-C₄-烷基(例如吡啶基、嘧啶基或噻唑基)，

B优选代表氢或C₁-C₆-烷基，

A、B与它们所连接的碳原子一起优选代表饱和C₃-C₁₀-环烷基或不饱和C₅-C₁₀-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧或硫代替，并且所述环烷基任选被C₁-C₆-烷基、C₃-C₈-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、卤素或苯基单取代或二取代，A与Q¹一起优选代表C₃-C₆-烷二基，所述烷二基任选被相同或不同的选自C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基的取代基单取代或二取代，Q¹优选代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₂-烷基；任选被氟、氯、C₁-C₄-烷基、C₁-C₂-卤代烷基或C₁-C₄-烷氧基取代的C₃-C₈-环烷基，在所述环烷基中任选有一个亚甲基被氧或硫代替；或分别任选被卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、苯基-C₁-C₄-烷基、吡啶基-C₁-C₂-烷基或噻唑基-C₁-C₂-烷基，

Q²、Q³、Q⁴彼此独立地优选代表氢或C₁-C₄-烷基，

Q¹和Q²与它们所连接的碳原子一起优选代表任选被C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基或C₁-C₂-卤代烷基取代的C₃-C₇-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧或硫代替。

在优选提及的基团定义中，卤素，包括作为取代基提及的卤素，例如在卤代烷基中的卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟和氯。W特别优选代表氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基或氰基，

X特别优选代表氢、氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基，Y特别优选代表氢、氟、氯、溴、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基、氰基或代表以下基团

V¹特别优选代表氢、氟、氯、溴、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基、硝基、氰基或代表分别任选被氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基或苯氧基，

V²特别优选代表氢、氟、氯、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基或C₁-C₂-卤代烷氧基，

V¹和V²与它们所连接的碳原子一起特别优选代表任选被氟或甲基取代的5或6元环，在所述环中任选有1或2个碳原子被氧代替，

Z特别优选代表氢、氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基或氰基，

G特别优选代表氯、溴或硝基，

m特别优选代表数字0或1，

A特别优选代表氢；代表分别任选被氟取代的C₁-C₈-烷基或C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₂-烷基；代表分别任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的C₅-C₆-环烷基或C₃-C₆-环烷基-C₁-C₂-烷基，其中任选有一个环单元被氧或硫代替；或分别任选被氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₂-卤代烷基C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₂-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，

B特别优选代表氢或C₁-C₄-烷基，

A、B与它们所连接的碳原子一起特别优选代表饱和C₅-C₇-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧代替，并且所述环烷基任选被C₁-C₄-烷基、三氟甲基或C₁-C₄-烷氧基单取代，

条件是：在这种情况下，Q¹仅代表氢，

A与Q¹一起特别优选代表C₃-C₄-烷二基，所述烷二基任选被甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代，

Q¹特别优选代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₂-烷基；或任选被甲基或甲氧基取代的C₃-C₆-环烷基，所述环烷基中任选有一个亚甲基被氧代替；或分别被氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，

Q²、Q³、Q⁴彼此独立地特别优选代表氢、甲基或乙基，Q¹和Q²与它们所连接的碳原子一起特别优选代表任选被C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基取代的C₅-C₆-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧代替，

条件是：在这种情况下，A仅代表氢。

在特别优选提及的基团定义中，卤素，包括作为取代基提及的卤素，例如在卤代烷基中的卤素代表氟和氯，特别是氟。

W非常特别优选代表氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基，

X非常特别优选代表氢、氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基，

Y非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丁基、CH(CH₃)-异丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基或代表以下基团

V¹非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，

V²非常特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，

Z非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或氰基，

G非常特别优选代表氯、溴或硝基(尤其是氯)，

m非常特别优选代表数字0或1，

A非常特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、甲氧基甲基或乙氧基甲基，

B非常特别优选代表氢、甲基或乙基，

A、B与它们所连接的碳原子一起非常特别优选代表饱和C₅-C₇-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧代替，并且所述环烷基任选被甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或异丁氧基取代，

条件是：在这种情况下，Q¹、Q²、Q³和Q⁴仅代表氢，

A与Q¹一起非常特别优选代表C₃-C₄-烷二基，

Q¹非常特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正己基、环丙基、环戊基或环己基，

Q²、Q³、Q⁴彼此独立地非常特别优选代表氢、甲基或乙基，

Q¹和Q²与它们所连接的碳原子一起非常特别优选代表任选被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或正丁氧基取代的C₅-C₆-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧代替，

条件是：在这种情况下，A、B、Q³和Q⁴仅代表氢。

W尤其优选代表甲基或氯，

X尤其优选代表氢或甲基，

Y尤其优选代表任选被氟或氯单取代或二取代的苯基，代表氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丁基、CH(CH₃)-异丁基或三氟甲基，

Z尤其优选代表氢，

G尤其优选代表氯，

m尤其优选代表0或1，

A尤其优选代表氢或甲基，

B尤其优选代表氢或甲基，

A、B与它们所连接的碳原子一起尤其优选代表C₅-C₇-环烷基，条件是：在这种情况下，Q¹和Q²仅代表氢，

Q¹尤其优选代表氢、甲基、乙基、异丙基或正己基，

Q²尤其优选代表氢或甲基，

Q¹、Q²和它们所连接的碳原子尤其优选代表C₅-C₆-环烷基，条件是：在这种情况下，A和B仅代表氢，

Q³尤其优选代表氢，

Q⁴尤其优选代表氢。

在式(I-2)化合物中，A和B特别代表氢。

在上文列出的一般或优选的基团定义或说明可按照需要彼此组合，即包括各范围和优选范围之间的组合。这些定义既适用于终产物，也相应地适用于原料和中间体。

依据本发明，包含上述优选含义的组合的式(I)化合物是优选的。

依据本发明，包含上述特别优选含义的组合的式(I)化合物是特别优选的。

依据本发明，包含上述非常特别优选含义的组合的式(I)化合物是非常特别优选的。

依据本发明，包含上述尤其优选含义的组合的式(I)化合物是尤其优选的。

饱和或不饱和烃基，例如烷基或链烯基可以是直链或支链，只要是可能的即可，包括与杂原子的组合，例如烷氧基。

根据方法(A)，使用例如2-(2-甲基-5-溴)-苯基-4，4-五亚甲基环戊烷-1，3-二酮或其烯醇作为原料，本发明方法的路线可由下面的反应方案代表：

根据方法(B)，使用例如2-[2-甲基-5-(4-氯苯基)-苯基]-4，4-五亚甲基环戊烷-1，3-二酮或其烯醇作为原料，本发明方法的路线可由下面的反应方案代表：

方法(A)的特征在于，将其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y、Z和m如上所定义的式(II)化合物在稀释剂和卤化剂以及如果适当的话自由基引发剂存在下反应。适用的自由基引发剂是例如过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈。

适用于本发明方法(A)的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用烃，例如苯、甲苯和二甲苯，醚例如二丁基醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚，和卤代烃例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、二氯苯，以及酯例如乙酸乙酯。

适用于方法A的卤化剂是例如硫酰氯、硫酰溴、亚硫酰氯、亚硫酰溴，酰亚胺，例如N-溴琥珀酰亚胺或N-氯琥珀酰亚胺，氯磺酸，以及次氯酸酯例如次氯酸叔丁酯。

在进行本发明方法(A)时，反应温度可在较宽范围内变化。该方法一般在-40℃-150℃，优选0℃-100℃温度下进行。

本发明方法(A)一般是在常压下进行。

在进行本发明方法(A)时，式(II)反应组分和卤化剂一般是以大约等摩尔量使用。然而，也可以使用较大过量(最高达3Mol)的一种或另一种组分。

在水后处理后，一般通过结晶或硅胶色谱来进行纯化。

方法(B)的特征在于，将其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y、Z和m如上所定义的式(II)化合物在稀释剂存在下以及在硝化剂存在下进行。

适用于本发明方法(B)的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用卤代烃例如二氯甲烷、氯仿、二氯苯、二氯乙烷。

合适的硝化剂是硝化酸，优选发烟硝酸。

在进行本发明方法(B)时，反应温度可在较宽范围内变化。该方法一般在-50℃-150℃，优选0℃-80℃温度下进行。

本发明方法(B)一般是在常压下进行。

在进行本发明方法(B)时，式(II)反应组分和卤化剂一般是以大约等摩尔量使用。然而，也可以使用较大过量(最高达5Mol)的一种或另一种组分。

在水后处理后，一般通过结晶或硅胶色谱来进行纯化。

本发明活性化合物适于保护植物和植物器官，例如增加收获产量，提高收获作物的质量，以及防治动物害虫，特别是在农业、林业、花园、娱乐设施、储藏产品和材料的保护，以及卫生领域中发生的昆虫、螨类和线虫，同时具有很好的植物耐受性以及对恒温动物的可接受的毒性。它们可优选用作农作物保护剂。它们对正常敏感和抗性种类以及对所有或一些发育阶段都具有活性。上述害虫包括：

等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫、鼠妇。

倍足目，例如，具斑马陆。

唇足目，例如，食果地蜈蚣、蚰蜒属。

综合目，例如，庭园么蚰。

缨尾目，例如，台湾衣鱼。

弹尾目，例如，武装棘跳虫。

直翅目，例如，家蟋蟀、蝼蛄属、非洲飞蝗、黑蝗属和沙漠蝗。

蜚蠊目，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊和德国小蠊。

革翅目，例如，欧洲球螋。

等翅目，例如，散白蚁属。

虱目，例如，体虱、血虱属、颚虱属、嚼虱属和畜虱属。

缨翅目，例如，温室条蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马和苜蓿蓟马。

异翅亚目，例如，扁盾蝽属、棉红蝽(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、温带臭虫、长红猎蝽和椎猎蝽属。

同翅目，例如，甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶隐瘤蚜、豆卫矛蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、瘤蚜属、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、绿小叶蝉属、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉、欧果坚球蚧、榄珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤圆盾蚧和粉蚧属、木虱属。

鳞翅目，例如，棉红铃虫、松粉蝶尺蛾、果园秋尺蛾、潜叶细蛾(lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、柑橘潜叶蛾、地夜蛾属、切夜蛾属、脏切夜蛾、埃及钻夜蛾、实夜蛾属、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、灰翅夜蛾属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、禾草螟属、玉米螟、地中海粉斑螟、蜡螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐织蛾、黄尾卷叶蛾、烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷蛾、Cnaphalocerus属和水稻负泥虫。

鞘翅目，例如，家具窃蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、北美家天牛、蓝毛臀萤叶甲、马铃薯叶甲、辣根猿叶甲、条叶甲属、油菜金头跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲属、锯谷盗、花象属、米象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根颈象、种子象、紫苜蓿叶象、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、宽胸叩甲属、五月鳃金龟、马铃薯鳃金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟和稻水象。

膜翅目，例如，松叶蜂属、实叶蜂属、毛蚁属、小家蚁和胡蜂属。

双翅目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、菠菜泉蝇、地中海实蝇、油橄榄果实蝇、沼泽大蚊、种蝇属和斑潜蝇属。

蚤目，例如，印鼠客蚤和角叶蚤属。

蛛形纲，例如，蝎(Scorpio maurus)、红斑蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、柑橘皱叶刺瘿螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、瘙螨属、痒螨属、疥螨属、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、叶螨属、半跗线螨属和短须螨属。

植物寄生线虫包括，例如短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、半穿刺线虫、异皮属、球异皮属、根结属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线属、毛刺属和伞滑刃线虫属。

如需要，本发明化合物在一定的浓度和用量下还可用作除草剂和杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂和杀细菌剂。如需要，它们还可以作为合成其它活性化合物的中间体或前体。

根据本发明，可以处理所有植物和植物部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落，如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和基因技术或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种。植物的部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。

采用活性化合物进行植物和植物部分的本发明处理方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行处理，所述常规处理方法是例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。

本发明活性化合物可被转化成为常规制剂，如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊剂。

这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与增量剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。

在使用水作为增量剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃类和氯代脂肪烃类，如氯苯、氯乙烯(Chlorethylene)或二氯甲烷；脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。

适合的固体载体有：

例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。

在制剂中可使用粘着剂，如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。

可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。

本发明活性化合物也可以其本身或在其制剂中与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合应用，以例如拓宽活性谱或者避免产生抗性。由此，在很多情况下可以获得协同效应，即混合物的活性大于单个组分的活性。

合适的混合组分是例如下列化合物：

杀真菌剂：

Aldimorph，氨丙膦酸、氨丙膦酸钾、Andoprim、敌菌灵、戊环唑、腈嘧菌酯，

苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苄烯酸、苄烯酸-异丁酯、双丙氨酰膦、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌素、磺嘧菌灵、粉病定，

石硫合剂、氯环丙酰胺、Capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、Carvon、灭螨锰、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、Clozylacon、硫杂灵、清菌脲、环唑醇、环丙嘧啶、酯菌胺，

双乙氧咪唑威、双氯酚、苄氯三唑醇、Diclofluanid、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲菌定、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、吗菌灵、多果定、敌菌酮，

克瘟散、氧唑菌、乙环唑、乙菌定、氯唑灵，

噁唑酮菌、菌拿灵、异嘧菌醇、腈苯唑、呋菌胺、种衣酯、fenhexamide、拌种咯、苯锈定、丁苯吗啉、薯瘟锡、毒菌锡、福美铁、嘧菌腙、氟定胺、氟联苯菌(Flumetover)、氟菌安、喹唑菌酮、调嘧醇、氟硅唑，磺菌胺、氟酰胺、粉唑胺、灭菌丹、藻菌磷(Fosetyl-Aluminium)、藻菌磷(Fosetyl-Natrium)、四氯苯酞、麦穗宁、呋氨丙灵、呋吡唑灵、灭菌安(Furcarbonil)、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺、双胍盐、六氯苯、己唑醇、噁霉灵，

烯菌灵、酰胺唑、双胍辛(Iminoctadin)、双胍辛对十二烷基苯磺酸盐(Iminoctadinealbesilate)、双胍辛醋酸盐、Iodocarb、环戊唑醇、异稻瘟腈(IBP)、异丙定、iprovalicarb、Irumamycin、富士一号、氯苯咪菌酮，

春雷霉素、亚胺菌、铜制品，如，氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜、和碱式硫酸铜混合物，

锰铜混剂、代森锰锌、代森锰、Meferimzone、嘧菌胺、丙氧灭锈胺、甲霜灵、环戊唑菌、磺菌威、甲呋菌胺、代森联、苯吡洛菌(Metomeclam)、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利，

福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇，

甲呋酰胺、噁霜灵、Oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵(Oxycarboxim)、Oxyfenthiin，

多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、双氯苯磷、多马霉素、Picoxystrobin、粉病灵、多氧霉素、Ployoxorim、噻菌灵、丙氯灵、杀菌利、百维灵、Propanosine-Natrium、丙环唑、甲基代森锌、Pyraclostrobin、定菌磷、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、氯吡呋醚，

唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)、喹氧灵，

硫和硫制剂、螺噁茂胺，

戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、调环烯、氟醚唑、涕必灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基托布津、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑酮、菌唑醇、叶锈特、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、克啉菌、Trifloxystrobin、氟菌唑、嗪氨灵、戊叉唑菌，烯效唑，

有效霉素、烯菌酮、烯霜苄唑，

氰菌胺、代森锌、福美锌以及

咪草酯G、OK-8705、OK-8801，

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，

(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，

1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，

1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇(pyrrolidinol)，

2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺(carboxanilide)，

2，6-二氯-5-(甲基硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，

2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，

2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，

2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，

2-[[6-去氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-吡喃葡糖苷基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，

2-氨基丁烷，

2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，

2-苯基苯酚(OPP)，

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，

3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，

3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，

4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，

8-羟基喹啉硫酸盐，

9H-呫吨-9-甲酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼，

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二甲酸酯，

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，

顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，

碳酸氢钾，

甲烷四硫醇钠盐，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，

N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，

N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N′-甲氧基-甲亚氨酰胺(methanimidamid)，

N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸-钠盐，

O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯(ethylphosphoramidothioat)

O-甲基-S-苯基-苯基丙基硫代氨基磷酸酯，

1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羟酸S-甲酯，

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1′(3′H)-异苯并呋喃]-3′-酮，

4-[(3，4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)-丙烯酰基]-吗啉杀菌剂：

溴硝丙二醇、双氯酚、氯定、福美镍、春雷霉素、异噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、甲体氯氰菊酯(Alphacypermethrin)、甲体氯氰菊酯(Alphamethrin)、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑锡，

波林杆菌芽孢、Bacillus sphaericus、柯敌克菌、苏金杆菌、Baculoviruses、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、β-氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、Bistrifluron、BPMC、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、丁基哒螨灵(Butylpyridaben)、

硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲硫磷、毒死蜱、毒死蜱M、Chlovaporthrin、Chromafenozide、顺式灭虫菊(Cis-Resmethrin)、Cispermethrin、Clocythrin、除线威、四螨嗪、Clothianidine、杀螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，

溴氰菊酯、内吸磷M、内吸磷S、甲基内吸磷、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、氟脲杀、开乐散、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、

Eflusilanate、Emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、Entomopfthoraspp.、高氰戊菊酯、苯虫威、乙硫磷、灭克磷、醚菊酯、特苯噁唑、氧嘧啶磷，

克线磷、喹螨醚、杀螨锡、杀螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、双氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶蜱脲、Flubrocythrinate、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟氯苯菊酯、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫磷、丁苯硫磷、噻唑酮磷、Fubfenprox、呋线威，

颗粒层增殖病毒，

特丁苯酰肼、HCH、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯，吡虫啉、噁二唑虫、氯唑磷、丙胺磷、异噁唑磷、齐墩螨素，核多角体病毒，

氯氟氰菊酯、氟丙氧脲，

马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、灭虫威、蒙五一五、灭多虫、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、Milbemyein、久效磷，

二溴磷、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲，

氧乐果、甲胺叉威、砜吸磷，

Paecilomyces fumosoroseus、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、虫螨磷A、甲基虫螨磷、丙溴磷、克螨特、猛杀威、残杀威、丙硫磷、发果、拒嗪酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊、哒螨酮、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蝇醚，

喹噁磷，

Ribavirin，

杀抗松、硫线磷、灭虫硅醚、艾克敌、Spirodiclofen、治螟磷、乙丙硫磷，

氟胺氰菊酯、双苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷(Tebupirimiphos)、氟虫隆、七氟菊酯、双硫磷、灭虫威、特丁磷、杀虫威、三氯杀螨砜、辛体氯氰菊酯、噻虫啉(Thiacloprid)、Thiamethoxam、蛾蝇腈、Thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、敌贝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Triazuron、Trichlophenidine、敌百虫、杀虫隆、混杀威，

蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔，

YI 5302，

Zeta-cypermethrin、Zolaprofos，

(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)呋喃亚基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯，

[(3-苯氧基苯基)-甲基]-2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸酯，

1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，

2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，

2-(乙酰基氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，

2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，

2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]苯甲酰胺，

丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯，

4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，

4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，

4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)哒嗪酮，

苏云金杆菌菌株EG-2348，

苯甲酸[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-酰肼，

丁酸[2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基]酯，

[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨基氰，

二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，

[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，

N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，

N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，

N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，

N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲酰胺，

N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲酰胺，

O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，

N-氰基甲基-4-三氟甲基-烟酰胺，

3，5-二氯-1-(3，3-二氯-2-丙烯基氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-丙氧基]-苯。

与其它已知活性化合物例如除草剂或与肥料以及生长调节剂的混合物也是可能的。

当用作杀虫剂时，本发明活性化合物可以以其市售制剂和由上述制剂制备的与增效剂混合的应用形式存在。增效剂是增加活性化合物活性的化合物，但加入的增效剂本身不是必须有活性。

由市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可以在宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度为0.0000001-95重量％、优选0.0001-1重量％。

本发明化合物以适用于应用形式的常规方法进行使用。

当用于防治卫生害虫和仓库害虫防治时，活性化合物具有优良的木材和粘土残留活性以及对刷有石灰的基底具有很好的碱稳定性。

如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其部分。在一个优选的实施方案中，处理野生的或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种和其部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合得到的转基因植物和植物品种(基因修饰的生物体)及其部分。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”在上面已作过解释。

按照本发明，特别优选处理在各种情况下市售可得的或在使用的植物品种的植物。植物品种应理解为表示具有新的特征(“特性”)，并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术培育的植物。它们可以是品种型、生物属型或基因型。

根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。因此，例如，可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物的活性、改善植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。

属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物害虫，如昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物，如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、烟草、油菜籽油菜和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、土豆、棉花、烟草和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫、蜘蛛类动物、线虫和蜗牛的抵御。还特别需要强调的特性是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和病毒的植物防护作用。此外，特别强调的特性是植物对某些除草活性化合物，如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的增强的耐受性。给予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELD GARD^(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut^(例如玉米)、Starlink^(例如玉米)、Bollgard^(棉花)、Nucoton^(棉花)和Newleaf^(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名Roundup Ready^(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link^(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜)、IMI^(耐受咪唑啉酮类)和STS^(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)包括以商标名Clearfield^(例如玉米)出售的品种。当然，这些叙述也适用于具有所述特性或将来还要改良的基因特性的将来开发的植物或将来投放市场的植物品种。

所列的植物可按照本发明以特别有利的方式用本发明通式(I)的活性化合物或者本发明的活性化合物混合物进行处理。上述优选的活性化合物或混合物范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。

本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏物品中的害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)也有活性，例如硬蜱、软蜱、兽疥癣螨、虱状蒲螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和跳蚤。这些寄生虫包括：

虱目，例如，血虱属、颚虱属、虱属、Pthirus spp.和管虱属；

食毛目以及钝角亚目和细角亚目，例如，毛羽虱属、Menopon spp.、巨毛虱属、羽虱属、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属；

双翅目以及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp.、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻翅虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属.、家蝇属、齿股蝇属、螫蝇属、角蝇属、莫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、Wohlfahrtia spp.、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、lipoptena spp.和蜱蝇属；

蚤目，例如，蚤属、栉首蚤属、印鼠客蚤属和角叶蚤属；

异翅亚目，例如，臭虫属、椎猎蝽属、红腹猎蝽属和全圆蝽属；

蜚蠊目，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊和蜚蠊属；

蜱螨目以及后气门亚目和中气门亚目，例如，锐缘蜱属、纯缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、刺利螨属、肺刺螨属、胸孔螨属和瓦螨属；

辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目)，例如，蜂跗线螨属、姬螫螨属、禽螫厘螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。

本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，所述农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟、水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)的情况，因此，通过使用本发明的式(I)活性化合物可以使畜牧业管理更经济而简便。

应用于兽医领域时，本发明式(I)活性化合物可通过已知方法即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、喂食方法、栓剂等形式给药；非经肠给药，例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)，植入法给药；经鼻给药；经皮肤给药，例如以浸泡或药浴、喷雾、泼浇、擦、洗刷、撒粉方式给药，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等给药。

当用于家畜、家禽、宠物等时，可将式(I)活性化合物作为含有1-80重量％的活性化合物的制剂形式(例如粉剂、乳剂、流动剂)直接或100-10,000倍稀释后使用，或用作药浴。

另外，发现本发明活性化合物还对损坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫活性。

作为实例并优选列出下述昆虫，但并不限于此：

鞘翅目昆虫，如

北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、类翼窃蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹、松产品窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹属、条木小蠹属、咖啡黑长蠹、Bostrychuscapucins、褐异翅长蠹、棘长蠹属和竹竿粉长蠹。

革翅目，例如

蓝黑树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂和大树蜂(Urocerus augur)。

白蚁，例如

木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁和台湾乳白蚁。

缨尾目，例如台湾衣鱼。

本发明意义上的工业材料可以理解为表示无生命材料，例如优选合成材料、粘合剂、胶、纸和板、皮革、木材、木制品和涂料。

木材以及木制品是特别需要优选保护使其免受昆虫侵袭的材料。

可用本发明组合物或含有本发明组合物的混合物保护的木材和木制品可以理解为表示，例如：

建筑用木材、木梁、铁路轨枕、桥梁组件、桥型码头、木制交通工具、箱子、货架、集装箱、电话线杆、木外罩、木窗和木门、胶合板、粗纸板、在房屋建筑或建筑细木工行业中常用的细木工或木制品。

所述活性化合物可直接，或以浓缩形式或常规制剂，如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或糊剂方式使用。

上述制剂可以已知方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、抗水剂混合，以及如需要加入催干剂和UV稳定剂以及如需要加入染料和颜料，和其它加工助剂。

用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物中包括浓度为0.0001至95重量％，特别是0.001至60重量％的本发明活性化合物。

组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类和个体密度以及介质而确定的。最佳施用量各自可在应用时通过系列试验确定。然而基于需保护的材料，通常使用0.0001至20重量％，优选0.001至10重量％的活性化合物是足够的。

适合的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油类有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，如需要可加入乳化剂和/或湿润剂。

优选使用的有机化学溶剂是油性或油类溶剂，其蒸发值大于35以及闪点大于30℃，并优选大于45℃。用作上述低挥发度以及不溶于水的油性和油类溶剂物质是相应的矿物油或它们的芳族馏分，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。

优选使用沸程为170-220℃的矿物油、沸程为170-220℃的石油溶剂、沸程为250-350℃的锭子油和沸程为160-280℃的石油或芳烃，以及松节油等。

在一个优选实施方案中，使用沸程为180-210℃的液体脂族烃或沸程为180-220℃的芳族和脂族烃的高沸程混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。

蒸发值大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃的低挥发度的有机油性或油类溶剂可用易挥发或中挥发度的有机溶剂部分替换，条件是溶剂混合物的蒸发值同样大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃，以及该杀虫剂/杀菌剂混合物可溶或可乳化于上述溶剂混合物中。

在优选实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用含有羟基和/或酯基和/或醚基的脂族有机溶剂，例如乙二醇醚、酯等。

本发明使用的有机化学粘合剂是合成树脂和/或粘合干性油，它们本身已知并可用水稀释和/或可溶解或分散或乳化于上述使用的机化学溶剂中，特别是由下列物质组成的或包含下列物质的粘合剂：丙烯酸树脂、乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯类树脂、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性的醇酸树脂、酚醛树脂、烃类树脂，如茚-香豆酮树脂、有机硅树脂、干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。

用作粘合剂的合成树脂可以乳剂、分散剂或溶液形式使用。沥青或沥青状物质也可用作粘合剂，用量至多为10重量％。还可以使用本身已知的染料、颜料、防水剂、气味调节剂和抑制剂或防腐剂等。

在本发明组合物或浓缩物中优选包括作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油。本发明优选使用含油量大于45重量％，优选50-68重量％的醇酸树脂。

上述粘合剂可全部或部分被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。加入这些添加剂的目的是防止活性化合物的蒸发以及结晶或沉淀。它们优选替代0.01至30％的粘合剂(以使用的粘合剂为100％计)。

增塑剂选自邻苯二甲酸酯类的化学物质，如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯；磷酸酯类，如磷酸三丁酯；己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯；硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯，如油酸丁酯；甘油醚或高分子量的乙二醇醚；甘油酯和对甲苯磺酸酯。

固定剂在化学上基于聚乙烯烷基醚类，如聚乙烯基甲基醚或酮类，如二苯甲酮和亚乙基二苯甲酮。

其它适用的溶剂或稀释剂特别是水，任选与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂混合使用。

特别有效的木材保护方法是通过大批量的浸渍方法，例如通过真空、双真空或加压方法达到。

现用制剂还可任选包含其它的杀虫剂和任选其它的一种或多种杀真菌剂。

其它的共混组分优选包括在WO 94/29 268中提及的杀虫剂和杀真菌剂。将在这些文献中提及的化合物引入本文并作为本申请的一部分。

可提及的十分特别优选的共混组分可以是杀虫剂，如毒死蜱、腈肟磷、灭虫硅醚(Silafluofin)、甲体氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、NI-25、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、噻虫啉、Methoxyphenoxid、杀虫隆、chlothianidin、艾克敌105和七氟菊酯，

以及杀真菌剂，如Epoxyconazole、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、环戊唑菌、烯菌灵、抑菌灵、对甲抑菌灵、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基-异噻唑啉-3-酮。

同样，本发明的活性化合物可用于保护经常与海水或盐水接触的各种物品，如船体、滤器、网、船体结构、锚和信号装置免受生物附着。

由于定居性寡毛纲目，如龙介虫科以及甲壳类和Ledamorpha(茗荷儿)类，如各种茗荷属和铠茗荷属，或藤壶亚目(藤壶虫)，如藤壶属或指茗荷属的附着增加了船体的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及此外经常滞留干船坞，这样明显增加了运营成本。

此外附着生物还有海藻，例如水云属和仙菜属，特别重要的是定居性软甲亚纲(昆甲类)的附着，该昆甲类包括在蔓足纲(蔓足类甲壳动物)中。

令人惊奇地，现已发现本发明的活性化合物本身或者与其它活性物质的组合具有突出的防污作用。

通过使用本发明的活性化合物本身或者与其它活性物质组合，可以不使用重金属，如，例如硫化二(三烷基锡)、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基锡、氧化亚铜、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、聚合钛酸丁酯、苯基-(联吡啶)-三氯化铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇-1-氧化物的锌和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基亚乙基双硫代氨基甲酸锌、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸亚铜、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡，或显著降低上述化合物浓度。

即用防污漆还可任选包含其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。

下列组分优选用于本发明防污组合物的混合组分：

杀藻剂，例如

2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、草藻灭、醋酸三苯基锡、异丙隆、噻唑隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净，

杀真菌剂，如

苯并[b]噻吩甲酸环己基酰胺-S，S-二氧化物、抑菌灵、Fluorfolpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、对甲抑菌灵和唑类，如戊环唑、环唑醇、氧唑菌、己唑醇、环戊唑菌、丙环唑和戊唑醇；

杀软体动物剂，如

醋酸三苯基锡、四聚乙醛、灭虫威、贝螺杀、硫双威和混杀威；

或常用防污活性化合物，如

4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰基硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的钾、铜、钠和锌盐、吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二腈、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。

使用的防污组合物中包含浓度为0.001至50重量％，特别是0.01至20重量％的本发明活性化合物。

本发明防污组合物还包括在下述文献例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings，Noyes，Park Ridge，1973中公开的常用组分。

除了杀藻、杀真菌、杀软体动物活性化合物和本发明的杀虫活性化合物外，防污涂料组合物中还特别包括粘合剂。

公知的粘合剂的实例包括溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系特别是含水体系中的丙烯酸树脂、水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油，如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油以及环氧化合物、少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂混合形成的改性硬树脂。

涂料中还任选可包含优选不溶于海水的无机颜料、有机颜料或染料。涂料中还可包括如松香类物质，以使活性化合物可控地释放。此外，涂料中可以包含增塑剂，影响流变性质的改良剂，以及其它常规组分。还可以将本发明化合物或上述混合物加入自抛光防污体系中。

本发明的活性化合物还适于防治封闭空间，如公寓、厂房、办公室、车厢等空间中发生的害虫，特别是昆虫、蜘蛛和螨。它们本身或与其它活性物质和助剂组合可通过被加入用于防治上述害虫的家用杀虫剂产品中使用。它们对敏感和抗性种群以及所有发育阶段都有杀虫活性。这些害虫包括：

蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋尘螨和粉尘螨。

蛛形目，例如鸟蛤蛛科和园蛛科。

盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium和Opiliones phalangium。

等足目，例如潮虫和鼠妇。

倍足目，例如具斑马陆和山蛩虫属。

唇足目，例如地蜈蚣属。

Zygentoma目，例如栉衣鱼属、台湾衣鱼和Lepismodesinquilinus。

蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊属(Blattella asahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊和长须蜚蠊。

跳跃亚目，例如家蟀。

革翅目，例如欧洲球螋。

等翅目，例如木白蚁属和散白蚁属。

啮虫目，例如Lepinatus属和粉啮虫属。

鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷蠹、隐跗郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象和药材甲。

双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、尖音库蚊、Culex tarsalis、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇和大蚊(Tipula paludosa)。

鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾和幕谷蛾。

蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤指名亚种、人蚤、穿皮潜蚤和印鼠客蚤。

膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula属和铺道蚁。

虱目，例如头虱、体虱和阴虱。

异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽和侵扰锥猎蝽。

在家用杀虫剂领域的应用通过它们本身或者与其它合适的活性物质，如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、生长调节剂类或其它已知杀虫剂类的活性化合物联合进行。

它们可以如下述使用：气溶胶，非增压喷雾剂，例如泵喷雾、喷洒喷雾、烟雾发生器、浓雾、泡沫、凝胶、带有纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、推进式蒸发器、不需能量或被动式蒸发系统、捕蛀虫纸、捕蛾袋和捕虫胶、作为颗粒剂或粉剂、在撒布饵料中或饵料位置。

本发明活性化合物可用作脱叶剂、干燥剂、除秸秆剂、特别是除草剂。杂草在最广意上应理解为生长在不适合场所的所有植物。根据本发明的物质究竟是用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。

本发明活性化合物例如可使用于下述植物：

双子叶杂草属：苘麻、苋、豚草、单花葵、甘菊、斗篷草、滨藜属、雏菊、鬼叶草、荠菜、飞廉、决明、矢车菊、藜、蓟、旋花、曼陀罗、马蝗、刺果、糖芥、大戟、鼬瓣花、辣子草、猪殃殃、木槿、甘薯、地肤、野芝麻、独行菜、钓樟、母菊、薄荷、山靛、粟禾草、勿忘草、罂粟、牵牛、车前、藜、马齿苋、毛茛、萝卜、蔊菜、水叶松、酸模、猪毛菜、千里光、田菁、黄花稔、白芥、龙葵、苦苣菜、尖瓣花、繁缕、蒲公英、菥蓂、车轴草、荨麻、婆婆纳、堇菜、苍耳。

双子叶作物属：花生、甜菜、甘蓝、瓜、葫芦、向日葵、胡萝卜、大豆、棉花、番薯、莴苣、亚麻、番茄、烟草、菜豆、豌豆、茄、野豌豆。

单子叶杂草属：山羊草、冰草、剪股颖、看麦娘、风草、燕麦、臂形草、雀麦、蒺藜草、鸭趾草、狗牙根、莎草、龙爪茅、马唐、稗、荸荠、牛筋草、画眉草、野黍、羊茅、飘拂草、异蕊花、白茅、鸭嘴草、千金子、黑麦草、鸭舌草、黍、雀稗、草、梯牧草、早熟禾、罗氏草、慈菇、草、狗尾草、高粱。

单子叶作物属：葱、菠萝、天门冬、燕麦、大麦、水稻、黍、甘蔗、黑麦、高粱、黑小麦、小麦、玉米。

可是，根据本发明活性化合物的应用决不限制于上述属中，也以相同的方式延及于其它植物。

根据其浓度，本发明活性化合物适合于灭生性地防治杂草，例如在工业区和铁轨，种树或没种树的路或区域。同样，本化合物还可用来防治多年生栽培作物中的杂草，并可选择性地在一年生栽培作物中防治杂草、多年生栽培作物例如为森林、观赏树木、果园、葡萄园、柑桔园、坚果园、香蕉园、咖啡园、茶园、橡胶园、油棕园、可可园、种植的小果和啤酒花、草皮、草地和牧草。

本发明式(I)化合物使用在土壤和植物的地上部分时具有很强的除草活性和广谱活性。在一定程度上，它们还适合于在单子叶和双子叶作物中，在苗前和苗后选择性地防治单子叶和双子叶杂草。

在一些浓度或使用剂量下，本发明的活性化合物还可用来防治有害动物和真菌或细菌植物病害。如果需要，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

本活性化合物可被转化成为常规的制剂，如液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微细胶囊。

这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性成分与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中可选择的可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或成泡剂。

在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类，如氯苯、二氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或烷属烃，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。

适当的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适当的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。

制剂中可以使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘着剂可以是矿物油和植物油。

可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。

制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选按重量计0.5％-90％的活性化合物。

在防治杂草时，根据本发明的活性化合物可以就这样或以其制剂的形式使用，以及使用与已知除草剂和/或与改善作物耐受性的物质(“安全剂”)的可能的制剂或桶混合物的混合物形式。因此，除草剂混合物包含一或多种已知除草剂以及一种安全剂是可能的。

在上述混合物中已知的适用除草剂，例如为

乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、beflubutamid、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、灭草松、benzfendizone、benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butafenacil、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、chlomothoxyfen、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、cinidong(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异噁草松、氯甲酰草胺、二氯喹啉酸、clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺盐、cumyluron、氰草净、cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜宁、燕麦敌、麦草畏、高2，4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、epropodan、菌草敌、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、噁唑禾草灵、fentrazamide、麦草氟异丙酯、精麦草氟异丙酯、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、florasulam、吡氟禾草灵(精吡氟禾草灵)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、唑草磺胺、氟戊草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-丁氧基丙基酯)、调嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、foramsulfuron、草铵膦、草甘膦、氟硝磺酰胺、吡氟乙禾灵、吡氟甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、iodosulfuron、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、isoxachlortole、异噁氟草、异噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mosotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻唑、吡喃隆、溴谷隆、异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、噁草酮、环丙氧黄隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、pendralin、戊噁唑草、甜菜宁、picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、噁草敏、异丙草胺、propoxycarbazone(-钠)、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、嘧苯草胺、稗草丹、哒草特、pyridatol、pyriftalid、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、砜嘧磺隆、稀禾定、西马津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫膦、乙黄黄隆、牧草安、丁噻隆、醌肟草、特丁津、特丁净、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、嘧苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、trifloxysulfuron、氟胺黄隆和tritosulfuron。

而且，适合混合物的安全剂是已知的安全剂，例如：

AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(庚酯)、抑害腈、2，4-滴、解草烯、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑、解草胺、肟草胺、furilazole、isoxadifen(-ethyl)、2甲4氯、2甲4氯丙酸、吡咯二酸、解草烷、解草腈、PPG-1292、R-29148。

也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂和土壤结构改良剂的混合物。

本活性化合物可以其本身或其制剂形式，或从中进一步稀释制备的应用形式使用，如现用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、糊剂和颗粒剂。可以常规方式使用活性化合物，例如泼浇、喷雾、弥雾或分散。

可在植物苗前或苗后使用根据本发明的活性化合物。还可在播种前将活性化合物混入土壤中。

使用的活性化合物的量可在相当宽的范围内变化。这要根据所需效果的本质而确定。通常，用量为对每公顷表土使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性化合物。

根据本发明的物质在作物保护和材料保护中具有有效的杀微生物活性并可用来防治有害微生物，如真菌和细菌。

在作物保护中用杀真菌剂防治根肿病菌纲、卵菌纲、弧菌纲、结合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲。

在作物保护中用杀细菌剂防治假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。

在上述类名中提及的一些致病真菌和细菌病害非限定地作为实例提及：

黄单胞菌属：例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种；

假单孢菌属：例如丁香假单胞菌属；lachrymans；

欧氏植病杆菌属：如梨火疫病欧氏杆菌；

腐霉属，例如：终极腐霉；

疫病属，例如：蔓延疫霉；

假霜霉属，例如：律草假霜霉或古巴假霜霉；

单轴霉属，例如：葡萄生单轴霉；

盘梗霉属，例如：莴苣盘梗霉；

霜霉属，例如：豌豆霜霉或芸苔霜霉；

白粉菌属，例如：禾白粉菌；

球壳霉属，例如：苍耳单丝壳菌；

柄球霉属，例如：苹果白粉病柄球菌；

黑星菌属，例如：苹果黑星菌；

核腔菌属，例如：圆核腔菌或麦类核腔菌(分生孢子型：眼斑点病，同物异名：长蠕孢属)；

旋孢霉属，例如：禾旋孢霉(分生孢子型：眼斑点病。同物异名：长蠕孢属)；

单孢锈菌属，例如：菜豆单孢锈霉；

柄锈菌属，例如：隐匿柄锈菌；

核盘菌属，例如：油菜核盘菌；

腥黑粉菌属，例如：小麦网腥黑粉菌；

黑粉菌属，例如裸黑粉菌或燕麦黑粉菌；

薄膜革菌属，例如：佐佐木氏薄膜革菌；

梨孢霉属，例如：稻瘟病；

镰刀霉属，例如：禾杆镰孢；

葡萄孢属，例如：灰葡萄孢；

壳针孢霉属，例如：颍枯壳针孢；

小球腔菌属，例如：小麦小球腔菌；

尾孢霉属，例如：小豆尾孢；

链格孢属，例如：甘蓝黑斑病链革孢和

假尾孢霉属，例如：Pseudocercosporella herpotrichoides。

在植物上本活性化合物还具有使植物健壮的功能。这是因为它们适合激活植物对有害微生物攻击的内在防御功能。

在本文中，植物-健壮(诱发抗性)物质应理解为：用其处理植物时能够刺激植物防御系统的物质，在随后接种有害微生物后，植物对上述微生物产生了高度抗性。

在本文中，有害微生物用理解为植物致病真菌、细菌和病毒。因此可在一定的后处理期，使用本发明的物质保护植物不受上述致病原的侵染。用活性化合物处理植物后，保护期通常为大约1-10天，优选1-7天。

事实上在处理上述植物部分的地上部分、植物的繁殖体和种子、以及土壤时，植物对防治植物病害所需浓度下的本活性化合物有好的耐受性。

本发明活性化合物还适合于提高产量。而且，它们显示出低毒性和好的植物耐受性。

如果需要，本发明活性化合物还可以一定浓度和使用剂量用作除草剂，以便影响植物生长，且防治有害动物。如果需要，它们还可用作合成其他活性化合物的中间体的前体。

在材料保护中，本发明的化合物可用来保护工业材料防治有害微生物的侵染和损害。

在本文中工业材料应理解的定义为已制备用于工业的无生命材料。例如，可以被本发明活性化合物保护而防止微生物带来的变化和损害的工业材料可以是可能被微生物侵染或损坏的粘着剂、胶料、纸和纸板、纺织品、皮革、木材、油漆和合成物品、冷却润滑剂和其它材料。一部分生产设备也被包括在上述被保护的材料范围内，例如可能被微生物增殖损害的冷却水管。在本发明范围内提及的工业材料优选为粘着剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热液，特别优选木材。

可述及的能够降解或改变工业材料的微生物例如为：细菌、真菌、酵母、藻和粘液微生物。本发明活性化合物优选用来防治真菌、特别是霉菌、木材脱色和木材损坏真菌(担子菌类)，并可防治粘液微生物和藻。

可以通过举例提及的微生物例如为下述种类：

链格孢属，例如纤细链格孢，

曲霉属，例如黑色曲霉，

毛壳霉属，例如球毛壳霉，

粉孢革菌属，例如单纯粉孢革菌，

香菇属，例如Lentinus tigrinus，

青霉菌属，例如灰绿青霉，

多孔菌属，例如变色多孔菌，

短柄霉属，如出芽短柄霉，

Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，

木霉属，例如绿色木霉，

艾希氏杆菌属，例如大肠杆菌，

假单孢菌属，例如铜绿假单孢菌，

葡萄球菌属，金黄色葡萄球菌。

根据其特定的物理和/或化学性质，本活性化合物可被转化成为常规的制剂，如液剂，乳剂，悬浮剂，粉剂，泡沫剂，糊剂，颗粒剂，气雾剂，在聚合物中的微细胶囊和种子包衣组合物，以及超低容量冷弥雾剂和热弥雾剂。

这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性成分与填充剂，即液体溶剂，加压液化气体，和/或固体载体混合而生产，制剂中可选择的可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或成泡剂。在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。一般来讲，适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂族烃类，如氯苯类，氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或烷属烃，例如石油馏份、矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。液化气体填充剂或载体的定义为在常温和大气压下是气体的液体，例如气雾推进剂，如卤代烃类以及丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳。适合的固体载体有：例如，天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐。适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎。适当的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。

在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘着剂可以是矿物油和植物油。

可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，例如，铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。

根据本发明的活性化合物组合物可以单独或以其制剂形式使用，也可以与下列已知化合物的混合物的形式存在：杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂，例如以拓宽活性谱或防止抗性的发展。在许多情况下，可以获得增效作用，即混合物的活性大于单独成分的活性。

混合物中适合的成分的实例为下列化合物：

杀真菌剂：

2-苯基苯酚；8-羟基喹啉硫酸盐；噻二唑素-S-甲基；aldimorph、amidoflumet；氨丙膦酸、氨丙膦酸钾盐、andoprim、敌菌灵、氧环唑、腈嘧菌酯，

苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、benthiavalicarb-isopropyl；苄烯酸、苄烯酸异丁酯、双丙氨膦、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶、丁胺，

石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、carpropamid、carvone、灭螨锰、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、百菌清、乙菌利、clozylacon、cyazofamid、cyflufenamid、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺，

咪草酯G、咪菌威、diclofluanid、二氯萘醌、双氯酚、diclocymet、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、烯酰吗啉、dimoxystrobin、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二氰蒽醌、多果定、敌菌酮，

敌瘟磷、氧唑菌、ethaboxam、乙嘧酚、土菌灵，

噁唑酮菌、fenamidone、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、呋菌胺、fenhexamid、种衣酯、fenoxanil、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、福美铁、氟啶胺、噻唑螨、氟噁菌、氟联苯菌、flumorph、氟氯菌核利、fluoxastrobin、氟喹唑、呋嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、三乙膦酸钠、麦穗宁、呋霜灵、呋吡唑灵、灭菌胺、拌种胺，

双胍盐，

六氯苯、己唑醇、恶霉灵，

抑霉唑、亚胺唑、双胍辛醋酸盐、双八胍盐、iodocarb、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、iprovalicarb、irumamycin、稻瘟灵、氯苯咪菌酮、

春雷霉素、亚胺菌(kresoxim-methyl)，

代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、精甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森联、叉氨苯酰胺、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利，

多马霉素、nicobifen、异丙消、noviflumuron、氟苯嘧啶醇，

呋酰胺、orysastrobin、恶霜灵、喹菌酮、oxpoconazole、氧化萎锈灵、oxyfenthiin，

多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、四氯苯酞、picoxystrobin、哌丙灵、多抗霉素、polyoxorim、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、propanosine-sodium、丙环唑、丙森锌、proquinazid、prothioconazole、pyraclostrobin、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚、pyrrolenitrine；

唑喹菌酮、喹氧灵、五氯硝基苯、simeconazole、spiroxamine、硫，

戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四环唑、四氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基硫菌灵、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、叶锈特、咪唑嗪、水杨菌胺、三环唑、十三吗啉、trifloxystrobin、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑，

烯效唑、有效霉素A、乙烯菌核利、代森锌、福美锌、zoxamide；

(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺；

1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶，

2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，

3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈，

actinovate，

顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，碳酸氢钾，

N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，

N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-3-胺，四硫碳酸钠，

以及铜盐及其制剂，如波尔多液、氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、硫杂灵、氧化铜、锰铜混剂、喹啉铜。

杀细菌剂：

溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

阿维菌素、ABG-9008、乙酰甲胺磷、灭螨醌、啶虫脒、acetoprole、氟丙菊酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威、涕灭威、砜灭威、丙烯菊酯、丙烯菊酯1R-异构体、顺式氯氰菊酯(甲体氯氰菊酯)、amidoflumet、灭害威、双甲脒、齐墩螨素、AZ-60541、艾扎丁、甲基吡恶磷、甲基谷硫磷、乙基谷硫磷、三唑锡，

日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌EG-2348菌株、苏云金芽孢杆菌GC-91菌株、苏云金芽孢杆菌NCTC-11821菌株、baculoviruses、蚕白僵菌、纤细白僵菌、benclothiaz、恶虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、乐杀螨、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、bistrifluron，仲丁威、brofenprox、乙基溴硫磷、溴螨酯、溴苯烯磷(甲酯)、BTG-504、BTG-505、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、氧丁叉威、butylpyridaben，

硫线磷、毒杀芬、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、CGA-50439、灭螨锰、氯丹、杀虫脒、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、乙酯杀螨醇、氯化苦、chlorproxyfen、甲基毒死蜱、乙基毒死蜱、chlovaporthrin、chromafenozide、顺式氯氰菊酯、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、clothianidin、clothiazoben、十二碳二烯醇、蝇毒磷、苯腈磷、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、十二碳二烯醇(Cydia pomonella)、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)、灭蝇胺

DDT、溴氰菊酯、甲基内吸磷、甲基磺吸磷、丁醚脲、氯亚磷、二嗪磷、除线磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、百治磷、dicyclanil、除虫脲、dimefluthrin、乐果、甲基毒虫畏、消螨通、敌螨普、dinotefuran、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、DOWCO-439，

efusilanate、emamectin、emamectin-benzoate、右旋烯炔菊酯(1R-异构体)、硫丹、虫霉属、EPN、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、ethiprole、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯恶唑、乙嘧硫磷

伐灭磷、苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、五氟苯菊酯、杀螟硫磷、丁苯威、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、丰索磷、倍硫磷、氟硝二苯胺、氰戊菊酯、氟虫腈、flonicamid、fluacrypyrim、啶蜱脲、噻唑螨、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、flufenerim、氟虫脲、氟丙苄醚、氟氯苯菊酯、flupyrazofos、flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、伐虫脒、安果、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox(fluproxyfen)、呋线威，

林丹、诱虫十六酯、诱虫烯混剂、颗粒体病毒

卤醚菊酯、特丁苯酰肼、六六六、HCN-801、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、灭蚁腙、烯虫乙酯

IKA-2002、吡虫啉、咪炔菊酯、噁二唑虫、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、异柳磷、异丙威、恶唑磷、齐墩螨素

japonilure、噻嗯菊酯、核多角体病毒、蒙七七七，

高效氯氟氰菊酯、林丹、氟丙氧脲

马拉硫磷、灭蚜磷、甲亚砜磷、四聚乙醛、威百亩、虫螨畏、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、metofluthrin、速灭威、恶虫酮、速灭磷、milbemycin、米尔螨素、MKI-245、MON-45700、久效磷、moxidectin、MTI-800

二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、杀螺胺、烟碱、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、双苯氟脲、noviflumuron

OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧乐果、杀线威、亚砜磷

玫烟色拟青霉、甲基对硫磷、乙基对硫磷、氯菊酯(顺式、反式)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式异构体)、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、乙丙磷威、辛硫磷、增效醚、抗蚜威、甲基嘧啶磷、乙基嘧啶磷、油酸钾、右旋炔丙菊酯、丙溴磷、profluthrin、猛杀威、丙虫磷、克螨特、胺丙畏、残杀威、丙硫磷、发硫磷、protrifenbute、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、pyridalyl、哒嗪硫磷、pyridathion、嘧螨醚、蚊蝇醚

喹硫磷、苄呋菊酯、RH-5849、ribavirin、RU-12457、RU-15525

S-421、S-1833、杀抗松、硫线磷、SI-0009、氟硅菊酯、艾克敌105、spirodiclofen、spiromesifen、氟虫胺、sulphotep、硫丙磷、SZI-121

氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、叔丁威、特丁硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、胺菊酯、胺菊酯(1R-异构体)、杀螨氯硫、辛体氯氰菊酯、thiacloprid、thiamethoxam、噻丙腈、thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、甲基乙拌磷、杀虫双、敌贝特、tolfenpyrad、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、thiazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威

蚜灭多、氟吡唑虫、verbutin、、麦柯特尔

WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、灭杀威、ZA-3274、己体氯氰菊酯、zolaprofos、ZXI-8901，

化合物丙基氨基甲酸3-甲基苯基酯(速灭威Z)，

化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-3-甲腈(CAS登记号185982-80-3)和相应的内消旋异构体(CAS登记号185984-60-5)(参见WO 96/37494，WO 98/25923)

以及包含具有杀昆虫活性的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。

也可以是与其它已知活性化合物，如除草剂，或肥料和植物生长调节剂的混合物。

而且，本发明式(I)化合物还具有非常好的抗霉菌活性。它们具有非常宽的抗霉菌活性谱，特别是抗嗜皮菌和酵母菌、霉菌和双相真菌(diphasic fungi)(例如假丝酵母属，如红色假丝酵母、团假丝酵母)以及絮状表皮癣，曲霉属，如黑色曲霉和烟曲霉，发癣菌属，如须发癣菌。

小孢子菌属如犬小孢子菌和头癣小孢子菌。上述列出的真菌不会限制可以控制的霉菌谱，仅仅是例示说明。

本活性化合物可以其本身或其制剂形式，或从中制备的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，可湿性粉剂，糊剂，可溶粉剂，粉剂和颗粒剂。可以常规方式使用活性化合物，例如泼浇，喷雾，弥雾，撒播，喷粉，成泡，涂布等。还可通过超低容量的方法，或注射活性化合物的制剂或活性化合物本身至土壤的方法使用活性化合物。还可以处理植物的种子。

当使用本发明活性化合物作为杀真菌剂时，根据使用的方式，使用率可在相当宽的范围内变化。在处理植物部分时，活性化合物的使用率通常为0.1至10,000g/ha，优选10至1000g/ha。在处理种子时，通常对每公斤种子需要0.001至50g，优选0.01至10g的活性化合物使用率。在处理土壤时，活性化合物的使用率通常在0.1至10，000g/ha，优选1至5000g/ha。

本发明活性化合物的制备和应用可以从下述实施例中看出。

制备实施例

实施例I-1-1

向在20ml无水氯仿内的0.73g EP-A 1066258的制备实施例I-7-a-2的化合物中加入在0.5ml无水氯仿内的0.16ml硫酰氯。将该混合物搅拌20分钟。

将该反应溶液用碳酸氢钠洗涤，干燥，然后将溶剂蒸馏除去。将粗产物用环己烷/乙酸乙酯研制，并结晶出来。

产量：0.59g(产率为74％)，m.p.135-136℃

下列式(I-1)和式(I-2)化合物是按照类似于实施例(I-1-1)的方法以及依据本文所述一般制备方法制得的

(I-1)

Ex.No.	W	X	Y	Z	A	B	Q¹	Q²	G	m.p.℃
Ex.No.	W	X	Y	Z	A	B	Q¹	Q²	G	m.p.℃	I-1-2	CH₃	H	5-Br	H	-(CH₂)₅-	H	H	Cl	150-151
I-1-3	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	188-189	I-1-2	CH₃	H	5-Br	H	-(CH₂)₅-	H	H	Cl	150-151
I-1-3	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	188-189	I-1-4	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	-(CH₂)₆-	H	H	Cl	159-161
I-1-5	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	CH₃	CH₃	H	H	Cl	86-88	I-1-4	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	-(CH₂)₆-	H	H	Cl	159-161
I-1-5	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	CH₃	CH₃	H	H	Cl	86-88	I-1-6	CH₃	H	5-(3，5-Cl₂-C₆H₃)	H	-(CH₂)₅-	H	H	Cl	161-162
I-1-7	CH₃	H	5-(3-Cl-C₆H₄)	H	-(CH₂)₅-		H	H	Cl	125-126	I-1-6	CH₃	H	5-(3，5-Cl₂-C₆H₃)	H	-(CH₂)₅-	H	H	Cl	161-162
I-1-7	CH₃	H	5-(3-Cl-C₆H₄)	H	-(CH₂)₅-		H	H	Cl	125-126	I-1-8	Cl	CH₃	4-CH₃	H	-(CH₂)₅-	H	H	Cl	油

(I-2)

Ex.No.	W	X	Y	Z	A	B	Q¹	Q²	Q³	Q⁴	G	m.p.℃
Ex.No.	W	X	Y	Z	A	B	Q¹	Q²	Q³	Q⁴	G	m.p.℃	I-2-1	Cl	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	CH₃	CH₃	H	H	Cl	161-162
I-2-2	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	144-145	I-2-1	Cl	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	CH₃	CH₃	H	H	Cl	161-162
I-2-2	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	144-145	I-2-3	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	CH₃	CH₃	H	H	Cl	186-188
I-2-4	Cl	H	5-Br	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	141-143	I-2-3	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	CH₃	CH₃	H	H	Cl	186-188
I-2-4	Cl	H	5-Br	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	141-143	I-2-5	Cl	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	138-140
I-2-6	Cl	H	5-Br	H	H	H	i-C₃H₇	H	H	H	Cl	178-179	I-2-5	Cl	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	138-140
I-2-6	Cl	H	5-Br	H	H	H	i-C₃H₇	H	H	H	Cl	178-179	I-2-7	Cl	H	5-CF₃	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	112-116
I-2-8	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	C₆H₁₃	H	H	H	Cl	112	I-2-7	Cl	H	5-CF₃	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	112-116
I-2-8	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	C₆H₁₃	H	H	H	Cl	112	I-2-9	CH₃	H	5-C₂H₅	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	油
I-2-10	CH₃	H	5-(2，5-F₂C₆H₃)	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	129	I-2-9	CH₃	H	5-C₂H₅	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	油
I-2-10	CH₃	H	5-(2，5-F₂C₆H₃)	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	129	I-2-11	CH₃	H	5-i-C₄H₉	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	油

Ex.No.	W	X	Y	Z	A	B	Q1	Q2	Q3	Q4	G	m.p.℃
Ex.No.	W	X	Y	Z	A	B	Q1	Q2	Q3	Q4	G	m.p.℃	I-2-12	CH₃	H	5-i-C₄H₉	H	H	H	C²H₅	CH₃	H	H	Cl	油
I-2-13	CH₃	H	5-n-C₃H₇	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	油	I-2-12	CH₃	H	5-i-C₄H₉	H	H	H	C²H₅	CH₃	H	H	Cl	油
I-2-13	CH₃	H	5-n-C₃H₇	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	油	I-2-14	Cl	H	3-Cl	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	油
I-2-15	CH₃	H	5-CHCH₃i-C₄H₉	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	树脂	I-2-14	Cl	H	3-Cl	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	油
I-2-15	CH₃	H	5-CHCH₃i-C₄H₉	H	H	H	-(CH₂)₄-		H	H	Cl	树脂	I-2-16	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	-(CH₂)₅-		H	H	Cl	187-188
I-1-17	CH₃	H	5-(3-Cl-C₆H₄)	H	H	H	CH₃	CH₃	H	H	Cl	126-129	I-2-16	CH₃	H	5-(4-Cl-C₆H₄)	H	H	H	-(CH₂)₅-		H	H	Cl	187-188

实施例A

根节线虫试验

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

向容器中填充砂土、活性化合物溶液、南方根节线虫(Meloidogyneincognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子萌发并使植物生长。在根上形成虫瘿。

在所需时间后，通过形成的虫瘿，确定以％表示的杀线虫作用。100％意为没有形成虫瘿；0％意为被处理植物上的虫瘿数量与未处理对照相同。

在该试验中，例如下列制备实施例化合物表现出良好活性：

表A

破坏植物的线虫

根节线虫试验

活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	14天后的作用(％)
活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	14天后的作用(％)	实施例I-2-6	20	80
实施例I-2-1	20	90	实施例I-2-6	20	80

实施例B

桃蚜试验

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。

将被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝叶(Brassicaoleracea)浸在所需浓度的活性化合物的制剂中来进行处理。

在所需时间后，确定以％表示的致死率。100％意为所有的蚜虫都已经被杀死；0％意为没有蚜虫被杀死。

在该试验中，例如下列制备实施例化合物表现出良好活性：

表B

破坏植物的昆虫

桃蚜试验

活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	6天后的致死率(％)
活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	6天后的致死率(％)	实施例I-1-1	500	80

实施例C

猿叶甲幼虫试验

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)的幼虫。

在所需时间后，确定以％表示的致死率。100％意为所有的猿叶甲的幼虫都已经被杀死；0％意为没有猿叶甲的幼虫被杀死。

在该试验中，例如下列制备实施例化合物表现出良好活性：

表C

破坏植物的昆虫

猿叶甲幼虫试验

活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	7天后的致死率(％)
活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	7天后的致死率(％)	实施例I-2-5	500	100
实施例I-1-1	500	100	实施例I-2-5	500	100
实施例I-1-1	500	100	实施例I-2-2	500	100
实施例I-2-1	500	100	实施例I-2-2	500	100
实施例I-2-1	500	100	实施例I-2-3	500	100

实施例D

草地粘虫试验

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种草地粘虫(Spodopterafrugiperda)的毛虫。

在所需时间后，确定以％表示的致死率。100％意为所有的毛虫都已经被杀死；0％意为没有毛虫被杀死。

在该试验中，例如下列制备实施例化合物表现出良好活性：

表D

破坏植物的昆虫

草地粘虫试验

活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	7天后的致死率(％)
活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	7天后的致死率(％)	实施例I-2-5	500	100
实施例I-2-2	500	100	实施例I-2-5	500	100
实施例I-2-2	500	100	实施例I-2-1	500	100
实施例I-2-3	500	100	实施例I-2-1	500	100

实施例E

叶螨试验(op抗性/浸渍处理)

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

将被各种发育阶段的温室棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)严重侵染的菜豆苗(Phaseolus vulgaris)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍。

在所需时间后，确定以％表示的致死率。100％意为所有的叶螨都已经被杀死；0％意为没有叶螨被杀死。

在该试验中，例如下列制备实施例化合物表现出良好活性：

表E

破坏植物的螨

叶螨试验(op抗性/浸渍处理)

活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	7天后的致死率(％)
活性化合物	活性化合物的浓度(ppm)	7天后的致死率(％)	实施例I-2-5	100	98
实施例I-2-4	100	80	实施例I-2-5	100	98
实施例I-2-4	100	80	实施例I-1-1	100	100
实施例I-2-2	100	98	实施例I-1-1	100	100
实施例I-2-2	100	98	实施例I-2-1	100	100
实施例I-2-3	100	100	实施例I-2-1	100	100

实施例F

单轴霉属试验(葡糖藤)/保护

溶剂：24.5重量份丙酮

24.5重量份二甲基乙酰胺

乳化剂：1.0重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了测试保护活性，用活性化合物的制剂以设定的施用比例喷雾植物幼苗。喷雾涂层干燥后，给植物接种葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)的孢子水悬浮液，然后在约20℃以及100％相对湿度的培育室中保持1天。然后将植物在约21℃以及约90％相对湿度的温室中放置4天。然后将植物润湿，并在培育室中放置1天。

接种6天后进行评估。％意为相当于对照的效力，而100％的效力意为没有观测到感染。

表F

单轴霉属试验(葡糖藤)/保护

活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力
活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力	实施例I-1-1	100	100

实施例G

单丝壳菌属试验(黄瓜)/保护

溶剂：24.5重量份丙酮

24.5重量份二甲基乙酰胺

乳化剂：1.0重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了测试保护活性，用活性化合物的制剂以设定的施用比例喷雾植物幼苗。喷雾涂层干燥后，给植物接种苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)的孢子水悬浮液。然后将植物在约23℃以及约70％相对湿度的温室中放置4天。

接种7天后进行评估。％意为相当于对照的效力，而100％的效力意为没有观测到感染。

表G

单丝壳菌属试验(黄瓜)/保护

活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力
活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力	实施例I-2-1	100	97

实施例H

黑星菌属试验(苹果)/保护

溶剂：24.5重量份丙酮

24.5重量份二甲基乙酰胺

乳化剂：1.0重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了测试保护活性，用活性化合物的制剂以设定的施用比例喷雾植物幼苗。喷雾涂层干燥后，给植物接种苹果疤病原体苹果黑星菌(Venturia inaequalis)的孢子水悬浮液，然后在约20℃以及100％相对湿度的培育室中保持1天。

之后将植物在约21℃以及约90％相对湿度的温室中放置。

接种10天后进行评估。％意为相当于对照的效力，而100％的效力意为没有观测到感染。

表H

黑星菌属试验(苹果)/保护

活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力
活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力	实施例I-1-1	100	100
实施例I-2-1	100	73	实施例I-1-1	100	100
实施例I-2-1	100	73	实施例I-2-3	100	86

实施例I

葡萄孢属试验(大豆)/保护

溶剂：24.5重量份丙酮

24.5重量份二甲基乙酰胺

乳化剂：1.0重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了测试保护活性，用活性化合物的制剂以设定的施用比例喷雾植物幼苗。喷雾涂层干燥后，在每片叶子上放置定居了黑色葡萄孢(Botrytis cinerea)的两小片琼脂。然后将接种的植物放置在约20℃以及100％相对湿度的暗室中。

接种2天后，评估叶子上感染区域的大小。％意为相当于对照的效力，而100％的效力意为没有观测到感染。

表I

葡萄孢属试验(大豆)/保护

活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力
活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力	实施例I-1-1	100	96

实施例J

疫霉属试验(番茄)/保护

溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了测试保护活性，用活性化合物的制剂以设定的施用比例喷雾番茄植物幼苗。处理1天后，给植物接种蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)的孢子悬浮液，然后在约20℃以及100％相对湿度下保持24小时。之后将植物在约20℃温度以及约96％相对湿度的适宜室中放置。

表J

疫霉属试验(番茄)/保护

活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力
活性化合物	活性化合物的施用比例(g/ha)	％效力	实施例I-2-1	750	89
实施例I-1-3	750	80	实施例I-2-1	750	89
实施例I-1-3	750	80	实施例I-1-4	750	90

实施例K

苗后试验

溶剂：5重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂混合，加入预定量的乳化剂，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

向高度为5-15cm的供试植物喷雾活性化合物的制剂，使得每单位面积施加上所需量的活性化合物。选择喷雾液体的浓度，使得所需活性化合物的量以1000升水/ha施用。

三周后，记录对植物的损伤度，以与未处理对照的生长相比的％损伤表示。

数字表示：

0％＝没有效果(如未处理对照)

100％＝全部被破坏

实施例L

苗前试验

溶剂：5重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

在正常土壤中播种供试植物的种子。大约24小时后，向土壤喷雾活性化合物制剂，使得每单位面积施加上所需量的活性化合物。选择喷雾液体的浓度，使得所需活性化合物的量以1000升水/ha施用。

三周后，记录对植物的损伤度，以与未处理对照的生长相比的％损伤表示。数字表示：

0％＝没有效果(如未处理对照)

100％＝全部被破坏

苗前	g ai/ha	糖甜菜	看麦娘	稗	狗尾草
苗前	g ai/ha	糖甜菜	看麦娘	稗	狗尾草	Ex.I-1-1Ex.I-2-2Ex.I-2-1Ex.I-2-3	250250250250	0000	-907080	100959080	90908090

实施例M

极限浓度试验/土壤生存昆虫-处理转基因植物

供试昆虫：在土壤中的黄瓜条叶甲幼虫

溶剂：7重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂混合，加入设定量的乳化剂，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

将活性化合物的制剂倒入土壤混合。在制剂中活性化合物的浓度实际上不很重要，只有每单位体积土壤中的活性化合物的重量是决定性的，将其用ppm(mg/l)表示。用该土壤填充0.25升的盆，并将其放置在20℃下。

试验开始后，立即将5棵已萌发的玉米粒，品种YIELD GUARD(美国孟山都公司的商标)放置在每个盆中。2天后适当的供试昆虫被放入处理的土壤中。再过7天后，活性化合物的效果通过萌发的玉米的棵数测定(1株＝20％作用)。

实施例N

烟芽夜蛾试验-处理转基因植物

溶剂：7重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

将大豆苗(Glycine max)：品种Roundup Ready(美国孟山都公司的商标)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种烟芽夜蛾(Heliothis virescens)。

在所需时间后测定昆虫的致死率。

Claims

1.式(I)化合物

其中

G代表卤素或硝基，

m代表数字0或1，

B代表氢或烷基，

Q²、Q³、Q⁴彼此独立地代表氢或烷基，

2.权利要求1的式(I)化合物，其中

W代表卤素、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-链烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基或氰基，

X代表氢、卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基或氰基，

Y代表氢、卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、氰基或代表以下基团

V¹代表氢、卤素、C₁-C₁₂-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-烷基亚磺酰基、C₁-C₆-烷基磺酰基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、硝基、氰基或代表分别任选被卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代的苯基、苯氧基、苯氧基-C₁-C₄-烷基、苯基-C₁-C₄-烷氧基、苯硫基-C₁-C₄-烷基或苯基-C₁-C₄-烷硫基，

V²和V³彼此独立地代表氢、卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基或C₁-C₄-卤代烷氧基，

V¹和V²与它们所连接的碳原子一起代表任选被C₁-C₄-烷基或卤素取代的5或6元环，所述环中的一个或两个碳原子可任选被氧、硫或氮代替，

Z代表氢、卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基或氰基，

G代表卤素或硝基，

m代表数字0或1，

A代表氢；或分别任选被卤素取代的C₁-C₁₂-烷基、C₃-C₈-链烯基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷基；分别任选被卤素、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基取代的C₃-C₈-环烷基或C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基，其中任选有一个或两个不直接相邻的环单元被氧和/或硫代替；或代表分别任选被卤素、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、具有5或6个环原子的杂芳基或具有5或6个环原子的杂芳基-C₁-C₄-烷基，

B代表氢或C₁-C₆-烷基，

A、B与它们所连接的碳原子一起代表饱和C₃-C₁₀-环烷基或不饱和C₅-C₁₀-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧或硫代替，并且所述环烷基任选被C₁-C₆-烷基、C₃-C₈-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、卤素或苯基单取代或二取代，

A与Q¹一起代表C₃-C₆-烷二基，所述烷二基任选被相同或不同的选自C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基的取代基单取代或二取代，

Q¹代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₂-烷基；任选被氟、氯、C₁-C₄-烷基、C₁-C₂-卤代烷基或C₁-C₄-烷氧基取代的C₃-C₈-环烷基，在所述环烷基中任选有一个亚甲基被氧或硫代替；或分别任选被卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、苯基-C₁-C₄-烷基、吡啶基-C₁-C₂-烷基或噻唑基-C₁-C₂-烷基，

Q²、Q³、Q⁴彼此独立地代表氢或C₁-C₄-烷基，

Q¹和Q²与它们所连接的碳原子一起代表任选被C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基或C₁-C₂-卤代烷基取代的C₃-C₇-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧或硫代替。

3.权利要求1的式(I)化合物，其中

W代表氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基或氰基，

X代表氢、氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基，

Y代表氢、氟、氯、溴、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基、氰基或代表以下基团

V¹代表氢、氟、氯、溴、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基、硝基、氰基或代表分别任选被氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基或苯氧基，

V²代表氢、氟、氯、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基或C₁-C₂-卤代烷氧基，

V¹和V²与它们所连接的碳原子一起代表任选被氟或甲基取代的5或6元环，在所述环中任选有1或2个碳原子被氧代替，

Z代表氢、氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₂-卤代烷氧基或氰基，

G代表氯、溴或硝基，

m代表数字0或1，

A代表氢；代表分别任选被氟取代的C₁-C₈-烷基或C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₂-烷基；代表分别任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的C₅-C₆-环烷基或C₃-C₆-环烷基-C₁-C₂-烷基，其中任选有一个环单元被氧或硫代替；或分别任选被氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₂-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，

B代表氢或C₁-C₄-烷基，

A、B与它们所连接的碳原子一起代表饱和C₅-C₇-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧代替，并且所述环烷基任选被C₁-C₄-烷基、三氟甲基或C₁-C₄-烷氧基单取代，

条件是：在这种情况下，Q¹仅代表氢，

A与Q¹一起代表C₃-C₄-烷二基，所述烷二基任选被甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代，

Q¹代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₂-烷基；或任选被甲基或甲氧基取代的C₃-C₆-环烷基，所述环烷基中任选有一个亚甲基被氧代替；或分别被氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，

Q²、Q³、Q⁴彼此独立地代表氢、甲基或乙基，

Q¹和Q²与它们所连接的碳原子一起代表任选被C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基取代的C₅-C₆-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧代替，

条件是：在这种情况下，A仅代表氢。

4.权利要求1的式(I)化合物，其中

W代表氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基，

X代表氢、氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基，

Y代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丁基、CH(CH₃)-异丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基或代表以下基团

V¹代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，

V²代表氢、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，

Z代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或氰基，

G代表氯、溴或硝基，

m代表数字0或1，

A代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、甲氧基甲基或乙氧基甲基，

B代表氢、甲基或乙基，

A、B与它们所连接的碳原子一起代表饱和C₅-C₇-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧代替，并且所述环烷基任选被甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或异丁氧基取代，

条件是：在这种情况下，Q¹、Q²、Q³和Q⁴仅代表氢，

A与Q¹一起代表C₃-C₄-烷二基，

Q¹代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正己基、环丙基、环戊基或环己基，

Q²、Q³、Q⁴彼此独立地代表氢、甲基或乙基，

Q¹和Q²与它们所连接的碳原子一起代表任选被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或正丁氧基取代的C₅-C₆-环烷基，在所述环烷基中任选有一个环单元被氧代替，

条件是：在这种情况下，A、B、Q³和Q⁴仅代表氢。

5.权利要求1的式(I)化合物，其中

W代表甲基或氯，

Y代表任选被氟或氯单取代或二取代的苯基，代表氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丁基、CH(CH₃)-异丁基或三氟甲基，

Z代表氢，

G代表氯，

m代表0或1，

A代表氢或甲基，

B代表氢或甲基，

A、B与它们所连接的碳原子一起代表C₅-C₇-环烷基，条件是：在这种情况下，Q¹和Q²仅代表氢，

Q¹代表氢、甲基、乙基、异丙基或正己基，

Q²代表氢或甲基，

Q¹、Q²和它们所连接的碳原子代表C₅-C₆-环烷基，条件是：在这种情况下，A和B仅代表氢，

Q³代表氢，

Q⁴代表氢。

6.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，

A)为了制备式(I-1)至(I-2)化合物

m＝0(I-1)

m＝1(I-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，

且

G代表卤素，

将式(II-1)至(II-2)化合物

m＝0(II-1)

m＝1(II-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，

与卤化剂在溶剂存在下，以及如果适当的话在自由基引发剂存在下反应，和

B)为了制备式(I-1)至(I-2)化合物

m＝0(I-1)

m＝1(I-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，

且

G代表硝基，

将式(II-1)至(II-2)化合物

m＝0(II-1)

m＝1(II-2)

其中A、B、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、X、Y和Z如上所定义，

与硝化剂例如发烟硝酸在溶剂存在下反应。

7.用于防治害虫、不需要的植物和/或不需要的微生物的组合物，其特征在于，所述组合物含有至少一种权利要求1的式(I)化合物。

8.防治动物害虫、不需要的植物和/或不需要的微生物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物作用于害虫、不需要的植物、不需要的微生物和/或它们的栖息地。

9.权利要求1的式(I)化合物在防治动物害虫、不需要的植物和/或不需要的微生物中的应用。

10.制备用于防治害虫、不需要的植物和/或不需要的微生物的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。

11.权利要求1的式(I)化合物在制备用于防治害虫、不需要的植物和/或不需要的微生物的组合物中的应用。