CN1688571A - 取代杂环嘧啶 - Google Patents

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T·布雷特施奈德
F·毛雷尔
C·埃德伦
J·科恩泽
P·雷塞
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Abstract

本发明涉及式(I)的取代杂环嘧啶，其中n代表0、1或2，R代表氢或氟，和X、Y和Z具有在说明书中给出的定义。本发明还涉及制备所述取代的杂环嘧啶的方法，及其用作杀虫剂的用途。

Description

取代杂环嘧啶
本发明涉及新的取代杂环嘧啶，其多种制备方法及其用作杀虫剂的用途。
已知一些取代嘧啶适合防治动物害虫(参见：EP 0 506 270 A1/US5,246,938A，WO 94/06777 A1/US 5,684,011 A，WO 99/52 874 A1)。可是，由于存在许多缺点，这些已知的取代嘧啶在作为杀虫剂方面未受到重视。
本发明现在提供了新的式(I)的取代杂环嘧啶：
其中
n代表0，1或2，
R代表氢或氟，
X、Y和Z彼此独立地
代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、羟基、氰氧基、氰硫基、卤素，
代表各自任选被氰基、卤素或C1-C6-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至6个碳原子，
代表各自任选被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至6个碳原子，
代表环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至4个碳原子，
代表苯基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代，或
一起代表苯并基团或代表各自至多具有4个碳原子的亚烷基或亚链烯基，其中的碳链可被1至3个氮原子或1至2个(不直接相邻)氧原子间断，且由此形成的环的一部分任选地被卤素或1至4碳原子的烷基取代，
且至少X、Y或Z基团之一
代表饱和或不饱和单环或二环杂环基，其具有至多10个碳原子和至多5个氮原子和/或一个氧原子或硫原子，其任选地还包括一或两个羰氧基(C＝O)、一个硫羰基(C＝S)、一个-SO基或一个-SO2基，并且其任选地包括以下列出的至多4个取代基：
硝基；氨基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；卤素；各自任选被氰基、卤素或C1-C6-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至6个碳原子；各自任选被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至6个碳原子；环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至4个碳原子；苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代。
根据取代基类型和数目，如果需要，通式(I)化合物可以是几何和/或旋光异构体或配向性异构体或具有各种组成的相应的异构体混合物。本发明对纯的异构体和异构体混合物都要求了保护。而且，根据取代基的类型和数目，如果需要，式(I)化合物可以不同的互变异构形式存在。这种互变异构同样构成了本发明主题的一部分。
本发明还提供了式(I)化合物可能形成的所有可能的N-氧化物、和式(I)化合物的所有的盐，例如与无机酸、如盐酸形成的盐。
而且，已发现式(I)的取代杂环嘧啶是通过下述方法制备的：
(a)通过式(II)的卤素取代嘧啶和式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)的杂环化合物反应而制备，需要时反应在一或多种反应助剂存在下和需要时在一或多种稀释剂存在下进行，
式(II)化合物
其中
n和R具有上述给出的定义，
X1、Y1和Z1各自具有上述给出的X、Y和Z基团的相应定义，但在所有情况下都不代表杂环基，
至少X1、Y1或Z1之一代表卤素，
H-X2(IIIa)，H-Y2(IIIb)，H-Z2(IIIc)
其中
X2、Y2和Z2代表饱和或不饱和单环或二环杂环基，其具有至多10个碳原子和至多5个氮原子和/或一个氧原子或硫原子，其任选地还包括一个羰氧基(C＝O)、一个硫羰基(C＝S)、一个-SO基或一个-SO2基，并且其任选地包括以下列出的至多4个取代基：
硝基；氨基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；卤素；各自任选被氰基、卤素或C1-C6-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至6个碳原子；各自任选被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至6个碳原子；环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至4个碳原子；苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C2-亚烷基二氧基或C1-C2-卤代亚烷基二氧基取代，
或
(b)通过式(IV)杂环嘧啶硫醇和式(V)的氟链烯基卤化物反应而进行制备，需要时在一种或多种反应助剂存在下和需要时在一种或多种稀释剂存在下进行反应
式(IV)化合物
其中
X、Y和Z具有上述给出的定义，
式(V)化合物
Figure A0382460800162
其中
R具有上述给出的定义和
X3代表卤素，
而且，需要时，通过常规方法可将根据方法(a)或(b)制备的式(I)化合物转化成为根据本发明上述定义的式(I)的其它化合物。
最终，已经发现式(I)的新取代杂环嘧啶对动物害虫，特别是昆虫、螨和线虫，更突出的是对线虫具有非常高的活性，而且可以用于防治动物害虫的作物保护和材料保护上。
在上述定义中，烃链，如烷基或链烯基，各自可以是直链或支链的，包括与杂原子组合的，如烷氧基。
任选的取代基可以是单或多取代，其中在多取代的情况下，取代基可以是相同或不同的。
下面列出了在上式中给出的优选的取代基或基团的范围。
n优选代表0或2。
R优选代表氢。
R更优选代表氟。
X、Y和Z彼此独立地
代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、羟基、氰氧基、氰硫基、卤素，
代表各自任选被氰基、氟、氯、溴或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至5个碳原子，
代表各自任选被氟、氯或溴取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至5个碳原子，
代表环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至3个碳原子，或
代表苯基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基(其中卤素各自优选代表氟或氯)或C1-C4-烷氧基羰基取代，或
一起代表苯并基团或代表各自至多具有4个碳原子的亚烷基或亚链烯基，其中的碳链可被1至3个氮原子或1至2个(不直接相邻)氧原子间断，且由此形成的环的一部分任选地被氟、氯、溴或1至3碳原子的烷基取代，并且其中
至少X、Y或Z基团之一代表饱和或不饱和单环或二环杂环基，其具有4、6、9或10个碳原子和至多4个氮原子和/或一个氧原子或硫原子，其任选地还包括一或两个羰氧基(C＝O)、一个硫羰基(C＝S)、一个-SO基或一个-SO2基，且其任选包括下面列出的至多3个取代基：
硝基；氨基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；卤素；各自任选被氰基、氟、氯、溴或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至5个碳原子；各自任选被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至5个碳原子；环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至3个碳原子；苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基(其中卤素各自优选代表氟或氯)、C1-C4-烷氧基羰基、亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基取代。
n特别优选代表0。
X、Y和Z彼此独立地特别优选
代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、羟基、氰氧基、氰硫基、氟、氯、溴，
代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正或异丙氧羰基、正、异、仲或叔丁氧羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正或异丙基磺酰氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正、异、仲或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、正、异、仲或叔丁基氨基羰基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、正、异、仲或叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正、异、仲或叔丁基磺酰基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，
代表各自任选被氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基，
代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或
代表苯基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴取代，被甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基取代，或
一起代表三亚甲基、四亚甲基、亚丙-1，3-二基或亚丁-1，4-二基，其中的碳链可被1至3个氮原子或1至2个(不直接相邻)氧原子间断，且由此形成的环的一部分任选地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代，而且其中
至少X、Y或Z基团之一特别优选代表由下列基团组成的饱和或不饱和、单环或二环杂环基：呋喃基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吲唑基、四氢吲唑基、氧吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、2，5-二氧-1-氮杂环戊基、吡唑基、吡唑啉基、氧吡唑啉基、2-氧-1，3-二氮杂环戊基、咪唑基、三唑基、苯并三唑基、氧三唑啉基、四唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁二唑基、异噁唑基、噻二唑基、吡啶基、1，4-二氢-4-氧吡啶-1-基、喹啉基、异喹啉基、哌啶基、氧哌啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、2-氧-1，3-二氮杂环己基、吗啉基，其任选包括下面列出的至多3个取代基：
硝基；氨基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；氟；氯；溴；碘；各自任选地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正或异丙基磺酰氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正、异、仲或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、正、异、仲或叔丁基氨基羰基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、正、异、仲或叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正、异、仲或叔丁基磺酰基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基；各自任选地被氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴取代，被甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基取代。
X、Y和Z彼此独立地更特别优选代表氢或代表由下列基团组成的饱和或不饱和、单环或二环杂环基：噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、三唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、哒嗪基或吗啉基，其任选包括至多2个，优选1个下面列出的取代基：
硝基；氨基；氰基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；氟；氯；溴；碘；各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基；各自任选被氟或氯取代的苯基，
其中Y优选代表氢，并且X或Z两个基团之一代表所述杂环之一，同时剩下的两个基团X或Z也代表氢。
更特别优选的基团是上述式(I)的化合物，其中
n、R、X、Y和Z为上述给出的特别优选的定义，其中Y优选代表氢，
和至少下述基团之一：
X或Z代表由下列基团组成的饱和或不饱和、单环或二环杂环基：呋喃基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吲唑基、四氢吲唑基、氧吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、2，5-二氧-1-氮杂环戊基、吡唑基、吡唑啉基、氧吡唑啉基、2-氧-1，3-二氮杂环戊基、咪唑基、三唑基、苯并三唑基、氧三唑啉基、四唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁二唑基、异噁唑基、噻二唑基、吡啶基、1，4-二氢-4-氧吡啶-1-基、喹啉基、异喹啉基、哌啶基、氧哌啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、2-氧-1，3-二氮杂环己基、吗啉基，其任选包括下面列出的至多3个取代基：
硝基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；氟；氯；溴；碘；各自任选地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正或异丙基磺酰氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正、异、仲或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、正、异、仲或叔丁基氨基羰基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、正、异、仲或叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正、异、仲或叔丁基磺酰基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基；各自任选地被氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴取代，被甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基取代，
且其中任选剩下的X或Z基团代表氢。
进一步非常特别优选的式(I)的化合物为这样的化合物，其中
n、R、X和Z具有上述给出的特别优选的定义，其中X和Z优选代表氢，和
Y代表由下列基团组成的饱和或不饱和、单环或二环杂环基：呋喃基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、氧吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、氧吡唑啉基、2-氧-1，3-二氮杂环戊基、三唑基、苯并三唑基、氧三唑啉基、四唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁二唑基、异噁唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、哌啶基、氧哌啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、2-氧-1，3-二氮杂环己基、吗啉基，其任选地包括以下列出的至多3个取代基：
硝基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；氟；氯；溴；碘；各自任选地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正或异丙基磺酰氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正、异、仲或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、正、异、仲或叔丁基氨基羰基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、正、异、仲或叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正、异、仲或叔丁基磺酰基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基；各自任选地被氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴取代，被甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基取代。
其中R各自代表氢或氟的式(I)化合物是同样优选的。两种基团的化合物彼此独立地构成本发明主题的一部分。
本发明优选的式(I)化合物包括上述优选定义的组合。
本发明特别优选的式(I)化合物包括上述特别优选定义的组合。
本发明非常特别优选的式(I)化合物包括上述非常特别优选定义的组合。
可是，上述概括性的或优选的基团定义或例示可以根据需要彼此组合，即包括分别的范围和优选范围之间的组合。上述定义即适合于终产物，且也相应地适合于前体和中间体。
例如，使用4-氯-6-甲基-2-[(3，4，4-三氟-3-丁烯基)硫]嘧啶和吗啉为原料，根据本发明的方法(a)的过程可用下列反应式表示：
Figure A0382460800241
例如，使用4-(吡啶-2-基)-嘧啶-2-硫醇和4-溴-1，1-二氟-1-丁烯为原料，根据本发明的方法(b)的过程可用下列反应式表示：
式(II)提供了用作进行本发明方法(a)的原料的卤素取代嘧啶的概括性定义。在式(II)中，n和R优选或特别优选具有已在本发明上述式(I)化合物中给出的关于n和R的优选、特别优选的定义。X1优选具有上述给出的X的优选、特别优选或非常特别优选的定义；Y1优选具有上述给出的Y的优选、特别优选或非常特别优选的定义和Z1优选具有上述给出的Z的优选、特别优选或非常特别优选的定义，其中至少X1、Y1或Z1之一代表卤素，优选氟、氯、溴或碘，特别代表氟、氯或溴，且上述基团都不代表杂环基。
多数通式(II)的原料是已知的，和/或可通过本身已知的方法制备(具体参见：EP 506 270 A1和WO 94/06 777 A1和制备实施例)。
因此，式(II)的卤素取代的嘧啶是通过相应的通式(VI)的羟基嘧啶与“卤化剂”在0℃至150℃的温度下反应制备的(参见：制备实施例)
式(VI)化合物
其中
n和R具有上述给出的定义，
X4、Y4和Z4各自具有上述给出的相应的X、Y和Z基团的定义，但是在任何情况下不能代表杂环基，
且至少X4、Y4或Z4基团之一代表羟基，
“卤化剂”即适于向杂环中引入卤素取代基以替代羟基的化合物，例如磷酰氯(“三氯氧化磷”)、亚硫酰氯或光气。
为此目的需要作为前体的通式(VI)的羟基嘧啶是已知的，和/或可通过已知方法制备的(参见：EP 506 270 A1/US 5,246,938 A，WO94/06777 A1/US 5,684,011 A，制备实施例)。
式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)提供了进一步用作根据本发明制备式(I)化合物的方法(a)的原料的杂环的概括性定义。在这些式中，X2和/或Y2和/或Z2优选具有上述给出的优选、特别优选或非常特别优选的杂环基的定义。
式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的杂环是已知的有机化合物。
式(IV)提供了用作进行本发明方法(b)原料的杂环嘧啶硫醇的概括性定义。在式(IV)中，X、Y和Z优选具有在描述上述本发明式(I)化合物时提及的优选、特别优选或非常特别优选的X、Y和Z的定义。
式(IV)的原料是已知的，和/或可通过本身已知的方法制备(参见：Dokl.Bolg.Akad.Nauk 24(1971)，247-250-引证于Chem.Abstracts 75：5841；Aust.J.Chem.33(1980)，2291-2298；Organic Preparations and Procedures International29(1997)，285-292；WO98/27092；Tetrahedron Lett.40(1999)，4779-4782)。
式(V)提供了进一步用作制备本发明式(I)化合物的方法(b)的起始原料的氟链烯基卤化物的概括性定义。在式(V)中，R优选具有上述优选或特别优选的R的定义；X3优选代表氟、氯、溴或碘，特别是氯或溴。
式(V)的原料是已知的和/或可通过已知的方法制备(参见：EP 334796 A1，EP 660,827 A1，EP 712 395 A1，EP 749 433 A1，EP 850211A1)。
本发明通式(I)化合物的制备方法(a)和(b)优选在使用一或多种反应助剂下进行。适合本发明方法的反应助剂通常是常规的无机或有机碱或酸受体。上述助剂优选包括碱金属或碱土金属乙酸盐、氨基化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或烷醇化物，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙，氨基化锂、氨基化钠、氨基化钾或氨基化钙，碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或碳酸钙，碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙，氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠、乙醇钠、正或异丙醇钠、正、异、仲或叔丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正或异丙醇钾、正、异、仲或叔丁醇钾；以及碱性有机含氮化合物，例如三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基二异丙基胺、N，N-二甲基环己基胺、二环己基胺、乙基二环己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)、或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
本发明通式(I)化合物的制备方法(a)和(b)优选在使用一或多种稀释剂下进行。适合进行本发明方法(a)和(b)的稀释剂特别为惰性有机溶剂。上述稀释剂具体包括：脂族、脂环或芳香族的任选卤代的烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；酯类如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜，醇类，如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚；与水或纯净水的混合物。
进行本发明方法(a)和(b)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，反应在0℃至150℃的温度下进行，优选10℃至120℃。
本发明方法(a)和(b)通常在大气压下进行。可是，本发明方法也可以在加压或降低压力下进行，一般在0.1bar至10bar。
当进行本发明方法(a)和(b)时，通常以大约等摩尔量使用原料。可是，还可能使用相对大量过量的成分之一。本反应通常在反应助剂存在下的适合的稀释剂中进行，一般将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。采用常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
由于本活性化合物具有好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性，其适合防治在农业、森林业、储藏产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的动物害虫，特别是昆虫、螨类和线虫类。它们可优选用作作物保护剂。它们对正常敏感和抗性品系以及对发育的所有或某些阶段都有活性。上述害虫包括：
等足目：例如，潮虫、平甲虫和带鼠妇。
倍足目：例如，具斑马陆。
唇足目：例如，食果地蜈蚣和蚰蜒。
综合目：例如，庭园么蚰。
缨尾目：例如，西洋衣鱼。
弹尾目：例如，具刺跳虫。
直翅目：例如，家蟋蟀、蝼蛄属、热带飞蝗、黑蝗属和沙漠蝗。
蜚蠊目：例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊。
革翅目：例如，欧洲球螋。
等翅目：例如，散白蚁属。
虱目：例如，头虱、血虱属、颚虱属、嚼虱属和畜虱属。
缨翅目：例如温室条蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马和苜蓿蓟马。
半翅目：例如，褐盾蝽、棉红蝽、甜菜拟网蝽、臭虫、长红蜡蝽和吸血猎蝽。
同翅目：例如，甘蓝粉虱、棉粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶鹿隐瘤额蚜、豆蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、根瘤蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、桃蚜属、忽布瘤额蚜、粟缢管蚜、叶蝉属、纹叶蝉、黑尾叶蝉、李蜡蚧、揽珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红圆蚧、春藤园盾蚧、粉蚧属和木虱属。
鳞翅目：例如，红铃虫、松天蛾、冬天蛾、苹果细蛾、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜叶蛾、桔潜叶蛾、地老虎属、切根虫属、褐夜蛾、实夜蛾属、棉铃虫属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、斜纹夜蛾、黏虫属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、螟属、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、负袋衣蛾、织网衣蛾、褐织夜蛾、亚麻黄卷蛾、烟卷蛾、云杉卷夜蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷夜蛾、栎纵卷夜蛾。
鞘翅目：例如，具斑窃蠹、谷蠹、豆象、大豆象、家天牛、萤叶甲、马铃薯甲虫、蜡根猿叶甲、条叶甲属、油菜跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐金甲属、锯谷盗、花象甲属、谷象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根叶甲、甘蓝荚象甲、苜蓿叶象甲、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹、黑毛皮蠹、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、金针虫属、金龟、六月金龟、新西兰肋翅鳃角金龟和美洲稻象甲。
膜翅目：例如，松叶蜂、叶蜂属、蚁属、厨蚁和胡蜂属。
双翅目：例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厩蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、鼻蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、甜菜潜叶蝇、地中海实蝇、油橄榄实蝇、欧洲大蚊、种蝇属和斑潜蝇属。
蚤目：例如，东方鼠蚤和蚤。
蜱螨目：例如，蝎(Scorpio maurus)、红蜘蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、钝缘蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、桔锈螨、牛蜱属、头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、痒螨属、皮痒螨属、疥螨属、附线螨属、苜蓿苔螨属、全爪螨属、红叶螨属、半跗线螨属、短须螨属。
对植物寄生的线虫包括例如短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、羊穿刺线虫、异皮线虫属、球异皮线虫属、根节线虫属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线虫属、毛刺线虫属、伞滑刃线虫属。
特别地，本发明式(I)化合物对蚜虫、甲虫、鳞翅目幼虫、螨和损害植物的线虫具有非常高的活性。
如果需要，根据本发明的化合物在一定浓度或施用剂量下，还可以用作除草剂或杀微生物剂，例如杀真菌剂、防霉剂和杀细菌剂。如果需要，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
根据本发明可以处理所有植物和植物的所有部分。在本文中对植物可理解为所有植物和植物群落，如有用和有害的野生植物或作物(包括天然生长的作物)。作物可以是这样的植物，该植物可以通过常规的植物种植和优化方法、或通过生物技术和基因工程方法或通过上述方法的组合方法获得，包括转基因植物并包括可受植物种植者权益保护或不可保护的植物品种。植物部分可理解为植物全部的地上和地下部分和器官，如嫩枝、叶、花和根，例如可述及的是：叶、针叶、茎、茎干、花、子实体、果实、种子，根、块茎和根茎。植物部分还包括收获的物质及植物和植物繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、侧枝和种子。
根据本发明用活性化合物处理植物和植物部分可使用常规的处理方法直接进行或使化合物作用于植物周围、环境或储藏地，常规方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、分散、涂布，在对植物繁殖材料，特别是种子处理时还可使用一层或多层包衣。
本活性化合物可被转化为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂、可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与增量剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或成泡剂。
在使用水作为增量剂的情况下，例如也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或链烷属烃，例如矿物油馏份、矿物油和植物油，醇类，如丁醇或二元醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：
例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如细分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐，适合的颗粒剂的固体载体有：例如粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂可以是矿物油和植物油。
可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选按重量计0.5％-90％的活性化合物。
例如为了扩宽作用谱或防治出现抗性，根据本发明的活性化合物可以原样使用或作为与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂的混合物的制剂形式使用。在许多情况下会获得增效作用，即混合物的药效比单独成分的药效好。
在混合物中的适合成分的实例为下述化合物：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、噻二唑素-s-甲基、4-十二烷基-2，6-二甲基吗林(aldimorph)、amidoflumet、氨丙膦酸、氨丙膦酸钾盐、andoprim、敌菌灵、氧环唑、腈嘧菌酯、苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苯噻菌胺(benthiavavalicarb-isopropyl)、苄烯酸、苄烯酸异丁酯、双丙氨膦、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、灭瘟素-s、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶、丁胺、石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、氯环丙酰胺、香芹酮(carvone)、灭螨猛、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、百菌清、乙菌利、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、cyflufenamid、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺、咪草酯-G、咪菌威、抑菌灵、二氯萘醌、双氯酚、diclocymet、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、氯嘧菌胺、二甲嘧酚、烯酰吗啉、dimoxystrobin、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二氰蒽醌、多果定、敌菌酮、敌瘟磷、氧唑菌、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚、土菌灵、噁唑酮菌、咪唑菌酮(fenamidone)、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、呋菌胺、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯、禾草灵(fenoxanil)、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、福美铁、氟啶胺、噻唑螨、氟噁菌、氟联苯菌、氟吗啉(flumorph)、氟菌安、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑、呋嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、三乙膦酸钠、麦穗宁、呋霜灵、呋吡唑灵、灭菌胺、拌种胺、双胍盐、六氯苯、己唑醇、噁霉灵、抑霉唑、亚胺唑、双胍辛醋酸盐、双八胍盐、iodocarb、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、异丙菌胺(iprovalica rb)、irumamycin、稻瘟灵、氯苯咪菌酮、春雷霉素、亚胺菌、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、精甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森联、叉氨苯酰胺、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利、多马霉素、nicobifen、异丙消、多氟虫酰脲(noviflumuron)、氟苯嘧啶醇、呋酰胺、orysastrobin、噁霜灵、喹菌酮、噁咪唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵、oxyfenthiin、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、四氯苯酞、啶氧菌酯(picoxystrobin)、哌丙灵、多抗霉素、polyoxorim、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、propanosine-sodium、丙环唑、丙森锌、咯喹酮、prothioconazole、百克敏(pyraclostrobin)、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚、pyrrolnitrine、唑喹菌酮、喹氧灵、五氯硝基苯、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺、硫制剂、戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四环唑、四氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基硫菌灵、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、叶锈特、咪唑嗪、tricyclamide、三环唑、十三吗啉、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑、烯效唑、有效霉素、乙烯菌核利、代森锌、福美锌、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、actinovate、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-噁螺[4.5]癸烷-3-胺、四硫碳酸钠，
以及铜盐和含铜制剂，如波尔多混合液、氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、硫杂灵、氧化铜、代森锰铜、8-羟基喹啉酮。
杀细菌剂：
溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素、ABG-9008、乙酰甲胺磷、灭螨醌、啶虫脒、acetoprol、氟丙菊酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威、涕灭威、砜灭威、烯丙菊酯、烯丙菊酯1R-异构体、甲体氯氰菊酯(甲体氯氰菊酯)、amidoflumet、灭害威、双甲脒、齐墩螨素、AZ-60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金杆菌、苏云金杆菌EG-2348菌株、苏云金杆菌GC-91菌株、苏云金杆菌NCTC-11821菌株、杆状病毒(baculoviruses)、蚕白僵菌、纤细白僵菌、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、乐杀螨、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、双三氟虫脲(bistrifluron)、仲丁威、brofenprox、溴硫磷A、溴螨酯、溴硫磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、BTG-504、BTG-505、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁叉威、丁酮砜威、butylpyridaben，
硫线磷、毒杀芬、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、噻螨胺、灭螨猛、氯丹、杀虫脒、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、乙酯杀螨醇、氯化苦、chlorproxyfen、甲基毒死蜱、毒死蜱、chlovaporthrin、环虫酰肼(chromafenozide)、顺式氯氰菊酯、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、clothianidine、clothiazoben、十二碳二烯醇、蝇毒磷、苯腈磷、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、十二碳二烯醇、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式-异构体)、灭蝇胺，
DDT、溴氰菊酯、甲基内吸磷硫赶式异构体、砜吸磷、丁醚脲、氯亚胺硫磷、二嗪磷、除线磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、百治磷、地昔尼尔(dicyclanil)、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、硝螨通、敌螨普、呋虫胺(dinotefuran)、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、DOWCO-439，
eflusilanate、甲胺基阿维菌素(emamectin)、甲胺基阿维菌素(emamectin)苯甲酸盐、右旋烯炔菊酯(1R-异构体)、硫丹、虫霉属、苯硫磷、S-氰戊菊酯、乙硫苯威、乙虫清(ethipfole)、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷，
伐灭磷、苯线磷、喹螨醚、杀螨锡、五氟苯菊酯、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、丰索磷、倍硫磷、fentrifanil、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、啶蜱脲、噻螨唑、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、flufenerim、氟虫脲、氟丙苄醚、氟氯苯菊酯、flupyrazofos、flutenzine(flufenzine)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、伐虫醚、丁苯硫磷、安果、噻唑磷、fubfenprox(fluproxyfen)、呋线威，
林丹、诱虫十六酯、诱杀烯混剂、颗粒体病毒，
苄螨醚、特丁苯酰肼、六六六、HCN-801、灭蚁腙、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯，
IKA-2002、吡虫啉、咪炔菊酯、噁二唑虫、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、异柳磷、异丙威、噁唑磷、齐墩螨素，
Japonilure，
塞恩菊酯、核多角体病毒、蒙七七七，
高效氯氟氰菊酯、林丹、氟丙氧脲，
马拉硫磷、灭蚜磷、甲亚砜磷、四聚乙醛、威百亩、虫螨畏、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、杀螨菌素(mlbemycin)、MKI-245MON-45700、久效磷、moxidectin、MTI-800，
二溴磷、NC-104、哒幼酮、NC-184、NC-194、哒嗪氧威、虫螺杀、烟碱、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、双苯氟脲、多氟虫酰脲(noviflumuron)，
OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧乐果、杀线威、亚砜磷，
玫烟色拟青霉、甲基对硫磷、对硫磷、氯菊酯(顺-、反-)、矿油、PH-6045、苯醚菊酯(1-R反式异构体)、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、乙丙磷威、辛硫磷、胡椒基丁醚、抗蚜威、甲基嘧啶磷、嘧啶磷、右旋炔丙菊酯、丙溴磷、猛杀威、丙虫磷、克螨特、胺丙畏、残杀威、丙硫磷、发硫磷、protrifenbute、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、pyridalyl、哒嗪硫磷、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蝇醚，
喹硫磷，
苄呋菊酯、抑食肼、利巴韦林、RU-12457、噻嗯菊酯，
四氯丙醚、S-1833、杀抗松、硫线磷、SI-0009、氟硅菊酯、艾克敌105、螺螨酯(spirodiclofen)、spiromesifen、氟虫胺、洽螟磷(sulfotep)、硫丙磷、氟螨嗪，
氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、叔丁威、特丁硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、胺菊酯、胺菊酯(1R-异构体)、杀螨氯硫、辛体氯氰菊酯、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻丙腈、thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、甲基乙拌磷、杀虫双、苏云金杆菌、tolfenpyrad、氯溴氰菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯(transfluthrin)、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、triazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威，
蚜灭多、氟吡唑虫、verbutin、麦柯特尔，
噻虫醛、WL-40027，
YI-5201、YI-5301、YI-5302，
灭除威、灭杀威，
ZA-3274、己体氯氰菊酯、zolaprofos、溴氟菊酯，
丙基氨基甲酸3-甲基苯基酯化合物(速灭威)，
3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂二环[3.2.1]-辛烷-3-甲腈(CAS-登记号185982-80-3)和相应的3-内异构体(CAS-登记号185984-60-5)(参见WO-96/37494，WO-98/25923)，
以及包含杀虫活性的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
也可能是与其它已知活性化合物，如除草剂，或肥料和生长调节剂的混合物。
当作为杀虫剂时，根据本发明的活性化合物还可以存在于其市售制剂中和以从上述制剂制备的含有增效剂的混合物的应用形式存在。增效剂是能够增加活性化合物活性的化合物，但加入的增效剂本身不必有活性。
从市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。应用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。
本化合物以适用于应用形式的常规方法进行使用。
当用来防治卫生害虫和储藏产品害虫时，活性化合物对木材和粘土具有优异的残留活性，并对石灰物质的碱性具有良好的稳定性。
如上所述，根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在优选的实施方案中，可以处理野生植物种类和植物品种、或通过常规生物培养的方法，如杂交或原生质体融合获得的植物种类和植物品种、及其部分。在更优选的实施方案中，可处理通过基因工程，如果需要与常规方法组合(基因修饰生物体)获得的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”如上所述。
特别优选根据本发明可处理的植物是各自可从市场上购买或正在应用的植物品种的植株。植物品种意义上应理解为通过常规栽培、通过诱变或也通过DNA重组技术获得的具有新品质(“特性”)的植物。它们可以是品种、生物型和基因型。
根据植物种类或植物品种、其生长地和生长条件(土壤、气候、种植期、营养)，按照本发明进行的处理还可获得超过加和(“增效”)效应。因此，例如，降低使用量和/或拓宽活性谱和/或增加本发明中可以使用的物质和组合物的活性、使植物更好地生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、较高产量、收获产品的较好品质和/或较高的营养价值、收获产品的较好的储藏稳定性和/或可加工性，可能超过实际所预期的效果。
根据本发明被处理的优选转基因植物或植物品种(即通过基因工程获得的)包括所有植物，这些植物在基因修饰时接受给予它们特别有益品质(“特性”)的基因材料。上述品质的实例为植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、较高产量、收获产品的较好品质和/或较高的营养价值、收获产品的较好的储藏稳定性和/或可加工性。其他应特别强调的上述品质的实例是更好地保护植物不受动物和微生物害虫，如昆虫、螨、致病真菌、细菌和/或病毒的侵害，且还可增加植物对一些除草活性化合物的耐受性。可以提及的上述转基因植物的实例为重要的作物，如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、菜籽油菜以及果树植物(苹果、梨、柑桔和葡萄)、且特别应强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花和菜籽油菜。应强调的特性是特别增加保护植物不受昆虫在植物中形成的毒素的侵害，特别是在植物中由苏云菌芽孢杆菌基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)形成的毒素(下文中称作“Bt植物”)。还要特别强调的特性是通过系统获得抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物和抗性基因以相应的表达蛋白质和毒素而增加植物对真菌、细菌和病毒的抗性。应更特别强调的特性是增加植物对一些除草活性化合物，例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(Phosphinothricin)(例如“PAT”基因)的耐受性。在转基因植物中，给予上述要求特性的基因还可以以彼此组合的形式存在。可以提及的“Bt植物”的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可以提及的耐除草剂植物的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：RoundupReady(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、“Liberty Link(耐草丁膦，例如菜籽油菜)、IMI(耐咪唑啉酮)和STS(耐磺酰脲例如玉米)。还可以提及的抗除草剂植物(以常规方式培养的耐除草剂植物)包括以商品名Clearfield(例如玉米)销售的品种。当然，上述说明还适用于具有这些基因特性或有待在将来发展的基因特性的植物品种，在将来这些植物将被开发和/或上市。
根据本发明可以特别优选的方式用本发明通式I的化合物或活性化合物的混合物处理上述例示的植物。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别应强调的是用本文中特别述及的化合物或混合物处理植物。
根据本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生领域害虫和储藏产品害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)也有活性，例如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、头虱、鸟虱和蚤。上述寄生虫包括：
虱目例如：血虱属、颚虱属、虱属、阴虱属和管虱属。
食毛目和粗颈豆象亚目及细角亚目，例如：毛羽虱属、短角鸟虱属、巨羽虱属、牛羽虱属、Werneckiella spp.Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属。
双翅目和长角亚目及短角亚目，例如：伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄蠓属、虻属、麻虻属、Philipomyia spp.、Braula spp.、家蝇属、Hydrotaea spp.、螯蝇属、血蝇属、Morellia spp.、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、肉蝇属、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、食毛属和蜱蝇属。
蚤目，例如蚤属、栉首蚤属、客蚤属和角叶蚤属。
异翅亚目，例如臭虫属、椎猎椿属、猎椿属和全园蝽属。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊和带蠊属。
蜱螨亚纲及后和中气门亚目，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、血蜱属、璃眼蜱属、扇头蜱属、革蜱属、刺利螨属、肺刺螨属、胸口螨属和瓦螨属。
辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨亚目(无气门亚目)，例如蜂跗线螨、姬螫螨属、禽螫螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。
根据本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，应该消除动物死亡和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)减产的情况，以便通过使用本发明的活性化合物，使畜牧业更经济且更简单。
在兽医领域，本发明的活性化合物可用已知方法经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养喂料方法和栓剂等形式使用；非经肠给药，例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗浴(浸洗)、喷雾、浇上(泼上和擦上)、洗涤和撒粉形式使用，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环、笼头、装饰器具等。
当式(I)的活性化合物用于牛、家禽、宠物等时，它们可以以含有1至80％重量活性化合物的制剂(例如粉末、乳剂、自由流动组合物)直接使用，或稀释100至10,000倍后使用，或可将其以药浴形式使用。
进一步地还发现，本发明化合物对破坏工业材料的昆虫具有极强的杀虫活性。
可提及的非限定性地优选实例为下述昆虫：
甲虫，例如：北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、翼窃蠹(Ptilinus pecticornis)、松长蠹(dendrobium pertinex)、松芽枝窃蠹、窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、美洲粉蠹、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹、Tryptodendronspec.、咖啡黑长蠹、长蠹、褐异翅长蠹、棘长蠹、竹竿粉长蠹。
膜翅目，例如：黑足树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)。
白蚁，例如：木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆白蚁、印巴结构木白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermessantonensis，Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁。
衣鱼，如台湾衣鱼。
在本申请上下文中工业材料应理解为无活性材料，优选例如塑料、粘合剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材、加工木制品和涂料组合物。
特别优选的待保护以防止昆虫侵染的材料是木材和加工木制品。
可被本发明组合物或含有其的混合物保护的木材和加工木制品的含义应理解为例如：
建筑木材、木梁、铁路枕木、桥梁组件、船帮、木车、箱子、板台、容器、电话孔、镶木板、木窗和门、夹板、硬纸板、细木工所制物品或非常普遍用于室内构造或建筑品中的木制品。
本活性化合物可以就这样以其浓缩物形式或常规的制剂形式使用，制剂形式如粉剂、颗粒剂、液剂、悬浮剂、乳剂或糊剂。
上述制剂可通过本身已知方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂混合，如果需要可混入干燥剂和UV稳定剂，和如果需要可加入染料和颜料，以及其它加工助剂。
用于防护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物含有浓度为0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的特性和发生期以及存在的介质而确定的。各自应用的最佳使用量是根据一系列试验确定的。可是通常以被保护的材料为基础，活性化合物的使用量为0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量则足够了。
使用的溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油或油状低挥发性的有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，且如果需要包含乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃的油或油状溶剂。这种低挥发性油和油状的水不溶溶剂是适合的矿物油或其芳香馏份，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
优选使用沸点范围170至220℃的矿物油，沸点范围170至220℃的石油溶剂，沸点范围250至350℃的锭子油，沸点160至280℃的石油和芳烃，萜品油等。
在优选的实施方案中，使用沸点范围180至210℃的液体脂族烃，或沸点范围180至220℃的高沸点芳烃和脂族烃混合物和/或锭子油和/或单氯萘，优选α-单氯萘。
蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃的低挥发性的有机油或油状溶剂可部分地被高或中挥发性的有机化学溶剂代替，条件是溶剂混合物的蒸发系数同样大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃，且在该溶剂混合物中杀虫剂/杀真菌剂混合物是可溶或可乳化的。
根据优选的实施方案，一些有机化学溶剂或溶剂混合物或脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物可被代替。优选使用包含羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚、酯等。
在本发明中使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们是水可稀释和/或在使用的有机化学溶剂中可溶或可分散或可乳化的，具体的粘合剂包含或由下列物质组成：丙烯酸酯树脂、乙烯基树脂例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性醇树脂、酚醛树脂、烃树脂，如茚-香豆酮树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。
在乳剂、分散剂或液剂的剂型中可使用合成树脂作为粘合剂。沥青或沥青类物质也可用作粘合剂，其用量最多为10％重量。此外，还可使用本身已知的染料、颜料、防水剂、除臭剂和抑制剂或防锈剂等。
根据本发明的组合物或浓缩物优选包含作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或一种干性植物油。根据本发明优选使用的醇酸树脂的油含量大于45％重量，优选为50至68％重量。
上述所有的或一些粘合剂可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。这些添加剂是为了防止活性化合物蒸发、以及结晶或沉淀。它们优选代替0.01至30％的粘合剂(基于使用的粘合剂为100％)。
增塑剂来源于下述化学物质：邻苯二甲酸酯，如邻苯二甲酸二丁基酯、邻苯二甲酸二辛基酯或邻苯二甲酸基丁基酯，磷酸酯，如磷酸三丁基酯，己二酸酯，如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁基酯或硬脂酸戊基酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂在化学上基于聚乙烯烷基醚，例如聚乙烯甲基醚或酮，如二苯酮或亚乙基二苯酮。
可能的溶剂或稀释剂特别还为水，如果需要可为与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材防腐是通过大工业规模的浸渍方法完成的，例如真空、双真空或压力方法。
如果需要，即用型组合物还可包含其它杀虫剂，如果需要，还可包含一种或多种杀真菌剂。
可能的其它混用成分优选为描述在WO94/29268中的杀虫剂和杀真菌剂。在该文件中述及的化合物明确地是本申请的一部分。
可以提及的特别优选的混用成分是杀虫剂，如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、thiacloprid、甲氧基苯氧化物和杀铃脲，
以及杀真菌剂，如氧唑菌、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、氨基甲酸3-碘-2-丙炔基-丁基酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
同时可使用本发明化合物防止与盐水或稍咸水接触的物品受污，上述物品如船体、隔板、网、建筑物、停泊处和信号系统。
被无柄寡毛菊属例如龙介虫科，鹅茎藤壶属(鹅颈藤壶)的外壳和品种，如多种茗荷属和铠茗荷属的品种，或藤壶亚目类(藤壶)的品种，如藤壶属或Pollicipes品种污染可增加船牵引的摩擦，结果由于较高能量消耗和在干燥码头的频繁停留使得运行的费用明显增加。
除去藻类，如水云属和仙菜属的污染，特别是出自称作蔓足亚纲(甲壳纲蔓脚类动物)的无柄软甲亚纲的污染特别重要。
令人惊奇的是，现已发现本发明化合物单独或与其它活性化合物的组合物具有明显的防污活性。
使用单独的或与其它活性化合物组合的本发明化合物，可省却使用重金属化合物或使其浓度大大降低，重金属化合物例如存在于二(三烷基锡)硫化物、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基锡、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、钛酸丁酯聚合物、氯化苯基(二吡啶)铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基二硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇-1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基锌亚乙基二硫代氨基甲酸盐、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡。
如果需要，即用的防污油漆中还可包含其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀螺剂，或其它防污活性化合物。
与本发明防污组合物组合的优选的适合成分为：
杀藻剂如2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪，双氯酚、敌草隆、菌多酸、三苯基乙酸锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁津；
杀真菌剂如苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、灭菌丹、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类如戊环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；
杀螺剂如三苯基乙酸锡、四聚甲醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；
或常规的防污活性化合物如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐，吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二甲腈、四甲基秋兰姆二硫化物和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
使用的防污组合物中包含占本发明化合物浓度为0.001至50％重量，特别是0.01至20％重量的本发明活性化合物。
而且，本发明防污组合物中包含常规成分，例如在Ungerer，Chem.Ind.(1985)，37，730-732和Williams，AntifoulingMarine Coatings，Noyes，Park Ridge，(1973)中描述的那些。
除了根据本发明的杀藻剂、杀真菌剂、杀螺剂活性化合物和杀虫剂活性化合物，防污漆中还特别包含粘合剂。
已知的粘合剂的实例为在溶剂系统中的聚氯乙烯、在溶剂系统中的氯化橡胶、在溶剂系统中特别是在水系统中的丙烯酸树脂、氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系统的水分散液剂型或有机溶剂系统的剂型、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油如亚麻油、与焦油或沥青、沥青和环氧化物组合的树脂酯或改性硬化树脂、少量的氯橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂。
如果需要，油漆中还包含优选不溶于盐水中的无机颜料、有机颜料或着色剂。油漆还可包含如松香的物质以控制释放活性化合物。而且，油漆还包含增塑剂、影响流变性质的改性剂和其它常规的成分。本发明化合物或上述混合物还可加入到自身擦光防污系统中。
活性化合物还适合防治在密闭空间中发现的动物害虫，特别是昆虫、蜱和螨，密闭空间例如住房、车间、办公室、车舱等。它们还可用作室内杀虫剂产品，单独或与其它活性化合物和助剂组合防治上述害虫。它们对敏感和抗性的品系以及各种发育阶段都有活性。
上述害虫包括：
蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨属(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋生螨、粉尘螨。
园蛛目，例如麦羽螨科、园蛛科。
盲蛛目，例如伪蝎目(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫和鼠妇。
倍足纲，例如Blaniulus guttulatus和山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
缨尾目，例如毛衣鱼属、西洋衣鱼和Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊(Blattetta asahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳州大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟋。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属和犀白蚁属。
啮齿目，例如书虱属和粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗、隐跗郭公虫属、翼窃蠹属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、淡色库蚊、跗斑库蚊、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophagacarnaria)、蚋属、厩螫蝇、沼泽大蚊。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度谷斑螟、木塞谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、毛蚁(Lasiusumbratus)、小白蚁、Paravespula spp.、铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱和阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。
本发明化合物可单独，或与其它适合的活性成分如磷酸酯、氨基甲酸酯、除虫菊酯、生长调节剂或其它已知种类的杀虫剂活性化合物组合在室内杀虫剂领域使用。
它们可作为气雾剂、不加压的喷雾制品，例如泵和弥雾喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫、凝胶、蒸发器产品，包括由纤维素或聚合物制备的蒸发器片剂、液体蒸发器、凝胶和膜蒸发器、驱动蒸发器、不耗能或被动的蒸发系统、驱虫纸、驱虫袋和驱虫凝胶、在散布饵料中或放置饵料处的颗粒剂或粉剂使用。
制备实施例
实施例1
(方法(a))
在室温下(大约20℃)，将3.0g(12.7mol)的4-氯-2-[(4，4-二氟-3-丁烯基)-硫基]-嘧啶，连同9.1g(27.9mmol)的碳酸铯和0.86g(12.7mmol)的吡唑加入到60ml的丙腈中，在回流下搅拌上述混合物30分钟。冷却混合物并通过吸滤过滤，剩余物用乙腈冲洗并过滤掉溶剂。进一步用硅胶色谱纯化粗产物，使用二氯甲烷为流动相。
得到2.55g(理论值的75％)的2-[(4，4-二氟-3-丁烯基)硫基]-4-(吡唑-1-基)-嘧啶，为黄色油状物。
logP(pH2.3)：3.3。
实施例2
Figure A0382460800452
(方法(b))
先将5.68g(30mmol)的4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和16.58g(120mmol)的碳酸钾加入到100ml的乙腈中，加入5.13(30mmol)的4-溴-1，1-二氟-丁-1-烯，并在60℃下搅拌混合物16小时。然后在减压下浓缩混合物，剩余物在水和二氯甲烷中分配，用二氯甲烷提取水相两次以上，并用硫酸钠干燥合并的有机相并过滤，在减压下小心地蒸馏掉溶剂。
得到7.6g(理论值的88％)的2-[(4，4-二氟-3-丁烯基)-硫基]-(4-(2-吡啶基)-嘧啶，为油状物。
1H-NMR(CD3CN)：d＝2.50(m，2H)，3.28(t，2H)，4.45(m，1H)，7.50(m，1H)，7.95(m，1H)，8.05(m，H)，8.45 (m，1H)，8.70(m，2H)ppm。
logP(pH2,3)＝3,33
类似于实施例1和2，并根据本发明说明的一般的制备方法，还可以制备，例如下述表1中例示的式(I)化合物：
表1：式(I)化合物的实施例
Figure A0382460800471
Figure A0382460800521
Figure A0382460800531
Figure A0382460800541
Figure A0382460800591
Figure A0382460800601
表中给出的logP值是根据EEC指南79/831附件V.A8，通过HPLC(高效液相色谱)，使用反相柱(C18)测定的。温度：43℃。
(a)用于测定的流动相的酸性范围：0.1％磷酸水溶液，乙腈；线性梯度为10％乙腈至90％乙腈，对应表1中标记a)的测定结果。
(b)用于测定的流动相的中性范围：0.01摩尔磷酸盐缓冲溶液，乙腈；线性梯度为10％乙腈至90％乙腈，对应表1中标记b)的测定结果。
使用已知logP值(在两个连续烷酮之间使用线性内插法，通过保留时间测定logP值)的无支链的烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准。
λ最大值是使用200nm至400nm的UV光谱测定的最大色谱信号确定的。
式(II)原料
实施例(II-1)
步骤1
Figure A0382460800622
将22.5g(175mmol)的4-羟基-2-巯基-嘧啶悬浮在150ml的乙醇和150ml的水中，在室温下(大约20℃)加入7.0g的氢氧化钠的20ml乙醇和20ml水溶液。然后滴加33.0g(193mmol)的4-溴-1，1-二氟-1-丁烯，并将混合物在60℃下搅拌30分钟。冷却后，在0℃再搅拌混合物3小时，并通过吸滤过滤掉所得沉淀。用叔丁基甲基醚提取水相并用硫酸钠干燥有机相并过滤。在减压下，从滤液中小心地蒸馏掉溶剂。得到黄色固体(12.2g＝理论值的32％，目标产物的第一馏分)。用氯化钠饱和水母液并每次用100ml的乙酸乙酯提取四次。用硫酸钠干燥合并的有机相并过滤。在减压下，从滤液中小心地蒸馏掉溶剂。得到目标产物的第二馏分，为黄色固体。用叔丁基甲基醚重结晶合并的馏分。
总产率：21.1g(理论值的51％)的4-羟基-2-[(4，4-二氟-3-丁烯基)-硫基]嘧啶(熔点：78℃)。
步骤2
在室温下(大约20℃)，将5.5g(25.2mmol)的4-羟基-2-[(4，4-二氟-3-丁烯基)-硫基]-嘧啶(＝2-[(4，4-二氟-3-丁烯基)-硫基]-4-嘧啶醇)每次少量地加入到38.6g(23.5ml，252mmol)的磷酰氯中，并在回流条件下加热混合物至沸腾10分钟。然后使用旋转蒸发器浓缩混合物至3/4，将油状剩余物滴加到50ml冰水中，伴随冷却，使用2N的氢氧化钠水溶液将pH调节到5-6并用二氯甲烷反复地提取混合物。在减压下蒸馏掉有机溶剂，得到黄色油状形式的产物。
产率：5.5g(理论值的88％)
logP(pH2.3)：3.3
应用实施例
实施例A
棉蚜试验
溶剂：7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被棉蚜(Aphis gossypii)严重侵染的棉花叶(Gossypiumhirsutum)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的蚜虫已经被杀死；0％意为没有蚜虫被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于表A中。
表A
昆虫损害植物
棉蚜试验
实施例B
棉铃虫试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将大豆苗(Glycine max)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种棉铃虫(Heliothis armigera)幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的幼虫已经被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于表B中。
表B
昆虫损害植物
棉铃虫试验
Figure A0382460800651
实施例C
根节线虫试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
用砂土、活性化合物的溶液、南方根节线虫(Meloidogyneincognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子填充容器。使莴苣种子萌发，植物发育。在根部形成虫瘿。
在所需时间后，通过虫瘿的形成确定杀线虫活性％。100％意为未发现虫瘿；0％意为被处理植物上的虫瘿数与未处理对照物相当。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于表C中。在上述试验中，以20ppm的浓度，实施例号为82、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、106、107、108、109、110、111、112、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124和125的化合物也达到100％致死率。
表C
线虫损害植物
根节线虫试验
Figure A0382460800691
Figure A0382460800701
实施例D
桃蚜试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝叶(Brassicaoleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的蚜虫已经被杀死；0％意为没有蚜虫被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于表D中。
表D
昆虫对植物的损害
桃蚜试验
Figure A0382460800731
实施例E
猿叶甲幼虫试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)的幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的猿叶甲的幼虫已经被杀死；0％意为没有猿叶甲的幼虫被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于表E中。
表E
昆虫对植物的损害
猿叶甲试验
Figure A0382460800741
实施例F
菜蛾试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种小菜蛾(Plutella xylostella)的幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的幼虫已经被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于表F中。
表F
昆虫对植物的损害
菜蛾试验
Figure A0382460800761
实施例G
草地粘虫试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种草地粘虫(Spodopterafrugiperda)的幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的幼虫已经被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果例示于表G中。
表G
昆虫对植物的损害
草地粘虫试验
Figure A0382460800781
实施例H
叶螨试验(有机磷抗性/浸渍处理)
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被各种发育阶段的温室红蜘蛛螨(Tetranychus urticae)严重侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)用所需浓度的活性化合物的制剂浸渍处理。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的蛛螨已经被杀死；0％意为没有蛛螨被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于表H中。
表H
螨对植物的损害
叶螨试验(有机磷抗性/浸渍处理)
Figure A0382460800821
Figure A0382460800831
Figure A0382460800841

Claims (10)

1.式(I)的化合物
Figure A038246080002C1
其中
n代表0，1或2，
R代表氢或氟，
X、Y和Z彼此独立地
代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、羟基、氰氧基、氰硫基、卤素，
代表各自任选被氰基、卤素或C1-C6-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至6个碳原子，
代表各自任选被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至6个碳原子，
代表环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至4个碳原子，
代表苯基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代，或
一起代表苯并基团或代表各自至多具有4个碳原子的亚烷基或亚链烯基，其中的碳链可被1至3个氮原子或1至2个(不直接相邻)氧原子间断，且由此形成的环的一部分任选地被卤素或1至4碳原子的烷基取代，
且至少X、Y或Z基团之一
代表饱和或不饱和单环或二环杂环基，其具有至多10个碳原子和至多5个氮原子和/或一个氧原子或硫原子，其任选地还包括一或两个羰氧基(C＝O)、一个硫羰基(C＝S)、一个-SO基或一个-SO2基，并且其任选地包括下面列出的至多4个取代基：
硝基；氨基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；卤素；各自任选被氰基、卤素或C1-C6-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至6个碳原子；各自任选被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至6个碳原子；环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至4个碳原子；苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代。
2.根据权利要求1的式(I)化合物的制备方法，其特征在于：
(a)通过式(II)的化合物和式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)的杂环化合物进行反应而制备，需要时在一种或多种反应助剂和需要时在一种或多种稀释剂存在下进行反应，
式(II)化合物
其中
n和R具有权利要求1中给出的定义，
X1、Y1和Z1各自具有权利要求1中给出的X、Y和Z基团的相应定义，但在所有情况下都不能代表杂环基，
并且至少X1、Y1或Z1之一代表卤素，
        H-X2(IIIa)，H-Y2(IIIb)，H-Z2(IIIc)
其中
X2、Y2和Z2代表饱和或不饱和单环或二环杂环基，其具有至多10个碳原子和至多5个氮原子和/或一个氧原子或硫原子，其任选地还包括一个羰氧基(C＝O)、一个硫羰基(C＝S)、一个-SO基或一个-SO2基，且其任选包括下面列出的至多4个取代基：
硝基；氨基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；卤素；各自任选被氰基、卤素或C1-C6-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至6个碳原子；各自任选被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至6个碳原子；环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至4个碳原子；苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C2-亚烷基二氧基或C1-C2-卤代亚烷基二氧基取代，
或
(b)通过式(IV)的化合物和式(V)的化合物反应而制备，需要时在一种或多种反应助剂和需要时在一种或多种稀释剂存在下进行反应，
式(IV)化合物
Figure A038246080005C1
其中
X、Y和Z具有权利要求1中给出的定义，
式(V)化合物
其中
R具有权利要求1中给出的定义和
X3代表卤素，
而且，需要时，通过常规方法可将根据方法(a)或(b)制备的式(I)化合物转化成为其它的根据上述定义的式(I)化合物。
3.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于：
n代表0或2，
R代表氢或氟和，
X、Y和Z彼此独立地
代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、羟基、氰氧基、氰硫基、卤素，
代表各自任选被氰基、氟、氯、溴或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至5个碳原子，
代表各自任选被氟、氯或溴取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至5个碳原子，
代表环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至3个碳原子，或
代表苯基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基(其中卤素各自优选代表氟或氯)或C1-C4-烷氧基羰基取代，或
一起代表苯并基团或代表各自至多具有4个碳原子的亚烷基或亚链烯基，其中的碳链可被1至3个氮原子或1至2个(不直接相邻)氧原子间断，且由此形成的环的一部分任选地被氟、氯、溴或1至3碳原子的烷基取代，并且其中
至少X、Y或Z基团之一代表饱和或不饱和单环或二环杂环基，其具有4、6、9或10个碳原子和至多4个氮原子和/或一个氧原子或硫原子，其任选地还包括一或两个羰氧基(C＝O)、一个硫羰基(C＝S)、一个-SO基或一个-SO2基，且其任选包括下面列出的至多3个取代基：
硝基；氨基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；卤素；各自任选被氰基、氟、氯、溴或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，其中的烷基各自具有1至5个碳原子；各自任选被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氧基羰基、链炔基、链炔氧基或链炔氧基羰基，其中的链烯基或链炔基各自具有2至5个碳原子；环烷基、环烯基或环烷基烷基，其中的环烷基或环烯基各自具有3至6个碳原子，如果需要，在烷基部分具有1至3个碳原子；苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基(其中卤素各自优选代表氟或氯)、C1-C4-烷氧基羰基、亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基取代。
4.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于：
n代表0和
X、Y和Z彼此独立地
代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、羟基、氰氧基、氰硫基、氟、氯、溴，
代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正或异丙氧羰基、正、异、仲或叔丁氧羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正或异丙基磺酰氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正、异、仲或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、正、异、仲或叔丁基氨基羰基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、正、异、仲或叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正、异、仲或叔丁基磺酰基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，
代表各自任选被氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基，
代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或
代表苯基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴取代，被甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基取代，或
一起代表三亚甲基、四亚甲基、亚丙-1，3-二基或亚丁-1，4-二基，其中的碳链可被1至3个氮原子或1至2个(不直接相邻)氧原子间断，且由此形成的环的一部分任选地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代，而且其中
至少X、Y或Z基团之一代表由下列基团组成的饱和或不饱和、单环或二环杂环基：呋喃基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吲唑基、四氢吲唑基、氧吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、2，5-二氧-1-氮杂环戊基、吡唑基、吡唑啉基、氧吡唑啉基、2-氧-1，3-二氮杂环戊基、咪唑基、三唑基、苯并三唑基、氧三唑啉基、四唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁二唑基、异噁唑基、噻二唑基、吡啶基、1，4-二氢-4-氧吡啶-1-基、喹啉基、异喹啉基、哌啶基、氧哌啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、2-氧-1，3-二氮杂环己基、吗啉基，其任选地包括下面列出的至多3个取代基：
硝基；氨基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；氟；氯；溴；碘；各自任选地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正或异丙基磺酰氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正、异、仲或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、正、异、仲或叔丁基氨基羰基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、正、异、仲或叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正、异、仲或叔丁基磺酰基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基；各自任选地被氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴取代，被甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基取代。
5.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于：
n、R、X、Y和Z具有权利要求1中给出的特别优选的定义，
其中Y代表氢，
和至少下述基团之一
X或Z代表由下列基团组成的饱和或不饱和、单环或二环杂环基：呋喃基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吲唑基、四氢吲唑基、氧吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、2，5-二氧-1-氮杂环戊基、吡唑基、吡唑啉基、氧吡唑啉基、2-氧-1，3-二氮杂环戊基、咪唑基、三唑基、苯并三唑基、氧三唑啉基、四唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁二唑基、异噁唑基、噻二唑基、吡啶基、1，4-二氢-4-氧吡啶-1-基、喹啉基、异喹啉基、哌啶基、氧哌啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、2-氧-1，3-二氮杂环己基、吗啉基，其任选地包括下面列出的至多3个取代基：
硝基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；氟；氯；溴；碘；各自任选地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正-或异-丙基磺酰氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正、异、仲或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、正、异、仲或叔丁基氨基羰基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、正、异、仲或叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正、异、仲或叔丁基磺酰基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基；各自任选地被氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴取代，被甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基取代，
且其中任选剩下的X或Z基团代表氢。
6.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于：
n、R、X和Z具有权利要求1给出的特别优选的定义，其中X和Z优选代表氢，和
Y代表由下列基团组成的饱和或不饱和、单环或二环杂环基：呋喃基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、氧吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、氧吡唑啉基、2-氧-1，3-二氮杂环戊基、三唑基、苯并三唑基、氧三唑啉基、四唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁二唑基、异噁唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、哌啶基、氧哌啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、2-氧-1，3-二氮杂环己基、吗啉基，其任选地包括下面列出的至多3个取代基：
硝基；氰基；羧基；氨基甲酰基；硫代氨基甲酰基；羟基；氟；氯；溴；碘；各自任选地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正或异丙基磺酰氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正、异、仲或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、正、异、仲或叔丁基氨基羰基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、正、异、仲或叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正、异、仲或叔丁基磺酰基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基；各自任选地被氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，其各自任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴取代，被甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、正、异、仲或叔丁氧基羰基取代。
7.杀虫剂，其特征在于其包含至少一种根据权利要求1的式(I)化合物。
8.根据权利要求1的式(I)化合物用于防治害虫的用途。
9.防治害虫的方法，其特征在于，使根据权利要求1的式(I)化合物或权利要求7的组合物作用于害虫和/或其生活场所。
10.制备杀虫剂的方法，其特征在于，将根据权利要求1的式(I)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
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