CN1856249A - 用作杀虫剂的吡啶基嘧啶类化合物 - Google Patents

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P·勒泽尔
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Abstract

本发明涉及新的式(I)的吡啶基嘧啶类化合物，其中R1、R2、X、n、Y、Z和R如说明书中所定义。本发明还涉及所述物质的多种制备方法和它们作为杀虫剂的应用以及新的中间体和生产它们的方法。

Description

用作杀虫剂的吡啶基嘧啶类化合物
本发明涉及新的吡啶基嘧啶类化合物、它们的多种制备方法以及它们作为杀虫剂的应用。
已知某些吡啶基嘧啶类衍生物具有药理学作用(参见JP52-71481)。该类型的其他化合物已被描述为杀菌活性化合物的中间体(参见EP 0 471 261 B1)。还有一些其他衍生物已知为配合物配体(参见J.Chem.Soc.，Dalton Trans.1999，3095-3101，Tetrahedron Lett.1999，40，4779-4782)或被用于合成多环杂环化合物(参见Eur.J.Org.Chem.1998，2907-2912)。杀虫活性的吡啶基嘧啶类化合物迄今为止尚未公开。
现在，本发明提供新的式(I)的取代的吡啶基嘧啶类化合物：
Figure A0280545200431
其中
R1和R2彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、链烯基、炔基、链烯基氧基、卤代链烯基氧基、炔基氧基、卤代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、环烷基；或表示任选被取代的芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基，
R1和R2还一起表示亚烷基或亚链烯基，其中碳链可以被1-3个选自氮和氧的杂原子间断，并且所得的环本身可以任选地被卤素或烷基取代，
X表示卤素、硝基、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、链烯基、炔基、链烯基氧基、卤代链烯基氧基、炔基氧基、卤代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、环烷基、芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基；或者，如果n表示2、3或4，则两个相邻的基团X还一起表示亚烷基或亚链烯基，其中碳链可以被1或2个选自氮和氧的杂原子间断，
n表示0、1、2、3或4，其中如果n表示2、3或4，则X表示相同或不同的基团，
Y表示一个直接键、氧、-S(O)p-或-NR9-，
p表示0、1或2，
Z表示
-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-，
r表示1、2、3、4、5或6，
t和w彼此独立地表示0、1、2、3或4，
R表示基团
Figure A0280545200441
或表示羧酸仿生体(bioisostere)，特别是选自下列的基团：
A表示氧、硫或NR15，
E表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18，
M表示任选地被烷基、芳基或芳基烷基取代的铵或表示碱金属离子，
M还表示碱土金属离子，其中每种情况下化合物的两个分子与这样的一个离子形成盐，
R3表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基；或表示各任选地被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基取代的芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基，
R4表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基或烷基羰基，
R5表示氢、氨基、甲酰基、烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、草氨酰(oxamoyl)，
R4和R5还一起表示(同碳)亚烷基(alkylidene)；或表示任选被卤素、硝基、烷基、卤代烷基取代的亚苄基(benzylidene)；
R4和R5还与它们所连的氮原子一起表示饱和或不饱和的杂环，该杂环可以任选地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任选地被烷基取代，
R6表示氢、烷基、卤代烷基或芳基烷基，
R7表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，
R8表示烷基或卤代烷基，
R9表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基；或表示各任选地被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基取代的芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基，
R10表示卤素、烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基、环烷基烷基；
或表示芳基或芳基烷基，它们在其芳基部分可以被卤素或烷基取代，
R11表示氢或烷基，
R12和R13彼此独立地表示氢、羟基、烷基或烷氧基，
R14表示氢、烷基或卤代烷基，
R15表示氢、烷基、烷氧基、氰基或二烷基氨基，
R16表示氢；表示各任选被卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷基羰基氧基、链烯基羰基氧基、氧基亚烷基氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5、-C(R14)＝N-OR14取代的烷基、链烯基或炔基；或表示各任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基取代的芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基；或表示-NR4R5或表示基团Q中的一个，
R16还表示各任选被取代的芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自羟基和硝基，
R17表示氢或烷基，
R18表示氢、羟基、氨基、烷基、链烯基；或表示各任选被卤素、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氧基亚烷基氧基取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂芳基或杂芳基烷基；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5，
R18还表示烷基或链烯基，它们各被相同或不同的选自下列的取代基取代：卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基或链烯氧基羰基，
R18还表示各任选被取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂芳基或杂芳基烷基，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自硝基和烷氧基羰基，
R17和R18还与它们所连的氮原子一起表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以含有1-2个另外的选自氮、氧和硫的杂原子并且可以任选地被烷基取代，
Q表示下列基团之一：
Figure A0280545200461
其中，如果在同一个杂环基中存在多个基团R11的话，则它们可以具有相同或不同的含义，
m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的话，则在杂环基的侧连中的重复单元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含义，
G表示氧或硫，
R19和R20彼此独立地表示氢、烷基或一起表示亚烷基，
R21表示氢；表示任选被烷基羰基氧基或烷氧基取代的烷基；或表示任选被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、亚烷基取代的芳基，
R22表示氢、烷基或烷氧基烷基，
R23表示氢、氨基、烷基或烷氧基烷基。
根据取代基的类型和数目，式(I)化合物可以任选地以几何和/或光学异构体或区域异构体或各种组成的异构体的混合物存在。本发明要求保护的是纯的异构体和异构体混合物两者。此外，式(I)化合物可以任选地以各种互变异构体形式存在，这取决于取代基的类型和数目。本发明所要求保护的是所有的互变异构体。
本发明还要求保护所有的、式(I)化合物可以形成的吡啶和/或嘧啶N-氧化物。此外，本发明要求保护式(I)化合物的所有盐，例如，与无机酸例如盐酸的盐。
此外，现已发现，式(I-a)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200481
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有上面给出的含义，和
E1表示-OR16、-SR16或-NR17R18，
可以通过下述方法获得：
A)使式(II)的硫醇
Figure A0280545200482
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与式(III)的卤素化合物
Figure A0280545200483
式中
Z、A和E1具有上面给出的含义，和
Hal1表示卤素，
任选地在稀释剂存在下和任选地在酸结合剂存在下反应，
或者
B)使式(IV)的卤代嘧啶类化合物
式中
R1、R2、Z、A和E1具有上面给出的含义，和
Hal2表示卤素，
与式(V)的吡啶化合物
式中
X和n具有上面给出的含义，和
L表示Sn(烷基)3、Sn(芳基)3、ZnBr或ZnCl，
任选地在稀释剂存在下和在催化剂存在下反应，
或者
C)式(I-b)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有上面给出的含义，和
E2表示-NR17R18，
可以通过下述方法获得：
在第一步中，任选地在稀释剂存在下，用碱处理式(I-c)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有上面给出的含义，和
E3表示-OR16，其中R16具有上面给出的含义，和
使所得的式(I-d)化合物
Figure A0280545200502
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有上面给出的含义，
在第二步中与式(VI)的胺
HNR17R18                         (VI)
式中
R17和R18具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂存在下和在水吸收剂存在下反应，
或者
D)式(I-e)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和R具有上面给出的含义，和
Y1表示-SO-或-SO2-，
可以通过下述方法获得：
用氧化剂，任选地在稀释剂存在下，任选地在酸结合剂存在下和任选地在催化剂存在下，氧化式(I-f)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200512
式中
R1、R2、X、n、Z和R具有上面给出的含义，
或者
E)式(I-g)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200513
式中
R1、R2、X、n、Z和R9具有上面给出的含义，和
Ra表示下列基团之一：
Figure A0280545200521
式中
R14具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物
Figure A0280545200522
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与式(VIII)的胺
Figure A0280545200523
式中
Z、R9和Ra具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂存在下和任选地在碱存在下反应，
或者
F)式(I-h)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200531
式中
R1、R2、X、n、Z和Ra具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物
Figure A0280545200532
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与式(IX)的羟基化合物
HO-Z-Ra                    (IX)
式中
Z和Ra具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂存在下和任选地在碱存在下反应，
或者
G)式(I-i)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200533
式中
R1、R2、X、n、Z和Ra具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(X)的吡啶衍生物
式中
X和n具有上面给出的含义，
或式(XI)的吡啶衍生物
Figure A0280545200542
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与式(XII)的脒
式中
Z和Ra具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂存在下和任选地在碱存在下反应，
或者
H)式(I-j)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
Y2表示一个直接键、氧、硫或-NR9-，
E4表示-O-M或-S-M，和
R1、R2、X、n、Z、A和M具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(I-k)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Y2、Z和A具有上面给出的含义，
与式(XIII)的氢氧化物
MOH-                                 (XIII)
式中
M具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂存在下反应，
或者
J)式(I-l)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200561
式中
R1、R2、X、n、Y和Z具有上面给出的含义，和
Rb表示下列基团之一：
式中
R14具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(XIV)的腈
Figure A0280545200563
式中
R1、R2、X、n和Z具有上面给出的含义，
与三烷基叠氮化锡任选地在稀释剂存在下反应，
或者
K)式(I-m)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Y2和Z具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
任选地在稀释剂存在下和在催化剂存在下，氢化式(I-n)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200572
式中
R1、R2、X、n、Y2和Z具有上面给出的含义，
或者
L)式(I-o)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Y2和Z具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(XV)的酮化合物
式中
R1、R2、X、n、Y2和Z具有上面给出的含义，
与碳酸铵和氰化钾任选地在稀释剂存在下反应。
最后，已经发现，本发明的式(I)化合物具有非常好的杀虫性能并且可以用于作物保护和材料保护中以防治不希望的害虫如昆虫。迄今为止，没有现有技术中公开吡啶基嘧啶类化合物的任何杀虫活性。
式(I)提供了本发明的吡啶基嘧啶类化合物的一般定义。
R1和R2彼此独立地 优选表示氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-卤代链烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C7-环烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的取代基单或多取代。
R1和R2还一起 优选表示C3-C5-亚烷基或C3-C4-亚链烯基，其中碳链可以被1或2个包括0-2个氮原子和/或0或1个氧原子的杂原子间断，并且所得的环本身可以任选地被相同或不同的选自卤素和C1-C6-烷基的取代基单或多取代。
X 优选表示卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-卤代链烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C7-环烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基，或者，如果n表示2或3，则两个相邻的基团X还一起 优选表示C3-C5-亚烷基或C3-C4-亚链烯基，其中碳链可以被1或2个包括0-2个氮原子和/或0或1个氧原子的杂原子间断。
n 优选表示0、1、2或3，如果n表示2或3，则X表示相同或不同的基团。
Y 优选表示一个直接键、氧、-S(O)p-或-NR9-。
p 优选表示0、1或2。
Z 优选表示
-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-。
r 优选表示1、2、3、4、5或6。
t和w彼此独立地 优选表示0、1、2、3或4，
R 优选表示基团
或表示羧酸仿生体，特别是选自下列的基团：
Figure A0280545200592
A 优选表示氧、硫或NR15。
E 优选表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18。
M 优选表示任选地被相同或不同的选自C1-C6-烷基、芳基或芳基-C1-C6-烷基的取代基单至四取代的铵或表示锂阳离子(Li+)、钠阳离子(Na+)或钾阳离子(K+)。
M还 优选表示镁阳离子(Mg+)或钙阳离子(Ca+)，其中每种情况下化合物的两个分子与这样的一个离子形成盐。
R3 优选表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基的取代基单或多取代。
R4 优选表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基或C1-C6-烷基羰基。
R5 优选表示氢、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、草氨酰。
R4和R5还一起 优选表示C1-C6-(同碳)亚烷基；或表示任选被相同或不同的选自卤素、硝基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基的取代基单或多取代的亚苄基；
R4和R5还与它们所连的氮原子一起 优选表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以任选地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任选地被相同或不同的C1-C6-烷基单或多取代。
R6 优选表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或芳基-C1-C6-烷基。
R7 优选表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、芳基或芳基-C1-C6-烷基。
R8 优选表示C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
R9 优选表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基的取代基单或多取代。
R10 优选表示卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基或芳基-C1-C6-烷基，它们在其芳基部分可以被相同或不同的选自卤素和C1-C6-烷基的取代基单或多取代。
R11 优选表示氢或C1-C6-烷基。
R12和R13彼此独立地 优选表示氢、羟基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基。
R14 优选表示氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
R15 优选表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基或二(C1-C6-烷基)氨基。
R16 优选表示氢；或表示C1-C16-烷基、C2-C10-链烯基或C2-C6-炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-链烯基羰基氧基、氧基(C1-C6-亚烷基)氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基单或多取代；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷基羰基氧基的取代基单或多取代；或表示-NR4R5或表示基团Q中的一个。
R16还 优选表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的取代基单或多取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自羟基和硝基。
R17 优选表示氢或C1-C6-烷基。
R18 优选表示氢、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基；或表示C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的选自卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基和氧基(C1-C6-亚烷基)氧基的取代基单或多取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
R18还 优选表示C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基，它们各被相同或不同的选自下列的取代基单或多取代：卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基或C2-C6-链烯氧基羰基，
R18还 优选表示C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的取代基单或多取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自硝基和C1-C6-烷氧基羰基。
R17和R18还与它们所连的氮原子一起 优选表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以含有1或2个另外的包括0-2个氮原子、0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的杂原子并且可以任选地被相同或不同的C1-C6-烷基单或多取代。
Q 优选表示下列基团之一：
Figure A0280545200631
其中，如果在同一个杂环基中存在多个基团R11的话，则它们可以具有相同或不同的含义。
m 优选表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的话，则在杂环基的侧连中的重复单元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含义，
G 优选表示氧或硫，
R19和R20彼此独立地 优选表示氢、C1-C6-烷基或一起表示C2-C4-亚烷基，
R21 优选表示氢；表示任选被相同或不同的选自C1-C6-烷基羰基氧基和C1-C6-烷氧基的取代基单或多取代的C1-C6-烷基；或表示任选被相同或不同的选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C10-烷氧基羰基和C3-C5-亚烷基的取代基单或多取代的芳基。
R22 优选表示氢、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基。
R23 优选表示氢、氨基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基。
R1和R2彼此独立地 特别优选表示氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C6-环烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基的取代基单至四取代。
R1和R2还一起 特别优选表示C3-C5-亚烷基或C3-C4-亚链烯基，其中碳链可以被1或2个包括0-2个氮原子和/或0或1个氧原子的杂原子间断，并且所得的环本身可以任选地被相同或不同的选自氟、氯、溴和C1-C4-烷基的取代基单至四取代。
X 特别优选表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C6-环烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基，
或者，如果n表示2，则两个相邻的基团X还一起 特别优选表示C3-C4-亚烷基或C3-C4-亚链烯基，其中碳链可以被1或2个包括0-2个氮原子和/或0或1个氧原子的杂原子间断。
n 特别优选表示0、1或2，如果n表示2，则X表示相同或不同的基团。
Y 特别优选表示一个直接键、氧、-S(O)p-或-NR9-。
p 特别优选表示0、1或2。
Z 特别优选表示
-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-。
r 特别优选表示1、2、3或4。
t和w彼此独立地 特别优选表示0、1、2、3或4。
R 特别优选表示基团
Figure A0280545200651
或表示羧酸仿生体，特别是选自下列的基团：
Figure A0280545200652
A 特别优选表示氧或硫。
E 特别优选表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18。
M 特别优选表示任选地被相同或不同的选自C1-C4-烷基、苯基、苄基或苯基乙基的取代基单至四取代的铵或表示钠阳离子(Na+)或钾阳离子(K+)。
M还 特别优选表示镁阳离子(Mg+)或钙阳离子(Ca+)，其中每种情况下化合物的两个分子与这样的一个离子形成盐。
R3 特别优选表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基的取代基单至四取代。
R4 特别优选表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基或C1-C4-烷基羰基。
R5 特别优选表示氢、氨基、甲酰基、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、草氨酰。
R4和R5还一起 特别优选表示C1-C4-(同碳)亚烷基；或表示任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、硝基、C1-C4-烷基和含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基的取代基单至四取代的亚苄基。
R4和R5还与它们所连的氮原子一起 特别优选表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以任选地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任选地被相同或不同的C1-C4-烷基单至四取代。
R6 特别优选表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基或芳基-C1-C4-烷基。
R7 特别优选表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、芳基或芳基-C1-C4-烷基。
R8 特别优选表示C1-C4-烷基或含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基。
R9 特别优选表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基的取代基单至四取代。
R10 特别优选表示氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基或芳基-C1-C4-烷基，它们在其芳基部分可以被相同或不同的选自氟、氯、溴和C1-C4-烷基的取代基单至四取代。
R11 特别优选表示氢或C1-C4-烷基。
R12和R13彼此独立地 特别优选表示氢、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基。
R14 特别优选表示氢、C1-C4-烷基或含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基。
R15 特别优选表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基或二(C1-C4-烷基)氨基。
R16 特别优选表示氢；或表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-链烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-链烯基羰基氧基、氧基(C1-C4-亚烷基)氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基单至四取代；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C1-C4-烷基羰基氧基的取代基单至四取代；或表示基团Q中的一个。
R16还 特别优选表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-链烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯和/或溴的取代基最大可能数目地取代。
R16还 特别优选表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的取代基单至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自羟基和硝基。
R17 特别优选表示氢或C1-C4-烷基。
R18 特别优选表示氢、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基；或表示C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、羟基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基和氧基(C1-C4-亚烷基)氧基的取代基单至四取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
R18还 特别优选表示C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基，它们各被相同或不同的选自下列的取代基单至四取代：氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C2-C4-链烯氧基羰基；或表示C1-C4-烷基或C2-C4链烯基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯和/或溴的取代基最大可能数目地取代。
R18还 特别优选表示C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的取代基单至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自硝基和C1-C4-烷氧基羰基。
R17和R18还与它们所连的氮原子一起 特别优选表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以含有1或2个另外的包括0-2个氮原子、0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的杂原子并且可以任选地被相同或不同的C1-C4-烷基单至三取代。
Q 特别优选表示下列基团之一：
Figure A0280545200681
Figure A0280545200691
其中，如果在同一个杂环基中存在多个基团R11的话，则它们可以具有相同或不同的含义。
m 特别优选表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的话，则在杂环基的侧连中的重复单元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含义。
G 特别优选表示氧或硫。
R19和R20彼此独立地 特别优选表示氢、C1-C4-烷基或一起表示C2-C3-亚烷基。
R21 特别优选表示氢；表示任选被相同或不同的选自C1-C4-烷基羰基氧基和C1-C4-烷氧基的取代基单或二取代的C1-C4-烷基；或表示任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C8-烷氧基羰基和C3-C5-亚烷基的取代基单至四取代的芳基。
R22 特别优选表示氢、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基。
R23 特别优选表示氢、氨基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基。
R1和R2彼此独立地 非常特别优选表示氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、氨基、环戊基、环己基；表示苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、糠基，它们各任选地被氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基取代。
R1和R2还一起 非常特别优选表示亚丙基、亚丁基、亚丙烯基或亚丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-、-CH＝CCl-CH＝CH-。
X 非常特别优选表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、-SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-CH＝CH2、-C≡CH、氨基、-NHMe、-NMe2、-CHO、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、-NHCOMe、环戊基、环己基、苯基、苄基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、三唑基；或者，如果n表示2，则两个相邻的基团X还一起 非常特别优选表示亚丙基、亚丁基、亚丙烯基或亚丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-。
X还 非常特别优选表示甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基。
n 非常特别优选表示0、1或2，如果n表示2，则X表示相同或不同的基团。
Y 非常特别优选表示一个直接键、氧、-S(O)p-或-NR9-。
p 非常特别优选表示0、1或2。
Z 非常特别优选表示
-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CHR10)-，-CH2-C(O)-CH2-，-CH2-NH-，-CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-，-CH＝C(OH)-，-CH＝C(OMe)-，-CH2-C(OMe)＝CH-。
Z还 非常特别优选表示-CH2-C(OEt)＝CH-。
R 非常特别优选表示基团
Figure A0280545200711
或表示羧酸仿生体，特别是选自下列的基团：
Figure A0280545200712
A 非常特别优选表示氧或硫。
E 非常特别优选表示-OR16、-SR16、-O-M或-NR17R18。
M 非常特别优选表示四丁基铵、三甲基苄基铵或表示钠阳离子(Na+)或钾阳离子(K+)。
M还 非常特别优选表示镁阳离子(Mg+)或钙阳离子(Ca+)，其中每种情况下化合物的两个分子与这样的一个离子形成盐。
R4 非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-COMe。
R5 非常特别优选表示氢、氨基、甲酰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、炔丙基、甲氧基、甲氧基甲基、-COMe、-COEt、叔丁氧基羰基、草氨酰。
R4和R5还一起 非常特别优选表示(同碳)亚乙基、(同碳)亚丙基、(同碳)亚仲丁基、硝基亚苄基。
R4和R5还与它们所连的氮原子一起 非常特别优选表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环选自吗啉、哌啶、硫代吗啉、吡咯烷、四氢吡啶，它们可以任选地被甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基单或二取代。
R8 非常特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H，或表示-CF2CHFCF3。
R9 非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、环丙基、环戊基或环己基。
R10 非常特别优选表示氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-COMe、-COEt、-CO2Me、-CO2Et、环己基；苯基或苄基，它们本身在芳基部分可以被相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单至四取代。
R11 非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
R14 非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
R15 非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或氰基。
R16 非常特别优选表示氢；或表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-异戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基氧基、乙烯基羰基氧基、-O-(CH2)2-O-、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、苯氧基、氟苯氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-CH＝N-OCH3的取代基单至三取代；或表示苯基、苄基、苯基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基、环己基乙基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基(oxazolanyl)、二氧六环基、二氧戊环基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、三唑基、四氢吡喃基、硫杂环丁烷基(thietanyl)、硫杂环丁烷二氧化物、氧杂环丁烷基甲基、氧杂环戊烷基甲基、二氧六环基甲基、二氧戊环基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、异唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、哒嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氢吡喃基甲基、硫杂环丁烷基甲基、硫杂环丁烷二氧化物甲基、氧杂环丁烷基乙基、氧杂环戊烷基乙基、二氧六环基乙基、二氧戊环基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、异唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、哒嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氢吡喃基乙基、硫杂环丁烷基乙基、硫杂环丁烷二氧化物乙基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、-CO2Me、-CO2Et、甲基羰基氧基和乙基羰基氧基的取代基单至三取代；或表示基团Q中的一个。
R16还 非常特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-异戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基最大可能数目地取代。
R16还 非常特别优选表示苯基、苄基、苯基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基、环己基乙基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、二氧六环基、二氧戊环基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、三唑基、四氢吡喃基、硫杂环丁烷基、硫杂环丁烷二氧化物、氧杂环丁烷基甲基、氧杂环戊烷基甲基、二氧六环基甲基、二氧戊环基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、异唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、哒嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氢吡喃基甲基、硫杂环丁烷基甲基、硫杂环丁烷二氧化物甲基、氧杂环丁烷基乙基、氧杂环戊烷基乙基、二氧六环基乙基、二氧戊环基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、异唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、哒嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氢吡喃基乙基、硫杂环丁烷基乙基、硫杂环丁烷二氧化物乙基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的取代基单至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自羟基和硝基。
R17 非常特别优选表示氢、甲基或乙基。
R18 非常特别优选表示氢、羟基、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基；或表示环丙基、环丙基甲基、环己基、苯基、苄基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基和-O-CH2-O-的取代基单至三取代；或表示-SO2Me、-SO2Et或-NR4R5。
R18还 非常特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基和叔丁氧基羰基的取代基单至三取代；或表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基最大可能数目地取代。
R18还 非常特别优选表示环丙基、环丙基甲基、环己基、苯基、苄基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的取代基单至三取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自硝基、甲氧基羰基和乙氧基羰基。
R17和R18还与它们所连的氮原子一起 非常特别优选表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环选自哌嗪、吗啉、哌啶、吡咯烷，它们可以任选地被相同或不同的选自甲基、乙基、正丙基和异丙基的取代基单至三取代。
Q 非常特别优选表示下列基团之一：
Figure A0280545200751
其中，如果在同一个杂环基中存在多个基团R11的话，则它们可以具有相同或不同的含义。
m 非常特别优选表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的话，则在杂环基的侧连中的重复单元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含义。
G 非常特别优选表示氧或硫。
R19和R20彼此独立地 非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，或一起表示-(CH2)2-或-(CH2)3-。
R21 非常特别优选表示氢；表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，它们各任选被叔丁基羰基氧基或甲氧基单取代；或表示苯基，该苯基被相同或不同的选自氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、正辛基氧基羰基和-(CH2)4-的取代基单或二取代。
R22 非常特别优选表示氢、甲基、乙基或甲氧基甲基。
R23 非常特别优选表示氢、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基或甲氧基甲基。
尤其非常特别优选的是式(I-p)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、p、Z和R具有上面给出的含义。
尤其非常特别优选的是式(I-q)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200771
式中
R1、R2、X、n、Z、R和R9具有上面给出的含义。
尤其非常特别优选的是式(I-r)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和R具有上面给出的含义。
尤其非常特别优选的是式(I-s)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和R具有上面给出的含义。
尤其非常特别优选的是式(I-t)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A0280545200781
式中
X表示甲基、乙基、氯、溴、-CF3、甲氧基或三氟甲氧基，
n表示0、1或2，如果n表示2，则X表示相同或不同的基团，
Y表示-S-或-NR9-，
Z表示-CH2-或-(CH2)2-，
E表示羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-NH-SO2Me或-NH-SO2Et，
R9表示氢、甲基或乙基。
饱和的烃基团例如烷基各只要有可能便可以是直链或支链的，包括与杂原子结合时，例如，在甲氧基中时。
然而，也可以将上述一般或优选的基团定义或说明按需要，即在各范围和优选范围之间，相互组合。所述定义不仅适用于终产物，而且相应地适用于前体和中间体。
使用4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基硫醇和2-氯乙酸异丙酯作为原料，本发明的方法(A)的过程可以用下列式子说明：
使用[(4-溴-6-甲基-2-嘧啶基)硫基]乙酸乙酯、2-(三丁基锡烷基)吡啶和钯催化剂作为原料，本发明的方法(B)的过程可以用下列式子说明：
使用{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基)硫基]乙酸异丙酯作为原料和用氢氧化钠水溶液和三乙胺作为反应助剂，本发明的方法(C)的过程可以用下列式子说明：
Figure A0280545200792
使用{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基)硫基]乙酸甲酯作为原料和用间氯过苯甲酸(m-CPBA)作为氧化剂，本发明的方法(D)的过程可以用下列式子说明：
Figure A0280545200793
使用2-(甲基磺酰基)-4-(2-吡啶基)嘧啶和甘氨酸乙酯作为原料，本发明的方法(E)的过程可以用下列式子说明：
使用2-(甲基磺酰基)-4-(2-吡啶基)嘧啶和羟基乙酸乙酯作为原料，本发明的方法(F)的过程可以用下列式子说明：
Figure A0280545200801
使用3-(二甲基氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮和2-氨基-2-亚氨基乙基氨基甲酸甲酯作为原料，本发明的方法(G)的过程可以用下列式子说明：
使用{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙酸和四丁基氢氧化铵作为原料，本发明的方法(H)的过程可以用下列式子说明：
Figure A0280545200803
使用{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙腈和三甲基叠氮化锡作为原料，本发明的方法(J)的过程可以用下列式子说明：
Figure A0280545200804
使用1-苄基-3-({[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}甲基)-2，5-吡咯烷二酮和氢作为原料和用钯/活性碳作为催化剂，本发明的方法(K)的过程可以用下列式子说明：
使用1-{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}丙酮、氰化钾和碳酸铵作为原料，本发明的方法(L)的过程可以用下列式子说明：
对方法和中间体的解释
方法(A)
式(II)提供了进行本发明方法(A)用作原料需要的硫醇的一般定义。在该式中，R1、R2、X和n优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(II-a)的硫醇
Figure A0280545200813
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，条件是至少R1、R2和X之一不表示氢，
是新的。它们可以如下制备：
a)使式(X)的吡啶衍生物
式中
X和n具有上面给出的含义，
与硫脲任选地在稀释剂(例如甲醇，水)存在下和任选地在碱(例如氢氧化钠，乙醇钠)存在下反应，
或者
b)使式(XI)的吡啶衍生物
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与硫脲任选地在稀释剂(例如甲醇，水)存在下和任选地在碱(例如氢氧化钠，乙醇钠)或酸(例如盐酸或三氟乙酸)存在下反应。
式(X)和(XI)提供了进行方法(a)和(b)用作原料需要的吡啶衍生物的一般定义。在这些式子中，R1、R2、X和n优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(X)和(XI)的吡啶衍生物是已知的和/或可以通过已知方法制备(参见J.Chem.Soc.，Dalton Trans.1999，3095，J.Amer.Chem.Soc.1951，73，5614)。
式(III)提供了进行本发明方法(A)用作原料需要的卤代化合物的一般定义。在该式中，Z和A优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。E1优选表示-OR16、-SR16或-NR17R18，特别优选-OR16或-SR16，其中R16、R17和R18各优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。Hal1优选表示氯、溴或碘，特别优选氯或溴。
式(III)的卤代化合物是已知的和/或可以通过已知方法制备。
用于进行本发明方法(A)合适的稀释剂各是所有的常规的惰性有机溶剂。优选使用任选被卤代的脂族的、环脂族的或芳族的烃类例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；砜类例如二甲基亚砜；或砜类例如环丁砜。特别优选使用乙腈或二甲基甲酰胺。
用于进行本发明方法(A)合适的酸结合剂各是常用于该类反应的所有的无机或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、或氢氧化铵，碱金属氢化物例如氢化钠、碱金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碱金属或碱土金属乙酸盐例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙，以及还有叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。特别优选使用碱金属碳酸盐或氢化物，非常特别优选使用碳酸钾。
当进行本发明的方法(A)时，反应温度各可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在-20℃至200℃、优选0℃至150℃、非常特别优选20C至100℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(A)时，通常，就每摩尔式(II)化合物而言使用1mol或稍微过量的式(III)化合物和1-10mol酸结合剂。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并萃取，洗涤有机相，干燥，过滤并浓缩。任选地，用常规方法例如色谱法或重结晶法除去残留物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(B)
式(IV)提供了进行本发明方法(B)用作原料需要的卤代嘧啶类化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、Z和A优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。E1优选表示-OR16、-SR16或-NR17R18，特别优选-OR16或-SR16，其中R16、R17和R18各优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。Hal2优选表示氟、氯、溴或碘，特别优选氯、溴或碘，非常特别优选氯或溴。
一些式(IV)的卤代嘧啶类化合物是已知的和/或可以通过已知方法制备(参见US 3,910,910)。
式(IV-a)的卤代嘧啶类化合物
Figure A0280545200841
式中
a)E1表示甲氧基或乙氧基，和
Hal2表示溴，
或
b)E1表示甲氧基，和
Hal2表示氯，是新的。
式(V)提供了进行本发明方法(B)用作原料需要的吡啶类化合物的一般定义。在该式中，X优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。L优选表示Sn(n-Bu)3、Sn(Me)3、Sn(苯基)3、ZnBr或ZnCl，特别优选Sn(n-Bu)3、Sn(Me)3、Sn(苯基)3或ZnBr，非常特别优选Sn(n-Bu)3、Sn(Me)3或ZnBr。
式(V)的吡啶类化合物是已知的和/或可以通过已知方法制备。
用于进行本发明方法(B)合适的稀释剂各是所有的常规的惰性有机溶剂。优选使用任选被卤代的脂族的、环脂族的或芳族的烃类例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺。特别优选使用芳族的烃类，非常特别优选苯、甲苯或二甲苯。
当进行本发明方法(B)时，一般使用钯催化剂，在使用该催化剂时可以加入或不加入另外的配体。所用的催化剂优选是PdCl2(dppf)[dppf＝1，1’-二(二苯基膦基)二茂铁]、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3[dba＝二亚苄基丙酮]或Pd(OAc)2，特别优选PdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2或Pd(OAc)2，非常特别优选PdCl2(dppf)或Pd(PPh3)4。
合适的配体是三芳基膦、三烷基膦或胂。优选使用dppf、PPh3、P(t-Bu)3、Pcy3或AsPh3，特别优选dppf。
当进行本发明的方法(B)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在-20℃至200℃、优选0℃至150℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(B)时，通常，就每摩尔式(IV)化合物而言使用1mol或稍微过量的式(V)化合物和1-5mol％的催化剂。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并用常规方法例如色谱法或重结晶法除去粗产物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(C)
式(I-c)提供了进行本发明方法(B)用作原料需要的吡啶基嘧啶类化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X、n、Z和A优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。E3优选表示-OR16，其中R16优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(I-c)的吡啶基嘧啶类化合物落在了式(I)化合物的定义范围内并且可以通过方法(A)或(B)制备。
式(I-d)提供了当进行本发明方法(C)时作为中间体形成的吡啶基嘧啶类化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X、n、Z和A优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(VI)提供了进行本发明方法(C)用作原料需要的胺的一般定义。在该式中，R17和R18优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(VI)的胺是已知的和/或可以通过已知方法制备。
用于进行本发明方法(C)合适的稀释剂各是所有的常规的质子性溶剂。优选使用水或醇类例如甲醇、乙醇；腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酯类例如乙酸甲酯或乙酸乙酯。特别优选使用水或醇类，非常特别优选甲醇或乙醇。
用于进行本发明方法(C)合适的水吸收剂各是所有常规的脱水剂。优选使用碳化二亚胺。特别优选使用二环己基碳化二亚胺(DCC)或N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳化二亚胺(EDC)。
用于进行本发明方法(C)合适的碱是常用于该类反应的所有的无机或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、或氢氧化铵。
当进行本发明的方法(C)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在-20℃至200℃、优选0℃至150℃、非常特别优选20℃至100℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(C)时，通常，在第一步中先用碱处理1mol的式(I-c)化合物，并在第二步中用1mol或稍微过量的式(VI)化合物和1-1.5mol％水吸收剂进行处理。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并用常规方法例如色谱法或重结晶法除去粗产物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(D)
式(I-f)提供了进 行本发明方法(D)用作原料需要的吡啶基嘧啶类化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X、n、Z和R优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(I-f)的吡啶基嘧啶类化合物落在了式(I)化合物的定义范围内并且可以通过方法(A)或(B)制备。
用于进行本发明方法(D)合适的氧化剂是所有的常规的可用于硫的氧化的氧化剂。特别合适的是过氧化氢、有机过酸如过乙酸、间氯过苯甲酸、对硝基过苯甲酸或大气氧。
用于进行本发明方法(D)合适的稀释剂同样是惰性有机溶剂。优选使用烃类例如汽油、苯、甲苯、己烷或石油醚；氯代烃类例如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳或氯苯；醚类例如乙醚、二氧六环或四氢呋喃；羧酸类例如乙酸或丙酸；或偶极非质子性溶剂例如乙腈、丙酮、乙酸乙酯或二甲基甲酰胺。
任选地，本发明方法(D)可以在酸结合剂存在下进行。合适的酸结合剂是所有的常用的有机或无机酸结合剂。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物、乙酸盐或碳酸盐，例如氢氧化钙、氢氧化钠、乙酸钠或碳酸钠。
任选地，本发明方法(D)可以在合适的催化剂存在下进行。合适的催化剂是所有的常用于这类硫的氧化的金属盐催化剂。在此，作为例子可以提及的是钼酸铵和钨酸钠。
当进行本发明的方法(D)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在-20℃至+70℃、优选0℃至+50℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(D)时，通常，如果硫的氧化将停止在亚砜阶段，则就每摩尔式(I-f)化合物而言使用0.8-1.2mol、优选等摩尔量的氧化剂。对于氧化成砜来说，通常，就每摩尔式(I-f)化合物而言使用1.8-3.0mol、优选两倍摩尔量的氧化剂。反应的实施、后处理和终产物的分离通过常规方法进行。
方法(E)
式(VII)提供了进行本发明方法(E)用作原料需要的甲基磺酰基嘧啶类化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X和n优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物是新的。它们可以通过下述方法制备：
c)使式(XVI)的甲硫基衍生物
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与氧化剂(例如间氯过苯甲酸)任选地在稀释剂(例如二氯甲烷)存在下反应。
式(XVI)提供了进行本发明方法(c)用作原料需要的甲硫基衍生物的一般定义。在该式中，R1、R2、X和n优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(XVI)的甲硫基衍生物是新的。它们可以通过下述方法制备：
d)使式(II)的硫醇
Figure A0280545200882
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与甲基化剂(例如碘甲烷)任选地在稀释剂(例如乙腈)存在下和任选地在酸结合剂(例如碳酸钾)存在下反应。
式(II)的硫醇在与本发明方法(A)有关的描述中已被描述。
式(VIII)提供了进行本发明方法(E)用作原料需要的胺的一般定义。在该式中，Z和R9优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(VIII)的胺是已知的和/或可以通过已知方法制备。
用于进行本发明方法(E)合适的稀释剂各是所有的常规的惰性有机溶剂。优选使用腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酯类例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类例如二甲基亚砜；或砜类例如环丁砜。特别优选使用腈类、酰胺类或亚砜类，非常特别优选乙腈、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二甲基亚砜。
用于进行本发明方法(E)合适的碱各是常用于该类反应的所有的无机或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、或氢氧化铵，碱金属氢化物例如氢化钠、碱金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碱金属或碱土金属乙酸盐例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙，以及还有叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。特别优选使用碱金属碳酸盐或氢化物，非常特别优选使用碳酸钾或氢化钠。
当进行本发明的方法(E)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在-20℃至200℃、优选0℃至150℃、非常特别优选20℃至100℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(E)时，通常，就每摩尔式(VII)化合物而言使用1mol或稍微过量的式(VIII)化合物和0.1-5mol的酸结合剂。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并萃取，有机相洗涤、干燥、过滤并浓缩。任选地，用常规方法例如色谱法或重结晶法除去残留物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(F)
进行本发明方法(F)用作原料需要的式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物已在对方法(E)的解释中进行了描述。
式(IX)提供了进行本发明方法(F)用作原料需要的羟基化合物的一般定义。在该式中，Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(IX)的羟基化合物是已知的和/或可以通过已知方法制备。
用于进行本发明方法(F)合适的稀释剂各是所有的常规的惰性有机溶剂。优选使用腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类例如二甲基亚砜；或砜类例如环丁砜。特别优选使用腈类、酰胺类或亚砜类，非常特别优选乙腈、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
用于进行本发明方法(F)合适的碱各是常用于该类反应的所有的无机或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、或氢氧化铵，碱金属氢化物例如氢化钠，碱金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠，碱金属或碱土金属乙酸盐例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙，以及还有叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。特别优选使用碱金属碳酸盐或氢化物，非常特别优选使用碳酸钾或氢化钠。
当进行本发明的方法(F)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在-20℃至200℃、优选0℃至150℃、非常特别优选20℃至100℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(F)时，通常，就每摩尔式(VII)化合物而言使用1mol或稍微过量的式(IX)化合物和0.1-5mol的酸结合剂。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并萃取，有机相洗涤、干燥、过滤并浓缩。任选地用常规方法例如色谱法或重结晶法除去残留物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(G)
进行本发明方法(G)用作原料需要的式(X)和(XI)的吡啶衍生物已在对方法(A)的解释中进行了描述。
式(XII)提供了进行本发明方法(G)用作原料需要的脒的一般定义。在该式中，Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(XII)的脒是已知的和/或可以通过已知方法制备。
用于进行本发明方法(G)合适的稀释剂各是所有的常规的质子性溶剂。优选使用水或醇类例如甲醇、乙醇；腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酯类例如乙酸甲酯或乙酸乙酯。特别优选使用水或醇类，非常特别优选甲醇或乙醇。
用于进行本发明方法(G)合适的碱各是常用于该类反应的所有的无机或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、或氢氧化铵，碱金属氢化物例如氢化钠，碱金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠，碱金属或碱土金属乙酸盐例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙，碱金属醇盐例如甲醇钠、乙醇钠。特别优选使用碱金属醇盐，非常特别优选使用甲醇钠。
当进行本发明的方法(G)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在-20℃至200℃、优选0℃至150℃、非常特别优选20℃至100℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(G)时，通常，就每摩尔式(X)或(XI)化合物而言使用1mol或稍微过量的式(XII)化合物和0.1-5mol的酸结合剂。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并萃取，有机相洗涤、干燥、过滤并浓缩。任选地用常规方法例如色谱法或重结晶法除去残留物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(H)
式(I-k)提供了进行本发明方法(H)用作原料需要的吡啶基嘧啶类化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X、n、Z和A优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。Y2优选表示一个直接键、硫、氧或NR9。
式(I-k)的吡啶基嘧啶类化合物同样是本发明的化合物；它们可以例如通过下述方法制备：
e)用碱(例如氢氧化钠)任选地在稀释剂(例如甲醇)存在下处理式(I-u)的酯
式中
R1、R2、X、n、Y2、A和E3具有上面给出的含义。
式(I-u)的吡啶基嘧啶类化合物也形成了本发明的部分主题并且可以通过方法(A)或(B)制备。
式(XIII)提供了进行本发明方法(H)用作原料需要的氢氧化物的一般定义。在该式中，M优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(XIII)的氢氧化物是已知的和/或可以通过已知方法制备。
用于进行本发明方法(H)合适的稀释剂各是所有的常规的质子性溶剂。优选使用水或醇类例如甲醇、乙醇；腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈。特别优选使用水或醇类。
当进行本发明的方法(H)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在0℃至200℃、优选0℃至150℃、非常特别优选20℃至100℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(H)时，通常，就每摩尔式(I-k)化合物而言使用1mol或稍微过量的式(XIII)化合物。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并萃取，有机相洗涤、干燥、过滤并浓缩。任选地用常规方法例如色谱法或重结晶法除去残留物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(J)
式(XIV)提供了进行本发明方法(J)用作原料需要的腈类化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X、n、Y和Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(XIV)的腈类化合物是新的。它们可以通过下述方法制备：
f)使式(II)的硫醇
Figure A0280545200931
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与式(XVII)的氯代腈
Cl-Z-CN                           (XVII)
式中
Z具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂(例如甲苯)存在下和任选地在酸结合剂(例如氢氧化钠)存在下反应。
进行方法(f)用作原料需要的式(II)的硫醇在与本发明方法(A)有关的描述中已被描述。
式(XVII)提供了进行方法(f)用作原料需要的氯代腈的一般定义。在该式中，Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(XVII)的氯代腈是已知的。
进行本发明方法(J)需要的三烷基叠氮化锡是已知的。优选使用三甲基叠氮化锡或三正丁基叠氮化锡。
用于进行本发明方法(J)合适的稀释剂各是所有的常规的惰性有机溶剂。优选使用任选被卤代的脂族的、环脂族的或芳族的烃类例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；砜类例如二甲基亚砜；或砜类例如环丁砜。特别优选使用甲苯。
当进行本发明的方法(J)时，通常，就每摩尔式(XIV)化合物而言使用1mol或稍微过量的三烷基叠氮化锡。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并萃取，有机相洗涤、干燥、过滤并浓缩。任选地用常规方法例如色谱法或重结晶法除去残留物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(K)
式(I-n)提供了进行本发明方法(K)用作原料需要的吡啶基嘧啶类化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X、n和Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。Y2优选表示一个直接键、硫、氧或NR9。
式(I-n)的吡啶基嘧啶类化合物是新的。它们可以通过下述方法制备：
g)使式(XVIII)的化合物
Figure A0280545200951
式中
Z具有上面给出的含义，
Y3表示氧、硫或-NR9-，其中，R9具有上面给出的含义，或式(XIX)的格利雅试剂
式中
Z具有上面给出的含义，
与式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂(例如四氢呋喃)存在下和任选地在酸结合剂(例如三乙胺)存在下反应。
式(XVIII)和(XIX)提供了方法(g)用作原料需要的化合物的一般定义。在这些式子中，Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(XVIII)化合物和式(XIX)的格利雅试剂可以通过已知方法制备。
式(VII)化合物已经在上面对方法(E)的描述中进行了描述。
用于进行本发明方法(K)合适的稀释剂各是所有的常规的惰性有机溶剂。优选使用腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酯类例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类例如二甲基亚砜；或砜类例如环丁砜。特别优选使用腈类、酰胺类或亚砜类，非常特别优选乙腈、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二甲基亚砜。
用于进行本发明方法(K)合适的催化剂是所有适合用于氢化反应的催化剂。优选使用钯或铂催化剂，特别优选钯/活性碳。
当进行本发明的方法(K)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在-20℃至200℃、优选0℃至150℃之间的温度下进行。
当进行本发明的方法(K)时，通常，就每摩尔式(I-n)化合物而言使用1-10mol％的催化剂。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并萃取，有机相洗涤、干燥、过滤并浓缩。任选地用常规方法例如色谱法或重结晶法除去残留物中可能仍然存在的任何杂质。
方法(L)
式(XV)提供了进行本发明方法(L)用作原料需要的酮化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X、n和Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。Y2优选表示一个直接键、硫、氧或NR9。
式(XV)的酮化合物是新的。它们可以通过下述方法制备：
h)使式(XX)的化合物
式中
R1、R2、X、n和Y3具有上面给出的含义，
与式(XXI)的甲基酮化合物
式中
Z具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂(例如四氢呋喃)存在下和任选地在酸结合剂(例如三乙胺)存在下反应，
或者
i)使式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X和n具有上面给出的含义，
与式(XXII)的格利雅试剂
Figure A0280545200974
式中
Z具有上面给出的含义，任选地在稀释剂(例如四氢呋喃)存在下和任选地在酸结合剂(例如三乙胺)存在下反应。
式(XX)提供了进行方法(h)用作原料需要的化合物的一般定义。在该式中，R1、R2、X和n优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。Y3优选表示硫、氧或NR9。
一些式(XX)化合物是已知的和/或可以通过已知方法制备。
式(XXI)提供了进行方法(h)用作原料需要的甲基酮化合物的一般定义。在该式中，Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(XXI)的甲基酮化合物是已知的。
进行方法(i)用作原料需要的式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物已经在上面对方法(E)的解释中进行了描述。
式(XXII)提供了进行方法(i)用作原料需要的格利雅试剂的一般定义。在该式中，Z优选、特别优选和非常特别优选具有在对式(I)化合物描述时已经对这些基团作为优选、特别优选等述及的那些含义。
式(XXII)的格利雅试剂是已知的。
用于进行本发明方法(L)合适的稀释剂各是所有的常规的惰性有机溶剂。优选使用任选被卤代的脂族的、环脂族的或芳族的烃类例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；砜类例如二甲基亚砜；或砜类例如环丁砜。
当进行本发明的方法(L)时，通常，就每摩尔式(XV)化合物而言使用1mol或稍微过量的碳酸铵和1mol或稍微过量的氰化钾。然而，也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物浓缩并萃取，有机相洗涤、干燥、过滤并浓缩。任选地用常规方法例如色谱法或重结晶法除去残留物中可能仍然存在的任何杂质。
所有本发明的方法通常都是在大气压下进行的。然而，每种情况下也都可以在加压或减压下进行。
本发明活性化合物适合防治有害动物，优选昆虫、蛛形纲和线虫，特别是在农业、林业中、储藏产品和材料的保护中以及卫生领域中遇到的那些。它们优选被用作植物保护剂。它们对普通敏感和抗性种类以及对所有或某些发育阶段具有活性。上述有害动物包括：
来自等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠妇(Armadillidium vulgare)和Porcellio scaber。
来自多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。
来自唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目种(Scutigera spec.)。
来自综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。
来自缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
来自弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。
来自直翅目(Orthoptera)，例如灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)，长额负蝗(Melanoplus spp.)和Schistocerca gregaria。
来自非蠊目(Blattaria)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)，
来自革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficulaauricularia)。
来自等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp.)。
来自虱目(Phthiraptera)，例如头虱(Pediculus humanuscorporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)和长额虱(Linognathus spp.)，例如羽虱属(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。
来自缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)，Thrips palmi和Frankliniellaaccidentalis。
来自异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygasterspp.)，Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatomaspp.)。
来自同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，苹果蚜(Aphis pomi)，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)，Macrosiphum avenae，瘤额蚜(Myzus spp.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopasiphum padi)，叶蝉属(Empoascaspp.)，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧属(Pseudococcusspp.)和木虱属(Psylla spp.)。
来自鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃虫(Pectinophoragossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella xylostella)，天幕毛虫(Malacosoma neustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisti citrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根虫(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属(Heliothis spp.)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，Panolis flammea，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pieris spp.)，螟(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestiakuehniella，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineolabisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)，Cacoecia podana，Capuareticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)，栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)，卷螟属(Cnaphalocerus spp.)，Oulema oryzae。
来自鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedoncochleariae，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodeschrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，Atomariaspp.，锯胸谷盗(Oryzaephilus surinamens)，象甲属(Anthonomusspp.)，米象属(Sitophilus spp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿叶象甲(Hypera posttica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenuespp.)，粉蠹(Lyctus spp.)，Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niptus hdoleucus)，麦蛛甲(Gibbium psylliodes)，拟谷稻属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotesspp.)，金针虫属(Conoderus spp.)，Melolontha meiolontha，六月金龟子(Amphimallon solstitialis)，Costelytra zealandica和Lissorhoptrus oryzophilus。
来自膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa app.)，蚁(Lasius spp.)，厨蚁(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。
来自双翅属(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)，家蝇(Musca spp.)，厩蝇(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp.)，Chrysomyiaspp.，疽蝇属(Cuterebra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hydodermaspp.)，牛虻属(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇(Phorbia spp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)，种蝇属(Hylemyiaspp.)和潜蝇属(Liriomyza spp.)。
来自蚤目(Siphonaptera)，例如，东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
来自蛛形纲(Arachnida)，例如Sciopio maurus，黑寡妇球腹蛛(Latrodectus mactans)。粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蚍(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanys sus gallinae)，Eriophyes ribis，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilus spp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyommaspp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨属(Psoroptes spp.)，恙螨属(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptes spp.)，线螨属(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛(Panonychus spp.)，和红叶螨属(Tetranychus spp.)，Hemitarsonemusspp.，短须螨属(Brevipalpus spp.)。
寄生植物线虫包括例如短体线虫属(Pratylenchus spp.)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heteroderaspp.)，球异皮线虫属(Globodera spp.)，根结线虫属(Meloidogynespp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longidorusspp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)和毛刺线虫属(Trichodorusspp.)，Bursaphelenchus spp.。
特别是，本发明的式(I)化合物具有优良的抗毛虫、甲虫幼虫、蜘蛛螨类、蚜虫和细蛾。
任选地，本发明的式(I)化合物在某些浓度或施用率时也可以用作除草剂或杀微生物剂，例如杀霉菌剂、杀真菌剂和杀细菌剂。任选地，它们也可以用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种，植物的各部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。
采用活性化合物进行植物和植物各部分的本发明处理方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
本发明活性化合物可被转化成为常规制剂如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊剂。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如矿物油馏份、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：
例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；
适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；
适合的分散剂有：例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。
本发明活性化合物组合可以其市售通用制剂和从上述制剂制备的应用形式，与其它活性化合物的混合物的形式存在，其它活性化合物如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括，例如磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、卤代烃类、苯基脲类和从微生物中生产的物质等。
混合物中共同成分的特别有利的例子是下面的化合物：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacril-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，
debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨唑酮，
克瘟散，epoxyconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，
春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，  丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，
quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，
烯效唑，
稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
zarilamide，代森锌，福美锌，还有
Dagger G，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-a-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2，6-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，
顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-唑烷基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯代-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N′-甲氧基-甲亚氨酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，
O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，
S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1′(3′H)-异苯并呋喃-3′-酮，
杀细菌剂：
bromopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素，乙酰甲胺磷，Acetamiprid，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，氧涕灭威，甲体氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin，Alphamethrin)，双虫脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，甲基吡磷，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)，球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，Baculoviren，蚕白僵菌(Beauveria bassiana)，纤细白僵菌(Beauveria tenella)，虫威，丙硫克百威，杀虫磺，苯螨特，氟氯氰菊酯，Bifenazate，氟氯菊酯，Bioethanomethrin，生物氯菊酯，BPMC，brofenpros A，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，杀螟丹，Chloethocarb Chlorethoxyfos，Chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，Chlovaporthrin，顺式-苄呋菊酯，顺式氯菊酯，clocythrin，除线威，四螨嗪，杀螟腈，Cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，敌敌畏，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，diofenolan，乙拌磷，docusat-sodium，dofenapyn，
克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，Entomopfthora spp.，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，灭线磷，Etofenprox，醚菊酯，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，苯硫威，Fenoxacrim，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，Fenpyrithrin，唑螨酯，氰戊菊酯，fipronil，氟定胺，Fluazuron，Flubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，Flutenzine，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
Granulosis viruses，
Halofenozide，HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，烯虫乙酯，
吡虫啉，氯唑磷，异丙胺磷，唑磷，ivermectin，
Nuclear polyhedrosis viruses，
氯氟氰菊酯，lufenuron，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，Metharhiziumanisopliae，Metharhizium flavoviride，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，
二溴磷，nitenpyram，Nithiazine，Novaluron，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，
玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)，对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，丙溴磷，猛杀威，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozine，吡唑硫磷，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，Pyridathion，pyrimidifen，蚊蝇醚，
喹硫磷，
Ribavirin，
蔬果磷，sebufos，silafluofen，Spinosad，治螟硫磷，甲丙硫磷，
氟胺氰菊酯，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thetacypermethrin，蛾蝇腈，Thiatriphos，Thiocyclam hydrogenoxalate硫双威，久效磷，thuringiensin，二甲硫吸磷，虫线磷，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，Trichlophenidine，敌百虫，杀虫隆，混灭威，
芽灭多，Vaniliprole，Verticillium lecanii，
YI5302，
zeta-cypermethrin，Zolaprofos，
环丙烷羧酸(1R-顺式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲酯，
环丙烷羧酸(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲酯，
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，
2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-唑，
2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰基，
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰基，
氨基甲酸3-甲基苯基丙酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，
苏云金芽孢杆菌菌株EG-2348，
[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-苯甲酰肼，
丁酸2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.5]十二烷-3-烯-4-酯，
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，
[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，
N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代二甲酰胺，
N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代二甲酰胺，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。
还可与其它已知活性化合物如除草剂或与肥料和植物生长调节剂混合。
当用作杀虫剂时，本发明活性化合物还可以其市售通用制剂和从上述制剂制备的应用形式，与增效剂混合使用。增效剂是能够增加活性化合物活性，但加入的增效剂本身不必须有活性的化合物。
从市售通用制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95重量％的活性化合物，优选0.0001至1重量％。
本发明化合物以适合于应用形式的常规方式施用。
当用于防治卫生害虫和储藏物品中的害虫时，活性化合物具有优异的木材和粘土残留活性以及对刷过石灰浆的基底具有很好的碱稳定性。
如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其各部分。在一个优选的实施方案中，处理已有的或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种和其各部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其各部分。术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
特别优选地，按照本发明处理在各种情况下市售可得的或在使用的植物品种(culticars)的植物。植物品种是指已通过常规育种、突变或重组DNA技术获得的具有特殊性能(“特性”)的植物。这可以是品种、生物型或基因型的。
根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。因此，例如，可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物的活性、改善植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。
属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物的害虫，如昆虫、螨、植物病菌真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物，如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫的抵御。此外，特别强调的特性是植物对某些除草活性化合物，如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的增强的耐受性。给予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名RoundupReady(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)包括以商标名Clearfield(例如玉米)出售的品种。当然，这些叙述也适用于具有所述特性或将来还要改良的基因特性的将来开发的植物或将来投放市场的植物品种。
所列的植物可按照本发明以特别有利的方式用本发明式(I)的化合物或活性物质混合物进行处理。上述优选的活性物质或混合物范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性物质不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏物品中的害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)也有活性，例如硬蜱、软蜱、兽疥癣螨、虱状蒲螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和跳蚤。这些寄生虫包括：
虱目，例如，血虱属、颚虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属；
食毛目以及钝角亚目和细角亚目，例如，毛羽虱属、Menopon spp.、巨毛虱属、羽虱属、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属、猫羽虱属；
双翅目以及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp.、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻翅虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属.、家蝇属、齿股蝇属、螫蝇属、角蝇属、莫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、Wohlfahrtia spp.、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、Lipoptena spp.、蜱蝇属；
蚤目，例如，蚤属、栉首蚤属、印鼠客蚤属、角叶蚤属；
异翅亚目，例如，臭虫属、椎猎蝽属、红腹猎蝽属、全圆蝽属；
蜚蠊目，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊、蜚蠊属；
蜱螨目以及后气门亚目和中气门亚目，例如，锐缘蜱属、纯缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、刺利螨属、肺刺螨属、胸孔螨属、瓦螨属；
辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目)，例如，蜂跗线螨属、姬螫螨属、禽螫厘螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属、皮膜螨属。
它们也具有例如优良的抗虱类、苍蝇和跳蚤的各发育阶段的活性。
本发明活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，所述农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟、水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)的情况，因此，通过使用本发明的活性化合物可以使畜牧业管理更经济而简便。
应用于兽医领域时，本发明活性化合物可通过已知方法即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、喂食方法、栓剂等形式给药；非经肠给药，例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)，植入法给药；经鼻给药；经皮肤给药，例如以浸泡或药浴、喷雾、泼浇、擦、洗刷、撒粉方式给药，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等给药。
当用于家畜、家禽、宠物等时，可将本发明的活性化合物组合作为含有1-80重量％的活性化合物的制剂形式(例如粉剂、乳剂、流动剂)直接或100-10,000倍稀释后使用，或用作药浴。
另外，发现本发明活性化合物还对损坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫活性。
作为实例并优选列出下述昆虫，但并不限于此：
鞘翅目昆虫，如
北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、类翼窃蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹、松产品窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹属、条木小蠹属、咖啡黑长蠹、Bostrychus capucins、褐异翅长蠹、棘长蠹属、竹竿粉长蠹。
革翅目，例如
蓝黑树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)
白蚁，例如
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁。
缨尾目，例如台湾衣鱼。
本发明意义上的工业材料可以理解为表示无生命材料，例如优选合成材料、粘合剂、胶、纸和板、皮革、木材、木制品和涂料。
木材以及木制品是特别需要优选保护使其免受昆虫侵袭的材料。
可用本发明组合物或含有本发明组合物的混合物保护的木材和木制品可以理解为表示，例如：
建筑用木材、木梁、铁路轨枕、桥梁组件、桥型码头、木制交通工具、箱子、货架、集装箱、电话线杆、木外罩、木窗和木门、胶合板、粗纸板、在房屋建筑或建筑细木工行业中常用的细木工或木制品。
本发明活性化合物可直接，或以浓缩形式或常规制剂，如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或糊剂方式使用。
上述制剂可以已知方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、抗水剂混合，以及如需要加入催干剂和UV稳定剂以及如需要加入染料和颜料，和其它加工助剂。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物中包括0.0001至95重量％，特别是0.001至60重量％浓度的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类和个体密度以及介质而确定的。最佳施用量各自可在应用时通过系列试验确定。然而基于需保护的材料，通常使用0.0001至20重量％，优选0.001至10重量％的活性化合物是足够的。
适合的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油类有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，任选地可加入乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是油性或油类溶剂，其蒸发值大于35以及闪点大于30℃，并优选大于45℃。用作上述低挥发度以及不溶于水的油性和油类溶剂物质是相应的矿物油或它们的芳族馏分，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
优选使用沸程为170-220℃的矿物油、沸程为170-220℃的石油溶剂、沸程为250-350℃的锭子油、沸程为160-280℃的石油或芳烃，以及松节油等。
在一个优选实施方案中，使用沸程为180-210℃的液体脂族烃或沸程为180-220℃的芳族和脂族烃的高沸程混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
蒸发值大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃的低挥发度的有机油性或油类溶剂可用易或中挥发度的有机溶剂部分替换，条件是溶剂混合物的蒸发值同样大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃，以及杀虫杀菌混合物可溶或可乳化于上述溶剂混合物中。
在优选实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用含有羟基和/或酯基和/或醚基的脂族有机溶剂，例如乙二醇醚、酯等。
本发明使用的有机化学粘合剂是合成树脂和/或粘合干性油，它们本身已知可用水稀释和/或可溶解或分散或乳化于上述使用的机化学溶剂中，特别是由下列物质组成的或包含下列物质的粘合剂丙烯酸树脂、乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯类树脂、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性的醇酸树脂、酚醛树脂、烃类树脂，如茚/香豆酮树脂、有机硅树脂、干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以乳剂、分散剂或溶液形式使用。沥青或沥青状物质也可用作粘合剂，用量至多为10重量％。还可以使用已知的染料、颜料、防水剂、气味调节剂和抑制剂或防腐剂等。
在本发明组合物或浓缩物中优选包括作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油。本发明优选使用含油量大于45重量％，优选50-68重量％的醇酸树脂。
上述粘合剂可全部或部分被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。加入这些添加剂的目的是防止活性化合物的蒸发以及结晶或沉淀。它们优选替代0.01至30％的粘合剂(以使用的粘合剂为100％计)。
增塑剂选自邻苯二甲酸酯类的化学物质，如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯；磷酸酯类如磷酸三丁酯；己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯；硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯，如油酸丁酯；甘油醚或高分子量的乙二醇醚；甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂在化学上基于聚乙烯烷基醚，如聚乙烯基甲基醚或酮，如二苯甲酮和亚乙基二苯甲酮。
其它适用的溶剂或稀释剂特别是水，任选与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂混合使用。
特别有效的木材保护方法是通过大批量的浸渍方法，例如通过真空、双真空或加压方法。
任选地，直接可用的组合物可以包含其它杀虫剂和任选地也可以有一或多种杀真菌剂。
可能混合于其中的另外的组分优选是WO 94/29 268中提到的杀虫剂和杀菌剂。在上述文献中提到的化合物明确地说是本发明申请的一部分。
可以非常特别优选地混合于其中的组分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、甲体氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、吡虫清、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、thiacloprid、methoxyphenoxid和杀虫隆，以及杀真菌剂如氟环唑、己唑醇、戊环醇、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、叶菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
同样，本发明的活性化合物可用于保护经常与海水或盐水接触的各种物品，如船体、滤器、网、船体结构、锚和信号装置免受生物附着。
由于定居性寡毛纲目，如龙介虫科以及甲壳类和Ledamorpha(茗荷儿)类，如各种茗荷属和铠茗荷属，或藤壶亚目(藤壶虫)，如藤壶属或指茗荷属的附着增加了船体的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及此外经常滞留干船坞，这样明显增加了运营成本。
此外附着生物还有海藻，例如水云属和仙菜属，特别重要的是定居性软甲亚纲(昆甲类)的附着，该昆甲类包括在蔓足纲(蔓足类甲壳动物)中。
令人惊奇地，现已发现本发明活性化合物具有突出的防污(抗植被)作用。
单独或与其它活性物质组合使用本发明化合物时，可以不使用重金属，如，例如硫化二(三烷基锡)、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基锡、氧化亚铜、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、聚合钛酸丁酯、苯基-(联吡啶)-三氯化铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇-1-氧化物的锌和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基亚乙基双硫代氨基甲酸锌、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸亚铜、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡，或显著降低上述化合物浓度。
即用防污漆还可任选包含其它活性化合物，优选杀藻剂、杀菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。
下列组分优选用于本发明防污组合物的混合组分：
杀藻剂，如
2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、草藻灭、醋酸三苯基锡、异丙隆、噻唑隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净，
杀菌剂，如
苯并[b]噻吩甲酸环己基酰胺-S，S-二氧化物、抑菌灵、Fluorfolpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、对甲抑菌灵和唑类，如戊环唑、环唑醇、氧唑菌、己唑醇、环戊唑菌、丙环唑和戊唑醇；
杀软体动物剂，如
醋酸三苯基锡、四聚乙醛、灭虫威、贝螺杀、硫双威和混杀威；
或常用防污活性化合物，如
4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰基硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的钾、铜、钠和锌盐、吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二腈、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
使用的防污组合物中包含浓度为0.001至50重量％，特别是0.01至20重量％的本发明活性物质或本发明化合物。
本发明防污组合物还包括在下述文献例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings，Noyes，Park Ridge，1973中公开的常用组分。
除了杀藻、杀菌、杀软体动物活性化合物和本发明的杀虫活性化合物外，防污涂料组合物中还特别包括粘合剂。
公知的粘合剂的实例包括溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系中特别是含水体系中的丙烯酸树脂、水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油，如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油以及环氧化合物、少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂混合形成的改性硬树脂。
涂料中还任选可包含优选不溶于海水的无机颜料、有机颜料或染料。涂料中还可包括如松香类物质，以使活性化合物可控制地释放。此外，涂料中可以包含增塑剂，影响流变性质的改良剂，以及其它常规组分。还可以将本发明化合物或上述混合物加入自抛光防污体系中。
活性化合物组合还适于防治封闭空间，如公寓、厂房、办公室、车厢等空间中发生的有害动物，特别是昆虫、蜘蛛和螨。它们可通过单独或与其它活性或辅助物质一起在防治上述害虫的家用杀虫剂产品中使用来防治有害动物。它们对敏感和抗性种群以及所有发育阶段都有杀虫活性。这些有害动物包括：
蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicul aautumnalis、屋尘螨、粉尘螨。
蛛形目，例如鸟蛤蛛科、园蛛科。
盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫、鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆、山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
Zygentoma目，例如栉衣鱼属、台湾衣鱼、Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊属(Blattella asahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟀。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属、散白蚁属。
啮虫目，例如Lepinatus属、粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷蠹、隐跗郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、尖音库蚊、Culex tarsalis、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇、大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤指名亚种、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula属、铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱、阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。
在家用杀虫剂领域，它们可以单独使用或与其他合适的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、生长调节剂或来自其他已知种类的杀虫剂的活性化合物。
它们可以如下述使用：气溶胶，非增压喷雾剂，例如泵喷雾、喷洒喷雾、烟雾发生器、浓雾、泡沫、凝胶、带有纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、推进式蒸发器、不需能量或被动式蒸发系统、捕蛀虫纸、捕蛾袋和捕虫胶、作为颗粒剂或粉剂、在撒布饵料中或饵料位置。
本发明物质的制备和应用通过下述实施例来说明。
制备实施例
实施例1
将0.57g(3mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和1.66g(12mmol)碳酸钾先装入30ml乙腈中。加入0.41g(3mmol)2-氯乙酸异丙酯，然后将混合物在60℃下搅拌16小时。对于后处理，将反应混合物在减压下浓缩，在水和二氯甲烷之间分配，干燥有机相并减压浓缩。
给出了0.72g(理论量的79％)的{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙酸异丙酯，油状。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.56。
实施例2
Figure A0280545201212
将35.6mg(0.188mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和104mg(0.752mmol)碳酸钾先装入5ml四氢呋喃中。加入34mg(0.188mmol)2-溴丙酸乙酯，然后将混合物在60C下搅拌16小时。对于后处理，加入0.5ml水和2ml乙酸乙酯，将反应混合物搅拌30分钟，通过Extrelut硅胶管，然后减压浓缩。
给出了41mg(理论量的70％)的2-{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}丙酸乙酯。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.74。
实施例3
Figure A0280545201221
将0.57g(3mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和1.66g(12mmol)碳酸钾先装入30ml乙腈中。加入0.65g(3mmol)N-(4-氯苯基)-N-甲基-2-氯乙酰胺，然后将混合物在60℃下搅拌16小时。对于后处理，将反应混合物在减压下浓缩，在水和二氯甲烷之间分配，干燥有机相并减压浓缩。
给出了1.09g(理论量的81％)的N-(4-氯苯基)-N-甲基-2-{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙酰胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.73。
m.p.：142℃。
实施例4
将0.30g(1.04mmol)[(4-溴-6-甲基-2-嘧啶基)硫基]乙酸乙酯、0.38g(1.04mmol)的2-(三丁基锡烷基)吡啶和0.06g(0.05mmol)的四(三苯基膦)钯先在氩气下装入10ml二甲苯中，然后回流16小时。对于后处理，将反应混合物在减压下浓缩，粗产物在硅胶上层析(流动相是二氯甲烷)。
给出了0.215g(理论量的70％)的{[4-甲基-6-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙酸乙酯。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.45。
实施例5
Figure A0280545201231
将0.71g(3mmol)2-(甲磺酰基)-4-(2-吡啶基)嘧啶和0.33g(3mmol)三乙胺先装入30ml乙醇中。加入0.46g(3.3mmol)甘氨酸乙酯盐酸盐并将混合物回流16小时。对于后处理，将反应混合物在减压下浓缩，溶于二氯甲烷中，用碳酸氢钠溶液和柠檬酸溶液洗涤，干燥并浓缩。粗产物在硅胶上层析(流动相：二氯甲烷/丙酮＝95/5)。
给出了0.12g(理论量的13％)的N-[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]甘氨酸乙酯。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.14。
m.p.：85℃。
实施例6
Figure A0280545201232
将0.41g(1.74mmol)2-(甲磺酰基)-4-(2-吡啶基)嘧啶和0.48g(3.49mmol)碳酸钾先装入20ml DMF中。加入0.29g(1.92mmol)N-甲基甘氨酸乙酯盐酸盐并将混合物在80℃下搅拌16小时。对于后处理，将反应混合物在减压下浓缩，溶于二氯甲烷中，用碳酸氢钠溶液和柠檬酸溶液洗涤，干燥并浓缩。粗产物在硅胶上层析(流动相：二氯甲烷/丙酮＝95/5)。
给出了0.14g(理论量的30％)的N-甲基-N-[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]甘氨酸乙酯，油状。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.66。
实施例7
Figure A0280545201241
将0.71g(3mmol)2-(甲磺酰基)-4-(2-吡啶基)嘧啶先装入3ml甘氨酸乙酯中。然后在低于35℃的温度下一次一点儿地加入0.18g(4.5mmol)的氢化钠(60％)。将混合物在室温下再搅拌30分钟，然后加入水，用二氯甲烷萃取混合物。粗产物在硅胶上层析(流动相：二氯甲烷/丙酮＝95/5)。
给出了0.39g(理论量的46％)的{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]氧基}乙酸乙酯。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.73。
m.p.：48-53℃。
实施例8
Figure A0280545201242
将0.88g(5mmol)3-(二甲基氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮、0.91(5mmol)的2-氨基-2-亚氨基乙基氨基甲酸甲酯盐酸盐和0.68g(10mmol)的乙醇钠先加入到20ml乙醇中，然后回流16小时。对于后处理，将反应混合物在减压下浓缩，残留物溶于二氯甲烷中，用柠檬酸溶液洗涤混合物，干燥并减压浓缩。
给出了0.35g(理论量的25％)的[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]甲基氨基甲酸乙酯。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.14。
实施例9
将0.6g(2.6mmol)4-(2-吡啶基)嘧啶-2-硫代乙腈和0.54g(2.6mmol)三甲基叠氮化锡在30ml甲苯中加热回流16小时。对于后处理，将反应混合物浓缩，残留物溶于碳酸氢钠溶液(10％在水中)中并将混合物过滤除去不溶性组分。用盐酸(10％在水中)将滤液调整到pH4，用乙酸乙酯萃取。干燥有机相并减压浓缩。为了除去最后残留的锡衍生物，将粗产物溶于二氯甲烷中，与饱和氟化钾溶液一起搅拌5小时。再干燥有机相一次并减压浓缩。
给出了0.4g(理论量的57％)的4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基-2-硫甲基四唑。
m.p.：162℃。
原料的制备
式(XIV)的腈
将0.95g(5mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇、0.75g(10mmol)氯乙腈和2.46g(30mmol)乙酸钠在30ml乙醇中煮沸回流6小时，然后浓缩。将反应混合物在二氯甲烷和水之间分配，然后分出有机相，干燥并浓缩。
给出了0.95g(理论量的75％)的4-(2-吡啶基)嘧啶-2-硫代乙腈。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.68。
下式(XVI)的甲硫基衍生物
将4.73g(25mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和5.18g(37.5mmol)碳酸钾装入50ml乙腈中。滴加3.55g(25mmol)的碘甲烷，然后将混合物在40℃搅拌16小时。为了后处理，将混合物减压浓缩，残留物在水和二氯甲烷之间分配，干燥有机相并减压浓缩。
给出了4.45g(理论量的81％)的2-(甲硫基)-4-(2-吡啶基)嘧啶。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.93。
式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物
Figure A0280545201271
将4.07g(20mmol)2-(甲硫基)-4-(2-吡啶基)嘧啶溶解在100ml的二氯甲烷中。在冰冷却下，一次一点儿地加入10.85g(44mmol)间氯过苯甲酸(70％浓度)，并将混合物在室温下搅拌16小时。有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和亚硫酸氢钠溶液洗涤，干燥有机相并减压浓缩。
给出了3.6g(理论量的53％)的2-(甲基磺酰基)-4-(2-吡啶基)嘧啶。
HPLC：logP(pH2.3)＝0.99。
下表中所列的化合物可以按照上述本发明方法之一制备。
Figure A0280545201281
Figure A0280545201291
Figure A0280545201301
Figure A0280545201351
Figure A0280545201381
Figure A0280545201391
Figure A0280545201401
Figure A0280545201421
Figure A0280545201431
Figure A0280545201461
Figure A0280545201471
Figure A0280545201501
Figure A0280545201531
Figure A0280545201551
Figure A0280545201561
Figure A0280545201581
Figure A0280545201591
Figure A0280545201601
Figure A0280545201611
Figure A0280545201621
Figure A0280545201641
Figure A0280545201661
Figure A0280545201671
Figure A0280545201701
Figure A0280545201731
通过HPLC(高效液相色谱)使用反相柱(C18)根据EEC Directive79/831 Annex V.A8测定上面表1中给出的logP值。温度：43℃。
在酸性范围内测定用的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；线性梯度自10％乙腈至90％乙腈。
使用具有已知logP值(使用两个相继的链烷酮之间的线性内推法通过滞留时间测定logP值)的没有支链的链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校正。
使用200nm-400nm的UV谱在最大的色谱信号中测定λ最大值。
应用实施例
实施例A
棉蚜(Aphis gossypii)试验
溶剂：30重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
通过将被棉蚜虫(Aphis gossypii)严重侵袭的棉花叶子(Gossypium hirsutum)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。
在规定时间后测定用％表示的杀死率。其中100％表示所述蚜虫都被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下表中：
                             表A
                        损害植物的昆虫
                        Aphis gossypii试验
Figure A0280545201751
实施例B
花蓟马属(Franklinella)试验
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，稀释浓缩物至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂对被所有期的苜蓿花蓟马(Franklinella occidentalis)严重侵袭的黄瓜(Cucumis sativus)进行喷雾。
在规定时间后测定用％表示的杀死率。其中100％表示所有的苜蓿花蓟马都被杀死；0％表示没有苜蓿花蓟马被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下表中：
                         表B
                    损害植物的昆虫
                    Franklinella试验
Figure A0280545201761
实施例C
根结线虫属(Meloidogyne)试验
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
用砂子、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子充满容器。让莴苣种子发芽和植物生长。在根部形成了瘿。
在规定时间后通过瘿形成测定用％表示的杀螨作用。其中100％表示没有发现瘿；0％表示在处理的植物上瘿的数目相应于未处理对照的。
溶剂的量、乳化剂的量、活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下表中：
                         表C-1
                    损害植物的线虫
                    Meloidogyne试验
溶剂：30份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
Figure A0280545201781
                            表C-2
                       损害植物的线虫
                       Meloidogyne试验
溶剂：7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：2份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
Figure A0280545201801
Figure A0280545201811
实施例D
瘤额蚜(Myzus)试验
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量的活性化合物或活性化合物组合与所述量溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释到需要的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理桃蚜(Myzuspersicae)严重侵染的甘蓝叶(Brassica oleracea)。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的蚜虫都已经被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
溶剂的量、乳化剂的量、活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下表中：
                           表D-1
                       损害植物的昆虫
                       Myzus试验
溶剂：30份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
Figure A0280545201831
Figure A0280545201851
                          表D-2
                      损害植物的昆虫
                      Myzus试验
溶剂：7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：2份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
Figure A0280545201871
实施例E
猿叶甲(Phaedon)幼虫试验
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量的活性化合物或活性化合物组合与所述量溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释到需要的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassicaoleracea)，并且在叶子还湿润的时候用辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的甲虫幼虫都已经被杀死；0％表示没有甲虫幼虫被杀死。
溶剂的量、乳化剂的量、活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下表中：
                       表E-1
                   损害植物的昆虫
                   Phaedon larvae试验
溶剂：30份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
Figure A0280545201891
                         表E-2
                     损害植物的昆虫
                     Phaedon larvae试验
溶剂：7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：2份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
Figure A0280545201901
实施例E
草地粘虫(Spodoptera frugiperda)试验
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量的活性化合物或活性化合物组合与所述量溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释到需要的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassicaoleracea)，并且在叶子还湿润的时候用草地粘虫(Spodoptera frugiperda)毛虫侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的毛虫都已经被杀死；0％表示没有毛虫被杀死。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下表中：
                            表F
                        损害植物的昆虫
                    Spodoptera frugiperda试验
Figure A0280545201921
实施例G
黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)试验(土壤中的幼虫)
临界浓度试验/土壤昆虫-处理转基因植物
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，加入给定量的乳化剂，并用水稀释该浓缩物至所需浓度。
将所述活性化合物制剂浇到土壤上。对此该制剂中活性化合物的浓度不是关键的，起决定作用的只是每单位体积的土壤中活性化合物的重量，该重量用ppm(mg/l)表示。将所述土壤装到0.25l的盆中并在20℃保存。
在配制完成后直接向各盆中放入5粒预发芽的植物品种YIELDGUARD(Monsanto Comp.，USA的商标)的玉米粒。两天后向处理过的土壤中放入相应的测试昆虫。再过7天后通过计数露出土表的玉米苗确定活性化合物的效力(1棵植物＝20％活性)。
实施例H
烟芽夜蛾(Heliothis virescens)试验(转基因植物的处理)
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将植物品种Roundup Ready(Monsanto Comp.，USA的商标)的大豆嫩枝(Glycine max)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在大豆叶仍然潮湿时放上烟夜蛾烟芽夜蛾(Heliothis virescens)毛虫。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的毛虫都已经被杀死；0％表示没有毛虫被杀死。

Claims (25)

1.式(I)的吡啶基嘧啶类化合物：
Figure A028054520002C1
其中
R1和R2彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、链烯基、炔基、链烯基氧基、卤代链烯基氧基、炔基氧基、卤代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、环烷基；或表示任选被取代的芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基，
R1和R2还一起表示亚烷基或亚链烯基，其中碳链可以被1-3个选自氮和氧的杂原子间断，并且所得的环本身可以任选地被卤素或烷基取代，
X表示卤素、硝基、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、链烯基、炔基、链烯基氧基、卤代链烯基氧基、炔基氧基、卤代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、环烷基、芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基；或者，如果n表示2、3或4，则两个相邻的基团X还一起表示亚烷基或亚链烯基，其中碳链可以被1或2个选自氮和氧的杂原子间断，
n表示0、1、2、3或4，其中如果n表示2、3或4，则X表示相同或不同的基团，
Y表示一个直接键、氧、-S(O)p-或-NR9-，
p表示0、1或2，
Z表示
-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-，
r表示1、2、3、4、5或6，
t和w彼此独立地表示0、1、2、3或4，
R表示基团
Figure A028054520003C1
或表示羧酸仿生体，特别是选自下列的基团：
Figure A028054520003C2
A表示氧、硫或NR15，
E表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18，
M表示任选地被烷基、芳基或芳基烷基取代的铵或表示碱金属离子，
M还表示碱土金属离子，其中每种情况下化合物的两个分子与这样的一个离子形成盐，
R3表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基；或表示各任选地被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基取代的芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基，
R4表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基或烷基羰基，
R5表示氢、氨基、甲酰基、烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、草氨酰，
R4和R5还一起表示(同碳)亚烷基(alkylidene)；或表示任选被卤素、硝基、烷基、卤代烷基取代的亚苄基；
R4和R5还与它们所连的氮原子一起表示饱和或不饱和的杂环，该杂环可以任选地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任选地被烷基取代，
R6表示氢、烷基、卤代烷基或芳基烷基，
R7表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，
R8表示烷基或卤代烷基，
R9表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基；或表示各任选地被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基取代的芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基，
R10表示卤素、烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基、环烷基烷基；或表示芳基或芳基烷基，它们在其芳基部分可以被卤素或烷基取代，
R11表示氢或烷基，
R12和R13彼此独立地表示氢、羟基、烷基或烷氧基，
R14表示氢、烷基或卤代烷基，
R15表示氢、烷基、烷氧基、氰基或二烷基氨基，
R16表示氢；表示各任选被卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷基羰基氧基、链烯基羰基氧基、氧基亚烷基氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5、-C(R14)＝N-OR14取代的烷基、链烯基或炔基；或表示各任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基取代的芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基；或表示-NR4R5或表示基团Q中的一个，
R16还表示各任选被取代的芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自羟基和硝基，
R17表示氢或烷基，
R18表示氢、羟基、氨基、烷基、链烯基；或表示各任选被卤素、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氧基亚烷基氧基取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂芳基或杂芳基烷基；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5，
R18还表示烷基或链烯基，它们各被相同或不同的选自下列的取代基取代：卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基或链烯氧基羰基，
R18还表示各任选被取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂芳基或杂芳基烷基，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自硝基和烷氧基羰基，
R17和R18还与它们所连的氮原子一起表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以含有1-2个另外的选自氮、氧和硫的杂原子并且可以任选地被烷基取代，
Q表示下列基团之一：
Figure A028054520005C1
其中，如果在同一个杂环基中存在多个基团R11的话，则它们可以具有相同或不同的含义，
m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的话，则在杂环基的侧连中的重复单元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含义，
G表示氧或硫，
R19和R20彼此独立地表示氢、烷基或一起表示亚烷基，
R21表示氢；表示任选被烷基羰基氧基或烷氧基取代的烷基；或表示任选被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、亚烷基取代的芳基，
R22表示氢、烷基或烷氧基烷基，
R23表示氢、氨基、烷基或烷氧基烷基。
2.根据权利要求1的式(I)的吡啶基嘧啶类化合物，其中
R16表示氢；或表示各任选被卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷基羰基氧基、链烯基羰基氧基、氧基亚烷基氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5、-C(R14)＝N-OR14取代的烷基、链烯基或炔基；或表示各任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基取代的芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、饱和或不饱和的具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基或杂环基烷基；或表示-NR4R5或表示基团Q中的一个，
R18表示氢、羟基、氨基、烷基、链烯基；或表示各任选被卤素、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氧基亚烷基氧基取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的杂芳基或杂芳基烷基；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
3.根据权利要求1的式(I)的吡啶基嘧啶类化合物，其中
R1和R2彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-卤代链烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C7-环烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的取代基单或多取代，
R1和R2还一起表示C3-C5-亚烷基或C3-C4-亚链烯基，其中碳链可以被1或2个包括0-2个氮原子和/或0或1个氧原子的杂原子间断，并且所得的环本身可以任选地被相同或不同的选自卤素和C1-C6-烷基的取代基单或多取代，
X表示卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-卤代链烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C7-环烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基，或者，如果n表示2或3，则两个相邻的基团X还一起表示C3-C5-亚烷基或C3-C4-亚链烯基，其中碳链可以被1或2个包括0-2个氮原子和/或0或1个氧原子的杂原子间断，
n表示0、1、2或3，如果n表示2或3，则X表示相同或不同的基团，
Y表示一个直接键、氧、-S(O)p-或-NR9-，
p表示0、1或2，
Z表示
-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-，
r表示1、2、3、4、5或6，
t和w彼此独立地表示0、1、2、3或4，
R表示基团
Figure A028054520008C1
或表示羧酸仿生体，特别是选自下列的基团：
Figure A028054520008C2
A表示氧、硫或NR15，
E表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18，
M表示任选地被相同或不同的选自C1-C6-烷基、芳基或芳基-C1-C6-烷基的取代基单至四取代的铵或表示锂阳离子(Li+)、钠阳离子(Na+)或钾阳离子(K+)，
M还表示镁阳离子(Mg+)或钙阳离子(Ca+)，其中每种情况下化合物的两个分子与这样的一个离子形成盐，
R3表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基的取代基单或多取代，
R4表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基或C1-C6-烷基羰基，
R5表示氢、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、草氨酰，
R4和R5还一起表示C1-C6-(同碳)亚烷基；或表示任选被相同或不同的选自卤素、硝基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基的取代基单或多取代的亚苄基；
R4和R5还与它们所连的氮原子一起表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以任选地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任选地被相同或不同的C1-C6-烷基单或多取代，
R6表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或芳基-C1-C6-烷基，
R7表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、芳基或芳基-C1-C6-烷基，
R8表示C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基，
R9表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基的取代基单或多取代，
R10表示卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基或芳基-C1-C6-烷基，它们在其芳基部分可以被相同或不同的选自卤素和C1-C6-烷基的取代基单或多取代，
R11表示氢或C1-C6-烷基，
R12和R13彼此独立地表示氢、羟基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，
R14表示氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基，
R15表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基或二(C1-C6-烷基)氨基，
R16表示氢；或表示C1-C16-烷基、C2-C10-链烯基或C2-C6-炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6链烯氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-链烯基羰基氧基、氧基(C1-C6-亚烷基)氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基单或多取代；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷基羰基氧基的取代基单或多取代；或表示-NR4R5或表示基团Q中的一个，
R16还表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的取代基单或多取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自羟基和硝基，
R17表示氢或C1-C6-烷基，
R18表示氢、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基；或表示C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的选自卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基和氧基(C1-C6-亚烷基)氧基的取代基单或多取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5，
R18还表示C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基，它们各被相同或不同的选自下列的取代基单或多取代：卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基或C2-C6-链烯氧基羰基，
R18还表示C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的取代基单或多取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自硝基和C1-C6-烷氧基羰基，
R17和R18还与它们所连的氮原子一起表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以含有1或2个另外的包括0-2个氮原子、0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的杂原子并且可以任选地被相同或不同的C1-C6-烷基单或多取代，
Q表示下列基团之一：
其中，如果在同一个杂环基中存在多个基团R11的话，则它们可以具有相同或不同的含义，
m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的话，则在杂环基的侧连中的重复单元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含义，
G表示氧或硫，
R19和R20彼此独立地表示氢、C1-C6-烷基或一起表示C2-C4-亚烷基，
R21表示氢；表示任选被相同或不同的选自C1-C6-烷基羰基氧基和C1-C6-烷氧基的取代基单或多取代的C1-C6-烷基；或表示任选被相同或不同的选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C10-烷氧基羰基和C3-C5-亚烷基的取代基单或多取代的芳基，
R22表示氢、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，
R23表示氢、氨基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基。
4.根据权利要求3的式(I)的吡啶基嘧啶类化合物，其中
R16表示氢；或表示C1-C16-烷基、C2-C10-链烯基或C2-C6-炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-链烯基羰基氧基、氧基(C1-C6-亚烷基)氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基单或多取代；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷基羰基氧基的取代基单或多取代；或表-NR4R5或表示基团Q中的一个，
R18表示氢、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基；或表示C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C6-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的选自卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基和氧基(C1-C6-亚烷基)氧基的取代基单或多取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
5.根据权利要求1的式(I)的吡啶基嘧啶类化合物，其中
R1和R2彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C6-环烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基的取代基单至四取代，
R1和R2还一起表示C3-C5-亚烷基或C3-C4-亚链烯基，其中碳链可以被1或2个包括0-2个氮原子和/或0或1个氧原子的杂原子间断，并且所得的环本身可以任选地被相同或不同的选自氟、氯、溴和C1-C4-烷基的取代基单至四取代，
X表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C6-环烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基，
或者，如果n表示2，则两个相邻的基团X还一起表示C3-C4-亚烷基或C3-C4-亚链烯基，其中碳链可以被1或2个包括0-2个氮原子和/或0或1个氧原子的杂原子间断，
n表示0、1或2，如果n表示2，则X表示相同或不同的基团，
Y表示一个直接键、氧、-S(O)p-或-NR9-，
p表示0、1或2，
Z表示
-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-，
r表示1、2、3或4，
t和w彼此独立地表示0、1、2、3或4，
R表示基团
或表示羧酸仿生体，是选自下列的基团：
A表示氧或硫，
E表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18，
M表示任选地被相同或不同的选自C1-C4-烷基、苯基、苄基或苯基乙基的取代基单至四取代的铵或表示钠阳离子(Na+)或钾阳离子(K+)，
M还表示镁阳离子(Mg+)或钙阳离子(Ca+)，其中每种情况下化合物的两个分子与这样的一个离子形成盐，
R3表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基的取代基单至四取代，
R4表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基或C1-C4-烷基羰基，
R5表示氢、氨基、甲酰基、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、草氨酰，
R4和R5还一起表示C1-C4-(同碳)亚烷基；或表示任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、硝基、C1-C4-烷基和含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基的取代基单至四取代的亚苄基，
R4和R5还与它们所连的氮原子一起表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以任选地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任选地被相同或不同的C1-C4-烷基单至四取代，
R6表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基或芳基-C1-C4-烷基，
R7表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、芳基或芳基-C1-C4-烷基，
R8表示C1-C4-烷基或含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，
R9表示氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元饱和或不饱和的含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基的取代基单至四取代，
R10表示氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基或芳基-C1-C4-烷基，它们在其芳基部分可以被相同或不同的选自氟、氯、溴和C1-C4-烷基的取代基单至四取代，
R11表示氢或C1-C4-烷基，
R12和R13彼此独立地表示氢、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，
R14表示氢、C1-C4-烷基或含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，
R15表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基或二(C1-C4-烷基)氨基，
R16表示氢；或表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-链烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-链烯基羰基氧基、氧基(C1-C4-亚烷基)氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基单至四取代；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C1-C4-烷基羰基氧基的取代基单至四取代；或表示基团Q中的一个，
R16还表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-链烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基最大可能数目地取代，
R16还表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的取代基单至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自羟基和硝基，
R17表示氢或C1-C4-烷基，
R18表示氢、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基；或表示C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、羟基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基和氧基(C1-C4-亚烷基)氧基的取代基单至四取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5，
R18还表示C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基，它们各被相同或不同的选自下列的取代基单至四取代：氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C2-C4-链烯氧基羰基；或表示C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基最大可能数目地取代，
R18还表示C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的取代基单至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自硝基和C1-C4-烷氧基羰基，
R17和R18还与它们所连的氮原子一起表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环可以含有1或2个另外的包括0-2个氮原子、0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的杂原子并且可以任选地被相同或不同的C1-C4-烷基单至三取代，
Q表示下列基团之一：
Figure A028054520018C1
其中，如果在同一个杂环基中存在多个基团R11的话，则它们可以具有相同或不同的含义，
m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的话，则在杂环基的侧连中的重复单元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含义，
G表示氧或硫，
R19和R20彼此独立地表示氢、C1-C4-烷基或一起表示C2-C3-亚烷基，
R21表示氢；表示任选被相同或不同的选自C1-C4-烷基羰基氧基和C1-C4-烷氧基的取代基单或二取代的C1-C4-烷基；或表示任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C8-烷氧基羰基和C3-C5-亚烷基的取代基单至四取代的芳基，
R22表示氢、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，
R23表示氢、氨基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基。
6.根据权利要求5的式(I)的吡啶基嘧啶类化合物，其中
R16表示氢；或表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-链烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-链烯基羰基氧基、氧基(C1-C4-亚烷基)氧基、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、芳基氧基、卤代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基单至四取代；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元饱和或不饱和的各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C1-C4-烷基羰基氧基的取代基单至四取代；或表示基团Q中的一个，
R18表示氢、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基；或表示C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3个氮原子、0-2个非相邻的氧原子和/或0-2个非相邻的硫原子的杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、羟基、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基和氧基(C1-C4-亚烷基)氧基的取代基单至四取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
7.根据权利要求1的式(I)的吡啶基嘧啶类化合物，其中
R1和R2彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、氨基、环戊基、环己基；表示苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、糠基，它们各任选地被氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基取代，
R1和R2还一起表示亚丙基、亚丁基、亚丙烯基或亚丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-、-CH＝CC1-CH＝CH-，
X表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、-SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-CH＝CH2、-C≡CH、氨基、-NHMe、-NMe2、-CHO、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、-NHCOMe、环戊基、环己基、苯基、苄基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、三唑基；或者，如果n表示
2，则两个相邻的基团X还一起表示亚丙基、亚丁基、亚丙烯基或亚丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-，
X还表示甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基，
n表示0、1或2，如果n表示2，则X表示相同或不同的基团，
Y表示一个直接键、氧、-S(O)p-或-NR9-，
p表示0、1或2，
Z表示
-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CHR10)-，-CH2-C(O)-CH2-，-CH2-NH-，-CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-，-CH＝C(OH)-，-CH＝C(OMe)-，-CH2-C(OMe)＝CH-，
Z还表示-CH2-C(OEt)＝CH-，
R表示基团
Figure A028054520021C1
或表示羧酸仿生体，是选自下列的基团：
A表示氧或硫，
E表示-OR16、-SR16、-O-M或-NR17R18，
M表示四丁基铵、三甲基苄基铵或表示钠阳离子(Na+)或钾阳离子(K+)，
M还表示镁阳离子(Mg+)或钙阳离子(Ca+)，其中每种情况下化合物的两个分子与这样的一个离子形成盐，
R4表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-COMe，
R5表示氢、氨基、甲酰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、炔丙基、甲氧基、甲氧基甲基、-COMe、-COEt、叔丁氧基羰基、草氨酰，
R4和R5还一起表示(同碳)亚乙基、(同碳)亚丙基、(同碳)亚仲丁基、硝基亚苄基，
R4和R5还与它们所连的氮原子一起表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环选自吗啉、哌啶、硫代吗啉、吡咯烷、四氢吡啶，它们可以任选地被甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基单或二取代，
R8表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H，或表示-CF2CHFCF3，
R9表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、环丙基、环戊基或环己基，
R10表示氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-COMe、-COEt、-CO2Me、-CO2Et、环己基；苯基或苄基，它们本身可以被相同或不同的选自氟、氯、溴和甲基的取代基单至四取代，
R11表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，
R14表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基，
R15表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或氰基，
R16表示氢；或表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-异戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基氧基、乙烯基羰基氧基、-O-(CH2)2-O-、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、苯氧基、氟苯氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-CH＝N-OCH3的取代基单至三取代；或表示苯基、苄基、苯基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基、环己基乙基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、二氧六环基、二氧戊环基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、三唑基、四氢吡喃基、硫杂环丁烷基、硫杂环丁烷二氧化物、氧杂环丁烷基甲基、氧杂环戊烷基甲基、二氧六环基甲基、二氧戊环基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、异唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、哒嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氢吡喃基甲基、硫杂环丁烷基甲基、硫杂环丁烷二氧化物甲基、氧杂环丁烷基乙基、氧杂环戊烷基乙基、二氧六环基乙基、二氧戊环基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、异唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、哒嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氢吡喃基乙基、硫杂环丁烷基乙基、硫杂环丁烷二氧化物乙基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、-CO2Me、-CO2Et、甲基羰基氧基和乙基氧基羰基的取代基单至三取代；或表示基团Q中的一个，
R16还表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-异戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基最大可能数目地取代，
R16还表示苯基、苄基、苯基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基、环己基乙基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、二氧六环基、二氧戊环基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、三唑基、四氢吡喃基、硫杂环丁烷基、硫杂环丁烷二氧化物、氧杂环丁烷基甲基、氧杂环戊烷基甲基、二氧六环基甲基、二氧戊环基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、异唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、哒嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氢吡喃基甲基、硫杂环丁烷基甲基、硫杂环丁烷二氧化物甲基、氧杂环丁烷基乙基、氧杂环戊烷基乙基、二氧六环基乙基、二氧戊环基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、异唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、哒嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氢吡喃基乙基、硫杂环丁烷基乙基、硫杂环丁烷二氧化物乙基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的取代基单至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自羟基和硝基，
R17表示氢甲基或乙基，
R18表示氢、羟基、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基；或表示环丙基、环丙基甲基、环己基、苯基、苄基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基和-O-CH2-O-的取代基单至三取代；或表示-SO2Me、-SO2Et或-NR4R5，
R18还表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基和叔丁氧基羰基的取代基单至三取代；或表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯和溴的取代基最大可能数目地取代，
R18还表示环丙基、环丙基甲基、环己基、苯基、苄基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，这些基团中的每一个都各任选被相同或不同的取代基单至三取代，其中取代基除了上面提到的那些外还可以选自硝基、甲氧基羰基和乙氧基羰基，
R17和R18还与它们所连的氮原子一起表示5-或6-元饱和或不饱和的杂环，该杂环选自哌嗪、吗啉、哌啶、吡咯烷，它们可以任选地被相同或不同的选自甲基、乙基、正丙基和异丙基的取代基单至三取代，
Q表示下列基团之一：
Figure A028054520025C1
Figure A028054520026C1
其中，如果在同一个杂环基中存在多个基团R11的话，则它们可以具有相同或不同的含义，
m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的话，则在杂环基的侧连中的重复单元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含义，
G表示氧或硫，
R19和R20彼此独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，或一起表示-(CH2)2-或-(CH2)3-，
R21表示氢；表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，它们各任选被叔丁基羰基氧基或甲氧基单取代；或表示苯基，该苯基被相同或不同的选自氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、正辛基氧基羰基和-(CH2)4-的取代基单或二取代，
R22表示氢、甲基、乙基或甲氧基甲基，
R23表示氢、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基或甲氧基甲基。
8.根据权利要求7的式(I)的吡啶基嘧啶类化合物，其中
X表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、-SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-CH＝CH2、-C≡CH、氨基、-NHMe、-NMe2、-CHO、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、-NHCOMe、环戊基、环己基、苯基、苄基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、三唑基；或者，如果n表示2，则两个相邻的基团X还一起表示亚丙基、亚丁基、亚丙烯基或亚丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-，
Z表示
-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CHR10)-，-CH2-C(O)-CH2-，-CH2-NH-，-CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-，-CH＝C(OH)-，-CH＝C(OMe)-，-CH2-C(OMe)＝CH-，
R16表示氢；或表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-异戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、溴、氨基、羟基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基氧基、乙烯基羰基氧基、-O-(CH2)2-O-、氧杂环丁烷基、二氧六环基、唑烷基、二氧戊环基、苯氧基、氟苯氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-CH＝N-OCH3的取代基单至三取代；或表示苯基、苄基、苯基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基、环己基乙基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、二氧六环基、二氧戊环基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、三唑基、四氢吡喃基、硫杂环丁烷基、硫杂环丁烷二氧化物、氧杂环丁烷基甲基、氧杂环戊烷基甲基、二氧六环基甲基、二氧戊环基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、异唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、哒嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氢吡喃基甲基、硫杂环丁烷基甲基、硫杂环丁烷二氧化物甲基、氧杂环丁烷基乙基、氧杂环戊烷基乙基、二氧六环基乙基、二氧戊环基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、异唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、哒嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氢吡喃基乙基、硫杂环丁烷基乙基、硫杂环丁烷二氧化物乙基，这些基团中的每一个都任选地被相同的或不同的选自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、-CO2Me、-CO2Et、甲基羰基氧基和乙基羰基氧基的取代基单至三取代；或表示基团Q中的一个，
R18表示氢、羟基、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基；或表示环丙基、环丙基甲基、环己基、苯基、苄基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，这些基团各任选被相同或不同的选自氟、氯、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基和-O-CH2-O-的取代基单至三取代；或表示-SO2Me、-SO2Et或-NR4R5。
9.式(I-p)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520028C1
式中
R1、R2、X、n、p、Z和R具有权利要求1中给出的含义。
10.式(I-q)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520028C2
式中
R1、R2、X、n、Z、R和R9具有权利要求1中给出的含义。
11.式(I-r)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520029C1
式中
R1、R2、X、n、Z和R具有权利要求1中给出的含义。
12.式(I-s)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520029C2
式中
R1、R2、X、n、Z和R具有权利要求1中给出的含义。
13.式(I-t)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
X表示甲基、乙基、氯、溴、-CF3、甲氧基或三氟甲氧基，
n表示0、1或2，如果n表示2，则X表示相同或不同的基团，
Y表示-S-或-NR9-，
Z表示-CH2-或-(CH2)2-，
E表示羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、
异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-NH-SO2Me或-NH-SO2Et，R9表示氢、甲基或乙基。
14.制备权利要求1的式(I)的化合物的方法，其特征在于，式(I-a)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有权利要求1中给出的含义，和
E1表示-OR16、-SR16或-NR17R18，
可以通过下述方法获得：
A)使式(II)的硫醇
Figure A028054520030C2
式中
R1、R2、X和n具有权利要求1中给出的含义，
与式(III)的卤素化合物
Figure A028054520030C3
式中
Z和A具有权利要求1中给出的含义，
E1具有上面给出的定义，
Hal1表示卤素，
任选地在稀释剂存在下和任选地在酸结合剂存在下反应，
或者
B)使式(IV)的卤代嘧啶类化合物
Figure A028054520031C1
式中
R1、R2、Z和A具有权利要求1中给出的含义，
E1具有上面给出的含义，
Hal2表示卤素，
与式(V)的吡啶化合物
式中
X和n具有权利要求1中给出的含义，和
L表示Sn(烷基)3、Sn(芳基)3、ZnBr或ZnCl，
任选地在稀释剂存在下和在催化剂存在下反应，
或者
C)式(I-b)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有权利要求1中给出的含义，和
E2表示-NR17R18，
可以通过下述方法获得：
在第一步中，任选地在稀释剂存在下，用碱处理式(I-c)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520032C1
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有权利要求1中给出的含义，和
E3表示-OR16，其中R16具有权利要求1中给出的含义，和使所得的式(I-d)化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有权利要求1中给出的含义，
在第二步中与式(VI)的胺
                        HNR17R18      (VI)
式中
R17和R18具有权利要求1中给出的含义，
任选地在稀释剂存在下和在水吸收剂存在下反应，
或者
D)式(I-e)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和R具有权利要求1中给出的含义，和
Y1表示-SO-或-SO2-，
可以通过下述方法获得：
用氧化剂，任选地在稀释剂存在下，任选地在酸结合剂存在下和任选地在催化剂存在下，氧化式(I-f)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520033C2
式中
R1、R2、X、n、Z和R具有权利要求1中给出的含义，
或者
E)式(I-g)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Z和R9具有权利要求1中给出的含义，和
Ra表示下列基团之一：
Figure A028054520034C1
式中
R14具有权利要求1中给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X和n具有权利要求1中给出的含义，
与式(VIII)的胺
式中
Z和R9具有权利要求1中给出的含义，
Ra具有上面给出的定义，
任选地在稀释剂存在下和任选地在碱存在下反应，
或者
F)式(I-h)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义，
Ra具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物
Figure A028054520035C1
式中
R1、R2、X和n具有权利要求1中给出的含义，
与式(IX)的羟基化合物
                     HO-Z-Ra    (IX)
式中
Z具有权利要求1中给出的含义，
Ra具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂存在下和任选地在碱存在下反应，
或者
G)式(I-i)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520035C2
式中
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义，
Ra具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(X)的吡啶衍生物
式中
X和n具有权利要求1中给出的含义，
或式(XI)的吡啶衍生物
Figure A028054520036C2
式中
R1、R2、X和n具有权利要求1中给出的含义，
与式(XII)的脒
Figure A028054520036C3
式中
Z具有权利要求1中给出的含义，
Ra具有上面给出的含义，
任选地在稀释剂存在下和任选地在碱存在下反应，
或者
H)式(I-j)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520036C4
式中
Y2表示一个直接键、氧、硫或-NR9，
E4表示-O-M或-S-M，和
R1、R2、X、n、Z、A和M具有权利要求1中给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(I-k)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520037C1
式中
R1、R2、X、n、Z和A具有权利要求1中给出的含义，
Y2具有上面给出的含义，
与式(XIII)的氢氧化物
                  MOH-                     (XIII)
式中
M具有权利要求1中给出的含义，
任选地在稀释剂存在下反应，
或者
J)式(I-1)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n、Y和Z具有权利要求1中给出的含义，和
Rb表示下列基团之一：
Figure A028054520038C1
式中
R14具有权利要求1中给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(XIV)的腈
Figure A028054520038C2
式中
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义，
与三烷基叠氮化锡任选地在稀释剂存在下反应，
或者
K)式(I-m)的吡啶基嘧啶类化合物
Figure A028054520038C3
式中
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义，
Y2具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
任选地在稀释剂存在下和在催化剂存在下，氢化式(I-n)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义，
Y2具有上面给出的含义，
或者
L)式(I-o)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义，
Y2具有上面给出的含义，
可以通过下述方法获得：
使式(XV)的酮化合物
Figure A028054520040C1
式中
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义，
Y2具有上面给出的含义，
与碳酸铵和氰化钾任选地在稀释剂存在下反应。
15.杀虫剂，其特征在于它们包含至少一种权利要求1的式(I)化合物和填充剂和/或表面活性剂。
16.权利要求1的式(I)化合物用于防治有害动物的用途。
17.防治有害动物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物作用于有害动物和/或它们的栖息地。
18.制备杀虫剂的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
19.式(I-n)的吡啶基嘧啶类化合物
式中
Y2表示一个直接键、氧、硫或-NR9，
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义。
20.式(II-a)的硫醇
式中
R1、R2、X和n具有权利要求1中给出的含义，条件是至少R1、R2和X之一不表示氢。
21.式(IV-a)的卤代嘧啶类化合物
Figure A028054520041C2
式中
a)E1表示甲氧基或乙氧基，和
Hal2表示溴，
或
b)E1表示甲氧基，和
Hal2表示氯。
22.式(VII)的甲基磺酰基嘧啶类化合物，
Figure A028054520041C3
式中
R1、R2、X和n具有权利要求1中给出的含义。
23.式(XIV)的腈
式中
R1、R2、X、n和Z具有权利要求1中给出的含义。
24.式(XV)的酮化合物，
Figure A028054520042C2
式中
Y2表示一个直接键、氧、硫或-NR9，
R1、R2、X、n、Z和R9具有权利要求1中给出的含义。
25.式(XVI)的甲硫基衍生物，
Figure A028054520042C3
式中
R1、R2、X和n具有权利要求1中给出的含义。
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