CN1200933C - 取代n－苯甲酰基－n′－(四唑苯基)－脲及其作为除虫杀菌剂的应用 - Google Patents

Abstract

本发明涉及化学式(I)的新取代N-苯甲酰基-N′-(四唑苯基)-脲，其中R¹、R²、R³、R⁴及n在说明书中已给出意义，并涉及生产这些化合物的方法和其在害虫防治方面的应用。

Description

取代N-苯甲酰基-N’-(四唑苯基)-脲及其作为除虫杀菌剂的应用

本发明涉及新的取代N-苯甲酰基N′-(四唑苯基)脲，涉及其制备方法和其作为除虫杀菌剂的应用。

业已公开，某些取代N-(苯甲酰基)-N’-(杂环苯基)脲有杀虫剂的和杀螨剂的性能(参见，例如DB-A 37 32 541，EP-A 0 242 322或US 4,950,678)。但是，这些化合物的作用，尤其在其低的活性化合物浓度和低施用量时并不总是全令人满意的。

已发现化学式(I)的新的取代N-苯甲酰基-N′-(四唑苯基)-脲：

其中

R¹代表卤素，

R²代表氢或卤素，

R³代表卤素、烷基或卤代烷基，

n为0、1或2，和

R⁴代表氢，任选取代烷基、任选取代链烯基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰氧烷基，烷基磺酰基、二氨基羰基；在所有情况下任选取代芳基，芳烷基或芳磺酰基；在所有情况下任选取代环烷基或环烷基烷基，或在所有情况下任选取代杂环基或杂环基烷基。

此外，还发现了在下述情况下时获得化学式(I)的取代N-苯甲酰基-N′-(四唑基苯基)-脲：

a)、化学式(II)的异氰酸苯甲酰酯

其中

R¹和R²如上所述，

与化学式(III)的四唑苯胺

其中

R³、n和R⁴如上所述

在有稀释剂存在下进行反应；和

b)、如果适宜，按照本发明所得化学式(Ia)的化合物，

其中

R¹、R²、R³和n如上所述，与化学式(IV)的化合物，

E-R^4-1                            (IV)

其中

R^4-1，对于R⁴除氢外均如上所述，和

E代表阴离子离去基团

在稀释剂的存在下和，如果适宜，在酸受体的存在下进行反应。

最后，还发现了，这种新的化学式(I)的取代N-苯甲酰基-N′(四唑苯基)脲具有有效的生物学特性，它们尤其适宜用于防治在农业、森林、存储产品保护及材料保护中和在卫生部门中出现的动物害虫，尤其昆虫、蜘蛛和线虫。

按照本发明的这种取代N-苯甲酰基N’-(四唑苯基)-脲一般由化学式(I)定义。

对上面和下面所述化学式所提及的基的优选取代基或范围在下面说明；

R¹ 优选代表氟或氯，

R² 优选代表氢，氟或氯，

R³ 优选代表氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-卤代烷基，

n 优选代表0、1、2，

R⁴ 优选代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₂-C₄-链烯基、C₂-C₄-卤代链烯基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基-羰基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷基羰氧基-C₁-C₄-烷基；C₁-C₄-烷基磺酰基、二-(C₁-C₄-烷基)-氨基羰基；或代表苯基、苄基或苯磺酰基，其各个任选是被包括以下基团系列的相同或不同取代基所单取代至三取代的：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基或C₁-C₄-卤代烷氧基；或代表环戊基、环己基或环己基-C₁-C₂-烷基，其各个基团是任选被包括C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基系列的相同或不同取代基所单取代至三取代的；以及代表五员或六员杂环基或五员或六员杂环基-C₁-C₂-烷基，其各个具有1或2个杂原子，诸如N、O或S原子，和其各个任选是被包括C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基的系列的相同或不同取代基所单取代至三取代的。

R¹ 尤其优选代表氟或氯，

R² 尤其优选代表氢、氟或氯，

R³ 尤其优选代表氢，甲基或三氟甲基，

n 尤其优选代表0、1或2，

R⁴ 尤其优选代表氢、C₁-C₆-烷基、C₂-C₄-链烯基、C₁-C₂-卤代烷基、或C₂-C₄卤代链烯基，在所有情况下它们具有1至3个相同或不同的来自氟、氯和溴的卤素原子；C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-羰基-C₁-C₂烷基、C₁-C₄-烷基-羰氧基-C₁-C₂烷基、C₁-C₂-烷基磺酰基、二-(C₁-C₂烷基)-氨基羰基；或代表苯基、苄基或苯磺酰基，其各个任选是被由以下系列的相同或不同取代基所单取代至三取代的：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₂卤代烷基和C₁-C₂卤代烷氧基，在所有情况下它们具有1至3个相同或不同的包括氟、氯和溴的卤素原子；或代表环戊基、环己基或环己基甲基，其各个是任选被包括C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基系列的相同或不同取代基所单取代至三取代的；或代表四氢呋喃基、四氢呋喃基甲基、四氢吡喃基或四氢吡喃甲基，其各个任选是被包括C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基的系列的相同或不同取代基所单取代到三取代的。

R¹ 尤其非常优选代表氟或氯。

R² 尤其非常优选代表氢、氟或氯。

R³ 尤其非常优选代表氢、氟或三氟甲基。

n 尤其非常优选代表0、1或2。

R⁴ 尤其非常优选代表氢；甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基；1-乙基-1-甲基-丙基、1，1-二甲基丙基、2-甲基-2-丙烯基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1，1-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、甲氧甲基、乙氧甲基、甲氧乙基、乙氧甲基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、甲氧羰基乙基、乙氧羰基乙基、甲基羰氧甲基、乙基羰氧甲基、甲基羰氧乙基、乙基羰氧乙基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基羰基、甲基乙基氨基羰基、二乙基氨基羰基，或代表苯基、苄基或苯磺酰基，其各个任选是被包括氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基系列的相同或不同取代基所单取代或双取代的；或代表环己基、四氢吡喃基或四氢吡喃基甲基，其各个任选是被包括甲基、乙基、甲氧基或乙氧基的系列的相同或不同取代基所单取代或双取代的。

R¹具体代表氟或氯。

R²具体代表氢、氟或氯。

R³具体代表氟、氯或三氟甲基。

n具体代表0、1或2，

R⁴具体代表氢；甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基，仲丁基或叔丁基；1-乙基-1-甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2-甲基-2-丙烯基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1，1-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基，3，4，4-三氟-3-丁烯基、甲氧基羰甲基、乙氧基羰甲基、甲氧基羰乙基、乙氧基羰乙基，或代表苯基或苄基，其各个是任选被溴取代的；或代表其被甲基取代的环己基，或代表四氢吡喃基甲基或四氢吡喃基、甲氧甲基、乙氧甲基、甲氧乙基、乙氧乙基、甲基羰氧甲基、乙基羰氧甲基、甲基羰氧乙基，乙基羰氧乙基。

化学式(I)的优选化合物是苯环上的四唑在4-位置被取代了的那些化合物。

化学式(I)的其它优选化合物是苯环上四唑在2-位置被取代了的那些化合物。

化学式(I)的其它优选化合物是苯环上四唑在3-位置被取代了的那些化合物。

在此上或优选范围内所给出的基定义或解释相应适用于产品和适用于原材料及中间体。基的这些定义可以任意彼此组合，也就是说，也可在各优选范围之间组合。

按照本发明，其中有上述所示优选含义(优先选择)组合的化学式(I)的化合物是优选的。

按照本发明，其中有上述所示尤其优选含义组合的化学式(I)的那些化合物是尤其优选的。

按照本发明，其中有上述所示尤其非常优选含义组合的化学式(I)的那些化合物是尤其非常优选的。

按照本发明，其中有上述所示特别非常优选含义组合的化学式(I)的那些化合物是特别非常优选的。

在上面和下面所述的基的定义中，诸如烷基的烃基---也与诸如烷氧基的杂原子连接---在所有情况下是直链或分支链的，只要这是可能的。

如果，例如用2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯和1-甲基-5-(3-氯-4-氨基苯基)-四唑作为原材料，按照本发明方法(a)的反应过程可以表示为以下化学方程式：

如果，例如用N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(2-氯-4-四唑-5-基-苯基)-脲和2-(4-甲基磺酰苯基)-四氢吡喃被作为原材料，按照本发明方法(b)的反应过程可表示为通过以下的化学方程式：

化学式(II)提供了为实现按照本发明方法(a)用作为原料的异氰酸苯甲酰酯的一般定义。化学式(II)的异氰酸苯甲酰酯是已知的，可通过一般已知方法获得。

化学式(III)提供了一种为实现按照本发明方法(a)作为原料的四唑苯胺的一般定义。化学式(III)的四唑苯胺部分是已知的(参见，例如Synthesis(合成)，910-914页，1998)。

化学式(III)的新的四唑苯胺

也是本申请的内容，

其中

R³代表氯、氟、三氟甲基或甲基，

n代表1或2，

R⁴同上所述，和苯环上四唑的取代位置是2-，3-或4-位。

此外，化学式(III)的化合物也是本申请的内容，化学式(III)中n代表0，R⁴和苯环上四唑的取代位置均如表中所述。

它们可以按照一般已知方法，优选在回流下，通过使已知化学式(V)的氨基苄腈，

其中

R³和n同上所述，与叠氮化钠及例如盐酸三乙胺在惰性溶剂如乙腈或甲苯存在下(也参看制备实施例)进行反应的方法获得，而且如果适宜，可通过使所得化学式的(IIIa)的四唑苯胺，

其中

R³和n同上所述，按照本发明的方法(b)与化学式(IV)的化合物(也参见制备实施例)进行反应的方法获得。

化学式(IV)提供了一种用于实现按照本发明方法(b)作为原料的化合物的一般定义。

在此化学式中，E优选代表氯、溴、碘、乙酰氧基、甲苯磺酰基或甲磺酰基。

化学式(IV)的化合物是已知的，及/或可以按已知方法制备，只要适宜，它们也可以直接原位直接再反应(也参见制备实施例)。

按照本发明的方法(a)和(b)，优选是利用稀释剂完成的。适宜稀释剂实际上是所有惰性有机溶剂。这些溶剂优选包括脂肪族和芳族的及任选卤代的烃类，如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯化乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；醚类如乙醚、丁醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、四氢呋喃和二氧六环；酮类如丙酮、丁酮、甲基异丙酮，或甲基异丁基酮；酯类如醋酸甲酯或乙酸乙酯；腈类如乙腈或丙腈；酰胺类如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜、四亚甲基砜或六甲基磷酰三胺。

在本发明方法(b)中，可使用的酸受体都是通常可用于这类反应的酸粘合剂。以下是优选适宜的：碱金属氢化物和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙；碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙；碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸盐或碱土金属碳酸氢盐如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾或碳酸钙；碱金属醋酸盐如乙酸钠或乙酸钾；碱金属醇盐如叔丁醇钠或叔丁醇钾；此外碱氮化合物如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丁胺、二环己胺、乙基二异丙胺、乙基二环己胺、N，N-二甲基苄胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、2-甲基-吡啶、3-甲基-吡啶、4-甲基-吡啶、2，4-二甲基-吡啶、2，6-二甲基-吡啶、2-乙基-吡啶、4-乙基-吡啶和5-乙基-2-甲基-吡啶、1，5-二氮杂二环[4，3，0]酮-5-烯(DBN)、1，8-二氮杂二环-[5，4，0]-十一烯-7(DBU)或1，4-二氮杂二环-[2，2，2]-辛烷(DABCO)。

在实现按照本发明方法(a)和(b)时，反应温度可在很大范围内变化。这种方法一般是在温度0-100℃之间、优选在10-80℃之间完成的。

一般，按照本发明的方法(a)和(b)是在常压下完成的。但是，也可能在升压或负压下进行。

为实现按照本发明的(a)和(b)方法，在所有情况下一般均采用大致等摩尔量的所需原料。但是，在所有情况下也可能采用所用两组分中的一个组分有较多的过量。在所有情况下，本发明方法中均按常规方法完成加工(参见制备实施例)。

当制取其中R⁴代表叔烷基的化合物时，有时在有强酸如三氟乙酸及/或硫酸存在下使化学式(Ia)或化学式(IIIa)的化合物与叔醇反应是有利的(参见制备实施例)。

本发明包括一种杀虫剂和除莠剂，其特征在于它们含有至少一种化学式(I)的化合物。

本发明包括一种防治动物害虫和无用植被的方法，其特征在于，使化学式(I)的化合物作用于害虫及/或其生活区域。

本发明包括化学式(I)的化合物在防治动物害虫和无用植被方面的应用。

本发明还包括一种用于制备杀虫剂和除莠剂的方法，其特征在于将化学式(I)的化合物与稀释剂及/或表面活性剂混合。

本发明包括化学式(I)的化合物在制备杀虫剂和除莠剂方面的应用。

在较好的植物相容性及较适宜的温血动物毒性的情况下，这些活性化合物适合防治出现在农业、森林、存储产品保护和材料保护中和在卫生部门中的动物害虫，尤其昆虫、蜘蛛和线虫。它们可以优选被用于作为植物保护剂。它们对通常敏感和耐受物种和对所有或各个发育阶段都是有活性的。上述害虫包括：

等足目，例如潮虫二节水虱、平甲虫(Armadillidium vulgare)、鼠妇(Porcellio scaber)。

倍足(Diplopoda)目，例如Blaniulus guttulatus。

唇足目例如地蜈蚣属carpophagus、蚰蜓属种。

膜翅目，例如无斑麽蚰属(Scutigerella immaculata)。

缨尾目，例如西洋衣鱼(Lepismas accharina)。

弹尾目，例如棘跳属(Onychiurus annatus)。

直翅目，例如家蟋蟀、蝼枯属种、非洲飞蝗、蝗(蜢)属种、群居蚱蜢属。

蜚蠊目，例如东方蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊。

革翅目，例如欧洲球螋。

等翅目，例如散白蚁属种。

虱目，例如体虱、血虱属、长颚虱属、啮毛虱属、啮虱属种。

缨翅目，例如温室调蓟马、甘薯蓟马、棕榈蓟马、花蓟马属(Frankliniella accidentalis)。

异翅亚目，例如褐盾蝽属、中间部红蝽属、甜菜拟网蝽、温带臭虫、长红猎蝽、锥蝽属。

半翅目，例如甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱、温室粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶蔗隐瘤蚜、甜菜蚜、苹果蚜、苹绵蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、天疱疮种类、棉蚜、甘蓝蚜、茶蔗隐瘤蚜、甜菜蚜、苹果蚜、苹绵蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、瘿棉蚜属种、忽布疣额蚜、禾谷缢管蚜、微叶蝉属、两裂片叶蝉、黑尾叶蝉、东方球蜡蚧、黑蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红圆蹄盾蚧、春藤圆盾蚧、粉蚧属种、木虱种。

鳞翅目、例如棉红铃虫、松尺蠖、鸭胆子尺蛾、苹细娥、樱桃巢蛾、菜蛾、天幕毛虫、褐尾蠹、毒蛾属种、棉潜蛾、柑桔叶潜蛾、夜盗虫种、切根虫种、褐夜蛾种、埃及钻夜蛾、棉铃虫属种、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、斜纹夜蛾种、粉纹夜蛾、苹果小卷蛾、粉蝶属种、禾草螟属种、野螟属(Pyrausta nubilalis)、地中海斑螟、蜡螟、幕谷蛾、癣(Tinea pellionella)、褐织叶蛾、亚麻黄卷蛾、烟卷蛾(Capuareticulana)、枞色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷叶蛾、野螟属、水稻负泥虫。

鞘翅目，例如家具窃蠹、谷蠹、锥胸豆象属、菜豆象、天牛(Hylotrupes bajulus)、蓝毛臀萤叶甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶虫、条叶甲属、油菜蓝跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲种、锯谷盗、花象甲属、象鼻属、葡萄黑耳喙象、香蕉黑筒象、甘蓝英象甲、苜蓿叶象甲、皮蠹属、皮蠹属、圆皮蠹属、皮蠹属(Attagenus)种、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄蛛甲、裸蛛甲、米蛀虫、黄粉虫、叩甲属、金针虫(Conoderus)、鳃角金龟(Melolontha melolontha)、马铃薯鳃金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟、美洲稻象甲。

膜翅目，例如锯角叶蜂属、叶蜂属、田蚁属、厨蚁、胡蜂属。

双翅目，例如伊蚊属、疟蚊属、库蚊属、果蝇、蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、黄蝇属、胃蝇属、虱蝇(Hyppobosca)属、厩蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、伪蚊属、黑毛蚊、瑞典麦杆蝇、麦蝇(Phorbia)属、甜菜潜叶花蝇、地中海实蝇、橄榄实蝇、沼泽大蚊、黑蝇属、潜蝇属。

蚤目，例如印鼠客蚤、角叶蚤属种。

蛛形纲，例如暗蝎、黑寡妇球腹蛛、粗脚粉螨、隐喙蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、瘿螨属(Eriophyes ribis)、柑桔锈瘿螨、牛蜱属、扇头蜱属、钝眼蜱属、眼眼蜱属、硬蜱属、痒螨属、皮螨属、疥螨、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、红叶螨属、半跗线螨(hemitarsonemus)属、短须螨属。

该植物寄生线虫包括，例如草地垫刃线虫属、普通穿孔线虫、川续断双垫刃线虫、柑桔垫刃线虫、异皮线虫属、globodera spp、根结线虫属、滑刃线虫属、长囊线虫属、剑线虫属、毛刺线虫属、囊滑刃线虫属。

按照本发明的这些物质可以特别成功地用于防治对植物有害的昆虫，如对烟草床蠕虫(bedworm)(烟芽夜蛾)毛虫、芥菜甲壳虫(辣根猿叶虫)幼虫、菱形背蛾(菜蛾)毛虫和草地夜蛾(甜菜夜蛾和frugioerda夜蛾)毛虫。

只要适宜，按照本发明，也可通过确定的浓度/施用量，将这些化合物用作除莠剂和杀微生物剂，例如用作为杀真菌剂、抑霉物质和杀菌剂。只要适宜，它们也可用作合成进一步活性化合物的中间体或前体。

可以按照本发明处理所有植物和植物组成部分。本文的植物均指的是所有植物和植物群体，诸如需要和不需要的野生植物或栽培作物(包括天然存在的栽培植物)。栽培作物可以通过常规育种和最佳化方法，或生物工艺学和遗传工程方法，或组合这些方法来获得，包括转基因植物并包括通过品种保护权能保护的或不能保护的植物植物品种。植物组成部分是指植物所有地表及地下生长部分和器官，诸如芽、叶片、花和根茎，所提及的实例是叶片、针、茎、杆、花、果实主体、果实和种子、以及根部、块茎和根茎。植物组成部分也包括收获材料和无性和有性繁殖的材料，例如插枝、块茎、根茎、枝条和种子。

按照本发明用活性化合物对植物或植物组成部分的处理可直接进行或按惯用的方法通过环境、生长空间或存储空间的作用来进行，例如采用浸渍、喷射、蒸发、雾化、播撒、涂刷，而且对繁殖材料，尤其是种子还通过覆盖一层或多层的覆盖层来进行。

如上所述，对所有植物和其组成部分都可按照本发明加以处理。在一组优选实施方案中，对野生的或通过常规生物培育方法诸如杂交或原生质体融合获得的植物变种和植物物种，和这些植物物种和植物变种的组成部分进行处理。在另一优选实施方案中，对通过遗传工程方法，只要适宜结合常规方法所获得的转基因植物和植物变种(基因改性有机体)，和其组成部分也进行处理。对术语“组成部分”或“植物的组成部分”或“植物组成部分”已在此上说明。

按照本发明优选的是处理各种均在市场上可买到的，或目前正在使用的植物变种。所谓植物变种指的是通过常规育种、诱变或DNA重组技术获得的具有特殊特征的植物。对它们可以取其变种型、生物型或基因型。

通过本发明的处理，可根据植物物种或植物变种、其地点和其生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)出现超加合的(“协同”)效应。因此，例如有可能做到，使按照本发明可用的物质和组合物的施用量减少及/或使作用范围加宽及/或更有效作用、植物生长充分、对高或低温的耐受性增强、对干旱或水量或土壤中盐含量耐受度增强、开花充分、收获方便、成熟更早、产量较高、品质较好及/或收获产品的营养价值较高、收获的产品储存期较长及/或可加工性较好，使所有这些都超过实际期望的效果。

按照本发明处理的优选转基因植物或植物变种(通过遗传工程所获得的)包括所有通过遗传工程改性的植物，赋予这些植物尤其有利的重要特征。这些特征的实例是：植物生长充分、高低温度耐受性增强、对干旱或对水量或土壤盐含量的耐受性增强、开花充分、收获便利、成熟较早、产量较高、品质较好及/或收获产物营养价值较高、收获产物的保存期较长及/或可加工性较好。这些性能的特别突出的实例是植物对动物和微生物的害虫抵抗力增强，诸如对昆虫、螨、植物病原体的真菌、细菌及/或病毒，而且这些植物对某些除莠剂的活性化合物耐受性增强。所述的转基因植物的实例是重要栽培作物如谷类(小麦，稻)、玉蜀黍、大豆、马铃薯、棉、油菜籽油菜和果树(水果类苹果、梨树、柑桔类水果和葡萄)，其中特别强调的是玉蜀黍、大豆、马铃薯、棉属植物和油菜籽油菜。尤其被强调的特征是由于在植物中形成毒素增强了植物对昆虫的抵抗力，尤其是那些通过来自苏芸金杆菌(例如通过基因CryIA(a)、CyIA(b)、CryIA(c)CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF和其组合)(以下称“Bt植物”)的遗传物质在植物中产生的那些。也尤其还被强调的特征是由于系统获得的抵抗力(SAR)、系统素、植物抗毒素、激卫素和耐受基因和相应表达蛋白质和毒素，使植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力增强。还尤其强调的其它特征是植物对特种除莠剂的活性化合物的耐受性增强，例如对咪唑啉酮、磺酰脲类、草甘膦或phosphinothricin(例如”PAT”基因)的耐受性。在所有情况下，赋予所需特征的基因也可以在转基因植物中组合出现。可以提及的“Bt植物”的实例是玉蜀黍变种、棉植物变种、大豆变种和马铃薯变种，它们都以商标名YIELD GARD销售(例如玉蜀黍、棉植物、大豆)、KnockOut(例如玉蜀黍)、StarLink(例如玉蜀黍)、Bollgard(棉)、Nucotn(棉)和NewLeaf(马铃薯)。可以提及的耐受除莠剂植物的实例是玉蜀黍变种、棉变种、大豆变种，它们均以商标名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉蜀黍、棉、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麦黄酮(phosphinotricin)，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮)和STS(耐受磺酰脲类、例如玉蜀黍)销售。可以提及的其它耐受除莠剂的植物(通常为除莠剂耐受性繁育)也是那些牌号Clearfield销售的那些变种(例如玉蜀黍)。当然，这些陈述也适用于具有这些遗传特性、或将来开发的遗传特性和将来要开发的或提供出售的植物变种。

所述植物尤其有利地可用按照本发明的化学式(I)的化合物加以处理。上述对于这些活性化合物给出的优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是利用本申请专门所述的化合物对植物进行处理。

可将这种活性化合物转化成惯用剂型，如溶液、乳液、可湿粉剂、悬浮物、粉剂、粉末、糊料、可溶粉剂、颗粒、悬浮体乳液提浓物、用活性化合物浸渍的天然和合成材料、和利用聚合材料包封的微囊。

这些剂型可采用已知方式制备，例如通过活性化合物与增量剂，即液体溶剂及/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂及/或分散剂及/或泡沫形成剂。

在采用水作为增量剂情况下，例如有机溶剂也可以用作助溶剂。下面的液体溶剂基本上是适宜的：芳烃如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳烃或氯化脂肪烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物和植物油；醇类如丁醇或乙二醇和其醚类和酯类；酮类如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，和水。

适宜固体载体是：

例如铵盐和天然岩粉，如高岭土、粘土、滑石、白灰石、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土，和合成岩粉如极细分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐，适宜固体载体颗粒是：如碾碎和分级的天然岩石如方解石、云石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机岩粉的合成颗粒，和有机材料如锯屑、椰子壳、玉米秆和烟草茎的颗粒；适宜乳化剂及/或泡沫形成剂是：例如非离子的和阴离子的乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，或蛋白质水解物；适宜分散剂是：例如木质素-亚硫酸盐废液和甲纤维素。

胶粘剂如羧甲基纤维素，粉末型、颗粒型或乳液型的天然和合成聚合物如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚醋酸乙烯酯，或天然磷脂如脑磷脂及卵磷脂和合成磷脂均可用于这种配方。其它添加剂可以是矿物油及植物油。

有可能采用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料，以及痕量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼及锌的盐类。

一般，这种配方包括0.1-95重量％的活性化合物，优选在0.5-90％之间。

在市场上可买到的配方中和在这些配方制备的使用形式中，按照本发明的活性化合物可以是一种与其它活性化合物诸如杀虫剂、引诱剂、化学不孕剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除莠剂的混合物。这种杀虫剂包括例如磷酯、氨基甲酸盐、羧酸酯、氯化烃类、苯基脲、通过微生物生产的物质和其它。

在混合物中特别适宜的组分的实例是以下：

杀真菌剂：

aldimorph、氨丙膦酸、氨丙膦酸钾、andoprim、敌灭灵、克菌丹、腈嘧菌酯、

苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苄烯酸、苄烯酸-异丁酯、除草肽、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素-S、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、

石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、香芹酮、灭螨猛(甲基克杀螨)、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、双脲氰、环唑醇、环丙嘧啶、酯菌胺、

双乙氧咪唑威、双氯酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌请、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲菌定、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、消螨普、二苯胺、双硫氧吡啶、灭菌磷、二噻农、吗菌灵、多果定、敌菌酮、

克瘟散、环氧唑、乙环唑、乙嘧啶、土菌灵、

噁唑酮菌、菌拿灵、氯苯嘧啶醇、苯氰唑、甲呋酰苯胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、粉锈啉、乙酸三苯锡盐、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、氟联苯菌、氯氟菌核利、喹唑菌酮、调嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、乙磷钠、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、呋吡唑灵、灭菌胺、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺、

双胍辛、

六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、

抑霉唑、酰胺唑、双胍辛乙酸盐、双胍辛乙酸盐、双胍辛三乙酸盐、iodocarb、环戊唑醇、异稻瘟净、异菌脲、irumamycin、稻瘟灵、氯苯咪菌酮、

春日霉素、亚胺菌、铜制剂如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮及波尔多混合物、

双代混剂、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、担菌宁、甲霜林、环戊唑菌、磺菌威、三甲基苯基呋喃羧酰胺、代森联、苯吡落菌、噻菌胺、灭粉霉素、腈菌唑、甲菌利、

福美镍、间硝酞异丙酯、氟嘧醇、

甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵、oxyfenthiin、

多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、纹枯脲、双氯苯灵，匹马菌素、粉病灵、多氧菌素、多氧霉素、噻菌灵、丙氯咪、二甲菌核利、丙酰胺、propanosine-钠、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶班肟、咯喹酮、氯吡呋醚、

唑喹菌酮，五氯硝基苯、

硫和硫制剂、

戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、tetcyclacis、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基硫菌灵、福美双、硫氰苯甲酰胺、灭菌磷、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、叶锈特、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、克啉菌、氟菌唑、嗪氨灵、戊叉唑菌、

烯效唑、

有效霉素、烯菌酮、烯霜苄唑、

氯菌胺、代森锌、福美锌以及

Dagger G、

OK-8705、

OK-8801、

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧乙基)-1H-1，2，4-三唑-乙醇、

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲撑]-1H 1，2，4-三唑-1-乙醇、

(5RS，6R8)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮、

(E)-α-(甲氧亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙酰胺、

1-异丙基{2-甲基-1-[[[1-(4-(甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸盐、

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙烷酮-O-(苯基甲基)-肟、

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-琥珀酰亚胺、

1-[(二碘甲基)-磺酰]-4-甲基-苯、

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑、

1-[[2-(4-氯代苯基)-3-苯基环氧乙烯基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑、

1-[1-[2-[2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑、

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇、

2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟-甲基-4’三氟-甲基-1，3-噻唑-5-苯胺基甲酰、

2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷羧酰胺、

2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯、

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺、

2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基苯基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺、

2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑、

2-[(1-甲基乙基)-磺酰)-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑、

2[[6-脱氧-40-(4-0-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈、

2-氨基丁烷、

2-溴-2-(溴乙基)-戊烷二腈、

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶羧酰胺、

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰甲基)-乙酰胺、

2-苯基苯酚(OPP)

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮、

3，5-二氯-N-[氰基(1-甲基-2-丙炔基)-氧]甲基]苯甲酰胺、

3-(1，1-二甲基丙基)-1-氧代-1H-茚-2-腈、

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶、

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺、

4-甲基-四唑[1，5a]喹唑啉-5(4H)-酮、

8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲胺、

8-羟基喹啉硫酸酯、

9H-氧杂蒽-9-羧酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼、

双(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧]-2，5-噻吩二羧酸酯、

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇盐酸盐、

乙基[(4-氯苯基)偶氮]-氰基乙酸盐、

碳酸氢钾、

甲基四硫醇钠、

甲基-1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸酯、

甲基-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-丙氨酸盐、

甲基-N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-外消旋丙氨酸盐、

N-(2，3-二氯-4-羟苯基)-1-甲基-环己基羧甲酰胺、

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺、

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺、

N-(2-氯-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺、

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺、

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺、

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺、

N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙羧酰胺、

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺、

N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔氧基)苯基]-N’-甲氧基-甲亚胺酰胺、

N-甲酰基-N-羟基外消旋丙氨酸钠、

0，0-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧乙基]-硫代磷酰胺乙酯、

0-甲基-S-苯基硫代磷酰胺苯丙基酯(methyl-S-phenylphenylpropylphosphoramidothioate)、

S-甲基-1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酯、

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮、

杀菌剂：

溴硝丙二醇、双氯酚、四氯草定、福美镍、春日霉素、辛基异噻唑酮、糠酸、氧四环素、噻菌灵、链霉素、酞枯酸、硫酸铜及其它铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素、乙酰甲胺磷、吡虫清、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、氧涕灭威、α-氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、双甲咪、除虫菌素、AZ60541、艾扎丁、甲基吡啶磷、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、波林杆菌芽孢、球形芽孢杆菌、枯草杆菌、苏芸金杆菌杀虫剂、杆状病毒、白僵菌、纤细白僵菌、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、乙体氟氯氰菊酯、联苯肼酯、氟氯菊酯、

日本甲虫芽孢杆菌、圆形芽孢杆菌、枯草杆菌、苏芸金杆菌、baculoviren、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、苯噁威、丙硫克百威、杀虫螨、苯螨特、乙体氯氟氰菊酯、联苯肼酯、氯氟菊酯、生物氯菊、

右旋反二氯苯醚菊酯、丁苯威、溴硫磷一种、混戊威、稻虱净、特嘧硫磷、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、除线威、壤土氯磷、氟唑虫清、毒虫畏、定虫隆、氯甲磷、毒死蜱、毒死蜱米、氯烯炔菊酯、顺式灭虫菊、顺氯菊酯、三氟氯氰菊酯、除线威、四螨嗪、杀螟腈、cycloprene、稻虫菊酯、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、三环锡氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、异一0五九-II、异吸硫磷II、杀螨隆、二嗪农、敌敌畏、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、噁茂醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、eflusilanate、emamectin、烯炔菊酯、硫丹、虫霉属种、亚尔发菊酯、乙硫苯威，乙硫磷、灭克磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙氧嘧啶磷、克线磷、克线磷、六苯丁锡氧、杀螟松、苯氧硫威、fenoxacrim、双氧威、杀螨菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、锐劲特、氟啶胺、氟啶蜱脲、flubrocythrinate、氟螨脲、氟氰菊酯、氟虫脲、flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑硫磷、fubfenprox、氟线威、

颗粒体病毒、

特丁苯酰肼、六六六、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯、

咪蚜胺、氯唑磷、异丙胺磷、异噁唑磷、伊维菌素、

核多角体病病毒、

λ-三氟氯氰菊酯、氟丙氧脲、

马拉硫磷、灭蚜硫磷、聚乙醛、甲胺磷、metharhiziumanisopliae、metharhizium flavoviride、杀扑磷、灭虫威、灭多虫、甲氧苯酰肼、速灭灵、噁虫酮、速灭磷、米尔倍菌素、久效磷、

二溴磷、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、novaluron、

氧乐果、草氨酰、砜吸硫磷、

拟青霉属、马拉硫磷、甲基马拉硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、嘧啶硫磷甲基嘧啶硫磷、丙溴磷、猛杀威、残杀威、二氯丙磷、发果、拒嗪酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊、哒螨酮、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蝇醚、

喹噁磷、

病毒唑、

蔬果磷、硫线磷、灭虫硅醚、艾克敌105、硫特普、虫螨消、

氟胺氰菊酯、双苯酰肼、吡螨胺、特丁嘧啶硫磷、氟虫隆、七氟菊酯、双硫磷、稻丰磷、特丁甲拌磷、杀虫畏、θ-氯氰菊酯、thiamethoxam、蛾蝇腈、thiatriphos、杀虫环、硫双灭多威、己酮肟威、苏芸金菌素、氯溴氰菊酯、四溴菊酯、苯赛螨、唑蚜威、三唑磷、triazuron、trichlophenidine、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、

蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔、

YI5302

ζ-氯氰菊酯、zolaprofos、

(1R-顺)-[5-苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-呋喃烷基)-甲基]-2，2-二甲基环丙基羧酯、

(3-苯氧苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基-环丙基羧酯、

1-[(2-氯-5-噻唑)甲基]-四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺、

2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢噁唑、

2-(乙酰氧)-3-十二基-1，4-萘二酮、

2-氯-N-[[[4-(1苯乙氧)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺、

2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺、

3-甲基苯基丙基氨基甲酸酯、

4-[4-(4-乙氧苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基苯、

4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧苯氧)-乙基]-硫代]-3(2H)-哒嗪酮、

4-氯-2-(2-氯-2甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮、

4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)-甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮、

苏芸金杆菌杀虫剂系E04348、

N-[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)]-苯甲酰肼、2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧螺[4.5]葵-3-烯-4-基丁酸酯、

N-[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷基]-氨基氰、

二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-羧醛、

乙基[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]-氧基]-乙基]氨基甲酸盐、

N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)甘氨酸、

N-(4-氯苯基)-3-(4-(二氟甲氧)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-羧酰胺、

N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基-N′-甲基-N”-硝基胍、

N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-酰肼二硫代羧酰胺(N-methyl-N’-(1-methyl-2-propenyl)-1，2-hydrazinedicarbothioamide)、

N-甲基-N’-2-丙烯基)-1，2-酰肼二硫代羧酰胺、

0，0-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-硫代磷酰胺乙酯、

一种与其它已知活性化合物的混合物，如除莠剂，或与肥料及植物生长调节剂的混合物，也是可能的。

在使用作为杀虫剂时，在市场可买到的制剂和以由这些剂型制备的使用形式中还可含按照本发明的活性化合物作为一种与增效剂的混合物出现。增效剂是通过其增强活性化合物作用的化合物，而不必所添加的增效剂自身是活性的。

由市场上提供的制剂所制备的使用型活性化合物的用量可以在宽范围内变化。这种使用型的活性化合物浓度可在0.0000001-95％重量的活性化合物范围，优选0.0001-1％重量之间。

要以适应其使用型的通常方式应用。

当应用于对付卫生及存储物的害虫时，这种活性化合物由于其在木材及粘土上的突出残效和其在石灰质基底上对碱良好的稳定性而著称。

按照本发明的活性化合物不仅对植物害虫，卫生害虫和存储物害虫起作用，而且在兽医部门对付牲畜寄生虫(外寄生虫)也起作用，如对家畜前脚壁虱、软蜱、马痒螨、恙螨、苍蝇(螫刺和舔吃)、寄生蝇幼虫、虱、毛发虱、羽毛虱和跳蚤。这些寄生虫包括：

由虱目，例如血虱属、长颚虱属、虱属、阴虱属、管虱属。

由食毛目和其粗颈豆象亚目和Ischnocerina亚目，例如毛羽虱属、短角鸟虱属、巨毛虱属、牛羽蚤属、Werneckiella属、鳞翅昆虫属、Damalina属、啮毛虱属种和羽虱属、

由双翅目和直翅亚目和Brachycerina亚目、例如伊蚊属、疟蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp.、库蠓属、斑虻、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻翅虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属、蝇属、齿股蝇属、厩蝇属、黑角蝇属、Morellia spp.、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、食肉动物属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、羊属蝇属和蜱蝇属。

由蚤目，例如蚤属、栉头蚤属、客蚤属和角叶蚤属。

由半翅目，例如臭虫属、锥蝽属、红腹猎蝽属和锥蝽属。

由蠊目，例如东方蠊、美洲大蠊、德国小蠊和蜚蠊属。

由蜱螨目和Meta-和Mesostigmata目，例如隐喙蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属种、硬蜱属、钝眼蜱属、牛蜱属，矩头蝉属、Haemophysalisspp.、玻眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、耳螨属、肺刺螨属、胸孔螨属和瓦螨属。

由前气门螨目和无气门螨目，例如螨属、攫螨属、禽螯螨属、肉螨属、绵羊疥螨属、蠕形螨属、恙螨属、兔牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、Hypodectes spp.、翼衣属、痒螨属、皮螨属、耳癞螨属、疥螨属、痂螨属、鸟疥螨属、鸡螨属和鸡雏螨属。

按照本发明化学式(I)的活性化合物也适宜于防治侵袭可食动物的节肢动物门，诸如侵袭例如牛、羊、山羊、马匹、猪、驴子、骆驼、水牛、兔、小鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂、其它家畜、诸如家犬、猫、笼鸟、观赏鱼，还有所谓实验动物诸如田鼠、豚鼠、鼠科。防治节肢动物，是要减少家畜死亡和性能下降(对肉、乳、羊毛、皮革、蛋、蜂蜜等而言)，从而采用按照本发明的活性化合物可能使动物饲养得更经济和更简单。

按照本发明的活性化合物在兽医部门中按已知方式应用，通过肠道给药，例如以片剂、胶囊、水剂、浸液、颗粒、糊料、丸剂，导灌法、栓剂；按胃肠外投药，诸如注射(肌肉、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入；按鼻腔施药；按皮肤给药如浸泡、喷射、倾注和点注、洗涤、涂粉、使用含活性化合物的成型制品如领圈、耳标(ear tags)、尾标(tail tags)、肢带(limb bands)、缰绳(halters)、标示器材等。

在施用于家畜、家禽、家养动物等时，可采用其中包含活性化合物量为1-80重量％的直接使用或稀释100-10000倍后使用的化学式(I)活性化合物的制剂型(例如粉型、乳剂、流体)，或可用该活性化合物的药浴型。

此外，已发现，对于损坏工业材料的昆虫，按照本发明的化合物显现出有效的杀虫剂作用。

现举例并优选而非限制地对以下昆虫加以简单叙述。

甲壳虫，诸如

北美家天牛、多毛天牛、家具窃蠹、报死窃蠹、梳角细脉窃蠹、石斛属、松窃蠹、Priobium carpini、褐粉蠹、非洲粉蠹、平颈粉蠹、桴粉蠹属、青春期粉蠹属、Trogoxylon aequale、Minthesrugicollis、棘胫小蠹种、黑材小蠹、咖啡黑长蠹，槲长蠹，Heterobostrychus brunneus，长蠹种，竹蠹。

膜翅目昆虫，诸如

小钢青树蜂、枞大树蜂、taignus大树蜂(Urocerus gigastaignus)、augur树蜂(Urocerus augur)。

白蚁诸如

干木白蚁、麻头堆砂白蚁、灰点异白蚁、黄胸散白蚁、santonensis散白蚁、犀白蚁、澳洲白蚁、古白蚁、家白蚁。

石虫丙如衣鱼(Lepisma saccharina)。

本文所述工业材料指的是非生命材料，诸如优选是聚合物、胶粘剂、动物胶、纸和板材、皮革、木材、木材制品以及油漆。

要防止昆虫侵袭的材料尤其非常优先的是木材和木材制品。

可用按照本发明的试剂或包括它的混合物所保护的木材以及木材制品，指的是例如建筑用木材、木梁、铁轨枕木、桥构件、栈桥、木制车辆、箱盒、托盘、容器、电线杆、木隔板、木窗和木门、胶合板、刨花板、细木工制品、或其在房屋建筑或木工车间中最常使用的木材制品。

可以按浓缩型或一般惯用剂型如粉末、颗粒、溶液、悬浮液、乳液或糊料使用这种活性化合物。

可以按本身已知的方法制备上述剂型，例如使该活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂及/或粘合剂以及固定剂、防水剂混合，如果需要还可混入干燥剂、UA稳定剂，甚至如果需要，还可混合着色剂、颜料及其它处理助剂。

用于保护木材以及木材制品包含本发明的活性化合物的杀虫剂组合物或提浓物的浓度为0.0001-95重量％，尤其0.001-60重量％。

所用组合物或提浓物的数量取决于昆虫物种以及数量，并取决于介质。在所有情况下，所用最佳数量可通过系列试验加以确定。但是，按被保护的材料计，一般足够使用量是0.0001-20重量％、优选0.001-10重量％的活性化合物。

适宜溶剂及/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂的混合物，及/或含油的或油型的低挥发性有机化学溶剂或溶剂混合物，及/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物及/或水，而如果适宜，还可含有乳化剂及/或湿润剂。

优选使用的有机化学溶剂是含油或油型溶剂，其汽化值在35以上，闪点在30℃以上，优选45℃以上。所用这些不溶于水及挥发性低的含油和油型的溶剂包括适宜的矿物油、或其芳烃馏分、或含矿物油的溶剂混合物，优选为石油溶剂、石油及/或烷基苯。

有利使用的矿物油是那些沸程170-220℃的矿物油类、沸程170-220℃的石油溶剂、沸程250-350℃的锭子油、沸程160-280℃石油、芳烃、松节油等。

在一组优选实施方案中，采用了沸程180-210℃的液体脂肪族烃，或沸程180-220℃的芳烃与脂肪族烃的高沸点混合物及/或锭子油及/或单氯代萘、优选α-单氯代萘。

这种有机含油或油型的挥发性低及汽化值在35以上及闪点在30℃以上，优选45℃上的溶剂可以部分地用高或中等挥发性的有机化学溶剂替代，但要求这些溶剂混合物的汽化值也在35以上、闪点在30℃以上，优选在45℃以上，而且这种杀虫剂/杀真菌剂混合物在这种溶剂混合物中应是可溶的或可乳化的。

在一组优选实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物是用脂肪族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代的。优选使用含羟基及/或酯基及/或醚基基团的脂肪族有机化学溶剂，诸如，乙二醇醚、酯等。

用于本发明目的的有机-化学粘合剂是：其本身已知并可在水中稀释及/或可在所用有机-化学溶剂中被溶解、分散或乳化的合成树脂及/或粘结干性油，尤其包括或含有丙烯酸酯树脂、乙烯基树脂的粘接剂，例如聚醋酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚和加成聚合树脂、聚氨基甲酸酯树酯、烷基树脂或改性醇酸树脂、酚醛树脂、烃类树脂如茚/香豆酮树脂、有机硅树脂、干性植物油及/或干性油类及/或基于天然及/或合成树脂的物理干性粘合剂。

可采用呈乳液、分散或溶液型的合成树脂作为粘合剂。沥青或沥青物质也可用作粘合剂，其数量最多10％重量。此外，还可采用所有实际上都是已知的着色剂，颜料，防水剂，气味-掩蔽剂，和抑制剂或防腐蚀剂等。

按照本发明，这种组合物或提浓物优选包括至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂及/或干性植物油作为有机-化学粘合剂。按照本发明优选采用的醇酸树脂是那些含油量在45重量％以上，优选50-68重量％的醇酸树脂。

上述粘合剂均可用固定液(混合物)或增塑剂(混合物)代替。这些添加剂是用来防止该活性化合物挥发、结晶或沉淀的。它们优选替代0.01-30％的粘合剂(按所用粘合剂100％计)。

该增塑剂属于苯二甲酸酯的化合物类，如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或苄基酞酸丁酯；磷酸酯如磷酸三丁酯；己二酸酯如二(2-乙基己基)己二酸酯；硬脂酸酯如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯如油酸丁酯；甘油醚或较高分子量的乙二醇醚、甘油酯和p-甲苯磺酸酯。

固定液是化学上基于聚乙烯基烷基醚诸如聚乙烯甲醚，或酮类如二苯甲酮和乙烯基二苯甲酮的。

特别还有水也可作为溶剂或稀释剂，如果适宜，也可以是和一种或更多种上述有机-化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。

特别有效的木料防护是采用工业规模的浸渍方法实现的，如真空、双真空或加压处理方法。

如果适宜，现成即可使用的组合物也可含有杀虫剂，而且如果适宜，也可含一种或多种杀真菌剂。

可以掺混的添加组分优选是在WO 94/29 268中叙述的杀虫剂和杀真菌剂。该文件所述化合物很明确是本申请的部分。

可与之掺混的尤其非常优选的组分可以是：杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、灭虫硅醚、高效氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、咪蚜胺、NI-25、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、Thiaclopoid、甲氧酚盐和杀虫隆，

和杀真菌剂如epoxyconazole、己唑醇、克菌丹、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、环戊唑菌、抑霉唑、抑菌灵、对甲抑菌灵、3-碘代-2-丙炔基-氨基甲酸丁酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

按照本发明的化合物可同时用于防护与海水或微咸水接触而积垢的物体，如船体、栅网、网、建筑物、系船设施和信号系统。

由于无蒂寡毛纲如龙介虫科的积垢，和由于来自Ledamorpha群体(茗荷儿)的软壳动物和物种如各种茗荷属和铠茗荷属物种的积垢，或来自藤壶亚目族(藤壶)的物种如Balanus或Pollicipes物种的积垢均会增加船的摩擦阻力，由于能量消耗较高，而且另外在干船坞频繁滞留，结果导致操作费用明显增大。

除由于藻类如水云属种和仙菜属种的积垢外，由于按通用术语为蔓足亚纲(蔓足甲壳类动物)的无蒂软甲亚纲族的积垢是有特别重要意义的。

令人惊奇地，现在发现，单独的或与其它活性化合物相结合的按照本发明的化合物具有突出的抗积垢作用。

单独或结合其它活性化合物应用按照本发明的化合物可以免去使用以下化合物，或可大大减少这些化合物的浓度：所用重金属诸如双(三烷基锡)硫化物、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基锡、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、聚合钛酸四丁酯，苯基(双吡啶)-氯化铋，氟化三正丁基锡、乙烯基双硫代氨基甲酸锰，二甲基二硫代氨基甲酸锌，乙烯基双硫代氨基甲酸锌，2-吡啶硫羟-1-氧化物的锌盐和铜盐、乙烯基双硫代氨基甲酸双二甲基二硫代氨基甲酰锌(bisdimethyldithiocarbamoylzinc ethylenebisthiocarbamate)、氧化锌、乙烯基-双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和三丁基锡卤化物。

如果适宜，现成即可使用的防积垢漆可另外包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除莠剂、杀螺剂、或其它防积垢活性化合物。

适宜作为与按照本发明的防污剂结合的组分优选是：

杀藻剂如：

2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、草多索、薯瘟锡异丙隆、噻唑隆、乙氧氟甲草醚、灭藻醌和去草净；

杀真菌剂如：

S，S-二氧化苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺、抑菌灵、氟灭菌丹、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、对甲抑菌灵和吡咯如：

克菌丹、环唑醇、环氧唑醇、己唑醇、环戊唑菌、丙环唑和戊唑醇；

杀螺剂如：

薯瘟锡、聚乙醛、灭虫威、贝螺杀、硫双灭多威和混杀威；或常规防垢活性化合物如：

4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘代甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰硫)-5-硝基噻唑、2-吡啶硫羟-1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐、吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶、百菌清、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。

所用防垢剂含有按照本发明的化合物，其浓度在0.001-50重量％、尤其0.01-20重量％。

此外，按照本发明的防垢剂含有通常的组分，例如在Ungerer，Chem.Ind.1985，37.730-732和Williams：“Antifouling MarineCoatings(防垢船舶涂料)”，Noycs，Park Ridge，1973所描述的那些。

除按照本发明的杀藻剂、杀真菌剂、杀贝剂的活性化合物和杀虫剂的活性化合物之外，防积垢漆还尤其可含有粘合剂。

公认的粘合剂的实例是溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系中的丙烯酸树脂，尤其在含水体系中的；呈水分散体系型或有机溶剂体系型的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系；丁二烯/苯乙烯/丁腈橡胶；干性油如亚麻子油；与焦油沥青或沥青、柏油和环氧化合物、少量氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂结合的树脂酯或改性硬树脂。

如果适宜，防积垢漆也可含无机颜料、有机颜料或着色剂，优选它们是不溶于水的。此外防积垢漆还可含有诸如松香的材料，以便控制活性化合物的释放。此外，该防积垢漆还可含有增塑剂、影响流变性的改性剂和其它常规成分。也可将按照本发明的化合物或上述混合物加入自抛光防垢物系中。

这种活性化合物也适用于防治藏于密闭空间诸如居室、工厂大厅、办公室、车辆舱等处的动物害虫，尤其昆虫、蜘蛛和螨等。为防治这些害虫，可以将它们用作于家用杀虫剂产品中，单独或与其它活性化合物和助剂结合使用。它们对通常敏感和耐受的物种并在其所有发育阶段都是有活性的。这些害虫包括：

蝎目，例如钳蝎属。

蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、鸽锐缘蜱、苔螨属种、鸡皮刺螨、住家食甜恙虫、亚洲钝缘蜱属、血红扇头蜱、恙螨属、neutrombiculaautumnalis、特嗜皮螨、尘螨属。

蜘蛛目，例如Aviculariidae、圆蛛属。

盲蛛目、例如chelifer拟蝎属、cheiridium拟蝎属、长奇盲蛛目。

等足目，例如潮虫二节水虱、鼠妇。

倍足亚纲，例如Blaniulus guttulatus、多毛叶象属。

蜈蚣目，例如地蜈蚣属。

Zygentoma目、例如栉衣鱼属、  西洋衣鱼、Lepismodesinquilinus。

蜚蠊目，例如东方蠊、德国小蠊、asahinai小蠊属、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、红褐大蠊属、黑胸大蠊、蜚蠊属。

跳跃亚目，例如家蟋蟀。

革翅目，例如欧洲球螋。

等翅目，例如木白蚁属.、散白蚁属。

啮虫目，例如翅书虱属、书虱属。

鞘翅目，例如圆皮蠹属、皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗、郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。

双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、伊蚊属、曼蚊属、疟蚊属。、红头丽蝇、麻翅虻属、致倦库蚊、尖音库蚊、跗斑库蚊、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、食肉麻蝇属、蚋属、厩螫蝇、沼泽大蚊。

鳞翅目、例如小蜡螟、蜡螟、印度谷螟、cloacella谷娥、袋谷娥、幕谷蛾。

蚤目，例如犬栉首蚤、猫蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。

膜翅目，例如木工蚁属、褐田蚁属、油菊田蚁属、umbratus田蚁、厨蚁、Paravespula spp.、铺道蚁。

虱目，例如头虱、体虱、阴虱。

异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、infestans锥猎蝽。

在家用杀虫剂方面，可单独使用它们，或结合使用其它适宜活性化合物如磷酯、氨基甲酸盐、拟除虫菊酯、植物生长调节剂或来自其它已知杀虫剂类的活性化合物。

可按以下方式使用它们：气溶胶、无压力喷雾剂如泵喷雾及喷雾器喷射、自动雾化器、润湿器、泡沫体、凝胶、利用由纤维素或聚合物制成蒸发器片剂的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、驱动螺旋桨的蒸发器、无能量或被动蒸发体系、蛾纸、蛾袋及蛾胶凝，用于散布诱饵或在锈饵站中用的颗粒或涂粉。

制备实施例

实施例1

(方法a)

在室温下，将内有0.95克(5.5毫摩尔)的2，6二氟苯甲酰异氰酸酯和20毫升乙腈的溶液滴加至内有1克(5.5毫摩尔)的5-(3-氯-4-氨基苯基)-四唑和30毫升乙腈的溶液中。抽吸过滤沉淀的产物，并用乙腈洗涤该沉淀的产物。

得到1.1克(53％理论产率)的N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-(2-氯-4-四唑-5-基-苯基)脲，其logP(pH2)为2.3。

原料制备：

在120-130℃下，将5克(0.033摩尔)3-氯-4-氨基苯腈，2.9克(0.045摩尔)的叠氮钠，6.2克(0.045摩尔)的三乙胺盐酸盐和80毫升的二甲基甲酰胺的混合物加热24小时。然后真空蒸馏出溶剂，将残余物溶于稀释氢氧化钠溶液中，并用稀盐酸酸化该溶液。抽吸滤出沉淀的产物，并用水洗涤该产物。

得到6.2克(96％理论产率)的5-(3-氯-氨基苯基)-四唑，其LogP(pH2)为1.00。

实施例2

(方法b)

在室温下，对0.5克(1.3毫摩尔)N-(2，6-二氯苯甲酰基)-N′-(2-氯-4-四唑-5-基-苯基)-脲[实施例1]、0.53毫升的3，4-二氢-2H-吡喃和内有约20-30毫克p-甲苯磺酸的20毫升氯代甲烷的混合物搅拌过夜。然后，用20毫升饱和碳酸氢钠溶液振荡萃取该反应混合物，接着用20毫升水振荡萃取，用硫酸钠干燥有机物相，并真空蒸馏出溶剂。得到0.56克(93％的理论产率)N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’[2-氯4-(2-四氢吡喃-2-基-四唑-5-基)-苯基]-脲，其LogP(pH2)为3.72。

实施例3

(方法a)

在室温下，将10毫升乙腈中加有0.26克(1.4毫摩尔)的2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的溶液，滴加至在10毫升乙腈中有0.3克(1.4毫摩尔)1-甲基-5-(3-氯-4-氨基苯基)-四唑的溶液中。抽吸滤出沉淀的产物，并用乙腈洗涤该产物。

得到0.36克(65％的理论产率)的N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’[2-氯-4-(1-甲基-四唑-5-基)]-脲，其LogP(pH2)为2.31。

原料的制备：

在60℃下，对由3克(0.015摩尔)5-(3-氯-4-氨基苯基)-四唑、2.8克(0.02摩尔)碳酸钾、2.84克(0.02摩尔)碘甲烷和50毫升乙腈的组成的混合物搅拌48小时。然后，真空蒸馏出溶剂，接着用水及乙酸乙酯振荡萃取残余物，并分离出有机相，对有机相用硫酸钠干燥。真空蒸镏出溶剂，通过硅胶层析提纯该残余物，(洗提液＝二氯甲烷∶乙醚＝11∶1)。

得到0.3克(9.5％理论产率)的1-甲基(3-氯-4-氨基苯基)-四唑，其log P(pH2)为1.17。

获得下表1给出的化学式(I)化合物，近似于实例1-3的或与一般制备说明的一致。

表1：

实施例	R1    R2   R3 n	苯环上四唑的取代位置	R4	logP(pH2)或Fp.(℃)
					5455565758596061626364656667686970717273747576777879808182	F     F    2，3-F2Cl    H    2，3-F2F     F    2-FCl    H    2-FF     F    3，5-Cl2Cl    H    3，5-Cl2F     F    2，3-Cl2Cl    H    2，3-Cl2Cl    H    2-ClCl    H    2-ClF     F    -Cl    H    -Cl    H    -F     F    -Cl    H    2，5-Cl2F     F    3-ClCl    H    3-ClF     F    3-FF     F    -Cl    H    -F     F    -Cl    H    -F     F    -Cl    H    -F     F    -Cl    H    -F     F    4-ClCl    H    4-ClF     F    4-Cl	44444444444444444433333333333	2-C4H9-t2-C4H9-t2-C4H9-t2-C4H9-t2-C4H9-t2-C4H9-t2-C4H9-t2-C4H9-t2-CHF21-CHF22-CHF22-CHF21-CHF21-CHF22-CHF22-CHF22-CHF22-CHF22-C4H9-t2-C4H9-tHH2-CHF22-CHF21-CHF21-CHF22-C4H9-t2-C4H9-t2-CHF2	202213213209192176164126181193186168180214158172163194188164169189

实施例	R1    R2   R3 n	苯环上四唑的取代位置	R4	logP(pH2)或Fp.(℃)
					838485868788899091929394959697	Cl    H    4-ClCl    H    4-ClF     F    4-ClF     F    5-CF3Cl    H    5-CF3F     F    5-CF3Cl    H    5-CF3F     F    5-CF3Cl    H    5-CF3F     F    6-Cl-Cl    H    6-Cl-F     F    6-Cl-Cl    H    6-Cl-F     F    6-Cl-Cl    H    6-Cl-	333333333333333	2-CHF21-CHF21-CHF22-C4H9-t2-C4H9-t2-CHF22-CHF21-CHF21-CHF22-C4H9-t2-C4H9-t2-CHF22-CH21-CHF21-CHF2

化学式(III)的进一步原材料的制备

实施例a

将1.6毫升浓硫酸加至由5克(0.026摩尔)5-(2-氨基-5-氯苯基)-四唑、6.5毫升叔丁醇及32毫升三氟乙酸构成的混合物中。搅拌该反应混合物过夜，然后真空蒸馏出溶剂，并用饱和碳酸氢钠溶液处理残余物。用乙酸乙酯萃取该产物。用硫酸钠干燥有机相，并真空蒸馏出溶剂。

得到5.2克(80％理论产率)的5-(2-氨基-5-氯苯基)-2-叔丁基-四唑，log P(pH2)为3.58。

实施例b

在50-60℃下，对由1克(5毫摩尔)5-(3-氯-4-氨基苯基)-四唑、1.37克(5.5毫摩尔)溴化4-溴苄基、0.76克(5.5毫摩尔)碳酸钾和30毫升乙腈组成的混合物加热18小时。然后，真空蒸馏出溶剂，并用水和乙酯振荡萃取其残余物。分离出有机相，用硫酸钠干燥，并在真空中蒸发干。

得到1.8克的(99％的理论产率)的5-(3-氯-4-氨基苯基)-2-(4-溴苄基)-四唑，其Log P(pH2)为3.52。

获得以下表2给出的化学式(III)化合物，类似于实施例1，3a和3b：

表2：

LogP值按EEC(欧洲经济共同体指令79/831附件V.A8)的规定，采用HPLC(高压液体色谱法)(梯度法，乙腈/0.1％含水磷酸)确定。

使用实施例：

实施例A

烟芽夜蛾试验：

溶剂：      30     重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：    1      重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为生产适宜的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和乳化剂混合一起，并用含乳化剂的水稀释该提浓物至所需浓度。

通过将大豆芽(橹豆)浸入所需浓度的该活性化合物制剂中进行处理，在叶片仍然是湿的同时将其提供给烟芽夜蛾。

所需时间后，按％测定覆灭率，100％指所有毛虫均被杀死；0％指没有毛虫被杀死。

在这个试验中，在用0.1％浓度的一种示例活性化合物例如用制备实施例4的化合物时，6天后显示100％覆灭。

实施例B

猿叶虫幼虫试验：

溶剂：    30    重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：  1     重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为生产适宜的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和乳化剂混合一起，并用含乳化剂的水稀释该提浓物至所需浓度。

通过将卷心菜叶(甘蓝)浸入所需浓度的该活性化合物制剂中进行处理，并在叶片仍然是湿的同时，将其提供给芥菜甲壳虫(辣根猿叶虫)幼虫。

经所需时间后，按％测定覆灭率，100％指所有甲壳虫均已被杀死；0％指没有甲壳虫幼虫被杀死。

在这个试验中，在用0.1％浓度的一种示例活性化合物例如用制备实施例4、10、16、18和20的化合物时，7天以后显示100％覆灭。

实施例C

菜蛾试验：

溶剂：      30      重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：    1       重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为生产适宜的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和乳化剂混合一起，并用含乳化剂的水稀释该提浓物至所需浓度。

通过对卷心菜叶(甘蓝)浸入所需浓度的该活性化合物制剂中进行处理，并在叶片仍然是湿的同时，将其提供给菜蛾的毛虫。

经所需时间后，按％测定覆灭率，100％指所有毛虫均被杀死；0％指没有小毛虫被杀死。

在这个试验中，在用0.1％浓度的一种示例活性化合物例如用制备实施例4的化合物时，6天以后显示100％覆灭。

实施例D

甜菜夜蛾试验：

溶剂：    30    重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：  1     重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为生产适宜的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和乳化剂混合一起，并用含乳化剂的水稀释该提浓物至所需浓度。

通过对卷心菜叶(甘蓝)浸入所需浓度的该活性化合物制剂中进行处理，并在叶片仍然是湿的同时，将其提供给草地粘虫(甜菜夜蛾)的毛虫。

所需周期后，按％测定覆灭率，100％指所有毛虫均已被杀死；0％指没有毛虫被杀死。

在这个试验中，在用0.1％浓度的一种示范活性化合物例如用制备实施例4的化合物时，6天后显示100％覆灭。

实施例E

草地贪夜蛾试验：

溶剂：      30     重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：    1      重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为生产适宜的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和乳化剂混合一起，并用含乳化剂的水稀释该提浓物至所需浓度。

通过对卷心菜叶(甘蓝)浸入所需浓度的该活性化合物制剂中进行处理，并在叶片仍然是湿的同时，将其提供给草地粘虫(草地贪夜蛾)的毛虫。

经所需时间后，按％测定覆灭率，100％指所有毛虫均已被杀死；0％指没有毛虫被杀死。

在这个试验中，在用0.1％浓度的一种示范活性化合物例如，用制备实施例4、5、10、14、15、16、18和20的化合物时，7天后显示100％覆灭。

实施例F

极限浓度试验/污垢-寄居昆虫：转基因植物的处理：

试验昆虫：污垢中黄瓜条叶甲属幼虫

溶剂：    7      重量份

乳化剂：  1      重量份的烷芳基聚乙二醇醚

为制备适宜的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂混合一起，并加入给定量的乳化剂，和用水稀释该提浓物至所需浓度。

将该活性化合物制剂浇注至该底板上。在制剂中该活性化合物的浓度实际上没有意义的，仅有每单位体积的底板中活性化合物以ppm(毫克/升)表示的重量是决定性的。将底板装填入0.25升罐中，并静置于20℃下。

在装料之后，迅即将5小盆预萌芽后的YIELD GUARD(吊挂卫板，美国Monsanto公司商标)品系的玉蜀黍种子投入。2天以后，将所述试验昆虫投入该处理后的底板中。再7天之后，计数已经出苗的玉蜀黍植物(1株苗＝20％的作用)，确定该活性化合物的效力。

实施例G

烟芽夜蛾试验：转基因植物处理

溶剂：    7      重量份

乳化剂：  1      重量份的烷芳基聚乙二醇醚

为制备适宜的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂混合一起，并加入给定量的乳化剂，和用水稀释该提浓物至所需浓度。

通过对Roundup Ready(Monsanto Comp.USA的商标)品系的大豆芽(橹豆)浸入所需浓度的该活性化合物制剂中进行处理，在叶片仍然是湿的同时，将其提供给烟草夜蛾幼虫(烟芽夜蛾)。

经所需时间之后，确定昆虫的覆灭率。

Claims (11)

1.一种化学式(I)的化合物：

其中

R¹代表氟或氯，

R²代表氢、氟或氯，

R³代表氟、氯、溴、C₁-C₄烷基或C₁-C₄-卤代烷基，

n代表0、1或2，

R⁴代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₂-C₄-链烯基、C₂-C₄-卤代链烯基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄-烷氧基-羰基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷基羰氧基-C₁-C₄-烷基；C₁-C₄烷基磺酰基、二-(C₁-C₄-烷基)-氨羰基；或代表苯基、苄基或苯磺酰基，其各个任选被包括以下系列的相同或不同取代基单取代至三取代：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基和C₁-C₄卤代烷氧基；或代表环戊基、环己基或环己基-C₁-C₂-烷基，其各个任选被包括C₁-C₄烷基和C₁-C₄烷氧基系列的相同或不同取代基单取代到三取代；或代表五员或六员杂环基或五员-或六员杂环基C₁-C₂-烷基，其各个具有1或2个杂原子，及其各个任选被包括C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基系列的相同或不同取代基单取代到三取代。

2.按照权利要求1的化学式(I)的化合物，

其中

R¹代表氟或氯，

R²代表氢、氟或氯，

R³代表氟、氯、甲基或三氟甲基，

n代表0、1或2，

R⁴代表氢、C₁-C₆-烷基、C₂-C₄-链烯基、各具有1-3个相同或不同的包括氟、氯和溴系列的卤素原子的C₁-C₂-卤代烷基或C₂-C₄-卤代链烯基；C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₂-烷基、C₁-C₄-烷氧基-羰基-C₁-C₂-烷基、C₁-C₄-烷基羰氧基-C₁-C₂-烷基、C₁-C₂-烷基磺酰基、二-(C₁-C₂-烷基)-氨基羰基；或代表苯基、苄基或苯磺酰基，其各个任选被包括卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、各具有1-3个相同或不同的卤素原子的C₁-C₂-卤代烷基和C₁-C₂-卤代烷氧基系列的相同或不同取代基单取代至三取代；或代表环戊基、环己基或环己基甲基，其各个任选被包括C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基系列的相同或不同取代基单取代到三取代；或代表四氢呋喃基、四氢呋喃基甲基或四氢吡喃基、四氢吡喃基甲基，其各个任选被包括C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基系列的相同或不同取代基单取代到三取代。

3.按照权利要求1的化学式(I)的化合物，

其中

R¹代表氟或氯，

R²代表氢、氟或氯，

R³代表氟、氯或三氟甲基，

n代表0、1或2，

R⁴代表氢；甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基；1-乙基-1-甲基丙基、1、1-二甲基丙基、2-甲基-2-丙烯基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1，1-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、甲氧甲基、乙氧甲基、甲氧乙基、乙氧乙基、甲氧羰甲基、乙氧羰甲基、甲氧羰乙基、乙氧羰乙基、甲基羰氧甲基、乙基羰氧甲基、甲基羰氧乙基、乙基羰氧乙基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二甲基氨基羰基、甲基乙基氨基羰基、二乙基氨基羰基；代表苯基、苄基或苯磺酰基，其各个任选被包括氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基系列的相同或不同取代基单取代或双取代；或代表环己基、四氢吡喃基或四氢吡喃甲基，其各个任选被包括甲基、乙基、甲氧基或乙氧基系列的相同或不同取代基单取代或双取代。

4.一种用于制备按照权利要求1的化学式(I)化合物的方法，其特征在于：

a)化学式(II)的化合物：

其中

R¹和R²同权利要求1中所定义，

与化学式(III)的化合物：

其中

R³，n和R⁴同权利要求1中所定义，

在稀释剂存在下进行反应；和，

b)如果适宜，将所得化学式(Ia)的化合物：

其中

R¹，R²，R³和n同权利要求1中所定义，

与化学式(IV)的化合物：

                   E-R^4-1                     (IV)

其中

R^4-1同R⁴所定义，但氢除外，和

E代表一种阴离子离去基团，

在稀释剂的存在下而且如果适宜在酸受体的存在下进行反应。

5.一种化学式(III)的化合物

其中

R³代表氯、氟、甲基或三氟甲基，

n代表1或2，和

R⁴同权利要求1中所定义且苯环上四唑的取代位置是在2-，3-或4-位。

6.一种化学式(III)的化合物，

其中

R³代表氯、氟、甲基或三氟甲基，

n代表0，和

R⁴和在苯环上四唑的取代位置如表所述，

7.一种杀虫剂和除莠剂，其特征在于它们含有至少一种按照权利要求1的化学式(I)的化合物。

8.一种防治动物害虫和无用植被的方法，其特征在于，使按照权利要求1的化学式(I)的化合物作用于害虫及/或其生活区域。

9.按照权利要求1的化学式(I)的化合物在防治动物害虫和无用植被方面的应用。

10.一种用于制备杀虫剂和除莠剂的方法，其特征在于将按照权利要求1的化学式(I)的化合物与稀释剂及/或表面活性剂混合。

11.按照权利要求1的化学式(I)的化合物在制备杀虫剂和除莠剂方面的应用。