CN1198823C - 苯基取代的4－羟基四氢吡啶酮 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的式(I)化合物，其中W、X、Y、Z、G、A、B、Q1、Q2和D如说明书中所定义，制备所述化合物的几种方法，以及所述化合物作为杀虫剂和除草剂的应用。

Description

苯基取代的4-羟基四氢吡啶酮
本发明涉及新的苯基取代的4-羟基四氢吡啶酮，制备所述化合物的多种方法，以及所述化合物作为杀虫剂和除草剂的应用。
已知有一些四氢吡啶酮具有除草活性：JP 0832530。此外，具有杀螨、杀昆虫、和除草活性的4-羟基四氢吡啶酮是已知的：JP11152273。
然而，这些化合物的活性和活性谱，特别是在低的施用比例和浓度下不总是令人满意。此外，这些化合物对植物的相容性并不总是很充分的。
因此，本发明提供了新的式(I)化合物
其中
W  代表氢、烷基、链烯基、炔基、卤素、卤代烷基或烷氧基，
X  代表卤素、烷基、烷氧基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基或分别任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，
Y  代表氢、烷基、卤素、烷氧基、链烯基、炔基或任选取代的芳基或杂芳基(Hetaryl)，
Z  代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基，
A  代表氢，分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基，任选取代的环烷基或环烷基-烷基，其中任选至少有一个环原子被杂原子替代，或分别任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，
B  代表氢或烷基，或者
A和B与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、任选包含至少一个杂原子的取代或未取代的环，
A和Q1一起代表烷二基，所述烷二基各任选被分别任选取代的烷基或烷氧基取代，或者
D  代表氢，
D  还代表任选取代的选自下列的基团：链烯基、炔基、烷氧基烷基、任选取代的环烷基和环烷基-烷基，其中任选有一个或多个环单元被杂原子替代，
D和Q1一起代表烷二基，所述烷二基任选被分别任选取代的烷基或烷氧基取代，或者
Q1 代表氢、烷基、烷氧基烷基、任选取代的环烷基(其中任选有一个亚甲基被氧或硫替代)或任选取代的苯基，或者
Q2 代表氢或烷基，
Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起代表任选包含杂原子的未取代或取代的环，
G  代表氢(a)或代表下列基团之一
Figure C0180833200162
E(f)或
其中
E  代表金属离子或铵离子，
L  代表氧或硫，
M  代表氧或硫，
R1  代表分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基，或任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基，其中有一个或多个亚甲基可被杂原子替代，或分别任选取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳基氧基烷基，
R2  代表分别任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或代表分别任选取代的环烷基、苯基或苄基，
R3、R4和R5彼此独立地代表分别任选被卤素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、链烯硫基、环烷基硫基和代表分别任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，且
R6和R7彼此独立地代表氢、分别任选被卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基，代表任选取代的苯基，代表任选取代的苄基，或者与它们所连接的N原子一起代表任选被氧或硫间断的环。
根据取代基的类型，式(I)化合物可以作为几何和/或旋光异构体或不同组成的异构体混合物存在，并且可任选以常规方法分离。本发明提供了纯的异构体和异构体混合物、它们的制备和应用、以及包含它们的组合物。然而，在下文中，为了简便起见，仅提及式(I)化合物，虽然它们既可以表示纯化合物，也可以任选表示具有不同含量的化合物异构体的混合物。
根据取代基G所处的位置，式(I)化合物可以以式(I-A)和(I-B)这两种异构形式存在，
Figure C0180833200171
这两种形式在(I)中是用虚线表示的。
式(I-A)和(I-B)化合物既可以作为混合物存在，也可以以其纯的异构体形式存在。可任选以自身已知的方式通过物理方法例如色谱法将式(I-A)和(I-B)化合物的混合物分离。
为了清楚起见，在下文中每一情况下仅显示一种可能的异构体。这并不排除所显示的化合物以异构体混合物的形式或各种其它异构形式存在的可能性。
考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，产生了下列(I-a)到(I-g)的主要结构
其中
A、B、D、E、L、M、Q1、Q2、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上所定义。
此外，已经发现，新的式(I)化合物可通过下述方法中的一种获得：
(A)式(I-a)取代的四氢吡啶-2，4-二酮或其烯醇
Figure C0180833200192
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义，
可这样获得：
在稀释剂和碱存在下将式(II)N-酰基氨基酸酯进行分子内稠合
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义，且
R8代表烷基(优选C1-C6-烷基)。
此外，已经发现
(B)其中A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-a)-(I-g)化合物可这样获得：将式(I-a′)-(I-g′)化合物
Figure C0180833200211
其中
A、B、D、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、E、L、M、Q1、Q2、W′、X′、Y′和Z′分别如上所定义，并且其中至少基团W′、X′、Y′之一代表氯、溴或碘，优选溴，且Z′不代表溴或碘，
α)首先在溶剂、碱和催化剂存在下，其中特别合适的催化剂是钯络合物，与式(III)甲硅烷基乙炔反应
其中
R9代表氢，且
R10代表C1-C4-烷基或苯基，特别是甲基或叔丁基，
然后除去甲硅烷基，
或者
β)在溶剂存在下，任选在碱存在下，以及在催化剂存在下，其中特别合适的催化剂是钯络合物，与式(IV)乙烯基甲锡烷反应
Figure C0180833200221
其中
R9代表氢、甲基或乙基，且
R10代表C1-C4-烷基，特别是丁基，
或者
γ)其中当Y′代表氯、溴或碘，优选代表溴的特定情况下，在溶剂、碱和催化剂存在下，其中特别合适的催化剂是钯络合物，与式(V)硼酸反应
Figure C0180833200222
Y代表任选取代的苯基或杂芳基。
此外，已经发现
(C)其A、B、D、Q1、Q2、R1、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-b)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z分别如上所定义的式(I-a)化合物分别
(α)与式(VI)酰卤反应
其中
R1如上所定义，且
Hal代表卤素(特别是氯或溴)，
或者
(β)与式(VII)酸酐反应，
      R1-CO-O-CO-R1    (VII)
其中
R1如上所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
(D)其中A、B、D、Q1、Q2、R2、M、W、X、Y和Z如上所定义，且L代表氧的式(I-c)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-a)化合物分别与式(VIII)氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯反应
       R2-M-CO-Cl    (VIII)
其中
R2和M如上所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
(E)其中A、B、D、Q1、Q2、R2、M、W、X、Y和Z如上所定义，且L代表硫的式(I-c)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-a)化合物分别与式(IX)氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应
其中
M和R2如上所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
和
(F)其中A、B、D、Q1、Q2、R3、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-d)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-a)化合物分别与式(X)磺酰氯反应
        R3-SO2-Cl    (X)
其中
R3如上所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
(G)其中A、B、D、L、Q1、Q2、R4、R5、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-e)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-a)化合物分别与式(XI)磷化合物反应
Figure C0180833200241
其中
L、R4和R5如上所定义，且
Hal代表卤素(特别是氯或溴)，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
(H)其中A、B、D、E、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-f)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-a)化合物分别与式(XII)或(XIII)金属化合物或胺反应
           Me(OR11)t    (XII) 
其中
Me代表一价或二价金属(优选碱金属或碱土金属例如锂、钠、钾、镁或钙)，
t代表数字1或2，且
R11、R12、R13彼此独立地代表氢或烷基(优选C1-C8-烷基)，
任选在稀释剂存在下进行该反应，
(I)其中A、B、D、L、Q1、Q2、R6、R7、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-g)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义的式(I-a)化合物分别
(α)与式(XIV)异氰酸酯或异硫氰酸酯反应
          R6-N＝C＝L    (XIV)
其中
R6和L如上所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在催化剂存在下进行该反应，或者
(β)与式(XV)氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应
Figure C0180833200251
其中
L、R6和R7如上所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应。
此外，已经发现，新的式(I)化合物作为杀害虫剂，优选作为杀昆虫剂和杀螨剂，以及作为除草剂具有非常好的活性。
通过式(I)对本发明化合物进行一般定义。下面说明在上面和下面列出的结构式中基团的范围：
W  优选代表氢、C1-C6-烷基、C2-C4-链烯基、乙炔基、氟、氯、溴、C1-C4-卤代烷基或C1-C6-烷氧基，
X  优选代表氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C4-链烯基、乙炔基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基，或分别任选被下列基团取代的苯基或苄氧基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基。
Y  优选代表氢、C1-C6-烷基、氟、氯、溴、C1-C6-烷氧基、C2-C4-链烯基、乙炔基或代表下列基团之一
V1  优选代表氢、卤素、C1-C12-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基、氰基，或代表分别任选被下列基团单取代或多取代的苯基、苯氧基、苯氧基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯硫基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷硫基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基。
V2  优选代表氢、氟、氯、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基。
V3  优选代表氢、氟、氯、甲基或甲氧基。
Z  优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或氰基，条件是：如果Y代表被V1、V2和V3取代的苯基或杂芳基，则W、X和Z不代表溴、C2-C4-链烯基和乙炔基；并且W、X和Y当中最多有两个基团可代表C2-C4-链烯基和乙炔基，条件是其它基团W、X、Y和Z都不可以代表溴。
A  优选代表氢或分别任选被卤素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-链烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中任选有一个或两个不直接相邻的环单元被氧和/或硫替代，或代表分别任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、具有5或6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基)或具有5或6个环原子的杂芳基-C1-C4-烷基(例如吡啶基、嘧啶基或噻唑基)。
B  优选代表氢或C1-C6-烷基。
A、B与它们所连接的碳原子一起优选代表饱和C3-C10-环烷基或不饱和C5-C10-环烷基，其中任选有一个环单元被氧或硫替代，并且所述环烷基任选被下列基团单取代或二取代：C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤素或苯基，或者
A和Q1一起优选代表C3-C6-烷二基，所述基团任选被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单取代或相同或不同地二取代。
D  优选代表氢。
D  还优选代表分别任选被卤素取代的C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代的C3-C8-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中任选有一个环单元被氧或硫替代。
D和Q1一起优选代表C3-C6-烷二基，所述基团任选被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基单取代或相同或不同地二取代，或者
Q1  优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基，任选被氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选有一个亚甲基被氧或硫替代，或代表任选被下列基团取代的苯基：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、氰基或硝基，或者
Q2  优选代表氢或C1-C4-烷基。
Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起优选代表任选被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C2-卤代烷基取代的C3-C7-环烷基，其中任选有一个环单元被氧或硫替代。
G  优选代表氢(a)或代表下列基团之一
Figure C0180833200271
E(f)或
Figure C0180833200281
尤其是代表(a)、(b)、(c)、(d)或(g)，
其中
E  代表金属离子或铵离子，
L  代表氧或硫，且
M  代表氧或硫。
R1  优选代表分别任选被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，或任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选有一个或多个(优选一个或两个)不直接相邻的环单元被氧和/或硫替代，
代表任选被下列基团取代的苯基：卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基，
代表任选被下列基团取代的苯基-C1-C6-烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基，
代表任选被卤素、C1-C6-烷基或三氟甲基取代的5-元或6-元杂芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)，代表任选被卤素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或者代表任选被卤素、氨基或C1-C6-烷基取代的5-或6-元杂芳基氧基-C1-C6-烷基(例如吡啶基氧基-C1-C6-烷基、嘧啶基氧基-C1-C6-烷基或噻唑基氧基-C1-C6-烷基)。
R2  优选代表分别任选被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，
代表任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，或者
代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基。
R3  优选代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基，或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基。
R4和R5彼此独立地优选代表分别任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-链烯硫基、C3-C7-环烷基硫基，或代表分别任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7彼此独立地优选代表氢，代表分别任选被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，代表任选被卤素、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，任选被卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基，或者一起代表任选被C1-C4-烷基取代的C3-C6-亚烷基，其中所述亚烷基中任选有一个碳原子被氧或硫替代。
在所提及的优选的取代基定义中，卤素，也作为取代基的卤素例如在卤代烷基中的卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟和氯。
W  特别优选代表氢、C1-C4-烷基、C2-C3-链烯基、乙炔基、氟、氯、溴、三氟甲基或C1-C4-烷氧基，
X  特别优选代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C3-链烯基、乙炔基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基或氰基，
Y  特别优选代表氢、C1-C4-烷基、氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C2-C3-链烯基、乙炔基、2-噻吩基、3-噻吩基或代表如下所示的基团
V1  特别优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、硝基、氰基或苯基，
V2  特别优选代表氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基。
Z  特别优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基，条件是：如果Y代表被V1和V2取代的苯基、2-噻吩基或3-噻吩基，则W、X和Z不代表溴、C2-C3-链烯基和乙炔基；并且基团W、X和Y仅有一个可代表C2-C3-链烯基和乙炔基，条件是其它基团W、X、Y和Z都不可以代表溴。
A  特别优选代表氢，分别任选被氟取代的C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的C5-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，其中任选有一个环单元被氧或硫替代，或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基。
B  特别优选代表氢或C1-C4-烷基。
A、B与它们所连接的碳原子一起特别优选代表饱和C5-C7-环烷基，其中任选有一个环单元被氧替代，并且所述环烷基任选被C1-C4-烷基、三氟甲基或C1-C4-烷氧基单取代，或者
A与Q1一起特别优选代表C3-C4-烷二基，
D  特别优选代表氢，
D  还特别优选代表分别任选被氟取代的C3-C6-链烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基，代表C3-C7-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，其中任选有一个亚甲基被氧替代。
D和Q1一起特别优选代表C3-C4-烷二基。
Q1  特别优选代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，或任选被甲基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，其中任选有一个亚甲基被氧替代。
Q2  特别优选代表氢、甲基或乙基。
Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起特别优选代表任选被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的饱和C5-C6-环烷基，其中任选有一个环单元被氧替代。
G  特别优选代表氢(a)或代表下列基团之一
E(f)或
Figure C0180833200312
尤其是代表(a)、(b)、(c)、(d)或(g)，
其中
E代表金属离子或铵离子，
L代表氧或硫，且
M代表氧或硫。
R1  特别优选代表分别任选被氟或氯取代的C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基，或任选被氟、氯、C1-C5-烷基或C1-C5烷氧基取代的C3-C7-环烷基，其中任选有一个或两个不直接相邻的环单元被氧和/或硫替代，
代表任选被下列基团取代的苯基：氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，
代表分别任选被氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基取代的吡啶基或噻吩基，
R2  特别优选代表分别任选被氟取代的C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，
代表任选被甲基、乙基或甲氧基取代的C3-C7-环烷基，或者
代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R3  特别优选代表任选被氟取代的C1-C6-烷基或代表分别任选被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基。
R4  特别优选代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷硫基，或代表分别任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、三氟甲氧基、C1-C3-烷基或三氟甲基取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基。
R5  特别优选代表C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基。
R6  特别优选代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，代表任选被氟、氯、溴、三氟甲基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基，代表任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基取代的苄基。
R7  特别优选代表氢、C1-C6-烷基或C3-C6-链烯基。
R6和R7一起特别优选代表任选被甲基或乙基取代的C4-C5-亚烷基，其中任选有一个亚甲基被氧或硫替代。
在所提及的特别优选的取代基定义中，卤素，也作为取代基的卤素例如在卤代烷基中的卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟和氯，特别优选是氟。
W  非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基或甲氧基。
X  非常特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基(尤其是氯、溴、甲基、乙基、正丙基或三氟甲基)。
Y  非常特别优选代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、氟、氯、溴、甲氧基、2-噻吩基、3-噻吩基或代表如下所示的基团
V1  非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基、氰基或苯基。
V2  非常特别优选代表氢、氟、氯、甲基、甲氧基或三氟甲基。
Z  非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基(尤其是氢、氟、氯、溴或甲基)，条件是：如果Y代表被V1和V2取代的苯基、2-噻吩基或3-噻吩基，则W、X和Z不代表溴。
A  非常特别优选代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基。
B  非常特别优选代表氢、甲基或乙基。
A、B与它们所连接的碳原子一起非常特别优选代表饱和C5-C6-环烷基，其中任选有一个环单元被氧替代，并且所述环烷基任选被下列基团单取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或正丁氧基，或
A与Q1一起非常特别优选代表C3-C4-烷二基，
D  非常特别优选代表氢，
D  还非常特别优选代表烯丙基、2-丁烯基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基或环己基。
D和Q1一起非常特别优选代表C3-C4-烷二基。
Q1 非常特别优选代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环己基。
Q2 非常特别优选代表氢、甲基或乙基。
Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起非常特别优选代表任选被甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基取代的饱和C5-C6-环烷基，其中任选有一个环单元被氧替代。
G  非常特别优选代表氢(a)或代表下列基团之一
Figure C0180833200331
E(f)或
尤其是代表(a)、(b)、(c)、(d)或(g)，
其中
E代表金属离子或铵离子，
L代表氧或硫，且
M代表氧或硫，
R1非常特别优选代表分别任选被氟或氯取代的C1-C14-烷基、C2-C14-链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，其中任选有一个或两个不直接相邻的环单元被氧和/或硫替代，
代表任选被下列基团取代的苯基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，
代表分别任选被氟、氯、溴或甲基取代的噻吩基或吡啶基，
R2  非常特别优选代表分别任选被氟取代的C1-C14-烷基、C2-C14-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，
代表任选被甲基、乙基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，
或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R3  非常特别优选代表任选被氟取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基，或分别任选被下列基团取代的苯基：氟、氯、溴、甲基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基。
R4  非常特别优选代表C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷硫基，或代表分别任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C2-烷氧基、三氟甲氧基或C1-C3-烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R5  非常特别优选代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基。
R6  非常特别优选代表氢，代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基。
R7  非常特别优选代表氢，代表C1-C4-烷基或C3-C4-链烯基。
R6和R7一起非常特别优选代表C5-C6-亚-烷基，其中任选有一个亚甲基被氧或硫替代。
在所提及的最优选的式(I)化合物中，基团如下所定义：
W  最优选代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，
X  最优选代表氯、溴、甲基、乙基、丙基或三氟甲基，
Y  最优选代表氢、氯、溴、氟、甲基、乙基或如下所示的基团
V1  最优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或苯基，
V2  最优选代表氢、氟、氯、甲基、甲氧基或三氟甲基，
Z  最优选代表氢、溴、氯或甲基，
A  最优选代表甲基、乙基或丙基，
B  最优选代表甲基或乙基，
A、B与它们所连接的碳原子一起最优选代表饱和C5-C6-环烷基，其中任选有一个环单元被氧替代，并且所述环烷基任选被下列基团单取代：甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或正丁氧基。
D  最优选代表氢，或者
D  最优选代表环丙基、环戊基或环己基，
Q1和Q2最优选代表氢，或者
D和Q1一起最优选代表丁二基，
G  最优选代表氢(a)或代表下列基团之一
Figure C0180833200351
或
Figure C0180833200352
其中
M代表氧或硫，
R1  最优选代表C1-C8-烷基、C2-C4-链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基，或任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的环丙基、环戊基或环己基，或者
代表任选被下列基团取代的苯基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，或者代表分别任选被氯或甲基取代的噻吩基或吡啶基，
R2  最优选代表分别任选被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C4-链烯基或甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、异丙氧基乙基、环戊基或环己基，或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R3  最优选代表甲基，
R6和R7一起最优选代表C6-亚烷基，其中任选有一个亚甲基被氧替代，或者
W最优选代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，
X最优选代表氯、溴、甲基、乙基、丙基或三氟甲基，
Y最优选代表氢、甲基、乙基、氟、氯、溴或代表如下所示的基团
Figure C0180833200361
V1  最优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或苯基，
V2  最优选代表氢、氟、氯、甲基、甲氧基或三氟甲基，
Z  最优选代表氢、氯、溴或甲基，
A和B最优选代表氢，
D  最优选代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环己基，或者
D和Q1一起最优选代表丁二基，
Q1  最优选代表甲基、乙基或丙基，
Q2  最优选代表甲基；如果D和Q1一起代表丁二基，则Q2也可以代表氢，或者
Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起代表任选被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基取代的C5-C6-环烷基，其中任选有一个环单元被氧替代，
G  最优选代表氢(a)或代表下列基团之一
或
Figure C0180833200372
其中
M代表氧或硫，
R1  最优选代表C1-C8-烷基、C2-C4-链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基，或任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的环丙基、环戊基或环己基，或者
代表任选被下列基团取代的苯基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，或者代表分别任选被氯或甲基取代的噻吩基或吡啶基，
R2  最优选代表分别任选被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C4-链烯基或甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、异丙氧基乙基、环戊基或环己基，
或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，
R3  最优选代表甲基，
R6和R7-起最优选代表C6-亚烷基，其中任选有一个亚甲基被氧替代。
上述一般或优选的基团定义或说明可彼此任意组合，即包括各个范围和优选范围之间的组合。这既适用于终产物，也相应地适用于前体和中间体。
依据本发明，包含上述优选含义的组合的式(I)化合物是优选的。
依据本发明，包含上述特别优选含义的组合的式(I)化合物是特别优选的。
依据本发明，包含上述非常特别优选含义的组合的式(I)化合物是非常特别优选的。
其中G代表氢的式(I)化合物是最优选的。
其中D代表氢的式(I)化合物是最优选的。
此外，其中D代表任选取代的链烯基、炔基、烷氧基烷基或环烷基的式(I)化合物是最优选的。
饱和或不饱和烃基例如烷基或链烯基分别可以是直链或支链，只要可能，还可以与杂原子连接例如烷氧基。
除非另有说明，否则任选取代的基团可以是单取代或多取代，对于多取代，取代基可相同或不同。
依据方法(A)，如果使用N-[(2，3，4，6-四甲基)-苯基乙酰基]-1-氨基甲基-环己烷-甲酸乙酯作为原料，该本发明方法的路线可由下述反应方案代表：
依据方法(Bγ)，如果使用3-[(2-氯-4-溴-6-甲基)-苯基]-6，6-二甲基-哌啶-2，4-二酮和4-氯苯基硼酸作为原料，该反应的路线可由下述反应方案代表：
Figure C0180833200382
依据方法(Cα)，如果使用3-[(2，4-二氯-6-甲基)-苯基]-6，6-二甲基哌啶-2，4-二酮和新戊酰氯作为原料，该本发明方法的路线可由下述反应方案代表：
Figure C0180833200391
依据方法(Cβ)，如果使用3-[(4-溴-2-氯-6-乙基)-苯基]-6，6-二甲基-哌啶-2，4-二酮和乙酸酐作为原料，该本发明方法的路线可由下述反应方案代表：
Figure C0180833200392
依据方法(D)，如果使用3-[(2-氯-6-乙基-4-苯基)-苯基]-5，5-二甲基哌啶-2，4-二酮和氯甲酸乙氧基乙酯作为原料，该本发明方法的路线可由下述反应方案代表：
Figure C0180833200393
依据方法(E)，如果使用3-[2，4，6-三氯-苯基]-6，6-二甲基-哌啶-2，4-二酮和氯-硫代甲酸甲酯作为原料，该反应的路线可由下述反应方案代表：
依据方法(F)，如果使用3-(2，4-二氯-6-甲基-苯基)-6，6-二甲基哌啶-2，4-二酮和甲磺酰氯作为原料，该反应的路线可由下述反应方案代表：
Figure C0180833200402
依据方法(G)，如果使用2-(2-甲基-5-溴-苯基]-6，6-二甲基吡啶-2，4-二酮和甲烷硫代磷酰氯(2，2，2-三氟乙基酯)作为原料，该反应的路线可由下述反应方案代表：
依据方法(H)，如果使用3-(2，4-二氯苯基)-6，6-二甲基-哌啶-2，4-二酮和NaOH作为反应组分，该本发明方法的路线可由下述反应方案代表：
依据方法(Iα)，如果使用3-(2，4-二氯-6-甲基-苯基)-6，6-二甲基-哌啶-2，4-二酮和异氰酸乙酯作为原料，该反应的路线可由下述反应方案代表：
Figure C0180833200412
依据方法(Iβ)，如果使用3-(2-氯-4-溴-苯基)-6，6-二甲基哌啶-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯作为原料，该反应的路线可由下述反应方案代表：
Figure C0180833200413
本发明方法(A)所需的原料式(II)化合物是新的，
Figure C0180833200421
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8如上所定义，
下式所示化合物除外
Figure C0180833200422
其中
A和B代表甲基，或者
A和B代表-(CH2)5-，且
R8代表烷基。
式(II)酰基氨基酸酯可这样获得：例如，将式(XVI)氨基酸衍生物
其中
A、B、Q1、Q2、R8和D如上所定义，
用式(XVII)取代的苯基乙酰卤进行酰化
其中
W、X、Y和Z如上所定义，且
Hal代表氯或溴，
(Chem.Reviews 52，237-416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem.6，341-5，1968)，
或者将式(XVIII)酰基氨基酸酯化
Figure C0180833200432
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义，
(Chem.Ind.(London)1568(1968))。
式(XVIII)化合物是新的
Figure C0180833200433
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义。
式(XVIII)化合物可这样获得：将式(XIX)氨基酸
Figure C0180833200441
其中
A、B、Q1、Q2和D如上所定义，
用式(XVII)苯基乙酰卤进行酰化
其中
W、X、Y和Z如上所定义，且
Hal代表氯或溴，
例如，依据Schotten-Baumann(Organikum，VEB DeutscherVerlag der Wissenschaften，Berlin 1977，第505页)进行该反应。
式(XVII)化合物是已知的。它们基本上可通过已知方法制得(参见例如H.Henecka，Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie[有机化学方法]，第8卷，第467-469页(1952))。
式(XVII)化合物可通过例如下述方法获得：将式(XX)取代的苯基乙酸
其中
W、X、Y和Z如上所定义，
与卤化剂(例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、草酰氯、光气、三氯化磷、三溴化磷或五氯化磷)反应，任选在稀释剂(例如任选氯化的脂族或芳族烃例如甲苯或二氯甲烷)存在下，于-20℃-150℃、优选-10℃-100℃温度下进行反应。
部分式(XVI)和(XIX)化合物是已知的，和/或它们可通过已知方法制得(参见例如T.Suzuki等人，Synthetic Commun.28，701(1998)，R.Graf，Justus Liebigs Ann.Chem.661，111(1963))。
此外，在上述方法(A)中使用的式(II)原料
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8如上所定义，
可这样制得：
将式(XXI)氨基腈
其中
A、B、Q1、Q2和D如上所定义，
与式(XVII)取代的苯基乙酰卤反应
Figure C0180833200462
其中
W、X、Y、Z和Hal如上所定义，
以生成式(XXII)化合物
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如上所定义，
然后将这些化合物进行酸醇解。
式(XXII)化合物也是新的。
部分式(XXI)氨基腈是已知的，和/或它们可通过已知方法制得(T.Suzuki等人，Chem.Pharm.Bull.46，1116(1998))。
进行方法B(α)所需的某些式(III)甲硅烷基乙炔可商购获得，或者可通过一般已知的方法制得。进行方法B(β)所需的某些式(IV)乙烯基甲锡烷也可以商购获得，或者它们可通过已知方法制得。
进行方法B(γ)所需的某些式(V)硼酸
其中
Y代表任选取代的苯基或杂芳基，
可商购获得，或者它们可通过一般已知的方法以简单方式制得。
此外，进行本发明方法(C)、(D)、(E)、(F)、(G)、(H)和(I)所需的原料式(VI)酰卤、式(VII)羧酸酐、式(VIII)氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯、式(IX)氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(X)磺酰氯、式(XI)磷化合物、式(XII)和(XIII)金属氢氧化物、金属醇化物或胺、和式(XIV)异氰酸酯以及式(XV)氨基甲酰氯通常是已知的有机或无机化学化合物。
方法(A)的特征在于，在碱存在下，将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8如上所定义的式(II)化合物进行分子内稠合。
适用于本发明方法(A)的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用烃例如甲苯和二甲苯，醚例如二丁基醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚，极性溶剂例如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、和N-甲基吡咯烷酮，以及醇例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
适用于进行本发明方法(A)的碱(去质子化剂)是所有常用的质子受体。优选使用碱金属和碱土金属氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，这些碱还可以在相转移催化剂例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)胺)存在下使用。也可以使用碱金属例如钠和钾。此外可应用碱金属和碱土金属氨化物和氢化物例如氨化钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇化物例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当进行本发明方法(A)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。反应一般在-50℃-200℃、优选-20℃-150℃温度下进行。
本发明方法(A)一般在常压下进行。
当进行本发明方法(A)时，式(II)反应组分和去质子化碱一般以大约两倍摩尔量使用。然而，可使用较大过量(最高达3摩尔)的一种组分或另一种组分。
适用于本发明方法B(α)-B(γ)的催化剂是钯(O)络合物。使用例如四-(三苯基膦)钯。钯(II)化合物例如二(三苯基膦)氯化钯(II)也是合适的。
适用于本发明方法B(α)-B(γ)的酸受体是无机碱或有机碱。这些碱优选包括碱土金属或碱金属氢氧化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡或氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙或乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铵、碳酸氢钠或碳酸氢钾，碱金属氟化物例如氟化钾和氟化铯，以及叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)、或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
适用于进行本发明方法B(γ)的稀释剂是水、有机溶剂及其任意混合物。对于方法B(α)-B(γ)，可以以举例方式提及的有机溶剂有：脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘；卤代烃例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯；醚例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲醚或茴香醚；醇例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲醚；二甘醇一乙醚；水。
当进行本发明方法(B)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。反应一般在0℃-+180℃、优选+50℃-+150℃温度下进行。
当进行方法B(α)时，式(III)甲硅烷基乙炔与式(I-a)-(I-g)化合物以1∶1-10∶1、优选1∶1-3∶1的摩尔比使用。当进行方法B(β)时，式(IV)乙烯基甲锡烷与式(I-a)-(I-g)化合物以1∶1-10∶1、优选1∶1-3∶1的摩尔比使用。
当进行本发明方法B(γ)时，式(V)硼酸与式(I-a)-(I-g)化合物以1∶1-3∶1、优选1∶1-2∶1的摩尔比使用。
按化合物(I-1-a)-(I-1-g)的量为1摩尔计，催化剂一般以0.005-0.5摩尔、优选0.01摩尔-0.1摩尔的量使用。碱通常过量使用。
方法(C-α)的特征在于，将式(I-a)化合物分别与式(VI)酰卤反应，该反应任选在稀释剂存在下，以及任选在酸结合剂存在下进行。
适用于本发明方法(C-α)的稀释剂是对酰卤呈惰性的所有溶剂。优选使用烃例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和十氢萘，卤代烃例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯，酮例如丙酮和甲基异丙基酮，醚例如乙醚、四氢呋喃和二氧杂环己烷，羧酸酯例如乙酸乙酯，腈例如乙腈，以及强极性溶剂例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜和环丁砜。如果酰卤水解稳定，那么该反应也可以在水存在下进行。
适用于本发明方法(C-α)的酸结合剂是所有常用的酸结合剂。优选使用叔胺例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，碱土金属氧化物例如氧化镁和氧化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾。
本发明方法(C-α)的反应温度可以在较宽的范围内变化。反应一般在-20℃-+150℃、优选0℃-100℃温度下进行。
当进行本发明方法(C-α)时，式(I-a)原料与式(VI)酰卤一般以大约等摩尔量使用。然而，也可以使用较大过量(最高达5摩尔)的酰卤。通过常规方法进行后处理。
方法(C-β)的特征在于，将式(I-a)化合物与式(VII)羧酸酐反应，该反应在稀释剂存在下，以及任选在酸结合剂存在下进行。
对于本发明方法(C-β)，优选的稀释剂是在使用酰卤时也优选的那些稀释剂。此外，过量使用的羧酸酐也可以同时起稀释剂的作用。
在方法(C-β)中，任选加入的酸结合剂优选为在使用酰卤时也优选的那些酸结合剂。
在本发明方法(C-β)中，反应温度可以在较宽的范围内变化。反应一般在-20℃-+150℃、优选0℃-100℃温度下进行。
当进行本发明方法(C-β)时，式(I-a)原料与式(VII)羧酸酐一般以大约等摩尔量使用。然而，也可以使用较大过量(最高达5摩尔)的羧酸酐。通过常规方法进行后处理。
一般情况下，对于所采用的方法，通过蒸馏或者通过用有机溶剂或水洗涤来除去稀释剂和过量羧酸酐以及所形成的羧酸。
方法(D)的特征在于，将式(I-a)化合物分别与式(VIII)氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯反应，该反应任选在稀释剂存在下，并任选在酸结合剂存在下进行。
适用于本发明方法(D)的酸结合剂是所有常用的酸结合剂。可优选使用叔胺例如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBN、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，碱土金属氧化物例如氧化镁和氧化钙，碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾。
适用于本发明方法(D)的稀释剂是对氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯呈惰性的所有溶剂。优选使用烃例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和十氢萘，卤代烃例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯，酮例如丙酮和甲基异丙基酮，醚例如乙醚、四氢呋喃和二氧杂环己烷，羧酸酯例如乙酸乙酯，腈例如乙腈，以及强极性溶剂例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜和环丁砜。
当进行本发明方法(D)时，反应温度可在较宽的温度范围内改变。如果反应是在稀释剂和酸结合剂存在下进行，反应温度一般为-20℃-+100℃，优选0℃-50℃。
本发明方法(D)一般在常压下进行。
当进行本发明方法(D)时，式(I-a)原料与相应的式(VIII)氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯一般以大约等摩尔量使用。然而，还可以使用较大过量(最高达2摩尔)的一种组分或另一种组分。通过常规方法进行后处理。一般除去沉淀的盐，并通过将稀释剂汽提来将剩余的反应混合物浓缩。
本发明方法(E)的特征在于，将式(I-a)化合物分别与式(IX)化合物在稀释剂存在下、并任选在酸结合剂存在下反应。
在制备方法(E)中，按式(I-a)原料的量为1摩尔计，使用大约1摩尔式(IX)氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯于0-120℃、优选20-60℃进行反应。
任选加入的稀释剂合适的是所有惰性极性有机溶剂，例如腈、醚、酯、酰胺、砜、亚砜、以及卤代烷烃。
优选使用乙腈、乙酸乙酯、二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
如果在优选的实施方案中，化合物(I-a)的烯醇型盐是通过加入强去质子化剂例如氢化钠或叔丁醇钾而制得的，则无需加入另外的酸结合剂。
如果使用酸结合剂，它们是常规无机碱或有机碱，例如也提及氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应可在常压下或高压下进行，优选在常压下进行。通过常规方法进行后处理。
本发明方法(F)的特征在于，将式(I-a)化合物与式(X)磺酰氯反应，该反应任选在稀释剂存在下，以及任选在酸结合剂存在下进行。
在制备方法(F)中，按式(I-a)原料的量为1摩尔计，用大约1摩尔式(X)磺酰氯于-20-150℃、优选20-70℃进行反应。
任选加入的稀释剂合适的是所有惰性极性有机溶剂，例如酯、醚、酰胺、腈、砜、亚砜、或卤代烃例如二氯甲烷。
优选使用乙腈、乙酸乙酯、二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
如果在优选的实施方案中，化合物(I-a)的烯醇型盐是通过加入强去质子化剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)而制得的，则无需加入另外的酸结合剂。
如果使用酸结合剂，它们是常规无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应可在常压下或高压下进行，优选在常压下进行。通过常规方法进行后处理。
本发明方法(G)的特征在于，将式(I-a)化合物分别与式(XI)磷化合物反应，该反应任选在稀释剂存在下，以及任选在酸结合剂存在下进行。
在方法(G)中，按化合物(I-a)的量为1摩尔计，用1-2、优选1-1.3摩尔式(XI)磷化合物于-40℃-150℃、优选-10-110℃温度下进行反应，以生成式(I-e)化合物。
任选加入的稀释剂合适的是所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、醇、硫化物、砜、亚砜等。
优选使用乙腈、二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
任选加入的酸结合剂合适的是常规无机碱或有机碱，例如氢氧化物、碳酸盐或胺。实例包括氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
反应可在常压下或高压下进行，优选在常压下进行。通过常规有机化学方法进行后处理。优选通过结晶、色谱纯化或所谓的“初期蒸馏”—即减压除去挥发性组分—纯化所得终产物。
方法(H)的特征在于，将式(I-α)化合物与式(XII)金属氢氧化物或或醇化物或者式(XIII)胺反应，该反应任选在稀释剂存在下进行。
对于本发明方法(H)，优选的稀释剂是醚例如四氢呋喃、二氧杂环己烷、乙醚，或醇例如甲醇、乙醇、异丙醇，以及水。
本发明方法(H)一般在常压下进行。
反应温度一般为-20℃-100℃、优选0℃-50℃。
本发明方法(I)的特征在于，(I-α)：将式(I-a)化合物与式(XIV)化合物反应，该反应任选在稀释剂存在下，以及任选在催化剂存在下进行，或者(I-β)：将式(I-a)化合物与式(XV)化合物反应，该反应任选在稀释剂存在下，以及任选在酸结合剂存在下进行。
在制备方法(I-α)中，按式(I-a)原料的量为1摩尔计，用大约1摩尔式(XIV)异氰酸酯于0-100℃、优选20-50℃进行反应。
任选加入的稀释剂合适的是所有惰性有机溶剂，例如腈、酯、醚、酰胺、砜、亚砜。
可任选加入催化剂来促进反应。非常有利地，所用的催化剂是有机锡化合物，例如二丁基锡二月桂酸盐(Dibutylzinndilaurat)。该反应优选在常压下进行。
在制备方法(I-β)中，按式(I-a)原料的量为1摩尔计，用大约1摩尔式(XV)氨基甲酰氯于-20-150℃、优选0-70℃进行反应。
任选加入的稀释剂合适的是所有惰性有机溶剂，例如腈、酯、醚、酰胺、砜、亚砜、或卤代烃。
优选使用乙腈、乙二醇二乙酸酯、二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
如果在优选的实施方案中，化合物(Ia)的烯醇盐是通过加入强去质子化剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)而制得的，则无需加入另外的酸结合剂。
如果使用酸结合剂，它们是常规无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或吡啶。
该反应可在常压下或高压下进行，优选在常压下进行。通过常规方法进行后处理。
本发明活性化合物适于控制动物害虫，特别是在农业、林业、储藏产品和材料的保护，以及卫生领域中发生的昆虫、蜘蛛类动物和线虫，同时具有很好的植物耐受性以及对恒温动物的可接受的毒性。它们可优选用作农作物保护剂。它们对正常敏感和抗性种类以及对所有或某些发育阶段都具有活性。上述害虫包括：
等足目：例如潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫和鼠妇。
倍足目：例如具斑马陆。
唇足目：例如食果地蜈蚣和蚰蜓属。
综合目：例如庭园么蚰。
缨尾目：例如台湾衣鱼。
弹尾目：例如武装棘跳虫。
直翅目：例如家蟋蟀、蝼蛄属、非洲飞蝗、黑蝗属和沙漠蝗。
蜚蠊目：例如东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊。
革翅目：例如欧洲球螋。
等翅目：例如散白蚁属。
虱目：例如体虱、血虱属、颚虱属、嚼虱属和畜虱属。
缨翅目：例如温室条蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马和苜蓿蓟马。
异翅亚目：例如扁盾蝽属、棉红蝽(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、温带臭虫、长红猎蝽和椎猎蝽属。
同翅目：例如甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶镳隐瘤蚜、豆卫矛蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、瘤蚜属、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、绿小叶蝉属、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉、欧果坚球蚧、榄珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤圆盾蚧、粉蚧属和木虱属。
鳞翅目：例如棉红铃虫、松粉蝶尺蛾、果园秋尺蛾、潜叶细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、柑橘潜叶蛾、地夜蛾属、切夜蛾属、脏切夜蛾、埃及钻夜蛾、实夜蛾属、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、灰翅夜蛾属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、禾草螟属、玉米螟、地中海粉斑螟、蜡螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐织蛾、黄尾卷叶蛾、烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷蛾、Cnaphalocerus属、和水稻负泥虫。
鞘翅目：例如家具窃蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、北美家天牛、蓝毛臀萤叶甲、马铃薯叶甲、辣根猿叶甲、条叶甲属、油菜金头跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲属、锯谷盗、花象属、米象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根颈象、种子象、紫苜蓿叶象、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、宽胸叩甲属、五月鳃金龟、马铃薯鳃金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟和稻水象。
膜翅目：例如松叶蜂属、实叶蜂属、毛蚁属、小家蚁和胡蜂属。
双翅目：例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、菠菜泉蝇、地中海实蝇、油橄榄果实蝇、沼泽大蚊、种蝇属和斑潜蝇属。
蚤目：例如印鼠客蚤和角叶蚤属。
蛛形纲：例如蝎(Scorpio maurus)、红斑蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、柑橘皱叶刺瘿螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、瘙螨属、痒螨属、疥螨属、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、叶螨属、半跗线螨属和短须螨属。
植物寄生线虫包括例如短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、半穿刺线虫、异皮属、球异皮属、根结属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线属、毛刺属和伞滑刃线虫属。
本发明化合物在一定的浓度或用量下还可任选用作除草剂和杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂和杀细菌剂。如需要，还可以作为合成其它活性化合物的中间体或前体。
可将本发明活性化合物转化成常规制剂，例如溶液、乳剂、可润湿粉剂、悬浮剂、粉剂、撒粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粒剂、悬浮剂-乳剂浓缩物、浸渍活性化合物的天然或合成物质以及在聚合物中的微囊。
这些制剂可通过已知方法制得，例如通过将活性化合物与填料即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂来制得。
如果所用的填料是水，还可以使用有机溶剂作为辅助溶剂。基本合适的液体溶剂有：芳族溶剂例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃和氯代脂族烃例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃例如环己烷或石蜡如石油馏分，矿物油和植物油，醇例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯，酮例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，和水。
合适的固体载体有：例如铵盐和天然矿物粉，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，和合成矿物粉例如细分散的二氧化硅、矾土和硅酸盐；适用于粒剂的固体载体有：例如粉碎或分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，和合成的无机和有机粗粉颗粒及有机材料颗粒例如锯屑、椰壳、玉米棒碎块、烟草茎；合适的乳化剂和/或泡沫形成剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白水解产物；合适的分散剂有：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
可在制剂中使用胶粘剂，例如羧甲基纤维素、天然和合成粉末、颗粒或胶乳形式的聚合物，例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它合适的添加剂是矿物油和植物油。
还可以使用着色剂，例如无机颜料如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝，和有机染料例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂一般含有0.1-95％重量的活性化合物、优选0.5-90％重量的活性化合物。
本发明活性化合物可以其市售制剂和由上述制剂制备的应用形式与其它活性化合物的混合物的形式存在，其它活性化合物有例如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、卤代烃类、苯基脲类、和从微生物中产生的物质。
特别令人满意的混合组分的实例如下：
杀真菌剂：
Aldimorph，氨丙膦酸、氨丙膦酸钾、Andoprim、敌菌灵、戊环唑、腈嘧菌酯
苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苄烯酸、苄烯酸-异丁酯、双丙氨酰膦、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌素、磺嘧菌灵、粉病定，
石硫合剂、Capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、Carvon、灭螨锰、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、Clozylacon、硫杂灵、清菌脲、环唑醇、环丙嘧啶、酯菌胺，
双乙氧咪唑威、双氯酚、苄氯三唑醇、Diclofluanid、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲菌定、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、吗菌灵、多果定、敌菌酮，
克瘟散、氧唑菌、乙环唑、乙菌定、氯唑灵，
噁唑酮菌、菌拿灵、异嘧菌醇、腈苯唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈定、丁苯吗啉、薯瘟锡、毒菌锡、福美铁、嘧菌腙、氟定胺、氟联苯菌(Flumetover)、氟菌安、喹唑菌酮、调嘧醇、氟硅唑，磺菌胺、氟酰胺、粉唑胺、灭菌丹、藻菌磷(Fosetyl-Aluminium)、藻菌磷(Fosetyl-Natrium)、四氯苯酞、麦穗宁、呋氨丙灵、呋吡唑灵、灭菌安(Furcarbonil)、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺，
双胍辛醋酸酯，
六氯苯、己唑醇、噁霉灵，
烯菌灵、酰胺唑、双胍辛(Iminoctadin)、双胍辛对十二烷基苯磺酸盐(Iminoctadinealbesilate)、双胍辛醋酸盐、Iodocarb、环戊唑醇、异稻瘟腈(IBP)、异丙定、Irumamycin、富士一号、氯苯咪菌酮，
春雷霉素、亚胺菌、铜制品，如，氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜、和碱式硫酸铜混合物，
锰铜混剂、代森锰锌、代森锰、Meferimzone、嘧菌胺、丙氧灭锈胺、甲霜灵、
环戊唑菌、磺菌威、甲呋菌胺、代森联、苯吡洛菌(Metomeclam)、Metsulfovax、米多霉素、腈菌唑、甲菌利。
福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺、噁霜灵、Oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵(Oxycarboxim)、Oxyfenthiin，
多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、双氯苯磷、多马霉素、粉病灵、多氧霉素、Ployoxorim、噻菌灵、丙氯灵、杀菌利、百维灵、Propanosine-Natrium、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、氯吡呋醚，
唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、调环烯、氟醚唑、涕必灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基托布津、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑酮、菌唑醇、叶锈特、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、克啉菌、氟菌唑、嗪氨灵、戊叉唑菌，
烯效唑，
有效霉素、烯菌酮、烯霜苄唑，
氰菌胺、代森锌、福美锌及
咪草酯G，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
(2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸-1-异丙基酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇(pyrrolidinol)，
2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺(carboxanilid)，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲基硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-去氧-4-O-(4-O-甲基-β-3-D-吡喃葡糖苷基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-9-甲酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二甲酸酯，
顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N′-甲氧基-甲亚氨酰胺(methanimidamid)，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸-钠盐，
O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯(ethylphosphoramidothioat)
O-甲基-S-苯基-苯基丙基硫代氨基磷酸酯，
1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羟酸S-甲酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1′(3′H)-异苯并呋喃]-3′-酮，
杀菌剂：
溴硝丙二醇、双氯酚、氯定、福美镍、春雷霉素、异噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、甲体氯氰菊酯(Alphacypermethrin)、甲体氯氰菊酯(Alphamethrin)、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑锡，
波林杆菌芽孢、Bacillus sphaericus、柯敌克菌、苏金杆菌、Baculoviruses、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、β-氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、BPMC、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、丁基哒螨灵(Butylpyridaben)、
硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百成、杀螟丹、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲硫磷、毒死蜱、毒死蜱M、Chlovaporthrin、Cis-Resmethrin、Cispermethrin、Clocythrin、除线威、四螨嗪、杀螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，
溴氰菊酯、内吸磷M、内吸磷S、甲基内吸磷、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、
Eflusilanate、Emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、Entomopfthora spp.、S-氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷，
苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、Fenoxycarb、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、啶蜱脲、Flubrocythrinate、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、Fubfenprox、呋线威，
颗粒层增殖病毒，
特丁苯酰肼、HCH、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯，
吡虫啉、氯唑磷、异柳磷、噁唑磷、齐墩螨素，
氯氟氰菊酯、虱螨脲，
马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、久效磷，
二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲、核多角体病毒，
氧乐果、杀线威、亚砜磷，
Paecilomyces fumosoroseus、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、嘧啶磷A、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊、哒螨灵、pyridathion、嘧螨醚、吡丙醚，
喹硫磷，
Ribavirin，
杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌、治螟磷、硫丙磷，
氟胺氰菊酯、双苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷(Tebupirimiphos)、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫威、特丁磷、杀虫威、辛体氯氰菊酯、Thiamethoxam、蛾蝇腈、Thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、敌贝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Triazuron、Trichlophenidine、敌百虫、杀灵脲、混杀威，
蚜灭磷、氟吡唑虫、麦柯特尔，
YI 5302，
Zeta-cypermethrin、Zolaprofos，
2，2-二甲基环丙烷甲酸(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)呋喃亚基)-甲基]酯，
2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸[(3-苯氧基苯基)-甲基]酯，
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，
2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，
2-(乙酰基氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]苯甲酰胺，
丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)哒嗪酮，
苏云金杆菌菌株EG-2348，
苯甲酸[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-酰肼，
丁酸[2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基]酯，
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亚基]-氨基氰，
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，
[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，
N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲酰胺，
N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲酰胺，
O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯。
与其它已知活性化合物例如除草剂或肥料以及生长调节剂的混合物也是可能的。
当用作杀虫剂时，本发明活性化合物可以以其市售制剂和由上述制剂制备的应用形式与增效剂的混合物的形式存在。增效剂是能够增加活性化合物活性的化合物，但加入的增效剂本身不是必须有活性。
由市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可以在很宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度为0.0000001-95％重量、优选0.0001-1％重量。
以适用于应用形式的常规方法进行使用。
当用于防治卫生害虫和储藏物品中的害虫时，活性化合物具有优良的木材和粘土残留活性以及对石灰底物具有很好的碱稳定性。
本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏物品中的害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)也有活性，该寄生虫为例如硬蜱、软蜱、兽疥癣螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱、头虱、羽虱和跳蚤。这些寄生虫包括：
虱目，例如血虱属、颚虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属。
食毛目以及钝角亚目和细角亚目，例如毛羽虱属、Menoponspp.、巨毛虱属、羽虱属、Werneckiella spp.、Lepikentronspp.、畜虱属、嚼虱属、猫羽虱属。
双翅目以及长角亚目和短角亚目，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp.、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻翅虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属、家蝇属、齿股蝇属、螫蝇属、角蝇属、莫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、Wohlfahrtia spp.、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、Lipoptena spp.、蜱蝇属。
蚤目，例如蚤属、栉首蚤属、印鼠客蚤属、角叶蚤属。
异翅亚目，例如臭虫属、椎猎蝽属、红腹猎蝽属、全圆蝽属。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊、蜚蠊属。
蜱螨目以及后气门亚目和中气门亚目，例如锐缘蜱属、纯缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、Haemophysalisspp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、刺利螨属、肺刺螨属、胸孔螨属和瓦螨属。
辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目)，例如蜂跗线螨属、姬螫螨属、禽螫厘螨属、内螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。
本发明活性化合物也适用于控制侵扰农业家畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，以及所谓的试验动物例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠的节肢动物。通过控制上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明的活性化合物可以使畜牧业更经济、更简单。
应用于兽医领域时，本发明活性化合物可通过已知方法给药，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、喂食过程、栓剂形式进行；非经肠给药，例如通过注射(肌内注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法给药；经鼻给药；经皮肤给药，例如以浸泡或洗浴、喷雾、泼上或擦上、洗涤和撒粉方式进行，也可借助于含有活性化合物的成型制品例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、标志器具等给药。
当用于家畜、家禽、宠物等时，本发明活性化合物可使用制剂形式(例如粉剂、乳剂、能流动组合物)，其中包含1-80％重量的活性化合物，直接使用或者稀释100-10000倍后使用，或者用作药浴。
另外发现本发明活性化合物还对损坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫活性。
作为实例并优选列出下列昆虫，但并不限于此：
鞘翅目昆虫，例如
北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、类翼窃蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹、松产品窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹属、条木小蠹属、咖啡黑长蠹、Bostrychus capucins、褐异翅长蠹、棘长蠹属、竹竿粉长蠹。
膜翅目，例如
蓝黑树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerusaugur)。
白蚁，例如
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁。
缨尾目，例如台湾衣鱼。
在本文中，工业材料可理解为表示无生命材料，例如优选聚合物、胶粘剂、胶水、纸和板、皮革、木材、加工后的木制品和涂料。
木材以及加工后的木制品是非常特别优选需要保护以免受昆虫侵袭的材料。
可通过本发明组合物或含有本发明组合物的混合物保护的木材和加工后的木制品可以理解为表示，例如：
建筑用木材、木梁、铁路轨枕、桥梁组件、桥形码头、木制交通工具、箱子、货架、集装箱、电线杆、木镶板、木窗和木门、胶合板、粗纸板、在房屋建筑或建筑细木工行业中常用的细木工或木制品。
活性化合物可直接使用，或者以浓缩形式或常规制剂例如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮液、乳剂或糊剂方式使用。
上述制剂可以以本身已知的方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、抗水剂混合，任选加入催干剂和UV稳定剂，以及任选加入染料和颜料和其它加工助剂。
用于保护木材和建筑木材制品的杀虫组合物或浓缩物包含0.0001-95％重量、特别是0.001-60％重量的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类、存在及介质情况而确定的。最佳施用量分别可通过系列试验确定。然而，按照需保护的材料的重量计，一般使用0.0001-20％重量、优选0.001-10％重量的活性化合物是足够的。
合适的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性油性或油类有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，以及任选加入乳化剂和/或润湿剂。
优选使用的有机化学溶剂是蒸发值大于35以及闪点大于30℃、优选大于45℃的油性或油类溶剂。适合的用作这类低挥发度的、不溶于水的油性和油类溶剂物质是相应的矿物油或其芳族馏份，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
优选使用沸程为170-200℃的矿物油，沸程为170-220℃的石油溶剂，沸程为250-350℃的锭子油，沸程为160-280℃的石油或芳烃，以及松节油等。
在优选实施方案中，使用沸程为180-210℃的液体脂肪烃或沸程为180-220℃的芳族和脂族烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
蒸发值大于35以及闪点大于30℃、优选大于45℃的低挥发性有机油性或油类溶剂可被易挥发或中挥发度的有机溶剂部分地替换，条件是溶剂混合物的蒸发值同样大于35，且闪点大于30℃、并优选大于45℃，以及杀虫剂/杀菌剂混合物可溶或可乳化于该溶剂混合物中。
在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用含有羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚、酯等。
本发明使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或已知的粘合干性油，它们可用水稀释和/或可溶解或分散或乳化于上述使用的有机化学溶剂中，特别是由下列物质组合或包含下列物质的粘合剂：丙烯酸树脂，乙烯基树脂例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚树脂或加聚树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，酚树脂，烃类树脂，如茚/香豆酮树脂，硅树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以以乳剂、分散剂或溶液的形式使用。沥青或沥青状物质也可用作粘合剂，用量最高达10％重量。还可以使用本身已知的染料、颜料、防水剂、气味掩蔽剂、和抑制剂或防腐剂等。
依据本发明，组合物或浓缩物优选包含至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或一种干性植物油作为有机化学粘合剂。本发明优选使用含油量大于45％重量、优选为50-68％重量的醇酸树脂。
上述粘合剂可全部或部分地被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。加入这些添加剂的目的是防止活性化合物的蒸发以及结晶或沉淀。它们优选替代0.01-30％的粘合剂(按所用的粘合剂为100％计)。
增塑剂选自邻苯二甲酸酯类的化学物质例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯，磷酸酯例如磷酸三丁酯，己二酸酯例如己二酸二(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯例如油酸丁酯，甘油醚或高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂在化学上基于聚乙烯基烷基醚例如聚乙烯基甲基醚，或酮类例如二苯甲酮和亚乙基二苯甲酮。
其它合适的溶剂或稀释剂特别是水，任选与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂混合使用。
对木材特别有效的保护是通过工业规模浸渍方法实现的，例如通过真空、二次真空或加压法。
现用型组合物还可以任选包含其它杀虫剂任选一种或多种杀菌剂。
合适的另外的混合组分优选选自在WO 94/29268中提及的杀虫剂和杀菌剂。将在该文献中提及的化合物明确作为本申请的一组分。
特别优选的混合组分是杀虫剂例如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、Thiacloprid、Methoxyphenoxid和杀铃脲，
以及杀真菌剂例如氧唑菌、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明的组合也可用于保护与海水或微咸水接触的物体例如船体、筛子、网、建筑物、码头和信号系统免受植被污染。
由于污染了定居性寡毛纲目，如龙介虫科以及甲壳类和Ledamorpha(茗荷儿)类，如各种茗荷属和铠茗荷属，或藤壶亚目(藤壶虫)，例如藤壶属或指茗荷属的污染增加了船体的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及由于经常在干船坞上放置而明显增加了运营成本。
此外还被海藻污染，例如水云属和仙菜属，特别重要的是由定居性软甲亚纲(昆甲类)的附着侵染，该昆甲类包括在蔓足纲(蔓足类甲壳动物)中。
令人惊奇的是，现在已经发现单独的或者与其它活性化合物联合使用的本发明化合物具有突出的防污作用。
通过使用单独的或者与其它活性化合物联合使用的本发明化合物，使得无需使用重金属，例如硫化二(三烷基锡)、三正丁基月桂酸锡、三正丁基氯化锡、氧化铜(I)、三乙基氯化锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、三丁基氧化锡、二硫化钼、氧化锑、聚合的钛酸丁酯、氯化苯基-(联吡啶)-铋、三正丁基氟化锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基亚乙基双硫代氨基甲酸锌、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和三丁基卤化锡，或显著降低上述化合物浓度。
即用型防污漆还可任选包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。
与本发明防污组合物联合使用的合适的组分优选为：
杀藻剂，例如
2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、菌多酸、三苯基醋酸锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净；
杀真菌剂，例如
苯并[b]噻吩甲酸环己基酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、Fluorfolpet、丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔基酯、甲苯氟磺胺和唑类，例如氧环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；
杀软体动物剂，例如
醋酸三苯基锡、四聚乙醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；
或常用的防污活性化合物，例如
4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮，Diiodmethylparatrylsulfon，2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰基硫代)-5-硝基噻唑烷，2-吡啶硫醇1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐，吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二氰、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
所用的防污组合物中包含浓度为0.001-50％重量、特别是0.01-20％重量的本发明活性化合物。
此外，本发明防污组合物还包含常用组分，例如在Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings，Noyes，Park Ridge，1973中描述的常用组分。
除了杀藻、杀真菌、杀软体动物活性化合物和本发明杀虫活性化合物以外，防污涂料还特别包含粘合剂。
公知的粘合剂的实例包括溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系特别是含水体系中的丙烯酸类树脂、水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油例如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油以及环氧化合物、少量氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂混合形成的改性硬树脂。
涂料还任选包含无机颜料、有机颜料或染料，它们优选不溶于海水。涂料还可以包含例如松香类物质，以使活性化合物可控制地释放。此外，涂料中还可以包含增塑剂、影响流变性质的改良剂、以及其它常规组分。还可以将本发明化合物或上述混合物加入自抛光防污体系中。
本发明活性化合物还适于控制封闭空间例如公寓、厂房、办公室、车厢等空间中出现的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和螨。它们可单独使用或者与家用杀昆虫产品中的其它活性化合物和助剂联合使用以控制害虫。它们对敏感和抗性种群以及所有发育阶段都有杀虫活性。这些害虫包括：
蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋尘螨、粉尘螨。
蛛形目，例如鸟蛤蛛科、园蛛科。
盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫、鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆、山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
Zygentoma目，例如栉衣鱼属、台湾衣鱼、Lepismodesinquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊属(Blattellaasahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟀。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属、散白蚁属。
啮虫目，例如Lepinatus属、粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、长头谷蠹属、隐跗郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、尖音库蚊、Culextarsalis、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophagacarnaria)、蚋属、厩螫蝇、大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤指名亚种、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasiusumbratus、小家蚁、Paravespula属、铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱、阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。
在家用杀虫剂领域中，本发明化合物可单独使用或者与其它合适的活性化合物混合使用，所述其它合适的活性化合物有例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类，生长调节剂或选自其它已知各类杀虫剂的活性化合物。
它们可使用气溶胶形式，非增压喷雾，例如泵、雾化器、烟雾发生器、自动成雾系统、成雾器、泡沫、凝胶、带有由纤维素或塑料制成的汽化片的蒸发器、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、推进式蒸发器、不需能量或被动式蒸发系统、防蛀纸、防蛀袋和防蛀胶作为颗粒剂或粉剂撒布饵料中或在饵料位置。
本发明活性化合物可用作脱叶剂、干燥剂、植物杀死剂、和尤其是除草剂。所谓杂草，从最广义上来讲，应理解为在不需要它们的地方生长的所有植物。本发明化合物是起广谱除草剂的作用还是起选择性除草剂的作用基本上取决于其用量。
本发明活性化合物可用于例如下述植物：
以下各属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豕草属、单花葵属、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
以下各属的双子叶农作物：落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。
以下各属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、假翦股颍属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。
以下各属的单子叶农作物：葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉蜀黍属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属的植物，还可以以相同方式延伸到其它植物。
根据浓度，本发明活性化合物适于控制例如工业场地和铁路轨道，以及有和没有树木生长的道路和场院的所有杂草。同样，本发明活性化合物可用于控制多年生农作物例如森林、观赏林、果园、葡萄园、柑桔园、坚果园、香蕉林、咖啡园、茶叶种植园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、浆果种植园和蛇麻草田中的杂草，以及控制草坪、草地以及牧场中的杂草，和用于选择性地控制一年生长农作物中的杂草。
当用于土壤和地面上的植物部分时，本发明化合物具有强的除草活性和广的活性作用谱。在一定程度上，它们还适于在单子叶农作物和双子叶农作物中通过芽前和芽后法选择性地控制单子叶和双子叶杂草。
以一定浓度或施用量，本发明活性化合物还可用于控制动物害虫和真菌或细菌性植物疾病。它们还可任选用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括获得或没有获得植物品种保护的植物品种。植物的部分应理解为植物的所有地面上和地面下部分器官，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。
采用活性化合物进行植物和植物各部分的本发明处理方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、生境或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其各部分。在一个优选的实施方案中，处理已有的或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种和其各部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其各部分。术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
按照本发明，特别优选处理在各种情况下市售可得的或在使用的植物品种的植物。植物品种应理解为表示具有一定特征(“特性”)，并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种型、生物属型或基因型。
根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理方法还可导致外加的(“协同”)作用。因此，例如，可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物的活性、改善植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。
属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物的害虫，如昆虫、螨、植物病菌真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的作物植物，如谷类植物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫的抵御。还特别需要强调的特性是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和毒素的植物防护作用。此外，特别强调的特性是提高植物对某些除草活性化合物，如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的耐受性。给予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)包括以商标名Clearfield(例如玉米)出售的品种。当然，这些叙述也适用于具有所述特性或将来改良的基因特性的将来开发的植物或将来投放市场的植物品种。
所列出的植物可以以特别有利的方式用式(I)化合物依据本发明进行处理。上述关于活性化合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别需要强调的是用在本文中特别提及的混合物处理植物。
可将本发明活性化合物转化成常规制剂，例如溶液、乳剂、可润湿粉剂、悬浮剂、粉剂、撒粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粒剂、悬浮剂-乳剂浓缩物、浸渍活性化合物的天然或合成物质、和在聚合物中的微囊。
这些制剂可通过已知方法制得，例如通过将活性化合物与填料即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂来制得。
如果所用的填料是水，还可以使用有机溶剂作为辅助溶剂。基本合适的液体溶剂有：芳族溶剂例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳族烃和氯代脂族烃例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃例如环己烷或石蜡如石油馏分，矿物油和植物油，醇类例如丁醇或二醇，及其醚和酯，酮类例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，和水。
合适的固体载体有：例如铵盐和天然岩石粉，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，和合成岩石粉例如细分散的二氧化硅、矾土和硅酸盐；适用于粒剂的固体载体有：例如粉碎或分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，和合成的无机和有机粗粉颗粒例如锯屑、椰壳、玉米棒碎块、烟草茎；合适的乳化剂和/或泡沫形成剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白水解产物；合适的分散剂有：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
可在制剂中使用粘附剂，例如羧甲基纤维素、天然和合成粉末、颗粒或胶乳形式的聚合物例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，与合成磷脂。其它合适的添加剂是矿物油和植物油。
还可以使用着色剂，例如无机颜料如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝，和有机染料例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂一般含有0.1-95％重量的活性化合物、优选0.5-90％重量的活性化合物。
为了控制杂草，以自身的形式或者在其制剂中的本发明活性化合物还可以与已知除草剂和/或改善农作物相容性的物质(“安全剂”)的混合物使用，成品制剂或罐装混合物都是可行的。与包含一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂的混合物也是可行的。
对于这些混合物适合的已知除草剂是，例如：
乙草胺、氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、枯杀达、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黄隆、莎稗磷、黄草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑黄隆、BAS-662H、Beflubutamid、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、灭草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨酰膦、治草醚、双嘧苯甲酸钠、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧环酮、苏达灭、Cafenstrole、醌肟草、长杀草、氟酮唑草、氯硝醚、灭草平、杀草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、氯麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酯、异恶草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺盐、Cumyluron、草净津、Cybutryne、草灭特、环丙磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-D、2，4-DB、异苯敌草、燕麦敌、麦草畏、精2，4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、安塔、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、草乃敌、敌草快、氟硫草定、敌草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯磺隆、乙呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、高噁唑禾草灵、Fentrazamide、氟燕灵(异丙基、异丙基-L、甲基酯)、啶嘧磺隆、氟鼠灵、精吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、氟唑啶草、酰亚胺苯氧乙酸戊酯、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆、抑草丁、氟草同、氟草烟丁氧异丙酯、氟氯胺啶、调嘧醇、呋草酮、达草氟、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草铵膦、草甘膦(异丙基铵)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-甲基、-钠)、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、异恶隆、异恶草胺、Isoxachlortole、异恶氟草、恶草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesosulfuron、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色满隆、秀谷隆、异丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、赛可津、甲磺隆(甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧磺隆、达草灭、坪草丹、黄草消、炔丙恶唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯恶嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Pentoxazone、甜菜宁、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(甲酯)、Profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酸、异丙草胺、Procarbazone(-sodium)、拿草特、苄草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、达草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草、嘧硫苯甲酸钠、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、磺胺草唑、甲嘧磺隆、草硫膦、乙黄磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草净、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻磺隆、杀草丹、丁草威、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆(甲酯)、定草、灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺磺隆、Tritosulfuron。
与其它已知活性化合物例如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养素、和改善土壤结构的活性剂的混合物也是可行的。
活性化合物可以以自身的形式使用，在其制剂中使用，或者在通过进一步稀释由其制得的使用剂型例如即用溶液、悬浮剂、乳剂、粉剂、糊剂和粒剂中使用。它们可通过常规方式例如通过灌溉、喷雾、雾化、或散射来使用。
本发明活性化合物可在植物发芽之前和之后施用。可在播种前将本发明活性化合物掺入到土壤中。
活性化合物的用量可在较宽的范围内变化。其用量基本上取决于所需效果的性质。其用量一般为1g-10kg活性化合物/公顷土壤面积、优选为5g-5kg/公顷。
本发明活性化合物的制备和应用可见下述实施例。
制备实施例：
实施例I-a-1
Figure C0180833200781
将在70ml无水甲苯中的3.9g(0.13摩尔)氢化钠加热回流，滴加在100ml无水甲苯中的33.1g实施例II-1化合物。通过薄层色谱监测该反应。在冰冷却下，加入乙醇直至不再释放出氢气，将溶剂蒸发，并加入水。分离出甲苯相，然后在0-20℃用浓盐酸将水相酸化，过滤出沉淀，并干燥。
通过硅胶柱色谱纯化产物(二氯甲烷/乙酸乙酯3∶1)。产量：8.41g(产率为30％)，熔点为127℃。
实施例I-a-2
Figure C0180833200791
在室温首先将3m摩尔实施例I-a-4化合物置于8ml DME(二甲氧基乙烷)中，加入6.9ml 1M NaCO3溶液。加入4.5m摩尔联苯硼酸，然后加入0.15m摩尔Pd(PPh3)2Cl2，将该混合物在室温搅拌1小时，然后在85℃搅拌16小时。
在硅胶上进行纯化，使用环己烷/乙酸乙酯(梯度为100∶1-1∶1)作为流动相。
产量：0.302g(产率为26.3％)，油状物。
表1
按照类似于实施例(I-a-1)和(I-a-2)的方法，并依据关于制备的一般描述，制得了下列式(I-a)化合物
Figure C0180833200811
 实施例号  W  X  Y  Z  A  B  D Q1 Q2 m.p.℃
 I-a-31  CH3  Cl  4-Cl H  H  H  H -(CH2)2-O-(CH2)2- 311
 I-a-32  H  CH3  5-(4-Cl-C6H4) H  H  H  H -(CH2)2-O-(CH2)2- 154
 I-a-33  H  CH3  5-(4-Cl-C6H4) H  H  H  H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2-
 I-a-34  CH3  Cl  4-Cl H  H  H  H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2-
实施例I-b-1
Figure C0180833200831
在0-10℃，将在70ml甲基叔丁基醚中的4.95g实施例I-a-1化合物与1.4ml无水吡啶和2.94ml乙基二异丙基胺混合。然后加入在5ml甲基叔丁基醚中的2.2ml新戊酰氯，并在室温搅拌该混合物。将该混合物抽滤，用甲基叔丁基醚洗涤，并将该溶液浓缩。通过柱色谱法纯化该反应混合物(环己烷/乙酸乙酯1∶1)。
产量：3.42g(产率为55％)，油状物。
表2
类似于实施例I-b-1并按照关于制备的一般描述，制得了下列式(I-b)化合物
实施例I-c-1
Figure C0180833200851
在10-20℃，将在30ml无水二氯甲烷中的1.3g实施例I-a-5化合物与0.42ml三乙胺混合，然后与在2ml无水二氯甲烷中的0.3ml氯甲酸乙酯混合，将该混合物在室温搅拌。将该反应混合物用10ml0.5N NaOH洗涤2次，用硫酸镁将该溶液干燥，并用旋转蒸发仪浓缩。通过硅胶柱色谱纯化产物(二氯甲烷/乙酸乙酯，3/1)。
产量：1.1g(产率为88％)，熔点为195℃。
类似于实施例I-c-1的方法，并依据关于制备的一般描述，制得了下列式(I-c)化合物
实施例I-d-1
将在10ml无水二氯甲烷中的1.02g(3m摩尔)实施例I-a-5化合物与0.54ml三乙胺混合。将0.26ml(3.3m摩尔)甲磺酰氯溶解在少量二氯甲烷中，并在冰冷却下滴加到上述混合物中。将该混合物在室温搅拌2小时。用10％强度的柠檬酸洗涤该反应溶液，并用二氯甲烷萃取。用1N NaOH溶液洗涤有机相，并干燥。
产量：1.05g(产率为83％)。熔点为198-200℃。
实施例I-A-g-1
将1.02g(3.0m摩尔)实施例I-a-5化合物与0.54ml(3.90m摩尔)三乙胺溶解在10ml无水乙酸乙酯中，并加热回流。加入在2ml无水乙酸乙酯中的0.47g(3.15m摩尔)吗啉-N-甲酰氯。将该混合物加热回流2小时。
蒸馏除去溶剂，将残余物置于50ml二氯甲烷中。将该混合物用30ml半浓的NaCl溶液洗涤2次，并用30ml 0.5N NaOH溶液萃取2次。将有机相干燥，并浓缩。通过硅胶柱色谱纯化产物(环己烷/乙酸乙酯，5∶1→1∶1)。产量为0.200g(产率为15％)，熔点为221-223℃。
实施例I-B-g-1
Figure C0180833200881
将1.02g(3.0m摩尔)实施例I-a-5化合物与0.54ml(3.90m摩尔)三乙胺溶解在10ml无水乙酸乙酯中，并加热回流。加入在2ml无水乙酸乙酯中的0.47g(3.15m摩尔)吗啉-N-甲酰氯。将该混合物加热回流2小时。
蒸馏除去溶剂，将残余物置于50ml二氯甲烷中。将该混合物用30ml半浓的NaCl溶液洗涤2次，并用30ml 0.5N NaOH溶液萃取2次。将有机相干燥，并浓缩。通过硅胶柱色谱纯化产物(环己烷/乙酸乙酯，5∶1→1∶1)。产量为0.480g(产率为35％)，熔点为95-97℃。
实施例II-1
在0-10℃，将14ml三乙胺加到在130ml无水四氢呋喃内的17.1g 2-哌啶基-乙酸乙酯中。然后在室温加入在20ml无水四氢呋喃中的19.7g均三苯乙酰氯。
将该反应溶液加到0.5升冰水中，并用100ml 1N HCl酸化。用二氯甲烷萃取该溶液，将萃取液干燥，并将溶剂蒸发。
产量：33.4g(产率为100％)。
表3
按照类似于实施例II-1的方法，并依据关于制备的一般描述，制得了下列式(II)化合物
实施例号  W  X  Y   Z   A   B  D  Q1  Q2  R8     m.p.℃
II-2  Cl  Cl  H   H   H   H  -(CH2)4-  H  C2H5     89
II-3  H  CH3  5-Br   H   H   H  H  CH3  CH3  C2H5     101
II-4  CH3  Cl  4-Cl   H   H   H  H  CH3  CH3  C2H5     87
II-5  H  CH3  5-(4-Cl-C6H4)   H   H   H  H  CH3  CH3  C2H5     94
II-6  CH3  Cl  4-Br   H   H   H  H  CH3  CH3  C2H5     118
II-7  C2H5  Cl  4-Br   H   H   H  H  CH3  CH3  C2H5     113
II-8  H  CH3  5-(4-Cl-C6H4)   H   CH3   CH3  H  H  H  C2H5     97
II-9  H  CH3  4-(4-Cl-C6H4)   H   CH3   CH3  H  H  H  C2H5     123
II-10  CH3  Cl  4-Cl   H   CH3   CH3  H  H  H  C2H5     114
II-11  CH3  CH3  3-CH3   4-CH3   CH3   CH3  H  H  H  C2H5     124
Figure C0180833200911
实施例号  W  X  Y   Z   A     B  D Q1  Q2 R8     m.p.℃
II-30  H  CH3  5-(4-Cl-C6H4)   H   H     H  H -(CH2)2-O-(CH2)2- C2H5     118
II-31  CH3  Cl  4-(4-Cl-C6H5)   H   H     H  H CH3  CH3 C2H5     99
II-32  C2H5  Cl  4-(4-Cl-C6H5)   H   H     H  H CH3  CH3 C2H5     油状物
II-33  CH3  Cl  4-Cl   H   H     H  H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- C2H5     113
II-34  C2H5  Cl  4-Br   H -(CH2)2-O-(CH2)2-  H H  H C2H5     139
II-35  H  CH3  5-(4-Cl-C6H4)   H   H     H  H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- C2H5     124
II-36  C2H5  Cl  5-Br   H   H     H  H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- C2H5     115
应用实施例
实施例A
根结线虫属试验
溶剂：30重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
给容器填充沙子、活性化合物的溶液、假根结线虫卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子发芽，并且植物发育。在根部形成了瘿。
所需时间后，根据形成的瘿作为度量标准来确定以％表示的杀线虫作用。100％表示没有发现任何瘿；0％表示在治疗的植物上的瘿数目相当于在未治疗的对照植物上的瘿数目。
在该试验中，14天后，制备实施例I-a-4化合物在20ppm的示例活性化合物浓度下表现出95％的杀死率。
实施例B
红叶螨属试验(OP-抗性/浸泡治疗)
溶剂：30重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水将该浓缩物稀释至所需浓度。
通过浸泡在所需浓度的活性化合物制剂中来治疗被所有阶段的温室红叶螨(二点叶螨)严重感染的大豆植物(菜豆)。
所需时间后，确定以％表示的作用。100％表示所有红叶螨都被杀死；0％表示没有一个叶螨被杀死。
在该试验中，例如，7天后，制备实施例I-a-5和I-c-1化合物在100ppm的示例活性化合物浓度下分别表现出99％(I-a-5)和95％(I-c-1)的杀死率。
实施例C
芽后试验
溶剂：5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
用上述活性化合物的制剂喷雾高5-15cm的测试植物，以使得每单位面积上施加特定量的活性化合物。选择喷雾溶液的浓度，以使得每公顷施加上在1000升水中的特定量的活性化合物。
3周后，通过与未处理对照比较来评估以％损害表示的植物的受损程度。
数据表示：
0％＝没有效果(与未处理的对照一样)
100％＝完全破坏
实施例D
芽前试验
溶剂：5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
将测试植物的种子播种在标准土壤中。约24小时后，用上述活性化合物的制剂喷雾该土壤，以使得每单位面积上施加特定量的活性化合物。选择喷雾溶液的浓度，以使得每公顷施加上在1000升水中的特定量的活性化合物。
3周后，通过与未处理对照比较来评估以％损害表示的植物的受损程度。
数据表示：
0％＝没有效果(与未处理的对照一样)
100％＝完全破坏
芽后/温室   g/ha     甜菜     看麦娘属     稗属   狗尾草属     苋属
实施例I-a-10   2000     0     70     80   80     70
芽前/温室 g/ha   小麦   大豆   马唐属   稗属   毒麦属   狗尾草属
实施例I-a-10 250   0   0   90   80   100   95
芽后/温室     g/ha     甜菜   看麦娘属   乌麦   稗属   狗尾草属
实施例I-a-11     2000     90   95   100   100   100
芽前/温室   g/ha     看麦娘属   乌麦   稗属   狗尾草属
实施例I-a-11   2000     100   100   100   100
芽后/温室     g/ha     甜菜     稗属     狗尾草属     苋属
实施例I-c-1     250     0     70     80     80
芽前/温室   g/ha   看麦娘属   苋属   猪殃殃属
实施例I-a-3   500   70   70   100
实施例E
临界浓度试验/土壤昆虫-治疗转基因植物
测试昆虫：在土壤中的黄瓜条叶甲-幼虫
溶剂：7重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
将该活性化合物制剂浇灌到土壤上。活性化合物在制剂中的浓度实际上是无关的，起决定作用的只是以ppm(mg/l)表示的每单位体积土壤中活性化合物的重量。将土壤填充到0.25升盆中，并在20℃放置。
制备后立即向每个盆中放置5株预发芽的玉米作物，所述玉米作物是YIELD GUARD(Monsanto Comp.，USA的商标)品种。2天后，将测试昆虫放置到处理过的土壤内。又过了7天后，通过计数露出土表的玉米作物来确定活性化合物的效力(1株作物＝20％效力)。
实施例F
烟芽夜蛾试验-治疗转基因植物
溶剂：7重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和上述量的乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
通过浸泡在所需浓度的活性化合物制剂中来处理Roundup Ready(Monsanto Comp.USA的商标)种的大豆芽(Glycine max)，并在叶子仍然潮湿时让烟草芽虫烟芽夜蛾在其上面定殖。
所需时间后，确定对昆虫的杀死率。

Claims (11)

1.式(I)化合物
其中
W  代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，
X  代表氯、溴、甲基、乙基、丙基或三氟甲基，
Y  代表氢、氯、溴、氟、甲基、乙基或如下所示的基团
V1代表氢、氟、氯、溴、甲基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或苯基，
V2代表氢、氟、氯、甲基、甲氧基或三氟甲基，
Z  代表氢、溴、氯或甲基，
A  代表甲基、乙基或丙基，
B  代表甲基或乙基，或者
A、B与它们所连接的碳原子一起代表饱和C5-C6-环烷基，其中任选有一个环单元被氧替代，并且所述环烷基任选被下列基团单取代：甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或正丁氧基，
D  代表氢，或者
D  代表环丙基、环戊基或环己基，
Q1和Q2代表氢，或者
D和Q1一起代表丁二基，
G  代表氢(a)或代表下列基团之一
Figure C018083320003C1
Figure C018083320003C2
或
其中
M  代表氧或硫，
R1代表C1-C8-烷基、C2-C4-链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基，或任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的环丙基、环戊基或环己基，或者
代表任选被下列基团取代的苯基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，或者
代表分别任选被氯或甲基取代的噻吩基或吡啶基，
R2代表分别任选被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C4-链烯基或甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、异丙氧基乙基、环戊基或环己基，或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，
R3代表甲基，
R6和R7一起代表C6-亚烷基，其中任选有一个亚甲基被氧替代。
2.式(I)化合物，
Figure C018083320003C4
其中
W  代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，
X  代表氯、溴、甲基、乙基、丙基或三氟甲基，
Y  代表氢、甲基、乙基、氟、氯、溴或代表如下所示的基团
V1 代表氢、氟、氯、溴、甲基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或苯基，
V2 代表氢、氟、氯、甲基、甲氧基或三氟甲基，
Z   代表氢、氯、溴或甲基，
A和B代表氢，
D   代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环己基，或者
D和Q1一起代表丁二基，
Q1 代表甲基、乙基或丙基，
Q2 代表甲基；如果D和Q1一起代表丁二基，则Q2也可以代表氢，或者
Q1和Q2与它们所连接的碳原子一起代表任选被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基取代的C5-C6-环烷基，其中任选有一个环单元被氧替代，
G  代表氢(a)或代表下列基团之一
Figure C018083320004C2
Figure C018083320004C3
或
其中
M  代表氧或硫，
R1代表C1-C8-烷基、C2-C4-链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基，或任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的环丙基、环戊基或环己基，或者
代表任选被下列基团取代的苯基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，或者
代表分别任选被氯或甲基取代的噻吩基或吡啶基，
R2代表分别任选被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C4-链烯基或甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、异丙氧基乙基、环戊基或环己基，
或代表分别任选被下列基团取代的苯基或苄基：氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，
R3代表甲基，
R6和R7一起代表C6-亚烷基，其中任选有一个亚甲基被氧替代。
3.制备式(I)化合物的方法，其特征在于
(A)式(I-a)化合物
Figure C018083320005C1
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义，可这样获得：
在稀释剂和碱存在下将式(II)化合物进行分子内环合
Figure C018083320005C2
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义，且R8代表烷基，
(B)其中A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的
式(I-a)-(I-g)化合物
可这样获得：
将式(I-a′)-(I-g′)化合物
其中
A、B、D、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、E、L、M、Q1、Q2如权利要求1或2所定义，W′、X′、Y′和Z′具有与W、X、Y和Z相同的含义，并且其中至少基团W′、X′、Y′中之一代表氯、溴或碘，
且Z′不代表溴或碘，
进行下列反应
α)首先在溶剂、碱和催化剂存在下，与式(III)甲硅烷基乙炔反应
Figure C018083320008C1
其中
R9代表氢，且
R10代表C1-C4-烷基或苯基，
然后除去甲硅烷基，
或者
β)在溶剂存在下，任选在碱存在下，并且在催化剂存在下，与式(IV)乙烯基甲锡烷反应
Figure C018083320008C2
其中
R9代表氢、甲基或乙基，且
R10代表C1-C4-烷基，
或者
γ)如果Y′代表氯、溴或碘，在溶剂、碱和催化剂存在下，与式(V)硼酸反应
其中
Y代表任选取代的苯基或杂芳基，
(C)其中A、B、D、Q1、Q2、R1、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-b)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-a)化合物分别
(α)与式(VI)酰卤反应
    其中
    R1如权利要求1或2所定义，且
    Hal代表卤素，
或者
(β)与式(VII)酸酐反应，
           R1-CO-O-CO-R1        (VII)
    其中
    R1如权利要求1或2所定义，
    任选在稀释剂存在下，以及任选在酸结合剂存在下进行该反
    应；
(D)其中A、B、D、Q1、Q2、R2、M、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义，且L代表氧的上述式(I-c)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-a)化合物分别与式(VIII)氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯反应
                R2-M-CO-Cl            (VIII)
其中
R2和M分别如权利要求1或2所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
(E)其中A、B、D、Q1、Q2、R2、M、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义，且L代表硫的上述式(I-c)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-a)化合物分别与式(IX)氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应
Figure C018083320010C1
其中
M和R2分别如权利要求1或2所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
和
(F)其中A、B、D、Q1、Q2、R3、W、X、Y和Z分别如权利要求1或2所定义的上述式(I-d)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-a)化合物分别与式(X)磺酰氯反应
                R3-SO2-Cl            (X)
其中
R3如权利要求1或2所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
(G)其中A、B、D、L、Q1、Q2、R4、R5、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-e)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-a)化合物分别与式(XI)磷化合物反应
Figure C018083320010C2
其中
L、R4和R5如权利要求1或2所定义，且
Hal代表卤素，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应；
(H)其中A、B、D、E、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-f)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-a)化合物分别与式(XII)或(XIII)金属化合物或胺反应
        Me(OR11)t     (XII)
Figure C018083320011C1
其中
Me代表一价或二价金属，
t代表数字1或2，且
R11、R12、R13彼此独立地代表氢或烷基，
任选在稀释剂存在下进行该反应，
(I)其中A、B、D、L、Q1、Q2、R6、R7、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-g)化合物可这样获得：将其中A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义的上述式(I-a)化合物分别
(α)与式(XIV)异氰酸酯或异硫氰酸酯反应
          R6-N＝C＝L         (XIV)
    其中
    R6和L如权利要求1或2所定义，
    任选在稀释剂存在下，和任选在催化剂存在下进行该反应，
    或者
(β)与式(XV)氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应
其中
L、R6和R7如权利要求1或2所定义，
任选在稀释剂存在下，和任选在酸结合剂存在下进行该反应。
4.式(II)化合物，
Figure C018083320012C2
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8如权利要求1或2所定义，下式所示化合物除外
Figure C018083320012C3
其中
A和B代表甲基，或者
A和B代表-(CH2)5-，且
R8代表烷基；
并除外下述化合物
5. 式(XVIII)化合物，
Figure C018083320013C2
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义，除外下述化合物
6.式(XXII)化合物，
其中
A、B、D、Q1、Q2、W、X、Y和Z如权利要求1或2所定义。
7.杀虫剂和除草剂，其特征在于它们包含至少一种权利要求1或2的式(I)化合物。
8.控制动物害虫和不需要的植物的方法，其特征在于，将权利要求1或2的式(I)化合物作用于害虫和/或它们的栖息地。
9.权利要求1或2的式(I)化合物在控制动物害虫和不需要的植物中的应用。
10.制备杀虫剂和除草剂的方法，其特征在于，将权利要求1或2的式(I)化合物与填料和/或表面活性剂混合。
11.权利要求1或2的式(I)化合物在制备杀虫剂和除草剂中的应用。
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