CN1761651A - 2,4－二卤素－6－(C2－C3－烷基)苯基取代的tetramic acid衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的式(I)的2，4－二卤素－6－(C2－C3－烷基)苯基取代的tetramic acid衍生物，其中A，B，D，G，X，Y和Z为上述定义，并涉及制造上述化合物的多种方法和中间体以及将它们用作杀虫剂和/或除草剂的用途，本发明还涉及一方面包含2，4－二卤素－6－(C2－C3－烷基)苯基取代的tetramic acid衍生物并另一方面包含至少一种提高作物相容性化合物的选择性除草组合物。
Description
技术领域
本发明涉及新的2，4-二卤素-6-(C2-C3-烷基)苯基取代的tetramicacid衍生物，涉及制造上述化合物的多种方法和中间体并涉及将它们用作杀虫剂和/或除草剂的用途。本发明还涉及一方面包含2，4-二卤素-6-(C2-C3-烷基)苯基取代的tetramic acid衍生物和另一方面包含至少一种改进作物相容性的化合物的选择性除草组合物。
背景技术
已知3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮具有药物性质(S.Suzuki etal.Chem.Pharm.Bull.
151120(1967))。此外，R.Schmierer和H.Mildenberger合成出了N-苯基吡咯烷-2，4-二酮(LiebigsAnn.Chem.
1985，1095)。但上述化合物的生物活性还未报道。
EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了类似结构的化合物(3-芳基吡咯烷-2，4-二酮)；然而，迄今还未报道上述化合物的除草、杀虫或杀螨活性。已知未取代的双环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599和EP-A-415 211)和取代的单环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)具有除草、杀虫或杀螨活性。
此外，多环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-442 073)和1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063，EP-A-521 334，EP-A-596298，EP-A-613 884，EP-A-613 885，WO94/01 997，WO93/26954，WO95/20572，EP-A-0 668 267，WO96/25 395，WO96/31023，WO96/35 664，WO97/01 535，WO97/02 243，WO97/36 868，WO97/43275，WO/98/05638，WO98/06721，WO98/25928，WO99/16748，WO99/24437，WO99/43649，WO99/48869，WO99/55673，WO01/09092，WO01/17972，WO01/23354和WO01/74770)也是已知的。
然而，上述化合物的活性和活性谱，特别是在低使用剂量和浓度下并不总是完全令人满意的。而且，上述已知化合物与作物的相容性也不总是足够的。
发明内容
本发明现发现了新的式(I)的化合物
其中
X代表卤素，
Y代表卤素和
Z代表乙基或正丙基，
和，如果
G代表氢(a)，则
A代表氢，代表在每种情况下任选取代的烷基、环烷基或烷氧基烷基，
B代表氢，烷基或烷氧基烷基或
A和B与连接它们的碳原子一起代表任选被烷基或卤代烷基取代的饱和或不饱和C3-C8-环，
D代表氢或代表选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或任选取代的环烷基的任选取代的基团，或
A和D与连接它们的原子一起代表饱和或不饱和且在A，D-部分任选含有至少一个杂原子的未取代或取代的环，
和，如果
G代表如下基团之一
或
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
则
R1代表在每种情况下任选被卤原子取代的烷基，链烯基，烷氧基烷基，烷硫基烷基或多烷氧基烷基或代表在每种情况下任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基或杂环基或代表在每种情况下任选取代的苯基或杂芳基(hetaryl)，
R2代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基，链烯基，烷氧基烷基或多烷氧基烷基或代表在每种情况下任选取代的环烷基，苯基或苄基，
R3，R4和R5彼此独立地代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基、烷硫基，链烯硫基或环烷硫基或代表在每种情况下任选取代的苯基，苄基，苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地代表氢，代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基，环烷基，链烯基，烷氧基，烷氧基烷基，代表在每种情况下任选取代的苯基或苄基或与它们所连接的N-原子一起代表任选含氧或硫的任选取代的环，
A代表氢，代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基，链烯基，烷氧基烷基或烷硫基烷基或代表任选取代的环烷基，
B代表氢，烷基或烷氧基烷基或
A和B与连接它们的碳原子一起代表饱和或不饱和的且任选含有至少一个杂原子的未取代或取代的环，
D代表氢或代表选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基，或任选取代环烷基的任选取代的基团，或
A和D与连接它们的原子一起代表饱和或不饱和的且在A，D-部分任选含有至少一个杂原子的未取代或取代的环。
尤其是，根据取代基的性质，式(I)化合物可以是几何异构体和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物，如果需要可以常规技术和方式分离上述异构体混合物。本发明提供了纯异构体和异构体混合物，其制备和应用以及含有它们的组合物。可是，在下文中为简单起见，式(I)化合物一般既涉及其纯化合物，且如果需要也涉及其不同比例的异构体化合物的混合物。
当基团G取(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的不同含义时，得到下述主要结构(I-a)至(I-g)：
其中
A，B，D，E，L，M，X，Y，Z，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7为上述定义。
而且，已发现新的式(I)化合物是通过下述方法之一制备的：
(A)式(I-a)的化合物
其中
A，B，D，X，Y和Z为上述定义，
是在稀释剂和在碱的存在下使式(II)化合物进行分子内缩合制备的，
其中
A，B，D，X，Y和Z为上述定义，
和
R8代表烷基(优选C1-C6-烷基)。
(B)其中A、B、D、R1、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-b)化合物是使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物，其中A还代表在每种情况下任选被卤素取代的链烯基或烷硫基烷基，且A和B与连接它们的碳原子一起还代表被C1-C6-烷氧基取代或插入至少一个杂原子的C3-8-环烷基(WO96/35664)，与下述化合物反应制备的：
α)式(III)的酰卤，
其中
R1为上述定义，和
Hal代表卤素(特别是氯或溴)，
或
β)式(IV)的羧酸酐，
R1-CO-O-CO-R1 (IV)
其中
R1为上述定义，
任选在稀释剂和任选在酸结合剂的存在下进行。
(C)其中A、B、D、R2、M、X、Y和Z为上述定义且L代表氧的上述式(I-c)化合物是使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物，其中A还代表在每种情况下任选被卤素取代的链烯基或烷硫基烷基，且A和B与连接它们的碳原子一起还代表被C1-C6-烷氧基取代或插入至少一个杂原子的C3-8-环烷基，分别与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应制备的：
R2-M-CO-Cl (V)
其中
R2和M为上述定义，
(D)其中A、B、D、R2、M、X、Y和Z为上述定义且L代表硫的上述式(I-c)化合物是使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物，其中A还代表在每种情况下任选被卤素取代的链烯基或烷硫基烷基，且A和B与连接它们的碳原子一起还代表被C1-C6-烷氧基取代或插入至少一个杂原子的C3-8-环烷基，分别与与下述化合物反应制备的：
α)式(VI)的氯代一硫代甲酸酯或氯代二硫代氯甲酸酯，
其中
M和R2为上述定义，
任选在稀释剂和任选在酸结合剂的存在下进行。
或
β)首先与二硫化碳反应，然后与式(VII)的化合物反应
R2-Hal (VII)
其中
R2为上述定义，和
Hal代表氯，溴或碘，
任选在稀释剂存在下和任选在碱存在下进行。
(E)其中A、B、D、R3、M、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-d)化合物是使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物，其中A还代表在每种情况下任选被卤素取代的链烯基或烷硫基烷基，且A和B与连接它们的碳原子一起还代表被C1-C6-烷氧基取代或插入至少一个杂原子的C3-8-环烷基，分别与式(VIII)的磺酰氯反应制备的：
R3-SO2-Cl (VIII)
其中
R3为上述定义，
任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下进行。
(F)其中A、B、D、L、R4、R5、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-e)化合物是使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物，其中A还代表在每种情况下任选被卤素取代的链烯基或烷硫基烷基，且A和B与连接它们的碳原子一起还代表被C1-C6-烷氧基取代或插入至少一个杂原子的C3-8-环烷基，分别与式(IX)的磷化合物反应制备的：
其中
L，R4和R5为上述定义，和
Hal代表卤素(特别是氯或溴)，
任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下进行。
(G)其中A、B、D、E、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-f)化合物是使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的式(I-a)化合物，其中A还代表在每种情况下任选被卤素取代的链烯基或烷硫基烷基，且A和B与连接它们的碳原子一起还代表被C1-C6-烷氧基取代或插入至少一个杂原子的C3-8-环烷基，分别与式(X)和(XI)的金属化合物或胺反应制备的：
Me(OR10)t (X)
其中
Me代表一价或二价金属(优选碱金属或碱土金属，如锂、钠、钾、镁或钙)，
t代表数值1或2，和
R10，R11和R12彼此独立地代表氢或烷基(优选C1-C8-烷基)，
任选在稀释剂存在下进行。
(H)其中A、B、D、L、R6、R7、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-g)化合物是使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物，其中A还代表在每种情况下任选被卤素取代的链烯基或烷硫基烷基，且A和B与连接它们的碳原子一起还代表被C1-C6-烷氧基取代或插入至少一个杂原子的C3-8-环烷基，分别与下述化合物反应制备的：
α)式(XII)的异氰酸酯或异硫氰酸酯，
R6-N＝C＝L (XII)
其中
R6和L为上述定义，
任选在稀释剂存在下和任选在催化剂存在下进行，或
β)式(XIII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯，
其中
L，R6和R7为上述定义，
任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下进行。
而且，已发现式(I)的新型化合物以及下面单独作为组分b‘附加到列出的式(I-a)化合物是具有非常好作为农药，优选杀虫剂和/或杀螨剂，和/或除草剂的活性。
令人吃惊地发现，当与下述提高作物相容性的化合物(安全剂/解毒剂)组合使用时，某些取代环酮烯醇非常适合于保护作物免受伤害，特别是优选用作选择性防治有用作物中有害植物的广谱复配制剂，所述有用作物例如为谷类作物，以及玉米、大豆和水稻。
本发明也提供了包含有效量的活性化合物组合作为组分的选择性除草组合物，该组合物包括以下成分：
a‘)至少一种式(I)的取代环酮烯醇，其中A、B、D、X、Y、Z和G为上述定义，
或
b‘)至少一种式(I-a)的取代环酮烯醇，其中A和B与连接它们的碳原子一起代表被甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或异丁氧基取代的饱和C6-环烷基或代表其中一个亚甲基被氧代替的饱和C6-环烷基(DE-A-10 146 910)和
(c‘)选自下组化合物的至少一种提高作物相容性的化合物：
4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD-67，MON-4660)，1-二氯乙酰基-六氢-3，3，8a-三甲基吡咯并[1，2-a]嘧啶-6(2H)-酮(dicyclonon，BAS-145138)，4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪(解草酮)，5-氯喹啉-8-氧基乙酸(1-甲基己基)酯(喹氧乙酸，参照在EP-A-86750，EP-A-94349，EP-A-191736，EP-A-492366中的相关化合物)，3-(2-氯苄基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(cumyluron)，α-(氰基甲氧亚氨基)苯基乙腈(抑害腈)，2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)，4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)，1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲基苯基)脲(Daimuron，香草隆)，3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，哌啶-1-硫代羧酸(S-1-甲基1-苯基乙基)酯(哌草丹)，2，2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(解草烯)，2，2-二氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺(抑害胺)，4，6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶)，1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑，也参照在EP-A-174562和EP-A-346620中的相关化合物)，2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸苯基甲基酯(解草胺)，4-氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基甲氧基)-α-三氟苯乙酮肟(肟草胺)，3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑啉(解草呋，MON-13900)，4，5-二氢-5，5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(isoxadifen-ethyl-参照在WO-A-95/07897中的相关化合物)，3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧羰基)乙基酯(lactidichlor)，(4-氯-o-甲苯基氧基)乙酸(2甲4氯)，2-(4-氯-o-甲苯基氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)，1-(2，4-二氯苯基)-4，5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3，5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯-参照在WO-A-91/07874中的相关化合物)，2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环(解草烷)，1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯(MG-838)，1，8-萘二甲酸酐，α-(1，3-二氧戊环-2-基甲氧亚氨基)苯基乙腈(解草腈)，2，2-二氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)，3-二氯乙酰基-2，2-二甲基噁唑啉(R-28725)，3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基噁唑啉(R-29148)，4-(4-氯-o-甲苯基)丁酸，4-(4-氯苯氧基)丁酸，二苯基甲氧基乙酸，二苯基甲氧基乙酸甲酯，二苯基甲氧基乙酸乙酯，1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯，1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯，1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯，1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯，1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(参照在EP-A-269806和EP-A-333131中的相关化合物)，5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯，5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯，5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(参照WO-A-91/08202中的相关化合物)，5-氯喹啉-8-氧基乙酸(1，3-二甲基丁-1-基)酯，5-氯喹啉-8-氧基乙酸4-烯丙基氧基丁酯，5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-烯丙基氧基丙-2-基酯，5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸甲酯，5-氯喹啉-8-氧基乙酸乙酯，5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸烯丙酯，5-氯喹啉-8-氧基乙酸2-氧代丙-1-基酯，5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯、5-氯喹喔啉-8-氧基丙二酸二烯丙酯、5-氯-喹啉-8-氧基-丙二酸二乙酯(参照在EP-A-582198中的相关化合物)，4-羧基苯并二氢吡喃-4-基乙酸(AC-304415，参照EP-A-613618)，4-氯苯氧基乙酸，3，3‘-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮，1-溴-4-氯甲基磺酰基苯，1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3-甲基脲(也称为N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺)，1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3-甲基脲，1-[4-(N-萘基氨基磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，N-(2-甲氧基-5-甲基苯甲酰基)-4-(环丙基氨基羰基)苯磺酰胺，
和/或下面通式(IIa)或通式(IIb)或式(IIc)的由通式所定义的化合物，
其中
n代表0至5之间的数值，
A1代表如下所示的一个二价杂环基团，
n代表0至5之间的数值，
A2代表任选由C1-C4-烷基-和/或选C1-C4-烷氧羰基-取代且具有1或2个碳原子的烷二基，
R14代表羟基，巯基，氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基氨基或二-(C1-C4-烷基)氨基，
R15代表羟基，巯基，氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基氨基或二-(C1-C4-烷基)氨基，
R16代表任选由氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C4-烷基，
R17代表氢，在每种情况下任选由氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，二氧戊环基-C1-C4-烷基，呋喃基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基，噻唑基，哌啶基，或任选由氟-、氯-和/或溴-或C1-C4-烷基-取代的苯基，
R18代表氢，在每种情况下任选由氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，二氧戊环基-C1-C4-烷基，呋喃基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基，噻唑基，哌啶基，或任选由氟-、氯-和/或溴-或C1-C4-烷基-取代的苯基，或与R17一起代表各自任选被C1-C4-烷基、苯基、呋喃基、稠合苯环取代或被两个取代基取代的C3-C6-烷二基或C2-C5-氧杂烷二基，其中所述两个取代基与连接它们的碳原子一起形成5-或6-元碳环，
R19代表氢，氰基，卤素，或代表在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基或苯基，
R20代表氢或在每种情况下任选由羟基-、氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基或三(C1-C4-烷基)甲硅烷基，
R21代表氢，氰基，卤素，或代表在每种情况下任选由氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基或苯基，
X1代表硝基，氰基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
X2代表氢，氰基，硝基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
X3代表氢，氰基，硝基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
和/或下面通式(IId)或通式(IIe)的由通式所定义的化合物
其中
n代表0至5之间的数值，
R22代表氢或C1-C4-烷基，
R23代表氢或C1-C4-烷基，
R24代表氢，在每种情况下任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基或二(C1-C4-烷基)氨基，或在每种情况下任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-环烷硫基或C3-C6-环烷氨基，
R25代表氢，任选被氰基-、羟基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-烷基，在每种情况下任选被氰基-或卤素-取代的C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基，或任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基，
R26代表氢，任选被氰基-、羟基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-烷基，在每种情况下任选被氰基-或卤素-取代的C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基，任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基，或任选被硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的苯基，或与R25一起代表在每种情况下任选被C1-C4-烷基-取代的C2-C6-烷二基或C2-C5-氧杂烷二基，
X4代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，甲酰基，氨磺酰基，羟基，氨基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，和
X5代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，甲酰基，氨磺酰基，羟基，氨基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。
式(I)给出了本发明化合物的一般性定义。下面例示了本文上述和下述式中列出的基团的优选取代基或基团范围：
X
优选代表氯或溴，
Y
优选代表氯或溴，
Z
优选代表乙基或正丙基，
和，如果
G
优选代表氢(a)，
则
A
优选代表氢，或代表任选被卤素一-至三取代的C1-C8-烷基，或代表分别任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基一-至三取代的C3-C8-环烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，
B
优选代表氢，C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基或A和B与连接它们的碳原子一起
优选代表任选被C1-C6-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的饱和C3-C8-环烷基，
D优
选代表氢，代表分别任选被卤素一-至三取代的C1-C8-烷基，C1-C8-链烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基或C1-C6-烷硫基-C2-C4-烷基，代表任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基一-至三取代的C3-C8-环烷基，
或
A和D一起
优选代表C3-C6-烷二基或C3-C6-链烯二基，其中在每种情况下任选一个亚甲基被氧或硫代替，而且在每种情况下其任选被卤素、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基或进一步被形成稠合环的C3-C6-烷二基、C3-C6-链烯二基或C4-C6-烷二烯二基一至二取代，
和，如果
G
优选代表以下一种基团
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧或硫，和
M代表氧或硫，
则
R1 优选代表分别任选被卤素一-至五取代的C1-C20-烷基，C2-C20-链烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，或代表任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基一-至三取代且其中任选一个或两个非直接相邻的亚甲基被氧和/或硫代替的C3-C8-环烷基，
代表任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基一-至三取代的苯基，
代表任选被卤素或C1-C6-烷基一-至二取代且含有一个或两个选自氧、硫和氮的杂原子的5-或6-元杂芳基，
R2 优选代表分别任选被卤素一-至三取代的C1-C20-烷基，C2-C20-链烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，
代表任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基一-至二取代的C3-C8-环烷基，或
代表任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基一-至三取代的苯基或苄基，
R3 优选代表任选被卤素一-至多取代的C1-C8-烷基或代表分别任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基一-至二取代的苯基或苄基，
R4和R5彼此独立地
优选代表分别任选被卤素一-至三取代的C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-烷氨基，二-(C1-C8-烷基)氨基，C1-C8-烷硫基或C2-C8-链烯硫基或代表分别任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基一-至三取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地
优选代表氢、分别任选被卤素一-至三取代的C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基，C1-C8-烷氧基，C3-C8-链烯基或C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，代表分别任选被卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基一-至三取代的苯基或苄基，或一起代表任选被C1-C4-烷基一-至二取代且其中任选一个亚甲基被氧或硫代替的C3-C6-亚烷基，
A
优选代表氢，代表分别任选被卤素一-至三取代的C1-C8-烷基，C2-C8-链烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C6-烷硫基-C1-C4-烷基，代表任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基一-至三取代的C3-C8-环烷基，
B
优选代表氢，C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基或
A，B与连接它们的碳原子一起
优选代表其中任选一个亚甲基被氧或硫代替且其任选被C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C6-烷氧基取代的饱和C3-C8-环烷基，
D
优选代表氢，代表分别任选被卤素一-至三取代的C1-C8-烷基，C1-C8-链烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基或C1-C6-烷硫基-C2-C4-烷基，代表任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基一-至三取代的C3-C8-环烷基，或
A和D一起
优选代表C3-C6-烷二基或C3-C6-链烯二基，其中在每种情况下任选一个亚甲基被氧或硫代替，而且在每种情况下其任选被卤素、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基或进一步被形成稠合环的C3-C6-烷二基、C3-C6-链烯二基或C4-C6-烷二烯二基一-至二取代。
在上述优选基团定义中，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
X
特别优选代表氯或溴，
Y
特别优选代表氯或溴，
Z
特别优选代表乙基或正丙基，
和，如果
G
特别优选代表氢(a)，则
A
特别优选代表氢，代表任选被氟或氯一-至三取代的C1-C4-烷基，或代表分别任选被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一-至二取代的C3-C6-环烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基，
B
特别优选代表氢，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基或
A和B与连接它们的碳原子一起
特别优选代表任选被C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基取代的饱和C3-C7-环烷基，
D
特别优选代表氢，
D还
特别优选代表分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基或C1-C4-烷硫基-C2-C3-烷基，代表任选被氟、氯、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或三氟甲基一-至二取代的C3-C6-环烷基，前提是，那么
A仅代表氢或C1-C3-烷基，
A和D一起
特别优选代表C3-C5-烷二基，其中任选一个亚甲基被氧或硫代替，而且其任选被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一-至二取代，
或者A和D与连接它们的原子一起代表以下AD-1至AD-10中的一个基团
和如果
G
特别优选代表以下一种基团
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧或硫和
M代表氧或硫，
则
R1 特别优选代表分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C10-烷基，C2-C10-链烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基或C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基，或代表任选被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一-至二取代且其中任选一个或两个非直接相邻亚甲基被氧代替的C3-C6-环烷基，
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基或C1-C，-卤代烷氧基一-至二取代的苯基，
代表分别任选被氟、氯、溴或C1-C2-烷基一-至二取代的吡唑基，噻唑基，吡啶基，嘧啶基，呋喃基或噻吩基，
R2 特别优选代表分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C10-烷基，C2-C10-链烯基，C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基或多-C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，
代表任选被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一取代的C3-C7-环烷基，或
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一-至二取代的苯基或苄基，
R3 特别优选代表任选被氟或氯一-至三取代的C1-C4-烷基或代表分别任选被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基一取代的苯基或苄基，
R4和R5彼此独立地
特别优选代表分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷硫基或C3-C4-链烯硫基或代表分别任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、三氟甲氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基或三氟甲基一-至二取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地
特别优选代表氢、分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷氧基，C3-C6-链烯基或C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，代表分别任选被氟、氯、溴、三氟甲基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基一-至二取代的苯基，或一起代表任选被甲基一-至二取代且其中任选一个亚甲基被氧代替的C5-C6-亚烷基，
A
特别优选代表氢，代表分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基或C1-C4-烷硫基-C1-C3-烷基，或代表任选被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一-至二取代的C3-C6-环烷基，
B
特别优选代表氢，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基或
A，B与连接它们的碳原子一起
特别优选代表其中任选一个亚甲基被氧代替且其任选被C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基或C1-C4-烷氧基一取代的饱和C3-C7-环烷基，
D
特别优选代表氢或
D还
特别优选代表分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基或C1-C4-烷硫基-C2-C3-烷基，代表任选被氟、氯、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或三氟甲基一-至二取代的C3-C6-环烷基，前提是，那么
A仅代表氢或C1-C3-烷基，
A和D一起
特别优选代表其中任选一个亚甲基被氧或硫代替且其任选被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一-至二取代的C3-C5-烷二基，
或者A和D与连接它们的原子一起如下AD-1至AD-10中的一个基团
在上述特别优选的基团定义中，卤素代表氟、氯和溴，特别是氟和氯。
X
更特别优选代表氯或溴，
Y
更特别优选代表氯或溴，
Z
更特别优选代表乙基，
Z还
更特别优选代表正丙基，
和，如果
G
更特别优选代表氢(a)，则
A
更特别优选代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，环丙基，环戊基或环己基，
B
更特别优选代表氢，甲基或乙基，或
A和B与连接它们的碳原子一起
更特别优选代表任选被甲基、乙基或三氟甲基取代的饱和C6-环烷基，
D
更特别优选代表氢，
D还
更特别优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，环丙基，环戊基或环己基，前提是，那么
A仅代表氢，甲基或乙基，
A和D一起
更特别优选代表其中在每种情况下任选一个亚甲基被氧或硫代替且其任选被甲基一-至二取代的C3-C4-烷二基，或
A和D与连接它们的原子一起代表如下基团：
和如果
G
更特别优选代表如下的一个基团
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧和
M代表氧或硫，
则
R1 更特别优选代表分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，C1-C2-烷硫基-C1-C2-烷基，或代表分别任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基一取代的环丙基，环戊基或环己基，
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一取代的苯基，
代表分别任选被氯、溴或甲基一取代的呋喃基、噻吩基或吡啶基，
R2 更特别优选代表C1-C8-烷基，C2-C6-链烯基或C1-C3-烷氧基-C2-C3-烷基，环戊基或环己基，
或代表分别任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一取代的苯基或苄基，
R6 更特别优选代表氢，代表C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基或烯丙基，代表任选被氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基一取代的苯基，
R7 更特别优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基或烯丙基，
R6和R7一起
更特别优选代表其中任选一个亚甲基被氧代替的C5-C6-亚烷基，
A
更特别优选代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，环丙基，环戊基或环己基，
B
更特别优选代表氢，甲基或乙基，或
A和B与连接它们的碳原子一起
更特别优选代表其中任选一个亚甲基被氧代替且其任选被甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或异丁氧基一取代的饱和C6-环烷基，或
D
更特别优选代表氢或
D
更特别优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，环丙基，环戊基或环己基，前提是，那么
A仅代表氢，甲基或乙基，
A和D一起
更特别优选代表其中在每种情况下任选一个亚甲基被氧或硫代替且其任选被甲基一-至二取代的C3-C4-烷二基，或
A和D与连接它们的原子一起代表如下基团：
X具体优选代表氯或溴，
Y具体优选代表氯或溴，
Z具体优选代表乙基，
Z还具体优选代表正丙基，
和，如果
G具体优选代表氢(a)，
则
A具体优选代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基或环丙基，
B具体优选代表氢，甲基或乙基，或
A和B与连接它们的碳原子一起具体优选代表任选被甲基一取代的饱和C6-环烷基，
D具体优选代表氢，
D还具体优选代表甲基，乙基，异丙基，环丙基或环己基，
前提是，那么
A仅代表氢，甲基或乙基，或
A和D一起具体优选代表其中任选一个亚甲基被硫代替的C3-C4-烷二基，或
A和D与连接它们的原子一起代表如下基团：
和如果
G具体优选代表以下基团中的一个
或
则
R1代表C1-C6-烷基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，
R2代表C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基或苄基，
A代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基或环丙基，
B代表氢，甲基或乙基，或
A和B与连接它们的碳原子一起具体优选代表其中任选一个亚甲基被氧代替且其任选被甲基或甲氧基一取代的饱和C6-环烷基，
D具体优选代表氢，
D还具体优选代表甲基，乙基，异丙基，环丙基或环己基，前提是A仅代表氢，甲基或乙基，
A和D一起具体优选代表C3-C4-烷二基，或A和D与连接它们的原子一起代表如下基团：
上述总的或优选的基团定义或例示可以根据需要彼此任意组合，即包括分别的范围和优选范围之间的组合。上述定义既适合于终产物，且相应的，也适合于前体和中间体。
本发明
优选的式(I)化合物包括上述例示的作为优选定义的组合(优选的)。
本发明
特别优选的式(I)化合物包括上述例示的特别优选定义的组合。
本发明
更特别优选的式(I)化合物包括上述例示的更特别优选定义的组合。
本发明
具体优选的式(I)化合物包括上述例示的具体优选定义的组合。
饱和或不饱和烃基，如烷基、烷二基或链烯基各自可以是直链或支链的，在可能的情况下包括与杂原子的组合，例如在烷氧基中。
任选的取代基可以是一-或多取代的，其中在多取代基的情况下，取代基可以相同或不同。
除在制备实施例中提到的化合物外，还具体提到了下列式(I-a)的化合物：
表1
表1(续)
表1(续)
表2：A，B和D如表1所示
X＝Cl；Y＝Br；Z＝C2H5
表3：A，B和D如表1所示
X＝Br；Y＝Cl；Z＝C2H5
表4：A，B和D如表1所示
X＝Br；Y＝Br；Z＝C2H5
表5：A，B和D如表1所示
X＝Br；Y＝Br；Z＝n-C3H7
与式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)和(IIe)的改进作物相容性的化合物(“除草剂-安全剂”)有关的上述基团的优选定义如下所定义。
n优选代表数值0，1，2，3或4。
A1优选代表如下所示的一个二价杂环基团
A2优选代表在每种情况下任选被甲基-、乙基-、甲氧羰基-或乙氧羰基-取代的亚甲基或亚乙基。
R14优选代表羟基，巯基，氨基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲氨基，乙氨基，正-或异-丙氨基，正-、异-、仲-或叔-丁氨基，二甲基氨基或二乙基氨基。
R15优选代表羟基，巯基，氨基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲氨基，乙氨基，正-或异-丙氨基，正-、异-、仲-或叔-丁氨基，二甲基氨基或二乙基氨基。
R16优选代表在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，
R17优选代表氢，在每种情况下任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，甲氧甲基，乙氧甲基，甲氧乙基，乙氧乙基，二氧戊环基甲基，呋喃基，呋喃基甲基，噻吩基，噻唑基，哌啶基，或任选被氟-、氯-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基取代的苯基。
R18优选代表氢，在每种情况下任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，甲氧甲基，乙氧甲基，甲氧乙基，乙氧乙基，二氧戊环基甲基，呋喃基，呋喃基甲基，噻吩基，噻唑基，哌啶基，或任选被氟-、氯-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基取代的苯基，或与R17一起代表任选被甲基，乙基，呋喃基，苯基，稠合苯环取代或被两个取代基取代的基团-CH2-O-CH2-CH2-和-CH2-CH2-O-CH2-CH2-中的一个，所述两个取代基与连接它们的碳原子一起形成5-或6-元碳环，
R19优选代表氢，氰基，氟，氯，溴，或代表在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基或苯基，
R20优选代表氢，在每种情况下任选被羟基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，
R21优选代表氢，氰基，氟，氯，溴，或代表在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基或苯基，
X1优选代表硝基，氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，氟二氯甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基或三氟甲氧基，
X2优选代表氢，硝基，氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，氟二氯甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基或三氟甲氧基，
X3优选代表氢，硝基，氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，氟二氯甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基或三氟甲氧基，
R22优选代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，
R23优选代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，
R24优选代表氢，在每种情况下任选被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲氨基，乙氨基，正-或异-丙氨基，正-、异-、仲-或叔-丁氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，或在每种情况下任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环丙硫基，环丁硫基，环戊硫基，环己硫基，环丙氨基，环丁氨基，环戊氨基或环己氨基，
R25优选代表氢，在每种情况下任选被氰基-、羟基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-或仲-丁基，在每种情况下任选被氰基-、氟-、氯-或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或在每种情况下任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，
R26优选代表氢，在每种情况下任选被氰基-、羟基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-或仲-丁基，在每种情况下任选被氰基-、氟-、氯-或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或在每种情况下任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或任选被硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，或与R25一起代表在每种情况下任选被甲基-或乙基-取代的丁烷-1，4-二基(三亚甲基)，戊烷-1，5-二基，1-氧杂丁烷-1，4-二基或3-氧杂戊烷-1，5-二基，
X4优选代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，甲酰基，氨基磺酰基，羟基，氨基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基或三氟甲氧基，
X5优选代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，甲酰基，氨基磺酰基，羟基，氨基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基或三氟甲氧基。
作为本发明除草剂安全剂的更特别优选的式(IIa)化合物的例子列在下表2中。
表2：式(IIa)化合物的实例
作为本发明除草剂安全剂的更特别优选的式(IIb)化合物的实例列在下表3中：
表3：式(IIb)化合物的实例
作为本发明作除草剂安全剂的更特别优选的式(IIc)化合物的实例列在下表4中。
表4：式(IIc)化合物的实例
作为本发明除草剂安全剂的更特别优选的式(IId)化合物的实例列在下表5中。
表5：对于式(IId)化合物的实例
作为本发明除草剂安全剂的更特别优选的式(IIe)化合物的实例列在下表6中。
表6：式(IIe)化合物的实例
最优选的改进作物相容性的化合物[成分(c’)]是喹氧乙酸，解草唑，双苯噁唑酸，吡咯二酸二乙酯，解草呋，解草啶，苄草隆、香草隆、哌草丹和化合物IIe-5及IIe-11，尤其是喹氧乙酸和吡咯二酸二乙酯。
根据本发明用作安全剂的通式(IIa)的化合物是已知的和/或通过本身已知的方法可以制备的(参见WO-A-91/07874，WO-A-95/07897)。
根据本发明用作安全剂的通式(IIb)的化合物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备的(参见EP-A-191 736)。
根据本发明用作安全剂的通式(IIc)的化合物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备的(参见DE-A-2 218 097，DE-A-2 350547)。
根据本发明用作安全剂的通式(IId)的化合物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备的(参见DE-A-19 621 522/US-A-6 235680)。
根据本发明用作安全剂的通式(IIe)的化合物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备的(参见WO-A-99/66 795/US-A-6 251827)。
根据本发明包括每种情况下式(I)的一种活性化合物和在每种情况下一种上述定义的安全剂的选择性除草组合物的实例列在表7中。
表7：本发明组合物的实例
| 式(I)的活性化合物 | 安全剂 |
| I-a | 喹氧乙酸 |
| I-a | 解草唑 |
| I-a | 双苯噁唑酸 |
| I-a | 吡咯二酸二乙酯 |
| I-a | 解草呋 |
| I-a | 解草啶 |
| I-a | 苄草隆 |
| I-a | 香草隆 |
| I-a | 哌草丹 |
| I-a | IIe-11 |
| I-a | IIe-5 |
| I-b | 喹氧乙酸 |
| I-b | 解草唑 |
| I-b | 双苯噁唑酸 |
| I-b | 吡咯二酸二乙酯 |
| I-b | 解草呋 |
| I-b | 解草啶 |
| I-b | 苄草隆 |
| I-b | 香草隆 |
| I-b | 哌草丹 |
| I-b | IIe-5 |
| I-b | IIe-11 |
| I-c | 喹氧乙酸 |
| I-c | 解草唑 |
| I-c | 双苯噁唑酸 |
| I-c | 吡咯二酸二乙酯 |
| I-c | 解草呋 |
| I-c | 解草啶 |
| I-c | 苄草隆 |
| I-c | 香草隆 |
| I-c | 哌草丹 |
| I-c | IIe-11 |
| I-c | IIe-5 |
| I-d | 喹氧乙酸 |
| I-d | 解草唑 |
| I-d | 双苯噁唑酸 |
| I-d | 吡咯二酸二乙酯 |
| I-d | 解草呋 |
| I-d | 解草啶 |
| I-d | 苄草隆 |
| I-d | 香草隆 |
| I-d | 哌草丹 |
| I-d | IIe-11 |
| I-d | IIe-5 |
| I-e | 喹氧乙酸 |
| I-e | 解草唑 |
| I-e | 双苯噁唑酸 |
| I-e | 吡咯二酸二乙酯 |
| I-e | 解草呋 |
| I-e | 解草啶 |
| I-e | 苄草隆 |
| I-e | 香草隆 |
| I-e | 哌草丹 |
| I-e | IIe-5 |
| I-e | IIe-11 |
| I-f | 喹氧乙酸 |
| I-f | 解草唑 |
| I-f | 双苯噁唑酸 |
| I-f | 吡咯二酸二乙酯 |
| I-f | 解草呋 |
| I-f | 解草啶 |
| I-f | 苄草隆 |
| I-f | 香草隆 |
| I-f | 哌草丹 |
| I-f | IIe-5 |
| I-f | IIe-11 |
| I-g | 喹氧乙酸 |
| I-g | 解草唑 |
| I-g | 双苯噁唑酸 |
| I-g | 吡咯二酸二乙酯 |
| I-g | 解草呋 |
| I-g | 解草啶 |
| I-g | 苄草隆 |
| I-g | 香草隆 |
| I-g | 哌草丹 |
| I-g | IIe-5 |
| I-g | IIe-11 |
令人吃惊的发现，通式(I)(组分(a’))及(I-a)(组分(b’))的取代酮烯醇和选自上述组分(c‘)的安全剂(解毒药)的上述定义的活性化合物组合不仅具有很好的有用作物相容性，而且具有特别高的除草活性并能用于选择性防治多种作物，特别是谷类(尤其是小麦)及大豆、马铃薯、玉米和水稻中的杂草。
令人吃惊的是，在大量能够对抗除草剂对作物有害影响的已知安全剂或解毒剂中，尤其是上述组分(c‘)的化合物适用于几乎完全抵补取代的环烯酮醇对作物的有害影响，同时对除草剂除杂草活性没有任何显著程度的负面影响。
本文的重点在于由组分(c‘)制成的特别优选和最优选的组合成分对经济作物如作为作物的小麦、大麦和黑麦以及玉米和水稻的特别有利的影响。
例如，根据方法(A)使用N-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基乙酰基]-1-氨基-4-乙基环己烷羧酸乙酯作原料，根据本发明方法的过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(Bα)使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯作原料，根据本发明方法的过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(B)(变体β)使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-5，5-五亚甲基吡咯烷-2，4-二酮和乙酸酐作原料，根据本发明方法的过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(C)使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-1，5-四亚甲基吡咯烷-2，4-二酮和氯甲酸乙氧基乙酯作原料，根据本发明方法的过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(D)，变体α使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和氯一硫代甲酸甲酯作原料，反应过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(D)，变体β使用3-[(2-氯-4-溴-6-乙基)苯基]-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮，二硫化碳和碘甲烷作原料，反应过程可用以下反应式来表示：
例如，根据方法(E)使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-1，5-三亚甲基吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯作原料，反应过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(F)使用2-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-5-异丙基-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮和甲烷硫代膦酰氯(2，2，2-三氟乙基)酯作原料，反应过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(G)使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-5-环丙基-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮和氢氧化钠作组分，根据本发明方法的过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(H)，变体α使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-4-羟基-5，5-四亚甲基吡咯烷-2，4-二酮和异氰酸乙酯作原料，反应过程可用以下反应路线来表示：
例如，根据方法(H)，变体β使用3-[(2，4-二氯-6-乙基)苯基]-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯作原料，反应过程可用以下反应路线来表示：
本发明方法(A)作原料所需用的式(II)化合物部分是新的，
其中
A，B，D，X，Y，Z和R8为上述定义。
式(II)的酰基氨基酸酯是如下制备的，例如
将式(XIV)的氨基酸衍生物用式(XV)的取代的苯基乙酰卤酰化
其中
A，B，R8和D为上述定义，
其中
X，Y和Z为上述定义和
Hal代表氯或溴，
(《化学综述》[Chem.Reviews|
52，237-416(1953)；Bhattacharya，《印度化学杂志》[Indian J.Chem.]
6，341-5，1968，本文开头引用的专利文献如WO 96/35 664)，
或使式(XVI)的酰基氨基酸酯化，
其中
A，B，D，X，Y和Z为上述定义，
(《化学工业》[Chem.Ind.](伦敦)1568(1968))。
部分式(XVI)的化合物也是新的，
其中
A，B，D，X，Y和Z为上述定义。
式(XVI)的化合物是如下制备的：
将式(XVII)的氨基酸用式(XV)的取代的苯基乙酰卤酰化，
其中
A，B和D为上述定义，
其中
X，Y和Z为上述定义和
Hal代表氯或溴，
采用Schotten-Baumann反应进行酰化(Organikum，VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften，柏林1977，第505页)。
部分式(XV)的化合物是新的且可以通过原则上已知的方法制备(WO 96/35 664)。
式(XV)的化合物是如下制备的，例如
使式(XVIII)的取代的苯基乙酸与卤化试剂(例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、草酰氯、光气、三氯化磷、三溴化磷或五氯化磷)任选在稀释剂存在下(例如任选氯代脂族或芳香烃，如甲苯或二氯甲烷)和-20℃至150℃，优选-10℃至100℃的温度下反应，
其中
X，Y和Z为上述定义。
部分式(XVIII)的化合物是新的。
式(XVIII)的化合物是如下制备的，例如
使式(XIX)的取代的苯基乙酸酯在酸(例如无机酸，如盐酸)或碱(例如碱金属氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾)的存在下，以及任选在稀释剂(例如醇的水溶液，如甲醇或乙醇)存在下和0℃至150℃，优选20℃至100℃的温度下水解，
其中
X，Y，Z和R8为上述定义。
部分式(XIX)的化合物也是新的且可以通过原则上已知的方法制备(WO 96/35 664)。
式(XIX)的化合物是如下制备的，例如
首先使式(XX)的取代的1，1，1-三氯-2-苯基乙烷与醇盐(例如碱金属醇盐，如甲醇钠或乙醇钠)在稀释剂(例如醇盐衍生的醇)的存在下以及0℃至150℃，优选20℃至120℃的温度下反应，然后与酸(优选无机酸，例如硫酸)在-20℃至150℃，优选0℃至100℃的温度下反应，
其中
X，Y和Z为上述定义。
部分式(XX)的化合物是新的且可以通过原则上已知的方法制备(WO 96/35 664)。
式(XX)的化合物是如下制备的，例如
使式(XXI)的苯胺与1，1-二氯乙烯(CH2＝CCl2)在式(XXII)的亚硝酸烷基酯存在下和氯化铜(II)的存在下，以及任选在稀释剂(例如脂族腈，如乙腈)存在下和-20℃至80℃，优选0℃至60℃的温度下反应，
其中
X，Y和Z为上述定义，
R13-ONO (XXII)
其中
R13代表烷基，优选C1-C6-烷基。
部分式(XXI)的化合物是新的且可以通过原则上一般已知的方法制备。式(XXII)的化合物是有机化学中的已知化合物。氯化铜(II)和1，1-二氯乙烯是很早就已知的且是商业可得的。
部分式(XIV)和(XVII)的化合物是已知的，和/或它们可通过已知方法制备(参见，例如Compagnon，Miocque Ann.Chim.(巴黎)[14]5，pp.11-22，23-27(1970))。
其中A和B形成环的式(XVII)取代环氨基羧酸一般是通过Bucherer-Bergs合成或通过Strecker合成得到的，上述化合物在每种情况下得到的是其不同的异构体形式。因此，Bucherer-Bergs合成条件主要得到其中基团R和羧基在平伏位置的异构体(为简单起见，下文称之为β)，而Strecker合成条件主要得到其中氨基和基团R处于平伏位置的异构体(为简单起见，下文称之为α)。
Bucherer-Bergs-合成 Strecker-合成
(β-异构体) (α-异构体)
此外，用于上述方法(A)的式(II)的原料
其中
A，B，D，X，Y，Z和R8为上述定义，
可以如下制备；
使式(XXIII)的氨基腈
其中
A，B，和D为上述定义，
与式(XV)的取代的苯基乙酰卤反应得到式(XXIV)的化合物，
其中
X，Y，Z和Hal为上述定义，
其中
A，B，D，X，Y和Z为上述定义，
并随后将之进行酸性醇解。
式(XXIII)的化合物已知于本文开头所引用的专利申请中。
式(XXIV)的化合物是新的。
式(III)的酰卤、式(IV)的羧酸酐、式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(VI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯、式(VII)的烷基卤、式(VIII)的磺酰氯、式(IX)的磷化物、和式(X)及(XI)的金属氢氧化物、金属醇盐或胺、式(XII)的异氰酸酯和式(XIII)的氨基甲酰氯是实施本发明方法(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)和(H)另外需要的原料，它们通常是有机或无机化学中的已知化合物。
式(XIV)和(XVII)的化合物还已知于本文开头所引用的专利申请中，和/或它们可通过其中所述的方法制备。
方法(A)的特征在于，其中A、B、D、X、Y、Z和R8为上述定义的式(II)化合物是在稀释剂和碱的存在下进行分子内缩合。
用于本发明方法(A)的稀释剂可以是对反应物为惰性的所有有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯，醚，例如二丁基醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲醚，以及极性溶剂，例如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，还有醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
用于实施本发明方法(A)的合适的碱(脱质子试剂)可以是所有的常规质子受体。优选使用碱金属和碱土金属氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，它们也可在相转移催化剂如氯化三乙基苄基铵、溴化四丁基铵、Adogen 464(＝氯化甲基三烷基(C8-C10)铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)的存在下使用。还可以使用碱金属如钠或钾。可以采用的其它物质是碱金属和碱土金属氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠、和氢化钙，也可以是碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
进行本发明方法(A)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，反应在0℃至250℃的温度下进行，优选50℃至150℃。
本发明方法(A)通常在大气压下进行。
当进行本发明方法(A)时，式(II)的反应组分和脱质子碱通常以等摩尔量至约两倍等摩尔量使用。但是，也可以使用较大过量(至多3摩尔)的一种组分或另一组分。
方法(Bα)的特征在于，在任选在稀释剂和任选在酸结合剂存在下使式(I-a)的化合物在每种情况下与式(III)的羧酰基卤反应。
用于本发明方法(Bα)的合适稀释剂是对酰基卤惰性的所有溶剂。优选使用烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘，以及卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯或邻-二氯苯，酮，例如丙酮和甲基异丙基酮，还有醚，例如乙醚，四氢呋喃和二噁烷，此外还有羧酸酯，例如乙酸乙酯，以及强极性溶剂，例如二甲亚砜和环丁砜。如果酰基卤的水解稳定性允许，反应也可在水的存在下进行。
在根据本发明方法(Bα)的反应中适合的酸结合剂是所有的常规酸性接受体。优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙，以及碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，也可以是碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
进行本发明方法(Bα)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，反应在-20℃至+150℃的温度下进行，优选0℃至100℃。
当进行本发明方法(Bα)时，式(I-a)的起始物质和式(III)的羧酰基卤通常在各种情况下以约等当量使用。但是，也可以使用较大过量(至多5摩尔)的羧酰基卤。后处理是按常规方法进行的。
方法(Bβ)的特征在于，任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下使式(I-a)的化合物在每种情况下与式(IV)的羧酸酐反应。
用于本发明方法(Bβ)的合适稀释剂优选是在使用酰基卤时也优选使用的那些稀释剂。此外，过量羧酸酐也可同时用作稀释剂。
在方法(Bβ)中任选加入的酸结合剂优选是在使用酰基卤时也优选使用的那些酸结合剂。
本发明方法(Bβ)的反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，反应在-20℃至+150℃的温度下进行，优选0℃至100℃。
当进行本发明方法(Bβ)时，式(I-a)的起始物质和式(IV)的羧酸酐通常在各种情况下以约等当量使用。但是，也可以使用较大过量(至多5摩尔)的羧酸酐。后处理是按常规方法进行的。
通常，通过蒸馏或通过有机溶剂或水洗涤来去除稀释剂和过量存在的酸酐以及形成的羧酸。
方法(C)的特征在于，任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下使式(I-a)的化合物在每种情况下与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应。
适用于本发明方法(C)的合适酸结合剂是所有的常规酸性接受体。优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBA、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙，以及碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，也可以是碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
适用于本发明方法(C)的合适稀释剂是对氯甲酸酯或氯甲酸硫酯惰性的所有溶剂。优选使用烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘，以及卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯或邻-二氯苯，还有酮，例如丙酮和甲基异丙基酮，还有醚，例如乙醚，四氢呋喃和二噁烷，此外还有羧酸酯，例如乙酸乙酯，以及强极性溶剂，例如二甲亚砜和环丁砜。
进行本发明方法(C)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，反应在-20℃至+100℃的温度下进行，优选0℃至50℃。
本发明方法(C)通常在大气压下进行。
当进行本发明方法(C)时，式(I-a)的起始物质和相应的式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯通常在各种情况下以等当量使用。但是，也可以使用较大过量(至多2摩尔)的一种组分或另一组分。后处理是按常规方法进行的。通常，首先，去除沉淀出的盐，然后通过减压除去稀释剂来浓缩剩余反应混合物。
本发明方法(D)的特征在于，在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下使式(I-a)的化合物在每种情况下与(Dα)式(VI)的化合物反应或(Dβ)任选在稀释剂存在下和任选在碱存在下首先与二硫化碳反应，然后与式(VII)的烷基卤反应。
在制备方法(Dα)中，在0至120℃下，优选20至60℃下是每摩尔式(I-a)的起始物质与约1mol式(VI)的氯代一硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应。
任选加入的稀释剂为所有的惰性极性有机溶剂，例如醚、酯、酰胺、砜、亚砜、以及卤代烷烃。
优选使用二甲亚砜，乙酸乙酯，四氢呋喃，二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果通过加入强脱质子试剂如氢化钠或叔丁醇钾来制备式(I-a)的烯醇盐，则可省去进一步加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则酸结合剂为常规的无机或有机碱，例如氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶和三乙胺。
上述反应可在大气压下或高压下进行，并优选在大气压下进行。后处理是按常规方法进行的。
在制备方法(Dβ)中，在每种情况下每摩尔式(I-a)的起始物质加入等摩尔量或过量的二硫化碳。该方法优选在0至50℃，特别是20至30℃的温度下进行。
通常，可以便利地通过加入碱(例如叔丁醇钾或氢化钠)由式(I-a)的化合物制备相应的盐。在每种情况下，使化合物(I-a)与二硫化碳反应至中间体形成完毕，例如在室温下搅拌几个小时。
用于方法(Dβ)的合适碱是所有的常规质子受体。优选使用碱金属氢化物，碱金属醇盐，碱金属或碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐或含氮碱。可以提到的实例是氢化钠，甲醇钠，氢氧化钠，氢氧化钙，碳酸钾，碳酸氢钠，三乙胺，二苄基胺，二异丙基乙基胺，吡啶，喹啉，二氮杂二环辛烷(DABCO)，二氮杂二环壬烯(DBN)和二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
合适的稀释剂是用于该方法的所有常规溶剂。
优选使用芳族烃，例如苯或甲苯，醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇或乙二醇，腈，例如乙腈，醚，例如四氢呋喃或二噁烷，酰胺，例如二甲基甲酰胺，或其它的极性溶剂，例如二甲亚砜或环丁砜。
与式(VII)烷基卤的进一步反应优选在0至70℃，特别是20至50℃下进行。此处使用至少等摩尔量的烷基卤。
该方法是在大气压下或高压下进行的，优选在大气压下进行。
后处理是按常规方法进行的。
本发明方法(E)的特征在于，任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下使式(I-a)的化合物在每种情况下与式(VIII)的磺酰氯反应。
在制备方法(E)中，在-20至150℃下，优选20至70℃下使每摩尔式(I-a)的起始物质与约1mol式(VIII)的磺酰氯反应。
方法(E)优选在稀释剂的存在下进行。
合适的稀释剂为所有惰性的极性有机溶剂，例如醚、酯、酰胺、腈、砜、亚砜、或卤代烃如二氯甲烷。
优选使用二甲亚砜，四氢呋喃，乙酸乙酯，二甲基甲酰胺，二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果通过加入强脱质子试剂(如氢化钠或叔丁醇钾)来制备式(I-a)的烯醇盐，则可省去进一步加入缚酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则酸结合剂为常规的无机或有机碱，例如氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶和三乙胺。
该反应可在大气压下或高压下进行，优选在大气压下进行。后处理是按常规方法进行的。
本发明方法(F)的特征在于，任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下使式(I-a)的化合物在每种情况下与式(IX)的磷化合物反应。
在制备方法(F)中，为得到式(I-e)的化合物，在-40至150℃下，优选-10至110℃下使每摩尔式(I-a)的化合物与1至2mol，优选1至1.3mol式(IX)的磷化合物反应。
方法(F)优选在稀释剂的存在下进行。
合适的稀释剂为所有惰性的极性有机溶剂，例如醚、酯、酰胺、腈、硫醚、砜、亚砜等。
优选使用乙腈，乙酸乙酯，二甲亚砜，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二氯甲烷。
任选加入的酸结合剂为常规无机或有机碱，例如氢氧化物，碳酸盐或胺。可以提及的实例为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶和三乙胺。
该反应可在大气压下或高压下进行，优选在大气压下进行。后处理是按有机化学的常规方法进行的。所得终产物优选通过结晶、色谱提纯或通过所谓的“早期蒸馏”即减压除去挥发性组分来纯化。
方法(G)的特征在于，任选在稀释剂存在下使式(I-a)的化合物在每种情况下与式(X)的金属氢氧化物或金属醇盐或式(XI)的胺反应。
用于本发明方法(G)的合适稀释剂优选为醚，例如四氢呋喃、二噁烷、乙醚或醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇。以及水。本发明方法(G)通常在大气压下进行。反应温度通常为在-20℃至100℃，优选0℃至50℃。
本发明方法(H)的特征在于，任选在稀释剂存在下和任选在催化剂存在下使式(I-a)的化合物在每种情况下与(Hα)式(XII)的化合物反应或(Hβ)任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下与式(XIII)的化合物反应。
在制备方法(Hα)，在0至100℃下，优选20至50℃下使每摩尔式(I-a)的起始物质与约1mol式(XII)的异氰酸酯反应。
方法(Hα)优选在稀释剂的存在下进行。
合适的稀释剂为所有惰性的有机溶剂，例如醚、酯、酰胺、腈、砜或亚砜。
任选可加入催化剂以加快反应。非常有利地用作催化剂的是有机锡化合物，例如二月桂酸二丁基锡。
该方法优选在大气压下进行。
在制备方法(Hβ)中，在0至150℃下，优选20至70℃下使每摩尔式(I-a)的起始物质与约1mol式(XIII)的氨基甲酰基氯反应。
任选加入的稀释剂为所有惰性的极性有机溶剂，例如醚、酯、酰胺、砜、亚砜或卤代烃。
优选使用二甲亚砜，乙酸乙酯，四氢呋喃，二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果通过加入强脱质子试剂(如氢化钠或叔丁醇钾)来制备式(I-a)的烯醇盐，则可省去进一步加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则酸结合剂为常规的无机或有机碱，例如氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，三乙胺或吡啶。
该反应可在大气压下或高压下进行，优选在大气压下进行。后处理是按常规方法进行的。
由于该活性化合物具有好的植物耐受性和有利的对温血动物的低毒性；因此可使用它们防治在农业、森林业、储藏产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的有害动物，特别是昆虫、螨类和线虫类。它们可优选用作作物保护剂。它们对正常敏感和抗性品系以及对全部或部分发育阶段都有活性。上述有害动物包括：
来自等足目，例如潮虫(Oniscus asellus)，鼠妇(Armadillidiumvulgare)，和斑鼠妇(Porcellio scaber)。
来自倍足纲，例如Blaniulus guttulatus。
来自唇足纲，例如地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spp.)。
来自综合纲，例如洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。
来自缨尾目，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
来自弹尾目，例如棘跳虫(Onychiurus armatus)。
来自直翅目，例如灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)，热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)，长额负蝗属(Melanoplus spp.)，和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
来自蜚蠊目，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)。
来自革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
来自等翅目，例如犀白蚁属。
来自虱目，例如体虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属，长额虱属，羽虱属和畜虱属。
来自缨翅目，例如温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)、棉蓟马(Thrips tabaci)，Thrips palmi和Frankliniella accidentalis。
来自异翅亚目，例如扁盾蝽属，中棉红蝽(Dysdercusintermedius)，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，温带臭椿(Cimexlectularius)，红腹猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属。
来自同翅亚目，例如甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphisgossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzusribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，苹果蚜(Aphis pomi)，苹果棉蚜(Eriosomalanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxeravastatrix)，瘿绵蚜属，麦长管蚜(Macrosiphum avenae)，瘤额蚜属，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，叶蝉属，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，夹竹桃圆蚧(Aspidiotus hederae)，粉蚧属和木虱属。
来自鳞翅目，例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，冬尺蛾(Cheimatobia brumata)，Lithocolletisblancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutellaxylostella)，天幕毛虫(Malacosoma neustria)，黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)，毒蛾属，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)，地老虎属，切根虫属，褐夜蛾属，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，小眼夜蛾(Panolis flammea)，夜蛾属，粉纹夜蛾(Tricho plusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属，螟属，Pyrausta nubilalis，地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)，黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)，Capua reticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)，栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)，卷螟属，水稻负泥虫(Oulema oryzae)。
来自鞘翅目，例如家具窃蠹(Anobium punctatum)，谷蠹(Rhizopertha dominica)，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelidesobtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，赤杨紫跳甲(Agelastica alni)，马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)，叶甲属，油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，隐翅甲属，锯胸谷盗(Oryzaephilussurinamensis)，象甲属，米象属，葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchussulcatus)，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)，苜蓿叶象甲(Hypera postica)，皮蠹属，斑皮蠹属，圆皮蠹属，毛蠹属，粉蠹属，油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)，蛛甲属，金黄蛛甲(Niptus hololeucus)，麦蛛甲(Gibbiumpsylloides)，拟谷盗属，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属，金针虫属，鳃角金龟(Melolontha melolontha)，六月金龟子(Amphimallonsolstitialis)，褐新西兰肋翅角金龟(Costelytra zealandica)和稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)。
来自膜翅目，例如锯角叶蜂属，叶蜂属，田蚁属，小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂属。
来自双翅目，例如伊蚊属，斑按蚊属，库蚊属，黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇属，厩蝇属，红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)，丝光绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，螫蝇属，鼻蝇属，皮蝇属，牛虻属，Tannia属，Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇属，甜菜潜叶花蝇(Pegomyiahyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)，种蝇属，和潜蝇属。
来自蚤目，例如东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤鼠。
来自蛛形纲，例如蝎(Scorpio maurus)，黑寡妇球腹蛛(Latrodectusmactans)，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蜱属，钝喙蜱属，鸡皮刺螨(Dermanyssys gallinae)，茶鹿瘿螨(Eriophyes ribis)，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属，头蜱属，花蜱属，玻眼蜱属，硬蜱属，瘙螨属，恙螨属，疥螨属，线螨属，苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛属、红叶螨属，尖叶蜂属，短须螨属。
寄生植物线虫包括例如短体线虫属，相似穿孔线虫(Radopholussimilis)，起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)，异皮线虫属，球异皮线虫属，根结线虫属，滑刃线虫属，长针线虫属，剑线虫属，毛刺线虫属和缅春蜓属。
本发明化合物或活性化合物组合可以任选在一定浓度或施用剂量下使用，也用作除草剂。它们还可任选用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在本文中对植物可理解为所有植物和植物群落，如有用和有害的野生植物或作物(包括天然生长的作物)。作物可以是这样的植物，该植物可以通过常规的植物种植和最佳的方法、或通过生物技术和重组方法或通过上述方法的组合方法获得，包括转基因植物并包括可受植物种植者权益保护或不可保护的植物品种。植物部分可被理解为植物全部的地上和地下部分和器官，如茎枝、叶、花和根，可被述及的实例是：叶、针叶、茎、茎干、花、子实体、果实、种子，根、块茎和根茎。植物部分还包括收获的物质和植物和植物繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、侧枝和种子。
本发明用活性化合物或活性化合物组合对植物和植物部分的处理是通过常规处理方法使植物直接接触活性化合物或使化合物与植物周围、其生长环境或储藏地接触来进行的，常规方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、分散、涂布，而且在对植物繁殖材料、特别是种子处理时还可一层或多层包衣。
本发明活性化合物或活性化合物组合可被转化为常规制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，任选可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。
在用水作填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂族烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或链烷烃，例如矿物油馏份、矿物油和植物油，醇类如丁醇或二元醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，或其它水。
适合的固体载体有：
例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如细分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石或白云石，及其它无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选按重量计0.5-90％的活性化合物。
为了拓宽作用谱或防止抗性发展，根据本发明的活性化合物或其制剂可作为与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂的混合物使用。在许多情况下会获得增效效果，即混合物的活性比单独成分的活性高。
在混合物中的适合成分的实例为下述化合物：
杀真菌剂：
aldimorph、氨丙膦酸、氨丙膦酸钾、andoprim、敌菌灵、氧环唑、腈嘧菌酯，
苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苄烯酸、苄烯酸异丁酯、双丙氨膦、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶，
石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、carvon、灭螨猛、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺，
咪菌威、双氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二氰蒽醌、十二环吗啉、多果定、敌菌酮，
敌瘟磷、氧唑菌、乙环唑、乙嘧酚、土菌灵，
噁唑酮菌、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、醋酸三苯基锡、羟基三苯锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、氟联苯菌、氟氯菌核利、氟喹唑、呋嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、三乙膦酸钠、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、呋吡唑灵、灭菌胺、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺，
双胍盐，
六氯苯、己唑醇、噁霉灵，
抑霉唑、亚胺唑、双胍辛、双八胍盐、双胍辛醋酸盐、iodocarb、种菌唑、异稻瘟净(IBP)、异菌脲、irumamycin、稻瘟灵、氯苯咪菌酮，
春雷霉素、亚胺菌、铜制剂如：氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多液，
代森锰铜、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森联、苯吡咯菌、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利，
福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇，
呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵、oxyfenthiin，
多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、picoxystrobin、多马霉素、哌丙灵、多抗霉素、polyoxorim、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、propanosine-sodium、丙环唑、丙森锌、pyraclostrobin、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚，
唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)，
硫磺粉和硫制剂，
戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四环唑、四氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基硫菌灵、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、叶锈特、咪唑嗪、水杨菌胺、三环唑、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑，
烯效唑，
有效霉素、乙烯菌核利、烯霜苄唑，
氰菌胺、代森锌、福美锌以及
咪草酸，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d ]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二噁螺[4.5]癸烷-2-甲胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-9-羧酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，
顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙基酯，
碳酸氢钾，
甲基四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-氨基丙酸甲酯，
N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-氨基丙酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲基亚氨酸酰胺(methanimidamide)，
N-甲酰基-N-羟基-DL-氨基丙酸钠盐，
[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯，
苯基丙基硫代氨基磷酸O-甲基S-苯基酯，
1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸S-甲酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，
4-[3，4-二甲氧基苯基]-3-(4-氟苯基)-丙烯酰基]吗啉
杀细菌剂：
溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、砜灭威、顺式氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金杆菌、baculoviruses、蚕白僵菌、纤细白僵菌、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、bioethanomethrin、生物氯菊酯、bistrifluron、仲丁威、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁叉威、butylpyridaben，
硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、chlovaporthrin、环虫酰肼、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、噻虫胺、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，
溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷硫赶式异构体、甲基内吸磷硫赶式异构体、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨，
eflusilanate、埃玛菌素、右旋烯炔菊酯、硫丹、虫霉属、S-氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷，
苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟氯苯菊酯、氟螨嗪、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox、呋线威，
颗粒体病毒，
特丁苯酰肼、六六六、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯，
吡虫啉、噁二唑虫、氯唑磷、异柳磷、噁唑磷、齐墩螨素，
核多角体病毒，
高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲，
马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、蒙五一五、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、milbemycin、久效磷，
二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲，
氧乐果、杀线威、亚砜磷，
玫烟色拟青霉、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、克螨特、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蝇醚，
喹硫磷，
病毒唑，
杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌105、spirodiclofen、治螟磷、硫丙磷，
氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、特丁硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、辛体氯氰菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、噻丙腈、thiatriphos、硫环杀、草酸、硫双威、久效威、苏云金杆菌、氯溴氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、triazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威、
蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔，
YI 5302，
己体氯氰菊酯、zolaprofos，
(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，
(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯，
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，
2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，
2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，
苏云金芽孢杆菌EG-2348株系，
[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)]-苯甲酸酰肼，
丁酸(2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]癸-3-烯-4-基)酯，
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，
[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍，
N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼硫代二甲酰胺，
N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼硫代二甲酰胺，
[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯
N-氰基甲基-4-三氟甲基-烟酰胺，
3，5-二氯-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-丙氧基]-苯。
也可以混合其它已知的活性化合物，如除草剂，肥料和植物生长调节剂。
当用作以其市售制剂和从上述制剂制备的应用形式存在的杀虫剂时，本发明活性化合物可进一步作为与增效剂的混合物形式存在。增效剂是能够增加活性化合物活性的化合物，但加入的增效剂本身不需要有活性。
从市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。应用形式中活性化合物的浓度可以为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。
它们以适用于应用形式的常规方法进行使用。
当用来防治卫生害虫和储藏产品害虫时，活性化合物或活性化合物组合对木材和粘土具有非常好的残留活性，并对石灰物质的碱性存在好的稳定性。
如上所述，根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在优选的实施方案中，可以处理野生植物种类或通过常规生物培养的方法，如杂交或原生质体融合制备的植物种类和植物品种、及其部分。更优选的实施方案中，可处理通过基因工程方法，如果需要与常规方法组合(基因修饰的生物体)获得的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”和“植物的部分”或“植物部分”如上所述。
特别优选根据本发明可处理的植物是各自可从市场上购买或正在应用的植物品种的植株。植物品种意义上应理解为通过常规栽培、通过诱变或通过DNA重组技术获得的具有某些新品质(“特性”)的植物。它们可以是品种、生物型和基因型。
根据植物种类或植物品种、其生长地和生长条件(土壤、气候、种植期、营养)，作为按照本发明处理的结果，还可获得超加和(“增效”)作用。因此，例如，降低使用量和/或拓宽活性谱和/或增加本发明所用物质和组合物的活性，使植物更好地生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花质量、易于收获、加速成熟、提高产量、提高收获产品的品质和/或营养价值、更好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性，上述结果超过实际预期的效果。
根据本发明被处理的优选转基因植物或植物品种(即：通过基因工程方法制备的)包括所有植物，由于采用基因工程的方法改性，上述植物含有给予它们特别有益品质(“特性“)的基因材料。上述品质的实例为使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、提高产量、提高收获产品的品质和/或营养价值、更好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性。其它应特别强调的上述品质的实例是增加保护植物不受有害动物和微生物，如昆虫、螨、致病真菌、细菌和/或病毒的侵害，且还可增加植物对某些除草活性化合物的耐受性。可以提及的上述转基因植物的实例为重要的作物，如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、菜籽油菜、甜菜、糖甘蔗以及果树植物(水果苹果、梨、柑桔和葡萄)、且其中特别应强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花和菜籽油菜。应特别强调的品质(“特性”)是在植物中增加保护植物不受昆虫侵害的毒素的形成，特别是在植物中形成从苏云菌芽孢杆菌基因材料中获得的毒素(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)；下文称作“Bt植物”)。应更特别强调的品质(“特性”)是通过获得系统抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物和抗性基因、和相应的表达蛋白和毒素而增加植物对真菌、细菌和病毒的抗性。应更特别强调的品质(“特性”)是增加植物对某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或Phosphinotricin(例如“PAT”基因)的耐受性。在转基因植物中，具有上述的有益品质(“特性”)的基因，还可以以彼此组合的形式存在。可以提及的“Bt植物”的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD GARD_(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut_(例如玉米)、StarLink_(例如玉米)、Bollgard_(棉花)、Nucotn_(棉花)和NewLeaf_(马铃薯)。可以提及的耐除草剂植物的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready_(例如耐草甘膦的玉米、棉花、大豆)、LibertyLink_(例如耐phosphinotricin的菜籽油菜)、IMI_(耐咪唑啉酮类)和STS_(例如耐磺酰脲的玉米)。还可以提及的抗除草剂植物(以常规方式培养的耐除草剂植物)包括以商品名Clearfield_(例如玉米)销售的品种。当然，上述说明还适用于具有这些基因品质(“特性”)或有待在将来发展的基因品质(“特性”)的植物品种，在将来这些植物将被培育和/或市场化。
可以特别优选的方式用本发明的化合物或本发明活性化合物的混合物处理上述植物。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理上述植物。特别应强调的是用本文中特别述及的化合物或混合物处理植物。
根据本发明的活性化合物或活性化合物组合不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏产品害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)也有活性，例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、头虱、鸟虱和蚤。上述寄生虫包括：
虱目例如：血虱属、颚虱属、虱属、阴虱属和管虱属。
食毛目和粗颈豆象亚目和细角亚目，例如毛羽虱属、短角鸟虱属、巨羽虱属、牛羽虱属、Werneckiella spp.Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属。
双翅目和长角亚目和短角亚目，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄蠓属、虻属、麻虻属、Philipomyia spp.、Braula spp.、家蝇属、Hydrotaea spp.、螯蝇属、血蝇属、Morellia spp.、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、肉蝇属、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、食毛属和蜱蝇属。
蚤目，例如蚤属、栉首蚤属、客蚤属和角叶蚤属。
异翅亚目，例如臭虫属、椎猎椿属、猎椿属和全园蝽属。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊和带蠊属。
蜱螨亚纲和后-和中气门亚目，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、血蜱属、璃眼蜱属、扇头蜱属、革蜱属、刺利螨属、肺刺螨属、胸口螨属和瓦螨属。
辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨亚目(无气门亚目)，例如蜂跗线螨、姬螫螨属、禽螫螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。
根据本发明的活性化合物或活性化合物组合也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，以及所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此通过使用本发明的活性化合物可以使动物饲养更经济、更简单。
在兽医领域，本发明的活性化合物或活性化合物组合可用已知方法经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程方法和栓剂等形式进行；肠胃外给药例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗浴、喷雾、泼上或擦上、洗涤和撒粉形式进行，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
当用于家畜、家禽、家养动物等时，本发明活性化合物或活性化合物组合作为制剂可以含有1至80％重量活性化合物的制剂(例如粉末、乳剂、可流动剂)，直接使用，或稀释100至10,000倍后使用，或将其以药浴形式使用。
进一步发现，本发明化合物或活性化合物组合对破坏工业材料的昆虫具有强的杀虫活性。
可提及的非限定性地优选实例为下述昆虫：
甲虫，例如：
北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、翼窃蠹(Ptilinus pecticornis)、松长蠹(dendrobium pertinex)、松芽枝窃蠹、窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、美洲粉蠹、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹、长蠹、褐异翅长蠹、棘长蠹、竹竿粉长蠹。
膜翅目，例如：
黑足树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)。
白蚁，例如：
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆白蚁、印巴结构木白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis，Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁。
衣鱼，如台湾衣鱼。
在本申请上下文中工业材料意为无活性材料，优选例如聚合物、粘合剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材、木材制品和涂料。
特别优选的防止昆虫侵染的材料是木材和木材制品。
可被本发明组合物或含有该组合物的混合物保护的木材和木材制品的含义应理解为例如：
建筑木材、木梁、铁路枕木、桥梁成分、船帮、木车、箱子、托台、容器、电话孔、镶板、木窗和门、夹板、硬纸板、木工制品、或一般用于室内构造或建筑品中的木制品。
本发明活性化合物或活性化合物组合可以就这样以其浓缩物形式或一般常规的制剂形式使用，制剂形式如粉剂、颗粒剂、液剂、悬浮剂、乳剂或糊剂。
上述制剂可通过本身已知方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂混合，如果需要可加入干燥剂和UV稳定剂，和如果需要可加入染料和颜料，以及其它加工助剂。
用于保护木材和木制材料的杀虫组合物或浓缩物中含有浓度为0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类和发生期以及存在的介质而确定的。在每种情况下的最佳使用量可通过一系列试验来确定。可是通常基于被保护的材料计算，活性化合物的使用量为0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量则足够了。
所用溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油或油状低挥发性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，且任选包含乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃的油或油状溶剂。这种低挥发性油和油状的水不溶溶剂为适合的矿物油或其芳香馏份，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
优选使用沸点范围170至220℃的矿物油，沸点范围170至220℃的石油溶剂，沸点范围250至350℃的锭子油，沸点160至280℃的石油和芳烃，萜品油等。
在优选的实施方案中，使用沸点范围180至210℃的液体脂族烃，或沸点范围180至220℃的高沸点芳烃和脂族烃混合物和/或锭子油和/或单氯萘，优选α-单氯萘。
蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃的低挥发性有机油或油状溶剂可被高或中挥发度的有机化学溶剂部分代替，条件是溶剂混合物的蒸发系数也大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃，且在该溶剂混合物中杀虫剂/杀真菌剂混合物是可溶或可乳化的。
在优选实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物或脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物被代替。优选使用的物质为具有羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如，乙二醇醚、酯等。
在本发明中使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们是水可稀释和/或在使用的有机化学溶剂中可溶或可分散或可乳化的，具体的粘合剂由以下成分组成或包含丙烯酸酯树脂、乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性醇酸树脂、酚树脂、烃树脂，如茚/香豆树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。
在乳剂、分散剂或液剂的剂型中可使用合成树脂作粘合剂。沥青或沥青类物质也可用作粘合剂，其用量最多达10％重量。此外，还可使用本身已知的染料、颜料、防水剂、除臭剂和抑制剂或防锈剂等。
根据本发明的组合物或浓缩物优选包含作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油。根据本发明优选使用的醇酸树脂的油含量大于45％重量，优选50至68％重量。
上述所有的或部分粘合剂可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。这些添加剂是为了防止活性化合物蒸发、结晶或沉淀。它们优选代替0.01至30％的粘合剂(基于所用的粘合剂为100％)。
增塑剂来源于下述化学物质：邻苯二甲酸酯，如邻苯二甲酸二丁基酯、邻苯二甲酸二辛基酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯，磷酸酯，如磷酸三丁基酯，己二酸酯，如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁基酯或硬脂酸戊基酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂在化学上基于聚乙烯基烷基醚，例如聚乙烯甲基醚或酮，如二苯酮或亚乙基二苯酮。
其它适合的溶剂或稀释剂最好为水，如果需要可为与一或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材防护是通过大工业规模的浸渍方法完成的，例如真空、双真空或压力方法。
如果需要，现用组合物还可包含其它杀虫剂，如果需要，还可包含一或多种杀真菌剂。
优选的其它适合混用成分是在WO94/29 268中提及的杀虫剂和杀真菌剂。在该文件中述及的化合物明确地是本申请的一部分。
提及的特别优选的混用成分是杀虫剂，如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、噻虫啉，甲氧基苯氧化物和杀铃脲，
以及杀真菌剂，如氧唑菌、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、氨基甲酸(3-碘-2-丙炔基-丁基)酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
同时还可使用本发明化合物或活性成分组合物保护与盐水或稍咸水接触的物品防污，上述物品特别如船体、隔板、网、建筑物、停泊处和信号系统。
寡毛菊属固着的污物可增加船牵引的摩擦，结果由于较高能量消耗和在干燥码头的频繁停留使得运行费用明显增加，寡毛菊属例如龙介虫科，鹅茎藤壶属(鹅颈藤壶)的外壳和品种，如多种茗荷属和铠茗荷属的品种，或藤壶亚目类(藤壶)的品种，如藤壶属或Pollicipes品种。
除去藻类，如水云属和仙菜属的污染，软甲亚纲，如蔓足亚纲(甲壳纲蔓脚类动物)的固着污染也特别重要。
令人惊奇的是，现已发现本发明化合物单独或与其它活性化合物的组合具有明显的防污(防附着)活性。
使用单独的或与其它活性化合物组合的本发明化合物，可省却使用重金属化合物或使这些化合物的浓度大大降低，重金属化合物如二(三烷基锡)硫化物、三正丁基锡月桂酸盐、氯化三正丁基锡、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、酞酸丁酯聚合物，氯化苯基(二吡啶)-铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基二硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇-1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基锌亚乙基二硫代氨基甲酸盐、氧化锌、亚乙基-双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡。
如果需要，现用的防污油漆中还可包含其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀螺剂，或其它防污活性化合物。
与本发明防污组合物组合的优选适合成分为：
杀藻剂如
2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪，双氯酚、敌草隆、茵多酸、乙酸锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁津；
杀真菌剂如
苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、灭菌丹、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类如戊环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；
杀螺剂如
乙酸锡、四聚甲醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；
或常规防污活性化合物如
4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫代氨基甲酰硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐，吡啶-三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯异邻苯二甲腈、四甲基秋兰姆二硫化物和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
使用的防污组合物中包含的本发明化合物的本发明活性化合物的浓度为0.001至50％重量，特别是0.01至20％重量。
而且，本发明防污组合物中包含常规成分，例如在Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings，Noyes，Park Ridge，1973中描述的那些。
除了杀藻剂、杀真菌剂、杀螺剂活性化合物和本发明的杀虫活性化合物，防污漆中还特别包含粘合剂。
已知的粘合剂的实例为在溶剂系统中的聚氯乙烯、在溶剂系统中的氯化橡胶、在溶剂系统中的丙烯酸树脂，特别是在水系统中，氯化乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系统的水分散液剂型或有机溶剂系统的剂型，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，干性油如亚麻油，与焦油或沥青、沥青和环氧化物组合的树脂酯或改性硬化树脂，少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯树脂。
任选，油漆中还包含优选不溶于盐水中的无机颜料、有机颜料或着色剂。油漆还可包含如松香的物质以控制活性化合物的释放。而且，油漆还包含增塑剂、影响流变性质的改性剂和其它常规成分。本发明化合物或上述混合物还可加入到自身擦光防污系统中。
本发明活性化合物或活性化合物组合还适合防治在密闭空间中发现的有害动物，特别是昆虫、蜘蛛类动物和螨，密闭空间例如房屋、车间、办公室、车舱等。在室内杀虫剂产品中，它们可单独或与其它活性化合物和助剂组合以防治上述有害动物。它们对敏感和抗性品系，以及各发育阶段的有害动物都有活性。上述有害动物包括：
蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)；
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨属(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋生螨、粉尘螨。
园蛛目，例如麦羽螨科、园蛛科。
盲蛛目，例如伪蝎目(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpionescheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫、鼠妇。
倍足纲，例如Blaniulus guttulatus和山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
缨尾目，例如毛衣鱼属、西洋衣鱼和Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊(Blattella asahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳州大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟋。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属和犀白蚁属。
啮齿目，例如书虱属和粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗、隐跗郭公虫属、翼窃蠹属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、淡色库蚊、跗斑库蚊、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇、沼泽大蚊。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度谷斑螟、木塞谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、毛蚁(Lasiusumbratus)、小白蚁、Paravespula spp.、铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱和阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。
在室内杀虫剂领域，它们可单独使用或与其它适合的活性成分如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、生长调节剂或其它已知种类的杀虫剂活性化合物组合使用。
它们可用于气雾剂、不加压的喷雾制品，例如泵和弥雾喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫、胶、蒸发器产品，其中由纤维素或聚合物制造蒸发片、液体蒸发剂、胶和膜蒸发剂、驱动蒸发剂、不耗能或被动的蒸发系统、驱虫纸、驱虫袋和驱虫胶、在散布饵料中和放置饵料处的颗粒剂或粉剂。
本发明活性化合物或活性化合物组合还可用作脱叶剂、干燥剂、除秸秆剂、特别是除草剂。杂草在广意上应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明化合物究竟是用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。
本发明活性化合物或活性化合物组合例如可使用于下述植物：
双子叶杂草属：苘麻、苋属、豚草、单花葵、甘菊、斗篷草、滨藜、雏菊、鬼叶草、芥菜、飞廉、决明、矢车菊、藜、蓟、旋花、曼陀罗、山马蝗、刺果、糖芥、大戟、鼬瓣花、辣子草、猪殃殃、木槿、甘薯、地肤、野芝麻、独行菜、母草、母菊、薄荷、山靛、粟米草、勿忘草、罂粟、牵牛、车前、蓼、马齿苋、毛茛、萝卜、Roripa、水叶松、酸模、猪毛菜、千里光、田菁、黄花稔、白芥、龙葵、苦苣菜、尖瓣花、繁缕、蒲公英、Thlaspi、车轴草、荨麻、婆婆纳、堇菜、苍耳。
双子叶作物属：落花生、甜菜、甘蓝、瓜科、葫芦科、向日葵、胡萝卜、大豆、棉、番薯、莴苣、亚麻、蕃茄、烟草、菜豆、豌豆、茄、蚕豆。
单子叶杂草属：山羊草、冰草、剪股颖、看麦娘、风草、野燕麦、臂形草、雀麦、蒺藜草、鸭趾草、狗牙根、莎草、龙爪茅、马唐、稗、针蔺、牛筋草、画眉草、野黍、羊茅、飘拂草、异蕊花、白茅、鸭嘴草、千金子、黑麦草、鸭舌草、黍、雀稗、Phalaris、梯牧草、早熟禾、罗氏草、慈菇、Scirpus、狗尾草、蜀黍。
单子叶作物属：葱、菠萝、芦笋、燕麦、大麦、水稻、黍、甘蔗、黑麦、高粱、黑小麦、小麦、玉米。
然而，本发明活性化合物或活性化合物组合的用途决不限于上述植物，而是以相同方式扩展到其它植物。
根据其浓度，本发明活性化合物或活性化合物组合适用于灭生性杂草防治，例如在工业区和铁轨，种树或没种树的路或广场。同样，本发明活性化合物还可用来防治多年生栽培作物中的杂草，并可选择性地防治一年生栽培作物中的杂草，多年生栽培作物例如为森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可园，种植的小果和啤酒花，草皮，草地和牧草。
本发明化合物或活性化合物组合使用在土壤或植物的地上部分时具有强的除草活性和宽的活性谱。在一定程度上，它们还适合于在单子叶和双子叶作物中通过苗前或苗后法选择性地防治单子叶和双子叶杂草。
在一定浓度或使用剂量下，本发明活性化合物或活性化合物组合还可用来防治有害动物和真菌或细菌造成的植物病害。任选它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
本发明活性化合物或活性化合物组合可被转化为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，任选可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂族烃类如氯苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或烷属烃，例如矿物油馏份、矿物油和植物油，醇类，如丁醇或二元醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如细分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机或有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘合剂如羧甲基纤维素、粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选按重量计0.5-90％的活性化合物。
为防治杂草，还可使用本发明活性化合物或其制剂与已知除草剂和/或提高作物相容性的物质(“安全剂”)的混合物，其可以是预混合物或桶混合物。还可能是和除草剂的混合物，上述除草剂产品包含一或多种已知除草剂和安全剂。
适用于上述混合物中的已知除草剂，例如为：
乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、灭草松、双苯嘧草酮、双环磺草酮、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、治草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、氟丙嘧草酯、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、烯草酮、炔草酸、异噁草松、氯甲酰草胺、二氯喹啉酸、clopyralid，clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺盐、苄草隆、氰草净、cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜宁、燕麦敌、麦草畏、2，4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、epropodan、茵草敌、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、噁唑禾草灵、四唑酰草胺、麦草氟异丙酯、精麦草氟异丙酯、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵(精吡氟禾草灵)、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟噻草胺、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、氟啶嘧磺隆、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、调嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、草铵膦、草甘膦、氟硝磺酰胺、吡氟乙禾灵、吡氟甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、甲基咪草烟、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、碘甲磺酸钠盐、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、异噁氯草酮、异噁氟草、异噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丁酸、苯噻酰草胺、甲基磺草酮、吡唑草胺、甲基苯噻唑、吡喃隆、溴谷隆、异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙唑草、噁草酮、环丙氧黄隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、pendralin、戊噁唑草、甜菜宁、氟吡酰草胺(picolinafen)、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氟唑草胺、扑草净、毒草胺、敌稗、噁草酸、异丙草胺、propisochlor、propoxycarbazone(-sodium)、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、双唑草腈、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、嘧苯草胺、稗草丹、哒草特、pyridatol、环酯草醚、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、砜嘧磺隆、稀禾定、西马津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫膦、乙黄黄隆、牧草安、丁噻隆、醌肟草、特丁津、特丁净、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、嘧苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、三氟啶磺隆、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和土壤改良剂的混合物。
本发明活性化合物或活性化合物组合可以其本身或其制剂形式，或从中进一步稀释制备的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂和颗粒剂。可以常规方式使用，例如浇灌，喷雾，弥雾或分散。
可在植物苗前或苗后使用本发明的活性化合物或活性化合物组合。还可在播种前将活性化合物混入土壤中。
所用活性化合物的量可在相当宽的范围内变化。这主要取决于所需的效果的类型。通常，用量为对每公顷表土使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性化合物。
在一定浓度比例下本发明活性化合物组合对作物相容性的有利效果特别明显。然而，在活性化合物的组合中活性化合物之间的重量比可在一个相当宽的范围内变化。通常，以每重量份式(I)活性化合物盐计算，含有0.001至1000重量份，优选0.01至100重量份，特别优选0.05至20重量份的上述作物相容性改进化合物(C’)(解毒剂/安全剂)。
本发明活性化合物组合通常以最终制剂的形式使用。但是，在该活性化合物组合中所含活性化合物也可作为单独制剂在使用时混合，即桶混形式使用。
对于某些应用，特别是通过苗后方法使用，有利的是，制剂中还可含有作为其它添加剂的、与作物相容的矿物油或植物油(例如商品“Rako Binol”)，或铵盐，例如硫酸铵或硫氰酸铵。
该新的活性化合物组合可以其本身，其制剂形式或通过进一步稀释的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂和颗粒剂。可以常规方式使用，例如浇灌、喷雾、弥雾、撒粉或分散。
本发明活性化合物组合的使用量可在一定范围内变化；尤其是取决于气候和土壤因素。通常，使用量为0.001至5kg/ha，优选0.005至2kg/ha，特别优选0.01至0.5kg/ha。
本发明活性化合物组合可在苗前或苗后使用，也就是说通过苗前或苗后方法使用。
本发明所用安全剂可用于预处理作物的种子(种子包衣)或在播种前放入种沟中或在苗前或苗后在除草剂之前单独使用或与除草剂一起使用，这取决于安全剂本身的性质。
以下实施例例示了本发明活性化合物和活性化合物组合的制备及应用。
制备实施例
实施例I-a-1
在0至20℃，将5.03g式II-1化合物的10ml无水二甲基甲酰胺溶液加入到2.92g(0.023mol)叔丁醇钾的8ml无水二甲基甲酰胺溶液中，并在20℃搅拌所得混合物。
将反应液倒入80ml冰水中，然后在0-20℃用浓盐酸将该溶液的pH调节至1，抽滤出沉淀并干燥。然后用MTB醚/正己烷研制产物。
产率：3.79g(理论值的80％)，熔点：245℃。
与实施例(I-a-1)相似并根据其一般所述制备方法得到以下式(I-a)的化合物：
| 实施例编号 | X | Y | Z | D | A | B | Fp.℃ | 异构体 |
| I-a-2 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | ＞220 | β | |
| I-a-3 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | ＞250 | β | |
| I-a-4 | Cl | Cl | C2H5 | H | CH3 | CH3 | 193 | - |
| I-a-5 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-O-(CH2)2- | ＞240 | - | |
| I-a-6 | Cl | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | ＞220 | β | |
| I-a-7 | Cl | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | ＞242 | β | |
| I-a-8 | Cl | Br | C2H5 | H | CH3 | CH3 | ＞220 | - |
| I-a-9 | Br | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | ＞220 | β | |
| I-a-10 | Br | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | ＞237 | β | |
| I-a-11 | Br | Cl | C2H5 | H | CH3 | CH3 | ＞220 | - |
表(续)
表(续)
表(续)
实施例I-b-1
在0.5ml(3.6mmol)三乙胺加入到1.3g实施例I-a-1的化合物的30ml无水乙酸乙酯中。在回流下逐滴加入0.38ml(0.0036mmol)异丁酰氯的5ml无水乙酸乙酯溶液。
将混合物回流搅拌。通过薄层色谱检测反应完成。用旋转式蒸发器去除溶剂，将残留物溶于二氯甲烷并用50ml0.5N NaOH溶液洗涤两次，干燥，然后将溶剂蒸掉。然后用MTB醚/正己烷重结晶产物。
产率：0.81g(理论的55％)，熔点：155℃。
与实施例(I-b-1)相似并根据其所述一般制备方法得到以下式(I-b)的化合物：
| 实施例编号 | X | Y | Z | D | A | B | R1 | Fp.℃ | 异构体 |
| I-b-2 | Cl | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | i-C3H7 | 173 | β | |
| I-b-3 | Cl | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | H5C2-O-CH2- | 184 | β | |
| I-b-4 | Cl | Br | C2H5 | H | CH3 | CH3 | i-C3H7 | 115 | - |
| I-b-5 | Cl | Br | C2H5 | H | CH3 | CH3 | H5C2-O-CH2- | 134 | - |
| I-b-6 | Br | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | i-C3H7 | 181 | β | |
| I-b-7 | Br | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | H5C2-O-CH2- | 177 | β | |
| I-b-8 | Br | Cl | C2H5 | H | CH3 | CH3 | i-C3H7 | 151 | - |
| I-b-9 | Br | Cl | C2H5 | H | CH3 | CH3 | H5C2-O-CH2- | 95 | - |
| I-b10 | Br | Br | C2H5 | H | CH3 | CH3 | i-C3H7 | 145 | - |
| I-b-11 | Br | Br | C2H5 | H | CH3 | CH3 | H5C2-O-CH2- | 120 | - |
表(续)
*1 1H-MNR(300MHz，CDCl3)：δ＝1.14(s，9H，t-C4H9，7.17，7.25(2d，2H，ArH)ppm
*2 1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝1.45，1.51(2s，6H，-C(CH3)2-)，7.35，7.60(2d，2H，Ar-H)ppm
表(续)
表(续)
实施例I-c-1
在0-10℃，将0.6ml(0.006mol)氯甲酸乙酯的50ml无水二氯甲烷溶液逐滴加入到2.34g制备实施例I-a-14的化合物的50ml无水二氯甲烷和0.84ml(6mmol)三乙胺中。室温搅拌该混合物直至反应完成(通过薄层色谱检测)。
然后将溶剂蒸发掉，将残留物溶于二氯甲烷并用50ml0.5N NaOH溶液洗涤两次，干燥，然后将溶剂蒸掉，并用MTB醚/正己烷重结晶残留物。
产率：2.2g(理论的79％)，熔点：114℃。
与实施例(I-c-1)相似并根据其所述一般制备方法得到以下式(I-c)的化合物：
表(续)
| 实施例编号 | X | Y | Z | D | A | B | M | R2 | Fp.℃ | 异构体 |
| I-c-9 | Cl | Cl | C2H5 | CH3 | C2H5 | H | O | C2H5 | 油状物 | - |
| I-c-10 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | C2H5 | 166-167 | β | |
| I-c-11 | Cl | Cl | C2H5 | H | CH3 | CH3 | O | C2H5 | 油状物 | - |
| I-c-12 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | CH3 | 油状物 | β | |
| I-c-13 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | t-C4H9-CH2 | 油状物 | β | |
| I-c-14 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | CH2＝CH-CH2 | 油状物 | β | |
| I-c-15 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | C6H5CH2 | 油状物 | β | |
| I-c-16 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | t-C4H9 | 178 | β | |
| I-c-17 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)5- | O | C2H5 | 177 | - | |
| I-c-18 | Br | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | C2H5 | 176-177 | β | |
| I-c-19 | Br | Br | C3H7 | H | CH3 | CH3 | O | C2H5 | 油状物 | - |
| I-c-20 | Br | Br | C3H7 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | C2H5 | 165 | β | |
| I-c-21 | Br | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | t-C4H9 | 304 | β | |
| I-c-22 | Br | Br | C2H5 | H | -(CH2)5- | O | C2H5 | 181 | - | |
| I-c-23 | Br | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | CH3 | 油状物 | β | |
| I-c-24 | Br | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | O | t-C4H9-CH2 | 油状物 | β | |
表(续)
表(续)
| 实施例编号 | X | Y | Z | D | A | B | M | R2 | Fp.℃ | 异构体 |
| I-c-40 | Cl | Br | C2H5 | i-C3H7 | CH3 | H | O | C2H5 | 油状物 | - |
| I-c-41 | Cl | Br | C2H5 | H | i-C3H7 | CH3 | O | C2H5 | 105 | - |
| I-c-42 | Cl | Br | C2H5 | H | C2H5 | C2H5 | O | C2H5 | 油状物 | - |
| I-c-43 | Cl | Br | C2H5 | H | C2H5 | CH3 | O | C2H5 | 油状物 | - |
| I-c-44 | Cl | Br | C2H5 | H | n-C3H7 | CH3 | O | C2H5 | ||
| I-c-45 | Cl | Br | C2H5 | H | c-C3H5 | CH3 | O | C2H5 | 油状物 | - |
实施例编号II-1
在30-40℃的内部温度，将14.0g制备实施例XXIV-1的化合物的90ml二氯甲烷溶液逐滴加入到16.4g(0.162mol)浓硫酸中。将该混合物在30-40℃搅拌2小时，然后逐滴加入22ml无水甲醇以得到40℃的内部温度。将混合物在40-70℃的浴温下搅拌6小时。将反应液倒入0.17kg冰中，抽滤出沉淀并用二氯甲烷萃取产物。将有机相用NaHCO3溶液洗涤并干燥，然后用旋转式蒸发器除去溶剂，将残留物用MTB醚/正己烷重结晶。
产率：5.04g(理论的33％)，熔点：101℃。
实施例编号II-2
在室温下，将22.8ml(0.3mol)亚硫酰氯逐滴加入到23.4g2，4-二氯-6-乙基苯基乙酸中。在逐滴加入之后，将混合物温热至80℃直至无气泡产生，然后在50℃用旋转式蒸发器去除过量的亚硫酰氯，加入100ml无水甲苯，并再次用旋转式蒸发器去除溶剂。将残留物溶于100ml无水THF中(溶液1)。
首先将42.5g(0.2mol)1-氨基-4-甲基环己烷羧酸甲酯盐酸盐加入到400ml无水THF中，并加入61.5ml(0.44mol)三乙胺。在0-10℃逐滴加入溶液1。将所得混合物在室温下搅拌1小时。
将溶剂蒸发掉，然后将残留物溶于1N HCl/二氯甲烷溶液并萃取。将有机相干燥，蒸发掉溶剂并用MTB醚/正己烷重结晶残留物。
产率：15.2g(理论的39％)，熔点：122℃。
与实施例(II-1)和(II-2)相似并根据其所述一般制备方法得到以下式(II)的化合物：
| 实施例编号 | X | Y | Z | D | A | B | R8 | Fp.℃ | 异构体 |
| II-3 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | CH3 | β | ||
| II-4 | Cl | Cl | C2H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | 110 | - |
| II-5 | Cl | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-O-(CH2)2- | CH3 | 155 | - | |
| II-6 | Cl | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | CH3 | 133 | β | |
| II-7 | Cl | Br | C2H5 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | CH3 | 106 | β | |
| II-8 | Cl | Br | C2H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | 93 | - |
| II-9 | Br | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | CH3 | 171 | β | |
| II-10 | Br | Cl | C2H5 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | CH3 | 116 | β | |
| II-11 | Br | Cl | C2H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | 161 | - |
表(续)
表(续)
表(续)
实施例编号XXIV-1
在室温下，将15.2ml(0.20mol)亚硫酰氯逐滴加入到12.9g2，4-二溴-6-乙基苯基乙酸中。在逐滴加入之后，将混合物温热至80℃直至无气体产生，然后在50℃用旋转式蒸发器去除过量的亚硫酰氯，加入40ml无水甲苯，并再次用旋转式蒸发器去除溶剂，然后将残留物溶于30ml无水THF中(溶液1)。
首先将5.1g3-氨基-3-氰基四氢吡喃加入到80ml无水THF中，然后加入5.6ml(0.04mol)三乙胺并在0-10℃逐滴加入溶液1。将所得混合物在室温下搅拌1小时。
将反应混合物加入到200ml冰水/100ml 1N盐酸溶液的混合液中。抽滤出沉淀并溶于二氯甲烷中。将有机相干燥，并用旋转式蒸发器浓缩残余物，用MTB醚/正己烷重结晶残留物。
产率：14.4g(理论的83％)，熔点：98℃。
与实施例(XXIV-1)相似并根据其所述一般制备方法得到以下式(XXIV)的化合物：
实施例XV-1
在室温下，将67.6ml(0.93mol)亚硫酰氯逐滴加入到100g(0.310mol)2，4-二溴-6-乙基苯基乙酸中，然后将混合物在70℃温热直至无气体产生。减压蒸馏掉过量的亚硫酰氯，然后在高真空度下蒸馏残留物。
得到89g(理论的84％)苯基乙酰氯(XV-1)，沸点Kp：131℃(0.33mbar)。
通过与所述一般制备方法相似的方法制备下表中所列出的式(XV)的化合物：
表
| 实施例编号 | X | Y | Z | Kp℃ | mbar |
| XV-2 | Cl | Cl | C2H5 | - | - |
| XV-3 | Br | Cl | C2H5 | - | - |
| XV-4 | Br | Br | n-C3H7 | - | - |
| XV-5 | Cl | Br | C2H5 | - | - |
用于合成化合物(II)的所有其它酰氯(XV-2)至(XV-5)是以粗产品使用，因此没有详细表征。
实施例(XVIII-1)
在室温下，将105g(0.42mol)实施例(XV-2)的化合物逐滴加入到56g(1mol)KOH的65ml水和130ml甲醇的混合物中，然后将混合物回流加热5小时。冷却后，将混合物用200ml水稀释并用250ml乙酸乙酯萃取。将水相用半浓缩的盐酸酸化，抽滤出沉淀并干燥。
产率：82.5g(理论的100％)，熔点：101℃。
通过与所述一般制备方法(WO96/35664)相似的方法制备下表中所列出的式(XVIII)的化合物：
表
| 实施例编号 | X | Y | Z | Fp.℃ |
| XVIII-2 | Cl | Br | C2H5 | 142 |
| XVIII-3 | Br | Cl | C2H5 | 155 |
| XVIII-4 | Br | Br | C2H5 | 156 |
| XVIII-5 | Br | Br | n-C3H7 | 162 |
实施例(XIX-1)
在30-40℃，将410ml30％甲醇钠的甲醇溶液逐滴加入到210g(0.44mol)实施例(XX-1)化合物的220g甲醇溶液中，将混合物回流加热5小时，然后冷却至室温，逐滴加入浓硫酸直至溶液呈酸性。将混合物回流加热1小时，蒸馏掉甲醇并将固体残留物溶于水中。分离掉有机相，然后将水相用二氯甲烷萃取两次，将合并后的有机相用硫酸镁干燥，并浓缩。
产率：107.6g(理论的67.5％)，沸点Kp：60℃(0.05mbar)。
通过与所述一般制备方法(WO96/35664)相似的方法制备下表中所列出的式(XIX)的化合物：
表
| 实施例编号 | X | Y | Z | Fp℃Kp. | mbar |
| XIX-2 | Cl | Br | C2H5 | - | - |
| XIX-3 | Br | Cl | C2H5 | - | - |
| XIX-4 | Br | Br | C2H5 | - | - |
| XIX-5 | Br | Br | n-C3H7 | _1 | - |
实施例XX-1
在最高30℃下，将31ml(0.38mol)1，1-二氯乙烯逐滴加入到4.3g(0.04mol)亚硝酸叔丁酯和4g(0.03mol)(无水)氯化铜(II)的15ml无水乙腈中。再在最高30℃下，逐滴加入5.1g(0.021mol)2，4-二氯-6-乙基苯胺溶于7ml无水乙腈中的溶液。室温搅拌该混合物直至无气体产生。将80ml 20％的盐酸溶液仔细加入到反应液中，然后用85mlMTB醚萃取所得混合物。将有机相用40ml 20％的盐酸溶液洗涤，然后干燥并过滤。将溶剂蒸馏掉。
产率：9.44g(理论的74.9％)。
通过与所述一般制备方法(WO96/35664)相似的方法制备下表中所列出的式(XX)的化合物：
表
| 实施例编号 | X | Y | Z |
| XX-21) | Cl | Br | C2H5 |
| XX-31) | Br | Cl | C2H5 |
| XX-41) | Br | Br | C2H5 |
| XX-51) | Br | Br | n-C3H7 |
1)该化合物作为粗产物引入到式(XIX)的酯的转化反应。
2，4-二氯-6-乙基苯胺的制备：
化合物B
在室温下将18.82g(0.14mol)氯化铜(II)加入到200ml37％的盐酸溶液中，然后在50-60℃逐滴加入12.12g(0.1mol)2-乙基苯胺。将该混合物在90℃搅拌16小时，然后再加入13.45g(0.1mol)CuCl2，并继续在90℃搅拌16小时。
在室温下加入0.2molNa2S2O3溶液，并将该混合物搅拌15分钟。在冷却条件下加入二氯甲烷并用浓NaOH溶液将反应混合物的pH调节至11。将有机相干燥、浓缩。用二氯甲烷作流动相通过少量硅胶过滤残留物。
产率：6.8g(理论的42％)。
化合物C
将22.20ml(0.217mol)醋酸酐逐滴加入(放热反应)到40.52g(0.217mol)实施例B化合物的227ml冰醋酸中。将该混合物搅拌1小时，然后加入29.64g(0.217mol)N-氯代琥珀酰亚胺并将混合物在100℃搅拌约3小时。
在50℃将反应混合物减压浓缩；将粗产品溶于CH2Cl2/H2O中，分离有机相并干燥。然后用98∶2的二氯甲烷/甲醇作流动相通过500g硅胶过滤有机相。
产率：17.6g(理论的32％)。
化合物XXI-1
将250ml(3mol)浓盐酸、360ml(6mol)冰醋酸和32ml水逐滴加入到36.1g(0.112mol)实施例C的化合物中。将混合物回流搅拌7小时。
在室温下用浓NaOH使反应混合物呈碱性；抽滤出盐，然后用CH2Cl2萃取粗产物并干燥。用二氯甲烷作流动相通过硅胶过滤有机相。
产率：19g(理论的63％)。
实施例A
棉蚜试验
溶剂： 7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，然后用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
将被棉蚜(Aphis gossypii)严重侵染的陆地棉叶(Gossypiumhirsutum)在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍处理。
经过所需时间后，测定致死率％。100％表示所有蚜虫已被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在该试验中，诸如以下制备实施例的化合物相对于现有技术表现出优良的活性：
表A
损害植物的昆虫
棉蚜试验
| 活性化合物 | 活性化合物浓度ppm | 6天后的致死率％ |
| 实施例I-1-a-4已知于EP-A-825 982 | 200 | 15 |
| 实施例I-a-2本发明 | 200 | 90 |
实施例B
粉虱试验
溶剂： 7.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，然后用水将浓缩物稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂喷雾被甘薯粉虱(Bemisia tabaci)的卵、幼虫和蛹侵染的陆地棉(Gossypium hirsutum)。
经过所需时间后，测定致死率％。100％表示所有动物已被杀死；0％表示无动物被杀死。
在该试验中，诸如以下制备实施例的化合物相对于现有技术表现出优良的活性：
表B
损害植物的昆虫
粉虱试验
| 活性化合物 | 活性化合物浓度ppm | 10天后的致死率％ |
| 实施例I-1-b-46已知于EP-A-825 982 | 40 | 50 |
| 实施例I-b-2本发明 | 40 | 100 |
实施例C
桃蚜试验
溶剂： 7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理。
在所需时间后，测定致死率％。100％表示所有蚜虫已被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
在此试验中，诸如以下制备实施例的化合物相对于现有技术显示出优良的活性：
表C
损害植物的昆虫
桃蚜试验
| 活性化合物 | 活性化合物浓度ppm | 6天后的致死率％ |
| 实施例I-1-a-4已知于EP-A-825 982 | 8 | 60 |
| 实施例I-a-2本发明 | 8 | 95 |
| 实施例I-1-a-6/I-1-a-15已知于EP-A-825 982 | 8 | 0 |
| 实施例I-a-3本发明 | 8 | 85 |
| 实施例I-1-a-24已知于EP-A-825 982 | 1.6 | 0 |
| 实施例I-a-7本发明 | 1.6 | 65 |
实施例D
叶蝉试验
溶剂： 7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将稻苗(Oryza sativa)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，然后在叶面仍然湿润时接种黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)。
在所需时间后，测定致死率％。100％表示所有叶蝉已被杀死；0％表示没有叶蝉被杀死。
在此试验中，诸如以下制备实施例的化合物相对于现有技术显示出优良的活性：
表D
损害植物的昆虫
叶蝉试验
| 活性化合物 | 活性化合物浓度ppm | 6天后的致死率％ |
| 实施例I-1-b-47已知于EP-A-825 982 | 0.1 | 0 |
| 实施例I-b-3本发明 | 0.1 | 40 |
| 实施例I-1-a-18已知于EP-A-825 982 | 10 | 0 |
| 实施例I-a-11本发明 | 10 | 100 |
实施例E
猿叶甲幼虫试验
溶剂： 7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释该浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫。
在所需时间后，测定致死率％。100％表示所有的幼虫已经被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。
在此试验中，诸如下述制备实施例的化合物相对于现有技术显示出优良的活性：
表E
损害植物的昆虫
猿叶甲幼虫试验
| 活性化合物 | 活性化合物浓度ppm | 6天后的致死率％ |
| 实施例I-1-b-47已知于EP-A-825 982 | 100 | 65 |
| 实施例I-b-3本发明 | 100 | 100 |
实施例F
叶螨试验(有机磷抗性/浸渍处理)
溶剂： 7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释该浓缩物至所需浓度。
将被各种发育阶段的温室二斑叶螨(Tetranychus urticae)严重侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)用所需浓度的活性化合物的制剂浸渍处理。
在所需时间后，测定致死率％。100％表示所有的叶螨已经被杀死；0％表示没有叶螨被杀死。
在此试验中，诸如下述制备实施例的化合物显示出优良的活性：
表F
损害植物的螨
叶螨试验(有机磷抗性/浸渍处理)
| 活性化合物 | 活性化合物浓度ppm | 14天后的致死率％ |
| 实施例I-1-a-18已知于EP-A-825 982 | 1.6 | 0 |
| 实施例I-a-11本发明 | 1.6 | 80 |
实施例G
苗后试验
溶剂： 5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂混合，加入设定量的乳化剂并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
用活性化合物的制剂喷雾高5-15cm的试验植物株以在每种情况下在每单位面积施加所需特定量的活性化合物。选择喷雾液浓度以按照1000升水/ha施加上述各自所需活性化合物的特定用量。
三周后，通过与未处理对照的发育比较，确定对植物损害程度的损害率％。
下述数字表示：
0％＝无效果(与未处理对照类似)
100％＝全部被杀死。
实施例H
苗前试验
溶剂： 5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂混合，加入设定量的乳化剂并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播种在通常的土壤中。大约24小时后，用活性化合物的制剂喷雾土壤以使每单位面积上施加各自所需特定量的活性化合物。选择喷雾液浓度以按照1000升水/ha施加上述各自所需活性化合物的特定用量。
三周后，通过与未处理对照的发育比较，确定对植物损害程度的损害率％。
下述数字表示：
0％＝无效果(与未处理对照类似)
100％＝全部被杀死。
| 苗后 | 温室 | 活性成分g/ha | 棉 | 雀麦 | 稗 | 黑麦草 | 蜀黍 |
| 实施例I-1-a-4已知于EP-A 825982实施例I-a-2 | 125125 | 300 | 5090 | 80100 | 70100 | 80100 |
| 苗后 | 温室 | 活性成分g/ha | 看麦娘 | 燕麦 | 白芥 |
| 实施例I-1-a-4已知于EP-A 825982实施例I-a-3 | 250250 | 50100 | 80100 | 080 |
| 苗前 | 温室 | 活性成分g/ha | 甜菜 | 棉 | 看麦娘 | 燕麦 | 马糖 | 黑麦草 | 狗尾草 |
| 实施例I-1-a-6已知于EP-A825982实施例I-a-3 | 3030 | 00 | 00 | 70100 | 2070 | 40100 | 40100 | 30100 |
| 苗后 | 温室 | 活性成分g/ha | 稗 | 黑麦草 | 狗尾草 | 蜀黍 | 苘麻 |
| 实施例I-1-a-22已知于EP-A 825982实施例I-a-6 | 6060 | 7095 | 6090 | 80100 | 7090 | 070 |
| 苗前 | 温室 | 活性成分g/ha | 小麦 | 大豆 | 燕麦 | 稗 | 黑麦草 | 婆婆纳 |
| 实施例I-1-a-22已知于EP-A825982实施例I-a-6 | 6060 | 300 | 00 | 2090 | 50100 | 8095 | 40100 |
| 苗后 | 温室 | 活性成分g/ha | 甜菜 | 莎草 | 苘麻 | 苋 |
| 实施例I-1-a-24已知于EP-A825982实施例I-a-7 | 250250 | 100 | 5080 | 2080 | 2070 |
| 苗前 | 温室 | 活性成分g/ha | 燕麦 | 雀麦 | 稗 | 母菊 |
| 实施例I-1-a-24已知于EP-A825982实施例I-a-7 | 125125 | 8095 | 80100 | 80100 | 080 |
| 苗前 | 温室 | 活性成分g/ha | 玉米 | 大豆 | 马唐 | 稗 | 黑麦草 |
| 实施例I-1-b-46实施例I-b-2 | 3030 | 00 | 00 | 3070 | 070 | 5095 |
| 苗后 | 温室 | 活性成分g/ha | 甜菜 | 看麦娘 | 燕麦 | 雀麦 | 马唐 | 黑麦草 | 狗尾草 |
| 实施例I-1-a-17已知于EP-A825982实施例I-a-10 | 3030 | 200 | 5095 | 1095 | 2090 | 50100 | 3095 | 60100 |
| 苗前 | 温室 | 活性成分g/ha | 大豆 | 看麦娘 | 燕麦 | 雀麦 | 马唐 |
| 实施例I-1-a-17已知于EP-A825982实施例I-a-10 | 125125 | 00 | 80100 | 0090 | 5090 | 70100 |
| 苗后 | 温室 | 活性成分g/ha | 甜菜 | 看麦娘 | 狗尾草 |
| 实施例I-1-a-18已知于EP-A 825982实施例I-a-11 | 250250 | 00 | 80100 | 80100 |
| 苗后 | 温室 | 活性成分g/ha | 看麦娘 | 燕麦 | 狗尾草 | 白芥 |
| 实施例I-1-a-5已知于EP-A825982实施例I-a-5 | 250250 | 7095 | 70100 | 0100 | 070 |
I.除草剂苗后活性
将单子叶杂草、双子叶杂草和作物的种子置于在木纤维盆或塑料盆中的砂壤土中，用土覆盖后在良好的生长条件下在温室中培养，在生长期也在室外培养。在播种2-3周后的一-或三-叶阶段处理试验植株。将试验化合物的可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)以各种剂量在300l/ha水的使用剂量下(换算)与所加润湿剂(0.2-0.3％)一起喷雾到植株和土壤表面。在处理试验植株3-4周后与未处理对照相比肉眼评价制剂的效果(除草效果(％)：100％效果＝植株死亡，0％效果＝与未处理对照相似)。
安全剂的使用
如果另外测试安全剂是否在作物的情况下能提高试验物质的作物相容性，则通过以下选项施加安全剂：
-在播种前用安全剂物质包衣作物的种子(安全剂的量基于种子的重量计算，以％表示)
-在施加试验物质之前，以一定的每公顷使用剂量用安全剂喷雾作物(通常在施加试验物质前1天)
-安全剂与试验物质以桶混共同施加(安全剂的量基于除草剂以g/ha表示或以比值表示)。
通过比较在未经或经安全剂处理的情况下试验物质对作物的效果，可以评价安全剂物质的效果。
用于大麦的实施例(温室)
| 实施例 | 活性成分kg | HORVS+吡唑解草酯× | HORVS无吡唑解草酯× |
| I-c-2 | 0.025 | 30 | 90 |
用于小麦的实施例(温室)
| 实施例 | 活性成分kg | TRZAS+吡唑解草酯× | TRZAS无吡唑解草酯× |
| I-c-2 | 0.0250.013 | 3515 | 7530 |
*)在施加试验物质前1天，用100g/ha的吡唑解草酯处理HORVS和TRZAS。
实施例J
临界浓度试验/土壤昆虫-转基因植物的处理
试验昆虫：带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)-土壤中的幼虫
溶剂： 7重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂混合，加入设定量的乳化剂并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将活性化合物的制剂倒入土壤。在制剂中的活性化合物的浓度实际上并不重要，而用ppm(mg/L)表示的每单位体积土壤中活性化合物的重量很关键。将土壤填充到0.25L盆中，并使其保持在20℃。
准备好后，立即在每个盆中放入5棵经发芽处理的玉米种子，玉米品种为YIELD GUARD(美国孟山都公司的商标)。2天后，将合适的试验昆虫放入到被处理过的土壤中。再过7天后，通过计数已萌发的玉米棵数测定活性化合物的效果(1棵植物＝20％活性)。
实施例K
烟芽夜蛾试验-转基因植物的处理
溶剂： 7重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和设定量的乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
将品种为Roundup Ready(美国孟山都公司的商标)大豆苗(Glycinemax)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种烟芽夜蛾(Heliothis virescens)幼虫。
在所需时间后，测定昆虫的致死率％。
Claims (17)
1.式(I)的化合物，
其中
X代表卤素，
Y代表卤素和
Z代表乙基或正丙基，
和，如果
G代表氢(a)，则
A代表氢，代表在每种情况下任选取代的烷基、环烷基或烷氧基烷基，
B代表氢，烷基或烷氧基烷基或
A和B与连接它们的碳原子一起代表任选被烷基或卤代烷基取代的饱和或不饱和C3-C8-环，
D代表氢或代表选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或任选取代的环烷基的任选取代的基团，或
A和D与连接它们的原子一起代表饱和或不饱和的且在A，D-部分任选含有至少一个杂原子的未取代或取代的环，
和，如果
G代表如下基团之一
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
则
R1代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基，链烯基，烷氧基烷基，烷硫基烷基或聚烷氧基烷基或代表在每种情况下任选被卤原子、烷基或烷氧基取代的环烷基或杂环基或代表在每种情况下任选取代的苯基或杂芳基，
R2代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基，链烯基，烷氧基烷基或聚烷氧基烷基或代表在每种情况下任选取代的环烷基，苯基或苄基，
R3，R4和R5彼此独立地代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基、烷硫基，链烯硫基或环烷硫基或代表在每种情况下任选取代的苯基，苄基，苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地代表氢，代表在每种情况下任选被卤原子取代的烷基，环烷基，链烯基，烷氧基，烷氧基烷基，代表在每种情况下任选取代的苯基或苄基，或与它们所连接的N-原子一起形成任选含氧或硫的任选取代的环，
A代表氢，代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基，链烯基，烷氧基烷基或烷硫基烷基或代表任选取代的环烷基，
B代表氢，烷基或烷氧基烷基，或
A和B与连接它们的碳原子一起代表饱和或不饱和的且任选含有至少一个杂原子的未取代或取代的环，
D代表氢或代表选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基，或任选取代的环烷基的任选取代的基团，或
A和D与连接它们的原子一起代表饱和或不饱和的且在A，D-部分任选含有至少一个杂原子的未取代或取代的环。
2.根据权利要求1所要求的式(I)的化合物，其中
X代表氯或溴，
Y代表氯或溴，
Z代表乙基或正丙基，
和，那么
G代表氢(a)，
则
A代表氢，或代表任选被卤素一至三取代的C1-C8-烷基，或代表分别任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基一至三取代的C3-C8-环烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，
B代表氢，C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基或
A和B与连接它们的碳原子一起代表任选被C1-C6-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的饱和C3-C8-环烷基，
D代表氢，代表分别任选被卤素一至三取代的C1-C8-烷基，C1-C8-链烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基或C1-C6-烷硫基-C2-C4-烷基，代表任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基一至三取代的C3-C8-环烷基，或
A和D一起代表C3-C6-烷二基或C3-C6-链烯二基，其中在每种情况下任选一个亚甲基被氧或硫代替，且在每种情况下其任选被卤素、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基或进一步被形成稠合环的C3-C6-烷二基、C3-C6-链烯二基或C4-C6-烷二烯二基一至二取代，
和，如果
G代表以下基团之一
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧或硫，和
M代表氧或硫，
则
R1代表分别任选被卤素一至五取代的C1-C20-烷基，C2-C20-链烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，或代表任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基一至三取代且其中任选一个或两个非直接相邻的亚甲基被氧和/或硫代替的C3-C8-环烷基，
代表任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基一至三取代的苯基，
代表任选被卤素或C1-C6-烷基一至二取代且含有一个或两个选自氧、硫和氮的杂原子的5-或6-元杂芳基，
R2代表分别任选被卤素一至三取代的C1-C20-烷基，C2-C20-链烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，
代表任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基一至二取代的C3-C8-环烷基，或
代表任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基一至三取代的苯基或苄基，
R3代表任选被卤素一至多取代的C1-C8-烷基或代表各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基一至二取代的苯基或苄基，
R4和R5彼此独立地代表分别任选被卤素一至三取代的C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-烷氨基，二-(C1-C8-烷基)氨基，C1-C8-烷硫基或C2-C8-链烯硫基或代表分别任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基一至三取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地代表氢-代表分别任选被卤素一至三取代的C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基，C1-C8-烷氧基，C3-C8-链烯基或C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，代表分别任选被卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基一至三取代的苯基或苄基，或一起代表任选被C1-C4-烷基一至二取代且其中任选一个亚甲基被氧或硫代替的C3-C6-亚烷基，
A代表氢，代表分别任选被卤素一至三取代的C1-C8-烷基，C2-C8-链烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C6-烷硫基-C1-C4-烷基，代表任选被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基一至三取代的C3-C8-环烷基，
B代表氢，C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基或
A，B与连接它们的碳原子一起代表其中任选一个亚甲基被氧或硫代替且其任选被C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C6-烷氧基取代的饱和C3-C8-环烷基，
D代表氢，代表分别任选被卤素一至三取代的C1-C8-烷基，C1-C8-链烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基或C1-C6-烷硫基-C2-C4-烷基，代表任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基一至三取代的C3-C8-环烷基，或
A和D一起优选代表C3-C6-烷二基或C3-C6-链烯二基，其中在每种情况下任选一个亚甲基被氧或硫代替，而且在每种情况下其任选被卤素、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基或进一步被形成稠合环的C3-C6-烷二基、C3-C6-链烯二基或C4-C6-烷二烯二基一至二取代。
3.根据权利要求1所要求的式(I)的化合物，其中
X代表氯或溴，
Y代表氯或溴，
Z代表乙基或正丙基，
和，如果
G代表氢(a)，则
A代表氢，代表任选被氟或氯一至三取代的C1-C4-烷基，或代表分别任选被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一至二取代的C3-C6-环烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基，
B代表氢，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基或
A和B与连接它们的碳原子一起代表任选被C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基取代的饱和C3-C7-环烷基，
D代表氢，
D还代表分别任选被氟或氯一至三取代的C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基或C1-C4-烷硫基-C2-C3-烷基，代表任选被氟、氯、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或三氟甲基一至二取代的C3-C6-环烷基，前提是，那么
A仅代表氢或C1-C3-烷基，
A和D一起代表C3-C5-烷二基，其中任选一个亚甲基被氧或硫取代，而且其任选被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一至二取代，
或A和D与连接它们的原子一起代表以下基团AD-1至AD-10中的一个基团
和如果
G代表以下基团之一
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧或硫和
M代表氧或硫，
则
R1代表分别任选被氟或氯一至三取代的C1-C10-烷基，C2-C10-链烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基或C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基，或代表任选被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一至二取代且其中任选一个或两个非直接相邻亚甲基被氧代替的C3-C6-环烷基，
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基一至二取代的苯基，
代表分别任选被氟、氯、溴或C1-C2-烷基一-至二取代的吡唑基，噻唑基，吡啶基，嘧啶基，呋喃基或噻吩基，
R2代表分别任选被氟或氯一-至三取代的C1-C10-烷基，C2-C10-链烯基，C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基或多-C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，
代表任选被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一取代的C3-C7-环烷基，或
代表各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一至二取代的苯基或苄基，
R3代表任选被氟或氯一至三取代的C1-C4-烷基或代表分别被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基一取代的苯基或苄基，
R4和R5彼此独立地代表分别任选被氟或氯一至三取代的C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷硫基或C3-C4-链烯硫基或代表分别任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、三氟甲氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基或三氟甲基一至二取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地代表氢、代表分别任选被氟或氯一至三取代的C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷氧基，C3-C6-链烯基或C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，代表分别任选被氟、氯、溴、三氟甲基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基一至二取代的苯基，或一起代表任选被甲基一至二取代且其中任选一个亚甲基被氧代替的C5-C6-亚烷基，
A代表氢，代表分别任选被氟或氯一至三取代的C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基或C1-C4-烷硫基-C1-C3-烷基，或代表任选被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一至二取代的C3-C6-环烷基，
B代表氢，C1-C1-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基或
A，B与连接它们的碳原子一起代表其中任选一个亚甲基被氧代替且其任选被C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基或C1-C4-烷氧基一取代的饱和C3-C7-环烷基，
D代表氢或
D还代表分别任选被氟或氯一至三取代的C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基或C1-C4-烷硫基-C2-C3-烷基，代表任选被氟、氯、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或三氟甲基一至二取代的C3-C6-环烷基，前提是，那么
A仅代表氢或C1-C3-烷基，
A和D一起代表其中任选一个亚甲基被氧或硫代替且其任选被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基一至二取代的C3-C5-烷二基，
或者A和D与连接它们的原子一起代表如下基团AD-1至AD-10中的一个基团
4.根据权利要求1所要求的式(I)的化合物，其中
X代表氯或溴，
Y代表氯或溴，
Z代表乙基，
Z还代表正丙基，
和，如果
G代表氢(a)，则
A代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，环丙基，环戊基或环己基，
B代表氢，甲基或乙基，或
A和B与连接它们的碳原子一起代表任选被甲基、乙基或三氟甲基取代的饱和C6-环烷基，
D代表氢，
D还代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，环丙基，环戊基或环己基，前提是，那么
A仅代表氢，甲基或乙基，
A和D一起代表其中在每种情况下任选一个亚甲基被氧或硫代替且其任选被甲基一至二取代的C3-C4-烷二基，或
A和D与连接它们的原子一起代表如下基团：
和如果
G代表如下基团之一
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧，和
M代表氧或硫，
则
R1代表分别任选被氟或氯一至三取代的C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，C1-C2-烷硫基-C1-C2-烷基，或代表分别任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基一取代的环丙基，环戊基或环己基，
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一取代的苯基，
代表分别任选被氯、溴或甲基取代的呋喃基、噻吩基或吡啶基，
R2代表C1-C8-烷基，C2-C6-链烯基或C1-C3-烷氧基-C2-C3-烷基，环戊基或环己基，
或代表分别任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一取代的苯基或苄基，
R6代表氢，代表C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基或烯丙基，代表任选被氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基一取代的苯基，
R7代表甲基，乙基，正丙基，异丙基或烯丙基，
R6和R7一起代表其中任选一个亚甲基被氧代替的C5-C6-亚烷基，
A代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，环丙基，环戊基或环己基，
B代表氢，甲基或乙基，或
A和B与连接它们的碳原子一起代表其中任选一个亚甲基被氧代替且其任选被甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或异丁氧基一取代的饱和C6-环烷基，或
D代表氢或D也代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，环丙基，环戊基或环己基，前提是，那么
A仅代表氢，甲基或乙基，
A和D一起代表其中在每种情况下任选一个亚甲基被氧或硫代替且其任选被甲基一至二取代的C3-C4-烷二基，或
A和D与连接它们的原子一起代表如下基团：
5.根据权利要求1所要求的式(I)的化合物，其中
X代表氯或溴，
Y代表氯或溴，
Z代表乙基，
Z还代表正丙基，
和，如果
G代表氢(a)，
则
A代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基或环丙基，
B代表氢，甲基或乙基，或
A和B与连接它们的碳原子一起代表任选被甲基一取代的饱和C6-环烷基，
D代表氢，
D还代表甲基，乙基，异丙基，环丙基或环己基，
前提是，那么
A仅代表氢，甲基或乙基，或
A和D一起代表其中任选一个亚甲基被硫代替的C3-C4-烷二基，或
A和D与连接它们的原子一起代表如下基团：
和，如果
G优选代表以下基团中的一个
则
R1代表C1-C6-烷基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，
R2代表C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基或苄基，
A代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基或环丙基，
B代表氢，甲基或乙基，或
A和B与连接它们的碳原子一起代表其中任选一个亚甲基被氧代替且其任选被甲基或甲氧基一取代的饱和C6-环烷基，
D代表氢，
D还代表甲基，乙基，异丙基，环丙基或环己基，前提是A仅代表氢，甲基或乙基，
A和D一起代表C3-C4-烷二基，或A和D与连接它们的原子一起代表如下基团：
6.根据权利要求1所要求的式(I)的化合物，其中取代基具有如表中所示的意义：
X
Y
Z
D
A
B
G
Cl
Cl
C2H5
H
-(CH2)2-O-(CH2)2-
H
Br
Br
C2H5
H
-(CH2)2-O-(CH2)2-
H
Br
Br
C2H5
H
-(CH2)-O-(CH2)3-
H
7.制备如权利要求1-6所要求的式(I)化合物的方法，其特征在于：
为了得到
(A)式(I-a)的化合物
其中
A，B，D，X，Y和Z为上述定义，
在稀释剂和在碱的存在将下式(II)化合物进行分子内缩合，
其中
A，B，D，X，Y和Z为上述定义，
和
R8代表烷基，
(B)其中A、B、D、R1、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-b)化合物是任选在稀释剂存在下及任选在酸结合剂存在下使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物与下述化合物反应制备的：
α)式(III)的酰卤，
其中
R1为上述定义，和
Hal代表卤素，
或
β)式(IV)的酸酐，
R1-CO-O-CO-R1 (IV)
其中
R1为上述定义，
(C)其中A、B、D、R2、M、X、Y和Z为上述定义且L代表氧的上述式(I-c)化合物是任选在稀释剂存在下及任选在酸结合剂存在下使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物分别与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应制备的：
R2-M-CO-Cl (V)
其中
R2和M为上述定义，
(D)其中A、B、D、R2、M、X、Y和Z为上述定义且L代表硫的上述式(I-c)化合物是，使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物分别与与下述化合物反应制备的：
α)式(VI)的氯代一硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯，
其中
M和R2为上述定义，
任选在稀释剂存在下及任选在酸结合剂存在下进行反应，
或
β)与二硫化碳反应，然后与式(VII)的化合物
R2-Hal (VII)
其中
R2为上述定义，和
Hal代表氯，溴或碘，
任选在稀释剂存在下和任选在碱存在下进行反应，
(E)其中A、B、D、R3、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-d)化合物是任选在稀释剂存在下及任选在酸结合剂存在下使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物分别与式(VIII)的磺酰氯反应制备的：
R3-SO2-Cl (VIII)
其中
R3为上述定义，
(F)其中A、B、D、L、R4、R5、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-e)化合物是任选在稀释剂存在下及任选在酸结合剂存在下使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的式(I-a)化合物分别与式(IX)的磷化合物反应制备的：
其中
L，R4和R5为上述定义，和
Hal代表卤素，
(G)其中A、B、D、E、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-f)化合物是使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的式(I-a)化合物分别与式(X)和(XI)的金属化合物或胺反应制备的：
Me(OR10)t(X)
其中
Me代表一价或二价金属，
t代表数值1或2，和
R10，R11和R12彼此独立地代表氢或烷基，
任选在稀释剂存在下反应，
(H)其中A、B、D、L、R6、R7、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-g)化合物是，使其中A、B、D、X、Y和Z为上述定义的上述式(I-a)化合物分别与下述化合物反应制备的：
α)式(XII)的异氰酸酯或异硫氰酸酯，
R6-N＝C＝L (XII)
其中
R6和L为上述定义，
任选在稀释剂存在下和任选在催化剂存在下进行反应的，
β)式(XIII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯，
其中
L，R6和R7为上述定义，
任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下进行反应。
8.如权利要求1-6所要求的式(I)化合物用于制备杀虫剂和/或除草剂的用途。
9.杀虫剂和/或除草剂，其特征在于，其包含至少一种如权利要求1-6所要求的式(I)化合物。
10.防治有害动物和/或有害植物(pflanzenbewuchs)的方法，其特征在于，使权利要求1-6所要求的式(I)化合物作用于有害动物和/或其生境。
11.权利要求1-6所要求的式(I)化合物用于防治有害动物和/或有害植物的用途。
12.制备杀虫剂和/或除草剂的方法，其特征在于，使权利要求1-6所要求的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
13.一种组合物，其包括有效量的活性化合物组合，其包括：
a‘)至少一种式(I)的取代环酮烯醇，其中A、B、D、X、Y、Z和G为上述定义
或
b‘)至少一种式(I-a)的取代环酮烯醇，其中A和B与连接它们的碳原子一起代表被甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或异丁氧基取代的饱和C6-环烷基，或代表其中一个亚甲基被氧代替的饱和C6-环烷基(DE-A-10146910)和
(c‘)选自下组化合物的至少一种提高作物相容性的化合物：4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD-67，MON-4660)，1-二氯乙酰基-六氢-3，3，8a-三甲基吡咯并[1，2-a]嘧啶-6(2H)-酮(Dicyclonon，BAS-145138)，4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪(解草酮)，5-氯喹啉-8-氧基乙酸(1-甲基己基)，酯(喹氧乙酸，参照在EP-A-86750，EP-A-94349，EP-A-191736，EP-A-492366中的相关化合物)，3-(2-氯苄基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(cumyluron)，α-(氰基甲氧亚氨基)苯基乙腈(抑害腈)，2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)，4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)，1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲基苯基)脲(Daimuron，香草隆)，3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，哌啶-1-硫代羧酸(S-1-甲基1-苯基乙基)酯(哌草丹)，2，2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(解草烯)，2，2-二氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺(抑害胺)，4，6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶)，1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑，也参照在EP-A-174562和EP-A-346620中的相关化合物)，2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸苯基甲基酯(解草胺)，4-氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基甲氧基)-α-三氟苯乙酮肟(肟草胺)，3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑啉(解草呋，MON-13900)，4，5-二氢-5，5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(isoxadifen-ethyl-参照在WO-A-95/07897中的相关化合物)，3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧羰基)乙基酯(lactidichlor)，(4-氯-o-甲苯基氧基)乙酸(2甲4氯)，2-(4-氯-o-甲苯基氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)，1-(2，4-二氯苯基)-4，5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3，5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯-参照在WO-A-91/07874中的相关化合物)，2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环(解草烷)，1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯(MG-838)，1，8-萘二甲酸酐，α-(1，3-二氧戊环-2-基甲氧亚氨基)苯基乙腈(解草腈)，2，2-二氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)，3-二氯乙酰基-2，2-二甲基噁唑啉(R-28725)，3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基噁唑啉(R-29148)，4-(4-氯-o-甲苯基)丁酸，4-(4-氯苯氧基)丁酸，二苯基甲氧基乙酸，二苯基甲氧基乙酸甲酯，二苯基甲氧基乙酸乙酯，1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯，1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯，1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯，1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯，1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(参照在EP-A-269806和EP-A-333131中的相关化合物)，5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯，5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯，5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(参照WO-A-91/08202中的相关化合物)，5-氯喹啉-8-氧基乙酸(1，3-二甲基丁-1-基)酯，5-氯喹啉-8-氧基乙酸4-烯丙基氧基丁酯，5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-烯丙基氧基丙-2-基酯，5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸甲酯，5-氯喹啉-8-氧基乙酸乙酯，5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸烯丙酯，5-氯喹啉-8-氧基乙酸2-氧代丙-1-基酯，5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯、5-氯喹喔啉-8-氧基丙二酸二烯丙酯、5-氯-喹啉-8-氧基-丙二酸二乙酯(参照在EP-A-582198中的相关化合物)，4-羧基苯并二氢吡喃-4-基乙酸(AC-304415，参照EP-A-613618)，4-氯苯氧基乙酸，3，3‘-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮，1-溴-4-氯甲基磺酰基苯，1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3-甲基脲(也称为N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺)，1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3-甲基脲，1-[4-(N-萘基氨基磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，N-(2-甲氧基-5-甲基苯甲酰基)-4-(环丙基氨基羰基)苯磺酰胺，和/或以下通式(IIa)或通式(IIb)或式(IIc)的由通式所定义的化合物，
其中
n代表0至5之间的数值，
A1代表如下所示的一个二价杂环基团，
n代表0至5之间的数值，
A2代表任选被C1-C4-烷基-和/或C1-C4-烷氧羰基-取代的且具有1或2个碳原子的烷二基，
R14代表羟基，巯基，氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基或二-(C1-C4-烷基)氨基，
R15代表羟基，巯基，氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基或二-(C1-C4-烷基)氨基，
R16代表在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C4-烷基，
R17代表氢，在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，二氧戊环基-C1-C4-烷基，呋喃基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基，噻唑基，哌啶基，或任选被氟-、氯-和/或溴-或C1-C4-烷基-取代的苯基，
R18代表氢，在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，二氧戊环基-C1-C4-烷基，呋喃基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基，噻唑基，哌啶基，或任选被氟-、氯-和/或溴-或C1-C4-烷基-取代的苯基，或与R17一起代表各自任选被C1-C4-烷基、苯基、呋喃基、稠合苯环取代或被两个取代基取代的C3-C6-烷二基或C2-C5-氧杂烷二基，其中所述两个取代基与连接它们的碳原子一起形成5-或6-元碳环，
R19代表氢，氰基，卤素，或代表在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基或苯基，
R20代表氢或在每种情况下任选被羟基-、氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基或三(C1-C4-烷基)甲硅烷基，
R21代表氢，氰基，卤素，或代表在每种情况下任选被氟-、氯-和/或溴-取代的C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基或苯基，
X1代表硝基，氰基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
X2代表氢，氰基，硝基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
X3代表氢，氰基，硝基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
和/或通式(IId)或通式(IIe)的由通式定义的化合物
其中
n代表0至5之间的表示，
R22代表氢或C1-C4-烷基，
R23代表氢或C1-C4-烷基，
R24代表氢，在每种情况下任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)氨基，或在每种情况下任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基氧基，C3-C6-环烷基硫基或C3-C6-环烷基氨基，
R25代表氢，任选被氰基-、羟基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-烷基，在每种情况下任选被氰基-或卤素-取代的C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基，或任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基，
R26代表氢，任选被氰基-、羟基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-烷基，在每种情况下任选被氰基-或卤素-取代的C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基，任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基，或任选被硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的苯基，或与R25一起代表在每种情况下任选被C1-C4-烷基-取代的C2-C6-烷二基或C2-C5-氧杂烷二基，
X4代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，甲酰基，氨磺酰基，羟基，氨基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，和
X5代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，甲酰基，氨基磺酰基，羟基，氨基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。
14.权利要求13所要求的组合物，其中提高作物相容性的化合物选自下组化合物：
喹氧乙酸、解草唑，双苯噁唑酸，吡咯二酸二乙酯，解草呋，解草啶，苄草隆，香草隆或化合物IIe-5或IIe-11。
15.防治有害植物的方法，其特征在于使权利要求13所要求组合物作用于植物或其生境。
16.权利要求13所要求的组合物用于防治有害植物的用途。
17.式(XXIV)的化合物
其中
A，B，D，X，Y和Z为上述定义。
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Legal Events
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20090204 Termination date: 20110107 |