CN1217931C - 作为杀虫剂和除草剂的螺环苯基酮烯醇 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的新的螺环苯基酮烯醇，其中Het代表基团(1)，(2)或(3)之一，Q代表(A)，(B)，(C)，(D)，(E)或(F)，且X，Y，Z，m，n，R6，R9，R10，R11具有说明书中给出的定义。本发明还涉及制备所述螺环苯基酮烯醇所用的方法和中间体以及其作为杀虫剂和除草剂的用途。

Description

作为杀虫剂和除草剂的螺环苯基酮烯醇
本发明涉及新的螺环苯基酮烯醇，其多种制备方法和其作为杀虫剂和除草剂的用途。
已知一些苯基取代的环酮烯醇作为杀昆虫剂，杀螨剂和/或除草剂是有活性的，例如1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456063，，EP-A-521334，EP-A-596298，EP-A-613884，EP-A-613885，DE-4440594，WO94/01997，WO95/01358，WO95/26954，WO95/20572，EP-A-0668267，WO96/25395，WO96/35664，WO97/01535和WO97/02243)。
此外，发现一些取代的Δ3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草性能(参见DE-A-4014420)。用作起始物的季酮酸衍生物(例如3-(2-甲基-苯基)-4-羟基-5-(4-氟代苯基)-Δ3-二氢呋喃-(2)-酮)的合成也描述于DE-A-4014420。从公开文献Campbell等，J.Chem.Soc.，PerkinTrans.1，1985(8)1567-76已知类似结构的化合物，但是没有提及任何杀昆虫和/或杀螨活性。此外，从EP-A528156，EP-A-0647637，WO-95/26345，WO-96/20196，WO96/25395，WO-96/35664，WO97/01535，WO97/02243和WO97/36868已知3-芳基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物具有除草，杀螨和杀昆虫性能。
然而，这些化合物作用的效力和范围，特别是在低施用比例和浓度下的作用的效力和范围并不总是完全令人满意。此外，这些化合物的农作物安全性不总是足够的。
因此，本发明提供新的式(I)的化合物
其中
X代表卤素，烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，链烯基氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基，卤代链烯基，卤代烷氧基，卤代链烯基氧基，硝基，氰基，或者代表其各自任选被取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苄基氧基或苄基硫基，
Y代表氢，卤素，烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，链烯基氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基，卤代链烯基，卤代烷氧基，卤代链烯基氧基，硝基或氰基，
Z代表卤素，烷基，链烯基，炔烃基，卤代烷基，卤代链烯基，烷氧基，链烯基氧基，卤代烷氧基，卤代链烯基氧基，硝基或氰基，
n代表0，1，2或3，
Het代表下面的基团之一：
 其中
G代表氢(a)或者代表下面的基团之一：
其中
E代表金属离子等价物或者铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
R1代表烷基，链烯基，烷氧基烷基，烷硫基烷基或多烷氧基烷基，其各自任选被卤素取代，代表任选被卤素，烷基或烷氧基取代的且可以插入一个或多个杂原子的环烷基，或者代表苯基，苯基烷基，杂芳基，苯氧基烷基或杂芳基氧基烷基，其各自可以任选被取代，
R2代表烷基，链烯基，烷氧基烷基或多烷氧基烷基，其各自可以任选被卤素取代，或者代表环烷基，苯基或苄基，其各自可以任选被取代，
R3，R4和R5各自独立地代表烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷硫基，链烯基硫基或环烷基硫基，其各自可以任选被卤素取代，或者代表苯基，苄基，苯氧基或苯硫基，其各自可以任选被取代，
R6和R7各自独立地代表氢，代表烷基，环烷基，链烯基，烷氧基或烷氧基烷基，其各自可以任选被卤素取代，代表可以任选被取代的苯基，代表可以任选被取代的苄基，或者与它们所连接的N原子一起代表任选地含有氧或硫的环，
Q代表
R9代表氢，代表烷基，环烷基，苯基，苄基或杂芳基，其各自可以任选被取代，或者代表
Figure C9880955700192
R10代表氢或烷基，
R11代表烷基或链烯基，
R12代表烷基或链烯基，
m代表0，1或2，
R1’独立于R1具有上文对于R1给出的定义，和
R2’独立于R2具有上文对于R2给出的定义。
特别是根据取代基的性质，式(I)的化合物可以以几何异构体和/或旋光异构体或者不同组成的异构体混合物存在，如果适当，所述混合物可以以常规方法拆分。本发明提供纯的异构体和异构体混合物，其制备和用途以及含有它们的组合物。只是为了简要，下面总是参照式(I)的化合物，但是，这意味着纯的化合物，和适当的情况下也意味着不同组成的异构体化合物的混合物。
结合基团Het的定义(1)-(3)，得到下面的主结构(I-1)-(I-3)：
Figure C9880955700201
其中
Q，G，X，Y，Z，n和m各自如上文定义。
如果Het代表基团(1)，则结合基团G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)，得到下面的主结构(I-1-a)-(I-1-g)：
Figure C9880955700211
Figure C9880955700221
其中
E，L，M，Q，X，Y，Z，n，m，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7各自如上定义。
如果Het代表基团(2)，则结合基团G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)，得到下面的主结构(I-2-a)-(I-2-g)：
Figure C9880955700222
Figure C9880955700231
其中
E，L，M，Q，X，Y，Z，n，m，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7各自如上定义。
如果Het代表基团(3)，则结合基团  G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)，得到下面的主结构(I-3-a)-(I-3-g)：
Figure C9880955700232
Figure C9880955700241
其中
E，L，M，Q，X，Y，Z，n，m，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7各自如上定义。
此外，发现通过下述方法之一可获得新的式(I)的化合物：(A)当式(II)的N-酰基氨基酸酯在稀释剂存在下和在碱的存在下进行分子内缩合时，得到式(I-1-a)的取代的3-苯基吡咯烷-2，4-二酮或其烯醇
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如上定义，
Figure C9880955700252
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如上定义，和
R8代表烷基(优选C1-C6-烷基)。
(B)此外发现，当式(III)的羧酸酯在稀释剂存在下和在碱的存在下进行分子内缩合时，得到式(I-2-a)的取代的3-苯基-4-羟基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如上定义，
其中
Q，X，Y，Z，n，m和R8各自如上定义。
(C)此外发现，当式(IV)的β-酮基羧酸酯在稀释剂存在下和在酸的存在下进行分子内环化时，得到式(I-3-a)的取代的3-苯基-4-羟基-Δ3-二氢噻吩酮衍生物
Figure C9880955700263
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如上定义，
其中
Q，X，Y，Z，n，m和R8各自如上定义，和
W代表氢，卤素，烷基(优选C1-C6-烷基)或烷氧基(优选C1-C8-烷氧基)。
此外，发现
(D)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，当其中Q，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自进行下述反应时，得到其中Q，X，Y，Z，m，n和R1各自如上定义的上述式(I-1-b)至(I-3-b)的化合物
α)与式(V)的酰氯反应
Figure C9880955700272
其中
R1如上定义，和
Hal代表卤素(特别是氯或溴)
或者
β)与式(VI)的羧酸酐反应
                 R1-CO-O-CO-R1                            (VI)
其中
R1如上定义；
(E)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，当其中Q，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(VII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应时，得到其中Q，R2，M，X，Y，Z，m和n各自如上定义且L代表氧的上述式(I-1-c)至(I-3-c)的化合物
                 R2-M-CO-Cl                                 (VII)
其中
R2和M各自如上定义；
(F)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，当其中Q，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(VIII)的氯代一硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应时，得到其中Q，R2，M，X，Y，Z，m和n各自如上定义且L代表硫的上述式(I-1-c)至(I-3-c)的化合物
其中
R2和M各自如上定义；
(G)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，当其中Q，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(IX)的磺酰氯反应时，得到其中Q，R3，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-d)至(I-3-d)的化合物
                R3-SO2-Cl                                  (IX)
其中
R3如上定义；
(H)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，当其中Q，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(X)的磷化合物反应时，得到其中Q，L，R4，R5，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-e)至(I-3-e)的化合物
Figure C9880955700291
其中
L，R4和R5各自如上定义，和
Hal代表卤素(特别是氯或溴)；
(I)如果适当在稀释剂存在下，当其中Q，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(XI)或(XI I)的金属化合物或胺反应时，得到其中Q，E，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-f)至(I-3-f)的化合物
Me(OR13)t  (XI)
其中
Me代表一价或二价金属(优选碱金属或碱土金属，例如锂，钠，钾，镁或钙)，
t代表1或2，和
R13，R14，R15各自独立地代表氢或烷基(优选C1-C8-烷基)；
(J)当其中Q，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自进行下述反应时，得到其中Q，L，R6，R7，X，Y，Z，m和n各自如上定义的上述式(I-1-g)至(I-3-g)的化合物
α)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在催化剂存在下，与式(XIII)的并氰酸酯或异硫氰酸酯反应
                 R6-N＝C＝L                               (XIII)
其中
R6和L各自如上定义，
或者
β)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，与式(XIV)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应
Figure C9880955700301
其中
L，R6和R7各自如上定义。
因此，式(I-1-a)，(I-2-a)和(I-3-a)的化合物是制备根据本发明的其中G各代表基团b)，c)，d)，e)，f)或g)之一的式(I-1)，(I-2)和(I-3)的化合物的重要的中间体。
此外，发现新的式(I)的化合物作为杀虫剂，优选作为杀昆虫剂和杀螨剂以及作为除草剂具有非常好的活性。
式(I)提供根据本发明的化合物的一般定义。下面详细描述上文和下文的结构式中列出的基团的优选的取代基或范围：
X   优选代表卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔烃基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代链烯基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-卤代链烯基氧基，硝基，氰基，或者代表其各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苄基氧基或苄基硫基。
Y 优选代表氢，卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔烃基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代链烯基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-卤代链烯基氧基，硝基或氰基。
Z   优选代表卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔烃基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代链烯基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-卤代链烯基氧基，硝基或氰基。
n   优选代表0，1，2或3。
Het 优选代表下面基团之一
Figure C9880955700311
G 优选代表氢(a)或者代表下面的基团之一：
Figure C9880955700312
其中
E代表金属离子等价物或者铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
R1 优选代表C1-C20-烷基，C2-C20-链烯基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，其各自可以任选被卤素取代，代表可以任选被卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的且其中一个或多个(特别是最多两个)不直接邻接的亚甲基可以任选地被氧和/或硫置换的C3-C8-环烷基，
代表任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷基硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，
代表任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，
代表任选被卤素或C1-C6-烷基取代的5-或6-元杂芳基(例如吡唑基，噻唑基，吡啶基，嘧啶基，呋喃基或噻吩基)，
代表任选被卤素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或
代表任选被卤素，氨基或C1-C6-烷基取代的5-或6-元杂芳基氧基-C1-C6-烷基(例如吡啶基氧基-C1-C6-烷基，嘧啶基氧基-C1-C6-烷基或噻唑基氧基-C1-C6-烷基)，
R2 优选代表C1-C20-烷基，C2-C20-链烯基，C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，其各自任选被卤素取代，
代表任选被卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，
代表任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基或苄基。
R3 优选代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，氰基或硝基取代。
R4和R5各自独立地 优选代表C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-烷基氨基，二(C1-C8-烷基)氨基，C1-C8-烷硫基，C2-C8-链烯基硫基，C3-C7-环烷基硫基，其各自任选被卤素取代，或者代表苯基，苯氧基或苯硫基，其各自任选被卤素，氰基，硝基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代。
R6和R7各自独立地 优选代表氢，代表C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基，C3-C8-链烯基，C1-C8-烷氧基或C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，其各自任选被卤素取代，代表任选被卤素，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，代表任选被卤素，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个不与氮原子直接邻接的亚甲基被氧或硫置换的C3-C6-亚烷基。
Q 优选代表
R9 优选代表氢，代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基，代表任选被卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，或者代表苯基，苄基或杂芳基例如吡啶基，嘧啶基或噻唑基，其各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代，或者代表CO-R1’，CO2R2’，SO2R1’，CONH2，CONHR11或者
R10 优选代表氢或C1-C8-烷基，
R11和R12是相同或不同的，各自 优选代表C1-C6-烷基或C3-C6-链烯基。
m 优选代表0或1，
R1’独立于R1 优选具有上文对于R1优选给出的定义，
R2’独立于R2 优选具有上文对于R2优选给出的定义。
X 特别优选代表氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基。
Y 特别优选代表氢，氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基。
Z 特别优选代表氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基。
n 特别优选代表0，1或2。
Het 特别优选代表下面基团之一
G 特别优选代表氢(a)或者代表下面的基团之一：
Figure C9880955700342
特别是(a)，(b)或(c)，
其中
E代表金属离子等价物或者铵离子，
L代表氧或硫，和
M代表氧或硫，
R1 特别优选代表C1-C16-烷基，C2-C16-链烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，其各自任选被氟或氯取代，或者代表任选被氟，氯，C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，
代表任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基，
代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4-烷基，
代表任选被氟，氯，溴或C1-C4-烷基取代的吡唑基，噻唑基，吡啶基，嘧啶基，呋喃基或噻吩基)。
R2 特别优选代表C1-C16-烷基，C2-C16-链烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，其各自任选被氟取代，
代表任选被氟，氯，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，
代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基或苄基。
R3   特别优选代表任选被氟或氯取代的C1-C6-烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被氟，氯，溴，C1-C5-烷基，C1-C5-烷氧基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-卤代烷氧基，氰基或硝基取代。
R4和R5各自独立地 特别优选代表C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷硫基，C3-C4-链烯基硫基或C3-C6-环烷基硫基，其各自任选被氟或氯取代，或者代表苯基，苯氧基或苯硫基，其各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基取代。
R6和R7各自独立地 特别优选代表氢，代表C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，其各自任选被卤素(特别是氟或氯)取代，代表任选被卤素，C1-C5-卤代烷基，C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的苯基，代表任选被卤素，C1-C5-卤代烷基，C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个不与氮原子直接邻接的亚甲基被氧或硫置换的C3-C6-亚烷基。
Q 特别优选代表
R9 特别优选代表氢，代表任选被氟或氯取代的C1-C6-烷基，代表C3-C7-环烷基，或者代表其各自任选被氟，氯，溴，C1-C5-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基或苄基，嘧啶基或噻唑基，或者代表CO-R1’，CO2R2’，SO2R1’，CONH2，CONHR11或者
R10 特别优选代表氢或C1-C6-烷基，
R11和R12是相同或不同的，各自 特别优选代表C1-C4-烷基。
m 特型优选代表1，
R1’独立于R1 特别优选具有上文对于R1 特别优选给出的定义，R2’独立于R2 特别优选具有上文对于R2 特别优选给出的定义。
X 非常特别优选代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，硝基或氰基。
Y 非常特别优选代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，硝基或氰基。
Z 非常特别优选代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，硝基或氰基。
n 非常特别优选代表0，1或2，特别是0或1。
Het 非常特别优选代表下面基团之一
Figure C9880955700371
G 非常特别优选代表氢(a)或者代表下面的基团之一：
特别是(b)或(c)，
其中
E代表金属离子等价物或者铵离子，
L代表氧或硫，和
M代表氧或硫，
R1 非常特别优选代表C1-C14-烷基，C2-C14-链烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C4-烷硫基-C1-C6-烷基，其各自任选被氟或氯取代，或者代表任选被甲基，乙基，叔丁基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，
代表任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基，
代表任选被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苄基，
代表各自任选被氟，氯，溴或甲基取代的呋喃基，噻吩基或吡啶基。
R2 非常特别优选代表C1-C14-烷基，C2-C14-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基，
代表任选被甲基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，
代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基。
R3 非常特别优选代表各自任选被氟或氯取代的甲基，乙基，正丙基，异丙基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基或硝基取代。
R4和R5各自独立地 非常特别优选代表C1-C4-烷基，C1-C4-烷氢基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基或C1-C4-烷硫基，其各自任选被氟或氯取代，或者代表苯基，苯氧基或苯硫基，其各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C2-烷氧基，C1-C2-氟代烷氧基，C1-C2-烷硫基，C1-C2-氟代烷硫基或C1-C3-烷基取代。
R6和R7各自独立地 非常特别优选代表氢，代表C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C4-链烯基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选被氟或氯取代，代表任选被氟，氯，溴，三氟甲基，甲基或甲氧基取代的苯基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个不与氮原子直接邻接的亚甲基可以被氧或硫置换的C5-C6-亚烷基。
Q 非常特别优选代表
R9 非常特别优选代表氢，代表C1-C4-烷基，代表C3-C6-环烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基或氰基取代，或者代表CO-R1’，CO2R2’，SO2R1’，CONH2，CONHR11或者
R10 非常特别优选代表氢或甲基，
R11和R12是相同或不同的，各自 非常特别优选代表甲基或乙基。
m 非常特别优选代表1，
R1’独立于R1 非常特别优选具有上文对于R1非常特别优选给出的定义，
R2’独立于R2 非常特别优选具有上文对于R2非常特别优选给出的定义。
上述一般或优选基团定义或说明可以根据需要相互组合，即包括所述范围和优选范围之间的组合。它们即适用于终产物也相应地适用于前体和中间体。
对于其中含有上述作为优选(优选的)定义的组合的式(I)的化合物给出本发明 优选方案。
对于其中含有上述作为特别优选定义的组合的式(I)的化合物给出本发明 特别优选方案。
对于其中含有上述作为非常特别优选定义的组合的式(I)的化合物给出本发明 非常特别优选方案。
饱和的或不饱和的烃基，例如烷基或链烯基，以及在与杂原子的组合中，例如在烷氧基中的烃基，在各种情况下，只要有可能，可以是直链或支链的。
任选被取代的烃基可以是一或多取代的，并且在多取代的各种情况下取代基可以是相同或不同的。
除了制备实施例中提到的化合物外，可以具体提到下面式(I-1-a)的化合物：
Figure C9880955700401
表1：
m＝1
  X   Y   Zn   X   Y    Zn
 CH3   H   H  CH3  Br    6-Cl
 CH3   CH3   H  CH3  Cl    6-Br
 CH3   H   5-CH3  Br  CH3    6-Cl
 CH3   H   6-CH3  CH3  CH3    6-CN
 CH3   CH3   5-CH3  CH3  CN    6-CH3
 CH3   CH3   6-CH3  CH3  CH3    6-OCH3
 CH3   CH3   3，5-(CH3)2  CH3  OCH3    6-CH3
 CH3   CH3   3，6-(CH3)2  Cl  Cl    5-Cl
 CH3   Cl   H  CH3  Cl    5-CH3
 Cl   CH3   H  Br  CH3    5-Cl
 Cl   H   6-F  Br  CHX    5-CH3
 CH3   H   6-Cl  CH3  Br    5-Cl
 Cl   H   6-Cl  Cl  Cl    5-CH3
 CH3   Cl   6-Cl  CH3  Br    5-CH3
 CH3   Br   5-Br  Cl  CH3    5-Cl
 Cl   CH3   6-Cl  CH3  CH3    5-Br
 Br   CH3   6-Br  CH3  H    3-Cl，6-CH3
 CH3   Cl   6-CH3  CH3  H    3-Br，6-CH3
 CH3   CH3   6-Cl  Cl  CF3    6-Cl
 CH3   Br   6-CH3
 CH3   CH3   6-Br
表2-8
式(I-1-a)的化合物
表2：X，Y和Zn如表1所述
     m＝1
     Q＝＞C＝O
表3：X，Y和Zn如表1所述
     m＝1
     Q＝＞C＝N-OCH3
表4：X，Y和Zn如表1所述
     m＝1
     Q＝＞C＝N-OC2H5
表5：X，Y和Zn如表1所述
     m＝1
     Q＝＞C＝N-NHCOCH3
表6：X，Y和Zn如表1所述
     m＝1
     Q＝＞C＝N-NHCO2C2H5
表7：X，Y和Zn如表1所述
     m＝1
     Q＝＞C＝N-NHSO2CH3
表8：X，Y和Zn如表1所述
     m＝1
除了制备实施例中提到的化合物外，可以具体提到下面式(I-2-a)的化合物：
表9：
m＝1
 X   Y   Zn  X  Y   Zn
 CH3   H   H  CH3  Br   6-Cl
 CH3   CH3   H  CH3  Cl   6-Br
 CH3   H   5-CH3  Br  CH3   6-Cl
 CH3   H   6-CH3  CH3  CH3   6-CN
 CH3   CH3   5-CH3  CH3  CN   6-CH3
 CH3   CH3   6-CH3  CH3  CH3   6-OCH3
 CH3   CH3   3，5-(CH3)2  CH3  OCH3   6-CH3
 CH3   CH3   3，6-(CH3)2  Cl  Cl   5-Cl
 CH3   Cl   H  CH3  Cl   5-CH3
 Cl   CH3   H  Br  CH3   5-Cl
 Cl   H   6-F  Br  CH3   5-CH3
 CH3   H   6-Cl  CH3  Br   5-Cl
 Cl   H   6-Cl  Cl  Cl   5-CH3
 CH3   Cl   6-Cl  CH3  Br   5-CH3
 CH3   Br   5-Br  Cl  CH3   5-Cl
 Cl   CH3   6-Cl  CH3  CH3   5-Br
 Br   CH3   6-Br  CH3  H   3-Cl，6-CH3
 CH3   Cl   6-CH3  CH3  H   3-Br，6-CH3
 CH3   CH3   6-Cl  Cl  CF3   6-Cl
 CH3   Br   6-CH3
 CH3   CH3   6-Br
表10-16
式(I-2-a)的化合物
表10：X，Y和Zn如表9所述
      m＝1
      Q＝＞C＝O
表11：X，Y和Zn如表9所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-OCH3
表12：X，Y和Zn如表9所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-OC2H5
表13：X，Y和Zn如表9所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-NHCOCH3
表14：X，Y和Zn如表9所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-NHCO2C2H5
表15：X，Y和Zn如表9所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-NHSO2CH3
表16：X，Y和Zn如表9所述
      m＝1
除了制备实施例中提到的化合物外，可以具体提到下面式(I-3-a)的化合物：
Figure C9880955700461
表17：
m＝1
 X  Y   Zn  X  Y   Zn
 CH3  H   H  CH3  Br   6-Cl
 CH3  CH3   H  CH3  Cl   6-Br
 CH3  H   5-CH3  Br  CH3   6-Cl
 CH3  H   6-CH3  CH3  CH3   6-CN
 CH3  CH3   5-CH3  CH3  CN   6-CH3
 CH3  CH3   6-CH3  CH3  CH3   6-OCH3
 CH3  CH3   3，5-(CH3)2  CH3  OCH3   6-CH3
 CH3  CH3   3，6-(CH3)2  Cl  Cl   5-Cl
 CH3  Cl   H  CH3  Cl   5-CH3
 Cl  CH3   H  Br  CH3   5-Cl
 Cl  H   6-F  Br  CH3   5-CH3
 CH3  H   6-Cl  CH3  Br   5-Cl
 Cl  H   6-Cl  Cl  Cl   5-CH3
 CH3  Cl   6-Cl  CH3  Br   5-CH3
 CH3  Br   5-Br  Cl  CH3   5-Cl
 Cl  CH3   6-Cl  CH3  CH3   5-Br
 Br  CH3   6-Br  CH3  H   3-Cl，6-CH3
 CH3  Cl   6-CH3  CH3  H   3-Br，6-CH3
 CH3  CH3   6-Cl  Cl  CF3   6-Cl
 CH3  Br   6-CH3
 CH3  CH3   6-Br
表18-24
式(I-3-a)的化合物
表18：X，Y和Zn如表17所述
      m＝1
      Q＝＞C＝O
表19：X，Y和Zn如表17所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-OCH3
表20：X，Y和Zn如表17所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-OC2H6
表21：X，Y和Zn如表17所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-NHCOCH3
表22：X，Y和Zn如表17所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-NHCO2C2H5
表23：X，Y和Zn如表17所述
      m＝1
      Q＝＞C＝N-NHSO2CH3
表24：X，Y和Zn如表17所述
      m＝1
Figure C9880955700481
使用N-[(2，4，6-三甲基-苯基)-乙酰基]-1-氨基-4-甲氧基亚氨基环己烷-羧酸甲酯为根据方法(A)的起始物，则根据本发明方法的过程可以通过下面的反应式表示：
根据方法(B)使用O-[(2，4-二氯-苯基)-乙酰基]-1-羟基-4-氧代-环己烷-羧酸乙酯，则根据本发明方法的过程可以通过下面的反应式表示：
Figure C9880955700492
根据方法(C)使用2-[2，4-二甲基-苯基]-4-(4-甲氧基)-苄基硫基-4，4-(3-氧代-五亚甲基)-3-氧代丁酸乙酯，则根据本发明方法的过程可以通过下面的反应式表示：
根据方法(Dα)使用3-[(2-氯-4-甲基)-苯基]-5，5-[(3-苯基亚氨基)-五亚甲基]-吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯为起始物，则根据本发明方法的过程可以通过下面的反应式表示：
根据方法(Dβ)使用3-[(4-氯-2-甲基)-苯基]-4-羟基-5，5-[(3-苄基亚氨基)-五亚甲基]-Δ3-二氢呋喃-2-酮和乙酸酐为起始物，则根据本发明方法的过程可以通过下面的反应式表示：
根据方法(E)使用3-[(2，4-二氯-6-甲基)-苯基]-5，5-[(3-氧代-五亚甲基]-吡咯烷-2，4-二酮和氯甲酸乙氧基乙酯为起始物，则根据本发明方法的过程可以通过下面的反应式表示：
Figure C9880955700503
根据方法(F)的变化方法α使用3-[(2-氯)-苯基]-4-羟基-5，5-[3-(2-乙酰基肼基)-五亚甲基]-Δ3-二氢呋喃-2-酮和氯代一硫代甲酸甲酯为起始物，则根据本发明方法的过程可以通过下面的反应式表示：
Figure C9880955700511
根据方法(G)使用3-[(2，6-二氯-4-甲基)-苯基]-4-羟基-4，4-[(3-甲氧亚氨基)-五亚甲基]-Δ3-二氢呋喃-2-酮和甲磺酰氯为起始物，则本反应的过程可以通过下面的反应式表示：
Figure C9880955700512
根据方法(H)使用3-[(2，5-二氯-苯基]-5，5-[(3-氧杂-五亚甲基]-吡咯烷-2，4-二酮和甲硫基磺酸2，2，2-三氟乙基酯酰氯为起始物，则本反应的过程可以通过下面的反应式表示：
Figure C9880955700513
根据方法(I)使用3-[(2，4-二氯-苯基]-5，5-[(3-乙氧亚氨基)-五亚甲基]-吡咯烷-2，4-二酮和NaOH为起始物，则本反应的过程可以通过下面的反应式表示：
Figure C9880955700521
根据方法(Jα)使用3-[(2，4，5-三甲基)-苯基]-4-羟基-5，5-[(2-氧代)-四亚甲基]-Δ3-二氢呋喃-2-酮和异氰酸乙酯为起始物，则该反应的过程可以通过下面的反应式表示：
根据方法(Jβ)使用3-[2，3，4，6-四甲基苯基]-5，5-[(4-甲氧亚氨基)-五亚甲基]-吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯为起始物，则该反应的过程可以通过下面的反应式表示：
需要用作用于根据本发明方法(A)的起始物的式(II)的化合物是新的，
Figure C9880955700531
其中
Q，X，Y，Z，m，n和R8各自如上定义。
例如，当用式(XVI)的取代的苯基乙酰卤酰化式(XV)的氨基酸衍生物时(Chem.Review 52，237-416(1953)；Bhattacharya，IndianJ.Chem.6，341-5，1968)，或者当式(XVII)的酰基氨基酸被酯化时(Chem.Ind.(伦敦)1568(1968))，得到式(II)的酰基氨基酸酯
Figure C9880955700532
其中
Q1，m和R8各自如上定义，
其中
X，Y，Z和n各自如上定义，和
Hal代表氯或溴，
Figure C9880955700541
其中
Q，m，X，Y，Z和n各自如上定义。
(XVII)的化合物是新的，
Figure C9880955700542
其中
Q，m，X，Y，Z和n各自如上定义。
例如，当根据Schotten-Baumann用式(XVI)的取代的苯基酰卤酰化式(XVIII)的氨基酸时，得到式(XVII)的化合物
Figure C9880955700543
其中
Q和m各自如上定义，
Figure C9880955700551
其中
X，Y，Z和n各自如上定义，和
Hal代表氯或溴(Organikum，VEB Deutscher Verlag derWissenschaften，Berlin 1977，p.505)。
式(XVI)的化合物中的一些是已知的。其可以通过常规方法制备(参见，例如Henecka，Houben-Weyl，Methoden der Organi schenChemie，Vol.8，p.467-469(1952))，或者它们从本文开头引用的专利申请或者从WO98/05638和WO97/36868已知。
此外，可以通过使式(XIX)的氨基腈与式(XVI)的取代的苯基乙酰卤反应，得到式(XX)的化合物，这些化合物接着进行酸醇解，来制备在上述方法(A)中使用的式(II)的起始物
Figure C9880955700552
其中
Q，X，Y，Z，m，n和R8各自如上定义，
其中
Q和m各自如上定义，
Figure C9880955700562
其中
X，Y，Z，n和Hal各自如上定义，
其中
Q，X，Y，Z，m和n各自如上定义。
式(XX)的化合物也是新的。
为了举例，下面的反应式说明式(II)的中间体的合成途径。
一些结构式编号之后的大写字母用来区别Q的不同意义。一些还用于制备实施例。
在下面的反应式中，参考下面结构式的化合物
其中Q和m如上定义。
在反应式中，以实施例的方式对于Q的不同意义和m＝1给出了化合物。不管怎么说，这些意义为上面给出的结构式所包括。
在
中的基团R11一起还可以代表任选被甲基-或乙基-取代的C2-C3-链烷二基基团。
反应式1：
Figure C9880955700581
反应式1a：
反应式2：
Figure C9880955700601
需要用作用于根据本发明方法(B)的起始物的式(III)的化合物是新的，
Figure C9880955700611
其中
Q1，X，Y，Z，m，n和R8各自如上定义。
这些化合物可以通过原则上已知的方法以简单的方式制备。
这样，例如，当用式(XVI)的取代的苯基乙酰卤酰化式(XXI)的2-羟基羧酸酯时，得到式(III)的化合物
Figure C9880955700612
其中
Q，m和R8各自如上定义，
其中
X，Y，Z，n和Hal各自如上定义(Chem.ReViews 52，237-416(1953))。
为了举例，下面的反应式说明式(III)的中间体和式(I)的终产物的合成途径。
一些结构式编号之后的大写字母用来区别Q的不同意义。一些还用于制备实施例。
在下面的反应式中，参考下面结构式的化合物
Figure C9880955700621
其中Q和m各自如上定义。
在反应式中，以实施例的方式对于Q的不同意义和m＝1给出了化合物。不管怎么说，这些意义为上面给出的结构式所包括。
在
中的基团R11一起还可以代表任选被甲基-或乙基-取代的C2-C3-链烷二基基团。
反应式3：
Figure C9880955700631
反应式3a：
需要用作用于上面方法(C)的起始物的式(IV)的化合物是新的，
Figure C9880955700651
其中
Q，W，X，Y，Z，m，n和R8各自如上定义。
这些化合物可以通过原则上已知的方法制备。
例如，当用式(XXIII)的2-苄基硫基-酰卤在强碱存在下酰化式(XXII)的取代的苯基乙酸酯时，得到式(IV)的化合物
其中
X，Y，Z，n和R8各自如上定义，
其中
Q和W各自如上定义，和
Hal代表卤素(特别是氯或溴)(参见，例如M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228)。
从上面引述的专利申请已知一些式(XXII)的化合物。例如，当在醇和脱水剂(例如浓硫酸)存在下酯化式(XXIV)的化合物时，或者当用式(XVI)的化合物酰化醇时，得到式(XXII)的化合物
其中
X，Y，Z和n各自如上定义，
Figure C9880955700662
其中
X，Y，Z，n和Hal各自如上定义(Chem.Reviews 52，237-416(1953))。
式(XXIII)的苄基硫基-酰卤是新的。其可以通过已知方法制备(抗生素杂志(J.Antibiotics(1983)，26，1589，WO95/26345)。
还需要用作用于进行根据本发明方法D，E，F，G，H，I和J的起始物的式(V)的酰基卤化物，式(VI)的羧酸酸酐，式(VII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯，式(VIII)的氯代一硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯，式(IX)的磺酰氯，式(X)的磷化合物和式(XI)和(XII)的金属氢氧化物，金属醇盐或胺，式(XIII)的异氰酸酯和式(XIV)的氨基甲酰氯一般是已知的有机或无机化学化合物。
此外，从上述专利申请已知式(V)至(XIV)的化合物，或者它们可以通过本申请描述的方法制备。
方法(A)的特征在于，使其中Q，X，Y，Z，m，n和R8各自如上定义的式(II)的化合物在碱的存在下进行分子内缩合。
在根据(A)的方法中，式(II)中的Q也可以代表基团
Figure C9880955700671
其中
X，Y，Z和n各自如上定义。这还适用于根据(B)的方法中式(III)中的Q的定义。
用于根据本发明方法(A)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯，还有醚类，例如二丁基醚，四氢呋喃，二噁烷，乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，还有极性溶剂，例如二甲亚砜，环丁砜，二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，和醇类，例如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇和叔丁醇。
当进行根据本发明的方法(A)时，所有常规质子受体可以用作碱(去质子剂)。优选使用碱金属和碱土金属氧化物，氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠，氢氧化钾，氧化镁，氧化钙，碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，其也可以在相转移催化剂例如三乙基苄基氯化铵，四丁基溴化铵，Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDAl(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外，可以使用碱金属，例如钠或钾。还可以使用碱金属和碱土金属氨化物和氢化物，例如氨化钠，氢化钠和氢化钙，还有碱金属醇盐，例如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾。
当进行本发明方法(A)时，反应温度可以在相当大的范围内变化。一般情况下，反应在0℃和250℃之间的温度下，优选在50℃和150℃之间的温度下进行。
本发明方法(A)一般在大气压下进行。
当进行本发明方法(A)时，式(II)的反应成分与去质子碱一般以大约等摩尔至两倍摩尔量使用。但是也可以使用相对大的过量(最多3摩尔)一种或另一种成分。
方法(B)的特征在于，使其中Q，X，Y，Z，m，n和R8各自如上定义的式(III)的化合物在稀释剂存在下和在碱存在下进行分子内缩合。
用于根据本发明方法(B)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯，还有醚类，例如二丁基醚，四氢呋喃，二噁烷，乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，还有极性溶剂，例如二甲亚砜，环丁砜，二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，和醇类，例如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇和叔丁醇。
当进行根据本发明的方法(B)时，所有常规质子受体可以用作碱(去质子剂)。优选使用碱金属和碱土金属氧化物，氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠，氢氧化钾，氧化镁，氧化钙，碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，其也可以在相转移催化剂例如三乙基苄基氯化铵，四丁基溴化铵，Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDAl(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外，可以使用碱金属，例如钠或钾。还可以使用碱金属和碱土金属氨化物和氢化物，例如氨化钠，氢化钠和氢化钙，还有碱金属醇盐，例如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾。
当进行本发明方法(B)时，反应温度可以在相当大的范围内变化。一般情况下，反应在0℃和250℃之间的温度下，优选在50℃和150℃之间的温度下进行。
本发明方法(B)一般在大气压下进行。
当进行本发明方法(B)时，式(III)的反应成分与去质子碱一般以大约等摩尔使用。但是也可以使用相对大的过量(最多3摩尔)一种或另一种成分。
方法(C)的特征在于，使其中Q，W，X，Y，Z，m，n和R8各自如上定义的式(IV)的化合物在酸存在下和如果适当在稀释剂存在下，进行分子内环化。
用于根据本发明方法(C)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用烃类，例如甲苯和二甲苯，还有卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷，氯苯，二氯苯，还有极性溶剂，例如二甲亚砜，环丁砜，二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，和醇类，例如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇和叔丁醇。
如果适当，使用的酸也可以作为稀释剂。
适合在本发明方法(C)中使用的酸是所有无机和有机酸，例如氢卤酸，硫酸，烷基-，芳基-和卤代烷基磺酸，特别是卤代烷基羧酸，例如三氟乙酸。
当进行本发明方法(C)时，反应温度可以在相当大的范围内变化。一般情况下，反应在0℃和250℃之间的温度下，优选在50℃和150℃之间的温度下进行。
本发明方法(C)一般在大气压下进行。
当进行本发明方法(C)时，式(IV)的反应成分与酸一般以例如等摩尔量使用。但是如果适当也可以使用该酸作为溶剂或者作为催化剂。
方法(Dα)的特征在于，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(V)的羧酸卤化物反应。
适合在根据本发明方法(Dα)中使用的稀释剂是所有对酰基卤化物惰性的溶剂。优选使用烃类，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，还有卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯苯和邻-二氯苯，还有酮类，例如丙酮和甲基异丙基酮，腈类，例如乙腈，还有醚类，例如二乙基醚，四氢呋喃和二噁烷，还有羧酸酯，例如乙酸乙酯，还有强极性溶剂，例如二甲亚砜和环丁砜。如果酰基卤化物的水解稳定性允许，反应还可以在水存在下进行。
用于本发明方法(Dα)反应的合适的酸结合剂是常规酸受体。优选使用叔胺类，例如三乙胺，吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环十一烯(DBU)，二氮杂双环壬烯(DBN)，Hünig碱和N，N-二甲基-苯胺，还有碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙，还有碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，还有碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
当进行本发明方法(Dα)时，反应温度可以在相当大的范围内变化。一般情况下，反应在-20℃和+150℃之间的温度下，优选在0℃和100℃之间的温度下进行。
当进行本发明方法(Dα)时，式(I-1-a)至(I-3-a)的起始物与式(V)的羰基卤化物一般各自以大约等摩尔量使用。但是也可以使用相对大的过量(最多5摩尔)羰基卤化物。通过常规方法进行后处理。
方法(Dβ)的特征在于，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(VI)的羧酸酸酐反应。
适合在根据本发明方法(Dβ)中使用的稀释剂优选是当使用酰基卤化物时也是优选的那些稀释剂。此外过量使用的羧酸酸酐还可以同时作为稀释剂起作用。
在方法(Dβ)中任选地加入的酸结合剂优选是当使用酰基卤化物时也是优选的那些酸结合剂。
进行本发明方法(Dβ)的反应温度可以在相当大的范围内变化。一般情况下，反应在-20℃和+150℃之间的温度下，优选在0℃和100℃之间的温度下进行。
当进行本发明方法(Dβ)时，式(I-1-a)至(I-3-a)的起始物与式(VI)的羧酸酸酐一般各自以大约等摩尔量使用。但是也可以使用相对大的过量(最多5摩尔)羧酸酸酐。通过常规方法进行后处理。
一般情况下，通过蒸馏或者通过用有机溶剂或者用水去除过量存在的稀释剂和羧酸酸酐，以及生成的羧酸。
方法(E)的特征在于，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(VII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯反应。
适合本发明方法(E)的酸结合剂是所有常规酸受体。优选使用叔胺类，例如三乙胺，吡啶，DABCO，DBU，DBA，Hünig碱和N，N-二甲基-苯胺，还有碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙，还有碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，还有碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
在根据本发明方法(E)中使用的合适的稀释剂是所有对氯甲酸酯或氯甲酸硫酯惰性的溶剂。优选使用烃类，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，还有卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯苯和邻-二氯苯，还有酮类，例如丙酮和甲基异丙基酮，腈类，例如乙腈，还有醚类，例如二乙基醚，四氢呋喃和二噁烷，还有羧酸酯，例如乙酸乙酯，还有强极性溶剂，例如二甲亚砜和环丁砜。
当进行本发明方法(E)时，反应温度可以在相当大的范围内变化。如果反应在稀释剂和酸结合剂存在下进行，反应温度一般在-20℃和+100℃之间，优选在0℃和50℃之间。
本发明方法(E)一般在大气压下进行。
当进行本发明方法(E)时，式(I-1-a)至(I-3-a)的起始物与式(VII)的合适的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯一般各自以大约等摩尔量使用。但是也可以使用相对大的过量(最多2摩尔)的一种或另一种成分。通过常规方法进行后处理。一般情况下，去除沉淀的盐，并且通过减压下去除稀释剂来浓缩残留的反应混合物。
本发明方法(F)的特征在于，在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(VIII)的化合物反应。
在制备方法(F)中，在0℃至120℃下，优选在20℃至60℃下，对于每摩尔式(I-1-a)至(I-3-a)的起始物，使用大约1摩尔式(VIII)的氯代一硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯进行反应。
如果适当，可以加入的稀释剂是所有惰性极性有机溶剂，例如醚类，腈类，酮类，羧酸酯，酰胺类，砜，亚砜，还有卤代烷烃。
优选使用二甲亚砜，四氢呋喃，乙酸乙酯，二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在一个优选的实施方案中，如果通过加入强去质子剂例如氢化钠或叔丁醇钾制备化合物(I-1-a)至(I-3-a)的烯醇盐，则可以省去另外加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则常规无机或有机碱是合适的，可以提到的例子是氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶，三乙胺。
该反应可以在大气压或加压下进行，优选在大气压下进行。通过常规方法进行后处理。
本发明方法(G)的特征在于，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(IX)的磺酰氯反应。
在制备方法(G)中，在-20℃至150℃下，优选在2 0℃至70℃下，对于每摩尔式(I-1-a)至(I-3-a)的起始物，使用大约1摩尔式(IX)的磺酰氯进行反应。
如果适当，可以加入的稀释剂是所有惰性极性有机溶剂，例如醚类，酰胺类，酮类，羧酸酯，腈类，砜，亚砜或卤代烃，例如二氯甲烷。
优选使用二甲亚砜，乙酸乙酯，乙腈，四氢呋喃，二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在-个优选的实施方案中，如果通过加入强去质子剂例如氢化钠或叔丁醇钾制备化合物(I-1-a)至(I-3-a)的烯醇盐，则可以省去另外加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则常规无机或有机碱是合适的，可以提到的例子是氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶，三乙胺。
该反应可以在大气压或加压下进行，优选在大气压下进行。通过常规方法进行后处理。
本发明方法(H)的特征在于，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自与式(X)的磷化合物反应。
在制备方法(H)中，在-40℃至150℃之间的温度下，优选在-10℃至110℃之间的温度下，对于每摩尔化合物(I-1-a)至(I-3-a)，使用1-2，优选1-1.3摩尔式(X)的磷化合物，得到式(I-1-e)至(1-3-e)的化合物。
如果适当，可以加入的稀释剂是所有惰性极性有机溶剂，例如醚类，酰胺类，酮类，羧酸酯，腈类，醇类，硫化物，砜，亚砜等等。
优选使用乙腈，二甲亚砜，乙酸乙酯，四氢呋喃，二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
如果适当，可以使用的酸结合剂是常规无机或有机碱如氢氧化物、碳酸盐或胺。例子有氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶，三乙胺。
该反应可以在大气压或加压下进行，优选在大气压下进行。通过有机化学常规方法进行后处理。得到的终产物优选通过结晶，色谱纯化或者通过称之为“初期蒸馏”(即减压下去除挥发性成分)纯化。
方法(I)的特征在于，如果适当在稀释剂存在下，式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物与式(XI)的金属氢氧化物或金属醇盐或者式(XII)的胺反应。
用于本发明方法(I)的优选的稀释剂是醚类，例如四氢呋喃，二噁烷，二乙基醚或者还有醇类，例如甲醇，乙醇，异丙醇，还有水。
本发明方法(I)一般在大气压下进行。反应温度一般在-20℃和100℃之间，优选在0℃和50℃之间。
本发明方法(J)的特征在于，式(I-1-a)至(I-3-a)的化合物各自(Jα)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在催化剂存在下，与式(XIII)的化合物反应，或者(Jβ)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，与式(XIV)的化合物反应。
在制备方法(Jα)中，在0℃至100℃下，优选在20℃至50℃下，对于每摩尔式(I-1-a)至(I-3-a)的起始物，使用大约1摩尔式(XIII)的异氰酸酯进行反应。
如果适当，可以加入的稀释剂是所有惰性极性有机溶剂，例如醚类，酰胺类，腈类，酮类，羧酸酯，砜，亚砜。
如果适当，可以加入催化剂来促进反应。可以非常有利地加入的催化剂是有机锡化合物，例如二月桂酸二丁基锡。反应优选在大气压下进行。
在制备方法(Jβ)中，在0℃至150℃下，优选在20℃至70℃下，对于每摩尔式(I-1-a)至(I-3-a)的起始物，使用大约1摩尔式(XIV)的氨基甲酰氯进行反应。
如果适当，可以加入的稀释剂是所有惰性极性有机溶剂，例如醚类，酰胺类，酮类，羧酸酯，砜，亚砜或卤代烃。
优选使用二甲亚砜，四氢呋喃，乙酸乙酯，二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在一个优选的实施方案中，如果通过加入强去质子剂例如氢化钠或叔丁醇钾制备化合物(I-1-a)至(I-3-a)的烯醇盐，则可以省去另外加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则常规无机或有机碱是合适的，可以提到的例子是氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，三乙胺或吡啶。
该反应可以在大气压或加压下进行，优选在大气压下进行。通过常规方法进行后处理。
本发明活性化合物适合防治动物害虫，优选节肢动物和线虫，特别是农业，森林，贮存产品和材料保护以及卫生领域所遇到的昆虫和蛛形纲。其一般对敏感和抗性物种都是有活性的，并且抗发育的所有或某些阶段。上述害虫包括：
等足目(Isopoda)，例如Oniscus asellus，鼠妇(Armadillidiumvulgare)和Porcellio scaber；
多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus；
唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目种(Scutigera spec.)；
综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata；
缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)；
弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus；
直翅目(Orthoptera)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)，灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)，长额负蝗(Melanoplus differentialis)和Schistocerca gregaria；
革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)；
等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp.)；
虱目(Anoplura)，例如葡萄根瘤蚜(Phylloxera Vastatrix)，绵蚜属(Pemphigus spp.)，头虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)和长额虱(Linognathus spp.)；
食毛目(Mallophaga)，例如羽虱属(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.；
缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)；
异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygasterspp.)，Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)；
同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisiatabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphisgossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，Doralis pomi，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，Macrosiphum avenae，瘤额蚜(Myzus spp.)，忽布瘤额蚜(Phorodonhumuli)，粟缢管蚜(Rhopasiphum padi)，叶蝉属(Empoasca spp.)，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)；
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃虫(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella maculipennis)，天幕毛虫(Malacosoma neustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisti citrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根虫(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属(Heliothis spp.)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，Panolisflammea，斜纹夜蛾(Prodenia litura)，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pieris spp.)，螟(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)，Cacoecia podana，Capuareticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumirerana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)和栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)；
鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedon cochleariae，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，Atomaria spp.，锯胸谷盗(Oryzaephilus surinamens)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilus spp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿叶象甲(Hypera posttica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenuespp.)，粉蠹(Lyctus spp.)，Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinusspp.)，金黄蛛甲(Niptus hdoleucus)，麦蛛甲(Gibbium psylliodes)，拟谷稻属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotes spp.)，金针虫属(Conoderus spp.)，Melolonthameiolontha，六月金龟子(Amphimallon solstitialis)和Costelytra zealandica：
膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa app.)，蚁(Lasius spp.)，厨蚁(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)：
双翅属(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anophelesspp.)，库蚊(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇(Musca spp.)，厩蝇(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphotaerythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp.)，Chrysomyia spp.，疽蝇属(Cuterera spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hydodermaspp.)，牛虻属(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇(Phorbia spp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)：
蚤目(Siphonaptera)，例如，东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)：
蛛形纲(Arachnida)，例如Scopio maurus和黑寡妇球腹蛛(Latrodectus mactans)：
蜱螨目(Acarina)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蚍(Argasspp.)，喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，Eriophyes ribis，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilus spp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨属(Psoroptes spp.)，恙螨属(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptesspp.)，线螨属(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛(Panonychus spp.)，和红叶螨属(Tetranychus spp.)。
本发明化合物的出色之处在于高杀昆虫和杀螨活性。
本发明活性化合物被特别成功地应用于对植物有害的昆虫，例如杀辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫或者杀黑尾叶蝉(Nephotettiix cincticeps)的幼虫，杀桃蚜(Myzus persicae)或还杀苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)。
本发明活性化合物还可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为灭生性除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
例如，与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Triffolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，Pisum，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)和臭瓜(Cucurbita)。
单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cycnodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)，和Apera。
单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木的路或广场上全部控制杂草。这些化合物也同样被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所是例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在年生农作物场所选择性控制杂草。
本发明化合物特别适合于在芽前和芽后，在双子叶农作物中选择性控制单子叶杂草。例如它们可以非常成功地用于防治棉花或甜菜中的有害杂草。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、浸有活性化合物的天然的和合成的材料，和包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂用已知的方式生产，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物和氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：
例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；合适的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；合适的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用粘合剂，如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物可以以其商售制剂存在以及由这些制剂制备的使用形式存在，作为与其它活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂，生长调节剂或除草剂。杀昆虫剂包括例如磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，氯代烃，苯基脲和通过微生物制备的物质等等。
特别有用的混合配对物是例如如下：
杀真菌剂：
2-氨基丁烷；2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚胺基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)-乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚胺基[α-(邻甲苯基氧基)-邻-甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)，aldimorph，氨丙磷酸，敌菌灵，戊环唑，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，灭螨猛，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，代森锰，霜尿氰，环唑醇，酯菌胺，
双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，多果定，氨噁唑酮，
克瘟散，epoxyconazole，乙嘧酚，土菌灵
氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，fludioxonil，氟氯菌核利，fluquinconazole，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，噁霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双瓣醋酸盐，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，稻瘟灵，
春雷霉素，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，噻菌胺，腈菌唑，
二甲基二硫代氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，氧化萎锈灵，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，
五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，甲基硫菌灵，福美双，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，
稻纹散，乙烯菌核利，
代森锌，福美锌。
杀细菌剂：
bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫代氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素，乙酰甲胺磷，Acetamiprid，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，氧涕灭威，甲体氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin，Alphamethrin)，双虫脒，avermectin，AZ6054l，azadirachtin，甲基吡噁磷，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)，球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，苏云金杆菌，Baculoviren，蚕白僵菌(Beauveria bassiana)，纤细白僵菌(Beauveria tenella)，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，苯螨特，氟氯氰菊酯，Bifenazate，氟氯菊酯，Bioethanomethrin，生物氯菊酯，BPMC，brofenprosA，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，杀螟丹，Chloethocarb Chlorethoxyfos，Chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，Chlovaporthrin，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，除线威，四螨嗪，杀螟腈，Cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，diacloden，杀螨硫隆，二嗪农，敌敌畏，氟脲杀，乐果，甲基毒虫畏，噁茂醚，乙拌磷，磺酰丁二辛，苯氧炔螨，
克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，Entomopfthora spp.，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，灭线磷，Etofenprox，醚菊酯，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，Fenoxacrim，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，Fenpyrithrin，唑螨酯，氰戊菊酯，fipronil，氟定胺，Fluazuron，Flubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，Flutenzine，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
Granulosis viruses，
Halofenozide，HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，烯虫乙酯，
吡虫啉，氯唑磷，异丙胺磷，噁唑磷，ivermectin，
Nuclear polyhedrosis viruses，
氯氟氰菊酯，lufenuron，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，Metharhiziumanisopliae，Metharhizium flavoviride，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，
二溴磷，nitenpyram，Nithiazine，Novaluron，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，
玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)，对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽成，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozine，吡唑硫磷，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，Pyridathion，pyrimidifen，蚊蝇醚，
喹硫磷，
Ribavirin，
蔬果磷，sebufos，silaf1uofen，Spinosad，治螟硫磷，甲丙硫磷，
氟胺氰菊酯，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，theta-cypermethrin，蛾蝇腈，Thiatriphos，Thiocyclam hydrogenoxalate，硫双威，久效磷，thuringiensin，二甲硫吸磷，虫线磷，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，Trichlophenidine，敌百虫，杀虫隆，混灭威，
芽灭多，Vaniliprole，Verticillium lecanii，
YI5302，
zeta-cypermethrin，Zolaprofos，
(1R-顺式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，
(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯，
1-[(2-氨-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，
2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，
2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
氨基甲酸3-甲基苯基丙酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，
苏云金芽孢杆菌菌株EG-2348，
苯甲酸[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-肼，
丁酸2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]十二烷-3-烯-4-酯，
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，
[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍，
N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二(硫代甲酰胺)，
N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二(硫代甲酰胺)，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。
除草剂：
例如N-酰苯胺类，例如吡氟草胺和敌稗；芳基羧酸类，例如二氯吡啶甲酸，麦草畏和毒莠定；芳基氧基链烷酸类，例如2，4-滴，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，氟草烟，2甲4氯，2甲4氯丙酸和绿草定；芳基氧基苯氧基链烷酸酯类，例如禾草灵，噁唑禾草灵，吡氟禾草灵，吡氟氯禾灵和喹禾灵；吖嗪酮类，例如杀草敏和哒草伏；氨基甲酸酯类，例如氯苯胺灵，甜菜安，甜菜宁和苯胺灵；氯代N-乙酰苯胺类，例如甲草胺，乙草安，丁草安，吡草安，异丙甲草胺，丙草安和毒草安；二硝基N-酰苯胺类，例如安磺灵，二甲戊乐灵和氟乐灵；二苯基醚类，例如三氟羧草醚，甲羧除草醚，乙羧氟草醚，氟磺胺草醚，halosafen，乳氟禾草灵和乙氧氟草醚；脲类，例如氯麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和甲基苯噻隆；羟胺类，例如禾草灭，烯草酮，噻草隆，稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮类，例如咪草烟，咪草酯，灭草烟和灭草喹；腈类，例如溴苯腈，敌草腈和碘苯腈；氧乙酰胺类，例如苯噻草胺；磺酰脲类，例如amidosulfuron，苄嘧黄隆，氯嘧黄隆，氯黄隆，醚黄隆，甲黄隆，烟嘧黄隆，氟嘧黄隆，吡嘧黄隆，噻黄隆，醚苯黄隆和苯黄隆；硫代氨基甲酸酯类，例如克草猛，灭草特，燕麦畏，茵达灭，禾草畏，草达灭，苄草丹，杀草丹和野燕畏；三嗪类，例如莠去津，氰草津，西玛津，西草净，特丁净和terbutylazine；三嗪酮类，例如环嗪酮，苯嗪草酮和嗪草酮；其它类，例如氨基三唑，呋草黄，灭草松，环庚草醚，异噁草酮，二氯吡啶酸，双苯唑快，氟硫草定，乙呋草黄，氟咯草酮，草铵膦，草甘膦，isoxaben，哒草特，二氯喹啉酸，喹草酸，草硫磷和灭草环。
本发明活性化合物还可以以其商售制剂存在和以由这些制剂制备的作为与增效剂的混合物的使用形式存在。增效剂是提高活性化合物作用而其自身不必要有活性的化合物。
由商售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可以在宽范围内变化。使用形式的活性化合物的浓度可以是0.0000001-95％重量活性化合物，优选0.0001-1％重量。
以适于这些使用形式的常规方式应用这些化合物。
当用来杀卫生领域害虫和储存产品害虫时，这些活性化合物对木材和粘土有极好的有后效的作用，以及对用石灰处理过的物质上的碱有好的稳定性。
本发明活性化合物不仅对杀植物，卫生领域和储存产品害虫有活性，而且还用于兽药领域，杀寄生虫动物(外寄生虫)，例如硬蜱，软蜱，马痒螨，恙螨，蝇(叮和吮)，寄生蝇幼虫，虱，头虱和蚤。这样的寄生虫包括：
虱目(Anolpurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)，长颚虱(Linognathus spp.)，虱属(Pediculus spp.)，阴虱属(Phtirusspp.)，和管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及Ischnocerina亚目，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)，Menopon spp.，巨羽虱属(Trinoton spp.)，牛羽虱属(Bovicola spp.)，Werneckiella spp.，Lepikentron spp.，Damalina spp.，Trichodectes spp.，Felcolaspp.。
双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和Brachycerina亚目，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，蚋属(Simulium spp.)，全毛真蚋(Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomus spp.)，罗蛉属(Lutzomyia spp.)，库蠓(Culicoides spp.)，斑虻(Chrysops spp.)，瘤虻(Hybomitra spp)，Atylotus spp.，虻属(Tabanus spp.)，麻虻属(Haematopotaspp.)，Philipomyia spp.，Braula spp.，Musca spp.，齿股蝇属(Hydrotuea spp.)，螫蝇(Stomoxys spp.)，Haematobia spp.，Morellia spp.，厕蝇(Fannia spp.)，Glossina spp.，Calliphoraspp.，Lucilia spp.，Chrysomyia spp.，Wohlfahrtia spp.，别麻蝇(Sarcophaga spp.)，Oestrus spp.，皮蝇(Hypoderma spp.)，Gasterophilus spp.，虱蝇(Hippobosca spp.)，Lipoptena spp.，和Melophagus spp.。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)，Ctenocephalides spp.，鼠蚤(Xenopsylla spp.)，和角叶蚤(Ceratophyllus spp.)。
异翅亚目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)，吸血猎蝽属(Triatoma spp.)，Rhodnius spp.，和全圆蝽属(Panstrongylusspp.)。
非蠊目(Blattarida)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，德国小蠊(Blattela germanica)和非蠊属(Supella spp.)。
螨亚类(Acarida)和后胸气门目(Metastigmata)和中胸气门目(Mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodorus spp.)，耳残喙蜱(Otabius spp.)，硬蜱(Ixodesspp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，矩头蜱(Dermacentor spp.)，Haemophysalis spp.，璃眼蜱(Hyalommaspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusspp.)，瑞立绦虫(Raillietia spp.)，Pneumonyssus spp.，Sternostoma spp.，和Varroa spp.。
Actinedida(恙螨亚目，Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapis spp.，姬螯螨属(Cheyletiella spp.)，Ornithocheyletia spp.，Myobia spp.，疥螨(Psorergates spp.)，蠕形螨(Demodex spp.)，恙螨(Trombicula spp.)，Listrophorusspp.，粗脚粉螨(Acarus spp.)，酪螨(Tyrophagus spp.)，嗜木螨(Caloglyphus spp.)，Hypodectes spp.，翼衣螨属(Pterolichusspp.)，恙螨(Psoroptes spp.)，恙螨(Chorioptes spp.)，Otodectes spp.，疥螨(Sarcoptes spp.)，Notoedres spp.，足螨(Knemidocoptes spp.，)，Cytodites spp.，和Laminosioptesspp.。
例如它们表现出对杀微小牛蜱(Boophilus microplus)和丝光绿蝇(Lucilla cuprina)的出色的活性。
本发明式(I)的活性化合物也适于防治侵染农业生产家畜的节肢动物门，所述家畜是例如牛，绵羊，山羊，马，猪，驴，骆驼，水牛，兔子，鸡，火鸡，鸭，鹅和蜜蜂，其它宠物，例如狗，猫，笼养的鸟和鱼缸养殖鱼，和称之为实验室动物的动物，例如仓鼠，豚鼠，大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物门，可以避免家畜死亡并且避免产品量的减少(产品例如肉，奶，羊毛，皮革，蛋，蜂蜜等)，因此通过使用本发明活性化合物可以实现更经济更简单的动物的喂养。
在兽药领域，本发明活性化合物以已知方式经肠给药，例如以片剂，胶囊，顿服水剂，顿服药，颗粒剂，糊剂，巨丸剂，通过进食方法和栓剂的形式；通过肠胃外给药，例如通过注射(肌内，皮下，静脉内，腹膜内等)，埋入，通过鼻给药，通过以例如浸渍或浸浴，喷洒，倒施和点施，洗用和撒粉的形式皮肤使用，也可以借助于含有活性化合物的用模子做的物品，例如颈圈，耳饰，尾饰，腿带，笼头，标记物等而使用。
当对牲畜，家禽，宠物等使用时，本发明式(I)活性化合物可以作为以1-80％重量比的量含有活性化合物的制剂(例如粉末剂，乳剂，可流动性组合物)而被使用，直接使用或者稀释100-10000倍后使用，或者可以以化学浴形式使用。
另外，还发现本发明式(I)的化合物还具有杀破坏工业材料的昆虫的高的杀昆虫作用。
作为优选例子可以提到下面的昆虫，但是不受此限制：
甲虫，例如
家天牛(Hylotrupes bajulus)，Chlorophorus pilosis，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Xestobium rufovillosum，Ptilinuspecticornis，Dendrobium pertinex，Ernobius mollis，Priobiumcarpini，欧洲竹粉蠹(Lyctus brunneus)，Lyctus africanus，平颈粉蠹(Lyctus planicollis)，Lyctus linearis，Lyctuspubescens，Trogoxylon aequale，Minthes rugicollis，小蠹虫种(Xyleborus spec.)，Tryptodendron spec.，Apate monachus，Bostrychus capucins，Heterobostrychus branneus，Simoxylonspec.，和竹长蠹(Dinoderus minutus)。
膜翅目(Hymenopterans)，例如
钢青小树蜂(Sirex juvencus)，枞大树蜂(Urocerus gigas)，Urocerus gigas taignus和Urocerus augur。
白蚁，例如
Kalotermes flavicollis，Cryptotermes brevis，Heterotermes indicola，Reticul itermes flavipes，Reticulitermes santonensis，Reticulitermes lucifugus，澳洲白蚁(Mastotermes darwiniensis)，Zootermopsis nevadensis和台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)。
Bristle-tail，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
本发明中所涉及的工业材料理解为非生命材料，例如，优选合成材料，粘合剂，胶料，纸和纸板，皮革，木材和木材加工产品以及涂料。
要非常特别优选保护使不受昆虫侵染的材料是木材和木材加工产品。
可以用本发明试剂或含有这样一种试剂的混合物保护的木材和木材加工产品理解为是，例如建筑木材加工品，木梁，铁轨枕木，建桥木料，码头，木制运载工具，箱子，制模板，容器，电线杆，木桶，木窗，木门，胶合板，颗粒板，接合物，或者在房屋建筑或细木工行业很普通使用的木产品。
本发明活性化合物可以以本身使用，以乳油形式或者一般的常规制剂使用，例如粉末剂，颗粒剂，溶液，混悬剂，乳剂或糊剂。
提到的制剂可以以本身已知的方法制备，例如通过混合活性化合物和至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，水驱避剂，任选地，干燥剂和UV稳定剂和，如果合适，着色剂和颜料和还有其它加工助剂。
用于保护木料和木制品的杀昆虫组合物或浓缩物含有0.0001-95％重量比浓度的本发明活性化合物，特别是0.001-60％重量比。
使用的组合物或浓缩物的量取决于害虫的物种和发生，并取决于基质。施用的最佳比例每种情况下可以通过试验系列来确定。但是，一般情况下，使用以要保护的材料为基础的0.0001-20％重量，优选0.001-10％重量的活性化合物足够了。
使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油或象油一样的有机化学溶剂或低挥发性溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水和，如果合适，乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点的油或象油一样的溶剂。作为具有低挥发性并且在水中不溶解的这类油和象油一样的溶剂而使用的物质是相应的矿物油或其芳香烃级分，或者含有矿物油优选石油溶剂，石油和/或烷基苯的溶剂混合物。
有利地使用沸点范围是170-220℃的矿物油，沸点范围是170-220℃的石油溶剂，沸点范围是250-350℃的锭子油，沸点范围是160-280℃的石油或芳香烃，松节油精油等。
在优选的实施方案中，使用沸点范围是180-210℃的液体脂肪烃或者沸点范围是180-220℃的芳香烃和脂肪烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃闪点的低挥发性有机油或象油一样的溶剂可以部分替换成高挥发性或中等挥发性的有机化学溶剂，前提是该溶剂混合物也具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点，并且杀昆虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中是可溶解的或可乳化的。
根据优选的实施方案，部分有机化学溶剂或溶剂混合物替换成脂肪族极性有机化学溶剂或溶剂混合物。优选使用具有羟基和/或酯基和/或醚基的脂肪族有机化学溶剂，例如乙二醇醚，酯等。
使用的有机化学粘合剂即合成树脂和/或粘合干燥油本身是已知的，所述合成树脂和/或粘合干燥油是水可稀释的和/或在使用的有机化学溶剂中是可溶解的，可分散的或可乳化的，特别是粘合剂由下面的物质组成或者含有下面的物质：丙烯酸树脂，乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚或加聚树脂，聚尿烷树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，苯酚树脂，烃类树脂，例如茚/苯并呋喃树脂，硅氧烷树脂，干燥植物油和/或干燥油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干燥粘合剂。
作为粘合剂使用的合成树脂可以以乳液，分散液或溶液的形式使用。最多10％重量的沥青或沥青状物质也可以作为粘合剂使用。另外，可以使用本身已知的着色剂，颜料，水驱避剂，气味掩蔽物质和抑制剂或防腐蚀剂等。
根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂，和/或一种干燥植物油作为有机化学粘合剂。根据本发明，优选使用油含量大于45％重量，优选50-68％重量的醇酸树脂。
上面提到的粘合剂的所有或部分粘合剂可以替换成固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)。这些添加剂是为了防止活性化合物的挥发和结晶或沉淀。优选替换0.01-30％的粘合剂(以使用的l00％粘合剂为基础)。
增塑剂来自邻苯二甲酸酯类，例如邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄酯丁酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂的化学基础是聚乙烯基烷基醚，例如，聚乙烯基甲基醚，或酮类，例如二苯酮或亚乙基二苯酮(ethylenebenzophenone)。
可能的溶剂或稀释剂特别是水，如果合适，与一种或几种上述有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂的混合。
特别有效的木材保护作用是通过大量的工业化浸入方法实现的，例如真空，双倍真空或加压方法。
如果合适，即用型组合物可以另外含有其它的杀昆虫剂和，如果合适，另外一种或几种杀真菌剂。
可以混合的合适的配对物优选是WO94/29268中提到的杀昆虫剂和杀真菌剂。该文献中提到的化合物明确地引入本申请作为参考。
非常特别优选的混合配对物可以是杀昆虫剂，例如毒死稗，辛硫磷，silafluofin，甲体氯氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，吡虫啉，NI-25，氟虫脲，氟铃脲和杀虫隆，以及杀真菌剂，例如epoxyconazole，己唑醇，戊环唑，环丙唑，戊唑醇，环唑醇，metconazole，抑霉唑，苯氟磺胺，甲苯氟磺胺，氨基甲酸3-碘代-2-丙炔基丁酯，N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明活性化合物的制备和应用可以从下面的实施例说明。
一些实施例序号后面的大写字母意思是使结构式中的这些结构更容易区别。它们指不同意义的Q。
实施例
实施例I-1-a-1
在60℃，向20ml无水DMF中的7.8g叔丁醇钾中加入10ml无水DMF(二甲基甲酰胺)中的7.2g实施例IIC-1的化合物。在该温度下继续搅拌直到反应完全(通过薄层色谱(TCL)监测，流动相二氯甲烷：乙酸乙酯5∶3)，混合物在减压下浓缩，残余物溶解于100ml水并且在大约0℃下用20％强度盐酸酸化。将沉淀吸滤并干燥。
产率4.0g(理论量的61％)，mp.250℃。
实施例I-1-a-2
Figure C9880955700922
在80℃将50mlDMF中12g叔丁醇钾和5.3g化合物II-E搅拌2小时。混合物与甲苯混合并减压下浓缩。残余物溶解于30ml冰水并且在大约0℃下与20％强度盐酸混合直到pH在大约5和6之间。将混合物吸滤并通过柱色谱纯化(硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯5/3)。
产率1.15g(理论量的36％)，mp.163℃。
实施例I-1-a-3
Figure C9880955700931
类似地，从实施例II-B-2的化合物，得到上述化合物，mp.＞250℃。
实施例I-1-a-4
mp.186-188℃
通过上述方法类似地制备下面表25列出的式(I-1-a)的化合物。
表25
Figure C9880955700942
实施例I-1-b-1
Figure C9880955700943
2g实施例I-1-a-1的化合物在回流下与1.1ml三乙胺和0.75g异丁酰氯在50ml乙酸乙酯中加热4小时。浓缩混合物并且残余物经硅胶进行色谱(流动相为己烷∶丙酮7∶3)。
产率1.15g(理论量的48％)，mp.247℃。
实施例I-1-b-2
通过实施例I-1-b-1的方法得到下面的化合物，mp.189℃。
Figure C9880955700951
实施例I-1-c-1
0℃下，向50ml无水二氯甲烷中的1.3g实施例(I-1-a-1)的化合物和0.6ml三乙胺中滴加5ml无水二氯甲烷中的0.4ml氯甲酸乙酯，混合物在不冷却下搅拌再一天。混合物然后每次用50ml 0.5N氢氧化钠洗涤两次，干燥并浓缩。产率0.70g(理论量的45％)，mp.196℃。
实施例I-2-a-1
向100ml无水DMF中的11.22g叔丁醇钾中滴加34.6g实施例III-A-1的化合物的溶液，混合物在室温下搅拌过。后处理时，将反应混合物加入到1升1N的盐酸中，用二氯甲烷萃取，干燥并浓缩。残余物经硅胶使用乙酸乙酯进行色谱。
产率5.5g(理论量的18％)，mp.190-195℃。
实施例I-2-a-2
Figure C9880955700962
在0-10℃下，向5ml DMF中的6.72g叔丁醇钾中滴加溶解于15mlDMF的15g实施例III-2的化合物。混合物在室温下搅拌过夜并浓缩，并且残余物溶解于水并在用冰冷却的同时用盐酸酸化。吸滤沉淀并干燥。
产率10.9g(理论量的62％)，mp.74-80℃。
通过实施例I-2-a-1和I-2-a-2的方法和/或根据一般制备程序，得到下面的式I-2-a的化合物：
表26
实施例I-2-a-11
室温下，向40ml DMF(二甲基甲酰胺)中的6.5g叔丁醇钾中滴加9.3g实施例(III-C-1)的化合物，温热反应混合物。室温下继续搅拌1天后，将反应混合物与水混合并且用二氯甲烷萃取，干燥并浓缩。水相用HCl酸化(pH2-3)并用二氯甲烷萃取。浓缩有机相。
产率3.40g(理论量的68％)，mp.272℃。
通过上述方法类似地制备下面表27列出的式(I-2-a)的化合物。
表27
Figure C9880955700982
Figure C9880955700991
实施例I-2-b-1
在0-10℃下，向40ml二氯甲烷中的3.00g实施例I-2-a-1的化合物和1.52ml三乙胺中滴加溶解于10ml二氯甲烷中的1.24g新戊酰氯。混合物在室温下搅拌过夜。反应混合物依次用10％强度柠檬酸溶液，碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，干燥并浓缩。残余物经硅胶色谱，用环己烷∶乙酸乙酯3∶1作为流动相。
产率1.79g(理论量的47％)，mp.133-136℃。
实施例I-2-b-2
室温下，0.96g实施例I-2-b-1的化合物，0.25gO-甲基羟基胺盐酸盐和1g分子筛3在15ml甲醇中搅拌12小时。过滤分子筛，浓缩滤液，残余物在水和二氯甲烷之间分配，干燥有机相并减压浓缩。残余物经硅胶色谱，使用环己烷∶乙酸乙酯5∶1。
产率0.39g(理论量的39％)，mp.115-127℃。
通过类似于实施例I-2-b-1和I-2-b-2的方法和/或根据-般制备程序，得到下面的式I-2-b的化合物：
表28
Figure C9880955701011
实施例I-2-c-1
通过类似于实施例I-2-b-1的方法，如果使用氯甲酸异丙酯代替新戊酰氯，则得到产率为理论量的46％的上述化合物。mp.140-141℃。
实施例I-2-c-2
通过类似于实施例I-2-b-1的方法，如果使用氯甲酸异丙硫代酯代替新戊酰氯，则得到产率为1.3g的油状上述化合物。
通过类似于实施例I-2-c-1和I-2-c-2的方法和/或根据一般制备程序，得到下面的式I-2-c的化合物：
表29
实施例II-B-1
在内部温度30-40℃下，向75g浓硫酸中滴加50g实施例XX-C-1的化合物的悬浮液，该混合物在该温度下又搅拌2小时。然后以这样的-种方式滴加110ml甲醇使得产生40℃的内部温度。接着在40-70℃又继续搅拌6小时。混合物倒入600g冰中，与碳酸氢钠水溶液混合并且用二氯甲烷萃取。
产率40g(理论量的74％)，mp.136-137℃。
实施例II-B-2
通过实施例II-B-1的方法，从69g实施例XX-B-1的化合物得到11.7g(理论量的15％)的上述化合物。mp.118-120℃。
实施例II-C-1
室温下，将50ml吡啶中的20g实施例II-B-1的化合物与4.2g O-甲基羟基胺盐酸盐混合，混合物在50℃搅拌4小时。将混合物减压浓缩，并且残余物与大约50ml水混合，用二氯甲烷萃取三次，干燥合并的有机相并浓缩。残余物经硅胶色谱，使用二氯甲烷∶乙酸乙酯5∶3。
产率19.9g(理论量的99％)，mp.158-160℃。
实施例II-E-1
Figure C9880955701052
-10至0℃下，将200ml四氢呋喃中的32g式(XV)的化合物和57ml三乙胺与34g 2，4-二甲基苯乙酰氯混合，混合物在室温下搅拌1天。将混合物吸滤并浓缩。残余物经硅胶色谱。
产率5.3g。
Figure C9880955701061
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝2.19-2.25(4s，12H，Ar CH3)，4.63-4.69，4.82-4.86(m，1H，CO-O-CH)，6.9-7.06(m，6H，Ar-H)
实施例III-1
Figure C9880955701062
向150ml甲苯中的27.90g 1-羟基-4-氧代-环己烷羧酸乙酯中加入29.55g 2，4，6-三甲基苯基乙酰氯，混合物在回流下加热过夜。然后减压浓缩混合物，粗产物不用任何纯化即可用于环缩合反应。
产率42.9g(理论量的82％)，油状物。
实施例III-2
在0-10℃下，向100ml二氯甲烷中的10g实施例XXI-3的化合物和5.6g三乙胺中滴加9.14g 2，4，6-三甲基苯基乙酰氯。混合物在室温下搅拌过夜。反应混合物用水洗涤，并且将有机相干燥并浓缩。
产率15.14g，油状物。
通过类似于实施例III-1和III-2的方法和/或根据-般制备程序，得到下面的式III的化合物：
表30
Figure C9880955701081
实施例III-C-1
室温下，将200ml甲苯中的11g实施例(XXI-2)的化合物与40g2，4-二氯苯基乙酰氯(3.5当量)混合，混合物在回流下加热1天，浓缩混合物，残余物经硅胶色谱，用己烷∶乙酸乙酯2∶1作为流动相，mp.57℃。
实施例XIX-1
Figure C9880955701092
室温下，向414.2g 25％强度的氨溶液，139.6g氯化铵，127.9g氰化钠和392ml水的混合物中滴加248.3g 4-羟基环己酮，混合物在45℃下搅拌过夜，将沉淀吸滤并干燥。
产率197g(理论量的64％)，mp.130℃。
实施例XIX-2
Figure C9880955701093
室温下，向46ml水中的48.5g 25％强度的氨溶液，16.4g氯化铵和15.0g氰化钠的混合物中滴加36.0g实施例XXV-1的化合物，混合物在38℃下搅拌过夜，用二氯甲烷萃取并常规处理，得到33.8g(理论量的79％)上述化合物，为油状物。
实施例XX-A-1
在-20℃下，向500ml THF中的49g实施例XIX-1的1-氰基-4-羟基环己基胺和49ml三乙胺中滴加50ml THF中的79g 2，4-二氯苯基乙酰氯。混合物在室温下搅拌1天，并且用1升0.5N盐酸萃取，并且将有机相干燥并浓缩。
产率70g(理论量的61％)，mp.148-150℃。
实施例XX-B-1
Figure C9880955701102
通过类似于实施例XXV-1的方法氧化70g实施例XX-A-1的化合物。
产率69.0g(理论量的99％)，mp.76-78℃。
实施例XX-C-1
Figure C9880955701111
在大约0℃下，向100ml THF中的33g实施例XIX-1的化合物和32ml三乙胺中加入50ml THF(四氢呋喃)中的40g 2，4，6-三甲基苯基乙酰氯，混合物在室温下搅拌2小时。后处理时，反应混合物与1升1N氢氧化钠振荡，分离有机相，干燥并浓缩。
产率52g(理论量的79％)，mp.224℃。
实施例XXI-1
Figure C9880955701112
室温下，向102ml乙醇中的102.0g环己烷二酮-1，4-一乙二醇(商购)和0.6ml三乙胺中滴加28.7ml氰化氢，混合物在室温下搅拌1小时。混合物与229ml乙醇混合，在0-5℃下用氯化氢气体饱和并且在室温下搅拌过夜。然后减压浓缩混合物并且残余物在980ml水中在室温下搅拌过夜。混合物用二氯甲烷萃取，有机相用饱和的碳酸钾溶液洗涤，干燥并浓缩。
产率68.3g(理论量的50％)，油状物。
实施例XXI-2
-20至0℃下，用氯化氢气体饱和5升正丁醇中的大约1千克实施例XXX-1的化合物。混合物在0℃下搅拌大约3小时后不冷却下过夜。
真空下，残余物与大约5升水混合并且在室温下搅拌1小时。混合物用2.5升二氯甲烷萃取，干燥并浓缩。
产率1376g(理论量的81％)，黄色油状物。
实施例XXI-3
Figure C9880955701122
将20ml吡啶中的1.86g实施例XXI-1的化合物和0.88g O-甲基羟基胺盐酸盐在50℃下搅拌过夜。混合物在减压下浓缩，残余物溶解于水和二氯甲烷，并且用10％强度柠檬酸洗涤，有机相被干燥并浓缩。
产率1.7g，油状物。
实施例XXV-1
Figure C9880955701123
在-70℃下，首先在300ml二氯甲烷中加入11ml草酰氯。然后加入10ml DMSO(二甲亚砜)，混合物在-35℃搅拌3分钟。混合物再次冷却到-70℃，并且经1小时加入作为10％强度二氯甲烷溶液的150g实施例XXVI-1的化合物。在-35℃继续搅拌另外15分钟，加入130ml三乙胺，然后混合物在室温下搅拌1小时。混合物小心地与水混合，用二氯甲烷萃取并经硅胶过滤。
产率7.9g(理论量的56％)，油状物。
实施例XXVI-1
室温下，50ml吡啶中的5.7g 4-羟基环己酮与4.2g O-甲基羟基胺盐酸盐混合，混合物在50℃搅拌4小时。混合物减压浓缩，残余物溶解于大约50ml水中并且用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相被干燥并浓缩。
产率6.9g(理论量的96％)，油状物。
实施例XXVII-1
向1600ml水中的446.4g碳酸铵和98.0g氰化钠中加入1600ml乙醇中的70.5g实施例XXV-1的化合物的溶液，混合物在60℃搅拌10小时。然后混合物冷却到5℃并吸滤沉淀。
产率156.7g(理论量的74％)，mp.＞250℃。
实施例XXX-1
Figure C9880955701133
室温下，经大约45分钟向1004.4g 4-羟基环己酮和3.70ml三乙胺中滴加249.5g氰化氢。混合物在65℃搅拌大约1小时。
混合物用0.6ml 85％强度的o-磷酸稳定，并且水泵真空下干燥。粗产物不用任何进一步纯化转化为式(XXI)的化合物。
应用实施例
实施例A
瘤额蚜(Myzus)试验
溶剂：      7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝叶(Brassica oleracea)。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的蚜虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只蚜虫。
在该项试验中，例如制备实施例I-2-b-2，I-2-c-2，I-2-b-3，I-2-b-4，I-2-a-8，I-2-a-9，I-2-b-8，I-2-c-5，I-2-b-9，I-2-c-6，I-2-b-10，I-2-b-11，I-2-b-12，I-2-c-7，I-1-a-1和I-1-b-1的化合物在以例示的0.1％的活性化合物浓度下在6天后，各种情况下杀伤效率达100％。
实施例B
叶蝉(Nephotettix)试验
溶剂：      7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理稻苗(Oryzasativa)，并在籽苗还湿润的时候用黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)的幼虫侵染。
一定时间后，测定损害百分率。100％表示所有的叶蝉都已经被杀死；0％表示没有杀死一只叶蝉。
在该项试验中，例如制备实施例I-2-a-2，I-2-b-3，I-2-b-4，I-2-b-5，I-2-c-2，I-2-a-5，I-2-a-6，I-2-c-3，I-2-b-7，I-2-c-4，I-2-a-7，I-2-a-9，I-2-b-9，I-2-c-6，I-1-a-1和I-1-b-1的化合物在以例示的0.1％的活性化合物浓度下在6天后，各种情况下杀伤效率达100％。
实施例C
红蜘蛛(Panonychus)试验
溶剂：      3份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用含有乳化剂的水将乳油稀释到期望的浓度。
用期望浓度的活性化合物的制剂喷雾被所有发育阶段的苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)严重侵染的高大约30cm的李树(Prunusdomestica)。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的爪螨都已经被杀死；0％表示没有杀死一只爪螨。
在该项试验中，例如制备实施例I-2-b-2的化合物在以例示的0.02％活性化合物浓度下在7天后，表现出100％的效力。
实施例D
猿叶甲(Phaedon)幼虫试验
溶剂：      7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并且在叶子还湿润的时候用辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的甲虫幼虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只甲虫幼虫。
在该项试验中，例如制备实施例I-2-b-2，I-2-b-3，I-2-c-2，I-2-c-6，I-1-a-1，I-1-b-1的化合物在以例示的0.1％活性化合物浓度下在7天后在各种情况下杀伤率达100％。
实施例E
草地粘虫(Spodoptera frugiperda)试验
溶剂：      7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用草地粘虫(Spodoptera frugiperda)毛虫侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的毛虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只毛虫。
在该项试验中，例如制备实施例I-2-b-2，I-2-b-3，I-2-c-2，I-2-c-5，I-1-a-1和I-1-b-1的化合物在以例示的0.1％活性化合物浓度下在7天后在各种情况下杀伤率达100％。
实施例F
叶螨(Tetranychus)试验(OP抗性/浸入处理)
溶剂：      3份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
将严重侵染所有发育阶段的棉叶螨(Tetranychus urticae)的大豆植物(Phaseolus vulgaris)浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中。
一定时间后，测定活性百分率。100％表示所有的叶螨都已经被杀死；0％表示没有杀死一只叶螨。
在该项试验中，例如制备实施例I-2-b-2，I-2-a-2，I-2-b-3，I-2-b-4，I-2-b-5，I-2-c-2，I-2-c-3，I-2-c-5，I-2-b-9，I-2-c-6，I-2-b-10，I-2-b-11和I-1-b-1的化合物在以例示的0.01％活性化合物浓度下在7天后在各种情况下杀伤率达100％。
实施例G
Boophilus microplus抗性/SP-抗性Parkhurst-Strain试验
试验动物：自身已经吸饱的雌性成虫
溶剂：二甲亚砜
将20mg活性化合物溶解于1ml二甲亚砜，通过用相同的溶剂稀释制备更稀的浓度。
该项试验重复5次进行。向腹部注射1μl溶液，将动物转移到皿中并且放在气候化室内。7天后通过对产卵的抑制测定活性。100％表示没有蜱产卵。
在该项试验中，例如制备实施例I-1-a-1和I-1-b-1的化合物在以例示的20μg/动物的活性化合物浓度下在各种情况下具有100％活性。
实施例H
蝇幼虫试验/发育抑制作用
试验动物：幼虫丝光绿蝇cuprina(Lucilia cuprina)
溶剂：    二甲亚砜
将20mg活性化合物溶解于1ml二甲亚砜，通过用蒸馏水稀释制备更稀的浓度。
向含有大约1cm3马肉和0.5ml要测试的活性化合物的制剂的试管中加入大约20只丝光绿蝇cuprina幼虫。24小时和48小时后测定活性化合物的效力。将试管转移到底部覆盖砂子的烧杯中。又两天后，取出试管，并计数蛹。
未处理对照物的发育时间的1.5倍时间后，通过计数孵化的蝇来评价活性化合物制剂的活性。100％表示没有蝇孵化出；0％表示所有的蝇正常孵化。
在该试验中，例如制备实施例I-2-b-2和I-1-a-1的化合物在例示的1000ppm活性化合物浓度时在各种情况下具有100％活性。

Claims (14)

1.式(I)的化合物
其中
X代表卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔烃基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代链烯基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-卤代链烯基氧基，硝基，氰基，或者代表其各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苄基氧基或苄基硫基，
Y代表氢，卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔烃基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代链烯基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-卤代链烯基氧基，硝基或氰基，
Z代表卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔烃基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代链烯基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-卤代链烯基氧基，硝基或氰基，
n代表0，1，2或3，
Het代表下面基团之一
或
Figure C988095570003C2
G代表氢(a)或者代表下面的基团之一：
E(f)  或
Figure C988095570003C4
其中
E代表铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
R1代表C1-C20-烷基，C2-C20-链烯基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，其各自可以任选被卤素取代，代表可以任选被卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的且其中一个或多个不直接邻接的亚甲基任选地被氧和/或硫置换的C3-C8-环烷基，
代表任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷基硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，
代表任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，
代表任选被卤素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或
R2代表C1-C20-烷基，C2-C20-链烯基，C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，其各自任选被卤素取代，
代表任选被卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，
代表任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，
R3代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，氰基或硝基取代，
R4和R5各自独立地代表C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-烷基氨基，二(C1-C8-烷基)氨基，C1-C8-烷硫基，C2-C8-链烯基硫基，C3-C7-环烷基硫基，其各自任选被卤素取代，或者代表苯基，苯氧基或苯硫基，其各自任选被卤素，氰基，硝基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，
R6和R7各自独立地代表氢，代表C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基，C3-C8-链烯基，C1-C8-烷氧基或C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，其各自任选被卤素取代，代表任选被卤素，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，代表任选被卤素，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个不与氮原子直接邻接的亚甲基被氧或硫置换的C3-C6-亚烷基，
Q代表
Figure C988095570004C1
或
Figure C988095570004C3
R9代表氢，代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基，代表任选被卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代，
R10代表氢或C1-C8-烷基，
R11代表C1-C6-烷基或C3-C6-链烯基，
m代表0或1。
2.权利要求1的式(I)的化合物，其中
X代表氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，
Y代表氢，氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基，
Z代表氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基，
n代表0，1或2，
Het代表下面基团之一
Figure C988095570005C1
G代表氢(a)或者代表下面的基团之一：
E(f)或
Figure C988095570005C3
其中
E代表铵离子，
L代表氧或硫，和
M代表氧或硫，
R1代表C1-C16-烷基，C2-C16-链烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，其各自任选被氟或氯取代，或者代表任选被氟，氯，C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，
代表任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基，或
代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4-烷基，
R2代表C1-C16-烷基，C2-C16-链烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，其各自任选被氟取代，
代表任选被氟，氯，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，
代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，
R3代表任选被氟或氯取代的C1-C6-烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被氟，氯，溴，C1-C5-烷基，C1-C5-烷氧基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-卤代烷氧基，氰基或硝基取代，
R4和R5各自独立地代表C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷硫基，C3-C4-链烯基硫基或C3-C6-环烷基硫基，其各自任选被氟或氯取代，或者代表苯基，苯氧基或苯硫基，其各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基取代，
R6和R7各自独立地代表氢，代表C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，其各自任选被卤素取代，代表任选被卤素，C1-C5-卤代烷基，C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的苯基，代表任选被卤素，C1-C5-卤代烷基，C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个不与氮原子直接邻接的亚甲基被氧或硫置换的C3-C6-亚烷基，
Q代表
或
R9代表氢，代表任选被氟或氯取代的C1-C6-烷基，代表C3-C7-环烷基，或者代表其各自任选被氟，氯，溴，C1-C5-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基或苄基，
R10代表氢或C1-C6-烷基，
R11代表C1-C4-烷基，
m代表1。
3.权利要求1的式(I)的化合物，其中
X代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，三氟甲基，二氟甲氧基或三氟甲氧基，
Y代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，硝基或氰基，
Z代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，硝基或氰基，
n代表0，1或2，
Het代表下面基团之一
Figure C988095570008C1
或
Figure C988095570008C2
G代表氢(a)或者代表下面的基团之一：
E(f)  或
其中
E代表铵离子，
L代表氧或硫，和
M代表氧或硫，
R1代表C1-C14-烷基，C2-C14-链烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C4-烷硫基-C1-C6-烷基，其各自任选被氟或氯取代，或者代表任选被甲基，乙基，叔丁基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，
代表任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基，
代表任选被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苄基，
R2代表C1-C14-烷基，C2-C14-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基，
代表任选被甲基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，
代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，
R3代表各自任选被氟或氯取代的甲基，乙基，正丙基，异丙基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基或硝基取代，
R4和R5各自独立地代表C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基或C1-C4-烷硫基，其各自任选被氟或氯取代，或者代表苯基，苯氧基或苯硫基，其各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C2-烷氧基，C1-C2-氟代烷氧基，C1-C2-烷硫基，C1-C2-氟代烷硫基或C1-C3-烷基取代，
R6和R7各自独立地代表氢，代表C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C4-链烯基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选被氟或氯取代，代表任选被氟，氯，溴，三氟甲基，甲基或甲氧基取代的苯基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个不与氮原子直接邻接的亚甲基可以被氧或硫置换的C5-C6-亚烷基，
Q代表
Figure C988095570009C2
或
R9代表氢，代表C1-C4-烷基，代表C3-C6-环烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基或氰基取代，
R10代表氢或甲基，
R11代表甲基或乙基，
m代表1。
4.制备权利要求1的式(I)的化合物的方法，特征在于(A)式(II)的化合物在稀释剂存在下和在碱的存在下进行分子内缩合，得到式(I-1-a)的化合物
Figure C988095570010C1
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如权利要求1中定义，
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如权利要求1中所定义，和
R8代表烷基，
(B)式(III)的化合物在稀释剂存在下和在碱的存在下进行分子内缩合，得到式(I-2-a)的化合物
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如权利要求1中所定义，
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如权利要求1中所定义，
R8如上所定义，
(C)式(IV)的化合物在稀释剂存在下和在酸的存在下进行分子内环化，得到式(I-3-a)的化合物
Figure C988095570011C3
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如权利要求1中所定义，
Figure C988095570012C1
其中
Q，X，Y，Z，n和m各自如权利要求1中所定义，
R8如上所定义，和
W代表氢，卤素，烷基，
随后任选地将得到的式(I-1-a)，(I-2-a)和(I-3-a)的化合物各自
(Dα)与式(V)的酰氯
Figure C988095570012C2
其中
R1如权利要求1中定义，和
Hal代表卤素，
或者
(β)与式(VI)的羧酸酸酐
      R1-CO-O-CO-R1         (VI)
其中
R1如权利要求1中所定义；
如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下反应，或者
(E)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，与式(VII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应，
       R2-M-CO-Cl          (VII)
其中
R2和M各自如权利要求1中定义；或
(F)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，与式(VIII)的氯代一硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应
其中
R2和M各自如权利要求1中所定义；或者
(G)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，与式(IX)的磺酰氯反应
          R3-SO2-Cl            (IX)
其中
R3如权利要求1中定义；或者
(H)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，与式(X)的磷化合物反应
Figure C988095570013C2
其中
L，R4和R5各自如权利要求1中定义，和
Hal代表卤素；或者
(I)如果适当在稀释剂存在下，与式(XI)或(XII)的金属化合物或胺反应
Me(OR13)t  (XI)
Figure C988095570013C3
其中
Me代表一价或二价金属，
t代表1或2，和
R13，R14，R15各自独立地代表氢或烷基；或者
(Jα)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在催化剂存在下，与式(XIII)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应
            R6-N＝C＝L      (XIII)
其中
R6和L各自如权利要求1中定义，
或者
(β)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在酸结合剂存在下，与式(XIV)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应
其中
L，R6和R7各自如权利要求1中定义。
5.式(II)的化合物
其中
Q，X，Y，Z，m和n各自如权利要求1中所定义，和
R8代表烷基。
6.式(XVII)的化合物
其中
Q，X，Y，Z，m和n各自如权利要求1中定义。
7.式(III)的化合物
其中
Q，X，Y，Z，m和n各自如权利要求1中所定义，和
R8代表烷基。
8.式(IV)的化合物
Figure C988095570015C3
其中
Q，W，X，Y，Z，m和n各自如权利要求1中所定义，和
R8代表烷基。
9.一种用于杀虫或除草的农药组合物，特征在于，其含有权利要求1的式(I)的化合物。
10.权利要求1的式(I)的化合物防治害虫的用途。
11.权利要求1的式(I)的化合物防治杂草的用途。
12.防治害虫的方法，特征在于，使权利要求1的式(I)的化合物作用于害虫和/或其栖生地。
13.防治杂草的方法，特征在于，使权利要求1的式(I)的化合物作用于杂草和/或其栖生地。
14.制备用于杀虫或除草的农药组合物的方法，特征在于，权利要求1的式(I)的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
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Families Citing this family (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19935963A1 (de) * 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10017881A1 (de) 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10216737A1 (de) * 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
DE10231333A1 (de) * 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330723A1 (de) 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
US8821898B2 (en) * 2003-12-04 2014-09-02 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) * 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
MX2010010114A (es) * 2008-03-27 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de acido tetronico para el combate de insectos y acaros tetraniquidos por riego, aplicacion de gotitas o aplicacion por inmersion.
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2113172A1 (de) * 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) * 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
EA024266B1 (ru) 2009-03-11 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Кетоенолы, замещенные галоидалкилметиленоксифенилом, и их применение
WO2010133337A1 (de) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
BR112012020084B1 (pt) 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
BR112012027044A8 (pt) 2010-04-20 2017-10-10 Bayer Ip Gmbh Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos.
JP6057912B2 (ja) * 2010-12-22 2017-01-11 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ シス−１−アンモニウム−４−アルコキシシクロヘキサンカルボニトリル塩類を調製する方法
WO2012101047A1 (de) 2011-01-25 2012-08-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur herstellung von 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivaten
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
CA2827398A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
JP5987007B2 (ja) 2011-03-01 2016-09-06 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ２−アシルオキシピロリン−４−オン類
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
DK2806741T3 (da) 2012-01-26 2020-05-18 Bayer Ip Gmbh Phenylsubstituerede ketoenoler til bekæmpelse af fiskeparasitter
CN102731366A (zh) * 2012-07-04 2012-10-17 浙江大学 苯基螺环肟醚烯醇酯类化合物及其用途
IL231694A (en) * 2013-03-29 2014-11-30 Sumitomo Chemical Co A procedure for the production of nitrile compound
SI3022204T1 (sl) * 2013-07-19 2018-10-30 Syngenta Participations Ag Nov postopek za pripravo spiroheterocikličnih pirolidin dionov
CN105777581A (zh) * 2014-12-25 2016-07-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种顺-1-腈基-4-甲氧基环己基-2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺及其制备方法和应用
MX2019001465A (es) 2016-08-04 2019-06-06 Bayer Cropscience Ag Metodo de produccion de cetoenoles ciclicos sustituidos con espirocetales.
CN108610315A (zh) * 2016-12-09 2018-10-02 浙江省化工研究院有限公司 一种季酮酸类衍生物、其制备方法及应用
WO2018171817A1 (zh) * 2017-03-23 2018-09-27 浙江省化工研究院有限公司 含螺环醚类衍生物的杀螨组合物
EP3301092A3 (de) 2018-01-26 2018-09-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von spiroketal-substituierten phenylacetylaminosäureestern und spiroketal-substituierten cyclischen ketoenolen
MX2020010634A (es) 2018-04-10 2020-10-28 Bayer Ag Metodo para la produccion de cetoenoles ciclicos sustituidos por espirocetal.
BR112020020766A2 (pt) 2018-04-13 2021-01-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de derivados de ácido tetrâmico para controle de insetos específicos
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197612A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen oder tröpfchenapplikation
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
TWI809089B (zh) * 2018-04-17 2023-07-21 德商拜耳廠股份有限公司 用於製備具有酸不穩定的酮保護基團官能之n-醯化胺基酸酯的方法
WO2020126980A1 (en) * 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
US20220132851A1 (en) * 2019-03-01 2022-05-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
CR20230186A (es) 2020-09-30 2023-08-24 Control Solutions Inc Composiciones en polvo para el control de plagas y métodos de uso
MX2023010177A (es) 2021-03-01 2023-11-28 Control Solutions Inc Metodos y composiciones en particulas solidas para el control de plagas.

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
US5207817A (en) 1989-09-23 1993-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
WO1995001358A1 (de) 1993-07-02 1995-01-12 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE4337853A1 (de) * 1993-09-17 1995-03-23 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy-DELTA·3·-dihydrofuranon-Derivate
EP0647637B1 (de) 1993-09-17 1999-01-27 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy-3-dihydrofuranon-Derivate
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
HUT74981A (en) 1994-04-05 1997-03-28 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients
CN1079798C (zh) 1994-12-23 2002-02-27 拜尔公司 3－芳基－季酮酸衍生物、其生产和作为杀虫剂的应用和中间体
MX9706080A (es) 1995-02-13 1997-10-31 Bayer Ag 1,3-cetoenoles heterociclicos 2-fenil-sustituidos como herbicidas pesticidas.
US6316486B1 (en) * 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
DE19602524A1 (de) * 1995-06-28 1997-01-02 Bayer Ag 2,4,5-Trisubstituierte Phenylketoenole
AU709848B2 (en) 1995-06-28 1999-09-09 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trisubstituted phenylketoenols for use as pesticides and herbicides
DE19603332A1 (de) * 1995-06-30 1997-01-02 Bayer Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte Ketoenole
US5994274A (en) 1995-06-30 1999-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
DE59712592D1 (de) 1996-04-02 2006-05-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
CN100339352C (zh) 1996-08-05 2007-09-26 拜尔公司 2－和2,5－取代的苯基酮烯醇

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001518464A (ja) 2001-10-16
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US6589976B1 (en) 2003-07-08
DE59814345D1 (de) 2009-04-02
TR200000749T2 (tr) 2000-08-21
EP1017674B1 (de) 2009-02-18
WO1999016748A1 (de) 1999-04-08
ATE423097T1 (de) 2009-03-15
DE19742492A1 (de) 1999-04-01
BR9812535A (pt) 2000-07-25

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