CN1206413A - 3－芳基－5－卤代吡喃酮衍生物 - Google Patents

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CN1206413A
CN1206413A CN 96199399 CN96199399A CN1206413A CN 1206413 A CN1206413 A CN 1206413A CN 96199399 CN96199399 CN 96199399 CN 96199399 A CN96199399 A CN 96199399A CN 1206413 A CN1206413 A CN 1206413A
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R·菲舍
F·利布
M·鲁舍
J·斯特特
M·多林格
C·艾德伦
N·门克
H·J·桑特
A·吐堡
U·瓦陈多尔夫－纽曼
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Abstract

本发明涉及新的式(Ⅰ)3－芳基－5－卤代—吡喃酮衍生物其中A、D、G、X、Y、Z和n分别如说明书中所定义,还涉及多种所述衍生物的制备方法和制备中间体以及它们作为杀虫剂和除草剂的用途。

Description

3-芳基-5-卤代吡喃酮衍生物
本发明涉及新的3-芳基-5-卤代吡喃酮衍生物，它们的各种制备方法和中间体以及它们作为杀虫剂和除草剂的应用。
某些苯环上未取代的苯基吡喃酮衍生物是公知的(参见A.M.Chirazi，T，Kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm. 309，558(1976)和K.-H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber. 91，2849(1958))，但是并未提及这些化合物可用作杀虫剂。具有除草、杀螨和杀虫特性的苯环上取代的苯基吡喃酮衍生物公开于EP-A-588137。
然而，这些化合物的功效和活性谱，特别是在低施用率和浓度时并不总是令人满意。而且对农作物的安全性也不够。
因此，本发明提供新的式(I)化合物其中
X  表示卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基、卤代链烯氧基或表示分别任意取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基，
Y  表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基或卤代链烯氧基，
Z  表示卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基或卤代链烯氧基，
n  表示0、1、2或3，
A  表示卤素，
D  表示氢或表示任意取代的基团，该基团选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和的环烷基、饱和或不饱和的杂环基、芳烷基、芳基、杂芳烷基和杂芳基，并且
G  表示氢(a)或表示下述基团之一
Figure A9619939900161
其中
E  表示金属离子等价物或铵离子，
L  表示氧或硫，
M  表示氧或硫，
R1  表示分别任意被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或多烷氧基烷基，或者表示分别任意被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基或杂环基，或者表示分别任意取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，
R2表示分别任意被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基或者表示分别任意取代的环烷基、苯基或苄基，
R3、R4和R5彼此独立地表示分别任意被卤素取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯硫基或环烷硫基，或者表示分别任意取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立表示氢，表示分别任意被卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧烷基，表示分别任意取代的苯基或苄基，或者与相连的氮原子一起形成任意含氧或含硫的环。
特别是，根据取代基的性质，式(I)化合物可以几何和/或光学异构体或者以各种组成的异构体混合物的形式存在，如果合适，它们可采用常规方法分离。本发明提供纯异构体和异构体混合物，它们的制备方法和用途以及含有它们的组合物。为简单起见，下文中的式(I)化合物均包括纯化合物和如果适当的话各种比例的异构体化合物的混合物。
根据取代基G的位置，式(I)化合物可以式(I)a和(I)b两种异构体形式存在这意味着可在式(I)中用虚线表示。
式(I)a和(I)b化合物可以混合物的形式或以它们的纯异构体形式存在。如果合适，式(I)a和(I)b化合物的混合物可通过本身已知的物理方法如色谱法分离。
为清楚起见，下文在各种情形下均仅给出一种可能的异构体。这暗示者所讨论的化合物可以异构体混合物或以另一种异构体形式存在。
包括基团G的各种含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的主结构式(I-a)和(I-g)如下：
Figure A9619939900172
其中A、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n分别定义如上。
此外，还发现新的式(I)化合物可通过下述方法中的一种获得：(A)式(I-a)化合物
Figure A9619939900182
其中A、D、X、Y、Z和n分别定义如上可通过式(II)化合物
Figure A9619939900183
其中A和D分别定义如上与式(III)化合物
Figure A9619939900191
其中
X、Y、Z和n分别定义如上，并且
Hal表示卤素(优选氯或溴)，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸接受剂的存在下反应获得。
(B)其中A、D、R1、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-b)化合物可通过其中A、D、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-a)化合物
α)  与式(IV)的酰卤
Figure A9619939900192
其中
R1定义如上，并且
Hal表示卤素(尤其是氯或溴)
或者
β)  与式(V)的酸酐
        R1-CO-O-CO-R1    (V)
其中
R1定义如上，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应获得。
(C)其中A、D、R2、M、X、Y、Z和n分别定义如上并且L表示氧的式(I-c)化合物可通过其中A、D、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-a)化合物与式(VI)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯
          R2-M-CO-Cl    (VI)
其中R2和M分别定义如上，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应获得。
(D)其中A、D、R2、M、X、Y、Z和n分别定义如上并且L表示硫的式(I-c)化合物可通过其中A、D、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-a)化合物
α)与式(VII)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯
其中
M和R2分别定义如上，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应获得，
或者
β)与二硫化碳反应，随后与式(VIII)化合物
         R2-Hal    (VIII)
其中R2定义如上，并且
Hal表示氯、溴或碘，
如果合适在稀释剂的存在下，和如果合适在碱的存在下反应获得。
(E)其中A、D、R3、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-d)化合物可通过其中A、D、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-a)化合物在各种情况下
与式(IX)的磺酰氯
         R3-SO2-Cl    (IX)
其中R3定义如上，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应获得。
(F)其中A、D、L、R4、R5、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-e)化合物可通过其中A、D、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-a)化合物在各种情况下
与式(X)的磷化合物
Figure A9619939900211
其中
L、R4和R5分别定义如上，并且
Hal表示卤素(尤其是氯或溴)，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应获得。
(G)其中A、D、E、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-f)化合物可通过其中A、D、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-a)化合物在各种情况下
与式(XI)或(XII)的金属化合物或胺
          Me(OR9)t  (XI)
Figure A9619939900212
其中
Me表示一或二价金属(优选碱金属或碱土金属，如锂、钠、钾、镁或钙)，
t表示1或2，并且
R9、R10、R11、R12各自独立地表示氢或烷基(优选C1-C8烷基)，
如果合适在稀释剂的存在下反应获得。
(H)其中A、D、L、R6、R7、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-g)化合物可通过其中A、D、X、Y、Z和n分别定义如上的式(I-a)化合物在各种情况下
α)与式(XIII)的异氰酸酯或异硫氰酸酯
           R6-N＝C＝L    (XIII)
其中
R6和L分别定义如上，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在催化剂的存在下反应获得，或者
β)与式(XIV)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯
Figure A9619939900221
其中
L、R6和R7分别定义如上，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应获得。
此外发现式(I)新化合物作为杀虫剂，优选作为杀昆虫剂和杀螨虫剂具有很高的活性，同时对植物具有良好的安全性。优选在较高的施用率时还观察到了除草活性。
式(I)化合物提供了本发明化合物的通式定义。对本文所提及的结构式中标列的基团的优选取代基和范围作如下说明：
X  优选表示氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基，表示分别被氟、氯或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基或C2-C6链烯氧基或者表示苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基，所述各基团可任意地被氟、氯、溴、碘、硝基、氰基或被分别任意地被氟、氟或溴取代的C1-C6烷基或C1-C6烷氧基所取代。
Y  优选表示氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或者表示分别被氟、氯或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基或C2-C6链烯氧基。
Z  优选表示氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基，或表示分别被氟、氯或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基或C2-C6链烯氧基。
n  优选表示0、1、2或3之一的数。
A  优选表示氟、氯、溴或碘。
D  优选表示氢，表示分别被卤素任意取代的C1-C12烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C1-C10烷氧基-C2-C8烷基、多C1-C8烷氧基-C2-C8烷基或C1-C10烷硫基-C2-C8烷基，表示氰基、C1-C8烷氧羰基或C1-C8烷基羰氧基取代的C1-C12烷基，表示任意被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基取代的C3-C8环烷基(其中的一个或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，或者表示分别任意被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、杂芳基(有5或6个环原子和一或两个选自氧、硫和氮的杂原子)、苯基-C1-C6烷基或杂芳基-C1-C6烷基(有5或6个环原子和一或两个选自氧、硫和氮的杂原子)。
G  优选表示氢(a)或表示下列基团之一
Figure A9619939900231
其中
E  表示金属离子等价物或铵离子，
L  表示氧或硫，并且
M  表示氧或硫。
R1表示分别任意被卤素取代的C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基或多C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，或者表示任意被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基(其中的一个或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，
表示任意被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基取代的苯基，
表示任意被卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6烷基，
表示任意被卤素或C1-C6烷基取代的含一或两个选自氧、硫和氮的杂原子的5或6元杂芳基，
表示任意被卤素或C1-C6烷基取代的苯氧基-C1-C6烷基或
表示任意被卤素、氨基或C1-C6烷基取代的含一或两个选自氧、硫和氮的杂原子的5或6元杂芳氧基-C1-C6烷基。
R2优选表示分别任意被卤素取代的C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基或多C1-C8烷氧基-C2-C8烷基，
表示任意被卤素、C1-C7烷基或C1-C7烷氧基取代的C3-C8环烷基或
表示分别任意被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基或苄基。
R3优选表示任意被卤素取代的C1-C8烷基，或表示分别任意被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基。
R4和R5彼此独立地优选表示分别任意被卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氨基、二-(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基或C2-C8链烯硫基，或者表示分别任意被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7彼此独立地优选表示氢，表示分别任意被卤素取代的C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8链烯基或C1-C8烷氧基-C2-C8烷基，表示分别任意被卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷氧基取代的苯基或苄基，或者一起表示C3-C6亚烷基(其中的一个亚甲基可任意地被氧或硫置换)。
X  尤其优选表示氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基，表示分别被氟或氯取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基、或C2-C4链烯氧基，或表示苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基(它们各自可任意地被氟、氯、溴、硝基、氰基或被分别任意地被氟或氯取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代)。
Y  尤其优选表示氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基，或者表示分别被氟或氯取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
Z  尤其优选表示氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基或分别被氟或氯取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
n  尤其优选表示0、1或2之一的数。
A  尤其优选表示氟、氯或溴。
D  尤其优选表示氢，表示分别任意被氟或氯取代的C1-C10烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C8烷氧基-C2-C6烷基、多-C1-C6烷氧基-C2-C6烷基或C1-C8烷硫基-C2-C6烷基，表示被氰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6烷基羰氧基取代的C1-C8烷基，表示任意被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代的C3-C7环烷基(其中的一或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，或者表示分别任意地被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡咯基、噻吩基、三唑基或苯基-C1-C4烷基。
G  尤其优选表示氢(a)或表示下列基团之一
Figure A9619939900261
其中
E  表示金属离子等价物或铵离子，
L  表示氧或硫，并且
M  表示氧或硫。
R1尤其优选表示分别任意被氟或氯取代的C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基或多C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，或者表示任意被氟、氯、C1-C5烷基或C1-C5烷氧基取代的C3-C7环烷基(其中的一个或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，
表示任意被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基取代的苯基，
表示任意被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4烷基，
表示分别任意被氟、氯、溴或C1-C4烷基取代的吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，
表示任意被氟、氯、溴或C1-C4烷基取代的苯氧基-C1-C5烷基，或
表示分别任意被氟、氯、溴、氨基或C1-C4烷基取代的吡啶氧基-C1-C5烷基、嘧啶氧基-C1-C5烷基或噻唑氧基-C1-C5烷基。
R2尤其优选表示分别任意被氟或氯取代的C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C2-C6烷基或多C1-C6烷氧基-C2-C6烷基，
表示任意被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7环烷基，或
表示分别任意被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基或苄基。
R3尤其优选表示任意被氟或氯取代的C1-C6烷基，或表示分别任意被氟、氯、溴、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基。
R4和R5彼此独立地尤其优选表示分别任意被氟或氯取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基或C3-C4链烯硫基，或者表示分别任意被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7彼此独立地尤其优选表示氢，表示分别任意被氟或氯取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基，表示分别任意被氟、氯、溴、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷基或C1-C5烷氧基取代的苯基或苄基，或者一起表示C3-C6亚烷基(其中的一个亚甲基可任意地被氧或硫置换)。
X  极其优选表示氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、烯丙氧基、甲基烯丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
Y  极其优选表示氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、烯丙氧基、甲基烯丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
Z  极其优选表示氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、烯丙氧基、甲基烯丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或三氟乙氧基。
n  极其优选表示0或1之一的数。
A  极其优选表示氟、氯或溴。
D  极其优选表示氢，表示分别任意被氟或氯取代的C1-C8烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、C1-C6烷氧基-C2-C4烷基、多-C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C1-C4烷硫基-C2-C4烷基或C3-C6环烷基(其中的一或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，或者表示分别任意地被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基或苄基。
G  极其优选表示氢(a)或表示下列基团之一
Figure A9619939900281
其中
E  表示金属离子等价物或铵离子，
L  表示氧或硫，并且
M  表示氧或硫。
R1极其优选表示分别任意被氟或氯取代的C1-C14烷基、C2-C14链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C6烷基、C1-C4烷硫基-C1-C6烷基或多C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，或者表示任意被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的C3-C6环烷基(其中的一个或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，
表示任意被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的苯基，
表示任意被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苄基，
表示分别任意被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的呋喃基、噻吩基或吡啶基，
表示任意被氟、氯、甲基或乙基取代的苯氧基-C1-C4烷基，或
表示分别任意被氟、氯、氨基、甲基或乙基取代的吡啶氧基-C1-C4烷基、嘧啶氧基-C1-C4烷基或噻唑氧基-C1-C4烷基。
R2极其优选表示分别任意被氟或氯取代的C1-C14烷基、C2-C14链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C6烷基或多C1-C4烷氧基-C2-C6烷基，
表示任意被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基或甲氧基取代的C3-C6环烷基，或
表示分别任意被氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基。
R3极其优选表示任意被氟或氯取代的甲基、乙基、丙基、异丙基，或表示分别任意被氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基。
R4和R5彼此独立地极其优选表示分别任意被氟或氯取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、二-(C1-C4烷基)氨基或C1-C4烷硫基，或者表示分别任意被氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7彼此独立地极其优选表示氢，表示分别任意被氟或氯取代的C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基，表示分别任意被氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基取代的苯基或苄基，或者一起表示C5-C6亚烷基(其中的一个亚甲基可任意地被氧或硫置换)。
上面所列出的普通或优选基团的定义或说明可彼此自由结合，即也可在给定范围和优选范围内进行结合。这些基团的定义或说明不仅对目的化合物有效，而且以相应方式它们对原料和中间体也有效。
本发明优选包含上面所列出的作为优选的定义结合的那些式(I)化合物。
本发明尤其优选包含上面所列出的作为尤其优选的定义结合的那些式(I)化合物。
本发明极其优选包含上面所列出的作为极其优选的定义结合的那些式(I)化合物。
饱和或不饱和烃基如烷基或链烯基，包括与杂原子的结合如呈烷氧基形式，在每种情况下只要可能的话都可以是直链或支链的。
任意取代的基团可以是单或多取代，在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
例如，使用2-溴苯乙酮和2-氯羰基-2-[2-氟-4-三氟甲基)-苯基]-乙烯酮为原料，本发明方法(A)的反应过程可用下式表示：
例如，使用5-氯-3-(4-甲氧基-6-甲基-苯基)-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和新戊酰氯为原料，本发明方法(B)((α)法)的反应过程可用下式表示：
Figure A9619939900302
例如，使用6-(2-乙酰氧基-2-丙基)-5-氯-3-(2，4，6-三甲基-苯基)-4-羟基-2-吡喃酮和乙酸酐为原料，本发明方法(B)((β)法)的反应过程可用下式表示：
Figure A9619939900311
例如，使用5-氯-6-甲氧基甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-4-羟基-2-吡喃酮和氯甲酸乙氧基乙基酯为原料，本发明方法(C)的反应过程可用下式表示：
Figure A9619939900312
例如，使用5-氯-3-[4-(3-丙烯氧基)-2-甲基-苯基]-4-羟基-6-(3-吡啶基)-2-吡喃酮和氯一硫代甲酸甲酯为原料，本发明方法(D)((α)法)的反应过程可用下式表示：
例如，使用5-氯-3-(2-氯-4，6-二甲基-苯基)-4-羟基-6-(2-甲氧羰基-2-丙基)-2-吡喃酮、二硫化碳和碘甲烷为原料，本发明方法(D)((β)法)的反应过程可用下式表示：
Figure A9619939900321
例如，使用5-氯-3-[4-(4，6-二甲基-2-溴苯基)-4-羟基-6-甲基]-2-吡喃酮和甲磺酰氯为原料，本发明方法(E)的反应过程可用下式表示：
Figure A9619939900322
例如，使用5-氯-3-(2-甲氧基-4-甲基-苯基)-4-羟基-6-噻吩基-2-吡喃酮和2，2，2-三氟乙基氯甲烷硫代磷酸酯为原料，本发明方法(F)的反应过程可用下式表示：例如，使用3-(4-叔丁基-2-甲基苯基)-6-环丙基-5-氟-4-羟基-2-吡喃酮和氧氧化钠为原料，本发明方法(G)的反应过程可用下式表示：
Figure A9619939900331
例如，使用3-(2-氯-4-甲基苯基)-6-环己基-5-氟-4-羟基-2-吡喃酮和异氰酸乙酯为原料，本发明方法(H)((α)法)的反应过程可用下式表示：
例如，使用5-氯-3-(2，4-二氯-6-甲基-苯基)-6-乙基-4-羟基-2-吡喃酮和二甲基氨基甲酰氯为原料，本发明方法(H)((β)法)的反应过程可用下式表示：
Figure A9619939900333
作为方法(A)原料的某些式(III)卤代羰基烯酮是新的，它们是早期的但未公开的本申请人的申请主题(德国专利申请19504621.8)。原则上，它们可采用已知的简单方法制备(参见，例如Org.Prep.Proced.Int.，7，(4)，155-158，1975，DE-1945703和EP-508126)。式(III)化合物其中X、Y、Z和n分别定义如上，并且Hal表示氯或溴可通过式(XV)的取代苯基丙二酸
Figure A9619939900342
其中
X、Y、Z和n分别定义如上
与酰卤，如亚硫酰氯、氯化磷(V)、氯化磷(III)、草酰氯、光气或亚硫酰溴，如果合适在催化剂如二乙基乙酰胺的存在下，以及如果合适在碱，如吡啶或三乙胺的存在下，在-20℃-200℃、优选0℃-150℃之间的温度下反应获得。
某些式(XV)的取代的苯基丙二酸是公知的，它们记述于未公开的本申请人的德国专利申请19504621.8中。但是，它们也可采用公知的方法以简单方式制备(参见，例如Organikum，VEB DeutscherVerlag der Wissenschaften，Berlin 1977.p.517 ff和EP-508126)。
需作为本发明方法(A)原料的式(II)的羰基化合物
Figure A9619939900351
其中
A和D定义如上
是市售的化合物，它们通常是公知的或可通过公知方法获得。
需作为本发明方法(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)和(H)的原料的式(IV)的酰卤、式(V)的酸酐、式(VI)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(VII)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(VIII)的烷基卤化物、式(IX)的磺酰氯、式(X)的磷化合物及式(XI)和(XII)的金属氢氧化物、金属醇化物或胺、式(XIII)的异氰酸酯和式(XIV)的氨基甲酰卤通常是公知的有机或无机化合物。
本发明方法(A)的特征在于式(II)的羰基化合物与式(III)的烯酮酰卤，如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸接受剂的存在下反应。
用于本发明方法(A)的稀释剂是所有对反应参与物惰性的有机溶剂。可优选使用的是烃，如邻二氯苯、四氢化萘、甲苯和二甲苯；还有醚，如二丁基醚，乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚；还有极性溶剂，如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
进行本发明方法(A)时使用的酸接受剂是所有常用的酸接受剂。
可优选使用的是叔胺，如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、Hünig碱或N，N-二甲基苯胺。
当进行本发明的方法(A)时，反应温度可在相当大的范围内变化。该反应可方便地在0℃-250℃，优选在50℃-220℃的温度下进行。
本发明的方法(A)优选在大气压下进行。
当进行本发明的方法(A)时，通常使用近似等摩尔量的式(II)和(III)的反应组分以及如果合适，还有酸接受剂。当然，一种组分或另一种组分也可相对大大过量(至多5摩尔)。
方法(Bα)的特征在于式(I-a)的化合物与式(IV)的羧酸卤化物，如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应。
可用于本发明方法(Bα)的稀释剂是所有对酰卤惰性的溶剂。优选可使用烃，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘；还有卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；再有酮类，如丙酮和甲基异丙基酮；醚类，如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；羧酸酯，如乙酸乙酯；腈类，如乙腈以及强极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲亚砜和环丁砜。为使酰卤对水解稳定，该反应也可在水的存在下进行。
本发明方法(Bα)方法中的合适的酸结合剂是使用常用的酸接受剂。可优选使用的是叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、Hünig碱或N，N-二甲基苯胺；还有碱土金属氧化物，如氧化镁和氧化钙；再有碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙以及碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾。
本发明方法(Bα)的反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，该反应在-20℃-+150℃，优选在0℃-100℃的温度下进行。
当进行本发明方法(Bα)时，通常使用大约等摩尔量的式(I-a)原料和(IV)的酰卤。然而，也可使用相对大大过量的酰卤(至多5摩尔)。后处理按照常规方法进行。
方法(Bβ)的特征在于式(I-a)化合物与式(V)的酸酐，如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应。
可用于本发明方法(Bβ)的稀释剂优选是那些当使用酰卤时也优选的溶剂。另外，过量酸酐也可同时作为稀释剂。
方法(Bβ)中可加入的酸结合剂优选是那些当使用酰卤时也优选的酸结合剂。
本发明方法(Bβ)的反应温度可在相对宽的温度范围内变化。通常，该反应在-20℃-+150℃之间，优选在0℃-100℃之间进行。
当进行本发明的方法(Bβ)时，通常使用约等摩尔量的式(I-a)原料和式(V)酸酐。当然，也可使用相对大大过量的酸酐(至多5摩尔)。后处理按照常规方法进行。
在有稀释剂和过量酸酐的方法中，通常通过蒸馏或通过用有机溶剂或用水洗涤除去所得羧酸。
方法(C)的特征在于将式(I-a)化合物与式(VI)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯，如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应。
用于本发明方法(C)的适宜酸结合剂是所有常用的酸结合剂。可优选使用的是叔胺，如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBA、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺；还有碱土金属氧化物，如氧化镁和氧化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙以及碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾。
可用于本发明方法(C)的稀释剂是所有对氯甲酸酯或氯甲酸硫酯惰性的溶剂。可优选使用的是烃，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘；还有卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；酮类，如丙酮和甲基异丙基酮；醚类，如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；腈类，如乙腈；羧酸酯，如乙酸乙酯；以及强极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲亚砜和环丁砜。
当进行本发明方法(C)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。该反应温度通常在-20℃-+100℃，优选在0℃-50℃之间。
本发明的方法(C)通常在大气压下进行。
当进行本发明的方法(C)时，通常分别使用约等摩尔量的式(I-a)原料和式(V)的适宜氯甲酸酯或氯甲酸硫酯。当然，一种成分或另一种成分也可相对大大过量(至多2摩尔)。后处理按照常规方法进行。在反应中通常除去沉淀的盐并通过除去溶剂使剩下的反应混合物浓缩。
本发明方法(D)的特征在于在各自情形下，将式(I-a)化合物与式(VII)化合物，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下反应(Dα)；或者与二硫化碳反应，随后与式(VIII)的烷基卤化物，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱的存在下反应(Dβ)。
在制备方法(Dα)中，将每摩尔的式(I-a)原料与约1摩尔的式(VII)氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯在0-120℃，优选在20-60℃下反应。
如果合适，可加入稀释剂，它们是所有惰性极性有机溶剂，如醚类、酰胺类、羧酸酯、腈类、砜类、亚砜类和卤代烷烃。
优选使用二甲亚砜、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果通过加入强脱质子试剂，例如氢化钠或叔丁醇钾制备式(I-a)化合物的烯醇盐，则无需再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则常用的无机或有机碱是适宜的；可例举的实例是氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
该反应可在大气压或在升高的压力下进行；但优选在大气压下进行。后处理按照常规方法进行。
在制备方法(Dβ)中，对于每摩尔式(I-a)原料，加入等摩尔量或过量的二硫化碳。该反应优选在约0-50℃，尤其是在20-30℃的温度下进行。
通常，在起始时通过加入碱(如叔丁醇钾或氢化钠)从式(I-a)化合物制备相应的盐是有益的。式(I-a)化合物与二硫化碳反应直至中间体生成时，例如在室温搅拌数小时后结束。
可用于方法(Dβ)的碱是所有常用的质子接受剂。优选使用碱金属氢化物、碱金属醇化物、碱金属或碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐或者含氮碱。实例包括氢化钠、甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、二苄基胺、二异丙基胺、吡啶、喹啉、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)和二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
可用于该方法的稀释剂是所有常用溶剂。
优选使用芳香烃，如苯或甲苯；醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇或乙二醇；腈类，如乙腈；醚类，如四氢呋喃或二噁烷；酰胺类，如二甲基甲酰胺及其它极性溶剂，如二甲亚砜或环丁砜。
进一步与式(VIII)烷基卤化物的反应优选在0-70℃，尤其是在20-50℃下反应。在此，使用至少等摩尔量的烷基卤化物。
该反应在大气压或升高的压力下进行，优选在大气压下进行。
后处理按照常规方法进行。
本发明方法(E)的特征在于在各自情况下，将式(I-a)化合物与式(IX)的磺酰氯，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下反应。
在制备方法(E)中，每摩尔的式(I-a)原料与约1摩尔的式(IX)磺酰氯在-20-150℃，优选在20-70℃下反应。
方法(E)优选是在有稀释剂的存在下进行。
适宜的稀释剂是所有惰性的极性有机溶剂，例如醚类、酰胺类、腈类、砜类、亚砜类或卤代烃类。
优选使用二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺和二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果通过加入强脱质子试剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)制备式(I-a)化合物的烯醇盐，则无需再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则常用的无机或有机碱是适宜的；可例举的实例是氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
该反应可在大气压或在升高的压力下进行；但优选在大气压下进行。后处理按照常规方法进行。
本发明方法(F)的特征在于在各自情形下，将式(I-a)化合物与式(X)的磷化合物，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下反应。
在制备方法(F)中，每摩尔的式(I-a)化合物与1-2摩尔，优选1-1.3摩尔的式(X)磷化合物在-40℃-150℃，优选在-10℃-110℃的温度下反应，得到式(I-e)化合物。
方法(F)优选在有稀释剂的存在下进行。
适宜的稀释剂是所有惰性的极性有机溶剂，例如卤代烃类、羧酸酯、醚类、酰胺类、腈类、砜类、亚砜类等。
任选使用乙腈、二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
如果合适，可加入酸结合剂，它们是常用的无机或有机碱，如氢氧化物、碳酸盐或胺。可例举的实例是氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
该反应可在大气压或在升高的压力下进行；但优选在大气压下进行。后处理按照常规方法进行。终产物优选通过结晶、色谱纯化或所谓的“初期蒸馏”，即真空除去挥发性成分进行纯化。
方法(G)的特征在于将式(I-a)化合物与式(XI)的金属氢氧化物或金属醇化物或者与式(XII)的胺，如果合适在稀释剂的存在下反应。
可用于本发明方法(G)的稀释剂优选为醚类，如四氢呋喃、二噁烷和乙醚或醇类，如甲醇、乙醇和异丙醇，还有水。本发明方法(G)通常在大气压下进行。该反应温度通常为-20℃-100℃，优选为0℃-50℃。
本发明方法(H)的特征在于将式(I-a)化合物与式(XIII)化合物，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下反应(Hα)；或与式(XIV)化合物，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下反应(Hβ)。
在制备方法(Hα)中，每摩尔的式(I-a)化合物与约1摩尔式(XIII)的异氰酸酯在0-100℃，优选在20-50℃反应。
方法(Hα)优选在有稀释剂的存在下进行。
适宜的稀释剂是所有惰性的有机溶剂，例如醚类、酰胺类、腈类、砜类或亚砜类。
如果需要，可加入催化剂加速反应。使用的催化剂可以是十分有益的有机锡化物，例如二月桂酸二丁锡。
该反应优选在大气压下进行。
在制备方法(Hβ)中，每摩尔的式(I-a)原料与约1摩尔的式(XIV)氨基甲酰氯在0-150℃，一些在20-70℃下反应。
可任选加入的稀释剂是所有惰性的极性有机溶剂，如醚类、羧酸酯、腈类、酰胺类、砜类、亚砜类或卤代烃。
优选使用二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施例中，如果式(I-a)的烯醇盐是通过加入强脱质子试剂(如氢化钠或叔丁醇钾)制备的，则不必再加入酸结合试剂。
如果使用酸结合试剂，常用的无机或有机碱是适用的；具体实例可例举氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或吡啶。
该反应可在大气压下或升高的压力下进行，优选在大气压下进行。后处理可采用常规方法进行。
本发明的化合物，具有良好的作物耐受性和有益的恒温安全性，适合防止动物害虫，优选节肢动物和线虫，特别是出现在农业、森林、贮藏产品和材料保护以及卫生方面上的昆虫、蜱螨。它们对正常的敏感和抗性种类以及对整个或某些生长发育阶段均有活性。上述害虫包括：
等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇(Armadillidiumvulgare)和斑鼠妇(Porcellio scaber)。
倍足目，例如，具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如，食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spec)。
综合目，例如，洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。
缨尾目，例如，西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目，例如，棘跳虫(Onychiurus armatus)。
直翅目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea  maderae)、德国小蠊(Blattella germanica)、家蟋蟀(Achetadomesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、热带飞蝗(Locustamigratoria migratorioids)、殊种蚱蜢(Melanoplusdifferentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
革翅目，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如，犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。
虱目，例如，美核桃根瘤蚜(Phylloxera vaststrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)和颚虱属(Linognathus spp.)。
食毛目，例如，啮毛虱属(Trichodectes spp.)和畜属虱(Damalinea spp.)。
缨翅目，例如，温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。
半翅目，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、中棉红蝽(Dysdercus intermedius)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、温带臭蝽(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Doralispomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤额蚜属(Myzusspp.)、忽布疣蚜(Phorodon humili)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelisbilobatus)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水土坚蚧(Lecanium corni)、油榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、红肾园盾蚧(Aonidiella aurantii)、夹竹桃园蚧(Aspidiotushederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psyllaspp.)。
鳞翅目，例如，棉红蛉虫(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、天幕毛虫(Malacosoma neustris)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、夜蛾属(Feltia spp.)、棉斑实蛾(Eariasinsulana)、棉铃虫属(Heliothis spp.)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、斜纹夜蛾(Prodenia litura)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹蠹蛾(Carpocapsapomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoeciapodana)、Capua reticulana、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)和栎绿卷蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目，例如，具斑窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、大豆象(Acanthoscelidesobtectus)、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤杨紫跳甲(Agelasrtica alni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)、条叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachnavarivestis)、隐翅甲属(Atomaria spp.)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、花象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilusspp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolites sordidus)、甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchusassimilis)、苜蓿叶象虫(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestesspp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、国皮蠹属(Anthrenusspp.)、毛蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptus hololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩头虫属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolontha  melolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsostitialis)和褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)。
膜翅目，例如，锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampaspp.)、田蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。
双翅目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)、蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Callophora erythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、疽蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、虻属(Tabanus spp.)、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbia spp.)、菠菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油榄实蝇(Dacus oleae)和沼泽大蚊(Tipula paludosa)。
蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)和毛列蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形目，例如，蝎(Scorpio maurus)和毒寇蛛(Latrodectusmactans)。
蜱螨目，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、隐喙蜱属(Argasspp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶瘿螨(Eriophyes ribis)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、瘙螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。
本发明活性化合物具有高杀虫和杀螨活性。
它们可以特别成功地用于防治对植物有害的昆虫，例如防治辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫、小菜蛾(Plutellamaculipennis)幼虫、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)幼虫、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)幼虫或桃蚜(Myzuspersicae)，并防治对植物有害的蜱螨(Acari)，例如防治温室二点叶螨(Tetranychus urticae)。
本发明活性化合物还可以用作脱叶剂、干燥剂、除秸剂，特别是用作除杂草剂。所谓的杂草，就广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
防治杂草所需的本发明活性化合物的剂量为0.001-10公斤/公顷，优选为0.005-5公斤/公顷。
本发明化合物可以与下列植物相关使用：双子叶属杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母草属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋赂、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、焊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛莨属、蒲公英属，双子叶属作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、野豌豆属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，单子叶属杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属和风草属，单子叶属作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明化合物的应用决不限于这些属，且可以相同的方式延伸至其它作物。
根据浓度，化合物适合于例如在种植或未种植树木的工业领域和铁路以及道路和广场的灭生性除草。同样，这些化合物可用于防治多年生作物，例如森林、装饰性树木、果园、葡萄园、柑橘园、坚果园、香蕉园、咖啡园、茶园、橡胶园、油棕榈园、可可园、浆果园和蛇麻草园，草坪、草皮和草原以及用于防治一年生作物中的杂草。
本发明化合物特别适于通过芽前方法而选择性地除草。例如它们可极其成功地用于防治大麦和大豆中的有害杂草。
以合适的应用频率，本发明的化合物可表现出杀真菌活性，尤其是对抗水稻中的Pyricularia oryzae。
活性化合物可以转化成常规剂型，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、灰剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂浓缩物、用活性化合物浸渍的天然和合成物质和用聚合物制成的微胶囊。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与增量剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在用水作增量剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要包括：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯；酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或发泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用增粘剂如粉状、颗粒或乳胶形式的羧甲基纤维素和天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可用的添加剂是矿物油和植物油。
也可使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明活性化合物可呈市售的制剂和由这些制剂制备的使用形式存在，所述的制剂为与如下的其它活性化合物的混合物：杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯、羧酸酯类、氯代烃类、苯基脲类和由微生物生产的化合物等。
特别有利的混合组分是例如下列：杀真菌剂：
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-基氧]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二烷胍、腙菌酮、克菌散、环氧唑(epoxyconazole)、乙嘧啶、氯唑灵、双氯苯嘧啶、苯氰唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净(IBP)、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物)、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、聚氨基甲酸酯、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯(PCNB)、硫磺和硫磺制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌。杀细菌剂：
拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、AC 303 630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、阿维螨素(avermectin)、AZ 6054l、azadirachtin、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏芸金杆菌、苯恶威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157419、CGA 184 699、除线威、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、锐劲特(fipronil)、氟啶胺、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、咪蚜胺、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、NI 25、nitenpyram、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊酯、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷、RH 5992、水杨硫磷、硫线磷、施乐宝(silafluofen)、治螟磷、甲丙硫磷、米满(tebufenozid)、吡螨胺(tebufenpyrad)、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、YI 5301/5302、zetamethrin。除草剂：
例如酰苯胺类如吡氟草胺、敌稗；芳基羧酸类如二氯吡啶甲酸、麦草畏和毒草定；芳氧羧酸类如2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、氟草烟、2甲4氯、2甲4氯丙酸和绿草定；芳氧基苯氧基链烷羧酸酯类如禾草灵、恶唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵和喹禾灵；连氮酮类如杀草敏、哒草伏；氨基甲酸酯类如氯苯胺灵、甜菜安、甜菜宁和苯胺灵；氯乙酰苯胺类如甲草胺、乙草胺、丁草胺、吡草胺、异丙草胺、丙草胺、毒草胺；二硝基苯胺类如安磺灵、二甲戊乐灵和氟乐灵；二苯醚类如三氟羧草醚、甲羧除草醚、乙羧氟草醚、氟黄胺草醚、halosafen、乳氟禾草灵和乙氧氟草醚；脲类如绿麦隆、敌草隆、伏草隆、异丙隆、利谷隆、甲基苯噻隆；羟胺类如禾草灭、烯草酮、噻草酮、稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮类如咪草烟、咪草酯、灭草烟和灭草喹；腈类如溴苯腈、敌草腈和碘苯腈；氧乙酰胺类如苯噻草胺；磺酰脲类如amidosufuron、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、吡嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆和苯黄隆；硫代氨基甲酸酯类如丁草特、灭草特、燕麦敌、茵达灭、禾草畏、草达灭、苄草丹、杀草丹、野麦畏；三嗪类如莠去津、氰草津、西玛津、西草净、特丁津、特丁净；噻嗪酮类如环嗪酮、苯嗪草酮和嗪草酮；其它除草剂如杀草强、呋草黄、灭草松、环庚草醚、异噁草酮、二氯吡啶酸、双苯唑快、氟硫草定、乙呋草黄、氟咯草酮、草铵膦、草甘膦、isoxaben、哒草特、二氯喹啉酸、喹草酸、草硫膦和灭草环。
此外，本发明活性化合物可以其市售制剂和以由这些制剂制备的使用形式存在。这些制剂可以是与增效剂的混合物。增效剂是可以增加活性化合物的活性，而所添加的增效剂本身无需有活性的化合物。
由市售制剂制备的使用形式中的活性化合物的含量可以在相当宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是按重量计0.0000001至95％的活性化合物，优选在按重量计0.0001至1％间。
化合物以适合使用形式的常规方式采用。
当防治卫生和贮藏产品方面的害虫时，活性化合物的突出之处在于其在木材和陶土上的显著残留作用和对石灰处理过的底物上的碱的良好的稳定性。
本发明活性化合物不仅对植物、卫生和贮藏产品害虫有活性，而且在兽医方面，对动物寄生虫(体外寄生虫)如硬蜱、隐喙蜱科、疥螨、恙螨科、(叮咬和吸吮)蝇、寄生蝇幼虫、虱、头虱、鸟虱和蚤有活性。这些寄生虫包括：
虱目，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phthirusspp.)、盲虱属(Solenoptes spp.)。
食毛目及amblycerina和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛鸟虱属(Trimenopon spp.)、短角鸟虱属(Menopon spp.)、豆虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalinea spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)和猫虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、卢蚊属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蝇属(Musca spp.)、齿股蝇(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、血蝇属(Haematobiaspp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、肉蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、蜱蝇属(Lipoptena spp.)和羊虱蝇属(Melophagusspp.)。
蚤目，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalidesspp.)、鼠客蚤属(Xenopsylla spp.)和毛列蚤属(Ceratophyllusspp.)。
半翅目，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Triatomaspp.)、红腹猎蝽属(Rhodnius spp.)和全国蝽属(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattela germanica)和棕带蠊属(Suppella spp.)。
螨亚纲及后气亚目(Metastigmata)和中气亚目(Mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otabius spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemaphysalis spp.)、眼玻蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、刺皮螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸口螨属(Sternostoma spp.)和瓦螨属(Varroa spp.)。
Actinedida(前气孔亚目)和粉螨目(无气孔亚目)，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、牦螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophaus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、痒螨属(Chorioptes spp.)、耳癞螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、痂螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)和皮膜螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明式(I)活性化合物也适合防治侵害如下牲畜的节肢动物：例如牛、绵羊、山羊、马、猪、猴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，如狗、猫、笼养鸟、水箱中的鱼，和所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。防治这些节肢动物时，死亡和产量(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情况将会减少。这样，采用本发明活性化合物可使动物管理更经济和有效。
本发明活性化合物可以使用在兽医方面，使用是以已知的方式，通过胃肠施用，例如以片剂、胶囊、饮品、兽用顿服剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、食入法、栓剂的方式，通过非肠道施药，例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)、植入，经鼻施用，经皮施用，例如通过沐浴或浸蘸、喷雾、浇泼、点涂、洗刷、喷粉的方式，以及借助含有活性化合物的成形物件，如颈环、耳标、尾牌、腿箍、笼头、标记设备等。
当用于牲畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性化合物可以以制剂的形式(例如粉剂、乳剂、悬浮剂)的使用，所述的制剂中含有按重量计1至80％的活性化合物，该制剂可以直接施用或稀释100至10 000倍后施用，或者它们可以以化学浴的形式使用。
并且，现已发现本发明式(I)化合物对破坏工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。
可以列举且是优选的昆虫是下列，但不限于这些昆虫：
甲虫，如
北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、长毛天牛(Chlorophoruspilosis)、具斑窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobium  mollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、桴粉蠹(Lyctuslinesris)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)；材小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostyrchus capucins)、暗褐长蠹(Heterobostrychusbrunneus)、长蠹属(Sinoxylon spec.)和竹长蠹(Dinoderusminutus)。
革翅目，如
小钢青树蜂(Sirex juvencus)、大树蜂(Urocerus gigas)、Urocerus gigas taignus、Urocerus augur。
白蚁，如
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermesindicola)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermes santonecsis、避光散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、湿木白蚁(Zootermopsis nevadensis)和家白蚁(Coptotermesformosanus)。
衣鱼
如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
在本文中，工业材料应理解为无生命的材料如优选的是合成材料、胶、胶料、纸和板、皮革、木材和加工的木制品及漆。
木材和木制品是非常特别优选的受保护而使之不被昆虫侵害的材料。
可以用本发明的化合物或含有该化合物的混合物保护的木材和衍生的木制品应理解为有下列含意，例如，建筑木料、木梁、铁道枕木、桥梁组件、船用跳板、木制车辆、板箱、模板、包装箱、电线杆、木质矿道顶木、木制的门窗、胶合板、碎料板、木工制品、或通常用在房屋建筑或细木工中的木制品。
本发明活性化合物可以以其原样、以其浓缩物或通常的常规制剂使用。所述的常规制剂是例如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或膏剂。
上述制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂、如果需要脱水剂和UV稳定剂和如果需要着色剂和染料和其它加工辅助剂混合。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物包含浓度为按重量计0.0001至95％，特别是按重量计0.001至60％的活性化合物。
所采用的药剂或浓缩物的量取决于昆虫的种类和密度，以及介质。所用最佳量可以在每种情况下由一系列试验来确定。然而，一般而言，以所要保护的材料为基准，采用按重量计0.000l至20％，优选按重量计0.00l至10％的活性化合物已足矣。
使用的溶剂和/或稀释剂是有一种机化学溶剂或溶剂混合物和/或一种低挥发性的油性或油型有机化学溶剂或溶剂混合物和/或一种极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，并且，如果合适，可含有乳化剂和/或润湿剂。
优选使用的有机化学溶剂是蒸发率(evaperation number)高于35且闪点高于30℃，优选高于45℃的油性或油型溶剂。被用作这类油性和油型溶剂的低挥发性和不溶于水的物质是适宜的矿物油或它们的芳香馏分，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
可有利使用的物质是沸点为170-220℃的矿物油、沸点为170-220℃的石油溶剂、沸点为250-350℃的锭子油、沸点为160-280℃的石油或芳香物和松节精油等。
在优选的实施方案中，使用沸点为180-210℃的液态脂族烃或沸点为180-220℃的更高沸点的芳族和脂族烃的混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选使用α-一氯代萘。
蒸发率高于35并且闪点高于30℃，优选高于45℃的低挥发性油性或油型溶剂可部分地被高度或中度挥发性的有机化学溶剂替代，前提是所述溶剂混合物的蒸发率高于35并且闪点高于30℃，优选高于45℃，以及杀虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中可溶解或乳化。
在优选的所述方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物可被一种脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用的物质是带有羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚和酯类等。
在本发明范围内使用的有机化学粘合剂是合成树脂和/或粘合性干燥油，它们是本身公知的并可用水稀释和/或溶解或分散或乳化于使用的有机化学溶剂中；特别的粘合剂组成为或包括丙烯酸树脂、乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或加聚树脂、聚脲树脂、醇酸树脂或改性醇酸树脂、苯酚树脂、烃类树脂，如茚/苯并呋喃树脂、硅氧烷树脂、基于天然和/或合成树脂的干燥植物油和/或干燥油和/或物理干燥的粘合剂。
用作结合剂的合成树脂可使用乳液、分散液或乳液形式的。也可使用高至10％(重量)的沥青或沥青物质为粘合剂。此外，也可使用本身公知的着色剂、颜料、防水剂、臭味掩蔽剂和抑制剂或防蚀剂等。
本发明的组合物或浓缩物优选含有作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或一种干燥植物油。本发明优选使用油含量高于45％(重量)，优选为50-68％(重量)的醇酸树脂。
所有的或一些上述的粘合剂可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。这些添加剂旨在防止活性成分的挥发和结晶或沉淀。优选用它们替代0.01-30％的粘合剂(基于使用的100％粘合剂)。
增塑剂是化学类的苯二甲酸酯，如苯二甲酸二丁酯、苯二甲酸二辛酯或苯二甲酸苄基丁基酯；磷酸酯，如磷酸三丁酯；己二酸酯，如己二酸二-(2-乙基己基)酯；硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊基酯；油酸酯，如油酸丁酯；甘油醚或较高分子量的乙二醇醚；甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂是基于聚乙烯基烷基醚的化学物质，如聚乙烯基甲基醚，或酮类，如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。
特别适于作为溶剂或稀释剂的还有水，如果合适，可呈水与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物形式。
对树木特别有效的保护作用可通过大规模工业浸渍方法，如真空、两次真空或加压法实现。
如果合适，即时使用的组合物还可含有其它杀虫剂，并且如果合适，还可含有一种或多种杀真菌剂。
可混入的适宜的其它成分优选是WO 94/29268中提及的杀虫剂和杀真菌剂。该文献提及的化合物特地引入本发明以供参考。
可混入的极其优选的成分是杀虫剂，如毒死蜱、辛硫磷、施乐宝、甲体氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、咪蚜胺、NI25、氟虫脲、氟铃脲和杀虫隆，以及杀真菌剂如环氧唑、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、metconazole、抑霉唑、抑菌灵、对甲抑菌灵、氨基甲酸3-碘-2-丙炔基丁基酯、N-辛基异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明活性化合物的制备和用途通过下面的实施例加以说明。制备实施例 实施例(I-a-1)
Figure A9619939900561
(方法A)
在去温条件下，将7.6g(40mmol)ω-氯-4-氯苯乙酮加到8.8g(40mmol)菜基氯羰基乙烯酮中，将该混合物在200℃加热6小时。该反应产物用研杵磨碎并用甲苯消化。通过过滤分离沉淀并干燥。获得14g(理论量的93％)5-氯-6-(4-氯苯基)-4-羟基-(2，4，6-三甲基苯基)-2-吡喃酮，熔点229-231℃。
类似于实施例(I-a-1)和/或按照一般性制备说明，获得下表1中列出的式(I-a)化合物。表1
Figure A9619939900562
实施例号 A D X Y Zn 熔点
 I-a-2  F  C6H5  CH3  CH3  6-CH3 272-273℃
 I-a-3  F  C(CH3)3  CH3  CH3  6-CH3 192-194℃
 I-a-4  Cl  C(CH3)3  CH3  CH4 6-CH3 197-200℃
 I-a-5  Cl  C(CH3)2-CH(CH3)2  CH3  CH3  6-CH4 214-217℃
Figure A9619939900581
实施例(I-b-1) (方法Bα)
首先将6.4g(20mmol)6-叔丁基-5-氯-4-羟基-3-(2，4，6-三甲基苯基)-2-吡喃酮(实施例I-a-4)加到50毫升乙酸乙酯中。在20℃下，加入2.02g(20mmol)三乙胺，在0℃下滴加1.6g(20mmol)乙酰氯的20毫升乙酸乙酯溶液。随后将该混合物在20℃搅拌20小时。吸滤除去沉淀的三乙胺盐酸盐并用乙酸乙酯洗涤。合并的母液用半浓的氯化钠溶液洗涤两次，每次50毫升，经硫酸镁干燥并减压浓缩。获得7.2g粗产物。使用甲苯∶丙酮30∶1为洗脱剂进行硅胶60(35-70μm)快速色谱，获得4.1g(理论量的57％)4-乙酰氧基-6-叔丁基-5-氯-(2，4，6-三甲基苯基)-2-吡喃酮，熔点116-118℃。
类似于实施例(I-b-1)和/或按照一般性制备说明，获得下表2和2a中列出的式(I-b)化合物。表2
Figure A9619939900601
Figure A9619939900602
Figure A9619939900611
Figure A9619939900612
实施例(I-c-1)
Figure A9619939900622
(方法C)
首先将3.8g(10mmol)5-氯-6-(4-氯苯基)-4-羟基-3-(2，4，6-三甲基苯基)-2-吡喃酮(实施例I-a-1)加到25毫升乙酸乙酯中。在20℃下，加入1.0g(10mmol)三乙胺，并在0℃下滴加0.95g(10mmol)氯甲酸甲酯的10毫升乙酸乙酯溶液。随后将该混合物在20℃搅拌20小时。吸滤除去沉淀的三乙胺盐酸盐并用乙酸乙酯洗涤。合并的母液用半浓的氯化钠溶液洗涤两次，每次50毫升，经硫酸镁干燥并减压浓缩。获得4.0g(理论量的92.4％)5-氯-6-(4-氯苯基)-4-甲氧羰氧基-(2，4，6-三甲基苯基)-2-吡喃酮粗品。在50毫升环己烷中重结晶，获得3.1g(理论量的72％)的纯产物，熔点136-138℃。
类似于实施例(I-c-1)和/或按照一般性制备说明，获得下表3中列出的式(I-c)化合物。表3
Figure A9619939900631
Figure A9619939900641
应用实施例 实施例A
辣根猿叶甲幼虫试验
溶剂：  7份重量的丙酮
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，当叶片仍湿润时，放入辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)幼虫。
经过一段时间后，植物被辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫取食。在每种情况下经过3天后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在举例活性化合物浓度为0.01％的条件下，7天后，杀死100％的有制备实施例化合物I-a-1、I-a-2、I-a-4、I-b-1、I-b-2、I-b-7、I-b-8、I-c-1和I-c-6。实施例B
小菜蛾幼虫试验
溶剂：  7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，放入小菜蛾(Plutellamaculipennis)幼虫，让其取食。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在举例的活性化合物浓度为0.1％的条件下，7天后，杀死100％的有制备实施例化合物I-a-1、I-a-4、I-a-9、I-b-1、I-b-2、I-b-4、I-b-7、I-b-8、I-c-1、I-c-2和I-c-6。实施例C
草地贪夜蛾试验
溶剂：  7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，放入草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)幼虫，让其取食。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在举例的活性化合物浓度为0.1％的条件下，7天后，杀死85-100％的有制备实施例化合物I-b-1、I-c-2和I-c-5。实施例D
黑尾叶蝉试验
溶剂：  7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将稻秧(Oryza sativa)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，当叶片仍润湿时，放上黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)。
经过了所需的时间后，确定杀死％。100％是指所有的黑尾叶蝉均被杀死；0％是指没有黑尾叶蝉被杀死。
在此试验中，例如，在举例的活性化合物浓度为0.1％的条件下，6天后，杀死100％的有制备实施例化合物I-a-3、I-a-4、I-a-9、I-a-10、I-a-11、I-b-2、I-b-7、I-c-2和I-c-3。实施例E
桃蚜试验
溶剂：  3份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将严重滋生桃蚜(Myzus persicae)的甘蓝叶(Brassicaoleracea)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的蚜虫均被杀死；0％是指没有蚜虫被杀死。
在此试验中，在举例的活性化合物浓度为0.1％的条件下，6天后杀死80-100％的制备实施例化合物有例如下列：I-a-1、I-a-4、I-a-5、I-a-9、I-a-11、I-b-4和I-b-7。实施例F
二点叶螨试验(抗性)
溶剂：  3份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将严重滋生的全发育期二点叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆植株(Phaseolus vulgaris)，浸入所需浓度的活性化合物制剂中。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的叶螨均被杀死；0％是指没有叶螨被杀死。在此试验中，在举例的活性化合物浓度为0.01％的条件下，13天后杀死至少95％的制备实施例化合物有I-a-3、I-a-4、I-a-11、I-b-1、I-c-2和I-c-3。实施例G
芽前试验
溶剂：      5份重量丙酮
乳化剂：    1份重量的烷芳基聚乙二醇
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此浓缩物稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中，24小时后，用活性化合物制剂浇水。最好使每单位面积的水量保持恒定。制剂中活性化合物的浓度是不重要的，只有每单位面积施用的活性化合物的量是关键的。三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，定出损害％。数值的含意如下：0％＝无作用(与未处理相同)100％＝完全损害
在该试验中，例如下列制备实施例混合物表现出极强的除杂草活性，同时它们中有些具有良好的谷物安全性：
实施例号 克/公顷   大麦(Hordeumvulgare)   大豆(Glycinemax) 鼠尾看麦娘(Alopecurusmyosuroides)     稗(Echinochloacrusgali) 黑麦草(Loliumperenne)   茴麻(Abutilontheo-phrasti)   淡柑橘(Matricariainodora)
I-a-3  500     0     0     -     95     100     100     60
I-a-4 1000     0     0     90     100     95     -     90
实施例H
家蝇(Musca domestica)试验
试验动物：成年家蝇，Reichswald品系(OP、SP氨基甲酸酯抗性)
溶剂：    35份重量的乙二醇单甲醚
乳化剂：  35份重量的壬基苯酚聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将3份重量的活性化合物与7份重量的上述溶剂-乳化剂混合物混合，并将所得的浓缩乳液用水稀释至各种所需浓度。
将2毫升此活性化合物制剂用移液管移到放置于相应大小的培养皿中的过滤纸盘(Φ9.5厘米)上。在过滤纸盘干后，向培养皿中移入25只试验动物，并盖好。
在1、3、5和24小时后，确定活性化合物制剂的活性。100％是指所有的蝇均被杀死；0％是指没有蝇被杀死。
在此试验中，例如，在1000ppm举例活性化合物浓度的条件下，具有100％的活性的有制备实施例化合物I-c-4。实施例I
蝇幼虫试验/发育抑制作用
试验动物：所有幼虫期的铜绿蝇(Lucilia cuprina)(OP-抗性)
        [蛹和成虫(不与活性化合物接触)]
溶剂：    35份重量的乙二醇单甲基醚
乳化剂：35份重量的壬基苯酚聚乙二醇醚
为生产适合的制剂，将3份重量的活性化合物与7份重量的上述溶剂-乳化剂混合物混合，且所得的浓缩乳液各用水稀释至所需浓度。
对于每一浓度，将30至50只幼虫转移到置于玻璃试管中的马肉(1cm3)上，并向此马肉上用吸管移500微升试验稀释液。将玻璃试管放入底部盖有一层海沙的塑料烧杯中，并保持在恒温箱(26℃±1.5℃，70％相对湿度±10％)。24和48小时后检查活性(杀幼虫作用)。在幼虫留在玻璃试管中(大约72小时)后，将试管移出，且在烧杯上盖上打了孔的塑料盖。在1.5倍于发育期(对照蝇羽化)后，计数羽化的蝇和蛹/围蛹数。
活性标准是幼虫处理48小时后死亡(杀虫效果)或抑制由蛹羽化出成虫或抑制化蛹。物质的体外活性标准是抑制蝇的发育或将发育阻止在成虫期前。100％杀幼虫活性是指所有幼虫在48小时后被杀死。100％发育抑制活性是指未羽化出成蝇。
在此试验中，在1000ppm举例活性化合物浓度下，显示出100％活性的制备化合物实施例化合物有例如：I-a-2、I-a-3、I-c-4、I-b-2和I-c-5。实施例J
微小牛蜱抗性试验/SP-抗性Parkurst品系
试验动物：自身吸足血的雌成虫
溶剂：二甲基亚砜
将20mg活性物质溶于1ml二甲基亚砜中，并用相同的溶剂稀释，制成低浓度液。
试验重复5次。将1微升溶液注射入腹部，并将试虫转移到培养皿中，保持在培养室中。由抑制产卵来确定活性。100％是指没有蜱产卵。
在此试验中，在实施例活性化合物浓度为20μg/虫的情况下，显示100％活性的制备实施例化合物有例如下列：I-a-9。

Claims (10)

1.式(I)化合物其中
X  表示卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基、卤代链烯氧基或表示分别任意取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基，
Y  表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基或卤代链烯氧基，
Z  表示卤素、硝基、氰基、烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基或卤代链烯氧基，
n  表示0、1、2或3，
A  表示卤素，
D  表示氢或表示任意取代的基团，该基团选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和的环烷基、饱和或不饱和的杂环基、芳烷基、芳基、杂芳烷基和杂芳基，并且
G  表示氢(a)或表示下述基团之一
Figure A9619939900022
其中
E  表示金属离子等价物或铵离子，
L  表示氧或硫，
M  表示氧或硫，
R1 表示分别任意被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或多烷氧基烷基，或者表示分别任意被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基或杂环基，或者表示分别任意取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，
R2  表示分别任意被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基或者表示分别任意取代的环烷基、苯基或苄基，
R3、R4和R5彼此独立地表示分别任意被卤素取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯硫基或环烷硫基，或者表示分别任意取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立表示氢，表示分别任意被卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧烷基，表示分别任意取代的苯基或苄基，或者与相连的氮原子一起形成任意含氧或含硫的环。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中
X  表示氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基，表示分别被氟、氯或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基或C2-C6链烯氧基或者表示苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基，所述各基团可任意地被氟、氯、溴、碘、硝基、氰基或被分别任意地被氟、氟或溴取代的C1-C6烷基或C1-C6烷氧基所取代，
Y  表示氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或者表示分别被氟、氯或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基或C2-C6链烯氧基，
Z  表示氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基，或表示分别被氟、氯或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基或C2-C6链烯氧基，
n  表示0、1、2或3之一的数，
A  表示氟、氯、溴或碘，
D  表示氢，表示分别任意被卤素取代的C1-C12烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C1-C10烷氧基-C2-C8烷基、多C1-C8烷氧基C2-C8烷基或C1-C10烷硫基-C2-C8烷基，表示氰基、C1-C8烷氧羰基或C1-C8烷基羰氧基取代的C1-C12烷基，表示任意被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基取代的C3-C8环烷基(其中的一个或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，或者表示分别任意被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、杂芳基(有5或6个环原子和一或两个选自氧、硫和氮的杂原子)、苯基-C1-C6烷基或杂芳基-C1-C6烷基(有5或6个环原子和一或两个选自氧、硫和氮的杂原子)，
G  表示氢(a)或表示下列基团之一
其中
E  表示金属离子等价物或铵离子，
L  表示氧或硫，并且
M  表示氧或硫，
R1表示分别任意被卤素取代的C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基或多C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，或者表示任意被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基(其中的一个或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，
表示任意被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基取代的苯基，
表示任意被卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6烷基，
表示任意被卤素或C1-C6烷基取代的含一或两个选自氧、硫和氮的杂原子的5或6元杂芳基，
表示任意被卤素或C1-C6烷基取代的苯氧基-C1-C6烷基或
表示任意被卤素、氨基或C1-C6烷基取代的含一或两个选自氧、硫和氮的杂原子的5或6元杂芳氧基-C1-C6烷基，
R2表示分别任意被卤素取代的C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基或多C1-C8烷氧基-C2-C8烷基，
表示任意被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基或
表示分别任意被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基或苄基，
R3优选表示任意被卤素取代的C1-C8烷基，或表示分别任意被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基，
R4和R5彼此独立地表示分别任意被卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氨基、二-(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基或C2-C8链烯硫基，或者表示分别任意被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地表示氢，表示分别任意被卤素取代的C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8链烯基或C1-C8烷氧基-C2-C8烷基，表示分别任意被卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷氧基取代的苯基或苄基，或者一起表示C3-C6亚烷基，其中的一个亚甲基可任意地被氧或硫置换。
3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中
X  表示氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基，表示分别被氟或氯取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基或C2-C4链烯氧基，或表示苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基，上述各基团可任意地被氟、氯、溴、硝基、氰基或被分别任意地被氟或氯取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
Y  表示氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基，或者表示分别被氟或氯取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，
Z  表示氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基或分别被氟或氯取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，
n  表示0、1或2之一的数，
A  表示氟、氯或溴，
D  表示氢，表示分别任意被氟或氯取代的C1-C10烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C8烷氧基-C2-C6烷基、多-C1-C6烷氧基-C2-C6烷基或C1-C8烷硫基-C2-C6烷基，表示被氰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6烷基羰氧基取代的C1-C8烷基，表示任意被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代的C3-C7环烷基(其中的一或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，或者表示分别任意地被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡咯基、噻吩基、三唑基或苯基-C1-C4烷基，
G  表示氢(a)或表示下列基团之一
Figure A9619939900061
其中
E  表示金属离子等价物或铵离子，
L  表示氧或硫，并且
M  表示氧或硫，
R1表示分别任意被氟或氯取代的C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基或多C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，或者表示任意被氟、氯、C1-C5烷基或C1-C5烷氧基取代的C3-C7环烷基，其中的一个或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换，
表示任意被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基取代的苯基，
表示任意被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4烷基，
表示分别任意被氟、氯、溴或C1-C4烷基取代的吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，
表示任意被氟、氯、溴或C1-C4烷基取代的苯氧基-C1-C5烷基，或
表示分别任意被氟、氯、溴、氨基或C1-C4烷基取代的吡啶氧基-C1-C5烷基、嘧啶氧基-C1-C5烷基或噻唑氧基-C1-C5烷基，
R2表示分别任意被氟或氯取代的C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C2-C6烷基或多C1-C6烷氧基-C2-C6烷基，
表示任意被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7环烷基，或
表示分别任意被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基或苄基，
R3表示任意被氟或氯取代的C1-C6烷基，或表示分别任意被氟、氯、溴、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基，
R4和R5彼此独立地表示分别任意被氟或氯取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基或C3-C4链烯硫基，或者表示分别任意被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地表示氢，表示分别任意被氟或氯取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基，表示分别任意被氟、氯、溴、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷基或C1-C5烷氧基取代的苯基或苄基，或者一起表示C3-C6亚烷基，其中的一个亚甲基可任意地被氧或硫置换。
4.根据权利要求1的式(I)化合物，其中
X  表示氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、烯丙氧基、甲基烯丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
Y  表示氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、烯丙氧基、甲基烯丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
Z  表示氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、烯丙氧基、甲基烯丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或三氟乙氧基，
n  表示0或1之一的数，
A  表示氟、氯或溴，
D  表示氢，表示分别任意被氟或氯取代的C1-C8烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、C1-C6烷氧基-C2-C4烷基、多-C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C1-C4烷硫基-C2-C4烷基或C3-C6环烷基(其中的一或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换)，或者表示分别任意地被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基或苄基，
G  表示氢(a)或表示下列基团之一
Figure A9619939900081
其中
E  表示金属离子等价物或铵离子，
L  表示氧或硫，并且
M  表示氧或硫，
R1表示分别任意被氟或氯取代的C1-C14烷基、C2-C14链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C6烷基、C1-C4烷硫基-C1-C6烷基或多C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，或者表示任意被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的C3-C6环烷基，其中的一个或两个不直接相邻的亚甲基可任意地被氧和/或硫置换，
表示任意被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的苯基，
表示任意被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苄基，
表示分别任意被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的呋喃基、噻吩基或吡啶基，
表示任意被氟、氯、甲基或乙基取代的苯氧基-C1-C4烷基，或
表示分别任意被氟、氯、氨基、甲基或乙基取代的吡啶氧基-C1-C4烷基、嘧啶氧基-C1-C4烷基或噻唑氧基-C1-C4烷基，
R2表示分别任意被氟或氯取代的C1-C14烷基、C2-C14链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C6烷基或多C1-C4烷氧基-C2-C6烷基，
表示任意被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基或甲氧基取代的C3-C6环烷基，
表示分别任意被氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，
R3表示任意被氟或氯取代的甲基、乙基、丙基、异丙基，或表示分别任意被氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基，
R4和R5彼此独立地表示分别任意被氟或氯取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、二-(C1-C4烷基)氨基或C1-C4烷硫基，或者表示分别任意被氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，并且
R6和R7彼此独立地表示氢，表示分别任意被氟或氯取代的C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基，表示分别任意被氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基取代的苯基或苄基，或者一起表示C5-C6亚烷基，其中的一个亚甲基可任意地被氧或硫置换。
5.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，特征在于
(A)式(I-a)化合物
Figure A9619939900101
其中A、D、X、Y、Z和n分别如权利要求1所定义可通过式(II)化合物
Figure A9619939900102
其中A和D分别定义如上与式(III)化合物
Figure A9619939900103
其中X、Y、Z和n分别定义如上，并且
Hal表示卤素，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸接受剂的存在下反应获得，
并且，如果合适，如此获得的式(Ia)化合物可随后
(B)α)与式(IV)的酰卤
Figure A9619939900111
其中R1如权利要求1所定义，并且Hal表示卤素或者
β)与式(V)的酸酐
R1-CO-O-CO-R1    (V)
其中
R1定义如上，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应，
或者
(C)  与式(VI)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯
         R2-M-CO-Cl      (VI)
其中R2和M分别如权利要求1所定义，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应，
或者
(D)α)  与式(VII)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯
Figure A9619939900121
其中
M和R2分别如权利要求1所定义，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应，
或者
β)  与二硫化碳反应，随后与式(VIII)化合物
           R2-Hal    (VIII)
其中R2定义如上，并且
Hal表示氯、溴或碘，
如果合适在稀释剂的存在下，和如果合适在碱的存在下反应，
或者
(E)与式(IX)的磺酰氯
            R3-SO2-Cl    (IX)
其中R3如权利要求1所定义，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应，
或者
(F)与式(X)的磷化合物
Figure A9619939900122
其中
L、R4和R5分别如权利要求1所定义，并且
Hal表示卤素，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应，
或者
(G)与式(XI)或(XII)的金属化合物或胺
              Me(OR9)t  (XI)
Figure A9619939900131
其中
Me表示一或二价金属，
t表示1或2，并且
R9、R10、R11、R12各自独立地表示氢或烷基(优选C1-C8烷基)，
如果合适在稀释剂的存在下反应，
或者
(H)α)与式(XIII)的异氰酸酯或异硫氰酸酯
           R6-N＝C＝L    (XIII)
其中
R6和L分别如权利要求1所定义，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在催化剂的存在下反应，或者
β)与式(XIV)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯
Figure A9619939900132
其中
L、R6和R7分别定义如上，
如果合适在稀释剂的存在下，以及如果合适在酸结合剂的存在下反应。
6.杀虫剂和除草剂，特征在于含有至少一种权利要求1的式(I)化合物。
7.权利要求1的式(I)化合物用于防治害虫和杂草的用途。
8.防治害虫和杂草的方法，特征在于使权利要求1的式(I)化合物作用于害虫、杂草和或它们的栖息地或生长地。
9.制备杀虫剂和除草剂的方法，特征在于将权利要求1的式(I)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
10.权利要求1的式(I)化合物用于制备杀虫剂和除草剂的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102089294A (zh) * 2008-06-12 2011-06-08 辛根塔有限公司 新除草剂
CN104430351A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物
CN104854102A (zh) * 2012-10-09 2015-08-19 住友化学株式会社 吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草剂

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102089294A (zh) * 2008-06-12 2011-06-08 辛根塔有限公司 新除草剂
CN104854102A (zh) * 2012-10-09 2015-08-19 住友化学株式会社 吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草剂
CN104854102B (zh) * 2012-10-09 2017-09-01 住友化学株式会社 吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草剂
US9868714B2 (en) 2012-10-09 2018-01-16 Sumitomo Chemical Company Pyrone compounds and herbicides comprising the same
CN104430351A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物

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