CN1105709C - 作为杀虫剂的3－硫代氨甲酰吡唑衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有通式(I)的新型3-硫代氨甲酰吡唑衍生物、其各种制备方法及其作为杀虫剂的用途，其中，Ar代表各自被任意取代的苯基或吡啶基，R1代表H2N-CS-，且R2和R3如说明书中所定义。

Description

作为杀虫剂的3-硫代氨甲酰吡唑衍生物
本发明涉及新型3-硫代氨甲酰吡唑衍生物、它们的各种制备方法以及它们作为杀虫剂的用途。
目前已经公开的一些取代的1-芳基吡唑、如5-氨基-1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-3-氰基-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑表现出良好的杀虫活性(参照例如EP-A-295117和EP-A-352944)。
其它公开的许多取代的1-芳基吡唑也用于防治害虫(参照例如EP-A-201852，EP-A-418016，或EP-A-0659745)。
然而，现有技术中化合物的用量和持效期在所有的应用领域中不十分令人满意，特别是对于特殊昆虫的防治或在低浓度使用时。
现已发现具有通式(I)的新型3-硫代氨甲酰吡唑衍生物其中，R1代表H2N-CS-，
  R2代表卤代烷基、卤代链烯基、或卤代链炔基，
  R3代表氢原子、氨基或下列基团之一：
Figure C9718029000062
或-NHR7
其中，R4代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、或各自被任意取代的苯基或吡啶基，
      R5代表氢原子或烷基，
      R6代表氢原子、烷基、或各自被任意取代的苯基或吡啶基，且
      R7代表烷基、链烯基、链炔基、甲酰基、烷羰基、卤代烷羰基、或烷氧基羰基；
Ar代表各自被任意取代的苯基或吡啶基，且
n代表0，1或2。
另外发现，具有通式(I)的新型3-硫代氨甲酰吡唑衍生物可通过下列方法获得；
a)如果合适在反应辅助剂存在的条件下和如果合适在稀释剂存在的条件下，使具有通式(II)的3-氰基吡唑衍生物与硫化氢反应，
Figure C9718029000071
其中，Ar，R2，R3如上述所定义；
或
b)如果合适在稀释剂存在的条件下和如果合适在反应辅助剂存在的条件下，使具有通式(III)的3-硫代氨甲酰吡唑衍生物与具有通式(IV)的硫基卤化物反应；
Figure C9718029000072
其中，Ar如上述所定义
      R3-1代表下列基团之一：或-NHR7
其中
R4，R5，R6和R7如上述所定义
Hal-S-R2                                               (IV)
其中，R2如上述所定义，且
      Hal代表卤素原子，尤其是氯或溴；
或
c)如果合适在稀释剂存在的条件下和如果合适在催化剂存在的条件下，用氧化剂使通过方法(a)或(b)获得的具有通式(Ia)的2-硫代氨甲酰吡唑衍生物氧化。
其中，Ar，R2，R3如上述所定义。
最后，已发现，具有通式(I)的新型3-硫代氨甲酰吡唑衍生物具有显著的生物活性，尤其适于防治有害动物，特别是发生在农业、林业、储藏产品和材料的保护和卫生领域的昆虫、蜘蛛类和线虫。
通式(I)提供了本发明化合物的一般定义。
在本文上述和下述给出的通式中的优选取代基或基团范围在下文中描述。
R1代表H2N-CS-。
R2优选代表具有1至12个卤素原子的(C1-C6)-卤代烷基、具有1至8个卤素原子的(C2-C6)-卤代链烯基或具有1至6个卤素原子的(C2-C6)-卤代链炔基。
R3优选代表氢原子、氨基、或下列基团之-：或-NHR7
其中，R4代表(C1-C6)-烷基、具有1至3个卤素原子的(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，或代表被相同或不同的下列取代基任意单取代至三取代的苯基或吡啶基：氰基、硝基、卤素原子、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、或各自具有1至5个卤素原子的C1-C1-卤代烷硫基，
        R5代表氢原子或(C1-C6)-烷基，
        R6代表氢原子、(C1-C6)-烷基、被相同或不同的下列取代基任意单取代至三取代的苯基：氰基、硝基、卤素原子、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、或各自具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基、或羟基，或代表被下列取代基取代的吡啶基：氰基、硝基、卤素原子、C1-C5-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、或各自具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基，且
        R7代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-链烯基、(C2-C6)-链炔基、甲酰基、(C1-C6)-烷羰基、具有1至6个卤素原子的(C1-C6)-卤代烷羰基、或(C1-C6)-烷氧基羰基。
Ar优选代表被相同或不同的下列取代基任意单取代至三取代的苯基或吡啶基：卤代(C1-C6)-烷基、卤代(C1-C6)-烷硫基、卤代(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基、甲氧基、肼基、(C1-C6)-二烷基肼基、氨基、(C1-C6)-烷氨基、二(C1-C6)-烷氨基、(C1-C6)-烷基亚氨基、氰基、(C1-C6)-烷硫基或基团
Figure C9718029000091
其中R8和R9可相同也可不同，且代表氢原子或(C1-C6)-烷基。
n优选代表0，1，或2。
R1代表H2N-CS-。
R2特别优选代表具有1至9个相同或不同的氟、氯、溴卤素原子的(C1-C4)-卤代烷基、具有1至5个相同或不同的氟、氯、溴卤素原子的(C2-C4)-卤代链烯基、具有1至5个相同或不同的氟、氯、溴卤素原子的(C2-C4)-卤代链炔基。
R3特别优选代表氢原子、氨基、或下列基团之一：
Figure C9718029000092
或-NHR7
其中，R4代表(C1-C4)-烷基、具有1至3个卤素原子的(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C2)-烷基，或被相同或不同的下列取代基任意单取代至三取代的苯基：氰基、硝基、卤素原子、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、或各自具有1至3个卤素原子的C1-C2-卤代烷硫基，
       R5代表氢原子或(C1-C4)-烷基，
       R6代表氢原子、(C1-C4)-烷基、或被相同或不同的下列取代基任意单取代或二取代的苯基：羟基、氰基、硝基、卤素原子、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、或各自具有1至3个卤素原子的C1-C2-卤代烷硫基，特别是4-羟基-3-甲氧基-苯基，且
       R7代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-链烯基、(C2-C4)-链炔基、甲酰基、(C1-C4)-烷羰基、具有1至5个相同或不同的氟、氯、溴卤素原子的(C1-C4)-卤代烷羰基、或(C1-C4)-烷氧基羰基。
Ar特别优选代表被相同或不同的下列取代基任意单取代至三取代的苯基或吡啶基：氧、氯、三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、甲氧基、肼基、二甲基肼基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、亚氨基甲基、氰基、甲硫基、或基团
Figure C9718029000101
其中R8和R9可相同也可不同，且代表氢原子或(C1-C4)-烷基。
n特别优选代表0，1，或2。
R1代表H2N-CS-。
R2最优选下列基团之一：
    -CF3，-CHF2，
    -CF2-CH3-CF3-CHF2，-CF2-CHFCl，
    -CH2-CF3，-CH2-CF2Cl，
    -CH2-CF2-CHF2，
     -CF2-CFCl-CF3，
     -C(Cl)(CF3)-CF2Cl，-C(Cl)(CF3)-CHCl-CF3，
     -C(CF3)＝CCl2。
R3最优选代表氢原子、氨基、或下列基团之一：
      -NH-CO-CH3，-NH-CO-C2H5，
      -N＝CH-NH2，-N＝C(CH3)-NH2，
      -N＝CH-N(CH3)2，-N＝C(CH3)-N(CH3)2，
      -N-HC2H5或-NH-CH2-CH＝CH2
Ar最优选代表：
  (1)被相同或不同的取代基二取代或三取代的苯基，其中苯环上氟或氯在2-位、三氟甲基在4-位、氟、氯、氰基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或肼基在6-位；或
  (2)在4-位被三氟甲基取代和6-位被氟或氯取代的2-吡啶基。
n最优选代表整数0，1，或2中的一个。
上文或优选范围中的基团的定义或说明适用于终产物，且类似适用于原料和中间产物。基团的这些定义可根据需要进行相互组合，也就是说，各个优选范围之间的组合也是可能的。
本发明优选的具有通式(I)的化合物是指上述优选方案组合的那些化合物(优选的含义)。
本发明特别优选的具有通式(I)的化合物是指上述特别优选方案组合的那些化合物。
本发明最优选的具有通式(I)的化合物是指上述最优选方案组合的那些化合物。
在上文所述和下文给出的基团的定义中，烃基如烷基或链烯基，以及包含杂原子的化合物如烷氧基或烷硫基，在尽可能的情况下，各自为直链的或支链的。
优选的化合物是具有通式(IA)的化合物：
Figure C9718029000121
其中，Ar、R2、n如上述所定义。
新型3-硫代氨甲酰吡唑衍生物的实例见表1至60中所示：表1
表1中的化合物符合一般通式(IB)，其中：
Ar为
R3为NH2
n为0
R2为下表所列：
    R2
    -CF3
    -CF2-CH3
    -CF3-CHF2
    -CF2-CHFCl
    -CH2-CF3
    -CH2-CF2Cl
    -CH2-CF2-CHF2
    -CF2-CFCl-CF3
    -C(Cl)(CF3)-CF2Cl
    -C(Cl)(CF3)-CHCl-CF3
    -C(CF3)＝CCl2 表2
表2包含具有一般通式(IB)的化合物，其中：
Ar为
Figure C9718029000131
R2、R3和n同表1中所列。表3
表3包含具有一般通式(IB)的化合物，其中：
Ar为
R2、R3和n同表1中所列。表4
表4包含具有通式(IB)的化合物，其中：
Ar为
Figure C9718029000133
R2、R3和n同表1中所列。表5-8
表5-8包含具有一般通式(IB)的化合物，其中：
R3为H
Ar、R2和n同表1-4中所列。表9-12
表9-12包含具有一般通式(IB)的化合物，其中：
R3为
Figure C9718029000141
Ar、R2和n同表1-4中所列。表13-16
表13-16包含具有一般通式(IB)的化合物，其中：
R3为
Ar、R2和n同表1-4中所列。表17-20
表17-20包含具有一般通式(IB)的化合物，其中：
R3为
Ar、R2和n同表1-4中所列。表21-40
表21-40包含具有一般通式(IB)的化合物，其中：
n为1
Ar、R2和R3同表1-20中所列。表41-60
表41-60包含具有一般通式(IB)的化合物，其中：
n为2
Ar、R2和R3同表1-20中所列。
例如，如果以5-氨基-3-氰基-4-(1，1-二氟乙硫基)-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑和硫化氢作为原料，那么本发明中制备方法(a)的反应过程可用下式表示：
Figure C9718029000151
例如，如果以1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-硫代氨甲酰基-5-(吡咯-1-基)吡唑和1，1-二氟乙基亚磺酰氯作为原料，那么本发明中制备方法(b)的反应过程可用下式表示：
Figure C9718029000152
例如，如果以5-(吡咯-1-基)-3-硫代氨甲酰基-4-(1，1-二氟乙硫基)-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑和硫化氢作为原料，那么本发明中制备方法(c)的反应过程可用下式表示：
本发明中制备方法(a)的原料，即具有通式(II)的3-氰基吡唑衍生物，已经公开(如EP-A-0295117和EP-A-0659745)和/或可利用已知的方法类似地制备。
本发明中制备方法(b)的原料，即具有通式(III)的3-硫代氨甲酰吡唑衍生物，是新的化合物，也是本发明的目的之一。
通式(III)化合物的制备，按照本发明中制备方法(a)，如果合适在反应辅助剂存在的条件下和如果合适在稀释剂存在的条件下，使具有通式(V)的2-氰基吡唑与硫化氢反应。
Figure C9718029000162
其中：Ar和R3-1如上述所定义。
通式(V)的2-氰基吡唑是已知的，和/或可利用已知的方法制备，例如通过常规方法，将相应的具有通式(VI)的5-氨基-3-氰基吡唑上氨基变换获得(参照例如EP-A-0659745)。
其中：Ar如上述所定义。
另一方面，通式(III)化合物可通过常规方法，将具有通式(VII)的5-氨基-3-硫代氨甲酰基吡唑上的氨基变换获得(参照例如EP-A-0659745)。
Figure C9718029000171
其中：Ar如上述所定义。
具有通式(VII)的5-氨基-3-硫代氨甲酰基吡唑是新的化合物，也是本发明的目的之一。
通式(VII)的化合物的制备，按照本发明的制备方法(a)，如果合适在稀释剂存在的条件下，使具有通式(VI)的5-氨基-3-氰基吡唑与硫化氢反应(也参见制备实施例)。
本发明制备方法(b)的另一原料：通式(IV)的硫基卤化物是有机化学领域中已知的化合物。
本发明制备方法(c)的原料：通式(Ia)的3-硫代氨甲酰吡唑衍生物是本申请发明的化合物。
本发明的制备方法(a)优选在使用稀释剂条件下进行。适合的稀释剂实际上是各种惰性有机溶剂，优选包括：任意卤代的脂肪烃和芳香烃如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；醚类如乙醚和二丁醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷；酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯类如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈类如乙腈和丙腈；酰胺类如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，以及二甲基亚砜、环丁砜和六亚甲基磷酰三胺。
可在制备方法(a)中使用的反应辅助剂是在该类型反应中常规使用的各种碱。优选的反应辅助剂如下：碱性氮化物如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丁基胺、二环己基胺、乙基二异丙基胺、乙基二环己基胺、N，N-二甲基苄胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2，4二甲基、2，6-甲基、2-乙基、4-乙基和5-乙基-2-甲基吡啶、1，5-二氮杂二环[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)、1，8-二氮杂二环[5，4，0]-十一碳-7-烯(DBU)或1，4-二氮杂二环[2，2，2]-辛烷(DABCO)。使用过量的反应辅助剂作为稀释剂也是可行的。
本发明的制备方法(a)中，反应温度可在相当宽的范围内变化。反应通常在0℃至100℃，优选10℃至80℃的温度下进行。
本发明的制备方法(a)通常在大气压下进行，然而，也可在升压或减压下进行。
为了实施本发明的制备方法(a)，通常使用过量的硫化氢。通常，反应在碱性氮化物存在条件下在适合的稀释剂中进行。处理工艺采用常规方法进行(参见制备实施例)。
用于本发明的制备方法(b)的合适的稀释剂是惰性有机溶剂，优选包括：任意卤代的脂肪烃和芳香烃如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类如乙醚、二噁烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚和乙二醇二乙醚；酮类如丙酮和丁酮；腈类如乙腈和丙腈；酰胺类如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六亚甲基磷酰三胺；酯类如乙酸乙酯；亚砜类如二甲基亚砜；或酸类如乙酸。
如果合适，本发明的制备方法(b)可在反应辅助剂存在的条件下进行。适合的反应辅助剂是各种常规无机或有机碱，包括例如：碱金属氢氧化物如氢氧化钠或氢氧化钾；碱金属碳酸盐或碳酸氢盐如碳酸钠、碳酸钾或碳酸氢钾；叔胺类如三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
本发明的制备方法(b)中，反应温度可在相当宽的范围内变化。反应通常在-20℃至120℃，优选0℃至+50℃的温度下进行。
为实施本发明的制备方法(b)，每摩尔通式(III)的4-位被取代的1-芳基吡唑通常加入通式(IV)的硫基卤化物1.0-2.5摩尔，优选1.0-1.5摩尔，也可加入1.0-2.5摩尔，优选1.0-1.5摩尔反应辅助剂。按常规方法进行反应和处理反应产物。
用于实施本发明制备方法(c)的适合的氧化剂均是常规的可将硫氧化的氧化剂，特别合适的是过氧化氢；有机过酸如过乙酸、间氯过苯甲酸、对硝基过苯甲酸或大气氧。
在实施本发明制备方法(c)中合适的稀释剂也是惰性有机溶剂。优选使用的是：烃类如、汽油、苯、甲苯、己烷或石油醚；氯化烃如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳或氯苯；醚类如乙醚、二噁烷或四氢呋喃；羧酸类如乙酸或丙酸；或两极性的非质子传递溶剂如乙腈、丙酮、乙酸乙酯或二甲基甲酰胺。
如果合适，本发明的制备方法(c)可在酸结合剂存在的条件下进行。适合的酸结合剂是各种常规使用的有机或无机酸结合剂，优选使用：碱土金属氢氧化物、碱土金属乙酸盐、碱土金属碳酸盐、碱金属氢氧化物、碱金属乙酸盐或碱金属碳酸盐，如氢氧化钙、氢氧化钠、乙酸钠或碳酸钠。
如果合适，本发明的制备方法(c)可在合适的催化剂存在条件下进行。适合的催化剂是各种常规用于这类硫氧化的催化剂，可提及的例子有钼酸铵和钨酸钠。
本发明的制备方法(c)中，反应温度可在相当宽的范围内变化。反应通常在-20℃至+70℃，优选0℃至+50℃的温度下进行。
为实施本发明的制备方法(c)，如果硫氧化为亚砜，每摩尔通式(Ia)的化合物通常与0.8-1.2摩尔，优选等摩尔量的氧化剂反应。若硫氧化为砜，每摩尔通式(Ia)的化合物通常与1.8-3.0摩尔，优选两倍摩尔量的氧化剂反应。按常规方法进行反应和处理终产物并分离。
本发明的活性化合物具有良好的植物耐受性和对温血动物的低毒性，因此适合防治有害动物，特别是发生在农业、林业、储藏产品和材料的保护和卫生领域的昆虫、蜘蛛类和线虫。它们对正常敏感和耐受性物种以及对所有或某些发育阶段都有活性。上述害虫包括：
等足目：例如，潮虫、平甲虫和带鼠妇。
倍足亚纲的目：例如，具斑马陆。
唇足纲的目：例如，食果地蜈蚣和蚰蜒。
综合纲的目：例如，庭园么蚰。
缨尾目：例如，西洋衣鱼。
弹尾目：例如，具刺跳虫。
直翅目：例如，东方蜚蠊、美洲蜚蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊、家蟋蟀、蝼蛄属、热带飞蝗、长额负蝗和沙漠蝗。
革翅目：例如，欧洲球螋。
等翅目：例如，犀白蚁属。
虱目：例如，体虱、血虱属和长颚虱属。
食毛目：例如，啮毛虱属和口齿虱属。
缨翅目：例如，温室条蓟马和棉蓟马。
异翅亚目：例如，褐盾蝽、棉红蝽、甜菜拟网蝽、温带臭虫、长红猎蝽和锥蝽属。
同翅目：例如，甘薯粉虱、甘薯粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶  蔗隐瘤蚜、甜菜蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、瘤额蚜属、忽布疣额蚜、粟缢管蚜、微叶蝉属、纹叶蝉、黑尾叶蝉、李蜡蚧、揽珠蜡蚧、灰飞虱、稻褐飞虱、红圆蚧、春藤园盾蚧、粉蚧属和叶虱属。
鳞翅目：例如，红铃虫、松尺蠖、冬天蛾、苹果细蛾、苹果巢蛾、小菜蛾、天幕毛虫、褐尾蠹、毒蛾属、棉潜蛾、桔叶潜蛾、地老虎属、切根虫属、褐夜蛾属、棉斑实蛾、棉铃虫属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、斜纹夜蛾、粘虫属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、禾草螟属、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、袋衣蛾、织网衣蛾、褐织夜蛾、亚麻黄卷蛾、烟卷蛾、枞色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目：例如，具斑窃蠹、谷蠹、Bruchidius obtectus大豆象、家天牛、赤杨紫跳甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶虫、条叶甲属、油菜蓝跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐金甲属、锯谷盗、米象属、谷象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根象甲、甘蓝荚象甲、苜蓿叶象甲、肾斑皮蠹、皮蠹属、黑皮蠹属、圆皮蠹黑毛皮蠹、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、金针虫属、金龟、六月金龟和新西兰肋翅鳃金龟。
膜翅目：例如，叶蜂属、田蚁属、厨蚁和胡蜂属。
双翅目：例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螯蝇属、鼻蝇属、皮蝇属、虻蝇属、螗蜩、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、麦花蝇属、甜菜潜叶蝇、地中海实蝇、油橄榄实蝇和沼泽大蚊。
蚤目：例如，印鼠客蚤和角叶蚤属。
蛛形纲的目：例如，蝎和盗蛛和黑寡妇球腹蛛。
蜱螨目：例如，粗脚粉螨、隐喙属、钝喙蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、桔锈螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、玻眼蜱属、硬蜱属、痒螨属、皮痒螨属、疥螨属、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属和红叶螨属。
植物寄生性线虫包括：例如，草地垫刃线虫属、毕肖穿孔线虫、甘薯茎线虫、Tylenchulus semipenetrans、异皮线虫属、球头线虫属、根结线虫属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线虫属和毛刺线虫属。
本发明的通式(I)的化合物的突出之处在于其有效的杀虫活性，尤其在在某些组合情况下，具有根部内吸活性的特点。
它们可特别成功地用于防治危害植物的昆虫，例如，辣根猿叶虫(Phaedon cochlaeriae)幼虫、小菜蛾(Plutella maculipennis)幼虫、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、草地粘虫(Spodoptcra frugiperda)幼虫、希氏桃蚜(Mycus persicae)或黄瓜条叶甲(Diabrotica bateata)幼虫。
可将活性化合物转化成常规的制剂，如液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料和用聚合物质包囊的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与填充剂即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类如二甲苯、甲苯、或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂肪烃类如氯苯、二氯乙烷、或二氯甲烷；脂肪烃类如环己烷、或烷属烃(例如矿物油馏份、矿物油和植物油)；醇类如丁醇或乙二醇及它们的醚类和酯类；酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、或环己酮；强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
合适的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及无机或有机粉末的合成颗粒和有机材料的颗粒如锯末、椰子壳、玉米穗茎和烟草茎；合适的乳化剂和/或成泡剂有：例如，非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解物；合适的分散剂有：例如，木质素亚磺酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂，例如，羧甲基纤维素和粉末，颗粒或胶乳状合成聚合物如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘着剂可以是矿物油和植物油。
可能使用的着色剂有：例如，无机色素如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰；有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选0.5％-90％的活性化合物。
在其市售制剂和其制剂制备的应用形式中，本发明的活性化合物可以与其它活性化合物以混合物的形式存在，其它活性化合物如杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯、羧酸酯类、氯化烃类、苯基脲类、由微生物生产的物质等。
在混合物中特别有利的成分的实例如下：杀真菌剂：
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶、2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺、2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺、(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、8-羟基喹啉硫酸酯、(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4基-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯、2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二烷胍、腙菌酮、克菌散、epoxyconazole、乙嘧醇、氯唑灵、双氯苯嘧醇、苯氰唑、一甲呋萎灵、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双辛胍胺、六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净(IBP)、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜和波尔多液混合物、代森锰铜、mancozeb、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconaole、磺菌威、呋菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、氟美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、福代锌、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯(PCNB)、硫磺和硫制剂、戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑二甲酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、烯霜苄唑、代森锌、福美锌。杀细菌剂：
拌棉醇、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、AC303630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、胺三氮螨、齐墩螨素、AZ60541、印苦楝子素、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏云金杆菌、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157419、CGA 184699、除线威、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、异一0五九、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、腈氯苯苯醚菊酯、锐劲特(fipronil)、氟啶胺、fluazuron、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、咪蚜胺、异稻瘟净、异丙三唑硫磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、丁烯硫磷、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多虫、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC184、NI25、nitenpyram、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异硫磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫磷、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、pyrachlophos、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷、RH5992、水杨硫磷、硫线磷、silafluofen、治螟磷、甲丙硫磷、tebufenzide、tebufenpyrad、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、嗪线磷、苏云金杆菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、YI5301/5302、zetamethrin。
与其它已知的活性化合物如除草剂，或与肥料和生长调节剂的混合物也是可能的。
此外，在其市售制剂和其制剂制备的应用形式中，本发明的活性化合物可以与增效剂以混合物的形式存在。增效剂能够增加活性化合物活性，但加入的增效剂本身不一定是具有活性的化合物。
在市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度为0.0000001％-95％(按重量计)，优选0.0001-1％(按重量计)。
本化合物以适于使用形式的常规方法进行使用。
当用来防治卫生害虫和储藏产品的害虫时，在木材和粘土上，本活性化合物具有极好的残留活性以及对碱性石灰基质的良好稳定性。
本发明的活性化合物不仅对植物、卫生和储藏产品的害虫具有活性，而且在兽药领域，对动物寄生虫(外寄生物)也具有活性，例如，硬蜱、软蜱、疥螨、沙螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、发虱、鸟虱和蚤类。这些寄生虫包括：
虱目：例如，血虱属、长颚虱属、虱属、phtirus属、盲虱属。
食毛目、钝角亚目和细角亚目：例如，毛鸟虱属、短角鸟虱属、鸟巨毛虱属、羽虱属、Werneckiella属、Lepikentron属、兽鸟虱属、啮毛虱属、猫羽虱属。
双翅目、长角亚目和短角亚目：例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia属、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻虻属、Philipomyia属、蜂蝇属、蝇属、Hydrotaea属、螫蝇属、血蝇属、Morellia属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、Lipoptena属、蜱蝇属。
蚤目：例如，蚤属、栉头蚤属、客蚤属、角叶蚤属。
半翅目：例如，臭虫属、猎蝽属、红腹猎蝽属、全圆蝽属。
蠊目：例如，东方蠊、美洲蜚蠊、德国小蠊、Supella属。
蜱螨亚纲、前胸气门亚目和中胸气门亚目：例如，锐缘蜱属、钝喙蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、钝眼蜱属、牛蜱属、革蜱属、血蜱属、玻眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、瑞立绦虫属(Raillietia)、肺刺螨属、胸孔螨属、瓦螨属。
前气门亚目和无气门亚目：例如，螨属、姬螯螨属、禽螯螨属、肉螨属、绵羊疥螨属、蠕螨属、恙螨属、聱螨属、粉螨属、食酪螨属、Hypodectes属、翼衣属、痒螨属、皮痒螨属、耳螨属、疥螨属、耳螨属、鸟疥螨属、鸡螨属、鸡雏螨属。
例如，它们对蝇(家蝇)具有良好的防治活性，对铜绿蝇(Lucillacuprina)幼虫具有发育抑制作用，对蟑螂(美洲蜚蠊)和蜱(微小牛蜱)具有具有良好的防治效果，也可作为产卵抑制剂。
本发明的通式(I)的活性化合物也适用于防治危害农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，和其它家养动物如狗、猫、笼养鸟、水族馆的鱼、以及所谓的实验用动物如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，旨在减少动物死亡和防治产量下降(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)。因此，本发明活性化合物的使用，可以使畜牧业更经济、更简单。
在兽医部门，本发明的化合物可用已知的方法给药。经肠给药：例如以片剂、胶囊、饮剂、灌肠剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲喂方法和栓剂等形式进行；非肠道给药：例如注射法(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法；经鼻给药；经皮给药：例如浸泡或洗浴、喷雾、泼上或擦上、洗涤和撒粉等形式进行，也可借助于含有活性化合物的成型制品如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环、笼头、装饰器具等。
当用于家畜、家禽和家养动物时，通式(I)的活性化合物可以以制剂(如粉剂、乳剂、流动剂)形式使用，其活性化合物的含量为1-80％(重量)，或者直接或者稀释100-10000倍后使用，或作为化学浸泡剂使用。
此外，现已发现，本发明的通式(I)的化合物对危害工业制品的昆虫具有突出的杀虫活性。
可以列举且是优选的昆虫如下，但不限于这些昆虫：
甲虫：例如，家天牛、具毛虎天牛、家具窃蠹、红毛窃蠹、ptilinuspecticorns、Dendrobium pertinex、松窃蠹、Priobium carpini、褐粉蠹、非洲粉蠹、平颈粉蠹、桴粉蠹、Lyctus pubescens、Trogoxylonaequale、鳞毛粉蠹、棘胫小蠹属的种类、Tryptodendron属的种类、咖啡黑长蠹、槲长蠹、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon属的种类、竹长蠹。
革翅目：例如，小钢青树蜂、大树蜂、泰加大树蜂、Urocerus augur。
白蚁：例如，木白蚁、隐白蚁、灰点异白蚁、黄胸散白蚁、Reticulitermes santonecsis、Reticulitermes lucifugus、澳州白蚁、Zootermopsis nevadensis、家白蚁。
衣鱼：例如，西洋衣鱼。
在本文中，工业材料的含义为无生命的材料，优选例如：聚合物、粘合剂、粘性材料、纸和板、皮革、木材、木制品和漆。
受保护的免受昆虫危害的材料进最优选木材及其木制品。
可以用本发明的药剂或含有该药剂的混合物保护的木材及木制品的含义为：例如，建筑木料、木梁、铁道枕木、桥梁组件、突堤、木车、盒、箱、容器、电线杆、木质矿道顶木、木制的门窗、胶合板、碎料板、木工的制品、或通常在家庭建筑或在细木工中使用的木制品。
本发明的活性化合物可以以其浓缩物或通常的常规制剂使用，所述的常规制剂是例如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或膏剂。
上述制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂，也可与脱水剂和UV稳定剂，也可与染料和色素以及其它加工辅助剂混合。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物的浓度为按重量计0.0001-95％，优选0.001-60％的活性化合物。
药剂或浓缩物的用量取决于昆虫的种类和密度，以及介质。最佳用药量可以在每种情况下由一系列试验来决定。然而，通常以所要保护的材料为基准，采用按重量计0.0001-20％，优选0.001-10％的活性化合物是足够的。
所用溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低发挥性的油性或油样有机化学溶剂或溶剂混合物和极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，也可是乳化剂和/或润湿剂。
所用优选的有机化学溶剂是油性或油样溶剂，所述的溶剂具有大于35的挥发度和高于30℃，优选高于45℃的闪点。这种不溶于水的低挥发性的油性或油样溶剂是适合的矿物油或其芳族馏份或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
优选使用沸程为170-220℃的矿物油、沸程为170-220℃的石油溶剂、沸程为250-350℃的锭子油、沸程为160-280℃的石油或芳族化合物及松节油等。
在优选的实施方案中，所用的物质是沸程为180-210℃的液体脂肪族烃或沸程为180-220℃的芳族烃和脂肪族烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
挥发度高于35且闪点高于30℃，优选高于45℃的低挥发性有机油性或油样溶剂，可以部分地由高或中挥发性的有机化学溶剂替代，其前提条件是，溶剂混合物也具有高于35的挥发度且闪点高于30℃，优选高于45℃，且杀虫剂/杀真菌剂混合物在此溶剂混合物中是可溶的或可乳化的。
在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物或脂肪族极性有机化学溶剂或溶剂混合物可被替代。优选采用的替代物质是含有羟基和/或酯和/或醚基团的脂肪族有机化学溶剂，如乙二醇醚、酯等。
在本发明中使用的有机化学粘合剂是本身已知的粘合干性油和/或合成树脂，它们可以用水稀释和/或在所采用的有机化学溶剂中是可溶的、可分散的或可乳化的，特别是那些由如下成分组成，或包含如下成分的粘合剂：丙烯酸树脂；乙烯树脂、例如聚乙酸乙烯酯；聚酯树脂；缩聚或加聚树脂；聚氨酯树脂；醇酸树脂或改性的醇酸树脂；酚树脂；烃类树脂如茚-香豆酮树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。沥青或沥青状物质也可以用作粘合剂的物质，其用量至多为按重量计10％。此外，可以添加使用本身已知的着色剂、色素、防水剂、气味掩蔽剂和抑制剂或防腐剂等。
根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为有机化学粘合剂。根据本发明优选使用的物质是油含量超过45％(重量)，优选50-68％(重量)的醇酸树脂。
所有的或部分上述粘合剂可以由固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代，这些添加剂是旨在防止活性化合物挥发和结晶或沉淀。它们优选替代0.01-30％的粘合剂(以所用的粘合剂的100％为基准)。
增塑剂来自属于下列化学分类的物质：邻苯二甲酸酯类如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯；磷酸酯类如磷酸三丁酯；己二酸酯类如二(2-乙基己基)己二酸酯；硬脂酸酯类如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯类如油酸丁酯；甘油醚类或高分子量乙二醇醚类、甘油酯类和对甲苯磺酸酯类。
固定剂是化学上基于聚乙烯基烷基醚类如聚乙烯基甲基醚，或酮类如二苯酮或乙烯二苯酮。
另一种合适的溶剂或稀释剂是(优选)水，可以是水与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材保护是通过工业规模的浸渍工艺，例如真空、双真空或加压工艺的方式获得的。
直接可用的组合物可以包含其它杀虫剂，也可包含一种或多种杀真菌剂。
可能混合于其中的另外的组分有优选WO94/29268中提到的杀虫剂和杀真菌剂。在上述文献中提到的化合物明确地说是本发明申请的一部分。
可提及的最优选的组分是：杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、silafluofin、氟氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、咪蚜胺、氟虫脲、氟铃脲和杀虫隆；以及杀真菌剂如环氧唑、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊环唑、环唑醇、羟唑菌(metconazole)、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明的活性化合物的制备和使用参见如下实施例。制备实施例 实施例1
将11克(0.024摩尔)5-氨基-3-氰基-4-(1，1-二氟乙磺酰基)-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑溶于80毫升吡啶和10毫升三乙胺中，然后在室温下通入硫化氢约3小时。接着，将反应溶液用水处理，且用二氯甲烷反复萃取。经硫酸镁干燥后，将混合物通过真空蒸馏浓缩而去除溶剂，油状残留物与乙醚混合搅拌，经吸滤器过滤。
由此得到8克(理论值的68％)熔点为288-229℃的5-氨基-4-(1，1-二氟乙磺酰基)-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-硫代氨甲酰吡唑。
表A中列出的通式(I)的化合物可根据实施例1或常规的制备说明类似地制备。表A
Figure C9718029000301
具有通式(VII)的新型原料的制备 实施例(VII-1)
Figure C9718029000303
将3.8克(0.012摩尔)5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑溶于50毫升吡啶和5毫升三乙胺中，然后在室温下通入硫化氢约2小时，接着，在50℃下进一步搅拌10分钟。将反应溶液真空浓缩，残留物用水和二氯甲烷处理。将混合物用二氯甲烷反复萃取，将含有产物的二氯甲烷相经硫酸镁干燥并真空浓缩。
由此得到3.4克(理论值的81％)5-氨基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-硫代氨甲酰吡唑。
1H-NMR(含四甲基硅烷的二甲基亚砜作为内标；δ单位：ppm)：
9.49(1H)；9.08(1H)；8.21(2H)；5.96(1H)；5.69(2H)。具有通式(III)的新型起始物的制备 实施例(III-1)
Figure C9718029000311
根据实施例(VII-1)，以3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-5-(吡咯-1-基)-吡唑类似地制备实施例(III-1)的化合物。
1H-NMR(含四甲基硅烷的二甲基亚砜作为内标；δ单位：ppm)：
9.95(1H)；9.58(1H)；8.30(2H)；7.19(1H)；6.20(2H)；6.13(2H)。应用实施例
在下述应用实施例中，使用以下例示的化合物作为对比物质：
(这些化合物均已在EP-A-0659745中公开)实施例A
辣根猿叶虫幼虫试验
    溶剂：    7重量份的二甲基甲酰胺
    乳化剂：  1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与定量的溶剂和定量的乳化剂混合，用水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica olcracea)浸入所需浓度的活性化合物的制剂中处理后，当叶片仍湿润时，放上辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)幼虫。
经过所需的时间后，确定致死率(％)。100％表示所有的幼虫均被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为0.00001％时，3天后，制备实施例1和2的化合物的致死率均为100％，而已知化合物(A)的致死率仅为25％。实施例B
菜蛾试验
    溶剂：    7重量份的二甲基甲酰胺
    乳化剂：  1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与定量的溶剂和定量的乳化剂混合，用水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物的制剂中处理后，当叶片仍湿润时，放上小菜蛾(Plutella xylostella)幼虫。
经过所需的时间后，确定致死率(％)。100％表示所有的幼虫均被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为0.0001％时，3天后，制备实施例1的化合物的致死率为75％，制备实施例2的化合物的致死率为100％，而已知化合物(A)的致死率仅为15％。实施例C
草地粘虫试验
    溶剂：    7重量份的二甲基甲酰胺
    乳化剂：  1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与定量的溶剂和定量的乳化剂混合，用水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物的制剂中处理后，当叶片仍湿润时，放上草地粘虫(Spodoptera frugiperda)幼虫。
经过所需的时间后，确定致死率(％)。100％表示所有的幼虫均被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为0.01％时，7天后，制备实施例1、2和4的化合物的致死率均为100％，而已知化合物(B)和(C)的致死率仅分别为15％和0％。实施例D
黑尾叶蝉试验
    溶剂：    7重量份的二甲基甲酰胺
    乳化剂：  1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与定量的溶剂和定量的乳化剂混合，用水稀释浓缩物至所需浓度。
将水稻秧苗(Oryza sativa)浸入所需浓度的活性化合物的制剂中处理后，当秧苗仍湿润时，放上黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)。
经过所需的时间后，确定致死率(％)。100％表示所有的叶蝉均被杀死；0％表示没有叶蝉被杀死。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为0.1％时，6天后，制备实施例2和4的化合物的致死率均为100％，制备实施例5的化合物的致死率为80％，而已知化合物(A)和(D)的致死率仅分别为10％和0％。实施例E
瘤额蚜属试验
    溶剂：    7重量份的二甲基甲酰胺
    乳化剂：  1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与定量的溶剂和定量的乳化剂混合，用水稀释浓缩物至所需浓度。
将被桃蚜(Myzus persicae)严重危害的甘蓝叶(Brassica oleracea)用所需浓度的活性化合物的制剂浸渍处理。
经过所需的时间后，确定致死率(％)。100％表示所有的蚜虫均被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为0.1％时，6天后，制备实施例的化合物的致死率如下：实施例1为80％、实施例2为98％、实施例4为100％，而已知化合物(C)的致死率仅为50％，已知化合物(B)仅为0％。实施例F
极限浓度试验/土居昆虫
    试验昆虫：土壤中的黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)幼虫
    溶剂：    4重量份的丙酮
    乳化剂：  1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与定量的溶剂混合，加入定量的乳化剂，用水稀释浓缩物至所需浓度。制剂中活性化合物的浓度基本上不重要，仅每单位体积土壤中活性化合物的重量含量是决定性的，其单位为ppm(毫克/升)。将土壤装入容积为0.5升的罐中，罐置于20℃下。
试验首先在每罐中放入5个发芽处理的玉米芯，1天后，将试验昆虫置入处理的土中，再经7天后，计算死亡和存活的试验昆虫数目，确定活性化合物的药效(％)。100％表示所有的试验昆虫均被杀死，0％表示试验昆虫存活数与未处理的对照组中试验昆虫存活数相同。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为0.002％时，制备实施例2、4和5的化合物的致死率均为100％。实施例G
极限浓度试验/根部内吸活性
    试验昆虫：辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)幼虫
    溶剂：    4重量份的丙酮
    乳化剂：  1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与定量的溶剂混合，加入定量的乳化剂，用水稀释浓缩物至所需浓度。
将活性化合物制剂预先与土壤混合。制剂中活性化合物的浓度基本上不重要，仅每单位体积土壤中活性化合物的重量含量是决定性的，其单位为ppm(毫克/升)。将经处理的土壤装入罐中，罐内植入甘蓝(Brassica oleracea)。这样，活性化合物可被植物通过根部从土壤中吸收，并输导至叶片。
为了测定根部内吸的效果，7天后，在叶片上放上上述的试验昆虫。再经2天后，计算和估计死亡昆虫数目，评估试验效果。根据致死数据，推断活性化合物的根部内吸效果。100％表示所有的试验昆虫均被杀死，0％表示试验昆虫的存活数与未处理的对照组中试验昆虫的存活数相同。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为0.002％时，制备实施例1、4和5的化合物的致死率均为100％。实施例H
蝇试验
    试验动物：家蝇(Musca domestica)成虫，Reichswald株，
              (OP、SP、耐氨基甲酸酯)
    溶剂：    35重量份的乙二醇一甲醚
              35重量份的壬基苯基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将3重量份的活性化合物与7重量份的上述溶剂/乳化剂混合物混合，将获得的乳油浓缩物用水稀释至所需浓度。
将2毫升活性化合物制剂用吸管吸至置于培养皿内的适当大小的滤纸片(直径9.5cm)上。滤纸片干燥后，将25只试验动物放入培养皿中，并盖上盖子。
1、3、5、24小时后，测定活性化合物制剂的药效。100％表示所有的蝇均被杀死，0％表示没有蝇被杀死。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为100ppm时，制备实施例1、2、4和5的化合物的药效均为100％。实施例I
绿蝇幼虫试验/发育抑制活性
    试验动物：绿蝇(Lucilia cuprina)各龄幼虫(耐OP)
              (蛹和成虫不与活性化合物接触)
    溶剂：    35重量份的乙二醇一甲醚
              35重量份的壬基苯基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将3重量份的活性化合物与7重量份的上述溶剂/乳化剂混合物混合，将获得的乳油浓缩物用水稀释至所需浓度。
对于每一种浓度而言，将30-50只幼虫放在置于玻璃管中的马肉(1cm3)上，用吸管吸500微升药剂的稀释液于马肉上。将玻璃管置于塑料烧杯中，烧杯底部铺一层硅砂，且置于恒温箱中(26℃±1.5℃，相对湿度70％±10％)。24小时和48小时后，检测结果(杀幼虫活性)。幼虫离开玻璃管(约72小时)后，取出玻璃管，用透气的塑料盖覆盖烧杯。发育时间(对照组绿蝇孵化)的1.5倍时间后，统计孵化的绿蝇和蛹/蛹壳数目。
效果的评价标准为：48小时(杀幼虫效果)后，处理的幼虫的死亡率，或蛹孵化成成虫的抑制率，或化蛹的抑制率。物质的玻璃管外的评价标准为：蚤发育的抑制率，或成虫阶段前的发育停滞。100％的杀幼虫效果表示48小时后所有的幼虫均已死亡，100％的发育抑制效果表示没有成虫孵化。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为100ppm时，制备实施例1、2、4和5的化合物的活性均为100％。实施例J
抗性微小牛蜱(Boophilus microplus)试验/耐SP，Parkhurst株
    试验动物：已吸足血的雌性成虫
    溶剂：    35重量份的乙二醇一甲醚
              35重量份的壬基苯基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将3重量份的活性化合物与7重量份的上述溶剂/乳化剂混合物混合，将获得的乳油浓缩物用水稀释至所需浓度。
将10只抗性微小牛蜱成虫浸入测试的活性化合物制剂中1分钟，将它们移入塑料烧杯中，且置于恒温箱内，测定致死程度。100％表示所有的蜱均已死亡，0％表示没有蜱死亡。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为100ppm时，制备实施例2、4和5的化合物的药效活性均为100％。实施例K
抗性微小牛蜱(Boophilus microplus)试验/耐SP，Parkhurst株
    试验动物：已吸足血的雌性成虫
    溶剂：    二甲基亚砜
将20毫克活性化合物溶于1毫升二甲基亚砜中，通过用相同的溶剂稀释，可制备低浓度的制剂。
试验设5个重复。将1微升溶液点滴于昆虫腹部，然后将昆虫移入培养皿中，且置于恒温箱内。活性通过产卵抑制率表示。100％表示没有蜱产卵。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为20微克/虫时，制备实施例1、3、4和5的化合物的药效活性均为100％。实施例L
蟑螂试验
    试验动物：美洲蜚蠊(Periplaneta americana)
    溶剂：    35重量份的乙二醇一甲醚
              35重量份的壬基苯基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合的制剂，将3重量份的活性化合物与7重量份的上述溶剂/乳化剂混合物混合，将获得的乳油浓缩物用水稀释至所需浓度。
将2毫升活性化合物制剂用吸管吸至置于培养皿内的适当大小的滤纸片(直径9.5cm)上。滤纸片干燥后，将5只试验动物美洲蜚蠊(Periplaneta americana)放入培养皿中，并盖上盖子。
3天后，测定活性化合物制剂的药效。100％表示所有的蟑螂均被杀死，0％表示没有蟑螂被杀死。
在此试验中，在活性化合物的试验浓度为100ppm时，制备实施例1和2的化合物的药效活性均为100％。

Claims (9)

1.具有一般通式(I)的化合物
其中，R1代表H2N-CS-，
      R2代表卤代烷基、卤代链烯基或卤代链炔基，
      R3代表氨基
      Ar代表被相同或不同的下列取代基任意单取代至三取代的苯基或吡啶基：卤代(C1-C6)-烷基、卤代(C1-C6)-烷硫基、卤代(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基、甲氧基、肼基、(C1-C6)-二烷基肼基、氨基、(C1-C6)-烷氨基、二(C1-C6)-烷氨基、(C1-C6)-烷基亚氨基、氰基、(C1-C6)-烷硫基或基团
Figure C9718029000022
其中R8和R9可相同也可不同，且代表氢原子或(C1-C6)-烷基。
n代表0，1，或2。
2.权利要求1的化合物，其中
R2代表具有1至12个卤素原子的(C1-C6)-卤代烷基、具有1至8个卤素原子的(C2-C6)-卤代链烯基或具有1至6个卤素原子的(C2-C6)-卤代链炔基。
3.权利要求1的化合物，其中R2代表具有1至9个相同或不同的氟、氯、溴卤素原子的(C1-C4)-卤代烷基、具有1至5个相同或不同的氟、氯、溴卤素原子的(C2-C4)-卤代链烯基、具有1至5个相同或不同的氟、氯、溴卤素原子的(C2-C4)-卤代链炔基。
4.权利要求1的化合物，其中
R2代表下列基团之一：
    -CF3，-CHF2，
    -CF2-CH3，-CF3-CHF2，-CF2-CHFCl，
    -CH2-CF3，-CH2-CF2Cl，
    -CH2-CF2-CHF2，
    -CF2-CFCl-CF3，
    -C(Cl)(CF3)-CF2Cl，-C(Cl)(CF3)-CHCl-CF3，
    -C(CF3)＝CCl2。
5.权利要求1-4之任一的化合物，其中
Ar代表被相同或不同的下列取代基任意单取代至三取代的苯基或吡啶基：氟、氯、三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、甲氧基、肼基、二甲基肼基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、亚氨基甲基、氰基、甲硫基、或基团
Figure C9718029000031
其中R8和R9可相同也可不同，且代表氢原子或(C1-C4)-烷基。
6.权利要求1-4之任一的化合物，其中
Ar代表：
  (1)被相同或不同的取代基二取代或三取代的苯基，其中苯环上氟或氯在2-位、三氟甲基在4-位、氟、氯、氰基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或肼基在6-位；或
  (2)在4-位被三氟甲基取代和6-位被氟或氯取代的2-吡啶基。
7.制备权利要求1-6之任一所述的化合物的方法，其特征在于：
  a)如果适合在反应辅助剂存在的条件下和如果适合在稀释剂存在的条件下，使具有通式(II)的3-氰基吡唑衍生物与硫化氢反应，
Figure C9718029000041
其中，Ar，R2，R3如权利要求1至6之任一中所定义；或
  b)如果合适在稀释剂存在的条件下和如果合适在催化剂存在的条件下，用氧化剂使通过方法(a)获得的具有通式(Ia)的2-硫代氨甲酰吡唑衍生物氧化，
Figure C9718029000051
其中，Ar，R2，R3如上述所定义。
8.杀虫剂，其特征在于它们至少包含一种权利要求1-6之任一所述的化合物和载体。
9.权利要求1-6之任一所述的化合物用于防治害虫的用途。
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