CN1128802C - 苯基取代的环状酮烯醇及杀虫剂和除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的式(I)的苯基取代的环状酮烯醇、其制备方法及其作为杀虫剂和除草剂的应用。式(I)中，A、B、G、X、Y、Z和n各如说明书中所定义。

Description

苯基取代的环状酮烯醇以及杀虫剂和除草剂
本发明涉及新的苯基取代的环状酮烯醇，其多种制备方法及其作为杀虫剂和除草剂的应用。
1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-456 063、EP-521 334、EP-596298、EP-613 884、EP-613 885、WO 94/01 997、WO 95/01 358、WO95/26 954、WO 96/00 382、WO 95/20 572、EP 668 267)具有除草、杀螨和杀虫作用是已知的。
然而，这些化合物的活性和活性谱，特别是在低施用量和浓度下，并不总是令人满意的。而且，这些化合物的作物安全性并不总是充分的。
因此，本发明提供新的式(I)化合物其中
X代表卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基、卤代链烯氧基、硝基、氰基，或代表均可任选被取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基，
Y代表氢、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代烷氧基、卤代链烯氧基、硝基或氰基，
Z代表卤素、烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、链烯氧基、卤代烷氧基、卤代链烯氧基、硝基或氰基，
n代表0、1、2或3，
A代表氢，代表烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或烷硫基烷基，它们均可任选由卤素取代，代表饱和或不饱和环烷基，它可任选被取代且其中任选至少一个环原子由杂原子置换，或代表芳基、芳烷基或杂芳基，它们均可任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代，且它们可以任选由取代的苯氧基、苄氧基或杂芳氧基取代，
B代表氢，或代表烷基或烷氧基烷基，它们均可任选由卤素取代，或
A和B与它们所连的碳原子一起代表饱和或不饱和的、未取代或取代的任选含有杂原子的环，
G代表氢(a)，或代表下列基团之一：E(f)或
Figure C9719716500092
其中
E    代表金属离子等价物或铵离子，
L    代表氧或硫，
M    代表氧或硫，
R1代表烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或多烷氧基烷基，它们均可任选由卤素取代，或代表可任选由卤素-、烷基-或烷氧基取代的环烷基，它可插入至少一个杂原子，或代表苯基、苯烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，它们均可任选被取代，
R2代表烷基、链烯基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基，它们均可任选由卤素取代，或代表环烷基、苯基或苄基，它们均可任选由卤素取代，R3、R4和R5相互独立地各代表烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯基硫基或环烷基硫基，它们均可任选由卤素取代，或代表苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，它们均可任选被取代，和R6和R7相互独立地各代表氢，代表烷基、环烷基、链烯基、烷氧基或烷氧基烷基，它们均可任选由卤素取代，代表可任选取代的苯基，代表可任选取代的苄基，或同与之连接的N原子一起代表可任选含有氧或硫的环。
根据特别是取代基的性质，式(I)化合物也可以存在几何和/或光学异构体或各种组成的异构体混合物，它们可以用常规的方式分离。纯的异构体和异构体混合物、其制备和应用、以及包含它们的组合物构成本发明主题的一部分。然而，为了简明起见，下文中将总提到的是式(I)化合物，但意思是纯化合物和(如果需要)具有各种比例的异构体混合物。
再者，业已发现，新的式(I)化合物通过描述于下文的方法之一获得：
(A)式(I-a)的取代的3-苯基吡咯烷-2，4-二酮或其烯醇
Figure C9719716500101
其中
A、B、X、Y、Z和n各如上所定义，
如下获得：
在稀释剂存在下和在碱存在下，使式(II)的N-酰基氨基酸酯进行分子内缩合，
Figure C9719716500102
其中
A、B、X、Y、Z和n各如上所定义，
和
R8  代表烷基(优选代表C1-C6-烷基)。
再者，业已发现，(B)α)示于上文的式(I-b)化合物，其中A、B、X、Y、Z、R1和n各如上所定义，
如下获得：
使其中A、B、X、Y、Z和n各如上所定义的式(I-a)化合物与式(III)的酰基卤反应
Figure C9719716500111
其中
R1如上所定义，和
Hal代表卤素(特别是氯或溴)
或是β)与式(IV)的羧酸酐反应
             R1-CO-O-CO-R1                        (IV)其中
R1如上所定义，
如果适宜在稀释剂存在下，和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应；
(C)示于上文的式(I-c)化合物，其中A、B、R2、M、X、Y、Z和n各如上所定义，且L代表氧，如下获得：
使示于上文的式(I-a)化合物，其中A、B、X、Y、Z和n各如上所定义，在每一情形下，
与式(V)的氯代甲酸酯或氯代甲酸硫酯反应
              R2-M-CO-Cl                           (V)其中
R2和M各如上定义，
如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应；
(D)示于上文的式(I-c)化合物，其中A、B、R2、M、X、Y、Z和n各如上所述，且L代表硫，如下获得：
使示于上文的式(I-a)化合物，其中A、B、X、Y、Z和n各如上所定义，在每种情形下，
与式(VI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应
Figure C9719716500121
其中
M和R2各如上所定义，
如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在酸结合剂存在下进行反应，
(E)示于上文的式(I-d)化合物，其中A、B、R3、X、Y、Z和n各如上所定义，如下获得：
使示于上文的式(I-a)化合物，其中A、B、X、Y、Z和n各如上定义，在每一种情形下，
与式(VII)的磺酰氯反应
              R3-SO2-Cl                       (VII)其中
R3如上定义，
如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在酸结合剂存在下进行反应，
(F)示于上文的式(I-e)化合物，其中A、B、L、R4、R5、X、Y、Z和n各如上所定义，如下获得：
使示于上文的式(I-a)化合物，其中A、B、X、Y、Z和n各如上定义，在每一种情形下，
与式(VIII)的磷化合物反应
Figure C9719716500131
其中
L、R4和R5各如上所定义，和
Hal代表卤素(特别是氯或溴)，
如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在酸结合剂存在下进行反应，
(G)示于上文的式(I-f)化合物，其中A、B、E、X、Y、Z和n各如上所定义，如下获得：
使示于上文的式(I-a)化合物，其中A、B、X、Y、Z和n各如上定义，在每一种情形下，
与式(IX)或(X)的金属化合物或胺类反应
Figure C9719716500132
其中
Me代表单价或二价金属(优选碱金属或碱土金属，如锂、钠、钾、镁或钙)，
t代表数字1或2，和
R10、R11、R12相互独立地各代表氢或烷基(优选C1-C8-烷基)，
如果适宜在稀释剂存在下进行反应，
(H)示于上文的式(I-g)化合物，其中A、B、L、R6、R7、X、Y、Z和n各如上所定义，如下获得：
使示于上文的式(I-a)化合物，其中A、B、X、Y、Z和n各如上定义，在每一种情形下，
与式(XI)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应
Figure C9719716500141
其中
L、R6和R7各如上所定义，
如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应。
因此，本发明的式(I-a)化合物是制备其中G代表基团b)、c)、d)、e)、f)或g)的本发明式(I)化合物的重要中间体。
再者，业已发现，作为农药，优选作为杀虫剂、杀螨剂和除草剂，新的式(I)化合物具有良好的活性。
式(I)提供本发明化合物的一般定义。在上下文中提到的化学式中列出的基团的优选的取代基或范围说明如下：X    优选代表卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-卤代链烯氧基、硝基、氰基，或代表苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基，它们均可任选由卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代。Y    优选代表氢、卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-卤代链烯氧基、硝基或氰基。Z    优选代表卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-卤代链烯氧基、硝基或氰基。n   优选代表0、1、2或3。A    优选代表氢，或代表C1-C12-烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基，它们均可任选由卤素取代，代表可任选由卤素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换，或代表苯基或萘基、具有5至6个环原子的杂芳基，优选是呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基或苯基-或萘基-C1-C6-烷基，它们均可任选由卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基或硝基取代，且它们还可以由可任选由卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C2-卤代烷基-、C1-C2-卤代烷氧基-、氰基-或硝基取代的苯氧基取代。B    优选代表氢，或代表C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，它们均可任选由卤素取代，或A、B和它们所连的碳原子一起 优选代表饱和或不饱和的C3-C10-环烷基(特别是C5-C8-环烷基)，其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换，且它们可任选由C1-C8-烷基、C3-C10-环烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷硫基、卤素或苯基单或多取代，或A、B和它们所连的碳原子一起 优选代表C5-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，其中二个取代基与它们所连接的碳原子一起代表C5-C6-烷二基、C5-C6-烯二基或C6-烷二烯二基，它们均可任选由C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代，且其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换。G    优选代表氢(a)，或代表下列基团之一：
Figure C9719716500151
E(f)或
其中
E   代表金属离子等价物或铵离子，
L   代表氧或硫，和
M   代表氧或硫。R1   优选代表C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，它们均可任选由卤素取代，或代表可任选由卤素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选地至少一个亚甲基基团由氧或硫置换，优选代表可任选由卤素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，优选代表可任选由卤素-、硝基-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，优选代表可任选由卤素-或C1-C6-烷基取代的5-或6-元杂芳基(特别是吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)，优选代表可任选由卤素-或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或优选代表可任选由卤素-、氨基-或C1-C6-烷基取代的5-或6-元杂芳氧基-C1-C6-烷基(特别是吡啶氧基-C1-C6-烷基、嘧啶氧基-C1-C6-烷基或噻唑氧基-C1-C6-烷基)。R2   优选代表C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，它们均可任选由卤素取代，优选代表可任选由卤素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，或优选代表苯基或苄基，它们均可任选由卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代。R3   优选代表可任选由卤素取代的C1-C8-烷基，或代表苯基或苄基，它们均可任选由卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基取代。R4和R5相互独立地各 优选代表C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-链烯硫基或C3-C7-环烷基硫基，它们均可任选由卤素取代，或代表苯基、苯氧基或苯硫基，它们均可任选由卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代。R6和R7相互独立地各 优选代表氢，代表C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-链烯基或C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，它们均可任选由卤素取代，或代表可任选由卤素-、C1-C8-卤代烷基-、C1-C8-烷基-或C1-C8-烷氧基取代的苯基，可任选由卤素-、C1-C8-烷基-、C1-C8-卤代烷基-或C1-C8-烷氧基取代的苄基，或一起代表C3-C6-亚烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换。X    特别优选代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基、氰基，或代表苯基或苄氧基，它们均可任选由氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、硝基或氰基取代。Y    特别优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-链烯氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基。Z    特别优选代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基。n    特别优选代表0、1、2或3(特别是0、1或2)。A    特别优选代表氢，或代表C1-C10-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，它们均可任选由氟或氯取代，任选由氟-、氯-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，或代表苯基、呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基、噻吩基或苯基-C1-C4-烷基，它们均可任选由氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基取代。B    特别优选代表氢，或代表C1-C10-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，它们均可任选由氟或氯取代，或A、B和它们所连接的碳原子一起 特别优选代表饱和或不饱和的C5-C8-环烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换，且它们可任选由C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、氟、氯或苯基取代，或A、B和它们所连接的碳原子一起 特别优选代表C5-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中二个取代基与连接的碳原子一起代表C5-C6-烷二基、C5-C6-烯二基或C6-烷二烯二基，它们均可任选由C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、氟、氯或溴取代，且其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换。G    特别优选代表氢(a)，或代表下列基团之一：
Figure C9719716500181
E(f)或
Figure C9719716500182
其中
E  代表金属离子等价物或铵离子，
L  代表氧或硫，和
M  代表氧或硫。R1   特别优选代表C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，它们均可任选由氟或氯取代，或代表可任选由氟-、氯-、C1-C5-烷基-或C1-C5-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，其中任选地一或二个不直接相邻的亚甲基基团由氧或硫置换，特别优选代表可任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C3-卤代烷基-、C1-C3-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-烷基磺酰基取代的苯基，特别优选代表可任选由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C3-卤代烷基-或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4-烷基，特别优选代表吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，它们均可任选由氟、氯、溴或C1-C4-烷基取代，特别优选代表可任选由氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基取代的苯氢基-C1-C5-烷基，或特别优选代表吡啶氧基-C1-C5-烷基、嘧啶氧基-C1-C5-烷基或噻唑氧基-C1-C5-烷基，它们均可任选由氟、氯、溴、氨基或C1-C4-烷基取代。R2   特别优选代表C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，它们均可任选由氟或氯取代，特别优选代表可任选由氟-、氯-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，或特别优选代表苯基或苄基，它们均可任选由氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代。R3   特别优选代表可任选由氟-或氯-取代的C1-C6-烷基，或代表苯基或苄基，它们均可任选由氟、氯、溴、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-卤代烷氧基、氰基或硝基取代。R4和R5相互独立地各 特别优选代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-链烯硫基或C3-C6-环烷基硫基，它们均可任选由氟或氯取代，或代表苯基、苯氧基或苯硫基，它们均可任选由氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基取代。R6和R7相互独立地各 特别优选代表氢，代表C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，它们均可任选由卤素取代，或代表可任选由卤素-、C1-C5-卤代烷基-、C1-C5-烷基-或C1-C5-烷氧基取代的苯基，代表可任选由卤素-、C1-C5-烷基-、C1-C5-卤代烷基-或C1-C5-烷氧基取代的苄基，或一起代表C3-C6-亚烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换。X    非常特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、硝基或氰基。Y    非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、烯丙氧基、异丁烯氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、硝基或氰基。Z    非常特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基。n    非常特别优选代表0、1、2或3(特别是0、1或2，更特别是0或1)。A    非常特别优选代表氢，或代表C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，它们均可任选由氟或氯取代，任选由氟-、氯-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、乙氧基-或甲氧基取代的C5-C6-环烷基，或代表苯基或苄基，它们均可任选由氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代。B    非常特别优选代表氢，或代表C1-C8-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，它们均可任选由氟取代，或A、B和它们所连接的碳原子一起 非常特别优选代表饱和或不饱和的C5-C6-环烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换，且它们可任选由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氟、氯或苯基取代，或A、B和它们所连接的碳原子一起 非常特别优选代表C5-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中二个取代基与它们所连接的碳原子一起代表C5-C6-烷二基、C5-C6-烯二基或C6-烷二烯二基。G    非常特别优选代表氢(a)，或代表下列基团之一：
E(f)或
(特别代表基团(a)、(b)或(c)之一)
其中
E   代表金属离子等价物或铵离子，
L   代表氧或硫，和
M   代表氧或硫。R1   非常特别优选代表C1-C14-烷基、C2-C14-链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C6-烷基或多-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，它们均可任选由氟或氯取代，或代表可任选由氟-、氯-、甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、叔丁基-、甲氧基-、乙氧基-、丙氧基-或异丙氧基取代的C3-C6-环烷基，其中任选地一或二个不直接相邻的亚甲基基团由氧或硫置换，非常特别优选代表可任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基磺酰基-或乙基磺酰基取代的苯基，非常特别优选代表可任选由氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-或三氟甲氧基取代的苄基，非常特别优选代表呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基，它们均可任选由氟、氯、溴、甲基或乙基取代，非常特别优选代表可任选由氟-、氯-、甲基-或乙基取代的苯氧基-C1-C4-烷基，或非常特别优选代表吡啶氧基-C1-C4-烷基、嘧啶氧基-C1-C4-烷基或噻唑氧基-C1-C4-烷基，它们均可任选由氟、氯、氨基、甲基或乙基取代。R2   非常特别优选代表C1-C14-烷基、C2-C14-链烯基、C1-C4-烷氯基-C2-C6-烷基或多-C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基，它们均可任选由氟或氯取代，非常特别优选代表可任选由氟-、氯-、甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，或非常特别优选代表苯基或苄基，它们均可任选由氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代。R3   非常特别优选代表甲基、乙基、丙基、异丙基，它们均可任选由氟-或氯-取代，或代表苯基或苄基，它们均可任选由氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代。R4和R5相互独立地各 非常特别优选代表C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷硫基，它们均可任选由氟或氯取代，或代表苯基、苯氧基或苯硫基，它们均可任选由氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-氟代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-氟代烷硫基或C1-C3-烷基取代。R6和R7相互独立地各 非常特别优选代表氢，代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-链烯基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，它们均可任选由氟或氯取代，或代表可任选由氟-、氯-、溴-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基取代的苯基，代表可任选由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-或C1-C4-烷氧基取代的苄基，或一起代表C5-C6-亚烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧或硫置换。
上文提到的一般性或优选的基团定义或说明可以按需要相互组合，即，各自范围间和优选范围间的组合也是可以的。它们适用于终产物且类似地适应于前体或中间体。
对于本发明的目的而言，式(I)化合物 优选的是其中存在上文提到的优选含义之组合的化合物。
对于本发明的目的而言，式(I)化合物 特别优选的是其中存在上文提到的特别优选含义之组合的化合物。
对于本发明的目的而言，式(I)化合物 非常特别优选的是其中存在上文提到的非常特别优选含义之组合的化合物。
饱和或不饱和的烃基如烷基或链烯基，也包括在与杂原子组合的情况如烷氧基中的烷基或链烯基，在每一情况下，均可以是其可能的直链或支链。
可任选取代的基团可以是单取代或多取代，在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
除了制备实施例中提到的化合物，还可以特别提到下列的式(I-1-a)化合物：
表1：X＝CH3，Y＝H，Z＝H.
 A   B
 H   H
 CH3   H
 C2H5   H
 C3H7   H
 i-C3H7   H
 C4H9   H
 i-C4H9   H
 s-C4H9   H
 t-C4H9   H
 CH3  CH3
 C2H5  CH3
 C3H7  CH3
 i-C3H7  CH3
 C4H9  CH3
 i-C4H9  CH3
 s-C4H9  CH3
表1续：
Figure C9719716500241
表1续：
Figure C9719716500251
表2：A和B各如表1中所定义
X＝Cl；Y＝H；Z＝H表3：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝CH3；Z＝H表4：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝H；Z＝6-CH3 表5：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝CH3；Z＝5-CH3 表6：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝CH3；Z＝6-CH3 表7：A和B各如表1中所定义
X＝Cl；Y＝Cl；Z＝H表8：A和B各如表1中所定义
X＝Cl；Y＝CH3；Z＝H表9：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝Cl；Z＝H表10：A和B各如表1中所定义
X＝Cl；Y＝Cl；Z＝6-CH3 表11：A和B各如表1中所定义
X＝Cl；Y＝CH3；Z＝Cl表12：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝CH3；Z＝6-Cl表13：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝Cl；Z＝6-CH3 表14：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝CH3；Z＝6-Br表15：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝Br；Z＝6-CH3 表16：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝Cl；Z＝5-CH3 表17：A和B各如表1中所定义
X＝CH3；Y＝Br；Z＝5-CH3 表18：A和B各如表1中所定义
X＝Br；Y＝CH3；Z＝5-CH3 表19：A和B各如表1中所定义
X＝Br；Y＝Cl；Z＝6-CH3 表20：A和B各如表1中所定义
X＝Br；Y＝CH3；Z＝6-Cl表21：A和B各如表1中所定义
X＝Cl；Y＝Br；Z＝6-CH3
如果，根据方法(A)，使用N-[(2，4，6-三甲基苯基)-乙酰基-2，2-二甲基-5-氨基-1，3-二噁烷-5-羧酸甲酯，本发明方法之途径可以用下列反应方案表示：
Figure C9719716500271
如果，根据方法(Bα)，使用3-[(2，4-二氯)-苯基]-5，5-(2，4-二氧杂五亚甲基)-2-吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯作为起始原料，本发明方法之途径可以用下列反应方案表示：
Figure C9719716500272
如果，根据方法(Bβ)，使用顺-3-[(2，4-二甲基)-苯基]-5，5-[(3-甲基)-2，4-二氧杂五亚甲基]-Δ2-吡咯烷-2，4-二酮和乙酸酐作为起始原料，本发明方法之途径可以用下列反应方案表示：
如果，根据方法(C)，使用3-[(2，4，5-三甲基)-苯基]-5，5-[(3，3-四亚甲基)-2，4-二氧杂五亚甲基]-Δ2-吡咯烷-2，4-二酮和氯甲酸乙酯作为起始原料，本发明方法之途径可以用下列反应方案表示：
Figure C9719716500282
如果，根据方法(D)，使用反-3-[(2，6-二甲基-4-溴)-苯基]-5，5-[(3-甲基)-2，4-二氧杂五亚甲基]-Δ3-吡咯烷-2，4-二酮和氯单硫代甲酸甲酯作为起始原料，反应之途径可以如下表示：
如果，根据方法(E)，使用3-[(2-氯-4-甲基)-苯基]-5，5-[(3，3，-五亚甲基)-2，4-二氧杂五亚甲基]-Δ3-吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯作为起始原料，反应之途径可以如下表示：
Figure C9719716500291
如果，根据方法(F)，使用3-[(2，4，6-三甲基)-苯基]-5，5-(2，4-二氧杂五亚甲基)-Δ3-吡咯烷-2，4-二酮和甲硫基磷酰氯2，2，2-三氟甲基酯作为起始原料，反应途径可以用下列反应方案表示：
Figure C9719716500292
如果，根据方法(G)，使用3-[(2，4，6-三甲基)-苯基]-5，5-[(3，3-二亚乙基氧基)-2，4-二氧杂五亚甲基]-Δ3-吡咯烷-2，4-二酮和NaOH作为起始原料，本发明方法之反应途径可以通过下列反应方案表示：
Figure C9719716500293
如果，根据方法(H)，使用3-[(2-甲基-4-氯)-苯基]-5，5-[(3，3-二甲基)-2，4-二氧杂五亚甲基]-Δ3-吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯作为起始原料，反应途径可以用下列方案表示：
Figure C9719716500301
在本发明方法(A)中需作为起始原料的式(II)化合物是新的
Figure C9719716500302
其中A、B、D、X、Y、Z、R8和n各如上所定义。
式(II)的酰基氨基酸酯例如如下获得，使式(XII)的氨基酸衍生物用式(XIII)的取代的苯基乙酰卤进行酰化
Figure C9719716500303
其中
A、B和R8各如上所定义，其中X、Y、Z和n各如上所定义，和Hal代表氯或溴(《化学评论》[Chem.Reviews]52，237-416(1953)；Bhattcharya，《印度化学杂志》[Indian J.Chem.] 6，341-5，1968)。
式(XII)化合物是新的。
式(XII)的氨基酸酯例如如下获得，使式(XIV)的硝基羧酸酯
Figure C9719716500311
其中A、B和R8各如上所定义，在氢化催化剂例如阮内钴或阮内镍、钯或铂(例如在碳载体上)存在下与氢反应，如果适合在稀释剂例如甲醇或乙醇存在下，在-20℃至+200℃，优选在0℃至150℃间的温度下，和在1巴至300巴，优选在10巴至200巴的压力下进行反应(参见，制备实施例)。
一些式(XIV)化合物是已知的，或它们可以用已知的方法制备(Piotrowska，Urbanski，Wolochowicz；Bulletin de L’AcademiePolonaise des Science  XIX，591-94，1971)。
再者，式(II)的酰基氨基酯例如如下获得，使式(XV)的氨基酸衍生物其中A、B、X、Y、Z和n各如上所定义，在氰化物源、氧化剂和醇存在下氧化，如果适宜在溶剂存在下进行反应。
式(XV)化合物是新的，但它们可以使用已知方法制备(Polniaszek，Stevens，《有机化学杂志》[J.Org.Chem.] 51，3023-3027，1986)。
式(XV)的氨基酸衍生物例如如下获得，使式(XVI)的酰基氨基醇其中A、B、X、Y、Z和n各如上定义，例如根据Swern法氧化(Polniaxzek，Stevens，《有机化学杂志》[J.Org.Chem.] 51，3023-3027，1986；Omura，Swern，《四面体》[Tetrahedron] 34，1951；1978)。
式(XVI)化合物是新的。
式(XVI)的酰基氨基醇例如如下获得，使式(XVII)的5-氨基-5-羟基甲基-1，3-二噁烷
其中
A和B各如上所定义，
用式(XIII)的苯基乙酰卤来酰化
Figure C9719716500323
其中X、Y、Z和n各如上所定义，和Hal代表氯或溴，如果适宜在溶剂存在下和如果适宜在碱存在下进行反应。
一些式(XIII)化合物是新颖的，但它们可以通过原则上已知的方法制备(参见，德国专利申请DE-19523850的式XXXIII-b化合物的制备实施例)。
一些式(XVII)化合物是新的。
式(XVII)的氨基醇例如如下获得，使式(XVIII)的硝基醇其中A和B各如上所定义，在氢化催化剂如阮内钴或阮内镍、钯或铂(例如在碳载体上)存在下与氢反应，如果适宜在稀释剂如甲醇或乙醇存在下，在-20℃至200℃，优选在0℃至150℃间的温度下，在1巴至300巴，优选10巴至200巴的压力下进行反应(参见，制备实施例)。
一些需作为前体的式(XVIII)的硝基醇是已知的
Figure C9719716500332
其中A和B如上所定义，和/或它们可以用已知的方法制备(参见，《美国化学学会杂志》[J.Am.Chem.Soc.]63，2635-2636，(1941)；《合成》[Synthesis]1993，815-818，WO 95/00020)。
一些式(XIII)化合物是已知的，且它们还可以根据开头所引述的专利申请或其中所给出的方法制备。
式(III)的酰基卤、式(IV)的羧酸酐、式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(VI)的氯单硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(VII)的磺酰氯、式(VIII)的磷化合物、式(IX)和(X)的金属氢氧化物、金属醇盐或胺和式(XI)的氨基甲酰卤，它们是进行本发明方法(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)和(H)所需的起始原料，均是通常已知的有机或无机化学化合物。
方法(A)的特征在于，使其中A、B、X、Y、Z、n和R8各如上所定义的式(II)化合物在碱存在下进行分子内缩合。
适合于本发明方法(A)的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选的是使用烃，如甲苯或二甲苯，还有醚类，如二丁基醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲醚，还有极性溶剂，如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇类如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
进行本发明方法(A)时，所有的常规质子受体可以用作碱(脱质子剂)。优选的是使用碱金属和碱土金属氧化物、氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，它们还可以在相转移催化剂例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。再者，可以使用碱金属如钠或钾。适用的还有碱金属和碱土金属氨基化物和氢化物，如氨基钠、氢化钠和氢化钙，还有碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
进行本发明方法(A)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至250℃，优选在50℃至150℃间的温度下进行的。
本发明方法(A)通常是在常压下进行。
当进行本发明方法(A)时，式(II)反应组分和脱质子碱通常采用的是大约等摩尔至双摩尔量。然而，也可以相对大过量(至多3摩尔)地采用一或另一种组分。
方法(Bα)的特征在于，使式(I-a)化合物与式(III)的碳酰卤反应，如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应。
适合于本发明方法(Bα)的稀释剂是所有对酰基卤是惰性的溶剂。优选的是使用烃，如汽油、苯基、甲苯、二甲苯和四氢化萘，还有卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯，还有酮类，如丙酮和甲基异丙酮，腈类，如乙腈，还有醚类，如乙醚、四氢呋喃和二噁烷，另外还有羧酸酯，如乙酸乙酯，以及强极性溶剂，如二甲基亚砜和环丁砜。如果酰基卤水解稳定性允许，则反应还可以在水存在下进行。
适合于本发明方法(Bα)的酸结合剂是所有的常规酸受体。优选的是使用叔胺类，如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物，如氧化镁和氧化钙，而且还有碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙以及碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾。
进行本发明方法(Bα)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常，反应是在-20℃至+150℃，优选在0℃至100℃间的温度下进行。
进行本发明方法(Bα)时，式(I-a)起始原料和式(III)的碳酰卤在每一种情况下通常使用大约等摩尔量。然而，也可以相对大过量(至多5摩尔)地采用碳酰卤。后处理是用常规方法进行的。
方法(Bβ)的特征在于，使式(I-a)化合物与式(IV)的羧酸酐反应，如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应。
本发明方法(Bβ)的优选稀释剂也是那些使用酰基卤时优选的稀释剂。另外，过量采用的羧酸酐也可同时作为稀释剂。
当需要时可以加入方法(Bβ)中的酸结合剂优选也是那些使用酰基卤时优选的酸结合剂。
本发明方法(Bβ)中的反应温度可以在相对宽的范围内变化。反应通常是在-20℃至+150℃，优选在0℃至100℃间的温度下进行。
当进行本发明方法(Bβ)时，式(I-a)起始原料和式(IV)的羧酸酐在每一种情况下通常使用大约等摩尔量。然而，也可以相对大过量(至多5摩尔)地使用羧酸酐。后处理是用常规方法进行的。
通常，稀释剂和过量的羧酸酐以及形成的羧酸通过蒸馏或通过用有机溶剂或用水洗涤来去除。
方法(C)的特征在于，使式(I-a)化合物与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应，如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应。
适合于本发明(C)反应的酸结合剂是所有的常规酸受体。优选的是使用叔胺类，如三乙胺、吡啶、DABC0、DBU、DBA、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物，如氧化镁和氧化钙，而且还有碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙以及碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾。
适合于本发明方法(C)的稀释剂是所有的对氯甲酸酯或氯甲酸硫酯惰性的有机溶剂。优选的是使用烃，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘，还有卤化烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯，还有酮类，如丙酮和甲基异丙基酮，腈类，如乙腈，还有醚类，如乙醚、四氢呋喃和二噁烷，另外还有羧酸酯，如乙酸乙酯，以及强极性溶剂，如二甲基亚砜和环丁砜。
进行本发明方法(C)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。如果反应是在稀释剂和酸结合剂存在下进行，则反应温度通常是在-20℃至+100℃，优选在0℃至50℃间的温度下进行。
本发明方法(C)通常是在常压下进行。
当进行本发明方法(C)时，式(I-a)起始原料和式(V)的适宜的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯通常采用的是大约等摩尔量。然而，也可以相对大过量(至多2摩尔)地采用一或另一种组分。后处理是用常规方法进行的。通常，取出沉淀出的盐，并将余下的反应混合物通常在减压下去除稀释剂而浓缩。
本发明方法(D)的特征在于，使式(I-a)化合物与式(VI)化合物在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应。
在制备方法(D)中，在0至120℃下，优选在20至60℃下，每摩尔的式(I-a)起始原料与大约1摩尔的式(VI)的氯单硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应。
当需要时可以加入的稀释剂是所有的惰性有机溶剂，如醚类、腈类、酮类、羧酸酯类、酰胺类、砜类、亚砜类，而且也可以是卤代烷类。
优选的是使用二甲基亚砜、四氢呋喃、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果式(I-a)的烯醇盐是通过加入强脱质子剂如氢化钠或叔丁醇钾而制备的，则可以省加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，常规的无机或有机碱是适合的；可以例举氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
反应可以在常压下或在加压下进行，且优选是在常压下进行。后处理是用常规方法进行的。
本发明方法(E)的特征在于，使式(I-a)化合物与式(VII)的磺酰氯反应，如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应。
在制备方法(E)中，在-20至150℃下，优选在20至70℃下，每摩尔的式(I-a)起始原料与大约1摩尔的式(VII)的磺酰氯反应。
当需要时可以加入的稀释剂是所有的惰性有机溶剂，如醚类、酰胺类、酮类、羧酸酯类、腈类、砜类、亚砜类或卤代烃类如二氯甲烷。
优选的是使用二甲基亚砜、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果式(I-a)的烯醇盐是通过加入强脱质子剂(如氢化钠或叔丁醇钾)而制备的，则可以省加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，常规的无机或有机碱是适合的；可以例举氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可以在常压下或在加压下进行，且优选是在常压下进行。后处理是用常规方法进行的。
本发明方法(F)的特征在于，使式(I-a)化合物在每一情况下与式(VIII)的磷化合物反应，如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应。
在制备方法(F)中，在-40℃至150℃下，优选在-10至110℃下，每摩尔的式(I-a)起始原料与1至2，优选1至1.3摩尔的式(VIII)的磷化合物反应，以获得式(I-a)化合物。
当需要时可以加入的稀释剂是所有的惰性有机溶剂，如醚类、酰胺类、酮类、羧酸酯类、腈类、醇类、硫化物、砜类、亚砜类等。
优选的是使用乙腈、二甲基亚砜、乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
当需要时可以加入的酸结合剂是常规的无机或有机碱，如氢氧化物、碳酸盐或胺类。可以例举氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可以在常压下或在加压下进行，且优选是在常压下进行。后处理是用常规方法进行的。所得的终产物优选是通过结晶、色谱纯化，或通过所谓的“初始蒸馏”，即，在减压下去除可挥发物。
方法(G)的特征在于，使式(I-a)化合物与式(IX)的金属氢氧化物或金属醇盐或式(X)的胺反应，如果适宜在稀释剂存在下进行反应。
本发明方法(G)的优选稀释剂是醚类如四氢呋喃、二噁烷、乙醚或是醇类如甲醇、乙醇、异丙醇，且也可以是水。本发明方法(G)通常是在常压下进行的。反应温度通常是-20℃至100℃，优选是0℃至50℃。
在制备方法(H)中，每摩尔的式(I-a)起始原料与大约1摩尔的式(XI)氨基甲酰氯在0至150℃，优选在20至100℃下反应。
如果适宜可以加入的稀释剂是所有的惰性极性有机溶剂如醚类、酰胺类、酮类、羧酸酯类、砜类、亚砜类或卤代烃。
优选的是使用二甲基亚砜、四氢呋喃、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果式(I-a)化合物的烯醇盐是通过加入强脱质子剂(如，氢化钠或叔丁醇钾)而制备的，则可以省去加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则常规的无机或有机碱是适合的；可以例举氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺和吡啶。
反应可以在常压下或在加压下进行，且优选是在常压下进行。后处理是用常规方法进行的。
本发明活性化合物适合防治动物害虫，优选节肢动物和线虫，特别是出现在农业、森林、贮藏产品和材料保护以及卫生方面上的昆虫、蜱螨。它们对正常的敏感和抗性种类和对所有或某些生长发育阶段有活性。上述害虫包括：等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇(Armadillidiumvulgare)和斑鼠妇(Porcellio scaber)。倍足目，例如，具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。唇足目，例如，食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spec)。综合目，例如，洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。缨尾目，例如，西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。弹尾目，例如，具棘跳虫(Onychiurus armatus)。直翅目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blattella germanica)、家蟋蟀(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioids)、殊种蚱蜢(Melanoplus differentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。革翅目，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。等翅目，例如，犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。虱目，例如，美核桃根瘤蚜(Phylloxera vaststrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)和颚虱属(Linognathus spp.)。食毛目，例如，啮毛虱属(Trichodectes spp.)和畜属虱(Damalineaspp.)。缨翅目，例如，温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。半翅目，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、中棉红蝽(Dysdercusintermedius)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、温带臭蝽(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatomaspp.)。同翅目，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Doralis pomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤额蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humili)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水土坚蚧(Lecanium corni)、油榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、红肾园盾蚧(Aonidiella aurantii)、夹竹桃园蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。鳞翅目，例如，棉红蛉虫(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、天幕毛虫(Malacosoma neustris)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、夜蛾属(Feltia spp.)、棉斑实蛾(Eariasinsulana)、棉铃虫属(Heliothis spp.)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、斜纹夜蛾(Prodenia litura)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹蠹蛾(Carpocapsapomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilaiis)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoeciapodana)、Capua reticulana、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)和栎绿卷蛾(Tortrix viridana)。鞘翅目，例如，具斑窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤杨紫跳甲(Agelasrtica alni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)、条叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachnavarivestis)、隐翅甲属(Atomaria spp.)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、花象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilusspp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolites sordidus)、甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchusassimilis)、苜蓿叶象虫(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestesspp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、毛蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptus hololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩头虫属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsostitialis)和褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)。膜翅目，例如，锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampaspp.)、田蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。双翅目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)、蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Callophoraerythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、疽蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虻属(Tabanusspp.)、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbia spp.)、菠菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、油榄实蝇(Dacus oleae)和沼泽大蚊(Tipulapaludosa)。蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、毛列蚤属(Ceratophyllus spp.)和猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)。蛛形目，例如，蝎(Scorpio maurus)和毒寇蛛(Latrodectusmactans)。蜱螨目，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶藨瘿螨(Eriophyes ribis)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、瘙螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。
本发明活性化合物具有强的杀虫和杀螨活性。
它们可以特别成功地采用来防治损害植物的昆虫，例如防治辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)幼虫或防治小菜蛾(Plutella  maculipennis)幼虫。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀稻草剂和特别是用作除莠剂。所谓的杂草，就其最宽的范围而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与下列植物相关使用：下列属的双子叶杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、蔊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，下列属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、野豌豆属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，下列属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属和风草属，下列属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、草皮和牧场中的杂草，和选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(I)化合物特别适合于选择性地以芽前和芽后二种方式防治双子叶作物中的单子叶杂草。例如它们可以采用来非常成功地防治棉花或糖用甜菜中的有害禾草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、水溶性粉剂、颗粒剂、悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与填充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂，适合的主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明活性化合物可以其商业上可行的制剂和由这些制剂制备的使用形式存在，所述的制剂为例如与如下的其它活性化合物的混合物：杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯、羧酸酯类、氯代烃类、苯基脲类、由微生物生产的物质，及其它。
混合物的特别有利的组分是例如下列：杀真菌剂：
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、艾敌吗啉(aldimorph)、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、多果定、腙菌酮、克菌散、环氧唑(epoxyconazole)、乙嘧啶、氯唑灵、双氯苯嘧啶、苯氰唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物)、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌。杀细菌剂：
拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、齐墩螨素、AC 303 630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、阿维菌素(avermectin)、AZ60541、印楝素、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏芸金杆菌、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157419、CGA 184 699、除线威、氯氧磷、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、吡虫啉、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、啶虫脒、nitenpyram、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊酯、哒螨酮、嘧螨醚、蚊蝇醚、喹硫磷、RH 5992、水杨硫磷、硫线磷、氟硅菊酯、治螟磷、甲丙硫磷、虫酰肼、吡螨胺、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、三叉威、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、YI 5301/5302、zetamethrin。除草剂：
例如酰苯胺类如吡氟草胺和敌稗；芳基羧酸类如二氯吡啶甲酸、麦草畏和毒草定；芳氧羧酸类如2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、氟草烟、2甲4氯、2甲4氯丙酸和绿草定；芳氧基苯氧羧酸类如禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵和喹禾灵；连氮酮类如杀草敏和哒草伏；氨基甲酸酯类如氯苯胺灵、甜菜安、甜菜宁和苯胺灵；氯乙酰苯胺类如甲草胺、乙草胺、丁草胺、吡草胺、异丙草胺、丙草胺和毒草胺；二硝基苯胺类如安磺灵、二甲戊乐灵和氟乐灵；二苯醚类如三氟羧草醚、甲羧除草醚、乙羧氟草醚、氟黄胺草醚、halosafen、乳氟禾草灵和乙氧氟草醚；脲类如绿麦隆、敌草隆、伏草隆、异丙隆、利谷隆和甲基苯噻隆；羟胺类如禾草灭、烯草酮、噻草酮、稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮类如咪草烟、咪草酯、灭草烟和灭草喹；腈类如溴苯腈、敌草腈和碘苯腈；氧乙酰胺类如苯噻草胺；磺酰脲类如amidosufuron、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、吡嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆和苯黄隆；硫代氨基甲酸酯类如丁草特、灭草特、燕麦敌、菌达灭、禾草畏、草达灭、苄草丹、杀草丹和野麦畏；三嗪类如莠去津、氰草津、西玛津、西草净、特丁净和特丁津；噻嗪酮类如环嗪酮、苯嗪草酮和嗪草酮；其它除草剂如杀草强、呋草黄、灭草松、环庚草醚、异噁草酮、二氯吡啶酸、双苯唑快、氟硫草定、乙呋草黄、氟咯草酮、草铵膦、草甘膦、isoxaben、哒草特、二氯喹啉酸、喹草酸、草硫膦和灭草环。
此外，本发明活性化合物可以以其商业上可行的制剂和以由这些制剂制备的使用形式存在。这些制剂可以是与增效剂的混合物。增效剂是可以增加活性化合物活性，而所添加的增效剂本身无需有活性的化合物。
由商业上可行的制剂制备的使用形式中的活性化合物的含量可以在相当宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是按重量计0.0000001至95％的活性化合物，优选在按重量计0.0001至1％间。
化合物是以适合于使用形式的常规形式采用的。
当用来防治卫生害虫和贮藏产品的害虫时，活性化合物对木材和陶土具有显著残留作用和对石灰处理过的底物上的碱具有良好的稳定性。
本发明活性化合物不仅对植物、卫生和贮藏产品害虫有活性，而且在兽医方面，对动物寄生虫(体外寄生虫)如硬蜱、隐喙蜱科、疥螨、恙螨、(叮咬和吸吮)蝇、寄生蝇幼虫、毛虱、鸟虱和蚤有活性。这些寄生虫包括：虱目，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phthirus spp.)、盲虱属(Solenoptes spp.)。食毛目及amblycerina和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛鸟虱属(Trimenopon spp.)、短角鸟虱属(Menopon spp.)、豆虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalinea spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)和猫虱属(Felicola spp.)。双翅目及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、卢蚊属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蝇属(Musca spp.)、齿股蝇(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、血蝇属(Haematobiaspp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、肉蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、蜱蝇属(lipoptena spp.)和羊虱蝇属(Melophagusspp.)。蚤目，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalidesspp.)、鼠客蚤属(Xenopsylla spp.)和毛列蚤属(Ceratophyllusspp.)。半翅目，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Triatoma spp.)、红腹猎蝽属(Rhodnius spp.)和全圆蝽属(Panstrongylusspp.)。蜚蠊目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattela germanica)和棕带蠊属(Suppella spp.)。螨亚纲及后气亚目(Metastigmata)和中气亚目(mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otabius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemaphysalis spp.)、眼玻蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、刺皮螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸口螨属(Sternostoma spp.)和瓦螨属(Varroa spp.)。Actinedida(前气孔亚目)和粉螨目(无气孔亚目)，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、牦螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophaus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、瘙螨属(Psoroptesspp.)、痒螨属(Chorioptes spp.)、耳癞螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、痂螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)和皮膜螨属(Laminosioptes spp.)。
例如，它们对微小牛蜱显示出优异的活性。
本发明式(I)活性化合物也适合防治侵害如下动物的节肢动物：农业牲畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、猴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，如狗、猫、笼养鸟、水箱中的鱼，和所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，旨在使死亡和产量(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情况减少。这样，通过使采用本发明活性化合物，使更经济简单的动物管理成为可能。
在兽医方面，本发明活性化合物是以已知的方式，通过外部施用，例如以片剂、胶囊、药水、兽用顿服剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、食入法、栓剂的方式，通过非肠道施药，例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)、植入，经鼻施用，经皮施用，例如通过沐浴或浸蘸、喷雾、浇泼、点涂、洗刷、喷粉的方式，以及借助含有活性化合物的成形物件，如颈环、耳标、尾牌、腿箍、笼头、标记设备等。
当给药于畜禽、家养动物等时，式(I)的活性化合物可以以制剂的形式(例如粉剂、乳剂、悬浮剂)的使用，所述的制剂中含有按重量计1至80％的活性化合物，该制剂可以直接施用或稀释100至10000倍后施用，或者它们可以以化学浴的形式使用。
此外，现已发现，本发明式(I)化合物对破坏工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。
可以列举且是优选的昆虫是下列，但不限于这些昆虫：
甲虫如
北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、长毛天牛(Chlorophoruspilosis)、具斑窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobium mollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、桴粉蠹(Lyctuslinesris)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostyrchus capucins)、暗褐长蠹(Heterobostrychusbrunneus)、长蠹属(Sinoxylon spec.)和竹长蠹(Dinoderusminutus)。
革翅目，如
小钢青树蜂(Sirex juvencus)、大树蜂(Urocerus gigas)、U.gigas taignus、U.augur。
白蚁，如
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermessantonecsis、避光散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、湿木白蚁(Zootermopsisnevadensis)和家白蚁(Coptotermes formosanus)。
衣鱼
如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
在本文中，工业材料应理解为无生命的材料如优选的是合成材料、胶水、粘性材料、纸和板、皮革、木材和木制品和漆。
木材和木制品是非常特别优选的受保护而使之不被昆虫侵害的材料。
可以用本发明的药剂或含有之的组合物保护的木材和木制品应理解为有下列含义，例如，建筑木料、木梁、铁道枕木、桥梁组件、船用跳板、木制车辆、板箱、模板、包装箱、电线杆、木质矿道顶木、木制的门窗、胶合板、碎料板、木工的制品、或通常用在建筑或细木工中的木制品。
本发明活性化合物可以以其原样、以其浓缩物或通常的常规制剂例如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或膏剂使用。
上述制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂、(如果需要)脱水剂和UV稳定剂和(如果需要)着色剂和染料和其它加工辅助剂混合。
用于保护木材和木质材料的杀虫组合物或浓缩物包含浓度为按重量计0.0001至95％，特别是按重量计0.001至60％的活性化合物。
所采用的组合物或浓缩物的量取决于昆虫的种类和密度，以及介质。所用最佳量可以在每种情况下由一系列试验来确定。然而，一般而言，以所要保护的材料为基准，采用按重量计0.0001至20％，优选按重量计0.001至10％的活性化合物已足已。
所用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油样有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，且如果适宜是乳化剂和/或润湿剂。
优选采用的有机化学溶剂是油性或油样溶剂，所述的溶剂具有大于35的挥发度和高于30℃的闪点，优选高于45℃。用作这种油性或油样溶剂的物质是低挥发性的，且不溶于水，这类物质适合的有矿物油或其芳族馏份或是含有矿物油的溶剂混合物，优选是石油溶剂、石油和/或烷基苯。
使用沸程为170到220℃的矿物油、沸程为170到220℃的石油溶剂、沸程为250到350℃的碇子油、沸程为160到280℃的石油或松节油是有利的。
在优选的实施方案中，使用的物质是沸程为180至210℃的液体脂族烃或沸程为180至220℃芳族和的脂族烃的高沸点混合物和/或碇子油和/或单氯萘，优选α-单氯萘。
挥发度高于35且闪点高于30℃、优选高于45℃的低挥发性有机油性或油样溶剂可以部分地由低或中挥发性的有机化学溶剂置换，其前提条件是，溶剂混合物也具有高于35的挥发度且闪点高于30℃，优选高于45℃，且杀虫剂/杀真菌剂混合物在此溶剂混合物中是可溶的或可乳化的。
在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物置换。优选采用的物质是含有羟基和/或酯和/或醚基团的脂族有机化学溶剂，如例如乙二醇醚、酯类等。
在本发明范围内使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们可以用水稀释和/或在所采用的有机化学溶剂中是可溶的、可分散的或可乳化的，特别是那些由如下组成，或包含如下成分的粘合剂：丙烯酸树酯、乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树酯、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性的醇酸树脂、苯酚树脂、烃类树脂如茚-香豆酮树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。
用作粘合剂合成树脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。沥青或沥青状物质也可以用作粘合剂的物质，其量至多为按重量计10％。此外，可以采用特别是着色剂、染料、防水剂、遮味剂和抑制剂或抗腐蚀剂。
根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为粘合剂。根据本发明所优选采用的物质是油含量超过按重量计45％，优选50至68％的醇酸树脂。
所有的或部分上述粘合剂可以由固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)置换。这些添加剂是旨在防止活性化合物和挥发和结晶或沉淀。它们优选置换0.01至30％的粘合剂(以所用的粘合剂的100％为基准)。
增塑剂来自属于下列化学类的物质：邻苯二甲酸酯类如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯，磷酸酯类如磷酸三丁酯，己二酸酯类，如二(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯类如油酸丁酯，甘油醚类或高分子量乙二醇醚类、甘油酯类和对甲苯磺酸酯类。
固定剂化学上基于聚乙烯烷基醚类如聚乙烯甲基醚，或酮类如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。
特别适合的溶剂或稀释剂也可以是水，如果适宜是水与一或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材保护通过工业规模的浸渍工艺，例如真空、双真空或压力工艺的方式获得。
如果适宜，直接可用的组合物还可以包含其它杀虫剂和(如果适宜)也可以有一或多种杀真菌剂。
可能混合于其中的另外的适合组分优选是WO 94/29 268中提到的杀虫剂和杀真菌剂。在上述文献中提到的化合物明确地说并入本发明申请作为参考。
可以非常特别优选地混合于其中的组分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、甲体氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲和杀虫隆，
以及杀真菌剂如环氧唑(epoxyconazole)、己唑醇、戊环醇、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、metconazole、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明活性化合物的制备和应用通过下列实施例说明。制备实施例 实施例(I-a-1)
Figure C9719716500531
在回流温度下，将在100ml无水甲苯中的12.5g(0.0764mol)实施例(II-1)化合物滴加入在50ml无水四氢呋喃(THF)中的10g(0.2mol)叔丁醇钾中，并将此混合物在回流下搅拌1.5小时。后处理时，加入100ml水，分离出水相，甲苯相用50ml水萃取，并将水相合并，用甲苯洗涤，并在10至20℃下用浓盐酸酸化至pH6。混合物用二氯甲烷萃取三次，将有机相干燥，并浓缩，残留物使用己烷/丙酮7：3经硅胶色谱层析。
收率：5.6g(理论值的46％)，m.p.：222-224℃.
类似地，并根据一般制备方法，获得下列式(I-a)化合物：表22
 实施例序号   X   Y    Z    A     B    m.p.℃  异构体
 I-a-2  Cl  Cl  H   CH3     CH3     230    -
 I-a-3  CH3  CH3  6-CH3    -(CH2)2-O-(CH2)2-     255    -
 I-a-4  CH3  CH3  6-CH3   CH3     H    182-184   反式
 I-a-5  CH3  CH3  6-CH3   CH3     H    284-285   顺式
 I-a-6  CH3  CH3  6-CH3       -(CH2)4-     245    -
 I-a-7  CH3  CH3  6-CH3       -(CH2)5-     242    -
 I-a-8  CH3  CH3  6-CH3   C6H5     H     242   顺式
I-a-9 CH3 CH3 6-CH3 H3CO-CH2 H 256 n.d.
 I-a-10  CH3  CH3  6-CH3    H     H   ＞280   -
实施例(I-b-1)
Figure C9719716500551
在0至10℃下，将在50ml无水二氯甲烷中的1.2g(3.75mmol)实施例(I-a-1)化合物和1.1ml(7.5mmol)三乙胺与在5ml无水二氯甲烷中的0.8ml(7.5mmol)异丁酰氯混合。在室温下将混合物搅拌，直到根据薄层色谱监测反应已结束。后处理时，混合物用50ml的0.5N氢氧化钠水溶液洗涤二次，经硫酸镁干燥，并浓缩。粗制的产物使用正己烷/丙酮7∶3经硅胶色谱层析。
收率：0.45g(理论值的31％)，m.p.：153-155℃。
类似地，并根据一般制备方法，获得下列式(I-b-1)化合物：表23
Figure C9719716500562
Figure C9719716500571
实施例(I-c-1)
Figure C9719716500581
在0至10℃下，将在5ml无水二氯甲烷中的0.55ml(5mmol)氯甲酸乙酯滴加入在50ml无水二氯甲烷中的1.2g(3.75mmol)式(I-a-1)化合物和0.8ml(5.5mmol)三乙胺中，并将反应混合物在室温下搅拌，直到用薄层色谱监测反应已结束。后处理时，将混合物用50ml0.5N氢氧化钠水溶液洗涤二次，经硫酸镁干燥并浓缩。残留物使用己烷/丙酮7∶3经硅胶色谱层析。
收率：0.55g(理论值的38％)，m.p.：138-140℃。
类似地，并根据一般的制备方法，获得下列的式(I-1-c)化合物：表24
Figure C9719716500592
实施例(I-d-1)
在0℃下，将在50ml二氯甲烷和1.5ml三乙胺中的3.6g实施例(I-a-7)化合物与在5ml二氯甲烷中的0.8ml甲磺酰氯混合，并将此混合物在无冷却下搅拌1天。硅胶色谱层析，给出2.50g(理论值的58％)，m.p.：212-214℃。实施例(I-f-1)
在20℃下，将在50ml甲醇中的3.6g实施例(I-a-7)化合物与2g甲醇钠溶液混合，并在此温度下搅拌2天。之后将混合物与甲苯混合，在减压下蒸发。收率：4.50g(理论值的99％)，m.p.：＞250℃。实施例(I-g-1)
在回流温度下，将在50ml乙酸乙酯和1.5ml三乙胺中的3.6g实施例(I-a-7)化合物与在5ml乙酸乙酯中的1.4g吗啉氨基甲酰氯混合，并将混合物回流加热一天。硅胶色谱层析，给出0.85g(理论值的18％)，m.p.：190-192℃。实施例(II-1)
Figure C9719716500611
在氩气氛下，将在1200ml二氯甲烷中的102g(0.63mol)实施例(XV-1)化合物与54g丙酮氰醇(Acetoncyanhydrin)和10.5ml三乙胺混合，并将混合物在20℃下搅拌一天，并浓缩(试剂A)。先将46.5g草酰氯加入600ml二氯甲烷中。在-78℃下，将在210ml二氯甲烷中的81g二甲基亚砜滴加入此混合物中。在15分钟后，在-78℃下滴加溶解于450ml二氯甲烷中的试剂A(醛氰醇)，并将此混合物在-78℃下搅拌30分钟，并在-25℃下搅拌30分钟。将混合物再次冷却到-78℃，滴加230ml三乙胺。再将混合物冷却-78℃至搅拌10分钟。在温至-25℃，将混合物与1050ml甲醇混合，并在室温下搅拌一天。将反应混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取，并将有机相干燥和浓缩。使用正己烷/丙酮7∶3硅胶色谱层析，并使用二氯甲烷/正己烷结晶，给出43g上述的酯(理论值的19％)，熔点106℃。
类似于实施例(II-1)，且根据一般制备方法，制备下列式(II)化合物。表25
实施例序号 X  Y  Z  A  B  R8  m.p.℃  异构体
II-2  Cl  Cl  H  CH3  CH3  CH3  183
II-3  CH3  CH3  6-CH3     -(CH2)2-O-(CH2)2- CH3  135
II-4  CH3  CH3  6-CH3  CH3  H  CH3  152 反式
II-5  CH3  CH3  6-CH3  CH3  H  CH3  *1) 顺式
II-6  CH3  CH3  6-CH3       -(CH2)4- CH3  98
II-7  CH3  CH3  6-CH3       -(CH2)5- CH3  108
II-8  CH3  CH3  6-CH3  C6H5  H  CH3  *2) 顺式
II-9  CH3  CH3  6-CH3  H  H  CH3  130-132  -
II-10  CH3  CH3  6-CH3  H3C-O-CH2-  H  CH3  60-62
*1)400MHz，于d6-DMSO中δ＝3.93(d，2H，O-CH2)，4.08(d，2H，OCH2)，4.86(q，1H，CHMe)*2)无需进一步纯化，环化成(I-a-8)实施例(XV-1)
Figure C9719716500631
在-70℃下，将19ml DMSO滴加入在1000ml无水四氢呋喃中的20ml草酰氯中，混合物在-35℃下搅拌3分钟，并再冷却至-70℃，并经1小时将在300ml无水四氢呋喃中的65g(0.25mol)实施例XVI-1化合物滴加入。混合物在-35℃下搅拌15分钟，滴加50ml三乙胺，并将混合物在室温下搅拌一天。混合物与正己烷混合，滤出沉淀物，滤液使用旋转蒸发仪浓缩，残留物使用二氯甲烷/丙酮2∶1经硅胶色谱层析。
收率：44.5g(Δ理论值的67％)，m.p.：110℃。
类似于实施例(XV-1)，并根据一般方法，制备出下列式(XV)化合物：表26 *1)以粗产物反应，给出(II-9)实施例(XVI-1)
将45g(0.25mol)实施例XVII-1化合物溶解于500ml无水四氢呋喃中，并与40ml三乙胺混合，在0℃下滴加50g misitylene乙酰氯，混合物在室温下搅拌1小时。滤出沉淀物，将滤液浓缩，残留物使用己烷/乙酸乙酯2∶1经硅胶色谱层析。
收率：66％(Δ理论值的82％)，熔点94℃。
类似于实施例XVI-1，并根据一般方法，制备出下列式XVI化合物。表27
Figure C9719716500661
Figure C9719716500662
*1)以粗产物反应，给出(XV-10).实施例(XVII-1)
在高压釜中，在40℃下，将在100ml乙醇中的13.5g(0.07mol)5-氨基-2，2-二甲基-5-羟基甲基-1，3-二噁烷在2g阮内镍存在下使用氢气在20巴下氢化。过滤掉催化剂，将滤液浓缩，残留物用二氯甲烷消化，产物用正己烷沉淀。
收率：10.3g(＝理论值的91％)1H-NMR(200MHz于d6-DMSO)中δ＝1.28(s，3H，CH3)，1.32(s，3H，CH3)，3.35(s，
 2H，CH2OH)，3.4(d，2H，OCH2)，3.57(d，2H，OCH2)实施例(XVIII-1)
将100g 2，2-二甲氧基丙烷溶解于1000ml丙酮中，加入5g对甲苯磺酰氯，导入150g三羟基甲基硝基甲烷，并将混合物在室温下搅拌1小时。在加入另一份100g 2，2-二甲氧基丙烷后，将混合物加热到40℃4小时，之后浓缩，并将残留物使用己烷/丙酮7∶3经硅胶色谱层析。
收率：75g(＝理论值的39％)1H-NMR(200MHz于d6-DMSO)中δ＝1.23(s，3H，CH3)，1.28(s，3H，CH3)，3.7(d，2H，
CH2OH)，4.02(d，2H，OCH2)，4.32(d，2H，OCH2)
当使用醛类时，获得的式XVIII化合物的顺/反式异构体通过结晶、色谱方法或蒸馏分离成异构体。应用实施例 实施例A 二点叶螨(Tetranvchus)试验(OP-抗性/点蘸处理)
溶剂：7.5份重量的二甲基甲酰胺
        100份重量的甲醇
乳化剂：2.5份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将严重滋生所有生长阶段的温室二点叶螨(Tetranychusurticae)的菜豆植株(Phaseolus vulgaris)，浸入所需浓度的活性化合物制剂中。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的叶螨均被杀死；0％是指没有叶螨被杀死。
在此试验中，例如，在示范的0.1％的活性化合物浓度下，在13天后，制备实施例I-a-1、I-b-1和I-c-1显示出≥98％的死亡率。实施例B 辣根猿叶甲(Phaedon)幼虫试验
溶剂：  7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，移入辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)幼虫。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在7天后，在示范的0.1％的活性化合物浓度下，制备实施例I-a-1、I-b-1、I-b-2、I-b-3、I-a-4和I-b-10显示出100％的死亡率。实施例C 小菜蛾(Plutella)幼虫试验
溶剂：7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，移入小菜蛾(Plutellamaculipennis)幼虫。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在7天后，在示范的0.1％的活性化合物浓度下，制备实施例I-a-1、I-b-1和I-c-1显示出100％的死亡率。实施例D 黑尾叶蝉(Nephotettix)试验
溶剂：  7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将稻秧(Oryza sativa)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍润湿时，移入黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)。
经过了所需的时间后，确定杀死％。100％是指所有的黑尾叶蝉均被杀死；0％是指没有黑尾叶蝉被杀死。
在此试验中，例如，在示范的0.1％的活性化合物浓度下，在6天后，制备实施例I-a-1、I-b-1、I-c-1、I-b-2、I-c-2、I-a-4、I-b-8和I-c-4显示出100％的死亡率。实施例E 草地贪夜蛾(Spodoptera)试验
溶剂：  7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，在叶片仍湿润时，移入草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)幼虫。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的蚜虫均被杀死；0％是指没有蚜虫被杀死。
在此试验中，例如，在示范的0.1％的活性化合物浓度下，在7天后，制备实施例I-b-2、I-a-4、I-b-8和I-b-10显示出≥90％的死亡率。实施例F 桃蚜(Myzus)试验
溶剂：  7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将严重滋生桃蚜(Myzus persicae)的甘蓝叶(Brassicaoleracea)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的蚜虫均被杀死；0％是指没有蚜虫被杀死。
在此试验中，例如，在示范的0.1％的活性化合物浓度下，在6天后，制备实施例I-a-1、I-a-3、I-b-2、I-c-2、I-a-4和I-c-4显示出≥90％的死亡率。

Claims (9)

1.式(I)化合物，
其中
X代表卤素或C1-C6-烷基，
Y代表氢、卤素或C1-C6-烷基，
Z代表C1-C6-烷基，
n代表0、1、2或3，
A代表氢，或代表C1-C12-烷基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、或代表苯基或萘基，
B代表氢，或代表C1-C12-烷基，或
A、B和它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的C3-C10-环烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧置换，或
G代表氢(a)，或代表下列基团之一：
Figure C9719716500022
E(f)或
其中
E代表金属离子等价物或铵离子，
L代表氧，和
M代表氧，
R1代表C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、或代表C3-C8-环烷基，
代表可任选由卤素取代的苯基，或
代表可任选由卤素取代的5-或6-元杂芳基，
R2代表C1-C20-烷基，
代表苯基或苄基，
R3代表C1-C8-烷基，
R6和R7一起代表C3-C6-亚烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧置换。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中
X代表氟、氯、溴或C1-C4-烷基，
Y代表氢、氟、氯、溴或C1-C4-烷基，
Z代表C1-C4-烷基，
n代表0、1、2或3，
A代表氢，或代表C1-C10-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或代表苯基，
B代表氢，或代表C1-C10-烷基，或
A、B和它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的C5-C8-环烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧置换，
G代表氢(a)，或代表下列基团之一：
Figure C9719716500031
E(f)或 其中
E代表金属离子等价物或铵离子，
L代表氧，和
M代表氧，
R1代表C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或代表C3-C7-环烷基，代表可任选由氯取代的苯基，或代表吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，它们均可任选由氟、氯或溴取代，R2代表C1-C16-烷基，代表苯基或苄基，R3代表C1-C6-烷基，R6和R7一起代表C3-C6-亚烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧置换。
3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中
X代表氯或甲基，
Y代表氯或甲基，
Z代表甲基，
n代表0、1、2或3，
A代表氢，或代表C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，或代表苯基，
B代表氢，或代表C1-C8-烷基，或
A、B和它们所连接的碳原子一起代表饱和C5-C6-环烷基，其中任选地
一个亚甲基基团由氧置换，
G代表氢(a)，或代表下列基团之一：
Figure C9719716500041
E(f)或 其中
E代表金属离子等价物或铵离子，
L代表氧，和
M代表氧，
R1代表C1-C14-烷基、C2-C14-链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，
代表可任选由氯取代的苯基，或
代表噻吩基、吡啶基，它们均可任选由氯取代，
R2代表C1-C14-烷基，或代表苯基或苄基，R3代表甲基，R6和R7一起代表C5-C6-亚烷基，其中任选地一个亚甲基基团由氧置换。
4.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，
(A)在稀释剂存在下，和在碱存在下，使式(II)的N-酰基氨基酸酯进行分子内缩合，
Figure C9719716500051
其中
A、B、X、Y、Z和n各如权利要求1中所定义，
和
R8代表烷基，
并且所得的式(Ia)化合物
Figure C9719716500052
其中A、B、X、Y、Z和n如上所定义，如果适宜，随后
(B)α)与式(III)的酰基卤反应
Figure C9719716500061
其中
R1如权利要求1中所定义，和
Hal代表卤素
或是
β)与式(IV)的羧酸酐反应
         R1-CO-O-CO-R1                            (IV)其中
R1如上所定义，
如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应；或
(C)与式(V)的氯代甲酸酯反应
         R2-M-CO-C1                               (V)其中
R2和M各如权利要求1中所定义，
如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应；或
(E)与式(VII)的磺酰氯反应
         R3-SO2-Cl                                (VII)其中
R3如权利要求1中所定义，
如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在酸结合剂存在下进行反应，或
(G)与式(IX)或(X)的金属化合物或胺类反应
Figure C9719716500071
其中
Me代表单或二价金属，
t代表数字1或2，和
R10、R11、R12相互独立地各代表氢或烷基，
如果适宜在稀释剂存在下进行反应；或
(H)与式(XI)的氨基甲酰氯反应其中
L、R6、R7各如权利要求1中所定义，
如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在酸结合剂存在下进行反应。
5.杀虫剂和除草剂，其特征在于，它们包含至少一种权利要求1的式(I)化合物。
6.权利要求1的式(I)化合物防治害虫和不想要的杂草的应用。
7.防治害虫和杂草的方法，其特征在于，使权利要求1的式(I)化合物作用于害虫、不想要的杂草和/或其栖生地。
8.制备杀虫剂和除草剂的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
9.权利要求1的式(I)化合物制备杀虫剂和除草剂的应用。
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Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6455571B1 (en) 1998-04-23 2002-09-24 Abbott Laboratories Inhibitors of neuraminidases
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10017881A1 (de) * 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10239479A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
BRPI0417315B1 (pt) * 2003-12-04 2016-03-08 Bayer Cropscience Ag agente para controle de pragas animais, seu uso, processo para combater pragas animais, e processo para produção de agentes praguicidas.
DE102004021566A1 (de) * 2003-12-04 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
AU2013200343B2 (en) * 2006-03-28 2014-12-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007009957A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
MX2011009188A (es) 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
EP2432785B1 (de) 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CN102939007B (zh) 2010-04-20 2015-09-02 拜耳知识产权有限责任公司 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物
DK3372580T3 (da) 2011-01-25 2020-10-12 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivater
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
WO2012110518A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
MX355158B (es) 2012-01-26 2018-04-06 Bayer Ip Gmbh Cetaenoles sustituidos con fenilo para controlar parasitos en peces.
DK3402775T5 (da) 2016-01-15 2021-09-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af 2-(4-chlor-2,6-dimethylphenyl)ethanol
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
AU2019250600A1 (en) 2018-04-13 2020-10-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of tetramic acid derivatives for controlling specific insects
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
IL277782B2 (en) 2018-04-13 2023-11-01 Bayer Cropscience Ag Use of tetramic acid derivatives for pest control through irrigation or drip
JP2023528589A (ja) * 2020-05-27 2023-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用
CN116940238A (zh) 2020-09-30 2023-10-24 控制解决方案公司 粉末有害物防治组合物及使用方法
US20220272980A1 (en) 2021-03-01 2022-09-01 Control Solutions, Inc. Solid particulate pest control compositions and methods

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
WO1995026954A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide
CN1126475A (zh) * 1993-07-02 1996-07-10 拜尔公司 取代的螺杂环1h-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物、其制备方法及其作为农药的用途

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4326909A1 (de) * 1992-10-28 1994-05-05 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
WO1994029268A1 (de) * 1993-06-07 1994-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
AU7112294A (en) 1993-06-17 1995-01-17 Ecoscience Corporation Method for control of conidial dispersal and improved maintenance of entomopathogenic fungal products
DE4415334A1 (de) * 1993-07-02 1995-01-12 Bayer Ag Substituierte spirocyclische 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431225A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag Azatrioxaspiroalkene
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
FR2725206B1 (fr) * 1994-09-29 1996-12-06 Roussel Uclaf Nouvelles imidazolidines substituees par un heterocycle, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
DE19520936A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1126475A (zh) * 1993-07-02 1996-07-10 拜尔公司 取代的螺杂环1h-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物、其制备方法及其作为农药的用途
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
WO1995026954A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide

Also Published As

Publication number Publication date
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JP2000516927A (ja) 2000-12-19

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