KR20000029767A - 페닐-치환된사이클릭케토에놀 - Google Patents

페닐-치환된사이클릭케토에놀 Download PDF

Info

Publication number
KR20000029767A
KR20000029767A KR1019997000882A KR19997000882A KR20000029767A KR 20000029767 A KR20000029767 A KR 20000029767A KR 1019997000882 A KR1019997000882 A KR 1019997000882A KR 19997000882 A KR19997000882 A KR 19997000882A KR 20000029767 A KR20000029767 A KR 20000029767A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
optionally
substituted
halogen
Prior art date
Application number
KR1019997000882A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100524631B1 (ko
Inventor
피셔라이너
쉬나이더우도
다멘페터
돌링거마르쿠스
에르델렌크리스토프
바헨도르프-노이만울리케
Original Assignee
빌프리더 하이더
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 빌프리더 하이더, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 빌프리더 하이더
Publication of KR20000029767A publication Critical patent/KR20000029767A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100524631B1 publication Critical patent/KR100524631B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀, 다수의 그의 제조 방법 및 농약 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다:
상기식에서,
A, B, G, X, Y, Z 및 n 은 각각 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

페닐-치환된 사이클릭 케토에놀{Phenyl-substituted cyclic ketoenol}
본 발명은 신규한 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀, 다수의 그의 제조방법, 및 농약 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
제초, 살비 및 살충 작용을 갖는 1H-아릴피롤리딘-디온 유도체가 공지되었다(참조: EP-456 063, EP-521 334, EP-596 298, EP-613 884, EP-613 885, WO 94/01 997, WO 95/01358, WO 95/26954, WO 96/00382, WO 95/20572, EP 668 267).
그러나, 이들 화합물의 활성 및 활성 범위는, 특히 적용 비율 및 농도가 낮은 경우에 항상 전적으로 만족스럽지만은 않다. 또한, 이들 화합물의 작물 안전성은 항상 흡족스럽지 만은 않다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물을 제공한다:
상기식에서,
X 는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알콕시, 할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노, 또는 각각 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내고,
Y 는 수소, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알콕시, 할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
Z 는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알콕시, 할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
n 은 0, 1, 2 또는 3을 나타내며,
A 는 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬 또는 알킬티오알킬을 나타내거나, 임의로 치환되고 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체된 포화 또는 불포화된 사이클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환되고 치환된 페녹시, 벤질옥시 또는 헤트아릴옥시에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴을 나타내고,
B 는 수소, 또는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,
A 및 B 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 포화 또는 불포화되고 임의로 헤테로원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 환을 나타내며,
G 는 수소(a), 또는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
E 는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
L 은 산소 또는 황을 나타내며,
M 은 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있고 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내며,
R2는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 결합된 N 원자와 함께, 임의로 산소 또는 황을 함유하는 환을 나타낸다.
특히 일반식(I)의 화합물은 치환체의 성질에 따라, 기하 및/또는 광학 이성체 및 통상의 방법으로 분리할 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 이성체와 이성체 혼합물, 이들의 제조방법 및 용도, 및 이들을 함유하는 조성물은 본 발명의 목적 대상이다. 그러나, 간단히 하기 위하여 이하에서는 항상 일반식(I)의 화합물을 언급할 것이지만, 이는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 함량의 이성체 화합물의 혼합물을 의미한다.
또한, 본 발명에 따라 일반식(I)의 신규한 화합물은 하기 기술된 방법중 하나에 의해 수득됨이 밝혀졌다:
(A) 일반식(I-a)의 치환된 3-페닐피롤리딘-2,4-디온 또는 에놀은 일반식(Ⅱ)의 N-아실아미노산 에스테르를 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서 분자내 축합시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖고,
R8은 알킬(바람직하게는 C1-C6-알킬)을 나타낸다.
(B) 또한, 일반식(I-b)의 화합물(여기에서, A, B, X, Y, Z, R1및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)은 상기 나타낸 일반식(I-a)의 화합물(여기에서, A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서
α) 일반식(Ⅲ)의 아실 할라이드와 반응시키거나,
β) 일반식 (IV)의 카복실산 무수물과 반응시킴으로써 수득되거나;
상기 식에서,
R1은 상기 언급된 의미를 가지며,
Hal 은 할로겐(특히 염소 또는 브롬을 나타낸다)
(C) 일반식(I-c)의 화합물(여기에서, A, B, R2, M, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖고, L은 산소를 나타낸다)은 상기 나타낸 일반식(I-a)의 화합물(여기에서, A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티올에스테르와 반응시킴으로써 수득되거나;
상기 식에서,
R2및 M은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다.
(D) 일반식 (I-c)의 화합물(여기에서, A, B, R2, M, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖고, L은 황을 나타낸다)은 상기 나타낸 일반식(I-a)의 화합물(여기에서, A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산결합제의 존재하에서 일반식(VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르와 반응시킴으로써 수득되거나;
상기 식에서,
M 및 R2는 각각 상기 언급된 의미를 갖는다.
(E) 일반식(I-d)의 화합물(여기에서, A, B, R3, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)은 상기 나타낸 일반식(I-a)의 화합물(여기에서, A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(VII)의 설포닐 클로라이드와 반응시킴으로써 수득되거나;
상기 식에서,
R3은 상기 언급된 의미를 갖는다.
(F) 일반식(I-e)의 화합물(여기에서, A, B, L, R4, R5, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)은 상기 나타낸 일반식(I-a)의 화합물(여기에서, A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(VIII)의 인 화합물과 반응시킴으로써 수득되거나;
상기 식에서,
L, R4및 R5는 각각 상기 언급된 의미를 갖고,
Hal은 할로겐(특히 염소 또는 브롬)을 나타낸다.
(G) 일반식(I-f)의 화합물(여기에서, A, B, E, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)은 일반식(I-a)의 화합물(여기에서, A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식(IX) 또는 (X)의 금속 화합물 또는 아민과 반응시킴으로써 수득되거나;
상기 식에서,
Me는 1가 또는 2가 금속(바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘)을 나타내고,
t 는 1 또는 2의 수를 나타내며,
R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 각각 수소 또는 알킬(바람직하게는 C1-C8-알킬)을 나타낸다.
(H) 일반식(I-g)의 화합물(여기에서, A, B, L, R6, R7, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)은 상기 나타낸 일반식(I-a)의 화합물(여기에서, A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(XI)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
상기 식에서,
L, R6및 R7은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다.
따라서, 본 발명에 따른 일반식(I-a)의 화합물은 G 가 그룹 b), c), d), e), f) 및 g) 중의 하나를 나타내는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하는데 중요한 중간체이다.
또한, 본 발명에 따라 일반식 (I)의 신규한 화합물은 농약, 바람직하게는 살충제, 살비제 및 제초제로서 매우 우수한 활성을 가짐이 밝혀졌다.
일반식(I)은 본 발명에 따른 화합물의 일반적 정의를 제공한다. 상기 및 이후 언급된 일반식들에 열거된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 하기에 나타낸다:
X 는 바람직하게는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로게노알킬, C2-C6-할로게노알케닐, C1-C6-할로게노알콕시, C3-C6-할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내고,
Y 는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로게노알킬, C2-C6-할로게노알케닐, C1-C6-할로게노알콕시, C3-C6-할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
Z 는 바람직하게는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로게노알킬, C2-C6-할로게노알케닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C6-할로게노알콕시, C3-C6-할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
n 은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3 을 나타내며,
A 는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C12-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 또는 C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환되고 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬-, C1-C2-할로게노알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페녹시에 의해 추가로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 5 또는 6개의 환원자를 갖는 헤트아릴, 바람직하게는 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐, 또는 페닐- 또는 나프틸-C1-C6-알킬을 나타내고,
B 는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 임의로 의해 치환된 C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고, C1-C8-알킬, C3-C10-사이클로알킬, C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 포화 또는 불포화된 C3-C10-사이클로알킬(특히 C5-C8-사이클로알킬)을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 각각 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C5-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐(여기에서 두개의 치환체는 결합된 탄소원자와 함께, C5-C6-알칸디일, C5-C6-알켄디일 또는 C6-알칸디엔디일을 나타낸다)을 나타내며,
G는 바람직하게는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
E 는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L 은 산소 또는 황을 나타내고,
M 은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 바람직하게는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 적어도 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로게노알킬-, C1-C6-할로게노알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로게노알킬- 또는 C1-C6-할로게노알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴(특히 피라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐 또는 티에닐)을 나타내거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬(특히, 피리딜옥시-C1-C6-알킬, 피리미딜옥시-C1-C6-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C6-알킬)을 나타내고,
R2는 바람직하게는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3은 바람직하게는 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, 또는 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R4및 R5는 바람직하게는 서로 독립적으로 각각 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
R6및 R7은 바람직하게는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-할로게노알킬-, C1-C8-알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐, 또는 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로게노알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
X 는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로, 시아노, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질옥시를 나타내고,
Y 는 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
Z 는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
n 은 0, 1, 2 또는 3(특히 0, 1 또는 2)를 나타내며,
A 는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐, 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴, 티에닐 또는 페닐-C1-C4-알킬을 나타내고,
B 는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C3-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 불소, 염소 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화 C5-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 각각 C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐(여기에서 두개의 치환체는 결합된 탄소원자와 함께, C5-C6-알칸디일, C5-C6-알켄디일 또는 C6-알칸디엔디일을 나타낸다)을 나타내고,
G 는 특히 바람직하게는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
E 는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
L 은 산소 또는 황을 나타내며,
M 은 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 특히 바람직하게는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬 또는 폴리-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 직접적으로 인접하지 않은 하나 또는 두 개의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 불소-, 염소-, C1-C5-알킬- 또는 C1-C5-알콕시-치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C3-할로게노알킬-, C1-C3-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C3-할로게노알킬- 또는 C1-C3-할로게노알콕시-치환된 페닐-C1-C4-알킬을 나타내거나,
각각 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 피라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐 또는 티에닐을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페녹시-C1-C5-알킬을 나타내거나,
각각 불소, 염소, 브롬, 아미노 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-C5-알킬, 피리미딜옥시-C1-C5-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C5-알킬을 나타내며,
R2는 특히 바람직하게는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬 또는 폴리-C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나,
각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R3은 특히 바람직하게는 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시, C1-C3-할로게노알킬, C1-C3-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R4및 R5는 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 각각 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로게노알킬티오, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
R6및 R7은 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C5-할로게노알킬-, C1-C5-알킬- 또는 C1-C5-알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C5-알킬-, C1-C5-할로게노알킬- 또는 C1-C5-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
X 는 매우 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
Y 는 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, 알릴옥시, 메트알릴옥시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
Z 는 매우 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
n 은 0, 1, 2 또는 3(특히 0, 1 또는 2, 더욱 특히 0 또는 1)을 나타내며,
A 는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, 이소-프로필-, t-부틸-, 에톡시 또는 메톡시-치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 이소-프로필, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
B 는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고, 메틸, 에틸, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 불소, 염소 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐(여기에서 두개의 치환체는 결합된 탄소 원자와 함께, C5-C6-알칸디일, C5-C6-알켄디일 또는 C6-알칸디엔디일을 나타낸다)을 나타내고,
G 는 매우 특히 바람직하게는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나(특히 그룹 (a), (b) 및 (c)중의 하나를 나타낸다)를 나타내며:
여기에서,
E 는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
L 은 산소 또는 황을 나타내며,
M 은 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 매우 특히 바람직하게는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C6-알킬 또는 폴리-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 직접적으로 인접하지 않은 하나 또는 두개의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, i-프로필-, 부틸-, i-부틸-, t-부틸-, 메톡시-, 에톡시-, 프로폭시- 또는 이소-프로폭시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, i-프로필-, 메톡시-, 에톡시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, i-프로필-, 메톡시-, 에톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 벤질을 나타내거나,
각각 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 또는 피라졸릴을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페녹시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
각각 불소, 염소, 아미노, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-C4-알킬, 피리미딜옥시-C1-C4-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C4-알킬을 나타내며,
R2는 매우 특히 바람직하게는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬 또는 폴리-C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, 이소-프로필- 또는 메톡시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R3는 매우 특히 바람직하게는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소-프로필을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, t-부톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R4및 R5는 매우 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 각각 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C2-알콕시, C1-C2-플루오로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-플루오로알킬티오 또는 C1-C3-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
R6및 R7은 매우 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C4-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C5-C6-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
일반적이거나 바람직한 범위로 언급된 상기 래디칼의 정의 및 설명은 필요한 경우 서로 조합될 수 있다. 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다. 이것은 상응하게 최종 생성물과 전구체 및 중간체에도 적용된다.
본 발명의 목적을 위해, 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미가 조합을 이룬 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명의 목적을 위해, 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미가 조합을 이룬 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 목적을 위해, 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미가 조합을 이룬 일반식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화된 탄화수소 래디칼은 가능한, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
임의로 치환된 래디칼은 일치환 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
제조 실시예에 언급된 화합물이외에 하기 일반식 (I-1-a)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
[표 1] X=CH3; Y=H, Z=H.
[표 2]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Cl; Y=H; Z=H이다.
[표 3]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=CH3; Z=H이다.
[표 4]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=H; Z=6-CH3이다.
[표 5]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=CH3; Z=5-CH3이다.
[표 6]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=CH3; Z=6-CH3이다.
[표 7]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Cl; Y=Cl; Z=H이다.
[표 8]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Cl; Y=CH3; Z=H이다.
[표 9]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=Cl; Z=H이다.
[표 10]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Cl; Y=Cl; Z=6-CH3이다.
[표 11]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Cl; Y=CH3; Z=Cl이다.
[표 12]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=CH3; Z=6-Cl이다.
[표 13]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=Cl; Z=6-CH3이다.
[표 14]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=CH3; Z=6-Br이다.
[표 15]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=Br; Z=6-CH3이다.
[표 16]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=Cl; Z=5-CH3이다.
[표 17]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=CH3; Y=Br; Z=5-CH3이다.
[표 18]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Br; Y=CH3; Z=5-CH3이다.
[표 19]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Br; Y=Cl; Z=6-CH3이다.
[표 20]
A 및 B 는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Br; Y=CH3; Z=6-Cl이다.
[표 21]
A 및 B는 각각 표1에 정의된 바와 같으며,
X=Cl; Y=Br; Z=6-CH3이다.
방법 (A)에 따라, 메틸 N-[(2,4,6-트리메틸)페닐]아세틸-2,2-디메틸-5-아미노-1,3-디옥산-5-카복실레이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (Bα)에 따라, 3-[(2,4-디클로로)-페닐]-5,5-(2,4-디옥사펜타메틸렌)-2-피롤리딘-2,4-디온 및 피발로일 클로라이드를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (Bβ)에 따라, 시스-3-[(2,4-디메틸)-페닐]-5,5-[(3-메틸)-2,4-디옥사펜타메틸렌]-△2-피롤리딘-2,4-디온 및 아세트산 무수물을 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (C)에 따라, 3-[(2,4,5-트리메틸)-페닐]-5,5-[(3,3-테트라메틸렌)-2,4-디옥사펜타메틸렌]-△2-피롤리딘-2,4-디온 및 에틸 클로로포메이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (D)에 따라, 트랜스-3-[(2,6-디메틸-4-브로모)-페닐]-5,5-[(3-메틸)-2,4-디옥사펜타메틸렌]-△3-피롤리딘-2,4-디온 및 메틸 클로로모노티오포르메이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (E)에 따라, 3-[(2-클로로-4-메틸)-페닐]-5,5-[(3,3-펜타메틸렌)-2,4-디옥사펜타메틸렌]-△3-피롤리딘-2,4-디온 및 메탄설포닐 클로라이드를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (F)에 따라, 3-[(2,4,6-트리메틸)-페닐]-5,5-(2,4-디옥사펜타메틸렌]-△3-피롤리딘-2,4-디온 및 (2,2,2-트리플루오로메틸)클로로메탄티오-포스포네이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (G)에 따라, 3-[(2,4,6-트리메틸)-페닐]-5,5-[(3,3-디에틸렌옥시)-2,4-디옥사펜타메틸렌]-△3-피롤리딘-2,4-디온 및 NaOH를 성분으로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (H)에 따라, 3-[(2-메틸-4-클로로)-페닐]-5,5-[(3,3-디메틸)-2,4-디옥사펜타메틸렌]-△3-피롤리딘-2,4-디온 및 디메틸카바모일 클로라이드를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
본 발명에 따른 방법 (A)의 출발 물질로 필요한 일반식 (II)의 화합물은 신규하다:
상기 식에서,
A, B, D, X, Y, Z, R8및 n 은 각각 상기에 언급된 의미를 가진다.
일반식 (II)의 아실아미노산 에스테르는 예를 들어 일반식 (XII)의 아미노산 유도체를 일반식 (XIII)의 치환된 페닐아세틸 할라이드로 아실화시킴으로서 수득된다(참조: Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968):
상기 식에서,
A, B, X, Y, Z, R8및 n 은 각각 상기에 언급된 의미를 가지며,
Hal은 염소 또는 브롬을 나타낸다.
일반식 (XII)의 화합물은 신규하다.
일반식 (XII)의 화합물은 예를 들어 일반식 (XIV)의 니트로카복실산 에스테르를 -20 내지 +200℃, 바람직하게는 0 내지 150℃의 온도 및 1 내지 300 바, 바람직하게는 10 내지 200 바의 압력에서 수소화 촉매, 예를 들어 라니 코발트 또는 라니 니켈, 팔라듐 또는 백금(예를 들어 탄소 지지체상에 담지된)의 존재하 및, 경우에 따라 희석제(예를 들어, 메탄올 또는 에탄올)의 존재하에 수소와 반응시킴으로서 수득된다(참조: 제조실시예):
상기 식에서,
A, B 및 R8은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (XIV)의 화합물의 일부는 공지되었거나, 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조: Piotrowska, Urbanski, Wolochowicz; Bulletin de L'Academie Polonaise des Science XIX, 591-94, 1971).
또한, 일반식 (II)의 아실아미노 에스테르는 예를 들어 일반식 (XV)의 아미노산 유도체를 시아나이드 공급원, 산화제 및 알콜의 존재하 및, 경우에 따라 용매의 존재하에서 산화시킴으로서 수득된다:
상기 식에서,
A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기에서 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (XV)의 화합물은 신규하지만, 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조: Polniaszek, Stevens, J. Org. Chem. 51, 3023-3027, 1986).
일반식 (XV)의 아미노산 유도체는 예를 들어 일반식 (XVI)의 아실아미노 알콜을, 예를 들어 스웨른(Swern)(참조: Polniaszek, Stevens, J. Org. Chem. 51, 3023-3027, 1986; Omura, Swern, Tetrahedron 34, 1951; 1987)에 따라 산화시킴으로서 수득된다:
상기 식에서,
A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (XVI)의 화합물은 신규하다.
일반식 (XVI)의 아실아미노 알콜은 예를 들어 일반식 (XVII)의 5-아미노-5-하이드록시메틸-1,3-디옥산을, 경우에 따라 용매의 존재하 및 경우에 따라 염기의 존재하에서 일반식 (XIII)의 페닐 아세틸 할라이드로 아실화시킴으로서 수득된다:
상기 식에서,
A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 상기 언급된 의미를 가지며,
Hal 은 염소 또는 브롬을 나타낸다.
일반식 (XIII)의 화합물의 일부는 신규하지만, 원칙적으로 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조: 독일연방공화국 특허출원 제 DE-19523850 호의 일반식 (XXXIII-b)의 화합물의 제조 실시예).
일반식 (XVII)의 화합물의 일부는 신규하다.
일반식 (XVII)의 아미노 알콜은 예를 들어 일반식 (XVIII)의 니트로알콜을 -20 내지 +200℃, 바람직하게는 0 내지 150℃의 온도 및 1 내지 300 바, 바람직하게는 10 내지 200 바의 압력에서 수소화 촉매, 예를 들어 라니 코발트 또는 라니 니켈, 팔라듐 또는 백금(예를 들어 탄소 지지체상에 담지된)의 존재하 및, 경우에 따라 희석제(예를 들어, 메탄올 또는 에탄올)의 존재하에 수소와 반응시킴으로서 수득된다(참조: 제조실시예):
상기 식에서,
A 및 B 는 각각 상기 언급된 의미를 갖는다.
전구체로서 필요한 일반식 (XVIII)의 니트로 알콜의 일부는 공지되어 있고/있거나, 그 자체로 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조: J. Am. Chem. Soc. 63, 2635-2636, (1941); Synthesis 1993, 815-818, WO 95/00020):
상기 식에서,
A 및 B 는 각각 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (XIII)의 화합물의 일부는 공지되었으며, 또한 이들은 본 명세서의 서두에서 인용한 특허출원에 따라, 또는 여기에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (B), (C), (D), (E), (F), (G) 및 (H) 를 수행하는데 출발 물질로 추가로 필요한 일반식(III)의 산 할라이드, 일반식(IV)의 카복실산 무수물, 일반식 (V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르, 일반식 (VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르, 일반식 (VII)의 설포닐 클로라이드, 일반식 (VIII)의 인 화합물, 일반식 (IX) 및 (X)의 금속 수산화물, 금속 알콕사이드 또는 아민, 및 일반식 (XI)의 카바모일 클로라이드는 유기 또는 무기 화학에 일반적으로 공지된 화합물이다.
방법 (A)는 A, B, X, Y, Z, n 및 R8이 각각 상기에 언급된 의미를 가지는 일반식 (II)의 화합물을 염기의 존재하에서 분자내 축합시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (A)에 적합한 희석제는 반응물에 불활성인 모든 유기 용매들이다. 이들로는 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔 및 크실렌, 에테르, 예를 들어, 디부틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르, 추가로 극성 용매, 예를 들어, 디메틸 설폭사이드, 설폴란, 디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리돈, 및 또한 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 부탄올, 이소-부탄올 및 t-부탄올이 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (A)를 수행하는 경우, 모든 통상의 양성자 수용체가 염기(탈양성자화제)로 사용될 수 있다. 이들로는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 수산화물 및 탄산염, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 산화마그네슘, 산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘이 바람직하며, 또한 이들은 상 전이 촉매, 예를 들어, 트리에틸벤질암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 아도겐 464(=메틸트리알킬(C8-C10)암모늄 클로라이드) 또는 TDA 1(=트리스(메톡시에톡시에틸)-아민)의 존재하에서 사용될 수 있다. 알칼리 금속, 예를 들어, 나트륨 또는 칼륨이 또한 사용될 수 있다. 또한, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 아미드 및 하이드라이드, 예를 들어, 소듐 아미드, 수소화나트륨 및 수소화칼슘, 및 추가로 또한 알칼리 금속 알콕사이드, 예를 들어, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드 및 포타슘 t-부톡사이드가 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (A)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로 반응은 0 내지 250℃, 바람직하게는 50 내지 150℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (A)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (A)를 수행하는 경우, 일반식 (II)의 반응성분 및 탈양성자화 염기는 일반적으로 대략 동몰량 내지 동몰량의 2배량으로 사용된다. 그러나, 한 성분 또는 다른 성분을 대과량(3몰 이하)으로 사용하는 것도 가능하다.
방법 (Bα)는 일반식 (I-a)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식 (III)의 카보닐 할라이드와 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (Bα)에 적합한 희석제는 아실 할라이드에 불활성인 모든 용매들이다. 이들로는 탄화수소, 예를 들어, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 테트랄린, 또한 할로겐화 탄화수소, 예를 들어, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠, 및 또한 케톤, 예를 들어, 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 추가로 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산, 카복실산 에스테르, 예를 들어, 에틸 아세테이트, 강한 극성 용매, 예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 및 설폴란이 바람직하게 사용될 수 있다. 산 할라이드가 가수분해에 대하여 안정한 경우, 반응은 또한 물의 존재하에서 수행될 수도 있다.
본 발명에 따른 방법 (Bα)의 반응에 적합한 산 결합제는 통상의 모든 산 수용체들이다. 이들로는 바람직하게는 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, 피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로운데센(DBU), 디아자비사이클로노넨(DBN), 휘니히(Huenig) 염기 및 N,N-디메틸-아닐린, 추가로 알칼리 토금속 산화물, 예를 들어, 산화마그네슘 및 산화칼슘, 또한 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 예를들어, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어, 수산화나트륨 및 수산화칼륨이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (Bα)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 -20 내지 +150℃, 바람직하게는 0 내지 100℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (Bα)를 수행하는 경우, 일반식 (I-a)의 출발 물질 및 일반식 (III)의 카보닐 할라이드는 각 경우에 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 카보닐 할라이드를 대과량(5몰 이하)으로 사용하는 것도 가능하다. 후처리는 통상의 방법으로 수행된다.
방법 (Bβ)는 일반식 (I-a)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식 (IV)의 카복실산 무수물과 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (Bβ)에 바람직한 희석제는 산 할라이드를 사용하는 경우 바람직하게 사용되는 희석제이다. 또한, 과량으로 사용된 카복실산 무수물은 또한 동시에 희석제로서 작용할 수 있다.
방법 (Bβ)에 첨가될 수 있는 산 결합제는 바람직하게는 산 할라이드를 사용한 경우 또한 바람직한 산 결합제이다.
본 발명에 따른 방법 (Bβ)에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 편리하게는 -20 내지 +150℃, 바람직하게는 0 내지 100℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (Bβ)를 수행하는 경우, 일반식 (I-a)의 출발 물질 및 일반식 (IV)의 카복실산 무수물은 각 경우에 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 카복실산 무수물을 대과량(5몰 이하)으로 사용하는 것도 가능하다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다.
일반적으로, 희석제 및 과량의 카복실산 무수물과 생성된 카복실산은 증류에 의해 또는 유기 용매나 물로 세척하여 제거시킨다.
방법 (C)는 일반식 (I-a)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식 (V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (C)에 적합한 산 결합제는 통상의 모든 산 수용체들이다. 이들로는 바람직하게는 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, 피리딘, DABCO, DBU, DBA, 휘니히 염기 및 N,N-디메틸-아닐린, 추가로 알칼리 토금속 산화물, 예를 들어, 산화마그네슘 및 산화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 예를 들어, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어, 수산화나트륨 및 수산화칼륨이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (C)에 적합한 희석제는 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티올에스테르에 불활성인 모든 용매들이다. 이들로는 바람직하게는 탄화수소, 예를 들어, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 및 테트랄린, 추가로 할로겐화탄화수소, 예를 들어, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠, 케톤, 예를 들어, 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산, 또한 카복실산 에스테르, 예를 들어, 에틸 아세테이트, 및 또힌 강한 극성 용매, 예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸 설폭사이드 및 설폴란이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (C)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응이 희석제 및 산 결합제의 존재하에 수행되는 경우 반응온도는 일반적으로 -20 내지 +100℃, 바람직하게는 0 내지 50℃ 사이이다.
본 발명에 따른 방법 (C)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (C)를 수행하는 경우, 일반식 (I-a)의 출발 물질 및 일반식 (V)의 적합한 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티올에스테르는 각각 일반적으로 대략 동등량으로 사용된다. 그러나, 한 성분 또는 다른 성분을 대과량(2몰 이하)으로 사용하는 것도 가능하다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다. 일반적으로, 침전된 염을 제거한 후, 희석제를 감압하에서 제거하여 잔류 반응 혼합물을 농축시킨다.
본 발명에 따른 방법 (D)는 일반식 (I-a)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식 (VI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 한다.
제조 방법 (D)에서, 일반식 (I-a)의 출발 물질 1 몰당 약 1 몰의 일반식 (VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르를 0 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 60℃에서 반응시킨다.
경우에 따라 첨가될 수 있는 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 니트릴, 케톤, 카복실산 에스테르, 아미드, 설폰, 설폭사이드, 및 할로게노알칸이다.
디메틸설폭사이드, 테트라하이드로푸란, 에틸 아세테이트, 디메틸포름아미드 또는 메틸렌 클로라이드가 바람직하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 일반식 (I-a)의 화합물의 에놀레이트 염을 강한 탈양성자화제, 예를 들어, 수소화나트륨 또는 포타슘 t-부톡사이드를 첨가하여 제조하는 경우, 산 결합제를 추가로 첨가하지 않을 수 있다.
산 결합제를 사용하는 경우, 통상의 무기 또는 유기 염기가 적합하며, 이들로는 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 피리딘 및 트리에틸아민이 예로 언급될 수 있다.
반응은 대기압 또는 승압하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 대기압하에서 수행된다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (E)는 일반식 (I-a)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식 (VII)의 설포닐 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 한다.
제조 방법 (E)에서, 일반식 (I-a)의 출발 물질 1 몰당 약 1몰의 일반식 (VII)의 설포닐 클로라이드를 -20 내지 150℃, 바람직하게는 0 내지 70℃에서 반응시킨다.
경우에 따라 첨가될 수 있는 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 아미드, 케톤, 카복실산 에스테르, 니트릴, 설폰, 설폭사이드 또는 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드이다.
디메틸설폭사이드, 에틸 아세테이트, 아세토니트릴, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드 또는 메틸렌 클로라이드가 바람직하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 화합물 (I-a)의 에놀레이트 염을 강한 탈양성자화제(예를 들어, 수소화나트륨 또는 포타슘 t-부톡사이드)를 첨가하여 제조하는 경우, 추가로 산 결합제를 첨가하지 않을 수도 있다.
산 결합제를 사용하는 경우, 통상의 무기 또는 유기 염기가 적합하며, 이들로는 예를 들어, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 피리딘 및 트리에틸아민이 언급될 수 있다.
반응은 대기압 또는 승압하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 대기압하에서 수행된다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (F)는 일반식 (I-a)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식 (VIII)의 인 화합물과 반응시킴을 특징으로 한다.
제조 방법 (F)에서, 일반식 (I-a)의 화합물 1 몰당 1 내지 2 몰, 바람직하게는 1 내지 1.3 몰의 일반식 (VIII)의 인 화합물을 -40 내지 150℃, 바람직하게는 -10 내지 110℃ 사이의 온도에서 반응시켜 일반식 (I-e)의 화합물을 수득한다.
경우에 따라 첨가될 수 있는 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 아미드, 케톤, 카복실산 에스테르, 니트릴, 알콜, 설파이드, 설폰, 설폭사이드 등이다.
아세토니트릴, 디메틸 설폭사이드, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드 또는 메틸렌 클로라이드가 바람직하게 사용된다.
경우에 따라 첨가될 수 있는 산 결합제는 수산화물, 탄산염 또는 아민과 같은 통상의 무기 또는 유기 염기들이며, 이들로는 예를 들어, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 피리딘 및 트리에틸아민이 언급될 수 있다.
반응은 대기압 또는 승압하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 대기압하에서 수행된다. 후처리는 유기화학의 통상의 방법에 따라 수행된다. 생성된 최종 생성물은 바람직하게는 결정화, 크로마토그래피 정제 또는 소위 "초기 증류법(incipient distillation)", 즉 감압하에서 휘발 성분을 제거하는 방법으로 정제된다.
방법 (G)는 일반식 (I-a)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식 (IX)의 금속 수산화물 또는 금속 알콕사이드, 또는 일반식 (X)의 아민과 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (G)에 바람직한 희석제는 에테르, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 디옥산 및 디에틸 에테르, 또는 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올, 및 또한 물이다. 본 발명에 따른 방법 (G)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 100℃, 바람직하게는 0 내지 50℃ 사이이다.
제조 방법 (H)에서, 일반식 (I-a)의 출발 물질 1 몰당 약 1몰의 일반식 (XI)의 카바모일 클로라이드를 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 100℃에서 반응시킨다.
경우에 따라 첨가될 수 있는 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어 에테르, 아미드, 케톤, 카복실산 에스테르, 설폰, 설폭사이드 또는 할로겐화 탄화수소이다.
디메틸설폭사이드, 테트라하이드로푸란, 에틸 아세테이트, 디메틸포름아미드 또는 메틸렌 클로라이드가 바람직하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 화합물 (I-a)의 에놀레이트 염을 강한 탈양성자화제(예를 들어, 수소화나트륨 또는 포타슘 t-부톡사이드)를 첨가하여 제조하는 경우, 추가로 산 결합제를 첨가하지 않을 수 있다.
산 결합제를 사용하는 경우, 통상의 무기 또는 유기 염기가 적합하며, 이들로는 예를 들어, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민 및 피리딘이 언급될 수 있다.
반응은 대기압 또는 승압하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 대기압하에서 수행된다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다.
활성 화합물은 동물 해충, 특히 농업, 임업, 저장품 및 물질의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 절지 동물 및 선충류, 특히 곤충 및 거미류를 구제하는데 적합하다. 이들른 보통정도로 민감하거나 내성인 종 및 모든 또는 일부의 발생 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda) 목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda) 목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda) 목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla) 목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola) 목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 종 (Linognathus spp.).
털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.)
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa dece㎖ineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종 (Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 파니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 히포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
진드기(Acarina)목, 예를 들어, 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 보필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히아롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소롭테스 종(Psoroptes spp.), 코리옵테스 종(Chorioptes spp.), 사르콥테스 종(Sarcoptes spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.) 및 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.).
본 발명에 따른 활성 화합물은 유효한 살충 및 살비 활성을 갖는다.
이들은 특히 예를 들어 겨자 투구풍뎅이(파에돈 코클레아리아에) 유충, 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스) 유충 또는 배추좀나방(플루텔라 마쿨리페니스) 모충과 같은 식물에 해로운 곤충을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 낙엽제, 건조제, 광엽 식물 사멸제 및 특히 잡초-제거제로서 사용될 수 있다. "잡초"란 용어는 넓은 의미로는, 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들을 의미한다. 본 발명에 따른 화합물이 총체적 또는 선택적 제초제로서 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용할 수 있다 :
하기 속의 쌍자엽 잡초들: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스 (Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬 (Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔 (Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라 (Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론 (Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스 (Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍자엽 작물들: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔 (Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 단자엽 잡초들: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카 (Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론 (Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스 (Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스 (Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아 (Sphenoclea), 닥틸로크테니움(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus) 및 아페라(Apera).
하기 속의 단자엽 작물들: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않지만, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확장된다.
본 발명의 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 구제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명의 화합물을 예를 들면 조림지, 관상수, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 장식 및 스포츠 잔디 및 목초지에 자라는 다년생 작물 중의 잡초를 구제하기 위해, 그리고 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 구제하기 위해 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 쌍자엽 작물에서 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 단자엽 잡초를 선택적으로 방제하는데 적합하다. 이들은 예를 들어 목화 또는 사탕무우에서 유해한 풀을 구제하는데 매우 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁액, 분제, 산제, 페이스트, 가용성 분제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액체 용매로는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다.
고형 담체로는 예를들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 알부멘 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 멸균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 생장-조절 물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 상업적으로 시판되는 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재할 수 있다. 살충제에는 예를 들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐 우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질 등이 포함된다.
특히 적합한 혼합물 성분의 예는 다음과 같다 :
살진균제:
2-아미노부탄; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘; 2',6′-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드; 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드; (E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)-아세트아미드; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트; 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트; 메틸 (E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트; 2-페닐페놀(OPP), 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 퀴노메티오네이트, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 구리 제제, 예를 들어 수산화구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트설포박스, 마이클로부타닐, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 프탈라이드, 피마리신, 피페랄린, 폴리카바메이트, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀸토젠(PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, AC 303 630, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기엔시스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타-사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, CGA 157 419, CGA 184 699, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 데메톤-M, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이베멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴, 날레드, NC 184, NI 25, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스팜돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프로폭시펜, 퀴날포스, RH 5992, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오나진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, YI 5301/5302, 제타메트린.
제초제 :
예를 들어, 디플루페니칸 및 프로파닐과 같은 아닐리드; 예를 들어 디클로로피콜린산, 디캄바 및 피클로람과 같은 아릴카복실산; 예를 들어 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 플루르옥시피르, MCPA, MCPP 및 트리클로피르와 같은 아릴옥시알칸산; 예를 들어 디클로포프-메틸, 펜옥사프로프-에틸, 플루아지포프-부틸, 할로옥시포프-메틸 및 퀴잘로포프-에틸과 같은 아릴옥시-페녹시-알칸산 에스테르; 예를 들어 클로리다존 및 노르플루라존과 같은 아지논; 클로르프로팜, 데스메디팜, 펜메디팜 및 프로팜과 같은 카바메이트; 예를 들어 알라클로르, 아세토클로르, 부타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르 및 프로파클로르와 같은 클로로아세트아닐리드; 예를 들어 오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린과 같은 디니트로아닐린; 예를 들어 아시플루오르펜, 비페녹스, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜 및 옥시플루오르펜과 같은 디페닐 에테르; 예를 들어 클로르톨루론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론 및 메타벤즈티아주론과 같은 우레아; 예를 들어 알록시딤, 클레토딤, 사이클로옥시딤, 세톡시딤 및 트랄콕시딤과 같은 하이드록실아민; 예를 들어 이마제타피르, 이마자메타벤즈, 이마자피르 및 이마자퀸과 같은 이미다졸리논; 예를 들어 브로목시닐, 디클로베닐 및 아이옥시닐과 같은 니트릴; 예를 들어 메페나세트와 같은 옥시아세트아미드; 예를 들어 아미도설푸론, 벤설푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르설폰, 시노설푸론, 메트설푸론-메틸, 니코설푸론, 프리미설푸론, 피라조설푸론-에틸, 티펜설푸론-메틸, 트리아설푸론 및 트리베누론-메틸과 같은 설포닐우레아; 예를 들어 부틸레이트, 사이클로에이트, 디-알레이트, EPTC, 에스프로카브, 몰리네이트, 프로설포카브, 티오벤카브 및 트리-알레이트와 같은 티오카바메이트; 예를 들어 아트라진, 시아나진, 시마진, 시메트린, 터부트린 및 터부틸아진과 같은 트리아진; 예를 들어 헥사지논, 메타미트론 및 메트리부진과 같은 트리아지논; 예를 들어 아미노트리아졸, 벤푸레세이트, 벤타존, 신메틸린, 클로마존, 클로피랄리드, 디펜조쿠아트, 디티오피르, 에토푸메세이트, 플루오로클로리돈, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이속사벤, 피리데이트, 퀸클로락, 퀸메락, 설포세이트 및 트리디판과 같은 그 밖의 다른 것.
본 발명에 따른 활성 화합물들은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 이용되는 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형으로 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 이용되는 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물의 농도는 0.0000001 내지 95 중량 %, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량 % 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 사용된다.
위생 해충 및 저장품 해충에 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물은 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타내고, 석회 표면상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물, 위생 및 저장품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 공주 진드기, 딱지 진드기, 트롬비큘리드(trombiculid) 진드기, 파리(물고 흡혈하는), 기생성 파리 유충, 이, 털에 사는 이, 조류 이 및 벼룩에 대해 활성적이다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종 (Pthirus spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종(Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.), 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종(Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종 (Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종 (Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종 (Calliphora spp.), 루실리아 종 (Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfartia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포르테나 종(Lipoptana spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.), 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteroptera) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
블라타리다(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acarina; Acarida) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오타비우스 종(Otabius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종(Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종(Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종((Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종(Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
예를 들어, 본 발명에 따른 활성 화합물은 부필러스 마이크로플러스 (Boophilus microplus)에 대해 뛰어난 활성을 나타낸다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 활성 화합물은 또한 농업 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 및 기타 집에서 기르는 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장에 든 새 및 어항속 어류, 및 또한 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 침습하는 절지동물을 구제하는데 적합하다. 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(예를 들어 고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 벌꿀의 생산에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써, 더욱 경제적이고 간편한 동물 관리가 가능하다.
수의학 분야에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 정제, 캅셀제, 드링크제, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제의 형태로 장내 투여에 의해, 약물을 사료에 섞는 방법 및 좌약에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입의 형태에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 담금, 분무, 붓기 및 점적, 세척 및 연무 형태로 및 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식 (ear marks), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레 또는 표시장치등의 형태로 경피 사용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 집에서 기르는 동물 등에 투여하는 경우에, 일반식 (I)의 활성 화합물은 1 내지 80 중량%의 활성 화합물을 함유하는 제제(예를 들어 분제, 유제, 유동제(flowables))로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용할 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 산업 재료를 파괴하는 해충에 대하여 유효한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급되지만, 이들로만 제한되는 것은 아니다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베스센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스 (Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Zyleborus spp.), 트립토덴드론 종 (Tryptodendron spp.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spp.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
데르마프테란스(Dermapterans) 목, 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur)
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus)
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 산업 재료는 무생물 물질, 예를 들어, 바람직하게는 합성 물질, 아교, 호재(sizes), 종이 및 판지(board), 가죽, 목재 및 목제품, 및 페인트의 의미로 이해된다.
해충의 침습으로부터 매우 특별히 보호되어야 할 재료는 목재 및 목제품이다.
본 발명에 따른 조성물 또는 이러한 조성물을 함유하는 조성물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 목제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재 비히클(vehicle), 상자, 파레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 또는 문, 합판, 칩 보드, 연결구, 또는 일반적으로 가옥 건축 또는 가구에 사용되는 목제품의 의미로 이해된다.
활성 화합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적인 통상의 제제, 예를 들어, 분제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체로 공지된 방법으로, 예를들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제들과 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 및 목재 물질을 보호하기 위해 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95중량%, 특히 0.001 내지 60중량%의 농도로 함유한다.
사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 해충의 종류 및 빈도와 매질에 따라 달라진다. 최적 사용량은 각 경우에 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보호되어야 할 물질을 기준으로 0.0001 내지 20중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10중량%를 사용하면 충분하다.
사용된 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직하게 사용되는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점(flashpoint)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 및 오일형 용매로서 사용되는 물질은 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유-함유 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(White spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다,
170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일, 160 내지 280℃의 비등 범위를 갖는 석유 또는 방향족 화합물, 테레빈(terpentine) 에센스 등이 유리하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 180 내지 210℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 부분적으로 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매로 대체될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물로 대체된다. 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등과 같은 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 갖는 지방족 유기 화학 용매가 바람직하게 사용된다.
본 발명의 범위에내서 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용되는 유기 화화 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론(coumarone) 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.
결합제로서 사용되는 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 10중량% 이하의 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 염료, 안료, 방수제, 냄새 차폐 물질 및 그 자체로 공지된 억제제 또는 부식 방지제 등이 추가로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 또는 농축물은 바람직하게는 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 물질은 45중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68중량%의 오일 함량을 갖는 알키드 수지이다.
상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부는 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 휘발 및 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)의 결합제를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 또는 벤질부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 비교적 고분자량의 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹중에서 선택된다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤 예를 들어, 벤조페논 또는 에틸렌 벤조페논을 기본으로 한다.
경우에 따라, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이 또한 용매 또는 희석제로서 특히 적합하다.
목재는 대규모의 공업적 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 가압 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.
경우에 따라, 즉시 사용형(ready-to-use) 조성물은 또한 하나 또는 그 이상의 다른 살충제 및, 적합하다면 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
혼합될 수 있는 적합한 추가의 성분은 바람직하게는 WO 제 94/29 268 호에 언급되어 있는 살충제 및 살진균제이다. 이 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원에 참고로 인용된다.
혼합될 수 있는 매우 특히 바람직한 성분은 살충제, 예를 들어, 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오핀, 알파메트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-25, 플루페녹수론, 헥사플루무론 및 트리플루무론, 및 살진균제, 예를 들어, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 아자코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 사이프로코나졸, 메트코나졸, 이마잘릴, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 3-요오도-2-프로피닐부틸카바메이트, N-옥틸-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예는 하기 실시예에 의해 설명된다.
제조 실시예
실시예 (I-a-1)
환류 온도에서, 무수 톨루엔 100 ㎖중의 실시예 (Ⅱ-1)의 화합물 12.5 g(0.0764 몰)을 무수 테트라하이드로푸란(THF) 50 ㎖중의 포타슘 t-부톡사이드 10 g(0.2 몰)에 적가한 후, 혼합물을 환류하에서 1.5 시간동안 교반하였다. 후처리를 위해, 물 100 ㎖를 첨가한 다음, 수성상을 분리하여 톨루엔 상을 물 50 ㎖로 추출하고, 수성상을 모아 톨루엔으로 세척하고, 10 내지 20 ℃에서 진한 HCl을 사용하여 pH 6 으로 산성화시켰다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 3회 추출한 후, 유기상을 건조시키고, 농축시킨 다음, 잔류물을 7:3 헥산/아세톤을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
수율: 5.6 g(이론치의 46%), 융점: 222-224℃.
상기와 유사하게, 그리고 일반적인 제조방법에 따라 하기 일반식 (I-a)의 화합물을 수득하였다:
[표 22]
실시예 (I-b-1)
0 내지 10℃에서, 무수 메틸렌 클로라이드 50 ㎖중의 트리에틸아민 1.1 ㎖(7.5 밀리몰) 및 실시예 (I-a-1)의 화합물 1.2 g(3.75 밀리몰)을 무수 메틸렌 클로라이드 5 ㎖중의 이소부티릴 클로라이드 0.8 ㎖(7.5 밀리몰)와 혼합하였다. 혼합물을 실온에서 박막 크로마토그래피에 따라 반응이 종결될 때까지 교반하였다. 후처리를 위해, 혼합물을 0.5N 수산화나트륨 수용액 50 ㎖로 2회 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 농축시켰다. 조 생성물을 7:3 n-헥산/아세톤을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
수율: 0.45 g(이론치의 31%), 융점: 153-155℃
상기와 유사하게, 그리고 일반적인 제조방법에 따라 하기 일반식 (I-b-1)의 화합물을 수득하였다.
[표 23]
실시예 (I-c-1)
0 내지 10℃에서, 무수 메틸렌 클로라이드 5 ㎖중의 에틸 클로로포르메이트 0.55 ㎖(5 밀리몰)를 무수 CH2Cl250 ㎖중의 트리에틸아민 0.8 ㎖(5.5 밀리몰) 및 실시예 (I-a-1)의 화합물 1.2 g(3.75 밀리몰)에 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 박막 크로마토그래피에 따라 반응이 종결될 때까지 교반하였다. 후처리를 위해, 혼합물을 0.5N 수산화나트륨 수용액 50 ㎖로 2회 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 농축시켰다. 잔류물을 7:3 헥산/아세톤을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
수율: 0.45 g(이론치의 38%), 융점: 138-140℃
상기와 유사하게, 그리고 일반적인 제조방법에 따라 하기 일반식 (I-1-c)의 화합물을 수득하였다.
[표 24]
실시예 (I-d-1)
0℃에서, 트리에틸아민 1.5 ㎖ 및 메틸렌 클로라이드 50 ㎖중의 실시예 (I-a-7)의 화합물 3.6 g을 메틸렌 클로라이드 5 ㎖중의 메실 클로라이드 0.8 ㎖와 혼합하고, 혼합물을 냉각없이 하루동안 교반하였다. 실리카겔 크로마토그래피하여 융점 212 내지 214℃인 생성물 2.50 g(이론치의 58%)을 수득하였다.
실시예 (I-f-1)
20℃에서, 메탄올 50 ㎖중의 실시예 (I-a-7)의 화합물 3.6 g을 소듐 메톡사이드 용액 2 g과 혼합하고, 이 온도에서 하루동안 교반하였다. 그후, 혼합물을 톨루엔과 혼합하고, 감압하에서 증발시켰다.
수율: 4.50 g(이론치의 99%), 융점: ＞250℃
실시예 (I-g-1)
환류 온도에서, 트리에틸아민 1.5 ㎖ 및 에틸 아세테이트 50 ㎖중의 실시예 (I-a-7)의 화합물 3.6 g을 에틸 아세테이트 5 ㎖중의 모르폴린카바모일 클로라이드 1.4 g과 혼합하고, 혼합물을 환류하에서 하루동안 가열하였다. 실리카겔 크로마토그래피하여 융점 190 내지 192℃인 생성물 0.85 g(이론치의 18%)을 수득하였다.
실시예 (II-1)
아르곤하에서, 메틸렌 클로라이드 1200 ㎖중의 실시예 (XV-1)의 화합물 102 g(0.63 몰)을 아세톤 시아노하이드린 54 g 및 트리에틸아민 10.5 ㎖와 아르곤하에서 혼합하고, 혼합물을 20℃에서 하루동안 교반한 후, 농축하였다(시약 A). 옥살릴 클로라이드 46.5 g을 우선 메틸렌 클로라이드 600 ㎖에 도입하였다. 이 혼합물에 메틸렌 클로라이드 210 ㎖중의 디메틸 설폭사이드 81 g을 -78℃에서 적가하였다. 15 분후, 메틸렌 클로라이드 450 ㎖에 용해시킨 시약 A(알데히드 시아노하이드린)를 -78℃에서 적가하고, 혼합물을 -78℃에서 30 분동안 및 이어서 -25℃에서 30 분동안 교반하였다. 혼합물을 -78℃로 다시 한번 냉각하고, 트리에틸아민 230 ㎖를 적가하였다. 이어서 혼합물을 -78℃에서 10 분동안 교반하였다. -25℃로 가온한 후, 혼합물을 메탄올 1050 ㎖와 혼합하고, 실온에서 하루동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고, 메틸렌 클로라이드로 추출한 후, 유기상을 건조시키고, 농축시켰다. 7:3 n-헥산/아세톤을 사용하여 실리카겔 크로마토그래피하고 메틸렌 클로라이드/n-헥산으로 결정화하여 융점 106℃인 표제 에스테르 43 g(이론치의 19%)을 수득하였다.
실시예 (II-1)과 유사하게, 그리고 일반적인 제조방법에 따라 하기 일반식 (II)의 화합물을 수득하였다.
[표 25]
*1)400 MHz, d6-DMSO 에서: δ = 3.93(d, 2H, O-CH2), 4.08(d, 2H, OCH2), 4.86(q, 1H, CHMe).
*2)추가의 정제없이 (I-a-8)로 폐환.
실시예 (XV-1)
-70℃에서, DMSO 19 ㎖를 무수 테트라하이드로푸란 1000 ㎖중의 옥살릴 클로라이드 20 ㎖에 적가하고, 혼합물을 -35℃에서 3 분동안 교반한 후, -70℃로 냉각하여 무수 테트라하이드로푸란 300 ㎖중의 실시예 (XVI-1)의 화합물 65 g(0.25 몰)을 1 시간에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 -35℃에서 15 분동안 교반한 후, 트리에틸아민 250 ㎖를 적가하고, 혼합물을 실온에서 하루동안 교반하였다. 혼합물을 n-헥산과 혼합하고, 침전을 여과하여 여액을 회전 증발기를 사용하여 농축시킨 다음, 잔류물을 2:1 메틸렌 클로라이드/아세톤을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
수율: 44.5 g(이론치의 △ 67%), 융점: 110℃
실시예 (XV-1)과 유사하게, 그리고 일반적인 제조방법에 따라 하기 일반식 (XV)의 화합물을 수득하였다:
[표 26]
조생성물로서 반응하여 (II-9) 형성.
실시예 (XVI-1)
실시예 (XVII-1)의 화합물 45 g(0.25 몰)을 무수 테트라하이드로푸란 500 ㎖에 용해시킨 후, 트리에틸아민 40 ㎖와 혼합하고, 메시틸렌 아세틸 클로라이드 50 g을 0℃에서 적가한 다음, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 침전을 여과여 여액을 농축시키고, 잔류물을 2:1 헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
수율: 66 g(이론치의 △ 82%), 융점: 94℃
실시예 (XVI-1)과 유사하게, 그리고 일반적인 제조방법에 따라 하기 일반식 (XVI)의 화합물을 수득하였다:
[표 27]
조생성물로서 반응하여 (XV-10) 형성.
실시예 (XVII-1)
에탄올 100 ㎖중의 5-아미노-2,2-디메틸-5-하이드록시메틸-1,3-디옥산 13.5 g(0.07 몰)을 라니 니켈 2 g의 존재하에 40℃, 오토클레이브중에서 20 바의 수소를 사용하여 수소화하였다. 촉매를 여과하여 여액을 농축시키고, 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 용해시킨 다음, 생성물을 n-헥산으로 침전시켰다.
수율: 10.3 g(이론치의 91%)
1H-NMR (200 MHz, d6-DMSO): δ = 1.28(s, 3H, CH3), 1.32(s, 3H, CH3), 3.35(s, 2H, CH2OH), 3.4(d, 2H, OCH2), 3.57(d, 2H, OCH2).
실시예 (XVIII-1)
2,2-디메톡시프로판 100 g을 아세톤 1000 ㎖에 용해시키고, p-톨루엔 설폰산 5 g을 가한 후, 트리스하이드록시메틸니트로메탄 150 g을 도입하고, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 2,2-디메톡시프로판 100 g 을 추가한 후, 혼합물을 40℃에서 4 시간동안 가열하고, 농축시킨 다음, 잔류물을 7:3 헥산/아세톤을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
수율: 75 g(이론치의 39%)
1H-NMR (200 MHz, d6-DMSO): δ = 1.23(s, 3H, CH3), 1.28(s, 3H, CH3), 3.7(d, 2H, CH2OH), 4.02(d, 2H, OCH2), 4.32(d, 2H, OCH2).
알데히드를 사용한 경우 수득한 일반식 (XVIII)의 화합물의 시스/트랜스 이성체 혼합물은 결정화, 크로마토그래피법 또는 증류에 의해 이성체로 분리할 수 있다.
사용 실시예
실시예 A
테트라니쿠스 시험(OP 내성/침지처리)
용 매 : 디메틸포름아미드 7.5 중량부
메탄올 100 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
모든 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에)로 심하게 감염된 대두 식물(파세올루스 불가리스)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 유효율 % 를 결정한다. 100 % 란 모든 점박이 응애가 사멸되었음을 의미한다; 0 % 란 점박이 응애가 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (I-a-1), (I-b-1) 및 (I-c-1)의 화합물이 0.1% 의 전형적인 활성 화합물 농도에서 13 일후, 98 % 이상의 구제율을 나타내었다.
실시예 B
파에돈 유충 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아(Brasica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자 투구풍뎅이(파에돈 코클레아리에) 유충으로 감염시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 유충이 사멸되었음을 의미한다; 0 % 란 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (I-a-1), (I-b-1), (I-b-2), (I-b-3), (I-a-4) 및 (I-b-10)의 화합물이 0.1 %의 전형적인 활성 화합물 농도에서 7 일후, 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 C
플루텔라 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아(Brasica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 배추좀나방(플루텔라 마쿨리페니스) 모충으로 감염시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 모충이 사멸되었음을 의미한다; 0 % 란 모충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (I-a-1), (I-b-1) 및 (I-c-1)의 화합물이 0.1 %의 전형적인 활성 화합물 농도에서 7 일후, 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 D
네포테틱스 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
벼 모(오리자 사티바(Oryzae sativa))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 모가 축축한 동안에 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스)의 유충으로 감염시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정한다. 100 % 란 모든 유충이 사멸되었음을 의미한다; 0 % 란 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (I-a-1), (I-b-1), (I-c-1), (I-b-2), (I-c-2), (I-a-4), (I-b-8) 및 (I-c-4)의 화합물이 0.1 %의 전형적인 활성 화합물 농도에서 6 일후, 100% 의 구제율을 나타내었다.
실시예 E
스포도프테라 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아(Brasica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 올빼미 나방(owlet moth)(스포도프테라 프루기페르다, Spodoptera frugiperda) 모충으로 감염시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 을 결정한다. 100 % 란 모든 모충이 사멸되었음을 의미한다; 0 % 란 모충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (I-b-2), (I-a-4), (I-b-8) 및 (I-b-10)의 화합물이 0.1 % 의 예시적 활성 화합물 농도에서 7 일후, 90% 이상의 구제율을 나타냈다.
실시예 F
미주스 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 페르시카에: Myzus persicae)로 심하게 감염된 양배추잎(브라시카 올레라세아(Brasica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리한다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정한다. 100 % 란 모든 혹진딧물이 사멸되었음을 의미한다; 0 % 란 혹진딧물이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (I-a-1), (I-a-3), (I-b-2), (I-c-2), (I-a-4) 및 (I-c-4)의 화합물이 0.1 %의 전형적인 활성 화합물 농도에서, 6 일후, 90% 이상의 구제율을 나타내었다.

Claims (13)

  1. 일반식 (I) 의 화합물:
    상기식에서,
    X 는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알콕시, 할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노, 또는 각각 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내고,
    Y 는 수소, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알콕시, 할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
    Z 는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알콕시, 할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
    n 은 0, 1, 2 또는 3을 나타내며,
    A 는 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬 또는 알킬티오알킬을 나타내거나, 임의로 치환되고 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체된 포화 또는 불포화된 사이클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환되고 치환된 페녹시, 벤질옥시 또는 헤트아릴옥시에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴을 나타내고,
    B 는 수소, 또는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,
    A 및 B 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 포화 또는 불포화되고 임의로 헤테로원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 환을 나타내며,
    G 는 수소(a), 또는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    E 는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
    L 은 산소 또는 황을 나타내며,
    M 은 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있고 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내며,
    R2는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
    R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 결합된 N 원자와 함께, 임의로 산소 또는 황을 함유하는 환을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X 가 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로게노알킬, C2-C6-할로게노알케닐, C1-C6-할로게노알콕시, C3-C6-할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내고,
    Y 는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로게노알킬, C2-C6-할로게노알케닐, C1-C6-할로게노알콕시, C3-C6-할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
    Z 는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로게노알킬, C2-C6-할로게노알케닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C6-할로게노알콕시, C3-C6-할로게노알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
    n 은 0, 1, 2 또는 3 을 나타내며,
    A 는 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C12-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 또는 C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환되고 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬-, C1-C2-할로게노알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페녹시에 의해 추가로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 5 또는 6개의 환원자를 갖는 헤트아릴, 바람직하게는 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐, 또는 페닐- 또는 나프틸-C1-C6-알킬을 나타내고,
    B 는 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고, C1-C8-알킬, C3-C10-사이클로알킬, C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 포화 또는 불포화된 C3-C10-사이클로알킬(특히 C5-C8-사이클로알킬)을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 각각 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C5-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐(여기에서 두개의 치환체는 결합된 탄소원자와 함께, C5-C6-알칸디일, C5-C6-알켄디일 또는 C6-알칸디엔디일을 나타낸다)을 나타내며,
    G 는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    E 는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며,
    L 은 산소 또는 황을 나타내고,
    M 은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 적어도 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로게노알킬-, C1-C6-할로게노알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로게노알킬- 또는 C1-C6-할로게노알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내고,
    R2는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R3은 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, 또는 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
    R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-할로게노알킬-, C1-C8-알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐, 또는 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로게노알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타내는
    일반식(I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    X 가 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로, 시아노, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질옥시를 나타내고,
    Y 는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
    Z 는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
    n 은 0, 1, 2 또는 3 을 나타내며,
    A 는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐, 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴, 티에닐 또는 페닐-C1-C4-알킬을 나타내고,
    B 는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C3-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 불소, 염소 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화 C5-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 각각 C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐(여기에서 두개의 치환체는 결합된 탄소원자와 함께, C5-C6-알칸디일, C5-C6-알켄디일 또는 C6-알칸디엔디일을 나타낸다)을 나타내고,
    G 는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    E 는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
    L 은 산소 또는 황을 나타내며,
    M 은 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬 또는 폴리-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 직접적으로 인접하지 않은 하나 또는 두 개의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 불소-, 염소-, C1-C5-알킬- 또는 C1-C5-알콕시-치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C3-할로게노알킬-, C1-C3-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C3-할로게노알킬- 또는 C1-C3-할로게노알콕시-치환된 페닐-C1-C4-알킬을 나타내거나,
    각각 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 피라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐 또는 티에닐을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페녹시-C1-C5-알킬을 나타내거나,
    각각 불소, 염소, 브롬, 아미노 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-C5-알킬, 피리미딜옥시-C1-C5-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C5-알킬을 나타내며,
    R2는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬 또는 폴리-C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나,
    각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R3은 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시, C1-C3-할로게노알킬, C1-C3-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로게노알킬티오, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
    R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C5-할로게노알킬-, C1-C5-알킬- 또는 C1-C5-알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C5-알킬-, C1-C5-할로게노알킬- 또는 C1-C5-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타내는
    일반식(I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    X 가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
    Y 는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, 알릴옥시, 메트알릴옥시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
    Z 는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
    n 은 0, 1, 2 또는 3 을 나타내며,
    A 는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, 이소-프로필-, t-부틸-, 에톡시 또는 메톡시-치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 이소-프로필, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    B 는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고, 메틸, 에틸, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 불소, 염소 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐(여기에서 두개의 치환체는 결합된 탄소 원자와 함께, C5-C6-알칸디일, C5-C6-알켄디일 또는 C6-알칸디엔디일을 나타낸다)을 나타내고,
    G 는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    E 는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
    L 은 산소 또는 황을 나타내며,
    M 은 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C6-알킬 또는 폴리-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 직접적으로 인접하지 않은 하나 또는 두개의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, i-프로필-, 부틸-, i-부틸-, t-부틸-, 메톡시-, 에톡시-, 프로폭시- 또는 이소-프로폭시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, i-프로필-, 메톡시-, 에톡시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, i-프로필-, 메톡시-, 에톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 벤질을 나타내거나,
    각각 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 또는 피라졸릴을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페녹시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
    각각 불소, 염소, 아미노, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-C4-알킬, 피리미딜옥시-C1-C4-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C4-알킬을 나타내며,
    R2는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬 또는 폴리-C1-C4-알콕시-C2-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, 이소-프로필- 또는 메톡시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R3는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소-프로필을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, t-부톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C2-알콕시, C1-C2-플루오로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-플루오로알킬티오 또는 C1-C3-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
    R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C4-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C5-C6-알킬렌 래디칼을 나타내는
    일반식(I)의 화합물.
  5. (A) 일반식(II)의 N-아실아미노산 에스테르를 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서 분자내 축합시키고, 경우에 따라 수득한 일반식 (Ia)화합물을,
    (B) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서
    α) 일반식(Ⅲ)의 아실 할라이드와 반응시키거나,
    β) 일반식 (IV)의 카복실산 무수물과 반응시키거나,
    (C) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티올에스테르와 반응시키거나,
    (D) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산결합제의 존재하에서 일반식(VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르와 반응시키거나,
    (E) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(VII)의 설포닐 클로라이드와 반응시키거나,
    (F) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(VIII)의 인 화합물과 반응시키거나,
    (G) 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식(IX) 또는 (X)의 금속 화합물 또는 아민과 반응시키거나,
    (H) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(XI)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    A, B, L, M, n, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 각각 제 1 항에서 언급된 의미를 갖고,
    R8은 알킬을 나타내며,
    Hal 은 할로겐을 나타내고,
    Me 는 일가 또는 이가 금속을 나타내고,
    t 는 1 또는 2의 수를 나타내며,
    R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 각각 수소 또는 알킬을 나타낸다.
  6. 일반식(XII)의 화합물:
    상기 식에서,
    A 및 B 는 각각 제 1 항에서 언급된 의미를 갖고,
    R8은 알킬을 나타낸다.
  7. 일반식(XV) 의 화합물:
    상기 식에서,
    A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 제 1 항에서 언급된 의미를 갖는다.
  8. 일반식(XVI)의 화합물:
    상기 식에서,
    A, B, X, Y, Z 및 n 은 각각 제 1 항에서 언급된 의미를 갖는다.
  9. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 농약 및 제초제.
  10. 해충 및 원치않는 식물을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물의 용도.
  11. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 해충, 원치않는 식물 및/또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  12. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 농약 및 제초제를 제조하는 방법.
  13. 농약 및 제초제를 제조하기 위한 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물의 용도.
KR10-1999-7000882A 1996-08-09 1997-08-05 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀 KR100524631B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19632126A DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1996-08-09 Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19632126.3 1996-08-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000029767A true KR20000029767A (ko) 2000-05-25
KR100524631B1 KR100524631B1 (ko) 2005-10-31

Family

ID=7802195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1999-7000882A KR100524631B1 (ko) 1996-08-09 1997-08-05 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6200932B1 (ko)
EP (1) EP0918775B1 (ko)
JP (1) JP4318232B2 (ko)
KR (1) KR100524631B1 (ko)
CN (1) CN1128802C (ko)
AU (1) AU4297997A (ko)
BR (1) BR9711127B1 (ko)
DE (2) DE19632126A1 (ko)
ES (1) ES2248846T3 (ko)
WO (1) WO1998006721A1 (ko)

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6455571B1 (en) 1998-04-23 2002-09-24 Abbott Laboratories Inhibitors of neuraminidases
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10007411A1 (de) 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10017881A1 (de) * 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10239479A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
US8821898B2 (en) * 2003-12-04 2014-09-02 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
DE102004021566A1 (de) * 2003-12-04 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
AU2013200343B2 (en) * 2006-03-28 2014-12-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) * 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007009957A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) * 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
WO2010102758A2 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
BRPI1011208B1 (pt) 2009-05-19 2018-01-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos herbicidas e praguicidas derivados do ácido tetrônico espiroheterocíclico, método para a fabricação dos compostos, agentes para o controle de pragas e/ou do crescimento indesejado de plantas, método para o controle de pragas animais e/ou do crescimento indesejado de plantas, uso dos compostos, método para a fabricação dos agentes e uso dos agentes
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2534133B1 (de) * 2010-02-10 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole
BR112012020082A2 (pt) 2010-02-10 2015-10-20 Bayer Ip Gmbh derivados de ácido tetrâmico substituídos espiroheterociclicamente
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
BR112012027044A8 (pt) 2010-04-20 2017-10-10 Bayer Ip Gmbh Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos.
BR112013018973A2 (pt) 2011-01-25 2017-09-19 Bayer Ip Gmbh processo para a preparação de derivados de 1-h-pirrolidina-2,4-diona
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
WO2012110519A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
CN103415504B (zh) 2011-03-01 2016-04-20 拜耳知识产权有限责任公司 2-酰氧基吡咯啉-4-酮类化合物
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
DK2806741T3 (da) 2012-01-26 2020-05-18 Bayer Ip Gmbh Phenylsubstituerede ketoenoler til bekæmpelse af fiskeparasitter
US10519085B2 (en) 2016-01-15 2019-12-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for preparing substituted 2-arylethanols
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
JP2021521151A (ja) 2018-04-13 2021-08-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 特定の昆虫を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
BR112020018865A2 (pt) 2018-04-13 2020-12-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de derivados de ácido tetrâmico para o controle de pragas por rega ou aplicação por gotejamento
CN115702157A (zh) * 2020-05-27 2023-02-14 拜耳公司 取代的吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
JP2024522016A (ja) 2020-09-30 2024-06-07 コントロール・ソリューションズ・インコーポレーテッド 粉末状有害生物防除組成物およびその使用方法
MX2023010177A (es) 2021-03-01 2023-11-28 Control Solutions Inc Metodos y composiciones en particulas solidas para el control de plagas.

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4326909A1 (de) * 1992-10-28 1994-05-05 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
AU6845094A (en) * 1993-06-07 1995-01-03 Bayer Aktiengesellschaft Iodopropargyl carbamates and their use as biocides in the protection of plants and materials
AU7112294A (en) 1993-06-17 1995-01-17 Ecoscience Corporation Method for control of conidial dispersal and improved maintenance of entomopathogenic fungal products
EP0706527B1 (de) * 1993-07-02 2001-11-14 Bayer Ag Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE4415334A1 (de) * 1993-07-02 1995-01-12 Bayer Ag Substituierte spirocyclische 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431225A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag Azatrioxaspiroalkene
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
HUT74981A (en) * 1994-04-05 1997-03-28 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients
FR2725206B1 (fr) * 1994-09-29 1996-12-06 Roussel Uclaf Nouvelles imidazolidines substituees par un heterocycle, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
DE19520936A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
EP0918775A1 (de) 1999-06-02
CN1128802C (zh) 2003-11-26
US6200932B1 (en) 2001-03-13
WO1998006721A1 (de) 1998-02-19
JP4318232B2 (ja) 2009-08-19
ES2248846T3 (es) 2006-03-16
AU4297997A (en) 1998-03-06
JP2000516927A (ja) 2000-12-19
DE59712477D1 (de) 2005-12-15
BR9711127A (pt) 1999-09-08
CN1227557A (zh) 1999-09-01
EP0918775B1 (de) 2005-11-09
KR100524631B1 (ko) 2005-10-31
BR9711127B1 (pt) 2009-01-13
DE19632126A1 (de) 1998-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100524631B1 (ko) 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀
KR100575146B1 (ko) 신규 치환된 페닐 케토 에놀
KR100506486B1 (ko) 치환된 페닐케토에놀 및 농약 및 제초제로서의 그의 용도
EP0891330B1 (de) Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
KR100547508B1 (ko) 농약 및 제초제로서의 스피로사이클릭 페닐 케토-에놀의용도
EP0825982B1 (de) Alkyl-dihalogenphenylsubstituierte ketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
KR100444928B1 (ko) 시클로펜탄-1,3-디온유도체
JP2000513715A (ja) 新規な置換ピリジルケトエノール
US6100220A (en) Thiophene derivatives
US6515184B1 (en) Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
JPH11510481A (ja) 除草剤および有害生物防除剤として使用するためのジアルキル−ハロゲン置換フェニルのケト−エノール類
KR100518372B1 (ko) 농약및제초제로서의치환된페닐케토에놀
KR19990028452A (ko) 살충제 및 제초제로서 유용한 2,4,5-삼치환된 페닐케토에놀
KR100454413B1 (ko) 신규의치환된피리딜케토에놀
MXPA98002874A (en) Derivatives of the ciclopentano-1,3-di
MXPA99001115A (en) Phenyl-substituted cyclic ketoenol

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110928

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee