JP2000516927A - フェニル置換された環式ケトエノール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 フェニル置換された環式ケトエノール 本発明は新規なフェニル置換された環式ケトエノール、その複数の製造方法並 びにその有害生物防除剤（pesticide）及び除草剤としての使用に関する。 除草、殺ダニ（acaricidal）及び殺虫作用を有する１Ｈ−アリールピロリジン −ジオン誘導体（ヨーロッパ特許第４５６，０６３号、同第５２１，３３４号、 同第５９６，２９８号、同第６１３，８８４号、同第６１３，８８５号、ＷＯ ９４／０１９９７、同９５／０１３５８、同９５／２６９５４、同９６／００３ ８２、同９５／２０５７２、ヨーロッパ特許第６６８，２６７号）は公知である 。 しかしながら、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは殊に低い施用割合 及び濃度では必ずしも完全には満足されない。更に、これらの化合物の作物安全 性は必ずしも十分でない。 従って、本発明は式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケ ニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々場合によっては置換されてい てもよいフェニル、 フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケ ニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｚはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、 ｎは０、１、２または３を表し、 Ａは水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいア ルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキ ルまたはアルキルチオアルキルを表すか、場合によっては置換されていてもよく 、かつ場合によっては少なくとも１個の環原子がヘテロ原子で置換されていても よい飽和もしくは不飽和のシクロアルキルを表すか、或いは各々場合によっては ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シ アノまたはニトロで置換されていてもよく、かつ場合によっては置換されたフェ ノキシ、ベンジルオキシまたはヘタリールオキシで置換されていてもよいアリー ル、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、 Ｂは水素を表すか、或いは各々場合によってはハロゲンで置換され ていてもよいアルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡ及びＢは結 合する炭素原子と一緒になって場合によってはヘテロ原子を含んでいてもよい飽 和もしくは不飽和の、未置換もしくは置換された環を表し、 Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル ケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアル キルを表すか、少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、場合によ ってはハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシクロアル キルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェ ニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキ ルを表し、 Ｒ²は各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル ケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキ ルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、 フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々それぞれ場合によってはハロゲンで 置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或いは 各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまた はフェニルチオを表し、そして Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素を表すか、各々場合によってはハロゲ ンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ またはアルコキシアルキルを表すか、場合によっては置換されていてもよいフェ ニルを表すか、場合によっては置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは 結合するＮ原子と一緒になって場合によっては酸素または硫黄を含有してもよい 環を表す、 の新規な化合物を提供する。 殊に置換基の特性に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何及び／または光学異性 体或いは常法により分離し得る異なる組成の異性体混合物として存在し得る。純 粋な異性体及び異性体混合物、その製造及び使用、並びにこのものからなる組成 物は共に本発明の目的物の部分を形成する。しかしながら、以下において純粋な 化合物及び、適当ならば異性体化合物の異なる比率を有する混合物が共に考えら れるが、簡単のために式（Ｉ）の化合物を常に参照することとする。 更に、式（Ｉ）の新規な化合物は下記の方法の１つにより得られる： （Ａ）式（Ｉ−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、 の置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンまたはそのエノールは式 （ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものであり、そして Ｒ⁸はアルキルを表す、 のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合 させる場合に得られる。 更に、 （Ｂ）α）Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びｎが各々上記のものである上記の式（ Ｉ−ｂ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ− ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ¹は上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 のアシルハロゲン化物と反応させるか、または β）式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） 式中、Ｒ¹は上記のもである、 のカルボン酸無水物と反応させる場合に得られ； （Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものであり、そしてＬ が酸素を表す上記の式（Ｉ−ｃ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上 記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下 及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、Ｒ²及びＭは上記のものである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと反応させる場合に得 られ； （Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものであり、そしてＬ が硫黄を表す上記の式（Ｉ−ｃ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上 記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下 及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ） 式中、Ｍ及びＲ²は上記のものである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させる場 合に得られ、 （Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｒ³、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである上記の式（Ｉ− ｄ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ） の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存 在下で式（ＶＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ³は上記のものである、 のスルホニル塩化物と反応させる場合に得られ、 （Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである上記の 式（Ｉ−ｅ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（ Ｉ−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結 合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ） 式中、Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 のリン化合物とハロゲンさせる場合に得られ、 （Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである上記の式（Ｉ−ｆ ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ）の 化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＸ）または（Ｘ） 式中、Ｍｅは一価または二価の金属を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は相互に独立して各々水素またはアルキル（好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキル）を表す、 の金属化合物またはアミンと反応させる場合に得られ、 （Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである上記の 式（Ｉ−ｇ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（ Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下 で式（ＸＩ） 式中、Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々上記のものである、 のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させる場合に得られ ことが見いだされた。 かくて、本発明による式（Ｉ−ａ）の化合物はＧがグループｂ）、ｃ）、ｄ） 、ｅ）、ｆ）またはｇ）の１つを表す本発明による式（Ｉ）の化合物を製造する ための重要な中間体である。 更に、式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤、殺ダニ 剤（acaricide）及び除草剤として極めて良好な活性を有することが見いだされ た。 式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。上記及び下記に示す好 適な置換基または基の範囲を下に示す： Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、 シアノを表すか、或いは各々場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコ キシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェ ニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表す。 Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル 、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、ニト ロまたはシアノを表し、 Ｚは好ましくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表 し、 ｎは好ましくは０、１、２または３を表し、 Ａは好ましくは水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていて もよいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表 すか、場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよ く、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、或いはフェニル、 ナフチル、環原子５〜６個を有するヘタリール、好ましくはフラニル、ピリジル 、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチ エニル或いはフェニル−またはナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表しこれらの各 々は、各々場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、シアノまた はニトロで置換されていてもよく、かつ加えて場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ −ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロ置換されていてもよいフェノキシ で置換されていてもよく、 Ｂは好ましくは水素を表すか、或いは各々場合によってはハロゲンで置換され ていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は、好ましくは場合によっては１個のメチレン基 が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ₁〜Ｃ₈−アル キル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、ハロゲンまた はフェニルで１または多置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ₃〜Ｃ₁₀ −シクロアルキル（殊にＣ₅〜Ｃ₈−シクロアルキル）を表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は好ましくはＣ₅〜Ｃ₈−シクロアルキルまたはＣ₅ 〜Ｃ₈−シクロアルケニルを表し、ここで、２個の置換基が結合する炭素原子と 一緒になってＣ₅〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₅〜Ｃ₆−アルケンジイルまたはＣ₆ −アルカンジエンジイルを表し、各々場合によってはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよく、かつ場合によって は１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよい。 Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は好ましくは各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルを表すか、 或いは場合によっては少なくとも１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換され ていてもよく、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆− アルコキシで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、 好ましくは場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルで置換さ れていてもよいフェニルを表すか、 好ましくは場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ−、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲ ノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、 好ましくは場合によってはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで置換されてい てもよい５または６員のヘタリール（殊にピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、 ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、 好ましくは場合によってはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで置換されてい てもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは 好ましくは場合によってはハロゲン、アミノまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで置換 されていてもよい５または６員のヘタリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル（殊に ピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル またはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル）を表す。 Ｒ²は好ましくは各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキ シ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキ ルを表すか、 好ましくは場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ア ルコキシで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、或いは 好ましくは各々場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロ ゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ³は好ましくは場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈− アルキルを表すか、或いは各々場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアル コキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを 表す。 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチ オ、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニルチオまたはＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、 或いは各々場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノ アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換さ れていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々好ましくは水素を表すか、各々場合 によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シ クロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₈− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシで置換さ れていてもよいフェニル、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよい ベンジルを表すか、或いは一緒になって場合によっては１個のメチレン基が酸素 または硫黄で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン基を表す。 Ｘは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニト ロ、シアノを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂− ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまた はベンジルオキシを表す。 Ｙは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表す。 Ｚは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハ ロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニト ロまたはシアノを表す。 ｎは殊に好ましくは０、１、２または３を表す（殊に０、１または２を表す） 。 Ａは殊に好ましくは水素を表すか、各々場合によってはフッ素または塩素で置 換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、場合によってはフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、或い は場合によっては各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハ ロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シア ノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダ ゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニルまたは フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表す。 Ｂは殊に好ましくは水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素または塩 素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は、殊に好ましくは場合によっては１個のメチレ ン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ₁〜Ｃ₆− アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換さ れていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ₅〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、或い は Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は、殊に好ましくはＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキルま たはＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルケニルを表し、２個の置換基が結合する炭素原子と一 緒になってＣ₅〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₅〜Ｃ₆−アルケンジイルまたはＣ₆− アルカンジエンジイルを表し、各々場合によってはＣ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₅−アルコキシ、フッ素、塩素または 臭素で置換されていてもよく、かつ場合によっては１個のメチレン基が酸素また は硫黄で置換されていてもよい。 Ｇは殊に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていて もよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、或いは場合によっては１または ２個の直接隣接しないメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、場 合によってはフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシで 置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、 殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルス ルホニルで置換されていてもよいフェニルを表す か、 殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノア ルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、 殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ₁〜Ｃ₄−アル キルで置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、 フラニルまたはチエニルを表すか、 殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表すか、或いは 殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ₁〜 Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、 ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−ア ルキルを表す。 Ｒ²は殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていて もよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ− Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを 表すか、 殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表すか 、或いは 殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲ ノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルを表す。 Ｒ³は殊に好ましくは場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよ いＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素 、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフ ェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ 素または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルチオまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチ オを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、 Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチ オ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハ ロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチ オを表す。 Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々殊に好ましくは水素を表すか、各々場合によ ってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アル コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₅−ハ ロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシで置換されて いてもよいフェニルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲ ノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表す か、或いは一緒になって場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置 換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン基を表す。 Ｘは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフ ルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシア ノを表す。 Ｙは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ− プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エ トキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリ フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシ アノを表す。 Ｚは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ 、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、 トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表す。 ｎは極めて殊に好ましくは０、１、２または３を表す（殊に０、１または２を 表し、特に０または１を表す）。 Ａは極めて殊に好ましくは水素を表すか、各々場合によってはフッ素または塩 素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、イソ−プロ ピル、ｔ−ブチル、エトキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ₅〜Ｃ₆− シクロアルキルを表すか、或いは各 々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたは ベンジルを表す。 Ｂは極めて殊に好ましくは水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素で 置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜 Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は極めて殊に好ましくは場合によっては１個のメ チレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはメチル 、エチル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト キシ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和 のＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は極めて殊に好ましくはＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキ ルまたはＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルケニルを表し、ここで、２個の置換基が結合する 炭素原子と一緒になってＣ₅〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₅〜Ｃ₆−アルケンジイル またはＣ₆−アルカンジエンジイルを表す。 Ｇは極めて殊に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基の１つを表し［殊に基（ａ）、（ｂ）または（ｃ）の１つを表す］、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換され ていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまた はポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは場合によ っては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素または硫黄で置換されて いてもよく、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プ ロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシま たはイソ−プロポキシで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表す か、 極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、 メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ メチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルま たはエチルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、 極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、 プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリ フルオロメトキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、 極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたは エチルで置換されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、 ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、 極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置 換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは 極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルまた はエチルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピリミ ジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル を表す。 Ｒ²は極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換され ていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アル キルを表すか、 極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピ ル、イソ−プロピルまたはメトキシで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロア ルキルを表すか、或いは 極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メ チル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ チルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルを表す。 Ｒ³は極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換され ていてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表すか、或いは各々場 合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル 、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシ、 シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々極めて殊に好ましくはそれぞれ場合によって はフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素 、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロアルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₃−アル キルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々極めて殊に好ましくは水素を表すか、各々場 合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、場合によってはフッ素、 塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によってはフッ素 、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜 Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは一緒になっ て場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ₅ 〜Ｃ₆−アルキレンを表す。 上記の一般的または好適な基の定義または説明は必要に応じて相互に結合する ことができ、即ちまたそれぞれの範囲及び好適な範囲間の調節も可能である。こ れらのものは最終生成物並びに、従って先駆体及び中 間体の両方に適用される。 本発明の目的のために、好適なものは好適な（好ましい）ものとして上記の意 味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明の目的のために、殊に好適なものは殊に好適なものとして上記の意味の 組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明の目的のために、極めて殊に好適なものは極めて殊に好適なものとして 上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 飽和もしくは不飽和の炭化水素基例えばアルキルまたはアルケニル、またヘテ ロ原子との組合せのもの例えばアルコキシは可能な限り各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状であり得る。 場合によっては置換されていてもよい基は１または多置換されることができ、 ここに多置換の場合に置換基は同一もしくは相異なることができる。 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を特記 し得る： 表１： Ｘ＝ＣＨ₃,Ｙ＝Ｈ,Ｚ＝Ｈ. 表１（続き）： 表１（続き）： 表２： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｈ表３： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝Ｈ表４： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝６−ＣＨ₃ 表５： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝５−ＣＨ₃ 表６： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝６−ＣＨ₃ 表７： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝Ｈ表８： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝Ｈ表９： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝Ｈ表１０： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝６−ＣＨ₃ 表１１： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝Ｃｌ表１２： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝６−Ｃｌ表１３： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝６−ＣＨ₃ 表１４： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝６−Ｂｒ表１５： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝６−ＣＨ₃ 表１６： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝５−ＣＨ₃ 表１７： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝５−ＣＨ₃ 表１８： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝５−ＣＨ₃ 表１９： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝６−ＣＨ₃ 表２０： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝６−Ｃｌ表２１： Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。 Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝６−ＣＨ₃ 工程（Ａ）により、Ｎ−［（２，４，６−トリメチル）−フェニル］−アセチ ル−２，２−ジメチル−５−アミノ−１，３−ジオキサン−５−カルボン酸メチ ルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｂα）により、出発物質として３−［（２，４−ジクロロ）−フェニル ］−５，５−（２，４−ジオキサペンタメチレン）−２−ピロリジン−２，４− ジオン及び塩化ピバロイルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式 により表し得る： 工程（Ｂβ）により、出発物質としてシス−３−［（２，４−ジメチル）−フ ェニル］−５，５−［（３−メチル）−２，４−ジオキサペンタメチレン］−△² −ピロリジン−２，４−ジオン及び無水酢酸を用いる場合、本発明による工程 の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｃ）により、出発物質として３−［（２，４，５−トリメチル）−フェ ニル］−５，５−［（３，３−テトラメチレン）−２，４−ジオキサペンタメチ レン］−△²−ピロリジン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エチルを用いる場合 、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｄ）により、出発物質としてトランス−３−［（２，６−ジメチル−４ −ブロモ）−フェニル］−５，５−［（３−メチル）−２，４−ジオキサペンタ メチレン］−△³−ピロリジン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチル を用いる場合、本発明による工程の経路は次のように表し得る： 工程（Ｅ）により、出発物質として３−［（２−クロロ−４−メチル）−フェ ニル］−５，５−［（３，３−ペンタメチレン）−２，４−ジオキサペンタメチ レン］−△³−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを用いる 場合、本発明による工程の経路は次のように表し得る： 工程（Ｆ）により、出発物質として３−［（２，４，６−トリメチル） −フェニル］−５，５−（２，４−ジオキサペンタメチレン）−△³−ピロリジ ン−２，４−ジオン及びクロロメタンチオ−ホスホン酸（２，２，２−トリフル オロメチル）を用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得 る： 工程（Ｇ）により、成分として３−［（２，４，６−トリメチル）−フェニル ］−５，５−［（３，３−ジエチレニルオキシ）−２，４−ジオキサペンタメチ レン］−△³−ピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを用いる場合、本発明 による工程の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｈ）により、出発物質として３−［（２−メチル−４−クロロ）−フェ ニル］−５，５−［（３，３−ジメチル）−２，４−ジオキサペンタメチレン］ −△³−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを用いる場 合、反応の経路は次の式により表し得る： 本発明による工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）の化 合物 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁸及びｎは各々上記のものである、 は新規である。 式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは例えば式（ＸＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ⁸は各々上記のものである、 のアミノ酸誘導体を式（ＸＩＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物を用いてアシル化する場合に得られ る［Chem.Reviews 52，237〜416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem．6，341 〜5，1968］。 式（ＸＩＩ）の化合物は新規である。 式（ＸＩＩ）のアミノ酸エステルは例えば式（ＸＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ⁸は各々上記のものである、 のニトロカルボン酸エステルを水添触媒例えばラネー・コバルトまたはラネー・ ニッケル、パラジウムまたは白金（例えば炭素担持）の存在下、適当ならば希釈 剤例えばメタノールまたはエタノールの存在下にて−２０乃至２００℃間、好ま しくは０乃至１５０℃間の温度、及び１乃至３００バール間、好ましくは１０乃 至２００バール間の圧力で水素と反応させる場合に得られる（製造実施例参照） 。 式（ＸＩＶ）の化合物のあるものは公知であるか、またはこれらのものは公知 の方法により製造し得る（Piotrowska，Urbanski，Wolochowicz;Bulletin de L' Academie Polonaise des Science XIX，591〜94,1971）。 更に、式（ＩＩ）のアシルアミノエステルは例えば式（ＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、 のアミノ酸誘導体をシアナイド源、酸化剤及びアルコールの存在下、適当ならば 溶媒の存在下で酸化する場合に得られる。 式（ＸＶ）の化合物は新規であるが、これらのものは公知の方法を用いて製造 することができる（Polniaszek，Stevens，J．Org．Chem．51，3023〜3027，198 6）。 式（ＸＶ）のアミノ酸誘導体は例えば式（ＸＶＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、 のアシルアミノアルコールを例えばスワーン（Swern）により酸化する場合に得 られる（Polniaszek，Stevens，J．Org．Chem.，3023〜3027，1986；Omura，Swe rn，Tetrahedron 34，1951;1987）。 式（ＸＶＩ）の化合物は新規である。 式（ＸＶＩ）のアシルアミノアルコールは例えば式（ＸＶＩＩ） 式中、Ａ及びＢは各々上記のものである、 の５−アミノ−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンを適当ならば溶媒の 存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（ＸＩＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のフェニルアセチルハロゲン化物でアシル化する場合に得られる。 式（ＸＩＩＩ）の化合物のあるものは新規であるが、これらのものは原理的に 公知である方法により製造することができる（ドイツ国特許出願公開第１９５２ ３８５０号の式ＸＸＸＩＩＩ−ｂの化合物の製造実施例参照）。 式（ＸＶＩＩ）の化合物のあるものは新規てある。 式（ＸＶＩＩ）のアミノアルコールは例えば式（ＸＶＩＩＩ） 式中、Ａ及びＢは各々上記のものである、 のニトロアルコールを水添触媒例えばラネー・コバルトまたはラネー・ニッケル 、パラジウムまたは白金（例えば炭素担持）の存在下、適当な らば希釈剤例えばメタノールまたはエタノールの存在下にて−２０乃至２００℃ 間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度、及び１乃至３００バール間、好ましく は１０乃至２００バール間の圧力で水素と反応させる場合に得られる（製造実施 例参照）。 先駆体として必要とされる式（ＸＶＩＩＩ） 式中、Ａ及びＢは各々上記のものである、 のニトロアルコールのあるものは公知であり、そして／またはそれ自体公知であ る方法により製造することができる［J．Chem．Soc．63，2635〜2636，(1941)； Synthesis 1993，815〜818，WO 95/00020参照］。 式（ＸＩＩＩ）の化合物のあるものは公知であり、そしてこれらのものは加え て冒頭で引用された特許出願、またはここに与えられる方法により製造すること ができる。 本発明による工程（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ ）を行うために出発物質として更に必要とされる式（ＩＩＩ）のアシルハロゲン 化物、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはク ロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロ ジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＶＩＩＩ）のリン化 合物、式（ＩＸ）及び（Ｘ）の金属水酸化物、金属アルコラートまたはアミン並 びに式（ＸＩ）のカルバモイル塩化物は有機または無機化学の一般的に公知の化 合物である。 工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＲ⁸が各々上記のものであ る式（ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。 本発明による工程（Ａ）に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。好適 に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、更にエーテル例えば ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエー テル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキ ド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにま たアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノー ル、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノールである。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、塩基（脱プロトン化剤）として全ての通 常のプロトン受容体を使用し得る。好適に使用し得るものはまた相間移動触媒例 えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ad ogen 464［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₀）アンモニウム］またはＴＤ Ａ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用し得 るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナ トリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウ ム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。アルカリ金属例えばナトリウムま たはカリウムを更に使用し得る。またアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド及 び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、 並びに更にまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリ ウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートを用いることが適している。 本発明による工程（Ａ）を行う際に、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行 う。 本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化 用塩基は一般にほぼ等モル量から等モル量の２倍までで用いる。しかしながらま た、あるまたは他の成分を大過剰で（３モルまで）用いることができる。 工程（Ｂα）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当な らば酸結合剤の存在下で式（ＩＩＩ）のカルボニルハロゲン化物と反応させるこ とを特徴とする。 本発明による工程（Ｂβ）に適する希釈剤はアシルハロゲン化物に対して不活 性である全ての溶媒である。好ましくは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、ト ルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲン化された炭化水素例えば塩化メ チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン 、更にケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、ニトリル例えばア セトニトリル、更にエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及び ジオキサン、加えてカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性 溶媒例えばジメチルスルホキド及びスルホランを用いる。アシルハロゲン化物の 安定性が加水分解に許容されれば、反応は水の存在下でも行い得る。 本発明による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容体である。好ましく は第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、 ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−ア ニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム 、更にアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウム及び炭酸カルシウム並びにまたアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウ ム及び水酸化カリウムを用いる。 本発明による工程（Ｂα）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得 る。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度 で行う。 本発明による工程（Ｂα）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（ＩＩ Ｉ）のカルボニルハロゲン化物は一般に各々の場合にほぼ等モル量で用いる。し かしながらまた、比較的大過剰（５モルまで）のカルボニルハロゲン化物を用い ることができる。 工程（Ｂβ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当な らば酸結合剤の存在下で式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴 とする。 本発明による工程（Ｂβ）に好ましい希釈剤はアシルハロゲン化物を用いる場 合にも好ましい希釈剤である。その他には、過剰に用いるカルボン酸無水物を同 時に希釈剤として作用させ得る。 工程（Ｂβ）において加え得る酸結合剤は好ましくはアシルハロゲン化物を用 いる場合にも好ましい酸結合剤である。 本発明による工程（Ｂβ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得 る。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度 で行う。 本発明による工程（Ｂβ）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び 式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は一般に各々の場合にほぼ等モル量で用いる。し かしながらまた、比較的大過剰（５モルまで）のカルボン酸無水物を用いること ができる。処理は常法により行う。 一般に、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物並びにまた生成されるカルボン酸 は蒸留または有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去する。 工程（Ｃ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら ば酸結合剤の存在下で式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオール エステルと反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｃ）による反応に適する希釈剤は全ての通常の酸受容体で ある。好ましくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ 、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、更にア ルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、更にアルカリ 金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カ ルシウム並びにまたアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カ リウムを用いる。 本発明による工程（Ｃ）に適する希釈剤はクロロギ酸エステルまたはクロロギ 酸チオールエステルに対して不活性である全ての溶媒である。好ましくは炭化水 素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲ ン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ ンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン例えばアセトン及びメチルイソプ ロピルケトン、ニトリル例えばアセトニトリル、更にエーテル例えばジエチルエ ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、加えてカルボン酸エステル例えば 酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルスルホキド及びスルホラン を用いる。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で行う場合、反応は一般に−２０乃至１０ ０℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（Ｖ）の 適当なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルは一般に各々ほぼ 等価量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比較的大過剰（２モ ルまで）で用いることができる。処理は常法により行う。一般に、沈殿した塩を 除去し、そして残った反応混合物を減圧下で希釈剤を除去することにより濃縮す る。 本発明による工程（Ｄ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を希釈剤の存在下及び適当な らば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。 製造工程（Ｄ）において、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式 （ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを０〜 １２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。 加え得る希釈剤は適当ならば全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、ニト リル、ケトン、カルボン酸エステル、アミド、スルホン、スルホキシド、並びに またハロゲノアルカンである。 好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチ ルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。 好適な具体例において、式（Ｉ−ａ）の化合物のエノラート塩を強い脱プロト ン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート の添加により製造する場合、酸結合剤を更に添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適し；水酸化ナトリウム 、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを例として挙げ 得る。 反応は大気圧または減圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行う 。処理は常法により行う。 本発明による工程（Ｅ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下 及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ）のスルホニル塩化物と反応させ ることを特徴とする。 製造工程（Ｅ）において、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式 （ＶＩＩ）の塩化スルホニルを−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反 応させる。 加え得る希釈剤は適当ならば全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミ ド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドまたはハ ロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレンである。 好ましくはジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒド ロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。 好適な具体例において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化 剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート）の添加により製造 する場合、酸結合剤を更に添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適し；水酸化ナトリウム 、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを例として挙 げ得る。 反応は大気圧または減圧下で行うことができ、そして好ましくは大気 圧で行う。処理は常法により行う。 本発明による工程（Ｆ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下 及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）のリン化合物と反応させるこ とを特徴とする。 製造工程（Ｆ）において、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当たり１〜２、好ま しくは１〜１．３モルの式（ＶＩＩＩ）のリン化合物を−４０乃至１５０℃間、 好ましくは−１０乃至１１０℃間の温度で反応させ、式（Ｉ−ａ）の化合物を得 る。 加え得る希釈剤は適当ならば全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミ ド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、アルコール、スルフィド、スルホ ン、スルホキシド等である。 好ましくはアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒド ロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。 加え得る酸結合剤は適当ならば通常の無機または有機塩基例えば水酸化物、炭 酸塩またはアミンである。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、 ピリジン及びトリエチルアミンを例として挙げ得る。 反応は大気圧または減圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行う 。処理は有機化学の常法により行う。生じる最終生成物は好ましくは結晶化、ク ロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留」、即ち減圧下での揮発成分の 除去により精製する。 本発明による工程（Ｇ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下 で式（ＩＸ）の金属水酸化物もしくは金属アルコラートまたは式（Ｘ）のアミン と反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｇ）に好ましい希釈剤はエーテル例えばテトラヒ ドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルまたは他にアルコール例えばメタノ ール、エタノール、イソプロイパノール、並びにまた水である。本発明による工 程（Ｇ）は一般に大気圧下で行う。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好 ましくは０乃至５０℃間である。 製造工程（Ｈ）において、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式 （ＸＩ）の塩化カルバモイルを０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃で反応 させる。 加え得る希釈剤は適当ならば全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミ ド、ケトン、カルボン酸エステル、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化さ れた炭化水素である。 好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチ ルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。 好適な具体例において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化 剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート）の添加により製造 する場合、酸結合剤を更に添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適し；水酸化ナトリウム 、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン及びピリジンを例として挙 げ得る。 反応は大気圧または減圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行う 。処理は常法により行う。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野 において遭遇する動物性有害生物（pest）、好ましくは節足動物及び線虫（nema tode）、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。それらは通常の敏 感性の及び抵抗性の種並びに全てのまたはあ る成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される ： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadil1idium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワ ドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス ・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、 ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp. ）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバィ（Ne photettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリー ブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striat ellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aon idiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュー ドコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophoragossypi ella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラ トリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.） 、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、 ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygmaexigua）、ヨト ウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハ スモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコ プルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomo nella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilospp.）、アワノメ イガ（Pyrausta nu bilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Gall eria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイ ネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレ テラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia poda na）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラ ナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguell a）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pun ctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オ ブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチ カ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinota rsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジ アブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマ リア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、 ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリ ンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopoli tes sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis ）、ヒペラ．ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.） 、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタ ゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligeth es aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Nipt us hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbiumpsylloides）、コクヌストモ ドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、 コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・ メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Am phimallon solstitialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealand ica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（ Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.） 、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus ）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp.）、ア カザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ （Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス．マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。 本発明による活性化合物は有効な殺虫及び殺ダニ（acaricidal）活性を有する 。 これらのものは植物損傷性昆虫例えばマスタード・ビートル（mustard beetle ）（Phaedon cochleariae）の幼虫またはツマグロヨコバイ（Nephotettix cinct iceps）の幼虫及びコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を防除するために殊 に良好に使用し得る。 本発明による活性化合物は更に落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺 雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑草を 望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的 に使用量に依存して完全除草剤または選択的除 草剤として作用する。 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ る： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidi um）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matrica ria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属（ Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaran thus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（C onvolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum)、セスバニア属 （Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属( Carduus)、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa ）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium） 、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、 チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Gal eopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Tr ifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソ ウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンド ウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea ）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon） 、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactu ca）、キュウリ属（Cucumis） 及びウリ属（Cucurbita）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、 キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズ メノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine） 、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属 （Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属 （Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオ イ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria） 、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum ）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属 （Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ 属（Triticum）、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属（Se cale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharu m）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Al lium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒー の植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植 え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑 草の選択的防除に使用することができる。 本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法により双子葉の栽培植物におけ る単子葉の雑草の選択的防除に高度に適している。これらのものは例えばワタま たは砂糖大根における有害な草を防除するために極めて良好に使用し得る。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブル−並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５ 乃至９０重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant s）、滅菌剤、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カ ビ剤（fungicides）、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。 殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化 水素、フェニル尿素、微生物により製造された物質などが含まれる。 混合物に殊に適する化合物には例えば下記のものがある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキ シル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブ ラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カル ボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、 クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム 、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジ クロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモ ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェン チンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニ ル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、 フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、 フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢ Ｐ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫 酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタヲキシ ル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスル ホバックス、ミクロブタニル、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン 、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノ ックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベン ダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス− メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキ シド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、ト リホリン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ 、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジ ラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、 バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、 ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ 、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、 ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル ファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエ トカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン 、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメト リン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シ フルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジア フェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォ ス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチル ビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカル ブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニト ロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロ パトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン 、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フル シトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネートフォ ノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオ カルブ、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イ ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデ ヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メ トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、 パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、パーメトリン、フェントエート、フォレー トフォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、 ピリミフォス Ｍ、ピリミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロ パフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメ トロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム 、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、 キナルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォ ス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス 、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジ ン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメ トリン。 除草剤： 例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸 例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン 酸例えば２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルメロキシピル、ＭＣＰＡ 、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステ ル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ −ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えば クロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デス メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ クロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペ ンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェ ン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ クトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン 、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒド ロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジ ム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベン ズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル 及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレ ア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、 クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン 、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル 、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレ ート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、 プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアト ラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン ；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの 例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、ジンメチリン、クロ マゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フ ルオロクロリドン、グルホシネート、クリホセート、イソキサベン、ピリデート 、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファン。 本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれら の配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することも できる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合 物の活性を増加させる化合物である。 市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変 化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５ 重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイクソジド・ チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argasid tick）、スカブ・マイ ト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombiculid mite）、ハエ（刺し 、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対 しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含まれる： シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.） 、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、 フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerin a）及びイスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン(Trimenop on spp.)、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコ ラ（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン （Lepikentron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichod ectes spp.）、フェリコラ（Felicola spp.）。 双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリ ナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophe les spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシム リウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア （Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysop s spp.）、ヒボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロツス(Atylotus spp.)、タバヌ ス(Tabanus spp.)、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomy ia spp.)、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロタエア（H ydrotaea spp.）、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia s pp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glo ssina spp.）、カリフォラ（Calliphora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、 クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.） 、サルコファーガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデ ルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒポボス カ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロファグス（Melop hagus spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、 クテノセファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス(Cimex spp.)、トリア トーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス（ Panstrongyrus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattelaoriental is）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela german ica）、スペラ(Supella spp.)。 ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Me sostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodor os spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオ マ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（De rmacentor spp.）、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.)、イボマダニ(Hyalomm aspp.)、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae ）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp.） ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア(Myobia s pp.)、プソレルガテス(Psorergates spp.)、デモデックス（Demodex spp.）、ト ロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus spp.）、 アカルス（Acarus spp.）、チロファグス(Tyrophagus spp.)、カログリフス（Ca loglyphus spp.）、 ヒポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロリクス（Pterolichus spp.）、プソロ プテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、オトデクテス （Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス（Notoed res spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、シトジテス（Cytodite s spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。 例えば、これらのものはオウシマダニ（Boophilus microplus）に対して優れ た活性を示す。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭動物例えばイヌ、ネコ、かごの トリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラッ ト及びマウスを攻撃する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除する 目的は死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける）の 減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物の飼 育がより経済的かつ簡単になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法、坐薬の 形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による非 経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring-on） 及びスポッティング（spotting-on）、洗浄、ダスティング（dusting）の状態の 経皮投与により、そして活 性化合物からなる成形製品例えば首輪、イヤー・タグ(ear tag)、テイル・マー ク（tail mark）、リム・バンド（limb band）、はづな、標識器具などを用いて 公知の方法で施用する。 家畜、家禽、家庭動物等に用いる場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量 ％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）として直 接にか、または１００〜１０,０００倍に希釈した後に施用することができるか 、またはこれらのものは化学浴の形態で施用し得る。 更に、本発明による式Ｉの化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺 虫作用を有することが見いだされた。 次の昆虫を例として、そして好適なものとして挙げ得るが、これに限定されな い： 甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホル ス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillosum）、 プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペル チネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis） 、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyct us brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プ ラニコリス(Lictus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、 リクツス・プベセンス（Lictus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Tr ogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis）、キシレボ ルス種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（T ryptodendron spec.）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、ボストリクス・ カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heter obostrychus brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、デイノデルス ・ミヌツス（Dinoderus minutus）。 膜翅目、例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)。 白蟻、例えばカロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプ トテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジコ ラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticuliterme s flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonens is）、レチクリテルメス・ルシルグス（Reticulitermes lucilugus）、マストテ ルメス・ダルウイニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス ・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・ホルモサヌス （Coptotermes formosanus）。 しみ（bristle-tails）、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina ）。 これに関連して、工業用材料とは非生物材料例えば、好ましくは合成物質、糊 料、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び木材生成物、並びに塗料を意味す るものとして理解される。 昆虫による攻撃に対して極めて殊に保護される材料は木材及び木材生成物であ る。 本発明による組成物またはかかる組成物からなる混合物により保護され得る木 材及び木材生成物は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架橋部品 、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話支柱、木製被覆材、木製の窓及 びドア、合板、削片板、建具屋の製品、または家の建築もしくは建具屋に全く一 般的に用いられる木材生成物を意味するものとして理解されよう。 活性化合物はそのままでか、濃厚剤または一般には調製物例えば粉末、顆粒、 溶液、懸濁液、乳液またはペーストの状態で使用し得る。 上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈 剤、乳化剤、分散剤及び／または結合剤または固定剤、撥水剤、随時乾燥剤及び ＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並びに他の処理助剤と混合すること により製造し得る。 木材及び誘導された木製材料の保護に用いられる殺虫組成物または濃厚剤は０ ．０００１〜９５重量％、殊に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明による活 性化合物からなる。 用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の種及び頻度並びに媒質に依存する。施 用する最適量は各々の場合に使用の際の試験群により求めることができる。しか しながら、保護する材料をベースとして０.０００１〜２０重量％、好ましくは ０.００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで一般に十分である。 用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／また は油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性及び／または極性の有 機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに、適当ならば乳化剤及び／ または湿潤剤である。 好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（evaporation number）及び３ ０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイプ の溶媒である。対応する鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶 媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット（white spirit）、石油及び／また はアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び 油タイプの溶媒として用いる。 １７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有 するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油 、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マツヤニの油などを用 いることが有利である。 好適な具体例において、用いる物質は１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液 体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族 炭化水素の高沸点混合物及び／またはスピンドル油及び／またはモノクロロナフ タレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンである。 ３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有 する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度 の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の 蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺 虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であるこ ととする。 好適な具体例により、有機化学溶媒または溶媒混合物のあるものは脂肪族極性 有機化学溶媒または溶媒混合物に代えられる。ヒドロキシル及び／またはエステ ル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶 媒例えばグリコールエーテル、エステルなどを好適に用いる。 本発明の範囲内で用いられる有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水 で希釈することができ、そして／または用いる有機化学溶媒中に溶解、分散もし くは乳化することができる合成樹脂及び／または結合乾燥油、殊にアクリレート 樹脂、ビニル樹脂例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重 付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フエノ ール樹脂、炭化水素樹脂例えばインデン／クマロン樹脂またはシリコーン樹脂、 乾燥植物及び／または乾燥油及び／または天然及び／または合成樹脂をベースと する物理的方法により乾燥される結合剤からなる結合剤である。 結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。 また１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤とし て使用し得る。加えて、それ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消臭物質及 び阻害剤または腐蝕防止剤などを使用し得る。 本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくと も１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油からなる 。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜６８ 重量％の油含有量を有するアルキル樹脂である。 上記結合剤は固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に全体的にか、または 部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、結晶化また は沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の０．０１〜３０％ （用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。 可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまた はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン 酸エステル例えばアジピン酸ジ-(２-エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル例 えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えば オレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グ リセリンエステル及びｐ-トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものであ る。 化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエ ーテルまたはケトン例えばベンゾフエノン、エチルベンゾフェノンをベースとす る。 また溶媒または希釈剤として殊に適するものは適当ならば１つまたはそれ以上 の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水で ある。 殊に有効な木材の保護は工業規模の含浸法、例えば真空、二重真空または圧力 法により達成される。 適当ならば、調製済組成物は１つまたはそれ以上の他の殺虫剤及び、適当なら ば更に１つまたはそれ以上の殺菌・殺カビ剤からなり得る。 混合し得る適当な追加の成分は好ましくはＷＯ ９４／２９，２６８に挙げら れる殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられる化合物は本明細書 に参考として併記される。 混合し得る極めて殊に好適な成分は殺虫剤例えばクロロピリホス、フォキシム 、シラフロフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタ メトリン、パーメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン 、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並び に 殺菌・殺カビ剤例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾー ル、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、 イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピ ニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５ −ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。 本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例により表される。製造実施例 実施例（Ｉ−ａ−１） 還流下で、無水トルエン１００ｍｌ中の実施例（ＩＩ−１）の化合物１２．５ ｇ（０．０７６４モル）を無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中のカリ ウムｔ−ブチラート１０ｇ（０．２モル）に滴加し、そして混合物を還流下で１ ．５時間撹拌した。処理のために、水１００ｍｌを加え、水相を分別し、トルエ ン相を水５０ｍｌを用いて抽出し、水相を一緒にし、トルエンで洗浄し、そして １０〜２０℃で濃ＨＣＩを用いてｐＨ６の酸性にした。混合物を塩化メチレンで ３回抽出し、有機相を乾燥し、濃縮し、そして残渣をヘキサン／アセトン７：３ を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。 収量：５．６ｇ（理論値の４６％）、融点：２２２〜２２４℃。 次の式（Ｉ−ａ）の化合物が同様に、そして一般的製造方法に従って得られた ：表２２ 実施例（Ｉ−ｂ−１） ０〜１０℃で、無水塩化メチレン５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物 １．２ｇ（３．７５ミリモル）及びトリエチルアミン１．１ｍｌ（７．５ミリモ ル）を無水塩化メチレン５ｍｌ中の塩化イソブチリル０．８ｍｌ（７．５ミリモ ル）と混合した。混合物を薄層クロマトグラフィーにより反応が終了するまで室 温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍ ｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。粗製生 成物をｎ−ヘキサン／アセトン７：３を用いてシリカゲル上でクロマトグラフに かけた。 収量：０．４５ｇ（理論値の３１％）、融点：１５３〜１５５℃。 次の式（Ｉ−ｂ−１）の化合物が同様に、そして一般的製造方法に従って得ら れた： 実施例（Ｉ−ｃ−１） ０〜１０℃で、無水塩化メチレン５ｍｌ中のクロロギ酸エチル０．５５ｍｌ（ ５ミリモル）をＣＨ₂Ｃｌ₂５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物１．２ｇ （３．７５ミリモル）及びトリエチルアミン０．８ｍｌ（５．５ミリモル）に滴 加し、そして反応混合物を薄層クロマトグラフィーにより反応が終了するまで室 温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍ ｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣を ヘキサン／アセトン７：３を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。 収量：０．５５ｇ（理論値の３８％）、融点：１３８〜１４０℃。 次の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が同様に、そして一般的製造方法に従って得ら れた：実施例（Ｉ−ｄ−１） ０℃で、塩化メチレン５０ｍｌ及びトリエチルアミン１．５ｍｌ中の実施例（ Ｉ−ａ−７）の化合物を塩化メチレン５ｍｌ中の塩化メシル０．８ｍｌと混合し 、そして混合物を１日間冷却せずに撹拌した。シリカゲルクロマトグラフィーに より２．５ｇ（理論値の５８％）が得られた、融点：２１２〜２１４℃。 実施例（Ｉ−ｆ−１） ２０℃で、メタノール５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−７）の化合物３．６ｇを ナトリウムメチラート２ｇと混合し、そしてこの温度で１日間撹拌した。次に混 合物をトルエンと混合し、そして減圧下で蒸発させた。 収量：４．５０ｇ（理論値の９９％）、融点：＞２５０℃。 実施例（Ｉ−ｇ−１） 還流温度で、酢酸エチル５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−７）の化合物３．６ｇ を酢酸エチル５ｍｌ中の塩化モルホリンカルバモイル１．４ｇと混合し、そして 混合物を還流下で１日間加熱した。シリカゲルクロマトグラフィーにより０．８ ５ｇ（理論値の１８％）が得られた、融点：１９０〜１９２℃。 実施例（ＩＩ−１） アルゴン下で、塩化メチレン１２００ｍｌ中の実施例（ＸＶ−１）の化合物１ ０２ｇ（０．６３モル）をアルゴン下でアセトンシアノヒドリン５４ｇ及びトリ エチルアミン１０．５ｍｌと混合し、混合物を２０℃で１日間撹拌し、そして濃 縮した（試薬Ａ）。塩化オキサリル４６．５ｇを塩化メチレン６００ｍｌ中に最 初に充填した。塩化メチレン２１０ｍｌ中のジメチルスルホキシド８１ｇを−７ ８℃でこの混合物に滴加した。１５分後、塩化メチレン４５０ｍｌ中に溶解した 試薬Ａ（アルデヒ ドシアノヒドリン）を−７８℃で滴加し、そして混合物を−７８℃で３０分、次 に−２５℃で３０分撹拌した。混合物を再度−７８℃に冷却し、そしてトリエチ ルアミン２３０ｍｌを滴加した。続いて混合物を−７８℃で１０分間撹拌した。 −２５℃に加温した後、混合物をメタノール１０５０ｍｌと混合し、そして室温 で１日間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、有機相を 乾燥し、そして濃縮した。ｎ−ヘキサン／アセトン７：３を用いるシリカゲルク ロマトグラフィー及び塩化メチレン／ｎ−ヘキサンを用いる結晶化により融点１ ０６℃の上記のエステル４３ｇ（理論値の１９％）が得られた。 実施例（ＩＩ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って、次の式（ＩＩ ）の化合物を製造した。実施例（ＸＶ−１） −７０℃で、ＤＭＳＯ１９ｍｌを無水テトラヒドロフラン１０００ｍｌ中の塩 化オキサリル２０ｍｌに滴加し、−３５℃で３分間撹拌し、再び−７０℃に冷却 し、そして無水テトラヒドロフラン３００ｍｌ中の実施例ＸＶＩ−１の化合物６ ５ｇ（０．２５モル）を１時間にわたって滴加した。混合物を−３５℃で１５分 間撹拌し、トリエチルアミン２５０ｍｌを滴加し、そして混合物を室温で１日間 撹拌した。混合物をｎ−ヘキサンと混合し、沈殿を濾別し、濾液をロータリーエ バポレータを用いて濃縮し、そして残渣を塩化メチレン／アセトン２：１を用い てシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。 実施例（ＸＶ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って、次の式（ＸＶ ）の化合物を製造した。実施例（ＸＶＩ−１） 実施例ＸＶＩＩ−１の化合物４５ｇ（０．２５モル）を無水テトラヒドロフラ ン５００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン４０ｍｌと混合し、塩化ミシチレンア セチル５０ｇを０℃で滴加し、そして混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿を濾 別し、濾液を濃縮し、そして残渣をヘキサン／酢酸エチル２：１を用いてシリカ ゲル上でクロマトグラフにかけた。 実施例ＸＶＩ−１と同様に、そして一般的製造方法に従って、次の式ＸＶＩの 化合物を製造した。 実施例（ＸＶＩＩ−１） エタノール１００ｍｌ中の５−アミノ−２，２−ジメチル−５−ヒドロキシメ チル−１，３−ジオキサン１３．５ｇ（０．０７モル）をオートクレーブ中にて ラネー・ニッケル２ｇの存在下で２０バールの水素を用いて４０℃で水添した。 触媒を濾別し、濾液を濃縮し、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、そして生成物 をｎ−ヘキサンを用いて沈殿させた。 収率：１０．３ｇ（＝理論値の９１％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）ｄ₆-ＤＭＳＯ中）：δ＝１.２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃ ）、１.３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃）、３.３５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂ＯＨ）、３.４（ ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ₂）、３.５７（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ₂）。 実施例（ＸＶＩＩＩ−１） ２，２−ジメトキシプロパン１００ｇをアセトン１０００ｍｌ中に溶解し、ｐ −トルエンスルホン酸５ｇを加え、トリスヒドロキシメチルニトロメタンを導入 し、そして混合物を室温で１時間撹拌した。更に２，２−ジメトキシプロパン１ ００ｇを添加した後、混合物を４０℃で４時間加熱し、次に濃縮し、そして残渣 をヘキサン／アセトン７：３を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。 収量：７５ｇ（＝理論値の３９％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ中）：δ＝１.２３（ｓ，３Ｈ，Ｃ Ｈ₃）、１.２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃）、３.７（ｄ，２Ｈ，ＣＨ₂ＯＨ）、４.０２ （ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ₂）、４.３２（ｄ，２Ｈ，Ｏ ＣＨ₂）。 アルデヒドを用いる場合に得られる式ＸＶＩＩＩの化合物のシス／トランス異 性体混合物を結晶化、クロマトグラフィー法または蒸留により異性体に分離した 。使用例 実施例Ａ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶 媒：ジメチルホルムアミド７．５重量部 メタノール１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２．５重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大 豆植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬した 。 所望の期間後、％における効果を測定した。１００％は全てのナミハダニが死 滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ｂ−１及びＩ−ｃ−１ の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で１３日後に≧９８％の撲滅度を示 した。 実施例Ｂ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは繁殖させた。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのかぶと虫の幼 虫が死滅したことを意味し、０％はかぶと虫の幼虫が死滅しなかったことを意味 する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、 Ｉ−ｂ−３、Ｉ−ａ−４及びＩ−ｂ−１０の化合物は例えば０．１％の活性化合 物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。 実施例Ｃ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 を葉が湿っている限りは感染させた。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ｂ−１及びＩ−ｃ−１ の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示し た。 実施例Ｄ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する ことによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼 虫を種が湿っている限りは繁殖させた。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのツマグロヨコ バイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しなかったことを 意味する。 この試験において、例えば製造実施例のＩ−ａ−１、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｃ−１ 、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ｂ−８及びＩ−ｃ−４の化合物は 例えば０.１％の活性化合物濃度で６日後に１００％の撲滅度を示した。 実施例Ｅ スポドプテラ（Spodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸 漬することにより処理し、そしてヤガ(Spodoptera frugiperda)のイモムシを葉 が湿っている限りは繁殖させた。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ｂ−８及 びＩ−ｂ−１０の化合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で７日後に≧９０％ の撲滅度を示した。 実施例Ｆ コブアブラムシ（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬するこ とにより処理した。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが 死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−３、Ｉ−ｂ−２、 Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ａ−４及びＩ−ｃ−４の化合物は例えば０．１％の活性化合物 濃度で６日後に≧９０％の撲滅度を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 493/10 Ｃ０７Ｄ 493/10 Ｃ 495/20 495/20 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ， ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ， ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ―ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケ ニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々場合によっては置換されてい てもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジル チオを表し、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケ ニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｚはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、 ｎは０、１、２または３を表し、 Ａは水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいア ルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキ ルまたはアルキルチオアルキルを表すか、場合によっては置換されていてもよく 、かつ場合によっては少なくとも１個の環原子がヘテロ原子で置換されていても よい飽和もしくは不飽和のシクロアルキルを表すか、或いは各々場合によっては ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シ アノまたはニトロで置換されていてもよく、かつ場合によっては置換されたフェ ノキシ、ベンジルオキシまたはヘタリールオキシで置換されていてもよいアリー ル、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、 Ｂは水素を表すか、或いは各々場合によってはハロゲンで置換されていても よいアルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡ及びＢは結合する炭 素原子と一緒になって場合によってはヘテロ原子を含んでいてもよい飽和もしく は不飽和の、未置換もしくは置換された環を表し、 Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル ケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアル キルを表すか、少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、場合によ ってはハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシクロアル キルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェ ニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキ ルを表し、 Ｒ²は各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル ケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各 々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジ ルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々それぞれ場合によってはハロゲンで 置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或いは 各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまた はフェニルチオを表し、そして Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素を表すか、各々場合によってはハロゲ ンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ またはアルコキシアルキルを表すか、場合によっては置換されていてもよいフェ ニルを表すか、場合によっては 置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは結合するＮ原子と一緒になって 場合によっては酸素または硫黄を含有してもよい環を表す、 の化合物。 ２．Ｘがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ア ルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハ ロゲノアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表 すか、或いは各々場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニト ロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、 ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙが水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ −アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシ アノを表し、 Ｚがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アル キニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキ シ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、 ニトロまたはシアノを表し、 ｎが好ましくは０、１、２または３を表し、 Ａが水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ −アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈− アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、場合 によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、場合に よってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで置換され ていてもよいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、或いは各々フェニル、ナフチ ル、環原子５〜６個を有するヘタリール、好ましくはフラニル、ピリジル、イミ ダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル 或いはフェニル−またはナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表し、これらの各々は 、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロ で置換されていてもよく、かつ加えて場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲ ノアルコキシ、シアノまたはニトロ置換されていてもよいフェノキシで置換され ていてもよく、 Ｂが水素を表すか、或いは各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよ いＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表 すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子が、場合によっては１個のメチレン基が 酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ₁〜Ｃ₈−アルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで１または多置換 されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ₃〜Ｃ₁₀−シクロアルキル（殊にＣ₅〜 Ｃ₈−シクロアルキル）を表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子がＣ₅〜Ｃ₈−シクロアルキルまたはＣ₅〜Ｃ₈−シ クロアルケニルを表し、ここで２個の置換基が結合する炭素原子と一緒になって Ｃ₅〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₅〜Ｃ₆−アルケンジイルまたはＣ₆−アルカンジ エンジイルを表し、各々場合によってはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシまたはハロゲンで置換されていてもよく、かつ場合によっては１個のメチレ ン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−ア ルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルを表すか、或いは場合によっては少なくとも１個 のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、場合によってはハロゲ ン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで置換されていてもよいＣ₃ 〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、 場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルで置換されていても よいフェニルを表すか、 場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ−、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキ シで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、 場合によってはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよい５ または６員のヘタリールを表すか、 場合によってはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは 場合によってはハロゲン、アミノまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで置換されていて もよい５または６員のヘタリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ²が各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキ ル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜 Ｃ₈−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルを表す か、 場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで 置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、或いは 各々場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル コキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³が場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルを 表すか、或いは各々場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シ アノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が相互に独立して各々それぞれ場合によってはハロゲンで置換され ていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₂〜 Ｃ₈−アルケニルチオまたはＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、或いは各 々場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されていて もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して各々水素を表すか、各々場合によっては ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ −Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシで置換されていても よいフェニル、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロ ゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表 すか、或いは一緒になって場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で 置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン基を表す、請求の範囲第１項記載の 式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを 表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアル コキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルオ キシを表し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ 、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ ゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノ を表し、 ｎが０、１、２または３を表し、 Ａが水素を表すか、各々場合によってはフッ素または塩素で置換され ていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキル、場合によってはフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、或いは場 合によっては各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノま たはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリ ル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニルまたはフェ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｂが水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されて いてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子が、場合によっては１個のメチレン基が酸素また は硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていてもよ い飽和もしくは不飽和のＣ₅〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子がＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₅〜Ｃ₆−シ クロアルケニルを表し、ここで、２個の置換基が結合する炭素原子と一緒になっ てＣ₅〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₅〜Ｃ₆−アルケンジイルまたはＣ₆−アルカン ジエンジイルを表し、各々場合によってはＣ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アル コキシ、フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよく、かつ場合によっては １個のメチレン基が酸素 または硫黄で置換されていてもよく、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、或いは場合によっては１または２個の直接隣接 しないメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、場合によってはフ ッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシで置換されていて もよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換さ れていてもよいフェニルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキ シで置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換され ていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたは チエニルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されてい てもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表すか、或いは各々場合によっては フッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよい ピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル またはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表し、 Ｒ²が各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アル キルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキ シで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、或いは 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロ ゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³が場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜 Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜 Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ −ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル またはベンジルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が相互に独立して各々それぞれ場合によってはフッ素または塩素で 置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ 、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルチオまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、或 いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃− ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル で置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そし て Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して各々水素を表すか、各々場合によってはハロゲン で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいフ ェニルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−ハ ロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを 表すか、或いは一緒になって場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄 で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン基を表す、請求の範囲第１項記載 の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｘがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、メ トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、 イソ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ −ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ− プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ 、ニトロまたはシアノを表し、 ｎが０、１、２または３を表し、 Ａが水素を表すか、各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていても よいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、場 合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、エ トキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキルを表す か、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ−プ ロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメ トキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフ ェニルまたはベンジルを表し、 Ｂが水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素で置換されてい てもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル を表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子が、場合によっては１個のメチレン基が酸素また は硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはメチル、エチル、イソ−プ ロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素 またはフェニルで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ₅〜Ｃ₆−シクロ アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子が、Ｃ₅〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₅〜Ｃ₆− シクロアルケニルを表し、ここで、２個の置換基が結合する炭素原子と一緒にな ってＣ₅〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₅〜Ｃ₆−アルケンジイルまたはＣ₆−アルカ ンジエンジイルを表し、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或 いは場合によっては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素または硫黄 で置換されていてもよく、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロ ピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 プロポキシまたはイソ−プロポキシで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロア ルキルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロ ピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル で置換されていてもよいフェニルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置 換されていてもよいベンジルを表すか、 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されてい てもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾ リルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは 各々場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されて いてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ²が各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アル キルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆− アルキルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピルま たはメトキシで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或い は 各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピ ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオ ロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³が各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、 エチル、プロピル、イソプロピルを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、 塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキ シ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベン ジルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が相互に独立して各々それぞれ場合によってはフッ素または塩素で 置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルチオ 、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロアルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₃−アルキルで置換されていて もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して各々水素を表すか、各々場合によってはフッ素ま たは塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜 Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、場合によってはフッ素、塩 素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄− アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によってはフッ素、 塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは一緒になって場 合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ₅〜 Ｃ₆−アルキレンを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．（Ａ）式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり 、そして Ｒ⁸はアルキルを表す、 のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合 させ、そして生じる式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、 の化合物を適当ならば続いて （Ｂ）α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｉ ＩＩ） 式中、Ｒ¹は請求の範囲第１項記載のものであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のアシルハロゲン化物と反応させるか、または β）式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） 式中、Ｒ¹は上記のもである、 のカルボン酸無水物と反応させるか、 （Ｃ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、Ｒ²及びＭは請求の範囲第１項記載のものである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと反応させるか、 （Ｄ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ） 式中、Ｍ及びＲ²は請求の範囲第１項記載のものである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させるか 、 （Ｅ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ³は請求の範囲第１項記載のものである、 のスルホニル塩化物と反応させるか、 （Ｆ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ Ｉ） 式中、Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々請求の範囲第１項記載のものであり、 そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のリン化合物とハロゲンさせるか、 （Ｇ）適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＸ）または（Ｘ） 式中、Ｍｅは一価または二価の金属を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は相互に独立して各々水素またはアルキルを表す、 の金属化合物またはアミンと反応させるか、或いは （Ｈ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩ） 式中、Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々請求の範囲第１項記載のものである、 のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させることを特徴と する、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 ６．式（ＸＩＩ） 式中、Ａ及びＢは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして Ｒ⁸はアルキルを表す、 の化合物。 ７．式（ＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のもである、 の化合物。 ８．式（ＸＶＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のもである、 の化合物。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含むことを特徴 とする、有害生物防除剤及び除草剤。 １０．有害生物及び望ましくない植物を防除するための請求の範囲第１項記載の 式（Ｉ）の化合物の使用。 １１．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物、望ましくない植物 及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法 。 １２．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。 １３．有害生物防除剤及び除草剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式（ Ｉ）の化合物の使用