JP4705585B2 - 殺虫及び殺ダニ特性を有する活性物質の組合せ物 - Google Patents

殺虫及び殺ダニ特性を有する活性物質の組合せ物 Download PDF

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Description

本発明は、第一に公知の環式ケトエノール及び第二に別の公知の殺虫的に活性の化合物を含有する新規な活性化合物組合せ物であって、昆虫及び望ましくないコナダニのような動物害虫を駆除するために非常に適している組合せ物に関する。
ある種の環式ケトエノールが、除草、殺虫及び殺ダニ特性を有することが、既に知られている。これらの化合物の活性は良いけれども、低い適用割合で、これは、時々不満足である。
除草、殺虫又は殺ダニ作用を有する、置換されていない二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(欧州特許出願公開第0 355 599号明細書及び欧州特許出願公開第0 415 211号明細書)及び置換された単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(欧州特許出願公開第0 377 893号明細書及び欧州特許出願公開第0 442 077号明細書)が知られている。
また、多環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(欧州特許出願公開第0 442 073号明細書)及び1H−アリールピロリジンジオン誘導体も公知である(欧州特許出願公開第0 456063号明細書、欧州特許出願公開第0 521334号明細書、欧州特許出願公開第0 596298号明細書、欧州特許出願公開第0 613884号明細書、欧州特許出願公開第0 613885号明細書、国際特許出願公開第94/01997号明細書、国際特許出願公開第95/26954号明細書、国際特許出願公開第95/20572号明細書、欧州特許出願公開第0 668267号明細書、国際特許出願公開第96/25395号明細書、国際特許出願公開第96/35664号明細書、国際特許出願公開第97/01535号明細書、国際特許出願公開第97/02243号明細書、国際特許出願公開第97/36868号明細書、国際特許出願公開第97/43275号明細書、国際特許出願公開第98/05638号明細書、国際特許出願公開第98/06721号明細書、国際特許出願公開第98/25928号明細書、国際特許出願公開第99/16748号明細書、国際特許出願公開第99/24437号明細書、国際特許出願公開第99/43649号明細書、国際特許出願公開第2099/48869号明細書及び国際特許出願公開第99/55673号明細書、国際特許出願公開第01/23354号明細書、国際特許出願公開第01/74770号明細書)。これらの化合物の活性は良いけれども、低い適用割合で、これは、時々不満足である。
フタルアミド及び別の生物活性化合物の混合物が、殺虫及び/又は殺ダニ作用を有することも知られている(国際特許出願公開第02/087334号明細書)。しかしながら、これらの混合物の活性は、必ずしも最適とは限らない。
更に、多数の複素環、有機スズ化合物、ベンゾイルウレア及びピレトロイドが、殺虫及び殺ダニ特性を有することが既に知られている(国際特許出願公開第93/22297号明細書、国際特許出願公開第93/10083号明細書、独国特許出願公開第2641343号明細書、欧州特許出願公開第0 347488号明細書、欧州特許出願公開第210487号明細書、米国特許第3,364,177号及び欧州特許出願公開第234045号明細書参照)。しかしながら、これらの化合物の活性は、同様に必ずしも満足できるとは限らない。
式(I):
Figure 0004705585
[式中、Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
は、水素、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシアルキル、飽和の場合により置換されたシクロアルキル(ここで、場合により少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子によって置換されている。)を表し、
は、水素又はアルキルを表し、
及びAは、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Dは、水素又はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、飽和シクロアルキル(ここで、場合により1個又は2個以上の環員は、ヘテロ原子によって置換されている。)からなる群からの場合により置換された基を表し、
及びDは、それらが結合している原子と一緒に、A、D部分に於いて置換されていない又は置換されており、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、飽和又は不飽和環を表し、
は、水素(a)を表し又は基:
Figure 0004705585
の1個を表し、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
は、酸素又は硫黄を表し、
は、酸素又は硫黄を表し、
20は、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−置換されたシクロアルキル(これは、少なくとも1個のヘテロ原子によって遮断されていてよい。)、それぞれの場合に、場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
21は、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換されたシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
22は、場合によりハロゲン置換されたアルキル又は場合により置換されたフェニルを表し、
23及びR24は、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、及び
25及びR26は、互いに独立して、水素、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されたフェニルを表し、場合により置換されたベンジルを表し又はそれらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換された環(これは、酸素又は硫黄によって場合により遮断されている。)を表す。]
の化合物(グループ1)又は殺虫的に活性の化合物(グループ2)、好ましくは、
Figure 0004705585
Figure 0004705585
と、式(II)のアントラニルアミドのグループからの少なくとも1種の活性化合物との混合物が、相乗的に有効であり、非常に良好な殺虫特性及び殺ダニ特性を有することが見出された。
驚くべきことに、本発明に従った活性化合物組合せ物の殺虫及び/又は殺ダニ活性は、個々の活性化合物の活性の合計よりも高い。従って、予測できない真の相乗効果が存在し、単なる活性の付加ではない。
式(I)の少なくとも1種の活性化合物又はグループ2(化合物(2−1)から(2−7))の1種の活性化合物に加えて、本発明に従った活性化合物組合せ物には、式(II)の少なくとも1種の活性化合物が含まれている。
好ましいものは、
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、塩素、臭素又はフッ素を表し、
Xが、C−Cアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
が、水素又はそれぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたC−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し、
が、水素、メチル又はエチルを表し、
及びAが、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素又は硫黄によって置換されており、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシによって場合によりモノ又はジ置換されている、飽和C−C−シクロアルキルを表し、
Dが、水素、それぞれの場合に、場合によりフッ素−又は塩素−置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−シクロアルキルを表し、
及びDが、一緒に、場合によりメチル置換されたC−C−アルカンジイル(ここで、場合により1個のメチレン基は、硫黄によって置換されている。)を表し、
が、水素(a)を表し又は基:
Figure 0004705585
の1個を表し、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
が、酸素又は硫黄を表し、
が、酸素又は硫黄を表し、
20が、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、トリフルオロメチル−又はトリフルオロメトキシ−置換されたフェニルを表し、
それぞれの場合に、場合により塩素−又はメチル−置換されたピリジル又はチエニルを表し、
21が、それぞれの場合に、場合によりフッ素−若しくは塩素−置換されたC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
場合によりメチル−若しくはメトキシ−置換されたC−C−シクロアルキルを表し又は
それぞれの場合に、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、トリフルオロメチル−若しくはトリフルオロメトキシ−置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
22が、場合によりフッ素置換されたC−C−アルキルを表し又は場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−若しくはニトロ−置換されたフェニルを表し、
23が、それぞれの場合に、場合によりフッ素−若しくは塩素−置換されたC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルチオを表し又はそれぞれの場合に、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、トリフルオロメトキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキル−若しくはトリフルオロメチル−置換されたフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
24が、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオを表し、
25が、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
26が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
25及びR26が、更に一緒に、場合によりメチル−又はエチル−置換されたC−C−アルキレン基(ここで、場合により1個の炭素原子は、酸素又は硫黄によって置換されている。)を表す、
式(I)の化合物並びに式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
好ましい範囲内のハロゲン基に於いて、ハロゲンは、好ましくは、塩素及びフッ素を表す。
特に好ましいものは、式中、
が、水素、メチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシを表し、
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
が、水素、メチル又はエチルを表し、
及びAが、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素によって置換されており、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって場合によりモノ置換されている飽和C−シクロアルキルを表し、
Dが、水素を表し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、アリル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
及びDが、一緒に、場合によりメチル置換されたC−C−アルカンジイルを表し、
が、水素(a)を表し又は基:
Figure 0004705585
の1個を表し、
が、酸素又は硫黄を表し、
が、酸素又は硫黄を表し、
20が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって場合によりモノからジ置換されたフェニルを表し、それらのそれぞれが、塩素又はメチルによって場合によりモノからジ置換されたピリジル又はチエニルを表し、
21が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチルを表し又はフェニル若しくはベンジルを表し、
25及びR26が、互いに独立して、メチル、エチルを表し又はこれらが結合している窒素原子と一緒にモルホリノを表す、
式(I)の化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
非常に特に好ましいものは、式中、
が、水素又はメチルを表し、
Xが、塩素、臭素又はメチルを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素又はメチルを表し、
及びAが、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素によって置換されており、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって場合によりモノ置換されている飽和C−シクロアルキルを表し、
Dが、水素を表し、
が、水素(a)を表し又は基:
Figure 0004705585
の1個を表し、
が、酸素又は硫黄を表し、
が、酸素又は硫黄を表し、
20が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルメチルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって場合によりモノ置換されたフェニルを表し、これらのそれぞれが、塩素又はメチルによって場合によりモノ置換されたピリジル又はチエニルを表し、
21が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルを表し、
25及びR26が、互いに独立して、メチル、エチルを表し又はこれらが結合している窒素原子と一緒にモルホリノを表す、
式(I)の化合物並びに式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
特別に好ましいものは、式(I−a)
Figure 0004705585
Figure 0004705585
の上記の化合物の少なくとも1種及び式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
特別に好ましいものは、式(I−a−4)
Figure 0004705585
の化合物及び式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
とりわけ置換基の性質に依存して、式(I)の化合物は、幾何異性体及び/若しくは光学異性体又は所望により通例の方法で分離することができる、変化する組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用並びにそれらを含有する組成物も提供する。しかしながら、以下、単純にするために、式(I)の化合物のみを参照するけれども、意味されるものは、純粋な化合物及び適切な場合に、異性体化合物の変化する比率を有する混合物の両方である。
特別に好ましいものは、グループ2の化合物(2−1)から(2−7)から選択された化合物及び式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
式(II)のアントラニルアミドは、同様に、下記の刊行物から公知であるか又はそれらによって包含される公知の化合物である。国際特許出願公開第01/70671号明細書、国際特許出願公開第03/015518号明細書、国際特許出願公開第03/015519号明細書、国際特許出願公開第03/016284号明細書、国際特許出願公開第03/016282号明細書、国際特許出願公開第03/016283号明細書、国際特許出願公開第03/024222号明細書、国際特許出願公開第03/062226号明細書。
これらの刊行物に記載されている一般式及び定義並びにそれに記載されている個々の化合物が、参照により本件特許出願中に明示的に組み込まれる。
アントラニルアミドは、式(II)によって要約することができる。
Figure 0004705585
式中、A及びAは、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し、
は、N又はCR10を表し、
は、水素を表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキルアミノ及びR11からなる群から選択することができ、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルを表し、
は、水素、R11を表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、R11、フェニル、フェノキシ及び5員若しくは6員ヘテロ芳香族環(ここで、それぞれのフェニル、フェノキシ及び5員又は6員ヘテロ芳香族環は、場合により置換されていてよく、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択することができ、又は
及びRは、互いに結合して、環Mを形成することができ、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−トリアルキルシリルを表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、フェニル、ベンジル若しくはフェノキシを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−(アルキル)シクロアルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル及びC−C−トリアルキルシリルからなる群から選択することができ、
及びRは、それぞれの場合に、互いに独立して、水素、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換された、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、R12、G、J、−OJ、−OG、−S(O)−J、−S(O)−G、−S(O)−フェニルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基Wから又はR12、C−C10−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ及びC−C−アルキルチオからなる群から選択することができ、ここで、それぞれの置換基は、互いに独立して、G、J、R、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−トリアルキルシリル、フェニル及びフェノキシ(ここで、それぞれのフェニル又はフェノキシ環は、場合により置換されていてよく、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択された1個又は2個以上の置換基によって置換されていてよく、
Gは、それぞれの場合に、互いに独立して、C(=O)、SO及びS(=O)からなる群からの1個若しくは2個の環員を場合により含有し、互いに独立して、C−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC−C−アルコキシからなる群から選択された1から4個の置換基によって場合により置換されていてよい、5員若しくは6員非芳香族炭素環式若しくは複素環式環を表し又は互いに独立して、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、(シアノ)−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキル、(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル(ここで、それぞれのシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル及び(シクロアルキル)アルキルは、1個若しくは2個以上のハロゲン原子によって場合により置換されていてよい。)を表し、
Jは、それぞれの場合に、互いに独立して、場合により置換された5員又は6員ヘテロ芳香族環を表し、ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができ、
は、互いに独立して、−C(=E)R19、−LC(=E)R19、−C(=E)LR19、−LC(=E)LR19、−OP(=Q)(OR19、−SOLR18又は−LSOLR19を表し、ここで、それぞれのEは、互いに独立して、O、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15、N−S=O、N−CN又はN−NOを表し、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロ−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニルを表し、
は、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルスルフィニル又はハロゲンを表し、
10は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
11は、それぞれの場合に、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりモノからトリ置換された、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフェニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオ又はフェニルスルフェニルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、リストW、−S(O)N(R16、−C(=O)R13、−L(C=O)R14、−S(C=O)LR14、−C(=O)LR13、−S(O)NR13C(=O)R13、−S(O)NR13C(=O)LR14又は−S(O)NR13S(O)LR14から選択することができ、
Lは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、NR18又はSを表し、
12は、それぞれの場合に、互いに独立して、−B(OR17、アミノ、SH、チオシアナト、C−C−トリアルキルシリルオキシ、C−C−アルキルジスルフィド、−SF、−C(=E)R19、−LC(=E)R19、−C(=E)LR19、−LC(=E)LR19、−OP(=Q)(OR19、−SOLR19又は−LSOLR19を表し、
Qは、O又はSを表し、
13は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ又は(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキルアミノからなる群から選択することができ、
14は、それぞれの場合に、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C20−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、置換基は互いに独立して、R、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ及び(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキルアミノからなる群から選択することができる。)を表し又は場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)を表し、
15は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル及び場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択することができ、又はN(R15は、環Mを形成する環を表し、
16は、C−C12−アルキル若しくはC−C12−ハロアルキルを表し又はN(R16は、環Mを形成する環を表し、
17は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素若しくはC−C−アルキルを表し又はB(OR17は環を表し、ここで、2個の酸素原子は、互いに独立して、メチル及びC−C−アルコキシカルボニルからなる群から選択された1個又は2個の置換基によって場合により置換されている2から3個の炭素原子を有する鎖を介して結合されており、
18は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルを表し又はN(R13)(R18)は、環Mを形成する環を表し、
19は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C−C−アルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、COH、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル及び場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル又はフェニル又はピリジル(これらのそれぞれは、Wにより場合によりモノからトリ置換されている。)から選択することができる。)からなる群から選択することができ、
Mは、それぞれの場合に、置換基対R13及びR18、(R15又は(R16に結合している窒素原子に加えて、2から6個の炭素原子及び場合により追加的に別の窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含有する、場合によりモノからテトラ置換された環(ここで、置換基は、互いに独立して、C−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC−C−アルコキシからなる群から選択することができる。)を表し、
Wは、それぞれの場合に、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、COH、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルを表し、
nは、それぞれの場合に、互いに独立して、0又は1を表し、
pは、それぞれの場合に、互いに独立して、0、1又は2を表し、
ここで、(a)Rが、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ又はハロゲンを表し、(b)Rが、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、ハロゲン、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル又はC−C−ジアルキルアミノカルボニルを表す場合に、(c)R、R11及びR12からなる群から選択された少なくとも1個の置換基が存在し、(d)R12が存在しない場合に、基R及びR11の少なくとも一方は、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル及びC−C−ジアルキルアミノカルボニルとは異なる。
一般式(II)の化合物には、N−オキシド及び塩が含まれる。
とりわけ置換基の性質に依存して、式(II)の化合物は、幾何異性体及び/若しくは光学異性体又は所望により通例の方法で分離することができる、変化する組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用並びにそれらを含有する組成物も提供する。しかしながら、以下、単純にするために、式(II)の化合物のみを参照するけれども、意味されるものは、純粋な化合物及び適切な場合に、異性体化合物の変化する比率を有する混合物の両方である。
好ましいものは、式(II−1):
Figure 0004705585
(式中、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、
は、1個のRによって場合により置換されているC−C−アルキルを表し、
は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し、
は、−C(=E)R19、−LC(=E)R19、−C(=E)LR19又は−LC(=E)LR19を表し、ここで、それぞれのEは、互いに独立して、O、S、N−R15、N−N(R15を表し、それぞれのLは、互いに独立して、O又はNR18を表し、
は、C−C−ハロアルキル又はハロゲンを表し、
は、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、S(O)−C−C−ハロアルキル又はハロゲンを表し、
15は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合により置換された、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルキルを表し、ここで、置換基は互いに独立して、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル及びC−C−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択することができ、
18は、それぞれの場合に、水素又はC−C−アルキルを表し、
19は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルを表し、
pは、互いに独立して、0、1又は2を表す。)
の化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
好ましいとして記載した基定義に於いて、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
特に好ましいものは、式中、
が、水素又はメチルを表し、
が、C−C−アルキル(特に、メチル、エチル,n−、イソプロピル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチル)を表し、
が、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル又はトリフルオロエトキシを表し、
が、塩素又は臭素を表し、
が、トリフルオロメチル、塩素、臭素、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表す、
式(II−1)の化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
非常に特に好ましいものは、下記の式(II−1):
Figure 0004705585
Figure 0004705585
Figure 0004705585
の化合物及び式(I)の活性化合物(グループ1)又は化合物(2−1)から(2−7)から選択されたグループ2の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
特に好ましいものは、下記の式:
Figure 0004705585
Figure 0004705585
Figure 0004705585
Figure 0004705585
Figure 0004705585
の化合物及び式(I)の活性化合物(グループ1)又は化合物(2−1)から(2−7)から選択されたグループ2の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
強調されるものは、式(II−1−9)の化合物及び式(I)(グループ1)又はグループ2の下記の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物:即ち、
a)(II−1−9)及び(I−a−4)を含有する活性化合物組合せ物、
b)(II−1−9)及び(2−2)ブプロフェジン(buprofezin)を含有する活性化合物組合せ物、
c)(II−1−9)及び(2−6)フロニカミド(flonicamid)を含有する活性化合物組合せ物、
d)(II−1−9)及び(2−7)ピリミカルブ(pirimicarb)を含有する活性化合物組合せ物
である。
強調されるものは、式(I)の1種の化合物及び式(II−1)の又はグループ2の1種の化合物を含有する、下記の特別に記載した活性化合物組合せ物(2成分混合物)である。
Figure 0004705585
Figure 0004705585
Figure 0004705585
しかしながら、上記の一般的な又は好ましい基定義又は例示は、所望により互いに組み合わせることができ、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含むこともできる。これらは、最終製品に並びに対応して前駆体及び中間体に適用される。
本発明に従った好ましいものは、式(I)の化合物又はグループ2の化合物と式(II)の少なくとも1種の化合物とを含有する活性化合物組合せ物(ここで、個々の基は、好ましいとして前記した意味の組み合わせである。)である。
本発明に従った特に好ましいものは、式(I)の化合物又はグループ2の化合物と式(II)の少なくとも1種の化合物とを含有する活性化合物組合せ物(ここで、個々の基は、特に好ましいとして前記した意味の組み合わせである。)である。
本発明に従った非常に特に好ましいものは、式(I)の化合物又はグループ2の化合物と式(II)の少なくとも1種の化合物とを含有する活性化合物組合せ物(ここで、個々の基は、非常に特に好ましいとして前記した意味の組み合わせである。)である。
飽和又は不飽和炭化水素基、例えば、アルキル又はアルケニルは、それぞれの場合に、これが可能である限り、直鎖又は分枝鎖であってよく、例えば、アルコキシに於けるように、ヘテロ原子と組み合わさって含まれてよい。
場合により置換された基は、モノ又はポリ置換されていてよく、ここでポリ置換の場合に、置換基は同一であるか又は異なっていてよい。
更に、活性化合物組合せ物には、また、更に、殺菌的に、殺ダニ的に又は殺虫的に活性の共成分が含有されていてよい。
本発明に従った活性化合物組合せ物中の活性化合物が、一定の重量比で存在する場合、相乗効果が特に顕著である。相乗作用を見出すために必要な混合比は、必ずしも、100%活性に関連する好ましい混合比ではない。しかしながら、活性化合物組合せ物中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、本発明に従った組合せ物には、下記の好ましい混合比及び特に好ましい混合比で、式(I)の活性化合物又はグループ2の化合物と式(II)の混合相手とが含まれる。
この混合比は、重量比基準である。この比は、式(I)の活性化合物:混合相手を意味するとして理解されるべきである。
Figure 0004705585
本発明の活性化合物組合せ物は、農業に於いて、動物健康に於いて、森林に於いて、庭園及びレジャー施設に於いて、貯蔵製品及び材料の保護に於いて並びに衛生部門に於いて見出される、動物害虫、好ましくは、節足動物及び線虫、特に昆虫及びクモ形類動物を駆除するために適しており、一方、植物に対する良好な許容性、温血種に対する低い毒性及び良好な環境適合性を示す。これらは、正常に感受性で、耐性の種に対して及び全て又は個々の発達段階に対して活性である。上記の害虫には下記のものが含まれる。
ワラジムシの目から、例えば、オニクス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
ヤスデの目から、例えば、ブラニウルス・グッツラーツス(Blaniulus guttulatus)。
ムカデの目から、例えば、ツチムカデ(Geophilus carpophagus)、スクチゲラ(Scutigera)種。
コムカデの目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラータ(Scutigerella immaculata)。
シミの目から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
トビムシの目から、例えば、シロトビムシ(Onychiurus armatus)。
バッタの目から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus)種、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)。
ゴキブリの目から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)。
ハサミムシの目から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
シロアリの目から、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes)種。
フチラプテラ(Phthiraptera)の目から、例えば、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、ケモノハジラミ(Trichodectes)種、ダマリニア(Damalinia)種。
アザミウマの目から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、Frankliniella accidentalis。
カメムシの目から、例えば、チャイロカメムシ(Eurygaster)種、ベニホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドゥラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、オオサシガメ(Rhodnius prolixus)、サシガメ(Triatoma)種。
ヨコバイの目から、例えば、アレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種、キジラミ(Psylla)種。
チョウの目から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルティア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、モンシロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)。
コウチュウの目から、例えば、アノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、デアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)。
ハチの目から、例えば、マツハバチ(Diprion)種、ナシミバチ(Hoplocampa)種、ケアリ(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Vespa)種。
ハエの目から、例えば、ヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ウサギヒフバエ(Cuterebra)種、ウマバエ(Gastrophilus)種、シラミバエ(Hyppobosca)種、サシバエ(Stomoxys)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、アブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、キモグリバエ(Oscinella frit)、フォルビア(Phorbia)種、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア(Hylemyia)種、ハモグリバエ(Liriomyza)種。
ノミの目から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ニワトリノミ(Ceratophyllus)種。
クモの綱から、例えば、イスラエルゴールドスコーピオ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アルガス(Argas)種、オルニトドロス(Ornithodoros)種、デルマニスス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、ハダニ(Tetranychus)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種、ヒメハダニ(Brevipalpus)種。
植物寄生性線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ナミキクセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ(Heterodera)種、グロボデラ(Globodera)種、ネコブセンチュウ(Meloidogyne)種、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、ナガハリセンチュウ(Longidorus)種、オオハリセンチュウ(Xiphinema)種、ユミハリセンチュウ(Trichodorus)種、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus)種が含まれる。
式(I)の化合物及び少なくとも1種の化合物1から15の本発明の活性化合物組合せ物は、「咬み型」害虫を駆除するために特に適している。これらには、特に下記の害虫が含まれる。
チョウの目から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルティア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、モンシロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)。
コウチュウの目から、例えば、アノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、デアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)。
式(I)の化合物及び少なくとも1種の化合物5から8の本発明の活性化合物組合せ物は、「吸い型」害虫を駆除するために追加的に特に適している。これらには、特に下記の害虫が含まれる。
ヨコバイの目から、例えば、アレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種、キジラミ(Psylla)種。
本発明の活性化合物組合せ物は、特に、芋虫、コウチュウ幼虫、ハダニ、アブラムシ及びハモグリバエに対して優れた活性を有する。
本発明の活性化合物組合せ物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液エマルジョンコンセントレート、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び/又は固体担体と、場合により界面活性剤、即ち乳化剤及び/又は懸濁剤及び/又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。
増量剤として水を使用する場合、例えば、共溶媒として有機溶媒を使用することもできる。下記のもの、即ち、芳香族物質、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール、例えばブタノール又はグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、そうでなければ水が、液体溶媒として本質的に適している。
適切な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土並びに粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕し、分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石又は他の無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール又は他のタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒又はラテックスの形態での天然及び合成ポリマー又は他の天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を配合物中に使用することができる。他の可能性のある添加物は鉱油及び植物油である。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機着色剤、例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及び金属フタロシアニン着色剤のような着色剤並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。
この配合物には、一般的に、0.1から95重量%、好ましくは、0.5から90重量%の活性化合物が含まれる。
本発明の活性化合物組合せ物は、それらの市販の配合物中に、これらの配合物から製造された使用形態中に、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として存在していてよい。殺虫剤には、例えば、とりわけ、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニルウレア及び微生物によって産生された物質が含まれる。
他の公知の活性化合物、例えば、除草剤との又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
殺虫剤として使用するとき、本発明の活性化合物組合せ物は、更に、それらの市販の配合物中に及びこれらの配合物から製造された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在してよい。相乗剤は、添加された相乗剤について、それ自体活性であることを必要としないで、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
市販の配合物から製造された使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001から95重量%、好ましくは0.0001から1重量%の活性化合物であってよい。
この化合物は、使用形態に適した通例の方法で使用される。
衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対して使用するとき、この活性化合物組合せ物は、木材及び粘土への優れた残留作用並びに石灰処理した基質上のアルカリに対する良好な安定性により区別される。
本発明の活性化合物組合せ物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対して活性であるのみならず、獣医学薬物部門に於いても、動物寄生虫(外部寄生虫)、例えば、マダニ、ヒメダニ、マンジダニ(mange mites)、ツツガムシ、ハエ(咬み型及び舐め型)、寄生ハエ幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハジラミ及びノミに対して活性である。これらの寄生虫には下記のものが含まれる。
アノプルリダ(Anoplurida)の目から、例えば、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、シラミ(Pediculus)種、フティルス(Phtirus)種、ソレノポテス(Solenopotes)種。
マロファギダ(Mallophagida)の目及び亜目Amblycerina及びIschnocerinaから、例えば、トゥリメノポン(Trimenopon)種、タンカクハジラミ(Menopon)種、トゥリノトン(Trinoton)種、ボビコーラ(Bovicola)種、ウェルネキーラ(Werneckiella)種、レピケントゥロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、ケモノジラミ(Trichodectes)種、フェリコーラ(Felicola)種。
ハエの目及び亜目ネマクトケリナ(Nematocerina)及びブラキケリナ(Brachycerina)から、例えば、ヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、ブユ(Simulium)種、エウシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルツォミヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、メクラアブ(Chrysops)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロートゥス(Atylotus)種、アブ(Tabanus)種、ゴマフアブ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、イエバエ(Musca)種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、サシバエ(Stomoxys)種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレルリア(Morellia)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、ツェツェバエ(Glossina)種、クロバエ(Calliphora)種、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ヴォールファールトニクバエ(Wohlfahrtia)種、ニクバエ(Sarcophaga)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウマバエ(Gasterophilus)種、シラミバエ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種、メロファグス(Melophagus)種。
ノミの目から、例えば、ヒトノミ(Pulex)種、イヌノミ(Ctenocephalides)種、ネズミノミ(Xenopsylla)種、ニワトリノミ(Ceratophyllus)種。
カメムシの目から、例えば、トコジラミ(Cimex)種、サシガメ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、パンストロンギルス(Panstrongylus)種。
ゴキブリの目から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、チャオビゴキブリ(Supella)種。
ダニ(Acaria)(Acarida)の亜綱及びマダニ亜目(Metastigmata)及びトゲダニ亜目(Mesostigmata)の目から、例えば、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、オウシマダニ(Boophilus)種、カクマダニ(Dermacentor)種、ハエモフィラリス(Haemophysalis)種、イボマダニ(Hyalomma)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、サシダニ(Dermanyssus)種、ライリーティア(Raillietia)種、ニューモニサス(Pneumonyssus)種、ステルノストーマ(Sternostoma)種、ヘギイダニ(Varroa)種。
ケダニ(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ(アスチグマタ(Astigmata))の目から、例えば、アカリンダニ(Acarapis)種、ツメダニ(Cheyletiella)種、オルニソケイレティア(Ornithocheyletia)種、ケモチダニ(Myobia)種、ヒツジツメダニ(Psorergates)種、ニキビダニ(Demodex)種、ツツガムシ(Trombicula)種、リストォロフォルス(Listrophorus)種、コナダニ(Acarus)種、ケナガコナダニ(Tyrophagus)種、ゴミコナダニ(Caloglyphus)種、ヒポテクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ミミヒゼンダニ(Otodectes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ノトエドゥレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトラデテス(Cytodites)種、ラミノシオプテス(Laminosioptes)種。
本発明の活性化合物組合せ物は、また、農業生産的家畜類、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、他の家庭内動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに入れて飼う小鳥及び水槽の魚並びに所謂実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスを攻撃する節足動物を駆除するために適している。これらの節足動物を駆除することによって、死及び(食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの)生産性に於ける減少のケースが減少し、本発明の活性化合物組合せ物を使用することによって、一層経済的で、容易な動物畜産が可能である。
本発明の活性化合物組合せ物は、獣医学部門で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、ドレンチ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤、フィード−スルー(feed−through)方法及び坐剤の形での腸投薬により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植によるような非経口投薬により、鼻投薬により、例えば、浸漬又は入浴、スプレー、注液及びスポッティング、洗浄、粉散布の形での皮膚投薬により並びにカラー、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識デバイスなどのような活性化合物含有造形物品の助けで、公知の方法で使用される。
家畜、家禽、家庭内動物などのために使用するとき、この活性化合物組合せ物は、活性化合物を1から80重量%の量で含有する配合物(例えば、粉末、エマルジョン、流動性物)として、直接若しくは100から10,000倍に希釈した後に適用することができ、又はこれらは化学浴として使用することができる。
更に、本発明の活性化合物組合せ物は、工業的材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を示すことが見出された。
限定されるものではないが、例として、好ましいものとして、下記の昆虫を挙げることができる。
コウチュウ、例えば、ヒロトルペス・ベジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プティリヌス・ペクチコミス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコルリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トォロゴキシロン・アエカレ(Trogoxylon aequale)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)spec.、トリプトデンドロン(Tryptodendron)spec.、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)spec.、チビタケシンクイ(Dinoderus minutus)。
ハチ目、例えば、コルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロケルス・アウグル(Urocerus augur)。
シロアリ、例えば、カロテルメス・フラビコルリス(Kalotermes flavicollis)、アメリカカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコーラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバタオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)。
シミ、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連する工業材料は、好ましくは、ポリマー、接着剤、糊、紙及びボード、皮革、木材、素材製品及び塗料のような、生きていない材料を意味するとして理解される。
昆虫攻撃から保護すべき材料は、非常に特に好ましくは、木材及び素材製品である。
本発明の組成物により保護することができる木材及び素材製品又はそれを含む混合物は、例えば、建築素材、木製梁、線路枕木、橋コンポーネント、桟橋、木材から製造された車輪、箱、パレット、容器、電信柱、木製矢板、木材から製造された窓及び扉、合板、チップボード、建具又は家屋建築若しくは建築建具に於いてかなり一般的に使用される素材製品を意味するとして理解されるべきである。
この活性化合物組合せ物は、そのままで、コンセントレートの形で又は粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン若しくはペーストのような一般的に通例の配合物中に使用することができる。
上記の配合物は、それ自体公知の方法で、例えば、この活性化合物を、少なくとも1種の、溶媒若しくは希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又はバインダー若しくは固定剤、撥水剤、所望により乾燥剤及びUV安定剤並びに所望により着色剤及び顔料並びに他の加工助剤と混合することによって製造することができる。
木材及び素材製品を保護するために使用される殺虫組成物又はコンセントレートには、0.0001から95重量%、特に0.001から60重量%の濃度で、本発明の活性化合物が含まれる。
使用される組成物又はコンセントレートの量は、昆虫の種及び数並びに媒体に依存する。使用される最適量は、それぞれの場合に、適用での一連の試験により決定することができる。しかしながら、一般的に、保護すべき材料基準で、0.0001から20重量%、好ましくは0.001から10重量%の活性化合物を使用することが十分であろう。
適切な溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は低揮発性の油性若しくは油状有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は極性有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は水並びに適切な場合、乳化剤及び/又は湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、35よりも大きい蒸発価(evaporation number)及び30℃よりも高い、好ましくは45℃よりも高い引火点を有する油性又は油状溶媒である。水中に不溶性であり低揮発性のものであり、使用される、このような油性及び油状溶媒は、適切な鉱物油若しくはそれらの芳香族留分又は鉱物油含有溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び/若しくはアルキルベンゼンである。
170から220℃の沸点範囲を有する鉱油、170から220℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、250から350℃の沸点範囲を有するスピンドル油、160から280℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族物質、テルペンチンの油などが、有利に使用される。
好ましい実施態様に於いて、180から210℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素若しくは180から220℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
低揮発性の、35よりも大きい蒸発価及び30℃よりも高い、好ましくは45℃よりも高い引火点を有する、有機油性又は油状溶媒は、溶媒混合物が、また、35よりも大きい蒸発価及び30℃よりも高い、好ましくは45℃よりも高い引火点を有し、混合物がこの溶媒混合物中に可溶性又は乳化性である限り、部分的に、高い又は中度の揮発性の有機化学溶媒によって置き換えることができる。
好ましい実施態様に於いて、有機化学溶媒若しくは溶媒混合物又は脂肪族極性有機化学溶媒若しくは溶媒混合物の幾らかは置き換えられる。例えば、グリコールエーテル、エステルなどのような、ヒドロキシル及び/又はエステル及び/又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましく使用される。
本発明の目的のために使用される有機化学バインダーは、合成樹脂及び/又は結合乾性油であり、これらはそれ自体公知であり、水中に希釈することができ及び/又は使用される有機化学溶媒中に溶解若しくは分散若しくは乳化させることができ、特に、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油及び/若しくは乾性油並びに/又は天然及び/若しくは合成樹脂をベースにする物理的乾性バインダーからなる又はこれらを含むバインダーである。
バインダーとして使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液又は溶液の形で使用することができる。ビチューメン又は瀝青物質も、10重量%以下の量でバインダーとして使用することができる。更に、着色剤、顔料、撥水剤、臭気矯正剤及び阻害剤又は防錆剤など(これらの全ては、それ自体公知である)を、使用することができる。
本発明に従って、組成物又はコンセントレートは、好ましくは、有機化学バインダーとして、少なくとも1種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有する。本発明に従って好ましく使用されるアルキド樹脂は、45重量%よりも多い、好ましくは、50から68重量%の油含有量を有するものである。
上記のバインダーの幾らか又は全ては、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発及びまた結晶化又は沈殿を防止することを意図している。これらは、好ましくは、バインダーの0.01から30%(使用されるバインダーの100%基準)を置き換える。
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エスエル、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学種類から由来する。
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン、例えばベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンをベースにしている。
他の適切な溶媒又は希釈剤は、特に、適切な場合には、前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の1種又は2種以上との混合物としての水である。
特に有効な素材保護は、工業的規模の含浸方法、例えば、真空、二重真空又は加圧方法により達成される。
本発明の活性化合物組合せ物は、海水又は塩分を含有する水と接触状態になる対象物、例えば、船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係留設備及び信号システムを汚染に対して保護するために、同時に使用することができる。
サンザシゴカイ科(Serpulidae)のような固着貧毛類による並びに種々のエボシガイ及びミョウガガイ種のようなエボシガイ下目群(エボシガイ)からの貝殻及び種による又はシロスジフジツボ又はポリキペス(Pollicipes)種のようなフジツボ下目群(フジツボ)からの種による汚染は、船の摩擦抵抗を増加し、結果として、より高いエネルギー消費及び乾ドック内の追加的に頻繁な滞在のために、運転コストに於ける顕著な増加に至る。
藻、例えば、シオミドロ種及びイギス種による汚染は別にして、属項目フジツボ目(cirriped crustaceans)の下に入る固着エントモストラーカ(Entomostraka)群による汚染は、特に重要なものである。
驚くべきことに、本発明の活性化合物組合せ物が、顕著な防汚作用を有することが見出された。
本発明の活性化合物組合せ物を使用することによって、例えば、ビス(トリアルキルスズ)スルフィド、ラウリン酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル(ビスピリジン)ビスマス、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びハロゲン化トリブチルスズに於けるような重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
適切な場合、そのまま使用できる防汚ペイントには、追加的に、他の活性化合物、好ましくは、アルジサイド、殺真菌剤、除草剤、殺陸貝剤又は他の防汚活性化合物が含まれてよい。
本発明に従った防汚組成物との組み合わせで好ましい適切な成分は、下記のものである。
アルジサイド、例えば、2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、酢酸フェンチン、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)及びテルブトリン(terbutryn);
殺真菌剤、例えば、ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバマート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール;
殺陸貝剤、例えば、酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ及びトリメタカルブ;
又は、一般的な防汚活性化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン/トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド並びに2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
使用される防汚組成物には、0.001から50重量%、特に0.01から20重量%の濃度で、本発明の活性化合物組合せ物が含まれる。
更に、本発明の防汚組成物には、例えば、Ungerer、Chem.Ind.、1985年、第37巻、第730−732頁及びWilliams、防汚海洋用塗料(Antifouling Marine Coatings)、Noyes、Park Ridge、1973年に記載されているもののような通例の成分が含まれている。
アルジサイド、殺真菌、殺陸貝活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物の他に、防汚ペイントには、特にバインダーが含まれている。
認められたバインダーの例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液の形又は有機溶媒系の形での塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、亜麻仁油のような乾性油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂である。
適切な場合に、ペイントには、また、好ましくは海水中に不溶性である、無機顔料、有機顔料又は着色剤が含まれている。ペイントには、更に、活性化合物の制御された放出を可能にするための、コロホニウムのような材料が含まれている。更に、ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える変性剤及び他の一般的な構成成分が含まれていてよい。本発明の化合物又は上記の混合物は、また、自己研磨防汚系の中に含有させることができる。
この活性化合物組合せ物は、また、例えば、住宅、工場ホール、オフィス、車両キャビンなどのような閉じ込められた空間内に見出される動物害虫、特に昆虫、クモ形類及びダニを駆除するために適している。これらは、これらの害虫を駆除するための家庭用殺虫剤製品中に使用することができる。これらは、感受性及び抵抗性種に対して並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの害虫には、下記のものが含まれる。
サソリの目から、例えば、サハライエロースコーピオン(Buthus occitanus)。
ダニの目から、例えば、ペルシャダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ハダニ(Bryobia)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリキファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバートゥ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリネ(Dermatophagoides forinae)。
クモの目から、例えば、オオツチグモ科(Aviculariidae)、コガネクモ科(Araneidae)。
ザトウムシの目から、例えば、プセウドコルピオーネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドコルピオーネス・ケリディウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオーネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
ワラジムシの目から、例えば、オニクス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
ヤスデの目から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス(Polydesmus)種。
ムカデの目から、例えば、ツチムカデ(Geophilus)種。
シミの目から、例えば、クテノレピスマ(Ctenolepisma)種、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクィリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリの目から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalies)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクローラ(Panchlora)種、ウッドゴキブリ(Parcoblatta)種、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャオビゴキブリ(Supella longipalpa)。
サルタトリア(Saltatoria)の目から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)。
ハサミムシの目から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
シロアリの目から、例えば、カロテルメス(Kalotermes)種、ヤマトシロアリ(Reticulitermes)種。
チャタテムシの目から、例えば、レピナツス(Lepinatus)種、リポスケリス(Liposcelis)種。
コウチュウの目から、例えば、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、カツヲブシムシ(Dermestes)種、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プテヌス(Ptinus)種、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)。
ハエの目から、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ(Anopheles)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophila)種、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus)種、サルコファーガ・カルナルア(Sarcophaga carnaria)、ブユ(Simulium)種、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)。
チョウの目から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、チネア・コアケルラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)。
ノミの目から、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)。
ハチの目から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Paravespula)種、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)。
シラミの目から、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)。
カメムシの目から、例えば、ネッタイナンキンムシ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ローデヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。
これらは、エーロゾル、圧力無しスプレー製品、例えば、ポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロース又はポリマーから作られた蒸発器錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギー無し又は受動蒸発システム、モス(moth)紙、モス袋及びモスゲルとして、顆粒又はダストとして、展開用餌中に又は餌場に於いて使用される。
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することが可能である。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物(天然に生じる作物植物を含む)のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解される。作物植物は、トランスジェニック植物を含め、植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種を含めて、一般的な品種改良及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよい。植物の部分は、全ての地上の及び地下の植物の部分及び器官、例えば、若枝、葉、花及び根を意味するとして理解され、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実及び種子並びに根、塊茎及び根茎である。植物の部分には、また、収穫された植物並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、若枝、塊茎、根茎、挿し木及び種子が含まれる。
活性化合物による、植物及び植物の部分の本発明の処理は、直接的に又はそれらの周囲、生息環境又は貯蔵所に対する作用によって、通例の処理方法に従って、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布によって、繁殖物質の場合に、特に種子の場合に、更に単層又は複層被覆により実施される。
前に既に述べたように、全ての植物及びそれらの部分を、本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様に於いて、野生植物種及び植物栽培変種又は異種交配若しくはプロトプラスト合着のような一般的な生物学的品種改良方法によって得られるもの並びにそれらの部分が処理される。更に好ましい実施態様に於いて、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種(一般的に修飾した生物)並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」は、前に説明した。
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明に従って処理される。
植物種又は植物栽培変種、それらの場所及び生長条件(土壌、気候、植物生長期間、飲食物(diet))に依存して、本発明の処理は、また、超付加的(「相乗的」)効果になり得る。従って、例えば、実際に期待されるべきであった効果を越えた、本発明に従って使用することができる物質及び組成物の減少した適用割合及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性に於ける増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性が可能である。
好ましくは、本発明に従って処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培変種(即ち、遺伝子工学によって得られるもの)には、遺伝子修飾に於いて、これらの植物に特に有利な有用な形質を与える遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような形質の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような形質の更に、特に増強された例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスに対するような、動物及び微生物害虫に対する植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀類(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、菜種のような重要な作物植物並びにまた果実植物(果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウの蔓を伴う)であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及び菜種が特に強調される。特に強調される形質は、植物内で形成された毒素、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにまたこれらの組合せにより)、植物(以下、「Bt植物」と言う)内で形成された毒素による、昆虫、クモ形類、線虫及び蠕虫に対する植物の増大した防御である。また特に強調される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレクシンス(phytoalexins)、エリシトルス(elicitors)並びに抵抗性遺伝子及び対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に強調される形質は、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート(glyphosate)又はホスフィノトリシン(phosphinotricin)に対する植物の増加した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。問題になっている所望の形質を与える遺伝子は、トランスジェニック植物中に互いに組み合わさって存在していてよい。挙げることができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード(YIELD GARD)(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、ノックアウト(KnockOut)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、スターリンク(StarLink)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、ボルガード(Bollgard)(登録商標)(綿)、ヌコトン(Nucotn)(登録商標)(綿)及びニューリーフ(NewLeaf)(登録商標)(ジャガイモ)で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ(Roundup Ready)(登録商標)(グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、リバティー・リンク(liberty Link)(登録商標)(ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対して耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ)で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物)には、商品名クリアフィールド(Clearfield)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、またこれら又はなお開発されるべき遺伝形質を有する植物栽培変種(この植物は、将来開発されるか、及び/又は市場に出されるであろう)にも適用される。
上記の植物は、本発明に従って特に有利な方法で、本発明の活性化合物混合物で処理することができる。混合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。本明細書に特別に記載した混合物による植物の処理が特に強調される。
本発明の活性化合物組合せ物の良好な殺虫及び殺ダニ作用は、下記の実施例から分かることができる。個々の活性化合物はそれらの作用に於いて弱さを示すけれども、組合せ物は作用の単純な合計を超える作用を示す。
殺虫剤及び殺ダニ剤に於ける相乗効果は、活性化合物組合せ物の作用が、個々に適用したときの活性化合物の作用の合計を超えるとき、常に存在する。
2種の活性化合物の与えられた組合せ物について期待される作用は、下記のように、「コルビーの式」(S.R.Colby、「除草剤組合せ物の相乗的及び拮抗応答の計算(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations)」、Weeds、1967年、第15巻、第20から22頁参照)を使用して計算することができる。
Xが、活性化合物Aを、 g/haの適用割合で又は ppmの濃度で使用するとき、未処理対照のパーセンテージとして表される、死滅割合であり、
Yが、活性化合物Bを、 g/haの適用割合で又は ppmの濃度で使用するとき、未処理対照のパーセンテージとして表される、死滅割合であり、及び
Eが、活性化合物A及びBを、及び g/haの適用割合で又は及び ppmの濃度で使用するとき、未処理対照のパーセンテージとして表される、死滅割合である場合に、
Figure 0004705585
である。
実際の殺虫剤死滅割合が計算値を超える場合、組合せ物の作用は超付加的であり、即ち、相乗効果が存在する。この場合に、実際に観察された死滅割合が、期待される死滅割合(E)について上記の式を使用して計算した値を超えなくてはならない。
(使用実施例)
(実施例A)
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)を大量にはびこらせたワタ葉(Gossypium hirsutum)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理する。
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は、アブラムシが全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合を、コルビーの式(41頁参照)に入れる。
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。
Figure 0004705585
Figure 0004705585
(実施例B)
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を大量にはびこらせたキャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理する。
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は、アブラムシが全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合は、コルビーの式(41頁参照)に入れる。
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。
Figure 0004705585
Figure 0004705585
(実施例C)
マスタードコウチュウ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてマスタードコウチュウ(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全てのコウチュウ幼虫が殺されたことを意味し、0%は、コウチュウ幼虫が全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合は、コルビーの式(41頁参照)に入れる。
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。
Figure 0004705585
Figure 0004705585
(実施例D)
コナガ(Plutella xylostella)試験(耐性株)
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてコナガ(Plutella xylostella、耐性株)の芋虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、0%は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合は、コルビーの式(41頁参照)に入れる。
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。
Figure 0004705585
(実施例E)
アワヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてアワヨトウ(Spodoptera frugiperda)の芋虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、0%は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合は、コルビーの式(41頁参照)に入れる。
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。
Figure 0004705585

Claims (4)

  1. 式(I−a−4):
    Figure 0004705585
    の化合物、又
    (2−2)ブプロフェジン及び
    (2−6)フロニカミド
    から選択される少なくとも1種の殺虫的に活性な化合物(グループ2)と、
    式(II−1):
    Figure 0004705585
    (式中、
    は、水素又はメチルを表し、
    は、C −C 4 −アルキルを表し、
    は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
    は、塩素又は臭素を表し、
    は、トリフルオロメチル、塩素、臭素、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表す。)
    のアントラニルアミドのからの少なくとも1種の活性化合物との相乗的に有効な活性化合物の組合せを含有する動物害虫を防除するための組成物。
  2. 式(I−a−4):
    Figure 0004705585
    の化合物、又は
    (2−2)ブプロフェジン及び
    (2−6)フロニカミド
    から選択される少なくとも1種の殺虫的に活性な化合物(グループ2)と
    (II−1)のアントラニルアミドの群からの少なくとも1種の化合物の重量比が、500:1から1:50である、請求項1に記載の組成物。
  3. 請求項1に定義された相乗的に有効な化合物の組み合わせを、動物害虫又はそれらの非ヒト生息環境に作用させることを特徴とする、動物害虫の駆除方法。
  4. 請求項1に定義された相乗的に有効な化合物の組み合わせを、増量剤及び界面活性剤から選択される物質と混合することを特徴とする、害虫駆除剤の製造方法。
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