JP4224298B2 - 殺昆虫および殺ダニ特性を有する活性薬剤の組み合わせ - Google Patents

殺昆虫および殺ダニ特性を有する活性薬剤の組み合わせ Download PDF

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Description

【0001】
本発明は、一方では既知の環式ケトエノール類をそして他方では他の既知の殺昆虫活性化合物を含んでなりそして例えば昆虫および望ましくないダニの如き動物性有害生物(animal pests)を抑制するために非常に適する新規な活性化合物の組み合わせに関する。
【0002】
ある種の環式ケトエノール類が除草、殺昆虫および殺ダニ性質を有することは既知である。これらの物質の活性は良好であるが、低い適用割合では時には不満足である。
【0003】
未置換の二環式3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−355 599およびEP−A−415 211)並びに置換された単環式3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377 893およびEP−A−442 077)が除草、殺昆虫または殺ダニ活性を有することは既知である。
【0004】
多環式3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−442 073)並びに1H−アリールピロリジン−ジオン誘導体(EP−A−456 063、EP−A−521 334、EP−A−596 298、EP−A−613 884、EP−A−613 885、WO 94/01 997、WO 95/26 954、WO 95/20 572、EP−A−0 668 267、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO97/02 243、WO 97/36 868、WO 97/43 275、WO 98/05 638、WO 98/06 721、WO 98/25 928、WO 99/16 748、WO 99/24 437、WO 99/43 649、WO 99/48 869およびWO 99/55 673)も既知である。
【0005】
さらに、多くの複素環類、有機錫化合物、ベンゾイルウレア類およびピレスロイド類が殺昆虫および殺ダニ性質を有することも既知である(WO 93/22 297、WO 93/10 083、DE−A 2 641 343、EP−A−347 488、EP−A−210 487、US−A 3 264 177およびEP−A−234 045参照)。しかしながら、これらの物質の活性は必ずしも常に満足のいくものではない。
【0006】
式(I)
【0007】
【化7】
Figure 0004224298
【0008】
[式中、
Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し、
W、YおよびZは互いに独立して各々が水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し、
Aは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、場合により少なくとも1個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい場合により置換されていてもよい飽和シクロアルキルを表し、
Bは水素またはアルキルを表し、
AおよびBはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換もしくは置換された環を表し、
Dは水素または、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により1個もしくはそれ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和シクロアルキルよりなる群から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、
AおよびDはそれらが結合している原子と一緒になって、未置換であるかまたはA、D部分で置換されそして場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、
Gは水素(a)を表すか、或いは基
【0009】
【化8】
Figure 0004224298
【0010】
の1つを表し、
ここで
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも1個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
3は場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
4およびR5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
6およびR7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているN原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい環を表す]
の化合物、
並びに殺ダニ的に活性な化合物、好ましくは
(1)WO 93/10 083から既知である式
【0011】
【化9】
Figure 0004224298
【0012】
のビフェニルヒドラジン誘導体、
および/または
(2)DE−A−27 17 040から既知である一般名
アバメクチン(abamectin) (III)
を有するマクロライド、
および/または
(3)DE−A−26 41 343から既知である式
【0013】
【化10】
Figure 0004224298
【0014】
のナフタリンジオン誘導体、
および/または
(4)EP−A−347 488から既知である式
【0015】
【化11】
Figure 0004224298
【0016】
のピロール誘導体、
および/または
(5)EP−A−210 487から既知である式
【0017】
【化12】
Figure 0004224298
【0018】
のチオウレア誘導体、
および/または
(6)WO 93/22 297から既知である式
【0019】
【化13】
Figure 0004224298
【0020】
のオキサゾリン誘導体、
および/または
(7)式
【0021】
【化14】
Figure 0004224298
【0022】
[式中、
Rは
【0023】
【化15】
Figure 0004224298
【0024】
を表し(VIIIa=アゾシクロチン(azocyclotin))、The Pesticide Manual, 9th edition, p. 48 から既知である、
または
Rは−OHを表す(VIIIb=シヘキサチン(cyhexatin))、US3,264,177から既知である]
の有機錫誘導体、
および/または
(8)EP−A−289 879から既知である式
【0025】
【化16】
Figure 0004224298
【0026】
のピラゾール誘導体、
および/または
(9)EP−A−234 045から既知である式
【0027】
【化17】
Figure 0004224298
【0028】
のピラゾール誘導体、
および/または
(10)EP−A−134 439から既知である式
【0029】
【化18】
Figure 0004224298
【0030】
のピリダジノン誘導体、
および/または
(11)EP−A−161 019から既知である式
【0031】
【化19】
Figure 0004224298
【0032】
のベンゾイルウレア、
および/または
(12)EP−A−049 977から既知である式
【0033】
【化20】
Figure 0004224298
【0034】
のピレスロイド、
および/または
(13)EP−A−005 912から既知である式
【0035】
【化21】
Figure 0004224298
【0036】
のテトラジン誘導体、
および/または
(14)DE−A−2 115 666から既知である式
【0037】
【化22】
Figure 0004224298
【0038】
の有機錫誘導体、
および/または
(15)The Pesticide Manual, 11th edition, 1997, page 1208 から既知である式
【0039】
【化23】
Figure 0004224298
【0040】
のスルフェンアミド、
および/または
(16)WO 94/02 470、EP−A−883 991から既知であるピリミジルフェノールエーテル類
【0041】
【化24】
Figure 0004224298
【0042】
R=Cl(XVII);(4−[(4−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−3−トリル)オキシ]−6−[(α,α,α−4−テトラフルオロ−3−トリル)オキシ]−ピリミジン
R=NO2(XVIII);4−[(4−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−3−トリル)オキシ]−6−[(α,α,α−トリフルオロ−4−ニトロ−3−トリル)オキシ]−ピリミジン
R=Br(XIX);4−[(4−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−3−トリル)オキシ]−6−[(α,α,α−トリフルオロ−4−ブロモ−3−トリル)オキシ]−ピリミジン、
および/または
(17)EP−A−375 316から既知である、
好ましくは
85%のスピノシン(spinosyn)A R=H
15%のスピノシンB R=CH3
を含んでなる混合物である、式
【0043】
【化25】
Figure 0004224298
【0044】
のマクロライド、
および/または
(18)EP−A−001 689から既知であるイベルメクチン(ivermectin)(XXI)、
および/または
(19)The Pesticide Manual, 11th edition, 1997, page 846 から既知であるミルベメクチン(milbemectin)(XXII)、
および/または
(20)DE−A−1 015 797から既知であるエンドスルファン(endosulfan)(XXIII)

【0045】
【化26】
Figure 0004224298
【0046】
および/または
(21)EP−A−326 329から既知であるフェナザキン(fenazaquin)(XXIV)

【0047】
【化27】
Figure 0004224298
【0048】
および/または
(22)EP−A−196 524から既知であるピリミジフェン(pyrimidifen)(XXV)

【0049】
【化28】
Figure 0004224298
【0050】
および/または
(23)DE−A−2 724 494から既知であるトリアラテン(triarathen)(XXVI)

【0051】
【化29】
Figure 0004224298
【0052】
および/または
(24)US2,812,281から既知であるテトラジフォン(tetradifon)(XXVII)

【0053】
【化30】
Figure 0004224298
【0054】
および/または
(25)US3,272,854から既知であるプロパルギット(propargit)(XXVIII)

【0055】
【化31】
Figure 0004224298
【0056】
および/または
(26)DE−A−3 037 105から既知であるヘキシチアゾックス(hexythiazox)(XXIX)

【0057】
【化32】
Figure 0004224298
【0058】
および/または
(27)US3,784,696から既知であるブロモプロピレート(bromopropylate)(XXX)

【0059】
【化33】
Figure 0004224298
【0060】
および/または
(28)US2,812,280から既知であるジコフォル(dicofol)(XXXI)

【0061】
【化34】
Figure 0004224298
【0062】
および/または
(29)DE−A−1 100 372から既知であるキノメチオナト(chinomethionat)(XXXII)

【0063】
【化35】
Figure 0004224298
【0064】
が非常に良好な殺昆虫および殺ダニ特性を有することが今回見いだされた。
【0065】
驚くべきことに、本発明に従う活性化合物の組み合わせの殺昆虫および殺ダニ活性は個別の活性化合物の活性の合計をかなり越える。従って、単なる活性の補充でなく、予期できなかった真の相乗効果が存在する。
【0066】
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、少なくとも1種の式(I)の活性化合物に加えて、化合物1〜29の少なくとも1種の活性化合物を含んでなる。
【0067】
基が以下で定義されているような式(I)の化合物を含んでなる活性化合物の組み合わせが好ましい:
Wは好ましくは水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、塩素、臭素または弗素を表し、
Xは好ましくはC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキル、弗素、塩素または臭素を表し、
YおよびZは互いに独立して各々が好ましくは水素、C1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロゲノアルキルを表し、
Aは好ましくは水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C6−アルキルもしくはC3−C8−シクロアルキルを表し、
Bは好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、
A、Bおよびそれらはが結合している炭素原子は好ましくは、場合により1個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C4−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1−C4−アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい飽和C3−C6シクロアルキルを表し、
Dは好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C4−アルケニルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、
AおよびDは一緒になって好ましくは、場合により1個のメチレン基が硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−置換されていてもよいC3−C4−アルカンジイルを表し、
Gは好ましくは水素(a)を表すか、或いは基
【0068】
【化36】
Figure 0004224298
【0069】
の1つ、特に(a)、(b)、(c)または(g)、を表し、
ここで
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、そして
Mは酸素または硫黄を表し、
1は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、または場合により弗素−、塩素−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C2−アルコキシ−置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルを表すか、
各場合とも場合により塩素−もしくはメチル−置換されていてもよいピリジルまたはチエニルを表し、
2は好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表すか、
場合によりメチルもしくはメトキシ−置換されていてもよいC5−C6−シクロアルキルを表すか、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
3は好ましくは場合により弗素−置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表すか、或いは場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
4は好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルチオを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメトキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロゲノアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−もしくはトリフルオロメチル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
5は好ましくはC1−C4−アルコキシまたはC1−C4−チオアルキルを表し、
6は好ましくはC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
7は好ましくはC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
6およびR7は一緒になって好ましくは、場合により1個の炭素原子が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基を表し、
Wは特に好ましくは水素、メチル、エチル、塩素、臭素またはメトキシを表し、
Xは特に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
YおよびZは互いに独立して各々が特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、トリフルオロメチルまたはメトキシを表し、
Aは特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Bは特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により1個の環員が酸素により置換されていてもよくそして場合によりメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシによりモノ置換されていてもよい飽和C6−シクロアルキルを表し、
Dは特に好ましくは水素を表すか、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、アリル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
AおよびDは一緒になって、特に好ましくは場合によりメチル−置換されていてもよいC3−C4−アルカンジイルを表し、
Gは特に好ましくは水素(a)を表すか、或いは基
【0070】
【化37】
Figure 0004224298
【0071】
の1つを表し、
ここで
Mは酸素または硫黄を表し、
1は特に好ましくはC1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルを表すか、
各場合とも場合により塩素−もしくはメチル−置換されていてもよいピリジルまたはチエニルを表し、
2は特に好ましくはC1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチルを表すか、或いはフェニルまたはベンジルを表し、
6およびR7は互いに独立して特に好ましくはメチル、エチルを表すか、或いは一緒になってC3−メチレン基が酸素により置換されたC5−アルキレン基を表し、Wは非常に特に好ましくは水素またはメチルを表し、
Xは非常に特に好ましくは塩素、臭素またはメチルを表し、
YおよびZは互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、塩素、弗素またはメチルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、場合により1個の環員が酸素により置換されていてもよくそして場合によりメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシによりモノ置換されていてもよい飽和C6−シクロアルキルを表し、
Dは非常に特に好ましくは水素を表し、
Gは非常に特に好ましくは水素(a)を表すか、或いは基
【0072】
【化38】
Figure 0004224298
【0073】
の1つを表し、
ここで
Mは酸素または硫黄を表し、
1は非常に特に好ましくはC1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルメチルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、或いは
場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表すか、
各場合とも場合により塩素−もしくはメチル−置換されていてもよいピリジルまたはチエニルを表し、
2は非常に特に好ましくはC1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニルまたはベンジルを表し、
6およびR7は互いに独立して各々が非常に特に好ましくはメチル、エチルを表すか、或いは一緒になってC3−メチレン基が酸素により置換されたC5−アルキレン基を表す。
【0074】
式(I)
【0075】
【表2】
Figure 0004224298
【0076】
の化合物および化合物1〜29の少なくとも1種の活性化合物を含んでなる活性化合物の組み合わせが特に好ましい。
【0077】
さらに、活性化合物の組み合わせは混合することができる他の殺菌・殺カビ、殺ダニまたは殺昆虫活性成分を含んでなることもできる。
【0078】
活性化合物が本発明に従う活性化合物の組み合わせ中にある重量比で存在する場合には、相乗効果が特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、本発明に従う組み合わせは、式(I)の活性化合物および共成分を下記の表に示す好ましいおよび特に好ましい混合比で含んでなる。
* 混合比は重量を基準である。この比は式(I)の活性化合物:共成分を意味すると理解すべきである
【0079】
【表3】
Figure 0004224298
【0080】
【表4】
Figure 0004224298
【0081】
本発明の活性化合物の組み合わせは、農業において、動物の健康において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物および線虫、特に昆虫および蜘形網を抑制するために適する。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する:
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)、
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus guttulatus)、
チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophilus carpohagus)、スカチゲラ種(Scutigera spp.)、
シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ目(Dermaptere)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes spp.)、
フシラプテラ目(Phthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)、
アザミウマ目(Thysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)、
半翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドラリス・フアバエ(Doralis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シユードコツカス種(Pseudococcus spp.)、キジラミ種(Psylla spp.)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フエルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、シロナヨトウ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、ナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、オーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ種(Vespa spp.)、
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、イエカ種(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Calliphoro erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア種(Hylemyia spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ceratopyllus spp.)、
蜘形網(Arachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpus spp.)。
【0082】
植物寄生性線虫類には次のものが包含される:例えば、ネグサレセンチユウ種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチユウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチユウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、ネコブセンチユウ種(Meloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、クシフイネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)。
【0083】
活性化合物の組み合わせは、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【0084】
これらの調合物は既知の方法で、例えば、本発明に従う活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および/または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【0085】
使用される展開剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。下記のものが液体溶媒として本質的に適する:芳香族、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類および塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強有極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド或いは水である。
【0086】
適する固体の担体は、例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば、微細分割シリカ、アルミナおよびシリケート類であり;粒剤用の適する固体担体は、例えば、粉砕し且つ分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機のひきわりの合成顆粒、並びに有機物質、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり;適する乳化剤および/または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物であり;適する分散剤は、例えば、リグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【0087】
粘着付与剤、例えば、カルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然または合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、または天然燐脂質、例えば、セファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【0088】
着色剤、例えば無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機着色料、例えば、アリザリン着色料、アゾ着色料および金属フタロシアニン着色料、並びに微量の栄養剤、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【0089】
調合物は一般的には0.1〜95重量%の間、好ましくは0.5〜90重量%の間の活性化合物を含有する。
【0090】
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、その市販の調合物中にまたはそれらの調合物から調整した使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される物質などを包含する。
【0091】
他の既知の活性化合物、例えば、除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【0092】
殺昆虫剤として使用される場合には、本発明に従う活性化合物の組み合わせはそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【0093】
市販の調合物から調製した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量%、好適には0.0001〜1重量%の間の活性化合物でありうる。
【0094】
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【0095】
衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化合物の組み合わせは、木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【0096】
本発明に従う活性化合物組み合わせは、植物の有害生物、衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体(体外寄生体)、例えば、硬質マダニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類(刺すハエおよび吸うハエ)、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する:
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナスス種(Linognathus spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フチルス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)。
【0097】
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)、ホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)、フェリコラ種(Felicola spp.)。
【0098】
双翅目(Diptera)並びにカ亜目(Nematocerina)、ハエ亜目(Brachycerina)から、例えば、エーデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミイア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポニア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリフォラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミイア種(Chrysomyia spp.)、ウールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(Sarcophaga spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)、メロファグス種(Melophagus spp.)。
【0099】
ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、プレックス種(Pulex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Xenopyslla spp.)、セラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)。
【0100】
カメムス目(Heteropterida)、例えば、シメックス種(Cimex spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス種(Panstrongylus spp.)。
【0101】
ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ種(Supella spp.)。
【0102】
ダニ目(Acaria)(アカリダ(Acarida))の亜種並びにメタ−(Meta-)およびメソスチグマタ目(Mesostigmata)から、例えば、アルガス種(Argas spp.)、オルニソドルス種(Ornithodorus spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)、イキソデス種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ブーフィルス種(Boophilus spp.)、デルマセントル種(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニッサス(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ種(Sternostoma spp.)、バロア種(Varroa spp.)。
【0103】
ケダニ亜目(Actinedida)(プロチグマタ(Prostigmata))およびコナダニ亜目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))から、例えば、アカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルガテス種(Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロンビクラ種(Trombicula spp.)、リストロフォルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、チロファグス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、テロリクス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オクトデクテス種(Octodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、ネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。
【0104】
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、農業生産用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の組み合わせの使用により、これらの節足動物を抑制することによって死亡事例および(肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの)生産量減少を減ずるはずであり、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
【0105】
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、獣医学分野では、既知の方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介する方法および坐薬の形態で腸内投与により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植物のごとき非経口的投与により、鼻内投与により、例えばイマーシング(immersing)もしくはディッピング(dipping)、噴霧、ポワリング オン(pouring-on)およびスポッティング オン(spoting-on)、洗浄および粉末散布の形態で皮膚投与により、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などにより使用される。
【0106】
家畜、家禽、室内動物などに使用される場合には、活性化合物の組み合わせは1〜80%の量で本発明に従う活性化合物を含んでなる調合物(例えば、粉剤、乳剤、自由流動性組成物)として、直接または100〜10000倍の希釈後に使用することができ、或いはそれらをケミカルディップ(chemical dip)の形態で使用してもよい。
【0107】
さらに、本発明に従う活性化合物の組み合わせが工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【0108】
下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定されるものではない:
甲虫類(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンセス・ルギコシル(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モオナクス(Apate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)。
ハチ類(Hymenopterons)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)。
シロアリ類(Termites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Crytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レクチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)。
シミ類(Bristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0109】
工業材料はこの点については非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びに塗料を意味すると理解すべきである。
【0110】
木材および加工木材製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料である。
【0111】
本発明に従う組み合わせまたはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【0112】
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、そのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば、粉末、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤の形態で使用することができる。
【0113】
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば、本発明に従う活性化合物を少なくとも1種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、所望するなら乾燥剤および紫外線安定剤、並びに所望するなら染料および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより製造することができる。
【0114】
木材および木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は、本発明に従う活性化合物を0.0001〜95重量%、特に0.001〜60重量%の濃度で含んでなる。
【0115】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の種類および発生状態並びに媒体に依存する。最適な使用量は適用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして0.0001〜20重量%、好適には0.001〜10重量%の活性化合物を使用することで充分である。
【0116】
使用される溶媒および/または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および/または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および/または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および/または水並びに適宜乳化剤および/または湿潤剤である。
【0117】
好ましく使用される有機化学溶媒は35より高い蒸発価(evaporation number)および30℃より高い、好適には45℃より高い、引火点を有する油状または油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および/またはアルキルベンゼンである。
【0118】
170〜220℃の沸騰範囲を有する鉱油、170〜220℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、250〜350℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、160〜280℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンの油などが有利に使用される。
【0119】
好ましい態様では、180〜210℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは180〜220℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【0120】
溶媒混合物も同様に35より高い蒸発価および30℃より高い、好ましくは45℃より高い、引火点を有し且つ殺昆虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、35より高い蒸発価および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【0121】
好ましい態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび/またはエステルおよび/またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【0122】
本発明の目的に使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり且つ水で希釈可能でありおよび/または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および/または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および/または乾燥油および/または天然および/もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。
【0123】
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を10重量%までの量で結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することもできる。
【0124】
本発明によると、組成物または濃縮物は好ましくは、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および/または乾燥植物性油を含んでなる。本発明により好ましく使用されるアルキド樹脂は45重量%より多い、好ましくは50〜68重量%の油含有量を有する。
【0125】
上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤(混合物)または可塑剤(混合物)により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好ましくは(使用される結合剤の100%を基準にして)結合剤の0.01〜30%を置換する。
【0126】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば、燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えば、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、例えば、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびp−トルエンスルホン酸エステル類の化学種から生ずる。
【0127】
揮発保留剤は、化学的には、ポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えば、ベンゾフェノンおよびエチレンベンゾフェノンをベースにしている。
【0128】
他の適する溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜1種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【0129】
大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により木材の特に有効な保護が得られる。
【0130】
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、同時に、塩水または塩気のある水と接触する対象、例えば、船体、スクリーン、網、建物、停泊用具および信号システム、を汚染に対して保護するために使用することができる。
【0131】
無柄貧毛類(sessile Oligochaerta)、例えば、カンザシゴカイ科(Serpulidae)により、並びに貝類およびレダモルファ(Ledamorpha)(エボシガイ)群からの種、例えば、種々のエボシガイ(Lepas)およびミョウガガイ(Scalpellum)種により、またはフジツボ下目(Balanomorpha)群(フジツボ)からの種、例えば、シロスジフジツボ(Balanus)もしくはポリシペス(Pollicipes)種による汚染は、船舶の摩擦抗力を増加させ、そしてその結果として、より高いエネルギー消費およびそれに加えて乾ドック中の頻繁な滞在による操作費用における顕著な増加をもたらす。
【0132】
藻、例えばシオミドロ(Ectocarpus)種およびイギス(Ceramiumu)種、による汚染とは別に、一般名フジツボ目(Cirripedia)(cirriped crustaceanus)の分類に入る無柄切甲亜綱(sessile Entomostraka)群による汚染が特に重要である。
【0133】
驚くべきことに、本発明に従う活性化合物の組み合わせが顕著な防汚活性を示すことが今回見いだされた。
【0134】
本発明に従う活性化合物の組み合わせの使用により、例えば、硫化ビス(トリアルキル錫)類、ラウリン酸トリ−n−ブチル錫、塩化トリ−n−ブチル錫、酸化銅(I)、塩化トリエチル錫、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル−(ビスピリジン)−ビスマス、弗化トリ−n−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛塩類および銅塩類、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチル錫中の重金属の使用が省略できたり、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減ずることができる。
【0135】
適宜、調整済み防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤、または他の防汚活性化合物をさらに含んでなることができる。
【0136】
好適には、本発明に従う防汚組成物との組み合わせ中の適する成分は下記のものである:
殺藻剤、例えば
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジウロン(diuron)、エンドタル(endothal)、フェンチンアセテート(fentine acetate)、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfeen)、キノクラミン(quinoclamine)およびテルブトリン(terbutryn);
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニド(tolylfluanid)並びにアゾール類、例えばアザコナゾール(azaconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、メトコナゾール(metconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)およびテブコナゾール(tebuconazole);
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート(fentin acetate)、メタルデヒド(metaldehyde)、メチオカルブ(methiocarb)、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ(thiodicarb)およびトリメタカルブ(trimethacarb);
または従来の防汚活性化合物、例えば
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩類、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
【0137】
使用される防汚組成物は、本発明に従う活性化合物の組み合わせを0.001〜50重量%の、特に0.01〜20重量%の濃度で含んでなる。
【0138】
さらに、本発明に従う防汚組成物は、従来の成分、例えば、Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 および Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 に記載されているものを含んでなる。
【0139】
本発明に従う殺藻、殺菌・殺カビ、殺軟体動物活性化合物および殺昆虫活性化合物の他に、防汚塗料は、特に、結合剤を含んでなる。
【0140】
知られている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾燥油類、例えばアマニ油、樹脂エステル類、またはタールもしくはビチューメン、アスファルトおよびエポキシ化合物と組み合わされた改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン並びにビニル樹脂である。
【0141】
適宜、塗料は好ましくは塩水中に不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含んでなる。塗料は例えば活性化合物の調節放出を可能にするコロホニウムの如き物質をさらに含んでなってもよい。さらに、塗料は可塑剤、レオロジー性質に影響を与える改質剤および他の従来成分を含んでなってもよい。本発明に従う化合物または上記の混合物は自己−研磨性防汚系の中に加えてもよい。
【0142】
活性化合物は、閉鎖空間、例えば、住居、工場、事務所、車両などで見られる動物性有害生物、特に昆虫、蜘形網およびダニを抑制するためにも適する。それらはこれらの有害生物を、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、抑制するための家庭用殺昆虫製品の中で使用することができる。それらは敏感性および抵抗性の種に対して並びに全ての成長段階に対して活性である。これらの有害生物は下記のものを包含する:
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、キョクトウサセリ(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)から、例えば、アルガス・ペリシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニソドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サンギネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビクラ・オーツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・テロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えば、トリクイグモ(Aviculariidae)、真正クモ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpioes cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)、オビヤスデ種(Polydesmus spp.)、
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ツチムカデ種(Geophilus spp.)、
シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、ヤマトシミ(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、リューコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
跳躍目(Saltatoria)から、例えば、アキータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、
革翅目(Dermaptera)から、例えば、フォルフィキュラ・オーリクラリア(Forficula auricularia)、
等翅目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス種(Kalotermes spp.)、ヤマトシロアリ種(Reticulitermes spp.)、
噛虫目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス種(Lepinatus spp.)、コナチャタテ種(Liposcelis spp.)、
甲虫目(Coleptera)から、例えば、ヒメマルカツオブシ種(Anthrenus spp.)、アッタゲヌス種(Attagenus spp.)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、プチヌス種(Ptinus spp.)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えば、エーデス・エジプチ(Aedes aegypti)、エーデス・アルピクツス(Aedes albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、オオクロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾア・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、キイロショウジョウバエ種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ブユ種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia girisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インタープンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、テノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、テノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、クロオオアリ(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウム・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスプチツム(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ペジクルス・ヒュマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0143】
それらはエーロゾル、無圧スプレー製品、例えば、ポンプおよびアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたは重合体から製造される蒸発錠剤を有する蒸発剤製品、液体蒸発剤、ゲルおよび膜蒸発剤、抛射剤で駆動される蒸発剤、無エネルギーもしくは無発動機蒸発システム、モスペーパー、モスバッグおよびモスゲルとして、粒剤または散剤として、延展用の餌の中でまたは餌台の中で使用される。
【0144】
本発明により、全ての植物および植物部分を処理できる。植物とは、本発明の概念では全ての植物および植物集団、例えば、所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物(天然産出作物植物を包含する)を意味するとここでは理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、植物栽培者の権利により保護され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された物質並びに成長および生殖繁殖物質、例えば、切穂、塊茎、根茎、実生および種子も包含する。
【0145】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は、直接的にまたは化合物を周辺、環境もしくは貯蔵区域に慣習的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、粒剤散布、ハケ塗り、そして生殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コートにより作用させることにより行われる。
【0146】
上記のように、全ての植物およびそれらの部分を本発明に従い処理することができる。好ましい態様では、野生植物種および植物変種または通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られるもの並びにそれらの部分が処理される。別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および植物変種(遺伝子改質有機体)並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【0147】
特に好ましくは、各場合とも市販されているかまたは使用されている植物変種の植物が本発明により処理される。
【0148】
植物種または植物変種、それらの位置および生長条件(土壌、気候、植生期間、養分)によって、本発明に従う処理は超付加(「相乗」)効果を生ずる。それ故、実際に予期された効果を越える、例えば減じられた適用割合並びに/または活性範囲の拡大並びに/または本発明に従い使用できる物質および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および/またはより高い栄養価、収穫産品のより高い貯蔵安定性および/または加工性が可能になる。
【0149】
本発明に従い好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物変種(すなわち、遺伝子工学により得られるもの)は、遺伝子改質において特に有利な有用な性質をこれらの植物に与える遺伝子物質を受容した全ての植物を包含する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および/またはより高い栄養価、収穫産品のより高い貯蔵安定性および/または加工性である。そのような性質の追加のそして特に注目すべき例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および/またはウイルスに対する、植物のより改良された耐性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物による増加した耐性である。挙げられるトランスジェニック植物の例は、重要な栽培作物植物、例えば、穀類(小麦、稲)、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに(リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む)果実植物であり、そしてトウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。特に強調される特徴は、植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した耐性であり、そして特にバシルス・スリンギエンシス(Baillus Thuringiensis)から得られる遺伝子物質により(例えば遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3B6およびCryIF並びにそれらの組み合わせにより)植物(以下では「Bt植物」と称する)中で製造されるものである。特に強調される特徴は、ある種の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある(例えば「PAT」遺伝子)。所望される特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられる「Bt植物」の例は、商品名イールド・ガード(YIELD GARD)R(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、ノックアウト(KnokOut)R(例えばトウモロコシ)、スターリンク(StarLink)R(例えばトウモロコシ)、ボルガード(Bollgard)R(綿)、ヌコツン(Nucotn)R(綿)およびニューリーフ(NewLeaf)R(ポテト)として販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウドアップ・レディ(Roundup Ready)R(グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、リバーティ・リンク(Liberty Link)R(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ)、IMIR(イミダゾリノン類に対する耐性)およびSTSR(スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ)として販売されているトウモロコシ、綿変種および大豆変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物(通常方法での除草剤耐性用に改良されたもの)は品名クリアフィールド(Clearfield)Rとして販売されている変種(例えば、トウモロコシ)である。もちろん、上記の言及は将来開発されるかまたは将来市場で売り出されるかもしれないこれらのまたは開発中の遺伝特徴を有する植物変種にも適用される。
【0150】
挙げられた植物は、本発明に従い本発明に従う活性化合物混合物を用いて特に有利な方法で処理することができる。混合物に関する上記の好ましい範囲もこれら植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に挙げられた混合物による植物の処理が特に強調される。
【0151】
本発明に従う活性化合物の組み合わせの良好な殺昆虫および殺ダニ活性は以下の実施例から明らかである。個別活性化合物はそれらの活性に関して弱点を示すが、組み合わせは個別活性の合計を越える活性を示す。
【0152】
活性化合物の組み合わせの活性が個別に適用される場合の活性化合物の活性の合計を越える場合には、殺昆虫剤および殺ダニ剤中の相乗効果が常に存在する。
【0153】
2種の活性化合物のある種の組み合わせに関する予測活性は以下の通りにして S.R. Colby, Weeds 15 (1967), 20-22)に従い計算することができる:
Xが活性化合物Aをg/haの適用割合ですなわちppmの濃度で適用する場合の、無処理対照の%として表示した死滅率であり、
Yが活性化合物Bをg/haの適用割合ですなわちppmの濃度で適用する場合の、無処理対照の%として表示した死滅率であり、そして
Eが活性化合物AおよびBをそれぞれおよびg/haの適用割合ですなわちおよびppmの濃度で適用する場合の、無処理対照の%として表示した死滅率である場合に、
【0154】
【数1】
Figure 0004224298
【0155】
である。
【0156】
実際の殺昆虫死滅率が計算値を越える場合には、組み合わせの活性は超加算であり、すなわち相乗効果が存在する。この場合、実際に観察された死滅率は上記式を用いて予測効果(E)に関して計算された値を越えなくてはならない。
【0157】
所望する期間後に、死滅率を%で測定する。100%は全ての動物が死滅したことを意味し、0%は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
実施例A
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【0158】
活性化合物の調合物を土壌に注ぐ。ここでは、調合物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ppm(=mg/l)で示される単位容量の土壌当たりの活性化合物の重量だけが重要である。土壌を0.25リットル容器の中に充填し、そしてそれらを20℃で放置する。
【0159】
準備直後に、栽培変種植物であるイールド・ガード(米国のモンサント・カンパニーの登録商標)の5粒の発芽前トウモロコシを各容器の中に入れる。2日後に、当該試験昆虫を処理した土壌の中に入れる。さらに7日後に、発芽したトウモロコシ植物を計数することにより活性化合物の効果を測定する(1植物=20%効果)。
実施例B
ヘリオチス・ビレッセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【0160】
栽培変種植物であるラウンドアップ・レディ(米国のモンサント・カンパニーの登録商標)の大豆(Glycine max)の若枝を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にタバコ・バッドウォームであるヘリオチス・ビレッセンスを感染させる。
【0161】
所望する期間後に、昆虫の死滅を測定する。

Claims (3)


  1. Figure 0004224298
    の化合物、ならびに以下の化合物
    ビフェナゼート(bifenazate)、
    アバメクチン(abamectin)、
    ピリダベン(pyridaben)、
    スピノサド(spinosad)、
    ミルベメクチン(milbemectin)、
    フェナザキン(fenazaquin)、
    プロパルギット(propargit)
    の少なくとも1種の混合物を含んでなる動物性有害生物防除用組成物。
  2. 請求項1で定義された混合物を動物性有害生物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする動物性有害生物の抑制方法。
  3. 請求項1で定義された混合物を展開剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする殺昆虫および殺ダニ組成物の製造方法。
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10353281A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10356550A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090054470A1 (en) * 2005-03-15 2009-02-26 Jan Pieter Hendrik Bosselaers Use of mitochondrial electron transport inhibitors to control fouling organisms
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031975A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2008519A1 (de) * 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AU2008343923C1 (en) * 2007-12-20 2014-04-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling nematodes
EP2127522A1 (de) * 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN101380020B (zh) * 2008-07-17 2012-11-07 张少武 一种含有唑螨酯的具有增效作用的杀螨剂组合物
TW201031327A (en) * 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
CN101530109A (zh) * 2009-04-27 2009-09-16 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含联苯肼酯的杀虫组合物
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2011037760A (ja) 2009-08-11 2011-02-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
CN103329913A (zh) * 2009-10-10 2013-10-02 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含联苯肼酯的杀虫组合物
WO2011100424A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bayer Croscience Lp Methods for reducing nematode damage to plants
CN102308827B (zh) * 2011-04-28 2013-08-14 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟虫脲和唑螨酯的农药组合物
CN106305758A (zh) * 2015-06-23 2017-01-11 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种增效复配杀虫、杀螨组合物
JP7437318B2 (ja) * 2018-04-13 2024-02-22 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性、殺菌性及び殺ダニ性を有する活性成分組み合わせ
CN114149433A (zh) * 2020-09-07 2022-03-08 海利尔药业集团股份有限公司 一种含氮螺环衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2812281A (en) 1953-11-14 1957-11-05 Philips Corp Polychloro-diphenylsulfones and the use of such compounds for combatting the stages in the development of mites
US2812280A (en) 1954-04-20 1957-11-05 Rohm & Haas Preparation of bis (halophenyl) trichloroethanol
DE1015979B (de) 1954-06-16 1957-09-19 Schubert & Salzer Maschinen Vorrichtung zur Verringerung der Geschwindigkeit der Bremsschienen fuer den Antrieb der Fadenfuehrerschienen bei flachen Kulierwirkmaschinen
BE585312A (ja) 1958-12-16
US3272854A (en) 1963-07-18 1966-09-13 Us Rubber Co Cycloaliphatic sulfite esters
US3264177A (en) 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
US3639446A (en) 1965-12-13 1972-02-01 Geigy Chem Corp 4 4'-dibromo- and 4-chloro-4'-bromobenzilic acid esters
US3657451A (en) 1971-02-08 1972-04-18 Shell Oil Co Organo-tin miticides and method of using the same
US3950360A (en) * 1972-06-08 1976-04-13 Sankyo Company Limited Antibiotic substances
US4174405A (en) 1974-02-25 1979-11-13 Uniroyal, Inc. Thiophenes useful in control of acarids
US4055661A (en) 1974-12-11 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4148918A (en) 1974-05-10 1979-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4070481A (en) 1975-09-15 1978-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4053634A (en) 1975-09-15 1977-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
SE7610038L (sv) 1976-03-29 1977-09-20 Du Pont Miticida och aficida karboxylsyraestrar
SE434277B (sv) 1976-04-19 1984-07-16 Merck & Co Inc Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis
US4143157A (en) 1977-08-25 1979-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1'4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4199569A (en) 1977-10-03 1980-04-22 Merck & Co., Inc. Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof
DE2963331D1 (en) 1978-05-25 1982-09-02 Fbc Ltd Acaricidal, larvicidal and ovicidal tetrazine derivatives and compositions, processes for their preparation and methods of using them
US4429042A (en) 1978-09-08 1984-01-31 Merck & Co., Inc. Strain of Streptomyces for producing antiparasitic compounds
US4329518A (en) 1979-09-18 1982-05-11 Fmc Corporation Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
US4668792A (en) 1978-12-04 1987-05-26 Fmc Corporation Intermediates to insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
IL61016A (en) 1979-10-03 1984-02-29 Nippon Soda Co 3-carboxamide(or carbothiamide)derivatives of oxazolidine and thiazolidine-2-one(or 2-thione),their preparation and acaricidal compositions containing them
US4402973A (en) 1980-10-02 1983-09-06 Fmc Corporation Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
US4536591A (en) 1981-05-21 1985-08-20 Fmc Corporation Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
GR79933B (ja) 1983-06-23 1984-10-31 Nissan Chemical Ind Ltd
CA1339745C (en) 1984-04-10 1998-03-17 Martin Anderson Pesticidal benzoylurea compounds
US4623658A (en) 1984-04-10 1986-11-18 Shell Oil Company Pesticidal benzoylurea compounds
CA1272483A (en) 1985-03-14 1990-08-07 Ube Industries Limited Phenoxyalkylaminopyrimidine derivatives, their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them
IL79360A (en) 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
US4843068A (en) 1985-12-27 1989-06-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pyrazole oxime derivatives and compositions
JPS6425763A (en) 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US5310938A (en) 1987-07-29 1994-05-10 American Cyanamid Company Substituted arylpyrrole compounds
US5411963A (en) 1988-01-29 1995-05-02 Dowelanco Quinazoline derivatives
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
DE3913682A1 (de) 1989-04-26 1990-10-31 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione
US5362634A (en) 1989-10-30 1994-11-08 Dowelanco Process for producing A83543 compounds
PE5591A1 (es) 1988-12-19 1991-02-15 Lilly Co Eli Un nuevo grupo de compuestos de macrolida
EP0377893B1 (de) 1989-01-07 1994-04-06 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
US5186737A (en) 1989-01-07 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
CZ290371B6 (cs) 1991-11-22 2002-07-17 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fenylhydrazinové deriváty, pesticidní prostředek obsahující tyto látky a způsob kontrolování neľádoucího hmyzu
JP2552811B2 (ja) * 1991-11-22 1996-11-13 ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体
UA39936C2 (uk) 1992-04-28 2001-07-16 Йашима Кемікал Індастрі Ко., Лтд 2-(2,6-дифторфеніл)-4-(2-етокси-4-трет-бутилфеніл)-2-оксазолін, спосіб мiтицидної обробки та мiтицидна композиція
IL106324A (en) 1992-07-17 1998-09-24 Shell Int Research Transformed pyrimidine compounds, their preparation and use as pesticides
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
ATE208779T1 (de) 1993-07-02 2001-11-15 Bayer Ag Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl- pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
BR9507275A (pt) 1994-04-05 1997-11-18 Bayer Ag 1h-3-aril-pirrolidina-2,4-dionas alcoxi-alquil-substituídas
US6358887B1 (en) 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
BR9608229A (pt) 1995-05-09 1998-12-29 Bayer Ag Cetoenóis alquil-dihalogenofenil-substituídos
TR199701708T1 (xx) 1995-06-28 1998-04-21 Bayer Aktingesellschaft 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller.
DE59610095D1 (de) 1995-06-30 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
WO1997036868A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
ES2251022T3 (es) 1996-05-10 2006-04-16 Bayer Cropscience Ag Nuevos piridilcetoenoles sustituidos.
DK1277751T3 (da) 1996-08-05 2007-02-26 Bayer Cropscience Ag 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US5883104A (en) 1997-06-12 1999-03-16 American Cyanamid Company Methods for improving the residual control of mites and prolonging the protection of plants from mites infestations
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19939395A1 (de) * 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
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