JP2002513002A - アリールフェニル−置換環式ケトエノール - Google Patents

アリールフェニル−置換環式ケトエノール

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ベトコロウスキ，インゴ
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式（I）の新規アリールフェニル−置換環式ケトエノールに関し、式中、Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルハライド、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、場合により置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、Ｙは、場合により置換されてもよいシクロアルキル、アリールもしくはヘトアリールを表し、Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルハライド、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表し、Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルハライド、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表し、そしてＣＫＥは、基（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）または（８）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＧおよびＱ1、Ｓ、Ｑ6は明細書中に記載の意味を有する）の１つを表す。本発明はまた、本発明の化合物の複数の製造法、およびそれらの有害生物防除剤および除草剤としての使用に関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、新規なアリールフェニル-置換環式ケトエノール、それらの複数の
製造法、ならびに有害生物防除剤および除草剤としての使用に関する。
【０００２】 3-アシル−ピロリジン-2,4-ジオンの薬学的特性は、すでに記載されている（S
.Suzuki et al.Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967)）。さらにN-フェニルピロリジ
ン-2,4-ジオンは、Schmierer and H.Mildenberger（Liebigs Ann.Chem,1985,109
5)により合成された。このような化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】 欧州特許出願公開第0 262 399号明細書および独国特許出願第2 266 888号明細
書は類似構造の化合物（3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン）を開示するが、そ
の中で殺草、殺虫または殺ダニ活性が知られているものはない。殺草、殺虫また
は殺ダニ活性を有する非置換の二環式3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン誘導体
（欧州特許出願公開第355 599号明細書および欧州特許第415 211号明細書）なら
びに置換された単環式3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン誘導体（欧州特許出願
公開第377 893号明細書および欧州特許第442 077号明細書）は知られている。
【０００４】 また知られているのは多環式3-アリールピロリジン-2,4-ジオン誘導体（欧州
特許第442 073号明細書）および1H-アリールピロリジン-ジオン誘導体（欧州特
許第456 063号、同第521 334号、同第596 298号、同第613 884号、同第613 885
号明細書、国際公開第94/01 997号、同第95/26 954号、同第95/20 572号明細書
、欧州特許出願公開第0 668 276号明細書、国際公開第96/25 395号、同第96/35
664号、同第97/01 535号、同第97/02 243号および同第97/36 868号明細書および
独国特許第19 716 591号明細書）である。
【０００５】 ある種の置換Δ3-ジヒドロフラン-2-オン誘導体は殺草特性を有することが知
られている（独国特許出願第4 014 420号明細書を参照にされたい）。出発材料
として使用するテトロン酸誘導体（例えば3-(2-メチル-フェニル)-4-ヒドロキシ
-5-(4-フルオロフェニル)-Δ3-ジヒドロフラン-2-オン)の合成も同様に独国特許
出願第4 014 420号明細書に記載されている。
【０００６】 類似構造の化合物は、Campbell et al.,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1985,(8
) 156-76の報告から知られているが、殺虫および／または殺ダニ活性は述べられ
ていない。さらに殺草、殺ダニおよび殺虫特性を有する3-アリール-Δ3-ジヒド
ロフラノン誘導体は、欧州特許出願第528 156号、同第0 647 637号明細書、国際
公開第95/26 345号、同第96/20 196号、同第96/25 395号、同第96/35 664号、同
第97/01 535号、同第97/02 243号および同第97/36 868号明細書、独国特許第19
716 591号明細書から知られている。3-アリール-Δ3-ジヒドロチオフェン-オン
誘導体は同様に知られている（国際公開第95/26 345号、同第96/25 395号、同第
97/01 535号、同第97/02 243号、同第97/36 868号明細書、独国特許第19 716 59
1号明細書）。
【０００７】 また技術文献から知られているのは、例えば1,2-ジエチル-1,2-ジヒドロ-5-ヒ
ドロキシ-4-フェニル-3H-ピラゾ-3-オンまたは[5-オキソ-1,2-ジフェニル-4-(p-
スルホフェニル)-3-ピラゾリン-3-イル]-オキシ、２ナトリウム塩、またはp-(3-
ヒドロキシ-5-オキソ-1,2-ジフェニル-3-ピラゾリン-4-イル)-ベンゼンスルホン
酸のようなある種の3H-ピラゾ-3-オン誘導体である（J.Heterocycl.Chem.,25(5)
,1301-1305,1988またはJ.Heterocycl.Chem.,25(5),1307-1310,1988またはZh,obs
hch.Khim.,34(7),2397-2402,1964を参照にされたい）。しかしこのような化合物
の生物学的活性は記載されていない。
【０００８】 さらに、4,4',4''-(5-ヒドロキシ-3-オキソ-1H-ピラゾール-1,2,4(3H)-トリル
)-トリス-ベンゼンスルホン酸の三ナトリウム塩は、薬理特性を有することが知
られている（Farmakol.Toksikol.(モスクワ),38(2),180-186,1976を参照にされ
たい)。しかし作物保護に使用することは知られていない。
【０００９】 さらに欧州特許第508 126号明細書および国際公開第92/16 510号、同第96/21
652号明細書は、殺草、殺ダニおよび殺虫特性を有する4-アリールピラゾリジン-
3,5-ジオン誘導体を記載する。加えて、その殺菌・殺カビ特性が記載された4-ア
リールピラゾリジンが知られるようになった（国際公開第92/36 229号、同第96/
36 615号、同第96/36 616号、同第96/36 633号明細書）。
【００１０】 フェニル環が置換されていないある種のフェニル−ピロン誘導体はすでに知ら
れており（A.M.Chirazi,T.KappeおよびE.Ziegler,Arch.Pharm.309,558(1976)お
よびK.-H.Boltze and Heidenbluth,Chem.91,2849を参照にされたい)、このよう
な化合物の有害生物防除剤として可能な用途は言及されていない。フェニル環で
置換され、そして殺草、殺ダニおよび殺虫特性を有するフェニル-ピロン誘導体
は、欧州特許出願第588 137号、国際公開第96/25 395号、同第96/35 664号、同
第97/01 535号、同第97/02 243号、同第97/16 436号および同第97/19 941号明細
書および同第97/36 868号明細書、独国特許第19 716 591号明細書に記載されて
いる。
【００１１】 フェニル環で置換されていないある種の5-フェニル-1,3-チアジン誘導体がす
でに知られるようになり（E.Ziegler and E.Steiner,Monatsh.95,147(1964)、R.
Ketcham,T.Kappe and E.Ziegler,J.Heterocycl.Chem.,10,223(1973)）、このよ
うな化合物の有害生物防除剤としての可能な用途は言及されていない。フェニル
環で置換され、そして殺草、殺ダニおよび殺虫活性を有する5-フェニル-1,3-チ
アジン誘導体は国際公開第94/14 785号、同第96/02 539号、同第96/35 664号、
同第97/01 535号、同第97/02 243号、同第97/02 243号、同第97/36 868号明細書
に記載されている。
【００１２】 ある種の置換2-アリールシクロペンタンジオンは、殺草および殺ダニ特性を有
することが知られている（例えば米国特許第4 283 348号；同第4 338 122号；同
第4 436 666号；同第4 526 723号；同第4 551 547号；同第4 632 698号明細書；
国際公開第96/01 798号；同第96/03 366号；およびまた同第97/14 667号明細書
を参照にされたい）。さらに類似構造を有する化合物が知られている；Micklefi
eld et al.,Tetrahedron.(1992),7519-26の報告から3-ヒドロキシ-5,5-ジメチル
-2-フェニルシクロペンテ-1-オン、およびEdward et al.,J.Chem.Soc.S,(1967),
409-9の報告から天然産物であるインボルチン(-)-シス-5-(3,4-ジヒドロキシフ
ェニル)-3,4-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロペンテ-2-オン。
殺虫または殺ダニ活性は記載されていない。さらに2-(2,4,6-トリメチルフェニ
ル)-1,3-インダンジオンが、J.Economic Entomology,66,(1973),584およびOffen
legungsschrift 独国特許出願公開第2 361 084号明細書から知られているが、殺
草および殺ダニ活性は言及されていない。
【００１３】 ある種の置換2-アリールシクロヘキサンジオンは殺草および殺ダニ特性を有す
ることが知られている（例えば、米国特許第4 175 135号；同第4 209 432号；同
第4 256 657号；同第4 256 658号；同第4 256 659号；同第4 257 858号；同第4
283 348号；同第4 303 669号；同第4 351 666号；同第4 409 153号；同第4 436
666号；同第4 526 723号；同第4 613 617号；同第4 659 372号明細書；独国特許
第2 813 341号明細書、ならびにまたWheeler,T.N.,J.Org,Chem.44,4906(1979)を
参照にされたい)。
【００１４】 しかしこのような化合物の、特に低い施用率および濃度での活性および活性ス
ペクトルは、常に完全に満足できるものではない。さらにこのような化合物と植
物との適合性は、常に満足できるものではない。
【００１５】 したがって本発明は、式（I）
【００１６】
【化６２】
【００１７】 式中、 Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各々の場合で場合
により置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコ
キシもしくはフェニルアルキルチオを表し、 Ｙは、各々の場合で場合により置換されてもよいシクロアルキル、アリールも
しくはヘトアリールを表し、 Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシ
アノを表し、 Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを
表し、 ＣＫＥは、基
【００１８】
【化６３】
【００１９】 の１つを表し、 ここで、 Ａは、水素、各々の場合でハロゲンにより場合によっては置換されてもよいア
ルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、飽和もしくは不飽和の場合により置換されてもよいシクロアルキ
ルであって、場合により少なくとも１つの環の原子がヘテロ原子により置き換え
られてもよいシクロアルキル、または各々の場合でハロゲン-、アルキル-、ハロ
ゲノアルキル-、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ−
により場合によっては置換されてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘ
トアリールを表し、 Ｂは、水素、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいは ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不
飽和の非置換もしくは置換された環であって、場合により少なくとも１つのヘテ
ロ原子を含んでもよい環を表し、 Ｄは、水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル
、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の、１
以上の環の員がヘテロ原子により場合によっては置き換えられてもよいシクロア
ルキル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルもしくはヘトアリ
ールから成る群から選択される場合により置換されてもよい基を表すか、あるい
は ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽
和の、Ａ、Ｄ部分が非置換もしくは置換され、そして場合により少なくとも１つ
の（CKE=(4)の場合はさらに）ヘテロ原子を含んでもよい環を表すか、あるいは ＡおよびＱ1は一緒に、アルカンジイルもしくはアルケンジイルを表し、その
各々が各々の場合で場合により置換されてもよいアルキル、ヒドロキシル、アル
コキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールによ
り場合によっては置換されてもよく、あるいは Ｑ1は、水素もしくはアルキルを表し、 Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が水素もしくはアルキルを表し
、 Ｑ3は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合
により置換されてもよいシクロアルキル（ここで場合により１つのメチレン基が
酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよい）、または場合により置換されて
もよいフェニルを表すか、あるいは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは
不飽和の、非置換もしくは置換され、場合によりヘテロ原子を含んでもよい環を
表し、 Ｇは、水素(a)を表すか、または基
【００２０】
【化６４】
【００２１】 の１つを表し、式中、 Ｅは、金属イオン等価体もしくはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｍは、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｒ1は、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシ
アルキル、またはハロゲン-、アルキル-もしくはアルコキシ-により場合によっ
ては置換されていよく、少なくとも１つのヘテロ原子で中断されてもよいシクロ
アルキル、各々の場合で場合により置換されてもよいフェニル、フェニルアルキ
ル、ヘトアリール、フェノキシアルキルもしくはヘトアリールオキシアルキルを
表し、 Ｒ2は、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、また
は各々の場合で場合により置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
ベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が、各々の場合でハロゲン-により場
合によっては置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そし
て各々の場合で場合により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシも
しくはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、各々が水素、各々の場合でハロゲン-により
場合によっては置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アル
コキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されてもよいフェニルを表
し、場合により置換されてもよいベンジルを表すか、またはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄により中断されてもよ
い環を表す、 の新規化合物を提供する。
【００２２】 中でもとりわけ置換基の性質に依存して、式（I）の化合物は、幾何および／
または光学異性体または組成が変動する異性体の混合物として存在することがで
き、これは所望により常法により分離することができる。本発明は純粋な異性体
および異性体混合物の両方、それらの製造および使用およびまたそれらを含んで
成る組成物を提供する。しかし以下では簡略にするために、常に式（I）の化合
物は両方の純粋な化合物を指すが、適当である場合には異性体化合物の種々の比
率を有する混合物も意図する。
【００２３】 基ＣＫＥの（１）〜（８）の意味を含めると、以下の主構造（I−１）〜（I−
８）がもたらされる：
【００２４】
【化６５】
【００２５】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、そ
れぞれ上記定義の通りである。
【００２６】 基Ｇの様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含めると、ＣＫＥが基（１）を表すならば以下の主構造（I−１−ａ）〜
（I−１−ｇ）がもたらされる：
【００２７】
【化６６】
【００２８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7は、それぞれ上記定義の通りである。
【００２９】 基Ｇの様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含めると、ＣＫＥが基（２）を表すならば以下の主構造（I−２−ａ）〜
（I−２−ｇ）がもたらされる：
【００３０】
【化６７】
【００３１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および
Ｒ7は、それぞれ上記定義の通りである。
【００３２】 基Ｇの様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含めると、ＣＫＥが基（３）を表すならば以下の主構造（I−３−ａ）〜
（I−３−ｇ）がもたらされる：
【００３３】
【化６８】
【００３４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および
Ｒ7は、それぞれ上記定義の通りである。
【００３５】 基Ｇの様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含めると、ＣＫＥが基（４）を表すならば以下の主構造（I−４−ａ）〜
（I−４−ｇ）がもたらされる：
【００３６】
【化６９】
【００３７】 式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および
Ｒ7は、それぞれ上記定義の通りである。
【００３８】 置換基Ｇの位置に依存して、式（I−５）の化合物は、式（I−５−Ａ）および
（I−５−Ｂ）の２つの異性体で存在することができ、
【００３９】
【化７０】
【００４０】 これは式（I−５）において点線で示されている。
【００４１】 式（I−５−Ａ）および（I−５−Ｂ）の化合物は、混合物としておよびそれら
の純粋な異性体の状態の両方で存在することができる。式（I−５−Ａ）および
（I−５−Ｂ）の化合物の混合物は所望により、それ自体は既知の様式で物理的
方法、例えばクロマトグラフィー法により分離することができる。
【００４２】 明瞭にするために、これからは各々の場合で１つの可能な異性体のみを与える
。これは適当ならば異性体混合物の状態で、またはそれぞれの他の異性体の状態
で存在し得ることを排除するものではない。
【００４３】 基Ｇの様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含めると、ＣＫＥが基（５）を表すならば以下の主構造（I−５−ａ）〜
（I−５−ｇ）がもたらされる：
【００４４】
【化７１】
【００４５】 式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および
Ｒ7は、それぞれ上記定義の通りである。
【００４６】 基Ｇの様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含めると、ＣＫＥが基（６）を表すならば以下の主構造（I−６−ａ）〜
（I−６−ｇ）がもたらされる：
【００４７】
【化７２】
【００４８】 式中、 Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
は、それぞれ上記定義の通りである。
【００４９】 置換基Ｇの位置に依存して、式（I−７）の化合物は、式（I−７−Ａ）および
（I−７−Ｂ）の２つの異性体で存在することができ、
【００５０】
【化７３】
【００５１】 これは式（I）において点線で示されている。
【００５２】 式（I−７−Ａ）および（I−７−Ｂ）の化合物は、混合物としておよびそれら
の純粋な異性体の状態の両方で存在することができる。式（I−７−Ａ）および
（I−７−Ｂ）の化合物の混合物は所望により、物理的方法、例えばクロマトグ
ラフィー法により分離することができる。
【００５３】 明瞭にするために、これからは各々の場合で１つの可能な異性体のみを与える
。これは適当ならば異性体混合物の状態で、またはそれぞれの他の異性体の状態
で存在し得ることを排除するものではない。
【００５４】 基Ｇの様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含めると、以下の主構造（I−７−ａ）〜（I−７−ｇ）がもたらされる：
【００５５】
【化７４】
【００５６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ上記定義の通りである。
【００５７】 置換基Ｇの位置に依存して、式（I−８）の化合物は、式（I−８−Ａ）および
（I−８−Ｂ）の２つの異性体で存在することができ、
【００５８】
【化７５】
【００５９】 これは式（I）において点線で示されている。
【００６０】 式（I−８−Ａ）および（I−８−Ｂ）の化合物は、混合物としておよびそれら
の純粋な異性体の状態の両方で存在することができる。式（I−８−Ａ）および
（I−８−Ｂ）の化合物の混合物は所望により、物理的方法、例えばクロマトグ
ラフィー法により分離することができる。
【００６１】 明瞭にするために、これからは各々の場合で１つの可能な異性体のみを与える
。これは関連する化合物が適当ならば異性体混合物の状態で、またはそれぞれの
他の異性体の状態で存在し得ることを考慮している。
【００６２】 基Ｇの様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含めると、以下の主構造（I−８−ａ）〜（I−８−ｇ）がもたらされる：
【００６３】
【化７６】
【００６４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ上記定義の通りである。
【００６５】 さらに式（I）の新規化合物は、以下に記載する方法により得られることが分
かった： （Ａ）式（I-1-a）
【００６６】
【化７７】
【００６７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換3-フェニルピロリジン-2,4-ジオンまたはそれらのエノールは、式（II）
【００６８】
【化７８】
【００６９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｒ8は、アルキル(好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル）を表す、 のN-アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内で
縮合する時に得られる。 （Ｂ）さらに式(I-2-a)
【００７０】
【化７９】
【００７１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の3-フェニル-4-ヒドロキシ-Δ3-ジヒドロフラノン誘導体は、式（III）
【００７２】
【化８０】
【００７３】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内で縮合す
る時に得られることが分かった。 （Ｃ）さらに式(I-3-a)
【００７４】
【化８１】
【００７５】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換3-フェニル-4-ヒドロキシ-Δ3-ジヒドロチオフェノン誘導体は、式（IV）
【００７６】
【化８２】
【００７７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りであり、そし
て Ｗ1は、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル）もしくは
アルコキシ（好ましくはＣ1−Ｃ8アルコキシ）を表し、 のβ-ケトカルボン酸エステルを、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下
で分子内で環化する時に得られることが分かった。 （Ｄ）さらに式(I-4-a)
【００７８】
【化８３】
【００７９】 式中、 Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の3-ヒドロキシ-4-フェニル-5-オキソ-ピラゾリンは、 （α）式（V）
【００８０】
【化８４】
【００８１】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、 のハロゲノカルボニルケテンを、あるいは （β）式（VI）
【００８２】
【化８５】
【００８３】 式中、 Ｒ8、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のマロン酸誘導体を、式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 のヒドラジンと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば塩基の存在下で反
応させる時に得られる。 （Ｅ）さらに式（I-5-a)
【００８４】
【化８６】
【００８５】 式中、 Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の新規な置換3-フェニルピロン誘導体は、式（VIII）
【００８６】
【化８７】
【００８７】 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 のカルボニル化合物、または式（VIIIａ）
【００８８】
【化８８】
【００８９】 式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のそれらのシリルエノールエーテルを、式（V）
【００９０】
【化８９】
【００９１】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、 のケテン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の
存在下で反応させる時に得られることが分かった。
【００９２】 さらに （Ｆ）式（I-6-a)
【００９３】
【化９０】
【００９４】 式中、 Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の新規な置換フェニル-1,3-チアジン誘導体は、式（IX）
【００９５】
【化９１】
【００９６】 式中、 Ａは、上記定義の通りである、 のチオアミド化合物を、式（V）
【００９７】
【化９２】
【００９８】 式中、 Hal、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のケテン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の
存在下で反応させる時に得られることが分かった。
【００９９】 さらに （Ｇ）式（I-7-a)
【０１００】
【化９３】
【０１０１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、式（X）
【０１０２】
【化９４】
【０１０３】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、
そして Ｒ8は、アルキル（特にＣ1−Ｃ8アルキル）を表す、 のケトカルボン酸エステルを、適当ならば希釈剤の存在下および塩基の存在下で
分子内で環化する時に得ることが分かった。
【０１０４】 さらに （Ｈ）式（I-8-a)
【０１０５】
【化９５】
【０１０６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通
りである、 の化合物は、式（XI）
【０１０７】
【化９６】
【０１０８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通
りであり、そして Ｒ8は、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル）を表す、 の6-アリール-5-ケト-ヘキサン酸エステルを、希釈剤の存在下および塩基の存在
下で分子内で縮合する時に得られるか、あるいは （Ｉ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺ
が、それぞれ上記定義の通りである上記に示す式（I-1-a)ないし（I-8-a)の化合
物は、式（I-1'-a）ないし（I-8'-a）
【０１０９】
【化９７】
【０１１０】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞ
れ上記定義の通りであり、そして Ｙ’は、塩素、臭素もしくはヨウ素、好ましくは臭素を表す、 の化合物を、式（XII）
【０１１１】
【化９８】
【０１１２】 式中、 Ｙは、上記定義の通りである、 のボロン酸と、溶媒、塩基および触媒（適当な触媒は特にパラジウム錯体である
）の存在下で反応させる時に得られることが分かった。
【０１１３】 さらに （Ｊ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ1、Ｗ，Ｘ、Ｙお
よびＺが、それぞれ上記定義の通りである式（I-1-b）ないし（I-8-b）の化合物
は、式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが、そ
れぞれ上記定義の通りである上記に示す式（I-1-a）ないし（I-8-a）の化合物を
、各々の場合で （α）式（XIII）
【０１１４】
【化９９】
【０１１５】 式中、 Ｒ1は、上記定義の通りであり、 Halは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、 のアシルハライドと反応させる時に得られるか、あるいは （β）式（XIV） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （XIV） 式中、 Ｒ1は、上記定義の通りである、 の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存
在下で反応させる時に得られ； （Ｋ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ，Ｘ、
ＹおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＬが酸素を表す式（I-1-
c）ないし（I-8-c）の化合物は、式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5
、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上記に示す式（I
-1-a）ないし（I-8-a）の化合物を、各々の場合で式（XV） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （XV） 式中、 Ｒ2およびＭは、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存
在下および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時に得られ； （Ｌ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ，Ｘ、
ＹおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＬが硫黄を表す式（I-1-
c）ないし（I-8-c）の化合物は、式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5
、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上記に示す式（I
-1-a）ないし（I-8-a）の化合物を、各々の場合で式（XVI）
【０１１６】
【化１００】
【０１１７】 式中、 ＭおよびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当な
らば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時により得
られ、そして （Ｍ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ3、Ｗ、Ｘ、Ｙお
よびＺが、それぞれ上記定義の通りである式（I-1-d）ないし（I-8-d）の化合物
は、式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが
、それぞれ上記定義の通りである上記に示す式（I-1-a）ないし（I-8-a）の化合
物を、各々の場合で式（XVII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （XVII） 式中、 Ｒ3は、上記定義の通りである、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合
剤の存在下で反応させる時により得られ、 （Ｎ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ4、Ｒ5、Ｗ、
Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである式（I-1-e）ないし（I-8-e）
の化合物は、式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙお
よびＺが、それぞれ上記定義の通りである上記に示す式（I-1-a）ないし（I-8-a
）の化合物を、各々の場合で式（XVIII）
【０１１８】
【化１０１】
【０１１９】 式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下
で反応させる時により得られ、 （Ｌ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ
びＺが、それぞれ上記定義の通りである式（I-1-f）ないし（I-8-f）の化合物は
、式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、
それぞれ上記定義の通りである式上記に示す（I-1-a）ないし（I-8-a）の化合物
を、各々の場合で式（XIX）または（XX）
【０１２０】
【化１０２】
【０１２１】 式中、 Ｍｅは、１または２価の金属(好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、
マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属)
を表し、 ｔは、１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して、各々が水素またはアルキル（好ましくは
Ｃ1−Ｃ8アルキル)を表す、 の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時に得ら
れ、 （Ｐ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、
Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである式（I-1-g）ないし（I-8-g）
の化合物は、式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、Ｙおよび
Ｚが、それぞれ上記定義の通りである上記に示す式（I-1-a）ないし（I-8-a）の
化合物を、各々の場合で （α）式（XXI） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XXI） 式中、 Ｒ6およびＬは、それぞれ上記定義の通りである、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下およ
び適当ならば触媒の存在下で反応させる時に得られるか、あるいは （β）式（XXII）
【０１２２】
【化１０３】
【０１２３】 式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ上記定義の通りである、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希
釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時に得られること
が分かった。
【０１２４】 さらに式（I）の新規化合物は、有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤、殺ダニ
剤および除草剤として大変よい活性を有することが分かった。
【０１２５】 式（I）は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。これまでに述べた、そ
してこれから述べる式中に掲げる好適な置換基または基の範囲を以下に具体的に
説明する： Ｘは好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル
、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ
、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6-
ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、
または各々の場合でハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、
Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしく
はシアノ-により場合によっては置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。
【０１２６】 Ｙは好ましくは、基
【０１２７】
【化１０４】
【０１２８】 の１つを表す。
【０１２９】 Ｖ1は好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6-アル
キルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアコキシ、ニ
トロ、シアノ、または各々がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしく
はシアノにより場合によってはモノ-もしくはポリ-置換されてもよいフェニル、
フェノキシ、フェノキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、
フェニルチオ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオを表
す。
【０１３０】 Ｖ2およびＶ3は互いに独立して、各々が好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6 -アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ 4 -ハロゲノアルコキシを表す。
【０１３１】 Ｗは好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくは
シアノを表す。
【０１３２】 Ｚは好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル
、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノ
を表す。
【０１３３】 ＣＫＥは好ましくは、基
【０１３４】
【化１０５】
【０１３５】 の１つを表す。
【０１３６】 Ａは好ましくは、水素、または各々の場合でハロゲン-により場合によっては
置換されてもよいＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アル
コキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ 1 −Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-も
しくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により場合によっては置換されてもよく、場合によ
り１もしくは２つの直接隣接していない環の員が酸素および／または硫黄により
置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または各々の場合で
ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アル
コキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ−により場合
によっては置換されてもよいＣ6-もしくはＣ10-アリール（フェニルもしくはナ
フチル）、５ないし６環原子を有するヘトアリール（例えば、フラニル、ピリジ
ル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしく
はチエニル）、またはＣ6-もしくはＣ10-アリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキル（フェニ
ル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはナフチル-Ｃ1−Ｃ6-アルキル）を表す。
【０１３７】 Ｂは好ましくは、水素、Ｃ1−Ｃ12-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ 1 −Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、各々の場合で場合
により1つの環の員が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよく、そしてＣ1 −Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルにより
場合によりモノ-もしくはジ-置換されてもよい飽和のＣ3-Ｃ10-シクロアルキル
もしくは不飽和のＣ5−Ｃ10-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１もし
くは２つの直接隣接しない酸素および／または硫黄原子を含んでもよいアルキレ
ンジイル基により、または結合している炭素原子と一緒になって、さらに５-な
いし８-員環を形成するアルキレンジオキシル基によりもしくはアルキレンジチ
オイル基により置換されているＣ3-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ3-Ｃ8-シクロア
ルキルもしくはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで２つの置換基はそれ
らが結合している炭素原子と一緒になって、各々の場合でＣ1−Ｃ6-アルキル-、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-もしくはハロゲン-により場合によっては置換されてもよ
く、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよ
いＣ2−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アル
カンジエンジイルを表す。
【０１３８】 Ｄは好ましくは、水素、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換さ
れてもよいＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、
Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ 8 -アルキル、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ 4 -アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-によ
り場合によっては置換されてもよく、場合により１つの環の員が酸素もしくは硫
黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、または各々の場合で
ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アル
コキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合
によっては置換されてもよいフェニル、５または６環の原子を有するヘトアリー
ル（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリ
ミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）、フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アル
キルもしくは５または６環の原子を有するヘトアリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキル（例
えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジ
ル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル）を表すか、あるいは ＡおよびＤは一緒に好ましくは、各々の場合で場合により置換されてもよく、
場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ 3 −Ｃ6-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ6-アルケンジイルを表し、 可能な置換基は各々の場合で： ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または各々の場合でハロゲン-により場
合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオ
キシ、またはさらに場合によりＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されてもよいか、
または場合により２つの隣接する置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒
にさらなる飽和もしくは不飽和の、５または６個の環の原子を有する環（式（I
−１）の化合物の場合は、ＡおよびＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に
なって、例えば以下にさらに述べる基ＡＤ−１ないしＡＤ−１０を表す）を形成
し、この環は酸素もしくは硫黄を含んでもよいか、またはさらに場合により以下
の基の１つを含んでもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイル基、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイ
ル基もしくはブタジエニル基であり、
【０１３９】
【化１０６】
【０１４０】 あるいは ＡおよびＱ1は一緒に好ましくは、Ｃ3−Ｃ6-アルカンジイルもしくはＣ4−Ｃ6 -アルケンジイルを表し、その各々が、ハロゲン、ヒドロキシル；各々が同一も
しくは異なるハロゲンにより場合によってはモノ-ないしトリ-置換されてもよい
Ｃ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7 -シクロアルキル；および各々がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6 -アルコキシから成る群から選択された同一もしくは異なる置換基により場合に
よりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、そしてさらに場合により以下の基
【０１４１】
【化１０７】
【０１４２】 の１つを含んでもよく、またはＣ1−Ｃ2-アルカンジイル基により、または酸素
原子により架橋されたベンジルオキシおよびフェニルから成る群から選択される
同一もしくは異なる置換基により場合によってはモノ−もしくはジ-置換されて
もよく、あるいは Ｑ1は好ましくは、水素もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルを表す。
【０１４３】 Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が好ましくは、水素もしくはＣ 1 −Ｃ4-アルキルを表し、 Ｑ3は好ましくは、水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ2 -アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-も
しくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場合によっては置換されてもよく、場合によ
り１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-
シクロアルキル、またはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もし
くはニトロ-により場合によっては置換されてもよいフェニルを表し、あるいは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-またはＣ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ2-
ハロゲノアルキル-により場合によっては置換され、場合により環の１つの員が
酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-環を表す。
【０１４４】 Ｇは好ましくは、水素(a)を表すか、または基
【０１４５】
【化１０８】
【０１４６】 の１つ、特に（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）を表し、 式中、 Ｅは、金属イオンもしくはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す。
【０１４７】 Ｒ1は好ましくは、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されても
よいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−
Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-ア
ルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、またはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくは
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-により場合によっては置換されていよく、場合により１以
上の（好ましくは２以下の）直接隣接していない環の員が酸素および／または硫
黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、 ハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-
、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキルチオ-もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニル-により場合によっては置換
されてもよいフェニルを表し、 ハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-
、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-により場
合によっては置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-により場合によっては置換されてもよ
い５-もしくは６-員のヘトアリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル
、ピリミジル、フラニルもしくはチエニル）を表し、 ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-により場合によっては置換されてもよ
いフェノキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは ハロゲン-、アミノ-もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-により場合によっては置換さ
れてもよい５-もしくは６-員のヘトアリールオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル（例えば
ピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもし
くはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル）を表す。
【０１４８】 Ｒ2は好ましくは、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されても
よいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−
Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、 ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により場合に
よっては置換されてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合でハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキ
シ-により場合によっては置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
【０１４９】 Ｒ3は好ましくは、ハロゲン-により場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8 -アルキルを表すか、または各々の場合でハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1
−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ
シ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合によっては置換されてもよいフェニル
もしくはベンジルを表す。
【０１５０】 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が好ましくは、各々の場合でハロゲン-に
より場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ
、Ｃ1−Ｃ8-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ8-アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキ
ルチオ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表すか、ま
たは各々の場合でハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−
Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
ルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により場合
によっては置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す
。
【０１５１】 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々が好ましくは水素を表し、各々の場合でハ
ロゲン-により場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アル
コキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルを表し、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル-、
Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-により場合によっては置換さ
れてもよいフェニル、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ8-アルキル-、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアル
キル-もしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-により場合によっては置換されてもよいベ
ンジルを表すか、または一緒にＣ1−Ｃ4-アルキル-により場合によっては置換さ
れてもよく、場合により１つの炭素原子が酸素もしくは硫黄により置き換えられ
てもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン基を表す。
【０１５２】 Ｒ13は好ましくは水素を表し、各々の場合でハロゲン-により場合によっては
置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシを表し、ハロ
ゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場合によって
は置換されてもよく、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置
き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または各々の場合でハ
ロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアル
キル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により場合に
よっては置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェ
ニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを表す。
【０１５３】 Ｒ14は好ましくは、水素もしくはＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、あるいは Ｒ13およびＲ14は一緒に好ましくは、Ｃ4−Ｃ6-アルカンジイルを表す。
【０１５４】 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なり、そして各々が好ましくはＣ1−Ｃ6-ア
ルキルを表すか、あるいは Ｒ15およびＲ16は一緒に好ましくは、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノ
アルキルにより、またはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノア
ルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もし
くはシアノ-により場合によっては置換されてもよいフェニルにより場合によっ
ては置換されてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル基を表す。
【０１５５】 Ｒ17およびＲ18は互いに独立して好ましくは各々が水素を表し、ハロゲン-に
より場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、またはハロ
ゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
ル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により場合によ
っては置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは Ｒ17およびＲ18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは
、カルボニル基を表すか、またはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−
Ｃ4-アルコキシ-により場合によっては置換されてもよく、場合により１つのメ
チレン基が酸素もしくは硫黄原子に置き換えられてもよいＣ5−Ｃ7-シクロアル
キルを表す。
【０１５６】 Ｒ19およびＲ20は互いに独立して各々が好ましくは、Ｃ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ 2 −Ｃ10-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3
−Ｃ10-アルケニルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ10-アルキル)アミノもしくはジ-(Ｃ3−
Ｃ10-アルケニル)アミノを表す。
【０１５７】 好適な基の定義では、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、そ
して特にフッ素、塩素および臭素を表す。
【０１５８】 Ｘは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4 -ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ4ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシ
アノを表し、 Ｙは特に好ましくは、基
【０１５９】
【化１０９】
【０１６０】 の１つを表す。
【０１６１】 Ｖ1は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1
−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ
、ニトロ、シアノ、または各々がフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ
、ニトロもしくはシアノにより場合によってはモノ-もしくはジ-置換されてもよ
フェニル、フェノキシ、フェノキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル、フェニル-Ｃ1−Ｃ2-ア
ルコキシ、フェニルチオ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ2-アルキ
ルチオを表す。
【０１６２】 Ｖ2およびＶ3は互いに独立して各々が特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、
臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル
もしくはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシを表す。
【０１６３】 Ｗは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコ
キシを表す。
【０１６４】 Ｚは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハ
ロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシを
表す。
【０１６５】 ＣＫＥは特に好ましくは、基
【０１６６】
【化１１０】
【０１６７】 の１つを表す。
【０１６８】 Ａは特に好ましくは、水素、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により場合に
よっては置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6 -アルキル、フッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ
-により場合によっては置換されてもよく、場合により１つの環の員が酸素もし
くは硫黄またはにより置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか
、または（しかし式(I-5)、(I-7)および(I-8)の化合物の場合ではないが）各々
の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアル
キル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-により場
合によっては置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、
トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニルもしくはフェニ
ル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表す。
【０１６９】 Ｂは特に好ましくは、水素もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１
つの環の員が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよく、そしてＣ1−Ｃ6-
アルキル、Ｃ5−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより場合によりモノ-置換されて
もよい飽和もしくは不飽和のＣ5-Ｃ7-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１
または２つの直接隣接しない酸素もしくは硫黄原子を含んでもよいアルキレンジ
イル基により、または結合している炭素原子と一緒になって、さらに５-もしく
は６-員環を形成するアルキレンジオキシル基によりもしくはアルキレンジチオ
ール基により置換されているＣ5-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ3-Ｃ6-シク
ロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２つの置換基は
それらが結合している炭素原子と一緒になって、各々の場合でＣ1−Ｃ5-アルキ
ル-、Ｃ1−Ｃ5-アルコキシ-、フッ素-、塩素-もしくは臭素-により場合により置
換されてもよく、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換
えられてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4-アルケンジイル、またはブ
タジエンジイルを表し、 Ｄは特に好ましくは、水素を表し、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により
場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、
Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ2−
Ｃ6-アルキルを表し、フッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコ
キシ-もしくはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-により場合によっては置換されても
よく、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられても
よいＣ3−Ｃ7-シクロアルキル、または（式（I-1)および(I-4)の化合物の場合で
はないが）各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ 4 -ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコ
キシ-により場合によっては置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリ
ル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、ト
リアゾリルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは ＡおよびＤは一緒に特に好ましくは、場合により置換されてもよく、１つのメ
チレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−
Ｃ5-アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6-アルキル
もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシであり、あるいは ＡおよびＤ（式(I-1)の化合物の場合）はそれらに結合している炭素原子と一
緒に、基ＡＤ−１ないしＡＤ−１０の１つを表し、
【０１７０】
【化１１１】
【０１７１】 あるいは ＡおよびＱ1は一緒に特に好ましくは、フッ素、塩素、ヒドロキシル、および
各々がフッ素により場合によってはモノ-ないしトリ-置換されてもよいＣ1−Ｃ8 -アルキルおよびＣ1−Ｃ4-アルコキシから成る群から選択された同一もしくは異
なる置換基により各々が場合によってはモノ-もしくはジ-置換されてもよいＣ3
−Ｃ4-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ4-アルケンジイルを表すか、あるいは Ｑ1は、特に好ましくは水素を表す。
【０１７２】 Ｑ2は、特に好ましくは水素を表す。
【０１７３】 Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が特に好ましくは水素もしくはＣ1−
Ｃ3-アルキルを表す。
【０１７４】 Ｑ3は特に好ましくは、水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1
−Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル、またはメチル-も
しくはメトキシ-により場合によっては置換されてもよく、場合により１つのメ
チレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアル
キルを表すか、あるいは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましく
は、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場合によっては置
換されてもよく、場合により環の１つの員が酸素もしくは硫黄により置き換えら
れてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6-環を表す。
【０１７５】 Ｇは特に好ましくは水素(a)を表すか、または特に好ましくは基
【０１７６】
【化１１２】
【０１７７】 の１つ、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、式中、 Ｅは、金属イオンもしくはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す。
【０１７８】 Ｒ1は特に好ましくは、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により場合によっ
ては置換されてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
ポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、またはフッ素-、塩素-、Ｃ1−
Ｃ5-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシ-により場合によっては置換されて
いよく、場合により１もしくは２つの直接隣接していない環の員が酸素および／
または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-
アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、
Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニル-により場合によ
っては置換されてもよいフェニルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−
Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-により場合によ
っては置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により場合
によっては置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、
フラニルもしくはチエニルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により場合によっては置
換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-に
より場合によっては置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ3-アルキル、ピリ
ミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ3-アルキル
を表す。
【０１７９】 Ｒ2は特に好ましくは、各々の場合でフッ素-により場合によっては置換されて
もよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2
−Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、 フッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場
合によっては置換されてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル
-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロ
ゲノアルコキシ-により場合によっては置換されてもよいフェニルもしくはベン
ジルを表し、 Ｒ3は特に好ましくは、フッ素-により場合によっては置換されてもよいＣ1−
Ｃ6-アルキルを表すか、または特に好ましくは各々の場合でフッ素-、塩素-、臭
素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル
-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合によっ
ては置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6-アルキル)アミ
ノ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアル
キルチオを表すか、または各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シア
ノ-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキ
ルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキル-もしくはＣ1−
Ｃ3-ハロゲノアルキル-により場合によっては置換されてもよいフェニル、フェ
ノキシもしくはフェニルチオを表し、そして Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々が特に好ましくは、水素、Ｃ1−Ｃ6-アル
キル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル
、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、フッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ 1 −Ｃ3-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-
により場合によっては置換されてもよいフェニルを表し、フッ素-、塩素-、臭素
-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコ
キシ-により場合によっては置換されてもよいベンジルを表すか、または一緒に
メチル-もしくはエチル-により場合によっては置換され、場合により１つのメチ
レン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ4−Ｃ5-アルキレン基
を表す。
【０１８０】 特に好ましい基の定義では、ハロゲンは他に言及しない限り、フッ素、塩素、
臭素およびヨウ素を表し、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
【０１８１】 Ｘは特に大変好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ-
プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ
、メトアリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ニトロもしくはシアノを表す。
【０１８２】 Ｙは特に大変好ましくは、基
【０１８３】
【化１１３】
【０１８４】 Ｖ1は特に大変好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-
プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、
エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、ニトロ、シアノ、またはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより場合によっては置換されても
よいフェニルを表す。
【０１８５】 Ｖ2およびＶ3は互いに独立して各々が特に大変好ましくは、水素、フッ素、塩
素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシを表す。
【０１８６】 Ｗは特に大変好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n-プロピル
、メトキシ、エトキシもしくはn-プロポキシを表す。
【０１８７】 Ｚは特に大変好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、n-プロピル、メト
キシ、エトキシもしくはプロポキシを表す。
【０１８８】 ＣＫＥは特に大変好ましくは、基
【０１８９】
【化１１４】
【０１９０】 の１つを表す。
【０１９１】 Ａは特に大変好ましくは、水素、各々の場合でフッ素-により場合によっては
置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキル、フッ素-、メチル-、エチル-もしくはメトキシ-により場合によっては置
換されてもよく、場合により１つの環の員が酸素もしくは硫黄により置き換えら
れてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、または（式(I-5)、(I-7)および(
I-8)の化合物の場合ではないが）各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-
、エチル-、n-プロピル、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオ
ロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合によっ
ては置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
【０１９２】 Ｂは特に大変好ましくは、水素もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるい
は Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は特に大変好ましくは、場合によ
り１つの環の員が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよく、そしてメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-
ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポ
キシ、ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、フッ素もしく
は塩素により場合によってはモノ置換されてもよい飽和のＣ5-Ｃ6-シクロアルキ
ルもしくはＣ5-Ｃ6-シクロアルケニルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は特に大変好ましくは、Ｃ5-Ｃ6-
シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２つの置換
基はそれらが結合している炭素原子と一緒に、各々の場合で１つのメチレン基が
酸素もしくは硫黄により場合によっては置き換えられてもよいＣ2−Ｃ4-アルカ
ンジイルもしくはＣ2−Ｃ4-アルケンジイルを表す。
【０１９３】 Ｄは特に大変好ましくは水素を表し、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-によ
り場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ4-ア
ルキル、または場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換え
られてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、または（式（I-1)および(I-4)の化合物
の場合ではないが）各々の場合でフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピ
ル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはト
リフルオロメトキシ-により場合によっては置換されてもよいフェニル、フラニ
ル、ピリジル、チエニルもしくはベンジルを表すか、あるいは ＡおよびＤが一緒に特に大変好ましくは、場合により置換されてもよく、１つ
の炭素原子が硫黄により場合によっては置き換えられてもよく、そしてヒドロキ
シル、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシにより場合によっては置換さ
れてもよいＣ3−Ｃ4-アルカンジイルを表し、あるいは ＡおよびＤ（式(I-1)の化合物の場合）はそれらが結合している炭素原子と一
緒に、以下の基ＡＤ：
【０１９４】
【化１１５】
【０１９５】 の１つを表し、 ＡおよびＱ1は一緒に特に大変好ましくは、各々がフッ素、ヒドロキシル、メ
チルもしくはメトキシにより場合によってはモノ-もしくはジ-置換されてもよい
Ｃ3−Ｃ4-アルカンジイルもしくはブテンジイルを表すか、あるいは Ｑ1は特に大変好ましくは、水素を表す。
【０１９６】 Ｑ2は特に大変好ましくは、水素を表す。
【０１９７】 Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が特に大変好ましくは、水素、メチ
ルもしくはエチルを表す。
【０１９８】 Ｑ3は特に大変好ましくは、水素、メチル、エチル、または場合により１つの
メチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロア
ルキルを表すか、あるいは Ｑ3およびＱ4はそれらに結合している炭素原子と一緒に特に大変好ましくは、
メチル-もしくはメトキシ-により場合によっては置換され、場合により環の１つ
の員が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよい飽和のＣ5−Ｃ6-環を表す
。
【０１９９】 Ｇは特に大変好ましくは水素(a)を表すか、または基
【０２００】
【化１１６】
【０２０１】 の１つ、特に（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）を表し、式中、 Ｅは、金属イオンもしくはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す。
【０２０２】 Ｒ1は特に大変好ましくは、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により場合に
よっては置換されてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、またはフッ素-、塩素-、メ
チル-、エチル-、プロピル-、i-プロピル-、ブチル-、i-ブチル-、tert-ブチル-
、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシ-もしくはイソ-プロポキシ-により場合
によっては置換されていよく、場合により１もしくは２つの直接隣接していない
環の員が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロ
アルキルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロピル-
、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメ
トキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしくはエチルスルホ
ニル-により場合によっては置換されてもよいフェニルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メ
トキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-によ
り場合によっては置換されてもよいベンジルを表し、 各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしくはエチル-により場合に
よっては置換されてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾ
リルもしくはピラゾリルを表し、 フッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により場合によっては置換されても
よいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合でフッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-もしくはエチル-により場合
によっては置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル、ピリミジルオ
キシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表す。
【０２０３】 Ｒ2は特に大変好ましくは、各々の場合でフッ素-により場合によっては置換さ
れてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-
Ｃ2−Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表
し、 フッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-もしくは
メトキシ-により場合によっては置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表
すか、あるいは 各々の場合でフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロ
ピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはト
リフルオロメトキシ-により場合によっては置換されてもよいフェニルもしくは
ベンジルを表す。
【０２０４】 Ｒ3は特に大変好ましくは、各々の場合でフッ素-により場合によっては置換さ
れてもよいメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、または各々の場合でフ
ッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、tert-ブチル-、メトキシ-、トリフルオロメチ
ル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合によっては置
換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が特に大変好ましくは、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)
アミノ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオを表すか、または各々の場合でフッ素-、塩素-
、臭素-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルコ
キシ-、Ｃ1−Ｃ2-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルキルチオ-もしくはＣ1 −Ｃ3-アルキル-により場合によっては置換されてもよいフェニル、フェノキシ
もしくはフェニルチオを表す。
【０２０５】 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々が特に大変好ましくは水素を表し、Ｃ1−
Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-ア
ルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、フッ素-、塩素-、
臭素-、トリフルオロメチル-、メチル-もしくはメトキシ-により場合によっては
置換されてもよいフェニルを表し、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、トリフル
オロメチル-もしくはメトキシ-により場合によっては置換されてもよいベンジル
を表すか、または場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換
えられてもよいＣ5−Ｃ6-アルキレン基を表す。
【０２０６】 上記の一般的または好適な基の定義または説明は、所望により互いに組み合わ
せることができ、すなわちそれぞれの範囲と好適な範囲との間での組み合わせを
含む。これは最終生成物および対応して前駆体および中間体の両方にも適用する
。
【０２０７】 本発明に従い好適であるのは、好適（好ましい）であると上記に掲げた意味の
組み合わせを含む式（I）の化合物に与えられる。
【０２０８】 本発明に従い特に好適であるのは、特に好適であると上記に掲げた意味の組み
合わせを含む式（I）の化合物に与えられる。
【０２０９】 本発明に従い特に大変好適であるのは、特に大変好適であると上記に掲げた意
味の組み合わせを含む式（I）の化合物に与えられる。
【０２１０】 アルキルまたはアルケニルのような飽和または不飽和の炭化水素基は、各々の
場合で可能なかぎり直鎖もしくは分枝でよく、例えばアルコキシのようなヘテロ
原子との組み合わせを含む。
【０２１１】 他に言及しないかぎり、場合により置換されてもよい基は、モノ-またはポリ-
置換されてよく、そしてポリ-置換の場合は置換基は同一または異なってもよい
。
【０２１２】 製造実施例で述べる化合物の外に、以下の式（I-1-a）の化合物を具体的に述
べることができる：
【０２１３】
【表１】
【０２１４】
【表２】
【０２１５】
【表３】
【０２１６】
【表４】
【０２１７】
【表５】
【０２１８】表２： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝Ｈ；Ｖ2＝Ｈ。表３： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝Ｈ；Ｖ2＝Ｈ。表４： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表５： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝4-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表６： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表７： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝3-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表８： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝3-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表９： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝3-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表10： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝2-Cl；Ｖ2＝4-Cl。表11： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝2-Cl；Ｖ2＝4-Cl。表12： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝2-Cl；Ｖ2＝4-Cl。表13： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-CF3；Ｖ2＝Ｈ。表14： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝4-CF3；Ｖ2＝Ｈ。表15： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-CF3；Ｖ2＝Ｈ。表16： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-CH3；Ｖ2＝Ｈ。表17： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝4-CH3；Ｖ2＝Ｈ。表18： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-CH3；Ｖ2＝Ｈ。表19： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-OCH3；Ｖ2＝Ｈ。表20： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝4-OCH3；Ｖ2＝Ｈ。表21： Ａ、ＢおよびＤはそれぞれ表１に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-OCH3；Ｖ2＝Ｈ。
【０２１９】 製造実施例で述べる化合物の外に、以下の式（I-2-a）の化合物を具体的に述
べることができる：
【０２２０】
【表６】
【０２２１】
【表７】
【０２２２】
【表８】
【０２２３】表23： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝Ｈ；Ｖ2＝Ｈ。表24： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝Ｈ；Ｖ2＝Ｈ。表25： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表26： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝4-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表27： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表28： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝3-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表29： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝3-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表30： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝3-Cl；Ｖ2＝Ｈ。表31： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-CF3；Ｖ2＝Ｈ。表32： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝4-CF3；Ｖ2＝Ｈ。表33： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-CF3；Ｖ2＝Ｈ。表34： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝2-Cl；Ｖ2＝4-Cl。表35： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝2-Cl；Ｖ2＝4-Cl。表36： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝2-Cl；Ｖ2＝4-Cl。表37： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-CH3；Ｖ2＝Ｈ。表38： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝4-CH3；Ｖ2＝Ｈ。表39： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-CH3；Ｖ2＝Ｈ。表40： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-OCH3；Ｖ2＝Ｈ。表41： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝CH3；Ｚ＝Cl；Ｖ1＝4-OCH3；Ｖ2＝Ｈ。表42： ＡおよびＢはそれぞれ表22に与える通りであり、 Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Cl；Ｚ＝CH3；Ｖ1＝4-OCH3；Ｖ2＝Ｈ。
【０２２４】 方法（Ａ）に従い、出発材料としてエチルN-[(2,5-ジメチル-4-フェニル)-フ
ェニル-アセチル]-1-アミノ-シクロヘキサン-カルボキシレートを使用して、本
発明による方法の過程は以下の式により表すことができる：
【０２２５】
【化１１７】
【０２２６】 方法（Ｂ）に従い、エチル(B)O-[(2-クロロ-5-メトキシ-4-(4-クロロ)-フェニ
ル)-フェニルアセチル]-2-ヒドロキシイソブチレートを使用して、本発明による
方法の過程は以下の式により表すことができる：
【０２２７】
【化１１８】
【０２２８】 方法（Ｃ）に従い、エチル2-[(2,5-ジメチル-4-フェニル)-フェニル]-4-(4-メ
トキシ)-ベンジルメルカプト-4-メチル-3-オキソ-バレレートを使用して、本発
明による方法の過程は以下の式により表すことができる：
【０２２９】
【化１１９】
【０２３０】 例えば方法（Ｄ−α）に従い、出発材料としてクロロカルボニル3-[(3-クロロ
-6-メチル-4-(4-メチル)-フェニル)-フェニル]ケテンおよび1,2-ジアザシクロペ
ンタンを使用して、本発明による方法の過程は以下の式により表すことができる
：
【０２３１】
【化１２０】
【０２３２】 例えば方法（Ｄ−β）に従い、出発材料としてジエチル3-[2,5-ジメチル4-(3-
クロロ-フェニル)]-フェニルマロネートおよび1,2-ジアザシクロペンタンを使用
して使用して、本発明による方法の過程は以下の式により表すことができる：
【０２３３】
【化１２１】
【０２３４】 例えば方法（Ｅ）に従い、出発材料としてクロロカルボニル2-[2-エチル-6-メ
チル-(4-フルオロメトキシ-フェニル))-フェニル]ケテンおよびアセトンを使用
して、本発明による方法の過程は以下の式により表すことができる：
【０２３５】
【化１２２】
【０２３６】 例えば方法（Ｆ）に従い、出発材料としてクロロカルボニル2-[(2-クロロ-5-
メチル-4-フェニル)-フェニル]ケテンおよびチオベンズアミドを使用して、本発
明による方法の過程は以下の式により表すことができる：
【０２３７】
【化１２３】
【０２３８】 方法（Ｇ）に従い、エチル 5-[(2-クロロ-5-メチル-4-フェニル)-フェニル]-2
,3-テトラメチレン-4-オキソ-バレレートを使用して、本発明による方法の過程
は以下の式により表すことができる：
【０２３９】
【化１２４】
【０２４０】 方法（Ｈ）に従い、エチル 5-[(2,5-ジクロロ-4-フェニル)-フェニル]-2,2-ジ
メチル-5-オキソ-ヘキサノエートを使用して、本発明による方法の過程は以下の
式により表すことができる：
【０２４１】
【化１２５】
【０２４２】 方法（Ｉ）に従い、出発材料として3-[(2,5-ジメチル-4-ブロモ)-フェニル]-4
,4-(ペンタメチレン)-ピロリジン-2,4-ジオンおよび4-クロロフェニルボロン酸
を使用して、反応の過程は以下のスキームにより表すことができる：
【０２４３】
【化１２６】
【０２４４】 方法（Ｊα）に従い、出発材料として3-[(2-クロロ-5-メチル-4-(3-クロロ-フ
ェニル))-フェニル]-5,5-ジメチルピロリジン-2,4-ジオンおよびピバロイルクロ
ライドを使用して、本発明の方法の過程は以下の式により表すことができる：
【０２４５】
【化１２７】
【０２４６】 方法（Ｊ）（変法β）に従い、出発材料として3-[(2,5-ジクロロ-4-(4-メトキ
シ-フェニル))-フェニル]-4-ヒドロキシ-5-フェニル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オ
ンおよび無水酢酸を使用して、本発明の方法の過程は以下の式により表すことが
できる：
【０２４７】
【化１２８】
【０２４８】 方法（Ｋ）に従い、出発材料として8-[(2-クロロ-5-メチル-4-フェニル)-フェ
ニル]-1,6-ジアザ-ビシクロ-(4.3.01.6)-ノナン-7.9-ジオンおよびエトキシエチ
ルクロロホルメートを使用して、本発明の方法の過程は以下の式により表すこと
ができる：
【０２４９】
【化１２９】
【０２５０】 方法（Ｌ）に従い、出発材料として3-[(2-クロロ-5-メチル-4-(4-フルオロフ
ェニル))-フェニル]-4-ヒドロキシ-5-メチル-6-(3-ピリジル)-ピロンおよびメチ
ルクロロモノチオホルメートを使用して、反応の過程は以下のように表すことが
できる：
【０２５１】
【化１３０】
【０２５２】 方法（Ｍ）に従い、出発材料として2-[(2,5-ジメチル-4-(4-メチル-フェニル)
)-フェニル]-5,5-ペンタメチレン-ピロリジン-2,4-ジオンおよびメタンスルホニ
ルクロライドを使用して、反応の過程は以下の式により表すことができる：
【０２５３】
【化１３１】
【０２５４】 方法（Ｎ）に従い、出発材料として2-[(3-クロロ-6-メチル-4-フェニル)-フェ
ニル]-ヒドロキシ-5,5-ジメチル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよび2,2,2-トリ
フルオロエチルメタンチオホスホニルクロライドを使用して、反応の過程は以下
の式により表すことができる：
【０２５５】
【化１３２】
【０２５６】 方法（Ｏ）に従い、成分として3-[(2,5-ジメチル-4-(4-トリフルオロメチル-
フェニル))-フェニル]-5-シクロプロピル-5-メチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよ
びNaOHを使用して、本発明の方法の過程は以下の式により表すことができる：
【０２５７】
【化１３３】
【０２５８】 方法（Ｐ）、変法αに従い、出発材料として3-[(3-クロロ-6-メチル-4-(3-ト
リフルオロメチル-フェニル))-フェニル]-4-ヒドロキシ-5-テトラメチレン-Δ3-
ジヒドロ-フラン-2-オンおよびエチルイソシアネートを使用して、反応の過程は
以下の式により表すことができる：
【０２５９】
【化１３４】
【０２６０】 方法（Ｐ）、変法βに従い、出発材料として3-[(2-クロロ-5-メチル-4-フェニ
ル)-フェニル]-5-メチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびジメチルカルバモイルク
ロライドを使用して、反応の過程は以下のスキームにより表すことができる：
【０２６１】
【化１３５】
【０２６２】 本発明の方法（ａ）に出発材料として必要な式（II）
【０２６３】
【化１３６】
【０２６４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は新規である。
【０２６５】 式（II）のアシルアミノ酸エステルは、例えば式（XXIII）
【０２６６】
【化１３７】
【０２６７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ8およびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 のアミノ酸誘導体を、式（XXIV）
【０２６８】
【化１３８】
【０２６９】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する時に得られるか、 （Chem.Reviews 52,237-416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968)
あるいは、式（XXV）
【０２７０】
【化１３９】
【０２７１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のアシルアミノ酸をエステル化する時に得られる（Chem.Ind.(ロンドン)1568(19
68)）。
【０２７２】 式（XXV）
【０２７３】
【化１４０】
【０２７４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は新規である。
【０２７５】 式（XXV）の化合物は、式（XXVI）
【０２７６】
【化１４１】
【０２７７】 式中、 Ａ、ＢおよびＤは、上記定義の通りである、 のアミノ酸を、式（XXIV）
【０２７８】
【化１４２】
【０２７９】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の置換フェニルアセチルハライドを用いて、例えばショッテン-バウマン、有機
化学、VEBドイツ学術出版(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissenschsfte
n)、ベンルリン、1977、p505）に従いアシル化する時に得られる。
【０２８０】 式（XXIV）の化合物は新規である。それらは原理的には既知の方法により製造
することができる（例えば、H.Henecka,Houben-Weyl、有機化学の方法（Methode
n der Organischen Chemie）、Vol.8、p.467-469(1952)を参照にされたい)。
【０２８１】 式（XXIV）の化合物は、例えば式（XXVII）
【０２８２】
【化１４３】
【０２８３】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化剤（例えばチエニルクロライド、チエニルブ
ロマイド 、オキサリルクロライド、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは
五塩化リン）を用いて、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンもしくは塩化メチ
レンのような場合によっては塩化されてもよい脂肪族もしくは芳香族炭化水素）
の存在下で、−20℃から150℃の温度、好ましくは−10℃から100℃で反応させる
ことにより得られる。
【０２８４】 式（XXIII）および（XXIV）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／またはそ
れらは既知の方法により製造することができる（例えば、Compagnon,Miocque An
n.Chim.、(パリ)[14]5,p11〜22,23〜27(1970)を参照にされたい）。
【０２８５】 ＡおよびＢが環を形成する式（XXVIａ）の置換環式アミノカルボン酸は、一般
にブヒャラー−ベルグス合成により、またはストレッカー合成により得られ、そ
して各々の場合で異なる異性体が得られる。すなわちブヒャラー−ベルグス合成
の条件下では、基Ｒおよびカルボキシル基が赤道にある異性体（簡略にするため
に、以下でβと呼ぶ）が主に得られ、一方ストレッカー合成の条件下では、アミ
ノ基および基Ｒが赤道にある異性体（簡略にするために、以下でαと呼ぶ）が主
に得られる。
【０２８６】
【化１４４】
【０２８７】 （L.Munday.J.Chem.Soc.4372(1961);J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,33
39(1097)。
【０２８８】 さらに、上記方法（Ａ）で使用する式（II）
【０２８９】
【化１４５】
【０２９０】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 の出発材料は、式（XXVIII）
【０２９１】
【化１４６】
【０２９２】 式中、 Ａ、ＢおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 のアミノニトリルを、式（XXIV）
【０２９３】
【化１４７】
【０２９４】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびHalは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニルアセチルハライドと反応させて、式（XXIX）
【０２９５】
【化１４８】
【０２９６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物を得、そしてこれらを続いて酸性アルコーリシスに供する時に得られる
。
【０２９７】 式（XXIX）の化合物も同様に新規である 本発明の方法（Ｂ）に出発材料として必要な式（III）
【０２９８】
【化１４９】
【０２９９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は新規である。
【０３００】 それらは原理的には既知の方法により製造することができる。
【０３０１】 すなわち式（III）の化合物は、例えば式（XXX）
【０３０２】
【化１５０】
【０３０３】 式中、 Ａ、ＢおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 の2-ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（XXIV）
【０３０４】
【化１５１】
【０３０５】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびHalは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化させる時 （Chem.Reviews 52,237-416(1953))、および導入部に引用した応用で得られる。
【０３０６】 さらに式（III）の化合物は、式（XXVII）
【０３０７】
【化１５２】
【０３０８】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニル酢酸を、式（XXXI）
【０３０９】
【化１５３】
【０３１０】 式中、 Ａ、ＢおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 のα-ハロゲノカルボン酸エステルを用いてアルキル化する時により得られる。
【０３１１】 式（XXVII）の化合物は新規である。
【０３１２】 式（XXXI）の化合物は市販されている。
【０３１３】 式（XXVII）
【０３１４】
【化１５４】
【０３１５】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、例えば α）式（XXVII-ａ）
【０３１６】
【化１５５】
【０３１７】 式中、 Ｗ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、 Ｙ'は、塩素または臭素、好ましくは臭素を表す、 の化合物を、式（XII）
【０３１８】
【化１５６】
【０３１９】 式中、 Ｙは、上記定義の通りである、 のボロン酸と、溶媒、塩基および触媒（好ましくは例えばテトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)-パラジウムのようなパラジウム錯体）の存在下で反応させる時
、あるいは β）式（XXXII）
【０３２０】
【化１５７】
【０３２１】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のフェニル酢酸エステルを、酸または塩基の存在下、溶媒の存在下で一般こ知ら
れている標準的条件下で加水分解する時、あるいは γ）式（XXVII-b）
【０３２２】
【化１５８】
【０３２３】 式中、 Ｗ、ＸおよびＺは、それぞれ条件定義の通りである、 のフェニル酢酸を、式（XXXIII） Ｙ−Ｈａｌ （XXXIII） 式中、 Ｙａ、上記定義の通りであり、そして Halは、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表す、 のハロゲン化合物と、溶媒、塩基および触媒（好ましくは上記のパラジウム触媒
の１種）の存在下で反応させる時に得られる。
【０３２４】 式（XII）および（XXXIII）の化合物の幾つかは既知であり、それらの中には
市販されているものもあり、またはそれらは原理的には既知の方法により製造す
ることができる。式（XXVII-ａ）のフェニル酢酸の幾つかは、国際公開第96/356
64号および同第97/02243号明細書から既知であるか、あるいはそれらはそこに記
載されている方法により製造することができる。
【０３２５】 式（XXVII-b）および（XXXII）の化合物は新規である。
【０３２６】 式（XXVII-b）
【０３２７】
【化１５９】
【０３２８】 式中、 Ｗ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、例えば式（XXVII-ａ）
【０３２９】
【化１６０】
【０３３０】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ'およびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のフェニル酢酸を、式（XXXIV） Ｌｉ−Ｒ21 （XXXIV） 式中、 Ｒ21は、Ｃ1−Ｃ8-アルキルまたはフェニル、好ましくはn-Ｃ4Ｈ9を表す、 のリチウム化合物および式（XXXV） Ｂ（ＯＲ8）3 （XXXV） 式中、 Ｒ8は、上記定義の通りである、 のボロン酸エステルと、希釈剤の存在下で反応させる時に得られる。
【０３３１】 式（XXXIV）および式（XXXV）の化合物は、市販されている化合物である。
【０３３２】 式（XXXII）
【０３３３】
【化１６１】
【０３３４】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、例えば式（XXXII-ａ）
【０３３５】
【化１６２】
【０３３６】 式中、 Ｒ8、Ｗ、Ｘ、Ｙ'およびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のフェニル酢酸エステルを、式(XII)
【０３３７】
【化１６３】
【０３３８】 式中、 Ｙは、上記定義の通りである、 のボロン酸エステルと、溶媒、塩基および触媒（好ましくは前記パラジウム錯体
の１種）の存在下で反応させる時に得られる。
【０３３９】 式（XXXII-ａ）のフェニル酢酸エステルの幾つかは、国際公開第96/35664号お
よび同第97/02243号明細書から既知であるか、あるいはそれらはそこに記載され
ている方法により製造することができる。
【０３４０】 上記方法（Ｃ）の出発材料として必要な式（IV）
【０３４１】
【化１６４】
【０３４２】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は新規である。
【０３４３】 それらは原理的には既知の方法により製造することができる。
【０３４４】 式（IV）の化合物は、例えば式（XXXII）
【０３４５】
【化１６５】
【０３４６】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ8およびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニル酢酸エステルを、式（XXXVI）
【０３４７】
【化１６６】
【０３４８】 式中、 Ａ、ＢおよびＷは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン(特に塩素または臭素）を表す、 の2-ベンジルチオ-カルボニルハライドを用いて、強塩基の存在下でアシル化す
る時に得られる（例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.
Chem.Commun.,(1987),1228を参照にされたい）。
【０３４９】 式（XXXII）の化合物は新規である。式（XXXII）の化合物は、例えば式（XXVI
I）
【０３５０】
【化１６７】
【０３５１】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物を、アルコールおよび脱水剤（例えば濃硫酸）の存在下でエステル化す
るか、あるいはアルコールを式（XXIV）
【０３５２】
【化１６８】
【０３５３】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびHalは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物を用いてアシル化する時に得られる（Chem.Reviews 52,237-416(1953))
。
【０３５４】 式（XXXVI）のベンジルチオ-カルボニルハライドの幾つかは既知であり、かつ
／またはそれらは既知の方法により製造することができる（J.Antibiotics(1983
),26,1589)。
【０３５５】 上記方法（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｆ）において、出発材料として必要な式（V
）のハロゲノカルボニルケテンは新規である。それらは原理的には既知の方法に
より製造することができる（例えば、Org.Prep.Proced.Int.,7,(4),155-158,197
5および独国特許第1 945 703号明細書を参照にされたい)。このように例えば式
（V）
【０３５６】
【化１６９】
【０３５７】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の化合物は、式（XXXVII）
【０３５８】
【化１７０】
【０３５９】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニルマロン酸を、例えばチエニルクロライド、塩化リン（V）、塩化
リン（III）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チエニルのようなアシルハ
ライドと、適当ならば例えばジメチルホルムアミド、メチル-ステリル−ホルム
アミドまたはトリフェニルホスフィンのような触媒の存在下、そして適当ならば
例えばピリジンまたはトリエチルアミンのような塩基の存在下で反応させる時に
得られる。
【０３６０】 式（XXXVII）の置換フェニルマロンは新規である。それらは既知の方法により
簡単に製造することができる（例えば、有機化学、VEBドイツ学術出版(Organiku
m,VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften)、ベルリン、1977,p.517 ff、欧
州特許出願第528 156号明細書、国際公開第96/35 664号、同第97/02 243号明細
書を参照にされたい）。
【０３６１】 このように式（XXXVII）
【０３６２】
【化１７１】
【０３６３】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のフェニルマロン酸は、式（VI）
【０３６４】
【化１７２】
【０３６５】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のフェニルマロン酸エステルを、最初に塩基の存在下で溶媒中にて加水分解し、
そして続いて慎重に酸性化する時に得られる（欧州特許第528 156号明細書、国
際公開第96/35 664号、同第97/02 243号明細書）。
【０３６６】 式（VI）
【０３６７】
【化１７３】
【０３６８】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のマロン酸エステルは新規である。
【０３６９】 それらは一般に有機化学の既知の方法により製造することができる（例えば、
Tetrahedron Lett.27,2763(1986) および有機化学、VEBドイツ学術出版（Organi
kum,VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften）、ベルリン、1977,p.587 ff.
を参照にされたい）。
【０３７０】 本発明の方法（Ｄ）に従い、出発材料として必要な（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 のヒドラジンの幾つかは既知であり、かつ／またはそれらは技術文献から知られ
た方法により製造することができる（例えば、Liebigs Ann.Chem.585,6(1954)；
有機合成に関する反応(Reaktionen der organischen Synthese)、C.Ferri,P212,
513；ゲオルグテーメ出版(Georg Thieme Verlag)シュツットガルト、1978；Lieb
igs Ann.Chem.443,242(1925)；Chem.Ber.98,2551(1965)、欧州特許第508 126号
明細書）。
【０３７１】 本発明の方法（Ｅ）に従い、出発材料として必要な（VIII）
【０３７２】
【化１７４】
【０３７３】 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 のカルボニル化合物または式（VIIIａ）
【０３７４】
【化１７５】
【０３７５】 式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のそれらのシリルエノールエーテルは市販されており、一般に知られている化合
物であるか、または既知の方法により得ることが可能な化合物である。
【０３７６】 本発明の方法（Ｆ）を行うために、出発材料として必要な式（V）のケテン酸
クロライドの製造は、すでに上記に記載した。本発明の方法（Ｆ）を行うために
必要な式（IX）
【０３７７】
【化１７６】
【０３７８】 式中、 Ａは、上記定義の通りである、 のチオアミドは、有機化学では一般に知られている化合物である。
【０３７９】 上記方法（Ｇ）に、出発材料として必要な式（X）
【０３８０】
【化１７７】
【０３８１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りで
ある、 の化合物は新規である。
【０３８２】 それらは、原理的には既知の方法により製造することができる。
【０３８３】 式（X）の5-アリール-4-ケトカルボン酸エステルは、例えば式（XXXVIII）
【０３８４】
【化１７８】
【０３８５】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ1およびＱ2は、それぞれ上記定義の通りである、 の5-アリール-4-ケトカルボン酸をエステル化（例えば有機化学(Organikum),第1
5版、ベルリン、1977、第499を参照にされたい)、またはアルキル化（製造実施
例を参照にされたい）する時に得られる。
【０３８６】 式（XXXVIII）
【０３８７】
【化１７９】
【０３８８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の5-アリール-4-ケトカルボン酸は新規であるが、原理的には既知の方法により
製造することができる（製造実施例を参照にされたい）。
【０３８９】 式（XXXVIII）の5-アリール-4-ケトカルボン酸は、例えば式（XXXIX）
【０３９０】
【化１８０】
【０３９１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ1、Ｄ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、
そして Ｒ8およびＲ8'は、それぞれアルキル（特にＣ1−Ｃ8-アルキル）を表す、 の2-フェニル-3-オキソ-アジピン酸エステルを、適当ならば希釈剤の存在下で、
そして適当ならば塩基または酸の存在下で脱カルボキシル化する時に得られる（
例えば有機化学（Organikum)、第15版、ベルリン、1977、第519−521頁を参照に
されたい)。
【０３９２】 式（XXXIX）
【０３９３】
【化１８１】
【０３９４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8およびＲ8'は、それぞれ上記定義の
通りである、 の化合物は新規である。
【０３９５】 式（XXXIX）の化合物は、例えば式（XＬ）
【０３９６】
【化１８２】
【０３９７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ8は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 のジカルボン酸モノエステルクロライド、または式（XＬI）
【０３９８】
【化１８３】
【０３９９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1およびＱ2は、それぞれ上記定義の通りである、 の無水カルボン酸を、式（XXXII）
【０４００】
【化１８４】
【０４０１】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8'は、それぞれ上記定義の通りである、 のフェニル酢酸エステルを用いて、希釈剤の存在下、および塩基の存在下でアシ
ル化する時に得られる（例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Che
m.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228を参照にされたい。または製造実施例も参照に
されたい）。
【０４０２】 式（XＬ）および（XＬI）の化合物の幾つかは有機化学で既知の化合物である
か、または市販されており、かつ／またはそれらは原理的には既知の方法により
簡単な様式で製造することができる。
【０４０３】 上記方法（Ｈ）で出発材料として必要な式（XI）
【０４０４】
【化１８５】
【０４０５】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定
義の通りである、 の化合物は新規である。
【０４０６】 それらは原理的には既知の方法により製造することができる。
【０４０７】 式（XI）の6-アリール-5-ケトカルボン酸エステルは、例えば式（XＬII）
【０４０８】
【化１８６】
【０４０９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通
りである、 の6-アリール-5-ケトカルボン酸を、エステル化する時に得られる（例えば、有
機化学（Organikum)、第15版、ベルリン、1977、第499頁を参照にされたい)。
【０４１０】 式（XＬII）
【０４１１】
【化１８７】
【０４１２】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通
りである、 の6-アリール-5-ケトカルボン酸は新規である。それらは原理的には既知の方法
により、例えば式（XＬIII）
【０４１３】
【化１８８】
【０４１４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通
りであり、そして Ｒ8およびＲ8'は、それぞれアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキル）を表す
、 の置換2-フェニル-3-オキソ-ヘプタン二酸エステルを、適当ならば希釈剤の存在
下および適当ならば塩基または酸の存在下で加水分解そして脱カルボキシル化す
る時に得られる（例えば有機化学（Organikum)、第15版、ベルリン、1977、第51
9−521頁を参照にされたい)。
【０４１５】 式（XＬIII）
【０４１６】
【化１８９】
【０４１７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8およびＲ8'は、それぞれ
上記定義の通りである、 の化合物は新規である。それらは式（XＬIV）
【０４１８】
【化１９０】
【０４１９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6およびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 の無水ジカルボン酸を、式（XXXII）
【０４２０】
【化１９１】
【０４２１】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8'は、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニル酢酸エステルを用いて、希釈剤の存在下および塩基の存在下で縮
合する時に得られる。
【０４２２】 式（XＬIV）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／またはそれらは既知の方
法により製造することができる。
【０４２３】 式（XXXII）の化合物は、方法（Ｂ）の前駆体ですでに記載した。さらに式（X
XXII）の化合物は、式（XＬＶ）
【０４２４】
【化１９２】
【０４２５】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換1,1,1-トリクロロ-2-フェニルエタンを最初にアルコキシド（例えばナト
リウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド)と、希釈剤（例えばアルコキシドに由来するアルコール）の存在下で、０℃
から150℃の間、好ましくは20℃から120℃の間の温度で反応させ、続いて酸（好
ましくは例えば硫酸のような無機酸）と、−20℃から150℃の間、好ましくは０
℃から100℃の間の温度で反応させることにより得られる（独国特許第3 314 249
号明細書を参照にされたい）。
【０４２６】 式（XＬＶ）の化合物の幾つかは新規であり、それらは原理的には既知の方法
により製造することができる。
【０４２７】 式（XＬＶ）の化合物は、例えば式（XＬVI）
【０４２８】
【化１９３】
【０４２９】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のアニリンを、式（XＬVII） Ｒ21−ＯＮＯ （XＬVII） 式中、 Ｒ21は、アルキル、好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表す、 のアルキルニトリルの存在下で、ビニリデンクロライド（CH2=CCl2）と、塩化銅
（II）の存在下、適当ならば希釈剤（例えばアセトニトリルのような脂肪族ニト
リル）の存在下で、−20℃から80℃の間、好ましくは０℃から60℃の間の温度で
反応させる時に得られる。
【０４３０】 式（XＬVII）の化合物は有機化学で既知の化合物である。塩化銅（II）および
ビニリデンクロライドは長年知られており、そして市販されている。
【０４３１】 式（XＬVI）のアニリンの幾つかは新規である。式（XＬVI）
【０４３２】
【化１９４】
【０４３３】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のアニリンは、例えば式（XＬVI-ａ）
【０４３４】
【化１９５】
【０４３５】 式中、 Ｗ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｙ'は、塩素または臭素、好ましくは臭素を表す、 のアニリンを、式（XII）
【０４３６】
【化１９６】
【０４３７】 式中、 Ｙは、上記定義の通りである、 のボロン酸と、溶媒、塩基および触媒（好ましくは例えばテトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウムのようなパラジウム錯体)の存在下で反応させる時に
得られる。
【０４３８】 式（XＬVI-ａ）のアニリンは既知の化合物であり、または一般に知られている
方法により製造することができる。
【０４３９】 上記方法（Ｉ）において出発材料として必要であり、しかも上記方法（Ｉ）に
おいて出発材料として必要な式（I-1'-a)ないし(I-8'-a)の化合物（式中、Ａ、
Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、ＸおよびＺはそれぞれ上記定義の通り
であり、そしてＹ'は塩素および臭素、好ましくは臭素を表す）の幾つかは既知
であるか（国際公開第96/35 664号、同第97/02 243号明細書)、またはそれらは
そこに記載されている方法により、または方法（Ａ）から（Ｈ）により製造する
ことができる。
【０４４０】 式（XII）
【０４４１】
【化１９７】
【０４４２】 式中、 Ｙは、上記定義の通りである、 のボロン酸の幾つかは市販されているか、または一般に知られて入る方法により
単純な様式で製造することができる。
【０４４３】 本発明の方法（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）、（Ｏ）および（Ｐ）
を行うために出発材料としてさらに必要な式（XIII）のアシルハライド、式（XI
V）の無水カルボン酸、式（XV）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエ
ステル、式（XVI）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エス
テル、式（XVII）のスルホニルクロライド、式（XVIII）のリン化合物および式
（XIX）および（XX）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミンおよび式
（XXI）のイソシアネートおよび式（XXII）のカルバモイルクロライドは、有機
または無機化学で一般に知られている化合物である。
【０４４４】 さらに、式（VII）、（VIII）、（IX）、（XIII）〜（XXIII）、（XXVI）、（
XXVIII）、（XXX）、（XXXVI）、（XＬ）、（XＬＩ）および（XＬIV）の化合物
は、冒頭に引用した特許出願明細書から知られており、かつ／またはそこに記載
されている方法により製造することができる。
【０４４５】 方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通り
である式（II）の化合物を、塩基の存在下で分子内縮合に供することが特徴であ
る。
【０４４６】 本発明の方法（Ａ）に適する希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。好
適であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグ
リコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチルスルフォキシド、
スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチルピロリドンのような極性溶媒
、ならびにまたメタノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパノール、
ブタノール、イソブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコールを使用
することである。
【０４４７】 本発明の方法（Ａ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての
通例のプロトン受容体である。好適であるのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよ
び炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化
物および炭酸塩の使用であり、これらは例えばトリエチルべンジルアンモニウム
クロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(＝メチルトリア
ルキル(Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA1(＝トリス-(メトキシ
エトキシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下でも使用できる。ナト
リウムおよびカリウムのようなアルカリ金属を使用することも可能である。さら
にナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、さらにまたナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアル
カリ金属アルコキシドを使用してもよい。
【０４４８】 本発明の方法（Ａ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動することが
できる。一般的に、方法は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の
温度で行う。
【０４４９】 本発明の方法（Ａ）は一般的に、大気圧下で行う。
【０４５０】 本発明の方法（Ａ）を行う時、式（II）の反応成分および脱プロトン化塩基は
一般的に、およそ２倍の等モル量で使用する。しかし比較的大過剰（最高３モル
まで）で一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０４５１】 方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通り
である式（III）のカ化合物を、希釈剤の存在下で、そして塩基の存在下で分子
内縮合することを特徴とする。
【０４５２】 本発明の方法（Ｂ）に適する希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。好
適であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグ
リコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチルスルフォキシド、
スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶
媒、さらにまたメタノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパノール、
ブタノール、イソ-ブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコールの使用
である。
【０４５３】 本発明の方法（Ｂ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての
通例のプロトン受容体である。好適であるのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよ
び炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化
物および炭酸塩の使用であり、これらは例えばトリエチルべンジルアンモニウム
クロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(＝メチルトリア
ルキル(Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA1(＝トリス-(メトキシ
エトキシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下でも使用できる。ナト
リウムおよびカリウムのようなアルカリ金属を使用することも可能である。さら
にナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、そしてさらにまたナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシドを使用することができる。
【０４５４】 本発明の方法（Ｂ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動することが
できる。一般的に、方法は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の
温度で行う。
【０４５５】 本発明の方法（Ｂ）は一般的に、大気圧下で行う。
【０４５６】 本発明の方法（Ｂ）を行う時、式（III）の反応成分および脱プロトン化塩基
は一般的に、およそ等モル量で使用する。しかし比較的大過剰（最高３モルまで
）で一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０４５７】 方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通りであ
る式（IV）の化合物を、酸の存在下で適当ならば希釈剤の存在下で分子内で環化
することが特徴である。
【０４５８】 本発明の方法（Ｃ）に適する希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。好
適であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジクロロメタン
、クロロホルム、エチレンクロライド、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジメチ
ルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒を使用することで
ある。さらにメタノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、tert-ブタノールのようなアルコールを使用するこ
とも可能である。
【０４５９】 適当ならば使用する酸は、希釈剤としても役立つことができる。
【０４６０】 本発明の方法（Ｃ）に適当な酸は、例えばハロ水素酸、硫酸、アルキル、アリ
ールおよびハロアルキルスルホン酸のようなすべての通例の無機および有機酸、
特に例えばトリフルオロ酢酸のようなハロゲン化アルキルカルボン酸である。
【０４６１】 本発明の方法（Ｃ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動することが
できる。一般的に、反応は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の
温度で行う。
【０４６２】 本発明の方法（Ｃ）は一般的に、大気圧下で行う。
【０４６３】 本発明の方法（Ｃ）を行う時、式（IV）の反応成分および酸は例えば等モル量
で使用する。しかし適当ならば酸を溶媒または触媒として使用することも可能で
ある。
【０４６４】 方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）は、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8およびHalがそれぞ
れ上記定義の通りである式（V）または（VI）の化合物を、適当ならば塩基の存
在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で、ＡおよびＤがそれぞれ上記定義の
通りである式（VII）の化合物と反応させることが特徴である。
【０４６５】 本発明の方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）に適する希釈剤は、すべての不活性
な有機溶媒である。好適であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、
さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチ
ルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメ
チルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロ
リドンのような極性溶媒を使用することであり、ならびにまた式（VI）の化合物
を使用する場合にのみメタノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパノ
ール、ブタノール、イソブタノール、tert-ブタノールのようなアルコールを使
用する。
【０４６６】 式（V）の化合物を使用する時、適当な塩基は無機塩基、特に炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類
金属炭酸塩、ならびにまた例えばピリジンもしくはトリエチルアミンのような有
機塩基、そして式（VI）の化合物を使用する時、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムお
よび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸
化物および炭酸塩、これらは例えばトリエチルべンジルアンモニウムクロライド
、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(＝メチルトリアルキル(Ｃ8
−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA1(＝トリス-(メトキシエトキシエ
チル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下でも使用でき、さらにナトリウム
またはカリウムのようなアルカリ金属、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムお
よび水素化カルシウムのようなアルカリ金属アミドおよび水素化物およびアルカ
リ土類金属アミドおよび水素化物、そしてさらにナトリウムメトキシドおよびカ
リウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドである。
【０４６７】 本発明の方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）を行う時、反応温度は比較的広い範
囲で変動することができる。一般的に、方法は−20℃から250℃の間、好ましく
は０℃から150℃の間の温度で行う。
【０４６８】 本発明の方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）は、一般に大気圧下で行う。
【０４６９】 本発明の方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）を行う時、式（V）および（VII）ま
たは（VI）および（VII）の反応成分および脱プロトン化塩基は適当ならば、一
般的におよそ等モル量で使用する。しかし比較的大過剰（最高３モルまで）で一
方または他方の成分を使用することも可能である。
【０４７０】 方法（Ｅ）は式（VIII）のカルボニル化合物または式（VIII−ａ）のそれらの
エノールエーテルを、式（V）のケテン酸ハライドと、希釈剤の存在下で、そし
て適当ならば酸受容体の存在下で反応させることが特徴である。
【０４７１】 本発明の方法（Ｅ）に適する希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。好
適であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのような
エーテル、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド
およびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒を使用することである。
【０４７２】 本発明の方法Ｅ）を行うために適当な酸受容体は、すべての通例の酸受容体で
ある。
【０４７３】 好適であるのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DA
BCO）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、Hue
nig塩基およびN,N-ジメチルアニリンのような第３級アミンを使用することであ
る。
【０４７４】 本発明の方法Ｅ）を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動することができ
る。一般的に、反応は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から220℃の間の温度
で行う。
【０４７５】 本発明の方法（Ｅ）は、有利には大気圧下で行う。
【０４７６】 本発明の方法（Ｅ）を行う時、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ上記定
義の通りであり、そしてHalがハロゲンを表す式（VII）および（V）の反応成分
、および適当ならば酸受容体は一般的におよそ等モル量で使用する。しかし比較
的大過剰（最高５モルまで）で一方または他方の成分を使用することも可能であ
る。
【０４７７】 本発明の方法（Ｆ）は式（IX）のチオアミドを、式（V）のケテン酸ハライド
と、希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸受容体の存在下で反応させることが
特徴である。
【０４７８】 本発明の変法Ｆ）に適する希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。好適
であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル
、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエ
ーテル、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドお
よびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒を使用することである。
【０４７９】 本発明の方法（Ｆ）を行うために適当な酸受容体は、すべての通例の酸受容体
である。
【０４８０】 好適であるのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DA
BCO）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、Hue
nig塩基およびN,N-ジメチルアニリンのような第３級アミンを使用することであ
る。
【０４８１】 本発明の方法（Ｆ）を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動することがで
きる。有利には、反応は０℃から250℃の間、好ましくは20℃から220℃の間の温
度で行う。
【０４８２】 本発明の方法（Ｆ）は、有利には大気圧下で行う。
【０４８３】 本発明の方法（Ｆ）を行う時、Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ上記定義の
通りであり、そしてHalがハロゲンを表す式（IX）および（V）の反応成分、およ
び適当ならば酸受容体は一般的におよそ等モル量で使用する。しかし比較的大過
剰（最高５モルまで）で一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０４８４】 方法（Ｇ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記
定義の通りである式（X）の化合物を、塩基の存在下で分子内の縮合に供するこ
とが特徴である。
【０４８５】 本発明の方法（Ｇ）に適する希釈剤は、反応に参加する成分に不活性なすべて
の有機溶媒である。好適であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、
さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチ
ルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメ
チルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロ
リドンのような極性溶媒を使用することである。さらにメタノール、エタノール
、プロパノール、イソ-プロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert-ブタ
ノールのようなアルコールを使用することも可能である。
【０４８６】 本発明の方法（Ｇ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての
通例のプロトン受容体である。好適であるのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよ
び炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化
物および炭酸塩の使用であり、これらは例えばトリエチルべンジルアンモニウム
クロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(メチルトリアル
キル(Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA1(トリス-(メトキシエト
キシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下でも使用できる。ナトリウ
ムおよびカリウムのようなアルカリ金属を使用することもできる。さらにナトリ
ウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属お
よびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、そしてさらにまたナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシドを使用することができる。
【０４８７】 本発明の方法（Ｇ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動することが
できる。一般的に反応温度は−75℃から250℃の間、好ましくは-50℃から150℃
の間である。
【０４８８】 本発明の方法（Ｇ）は一般的に、大気圧下で行う。
【０４８９】 本発明の方法（Ｇ）を行う時、式（X）の反応成分および脱プロトン化塩基は
、一般的におよそ等モル量で使用する。しかし比較的大過剰（最高３モルまで）
で一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０４９０】 方法（Ｈ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8がそ
れぞれ上記定義の通りである式（XI）の化合物を、塩基の存在下で分子内縮合に
供することが特徴である。
【０４９１】 本発明の方法（Ｈ）に適する希釈剤は、反応に参加する成分に不活性なすべて
の有機溶媒である。好適であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、
さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチ
ルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメ
チルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロ
リドンのような極性溶媒を使用することである。メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソ-プロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびtert-ブタノ
ールのようなアルコールを使用することもできる。
【０４９２】 本発明の方法（Ｈ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての
通例のプロトン受容体である。好適であるのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよ
び炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化
物および炭酸塩の使用であり、これらは例えばトリエチルべンジルアンモニウム
クロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(メチルトリアル
キル(Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA1(トリス-(メトキシエト
キシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下でも使用できる。ナトリウ
ムおよびカリウムのようなアルカリ金属を使用することもできる。さらにナトリ
ウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属お
よびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、そしてさらにまたナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシドを使用することができる。
【０４９３】 本発明の方法（Ｈ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動することが
できる。一般的に反応は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温
度で行われる。
【０４９４】 本発明の方法（Ｈ）は一般的に、大気圧下で行う。
【０４９５】 本発明の方法（Ｈ）を行う時、式（XII）の反応成分および脱プロトン化塩基
は、一般的におよそ当モル量で使用する。しかし比較的大過剰（最高３モルまで
）で一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０４９６】 本発明の方法（Ｉ）を行うために、触媒としてパラジウム（０）錯体が適当で
ある。好適であるのは、例えばテトラキス-(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ムである。
【０４９７】 本発明の方法（Ｉ）を行うために適当な酸受容体は、無機または有機塩基であ
る。これらは好ましくは例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウ
ムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニ
ウム、重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ土類金属または
アルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば弗化セシウムの
ようなアルカリ金属弗化物、ならびにまたトリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）またはジ
アザビシクロウンデセン（DBU）のような第３級アミンを含む。
【０４９８】 本発明の方法（Ｉ）を行うために適する希釈剤は、水、有機溶媒および任意の
それらの混合物である。例には：石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン
のような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリ
クロロエタンまたはテトラクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素；ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル t-ブチルエーテル、メチル t-ア
ミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-
ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソールの
ようなエーテル；メタノール、エタノール、n-もしくはi-プロパノール、n-、イ
ソ-、sec-もしくはtert-ブタノール、エタンジオール、プロパン-1,2-ジオール
、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール；水、
を含む。
【０４９９】 本発明の方法（Ｉ）での反応温度は、比較的広い範囲で変動することができる
。一般的に反応は０℃から+140℃の間、好ましくは50℃から+100℃の間の温度で
行われる。
【０５００】 本発明の方法（Ｉ）を行う時、Ｙが上記定義の通りである式（XII）のボロン
酸およびＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上
記定義の通りである式(I-1-a)ないし(I-8-a)の化合物は、１：１〜３：１、好ま
しくは１：１〜２：１のモル比で使用する。一般に、１モルの式(I-1-a)ないし(
I-8-a)の化合物あたり0.005〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.1モルの触媒を使用
する。塩基は通常、過剰に使用する。
【０５０１】 方法（Ｊ−α）は、式(I-1-a)ないし(I-8-a)の化合物を、それぞれの場合で適
当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で、式（XIII）の
カルボニルハライドと反応させることが特徴である。
【０５０２】 本発明の方法（Ｊ−α）に適当な希釈剤は、アシルハライドに対して不活性な
すべての溶媒である。好適であるのはベンジン、べンゼン、トルエン、キシレン
およびテトラリンのような炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水
素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジ
エチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、加え
て酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、ならびにまたジメチルスルフォキシ
ドおよびスルホランのような強い極性溶媒の使用である。アシルハライドの加水
分解安定性が許せば、反応を水の存在下で行うことも可能である。
【０５０３】 本発明の方法（Ｊ−α）の方法による反応に適当な酸結合剤は、すべての通例
の酸受容体である。好適であるのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシ
クロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）、ジアザビシクロノ
ネン（DBN）、Huenig塩基およびN,N-ジメチルアニリンのような第３級アミン、
さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物
、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ
金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸
化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物を使用することである。
【０５０４】 本発明の方法（Ｊ−α）における反応温度は、比較的広い範囲で変動すること
ができる。一般的に、反応は−20℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃
の間の温度で行う。
【０５０５】 本発明の方法（Ｊ−α）を行う時、式(I-1-a)〜(I-8-a)の出発材料および式（
XIII）のカルボニルハライドは、およそ当量で使用する。しかし比較的大過剰（
例えば最高５モルまで）のカルボニルハライドを使用することも可能である。後
処理は、常法により行う。
【０５０６】 方法（Ｊ−β）は、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物を、式（XIV）の無水カルボ
ン酸と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反
応させることを特徴とする。
【０５０７】 本発明の方法（Ｊ−β）に好適な希釈剤は、アシルハライドを使用する時にも
好適な希釈剤である。さもなければ、無水カルボン酸を過剰に使用して同時に希
釈剤として作用させることも可能である。
【０５０８】 方法（Ｊ−β）において、適当ならば加えられる酸結合剤は、好ましくはアシ
ルハライドを使用する時にも好適な酸結合剤である。
【０５０９】 本発明の方法（Ｊ−β）において、反応温度は比較的広い範囲で変動すること
ができる。一般的に、方法は−20℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃
の間の温度で行う。
【０５１０】 本発明の方法（Ｊ−β）を行う時、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の出発材料および式
（XIV）の無水カルボン酸は、一般的におよそ当量で使用する。しかし比較的大
過剰（最高５モルまで）の無水カルボン酸を使用することも可能である。後処理
は、常法により行う。
【０５１１】 一般的に、希釈剤および過剰な無水カルボン酸、ならびにまた生成するカルボ
ン酸は蒸留により、または有機溶媒もしくは水により洗浄することにより除去さ
れる手順が使用される。
【０５１２】 方法（Ｋ）は、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物を、各々の場合で式（XV）のク
ロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと、適当ならば希釈剤の存
在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０５１３】 本発明の方法（Ｋ）による反応に適当な希釈剤は、すべての通例の酸受容体で
ある。好適であるのは、トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBA、Hueni
g塩基およびN,N-ジメチルアニリンのような第３級アミン、さらに酸化マグネシ
ウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸塩およびア
ルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物を使用することである。
【０５１４】 本発明の方法（Ｋ）に適する希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸
チオールエステルに対して不活性なすべての溶媒である。好適であるのはベンジ
ン、べンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらに
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピ
ルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよび
ジオキサンのようなエーテル、加えて酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、
ならびにまたジメチルスルフォキシドおよびスルホランのような強力な極性溶媒
を使用することである。
【０５１５】 本発明の方法（Ｋ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動することが
できる。反応が希釈剤および酸結合剤の存在下で行われる場合、反応温度は一般
的に−20℃から＋100℃の間、好ましくは０℃から50℃の間である。
【０５１６】 本発明の方法（Ｋ）は一般的に、大気圧下で行う。
【０５１７】 本発明の方法（Ｋ）を行う時、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の出発材料および適当な
式（XV）のクロロギ酸エステルおよびクロロギ酸チオールエステルは、一般的に
それぞれの場合でおよそ当量で使用する。しかし比較的大過剰（例えば最高２モ
ルまで）で一方または他方の成分を使用することも可能である。後処理は、常法
により行う。一般的に、沈殿した塩を除去し、そして残る反応混合物を希釈剤の
ストリッピングにより濃縮する。
【０５１８】 本発明の方法（Ｌ）は、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物を、各々の場合で式（X
VI）の化合物と、希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応
させることを特徴とする。
【０５１９】 製造法（Ｌ）において、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の出発材料１モルあたり約１モ
ルの式（XVI）のクロロモノチオギ酸チオエステルまたはクロロジチオギ酸エス
テルを、０〜120℃、好ましくは20〜60℃で反応させる。
【０５２０】 適当ならば加える希釈剤は、エーテル、アミド、スルホン、スルフォキシド、
しかしまたハロゲノアルカンのようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
【０５２１】 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミドまたは塩化メチレンを使用することである。
【０５２２】 好適な態様において、化合物(I-1-ａ)〜(I-8-a)のエノラート塩が、強い脱プ
ロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドのような)
の添加により生成するならば、さらに酸結合剤を加える必要はない。
【０５２３】 酸結合剤を使用するならば、これらは通例の無機または有機塩基、例えば水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミ
ンである。
【０５２４】 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で
行う。後処理は常法により行う。
【０５２５】 本発明の方法（Ｍ）は、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物を、各々の場合で式（X
VII）のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当な
らば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０５２６】 製造法（Ｍ）において、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の出発材料１モルあたり約１モ
ルの式（XVII）のスルホニルクロライドを、−20〜150℃、好ましくは20〜70℃
で反応させる。
【０５２７】 適当ならば加える適当な希釈剤は、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、
スルフォキシドまたは塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素のようなすべて
の不活性な極性有機溶媒である。
【０５２８】 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、塩化メチレンを使用することである。
【０５２９】 好適な態様において、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物のエノラート塩が強い脱
プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドのよう
な)の添加により生成するならば、さらに酸結合剤を加える必要はない。
【０５３０】 酸結合剤を使用するならば、これらは通例の無機または有機塩基、例えば水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンで
ある。
【０５３１】 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で
行う。後処理は常法により行う。
【０５３２】 本発明の方法（Ｎ）は、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物を、各々の場合で式（X
VIII）のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合
剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０５３３】 製造法（Ｎ）において、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物１モルあたり１〜２、
好ましくは１〜1.3モルの式（XVIII）のリン化合物を、−40℃から150℃の間、
好ましくは−10から110℃の間の温度で反応させて式(I-1-e)〜(I-8-e)の化合物
を得る。
【０５３４】 適当ならば加える適当な溶媒は、エーテル、アミド、ニトリル、アルコール、
スルフィド、スルホン、スルフォキシド等のようなすべての不活性な極性有機溶
媒である。
【０５３５】 好適であるのは、アセトニトリル、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することである。
【０５３６】 適当ならば加える適当な酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミンのような
通例の無機もしくは有機塩基である。例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを含む。
【０５３７】 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で
行う。後処理は有機化学の常法により行う。生成した最終生成物は好ましくは結
晶化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留（incipient distilla
tion)」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去により精製される。
【０５３８】 本発明の方法（Ｏ）は、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物を、式（XIX）の金属水
酸化物または金属アルコキシドまたは式（XX）のアミンと、適当ならば希釈剤の
存在下で反応させることを特徴とする。
【０５３９】 本発明の方法（Ｏ）のための好適な希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテルのようなエーテル、またはメタノール、エタノール、イソ
プロパノールのようなアルコール、しかしまた水である。
【０５４０】 本発明の方法（Ｏ）は一般に、大気圧下で行う。
【０５４１】 反応温度は一般に、-20℃から100℃の間、好ましくは0℃から50℃の間である
。
【０５４２】 本発明の方法（Ｐ）は、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の化合物を、各々の場合で式（X
XI）の化合物の（Ｐ−α）と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば
触媒の存在下で、あるいは式（XXII）の化合物の（Ｐ−β）と、適当ならば希釈
剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とす
る。
【０５４３】 製造法（Ｐ−α）では、式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の出発材料１モルあたり約１モ
ルの式（XXI）のイソシアネートを、０℃〜100℃、好ましくは20℃〜50℃で反応
させる。
【０５４４】 適当ならば加える適当な希釈剤は、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、
スルフォキシドのようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
【０５４５】 適当ならば、触媒を加えて反応を促進させてもよい。大変有利に使用できる触
媒は、例えばジブチルチンジラウレートのような有機錫化合物である。反応は好
ましくは大気圧下で行う。
【０５４６】 製造法（Ｐ−β）において、１モルの式(I-1-ａ)〜(I-8-a)の出発材料あたり
約１モルの式（XXII）のカルバモイルクロライドを、-20℃〜150℃、好ましくは
０℃〜70℃で反応させる。
【０５４７】 適当ならば加える適当な希釈剤は、エーテル、アミド、スルホン、スルフォキ
シドまたはハロゲン化炭化水素のようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
【０５４８】 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミドまたは塩化メチレンを使用することである。
【０５４９】 好適な態様において、化合物(I-1-ａ)〜(I-8-a)のエノラート塩が強い脱プロ
トン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドのような)の
添加により生成するならば、さらに酸結合剤を加える必要はない。
【０５５０】 酸結合剤を使用するならば、これらは通例の無機または有機塩基、例えば水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジ
ンである。
【０５５１】 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で
行う。後処理は常法により行う。
【０５５２】 この活性化合物は、農業、林業、貯蔵産物および材料の保護、および衛生区域
で遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物および線虫類、特に昆虫および蛛
形類を防除するために適する。それらは通常は感受性種および耐性種に対して、
そして発育のすべての、またはある段階で活性である。上記の有害生物には以下
を含む： 等脚類（Isopoda)から、例えばオニスカス アセルス（Oniscus asellus）、ア
ルマジリジウム ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ スカバ
ー（Porcellio scaber）。
【０５５３】 倍脚綱（Diplopoda）から、例えばブラニウラス ギュタラタス（Blaniulus gu
ttulatus）。
【０５５４】 唇脚綱（Chilopoda）から、例えばゲオフィラス カルポファーガス（Geophilu
s carpophagus）およびスクチゲラ種（Scutigera spp.）。
【０５５５】 結合綱（Symphyla）から、例えばスクチゲレーラ イマクラータ（Scutigerell
a immaculata）。
【０５５６】 総尾目（Thysanura）から、例えばレピスマ サッカリーナ（Lepisma sacchari
na）。
【０５５７】 粘管目（Collembola）から、例えばオニキウラス アルマタス（Onychiurus ar
matus）。
【０５５８】 直翅目（Orthoptera）から、例えばブラッタ オリエンタリス（Blatta orient
alis）、ペリプラネータ アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロウコファ
ーエア マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテーラ ゲルマニカ（Blatella
germanica）、アケータ ドメスティカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ
種（Gryllotalpa spp.）、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス（Locu
sta migratoria migratorioides）、メラノプラス ディフェレンティアリス（Me
lanoplus differentialis）およびシストセルカ グレガリア（Schistocerca gre
garia）。
【０５５９】 革翅目（Dermaptera）から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア（Forfi
cula auricularia）。
【０５６０】 等翅目（Isoptera）から、例えばレティキュリターメス種（Reticulitermes s
pp.）。
【０５６１】 シラミ目（Anoplura）から、例えばフィルロキセラ バスタトリックス(Phyllo
xera vastatrix)、ペムフィガス種（Pemphigus spp.)、ペディキュラス ヒュー
マナス コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ヘモトピナス種（Haemato
pinus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。
【０５６２】 食毛目（Mallophaga）から、例えばトリコデクテス種（Trichodectes spp.）
およびダマリネア種（Damalinea spp.）。
【０５６３】 アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えばフランクリニエーラ オクシデン
タリス(Frankliniella occidentalis)、ヘルシノタリプス フェモラリス（Herci
nothrips femoralis）、シリプス パルミ(Thrips palmi)およびトリプス タバシ
（Thrips tabaci）。
【０５６４】 異翅目（Heteroptera）から、例えばユーリガスター種（Eurygaster spp.）
、ディスダルカス インターメェディウス（Dysdercus intermedius）、ピースマ
クワドラータ（Piesma quadrata）、シメックス レクチュラリウス（Cimex lec
tularius）、ロードニウス プロリクウス（Rhodnius prolixus）およびトリアト
ーマ種（Triatoma spp.）。
【０５６５】 同翅目（Homoptera）から、例えばオーロデス ブラッシカ（Aleurodes brassi
cae）、ベミシア タバシ（Bemisia tabaci）、トリアロウロデス バポーラリロ
ラム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス ゴシッピイ（Aphis gossypii）
、ブレビコリネ ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス リビ
ス（Cryptomyzus ribis）、アフィス ファーバエ（Aphis fabae）、ドラリス ポ
ミ（Doralis pomi）、エリオソーマ ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒア
ロプテラス アルンディニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシフィム アベ
ナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス種（Myzus spp.）、フォロドン ヒュムリ
ー（Phorodon humuli）、ロパロシフィウム パディ（Rhopalosiphum padi）、エ
ムポアスカ種（Empoasca spp.）、エウセリス バイロバタス（Euscelis bilobat
us）、ネフォテトティクス シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカ
ニウム コルニ（Lecanium corni）、サイセッティア オレアエ（Saissetia olea
e）、ラオデルファックス ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパ
ルバータ ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニディエラ アウランティ（Ao
nidiella aurantii）、アスピジオタス ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュ
ードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびシーラ種（Psylla spp.）。
【０５６６】 鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ（Pectinop
hora gossypiella）、ブパラス ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマト
ビア ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リソコルレティス ブランカルデー
ラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ パデーラ（Hyponomeuta pad
ella）、プルテーラ マキュリペンニス（Plutella maculipennis）、マラコソー
マ ノウストリア（Malacosoma neustria）、ユープロクティス クリソロッエア
（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、ブックラト
リックス サーベリエーラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロッコニスティ
ス シトレーラ（Phyllocnistis citrella）、アグロティス種（Agrotis spp.）
、ユークソア種（Euxoa spp.）、フェルティア種（Feltia spp.）、エアリアス
インスラーナ（Earias insulana）、ヘリオティス種（Heliothis spp.）、スポ
ドプテラ エキシギュア（Spodoptera exigua）、マメストラ ブラッシカ（Mames
tra brassica）、パノリス フランメア（Panolis flammea）、プロデニア リチ
ュラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア ニー（Trichoplusia ni）、カルポカプサ ポモネーラ（Carpocapsa pomonell
a）、ピエリス種（Pieris spp.）、キロ種（Chilo ssp.）、ピラウスタ ヌビラ
リス（Pyrausta nubilalis）、エフェスティア クエニエーラ（Ephestia kuehni
ella）、ガレリア メルロネーラ（Galleria mellonella）、チネオラ ビッセリ
エーラ（Tineola bisselliella）、チネア ペリオネーラ（Tinea pellionella）
、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ（Hofmannophila pseudospretella）
、カコエシア ポダナ（Cacoecia podana）、カプア レチクラーナ（Capua retic
ulana）、コリストネウラ フミフェラーナ（Choristoneura fumiferana）、クリ
シア アンビギュエーラ（Clysia ambiguella）、ホモナ マグナニマ（Homona ma
gnanima）およびトルトリックス ビリダーナ（Tortrix viridana）。
【０５６７】 甲虫目（Coleoptera）の例として、例えばアノビウム パンクタタム（Anobium
punctatum）、リゾペルサ ドミニカ（Rhizopertha dominica）、アカントセリ
デス オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、、ヒロトゥルペス バジュラ
ス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスティカ アルニ（Agelastica alni）、レプ
チノタルサ デセムリネアーター（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン コ
ークレアリ（Phaedon cochleariae）、ディアブロティカ種（Diabrotica spp.）
、シリオデス クリソセファーラー（Psylliodes chrysocephala）、エピラキナ
バリベ スティス（Epilachna varive stis）、アトマリア種（Atomaria spp.）
、オリーゼフィラス スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノ
ーマス種（Antho nomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオ
ロリンカス スルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス ソルディ
ダス（Cosmopolites sordidus）、シュートルリンカス アシッンミリス（Ceutho
rrhynchus assimilis）、ヒペラ ポスティカ（Hypera postica）、ダーメステス
種（Dermestes spp.）、トロゴダーマ種（Trogoderma spp.）、アントレナス種
（Anthrenus spp.）、アタッゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus
spp.）、メリゲセス アエネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus
spp.）、ニプタス ホロローカス（Niptus hololeucus）、ギッビウム シロイデ
ス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ
モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデ
ラス種（Conoderus spp.）、メロロンサ メロロンサ（Melolontha melolontha）
、アンフィマローン ソルスティティアリス（Amphimallon solstitialis）およ
びコステリトラ ゼアランディカ（Costelytra zealandica）。
【０５６８】 膜翅目（Hymenoptera）から、例えばディプリオン種（Diprion spp.）、ホプ
ロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム
ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。
【０５６９】 双翅目（Diptera）から、例えばアエデス種（Aedes ssp.）、アノフェラス種
（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィラ メラノガス
ター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファンニア種（F
annia spp.）、カリフォーラ エリスロセファーラ（Calliphora erythrocephala
）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソマイヤ種（Chrysomyia spp.）、クテ
レブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、ヒ
ッポボスカ種（Hyppobosca spp.）、リリオオイザ種(Liriomyza spp.)ストモキ
シス種（Stomoxys spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種
（Hypoderma spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、タンニア種（Tannia spp.
）、ビビオ ホルチュラナス（Bibio hortulanus）、オシネーラ フリット（Osci
nella frit）、フォルビア種（Phorbia spp.）、ペゴミア ヒオシアミ（Pegomyi
a hyoscyami）、セラティティス カピタータ（Ceratitis capitata）、ダカス
オレアエ（Dacus oleae）およびチプューラ パルドーサ（Tipula paludosa）。
【０５７０】 微翅目（Siphonaptera）から、例えばキセノシーラ セオピス（Xenopsylla ch
eopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。
【０５７１】 蜘蛛亜綱（Arachnida）から、例えばスコルピオ マウラス（Scorpio maurus）
およびラトロデクタス マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarin
a）から、例えばアカラス シロ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、
オルニソドロス種（Ornithodoros spp.）、ダーマニスサス ガリナエ（Dermanys
sus gallinae）、エリオフィエス リビス（Eriophyes ribis）、フィルロコプト
ルタ オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフィリス種（Boophilus
spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ種（Amblyo
mma spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、
ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サル
コプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、ブリオ
ビア プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonychus spp.
）およびテトラニカス種（Tetranychus ssp.）。
【０５７２】 特に本発明の活性化合物は、茎葉および土壌散布後に高い殺虫および殺ダニ活
性を有する。
【０５７３】 本発明の活性化合物は、例えばハムシ（Phaedon cochleariae）の幼虫に対す
る、またはツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫に対する、また
はモモアカアブラモシ(Myzus persicae)の幼虫のような植物−損害昆虫に対して
特に成功裏に使用できる。
【０５７４】 本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、殺茎剤および特に殺雑草剤（weedki
ller)として使用することができる。雑草とは広い意味で、望まない場所に生育
するすべての植物と考えられる。本発明の物質が全体的または選択的な除草剤と
して作用するか否かは、本質的に使用する量に依存する。
【０５７５】 雑草を防除するために必要な本発明の活性化合物の用量は、0.001から10kg/ha
の間、好ましくは0.005から５kg/haの間である。
【０５７６】 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：次の属の双子葉雑草 ：シロガラシ属(Sinapis)、マメグンバイ属(Lepidium)、ヤ
エムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツ
レモドキ属(Anthemis)、コゴメギク属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イ
ラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Po
rtulaca)、オナモミ属(Xanthium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、サツマ
イモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、ツノクサネム属(Sesbania)、ブタクサ属
(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)
、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属
(Lindernia)、オドリコソウ属(Laminum)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属
(Abutilon)、エメクス属（Emex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Vi
ola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、ヤグルマギク属(Centa
urea)、シロツメクサ属(Trifolium)、キンポウゲ属(Ranunculus)およびタンポポ
属(Taraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ
属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲン属(Phaselous)、エンドウ属(Pisum)、
ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)
、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラッカセイ属(Arachis)、ア
ブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キウリ属(Cucumis)およびカボ
チャ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属
(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(P
oa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ニクキビ属(Brachiari
a)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)
、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、 カモジグサ属(Agropyron)
、シクノドン属（Cycnodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbrist
ylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)
、スズメノヒエ属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフェノクレア属（S
phenoclea)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、コヌカグサ属(Agrostis)、ス
ズメノテッポウ属(Alopecurus)およびアペラ属（Apera)。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri
ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モ
ロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、パイナップ
ル属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。
【０５７７】 しかし、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されず、同じ様式で他
の植物にも適用される。
【０５７８】 化合物は濃度に依存して、例えば工業用地および線路、ならびに植樹されてい
るまたはされていない道および広場の雑草を全体的に防除するために適する。同
様に、化合物は例えば森林、観葉植林、果樹園、ブドウ畑、柑橘類の果樹園、堅
果果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カ
カオ農園、小果実植林およびポップ畑、芝地、競馬場および牧草地のような多年
生の栽培作物における雑草を防除するために、ならびに一年生の栽培作物におけ
る雑草を選択的に防除するために使用することができる。
【０５７９】 本発明の活性化合物は、双子葉性作物中の単子葉性の雑草を、出芽前および出
芽後の両方の方法で選択的に防除するために高度に適している。
【０５８０】 活性物質は通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペ
ースト、水溶剤、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天
然または合成物質、ならびにポリマー性物質のマイクロカプセルに転換できる。
【０５８１】 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／また
は固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調
製される。
【０５８２】 使用する増量剤が水ならば、例えば補助溶剤として有機溶媒を使用することも
可能である。主に適する液体溶媒は以下のものである：芳香族（キシレン、トル
エンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水
素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭
化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物およ
び植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそ
れらのエーテルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような）、強い極性溶媒（ジメチ
ルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。
【０５８３】 固体キャリアーは以下のものが適する：例えばアンモニウム塩および挽いた天
然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分割されたシ
リカ、アルミナおよび珪酸塩のような）；粒剤用には以下の固体キャリアーが適
する：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そし
て分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機
材料（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）の顆粒；乳
化剤および／または発泡剤として以下のものが適当である：例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような
非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
トのような、ならびにタンパク質加水分解物；分散剤として適当なのは：例えば
リグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロースである。
【０５８４】 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコール
およびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および
合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、なら
びに合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の可
能な添加剤は、鉱物および植物油である。
【０５８５】 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび
にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の
ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ
び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【０５８６】 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の間
の活性化合物およびさらに好ましくは増量剤および／または表面活性剤を含む。
【０５８７】 本発明の活性化合物は市販されている製剤状態で、およびそれら製剤から調製
した使用状態で、ならびに殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
・殺カビ剤、成長−調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物と
して存在できる。殺虫剤には、例えばリン酸エステル系、カルバメート系、カル
ボキシレート系、塩化炭化水素系、フェニルウレア系および微生物により生産さ
れた物質を含む。
【０５８８】 特に好ましい共-成分の例は以下の化合物である：殺菌・殺カビ剤 ： 2-アミノブタン；2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン；2',6'-
ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チ
アゾール-5-カルボキサニリド；2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジ
ル)ベンズアミド；(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)-
アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル(E)-2-{2-[6-(2-シ
アノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレー
ト；メチル(E)-メトキシイミノ-[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテ
ート；2-フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラ
ジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノ
ール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ
キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、ク
ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク
ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモル
ホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホ
ス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ
クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フ
ェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルオロ
ミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル
、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダ
ゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP）、イ
プロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライ
ド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル
、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホ
バックス、ミクロブタニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ
モル、 オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、
ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、
プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ
、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ
ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ
ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、
トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリ
ン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤 ： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカル
バメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサ
イクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およ
び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤 アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、ア
ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザ
ジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス ツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ
プ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブ
ロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリ
ダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ
ン、カルタプ、CGA 157 419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホ
ス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホ
ス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン
、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン
、シパーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチ
ュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロ
トホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジ
オキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、
エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ
ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ
ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ
ロニル、フルアジナム、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキ
ュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホ
スチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ
ルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メ
タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ
ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロホス、 パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホ
サロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホス
Ｍ、ピリミホス Ａ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクス
ル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェン
チオン、ピレスメトリン、ピレスラン、 ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプ
ロキシフェン、 キナルホス、 RH 5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルプロホス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフ
ルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェ
ノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリ
ンギエシン、チオナジン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリ
アズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤： 例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロ
ロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D
、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなア
リールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エ
チル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホップ-メチルおよびキザロホップ-エ
チルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダ
ゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメ
ジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばア
ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ
クロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、
ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；例えばアシフ
ルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサ
フェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル
；例えばクロルトルロン、ジュロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リ
ニュロンおよびメタべンズチアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジム、
クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒ
ドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよび
イマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよ
びイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセットのようなオキシアセト
アミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エ
チル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスル
フロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−
メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレ
ア；例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、モ
リネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ-アレートのようなチ
オールカルバメート；例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、
ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；例えばヘキサジノン、
メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；例えばアミノトリアゾ
ール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド
、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメサート、フルオロクロリドン、グ
ルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キ
ンメラック、スルホセートおよびトリジフーンのような他の除草剤。
【０５８９】 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の状態で、および相乗
作用剤との混合物としてそれら製剤から調製された使用状態で存在できる。相乗
作用剤とは、加える相乗作用剤それ自体ガ活性となる必要はないが、活性化合物
の作用を増大させる化合物である。
【０５９０】 市販の製剤から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動し
得る。使用状態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.000
1から１重量％の間の活性化合物である。
【０５９１】 化合物は、使用形態に適する通常の様式で使用される。
【０５９２】 衛生上の有害生物および貯蔵産物の有害生物に対して使用する時、活性化合物
は、木材およびクレーに対する優れた残効、ならびに石灰化物質に対する良好な
アルカリ安定性により明らかに区別される。
【０５９３】 本発明の活性化合物は、植物の、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物に対し
て活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、
リーフ マイト(leaf mite)、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼
虫、シラミ、ケシラミ、フェザー ライス(feather lice)およびノミのような動
物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のもの
を含む： シラミ目(Anoplurida)から、例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リ
ノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種（Pediculus spp.)、フィ
チラス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種（Solenopotes spp.)。
【０５９４】 ハジラミ目(Mallophagida)および鈍角亜目（sub-orders of Amblyceria)およ
び細角亜目（sub-orders of Ischnoceria)から、例えばトリメノポン種(Trimeno
pon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン 種(Trinoton spp.)、ボビ
コーラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケ
ントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス
種(Trichodectes spp.)、フェリコーラ種(Felicola spp.)。
【０５９５】 双翅目(Diptera)ならびに長角亜目(sub-order Nematocerina) および短角亜目
(sub-order Brachycerina)から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス
種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.
)、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボタム種(Phlebotum spp.)、ルト
ゾミア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種（Culicoides spp.)、クリソプス種
(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロタス種(Atylotus spp
.)、タバナス 種(Tabanus spp.)、ヘマトポータ種(Haematopota spp.)、フィリ
ポミア 種（Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musuca s
pp.)、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.)、ストモナキス種（Stomoxys spp.)、
ヘマトビア種(Heamatobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア種(F
annia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリホーラ種(Calliphora spp.)
、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォールファ
ルティア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp.)、オエス
トラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス
種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ（Lip
optena spp.)およびメロファーガス種(Melophagus spp.)。
【０５９６】 微翅目(Siphonapterida)から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノセフ
ァリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシーラ種(Xenopsylla spp.)およ
びセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。
【０５９７】 異翅目(Heteropterida)から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトー
マ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス
種(Panstrongylus spp.)。
【０５９８】 ゴキブリ目(Blattarida)から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orien
talis)、ペリプラネタ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ ゲ
ルマニカ(Blattela germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。
【０５９９】 ダニ目（コナダニ科）の亜綱[sub-class of the Acaria(Acarida)]ならびにメ
タ(Meta-)およびメソスティグマータ(Mesostigmata)から、例えばアルガス種(Ar
gas spp.)、オルニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オトビウス種(Otobius spp
.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ボーフ
ィラス種（Boophilus spp.)、ダーマセンター種(Dermacentor spp.)、ヘマフィ
サリス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラ
ス種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニスサス種(Dermanyssus spp.)、ライルリエ
チア種(Raillietia spp.)、ノウモニスサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノス
トーマ種(Sternostoma spp.)およびバルロア種(Varroa spp.)。
【０６００】 アクチネディダ(Actinedida)目（プロスティグマータ:Prostigmata）およびア
カリディダ(Acaridida)目（アスチグマータ:Astigmata）から、例えばアカラピ
ス種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレ
チア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルゲーテス種
(Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロムビクーラ種(Tromb
icula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp.
)、チロファーガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(Caloglyphus spp.)
、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、ソ
ロプテス種（Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテ
ス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Not
oedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytod
ites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。
【０６０１】 本発明の式（I）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、
ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガン、ミツ
バチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のよ
うな他の愛玩動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス
のような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。こ
れらの節足動物を防除することにより、死亡および品質低下（肉、ミルク、ウー
ル、皮、卵、ハチミツ等）の例を減らし、本発明の活性化合物を使用することに
より、より経済的かつ簡単な動物の維持が可能になる。
【０６０２】 本発明の活性化合物は獣医学的には、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒
末、ペースト、丸薬、かいば桶−法（feed-through process)、坐薬状の腸溶性
投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのよう
な非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング(bathing)
、噴霧、かけること（pouring-on)およびスポット付加、洗浄、散布の状態での
経皮的投与により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、
脚のバンド、頭絡、マーキングデバイスの作成等のような成型品の補助により、
周知の様式で使用される。
【０６０３】 家畜、家禽、愛玩動物等に投与する時、式（I）の活性化合物を１−80％含ん
で成る製剤（例えば、粉剤、E.W.製剤、フリーフロワブル）として、直接的に、
または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、ある
いはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。
【０６０４】 さらに、本発明の式（I）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有
力な殺虫作用を有する。
【０６０５】 例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これらに限定す
るわけではない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラス ピロシス(Chlor
ophorus pilosis)、アノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、キセストビ
ウム ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナス ペクチコルニス(Pti
linus pecticornis)、デントロビウム パーチネックス(Dendrobium pertinex)、
エルノビウス モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム カルピニ（Priobium ca
rpini)、リクタス ブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタス アフリカナス(Ly
ctus africanus)、リクタス プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス リ
ネアリス(Lyctus linearis)、リクタス プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴ
キシロン アエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス ルギコリス(Minthes r
ugicollis)、キシレボラス スペック.(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン
スペック.(Tryptodendron spec.)、アパテ モナカス(Apate monachus)、ボスト
リカス カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカス ブルンネウス(
Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン スペック.(Sinoxylon spec.)、ジ
ノデラス ミヌタス(Dinoderus minutus)。 ハサミムシ類(Hymenopterons)、例えば シレックス ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラス ギガス(Urocerus giga
s) 、ウロセラス ギガス タイグナス(Urocerus gigas taignus)、ウロセラス オ
ーグル(Urocerus augur)。 シロアリ類(Termites)、例えば カロターメス フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメス ブレ
ビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメス インジコーラ(Heterotermes indi
cola)、レティキュリターメス フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティ
キュリターメス サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリ
ターメス ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメス ダルウィニ
エンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーターモプシス ネバデンシス(Zooter
mopsis nevadensis)、コプトターメス ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)
。 レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類(Bristletalis)。
【０６０６】 本発明との関連で工業用材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤
、紙および厚紙、なめし革、木材および木製製品、および塗料のような非−生存
材料を意味すると考える。
【０６０７】 木材および木製製品は、特に好ましくは昆虫の攻撃に対して保護される材料で
あると考える。
【０６０８】 本発明の薬剤により、またはそのようなこれらを含んで成る混合物により保護
することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、枕
木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材
、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめて
一般的には家屋建築用または建築用結合部に使用される木材製品を意味すると考
える。
【０６０９】 活性化合物はそのままで、濃縮製剤の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁
液、乳剤またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。
【０６１０】 言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくと
も１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および／または結合剤または固定
剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適当ならば
着色剤および顔料およびまた他の処理補助剤と混合することにより調製できる。
【０６１１】 木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮製剤は、
0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％濃度の本発明の活性化合物を含んで成
る。
【０６１２】 使用する組成物および濃縮製剤の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体に
依存する。使用に最適な量は、各々の場合で一連の試験により定めることができ
る。しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.
001−10重量％の活性化合物を使用することで十分である。
【０６１３】 使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、およ
び／または油性または油-型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、お
よび／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならび
に適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。
【０６１４】 好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、
好ましくは45℃より高い引火点を有する油性または油-型溶媒である。低揮発性
のそのような油性または油-型溶媒の非水溶性溶媒として使用される物質は、適
当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物油を含有する溶媒混合物、
好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０６１５】 170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の沸騰範囲を持つホワイトス
ピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を
持つ石油または芳香族、テルペンチン等が有利に使用される物質である。
【０６１６】 好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18
0−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および
／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-
モノクロロナフタレンを使用する。
【０６１７】 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有す
る低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物が同ように35より高い蒸
発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤
／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば
、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。
【０６１８】 好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機
化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。例えばグリコールエーテル、エス
テル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有す
る脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。
【０６１９】 本発明の内容において使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、
そして水で希釈でき、かつ／または使用する有機化学溶媒中で溶解性または分散
性または乳化性である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にアクリレ
ート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポ
リ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキ
ド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、
シリコン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然および／
または人工樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合
剤である。
【０６２０】 結合剤として使用する人工樹脂は、乳剤、分散剤または溶液の状態で使用でき
る。ビチュメンまたは歴青質も、結合剤として最高10重量％で使用できる。さら
にそれ自体が既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防
錆剤等も使用できる。
【０６２１】 本発明に従い、組成物または濃縮製剤は有機化学結合剤として少なくとも１種
のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んで成る
ことが好ましい。本発明に従い、45重量％より高い、好ましくは50−68重量％の
油含量を持つアルキド樹脂が好ましく使用されるる。
【０６２２】 上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合
物）に置き換えることができる。このような添加物は、活性化合物の揮発、およ
び結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の
0.01−30％(使用した結合剤100％に基づき）と置き換えられる。
【０６２３】 可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルまたはベンジルブチルフタレート
のようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、
ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステア
レートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレートのよう
なオレート、グリセロールエーテルまたはより高分子量のグリコールエーテル、
グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのような、化学的種
類からの可塑剤である。
【０６２４】 固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエー
テル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに
化学的に基づいている。
【０６２５】 可能な溶媒または希釈剤は特に、適当であるならば、上述の１種以上の有機化
学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合物としての水である。
【０６２６】 特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大
規模な工業的浸漬法により達成される。
【０６２７】 適当であるならば、即使用可能な組成物はまた、他の殺虫剤および、適当なら
ばまた、１種以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。
【０６２８】 可能なさらなる混合成分は、好ましくは国際公開第94/29 268号明細書に述べ
られている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化
合物は、本明細書の自明な部分である。
【０６２９】 挙げることができる特に好適な混合成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラ
フルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメト
リン、パーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュリン、ヘキサ
フルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにまたエポキシコナゾ
ール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール
、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリ
ルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチ
アゾリン-3-オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのよう
な殺菌・殺カビ剤である。
【０６３０】 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例により具体的に説明す
る。
【０６３１】
【実施例】実施例I-1-a-1
【０６３２】
【化１９８】
【０６３３】 室温およびアルゴン下で、1.7gの上記に示す臭素化合物（国際公開第97/01535
号明細書から既知の実施例I-1-a-6）(40mlの1,2-ジメトキシエタン中)を、１gの
4-クロロフェニルボロン酸および150mgのテトラキス(トリフェニルホスフィン)-
パラジウムと混合し、そして混合物を15分間撹拌する。次に25mlの20％濃度の炭
ナトリウム水溶液を加え、そして混合物を約80℃で１日撹拌する。混合物を濃縮
し、そして残渣を水に溶解し、そして塩酸で酸性化する。混合物を塩化メチレン
で抽出し、そして抽出物を、乾燥、そして濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマ
トグラフィーを行う（移動相：塩化メチレン／酢酸エチル ３／１）。 収量:0.2g(理論値の11％）；融点(m.p.)276℃。実施例I-1-a-11
【０６３４】
【化１９９】
【０６３５】 60℃で9.5gの実施例II-1の化合物（15mlのジメチルホルムアミド中)を、5.8g
のカリウムtert-ブトキシドの溶液（30mlのジメチルホルムアミド中)に滴下し、
そして混合物を80℃で４時間撹拌する。混合物を濃縮し、そして残渣を120mlの
水に溶解し、そして０〜10℃で濃塩酸を用いてpH２に達するまで酸性化する。沈
殿を吸引濾過し、そしてシリカゲルで精製する。 収量：1.85g(理論値の22％)：融点＞245℃ 以下の式（I-1-a）の化合物は、同様に、および／または一般的な製造法に従
い得られる：
【０６３６】
【表９】
【０６３７】実施例I-1-b-1
【０６３８】
【化２００】
【０６３９】 約80℃で、0.25gのエトキシアセチルクロライド(５mlの酢酸エチル中)を、1.6
gの実施例I-1-a-2の化合物、30mlの酢酸エチルおよび0.3mlのトリエチルアミン
の混合物に加え、そして混合物をこの温度で１日撹拌する。混合物を濃縮し、そ
して残渣を塩化メチレンに溶解し、そして0.5Nの水酸化ナトリウム水溶液で抽出
する。混合物を乾燥、そして濃縮し、そして残渣をシリカゲルでクロマトグラフ
ィーを行う（移動相：塩化メチレン／酢酸エチル ５／３）。 収量:0.9g(理論値の48％)、融点:115℃。
【０６４０】 以下の式（I-1-b）の化合物は同様に、および／または一般的な製造法に従い
得られる：
【０６４１】
【表１０】
【０６４２】実施例I-1-c-1
【０６４３】
【化２０１】
【０６４４】 約０℃で、0.22gのクロロギ酸エチル(５mlの塩化メチレン中)を、1.6gの実施
例I-1-a-2の化合物、30mlの塩化メチレンおよび0.35mlのトリエチルアミンの混
合物に加え、そして混合物を室温で１日撹拌する。後処理およびクロマトグラフ
ィーは実施例I-1-b-1に記載されているように行う。 収量:0.9g(理論値の50％)、融点:128℃。実施例I-1-c-2
【０６４５】
【化２０２】
【０６４６】 約０℃で、0.13gのクロロギ酸エチル(１mlの塩化メチレン中)を、0.55gの実施
例I-1-a-3の化合物、30mlの塩化メチレンおよび0.2mlのトリエチルアミンの混合
物に加え、そして混合物を室温で１日撹拌する。後処理およびクロマトグラフィ
ーは実施例I-1-b-1に記載されているように行う。 収量:0.25g(理論値の63％)、融点:213℃。実施例 I-2-a-1
【０６４７】
【化２０３】
【０６４８】 保護ガス下で、1.6gの4-クロロ−フェニルボロン酸および0.6gのテトラキス-(
トリフェニルホスフィン)-パラジウムを、上記に示す3.5gの臭素化合物（国際公
開第97/01535号明細書から既知の実施例I-2-a-7)(40mlのジメトキシエタン中)の
混合物中に加え、そして混合物を室温で15分間撹拌する。44mlの20％濃度の炭酸
ナトリウム溶液を加え、そして混合物を80℃で８時間撹拌する。反応混合物はク
エン酸を用いて酸性化し、そして塩化メチレンで抽出し、乾燥、そして濃縮する
。 収量:3.52g、融点:244〜246℃。
【０６４９】 以下の化合物は実施例I-2-a-1と同様に、および／または式(I-2-a)化合物の一
般的な製造法に従い得られる
【０６５０】
【表１１】
【０６５１】実施例 I-2-b-1
【０６５２】
【化２０４】
【０６５３】 室温で、0.33gのイソブチリルクロライドを、1.3gの実施例 I-2-a-2の化合物
、20mlの塩化メチレンおよび0.32gのトリエチルアミンの混合物に加え、そして
混合物を室温で１日撹拌する。
【０６５４】 有機相を最初に希釈したクエン酸で、そして次に１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液
で洗浄し、乾燥、そして濃縮し、そして残渣をシリカゲルカラムで精製する。 収量：0.92g1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝１.２０（ｄ，６Ｈ），１.５０
−２.４０（ｍ，８Ｈ），２.２５（ｓ，３Ｈ），２.７０（２ｍ，１Ｈ），３.４
０（２ｓ，３Ｈ），３.２５／３.６０（２ｍ，１Ｈ），７.１５−７.７０（ｍ，
６Ｈ）ｐｐｍ。実施例I-2-c-1
【０６５５】
【化２０５】
【０６５６】 室温で、0.38gのクロロギ酸イソプロピル（3.1mlのトルエン中)(１M 溶液)を
、1.3gの実施例I-2-a-1の化合物、20mlの塩化メチレンおよび0.32gのトリエチル
アミンの混合物に加え、そして混合物をを室温で１日撹拌する。
【０６５７】 後処理およびクロマトグラフィーは実施例I-2-ｂ-1に記載したように行う。 収量：1.42g1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝１.１５（ｄ，６Ｈ），１.５０
−２.４０（ｍ，８Ｈ），２.３５（２ｓ，３Ｈ），３.２５／３.６０（２ｍ，１
Ｈ），３.４０（２ｓ，３Ｈ），４.７０（ｍ，１Ｈ），７.１０−７.５０（ｍ，
６Ｈ）ｐｐｍ。実施例I-3-a-1
【０６５８】
【化２０６】
【０６５９】 42.1gの実施例IV-1の化合物の混合物（86mlのトリフルオロ酢酸および200mlの
トルエン中）を８時間、加熱還流する。
【０６６０】 混合物を濃縮し、残渣を600mlの水および200mlのメチルtert-ブチルエーテル(
MTBE)に溶解し、pH14になるまで水酸化ナトリウムを加え、混合物をMTBEで２回
抽出し、そして水性相を塩酸で酸性化し、そして１時間撹拌する。沈殿を分離し
、そして乾燥させる。 収量：15g(理論値の49％）、融点225℃。実施例I-3-c-1
【０６６１】
【化２０７】
【０６６２】 ０℃で、0.71gのクロロギ酸エチル(３mlの塩化メチレン中)を、2.0gの実施例I
-3-a-1の化合物、20mlの塩化メチレン中および0.76gのトリエチルアミンの混合
物に加え、そして混合物を室温で２時間撹拌する。後処理およびクロマトグラフ
ィーは、実施例I-2-ｂ-1に記載のように行う。 収量：1.9g（理論値の81％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝１.２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ3
），１.３−２.０（ｍ，１ＯＨ，ＣＨ2），２.０５，２.１５（２ｓ，２×３Ｈ
，Ａｒ−ＣＨ3），４.３（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ3），７.０−７.５（ｍ，６Ｈ，
ＡｒＨ）ｐｐｍ。実施例I-7-a- 1
【０６６３】
【化２０８】
【０６６４】 8.24gのカリウムtert-ブトキシドを、20gの実施例X-1の化合物の混合物（50ml
の無水ジメチルホルムアミド中)に加え、そして混合物を80℃で１時間撹拌する
。
【０６６５】 混合物を氷冷しながら約2.0リットルの１N 塩酸に滴下し、そして次に沈殿を
濾過し、そして乾燥させる。 収量：22g（理論値の100％）、融点197〜199℃。実施例I-7-b- 1
【０６６６】
【化２０９】
【０６６７】 約０℃で、0.82gのイソバレリルクロライド(３mlの塩化メチレン中)を、2.0g
の実施例I-7-a-1の化合物、20mlの塩化メチレンおよび0.8gのトリエチルアミン
の混合物に加え、そして混合物を室温で２時間撹拌する。
【０６６８】 後処理およびクロマトグラフィーは、実施例I-2-ｂ-1に記載のように行う。 収量：2.1g（理論値の86％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝０.８（ｄ，２×３Ｈ，ＣＨ−
ＣＨ3 ），１.２−１.８（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）；１.９５（ｍ，１
Ｈ，ＣＨ），２.０５−２.１５（ｓ，２×３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3），２.３−２.４
（ｄｄ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ）；６.９−７.５（ｍ，６Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。実施例I-7-c-1
【０６６９】
【化２１０】
【０６７０】 約０℃で、0.74gのクロロギ酸エチル(３mlの塩化メチレン中)を、2.0gの実施
例I-7-a-1の化合物、20mlの塩化メチレンおよび0.8gのトリエチルアミンの混合
物に加え、そして混合物を室温で２時間撹拌する。
【０６７１】 後処理およびクロマトグラフィーは、実施例I-2-ｂ-1に記載のように行う。 収量：1.75g（理論値の74％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝１.２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ3
），１.３−１.８（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）；２.０５−２.１５（ｓ
，２×３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3 ），４.２５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ3）；６.９−７.５
（ｍ，６Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。実施例I-8-a-1
【０６７２】
【化２１１】
【０６７３】 1.44gのカリウムtert-ブトキシドを、3.3gの実施例XI-1の化合物の混合物(15m
lの無水ジメチルホルムアミド中)に加え、そして混合物を80℃で１時間、撹拌す
る。
【０６７４】 後処理は、実施例I-7-a-1に記載のように行う。 収量：2.7g（理論値の89.5％）、融点172〜175℃。実施例I-8-a-2
【０６７５】
【化２１２】
【０６７６】 3.9gのカリウムtert-ブトキシドを、8.9gのメチル6-(4-(4-クロロフェニル)-2
,5-ジメチル-フェニル)-3,3-ジメチル-5-オキソ-ヘキサンカルボキシレートの混
合物（30mlの無水ジメチルホルムアミド中)に加え、そして混合物を80℃で１時
間、撹拌する。
【０６７７】 後処理は、実施例I-7-a-1に記載のように行う。 収量：7.5g（理論値の92％）、融点183〜185℃。実施例I-8-b-1
【０６７８】
【化２１３】
【０６７９】 ０℃で、0.66gのイソバレリルクロライド(２mlの塩化メチレン中)を、1.5gの
実施例I-8-a-2の化合物、10mlの塩化メチレンおよび0.64gのトリエチルアミンの
混合物に加え、そして混合物を室温で２時間撹拌する。
【０６８０】 後処理およびクロマトグラフィーは、実施例I-2-ｂ-1に記載のように行う。 収量：1.7g（理論値の92％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝０.６（ｄ，２×３Ｈ，ＣＨ−(
ＣＨ 3)2）；１.１５（ｓ，２×３Ｈ，Ｃ−(ＣＨ3)2）；１.６５（ｍ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ−(ＣＨ3)2）；２.０５，２.１５（ｓ，２×３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3），２.６−２
.７（ｍ，３×２Ｈ，ＣＨ2）；６.８−７.５（ｍ，６Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。実施例I-8-c-1
【０６８１】
【化２１４】
【０６８２】 ０℃で、0.60gのクロロギ酸エチル(２mlの塩化メチレン中)を、1.5gの実施例I
-8-a-2の化合物、20mlの塩化メチレンおよび0.64gのトリエチルアミンの混合物
に加え、そして混合物を室温で２時間撹拌する。
【０６８３】 後処理およびクロマトグラフィーは、実施例I-2-ｂ-1に記載のように行う。 収量：1.55g（理論値の86％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝１.１（ｔ，３Ｈ，ＣＨ2ＣＨ 3)
；１.１５（ｓ，２×３Ｈ，Ｃ−（ＣＨ3)2)；２.０５，２.１５（ｓ，２×３Ｈ
，Ａｒ−ＣＨ3），２.４５／２.７（ｓ，２×３Ｈ，シクロヘキシル−ＣＨ2）；
４.１（ｑ，２Ｈ，ＣＨ 2ＣＨ3）；６.８−７.５（ｍ，６Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。実施例II-１
【０６８４】
【化２１５】
【０６８５】 約５℃で、10gの挽いた炭酸カリウムを、4.57gのメチル3-メチル-1-アミノ-シ
クロヘキサン-カルボキシレート×HClの混合物（20mlのアセトニトリル中）に加
える。約15分間にわたり、5.86gの2,5-ジメチル-4-(4-クロロ-フェニル)-フェニ
ルアセチルクロライド（10mlのアセトニトリル中）を滴下し、そして混合物を室
温で３時間撹拌する。反応混合物を200mlの氷水に加え、種晶とする。
【０６８６】 沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、そして塩化メチレンに溶解し、乾燥、そして
濃縮する。残渣をMTBエーテル／n-ヘキサンから再結晶する。 収量：10.3g（理論値の99％）。融点112℃。実施例II-２
【０６８７】
【化２１６】
【０６８８】 約30〜40℃で、8.1gの[脱落]の実施例XXIX-1（100mlの塩化メチレン中)を、12
gの濃硫酸に加え、そして混合物を30〜40℃で２時間撹拌する。次に内部温度が4
0℃になるように15mlの無水メタノールを滴下する。撹拌を40〜70℃でさらに６
時間行う。
【０６８９】 この溶液を200gの氷上に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出し、そして抽出物を
重炭酸ナトリウム溶液で洗浄する。抽出物を乾燥、そして濃縮する。残渣をMTB
エーテル／n-ヘキサンから再結晶する。 収量：５g（理論値の57％）。融点126℃。
【０６９０】 以下の化合物は、実施例II−１およびII−２に準じて、および／または式（II
）の化合物を製造するための一般的手順に従い得られる。
【０６９１】
【表１２】
【０６９２】実施例IV−１
【０６９３】
【化２１７】
【０６９４】 Ａ： 9.63gの塩化チオニルを、15gの1-(4-メトキシ-ベンジル)-メルカプト-シ
クロヘキサンカルボン酸の混合物（100mlのトルエンおよび１滴のジメチルホル
ムアミド中）に加え、そして混合物を室温で５分間撹拌する。次に混合物を100
℃でガスの発生がおさまるまで撹拌する。混合物を濃縮する。 Ｂ．０℃で、26.4gのメチル2,5-ジメチル-4(4-クロロフェニル)-フェニルアセテ
ート（30mlのテトラヒドロフラン中)を、45.8mlのリチウムジイソプロピルアミ
ド(LDA)溶液（100mlのテトラヒドロフラン中)の混合物に加え、そして混合物を
０℃で30分間撹拌する。アシルクロライドＡ（30mlのテトラヒドロフラン中)を
次に０℃で滴下し、そして混合物を室温で１時間撹拌する。300mlのMTBエーテル
および数滴の水を加える。混合物を10％塩化アンモニウム溶液で２回洗浄し、乾
燥させ、そして濃縮する。 収量：42.1g（理論値の100％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝３.２（ｄｄ，２Ｈ，ＳＣＨ2）
；３.６（ｓ，２×３Ｈ，２×ＯＣＨ3）；６.７−７.５（ｍ，１０Ｈ，ＡｒＨ）
ｐｐｍ。実施例X−１
【０６９５】
【化２１８】
【０６９６】 23.2gの炭酸カリウムおよび71.7gのヨウ化メチルを、67.3gの実施例XXXVIIIの
化合物の混合物（400mlのアセトン中）に加え、そして混合物を16時間、還流下
で撹拌する。反応混合物を濾過し、そして濃縮する。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製する（移動相：塩化メチレン／石油エーテル ２：１から
最終移動相である100％塩化メチレンに向ける）。 収量 20g（理論値の40％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝２.１／２.１５（ｓ，２×３Ｈ
，２×Ａｒ−ＣＨ3）；３.５５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）；７.３５／７.５（ｄ，
２×２Ｈ，ｐ−Ｃｌ−芳香族）ｐｐｍ。実施例XI−１
【０６９７】
【化２１９】
【０６９８】 43.7gのヨウ化メチルを、38gの実施例XＬIIの化合物（250mlのアセトン中）お
よび14.1gの炭酸カリウムの混合物に加え、そして混合物を16時間、還流下で撹
拌する。後処理は実施例X−１に従い行う。 収量：3.5g（理論値の8.4％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）：δ＝１.１（ｓ，６Ｈ，２×Ｃ−Ｃ
Ｈ3）；２.１５／２.２０（ｓ，２×３Ｈ，２×ＡｒＣＨ3）；３.６（ｓ，３Ｈ
，ＯＣＨ3）；７.３５／７.５（ｄ，２×２Ｈ，ｐ−Ｃｌ芳香族）ｐｐｍ。実施例XXIX−１
【０６９９】
【化２２０】
【０７００】 15分間にわたり、8.79gの2,5-ジメチル-4-(クロロ-フェニル)-フェニルアセチ
ルクロライド（15mlのアセトニトリル中）を、５〜10℃で3.7gの2-アミノ-2,3-
ジメチルブチロニトリル（30mlのアセトニトリル中）および13.8gの挽いた炭酸
カリウムの混合物に加え、そして混合物を室温で３時間、撹拌する。後処理は実
施例II−１に従い行う。 収量：8.9g（理論値の81％）。融点99℃。実施例XXXII−１
【０７０１】
【化２２１】
【０７０２】 98mlの１M炭酸ナトリウム溶液を、11.97gのメチル-4-ブロモ-2,5-ジメチル-フ
ェニルアセテートの混合物（130mlのジメトキシエタン中）に加える。さらに9.1
5gの4-クロロフェニルボラン酸および0.275gのビス-(トリフェニルホスフィン)-
パラジウム(II)クロライドを加え、そして混合物を還流下で８時間、撹拌する。
混合物を水に溶解し、そして酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を塩化アンモニ
ウム、水、そして塩化ナトリウム溶液で洗浄する。抽出物を乾燥させ、そして濃
縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する（移動相：石油エ
ーテル／酢酸エチル 15/1)。 収量：９g（理論値の70％）。融点38℃。実施例XXXII−２
【０７０３】
【化２２２】
【０７０４】 64gの88％純度の水酸化カリウム（1000mlのメタノール中）を、81gの実施例X
ＬＶ−１の化合物に加える。
【０７０５】 混合物を還流下で８時間撹拌し、次いで室温で50mlの濃硫酸を用いて酸性化し
、そして還流下で1時間撹拌する。固体を濾過し、そしてメタノールで洗浄する
。精製はシリカゲルクロマトグラフィーにより行う（移動相：石油エーテル／酢
酸エチル 20/1)。 収量：２g（理論値の８％）。実施例XXXVIII−１
【０７０６】
【化２２３】
【０７０７】 −15℃で、54.06gのメチル-2,5-ジメチル-4-(4-クロロフェニル)-フェニルア
セテート溶液（80mlのテトラヒドロフラン中）を、100mlのLDA（200mlのテトラ
ヒドロフラン中)に滴下し、そして混合物を０℃で１時間、撹拌する。
【０７０８】 −15℃で、17.04gの無水2,2-ペンタメチレンコハク酸溶液（30mlのテトラヒド
ロフラン中）を滴下し、そして混合物を室温で２時間撹拌する。300mlの水およ
び80gの塩化アンモニウムを次いで加え、そして混合物を塩酸で酸性化する。混
合物をジエチルエーテルで抽出し、そして抽出物を濃縮する。残渣は200gの水酸
化カリウムを用いて２日間、加熱還流する（660mlの水中)。
【０７０９】 混合物を冷却し、濃塩酸で酸性化し、そしてジエチルエーテルで抽出する。粗
生成物を次に直接反応させる。 収量：67.3g（理論値の100％）。実施例XＬII−１
【０７１０】
【化２２４】
【０７１１】 −15℃で、32.4gのメチル-2,5-ジメチル-4-(4-クロロフェニル)-フェニルアセ
テート溶液（40mlのテトラヒドロフラン中）を、60mlのLDA（120mlのテトラヒド
ロフラン中)に滴下し、そして混合物を０℃で１時間、撹拌する。
【０７１２】 次に−15℃で、10.3gの無水2,2-グルタル酸溶液（30mlのテトラヒドロフラン
中）を滴下し、そして混合物を室温で２時間撹拌する。180mlの水および48gの塩
化アンモニウムを次いで加え、そして混合物を塩酸で酸性化する。混合物をジエ
チルエーテルで抽出し、そして抽出物を濃縮する。残渣は120gの水酸化カリウム
を用いて２日間、加熱還流する（400mlの水中)。
【０７１３】 混合物を冷却し、濃塩酸で酸性化し、そしてジエチルエーテルで抽出する。粗
生成物を次に直接反応させる。 収量：38.5g（理論値の96％）。実施例XXVII−１
【０７１４】
【化２２５】
【０７１５】 0.54gの98％水酸化リチウム溶液（100mlの水中）を、6gの実施例XXXII−１の
化合物（100mlのテトラヒドロフラン中）に滴下する。25mlのエタノールを加え
、そして混合物を８時間撹拌する。混合物を濃縮し、水に溶解し、そしてMTBEで
抽出する。
【０７１６】 次に混合物を濃塩酸を用いて酸性化し、そして沈殿を吸引濾過し、そして乾燥
させる。 収量：５g（理論値の96％）。融点153℃。実施例XＬＶ−１
【０７１７】
【化２２６】
【０７１８】 20.5gのイソペンチルニトリル（60mlのアセトニトリル中)および18gの無水塩
化銅(II)(139mlのジクロロエタン中)を、約30℃で31gの実施例XＬVI−１の化合
物の混合物（アセトニトリル中）に滴下し、そして混合物を室温で８時間撹拌す
る。混合物を800mlの氷冷した20％濃度の塩酸に溶解し、そしてMTBEで抽出し、
そして抽出物を乾燥、そして濃縮する。
【０７１９】 粗生成物をさらに精製せずに直接反応させる。 収量：40g（理論値の91％）。実施例XＬVI−１
【０７２０】
【化２２７】
【０７２１】 室温で、48.8mlの1N 炭酸ナトリウム溶液を、５gの上記に示すアミン化合物（
65mlのジメトキシエタン）の混合物に加える。さらに4.57gの4-クロロフェニル
ボロン酸および0.11gのビス-(トリフェニルホスフィン)-パラジウム(II)クロラ
イドを加え、そして混合物を還流下で８時間撹拌する。混合物を水に溶解し、そ
して酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を塩化アンモニウム溶液、水、そして塩
化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥、そして濃縮する。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製する（移動相：石油エーテル／酢酸エチル 3/1)。 収量：４g（理論値の82％）。
【０７２２】 使用例 実施例：Ａ ハムシ(Phaedon)の幼虫試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈
する。
【０７２３】 キャベツの葉（Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸
漬することにより処理し、そしてハムシ（Phaedon cochleariae)の幼虫を葉が湿
っている間に侵襲させる。
【０７２４】 特定期間の後、植物にはハムシ（Phaedon cochleariae)の幼虫が群集する。各
々場合で、３日後に撲滅を％で決定する。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺
されたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０７２５】 この試験では、例えば製造例（I-1-a-2)の化合物が、例示の１％の活性化合物
濃度で７日後に90％の撲滅をもたらした。実施例Ｂ ハダニ(Tetranychus)試験（OP−耐性／浸漬処理） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の
量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の
濃度とする。
【０７２６】 すべての発育段階の温室のハダニ（red spider miteまたはbean spider mite)
（Tetranychus urticae)で激しく侵襲させたインゲン(Phaseolus vulgaris)植物
を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸する。
【０７２７】 特定の時間後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされた
ことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
【０７２８】 この試験では、例えば製造例（I-1-a-2)の化合物が、13日後に、例示の0.1％
の活性化合物濃度で95％の効力を有した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/38 Ａ０１Ｎ 43/38 ４Ｃ０７１ Ｃ０７Ｃ 49/733 Ｃ０７Ｃ 49/733 ４Ｃ２０４ 49/88 49/88 ４Ｈ００６ 69/013 69/013 ４Ｈ０１１ 69/96 69/96 233/51 233/51 255/29 255/29 323/61 323/61 Ｃ０７Ｄ 207/273 Ｃ０７Ｄ 207/273 209/54 209/54 209/96 209/96 279/06 279/06 307/33 309/14 309/14 333/50 333/50 491/10 491/10 493/10 Ｃ 493/10 Ａ 495/10 495/10 307/32 Ｑ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 グラフ，アラン ドイツ・デー−51061ケルン・ゲルステン カンプ19 (72)発明者 シユナイダー，ウド ドイツ・デー−51373レーフエルクーゼ ン・モルトケシユトラーセ12 (72)発明者 ブレチユナイダー，トマス ドイツ・デー−53797ローマー・タルシユ トラーセ29ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ・デー−51469ベルギツシユグラー トバツハ・シユロツダーデイヒヤーベーク 77 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コ ンドエスタンシアマラムバイア (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポントツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 マイヤース，ランデイ・アレン ドイツ・デー−40489デユツセルドルフ・ ヘルトルフアーマルク47 Ｆターム(参考） 4C036 AD05 AD16 AD27 4C037 FA01 4C050 AA01 BB05 CC08 EE02 FF05 GG03 4C062 DD13 4C069 AC17 4C071 AA04 BB01 CC11 CC12 CC21 EE04 EE13 FF15 GG03 LL02 4C204 BB02 CB03 DB05 EB02 FB17 GB03 4H006 AA01 AA02 AA03 AB02 AB04 AC44 AC48 BJ20 BJ50 BM30 BN20 BR70 4H011 AB01 AC01 AC02 AC04 BA01 BA05 BB05 BB06 BB08 BB09 BB10 BC06 BC19 DA16 DH03 【要約の続き】

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（I） 【化１】 式中、 Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、
    アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
    コキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各々の場合で場合
    により置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコ
    キシもしくはフェニルアルキルチオを表し、 Ｙは、各々の場合で場合により置換されてもよいシクロアルキル、アリールも
    しくはヘトアリールを表し、 Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノ
    アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシ
    アノを表し、 Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキ
    ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを
    表し、 ＣＫＥは、基 【化２】 の１つを表し、 ここで、 Ａは、水素、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されてもよい
    アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキ
    ルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の場合により置換されてもよいシクロアル
    キルであって、場合により少なくとも１つの環の原子がヘテロ原子により置き換
    えられてもよいシクロアルキル、または各々の場合でハロゲン-、アルキル-、ハ
    ロゲノアルキル-、アルコキシ-、ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ
    −により場合によっては置換されてもよいアリール、アリールアルキルもしくは
    ヘトアリールを表し、 Ｂは、水素、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいは ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不
    飽和の非置換もしくは置換された環であって、場合により少なくとも１つのヘテ
    ロ原子を含んでもよい環を表し、 Ｄは、水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル
    、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の、１
    以上の環の員がヘテロ原子により場合によっては置き換えられてもよいシクロア
    ルキル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルもしくはヘトアリ
    ールから成る群から選択される場合により置換されてもよい基を表すか、あるい
    は ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽
    和の、Ａ、Ｄ部分が非置換もしくは置換され、そして場合により少なくとも１つ
    の（CKE=(4)の場合はさらに）ヘテロ原子を含んでもよい環を表すか、あるいは ＡおよびＱ1は一緒に、アルカンジイルもしくはアルケンジイルを表し、その
    各々が各々の場合で場合により置換されてもよいアルキル、ヒドロキシル、アル
    コキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールによ
    り場合によっては置換されてもよく、あるいは Ｑ1は、水素もしくはアルキルを表し、 Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が水素もしくはアルキルを表し
    、 Ｑ3は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合
    により置換されてもよいシクロアルキル（ここで場合により１つのメチレン基が
    酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよい）、または場合により置換されて
    もよいフェニルを表すか、あるいは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは
    不飽和の、非置換もしくは置換され、場合によりヘテロ原子を含んでもよい環を
    表し、 Ｇは、水素(a)を表すか、または基 【化３】 の１つを表し、式中、 Ｅは、金属イオン等価体もしくはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｍは、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｒ1は、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシ
    アルキル、またはハロゲン-、アルキル-もしくはアルコキシ-により場合によっ
    ては置換されていよく、少なくとも１つのヘテロ原子で中断されてもよいシクロ
    アルキル、各々の場合で場合により置換されてもよいフェニル、フェニルアルキ
    ル、ヘトアリール、フェノキシアルキルもしくはヘトアリールオキシアルキルを
    表し、 Ｒ2は、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、また
    は各々の場合で場合により置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは
    ベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が、各々の場合でハロゲン-により場
    合によっては置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そし
    て各々の場合で場合により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシも
    しくはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、各々が水素、各々の場合でハロゲン-により
    場合によっては置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アル
    コキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されてもよいフェニルを表
    し、場合により置換されてもよいベンジルを表すか、またはそれらが結合してい
    る窒素原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄により中断されてもよ
    い環を表す、 の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｘが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ルチオ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1
    −Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもし
    くはシアノ、または各々の場合でハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ア
    ルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニ
    トロ-もしくはシアノ-により場合によっては置換されてもよいフェニル、フェノ
    キシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表し、 Ｙが、基 【化４】 の１つを表し、 Ｖ1が、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−
    Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルホ
    ニル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアコキシ、ニトロ、シア
    ノ、または各々がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−
    Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノ
    により場合によってはモノ-もしくはポリ-置換されてもよいフェニル、フェノキ
    シ、フェノキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェニル
    チオ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオを表し、 Ｖ2およびＶ3は互いに独立して各々が、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル
    、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲ
    ノアルコキシを表し、 Ｗが、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、 Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノを
    表し、 Ｚが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6 -アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノを表し、 ＣＫＥが、基 【化５】 の１つを表し、 Ａが、水素、または各々の場合で場合によりハロゲン-で置換されてもよいＣ1 −Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシＣ1−Ｃ8-アル
    キル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチオ
    -Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコ
    キシ-により場合によっては置換されてもよく、場合により１または２つの直接
    隣接していない環の員が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ 3 −Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または各々の場合でハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-ア
    ルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロ
    ゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ−により場合によっては置換されても
    よいＣ6-もしくはＣ10-アリール（フェニルもしくはナフチル）、５ないし６環
    原子を有するヘトアリール（例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリ
    アゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル）、またはＣ 6 -もしくはＣ10-アリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキル（フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルも
    しくはナフチル-Ｃ1−Ｃ6-アルキル）を表し、 Ｂが、水素、Ｃ1−Ｃ12-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-ア
    ルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、各々の場合で場合により1つ
    の環の員が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよく、そしてＣ1−Ｃ8-ア
    ルキル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ア
    ルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルにより場合によ
    ってはモノ-もしくはジ-置換されてもよい飽和のＣ3-Ｃ10-シクロアルキルもし
    く不飽和のＣ5−Ｃ10-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１または２つの直
    接隣接しない酸素および／または硫黄原子を含んでもよいアルキレンジイル基に
    より、または結合している炭素原子と一緒にさらに５-ないし８-員環を形成する
    アルキレンジオキシル基によりもしくはアルキレンジチオイル基により置換され
    ているＣ3-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキルもし
    くはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで２つの置換基はそれらに結合し
    ている炭素原子と一緒に、各々の場合でＣ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコ
    キシ-もしくはハロゲン-により場合によっては置換されてもよく、場合により１
    つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ2−Ｃ6-アル
    カンジイル、Ｃ2−Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アルカンジエンジイル
    を表し、 Ｄが、水素、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されてもよい
    Ｃ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、Ｃ1−Ｃ10-
    アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル
    、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル
    -、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により場合によ
    ッては置換されてもよく、場合により１つの環の員が酸素もしくは硫黄により置
    き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、または各々の場合でハロゲン-、
    Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ 1 −Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合によっては置
    換されてもよいフェニル、５または６環の原子を有するヘトアリール（例えばフ
    ラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロ
    リル、チエニルまたはトリアゾリル）、フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくは５
    または６環の原子を有するヘトアリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキル（例えば、フラニル
    、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、
    チエニルもしくはトリアゾリル）を表すか、あるいは ＡおよびＤが一緒に、各々の場合で場合により置換されてもよく、場合により
    １つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-ア
    ルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ6-アルケンジイルを表し、 可能な置換基は各々の場合で： ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または各々の場合でハロゲン-により場
    合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオ
    キシ、またはさらに場合によりＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されてもよいか、
    または場合により２つの隣接する置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒
    にさらなる飽和もしくは不飽和の５または６個の環の原子を有する環（式（I−
    １）の化合物の場合は、ＡおよびＤはそれらに結合している炭素原子と一緒に、
    例えば以下にさらに述べる基ＡＤ−１ないしＡＤ−１０を表す）を形成し、この
    環は酸素もしくは硫黄を含んでもよいか、またはさらに場合により以下の基の１
    つを含んでもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイル基、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイル基もし
    くはブタジエニル基であり、 【化６】 ＡおよびＱ1が一緒に、Ｃ3−Ｃ6-アルカンジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アルケン
    ジイルを表し、その各々が、ハロゲン、ヒドロキシル；各々が同一もしくは異な
    るハロゲンにより場合によってはモノ-ないしトリ-置換されてもよいＣ1−Ｃ10-
    アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロア
    ルキル；および各々がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキ
    シから成る群から選択された同一もしくは異なる置換基により場合によってはモ
    ノ-ないしトリ-置換されてもよく、そしてさらに場合により以下の基 【化７】 の１つを含んでもよいか、またはＣ1−Ｃ2-アルカンジイル基により、もしくは
    酸素原子により架橋されたベンジルオキシおよびフェニルから成る群から選択さ
    れる同一もしくは異なる置換基により場合によってはモノ-もしくはジ-置換され
    てもよく、あるいは Ｑ1が、水素もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が水素もしくはＣ1−Ｃ4-アル
    キルを表し、 Ｑ3が、水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル
    、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1 −Ｃ4-アルコキシ-により場合によっては置換されてもよく、場合により１つの
    メチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロア
    ルキル、またはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−
    Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニト
    ロ-により場合によっては置換されてもよいフェニルを表し、あるいは Ｑ3およびＱ4はそれらに結合している炭素原子と一緒に、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-
    、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシまたはＣ1−Ｃ2-ハロゲノ
    アルキル-により場合によっては置換され、場合により環の１つの員が酸素もし
    くは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-環を表し、 Ｇが、水素(a)を表すか、または基 【化８】 の１つを表し、式中、 Ｅが、金属イオンもしくはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍが、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｒ1が、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されてもよいＣ1−
    Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ 1 −Ｃ8-アルキル、またはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-ア
    ルコキシ-により場合によっては置換されていよく、場合により１以上の直接隣
    接していない環の員が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3
    −Ｃ8-シクロアルキルを表し、 ハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-
    、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ア
    ルキルチオ-もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニル-により場合によっては置換
    されてもよいフェニルを表し、 ハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-
    、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-により場
    合によっては置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-により場合によっては置換されてもよ
    い５-または６-員のヘトアリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、
    ピリミジル、フラニルもしくはチエニル）を表し、 ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-により場合によっては置換されてもよ
    いフェノキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは ハロゲン-、アミノ-もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-により場合によっては置換さ
    れてもよい５-もしくは６-員のヘトアリールオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル（例えば
    ピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもし
    くはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル）を表し、 Ｒ2が、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換されてもよいＣ1−
    Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキ
    ル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、 ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により場合に
    よっては置換されてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合でハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-
    アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキ
    シ-により場合によっては置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ3が、ハロゲン-により場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル
    を表すか、または各々の場合でハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アル
    コキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シア
    ノ-もしくはニトロ-により場合によっては置換されてもよいフェニルもしくはベ
    ンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が、各々の場合でハロゲン-により場合に
    よっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8 -アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ8-アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ 2 −Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表すか、または各々の
    場合でハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲ
    ノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ-、
    Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により場合によっては
    置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7が互いに独立して、各々が水素を表し、各々の場合でハロゲン-
    により場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ 1 −Ｃ8-アルキルを表し、場合によりハロゲン-、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル-、
    Ｃ1−Ｃ8-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-により置換されてもよいフェ
    ニル、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ8-アルキル-、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル-もしくは
    Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-により場合によっては置換されてもよいベンジルを表すか
    、または一緒に、Ｃ1−Ｃ4-アルキルにより場合によっては置換されてもよく、
    場合により１つの炭素原子が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3
    −Ｃ6-アルキレン基を表し、 Ｒ13が、水素を表し、各々の場合でハロゲン-により場合によっては置換され
    てもよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシを表し、ハロゲン-、
    Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場合によっては置換さ
    れてもよく、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えら
    れてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または各々の場合でハロゲン-、
    Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ 1 −Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により場合によっては置
    換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−
    Ｃ4-アルコキシを表し、 Ｒ14が、水素もしくはＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、あるいは Ｒ13およびＲ14が一緒に、Ｃ4−Ｃ6-アルカンジイルを表し、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは異なり、そして各々がＣ1−Ｃ6-アルキルを表
    すか、あるいは Ｒ15およびＲ16が一緒に、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルに
    より、またはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、
    Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシア
    ノ-により場合によっては置換されてもよいフェニルにより場合によっては置換
    されてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル基を表し、 Ｒ17およびＲ18が互いに独立して各々が、水素を表すか、ハロゲン-により場
    合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、またはハロゲン-、
    Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ 1 −Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により場合によっては置
    換されてもよいフェニルを表すか、あるいは Ｒ17およびＲ18はそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基
    を表すか、またはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ
    -により場合によっては置換されてもよく、場合により１つのメチレン基が酸素
    もしくは硫黄原子に置き換えられてもよいＣ5−Ｃ7-シクロアルキルを表し、 Ｒ19およびＲ20が互いに独立して、各々がＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ10-ア
    ルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10-アル
    ケニルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ10-アルキル)アミノもしくはジ-(Ｃ3−Ｃ10-アルケ
    ニル)アミノを表す、 の請求項１に記載の式（I）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-
    アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−
    Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ4ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくは
    シアノを表し、 Ｙが、基 【化９】 の１つを表し、 Ｖ1が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シア
    ノ、または各々がフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしく
    はシアノにより場合によってはモノ-もしくはジ-置換されてもよフェニル、フェ
    ノキシ、フェノキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル、フェニル-Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ、フェ
    ニルチオ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ2-アルキルチオを表し、 Ｖ2およびＶ3が互いに独立して、各々が水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4 -アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ 2 -ハロゲノアルコキシを表し、 Ｗが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシを表し、 Ｚが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル
    、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシを表し、 ＣＫＥが、基 【化１０】 の１つを表し、 Ａが、水素、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により場合によっては置換さ
    れてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フ
    ッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場合に
    よっては置換されてもよく、場合により１つの環の員が酸素もしくは硫黄または
    により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキル、または（しかし式(I-5)
    、(I-7)および(I-8)の化合物の場合ではないが）各々の場合でフッ素-、塩素-、
    臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
    シ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-により場合によっては置換されても
    よいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル
    、ピリミジル、チアゾリル、チエニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表
    し、 Ｂが、水素もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１つの環の員が酸
    素もしくは硫黄により置き換えられてもよく、そしてＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ5−
    Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、フッ
    素、塩素もしくはフェニルにより場合によってはモノ-置換されてもよい飽和も
    しくは不飽和のＣ5-Ｃ7-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１または２つの直
    接隣接しない酸素もしくは硫黄原子を含んでもよいアルキレンジイル基により、
    または結合している炭素原子と一緒になってさらに５-もしくは６-員環を形成す
    るアルキレンジオキシル基によりもしくはアルキレンジチオール基により置換さ
    れているＣ5-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルもし
    くはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２つの置換基はそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって、各々の場合でＣ1−Ｃ5-アルキル-、Ｃ1−Ｃ5-
    アルコキシ-、フッ素-、塩素-もしくは臭素-により場合によっては置換されても
    よく、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられても
    よいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4-アルケンジイル、またはブタジエンジ
    イルを表し、 Ｄが、水素を表し、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により場
    合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1 −Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ6 -アルキルを表し、フッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
    -もしくはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-により場合によっては置換されてもよく
    、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよい
    Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、または（式（I-1)および(I-4)の化合物の場合ではな
    いが）各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハ
    ロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ
    -により場合によっては置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、
    ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリア
    ゾリルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは ＡおよびＤが一緒に、場合により置換されてもよく、１つのメチレン基がカル
    ボニル基、酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ5-アルカンジ
    イルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ 4 -アルコキシであり、あるいは ＡおよびＤ（式(I-1)の化合物の場合）はそれらが結合している炭素原子と一
    緒になって、基ＡＤ−１ないしＡＤ−１０の１つを表し、 【化１１】 あるいは ＡおよびＱ1が一緒に、フッ素、塩素、ヒドロキシル、および各々がフッ素に
    より場合によってはモノ-ないしトリ-置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルおよ
    びＣ1−Ｃ4-アルコキシから成る群から選択された同一もしくは異なる置換基に
    より各々が場合によってはモノ-もしくはジ-置換されてもよいＣ3−Ｃ4-アルカ
    ンジイルもしくはＣ3−Ｃ4-アルケンジイルを表すか、あるいは Ｑ1が、水素を表し、 Ｑ2が、水素を表し、 Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が、水素もしくはＣ1−Ｃ3-アルキル
    を表し、 Ｑ3が、水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル
    、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル、またはメチル-もしくはメトキシ
    -により場合によっては置換されてもよく、場合により１つのメチレン基が酸素
    もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、
    あるいは Ｑ3およびＱ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ1−Ｃ4-ア
    ルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場合によっては置換されてもよく
    、場合により環の１つの員が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよい飽和
    のＣ5−Ｃ6-環を表し、 Ｇが、水素(a)を表すか、または基 【化１２】 の１つを表し、式中、 Ｅが、金属イオンもしくはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍが、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｒ1が、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により場合によっては置換されて
    もよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1
    −Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ6-
    アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、またはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-も
    しくはＣ1−Ｃ5-アルコキシ-により場合によっては置換されていよく、場合によ
    り１もしくは２つの直接隣接していない環の員が酸素および／または硫黄により
    置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-
    アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、
    Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニル-により場合によ
    っては置換されてもよいフェニルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−
    Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-により場合によ
    っては置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により場合
    によっては置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、
    フラニルもしくはチエニルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により場合によっては置
    換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-に
    より場合によっては置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ3-アルキル、ピリ
    ミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ3-アルキル
    を表し、 Ｒ2が、各々の場合でフッ素-により場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ1 6 -アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキル
    もしくはポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、 フッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場
    合により置換されてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル
    -、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロ
    ゲノアルコキシ-により場合によっては置換されてもよいフェニルもしくはベン
    ジルを表し、 Ｒ3が、フッ素-により場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを
    表すか、または各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキ
    シ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合によっては置換されてもよいフェニル
    もしくはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5が互いに独立して各々が、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコ
    キシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6-アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ6-ア
    ルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルチオを表すか
    、または各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ3-ア
    ルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ 3 -ハロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアル
    キル-により場合によっては置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフ
    ェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7が互いに独立して各々が、水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-
    シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アル
    コキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、フッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノ
    アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場合によ
    っては置換されてもよいフェニルを表し、フッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-ア
    ルキル-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により場
    合によっては置換されてもよいベンジルを表すか、または一緒にメチル-もしく
    はエチル-により場合によっては置換され、場合により１つのメチレン基が酸素
    もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ4−Ｃ5-アルキレン基を表す、 の請求項１に記載の式（I）の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｘが、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プ
    ロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、
    メトアリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
    トキシ、ニトロもしくはシアノを表し、 Ｙが、基 【化１３】 の１つを表し、 Ｖ1が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロ
    ピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキ
    シ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、
    シアノ、またはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくは
    トリフルオロメトキシにより場合によっては置換されてもよいフェニルを表し、 Ｖ2およびＶ3が互いに独立して各々が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル
    、n-プロピル、イソ-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもし
    くはトリフルオロメトキシを表し、 Ｗが、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n-プロピル、メトキシ、エトキ
    シもしくはn-プロポキシを表し、 Ｚが、フッ素、塩素、メチル、エチル、n-プロピル、メトキシ、エトキシもし
    くはプロポキシを表し、 ＣＫＥが、基 【化１４】 の１つを表し、 Ａが、水素、各々の場合でフッ素-により場合によっては置換されてもよいＣ1 −Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシＣ1−Ｃ4-アルキル、フッ素-、メ
    チル-、エチル-もしくはメトキシ-により場合によっては置換されてもよく、場
    合により１つの環の員が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6 -シクロアルキル、または（式(I-5)、(I-7)および(I-8)の化合物の場合ではない
    が）各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル、イ
    ソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメ
    トキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合によっては置換されてもよいフェ
    ニルもしくはベンジルを表し、 Ｂが、水素もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１つの環の員が酸
    素もしくは硫黄により置き換えられてもよく、そしてメチル、エチル、プロピル
    、イソプロピル、ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、トリフルオ
    ロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、ブトキシ、
    イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、フッ素もしくは塩素により場合
    によってはモノ置換されてもよい飽和のＣ5-Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ5-Ｃ 6 -シクロアルケニルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルキルもし
    くはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２つの置換基はそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって、各々の場合で１つのメチレン基が酸素もしくは
    硫黄により場合によっては置き換えられてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイルもし
    くはＣ2−Ｃ4-アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表し、 Ｄが、水素を表し、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により場合によっては
    置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコ
    キシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ4-アルキル、または
    場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ 3 −Ｃ6-シクロアルキル、または（式（I-1)および(I-4)の化合物の場合ではない
    が）各々の場合でフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロ
    ピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメト
    キシ-により場合によっては置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、
    チエニルもしくはベンジルを表すか、あるいは ＡおよびＤが一緒に、場合により置換されてもよく、１つの炭素原子が硫黄に
    より場合によっては置き換えられてもよく、そしてヒドロキシル、メチル、エチ
    ル、メトキシもしくはエトキシにより場合によっては置換されてもよいＣ3−Ｃ4 -アルカンジイルを表し、あるいは ＡおよびＤ（式(I-1)の化合物の場合）はそれらが結合している炭素原子と一
    緒になって、以下の基ＡＤ： 【化１５】 の１つを表し、 ＡおよびＱ1が一緒に、各々がフッ素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキ
    シにより場合によってはモノ-もしくはジ-置換されてもよいＣ3−Ｃ4-アルカン
    ジイルもしくはブテンジイルを表すか、あるいは Ｑ1が、水素を表し、 Ｑ2が、水素を表し、 Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が水素、メチルもしくはエチルを表
    し、 Ｑ3が、水素、メチル、エチル、または場合により１つのメチレン基が酸素も
    しくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、あ
    るいは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、メチル-もし
    くはメトキシ-により場合によっては置換され、場合により環の１つの員が酸素
    もしくは硫黄により置き換えられてもよい飽和のＣ5−Ｃ6-環を表し、 Ｇが、水素(a)を表すか、または基 【化１６】 の１つを表し、式中、 Ｅが、金属イオンもしくはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍが、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｒ1が、各々の場合でフッ素-もしくは塩素-により場合によっては置換されて
    もよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1
    −Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-
    アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、またはフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、プ
    ロピル-、i-プロピル-、ブチル-、i-ブチル-、tert-ブチル-、メトキシ-、エト
    キシ-、n-プロポキシ-もしくはイソ-プロポキシ-により場合によっては置換され
    ていよく、場合により１もしくは２つの直接隣接していない環の員が酸素および
    ／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロピル-
    、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメ
    トキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしくはエチルスルホ
    ニル-により場合によっては置換されてもよいフェニルを表し、 フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メ
    トキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-によ
    り場合によっては置換されてもよいベンジルを表し、 各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしくはエチル-により場合に
    よっては置換されてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾ
    リルもしくはピラゾリルを表し、 フッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により場合によっては置換されても
    よいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合でフッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-もしくはエチル-により場合
    によっては置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキル、ピリミジルオ
    キシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表し、 Ｒ2が、各々の場合でフッ素-により場合によっては置換されてもよいＣ1−Ｃ1 4 -アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキル
    もしくはポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、 フッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-もしくは
    メトキシ-により場合によっては置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表
    すか、あるいは 各々の場合でフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロ
    ピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはト
    リフルオロメトキシ-により場合によっては置換されてもよいフェニルもしくは
    ベンジルを表し、 Ｒ3が、各々の場合でフッ素-により場合によっては置換されてもよいメチル、
    エチル、n-プロピル、イソプロピル、または各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素
    -、メチル-、tert-ブチル-、メトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメ
    トキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により場合によっては置換されてもよいフェ
    ニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5が互いに独立して各々が、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコ
    キシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4-ア
    ルキルチオを表すか、または各々の場合でフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シ
    アノ-、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-アル
    キルチオ-、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルキルチオ-もしくはＣ1−Ｃ3-アルキル-によ
    り場合によっては置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ
    を表し、 Ｒ6およびＲ7が互いに独立して各々が水素を表し、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−
    Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-
    アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、フッ素-、塩素-、臭素-、トリフルオロ
    メチル-、メチル-もしくはメトキシ-により場合により置換されてもよいフェニ
    ルを表し、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、トリフルオロメチル-もしくはメ
    トキシ-により場合によっては置換されてもよいベンジルを表すか、または場合
    により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ5−
    Ｃ6-アルキレン基を表す、 の請求項１に記載の式（I）の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項1に記載の式（I）の化合物の製造法であって、 （Ａ）式（I-1-a） 【化１７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りである
    、 の化合物は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（II） 【化１８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 のN-アシルアミノ酸エステルの分子内縮合により得、 （Ｂ）式(I-2-a) 【化１９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（III） 【化２０】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のカルボン酸エステルの分子内縮合により得、 （Ｃ）式(I-3-a) 【化２１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下で式（IV） 【化２２】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｗは、水素、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシを表す、 のβ-ケトカルボン酸エステルの分子内環化により得、 （Ｄ）式(I-4-a) 【化２３】 式中、 Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、 （α）式（V） 【化２４】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲンを表す、 のハロゲノカルボニルケテンを反応させることにより、あるいは （β）式（VI） 【化２５】 式中、 Ｒ8、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のマロン酸誘導体を、式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 のヒドラジンと適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば塩基の存在下で反応
    させることにより得、 （Ｅ）式（I-5-a) 【化２６】 式中、 Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、式（VIII） 【化２７】 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 のカルボニル化合物、または式（VIIIａ） 【化２８】 式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のそれらのシリルエノールエーテルを、式（V） 【化２９】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲンを表す、 のケテン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の
    存在下で反応させることにより得、 （Ｆ）式（I-6-a) 【化３０】 式中、 Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、 の化合物は、式（IX） 【化３１】 式中、 Ａは、上記定義の通りである、 のチオアミド化合物を、式（V） 【化３２】 式中、 Hal、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のケテン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の
    存在下で反応させることにより得、 （Ｇ）式（I-7-a) 【化３３】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義の通りで
    ある、 の化合物は、適当ならば希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（X） 【化３４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、
    そして Ｒ8は、アルキルを表す、 のケトカルボン酸エステルの分子内環化により得、 （Ｈ）式（I-8-a) 【化３５】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定
    義の通りである、 の化合物は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（XI） 【化３６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通
    りであり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の6-アリール-5-ケト-ヘキサン酸エステルの分子内縮合により得、 （Ｉ）式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが、
    それぞれ上記定義の通りである式（I-8-a)の化合物は、式（I-1'-a）ないし（I-
    8'-a） 【化３７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞ
    れ上記定義の通りであり、そして Ｙ’は、塩素、臭素もしくはヨウ素を表す、 の化合物を、式（XII） 【化３８】 式中、 Ｙは、上記定義の通りである、 のボロン酸と、溶媒、塩基、触媒の存在下で反応させ、続いて生成した式（I-1-
    a）ないし（I-8-a）の化合物を、各々の場合で （Ｊα）式（XIII） 【化３９】 式中、Ｒ1は請求項１に定義の通りであり、そして Halは、ハロゲンを表す、 のアシルハライドと反応させることにより、あるいは （β）式（XIV） Ｒ'−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ' （XIV） 式中、 Ｒ1は、上記定義の通りである、 の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存
    在下で反応させることにより得るか、あるいは各々の場合で （Ｋ）式（XV） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （XV） 式中、 Ｒ2およびＭは、それぞれ請求項１に定義した通りである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存
    在下および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることにより得るか、あるい
    は各々の場合で、 （Ｌ）式（XVI） 【化４０】 式中、 ＭおよびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当な
    らば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることにより
    得るか、あるいは各々の場合で、 （Ｍ）式（XVII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （XVII） 式中、 Ｒ3は、請求項１に定義の通りである、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合
    剤の存在下で反応させることにより得るか、あるいは各々の場合で、 （Ｎ）式（XVIII） 【化４１】 式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ請求項１に定義した通りであり、そして Halは、ハロゲンを表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下
    で反応させることにより得るか、あるいは各々の場合で、 （Ｌ）式（XIX）または（XX） 【化４２】 式中、 Ｍｅは、１または２価の金属を表し、 ｔは、１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して、各々が水素またはアルキルを表す、 の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることによ
    り得るか、あるいは各々の場合で、 （Ｐα）式（XXI） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XXI） 式中、 Ｒ6およびＬは、それぞれ請求項１に定義した通りである、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下およ
    び適当ならば触媒の存在下で反応させることにより得るか、あるいは各々の場合
    で、 （β）式（XXII） 【化４３】 式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ請求項１に定義した通りである、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希
    釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることにより得るこ
    とを特徴とする上記製造法。
  6. 【請求項６】 式（II） 【化４４】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りであり
    、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。
  7. 【請求項７】 式（XXIV） 【化４５】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の化合物。
  8. 【請求項８】 式（XXV） 【化４６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りである
    、 の化合物。
  9. 【請求項９】 式（XXIX） 【化４７】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りである
    、 の化合物。
  10. 【請求項１０】 式（III） 【化４８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。
  11. 【請求項１１】 式（XXVII） 【化４９】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りである、 の化合物。
  12. 【請求項１２】 式（XXXII） 【化５０】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。
  13. 【請求項１３】 式（XXVII-b） 【化５１】 式中、 Ｗ、ＸおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りである、 の化合物。
  14. 【請求項１４】 式（IV） 【化５２】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｗ1、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りであ
    り、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。
  15. 【請求項１５】 式（V） 【化５３】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の化合物。
  16. 【請求項１６】 式（XXXVII） 【化５４】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りである、 の化合物。
  17. 【請求項１７】 式（VI） 【化５５】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。
  18. 【請求項１８】 式（X） 【化５６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通り
    であり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。
  19. 【請求項１９】 式（XXXVIII） 【化５７】 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ1およびＱ2は、それぞれ請求項１に定義した通り
    である、 の化合物。
  20. 【請求項２０】 式（XXXIX） 【化５８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ1、Ｄ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定義した通り
    であり、そして Ｒ8およびＲ8'は、それぞれアルキルを表す、 の化合物。
  21. 【請求項２１】 式（XI） 【化５９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定
    義した通りであり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。
  22. 【請求項２２】 式（XＬII） 【化６０】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定
    義した通りである、 の化合物。
  23. 【請求項２３】 式（XＬIII） 【化６１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求項１に定
    義した通りであり、そして Ｒ8およびＲ8'は、それぞれアルキルを表す、 の化合物。
  24. 【請求項２４】 請求項１に記載の少なくとも１種の式（I）の化合物を含
    むことを特徴とする、有害生物防除剤および／または除草剤。
  25. 【請求項２５】 作物保護、家庭内区域、衛生区域および貯蔵産物の保護に
    おいて、有害生物を防除するための請求項１に記載の式（I）の化合物の使用。
  26. 【請求項２６】 請求項１に記載の式（I）の化合物を有害生物および／ま
    たはそれらの生育場所に作用させることを特徴とする、作物保護、家庭内区域、
    衛生区域および貯蔵産物の保護において有害生物を防除するための方法。
  27. 【請求項２７】 請求項１に記載の式（I）の化合物を、増量剤および／ま
    たは表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤および／または除
    草剤の調製法。
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