JP4202423B2 - ２―および２，５―置換フェニルケトエノール - Google Patents

２―および２，５―置換フェニルケトエノール Download PDF

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Description

本発明は、新規フェニル−置換環式ケトエノール、それらを製造するための複数の方法および中間体ならびにそれらの有害生物防除剤としての使用に関する。
ある種のフェニル-置換環式ケトエノールが殺虫剤、殺ダニ剤および／または除草剤として活性であることはすでに知られている。
また、1H-アリールピロリジン-ジオン誘導体（欧州特許出願公開第456063号、同第521 334号、同第596 298号、同第613 884号、同第613 885号明細書、独国特許第44 40 594号明細書、国際公開第94/01 997号、同第95/01 358号、同第95/26 954号、同第95/20 572号、欧州特許出願公開第0 668 267号明細書、第96/35 664号、同第97/01 535号および同第97/02 243号明細書）も知られている。
ある種の置換Δ3-ジヒドロフラン-2-オン誘導体が殺草特性を有することが知られている（独国特許出願公開第4 014 420号明細書）。出発物質として使用するテトロン酸誘導体［例えば3-（2-メチル-フェニル）-4-ヒドロキシ-5-（4-フルオロフェニル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンのような］も同様に、独国特許出願公開第4 014 420号明細書に記載されている。殺虫および／または殺ダニ活性の詳細は記載されていないが、同様な構造の化合物が、CampbellらのJ.Chem.Soc.Perkin.Trans.1,1985（8）1567-76の報告から知られている。さらに殺草、殺ダニおよび殺虫特性を有する3-アリール-Δ3-ジヒドロフラノン誘導体は、欧州特許出願公開第528 156号、同第0 647 637号明細書、国際公開第95/26345号、同第96/20 196号、同第96/25 395号、同第96/35 664号、同第97/01 535号および同第97/02 243号明細書）に開示されている。
フェニル環が非置換のある一定のフェニル−ピロン誘導体は、既に開示されているが（A.M.Chirazi,T.KappeおよびE.Ziegler,Arch.Pharm.309,558（1976）およびK.-H. BoltzeおよびK.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849）、これら化合物の有害生物防除剤としての可能な利用性は示されなかった。フェニル環が置換され、そして殺草、殺ダニおよび殺虫特性を有するフェニル-ピロン誘導体は、欧州特許出願公開第588 137号明細書、国際公開第96/25 395号、同第96/35 664号、同第97/01 535号および同第97/02 243号明細書に記載されている。
しかし、殺ダニおよび殺虫活性および／または作用スペクトル、ならびに／または植物、特に穀物による既知の化合物の耐性は、常に満足されるわけではない。
したがって本発明は、式（Ｉ）
Figure 0004202423
式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ベンジルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｙは、水素、アミノ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、場合によってはそれぞれ置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、5-もしくは6-員のヘトアリールオキシ、5-もしくは6-員のヘトアリールチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチオを表し、そしてHetは、基
Figure 0004202423
式中、
Ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルから成る群からの場合によってはそれぞれ置換されてもよい基を表し、それぞれ飽和もしくは不飽和の、そして場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、アルキル-、ハロゲノアルキル-、アルコキシ-、ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘトアリールを表し、
Ｂは、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいはＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒に、飽和もしくは不飽和の、場合によっては置換されてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｄは、水素を表すか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルもしくはヘトアリールから成る群からの場合によっては置換されてもよい基を表すか、あるいは
ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒に、それぞれ場合によっては置換されてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、または基
Figure 0004202423
式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
の１つを表し、
Ｒ1は、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、アルキル-もしくはアルコキシ-により置換されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘトアリール、フェノキシアルキルもしくはヘトアリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々が、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、各々が水素を表し、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ場合によっては置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、またはそれらが結合している窒素原子と一緒に、場合によっては酸素-または硫黄-を含有し、場合によっては置換されてもよい環を形成する、
の１つを表す、
の化合物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何および／または光学異性体、および異なる組成の異性体混合物として存在することもでき、これは適当ならば常法により分離することができる。純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、ならびにそれらを含んで成る組成物は、本発明の主題の一部である。以下では簡略化するために、式（Ｉ）の化合物と常に言うが、純粋な化合物および適当ならば異なる比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意図する。
基Hetの意味（１）〜（４）を含め、以下の基本構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）：
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ＸおよびＺはそれぞれ上記定義の通りである、
が生じる。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含め、もしHetが基（１）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ上記定義の通りである、
を生じる。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含め、もしHetが基（２）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）：
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ上記定義の通りである、
をもたらす。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含め、もしHetが基（３）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ上記定義の通りである、
を生じる。
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−４）の化合物は、
式（Ｉ−４）aおよび式（Ｉ−４）b
Figure 0004202423
の２つの異性体形で存在することができ、これは式（Ｉ−４）で破線により表すことができる。
式（Ｉ−４）aおよび式（Ｉ−４）bの化合物は、混合物および純粋な異性体の両方で存在することができる。式（Ｉ−４）aおよび式（Ｉ−４）bの化合物の混合物は、所望により、たとえばクロマトグラフィー法のようなそれ自体は周知な様式で物理的方法により分離することができる。
より簡明にするために、以下では各々の場合で可能な異性体の１つのみを示す。これは化合物が場合によっては異性体混合物の状態または他の各々の異性体形で存在できることを排除するものではない。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含め、もしHetが基（４）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ上記定義の通りである、
を生じる。
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記載する方法の１つにより得られることが分かった：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（II）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そして
Ｒ8は、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキル）を表す、
の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られる。
（Ｂ）さらに式（Ｉ−２−ａ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（III）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、
の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られることが分かった。
（Ｃ）さらに式（Ｉ−３−ａ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（IV）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々上記定義の通りであり、そして
Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ）を表す、
の化合物の、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下での分子内環化により得られることが分かった。
（Ｄ）さらに式（Ｉ−４−ａ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｄ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（Ｖ）
Figure 0004202423
式中、
ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物、または式（Ｖａ）
Figure 0004202423
式中、
ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｒ8’はアルキル（好ましくはメチル）を表す、
のそれらのシリルエノールエーテルを、式（VI）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Halは、ハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の存在下で反応させることにより得られることが分かった。
さらに、
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−４−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、
（α）式（VII）
Figure 0004202423
式中、
Ｒ1は、上記定義の通りであり、そして
Halは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、
の化合物と反応させることにより得られるか、あるいは
（β）式（VIII）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （VIII）
式中、
Ｒ1は、上記定義の通りである、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＬが酸素を表す上に示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺがそれぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（IX）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （IX）
式中、
Ｒ2およびＭは、それぞれ上記定義の通りである、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＬが硫黄を表す上に示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（Ｘ）
Figure 0004202423
式中、
ＭおよびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−４−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸII）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸII）
式中、
Ｒ3は、上記定義の通りである、
のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸIII）
Figure 0004202423
式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Halは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、
のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−４−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸIV）または（ＸＶ）
Figure 0004202423
式中、
Ｍｅは、一または二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは、１または２の数を表し、そして
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して、各々が水素またはアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ8-アルキル）を表す、
の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−４−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で
（α）式（ＸVI）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸVI）
式中、
Ｒ6およびＬは、それぞれ上記定義の通りである、
のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば触媒の存在下で反応させることにより得られるか；あるいは
（β）式（ＸVII）
Figure 0004202423
式中、
Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記定義の通りである、
のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られることが分かった。
さらに式（Ｉ）の新規化合物は、有害生物防除剤として、特に殺虫剤および殺ダニ剤として大変良い活性を有し、しかもさらに植物、特に穀物によりる耐容が大変良いことが分かった。
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。これまでに述べた、そしてこれから述べる式で表す好適な置換基または基の範囲を、以下に説明する：
Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ2−Ｃ6-アルケニル、Ｃ2−Ｃ6-アルキニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表す。
Ｚは好ましくは水素、アミノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはフェニル-Ｃ1−Ｃ7-アルキルチオを表す。
Hetは好ましくは、基
Figure 0004202423
の１つを表す。
Ａは好ましくは、各々が場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、または好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、ナフチル、フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、ナフチル-Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、または５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘトアリール（特に、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリルおよびチエニルから成る群から）を表す。
Ｂは好ましくは、Ｃ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ10-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルにより置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表し、これは場合によっては１または２個の直接隣接していない酸素および／または硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基またはそれが結合している炭素原子とさらに５-ないし８-員環を形成するアルキレンジチオイル基により置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、それぞれ場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-もしくはハロゲン-により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6-アルカンジエンジイルにより互いに連結されている。
Ｄは好ましくは、水素を表し、好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキニルまたはＣ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有するヘトアリール（特に、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルおよびトリアゾリルから成る群から）、フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルまたは５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有するヘトアリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキル（特に、フラニル-、イミダゾリル-、ピリジル-、チアゾリル-、ピラゾリル-、ピリミジル-、ピロリル-、チエニル-およびトリアゾリル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルから成る群から）を表すか、あるいは
ＡおよびＤは一緒に好ましくは、Ｃ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アルカジエンジイル基を表し、ここでそれぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そしてそれぞれ場合によってはハロゲンにより、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより、またはさらに縮合環を形成するＣ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アルカジエンジイル基（ここでそれぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられてもよく、そして場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されてもよい）により置換されてもよく、あるいは
ＡおよびＤは一緒に、各々の場合で以下の基
Figure 0004202423
の１つを場合によっては含んでもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ6-アルケンジイル基を表す。
Ｇは、好ましくは水素（ａ）を表すか、または基
Figure 0004202423
式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
Ｒ1は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルを表すか、または好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されてもよく場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-またはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５-もしくは６-員のヘトアリール（特に、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルから成る群から）を表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
好ましくは、場合によってはハロゲン-、アミノ-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５-もしくは６-員のヘトアリーオルキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル（特に、ピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルおよびチアゾリルオキシＣ1−Ｃ6-アルキルから成る群から）表す。
Ｒ2は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-またはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは
好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-またはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は好ましくは、場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルまたはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノ-またはニトロ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々が好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ8-アルキル）-アミノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ8-アルケニルチオを表すか、または好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々が好ましくは、水素を表すか、好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ8-アルキル-、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン基を表す。
Ｒ13は好ましくは、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシを表し、好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを表す。
Ｒ14は好ましくは、水素またはＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ13およびＲ14は一緒に好ましくは、Ｃ4−Ｃ6-アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一または異なり、そして各々が好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ15およびＲ16は一緒に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-により、または場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル基を表す。
Ｒ17およびＲ18は互いに独立して、各々が好ましくは水素を表し、好ましくは場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、または好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは
Ｒ17およびＲ18は、それらが結合している炭素原子と一緒に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄に置き換えられてもよいＣ5−Ｃ7-シクロアルキルを表す。
Ｒ19およびＲ20は互いに独立して、各々が好ましくはＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ10-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10-アルケニルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ10-アルキル）-アミノまたはジ-（Ｃ3−Ｃ10-アルケニル）-アミノを表す。
Ｘは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表す。
Ｚは特に好ましくは水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシもしくはベンジルオキシを表す。
Hetは特に好ましくは、基
Figure 0004202423
の１つを表す。
Ａは特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、または特に好ましくは場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよく場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、または特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シアノもしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チエニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル-を表す。
Ｂは特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ10-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表し、これは場合によっては１または２個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒にさらに５-ないし７-員環を形成するアルキレンジチオール基により置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、それぞれ場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、フッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アルケンジイルにより互いに連結されるか、または互いにブタジエンジイルにより連結される。
Ｄは特に好ましくは、水素を表し、特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表し、特に好ましくは場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、または特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル-を表すか、あるいは
ＡおよびＤは一緒に、特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アルケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはフッ素、塩素により、またはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されてもよく、あるいは
ここで各々の場合で以下の基
Figure 0004202423
の１つを場合によっては含んでもよい。
Ｇは、特に好ましくは水素（ａ）を表すか、または基
Figure 0004202423
式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
Ｒ1は特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、または特に好ましくは場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、
特に好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、
特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルを表し、
特に好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表すか、あるいは
特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表す。
Ｒ2は特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、
特に好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、あるいは
特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は特に好ましくは、場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々が特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ6-アルキル）-アミノ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ4-アルケニルチオを表すか、または特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々が特に好ましくは、水素を表し、特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に特に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン基を表す。
Ｒ13は特に好ましくは、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表し、特に好ましくは場合によってはフッ素-、Ｃ1−Ｃ2-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ2-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、または特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-、Ｃ1−Ｃ5-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ2-アルコキシを表す。
Ｒ14は特に好ましくは、水素もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ13およびＲ14は一緒に特に好ましくは、Ｃ4−Ｃ6-アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一または異なり、そして各々が特に好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ15およびＲ16は一緒に特に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により、または場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ2-アルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2−Ｃ3-アルカンジイル基を表す。
Ｘは特に大変好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｚは特に大変好ましくは水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。
Hetは特に大変好ましくは、基
Figure 0004202423
の１つを表す。
Ａは特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、または特に大変好ましくは場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-もしくはメトキシ-により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、または特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、ピリジルもしくはベンジルを表す。
Ｂは特に大変好ましくは、Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはメチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子が場合によってはＣ3−Ｃ4-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ4-アルケンジイル（各々の場合で場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられてもよい）により互いに連結されるか、またはブタジエンジイルにより互いに連結されている。
Ｄは特に大変好ましくは、水素を表し、特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ、または場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、または特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジルを表か、あるいは
ＡおよびＤは一緒に、特に大変好ましくは、Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アルケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはフッ素、塩素により、または各々場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されてもよい。
Ｇは特に大変好ましくは、水素（ａ）を表すか、または基
Figure 0004202423
式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
Ｒ1は特に特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、または特に大変好ましくは場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、n-ブチル-、i-ブチル-、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシ-もしくはイソ-プロポキシ-により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、
特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしくはエチルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、
特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいベンジルを表し、
特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、
特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表す。
Ｒ2は特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、
特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-もしくはメトキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、あるいは
特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、tert-ブチルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、イソ-プロピル-、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、イソ-プロポキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、各々が特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アミノもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルチオを表すか、または特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、メチル-、メトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、各々が特に大変好ましくは水素を表し、特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ4-アルキルを表し、特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、メトキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に特に大変好ましくは、場合によってはメチル-もしくはエチル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ5−Ｃ6-アルキレン基を表す。
特に好適であるのは、Ｚが水素を表さない（Ｉ）の化合物である。
また好適であるのは、Ｄがメチルを表さないこのような化合物である。
一般的または好適な範囲で述べた、基の上記定義または説明は、所望するように、すなわちに個々の範囲および好適範囲の間で互いに組み合わせることができる。それらは対応して最終生成物にならびに前駆体および中間体に適用する。
本発明の目的に関して、好ましいのは上記で好適（好ましい）と述べた意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。
本発明の目的に関して、特に好ましいのは上記で特に好ましいと述べた意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。
本発明の目的に関して、特に大変好ましいのは上記で特に大変好ましいと述べた意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。
アルキルもしくはアルケニルのような飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、可能なかぎり、各々の場合で直鎖もしくは分枝状であることができ、例えばアルコキシではヘテロ原子とを組み合わせた状態であることができる。
場合によっては置換されてもよい基は、モノ−またはポリ−置換されることができ、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは異なることができる。
製造例で述べる化合物に加えて、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−３−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−４−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
Figure 0004202423
方法（Ａ）に従えば、エチル N-［（3-クロロ-6-メチル）-フェニルアセチル］-1-アミノ-4-エチル-シクロヘキサン-カルボキシレートを出発物質として使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｂ）に従えば、エチル 0-［（2,5-ジクロロ）-フェニルアセチル］-2-ヒドロキシ-イソブチレートを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｃ）に従えば、エチル 2-［（2-クロロ-５-メチル）-フェニル］-4-（4-メトキシ）-ベンジルメルカプト-4-メチル-3-オキソ-バレレートを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｄ）に従えば、出発物質として（クロロカルボニル）-2-［（3-クロロ-6-メチル）-フェニル］-ケテンおよび4-フルオロ-プロピオフェノンを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｅα）に従えば、出発物質として3-［（2,5-ジクロロ）-フェニル］-5,5-ジメチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびピバロイルクロライドを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｅ）（変形β）に従えば、出発物質として3-［（2,5-ジクロロ）-フェニル］-4-ヒドロキシ-5-メチル-5-フェニル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよび無水酢酸を使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｆ）に従えば、出発物質として8-［（2-クロロ-5-メチル）-フェニル］-5,5-ペンタメチレン-ピロリジン-2,4-ジオンおよびエトキシエチルクロロホルメートを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｇ）に従えば、出発物質として3-［（2-ブロモ-5-メチル）フェニル］-4-ヒドロキシ-5-メチル-6-（3-ピリジル）-ピロンおよびメチルモノチオホルメートを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｈ）に従えば、出発物質として2-［（2,5-ジメチル）-フェニル］-5,5-［（3-メチル）-ペンタメチレン］ピロリジン-2,4-ジオンおよびメタンスルホニルクロライドを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｉ）に従えば、出発物質として2-［（2-クロロ-5-メチル）-フェニル］-4-ヒドロキシ-5-メチル-6-（2-ピリジル）-ピロンおよび2,2,2-トリフルオロエチル クロロメタンチオ-ホスホネートを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｊ）に従えば、成分として3-［（2,5-ジクロロ）-フェニル］-5-シクロプロピル-5-メチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびNaOHを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｋ）（変形α）に従えば、出発物質として3-［（2-クロロ-5-メチル）-フェニル］-4-ヒドロキシ-5,5-テトラメチレン-Δ3-ジヒドロ-フラン-2-オンおよびエチルイソシアネートを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
方法（Ｋ）（変形β）に従えば、出発物質として3-［（2-クロロ-5-メチル）-フェニル］-5,5-ジメチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびジメチルカルバモイルクロライドを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
Figure 0004202423
本発明の方法（Ａ）で出発物質として必要な式（II）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物は新規である。
式（II）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸVIII）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、ＢおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、
のアミノ酸誘導体を、式（ＸIX）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Halは、塩素または臭素を表す、
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する時（Chem.Reviews 52,237-416（1953）;Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968）、あるいは、式（ＸＸ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、
のアシルアミノ酸を、エステル化する時（Chem.Ind.（ロンドン）1568（1968））に得られる。
式（ＸＸ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物は新規である。
式（ＸＸ）の化合物は、式（ＸXI）
Figure 0004202423
式中、
ＡおよびＢは、それぞれ上記定義の通りである、
のアミノ酸を、式（ＸIX）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Halは、塩素または臭素を表す、
の置換フェニルアセチルハライドを用いて、Schotten-Baumann［有機化学 VEBドイツ学術出版（Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissen-schaften）、ベルリン、1977、第505頁］に従いアシル化する時に得られる。
式（ＸIX）の化合物の幾つかは、新規である。それらは既知の方法により製造することができる。
式（ＸIX）の化合物は、例えば式（ＸXII）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬（例えば、チオニルクロライド、チオニルブロミド、オリサリルクロライド、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）と、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合によっては塩化されてもよい脂肪族または芳香族炭化水素）の存在下で、−20℃から150℃、好ましくは−10℃から100℃の温度で反応させることにより得られる。
式（ＸXII）の化合物は新規であるが、2,5-ジクロロフェニル酢酸（CAS 5398798）、5-クロロ-2-メトキシフェニル酢酸（CAS 7569-6-22）、2-クロロ-5-メチルフェニル酢酸（CAS 81682-39-5）、2,5-ジフルオロフェニル酢酸（CAS 85068-27-5）、2-ブロモ-5-メチルフェニル酢酸（BRN 3 249 577）および2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル酢酸（CAS 22893-39-6）は除き、それらは技術文献［有機化学 VEBドイツ学術出版（Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissen-schaften）、ベルリン、1977］に従い製造できる。式（ＸXII）の化合物は、例えば式（ＸＸIII）
Figure 0004202423
式中、
Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニル酢酸エステルを、０℃から150℃の間、好ましくは20℃から100℃の間の温度で、酸（例えば塩酸のような無機酸）または塩基（例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物）の存在下、そして適当ならば希釈剤（例えばメタノールまたはエタノールのような水性アルコール）の存在下で加水分解することにより得られる。
式（ＸＸIII）の化合物は新規であるが、メチル 2,5-ジクロロフェニルアセテート（CAS 96129-66-7）およびメチル 5-クロロ-2-メトキシ-フェニルアセテート（CAS 26939-01-5）は除き、それらは原理的には既知の方法により製造できる。
式（ＸＸIII）の化合物は、例えば式（ＸＸIV）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の置換 1,1,1-トリクロロ-2-フェニルエタンを、最初にアルコキシド（例えばナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドと、希釈剤（例えばアルコキシドから誘導されるアルコール）の存在下で、０℃から150℃の間、好ましくは20℃から120℃の間の温度で反応させ、そして次に酸（例えば硫酸のような無機酸）と、−20℃から150℃、好ましくは０℃から100℃の間の温度で反応させることにより得られる（例えば独国特許第3 314 249号明細書を参照にされたい）。
式（ＸＸIV）の化合物は新規であり、それらは原理的に周知な方法により製造することができる。
式（ＸＸIV）の化合物は、例えば式（ＸＸＶ）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、上記定義の通りである、
のアニリンを、ビニリデンクロライド（CH2=CCl2）と、式（ＸＸVI）
Ｒ21−ＯＮＯ （ＸＸVI）
式中、Ｒ21はアルキル、好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表す、
の亜硝酸アルキルの存在下で、塩化銅（II）の存在下で、そして適当ならば希釈剤（例えばアセトニトリルのような脂肪族ニトリル）の存在下で、−20℃から80℃、好ましくは０℃から60℃の温度で反応させる時に得られる。
式（ＸＸＶ）および（ＸＸIV）の化合物は、有機化学では既知の化合物である。塩化銅（II）およびビニリデンクロライドは、長い間知られており、そして市販されている。
式（ＸVIII）および（ＸXI）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／またはそれらは既知の方法（例えばCompagnon,Miocque Ann. Chim.（パリ）［14］5,第11-22、23-27頁（1970）を参照にされたい）により製造することができる。
ＡおよびＢが環を形成する式（ＸXIa）の置換された環式アミノカルボン酸は、一般的にBuchere-Bergs合成により、またはStrecker合成により得ることができ、そして各々の場合でここでは異なる異性体形で得られる。すなわち、Buchere-Bergs合成の条件では、主に基Ｒおよびカルボキシル基が赤道上にある異性体（以下では、簡略にするためにβと呼ぶ）が得られ、一方、Strecker合成の条件では、主にアミノ基および基Ｒが赤道上にある異性体（以下では、簡略にするためにαと呼ぶ）が得られる。
Figure 0004202423
（L.Munday,J.Chem.Soc.4372（1961）;J.T.Eward,C.Jitrangeri Can.J.Chem.53,3339（1975））。
さらに上記の方法（Ａ）で使用する式（II）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、
の出発物質は、式（ＸＸVII）
Figure 0004202423
式中、
ＡおよびＢは、各々が上記定義の通りである、
のアミノニトリルを、式（ＸIX）
Figure 0004202423
式中、
Ｘ、ＺおよびHalは、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニルアセチルハライドと反応させて、式（ＸＸVIII）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が定義の通りである、
の化合物を得、そして次にこれらを酸性アルコリシスに供することにより製造することができる。
式（ＸＸVIII）の化合物も新規である。
さらに本発明の上記の方法（Ｂ）で出発物質として必要な式（III）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、
の化合物は新規である。
それらは本質的には既知の方法により簡単な様式で製造することができる。式（III）の化合物は、例えば式（ＸＸIX）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、ＢおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、
の2-ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸIX）
Figure 0004202423
式中、
Ｘ、ＺおよびHalは、それぞれ上記定義の通りである、
の置換フェニルアセチルハライドを使用してアシル化させる時に得られる（Chem.Reviews 52,237-416（1953））。
上記の方法（Ｃ）で出発物質として必要な式（IV）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、
の化合物は既知である。
それらは本質的には既知の方法により製造することができる。
式（IV）の化合物は、例えば式（ＸＸIII）
Figure 0004202423
式中、
Ｘ、Ｒ8およびＺは、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニル酢酸エステルを、式（ＸＸＸ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、ＢおよびＷは、各々が上記定義の通りであり、そして
Halは、ハロゲン（特に好ましくは塩素または臭素）を表す、
の2-ベンジルチオ-カルボニルハライドを使用して、強塩基の存在下でアシル化する時に得られる（例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,（1987）,1228を参照にされたい）。
式（ＸＸＸ）のベンジルチオ−カルボニルハライドは、幾つかの場合で知られており、かつ／または既知の方法により製造することができる（J.Antibiotics（1983）,26,1589）。
方法（Ｄ）で出発物質として必要な、Ｚが水素を表さない式（VI）のハロゲノカルボニルケテンは新規である。これらは本質的には既知の方法により簡単な様式で製造することができる（例えば、Org.Prep.Proced.Int.7,（4）,155-158,1975および独国特許第1 945 703号明細書を参照にされたい）。
式（VI）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そして
Halは、塩素または臭素を表す、
の化合物は、式（ＸＸXI）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニルマロン酸を、酸ハライド［例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（III）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニル］と、適当ならば触媒（例えば、ジエチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィン）の存在下で、そして適当ならば塩基（例えばピリジンまたはトリエチルアミン）の存在下で、−20℃から200℃の間、好ましくは０℃から150℃の間の温度で反応させる時に得られる。
Ｚが水素を表さない式（ＸＸXI）の置換フェニルマロン酸は新規である。しかしそれらは、既知の方法［例えば有機化学、VEBドイツ学術出版（Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften）、ベルリン、1977、第517 ff］により、例えば式（ＸＸXII）
Figure 0004202423
式中、
Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニルマロン酸エステルを加水分解することにより、簡単な様式で製造することができる。
本発明の方法（Ｄ）に、出発物質として必要な式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖａ）のそれらのシリルエノールエーテル
Figure 0004202423
式中、
Ａ、ＤおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、
は、市販されている化合物であり、一般的に既知であるか、または既知の方法により得ることができる。
式（ＸＸXII）
Figure 0004202423
式中、
Ｒ8、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そしてＺは水素ではない、
のマロン酸エステルは新規である。
それらは、有機化学の既知の方法により一般的に製造することができる（例えば、Tetrahedron Lett.27,2763（1986）および有機化学、VEBドイツ学術出版：Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften、ベルリン、1977、第587 ffを参照にされたい）。
本発明の方法（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）および（Ｋ）を行うために、出発物質としてさらに必要な式（VII）の酸ハライド、式（VIII）のカルボン酸無水物、式（IX）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（Ｘ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（XII）のスルホニルクロライド、式（ＸIII）のリン化合物ならびに式（XIＶ）および（ＸＶ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、ならびに式（ＸVI）のイソシアネートおよび式（ＸVII）のカルバモイルクロライドは、有機または無機化学で一般的に知られている化合物である。
式（Ｖ）、（VII）〜（ＸVII）、（ＸVIII）、（ＸXI）、（ＸXII）、（ＸＸIX）、（ＸＸＸ）および（ＸＸXI）は、さらに最初に引用した特許出願に開示され、かつ／またはそこに与えられた方法により製造することができる。
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通りである式（II）の化合物を、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分子内縮合に供することが特徴である。
本発明の方法（Ａ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドおよびn-メチル-ピロリドンのような極性溶媒、ならびにまたメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコールである。
本発明の方法（Ａ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての通例のプロトン受容体である。好ましく使用可能なものは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、各々が相間移動触媒［例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogene 464（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA 1（＝トリス-（メトキシエトキシエチル）-アミン）］の存在下で使用することもできる。ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。さらにナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、さらにまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドも使用できる。
本発明の方法（Ａ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ａ）は、一般的に大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ａ）を行う時、式（II）の反応成分および脱プロトン化塩基は、一般的には等モルから約２倍の等モルの量で使用される。しかし、１成分を他の成分よりも比較的大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通りである式（III）の化合物を、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分子内縮合に供することが特徴である。
本発明の方法（Ｂ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒である。メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコールも使用できる。
本発明の方法（Ｂ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての通例のプロトン受容体である。好ましく使用可能なものは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、各々が相間移動触媒［例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogene 464（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA 1（＝トリス-（メトキシエトキシエチル）-アミン）］の存在下で使用することもできる。ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、ならびまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドも適当である。
本発明の方法（Ｂ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ｂ）は、一般的に大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ｂ）を行う時、式（III）の反応成分および脱プロトン化塩基は、一般的には約等モルの量で使用される。しかし、１成分または他の成分を比較的大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通りである式（IV）の化合物を、酸の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で分子内環化することが特徴である。
本発明の方法（Ｃ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジクロロメタン、クロロホルム、エチレンクロライド、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ならびにさらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒である。メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコールも使用できる。
使用する酸は、適当ならば希釈剤としても使用できる。
本発明の方法（Ｃ）に使用できる酸は、すべての通例の無機および有機酸であり、例えばハロ化水素酸、硫酸、アルキル-、アリール-およびハロアルキルスルホン酸；ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸を特に使用することができる。
本発明の方法（Ｃ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ｃ）は、一般的に大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ｃ）を行う時、式（IV）の反応成分および酸を、等モルの量で使用する。しかし、適当ならば酸は触媒量で使用することも可能である。
本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖa）のそれらのシリルエノールエーテルを、式（VI）のケテン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸受容体の存在下で反応させることが特徴である。
本発明の方法（Ｄ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましく使用可能なものは、o-ジクロロベンゼン、テトラリン、キシレンおよびトルエンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、ジリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、ならびにさらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドまたはN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒である。
本発明の方法（Ｄ）を行う時、使用できる酸受容体は、すべての通例の酸受容体である。
好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、
Figure 0004202423
塩基およびN,N-ジメチルアニリンのような第３級アミンである。
本発明の方法（Ｄ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。反応は都合よく、０℃から250℃の間、好ましくは50℃から220℃の間の温度で行うことができる。
本発明の方法（Ｄ）は、好ましくは大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ｄ）を行う時、式（Ｖ）および（VI）の反応成分、および適当ならば酸受容体は、一般的に約等モルの量で使用される。しかし、１成分または他のを比較的大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｅα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（VII）のカルボン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
本発明の方法（Ｅα）に適当な希釈剤は、酸ハライドに対して不活性なすべての溶媒である。好ましく使用可能なものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらにメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、そしてまたアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、そしてまたジメチルホルムアミド、ジメチルスルフォキシドおよびスルホランのような強い極性溶媒である。酸ハライドの加水分解に対する安定性が許せば、反応は水の存在下で行うこともできる。
本発明の方法（Ｅα）の反応において、適当な酸−結合剤は、すべての通例の酸受容体である。好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、
Figure 0004202423
塩基およびN,N-ジメチルアニリンのような第３アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、ならびにまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。
本発明の方法（Ｅα）の反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、−20℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で行なわれる。
本発明の方法（Ｅα）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質、および式（VII）のカルボン酸ハライドは、一般的にそれぞれ約等モル量で使用される。しかし、カルボン酸ハライドを比較的大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。処理は、常法に従い行う。
方法（Ｅβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれ式（VIII）のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
本発明の方法（Ｅβ）に好適な希釈剤は、酸ハライドを使用する時にも好適な希釈剤である。あるいは、過剰量で使用するカルボン酸無水物が、希釈剤として機能することもできる。
方法（Ｅβ）で加えることができる酸−結合剤は、好ましくは酸−ハライドを使用する時も好適な酸−結合剤である。
本発明の方法（Ｅβ）の反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、−20℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で行なわれる。
本発明の方法（Ｅβ）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質、および式（VIII）のカルボン酸無水物は、一般的に約等モル量で使用される。しかし、カルボン酸無水物を比較的大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。処理は、常法に従い行う。
一般的に、希釈剤および過剰なカルボン酸無水物、そして生成したカルボン酸は蒸留により、または有機溶媒もしくは水を用いた洗浄により取り出される手順が使用される。
方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場合で式（IX）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
本発明の方法（Ｆ）に適当な酸−結合剤は、すべての通例の酸受容体である。好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBA、
Figure 0004202423
塩基およびN,N-ジメチルアニリンのような第３級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。
本発明の方法（Ｆ）に適当な希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。好ましく使用可能なものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらにメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、さらにアセトニトリルのようなニトリル、そしてまたジエチルホルムアミド、ジメチルスルフォキシドおよびスルホラン強い極性溶媒である。
本発明の方法（Ｆ）を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応温度は、−20℃から＋100℃の間、好ましくは０℃から50℃の間の温度である。
本発明の方法（F）は、一般的に大気圧下で行われる。
本発明の方法（F）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質、および（IX）の適当なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、一般的に約等モルの量で使用される。しかし、１成分または他の成分を比較的大過剰（２モルまで）で使用することも可能である。処理は、常法に従い行う。一般的に、沈殿した塩を取り除き、そして残る反応混合物は希釈剤をストリッピングして濃縮する手法が使用される。
本発明の方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場合で式（Ｘ）の化合物と、希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
製造法（Ｇ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質にあたり、約１モルの式（Ｘ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを、０〜120℃、好ましくは０〜60℃で反応させる。
加えることができる希釈剤は、適当ならばエーテル、アミド、スルホン、スルフォキシドおよびまたハロゲン化アルカンのようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドが好ましくは使用される。
好適な態様では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩が、例えば水素化ナトリウムまたはカリウムt-ブトキシドのような強い脱プロトン化剤の添加により調製されるならば、さらに酸−結合剤を添加することは省略できる。
酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げることができる。
反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。処理は、常法に従い行う。
本発明の方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場合で式（XII）のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
本発明の方法（Ｈ）は、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質にあたり、約１モルの式（ＸII）のスルホニルクロライドを、−20〜150℃、好ましくは０〜70℃で反応させる。
方法（Ｈ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。
適当な希釈剤は、エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルフォキシドのようなすべての不活性な極性有機溶媒、またはメチレンクロライドのようなハロゲン化炭化水素である。ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドが好ましくは使用される。
好適な態様では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムt-ブトキシドのような）の添加により調製されるならば、さらに酸−結合剤を添加することは省略できる。
酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げることができる。
反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。処理は、常法に従い行う。
本発明の方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場合で式（ＸIII）のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
本発明の方法（Ｉ）は、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質にあたり、１〜２、好ましくは１〜1.3モルの式（ＸIII）のリン化合物を、−40℃から150℃の間、好ましくは−10℃から110℃の温度で反応させ、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）の化合物を得る。
方法（Ｉ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。
適当な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルフォキシド等のようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドが好ましくは使用される。
加えることができる酸−結合剤は、適当ならば、水酸化物、炭酸塩またはアミンのような通例の無機または有機塩基である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げることができる。
反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。処理は、有機化学の常法に従い行う。最終生成物は、好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製により、またはいわゆる「初期蒸留（incipient distillation）」、すなわち揮発性成分を真空で除去することにより精製される。
方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸIV）の金属アルコキシドまたは式（ＸＶ）のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の方法（Ｊ）に好適な希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジエチルエーテルのようなエーテル、またはメタノール、エタノールおよびイソプロパノールのようなアルコールであるが、水も好ましい。本発明の方法（Ｊ）は、一般的に大気圧下で行う。反応温度は一般的に、−20℃から100℃の間、好ましくは０℃から50℃の間の温度である。
本発明の方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸVI）の（Ｋα）化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば触媒の存在下で、あるいは（ＸVII）の（Ｋβ）化合物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造法（Ｋα）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質あたり、約１モルの式（（ＸVI）のイソシアネートを、０〜100℃、好ましくは20〜50℃で反応させる。
方法（Ｋα）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。
適当な希釈剤は、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルフォキシドのようなすべての不活性な有機溶媒である。
所望により、反応を促進するために触媒を加えてもよい。使用する触媒は、大変有利には、オルガノチン化合物、例えばジブチルチンジラウレートであることができる。
反応は好ましくは、大気圧で行う。
製造法（Ｋβ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質あたり、約１モルの式（（ＸVII）のカルバモイルクロライドを、０〜150℃、好ましくは20〜70℃で反応させる。
場合によっては加えてもよい可能な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素のようなすべての不活性な有機溶媒である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドを好ましくは使用する。
好適な態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば水素ナトリウムまたはカリウム第３ブトキシド）の添加により製造され、さらに酸−結合剤の添加を省略することができる。
酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：例として挙げることができるものは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
反応は、大気圧または加圧下、好ましくは大気圧で行うことができる。処理は、常法に従い行う。
活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護において、ならびに衛生的な場所において遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物および線虫類、特に昆虫および蛛形類の防除に適する。それらは通常は感受性の、および耐性の種に対して活性であり、そして発育のすべての、または或る段階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む：
等脚類（Isopoda）から、例えばオニスカス アセルス（Oniscus asellus）、アルマジリジウム ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ スカバー（Porcellio scaber）。
倍脚綱（Diplopoda）から、例えばブラニウラス ギュタラタス（Blaniulus guttulatus）。
唇脚綱（Chilopoda）から、例えばゲオフィラス カルポファーガス（Geophilus carpophagus）およびスクチゲラ スペック（Scutigera spec.）。
結合綱（Symphyla）から、例えばスクチゲレーラ イマクラータ（Scutigerella immaculata）。
総尾目（Thysanura）から、例えばレピスマ サッカリーナ（Lepisma saccharina）。
粘管目（Collembola）から、例えばオニキウラス アルマタス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）から、例えばブラッタ オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネータ アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロウコファーエア マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテーラ ゲルマニカ（Blatella germanica）、アケータ ドメスティカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプラス ディフェレンティアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ グレガリア（Schistocerca gregaria）。
革翅目（Dermaptera）から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア（Forficula auricularia）。
等翅目（Isoptera）から、例えばレティキュリターメス種（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）から例えばフィロキセラ バスタリックス（Phylloxera vastarix）、ペムフィガス種（Pemphigus spp.）、ペディキュラス ヒューマナス コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ヘモトピナス種（Haematopinus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。
食毛目（Mallophaga）から、例えばトリコデクテス種（Trichodectes spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えばヘルシノタリプス フェモラリス（Hercinothrips femoralis）およびトリプス タバシ（Thrips tabaci）。
異翅目（Heteroptera）から、例えばユーリガスター種（Eurygaster spp.）、ディスダルカス インターメェディウス（Dysdercus intermedius）、ピースマ クワドラータ（Piesma quadrata）、シメックス レクチュラリウス（Cimex lectularius）、ロードニウス プロリクウス（Rhodnius prolixus）およびトリアトーマ種（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）から、例えばアレロデス ブラッシカ（Aleurodes brassicae）、ベミシア タバシ（Bemisia tabaci）、トリアロウロデス バポーラリロラム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス ゴシッピイ（Aphis gossypii）、ブレビコリネ ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス ファーバエ（Aphis fabae）、ドラリス ポミ（Doralis pomi）、エリオソーマ ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプタラス アルンディニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシフィム アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス種（Myzus spp.）、フォロドン ヒュムリー（Phorodon humuli）、ロパロシフィウム パディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、エウセリス バイロバタス（Euscelis bilobatus）、ネフォテトティクス シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム コルニ（Lecanium corni）、サイセッティア オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファックス ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータ ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニディエラ アウランティ（Aonidiella aurantii）、アスピジオタス ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびシーラ種（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ（Pectinophora gossypiella）、ブパラス ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リソコルレティス ブランカルデーラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ パデーラ（Hyponomeuta padella）、プルテーラ マキュリペンニス（Plutella maculipennis）、マラコソーマ ノウストリア（Malacosoma neustria）、ユープロクティス クリソロッエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、ブックラトリックス サーベリエーラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロッコニスティス シトレーラ（Phyllocnistis citrella）、アグロティス種（Agrotis spp.）、ユークソア種（Euxoa spp.）、フェルティア種（Feltia spp.）、エアリアス インスラーナ（Earias insulana）、ヘリオディス種（Heliothis spp.）、スポドプテラ エキシギュア（Spodoptera exigua）、マメストラ ブラッシカ（Mamestra brassicae）、パノリス フラムメア（Panolis flammea）、プロデニア リチューラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア ニー（Trichoplusia ni）、カルポカプサ ポモネーラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp.）、キロ種（Chilo ssp.）、ピラウスタ ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスティア クエニエーラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア メロネーラ（Galleria mellonella）、チネオラ ビッセリエーラ（Tineola bisselliella）、チネア ペリオネーラ（Tinea pellionella）、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア ポダナ（Cacoecia podana）、カプア レチクラーナ（Capua reticulana）、コリストネウラ フミフェラーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア アンビギュエーラ（Clysia ambiguella）、ホモナ マグナニマ（Homona magnanima）およびトルトリックス ビリダーナ（Tortrix viridana）。
甲虫目（Coleoptera）の例として、例えばアノビウム パンクタタム（Anobium punctatum）、リゾペルサ ドミニカ（Rhizopertha dominica）、アカントセリデス オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトゥルペス バジュラス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスティカ アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ デセムリネアーター（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン コークレアリ（Phaedon cochleariae）、ディアブロティカ種（Diabrotica spp.）、シリオデス クリソセファーラー（Psylliodes chrysocephala）、エピラキナ バリベスティス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、オリーゼフィラス スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノーマス種（Anthonomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオロリンカス スルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス ソルディダス（Cosmopolites sordidus）、シュートリンカス アシッンミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ ポスティカ（Hypera postica）、ダーメステス種（Dermestes spp.）、トロゴダーマ種（Trogoderma spp.）、アントレナス種（Anthrenus spp.）、アタッゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus spp.）、メリゲセス アエネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus spp.）、ニプタス ホロローカス（Niptus hololeucus）、ギッビウム シロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデラス種（Conoderus spp.）、メロロンサ メロロンサ（Melolontha melolontha）、アンフィマローン ソルスティティアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ ゼアランディカ（Costelytra zealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）から、例えばディプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。
双翅目（Diptera）から、例えばアエデス種（Aedes ssp.）、アノフェラス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィリア メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、カリフォーラ エリスロセファーラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソマイヤ種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種（Hypoderma spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、タンニア種（Tannia spp.）、ビビオ ホルチュラナス（Bibio hortulanus）、オシネーラ フリット（Oscinella frit）、フォルビア種（Phorbia spp.）、ペゴミア ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラティティス カピタータ（Ceratitis capitata）、ダカス オレアエ（Dacus oleae）およびチプューラ パルドーサ（Tipula paludosa）。
微翅目（Siphonaptera）から、例えばキセノシーラ セオピス（Xenopsylla cheopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。
蜘蛛亜綱（Arachnida）から、例えばスコルピオ マウラス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ目（Acarina）から、例えばアカラス シロ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodoros spp.）、ダーマニスサス ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス リビス（Eriophyes ribis）、フィルロコプトルタ オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフィリス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonychus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus ssp.）。
本発明の活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性により明らかに区別される。
本発明の活性化合物は、例えばハムシ（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫に対する、またはコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫に対すまたは植物−被害昆虫を防除するために、特に成功裏に使用できる（使用例を参照にされたい）。
活性化合物を、溶剤、EW製剤（emulsion）、水和剤、懸濁液、粉末、微粉剤、ペースト、水溶剤（soluble powder）、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の製剤に転換できる。
これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。
増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘキサノンのような）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。
固体キャリアーとして適するのは：
例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、粒剤用の固体キャリアーとして適するのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）；乳化剤および／または発泡剤として適当であるのは：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような）、ならびにアルブミン加水分解物；分散剤として適当であるのは、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。
カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態の天然および合成のポリマー（アラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような）、ならびに天然のホスホリピッド（セファリンおよびレシチンのような）および合成ホスホリピッドのような接着剤を、製剤中に使用できる。さらに添加剤は、鉱物および植物油であることができる。
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
製剤は一般的に、0.1から95重量パーセント、好ましくは0.5から90％の間の活性化合物を含む。
活性化合物は市販されている製剤状態で、およびそれら製剤から調製した使用状態で、ならびに殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含む。
特に有利な混合物成分の例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
2-アミノブタン；2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン；2’,6’-ジブロモ-2-メチル-4’-トリフルオロメトキシ-4’-トリフルオロ-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシサニリド；2,6-ジクロロ-N-（4-トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（E）-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-（2-フェノキシフェニル）-アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル（E）-2-｛2-［6-（2-シアノフェノキシ）-ピリミジン-4-イルオキシ］-フェニル｝-3-メトキシアクリレート；メチル（E）-メトキシイミノ［アルファ-（o-トリルオキシ）-o-トリル］アセテート；2-フェニルフェノール（OPP）、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、
フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（IBP）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、
ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリモル、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン（PCNB）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、チクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム、
殺バクテリア剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス ツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、CGA 157 419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベメクチン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、
マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、
ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホス Ｍ、ピリミホス Ａ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
RH 5992、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。
除草剤：
例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エチル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホツプ-メチルおよびキザロホップ-エチルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロンおよびメタベンズ-チアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジン、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセットのようなオキシアセトアミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シクロエート、ジ-アレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ-アレートのようなチオカルバメート；例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセートおよびトリジフーンのような他の除草剤。
本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の状態で、および相乗作用剤との混合物として、それら製剤から調製された使用状態で存在できる。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合物の作用を増大させる化合物である。
市販の製剤から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動し得る。使用状態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.0001から１重量％の間の活性化合物である。
化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。
衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およびクレーに対する優れた残効、ならびに石灰化物質に対する良好なアルカリ安定性により明らかに区別される。
本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ（ixodidticks）、ヒメダニ（argasid ticks）、キュウセンヒゼンダニ（scab mites）、ツツガムシ（trombi culid mites）、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（バード）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む：
シラミ目（Anoplurida）から、例えばヘマトピナス種（Haematopinus spp.）、リノグナサス種（Linognathus spp.）、ペディキュラス種（Pediculus spp.）、フィチラス種（Phtirus spp.）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.）。
ハジラミ目（Mallophagida）および鈍角亜目（sub-orders of Amblyceria）および細角亜目（sub-orders of Ischnoceria）から、例えばトリメノポン種（Trimenopon spp.）、メノポン種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコーラ種（Bovicola spp.）、ウェルネッキエーラ種（Werneckiella spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）、フェリコーラ種（Felicola spp.）。
双翅目（Diptera）ならびに長角亜目（sub-order Nematocerina）および短角亜目（sub-order Brachycerina）から、例えばアエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、ユーシムリウム種（Eusimulium spp.）、フレボタム種（Phlebotum spp.）、ルトゾミア種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス種（Culicoides spp.）、クリソプス種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ種（Hybomitra spp.）、アチロタス種（Atylotus spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、ヘマトポータ種（Haematopota spp.）、フィリポミア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musuca spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ストモナキス種（Stomoxys spp.）、ヘマトビア種（Heamatobia spp.）、モレリア種（Morellia spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、グロッシナ種（Glossina spp.）、カリホーラ種（Calliphora spp.）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミア種（Chrysomyia spp.）、ウォールファルティア種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファーガ種（Sarcophaga spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種（Hypoderma spp.）、ガステロフィラス種（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）およびメロファーガス種（Melophagus spp.）。
微翅目（Siphonapterida）から、例えばプレックス種（Pulex spp.）、シテノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシーラ種（Xenopsylla spp.）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。
異翅目（Heteropterida）から、例えばシメックス種（Cimex spp.）、トリアトーマ種（Triatoma spp.）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）およびパンストロンギラス種（Panstrongylus spp.）。
ゴキブリ目（Blattarida）から、例えばブラッタ オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ アメリカーナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペーラ種（Supella spp.）。
ダニ目（コナダニ科）の亜綱［sub-class of the Acaria（Acarida）］ならびにメタ（Mrta-）およびメソスティグマータ（Mesostigmata）から、例えばアルガス種（Argas spp.）、オルニソドラス種（Ornithodorus spp.）、オタビウス種（Otabius spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、アムブリオンマ種（Amblyomma spp.）、ボーフィラス種（Boophilus spp.）、ダーマセンター種（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス種（Haemaphysalis spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、ダーマニスサス種（Dermanyssus spp.）、ライルリエチア種（Raillietia spp.）、ノウモニスサス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストーマ種（Sternostoma spp.）およびバルロア種（Varroa spp.）。
アクチネディダ（Actinedida）目（プロスティグマータ：Prostigmata）およびアカリディダ（Acaridida）目（アスチグマータ：Astigmata）から、例えばアカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエーラ種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア種（Myobia spp.）、ソレルゲーテス種（Psorergates spp.）、デモデックス種（Demodex spp.）、トロムビクーラ種（Trombicula spp.）、リストロホラス種（Listrophorus spp.）、アカラス種（Acarus spp.）、チロファーガス種（Tyrophagus spp.）、カログリファス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリカス種（Pterolichus spp.）、ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス種（Cytodites spp.）およびラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。
例えば、それらはボーフィラス ミクロプラス（Boophilus microplus）およびルシリア クプリナ（Lucilia cuprina）に対して顕著な活性を表す。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガン、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。これらの節足動物を防除することにより、死亡を減少および品質低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）を減らすことを意図し、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物の維持が可能になる。
獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒末、ペースト、丸薬、かいば桶−法（feed-through method）、坐薬状の腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのような非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング（bathing）、噴霧、かけること（pouring-on）およびスポット付加、洗浄、散布の状態での経皮的投与により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、マーキングデバイスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。
家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、式（Ｉ）の活性化合物を１−80％含んで成る製剤（例えば、粉剤、E.W.製剤、フロワブル）として、直接的に、または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有力な殺虫作用を有する。
例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これらに限定するわけではない：
甲虫類、例えば
ヒロトルペス バジュラス（Hylotrupes bajulus）、クロロホラス ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム パンクタタム（Anobium punctatum）、キセストビウム ルホビロサム（Xestobium rufovillosum）、ピチリナス ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デントロビウム パーチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム カルピニ（Priobium carpini）、リクタス ブルンネウス（Lyctus brunneus）、リクタス アフリカナス（Lyctus africanus）、リクタス プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクタス リネアリス（Lyctus linearis）、リクタス プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン アエクアーレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス ルギコリス（Minthes rugicollis）、ジレボラス スペック.（Zyleborus spec.）、トリプトデンドロン スペック.（Tryptodendron spec.）、アパテ モナカス（Apate monachus）、ボストリカス カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリカス ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン スペック.（Sinoxylon spec.）、ジノデラス ミヌタス（Dinoderus minutus）。
ハサミムシ類、例えば
シレックス ジュベンカス（Sirex juvencus）、ウロセラス ギガス（Urocerus gigas）、ウロセラス ギガス タイグナス（Urocerus gigas taignus）、ウロセラス オーグル（Urocerus augur）。
シロアリ類、例えば
カロターメス フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトターメス ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロターメス インジコーラ（Heterotermes indicola）、レティキュリターメス フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レティキュリターメス サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティキュリターメス ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）、マストターメス ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーターモプシス ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトターメス ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）。
レピスマ サッカリーナ（Lepisma saccharina）のようなシミ類。
本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材および木製製品、および塗料のような非−生存材料を意味すると考える。
昆虫の攻撃に対して、特に大変好ましく保護される材料は、木材および木製製品である。
本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめて一般的には家または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。
活性化合物を、そのままの濃縮製剤の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液、乳剤またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。
言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および／または結合剤または固定剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適当ならば着色剤および顔料および他の処理補助剤と混合することにより調製できる。
木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮製剤は、0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％の本発明の活性化合物を含んで成る。
使用する組成物および濃縮製剤の量は、昆虫の種および発生ならびに媒体に依存する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001−10重量％の活性化合物を使用することで十分である。
使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または油性または油-型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する油性または油-型溶媒である。低揮発性を有し、しかも非水溶性の油性および油-型溶媒として使用される物質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチン等の精油である。
好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または180−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンを使用する。
35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物が35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。
好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は、例えばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、そして水で希釈できる、かつ／または使用する有機溶媒溶媒中で溶解性または分散性または乳化性である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然および／または人工樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合剤である。
結合剤として使用する人工樹脂は、乳剤、分散剤または溶液の状態で使用できる。最高10重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さらに既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用できる。
本発明に従い、組成物または濃縮製剤は好ましくは、有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、45重量％より高い、好ましくは50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂である。
上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の0.01−30％（使用した結合剤100％に基づき）と置き換えられる。
可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチルフタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ-（2-エチルヘキシル）アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのような、化学的種類からの可塑剤である。
固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づいている。
溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、適当であるならば、上述の１種以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合物としての水である。
特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大規模な工業的浸漬法により達成される。
適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに１種以上の他の殺虫剤および、適当ならば、さらに１種以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。
混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際公開第94/29 268号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化合物は、本明細書の自明な部分である。
混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュリン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3-オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤である。
本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。
製造例
実施例（I-1-a-1）
Figure 0004202423
80℃で、17.9gの実施例II-1の化合物（36mlの無水ジメチルホルムアミド：ＤＭＦ中）を、14.94g（0.128モル）のカリウムtert-ブトキシド（51mlの無水ＤＭＦ中）に滴下し、そして混合物を室温で1.5時間撹拌する。次に440mlの氷−水を加え、そして混合物を０−20℃で濃HClを用いてpH１に酸性化し、そして沈殿物を吸引濾過し、そして乾燥させる。粗生成物をメチル tert-ブチルエーテル（MTBE）/n-ヘキサンと撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥させる。
収量：10g（理論値の62％）；融点（mp）＞220℃。
実施例（I-1-a-1）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-1-a）の化合物を得る：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
実施例（I-1-b-1）
Figure 0004202423
2.3g（８ミリモル）の実施例I-1-a-2の化合物を、予め50mlの無水酢酸エチルに加え、そして1.34ml（9.6ミリモル）のトリエチルアミンおよび1.01ml（9.6ミリモル）のイソブチルクロライド（５mlの無水酢酸エチル中）を、還流下で滴下する。還流16時間後、混合物を濃縮し、そして残渣を塩化メチレンに溶解し、各50mlの0.5N NaOHで２回洗浄し、乾燥させ、そして蒸発させる。残渣をメチル tert-ブチルエーテル（MBT エーテル）/n-ヘキサンから再結晶する。
収量：1.8g（理論値のΔ62％）：融点163℃
実施例（I-1-b-1）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-b-1）の化合物を得る：
Figure 0004202423
式（I-1-b）：続き
Figure 0004202423
実施例（I-1-c-1）
Figure 0004202423
2.3g（８ミリモル）の実施例I-1-a-2の化合物を、予め50mlの無水塩化メチレンに入れ、そして1.12ml（８ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、そして0.8ml（８ミリモル）のクロロギ酸エチル（5mlの無水塩化メチレン中）を０℃〜10℃で滴下する。室温で撹拌し続け、そして反応をTLCにより監視する。混合物を次に各50mlの0.5N NaOHを使用して２回洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ、そして残渣をMTBエーテル/n-ヘキサンから再結晶する。
収量：1.7g（理論値のΔ59％）、融点：135℃。
実施例（I-1-c-1）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-1-c）の化合物を得る：
Figure 0004202423
式（I-1-c）：続き
Figure 0004202423
実施例I-1-g-1
Figure 0004202423
1.8g（６ミリモル）の実施例I-1-a-4の化合物および1.2ml（1.5eq）のトリエチルアミンを、予め50mlの酢酸メチルに入れ、そして加熱還流する。0.91ml（1.1g；1.3eq）のモルホリン-N-カルボン酸クロライド（５ml酢酸メチル中）を加える。混合物を一晩、加熱還流し、濃縮し、そして残渣をCH2Cl2に溶解する。有機相を各40mlのN NaOHを用いて２回洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。残渣（2.7g）石油エーテルを用いて撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥させる。
収量：0.90g（理論値の36％）、融点：132℃
実施例I-1-g-2
実施例I-1-g-1と同様に、および／または一般的な製造法に従い、化合物を油として得る：
Figure 0004202423
実施例（II-1）
Figure 0004202423
０〜10℃で、16.9gの2-メチルフェニルアセチルクロライド（20mlの無水テトラヒドロフラン：ＴＨＦ中）を、20.8gのメチル1-アミノ-4-メチルシクロヘキサンカルボキシレートおよび29.4ml（0.21モル）のトリエチルアミン（200mlの無水ＴＨＦ中）に滴下し、そして混合物を室温で撹拌する。反応が終了した後（薄層クロマトグラフィー（TLC）により管理）、混合物を濃縮し、そして0.5N HCl／塩化メチレンに溶解し、そして有機相を乾燥させ、そして濃縮する。残渣をMTBE/n-ヘキサンから再結晶する。
収量：17.9g（理論値の59％）、融点：107℃。
実施例（II-1）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（II）の化合物を得る：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
実施例（II-10）
30〜40℃の内部温度で、16.7gの実施例（ＸＸVIII−１）の化合物（200mlの塩化メチレン中）を、32.2g（0.326モル）の濃硫酸に滴下し、そして混合物をこの温度でさらに２時間撹拌する。次に42mlの無水メタノールを、40℃の内部温度が得られるように滴下する。混合物を40〜70℃でさらに６時間撹拌し、0.35kgの氷に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出し、有機相をNaHCO3水溶液で洗浄し、乾燥し、そして濃縮し、そして残渣をMTBE／n-ヘキサンから結晶化する。
収量：7.40g（理論値の39％）、融点：75℃
実施例（II-22）
37gの実施例（II-12）の化合物（370mlのエタノール中）を、ラニーニッケルと混合し、そして水素化する。触媒を濾去し、濾液を濃縮し、そして残渣をMTBE／n-ヘキサンから再結晶化する。融点が94℃の10.3gの固体を得る。母液を濃縮し、さらに20gの生成物を油として得る。
全収率：理論値の89％
実施例（I-2-a-1）
Figure 0004202423
０〜10℃で、実施例（III−１）の16.6g（50ミリモル）の1-エチルオキシカルボニル-シクロヘキシル-2-クロロフェニルアセテート溶液（50mlのテトラヒドロフラン：ＴＨＦ中）を、8.42g（75ミリモル）のカリウムtert-ブトキシド（50mlの無水ＴＨＦ中）に滴下し、そして混合物を混合物を室温で16時間撹拌する。
処理には、反応混合物を500mlの氷冷1N HClに滴下し、そして沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中で乾燥させる。
収量：10.19g（理論値の80％）、融点：231℃
同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-2-a）の化合物を得る：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
実施例（I-2-b-1）
Figure 0004202423
2.79g（10ミリモル）の実施例（I-2-a-1）の化合物を、予め50mlの無水ＴＨＦに入れ、1.21g（12ミリモル）のトリエチルアミンを加え、1.33g（11ミリモル）のピバロイルクロライド溶液を氷冷しながら滴下し、そして混合物を室温で16時間撹拌する。処理には、混合物を200mlの水中で撹拌し、そして生成物を吸引濾過して乾燥させる。
収量：3.5g（理論値の98％）、融点128℃。
同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-2-b）の化合物を得る：
Figure 0004202423
実施例（I-2-c-1）
Figure 0004202423
０〜10℃で、1.43gの実施例（I-2-a-7）の化合物（30mlの塩化メチレン中）を、0.55gのトリエチルアミンおよび0.75gのイソブチルクロロホーメートと混合する。
処理は、実施例（I-1-c-1）に記載のように行う。
収量：0.94g、融点：70℃
実施例（I-2-c-2）
Figure 0004202423
この化合物は、実施例（I-2-a-6）の化合物から出発して、同様な様式で得られた。
収量：1.7g、半結晶。
実施例（III−１）
Figure 0004202423
8.6g（50ミリモル）の2-クロロフェニルアセチルクロライドを、8.6g（5.0ミリモル）のエチル 1-ヒドロキシ-シクロヘキサンカルボキシレートと一緒に、５時間、120℃で撹拌し、そしてオイルポンプを使用してガスを抜く。
収量：無色の油として15.26gの1-エトキシカルボニル-シクロヘキシル2-クロロフェニルアセテート。
Figure 0004202423
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（III）の化合物を得る：
Figure 0004202423
実施例（I-3-a-1）
Figure 0004202423
19gの実施例（IV-1）の化合物（18mlのトルエン中）および43mlのトリフルオロ酢酸を一晩、加熱還流する。過剰なトリフルオロ酢酸を減圧下で除去し、残渣を400mlの水および120mlのMTBEに溶解し、そしてNaOHを加えることにより、pHを14の値に調整する。混合物をMTBEで２回抽出し、そして水性相をHClで酸性化し、そしてMTBEで３回抽出する。有機相を乾燥させ、そして蒸発させる。
収量：7.8g（理論値の63％）、融点：185−187℃
実施例（I-3-b-1）
Figure 0004202423
1.5gの実施例（I-3-a-1）の化合物（20mlの塩化メチレン中）を、1.08mlのトリエチルアミンと混合する。氷で冷却し、0.96mlのピバロイルクロライド（３mlの塩化メチレン中）を滴下し、そして撹拌を室温でさらに２時間続ける。混合物を10％クエン酸で２回洗浄し、そして塩化メチレンで抽出する。合わせた有機相を１N NaOHで２回洗浄し、そして水性アルカリ相を塩化メチレンで抽出する。あわせた有機相を乾燥させ、そして濃縮する。
収量：1.90g（理論値の98％）、融点：79−83℃
実施例（I-3-b-2）
実施例（I-3-b-1）と同様に、ピバロイルクロライドに代えてイソブチリルクロライドを使用した時、融点：149−152℃の以下の化合物が定量的に得られる：
Figure 0004202423
実施例（I-3-c-1）
実施例（I-3-b-1）と同様に、ピバロイルクロライドに代えてイソブチルクロロホルメートを使用した時、融点：101−103℃の以下の化合物が98％の収率で得られる：
Figure 0004202423
実施例（IV-1）
Figure 0004202423
Ａ：10gの化合物（1）（40mlのトルエン中）を、１滴のDMFおよび6.4gの塩化チオニルと混合し、そして室温で５分間撹拌し、そして次にガスの発生が収まるまで100℃で撹拌する。過剰な塩化チオニルを除去し（高真空）、そして酸クロライドを20mlのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶解する：溶液Ａ
Ｂ：０℃で、10.7gの化合物（2）（20mlのTHF中）を、32mlのリチウムジイソプロピルアミド（LDA）（65.8ミリモル）溶液（50mlのTHF中）に滴下し、そして混合物を０℃で30分間撹拌する。溶液Ａをこの温度で滴下し、そして混合物をさらに１時間、冷却せずに撹拌する。
混合物を175mlのMTBEおよび数滴の水と混合する。次に混合物を10％塩化アンモニウム水溶液で２回洗浄し、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。
収量：19g（油）
Figure 0004202423
実施例（I-4-a-1）
Figure 0004202423
1.9g（10ミリモル）の2-（2-メチル-フェニル）-クロロカルボニルケテンを、20mlの無色トルエンに予め入れる。1.4g（10ミリモル）のエチル 2-ピリジルケトンを加えた後、混合物を８時間、加熱還流する。冷却した後、沈殿を吸引濾過し、そしてシクロヘキサンで２回洗浄する。
収量：2.1g（理論値の71％）、融点：105−107℃
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-4-a）の化合物を得る：
Figure 0004202423
実施例（I-4-b-1）
Figure 0004202423
1.2g（４ミリモル）の実施例（I-4-a-7）の化合物（10mlの酢酸エチル中）を、0.4g（４ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、そして０℃で４mlの酢酸エチルに溶解した0.7g（４ミリモル）の6-クロロピリジ-3-イルカルボニルクロライドを滴下する。混合物を20時間、室温に維持し、そして沈殿を吸引濾過し、そして酢酸エチルで洗浄する。有機相を20mlの半分に濃縮したNaCl水溶液で２回洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。
収量：２g（理論値の91％）、融点：70〜73℃
実施例（I-4-b-1）と同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-4-b）の化合物を得る：
Figure 0004202423
実施例（I-4-c-1）
Figure 0004202423
1.5g（５ミリモル）の実施例（I-4-a-7）の化合物（20mlの酢酸エチル中）を、0.5g（５ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、そして０℃で５mlの酢酸エチル中に溶解した0.47g（５ミリモル）のメチルクロロホルメートを滴下する。混合物を20時間、室温で撹拌し、そして沈殿を吸引濾過し、そして酢酸エチルで洗浄する。有機相を25mlの半分に濃縮したNaCl水溶液で２回洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。
収量：1.7g（理論値の93％）、融点：136〜137℃
実施例（ＸＸXII-1）
Figure 0004202423
236g（2.8モル）のジメチルカーボネートを、814mlの無色トルエンに予め入れ、そして27.3g（0.91モル）の水素化ナトリウム（80％）を加える。80℃で、133g（0.7モル）のメチル 2-クロロフェニルアセテートを滴下し、そして混合物を80〜90℃で16時間撹拌する。混合物を２リットルの氷水に注ぎ、そして半分に濃縮したHClを用いてpH４に酸性化し、有機相を分離し、そして水性相を150mlのトルエンで抽出する。合わせた有機相を乾燥させ、溶媒を留去し、そして残渣を高真空下で蒸留する。
収量：122.9g（理論値の72％）、沸点（0.6〜0.7ミリバール）：129〜131℃
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸXII）の化合物を得る：
Figure 0004202423
実施例（ＸＸXI-1）
Figure 0004202423
93.3g（1.67モル）の水酸化カリウムを、125mlの水に溶解し、そして250mlのメタノールと混合する。次に121.3g（0.5モル）の実施例（ＸＸＸII-1）の化合物を滴下する。５時間還流した後、混合物を蒸留させ、そして残渣を酢酸エチルに溶解し、そして０℃で慎重に濃塩酸を用いて酸性化する。沈殿を吸引濾過し、そして減圧下、塩化カルシウムで乾燥させる。
収量：29.2g（理論値の27％）、融点：135〜136℃（分解）
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸＸI）の化合物を得る：
Figure 0004202423
実施例（VI-1）
Figure 0004202423
27.9g（0.13モル）の2-（2-クロロ-フェニル）-マロン酸を、32mlの無水トルエンに予め入れ、59g（0.391モル）の塩化チオニルを滴下し、そして混合物を５時間、加熱還流する。濃縮および蒸留した後、沸点（１ミリバール）が102℃の20.7g（理論値の74％）の2-（2-クロロフェニル）-2-クロロカルボニルケテンを得る。
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（VI）の化合物を得る：
Figure 0004202423
実施例（ＸＸII-1）
Figure 0004202423
5.10gの98％水素化リチウム溶液（220mlの水中）を、55gの実施例（ＸＸIII-1）のカルボン酸エステル（上記に示す、220mlのTHF中）に滴下し、そして混合物を室温で一晩撹拌する。次に混合物を蒸発にせ、残渣を水と混合し、そしてMTBEで抽出し、水性相を濃塩酸を用いて酸性化し、そして沈殿を吸引濾過する。
実施例（ＸＸII-1）と同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸII）の化合物を得る：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
実施例（ＸＸIII-1）
Figure 0004202423
冷却しながら、1020mlの30％NaOCH3水溶液（5.67モル）を、653g（1.26モル）（68％純度）の実施例（ＸＸIV-1）の化合物（220mlのメタノール中）に滴下し、そして混合物を５時間、還流下で撹拌する。冷却しながら、200mlの濃硫酸を滴下し、そして混合物をさらに１時間還流下で撹拌する。
混合物を濃縮し、水と混合し、そして塩化メチレンで抽出する。抽出物を乾燥し、そして濃縮する。
粗収量：355g（81％純度）
実施例（ＸＸIII-1）と同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸIII）の化合物を得る：
Figure 0004202423
実施例（ＸＸIV-1）
Figure 0004202423
アルゴン下で、202.9gの無水塩化銅（II）および1890gの1,1-ジクロロエタンを、229gのイソペンチルニトリット（750mlの無水アセトニトリル中）に加える。30℃未満で、204gの2,5-ジクロロアニリンを１度に少しずつ加え、そして混合物を室温で一晩、ガスの発生がおさまるまで撹拌する。混合物を3600mlの氷冷した20％の塩酸に注ぎ、10分間撹拌し、そしてMTBEを用いて繰り返し抽出する。有機相を20％HClで洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。
構造に従ったＭＳ。
実施例（ＸＸIV-1）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸIV）の化合物を得る：
Figure 0004202423
Figure 0004202423
実施例（ＸＸVIII-1）
Figure 0004202423
０〜10℃で、14.9gの2,5-ジメチルフェニルアセチルクロライド（20mlのTHF中）を、上記に示す９g（0.08モル）のアミノニトリル（160mlのTHF中）および12.3mlのトリエチルアミンに滴下する。
反応が終了した後、混合物を濃縮し、残渣を0.5N HCl／塩化メチレンに溶解し、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。残渣をシリカゲルで、n-ヘキサン／酢酸エチルを使用してクロマトグラフィーにかける。
収量：16.70g（理論値の80％）、融点：89℃
実施例（ＸＸVIII-2）
同様な様式で、式
Figure 0004202423
の化合物を定量的収量で得る：融点；198℃。
使用例
実施例：Ａ
ハムシ（Phaedon）の幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてハムシ（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。
特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-1-a-1）および（I-4-a-1）の活性化合物が、各々の場合で７日後に、例示の0.1％の濃度で100％の撲滅をもたらした。
実施例：Ｂ
コナガ（Plutella）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。
特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-4-a-1）および（I-4-a-2）の活性化合物が、各々の場合で７日後に、例示の0.1％の濃度で100％の撲滅をもたらした。
実施例：Ｃ
シロヤナガ（Spodoptera）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてシロヤナガ（Spodoptera frugiperda）の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。
特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-1-a-1）および（I-4-a-1）の活性化合物が、各々の場合で７日後に、例示の0.1％の濃度で85％の撲滅をもたらした。
実施例Ｄ
モモアカアブラムシ（Myzus）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）を激しく侵襲させたキャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理する。
特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべてのアリマキが殺されたことを意味し；０％はアリマキが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-2-a-1）、（I-2-b-1）、（I-2-b-2）、（I-1-a-1）および（I-4-a-1）の化合物が、各々の場合で６日後に、例示の0.1％の濃度で少なくとも90％の撲滅をもたらした。
実施例：Ｅ
ヨコバイ（Nephotettix）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
イネ（Oryza sativa）の実生を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫を実生が湿っている間に群がらせる。
特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-2-a-2）、（I-2-b-3）、（I-1-a-1）、（I-4-a-1）および（I-4-a-2）の化合物が、各々の場合で６日後に、例示の0.1％の濃度で100％の撲滅をもたらした。
実施例Ｆ
ハダニ（Tetranychus）試験（OP−耐性）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
普通のハダニ（Tetranychus urticae）で激しく侵襲させたインゲン（Phaseolus vulgaris）植物を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸す。
特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされたことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-2-a-1）、（I-2-b-2）、（I-2-b-1）および（I-2-b-2）の化合物が、各々の場合で９日後に、例示の0.1％の濃度で少なくとも98％の効力を有した。
実施例Ｇ
ハダニ（Tetranychus）試験（OP−耐性／浸漬処理）
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
すべての段階の普通のハダニ（Tetranychus urticae）で激しく侵襲させたインゲン（Phaseolus vulgaris）植物を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸する。
特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされたことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-2-a-1）、（I-2-b-2）、（I-2-b-1）および（I-2-b-2）の化合物が、各々の場合で13日後に、例示の0.01％の濃度で少なくとも95％の効力を有した。
実施例Ｈ
ハダニ（Panonychus）試験
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
すべての段階の果実の木のハダニ（Panonychus ulmi）で激しく侵襲させた約30cmの高さのプラムの木（Prunus domestica）に、所望濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされたことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-2-b-1）および（I-2-b-2）の化合物が、各々の場合で７日後に、例示の0.004％の活性化合物濃度で100％の効力を有した。
実施例Ｉ
ハエの幼虫を用いた試験／発生−阻害作用
試験動物 すべての幼虫段階のルシリア クプリナ（Lucilia cuprina）（OP耐性）
［サナギおよび成虫（活性化合物との接触なし）］
溶媒：35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
適当な調製物を作成するために、３重量部の活性化合物を７部の上記溶媒−乳化剤と混合物とを混合し、そして各々の場合で生成した乳液濃縮物を水を用いて所望の濃度に希釈する。
各々の濃度で、30〜50匹の幼虫を、１cm3の馬肉を含む試験管に導入する。試験する500μlの希釈物をこの馬肉上にピペットで加える。試験管は、底を海砂で覆ったプラスチックビーカー中に置き、そして環境（climatized）室（26℃±1.5℃、70％±10％相対湿度）に維持する。活性（殺幼虫作用）は24時間後、そして再度48時間後に検査する。幼虫の発生後（約72時間）、試験管を取り出し、そして穴のあるプラスチック製のフタをビーカーに取り付ける。発生時間の1.5倍の時間の後（対照のハエの羽化）、羽化したハエおよびサナギ／マユを計数する。
活性基準は、処理した幼虫の48時間後の死亡（殺幼虫作用）、またはサナギから成虫への羽化の阻害、またはサナギの形成の阻害が引き起こされることである。物質のインビトロ活性の基準は、ハエの発生の阻害、すなわち成虫段階前の発育の停止である。100％の殺幼虫作用とは、すべての幼虫が48時間後に殺されることを意味する。100％の発育−阻害作用とは、成虫のハエに羽化しないことを意味する。
この試験では、例えば製造例（I-2-b-3）の化合物により、例示された1000ppmの活性化合物濃度で100％の発育−阻害活性が表された。
実施例Ｋ
オウシマダニ（Boophilis microplus）耐性/SP-耐性パークハースト株を用いた試験
試験動物：完全に吸血した成体のメス
溶媒：ジメチルスルフォキシド
20mgの活性物質を１mlのジメチルスルフォキシドに溶解し、そしてより低濃度は同溶媒を用いて希釈することにより調製した。
この試験は５連で行う。１μlの溶液を腹部に注射し、そして動物を皿に移し、そしてキャビネット中の管理環境に維持する。活性は産卵の阻害を介して測定される。100％とは、卵を生んだダニがいないことを意味する。
この試験では、例えば20μg/動物の活性化合物濃度で、製造実施例（I-1-a-2）の化合物により、100％の活性が表された。
以下に、本発明の主要な特徴または態様を挙げる。
１．式（Ｉ）
Figure 0004202423
式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ベンジルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｙは、水素、アミノ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、5-もしくは6-員のヘトアリールオキシ、5-もしくは6-員のヘトアリールチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチオを表し、そして
Hetは、基
Figure 0004202423
の１つを表し、式中、
Ａは、場合によってはそれぞれ置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルから成る群からの基を表し、それぞれ飽和もしくは不飽和の、そして場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、アルキル-、ハロゲノアルキル-、アルコキシ-、ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘトアリールを表し、
Ｂは、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒に、飽和もしくは不飽和の、場合によっては置換されてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｄは、水素を表すか、または場合によっては置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルもしくはヘトアリールから成る群からの基を表すか、あるいは
ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒に、それぞれ場合によっては置換されてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、または基
Figure 0004202423
の１つを表し、式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、アルキル-もしくはアルコキシ-により置換されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘトアリール、フェノキシアルキルもしくはヘトアリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、各々がそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、各々が水素を表し、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ場合によっては置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、またはそれらが結合している窒素原子と一緒に、場合によっては酸素-または硫黄-を含有し、場合によっては置換されてもよい環を形成する、
の化合物。
２．式中、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ2−Ｃ6-アルケニル、Ｃ2−Ｃ6-アルキニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
Ｚが、水素、アミノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはフェニル-Ｃ1−Ｃ7-アルキルチオを表し、
Hetが、基
Figure 0004202423
の１つを表し、
Ａが、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、ナフチル、フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、ナフチル-Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくは５または６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘトアリールを表し、
Ｂが、Ｃ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ10-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルにより置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表し、これは場合によっては１または２個の直接隣接していない酸素および／または硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基またはそれが結合している炭素原子とさらに５-ないし８-員環を形成するアルキレンジチオイル基により置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、それぞれ場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-もしくはハロゲン-により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6-アルカンジエンジイルにより互いに連結されており、
Ｄが、水素を表し、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキニルまたはＣ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしく２個のヘテロ原子を有するヘトアリール、フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくは５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有するヘトアリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
ＡおよびＤが一緒に、Ｃ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アルカジエンジイル基を表し、ここでそれぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そしてそれぞれ場合によってはハロゲンにより、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより、またはさらに縮合環を形成するＣ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アルカジエンジイル基（ここでそれぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられてもよく、そして場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されてもよい）により置換されてもよく、あるいは
ＡおよびＤは一緒に、各々の場合で場合によっては以下の基
Figure 0004202423
の１つを含んでもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ6-アルケンジイル基を表し、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基
Figure 0004202423
の１つを表し、式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、それぞれ場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルを表すか、または場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されてもよく場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、
場合によってはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、
場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-またはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、
場合によってはハロゲン-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５-もしくは６-員のヘトアリールを表し、
場合によってはハロゲン-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
場合によってはハロゲン-、アミノ-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５-もしくは６-員のヘトアリーオルキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル表し、
Ｒ2が、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、
場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-またはＣ1−Ｃ6-アルコキシにより置換されてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは
それぞれ場合によってはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-またはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3が、場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルまたはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノ-またはニトロ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して各々、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ8-アルキル）-アミノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ8-アルケニルチオを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7が、互いに独立して各々、水素を表すか、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、それぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ8-アルキル-、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に、場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン基を表し、
Ｒ13が、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシを表し、場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを表し、
Ｒ14が、水素またはＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ13およびＲ14が一緒に、Ｃ4−Ｃ6-アルカンジイルを表し、
Ｒ15およびＲ16が同一または異なり、そして各々がＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ15およびＲ16が一緒に、場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-により、または場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル基を表し、
Ｒ17およびＲ18が互いに独立して、各々が水素を表し、場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、または場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは
Ｒ17およびＲ18は、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換えられてもよいＣ5−Ｃ7-シクロアルキルを表し、
Ｒ19およびＲ20が互いに独立して、各々がＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ10-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10-アルケニルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ10-アルキル）-アミノまたはジ-（Ｃ3−Ｃ10-アルケニル）-アミノを表す、上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
３．式中、
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｚが、水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシもしくはベンジルオキシを表し、
Hetが、基
Figure 0004202423
の１つを表し、
Ａが、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シアノもしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チエニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル-を表し、
Ｂが、Ｃ1−Ｃ10-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよいか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表し、これは場合によっては１もしくは２個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒にさらに５-ないし７-員環を形成するアルキレンジチオール基により置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、それぞれ場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、フッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アルケンジイルにより互いに連結されるか、または互いにブタジエンジイルにより連結され、
Ｄが、水素を表し、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表し、場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル-を表すか、あるいは
ＡおよびＤが一緒に、Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アルケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはフッ素、塩素により、またはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されてもよく、あるいはここで各々の場合で以下の基
Figure 0004202423
の１つを場合によっては含んでもよく、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基
Figure 0004202423
の１つを表し、式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシ-により置換されてもよく、
場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、
場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、
場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、
それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルを表し、
場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表すか、あるいは
それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表し、
Ｒ2が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、
場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、あるいは
それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3が、場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ6-アルキル）-アミノ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ4-アルケニルチオを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-により置換されてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々が、水素を表し、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン基を表し、
Ｒ13が、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表し、場合によってはフッ素-、Ｃ1−Ｃ2-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ2-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-、Ｃ1−Ｃ5-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ2-アルコキシを表し、
Ｒ14が、水素もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ13およびＲ14が、一緒にＣ4−Ｃ6-アルカンジイルを表し、
Ｒ15およびＲ16が同一または異なり、そして各々がＣ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ15およびＲ16が一緒に、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により、または場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ2-アルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2−Ｃ3-アルカンジイル基を表す、
上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
４．式中、
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｚが、水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Hetが、基
Figure 0004202423
の１つを表し、
Ａが、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-もしくはメトキシ-により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、ピリジルもしくはベンジルを表し、
Ｂが、Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはメチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよいか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子が場合によってはＣ3−Ｃ4-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ4-アルケンジイル（各々の場合で場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられてもよい）により互いに連結されるか、またはブタジエンジイルにより互いに連結され、
Ｄが、水素を表し、それぞれ場合によってはフッ素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ、または場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジルを表か、あるいは
ＡおよびＤが一緒に、Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アルケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはフッ素、塩素により、または各々場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されてもよく、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基
Figure 0004202423
の１つを表し、式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、n-ブチル-、i-ブチル-、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシ-もしくはイソ-プロポキシ-により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、
場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしくはエチルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、
場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいベンジルを表し、
それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、
場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、
Ｒ2が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、
場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-もしくはメトキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、あるいは
それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3が、場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、tert-ブチルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、イソ-プロピル、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、イソ-プロポキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して各々、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アミノもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルチオを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、メチル-、メトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、そして
Ｒ6およびＲ7が、互いに独立して各々、水素を表し、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ4-アルキルを表し、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、メトキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に場合によってはメチル-もしくはエチル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ5−Ｃ6-アルキレン基を表す、上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
５．上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、式（Ｉ）について定義した通りである、の化合物は、式（II）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りであり、そして
Ｒ8は、アルキルを表す、
の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られ、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（III）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られ、
（Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（IV）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々上記定義の通りであり、そしてＷは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、の化合物の、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下での分子内環化により得られ、
（Ｄ）式（Ｉ−４−ａ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｄ、ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りである、の化合物は、式（Ｖ）
Figure 0004202423
式中、
ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物、または式（Ｖａ）
Figure 0004202423
式中、
ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｒ8’はアルキルを表す、
のそれらのシリルエノールエーテルを、式（VI）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Halは、ハロゲンを表す、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の存在下で反応させることにより得られ、
（Ｅ）α）式（VII）
Figure 0004202423
式中、
Ｒ1は、式（Ｉ）について定義した通りであり、そして
Halは、ハロゲンを表す、
の酸ハライドと、あるいは
（β）式（VIII）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （VIII）
式中、
Ｒ1は、上記定義の通りである、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸−結合剤の存在下で、あるいは
（Ｆ）式（IX）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （IX）
式中、
Ｒ2およびＭは、それぞれ式（Ｉ）について定義した通りである、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを用いて、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で、あるいは
（Ｇ）式（Ｘ）
Figure 0004202423
式中、
ＭおよびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で、あるいは
（Ｈ）式（ＸII）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸII）
式中、
Ｒ3は、式（Ｉ）について定義したとおりである、
のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で、あるいは、
（Ｉ）式（ＸIII）
Figure 0004202423
式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Halは、ハロゲンを表す、
のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で、あるいは
（Ｉ）式（ＸIV）または（ＸＶ）
Figure 0004202423
式中、
Ｍｅは、一または二価の金属を表し、
ｔは、１または２の数を表し、そして
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して、各々が水素またはアルキルを表す、
の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で、あるいは（Ｋ）α）式（ＸVI）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸVI）
式中、
Ｒ6およびＬは、それぞれ式（Ｉ）について定義した通りである、
のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば触媒の存在下で、あるいは
β）式（ＸVII）
Figure 0004202423
式中、
Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記定義の通りである、
のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させる、ことを特徴とする上記方法。
６．式（II）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りであり、そして
Ｒ8は、アルキルを表す、
の化合物。
７．式（III）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りであり、そして
Ｒ8は、アルキルを表す、
の化合物。
８．式（ＸＸ）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りである、の化合物。
９．式（ＸＸVIII）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りである、の化合物。
１０．（IV）
Figure 0004202423
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ8は、アルキルを表し、そして
Ｗは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、
の化合物。
１１．式（VI）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｚは水素を表さず、そして
Halは塩素または臭素を表す、
の化合物。
１２．式（ＸＸＸI）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｚは水素を表さない、
の化合物。
１３．式（ＸＸＸII）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りであり、
Ｚは水素を表さず、そして
Ｒ8は、アルキルを表す
の化合物。
１４．式（ＸＸII）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りである、の化合物、但し2,5-ジクロロフェニル酢酸、5-クロロ-2-メトキシ-フェニル酢酸、2-クロロ-5-メチルフェニル酢酸、2,5-ジフルオロフェニル酢酸、2-ブロモ-5-メチルフェニル酢酸および2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル酢酸は除く。
１５．式（ＸＸIII）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りであり、そしてＲ8は、アルキルを表す、
の化合物、但しメチル2,5-ジクロロフェニルアセテートおよびメチル5-クロロ-2-メトキシ-フェニルアセテートは除く。
１６．式（ＸＸIV）
Figure 0004202423
式中、
ＸおよびＺは、各々が式（Ｉ）について定義した通りである、の化合物。
１７．少なくとも１種の上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含んで成ることを特徴とする有害生物防除剤。
１８．有害生物を防除するための、上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
１９．上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除法。
２０．上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。
２１．有害生物防除剤を調製するための上記の第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。

Claims (4)

  1. 式（Ｉ−１−ｃ）
    Figure 0004202423
    式中、
    ＸおよびＺは、それぞれはメチルを表し、
    ＡおよびＢは一緒になって、−（ＣＨ 2 ） 2 −ＣＨＯＣＨ 3 −（ＣＨ 2 ） 2−の連結基を表し、
    Ｍは、酸素を表し、
    Ｒ 2は、エチルを表す、
    で示される化合物。
  2. 請求項１に記載の化合物の製造方法であって、下記式（Ｉ−１−ａ）
    Figure 0004202423
    式中、
    Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、請求項１の式（Ｉ−１−ｃ）について定義した通りである、
    で表される化合物を、式（ＩＸ）
    Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （IX）
    式中、
    R 2 およびＭは、それぞれ上記定義の通りである、
    の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめることを特徴とする、方法。
  3. 請求項１記載の化合物を有効成分として含んで成ることを特徴とする有害生物防除剤。
  4. 請求項１に記載の化合物を、有害生物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、ヒトを処置する方法を除く有害生物の防除法。
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