HU228370B1 - Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof - Google Patents

Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof Download PDF

Info

Publication number
HU228370B1
HU228370B1 HU0001833A HUP0001833A HU228370B1 HU 228370 B1 HU228370 B1 HU 228370B1 HU 0001833 A HU0001833 A HU 0001833A HU P0001833 A HUP0001833 A HU P0001833A HU 228370 B1 HU228370 B1 HU 228370B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
optionally
alkyl
methyl
substituted
Prior art date
Application number
HU0001833A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfram Andersch
Thomas Dr Bretschneider
Christoph Dr Erdelen
Reiner Dr Fischer
Alan Graff
Folker Dr Lieb
Michael Dr Ruther
Udo Schneider
Andreas Dr Turberg
Ulrike Wachendorff-Neumann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19716591A external-priority patent/DE19716591A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUP0001833A2 publication Critical patent/HUP0001833A2/hu
Publication of HUP0001833A3 publication Critical patent/HUP0001833A3/hu
Publication of HU228370B1 publication Critical patent/HU228370B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/51—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/36—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/34—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings containing more than one carboxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/88—Unsaturated compounds containing keto groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Fesztjeid hatású feníl-szubsztituált (heterociklusos) ketoenol-származékok, előállításuk, alkalmazásuk és az előállítás során alkalmazott új Intermedierek
A találmány tárgya új feníi-szubsztituáit ciklusos ketoenoíok, eljárások és közbenső termékek a vegyületek előállítására és kártevöirtő szerként történő alkalmazásuk.
Ismeretes, hogy bizonyos feníi-szubsztituáit ciklusos ketoenolok Inszektlcidként, akaricidként és/vagy herbicidkéní hatásosak.
ismeretesek továbbá 1 H-aril-pirrolidin-dion-származékok (EP-A-458 063, EP-A-521 334, EP-A-598 298, EP-A-813 884, EP-A-813 8985, DE 44 40 594, WO 94/01 987, WO 95/01 358, WO 95/28 954, WO 95/20 572, EF-A-0 868 287, WO 98/25 395, WO 98/35 884, WO 97/01 535 és WO 97/02 243),
Az is ismeretes, hogy bizonyos szubsztituált Δ3~dihldrofurán~2~on-származékok berbicid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a DE-A 4 014 420 számú szabadalmi bejelentést). A kiindulási anyagként alkalmazott tetronsav-származékok szintézise például a 3-(2-metb-fenil)-4-bidroxí-5-(4~fluor89170-1 174 KV
Φ« *φ X ΦΦΦ
-fenil)~A3-dihidrofuranon-(2}) is szerepel a DE-A-4 014 420 számú szabadalmi bejelentésben. Hasonló szerkezetű vegyüietek inszekticid és/vagy akármid hatás megadása nélkül ismeretes Campbell és munkatársai: j. Chem. Soc., Perkin Trans., 1.. 1985 (8) 1587-78 publikációból, Ismeretesek továbbá a 3-arii-A3-dihidrofuranon-származékok, amelyek herbicid, akaricid és inszekticid tulajdonságokat mutatnak, a következő irodalmi helyekről: EP-A-528 158, EP-A 0 847 837, WO 95/28345, WO 96/20 108, WO 98/25 395, WO 98/35 884, WO 97/01 535 és WO 97/02 243.
Bizonyos, a fenilgyűrön szubszlituálatlan fenh-piron-származékok ismertté váltak már [lásd A.M. Chirazi, T. Kappe és E, Ziegler, Arch. Fbarm., 309, 558 (1978) és K.-H. Boitze és K. Heidenbluth, Chem. Bér. 91, 2849], de ezekre a vegyületekre egy lehetséges kártevöhtő szerként történő alkalmazhatóság ne szerepei. A fenilgyűrűben szubsztituált fenil-piron-származékok herbicid, akaricid és inszekticid tulajdonságokkal Ismeretesek az EP-A-588 137, WO 98/25 395, WO 98/35 864, WO 97/01 535 és WO 97/02 243 számú bejelentésből.
Az Ismert vegyüietek akaricid és inszekticid hatása és/vagy hatásspektruma és a növényi törőképessége, különösen haszonnövényekkel szemben, azonban nem mindig kielégítő.
Új (I) általános képletű vegyületeket találtunk, ahol X jelentése klóratom. vagy metd-csoport.
Z jelentése klóratom, vagy mefd-csoporl Hét jelentése (1) általános képletű csoport, ahol A jelentése adott esetben fluor- vagy klőratommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos aíkenil·, 1- 8
Λ:
szénatomos alkoxs-(1-4 szénatomos alkil}-, ροΐί{1~4 szénatomos a1koxi}-(1~4 szénatomos alkil}-, (1-6 szénatomos alklltio)-(1 -4 szénatomos alkil)·· vagy adott esetben fluor-, klóratommal vagy rnetil- vagy metoxi-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos clkloalkil-csoport, amelyben adott esetben egy vagy két nem közvetlenül szomszédos metiléncsoport oxigén- és/vagy kénatommal van helyettesítve vagy adott esetben fluor··, bróm vagy klóratommal, rnetil-, etil-, n-propil·, izopropil-, metoxi-, etoxi-, trífiuormetil·, tnfluormetoxl·, ciano vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenil·, piridil- vagy benzilosoport,
B jelentése 1-8 szénatomos alkil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-2 szénatomos alkil)-csöport vagy
A és B együtt a szénatommal, amelyhez kapcsolódik, 3-8 szénatomos cikloalkil·, vagy 5-8 szénatomos cikloalkenil-csoportot képez, amelyben adott esetben egy metííén-osoport oxigén- vagy kénatommal van helyettesítve és adott esetben rnetil·, etil-, η-propil-, izopropil·, butll·, izobutil-, szek-butü-, tero-butil-, clklohexil-, triííuormelil·. metoxi-, etoxi-, η-propoxl-, Izcpropoxi-, butoxi-, izo-butoxl·, szek-buioxi-, fero-butoxl·, metilíío-, etiltio-csoporttal, fluor-, klóratommal vagy fend-csoporttal szubsztituált vagy
A és 8 együtt a szénatommal, amelyhez kapcsolódik, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy 5-8 szénatomos cikloalkenil-csoporfoi képez, amelyben 2 szénatomot 3-4 szénatomos alkándül- vagy 3-4 szénatomos alkéndHI-csoport helyettesíthet, ahol adott esetben egy metilén-csoport oxigén- vagy kén atommal lehet helyettesítve vagy butád rendi II csoporttal * φ ♦»· * Φ Φ X Φ
X Φ ♦ φ Φ » X « Φ van egymással összekapcsolva
G jelentése hidrogénatom, (a) vagy (h), (c), (d), (e), (f) vagy (3) képletö csoport, ahol £ jelentése fémion ekvivalens vagy ammóniumion,
L jelentése oxigén- vagy kénatom,
M jelentése oxigén- vagy kénatom,
R? jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztituáit 1-14 szénatomos alkil-, 2-14 szénatomos alkenil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-osoport, (1-4 szénatomos alki!tio)-( 1 -6 szénatomos alkil}- vagy poli(1-4 szénatomos alkoxl}~(1 -4 szénatomos alki1)-csoport, vagy adott esetben fluor-, kióratommal, metil-, etil-, n-propil-, izopropll·, n-butil-, izobutii-, terc-butii-, metoxi-, etoxi-, npropoxl·, izopropoxi- csoporttal szubsztituáit 3-8 szénatomos cikloalkii-esöport, amelyben egy vagy két nem közvetlenül szomszédos metiién-osoporf oxigén- vagy kénatommal lehet helyettesítve, vagy adott esetben fluor-, bróm vagy kióratommal, nitro-, metil-, etil-, n-propil-, Izopropll-, metoxi-, etoxi-, trifloormetil-, trifluormefoxi-csoporttal, metiltlo-, etiitlo-, metilszuifonil·, vagy etíl-szulfonii-csoporttai szubsztituáit fendvagy adott esetben fluor-, bróm vagy kióratommal, metil-, etil-, n-propil~, izopropll-, metoxi-, etoxi-, trifluormetil·, trifluormetoxi-csoporttal szubsztituáit benziícsoport, vagy vagy adott esetben fluor-, bróm vagy kióratommal, metil-, efi-Gsoporttai szubsztituáit furanii-, tienii- vagy piridilcsoporf, vagy adott esetben fluor- vagy kióratommal, metil- vagy χ«φφ «Φϊ« etil-csoporttal szubsztituált fenoxí-(1~4 szénatomos alkil}csoport, vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal· amino-, metil· vagy etil-csoporttal szubsztituált ρΙπόϋοχ1-(1 4 szénatomos alkil)··, ρ1πΓηϊάϋοχ1-(1 -4 szénatomos alkil)-, vagy Ιΐαζο1Ηοχΐ-(1-4 szénatomos aikil)-osbport,
R2 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztl· tuált 1-14 szénatomos alkil-, 2-14 szénatomos aikenil·, (1-4 szénatomos alkoxl)-(2-8 szénatomos aikilj-csoport - vagy poli(1-4 szénatomos alkoxi)-(2-6 szénatomos alkUj-csoport vagy adott esetben fluor-, klóratommal, metil·, etil·, n~ -propil·, izopropll· vagy metoxi-osoportfal szubsztituált 3-6 széna t o mos ο I k I o a I k i i -, vagy adott esetben fluor-, bróm vagy klóratommal, nitro-, metil-, etil·, n-propil·, izopropll-, metoxi-, etoxi-, trifluormetil-, trifluormetoxi-csoporttal, szubsztituált fenil- vagy benzilesoport,
R3 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztl· tuáh metil·, etil-, propil··, izopropll·, n-butil~ vagy lere-butil-csoport vagy adott esetben fluor-, bróm- vagy klóratommal, metil·, etil·, izopropll-, tero-butil·, metoxi-, etoxi-, izopropoxl-, trifluormétiI-, trifluormetoxi-, oiano- vagy nitrocsoporftai szubsztituált fenil- vagy benzilesoport,
R4 és R1' egymástól függetlenül adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil·, 1-4 szénatomos alkoxl·, 1-4 szénatomos alkH-amino-, di-(1-4 szénatomos alkilj-amlno- vagy 1-4 szénatomos alkiltio-, vagy adott esetben fluor-, bróm- vagy klóratommal, nitro-, ctano-, metil-, metoxi-, trifluormetll- vagy trifluormetoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi- vagy feníitiocsoport,
R6 és R' egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil·-, 3-8 szénatomos cikloalkii-, 3-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxl)-(2-4 szénatomos aikilj-csoport vagy adott esetben fluor-, bróm- vagy Morálommal, meth-, metoxi- vagy ínfluormetlí-csoportta! szubsztituált fenil- vagy béhzHcsoport, vagy együtt adott esetben meth- vagy etil-csoporttal szubsztituált 5-8 szénatomos alkiléniáncot képeznek, amelyben adott esetben egy metiléncsoportot oxigén- vagy kénatom helyettesit.
Az (1) általános képletű vegyületek a szubsztiíuensek függvényében geometriai és/vagy optikai izomerekként vagy izomer eiegyekként is előfordulhatnak különböző összetételben, amelyek adott esetben a szokásos módon szétválaszthatok. Mind a tiszta izomerek, mind az izomer elegyek, melyek előállitása és alkalmazása, valamint a vegyületeket tartalmazó szerek is a találmányhoz tartoznak, A következőkben egyszerűség kedvéért azonban mindig (Ί) általános képietü vegyületekről beszélünk, bár ide értjük a tiszta vegyületeket, adott esetben különböző izomer vegyületekkel képezett elegyei formájában is.
Az (1) képletű Hat csoport az (1-1) képletű szerkezetű lehet, ahol
A, 8, G, X és Z jelentése a fenti,
A különböző (a), (b), (c), (d), (e), (f) és (g) jelentések G csoportban a következő (l-l-a) - (1-1-g) szerkezetnek feleinek meg, * * ««««
Α, δ, Ε, L, Μ, X, 2, R\ R2, R3, R4, Rs. R* és R7 jelentése a fenti. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletü vegyületeket a következő eljárások egyikével állíthatjuk elő:
(A) az (1-1-a) képlete vegyületeket, ahol A, Β, X és 2 jelentése a fenti, úgy állíthatjuk elő, ha egy (U) általános képletü vegyületet - ahol
A, 8. X és 2 jelentése a fenti, és
R3 jelentése alkil-, előnyösen 1-6 szénatomos alkilcsohígítószer és bázis jelenlétében molekulán belül kondenzálunk.
Azt találtuk továbbá, hogy (E) az (M-b) általános képletü vegyületeket, ahol A, 8, D, R1, X és 2 jelentése a fenti, úgy állíthatjuk elő, hogyha a fent megadott (i~1~a) általános képletü vegyületeket, ahol A, B, D, X és 2 jelentése a fenti, (a) <Vli> általános képletü savhalogenlddel, ahol R1 jelentése a fenti és
Hal jelentése halogénatom, különösen klór- vagy ürömatom, vagy (β) (Vili) általános képletü karbonsav-anhidnddel, ahol R ! jelentése a fenti, adott esetben higítöszer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagá itatjuk.
(F) az (1-1-o) általános képletü vegyületeket, ahol A, 8, D, R2, Μ, X és Z jelentése a fenti és L oxigénatom, úgy állíthatjuk ¢4 elő, hogyha a feni megadott (1-1-a) általános .képletü. vegyöieteket - ahol A, B, D, X és Z jelentése a fenti - (IX) általános képletü klőrhangyasav-észterrel vagy klórhangyasav-tloészterrel - ahol R2 és m jelentése a fenti - adott esetben hígltószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk;
(G) a fenti (1-1-c) általános képletü vegyületeket, ahol A, 8, D, R2, Μ, X és Z jelentése a fenti és L jelentése kénatom, ügy állíthatjuk elő, hogyha az (1-1-a) általános képietű vegyületét - ahol A, B, D, X és Z jelentése a fenti (X) általános képletü klór-mono-tlohangyasav-észterrel vagy klór-ditlo-hangyasav-észterrel - ahol M és R2 jelentése a fenti adott esetben hígltószer és adott esetben savmegkötőszer jeleni ét é ben r e a g á 11 a t j u k;
(H) az (M-d) általános képletü vegyületeket, ahol A, B, D, R3, X és Z jelentése a fenti, úgy állíthatjuk elő, hogyha egy (l-~1~a) általános képietű vegyüietet - ahol A. 8, D, X és Z jelentése a fenti - (XII) általános képletü szulfonsav-ktoriddal - ahol
R3 jelentése a fenti adott esetben hlgffőszer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagálta tjük;
(I) az (l-1-e) általános képletü vegyületeket - ahol A, B, D, L, R4, Rs, X és Z jelentése a fenti - úgy állíthatjuk elő, hogy a fent megadott (1-1 -a) általános képietű vegyületeket - ahol A, B, D, X és Z jelentése a fenti (XIII) általános képletü foszforvegyűlettel - ahol φ *
Φ » X Φ ΦΦΦ* ΦΛΦΦ φφ*
L, R4 és Rö jelentése a fenti és
Hal jelentése halogénatom, különösen klór- vagy brómatom, adott esetben hígitószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk: vagy (J) az (t~ 1 ~f} általános képletű vegyületeket, ahol A, 8, D, E, X és Z jelentése a fenti, úgy állíthatjuk elő, hogyha az (1-1 -a) általános képletű vegyületeket - ahol A, B, D, X és Z jelentése a fenti (XIV) vagy (XV) általános képletű szénvegyülettel vagy am innal - ahol
Me jelentése egy- vagy kétértékű fém, előnyösen alkálivagy aikáliföldfém, például lítium, nátrium, kálium, magnézium vagy kalcium, t értéke 1 vagy 2 és
R10, Rn, R12 egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy alkil- (előnyösen 1-8 szénatomos alkllj-csoport, adott esetben hígitószer jelenlétében reagáhatjuk, vagy (K) az (Ι-1-g) - íl-4-g) általános képletű vegyületeket, ahol A, B,
D, L, Rb, R7, X és 2 jelentése a fenti, úgy állíthatjuk elő, hogyha a fent megadott (1-1-a) - (f-4-a) általános képletű vegyületet - ahol A, 8, D, X és Z jelentése a fenti,
ο) (XVI) általános képletű izocianáttal vagy izotiocianátta! - ahol
R6 és L jelentése a fenti adott esetben hígitószer és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatjuk, vagy
β) (XVII) általános képletű karbamid savkloriddal vagy tiokarbamid savkloriddal, ahol
4
4>Κ4 ****
L, R$ és R,? jelentése a fenti, adott esetben higítőszer és adott esetben savmegköíőszer jelenlétében reagáltatjük.
Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletü vegyületek Igen jó hatást matatnak kártevőírtószerként, előnyösen Inszekticidként és akaricidként, és ezen kívül jő a növényi tűrőképességük, különösen haszonnövényekkel szemben.
A telített vagy telítetlen szénhldrogénosoportok, mint alkilvagy alkenilcsöpsrL heteroatomokkal összekapcsolva, például alkoxlcsoportként. lehetőség szerint, egyenes vagy elágazó láncnak is lehetnek.
Az adott esetben szubsztituált csoportok egyszer vagy többször lehetnek szubsziituálva, és a többszörös szubsztituenssk azonosak vagy különbözőek lehetnek.
Az előállítási példákban megjelölt vegyüíeteken kívül a következő (M~a) általános Reptető vegyüíeteket nevezzük meg; (1-1-a) általános képfetű vegyületek
1. Táblázat
X = CH3; 2 CH3
j A B I
J ! CH, j
j CZHS : CH3 |; ........................... ... }.i:
| c,h7 -»„--------------; CH3 I; ....... ... !
i i-C3H7 co3 )
I c A Qi?
J i-C4Hv CK3 I
| S-C4H3 K™ |
Λ * ♦ * **
V -Λ·» 1 '-----JSÁ $
8
XBrCHCHrCCR2)r 1
I -(CH,)2-CHCHr(CH2)2-
-(CH2)2-CHC,Hr(CH2)2- i
Ί $ ί: -(CH2)rCHC2Hr(CH2)2- {
ίί ίί 0 4CH2)2-CH!-C3Hr(CH2)2- -£ V
ίϊ .•(CH2)2CHOCnr(CH,)r
♦ «. ·* * ««»«
2. Táblázat: A és B jelentése ugyanaz, mint az 1. táblázatban,
X - CH5: és Z ~ Cl
3, Táblázat: A és 8 jelentáss ugyanaz, mint az 1. táblázatban,
X = Cl: és Z = CH? * φ * » Φ y * Φ «-« *♦*·* « *
Ha a találmány szerinti (A) eljárással N-[(3-klór-6-metil)-ί8η3ΐ-3ό©1ίί1-ί~3Γη!ηο-4-βΙΗ-θϊΙ<Ιο8βχ^η-Ι<3Γάοηδ3ν-βίΠ-βδζίβΓί használunk kiindulási anyagként, akkor a találmány szerinti eljárást az 1. reakcióvázlattal mutatjuk be.
Ha az (En.) eljárással 3-[(2!5-diklér)-feniÍ]-5,S-dimetil· pirrolidin-2,4~dionf és plvaloil-kloridot használunk kiindulási anyagként, akkor a találmány szerinti eljárást az 5, reakcíóvázHogyha a találmány szerinti (F) eljárással 8~[(2~klóf~5~ ~métil)-fenilj-5:5-pentametilén-pirrolldin-2;4-diont és klórhangyasav-etoxi-etil-észterf használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását a 7. reakciővázlattal szemléltethetjük.
Ha a találmány szerinti (H) eljárással 2-[(2,5~dimefil)-fenilj-S,5-((3~metll)-pentametilénj~pirroSidin-2,4-diont és metánszulfonsav-kloridot használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását a 9. reakcióvázlat szemlélteti.
Ha a találmány szerinti (d) eljárással 3~((2,5-diklór)-fenilj-5-ciklopropil“5-metil~pirrolidin-2,4”diont és nátrium-hidroxídüí használunk komponensként, akkor a találmány szerinti eljárást a
11. reakciővázlat mutatja be.
Ha a találmány szerinti (K.) eljárás ö változata szerint 3-({2~kíór-5-mefh)-fen?Íj~5,5-dímetíl-pÍrrohdin-2,4-diont és dimefil· karhamidsav-kloridot használunk kiindulási anyagként, akkor a találmány szerinti eljárást a 13. reakcióvázlaf mutatja be,
A találmány szerinti (A) eljárásnál kiindulási anyagként (II) általános képletü vegyületet használunk, ahol
A, B, X, Z és R3 jelentése a fenti.
A (11) általános képletü vegyületek újak.
φ φ ««φ
Α (Η) általános képletű aeüamínosav-észiart például úgy állíthatjuk elő, hogy ha egy (XV1H) általános képletű amínosav-származékot - ahol
A, 8 és R8 jelentése a fenti egy (XIX) általános képletű. szubsztituált feniiecetsav-halogeniddeí reagáltatunk, ahol X és Z jelentése a fenti és Hal jelentése kiér- és brémaiam, sclíezés útján (Chem. Reviews, 52, 237-416 (1953);
Bhattaeharya, Indián J. Chem., 6, 341-6 (1988)], vagy ha egy (XX) általános képletű aoii-aminosavat - ahol A, 8, X és Z jelentése a fenti észterezünk (Chem. Ind, (London), 1568 (1368)j,
A (XX) általános képletű vegyületek - ahol Ά, 8, X és Z jelentése a fenti újak.
Előállításuk úgy történhet, hogy ha egy (XXI) általános képleíű amínosavat ~ ahol A és B jelentése a fenti (XIX) általános képletű szubsztituált fenileeetsav-halogéniddel - ahol X és Z jelentése a fenti és Hal jelentése klór- vagy brómatom,
Schotfen-Baumann reakcióval aciiezűnk (Organikurn, VE8 Deutsoher Verlag dér Wissenschaften, Berlin, 1977, 505. oldal),
A (XIX) általános képletű vegyöletek részben újak, Ismert módon állíthatók elő.
A (XIX) általános képletű vegyületeket például úgy állíthat15 ♦ * * ♦ juk elő, hogy ha egy (XXÜ) általános képietű szubsztituált fenilecetsavaí - ahol X és Z jelentése a fenti halogénezőszerrel (például tioníl-kloriddal, tionii-bromiddal, oxalil-klonddal, foszgénnel, foszför-tnktöridáal, foszfor-tdbomiddai vagy foszfor-pentakloriddal) adott esetben higltószer. például adott esetben klórozott alifás vagy aromás szénhidrogén, például toluol vagy metilén-kloríd jelenlétében -20 - 150 ’C, előnyösen -10 °C - 100 C-on reagáltatunk.
A (XXII) általános képietű vegyületek újak, kivéve a 2,5-dikÍGr-fenslecetsavaf (CAS 5398-79-8), az 5~klöt~2~metoxí-íenilecetsavat (CAS 7569-82-2), a 2-ΚΙόΓ-5-ιηο1ί1-ί6η11βοβΙ&3νοΙ (CAS 81882-39-5), a 2,5-difluor-fenílecetsavat (CAS 85068-27-5), a 2“brőm-5~metii-fenileoetsavat (BRN 32 49 577) és a 2-klór-S-trifíuor-mefíí-fenilecetsavat (CAS 22893-39-8). Ezeket Irodalomból ismert eljárással állíthatjuk elő (Organikum 15. kiadás, 533. oldal VÉS Deutsoher Verlag dér Wissenschaften, Berlin, (197?)).. A (XXH) általános képietű vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogyha egy (XXIII) általános képietű szubsztituált fenilecetsav-észtert - ahol
X, Z és Rs jelentése a fenti sav, például szervetlen sav, például sósav vagy bázis, például alkáli-hidroxid, például nátrium- vagy kálium-hidroxid és adott esetben higltószer, például vizes alkohol, például metanol vagy etanol jelenlétében 0 - 150 *C~on, előnyösen 20 - 100 C-on hldíöllzálunk.
A (XXIII) általános képietű vegyületek újak, kivéve a 2.5-ά&10Γ~ί©ηΠ@€β<δ'3.ν~{τι«11Ι~ό$ζΙβτί (CAS 36129-88-7) és az 5-kiór18
-2-metoxi-fenjlecetsav-metil-észtert (CAS 28939-01-5), ezeket elvben ismert eljárással állíthatjuk elő,
A (XXXIII) általános képletű vegyüieteket például úgy állítjuk elő, hogyha egy (XXIV) általános képletű 1,1,1-triklőr-2-fenll-etánt- ahol
X és Z jelentése a fenti először alkoholáttal, például alkáiifém-aíköboíáttaí, például nátrlum-metíláttal vagy nátrium-etiiáttal hígítószerrel, például alkoholéiból kapott alkohol jelenlétében 0~ 150 C-on, előnyösen 20 - löö ’G-on reagáltatunk, majd egy savval, előnyösen szervetlen savval, például kénsavval reagáltatunk -20 - 150, előnyösen Ö~ 100 ’C-on. (lásd a DE 3 314 249 számú szabadalmi leírást).
A (XXIV) általános képletű vegyületek újak, elvben ismert eljárással állíthatók elő. A (XXIV) általános képletű vegyüieteket például úgy állíthatjuk elő, hogyha egy (XXV) általános képletű anilint- ahol
X és Z jelentése a fenti (XXVI) általános képletű aíkil-nitrit - ahol
R2' jelentése alkil-, előnyösen 1-8 szénatomos aikíiesopörl jelenlétében réz(ll)-klorid és adott esetben hlgitószer, például alifás nitril, például acetonitríl jelenlétében -28 - 80 ’C-on, előnyösen 0 - 80 aC-on vlniliden-klortddal reagáltatunk (CHs-CCh).
A (XXV) és (XXVI) általános képletű vegyületek ismertek a szerves kémiából. A réz(lí)~kíondos vinihdén-klorid régóta ismert és kereskedelemben hozzáférhető.
A (XVHI) és (XXI) általános képletű vegyületek részben Ismertek és/vagy ismert eljárással állíthatók elő (lásd például * *
Compagnon, Mioogue Ann, Chim. (Paris) [14], 5, 11-22. oldal, 23-27. oldal (1970)].
A (XXIA) általános képletű szubsztituált ciklusos amino-karbonsavak, ahol A és B gyűrűt képeznek, általában a Bucherer-Berg-szlnfézisseí vagy a Strecker-féie szintézissel állíthatók elő, és különböző izomer formákban keletkeznek. így a Bucherer-Sergs szintézis feltételei között túlnyomórészt az egyszerűség kedvéért a továbbiakban β-izomerként jelzett izomert kapjuk, amelyben R és a karboxilcsoport ekvatoriálisan áll, míg a Strecker-színtézis feltételei között túlnyomórészt a következőkben az egyszerűség kedvéért α-izomerként megadott izomerek keletkeznek, amelyeknél az amínocsöport és az R csoport áll ekvatoriálisan.
Booherer-Berg-szintézis
-szintézis (p-lzomer)
Strecker(a-izomer) [t. Munday, 3. Chem. Soc. 4372 (1981); 3.T, Eward, C. Jífrangen, Can, J. Chem., 53, 3339 (1978)].
A találmány szerinti (A) eljárásnál kiindulási anyagként használt (II) általános képletű vegyületeket - ahol
A, 8, X, Z és R8 jelentése a fenti úgy állíthatjuk elő, hogy egy (XXVII) általános képletű aminonitrilt - aho • X'
A és B jelentése a fenti (XIX) általános képletö szubsztitoált fenii-ecetsavhalogeniddel ahol X. Z és Hal jelentése a fenti reagáttaíunk (XXVIII) általános képietű vegyületté - ahol
A, 8, X és Z jelentése a fenti és ezt követően savas alkohoiízisnek vetjük alá.
A (XXVIII) általános képietű vegyúletek szintén újak.
A találmány szerinti (F), (G), (Η). (I), (J) és (K) eljárás végrehajtásához, továbbá a kiindulási anyagként szükséges (VII) általános képietű savhaíogenidek és a (Vili) általános képletö karbonsav-anhldridek. a (IX) általános képietű klórhangyasavészterek vagy kiórhangyasav-tioészterek, a (X) általános képletet klőr-mono-fíohangyasav-észterek vagy klór-ditío-hangyasav-észterek, a (XII) általános képietű szulfonsav-kSoridok, a (Xill) általános képietű foszforvegyültek, a (XIV) és (XV) általános képletö fémhidroxldok, fémalkoxidok vagy aminok, (XVI) általános képletö ízoclanátok és a (XVH) általános képletö karbamldsav-klorldok a szerves vagy szervetlen kémiából általánosan ismert vegyűlefek.
A (VII) - (XVII), (XVI11), (XXI) és (XXII) általános képietű vegyűlefek a már idézett szabadalmi bejelentésekből ismertek és/vagy az ott megadott módszerekkel állíthatók elő.
Az A eljárás azzal jellemezhető, hogy a (II) általános képlete vegyületeket, ahol A, Β, X, Z és Rs jelentése a fenti, hígítószer és bázis jelenlétében molekulán belüli kondenzációnak vetjük alá.
Hígítőszerként a találmány szerinti (A) eljáráshoz valam19
Φ X «.«.
φ * φφ Λ **Φψ ΦΦΦΧ * ennyi, a reakcióban résztvevő komponenssel szemben inért szerves oldószer alkalmazható. Előnyösen használhatunk szénhidrogéneket, például toluoit, xilolt, továbbá étereket, például dibutil-étert, tetrabidrofuránt, dioxánt, gUkol-dlmetfl-étert és diglikol-dimefil-étert, ezen kívül poláros oldószereket, például dtmetll-szuifoxidot, szulfotánt, dimefil-formamidot, M-meíil-pírrolidont, valamint alkoholokat, például metanolt, etanolt, propanoh, szopropanolt, betanult, izobutanolt és íerc-öufanoít
Bázisként (deprotonálőszerként) a találmány szerinti (A) eljáráshoz valamennyi proton megkötőt, alkalmazhatjuk. Előnyösen alkalmazhatók az alkálifém- és aíkáliföídfém-oxidok, -hidroxídok, -karbonátok, például nátrium-hidroxíd, kálium-hidroxid, magnézium-oxid, kalcium-oxld, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, kalcium-karbonát, amelyek alkalmazhatók fázisátvivó katalizátorok, például trietít-benzii-ammőníum-kiorid, tatra buti l-ammóníum-bromíd, Adogen 484 (= metií-trsalkil(8-10 szénatomos ammónium-klorid) vagy TDA 1 (= irisz~rnetoxi-etoxi~etií)~amin) jelenlétében is. Ezen kívül használhatunk alkálifémeket, például nátriumot és káliumot, továbbá előnyösek az alkálifém- és alkáliföldfém-amídok és hídridek, például nátrium-amid, nátnum-hidrid és kaíelum-hidríd, ezen kívül az alkálifém-alkobolátok, például nátnum-metilát, nátrium-etiíát és kálium-terc-butilát is alkalmazhatók,
A reakció hőmérséklete a találmány szerinti (A) eljárásnál tág határokon belül változtatható. Általában ö - 250 °C, előnyösen 50 - 150 eG-on dolgozunk,
A találmány szerinti (A) eljárást általában atmoszférikus nyomáson hajtjuk végre.
»
Á találmány szerinti (A) eljáráshoz a (Π) általános képletü komponenst és a deprotonáló bázist általában ekvimoláristél kétszer ekvímolárís mennyiségig alkalmazhatjuk.. Lehetséges azonban az egyik vagy másik komponens nagyobb feleslegben történő alkalmazása is, legfeljebb 3 mólig.
A találmány szerinti (Ea) eljárást az jellemzi, begy egy (1-1 -a) általános képletü vegyületet (VIl) általános képletü karbonsav-halogenlddel reagáitatjuk adott esetben hígitószer és adott esetben savmegkötöszer jelenlétében.
Az (£«) eljáráshoz hígítőszerként valamennyi, a savhalogenidekkel szemben inért oldószer alkalmazható. Előnyösen használhatunk szénhidrogéneket, például benzint, benzolt, toluoh, xiiolt és tetralint, továbbá halogénezett szénhidrogéneket, például m etilén-kló rídot, kloroformot, szén-tetrakloridot, klórbenzolt és orto-diklór-benzolt, azonkívül ketonokat, például aceiont és metil-lzopropil-ketont, továbbá étereket, például dietil-étert, tetrahidrofuránt és díoxánt Ezen kívül karbonsavésztereket, például etll-aoetátoí és erősen poláros oldószereket, például dimetil-forrnarnidot dimetil-szulfoxidot és szulfolánt. Ha a savhalogenld hidrolízis stabilitása megengedi, akkor a reakciót víz jelenlétében ís végezhetjük.
Savmegkötőszerként a találmány szerinti (Ecx) eljárásnál valamennyi szokásos savmegkötőszer szóba jöhet. Előnyösen használhatók a tereier-amí nők, például trietí l-amin, plrsdin, díazabloiklo-oktán (DABCG), diazablcíklo-undecén (DBU), díazabicikio-nonén (D8N), Hőnig-bázis és Ν,Ν-dimetil-anilin, továbbá alkálíföídfém-oxldok, például magnézium- és kalcium-oxid, ezen kívül alkáli- és alkáíiíoldfém-karbonátök, például nátrium-karbonát, kálium-karbonát és kalcium-karbonát, valamint aíkáli-hldroxidok, például nátrium-hidroxld és kálium-bldroxid,
A reakció hőmérséklete a találmány szerinti (Ea) eljárásnál tág határokon belül változtatható. Általában -20- 150, előnyösen 0 - 1ÖÖ °C-on dolgozunk.
A találmány szerinti (Ec«) eljárásnál az (Iá -a ) általános képletű kiindulási anyagokat és a (VII) általános képletű karbonsav-halogenidet általában közel ekvivalens mennyiségben használjuk. A karbonsav-halogenidet nagyobb feleslegben, legfeljebb 5 mólig használhatjuk. A feldolgozás ismert módon történhet.
Az (Εβ) eljárás azzal jellemezhető, hogy egy (i-1-a) általános képletű vegyületet (Vili) általános képletű karbonsav-anhidriddel, adott esetben higítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk,
Hígítószerként a találmány szerinti (Εβ) eljáráshoz ugyanazokat a higitószereket használhatjuk, amelyeket a savhaíogenidek felhasználásánál előnyősként adtunk meg. Általában a feleslegben alkalmazott karbonsav-anhidrld egyidejűleg hígítószerként is működik.
Adott esetben hozzáadott savmegkötőszerekként az (Εβ) eljárásnál előnyösen azok a savmegkötőszerek jönnek szóba, amelyeket a savhaiogenidek felhasználásánál előnyösként megadtunk.
A reakció hőmérséklete a találmány szerinti {Εβ) eljárásnál tág határokon beiül változtatható. Általában ~2Ö és 150 “C-on, előnyösen 0 - 100 aC~on dolgozunk.
φ * * * ♦ »φ φ φ -β» >
-»*Φφ «*«♦ *
X Φ φ φ φ
A találmány szerinti (ES) eljáráshoz (Μ-a) általános képletü kiindulási anyagokat és (Vili) általános képletü karbonsav-anhidridet használhatunk általában közel ekvlmoláns mennyiségben. Azonban a karbonsav-anhídridet nagyobb feleslegben is használhatjuk, legfeljebb 5 mólig. A feldolgozás ismert módszerrel történik.
Általában úgy járunk el, hogy a híg Ítészért és a feleslegben lévő karbonsav-anhídnöet valamint a keletkező karbonsavat desztillálással vagy szerves oldószerrel vagy vízzel való mosással eltávolítjuk.
Az (F) eljárást azzal jellemezhetjük, hogy az (1-1 -a) általános képletü vegyületeket (IX) általános képletü klérhangyasav-észterrel vagy klórhangyasav-tíoiészferrel reagáltatjuk adott esetben higítöszer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
Savmegkötöszerként a találmány szerinti (F) eljáráshoz valamennyi szokásos savmegkötőszert használhatjuk. Előnyösen használhatók a tercier-amlnok, például trietil-amm, píridin, DABCO, DBU, ÖBH, Hünig-bázis és N,N~dimetii-anUm, továbbá az aikálíföldfém-oxidok, például magnézium- és kaícium-oxld, ezen kívül alkáli- és alkálíföldfém-karbonátok, például nátriumkarbonát, kálium-karbonát és kalcium-karbonát, valamint alkáli-hídföxidok, például nátrium-hidroxid és káiium-hídroxid.
Hígitöszerként a találmány szerinti (F) eljárásnál vaíamenynyi, a klorhangyasav-észterreí íhetve klőrhangyasav-tioészterrel szemben inért oldószer alkalmazható.. Előnyösek a szénhidrogének, például benzin, benzol, ioluol, xlíoí, tét ralin, továbbá halogénezett szénhidrogének, például metilén-klorid, kloroform,
ΦΦ
Φ X φ
Φ*Λ» «
Φ Φ> * * szén-tatraklorid, klór-benzol és odíkíór-benzoí. Ezen kívül ketonok, például metil-lzopropíi-keton, továbbá éterek, például dietiiéter, tetrahídrcfurán és díoxán, ezen kívül karbonsav-észterek, például etil-ecetét, továbbá nitriíek, például acetonitril és erősen poláros oldószerek, például dimetil-formamid, dimetíl-szulfoxid és szulfolán.
A reakció hőmérséklete a találmány szerinti (F) eljárásnál tág határokon belül változtatható Általában -20 és 100 °C-on, előnyösen 0 - 50 °C-on dolgozunk.
A találmány szerinti (F) eljárást általában atmoszférikus nyomáson hajtjuk végre,
A találmány szerinti (Fj eljáráshoz az (1-1 -a) általános képletű kiindulási anyagokat és a megfelelő (IX) általános képletű klórhangyasav-észtert, illetve klórhangyasav-tíoésztert közel ekvimoláris mennyiségben használjuk. Azonban egyik vagy másik komponenst nagyobb feleslegben is használhatjuk legfeljebb 2 mólig. A feldolgozást ismert módion végezhetjük. Általában úgy járunk el, hogy a kivált sót eltávolítjuk és a visszamaradó reakcíóelegyef a hlgitészer leszívatásával bepároljuk.
A találmány szerinti (G) eljárást az jellemzi, hogy 0-1-a) általános képletű vegyöleteket (X> általános képletű vegyülettel reagáltatunk hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
A találmány szerinti (G) eljárásnál (1-1-a) általános képletű kiindulási anyagra körülbelül 1 mól (X) általános képletű klór-monG-iiohangyasav-észferí, illetve klór-ditio-hangyasav-észtert használunk 0 - 120 ’C-on, előnyösen 20 - 80 ®C-on.
Az adott esetben hozzáadott hígltószerként inért poláros * » ♦ * ♦ φφ * * φ * X * Φ Φφ ΦΦ φ φ χ * »#Φ szerves oldószerek jöhetnek szóba, ilyenek az éterek, amidok, szulfonok, szulfoxidok, de a haiogén-alkánok is.
Előnyösen dimetil-szulfoxidot, tetrahidrofuránt, dimein-formamidet vagy metilén-klorldoi használunk.
Hogyha egy előnyös változat szerint erős deprotonálőszert, például nátrlum-hldrsdet vagy kálium-tercser-butilátot adunk hozzá, akkor az (1-1-a) általános képletű enolátsók előállításánál további savmegkőtőszerre már nincs szükség,
Ha használunk savmegkötöszert, akkor valamennyi szervetlen vagy szerves bázist használhatjuk, például nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, pirídint és trietil-amint.
A reakciót atmoszférikus nyomáson vagy magasabb nyomáson Is végrehajthatjuk. Előnyösen atmoszférikus nyomáson dolgozunk. A feldolgozás ismert módon történhet
A találmány szerinti (H) eljárást az (elemzi, hogy egy (1-1-a) általános képietü vegyületet (XH) általános képietü szulfonsav-kloriddal reagálhatunk adott esetben higifószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
A telített (H) eljárásnál 1 mól (1-1-a) általános képletű kiindulási vegyületre körülbelül 1 mól (XII) általános képletű szuifonsav-kioridöt használunk -2Ö-15Ö ’C-οπ, előnyösen 0 - 70 °C~on.
Á találmány szerinti (H) eljárást, előnyösen higifószer jelenlétében végezzük.
Hfgsfoszerkéní valamennyi inért poláros szerves oldószer szóba jöhet, például éterek, amidok, ketonok, karbonsav-észterek, nihilek, szultánok, szulfoxidok vagy halogénezett szénhidrog é n e k et, p é 1 d á u I m e t II é n - k íö r 1 d.
Előnyősén dimetil-szulfoxidot, tetrahldrofuránt, dimetil-formamidof, metiíén-kioridot használunk.
Hogyha egy előnyős változat szerint erős deprotonálöszert adunk hozzá, például nátrium-hibridet vagy kálium-tercier-butilátok akkor az (1-1 -a) általános képletű enolát sőt kapjuk, és további savmegkőtoszer hozzáadására nincs szükség,
További savmegkötőszereket használhatunk, Ilyenkor valamennyi szervetlen vagy szerves bázis szóba jöhet, például nálrium-hidroxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, piridin és trietil-amint.
A reakciót atmoszférikus nyomáson vagy magasabb nyomáson is végrehajthatjuk. Előnyösen atmoszférikus nyomáson dolgozunk. A feldolgozás ismert módon történhet.
A találmány szerinti (I) eljárást azzal jellemezhetjük, hogy egy (1-1 -a) általános képletű vegyületet (XITi) általános képletű foszforvegyülettel reagálhatjuk adott esetben hlgítőszer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
Az (I) eljárásnál az (1-1-e) általános képletű vegyüietek előállításához 1 mól (1-1-a) általános képletű vegyüietre 1 - 2, előnyösen 1 - 1,3 mól (XIII) általános képletű foszforvegyületef használunk -40 - 150 °€~οπ, előnyösen -1Ö - 110 *C-on.
A találmány szerinti (Ί) eljáráshoz előnyösen hlgltószert használunk, A hígitoszer lehet valamennyi inért poláros szerves oldószer, például éter, karbonsav-éter, halogénezett szénhidrogén, keton, amid, nihil, szulfon, szulfoxid stb.
Előnyösen acetonitrili, dimetil-szulfoxidot. tetrahldrofuránt, d l m e 111 - f o r m a m I d o f, me111én-kIoridót használunk.
Adott esetben savmegkötőszerként valamennyi szervetlen vagy szerves bázis szóba jöhet, például hídroxid, karbonát vagy amin.
említhetők á nátríum-hídroxíd. náiríum-karbonát kálium-karbonát, piridin és írietíbamm.
A reakciót atmoszférikus nyomáson vagy magasabb nyomáson Is végrehajthatjuk. Előnyösen atmoszférikus nyomáson dolgozunk. A feldolgozás a szerves kémiából ismert módon történhet, A végterméket előnyösen kristályosítással, kromatográfiás tisztítással vagy úgynevezett desztlllálássai”, azaz az illékony komponensek vákuumban történő eltávolításával tisztíthatjuk.
A találmány szerinti (d) eljárást az jellemzi, hogy az (1-1-a) általános képletű vegyületeket (XIV) képletű fémbidroxiddal illetve fém-alkoxlddal, vagy (XV) képletű aminnal reagáltatjuk adott esetben hígitószer jelenlétében.
Hígítószerként a találmány szerinti (d) eljáráshoz étert, például tetrahídrofuránt, dloxánt, díefil-étert, vagy alkoholt, például metanolt, etanolt, izopropanolt használhatunk, de alkalmazható víz is.
A találmány szerinti (d) eljárásnál általában atmoszférikus nyomáson dolgozunk. A reakcióhőmérséklet -20 és 100 “C, előnyösen 0 - 60 °c.
A találmány szerinti (K) eljárást az jellemzi, hogy egy 0-1-a) általános képletű vegyületet a (Ka) eljárás szerint (XVI) általános képletű vegyületekkei reagáltatjuk adott esetben hígítószer és adott esetben katalizátor jelenlétében, vagy a (Kp) változatban (XVII) általános képletű vegyületekkei reagáltatjuk adott esetben hígitószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
χ· • * * * * * ή í«x# * » #» :*
Λ
A (Κα) eljárásnál 1 mól (l-1-a) általános képletü kiindulási vegyületre 1 mól (XVI) általános képletü izooianátot használhatunk 0 - 1ÖÖ, előnyösen 20 - 5Ö C-on,
A (Ka) eljárást előnyösen higitószer jelenlétében végezzük,
Hlgítószerként valamennyi inért szerves oldószert használhatjuk, például aromás szénhidrogéneket, halogénezett szénhidrogéneket, étereket, amidokat, nitrileket, szulfonokat vagy szuiföxidökat.
Adott esetben katalizátort is használhatunk a reakció meggyorsítására. Katalizátorként előnyösek azé ónorganikus vegyületek, például dibufil-ón-dílaurát.
Előnyösen atmoszférikus nyomáson dolgozunk.
A (Κβ) eljárásnál 1 mól (1-1-a) általános képletü kiindulási vegyületre 1 mól (XVh) általános képletü karbamidsav-kloridcf használunk ö - 150 cG-on, előnyösen 20 - 70 °C~on.
Adott esetben hlgítószerként valamennyi inért poláros szerves oldószert használhatjuk, például étert, karbonsav-észtert, nitrilt, ketont, amídot, szultánt, szulfoxidot vagy halogénezett szénhidrogént.
Előnyösen dimetil-szulfoxidot, tetrahidrofuránt, dimetil-forma mi dót vagy meti lén-klór időt használunk,
Egy előnyös változat szerint erős deprotonálószer hozzáadásánál, például nátrium-bidrid vagy káhum-terc-buiilát hozzáadásánál az (1-1-a) képletü enolátsót kapjuk, amelynél további savmegkötőszer hozzáadására nincs szükség.
Ha további savmegkőtőszert alkalmazunk, akkor valamennyi szervetlen vagy szerves bázis szóba jöhet, például nátrium-hidroxíd, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, tríetil-amin vagy ««·« Κ«Φβ>
piridln.
A reakciót atmoszférikus nyomáson vagy magasabb nyomásén is végrehajthattuk. Előnyösen atmoszférikus nyomáson dolgozunk, A feldolgozás ismert módon történhet.
A hatóanyagok jó növényi tűrőképesség kedvező melegvérű toxioitás mellett alkalmasak állati kártevők, különösen rovarok, pókok, nematódák irtására a mezőgazdaság, az erdőgazdálkodás, a raktár- és anyagvédelem valamint a higiéniai szektor területén. Előnyösen növényvédőszerként alkalmazhatók, Hatnak a normális érzékeny és rezísztens fajták ellen, valamint valamennyi és egyes fejlődési stádiumban hatékonyak, A fenti kártevőkhöz tartoznak a következők:
Az Isopoda rendből pl.: Onlscus asellus, Armadillidium vulgare, Pöroelilo scaber.
A Díplopoda rendből pl.: Blaniuius guttulatus,
A Chilopoda rendből pl,; Geophílus carpophagus, Scutígera speo.
A Symphyla rendből pl.: Scutigerella immaculata.
A Tbysanura rendből pl.: Lepisma saechanna.
A Coüemboia rendből pl.: Önyehiüfus armatus.
Az Örthoptera rendből pl.: Blatté oríentalís, Fenplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattéba germanlea, Aoheta domestiöüs, Gryllotalpa spp,, Locusía migratoria migratorioides, Melanopíus differentialís, Schísfooerca giegaria,
A Dermaptera rendből pl,: Forflcuia aunculana.
Az Isopfera rendből pl.: Retlcuhtermes spp..
Az Anoplora rendből pl,: Phylloxera vastatrlx, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopínus spp,, ·
unog náthás spp..
A MaHophaga rendbői pl.:. Trichodectes spp., Damahnea spp..
A Thysánoptera rendből pl.: Hercinothríps femoralis, Thríps tabací.
A Heíeroptera rendből pl.: Eurygaster spp., Dysdercus íntermedius, Piesma quadrata. Clmex lectularíus, Rhodnius prohxus, Tr latom a spp..
A Homeptera rendből pl,: Aleurodes brassícae, Semísia tabaci, Tríaíeurodes vaporariorum, Aphis gossypn, Brevicoryne brassícae, Cryptomyzus ríbis, Aphls fafoae, Doralis ppomi, eriosoma lanigerum, Hyaiopterus arundinis, Macrosíphum avenae, Myzus spp., Phorodon humull. Rhopalosíphum padi, Empoasca spp., Euscelis biiobatus, Nephotettix cinccticeps, lecaníum corni, Saissetía oleae, Laodelphax striatellus, Mllaparvata lugens, Aonidielia aurantii, Aspidlotus hederae, P s e u d ο ο o cc u s spp., P s y 11 a s p p,.
A Lepidoptera rendből pl.: Pectinophora gossypiella, Bupalus piniaríus, Cheimatobla brumata, Lithocoíletis blancardella, Hyponomeuta padeHa, Plutella maculípennis, Malacosoma neustria, Euproctls ohrysorrhoea, Lymantria spp., Buccuíatrix thorberiella, Pbyllocnistis dtrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp , Earias insuíana, Heiithis spp., Sopodoptera exigua, Mamestra brassícae, Panolis ftammea, Prodenía litere, Spedoptera spp,, Tríohoplusla ni, Carpocapsa pomonella, Píeris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilahs, Ephesíla kuebníeila, Galleria meilonella, Tíneola bisselbeNa, Tínea peHlonelía, Hofmannophlla pseudospreíella, Cacoeela podana, χ « « » *x « «
Capua retlculana, Chorístoneura íumiferana, Clysla amfelgueíia, Korona magnanlma, Torlrix víridana.
A Coleoptera rendből pl.; Anobium pcnctafcm, Rhizoperíha donúníca, Acanthosceiídes cbíectus, Hylotrupes bajulus, Agelastíca aíni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon ecchleanae, Díabrotíca spp., Psylbodes chrysocepbala, Epílachna varlve stis, Aíomaria spp., Oryzaephilus surnamensís, Anthonomus spp., Sitophílus spp., Otlorrhynchus suicatus, Cosmopolites sordldus, Ceuthorrrrhynchus asslmills, Hypera poetica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Aníhrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp,, Meligethes aeneus, ptinus spp., Niptus hololeucus, Gíbbium psylloídes. Triboíium spp., Tenebrio molitor, Agrlofes spp., Conoderus spp., Melolontha metolontha, Amphimaiion solsti tialis, Costelytra zealandlca.
A Hymenopiera rendből pL: Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis. Vespa spp.,
A Oiptera rendből pl.: Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp,, Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., CalHphora erythrocephala, Lucdla spp,, Chrysomyla spp,, Cuterebra spp., Gasirophllus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp.; Tabanus spp., Tannía spp., Sibio hortuíanus, Öscinella hit, Phorbla spp., Pegomyia hyöscyami, Ceratítis capitata, Dacos oleae, Típuia paludosa,
A Siphonaptera rendből pl.: Xenopsylla eheopis, CeratophyHus spp..
Az Aracbnida rendből pl.. Sccrplc maurus, Latrodeetus mactans.
Az Acarina rendből pl,: Aoarus siro, Argas spp.,
OrnUhodoros spp,, öermanyssus galíínae, Enophyes ríbís, Phyllocoptruta oíeívora, Boophilus spp., Rhipioephalus spp., Ambíyomma spp.. Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp,, Choríoptes spp., Sarcopfes spp., Tarsonemus spp., Bryobía praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp,.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek különösen erős inszekticid és akarlcíd hatással tűnnek ki.
Különösen sikeresen alkalmazhatok növénykárosító rovarok, pl. tormaievélbogár lárvája (Phaedon cochlaeriae), zöld rizskabóca (Nephotettix cínclríceps) vagy káposztamoly hernyók (Piufella macuiipennis) ellen (lásd az alkalmazási példákat).
A hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, ilyenek pl. az oldat, emulzió, permetpor, szuszpenzió, por, porozószer, pép, oldható por, granulátum, szuszpenziő-emuizió koncentráíum, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagok és polimer anyagokban tevő finom kapszulák
Ezeket a készítményeket Ismert módon állíthatjuk elő, pl, a hatóanyagok és a hordozók, tehát folyékony oldószerek és/vagy szilárd hordozók, adott esetben felületaktív anyagok, pl. emuigeálószerek és/vagy diszpergálőszerek és/vagy habzást előidéző szerek összekeverésével.
Ha oldószerként vizet használunk, akkor pl. szerves oldószereket Is használhatunk segédoldószerként, Folyékony oldószerként szóba jönnek az aromás anyagok, pl. xílol, toiuol vagy alkil-naffalínok, klórozott aromás anyagok és klórozott alifás szénhidrogének, pl. klór-benzol, klór-etilén vagy mefilén-kloríd, alifás szénhidrogének, pl. cikiohexán vagy paraffinok, pl. ásványi olajfrakciók, ásványi és növényi olajok, alkoholok, pl.
ΦΦ
Φ-χ ·.* * * Φ* butánál vagy glikol, valamint ezek éterei és észterei, ketonok, pl. acélon, metil-etil-kefon, metlI-ízobuíH-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, pl. dimetil-formamld és dlmetil-szulfoxid valamint víz.
Szilárd hordozóanyagként használhatunk ammoniumsókat és természetes kőzetliszteket, pl. kaolint, agyagot, falkumot, krétát, kvarcot, attapulgitof, montmorillonitot vagy diatőmaföldet és szintetikus kózetllszteket, pl. nagy diszperzitású kovasavat, alumínium oxidof és szilíkátokat, a granulátumoknál szilárd hordozóként szóba jönnek pl. a tört és frakoionált természetes kőzetek, pl, kálóit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit valamint szintetikus szervetlen vagy szerves lisztekből készült granulátumok és szerves anyagból készült granulátumok, mint pl, a fűrészpor, kókuszdióhéj, kukorícaszár és dohányszár; emuigeálő és/vagy habképző anyagok, pl. nem ionogén és anlonos emulgeátorok, pl. poliöxietilén, zsirsavészter, polioxietlién-zsíralkohol-éfer, pl. alkiíari hpoliglikoléter, alkil-szulfonátok, alkii-szulfátok, aril-szulfonátok, pl, fehéqehidrolizátemok; diszpergálószerként pl. lignin-szulfit-szennyiúg és metil-cellulőz.
Használhatunk ragasztószert, pl. karboxi-metiiceilulózt, természetes és szintetikus por-, mag- és latex formájú polimereket, pl, gumlarábikumot, polívinilalkohotk pQlívinilacetátot valamint természetes foszfolipldeket, pl, kefaiint és ieciflnt, szintetikus foszfolipideket. További adalékként pedig ásványi és növényi olajokat.
Alkalmazhatunk színezékeket, pl. szervetlen pigmenteket, pl. vasöxidot, titánoxldöt, ferrooiánkéket és szerves színezékeket, pl, alizarín-, azo- és fémítaloclanin-szinezékeket és nyom33
Φ φ ♦ φ φ **
Φ X · * «
ΦΦΧΦ * φ φ φφφ elem tápanyagokat, pl. vassókat, mangán- bor-, réz-, kobalt-, mohódén- és cinksókat.
A készítmények általában 8,1 - 95 tömeg % hatóanyagot, előnyösen 8,5 · 98 tömeg % hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyag kereskedelemben szokásos készítmények formájában állítható elő, pl. az ezekből a készítményekből előállított alkalmazási formák formájában, amelyek más hatóanyagokkal, pl. inszekticiddei, csalogatőanyaggal, sterílizáíöszerrel, bakterlclddel, akármiddel, nematocíddel, fungioiddei, növényi növekedést szabályzóval vagy herbiciddel képezett elegy formájában készülnek. Az inszektididekhez tartoznak pl. a foszforsav-észterek, karbamátok, karbonsav-észterek, klórozott szénhidrogének, fenll-karbamidok és mikroorganizmusok által termelt anyagok, stb.
Különösen előnyös keverőpartnerek pl. a következők;
2-aminobután; 2-δηΙΗηο-4-Γηο1ΙΙ-β-οΐΚΙορτορ!ΐ~ρίτΐΓηΙ0ΐη; 2’,δ'-0Ι0Γ0Γη-2-Γη0ΐϋ-4,-ΐΓ!ίΙοοΓ-:Γη©<οχί-4ί-ΐΓΐΙΙηοΓ-ηΐδ(ΐΙ-1,3-fíazol-5-karboxanllid; 2,8-diklór-M-(4-trífiuor-metíl-benzll)-benzamid; (E)-2-metőxí~imino-N-metil-2-(2-fenoxí-fenil)~acetamld; 8-hidroxi-kinohoszulfát; metíl-(E)-2-(2-[8-(2-cíano-fenoxi}-pírimidin-4-iloxíj-fenlÓ~3-mefoxí-akrilát; mefíl-(E)-metoximino-[alfa-(0“tohlext)~o-folilj~acetát; 2-íenil-fenoí (OPP), aldimorf, empropílfösz, anllazin, azakonazol, benalaxil, benodanil, benomíl, bínapakrll, bifenfl, bítertanol, blasticldín-S, brómukonazoi, bupirimát, butíobát, kaloíum-pohszulfíd, kaptasol, kaptán, karbendazim, karboxín, kinometionát, klóroneb. klóroplkrin, kiórotalonil, klózolinát, kufraneb, eimoxanik cíprokorsazek ciprofurám, diklőrofen, diklobutrazol, dikíofíuamd, dikíomezin, dikiorán, dietofenkarb, ddenokooazok dimetinmok dimetomorf, dinikonazol, dinokap, difemtamín, dipiritíon, ditalimfosz, dííianon, dodin. drazoxolon, edifenfosz, epoxikonazol, etirimol, etrídíazok fenarimoi, fenbukonazol, fenfuram. fenüropan, fenpikíoníl, fenpropidín, fenpropimorf, íentinacetát, fentinhidroxid, ferbám, terlmzon. fluazinam, f'udíoxond, fluoromid, fiukinkonazoL íiyszUazok ííuszulíamsd, flytoiand, íiutnafok folpet, foszetü-aíumínium, ftakd, fubsridazol, túrataxii, furmecikiox, guazatin, hexakíőr-benzob hexekonazok himexazok imazaíil, imibenkonazoí, Imlnokíadin, íprobenfosz (IBP), í p r o d i ο n, i z o p r a t i o! á n, kazugamícín, rézkészítmények, pl. rézhidroxid, réznaftenát, rézoxikloríd, rézszuifát, rézoxid, rézoxín és Bordeaux-keverék. manoopper, mankozeb, maneb, mepanípírím, mepronil, metaíaxií, metkonazok metaszulfokarb, metfuroxám, mátkám metszulfovax, míklobutamh nikkei-dimetil-ditíokarbamát, ndrotáMzopropok nuarímoi, ofurasz, oxadíxií, oxamokarb, oxikarboxln, pefurazoáf, pánkon azok pencikoron, foszdifen, ftaird, pimarichi píperaUn, poflkarbamát, poboxin, probenazol, prokloráz procímldon, propamekarb, propíkonazoi, proplneb, pirazofosz pirifenox, pirímeíanik plroqyiíon,
Quintozen (PCNB),
Kén és kénkészitmények.
tebokonazoL, tekloftalam, teknazen, tetrakonazoi, tiabendazot, tloíofen, hotanat-melli, tíram, toíklofosz-metíi, toíílfiuanid, tnadímeícm, triadimanol. thazoxid, trikiamid, íríciklazol, tridemorf, trifíurnizoi, triforin, triíikonazoi, valídamlcin A, vinklozolín, zineb, zlram
Baktericídek:
bronopok díkíórofen. nitrspirln, πίΚΚ©1-0ΐΓη©1ύ~0ίίΐο-Κ3Γ03?η41, kaszugamicin, oktilínon, furán-karbonsav, oxltetracikhn, proteenazol, síreplornícín, lekloftalam, rézszulfát és más rézkészítmények,
Inszektwídek/Akarícidek/ Nematocldek:
abamektín, AC 303 630, aeeíát, aknnatnn, aíanikarb, aldikarb, alfamefrín, amitráz, avermektin, AZ 60541, azadíraktin, azínfosz A, azinfosz M, azocíklotin, bacllfus turíngiensis, bendiokarb, benfurakarb, benszuítap, betacHutrin, bifenntrín, BPMC, brofenprox, brómofosz A, bufenkarb, buprofezín, butokarboxin, buliípkidaben, kaduszafosz, karbank karbofurán, karbofenotíbn, karboszulfán, karlap, CGA 157 419 184893, kloetokarb, klóretoxífösz, kiórííuazuron, klórmefosz, klórpirifosz, eísz-teszmeírin, kiocltrln, kiofenfezin, cianofosz, klörfenvínfosz, klórpirifosz M, eíkíoprotrin, ci rom az in, deítamefrín, dlafentiurom eíílufnn, oíhaíoírin, cihexatin, cípermelrín d emelőn d lázi no n .
vl, demelon S, d í k 1 o f e η I í ο η,, d I k ló r f o s z,
S-metü, íí ki ífosz.
dikrofofosz, díetion, díflubenzuron, dlmetoát, dimetíívinfosz, dloxátlon, diszuííoton,
- 3ρ - : . : , *;
b- » *** edifenfosz, ©marnék tm., eszfenvalerát, eííofenkarb, ©tton, etofenprox, etoprofosz, etnmfosz, fenamifosz, fenazakvin, fenbotabnoxid. feitroiion, fenobukarb, fenofiokarb, fenoxikarb, fenpropatnn, íenpirad, fenpiroxímát fentien, ísnvalerát flpronn. fiuazinám, fiucikíoxaron, fiucitrinát, flufsnoxuron, flufenprox, fíuvabnát, fonofosz, formotto-n, ícsztiezát, fubfenprox, furabokarb,
HCH, heptenofosz, hexaffumuron, bexdiazox, ímidaklopTíd, iprobenfesz, izazofozs, izofenfosz, izoprokarb, izoxation, ive makim, iamda~ci hatolna, lufenurcn.
maiadon, mekarbam, memnfosz, meszuifenfosz, metaldehid,. roetaknfosz, metamidefosz, metidation, metíocarb, m ©forrni, metotcarb, mhbemekhn, monokrotofosz, moxidektín, naled, NC 184, Ni 25, rrifenpiram, ometoát, oxamil, oxidemeton M, oxideprofosz, párádon A, párádon M, permeir'ín, fentoát, forát, hazaion, foszmet, foszíamdon, foxim, pirrmikarb, primifosz M, primifosz A, profenofosz, promekarb, propafosz, propoxur, protíofosz, profnál, pirnetrozln, pirakiefosz, piradafention, píreszmetrín, piretrum, pirídaben, pírimiesfen, píriproxifen,
Quinaífosz,
RH 5992 szaiiiíon, szebufosz, szUaííuofen, szuifotep, szulprofosz, febufenozid, tebafenpírád, iebupirimfosz, tefiubenzuron, teííutrin, iemefosz, terbám, terbufosz, tefrakfórvmfosz, Uafenox, tíodikarb, tioíanox, dometon, tronazin, turingienzin, fralometrin, triaralen, triazofosz, triazuron, triklórfon, triflumuron, írlmetakarb, vamídoöon, XMC. xililkerb, Vb 5301 / 5302, zetametrin, Herbicidek;
például anilidek, pl· dHiufenikán és propánil; aril-karbonsavak, pl· dlkíőr-pikölínsav, dlkamba és pikloram; aríloxí-alkánsavak, pl· 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, fluroxipir, MCPA, MCPP és triklopír; ariloxi-fenoxr-alkánsavészterek, pl· diklofop-metil, fenoxaprop-etil, fluazifop-butll, haíoxHop-mebl és kvizalofop-etd; azínonok, pl· kloridazon és norOurazon; karbamáiok, pl. klórprof ám, dezmedífám, fenmedifám és profám; klóracetanüidek, pl· alakíór, aeetoklör, butaklór, metaz.aklór, metoíaklór, preWaklór és propaklór; dlnltroanlHnek, pl. onzaiín, pendimetaSin és trífíuralín; difenííéterek, pl. acifluorfen, bifenox, fíuorogíikofen, fomésafén, baíosafen, laktofen és oxííluoríen; karbamidok, pl· kíórtoiuron, diuron, íiuomeiuron. izoproturon, iinuron és metabentiazuron; bidroxiiamínok, pl. alloxidim, kíetodim, cikloxidim, szetoxidím és íraíkoxidím; imidazoHnonok, pl· imazetapir, ímazametabenz, imazapír és imazakvín: nitrilek, pl· brómoxínd, díkiobeniS és ioxinil; oxiacetamldok, pl. mefenacet; szulfonii-karbamídok, pl. amidoszuífuron, benszu Húron-metil, kiórimuron-etil, kló rszu Húron, cinoszulfuron, metszu Húron-metil, nikoszuífuron, pr lm iszu Húron, pírszoszuífuron-etil, tHenszulfuron-metlí, triaszulfuron és íribenuron-meíH: fiolkarbamáfok, pl. budiét, cíklöát, diaííát EPTC, eszprokarb, mohnál. proszulfokarb, tiobenkarb, és triabát; trlazinok, pl. atrazin, cíanazin, szimazín, szímeírín, terbutrin és terbutilazin: triazinonok, pl. hexazínon, meta.mi.tron és metribuzín; egyebek, pl. amínotriazöt benfurezét, beutazón, cínmetilin, kiomazon, kíopírahd, dlfsnzokvat, dítíoplr, etofumezát, fluoroklorldon, giufozinát, glifozát, izoxaben, plrídát, quinkíorak. quínmerak, szulfozát és iridifán,
A találmány szerinti hatóanyag továbbá előállítható kereskedelmi forgalomban szokásos készítmények formájában, valamint az ezekből készített alkalmazási formákban, amelyekben szlnerg-stákkal együtt vannak összekeverve. A színerglsták olyan vegyületek, amelyek révén a hatóanyagok hatása anélkül fokozódik, hogy a hozzáadott szinergista önmagában Is hatékony lenne.
A hatóanyag tartalom ezekben a kereskedelmi forgalomban levő készítményekből készített formákban tág határokon belül változhat. A hatóanyag koncentrációja az alkalmazási formában 0,0000001 - 95 tömeg %, előnyösen 0,0001 - 1 tömeg % között lehet.
Az alkalmazás az alkalmazási formának megfelelő módon történhet. A higiéniai és raktárkártevök elleni alkalmazás esetében a hatóanyag kiváló maradék hatást mutat fán és agyagon valamint a meszes területeken jó alkáli stabilitással tűnik ki.
A találmány szerinti hatóanyagokat nem csak növényi, egészségügyi és tárolt termékeknél előforduló rovarok ellen alkalmazhatjuk hatásosan, hanem az állatgyógyászati területen állati élősködők, pl. ekfoparazíták. pl. ixodid kullancsok, óva magok, íühafkák, trombieulld atkák, legyek (fullánkos és szívóiégyek), parazita légylárvák, fetvek, szőrtetvek, rágótetvek és bolhák ellen. Ilyen paraziták a következők;
Az Anoplurída rendből például Haematopinus spp.,
Linognathus spp,, Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
A Mallophaglda rendből és az Ambtyeerlna és Ischnocerina alrendből például Tnmenopon spp., Menopon spp,, Trinoton spp., Bovicoía spp., Werneokieila spp., lepikentron spp., Oamalina spp., Trichodeetes spp.: Feiicola spp..
A Dipfera rendből és a Nernatocerlna és Srachycerína alrendből például Aedes spp., Anop'neles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimuiium spp., Fhlebotomus spp., lutzomyia spp., Culicoídes spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., PhiSípornyia spp., Braula spp., Musca spp., spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Moreiba spp., Fannla spp , Glossina spp., Caliiphora spp., Lucilla spp., Chrysornyla spp., Wohlfabrtia spp,, Sarcophaga spp., Oestrus spp,, Hypoderma spp., Gasteropbilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. és Meiophagus spp..
A Sipbönapterlda rendből például Fotex spp., Ctenocephalid.es spp., Xenopsyila spp. és CeratophyHus spp..
A Heterpterlda rendből például Cimex spp., Tnatoma spp., Rhodnius spp. és Panstrongyius spp.,
A Blattarída rendből például Blatta orientalis, Feriplaneta amerlcana, Blattela germanioa és Supella spp..
Az Acaria (Aoarida) osztályból és a Méta- és Mesostigmata rendből például Argas spp., Grnifhodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp,, Amblyomma spp., Boophilus spp,, Dermacentor spp., Haemophysalís spp,, Hyalomma spp,, Rhlplcephalus spp., Dermanyssus spp., Ralliietia spp., Pheumonyssus spp., Sternösfoma spp. és Varroa spp..
Az Actlnedida (Frostigmata) és Acaridida (Astigmafa) rendből például Acarapis spp., Cheyletieilea spp., Ornithocheyletia spp., ídyobia spp., Psorergate-s spp., Demodex spp,, Trcmbícuía spp., Listrophöfus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodeeies spp., Pteroiichus spp,, Psoroptes spp.. Chorioptes spp,, Octcdectes spp., Sarcopíes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp,, Cytodítes spp. és Lamlnosioptes spp..
Kiemelkedő hatást mutatnak például a Boophilus microplus és Lucílla cuprina ellen.
A találmány szerinti (I) általános képletü vegyietekkel hatásosan irthatjuk az ízeltlábúakat, amelyek megtámadják a mezőgazdasági tenyészállatokat, pl. a szarvasmarhát, birkát, kecskét, lovat, sertést, szamarat, tevét, bivalyt, nyulat, csirkét, pulykát, kacsát, libát, méneket, más háziállatot, pl. kutyát, macskát, ketrecben tartott madarakat, akváriumi halakat és az úgynevezett kísérleti állatokat, pl. hörcsögöt, tengerimalacot, patkányt és egeret. Ezen Ízeltlábúak irtásával az a szándék, hogy csökkentsük a mortalitást és a csökkentett teljesítményt (húsnál, tejnél, gyapjúnál, tojásnál, méznél, nyers bőrnél, stb.}, úgy hogy a találmány szerinti hatóanyagok alkalmazásával gazdaságosabbá és egyszerűbbé válik az állattartás.
Az állatgyógyászati területen a találmány szerinti vegyületeket szokott módon enterális adagolással adagoljuk, pl. tabletta, kapszula, itatóelegy, folyékony orvosság, granuís, pép, bólusz, kúp formájában feed-through módszerrel, vagy parenterális adagolással, pl. injekció útján, iniramuszkuiárlsan, szubkután, intravénásán vagy iníraperitoneábsan, beültetéssel, orron keresztüli vagy bőrön keresztüli adagolással, pl. merítés vagy fürdetés révén, permetezve pouring-on és spottlng-on eljáφ φ fással, mosással, porzással, formázott cikkek segítségével, melyek a hatóanyagot tartalmazzák, ilyenek pl. a nyakörvek, fülre rakható címke, farokra ragasztható jel, az állat végtagjaira helyezett szalag, kötél vagy egyéb megjelölő szerszám, stb,
Ha háziállatoknak, baromfinak vagy egyéb jószágnak adagoljuk az (1) általános képletű hatóanyagot, akkor alkalmazhatók készítmények, porok, emulziók, folyékony készítmények, melyek 1 - 80 tömeg %-ban tartalmazzák a hatóanyagot közvetlenül, vagy pedig 100 - 10.000 faktorral hígítva, vagy pedig kémiai fürdő formájában Is alkalmazhatjuk.
Ezenkívül azt találtuk, hogy a találmány szerinti (!) általános képletű vegyüietek hatásos inszektlcidek az ipari anyagokat elpusztító rovarok ellen.
A következő rovarok említhetők például előnyösként:
Bogarak, pl. Hylotrupes bajulus, Chiorophorus pilosís, Anobium punctatum, Xestoblum rufoviílosum, Ptílínus pectícomis, Oendrobium pertlnex, Ernobius moiiis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyotus africanus, Lyctus pianlcollis, Lyctus lineáris, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Mínthes rugicollis; Xyíehorus speo., Tryptodendrcn speo., Apáté monachus, Bostryohus eapueins, Heterobostrychus brunneus, Sin oxi ion speo,, Dinoderus minutus;
Dermapteránsok, pl. sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termeszek, pl. Kalotermes flavioollis, Cryptotermes brevís, Heterotermes indlcoía, Reticuiitermes flavipes, RetiouUtermes sanfonensís, Reticuiitermes luelfugus, Mastolermes darwiniensis, Zootermopsís nevadensls, Coptotermes *9 Φ f ro m osa η u s ;
Ezüstmolyok, pl. Leplsma sacoharina.
Ipari anyagokon jelen összefüggésben olyan nem élő anyagokat értünk, mint amilyenek pl. előnyösen a szintetikus anyagok, ragasztók, papír, karton, bor, fa, festék, fűrészáru.
Különösen keli védeni a rovarok támadása elől a fa- és fűrészárukat.
A találmány ezer Inti készítménnyel vagy az Ilyen készítményt tartalmazó etegyekkel például a következő fa- és fűrészáruk védelme szükséges: épületfa, fagerenda, vasúti hálókocsi, hídelemek, móló, fa járművek, dobozok, matracok, konténerek, telefonpóznák, hőszigetelő borítás, fából készült ablakok és ajtók, furnérlemez, asztalos cikkek vagy általában olyan fatermékek, melyeket a ház szerkesztésénél vagy asztalosmunkánál alkalmaznak,
A hatóanyagokat alkalmazhatjuk önmagukban vagy koncenfrátum formájában, vagy általában a szokásos kiszerelt készítmények formájában, mint amilyenek a porok, granulátumok, oldatok, szuszpenziók, emulziók vagy pépek.
A fent említett készítményeket ismert módon állíthatjuk elő például úgy, hogy a hatóanyagokat legalább egy oldószerrel vagy hígítóval, emulgeáíöszerrel, diszpergáló szerrel és/vagy kötőanyaggal vagy flxálőszerrel, víztaszító szerrel vagy szükség esetén szárító szerrel vagy UV stabilizáló szerrel, adott esetben színezőanyaggal, pígmenssel vagy más feldolgozó segédanyagokkal összekeverjük.
A találmány szerinti mszektíeid készítményeket vagy konoenfrátumokat, melyeket fa vagy faanyag védelmére használunk, * ·* > « φ
0,0001 - 95 tömeg %, különösen 0,001 - 60 tömeg % hatóanyag koncentrációjú készítmény fo-fmájában alkalmazzuk.
A készítmény vagy koncentrátum mennyisége függ a rovar fajtájától vagy előfordulásától és a közegtől. Az alkalmazás optimális mennyisége a felhasználás során határozható meg, minden esetben tesztsorozat segítségével. Azonban állatában elég, ha 0,0001 - 20 tömeg %, előnyösen 0,001 - 10 tömeg % hatóanyagot használunk a védendő anyagra vonatkoztatva.
Az oldószer és/vagy a hígító lehet szerves kémiai oldószer vagy oidőszer-elegy és/vagy olajos vagy olaj-típusú szerves kémiai oldószer vagy oldószer-elegy, amelynek alacsony az illékonysága, és/vagy egy poláros szerves kémiai oldószer vagy oldószer-elegy és/vagy víz és adott esetben emulgeáló és/vagy nedvesítő szer.
Előnyösen alkalmazható szerves kémiai oldószerek és/vagy olaj-típusú oldószerek, melyeknek párolgási száma 35 felett van és gyuliadáspontja 30 °C felett, előnyösen 45 °C felett van. Az anyagok, melyeket használunk, lehet olajos és olaj-típusú oldószerek, melyeknek alacsony az íllékonysága, oldhatatlanok vízben, ilyenek a megfelelő ásványi olajok vagy aromás frakcióik vagy ásványolaj tartalmú oldószer-elegyek, előnyösen fehérszesz, petróleum és/vagy aíkü-benzol.
Előnyösen alkalmazhatók ásványi olajok, amelyek 170 - 220 *C között forrnak, fehérszesz, amely 170 - 220 °C között forr, orsó olaj, melynek forráspont tartománya 250 - 350 ÖC között van, petróleum vagy aromás anyagok, amelyek 160 - 280 °C között forrnak és terpentin esszencia, stb.
Előnyösen folyékony alifás szénhidrogéneket használunk, φ * φ * φ » φ *
Ή φφ « * melyek 180 - 210 °C között forrnak, vagy magas forráspontú aromás és alifás szénhidrogén elegyek, melyek forráspontja 180 - 220 öC között van és/vagy orsóolaj és/vagy monokíór-naftafin, előnyösen a-monoklór-naftahn.
A szerves olajos vagy olaj-típusú alacsony sllékonyságű oldószerek bepáriási száma 35 °C felett van, gyulladáspontjuk 30, előnyösen 45 GC felett van, ezeket részben helyettesíthetjük magas vagy közepes hlékonyságú szerves kémiai oldószerekkel, azzal a megkötéssel, hogy az oldószer-elegy bepáriási száma 35 eC felett van és gyulladáspontja 30, előnyösen 45 °C felett van és az inszekíieíd illetve funglcid elegy oldódik illetve emuigeá Iható ebben az oldószer elegy ben.
Előnyösen a szerves kémiai oldószert vagy oldószer-elegyet alifás poláros szerves kémiai oldószerrel vagy oldószer-eleggyel helyettesíthetjük. Előnyösen használhatjuk az alifás szerves-kémlaí oldószereket, amelyek hídroxi!- és/vagy észter- és/vagy étercsoportot, pl. glikol-étert vagy -észtert tartalmaznak.
A találmány szerint használható szerves kémiai kötőanyagok szintetikus gyanták és/vagy kötő-szárító olajak, melyek önmagukban ismertek és hígíthatok vízzel és/vagy oldódnak vagy diszpergálhatók vagy emulgeálhatök szerves kémiai oldószerben, melyeket alkalmazunk, különösen kötőanyagok, melyek tartalmaznak egy akrilátgyantáf, vinilgyantáí, pl. polívmil-acetátot, poliészter-gyantát, polikondenzáoiós vagy poliaddfcíős gyantát, poliuretán gyantát, alkidgyantát vagy módosított aíkídgyantát, fenolgyantát, szénhidrogén-gyanfát, pl. indán vagy kismaron gyantát, sziiikongyantát, szárító- növényi és/vagy szárító olajokat és/vagy fizikailag szárító kötőanyagokat, amelyek fermésze45 »
« * * tes és/vagy szintetikus gyanta alapúak.
A kötőanyagban használt szintetikus gyantát alkalmazhatjuk emulzió, diszperzió vagy oldat formájában. Legfeljebb 10 tömeg % bitument vagy bitumen tartalmú anyagot Is használhatunk kötőanyagként, Ezenkívül alkalmazhatók színezőanyagok, pigmentek, víztaszító anyagok, szagálcázó anyagok, inhibitorok vagy antíkorrózív anyagok.
A készítmény vagy a koncentrátum előnyösen legalább egy alkidgyantát vagy módosított alkidgyantát és/vagy szárító növényi olajat tartalmaz szerves kémiai kötőanyagként. A találmány szerint előnyösen 46 tömeg % feletti, előnyösen 60 - 88 tömeg % olajtartalmú alkidgyantát használunk,
A fent említett kötőanyagok közül néhányat vagy mindet helyettesíthetjük egy rögzítőeleggyel vagy egy lágyítóeíeggyel· Ezeket az adalékokat azért adjuk hozzá, hogy megakadályozzuk a hatóanyag ehíianását, kristályosodását vagy kicsapódását. Előnyösen a kötőanyag 0,01 - 38 %-át helyettesítik a használt kötőanyag 100 %-ára vonatkoztatva.
A lágyltoszereket a ftáisav-észterekből választhatjuk meg, pl. dibutíl-ffalátot, dloktil-ftaíátot vagy benzil-bufil-ffalátot, valamint foszforsav-észterekef, pl, tríbufil-foszf átot, adipinsav-észtereket, pt. dí-(2~etil~hexil)~adípátot, sztearátokaf, pl, butíl-sztearátot vagy amh-sztearátot, oleátokat, pl. butil-oíeátoí, glicerin-étereket vagy viszonylag nagy molekulasúlyé gííkol-étereket, glicerin-észtereket és para-toluoi-szulfonsav-észterek e t h a az π á I u n k.
A rőgzifőanyagok kémiailag polivinil-aikiíéterek, pl, paliviníl-metiléter vagy keton, pl, benzofenon vagy etilén-benzofenon.
> * φ ♦ ♦* φ X « Φ ♦ #4β φ ¢¢44 * φ φ Χ*Φ
Különösen alkalmas oldószerként és hígítószerként is a víz, szükség esetén 1 vagy több fent említett szerves kémlel oldószerrel, hígítóval, emulgeálószerre! és/vagy díszpergálőszerrel összekeverve.
Különösen hatékony favédelmet érhetünk el nagyipari méretekben az impregnálásí eljárásokkal, pl. vákuum, kettős vákuum vagy nyomás alatti módszerekkel.
A felhasználásra kész készítmények adott esetben 1 vagy több inszekticldet és adott esetben még egy vagy több fungioldet is tartalmaznak.
További komponensként előnyösen a Wö 94/29288 sz. nemzetközi szabadalmi bejelentésben említett inszekticideket és fungferdékét keverhetjük hozzá.
Különösen előnyösen keverhetők hozzá az inszekticiöek. pl. klőrpirifosz, foxím, szllafluofin, alfamefrin, cifíutrin, cipermetrm, deltamefnm permetrln, i m id a kíoprid, NI-25, fiufenoxuron. hexafíumuron és trifíumurön, és fungícidként pl. a következők; epoxíkonazoi, hexakonazoí, azakonazol, propikönazol, tebukonazol, elprokonazoí, metkonazol, ímazaílí, diklór-fíuanld, tolil-f luanid, S-jöd-S-propInil-butll-karbamát, N-oktil-izotiazoiin- 3 - ο n é s 4,5 - d 1 k ló r - N - o k 111 -1 z o 11 a z ο 11 n - 3 - ο n.
A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákkal illusztráljuk.
Előállítási példák
Az általános adatok alapján a következő (1-1-a) általános képletű vegyületeket állítjuk elő:
φφ
xsseNe«oe6e»9O3»9»JHUUUUu^ Ι Példaszám X 2 [ A | B füomeri Ο,ρ, 1
{ $ 1 1 <aC> 1
CH-,
CH,
CR- [ -(CH2)2-CHCH3-(C142)2
CB- j -(CH2)2-C110CRr(CR>)2
II ! 1 “ 1 v ...... «* * ι | y
| 1- 1-a-S I CH3 1 CH3 I -<CH2}2-CBÖC2HS-(CB2)2~ j β |l28 1
I csh/
1 M -a-10 I CK3 I CB2 i-C3«7 cb3 1- In? 1
I I-l-a-Π 1cH3 I CB- CH3 j CH7 | - J 210 |
L—(Ctt^-CRCWa^CRBr----L-A-'——-4-->-22O- j
Hbfea-fS---t“Bí---™TOeH^4'^^)2-et4©eH^eH97------í~B........-·ί’·>220~Ι
1-1-a-16
Cl
CH, i,)rC11OCHrCCM2)2>220
1-4-4-*-43-1
-OGHyl-t-a-18
CBCB,
-(CH,),-O-{CR,
215
M-a-19
Cl
Cl -(CH,B-CBOCHr(CtC),--F-Bf
Br -(CR>),-CHOCHr(CH-?)?1-1-3-22 Cl
I-1 ~a~23 'BB-^ | -<CH,K-CH0CHrCCB9, N02 -(Clí)9eRQCHr(CH2)r
218 >220 l-l-a-24 F
CH3 -(CH2í,-CHOCH^CH2)>· *
s Φ * ·* «ΦΦ φ*»»
Az általános adatok szerint a következő (l-b-l) általános tű vegyüíeteket kapjuk:
* Σ • * # « » · • * φφ *
* «« *
Példa- | X ί ζ 1 Α 8 ί ! Ο.ρ. i Ιζο-
szám | — .1_L ι <eC) mer
Az általános adatok szerint kapjuk a következő (1-1 -c) általános képletü vegyüíeteket'.
(1-1-c) általános képletü vegyüli
VCHOCH-ACB-V | o C6Hs193 Ö _2Ö^_
211
..........Ll&ikJ.
2}rCHOCHr(CH?)r O C2Hr
15315$
2)2-CHOC2Hr(CH2)2- | ö | 1QV j 137139
2)rCHOC2Hr{CHj)r
C^Hj-CH, 13513?
^αι^ΧΗεΗ,^ίϊ^ l.CjHj...._____Lm__..Lsl.........
ϊ CH3 : -<CH2}2-CHOCHr(CH2)r 1 0 [ l-C^- 1 122 J S
>2- 0 C6Hs~CH, I 139 B
Φ ♦ ♦ Λ *♦»* ♦*»9
I M-e-19 CHM-c-20 CH3
Μ-ο2! CH?
4CH,)rCHOCHr{CB2)r
(1-1 -g-1) Példa képletü vegyület
1,8 g (8 mmöl) (l-l-a-4} példa szerinti vegyületet és 1,2 ml (1.5 ekvivalens) trietil-amlnt feloldunk 50 ml vízmentes etll-acetátban és visszafoiyató hütő alatt forraljuk, majd hozzáadunk 0,91 ml (1,1 g, 1,3 ekvivalens) morfolln-N-karbonsav-kloridot 5 ml abszolút efll-aceíátban. egész éjjel visszafolyató hűtő alatt melegítjük, bepároljuk, a maradékot diklör-metánfaan felvesszük. Kétszer 40 ml 0,5 n nátnum-hidroxiddal mossuk, szárítjuk, bepereljük. A maradékot 2,7 g petroléterrel elkeverjük.
leszívatjuk.
Kitermelés; 0,80 g (38 %), olvadáspont; 132 °C,
Az általános előírás szerint kapjuk a következő (1-1-g-2) képletü vegyületet olaj formájában.
Az általános adatok alapján a következő (SÍ) általános képletü vegyületeket kapjuk.
(II) általános képlotö vegyületek
* *
V * ♦* *
.·♦*«· * χ « «·»*
CH,
CH3 ; CH3 ~(CH2)2-CHCH3-(CH,)r
-(CH2)2-CHOCHr(CH2)2 ch3 ch3
GH, rencitj...acu^
Lj^—LocHyA
Π-ξ>
CH, ch3 ~(CH2)rCHOC2Rs-(CH2)2II-1Ö CH3 ch3 í-C3H7 ch,
--L· •il ch3 ch3 «(CH2)2-O-(CH2)2n-n
Cl -(CH,)rCHOCHr(CR3)r
Π-Ι4
CH„
-(CH2)2-CHOCRr(CH2)2·C1 ~(CH2)2-CHOCH3-(€H2)2li-tő
Br
-(CH2)2~CHO-!3-(CH2)2~
Br
OCR,
-(dt^aioci^-ccR.·»),K-IS
Br
Br
-(CH2)2-CHO€H3-(CHj^
ü-19
CH3 -(CR2)rCHOCllr(CII,)->- 53
ÜMö) Példa
32,2 g (0,326 mól) koncentrált kénsavhoz 3Ö-4Ö °C-os belső hőmérsékletnél 16,7 g (ΧΧ'νΊΠ-1) példa szerinti vegyületet csepegtetünk 200 ml metilén-kiöíidban, és 2 óra hosszat ezen a hőmérsékleten keverjük. Ezután hozzácsepegtetünk 42 ml vízmentes metanolt úgy, hogy 40 °C-os belső hőmérséklet álljon be. 6 őrá hosszat 40-70 :C-on keverjük, 0,35 kg jégre öntjük, metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves fázist vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, szárítjuk, bepároljuk. A maradékot MTBE és π-hexán elegyéböl átkristályosltjuk.
Kitermelés: 7,40 g (39 %). Olvadáspont: 75 *G.
(XXH-1) Példa
15, reakoióvázíat g fenti (XXUI-1) példa szerinti karbonsav-észter 220 ml tetrahidrofurános oldatához hozzácsepegtetjük 5,10 g 98 %-os Uííum-hídroxíd 220 ml vízzel készített oldatát és egész éjjel keverjük szobahőmérsékleten. Ezután bepároíjuk, a maradékot vízzel elegyítjük és MTBE-vel extraháljuk. A vizes fázist koncentrált sósavval megsavanyltjuk és a kivált savat leszívatjuk,
A (XXI1-1) példa analógiájára, Illetve az általános adatok szerint kapjuk a következő (XXII) általános képletü vegyülefekét.
(XXII) általános képletü vegyületek
| Példaszám ! x -—r—f eoeoeooooooeo«ooQeeeeecsees»s»ss3ssssssssssssss^ O.p, (aO> i
1 ΧΧΠ-2- ·—-···- — -©€83------- €E................. “tSSrtSO---- —:
XXÍ1-3 ί Cl CH, 116-120 ~~—--
(XXhi-1) Példa
1S. re akció vázlat
Hűtés közben 853 g (1,28 mól) 88 %-os (XXI V-1) példa szerinti vegyület 228 mi metanolos oldatához hozzácsepegtetünk 1020 ml (5,87 mól) vizes nátnum-methát 30 %-os oldatot, és 5 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt keverjük, majd hűtés közben hozzácsepegtetünk 200 ml koncentrált kénsavat és 1 óra hoszszat forraljuk visszafolyatő hűtő alatt.
Bepároijuk, vízzel elegyítjük, metííén-kioriddal extraháljuk. S zá r 11 j uk, b e p á r o 1 j u k.
Nyerstermelés; 355 g (81 %).
A (XXÜl-1) példa analógiájára, illetve az általános adatok szerint kapjuk a következő (XXIII) általános képletű vegyüieteket;
(XXIli) általános képletű vegyületek
| Példaszám X z R : ;í
Lxxiua.._.J --2 ___ ...ch3--- 0.09 j ...............................................5
1 ΧΧΠΙ-3 Cl CH, ch3 12S h_1
(XXIV-1) Példa
17. reakcióvázlat
229 g ízopentil-nitrit 758 ml vízmentes acetcnitriles elegyéhez argon áramban hozzáadunk 202/9 g vízmentes réz(ll)-kloridot majd 1890 g 1,1-diklór-etánt. 30 ’C alatt 204 g 2,555
-diklór-anibnt adunk hozzá részletekben és egész éjjel keverjük szobahőmérsékleten, ameddig a gázfej'lédés be nem fejeződik, majd 3600 ml jéghideg 20 %-os sósavra öntjük. 10 percig keverjük. többször extraháljuk MTBE-vel, majd a szerves fázist 20 %-os sósavval mossuk, szárítjuk, bepereljük.
A tömegspektrum a szerkezetnek megfelelő.
A (XXIV-1) példa analógiájára, illetve az általános adatok alapján kapjuk a kővetkező (XXIV) általános képletü vegyületeket:
18. reá ke íov áztat g (0,08 mól) fenti aminonltrll 160 ml tetrahídrofurános elegyéhez és 12,3 mi frietíí-aminboz 0-10 °C-on hozzácsepegtetünk 14,9 g 2,ő-dimetíí-fenílecetsav-kloridot 20 ml tetrahidrofuránban.
A reakció befejeződése után bepereljük, 0,5 n sósav és metílén-kíoríd elegyével felvesszük. A szerves fázist szárítjuk, bepároljuk, A maradékot kovasavgélen kromatografáljuk, n-hexán
Λ«»* ΦΧ < « Φ és etil-acetát elegyével eluáíjuk.
Kitermelés: 18,70 g (80 %), olvadáspont·. 89 aG, (XXV1H-2} Példa
Hasonló módon kapjuk a (XXVII1-2) képleté vegyületet kvantitatív termeléssel. Olvadáspont: 183 'C.
Alkalmazást példák
A Példa
Phaedon-lárva teszt
Oldószer; 7 tömegrész dimetH-formamid
Emulgeáló szer: 1 tömegrész alkil-afíl-pöilglrkoi-éter
Megfelelő hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk adott mennyiségű oldószerrel és emulgeáló szerrel és a konoentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Brasslca oleracea káposzta leveleket bemartunk kívánt koncentrációjú hatóanyag készítménybe és megfertőzzük Phaedon Goohleariae mustárbogár lárvákkal, miközben a levelek még nedvesek.
A kívánt Idő eltelte után meghatározzuk a pusztítás! százalékot. 1 ÖÖ % azt jelenti, hogy az összes bogárlárva elpusztult és 0 % azt jelenti, hogy egy bogárlárva sem pusztult el.
A teszt során 100 %-os Irtó hatást érünk el 7 nap múlva, pl. az (1- 1-a-1} példa szerinti vegyölettel, 0,1 % koncentrációjú hatóanyaggal.
C Példa
Spodoptera-teszt
Oldószer; 7 tömegrész dímetii-formanud
Emulgeátor: 1 tömegrész aikU-arít-poiigiikol-ét^F
A hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk adott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Káposztaleveleket (Brassíca oieracea) úgy kezelünk, hogy a hatóanyag-készítmény kívánt koncentrációjú oldatába merítjük a leveleket és megfertőzzük Spodoptera frugiperda (bagolylepke) hernyókkal, ameddig a levelek még nedvesek.
A kívánt idő eltelte után meghatározzuk a pusztulási százalékot, 10Ö %, ha valamennyi hernyó elpusztult, és ö %, ha egy sem pusztult el
A teszt során 85 %-os pusztítást okozunk 7 nap múlva, pl, az (i-1~a~1) példa szerinti vegyülettel, 0,1 % hatóanyag koncentráció mellett.
D Példa
Myzus-teszt
Oldószer; 7 iömegrész dlmetil-formamíd
Emulgeátor; 1 tömegrész a Ikíl-arii-poiiglikol-éfer
A hatóanyag készítmény előállításához 1 tőmegrész hatóanyagot elkeverünk adott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, a koncentrátumct vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A Myzus persícae zöld őszibarack levéltetű által fertőzött
Viola faba babcsirákat belemerítjük a kívánt koncentrációjú hatóanyag készítménybe, és egy műanyag dobozba helyezzük.
««ΦΦ ♦
A kívánt idő múlva meghatározzuk a %-os pusztulást. 100 % azt jelenti, hogy valamennyi levéltetű elpusztult, ö % pedig azt jelenti, hogy egy levéltetű sem pusztult el.
A teszt során az (1-1 -a-1) példa szerinti vegyület 0,1 % hatóanyag koncentrációnál 90 %-os pusztítást eredményezett 6 nap múlva.
D. Példa
R i z s k a fe ó c a-te s z i (Nép h o t e ttl x - te s z t)
Oldószer; 7 tőmegrész dimeíU-formamid
Emulgeátör: 1 tőmegrész a Ikii-aríl-poligllkol-éter
A hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk adott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt k ο n c e n f r á c i ó r a h l g ít j u k.
Rlzscsirékaí (Oryza sativa) úgy kezelünk, hogy a hatóanyag-készítmény kívánt koncentrációjú oldatába merítjük a leveleket és megfertőzzük zöld rizskabócával (Nephotettix cincticeps), ameddig a levelek még nedvesek.
A kívánt idő eltelte után meghatározzuk a pusztulási százalékot, 100 %, ha valamennyi kabóca elpusztult, és 0 %, ha egy sem pusztult el.
A teszt során az (í-i-a-í) példa szerinti vegyület 0,1 % hatóanyag koncentrációnál 100 %-os pusztítást eredményezett 8 nap múlva.
K Példa
Boophllus microplus rezisztens/SP rezisztens Parkhurst törzzsel végzett teszt
Tesztállatok: felnőtt megszivott nőstények
Oldószer: dímetü-szulfoxíd mg hatóanyagot feloldunk 1 ml dimetii-szulfoxidban és kisebb koncentrációkat állítunk elő ugyanezzel az oldószerrel végzett hígítással.
Ötszörös meghatározással végezzük a tesztet. Az oldatok 1 μΐ-ét a hasba fecskendezzük, az állatokat csészékbe helyezzük és egy khmatizált teremben tartjuk, A hatást a petelefevés gátlásában határozzuk meg. 100 % azt jelenti, hogy egy kullancs sem petézett le.
Ebben a tesztben pl. az (1-1 -a-2) előállítási példa szerinti vegyüiet 20 pg/állat hatóanyag koncentrációnál 100 %-os hatást eredményezett.

Claims (9)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. (I) általános képletü vegyületek - ahol
    X jelentése klóratom vagy metií-esaport,
  2. 2 jelentése klóratom vagy metíl-csoport,
    A jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztltuált 1-8 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenfl·, 1- 6 szénatomos alkoxi-í -4 szénatomos alkil-, pofi 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkiltio-l -4 szénatomos alkil-, vagy adott esetben fluor-, kíöratommaí vagy metilvagy metoxi-csoporttal szubsztltuált 3-6 szénatomos eikloalkfl-csoporí, amelyben adott esetben egy vagy két nem közvetlenül szomszédos metiléncsoport oxigén- és/vagy kénatommai van helyettesítve vagy adott esetben fluor-, bróm vagy klöratommal, metfl-, etil-, n-própil-, izo-propil·, metoxi-, etoxi-, trifluormetil-, trifluormetoxl·, ciano- vagy nitrocsoporftal szubsztltuált fenii-, piridil- vagy benzilcsoport,
    B jelentése 1-8 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-1-2 szénatomos alkil-csoport, vagy
    A és B együtt a szénatommal, amelyhez kapcsolódik, 3-8 szénatomos cikloalkil·, vagy 5-8 szénatomos cíkloalkenilcsoportoí képez, amelyben adott esetben egy metiléncsoport oxigén- vagy kénatommal van helyettesítve és adott esetben metil-, etil-, n-propií-, izopropll·, butíl·, izobutiI-, szsk-butil·, tere-buiíl·, oiklohexíl·, trifluormetil·, metoxi-, etoxi-, n-propoxl·, Ízopropoxi-, butoxl·, izobutoxl·, szék61 ·> *♦« butoxi-, terc-butoxi-, metiltio-, etíílio-csoporttah fluor-, kbóratommal vagy fenh-csoporttal szubsztituált vagy
    A és B együtt a szénatommal, amelyhez kapcsolódik, 3-6 szénatomos cikloalkii- vagy 5-6 szénatomos oíkioaíkendcsoportot képez, amelyben 2. szénatomot 3-4 szénatomos alkándiil- vagy 3-4 szénatomos alkéndül-csoport helyettesíthet, ahol adott esetben egy metilén-osoport oxigén- vagy kénatommal lehet helyettesítve vagy butadiendíil csoporttal van egymással összekapcsolva
    G jelentése hidrogénatom, (a) vagy (b), (c), (d), (e), (í) vagy (g) képletű csoport, ahol
    E jelentése fémion ekvivalens vagy ammónlumion,
    L jelentése oxigén- vagy kénatom,
    M jelentése oxigén- vagy kénatom,
    R' jelentése adott esetben fluor- vagy klőratommal szubsztíltuált 1-14 szénatomos alkil-, 2-14 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxi~1~4 szénatomos alkii-csoport, 1-4 szénatomos alkiltlo-1-δ szénatomos alkil- vagy poli 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkil-csoport, vagy adott esetben fluor-, klőratommal, metii-, etil-, n-propli-, izo-propil~, n-butíí-, ízobutil-, terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n-propoxl-, Izoprcpoxi- csoporttal szubszfituálf 3-8 szénatomos cíkloalkíl-csoport, amelyben egy vagy két nem közvetlenül szomszédos metilén-osoport oxigén- vagy kénatommal lehet helyettesítve, vagy adott esetben fluor-, bróm vagy kióratommal, nítro-, meth-, etil-, η-propil-, izo-propil-, metoxi-, etoxi-, trífluormetil-, trifluormefoxí-csoportfal, metiltio-, etiltlo-, metii82 ♦ a * φ a φ* » * * * *
    ΧΦΦΦ ΦΦΦ* * « φ «».« szulfonll-, vagy etil·szuifonil·csoporttal szubsztituáít fenik, vagy adott esetben fluor-, bróm vagy kióralommal, metii-, etil·, n-propil-, izo-propil-, metoxi··, etoxi-, trifiuormetii-, trifluormetoxí-csoporttai szubsztituáít benziiosoport, vagy vagy adott esetben fluor-, bróm vagy klóratommal, metii-, etil -csoporttal szubsztituáít furanil-, tienii- vagy piridilcsoport, vagy adott esetben fluor-vágy klóratommal, metii-vagy etilcsoporttal szubsztituáít fenoxi-1~4 szénatomos alkil-csoport, vagy adott esetben fluor-vágy klóratommal, amino-, metiivagy etil-csoporttal szubsztituáít piridííoxi-l-4 szénatomos alkil-, pirimidiioxi-1-4 szénatomos alkil·, vagy tiazoliloxi-1-4 szén atomos alkil-csoport,
    R2 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsziituált 1-14 szénatomos alkil-, 2-14 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos aikoxl-2-8 szénatomos alkil-csoport - vagy poli1-4 szénatomos alkoxí-2-6 szénatomos alkil-csoport vagy adott esetben fluor-, kloratommal, metii-, etil·, n-propil-, izopropil- vagy metoxi-osoporttal szubsztituáít 3-6 szénatomos cikloalkil-, vagy adott esetben fluor-, bróm vagy klöratommal, nitro-, metii-, etil··, n-propll·, Izo-propíl·, metoxi-, etoxi-, trifluormetii-, frifluormetoxl-csoportfal, szubsztituáít fend- vagy benziiosoport,
    R3 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal szubszfítuált metii-, etil-, propil·, izopropil-, n~hutil~ vagy terc-butilcsoport vagy adott esetben fluor-, bróm- vagy klóratommal, metii-, etil-, izopropil-, terc-butd-, metoxi-, etoxi-, Izo63
    Φ φ * φ φ Φ Φ « Φ ΦΦ Φ Φ ί Φ * φ X 9ΦΦ propoxi-, trifíuormetíl·, trifluormetoxi-, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenil- vagy benzilcsoport,
    R4 és Rs egymástól függetlenül adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil·, 1-4 szénatomos alkoxi-. 1-4 szénatomos aikii-amino-, di-1-4 szénatomos alkil-amino- vagy 1-4 szénatomos alkiltio-, vagy adott esetben fluor-, bróm- vagy klóratommal, nítro-, ciano-, metil·, metoxi-, trifíuormetíl· vagy írtfiuormetoxi-csoportfai szubsztituált fenil-, fenoxi- vagy feniltíocsoport,
    RQ és R' egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-4 szénatomos aikenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxí-2-4 szénatomos alkii-osoport vagy adott esetben fluor-, brómvagy klóratommal, metil·, metoxi-vagy írffíuormetil· csoporttal szubsztituált fenil- vagy benzilcsoport vagy együtt adott esetben metil- vagy etil-csoporttal szubsztituált 5-6 szénatomos aikílénláncot képeznek, amelyben adott esetben egy metüéncsoportot oxigén· vagy kénatom helyettesit.
    2. Az 1. igénypont szerinti (1) általános képletü vegyüietek, ahol a szubsztituensek jelentése ez alábbi táblázatban megadott:
    * ~ β4 - * · **
    W « Φ ·> χ Φ ν««φ ♦«·»* ♦ « i, φ · φ
    X ÍZ Hét IÁ [8 ί·· .·. !..—„ ......L ~~Tg 0 i = CoH5 ! η ch3 ch3 (0 i -(CHBCHDG-MCB)m '· Λ··'Λ· \ &·' ,«£· 1 0 { h·* M-R2 | R2= CH- CB, (1) ’ J. i <OÍ2)2CHOCH3-(CH2)2’ íh 1 1 ch3 ch3 0) -<CB) 2CRÖ£2B-CCB2}2- íh 1 í .. ! CB cb 0) -(¾) 2CHÖC2H5-(CH2)r 0 j j (“01%“ L______ 5 .-· 5 J | { iRU R I ICjW-y j ch3 1(1) t x -(CB) 2CHOC2H5-(CH2)2- ! > o 1_ J l 'R2 ~~ = C2H5(
  3. 3. . Eljárás az 1. igénypont szerinti (!) általános képietű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy (A) az (1-1-a) általános képietű vegyületek, ahol A, 8, X és Z jelentése az 1. igénypont szerinti - előállítására egy (II) általános képletü vegyüietet - ahol
    A, 8, X és Z jelentése az 1. igénypontban megadott és Rs jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport hígltószer és bázis jelenlétében intramolekulárlsan kondenzálunk, és az (I- 1-b)-(l-1 -g) általános képletü vegyületek előállítására egy (1-1-a) általános képietű vegyüietet.
    ( E }
    o) egy (VH) általános képletü savhaiogenlddel, ahol R' jelentése az 1. Igénypont szerinti és Hal jelentése halogénatom, vagy (β) (Vili) általános képietű karhonsav-anhidriddel, ahol R1 jelentése a fenti, *
    adott esetben hígítószer és adott esetben savmegRőíőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy (F) (IX) általános képletű kíőrhangyasav-észterrel vagy klőrhaugyasav-tloészierrei - ahol R2 és m jelentése az 1. Igénypontban megadott - adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkőtoszer jelenlétében reagáltatunk; vagy (G) (X) általános képletű klór-mono-tlohangyasav-észterrel vagy klór-dítío-hangyasav-észterrel - ahol
    M és R2 jelentése a fenti ~ adott esetben hígitoszer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy (Η) (XII) általános képletű szulfonsav-klonddaS - ahol R3 jelentése az 1. igénypontban megadott adott esetben hígitoszer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy (I) (XIII) általános képletű foszforvegyülettel - ahol L, R4 és R8 jelentése a fenti és
    Hal jelentése halogénatom, adott esetben savmegkőtoszer jelenlétében reagáltatunk; vagy (J) (XIV) vagy (XV) általános képletű szénvegyülettel vagy aminnal ~ ahol
    Me jelentése egy- vagy kétértékű fém, t értéke 1 vagy 2 és
    R10, R11, R'2 egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy alkilcsoport, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy (Ka) (XVI) általános képletű ízocíanáttal vagy ízotío
  4. 4.
    β 4 *
    Λ 4 4* * 4 4 * «4** «·*«* * * 4 *·♦.* oianátfal - ahol
    Rs és L jelentése az 1. igénypontban megadott adott esetben higítőszer és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatonk, vagy
    β) (XVII) általános képletü karbamid savkloriddal vagy tiokarbamid savkloriddal, ahol L. R* és R7 jelentése a fenti, adott esetben higítőszer és adott esetben savmegkötöszer j e len I é t é b e n re a g á 11 a t u n k, , 4. (11) általános képletü vegyületek, ahol
    A, 8, X és 2 jelentése az 1. igénypontban megadott és Fs jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport.
  5. 5. (XX) általános képletü vegyületek, ahol
    A, 8, X és Z jelentése az 1. igénypontban megadott.
    8. (XXVHl) általános képletü vegyületek, ahol
    A, 8. X és 2 jelentése az 1. igénypontban megadott.
  6. 7. Kártevőirtószer azzal jellemezve, hogy legalább egy 1. igénypont szerinti (l> általános képletü vegyületet tartalmaz.
  7. 8. Az 1, igénypont szerinti (I) általános képletü vegyületek alkalmazása kártevők Irtására, kivéve az emberi és állati fest kezelési eljárásában való alkalmazási.
  8. 9. Eljárás kártevők irtására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (!) általános képletü vegyületet a kártevőkre és/vagy életterükbe felviszünk, kivéve az emberi és állati fest kezelésére irányuló eljárást.
    18. Eljárás kártevőirtó készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletü vegyületet hordozóval és/vagy felületaktív anyaggal elkeverünk.
    8.
    ♦ » φ* * φ φ * * ♦ φφ* φ φ φ φφφ
  9. 11, Αζ 1. Igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek a I k a lm a z á sa k á r í e v ö I r 1 ó s z e r e k el oá 11; t á s á r a.
HU0001833A 1996-08-05 1997-07-23 Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof HU228370B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19631586 1996-08-05
DE19716591A DE19716591A1 (de) 1996-08-05 1997-04-21 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
PCT/EP1997/003973 WO1998005638A2 (de) 1996-08-05 1997-07-23 2- und 2,5-substituierte phenylketoenole

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0001833A2 HUP0001833A2 (hu) 2000-08-28
HUP0001833A3 HUP0001833A3 (en) 2001-12-28
HU228370B1 true HU228370B1 (en) 2013-03-28

Family

ID=26028129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0001833A HU228370B1 (en) 1996-08-05 1997-07-23 Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof

Country Status (18)

Country Link
US (5) US6114374A (hu)
EP (1) EP0915846B1 (hu)
JP (1) JP4202423B2 (hu)
KR (1) KR100518374B1 (hu)
CN (3) CN1931827B (hu)
AU (1) AU726090B2 (hu)
BR (1) BRPI9711024B1 (hu)
DE (3) DE59712811D1 (hu)
DK (4) DK1277751T3 (hu)
ES (4) ES2278856T3 (hu)
HU (1) HU228370B1 (hu)
ID (1) ID19770A (hu)
IL (1) IL128235A (hu)
NZ (1) NZ334028A (hu)
PL (1) PL201168B1 (hu)
PT (1) PT915846E (hu)
TR (1) TR199900239T2 (hu)
WO (1) WO1998005638A2 (hu)

Families Citing this family (189)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1277751T3 (da) * 1996-08-05 2007-02-26 Bayer Cropscience Ag 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE19953775A1 (de) * 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10017881A1 (de) * 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10024934A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10032587A1 (de) * 2000-07-05 2002-01-17 Bayer Ag 4-Alkoxy-cyclohexan-1-amino-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
US7842727B2 (en) * 2001-03-27 2010-11-30 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors
KR20040015358A (ko) * 2001-07-18 2004-02-18 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제인 치환된 6-(2-톨릴)-트리아졸로피리미딘
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146910A1 (de) 2001-09-24 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische 3-Phenyl-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone
DE10160007A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Bayer Cropscience Ag [1.2]-Oxazin-3,5-dione
DE10213051B4 (de) * 2002-03-23 2013-03-07 Grünenthal GmbH Substituierte 4-Aminocyclohexanole
DE10216737A1 (de) * 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
CA2486303C (en) * 2002-05-22 2013-04-30 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors based on alpha-ketoepoxide compounds
WO2003099789A1 (en) * 2002-05-22 2003-12-04 Errant Gene Therapeutics, Llc. Histone deacetylase inhibitors based on alphachalcogenmethylcarbonyl compounds
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10249055A1 (de) * 2002-10-22 2004-05-06 Bayer Cropscience Ag 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10320782A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) * 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
EP1691608B2 (de) 2003-12-04 2015-04-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
DE102004011006A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004011007A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) * 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
AU2013200344B2 (en) * 2006-03-28 2014-10-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection
DE102006014480A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1905300A1 (de) * 2006-09-30 2008-04-02 Bayer CropScience AG Wasser dispergierbare agrochemische Formulierungen enthaltend Polyalkoxytriglyzeride als Penetrationsförderer
DE102006050148A1 (de) * 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
CL2007003745A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003748A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003746A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2008519A1 (de) * 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
JP4479756B2 (ja) * 2007-07-05 2010-06-09 ソニー株式会社 画像処理装置及び画像処理方法、並びにコンピュータ・プログラム
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
DE102007045919B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AU2008343923C1 (en) * 2007-12-20 2014-04-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling nematodes
EP2071952A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Schaderregern durch Angiessen oder Tröpfchenapplikation
EP2090167A1 (de) * 2008-02-13 2009-08-19 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen nach Stamm-, Zweig-, Blütenstand- und Knospenbehandlungen
EP2092822A1 (de) * 2008-02-25 2009-08-26 Bayer CropScience AG Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
CN101980601A (zh) * 2008-03-27 2011-02-23 拜耳作物科学公司 季酮酸衍生物通过地面喷洒、滴灌施用或浸涂施用于抗昆虫和红蜘蛛螨的应用
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2113172A1 (de) 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) * 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
WO2010102758A2 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
WO2010102761A1 (de) 2009-03-12 2010-09-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von chlor- und bromaromaten
ES2527833T3 (es) 2009-03-25 2015-01-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos nematicidas que comprenden fluopiram y otro principio activo
CN102361555B (zh) 2009-03-25 2014-05-28 拜尔农作物科学股份公司 具有杀昆虫和杀螨特性的活性化合物结合物
EP2432785B1 (de) * 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
US9130632B2 (en) 2009-07-17 2015-09-08 Freescale Semiconductor, Inc. Diversity antenna system and transmission method
CN102474332B (zh) 2009-07-17 2015-04-01 飞思卡尔半导体公司 分集式接收器和收发器
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2011037760A (ja) 2009-08-11 2011-02-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
MX2012002299A (es) 2009-09-09 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Uso de cetoenoles ciclicos contra bacterias fitopatogenas.
BR112012006841B8 (pt) 2009-10-15 2021-06-08 Bayer Cropscience Ag combinação de composto ativo, seus usos e método para curativamente ou preventivamente controlar os fungos fitopatogênicos e/ou microrganismos e/ou pragas de plantas ou safras
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
JP6151917B2 (ja) * 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
WO2011100424A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bayer Croscience Lp Methods for reducing nematode damage to plants
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
BR112012027044A8 (pt) 2010-04-20 2017-10-10 Bayer Ip Gmbh Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos.
EP2563144A1 (en) 2010-04-27 2013-03-06 Syngenta Participations AG Methods of controlling neonicotinoid resistant aphids
JP2011236130A (ja) * 2010-05-06 2011-11-24 Sumitomo Chemical Co Ltd イネが生育している水田におけるウンカ類の防除方法
CN101928272B (zh) * 2010-06-12 2013-05-22 湖南化工研究院 3-邻甲基苯基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]-癸-3-烯-4-醇衍生物
JP5720137B2 (ja) * 2010-08-04 2015-05-20 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
EP2446742A1 (de) 2010-10-28 2012-05-02 Bayer CropScience AG Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker
WO2012061012A2 (en) * 2010-11-02 2012-05-10 The University Of North Carolina At Chapel Hill 4-amino-2h-pyran-2-one analogs as anticancer agents
EP2655319B1 (de) 2010-12-22 2019-05-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von cis-1-ammonium-4-alkoxycyclohexancarbonitrilsalzen
EP3372580B1 (de) * 2011-01-25 2020-07-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivaten
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
JP2014508752A (ja) 2011-02-17 2014-04-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 治療用の置換３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン
EP2681191B1 (de) * 2011-03-01 2015-09-02 Bayer Intellectual Property GmbH 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
CN105367501B (zh) 2011-03-11 2017-11-28 拜耳知识产权有限责任公司 顺式‑烷氧基取代的螺环1h‑吡咯烷‑2,4‑二酮衍生物
CN102228039A (zh) * 2011-05-11 2011-11-02 青岛海利尔药业有限公司 一种含有螺虫乙酯与溴虫腈的杀虫组合物
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
US20140336233A1 (en) 2011-08-05 2014-11-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pathogens by foliar application
CN103717076B (zh) 2011-08-10 2016-04-13 拜耳知识产权股份有限公司 含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物组合物
EP2742030B1 (de) 2011-08-11 2016-07-27 Bayer Intellectual Property GmbH 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz
DK2806741T3 (da) 2012-01-26 2020-05-18 Bayer Ip Gmbh Phenylsubstituerede ketoenoler til bekæmpelse af fiskeparasitter
CN103283738B (zh) * 2012-03-02 2015-12-09 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺虫乙酯的杀虫组合物
CN105994270A (zh) * 2012-03-12 2016-10-12 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼的杀虫组合物
TWI579260B (zh) * 2012-03-28 2017-04-21 拜耳智慧財產有限公司 用於製備順式－烷氧基－取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式－烷氧基－取代之螺環狀１ｈ－吡咯啶－２，４－二酮衍生物之方法
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
CN103109824A (zh) * 2013-03-05 2013-05-22 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶虫丙醚与螺虫乙酯的杀虫组合物
SI3022204T1 (sl) 2013-07-19 2018-10-30 Syngenta Participations Ag Nov postopek za pripravo spiroheterocikličnih pirolidin dionov
CN104286018A (zh) * 2014-09-18 2015-01-21 青岛润鑫伟业科贸有限公司 一种含有氯吡硫磷、三唑磷和螺虫乙酯的高效杀虫剂
CN104273168A (zh) * 2014-09-29 2015-01-14 青岛康和食品有限公司 一种含有螺虫乙酯、乙酰甲胺磷和毒虫畏的高效杀虫剂
AR106257A1 (es) 2015-10-06 2017-12-27 Bayer Cropscience Ag 3-fenilpirrolidina-2,4-dionas sustituidas con alquinilo y su uso como herbicidas
WO2017121699A1 (de) 2016-01-15 2017-07-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von substituierten 2-aryl-ethanolen
CN105766954A (zh) * 2016-03-31 2016-07-20 广东中迅农科股份有限公司 一种含有萎锈灵和螺虫乙酯的种子处理组合物
MX2018013334A (es) * 2016-05-04 2019-05-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para producir derivados de espirociclicos cis-alcoxi-sustituidos 1-h-pirrolidina-2,4-diona.
BR112019006239A2 (pt) 2016-10-31 2019-06-18 Eastman Chem Co processo para preparar 3-(dimetilamino)propilcarbamato de propila.
EP3689877A4 (en) 2017-11-03 2020-08-19 South China Agricultural University MERGED TRICYCLIC COMPOUND CONTAINING NITROGEN AND ITS USE AS AN AGROFORESTRY INSECTICIDE
WO2019197612A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen oder tröpfchenapplikation
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
JP2021521151A (ja) 2018-04-13 2021-08-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 特定の昆虫を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
CA3100089A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EA202192469A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-16 Байер Акциенгезельшафт 3-(2-бром-4-алкинил-6-алкоксифенил)-замещенные 5-спироциклогексил-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
JP2022525174A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用
JP2022525173A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 新規３－（２－ブロモ－４－アルキニル－６－アルコキシフェニル）－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
WO2020187623A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3133184A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
US20220183293A1 (en) 2019-03-15 2022-06-16 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
KR20230015975A (ko) 2020-05-27 2023-01-31 바이엘 악티엔게젤샤프트 치환된 피롤린-2-온 및 제초제로서의 그의 용도
CN114149433A (zh) * 2020-09-07 2022-03-08 海利尔药业集团股份有限公司 一种含氮螺环衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
US20220151235A1 (en) 2020-09-30 2022-05-19 Control Solutions, Inc. Powder pest control compositions and methods of using
CA3210634A1 (en) 2021-03-01 2022-09-09 Ian Rodriguez Solid particulate pest control compositions and methods
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
US20240268386A1 (en) 2021-05-14 2024-08-15 Syngenta Crop Protection Ag Seed treatment compositions
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2024529761A (ja) 2021-08-20 2024-08-08 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 茶植物における有害生物を防除する方法
CN114014795A (zh) * 2021-11-30 2022-02-08 新乡医学院三全学院 一种高纯度螺虫乙酯的制备方法
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2024209478A1 (en) 2023-04-07 2024-10-10 Adama Makhteshim Ltd. Synthesis of cyclic ketone from cyclic amino acid

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3542809A (en) 1968-10-23 1970-11-24 Pfizer Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes
DE3362298D1 (en) * 1982-08-12 1986-04-03 Firmenich & Cie Spirolactones, their use as perfumes, perfume compositions containing them and process for their preparation
DE3314249A1 (de) * 1983-04-20 1984-10-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von fluorierten phenylessigsaeureestern und neue fluorierte trichlorethylbenzole
US4925868A (en) 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
US4871719A (en) * 1987-03-24 1989-10-03 Ciba-Geigy Corporation Composition for controlling parasites in productive livestock
DE3913682A1 (de) 1989-04-26 1990-10-31 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione
US5142065A (en) 1988-08-20 1992-08-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
EP0377893B1 (de) 1989-01-07 1994-04-06 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
US5186737A (en) 1989-01-07 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
US5207817A (en) 1989-09-23 1993-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
US5358924A (en) * 1991-03-21 1994-10-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrozoline derivatives, compositions and use
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DE4308451A1 (de) * 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4326909A1 (de) * 1992-10-28 1994-05-05 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4236400A1 (de) 1992-10-28 1994-05-05 Bayer Ag N-Phenylacetaminonitrile
US5616563A (en) 1992-12-07 1997-04-01 University Of Maryland Baltimore Campus Glutathione N-hydroxycarbamoyl thioesters and method of inhibiting neoplastic growth
DE4243818A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP0702670A1 (de) 1993-06-07 1996-03-27 Bayer Ag Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
DE4415334A1 (de) * 1993-07-02 1995-01-12 Bayer Ag Substituierte spirocyclische 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
ATE208779T1 (de) 1993-07-02 2001-11-15 Bayer Ag Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl- pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
HUT73746A (en) 1993-07-05 1996-09-30 Bayer Ag Substituted aryl-keto-enolic heterocycles, process for preparation the same and their use as arthropodes, fungicides and herbicides
DE4337853A1 (de) * 1993-09-17 1995-03-23 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy-DELTA·3·-dihydrofuranon-Derivate
AU7159994A (en) * 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
BR9507275A (pt) * 1994-04-05 1997-11-18 Bayer Ag 1h-3-aril-pirrolidina-2,4-dionas alcoxi-alquil-substituídas
DE4411667A1 (de) 1994-04-05 1995-10-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäurederivaten und neue Zwischenprodukte
DE69512717T2 (de) 1994-07-01 2000-11-16 Firmenich S.A., Genf/Geneve Cyclischer Diester und Verwendung desselben als Duftstoff
US6096930A (en) * 1994-08-18 2000-08-01 Korea Research Institute Of Chemical Technology Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives and their preparation process
PL322741A1 (en) * 1994-12-23 1998-02-16 Bayer Ag Derivatives of 3-arylotetronic acid, method of obtaining them, pesticides containing such derivatives and method of fighting against pests by means of them
DE19540736A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-27 Bayer Ag 3-Aryl-tetronsäure-Derivate
JP3665343B2 (ja) * 1995-02-03 2005-06-29 株式会社カネカ α−ハロケトン、α−ハロヒドリン及びエポキシドの製造法
US6358887B1 (en) * 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
DE19543864A1 (de) * 1995-02-13 1996-08-14 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US5562328A (en) 1995-03-22 1996-10-08 Schottenfeld; Barbara Toy novelty dispenser vehicle
BR9608229A (pt) 1995-05-09 1998-12-29 Bayer Ag Cetoenóis alquil-dihalogenofenil-substituídos
US5616917A (en) 1995-05-16 1997-04-01 Brown & Sharpe Manufacturing Company Device for measuring an angle between pivotally-connected members
GB9512819D0 (en) * 1995-06-23 1995-08-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicides
EP0847977B1 (en) 1995-06-20 2001-08-29 Nippon Soda Co., Ltd. 2,3-dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene derivatives and process for producing the same
TR199701708T1 (xx) * 1995-06-28 1998-04-21 Bayer Aktingesellschaft 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller.
DE19602524A1 (de) * 1995-06-28 1997-01-02 Bayer Ag 2,4,5-Trisubstituierte Phenylketoenole
DE19603332A1 (de) * 1995-06-30 1997-01-02 Bayer Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte Ketoenole
DE59610095D1 (de) * 1995-06-30 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
US5795985A (en) * 1996-03-05 1998-08-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Phenyl alkyl ketone substituted by cyclic amine and a process for the preparation thereof
ES2128984B1 (es) * 1996-05-24 2000-02-01 Bayer Ag Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz.
US5698708A (en) * 1996-06-20 1997-12-16 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
DK1277751T3 (da) * 1996-08-05 2007-02-26 Bayer Cropscience Ag 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler
US5998595A (en) 1996-11-05 1999-12-07 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Azidohalogenobenzyl derivatives, sugar compounds and protection of hydroxy groups
WO1999001420A1 (fr) 1997-07-03 1999-01-14 Taito Co., Ltd. Procede de preparation de derives d'acide 2-aminomalonique, et intermediaires utilises dans ce procede
US6096929A (en) * 1998-06-02 2000-08-01 Eastman Kodak Company Process for the preparation of thioether-substituted aromatic ketones
DE19846517A1 (de) * 1998-10-09 2000-04-20 Bayer Ag 3-Phenyl-pyrone
JP2000169419A (ja) 1998-12-02 2000-06-20 Central Glass Co Ltd 安息香酸類およびそのエステルの製造方法
US6448204B1 (en) * 1999-11-17 2002-09-10 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2-aryloxy-4-methyl-6-pyrazol-1-yl-pyridines
US6303812B1 (en) 2000-02-15 2001-10-16 Occidental Chemical Corporation Isolation of products from selective dehalogenation of haloaromatics
US6465509B2 (en) * 2000-06-30 2002-10-15 Merck Frosst Canada & Co. Pyrones as inhibitors of cyclooxygenase-2

Also Published As

Publication number Publication date
DE59712761D1 (de) 2006-12-14
ES2271170T3 (es) 2007-04-16
IL128235A (en) 2004-03-28
CN1931827A (zh) 2007-03-21
ES2193389T3 (es) 2003-11-01
AU3770697A (en) 1998-02-25
KR100518374B1 (ko) 2005-10-04
EP0915846A2 (de) 1999-05-19
DE59712811D1 (de) 2007-03-22
US6596873B1 (en) 2003-07-22
DK1277749T3 (da) 2007-01-29
DK1277734T3 (da) 2007-06-04
CN1240679C (zh) 2006-02-08
ES2278856T3 (es) 2007-08-16
JP2000516918A (ja) 2000-12-19
HUP0001833A2 (hu) 2000-08-28
EP0915846B1 (de) 2003-04-23
JP4202423B2 (ja) 2008-12-24
WO1998005638A2 (de) 1998-02-12
BRPI9711024B1 (pt) 2015-11-03
ES2275796T3 (es) 2007-06-16
NZ334028A (en) 2000-11-24
US6504036B1 (en) 2003-01-07
DK0915846T3 (da) 2003-08-11
TR199900239T2 (hu) 1999-03-22
ID19770A (id) 1998-07-30
PL201168B1 (pl) 2009-03-31
AU726090B2 (en) 2000-11-02
CN100339352C (zh) 2007-09-26
IL128235A0 (en) 1999-11-30
CN1651392A (zh) 2005-08-10
US6255342B1 (en) 2001-07-03
WO1998005638A3 (de) 1998-03-19
US6359151B2 (en) 2002-03-19
US20020010204A1 (en) 2002-01-24
DE59712738D1 (de) 2006-11-09
KR20000029671A (ko) 2000-05-25
BR9711024A (pt) 1999-08-17
CN1931827B (zh) 2012-05-16
CN1232450A (zh) 1999-10-20
PT915846E (pt) 2003-09-30
PL331585A1 (en) 1999-07-19
US6114374A (en) 2000-09-05
HUP0001833A3 (en) 2001-12-28
DK1277751T3 (da) 2007-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU228370B1 (en) Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof
JP4767372B2 (ja) 置換フェニルケトエノールおよびそれらの有害生物防除剤および除草剤としての使用
KR100524631B1 (ko) 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀
JP4036470B2 (ja) 除草剤および有害生物防除剤としての２−フェニル置換複素環式１，３−ケトエノール
JP4313439B2 (ja) ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン
JP4404478B2 (ja) 新規な置換フェニルケトエノール
TW476754B (en) 2,4,5-trisubstituted phenylketoenols
EP0865438B1 (de) Oxymethoxy-3-aryl-pyron-derivate
KR100444928B1 (ko) 시클로펜탄-1,3-디온유도체
JPH10504537A (ja) ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体
HUT77880A (hu) 3-Aril-tetronsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó kártevőirtó készítmények
JPH11505220A (ja) 有害生物防除剤及び除草剤として有用なアルキルジハロゲン化フェニル置換ケトエノール
DE19540080A1 (de) 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
BR9708425B1 (pt) fenilcetoenóis substituìdos, processo para preparação e uso dos mesmos, bem como pesticidas ou herbicidas e método para controle de pragas e ervas daninhas.
KR20000053185A (ko) 농약으로서의 사이클릭 이민
KR100693354B1 (ko) 2-(2-메틸페닐)-3,4-디하이드로-2ｈ-피롤 유도체
JPH11507651A (ja) Ｎ−アリール−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
HUT77329A (hu) Szubsztituált bifenil-oxazolinok
JPH11510481A (ja) 除草剤および有害生物防除剤として使用するためのジアルキル−ハロゲン置換フェニルのケト−エノール類
AU750249B2 (en) 3-phenyl-pyrones
JP4202415B2 (ja) ３−アリール−テトロン酸誘導体類、それらの製造、および抗寄生虫剤としてのそれらの使用
JP2009079035A (ja) ２−および２、５−置換フェニルケトエノール
JP2000515530A (ja) 置換ｎ―イソチアゾリル―（チオ）アミド類
KR20010013673A (ko) 치환된 아미노헤테로사이클릴아미드
KR100454413B1 (ko) 신규의치환된피리딜케토에놀

Legal Events

Date Code Title Description
AA1S Information on application for a supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: SPIROTETRAMAT; REG. NO/DATE: 04-2/255-1/2013 NEBIH 20130201; FIRST REG. NO: 191.041/41-BAES/08 20080908

Spc suppl protection certif: S1300024

Filing date: 20130523

Expiry date: 20170723

GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AG., DE

FG4S Grant of supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: SPIROTETRAMAT; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 04-2/255-1/2013 NEBIH 20130201; FIRST REGISTRATION: 191.041/41-BAES/08 20080908

Spc suppl protection certif: S1300024

Filing date: 20130523

Expiry date: 20170723

Extension date: 20220723