JPH10504537A - ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＸがハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲンアルキルまたはハロゲンアルコキシであり；Ｙが水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲンアルキルまたはハロゲンアルコキシであり；Ｚがハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシまたはハロゲンアルコキシであり；Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｇ及びｎが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）の新規な２−アリール−３−ヒドロキシ−シクロペント−２−エン−１−オン誘導体に関する。また本発明はこれらの誘導体の数種の製造方法並びにその有害生物防除剤及び除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体 本発明は新規な２−アリール−３−ヒドロキシ−△²−シクロペンテン−１− オン誘導体、その製造方法、並びにその除草剤及び有害生物防除剤（pest contr ol agent）としての使用に関する。 ある種の置換された２−アリールシクロペンタンジオンが除草及び殺ダニ特性 （acaricidal property）を有することは公知である(例えば米国特許第４,２８ ３,３４８号；同第４,３３８,１２２号；同第４,４３６,６６６号；同第４,５２ ６,７２３号；同第４,５５１,５４７号及び同第４,６３２,６９８号参照)。同様 に置換されたこのような化合物も公知である;出版物 Micklefieldら、Tetrahedr on，（１９９２），７５１９〜２６からの３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル− ２−フェニルシクロペント−２−エン−１−オン及び出版物 Edwards ら、J．Ch em．Soc．S，（１９６７），４０５〜９からの天然物質インボルチン、（−）− シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（ ４−ヒドロキシフェニル）−シクロペント−２−エノン。殺虫または殺ダニ作用 は記載されていない。 式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表わし、 Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルケニル オキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノ アルキルまたはハロゲノアルコキシを表わし、 Ｚはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシまたはハロゲノアル コキシを表わし、 ｎは０〜３の整数を表わすか、或いは 基Ｘ及びＺはこれらのものが結合するフェニル基と一緒になって式 のナフタレン基を形成し、ここに Ｙは上記の意味を有し、 Ａ及びＢは相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン で１または数置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ キシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキル、或いは随 時少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよい飽和もしくは不飽和の、 未置換もしくは置換されたシクロアルキル、或いは各々の場合に随時同一もしく は相異なるハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアル コキシ、シアノまたはニトロで１または数置換されていてもよいフェニルまたは フェニルアルキルを表わすか、 Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時少 なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、かつ随時置換されていても よい飽和もしくは不飽和環を表わすか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって環を形成し、こ こで２個の置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時同一も しくは相異なるハロゲン、アルキルまたはアルコキシで１または数置換されてい てもよく、かつ酸素または硫黄を含有し得る飽和もしくは不飽和環を形成する環 を形成し、 Ｄ¹及びＤ²は相互に独立して水素、ハロゲンまたは随時ハロゲンもしくは随 時置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいアルキルを表わし、 Ｇは水素（ａ）を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Ｌは酸素または硫黄を表わし、 Ｍは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換さ れていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル キルまたはポリアルコキシアルキル、或いは少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎ られ得る随時置換されていても よい飽和もしくは不飽和のシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時 置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシア ルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表わし、 Ｒ²は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換さ れていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキ シアルキル、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、フ ェニルまたはベンジルを表わし、 Ｒ³は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換さ れていてもよいアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていても よいフェニルまたはフェニルアルキルを表わし、 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲ ンで１または数置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、 アルケニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、アルキルチオ、ア ルケニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアルキルチオを表わすか、或いは各 々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ を表わし、 Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して水素或いは各々の場合に随時同一もしくは相異 なるハロゲンで１または数置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコ キシまたはアルコキシアルキルを表わすか、随時置換されていてもよいフェニル を表わすか、或いは随時置換されていてもよいベンジルを表わすか、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷は一緒になって随時酸素または硫黄で遮ぎられていてもよいアル キレン基を表わす、 の新規な２−アリール−３−ヒドロキシーシクロペント−２−エン−１−オン誘 導体及びエナンチオマー的に純粋な形態の式（Ｉ）の化合物が見い出された。 置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ）の化合物は式Ｉ−Ａ及びＩ−Ｂ の２つの異性体形で存在することができ、ここに式（Ｉ）における破線で示すこ ととする。 式Ｉ−Ａ及びＩ−Ｂの化合物は混合物及びその純粋な異性体の状態の両方で存 在し得る。適当ならば、式Ｉ−Ａ及びＩ−Ｂの化合物の混合物は例えばクロマト グラフ法による物理的方法により分離し得る。 簡単のために、以下において各々の場合に可能な異性体の１つのみを示す。こ のことは適当ならば化合物が異性体混合物の状態または他のそれぞれの異性体形 で存在する可能性を排除するものではない。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を組み入れると、次の主な構造式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）となる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びｎは上記の意味を有する。 （Ａ） 式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記のの意味を有する、 の化合物は式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ⁸はアルキル（殊にＣ₁〜Ｃ₈−アルキル）を表わす、 のケトカルボン酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子 内環化させる場合に得られ、 （Ｂ） 式（Ｉｂ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びｎは上記の意味を有する、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（III） 式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表わす、 の酸ハロゲン化物と反応させるか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（IV） R¹−CO−O−CO−R¹ （IV） 式中、Ｒ¹は上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物と反応させる場合に得られ、 （Ｃ） 式（Ｉｃ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²及びｎは上記の意味を有し、 Ｌは酸素を表わし、そして Ｍは酸素または硫黄を表わす、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ） R²−M−CO−Cl （Ｖ） 式中、Ｒ²及びＭは上記の意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと反応させる場合に得 られ、 （Ｄ） 式（Ｉｃ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、 Ｌは硫黄を表わし、そして Ｍは酸素または硫黄を表わす、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（VI） 式中、Ｍ及びＲ²は上記の意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させるか 、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で二硫化炭素及び 次に式（VII） R²−Hal （VII） 式中、Ｒ²は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のアルキルハロゲン化物と反応させる場合に得られ、 （Ｅ） 式（Ｉｄ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³及びｎは上記の意味を有する、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（VIII） R3−SO₂−Cl （VIII） 式中、Ｒ³は上記の意味を有する、 のスルホン酸塩化物と反応させる場合に得られ、 （Ｆ） 式（Ｉｅ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びｎは上記の意味を 有する、 の化合物を製造するために式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（IX ） 式中、Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表わす、 のリン化合物と反応させる場合に得られ、 （Ｇ） 式（Ｉｆ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びｎは上記の意味を 有する、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（Ｘ） R⁶−N＝C＝L （Ｘ） 式中、Ｒ⁶及びＬは上記の意味を有する、 のイソシアネートまたはイソシチオシアネートと反応させるか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（XI） 式中、Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記の意味を有する、 のカルバミン酸塩化物またはチオカルバミン酸塩化物と反応させる場合に得られ 、そして （Ｈ） 式（Ｉｇ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｚ、Ａ、Ｂ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｅは金属イオン等価物（殊にアルカリ金属またはアルカリ土金属例えばナト リウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）またはアンモニウムイオン を表わす、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を適当ならば希釈剤の存在下で式（XII）または式（ＸIII） 式中、Ｍｅは１または２価の金属イオン（Ｅに対して上に記載）を表わし、 ｔは１または２の数を表わし、そして Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して水素、アルキル（好ましくはＣ₁〜Ｃ₈ −アルキル）、アルコキシ（好ましくはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）またはヒドロキ シルを表わす、 の金属化合物またはアミンと反応させる場合に得られることが更に見い出された 。 更に式（Ｉ）の新規な２−アリール−３−ヒドロキシ−△²−シクロペンタノ ン誘導体は顕著な除草、殺ダニ及び殺虫作用に特徴がある。 式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。 上記及び下記式に示される基の好適な置換基及び範囲を次に説明する： Ｘは好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、 Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシを表わす。 Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₃− ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシを表わす。 Ｚは好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシを表わす。 ｎは好ましくは０、１、２または３を表わすか、或いは 基Ｘ及びＹはこれらのものが結合するフェニル基と一緒になって好ましくは式 のナフタレン基を表わし、ここに Ｙが上記の意味を有する。 Ａ及びＢが相互に独立して好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なる ハロゲンで１または数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈− アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アル キル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₁₀−ア ルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、或いは環原子３〜８個を有し、随時同一もし くは相異なるハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで１または数置換されていてもよ く、かつ少なくとも１個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されて いてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、或いは各々の場合に随時同一 もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロ で１または数置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ルを表わすか、 Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって好ましくは随時酸 素及び／または硫黄を含んでいてもよく、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲ ン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオまたは随時ハロゲン 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで置換されていてもよいフ ェニルで１または数置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の３〜８員環を形 成するか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈−シクロ アルキルを表わし、ここで好ましくは２個の置換基がこれらのものが結合する炭 素原子と一緒になって随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル またはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで１または数置換されていてもよく、かつ酸素また は硫黄を含有し得る飽和もしくは不飽和の５〜７員環を表わす。 Ｄ¹及びＤ²は相互に独立して好ましくは水素、ハロゲンまたは随時同一もしく は相異なるハロゲンで１または数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表 わすか、或いは随時同一もしくは相異なるハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル キルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで１または数置換されていてもよいフ ェニルを表わす。 Ｇは好ましくは水素（ａ）を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Ｌは酸素または硫黄を表わし、 Ｍは酸素または硫黄を表わす。 Ｒ¹は好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または 数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜 Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈− アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、或いは随時 同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキ シで１または数置換されていてもよく、かつ少なくとも１個のメチレン基が酸素 及び／または硫黄で置換され得る環原子３〜８個を有する飽和もしくは不飽和の シクロアルキルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで１または数置換されていてもよいフェニルを表わ すか、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで１ま たは数置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、 ５または６員環を有し、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲンまたはＣ₁〜 Ｃ₆−アルキルで１または数置換されていてもよいヘタリールを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで１または数置 換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、或いは 環原子５または６個を有し、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲン、アミノ またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで１または数置換されていてもよいヘタリールオキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わす。 Ｒ²は好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または 数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜 Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₈−アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで１または数置換されていてもよいＣ₃〜 Ｃ₈−シクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異な るハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシまた はＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルで１または数置換されていてもよいフェニルまた はベ ンジルを表わす。 Ｒ³は好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または 数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキルを表わすか、或いは各々の場合に 随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、シアノまた はニトロで１または数置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルを表わす。 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異な るハロゲンで１または数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニルアミノ、ジ−（ Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル）−アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₅−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₅−アルキニルチオ またはＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルチオを表わすか、或いは各々の場合に随時同一 もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルを表わす。 Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して好ましくは水素を表わすか、各々の場合に随時同 一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₁₀−アル コシキ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン 、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキ シで１または数置換されていてもよいフェニルを表わすか、随時同一もしくは相 異なるハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ で１または数置換されていてもよいベンジルを表わすか、或いは一緒になってメ チレン基が酸素または硫黄で置換され得るＣ₂〜Ｃ₆−アルキレン基を表わす。 Ｘは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロ ゲノアルコキシを表わす。 Ｙは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂ −ハロゲノアルコキシを表わす。 Ｚは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシを表わす。 ｎは殊に好ましくは０、１または２を表わす。 Ａ及びＢは相互に独立して殊に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異 なるフッ素または塩素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈ −アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、或いは環原子３〜７個を有し、随時同一 もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキ シで１〜３置換されていてもよく、かつ１または２個のメチレン基が随時酸素及 び／または硫黄原子で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキ ル、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シ アノまたはニトロで１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルを表わすか、 Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって殊に好ましくは随 時酸素及び／または硫黄を含んでいてもよく、かつ随時同一もしくは相異なるフ ッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオまたは随時 同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁〜 Ｃ₄−アルコキシで１または数置換されていてもよいフェニルで１〜３置換され ていてもよい飽和もしくは不飽和の３〜７員環を形成するか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってＣ₄〜Ｃ₇−シクロ アルキルを表わし、ここで殊に好ましくは２個の置換基がこれらのものが結合す る炭素原子と一緒になって随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃− アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−アルコキシで１〜３置換されていてもよく、かつ酸素 または硫黄を含有し得る飽和もしくは不飽和の５または６員環を表わす。 Ｄ¹及びＤ²は相互に独立して殊に好ましくは水素、フッ素、塩素または随時同 一もしくは相異なるフッ素もしくは塩素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアル キルまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシで１〜３置換されていてもよいフェニ ルを表わす。 Ｇは殊に好ましくは水素（ａ）を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Ｌは酸素または硫黄を表わし、そして Ｍは酸素または硫黄を表わす。 Ｒ¹は殊に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜 ９置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、或いは随時 同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アル コキシで１〜６置換されていてもよく、かつ１個または２個のメチレン基が随時 酸素及び／または硫黄で置換されていてもよい環原子３〜７個を有するシクロア ルキルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃ −ハロゲノアルコキシで１〜３置換されていてもよいフェニルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃− ハロゲノアルコキシで１〜３置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルを表わすか、 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキ ルで１または２置換されていてもよいピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジ ル、チアゾリルまたはピラゾリルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで１ 〜３置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルで１または２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅ −アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルまたはチアゾリルオキシ− Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表わす。 Ｒ²は殊に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩 素で１〜９置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで１〜５置換されていてもよい Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相 異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃− アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルで１〜３置換されていてもよいフ ェニルまたはベンジルを表わす。 Ｒ³は殊に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩 素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルを表わす か、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ −ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで１〜３置換されていてもよいフ ェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを表わす。 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して殊に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相 異なるフッ素または塩素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルアミノ 、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル）−アミ ノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニ ルチオまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチオを表わすか、或いは各々の場合に随 時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃− ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル で１〜３置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表わ す。 Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して殊に好ましくは水素を表わすか、各々の場合に随 時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜 Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₆ −アルコシキ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ 素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃− アルコキシで１〜３置換されていてもよいフェニルを表わすか、随時同一もしく は相異なるフッ素、塩素、 Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−アルコキシ で１〜５置換されていてもよいベンジルを表わすか、或いは一緒になってメチレ ン基が酸素または硫黄で置換され得るＣ₄〜Ｃ₆−アルキレン基を表わす。 Ｘは特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはクロロジフルオロメトキシを表わ す。 Ｙは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エ チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ トキシまたはクロロジフルオロメトキシを表わす。 Ｚは特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ 、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはクロロジフルオ ロメトキシを表わす。 ｎは特に好ましくは０または１を表わす。 Ａ及びＢは相互に独立して特に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異 なるフッ素または塩素で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ −アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、環原子３〜６個を有し、随時同一もしく は相異なるフッ素、塩素、メチ ル、エチル、メトキシまたはエトキシで１または２置換されていてもよく、かつ １個または２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄原子で置換されていて もよいシクロアルキル、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、 塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフ ルオロメチル、シアノまたはニトロで１または２置換されていてもよいフェニル またはベンジルを表わすか、 Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって特に好ましくは随 時酸素及び／または硫黄を含有していてもよく、かつ随時同一もしくは相異なる フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチ ル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルチオまたは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メ チルもしくはメトキシで１または２置換されていてもよいフェニルで１または２ 置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の３〜６員環を形成するか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってＣ₅〜Ｃ₆−シクロ アルキルを表わし、ここで特に好ましくは２個の置換基がこれらのものが結合す る炭素原子と一緒になって随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、エ チル、メトキシまたはエトキシで１または２置換されていてもよく、かつ酸素ま たは硫黄を含有し得る飽和もしくは不飽和の５または６員環を表わす。 Ｄ¹及びＤ²は相互に独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、メチルまた はエチルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、 メトキシまたはトリフルオロメチルで１または２置換されていてもよいフェニル を表わす。 Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Ｌは酸素または硫黄を表わし、そして Ｍは酸素または硫黄を表わす。 Ｒ¹は特に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩 素で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、或 いは環原子３〜６個を有し、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、 エチル、メトキシまたはエトキシで１または２置換されていてもよく、かつ１個 または２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄原子で置換されていてもよいシ クロアルキルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、シアノまたはニトロで１または２置換されていてもよいフェニルを表わすか 、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまた はトリフルオロメトキシで１または２置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃ −アルキル、殊にベンジルを表わすか、 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエ チルで１または２置換されていてもよいピリジル、チエニルまたはフラニルを表 わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチルまたはエチルで１または２置 換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、アミノ、メチルまたは エチルで１または２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル 、ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃− アルキルを表わす。 Ｒ²は特に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩 素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、 メチル、エチル、メトキシまたはエトキシで１〜３置換されていてもよいＣ₃〜 Ｃ₆−シクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異な るフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、 メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで１または２置換されていてもよ いフェニルまたはベンジルを表わす。 Ｒ³は特に好ましくは随時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜３置 換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、或いは各 々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで１または２ 置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表わす。 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して特に好ましくは各々の場合に随時同一もしくは相 異なるフッ素または塩素で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルアミノ 、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニル）−アミ ノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは 相異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−クロロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−クロロアルキルチオまたは Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルで１または２置換されていてもよいフェニル、フェノキシま たはフェニルチオを表わす。 Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して特に好ましくは水素を表わすか、各々の場合に随 時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜 Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハ ロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシで１または２ 置換されていてもよいフェニルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、 塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂ −アルコキシで１または２置換されていてもよいベンジルを表わすか、或いは一 緒になってメチレン基が酸素または硫黄で置換され得るＣ₄〜Ｃ₆−アルキレン基 を表わす。 エナンチオマー的に純粋な形態の式（Ｉ）の化合物は各々の場合にここに含ま れる。 好適な化合物の群は式（Ｉｈ） 式中、Ｙは水素以外は式（Ｉ）の化合物の定義においてＹに対して上に与え られた意味を有し、そして Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｚ及びＧは式（Ｉ）の化合物の定義において上に与 えられた意味を有する、 の化合物である。 殊に好適な化合物の群は式（Ｉｈ） 式中、Ｙは上記の意味を有し、 Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時少なくとも １個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、かつ随時置換されていてもよい飽和 もしくは不飽和環を形成するか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって２個の 置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時同一もしくは相異 なるハロゲン、アルキルまたはアルコキシで１または数置換されていてもよく、 かつ酸素または硫黄を含有し得る飽和もしくは不飽和環を形成する環を形成し、 そして Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｚ及びＧは式（Ｉ）の化合物の定義において上に与えられた 意味を有する、 の化合物である。 他の好適な化合物の群は式（Ｉｉ） 式中、Ｙ¹は上記の意味を有し、そして Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ及びＧは式（Ｉ）の化合物の定義において上に与えら れた意味を有する、 の化合物である。 他の殊に好適な化合物の群は式（Ｉｉ） 式中、Ｙ¹は上記の意味を有し、 Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時少なくとも １個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、かつ随時置換 されていてもよい飽和もしくは不飽和環を形成するか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって２個の置換基が これらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時同一もしくは相異なるハロ ゲン、アルキルまたはアルコキシで１または数置換されていてもよく、かつ酸素 または硫黄を含有し得る飽和もしくは不飽和環を形成する環を形成し、そして Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ及びＧは式（Ｉ）の化合物の定義において上に与えられた意味 を有する、 の化合物である。 他の好適な化合物の群は式（Ｉｊ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｇ、Ｘ及びＺは式（Ｉ）の化合物の定義において 上に与えられた意味を有する、 の化合物である。 他の殊に好適な化合物の群は式（Ｉｊ） 式中、Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時少な くとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、かつ随 時置換されていてもよい飽和もしくは不飽和環を形成するか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって２個の置換基が これらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時同一もしくは相異なるハロ ゲン、アルキルまたはアルコキシで１または数置換されていてもよく、かつ酸素 または硫黄を含有し得る飽和もしくは不飽和環を形成する環を形成し、そして Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｚ及びＧは式（Ｉ）の化合物の定義において上に与えられた 意味を有する、 の化合物である。 一般的にか、または好適な範囲において与えられる上記の基の定義及び説明は 必要に応じて相互に、即ちまた特殊な範囲及び好適な範囲間で組み合わせ得る。 従って、これらのものは最終生成物並びに先駆体及び中間体に適用される。 本発明による好ましい式（Ｉ）の化合物は好適なものとして（好適に）上に示 された意味の組合せが存在するものである。 本発明による好ましい式（Ｉ）の化合物は殊に好適なものとして上に示された 意味の組合せが存在するものである。 本発明による特に好ましい式（Ｉ）の化合物は特に好適なものとして上に示さ れた意味の組合せが存在するものである。 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉａ）の２−アリール−３− ヒドロキシ−△²−シクロペンタノン誘導体を特に挙げ得る： 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉｂ）の２−アリール−３− ヒドロキシ−△²−シクロペンタノン誘導体を特に挙げ得る（表２）： 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉｃ）の２−アリール−３− ヒドロキシ−△²−シクロペンテノン誘導体を特に挙げ得る（表５）： 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉｄ）の２−アリール−３− ヒドロキシ−△²−シクロペンテノン誘導体を特に挙げ得る： 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉｅ）の２−アリール−３− ヒドロキシ−△²−シクロペンテノン誘導体を特に挙げ得る： 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉｆ）の２−アリール−３− ヒドロキシ−△²−シクロペンテノン誘導体を特に挙げ得る（表１０）： 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉｇ）の２−アリール−３− ヒドロキシ−△²−シクロペンテノン誘導体を特に挙げ得る（表１１）： ５−（２,６−ジクロロフェニル）−２,２−ジメチル−４−オキソ−吉草酸エ チルを工程（Ａ）により用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表わ し得る： 工程（Ｂ）（変法α）による出発物質として２−（２,４,６−トリメチルフェ ニル）−３−ヒドロキシ−４,４−ジメチル−△²−シクロペンテノン及び塩化ピ バロイルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表わし得る： 工程（Ｂ）（変法β）による出発物質として２−（２,４−ジメチルフェニル ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニル−△²−シクロペンテノン及び 無水酢酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表わし得る： 工程（Ｃ）による出発化合物として２−（２,４−ジクロロフェニル） −３−ヒドロキシ−４−イソプロピル−４−メチル−△²−シクロペンテノン及 びクロロギ酸エトキシエチルを用いる場合、本発明による工程は次式により表わ し得る： 工程（Ｄα）による出発物質として２−（２,４,６−トリメチルフェニル）− ３−ヒドロキシ−４−エチル−４−メチル−△²−シクロペンテノン及びクロロ モノチオギ酸メチルを用いる場合、反応の経路は次式により表わし得る： 工程（Ｄβ）による出発成分として２−（２,４,６−トリメチルフェニル）− ３−ヒドロキシ−４,４−ペンタメチレン−△²−シクロペンテノン、二硫化炭素 及びヨウ化メチルを用いる場合、反応の経路は次式により表わし得る： 工程（Ｅ）による出発物質として２−（２,４,６−トリメチルフェニル）−３ −ヒドロキシ−４,４−（３−メトキシ）−ペンタメチレン−△²−シクロペンテ ノン及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、反応の経路は次式により表わし得 る： 工程（Ｆ）による出発物質として２−（２,４,６−トリメチルフェニル）−３ −ヒドロキシ−４,４−ジメチル−△²−シクロペンテノン及び塩化メタンチオ− ホスホン酸−（２,２,２−トリフルオロエチルエステル）を用いる場合、反応の 経路は次式により表わし得る： 工程（Ｇα）による出発物質として２−（２,４,６−トリメチルフェニル）− ３−ヒドロキシ−４,４−テトラメチレン−△²−シクロペンテノン及びエチルイ ソシアネートを用いる場合、反応の経路は次式により表わし得る： 工程（Ｇβ）による出発物質として２−（２,４,６−トリメチルフェニル）− ３−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−４−メチル−△²−シクロペンテノ ン及び塩化ジメチルカルバモイルを用いる場合、反応の経路は次式により表わし 得る： 工程（Ｈ）による成分として２−（２,４,６−トリメチルフェニル）−３−ヒ ドロキシ−４,４−ジメチル−△²−シクロペンテノン及びＮａＯＨを用いる場合 、本発明による工程の経路は次式により表わし得る： 上の工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＲ⁸は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 これらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。 式（II）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは例えば式（ＸIV） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²及びｎは上記の意味を有する、 の５−アリール−４−ケトカルボン酸をエステル化する場合に得られる(例えば 、Organikum、第１５版、ベルリン、１９７７、４９９頁参照)。 式（ＸIV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、 の５−アリール−４−ケトカルボン酸は新規であるが、原理的に公知である方法 により製造し得る。 式（ＸIV）の５−アリール−４−ケトカルボン酸は例えば式（ＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹及びＤ²は上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物を希釈剤の存在下で式（ＸVI） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、 Ｍｅは１価または２価の金属イオン例えばリチウムまたはマグネシウムを表 わし、 Ｈａｌは塩素または臭素を表わし、そして ｌは０または１の数を表わす、 の有機金属化合物と反応させる場合に得られる（例えば、Organikum、第１５版 、ベルリン、１９７７、６２３頁参照）。 化合物（ＸＶ）及び（ＸVI）はある場合に公知であり、そして／または公知の 方法により簡単に製造し得る（例えば、Organikum、第１５版、ベルリン、１９ ７７、５２５、５２６及び６２３頁参照）。 更に式（ＸIV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、 の５−アリール−４−ケトカルボン酸は適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら ば塩基または酸の存在下で式（ＸVII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ⁸及びＲ⁸′はアルキル（殊にＣ₁〜Ｃ₈−アルキル）を表わす、 の２−フェニル−３−オキソ−アジピン酸エステルを脱カルボキシル化する場合 に得られる（例えば、Organikum、第１５版、ベルリン、１９７７、５１９〜５ ２１頁参照）。 式（ＸVII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁸、Ｒ⁸′及びｎは上記の意味を有 する、 の化合物は新規である。 式（ＸVII）の化合物は例えば式（ＸVIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²及びＲ⁸は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のジカルボン酸半エステル塩化物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で式（ＸIX ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁸′及びｎは上記の意味を有する、 のフェニル酢酸エステルでアシル化する場合に得られる［例えば、M．S．Chambe rs，E．J．Thomas，D．J．Williams，J．Chem．Soc．Chem．Commun.,（１９８７ ），１２２８参照］。 式（ＸVIII）及び（ＸIX）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物であり 、そして／または原理的に公知である方法により簡単に製造し得る。 工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＲ⁸が上記の意 味を有する式（II）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合反応に付すことを特徴 とする。 本発明による工程（Ａ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全 ての有機溶媒である。好適に使用し得る溶媒は炭化水素例えばトルエル及びキシ レン、並びに更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ キサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、並び に更に極性溶媒例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミ ド及びＮ−メチル−ピロリドンである。アルコール例えばメタノール、エタノー ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタ ノールを更に使用し得る。 本発明による工程（Ａ）を行う際に使用し得る塩基（脱プロトン化剤）は全て の通常のプロトン受容体である。好適に使用し得るプロトン受容体はアルカリ金 属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水 酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウム及び炭酸カルシウムであり、このものはまた相間移動触媒例えば塩化トリエ チルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Adogen ４６４［ 塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₀）アンモニウム］またはＴＤＡ１［トリス −（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用し得る。アルカリ金属 例えばナトリウムまたはカリウムを更に使用し得る。更にアルカリ金属及びアル カリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び 水素化カルシウム、並びに加えてまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウ ムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリ ウムｔ−ブチラートを用いることができる。 本発明による工程（Ａ）を行う際に反応温度は実質的な範囲内で変え得る。反 応は一般に０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ａ）は一般に常圧下で行う。 本発明による工程（Ａ）を行う際に、式（II）の反応成分及び脱プロトン化用 塩基は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、ある成分または他のも のを比較的大過剰（３モルまで）で用いることができる。 工程（Ｂα）は式（Ｉａ）の化合物を式（III）のカルボン酸ハロゲン化物と 反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｂα）に使用し得る希釈剤は酸ハロゲン化物に対して不活 性である全ての溶媒である。好適に使用し得る溶媒は炭化水素例えばベンジン、 ベンゼン、トルエル、キシレン及びテトラリン、並びに更にハロゲン化された炭 化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ −ジクロロベンゼン、並びに加えてケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピ ルケトン、並びに更にエーテル例えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエー テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並びに加えてカルボン酸エスキル例 えば酢酸エチル、並びにまた強極性溶媒例えばジメチルスルホキシド及びスルホ ランである。加水分解に対する酸ハロゲン化物の安定性が許す場合、反応はまた 水の存在下で行い得る。 本発明による工程（Ｂα）による反応に可能な酸結合剤は全ての通常の酸受容 体である。好適に使用し得る酸受容体は第３級アミン例えばト リエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ シクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ） にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、並びに加 えてアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ ム及び炭酸カルシウムである。 本発明による工程（Ｂα）において反応温度は実質的な範囲内で変え得る。反 応は一般に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｂα）を行う際に、式（Ｉａ）の出発物質及び式（III） のカルボン酸ハロゲン化物は一般にほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、カ ルボン酸ハロゲン化物を比較的大過剰（５モルまで）で用いることができる。処 理は常法により行う。 工程（Ｂβ）は式（Ｉａ）の化合物を式（IV）のカルボン酸無水物と反応させ ることを特徴とする。 本発明による工程（Ｂβ）に使用し得る希釈剤は好ましくは酸ハロゲン化物を 用いる場合にも好適に可能である希釈剤である。加えてまた、過剰に用いるカル ボン酸無水物は同時に希釈剤として機能し得る。 反応温度は本発明による工程（Ｂβ）において実質的な範囲内で変え得る。反 応は一般に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程を行う際に、式（Ｉａ）の出発物質及び式（IV）のカルボン 酸無水物は一般にほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、カルボン酸無水物を 比較的大過剰（５モルまで）に用いることができる。 処理は常法により行う。 一般に、本工程は続いて過剰に存在する希釈剤及びカルボン酸無水物、並びに 生じるカルボン酸を蒸留または有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去する 。 工程（Ｃ）は式（Ｉａ）の化合物を式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロ ロギ酸チオールエステルと反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｃ）による反応に可能である酸結合剤は全ての通常の酸受 容体である。好適に使用し得る酸受容体は第３級アミン例えばトリエチルアミン 、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ヒューニッヒ塩基及びＮ,Ｎ−ジメ チルアニリン、並びに更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸 化カルシウム、並びに加えてアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸 ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。 本発明による工程（Ｃ）に使用し得る希釈剤はクロロギ酸エステルまたはクロ ロギ酸チオールエステルに対して不活性である全ての溶媒である。好適に使用し 得る溶媒は炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラ リン、並びに更にハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム 、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、並びに加えてケトン 例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、並びに更にエーテル例えばジエ チルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並びに加えてカルボン酸エ ステル例えば酢酸エチル、並びにまた強極性溶媒例えばジメチルスルホキシド及 びスルホランである。 本発明による工程（Ｃ）を行う際に反応温度は実質的な範囲内で変え 得る。反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で行う場合、反応温度は一般に−２０ 乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。 本発明による工程（Ｃ）は一般に常圧下で行う。 本発明による工程（Ｃ）を行う際に、式（Ｉａ）の出発物質及び式（Ｖ）の対 応するクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルは一般にほぼ等価 量で用いる。しかしながらまた、ある成分または他のものものを比較的大過剰（ ２モルまで）に用いることができる。次に処理を常法により行う。一般に、本工 程に続いて沈殿した塩を除去し、そして残った反応混合物を希釈剤を除去するこ とにより濃縮する。 製造工程（Ｄα）において、式（Ｉａ）の出発化合物１モル当り１モルの式（ VI）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを０〜１２ ０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。 随時加えてもよい可能な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばハロゲノ炭 化水素、ニトリル、カルボン酸エステル、エーテル、アミド、スルホン及びスル ホキシドである。 アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、 ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノレート塩を強い脱プロトン 化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートの添加により製造す る場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が可能であり、そして水酸 化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミン を例として挙げ得る。 反応は常圧または昇圧下で行うことができ、そして好ましくは常圧下 で行う。処理は常法により行う。 製造工程（Ｄβ）において、式（II）の出発化合物１モル当り等モル量または 過剰の二硫化炭素を加える。この反応は好ましくは０〜５０℃、殊に２０〜３０ ℃の温度で行う。 適当ならば、工程（Ｄβ）は塩基の存在下で行う。 工程（Ｄβ）に使用し得る塩基は全ての通常のプロトン受容体である。好適に 使用し得るプロトン受容体はアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラート 、アルカリ金属またはアルカリ土金属炭酸水素塩或いは窒素塩基である。挙げ得 る例には水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化 カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジ ルアミン、ジインプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタ ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデ セン（ＤＢＵ）がある。 この工程に使用し得る希釈剤は全ての通常の溶媒であ る。 好適に使用し得る溶媒は芳香族炭化水素例えばベンゼンまたはトルエン、アル コール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコ ール、ニトリル例えばアセトニトリル、エーテル例えばテトラヒドロフランまた はジオキサン、アミド例えばジメチルホルムアミド、或いは他の極性溶媒例えば ジメチルスルホキンドまたはスルホランである。 最初に脱プロトン化剤（例えばカリウムｔ−ブチラートまたは水素化ナトリウ ム）の添加により式（Ｉａ）の化合物から対応する塩を製造することがしばしば 便利である。式（Ｉａ）の化合物を例えば混合物を室温で数時間撹拌した後に中 間体化合物の生成が終了するまで二硫化炭素 と反応させる。 更に式（VII）のアルキルハロゲン化物との反応は好ましくは０〜７０℃、殊 に２０〜５０℃で行う。少なくとも等モル量のアルキルハロゲン化物をこの反応 に用いる。 反応は常圧または昇圧下、好ましくは常圧下で行う。 処理は再び常法により行う。 製造工程（Ｅ）において、式（Ｉａ）の出発化合物１モル当り約１モルの式（ VIII）のスルホン酸塩化物を０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させ る。 随時加えてもよい可能な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばハロゲノ炭 化水素、カルボル酸エステル、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン及びスル ホキシドである。 アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、 ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノレート塩を強い脱プロトン 化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート）の添加により製 造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が可能であり、挙げ得る例 には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチ ルアミンがある。 反応は常圧または昇圧下で行うことができ、そして好ましくは常圧下で行う。 処理は常法により行う。 適当ならば、製造工程（Ｅ）は相移動条件下で行い得る［W．J．Spillane ら ；J．Chem．Soc.，Perkin Trans I，（３）６７７〜９（１９８ ２）］。この場合、式（Ｉａ）の出発化合物１モル当り０.３〜５モル、好まし くは１モルの式（VIII）のスルホン酸塩化物を０〜１５０℃、好ましくは２０〜 ７０℃で反応させる。 使用し得る相間移動触媒は全ての第４級アンモニウム塩、好ましくは臭化テト ラオクチルアンモニウム及び塩化ベンジルトリエチルアンモニウムである。 この場合に使用し得る有機溶媒は全ての非極性不活性溶媒であり、そしてベン ゼン及びトルエンを好適に用いる。 製造工程（Ｆ）において、１モルの化合物（Ｉａ）及び１〜２、好ましくは１ 〜１.３モルの式（IX）リン化合物を−４０乃至１５０℃間、好ましくは−１０ 乃至１１０℃間の温度で反応させ、式（Ｉｅ）の化合物を生成させる。 随時加えてもよい可能な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばハロゲノ炭 化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルフィド、スルホン、スルホキシド等 である。 アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、 ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。 随時加えてもよい可能な酸結合剤は通常の無機または有機塩基例えば水酸化物 及び炭酸塩である。挙げ得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、ピリジン、トリエチルアミン及びＤＡＢＣＯがある。 反応は常圧または昇圧下で行うことができ、そして好ましくは常圧下で行う。 処理は有機化学の常法により行う。得られる最終生成物の精製は好ましくは結晶 化、クロマトグラフィー的精製またはいわゆる「初期 蒸留（incipient distillation）」、即ち真空中での揮発成分の除去により行う 。 製造工程（Ｇα）において、式（Ｉａ）の出発化合物１モル当り約１モルの式 （Ｘ）のイソシアネートまたはイソチオシアネートを０〜１００℃、好ましくは ２０〜５０℃で反応させる。 随時加えてもよい可能な希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えば炭化水素、ハロ ゲン化された炭化水素、カルボン酸エステル、エーテル、アミド、ニトリル、ス ルホン及びスルホキシドである。トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン 、酢酸エチル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドを好適に用い る。 適当ならば、反応を加速するために触媒を加え得る。極めて有利に使用し得る 触媒は有機スズ化合物例えばジラウリン酸ジブチルスズである。 製造工程（Ｇβ）において、式（Ｉａ）の出発化合物１モル当り約１モルの式 （XI）の塩化カルバミン酸または塩化チオカルバミン酸を０〜１５０℃、好まし くは２０〜７０℃で反応させる。 随時加えてもよい可能な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばハロゲノ炭 化水素、カルボン酸エステル、エーテル、アミド、スルホンまたはスルホキシド である。 アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、 ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノレート塩は強い脱プロトン 化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート）の添加により製 造され、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が可能であり、挙 げ得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、ト リエチルアミン及びＤＡＢＣＯがある。 反応は常圧または昇圧下で行うことができ、そして好ましくは常圧下で行う。 処理は常法により行う。 工程（Ｈ）は式（Ｉａ）の化合物を式（XII）の金属化合物または式（ＸIII） のアミンと反応させることを特徴とする。 本発明による工程に使用し得る希釈剤は好ましくはエーテル例えばテトラヒド ロフラン、ジオキサンまたはジエチルエーテル、或いはアルコール例えばメタノ ール、エタノールまたはイソプロパノン、或いは他に水である。本発明による工 程（Ｈ）は一般に常圧下で行う。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ま しくは０乃至５０℃間である。 本発明による工程（Ｈ）を行う際に、式（Ｉａ）及び（XII）または（ＸIII） の出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、１つの成分また は他のものを比較的大過剰（２モルまで）で用いることができる。一般に、本工 程に続いて反応混合物を希釈剤を除去することにより濃縮する。 次の式（II）の化合物を例として挙げ得る： ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−ジメチル−ペンタン カルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２−メチル−２−エチル− ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２−メチル−２−イソプロ ピル−ベンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−ペンタメチレン− ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−テトラメチレン−ペ ンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−（２,３−ベンゾテ トラメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−ヘキサメチレン−ペ ンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−（２−メチルペンタ メチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−メチルペンタ メチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−メチルペンタ メチレン）ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−［３−（１−メチル エチル）ペンタメチレン］−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−メトキシペン タメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−エトキシペン タメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−２,２−（２,３−ジメチル ペンタメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−ジメチル−ペンタン カルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２−メチル−２− エチメ−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２−メチル−２−イソプロ ピル−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−ペンタメチレン−ペ ンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−テトラメチレン−ペ ンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（２,３−ベンゾテ トラメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−ヘキサメチレン−ペ ンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（２−メチルペンタ メチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−メチルペンタ メチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−エチルペンタ メチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−［３−（１−メチル エチル）ペンタメチレン］−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−メトキシペン タメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−エトキシペン タメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（２,３− ジメチルペンタメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−ジメチル−ペ ンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２−メチル−２−エチ ル−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２−メチル−２−イソ プロピル−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−ペンタメチレ ン−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−テトラメチレ ン−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（２,３−ベン ゾテトラメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−ヘキサメチレ ン−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（２−メチル ペンタメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−メチル ペンタメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（３一エチル ペンタメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−［３−（１− メチルエチル）ペンタメチレン］−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（３ −メトキシペンタメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（３−エトキ シペンタメチレン）−ペンタンカルボン酸メチル、 ５−（２,４,６−トリメチルフェニル）−４−オキソ−２,２−（２,３−ジメ チルペンタメチレン）−ペンタンカルボン酸。 本発明による活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そ して衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物及び線虫、 殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。そして植物によりよく耐え られ、温血動物に対する好ましい水準の毒性を有している。それらは通常の敏感 性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記し た有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス （Onychiurus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）、ケモノホソジラミ （Linognathus spp.）及びソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）、ダマリネア（Damalinea spp.）、トリメノポン(Trimenopon spp.)、モノポ ン（Monopon spp.）、チノトン（Tinoton spp.）、ボビコラ（Bovicola spp.） 、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepikentron spp.） 、フェリコラ（Felicola spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワ ドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス ・プロリクス（Rhodnius prolixus）、トリアトマ（Triatoma spp.）、パンスト ロンギルス（Panstrongylus spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュード コッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケ イマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデ ラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta pa della）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustri a）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミ カンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソ ア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ear ias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphyg ma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panol is flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodopter a spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ （Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephes tia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリ エラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella） 、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella） 、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua retic ulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリ シア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima） 、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、 ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ （Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajul us）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリ ネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon c ochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフ ァラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vari vestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾ ウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrh ynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（ Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthren us spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.） 、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus sp p.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ （Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメ ノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデ ルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha） 、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコステリ トラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒ メアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（ Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.） 、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus ）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phormia spp.）、ア カザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）、ガガンボ・パルドーサ（T ipula paludosa）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシムリウム（Eusimuliu m spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア（Lutzomyia spp.） 、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysops spp.）、ヒボミト ラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タバヌス（Tabanus spp .）、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyia spp.)、ブ ラブラ（Bravla spp.）、ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシス（Sto moxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、 ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、カリフォラ（Callipho ra spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sar cophaga spp.）、エストルス （Oestrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastro philus spp.）、ヒポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp. ）、メロフアグス（Melophagus spp.）及びムシナ（Muscina spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）、プレックス（Pulex spp.）及びク テノセファリデス（Ctenocephalides spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ(Tetranychus spp.)、デル マセントル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス（Haemaphysalis spp.）、ラ イリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp.）、ステ ルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（As tigmata）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Ch eyletiella spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア （Myobia spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demod ex spp.）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listroph orus spp.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、 カログリフス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテ ロリクス（Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテ ス（Chorioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sar coptes spp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemido coptes spp.）、シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosio ptes spp.）。 本発明による活性化合物は有効な殺虫及び殺ダニ活性に特徴がある。 これらのものは植物に対して有害である昆虫例えばマスタード・ビートル（Ph aedon cochleariae）の幼虫、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の 幼虫またはコナガ（Plutella maculipennis）のイモムシを防除するために殊に 良好に使用し得る。 本発明による活性化合物は、更に落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、こと に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑 草を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本 質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属（Ch enopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranth us）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Con volvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（ Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（C arduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa ）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium） 、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、 チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Gal eopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Tr ifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダン ソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エン ドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomo ea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon ）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lac tuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キ ビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（P hleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ 属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズ メノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus ）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodo n）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属 （Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパル ム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenocle a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズ メノテッポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属 （Triticum）、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属（Seca le）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum ）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（All ium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 新規な活性化合物は発芽前及び発芽後法の両方により双子葉の栽培植物におけ る単子葉の雑草の選択的防除に高度に適している。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大 理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機 物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適し ている；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例え ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生 成物が適している；分散剤として、例えばリグニンースルファイト廃液及びメチ ルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant ）、滅菌剤、殺バクテリア剤（pactericide）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺 カビ剤、生長調節物質または除草剤との混合 物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸 塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素、微生物により製造された物質等が含 まれる。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、 カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、 クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、 シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブト ラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ 、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカ ップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチ アノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、 エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ ルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、 フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシ ラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット 、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フル メシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメ キサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフ ォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物 例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅 及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプ ロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、 メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカル バメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシ ル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、 ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロ ベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール 、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラ ム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオフ ァネートーメチル、チラム、トル クロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール 、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフル ミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン 、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン 、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロ フェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、 カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１ ５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス 、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリ フォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェン テジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘ キサチン、シペルメトリン、シロマ ジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジア フェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォ ス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチル ビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン 、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロック ス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェン ブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フ ェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、 フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム 、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプ ロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、 フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルム ロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォ ス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラ ムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス 、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス 、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モ ノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテン ピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フ ォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリ ミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プ ロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス 、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェン チオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロ キシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフ ルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピ ラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テル バム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカル ブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメ トリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、ト リフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 除草剤： 例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸 例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン 酸例えば２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルメロキシピル、ＭＣＰＡ 、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステ ル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ −ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えば クロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デス メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ クロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペ ンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェ ン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ クトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン 、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒド ロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジ ム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベン ズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル 及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレ ア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、 クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン 、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル 、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレ ート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、 プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアト ラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン ；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの 例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、ジンメチリン、クロ マゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フ ルオロクロリドン、グルホシネート、クリホセート、イソキサベン、ピリデート 、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファン。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤 中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存 在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はない が、活性化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量 は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０. ００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性 化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、獣医学分野において動物性外部寄生虫例えばハード・チック（hard t ick）、ソフト・チック（soft tick）、マンゲ・マイト（mange mite）、ハーベ スト・マイト（harvest mite）、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、 シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対しても活性がある。例えば、これら のものは（ダニ（tick）例えば牛壁蝨（Boophilus microplus）に対して顕著な 活性を有する。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他のペット例えばイヌ、ネコ、かごのト リ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えば ハムスター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する 。これらの節足動物を防除する目的は死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、 卵、ハチミツなどにおける）の減少を減じることにあり、従って本発明による活 性化合物の使用により動物の飼育がより経済的に、かつより簡単になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法及び坐薬 の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による 非経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring on ）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、ダスティング（dusting）の状態 の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・マー ク（ear mark）、テイル（tail）・マーク、リム・バンド（limb band）、はづ な、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、ペット等に用いる場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量％ の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、自由流動組成物）として 直接にか、または１００〜１０,０００倍に希釈した後に施用することができる か、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。 本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例に示す。 製造実施例 実施例Ｉａ−１ カリウムｔ−ブチラート１.８５ｇをジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）中の 実施例II−１による化合物（５.１９ｇ、１５.１３ミリモル）の溶液に加え、そ して混合物を８０℃で２時間撹拌した。酢酸５ｍｌを加え、混合物を濃縮し、そ して残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（２：１酢酸エチル：ヘキサ ン）。上記の化合物３.０７ｇ（６５％）を単離した。白色固体、融点：２１９ ℃。 可能な異性体の１つの状態で示す表１４に挙げられる式（Ｉａ）の化合物を同 様にか、または製造の一般的方法に従って製造した。 実施例Ｉｂ−１ 塩化ピバロイル（０.７ｍｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）及びトリエチルア ミン（１ｍｌ）中の実施例Ｉａ−１による化合物（９３６ｍｇ、３ミリモル）の 溶液に加えた。室温で１時間後、反応混合物をシリカゲル上で直接濾過した（移 動相１：４、エチルエーテル：石油エーテル）。上記の化合物１.１ｇ（９７％ ）が得られた。白色固体、融点９３℃。 可能な異性体の１つの形態で示す表１５に挙げる式（Ｉｂ）の化合物を同様に 、そして製造に関する一般的方法に従って製造した。 実施例Ｉｃ−１ クロロギ酸エチル０.８ｍｌをＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍｌ）及びトリエチルアミン （２ｍｌ）中の実施例Ｉａ−１による化合物（１.４３ｇ、４.５８ミリモル）の 溶液に室温で加えた。２.５時間後、反応混合物をシリカゲル上で直接濾過した( 移動相４：１、ＣＨ₂Ｃｌ₂：石油エーテル)。上記の化合物１.３７ｇ（７７％） が油として得られた。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，２００ＭＨｚ，δｐｐｍ）：３.００（ｂｓ，１Ｈ） ；４.２８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）。 可能な異性体の１つの形態で示す表１６に挙げられる式（Ｉｃ）の化合物を同 様に、そして製造に関する一般的方法に従って製造した。 出発化合物の製造 実施例II−１ 実施例ＸIV−１による化合物（１.９５ｇ；５.９３ミリモル）、炭酸カリウム （０.８２ｇ）、アセトン（３０ｍｌ）及びヨードメタン（２ｍｌ）の混合物を 還流下で５時間沸騰させ、濃縮し、そして残渣をシリカゲル上で直接クロマトグ ラフにかけた（移動相：酢酸エチル１５％、石油エーテル８５％）。上記の化合 物１.８９ｇが油（９３％）として得られた。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，２００ＭＨｚ，δｐｐｍ）：２.８６（ｓ，２Ｈ）； ３.６５（ｓ，３Ｈ）；３.７８（ｓ，２Ｈ）。 表１７に示す式（II）の化合物を同様に製造した。 実施例ＸIV−１ 塩化２,４−ジクロロベンジルマグネシウムの溶液（エチルエーテル１００ｍ ｌ中で塩化２,４−ジクロロベンジル１２.６ｇ及びマグネシウム３ｇから製造） をエチルエーテル（１００ｍｌ）中の無水２,２−ペンタメチレンコハク酸［M． Qudrat-Khuda ら、J．Indian Chem．Soc.，（１９４７），２４，１５参照）１ ０ｇの溶液に室温で加えた。室温で３０分後、水１００ｍｌ及び塩化アンモニウ ム２０ｇを加えた。生成物をエチルエーテルで抽出した。シリカゲル上でのクロ マトグラフィー（移動相酢酸エチル３０％：石油エーテル７０％）により融点１ １５℃の白色固体として上記の化合物３.９５ｇ（２２％）が生じた 実施例ＸIV−２ ２０％水性ＨＣｌ（３００ｍｌ）中の実施例（ＸVII−２）による化合 物（１８.２ｇ）の懸濁液を還流下で５０時間加熱し、冷却し、そしてエチルエ ーテルで抽出した。濃縮後、残渣を石油エーテルで抽出した。上記の化合物９. ５ｇ（６５％）が油として得られた。 次の化合物を実施例ＸIV−１及びＸIV−２下に記載する方法と同様に製造した ： 実施例ＸVII−１ ２,４,６−トリメチルフェニル酢酸メチル１４.４ｇをテトラヒドロフラン（ １００ｍｌ）中のリチウムジイソプロピルアミド（８０ミリモル）の溶液に−４ ０℃で加えた。室温で３０分後、２,２−ペンタメチレン−コハク酸メチルエス テル塩化物１０ｇを加え、そして混合物を室温で撹拌した（１時間）。次に水１ ００ｍｌ及び塩化アンモニウム３０ｇを加えた。生成物をエチルエーテルで抽出 した。濃縮後、残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフにかけた（移動相：ＣＨ₂ Ｃｌ₂）。融点８９℃の固体６.２ｇ（３２％）が得られた。 表１９に示す化合物を同様に製造した： 油として得られた式（ＸVII）及び（ＸIV）の化合物は特性化はしないが、式 （II）の化合物の製造に対する反応における粗製生成物として用いた。 使用例 実施例Ａ ナミハダニ（Tetranychus）試験（耐性） 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大 豆植物（Phaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬した 。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのナミハダニが死滅し たことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合 物は例えば０.０１％の活性化合物濃度で１３日後に少なくとも８０％の撲滅度 を生じさせた。 実施例Ｂ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫幼 虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉａ−３、Ｉｂ− １、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｂ−４、Ｉｂ−５、Ｉｂ−７、Ｉｂ−８、Ｉｂ−９ 、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４及びＩｃ−５の化合物は例えば０. １％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせた。 実施例Ｃ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調 製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis ）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの 死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉａ−３、Ｉｂ− １、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３、Ｉｂ−４、Ｉｂ−５、Ｉｂ−７、Ｉｂ−８、Ｉｂ−９ 、Ｉｃ−１、Ｉｃ−２、Ｉｃ−３、Ｉｃ−４及びＩｃ−５による化合物は例えば ０.１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせた。 実施例Ｄ スポドプテラ（Spodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてヤガ(Spodoptera frugiperda)のイモムシを 葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのイモムシが死滅した ことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３ 及びＩｃ−２による化合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で７日後に少なく とも８５％の撲滅度を生じさせた。 実施例Ｅ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する ことによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼 虫を種が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのヨコバイの 死滅を意味し；０％はヨコバイが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−２、Ｉｂ−２、Ｉｂ−３及びＩｃ −２による化合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で６日後に１００％の撲滅 度を生じさせた。 実施例Ｆ コブアブラムシ（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希 釈して所望の濃度にした。 コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し た。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅し たことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉｂ−７による化合物は例えば０.１％ の活性化合物濃度で６日後に９８％の撲滅度を生じさせた。 実施例Ｇ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量の みが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発 育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、製造実施例Ｉａ−１による化合物は例えば２５０ｇ／ｈａ の量で施用した場合に例えばベタ・ブルガリス（Beta vulgaris）に良好に許容 され、そして次の試験植物に少なくとも９５％の損傷の度合を示した：メヒシバ （Digitaria sanguinalis）、コヒメビエ（Echinocloa colonom）、キビ（Panic um miliaceum）及びエノコログサ（Setaria viridis）。 実施例Ｈ 牛壁蝨（Boophilus microplus）耐性を用いる試験／ＳＰ・耐性パークハース ト（Parkhurst）株 試験動物：成虫飽和の牝 溶 媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、そして同溶媒で 希釈することにより低濃度を調製した。 試験を５倍測定として行った。溶液１μｌを腹部中に注入し、動物を皿に移し 、そして御制環境室中に保持した。産卵の抑制により作用を測定した。１００％ の作用はダニが受精卵を産まなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉｂ−６、Ｉｃ−４及びＩｃ −５による化合物は各々の場合に例えば２０μｇ／動物の活性化合物濃度で１０ ０％の作用を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 59/84 Ｃ０７Ｃ 59/84 62/38 62/38 69/96 69/96 Ｚ 271/32 271/32 Ｃ０７Ｄ 213/80 Ｃ０７Ｄ 213/80 307/68 307/68 333/38 333/38 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｋ Ｌ (31)優先権主張番号 １９５１８９６２．０ (32)優先日 1995年５月23日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 エルデレン， クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンタービユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン， ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−53177ボン・アム シユタツトバルト117ツエー (72)発明者 ザンテル， ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ドリンガー， マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 トウルベルク， アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ， ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルケニル オキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノ アルキルまたはハロゲノアルコキシを表わし、 Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルケニル オキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノ アルキルまたはハロゲノアルコキシを表わし、 Ｚはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシまたはハロゲノアル コキシを表わし、 ｎは０〜３の整数を表わすか、或いは 基Ｘ及びＺはこれらのものが結合するフェニル基と一緒になって式 のナフタレン基を形成し、ここに Ｙは上記の意味を有し、 Ａ及びＢは相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン で１または数置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ キシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは アルキルチオアルキル、或いは随時少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられてい てもよい飽和もしくは不飽和の、未置換もしくは置換されたシクロアルキル、或 いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン、アルキル、ハロゲノアル キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで１または数置換 されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表わすか、 Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時少なくとも １個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、かつ随時置換されていてもよい飽和 もしくは不飽和環を表わすか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって環を形成し、こ こで２個の置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時同一も しくは相異なるハロゲン、アルキルまたはアルコキシで１または数置換されてい てもよく、かつ酸素または硫黄を含有し得る飽和もしくは不飽和環を形成する環 を形成し、 Ｄ¹及びＤ²は相互に独立して水素、ハロゲンまたは随時ハロゲンもしくは随 時置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいアルキルを表わし、 Ｇは水素（ａ）を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Ｌは酸素または硫黄を表わし、 Ｍは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換さ れていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル キルまたはポリアルコキシアルキル、或いは少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎ られ得る随時置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキルを表わ すか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキ ル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表わし 、 Ｒ²は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換さ れていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキ シアルキル、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、フ ェニルまたはベンジルを表わし、 Ｒ³は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換さ れていてもよいアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていても よいフェニルまたはフェニルアルキルを表わし、 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲ ンで１または数置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、 アルケニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、アルキルチオ、ア ルケニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアルキルチオを表わすか、或いは各 々の場合に随時置 換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表わし、 Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して水素或いは各々の場合に随時同一もしくは相異 なるハロゲンで１または数置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコ キシまたはアルコキシアルキルを表わすか、随時置換されていてもよいフェニル を表わすか、或いは随時置換されていてもよいベンジルを表わすか、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷は一緒になって随時酸素または硫黄で遮ぎられていてもよいアル キレン基を表わす、 の化合物及びエナンチオマー的に純粋な形態の式（Ｉ）の化合物。 ２．基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び （ｇ）を組み入れた場合、次の構造式（Ｉａ）〜（Ｉｇ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 を有する、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｘがハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキ ルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシを表わし、 Ｙが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル コキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアル キルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシを表わし、 Ｚがハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ またはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシを表わし、 ｎが０、１、２または３を表わすか、或いは 基Ｘ及びＹがこれらのものが結合するフェニル基と一緒になって式 のナフタレン基を表わし、ここに Ｙが上記の意味を有し、 Ａ及びＢが相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるハ ロゲンで１または数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−ア ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキ ル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₁₀−アル キルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、或いは環原子３〜８個を有し、随時同一もしく は相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで１また は数置換されていてもよく、かつ少なくとも１個のメチレン基が随時酸素及び／ または硫黄で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、或い は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコ キシ、シアノまたはニトロで１または数置換されていてもよいフェニルまたはフ ェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、 Ａ及びＢがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時酸素及び／ま たは硫黄を含んでいてもよく、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオまたは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで置換されていてもよいフェニルで １または数置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の３〜８員環を形成するか 、或いは Ａ及びＢがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈−シクロ アルキルを表わし、ここで２個の置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一 緒になって随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシで１または数置換されていてもよく、かつ酸素または硫黄を 含有し得る飽和もしくは不飽和の５ 〜７員環を表わし、 Ｄ¹及びＤ²が相互に独立して水素、ハロゲンまたは同一もしくは相異なるハロ ゲンで１または数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、或いは 随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ で１または数置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｇが水素（ａ）を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Ｌが酸素または硫黄を表わし、 Ｍが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹が各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換され ていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコ キシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまた はポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、或いは随時同一もしくは 相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで１または 数置換されていてもよく、かつ少なくとも１個のメチレン基が酸素及び／または 硫黄原子で置換さ れ得る環原子３〜８個を有する飽和もしくは不飽和のシクロアルキルを表わすか 、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノ アルコキシで１または数置換されていてもよいフェニルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシで１ま たは数置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、 ５または６員環を有し、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲンまたはＣ₁〜 Ｃ₆−アルキルで１または数置換されていてもよいヘタリールを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで１または数置 換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、或いは 環原子５または６個を有し、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲン、アミノ またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで１または数置換されていてもよいヘタリールオキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わし、 Ｒ²が各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換され ていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコ キシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アル キルを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまた はＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで１または 数置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表わすか、或いは各々の場 合に随時同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルで１または数置換さ れていてもよいフェニルまたはベンジルを表わし、 Ｒ³が各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または数置換され ていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一も しくは相異なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロ で１または数置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルを表わし、 Ｒ⁴及びＲ⁵が相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン で１または数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₈− アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アル キルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₅−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₅−アルキニルチオまたはＣ₃〜 Ｃ₇−シクロアルキルチオを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相 異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで１または数置換されてい てもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表わし、そして Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して水素を表わすか、各々の場合に随時同一 もしくは相異なるハロゲンで１または数置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルコ キシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ で１または数置換されていてもよいフェニルを表わすか、随時同一もしくは相異 なるハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜 Ｃ₈−アルコキシで１または数置換されていてもよいベンジルを表わすか、或い は一緒になってメチレン基が酸素または硫黄で置換され得るＣ₂〜Ｃ₆−アルキレ ン基を表わす、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物及びエナンチオマー的 に純粋な形態の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｘがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアル コキシを表わし、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノア ルコキシを表わし、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシを表わし、 ｎが０、１または２を表わし、 Ａ及びＢが相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素また は塩素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケ ニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ポ リ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ルまたはＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、或いは環原子３〜７個 を有し、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシで１〜３置換されていてもよく、かつ１または２個のメチレ ン基が随時酸素及び／または硫黄原子で置換されていてもよい飽和もしくは不飽 和のシクロアルキル、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩 素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル コキシ、シアノまたはニトロで１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表わすか、 Ａ及びＢがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時酸素及び／ま たは硫黄を含んでいてもよく、かつ随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁ 〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオまたは随時同一もしくは 相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキ シで１または数置換されていてもよいフェニルで１〜３置換されていてもよい飽 和もしくは不飽和の３〜７員環を形成するか、或いは Ａ及びＢがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってＣ₄〜Ｃ₇−シクロ アルキルを表わし、ここで２個の置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一 緒になって随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたは Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシで１〜３置換されていてもよく、かつ酸素または硫黄を含 有し得る飽和もしくは不飽和の５または６員環を表わし、 Ｄ¹及びＤ²が相互に独立して水素、フッ素、塩素または随時同一もし くは相異なるフッ素もしくは塩素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アル キルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル またはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシで１〜３置換されていてもよいフェニルを 表わし、 Ｇが水素（ａ）を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Ｌが酸素または硫黄を表わし、 Ｍが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹が各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜９置換されてい てもよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはポ リ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、或いは随時同一もしくは相異 なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで１〜６置 換されていてもよく、かつ１個または２個のメチレン基が随時酸素及び／または 硫黄原子で置換されていてもよい環原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わ すか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたは Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで１〜３置換されていてもよいフェニルを表わす か、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアル コキシで１〜３置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表わすか 、 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキ ルで１または２置換されていてもよいピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジ ル、チアゾアリルまたはピラゾリルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで１ 〜３置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルで１または２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅ −アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルまたはチアゾリルオキシ− Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表わし、 Ｒ²が各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜９置換 されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆− アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで１〜５置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シク ロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、 塩素、臭素、ニト ロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロ ゲノアルキルで１〜３置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表わし、 Ｒ³が各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換 されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一 もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノま たはニトロで１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂− アルキルを表わし、 Ｒ⁴及びＲ⁵が相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素ま たは塩素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニルチオまたは Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチオを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしく は相異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノア ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルで１〜３置 換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表わし、そして Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して水素を表わすか、各々の場合に随時同一もしくは 相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルまた はＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、随時同一もしくは相 異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたは Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシで１〜３置換されていてもよいフェニルを表わすか、随時 同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノ アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−アルコキシで１〜５置換されていてもよいベンジルを 表わすか、或いは一緒になってメチレン基が酸素または硫黄で置換され得るＣ₄ 〜Ｃ₆−アルキレン基を表わす、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物及び エナンチオマー的に純粋な形態の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｘがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピ ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ トキシ、ジフルオロメトキシまたはクロロジフルオロメトキシを表わし、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロ ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはク ロロジフルオロメトキシを表わし、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、 ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ト リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはクロロジフルオロメトキシを表 わし、 ｎが０または１を表わし、 Ａ及びＢが相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素また は塩素で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ −アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、環原子３〜６個を有し、随時同一もしく は相異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシで１または ２置換されていてもよく、かつ１個または２個のメチレン基が随時酸素及び／ま たは硫黄原子で置換されていてもよいシクロアルキル、或いは各々の場合に随時 同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル 、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、シアノまたはニトロで１または２ 置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表わすか、 Ａ及びＢがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時酸素及び／ま たは硫黄を含有していてもよく、かつ随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₂− アルキルチオまたは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチルもしくはメ トキシで１または２置換されていてもよいフェニルで１または２置換されていて もよい飽和もしくは不飽和の３〜６員環を形成するか、或いは Ａ及びＢがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってＣ₅〜Ｃ₆−シクロ アルキルを表わし、ここで２個の置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一 緒になって随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ またはエトキシで１または２置換されていてもよく、かつ酸素または硫黄を含有 し得る飽和もしくは不飽和の５または６員環を表わし、 Ｄ¹及びＤ²が相互に独立して水素、フッ素、塩素、メチルまたはエチ ルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、メトキ シまたはトリフルオロメチルで１または２置換されていてもよいフェニルを表わ し、 Ｇが水素（ａ）を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Ｌが酸素または硫黄を表わし、 Ｍが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹が各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜３置換 されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル またはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、或いは環原子３〜６ 個を有し、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ またはエトキシで１または２置換されていてもよく、かつ１個または２個のメチ レン基が酸素及び／または硫黄原子で置換されていてもよいシクロアルキルを表 わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、シアノまたはニトロで１または２置換されていて もよいフェニルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ トキシで１または２置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、殊に ベンジルを表わすか、 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエ チルで１または２置換されていてもよいピリジル、チエニルまたはフラニルを表 わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチルまたはエチルで１または２置 換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、アミノ、メチルまたは エチルで１または２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル 、ピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃−ア ルキルを表わし、 Ｒ²が各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換 されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆− アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、エチル 、メトキシまたはエトキシで１〜３置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアル キルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、 ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキ シまたはトリフルオロメチルで１または２置換されていてもよいフェニルまたは ベンジルを表わし、 Ｒ³が随時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜３置換されていても よいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異 なるフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシ、シアノまたはニトロで１または２置換されていてもよいフェニルま たはベンジルを表わし、 Ｒ⁴及びＲ⁵が相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素ま たは塩素で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニル）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ 素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−クロロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂ −フルオロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−クロロアルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₃−アル キルで１または２置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフュニルチ オを表わし、 Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して水素を表わすか、各々の場合に随時同一もしくは 相異なるフッ素または塩素で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表わ すか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシで１または２置換されていても よいフェニルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシで１または２置換 されていてもよいベンジルを表わすか、或いは一緒になってメチレン基が酸素ま たは硫黄で置換され得るＣ₄〜Ｃ₆−アルキレン基を表わす、請求の範囲第１項記 載の式（Ｉ）の化合物及びエナンチオマー的に純粋な形態の式（Ｉ）の化合物。 ６．（Ａ） 式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味 を有する、 の化合物を製造するために式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ⁸はアルキルを表わす、 のケトカルボン酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子 内環化させるか、 （Ｂ） 式（Ｉｂ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びｎは請求の範囲第１項記載 の意味を有する、 の化合物を製造するために式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（III） 式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 の酸ハロゲン化物と反応させるか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（IV） R¹−CO−O−CO−R¹ （IV） 式中、Ｒ¹は上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物と反応させるか、 （Ｃ） 式（Ｉｃ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²及びｎは請求の範囲第１項記載 の意味を有し、 Ｌは酸素を表わし、そして Ｍは酸素または硫黄を表わす、 の化合物を製造するために式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ） R²−M−CO−Cl （Ｖ） 式中、Ｒ²及びＭは上記の意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと反応させるか、 （Ｄ） 式（Ｉｃ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、 Ｌは硫黄を表わし、そして Ｍは酸素または硫黄を表わす、 の化合物を製造するために式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（VI） 式中、Ｍ及びＲ²は上記の意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応 させるか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で二硫化炭素と反 応させ、次に式（VII） R₂−Hal （VII） 式中、Ｒ²は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のアルキルハロゲン化物と反応させるか、 （Ｅ） 式（Ｉｄ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³及びｎは請求の範囲第１項記載 の意味を有する、 の化合物を製造するため式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（VIII） R³−SO₂−Cl （VIII） 式中、Ｒ³は上記の意味を有する、 のスルホン酸塩化物と反応させるか、 （Ｆ） 式（Ｉｅ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びｎは請求の範囲第 １項記載の意味を有する、 の化合物を製造するために式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（IX） 式中、Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のリン化合物と反応させるか、 （Ｇ） 式（Ｉｆ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びｎは請求の範囲第 １項記載の意味を有する、 の化合物を製造するために式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（Ｘ） R⁶−N＝C＝L （Ｘ） 式中、Ｒ⁶及びＬは上記の意味を有する、 のイソシアネートまたはイソシチオシアネートと反応させるか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（XI） 式中、Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記の意味を有する、 のカルバミン酸塩化物またはチオカルバミン酸塩化物と反応させるか、或いは （Ｈ） 式（Ｉｇ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｚ、Ａ、Ｂ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わす、 の化合物を製造するために式（Ｉａ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²及びｎは上記の意味を有する、の化合 物を適当ならば希釈剤の存在下で式（XII）または式（ＸIII） 式中、Ｍｅは１または２価の金属イオンを表わし、 ｔは１または２の数を表わし、そして Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して水素、アルキル、アルコキシまたはヒ ドロキシルを表わす、 の金属化合物またはアミンと反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記 載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 ７．式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味 を有し、そして Ｒ⁸はアルキルを表わす、 の化合物。 ８．式（ＸIV） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²及びｎは請求の範囲第１項記載の意味 を有する、 の化合物をエステル化することを特徴とする、請求の範囲第７項記載の式（II） の化合物の製造方法。 ９．式（ＸIV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味 を有する、 の化合物。 １０．式（ＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ及びＤは上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下で式（ＸVI） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、 Ｍｅは１価または２価の金属イオンを表わし、 Ｈａｌは塩素または臭素を表わし、そして ｌは０または１の数を表わす、 の有機金属化合物と反応させるか、または式（ＸVII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ⁸及びＲ⁸′はアルキルを表わす、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基または酸の存在下で脱 カルボキシル化するかのいずれかであることを特徴とする、請求の範囲第９項記 載の式（ＸIV）の化合物の製造方法。 １１．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含むこと を特徴とする、有害生物防除用組成物及び除草剤。 １２．動物性有害生物及び望ましくない植物の生長を防除するための請求の範 囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。 １３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物、植物及び／また はその環境に施用することを特徴とする、動物性有害生物及び望ましくない植群 の防除方法。 １４．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活 性物質と混合することを特徴とする、有害生物防除用組成物及び除草剤の製造方 法。 １５．有害生物防除用組成物及び除草剤の製造のための、請求の範囲第１項記 載の式（Ｉ）の化合物の使用。