JP2000500473A - フルオロブテノイルオキシアセトアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が本明細書に定義される式（Ｉ）のフルオロブテノイルオキシアセトアミド、その製造方法及びその動物性有害生物を防除する際の使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 フルオロブテノイルオキシアセトアミド 本発明は、新規なフルオロブテノイルオキシアセトアミド、その製造方法並び に農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生分野において遭遇する動物 性有害生物、殊に昆虫、ダニ及び線虫を防除するためのその使用に関する。 ある種のフルオロアルケニル化合物が殺虫、殺ダニ（acaricidal）及び殺線虫 （nematicidal）活性を有することは既知である（ＷＯ ９２／１５，５５５、 米国特許第４，９５２，５９０号、同第４，９５０，６６６号、同第３，９１４ ，２５１号参照）。しかしながら、これらの化合物の殊に低い施用割合及び濃度 での効能及び活性スペクトルは常に完全には満足されるものではない。 従って、本発明は、式（Ｉ） 式中、Ｒ¹は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ²は水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいアリールを表 し、 Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、アルキル、アルケニル、シクロアル キル、アルコキシ或いはそれぞれ場合により置換されていてもよいアリールまた はヘタリールを表すか、或いは Ｒ³及びＲ⁴は一緒になってアルカンジイルを表すか、または −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｘ−ＣＨ₂−ＣＨ₂− を表し、ここに Ｘは酸素、硫黄またはＮＲ⁵を表し、そして Ｒ⁵は水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいアリールを表 す、 の新規な化合物を提供する。 式（Ｉ）の化合物は置換基の特性に依存して幾何及び／または光学異性体或い は種々の組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異性体及び異性 体混合物の両方を提供する。 更に、式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩ） ＨＯ−ＣＨＲ²−ＣＯ−ＮＲ³Ｒ⁴ （ＩＩ） 式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は各々上記のものである、 のヒドロキシアセトアミドを、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の 存在下で式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ¹は上記のものである、 のアシル塩化物と反応させる場合に得られることが見いだされた。 最後に、式（Ｉ）の新規な化合物は顕著な生物学的特性を有し、そして特に農 業、林業、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生分野において遭遇する動物性有 害生物、殊に昆虫、ダニ及び線虫を防除するために適することが見いだされた。 式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。 上記及び下記の式中に示される好適な置換基または基の範囲を下に示す。 Ｒ¹は好ましくは水素、フッ素または塩素を表し、 Ｒ²は好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは好ましくは場合 によりハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシよりなる群から の同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表す。 Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、場合 によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオで置換されていて もよいフェニル、場合によりフッ素、塩素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換され ていてもよい環原子５または６個並びに窒素、酸素及び硫黄よりなる群からのヘ テロ原子１または２個を有するヘタリールを表すか、或いは Ｒ³及びＲ⁴は一緒になってＣ₄〜Ｃ₈−アルカンジイルを表すか、または −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｘ−ＣＨ₂−ＣＨ₂− を表し、ここに Ｘは酸素、硫黄またはＮＲ⁵を表し、 Ｒ⁵は好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたは場合によりフッ素、塩素、 臭素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表す。 Ｒ¹ は殊に好ましくは水素またはフッ素を表す。 Ｒ²は殊に好ましくは水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表す。 Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々殊に好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₂−アルコキシ、場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、 または殊に好ましくはピリジル、フラニルまたはチエニルを表すか、或いは Ｒ³及びＲ⁴は一緒になってＣ₅〜Ｃ₇−アルカンジイルを表すか、または −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｘ−ＣＨ₂−ＣＨ₂− を表し、ここに Ｘは酸素、硫黄またはＮＲ⁵を表す。 Ｒ⁵は殊に好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは場合によりフッ素、塩 素、臭素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表す。 Ｒ¹は最も好ましくは水素またはフッ素を表す。 Ｒ²は最も好ましくは水素またはメチルを表す。 Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して最も好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル 、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、アリル、場合によりフッ素または塩素で 置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは Ｒ³及びＲ⁴は一緒になってＣ₅−またはＣ₆−アルカンジイルを表す。 上記の一般的または好適な基の定義または説明は最終生成物並びに、対応して 出発物質及び中間体に適応される。これらの基の定義は必要に応じて相互に組合 わすことができ、即ちそれぞれの好適な範囲間の組合せもまた可能である。 本発明による好適なものは好適な（好ましい）ものとして上に示される定義の 組合せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明による殊に好適なものは殊に好適なものとして上に示される定義の組合 せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明による最も好適なものは最も好適なものとして上に示される定義の組合 せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。 上記及び下記の基の定義において、ヘテロ原子との組合せ例えばアルコキシま たはアルキルチオを含めて炭化水素基例えばアルキルまたはアルケニルは可能で ある限り直鎖状もしくは分枝鎖状である。 例えば、式（Ｉ）の化合物を製造するための出発物質として塩化３，４，４− トリフルオロブト−３−エノイル及びＮ，Ｎ−ジブチルヒドロキシアセトアミド を用い、反応の経路は次式により表し得る： ＣＦ₂＝ＣＦ−ＣＨ₂−ＣＯＣｌ＋ＨＯ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₄Ｈ₉）₂ →ＣＦ₂＝ＣＦ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₄Ｈ₉）₂ 上記の式（Ｉ）の化合物の製造方法は式（ＩＩ）のヒドロキシアセトアミドを 適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下でアシル塩化物と反応さ せることを特徴とする。 本発明による方法は好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は殊に有機溶媒例えば場合により塩素化されていてもよい脂肪族 または芳香族炭化水素例えばシクロヘキサン、トルエン、キシレン、ジクロロメ タン、ジクロロエタン、クロロホルムまたはクロロベンゼン、エーテル例えばジ エチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン或いはニトリル例えばア セトニトリルである。 使用し得る塩基は原理的にかかるアシル化反応に適する全ての有機または無機 塩基である。 好ましくはアミン、殊に第三級アミン例えばジアザビシクロウンデセ ン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロオクタン（Ｄ ＡＢＣＯ）またはピリジン或いはアルカリ金属またはアルカリ土金属炭酸塩、炭 酸水素塩または水酸化物を用いる。例には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸 水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウムが含 まれる。 反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１８０℃ 間、好ましくは０乃至１２０℃間の温度で行う。 式（ＩＩＩ）の化合物に対する式（ＩＩ）の化合物のモル比は一般に３：１〜 １：３、好ましくは１．５：１〜１：１．５である。 反応は一般に大気圧下で行う。 処理のために、反応混合物を例えば加水分解し、そして生成物を有機溶媒例え ば酢酸エチル、ジクロロメタンまたはトルエンで抽出する。 出発物質として必要とされる式（ＩＩ）のヒドロキシアセトアミドは公知であ り、そして／または公知の方法により簡単に製造し得る。 出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ）のアシル塩化物は公知である（例え ば米国特許第５，３８９，６８０号及びヨーロッパ特許第４３２，８６１号参照 ）。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野 において遭遇する動物性有害生物（pest）、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線 虫（nematode）の防除に適している。それらは好ましくは作物保護剤として用い る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対 して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカ バー（Porcellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locustamigratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレ ンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Schi stocercagregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキ ュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス （Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（ Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモ ノホソジラミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワ ドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス ・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoascas pp.） 、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズ キカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saisseti a oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nil aparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマル カイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp .）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypi ella)、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Pl utella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケ シ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラト リックス・スルベリェラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Ph yllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、 フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘ リオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ(Laphygma exigua)、ヨトウ ムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス モンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプ ルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomone lla）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイ ガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、 ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオ ラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pell ionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospr etella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Cap ua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana ）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magn anima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleo ptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナ ナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Br uchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、 ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ（Agel astica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata ）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabr otica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニ ジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp. ）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Antho nomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ ス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、 シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポス チカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（T rogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス(Attagenus s pp.)、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、 メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp. ）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（G ibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノ ゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデル ス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、 アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコステリト ラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、 例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシ ウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ （Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ(Chrysomya spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウマバ エ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（T abanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシ ネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリ ハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capi tata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula pa ludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網(Arachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus） 及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora)、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rh ipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、 ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコ リダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリ ンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。 植物寄 生線虫にはプラチレンクス種（pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（R adopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）、ミカンネ センチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.） 、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、ア フェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Longidorus sp p.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Trichodorus spp. ）が含まれる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は殊に例えばサツマイモネコブセンチュウ（Me loidogyne incognita）に対する顕著な殺線虫活性を有する。 これらのものは全身的に作用し、そしてまた葉を介して施用し得る。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と場合により表面活性剤、即ち乳化剤及び／または 分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒 及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの 茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳 化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加 水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液 及びメチルセルロースが適している。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant s）、滅菌剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺 線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カビ剤（fungicides）、生長調節物質または 除草剤との混合物として存在し得る。 殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化 水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質等が含まれる。 殊に有利な混合成分の例には次のものがある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、 カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、 クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、 シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブト ラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ 、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、 ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、 ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモ ル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フ ェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢 酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジ ナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール 、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセ チル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロ ックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾー ル、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（Ｉ ＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水 酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボル ドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、 メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム 、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート 、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキ サモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシク ロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾー ル、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピ ネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼ ン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テク ナゼン、テトラコナゾール、チア ベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォ ス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリア ゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール 、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ 、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオ カルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、 ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフ ェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カ ルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ １ ５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、ク ロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォ ス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジ ン、シアノフォス、シクロプロトリン、シ フルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デル タメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウ ロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロ トフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス 、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェ ンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプ ロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオ キシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカ ルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオ ン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシク ロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フ ルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェン プロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキ シチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフ ェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハ ロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフ ェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチ オン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフ ォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オ メトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、 フォスメット、フォスファムロン、フォキシ ム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロ メカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロ トエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリ ン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフ ォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォ テップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォ ス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、 テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス 、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン 、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメ タカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２ 、ゼータメトリン。 また他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び成長調節剤との混合物 も可能である。 本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤 から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。 相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性 を増加させる化合物である。 市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変 化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５ 重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有する。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイクソジド・ チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argasid tick）、スカブ・マイ ト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombiculid mite）、ハエ（刺し 、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対 しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含まれる： シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.） 、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、 フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及び イスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン(Trimenopon spp. )、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bovi cola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepiken tron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes spp .）、フェリコラ（Felicola spp.）。 双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリ ナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedess pp.）、ハマダラカ（Anophe les spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Si mulium spp.）、エウシムリウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phleboto mus spp.）、ルゾミイア（Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp. ）、クリソプス（Chrysops spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツ ス（Atylotus spp.）、タバヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ(Haematopota sp p.)、フィリポミイア(Philipomyia spp.)、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ （Musca spp.）ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシス（Stomoxys spp .）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア( Fannia spp.)、グロシナ(Glossina spp.)、カリフォラ(Calliphora spp.)、ルシ リア（Lucilia spp.）、クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリ ア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（O estrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス(Gastrophil us spp.)、ヒポボスカ(Hippobosca spp.)、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メ ロファグス（Melophagus spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノ セファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリ アトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス （Panstrongyrus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orienta lis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germa nica）、スペラ(Supella spp.)。 ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグ マタ（Mesostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Or nithodoros spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、ア ンブリオマ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセン トル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス（Haemaphysalis spp.）、イボマダ ニ（Hyalomma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermany ssus gallinae）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumo nyssus spp.）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp .）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア(Myobia s pp.)、プソレルガテス(Psorergates spp.)、デモデックス（Demodex spp.）、ト ロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus spp.）、 アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリフス(C aloglyphus spp.)、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス(Pterolic hus spp.)、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp. ）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes spp.）、ノト エドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、シト ジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭用動物 例えばイヌ、ネコ、かごのトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハム スター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。こ れらの節足動物を防除することは、死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵 、ハチミツなどにおける）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性 化合物の使用により動物の飼育がより経済的及び簡単になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法、坐薬の 形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による非 経腸的投与、移植、経鼻投与、例えば浸漬または入浴、スプレー、滴下（pourin g-on）及びスポッティング（spotting-on）、洗浄、ダスティング（dusting）の 状態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・ タグ(ear tag)、テイル・マーク（tail mark）、リム・バンド（limb band）、 はづな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、家庭用動物等に投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０ 重量％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）とし て直接にか、または１００〜１０,０００倍に希釈した後に施用することができ るか、またはこれらのものは化学浴の形態で施用し得る。 本発明による活性化合物の製造及び使用を下の実施例により説明する。製造実施例 実施例１ ＣＦ₂＝ＣＦ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）₂ ２０℃で、塩化３，４，４−トリフルオロブト−３−エノイル７．９ｇ（５０ ミリモル）を撹拌しながらアセトニトリル３０ｍｌ中のＮ，Ｎ−ジブチルヒドロ キシアセトアミド９．３５ｇ（５０ミリモル）の溶液及び炭酸カリウム７．３ｇ （５３ミリモル）に滴加した。混合物を更に１時間撹拌し、水中に注ぎ、そして 生成物を塩化メチレンで抽出した。有機相を分別し、減圧下で濃縮し、そして残 渣をクロロホルム／酢酸エチル（９：１）系を用いてシリカゲル上で精製した。 沸点１３０℃／０.３ｍｍ及びｌｏｇ ｐ＊＝３．４３のＮ，Ｎ−ジブチルアミノ カルボニルメチル３，４，４−トリフルオロ−ブト−３−エノエート５．６ｇ（ 理論値の３６％）が得られた。 同様の方法により、そして／または一般的製造方法に従い、次の式（Ｉ）の化 合物が得られた：＊ｌｏｇ ｐ＝Ｈ₂Ｏ／ＣＨ₃ＣＮを用いる逆相ＨＰＬＣにより測定され るｎ−オクタノール／水分配係数の１０を底とする対数。使用例 実施例Ａ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：ネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita） 溶媒：アセトン４重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の 濃度にした。 活性化合物の調製物を試験線虫に重大に感染した土壌と十分に混合した。調製 物中の活性化合物の濃度は実質的には重要でなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で与え られる土壌の単位容積当りの活性化合物の量のみで決定される。処理土壌をはち に詰め、レタスをまき、そしてはちを２５℃の温床温度で保持した。 ４週間後、レタスの根を線虫感染（根こぶ）に対して検査し、そして活性化合 物の作用の程度を％で測定した。感染が完全に回避された場合に効能は１００％ であり、そして感染レベルが同等に感染させているが未処理の土壌中の対照植物 と同程度である場合は０％である。 この試験において、例えば製造実施例２及び８の化合物は例えば２０ｐｐｍの 活性化合物濃度で１００％の効能を示した。 実施例Ｂ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのかぶと虫の幼 虫が死滅したことを意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しないことを意味する 。 この試験において、例えば製造実施例５の化合物は例えば０.１％の活性化合 物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。 実施例Ｃ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例２、３、４、５、６及び７の化合物は例 えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。 実施例Ｄ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 イネの発芽種子（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸 漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps ）を発芽種子が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのツマグロヨ コバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しないことを意 味する。 この試験において、例えば製造実施例６の化合物は例えば０.１％の活性化合 物濃度で６日後に１００％の撲滅度を示した。 実施例Ｅ 牛壁蝨（Boophilus microplus）耐性を用いる試験／ＳＰ−耐性パークハース ト（Parkhurst）株 試験動物：十分に血を吸った雌成虫 溶 媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、そして同溶媒で 希釈することにより低濃度を調製した。 試験を５回測定として行った。溶液１μｌを腹部中に注入し、動物を皿に移し 、そして空調室中に保持した。産卵の阻害を介して活性を測定した。１００％の 作用はダニが卵を産まなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１、２、３、４、５及び６の化合物は例 えば２０ｍｇ／動物の活性化合物濃度で１００％の活性を示し た。 実施例Ｆ ハエ幼虫を用いる試験／発育阻害作用 試験動物：全ての幼虫段階のヒツジウジバエ（Lucilia cuprina） （ＯＰ−耐性）［サナギ及び成虫（活性化合物との接触なし）］ 溶媒： エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記溶媒 ／乳化剤混合物７重量部と混合し、そして生じた乳化濃厚物を各々の場合に水で 所望の濃度に希釈した。 各々の濃度に対し、３０〜５０匹の幼虫をガラス管中に置かれた馬肉（１ｃｍ³ ）に移し、試験希釈液５００μｌを肉の上にピペットで取った。試験管をその 底を海砂で覆ったプラスチック製ビーカー中に置き、そして空調室（２６±１． ５℃、相対湿度７０±１０％）中に保持した。活性を２４時間及び４８時間後に 試験した（殺幼虫作用）。幼虫の発生後（約７２時間）、試験管を除去し、そし て穴を空けたプラスチック製の蓋をビーカー上に置いた。発育期間の１．５倍後 （対照ハエの孵化）、孵化したハエ及びサナギ／マユを数えた。 活性基準は４８時間後の処理幼虫における死（殺幼虫効果）またはサナギから 孵化する成虫の阻害もしくはサナギ形成の阻害とする。物質の試験管内活性に対 する基準はハエの発育の阻害または成虫段階前の発育の停止とする。１００％の 殺幼虫作用は全ての幼虫が４８時間後に死滅することを意味する。１００％の発 育阻害作用は成虫のハエが孵化しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例２、３、４、５及び６の化合物は例えば １０００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 295/18 Ｃ０７Ｄ 295/18 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｒ¹は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ²は水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいアリールを表 し、 Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、アルキル、アルケニル、シクロアル キル、アルコキシ或いはそれぞれ場合により置換されていてもよいアリールまた はヘタリールを表すか、或いは Ｒ³及びＲ⁴は一緒になってアルカンジイルを表すか、または −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｘ−ＣＨ₂−ＣＨ₂− を表し、ここに Ｘは酸素、硫黄またはＮＲ⁵を表し、そして Ｒ⁵は水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいアリールを表 す、 の化合物。 ２．式（ＩＩ） ＨＯ−ＣＨＲ²−ＣＯ−ＮＲ³Ｒ⁴ （ＩＩ） 式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は各々請求の範囲第１項記載のものである、 のヒドロキシアセトアミドを、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の 存在下で式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ¹は請求の範囲第１項記載のものである、 のアシル塩化物と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ ）の化合物の製造方法。 ３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特 徴とする、有害生物防除剤。 ４．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用 。 ５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその生育 地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性剤 と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 ７．有害生物防除剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物 の使用。