JPH11510474A - ４，４−ジフルオロ−３−ブテニルエステル誘導体又は４，４−ジフルオロ−３−ハロゲン−３−ブテニルエステル誘導体及び有害生物防除剤としてのそれらの利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）の新規なエステルに関し、式中Ｒ¹は水素又はハロゲンであり；Ｑは（ａ）、ＺＲ⁹又はＺ（Ｐ＝Ｗ）Ｒ¹⁰Ｒ¹¹であり、ここでＲ²、Ｒ³、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｚ及びＷは明細書中に示されている意味を有する。本発明はそれらの製造法及び有害動物の抑制のためのそれらの利用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ４，４−ジフルオロ−３−ブテニルエステル誘導体又は４，４−ジフルオロ−３ −ハロゲン−３−ブテニルエステル誘導体及び有害生物防除剤としてのそれらの 利用 本発明は新規なエステル、それらの製造法、ならびに農業において、森林にお いて、保存製品及び材料の保護において及び衛生部門において遭遇する有害動物 、特に昆虫、クモ類及び線虫類の抑制のためのそれらの利用に関する。 化合物３，４，４−トリフルオロブト−３−エニル ４−クロロ安息香酸エス テルが殺線虫性を有することは既知である（ＵＳ−４ ９５２ ５８０を参照さ れたい）。しかしこの化合物の効能及び活性範囲は、特に低適用比及び低濃度に おいて常に完全に満足できるものではない。 従って、本発明は式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は水素又はハロゲンを示し、 Ｑは ａ） を示し、ここで Ｒ²は水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチ オ又は場合により置換されていることができるアリールを示し、 Ｒ³はＣＯＯＨ、ＳＯ₃Ｈ、ＮＲ⁴Ｒ⁵又はＯＲ⁶を示し、ここで Ｒ⁴は水素、アルキル又は場合により置換されていることができるアリール を示し、 Ｒ⁵は水素、アルキル、場合により置換されていることができるアリール又 はＣＯＲ⁷を示し、 Ｒ⁶は水素、場合により置換されていることができるアラルキル、ＣＯＮＲ⁴ Ｒ⁵又はＣＯＲ⁷を示し、 Ｒ⁷はアルキル、アルケニル、場合により置換されていることができるアリ ール又はＮＲ⁴Ｒ⁸を示し、 Ｒ⁸は水素、アルキル又は場合により置換されていることができるアリール を示すか、 あるいは ｂ）ＺＲ⁹又はＺ（Ｐ＝Ｗ）Ｒ¹⁰Ｒ¹¹であり、ここで Ｚは炭素数が１〜４の脂肪族基を示し、但しＺがＣＨ₂を示す場合Ｒ⁹はフェニ ルを示さず Ｗは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁹は α）芳香族基を示すか、又は複素環式基（例えばピラゾリル、イミダゾリル 、トリアゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はピロリジニル より成る群からの環式基など）を示し、そのそれぞれは場合によりシアノ、トリ メチルシリル、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合 によりモノ−もしくはジアルキル− 置換されていることができるアミノ、チオール、アルキルチオ、スルホン酸、ホ スホン酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸又は上記の酸の１つのエステル、ア ミドもしくはチオエステルの基より成る群からの少なくとも１つの置換基により 置換されていることができ、 β）水素、ＯＲ¹²、ＳＲ¹²、ハロゲン、ＮＲ¹²Ｒ¹³、シアノ、トリメチルシ リル、ニトロ、フェニル、スルホン酸又はそのエステル、アミドもしくはチオエ ステルの基を示すか、あるいは場合によりシアノ、トリメチルシリル、ヒドロキ シル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合によりモノ−もしくはジアルキル− 置換されていることができるアミノ、チオール、アルキルチオ、フェニル、スル ホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸又は上記の酸の１つのエ ステル、アミドもしくはチオエステルの基より成る群からの少なくとも１つの基 により置換されていることができる脂肪族基を示し、 ここで Ｒ¹²及びＲ¹³は互いに独立してそれぞれ ｉ）水素、 ｉｉ）場合により炭素数が１〜４のアルキル、シアノ、トリメチルシリル 、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合によりモノ−もしくはジ アルキル−置換されていることができるアミノ、チオール、アルキルチオ、フェ ニル、スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸又は上記の酸 の１つのエステル、アミドもしくはチオエステルの基より成る群からの少なくと も１つの基により置換されていることができる、炭素数が１〜１２の脂肪族基又 は芳香族もしくは複素環式基、 を示すか、 ｉｉｉ）あるいはＲ¹²及びＲ¹³は結合窒素原子と一緒になってアミノ酸の 一部を形成するか、あるいは Ｒ¹²が水素又はそれぞれ場合により炭素数が１〜４のアルキル、ヒドロキ シル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合によりモノ−もしくはジアルキル− 置換されていることができるアミノ、チオール、アルキルチオ、スルホン酸、ホ スホン酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸又は上記の酸の１つのエステル、ア ミドもしくはチオエステルの基又はフェニルより成る群からの少なくとも１つの 置換基により置換されていることができる脂肪族又は芳香族基を示す場合、 Ｒ¹³はまたＯＲ¹⁶、ＣＯＲ¹⁶、ＣＯＯＲ²¹、ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ＳＯ₂Ｒ¹⁸、Ｐ （＝Ｏ）Ｒ¹⁹Ｒ²⁰を示すこともでき、ここで Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は互いに独立してそれぞれ水素、アルキル又はアリールを 示し、 Ｒ¹⁸は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はアリールを示し、 Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は互いに独立してそれぞれ水素、アルキル、アリール、ア ルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア リールアミノ又はＯＲ²¹を示し、 Ｒ²¹は水素、アルキル又はアリールを示し、 Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は互いに独立してそれぞれＲ²²、ＯＲ²²、ＳＲ²²又はＮＲ²²Ｒ²³ を示し、ここで Ｒ²²及びＲ²³は互いに独立してそれぞれ水素あるいはそれぞれ場合によりシ アノ、トリメチルシリル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合 によりモノ−もしくはジアルキル−置換されているこ とができるアミノ、チオール、アルキルチオ、フェニル、スルホン酸、ホスホン 酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸又は上記の酸の１つのエステル、アミドも しくはチオエステルの基より成る群からの少なくとも１つの置換基により置換さ れていることができる脂肪族又は芳香族基を示す］ の新規なエステル及びその塩を提供する。 式（Ｉ）の化合物は、それらが塩形成の可能な官能基を含有していれば、塩と して存在することができる。これらの官能基には、例えばカルボキシル基及びヒ ドロキシル基が含まれる。適したカチオンは、例えばアルカリ金属及びアルカリ 土類金属イオン、例えばナトリウム、カルシウム、カリウム及びマグネシウム、 第４アンモニウムイオン、例えばアンモニウムイオン自身、ならびにまたモノ− 、ジ−及びトリアルキルアンモニウムイオン、例えばイソプロピルアンモニウム イオン、及びさらに例えばピリジニウムイオンである。 基Ｑの意味を包含し、次の式（Ｉａ）、（Ｉｂ−１）又は（Ｉｂ−２）の化合 物が得られる： ＣＦ₂＝ＣＲ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−ＺＲ⁹ （Ｉｂ−１） ＣＦ₂＝ＣＲ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−Ｚ（Ｐ＝Ｗ）Ｒ¹⁰Ｒ¹¹ （Ｉｂ−２） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、ＲＨ¹¹、Ｚ及びＷはそれぞれ上記で定義され た通りである。 置換基の種類に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何学的及び／又は光 学的異性体あるいは種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本 発明は純粋な異性体及び異性体混合物の両方に関する。 さらに、式（Ｉａ）の化合物は、 Ａ）式（ＩＩ） ［式中、 Ｘ⁽⁺⁾はアルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｒ²及びＲ³はそれぞれ上記で定義された通りである］ の安息香酸誘導体を式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹は上記で定義された通りである］ のフルオロブテニルブロミドと希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは Ｂ）式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義された通りである］ のイサト酸無水物を式（Ｖ） ［式中、 Ｒ¹は上記で定義された通りである］ のフルオロブテノールと、適宜、塩基の存在下で及び適宜、希釈剤の存在下で反 応させるか、 あるいは Ｃ）式（ＶＩ） ［式中、 ＹはＣＯ又はＳＯ₂を示し、 Ｒ²及びＲ³はそれぞれ上記で定義された通りである］ の酸無水物を式（Ｖ） ［式中、 Ｒ¹は上記で定義された通りである］ のフルオロブテノールと、適宜、希釈剤の存在下で及び適宜、塩基の存在下で反 応させる 場合に得られることが見いだされた。 式（Ｉｂ）（（Ｉｂ−１）及び（Ｉｂ−２））の化合物は、一般に既 知の方法により製造することができる。必要な出発材料は既知の方法により容易 に製造することができ及び／又は商業的に入手可能である。 最後に、式（Ｉ）の新規なエステルは非常に顕著な生物学的性質を有し、農業 において、森林において、保存製品及び材料の保護においてならびに衛生部門で 遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線虫類の抑制のために特に適している ことが見いだされた。 式（Ｉａ）は本発明のアリールカルボン酸エステルの一般的定義を与えている 。 上記の及び下記の式において挙げられている好ましい置換基又は基の範囲を以 下に示す： Ｒ¹は好ましくは水素、フッ素、塩素又は臭素を示す。 Ｒ²は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₈−アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ又は場合によりシアノ− 、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されているこ とができるフェニルを示す。 Ｒ³は好ましくは２−ＣＯＯＨ、２−ＳＯ₃Ｈ、ＮＲ⁴Ｒ⁵又はＯＲ⁶を示す。 Ｒ⁴は好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル又は、場合によりシアノ−、フッ素 −、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置 換されていることができるフェニルを示す。 Ｒ⁵は好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、場合によりシアノ−、フッ素−、 塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換さ れていることができるフェニルを示すか、又はＣＯＲ⁷を示す。 Ｒ⁶は好ましくは水素、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されていることができる フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、又はＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵もしくはＣＯＲ⁷を 示す。 Ｒ⁷は好ましくはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、場合によりフッ 素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ− 置換されていることができるフェニルを示すか、又はＮＲ⁴Ｒ⁸を示す。 Ｒ⁸は好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル又は場合によりシアノ−、フッ素− 、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換 されていることができるフェニルを示す。 Ｒ¹は特に好ましくは水素又はフッ素を示す。 Ｒ²は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ又は場合によりフッ 素−、塩素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェ ニルを示す。 Ｒ³は特に好ましくは２−ＣＯＯＨ、２−ＳＯ₃Ｈ、ＮＲ⁴Ｒ⁵又はＯＲ⁶を示す。 Ｒ⁴は特に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又は、場合によりフッ素−、塩 素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されているこ とができるフェニルを示す。 Ｒ⁵は特に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、場合によりフッ素−、塩素− 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることが できるフェニルを示すか、又はＣＯＲ⁷を示す。 Ｒ⁶は特に好ましくは水素、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示す か、又はＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵もしくはＣＯＲ⁷を示す。 Ｒ⁷は特に好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、場合により フッ素−、塩素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるフ ェニルを示すか、又はＮＲ⁴Ｒ⁸を示す。 Ｒ⁸は特に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素 −、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていること ができるフェニルを示す。 式（Ｉ）の化合物の最も特に好ましい群は、Ｒ¹がフッ素を示し、Ｒ²が水素を 示し、Ｒ³がＮＲ⁴Ｒ⁵の基を示す群である。 式（Ｉｂ）の化合物の基の定義に関し、以下が適用される： 単独の又は他の基と組み合わされた「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素 、臭素又はヨウ素を示す。 「アルキル」という用語は、炭素数が１〜約７の直鎖状もしくは分枝鎖状基を 示す。 「低級アルキル」という用語は、炭素数が１〜約４の基を示す。 「脂肪族」という用語は、炭素数が１〜約１０の又は上記で定義されている飽 和もしくは不飽和のアルキル基を示すか、あるいは炭素数が２〜約１０の又は上 記で定義されている直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル基を示す。 「アルコキシ」という用語は、酸素を介して結合している低級アルキル基を示 す。 「アルキルチオ」という用語は、硫黄を介して結合している低級アル キル基を示す。 「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボン酸の低級アルキルエステル を示す。 「カルボン酸、スルホン酸、ホスフィン酸、ホスホン酸又は上記の酸の１つの アミド、エステルもしくはチオエステルの基」という用語は、少なくとも１つの （好ましくは１つの）炭素原子がカルボキシル基（ＣＯＯＨ）、スルホン酸基、 ホスフィン酸基又はホスホン酸基によりあるいは上記の酸の１つの低級アルキル エステル、アミド又は低級アルキルチオエステルにより置き換えられている脂肪 族基を示す。 「アミノ酸」という用語は、Ｃ原子により分離されているアミノ基及び酸基を 有する任意の化合物を示す。これらには天然のアミノ酸、及びまた中心炭素原子 において他の置換基を有するものが含まれる。 「アルキル−もしくはアリールスルホンアミド」という用語は、低級アルキル 基又はフェニル基により置換されているスルホンアミド基を示し、低級アルキル 基及びフェニル基のそれぞれはそれ自身が置換されていることができる。 「芳香族基」又は「アリール」という用語は、場合により上記で定義された通 りに置換されていることができるフェニルを示す。 「複素環式」という用語は、環員として少なくとも１つの炭素以外の元素を含 有する任意の環状化合物を示す。環は飽和又は不飽和であることができる。複素 原子は酸素、窒素、硫黄又は他の元素であることができる。複素環には、例えば チアジアゾール、ピリジン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イミ ダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾチアゾール、モルホリン、ピペリ ジン、ピペラジン及びピロ リジンの基が含まれ、それぞれスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、これら の酸の１つのエステル、アミド又はチオエステルの基、シアノ、トリメチルシリ ル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、チオール、アルキ ルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニル及びフェニルより成る群からの少 なくとも１つの置換基により置換されていることができる。 本明細書にて挙げられている式（Ｉｂ）の化合物の中で、特別に好ましい式（ Ｉｂ）の化合物は３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルＮ−［（１，１−ジ メチルエトキシ）カルボニル］−Ｌ−アラニネートである。 上記の基又は例示の一般的又は好ましい定義は最終的生成物、ならびに対応し て出発材料及び中間体に適用される。これらの基の定義は所望通りに互いに組み 合わせることができ、すなわちそれぞれの好ましい範囲の間の組み合わせも可能 である。 式（Ｉａ）の化合物の中で、上記で好ましいとして示されている意味の組み合 わせを含有する式（Ｉａ）の化合物が本発明に従って好ましい。 式（Ｉａ）の化合物の中で、上記で特に好ましいとして示されている意味の組 み合わせを含有する式（Ｉａ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。 上記及び下記で挙げられている基の定義において、アルキル又はアルケニルな どの炭化水素基は−複素原子と結合している場合、例えばアルコキシ又はアルキ ルチオなどを含んで−直鎖状であるか又はこれが可能な限り分枝鎖状である。 例えば、方法Ａ）に従って式（Ｉａ）の化合物を製造するための出発 物質としてサリチル酸ナトリウム及び１−ブロモ−３，４，４−トリフルオロブ ト−３−エンを用いる場合、反応の経路は以下の反応式により示すことができる ： 例えば、方法Ｂ）に従って式（Ｉａ）の化合物を製造するための出発物質とし てイサト酸無水物及び３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−オールを 用いる場合、反応の経路は以下の反応式により示すことができる： 例えば、方法Ｃ）に従って式（Ｉａ）の化合物を製造するための出発物質とし て無水フタル酸及び３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−オールを用 いる場合、反応の経路は以下の反応式により示すことができる： 上記の式（Ｉａ）の化合物の製造のための方法Ａ）は、式（ＩＩ）の安息香酸 誘導体を希釈剤の存在下で式（ＩＩＩ）のフルオロブテニルブロミドと反応させ ることを特徴とする。 適した希釈剤は特に有機溶媒、例えば場合により塩素化されていることができ る芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン又はクロロベンゼン、エーテル類 、例えばジオキサン及びテトラヒドロフラン、ニトリル類、例えばアセトニトリ ル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アミド類、例えばジメチル ホルムアミド、あるいはカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチルである。 方法Ａ）における反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一 般に反応は０℃〜１６００℃、好ましくは２００℃〜１２０℃の温度で行われる 。 式（ＩＩ）の化合物対式（ＩＩＩ）の化合物のモル比は一般に２：１〜１：２ である。 反応は一般に大気圧下で行われる。 仕上げのために、反応混合物を例えば加水分解し、生成物を酢酸エチル、ジク ロロメタン又はトルエンなどの有機溶媒を用いて抽出し、続いて溶媒を除去する 。 上記の式（Ｉａ）の化合物の製造のための方法Ｂ）は、式（ＩＶ）の イサト酸無水物を適宜、希釈剤の存在下で及び適宜、塩基の存在下で式（Ｖ）の フルオロブテノールと反応させることを特徴とする。 この方法に適した希釈剤はすべての通常の溶媒である。 場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族又は芳香族炭化水素、例 えばシクロヘキサン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジ クロロエタン又はクロロベンゼンあるいはエーテル類、例えばテトラヒドロフラ ン又はジオキサンを用いるのが好ましい。 反応は上記の溶媒の１つの不在下で行うこともできる。この場合、過剰の式（ Ｖ）のフルオロブテノールを用いるのが有利であり得る。 塩基の存在下で本発明の方法Ｂ）を行うのが有利であり得る。 アミン類、好ましくは第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン又は ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）あるいは無機塩基、例えばアルカリ金属炭 酸塩、重炭酸塩又は水酸化物、例えば炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は水酸 化ナトリウムを用いるのが好ましい。 触媒量の塩基の使用で十分である。 方法Ｂ）における反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一 般に反応は０℃〜１８００℃、好ましくは２０℃〜１４０℃の温度で行われる。 式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物は一般に１：２〜２：１のモル比で用いられる 。反応は一般に大気圧下で行われる。 仕上げのために、反応混合物を例えば加水分解し、生成物を酢酸エチル、ジク ロロメタン又はトルエンなどの有機溶媒を用いて抽出し、続いて溶媒を除去する 。 式（Ｉａ）の化合物の製造のための本発明の方法Ｃ）は、式（ＶＩ） の酸無水物を適宜、希釈剤の存在下で及び適宜、塩基の存在下で式（Ｖ）のフル オロブテノールと反応させることを特徴とする。 希釈剤、塩基、反応の実行及び仕上げに関し、方法Ｂ）の場合に示された明細 事項が対応して適用される。 方法Ａ）のための出発物質として必要な式（ＩＩ）の安息香酸誘導体は簡単な 既知の方法において、対応する安息香酸（これは容易に製造することができ、そ の大部分は商業的に入手可能である）を塩基（例えばアルカリ金属水酸化物、例 えば水酸化リチウム、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム、あるいはアミン類 、例えばジメチルアミン、トリエチルアミン又はブチルアミン）と反応させるこ とにより製造することができる。 出発物質としてさらに必要な式（ＩＩＩ）のフルオロブテニルブロミドは既知 であり及び／又は既知の方法により簡単なやり方で製造することができる（Ｃ． Ａ．１１９，９４ ９４２を参照されたい）。 方法Ｂ）のための出発物質として必要な式（ＩＶ）のイサト酸無水物は既知で あり及び／又は既知の方法により製造することができる（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｅ ｒ Ｏｒｇａｎ．Ｃｈｅｍｉｅ−Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．４Ｅ，ｐ． ２１４ｆｆ（１９８３））。 出発物質としてさらに必要な式（Ｖ）のフルオロブテノールは既知である（例 えばＷＯ ９２／１５ ５５５を参照されたい）。 方法Ｃ）のための出発物質として必要な式（ＶＩ）の酸無水物は既知であり及 び／又は既知の方法により製造することができる（Ｍｅｔｈｏｄｉｃｕｍ Ｃｈ ｉｍｉｃｕｍ，Ｃ−Ｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌ．５，ｐ．６１４ｆｆ．（ １９７５））。 活性化合物は農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線虫類の抑 制に適している。それらを作物保護剤として用いるのが好ましい。それらは通常 の感受性の及び耐性の種に対して、ならびに生育のすべての又はいくつかの段階 に対して活性である。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブリガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ ｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓ ｃａｂｅｒ）。 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂ ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル （Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔ ｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐ ｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばブラッタ・オリエタリス（Ｂ ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐ ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ ア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニ カ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃ ｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・デ ィファレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ） 及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ ）。 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・ コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエ マトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓ ｐｐ．）。 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス ・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリ プス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ ｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウ ス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（ Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒ ｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓ ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ ｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ ｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎ ｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ ｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシ フム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚ ｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、 ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ 種（Ｅｍｐｏａｓｃa ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉ ｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔ ｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎ ｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａ ｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａ ｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅ ｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉ ｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、 シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐ ｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（ Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（ Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア （Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍ ａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔ ｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌ ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓ ｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉ ａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ） 、ヘリオチス種（Ｈｅ ｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ ａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓ ｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポド プテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓ ｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅ ｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐ ｐ．）、ピラウスタ・ヌゴラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、 エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレ リア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセ リエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（ Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ （Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシ ア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐ ｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓ ｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓ ｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎ ａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ ）。 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタタム（ Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オ ブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・ オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｌｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツ ルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネア タ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コ クレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種 （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙ ｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅ ｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐ ｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕs ｓｐｐ．）、オチオリンクス ・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリ テス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリ ンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ） 、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅ ｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔ ｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲ テス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔ ｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅ ｕｃｕｓ）、ギビウム・プシ ロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｌ ｂｏｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌ ｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（ Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔ ｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈ ｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアランジカ （Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシ ウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍ ｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ． ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅ ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ ａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ． ）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔ ｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス 種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓ ｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバ ヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、 ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリ ト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラ チチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレア エ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕ ｄｏｓａ）。 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス （Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏ ｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）及びクテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃ ｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）。 クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅ ｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓ ｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉ ｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ ｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒ ｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピ セファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、 イク ソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテ ス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ ｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏ ｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス種 （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、 チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ 種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ ｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐ ｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種 （Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びトリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕ ｓ ｓｐｐ．）が含まれる 本発明の式（Ｉ）の化合物は特に、例えばメロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅ ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対して顕著な殺線虫活性を有する 。 それらはまた葉の昆虫に対する高い殺虫活性（ｆｏｌｉａｒ ｉｎｓｅｃｔｉ ｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）も有する。 活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁液、粉剤、微粉剤 、ペースト、可溶性粉末、顆粒剤、濃厚乳−懸濁液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉ ｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料 ならびにポリマー物質中の微細カプセルに転化することができる。 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤 及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分 散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造される。 伸展剤として水を使用する場合は、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ ともできる。適した液体溶媒は本質的に：キシレン、トルエン又はアルキルナフ タレンなどの芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレン、又はメチレンク ロリドなどの塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、又は鉱 油留分、鉱油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素；ブタノー ル又はグリコールなどのアルコール類、ならびにそのエーテル類及びエステル類 ；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ ンなどのケトン類；ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性の 強い溶媒、ならびに水である。 適した固体担体は： 例えばアンモニウム塩、ならびにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、ア タパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕された天然鉱石 、ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕された合成鉱 石であり；顆粒のための適した固体担体は： 例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕されて分別された天 然岩石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻 、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳 化剤及び／又は発泡剤は：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキ ルアリールポリグリコールエーテル類を例とするポリオキシエチレン脂肪族エー テル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネ ート類及びタンパク質加水分解産物などの非イオン性及びアニオン性乳化剤であ り；適した分散剤は：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースであ る。 カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び 合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル 、ならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質、ならびに合成リン脂 質などの粘着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物 油が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、な らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、 ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの 微量の栄養素を使用することができる。 調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を 含有する。 本発明の活性化合物は、商業的に利用可能なその調剤の形態で、及びこれらの 調剤から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤、 殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、又は除 草剤との混合物として調製される使用形態で存在することができる。殺虫剤には 中でも例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素 化炭化水素、フェニルウレア類、微生物により生産される物質などが含まれる。 特に有利な混合成分の例は以下である： 殺菌剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２ −メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミ ド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ ェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリ ル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ− トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アン プロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベ ノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロ ムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプ タフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロ ロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモ キサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾ ル、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフ ェノ コナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェ ニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソ ロン、エジフェンフォス、エポキシコニゾール、エチリモル、エツリジアゾール 、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、 フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオ キソニル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルスルフ ァミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニ ウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロクス、グアザチ ン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザリル、イ ミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオ ン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン 酸銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル 、メツコナゾール、メタスルフォカルブ、メツフロキサム、メチラム、メツルフ ォバクス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル −イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキシモカルブ、 オキシカルボキシン、ペルフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォ スジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキ シン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピ コナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロ クイロン、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、硫 黄及び硫黄調剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾ ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、ト ルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル 、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフル ミゾール、トリフロリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリ ン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の 銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナツリン、アラニ カルブ、アルジカルブ、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロ チン、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎ ｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベーターシフルツ リン、ビフェンツリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモフォスＡ、ブフ ェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフ ォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カ ルタプ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカルブ、クロ レトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォ ス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レス メツリン、シクロシツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリ ン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン 、デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェ ンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、 ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビン フォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメクチン、 エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロクス、 エトプロフォス、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブ タチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェ ノキシカルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フ ェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクス ロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリ ネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロク ス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチア ゾクス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォ ス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロツリン 、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス 、メタルデヒド、メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカル ブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデク チン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキ サミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ 、ペルメツリン、フェントエ ート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、 ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカ ルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロ ジン、ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピ リダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、ＲＨ ５９ ９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフ ォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロ ン、テフルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフ ォス、チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジ ン、ツリンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン 、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメツリン。 除草剤などの他の既知の活性成分との又は肥料及び成長調節剤との混合物も可 能である。 本発明の活性化合物はさらに商業的に入手可能なその調剤として、ならびにこ れらの調剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態で存在することがで きる。相乗剤とは活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗 剤がそれ自身で活性である必要はない。 商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は、広い 限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１ 〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることがで きる。 化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。 衛生保存−製品の有害生物に用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土に対 して優れた残留活性及び石灰化された基質上のアルカリに対して優れた安定性を 有する。 本発明の活性化合物は植物、衛生及び保存製品の有害生物のみでなく、獣医学 の部門において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ（ｉｘｏｄｉｄ ｔ ｉｃｋｓ）、アルガシドダニ（ａｒｇａｓｉｄ ｔｉｃｋｓ）、カイセンダニ（ ｓｃａｂ ｍｌｔｅｓ）、トロンビクリドダニ（ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄ ｍｉ ｔｅｓ）、ハエ類（刺す、及び吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥 ジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫には： シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅ ｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐ ｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐ ｐ．）。 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目、ならびにマルツノハジラミ類（ Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メ ノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓ ｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗ ｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒ ｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテ ス種（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐ ｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目、ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ） 及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅ ｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレ クス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ． ）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（ Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス 種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐ ｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａ ｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｒ￥ｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ． ）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂ ｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種 （Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ ｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍ ｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシ ナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒ ｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエスツ ルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデル マ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏ ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．） 、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌ ｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌ ｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びキセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びセラト フィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅ ｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス種 （Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎ ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリ ス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅ ｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッタ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔ ｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の綱、ならびに後気門類及び中気門 類の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（ Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、オタビウス種（Ｏｔａｂｉｕｓ ｓｐ ｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、 デルマセントル種（Ｄｅｒ ｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサルス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌ ｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファル ス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍａ ｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ． ）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノスト マ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐ ｐ．）。 前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（ Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアカラピス種（Ａ ｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓ ｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅ ｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロ ムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓ ｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チ ロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏ ｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種 （Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス 種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、 シトジテス 種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓ ｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。 が含まれる。 例えば活性化合物はボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉ ｃｒｏｐｌｕｓ）及びルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ） に対して顕著な活性を有する。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は農業家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロ バ、らくだ、水牛、兎、鶏、七面鳥、あひる、鵞鳥、蜜蜂、他の家畜、例えば犬 、猫、かごの鳥、養魚、ならびにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモ ット、ラット及びマウスを攻撃する節足動物の抑制にも適している。これらの節 足動物の抑制により、死亡率及び性能の低下（ば肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、 蜂蜜などにおける）を減少させ、本発明の活性化合物の使用により、より経済的 で簡単な動物の保護を可能にすることが意図されている。 獣医学の部門において、本発明の活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、カ プセル、飲料、ドレンチ類、顆粒剤、ペースト、ボーラス類、フィードスルー法 （ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｍｅｔｈｏｄ）、座薬の形態で腸内投与により、 例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植による非経口的投 与により、鼻内投与により、例えば浸漬又は入浴、噴霧、ポアリング−オン及び スポッティング−オン、洗浄、粉剤散布などの形態の皮膚投与により、ならびに 活性化合物を含む成形品、例えばカラー、イアタグ、テールマーク、リムバンド 、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。 家畜、家禽、家庭用動物などに投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物 を、１〜８０重量％の活性化合物を含む調剤（例えば粉末、乳液、フロアブル（ ｆｌｏｗａｂｌｅｓ））として直接又は１００〜１０ ０００倍に希釈した後に 用いることができ、あるいはそれらを化学浴の形態で用いることができる。 本発明の活性化合物の製造及び利用を続く実施例により示す。製造実施例 実施例１ ３００ｍｌのトルエン中の５０．５ｇ（０．３１モル）のイサト酸無水物を１ ｇの４−ジメチルアミノピリジン、０．１ｇの炭酸カリウム及び４４．１ｇ（０ ．３５モル）の３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−オールと共に１ ５時間、還流下で加熱する。冷却後、反応混合物を水で洗浄し、減圧下でトルエ ンを除去する。６７．７ｇの３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イ ル ２−アミノ安息香酸エステルが透明の油として得られる。 収率：理論値の８９．１％ ｌｏｇＰ＊（ｐＨ２）＝３．０５；ｎ²⁰ _D＝１．５１６０実施例２ １００ｍｌのジメチルスルホキシド中の３２ｇ（０．２モル）のサリチル酸ナ トリウムを２８．４ｇ（０．１５モル）の１−ブロモ−３，４，４−トリフルオ ロブト−３−エンと一緒に１５時間、５０℃に加熱する。 冷却後、反応混合物を水で希釈し、生成物をメチレンクロリドで抽出し、有機相 を減圧下で濃縮する。残留物を続いて減圧下で蒸留する。２４．３ｇ（収率：理 論値の６５．８％）の無色の、沸点が１０２〜１０８℃／１．５ｍｍの３，４， ４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル２−ヒドロキシ−安息香酸エステル が得られる。 実施例１及び２と同様にして及び／又は一般的製造法に従って、以下の式（Ｉ ａ）の化合物が得られる： ＊ｌｏｇＰ：Ｈ₂Ｏ／ＣＨ₃ＣＮを用いる逆相ＨＰＬＣにより決定されるｎ−オク タノール／水分配係数の自然対数（ｌｏｇａｒｉｔｈｍ ｔｏ ｂａｓｅ ｔｅ ｎ） 式（Ｉｂ）の化合物の実施例：実施例２３ （Ｃ₂Ｈ₅Ｏ）₂Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ₂ＣＯＯＨ＋ ＣＦ₂＝ＣＦ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｂｒ →（Ｃ₂Ｈ₅Ｏ）₂Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ₂ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＦ＝ＣＦ₂ ３５ｍｌのアセトニトリル中の２ｇ（０．０１モル）のＯ，Ｏ−ジエチルホス ホノ酢酸及び１．５２ｇのＤＢＵ（ジアザビシクロウンデカン） を２．５ｇ（０．１２モル）の４−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ−ブト− １−エンと混合し、混合物を６０℃で７時間撹拌する。次いで反応混合物を水中 に注ぎ、エーテルを用いて２回抽出する。合わせたエーテル相を水を用いて、５ ％濃度のＮａＯＨ水溶液を用いて２回、及び次いで水を用いてさらに２回洗浄し 、硫酸マグネシウム上で乾燥する。エーテルを蒸発させると０．９３ｇの３，４ ，４−トリフルオロブト−３−エニル Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホノ酢酸エステル を透明な液体として与える。 元素分析：計算値：Ｃ ３９．４８；Ｈ ５．３０ 測定値：Ｃ ３８．９７：Ｈ ５．２４実施例２４ （Ｃ₂Ｈ₅Ｏ）₂Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＦ＝ＣＦ₂ →（ＯＨ）₂Ｐ（＝Ｏ）−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＦ＝ＣＦ₂ 氷−冷しながら６ｍｌのアセトニトリル中の４．９ｍｌ（０．０３７モル）の トリメチルシリルブロミドを８ｍｌのアセトニトリル中の０．９３ｇ（０．００ ３１モル）の実施例２３の化合物に滴下し、次いで混合物を室温で終夜撹拌する 。混合物を続いて減圧下で濃縮し、残留物をメタノールと混合する。混合物を室 温で３０分間撹拌し、メタノールを減圧下で除去する。残留物をエーテルに溶解 する。エーテルを減圧下で除去し、０．７１ｇの３，４，４−トリフルオロブト −３−エニル ホスホノ酢酸エステルを粘性のわずかに黄色の油として得る。 元素分析：計算値：Ｃ ２７．６４；Ｈ ３．６３ 測定値：Ｃ ２７．５４；Ｈ ３．５０実施例２５ 室温で９８ｇ（０．５２モル）の４−ブロモ−１，１，２−トリフルオロブテ −１−エンを４００ｍｌのアセトニトリル中の５０ｇ（０．３７モル）のフェニ ル酢酸及び５５．９ｇ（０．３７モル）のＤＢＵに滴下する。混合物を室温で数 時間、還流下で終夜、及び次いで室温でさらに２日間撹拌する。溶媒を減圧下で 除去し、残留物を水と混合し、エーテルで抽出する。エーテル相を５％濃度のＮ ａＯＨ水溶液で２回、及び水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発 させる。４２．０５ｇの３，４，４−トリフルオロブト−３−エニル フェニル 酢酸エステルが透明の琥珀色の液体として得られる。 元素分析：計算値：Ｃ ５９．０２；Ｈ ４．５４ 測定値：Ｃ ５９．２９；Ｈ ４．６０実施例２６ １．６２ｇ（０．０１モル）のカルボニルジイミダゾール（Ａｌｄｒｉｃｈか ら入手可能）を２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の１．８９ｇ（ ０．０１モル）の（Ｌ）−Ｎ−Ｂｏｃ−アラニン（Ｓｉｇｍａから入手可能）に 加え、混合物を室温で３０分間撹拌する。次 いで１．５ｇ（０．０１２モル）の４−ヒドロキシ−１，１，２−トリフルオロ ブト−１−エン（ＵＳ ５ ３８９ ６８０からの合成実施例１６を参照された い）を加え、混合物を室温で終夜撹拌する。溶媒を減圧下で除去し、残留物を水 と混合し、エーテルで抽出する。エーテル相を水で洗浄し（３回）、硫酸マグネ シウム上で乾燥する。エーテルを減圧下で蒸発させる。２．２５ｇの３，４，４ −トリフルオロブト−３−エニル Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｌ −アラニネートが透明の液体として得られる。 元素分析：計算値：Ｃ ４８．４８；Ｈ ６．１０；Ｎ ４．７１ 測定値：Ｃ ４８．５４；Ｈ ６．０８；Ｎ ４．６９実施例２７ ５０ｍｌのエーテル中の１．５４ｇ（０．００５２モル）の実施例２６の化合 物の溶液中に過剰のＨＣｌガスを導入する。次いで反応容器を閉め、混合物を室 温でさらに６時間撹拌する。得られる無色の沈澱を濾過し、エーテルで洗浄し、 減圧下で乾燥する。０．８ｇの３，４，４−トリフルオロブト−３−エニル Ｌ −アラニネートが無色の固体として得られる。 元素分析：計算値：Ｃ ３５．９９；Ｈ ４．７５；Ｎ ６．００；Ｃｌ １５ ．１８ 測定値：Ｃ ３６．００；Ｈ ４．７１；Ｎ ５．９６；Ｃｌ １５ ．１２使用実施例 実施例Ａ 限界濃度試験／線虫類 試験線虫：メロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉ ｎｃｏｇｎｉｔａ） 溶媒：４重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする 。 活性化合物の調剤を、試験線虫が重度に蔓延した土壌と緊密に混合する。調剤 中の活性化合物濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／１）で示される単位体積 の土壌当たりの活性化合物の量のみが重要である。処理された土壌をポットに移 し、レタスを撒き、ポットを２５℃の温室温度に保つ。 ４週間の後、線虫類の蔓延に関してレタスの根を調べ（根の虫こぶ（ルートガ ール（ｒｏｏｔ ｇａｌｌｓ）））、％における活性化合物の効率を決定する。 蔓延が完全に避けられている場合に効率は１００％であり、蔓延の程度が、未処 理だが同程度に蔓延した土壌中の標準植物におけるとちょうど同じ高さの場合に ０％である。 この試験において１００％の効率が、例えば製造実施例１及びの化合物により 、２０ｐｐｍの代表的活性化合物濃度において示された。実施例Ｂ ハエ幼虫を用いる試験／発育−阻害作用 試験動物：すべての幼令段階のルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）（ＯＰ−耐性）［蛹及び成虫（活性化合物との接触なし）］ 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を作るために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒−乳化剤 混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈して所望の濃度とする。 それぞれの個別の濃度に関し、３０〜５０匹の幼虫を１ｃｍ³の馬肉を含有す る試験管中に導入する。５００μｌの試験されるべき希釈液をこの馬肉上にピペ ットで注ぐ。試験管をプラスチックビーカー中に入れ、その底を海砂で覆い、空 調された室（２６℃±１．５℃、相対湿度７０％±１０％）に保つ。２４時間後 及び再度４８時間の後に活性を調べる（殺幼虫作用）。幼虫の羽化（約７２時間 ）の後、試験管を除去し、孔開きプラスチック蓋をビーカー上に取り付ける。発 育時間の１．５倍の後（標準のハエの孵化）、孵化したハエ及び蛹／繭を計数す る。 活性の基準は処理幼虫における４８時間後の死亡率（殺幼虫効果）、又は蛹か らの成虫の孵化の阻害又は蛹形成の阻害である。物質の試験管内活性に関する基 準はハエの発生の阻害、又は成虫段階の前の発育停止である。１００％殺幼虫作 用は、すべての幼虫が４８時間後に殺されたことを意味する。１００％発育−阻 害作用は、成虫のハエが孵化しなかったことを意味する。 この試験において１００％の活性が、例えば製造実施例１及び５の化合物によ り、１０００ｐｐｍの代表的活性化合物濃度において示された。実施例Ｃ ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）耐性 を用いる試験／ＳＰ−耐性Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株 試験動物：十分に吸液した（ｈａｖｅ ｓｕｃｋｅｄ ｔｈｅｍｓｅｌｖｅｓ ｆｕｌｌ）成虫の雌 溶媒：ジメチルスルホキシド ２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、同じ溶媒で 希釈することにより低濃度液を調製する。 試験は５回繰り返して行う。１μｌの溶液を腹に注入し、動物を皿中に移し、 空調された室に保つ。産卵の阻害を介して活性を決定する。１００％はダニが卵 を産まなかったことを意味する。 この試験において１００％の活性が、例えば製造実施例１及び５の化合物によ り、２０μｇ／動物の代表的活性化合物濃度において示された。実施例Ｄ この試験はＵＳ−５ ３８９ ６８０に記載されている通りに行われ、該文献 は引用することによりその記載事項が明白に本明細書の内容となる。 線虫試験（トマト及び大豆）において、製造実施例２６の化合物は方法１にお いて５００ｐｐｍで９５％の活性を、方法２において１ｍｇ／ポットの濃度で段 階２の活性を有し、０．５ｍｇ／ポット及び０．２５ｍｇ／ポットの濃度で活性 を有しておらず、活性段階はＵＳ ５ ３８９ ６８０に記載されている通りに 限定され、ここで段階０は５０％までの活性を意味し、段階１は５０〜７５％の 活性を意味し、段階２は７５〜９０％の活性を意味し、段階３は９１〜１００％ の活性を意味する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 65/21 Ｃ０７Ｃ 65/21 Ｚ 69/76 69/76 Ｚ 69/78 69/78 227/18 227/18 229/52 229/52 233/25 233/25 233/27 233/27 233/75 233/75 271/58 271/58 275/42 275/42 309/58 309/58 Ｃ０７Ｆ 9/38 Ｃ０７Ｆ 9/38 Ｄ 9/40 9/40 Ｄ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＶＮ (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 フイリオン，デニス・ポール アメリカ合衆国ミズーリ州63301セントチ ヤールズ・ワトソン1826 (72)発明者 ルミンスキ，ピーター・ジエラード アメリカ合衆国ミズーリ州63011ボールウ イン・クレストベリー391 (72)発明者 ヤラマンチリ，ゴピチヤンド アメリカ合衆国ミズーリ州63146セントル イス・キヤツスルバードライブ12746

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は水素又はハロゲンを示し、 Ｑは ａ） を示し、ここで Ｒ²は水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチ オ又は場合により置換されていることができるアリールを示し、 Ｒ³はＣＯＯＨ、ＳＯ₃Ｈ、ＮＲ⁴Ｒ⁵又はＯＲ⁶を示し、ここで Ｒ⁴は水素、アルキル又は場合により置換されていることができるアリールを 示し、 Ｒ⁵は水素、アルキル、場合により置換されていることができるアリール又は ＣＯＲ⁷を示し、 Ｒ⁶は水素、場合により置換されていることができるアラルキル、ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵ 又はＣＯＲ⁷を示し、 Ｒ⁷はアルキル、アルケニル、場合により置換されていることができるアリー ル又はＮＲ⁴Ｒ⁸を示し、 Ｒ⁸は水素、アルキル又は場合により置換されていることができるアリールを 示すか、 あるいは ｂ）ＺＲ⁹又はＺ（Ｐ＝Ｗ）Ｒ¹⁰Ｒ¹¹であり、ここで Ｚは炭素数が１〜４の脂肪族基を示し、但しＺがＣＨ₂を示す場合Ｒ⁹はフェニ ルを示さず Ｗは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁹は α）芳香族基を示すか、又は複素環式基（例えばピラゾリル、イミダゾリル 、トリアゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はピロリジニル より成る群からの環式基など）を示し、そのそれぞれは場合によりシアノ、トリ メチルシリル、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合 によりモノ−もしくはジアルキル−置換されていることができるアミノ、チオー ル、アルキルチオ、スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸 又は上記の酸の１つのエステル、アミドもしくはチオエステルの基より成る群か らの少なくとも１つの置換基により置換されていることができ、 β）水素、ＯＲ¹²、ＳＲ¹²、ハロゲン、ＮＲ¹²Ｒ¹³、シアノ、トリメチルシ リル、ニトロ、フェニル、スルホン酸又はそのエステル、アミドもしくはチオエ ステルの基を示すか、あるいは場合によりシアノ、トリメチルシリル、ヒドロキ シル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合によりモノ−もしくはジアルキル− 置換されていることができるアミノ、チオール、アルキルチオ、フェニル、スル ホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸又は上記の酸の１つのエ ステル、アミドもしくはチオエステルの基より成る群からの少なくとも１つの基 により置換されていることができる脂肪族基を示し、 ここで Ｒ¹²及びＲ¹³は互いに独立してそれぞれ ｉ）水素、 ｉｉ）場合により炭素数が１〜４のアルキル、シアノ、トリメチルシリル 、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合によりモノ−もしくはジ アルキル−置換されていることができるアミノ、チオール、アルキルチオ、フェ ニル、スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸又は上記の酸 の１つのエステル、アミドもしくはチオエステルの基より成る群からの少なくと も１つの基により置換されていることができる、炭素数が１〜１２の脂肪族基又 は芳香族もしくは複素環式基、 を示すか、 ｉｉｉ）あるいはＲ¹²及びＲ¹³は結合窒素原子と一緒になってアミノ酸の 一部を形成するか、あるいは Ｒ¹²が水素又はそれぞれ場合により炭素数が１〜４のアルキル、ヒドロキ シル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合によりモノ−もしくはジアルキル− 置換されていることができるアミノ、チオール、アルキルチオ、スルホン酸、ホ スホン酸、ホスフィン酸もしくはカルボン酸又は上記の酸の１つのエステル、ア ミドもしくはチオエステルの基又はフェニルより成る群からの少なくとも１つの 置換基により置換されていることができる脂肪族又は芳香族基を示す場合、 Ｒ¹³はまたＯＲ¹⁶、ＣＯＲ¹⁶、ＣＯＯＲ²¹、ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ＳＯ₂Ｒ¹⁸、Ｐ （＝Ｏ）Ｒ¹⁹Ｒ²⁰を示すこともでき、ここで Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は互いに独立してそれぞれ水素、アルキル又はア リールを示し、 Ｒ¹⁸は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はアリールを示し、 Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は互いに独立してそれぞれ水素、アルキル、アリール、ア ルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア リールアミノ又はＯＲ²¹を示し、 Ｒ²¹は水素、アルキル又はアリールを示し、 Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は互いに独立してそれぞれＲ²²、ＯＲ²²、ＳＲ²²又はＮＲ²²Ｒ²³ を示し、ここで Ｒ²²及びＲ²³は互いに独立してそれぞれ水素あるいはそれぞれ場合によりシ アノ、トリメチルシリル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、場合 によりモノ−もしくはジアルキル−置換されていることができるアミノ、チオー ル、アルキルチオ、フェニル、スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸もしくは カルボン酸又は上記の酸の１つのエステル、アミドもしくはチオエステルの基よ り成る群からの少なくとも１つの置換基により置換されていることができる脂肪 族又は芳香族基を示す］ の化合物及びその塩。 ２．構造（Ｉａ）、（Ｉｂ−１）又は（Ｉｂ−２）： ＣＦ₂＝ＣＲ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−ＺＲ⁹ （Ｉｂ−１） ＣＦ₂＝ＣＲ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−Ｚ（Ｐ＝Ｗ）Ｒ¹⁰Ｒ¹¹ （Ｉｂ−２） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｚ及びＷはそれぞれ請求の 範囲第１項で定義された通りである］ を有する請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａ）式（ＩＩ） ［式中、 Ｘ⁽⁺⁾はアルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｒ²及びＲ³はそれぞれ請求の範囲第１項で定義された通りである］ の安息香酸誘導体を式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹は請求の範囲第１項で定義された通りである］ のフルオロブテニルブロミドと希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは Ｂ）式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ請求の範囲第１項で定義された通りである］ のイサト酸無水物を式（Ｖ） ［式中、 Ｒ¹は上記で定義された通りである］ のフルオロブテノールと、適宜、塩基の存在下で及び適宜、希釈剤の存在下で反 応させるか、 あるいは Ｃ）式（ＶＩ） ［式中、 ＹはＣＯ又はＳＯ₂を示し、 Ｒ²及びＲ³はそれぞれ請求の範囲第１項で定義された通りである］ の酸無水物を式（Ｖ） ［式中、 Ｒ¹は上記で定義された通りである］ のフルオロブテノールと、適宜、希釈剤の存在下で及び適宜、塩基の存在下で反 応させる ことを特徴とする請求の範囲第２項に記載の式（Ｉａ）の化合物の製造法。 ４．Ｒ¹が水素、フッ素、塩素又は臭素を示し、 Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ又は場合によりシ アノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されて いることができるフェニルを示し、 Ｒ³が２−ＣＯＯＨ、２−ＳＯ₃Ｈ、ＮＲ⁴Ｒ⁵又はＯＲ⁶を示し、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル又は場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 臭素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されている ことができるフェニルを示し、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭 素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されているこ とができるフェニルを示すか、又はＣＯＲ⁷を示し、 Ｒ⁶が水素、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アル キル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されていることができるフェニル− Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、又はＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵もしくはＣＯＲ⁷を示し、 Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、場合によりフッ素−、塩素 −、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されて いることができるフェニルを示すか、又はＮＲ⁴Ｒ⁸を示し、 Ｒ⁸が水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル又は場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 臭素−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されている ことができるフェニルを示す 請求の範囲第２項に記載の式（Ｉａ）の化合物。 ５．Ｒ¹が水素又はフッ素を示し、 Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ又は場合によりフッ 素−、塩素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェ ニルを示し、 Ｒ³が２−ＣＯＯＨ、２−ＳＯ₃Ｈ、ＮＲ⁴Ｒ⁵又はＯＲ⁶を示し、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェニ ルを示し、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェニル を示すか、又はＣＯＲ⁷を示し、 Ｒ⁶が水素、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁− Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、又はＣＯＮ Ｒ⁴Ｒ⁵もしくはＣＯＲ⁷を示し、 Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、場合によりフッ素−、塩素 −もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるフェニルを示すか 、又はＮＲ⁴Ｒ⁸を示し、 Ｒ⁸が水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェニ ルを示す 請求の範囲第２項に記載の式（Ｉａ）の化合物。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 ７．有害生物の抑制のための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の利用 。 ８．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又は その棲息場所に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。 ９．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤 と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造法。 １０．有害生物防除剤の製造のための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合 物の利用。