JPH11505261A

JPH11505261A - ５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンの製造方法

Info

Publication number: JPH11505261A
Application number: JP8535306A
Authority: JP
Inventors: アリヒ，ベルント
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-05-22
Filing date: 1996-05-09
Publication date: 1999-05-18
Also published as: AU5764096A; KR19990014864A; BR9609218A; DE19518681A1; CN1071322C; HUP9801229A2; CN1191532A; DE59611076D1; US5892030A; WO1996037484A1; KR100420159B1; ES2229266T3; EP0827499A1; TW312692B; EP0827499B1

Abstract

(57)【要約】式（ＩＩ）のアミド誘導体を、塩化水素ガスおよび触媒の存在下でエチレンと反応させることによる、一部は既知である式（Ｉ）［式中、Ａは、置換フェニルであるか、または可能であれば置換されるナフチル、ピリジルチエニルもしくはピラゾリルであり、そしてＢは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、可能であれば置換されるシクロアルキル、あるいは可能であれば置換されるフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェニルオキシアルキル、フェニルチオアルキル、ピリジル、または２−もしくは３−ピロリルを表す］の５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンの製造のための新規方法が発見された。新規な５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンは、動物の有害生物を駆除するために適切である。

Description

【発明の詳細な説明】５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンの製造方法本発明は、あるものが新規である５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンの新規製造方法、新規５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン、ならびにそれらの製造のための新規中間体および動物の有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンは、次式：にしたがって、脱水剤の存在下、式（Ａ）のアミノアルコールを、式（Ｂ）のカルボン酸と反応させた場合に得られることが知られている（本文脈上、欧州特許出願公開第0 635 500号および国際公開第94/14783号、参照）。さらにまた、５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンは、次式：にしたがって、まず、式（Ａ）のアミノアルコールを、式（Ｃ）の酸塩化物と反応させ、次いで得られる式（Ｄ）のアミドアルコールを、脱水剤によって環化させた場合に得られることが知られている（本文脈上、欧州特許出願公開第0 635 500号および国際公開第94/14783号、参照）。さらにまた、５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンは、次式：にしたがって、ロジウム錯体の存在下、適当であればジホスフィンの添加により、式（Ｅ）のアミノアルコールを、式（Ｆ）のニトリルと反応させた場合に得られることが知られている（本文脈上、特開平６−２９８７４６号、参照）。しかしながら、これらの既知の合成法によって得ることができる生成物収量は、特に全工程（すなわちに出発物質として要求される式（Ａ）および（Ｅ）のアミノアルコールの製造を含む）を考慮すると、満足できるものではない。アミノアルコールは、複数の段階を経て、そして高価な前駆物質と還元剤を使用しても、不満足な収量でしか得られず、さらなる技術的問題点は、多量の還元剤および溶媒に因り、そして若干の方法が不活性ガスの存在下で実施されねばならないという事実に因り生じる。式（Ｉ）［式中、Ａは、置換フェニルを表すか、または各場合、場合によっては置換されるナフチル、ピリジルチエニルもしくはピラゾリルを表し、そしてＢは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、場合によっては置換されるシクロアルキルか、あるいは各場合、場合によっては置換されるフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェニルオキシアルキル、フェニルチオアルキル、ピリジル、または２−もしくは３−ピロリルを表す］の５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンは、式（ＩＩ）［式中、ＡおよびＢは、前記意味をもち、そしてＲ¹およびＲ²は、同じかまたは異なっており、そして各場合、アルキルを表すか、またはそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、場合によっては置換される複素環を表す］のアミド誘導体を、塩化水素ガスおよび触媒の存在下、適当であれば希釈剤の存在下で、エチレンと反応させる場合に得られることが、ここに発見された。驚くべきことに、本発明による方法は、注目される反応がエチレンの低い反応性のゆえに予期されなかったにもかかわらず、式（Ｉ）の５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジンを、良好な収量と高い純度で得ることを可能にする。かくして、本発明による反応は、特に全工程、すなわち前駆物質の製造を考慮に入れることを目的として、同時に収量を改良しながら、より容易に実施されるという利点をもつ（製造実施例もまた、参照）。式（Ｉ）は、本発明により製造される化合物の一般的定義を提供する。これ以前およびこれ以降に記載される式に挙げられる好適な置換基または基の範囲は、次に具体的に説明される。Ａは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアノからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によるか、あるいは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオおよびＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし五置換されるフェニルによって、一置換ないし五置換されるフェニルを表すか、あるいは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシおよびＣ₁ −Ｃ₆−ハロゲノアルコキシからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるナフチルを表すか、あるいは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシおよびシアノからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるピリジルを表すか、あるいは、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₆−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるチエニルを表すか、あるいは、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₃−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるピラゾリルを表す。Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆− ハロゲノアルキルおよびＣ₂−Ｃ₆−アルケニルを表すか、あるいは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ −ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし五置換されるＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、あるいは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシおよびシアノからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるピリジルを表すか、あるいは、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては各々一置換または二置換されるα− ピロリルもしくはβ−ピロリルを表すか、あるいは、ヒドロキシル、ＣＨＯ、シアノ、カルボキシル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₈− アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表すか、あるいは、同じかまたは異なる置換基、すなわち各場合の適当な置換基が、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、場合によっては、さらなる酸素原子１〜３個によって中断されるＣ₁−Ｃ₁₈− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルシリル、フェニル−ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルシリル、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、縮合ベンゾ基縮合Ｃ₃−Ｃ₄−アルカンジイル基場合によっては、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルによって置換されるベンジルイミノオキシメチル、場合によっては、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフェニルによって、各々置換されるシクロヘキシルもしくはシクロヘキシルオキシ、場合によっては、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、一置換または二置換されるピリジルオキシ、場合によっては、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオおよびＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、各々一置換ないし五置換されるフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシもしくはベンジルチオである置換基によりフェニル環において、場合によっては各々一置換ないし五置換されるフェニル、ベンジル、フェネト−１−イル、フェネト−２−イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニルチオエト−１−イル、フェノキシエト−１−イル、フェノキシエト−２−イルもしくはスチリルを表す。Ａは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によるか、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₂−アルキルによるか、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによるか、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ、シアノによるか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁ −Ｃ₂−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによって、またはＳＣＦ₃もしくはＳＣＨＦ₂によって場合によっては一置換ないし四置換されるフェニルにより、一置換ないし四置換されるフェニルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、およびフッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし三置換されるＣ₁−Ｃ₆−アルコキシからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし三置換されるナフチルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃およびシアノからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換または二置換されるピリジルを表すか、あるいは、塩素、臭素、メチルおよびエチルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換または二置換されるチエニルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素およびＣ₁−Ｃ₃−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし三置換されるピラゾリルを表す。Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキルもしくはＣ₂−Ｃ₆−アルケニルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、ＣＦ₃およびＯＣＦ₃からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては各々一置換ないし三置換されるシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃およびシアノからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換または二置換されるピリジルを表すか、あるいは、フッ素、塩素およびＣ₁−Ｃ₃−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては各々一置換または二置換されるα−ピロリルもしくはβ−ピロリルを表すか、あるいは、ＣＨＯ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₈− アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルおよびＣ₁−Ｃ₈−アルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表すか、あるいは、同じかまたは異なる置換基、すなわち各場合、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルコキシもしくは−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1-3−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₅−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルシリル、フェニル−ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルシリル、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、縮合ベンゾ基縮合Ｃ₄−アルカンジイル基基場合によっては、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフェニルによって、各々置換されるシクロヘキシルもしくはシクロヘキシルオキシ、場合によっては、フッ素、塩素およびＣＦ₃からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、一置換または二置換されるピリジルオキシ、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によるか、またはＣ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによるか、またはＣ₁− Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオまたはフッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオにより、各々一置換ないし四置換されるフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシもしくはベンジルチオである適切な置換基によりフェニル環において、場合によっては各々一置換ないし四置換されるフェニル、ベンジル、フェネト−１−イル、フェネト −２−イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニルチオエト−１− イル、フェノキシエト−１−イル、フェノキシエト−２−イルもしくはスチリルを表す。Ａは、著しく特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁− Ｃ₂−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によるか、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによるか、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ、シアノによるか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁ −Ｃ₂−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによって、またはＳＣＦ₃もしくはＳＣＨＦ₂によって場合によっては一置換ないし四置換されるフェニルにより、一置換ないし三置換されるフェニルを表す。Ｂは、著しく特に好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはＣ₂−Ｃ₄−アルケニルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃、ＣＦ₃もしくはＯＣＦ₃からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては各々一置換ないし三置換されるシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃およびシアノからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換または二置換されるピリジルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、ＣＨ₃およびＣ₂Ｈ₅からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては各々一置換または二置換されるα −ピロリルもしくはβ−ピロリルを表すか、あるいは、ＣＨＯ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表すか、あるいは、同じかまたは異なる置換基、すなわち各場合、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルコキシもしくは−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1-3−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₅−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルシリル、フェニル−ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルシリル、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、縮合ベンゾ基縮合Ｃ₄−アルカンジイル基基場合によっては、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフェニルによって、各々置換されるシクロヘキシルもしくはシクロヘキシルオキシ、場合によっては、フッ素、塩素およびＣＦ₃からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換または二置換されるピリジルオキシ、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、フッ素もしくは塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基、またはＣ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによるか、あるいはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、またはフッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし六置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオにより、各々一置換ないし四置換されるフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル −Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルオキシもしくはベンジルチオである適切な置換基によりフェニル環において、場合によっては各々一置換ないし三置換されるフェニル、ベンジル、フェネト−１−イル、フェネト−２−イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニルチオエト−１−イル、フェノキシエト−１−イル、フェノキシエト−２−イルもしくはスチリルを表す。本発明により製造できる好適な化合物は、式（Ｉａ）の物質である。式中、Ａは、前記の一般的な、好適な、特に好適な、および著しく特に好適な意味をもち、そしてＢ¹は、同じかまたは異なる置換基、すなわちフェニル基について好適、特に好適、および著しく特に好適であるとして、Ｂの項で先に述べられたものである適切な置換基によって一置換ないし五置換されるフェニルを表す。本発明により製造できる物質の特に好適な群は、式（Ｉ）の化合物である。式中、Ａは、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、一置換または二置換されるフェニルを表し、そしてＢは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオおよびＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし三置換されるフェニルを表すか、あるいは、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルおよびＣ₁− Ｃ₄−ハロゲノアルコキシからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、フェニル部分において各々一置換または二置換されるフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、フェニルオキシもしくはベンジルオキシによって一置換されるフェニルを表すか、あるいは、場合によっては、フッ素、塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって各々一置換または二置換されるピリジル、または２−もしくは３−ピロリルを表すか、あるいは、ＣＨＯ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表す。もし、例えば、Ｎ−［モルホリン−４−イル（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−メチル］−２，６−ジフルオロベンズアミドおよびエチレンが、ＨＣｌガスおよび触媒としての四塩化チタニウムの存在下で、出発物質として使用される場合には、本発明による方法の反応経路は、次式によって表すことができる：式（ＩＩ）は、本発明による方法において出発物質として使用されるべきアミド誘導体の一般的定義を提供する。式（ＩＩ）において、ＡおよびＢは、好ましくは、または特には、ＡおよびＢについて好適、特に好適または著しく特に好適であるとして、本発明により製造できる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して先に述べられたそれらの意味をもつ。Ｒ¹およびＲ²は、同じかまたは異なっており、そして好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、特にメチル、エチルもしくはｎ−またはｉ−プロピルを表すか、またはそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、好ましくは、同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換、好ましくは一置換または二置換され、そして場合によっては１または２個のさらなるヘテロ原子、好ましくは１個のさらなるヘテロ原子、例えばＯ，ＳもしくはＮＲを含む５−または６員環複素環を表すが、挙げることができる置換基は、特に、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシであり、そしてＲは、アルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、または場合によっては置換されるアリール、特に、場合によっては同じかまたは異なる置換基によって一置換または二置換されるフェニルを表すが、好ましくは挙げることができる置換基は：ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオである。Ｂが水素を表す式（ＩＩ）の若干のアミド誘導体は、既知である（例えば、Li ebigs Annalen 343，207(1905)およびBull．Soc．Chim．France 1979，II，409- 414、参照）。本発明の新規なそしてまた従属する内容は、式（ＩＩａ）［式中、Ａ、Ｒ¹およびＲ²は、前記意味をもち、そしてＢ²は、Ｂについて先に示された意味をもつが、水素は除外される］のアミド誘導体である。式（ＩＩａ）のアミド誘導体は、例えば、式（ＩＩＩ）Ａ−ＣＯ−ＮＨ₂ （ＩＩＩ）［式中、Ａは前記意味をもつ］のアミドと、式（ＩＶ）Ｂ²−ＣＨＯ（ＩＶ）［式中、Ｂ²は前記意味をもつ］のアルデヒドおよび式（Ｖ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は前記意味をもつ］のアミンとを、適当であれば希釈剤の存在下で、反応させることによって得られる。もし、例えば、２，６−ジフルオロベンズアミド、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒドおよびモルホリンが、出発物質として使用される場合には、式（ＩＩ）のアミド誘導体の製造方法における反応経路は、次式によって概略示すことができる：式（ＩＩ）のアミド誘導体の製造のために、出発物質として要求される式（ＩＩＩ）のアミド、式（ＩＶ）のアルデヒドおよび式（Ｖ）の第二級アミンは、一般に既知であるか、または一般に既知の方法によって得ることができる。式（ＩＩ）のアミド誘導体の製造方法を実施するために適切な希釈剤は、そのような反応に常用されるすべての不活性有機溶媒である。好ましくは、次のものが使用される：アルコール類、例えばメタノールもしくはエタノール；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル；エーテル類、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン、さらにまたニトリル類、例えばアセトニトリル；さらに場合によってはハロゲン化された脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはクロロベンゼン；そしてまたスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド。式（ＩＩ）のアミド誘導体の製造方法を実施する場合、反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般には、その方法は、温度０〜１２０℃、好ましくは１０〜１００℃で実施される。式（ＩＩ）のアミド誘導体の製造方法を実施する場合、一般には、式（ＩＩＩ）のアミド１ｍｏｌ当たり、式（ＩＶ）のアルデヒド１．０〜１．５ｍｏｌ、好ましくは１．０〜１．２ｍｏｌおよび式（Ｖ）の第二級アミン１．０〜２．０ｍｏｌ、好ましくは１．０〜１．２ｍｏｌが用いられる。反応が実施され、そして反応生成物が一般に慣用の方法によって精製され、単離される。もし適当であれば、また式（ＩＩ）のアミド誘導体は、単離せずに直接、本発明による方法によってエチレンと反応されて、式（Ｉ）の最終生成物を生成できる（また製造実施例、参照）。また、式（ＩＩａ）の新規アミド誘導体は、動物の有害生物を駆除するために使用される場合には、良好な生物学的作用を発揮する。式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明による方法は、塩化水素ガスおよび触媒の存在下で実施される。適切な触媒は、ルイス酸、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、特に四塩化チタニウム、四塩化スズおよび二塩化亜鉛である。本発明による方法は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。適切な希釈剤は慣用の有機溶媒、例えば、場合によってはハロゲン化される脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類である。これらは、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムおよびテトラクロロメタンを含む。本発明による方法を実施する場合、反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般には、その方法は、温度−１２０℃〜＋１２０℃、好ましくは温度１０℃〜１００℃で実施される。この温度において、方法は、好ましくは、確立される反応混合物の固有圧力下の密閉容器（オートクレーブ）中で実施される。しかしながら、また、未消費エチレンを場合によっては再循環しながら、大気圧下で反応混合液中にエチレンを通気することも可能である。さらなる可能性は、低温（約−１１０℃）でエチレンを液化し、そしてこの温度で反応を実施することである。本発明による方法を実施するには、一般には、式（ＩＩ）のアミド誘導体１ｍｏｌ当たり、エチレン１〜５ｍｏｌ、好ましくは１〜３ｍｏｌ、および塩化水素ガスと触媒各場合１〜５ｍｏｌ、好ましくは１〜４ｍｏｌが用いられる。精製は慣用の方法で実施できる；好ましくは、反応混合液が、冷却されつつ温度０℃〜１０℃でアルカリ性にされ、そして最終生成物が一般的慣用の方法において単離される。本発明による方法によって製造される式（Ｉ）の５，６−ジヒドロ−１，３− オキサジンは、ほとんどの場合において既知であり（例えば、欧州特許出願公開第0 635 500号および国際公開第94/14783号、参照）、そして動物の有害生物を防除するために使用される。本発明の新規なそしてまた従属する内容は、式（Ｉｂ）の化合物である。式中、Ａは、前記意味をもち、そしてＤは、各場合、場合によっては置換される２−もしくは３−ピロリルか、またはＣＨＯ、シアノ、カルボキシル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表す。置換基の性質に応じて、式（Ｉｂ）の化合物はまた、幾何学的および／または光学的異性体、または種々構成される異性体混合物としても存在できる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物に関する。さらにまた、式（Ｉｂ）の化合物は、先に説明された本発明による方法によって製造できることが見出された。最後に、式（Ｉｂ）の新規化合物は、動物の有害生物、特に節足動物類および線虫類を駆除するために高度に適切であることが見出だされた。驚くべきことに、本発明による式（Ｉｂ）の化合物は、構造的にもっとも類似するそれらの化合物よりも動物の有害生物に対してかなり良好な活性を示す。式（Ｉｂ）は、本発明による化合物の一般的定義を提供する。これ以前およびこれ以降に与えられた式において述べられる好適な置換基または基の範囲は、次の文で具体的に説明される。Ａは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、およびハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオおよびＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし五置換されるフェニルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、一置換ないし五置換されるフェニルを表すか、あるいは、挙げられる置換基がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ あるいは、挙げられる置換基がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシであってもよい同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるナフチルを表すか、あるいは、挙げられる置換基がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシおよびシアノであってもよい同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるピリジルを表すか、あるいは、挙げられる置換基がハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₆−アルキルであってもよい同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるチエニルを表すか、あるいは、挙げられる置換基がハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₃−アルキルであってもよい同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されるピラゾリルを表す。Ｄは、好ましくは、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては各々一置換または二置換される２−ピロリルまたは３−ピロリルを表すか、あるいは、ＣＨＯ、シアノ、カルボキシル、ポリＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₈−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表す。Ａは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₂−アルキル、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₄− アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ、シアノ、ならびにフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₂−アルキル、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₄− アルコキシ、ＳＣＦ₃およびＳＣＨＦ₂からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されるフェニル、からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし四置換されるフェニルを表すか、あるいは、挙げられる置換基がフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルコキシ、およびフッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし三置換されるＣ₁−Ｃ₆−アルコキシであってもよい同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし三置換されるナフチルを表すか、あるいは、適切な置換基がフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃およびシアノである同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換または二置換されるピリジルを表すか、あるいは、挙げられる置換基が塩素、臭素、メチルまたはエチルであってもよい同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換または二置換されるチエニルを表すか、あるいは、挙げられる置換基がフッ素、塩素、臭素およびＣ₁−Ｃ₃− アルキルであってもよい同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし三置換されるピラゾリルを表す。Ｄは、特に好ましくは、フッ素、塩素およびＣ₁−Ｃ₃−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては各々一置換または二置換される２−ピロリルもしくは３−ピロリルを表すか、あるいは、ＣＨＯ、シアノ、カルボキシル、ポリＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表す。Ａは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₂−アルキルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によるか、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによるか、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ、シアノ、ならびににフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₂−アルキル、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換ないし五置換されるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃およびＳＣＨＦ₂からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって場合によっては一置換ないし四置換されるフェニルにより、一置換ないし三置換されるフェニルを表す。Ｄは、著しく特に好ましくは、フッ素、塩素、ＣＨ₃およびＣ₂Ｈ₅からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては各々一置換または二置換される２−ピロリルもしくは３−ピロリルを表すか、あるいは、ＣＨＯ、シアノ、カルボキシル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表す。Ａは、具体的には特に、フッ素および塩素からなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって一置換または二置換されるフェニルを表す。Ｄは、具体的には特に、フッ素、塩素、メチルおよびエチルからなるシリーズからの同じかまたは異なる置換基によって、場合によっては一置換または二置換置換される２−もしくは３−ピロリルを表すか、あるいは、ＣＨＯ、シアノ、カルボキシル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表す。本活性化合物は、農業、林業において、貯蔵製品および材料の保護に際して、そして衛生学分野において遭遇する、動物の有害生物、好ましくは節足動物類および線虫類、特に昆虫類およびクモ形類を駆除するために適切である。それらは、正常の感受性および耐性種に対し、そして発生の全ての段階またはある段階に対して活性がある。上記の有害生物は、以下のものを包含する：等脚類（Isopoda）目からは、例えば、オニスカス・アセラス（Oniscus asell us）、アルマヂリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ・スカバー（Porcellio scaber）。倍脚類（Diplopoda）目からは、例えば、ブラニウラス・ガタラタス（Blaniul us Guttulatus）。唇脚類（Chilopoda）目からは、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス（Geo philus carpophagus）およびスクチゲラ種（Scutigera spec.）。結合類（Symphyla）目からは、例えば、スクチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）。シミ類（Thysanura）目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma sac chrina）。トビムシ類（Collembola）目からは、例えば、オニキウラス・アルマタス（On ychiurus armatus）。直翅類（Orthoptera）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロイコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blat tella germanica）、アキタ・ドメスチカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Lo custa migratoria migratorioides）、メラノプラス・ジフェレンチアリス（Mel anoplus differentialis）およびシストセルカ・グルガリア（Schistocerca gre garia）。ハサミムシ類（Dermaptera）目からは、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。シロアリ類（Isoptera）目からは、例えば、レチクリテルメス種（Reticulite rmes spp.）。シラミ類（Anoplura）目からは、例えば、フィロクセラ・バスタリックス（Ph ylloxera vastatrix）、ペムフィガス種（Pemphigus spp.）、ペヂクラス・フマナス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピナス種（Haemat opinus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。ハジラミ類（Mallophaga）目からは、例えば、トリコデクテス種（Trichodect es spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。アザミウマ類（Thysanoptera）目からは、例えば、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）およびスリップス・タバチ（Thrips taba ci）。異翅類（Heteroptera）目からは、例えば、オイリガスター種（Eurygaster sp p.）、ヂスデルカス・インテルメヂウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・カドラータ（Piesma quadrata）、シメウス・レクチュラリウス（Cimex lectu larius）、ロヅニウス・プロリクサス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ種（Triatoma spp.）。同翅類（Homoptera）目からは、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurod es brassicae）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gos sypii）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミザス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、エリオソマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum ）、ヒアロプテルス・アランヂニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシファム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミザス種（Myzus spp.）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、オイセリス・ビロバタス（Euscelis bilo batus）、ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia olea e）、ラオデルファックス・スツリアテラス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニヂエラ・アウランチイ（ Aonidiella aurantii）、アスピヂオタス・ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびプシラ種（Psylla spp.）。鱗翅類（Lepidoptera）目からは、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pecti nophora gossypiella）、ブパラス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta pade lla）、プルテラ・マキュリペニス（Plutella maculipennis）、マラコソマ・ノイストリア（Malacosomaneustria）、オイプロクチス・クリソロエア（Euprocti s chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、バッキュラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Ph yllocnistis citrella）、アグロチス種（Agrotis spp.）、オイクソア種（Euxo a spp.）、フェルチア種（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias in sulana）、ヘリオチス種（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エクシグア（Spod optera exigua）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodopter a spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリ種（Pieris spp.）、チロ種（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、チネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pe llionella）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospr etella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチキュラナ（C apua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferan a）、クリシア・アムビゲラ（Clysia ambiguella）、ホマナ・マグナニマ（Homa na magnanima）およびトルトリックス・ビリダナ（Tortrix viridana）．甲虫類（Coleoptera）目からは、例えば、アノビウム・プンクタタム（Anobiu m punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、アカントセリデス・オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロツルペス・バジュラス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、ヂアプロチカ種（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノマス種（Antonomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオリンカス・サルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルヂダス（Cosmopolites sordidus）、セウトリンカス・アッシミリス（Ceuth orrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス種（Dermestes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、アンスレナス種（Anthrenus spp.）、アタゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus s pp.）、メリゲテス・エネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus spp .）、ニプタス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、ギビウム・シロイデス（ Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ・モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデラス種（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランヂカ（Costelytra zealandica）。膜翅類（Hymenoptera）目からは、例えば、ディプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。双翅類（Diptera）目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocepha la）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、エストラス種（Oes trus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラナス（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ホルビア種（Phorbia spp.）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチリス・カピタータ（Ceratiti s capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）およびチプラ・パルドサ（Tip ula paludosa）。ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、クセノプシラ・ケオピス（Xenops ylla cheopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。クモ形類（Arachnida）目からは、例えば、スコルピオ・マウラス（Scorpio m aurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。ダニ類（Acarina）目からは、例えば、アカラス・シロ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（Ornithodoros spp.）、デルマニッサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophye s ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ブーフィラス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒヤロマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Cho rioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネマス種（Tarson emus spp.）、ブリオビア・ラエチオサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（ Panonychus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus spp.）。本発明による活性化合物は、強力な殺虫および殺ダニ活性によって、他と区別される。それらは、具体的には、例えば、カラシ甲虫（フェドン・コクレアリエ（Phae don cochleariae））の幼虫、または緑稲のツマグロヨコバイ（ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps））の幼虫、または、ひし形斑紋ガ（プルテラ・マキュリペニス（Plutella maculipennis））の毛虫に対するような、植物に有害な昆虫を駆除するのに有効に使用できる。活性化合物は、慣用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、ダスト（ｄｕｓｔ）剤、パスタ剤、水溶剤、粒剤、濃縮懸濁乳剤，活性化合物を含浸した天然および合成材、および重合物質での微細カプセル剤に変換することができる。これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒および／または固形キャリヤーとともに、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合は、また、有機溶媒が、例えば、補助溶媒として使用されてもよい。液状溶媒としては、主として：芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば鉱油留分、鉱物性および植物性オイル、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、ならびに水が適切である。固形キャリヤーとしては、例えば、アンモニウム塩類、および粉砕天然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、、そして粉砕合成無機質類、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩が、適切であり；粒剤のための固形キャリヤーとしては、例えば、粉砕され、分画された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、同様に無機および有機質粉末よりの合成細粒、そして、有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒が、適切であり；乳化剤および／または起泡剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、ならびに卵白アルブミン加水分解産物が、適切であり；分散剤としては、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが適切である。粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状またはラテックス状の天然や合成ポリマー、ならびにセファリンやレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の添加剤は、鉱物性および植物性油であってもよい。着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタニウムおよび紺青のような無機色素、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することも可能である。製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％含有する。本発明による活性化合物は、その市販の製剤で存在できるし、そして他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質もしくは除草剤との混合物として、これらの製剤から製造された使用形態で存在することができる。殺虫剤は、例えば、リン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素、微生物によって産生される物質およびそれに類するものを含む。混合物において特に有利な化合物の例は、次のものである：殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ） −２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザジル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調合剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、マンカッパー、マンコゼブ、メネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メツルフォバックス、ミクロブタニル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキン、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄および硫黄調合剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびその他の銅調合剤。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン，ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルス・チュリンジェンシス（Bacillus thuringiensis），ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロサイトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリンホス、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４，ＮＩ２５、ニテンピラン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホスアロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、テューリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメトリン。除草剤：例えば、アニリド類、例えばヂフルフェニカンおよびプロパニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ヂカンバおよびピクロラム；アリールオキシアルカン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ −アルカン酸エステル類、例えばヂクロホップ−メチル、フェノキサプロップ− エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチルおよびキザロホップ −エチル；アジノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン；カルバメート類、例えばクロルプロファム、デスメディファム、フェンメディファムおよびプロファム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロール、アセトクロール、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラクロールおよびプロパクロール；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンディメタリンおよびトリフルラリン；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン；尿素類、例えばクロルトルロン、ヂウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、およびメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルイムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカルバメート類，例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレート；トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジン；トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジン；その他の例えば、アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ヂフェンゾカット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、クィンクロラック、クィンメラック、スルホセートおよびトリジファン。さらにまた、本発明による活性化合物は、それらの市販の製剤で存在できるし、そして相乗性薬剤との混合物として、これらの製剤から製造された使用形態で存在することができる。相乗性薬剤は、活性化合物の作用を増大する化合物であり、添加された相乗性薬剤について、それ自体活性である必要はない。市販の製剤から製造される使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量で０．００００００１〜９５％、好ましくは重量で０．０００１〜１％である。それらは、使用形態に合うように適応された慣用の様式において使用される。衛生上の有害生物および保存製品の有害生物に対して使用される場合には、活性化合物は、木材および粘土における優れた残留作用、ならびに石灰処理された物質におけるアルカリ性に対する良好な安定性によって、他と区別される。本発明による活性化合物の製造および使用は、次に示す実施例から理解できる。製造実施例実施例１オートクレーブ中で、無水ジクロロメタン２０ｍｌと塩化チタニウム（ＩＶ）（ジクロロメタン中１モル溶液）２５ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）中Ｎ−［モルホリン −４−イル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−メチル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（実施例ＩＩａ−１、参照）３ｇ（７．７ｍｍｏｌ）溶液を、室温で乾燥塩化水素ガスにより飽和する。これに、エチレンを、約０℃で約２０〜３０分間通気し、続いて、混合液を、７０℃で約１４ｂａｒの固有圧力において２４時間撹拌する。続いて、反応混合液を、氷水約１００ｍｌとともに撹拌し、水酸化ナトリウム溶液を用いて０℃でアルカリ性にし、そしてジクロロメタンを用いて繰り返し抽出する。合体した有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮する。油状の残渣をクロマトグラフィーによって精製する。４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン０．８３ｇ（理論量の３２．５％）を得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ｐｐｍ）：７.４２−６.９０（ｍ，７Ｈ）；４.７８（ｍ，１Ｈ）；４.４１−４.３０（ｍ，２Ｈ，１Ｈ）；１.３１（ｓ，９Ｈ）実施例２（化合物（ＩＩ）の中間体を単離しないで）２−クロロ−６−フルオロベンズアミド３．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン４０ｍｌ中、５０℃で１８時間、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド３．４ｇ（２１ｍｍｏｌ）とモルホリン２．１ｇ（２４ｍｍｏｌ）とともに撹拌する。冷却後、反応混合液を、塩化チタニウム（ＩＶ）（ジクロロメタン１モル溶液）４５ｍｌにより処理し、そしてオートクレーブ中で、室温で乾燥塩化水素ガスで飽和する。これに、エチレンを、約０℃で約２０〜３０分間通気し、続いて、混合液を、７０℃で約１４ｂａｒの固有圧力において２４時間撹拌する。反応混合液を、氷水約１５０ｍｌとともに撹拌し、水酸化ナトリウム溶液を用いて０℃ でアルカリ性にし、そしてジクロロメタンを用いて繰り返し抽出する。合体した有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮する。ｌｏｇＰ４．７１をもつ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２− クロロ−６−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン１．３８ｇ（理論量の３０％）を得る。一般式（Ｉ）の次の化合物を、実施例１と２に従い、そして一般的方法の知見と同様にして得ることができる：実施例 No.555 次の略語が表中で使用される：Ｍe＝メチルＥt＝エチル Pr＝プロピルＢu＝ブチル Pen＝ペンチル Ph＝フェニル式（ＩＩａ）の出発材料の製造実施例（ＩＩａ−１）４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド１３．６ｇ（８４ｍｍｏｌ）とモルホリン８．５ｇ（９７．７ｍｍｏｌ）を、無水メタノール１００ｍｌ中２，６−ジフルオロベンズアミド１２．８ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）溶液に添加し、そして反応混合液を、約４０〜５０℃で２４時間撹拌する。続いて、それを、氷水約１００ｍｌとともに撹拌し、そして沈殿物を吸引濾別し、水で洗浄し、そして乾燥する。融点１９９〜２００℃のＮ−［モルホリン−４−イル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−メチル］−２，６−ジフルオロベンズアミド２１ｇ（理論量の６７％）を得る。実施例（ＩＩａ−２）２−クロロ−６−フルオロベンズアミド３．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を、メタノール３０ｍｌ中４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド３．４ｇ（２１ｍｍｏｌ）とモルホリン２．１ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）とともに、５０℃ で１８時間撹拌する。冷却後、反応混合液を、氷水約１００ｍｌとともに撹拌し、そして沈殿物を吸引濾別し、水で洗浄し、そして乾燥する。融点１８０〜１８１℃のＮ−［モルホリン−４−イル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−メチル］−２−クロロ−６−フルオロベンズアミド６．３ｇ（理論量の７７．４％）を得る。式（ＩＩａ）の次の出発材料を、実施例（ＩＩａ−１）と（ＩＩａ−２）に従い、そして一般的製造の知見と同様にして得る：使用実施例実施例プルテラ（Plutella）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７（重量比）乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。キャベツ（ブラッシカ・オレラセア）の葉を、目的の濃度の活性化合物の調合液中に浸漬して処理し、そしてその葉が水分を保っている間、菱形斑紋ガ（プルテラ・マクリペニス（Plutella maculipennis））の毛虫を寄生させる。一定期間後、死滅％を測定する。１００％は、全ての毛虫が殺されたことを意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。この試験において、死滅１００％は、７日後に、実施例ＩＩａ−５の化合物によって、代表的活性化合物濃度０．１％において得られた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）［式中、Ａは、置換フェニルを表すか、または各場合、場合によっては置換されるナフチル、ピリジルチエニルもしくはピラゾリルを表し、そしてＢは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、場合によっては置換されるシクロアルキルか、あるいは各場合、場合によっては置換されるフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェニルオキシアルキル、フェニルチオアルキル、ピリジル、または２−もしくは３−ピロリルを表す］の化合物の製造方法であって、式（ＩＩ）［式中、ＡおよびＢは、前記意味をもち、そしてＲ¹およびＲ²は、同じかまたは異なっており、そして各場合、アルキルを表すか、またはそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、場合によっては置換される複素環を表す］のアミド誘導体を、塩化水素ガスおよび触媒の存在下、適当であれば希釈剤の存在下で、エチレンと反応させることを特徴とする方法。２．式（ＩＩａ）の化合物［式中、Ａ、Ｒ¹およびＲ²は、請求の範囲１に与えられた意味をもち、そしてＢ²は、Ｂについて請求の範囲１に与えられた意味をもつが、水素は除外される］。３．式（Ｉｂ）の化合物。［式中、Ａは、請求の範囲１に与えられた意味をもち、そしてＤは、各場合、場合によっては置換される２−もしくは３−ピロリルか、またはＣＨＯ、シアノ、カルボキシル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルコキシカルボニルによって置換されるフェニルを表す］。４．殺虫剤が少なくとも１種の請求の範囲３記載の式（Ｉｂ）の化合物を含むことを特徴とする、殺虫剤。５．有害生物を駆除するための請求の範囲３記載の式（Ｉｂ）の化合物の使用。６．請求の範囲３記載の式（Ｉｂ）の化合物が、有害生物および／またはそれらの環境に作用させられることを特徴とする、有害生物を駆除する方法。７．請求の範囲３記載の式（Ｉｂ）の化合物が、増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺虫剤の製造方法。８．殺虫剤の製造のための請求の範囲３記載の式（Ｉｂ）の化合物の使用。