TW312692B - - Google Patents

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TW312692B TW085105110A TW85105110A TW312692B TW 312692 B TW312692 B TW 312692B TW 085105110 A TW085105110 A TW 085105110A TW 85105110 A TW85105110 A TW 85105110A TW 312692 B TW312692 B TW 312692B
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Description

312892 A7 B7 五、發明説明(i ) 本發明相閫於一種5,6-二氫-1,3-哼哄類之新穎製法, 這類化合物有部分係新穎化合物,本發明也相《於新穎的 5,6-二氫-1,3-晖畊類,及其製備中之新穎中間物與Μ其 用於防治動物類有害生物之用途。 已知,5,6-二氫-1,3-垮畊類係令具式(Α)之胺基酵類與 具式(Β)之羧酸類,在脫水劑存在下反應而得,其反應方 程式為: Η,Ν
R. I • CH HO (A)
R"-COOH -2H2〇 RM 0
R_ IsT
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •^. (B) (參考本說明文的 EP-A 0 635 500 與VO-A 94/14783)。 另種已知的5,6-二氫-1,3-晬畊類製法為,先將具式 (A)之胺基酵類與具式(〇之酸氯化物類反懕,接著Μ脫 水劑將所得具式(D)之醢胺基酵類環化,其反應方程式為 ,νβ Γ 經濟部中央標準局員H消費合作衽印製 Η2Ν
R· I • CH HO (A)
Rw-CO-CI
Base -HC!
R· I XH R" HN 一Λ
O HO -h2o R·
N又 R" O (C) (D) (參考本說明文的 EP-A 0 635 500 與WO-A 94/14783) -3 - 本紙張尺度逋用中國國家揉準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 312692 A7 B7 五、發明説明(2 ) 此外,己知5,6-二氫-1,3-啐阱類可令具式(E)之胺基 酵類與具式(F)之腈類,在铑錯合物存在下,遘當地添加 二膦類下,使之反應而得,其反應方程式為:
H2hT RIV V ^rRv| rv»
+ RM-CN -HCN -h2o NΛ.
RIV RV
六中1 rVH (E) (F) (參考本說明文的JP-A 06 298 746)。 然而,上述已知的合成法中,產物的收率並不令人滿意 ,尤其是從整個製程來說,即,包括製備必需之起始物質 ,式(A)與式(E)之肢基酵類開始,经多重步驟與使用昂貴 的前驅物與适原劑下,產量仍不夠多,另外尚需克服額外 的适原劑與溶劑之實質用董的技術問題,且製程中的某些 步驟尚需於惰性氛睡下進行。 目前已發現,具式(I)之5,6-二氫-1,3-Bf畊類 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 式中
X ① A 代表經取代的苯基,或代表各情形選擇地经取代之萘 -4 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張A度適用中國國家榇準(CNS ) A4%格(210X297公釐) A7 B7 312692 五、發明説明(3 ) 基,吡啶基,噻吩基或吡唑基,且 B 代表氫,烷基,烷氧基烷基,烷硫基烷基,鹵代烷基, 烯基,選擇地经取代的環烷基,或代表各情形選擇地 經取代矣苯基,苯基烷基,苯基烯基,苯氧基烷基, 苯硫基烷基,吡啶基或2-或3-吡咯基。 可製自: 令具式(II)之醢胺衍生物類 B r1 a-co-nh-ch-n^ ^ (Π) R2 式中 A 與B的含義同前且 R1與R2為相同或相異基且於各情形代表烷基,或與連 结它們的N原子一起代表選擇經诹代的雜環 在氯化氫氣體與催化劑存在下,在遘當的稀釋劑中,使與 乙烯反懕。 令人驚異地,依本製法,即使因乙烯的低反應性而未見 明顯反懕之情況下,亦可製得高產率及高純度的具式(I) 之5,6-二氫-1,3-垮畊類。 故本發明的反應除了能改菩產率外,尚有容易進行之優 點,特別是K包括製備前驅物之全部製程而言(也請參考 製備實例)。 式(I)係本發明所要製備的化合物之化學式的一般定義。 上述及後面所提式中較佳的取代基或基團範圃述之於後文。 -5 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本萸) .4. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS > A4规格(210X297公嫠} 312692 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ Β7 五、發明説明(4) A 宜代表苯基,其可帶有一至五個相同或相異的K下取 代基•·鹵素,C! -Cs -烷基,Ci -CB -烷氧基,Ci -C6 -鹵代烷基,Ci -C6 -鹵代烷氧基,Ci -C6 -鹵代 烷硫基,硝基,氰基或為可選擇地帶有一至五個相同 或相異Μ下取代基之苯基:鹵素,Ci -C6 -烷基,h -C6 -焼氧基,Cl -C6 -鹵代烧氧基,Cl -C6 -燒硫 基與Ci -c6 -鹵代烷硫基, 或代表可選擇地帶有一至三個相同或相異的K下取代 基之萘基:鹵素,Ci -C6 -烷基,Ci -c6 -烷氧基與 Ci -c6 -鹵代烷氣基, 或代表可選擇地帶有一至三個相同或相異的K下取代 基之吡啶基:鹵素,Ci -C6 -烷基,Ci -c6 -烷氧基 ,Ci -C6 -鹵代烷基,Ci -c6 -鹵代烷氧基與氰基, 或代表可選擇地帶有一至三個相同或相異的以下取代 基之唾吩基:鹵素與Ci -C6 -烷基, 或代表可選擇地帶有一至三個相同或相異的K下取代 基之蔡基:齒素與Cl -C3 -焼基。 B 宜代表氫,Ci -C6 -烷基,Cl -C6 -烷氧基-Cl -C6 -烧基,Cl -C6 _焼硫基-Cl -C6 -焼基,Cl -C6 -歯 代院基與C2 _C6 _稀基, 或代表可選擇地帶有一至五個相同或相異的M下取代 基之C3 -C7 -環烷基:鹵素,Ci -Cs -烷基,Ci -Cs “燒氧基,Ci -Cs -鹵代烷基與Ci -C6 -鹵代烷氧基, 或代表可選擇地帶有一至三個相同或相異的K下取代 -6 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(5 ) 基之吡啶基:鹵素,Ci -C6 -烷基,Q -c6 -烷氣基 ,Ci -C6 -鹵代烷基,Ci -c6 -鹵代烷氧基與氰基, 或代表各可選擇地帶有一至二俚相同或相異的鹵素與 Cl一-C4 _烷基之ct -吡咯基或冷-吡咯基, 或代表苯基,其可帶有K下取代基:羥基,CHO,氰 基,栽基,聚_Ci -Ce -焼氧基-Ci -Ce -烧基或Ci -Ce -烧氧基栽基 或代表苯基,苄基,苯乙-1-基,苯乙-2-基,苯氧甲 基,苯硫基甲基,苯硫乙-1-基,苯氧乙-1-基,苯氧 乙-2-基或苯乙基,其各可選擇地在其苯環上帶有一 至五個相同或相異之取代基,各情況下的遘當取代基 為 鹵素,
Cl -Cl 8 -燒基, "
Ci -燒氧基_Ci _Ce -焼基,
Ci -C8 -鹵代烷氧基,
Ci -C4 -鹵代烷基,
CdL -Ci 8 -烷氧基,其鍵間可選擇地另插入1至3個氧 原子,
Cl -Cl 8 -焼硫基,
Cl -C8 -鹵代烷硫基, 三_(Ci _Ce )-焼基砂烧基, 苯基-二-(Ci -Ce )*"燒基砂焼基》 3,4-二氟甲二氣基, -7 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公羡) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 312692 a? _B7________ 五、發明说明(6 ) 3,4-四氟乙二氧基, 稠合的苯並基, 稠合的C3 -C4 -烷二基, 苄基亞胺基氧甲基,可選擇地經齒素,Ci -C4 -烷基 或C3 -c6 -環烷基取代, 瓖己基或環己氧基,各可選擇地經。-Cs -烷基,Ci -C6 -烷氧基,環己基或笨基取代, 吡啶氧基,其可番擇地帶有一或二個相同或相異之以 下取代基:鹵素,Ci -C4 -烷基與Ci -C4 -鹵代烷基, 苯基,笨基-Ci -c6 -烷基,苯氧基,苯硫基,苯基-Cjl -C6 -烷氧基或苄硫基,各可選擇地帶有一至五個 相同或相異之Μ下取代基:鹵素,Ci -CdL 2 -烷基與 Cl -C4 -鹵代烷基,Cl芄1 2 -烷氧基,Cl -鹵 代燒氧基,Ci -Ce -燒氧基-Ci〜C6 -燒基,Ci -Ce -烷氧基-乙烯氧基,Ci -C6 -烷硫基與Ci -C6 -鹵代 烷硫基。 A 尤宜代表苯基,其帶有一至四個相同或相異的Μ下取 代基:氣,氣,漠,Cl -C3 -燒基》Cl -C3 -燒氣基 ,Ci -c3 -烷硫基,選擇地帶有一至五個相同或相異 之氟與氯為取代基之C1 -C2 -烷基,帶有一至五個相 同或相異之氟與氛為取代基之。-C4 -烷氧基,scf3 ,schf2 ,硝基,気基,選擇地帶有一至四個相同或 相異Μ下取代基之苯基:氟,氯,溴,Cl -C4 -烷基 ,Cl -C4 -燒氧基,Cl -C4 -烧硫基,帶有一至五個 -8 _ 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(7 ) 相同或相異之氟與氛為取代基之Ci -c2 -烷基,帶有 一至五個相同或相異之氟與氯為取代基之Cl -C4 -烷 氧基,SCF3 或 SCHF2, 或代表選擇地帶有一至三個相同或相異Μ下取代基之 萘基:氟,氛,Ci -Cb -烷基,Ci -C6 -烷氧基與h -c6-烷氧基,其可帶有一至三個相同或相異之氟與 氯為取代基, 或代表選擇地帶有一或二個相同或相異Μ下取代基之 吡啶基:氟,氯,Ci -C3 -烷基,Cl -c3 -烷氧基, CF3,OCF3與氰基, 或代表選擇地帶有一或二個相同或相異以下取代基之 噻吩基:氯,溴,甲基與乙基, 或代表選擇地帶有一至三個相同或相異K下取代基之 吡咯基:氟,氯,溴與Ci -C3t烷基。 B 尤宜代表氣,Ci -C4 -燒基,Ci -C4 -焼氧基-Ci - C4 -烷基,Ci -C4 -烷硫基-Cl -C4 -烷基,Ci -C4 -由代燒基或C2 -C6 -嫌基, 或代表環丙基,環戊基或環己基,其各可遘擇地帶有 一至三個相同或相異之K下取代基:氟,氯,溴,Ci -Ο烷基,Ci -C3 -烷氧基,CF3與OCF3 , 或代表吡啶基,其可選擇地帶有一或二個相同或相異 Μ下取代基:氟,氯,Ci -C3 -烷基,Ci -C3 -烷氧 基,cf3,ocf3與氰基, 或代表σ-吡咯基或/3-吡咯基,其各可選擇地帶有一 -9 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) (請先159'讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 312692 五、發明説明U ) 或二個相同或相異的K下取代基:氟,氯與Ci -c3 -烷基, 或代表帶有K下取代基之苯基:CHO,氰基,羥基, 羧基,聚-Ci -C8 -烷氧基-Ci -C6 -烷基與Ci -c8 -烷氧基羰基或, 或代表苯基,节基,苯乙-1-基,苯乙-2-基,苯氧甲 基,苯硫基甲基,苯硫乙-1-基,苯氧乙-1-基,苯氧 乙-2-基或苯乙基,其各可選擇地在其苯環上帶有一 至四個相同或相異之取代基,各情況下的逋當取代基 為 氟,氯,溴, C3L -Ci 8 -烷基,
Cl -C6 -烷氧基-Ci -c8 -烷基,
Ci -c8 -烷氧基,可帶有一至六個相同或相異的氟與 氛為取代基,
Ci -c2 -烷基,可帶有一至五涸相同或相異的氟與氛 為取代基,
Cl -Cl 8 -焼氧基或-(〇C2 H4 )1-3 _0-Cl -C6 -燒 基,
Ci -Ci 5 -烷碲基,
Ci -c8 -烷硫基,可帶有一至六個相同或相異的氟與 氛為取代基, 三-(Ci -c6 )-烷基矽烷基, 苯基-二-(Ci -c6 )-烷基矽烷基, 10· 請 閱 ik 意 事 項 再 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家操準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) 312692 A7 ____B7 五、發明説明(3 ) 3.4- 二氟甲二氧基, 3.4- 四氟乙二氧基, 稠合的苯並基, 稠合的C4 -烷二基, Μ下基團
、CH: 、CH
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -t 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 環己基或環己氧基,各可選擇地經。-C4 -烷基,Ci -C4 -烷氧基,環己基或苯基取代, 吡啶氧基,其可選擇地帶有一或二個相同或相異之Μ 下取代基:氟,氯與CF3 , 苯基,苯基-Ci -C6 -烷基,苯氧基,苯磙基,苯基-Ci -C6 -烷氣基或苄硫基,各可選擇地帶有一至四個 相同或相異之Μ下取代基:氟,氯,溴,Ci 2 - 烷基,Ci -C4 -烷基,其可帶有一至六個相同或相異 的氟與氯為取代基,Cl -Cl 2 -烷氧基,Cl -C4 -烷 氧基,其各帶有一至六個相同或相異的氟與氛為取代 基,Ci -C4 -烷氧基-Ci -C4 -烷基,Ci -C4 -烷氧 基乙烯氧基,Ci -c4 -烷硫基或。-C4 -烷硫基,其 -11- 訂 本紙張尺度逋用中國國家榡準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印装
AJ B7___ 五、發明説明(1〇) 可帶有一至六個相同或相異的氟與氯為取代基, A 槿逋宜代表苯基,其帶有一至三個相同或相異的K下 取代基:氟,氯,溴,Ci -C3 -烷基,Ci -C3 -烷氧 基,Ci -C3 -烷硫基,濟有一至五個相同或相異之氟 與氯為取代基之Ci -C2 -烷基,帶有一至五個相同或 相異之氟與氮為取代基之Ci -C4 -烷氧基,SCF3 , SCHF2,硝基,氮基,或選擇地帶有一至四個相同或 相異之Μ下取代基之苯基:氟,氯,溴,Ci -C3 -烷 基,Ci -C3 -烷氧基,Ci -C3 -烷硫基,帶有一至五 個相同或相異之氟與氯為取代基之Ci -C2 -烷基,帶 有一至五個相同或相異之氟與氯為取代基之。-C4 -烷氧基,SCF3或SCHF2。 B 極適宜代表氫,Ci -C4 -烷基,Ci -C4 -烷氧基-Ci -C4 -烧基》Ci -C2 -焼硫基-C4 -烧基,Cl -C4 -鹵代烷基或C2 -C4 -烯基, 或代表環丙基,環戊基或環己基,其各可選擇地帶有 一至三個相同或相異之Μ下取代基:氟,氛,CH3 , C2 Hs , OCH3 , CF3 或 OCF3 , 或代表吡啶基,其可選擇地帶有一或二涸相同或相異 Μ下取代基:氟,氛,CH3 ,C2 H5,〇CH3,CF3, 〇CF3與氰基, 或代表α-吡咯基或/9-吡咯基,其各可選擇地帶有一 或二個相同或相異的K下取代基:氟,氛,CH3與 〇2 Ηδ » (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 訂· 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明(n) 或代表帶有Μ下取代基之苯基:CHO,氰基,羥基, 羧基,二-Ci -C6 -烷氧基-Ci -C4 -烷基或Ci - 烷氧基羰基, 或代表苯基,苄基,苯乙-1-基,苯乙-2-基,苯氧甲 基,苯硫基甲基,苯硫乙-1-基,苯氧乙-1-基,苯氧 乙-2-基或苯乙基,其各可選擇地在其苯環上帶有一 至四個相同或相異之取代基,各情況下的遘當取代基 為 戴,氣,?舆,
Ci -Ci 8 -烷基,
Cl -Cs -烷氧基-Ci -C8 -烷基,
Ci -C8 -烷氧基,可帶有一至六個相同或相異的氟與 氯為取代基,
Ci -C2 -烷基,可帶有一至五'個相同或相異的氟與氛 為取代基,
Cl -Cl 8 -焼氧基或 _(〇C2 H4 )1-3 «1 -C6 -燒 基,
Ci -Ci 5 -烷硫基,
Cl -c8 -烷硫基,可帶有一至六個相同或相異的第與 氣為取代基, 三-(Ci -c6 )-烷基矽烷基, 苯基-二-(Ci -C6 )-烷基矽烷基, 3.4- 二氟甲二氧基, 3.4- 四氟乙二氧基, -13- 本紙張^度逋用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -i· 訂- )12692 五、發明説明(12 ) 稠合的苯並基, 稠合的C4 -烷二基, K下基團
CH,
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7
?3H7-i
環己基或環己氧基,各可選擇地经Ci -C4 -烷基,Cl -C4 -烷氧基,環己基或苯基取代, 吡啶氧基,其可選擇地帶有一或二偁相同或相異之Μ 下取代基:氟,氛與CF3 , ^ 苯基,苯基-c6 -烷基,苯氧基,苯硫基,苯基-Cl -C6 -烷氧基或苄硫基,各可選擇地帶有一至四個 相同或相異之K下取代基:氟,氛,溴,Ci -Ci 2 - 烷基,Ci -c4 -烷基,其可帶有一至六個相同或相異 * 的氟與氯為取代基,Ci -Ci 2 -烷氧基,Ci -c4 -烷 氧基,帶有一至六個相同或相異的氟與氯為取代基, Ci -C4 -烷氧基-Ci -C4 -烷基,Ci -C4 -烷氧基乙 烯氧基,Cl -C4 -烷硫基或。-C4 -烷硫基,其帶有 一至六個相同或相異的氟與氛為取代基。 可依本法製得的較佳化合物類為具式(la)之物質 -14- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 (la) 五、發明説明(丨3 )
B
Μ-S 人〕 式中 A具有如前述一般的、癱宜的、更適宜的與棰遘宜的定 義且 B1代表可帶有一至五個相同或相異取代基之苯基,遘當 的取代基如同前面B項下所定義之適宜的、更癰宜的 與極缠宜的苯基。 可依本法製得的極佳化合物類為具式(I)之下述化合物 ----------^Ί-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁y
A 〇 (I) i r
式中 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 代表被一或二個相同或相異的,_自氣與氛的取代基 取代的苯基且 代表可帶有一至三俚相同或相異的Μ下取代基之举基 ••氟,氯,溴,Ci -C8 -烷基,Ci -C8 -烷氧基,Ci -C4鹵代烷基,L -鹵代烷氧基,Cjl -C8 -烷硫 基與C3 _C6 -環烧基或 代表可帶有一至三個相同或相異的K下取代基之苯基 :氟,氯,溴,Ci -c8 -烷基,CdL -c8 -烷氧基,Ci -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公董) 312692 at B7 五、發明説明(14 ) -C4齒代焼基,Ci -C4 -齒代综氧基,Ci -Ce **焼硫 基與c3 -C6 -環烷基或 代表帶有一個K下取代基之苯基:苯基,苯基-Ci -c3 -烷基,苯氧基剪节氧基,於其苯環上各可選擇地帶 有一或二個相同或相異的K下取代基:氟,氯,溴, Cl -C6 -烷基,Cl -C6 -烷氧基,Cl -C4鹵代烷基 與Ci -C4 -鹵代烷氧基, 或代表吡啶基或2-或3-吡咯基,其各可帶有一或二個 相同或相異的Μ下取代基:氟,氯,甲基,乙基與三 氟甲基,或 代表经Κ下取代基取代之苯基:CHO,羥基,氰基, 羧基,二-Ci -C6 -烷氧基-Cl -C4 -烷基或Ci -Cs -烷氧基羰基。 如果,例如,在氯化氫氣體存在下,並K催四氱化鈦為 催化劑時,使用N-[嗎啉-4-基(4-特丁基苯基)-甲基]-2,6 -二氟苯醢胺與乙烯為起始物質之情況,依本發明的製法, 其反懕方程式為: (.請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
_16_ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4规格(210X297公釐) 312692 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(15 ) 本製法中被做為起始物質使用之酿胺衍生物,K化學式 (II)代表,並給予一般定義。於式(II)中,A與B宜,或 更濂宜具有如前面敘述依本製法可被製備出的式(I)化合 物中相闞的逋宜、更遘宜、極適宜的A與B。 R1 與R2為相同或相異基且缠宜代表h -C4 -烷基,特 別是甲基,乙基或正丙基或異丙基,或與其連结的氮 原子一起代表五元或六元雜環,其可選擇地帶有一至 五個,宜為一或兩個,相同或相異的取代基且取代基 上可選擇地含有一或兩個(較好為一個)的其他類雜原 子,例如0, S或NR,可被提及的取代基為,特別 是,Ci -C4 -烷基與Q -C4 -烷氧基,且R代表烷基 ,宜為G -C4 -烷基,或選擇經取代的芳基,特別是 苯基,其可選擇经一或兩個相同或相異的取代基取代 ,宜被提及的取代基為:鹵素ς Ci -C4 -烷基與L -C4 -鹵代烷基,Ci -C4 -烷氧基,Ci -C4 ·鹵代烷氧 基,Ci -C4 -烷硫基與。-C4 -鹵代烷硫基。 部分其B為氫之式(II)的醢胺衍生物類係已知者(參考, 例如,Liebigs Annalen 343. 207(1905) and Bull. Soc Chi丨· France 1979. II, 409-414) 0 新穎且為本發明之目的物係具式(Ila)之醢胺衍生物
B2 I A-CO-NH-CH-lsT ,R1 •、R2
Ola) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T 式中 -17- 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS >八4規格(2丨0X297公嫠) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(16 ) A, R1與R2的含義同前且 B2含義同前逑給B之定義,但不包括氬。 可製取具式(Ila)之醢胺衍生物之方法為,例如,令具 式(III)之醢胺類 A-CO-HH2 (III) 式中 A 含義周前 與式(IV)之醛反應 B2 -CHO (IV) 式中 B2含義同前 並與具式(V)之胺類 ,’ R1 H-H’ (V) 式中 R1與R2的含義同前, 在逋當的稀釋劑中反應。 如果,例如,使用2,6·•二氟苯醢胺,4-特丁基苄醛與 嗎啉做為起始物質時,製備此種式(II)的醢胺衍生物類的 反應遇程可摘逑如下: -18- 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 312692 A7 hi 五、發明説明(π )
F
CHO + HN O co-nh2 + (CH3)3C-r y
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 製備此種式(II)的醯胺衍生物所需之起始物質,式(III) 的醢胺類,式(IV)的醛類與式(V)的叔胺類,係通常已知 且可使用習用方法製取者。 進行本製法製備式(II)之醢胺衍生物時,適用的稀釋劑 為所有適用於這類習用方法之惰性有機溶劑。較適宜者如 下:酵類,例如甲醇或乙醇;酯類r例如,乙酸甲酯或乙 酸乙酯;鲢類,例如,二乙醚,甲基特丁基醚,乙二酵 二甲醚,四氫呋喃或二噁烷,另外如腈類,例如,乙腈; 此外為選擇地经鹵化的脂族、環腊族或芳族烴類,例如, 二氯甲烷,氛仿,四氯化碳,己烷,環己烷,苯,甲苯, 二甲苯或氯苯;以及亞租類,例如,二甲亞理。 進行本製法製備式(II)之醢胺衍生物時,癯用的溫度範 圍甚廣。通常於介於0與120*C ,更宜於10*0至100*C的溫度 間使之反應。 進行本製法製備式(II)之醢胺衍生物時,厨每莫耳式( III)的醢胺類,通常使用1.0至1.5莫耳,更宜為使用1.0 -19- (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁)
,1T 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 A7 _B7__ 五、發明説明(18 ) 至1.2莫耳,的式(IV)之醛類與1.0至2.0莫耳,更宜為使 用1.0至1.2莫耳的式(V)之叔胺類進行反應。 本反應及反應產品的處理與單雛係依一般習用方式進行 〇 缠當地,式(II)之醢胺衍生物也可直接被反應,意指未 予先行單雛,即依本發明之製法使之與乙烯反懕,製取最 後具式(I)之產品(另請參見製備實例)。 當K之用於防治動物類有害生物時,具式(Ila)之新穎 醢胺衍生物也呈現良好的生物作用。 本發明供製備式(I)化合物之方法係於氯化氫氣體及某 種催化劑存在下進行。缠當的催化劑係路易士酸類,宜為 通渡金屬齒化物類,特別是四氯化鈦,四氯化錫與氯化鋅 〇 本發明之製法宜於稀釋劑存在下進行。 適用的稀釋劑為所有習用之有機溶劑類,例如選擇地經 鹵化的脂族、環腊族或芳族烴類。包括,例如,氛苯,二 氯苯,石油醚,己烷,環己烷,二氯甲烷,氯仿與四氛甲 烷.<> 進行本製法時,癱用的溫度範圍甚廣。通常,於介於 -120*0與+120*C ,較缠宜於10*0至100*0的溫度間反懕。 在此種溫度下,反應較好於密封容器內(加热釜中),於 反懕混合物自然產生的壓力下進行。然而,也可使用於常 壓下通入乙烯至混合物,再將未及作用的乙烯循環再通入 使用。 -20- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(2丨〇父297公董) 312692 五、發明説明(19 ) 另一方法為,在低溫(約-liot!)下將乙烯凝聚後,在此 種低溫下進行反應。 依本發明進行本製法時,對每莫耳式(II)之醢胺衍生物 ,通常使用介於1與5莫耳間,更逋宜使用介於1與3莫耳間 的乙烯,及使用介於1與5莫耳間,更遵宜使用介於1與4莫 耳間的氯化氫氣體與催化劑進行反懕。 反應產品的處理可依一般習用方式進行;較逋宜的方式 為,將反應混合物弄成鐮性,將其冷卻使介於0*C與10*C 間,再依習用方法將最後產品單離出來。 本發明所欲製備之式(I)的5,6-二氫-1,3-嗒畊類在大部 分情形下係已知者(參考,例如,EP-A 0 635 500與W0-A 94/14783)且被用於防治動物類有害生物。 新穎的且也為本發明之目的物係具式(lb)之化合物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) • · 訂
D
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中 A 的含義同前且 D 各代表番擇地經取代之2-或3-吡咯基,或帶Μ下取 代基之苯基:CH0,氰基,羧基,聚烷氧基烷基或烷 氧基羰基。 視取代基的本質,式(lb)的化合物可具有幾何及/或光 學異梅物或各種组成的異構物混合物。本發明涉及其各種 純態異構物及異構物混合物。 -21- 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明(20 ) 此外,已發現,式(lb)的化合物由上述製法製得。 最後,已發現,此新穎的式(lb)化合物極適於被應用於 供防治動物類有害生物,特別是節肢戶物與線燊類。 令人驚異的,本發現之式(lb)化合物,相較於大部分其 他具類似结構的化合物,圼現更佳的防治動物類有害生物 之活性。 本發明之化合物,Μ式(lb)給予一般性定義。 之前與之後提到的化學式中,較缠宜的取代基或基團範 面,說明如後。 A 適宜代表帶有一至五個相同或相異Μ下取代基之苯基 :齒素,Ci -C6 -燒基,Ci -C6 -焼氧基,Cl -C6 -烷硫基,Ci -C6 -鹵代烷基,Cl -c6 -鹵代烷氧基^ Ci -c6 -烷硫基,硝基,氰基與苯基,其為選擇地帶 有一至五個相同或相異的Μ下取代基者:鹵素,Ci -C6 -烷基,Ci -C6 -鹵代烷基,C;L -C6 -烷氧基,Cl _齒代焼氧基,Ci -C6 -燒硫基與Ci **Ce -齒代 烷硫基, 或代表選擇地帶有一至三個相同或相異K下取代基之 吡啶基:鹵素,Ci -C6 -烷基,Ci -C6 -烷氧基,Ci -c6 -鹵代烷基,Ci -c6 -鹵代烷氧基與氰基, 或代表選擇地帶有一至三俚相同或相異Μ下取代基之 噻吩基:鹵素與Ci -c6 -烷基, 或代表選擇地帶有一至三個相同或相異Μ下取代基之 吡唑基:鹵素或Ci -C3 -烷基。 -22- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .^Γ 訂 本紙張尺度速用中國國家橾準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 312892 a? B7 —------ " — 五、發明説明(21 ) D 遘宜代表選擇地帶有一或二個相同或相異K下取代基 之2-吡咯基或3-吡咯基:鹵素與Ci -C4 -烷基, 或代表經以下取代基取代之苯基·· CHO,羥基,氰基, 竣'基,聚-Ci -Ce -焼氧基-Ci -Cs -焼基或Ci -Ce -烷氣基羰基。 A 更缠宜代表帶有一至四個相同或相異Μ下取代基之苯 基:氟,氯,溴,Ci -C3 -烷基,h -C3 -烷氧基, Ci -C3烷硫基,Ci -C2 -烷基,其帶有一至五個相 同或相異Μ下取代基:氟與氛,Ci -C4 -烷氧基,其 帶有一至四俚相同或相異K下取代基:菝與氯,scf3 ,SCHF2 ,硝基,氰基與苯基i其為選擇地帶有一至 四個相同或相眞的以下取代基者:氟,氛,溴,Cjl -C4 -烷基,Ci -C4 -烷氧基,Ci -C4 -烷硫基,Cl --c2 -烷基,其帶有一至五個相同或相異的Μ下取代 基:氟與氛,d -C4 -烷氧基,其帶有一至五個相同 或相異的以下取代基:氟與氯,SCF3,SCHF2 , 或代表選擇地帶有一至三個相同或相異Μ下取代基之 萘基:氟,氛,溴,Ci -C6 -烷基,Ci -c6 -烷氧基 與Ci -C6 -烷氧基,其帶有一至三個相同或相異 下取代基:氟與氛, 或代表選擇地帶有一或二個相同或相異Μ下取代基之 吡啶基:氟,氯,Ci -C3 -烷基,Cn -c3 -烷氧基, cf3,ocf3與氰基, 或代表選擇地帶有一或二個相同或相異以下取代基之 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Α4規格(210X297公釐) (諳先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 、π- 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(22 ) 睡吩基:氯,溴,甲基或乙基, 或代表選擇地帶有一至三俚相同或相異Μ下取代基之 吡唑基••氟,氯,溴與Ci -C3 -烷基。 D 更缠宜代表選擇地帶有一或二個相同或相異以下取代基 之2-吡咯基或3-吡咯基:氟,氯與Ci -C3 ·烷基, 或代表經K下取代基取代之苯基:CHO,羥基,氰基, 搂基,聚-Cl -C8 -焼氧基-Cl -C6 -烧基或Cl -C8 -烷氧基羰基。 A 極適宜代表帶有一至三個相同或相異Μ下取代基之苯 基:氟,氯,溴,Ci -C3 -烷基,Ci -C3 -烷氧基,
Cl -C3院硫基,Cl -C2 -烧基,其帶有一至五個相 同或相異之蕖與氯為取代基,Cl -C4 -烷氧基,其帶 有一至五個相同或相異K下取代基:氟與氯,scf3 , SCHF2 ,硝基,氰基與苯基,其選擇地帶有一至四個 相同或相異的Μ下取代基:氟,氯,溴,Ci -C3 -烷 基,Cl -C3 -燒氧基,Cl -C3 -烧硫基,Cl —C2 ~ 烷基,其帶有一至五個相同或相異的Μ下取代基:氟 與氯,Cl -C4 -燒氧基》其帶有一至五儸相同或相異 的Μ下取代基:氟與氯,SCF3,SCHF2。 B 極遘宜代表番擇地帶有一或二個相同或相異K下取代 基之2-吡咯基或3-吡咯基··氟,氯,CH3與C2 H5, 或代表經Μ下取代基取代之苯基:CHO,羥基,氰基, 羧基,二-Ci -C6 -烷氧基-Cji -C4 -烷基或Q -C6 -烷氧基羰基。 -24- 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁〕 訂 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明(£3 ) A 特別缠宜代表帶有一或二個相同或相異K下取代荽之 苯基:氟與氯。 D 特別癱宜代表選擇地帶有一或二個相同或相異K下取 代基之2-吡咯基或3-毗咯基:氟,氯,甲基與乙基, 或代表經Μ下取代基取代之苯基:CHO,羥基,氰基, 搂基,二-Cl _C6 -焼氧基-Cl -C4 -燒基或Cl -C6 -烷氧基羰基。 本活性化合物逋於供防治與農桊、林桊、農林產品及原 料之儲存,及衛生學領域上有鼷之動物性有害生物,特別 是節肢動物類與蜘蛛類,特別是昆蟲與蟎類。它們有效於 供防治通常為易於肪治與已具抗性之品種也逋於防治有害 生物衍化時之全部或部分階段。上述有害生物包括: 等足目,例如,球鼠婦(潮巖),鼠嫌與Porcellio scaber ° Λ 倍足網目,例如,具斑馬陸。 唇足網目,例如,食果地挨松(Geophilus carpophagus) 與家她挺屬諸種(Scutigera spec.) 〇 结閥绢目,例如,庭困么蚰。 瘅尾網目,例如,西洋衣魚。 理尾目,例如,白棘路蟲。 直翅目,例如,東方蜚蠊,美洲大蠊,馬得拉蜚蠊,徳 國蟑螂,家蟋蟀p螻蛄羼,熱帶飛蝗,殊種蚱蜢與荒地蚱 蜢。 革翅目,例如,歐洲球蠼。 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A1 B7 五、發明説明(24 ) 等翅目,例如,網白蟻類。 目,例如》Vastatrix葡萄瘤姐,天泡瘡(Pemphigus) 厲,體蝨,盲蝨鵰與長顎蝨羼。 食毛目,例如,羽蝨屬(Trichodectes spp.)與羽蝨屬 (Danalinea spp.) 0 緦翅目,例如,溫室條蓟馬與Μ蓟馬。 異翅目,例如,椿象靥,紅椿羼(Dysdercus intermedius),甜菜擬網椿,臭盡,Rhodnius prolixus 與豬椿屬。 同翅目,例如,藿薑粉蝨,棉粉蝨,溫室粉蝨,撺蚜, 菜蚜,茶隱瘤額蚜,豆葉蚜巖,蘋果蚜蟲,桃大尾蚜,燕 麥長管蚜,瘤額蚜屬,忽布疣額蚜,管蚜(Rhopdlosiphun padi),微葉蟫靥,Mlobatus葉蟫,黑尾葉嬅,李蟠蚧, 油欖黑灰蚧,灰稻蝨,稻裼飛蝨,紅圓蚧,賀氐圓蚧,粉 蚧屬與木蝨屬。 鱗翅目,例如,[棉]釭螟蛉蟲,松尺蠖,Cheinatobia brumata, blancardella细蛾,藏[食果]巢蛾,小菜蛾, 天幕毛蟲,棕尾毒蛾,舞[毒]蛾屬,棉葉穿孔潛蛾,桔细 潛蛾》夜蛾屬,切根蟲属,地虎饜,梅斑實蛾,夜蛾羼, 甜菜夜蛾,甘藍夜蛾,松夜蛾,小夜蛾,(粘蟲)夜蛾,粉 纹夜蛾,薄果蠢蛾,粉蝶,蜞靥,瓦米蜞,地中海粉蜞, 大嫌螺,Podana捲葉蛾,reticulana捲葉蛾,霉杉捲葉蛾 ,葡萄果蠢餓,magnanima捲葉蛾與橡綠捲葉蛾。 鞘翅目,例如,[傢俱]具斑竊蠹,Rhizopertha -26- 本紙張尺度逋用中國國家揉準(CNS ) A4規格(2丨OX25»7公釐) (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) -^· -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(25 ) doninica,(菜)大豆象,家天牛,赤楊紫 跳甲,馬鈐薯甲蟲,辣根猿葉蟲,葉甲屬,油菜藍跳甲, 墨西哥豆瓢蟲,食甲羼,鋸谷盜,象甲雇,米象雇,葡@ 黑象甲,香蕉蛀基象甲,甘藍莢象甲,苜蓿葉象甲,皮· 靥(Dernestes spp·),斑皮鼸羼,皮蠢靥(Anthrenus SPP· ),黑皮蠢靥,粉覼屬,油菜花露尾甲,蛛甲屬,金黃蛛 甲靥,麥蛛甲,擬毅盜靨,大黃粉蟲,Agriotes spp·, 金針蟲屬,鳃角金龜科,六月金龜與Costelytra zealandica ° 膜翅目,例如,角葉蜂屬,實葉蜂屬,蟻靥,櫥蟻與胡 蜂羼。 雙翅目,例如,伊蚊羼,按玟羼,庫蚊屬,黄猩猩果蠅 ,家蠅馬,廁摁屬,紅頭麗媚,錄蠅雇,Chrysomyian spp. > Cuterebra spp. , GastrophHus spp. , Hyppobosca spp.,廄螫镅靥,羊典蠅靥,皮蠅屬,牛虻屬, hortulanus毛蚊,瑞典麥桿蠅,種蠅屬,甜菜蠅靥,地中 海實媚,油攬實鎇與歐洲大蚊。 蚤目(微翅目),例如,東方鼠蚤與蚤雇。 姝形鑭目,例如,Scorpio naurus與黑寡婦球腹姝 蜱蟎目,例如,粗獅粉蟎,隱喙蜱靥,鈍緣蜱靥,雞剌 皮蟎,黑茶癭蟎,桔銹蟎,牛蜱屬,血紅扇斗蜱靥•花蛛 属,Hyalomma spp.,硬蛛屬,癯嫌(Psoroptes)靥,藩嫌 (Chorioptes)靥,疥蟎靥,媒蟎靥,苜蓿蟎,爪蟎屬與紅 葉蟥羼 -27- C#先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .^- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 312692 at B7 五、發明説明(26 ) 這些活性化合物可被配製成習用的配方,例如溶液,乳 劑,可濕性粉劑,懸濁劑,粉劑,塵染劑,膏劑,可溶性 粉末劑,粒劑,懋浮-乳劑濃缩物,Μ活性化合物浸潤過 之中性及合成材料,與包裹於聚合物中之極细膠囊劑。 .這些配製劑係Κ已知的方法配製,例如以展延劑將活性 化合物混合,包括液態溶劑,及/或固態載劑,可選擇地 配合使用表面活性劑,例如乳化試劑及/或分散試劑,及/ 或泡沫形成劑。 使用水做為展延劑時,亦可加入,例如有機溶劑,做為 輔助溶劑。合遒的液態展延劑主要為··芳族類,例如二甲 苯,甲苯或烷基萘類;氯化的芳族與氯化的脂族烴類,例 如,氯苯類,氣乙烯類或二氯甲烷;脂族烴類,例如環己 烷或石蟠類,例如無櫬油分劃物,礦物與植物油類;酵類 ,例如丁醇或甘酵Μ及其醚類與酯類;醑類,例如丙酮, 甲基乙基酮,甲基異丁基酮或環己酮;強極性溶劑類,例 如二甲基甲醢胺與二甲亞强;Κ及水。 至於適當的固態載劑為:例如铵盥類與研细的天然礦物 類,如高嶺土、粘土、滑石、白堊土、石英、美國活性白 土、蒙脫土或矽藻土以及研细的合成確物類,例如高度分 散的矽石,鋁土與矽酸鹽類;通於製備顆粒體之固態載劑 為,例如,碾碎並分劃逯的天然岩石,如,方解石、大理 石、輕石、海泡石與白雲石,Μ及合成之有機與無機配料 之顆粒,與有機材料顆粒,例如,鋸屑、椰子殼、玉米穗 軸與菸草莖;至於適當的乳化用及/或泡沫-形成劑有:例
I -28- (請先閱讀背面之注^^項再填寫本頁) 訂 ^ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4规格(210Χ297公釐) A7 37 經濟部中央橾準局員工消费合作社印製 五、發明説明(27 ) 如,非離子與陰雄子的乳化劑類之聚氧乙烯脂肪酸酯類, 聚氧乙烯脂族酵醚類,例如,烷基芳基聚甘酵醚類,烷基 磺酸强類,烷基硫酸Μ類,芳基磺酸鹽類K及白蛋白水解 產物;至於適當的分戢劑有:例如,木質素-亞硫酸廢液 與甲基缵維素。 钻著劑類,例如,羧甲基纖維素與天然或合成的聚合物 ,圼粉狀、粒狀或乳膠態者,例如,阿拉伯膠,聚乙烯酵 與聚乙烯醋酸酯,Μ及天然磷脂質類,如腦磷脂與卵磷脂 ,Κ及合成的磷脂質類,均可被加於配方中。此外,尚可 添加無機油類或植物油類。 也有可能用及著色劑,例如,無楗色素類,如,氧化鐵 ,二氧化钛與普魯士藍,及有襪染料,如,茜素染料,偁 氮類染料與金厲酞花靑染料,以及微悬營養成分,例如鐵 '錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅等的鹽類〇 配製劑裡通常包含介於0.1與95%重量計的活性化合物 ,Κ含有介於〇·5與90%重量計者為較佳。 本發明的活性化合物可呈供販售的配製劑,或Κ此配製 flllB成供使用的型態存在,或與其他活性化合物圼混合物 存在,其他的活性物質有如,殺盡劑,誘餌劑,消毒瑯, 殺菌劑,殺蟎爾,殺皞蟲劑,殺真菌劑,生長調節物質或 殺草劑。殺蟲劑類包括,例如磷酸路(醣)類,胺基甲酸酯 類,_酸靡類,氯化烴類,苯基脲類與微生物製劑等等。 混合物中的極佳组份為: 殺真菌劑類:-29- (請先閲讀背面之注再填寫本頁)
L
T Γ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明(28 ) 2-胺基丁烷;2-苯胺基-4-甲基-6-環丙基嘧啶;2’,6’-二 溴-2-甲基-4、三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1,3-噻唑-5-羧 苯胺;2,6-二氯-N-(4-三氟甲氧基苄基)苯醢胺;(E)-2-甲氧基亞胺-Η-甲基-2-(2-苯氧基苯基)-乙醢胺;卜羥基 喹啉硫酸Μ; (Ε)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧 ]苯基卜3-甲氧基丙烯酸甲酯;(Ε)-甲氧基亞胺基[α-(鄰 甲苯氧基)-鄰-甲苯基]乙酸甲酯;2-苯基苯酚(ΟΡΡ),阿 得摩福(aldimorph),安丙基松(ampropylfos),苯胺精 (anilazine),窥雜克唾(azaconazole), 本達樂(benalaxyl),本達尼(benodanil),免賴得( benomyl),白挪巴克(binapacryl),聪苯(biphenyl), 比多農(bitertanol),保米徽素-S,溴克利(bromucon-azole),布瑞莫(bupirimate),得滅多(buthiobate)» 聚硫化鈣,四氯丹,蓋普丹,貝芬替(carbendazim), 卡保信(carboxin),快滅松,氣尼布(chloroneb),氣畢 克寧(chloropicrin),四氣異苯睛(chlorothaloni 1)» 氣唾林特(chlozolinate),古扶尼布(cufraneb),克絕, 普克力(cyproconazole),西普咲南(cyprofuram), 二氣芬(dichlorophen),二氛別唾(diclobutrazol),益 發轚,得克滅精,大克爝,二硫芬克(diethofencarb)» 待克力(difenoconazole),得滅利其(dimethirimol), 大滅芬(dimethomorph),得尼克嗤(diniconazole),大那 克(dinocap),二苯基胺,二比松(dipyrithion),普得松 (ditalimfos),睛硫現(dithianon),多寧(dodine),得 -30- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(29) 唾隆(drazoxolon), 護粒松,環氧克唑,依瑞莫,依得力(etridiazole), 芬瑞冥(fenarimol),芬布克唾(fenbuconazole),芬富南 (fenfuram),芬尼.唾盆(fenitropan),芬畢克尼(fenpi-clonil),芬普比汀(fenpropidin),芬普福(fenpropi-Borph),三苯醋錫(fentin acetate),三苯經錫(fentin hydroxide),富爾邦(ferbam),飛利隆(ferimzone), 伏寄南(fluazinam),伏二喔尼(fludioxonil),富羅寅( fluoromide),富快克睡(iluquinconazole),護砂唾( flusilazole),福碌醯胺(flusulfamide),福多寧(flu-tolanil),福採扶(flutriafol),富皮特(folpet),福 賽得·銘(fosetyl-aluminium),熱必斯(fthaiide),福 利達唑(fuberidazole),福達樂(furalaxyl),福滅克斯 (furmecyclox),克热淨(guazatirre), 六氣苯,菲克斯(hexaconazole),殺纹寧(hymexazol), 依滅列(imazalil),尹本克睡(imibenconazole),尹克他 丁(iminoctadine),丙基喜樂松(IBP),依普同(iprodi-one),亞賜圃(isoprothiolane), 嘉賜徽素,铜製劑,例如··氫氧化銅,萘酸鋦,鹼性氯氧 化鋦,硫酸飼,氧化鋦,快得寧-鋦與酸性棗紅混合物( Bordeaux mixture),錳鋦,鋅錳乃浦,錳乃浦,滅尼比 林(mepanipyrim),減普寧(mepronil),滅達樂(metala-xyl)» 滅克哩(metconazole),滅速克(methasulfocab), 滅扶連(methfuroxam),免得燸(metiram),滅硫斯(net- -31 一 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) -i. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 t ‘ A7 _B7_ 五、發明説明(3〇 ) sulfovax),邁克尼(ayclobutanil),二甲基二硫胺基甲 酸酯鎳,硝基塞-異丙基,尼瑞莫, 歡扶斯(ofurace),歐殺斯(oxadixyl),歐莫克(oxaao-carb),嘉保信(oxycarboxin), 平福哩(pefurazoate),平克哩(penconazole),賨克隆( pencycuron),碟二苯 Cphosdiphen),皮馬辛(pimaricin) » 派拉寧(piperalin),聚胺基甲酸醅(polycarbamate), 保粒徽素(polyoxin),撲殺熱(probenazole),撲拉克( prochloraz),撲滅寧(procymidone),普拔克(propamo-carb),普克利(propiconazole),甲基鲜乃浦(propineb〉 ,白粉松(pyrazophos),必芬諾克(pyrifenox),必滅寧 (pyrimethanil),百快隆(pyroquilon),快多淨(PCNB), 硫與硫磺製劑, 得克力(tebuconazole),得克安(t/fecloftalam),得那淨 (tecnazene),四克唾(tetraconazole),腐絕,噻安芬 (thicyofen),甲基-多保淨,得恩地(thiram),甲基-脘 克松(toclophos-methy 1),甲苯集尼得(tolyf luanid)» 三泰芬(triadimefon),三泰隆(triadimenol),三唾地 (triazoxide),三氛睡胺,三養唾(tricyclazole)» 三 得芬(tridemorph),賽福哩(triflumizole),養福寧( triforine)» 三地克唾(triticonazole), 维利徽素A,免克寧(vinclozolin), 辞乃浦,辞來(ziram)。 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ί12692 Α7 _Β7________ 五、發明説明(31 ) 殺菌劑類: 波諾坡(bronopol),二氣芬(dichlorphen),奈比寧(ni-trapyrin),二硫胺基甲酸二甲酯鎳,嘉賜徽素,八希力 酮(octhilinqne),呋哺羧酸,氧四環徽素,普苯唑(Pro-benazole),鍵擞素,鐵樂他拥(tecloftalam),硫酸銅及 其他鋦製劑。 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑類: 阿巴丁(amamectin), AC 303 630,歐殺松,克力寧,亞 蔔克(alanycarb),得滅克(aldicarb),亞滅寧(alphame-thrin),三亞媒(amitraz),亞滅汀(avermectin),AZ 60541,氮雜雷丁(azadirachtin),谷速松A,谷速松M, 亞環錫(azocyclotin), 蘇力菌,兔敵克,免扶克,免速達,貝路寧,畢芬寧,丁 滅益(BPMC),布芬普克(brofenprox),溴碟松A,必克益 ,布芬淨(buprofezin),布嘉信(butocarboxin),丁基比 達本(butylpyridaben), 卡丢松(cadusafos),加保力(carbaryl),加保扶(carbo-furan),加芬松(carbophenothion), 丁基加保扶(carbo-sulfan),培丹(cartap)» CGA 157 419, CGA 184 699»» 氛索克(chloethocarb),氣乙氧松(chlorethoxyfos), 氛芬松(chlorfenvinphos),氛福隆(chlorf luazuron), 氣滅寧(chlornephos),陶斯松(chlorpyrifos),陶斯松 Μ,順-雷滅寧(cis-resmethrin),環西寧(clocythrin), 克芬淨(clofentezine),氰松(cyanophos),環普寧(· -33- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2!〇Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再埃寫本頁) •飞· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ B7_ 五、發明説明(32 ) cycloprothrin),賽抉寧(cyfluthrin),賽洛寧( cyhalothrin),錫滿丹(cyhexatin),賽滅寧(cyper-aiethrin),克馬精(cyromazine), 第滅寧(deltamethrin),滅賜松-Μ,滅賜松-S,滅賜松-S-甲基,汰芬隆(diafenthiuron),大利松(diazinon), 二氣芬殺松(dichlofenthion),二氛松(dichlorvos), 待力松(dicliphos),雙特松(dicrotophos),二愛殺松 (diethion),二福隆(diflubenzuron),大滅松(dimetho-ate),二甲基文松(dimethylvinphos),二睡松(dioxa-thion),二硫松(disulfoton), 護粒松,伊邁丁(emamectin),愛芬化利(esfenvalerate) ,愛殺芬克(ethiofencarb),愛殺松(thion),依芬普克 (ethofenprox),依索普松(ethoprophos),依特減松( etrimphos), - 芬滅松(fenamiphos),芬雜寧(fenazaquin),芬佈賜(fenbutatin oxide)), 撲滅松 (fenitrothion), 丁基滅必益 (fenobucarb),芬硫克,芬殺克,芬普寧(fenpropathrin) ,芬皮拉(fenpyrad),芬普描(fenpyroximate),芬殺松, 芬化利(fenvalerate),懷普寧(fipronil),氟濟南(flu-azinan),福環隆(f lucycloxuron),謂賽寧(f lucythri-nate),氟芬殺隆(flufenoxuron),氣芬殺(flufenprox), 福化利(fluvalinate),大福松(fonophos),福木松(for-mothion),福賽热(fosthiazate),福芬普(fubfenprox), 福硫克(furathiocarb), -34- 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -f.
、tT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(33 ) HCH,飛達松(heptenophos),六福隆(hexaflumuron), 合賽多(hexythiazox), 米達克得(inidacloprid),丙基喜樂松(iprobenfos),愛 唾松(isazophos),亞芬松(isofenphos),滅必益(iso-procarb),加福松(isoxathion),沃美丁(ivermectin), λ-赛鹵寧,路芬隆(lufenuron), 馬拉松,減加松,美文松,美芬松,滅達醛,滅克松,達 馬松,滅大松,滅賜克,納乃得,治減蝨,米沃丁,亞素 番,莫克得丁(moxidectin), 乃立松,NC 184, NI 25,奈登比南(nitenpyram)» 歐滅松,歐殺滅,氧滅多松Μ,歐得普松, 巴拉松Α,巴拉松Μ,百滅寧,賽達松,福瑞松,裕必松 ,益滅松,福賜米松,巴饗松,比加普,西特松Μ,西特 松Α,佈飛松,普滅克,加護松,安丹,普硫松,普梭特 ,比美唑精,白克松,必芬松,必滅寧,畢雷念,畢達本 ,嘧啶芬,畢普芬,拜裕松, RH 5992, 饗力松,喜巴松,西拉扶芬,薩扶貼(sulfotep),薩普松, 鐵布芬得(tebufenozid),鐵芬比拉(tebufenpyrad),嫌 畢声松(tebupirimiphos),得福隆,得福寧,得滅松,特 辦(terbam),托福松,樂本松,養芬殺,硫敵克,硫划隆 thiofanox),硫滅松(thiomethon),硫那精(thionazin), 特靈精辛(thuringiensin),泰滅寧(tralonethrin),三 拉忍(triarathen),三落松(triazophos),三阿隆(tri- -35- 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4规格(2丨〇Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -i: 訂 A7 312692 B7 — 五、發明説明(_ ) azuron),三氛松(trichlorfon),三福隆(triflumuron), 三減沙克(trimethacarb), 繁米松(vamidothion), XMC,沙力克(xylylcarb), YI 5301/5302,热滅寧(zetamethrin)。 殺草劑類: 例如醢替苯胺頚,例如,二福芬肯(diflufenican)與除草 靈(propanil);芳基羧酸類,例如,二氯皮考林酸(dichl-oropicolinic),第卡巴(dicamba)與皮克隆(piclorm); 芳氧基烷氧酸類,例如,2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP,氟氛 比(fluroxypyr), MCPA, MCPP 與三氯比(triclopyr);芳 氧基-苯氧基-烷酸_類,例如,大克普-用基(diclofop-methyl),芬殺草(fenoxai>>〇i>-ethyl),伏寄普(fluazifop -buty 1),甲基合氣氟(haloxyfop-methyl)與快伏草( quizalofop-ethyl);偁氮酮類,例>如,克羅達棕(chlori-dazon)與諾伏棕(norflurazon);胺基甲酸酷類,例如, 氛普朋(chlorpropham)» 美地朋(desmedipham),氟美地 朋(phenmedipham)與普朋(propham);氣乙酿替苯胺類, 例如,拉草(alachlor),乙基拉草(acetochlor), 丁基拉 草(butachlor);甲基拉草(metazachlor),其多箪(meto-lachlor),普替拉草(preti lac^lor)與普派草(propa-chlor);二硝基苯胺類,例如,歐雜林(oryzalin),施得 圃(pendiiethalin)與三福林(trif luralin);二苯基醚類 ,例如,亞喜芬(acifluorfen),必芬諾(bifenox),氟革 芬(fluoroglycofen),福沙芬(fomesafen),鹵沙芬(halo- -36- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) ^1. -- — I—I —i. 1^1 I ^^1 11 I- --- ^^1 I I - — · -- >—i -11- .........- 1^1 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本页) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(35 ) safen),樂特芬(lactofen)與復祿芬(oxyfluoorfen);脲 類,例如,氛多龍(chlortolruon),達有龍(diuron),氣 美龍(fluometuron),愛普龍(isoproturon),理有龍( 1 inuron)與甲苯塞龍(methabenzthiazuron);淫基肢類, 例如,亞汰草(alloxydim),施索定(clethodim),環氧定 (cycloxydin),西殺草(sethoxydim)與特殺箄(tralkoxy-dim);眯唑咐酮類,例如,眯沙比(imazethapyr),眯雜 本(imazamethabenz),蹄雜比(imazapyr)與蹄克林(imaza-quin;腈類,例如,溴氧尼(broaoxynil),二氯比尼(di-chlobenil)與依氧尼(ioxynil);氧乙醯胺類,例如,美 芬納特(mefemacet);磺醯脲類,例如,醯胺基速隆( amidosulphuron),苯速隆-甲基(bensulphuroji-methyi), 氣隆-乙基(chlorimuron-ethyl,氯速隆(chlorsulphuron) ,西諾速隆(cinosulphuron),美班修-甲基(netsulphuron-methyl),尼可速隆(nicosulphuron),普密速隆(primi-sulphuron),百速隆(pyrazosulphuron-ethyl),西分速 隆(thifensulphuron-methyl),三速隆(triasulphuron) 與三苯隆-甲基(tribenuron-methyl);硫胺基甲酸醅類, 例如,丁基酸酷(butylate),環酷(cycloate),二-稀丙 酸酷(di-allate), EPTC,益普克(esprocarb),棋林酯( Bolinate),普硫克(prosulfocarb),硫苯克(thioben-carb)與三-稀丙酯(tri-allate);三嗪類,例如,草脫淨 (atrazine),氰曉(cyanazine),草滅淨(simazine),席 美特林(simetryn),特比特林(terbutryn)與特丁基嚷( -37- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .飞: 、τ 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 …* A7 B7____ 五、發明説明(36 ) terbutylazine);三曉醑類,例如,菲殺淨(hexazinone), 滅必隆(metajuitron)與滅必淨(metribuzin);其他類殺草 劑,例如,胺基三哩,苯扶斯特(benfuresate),本達隆 (bentazone),西甲基林(cinmethylin),克馬稼( * - clomazone),克比拉地(clopyralid),待坐克(difenzo-quat),二硫比(dithiopyr),依富美特(ethofumesate), 氣氯醑(f luorochloridone),固殺草(glufosinate), 赛碟塞(glyphosate),愛索本(isoxaben),畢利得( pyridate),快克草(quinchlorac),快馬雷(quinmerac), 速殺箄(sulphosate)與三地芬(tridiphane)。 本發明的這頚活性化合物另可呈被販售之配製劑及K之 配製成之使用型式、與增效劑構成混合物之型式存在。增 效劑係一種可增加活性化合物之效力但本身並不具活性之 物質〇 - 由市售配方配製之圼使用型式製劑中的活性化合物含量 .範圍掻廣。使用型式的配製劑,其中的活性化合物濃度可 介於0 · 0000001至95¾重量計,宜介於0.0001與U重量計間 〇 這類化合物可依習用的通當使用方式被應用。 當被用於處理衛生方面及儲存產品方面之有害生物時, 本活性化合物之特點為,其對木料與泥土均具有極佳的持 鱭作用,且葑经施用石灰物質之鹼性有很好的安定性。 本發明的活性化合物之製備與用途可由下述實例看出。 -38- 本紙張尺度逋用中國國家標牟(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) ----------1-------訂 J------飞 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 312692 at B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明(37 ) 郸備實俐 管例1
於殺菌釜中,將溶解於20奄升無水二氣甲烷中的3克( 7.7毫莫耳)N-[嗎啉-4-基-(4-特丁基苯基)-甲基]-2,6-二氟苯並醯胺之溶液(參考實例IIa-Ι),與25毫升(25毫 冥耳)的四氯化钛(溶解於二氯甲烷之一莫耳溶液),从乾 燥的氯化氫氣體在室溫下予K飽和其後,於約下通 入乙烯经約20至30分鐘,再將此混合物於及自然產 生的约14巴壓力下携拌24小時。接著授入約1〇〇奄升的冰 -水,使用氫氧化鈉溶液,於0*0下弄成鹼性後,反覆Μ二 氯甲烷萃取。將有襪層併合,利用硫酸鎂乾燁後湄缩之。 Κ層析法將油質殘存物纯化。 可製得0.83克(理論值之32.5%)的4-(4-特丁基苯基)-2-(2,6-二氟苯基)-5,6-二氫-4Η-1,3-噁嗪。 1 H HMR (ppm in CDC13 ): 7.42-6.90 (m,7H); 4.78(m, 1H); 4.41-4.30(m, 2H, 1H); 1.31(s, 9H)。 -39- 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4规格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 飞: 訂 A7 B7 五、發明说明(38 ) g俐2 C(CH3)3
經濟部中央榡準局員工消費合作·社印製 (沒將式(Π)之化合物中間物予K單離) 於50*0, 40毫升的二氯甲烷中,將3.5克(20毫冥耳)的 2-氯-6-氟苯胺,與3.4克(21毫莫耳)的4-特丁基苄醛及 2.1克(24毫冥耳)的嗎啉,一起攪拌18小時。 冷卻後,K45毫升的四氯化鈦(溶解於二氛甲烷之一冥 耳溶液)處理,並於殺菌釜中,在室溫下飽和Μ乾煉的氯 化氫氣體在室溫下予Κ飽和。其後^於約0*C下通入乙烯 經約20至30分鐘,再將此混合物於70t:及自然產生的約 14巴壓力下攪拌24小時。接著於反應混合物中攪入約150 毫升的冰·水,使用氫氧化鈉溶液,於〇*C下弄成鹼性後, 反覆Μ二氯甲烷萃取。將有機層併合,利用硫酸鎂乾燥後 濃縮之。 可製得其logP為4.71,量為1.38克(理論值之30¾)的 4- (4-特丁基苯基)-2- (2-氯-6-氟苯基)-5,6-二氫-4H-1,3 -喔曉。 依類似於實例1與實例2的一般製法,可製得具化學式 (I)之下述化合物: -40- .紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 飞 •訂 蔚丨伸請案第851G5iq號 8^12.18 (民國85年12月Θ曰送呈)-附件二 严7 五、發明説明(39 ) 表1
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實例編號 A B 3* P 4 5 P 6 7 --CHj-S-^-ocHjCtCH^a 8 P 9 各·. p -CH2-S-^C(CH3)3 10 F -ch2-s-<^f - 11 F -CHfS^^sCH^CH^ I ^裝 訂-I ^ Γ- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) *實例編號3之NMR資料如下: e-NMIKppm 於CDCh中):7.50-6.85(m,7H) ; 4.75(m, 1H) ; 4.45-4.25(m, 2H);2.32(m, 1H) ; 1.92(m, 1H) 〇 -41- 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X297公釐〉 A7 B7 五、發明説明(40 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (表1,續) 實例編號 12 A Ο1 F B 13 α1 Ρ *-ch2-〇-〇ch3 14 Ρ 15 ρ 16 -CH2-<2)-C(CH3)3 17 -CH2-O〇CH3 18 p -CH2-〇0CF3 19 a1 f -ch2-^3 20 F -ch2-h^-cf3 21 cf c -ch2-CC〇> 22 F -ch2-CH2> 23 ¥ F F -ch2-〇och3 -42- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS〉A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(μ ) 41 (表1,續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 編號 A B 24 F -CH2-SHg)-ci 25 α1 -ch2-s-<2)h2)-ocf3 26 d F -ch2-sh^) 27 c -CH^SH^Br 28 F 29 厂 CH(CH3)-〇-^C(CH3)3 30 4 c -CH=CH-^C(CH3)3 31 _CH2CHrC^C(CH3)3 32 F p -0-0 33 F -〇och2-〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -43- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) A7 B7 五、發明説明(42 表2
Λ (Ia-l) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
實例編號 X„ 34 2,6-F, 4-C1 35 2,6-F2 H 36 2,6-F, 4-OCH3 37 2,6-F, 4-〇-CH-(CH3)2 38 2,6-F, 4>〇-C8H】» 39 2,6-F0 2-C1 40 2,6-F, 3-C1 41 2,6-F, 2,6-Cl2 42 2,6-F2 2,4-Cl2 43 2,6-F, 2,4,5-Cl3 44 2-C1, 6-F H 45 2-C1, 6-F 4-C1 46 2-C1, 6-F 4-OCH3 47 2-C1, 6-F .4-〇-CH-(CH3)2 48 2-Cl, 6-F 4-0-C8H]7(n) 49 2-Cl, 6-F . 2-C1 50 2-C1, 6-F 3-C1 51 2-C1, 6-F 2,6-Cl2 52 2-C1, 6-F 2,4-CU 53 2-C1, 6-F 2,4,5-d3 54 2,6-F, 4-F -44- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 訂-— 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 312692 A7 B7 五、發明説明(43 )(表2,續)- 實例編號 v 5556575859606162636465666768697071727374757677787980818283 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 2.6- F2 2.6- F2 2.6- F2 2.6- F2 2.6- F, 2.6- F2 2.6- F2 2s6-F, 2.6- F2 2.6- F2 2-C1, 6-F 2-C1, 6-F 2.6- Cl-, 2.6- Cl; 2.6- 0½ 2.6- Cl, 2.6- Cl; 2.6- Cl0 2-Cl" 2.6- F, 2.6- F, 2.6- F, 2.6- F, 2.6- F, 2.6- F2 2.6- F2 2.6- F, 2.6- F2 2.6- F, -45- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 2-F^Η7(η) 4-OCF, 4-CF, 2- CF, 2,4-F2 2-C1, 4-F 2-C1, 6-F 2-OEt, 5-Br 2·α, 4*〇CH(CH3>2 4-CF3 2-C1, 6-F H 4-C1 3- CJ 2-C1 4-t-butyl 4-CF, 2-C1 2-Br 3- OPh 4- 〇Ph 2-OPh 4-N(CH3)2 4-SPh
2-S •o 2.3- Cl2 3.4- Cl, 3.5- Cl2
Cl I -II I »-1- I 1-- 1!I II II 1- IJI ΙΪ-1、tT-m !-1 -SI I j—α^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .
A
7 B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(44 ) (表2,續) 實例編號 Xn 84 2,6-F2 2,5-Cl2 85 2,6-F2 2,6-F2 86 2,6-F2 2-F, 4-C1 87 2,6-F2 2-C1, 4-Br 88 2,6-F2 2-Br, 4-F 89 2,6-F2 2-Br, 6-F 90 2,6-F2 2-Br, 4-C1 91 2,6-F2 2-C1, 3-F 92 2,6-F2 2-Cl, 3-Br 93 2,6-F2 2-C1, 3-CH3 94 2,6-F2 2-C1, 4-OEt 95 2,6-F2 2-C1, 4-CH3 96 2,6-F2 2-C1, 3-OPh 97 2,6-F2 2-C1, 3-t-butyl 98 2,6-F2 2-F, 3-C1 99 2,6-F2 2-Br, 3-C1 100 2,6-F2 3-Br, 4-C1 101 2,6-F2 2-C1, 4-CF3 102 2,6-F2 為 2-C1, 4-t-butyl 103 2,6-F2 2-Cl, 4-OCH2CF3 104 2,6-F, 2-Br, 4-OEt 105 2,6-F2 2-F, 4-t-butyl 106 2,6-F2 2,4-(CH3)2 107 2,6-F2 2,3-(CH3)2 108 2,6-F2 3-Br, 4-OEt 109 2,6-F2 2-OEt, 4-C1 110 2,6-F2 2-OEt, 4-t-butyl 111 · 2,6-F2 2-OEt, 5-C1 112 2,6-F2 2-OEt, 5-Br 113 2,6-F2 2-OCH2-C2H5, 5-Br -46- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本-!) ‘衣- 訂- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) 五、發明説明(45 ) (表2,續) A7 B7 貝緬辄 Ym Xn 114 2,6-F2 3,4-(〇Et)2 115 2,6-F2 3-OEt, 4-t-butyl 116 2,6-F2 3-t-butyl, 4-〇Et 117 2,6-F2 3-t-butyl, 4-O-n-Pr. 118 2,6-F2 Cl 4-七Cf% 119 2,6-F2 4-Ph 120 2,6-F2 4-OCH2Ph 121 2,6-F2 2,3-Cl2, 4-SCH3 122 2,6-F2 2,3-Cl2, 4-OEt 123 2,6-F2 2,3,4-Cl3 124 2,6-F2 2-OEt, 4,5-Cl2 125 2,6-F2 2-O-n-Pen., 4,5-Cl2 126 2,6-F2 2,4»C12, 5-Br 127 2,6-F2 2-OCH3, 4-C1, 5-Br 128 2,6-F2 2-OEt, 4-C1, 5-Br 129 2,6-F2 2-O-n-Pen., 4-C1, 5-Br 130 2,6*F2 2,5-(OCH^)2,4-t-butyI 131 2,6-F2 λ 2,5-Cl2, 4-OEt 132 2,6-F2 2,3,4,5,6-F5 133 2-C1, 6-F 2,3-Cl, 134 2-C1, 6-F 2,6-F2 135 2-C1, 6-F 4-Br 136 2-C1, 6-F 2,3,4-Cl2 137 2-C1, 6-F 2-OEt, 3,4-Cl2 138 2-C1, 6-F. 2-O-n Pen., 4,5-Cl2 139 2-C1, 6-F 2-OEt, 4-C1, 5-Br 140 2-C1, 6-F 2-O-n Pen., 4-C1, 5-Br I. ml - - : - - ...... '泰- - - - --J1 —^1,一ej-II i—I - - - 1 —II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 312692 B7 五、發明説明(46 ) (表2,續) .頁例漏鰥 Υ» x„ 141 2,6-Cl2 .ch3 4-〇< 3 142 2,6-Cl2 ch3 143 4-〇CgH】7⑻ 2,6-Cl2 2,3-Cl2 144 2,6-Cl2 2,4-Cl2 145 2,6-Cl2 2-0-nPr., 4-C1, 5-Br • 146 2-C1 4-C1 147 2-F 4-C1 148 2-CF3 4-C1 149 2-C02CH3 4-C1 — .— — — I— ^ ^ I —I—7-—訂- 1111^-^ (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(47 表
(la-2) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例編號 R* Rb (R% 150 Η F H 151 Η Cl H 152 F F H 153 Cl F H 154 Cl Cl H 155 H Cl 2-F 156 F F 2-F 157 Cl F Λ 2-F 158 F F 3-F 159 Cl F 3-F 160 H Cl 4-F 161 F F . 4-F 162 Cl F 4-F 163 F F 2-F, 4-F 164 Cl F 2-F, 4-F 165 F F 2-F, 4-C1 166 F F 2-F, 4-(CH2)4CH3 167 F F 2-F, 4-(CH2)5CH3 168 F F 2-F, 4-(CH2)6CH3 169 F F 2-F, 4-(CH2)7CH3 170 Cl F 2-F, 4-(CH2)7CH3 -49- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(48 ) (表3,續) 實例編號 Ra Rb (Rc)q 171 Cl F 2-F, 4-OCH2CH3 172 F F 2-F, 4-0(CH2)3CH3 173 F F 2-f· 4-〇 174 F F 2-F, 4— 175 F F 2-F, 4— 176 Cl F 2-F, 4·—T_\-CH2CH3 177 F F 2-F, 4—^^-C^CHjCHa 178 F F 2'F· 4H^-CH(CH3)2 179 F F .2-F. 4-^Zy〇CF3 180 Cl F OCH2CH3 2.F. 181 F F 〇^CH3 2-F, 4-^-C(CH3)3 182 F F . 2-F, 5-F 183 F F 2-F, 5-C1 184 F F 2-F, 6-F 185 F F 3-F, 4-F 186 F F 3-F, 4-C1 187 Cl F 3-F, 4-C1 189 F F 3-F, 4-(CH2)5CH3 190 F F 3-F, 4-OCH3 191 Cl F 3-F, 4-0 -50 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .衣· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(49(表3,續) i例編號 R*
Rb 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220
F F Cl H F Cl F Cl H F Cl Cl F Cl F H F Cl F F F F F F Cl F F F F
F F Cl F F F F F Cl F F Cl F F F Cl F F F F F F F F F F F F F 3-F, 4—If ')~CH,CH, ::3-F, 5-F 3-F, 5-F 2-C1 2-C1 2- C1 3- C1 3- C1 4- C1 4-C1 4-C1 4-C1· 2-C1, 3-C1 2-C1, 3-C1 2-C1, 4-F 2-C1, 4-C1 2-C1, 4-C1 2-C1, 4-C1 2-C1, 4-CH3 2-C1, 4-CH2CH3 2-C1, 4-CH2CH2CH3 2-C1, 4-(CH2)3CH3 2-C1, 4-CH2CH (CH3)2 2-C1, 4-C (CH3)3 2-C1, 4-C (CH3)3 2-C1, 4-(CH2)4CH3 2-C1, 4-(CH2)5CH3 2-C1, 4-(CH2)6CH3 2-C1, 4-(CH2)7CH3 ----------I农------訂----^----一冰 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -51· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(2+10X297公釐) 五、發明説明(5〇 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (表3,續) 實例編號 R* Rb (Rc)q 221 C1 F 2-Cl, 4-(CH2)7CH3 222 F F 2-C1, 4-(CH2)9CH3 223 F F 2-C1,4^Η2)„(:Η3 224 F F 2-C1, 4-OCH2CH2CH3 225 C1 F 2-C1, 4-OCH2CH2CH3 226 F F 2-C1, 4-0(CH2)4CH3 227 F F 2-C1, 4-0(CH2)8CH3 228 F F 2-CI, 4-0 229 F F 2-CI, 4— 230 F F 2-CI, 4—<2>~CI 231 F F 2-CI, 4—^^-CH2CH2CH3 232 C1 F 2-CI, 4—^^-CH2CH2CH3 233 F F 2-CI, 4—^^-CH(CH3)2 234 F F 2-CI, 4-<^-C(CH3)3 235 F F . 2-d, 4-^>-(CH2)7CH3 236 F F 2-CI, 4—^^-〇cF3 237 - ··, F F 2-CI, 5-C1 238 F F 2-CI, 5-CF3 239 F F 3-C1, 4-F 240 C1 F 3-C1, 4-F 241 Η Cl 3-C1, 4-C1 242 F F 3-C1, 4-C1 243 F F 3-C1, 4-CH3 _52~ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ---------{裝-----—訂.—^----ί 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 31S692 A7 B7 五、發明説明(SI ) (表3,續) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實例編號 R* Rb 244 F F 3-Cl, 4-CH2CH2CH3 245 F F 3-C1, 4-{CH2)5CH3 246 F F 3-Cl, 4-OCH2CH3 247 F F 3-a, 4— 248 F F 3-CI, 4—^^-CH2CH2CH3 249 C1 F 3-CI, 4—^^-CH2CH2CH3 250 C1 F 3-CI, 4-0-(^-01 251 F F 3-Cl, 5-C1 252 Η F 2-Br 253 F F 4-Br 254 Cl F 4-Br 255 F F 2-CH3 256 Η Cl · 3-CH3 257 F F 3-CH3 258 F F 4-¾ 259 F F 2-CH3, 4-F 260 F F . 2-CH3) 4-C1 261 Cl Cl 2-CH3> 4-C1 262 F F 2-CH3, 4-(CH2)7CH3 263 F F 2-CH3, 4-OCH2CH2CH3 264 Cl F 2-CH3, 4-OCH2CH2CH3 265 F F 2-CH3, 4— 266 F F 2-CH3, 4-<2>-CH2CH3 267 F F 2-CH3. 4-<^>-C(CH3)3 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ------.---.{裝------—1T-------4 線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(52 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (表3,續) 實例編號 Ra Rb (Rc)q 268 F F 2-CH3. 4—^^>-〇cf3 269 CI F 2-CH3, 4—^^-0CF3 270 F F 2-CH3,4-〇-^^-ci 271 F F 2-CH3,4-〇-^)-(cH2)5CH3 272 F F 2-CH3,4-〇-^^-cF3 273 Cl ^ F 2-CH3,4-〇-^^_CF3 274 F F 2-CH3, 5-CH3 275 F F 2-CH3, 5-CH(CH3)2 276 Cl Cl 2-CH3, 5-C(CH3)3 277 F F 3-CH3,4-CH3 278 F F 3-CH3,Cl 279 Cl F 3-CH3,4一〇-^)-CH3 280 F F 3-ch3, 4 - 〇ch2-^~^- ch2ch3 281 F F 2-CH2CH3 282 F F 3-CH2CH3 283 F F 4-CH2CH3 284 F F 2-CH2CH3,4— -54- ---------一 裝-----^——訂.-------{線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張又度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 五、發明説明(53 ) (表3,續) Μ Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例編號 R* Rb (Rc)q 285 F F 2-CH2CH3,CH2CH3 286 F F 2-CH2CH3,4_^HCH2)3CH3 287 F F 2-CH2CH3,0CF3 288 C1 F Cl 2-CH2CH3,4— 289 F F 2-CH2CH3,Cl 290 F F 2-ΟΗ2〇Ηβ14一0·^ OCF3 291 F F 2-CH2CH3, 5-C1 292 F F 2-CH2CH2CH3 293 F F 3-CH2CH2CH3 294 F F 4-CH2CH2CH3 295 C1 F 4-CH2CH2CH3 296 F F 2-CH2CH2CH3, 4-C1 297 F F 3-CH(CH3)2 298 F F 4-CH(CH3)2 299 C1 F 4-CH(CH3)2 300 F F 3-(CH2)3CH3 301 F F 4-(CH2)3CH3 -55_ ---------< 裝-----'--訂,--I-----{線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁). 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 312692 A7 B7 五、發明説明(54 ) (表3,續) 實例編號 R* Rb (Rc)q 302 F F 3-CH2CH(CH3)2 303 F F 4-CH2CH(CH3)2 304 F F 4-CH(CH3)CH2CH2 305 Η Cl 3-C(CH3)3 306 F F 3-C(CH3)3 307 Η F 4-C(CH3)3 308 Cl F 4~C(CH3)3 309 Cl Cl 4-C(CH3)3 310 F F 3-(CH2)4CH3 311 F F 4-(CH2)4CH3 312 F F 3-(CH2)2CH(CH3)2 313 F F Hcn^CHiCH^ 314 F F 3-C(CH3)2CH2CH3 315 F F 4-C(CH3)2CH2CH3 316 F F 3-CH2C(CH3)3 317 F F .4-CH2C(CH3)3 318 F F 3-(CH2)5CH3 319 Cl F 3-(CH2)5CH3 320 F F . 4-(CH2)5CH3 321 F F 3-(CH2)3CH(CH3)2 322 F F 4-(CH2)3CH(CH3)2 323 F F 3-(CH2)6CH3 324 Cl F 3-(CH2)6CH3 325 F F 4-(CH2)6CH3 -56- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝, Ψ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(55 ) (表3,續) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例編號 R* Rb (R\ 326 F F 3-(CH2)7CH3 327 F F 4-(CH2)7CH3 328 F F 3-(CH2)8CH3 329 C1 Cl 3-(CH2)8CH3 330 F F 4-(CH2)8CH3 331 F F 3-(CH2)9CH3 332 F F 3-(CH2)10CH3 333 F F 334 F F 4-(CH2)14CH3 335 F F 3-OCH3 336 C1 F 3-OCH3 337 F F 4-OCH3 338 F F 2-OCH3, 4-C(CH3)3 339 F F 2-OCH3, 4-(CH2)7CH3 340 F F 2-OCH3, 4-(CH2)8CH3 341 F F 2-OCH3, 4-CF3 342 F F 2-OCH3,4—^^-ci 343 F F 2-OCH3,4—CH2CH2CH3 344 F F 4-(CH2)9CH3 345 C1 F 2-OCH3,4—CH2CH2CH3 346 F F 2-OCH3.4—<^- CH(CH3)2 347 F F 2-OCH3,4—(^-〇(CH3)3 348 F F 2-OCH3,4-^)-〇CF3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 餐· 訂- 五、發明説明(56 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (表3,續) 實例編號 Ra Rh (Rc)q 349 F F 2-OCH3, 5-Cl 350 F F 2-OCH3, 5-C(CH3)3 351 F F 2-OCH3> 5~(CH2)6CH3 352 F F 2-OCH2CH3 353 Cl F 2-OCH2CH3 354 F F 3-OCH2CH3 355 F F 4-00¾¾ 356 F F 2-OCH2CH3j 4-F 357 H Cl 2-OCH2CH3j 4-C1 358 F « F 2-OCH2CH3, 4-C1 359 F F 2-OCH2CH3, 4-CH3, 360 F F 2-OCH2CH3, 4-CH(CH3)2 361 F F 2-OCH2CH3, 4-C(CH3)3 362 F F 2-OCH2CH3, 4-Si(CH3)3 363 Cl F 2-OCH2CH3, 4-Si(CH3)3 364 F F 2-OCH2CH3, 4—ci 365 F F 2-OCH2CH3, 4—<^-cH2CH2CH3 366 Cl F 2-OCH2CH3, 4~^^-CHjCH2CH3 367 F F 2-OCH2CH3. 4—<^-C(CH3)3 368 F F 2-OCH2CH3, 4—<2^〇CF3 369 Cl F 2-OCH2CH3, 4—<Q^〇CF3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線 312692 A7 B7 五、發明説明.(57 ) (表3,續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例編號 R* Rb (Rc)q 370 F F 2-OCH2CH3, 4-0〇CF3 371 F F 2-OCH2CH3, 5-C1 372 F F 2-OCH2CH3, 5-Br 373 F F 2-OCH2CH3, 5-C(CH3>3 374 F F 3-OCH2CH2CH3 375 F F 4-OCH2CH2CH3 376 F F 2-OCH2CH2CH3, 4-F 377 C1 F 2-OCH2CH2CH3, 4-F 378 F F 2-OCH2CH2CH3, 4-C1 379 F F 2-OCH2CH2CH3, 4-CH3 380 F F 2-OCH2CH2CH3, 4-CH(CH3)2 381 F F 2-OCH2CH2CH3, 5-(CH2)6CH3 382 F F 3-OCH(CH3)2 383 F F 4-OCH(CH3)2 384 C1 F 4-OCH(CH3)2 385 F F 4-OCH2CH(CH3)2 386 F F 4-0CH(CH3)CH2CH3 387 F F 3-0(CH2)4CH3 388 F F 4-0(CH2)4CH3 389 F F 4-0(CH2)2CH(CH3)2 390 F F 3-0(CH2)5CH3 391 F F 4-0(CH2)5CH3 392 C1 F 4-0(CH2)5CH3 393 F F 3-0(CH2)6CH3 394 F F 4-0(CH2)6CH3 395 F F 3-0(CH2)7CH3 396 F F 4-0(CH2)7CH3 397 C1 F 4-0(CH2)7CH3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈· 、-°- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 312692 A7 B7 五、發明説明(58 ) (表3,續) 實例編號 R* Rb (Rc)q 398 F F 4-0(CH2)8CH3 399 F F 4-0(CH2)9CH3 400 F F 4-O(CH2)10CH3 401 F F 4-0(CH2)uCH3 402 F F 3-0(CH2)14CH3 403 F F 4-SCH3 404 F F 4-SCH(CH3)2 405 F F 4-S(CH2)8CH3 406 F F 2-CF3 407 F <#· F 3-CF3 408 C1 F 3-CF3 409 F F 4-CF3 410 F F 3-OCF3 411 F F 4-OCF3 412 F F 3-OCH2CF3 413 C1 F 4-OCH2CF3 414 F F 3-Si(CH3)3 415 F F 4-Si(CH3)3 416 C1 F · 4-Si(CH3)3 417 F F 4-Si(CH2CH3)3 418 C1 F 4-Si(CH2CH3)3 419 F F 4-Si[C(CH3)3, (CH3)2] 420 F F 4HS> 421 C1 F 422 F F 4-<^)-C(CH3)3 -60· ---------<裝-----^——訂_-----」線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明L ) (表3,續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例_號 R* Rb (Rc)q 423 C1 F ㈣3 424 F F 425 F F \=/ 4-0 426 C1 F 427 F F CIv 4-b 428 F / F Ci 429 F F 4-^^-Cl 430 F F 4-<^-〇H2CH3 431 F F .4-(^>-(CH2)3CH3 432 F F 4CH(CH3)CH2CH3 433 F F 4-<^-C(CH3)3 434 F F 4-O^-(ch2)4ch3 435 F F 4~O^OCH3 436 F F 4-^]^- OCH2CH2CH3 437 F F 4-^)*〇CH(CH3)2 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2I0X 29*7公釐) -61" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (表3,續) 實例編號 R* Rb (R% 438 F F 4-〇-CF3 439 F Cl 4-〇-〇CF3 440 F F 4O"〇CF3 441 F F 442 C1 F 443 F F / 4 OCH2CH2CH3 444 F F Cl C! 445 Η Cl C! 4_C^ci 446 F F Cl N—— - / Cl 447 F F Cl 4-〇-ch3 448 F F Cl 4-0>-〇cf3 449 F F Cl Cl 一62_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉A4規格(210X:297公釐) 31U92 A7 B7 五、發明説明(61 ) (表3,續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 編號實例 R» Rb (R% 450 F F Br 4—^~^-OCF3 451 F F ch3 452 F F ch3 4-^^CH3 453 F F CH3 454 F "F OCH3 4~^3~C(CH3)3 455 F F och2ch3 456 F F ch3 4-^-CH3 ch3 457 F F . 4-Q F F 458 C1 F FWF 4-Q F F 459 C1 F 3-^^) ,4-0(CH2)3CH3 460 F F 4—CH2-<^^ -63- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 312B92 A7 B7 五、發明説明ς2 ) (表3,縉) 實例編號 Ra Rb (Rc)q 461 F F 4—CH 心 F 462 Cl F 463 F F Ci 4-CH2-(3 464 F F 4~CH2-^^-ci 465 F F 4~CH2~^r^CH2CH3 466 F F 4-CH2-^3^CH2CH2CH3 467 F F 4*~CH2-<^>-CH(CH3)2 468 F F 4_CH2-0"(CH2)3CH3 469 Cl F 4-CH2-^-(CH2)3CH3 470 F F 4 一 CH2~<^C(CH3)3 471 F F 4~CH2-<2>~(CH2)sCH3 472 F F ^ch2-^-(ch2)7ch3 473 F F —CH2~^3~〇CH3 474 F F 4~CH2~^3~〇CF3 -64- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣- -訂- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐)
A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明“) (表3,續)
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 訂-- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(64 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (表3,續) 實例編號 R» Rb (Rc)q 488 C1 F 4-CH2CH2CH2-<f3-CI 489 F F 4~OCH2— 490 F F Cl \ 4-〇CH2-T^ 491 F F 4-OCH2-^^-CH(CH3)3 492 F F 4-OCH2-^^- CH(CH3)3 493 F F F \ 4-OCH2-T^ F 494 F F 3-°-〇 495 C1 F 3-°-〇 496 F F 4—〇— 497 F F . 4-〇-^3^-CI 498 F F 4 - 499 F F 4 - 〇~0"CH3 500 F F 4~°~<2^CH2CH2CH3 -66_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(65) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (表3,續) 實例編號 R* Rb (Rc)q 501 F F 4_〇~^^CH(CH3>CH2CH3 502 F F 4~°O~(CH^CH3 503 F F 4 一 0_^^〇CH3 504 F F cf3 4-°-〇 505 C1 F cf3 506 4-°~C5 F F 4 - 〇-〇^cf3 507 C1 F 4~〇H〇-〇CF3 508 F F C! 4-°-^CFz 519 C1 F Cl 4~〇~^CF3 510 F F Cl 4-°-0 511 F F Cl ^CH3 4-〇H^>〇(CH2)7CH3 CH, 512 F F 4-CH(CH3)-<2>-CH2CH3 -67- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明) (表3,續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例編號 R· Rb (Rc)q 513 F F F 4-CH(CH3)F 514 C1 F F 4-CH(CH3)-^^F 515 F F F 4-CH(CH3) ch2ch2ch3 516 F F Cl 4-CH(CH3) ch2ch2ch3 517 F F 4-CH(CH2CH3)*^)-(CH2)7CH3 518 F F 4- CH[CH2CH(CH3)2] Cl 519 F F 4 - C(CH3)2-^^· 〇CH2CH3 520 F F 4-CH(CH3)CHr<2>-CH2CH3 521 F F -Si(CH3)2-<^) 522 C1 F 4-Si(CH3)2-<^3 523 F F 2-C1, 3-C1, 4-(CH2)4CH3 524 C1 F 2-C1, 4-CH3, 5-Br 525 F F 3-C1, 4-OCH2CH3, 5-C1 -68- (#先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(g7 ) (表3,續) A7 B7 經濟部中央梂準局員工消費合作社印製 實例編號 R* Rb (Rc)q 526 C1 Cl 3-Cl, 4-OCH2CH3, 5-C1 527 C1 F 2-OCH2CF3j 4-C1, 5-C1 528 F F 2-OCH2CH3, 4-C1, 5-Br 539 F F 2-OCH2CH2CH3, 4-C1, 5-Br 530 F F 2-OCH2CH2CH3, 4-C1, 5-CH2CH3 531 C1 F 2-OCH2CH2CH3, 4-C1, 5-CH2CH3 532 C1 F 3-CH2CH3, 4-C1, 5-CH2CH3 533 F .F 2-OCH3, 4-CH3, 5-C1 534 F F 2-OCH2CH3, 3-CH3, 5-C1 535 F F 2-CH3, 4-CH3, 5-CH3 536 F F 3-CH3, 4-OCH(CH3)2, 5-CH3 537 F F 3-CH3, 4-〇(CH2)2CH(CH3)2, 5-CH3 538 C1 F 3-CH3j 4-〇(CH2)2CH(CH3)2, 5-CH3 539 F F 2-OCH3, 3-C(CH3)3, 5-CH3 540 F. F 2-CH3, 3-CH3> 4-CH3, 5-CH3 541 F F 2-OCH3, 3-CH(CH3)2, 5-CH2CH3 542 C1 F 3-C(CH3)3, 4.OCH3, 5-C(CH3)3 543 F F 2-F, 4-(CH2)6CH3, 6-F 544 F F 2-C1, 3-F, 5-F 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210'i?97公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 312682 A7 B7 、發明説明(68 ) ,續) 列編號 R* Rb (Rc)q 545 C1 F 2-C1, 3-F, 5-F 546 Η F 2-OCH2CH2CH3, 4-F, 5-F 547 F F 2-OCH2CH2CH3, 4-F, 5-F 548 Cl F 2-OCH2CH2CH3, 4-F, 5-Br, '6-F 549 F F 2-F, 3-F, 4-0(CH2)3CH3, 5-F, 6-F 5S0. F F 2-OGH2CH3,3-C(CH3)3 551 F F 3-〇 552 Cl F 553 F F 2-OCH2CH2CH3, 3-C1 554 Cl F 2-OCH2CH2CH3, 3-C1 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) ¾. 寶例編號555 經濟部中央梯準局員工消費合作社印裝
och2ch2ci B.p.: 210°C/0.1 mm 下面爲表中所用縮寫字之含義: Me =甲基 έΐ =乙基 Pr =丙基 Bu = 丁基 Pen =戊基 Ph =苯基 -70- 本紙張尺度適用中國國家標隼(cns >A4規格(2丨0x297公釐) A7 B7 五、發明説明^ 表4
D
(lb)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 V 賁例編號. A D 物理常數 Ib-1 F ) Ib-2 F —^^-cooch3 '' ' Ib-3 F —<^~CHO / Ib-4 -~〇-〇h 1HNMR (ppm in DMSO) 9.30 (br, OH) 4.66 (dd, CH) Ib-5 F OH -d 1HNMR (ppm in DMSO) 9.44 (br, OH) 4.68 (dd, CH) -71- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ;今 訂-:
____Ab 五、發明説明(7Q ) 雔備忒(TTa)之起始材料 g俐(TTa-1) Γ~\ CO-NH-CH-N Ο N~1 (Da-1) C(CH3)3 將13.6克(84奄莫耳)之4-特丁基T醛與8.5克(97.7¾莫 耳)的嗎琳加入至溶解於100牽升無水甲酵之12.8克(81.5 毫莫耳)之2,6-二氟苯醢胺溶液中,在約40至50Ό的溫度 下將反應混合物授拌24小時。接著與約100奄升的冰-水混 合攪拌,吸引漶下沈澱,K水洗遇後乾煉之。 可得21克(理綸值之67%)之K-[嗎啉-4^基r44-特丁基苯 基卜甲基]-2,6·二氟苯釀胺,溶點命199-200t:。 --------1 4 '^— — 1 —-—訂 (請先閲讀背面之注意事項再壤寫本頁) 經濟部-6-夬榡率局貝工消費合作枉印裂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x297公釐)
V 312692 A7 五、發明説明) g例 HTa-2)
將3.5克(20毫莫耳)之2-氛-6-氟苯醢胺,在50*C下與溶 )
解在30毫升甲酵中的3.4克(21奄莫耳)之4-特丁基苄醛及 2.1克(24.1毫萁耳)的嗎啉一起攪拌18小時。冷卻後,令 反應混合物與100毫升的冰-水混合授拌,吸引漶下沈澱》 Μ水洗逯後乾煉之。 V 可得6.3克(理論值之77.4¾)之N-[嗎啉-4-基-(4-特丁 基苯基)-甲基]-2-氯-6-氟-苯醢胺,熔點為180-181tl。 下逑的式(Ila)之起始化合物,係依類似於實例(IIa-1) 與(IIa-2)的製法通則製取者。 ---------/ ,衣-----r—^.^------iί/Ν (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 經濟部中夬椟準局貝工消費合作·社印裂 73 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 31^692 A7 B7 五、發明説明Q )
表A B2 , I R1 A-CO-NH-CH-N〆 (na) 、R2 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
訂、 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) \ 31Z&92 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明石 ) 表A(續)
-----^----ί 裝-----:--.^1-I „---4 鉍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3|?β92 Α? Β7 五、發明説明(74 ) 表Α(續)
-76- --------,ί 裝----!ΐτ-ί — ^---」沐 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) ^8692 Λ7 Β7 五、發明説明(75 ) 用途實例 實例 小菜蛾試驗 溶劑:7份重的二甲基甲醢胺 乳化劑:1份重的烷基芳基聚甘醇醚 為製備適當的活性化合物配製劑,令一份重的活性化合 物與所述量的溶劑及所述量的乳化劑混合,K水將此濃縮 物稀釋至所要湄度。 將甘藍菜葉(Brassica cTleracea)浸滴上所要濃度的活 性化合物配製劑,趁葉子仍潤濕的狀態下感染上(小)菜蛾 (Plutella maculipennis)之幼蟲0 經一特定時間後,測定毀損的百分比。100¾表示所有的 幼蟲均巳被殺死;0¾代表幼蟲沒被殺死。 於此試驗中,經七天後之结果,例如,在0.1%的活性化 合物濃度下,實例IIa-5的化合物配製劑,可達到1005K的 摧毀度。 ---------,Γ 裝------訂------4 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) Α4規格(210X297公釐)

Claims (1)

  1. 公3移6維申請專利範圍 A8 B8 C8 嗽12. 18 專利申請案第85105110號 ROC Patent Appln. No.85105110 修正之申請專利範圍中文本一附件一 Amended Claims in Chinese — Enel. I ~~(民國85年12月M日送呈)~~ (Submitted on December , 1996) 1.一種製備具式(I)之化合物的方法 B N- 人 (I) 式中 A代表經鹵素取代的苯基,且 B代表苯基,其可選擇地經匕-匕-烷基、鹵素、羥 基或G -G -鹵代烷氧基取代, 特點爲,令具式(II)之醯胺衍生物與乙烯 B , | p1 A-CO-NH-CH-N^ 、R2 (Π) 装 I,tr- 一 Γ 汉 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中 Α與Β的含義同前且 R1與R2為相同或相異基且各代表烷基,或與它柄所 連结的Η原子一起代表選擇地经取代的雜環 -78- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠)
    在氯化氫氣體與催化劑存在下,若適當,在稀釋劑 中反應。2.具式(Ila)的化合物 I A-CO-NH-CH- R2 (Ha) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 式中 A, R1與R2的定義相同於申請專利範圍第1項所給定 我且 B2的定義同申請專利範圍第1項中所给B之定義。 -79-
    本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
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