ES2229266T3 - Procedimiento para la obtencion de 5,6-dihidro- 1,3-oxazinas. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de 5,6-dihidro- 1,3-oxazinas.Info
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Abstract
SE HA DESCUBIERTO UN NUEVO PROCESO PARA LA PRODUCCION DE 5,6 DIHIDRO (I), DONDE A ES UN FENILO SUSTITUIDO U OPCIONALMENTE NAFTILO, PIRIDILO, TIENILO O PIRAZOLILO RESPECTIVAMENTE SUSTITUIDOS Y B ES HIDROGENO, ALQUILO, ALCOXIALQUILO, ALQUILTIOALQUILO, HALOGENOALQUILO, ALQUENILO, CICLOALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO O FENILO, FENILALQUILO, FENILALQUENILO, FENILTIOALQUILO, PIRIDILO, 2 RANSFORMACION DE DERIVADOS DE AMIDAS DE FORMULA (II), CON ETILENO EN PRESENCIA DE CLORURO DE HIDROGENO GASEOSO Y UN CATALIZADOR. LAS NUEVAS 5,6 PARA COMBATIR PLAGAS ANIMALES.
Description
Procedimiento para la obtención de
5,6-dihidro-1,3-oxazinas.
La invención se refiere a un nuevo procedimiento
para la obtención de
5,6-dihidro-1,3-oxazinas
parcialmente conocidas, a las nuevas
5,6-dihidro-1,3-oxazinas,
así como a nuevos productos intermedios para su obtención y a su
empleo para la lucha contra las pestes animales.
Se sabe que se obtienen las
5,6-dihidro-1,3-oxazinas,
sí se hacen reaccionar aminoalcoholes de la fórmula (A) con ácidos
carboxílicos de la fórmula (B) en presencia de un agente
deshidratante según el esquema de reacción siguiente:
(véanse a este respecto las
publicaciones EP-A 0 635 500 y WO-A
94/14783).
Además se sabe que se obtienen las
5,6-dihidro-1,3-oxazinas
sí se hacen reaccionar, en primer lugar, aminoalcoholes de la
fórmula (A) con cloruros de acilo de la fórmula (C) y, a
continuación, se acilan los amidoalcoholes formados de la fórmula
(D) con un agente deshidratante según el esquema de reacción
siguiente:
(véanse a este respecto las
publicaciones EP-A 0 635 500 y WO-A
94/14783).
Además se sabe que se obtienen
5,6-dihidro-1,3-oxazinas,
sí se hacen reaccionar aminoalcoholes de la fórmula (E) con nitrilos
de la fórmula (F) en presencia de complejos de rodio, en caso dado
con adición de difosfinas según el esquema de reacción
siguiente:
(véase a este respecto la
publicación JP-A 06 298
746).
Sin embargo en estos métodos de síntesis
conocidos, los rendimientos alcanzables de los productos no son
satisfactorios -ante todo en lo que se refiere al conjunto del
procedimiento, es decir bajo el efecto de la obtención de los
aminoalcoholes, necesarios como productos de partida, de las
fórmulas (A) o bien (E)-: los aminoalcoholes son obtenibles
únicamente a través de varias etapas, con empleo de productos de
partida caros y con agentes reductores con rendimientos
insatisfactorios, presentándose dificultades técnicas adicionales
debido a las grandes cantidades de agentes de reducción y de
disolventes y al trabajo que debe ser realizado en parte bajo gas
inerte.
Se ha encontrado ahora que se obtienen las
5,6-dihidro-1,3-oxazinas
de la fórmula (I)
en la
que
- A
- significa fenilo substituido o significa naftilo, piridilo, tienilo o pirazolilo substituidos respectivamente, en caso dado y
- B
- significa alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, halógenoalquilo, alquenilo, cicloalquilo en caso dado substituido o significa fenilo, fenilalquilo, fenilalquenilo, fenoxialquilo, feniltioalquilo, piridilo, 2- o 3-pirrolilo substituidos respectivamente, en caso dado,
si se hacen reaccionar derivados de
amida de la fórmula
(II)
en la
que
A y B tienen el significado
anteriormente indicado
y
R^{1} y R^{2} son iguales o
diferentes y significan, respectivamente, alquilo o junto con el
átomo de N, con el que están enlazados, significan un heterociclo,
substituido en caso
dado,
con etileno en presencia de cloruro
de hidrógeno gaseoso y de un catalizador, en caso dado en presencia
de un
diluyente.
Sorprendentemente pueden obtenerse, según el
procedimiento de la invención, las
5,6-dihidro-1,3-oxazinas
de la fórmula (I) con buenos rendimientos y con elevada pureza, aún
cuando no era de esperar una reacción apreciable debido a la baja
reactividad del etileno.
La reacción según la invención tiene, por lo
tanto, la ventaja de una conducción más conveniente del
procedimiento con una mejora simultánea del rendimiento,
especialmente en lo que se refiere al conjunto del procedimiento, es
decir teniendo en cuenta la preparación de los productos de partida
(véanse también los ejemplos de obtención).
Los compuestos, obtenibles según la invención,
están definidos en general, pro medio de la fórmula (I). Los
substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos
indicados en las fórmulas anteriores y que se citarán a
continuación, se explican seguidamente.
Preferentemente,
- A
- significa fenilo, que está substituido de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por nitro, por ciano o por fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa naftilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por ciano,
- \quad
- significa tienilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- o significa pirazolilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono.
Preferentemente,
- B
- significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por ciano,
- \quad
- significa \alpha-pirrolilo o \beta-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- significa fenilo substituido por hidroxi, por CHO, por ciano, por carboxilo, por poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, o
- \quad
- significa fenilo, bencilo, fenet-1-ilo, fenet-2-ilo, fenoximetilo, feniltiometilo, feniltioet-1-ilo, fenoxiet-1-ilo, fenoxiet-2-ilo o estirilo substituidos en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración respectivamente como substituyentes,
- \quad
- halógeno
- \quad
- alquilo con 1 a 18 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- halógenoalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 18 átomos de carbono, que en caso dado está interrumpido por 1 a 3 átomos de oxígeno adicionales,
- \quad
- alquiltio con 1 a 18 átomos de carbono,
- \quad
- halógenoalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- tri-(con 1 a 8 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- fenil-di-(con 1 a 8 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- 3,4-diflúormetilendioxo,
- \quad
- 3,4-tetraflúoretilendioxo,
- \quad
- un grupo benceno anillado,
- \quad
- un grupo alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono anillado,
- \quad
- benciliminooximetilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- ciclohexilo o ciclohexiloxi substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciclohexilo o por fenilo,
- \quad
- piridiloxi substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- fenilo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o benciltio substituidos respectivamente en caso dado, de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-etilenoxi, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono.
De forma especialmente preferente,
- A
- significa fenilo, que está substituido de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3}, por SCHF_{2}, por nitro, por ciano, o por fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de 1 a 5 veces, de forma igual o de formas diferentes pro flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3} o por SCHF_{2},
- \quad
- significa naftilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por CF_{3}, por OCF_{3} o por ciano,
- \quad
- significa tienilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por cloro, por bromo, por metilo o por etilo o
- \quad
- significa pirazolilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono.
De forma especialmente preferente,
- B
- significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por CF_{3} o por OCF_{3},
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por CF_{3}, por OCF_{3} o por ciano,
- \quad
- significa \alpha-pirrolilo o \beta-pirrolilo substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,
- \quad
- significa fenilo substituido por CHO, por ciano, por hidroxi, por carboxilo, por poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono o
- \quad
- significa fenilo, bencilo, fenet-1-ilo, fenet-2-ilo, fenoximetilo, feniltiometilo, feniltioet-1-ilo, fenoxiet-1-ilo, fenoxiet-2-ilo o estirilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración respectivamente como substituyentes
- \quad
- flúor, cloro, bromo,
- \quad
- alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- alcoxi con 1 a 18 átomos de carbono o -(OC_{2}H_{4})_{1-3}-O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- alquiltio con 1 a 15 átomos de carbono,
- \quad
- alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- tri-(con 1 a 6 átomos de carbono)-alquilsililo, fenil-di-(con 1 a 6 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- 3,4-diflúormetilendioxo,
- \quad
- 3,4-tetraflúoretilendioxo,
- \quad
- un grupo benzoanillado,
- \quad
- un grupo alcanodiilo con 4 átomos de carbono anillado,
- \quad
- los grupos
- \quad
- ciclohexilo o ciclohexiloxi substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciclohexilo o por fenilo,
- \quad
- piridiloxi substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro o por CF_{3},
- \quad
- fenilo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi, feniltio, fenil-alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono o benciltio substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxietilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro.
De forma muy especialmente preferente,
- A
- significa fenilo, que está substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3}, por SCHF_{2}, por nitro, por ciano o por fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3} o por SCHF_{2}.
De forma muy especialmente preferente,
- B
- significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por CH_{3}, por C_{2}H_{5}, por OCH_{3}, por CF_{3}, o por OCF_{3},
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por CH_{3}, por C_{2}H_{5}, por OCH_{3}, por CF_{3}, por OCF_{3} o por ciano,
- \quad
- significa \alpha-pirrolilo o \beta-pirrolilo substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por CH_{3} o por C_{2}H_{5},
- \quad
- significa fenilo substituido por CHO, por hidroxi, por ciano, por carboxilo, por di-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, o
- \quad
- significa fenilo, bencilo, fenet-1-ilo, fenet-2-ilo, fenoximetilo, feniltiometilo, feniltioet-1-ilo, fenoxiet-1-ilo, fenoxiet-2-ilo, o estirilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración respectivamente como substituyentes
- \quad
- flúor, cloro, bromo,
- \quad
- alquilo con 1 a 18 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- alcoxi con 1 a 18 átomos de carbono o -(OC_{2}H_{4})_{1-3}-O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- alquiltio con 1 a 15 átomos de carbono,
- \quad
- alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor o por cloro,
- \quad
- tri-(con 1 a 6 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- fenil-di-(con 1 a 6 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- 3,4-diflúormetilendioxo,
- \quad
- 3,4-tetraflúoretilendioxo,
- \quad
- un grupo benzo anillado,
- \quad
- un grupo alcanodiilo con 4 átomos de carbono anillado,
- \quad
- los grupos
- \quad
- ciclohexilo o ciclohexiloxi substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciclohexilo o por fenilo,
- \quad
- piridiloxi substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro o por CF_{3},
- \quad
- fenilo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o benciltio substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-etilenoxi, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro.
Los compuestos obtenibles preferentemente según
la invención son productos de la fórmula (Ia)
en la
que
- A
- tiene los significados citados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente, y
- B^{1}
- significa fenilo substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes los substituyentes que han sido citados anteriormente en el caso de B para el resto fenilo como preferentes, como especialmente preferentes y como muy especialmente preferentes.
Un grupo especialmente preferente de productos
obtenibles según la invención son los compuestos de la fórmula
(I)
en la
que
- A
- significa fenilo substituido una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro y
- B
- significa fenilo substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o
- \quad
- significa fenilo monosubstituido por fenilo, fenil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, feniloxi o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes en la parte fenilo por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- significa piridilo, 2- o 3-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por triflúormetilo o
- \quad
- significa fenilo substituido por CHO, por hidroxi, por ciano, por carboxilo, por di-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono.
Si se emplean, por ejemplo, la
N-[morfolin-4-il-(4-terc.-butilfenil)-metil]-2,6-diflúorbenzamida
y etileno como productos de partida, en presencia de HCl gaseoso y
de tetracloruro de titanio a modo de catalizador, podrá
representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento según
la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente:
Los derivados de amida, a ser empleados como
productos de partida en el procedimiento según la invención, están
definidos, en general, por medio de la fórmula (II) En la fórmula
(II), A y B tienen preferentemente o bien especialmente aquellos
significados que ya han sido citados anteriormente como preferentes,
como especialmente preferentes o bien como muy especialmente
preferentes para A y B en relación con la descripción de los
compuestos de la fórmula (I) obtenibles según la invención.
R^{1} y R^{2} son iguales o
diferentes y significan, preferentemente, alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, especialmente significan metilo, etilo, n- o
i-propilo o preferentemente significan junto con el
átomo de N, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 o 6
miembros substituido en caso dado de una a cinco veces,
preferentemente 1 o 2 veces, de forma igual o de formas diferentes,
que puede contener en caso dado uno o dos heteroátomos más,
preferentemente otro heteroátomo, tal como O, S o NR, pudiéndose
citar como substituyentes, especialmente, alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y R significa
alquilo, preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o
significa arilo substituido en caso dado, especialmente significa
fenilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes,
preferentemente: halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos
de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio
con 1 a 3 átomos de carbono, así como halógenoalquiltio con 1 a 4
átomos de
carbono.
Algunos derivados de amida de la fórmula (II), en
la que B significa hidrógeno, son ya conocidos (véanse por ejemplo
las publicaciones Liebigs Annalen 343, 207 (1905) y Bull.
Soc.Chim. France 1979, II, 409-414).
Son nuevos y constituyen igualmente un objeto de
esta solicitud, los derivados de amida de la fórmula (IIa)
en la
que
A, R^{1} y R^{2} tienen el
significado anteriormente indicado,
y
- B^{2}
- tiene el significado anteriormente indicado para B.
Se obtienen los derivados de amida de la fórmula
(IIA) por ejemplo, sí se hacen reaccionar amidas de la fórmula
(III)
(III)A-CO-NH_{2}
en la
que
- A
- tiene el significado anteriormente indicado,
con aldehídos de la fórmula
(IV)
(IV)B^{2}-CHO
en la
que
- B^{2}
- tiene el significado anteriormente indicado,
y con aminas de la fórmula
(V)
en la
que
R^{1} y R^{2} tienen el
significado anteriormente
indicado,
en caso dado en presencia de un
diluyente.
Si se emplean por ejemplo la amida del ácido
2,6-diflúorbenzoico, el
4-terc.-butilbenzaldehído y la morfolina como
productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la
reacción del procedimiento para la obtención de los derivados de
amida de la fórmula (II) por medio del esquema de fórmulas
siguiente:
Las amidas de la fórmula (III), los aldehídos de
la fórmula (IV) y las aminas secundarias de la fórmula (V),
necesarias como productos de partida para la obtención de los
derivados de amida de la fórmula (II), son conocidas en general o
bien pueden obtenerse de forma y manera conocidas en general.
Como diluyentes en la realización del
procedimiento para la obtención de los derivados de amida de la
fórmula (II) entran en consideración todos los disolventes
orgánicos inertes, usuales para este tipo de reacciones.
Preferentemente pueden emplearse alcoholes, tales como metanol o
etanol; ésteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo;
éteres, tales como dietiléter,
metil-terc.-butil-éter,
etilenglicol-dimetiléter, tetrahidrofurano o
dioxano, además nitrilos, tal como el acetonitrilo; además
hidrocarburos alifáticos, cicloalifáticos o aromáticos, en caso dado
halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo,
tetracloruro de carbono, hexano, ciclohexano, benceno, tolueno,
xileno o clorobenceno; así como sulfóxidos, tal como
dimetilsulfóxido.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento para la obtención de los derivados de amida de la
fórmula (II) pueden variar dentro de amplios límites. En general se
trabaja a temperaturas comprendidas entre 0 y 120ºC,
preferentemente entre 10 y 100ºC.
En la realización del procedimiento para la
obtención de los derivados de amida de la fórmula (II) se emplean,
por mol de amida de fórmula (III), en general desde 1,0 hasta 1,5
moles, preferentemente desde 1,0 hasta 1,2 moles de aldehído de la
fórmula (IV), así como desde 1,0 hasta 2,0 moles, preferentemente
desde 1,0 hasta 1,2 moles de amina secundaria de la fórmula
(V).
La conducción de la reacción, la elaboración y el
aislamiento de los productos de la reacción se lleva a cabo según
métodos usuales en general.
Los derivados de amida de la fórmula (II) pueden
hacerse reaccionar también directamente, es decir sin aislamiento,
según el procedimiento de la invención con etileno para dar los
productos finales de la fórmula (I) (véanse también los ejemplos de
obtención).
Los nuevos derivados de amida de la fórmula (IIa)
presentan también buenos efectos biológicos cuando se utilizan para
la lucha contra las pestes animales.
El procedimiento según la invención para la
obtención de los compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo se
presencia de cloruro de hidrógeno gaseoso y de un catalizador. Como
catalizadores entran en consideración ácidos de Lewis,
preferentemente halogenuros de metales de transición, especialmente
tetracloruro de titanio, tetracloruro de estaño y dicloruro de
cinc.
El procedimiento según la invención se lleva a
cabo preferentemente en presencia de un diluyente.
Como diluyentes entran en consideración los
disolventes orgánicos usuales, por ejemplo hidrocarburos
alifáticos, cicloalifáticos o aromáticos, en caso dado halogenados.
A éstos pertenecen, por ejemplo, clorobenceno, diclorobenceno, éter
de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo y
tetraclorometano.
Las temperaturas de la reacción, en la
realización del procedimiento según la invención, pueden variar
dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas
comprendidas entre -120ºC y +120ºC, preferentemente a temperaturas
comprendidas entre 10ºC y 100ºC.
A esta temperatura se trabajará, preferentemente,
en un recipiente cerrado (autoclave) bajo la presión autógena de la
mezcla de la reacción que se establece. No obstante es posible
también alimentar el etileno a través de la mezcla de la reacción a
presión normal, reciclándose en circuito cerrado en caso dado el
etileno no consumido.
Otra posibilidad consiste en condensar el etileno
a bajas temperaturas (aproximadamente -110ºC) y llevar a cabo la
reacción a esta temperatura.
Para la realización del procedimiento según la
invención se emplean, por mol del derivado de amida de la fórmula
(II), en general, entre 1 y 5 moles, preferentemente entre 1 y 3
moles de etileno y, respectivamente, entre 1 y 5 moles,
preferentemente entre 1 y 4 moles de cloruro de hidrógeno gaseoso
así como de catalizador.
La elaboración puede llevarse a cabo de manera
usual; preferentemente se alcalinizará la mezcla de la reacción
bajo refrigeración a temperaturas comprendidas entre 0ºC y 10ºC y
el producto final se aísla de forma y manera usuales en
general.
Las
5,6-dihidro-1,3-oxazinas,
obtenibles según el procedimiento de la invención, de la fórmula
(I) son ampliamente conocidas (véase por ejemplo la publicación
EP-A 0 635 500 así como la publicación
WO-A 94/14783) y se utilizan para la lucha contra
las pestes animales.
Son igualmente nuevos y constituyen un objeto de
la invención, los compuestos de la fórmula (Ib)
en la
que
- A
- tiene el significado anteriormente indicado y
- D
- significa 2- o 3-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado o significa fenilo substituido por CHO, por ciano, por carboxilo, por polialcoxialquilo o por alcoxicarbonilo.
Los compuestos de la fórmula (Ib) pueden
presentarse -también en función del tipo de los substituyentes-
como isómeros geométricos y/o como isómeros ópticos o como mezclas
de isómeros de composición variable. La invención se refiere tanto
a los isómeros puros como también a las mezclas de los isómeros.
Además se ha encontrado que los compuestos de la
fórmula (Ib) pueden obtenerse según el procedimiento anteriormente
descrito, de acuerdo con la invención. Finalmente se ha encontrado
que los nuevos compuestos de la fórmula (Ib) son adecuados de una
manera muy buena para la lucha contra las pestes animales,
especialmente contra artrópodos y nematodos.
Sorprendentemente los compuestos de la fórmula
(Ib), según la invención, presentan una actividad considerablemente
mejor contra las pestes animales que la de los compuestos
conocidos, similares desde el punto de vista de su
constitución.
Los compuestos según la invención están definidos
en general por medio de la fórmula (Ib).
Los substituyentes o bien los intervalos
preferentes de los restos citados en las fórmulas precedentes y que
se citarán a continuación, se explican seguidamente.
Preferentemente,
- A
- significa fenilo, que está substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por nitro, por ciano o por fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa naftilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, y halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y ciano,
- \quad
- significa tienilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes halógeno y alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- o significa pirazolilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes halógeno o alquilo con 1 a 3 átomos de carbono.
Preferentemente,
- D
- significa 2-pirrolilo o 3-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- o significa fenilo substituido por CHO, por ciano, por carboxilo, por poli- alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono.
De forma especialmente preferente
- A
- significa fenilo, que está substituido de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por
- \quad
- flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, SCF_{3}, SCHF_{2}, nitro, ciano o fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3} o por SCHF_{2},
- \quad
- significa naftilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes
- \quad
- flúor, cloro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado una o dos veces de forma igual o de formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes
- \quad
- flúor, cloro, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, CF_{3}, OCF_{3} y ciano,
- \quad
- significa tienilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes
- \quad
- cloro, bromo, metilo, etilo o
- \quad
- significa pirazolilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, pudiéndose citar como substituyentes
- \quad
- flúor, cloro, bromo y alquilo con 1 a 3 átomos de carbono.
De forma especialmente preferente,
- D
- significa 2-pirrolilo o 3-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,
- \quad
- o significa fenilo substituido por CHO, por ciano, por carboxilo, por poli- alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono.
De forma muy especialmente preferente,
- A
- significa fenilo, que está substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por
- \quad
- flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, SCF_{3}, SCHF_{2}, nitro, ciano o fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor o por cloro, por SCF_{3} o por SCHF_{2}.
De forma muy especialmente preferente,
- D
- significa 2-pirrolilo o 3-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por CH_{3} o por C_{2}H_{5},
- \quad
- o significa fenilo substituido por CHO, por ciano, por carboxilo, por di-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono.
De forma especialmente señalable,
- A
- significa fenilo substituido una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro.
De forma especialmente señalable,
- D
- significa 2- o 3-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo,
- \quad
- o significa fenilo substituido por CHO, por ciano, por carboxilo, por di-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono.
Los productos activos son adecuados para la lucha
contra las pestes animales, especialmente contra los artrópodos y
nematodos, en particular contra los insectos y arácnidos, que se
presentan en agricultura, en selvicultura, para la protección de
los productos almacenados y de los materiales así como en el campo
de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y
resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del
desarrollo. Entre las pestes anteriormente citadas se cuentan:
Del orden de los isópodos por ejemplo Oniscus
asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Del orden de los diplopodos por ejemplo
Blaniulus guttulatus.
Del orden de los quilopodos por ejemplo
Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Del orden de los sínfilos por ejemplo
Scutigerella immaculata.
Del orden de los tisanuros por ejemplo Lepisma
saccharina.
Del orden de los colembolos por ejemplo
Onychiurus armatus.
Del orden de los ortópteros por ejemplo Blatta
orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella
germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria
migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca
gregaria.
Del orden de los dermápteros por ejemplo
Forficula auricularia.
Del orden de los isópteros por ejemplo
Reticulitermes spp.
Del orden de los anopluros por ejemplo
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus
corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Del orden de los malófagos por ejemplo
Trichodectes spp., Damalinea spp.
Del orden de los tisanópteros por ejemplo
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Del orden de los heterópteros por ejemplo
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex
lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Del orden de los homopteros por ejemplo
Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum,
Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis
fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens,
Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla
spp.
Del orden de los lepidópteros por ejemplo
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia
brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria
spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis
spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp.,
Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia
litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella,
Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella,
Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana,
Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima,
Tortrix viridana.
Del orden de los coleópteros por ejemplo
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides
obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica
alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica
spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria
spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus
assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.,
Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha
melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra
zealandica.
Del orden de los himenópteros por ejemplo
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium
pharaonis, Vespa spp.
Del orden de los dípteros por ejemplo Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca
spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca
spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp.,
Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp.,
Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula
paludosa.
Del orden de los sifonápteros por ejemplo
Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Del orden de los arácnidos por ejemplo Scorpio
maurus, Latrodectus mactans.
Del orden de los ácaros por ejemplo Acarus
siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae,
Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp.,
Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp.,
Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Los productos activos, según la invención, se
caracterizan por una potente actividad insecticida y acaricida.
Pueden emplearse con un éxito especialmente bueno
para la lucha contra los insectos de las plantas, tal como, por
ejemplo, contra las larvas del escarabajo del rábano rusticano
(Phaedon cochleariae) o contra las larvas de la cigarra
verde del arroz (Nephotettix cincticeps), contra orugas de la
polilla de la col (Plutella maculipennis).
Los productos activos pueden transformarse en las
formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos
inyectables, suspensiones, polvos, agentes para espolvoreo, pastas,
polvos solubles, granulados, concentrados en
suspensión-emulsión, materiales naturales y
sintéticos impregnados con el producto activo, así como
microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo mediante mezcla de los compuestos activos con
extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes
sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es
decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de
espuma.
Cuando se emplea agua como extendedor, pueden
utilizarse disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes
auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración
preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno,
tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y
los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los
clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los
hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas,
por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como
butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales
como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona,
los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida
y el dimetilsulfóxido así como el agua.
Como excipientes sólidos entran en
consideración:
por ejemplo sales de amonio y los minerales
naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta,
cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y los
minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente
dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes
sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los
minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita,
mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de
material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco,
panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o
espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no
ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de
los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes
grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los
alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como
los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en
consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina,
metilcelu-
losa
losa
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos,
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como
fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitina, y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales
y vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul
Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina,
azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas,
tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto,
molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 09% de producto
activo.
Los productos activos pueden presentarse en sus
formulaciones usuales en el comercio, así como en las formas de
aplicación obtenidas de estas formulaciones en mezcla con otros
productos activos, tales como insecticidas, cebos, medios de
esterilización, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas,
reguladores del crecimiento o herbicidas. Entre los insecticidas se
encuentran por ejemplo, los ésteres del ácido fosfórico, los
carbamatos, los ésteres de los ácidos carboxílicos, los
hidrocarburos clorados, las fenilureas y las substancias producidas
por microorganismos y otros.
Los componentes de mezcla especialmente
favorables son, por ejemplo, los siguientes:
2-Aminobutano;
2-anilino-4-metil-6-ciclopropil-pirimidina;
2',6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-
metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida; 2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida; (E)-2-metoxiimino-N-metil-2-(2-fenoxifenil)-acetamida; sulfato de 8-hidroxiquinolina; (E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-3-metoxiacrilato de metilo; (E)-metoximino-[alfa-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato de metilo; 2-fenilfenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida; 2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida; (E)-2-metoxiimino-N-metil-2-(2-fenoxifenil)-acetamida; sulfato de 8-hidroxiquinolina; (E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-3-metoxiacrilato de metilo; (E)-metoximino-[alfa-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato de metilo; 2-fenilfenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole,
Bupirimate, Buthiobate,
polisulfuro de calcio, Captafol, Captan,
Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb,
Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil,
Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid,
Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol,
Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion,
Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol,
Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan,
Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat,
Fentinhydroxyd,
Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil,
Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil,
Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide,
Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos
(IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, preparaciones de cobre, tales como:
hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre,
sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezclas de
Bordeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim,
Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam,
Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
dimetilditiocarbamato de níquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen,
Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin,
Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole,
Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
azufre y preparaciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol,
Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram,
Tolclophosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol,
Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol,
Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
furanocarboxílico,
Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat,
Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M,
Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb,
Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox
Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin,
Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb,
Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos,
Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin,
Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin,
Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos,
Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion,
Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat,
Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid,
Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam,
Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate,
Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos,
Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos,
Metaldehydd, Methacrifos, Methamidophos Methidathion, Methiocarb,
Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,
Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb,
Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos,
Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos,
Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen,
Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep,
Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos,
Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos,
Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon,
Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302,
Zetamethrin.
Por ejemplo anilidas, tales como, por ejemplo,
Diflufenican y Propanil, ácidos arilcarboxílicos, tal como, por
ejemplo, ácido dicloropicolínico, Dicamba y Picloram; ácidos
ariloxialcanoicos, tales como, por ejemplo, 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP,
Fluroxypyr, MCPA, MCPP y Triclopyr; ésteres de los ácidos
ariloxi-fenoxialcanoicos, tales como, por ejemplo,
Diclofop-metilo, Fenoxaprop-etilo,
Fluazifop-butilo, Haloxyfop-metilo y
Quizalofop-etilo; azinonas, tales como, por
ejemplo, Chloridazon y Norflurazon; carbamatos, tales como, por
ejemplo, Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham y Propham;
cloroacetanilidas, tales como, por ejemplo, Alachlor, Acetochlor,
Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor y Propachlor;
dinitroanilinas, tales como, por ejemplo, Oryzalin, Pendimethalin y
Trifluralin; difeniléteres, tales como, por ejemplo, Acifluorfen,
Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen y
Oxyfluorfen; ureas, tales como, por ejemplo, Chlortoluron, Diuron,
Fluometuron, Isoproturon, Linuron y Methabenzthiazuron;
hidroxilaminas, tales como, por ejemplo, Alloxydim, Clethodim,
Cycloxydim, Sethoxydim y Tralkoxydim; imidazolinonas, tales como,
por ejemplo, Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr e Imazaquin;
nitrilos, tales como, por ejemplo, Bromoxynil, Dichlobenil e
Ioxynil; oxiacetamidas, tales como, por ejemplo, Mefenacet;
sulfonilureas, tales como, por ejemplo, Amidosulfuron,
Bensulfuron-metilol,
Chlorimuron-etilo, Chlorsulfuron, Cinosulfuron,
Metsulfuron-metilo, Nicosulfuron, Primisulfuron,
Pyrazosulfuron-etilo,
Thifensulfuron-metilo, Triasulfuron y
Tribenuron-metilo; tiolcarbamatos, tales como, por
ejemplo, Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate,
Prosulfocarb, Thiobencarb y Triallate; triazinas, tales como, por
ejemplo, Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne y
Terbutylazin; triazinonas, tales como, por ejemplo, Hexazinon,
Metamitron y Metribuzin; otros, tales como, por ejemplo,
Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone,
Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone,
Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac,
Quinmerac, Sulphosate y Tridiphane.
Los productos activos se pueden presentar, además
en sus formulaciones usuales en el comercio o en las formas de
aplicación obtenidas a partir de estas formulaciones, en mezcla con
sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos, mediante los cuales se
aumenta el efecto de los productos activos sin que el sinérgico
agregado tenga que ser activo en sí mismo.
El contenido en compuesto activo en las formas de
aplicación, obtenidas a partir de las formulaciones que se
adquieren en el comercio, puede variar dentro de amplios límites.
La concentración del compuesto activo en las formas de aplicación
puede variar desde 0,0000001 hasta 95% en peso de producto activo y,
preferentemente varía entre 0,0001 y 1% en peso.
Cuando se emplea contra las pestes en el sector
de la higiene y de los productos almacenados, el producto activo se
caracteriza por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla
así como por una buena estabilidad frente a los álcalis sobre
soportes encalados.
La obtención y el empleo de los productos según
la invención se pone de manifiesto por medio de los ejemplos
siguientes.
Se satura una solución formada por 3 g (7,7
mmoles) de
N-[morfolin-4-il-(4-terc.-butilfenil)-metil]-2,6-diflúorbenzamida
(véase el ejemplo IIa-1) en 20 ml de diclorometano
anhídro y 25 ml (25 mmoles) de cloruro de titanio-IV
(solución 1 molar en diclorometano), a temperatura ambiente, en el
autoclave, con cloruro de hidrógeno gaseoso anhídro. A continuación
se hace pasar etileno, aproximadamente a 0ºC, durante
aproximadamente 20 hasta 30 minutos y a continuación se agita
durante 24 horas a 70ºC y aproximadamente a 14 bares de presión
autógena. La mezcla de la reacción se agita, a continuación, con
aproximadamente 100 ml de agua helada, se alcaliniza con lejía de
hidróxido de sodio a 0ºC y se extrae varias veces con
diclorometano. Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato
de magnesio y se concentran por evaporación. El residuo oleaginoso
se purifica mediante cromatografía.
Se obtienen 0,83 g (32,5% de la teoría) de la
4-(4-terc.-butilfenil)-2-(2,6-dlflúorfenil)-5,6-dihidro-4H-1,3-oxazina.
^{1}H-NMR (ppm en CDCl_{3}):
7,42-6,90 (m, 7H); 4,78 (m, 1H);
4,41-4,30 (m, 2H, 1H); 1,31 (s, 9H).
(sin aislamiento intermedio del
compuesto
(II)).
Se agitan 3,5 g (20 mmoles) de la amida del ácido
2-cloro-6-flúorbenzoico
en 40 ml de diclorometano con 3,4 g (21 mmoles) de
4-terc.-butilbenzaldehído y 2,1 g (24 mmoles) de
morfolina durante 18 horas a 50ºC.
Tras la refrigeración se combina la mezcla de la
reacción con 45 ml de cloruro de titanio-IV
(solución 1 molar en diclorometano) y se satura a temperatura
ambiente en el autoclave con cloruro de hidrógeno gaseoso anhídro. A
continuación se hace pasar etileno, aproximadamente a 0ºC, durante
aproximadamente 20 hasta 30 minutos y a continuación se agita
durante 24 horas a 70ºC y aproximadamente a 14 bares de presión
autógena. La mezcla de la reacción se agita con aproximadamente 150
ml de agua helada, se alcaliniza con lejía de hidróxido de sodio a
0ºC y se extrae varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas
reunidas se secan sobre sulfato de magnesio y se concentran por
evaporación.
Se obtienen 1,38 g (30% de la teoría) de la
4-(4-terc.-butilfenil)-2-(2-cloro-6-flúorfenil)-5,6-dihidro-4H-1,3-oxazina
con un valor logP de 4,71.
De acuerdo con los ejemplos 1 y 2 así como según
las indicaciones generales del procedimiento pueden obtenerse los
compuestos siguientes de la fórmula general (I).
Ejemplo Nr.
555
\hskip10cmP.e.: 210ºC/0,1 mm
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En las tablas se han empleado las siguientes
abreviaturas:
Me = | Metilo |
Et = | Etilo |
Pr = | Propilo |
Bu = | Butilo |
Pen = | Pentilo |
Ph = | Fenilo |
t-Butyl = | Butilo terciario. |
Se añaden a una solución de 12,8 g (81,5 mmoles)
de amida del ácido 2,6-diflúorbenzoico en 100 ml de
metanol anhídro, 13,6 g (84 mmoles) de
4-terc.-butilbenzaldehído y 8,5 g (97,7 mmoles) de
morfolina y la mezcla de la reacción se agita durante 24 horas
aproximadamente a 40 hasta 50ºC. A continuación se agita con
aproximadamente 100 ml de agua helada, el precipitado se separa
mediante filtración por succión, se lava con agua y se seca.
Se obtienen 21 g (67 % de la teoría) de la
N-[morfolin-4-il-(4-terc.-butilfenil)-metil]-2,6-diflúorbenzamida
con un punto de fusión de 199-200ºC.
Se agitan 3,5 g (20 mmoles) de la amida del ácido
2-cloro-6-flúorbenzoico
en 30 ml de metanol con 3,4 g (21 mmoles) de
4-terc.-butil-benzaldehído y 2,1 g
(24,1 mmoles) de morfolina durante 18 horas a 50ºC. Tras la
refrigeración se agita la mezcla de la reacción con 100 ml de agua
helada, el precipitado se separa mediante filtración por succión, se
lava con agua y se seca.
Se obtienen 6,3 g (77,4 % de la teoría) de la
N-[morfolin-4-il-(4-terc.-butilfenil)-metil]-2-cloro-6-flúor-benzamida
con un punto de fusión de 180-181ºC.
De acuerdo con los ejemplos
(IIa-1) y (IIa-2) así como de
acuerdo con las indicaciones generales del procedimiento se
obtienen los productos de partida siguientes de la fórmula
(IIa):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Disolvente: 7 partes en peso de
dimetilformamida.
Emulsionante: 1 parte en peso de
alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
del producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo
con la cantidad indicada de disolvente y la cantidad indicada de
emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica oleracea)
mediante inmersión con la preparación del producto activo de la
concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla de la
col (Plutella maculipennis) en tanto en cuanto las hojas estén aún
húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción en %. En este caso 100% significa que se han destruido
todas las orugas; 0% significa que no se ha destruido ninguna
oruga.
En este ensayo provocó el compuesto según el
ejemplo IIa-5, a una concentración ejemplificativa
del producto activo del 0,1%, al cabo de 7 días, una destrucción del
100%.
Claims (8)
1. Procedimiento para la obtención de compuestos
de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- A
- significa fenilo substituido o significa naftilo, piridilo, tienilo o pirazolilo substituidos respectivamente, en caso dado y
- B
- significa alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, halógenoalquilo, alquenilo, cicloalquilo en caso dado substituido o significa fenilo, fenilalquilo, fenilalquenilo, fenoxialquilo, feniltioalquilo, piridilo, 2- o 3-pirrolilo substituidos respectivamente, en caso dado,
obtenibles mediante reacción de un
derivado de amida de la fórmula
(II)
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
A y B tienen el significado
anteriormente indicado
y
R^{1} y R^{2} son iguales o
diferentes y significan, respectivamente, alquilo o junto con el
átomo de N, con el que están enlazados, significan un heterociclo,
substituido en caso
dado,
con etileno en presencia de cloruro
de hidrógeno gaseoso y de un catalizador, en caso dado en presencia
de un
diluyente.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que
- A
- significa fenilo, que está substituido de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por nitro, por ciano o por fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa naftilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por ciano,
- \quad
- significa tienilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- o significa pirazolilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono y
- B
- significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por ciano,
- \quad
- significa \alpha-pirrolilo o \beta-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- significa fenilo substituido por hidroxi, por CHO, por ciano, por carboxilo, por poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, o
- \quad
- significa fenilo, bencilo, fenet-1-ilo, fenet-2-ilo, fenoximetilo, feniltiometilo, feniltioet-1-ilo, fenoxiet-1-ilo, fenoxiet-2-ilo o estirilo substituidos en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración respectivamente como substituyentes,
- \quad
- halógeno,
- \quad
- alquilo con 1 a 18 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- halógenoalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 18 átomos de carbono, que en caso dado está interrumpido por 1 a 3 átomos de oxígeno adicionales,
- \quad
- alquiltio con 1 a 18 átomos de carbono,
- \quad
- halógenoalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- tri-(con 1 a 8 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- fenil-di-(con 1 a 8 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- 3,4-diflúormetilendioxo,
- \quad
- 3,4-tetraflúoretilendioxo,
- \quad
- un grupo benceno anillado,
- \quad
- un grupo alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono anillado,
- \quad
- benciliminooximetilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- ciclohexilo o ciclohexiloxi substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciclohexilo o por fenilo,
- \quad
- piridiloxi substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- fenilo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o benciltio substituidos respectivamente en caso dado, de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-etilenoxi, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que
- A
- significa fenilo, que está substituido de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3}, por SCHF_{2}, por nitro, por ciano, o por fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de 1 a 5 veces, de forma igual o de formas diferentes pro flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3} o por SCHF_{2},
- \quad
- significa naftilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por CF_{3}, por OCF_{3} o por ciano,
- \quad
- significa tienilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por cloro, por bromo, por metilo o por etilo o
- \quad
- significa pirazolilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono y
- B
- significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por CF_{3} o por OCF_{3},
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por CF_{3}, por OCF_{3} o por ciano,
- \quad
- significa \alpha-pirrolilo o \beta-pirrolilo substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,
- \quad
- significa fenilo substituido por CHO, por ciano, por hidroxi, por carboxilo, por poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono o
- \quad
- significa fenilo, bencilo, fenet-1-ilo, fenet-2-ilo, fenoximetilo, feniltiometilo, feniltioet-1-ilo, fenoxiet-1-ilo, fenoxiet-2-ilo o estirilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración respectivamente como substituyentes
- \quad
- flúor, cloro, bromo,
- \quad
- alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- alcoxi con 1 a 18 átomos de carbono o -(OC_{2}H_{4})_{1-3}-O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- alquiltio con 1 a 15 átomos de carbono,
- \quad
- alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- tri-(con 1 a 6 átomos de carbono)-alquilsililo, fenil-di-(con 1 a 6 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- 3,4-diflúormetilendioxo,
- \quad
- 3,4-tetraflúoretilendioxo,
- \quad
- un grupo benzoanillado,
- \quad
- un grupo alcanodiilo con 4 átomos de carbono anillado,
\newpage
- \quad
- los grupos
- \quad
- ciclohexilo o ciclohexiloxi substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciclohexilo o por fenilo,
- \quad
- piridiloxi substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro o por CF_{3},
- \quad
- fenilo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi, feniltio, fenil-alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono o benciltio substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxietilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que
- A
- significa fenilo, que está substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3}, por SCHF_{2}, por nitro, por ciano o por fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por SCF_{3} o por SCHF_{2}, y
- B
- significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por CH_{3}, por C_{2}H_{5}, por OCH_{3}, por CF_{3}, o por OCF_{3},
- \quad
- significa piridilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por CH_{3}, por C_{2}H_{5}, por OCH_{3}, por CF_{3}, por OCF_{3} o por ciano,
- \quad
- significa \alpha-pirrolilo o \beta-pirrolilo substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por CH_{3} o por C_{2}H_{5},
- \quad
- significa fenilo substituido por CHO, por hidroxi, por ciano, por carboxilo, por di-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, o
- \quad
- significa fenilo, bencilo, fenet-1-ilo, fenet-2-ilo, fenoximetilo, feniltiometilo, feniltioet-1-ilo, fenoxiet-1-ilo, fenoxiet-2-ilo, o estirilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración respectivamente como substituyentes
- \quad
- flúor, cloro, bromo,
- \quad
- alquilo con 1 a 18 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
- \quad
- alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituido de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro,
- \quad
- alcoxi con 1 a 18 átomos de carbono o -(OC_{2}H_{4})_{1-3}-O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- \quad
- alquiltio con 1 a 15 átomos de carbono,
- \quad
- alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor o por cloro,
- \quad
- tri-(con 1 a 6 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- fenil-di-(con 1 a 6 átomos de carbono)-alquilsililo,
- \quad
- 3,4-diflúormetilendioxo,
- \quad
- 3,4-tetraflúoretilendioxo,
- \quad
- un grupo benzo anillado,
- \quad
- un grupo alcanodiilo con 4 átomos de carbono anillado,
- \quad
- los grupos
- \quad
- ciclohexilo o ciclohexiloxi substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciclohexilo o por fenilo,
- \quad
- piridiloxi substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro o por CF_{3},
- \quad
- fenilo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o benciltio substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-etilenoxi, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituido de una a seis veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que
- A
- significa fenilo substituido una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor o por cloro y
- B
- significa fenilo substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o
- \quad
- significa fenilo monosubstituido por fenilo, fenil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, feniloxi o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes en la parte fenilo por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- significa piridilo, 2- o 3-pirrolilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por triflúormetilo o
- \quad
- significa fenilo substituido por CHO, por hidroxi, por ciano, por carboxilo, por di-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, en el que
R^{1} y R^{2} son iguales o
diferentes y significan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o junto
con el átomo de N, con el que están enlazados, significan un
heterociclo con 5 o 6 miembros substituido en caso dado de una a
cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, que puede
contener en caso dado uno o dos heteroátomos más, tales como O, S o
NR, pudiéndose citar como substituyentes, especialmente, alquilo con
1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y R
significa alquilo o significa arilo en caso dado
substituido.
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, en el que
R^{1} y R^{2} son iguales o
diferentes y significan metilo, etilo, n- o
i-propilo,
o
- \quad
- junto con el átomo de N, con el que están enlazados, significan un heterociclo con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, que puede contener en caso dado otro heteroátomo, tal como O, S o NR; pudiéndose citar como substituyentes alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes; pudiéndose citar como substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono así como halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono.
8. Compuestos de la fórmula (IIa)
en la
que
A, R^{1} y R^{2} tienen el
significado indicado en la reivindicación 1
y
- B^{2}
- tiene el significado indicado en la reivindicación 1 para B.
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