WO1997026248A1 - Substituierte n-aryl stickstoffheterocyclen und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Substituierte n-aryl stickstoffheterocyclen und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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WO1997026248A1
WO1997026248A1 PCT/EP1997/000032 EP9700032W WO9726248A1 WO 1997026248 A1 WO1997026248 A1 WO 1997026248A1 EP 9700032 W EP9700032 W EP 9700032W WO 9726248 A1 WO9726248 A1 WO 9726248A1
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WO
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chlorine
fluorine
cyano
alkyl
optionally substituted
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Application number
PCT/EP1997/000032
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English (en)
French (fr)
Inventor
Karl-Heinz Linker
Wilhelm Haas
Andreas Lender
Otto Schallner
Markus Dollinger
Hans-Joachim Santel
Christoph Erdelen
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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Filing date
Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Definitions

  • the invention relates to new substituted N-aryl nitrogen heterocycles, processes for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides and insecticides.
  • Q 2 represents oxygen or sulfur
  • Alkenyl or alkynyl each represents alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl or alkyl sulfonyl optionally substituted by halogen, or represents cycloalkyl or cycloalkylcarbonyl optionally substituted by halogen, cyano or carboxy,
  • R 2 for amino, cyano, formyl, for each optionally by halogen, cyano, carboxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, Alkynylthio, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl or alkynyloxycarbonyl substituted alkyl, alkylamino or di alkyl amino, for each optionally substituted by halogen, substituted alkenyl or alkynyl, for each optionally substituted by halogen alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl or alkyl sulfonyl, or for each is optionally substituted by halogen, cyano or carboxy substituted cycloalkyl or cycloalkylcarbonyl, and
  • Ar represents the substituted, monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group defined below,
  • R 3 represents hydrogen or halogen
  • R 4 represents hydrogen or halogen
  • R 5 stands for cyano, carboxy, chlorocarbonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, halogen or for alkyl, alkoxy or alkoxycarbonyl optionally substituted by halogen,
  • R 6 represents the grouping below
  • a 1 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 stands for hydrogen, hydroxy , Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, aryl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkylsulfonyl or aryl sulfonyl, A 1 furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
  • a 2 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, hydroxy, alkyl,
  • a 2 furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
  • a 3 represents hydrogen with the proviso that in this case A and / or A do not represent a single bond
  • a 3 furthermore for hydroxy, mercapto, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, which are optionally substituted by halogen or alkoxy, Dialkylamino,
  • Alkoxycarbonyl or dialkoxy (thio) phosphoryl for alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkylideneamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylthio, alkynylamino or alkynyloxycarbonyl, each optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, alkyl and / or Alkoxy-carbonyl substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylideneamino, cycloalkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl, or for each aryl, aryloxy, aralkyl, substituted by nitro, cyano, carboxy, halogen, alkyl, haloalkyl, alkyloxy
  • R 7 represents hydrogen or halogen, or two adjacent radicals - R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 or R 6 and R 7 - together represent one of the following groups
  • -C (R 8 ) C (R 8 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
  • R 8 and R 9 are the same or different and individually represent hydrogen, halogen or alkyl or together represent alkanediyl, and
  • R 10 for hydrogen, hydroxy, for alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylsulfonyl optionally substituted by cyano, halogen, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, for alkenyl or alkynyl optionally substituted by halogen, each optionally substituted by halogen or alkyl Cycloalkyl or cycloalkylalkyl, for alkoxy or alkenyloxy optionally substituted by halogen, or for each optionally substituted by cyano, halogen, alkyl, Haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy substituted arylalkyl or arylalkoxy.
  • a 1 represents hydrogen or has the meanings given above for R 1 and
  • a 2 is hydrogen or has the meanings given for R 2 , but at least one of the groups A 1 or A 2 is hydrogen, with alkylating agents of the general formulas (IIIa) or (IIIb)
  • R 1 and R 2 have the meanings given above and
  • X represents halogen, -O-SO 2 -OR 1 or -O-SO 2 -OR 2 , if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, subsequently carry out electrophilic or nucleophilic substitution reactions in the course of the substituent definition, or if
  • X represents halogen, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, subsequently carries out electrophilic or nucleophilic substitution reactions in the course of the substituent definition, or if (c) aryl (thio) semicarbazides of the general formula ( VI)
  • Ar, Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given above, reacted with (thio) phosgene, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, and if appropriate subsequently carries out electrophilic or nucleophilic substitution reactions in the course of the substituent definition in the customary manner .
  • the compounds of the general formula (I) can also be converted into other compounds of the general formula (I) according to the above definition by further customary methods, for example by customary conversions of carboxylic acid groups or their derivatives (for example R 5 : COOH ⁇ COCl, COOH ⁇ COOCH 3 , COCl ⁇ CONH 2 , COOCH 3 ⁇ CONH 2 , CONH 2 ⁇ CN, CN ⁇ CSNH 2 ), by alkylation reactions (e.g. R 1 : H ⁇ CH 3 or CHF 2 ) or by oxidation or sulfurization (e.g. Q 1 : O ⁇ S or S ⁇ O) - cf. also the manufacturing examples.
  • carboxylic acid groups or their derivatives for example R 5 : COOH ⁇ COCl, COOH ⁇ COOCH 3 , COCl ⁇ CONH 2 , COOCH 3 ⁇ CONH 2 , CONH 2 ⁇ CN, CN ⁇ CSNH 2
  • the new substituted N-aryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) are notable for strong herbicidal and insecticidal activity.
  • saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkenyl or alkynyl, are each straight-chain or branched
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which Q 1 represents oxygen or sulfur,
  • Q 2 represents oxygen or sulfur
  • R 1 for cyano, formyl each optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 4 alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylthio , C 3 -C 4 alkenylthio, C 3 -C 4 alkynylthio, C 1 -C 4 - alkoxycarbonyl,
  • C 3 -C 4 alkenyloxycarbonyl or C 3 -C 4 alkynyloxycarbonyl substituted C 1 -C 6 alkyl for each C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 - optionally substituted by fluorine or chlorine Alkynyl, for in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 3 -C 6 -alkynylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl, or for C 3 -C 6 cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or carboxy or C 3 -C 6 cycloalkyl-carbonyl
  • R 2 for amino, cyano, formyl, each optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 4 alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyloxy, C 1 - C 4 -Alkylthio, C 3 -C 4 - alkenylthio, C 3 -C 4 -alkynylthio, C 1 -C 4 - alkoxy-carbonyl, C 3 -C 4 -alkenyloxy-carbonyl or C 3 -C 4 -alkynyloxy-carbonyl-substituted C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylamino or di (C 1 -C 4 alkyl) amino, for C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl which are optionally substituted by fluorine or chlorine , for in each case optionally substituted by fluorine
  • Ar represents the subsumed, monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group defined below,
  • R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine
  • R 5 represents cyano, carboxy, chlorocarbonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine or alkyl, alkoxy or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having up to 4 carbon atoms
  • R 6 represents the following grouping stands,
  • a 1 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, in which A represents hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, phenyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, A 1 furthermore in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, C 1 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkenediyl, C 2 -C 6 -azaalkenediyl, C 2 -C 6 -Aikindiyl, C 3 -C 6 -cyclo
  • a 2 furthermore for C 1 -C 6 alkanediyl, C 2 -C 6 alkenediyl, C 2 -C 6 azaalkenediyl, C 2 -C 6 alkynediyl, C 3 - each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine C 6 -cycloalkanediyl, C 3 -C 6 -cycloalkenediyl or phenylene,
  • a 3 represents hydrogen, with the proviso that in this case A 1 and / or A 2 do not represent a single bond
  • a 3 furthermore for hydroxy, mercapto, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally with fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -Alkoxy substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl or dialkoxy (thio) phosphoryl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino which are optionally substituted by fluorine or chlorine , Alkylidene amino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyl
  • a 3 also for each optionally fully or partially hydrogenated pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, dioxolanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, iso thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl-C 1 -C 4 -alkyl, furyl-C 1 -C 4 -alkyl, thienyl-C 1 -C 4 -alkyl, oxazolyl-C 1 -C 4- alkyl, isoxazolyl-C 1 -C 4 -alkyl, thiazolyl-C 1 - C 4 -alkyl, pyridinyl-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 7 represents hydrogen, fluorine or chlorine, or in each case two adjacent radicals - R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 or R 6 and R 7 - together represent one of the groupings below
  • -C (R 8 ) C (R 8 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
  • Q 3 , Q 4 and Q 5 are identical or different and each represent oxygen or sulfur, R 8 and R 9 are identical or different and individually represent hydrogen,
  • R 10 for hydrogen, hydroxy, for optionally by cyano
  • Q 1 represents oxygen or sulfur
  • Q 2 represents oxygen or sulfur
  • R 2 is amino, cyano , Formyl, for each optionally by fluorine, chlorine,
  • Cyano carboxy, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino, each optionally fluorine or chlorine-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine
  • R 3 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine or
  • R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy
  • R 6 represents the following grouping
  • a 1 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 stands for hydrogen, hydroxy , Methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, A 1 furthermore represents methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, Propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1,2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne 1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
  • a 2 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1,2- diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl or propine-1,3-diyl,
  • a 3 represents hydrogen, with the proviso that in this case A 1 and / or A 2 do not represent a single bond
  • a 3 furthermore for hydroxyl, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, n-, i-, s- or t-pentyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-
  • a 3 furthermore for pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, which are optionally fully or partially hydrogenated,
  • R 7 represents hydrogen, fluorine or chlorine, or two adjacent radicals in each case - R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 3 and R 6 or R 6 and R 7 - together represent one of the groups below --Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -CQ 4 -Q 5 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -,
  • -C (R 8 ) C (R 8 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
  • R 10 for hydrogen, hydroxy, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s or t optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl Butyl, for propenyl optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine,
  • radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for production. These radical definitions can be combined with one another as desired, that is to say also between the specified ranges of preferred compounds
  • R stands for example for hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, allyl, propargyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, cyanomethyl, carboxymethyl, methoxy m ethyl, ethoxymethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1 Group 26
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 37
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 50
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 57
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 58
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 61
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 62
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 66
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 69
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 73
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 74
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 77
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 78
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 81
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Group 82
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Ar has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • Formula (II) provides a general definition of the (thio) urazole derivatives to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I).
  • Q 1 , Q 2 and Ar preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Q 1 , Q 2 and Ar were specified;
  • a and A are hydrogen or preferably or in particular have those meanings which have been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for R 1 and R 2 , but at least one of the
  • Groups A 1 or A 2 represent hydrogen.
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by known processes (cf. EP 55105, preparation examples).
  • R represents alkyl, optionally in the presence of a reaction auxiliary, e.g. Sodium or
  • Potassium hydroxide and optionally in the presence of a diluent, such as water, cyclically condensed and, if appropriate, subsequently carrying out electrophilic or nucleophilic substitution reactions as part of the substituent definition (see J.Org.Chem. 56 (1991), 5643- 5651, EP 55105, EP 246749). or if you
  • alkylating agents to be used further as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) are generally defined by the formulas (purple) and (Illb). In the formula
  • R and R preferably or in particular have those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for R 1 and R 2 ;
  • X preferably represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular chlorine or bromine.
  • the starting materials of the formulas (IIIa) and (Illb) are known organic synthetic chemicals.
  • Process (a) according to the invention is preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary.
  • All conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These include, for example, alkali metal or alkaline earth metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, lithium, sodium,
  • Potassium or calcium hydride lithium, sodium or potassium amide, sodium or potassium methylate, sodium or potassium ethylate, sodium or potassium propylate, aluminum isopropoxide, sodium or potassium tert-butoxide, sodium - or potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium, potassium or calcium acetate, ammonium acetate, sodium, potassium, rubidium, cesium, magnesium or
  • Calcium carbonate, ammonium carbonate, sodium or potassium hydrogen carbonate, and basic organic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl diisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl dicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline , N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, 2-methyl-, 3-methyl- and 4-methyl-pyridine, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3, 5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
  • DABCO diaza
  • Suitable diluents for carrying out process (a) according to the invention are the customary organic solvents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, cyclohexane, methyl cyclohexane, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, t-butyl methyl ether, t-pentyl methyl ether, dioxane,
  • Tetrahydrofuran ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamide; Esters such as methyl acetate, ethyl ester, n- or i-propyl ester, n-, i- or s-butyl ester, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, n-, i-, s- or t-butanol, ethylene glyco
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (a) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and + 200 ° C, preferably at temperatures between 10 ° C and 150 ° C.
  • Process (a) according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials of the formulas (II) and (IIIa) or (IIIb) are generally introduced in a suitable diluent and, after addition of a reaction auxiliary, stirred at the required temperature until the end of the reaction done in the usual way.
  • Formula (IV) provides a general definition of the (thio) urazoles to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I).
  • Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 were given.
  • the starting materials of formula (IV) are known and / or can be known
  • haloarenes to be used further as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) are generally defined by the formula (V).
  • Ar preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in Connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar;
  • X preferably represents fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the starting materials of the formula (V) are known and / or can be known
  • Processes are produced (see EP 191 181, EP 441004, EP 431373).
  • Process (b) according to the invention is optionally carried out in the presence of a reaction auxiliary.
  • the same reaction auxiliaries are used here as in process (a) according to the invention.
  • Process (b) according to the invention is preferably carried out using a diluent.
  • a diluent as in process (a) according to the invention can be used.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (b) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and + 200 ° C, preferably at temperatures between 20 ° C and 150 ° C.
  • Process (b) according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials of the formulas (IV) and (V) are generally introduced in a suitable diluent and, after addition of a suitable reaction auxiliary, stirred at the required temperature until the reaction has ended.
  • Working up can be carried out in a conventional manner .
  • Formula (VI) provides a general definition of the aryl (thio) semicarbazides to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I).
  • Ar is a general definition of the aryl (thio) semicarbazides to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I).
  • Ar is a general definition of the aryl (thio) semicarbazides to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I).
  • Ar
  • Q 1 , R 1 and R 2 preferably or in particular those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar, Q 1 , R 1 and R 2 .
  • Process (c) according to the invention is optionally carried out in the presence of a reaction auxiliary.
  • the same reaction auxiliaries are used here as in process (a) according to the invention.
  • Process (c) according to the invention is preferably carried out using a diluent.
  • a diluent as in process (a) according to the invention can be used.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (c) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and + 150 ° C, preferably at temperatures between 10 ° C and 100 ° C.
  • Process (c) according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials of the formula (VI) are generally introduced in a suitable diluent and, if appropriate after adding a suitable reaction auxiliary, phosgene or thiophosgene is slowly metered in. The reaction mixture is then stirred at the required temperature until the end of the reaction. Working up can be carried out in the customary manner.
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants which grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active substances according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Matricaria Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Linderma, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
  • Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.
  • Alopecurus apera.
  • the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the connections for weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine,
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops both in the pre-emergence and in the post-emergence process
  • the compounds of formula (I) according to the invention also show strong insecticidal activity, especially against beetle larvae, such as, for example, Phaedon cochleariae.
  • the active ingredients are suitable for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stocks and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species and against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
  • Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Thysanoptera for example Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
  • Heteroptera for example Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Anthrenus spp. Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Costimallontra pursuits. From the order of the Hymenoptera, for example Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Dacus oleae Tipula paludosa.
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp.,
  • Globodera spp. Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp ..
  • fungicides 2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-1, 3-thiazole-5-carboxanilide; 2,6-dichloroN- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Methyl- (E) -2- ⁇ 2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl ⁇ -3-methoxyacrylate; Methyl (E) methoximino [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate; 2-phenylphenol (OPP), ald
  • copper preparations such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
  • Tebuconazole Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifluminol, Trifluminol
  • Bactericides bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel-dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenothionx, Fhrionophon, Fufionophon, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fuf
  • Imidacloprid Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophhine, Pyrachlophhion, Pyrachlophion, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachloph
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active ingredient When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredient is distinguished by an excellent residual action on wood and clay as well as a good stability to alkali on limed substrates.
  • the active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and stored-product pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tick ticks, leather ticks, mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice,
  • animal parasites ectoparasites
  • tick ticks leather ticks
  • mites running mites
  • flies stinging and licking
  • parasitic fly larvae lice
  • Anoplurida for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp ..
  • Mallophagida and the subordinates Amblycerina and Ischnocerina for example Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .. From the Order Diptera and the subordinates Nematocerina as well
  • Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota ., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp.
  • Siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp ..
  • Heteropterida e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp ..
  • Amblyomma spp. Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp ..
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida Acaridida
  • Acarapis spp. Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp.
  • Tyrophagus spp. Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for combating arthropods which are farm animals, such as, for example, cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals such as hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods are farm animals, such as, for example, cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals such as hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, for example by injections ( intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitonal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing, etc. Powdering and with the help of shaped articles containing active ingredients, such as collars, ear tags, tail tags, limb tapes, holsters, marking devices, etc.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories
  • parenteral administration for example by injection
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active compounds in an amount of 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000-fold dilution or use it as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • insects may be mentioned by way of example and preferably, but without limitation:
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Bristle tail like Lepisma saccarina.
  • technical materials are understood to mean non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood and wood processing products and paints.
  • the material to be protected against insect infestation is very particularly preferably wood and wood processing products.
  • Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples of construction timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties, wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone masts, wooden cladding,
  • the active ingredients can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersing and / or binding or fixing agent tels, water repellants, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally dyes and pigments and other processing aids.
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and occurrence of the insects and on the medium. The optimal amount can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active compound, based on the material to be protected.
  • organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily or low-volatility organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agents.
  • the organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such low-volatility, water-insoluble, oily and oily solvents.
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, white spirit with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, turpentine oil and Like. Used.
  • liquid aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 210 ° C. or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 220 ° C. and / or locker oil and / or monochloronaphthalene, preferably ⁇ -monochloronaphthalene, are used.
  • the organic low-volatility oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, can be partially replaced by slightly or medium-volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number 35 and a flash point above
  • insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • Aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are preferably used.
  • the known organic-chemical binders are the water-thinnable and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic-chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin.
  • binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • All or part of the binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glyceryl glycol or glycerol ether and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • stearates such as butyl stearate or amyl
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood protection is achieved through industrial impregnation processes, e.g. Vacuum, double vacuum or pressure process.
  • the ready-to-use compositions can optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • the insecticides and fungicides mentioned in Wo 94/29 268 are particularly suitable as additional mixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Insecticides such as chlorpyriphos, phoxim, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, permethrin, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexaflumuron and triflumazole, hexaconazole, epoxy, zazonazole, as well as fungonazole, as well as fungonazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, as well as Fungazazole, such as Fungazazole, as well as Fungazazole, such as, Fungazazole, such as, Fungazazole, such as, Fun
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapul gite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse
  • Silicic acid, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems;
  • suitable emulsifying and / or foam-generating agents are: for example non-ionogenic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural ones can be used in the formulations
  • Phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper,
  • Cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides for example anilides, such as e.g. Diflufenican and Propanil; Aryl carboxylic acids, e.g. Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, e.g. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4 DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters, e.g. Diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, e.g.
  • Chloridazon and norflurazon Carbamates, e.g. Chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham; Chloroacetanilides, e.g. Alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor and propachlor; Dinitroanilines, e.g. Oryzalin, Pendimethalin and
  • Trifluralin Trifluralin; Diphenyl ethers such as acifluorfen, bifenox, fluoroglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen and oxyfluorfen; Ureas such as chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methabenzthiazuron; Hydroxylamines such as alloxydim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim and tralkoxydim; Imidazolinones such as imazethapyr, imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles such as bromoxynil, dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as mefenacet; Sulfonylureas, such as amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cino
  • Triazinones e.g. Hexazinone, metamitron and metribuzin
  • Others such as Aminotriazole, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24
  • the compounds according to Preparation Examples 1 and 14 at application rates of 250 or 1000 g / ha show good tolerance to crop plants, such as, for example, maize, cotton and soybeans, and strong activity against weeds, such as Digitaria (80-100%), Setaria (80-90%), Amaranthus (90-100%), Polygonum (90-100%) and Viola (95-100%).
  • crop plants such as, for example, maize, cotton and soybeans
  • strong activity against weeds such as Digitaria (80-100%), Setaria (80-90%), Amaranthus (90-100%), Polygonum (90-100%) and Viola (95-100%).
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, mix 1
  • Gewich-Steil active ingredient with the specified amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control. It means:
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of the desired concentration and with horseradish leaf beetle larvae
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed. In this test, e.g. the compound according to preparation example 14 with an active ingredient concentration of 0.1%, a degree of killing of 100% after 7 days.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I), in welcher R?1, R2, Q1, Q2¿ und Ar die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide und Insektizide.

Description

SUBSTITUIERTE N-ARYL STICKSTOFFHETEROCYCLEN UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide und Insektizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 11693, DE 2952685, DE 3026739, US 4276420, US 4326878, WO 94/14817). Die aus den angegebenen Patentanmeldungen bekannten Verbindungen haben jedoch keine nennenswerte Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gefunden,
Figure imgf000003_0001
in welcher Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Cyano, Formyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl oder Alkinyloxycarbonyl substitu- iertes Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkenyl oder Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl oder Alkyl sulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Carboxy substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylcarbonyl steht,
R2 für Amino, Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl oder Alkinyloxycarbonyl substituiertes Alkyl, Alkylamino oder Di alkyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, substituiertes Alkenyl oder Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl oder Alkyl sulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Carboxy substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylcarbonyl steht, und
Ar für die nachstehend definierte substituierte, monocyclische oder bicyclische Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierung steht,
Figure imgf000004_0001
worin
R3 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R4 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Carboxy, Chlorcarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3 in welcher A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Aryl sulfonyl steht, A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl,
Alkoxy, Aryl, Alkyl sulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A und/oder A nicht für eine Einfachbindung stehen
A3 weiterhin für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino,
Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder
Arylalkoxycarbonyl steht, weiterhin
A3 für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolylalkyl, Thiazolylalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalkoxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht, und
R7 für Wasserstoff oder Halogen steht, oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R5 und R6 oder R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-,
-N(R10)-C(R8,R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-,
-Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,
-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)- wobei Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder
Schwefel stehen,
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen oder zusammen für Alkandiyl stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Alkoxy, Alkyl-carbonyl oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl- alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl oder Arylalkoxy steht.
Man erhält die neuen substituierten N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I), wenn man (a) (Thio)Urazol-Derivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000007_0001
in welcher
Q1, Q2 und Ar die oben angegebenen Bedeutungen haben,
A1 für Wasserstoff steht oder die oben für R1 angegebenen Bedeutungen hat und
A2 für Wasserstoff steht oder die oben für R2 angegebenen Bedeutungen hat, wobei jedoch wenigstens eine der Gruppen A1 oder A2 für Wasserstoff steht, mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formeln (IIIa) oder (IIIb)
R1-X (IIIa) R2-X (Illb) in welchen
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen, -O-SO2-O-R1 oder -O-SO2-O-R2 steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefimtion auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchfuhrt, oder wenn man
(b) (Thio)Urazole der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000008_0001
in welcher
Q1, Q2, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogenarenen der allgemeinen Formel (V)
Ar-X (V) in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefimtion auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchfuhrt, oder wenn man (c) Aryl(thio)semicarbazide der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000009_0001
in welcher
Ar, Q1 , R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit (Thio)Phosgen gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefimtion auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch nach weiteren üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch übliche Umwandlungen von Carbonsäure-Gruppierungen oder deren Derivaten (z.B. R5: COOH → COCl, COOH→ COOCH3, COCl→ CONH2, COOCH3→ CONH2, CONH2→ CN, CN→ CSNH2), durch Alkylierungsreaktionen (z.B. R1 : H→ CH3 oder CHF2) oder durch Oxidation oder Schwefelung (z.B. Q1: O→ S oder S→ O) - vgl. auch die Herstellungsbeispiele.
Die neuen substituierten N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide und insektizide Wirksamkeit aus.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C1-C4- Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C4-Alkinylthio, C1-C4- Alkoxy-carbonyl,
C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3-C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiertes C1-C6- Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl-carbonyl, C3-C6-Alkenyl- carbonyl, C3-C6-Alkinyl-carbonyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C3-C6-Alkenyloxy-carbonyl, C3-C6-Alkinyloxy-carbonyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Carboxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl steht,
R2 für Amino, Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C1- C4-Alkylthio, C3-C4- Alkenylthio, C3-C4-Alkinylthio, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3-C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylamino oder Di(C1-C4-alkyl)amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C8-Alkyl-carbonyl, C3-C6-Alkenyl-carbonyl, C3-C6-Alkinylcarbonyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C3-C6-Alkenyloxy-carbonyl, C3-C6- Alkinyloxy-carbonyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Carboxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl steht, und
Ar für die nachstehend definierte subsütuierte, monocyclische oder bicyclische Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierung steht,
Figure imgf000011_0001
worin
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Cyano, Carboxy, Chlorcarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3 in welcher A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4- Alkoxy, Phenyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl, C1-C4- Alkyl-sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Azaalkendiyl, C2-C6-Aikindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht, A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl, C2-C6-Azaalken- diyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen,
A3 weiterhin für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio- cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor- sulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyl- amino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4- Alkyl und/oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden- amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyloxy; C1-C4-Halogenalkyloxy und/oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Tria- zinyl, Pyrazolyl-C1-C4-alkyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl-C1-C4- alkyl, Oxazolyl-C1-C4-alkyl, Isoxazolyl-C1-C4-alkyl, Thiazolyl-C1- C4-alkyl, Pyridinyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidinyl-C1-C4-alkyl, Pyrazolyl- methoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridyl- methoxy steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R5 und R6 oder R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-,
-Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,
-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)- wobei
Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen für C2-C5-Alkandiyl stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1- C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alk oxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Atomen in der Alkylgruppe, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht. Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder
Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl sulfonyl oder Ethyl sulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Cyclopropyl steht, R2 für Amino, Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Cyano, Carboxy, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes
Acetyl, Propionyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Cyclopropyl steht, und Ar für die nachstehend definierte substituierte, monocyclische oder bicyclische Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierung steht,
Figure imgf000015_0001
worin
R3 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor oder steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluorm ethoxy oder Trifluormethoxy steht, R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3 in welcher A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1 - diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht, A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-,
-CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff,
Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulf onyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen,
A3 weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder tPentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i -Propyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Dipropoxyphosphoryl oder Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentyli denamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iPropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl,
Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R7 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R3 und R6 oder R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen -Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-, -N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)-N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-,
-Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,
-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)- wobei Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl stehen oder zusammen für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen) stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-,s oder t-Butyl, für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyloxy oder Butenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluorm ethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder
Benzyloxy steht
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benotigten Ausgangstoffe bzw Zwischenprodukte Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden
Beispiele für die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt Gruppe 1
Figure imgf000019_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
2,4-Dichlor-phenyl, 3-Chlor-4-fluor-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-phenyl, 4,5-Difluor-phenyI, 2,4,5-Trichlor-phenyl, 2,4-Dichlor-5-fluor-phenyl, 2-Chlor-4,5-difluor-phenyl, 4-Chlor-2,5-difluor-phenyl, 5-Chlor-2,4-difluor-phenyl, 2-Fluor-5-chlor-4-cyano-phenyl, 2,4,5-Trifluor-phenyl, 2,5-Dichlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4,5-dicyano-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-cyano-phenyl, 2,5-Difluor-4-cyano-phenyl, 4-Cyano-3-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methoxy-phenyl, 2,4- Dichlor-5-ethoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5-n-propoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5-i-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-ethoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-n-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-1-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-4-methoxyphenyl, 2-Fluor-4-methoxy-5-methyl-phenyl, 2,5-Difluor-4-thiocarbamoyl-phenyl,2-Chlor-4-fluor-5-1-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-propinyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-propenyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethylsul¬fonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclopropylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor- 4-cyano-5-1-propylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-cyanamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2,2-difluorethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cy ano-5-phenylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-t-butylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-ethoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Chlor-4- cyano-5-(N-cyclopropyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinylthio)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyI-5-methoxycarbonylmethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-methyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-1-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-1-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(bis-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-methylsulfonyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonylethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-ethoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclopropyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fIuor-tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylsulfonyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-difluormethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-methoxycarbonylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-ethoxycarbonylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methoxycarbonylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano- 5-ethoxycarbonylmethoxy-phenyl, 4-Cyano-3-(1-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyanomethoxyphenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-nitro-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-chlorsulfonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxycarbonyloxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylmethoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-diethoxy-phosphorylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-diethoxyphosphoryl-ethoxy)-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-(1-diethoxyphosphoryl-ethoxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-hydroxyphenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N,N-diacetyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-acetylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-thiocyanato-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethylaminooxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofuryloxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ureido-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethoxymethylenamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxymethylenamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-ethoxycarbonyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylamnomethylenamino-phenyl, 2-Chlor-4- cyano-5-(perhydropyran-4-yloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-methoxycarbonylethyl)-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4- cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5- (2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-brom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-brom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-brom-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-brom-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2,3-dibrom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2,3-dibrom-2-methoxycarbonyl-ethyl)phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2,3-dibrom-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2,3-dibrom-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-s-butoxycarbonyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-carbamoyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1,2-dibrom-2-methoxycarbony-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-i-propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2,4-Dichlor-5-(2-methoxycarbony-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-allylaminocarbonyl-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-methoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-methoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- (2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-cyclopropylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-chlor-methylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-chlor-2-cyclopropylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-dimethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-carboxy-ethenyl)phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-(2-ethylaminocarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2,6-Difluor-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-6-fluor-3-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-6-fluor-3-i-propoxy-4-trifluormethyl-phenyl, 2,6-Dichlor-4-cyano-3-fluorphenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-4-carboxy-phenyl, 2-Fluor-4-chlor5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-i-propoxycarbonyl-ethyl)phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-methoxyethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-i-butoxy-phenyl, 4-Hydroxy-4-ethoxycarbonylphenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-1-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-hydroxy-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxycarbonymethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-propenyloxy)-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5- (2-chlor-2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-ethoxycarbonylmethylthio-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-meth oxycarbonylmethylthio-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonylmethylthio-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-methoxycarbonyl-ethylthio)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-ethoxy carbonyl-ethylthio)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methoxycarbony-ethylthio)phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonyl-ethylthio)-phenyl,
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
R steht hierbei beispielsweise für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Cyanomethyl, Carboxymethyl, Methoxy m ethyl, Ethoxymethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
Gruppe 2
Figure imgf000025_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 3
Figure imgf000025_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 4
Figure imgf000025_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 5
Figure imgf000025_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 6
Figure imgf000026_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 7
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 8
Figure imgf000026_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 9
Figure imgf000026_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 10
Figure imgf000027_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 1 1
Figure imgf000027_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 12
Figure imgf000027_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 13
Figure imgf000027_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 14
Figure imgf000028_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 15
Figure imgf000028_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 16
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 17
Figure imgf000028_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 18
Figure imgf000029_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 19
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 20
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 21
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 22
Figure imgf000030_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 23
Figure imgf000030_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 24
Figure imgf000030_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 25
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen Gruppe 26
Figure imgf000031_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 27
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 28
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 29
Figure imgf000031_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 30
Figure imgf000032_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 31
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 32
Figure imgf000032_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 33
Figure imgf000032_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 34
Figure imgf000033_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 35
Figure imgf000033_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 36
Figure imgf000033_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 37
Figure imgf000033_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 38
Figure imgf000034_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 39
Figure imgf000034_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 40
Figure imgf000034_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 41
Figure imgf000034_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 42
Figure imgf000035_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 43
Figure imgf000035_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 44
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 45
Figure imgf000035_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 46
Figure imgf000036_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 47
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 48
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 49
Figure imgf000036_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 50
Figure imgf000037_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 51
Figure imgf000037_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 52
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 53
Figure imgf000037_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 54
Figure imgf000038_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 55
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 56
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 57
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 58
Figure imgf000039_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 59
Figure imgf000039_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 60
Figure imgf000039_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 61
Figure imgf000039_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 62
Figure imgf000040_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 63
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Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 64
Figure imgf000040_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 65
Figure imgf000040_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 66
Figure imgf000041_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 67
Figure imgf000041_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 68
Figure imgf000041_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 69
Figure imgf000041_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 70
Figure imgf000042_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 71
Figure imgf000042_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 72
Figure imgf000042_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 73
Figure imgf000042_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 74
Figure imgf000043_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 75
Figure imgf000043_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 76
Figure imgf000043_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 77
Figure imgf000043_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 78
Figure imgf000044_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 79
Figure imgf000044_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 80
Figure imgf000044_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 81
Figure imgf000044_0004
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 82
Figure imgf000045_0001
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 83
Figure imgf000045_0002
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 84
Figure imgf000045_0003
Ar hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-2-methyltriazolidin-3,5-dithion und Chlordifluormethan als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemaßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000046_0001
Verwendet man beispielsweise 4-Methyl-2-1-propyl-5-thioxo-triazolidin-3-on und 2-Ethoxy-4,5-difluor-benzonitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000046_0002
Verwendet man beispielsweise 1-(2,4-Dichlor-5-methoxycarbonyl-phenyl)-2-methyl-4-i-propyl-semicarbazid und Phosgen als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000046_0003
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Urazol -Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Q1, Q2 und Ar vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2 und Ar angegeben wurden; A und A stehen für Wasserstoff oder haben vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesonder bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden, wobei jedoch mindestens eine der
Gruppen A1 oder A2 für Wasserstoff steht.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 55105, Herstellungsbeispiele).
Man erhält die (Thio)Urazol-Derivate der Formel (II), wenn man (a) Aryl(thio)semicarbazid-Derivate der allgemeinen Formel (VII)
Figure imgf000047_0001
in welcher
Ar, Q1 und Q2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R für Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Natrium- oder
Kalium-hydroxid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Wasser, cyclisierend kondensiert und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefimtion auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchführt (vgl. J.Org.Chem. 56 (1991), 5643-5651, EP 55105, EP 246749). oder wenn man
(b) Aryl(thio)semicarbazide der allgemeinen Formel (VIII)
Figure imgf000048_0001
in welcher A1, A2, Ar und Q die oben angegebene Bedeutung haben, mit (Thio)Phosgen gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Magnesiumoxid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Toluol, umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchführt (vgl DE 4416868).
Die Vorprodukte der Formeln (VII) und (Vffl) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J.Org.Chem. 56 (1991), 5643-5651, EP 55105, EP 246749, DE 4416868).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungsmittel sind durch die Formeln (lila) und (Illb) allgemein definiert. In den Formel
(lila) und (Illb) haben R und R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden;. X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Chlor oder Brom.
Die Ausgangsstoffe der Formeln (IIIa) und (Illb) sind bekannte organische Synthesechemikalien. Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Lithium-, Natrium-,
Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- oder Kalium-amid, Natrium- oder Kalium-methylat, Natrium- oder Kalium-ethylat, Natrium- oder Kalium- propylat, Aluminiumisopropylat, Natrium- oder Kalium-tert-butylat, Natrium- oder Kalium-hydroxid, Ammoniumhydroxid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Ammoniumacetat, Natrium-, Kalium-, Rubidium-, Cäsium-, Magnesium- oder
Calcium-carbonat, Ammoniumcarbonat, Natrium- oder Kalium-hydrogencarbonat, sowie basische organische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethyl- amin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N- Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl- und 4-Methyl-pyridin, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methyl cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, t-Butyl-methylether, t-Pentyl-methylether, Dioxan,
Tetrahydrofuran, Ethylenglykol-dimethyl- oder -di ethyl ether, Diethylenglykoldimethylether oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i-propylester, -n-, -i- oder -s-butylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglykol-monomethylether oder -monoethyl- ether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 150°C. Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) werden im allgemeinen die Ausgangsstoffe der Formeln (II) und (IIIa) oder (IIIb) in einem geeigneten Verdünnungsmittel vorgelegt und nach Zugabe eines Reaktionshilfsmittels - bei der erforderlichen Temperatur bis zum Ende der Umsetzung gerührt Die Aufarbeitung kann auf übliche Weise erfolgen.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Urazole sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben Q1, Q2, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R1 und R2 angegeben wurden. Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl J Org Chem 56 (1991), 5643-5651 , DE 4416868).
Die beim erfindungsgemaßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenarene sind durch die Formel (V) allgemein definiert In der Formel (V) hat Ar vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für Ar angegeben wurde; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor. Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl EP 191 181 , EP 441004, EP 431373). Das erfindungsgemaße Verfahren (b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die gleichen Reaktionshilfsmittel wie beim erfindungsgemaßen Verfahren (a) in Betracht.
Das erfindungsgemaße Verfahren (b) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die gleichen Verdünnungsmittel wie beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) in Betracht.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C.
Das erfindungsgemaße Verfahren (b) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) werden im allgemeinen die Ausgangsstoffe der Formel (IV) und (V) in einem geeigneten Verdünnungsmittel vorgelegt und nach Zugabe eines geeigneten Reaktionshilfsmittels bei der erforderlichen Temperatur bis zum Ende der Umsetzung gerührt Die Aufarbeitung kann auf übliche Weise erfolgen.
Die beim erfindungsgemaßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aryl(thio)semicarbazide sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI) haben Ar,
Q1 , R1 und R2 vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für Ar, Q1, R1 und R2 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Houben-Weyl, Band 9, 909, Org Synth., Coll. Vol 3 (1955), 360). Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die gleichen Reaktionshilfsmittel wie beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) in Betracht.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die gleichen Verdünnungsmittel wie beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) in Betracht.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 100°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) werden im allgemeinen die Ausgangsstoffe der Formel (VI) in einem geeigneten Verdünnungsmittel vorgelegt und - gegebenenfalls nach Zugabe eines geeigneten Reaktionshilfsmittels wird Phosgen oder Thiophosgen langsam zudosiert. Die Reaktionsmischung wird dann bei der erforderlichen Temperatur bis zum Ende der Umsetzung gerührt Die Aufarbeitung kann auf übliche Weise erfolgen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hangt im wesentlichen von der angewandten Menge ab.
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können z.B . bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Linderma, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusme, Brachiana, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis,
Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschrankt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekampfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Platzen mit und ohne Baumbewuchs Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z B Forst, Ziergeholz-, Obst-, Wein-,
Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden .
Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren
Weiter zeigen die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) auch starke Insektizide Wirksamkeit, vor allem gegen Kaferlarven, wie z B Phaedon cochleariae. Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und gunstiger Warmblutertoxizitat zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorratsund Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientahs, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.. Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus corpons, Haematopinus spp., Lmognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp , Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata,
Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp.,
Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
Zu Anwendung geeignete Mischpartner sind z.B. die folgenden: Fungizide: 2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-1 ,3-thiazol-5-carboxanilid; 2,6-Di¬chloroN-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos,
Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol , Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap,
Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil,
Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupf er oxy chlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin,
Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M,
Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157
419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-m ethyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methami dophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301 / 5302, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygieneund Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse,
Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.. Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie
Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp.,
Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-throughVerfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicolhs, Xyleborus spec. Tryptodendron spec Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Borstenschwanze, wie Lepisma saccarina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schutzenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Bruckenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen,
Holzfenster und- turen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Losungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungsbzw Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermit tels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzen- tration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineral ölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet. Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb
30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie IndenCumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/ oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet. Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapul git, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgierund/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkyl sulfate, Aryl sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, kömige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z.B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z.B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z.B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z.B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z.B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z.B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z.B. Oryzalin, Pendimethalin und
Trifluralin; Diphenylether, wie z.B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z.B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z.B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z.B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z.B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z.B. Mefenacet; Sulfonyl harnstoffe, wie z.B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuronmethyl, Nicosulfuron, Primi sulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z.B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z.B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und
Terbutylazin; Triazinone, wie z.B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele: Beispiel 1
Figure imgf000070_0001
1,8 g (6 mMol) 1-(-2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy-phenyl)-2-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol und 1,1 g (8 mMol) Kaliumcarbonat werden in 50 ml
Dimethylsulfoxid eine Stunde bei 60°C gerührt, auf Raumtemperatur (ca. 20°C) abgekühlt, mit 1,1 g (8 mol) Methyliodid versetzt und 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 5 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.
Man erhält 0,7 g (28 % der Theorie) 1-(-2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxyphenyl)-2,4-dimethyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 157°C.
Beispiel 2
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4,8 g (18 mMol) 1-(-2,5-Difluor-4-cyano-phenyl)-2,4-dimethyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol und 2,8 g (20 mMol) Kaliumcarbonat werden in 100 ml Dimethylsulfoxid mit 2,2 g (20 mMol) Ethansulfonamid versetzt und 4 Stunden bei 120°C gerührt.
Die auf 25°C abgekühlte Mischung wird mit Eiswasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 5 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.
Man erhält 5,2 g (81 % der Theorie) 1-(2-Fluor-4-cyano-5-ethylsulfonylaminophenyl)-2,4-dimethyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 203°C. Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Figure imgf000071_0002
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Ausgangsstoffe der Formel (II): Beispiel (II-1)
Figure imgf000086_0001
5,8 g (50 mMol) 1-Methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol und 7,6 g (55 mMol) Kaliumcarbonat werden in 150 ml Dimethylsulfoxid mit 8,6 g (55 mMol) 2,4,5-Trifluorbenzonitril versetzt und 12 Stunden bei 120°C gerührt. Die auf 25°C abgekühlte Mischung wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 5 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert. Man erhält 11,8 g (94 % der Theorie) an 1-(-2,5-Difluor-4-cyano-phenyl)-2-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 218°C.
Beispiel (II-2)
Figure imgf000086_0002
5,8 g (50 mMol) 4-Methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol und 13,8 g (100 mMol) Kaliumcarbonat werden in 50 ml Dimethylsulfoxid mit 7,9 g (50 mMol) 2,4,5-Trifluorbenzonitril versetzt und 12 Stunden bei 25°C gerührt. Die auf 25°C abgekühlte Mischung wird mit Eiswasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 5 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.
Man erhält 11,1 g (88 % der Theorie) an 1-(-2,5-Difluor-4-cyano-phenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 174°C. Beispiel (II-3)
Figure imgf000087_0001
5 g (20 mMol) 1-(-2,5-Difluor-4-cyano-phenyl)-2-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol werden mit 2,8 g (40 mMol) Butin-1-ol-(3) in 100 ml Acetonitril bei 25°C portionsweise mit 1,2 g (40 mMol) Natriumhydrid (80%ig in Paraffin) versetzt und 12 Stunden bei 25°C gerührt. Die Mischung wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 5 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.
Man erhält 4,9 g (82 % der Theorie) an 1-(-2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxyphenyl)-2-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 149°C.
Analog zu den Beispielen (II-1) bis (II-3) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden.
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000088_0002
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Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Dieser wird nach 24
Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 und 14 bei Aufwandmengen von 250 bzw. 1000 g/ha teilweise gute Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, Baumwolle und Soja, und starke Wirkung gegen Unkräuter wie Digitaria (80-100 %), Setaria (80-90 %), Amaranthus (90-100 %), Polygonum (90-100 %) und Viola (95-100 %). Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewich-Steil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1/ha die gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 und 3 bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter wie Echinochloa (100 %), Setaria (100 %), Abutilon (100 %), Amaranthus (95-100 %) und Polygonum (100 %). Beispiel C
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkst off Zubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven
(Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine KäferLarven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 14 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % einen Abtötungsgrad von 100 % nach 7 Tagen.

Claims

Patentansprüche
1. N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000095_0001
in welcher Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Cyano, Formyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl oder Alkinyloxycarbonyl substituiertes Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl oder Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Carboxy substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylcarbonyl steht,
R2 für Amino, Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl oder Alkinyloxycarbonyl substituiertes Alkyl, Alkylamino oder Dialkylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, substituiertes Alkenyl oder Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl oder Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Carboxy substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylcarbonyl steht, und Ar für die nachstehend definierte substituierte, monocyclische oder bicyclische Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierung steht,
Figure imgf000096_0001
worin
R3 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R4 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Carboxy, Chlorcarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl steht, R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3 in welcher A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht, A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen
A3 weiterhin für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder
Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryl oxy carbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht, weiterhin
A3 für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl,
Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl,
Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl,
Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolylalkyl, Thiazolylalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolyl alkoxy, Furylalkoxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht, und
R7 für Wasserstoff oder Halogen steht, oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R5 und R6 oder R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden
Gruppierungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R°>C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-,
-Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,
-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)- wobei
Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen oder zusammen für Alkandiyl stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Alkoxy, Alkyl-carbonyl oder Alkoxy-carbonyl substituiertes
Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl oder Arylalkoxy steht.
2. N-Aryl-Stickstofflieterocyclen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C3-C4- Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyl- oxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C4-Alkinylthio, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3-C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiertes C1-C8-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl-carbonyl, C3-C6-Alkenyl-carbonyl, C3-C6- Alkinyl-carbonyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C3-C6-Alkenyloxy-carbo- nyl, C3-C6-Alkinyloxy-carbonyl oder C1-C6- Alkyl sulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Carboxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl steht,
R2 für Amino, Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4- Alkinyloxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C4- Alkenylthio, C3-C4-Alkinylthio, C1-C4-Alkoxy-carbo-nyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3-C4- Alkinyloxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylamino oder Di(C1-C4-alkyl)amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6- Alkyl-carbonyl, C3-C6-Alkenyl-carbonyl, C3-C6-Alkinyl-carbonyl, C1-C6- Alkoxy -carbonyl, C3-C6-Alkenyloxy-carbonyl, C3-C6-Alkinyloxy-carbonyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Carboxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl steht, und
Ar für die nachstehend definierte substituierte, monocyclische oder bicyclische Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierung steht,
Figure imgf000100_0001
worin
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Cyano, Carboxy, Chlorcarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3 in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4- Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3- C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Phenyl carbonyl, C1-C4-Alkyl-sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl, C2- C6-Azaalkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht, A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -
SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-AIkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, C1-C4- Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2- C6-Azaalkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-CycloaIkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen, A3 weiterhin für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano,
Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy¬
(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4- Alkyl und/oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyloxy, C1-C4-Halogen- alkyloxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa- zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C1-C4-alkyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Oxazolyl-C1-C4- alkyl, Isoxazolyl-C1-C4-alkyl, Thiazolyl-C1-C4-alkyl, Pyridinyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidinyl-C1-C4-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R5 und R6 oder R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-, -C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-, -Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-, -Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)- wobei
Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen für C2-C5-Alkandiyl stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Atomen in der Alkylgruppe, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Haiogenalkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyl oxy steht. N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Cyclopropyl steht,
R2 für Amino, Cyano, Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Cyclopropyl steht, und
Ar für die nachstehend definierte substituierte, monocyclische oder bicyclische Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierung steht,
Figure imgf000104_0001
worin
R3 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor oder steht, R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht, R6 für die nachstehende Gruppierung steht, -A1-A2-A3 in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-,
-SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder
Ethylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1 , 1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-,
-SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-l , 1-diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan- 1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,
3-diyl steht, A3 für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall
A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen,
A3 weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxy phosphoryl, Dipropoxyphosphoryl oder Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino,
Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluorm ethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyl oxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl steht, A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R7 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und
Rs, R5 und R6 oder R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-, -C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-, -N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-, -Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)- wobei Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für
Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl stehen oder zusammen für Ethan- 1 ,2-diyl (Dimethylen) stehen, und R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-,s oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylm ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyloxy oder Butenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder Benzyl oxy steht.
4. Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000108_0001
in welcher R1, R2, Q1, Q2 und Ar die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) (Thio)Urazol -Derivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000108_0002
in welcher
Q1, Q2 und Ar die oben angegebenen Bedeutungen haben,
A1 für Wasserstoff steht oder die oben für R1 angegebenen Bedeutungen hat und A2 für Wasserstoff steht oder die oben für R angegebenen Bedeutungen hat, wobei jedoch wenigstens eine der Gruppen A1 oder A2 für Wasserstoff steht, mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formeln (IIla) oder (Illb) R1-X (IIIa) R2-X (IIIb) in welchen
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen, -O-SO2-O-R1 oder -O-SO2-O-R2 steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege- benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefimtion auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchführt, oder daß man (b) (Thio)Urazole der allgemeinen Formel (IV
Figure imgf000110_0001
in welcher
Q1, Q2, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogenarenen der allgemeinen Formel (V) Ar-X (V) in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchführt, oder daß man (c) Aryl(thio)semicarbazide der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000110_0002
in welcher Ar, Q1, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit (Thio)Phosgen gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchführt.
5. Herbizide und/oder insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem N-Aryl-Stickstoffheterocyclus der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen und/oder Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten
Pflanzen und/oder Insekten.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden und/oder insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmiteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen vermischt.
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