JP2001523665A - 有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤としてのアシル化された４−アミノピリジン類 - Google Patents
有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤としてのアシル化された４−アミノピリジン類Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は式（Ｉ）［式中、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは明細書に示された意味を有する］の新規なアシル化された４−アミノピリジン類、それらの製造方法並びに動物性有害生物を防除するためおよび殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
【化１】
Description
【０００１】 本出願は、新規なアシル化された４−アミノ−ピリジン類、それらの製造方法
並びに動物性有害生物を防除するためおよび殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使
用に関する。
並びに動物性有害生物を防除するためおよび殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使
用に関する。
【０００２】 ある種の置換された４−アミノ−ピリジン類が殺昆虫特性を有することは既知
である（例えば、ＷＯ９３／０４５８０、ＷＯ９６／０８４７５、ＷＯ９６／１
００１６、ＷＯ９６／１４３０１またはＷＯ９６／３３９７５参照）。
である（例えば、ＷＯ９３／０４５８０、ＷＯ９６／０８４７５、ＷＯ９６／１
００１６、ＷＯ９６／１４３０１またはＷＯ９６／３３９７５参照）。
【０００３】 しかしながら、これらの化合物の効果および／または活性範囲は、特に低い適
用割合および濃度においては、必ずしも完全に満足できるものでない。
用割合および濃度においては、必ずしも完全に満足できるものでない。
【０００４】 本発明は、従って、ピリジンＮ−オキシド類およびピリジン窒素の位置でプロ
トン化される塩類を包含する、式（Ｉ）
トン化される塩類を包含する、式（Ｉ）
【０００５】
【化１４】
【０００６】 ［式中、 Ｒ1は基−ＣＯ−Ｙ1、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ2、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ3、−ＣＯ−ＮＨ2、− ＣＯ−ＮＨ−Ｙ4、−ＣＯ−ＮＹ5Ｙ6または−ＳＯ2−Ｙ7の１つを表し、 ここで Ｙ1〜Ｙ7は互いに独立して各々がアルキル、ハロゲノアルキル、場合により置換
されていてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニ
ルを表し、 Ｒ2は水素またはアルキルを表し、 Ｒ3は水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノチオカルボニルまたは場合に より置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4はアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル 、または各々が場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表
し、 Ｒ5は場合により置換されていてもよいフェニル、例えば同一もしくは相異なる 置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、可能な置換基は
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ニ
トロ、シアノ、アミノチオカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルお
よびアルキルスルホニルであり、 Ｘはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、そして ｎは０、１、２または３を表す］ の新規なアシル化された４−アミノ−ピリジン類を提供する。
されていてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニ
ルを表し、 Ｒ2は水素またはアルキルを表し、 Ｒ3は水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノチオカルボニルまたは場合に より置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4はアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル 、または各々が場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表
し、 Ｒ5は場合により置換されていてもよいフェニル、例えば同一もしくは相異なる 置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、可能な置換基は
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ニ
トロ、シアノ、アミノチオカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルお
よびアルキルスルホニルであり、 Ｘはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、そして ｎは０、１、２または３を表す］ の新規なアシル化された４−アミノ−ピリジン類を提供する。
【０００７】 さらに、式（Ｉ）の化合物は、 各場合とも塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、 ａ）式（II）
【０００８】
【化１５】
【０００９】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｘおよびｎは各々上記で定義されている通りである］ の化合物を式（III） Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｇ （III） ［式中、 Ｒ4は上記で定義されている通りであり、そして Ｇは脱離基、例えばハロゲン（特に塩素もしくは臭素）またはイミダゾリルを表
す］ の化合物と反応させるか、 または ｂ）式（IV）
す］ の化合物と反応させるか、 または ｂ）式（IV）
【００１０】
【化１６】
【００１１】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々上記で定義されている通りである］ の化合物を式（Ｖ）
【００１２】
【化１７】
【００１３】 ［式中、 Ｇ、Ｒ5、Ｘおよびｎは各々上記で定義されている通りである］ の化合物と反応させるか、 或いは ｃ）塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、 式（VI）
【００１４】
【化１８】
【００１５】 ［式中、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘおよびｎは各々上記で定義されている通りである］ の化合物を式（VII） Ｒ1−Ｇ （VII） ［式中、 Ｒ1およびＧは各々上記で定義されている通りである］ の化合物と反応させる場合に得られることが見いだされた。
【００１６】 最後に、式（Ｉ）の新規な化合物が非常に顕著な生物学的性質を有しているこ
と、並びに殺菌・殺カビ剤としてそして農業において、林業において、貯蔵製品
および材料の保護において並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物(ani
mal pests)、特に昆虫、ダニおよび線虫を防除するために特に適することが見い
だされた。
と、並びに殺菌・殺カビ剤としてそして農業において、林業において、貯蔵製品
および材料の保護において並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物(ani
mal pests)、特に昆虫、ダニおよび線虫を防除するために特に適することが見い
だされた。
【００１７】 驚くべきことに、本発明に従うアシル化された４−アミノ−ピリジン類は動物
性有害生物に対して同様な構造の既知の化合物よりかなり良好な活性を有する。
性有害生物に対して同様な構造の既知の化合物よりかなり良好な活性を有する。
【００１８】 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。
【００１９】 以上および以下で記載される式において挙げられる好ましい置換基または基の
範囲を以下に示す。
範囲を以下に示す。
【００２０】 Ｒ1は好ましくは基−ＣＯ−Ｙ1、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ2、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ3、−ＣＯ
−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ4、−ＣＯ−ＮＹ5Ｙ6または−ＳＯ2−Ｙ7の１つを表
し、 ここで Ｙ1〜Ｙ7は互いに独立して各々が好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同 一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルを表すか 、場合によりＣ1−Ｃ4-アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一 もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいＣ5− Ｃ6-シクロアルキルを表すか、または場合により同一もしくは相異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基は
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子 を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、 シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルス
ルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ2は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｒ3は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、塩素、臭素、シアノ、アミノチオカ
ルボニルを表すか、または場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基はハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1 −Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一もしくは相異 なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、ア ミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニル
およびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ4は好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニルを表すか、場合によ りＣ1−Ｃ4-アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一もしくは相 異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいＣ5−Ｃ6-シクロ アルキルを表すか、または各々が場合により同一もしくは相異なる置換基により
モノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、可
能な置換基は各場合ともハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしく は相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコ
キシ、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲ ノアルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチ オ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり
、 Ｒ5は好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしテトラ置換 されたフェニルを表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル 、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン 原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、
ニトロ、シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｘは好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシま
たは１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノ アルキルを表し、そして ｎは好ましくは０、１または２を表す。
−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ4、−ＣＯ−ＮＹ5Ｙ6または−ＳＯ2−Ｙ7の１つを表
し、 ここで Ｙ1〜Ｙ7は互いに独立して各々が好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同 一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルを表すか 、場合によりＣ1−Ｃ4-アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一 もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいＣ5− Ｃ6-シクロアルキルを表すか、または場合により同一もしくは相異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基は
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子 を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、 シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルス
ルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ2は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｒ3は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、塩素、臭素、シアノ、アミノチオカ
ルボニルを表すか、または場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基はハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1 −Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一もしくは相異 なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、ア ミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニル
およびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ4は好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニルを表すか、場合によ りＣ1−Ｃ4-アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一もしくは相 異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいＣ5−Ｃ6-シクロ アルキルを表すか、または各々が場合により同一もしくは相異なる置換基により
モノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、可
能な置換基は各場合ともハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしく は相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコ
キシ、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲ ノアルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチ オ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり
、 Ｒ5は好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしテトラ置換 されたフェニルを表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル 、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン 原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、
ニトロ、シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｘは好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシま
たは１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノ アルキルを表し、そして ｎは好ましくは０、１または２を表す。
【００２１】 ハロゲン（原子）はここでは好ましくは弗素（原子）、塩素（原子）および臭
素（原子）を表す。
素（原子）を表す。
【００２２】 Ｒ1は特に好ましくは基−ＣＯ−ＣＨ3、−ＣＯ−Ｃ2Ｈ5、
【００２３】
【化１９】
【００２４】 の１つを表し、 Ｒ2は特に好ましくは水素またはメチルを表し、 Ｒ3は特に好ましくは水素、メチル、フェニル、塩素、臭素、シアノまたはアミ ノチオカルボニルを表し、 Ｒ4は特に好ましくはメチル、エチル、ｉ−プロピル、アリル、シクロヘキシル 、フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ5は特に好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置 換されたフェニルを表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキ ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲ ン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ
、ニトロ、シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ5は非常に特に好ましくは塩素、シアノ、ニトロ、アミノチオカルボニル、ト リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルま
たはメチルスルホニルによりモノ置換されたフェニルを表し、そして ｎは特に好ましくは０を表す。
、ニトロ、シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ5は非常に特に好ましくは塩素、シアノ、ニトロ、アミノチオカルボニル、ト リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルま
たはメチルスルホニルによりモノ置換されたフェニルを表し、そして ｎは特に好ましくは０を表す。
【００２５】 用語「ハロゲン原子」はここでは特に好ましくは弗素、塩素および臭素原子を
表す。
表す。
【００２６】 上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は最終生成物並びに対応
して出発物質および中間体に適用される。これらの基の定義は所望により互いに
組み合わせることができ、すなわち各々の好ましい範囲内の組み合わせが可能で
ある。
して出発物質および中間体に適用される。これらの基の定義は所望により互いに
組み合わせることができ、すなわち各々の好ましい範囲内の組み合わせが可能で
ある。
【００２７】 好ましい（好適な）として以上で挙げられた意味の組み合わせを含有する式（
Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【００２８】 特に好ましいとして以上で挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の
化合物が本発明によると特に好ましく、Ｒ5が非常に特に好ましい意味を有する ことが可能である。
化合物が本発明によると特に好ましく、Ｒ5が非常に特に好ましい意味を有する ことが可能である。
【００２９】 以上および以下で示される基の定義において、ヘテロ原子との組み合わせ、例
えばアルコキシまたはアルキルチオを包含する炭化水素基、例えばアルキルまた
はアルケニルは可能である限り各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。
えばアルコキシまたはアルキルチオを包含する炭化水素基、例えばアルキルまた
はアルケニルは可能である限り各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【００３０】 製造実施例に加えて、下記の式（Ｉａ）の化合物が特に挙げられる：
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】 方法（ａ）に従い例えばＮ−[２−(１−アセチルオキシエチ−１−イル)−３ −クロロピリジン−４−イル]−４−(４−シアノフェノキシ)フェニルアセトア ミドおよびクロロ蟻酸イソプロピルを出発物質として使用すると、本発明に従う
方法の工程は下記の反応式により表される：
方法の工程は下記の反応式により表される：
【００３５】
【化２０】
【００３６】 方法（ｂ）に従い例えば[２−(１−アセチルオキシエチ−１−イル)−３−ク ロロ−４−イソプロポキシカルボニルアミノ−ピリジンおよび４−(４−シアノ フェノキシ)フェニルアセチルクロリドを出発物質として使用すると、本発明に 従う方法の工程は下記の反応式により表される：
【００３７】
【化２１】
【００３８】 方法（ｃ）に従い例えばＮ−[３−クロロ−２−(１−ヒドロキシエチ−１−イ
ル)−ピリジン−４−イル]−Ｎ−イソプロポキシカルボニル−４−(４−シアノ フェノキシアセトアミドおよびアセチルクロリドを出発物質として使用すると、
本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表される：
ル)−ピリジン−４−イル]−Ｎ−イソプロポキシカルボニル−４−(４−シアノ フェノキシアセトアミドおよびアセチルクロリドを出発物質として使用すると、
本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表される：
【００３９】
【化２２】
【００４０】 本発明に従う方法（ａ）を行うための出発物質として必要な式（II）の化合物
は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。それらは一般的に既知
である方法で下記の一般的な反応式に従い得ることができる（ここでも製造実施
例を参照のこと）：
は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。それらは一般的に既知
である方法で下記の一般的な反応式に従い得ることができる（ここでも製造実施
例を参照のこと）：
【００４１】
【化２３】
【００４２】 式（IIＡ）、（IIＢ）、（II−１）および（IIＣ）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5 、Ｘおよびｎは各々上記の一般的な、好ましいおよび非常に特に好ましい意味を
有する。
有する。
【００４３】 式（IIＡ）の化合物は既知であり（ＷＯ９６／３３９７５およびＷＯ９３／０
４５８０参照）、および／またはそれらはそこに記載された方法により製造する
ことができる。
４５８０参照）、および／またはそれらはそこに記載された方法により製造する
ことができる。
【００４４】 式（IIＢ）の化合物は一般的に記載されている（ＷＯ９３／０４５８０参照）
）。
）。
【００４５】 式（IIＣ）の化合物は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。
【００４６】 式（IIＢ）のＮ−オキシド類を製造するための方法である、式（II−１）の化
合物を与えるための転化および式（IIＣ）の化合物を与えるためのアルカリ性開
裂は原則的に既知の有機化学の方法を基礎にしている（例えば、J. Med. Chem. 35 , 26, p. 4859-61 (1992) 参照）。
合物を与えるための転化および式（IIＣ）の化合物を与えるためのアルカリ性開
裂は原則的に既知の有機化学の方法を基礎にしている（例えば、J. Med. Chem. 35 , 26, p. 4859-61 (1992) 参照）。
【００４７】 本発明に従う方法（ａ）で出発物質としてその他に使用される式（III）の化 合物は一般的に既知の有機化学化合物であり、および／または一般的に既知の方
法で得られうる。
法で得られうる。
【００４８】 本発明に従う方法（ｂ）を行うための出発物質として必要な式（IV）の化合物
は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。それらは一般的に既知
である方法で下記の一般的な反応式に従い得られる：
は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。それらは一般的に既知
である方法で下記の一般的な反応式に従い得られる：
【００４９】
【化２４】
【００５０】 式（IVＡ）、（IVＢ）、（IVＣ）、（IV−１）および（IVＤ）において、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4は各々上記の一般的な、好ましいおよび非常に特に好ましい意味
を有する。
を有する。
【００５１】 式（IVＡ）および（IVＢ）の化合物は既知であり（ＷＯ９６／３３９７５参照
）、および／またはそれらはそこに記載された方法により製造することができる
。
）、および／またはそれらはそこに記載された方法により製造することができる
。
【００５２】 式（IVＣ）および（IVＤ）の化合物は新規でありそしてまた本出願の主題の一
部を形成する。
部を形成する。
【００５３】 式（IVＣ）のＮ−オキシド類を製造するための方法である、式（IV−１）の化
合物を与えるための転化および式（IVＤ）の化合物を与えるためのアルカリ性開
裂は原則的に既知の有機化学の方法を基礎にしている（例えば、J. Med. Chem. 35 , 26, p. 4859-61 (1992) 参照）。
合物を与えるための転化および式（IVＤ）の化合物を与えるためのアルカリ性開
裂は原則的に既知の有機化学の方法を基礎にしている（例えば、J. Med. Chem. 35 , 26, p. 4859-61 (1992) 参照）。
【００５４】 本発明に従う方法（ｂ）で出発物質としてその他に使用される式（Ｖ）の化合
物は一般的に既知の有機化学の化合物であり、および／または一般的に既知の方
法で得られうる。
物は一般的に既知の有機化学の化合物であり、および／または一般的に既知の方
法で得られうる。
【００５５】 本発明に従う方法（ｃ）を行うための出発物質として必要な式（VI）の化合物
は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。それらは一般的に既知
である方法で下記の一般的な反応式に従い得ることができる：
は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。それらは一般的に既知
である方法で下記の一般的な反応式に従い得ることができる：
【００５６】
【化２５】
【００５７】 式（VIＡ）、（VIＢ）および（Ｉ−１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘお
よびｎは各々上記の一般的な、好ましいおよび非常に特に好ましい意味を有する
。
よびｎは各々上記の一般的な、好ましいおよび非常に特に好ましい意味を有する
。
【００５８】 式（VIＡ）の化合物は既知であり（ＷＯ９６／３３９７５参照）、および／ま
たはそこに記載された方法により得ることができる。
たはそこに記載された方法により得ることができる。
【００５９】 式（VIＢ）の化合物は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。
【００６０】 式（VIＢ）のＮ−オキシド類を製造するための方法である、式（Ｉ−１）の化
合物を与えるための転化および式（VI）の化合物を与えるためのアルカリ性開裂
は原則的に既知の有機化学の方法を基礎にしている（例えば、J. Med. Chem. 35 , 26, p. 4859-61 (1992) 参照）。
合物を与えるための転化および式（VI）の化合物を与えるためのアルカリ性開裂
は原則的に既知の有機化学の方法を基礎にしている（例えば、J. Med. Chem. 35 , 26, p. 4859-61 (1992) 参照）。
【００６１】 本発明に従う方法（ｃ）で出発物質としてその他に使用される式（VII）の化 合物は一般的に既知の有機化学の化合物であり、および／または一般的に既知の
方法により得ることができる。
方法により得ることができる。
【００６２】 式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は
希釈剤の存在下で実施することができる。全ての一般的な溶媒が希釈剤としての
使用に適する。
希釈剤の存在下で実施することができる。全ての一般的な溶媒が希釈剤としての
使用に適する。
【００６３】 場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族もしくは芳香族の炭化水素類、
エーテル類またはニトリル類、例えば、シクロヘキサン、トルエン、クロロベン
ゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリルを使用することが好ましい
。
エーテル類またはニトリル類、例えば、シクロヘキサン、トルエン、クロロベン
ゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリルを使用することが好ましい
。
【００６４】 式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は
塩基の存在下で実施される（Chem. Ber. 98, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem.
739, 201 (1970) および 636 (1973) も参照のこと）。
塩基の存在下で実施される（Chem. Ber. 98, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem.
739, 201 (1970) および 636 (1973) も参照のこと）。
【００６５】 方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）における使用に適する塩基は全ての一般的な
プロトン受容体である。アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属炭酸塩もしくは炭酸水素塩または窒素塩基の使用が好ましい。挙げられる
例は、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピル
アミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザ
ビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
プロトン受容体である。アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属炭酸塩もしくは炭酸水素塩または窒素塩基の使用が好ましい。挙げられる
例は、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピル
アミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザ
ビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【００６６】 上記の方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）において、反応温度は相対的に広い範
囲内で変えることができる。一般的には、これらの方法は−４０℃〜＋２００℃
の間の、好ましくは−１０℃〜１００℃の間の温度において実施される。
囲内で変えることができる。一般的には、これらの方法は−４０℃〜＋２００℃
の間の、好ましくは−１０℃〜１００℃の間の温度において実施される。
【００６７】 式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を
実施する場合には、それぞれ１モルの式（II）および（IV）および（VI）の化合
物当たり一般的に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（III）および（Ｖ） および（VII）の化合物が使用される。
実施する場合には、それぞれ１モルの式（II）および（IV）および（VI）の化合
物当たり一般的に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（III）および（Ｖ） および（VII）の化合物が使用される。
【００６８】 式（Ｉ）の化合物のピリジンＮ−オキシド類およびピリジン窒素の位置でプロ
トン化される塩類は一般に普遍的であり且つ既知である方法で、例えば式（Ｉ）
の化合物を酸化剤、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸とまたは有機もしくは無機酸
類、例えばトリフルオロ酢酸、臭化水素もしくは塩化水素と反応させることによ
り得ることができる。
トン化される塩類は一般に普遍的であり且つ既知である方法で、例えば式（Ｉ）
の化合物を酸化剤、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸とまたは有機もしくは無機酸
類、例えばトリフルオロ酢酸、臭化水素もしくは塩化水素と反応させることによ
り得ることができる。
【００６９】 当該最終生成物の処理および単離は一般的に既知である方法で行われる。
【００７０】 活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護にお
いて、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、殺ダニ剤お
よび線虫、を防除するために適しておりそして良好な作物耐性および温血動物に
対する安全性を有する。それらは好ましくは作物保護剤として使用される。それ
らは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対
して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orien
talis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(
Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノ サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフエレ
ンチアリス(Ｍelanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓ
chistocerca gregaria)、 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、 シラミ目(Ａnoplura)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpori
s)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、 ハジラミ目(Ｍallophaga)から、例えば、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp
.)およびダマリネア種(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.) 、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケ
シ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラト
リツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐh
yllocnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp
.)、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana
)、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis
flammea)、スポドプテラ・リチュラ(Ｓpodoptera litura)、シロナヨトウ(Ｓ
podoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチ ユウ種(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラ
メイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネ
オラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea p
ellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudosp
retella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃap
ua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana
)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magn
anima)およびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)、 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.) 、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis) およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophe
les spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp
.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、
サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈ
ypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ
(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)お よびガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、 蜘形網(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、 ダニ目(Ａcarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ 種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ( Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダ
ニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ
種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐs
oroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓ
arcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobi
a praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ種
(Ｔetranychus spp.)。
いて、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、殺ダニ剤お
よび線虫、を防除するために適しておりそして良好な作物耐性および温血動物に
対する安全性を有する。それらは好ましくは作物保護剤として使用される。それ
らは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対
して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orien
talis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(
Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノ サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフエレ
ンチアリス(Ｍelanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓ
chistocerca gregaria)、 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、 シラミ目(Ａnoplura)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpori
s)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、 ハジラミ目(Ｍallophaga)から、例えば、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp
.)およびダマリネア種(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.) 、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケ
シ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラト
リツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐh
yllocnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp
.)、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana
)、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis
flammea)、スポドプテラ・リチュラ(Ｓpodoptera litura)、シロナヨトウ(Ｓ
podoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチ ユウ種(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラ
メイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネ
オラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea p
ellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudosp
retella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃap
ua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana
)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magn
anima)およびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)、 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.) 、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis) およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophe
les spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp
.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、
サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈ
ypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ
(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)お よびガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、 蜘形網(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、 ダニ目(Ａcarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ 種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ( Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダ
ニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ
種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐs
oroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓ
arcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobi
a praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ種
(Ｔetranychus spp.)。
【００７１】 植物寄生性線虫は次のものが包含する：例えば、ネグサレセンチユウ種(Ｐrat
ylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセ ンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus semipe
netrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera
spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Ａ
phelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ種(Ｘ
iphinema spp.)およびトリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)。
ylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセ ンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus semipe
netrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera
spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Ａ
phelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ種(Ｘ
iphinema spp.)およびトリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)。
【００７２】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は特に高い殺昆虫および殺ダニ活性により特徴
づけられる。
づけられる。
【００７３】 それらは植物病原性昆虫を抑制するために、例えば、マスタード・ビートル( Ｐhaedon cochlaeriae)の幼虫またはオーレット・モス(Ｓpodoptera exigua) の毛虫に対して、特に成功裡に使用することができる。
【００７４】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【００７５】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。
【００７６】 伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。適する液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油画
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である
。
できる。適する液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油画
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である
。
【００７７】 適する固体の担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アル
ミナおよびシリケート類であり；適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ
分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、
トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発
泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり；適
する分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースであ
る。
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アル
ミナおよびシリケート類であり；適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ
分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、
トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発
泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり；適
する分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースであ
る。
【００７８】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、または合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の使用
できる添加剤は鉱油および植物油である。
ラテツクス状の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、または合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の使用
できる添加剤は鉱油および植物油である。
【００７９】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【００８０】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間、の活性化合物を含有する。
間、の活性化合物を含有する。
【００８１】 本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれ
らの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引
剤、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または
除草剤、との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エ
ステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化
水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などをとりわけ
包含する。
らの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引
剤、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または
除草剤、との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エ
ステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化
水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などをとりわけ
包含する。
【００８２】 混合物中の好ましい共成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
ン、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,６−
ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、(Ｅ)−２−
メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ)−２−{２−[６−(２−シアノフェノキシ)−
ピリミジン−４−イルオキシ]−フェニル}−３−メトキシアクリル酸メチル、( Ｅ)−メトキシイミノ−[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル]−酢酸メ チル、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプ ロピルフォス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azacona
zole)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ パクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチ シジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート
(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダ ジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethion
ate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニ ル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、
シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(c
yprofuram)、 ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロ フルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichlora
n)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole
)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾー ル(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(
dipyrithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(
dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エシリ モル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム
(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、 フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)
、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール
(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulp
hamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォル
ペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fth
alide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシ クロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazol)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ ン(iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジ オン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、 カスガマイシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オ キシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナ
ゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(
methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォバックス(metsulphovax)、ミ クロブタニル(myclobutanil)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、 ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(p
encycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド、ピマリシン(pimaricin) 、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート、ポリオキシン(polyoxin)、プロ ベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procym
idone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プ
ロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox
)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、 キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol
e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl) 、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルア
ニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria
dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシ クラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri
flumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、 ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)。 殺菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート(acephate)、ア クリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicar
b)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(
avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォス Ａ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin
)、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシ
フルスリン(beta cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフ
ェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(
bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、
ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulphan)
、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカ
ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビ
ンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメ フォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(
chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプ
ロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhaloth
rin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(
cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロ ルボス(dichlorvos) 、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotophos
)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(d
imethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathi
on)、ジスルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレ ート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion) 、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ
ンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f
enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)
、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ キシマト(fenpyroximat) 、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenval
erate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロクス ロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン
(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluvali
nate)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチアゼ ート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(fura
thiocarb)、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘ キシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb) 、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンフォス(mevinphos)、メ
スルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォ ス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathio
n)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb
)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、メキシ デクチン(mexidectin)、 ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム(nitenpyram)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリ
ミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro
mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス
(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク
ロフォス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメス リン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミ
ジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 ＲＨ５９９２、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulphotep)、スルプロフォス(sulprofos)、 テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミ
フォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(t
efluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufo
s)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafeno
x)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(th
iomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ ロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triaz
ophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフル
オムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ ５３ ０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。
ン、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,６−
ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、(Ｅ)−２−
メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ)−２−{２−[６−(２−シアノフェノキシ)−
ピリミジン−４−イルオキシ]−フェニル}−３−メトキシアクリル酸メチル、( Ｅ)−メトキシイミノ−[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル]−酢酸メ チル、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプ ロピルフォス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azacona
zole)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ パクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチ シジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート
(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダ ジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethion
ate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニ ル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、
シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(c
yprofuram)、 ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロ フルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichlora
n)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole
)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾー ル(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(
dipyrithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(
dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エシリ モル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム
(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、 フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)
、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール
(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulp
hamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォル
ペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fth
alide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシ クロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazol)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ ン(iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジ オン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、 カスガマイシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オ キシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナ
ゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(
methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォバックス(metsulphovax)、ミ クロブタニル(myclobutanil)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、 ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(p
encycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド、ピマリシン(pimaricin) 、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート、ポリオキシン(polyoxin)、プロ ベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procym
idone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プ
ロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox
)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、 キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol
e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl) 、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルア
ニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria
dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシ クラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri
flumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、 ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)。 殺菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート(acephate)、ア クリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicar
b)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(
avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォス Ａ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin
)、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシ
フルスリン(beta cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフ
ェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(
bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、
ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulphan)
、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカ
ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビ
ンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメ フォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(
chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプ
ロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhaloth
rin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(
cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロ ルボス(dichlorvos) 、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotophos
)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(d
imethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathi
on)、ジスルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレ ート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion) 、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ
ンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f
enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)
、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ キシマト(fenpyroximat) 、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenval
erate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロクス ロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン
(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluvali
nate)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチアゼ ート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(fura
thiocarb)、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘ キシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb) 、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンフォス(mevinphos)、メ
スルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォ ス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathio
n)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb
)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、メキシ デクチン(mexidectin)、 ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム(nitenpyram)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリ
ミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro
mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス
(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク
ロフォス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメス リン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミ
ジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 ＲＨ５９９２、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulphotep)、スルプロフォス(sulprofos)、 テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミ
フォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(t
efluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufo
s)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafeno
x)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(th
iomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ ロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triaz
ophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフル
オムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ ５３ ０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。
【００８３】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、とのまたは肥料および成長調節剤との
混合物も可能である。
混合物も可能である。
【００８４】 本発明に従う活性化合物はそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から
調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは
、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める
化合物である。
調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは
、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める
化合物である。
【００８５】 市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、 好適には０.０００１〜１重量％の間、の活性化合物でありうる。
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、 好適には０.０００１〜１重量％の間、の活性化合物でありうる。
【００８６】 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【００８７】 衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化
合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【００８８】 本発明に従う活性化合物は植物の、衛生上の、および貯蔵製品の有害生物に対
して活性であるだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例
えば硬質マダニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、疥癬蝨(mange mites) 、葉のダニ(leaf mites)、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの
幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記
のものを包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。
して活性であるだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例
えば硬質マダニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、疥癬蝨(mange mites) 、葉のダニ(leaf mites)、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの
幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記
のものを包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。
【００８９】 ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およ びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.) 、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデ クテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.) 、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデ クテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。
【００９０】 双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種( Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種( Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。
【００９１】 ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex spp.)、クテ ノセファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.
)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。
)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。
【００９２】 カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。
【００９３】 ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。
【００９４】 ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメ ソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オ ルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オタビウス種(Ｏtabius spp.)、イキ ソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘマフィサ
リス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。
リス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。
【００９５】 ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オク トデクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノト エドレス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp
.)。
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オク トデクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノト エドレス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp
.)。
【００９６】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産用家畜、例えば、牛、羊、山
羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜂、
他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる実験
動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節足動
物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節
足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜
などの）生産量減少を減ずるはずであり、その結果、より経済的なそしてより簡
単な動物の飼育が可能になる。
羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜂、
他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる実験
動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節足動
物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節
足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜
などの）生産量減少を減ずるはずであり、その結果、より経済的なそしてより簡
単な動物の飼育が可能になる。
【００９７】 本発明に従う活性化合物は、獣医学分野では既知の方法で腸内投与により、例
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介す
る方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下
、静脈内、腹腔内など）、移植物により、鼻内投与により、皮膚投与により、例
えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、粉末散布の形態で、そし
て活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標
識装置などを用いて使用される。
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介す
る方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下
、静脈内、腹腔内など）、移植物により、鼻内投与により、皮膚投与により、例
えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、粉末散布の形態で、そし
て活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標
識装置などを用いて使用される。
【００９８】 牛、家禽、室内動物などのために使用される時には、式（Ｉ）の活性化合物は
、１〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、自由流
動性組成物）として、直接または１００〜１０,０００倍の希釈後に使用するこ とができ、或いはそれらを化学浴(chemical bath)として使用することもできる 。
、１〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、自由流
動性組成物）として、直接または１００〜１０,０００倍の希釈後に使用するこ とができ、或いはそれらを化学浴(chemical bath)として使用することもできる 。
【００９９】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して高い殺昆虫
活性も有することがさらに見いだされた。
活性も有することがさらに見いだされた。
【０１００】 下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらは限定さ
れるものではない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 ハサミムシ類(Ｄermapterans)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina) 。
れるものではない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 ハサミムシ類(Ｄermapterans)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina) 。
【０１０１】 本関連において工業材料は、非−生存材料(non-living material)、例えば、 好適にはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および
加工木材製品、並びにコーテイング組成物を意味すると理解すべきである。
加工木材製品、並びにコーテイング組成物を意味すると理解すべきである。
【０１０２】 木材および加工木材製品が昆虫感染から特に保護される材料である。
【０１０３】 本発明に従う剤またはそれらを含んでなる混合物により保護できる木材および
加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、パーチク
ルボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使
用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、パーチク
ルボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使
用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０１０４】 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。
【０１０５】 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料並
びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料並
びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０１０６】 木材および木材から製造される材木の保護用に使用される殺昆虫剤組成物また
は濃縮物は本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１
〜６０重量％の濃度で含んでなる。
は濃縮物は本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１
〜６０重量％の濃度で含んでなる。
【０１０７】 使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な使用量は使用に関して各場合とも一連の試験により決めること
ができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０.０ ００１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用する ことで十分である。
依存する。最適な使用量は使用に関して各場合とも一連の試験により決めること
ができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０.０ ００１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用する ことで十分である。
【０１０８】 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油様の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。
び／または油状もしくは油様の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１０９】 好適に使用される有機化学溶媒は３５より高い蒸発価（evaporation number）
および３０℃より高い、好適には４５℃より高い引火点を有する油状または油様
の溶媒である。低揮発度のそのような油状または油様の水不溶性溶媒として使用
される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する
溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼ
ンである。
および３０℃より高い、好適には４５℃より高い引火点を有する油状または油様
の溶媒である。低揮発度のそのような油状または油様の水不溶性溶媒として使用
される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する
溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼ
ンである。
【０１１０】 １７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有
するテストベンジン、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６
０〜２８０℃の沸騰範囲の石油および芳香族、ターペンチン油などが有利に使用
される。
するテストベンジン、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６
０〜２８０℃の沸騰範囲の石油および芳香族、ターペンチン油などが有利に使用
される。
【０１１１】 好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類
もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の
高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン
、好適にはα−モノクロロナフタレン、が使用される。
もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の
高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン
、好適にはα−モノクロロナフタレン、が使用される。
【０１１２】 溶媒混合物も３５より高い蒸発価および３０℃より高い、好適には４５℃より
高い引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に
可溶性または可乳化性である限り、３５より高い蒸発価および３０℃より高い、
好適には４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油状または油様の有機溶媒を
高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
高い引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に
可溶性または可乳化性である限り、３５より高い蒸発価および３０℃より高い、
好適には４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油状または油様の有機溶媒を
高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０１１３】 好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／
またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば
、グリコールエーテル、エステル類などが好適に使用される。
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／
またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば
、グリコールエーテル、エステル類などが好適に使用される。
【０１１４】 本発明の概念において使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水
で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可
分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアク
リレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合
もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹
脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコー
ン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは
合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる
結合剤である。
で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可
分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアク
リレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合
もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹
脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコー
ン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは
合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる
結合剤である。
【０１１５】 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で
結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することも
できる。
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で
結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することも
できる。
【０１１６】 組成物または濃縮物が少なくとも１種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂
および／または乾燥植物性油を有機化学結合剤として含んでなることが本発明に
よると好ましい。４５重量％以上の、好適には５０〜６８重量％の油含有量を有
するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。
および／または乾燥植物性油を有機化学結合剤として含んでなることが本発明に
よると好ましい。４５重量％以上の、好適には５０〜６８重量％の油含有量を有
するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。
【０１１７】 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤
の１００％を基にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤
の１００％を基にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
【０１１８】 可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくは
ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル
類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、例
えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、
例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリ
コールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エス
テル類の化学種から製造される。
ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル
類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、例
えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、
例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリ
コールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エス
テル類の化学種から製造される。
【０１１９】 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンをベースにしている。
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンをベースにしている。
【０１２０】 使用できる溶媒または希釈剤は特に、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機
化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状で、溶媒または希釈剤
としての水である。
化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状で、溶媒または希釈剤
としての水である。
【０１２１】 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により木材の特
に有効な保護が得られる。
に有効な保護が得られる。
【０１２２】 調合済み組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の
殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【０１２３】 使用できる追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられ
ている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられてい
る化合物は本出願の明白な一部である。
ている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられてい
る化合物は本出願の明白な一部である。
【０１２４】 挙げられる特に好適な混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpyri
phos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリン
(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、
デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリド
(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフル
ムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺カ ビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexacona
zole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テ ブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾ ール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluanide
)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニ
ルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ− Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
phos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリン
(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、
デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリド
(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフル
ムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺カ ビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexacona
zole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テ ブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾ ール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluanide
)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニ
ルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ− Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０１２５】 本発明に従う活性化合物は有効な殺微生物活性も有し、そして望ましくない微
生物を防除するために実際に使用することができる。活性化合物は作物保護剤と
しての、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適する。
生物を防除するために実際に使用することができる。活性化合物は作物保護剤と
しての、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適する。
【０１２６】 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiop
horomycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomycetes
)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂasidom
ycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除するために用いられる。
horomycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomycetes
)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂasidom
ycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除するために用いられる。
【０１２７】 殺菌剤は作物保護においてシユードモナス科(Ｐseudomonadaceae)、リゾビウ ム科(Ｒhizobiaceae)、腸内細菌科(Ｅnterobacteriaceae)、コリネバクテリウム
科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomycetaceae)を防 除するために用いられる。
科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomycetaceae)を防 除するために用いられる。
【０１２８】 上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例と
して挙げられるが、それらに限定されない： キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス
pv. オリザエ(Ｘanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ pv.
ラクリマンス(Ｐseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia amy
lovora)； フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium ultimum) ； エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(
Ｐhytophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Ｐseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシ
ス(Ｐseudoperonospora cubensis)； タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasm
opara viticola)； ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia lactucae)； ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora p
isi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)； ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)； スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓph
aerotheca fuliginea)； ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ( Ｐodosphaera leucotricha)； ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia inaequalis)； ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechs
lera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))； コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochl
iobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)； ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyc
es appendiculatus)； サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia recondi
ta)； スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム
(Ｓclerotinia sclerotiorum)； ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia caries)； クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago nuda)また
はウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago avenae)； ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐell
icularia sasakii)； ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyriculari
a oryzae)； フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium culmo
rum)； ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis cinerea
)； セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria nodorum
)； レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Ｌeptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospor
a canescens)； アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlter
naria Ｂrassicae)；および シユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella herpotrichoides)。
して挙げられるが、それらに限定されない： キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス
pv. オリザエ(Ｘanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ pv.
ラクリマンス(Ｐseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia amy
lovora)； フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium ultimum) ； エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(
Ｐhytophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Ｐseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシ
ス(Ｐseudoperonospora cubensis)； タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasm
opara viticola)； ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia lactucae)； ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora p
isi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)； ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)； スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓph
aerotheca fuliginea)； ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ( Ｐodosphaera leucotricha)； ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia inaequalis)； ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechs
lera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))； コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochl
iobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)； ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyc
es appendiculatus)； サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia recondi
ta)； スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム
(Ｓclerotinia sclerotiorum)； ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia caries)； クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago nuda)また
はウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago avenae)； ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐell
icularia sasakii)； ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyriculari
a oryzae)； フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium culmo
rum)； ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis cinerea
)； セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria nodorum
)； レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Ｌeptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospor
a canescens)； アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlter
naria Ｂrassicae)；および シユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella herpotrichoides)。
【０１２９】 植物病害防除に必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されるこ
とが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能
にする。
とが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能
にする。
【０１３０】 さらに、それらは植物病原性の菌・カビに対する広い(in vitro)活性を有する
。
。
【０１３１】 殺菌・殺カビ剤として使用する時には、本発明に従う活性化合物はそのままで
、それらの商業用調合物の形態またはそれらから調製された使用形態、例えば調
製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、散剤およ
び粒剤の形態、で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤
散布(wetting)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising)、粒剤散布(scatt
ering)、フォーミング、ハケ塗りなどにより適用される。活性化合物を超低量方
法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌に
注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。
、それらの商業用調合物の形態またはそれらから調製された使用形態、例えば調
製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、散剤およ
び粒剤の形態、で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤
散布(wetting)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising)、粒剤散布(scatt
ering)、フォーミング、ハケ塗りなどにより適用される。活性化合物を超低量方
法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌に
注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。
【０１３２】 植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度は実質的な範囲内で変
えることができ、一般的にはそれらは１〜０.０００１重量％の間、好ましくは ０.５〜０.００１重量％の間である。
えることができ、一般的にはそれらは１〜０.０００１重量％の間、好ましくは ０.５〜０.００１重量％の間である。
【０１３３】 種子の処理においては、１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇ、好ま しくは０.０１〜１０ｇの活性化合物の量が一般的に必要である。
【０１３４】 土壌の処理においては、０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００ １〜０.０２重量％の活性化合物濃度が処置場所で必要である。
【０１３５】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を下記の実施例により説明する。製造実施例 実施例１
【０１３６】
【化２６】
【０１３７】 （方法ａ） ０.０４ｇ（１.１０ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）を５ｍｌの無水
テトラヒドロフラン中の０.４１ｇ（０.９１ミリモル）のＮ−[２−(１−アセチ
ルオキシエチ−１−イル)−３−クロロ−ピリジン−４−イル]−４−(４−シア ノ−フェノキシ)フェニルアセトアミド（II−１）に加え、そして混合物を室温 で１時間撹拌する。１.８２ｍｌ（１.８２ミリモル）のクロロ蟻酸イソプロピル
のトルエン中１モル溶液を次に０℃において滴下し、そして混合物を室温で一夜
撹拌する。
テトラヒドロフラン中の０.４１ｇ（０.９１ミリモル）のＮ−[２−(１−アセチ
ルオキシエチ−１−イル)−３−クロロ−ピリジン−４−イル]−４−(４−シア ノ−フェノキシ)フェニルアセトアミド（II−１）に加え、そして混合物を室温 で１時間撹拌する。１.８２ｍｌ（１.８２ミリモル）のクロロ蟻酸イソプロピル
のトルエン中１モル溶液を次に０℃において滴下し、そして混合物を室温で一夜
撹拌する。
【０１３８】 処理のために、反応溶液を氷水および酢酸エチルの間に分配させ、そして有機
相を乾燥しそして溶媒の蒸留除去により濃縮する。シリカゲル上でのクロマトグ
ラフィー精製（クロロホルム／アセトン：９５／５）で０.２２ｇ（理論値の２ ０％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４.０３を有するＮ−[２−(１−アセチルオキシ エチ−１−イル)−３−クロロ−ピリジン−４−イル]−Ｎ−イソプロポキシ−カ
ルボニル−４−(４−シアノフェノキシ)フェニルアセトアミドを与える。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１.１０（ｄ,６Ｈ）、１.３０（ｄ,３Ｈ）、２.０ ５（ｓ,３Ｈ）、４.３５（ｓ,２Ｈ）、４.９５（ｍ,１Ｈ）、６.１５（ｍ,１Ｈ ）、６.９５（ｍ,４Ｈ）、７.００（ｄ,１Ｈ）、７.２５（ｄ,２Ｈ）、７.５０ （ｄ,２Ｈ）、８.５０（ｄ,１Ｈ）ｐｐｍ。 [ｌｏｇＰ＝ｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V. A8 に従いＨＰＬＣ （勾配方法、アセトニトリル／０.１％水性燐酸）に従い測定された］出発物質の製造
相を乾燥しそして溶媒の蒸留除去により濃縮する。シリカゲル上でのクロマトグ
ラフィー精製（クロロホルム／アセトン：９５／５）で０.２２ｇ（理論値の２ ０％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４.０３を有するＮ−[２−(１−アセチルオキシ エチ−１−イル)−３−クロロ−ピリジン−４−イル]−Ｎ−イソプロポキシ−カ
ルボニル−４−(４−シアノフェノキシ)フェニルアセトアミドを与える。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１.１０（ｄ,６Ｈ）、１.３０（ｄ,３Ｈ）、２.０ ５（ｓ,３Ｈ）、４.３５（ｓ,２Ｈ）、４.９５（ｍ,１Ｈ）、６.１５（ｍ,１Ｈ ）、６.９５（ｍ,４Ｈ）、７.００（ｄ,１Ｈ）、７.２５（ｄ,２Ｈ）、７.５０ （ｄ,２Ｈ）、８.５０（ｄ,１Ｈ）ｐｐｍ。 [ｌｏｇＰ＝ｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V. A8 に従いＨＰＬＣ （勾配方法、アセトニトリル／０.１％水性燐酸）に従い測定された］出発物質の製造
【０１３９】
【化２７】
【０１４０】 ４０ｍｌの無水酢酸中の５.０ｇ（１２.３ミリモル）のＮ−(３−クロロ−２ −エチル−ピリジン−４−イル)−４−(４−シアノフェノキシ)フェニルアセト アミドのＮ−オキシド（IIＢ−１）を１００℃において３時間撹拌する。処理の
ために、混合物を濃縮しそして粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ク
ロロホルム／アセトン：９５／５）により精製する。
ために、混合物を濃縮しそして粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ク
ロロホルム／アセトン：９５／５）により精製する。
【０１４１】 これが、１.１１ｇ（理論値の２０％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２.９９を有す
るＮ−[２−(１−アセチルオキシエチ−１−イル)−３−クロロ−ピリジン−４ −イル]−４−(４−シアノフェノキシ)フェニルアセトアミドを与える。
るＮ−[２−(１−アセチルオキシエチ−１−イル)−３−クロロ−ピリジン−４ −イル]−４−(４−シアノフェノキシ)フェニルアセトアミドを与える。
【０１４２】
【化２８】
【０１４３】 １２.３２ｇ（５０ミリモル）のｍ−クロロ過安息香酸（７０−７５％強度） を１回に少量ずつ２５０ｍｌのジクロロメタン中の９.７９ｇ（２５ミリモル） のＮ−(３−クロロ−２−エチル−ピリジン−４−イル)−４−(４−シアノフェ ノキシ)フェニルアセトアミド（ＷＯ９６／３３９７５参照）に加え、そして混 合物を室温で一夜撹拌する。反応物を希亜硫酸ナトリウム溶液で２回そしてさら
に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、そして有機相を乾燥しそして溶媒の蒸
留除去により濃縮する。
に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、そして有機相を乾燥しそして溶媒の蒸
留除去により濃縮する。
【０１４４】 これが、９.３３ｇ（理論値の９２％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２.２６を有す
るＮ−(３−クロロ−２−エチル−ピリジン−４−イル)−４−(４−シアノフェ ノキシ)フェニルアセトアミドのＮ−オキシドを与える。使用例 以下の使用例では、ＷＯ９６／３３９７５から既知である式（Ａ）
るＮ−(３−クロロ−２−エチル−ピリジン−４−イル)−４−(４−シアノフェ ノキシ)フェニルアセトアミドのＮ−オキシドを与える。使用例 以下の使用例では、ＷＯ９６／３３９７５から既知である式（Ａ）
【０１４５】
【化２９】
【０１４６】 の化合物が比較物質として使用された。実施例Ａ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。
【０１４７】 キャベツの葉(Ｂrassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中 に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にマスタード・
ビートル(Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染させる。
ビートル(Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染させる。
【０１４８】 所望する期間後に、死滅率（％）を測定する。１００％は全てのビートル幼虫
が死滅したことを意味し、０％はビートル幼虫が死滅しなかったことを意味する
。
が死滅したことを意味し、０％はビートル幼虫が死滅しなかったことを意味する
。
【０１４９】 この試験では、０.０００８％の例示活性化合物濃度において、各場合とも６ 日後に、製造実施例１の化合物は１００％の死滅率を与えたが、既知の化合物（
Ａ）は効果がなかった。実施例Ｂ スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera exigua)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。
Ａ）は効果がなかった。実施例Ｂ スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera exigua)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。
【０１５０】 キャベツの葉(Ｂrassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中 に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にオーレット・
モス(Ｓpodoptera exigua)の毛虫を感染させる。
モス(Ｓpodoptera exigua)の毛虫を感染させる。
【０１５１】 所望する期間後に、死滅率（％）を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅し
たことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。
たことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。
【０１５２】 この試験では、０.０００８％の例示活性化合物濃度において、各場合とも６ 日後に、製造実施例１の化合物は８０％の死滅率を与えたが、既知の化合物（Ａ
）は５０％だけの死滅率を与えた。
）は５０％だけの死滅率を与えた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 アリヒ，ベルント ドイツ連邦共和国デー−53639ケーニヒス ビンター・イムロトジーフエン７ (72)発明者 クレーフエルト，ゲルト ドイツ連邦共和国デー−41468ノイス−ユ デスハイム・フランツイスクスシユトラー セ27 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−42781ハーン・ジ ンターシユトラーセ86 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ Ｆターム(参考） 4C055 AA01 AA17 BA02 BA05 BA06 BA11 BA17 BB01 BB02 BB04 BB07 BB15 BB16 BB17 CA02 CA39 DA53 DB02 DB08 DB15 4H011 AA01 AA03 AC01 BA01 BB13 BC06 BC19 DA15 DH03
Claims (16)
- 【請求項１】 ピリジンＮ−オキシド類およびピリジン窒素の位置でプロト
ン化される塩類を包含する、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ1は基−ＣＯ−Ｙ1、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ2、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ3、−ＣＯ−ＮＨ2、− ＣＯ−ＮＨ−Ｙ4、−ＣＯ−ＮＹ5Ｙ6または−ＳＯ2−Ｙ7の１つを表し、 ここで Ｙ1〜Ｙ7は互いに独立して各々がアルキル、ハロゲノアルキル、場合により置換
されていてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニ
ルを表し、 Ｒ2は水素またはアルキルを表し、 Ｒ3は水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノチオカルボニルまたは場合に より置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4はアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル 、または各々が場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表
し、 Ｒ5は場合により置換されていてもよいフェニル、例えば同一もしくは相異なる 置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、可能な置換基は
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ニ
トロ、シアノ、アミノチオカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルお
よびアルキルスルホニルであり、 Ｘはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、そして ｎは０、１、２または３を表す］ の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1が基−ＣＯ−Ｙ1、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ2、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ3、
−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ4、−ＣＯ−ＮＹ5Ｙ6または−ＳＯ2−Ｙ7の１
つを表し、 ここで Ｙ1〜Ｙ7は互いに独立して各々がＣ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは 相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルを表すか、場合によ りＣ1−Ｃ4-アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一もしくは相 異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいＣ5−Ｃ6-シクロ アルキルを表すか、または場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基はハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1 −Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一もしくは相異 なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、ア ミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニル
およびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ2が水素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、塩素、臭素、シアノ、アミノチオカルボニルを
表すか、または場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしト
リ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4- アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハ ロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一もしくは相異なるハロ ゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノチオ カルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニルおよびＣ 1 −Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ4がＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニルを表すか、場合によりＣ1−Ｃ4-
アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいＣ5−Ｃ6-シクロアルキルを表 すか、または各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ない
しトリ置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、可能な置換基は
各場合ともハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハ ロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ 、ニトロ、シアノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 Ｒ5が同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されたフェ ニルを表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-
アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シア
ノ、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフ
ィニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、 ＸがＣ1−Ｃ4-アルキル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたは１〜５
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルを 表し、そして ｎが０、１または２を表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が基−ＣＯ−ＣＨ3、−ＣＯ−Ｃ2Ｈ5、 【化２】 の１つを表し、 Ｒ2が水素またはメチルを表し、 Ｒ3が水素、メチル、フェニル、塩素、臭素、シアノまたはアミノチオカルボニ ルを表し、 Ｒ4がメチル、エチル、ｉ−プロピル、アリル、シクロヘキシル、フェニルまた はベンジルを表し、 Ｒ5が同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されたフェニ ルを表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ 1 −Ｃ4-ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ
、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィ
ニルおよびＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルであり、そして ｎが０を表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 各場合とも塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、 ａ）式（II） 【化３】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｘおよびｎは各々請求項１に定義されている通りである］
の化合物を式（III） Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｇ （III） ［式中、 Ｒ4は請求項１に定義されている通りであり、そして Ｇは脱離基を表す］ の化合物と反応させるか、 または ｂ）式（IV） 【化４】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々以上で定義されている通りである］ の化合物を式（Ｖ） 【化５】 ［式中、 Ｇ、Ｒ5、Ｘおよびｎは各々以上で定義されている通りである］ の化合物と反応させるか、 或いは ｃ）塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、 式（VI） 【化６】 ［式中、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘおよびｎは各々以上で定義されている通りである］ の化合物を式（VII） Ｒ1−Ｇ （VII） ［式中、 Ｒ1およびＧは各々以上で定義されている通りである］ の化合物と反応させる ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 - 【請求項５】 式（IIＣ） 【化７】 ［式中、 Ｘ、ｎ、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は各々請求項１に定義されている通りである］ の化合物。
- 【請求項６】 式（II） 【化８】 ［式中、 Ｘ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は請求項１に定義されている通りである］ の化合物。
- 【請求項７】 式（IVＣ） 【化９】 ［式中、 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々請求項１に定義されている通りである］ の化合物。
- 【請求項８】 式（IVＤ） 【化１０】 ［式中、 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々請求項１に定義されている通りである］ の化合物。
- 【請求項９】 式（IV） 【化１１】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々請求項１に定義されている通りである］ の化合物。
- 【請求項１０】 式（VIＢ） 【化１２】 ［式中、 Ｘ、ｎ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は各々請求項１に定義されている通りである］
の化合物。 - 【請求項１１】 式（VI） 【化１３】 ［式中、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘおよびｎは各々請求項１に定義されている通りである］
の化合物。 - 【請求項１２】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤。 - 【請求項１３】 有害生物および菌・カビを防除するための請求項１に記載
の式（Ｉ）の化合物の使用。 - 【請求項１４】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物もしくは菌
・カビおよび／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物お
よび菌・カビの防除方法。 - 【請求項１５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／また
は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤
の製造方法。 - 【請求項１６】 有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤の製造のための請求
項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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|---|---|---|---|
| DE19750402.7 | 1997-11-14 | ||
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|---|---|
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ID=7848678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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|---|---|---|---|---|
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