JP2001523667A

JP2001523667A - 縮合ピリジン誘導体

Info

Publication number: JP2001523667A
Application number: JP2000521078A
Authority: JP
Inventors: ブレチユナイダー，トマス; ハイル，マルクス; アリヒ，ベルント; クレーフエルト，ゲルト; エルデレン，クリストフ; トウルベルク，アンドレアス; メンケ，ノルベルト
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1997-11-14
Filing date: 1998-10-31
Publication date: 2001-11-27
Also published as: EP1037879A1; AU1558699A; WO1999025694A1; DE19750401A1

Abstract

(57)【要約】本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎおよびＸは明細書に示された意味を有する］の化合物、該化合物の製造方法並びに動物性有害生物を防除するためおよび殺菌・殺カビ剤としての該化合物の使用に関する。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本出願は、新規な縮合ピリジン誘導体、それらの製造方法並びに動物性有害生
物を防除するためおよび殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】ある種の置換された４−アミノ−ピリジン類が殺昆虫性質を有することは既知
である（例えば、ＷＯ９３／０４５８０、ＷＯ９６／０８４７５、ＷＯ９６／１
００１６、ＷＯ９６／１４３０１またはＷＯ９６／３３９７５参照）。

【０００３】しかしながら、これらの化合物の活性および／または活性範囲は、特に低い適
用割合および濃度においては、必ずしも完全に満足のいくものでない。

【０００４】本発明は、ピリジンＮ−オキシド類およびピリジン窒素の位置でプロトン化さ
れる塩類を包含する、式（Ｉ）

【０００５】

【化７】

【０００６】［式中、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する炭素原子と一緒になって場合により置換されて
いてもよいモノ−もしくはポリ不飽和の５−または６−員環を表し、Ｒ³はアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを
表し、Ｒ⁴は場合により置換されていてもよいフェニルまたは場合により置換されていてもよい２−ピリジルを表し、Ｘはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、そしてｎは０、１、２、３または４を表す］の新規な縮合ピリジン誘導体を提供する。

【０００７】さらに、式（Ｉ）の化合物は、ａ）式（II）

【０００８】

【化８】

【０００９】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｘおよびｎは上記で定義されている通りである］の化合物を、塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（III）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ｇ（III）［式中、Ｒ³は上記で定義されている通りであり、そしてＧは脱離基、例えばハロゲン（特に塩素もしくは臭素）またはイミダゾリルを表
す］の化合物と反応させるか、或いはｂ）式（IV）

【００１０】

【化９】

【００１１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記で定義されている通りである］の化合物を、塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）

【００１２】

【化１０】

【００１３】［式中、Ｇ、Ｒ⁴、Ｘおよびｎは上記で定義されている通りである］の化合物と反応させる場合に得られることが見いだされた。

【００１４】最後に、式（Ｉ）の新規な化合物が強い顕著な生物学的性質を有しておりそし
て殺菌・殺カビ剤として並びに農業において、林業において、貯蔵製品および材
料の保護において並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、
ダニおよび線虫、を防除するために特に適することが見いだされた。

【００１５】驚くべきことに、本発明に従う縮合ピリジン誘導体は同様な構造の既知の化合
物よりかなり良好な動物性有害生物（animal pests）に対する活性を有する。

【００１６】式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。

【００１７】以上および以下で記載される式において挙げられる好ましい置換基または基の
範囲を以下に示す。

【００１８】Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する炭素原子と一緒になって好ましくは場合によ
り同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいモ
ノ−もしくはポリ不飽和の５−または６−員の、特に炭素環式環を表し、好まし
い置換基はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、各場合とも１
〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシである。

【００１９】Ｒ³は好ましくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニルを表すか、場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキルまたはハロゲンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₆‐シクロアルキル
を表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
いしトリ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、各場合とも好ま
しい置換基はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ並びに各場合
とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシである。

【００２０】Ｒ⁴は好ましくは場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、好ましい置換基はハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルスルホニル、並びに各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアル
キルスルフィニルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロ、シアノおよびアミノチオカルボニルである。

【００２１】Ｒ⁴はまた好ましくは場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい２−ピリジルを表し、好ましい置換基はハロゲン
、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしく
は相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハ
ロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、
Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、並びに各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノ
アルキルスルフィニルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロ、シアノおよびアミノチオカルボニルである。

【００２２】Ｘは好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ
または１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルを表す。ｎは好ましくは０、１または２を表す。

【００２３】好ましい基の定義におけるハロゲン（原子）は、例えば、弗素（原子）、塩素
（原子）および臭素（原子）を表す。

【００２４】Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合するピリジン環と一緒になって特に好ましくは場
合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていても
よい下記の環系：

【００２５】

【化１１】

【００２６】を表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチルおよびトリフルオロメトキシである。

【００２７】Ｒ³は特に好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、アリル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表す。

【００２８】Ｒ⁴は特に好ましくは場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭
素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、ニトロ
、シアノおよびアミノチオカルボニルである。

【００２９】Ｒ⁴はまた特に好ましくは場合により塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換され
ていてもよい２−ピリジルを表す。

【００３０】Ｘは特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロ
メチルを表す。

【００３１】ｎは特に好ましくは０または１を表す。

【００３２】上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は最終生成物並びに対応
して出発物質および中間体に適用される。これらの基の定義は随意に互いに組み
合わせることができ、すなわち各々の好ましい範囲内の組み合わせを包含する。

【００３３】好ましい（好適な）として以上で挙げられた意味の組み合わせを含有する式（
Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。

【００３４】特に好ましいとして以上で挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の
化合物が本発明によると特に好ましい。

【００３５】以上および以下で示される基の定義において、炭化水素基、例えばアルキルま
たはアルケニルは可能である限り各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状であり、ヘ
テロ原子との組み合わせ、例えばアルコキシまたはアルキルチオを包含する。

【００３６】下記の式（Ｉａ）の化合物が特に挙げられる：

【００３７】

【表１】

【００３８】

【表２】

【００３９】

【表３】

【００４０】方法（ａ）に従い例えばＮ−キノリン−４−イル−４−(４−クロロフェノキシ)フェニルアセトアミドおよびクロロ蟻酸イソプロピルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表される：

【００４１】

【化１２】

【００４２】方法（ｂ）に従い例えば４−イソプロポキシカルボニルアミノキノリンおよび
４−(４−シアノフェノキシ)フェニルアセチルクロリドを出発物質として使用す
ると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表される：

【００４３】

【化１３】

【００４４】本発明に従う方法（ａ）を行うための出発物質として必要な式（II）の化合物
は既知であり（ＷＯ９３／０４５８０参照）、および／またはそれらは一般的に
既知の方法（ＷＯ９３／０４５８０およびＷＯ９６／３３９７５参照）で式（VI
）

【００４５】

【化１４】

【００４６】［式中、Ｒ¹およびＲ²は以上で定義されている通りである］の４−アミノ−ピリジン類を方法（ｂ）に従い式（Ｖ）の化合物と反応させるこ
とにより得ることができる。

【００４７】式（VI）の４−アミノ−ピリジン類は既知であり（例えば、J. Praktische Ch
emie 154 (1988) およびＵＳ５.３９９５６４参照）、および／またはそれらは
同様な方法で得ることができる。

【００４８】本発明に従う方法（ａ）で出発物質としてその他に使用される式（III）の化合物は一般的に既知の有機化学の化合物であり、および／または一般的に既知の
方法により得られうる。

【００４９】本発明に従う方法（ｂ）を行うための出発物質として必要な式（IV）の化合物
は新規でありそしてまた本出願の主題の一部を形成する。それらは原則的に既知
である方法で（ＷＯ９３／０４５８０およびＷＯ９６／３３９７５参照）式（VI
）の４−アミノ−ピリジン類を方法（ａ）に従い式（III）の化合物と反応させることにより得ることができる。

【００５０】本発明に従う方法（ｂ）で出発物質としてその他に使用される式（Ｖ）の化合
物は一般的に既知の有機化学の化合物であり、および／または一般的に既知の方
法により得られうる。

【００５１】式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（ａ）および（ｂ）は希釈剤の
存在下で実施することができる。適する希釈剤は全ての一般的な溶媒である。

【００５２】場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族もしくは芳香族の炭化水素類、
エーテル類またはニトリル類、例えば、シクロヘキサン、トルエン、クロロベン
ゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリル、の使用が好ましい。

【００５３】式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（ａ）および（ｂ）は塩基の存
在下で実施される（Chem. Ber. 98, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem. 739, 201
(1970) および 636 (1973) も参照のこと）。

【００５４】全ての一般的なプロトン受容体が方法（ａ）および（ｂ）における塩基として
の使用に適する。アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
炭酸塩もしくは炭酸水素塩または窒素塩基の使用が好ましい。水酸化ナトリウム
、水酸化カルシウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノ
リン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ
）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が例として挙げられる。

【００５５】上記の方法（ａ）および（ｂ）において、反応温度は相対的に広い範囲内で変
えることができる。一般的には、これらの方法は−４０℃〜＋２００℃の間の、
好ましくは−１０℃〜１００℃の間の温度において実施される。

【００５６】式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（ａ）および（ｂ）を実施する
時には、それぞれ１モルの式（II）および（IV）の化合物当たり一般的に１〜３
モル、好ましくは１〜２モルの式（III）および（Ｖ）の化合物が使用される。

【００５７】式（Ｉ）の化合物のピリジンＮ−オキシド類およびピリジン窒素の位置でプロ
トン化される塩類は一般に普遍的であり且つ既知である方法で、例えば式（Ｉ）
の化合物を酸化剤、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、とまたは有機もしくは無機
酸類、例えばトリフルオロ酢酸、臭化水素もしくは塩化水素と反応させることに
より得ることができる。

【００５８】当該最終生成物の処理および単離は一般的に既知である方法で行われる。

【００５９】良好な作物耐性および温血動物に対する安全性を有する活性化合物は、農業に
おいて、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野に
おいて遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、殺ダニ剤および線虫、を防除するた
めに適する。それらは好ましくは作物保護剤として使用される。それらは通常の
敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性で
ある。上記の有害生物は下記のものを包含する：等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)、シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 talis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(
Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフエレ
ンチアリス(Ｍelanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓ
chistocerca gregaria)、ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)、シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、シラミ目(Ａnoplura)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpori
s)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、ハジラミ目(Ｍallophaga)から、例えば、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp
.)およびダマリネア種(Ｄamalinea spp.)、アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.) 、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)、鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケ
シ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラト
リツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐh
yllocnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp
.)、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana
)、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis
flammea)、スポドプテラ・リチュラ(Ｓpodoptera litura)、シロナヨトウ(Ｓ
podoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラ
メイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネ
オラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea p
ellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudosp
retella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃap
ua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana
)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magn
anima)およびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)、鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.) 、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis) およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、双翅目(Ｄiptera)から、例えばヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophele
s spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila mela
nogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp.)
、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、サ
シバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈyp
oderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ( Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、蜘形網(Ａrachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)およ
びラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、ダニ目(Ａcarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ( Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダ
ニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ
種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐs
oroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓ
arcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobi
a praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ種
(Ｔetranychus spp.)。

【００６０】植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種( Ｐratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミク
キセンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus se
mipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobo
dera spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ
種(Ｘiphinema spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)。

【００６１】本発明に従う式（Ｉ）の化合物は良好な殺昆虫および殺ダニ活性に関して特に
注目される。

【００６２】それらは植物病原性昆虫を抑制するために、例えば、マスタード・ビートル( Ｐhaedon cochlaeriae)の幼虫またはオーレット・モス(Ｓpodoptera exigua) の毛虫に対して、特に成功裡に使用することができる。

【００６３】活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。

【００６４】これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。

【００６５】伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。適する液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である
。

【００６６】適する固体の担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アル
ミナおよびシリケート類であり；粒剤用の固体担体としては、例えば粉砕し且つ
分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、
トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており；乳化剤および／または発
泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アル
キルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物が適
しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセ
ルロースが適する。

【００６７】粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、または合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤
は鉱油および植物油でありうる。

【００６８】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【００６９】調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間の活性化合物を含有する。

【００７０】本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれ
らの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引
剤、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または
除草剤、との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エ
ステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化
水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などを包含する
。

【００７１】特に有利な共成分は、例えば、以下に挙げられているものである：殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
ン、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,６−
ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、(Ｅ)−２−
メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ)−２−{２−[６−(２−シアノフェノキシ)−
ピリミジン−４−イルオキシ]−フェニル}−３−メトキシアクリル酸メチル、( Ｅ)−メトキシイミノ−[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル]−酢酸メチル、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azacona
zole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート
(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、多硫化カルシウム、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethion
ate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、
シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(c
yprofuram)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichlora
n)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole
)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(
dipyrithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(
dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム
(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)
、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール
(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulp
hamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォル
ペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fth
alide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナ
ゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(
methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォバックス(metsulphovax)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(p
encycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド、ピマリシン(pimaricin) 、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procym
idone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プ
ロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox
)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、硫黄および硫黄調合物、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol
e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl) 、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルア
ニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria
dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri
flumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)。殺菌剤：ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン(abamectin)、ＡＣ３０３６３０、アセフェート(acephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicar
b)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(
avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin
)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータ−
シフルスリン(beta-cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロ
フェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulphan)
、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカ
ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビ
ンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(
chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプ
ロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhaloth
rin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(
cyromazine)、デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−Ｍ(demeton-M)、デメトン−Ｓ(deme
ton-S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafe
nthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicroto
phos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエー
ト(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(diox
athion)、ジスルフォトン(disulfoton)、エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion) 、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ
ンフォス(etrimphos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f
enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)
、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fen
valerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロク
スロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロ
ン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluva
linate)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb) 、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンフォス(mevinphos)、メ
スルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathio
n)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb
)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、メキシデクチン(mexidectin)、ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリ
ミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro
mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス
(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク
ロフォス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミ
ジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、キナルフォス(quinalphos)、ＲＨ５９９２、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulphotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(t
efluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufo
s)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafeno
x)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(th
iomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triaz
ophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフル
オムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。

【００７２】他の既知の活性化合物、例えば除草剤とのまたは肥料および成長調節剤との混
合物も可能である。

【００７３】本発明に従う活性化合物はそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から
調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは
、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める
化合物である。

【００７４】市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、好適には０.０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。

【００７５】化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。

【００７６】衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化
合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。

【００７７】本発明に従う活性化合物は植物の、衛生上の、および貯蔵製品の有害生物に対
して活性であるだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例
えばイキソジドダニ(ixodid ticks)、姫壁ダニ(argasid ticks)、疥癬蝨(scab m
ites)、ナミケダニ(trombiculid mites)、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、
寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤に対しても活性である。これらの
寄生体は下記のものを包含する：シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。

【００７８】ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.) 、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデクテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。

【００７９】双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシムリウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムスカ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種( Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。

【００８０】ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex spp.)、クテノセファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.
)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。

【００８１】カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。

【００８２】ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。

【００８３】ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オタビウス種(Ｏtabius spp.)、イキソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィルス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘマフィサ
リス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。

【００８４】ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オクトデクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp
.)。

【００８５】本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は農業用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬
、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜蜂、他の室内
動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例
えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを攻撃する節足動物を抑制
するためにも適する。本発明に従う活性化合物を使用することによりこれらの節
足動物を抑制することによって死亡および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など
の）性能減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可
能にすることが意図される。

【００８６】獣医学分野では、本発明に従う活性化合物は既知の方法で腸内投与により、例
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介す
る方法、坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静
脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、皮膚投与により、例えば
浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、粉末散布の形態で、そして活
性化合物を含んでなる成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識
装置などを用いて使用される。

【００８７】家畜、家禽、室内動物などに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜
８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤）として
、直接または１００〜１０,０００倍の希釈後に、使用することができ、或いはそれらを化学浴（chemical bath）の形態で使用してもよい。

【００８８】さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有
効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。

【００８９】下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらは限定さ
れるものではない：甲虫類(Beetles)、例えばヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。ハサミムシ類(Ｄermapterans)、例えばシレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。シロアリ類(Ｔermites)、例えばカロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina) 。

【００９０】工業材料は本関連においては非−生存材料（non-living material）、例えば、好適には合成材料、膠、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製
品、並びに塗料を意味すると理解すべきである。

【００９１】昆虫による攻撃に対して非常に特に保護される材料は木材および材木製品であ
る。

【００９２】本発明に従う組成物または該組成物を含んでなる混合物により保護できる木材
および材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤
、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、パーチ
クルボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に
使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。

【００９３】活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。

【００９４】上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料並
びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。

【００９５】木材および木製材料の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発
明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の
濃度で含んでなる。

【００９６】使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の種および発生状態並びに媒体に依
存する。最適な適用割合は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０.０００１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用することで十分である。

【００９７】使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。

【００９８】好適に使用される有機化学溶媒は３５より高い蒸発価（evaporation number）
および３０℃より高い、好適には４５℃より高い引火点を有する油状または油型
の溶媒である。低揮発度を有しそして水中に不溶性であるそのような油状または
油型溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、ま
たは鉱油−含有溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／または
アルキルベンゼンである。

【００９９】有利に使用される物質は１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜
２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲
を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、タ
ーペンチンのエッセンスなどである。

【０１００】好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類
もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の
高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン
、好適にはα−モノクロロナフタレン、が使用される。

【０１０１】溶媒混合物も３５より高い蒸発価および３０℃より高い、好適には４５℃より
高い引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に
可溶性または可乳化性である限り、３５より高い蒸発価および３０℃より高い、
好適には４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油状または油型の有機溶媒を
高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。

【０１０２】好適な態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有
機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。好適に使用される物質はヒド
ロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機
化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル類などである。

【０１０３】本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知でありそして水で
希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分
散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリ
レート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合も
しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂
、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン
樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合
成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結
合剤である。

【０１０４】結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。１０重量％までのビチューメンまたはビチューメン物質も結合
剤として使用することができる。さらに、それ自体は既知である着色剤、顔料、
撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などを使用することもで
きる。

【０１０５】組成物または濃縮物は好適には、本発明によると、少なくとも１種のアルキド
樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を有機化学結合剤とし
て含んでなる。４５重量％以上の、好適には５０〜６８重量％の油含有量を有す
るアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。

【０１０６】上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤
の１００％を基にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。

【０１０７】可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル
もしくはフタル酸ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、ア
ジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン
酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイ
ン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または相対
的に高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トル
エンスルホン酸エステル類の化学種からのものである。

【０１０８】揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンをベースにしている。

【０１０９】水も、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤
および分散剤との混合物状で、溶媒または希釈剤として特に適する。

【０１１０】大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により木材の特
に有効な保護が得られる。

【０１１１】適宜、調合済み組成物はさらに別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以
上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。

【０１１２】混合してもよい適当な追加成分は、好適には、ＷＯ９４／２９２６８に挙げ
られている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられ
ている化合物は明白に本出願の一部である。

【０１１３】混合してもよい非常に特に好適な成分は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chl
orpyriphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメ
スリン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermeth
rin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロ
プリド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(he
xaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole
)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコ
ナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichloflua
nide)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロ
ピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。

【０１１４】本発明に従う活性化合物は有効な殺微生物活性も有し、そして望ましくない微
生物を防除するために実際に使用することができる。活性化合物は作物保護剤と
しての、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適する。

【０１１５】殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiop
horomycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomycetes
)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂasidom
ycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除するために用いられる。

【０１１６】殺菌剤は作物保護においてシユードモナス科(Ｐseudomonadaceae)、リゾビウム科(Ｒhizobiaceae)、腸内細菌科(Ｅnterobacteriaceae)、コリネバクテリウム
科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomycetaceae)を防除するために用いられる。

【０１１７】上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例と
して挙げられるが、それらに限定されない：キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス
pv. オリザエ(Ｘanthomonas campestris pv. oryzae)；シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ pv.
ラクリマンス(Ｐseudomonas syringae pv. lachrymans)；エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia amy
lovora)；フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium ultimum) ；エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(
Ｐhytophthora infestans)；シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Ｐseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシ
ス(Ｐseudoperonospora cubensis)；タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasm
opara viticola)；ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia lactucae)；ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora p
isi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)；ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)；スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓph
aerotheca fuliginea)；ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ( Ｐodosphaera leucotricha)；ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia inaequalis)；ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechs
lera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))；コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochl
iobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)；ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyc
es appendiculatus)；サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia recondi
ta)；スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム
(Ｓclerotinia sclerotiorum)；ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia caries)；クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago nuda)また
はウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago avenae)；ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐell
icularia sasakii)；ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyriculari
a oryzae)；フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium culmo
rum)；ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis cinerea
)；セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria nodorum
)；レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Ｌeptosphaeria nodorum)；セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospor
a canescens)；アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlter
naria Ｂrassicae)；およびシユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella herpotrichoides)。

【０１１８】植物病害防除に必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されるこ
とが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能
にする。

【０１１９】さらに、それらは植物病原性の菌・カビに対する広いin vitro活性を有する。

【０１２０】殺菌・殺カビ剤として使用する時には、本発明に従う活性化合物はそのままで
、それらの商業用調合物の形態またはそれらから調製された使用形態、例えば調
製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、散剤およ
び粒剤の形態、で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤
散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomizing)、粒剤散布(scat
tering)、フォーミング、ハケ塗りなどにより適用される。活性化合物を超低量方法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌
に注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。

【０１２１】植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度は実質的な範囲内で変
えることができ、一般的にはそれらは１〜０.０００１重量％の間、好ましくは０.５〜０.００１重量％の間である。

【０１２２】種子の処理においては、１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜１０ｇの活性化合物の量が一般的に必要である。

【０１２３】土壌の処理においては、０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度が処置場所で必要である。

【０１２４】本発明に従う活性化合物の製造および使用を下記の実施例により説明する。

【０１２５】製造実施例実施例１

【０１２６】

【化１５】

【０１２７】（方法ａ）０.１３ｇ（５.４ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％強度）を５０ｍｌの
テトラヒドロフラン中の１.７５ｇ（４.５ミリモル）のＮ−キノリン−４−イル
−４−(４−クロロフェノキシ)−フェニルアセトアミド（ＷＯ９３／０４５８０
、実施例６１参照）に加え、そして水素の発生が止むまで混合物を撹拌する。−
５℃〜０℃において、９.０ｍｌ（９.０ミリモル）のクロロ蟻酸イソプロピルの
トルエン中１モル溶液を次に滴下し、そして混合物を室温で一夜撹拌する。

【０１２８】処理のために、反応溶液を酢酸エチルおよび水の間に分配させ、そして有機相
を乾燥しそして溶媒の蒸留除去により濃縮する。シリカゲル上でのクロマトグラ
フィー精製（クロロホルム／アセトン：９５／５）で０.２８ｇ（理論値の１３％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４.３５のＮ−キノリン−４−イル−Ｎ−イソプロポキシカルボニル−４−(４−クロロフェノキシ)−フェニルアセトアミドを与え
る。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０.９５（ｄ,３Ｈ）、１.０５（ｄ,３Ｈ）、４.４５（ｍ,２Ｈ）、４.９５（ｍ,１Ｈ）、６.９０−７.９０（ｍ,１２Ｈ）、８.１５（ｄ,１Ｈ）、８.９５（ｄ,１Ｈ）ｐｐｍ。 [ｌｏｇＰ＝ｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V. A8 に従いＨＰＬＣ（勾配方法、アセトニトリル／０.１％強度水性燐酸）に従い測定された。］使用例以下の使用例では、ＷＯ９６／３３９７５から既知である式（Ａ）

【０１２９】

【化１６】

【０１３０】の化合物が比較物質として使用された。

【０１３１】実施例Ａフエドン(Ｐhaedon)幼虫試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。

【０１３２】キャベツの葉(Ｂrassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にマスタード・
ビートル(Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染させる。

【０１３３】所望する期間後に、死滅率（％）を測定する。１００％は全てのビートル幼虫
が死滅したことを意味し、０％はビートル幼虫が死滅しなかったことを意味する
。

【０１３４】この試験では、０.０００８％の例示活性化合物濃度において、各場合とも６日後に、製造実施例１の化合物は１００％の死滅率を与えたが、既知の化合物（
Ａ）は効果がなかった。

【０１３５】実施例Ｂスポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera exigua)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。

【０１３６】キャベツの葉(Ｂrassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にオーレット・
モス(Ｓpodoptera exigua)の毛虫を感染させる。

【０１３７】所望する期間後に、死滅率（％）を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅し
たことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。

【０１３８】この試験では、０.０００８％の例示活性化合物濃度において、各場合とも６日後に、製造実施例１の化合物は１００％の死滅率を与えたが、既知の化合物（
Ａ）は５０％だけの死滅率を与えた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者アリヒ，ベルントドイツ連邦共和国デー−53639ケーニヒスビンター・イムロトジーフエン７ (72)発明者クレーフエルト，ゲルトドイツ連邦共和国デー−41468ノイス・フランツイスクスシユトラーセ27 (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者トウルベルク，アンドレアスドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート・ナーエベーク19 (72)発明者メンケ，ノルベルトドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・グルンダーミユーレ２Ｆターム(参考） 4C031 LA08 4H011 AA01 AA03 AC01 BA01 BB09 BB13 BC03 BC06 BC18 DA15

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ピリジンＮ−オキシド類およびピリジン窒素の位置でプロト
ン化される塩類を包含する、式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する炭素原子と一緒になって場合により置換されて
いてもよいモノ−もしくはポリ不飽和の５−または６−員環を表し、Ｒ³はアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを
表し、Ｒ⁴は場合により置換されていてもよいフェニルまたは場合により置換されていてもよい２−ピリジルを表し、Ｘはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、そしてｎは０、１、２、３または４を表す］の化合物。
【請求項２】Ｒ¹およびＲ²がそれらが結合する炭素原子と一緒になって場
合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていても
よいモノ−もしくはポリ不飽和の５−または６−員の、特に炭素環式環を表し、
好ましい置換基はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、各場合
とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシであり、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニルを表すか、場合によりＣ₁−Ｃ₄-
アルキルまたはハロゲンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモ
ノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₆‐シクロアルキルを表すか、或い
は各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換さ
れていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、各場合とも好ましい置換基はハ
ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ並びに各場合とも１〜５個の
同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシであり、Ｒ⁴が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、好ましい置換基はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ
、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、並びに各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルフィ
ニルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロ、シアノおよびアミノチオカルボニルであり、或いは場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていて
もよい２−ピリジルを表し、好ましい置換基はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、並びに各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有
するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルフィニル
およびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロ、シアノおよびアミノチオカルボニルであり、Ｘが弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたは１〜５
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルを表し、そしてｎが０、１または２を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】Ｒ¹およびＲ²がそれらが結合するピリジン環と一緒になって
場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていて
もよい下記の環系：【化２】を表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチルおよびトリフルオロメトキシであり、Ｒ³がメチル、エチル、イソプロピル、アリル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ⁴が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、メト
キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、ニトロ、シアノおよびア
ミノチオカルボニルであり、或いは場合により塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよい２−ピリジルを
表し、Ｘが弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、そ
してｎが０または１を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】各場合とも塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、ａ）式（II）【化３】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｘおよびｎは請求項１に定義されている通りである］の化合物を式（III）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ｇ（III）［式中、Ｒ³は請求項１に定義されている通りであり、そしてＧは脱離基を表す］の化合物と反応させるか、或いはｂ）式（IV）【化４】［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は以上で定義されている通りである］の化合物を式（Ｖ）【化５】［式中、Ｇ、Ｒ⁴、Ｘおよびｎは以上で定義されている通りである］の化合物と反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製
造方法。
【請求項５】式（IV）【化６】［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は請求項１に定義されている通りである］の化合物。
【請求項６】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含ん
でなることを特徴とする有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤。
【請求項７】有害生物および菌・カビを防除するための請求項１に記載の
式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物もしくは菌・
カビおよび／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物お
よび菌・カビの防除方法。
【請求項９】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／または
界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤の
製造方法。
【請求項１０】有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤を製造するための請
求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。