JP2000506846A - テトラヒドロピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）の新規テトラヒドロピリミジン誘導体に関し、式中、Ａは基(Ia)-(CH₂)_m-COXR¹または(Ib)であり；Hetは、ヘテロ原子の環成分として１、２、３もしくは４個の窒素原子および／または１もしくは２個の酸素または硫黄原子をを含み、ヘテロ原子数が１、２、３または４であり、そして場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルキルハリド、アルケニル、アルケニルハリド、アルキニル、アルコキシ、アルコキシハリド、アルケニルオキシ、アルケニルオキシハリド、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオハリド、アルケニルチオ、アルケニルチオハリド、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルハリド、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルハリド、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、アルキルカルバモイルおよび／もしくはアルコキシカルボニルにより置換されてもよい５−または６−員の複素環式基であり、Ｒ¹は、水素、アルキル、アルキルハリド、アルケニル、アルキルハリド、アルケニル、アルケニルハリド、置換可能なアラルキルまたは置換可能な複素環式アルキルであり；Ｒ²は、置換可能なアルキルまたはアラルキルであり；Ｘは、酸素または基-NH-および-N-アルキル-であり；ｍは、１−20の全数であり；そしてｎは、０から２の全数であり；式中、Ａが基(Ia)であり、Hetが（１）であり、Ｒ¹が水素またはエチルであり、Ｘが酸素であり、ｍが１または２であり、そしてｎが０である化合物は除く。本発明はまた、それらの製造法、およびそれらの有害生物防除剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 テトラヒドロピリミジン誘導体 本発明は、新規テトラヒドロピリミジン誘導体、それらの製造法および動物の 有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。 ある種の二環式ピリミジン誘導体、例えば特に6-置換6,7-ジヒドロ-8-ニトロ( 5H)-1-(2-クロロピリジン-5-イル-メチルまたは2-クロロ-1,3-チアゾル-5-イル- メチル)-イミダゾリジノ-[2,3-f]-ピリミジンが、殺虫特性を有することはすで に知られている(例えば欧州特許出願公開第0 247 477号明細書を参考にされたい )。しかし、これら化合物の活性および作用スペクトルは、特に低い施用率およ び低濃度では常に完全に満足できるものとはかぎらない。 本発明は、式（Ｉ） 式中、 Ａは、基(Ia)-(CH₂)m-COXR¹または Hetは、ヘテロ原子の環の員として１、２、３もしくは４個の窒素原子および／ または１もしくは２個の酸素または硫黄原子を含み、環のヘテロ原子の数が１、 ２、３もしくは４であり、かつ場合によっては ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ ノアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキ シ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノア ルキルチオ、アルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ ゲノアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アラルキル、ホルミルア ミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニ ルおよび／もしくはアルコキシカルボニルにより置換されてもよい５−または６ −員の複素環式基を表し、 Ｒ¹は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニ ル、場合によっては置換されてもよいアラルキルまたは場合によっては置換され てもよい５−もしくは６−員の複素環式アルキルを表し、 Ｒ²は、場合によっては置換されてもよいアルキルまたはアラルキルを表し、 Ｘは、酸素または基-NH-および-N-アルキル-を表し、 ｍは、１−20の整数を表し、そして ｎは、０から２の整数を表す、 が、しかし、式（Ｉ）中同時に Ａが、基（Ｉａ）を表し、 Ｒ¹が、水素またはエチルを表し、 Ｘが、酸素を表し、 ｍが、１または２を表し、そして ｎが、０を表す の化合物は除く、新規テトラヒドロピリミジン誘導体を提供する。 さらに、式（Ｉ）のテトラヒドロピリミジン誘導体は、 ａ）式（II） 式中、 Hetおよびｎは上記定義の通りである、 のニトロメチレン誘導体を、式（IIIａ）または（IIIｂ） Ｈ₂Ｎ−（ＣＨ₂）_m−ＣＯ−Ｘ−Ｒ¹ （IIIａ） 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｘおよびｍは上記定義の通りである、 のアミンと、場合によってはそれらのヒドロハリドの状態で、少なくとも２倍モ ル量のホルムアルデヒドの存在下で、適当ならば酸触媒の存在下で、かつ適当な らば希釈剤の存在下で、かつ適当ならば塩基の存在下で反応させるとき、 あるいは ｂ）式（IV） 式中、 Ａおよびｎは上記定義の通りである、 のニトロピリミジン誘導体を、式（Ｖ） Het-CH₂-L （Ｖ） 式中、 Hetは上記定義の通りであり、そして Ｌはアニオン性脱離基を表す、 の化合物と、塩基の存在下で、かつ適当ならば希釈剤の存在下で反応させるとき 、に得られることが見いだされた。 最後に、式（Ｉ）の新規テトラヒドロピリミジン誘導体は著しい生物特性を有 し、そして農業、林業、貯蔵産物および材料の保護、ならびに衛生区域で遭遇す る動物の有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫類を防除するために特に適する ことが分かった。 式（Ｉ）は、本発明のテトラヒドロピリミジン誘導体の包括的な定義を与えて いる。 上記および以下に掲げる好適な置換基および基の範囲を、これから説明する： Hetは好ましくは、各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、ヨー 素、シアノ、ニトロ、C₁−C₄アルキル（場合によってはフッ素および／もしくは 塩素により置換されてもよい）、C₂−C₄アルケニル（場合によってはフッ素およ び／もしくは塩素により置換されてもよい）、C₂−C₄アルキニル、C₁−C₄アルコ キシ（場合によってはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）、 C₃−C₄アルケニルオキシ（場合によってはフッ素および／もしくは塩素により置 換されてもよい）、C₃−C₄アルキニルオキシ、C₁−C₄アルキルチオ（場合によっ てはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）、C₃−C₄アケニルチ オ（場合によってはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）、C₃ −C₄アケキニルチオ、C₁−C₄アルキルスルフィニル（場合によってはフッ素およ び／もしくは塩素により置換されてもよい）、C₁−C₄アルキルスルホニル（場合 によってはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）、アミノ、C₁ −C₄アルキルアミノ、ジ-(C₁−C₄アルキル)-アミノ、フェニル、フェノキシ、フ ェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ホルミルアミノ、C₁−C₄アルキル、カ ルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイル、C₁−C₄-アルキル-カルボニルおよび ／またはC₁−C₄-アルコキシ-カルボニルから成る群からの同一または異なる置換 基により単-または多-置換されてもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリ ル、イミダゾリル、1,2,3-もしくは1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソキ サゾリル、1,2,4-もしくは1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ ル、1,2,3-、1,2,4-、1,2,5-もしくは1,3,4-チアジアゾリル、ピリジル、ピリダ ジニル、ピリミジニルおよびピラジニルから成る群からの５−または６−員の基 を表す。 Ｒ¹は好ましくは、水素、C₁-C₁₂-アルキル、C₁-C₆-ハロゲノアルキル、 C₂-C₆-アルケニルもしくはC₂-C₆-ハロゲノアルケニル、または場合によっては１ −５個の同一または異なる置換基により置換されてもよいフェニル-C₁−C₄-アル キルを表し、適当なフェニル置換基は： ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁−C₄-アルキル、C₁−C₄-アルコキシ、C₁−C₄-ア ルキルチオ、C₁−C₄-ハロゲノアルキル、C₁−C₄-ハロゲノアルコキシ、C₁−C₄- ハロゲノアルキルチオ、C₁−C₄-アルコキシカルボニル、アミノ、C₁−C₄-アルキ ルアミノまたはジ-(C₁−C₄-アルキル)アミノであり； あるいは場合によっては１−３個の同一または異なる置換基により置換されても よい５−または６−員の複素環式-C₁-C₄アルキルを表し、複素環式基は、各々が 場合によってはフッ素、塩素、臭素、ヨー素、シアノ、ニトロ、C₁−C₄アルキル （場合によってはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）、C₂− C₄アルケニル（場合によってはフッ素および／もしくは塩素により置換されても よい）、C₂−C₄アルキニル、C₁−C₄アルコキシ（場合によってはフッ素および／ もしくは塩素により置換されてもよい）、C₃−C₄アルケニルオキシ（場合によっ てはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）、C₃−C₄アルキニル オキシ、C₁−C₄アルキルチオ（場合によってはフッ素および／もしくは塩素によ り置換されてもよい）、C₃−C₄アケニルチオ（場合によってはフッ素および／も しくは塩素により置換されてもよい）、C₃−C₄アルキニルチオ、C₁−C₄アルキル スルフィニル（場合によってはフッ素および／もしくは塩素により置換されても よい）、C₁−C₄アルキルスルホニル（場合によってはフッ素および／もしくは塩 素により置換されてもよい）、アミノ、C₁−C₄アルキルアミノ、ジ-(C₁−C₄アル キル)-アミノ、フェニ ル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ホルミルアミノ、 C₁−C₄アルキル、カルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイル、C₁−C₄-アルキ ル-カルボニルおよび／またはC₁−C₄-アルコキシ-カルボニルから成る群からの 同一または異なる置換基により単-ないし三-置換されてもよいフリル、チエニル 、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-もしくは1,2,4-トリアゾリル、 オキサゾリル、イソキサゾリル、1,2,4-もしくは1,3,4-オキサジアゾリル、チア ゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-、1,2,4-、1,2,5-もしくは1,3,4-チアジアゾリ ル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルから成る群からの 基である。 Ｒ²は好ましくは、C₁-C₈-アルキルまたは場合によっては置換されてもよいベ ンジルを表し、 Ｘは好ましくは、酸素または基-NH-および-N-(C₁-C₈-アルキル)-を表す。 ｍは好ましくは、１−１２の整数を表す。 ｎは好ましくは、０および１の数を表し、 式中、同時に Ａが基（Ｉａ）を表し、 Ｒ¹が水素またはエチルを表し、 Ｘが酸素を表し、 ｍが１または２を表し、そして ｎが０を表す化合物は除く。 Hetは特に好ましくは、各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、ヨー素、 シアノ、ニトロ、C₁−C₂アルキル（場合によってはフッ素および／もしくは塩素 により置換されてもよい）、C₁−C₂アルコキシ（場合によってはフッ素および／ もしくは塩素により置換されてもよい）、C₁−C₂アルキルチオ（場合によっては フッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）およびC₁−C₂アルキルス ルホニル（場合によってはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい ）から成る群からの同一または異なる置換基により単-ないし三-置換されてもよ いピラゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ ル、イソチアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニルおよびピリ ミジニルから成る群からの５−または６−員の複素環式基を表す。 Ｒ¹は特に好ましくは、水素、C₁-C₈-アルキル、C₁-C₄-ハロゲノアルキル、C₂- C₄-アルケニルまたはC₂-C₄-ハロゲノアルケニル、または場合によっては１−３ 個の同一または異なる置換基により置換されてもよいフェニル-C₁−C₂-アルキル を表し、適当なフェニル置換基は： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ 、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオメチルチオであ り； あるいは場合によっては１−３個の同一または異なる置換基により置換されても よい５−または６−員の複素環式-C₁-C₂アルキルを表し、複素環式基は、各々が 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C₁−C₂アルキル（場合に よってはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）、C₁−C₂アルコ キシ（場合によってはフッ素および／ もしくは塩素により置換されてもよい）、C₁−C₂アルキルチオ（場合によっては フッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい）およびC₁−C₂アルキルス ルホニル（場合によってはフッ素および／もしくは塩素により置換されてもよい ）により置換されてもよいピラゾリル、1,2,４-トリアゾリル、オキサゾリル、 イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジ ル、ピラジニルおよびピリミジニルから成る群からの基である。 Ｒ²は特に好ましくは、C₁-C₄-アルキルまたは場合によってはハロゲン（塩素 、フッ素、臭素）、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₂-アルコキシ、C₁-C₂-アルキルチオ、 C₁-C₂-ハロゲノアルキル、C₁-C₂-ハロゲノアルコキシ、C₁-C₂-ハロゲノアルキル チオ、ニトロ、シアノにより置換されてもよいベンジルを表し； Ｘは特に好ましくは、酸素または基-NH-、-N(CH₃)-および-N(C₂H₅)-を表す。 ｍは特に好ましくは、１−10の整数を表す。 ｎは特に好ましくは、０および１の数を表す。 式中、同時に Ａが基（Ｉａ）を表し、 Ｒ¹が水素またはエチルを表し、 Ｘが酸素を表し、 ｍが１または２を表し、そして ｎが０を表す化合物は除く。 Hetは特に大変好ましくは、各々が場合によってはフッ素、塩素および臭素か ら成る群からの１−２個の同一または異なる置換基により置換されてもよいピリ ジルおよびチアゾリル。 Ｒ¹は特に大変好ましくは、水素、C₁-C₈-アルキルまたは場合によっては１− ２個の同一または異なる置換基により置換されてもよいベンジルを表し、適当な 置換基は： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ 、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオメチルチオであ り； あるいは各々が場合によってはフッ素、塩素または臭素から成る群からの１−２ 個の同一または異なる置換基により置換されてもよいピリジルメチルおよびチア ゾリルメチルを表す。 Ｒ²は特に大変好ましくは、C₁-C₄-アルキルまたはベンジルを表し； Ｘは特に大変好ましくは、酸素または-NH-基を表す。 ｍは特に大変好ましくは、１−８の整数を表す。 ｎは特に大変好ましくは、０および１の数を表す。 式中、同時に Ａが基（Ｉａ）を表し、 Ｒ¹が水素またはエチルを表し、 Ｘが酸素を表し、 ｍが１または２を表し、そして ｎが０を表す化合物は除く。 上記の一般的または好適な基の定義または説明は、最終生成物、そして対応す る出発材料および中間体に適用する。これらの基の定義は所望により互いに組み 合わせることができ、すなわち各好適範囲の間の組み合わせも可能である。 本発明に従い好適であるのは、好適（好ましい）と上に与えた定義の組み合わ せを含む式（Ｉ）の化合物である。 本発明に従い特に好適であるのは、特に好適（好ましい）と上に与えた定義の 組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。 本発明に従い特に大変好適であるのは、特に大変好適（好ましい）と上に与え た定義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。 上記および以下に掲げる基の定義において、アルキルまたはアルケニルのよう な炭化水素基は（アルコキシまたはアルキルチオのようなヘテロ原子に関しても ）、可能なかぎり各々の場合で直鎖もしくは分枝鎖である。 本発明の好適な化合物は、式（Ｉｃ）−（Ｉｆ）の物質である： 式中、 Het¹は、場合によっては置換されてもよいピリジルを表し、そしてＡは、本発 明の定義で定義した通りである。 式中、 Het¹は、場合によっては置換されてもよいピリジルを表し、そしてＡは、本発 明の定義で定義した通りである。 式中、 Het²は、場合によっては置換されてもよいチアゾリルを表し、そしてＡは、本 発明の定義で定義した通りである。 式中、 Het²は、場合によっては置換されてもよいチアゾリルを表し、そしてＡは、本 発明の定義で定義した通りである。 本発明の好適な化合物は、式（Ｉａ−１）、（Ｉｂ−１）、（Ｉｃ−１）およ び（Ｉｄ−１）の物質群でもある： 式中、 Ａは上記定義のように、一般的に好適、特に好適、そして特に大変好適なもの である。 式中、 Ａは上記定義のように、一般的に好適、特に好適、そして特に大変好適なもの である。 式中、 Ａは上記定義のように、一般的に好適、特に好適、そして特に大変好適なもの である。 式中、 Ａは上記定義のように、一般的に好適、特に好適、そして特に大変好適なもの である。 例えば、3-(2-クロロピリジン-5-イル-メチル)-2-ニトロメチレン-イミダゾリ ジン、メチルグリシネートヒドロクロライドおよび２モルのホルムアルデヒドを 、本発明の方法（ａ）を行うために使用するならば、反応過程は以下のスキーム により説明できる： 例えば、6,7-ジヒドロ-6-メトキシカルボニルメチル-8-ニトロ-(5H)-イミダゾ リジノ-[2,3-f]-ピリミジンおよび2-クロロ-5-クロロメチル-ピリジンを、本発 明の方法（ｂ）を行うために使用するならば、反応過程は以下のスキームにより 説明できる： 本発明の方法（ａ）において、出発材料として使用する式（II）のニ トロメチレン誘導体は既知であるか(例えば、欧州特許出願公開第0 163 855号、 同第0 192 060号、同第0 247 477号、同第0 316 843号および同第0 316 845号明 細書を参照にされたい)、かつ／または既知の方法により製造できる（例えば言 及した公開された欧州特許出願明細書を参照にされたい）。 ニトロメチレン誘導体が、それらのヒドロハリドの状態で使用されるならば、 好適なのはそれらの塩酸塩である。 さらに本発明の方法（ａ）において、出発材料として使用する式（III−ａ） および（III−ｂ）のアミンは、有機化学で一般的に既知の化合物であり、かつ ／または通常の様式で得ることができる。 本発明の方法（ｂ）において、出発材料として使用する式（IV）のニトロピリ ミジン誘導体は開示されていない。それらは式（IIａ） 式中、 ｎは上記定義の通りである、 のニトロメチレン誘導体(例えば欧州特許出願公開第0 247 477号明細書を参照に されたい)を、式（III−ａ）および（III−ｂ）のアミンと方法（ａ）を使用し て反応させることにより得ることができる。 本発明の方法（ｂ）で出発材料としてさらに使用する化合物は、式（Ｖ）によ り一般的に定義されている。Ｌは好ましくは、塩素、臭素、ヨー素、アセトキシ 、トシルまたはメシルを表す。式（Ｖ）の化合物は、 有機化学で一般的に既知の物質である。 本発明の方法（ａ）は、好ましくは希釈剤の存在中で行われる。適当な希釈剤 は、水および反応に不活性な有機溶媒である。これらは好ましくは、ぺンタン、 ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、 ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、 四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのような脂肪族および 芳香族の、場合によってはハロゲン化されてもよい炭化水素、ジエチルエーテル およびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメ チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、メタノ ール、エタノール、ｎ−プロパノールおよびイソプロパノールのようなアルコー ルである。アルコールと水との混合物も好ましく使用される。 本発明の方法（ａ）は、適当ならば酸性の、非酸化触媒の存在中で行われる。 塩酸、臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、リン酸ならびに酢酸およびプロピ オン酸のような低級カルボン酸は特に有用であることが明らかとなった。 本発明の方法（ａ）の反応温度は、比較的広い範囲にわたって変動できる。一 般的に反応は−20℃から＋120℃の間の温度、好ましくは０℃から＋80℃の間の 温度で行われる。 本発明の方法（ａ）は、一般的に大気圧で行われる。しかし加圧または減圧下 で操作することも可能である。 本発明の方法（ａ）を行うとき、１モルの式（II）のニトロメチレンあたり、 １−1.5モル、好ましくは１−1.2モルの式（III）のアミン、および２−４モル 、好ましくは２−３モルのホルムアルデヒドを使用する。 式（III）のアミンは、適当ならば、水溶液として使用できる。もしガス状の 式（III）のアミンを使用するならば、それらの化合物を、希釈剤、式（II）の 化合物およびホルムアルデヒドの混合物に通すことができる。本発明の方法にお いて、ホルムアルデヒドは水溶液として使用する。反応は一般的に、適当な希釈 剤中で行われ、そして反応混合物を各々の場合で必要な温度で数時間撹拌する。 本発明の処理は、各々の場合で常法により行われる。 本発明の方法（ｂ）は、好ましくは希釈剤を使用して行う。適当な希釈剤はほ とんどすべての不活性有機溶媒である。これらは特に、例えばペンタン、ヘキサ ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼ ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化 炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのような脂肪族および芳香族 の、場合によってはハロゲン化されてもよい炭化水素、ジエチルエーテルおよび ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエ ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、アセトン、メ チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンの ようなケトン、酢酸メチルもしくは酢酸エチルのようなエステル、例えばアセト ニトリルもしくはプロピオニトリルのようなニトリル、例えばジメチルホルムア ミド、ジメチルアセトアミドおよびN-メチルピロリドンのようなアミド、ならび にまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンもしくはヘキサメチルリ ン酸トリアミドである。 本発明の方法（ａ）および（ｂ）において、適当な塩基は、そのような反応に 通常使用されるすべての酸結合剤である。好適であるのは、水 素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウムのよ うなアルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、水酸化リチウム、 水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムのようなアルカリ金 属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウムもしくは炭酸水素 ナトリウムまたは炭酸カリウムもしくは炭酸水素カリウムまたは炭酸カルシウム のようなアルカリ金属炭酸塩もしくは炭酸水素塩またはアルカリ土類金属炭酸塩 もしくは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムもしくは酢酸カリウムのようなアルカリ金 属酢酸塩、ナトリウム tert-ブトキシドもしくはカリウム tert-ブトキシドのよ うなアルカリ金属アルコキシド、さらにトリメチルアミン、トリエチルアミン、 トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシ ルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N- ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチル-アニリン、ピリジン、2-メチル-、3-メ チル-、4-メチル-、2,4-ジメチル、2,6-ジメチル、2-エチル-、4-エチル-および 5-エチル-2-メチル-ピリジン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-ノン-5-エン(DBN)、 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-ウンデセ-7-エン(DBU)または1,4-ジアザビシクロ[2 .2.2]-オクタン(DABCO)である。 本発明の方法（ｂ）の反応温度は、比較的広い範囲にわたって変動できる。一 般的に反応は０℃から100℃の間の温度、好ましくは10℃から80℃の間の温度で 行われる。 本発明の方法（ｂ）は、一般的に大気圧で行われる。しかし加圧または減圧下 で操作することも可能である。 本発明の方法（ｂ）を行うために必要な出発材料は、一般的にほぼ等 モル量で使用される。しかし、各々の場合で使用する２成分の１つを比較的大過 剰で使用することも可能である。反応は一般的に、酸受容体の存在中で適当な希 釈剤中で行われ、そして反応混合物を各々の場合で必要な温度で数時間撹拌する 。処理は常法により行う。 活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護にお いて、ならびに衛生区域において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蛛形類およ び線虫類の防除に適し、そして良好な植物耐容を有し、そして温血動物に対して は好ましい毒性を有する。活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用でき る。活性化合物は、通常の感受性の、および抵抗種に対して活性であり、そして 発育のすべての、または或る段階で活性である。上述の有害生物には次のものを 含む： 等脚類(Isopoda)から、例えばオニスカス アセルス(Oniscus asellus)、アル マジリジウム ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ スカバー(Po rcellio scaber)。 倍脚類(Diplopoda)から、例えばブラニウラス ギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。 唇脚類(Chilopoda)から、例えばゲオフィラス カルポファーガス(Geophilus c arpophagus)およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。 結合類(Symphyla)から、例えばスカッチゲレーラ インマクラータ(Scutigerel la immaculata)。 総尾目(Thysanura)から、例えばレピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina) 。 粘管目(Collembola)から、例えばオニキウラス アルマタス(Onychiurus armat us)。 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientali s)、ペリプラネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファーエア マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテーラ ゲルマニカ(Blattella germani ca)、アケータ ドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllota lpa spp.)、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプラス ディフェレンティアリス(Melanoplus differe ntialis)およびシストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア(Forficul a auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばレティキュリタームス種(Reticulitermes spp. )。 シラミ目(Anoplura)から例えばペディキュラス ヒューマナス コルポリス(Ped iculus humanus corporis)、ヘマトピナス種(Haematopinus spp.)およびリノグ ナタス種(Linognathus spp.)。 食毛目(Mallophaga)から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)およ びダマリネア種(Damalinea spp.)。 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばヘルシノタリプス フェモラリス(He rcinothrips femoralis)およびタリプス タバシ(Thrips tabaci)。 異翅目(Heteroptera)から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディ スダルカス インターメェディウス(Dysdercus intermedius)、ピースマ クワド ラータ(Piesma quadrata)、シメックス レクチュラリウス(Cimex lectularius) 、ロードニウス プロリクウス(Rhodnius prol ixus)およびトリアトーマ種(Triatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウオドロス スブラッシカエ(Aleurodes b rassicae)、ベミシア タバシ(Bemisia tabaci)、トリアローロデス バポーラリ ウラム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス ゴシッピイ(Aphis gossypii)、 ブレビコリネ ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス リビス(Cr yptomyzus ribis)、アフィス ファーバエ(Aphis fabae)、アフィス ポミ(Aphis pomi)、エリオソーマ ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプタラス アル ンディニス(Hyalopterus arundinis)、フィルロキセーラ バスタトリックス(Phy lloxera vastatrix)、ペンフィガス種(Pemphigus spp.)、マクロシファム アベ ナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン ヒュムリー(Ph orodon humuli)、ロパロシフィウム パディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアス カ種(Empoasca spp.)、エウセリス バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォ テティクス シンクティセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム コルニ(L ecanium corni)、サイセッティアオレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファッ クス ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバータ ルゲンス(Nil aparvata lugens)、アオニディエラ アウランティ(Aonidiella aurantii)、アス ピジオタス ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)およびシーラ種(Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ(Pectinophor a gossypiella)、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコルレティス ブランカルデーラ(Litho colletis blancardella)、ヒポノメウタ パデ ーラ(Hyponomeuta padella)、プルテーラ マキュリペンニス(Plutella maculipe nnis)、マラコソーマ ノウストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス クリソロッエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア種(Lymantria spp.)、 ブックラトリックス サーベリエーラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロッコ ニスティス シトレーラ(Phyllocnistis citrella)、アグロティス種(Agrotis sp p.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアス インスラーナ(Earias insulana)、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、スポドプ テラエキシギュア(Spodoptera exigua)、マメストラ ブラッシカエ(Mamestra br assicae)、パノリス フランメア(Panolis flammea)、スポドプテラ リチュラ(Sp odoptera litura)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア ニー(T richoplusia ni)、カルポカプサ ポモネーラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス 種(Pieris spp.)、キロ種(Chilo ssp.)、ピラウスタ ヌビラリス(Pyrausta nubi lalis)、エフェスティア クエニエーラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア メロ ネーラ(Galleria mellonella)、チネオラ ビッセリエーラ(Tineola bisselliell a)、チネア ペリオネーラ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ シュードス プレテーラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア ポダナ(Cacoecia po dana)、カプア レチクラーナ(Capua reticulana)、コリストネウラ フミフェラ ーナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア アンビギュエーラ(Clysia ambigue lla)、ホモナ マグナニマ(Homona magnanima)およびトリトリックス ビリダーナ (Tortrix viridana)。 甲虫目(Coleoptera)として、例えばアノビウム パンクタタム(Anobium puncta tum)、リゾペルサ ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキ ジウス オブテクタス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス オブテクタス( Acanthoscelides obtectus)、ヒロトゥルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus) 、アゲラスティカ アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ デセムリネアー ター(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン コークレアリアエ(Phaedon cochl eariae)、ディアブロティカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス クリソセファー ラー(Psylliodes chrysocephala)、エピラキナ バリベスティス(Epilachna vari vestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフィラス スリナメンシス(Or yzaephilus surinamensis)、アントノーマス種(Anthonomus spp.)、シトフィラ ス種(Sitophilus spp.)、オチオロリンカス スルカタス(Otiorrhynchus sulcatu s)、コスモポリテス ソルディダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリンカス アシッンミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ ポスティカ(Hypera pos tica)、ダーメステス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、 アントレナス種(Anthrenus spp.)、アタッゲナス種(Attagenus spp.)、リクタス 種(Lyctus spp.)、メリゲセス アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス種(Pt inus spp.)、ニプタス ホロロウカス(Niptus hololeucus)、ギッビウム シロイ デス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ モ リトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種( Conoderus spp.)、メロロンサ メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンフィ マーロン ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリト ラ ゼアランディカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカ ンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノ モリウム ファラオニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばアエデス種(Aedes ssp.)、アノフェラス種(Anop heles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリァ メラノガスター(Dro sophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、 カリフォーラ エリスロセファーラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア種(L ucilia spp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra sp p.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca sp p.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポ ダーマ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia sp p.)、ビビオ ホルチュラナス(Bibio hortulanus)、オシネーラ フリット(Oscine lla frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア ヒオシアミ(Pegomyia hyos cyami)、セラティティス カピタータ(Ceratitis capitata)、ダカス オレアエ(D acus oleae)およびチプューラ パルドーサ(Tipula paludosa)。 微翅目(Siphonaptera)から、例えばキセノシーラ セオピス(Xenopsylla cheop is)およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 蜘蛛亜綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ マウラス(Scorpio maurus)およ びラトロデクタス マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアカラス シロ(Acarus siro)、アルガス種(Arga s spp.)、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニスサス ガリナエ(De rmanyssus gallinae)、エリオフィエス リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコ プトルタ オレイボーラ(Phyllocoptruta ol eivora)、ボーフィリス種(Boophilus spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、イ クソデス種(Ixodes spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Ch orioptes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemu s spp.)、ブリオビア プラエチオーサ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Pano nychus spp.)およびテトラニカス種(Tetranychus ssp.)。 植物寄生性の線虫類には、例えばプラチレンカス種(Pratylenchus spp.)、ラ ドホーラス シミリス(Radopholus similis)、ジチレンカス ジプサシ(Ditylench us dipsaci)、チレンクラス セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、 ヘテトデーラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイド ギネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ロ ンギドラス種(Longidorus spp.)、キシフィネマ種(Xiphinema spp.)およびトリ コドラス種(Trichodorus spp.)を含む。 本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に高い殺虫作用を有する。 本発明の活性化合物は、例えばハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae )の幼虫、コナガ(Plutella maculipennis)の幼虫、ツマグロヨコバイ(Nephotett ix cinctriceps)の幼虫、シロヤナガ(Spodoptera fugiperda)またはモモアカア ブラムシ(Mycus persicae)のような、植物に害を及ぼす昆虫を防除するために特 に成功裏に使用できる。 活性化合物を、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、糊状剤、可溶性粉 末、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成 の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセル のような通例の製剤に転換できる。 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／また は固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および ／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調 製される。 増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助溶媒としても使用でき る。適当な液体溶媒は主に：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタ レンのような）、塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロ ロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンま たはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエス テル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンま たはシクロヘキサノンのような）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよび ジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。 適当な固体キャリアーは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオ リン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまた は珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミ ナおよび珪酸塩のような）；適当な粒剤用の固体キャリアーは：例えば方解石、 大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、 ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料（おが屑、ヤシ殻 、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）の顆粒；適当な乳化剤および／ま たは発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ ン脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル） 、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのよう な非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにタンパク質加水分解物；適当 な分散助剤は、例えばリグニンースルフィット廃液およびメチルセルロース。 カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態の天然 および合成のポリマー（アラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル アセテートのような）、ならびに天然のリン脂質（セファリンおよびレシチンの ような）および合成リン脂質のような接着剤を製剤中に使用できる。他の添加剤 は、鉱物および植物油であることができる。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーを初めとする無機顔料、な らびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料を初めとする有 機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ テンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合物 を含む。 本発明の活性化合物は市販されている製剤中に、およびそのような製剤から調 製した使用形態で、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線 虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質または除草剤のような他の活性化合物と の混合物として存在できる。殺虫剤には、例えば中でもホスフェート、カルバメ ート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生 産された物質等を含む。 特に有利な成分の例は次の通りである： 殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン；2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン;2',6'-ジ ブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チア ゾール-5-カルボキシサニリド；2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジ ル)ベンズアミド；(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)- アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル(E)-2-{2-[6-(2-シ アノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレー ト；メチル(E)-メトキシイミノ[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテー ト；2-フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジ ン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノ ール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモ ルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリム ホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾ ール、エチルモール、エトリジアゾー ル、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、 フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジ オキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルフ ァミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム 、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス （IBP）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライ ド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、マンコッパー、マン コゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、 メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブ タニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、 オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾ エート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロ ラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾ ホス、ピリフェノックス、ピリメタ ニル、ピロキロン、 キントゼン(PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリ ン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、 殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および 他の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤 アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、ア ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザ ジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス ツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ プ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブ ロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリ ダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタプ、CGA 157 419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホ ス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホ ス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン 、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン 、シパーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチ ュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロ トホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジ オキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ ロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノ キチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン 、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC184、NI25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホス メト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホス Ａ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス 、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメ トリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、 キナルホス、 RH5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノック ス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエ シン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロ ルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。 除草剤のような他の既知の有効成分と、または化学肥料および成長調 節物質との混合も可能である。 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の形態で、およびそれ ら製剤から調製された使用形態で、相乗作用剤との混合物として存在できる。相 乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合 物の作用を増大させる化合物である。 市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い限度内で変動し 得る。使用形態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.000 1から１重量％の間の活性化合物であり得る。 化合物は、使用形態に適する通常の様式で使用される。 衛生上の有害生物および貯蔵産物の有害生物に対して使用する時、活性化合物 は、木材およびクレーに対する優れた残効作用、ならびに石灰化物質については アルカリに対する良好な安定性が顕著である。 本発明の活性化合物は、植物、衛生上および貯蔵産物の有害生物に対して活性 であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ツツガ ムシ、ハエ（剌し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ 、バード（bird）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対して も活性である。これらの寄生体には以下のものを含む： シラミ目(Anoplurida)から、例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リ ノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチ ラス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。 ハジラミ目(Mallophagida)および鈍角亜目(Amblycerina)および細角亜目(Isch nocerina)から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、 メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコーラ種(Bovi cola spp.)、ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Le pikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodecte s spp.)およびフェリコーラ種(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)ならびに長角亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachyceri na)から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、 クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種( Eusimulium spp.)、フレボタム種(Phlebotum spp.)、ルトゾミア種(Lutzomyia s pp.)、クリシコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒ ブロミトラ種(Hybromitra spp.)、アチロタス種(Atylotus spp.)、タバナス種(T abanus spp.)、ヘマトポータ種(Haematopota spp.)、フィリポミア種(Philipomy ia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musuca spp.)、ヒドロタエア種 (Hydrotaea spp.)、ストモキス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Heamatobia s pp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種 (Glossina spp.)、カリホーラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.) 、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルティア種(Wohlfahrtia spp. )、サルコファーガ種(Sarcophaga spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイ ポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、ヒッ ポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)およびメロファー ガス種(Melophagus spp.)。 微翅目(Siphonapterida)から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シ テノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノフィシーラ種(Xenopyslla spp.)およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 異翅目(Heteropterida)から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトー マ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス 種(Panstrongylus spp.)。 ゴキブリ目(Blattarida)から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orien talis)、ペリプラネタ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ ゲ ルマニカ(Blattela germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。 ダニ目（コナダニ科）[Acaria(Acarida)]の亜綱ならびにメタ(Meta-)およびメ ソスティグマータ(Mesostigmata)目から、例えばアルガス種(Argas spp.)、オル ニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp.)、イクソデス 種(Ixodes spp.)、アムブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ボーフィラス種(Boophi lus spp.)、ダーマセンター種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス種(Haemophy salis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニッサス種(Dermanyssus spp.)、ライルリエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニッサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ種(Sternos toma spp.)およびバローア種(Varroa spp.)。 アクチネディダ(Actinedida)目（プロスティグマータ:Prostigmata）およびア カリディダ(Acaridida)目（アスチグマータ:Astigmata）から、例えばアカラピ ス種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレ チア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルゲーテス種 (Psorergates spp.)、デモデックス 種(Demodex spp.)、トロムビクーラ種(Trombicula spp.)、リストロホラス種(Li strophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp.)、チロファーガス種(Tyrophagus s pp.)、カログリファス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp. )、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリ オプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテ ス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種 (Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス 種(Laminosioptes spp.)。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、 ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガン 、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の 魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよび マウスのようないわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する 。これらの節足動物を防除することにより、死亡例および生産性（肉、ミルク、 ウール、皮、卵、ハチミツ等に関して）の低下を減少させることを意図し、その 結果、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物管 理が可能になる。 本発明の活性化合物は獣医学分野では、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、 粒末、ペースト、丸薬、かいば桶−法(feed-through method)、坐薬形態の腸溶 性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔等）、インプラントの ような非経口投与により、鼻内投与により、例えば浸潰または水浴(bathing)、 噴霧、注ぐことおよびスポット付加、 洗浄および清掃の状態での経皮的使用により、ならびにカラー、耳タグ、尾のタ グ、脚のバンド、頭絡、マーキングデバイス等のような活性化合物を含んで成る 成型品の補助により、周知の様式で使用される。 家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、式（Ｉ）の活性化合物は製剤（例えば 、粉末、乳剤、フロアブル）として使用でき、これは直接または100−10,000の 因子で希釈した後のいずれかで活性化合物を１−80重量％の量で含んで成り、あ るいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。 さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して強 力な殺虫作用を有することが分かった。 以下の昆虫を例として、そして好適であると挙げることができるが、これらに 限定するわけではない： 甲虫類、例えば ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラス ピロシス(Chlor ophorus pilosis)、アノビウム パンクタタム(anobium punctatum)、キセストビ ウム ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナス ペクチコルニス(Pti linus pecticornis)、デンドロビウム パーチネックス(Dendrobium pertinex)、 エルノビウス モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム カルピニ(Priobium car pini)、リクタス ブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタス アフリカナス(Lyc tus africanus)、リクタス プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス リネ アリス(Lyctus linearis)、リクタス プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキ シロン アエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス ルギコリス(Minthes rug icollis)、キシレボラス スペック.(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン ス ペック.(Tryptodendron spec.)、アパテ モナカス(A pate monachus)、ボストリカス カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボス トリカス ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン スペック. (Sinoxylon spec.)およびジノデラス ミヌタス(Dinoderus minutus)。 ハサミムシ類、例えば シレックス ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラス ギガス(Urocerus giga s)、ウロセラス ギガス タイグナス(Urocerus gigas taignus)およびウロセラス オーグル(Urocerus augur)。 シロアリ類、例えば カロターメス フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメス ブレ ビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメス インジコーラ(Heterotermes indi cola)、レティキュリターメス フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティ キュリターメス サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリ ターメス ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメス ダルウィニ エンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーターモプシス ネバデンシス(Zooter mopsis nevadensis)およびコプトターメス ホルモサヌス(Coptotermes formosan us)。 レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。 本内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイズ剤、紙 および厚紙、レザー、木材および木製製品、および塗料のような非−生存材料を 意味すると考える。 昆虫の攻撃に対して特に好ましく保護される材料は、木材および木製製品であ る。 本発明の組成物またはそのような組成物を含んで成る混合物により、 保護される木材および木製製品とは、例えば建築用の建材、木製の梁、枕木、橋 梁構造、防波堤、木製車両、箱、パレット、コンテナ、電話柱、木製壁板、木製 の窓およびドア、合板、ボール紙、建具用品またはきわめて一般的に家屋建材ま たは建築用建具に使用される木材製品を意味すると考える。 活性化合物を、そのままの濃縮物の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液 、乳液またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。 言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくと も１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および／または結合剤または固定 剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適当ならば 着色料および顔料ならびに他の加工助剤と混合することにより調製できる。 木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮物は、本 発明の活性化合物を0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％の濃度で含んで成 る。 使用する組成物および濃縮物の量は、昆虫の種および発生ならびに媒質に依存 する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。し かし一般的には、保護する材料に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001−1 0重量％の活性化合物を使用することで十分である。 使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、およ び／または低揮発性の油性または油-型の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、お よび／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、 および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。 好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数(evaporation number) および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する油性または油-型 溶媒である。低揮発性であり、しかも非水溶性のそのような油性および油型溶媒 として使用される物質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱 物油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／また はアルキルベンゼンである。 有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の 沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油 、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチン精油等である。 好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および ／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-モ ノクロロナフタレンを使用する。 低揮発性で、しかも35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃よ り高い引火点を有する有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物が同様に35より 高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、しかも 殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性である ならば、高または中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる 。 好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族極 性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は 、例えばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステ ルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。 本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、しか も水で希釈することができ、かつ／または使用する有機化学溶媒中で可溶性また は分散性または乳化性である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にア クリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹 脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾 アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のよう な）、シリコン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然お よび／または合成樹脂に基づく物理的な乾燥化結合剤から成るか、または含んで 成る結合剤である。 結合剤として使用できる人工樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用で きる。最高10重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さ らにそれ自体は既知の着色料、顔料、防水剤、臭気遮断物質およびインヒビター または防錆剤等も使用できる。 本発明に従い、組成物または濃縮物は好ましくは、有機化学結合剤として少な くとも１つのアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を 含んで成る。本発明に従い好ましく使用されるのは、45重量％より高い、好まし くは50−68重量％の油含量を有するアルキド樹脂である。 上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑 剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発 および結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合 剤の0.01−30％(使用した結合剤100％に基づき)と置き換えられる。 可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチル フタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸 エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブ チルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレ ートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコー ルエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのよう な化学種からの可塑剤である。 固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエー テル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに 化学的に基づいている。 溶媒または希釈剤として特に適当であるのは、水でもあり、適当であるならば 、上述の１つ以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合 物としてである。 特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大 規模な工業的浸漬法により達成される。 適当ならば、即使用可能な組成物はさらに他の殺虫剤を含んで成ることができ 、そして適当ならばさらに１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる 。 混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際公開第94/29 268号明 細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べら れている化合物は、引用により本出願に編入する。 混合できる特に好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン 、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメ トリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキチュロン、ヘキサフルムロン およびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコ ナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾ ール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、 3-ヨード-2-プロピニル-ブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3-オ ンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ 剤であり得る。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。製造例 実施例１ （方法ａ） 5.0g(19.6ミリモル)の3-(2-クロロピリジン-5-イル-メチル)-2-ニトロ-メチレ ン-イミダゾリジン、3.0g(23.9ミリモル)のメチルグリシネートヒドロクロライ ドおよび3.3mlのトリエチルアミンを、3.6mlの37％ホルムアルデヒド溶液と一緒 に、30mlのエタノールに溶解し、そして５時 間、加熱還流する。 反応混合物を冷却し、そして溶媒を減圧下で蒸留により濃縮する。残渣を水と 撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥させる。 融点が168℃の8.9gの6,7-ジヒドロ-1-(2-クロロピリジン-5-イル-メチル)-6- メトキシカルボニル-メチル-8-ニトロ-(5H)-イミダゾリジノ-[2,3-f]-ピリミジ ンを得る。実施例２ （方法ｂ） 20mlのアセトニトリル中の1.5g(5.86ミリモル)の6,7-ジヒドロ-6-エトキシカ ルボニル-メチル-8-(5H)-イミダゾリジノ-[2,3-f]-ピリミジン（実施例IV−１） を、1.6gの炭酸カリウムおよび1.0g(6.0ミリモル)の2-クロロ-5-クロロメチルチ アゾールで処理する。反応混合物を40℃で６時間撹拌する。次に不溶物を濾過し 、溶液を蒸発乾固する。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製する。 融点が151℃の1.48gの6,7-ジヒドロ-1-(2-クロロチアゾル-5-イル-メチル)-6- エトキシカルボニル-メチル-8-ニトロ-(5H)-イミダゾリジノ-[2,3-f]-ピリミジ ンを得る。出発材料の製造 30mlのエタノール中の2.0g(20.2ミリモル）の2-ニトロメチレン-イミダゾリジ ンを、2.8g(20.1ミリモル)のエチルグリシネートヒドロクロライド、2.7mlのト リエチルアミンおよび４mlの37％ホルムアルデヒド水溶液と混合し、そして10時 間、加熱還流する。反応混合物を冷却し、そして溶媒を蒸留することにより濃縮 する。残渣を水とジエチルエーテルとの間に分配し、有機相を分離し、硫酸ナト リウム上で乾燥させ、そして濃縮する。 融点が155−158℃の2.0gの6,7-ジヒドロ-6-エトキシカルボニルメチル-8-ニト ロ-(5H)-イミダゾリジノ-[2,3-f]-ピリミジンを得る。 実施例１および２の方法により、そして一般的な製造法に従い、以下の表１に 掲げる式（Ｉ）の化合物を得る：表１ Ａは（ＣＨ₂）_m−ＣＯＸＲ¹を表す ★）Lg.P＝逆相HPLCにより実験的決定した、溶媒オクタノールと水との間の物質 の分配係数Ｐの対数。 式Ｉの化合物 実施例２の方法により、そして一般的な製造法に従い、以下の表２に掲げる式（ Ｖ）の出発材料を得る：表２ 使用例 次の使用例において、以下に掲げる化合物を参考化合物として使用する： （すべての化合物は、欧州特許出願公開第0 247 477号明細書に開示されている ）実施例：Ａ ハムシ(Phaedon)の幼虫試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬し、そしてハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を葉が湿っ ている間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺さ れたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、各々の場合で３日後に、0.001％の実施例の活性化合物濃度で 、例えば製造例１、３、４、７、９、１０、１１、１２、１４、１９、２０、２ ２および２３の化合物により100％の撲滅がもたらされたが、既知の化合物（Ａ ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｅ）はそれぞれ作用無し、わずか30％の撲滅、わず か40％の撲滅およびわずか20％の撲滅を示しただけであった。実施例：Ｂ コナガ(Plutella)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物 を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃 度に希釈する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬して処理し、そしてコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を葉が湿っている 間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたこ とを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、各々の場合で３日後に、0.01％の実施例の活性化合物濃度で、 例えば製造例１、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１ ９、２１および２２の化合物により100％の撲滅がもたらされたが、既知の化合 物（Ｅ）は作用を現さなかった。実施例：Ｃ シロヤナガ(Spodoptera frugiperda)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬して処理し、そしてシロヤナガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を葉が湿って いる間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたこ とを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、各々の場合で３日後に、0.001％の実施例の活性化合 物濃度で、例えば製造例８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１９および２ ０の化合物により100％の撲滅がもたらされたが、既知の化合物（Ａ）、（Ｄ） および（Ｆ）は作用がなく、そして（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｇ）はわずか30％の 撲滅をもたらしただけであった。実施例：Ｄ ヨコバイ(Nephotettix)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 イネの実生(Oryza sativa)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬して処 理し、そしてツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)の幼虫を実生が湿って いる間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべてのヨコバイが殺され たことを意味し；０％はヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、各々の場合で６日後に、0.0001％の実施例の活性化合物濃度で 、例えば製造例６、７、８、９、１０、１４、１５、１６、１７および１８の化 合物により100％の撲滅がもたらされたが、既知の化合物（Ｅ）はわずか20％の 撲滅をもたらしただけであった。実施例Ｅ モモアカアブラムシ(Myzus)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を侵襲させたソラマメの実生(Vicia fab a)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸し、そしてプラスチック皿中に置く。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべてのアリマキが殺され たことを意味し；０％はアリマキが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、各々の場合で１日後に、0.001％の実施例の活性化合物濃度で 、以下の製造例の化合物により、次の撲滅がもたらされた： １＝99％、４＝80％、６および１６＝90％、１５＝98％、１９＝95％および２０ ＝100％、 一方、既知の化合物（Ｅ）および（Ｆ）は、それぞれわずか10％の撲滅、および 作用無しであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 Ａは、基(Ia)-(CH₂)m-COXR¹または Hetは、ヘテロ原子の環の員として１、２、３もしくは４個の窒素原子および ／または１もしくは２個の酸素または硫黄原子を含み、環のヘテロ原子の数が１ 、２、３もしくは４であり、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ ル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、アルコ キシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ア ルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロ ゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、 アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ 、アリールアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、 ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニルおよび／もしくはアルコキシカル ボニルにより置換されてもよい５−または６−員の複素環式基を表し、 Ｒ¹は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニ ル、場合によっては置換されてもよいアラルキルまたは場合によっては置換され てもよい５−もしくは６−員の複素環式アルキルを表し、 Ｒ²は、場合によっては置換されてもよいアルキルまたはアラルキルを表し、 Ｘは、酸素または基-NH-および-N-アルキル-を表し、 ｍは、１−20の整数を表し、そして ｎは、０−２の整数を表すが、 しかし式中同時に Ａが、基（Ｉａ）を表し、 Ｒ¹が、水素またはエチルを表し、 Ｘが、酸素を表し、 ｍが、１または２を表し、そして ｎが、０を表す 化合物は除く、のテトラヒドロピリミジン誘導体。 ２．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ） 式中、 Ａは、基(Ia)-(CH₂)m-COXR¹または(Ib) Hetは、ヘテロ原子の環の員として１、２、３もしくは４個の窒素原子および／ または１もしくは２個の酸素または硫黄原子を含み、環のヘテロ原子の数が１、 ２、３もしくは４であり、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル 、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、アルコキ シ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アル キニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロゲ ノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキル スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、 アリールアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホ ルミル、カルバモイル、アルキルカルボニルおよび／もしくはアルコキシカルボ ニルにより置換されてもよい５−または６−員の複素環式基を表し、 Ｒ¹は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル 、場合によっては置換されてもよいアラルキルまたは場合によっては置換されて もよい５−もしくは６−員の複素環式アルキルを表し、 Ｒ²は、場合によっては置換されてもよいアルキルまたはアラルキルを表し、 Ｘは、酸素または基-NH-および-N-アルキル-を表し、 ｍは、１−20の整数を表し、そして ｎは、０−２の整数を表すが、 しかし式中同時に Ａが、基（Ｉａ）を表し、 Ｒ¹が、水素またはエチルを表し、 Ｘが、酸素を表し、 ｍが、１または２を表し、そして ｎが、０を表す化合物は除く、 のテトラヒドロピリミジン誘導体の製造法であって、 ａ）式（II） 式中、 Hetおよびｎは上記定義の通りである、 のニトロメチレン誘導体を、式（IIIａ）または（IIIｂ） Ｈ₂Ｎ−（ＣＨ₂）_m−ＣＯ−Ｘ−Ｒ¹ （IIIａ） 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｘおよびｍは上記定義の通りである、 のアミンと、場合によってはそれらのヒドロハリドの状態で、少なくとも２倍モ ル量のホルムアルデヒドの存在中で、適当ならば酸触媒の存在下で、かつ適当な らば希釈剤の存在下で、かつ適当ならば塩基の存在下で反応させるか、 あるいは ｂ）式（IV） 式中、 Ａは上記定義の通りである、 のニトロピリミジン誘導体を、式（Ｖ） Het-CH₂-L （Ｖ） 式中、 Hetは上記定義の通りであり、そして Ｌはアニオン性脱離基を表す、 の化合物と、塩基の存在中で、かつ適当ならば希釈剤の存在下で反応させること を特徴とする上記製造法。 ３．式（IV） 式中、 Ａは、基(Ia)-(CH₂)_m-COXR¹または(Ib) Ｒ¹は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニ ル、場合によっては置換されてもよいアラルキル、または場合よっては置換され てもよい５−または６−員の複素環式アルキルを表し、 Ｒ²は、場合によっては置換されてもよいアルキルまたはアラルキルを表し、 Ｘは、酸素または基-NH-および-N-アルキル-を表し、 ｍは、１−２０の整数を表し、 ｎは、０−２の整数を表す、 のニトロピリミジン誘導体。 ４．請求の範囲第３項に記載のニトロピリミジン誘導体の製造法であって、式（ IIａ） 式中、 ｎは０−２の整数を表す、 のニトロメチレン誘導体を、式（IIIａ）または（IIIｂ） Ｈ₂Ｎ−（ＣＨ₂）_m−ＣＯ−Ｘ−Ｒ¹ （IIIａ） 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｘおよびｍは請求の範囲第３項に定義した通りである、のアミンと 、場合によってはそれらのヒドロハリドの状態で、少なくとも２倍モル量のホル ムアルデヒドの存在中で、適当ならば酸触媒の存在中で、かつ適当ならば希釈剤 の存在中で、かつ適当ならば塩基の存在中で反応させることを特徴とする、上記 製造法。 ５．請求の範囲第１項に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）のテトラヒドロピリミ ジンを含んで成ることを特徴とする有害生物防除剤。 ６．有害生物を防除するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のテトラヒ ドロピリミジンの使用。 ７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のテトラヒドロピリミジンを、有害生物 および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除法 。 ８．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のテトラヒドロピリミジンを、増量剤お よび／または界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の調製法 。 ９．有害生物防除剤を調製するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のテ トラヒドロピリミジンの使用。