JP2002507217A

JP2002507217A - ２−（２−メチルフェニル）−オキサゾリン

Info

Publication number: JP2002507217A
Application number: JP50623599A
Authority: JP
Inventors: クラーツ，ウド; クレマー，ボルフガング; マルホルト，アルブレヒト; エルデレン，クリストフ; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; トウルベルク，アンドレアス; メンケ，ノルベルト
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1997-07-01
Filing date: 1998-06-18
Publication date: 2002-03-05
Also published as: DE19727889A1; AR013156A1; AU8800398A; WO1999001443A1; BR9810958A; EP0993451A1; KR20010013942A

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の新規2-(2-メチルフェニル)-オキサゾリン（式中、Ａは明細書に記載した意味を有する）に関する。さらに本発明は、該オキサゾリンを製造するための方法および中間体生成物、ならびに動物有害生物の防除におけるそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 2-(2-メチルフェニル)-オキサゾリン本発明は、新規な2-(2-メチルフェニル)-オキサゾリン、それらを製造するための方法および中間体、ならびに動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。例えば2-(2,6-−ジフルオロフェニル)-4-(4'-メトキシビフェニル-4-イル)-1, 3-オキサゾリンのようなある種の置換ビフェニル-オキサゾリンが殺虫および殺ダニ活性を有することはすでに知られている(例えば、欧州特許出願公開第04326 61号および同第0696584号の公報、国際公開第96/22 283号、同第97/19067号のパンフレット参照)。しかしこれらの化合物の活性および／または作用期間は、特に特定の生物に対して、または低施用率では使用するすべての分野で完全に満足できるわけではない。したがって本発明は、式（Ｉ）［式中、Ａは、各々が場合により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルを表すか、あるいはＡは、-(CH₂)p-(CR¹R²)q-(CH₂)r-Rを表し、式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して各々が、水素またはアルキルを表し、ｐ、ｑおよびｒは互いに独立して各々が、０、１、２または３を表し、ここで少なくとも１つの整数(index)は０ではなく、そしてＲは、シアノを表すか；場合により置換されていてもよい、飽和、部分的に飽和または不飽和の5-もしくは6-員の複素環を表すか、あるいは以下の基の１つを表し；ここで、Ｒ³は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、場合により置換されてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されてもよいアリールを表すか、Ｒ⁴は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、場合により置換されてもよいアリールアルキルまたは各々が場合により置換されてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに独立して各々が、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、各々が場合により置換されてもよいアリールまたはアリールアルキル、各々が場合により置換されてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは-OR⁴または-N R³R⁴を表すか、ここで、Ｒ³およびＲ⁴は、各々が上記に定義した通りであり、あるいはＲ⁵およびＲ⁶は一緒になって、酸素原子を含んでもよい5-または6-員のアルキレン鎖を表し、Ｒ⁷およびＲ⁸は互いに独立して、各々がアルキルを表し、Ｒ⁹は、-OR⁴、-NR³R⁴または-N(R³)-COOR4を表し、ここで、Ｒ³およびＲ⁴は、各々が上記に定義した通りであり、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は互いに独立して、各々がアルキルを表すか、あるいはＡは、COR¹⁶を表し、ここで、Ｒ¹⁶は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシを表すか、または各々が場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシまたはシクロアルキルアルキルオキシを表し、各々が、場合により置換されてもよいフェニルもしくはナフチルを表すか、またはNR¹⁷R¹⁸を表し、ここで、Ｒ¹⁷は、水素またはアルキルを表すか、そしてＲ¹⁸は、アルキル、ハロゲノアルキルを表し、各々が場合により置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、または各々が場合により置換されてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表す］の新規なオキサゾリンを提供する。式（Ｉ）のビフェニル-オキサゾリンエーテルは、とりわけそれらの置換基に依存して光学および／または幾何異性体として存在することができる。本発明は異性体混合物および純粋な異性体の両方を提供する。さらに、式（Ｉ）のオキサゾリンは、式（II）のヒドロキシビフェニルオキサゾリンを、式（III）Ｍ−Ａ（III）式中、Ａは、上記定義の通りであり、そしてＭは、脱離基を表す、の化合物と、適当ならば塩基および／または触媒の存在下で、そして適当ならば希釈剤下で反応させる時に得られる。適当な脱離基Ｍは、特に塩素または臭素のようなハロゲン；特にメチルスルホニルオキシのようなアルキルスルホニルオキシ；特にフェニルスルホニルオキシ、p-クロロフェニルスルホニルオキシまたはトリルスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシである。適当な塩基は、すべての通例の無機および有機塩基である。例には、トリエチルアミン、DBN、DBU、DABCOのような三級アミン、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、ならびにまた例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩を含む。触媒として使用するために適当であるのは、相間移動触媒である。例にはテトラオクチルアンモニウムブロミドおよびベンジルトリエチルアンモニウムのような四級アンモニウム塩を含む。適当な希釈剤はすべての通常の溶媒である。好適であるのは、場合によってはハロゲン化されてもよい芳香族または脂肪族炭化水素、ケトン、ニトリルおよびアミドを使用することである。例にはトルエン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドを含む。反応温度は、比較的広い範囲で変動してよい。一般的に、反応は−20℃から10 0℃の間、好ましくは０℃から60℃の間で行う。反応は一般的に大気圧下で行う。式（II）の化合物および式（III）の化合物は、一般的におよそ等モル量で使用する。しかし、式（III）の化合物を過剰に使用することも可能である。処理は、一般的に常法により行われる。さらに、式（Ｉ）の新規な置換ビフェニルオキサゾリンエーテルは、農業で、森林で貯蔵産物および材料の保護で、ならびに衛生区域で遭遇する動物有害生物、特に昆虫および蛛形類および線虫類を防除するために高度に適することがわかった。式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。いれまでに、およびこれから述べる好適な置換基または基の範囲を以下に説明する：Ａは好ましくは、Ｃ_1-Ｃ₈-アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆-ハロゲノアルキル、Ｃ_3-Ｃ₁₂- アルケニル、Ｃ_3-Ｃ₁₂-アルキニルを表し、好ましくは場合によりハロゲン-、Ｃ_1- Ｃ₄-アルキル-、Ｃ_2-Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ_2-Ｃ₄-ハロゲノアルケニル-、フェニル-、ハロゲノフェニル-、スチリル-またはハロゲノスチリル-により置換されてもよいＣ_3-Ｃ₆-シクロアルキルを表し、好ましくは、場合によりハロゲン-、Ｃ_1-Ｃ₄-アルキル-、Ｃ_2-Ｃ₄-アルケニル- 、Ｃ_2-Ｃ₄-ハロゲノアルケニル-、フェニル-、ハロゲノフェニル-、スチリル-またはハロゲノスチリル-により置換されてもよいＣ_3-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ_1-Ｃ₄ -アルキルを表し、好ましくは、場合によりハロゲン-またはＣ_1-Ｃ₄-アルキル-により置換されてもよいＣ_4-Ｃ₆-シクロアルケニル-Ｃ_1-Ｃ₄-アルキルを表し、好ましくは、場合によりハロゲン-またはＣ_1-Ｃ₄-アルキル-により置換されてもよいＣ_4-Ｃ₆-シクロアルケニルを表し、好ましくは、各々が場合によりニトロ、ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ_1-Ｃ₁ ₂ -ハロゲノアルキル、Ｃ_1-Ｃ₁₂-アルコキシおよびＣ_1-Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一または異なる置換基により一-ないし−四置換されてもよいフェニル-Ｃ_1-Ｃ₆-アルキル、ナフチル-Ｃ_1-Ｃ₃-アルキル、またはテトラヒドロナフチル-Ｃ_1-Ｃ₃-アルキルを表し、好ましくは窒素、酸素および硫黄から成る群からの１もしくは２個の同一または異なるヘテロ原子を含み、場合によりニトロ、ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ_1-Ｃ₁₂-ハロゲノアルキル、Ｃ_1-Ｃ₁₂-アルコキシおよびＣ_1-Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一−または二置換されてもよい５-もしくは６-員のヘテロアリール-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル（特に、ピリジル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、フラニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、チアゾリル-Ｃ₁−Ｃ₄- アルキル、オキサゾリル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはイソオキサゾリル-Ｃ₁−Ｃ₄- アルキル）を表す。Ａは、また好ましくは(CH₂)p-(CR¹R²)q-(CH₂)r-R、式中、Ｒ¹およびＲ²は、互いに独立して各々が水素またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、そしてｐ、ｑは、互いに独立して各々が０、１、２または３を表し、ここで少なくとも１つの整数は０ではなく、そして整数の和は５を越えない、を表す。Ｒは好ましくはシアノを表し；好ましくは場合によりハロゲン-、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル-またはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-により置換されてもよい、飽和、部分的に飽和もしくは不飽和の、窒素、酸素および硫黄から成る群からの１ないし３個の同一もしくは異なるヘテロ原子を有する５−または６−員の複素環（例えば、好ましくは上記に示したような場合により置換されてもよい以下の複素環の１つを表す）を表すか、あるいは好ましくは以下の基の１つを表し：式中、Ｒ³は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-または多-置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄- アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルカルボニル-Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵からなる群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし五置換、特に一-ないし三置換されてもよいフェニルを表し、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；各々が場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-または多置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル -Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁− Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵からなる群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし五置換、特に一-ないし三-置換されてもよいＣ₆-またはＣ₁₀-アリール-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに独立して、各々が水素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄- アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；各々が場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル、ハロゲンおよびＣ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-または多置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵からなる群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし五置換、特に一-ないし三-置換されてもよいフェニルまたはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは-OR⁴または-NR³R⁴を表し、あるいはＲ⁵およびＲ⁶は一緒に-(CH₂)₅-、-(CH₂)₆-または-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-を表し；Ｒ⁷およびＲ⁸は互いに独立して、各々がＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し；Ｒ⁹は、-OR⁴、-NR³R⁴または-N(R³)-COOR⁴を表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立して各々がＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表す。Ｒ¹³は好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルを表すか、または好ましくは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-アルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三-置換されてもよいフェニルを表す。Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は互いに独立して、各々が好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₂−Ｃ₆-アルケニル、フェニルまたはベンジルを表すか、あるいはＲ¹⁴およびＲ¹⁵は一緒に好ましくは、-(CH₂)₅-、-(CH₂)₆-または -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂を表す。Ａはさらに好ましくはＣＯＲ¹⁶ 式中、Ｒ¹⁶は、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₂-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₂-アルケニルオキシを表し、各々が場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ₂−Ｃ₄- ハロゲノアルケニル-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキル、Ｃ₃− Ｃ₁₀-シクロアルキルオキシまたはＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルオキシを表し、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシ、COOR¹³およびCO NR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし四置換されてもよいフェニルまたはナフチルを表すか、あるいは NR¹⁷R¹⁸を表す、を表す。Ｒ¹⁷は好ましくは、水素またはＣ₁−Ｃ₁₂-アルキルを表す。Ｒ¹⁸は好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルキルを表し、好ましくは各々が場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-またはＣ₂−Ｃ₄-ハロゲノアルケニル-により置換されてもよいＣ₃ −Ｃ₁₀-シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、あるいは好ましくは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし四置換されてもよいフェニルまたはフェニル-Ｃ₁−C₆-アルキルを表す。ハロゲンは、好ましくはＦ、Cl、Br、Ｉ、特にＦ、ClおよびBrを表す。Ａは特に好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₅-アルキニルを表し、特に好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、塩素-、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル-、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ₂−Ｃ₃ -ハロゲノアルケニル-、フェニル-、ハロゲノフェニル-、スチリル-またはハロゲノスチリル-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表し、特に好ましくは場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ₂−Ｃ₃-ハロゲノアルケニル-、フェニル-、ハロゲノフェニル-、スチリル-またはハロゲノスチリル-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル- Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、特に好ましくは場合によりハロゲン-により置換されてもよいＣ₄-Ｃ₆-シクロアルケニルメチルを表し、特に好ましくは場合によりハロゲン−により置換されてもよいＣ₄−Ｃ₆-シクロアルケニルを表し、特に好ましくは、各々が場合により、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-または二置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（特にベンジル）、ナフチルメチル、テトラヒドロナフチルメチル、ピリジル-、フリル-、チアゾリル-、オキサゾリル- またはイソキサゾリル-Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表す。Ａはまた特に好ましくは、(CH₂)p−(CR¹R²)q-(CH₂)r-R、式中、Ｒ¹およびＲ²は、互いに独立して各々が水素、メチル、エチル、n-もしくはi- プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、そしてｐ、ｑおよびｒは、互いに独立して各々が０、１、２または３を表し、ここで少なくとも１つの整数は０ではなく、そして整数の和は５を越えず、そして特に３を越えない、を表す。Ｒは特に好ましくは、シアノを表し；特に好ましくは、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよびトリフルオロメチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよい以下の複素環の１つ：を表すか、あるいは特に好ましくは以下の基：式中、Ｒ³は、水素；メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、異性体ブチル、異性体ペンチル、異性体ヘキシル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦにおよびＣｌ原子、を有するＣ₃−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよび１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三-置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルメチルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および- CONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二-置換されてもよいフェニルを表し、そしてＲ⁹は、-OR⁴、-NR³R⁴または-N(R³)-COOR⁴を表す、の１つを表す。Ｒ⁴は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i -、s-もしくはt-ブチル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル；場合によりフッ素および／または塩素により一-もしくは多置換されてもよいアリル；各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよび１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂- ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキル、シクロペンチル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルまたはシクロヘキシル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、あるいは特に好ましくは、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルまたはナフチル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表す。Ｒ¹³は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁ −Ｃ₂-ハロゲノアルキル；アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニルを表すか、あるいは特に好ましくは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルを表す。Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は互いに独立して、各々が特に好ましくは特に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、アリル、フェニルまたはベンジルを表す。Ａはさらに特に好ましくはCOR¹⁶ 式中、Ｒ¹⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシを表し、各々が場合によりフッ素-、塩素-、Ｃ₁−Ｃ₃ -アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル-またはＣ₂−Ｃ₃-ハロゲノアルケニル -により置換されてもよいＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキルオキシまたはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルオキシを表し、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、COOR¹³およびCONR¹⁴ R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは NHR¹⁸を表す、を表す。Ｒ¹⁸は特に好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、あるいは特に好ましくは各々が場合によりフッ素-、塩素-、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-およびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコシ-から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。ハロゲンは、特に好ましくはＦ、Cl、Br、特にＦおよびClを表す。Ａは特に大変好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、-CHF₂、-CClF₂、-CF₃、-CF₂CHFCl、-CF₂CH₂ F、-CF₂CHF₂、-CF₂-CF₃、-CF₂CCl₃、-CF₂CHFCF₃、-CH₂CF₃、-CH₂CF₂CHF₂、-CH₂ CF₂CF₃を表し、特に大変好ましくは、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、を表し、特に大変好ましくは、シクロアルキルアルキル基：の１つを表し、特に大変好ましくは、シクロアルケニルアルキル基：を表し、特に大変好ましくは、フェニルアルキル基：の１つを表し、を表し、特に大変好ましくは、ヘテロアリールアルキル基：の１つを表す。Ａはまた特に大変好ましくは、(CH₂)p-(CR¹R²)q-(CH₂)r-、式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して各々が、水素、メチルまたはエチルを表し、そしてｐ、ｑおよびｒは、互いに独立して各々が０、１、２または３を表し、ここで少なくとも１つの整数は０ではなく、そして整数の和は３を越えない、を表す。Ｒは特に大変好ましくは、シアノを表し；特に大変好ましくは、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよびトリフルオロメチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよい以下の複素環：の１つを表すか；あるいは特に大変好ましくは以下の基：式中、Ｒ³は、水素；メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、異性体ブチル、異性体ペンチル、異性体ヘキシル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₃−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよび１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルメチルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルを表し、そしてＲ⁹は、-OR⁴を表すの１つを表す。Ｒ⁴は特に大変好ましくは、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n -、i-、s-もしくはt-ブチル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル；場合によりフッ素および／または塩素により一-もしくは多置換されてもよいアリル；各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよび１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁− Ｃ₂-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキル、シクロペンチル-Ｃ₁−Ｃ₂- アルキルまたはシクロヘキシル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、あるいは特に大変好ましくは、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルまたはナフチル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表す。Ｒ¹³は特に大変好ましくは、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキルを表すか、あるいは特に大変好ましくは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルを表す。Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は互いに独立して、各々が特に大変好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、フェニルまたはベンジルを表す。Ａはさらに特に大変好ましくは-COR¹⁶ 式中、Ｒ¹⁶は、メチル、エチル、プロピルを表し；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシを表し；シクロプロピル、シクロヘキシルを表し；シクロヘキシルオキシを表し；フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、 2-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル；2,4-ジクロロフェニル；3,4-ジクロロフェニルを表すか、あるいはNHR¹⁸を表す、を表す。Ｒ¹⁸は特に大変好ましくは、メチル、エチルもしくは場合により塩素により一置換されてもよいフェニルを表す。ハロゲンは、特に大変好ましくはＦおよびClを表す。特に好適な化合物群は、式中、Ａが場合により置換されてもよいアリールアルキル、特に場合によりニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし四置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、特に大変好ましくは場合によりニトロ、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素、臭素）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル（好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチル、t-ブチル）、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル（好ましくはトリフルオロメチル）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ（好ましくはメトキシ）およびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ（好ましくはトリフルオロメトキシ）から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一 -ないし四置換（好ましくは一-もしくは二置換）されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₆ -アルキル（好ましくはベンジル）、特にを表し、式中、ハロゲンはＦ、ClおよびBrを表す式（Ｉ）の化合物である。上記の一般的または好適な基の定義または説明は、最終生成物および対応して出発材料および中間体の両方に適用する。これらの基の定義は、所望のように互いに組み合わせることができ、すなわち個々の好適な範囲間での組み合わせも可能である。本発明に従い好適であるのは、上記で好適（好ましい）と与えられた定義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。本発明に従い特に好適であるのは、上記で特に好適と与えられた定義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。本発明に従い特に大変好適であるのは、上記で特に大変好適であると与えられた定義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。これまでに述べた、そしてこれから述べる基の定義において、アルキルまたはアルケニルのような炭化水素基は（アルコキシまたはアルキルチオのようなヘテロ原子と組み合わせても）、各々の場合で可能なかぎり直鎖もしくは分枝鎖であることができる。例えば本発明の方法を行うために、出発材料として2-(2-メチルフェニル)-4-( 4'-ヒドロキシビフェニル-4-イル)-1,3-ジオキサゾリンおよび4-トリフルオロメチルベンジルブロミドを使用して、反応の過程は以下の式により表すことができる：本発明の方法に出発材料として使用する式（II）の化合物は新規である。式（II）の化合物は、例えば最初に式（IV）式中、 Alkは、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル（特にメチルまたはエチル）を表す、のアミド誘導体を、式（Ｖ）式中、Ｒ¹⁶は、上記定義の通りである、の化合物と、例えば硫酸、酢酸、塩化アルミニウムまたは弗化水素のような酸触媒の存在下で、適当ならば例えば塩化メチレンまたはアセトニトリルのような希釈剤の存在下で、−10℃から80℃の間の温度で反応させることにより式（VI）式中、Ｒ¹⁶は、上記定義の通りである、の化合物を得、そしてこの化合物を例えばメタノールのような希釈剤の存在下、および例えばアンモニウム水溶液のような塩基の存在下で環化および同時に加水分解して得られる。環化および加水分解は、１ポット反応または別個の工程で行うことができる。式（IV）の化合物は新規である。それらは2-メチルベンズアミドおよび適当なハロゲノアセトアルデヒド誘導体から以下の式に従い既知の方法により製造することができる（例えば欧州特許出願公開第0594179号明細書を参照にされたい）。式（Ｖ）の化合物の幾つかは既知であり、あるいはそれらは一般的に知られている方法により製造することができる（例えばJ.Amer.Chem.Soc.66,303 (1944),J.Amer.Chem.Soc.61,3037(1939),Synthesis 1979,449、欧州特許第06965 84号明細書を参照にされたい）。また式（II）の化合物は、式（VII）の2-メチルベンゾイルクロライドを式（VIII）の化合物と、トリエチルアミンまたは水酸化ナトリウム水溶液のような塩基の存在下で、適当ならば塩化メチレンのような希釈剤の存在下で反応させて式（IX）の化合物を得、これを続いて例えば塩化チオニルのような塩化剤と、適当ならば希釈剤の存在下で20℃から100℃の間の温度で反応させて、式（Ｘ）の化合物を得、これを例えば水酸化ナトリウム水溶液のような塩基の存在下で、適当ならば例えばアンモニウム化合物のような相間移動触媒の存在下で、そして適当ならば例えばジメチルホルムアミドのような希釈剤の存在下で０℃ から100℃の間の温度で環化する時にも得られる。式（VII）の2-メチルベンゾイルクロライドは長い間知られており、そして例えば2-メチル安息香酸から簡単に得ることができる。式（VIII）のアミノアルコールは、これまでに開示されたことはなく、そして例えば以下にさらに記載する方法の工程Ｅ）およびＦ）に類似する方法により得られる。また本発明の式（Ｉ）の化合物は、Ａ）第１工程で、式（XI）の化合物を、式（III）Ｍ−Ａ（III）式中、ＭおよびＡは、上記定義の通りである、の化合物と、本発明による方法の条件下で反応させ；Ｂ）第２工程で、生成した式（XII）式中、Ａは上記定義の通りである、の化合物を、アセチルクロライドと、例えば塩化メチレンまたはジクロロエタンのような希釈剤の存在下および例えばテトラフルオロ硼酸、フッ化水素または塩化アルミニウムのようなルイス酸またはフリーデル−クラフト反応を触媒するために適する酸の存在下で、−20℃から＋50℃の間の温度で反応させ；Ｃ）第３工程で、生成した式（ＸIII）式中、Ａは上記定義の通りである、の化合物を、適当ならば例えば塩化メチレンまたは四塩化炭素のような希釈剤の存在下で、−10℃から25℃の間の温度で塩化または臭化し；Ｄ）第４工程で、生成した式（XIＶ）式中、Ａは上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、の化合物を、例えばギ酸ナトリウムのようなギ酸の塩と、適当ならば例えばエタノール／水のような水との混合物として希釈剤の存在下で、そして適当ならば例えば四級アンモニウム塩のような相間移動触媒の存在下で、50℃から150℃の間の温度で反応させ；Ｅ）第５工程で、生成した式（ＸＶ）式中、Ａは上記定義の通りである、の化合物を、O-メチルヒドロキシルアミンと、適当ならば例えば塩酸塩のような塩の状態で、例えばアルコールまたはエーテルのような希釈剤の存在下で、そして適当ならば例えば酢酸ナトリウムのような塩基の存在下で、０℃から60℃の間の温度で反応させ；Ｆ）第６工程で、生成した式（ＸVI）式中、Ａは上記定義の通りである、の化合物を、例えば硼水素化ナトリウムのような還元剤と、例えばトリフルオロ酢酸のような酸の存在下で、そして適当ならば例えばテトラヒドロフランのような希釈剤の存在下にて０℃から120℃の間の温度で反応させ；Ｇ）第７工程で、生成した式（ＸVII）式中、Ａは上記定義の通りである、の化合物を、式（VII）の2-メチルベンゾイルクロライドと、適当ならば例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下で、適当ならば例えばテトラヒドロフランのような希釈剤の存在下にて０℃から100℃の間の温度で反応させ；Ｈ）第８工程で、生成した式（ＸVIII）式中、Ａは上記定義の通りである、の化合物を、例えば塩化チオニルのような塩化剤と、適当ならば例えばトルエンのような希釈剤の存在下にて20℃から100℃の間の温度で反応させ、そしてＩ）第９工程で、生成した式（ＸIX）式中、Ａは上記定義の通りである、の化合物を、例えば水酸化ナトリウム水溶液のような塩基の存在下で、適当ならば例えばアンモニウム化合物のような相間移動触媒の存在下で、そして適当ならば例えばジメチルホルムアミドのような希釈剤の存在下にて０℃ から100℃の間の温度で反応させて、本発明の式（Ｉ）の化合物を生成することにより得ることができる。式（XI）の出発材料は長い間知られている。式（ＸIX）の化合物は、式（IV）のアミド誘導体を式（XII）の化合物と、例えばフッ化水素、三フッ化ホウ素または塩化アルミニウムのような酸性触媒の存在下で、そして例えば塩化メチレンまたはアセトニトリルのような希釈剤の存在下にて０℃から80℃の間の温度で反応させることにより直接得ることもできる。式（ＸIII）、（ＸIV）、（ＸＶ）、（ＸVI）、（ＸVII）、（ＸVIII）および（ＸIX）の中間体は新規であり、そしてまた本発明の主題の一部を構成する。中間体および最終生成物の製造については、冒頭に述べた特許出願の中の一部類似する方法も参照にされたい。この活性化合物は、農業、森林、貯蔵産物および材料の保護、および衛生区域で遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫を防除するために適し、そして植物に対する良好な安全性および温血動物に対して低い毒性を有する。それらは作物保護剤として好ましく使用することができる。それらは通常感受性および耐性種に対して、そして発育のすべての、またはある段階で活性である。上記の有害生物には以下を含む：等脚類(Isopoda)から、例えばオニスカスアセルス（Oniscus asellus）、アルマジリジウムブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオスカバー（Porcellio scaber）。倍脚綱（Diplopoda）から、例えばブラニウラスギュタラタス（Blaniulus gu ttulatus）。唇脚綱（Chilopoda）から、例えばゲオフィラスカルポファーガス（Geophilu s carpophagus）およびスクチゲラスペック(Scutigera spec.)。結合綱（Symphyla）から、例えばスクチゲレーライマクラータ（Scutigerell a immaculata）。総尾目（Thysanura）から、例えばレピスマサッカリーナ（Lepisma sacchari na）。粘管目（Collembola）から、例えばオニキウラスアルマタス（Onychiurus ar matus）。直翅目（Orthoptera）から、例えばブラッタオリエンタリス（Blatta orient alis）、ペリプラネータアメリカーナ（Periplaneta americana）、ロウコファーエアマデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテーラゲルマニカ（Blatella germanica）、アケータドメスティカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ローカスタミグラトリアミグラトリオイデス（Locu sta migratoria migratorioides）、メラノプラスディフェレンティアリス（Me lanoplus differentialis）およびシストセルカグレガリア（Schistocerca gre garia）。革翅目（Dermaptera）から、例えばフォルフィクーラオーリクラリア（Forfi cula auricularia）。等翅目（Isoptera）から、例えばレティキュリターメス種（Reticulitermes s pp.）。シラミ目（Anoplura）から、例えばペディキュラスヒューマナスコルポリス（Pediculus humanus corporis）、ヘモトピナス種（Haematop inus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。食毛目（Mallophaga）から、例えばトリコデクテス種（Trichodectes spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えばヘルシノタリプスフェモラリス（Hercinothrips femoralis）およびトリプスタバシ（Thrips tabaci）。異翅目(Heteroptera）から、例えばユーリガスター種（Eurygaster spp.）、ディスデェルカスインターメェディウス（Dysdercus intermedius）、ピースマクワドラータ（Piesma quadrata）、シメックスレクチュラリウス（Cimex lec tularius）、ロードニウスプロリクウス（Rhodnius prolixus）およびトリアトーマ種（Triatoma spp.）。同翅目（Homoptera）から、例えばアレロデスブラッシカ（Aleurodes brassi cae）、ベミシアタバシ（Bemisia tabaci）、トリアロウロデスバポーラリロラム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィスゴシッピイ（Aphis gossypii）、ブレビコリネブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズスリビス（Cryptomyzus ribis）、アフィスファーバエ（Aphis fabae）、アフィスポミ（Aphis pomi）、エリオソーマラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプタラスアルンディニス（Hyalopterus arundinis）、フィロキセラバスタトリックス(Phylloxera vaststrix)、ペムフィガス種(Pemphigus spp.)、マクロシフィムアベナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス種（Myzus spp.）、フォロドンヒュムリー（Phorodon humuli）、ロパロシフィウムパディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、エウセリスバイロバタス（Eusce lis bilobatus）、ネフォテトティクスシンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウムコルニ（Lecanium corni）、サイセッティアオレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファックスストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータルゲンス（Nilaparvata l ugens）、アオニディエラアウランティ（Aonidiella aurantii）、アスピジオタスヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus sp p.）およびシーラ種（Psylla spp.）。鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばペクチノホーラゴシッピエラ（Pectinop hora gossypiella）、ブパラスピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビアブルマータ（Cheimatobia brumata）、リソコルレティスブランカルデーラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタパデーラ（Hyponomeuta pad ella）、プルテーラマキュリペンニス（Plutella maculipennis）、マラコソーマノウストリア（Malacosoma neustria）、ユープロクティスクリソロッエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、ブックラトリックスサーベリエーラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロッコニスティスシトレーラ（Phyllocnistis citrella）、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種（Euxoa spp.）、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアスインスラーナ（Earias insulana）、ヘリオディス種（Heliothis spp.）、スポドプテラエキシギュア（Spodoptera exigua）、マメストラブラッシカ（Mamestra brassica）、パノリスフランメア（Panolis flammea）、スポドプテラリチューラ(Spodoptera litura)、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシアニー（Trichoplusia ni）、カルポカプサポモネーラ（Carpocapsa pomonell a）、ピエリス種（Pieris spp.）、キロ種（Chilo ssp.）、ピラウスタヌビラリス（Pyraus ta nubilalis）、エフェスティアクエニエーラ（Ephestia kuehniella）、ガレリアメロネーラ（Galleria mellonella）、チネオラビッセリエーラ（Tineola bisselliella）、チネアペリオネーラ（Tinea pellionella）、ホフマンノフィラシュードスプレテーラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシアポダナ（Cacoecia podana）、カプアレチクラーナ（Capua reticulana）、コリストネウラフミフェラーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシアアンビギュエーラ（Clysia ambiguella）、ホモナマグナニマ（Homona magnanima）およびトルトリックスビリダーナ（Tortrix viridana）。甲虫目（Coleoptera）の例として、例えばアノビウムパンクタタム(Anobium punctatum)、リゾペルサドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウスオブテクタス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデスオブテクタス（Acanthosce lides obtectus）、ヒロトゥルペスバジュラス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスティカアルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサデセムリネアーター（Leptinotarsa decemlineata）、フェドンコークレアリ（Phaedon cochlearia e）、ディアブロティカ種（Diabrotica spp.）、シリオデスクリソセファーラー（Psylliodes chrysocephala）、エピラキナバリベスティス（Epilachna va rive stis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、オリーゼフィラススリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノーマス種（Anthonomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオロリンカススルカタス（Otiorr hynchus sulcatus）、コスモポリテスソルディダス（Cosmopolites sordidus）、シュートリンカスアシッンミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラポスティカ(Hypera postica)、ダーメステス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、アントレナス種(Anthrenus spp.)、アタッゲナス種(Attagenus spp.)、リクタス種（Lyctus s pp.）、メリゲセスアエネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus sp p.）、ニプタスホロローカス（Niptus hololeucus）、ギッビウムシロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオモリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデラス種（Cono derus spp.）、メロロンサメロロンサ（Melolontha melolontha）、アンフィマローンソルスティティアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラゼアランディカ（Costelytra zealandica）。膜翅目(Hymenoptera)から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウムファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）から、例えばアエデス種（Aedes ssp.）、アノフェラス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィリアメラノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、カリフォーラエリスロセファーラ（Calliphora erythroceph ala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソマイヤ種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種（Hypoderma spp.）、タバナス種（Tab anus spp.）、タンニア種（Tannia spp.）、ビビオホルチュラナス（Bibio hor tulanus）、オシネーラフリット（Oscinella frit）、フォルビア種(Phorbia s pp.)、ペゴミアヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラティティスカピタータ（Ceratitis capitata）、ダカスオレアエ（Dacus oleae）およびチプューラパルドーサ（Tipula paludosa）。微翅目（Siphonaptera）から、例えばキセノシーラセオピス（Xenopsylla ch eopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。蜘蛛亜綱（Arachnida）から、例えばスコルピオマウラス（Scorpio maurus）およびラトロデクタスマクタンス（Latrodectus mactans）。ダニ目（Acarina）から、例えばアカラスシロ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodoros spp.）、ダーマニスサスガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエスリビス（Eriophyes ribis）、フィルロコプトルタオレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフィリス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種(Choriopt es spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp. )、ブリオビアプラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonyc hus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus ssp.）。植物寄生性の線虫類には、プラティレンカス種(Pratylenchus spp.)、ラドホーラスシミリス(Radopholus similis)、ジチレンカスジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクラスセミペネトランス(Tylenchulua semipenetrans)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドギーネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドラス種(Longidorus spp.)、キシフィネーマ種（Xiphinema spp.）およびトリコドラス種(Trichodorus spp.)を含む。特に本発明の活性化合物は、顕著な殺虫および殺ダニ活性を有する。本発明の活性化合物は、植物に被害を及ぼす昆虫、例えばハムシ(mustard bee tle)(Phaedon cochleariae)の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ(Nephotet tix cincticeps)の幼虫に対する、ガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫およびモモアカアブラムシ(Myzus persicae)、あるいは植物に被害を及ぼすダニ、例えばナミハダニ（Tetranychus urtucae）に対して特に成功裏に使用できる。活性化合物は、例えば溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料ならびにポリマー性物質の大変細かいカプセルのような通例の剤型に転換できる。これらの製剤は、例えば活性化合物または活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリアーと混合し、適当ならば表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤および／または発泡剤を用いることにより、周知の様式で調製される。使用する増量剤が水ならば、例えば有機溶媒は補助剤としても使用できる。適当な液体溶媒は本質的に：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば鉱物油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン)、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）あるいは水である。適当な固体キャリアーは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（細かく分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）；粒剤用の適当な固体キャリアーは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、あるいは無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）；適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような、ならびにタンパク質加水分解物；適当な分散剤は：例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロースである。カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコールおよびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の添加剤は、鉱物および植物油である。例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。製剤は一般的に、0.1から95重量パーセント、好ましくは0.5から90％の間の活性化合物、ならびに増量剤および／または表面活性剤の添加を含む。本発明の活性化合物は、その通例の利用可能な製剤で、ならびに殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物これらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。殺虫剤にはとりわけ、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産される物質を含む。特に有利な混合成分の例は以下の通りである：殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン；2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン；2',6'- ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシサニリド；2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド；(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)-アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル(E)-2-{2-[6-(2 -シアノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート；メチル(E)-メトキシイミノ[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート；2-フェニルフェノール (OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリモル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン(PCNB)、硫黄および硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルスツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、CGA 157419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェンホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、 RH 5992、サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤のような他の既知の活性化合物との、または化学肥料および成長調節物質との混合物も可能である。本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の状態で、および相乗作用剤との混合物として、それら製剤から調製された使用状態で存在できる。相乗剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合物の作用を増大させる化合物である。市販の製剤から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い限度内で変動し得る。使用状態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.000 1から１重量％の間の活性化合物である。化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およびクレーに対する優れた残存作用、ならびに石灰化物質のアルカリに対する良好な安定性を有する。本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ、ヒメダニ、キュウセンヒゼンダニ、ツツガムシ、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（バード）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む：シラミ目(Anoplurida)から、例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチラス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。ハジラミ目(Mallophagida)および鈍角亜目(sub-orders of Amblyceria)および細角亜目(sub-orders of Ischnoceria)から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコーラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Tr ichodectes spp.)およびフェリコーラ種(Felicola spp.)。双翅目(Diptera)ならびに長角亜目(sub-order Nematocerina)および短角亜目（sub-order Brachycerina）から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium sp p.)、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybom itra spp.)、アチロタス種(Atylotus spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、ヘマトポータ種(Haematopota spp.)、フィリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musuca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモナキス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Heamatobia spp.)、モレリア種 (Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.) 、カリホーラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種( Chrysomyia spp.)、ウォールファルティア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypo derma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hipp obosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)およびメロファーガス種(Melophagu s spp.)。微翅目(Siphonapterida)から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシーラ種(Xenopsylla spp.)およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。異翅目(Heteropterida)から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトーマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス種(Panstrongylus spp.)。ゴキブリ目(Blattarida)から、例えばブラッタオリエンタリス(Blatta orien talis)、ペリプラネタアメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラゲルマニカ(Blattela germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。ダニ目（コナダニ科）の亜綱[sub-class of the Acaria(Acarida)]ならびにメタ(Mrta-)およびメソスティグマータ(Mesostigmata)から、例えばアルガス種(Ar gas spp.)、オルニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp .)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ボーフィラス種(Boophilus spp.)、ダーマセンター種(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニスサス種(Dermanyssus spp.)、ライルリエチア種(Raillietia spp.)、ノウモニスサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ種(Sternostoma spp.)およびバルロア種(Varroa spp.)。アクチネディダ(Actinedida)目（プロスティグマータ:Prostigmata）およびアカリディダ(Acaridida)目（アスチグマータ:Astigmata）から、例えばアカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルゲーテス種 (Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロムビクーラ種(Tromb icula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp. )、チロファーガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(Caloglyphus spp.) 、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Not oedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytod ites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。例えば、それらはヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)のハエ幼虫に対して良好な発育−抑制活性を有する。本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガン、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。これらの節足動物を防除することにより、死亡を減らし、そして品質低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等において）を減らすことを意図し、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物の維持が可能になる。獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒末、ペースト、丸薬、かいば桶−法(feed-through method)、坐薬状の腸溶性投与により、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈、腹腔等)、インプラントのような非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬または入浴、噴霧、かけること (pouring-on)およびスポット付加、洗浄、散布の状態での経皮的投与により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、マーキングデバイスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、式（Ｉ）の活性化合物を１−80％の量で含んで成る製剤（例えば、粉剤、乳剤、フロワブル）として、直接的に、または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有力な殺虫作用を有することが分かった。好適な例として、以下の昆虫を挙げることができるが、これらに限定するわけではない：甲虫類、例えばヒロトルペスバジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラスピロシス(Chlor ophorus pilosis)、アノビウムパンクタタム(Anobium punctatum)、キセストビウムルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナスペクチコルニス(Pti linus pecticornis)、デントロビウムパーチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウスモリス(Ernobius mollis)、プリオビウムカルピニ(Priobium car pini)、リクタスブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタスアフリカナス(Lyc tus africanus)、リクタスプラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタスリネアリス(Lyctus linearis)、リクタスプベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロンアエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthes rug icollis)、キシレボーラススペック(Xtleborus spec.)、トリプトデンドロンスペック.(Tryptodendron spec.)、アパテモナカス(Apate monachus)、ボストリカスカプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカスブルンネウス( Heterobostrychus brunneus)、シノキシロンスペック.(Sinoxylon spec.)、ジノデラスミヌタス(Dinoderus minutus)。ハサミムシ類、例えばシレックスジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラスギガス(Urocerus giga s)、ウロセラスギガスタイグナス(Urocerus gigas taignus)およびウロセラスオーグル(Urocerus augur)。シロアリ類、例えばカロターメスフラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメスブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメスインジコーラ(Heterotermes indi cola)、レティキュリターメスフラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティキュリターメスサントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリターメスルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメスダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシスネバデンシス(Zooter mopsis nevadensis)、コプトテルメスホルモサヌス(Coptotermes formosanus) 。レピスマサッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材および木製製品、および塗料のような非− 生存材料を意味すると考える。昆虫の攻撃に対して、特に大変好ましく保護される材料は、木材および木製製品である。本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめて一般的には家または結合部の構造に使用される木材製品を意味すると考える。活性化合物はそのままの濃縮製剤の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液、乳剤またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および／または結合剤または固定剤、防水剤、適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、および適当ならば着色剤および顔料ならびに他の加工補助剤と混合することにより調製できる。木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮製剤は、 0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％濃度の本発明の活性化合物を含んで成る。使用する組成物および濃縮製剤の量は、昆虫の種および発生ならびに媒体に依存する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001 −10重量％の活性化合物を使用することで十分である。使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または低揮発性の油性または油-型の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する油性または油-型溶媒である。低揮発性を有し、しかも非水溶性の油性および油-型溶媒として使用される物質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170 −220℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチン等の精油である。好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα- モノクロロナフタレンを使用する。 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物が35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることもできる。好適な態様に従い、有機化学溶媒の一部または溶媒混合物は、脂肪族の極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は、例えばグリコールエーテル、エステル等のようなヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、そして水で希釈でき、かつ／または使用する有機溶媒溶媒中で溶解性または分散性または乳化性である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂(例えばポリビニルアセテート)、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコーン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然および／または人工樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合剤である。結合剤として使用する合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用できる。最高10重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さらにそれ自体既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用できる。本発明に従い、組成物または濃縮製剤は好ましくは、有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、45重量％より高い、好ましくは50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂である。上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の0. 01−30％(使用した結合剤100％に基づき)と置き換えられる。可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチルフタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアリン酸エステル、ブチルオレートのようなオレイン酸エステル、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのような化学種からの可塑剤である。固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づいている。溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、適当であるならば、上述の１種以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合物としての水である。特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大規模な工業的浸漬法により達成される。適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに他の殺虫剤および、適当ならば、さらに１種以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際公開第94/29 268号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化合物は、引用により本明細書に編入する。混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュリン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3- オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤である。本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。製造例実施例（Ｉ−１） 2-(2- メチルフェニル)-4-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)フェニル-4,5-ジヒドロオキサゾリン 15mlの水中の3.6g(90ミリモル)の水酸化ナトリウム溶液を、150mlのテトラヒドロフラン中の10g(21.5ミリモル)のN-[1-(4-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)フェニル-2-クロロエチル]-2-メチルベンズアミド溶液に加える。反応溶液を一晩、20℃で撹拌し、そして減圧下で蒸発させ、そして残渣をクロロホルム／水に溶解する。有機相を乾燥させ、そして生成物を濃縮し、そしてシリカゲルでシクロヘキサン／クロロホルム（２：１）系を使用して精製する。これにより5.1g（収率：理論値の55.3％）の目的生成物を得る。融点：76〜78℃。実施例（Ｉ−２） 2-(2- メチルフェニル)-4-(4-(1-メチルエトキシフェニル)フェニル-4,5-ジヒドロオキサゾール 20mlのアセトニトリル中、実施例(II-1)または（II-2）の0.45g(1.4ミリモル) の2-(2-メチルフェニル)-4-(4-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロオキサゾール、1.2g（10ミリモル）の2-ブロモプロパンおよび0.4g（３ミリモル）の炭酸カリウム混合物を一晩、加熱還流する。混合物を水に注ぎ、生成物を酢酸エチルで２回抽出し、そして有機相を減圧下で濃縮する。残渣をペンタンと撹拌する。これにより0.4g（収率：理論値の77％）の目的生成物を得る。融点：70〜72℃。実施例（Ｉ−３） 2-(2- メチルフェニル)-4-(4-(4-トリフルオロメチルフェニルメチルオキシ)-4,5 -ジヒドロオキサゾール撹拌しながら、20mlのアセトニトリル中、実施例（II−１）または（II−２）の1.1g(3.3ミリモル)の2-(2-メチルフェニル)-4-(4-ヒドロキシフェニル)-4,5− ジヒドロオキサゾール、0.95g（４ミリモル）の4-トリフルオロメチルベンジルブロミドおよび１g（７ミリモル）の炭酸カリウム混合物を一晩、加熱還流する。続いて混合物を水に注ぎ、生成物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、そして合わせた有機相を減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲルでシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）系を使用して精製する。これにより0.15g（収率：理論値の9.3％）の目的生成物を得る。融点：140〜142℃。同様に、かつ／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ）の化合物を得る。表１出発材料の製造実施例（II−１） 2-(2- メチルフェニル)-4-(4-ヒドロキシフェニル)フェニル-4,5-ジヒドロオキサゾール −10℃で撹拌しながら、10g(114ミリモル)の45％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を、30mlのジメチルホルムアミド中の実施例（Ｘ）のN-[1-(4-(4-ヒドロキシフェニル)フェニル)-2-クロロエチル)-2-メチルベンズアミド溶液に加える。反応混合物を20℃で一晩撹拌し、そして次に水に注ぎ、そして生成物を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を減圧下で蒸発させ、そして残渣をシリカゲルでシクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）系を使用して精製する。これにより0.58g（収率：理論値の24.8％）の融点：180〜182℃の目的生成物を得る。実施例（Ｘ） N-[1-(4-(4- ヒドロキシフェニル)フェニル)-2-クロロエチル]-2-メチルベンズアミド 50mlの塩化メチレン中、実施例（IX）の４g（11.5ミリモル）のN-[1-(4-(4-ヒドロキシフェニル)フェニル)-2-ヒドロキシエチル]-2-メチルベンズアミドを、全部で5.6g（50ミリモル）の塩化チオニルと６時間、加熱還流する。続いて混合物を氷水に注ぎ、そして有機相を分離し、そして減圧下で濃縮する。これにより2.7g（収率：理論値の64.2％）の目的生成物を粘稠な樹脂として得る；log^*p(pH2.3)＝2.67。実施例（IX） N-[1-(4-(4- ヒドロキシフェニル)フェニル)-2-ヒドロキシエチル]-2-メチルベンズアミド３mlの45％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を、150mlのジメチルアセトアミド中、p-トルエンスルホン酸として使用した20g（50ミリモル）の2-アミノ-2-(4- ヒドロキシフェニル)-フェニルエタノールの懸濁液に加え、そして7.7g(50ミリモル)の2-メチルベンゾイルクロライドを−15℃で滴下した。さらに３mlの45％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を続いて加え、そして反応混合物を20℃で一晩撹拌する。混合物を750mlの水で希釈し、そして生成物を晶出させた。30分後、生成物を吸引濾過し、乾燥させ、そして酢酸エチルと撹拌した。これにより8.7g（収率：理論値の50.2％）の融点：195℃（分解）の粗生成物を得る。実施例（ＸIX−１） N-[1-(4-(4-(1,1,2,2- テトラフルオロエトキシ)フェニル)フェニル)-2-クロロエチル]-2-メチルベンズアミド０℃で、50mlの塩化メチレン中、5.7g(25ミリモル)の実施例（IV−１）のN-(1 -メトキシ-2-クロロエチル)-2-メチルベンズアミドおよび6.76g(25ミリモル)の4 -(1,1,2,2-テトラフルオロエチルオキシ)ビフェニルを、150mlのフッ化水素に滴下する。溶液を一晩撹拌し、そして濃縮し、残渣を塩化メチレンに溶解し、そして水洗する。有機相を濃縮し、そして残渣を少量のクロロホルムと撹拌する。これにより4.2g（収率：理論値の36.1％）の融点：180℃の目的生成物を得る。実施例（IV−１） N-(1- メトオキシ2-クロロエチル)-2-メチルベンズアミド 20℃で、４mlの濃硫酸を含む７g(56ミリモル)の2-メチルベンズアミドおよび1 7.4g(0.14ミリモル)のクロロアセトアルデヒドジメチルアセタールを、一晩撹拌する。混合物を水に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出し、そして有機相を乾燥させ、そして濃縮する。続いて油性の粗生成物をシリカゲルでクロロホルム／酢酸エチル（４：１）系を使用して精製する。これにより4.8g（収率：理論値の37.6 ％）の融点：58〜60℃の目的生成物を得る。使用例実施例：Ａオオタバコガ(Heliothis armigera)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。ダイズのシュート(Glycine max)を、所望濃度の活性化合物の調製物中に浸し、そしてオオタバコガ(Heliothis armigera)の幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。所望の期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-1、Ｉ-2およびI-6の化合物が、例示の0.1％の活性化合物濃度で６日後に100％の撲滅をもたらした。実施例：Ｂヤガ科のガ(Heliothis virescens)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。ダイズのシュート(Glycine max)を、所望濃度の活性化合物の調製物中に浸し、そしてヤガ科のガ(Heliothis virescens)の幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。所望の期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-1、Ｉ-2およびI-6の化合物が、例示の0.1％の活性化合物濃度で６日後に100％の撲滅をもたらした。実施例Ｃハダニ(Panonychus)試験溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。すべての段階のリンゴハダニ(Panonychus ulmi)が激しく侵襲している約30cm の高さのセイヨウモモの木(Prunus domestica)に、所望濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。所望の期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべてのハダニが殺されたことを意味し；０％はハダニが全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例I-6の化合物が、例示の0.1％の活性化合物濃度で７日後に100％の撲滅をもたらした。実施例Ｄハムシ(Phaedon)の幼虫試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。所望の期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-1、Ｉ-2、Ｉ-6、Ｉ-7およびＩ-9の化合物が、例示の0.1％の活性化合物濃度で７日後に100％の撲滅をもたらした。実施例：Ｅコナガ(Plutella)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてコナガ(Plutella xylostella)の幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-1、Ｉ-2およびI-6の化合物が、例示の0.1％の活性化合物濃度で７日後に100％の撲滅をもたらした。実施例：Ｆシロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてシロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)の幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。所望の期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-1およびＩ-6の化合物が、６日後に、例示の0. 1％の活性化合物濃度で６日後に100％の撲滅をもたらした。実施例Ｇガ(Spodoptera frugiperda)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてガ(owlet moth)(Spodoptera frugiper da)の幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。所望の期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-1、Ｉ-2、Ｉ-3、Ｉ-4、Ｉ-5、Ｉ-6、Ｉ-8およびＩ-9の化合物が、例示の0.1％の活性化合物濃度で７日後に100％の撲滅した。実施例Ｈハダニ(Tetranychus)試験（OP−耐性／浸漬処理）溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を乳化剤を含む水で希釈して所望の濃度とする。すべての段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)で激しく侵襲させたインゲン植物(Phaseolus vulgaris)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸す。所望の期間後、効力％を決定する。100％とは、すべてのハダニ殺がされたことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-1およびＩ-6の化合物が、例示の0.1％の活性化合物濃度で５日後に98％撲滅した。実施例：Ｉハダニ(Tetranychus)試験（OP−耐性／浸漬処理）溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を乳化剤を含有する水で希釈して所望の濃度とする。すべての段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)で激しく侵襲させたインゲン植物(Phaseolus vulgaris)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸す。所望の期間後、効力％を決定する。100％とは、すべてのナミハダニ殺がされたことを意味し；０％とはナミハダニが全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-2、Ｉ-3、Ｉ-4、Ｉ-7、Ｉ-8およびＩ-9の化合物が、例示の0.1％の活性化合物濃度で７日後に100％撲滅した。実施例Ｊクロバエ科のハエの幼虫を用いた試験／発生−阻害作用試験動物ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫溶媒：ジメチルスルフォキシド 20mgの活性化合物を１mlのジメチルスルフォキシドに溶解し、より希釈された濃度は蒸留H₂Oを用いて希釈することにより調製する。約20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫を、約１cm³の馬肉および0. 5mlの試験する活性化合物の調製物を含む試験管に導入する。24および48時間後、活性化合物の効力を測定する。試験管は、底を砂で覆ったビーカー中に移す。さらに２日後、試験管を取り出し、そしてサナギを計数する。活性化合物の調製物の活性は、未処理対照の1.5倍の発生時間後に、発生したハエの数により評価する。100％とは、ハエが発生しなかったことを意味し；０％はすべてのハエが普通に発生したことを意味する。この試験では、例えば実施例Ｉ-1の化合物が、例示された100ppmの活性化合物濃度で100％撲滅した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者マルホルト，アルブレヒトドイツ連邦共和国デー―51373レーフエルクーゼン・カール―ドウイスベルク―シユトラーセ329 (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ連邦共和国デー―56566ノイビート・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者トウルベルク，アンドレアスドイツ連邦共和国デー―42781ハーン・ジンターシユトラーセ86 (72)発明者メンケ，ノルベルトドイツ連邦共和国デー―51381レーフエルクーゼン・グルンダーミユーレ２

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）［式中、Ａは、各々が場合により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルを表すか、あるいはＡは、-(CH₂)p-(CR¹R²)q-(CH₂)r-Rを表し、式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して各々が、水素またはアルキルを表し、ｐ、ｑおよびｒは互いに独立して各々が、０、１、２または３を表し、ここで少なくとも１つの整数は０ではなく、そしてＲは、シアノを表すか；場合により置換されていてもよい、飽和、部分的に飽和または不飽和の5-もしくは6-員の複素環を表すか、あるいは以下の基の１つを表し；ここで、Ｒ³は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、場合により置換されてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されてもよいアリールを表すか、Ｒ⁴は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、場合により置換されてもよいアリールアルキルまたは各々が場合により置換されてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに独立して各々が、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、各々が場合により置換されてもよいアリールまたはアリールアルキル、各々が場合により置換されてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは-OR⁴または-N R³R⁴を表すか、ここで、Ｒ³およびＲ⁴は、各々が上記に定義した通りであり、あるいはＲ⁵およびＲ⁶は一緒になって、酸素原子を含んでもよい5-または6-員のアルキレン鎖を表し、Ｒ⁷およびＲ⁸は互いに独立して、各々がアルキルを表し、Ｒ⁹は、-OR⁴、-NR³R⁴または-N(R³)-COOR⁴を表し、ここで、Ｒ³およびＲ⁴は、各々が上記に定義した通りであり、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は互いに独立して、各々がアルキルを表すか、あるいはＡは、COR¹⁶を表し、ここで、Ｒ¹⁶は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシを表すか、または各々が場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシまたはシクロアルキルアルキルオキシを表すか、各々が、場合により置換されてもよいフェニルもしくはナフチルを表すか、またはNR¹⁷R¹⁸を表し、ここで、Ｒ¹⁷は、水素またはアルキルを表し、そしてＲ¹⁸は、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、各々が場合により置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、または各々が場合により置換されてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表す］の化合物。２．Ａが、Ｃ_1-Ｃ₈-アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆-ハロゲノアルキル、Ｃ_3-Ｃ₁₂-アルケニル、Ｃ_3-Ｃ₁₂-アルキニルを表すか、場合によりハロゲン-、Ｃ_1-Ｃ₄-アルキル-、Ｃ_2-Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ_2-Ｃ₄- ハロゲノアルケニル-、フェニル-、ハロゲノフェニル-、スチリル-またはハロゲノスチリル-により置換されてもよいＣ_3-Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、場合によりハロゲン-、Ｃ_1-Ｃ₄-アルキル-、Ｃ_2-Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ_2-Ｃ₄- ハロゲノアルケニル-、フェニル-、ハロゲノフェニル-、スチリル-またはハロゲノスチリル-により置換されてもよいＣ_3-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ_1-Ｃ₄-アルキルを表すか、場合によりハロゲン-またはＣ_1-Ｃ₄-アルキル-により置換されてもよいＣ_4-Ｃ₆ -シクロアルケニル-Ｃ_1-Ｃ₄-アルキルを表すか、場合によりハロゲン-またはＣ_1-Ｃ₄-アルキル-により置換されてもよいＣ_4-Ｃ₆ -シクロアルケニルを表すか、各々が場合によりニトロ、ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ_1-Ｃ₁₂-ハロゲノアルキル、Ｃ_1-Ｃ₁₂-アルコキシおよびＣ_1-Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一または異なる置換基により一-ないし−四置換されてもよいフェニル- Ｃ_1-Ｃ₆-アルキル、ナフチル-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル、またはテトラヒドロナフチル- Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルを表すか、窒素、酸素および硫黄から成る群からの１もしくは２個の同一または異なるヘテロ原子を含み、場合によりニトロ、ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ_1-Ｃ₁₂- ハロゲノアルキル、Ｃ_1-Ｃ₁₂-アルコキシおよびＣ_1-Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一−または二置換されてもよい５-もしくは６-員のヘテロアリール-Ｃ₁−Ｃ₄- アルキル（特に、ピリジル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、フラニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、チアゾリル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、オキサゾリル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはイソオキサゾリル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル）を表し、Ａがまた、(CH₂)p-(CR¹R²)q-(CH₂)r-R、式中、Ｒ¹およびＲ²は、互いに独立して各々が水素またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、そしてｐ、ｑおよびｒは、互いに独立して各々が０、１、２または３を表し、ここで少なくとも１つの整数は０ではなく、そしてこれらの整数の和は５を越えない、を表し、Ｒがシアノを表すか；場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-またはＣ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルキル-により置換されてもよい、飽和、部分的に飽和もしくは不飽和の、窒素、酸素および硫黄から成る群からの１ないし３個の同一もしくは異なるヘテロ原子を有する５−または６−員の複素環を表すか、あるいは以下の基の１つを表し：式中、Ｒ³が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-または多-置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₄-アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルカルボニル-Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵からなる群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし五置換、特に一-ないし三置換されてもよいフェニルを表し、Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；各々が場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-または多置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵からなる群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし五置換、特に一-ないし三-置換されてもよいＣ₆-またはＣ₁ ₀ -アリール-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し、Ｒ⁵およびＲ⁶が互いに独立して、各々が水素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄- アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；各々が場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル、ハロゲンおよびＣ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-または多置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵からなる群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし五置換、特に一-ないし三置換されてもよいフェニルまたはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは-OR⁴または-NR³R⁴を表し、あるいはＲ⁵およびＲ⁶が一緒になって-(CH₂)₅-、-(CH₂)₆-または-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-を表し；Ｒ⁷およびＲ⁸が互いに独立して、各々がＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し；Ｒ⁹が、-OR⁴、-NR³R⁴または-N(R³)-COOR⁴を表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²が、互いに独立して各々がＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルを表すか、または場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄-アルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよいフェニルを表し、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が互いに独立して、各々が水素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₂ −Ｃ₆-アルケニル、フェニルまたはベンジルを表すか、あるいはＲ¹⁴およびＲ¹⁵が一緒になって、-(CH₂)₅-、-(CH₂)₆-または-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂ を表すか、あるいはＡがＣＯＲ¹⁶ 式中、Ｒ¹⁶は、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₂-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₂-アルケニルオキシを表すか、各々が場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ₂−Ｃ₄- ハロゲノアルケニル-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキル、Ｃ₃− Ｃ₁₀-シクロアルキルオキシまたはＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルオキシを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシ、COOR¹³およびCONR¹⁴ R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし四置換されてもよいフェニルまたはナフチルを表すか、あるいは NR¹⁷R¹⁸を表す、を表し、Ｒ¹⁷が、水素またはＣ₁−Ｃ₁₂-アルキルを表し、そしてＲ¹⁸が、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-またはＣ₂−Ｃ₄-ハロゲノアルケニル-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、あるいは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₁₂-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし四置換されてもよいフェニルまたはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表す、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。３．Ａが、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₂-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₅-アルキニルを表すか、場合によりフッ素-、塩素-、塩素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ₂−Ｃ₃-ハロゲノアルケニル-、フェニル-、ハロゲノフェニル-、スチリル-またはハロゲノスチリル-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル-、Ｃ₂−Ｃ₃ -ハロゲノアルケニル-、フェニル-、ハロゲノフェニル-、スチリル-またはハロゲノスチリル-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、場合によりハロゲン-により置換されてもよいＣ₄-Ｃ₆-シクロアルケニルメチルを表すか、場合によりハロゲン-により置換されてもよいＣ₄−Ｃ₆-シクロアルケニルを表すか、各々が場合により、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-または二置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（特にベンジル）、ナフチルメチル、テトラヒドロナフチルメチル、ピリジル-、フラニル-、チアゾリル-、オキサゾリル-またはイソオキサゾリル-Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、あるいはＡが、(CH₂)p-(CR¹R²)q-(CH₂)r-R、式中、Ｒ¹およびＲ²が互いに独立して各々が水素、メチル、エチル、n-もしくはi- プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、そしてｐ、ｑおよびｒが互いに独立して各々が０、１、２または３を表し、ここで少なくとも１つの整数は０ではなく、そしてこれらの整数の和は５を越えず、特に３を越えず、Ｒが、シアノを表すか；場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、 n-もしくはi-プロピルおよびトリフルオロメチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよい以下の複素環の１つ：を表すか、あるいは以下の基の１つを表し：式中、Ｒ³が、水素；メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、異性体ブチル、異性体ペンチル、異性体ヘキシル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₃-Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよびＦおよびCl原子のような１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三-置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカルボニル-メチルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二- 置換されてもよいフェニルを表し、そしてＲ⁹が、-OR⁴、-NR³R⁴または-N(R³)-COOR⁴を表し、Ｒ⁴が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子を、有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル；場合によりフッ素および／または塩素により一-もしくは多置換されてもよいアリル；各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよび１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル−Ｃ₁−Ｃ₂-アルキル、シクロペンチル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルまたはシクロヘキシル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、あるいは各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルまたはナフチル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表し、Ｒ¹³が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル；アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニルを表すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルを表し、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が互いに独立して、各々が水素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、アリル、フェニルまたはベンジルを表すか、あるいはＡがCOR¹⁶ 式中、Ｒ¹⁶が、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシを表すか、各々が場合によりフッ素-、塩素-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル-またはＣ₂ −Ｃ₃-ハロゲノアルケニル-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキルオキシまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルオキシを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、 COOR¹³およびCONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは NHR¹⁸を表し、そしてＲ¹⁸が、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは各々が場合によりフッ素-、塩素-、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-およびＣ₁−Ｃ₄- ハロゲノアルコシ-からなる群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。４．Ａが、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i- ブチル、t-ブチル、-CHF₂、-CClF₂、-CF₃、-CF₂CHFCl、-CF₂CH₂F、-CF₂CHF₂、-C F₂-CF₃、-CF₂CCl₃、-CF₂CHFCF₃、-CH₂CF₃、-CH₂CF₂CHF₂、-CH₂CF₂CF₃を表すか、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、を表すか、シクロアルキルアルキル基：の１つを表すか、シクロアルケニルアルキル基：を表すか、フェニルアルキル基：の１つを表すか、ヘテロアリールアルキル基：の１つを表すか、あるいはＡが、(CH₂)p-(CR¹R²)q-(CH₂)r-、式中、Ｒ¹およびＲ²が互いに独立してて各々が、水素、メチルまたはエチルを表し、ｐ、ｑおよびｒが、互いに独立して各々が０、１、２または３を表し、ここで少なくとも１つの整数は０ではなく、そしてこれらの整数の和は３を越えない、を表し、Ｒが、シアノを表すか；場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、 n-もしくはi-プロピルおよびトリフルオロメチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよい以下の複素環：の１つを表すか；あるいは以下の基の１つを表し：式中、Ｒ³が、水素；メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、異性体ブチル、異性体ペンチル、異性体ヘキシル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₃−Ｃ₆-ハロゲノアルケニル；各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよび１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルメチルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニルを表し、そしてＲ⁹が、-OR⁴を表し、式中、Ｒ⁴が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル；場合によりフッ素および／または塩素により一-もしくは多置換されてもよいアリル；各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルおよび１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキル、シクロペンチル-Ｃ₁− Ｃ₂-アルキルまたはシクロヘキシル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、あるいは各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シアノ、ニトロ、-COOR¹³および-CONR¹⁴R¹⁵から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一-もしくは二置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルまたはナフチル-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表し、Ｒ¹³が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル；１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばＦおよびＣｌ原子、を有するＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキルを表すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一- もしくは二置換されてもよいフェニルを表し、そしてＲ¹⁴およびＲ¹⁵が互いに独立して、各々が水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、フェニルまたはベンジルを表すか、あるいはＡが-COR¹⁶ 式中、Ｒ¹⁶が、メチル、エチル、プロピルを表すか；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシを表すか；シクロプロピル、シクロヘキシルを表すか；シクロヘキシルオキシを表すか；フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル；2,4-ジクロロフェニル；3,4-ジクロロフェニルを表すか、あるいはNHR¹⁸を表し、式中、Ｒ¹⁸が、メチル、エチルもしくは場合により塩素により一置換されてもよいフェニルを表す、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。５．式（II）の化合物。６．式（Ｉ）の化合物の製造法であって、式（II）のヒドロキシビフェニルオキサゾリンを、式（III）Ｍ−Ａ（III）式中、Ａは、請求の範囲第１項に定義した通りであり、そしてＭは、脱離基を表す、の化合物と、適当ならば塩基および／触媒の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする製造法。７．請求の範囲第１項に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする有害生物防除剤。８．有害生物を防除するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。９．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生育場所に作用させることを特徴とする有害生物の防除法。１０．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。１１．有害生物防除剤を調製するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。