JP2001516345A - ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式(Ｉ)の新規2-アリール-3-ヒドロキシ-Δ²-シクロペンテン-1-オン誘導体（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは明細書中に与える意味を有する）、ならびにその製造法および除草剤および有害生物防除剤としての使用法を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 2-アリールシクロペンタン-1,3-ジオン 本発明は、新規な2-アリール-3-ヒドロキシ-Δ²-シクロペンテン-1-オン誘導 体、それらの製造法ならびに除草剤および有害生物防除剤としての使用に関する 。 ある種の置換2-アリールシクペンタンジオンは、殺草および殺ダニ特性を有す ることが知られている（例えば米国特許第4 283 348号；同第4 338 122号：同第 4 436 666号；同第4 526 723号；同第4 551 547号；同第4 632 698号の各明細書 、国際公開第96/01798号および国際公開第96/03366号の各パンフレット参照）。 さらに、同様の様式で置換された化合物も知られており：Micklefieldら、Tetra hedron,(1992),7519-26の刊行物から3-ヒドロキシ-5,5-ジメチル-2-フェニルシ クロペンテ-2-ェン-1-オンが、そしてEdwardら、J.Chem.Soc.S,(1967),405-9の 刊行物から天然化合物インボルチン(-)-シス-5-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3, 4-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロペンテ-2-エンオンが知られ ているが、殺虫または殺ダニ作用は開示されていない。 しかし、これらの化合物の殺ダニおよび殺虫活性ならびに／または活性スペク トル、ならびに植物、特に作物との適合性は常に満足されるものではない。 したがって本発明は、式（Ｉ） 式中、 Ｗは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、 アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、各々の場合に場合により 置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシも しくはフェニルアルキルチオを表し、 Ｘは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロ ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ、各々の場合に場合により 置換されてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フ ェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表すが、ただし置換基Ｗ およびＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ シ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、または各々の場合に場合により置換されて もよいフェノキシ、フェニルチオ、5-もしくは6-員のヘタリールオキシ、5-もし くは6-員のヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキル チオを表すか、 あるいは、 ＹおよびＺは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換 されてもよく、場合により１個以上のヘテロ原子により中断されてもよい環を表 し、ここでＸおよびＷは上記の意味の１つを有するか、あるいは、 ＷおよびＺは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換 されてもよく、場合により１個以上のヘテロ原子により中断されてもよい環を表 し、ここでＸおよびＹは上記の意味の１つを有し、 Ａは、水素を表すか、または各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンによ り一置換もしくは多置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アル コキシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキルを表し 、飽和もしくは不飽和の非置換もしくは置換された、場合により１個以上のヘテ ロ原子により中断されてもよいシクロアルキルを表すか、または各々が場合によ りハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、 シアノおよびニトロから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一置換も しくは多置換されてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、 Ｂは、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、 あるいは ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽 和の場合によっては置換されてもよく、場合によっては１個以上のヘテロ原子に より中断されてもよい環を形成するか、あるいは ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成し、ここ で２つの置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不 飽和の、場合によりハロゲン、アルキルおよびアルコキシから成る群からの同一 もしくは異なる置換基により一置換 もしくは多置換されてもよく、そして酸素もしくは硫黄を含んでもよい環を形成 し、Ｄ¹およびＤ²は、互いに独立して各々が水素、ハロゲン、場合によりハロゲ ンにより置換されてもよいアルキルまたは場合により置換されてもよいフェニル を表し、 Ｇは、水素（ａ）または基 の１つを表し、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、 Ｍは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多 置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア ルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、または場合により置換されて もよい飽和もしくは不飽和の、１個以上のヘテロ原子により中断されてもよいシ クロアルキルを表すか、または各々の場合に場合により置換されてもよいフェニ ル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオ キシアルキルを表し、 Ｒ²は、各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多 置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシ アルキルを表すか、または各々の場合に場合に より置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ³は、場合により同一もしくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多置換 されてもよいアルキルを表すか、または各々の場合に場合により置換されてもよ いフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して各々が場合により同一もしくは異なるハロゲ ンによりそれぞれ一置換もしくは多置換されてもよいアルキル、アルコキシ、ア ルキルアミノ、アルケニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ア ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、 または各々の場合に場合により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくは フェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して各々が水素を表すか、各々が場合により同一 もしくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多置換されてもよいアルキル、シ クロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、または 場合により置換されてもよいフェニルもしくは場合により置換されてもよいベン ジルを表すか、 あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されて もよく、場合により酸素または硫黄を含んでよい環を形成する、 の新規化合物、および式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体的に純粋な形態を提供する 。 中でも置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／または 光学的異性体、あるいは適当ならば例えばクロマトグラフィー 法のような物理的方法による常法で分離される異なる異性体混合物として存在す ることができる。 置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ）の化合物は式Ｉ−Ａおよび−Ｂの２つの 異性体状態で存在することができ、このことは式（Ｉ）の点線により表されることを意味す る。 式Ｉ−ＡおよびＩ−Ｂの化合物は混合物として、およびそれらの純粋な異性体 状態として存在することができる。式Ｉ−ＡおよびＩ−Ｂの化合物の混合物は、 場合により物理的方法、例えばクロマトグラフィー法で分離することができる。 明瞭にするために、今後、各々の場合に一つの可能な異性体のみを示す。これ は問題の化合物が異性体の混合物として、または各異性体の他の状態で存在でき ることを意図する。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ ｇ）を含め、以下の本質的構造（Ｉａ）〜（Ｉｇ）： 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ上記定義の通りである、 が生じる。 さらに （Ａ）式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りで ある、 の化合物は、式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、 そして Ｒ⁸はアルキル（特にＣ₁−Ｃ₈-アルキル）を表す、 のケトカルボン酸エステルを、適当ならば希釈剤の存在下、および塩基の存在下 で分子内環化する時に得られ、そして （Ｂ）上に示した式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｒ¹、Ｗ、Ｘ 、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである）は、上に示す式（Ｉａ）の化 合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通 りである）を、 α）式（III） 式中、 Ｒ¹は上記定義の通りであり、そして Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、 のアシルハライドと、 あるいは β）式（IV） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （IV） 式中、 Ｒ¹は、上記定義の通りである、の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存 在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時に得られ； （Ｃ）上記に示す式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｒ²、Ｗ、Ｍ 、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＬは酸素を表す） は、上に示す式（Ｉａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、 Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである）を、式（Ｖ ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、 Ｒ²およびＭは、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存 在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時に得られ； （Ｄ）上記に示す式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｒ²、Ｗ、Ｍ 、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＬは硫黄を表す） は、上記に示す式（Ｉａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ びＺは、それぞれ上記定義の通りである）を、式（VI） 式中、 ＭおよびＲ²は、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロルジチオギ酸エステルと、適当ならば 希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時に得られ： あるいは （Ｅ）上に示す式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｒ³、Ｗ、Ｘ、 ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである）は、上に示す式（Ｉａ）の化合 物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、 それぞれ上記定義の通りである）を、式（VII） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （VII） 式中、 Ｒ³は、上記定義のとおりである、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結 合剤の存在下で反応させる時に得られ、 （Ｆ）上に示す式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｌ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである）は、上に示す式（Ｉａ ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定 義の通りである）を、式（VIII） 式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在 下で反応させる時に得られ、 （Ｇ）上に示す式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｌ、Ｒ⁶、Ｒ⁷、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである）は、上に示す式（Ｉａ ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ）ＹおよびＺは、それぞれ上記定 義の通りである）を、各々の場合に、 α）式（XI） Ｒ⁶-Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XI） 式中、 Ｒ⁶およびＬは、それぞれ上記定義の通りである、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下、お よび適当ならば触媒の存在下で反応させるか、あるいは β）（XII） 式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ上記定義の通りである、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希 釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時に得られ、 （Ｈ）上に示す式（Ｉｇ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ およびＺは、それぞれ上記定義の通りである）は、式（Ｉａ）の化合物（式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである）を 、式（IX）または（Ｘ） Me(OR¹⁰)_t （IX） 式中、 Ｍｅは、一価もしくは二価の金属（好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウ ム、マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属ま たはアルカリ土類金属）を表し、 ｔは、１または２の数を表し、そして Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は互いに独立して、各々が水素またはアルキル（好ましくは Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル）を表す、 の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時に得ら れることが分かった。 さらに、式（Ｉ）の新規化合物は有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤お よび殺ダニ剤として、そしてより高い施用率では除草剤としても大変良好な活性 を有し、そしてさらに植物、特に作物による大変良好な耐容を有することが見い 出された。 式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。これまで、そしてこれ から述べる式において掲げる基の好適な置換基または範囲を以下に具体的に説明 する： Ｗは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル もしくはＣ₂−Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、または各々の 場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-、Ｃ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシ アノ-により置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル- Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオを表し、 Ｘは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル 、Ｃ₂−Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロを表 すか、または各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆ -アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ- 、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしく はフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオを表すが、ただし置換基ＷおよびＸの少なく とも１つは水素を表さない。 Ｙは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくは ニトロを表す。 Ｚは、好ましくはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シア ノ、ニトロを表すか、または各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄-アル キル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲ ノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシ、 フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピ ラゾリルオキシ、フェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルオキシもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキルチオを表すか、あるいは ＹおよびＺは一緒になって、好ましくは各々の場合に場合によりハロゲン-、 Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキ ル-により置換されてもよく、場合により１〜３個の員が互いに独立して酸素、 硫黄、窒素もしくはカルボニル基に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₅-アルカンジ イルもしくはＣ₃−Ｃ₅-アルケンジイルを表し、ここでＸおよびＷは、上記の意 味の１つを有するか、あるいは ＷおよびＺは一緒になって、好ましくは各々の場合に場合によりハロゲン-、 Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキ ル-により置換されてもよく、場合により１〜３個の員が互いに独立して酸素、 硫黄、窒素もしくはカルボニル基に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₅-アルカンジ イルもしくはＣ₃−Ｃ₅-アルケンジイルを表し、ここでＸおよびＹは、上記の意 味の１つを有する。 Ａは、好ましくは水素を表すか、各々の場合に場合によりハロゲン-により置 換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルコ キシ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、ポリ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルもしく はＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、各々の場合に場合に よりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ-により置換 されてもよく、場合により１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素およ び／または硫黄に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、ま たは各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲ ノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ-、シアノ- もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₆- アルキルを表す。 Ｂは、好ましくはＣ₁−Ｃ₁₂-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆ -アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは場合により１個の メチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよく、そして場合により Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチ オ、ハロゲンもしくはフェニルにより置換されてもよいＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキ ルもしくはＣ₅−Ｃ₁₀-シクロアルケニルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは場合により結合し ている炭素原子と一緒になってさらに５-ないし８-員環を形成する直接隣接して いない１または２個の酸素および／または硫黄原子を含んでもよい、アルキレン ジイルによりもしくはアルキレンジオキルによりもしくはアルキレンジチオイル 基により場合により置換されてもよいＣ₅−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、ある いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは各々が場合により Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシもしくはハロゲンにより置換され、各 々の場合に場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられて もよい、Ｃ₃−Ｃ₆-アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケンジイルもしくはＣ₄−Ｃ₆ -アルカンジエンジイルにより２個の炭素原子が互いに連結されているＣ₃−Ｃ₈- シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈-シクロアルケニルを表す。 Ｄ¹およびＤ²は互いに独立して、各々が好ましくは水素、ハロゲン、場合によ り同一もしくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多置換されてもよいＣ₁− Ｃ₆-アルキルを表すか、または場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆-アルコキシ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲ ノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは 多置換されてもよいフェニルを表す。 Ｇは、好ましくは水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ¹は、好ましくは各々の場合に場合によりハロゲンにより置換されてもよい Ｃ₁−Ｃ₂₀-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₈- アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルもしくはポリ-Ｃ₁−Ｃ₈- アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルを表すか、または場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆ -アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換されてもよく、場合により １または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き 換えられてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、 場合によりハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-ア ルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ₁ −Ｃ₆-アルキルチオ-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニルにより置換されても よいフェニルを表すか、 場合によりハロゲン-、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか 、 場合によりハロゲン-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキル-により置換されてもよく、 酸素、硫黄および窒素から成る群からの１または２個のヘテロ原子を有する５- もしくは６-員のヘタリール、例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリ ミジル、フラニルもしくはチエニルを表し、場合によりハロゲン-もしくはＣ₁− Ｃ₆-アルキル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか 、あるいは 場合により、ハロゲン-、アミノ-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキル-により置換され てもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１または２個のヘテロ原子を 有する５-もしくは６-員のヘタリールオキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、例えばピリジ ルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルもしくはチ アゾリルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表す。 Ｒ²は、好ましくは各々の場合に場合によりハロゲン-により置換されてもよい Ｃ₁−Ｃ₂₀-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₈- アルキルもしくはポリ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、 場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシによ り置換されてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合に場合によりハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル- 、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもし くはベンジルを表す。 Ｒ³は、好ましくは場合によりハロゲン-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈-ア ルキルを表すか、または各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル -、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノア ルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくは ベンジルを表す。 Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立してそれぞれ好ましくは各々の場合に場合により ハロゲン-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル)アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル チオもしくはＣ₃−Ｃ₈-アルケニルチオを表すか、または各々の場合に場合によ りハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノア ルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₄-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-により置換されてもよいフ ェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して各々が好ましくは水素を表すか、各々の場合 に場合によりハロゲン-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈- シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₈ -アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表し、各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁ −Ｃ₈-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ- により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルベンジルを表すか、または一 緒になって場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキル-により置換されてもよく、場合により １個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₆- アルキレン基を表す。 Ｗは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ、 ニトロ、シアノを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素 -、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル- 、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されても よいフェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシを表す。 Ｘは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ、 シアノ、ニトロを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素 -、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル- 、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されても よいフェニル、フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシを表すが、ただし 置換基ＷおよびＸの少なくとも１つは水素を表さない。 Ｙは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ、 シアノもしくはニトロを表す。 Ｚは、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ、ヒドロ キシル、シアノ、ニトロを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩 素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノ アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコ キシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシもしくはベ ンジルオキシを表すか、あるいは ＹおよびＺは一緒になって、特に好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、臭素 -、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-もしくはＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアル キル-により置換されてもよく、場合により１または２個の直接隣接していない 員が互いに独立して酸素、硫黄もしくは窒素に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₄- アルカンジイルを表すか、または場合により１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素 により置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₄-アルケンジイルを表し、ここでＸおよび Ｗは、上記の意味の１つを有するか、あるいは ＷおよびＺは一緒になって、特に好ましくは各々の場合に場合によりフッ素- 、塩素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-もしくはＣ₁−Ｃ₂ -ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、１または２個の直接隣接していな い員が互いに独立して酸素、硫黄もしくは窒素に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₄ -アルカンジイルを表すか、または場合により１個の員が酸素、硫黄もしくは窒 素により置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₄-アルケンジイルを表し、ここでＸおよ びＹは、上記の意味の１つを有する。 Ａは、特に好ましくは水素を表すか、各々の場合に場合によりフッ素-もしく は塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、 Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、ポリ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆ -アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、また は場合によりフッ素-、塩素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキ シ-により置換されてもよ く、場合により１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素および／または 硫黄に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、または各々の 場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロ ゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ-、シア ノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキルを表し、 Ｂは、特に好ましくはＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは各々の場合に 場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられ、そして場 合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、フッ素、塩素もしくは フェニルにより置換されてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈-シ クロアルケニルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは結合している 炭素原子とさらに５-ないし７-員環を形成する１または２個の直接隣接していな い酸素もしくは硫黄原子を場合により含んでもよい、アルキレンジイルにより、 もしくはアルキレンジオキシルによりもしくはアルキレンジチオ基基により置換 されてもよいＣ₅−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは各々の場合に 場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、フッ素-、塩素-もしく は臭素-により置換されていてもよく、各々の場合に 場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ₃ −Ｃ₅-アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₅-アルケンジイルにより、もしくはブタジエン ジイルにより２つの炭素原子が連結されているＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしく はＣ₅−Ｃ₆-シクロアルケニルを表す。 Ｄ¹およびＤ²は互いに独立して、各々が好ましくは水素を表すか、または特に 好ましくは場合によりフッ素および塩素から成る群からの同一もしくは異なる置 換基により一置換ないし五置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表す。 Ｇは、特に好ましくは水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ¹は、特に好ましくは各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により 置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アル コキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルもしく はポリ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、または場合により フッ素-、塩素-、Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル-も しくはＣ₁−Ｃ₅-アルコキシにより置換されてもよく、場合により１または２個 の直接隣接しないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられても よいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル- 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノア ルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ-もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニルによ り置換されてもよいフェニルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキ シ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ-によ り置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、 各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル -により置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フ ラニルもしくはチエニルを表し、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル-により置換さ れてもよいフェノキシ-Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルを表すか、 あるいは 各々の場合に場合により、フッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくはＣ₁−Ｃ₄ -アルキル-により置換されてもよい、ピリジルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル、ピリ ミジルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル を表す。 Ｒ²は、特に好ましくは各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により 置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アル コキシ-Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆-アル コキシ-Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキ シにより置換されてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁ −Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジル を表し、 Ｒ³は、特に好ましくは場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されても よいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩素 -、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノア ルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル-、シアノ-もしくはニトロ-により置換 されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。 Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して各々が特に好ましくは各々の場合に場合によ りフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル)アミノ、Ｃ₁− Ｃ₆-アルキルチオもしくはＣ₃−Ｃ₄-アルケニルチオを表すか、または各々の場 合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキ シ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルチオ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロ ゲノアルキルチオ-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル- により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して各々が特に好ましくは水素を表し、 各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆ -アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケ ニルもしくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表し、各々の場合に場 合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₅-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₅-アル キル-もしくはＣ₁−Ｃ₅-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくは ベンジルを表すか、または一緒になって場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル-により置 換されてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換 えられてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルキレン基を表す。 Ｗは、特に大変好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プ ロピル、n-ブチル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エ トキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメ トキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、フェニルもしくはベンジルオ キシを表す。 Ｘは、特に大変好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プ ロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エ トキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、フェニルもしくはベンジルオ キシを表すが、ただし置換基ＷおよびＸの少なくとも１つは水素を表さない。 Ｙは、特に大変好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プ ロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エ トキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもし くはニトロを表し、 Ｚは、特に大変好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル 、n-ブチル、イソ-ブチル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ 、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表すか、あるいは ＹおよびＺは一緒になって、特に大変好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、 メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、n- プロポキシ、イソ-プロポキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されて もよく、場合により２個の直接隣接していない員が酸素に置き換えられてもよい Ｃ₃−Ｃ₄-アルカンジイルを表し、ここでＷおよびＸは、上記の意味の１つを有 するか、あるいは ＷおよびＺは一緒になって、特に大変好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、 メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、n- プロポキシ、イソ-プロポキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されて もよく、場合により２個の直接隣接していない員が酸素に置き換えられてもよい Ｃ₃−Ｃ₄-アルカンジイルを表し、ここでＸおよびＹは、上記の意味の１つを有 する。 Ａは、特に大変好ましくは水素を表すか、各々の場合に場合によりフッ素-も しくは塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニル 、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ポリ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-Ｃ₁− Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、ま たは場合によりフッ素-、塩素-、メチル-もしくはメトキシ-により置換されても よく、場合により１または２ 個の直接隣接しないメチレン基が酸素および／または硫黄に置き換えられてもよ いＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、 塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、 エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニ トロ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。 Ｂは、特に大変好ましくはＣ₁−Ｃ₈-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ- Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に大変好ましくは各々の場 合に場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられ、そし て場合によりメチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブ チル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メト キシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブトキシ、イソ-ブトキシ 、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もし くはフェニルにより置換されてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈ -シクロアルケニルを表す。 Ｄ¹およびＤ²は互いに独立して、各々が特に大変好ましくは水素、メチルもし くはエチルを表す。 Ｇは、特に大変好ましくは水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ¹は、特に大変好ましくは各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-に より置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄- アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルも しくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、または場合に よりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、n-ブチル 、i-ブチル、tert-ブチル、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシもしくはi-プ ロポキシにより置換されてもよく、場合により１または２個の直接隣接しないメ チレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₆-シク ロアルキルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n -プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリ フルオロメトキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしくはエ チルスルホニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロ ピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメト キシ-により置換されてもよいベンジルを表すか、 各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしくはエ チル-により置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよい フェノキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合に場合により、フッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-、もしくはエチ ル-により置換されてもいピリジルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ピリミジルオキ シ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表す。 Ｒ²は、特に大変好ましくは各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-に より置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄- アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆- アルキルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル -もしくはメトキシ-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか 、 あるいは各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、メチル -、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロ メチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいはフェニルもし くはベンジルを表す。 Ｒ³は、特に大変好ましくは場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換され てもよいメチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル 、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、 イソ-プロピル、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、イソ-プロポキシ-、ト リフルオロメチル-、トリフルオロメ トキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくはベ ンジルを表す。 Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して各々が特に大変好ましくは各々の場合に場合 によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)アミノも しくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルチオを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素- 、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、メチル-、メトキシ-、トリフルオロメチル -もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニル、フェノキシ もしくはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して各々が特に大変好ましくは水素を表し、各々 の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-ア ルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニ ルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₄-アルキルを表すか、各々の場合に場 合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、メトキシ-もしくはトリフルオロメ チル-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒 になって場合によりメチル-もしくはエチル-により置換されてもよく、場合によ り１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ₅−Ｃ₆- アルキレン基を表す。 上記の基の一般的または好ましい基の定義または説明は、所望により互いに組 み合わせることができ、すなわち問題とする範囲および好ましい範囲間での組み 合わせを含む。それらは最終生成物、ならびに対応して前駆体および中間体に適 用することができる。 本発明に従い好ましいのは、上記で好ましい（好適）と掲げた意味の組み合わ せを含む式（Ｉ）の化合物である。 本発明に従い特に好ましいのは、上記で特に好ましいと与えた意味の組み合わ せを含む式（Ｉ）の化合物である。 本発明に従い特に大変好ましいのは、上記で特に大変好ましいと掲げた意味の 組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。 式（Ｉ）の化合物の好適な基は、Ｄ¹およびＤ²が水素を表す化合物である。 アルキルまたはアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、各々の 場合に、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子との組み合せを含め、可能 である限り直鎖もしくは分枝状態である。 場合により置換されてもよい基は、一-もしくは多置換されることができ、そ して多置換の場合は、置換基は同一もしくは異なってよい。 製造例で述べる化合物に加えて、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を具体的に 挙げることができる： 表 １ Ｗ＝ＣＨ₃;Ｘ＝ＣＨ₃；Ｙ＝ＣＨ₃；Ｚ＝ＣＨ₃ 表 ２： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝ＣＨ₃;Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｈ;Ｚ＝Cl表 ３： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝ＣＨ₃;Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Ｆ表： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝ＣＨ₃;Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Cl表 ５： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝ＣＨ₃;Ｘ：ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Br 表 ６： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝ＣＨ₃;Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｈ;Ｚ＝Br表 ７： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Cl;Ｘ＝Cl;Ｙ＝Ｈ;Ｚ＝Br表 ８： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Br;Ｘ＝Br;Ｙ,Ｚ＝-(ＣＨ₂)₃-表 ９： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝ＣＨ₃;Ｘ＝ＯＣＨ₃;Ｙ＝Ｈ;Ｚ＝Br表 １０： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝ＣＨ₃;Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝ＣＨ₃ 表 １１： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Cl;Ｘ＝Cl;Ｙ＝Cl;Ｚ＝ＣＨ₃ 表 １２： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Br;Ｘ＝Br;Ｙ＝Br;Ｚ＝ＣＨ₃ 表 １３： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Cl;Ｙ＝Cl;Ｚ＝Cl表 １４： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃,Ｚ＝ＣＨ₃ 表 １５： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ,Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Cl,Ｚ＝ＣＨ₃ 表 １６： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Br;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Cl表 １７： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Br;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝ＣＨ₃ 表 １８： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Cl;Ｙ＝Br;Ｚ＝ＣＨ₃ 表 １９： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Cl;Ｙ＝Cl;Ｚ＝ＣＨ₃ 表 ２０： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Br表 ２１： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Cl;Ｙ,Ｚ＝-Ｏ-ＣＦ₂-Ｏ-表 ２２： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Br;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Br表 ２３： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｈ;Ｚ＝ＣＨ₃ 表 ２４： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Cl;Ｙ＝Ｈ;Ｚ＝ＮＯ₂ 表 ２５： ＡおよびＢは表１に定義した通りであり、そして Ｗ＝Ｈ;Ｘ＝Br;Ｙ＝Ｈ;Ｚ＝ＯＣＨ₃ 方法（Ａ）に従い、出発材料として5-(2,4,6-トリクロロ-3-メチルフェニル)- 2,2-ジメチル-4-オキソ-バレレートを使用して、本発明の方法の過程は以下の反 応スキームにより表すことができる： 方法（Ｂ）（変法α）に従い、出発材料として2-(2,4,6-トリメチル-3-クロロ フェニル)-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-Δ²-シクロペンテノンおよびピバロイル クロライドを使用して、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すこ とができる： 方法（Ｂ）（変法β）に従い、出発材料として2-(2,5-ジメチルフェニル-)-3- ヒドロキシ-4-メチル-4-フェニル-Δ²-シクロペンテノンおよび無水酢酸を使用 して、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｃ）に従い、出発材料として2-(2,4-ジクロル-5-メチルフェニル-)3-ヒ ドロキシ-4-イソプロピル-4-メチル-Δ²-シクロペンテノンおよびクロロギ酸エ トキシエチルを使用して、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表す ことができる： 方法（Ｄ）に従い、出発材料として2-(2,4,5-トリメチルフェニル)-3-ヒドロ キシ-4-エチル-4-メチル-Δ²-シクロペンテノンおよびクロロモノチオギ酸メチ ルを使用して、反応の過程は以下のように表すことがで きる： 方法（Ｅ）に従い、出発材料として2-(2,4,6-トリメチル-3-ブロモフェニル)- 3-ヒドロキシ-4,4-(4-メトキシ)-ペンタメチレン-Δ²-シクロペンテノンおよび メタンスルホニルクロライドを使用して、反応の過程は以下の反応スキームによ り表すことができる： 方法（Ｆ）に従い、出発材料として2-(2,4,5-トリメチルフェニル)-3-ヒドロ キシ-4,4-ジメチル-Δ²-シクロペンテノンおよび2,2,2-トリフルオロエチルメタ ンチオ-ホスホニルクロライドを使用して、反応の過 程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｇα）に従い、出発材料として2-(2,6-ジメチル-3-ブロモフェニル)-3- ヒドロキシ-4,4-テトラメチレン-Δ²-シクロペンテノンおよびエチルイソシアネ ートを使用して、反応の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｇβ）に従い、出発材料として2-(2,3,4,6-テトラメチルフェニル)-3- ヒドロキシ-4-トリフルオロメチル-4-メチル-Δ²-シクロペン テンオンおよびジメチルカルバモイルクロライドを使用して、反応の過程は以下 の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｈ）に従い、成分として2-(2,4,6-トリメチル-3-フルオロフェニル)-3- ヒドロキシ-4,4-ジメチル-Δ²-シクロペンテノンおよびNaOHを使用して、本発明 の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 上記方法（Ａ）の出発材料として必要な式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸は、それぞれ上記定義の通 りである、 の化合物は新規である。 それらは本質的に既知の方法により製造できる。 式（II）の5-アリール-4-ケトカルボン酸エステルは、例えば 式（ＸIII） 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｄ¹およびＤ²はそれぞれ上記定義の通りである、 の5-アリール-4-ケトカルボン酸をエステル化(例えばOrganikum、15版、ベルリ ン、1977、第499頁参照)、またはアルキル化（製造例参照）する時に得られる。 式（ＸIII） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の5-アリール-4-ケトカルボン酸は新規である；しかしそれらは本質的には既知 の方法により製造することができる(製造例参照)。 式（ＸIII）の5-アリール-4-ケトカルボン酸は、例えば式（ＸIV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹およびＤ²は、それぞれ上記定義の通りである、 の無水カルボン酸を、式（ＸＶ） 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺ、はそれぞれ上記定義の通りであり、 Ｍｅｔは、一-もしくは二価の金属イオン、例えばリチウムもしくはマグネシ ウムのような金属イオンを表し、 Ｈａｌは、塩素もしくは臭素を表し、そして ｌは、０もしくは１の数を表す、 の有機金属化合物と、希釈剤の存在下で反応させる時に得られる（例えばOrgani kum、15版、ベルリン、1977、第623頁参照）。 式（ＸIV）および（ＸＶ）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／または既知 の方法により製造することができる（例えばOrganikum、15版、ベルリン、1977 、第525、526および623頁参照）。 さらに式（ＸIII） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺ、はそれぞれ上記定義の通りである、 の5-アリール-4-ケトカルボン酸は、式（ＸVI） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺ、はそれぞれ上記定義の通りであり、 そして Ｒ⁸およびＲ^8'は、アルキル（特にＣ₁−Ｃ₈アルキル）を表す、の2-フェニル- 3-オキソ-アジペートを、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば塩基 または酸の存在下で脱カルボキシル化する時に得 られる（例えばOrganikum、15版、ベルリン、1977、第519および521頁参照）。 式（ＸVI） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁸、Ｒ^8'は、それぞれ上記定義の通り である、 の化合物は新規である。 式（ＸVI）の化合物は、例えば式（ＸVII） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²およびＲ⁸は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｈａｌは、塩素または臭素を表す、 のジカルボン酸モノエステルクロライド、または式（ＸIV） の無水カルボン酸を、式（ＸVIII） 式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^8'は、それぞれ上記定義の通りである、 のフェニル酢酸エステルを用いて、希釈剤の存在下および塩基の存在下でアシル 化する時に得られる(例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.S oc.Chem.Commun.,(1987)，1228参照、また製造例参照)。 式（ＸVII）の化合物の幾つかは有機化学の既知の化合物であり、かつ／また は本質的には既知の方法により単純な様式で製造することができる。 式（ＸVIII）の化合物の幾つかは既知であるか（国際公開第97/36868号パンフ レット、独国特許第196 31 586号明細書、国際公開第97/01535号パンフレット、 独国特許第19 02 524号明細書）、またはそれらはそこに記載されている方法に より製造することができる。 方法（Ａ）は、式（II）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ およびＲ⁸は、それぞれ上記定義の通りである）を、塩基の存在下で分子内縮合 に供することを特徴とする。 本発明の方法（Ａ）に適する希釈剤は、反応参加物に対して不活性なすべての 有機溶媒である。好適であるのはトルエンおよびキシレンのような炭化水素、さ らにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチル エーテルおよびジグリコールジメチルエーテ ルのようなエーテル、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホ ルムアミドおよびN-メチルピロリドンのような極性溶媒の使用である。さらにメ タノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパノール、ブタノール、イソ ブタノール、tert-ブタノールのようなアルコールを使用することも可能である 。 本発明の方法（Ａ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての 通例のプロトン受容体である。好適であるのは、水酸化ナトリウム、水酸化カル シウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムお よび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸 化物および炭酸塩の使用であり、これらは例えばトリエチルベンジルアンモニウ ムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(メチルトリア ルキル(Ｃ₈−Ｃ₁₀)アンモニウムクロライド）またはTDA1(トリス-(メトキシエト キシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下でも使用できる。さらにナ トリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属を使用することが可能である。さ らにナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアル カリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、ならびにさらにまたは ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシド のようなアルカリ金属アルコキシドを使用してもよい。 本発明の方法（Ａ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動することが できる。一般的に、方法は−75℃から250℃の間、好ましくは−50℃から150℃の 間の温度で行う。 本発明の方法（Ａ）は一般的に、大気圧下で行う。 本発明の方法（Ａ）を行う時、式（II）の反応成分および脱プロトン化塩基は 一般的に、およそ等モル量で使用する。しかし比較的大過剰（最高３モルまで） で一方または他方の成分を使用することも可能である。 方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物を、式（III）のカルボニルハライドと 、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させ ることを特徴とする。 本発明の方法（Ｂα）に適する希釈剤は、アシルハライドに対して不活性なす べての溶媒である。好適であるのはベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンお よびテトラリンのような炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化 炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素 、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジエ チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、加えて 酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、ならびにまたジメチルホルムアミド、 ジメチルスルフォキシドおよびスルホランのような強い極性溶媒の使用である。 アシルハライドの加水分解安定性が許せば、反応を水の存在下で行うことも可能 である。 本発明の方法（Ｂα）の反応に適当な酸結合剤は、すべての通例の酸受容体であ る。好適であるのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ DABCO）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）、ジア うな第３級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアル カリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムお よび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、なら びにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物 の使用である。 本発明の方法（Ｂα）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動すること ができる。一般的に、方法は−20℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃ の間の温度で行う。 本発明の方法（Ｂα）を行う時、式（Ｉａ）の出発材料および式（III）のカ ルボニルハライドは、およそ当量で使用する。しかし比較的大過剰（例えば最高 ５モルまで）のカルボニルハライドをを使用することも可能である。処理は、常 法により行う。 方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物を、式（IV）の無水カルボン酸と、適当 ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させること を特徴とする。 本発明の方法（Ｂβ）に適する希釈剤は、好ましくはアシルハライドを使用す る時にも好適な希釈剤である。さらに、無水カルボン酸を過剰に使用して同時に 希釈剤として作用させることも可能である。 方法（Ｂβ）において、適当ならば加えられる好適な酸結合剤は、アシルハラ イドを使用する時にも好適な酸結合剤である。 本発明の方法（Ｂβ）を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動することが できる。一般的に、方法は−20℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃の 間の温度で行う。 本発明の方法（Ｂβ）を行う時、式（Ｉ−ａ）の出発材料および式（IV）の無 水カルボン酸は、一般的におよそ当量で使用する。しかし比較的大過剰（最高５ モルまで）の無水カルボン酸を使用することも可能 である。処理は、常法により行う。 一般的に、希釈剤および過剰な無水カルボン酸、ならびに生成するカルボン酸 が蒸留により、または有機溶媒もしくは水により洗浄することにより除去される 手順が使用される。 方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまた はクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば 酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明の方法（Ｃ）に適当な酸結合剤は、すべての通例の酸受容体である。好 適であるのは、トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DB に酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、さ らに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属 およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カ リウムのようなアルカリ金属水酸化物の使用である。 本発明の方法（Ｃ）に適する希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸 チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。好適であるのはベンジン、 ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらに塩化 メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベン ゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケ トンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ キサンのようなエーテル、加えて酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、さら にアセトニトリルのようなニトリル、ならびにまたジメチルホルムアミド、ジメ チルスルフォキシドおよびスルホランのような強力な極性溶媒の使用である。 本発明の方法（Ｃ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動することが できる。反応温度は一般的に−20℃から＋100℃の間、好ましくは０℃から50℃ の間の温度である。 本発明の方法（Ｃ）は一般的に、大気圧下で行う。 本発明の方法（Ｃ）を行う時、式（Ｉ−ａ）の出発材料および適当な式（Ｖ） のクロロギ酸エステルおよびクロロギ酸チオエステルは、一般的にそれぞれの場 合でおよそ当量で使用する。しかし比較的大過剰（例えば最高２モルまで）な一 方または他方の成分を使用することも可能である。処理は、常法により行う。一 般的に、沈殿した塩を除去し、そして残る反応混合物を希釈剤のストリッピング により濃縮する手順を使用する。 本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、式（VI）の化合物と、希釈 剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とす る。 製造法（Ｄ）において、式（Ｉ−ａ）の出発材料１モルあたり約１モルの式（ VI）のクロロモノチオギ酸チオエステルまたはクロロジチオギ酸エステルを、０ 〜120℃、好ましくは20〜60℃で使用する。 適当ならば加えることができる希釈剤は、エーテル、アミド、スルホン、スル フォキシドおよびまたハロゲノアルカンのようなすべての不活性な極性有機溶媒 である。 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ ルムアミドまたは塩化メチレンの使用である。 好適な態様において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が強い脱プロトン化剤 (例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドのような)の添加によ り生成するならば、さらに酸結合剤を加えることを省略することができる。 酸結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である。例えば 例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびト リエチルアミンを挙げることができる。 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で 行う。処理は常法により行う。 本発明の方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、式（VII）のスルホニルク ロライドと、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下 で反応させることを特徴とする。 製造法（Ｅ）において、式（Ｉ−ａ）の出発材料１モルあたり約１モルの式（ VII）のスルホニルクロライドを、−20〜150℃、好ましくは０〜70℃で使用する 。 方法（Ｅ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は、エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル 、スルホン、スルフォキシドまたは塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素の ようなすべての不活性な極性有機溶媒である。 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ ルムアミド、塩化メチレンの使用である。 好適な態様において、式（Ｉ−ａ）の化合物のエノラート塩が強い脱プロトン 化剤(例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドのような)の添加 により生成するならば、さらに酸結合剤を加えるこ とを省略することができる。 酸結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である。例えば 例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびト リエチルアミンを挙げることができる。 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で 行う。処理は常法により行う。 本発明の方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、式（VIII）のリン化合物と 、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させ ることを特徴とする。 製造法（Ｆ）において、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、１モルの化合物 （Ｉ−ａ）あたり１〜２、好ましくは１〜1.3モルの式（VIII）のリン化合物を 、−40℃〜150℃、好ましくは−10〜110℃の間の温度で反応させる。 方法（Ｆ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケト ン、アミド、ニトリル、スルホン、スルフォキシド等のようなすべての不活性な 極性有機溶媒である。 好適であるのは、アセトニトリル、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフ ラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンの使用である。 適当ならば加えることができる酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミンの ような通例の無機もしくは有機塩基である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム 、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げることができ る。 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大 気圧下で行う。処理は有機化学の常法により行う。最終生成物は好ましくは結晶 化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留(incipient distillatio n)」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去により精製される。 本発明の方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、（Ｇα）式（XI）の化合物 と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当らば触媒の存在下で反応させるか 、あるいは（Ｇβ）式（XII）の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下で、そし て適当らば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。 製造法（Ｇα）において、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発材料あたり約１モルの 式（XI）のイソシアネートを、０〜100℃、好ましくは20〜50℃で反応させる。 方法（Ｇα）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、ニ トリル、スルホンまたはスルフォキシドのようなすべての不活性な有機溶媒であ る。 適当ならば、触媒を加えて反応を促進させてもよい。大変有利に使用できる触 媒は、例えばジブチルチンジラウレートのような有機錫化合物である。 反応は好ましくは大気圧下で行う。 製造法（Ｇβ）において、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発材料あたり約１モルの 式（XII）のカルバモイルクロライドを、０〜150℃、好ましくは20〜70℃で反応 させる。 適当ならば加えることができる希釈剤は、エーテル、カルボン酸エス テル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルフォキシドまたはハロゲン化 炭化水素のようなすべての不活性な極性有機溶媒である。 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ ルムアミドまたは塩化メチレンの使用である。 好適な態様において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が強い脱プロトン化剤 (例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドのような)の添加によ り生成するならば、さらに酸結合剤を加えることを省略することができる。 酸結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である。例とし て水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたは ピリジンを挙げることができる。 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で 行う。処理は常法により行う。 本発明の方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ｆ）の化合物を、各々の場合に式（IX）の金 属水酸化物または金属アルコキシドと、または式（Ｘ）のアミンと、適当ならば 希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明の方法（Ｈ）に適当な希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ エチルエーテルのようなエーテル、あるいはメタノール、エタノール、イソプロ パノールのようなアルコール、ならびにまた水である。本発明の方法（Ｈ）は、 一般的に大気圧下で行う。反応温度は、一般的に−20℃から100℃の間、好まし くは０℃から50℃の間である。 この活性化合物は、農業、森林、貯蔵産物および材料の保護、および衛生区域 で遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物および線虫類、特に昆虫および蛛 形類を防除するために適する。それらは通常は感受性 の、および耐性種に対して、そして発生のすべての、またはある段階で活性であ る。上記の有害生物には以下を含む： 等脚類(Isopoda)から、例えばオニスカスアセルス（Oniscus asellus）、アル マジリジウム ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ スカバー （Porcellio scaber）。 倍脚綱（Diplopoda）から、例えばブラニウラス ギュタラタス（Blaniulus gu ttulatus）。 唇脚綱（Chilopoda）から、例えばゲオフィラス カルポファーガス（Geophilu s carpophagus）およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。 結合綱（Symphyla）から、例えばスクチゲレーラ イマクラータ（Scutigerell a immaculata）。 総尾目（Thysanura）から、例えばレピスマ サッカリーナ（Lepisma sacchari na）。 粘管目（Collembola）から、例えばオニキウラス アルマタス（Onychiurus ar matus）。 直翅目（Orthoptera）から、例えばブラッタ オリエンタリス（Blatta orient alis）、ペリプラネータ アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロウコファ ーエア マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテーラ ゲルマニカ（Blatella germanica）、アケータ ドメスティカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ 種（Gryllotalpa spp.）、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス（Locu sta migratoria migratorioides）、メラノプラス ディフェレンティアリス（Me lanoplus differentialis）およびシストセルカ グレガリア（Schistocerca gre garia）。 革翅目（Dermaptera）から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリ ア（Forficula auricularia）。 等翅目（Isoptera）から、例えばレティキュリターメス種（Reticulitermes s pp.）。 シラミ目（Anoplura）から、例えばフィルロキセラ バスタトリックス(Phyllo xera vastatrix)、ペムフィガス種(Pemphigus spp.)、ペデイキュラス ヒューマ ナス コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ヘモトピナス種（Haematopi nus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。 食毛目（Mallophaga）から、例えばトリコデクテス種（Trichodectes spp.） およびダマリネア種（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えばヘルシノタリプス フェモラリス （Hercinothrips femoralis）およびトリプス タバシ（Thrips tabaci）。 異翅目（Heteroptera）から、例えばユーリガスター種（Eurygaster spp.）、 ディスダルカス インターメェディウス（Dysdercus intermedius）、ピースマ クワドラータ（Piesma quadrata）、シメックス レクチュラリウス（Cimex lect ularius）、ロードニウス プロリクウス（Rhodnius prolixus）およびトリアト ーマ種（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）から、例えばアレロデス ブラッシカ（Aleurodes brassi cae）、ベミシア タバシ（Bemisia tabaci）、トリアロウロデス バポーラリロ ラム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス ゴシッピイ（Aphis gossypii） 、ブレビコリネ ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス リビ ス（Cryptomyzus ribis）、アフィスファーバエ（Aphis fabae）、ドラリス ポ ミ（Doralis pomi）、エリオ ソーマ ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプタラス アルンディニス（ Hyalopterus arundinis）、マクロシフィム アベナエ（Macrosiphum avenae）、 ミズス種（Myzus spp.）、フォロドン ヒュムリー（Phorodon humuli）、ロパロ シフィウム パディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.） 、エウセリス バイロバタス（Euscelis bilobatus）、ネフォテトティクス シン クチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム コルニ（Lecanium corni ）、サイセッティアオレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファックス ストリ アテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータ ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニディエラ アウランティ（Aonidiella aurantii）、アスピジ オタス ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびシーラ種（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ（Pectinop hora gossypiella）、ブパラス ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマト ビア ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リソコルレティス ブランカルデー ラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ パデーラ（Hyponomeuta pad ella）、プルテーラ マキュリペンニス（Plutella maculipennis）、マラコソー マ ノウストリア（Malacosoma neustria）、ユープロクティス クリソロッエア （Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、ブックラト リックスサーベリエーラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロッコニスティス シトレーラ（Phyllocnistis citrella）、アグロティス種（Agrotis spp.）、 ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアス インス ラーナ（Earias insulana）、ヘリオディス種（Heli othis spp.）、スポドプテラ エキシギュア（Spodoptera exigua）、マメストラ ブラッシカ（Mamestra brassica）、パノリス フランメア（Panolis flammea） 、プロデニア リチュラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp .）、トリコプルシア ニー（Trichoplusia ni）、カルポカプサ ポモネーラ（Ca rpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp.）、キロ種（Chilo ssp.）、 ピラウスタ ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスティア クエニエーラ （Ephestia kuehniella）、ガレリア メロネーラ（Galleria mellonella）、チ ネオラ ビッセリエーラ（Tineola bisselliella）、チネア ペリオネーラ（Tine a pellionella）、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ（Hofmannophila ps eudospretella）、カコエシア ポダナ（Cacoecia podana）、カプア レチクラー ナ（Capua reticulana）、コリストネウラ フミフェラーナ（Choristoneura fum iferana）、クリシア アンビギュエーラ（Clysia ambiguella）、ホモナ マグナ ニマ（Homona magnanima）およびトルトリックス ビリダーナ（Tortrix viridan a）。 甲虫目（Coleoptera）の例として、例えばアノビウム パンクタタム（Anobium punctatum）、リゾペルサ ドミニカ(Rhizopertha dominica)、アカントセリデ ス オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、アカントセリデス オブテクタ ス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトゥルペス バジュラス（Hylotrupes ba julus）、アゲラスティカ アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ デセム リネアーター（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン コークレアリ（Phaedo n cochleariae）、ディアブロティカ種（Diabrotica spp.）、シリオデス クリ ソセファーラー（Psylliodes chrysocephala）、エピラキナ バリベ スティス（ Ep ilachna varive stis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、オリーゼフィラス スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アント ノーマス種（Antho no mus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオロリンカス スルカタ ス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス ソルディダス（Cosmopolites sordidus）、シュートリンカス アシッンミリス（Ceuthorrhynchus assimilis） 、ヒペラ ポスティカ（Hypera postica）、ダーメステス種（Dermestes spp.） 、トロゴダーマ種（Trogoderma spp.）、アントレナス種（Anthrenus spp.）、 アタッゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus spp.）、メリゲセス アエネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus spp.）、ニプタス ホ ロローカス（Niptus hololeucus）、ギッビウム シロイデス（Gibbium psylloid es）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノ デラス種（Cono derus sp p.）、メロロンサ メロロンサ（Melolontha melolontha）、アンフィマローン ソルスティティアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ ゼア ランディカ（Costelytra zealandica）。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばディプリオン種（Diprion spp.）、ホプロ カンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム フ ァラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）から、例えばアエデス種（Aedes ssp.）、アノフェラス種 （Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィリア メラノガ スター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、カリフォーラ エリスロセファーラ（Ca lliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソマイヤ種(Ch rysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロフィラス種（Gastro philus spp.）、ヒッポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomox ys spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種（Hypoderma spp .）、タバナス種（Tabanus spp.）、タンニア種（Tannia spp.）、ビビオ ホル チュラナス（Bibio hortulanus）、オシネーラ フリット（Oscinella frit）、 フォルビア種（Phorbia spp.）、ペゴミア ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami） 、セラティティス カピタータ（Ceratitis capitata）、ダカス オレアエ（Dacu s oleae）およびチプューラ パルドーサ（Tipula paludosa）。 微翅目（Siphonaptera）から、例えばキセノシーラ セオピス（Xenopsylla ch eopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。 蜘蛛亜綱（Arachnida）から、例えばスコルピオ マウラス（Scorpio maurus） およびラトロデクタス マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）から、例えばアカラス シロ（Acarus siro）、アルガス種 （Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodoros spp.）、ダーマニスサス ガ リナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス リビス（Eriophyes ribis） 、フィルロコプトルタ オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフィリ ス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アンブリ オンマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種 （Ixodes spp.）、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種（Choriopte s spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus s pp. ）、ブリオビア プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panony chus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus ssp.）。 特に本発明の活性化合物は、優れた殺虫および殺ダニ活性を有する。 本発明の活性化合物は、植物−被害昆虫、例えばハムシ（mustard beetle）（ Phaedon cochleariae）の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫に対する、またはコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 に対して特に成功裏に使用できる。 本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、殺茎剤および特に殺雑草剤(weedkil ler)として使用することができる。雑草とは広い意味で、望まない場所に生育す るすべての植物と考えられる。本発明の物質が全体的または選択的な除草剤とし て作用するか否かは、本質的に使用する量に依存する。 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：双子葉雑草の属 ：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、 カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナ モミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、 アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ 、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス(Emex)、チョウセンアサガ オ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポ ウゲおよびタンポポ。双子葉栽培種の属 ：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ 、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキ ビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。単子葉雑草の属 ：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツ ナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラ スムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シクノドン(cycnodon)、ミズア オイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、ス フェノクレア(Sphenoclea)、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウお よびアペラ(Apera)。単子葉栽培種の属 ：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ ムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ 。 しかし、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されず、同じ様式で他 の植物にも適用される。 化合物は濃度に依存して、例えば工業用地および線路、ならびに植樹されてい るまたはされていない道および広場の雑草を全体的に防除するために適する。同 様に、化合物は例えば森林、観葉植林、果樹園、ブドウ畑、柑橘類の果樹園、堅 果果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カ カオ農園、小果実植林およびポップ畑、芝地、競馬場および牧草地のような多年 生栽培作物における雑草を防除するために、ならびに一年生栽培作物における雑 草を選択的に防除するために使用することができる。 本発明の活性化合物は双子葉性作物中の単子葉性雑草を、出芽前または出芽後 の方法の両方で選択的に防除するために高度に適している。それらは例えばワタ またはテンサイ中の有害な雑草を大変成功裏に防除するために使用することがで きる。 活性物質は通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、 粉剤、ペースト、水溶剤、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸 させた天然または合成材料、ならびにポリマー性物質の大変細かいカプセルに転 換できる。 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／また は固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および ／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調 製される。 使用する増量剤が水ならば、例えば補助溶剤として有機溶媒を使用することも 可能である。本質的に適当な液体溶媒は以下のものである：芳香族（キシレン、 トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭 化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪 族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物 および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならび にそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン 、メチルイソブチル ケトンまたはシクロヘキサノン）、強い極性溶媒（ジメチ ルホルムアミドまたはジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。 適当な固体キャリアーは： 例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜 、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および 挽いた人工鉱物（高度に分割されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）； 粒剤用の適当な固体キャリアーは、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および 苦灰石のような粉砕し、そして分画 した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料（ おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）の顆粒；適当な乳 化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性 の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような、ならびにタンパ ク質加水分解物；適当な分散剤は：例えばリグニン−スルフィット廃液およびメ チルセルロース。 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコール およびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および 合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、なら びに合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。さらに 可能な添加剤は、鉱物および植物油である。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の間 の活性化合物を含む。 本発明の活性化合物は、市販されている製剤状態で、およびそれらの製剤から 調製された使用状態で、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、 殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質または除草剤のような他の活性化合物 との混合物として存在することができる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カ ルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物に より生産される物質を含む。 特に有利な混合成分は、以下の化合物である：殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン；2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン；2',6'- ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チ アゾール-5-カルボキシサニリド；2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベン ジル)-ベンズアミド；(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニ ル)-アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル(E)-2-{2-[6-(2 -シアノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレ ート；メチル(E)-メトキシイミノ[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテ ート；2-フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラ ジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノ ール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジ ン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、 ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、 ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキ シコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、 フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジ オキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルフ ァミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル-アルミニウム 、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン 、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)、イ プロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライ ド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、マンコッパー、マン コゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、 メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブ タニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フ タリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナ ゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プ ロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン(PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリ ン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカル バメート、カスガマイシン、オクチリノン、フラネカルボン酸、オキシテトラサ イクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およ び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、ア ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザ ジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾサイクロチン、 バチルス ツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベ ンスルタプ、ベーターシフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロッ クス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブ チルピリダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタプ、CGA 157 419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホ ス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホ ス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン 、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン 、シパーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェン チュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、 ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ ロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノ キュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、 ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホス メト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホス Ａ、プロフェンホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス 、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラダフェンチオン、ピレスメ トリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナ ルホス、 RH 5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チァフェノック ス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエ シン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロ ルホン、トリフルムロン、トリ メタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤： 例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロ ロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D 、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなア リールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エ チル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホップ-メチルおよびキザロホップ-エ チルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダ ゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメ ジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ クロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、 ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；例えばアシフ ルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサ フェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル ；例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リ ニュロンおよびメタベンズ-チアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジン 、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのような ヒドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよ びイマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルお よびイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセッ トのようなオキシアセトアミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メ チル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフ ロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル 、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル のようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、EP TC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびト リアレートのようなチオカルバメート；例えばアトラジン、シアナジン、シマジ ン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；例え ばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；例え ばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾ ン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオ ロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キ ンクロラック、キンメラック、スルホセートおよびトリジファンのような他の除 草剤。 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の状態で、および相乗 作用剤との混合物として、それら製剤から調製された使用状態で存在できる。相 乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合 物の作用を増大させる化合物である。 市販の製剤から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い限度内で変動し 得る。使用状態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.000 1から１重量％の間の活性化合物である。 化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。 衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、 活性化合物は、木材およびクレーに対する優れた残存作用、ならびに石灰化物質 のアルカリに対する良好な安定性を有する。 本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物に対して 活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ、ヒメダニ、キュウセンヒ ゼンダニ、ツツガムシ、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、 シラミ、ケシラミ、トリ（バード）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部 寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む： シラミ目（Anoplurida)から、例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リ ノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチ ラス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)。 ハジラミ目(Mallophagida)および鈍角亜目(sub-orders of Amblyceria)および 細角亜目(sub-orders of Ischnoceria)から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)・メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコー ラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケント ロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Tr ichodectes spp.)およびフェリコーラ種(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)ならびに長角亜目(sub-order Nematocerina)および短角亜目( sub-order Brachycerina)から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス 種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp. )、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボタム種(Phlebotum spp.)、ルト ゾミア種(Lutzomyia spp.)、クリコ イデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hyb omitra spp.)、アチロタス種(Atylotus spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、ヘ マトポータ種(Haematopota spp.)、フィリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウ ラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musuca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.) 、ストモナキス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Heamatobia spp.)、モレリア 種(Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp. )、カリホーラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種 (Chrysomyia spp.)、ウォールファルティア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファ ーガ種(Sarcophaga spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hy poderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hi ppobosca spp.)、リポプテナ（Lipoptena spp.）およびメロファーガス種(Melop hagus spp.)。 微翅目(Siphonapterida)から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノセフ ァリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシーラ種(Xenopsylla spp.)およ びセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 異翅目(Heteropterida)から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトー マ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス 種(Panstrongylus spp.)。 ゴキブリ目(Blattarida)から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orien talis)、ペリプラネタ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ ゲ ルマニカ(Blattela germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。 ダニ目（コナダニ科）の亜綱[sub-class of the Acaria(Acarida)]な らびにメタ(Mrta-)およびメソスティグマータ(Mesostigmata)から、例えばアル ガス種(Argas spp.)、オルニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オタビウス種(Ot abius spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオンマ種(Amblyomma spp.) 、ボーフィラス種(Boophilus spp.)、ダーマセンター種(Dermacentor spp.)、ヘ マフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセ ファラス種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニスサス種(Dermanyssus spp.)、ライ ルリエチア種(Raillietia spp.)、ノウモニスサス種(Pneumonyssus spp.)、ステ ルノストーマ種(Sternostoma spp.)およびバルロア種(Varroa spp.)。 アクチネディダ(Actinedida)目(プロスティグマータ:Prostigmata)およびアカ リディダ(Acaridida)目（アスチグマータ:Astigmata）から、例えばアカラピス 種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチ ア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルゲーテス種(P sorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロムビクーラ種(Trombic ula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp.) 、チロファーガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(Caloglyphus spp.) 、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、ソ ロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテ ス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Not oedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytod ites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。 例えば、それらはボーフィラス ミクロプラス(Boophilus microplus) に対して顕著な活性を示す。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、 ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガン、ミツ バチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のよ うな他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス のような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。こ れらの節足動物を防除することにより、死亡率を減らし、そして品質低下（肉、 ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等の）を減らすことを意図し、本発明の活性 化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物の維持が可能になる。 獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、 粒末、ペースト、丸薬、かいば桶−法(feed-through method)、坐薬状の腸溶性 投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのよう な非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬または入浴、噴霧、かけるこ と(pouring-on)およびスポット付加、洗浄、散布の状態での経皮的投与により、 ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、 マーキングデバイスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用さ れる。 家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、式（Ｉ）の活性化合物を１−80％の量 で含んで成る製剤（例えば、粉剤、E.W.製剤、フロワブル）として、直接的に、 または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、ある いはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。 さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有 力な殺虫作用を有することが分かった。 好適な例として、以下の昆虫を挙げることができるが、これらに限定するわけ ではない： 甲虫類、例えば ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラス ピロシス(Chlor ophorus pilosis)、アノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、キセストビ ウム ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナス ペクチコルニス(Pti linus pecticornis)、デントロビウム パーチネックス(Dendrobium pertinex)、 エルノビウス モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム カルピニ(Priobium car pini)、リクタス ブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタス アフリカナス(Lyc tus africanus)、リクタス プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス リネ アリス(Lyctus linearis)、リクタス プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキ シロン アエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス ルギコリス(Minthes rug icollis)、キシレボーラス スペック(Xtleborus spec.)、トリプトデンドロン スペック.(Tryptodendron spec.)、アパテ モナカス(Apate monachus)、ボスト リカス カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカス ブルンネウス( Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン スペック.(Sinoxylon spec.)、ジ ノデラス ミヌタス(Dinoderus minutus)。 ハサミムシ類、例えば シレックス ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラス ギガス(Urocerus giga s)、ウロセラス ギガス タイグナス(Urocerus gigas taignus)およびウロセラス オーグル(Urocerus augur)。 シロアリ類、例えば カロターメス フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメス ブレ ビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメス インジコーラ(Heterotermes indi cola)、レティキュリターメス フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティ キュリターメス サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリ ターメス ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメス ダルウィニ エンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス ネバデンシス(Zooter mopsis nevadensis)、コプトテルメス ホルモサヌス(Coptotermes formosanus) 。 レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。 本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくはプラスチックス、接着剤 、サイズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材および木製製品、および塗料のよう な非−生存材料を意味すると考える。 昆虫の攻撃に対して、特に大変好ましく保護される材料は、木材および木製製 品である。 本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保 護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、 枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温 材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめ て一般的には家または結合部の構造に使用される木材製品を意味すると考える。 活性化合物を、そのままの濃縮製剤の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁 液、乳剤またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。 言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を 少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および／または結合剤ま たは固定剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適 当ならば着色剤および顔料ならびに他の処理補助剤と混合することにより調製で きる。 木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮製剤は、 0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％濃度の本発明の活性化合物を含んで成 る。 使用する組成物および濃縮製剤の量は、昆虫の種および発生ならびに媒体に依 存する。最適な施用率は、各々の場合に一連の試験により定めることができる。 しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001 −10重量％の活性化合物を使用することで十分である。 使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、およ び／または油性または油-型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、お よび／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならび に適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。 好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数(evaporation number) および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する油性または油-型 溶媒である。低揮発性を有し、しかも非水溶性の油性および油-型溶媒として使 用される物質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含 有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベ ンゼンである。 有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170 −220℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つス ピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチン等の 精油である。 好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および ／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα- モノクロロナフタレンを使用する。 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有す る低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物が35より高い蒸発数およ び30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤／殺菌・ 殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いま たは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることもできる。 好適な態様に従い、有機化学溶媒の一部または溶媒混合物は、脂肪族の極性有 機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は、例 えばグリコールエーテル、エステル等のようなヒドロキシルおよび／またはエス テルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。 本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、そして 水で希釈できる、かつ／または使用する有機溶媒溶媒中で溶解性または分散性ま たは乳化性である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にアクリレート 樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポリ縮 合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹 脂、フェノール樹脂、炭化水 素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコン樹脂、乾燥植物油および ／または乾燥油、および／または天然および／または人工樹脂に基づく物理的な 乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合剤である。 結合剤として使用する人工樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用でき る。最高10重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さら にそれ自体既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆 剤等も使用できる。 本発明に従い、組成物または濃縮製剤は好ましくは、有機化学結合剤として少 なくとも１種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油 を含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、45重量％より高い、好 ましくは50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂である。 上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合 物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および 結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の0. 01−30％(使用した結合剤100％に基づき)と置き換えられる。 可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチル フタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸 エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブ チルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレ ートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコー ルエーテル、グリセロール エステルおよびｐ-トルエンスルホン酸エステルのような化学種からの可塑剤で ある。 固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエー テル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに 化学的に基づいている。 溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、適当であるならば、上述の１種 以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合物としての水 である。 特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大 規模な工業的浸漬法により達成される。 適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに他の殺虫剤および、適当な らば、さらに１種以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。 混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際公開第94/29 268号明細書に述 べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている 化合物は、引用により本明細書に編入する。 混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフ ィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パ ーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュリン、ヘキサフルムロ ンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサ コナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナ ゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド 、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3- オンおよ び4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤であ る。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。製造例 実施例Ｉａ-１： 2.7g(24ミリモル)のカリウムtert-ブトキシドを、実施例II−１（4.4g、16ミ リモル）の化合物の溶液(30m1のDMF中)に加え、そして混合物を80℃で１時間撹 拌する。氷浴を使用して冷却しながら、混合物を約600mlの1N HCl中で撹拌し、 そして固体を吸引濾過し、そして乾燥させる。 同様に、かつ／または一般的製造法に従い、表27に掲げる式（Ｉａ）の化合物 （１つの可能な異性体の状態で示す）を製造した。表 27 表 27.実施例Ia 実施例Ｉｂ-１ 1.5g(6.0ミリモル)の実施例Ｉａ−１の化合物を、最初に20mlの乾燥塩化メチ レンに入れ、そして1.25m1(9.0ミリモル；1.5当量)のトリエチルアミンと混合す る。 1.l6m1(1.14g、9.0ミリモル；1.5当量)のピバロイルクロライド溶液(３mlの乾 燥塩化メチレン中)を、氷冷しながら滴下する。混合物を室温で１〜２時間撹拌 し、そして10％クエン酸で２回洗浄し、そして合わせた水性の酸性相を塩化メチ レンで抽出する。合わせた有機相を1N NaOHで２回洗浄し、そして水性アルカリ 相を塩化メチレンで抽出する。合わせた有機相を合わせ、そして濃縮する。 収量：1.90g(理論値の96.00％)。融点75〜77℃。 同様に、かつ／または一般的製造法に従い、表28に掲げる式（Ｉｂ）の化合物 （１つの可能な異性体の状態で示す）を製造した。表28 表28、実施例Ｉｂ 実施例（Ｉｃ−１）： 1.5g(6.0ミリモル)の実施例Ｉａ−１の化合物を、最初に20mlの乾燥塩化メチ レンに入れ、そして1.25ml(9.0ミリモル：1.5当量)のトリエチルアミンと混合す る。 1.17ml(1.23g、9.0ミリモル：1.5当量)のクロロギ酸イソブチル溶液(３mlの乾 燥塩化メチレン中)を氷冷しながら滴下する。混合物を室温で１〜２時間撹拌す る。 処理は実施例Ｉｂ−１に記載したように行う。 収量：2.00gの油。理論値の97％。 同様に、かつ／または一般的製造法に従い、表29に掲げる式（Ｉｃ）の化合物 （１つの可能な異性体の状態で示す）を製造した。表２９ 実施例（Ｉｆ−１） 1.0g(3.5ミリモル)の実施例Ｉａ-11の化合物を最初に30mlの乾燥酢酸エチルに 入れ、そして0.73ml(5.2ミリモル；1.5当量)のトリエチルアミンと混合する。 0.53ml(0.68g；4.6ミリモル;1.3当量)のモルホリン-N-カルボニルクロライド 溶液(５mlの乾燥酢酸エチル中)を室温で滴下する。混合物を４時間、加熱還流す る。 混合物はロータリーエバポレーターを使用して濃縮し、そして塩化メチレンに 溶解する。混合物を0.5N NaOHで２回洗浄する。有機相を乾燥し、そして濃縮さ せる。 収量：1.0g(理論値の72％)の油。 実施例（II−１）： 6.40g(46.5ミリモル)の炭酸カリウムおよび19.78g(139.5ミリモル)のヨー化メ チルを、12.2g(46.5ミリモル)の実施例(ＸIII−１)の化合物（粗生成物）(100ml の無水アセトン中)に加え、そして混合物を16時間、還流下で撹拌する。混合物 を濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮する。残渣(11.9g)をシリカゲルおよび塩 化メチレン／石油エーテル8/1〜1/0でクロマトグラフィーにかける。 収量：4.70g(理論値の47％)、油。 実施例(II−１)と同様に、かつ／または一般的製造法に従い、表30に掲げる式 （II）の化合物を製造した。表30 表30、実施例II実施例ＸIII-１ 10.3g(54ミリモル；１当量)のメチル2,4,5-ジメチル-フェニルアセテートおよ び20mlのテトラヒドロフラン(THF)p.a.溶液を、−15℃で、３0.0mlのLDA（リチ ウムジイソプロピルアミド）溶液（２モル；1.1当量）(60mlのTHFp.a.中)に滴下 し、そして混合物をこの温度で30分間撹拌する。 次に−15℃で、4.62g(36ミリモル；0.66当量)の無水2,2-ジメチルコハク酸の 溶液(20mlのTHFp.a.中)を滴下する。 混合物を室温で２時間撹拌し、その後に75m1の水および20gの塩化アンモニウ ムを加える。 中間体をエーテルで抽出し、そして溶媒を減圧下で除去する。残渣を還流下で 50gのKOHおよび165mlの水を用いて２日間沸騰させる。 混合物を冷却し、濃HClで酸性化し、そしてエーテルで抽出する。粗生成物を 直接さらに反応させる。 収量：12.20g、理論値の100.00％。融点112〜115℃。 実施例ＸIII-１と同様に、かつ／または一般的製造法に従い、表31に掲げる式 （ＸIII）の化合物を製造した。表３１ 表３１、実施例XIII 実施例(ＸIV-１)： 50.0g(0.342モル)の2,2-ジメチルコハク酸を、250mlの無水酢酸中で一晩、還 流下で沸騰させる。 混合物を濾過し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮し、そしてトルエ ンを用いて２回冷却−蒸留する。残渣を少量の塩化メチレンに溶解し、n-ヘキサ ンと混合し、一晩アイスフリッジに保存し、吸引濾過し、そして乾燥させる。 収量：36.40g(理論値の83.00％)、油。実施例１ ヨコバイ(Nephotettix)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物 を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃 度に希釈する。 イネ(Oryza sativa)の実生を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸漬すること により処理し、そしてツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)を実生が湿っ ている間に群がらせる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべてのヨコバイが殺され たことを意味し；０％はヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例Ia-2、Ia-3、Ia-4、Ia-5、Ib-1、Ib-2、Ib-3、Ib -4、Ib-5、Ib-8、Ib-9およびIc-1の化合物が６日後に、例示の0.1％の活性化合 物濃度で100％の撲滅をもたらす。実施例２ ハムシ(Phaedon)の幼虫試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬することにより処理し、そしてハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae )の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺さ れたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例Ia-1、Ib-2、Ib-4、Ib-5およびIb-9の化合物が７ 日後に、例示の0.1％の活性化合物濃度で100％の撲滅をもたらす。実施例３ ハダニ(Tetranychus)試験（OP−耐性／浸漬処理） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水含有する乳化剤を 使用して希釈し所望の濃度とする。 すべての生育段階のハダニ(Tetranychus urticae)で激しく侵襲させたインゲ ン(Phaseolus vulgaris)植物を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸す。 特定の時間後、撲滅を％で測定する。100％とは、すべてのハダニが殺された ことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例Ia-2、Ia-3、Ib-1、Ib-2、Ib-3、Ib-4、Ib-5、Ib -8およびIc-1の化合物が７日後に、例示の0.01％の活性化合物濃度で100％の活 性を有した。実施例４ オウシマダニ(Boophilis microplus)耐性/SP-耐性パークハースト株を用いた試 験 試験動物： 完全に吸血した成体のメス 溶媒： ジメチルスルフォキシド 20mgの活性物質を１mlのジメチルスルフォキシドに溶解し、そしてより低濃度 は同溶媒を用いて希釈することにより調製する。 この試験は５連で行う。１μlの溶液を腹部に注射し、そして動物を皿に移し 、そして管理した環境下のチュンバーで維持する。活性は産卵の阻害を介して測 定される。100％とは、卵を生んだダニがいないことを意味する。 この試験では、例えば20μg／動物の活性化合物濃度で、製造実施例I-a-2およ びI-a-3の化合物がそれぞれの場合で100％の活性を有した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 59/84 Ｃ０７Ｃ 59/84 67/08 67/08 67/14 67/14 69/24 69/24 69/734 69/734 Ｚ 69/738 69/738 Ｚ 69/96 69/96 Ｚ 329/06 329/06 Ｃ０７Ｄ 295/20 Ｃ０７Ｄ 295/20 Ｚ 309/08 309/08 311/96 311/96 335/04 335/04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 グラフ，アラン ドイツ連邦共和国デー―51061ケルン・ゲ ルステンカンプ19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト・ナーエベーク19

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ｗは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル 、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、各々の場合に場合によ り置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシ もしくはフェニルアルキルチオを表し、 Ｘは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ、各々の場合に場合によ り置換されてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルチオ、 フェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表すが、ただし置換基 ＷおよびＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、または各々の場合に場合により置換され てもよいフェノキシ、フェニルチオ、5-もしくは6-員のヘタリールオキシ、5-も しくは6-員のヘタリールチオ、フェニ ルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表すか、 あるいは、 ＹおよびＺは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換 されてもよく、場合により１個以上のヘテロ原子により中断されてもよい環を表 し、ここでＸおよびＷは上記の意味の１つを有するか、あるいは、 ＷおよびＺは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換 されてもよく、場合により１個以上のヘテロ原子により中断されてもよい環を表 し、ここでＸおよびＹは上記の意味の１つを有し、 Ａは、水素を表すか、または各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンによ り一置換もしくは多置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アル コキシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキルを表し 、飽和もしくは不飽和の非置換もしくは置換された、場合により１個以上のヘテ ロ原子により中断されてもよいシクロアルキルを表すか、または各々が場合によ りハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、 シアノおよびニトロから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一置換も しくは多置換されてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、 Ｂは、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、 あるいは ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不 飽和の場合によっては置換されてもよく、場合によっては １個以上のヘテロ原子により中断されてもよい環を形成するか、あるいは ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成し、ここ で２つの置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不 飽和の、場合によりハロゲン、アルキルおよびアルコキシから成る群からの同一 もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されてもよく、そして酸素も しくは硫黄を含んでもよい環を形成し、Ｄ¹およびＤ²は、互いに独立して各々が 水素、ハロゲン、場合によりハロゲンにより置換されてもよいアルキルまたは場 合により置換されてもよいフェニルを表し、 Ｇは、水素（ａ）または基 の１つを表し、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、 Ｍは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多 置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア ルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、または場合により置換されて もよい飽和もしくは不飽和の、１個以上のヘテロ原子により中断されてもよいシ クロアルキルを表すか、 または各々の場合に場合により置換されてもよいフェニル、フェニルアルキル、 ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ²は、各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多 置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシ アルキルを表すか、または各々の場合に場合により置換されてもよいシクロアル キル、フェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ³は、場合により同一もしくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多置換さ れてもよいアルキルを表すか、または各々の場合に場合により置換されてもよい フェニルもしくはフェニルアルキルを表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して各々が場合により同一もしくは異なるハロゲン によりそれぞれ一置換もしくは多置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アル キルアミノ、アルケニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、アル キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、ま たは各々の場合に場合により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフ ェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して各々が水素を表すか、各々が場合により同一も しくは異なるハロゲンにより一置換もしくは多置換されてもよいアルキル、シク ロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、または場 合により置換されてもよいフェニルもしくは場合により置換されてもよいベンジ ルを表すか、 あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置 換されてもよく、場合により酸素または硫黄を含んでよい環を形成する］ の化合物、および式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体的に純粋な形態。 ２．Ｗが、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニルもしくは Ｃ₂−Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、または各々の場合に場合 によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロ ゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-によ り置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-Ｃ₁−Ｃ₄- アルコキシもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオを表し、 Ｘが、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆- アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハ ロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロを表すか、または各々の場合に場合によりハ ロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアル キル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換さ れてもよいフェニル、フェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ 、フェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオを表 すが、ただし置換基ＷおよびＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｙが、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄- ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表 し、 Ｚが、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを 表すか、または各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ -、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ 、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラゾリルオキ シ、フェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルオキシもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチ オを表すか、あるいは ＹおよびＺが一緒になって、各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アル キル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-により置換 されてもよく、場合により１〜３個の員が互いに独立して酸素、硫黄、窒素もし くはカルボニル基に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₅-アルカンジイルもしくはＣ₃ −Ｃ₅-アルケンジイルを表し、ここでＸおよびＷは、上記の意味の１つを有する か、あるいはＷおよびＺが一緒になって、各々の場合に場合によりハロゲン-、 Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキ ル-により置換されてもよく、場合により１〜３個の員が互いに独立して酸素、 硫黄、窒素もしくはカルボニル基に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₅-アルカンジ イルもしくはＣ₃−Ｃ₅-アルケンジイルを表し、ここでＸおよびＹは、上記の意 味の１つを有し、 Ａが、水素を表すか、各々の場合に場合によりハロゲン-により置換されてもよ いＣ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₈ -アルキル、ポリ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₁− Ｃ₈-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、 各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アル コキシ-により置換されてもよく、場合により１または２個の直接隣接しないメ チレン基が酸素および／または硫黄に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロア ルキルを表すか、または各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノア ルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくは フェニル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し、 Ｂが、Ｃ₁−Ｃ₁₂-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを 表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が 酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよく、そして場合によりＣ₁−Ｃ₈-ア ルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルにより置換され てもよいＣ₃−Ｃ₁₀-シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₁₀-シクロアルケニルを表す か、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により結合している炭素原 子と一緒になってさらに５-ないし８-員環を形成する直接隣接していない１また は２個の酸素および／または硫黄原子を含んでもよい、アルキレンジオキシルに よりもしくはアルキレンジチオイルによりもしくはアルキレンジイル基により場 合により置換されてもよいＣ₅−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、各々が場合によりＣ₁ −Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシもしくはハロゲンにより置換され、各々 の場合に場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられても よい、Ｃ₃−Ｃ₆-アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケンジイルもしくはＣ₄−Ｃ₆- アルカンジエンジイルにより２個の炭素原子が互いに連結されているＣ₃−Ｃ₈- シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈-シクロアルケニルを表し、 Ｄ¹およびＤ²が互いに独立して、各々が水素、ハロゲン、場合により同一もしく は異なるハロゲンにより一置換もしくは多置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル を表すか、または場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキ シ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されて もよいフェニルを表し、 Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す、 の１つを表し、 Ｒ¹が、各々の場合に場合によりハロゲンにより置換されてもよいＣ₁−Ｃ₂₀-ア ルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₈-アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルもしくはポリ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₁ −Ｃ₈-アルキルを表すか、または場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-も しくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換されてもよく、場合により１または２個 の直接隣接しないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられても よいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、 場合によりハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-ア ルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ₁ −Ｃ₆-アルキルチオ-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニルにより置換されても よいフェニルを表すか、 場合によりハロゲン-、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ-に より置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、 場合によりハロゲン-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキル-により置換されてもよく、 酸素、硫黄および窒素から成る群からの１または２個のヘテロ原子を有する５- もしくは６-員のヘタリール、例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリ ミジル、フラニルもしくはチエニルを表すか、 場合によりハロゲン-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキル-により置換されてもよいフ ェノキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、あるいは 場合により、ハロゲン-、アミノ-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキル-により 置換されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１または２個のヘテ ロ原子を有する５-もしくは６-員のヘタリールオキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し 、 Ｒ²が、各々の場合に場合によりハロゲン-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₂₀-ア ルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルもし くはポリ-Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、 場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシによ り置換されてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合に場合によりハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル- 、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ³が、場合によりハロゲン-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキルを表す か、または各々の場合に場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ-、 シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表 し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立してそれぞれ各々の場合に場合によりハロゲン-に より置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-ア ルキルアミノ、ジ-(Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル)アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオもしく はＣ₃−Ｃ₈-アルケニルチオを表すか、または各々の場合に場合によりハロゲン- 、ニトロ-、シアノ-、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ-、 Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲ ノアルキル-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチ オを表し、そして Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して各々が水素を表すか、各々の場合に場合により ハロゲン-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-シクロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ- Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表し、各々の場合で場合によりハロゲン-、Ｃ₁−Ｃ₈-アル キル-、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ-により置換 されてもよいフェニルもしくはベンジルベンジルを表すか、または一緒になって 場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキル-により置換されてもよく、場合により１個のメチ レン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルキレン基 を表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｗが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シア ノを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄- アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハ ロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル 、フェノキシもしくはベンジルオキシを表し、 Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ 、シアノ、ニトロを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭 素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル -、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されて もよいフェニル、フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシを表すが、ただ し置換基ＷおよびＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｙが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニ トロを表し、 Ｚが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₂-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ 、ニトロを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁− Ｃ₂-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフ ェノキシもしくはベンジルオキシを表すか、あるいは ＹおよびＺが一緒になって、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アル キル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-もしくはＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル-により置換 されてもよく、場合により１または２個の直接隣接していない員が互いに独立し て酸素、硫黄もしくは窒素に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₄-アルカンジイルを 表すか、または場合により１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素により置き換えら れてもよいＣ₃−Ｃ₄-アルケンジイルを表し、ここでＸおよびＷは、上記の意味 の１つを有するか、あるいは ＷおよびＺが一緒になって、各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、 Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-もしくはＣ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキ ル-により置換されてもよく、１または２個の直接隣接していない員が互いに独 立して酸素、硫黄もしくは窒素に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₄-アルカンジイ ルを表すか、または場合により１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素により置き換 えられてもよいＣ₃−Ｃ₄-アルケンジイルを表し、ここでＸおよびＹは、上記の 意味の１つを有し、 Ａが、水素を表すか、各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換 されてもよいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ -Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、ポリ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルもしくはＣ₁ −Ｃ₈-アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、または場合によりフッ素-、 塩素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ-により置換されても よく、場合により１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素および／また は硫黄に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、または各々 の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハ ロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ-、シ アノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ₁− Ｃ₄-アルキルを表し、 Ｂが、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを 表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、各々の場合に場合により１個の メチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられ、そして 場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、フッ素、塩素もしく はフェニルにより置換されてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈- シクロアルケニルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、結合している炭素原子とさらに ５-ないし７-員環を形成する１または２個の直接隣接していない酸素もしくは硫 黄原子を場合により含んでもよい、アルキレンジオキシルによりもしくはアルキ レンジチオ基によりもしくはアルキレンジイル基により置換されてもよいＣ₅− Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、各々の場合に場合によりＣ₁− Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、フッ素-、塩素-もしくは臭素-により置 換されてもよく、各々の場合に場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄 により置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₅-アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₅-アルケンジイ ルにより、もしくはブタジエンジイルにより２つの炭素原子が連結されているＣ₃ −Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₆-シクロアルケニルを表し、 Ｄ¹およびＤ²が互いに独立して、各々が水素を表すか、または場合によりフッ素 および塩素から成る群からの同一もしくは異なる置換基により一置換ないし五置 換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、 Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す、 の１つを表し、 Ｒ¹が、各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ₁−Ｃ₁₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆- アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルもしくはポリ-Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、または場合によりフッ素-、塩素-、Ｃ₁ −Ｃ₅-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₅-アルコキシにより置換されてもよく、場合 により１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素および／または硫黄によ り置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル- 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノア ルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ-もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニルによ り置換されてもよいフェニルを表すか、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル-もしく はＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-ア ルキルを表すか、 各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル -により置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フ ラニルもしくはチエニルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル-により置換さ れてもよいフェノキシ-Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合に場合により、フッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくはＣ₁−Ｃ₄ -アルキル-により置換されてもよい、ピリジルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル、ピリ ミジルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル を表し、 Ｒ²が、各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ₁−Ｃ₁₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₆- アルキルもしくはポリ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキ シにより置換されてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル-もしくはＣ₁ −Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジル を表し、 Ｒ³が、場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆-アル キルを表すか、または各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル-、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂ -ハロゲノアルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₂-ハロゲノアルキル-、シアノ-もしくはニトロ- により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して各々が各々の場合に場合によりフッ素-もしく は塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル)アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチ オもしくはＣ₃−Ｃ₄-アルケニルチオを表すか、または各々の場合に場合により フッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₃- ハロゲノアルコキシ-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルチオ-、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキルチ オ-、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル-により置換され てもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、そして Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して各々が水素を表し、各々の場合に場合によりフ ッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シク ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₆-ア ルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、各々の場合に場合によりフッ素-、塩素- 、臭素-、Ｃ₁−Ｃ₅-ハロゲノアルキル-、Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル-もしくはＣ₁−Ｃ₅- アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、また は一緒になって場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキル-により置換されてもよく、場合に より１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₆ -アルキレン基を表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４． Ｗが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチ ル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロ ポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、フェニルもしくはベンジルオキシを表し、 Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イ ソ-ブチル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ 、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、シアノ、ニトロ、フェニルもしくはベンジルオキシを表すが、ただし 置換基ＷおよびＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｙが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピ ル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ 、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Ｚが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イソ-ブ チル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ -プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ シ、シアノもしくはニトロを表すか、あるいは ＹおよびＺが一緒になって、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n- プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシ、イソ-プロ ポキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置 換されてもよく、場合により２個の直接隣接していない員が酸素に置き換えられ てもよいＣ₃−Ｃ₄-アルカンジイルを表し、ここでＷおよびＸは、上記の意味の １つを有するか、あるいは ＷおよびＺが一緒になって、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n- プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシ、イソ-プロ ポキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されてもよく、場合により２個 の直接隣接していない員が酸素に置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₄-アルカンジイ ルを表し、ここでＸおよびＹは、上記の意味の１つを有し、 Ａが、水素を表すか、各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換 されてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ- Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ポリ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁ −Ｃ₆-アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、または場合によりフッ素-、 塩素-、メチル-もしくはメトキシ-により置換されてもよく、場合により１また は２個の直接隣接しないメチレン基が酸素および／または硫黄に置き換えられて もよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または各々の場合に場合によりフッ 素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキ シ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もし くはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｂが、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表 すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、各々の場合に場合により１個の メチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられ、そして場合によりメチル、 エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、te rt-ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プ ロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert -ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置 換されてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈-シクロアルケニルを 表し、 Ｄ¹およびＤ²が互いに独立して、各々が水素、メチルもしくはエチルを表し、 Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す、 の１つを表し、 Ｒ¹が、各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ₁−Ｃ₁₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-ア ルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ-Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルもし くはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、または場合によ りフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、n-ブチル、 i-ブチル、tert-ブチル、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシもしくはi-プロ ポキシにより置換されてもよく、場合により１または２個の直接隣接しないメチ レン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロ アルキルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n- プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリ フルオロメトキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしくはエ チルスルホニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピ ル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキ シ-により置換されてもよいベンジルを表すか、 各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしくはエチル-によ り置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいフ ェノキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合に場合により、フッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-、もしくはエチル -により置換されてもいピリジルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ピリミジルオキシ- Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはチアゾリルオキシ -Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、 Ｒ²が、各々の場合に場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ₁−Ｃ₁₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₆- アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、 場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル -もしくはメトキシ-により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか 、 あるいは各々の場合に場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、メチル -、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロ メチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいはフェニルもし くはベンジルを表し、 Ｒ³が、場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいメチル、エチ ル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、または各々の場合に 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、イソ-プロピル、tert- ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、イソ-プロポキシ-、トリフルオロメチル-、ト リフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニ ルもしくはベンジルを表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して各々が各々の場合に場合によりフッ素-もしく は塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)アミノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アル キルチオを表すか、または各々の場合で場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、ニ トロ-、シアノ-、メチル- 、メトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換 されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、そして Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して各々が水素を表し、各々の場合に場合によりフ ッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シク ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-ア ルコキシ-Ｃ₂−Ｃ₄-アルキルを表すか、各々の場合に場合によりフッ素-、塩素- 、臭素-、メチル-、メトキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されても よいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒になって場合によりメチル -もしくはエチル-により置換されてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素 もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ₅−Ｃ₆-アルキレン基を表す、 の請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、 （Ａ）式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、 そして Ｒ⁸はアルキルを表す、 の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下、および塩基の存在下て分子内環化し、 そして得られる式（Ｉａ） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ請求の範囲第１項に定義 の通りである、 の化合物を、続いて適当ならば、 （Ｂ）α）式（III） 式中、 Ｒ¹は上記定義の通りであり、そして Ｈａｌは、ハロゲンを表す、 のアシルハライドと反応させるか、 あるいは β）式（IV） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （IV） 式中、 Ｒ¹は、上記定義の通りである、 の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の 存在下で反応させるか； あるいは、 （Ｃ）式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、 Ｒ²およびＭは、それぞれ請求の範囲第１項に定義の通りである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存 在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させるか； あるいは、 （Ｄ）式（VI） 式中、 ＭおよびＲ²は、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロルジチオギ酸エステルと、適当ならば 希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させるか： あるいは （Ｅ）式（VII） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （VII） 式中、 Ｒ³は、請求の範囲第１項に定義の通りである、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結 合剤の存在下で反応させるか； あるいは、 （Ｆ）式（VIII） 式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ請求の範囲第１項に定義の通りであり、そして Ｈａｌは、ハロゲンを表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在 下で反応させるか、 あるいは （Ｇ）α）式（XI） Ｒ⁶-Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XI） 式中、 Ｒ⁶およびＬは、それぞれ上記定義の通りである、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下、お よび適当ならば触媒の存在下で反応させるか、あるいは β）式（XII） 式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ請求の範囲第１項に定義の通りである、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当 ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させ、あるい は、 （Ｈ）式（IX）または（Ｘ） Me(OR¹⁰)_t （IX） 式中、 Ｍｅは、一価もしくは二価の金属を表し、 ｔは、１または２の数を表し、そして Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は互いに独立して、各々が水素またはアルキルを表す、 の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特 徴とする方法。 ６．式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、それぞれ上記定義の通りであ り、そして Ｒ⁸は、アルキルを表す、 の化合物。 ７．式（ＸIII） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ請求の範囲第１項に定義の 通りである、 の化合物。 ８．式（ＸVI） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ請求の範囲第１項に定義の 通りであり、そして Ｒ⁸およびＲ^8'は、それぞれアルキルを表す、 の化合物。 ９．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする有害生 物防除剤または除草剤。 １０．有害生物および雑草を防除するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ ）の化合物の使用。 １１．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物または雑 草ならびに／またはそれらの生育場所に作用させることを特徴とする、有害生物 および雑草の防除法。 １２．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または表 面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤の調製法。