JP4202415B2 - ３−アリール−テトロン酸誘導体類、それらの製造、および抗寄生虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Description

本発明は、新規な３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロ−フラノン誘導体類（３−アリール−テトロン酸誘導体類）、それらの製造方法、および抗寄生虫剤としてのそれらの使用に関する。
ある種の置換Δ³−ジヒドロフラン−２−オン誘導体類が、除草性をもつことは、既に開示されている（ドイツ特許出願公開第4 014 420号、参照）。また、出発化合物として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オンのような）の合成も、ドイツ特許出願第4 014 420号に開示されている。類似構造の化合物は、Campbell et al．，J．Chem．Soc．Perkin Trans．1，1985，（8）1567-76の出版から既知であるが、殺虫および／または殺ダニ活性は記されていない。さらにまた、除草性、殺ダニ性および殺虫性をもつ３−アリール−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体が、欧州特許第528 156号に開示されているが、そこに述べられた作用は、必ずしも十分とは言えない。
式（Ｉ）

の新規な３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体が、今回発見された。
式中、ＡおよびＢは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、少なくとも１個のヘテロ原子によって中断される非置換または置換された５または７員環を形成し、
Ｘは、アルキル、ハロゲンもしくはアルコキシを表し、
Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシもしくはハロゲノアルキルを表し、
Ｚは、アルキル、ハロゲンもしくはアルコキシを表し、
ｎは、数字０，１，２もしくは３を表し、
Ｇは、水素（ａ）、または基

の１つを表し、
Ｅは、金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、
Ｍは、酸素もしくは硫黄を表し、
Ｒ¹は、各々が、場合によりハロゲンによって置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、あるいは、少なくとも１個のヘテロ原子によって中断され、そして場合によりハロゲン、アルキルもしくはアルコキシによって置換されてもよいシクロアルキルを表すか、あるいは、各場合、場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ²は、各々が、場合によりハロゲンによって置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいは、場合によりハロゲン、アルコキシもしくはアルキルによって置換されてもよいシクロアルキルを表すか、あるいは、各場合、場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各々が、場合によりハロゲンによって置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表すか、あるいは、各場合、場合により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、そして
Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、あるいは、各々が、場合によりハロゲンによって置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいは、各場合、場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを表すか、あるいは、一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄によって中断されてもよいアルカンジイル基を表す。基Ｇの（ａ），（ｂ），（ｃ），（ｄ），（ｅ），（ｆ）および（ｇ）の種々の意味を考慮すると、次の主構造（Ｉａ）〜（Ｉｇ）になる：

［式中、Ａ，Ｂ，Ｅ，Ｌ，Ｍ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびｎは、前記意味をもつ］。
１個以上のキラル中心により、式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）の化合物は、一般に、立体異性体混合物型において得られる。それらは、それらのジアステレオマー混合物型で使用できるが、また、純粋なジアステレオマーもしくは鏡像異性体型でも使用できる。
さらにまた、式（Ｉ）の新規な置換３−アリール−テトロン酸誘導体が、以下に記述される方法の１つによって得られることが発見された。
（Ａ）式（Ｉａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の３−アリール−テトロン酸は、式（ＩＩ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもち、そしてＲ⁸は、アルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₈−アルキルを表す］
のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合反応になす場合に得られる；
そして
（Ｂ）式（Ｉｂ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹およびｎは、前記意味をもつ］
の化合物は、式（Ｉａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の化合物を、
α）式（ＩＩＩ）

［式中、Ｒ¹は、前記意味をもち、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素および臭素を表す］
の酸ハロゲン化物と、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させるか、
あるいは、
β）式（ＩＶ）
Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ）
［式中、Ｒ¹は、前記意味をもつ］
のカルボン酸無水物と、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる；
そして
（Ｃ）式（Ｉｃ−１）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ²およびｎは、前記意味をもち、そしてＭは、酸素もしくは硫黄を表す］
の化合物は、式（Ｉａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の化合物を、式（Ｖ）
Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ）
［式中、Ｒ²およびＭは、前記意味をもつ］
のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる；
そして
（Ｄ）式（Ｉｃ−２）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｒ²，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもち、そしてＭは、酸素もしくは硫黄を表す］
の化合物は、式（Ｉａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の化合物を、
α）式（ＶＩ）

［式中、ＭおよびＲ²は、前記意味をもつ］
のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルと、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させるか、
あるいは、
β）二硫化炭素と、そして次に式（ＶＩＩ）
Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ）
［式中、Ｒ²は、前記意味をもち、そしてＨａｌは、塩素、臭素もしくはヨウ素を表す］
のアルキルハロゲン化物と、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば塩基の存在下で反応させる場合に得られる；
そして
（Ｅ）式（Ｉｄ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ³およびｎは、前記意味をもつ］
の化合物は、式（Ｉａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の化合物を、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
［式中、Ｒ³は、前記意味をもつ］
の塩化スルホニルと、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる；
そして
（Ｆ）式（Ｉｅ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｌ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ⁴，Ｒ⁵およびｎは、前記意味をもつ］
の化合物は、式（Ｉａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の化合物を、式（ＩＸ）

［式中、Ｌ，Ｒ⁴およびＲ⁵は、前記意味をもち、そしてＨａｌは、ハロゲン、特に塩素もしくは臭素を表す］
のリン化合物と、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる；
そして
（Ｇ）式（Ｉｆ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもち、そしてＥは、金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表す］
の化合物は、式（Ｉａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の化合物を、式（Ｘ）もしくは（ＸＩ）

［式中、Ｍｅは、１または２価金属イオン、例えば、Ｌｉ⁺，Ｎａ⁺，Ｋ⁺，Ｃａ²⁺もしくはＭｇ²⁺のようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属イオンを表し、ｔは、数字１もしくは２を表し、Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立して、水素もしくはアルキル（特にＣ₁−Ｃ₈−アルキル）を表し、そしてＲ¹³は、水素、ヒドロキシルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す］
の金属化合物もしくはアミンと、適当であれば希釈剤の存在下で反応させる場合に得られる。
（Ｈ）さらにまた、式（Ｉ−ｇ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｌ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびｎは、前記意味をもつ］
の化合物は、式（Ｉａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の化合物を、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ）
［式中、ＬおよびＲ⁶は、前記意味をもつ］
の化合物と、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば触媒の存在下で反応させるか、
あるいは、
β）式（ＸＩＩＩ）

［式中、Ｌ，Ｒ⁶およびＲ⁷は、前記意味をもつ］
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られることが発見された。
さらにまた、式（Ｉ）の新規化合物は、顕著な殺虫および殺ダニ作用によって他と区別されることが発見された。本明細書で先に、そして以下に述べられる式において列挙される好適な置換基または基の範囲は、次の記述で具体的に説明される。
ＡおよびＢは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオもしくはフェニルからなるシリーズからの同一か異なる置換基によって、場合により一置換または多置換されてもよく、そしてその場合、直接隣接してない１または２個の炭素原子が、基

および／または酸素および／または硫黄によって置換されているＣ₄−Ｃ₆−アルカンジイルを表す。
ＡおよびＢは、特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオもしくはフェニルからなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし四置換されてもよく、そしてその場合、直接隣接してない１または２個の炭素原子が、基

によるか酸素によるか硫黄によって置換されているＣ₄−Ｃ₅−アルカンジイルを表す。
ＡおよびＢは、著しく特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオもしくはフェニルからなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよく、そしてその場合、１個の炭素原子が、基

によるか酸素によるか硫黄によって置換されているＣ₄−Ｃ₅−アルカンジイルを表す。
Ｘは、好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す。
Ｘは、特に好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フッ素、塩素、臭素もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す。
Ｘは、著しく特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシを表す。
Ｙは、好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表す。
Ｙは、特に好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルを表す。
Ｙは、著しく特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルを表す。
Ｚは、好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す。
Ｚは、特に好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フッ素、塩素、臭素もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す。
Ｚは、著しく特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシを表す。
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）、または基

［式中、Ｅは、金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そしてＭは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１つを表す。
Ｒ¹は、好ましくは、各々が、場合によりハロゲンによって一置換または多置換されてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、
あるいは、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシによって置換されてもよく、そしてその場合、直接隣接してない１または２個のメチレン基が、場合により、酸素および／または硫黄によって置換されているＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、
あるいは、場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニルによって一置換ないし五置換されてもよいフェニルを表すか、
あるいは、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシによって一置換ないし五置換されてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって一置換または二置換されてもよいピリジル、チエニル、フラニル、ピラゾリル、ピリミジルもしくはチアゾリルを表すか、
あるいは、場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって一置換ないし三置換されてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりハロゲン、アミノもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって一置換または二置換されてもよいピリジニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ピリミジニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。
Ｒ²は、好ましくは、各々が、場合によりハロゲンによって一置換または多置換されてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、
あるいは、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによって一置換または多置換されてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルによって一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｒ³は、好ましくは、場合によりハロゲンによって一置換または多置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって一置換または多置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、好ましくは、各々が、場合によりハロゲンによって一置換または多置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルチオもしくはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルチオを表すか、
あるいは、各々が、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルによって一置換または多置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、
あるいは、各々が、場合によりハロゲンによって一置換または多置換されてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシによって一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、
あるいは、一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄によって中断されてもよいＣ₂−Ｃ₆−アルカンジイル基を表す。
Ｒ⁹は、好ましくは、水素、Ｑ，ＣＯＱもしくはＣＯ₂Ｑ［式中、Ｑは、Ｒ²に関して好適であると先に述べられた意味を取ることができる］を表す。
ｎは、好ましくは、０，１もしくは２を表す。
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）、または基

［式中、Ｅは、金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そしてＭは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１つを表す。Ｒ¹は、特に好ましくは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし六置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシによって置換されてもよく、そしてその場合、直接隣接してない１または２個のメチレン基が、場合により、酸素および／または硫黄によって置換されているＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルによって一置換ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシによって一置換ないし三置換されてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって一置換または二置換されてもよいピリジル、チエニル、フラニル、ピラゾリル、ピリミジルもしくはチアゾリルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって一置換または二置換されてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって一置換または二置換されてもよいピリミジニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、ピリジニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを表す。
Ｒ²は、特に好ましくは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし六置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₃−アルコキシによって一置換ないし六置換されてもよいＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルによって一置換または二置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｒ³は、特に好ましくは、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし六置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって一置換または二置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、特に好ましくは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし六置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルチオもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルによって一置換または二置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし六置換されてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシによって一置換または二置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、
あるいは、一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄によって中断されてもよいＣ₂−Ｃ₆−アルカンジイル基を表す。
Ｒ⁹は、特に好ましくは、水素、Ｑ，ＣＯＱもしくはＣＯ₂Ｑ［式中、Ｑは、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、フェニルもしくはベンジルを表す］を表す。
ｎは、特に好ましくは、０もしくは１を表す。
Ｇは、著しく特に好ましくは、水素（ａ）、または基

［式中、Ｅは、金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そしてＭは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１つを表す。Ｒ¹は、著しく特に好ましくは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし三置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシもしくはｔ−ブトキシによって置換されてもよく、そしてその場合、１個のメチレン基が、場合により、酸素および／または硫黄によって置換されているＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、あるいは、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはニトロによって一置換または二置換されてもよいフェニルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって一置換または二置換されてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルによって一置換または二置換されてもよいチエニル、フラニルもしくはピリジルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、メチルもしくはエチルによって一置換または二置換されてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルによって一置換または二置換されてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表す。
Ｒ²は、著しく特に好ましくは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし三置換されてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、
あるいは、場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピルもしくはメトキシによって一置換ないし三置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルによって一置換または二置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｒ³は、著しく特に好ましくは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし三置換されてもよいメチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって一置換または二置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、著しく特に好ましくは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし三置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₂−フルオロアルキルによって一置換または二置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、著しく特に好ましくは、水素を表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素もしくは塩素によって一置換ないし三置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、
あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによって一置換または二置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、
あるいは、一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄によって中断されてもよいＣ₂−Ｃ₆−アルカンジイル基を表す。
Ｒ⁹は、著しく特に好ましくは、水素、Ｑ，ＣＯＱもしくはＣＯ₂Ｑ［式中、Ｑは、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルもしくはベンジルを表す］を表す。
ｎは、著しく特に好ましくは、０もしくは１を表す。
与えられた定義において、飽和または不飽和炭化水素基は、また、例えばアルコキシもしくはアルキルチオのようなヘテロ原子との結合においても、どこでも可能であれば、直鎖かまたは分枝されてもよい。
場合により多置換された基は、これらの基について述べられた同一または異なる置換基によって置換することができる。
基の前記定義または具体的説明は、一般に、または好適な範囲で、互いに所望のものと組み合わせることができる、すなわち、それぞれの範囲および好適な範囲の間での組み合わせが、また可能である。それらは、最終生成物に、そして対応して、前駆物質および中間物質に適合する。
本発明による好適なものは、前記意味の組み合わせが、好適で（好ましく）あるように存在する式（Ｉ）のそれらの化合物である。
本発明による特に好適なものは、前記意味の組み合わせが、特に好適であるように存在する式（Ｉ）のそれらの化合物である。
本発明による著しく特に好適なものは、前記意味の組み合わせが、著しく特に好適であるように存在する式（Ｉ）のそれらの化合物である。
化合物の好適な基は、ｎが数字１を表し、そして置換基Ｚが、フェニル基の６位に存在する式（Ｉ）のそれらの化合物である。
化合物のさらなる好適な基は、ｎが数字０を表し、そしてＹが、同時に水素を表さない式（Ｉ）のそれらの化合物である。
化合物のその他の好適な基は、ｎが数字１を表し、そしてＹが、同時に水素を表す式（Ｉ）のそれらの化合物である。
調製実施例に述べられる化合物に加えて、以下の表１〜４に列挙される式（Ｉａ）の化合物が、個々に、記述される：

表１において、式（Ｉａ）を式

［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、表１に与えられた意味をもつ］
で置き換えたものを、表２とする。
表１において、式（Ｉａ）を式

［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、表１に与えられた意味をもつ］
で置き換えたものを表３とする。
表１において、式（Ｉａ）を式

［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、表１に与えられた意味をもつ］
で置き換えたものを表４とする。
もしも、方法（Ａ）に従って、１−（２，４−ジクロロフェニルアセチルオキシ）−４−オキサシクロヘキサン−カルボン酸エチルが使用されるならば、本発明による方法の工程は、次の式によって表すことができる：

もしも、方法（Ｂ）（変法α）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−（エチレンオキサエチレン）−テトロン酸および塩化ピバロイルが、出発物質として使用されるならば、本発明による方法の工程は、次の式によって表すことができる：

もしも、方法（Ｂ）（変法β）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレンオキサメチレン−テトロン酸および無水酢酸が、出発化合物として使用されるならば、本発明による方法の工程は、次の式によって表すことができる：

もしも、方法（Ｃ）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレンオキサメチレン−テトロン酸およびクロロギ酸エトキシエチルが、出発化合物として使用されるならば、本発明による方法の工程は、次の式によって表すことができる：

もしも、方法（Ｄα）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレンオキサエチレン−テトロン酸およびクロロモノチオギ酸メチルが、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次のように表すことができる：

もしも、方法（Ｄβ）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレンチオエチレン−テトロン酸、二硫化炭素およびヨウ化メチルが、出発化合物として使用されるならば、反応の工程は、次のように表すことができる：

もしも、方法（Ｅ）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−メチレンオキサプロピレン−テトロン酸および塩化メタンスルホニルが、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次の式によって表すことができる：

もしも、方法（Ｆ）に従って、３−（２，４−ジメチルフェニル）−５，５−エチレンチオエチレン−テトロン酸およびクロロメタンチオ−ホスホン酸２，２，２−トリフルオロエチルが、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次の式によって表すことができる：

もしも、方法（Ｇ）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレン−オキサ−メチレン−テトロン酸およびＮａＯＨが、化合物として使用されるならば、本発明による方法の工程は、次の式によって表すことができる：

もしも、方法（Ｈα）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレンオキサエチレン−テトロン酸およびイソシアン酸エチルが、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次の式によって表すことができる：

もしも、方法（Ｈβ）に従って、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−（エチレンアセチルアミノ−エチレン−テトロン酸および塩化ジメチルカルバモイルが、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次の式によって表すことができる：

前記方法（Ａ）において、出発物質として要求される式（ＩＩ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｎおよびＲ⁸は、前記意味をもつ］
の化合物は新規である。
式（ＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＩＶ）

［式中、Ｒ^8’は、水素（ＸＩＶａ）もしくはアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₈−アルキル）（ＸＩＶｂ）を表し、そしてＡおよびＢは、前記意味をもつ］
の２−ヒドロキシカルボン酸誘導体が、式（ＸＶ）

［式中、Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもち、そしてＨａｌは、塩素もしくは臭素を表す］
のハロゲン化フェニルアセチルによりアセチル化され（Chem．Reviews 52，237-416（1953））；そして、Ｒ^8’＝水素の時には、式（ＩＩａ）

［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
の生成された化合物が、適当であれば、エステル化される（Chem．Ind．（London）1568（1968））場合に得られる。
式（ＸＩＶ）の化合物のあるものは、既知であり、そして／または既知の方法、例えば、式（ＸＶＩ）

［式中、ＡおよびＢは、前記意味をもつ］
のシアノヒドリンから製造することができる（例えば、Nasarow，Unkowskii，Zh．Obshch．Khim．26，3486（1956）またはBennett，Waddington，J．Chem．Soc．2831（1929）、参照）。
式（ＸＶＩ）の化合物のあるものは、既知であり、そして／または既知の方法によって調製することができる（例えば、Eichen，Fritz；Schmidt，Michal；Buchborn，Helga；Arch．Pharm．320，348-61 1987；Sargsyan，M.S.；Ukrtumyan，S.A.；Gevorkyan A.A.；Arm．Khim．Zh 38，494-8，1985）。
式（ＸＶ）のハロゲン化フェニルアセチルは、既知であり、そして／または既知の方法によって調製することができる（例えば、Lutz，Hinkley，J．Amer．Chem．Soc．72，4091（1950），Harispe，Ann．Chim.．（Paris）11，6，pp．249，282，283（1936）、参照）。
式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＩＸ）のリン化合物および式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属化合物もしくはアミン、および式（ＸＩＩ）のイソシアン酸エステルまたは式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル、さらにまた本発明による方法（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ）および（Ｈ）を実施するための出発物質として要求されるすべては、一般に、有機または無機化学の既知化合物である。
方法（Ａ）は、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｎおよびＲ⁸が前記意味をもつ式（ＩＩ）の化合物が、塩基の存在下で分子内縮合反応にかけられることを特徴とする。
本発明による方法（Ａ）において使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。好ましくは、次のものが使用できる：炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、さらにまた、エーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒類、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、およびまた、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｉｓｏ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノール。
本発明による方法（Ａ）を実施する場合に使用できる塩基（脱プロトン剤）は、すべての通常のプロトン受容体である。次のものが使用できる：アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物類、水酸化物類もしくは炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、また相間移動触媒の存在下で使用できるすべてのもの、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、^▲Ｒ▼Ａｄｏｇｅｎ４６４（塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウム）もしくはＴＤＡ１（トリス−（メトキシエトキシ−エチル）−アミン）。
さらにまた、アルカリ金属、例えばナトリウムもしくはカリウムも使用できる。使用できる他の物質は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよびハロゲン化物、例えばナトリウムアミド、ハロゲン化ナトリウムおよびハロゲン化カルシウム、そしてまた、アルカリ金属アルコラート、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートおよびカリウムｔｅｒｔ−ブチラートである。
本発明による方法（Ａ）を実施する場合には、反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、その方法は、温度−３０℃〜２５０℃、好ましくは０℃〜１５０℃で実施される。
本発明による方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施される。
本発明による方法（Ａ）を実施する場合には、一般に、式（ＩＩ）の反応物および脱プロトン性塩基が、モル量で使用される。しかしながら、また、大過剰で（３モルまで）１種またはその他の成分を使用することも可能である。
方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物が、式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物と反応されることを特徴とする。
本発明による方法（Ｂα）において使用できる希釈剤は、酸ハロゲン化物に十分に不活性であるすべての溶媒である。好ましくは、次のものが使用できる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにまた、ハロゲノ炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、さらに、ケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらに、エーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、そしてまた、カルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、あるいは強い極性溶媒類、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン。もし、酸ハロゲン化物が、加水分解に対して十分に安定であれば、反応は、また、水の存在下で実施できる。
本発明による方法（Ｂα）に従う反応のために適切な酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。好ましくは、次のものが使用できる：第４級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、

塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、さらに、アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウム、そしてアルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム。
本発明による方法（Ｂα）を実施する場合には、反応温度は、また、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、その方法は、温度−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃で実施される。
本発明による方法（Ｂα）を実施する場合には、一般に、式（Ｉａ）の出発物質および式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物が、約当量で使用される。しかしながら、また、大過剰で（５モルまで）カルボン酸ハロゲン化物を使用することも可能である。精製は、常法によって実施される。
方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物が、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応されることを特徴とする。
本発明による方法（Ｂβ）のために好ましく使用できる希釈剤は、また、好ましくは、酸ハロゲン化物が使用される場合に適切であるものである。その外に、また、過剰のカルボン酸無水物も、希釈剤として働くことができる。
本発明による方法（Ｂβ）を実施する場合には、反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、その方法は、温度−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃で実施される。
本発明による方法（Ｂβ）を実施する場合には、一般に、式（Ｉａ）の出発物質および式（ＩＶ）のカルボン酸無水物が、約当量で使用される。しかしながら、また、大過剰で（５モルまで）カルボン酸無水物を使用することも可能である。精製は、常法によって実施される。
一般に、希釈剤および過剰のカルボン酸無水物そしてまた生成するカルボン酸が、蒸留によるか、または有機溶媒もしくは水による洗浄によって除去される操作へと続く。
方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物が、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと反応されることを特徴とする。
本発明による方法（Ｃ）に従う反応のために適切な酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。好ましくは、次のものが使用できる：第４級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、

塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、さらに、アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、そしてアルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム。
本発明による方法（Ｃ）において使用できる希釈剤は、式（Ｖ）の化合物に十分に不活性であるすべての溶媒である。好ましくは、次のものが使用できる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにまた、ハロゲノ炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、さらに、ケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらに、エーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、そしてまた、カルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、あるいはまた、強い極性溶媒類、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン。
本発明による方法（Ｃ）を実施する場合には、反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。もし、方法が希釈剤と酸結合剤の存在下で実施される場合には、一般に、反応温度は、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
本発明による方法（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施される。
本発明による方法（Ｃ）を実施する場合には、一般に、式（Ｉａ）の出発物質および式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルが、約当量で使用される。しかしながら、また、大過剰で（２モルまで）１種または他の成分を使用することも可能である。精製は、常法によって実施される。一般に、操作は、沈殿した塩が除去され、そして残りの反応混合物が、希釈剤を溜去することによって濃縮される操作へと続く。
調製方法（Ｄα）においては、一般に、式（Ｉａ）の出発化合物１ｍｏｌ当たり式（Ｖ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル１ｍｏｌが、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応される。
場合により、添加されてもよい適切な希釈剤は、すべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、アルコール類、スルホン類もしくはスルホキシド類である。
好ましく使用される物質は、塩化メチレン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドである。
もし、好適な実施態様で、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩が、強い脱プロトン剤、例えば水素化ナトリウムもしくはカリウム第４級ブチラートを添加することによって調製されるならば、酸結合剤のさらなる添加は、無しですますことができる。
もし、酸結合剤が使用されるならば、その時は、慣用の無機または有機塩基が適切であり、挙げられる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
反応は、大気圧か加圧下で、好ましくは大気圧下で実施できる。精製は、常法によって実施される。
調製方法（Ｄβ）においては、式（Ｉａ）の出発化合物１ｍｏｌ当たり二硫化炭素の当量または過剰量が添加される。この方法は、好ましくは、温度０〜５０℃、特に２０〜３０℃で実施される。
方法（Ｄβ）において使用できる塩基は、すべての慣用プロトン受容体である。好ましく使用できる物質は、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラート、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸塩もしくはアルカリ土類金属炭酸水素塩、または窒素塩基類である。挙げられる例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメタノラート、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
この方法において使用できる希釈剤は、すべての慣用の溶媒である。
好ましくは、次のものが使用できる：芳香族炭化水素類、例えばベンゼンもしくはトルエン、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールもしくはエチレングリコール、ニトリル類、例えばアセトニトリル、エーテル類、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、または、他の極性溶媒類、例えばジメチルスルホキシドもしくはスルホラン。
しばしば、最初に、脱プロトン剤（例えば、カリウム第４級ブチラートもしくは水素化ナトリウム）を添加することによって、式（Ｉａ）の化合物から対応する塩を調製することが得策であるように見える。化合物（Ｉａ）は、例えば、室温で数時間後、中間化合物の生成が完了するまで、二硫化炭素と反応される。
式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキルとのさらなる反応は、好ましくは、０〜７０℃、特に２０〜５０℃で実施される。ハロゲン化アルキルの少なくとも等モル量が、この目的のために使用される。
その方法は、大気圧か加圧下で、好ましくは大気圧下で実施される。
再び、精製が、常法によって実施される。
調製方法（Ｅ）においては、塩化スルホニル約１ｍｏｌが、式（Ｉａ）の出発化合物１ｍｏｌ当たり、０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応される。
場合により添加されてもよい適切な希釈剤は、すべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類もしくはハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレンである。
好ましく使用される物質は、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくは塩化メチレンである。
もし、好適な実施態様で、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩が、強い脱プロトン剤（例えば、水素化ナトリウムもしくはカリウム第４級ブチラート）を添加することによって合成されるならば、酸結合剤のさらなる添加は、無しですますことができる。
もし、酸結合剤が使用されるならば、その時は、慣用の無機または有機塩基が適切であり、挙げられる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンおよびピリジンである。
反応は、大気圧下か加圧下で、好ましくは大気圧下で実施できる。精製は、常法によって実施される。
調製方法（Ｆ）においては、化合物（Ｉａ）の１ｍｏｌに対して、式（ＩＸ）のリン化合物１〜２ｍｏｌ，好ましくは１〜１．３ｍｏｌが、温度−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃で反応されて、構造（Ｉｅ）の化合物を得る。
場合により添加されてもよい適切な希釈剤は、すべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、ニトリル類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類等々である。
好ましく使用される物質は、アセトニトリル、酢酸エチル、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドである。
場合により添加されてもよい適切な酸結合剤は、慣用の無機または有機塩基、例えば水酸化物もしくは炭酸塩である。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジンである。
反応は、大気圧下か加圧下で実施できるが、好ましくはそれは大気圧下で実施される。精製は、有機化学の常法によって実施される。得られる最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィーによるか、いわゆる”ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ”、すなわち揮発性成分の減圧除去によって精製される。
方法（Ｇ）は、式（Ｉａ）の化合物が、式（Ｘ）の金属化合物もしくは式（ＸＩ）のアミンと反応されることを特徴とする。
本発明による方法（Ｇ）のために使用できる希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、ジエチルエーテル、または他にアルコール類、例えばメタノール、エタノールもしくはイソプロパノール、しかしまた水である。本発明による方法（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施される。反応温度は、一般に、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
調製方法（Ｈα）においては、式（ＸＩＩ）のイソシアン酸エステル約１ｍｏｌが、式（Ｉａ）の出発化合物１ｍｏｌ当たり、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で反応される。
場合により添加されてもよい適切な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、ニトリル類、スルホン類もしくはスルホキシド類である。
もし、適当であれば、触媒が添加されて、反応を促進してもよい。非常に有利に使用できる触媒は、有機スズ化合物類、例えばジラウリン酸ジブチルスズである。方法は、好ましくは、大気圧下で実施される。
調製方法（Ｈβ）においては、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル約１ｍｏｌが、式（Ｉａ）の出発化合物１ｍｏｌ当たり、０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応される。
場合により添加されてもよい適切な希釈剤は、すべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、アルコール類、スルホン類もしくはスルホキシド類である。
好ましく使用される物質は、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくは塩化メチレンである。
もし、好適な実施態様で、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩が、強い脱プロトン剤（例えば、水素化ナトリウムもしくはカリウム第４級ブチラート）を添加することによって合成されるならば、酸結合剤のさらなる添加は、無しですますことができる。
もし、酸結合剤が使用されるならば、その時は、慣用の無機または有機塩基が適切であり、挙げられる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンもしくはピリジンである。
活性化合物は、農業、林業において、貯蔵製品および材料の保護に際して、および衛生学分野において遭遇される動物の害虫、特に、昆虫類、クモ形類および線虫類を駆除するために適切である。それらは、好ましくは、植物防除剤として使用できる。それらは、正常に感受性および耐性の種に対して、そして発生の全段階またはある段階に対して活性がある。上記の害虫類は、以下のものを包含する：
等脚類（Isopoda）目からは、例えば、オニスカス・アセラス（Oniscus asellus）、アルマヂリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ・スカバー（Porcellio scaber）。
倍脚類（Diplopoda）目からは、例えば、ブラニウラス・ガタラタス（Blaniulus Guttulatus）。
唇脚類（Chilopoda）目からは、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス（Geophilus carpophagus）およびスクチゲラ種（Scutigera spec.）。
結合類（Symphyla）目からは、例えば、スクチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculata）。
シミ類（Thysanura）目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma sacchrina）。
トビムシ類（Collembola）目からは、例えば、オニキウラス・アルマタス（Onychiurus armatus）。
直翅類（Orthoptera）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロイコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、アキタ・ドメスチカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプラス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
ハサミムシ類（Dermaptera）目からは、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
シロアリ類（Isoptera）目からは、例えば、レチクリテルメス種（Reticulitermes spp.）。
シラミ類（Anoplura）目からは、例えば、ペヂクラス・フマナス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピナス種（Haematopinus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。
ハジラミ類（Mallophaga）目からは、例えば、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。
アザミウマ類（Thysanoptera）目からは、例えば、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）およびスリップス・タバチ（Thrips tabaci）。
異翅類(Heteroptera）目からは、例えば、オイリガスター種（Eurygaster spp.）、ヂスデルカス・インテルメヂウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・カドラータ（Piesma quadrata）、シメウス・レクチュラリウス（Cimex lectularius）、ロドニウス・ロリクサス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ種（Triatoma spp.）。
同翅類（Homoptera）目からは、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミザス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、エリオソマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アランヂニス（Hyalopterus arundinis）、フィロクセラ・バスタトリックス（Phylloxera vastatrix）、ペムフィガス種（Pemphigus spp.）マクロシファム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミザス種（Myzus spp.）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、オイセリス・ビロバタス（Euscelis bilobatus）、ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファックス・スツリアテラス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニヂエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アスピヂオタス・ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびプシラ種（Psylla spp.）。
鱗翅類（Lepidoptera）目からは、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ブパラス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、プルテラ・マキュリペニス（Plutella maculipennis）、マラコソマ・ノイストリア（Malacosoma neustria）、オイプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、バッキュラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、アグロチス種（Agrotis spp.）、オイクソア種（Euxoa spp.）、フェルチア種（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス種（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp.）、チロ種（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、チネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アムビゲラ（Clysia ambiguella）、ホマナ・マグナニマ（Homana magnanima）およびトルトリックス・ビリダナ（Tortrix viridana）．
甲虫類（Coleoptera）目からは、例えば、アノビウム・プンクタタム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブランキヂウス・オブテクタス（Brunchidius obtectus）、アカントセリデス・オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロツルペス・バジュラス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、ヂアプロチカ種（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノマス種（Antonomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオリンカス・サルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルヂダス（Cosmopolites sordidus）、セウトリンカス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス種（Dermestes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、アンスレナス種（Anthrenus spp.）、アタゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus spp.）、メリゲテス・エネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus spp.）、ニプタス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、ギビウム・シロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ・モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデラス種（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランヂカ（Costelytra zealandica）。
膜翅類（Hymenoptera）目からは、例えば、ディプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。
双翅類（Diptera）目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、エストラス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラナス（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ホルビア種（Phorbia spp.）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチリス・カピタータ（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）およびチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、クセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。
クモ形類（Arachinida）目からは、例えば、スコルピオ・マウラス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ類（Acarina）目からは、例えば、アカラス・シロ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（Ornithodoros spp.）、デルマニッサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ブーフィラス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒヤロマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネマス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・ラエチオサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonychus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus spp.）。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、強い殺虫および殺ダニ活性によって他と区別される。それらは、また、土壌昆虫に対しても活性がある。
それらは、植物に有害な昆虫類、例えば、カラシ甲虫（フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae））の幼虫および緑稲のツマグロヨコバイ（ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps））の幼虫に対して、あるいは、植物に有害であるダニ類を駆除するために、例えば、ツースポッテッド（two-spotted）、または温室レッド（greenhouse red）、クモダニ（テトラニカス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）に対して、特に成功裏に使用できる。
また、式（Ｉ）の活性化合物は、ある種の除草作用をもつ。
活性化合物は、慣用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、ダスト（ｄｕｓｔ）剤、パスタ剤、水溶剤、粒剤、濃縮懸濁乳剤，活性化合物を含浸した天然および合成材、および重合物質での微細カプセル剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒および／または固形キャリヤーとともに、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤を使用して、混合することによって製造される。
増量剤として水を使用する場合は、また、有機溶媒が、例えば、補助溶媒として使用されてもよい。液状溶媒としては、主として：芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば鉱油留分、鉱物性および植物性オイル、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、ならびに水が適切である。
固形キャリヤーとしては、例えば、アンモニウム塩類、および粉砕天然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、、そして粉砕合成無機質類、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩が、適切であり；粒剤のための固形担体としては、例えば、粉砕され、分画された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、同様に無機および有機質粉末よりの合成細粒、そして、有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒が、適切であり；乳化剤および／または起泡剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、ならびに卵白アルブミン加水分解産物が、適切であり；分散剤としては、例えば、リグニン−亜硫酸廃液やメチルセルロースが、適切である。
粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液での天然や合成ポリマー、ならびにセファリンやレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の添加剤は、鉱物性および植物性油であってもよい。
着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタニウムおよび紺青のような無機色素、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することも可能である。
製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％含有する。
本発明による活性化合物は、その市販の製剤で存在できるし、そして他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、安定化剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、生長調節物質もしくは除草剤との混合物として、これらの製剤から調製された使用剤形で存在することができる。殺虫剤は、中でも、例えば、リン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素および微生物によって産生される物質を含有する。
混合物において特に有利な化合物の例は、次のものである：
殺真菌剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン アセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、
イマザジル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、銅調合剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、マンカッパー、マンコゼブ、メネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メツルフォバックス、ミクロブタニル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、
ペルフルザゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキン、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム。
殺菌剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびその他の銅調合剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン，ＡＣ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルス・チュリンジェンシス（Bacillus thuringiensis），ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−サフルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキン、ブチルピリダベン、
カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ１５７ ４１９、ＣＧＡ１８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロサイトリン、クロフェタジン、シアノホス、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、
エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリンホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
サラムダ−シハロスリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、
ナレド、ＮＣ１８４，ＮＩ２５、ニテンピラン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、
パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメスリン、ペントエート、ホレート、ホスアロン、ホスメット、ホスアミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、
プロポキサル、プロチオホス、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリスメスリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
ＲＨ５９９２、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、
テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、テューリンジエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン。
除草剤：
例えば、アニリド類、例えばヂフルフェニカンおよびプロパニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ヂカンバおよびピクロラム；アリールオキシアルカン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばヂクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチルおよびキザロホップ−エチル；アジノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン；カルバミン酸塩、例えばクロルプロファム、デスメディファム、フェンメディファムおよびプロファム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロール、アセトクロール、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラクロールおよびプロパクロール；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンディメタリンおよびトリフルラリン；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン；尿素類、例えばクロルトルロン、ヂウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、およびメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびアイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルイムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカルバミン酸塩，例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレート；トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジン；トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジン；その他の例えば、アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ヂフェンゾカット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、クィンクロラック、クィンメラック、スルホセートおよびトリジファン。
さらにまた、本発明による活性化合物は、それらの市販の製剤で存在できるし、そして相乗性薬剤との混合物として、これらの製剤から調製された使用剤形で存在することができる。相乗性薬剤は、活性化合物の作用を増大する化合物であり、添加された相乗性薬剤にとって、それ自体活性である必要はない。
市販の製剤から調製される使用剤形の活性化合物含量は、広い範囲内で変えることができる。使用剤形の活性化合物濃度は、活性化合物の重量で０．００００００１〜９５％、好ましくは重量で０．０００１〜１％である。
化合物は、使用剤形に対して適当な慣用の様式において使用される。
衛生および保存製品の病害虫に対して使用される場合には、活性化合物は、木材および粘土における優れた残留作用、ならびに石灰処理された物質におけるアルカリ性に対する良好な安定性によって、他と区別される。
本発明による活性化合物は、植物、衛生および保存製品病害虫に対して活性があるのみならず、また、獣医分野において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えば毛ダニ、ヒメダニ（Argasidae），疥癬ダニ、ツツガムシ（Trombidae），ハエ（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミに対して活性がある。これらの寄生虫は、次のものを含む：
シラミ類（Anoplurida）目からは、例えば、ハエマトピナス種（Haematopinus spp.），リノグナタス種（Linognathus spp.），ペヂクラス種（Pediculus spp.）、フチラス種（Phtirus spp.）、ソレノプテス種（Solenoptes spp.）。
ハジラミ類（Mallophagida）目、そしてマルツノハジラミ類（Amblycerina）およびホソツノハジラミ類（Ischnocerina）亜目からは、例えば、トリメノポン種（Trimenopon spp.）、メノポン種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコーラ種（Bovicola spp.）、ベルネッキーラ種（Werneckiella spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）、フェリコーラ種（Felicola spp.）。
双翅類（Diptera）目、そして長角類（Nematocerina）および短角類（Brachycerina）亜目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、フレックス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、オイシムリウム種（EUsimulium spp.）、フレボトマス種（Phlebotomus spp.）、ルツォミア種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス種（Culicoides spp.）、クリソプス種（Chrysops spp.）、ハイボミトラ種（Hybomitra spp.）、アチロタス種（Atylotus spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、ヘマトポタ種（Haematopota spp.）、フィリポミア種（Tabanus spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、ヘマトビア種（Haematobia spp.）、モレリア種（Morellia spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、グロッシナ種（Glossina spp.）、カリフォラ種（Calliphora spp.）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、ウォルファールチア種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファーガ種（Sarcophaga spp.）、エストラス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、リポプテナ種（Lipoptena spp.）、メロファガス種（Melophagus spp.）。
ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、プレックス種（Pulex spp.）、クテノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、クセノプシラ種（Xenopsylla spp.）、セラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。
異翅類（Heteropterida）目からは、例えば、シメックス種（Cimex spp.）、トリアトマ種（Triatoma spp.）、ロヅニウス種（Rhodnius spp.）、パンストロンギラス種（Panstrongylus spp.）。
ゴキブリ類（Blattarida）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペラ種（Supella spp.）。
ダニ類（Acaria,Acarida）目、そして後気門類（Metastigmata）および中気門類（Mesostigmata）亜目からは、例えば、アルガス種（Argas spp.）、オルニトドラス種（Ornithodorus spp.）、オタビウス種（Otabius spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、アムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ブーフィラス種（Boophilus spp.）、デルマセンター種（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス種（Haemaphysalis spp.）、ヒヤロマ種（Hyalomma spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、デルマニッサス種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア種（Raillietia spp.）、ニューモニッサス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ種（Sternostoma spp.）、バロア種（Varroa spp.）。
前気門類（Actinedida（Prostigmata））および無気門類（Acarida（Astigmata））目からは、例えば、アカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア種（Myobia spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、デモデックス種（Demodex spp.）、トロンビクラ種（Trombicula spp.）、リストロホラス種（Listrophorus spp.）。アカラス種（Acarus spp.）、チロファガス種（Tyrophagus spp.）、カログリファス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリカス種（Pterolichus spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、ネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトヂテス種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。
例えば、それらは、ブーフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）およびムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）に対して著しい活性を示す。
また、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、農業の生産家畜類、例えばウシ、ヤギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ、その他のペット類、例えばイヌ、ネコ、鳥籠のトリおよび水槽のサカナ、そして、いわゆる実験動物類、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを攻撃する節足動物を駆除するために適切である。一層経済的で、より簡易な動物管理が、本発明による活性化合物の使用によって可能になるので、これらの節足動物を駆除することにより、死亡のケースや、生産性の低下（肉、ミルク、羊毛、獣皮、卵、蜂蜜等に関する）を低下させることが図られる。
本発明による活性化合物は、獣医分野において、既知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、飲薬剤、粒剤、ペースト剤、丸薬、薬物添加飼料、坐剤の剤形での腸内投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、移植の手段による非経口投与によって、鼻内適用によって、例えば入浴または浸漬、噴霧、振りかけ、塗り付け、洗浄、散布の形での皮膚投与によって、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、イアー・タグ、尾マーク、足バンド、端綱、マーキング用具等の力を借りて使用される。
生産家畜、家禽、家庭内動物等に使用される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、直接でも、１００〜１００００倍に希釈後でも、活性化合物の重量で１〜８０％を含む剤形（例えば散剤、乳剤、流動剤（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ））の形で使用できるし、あるいはそれらは、化学薬剤浴の形で使用できる。
さらにまた、本発明による式（Ｉ）の化合物が、工業材料を損壊する昆虫に対して強い殺虫作用をもつことが発見された。
好ましくは、次の昆虫類が、例として述べるられてもよいが、それに限定されない：
甲虫類、例えば、
ヒロトルペス・バジュラス（Hylotrupes bajulus）、クロロホレス・ピロサス（Chlorophores pilosus）、アノビウム・プンクタタム（Anobium punctatum）、クセストビウム・ルホビロサム（Xestobium rufovillosum）、プチリナス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクタス・ブルンネウス（Lyctus brunneus）、リクタス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクタス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクタス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクタス・プベッセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアラ（Trogoxylon awequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthea rugicollis）、キシレボラス種（Xyleborus spec.）、トリプト・デンドロン種（Trypto dendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリカス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリカス・ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、ディノデラス・ミヌタス（Dinoderus minutus）。
膜翅類（Hymenopterans），例えば、
シレックス・ジュベンカス（Sirex juvencus）、ウロセラス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセラス・ギガス・タイグナス（Urucerus gigas taignus）、ウロセラス・アウガー（Urocerus augur）。
シロアリ類、例えば、
カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インヂコラ（Heterotermes indicola）、レチキュリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチキュリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチキュリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・ホルモサナス（Coptotermes formosanus）。
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
本発明の文脈上、工業材料は、生きていない材料、例えば、好ましくは、高分子材、にかわ、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材および得られる材木製品、そして塗料を意味すると理解されるべきである。
昆虫類による損壊に対して保護される著しく特に好適な材料は、木材および得られる木工製品である。
本発明による組成物、またはこの組成物を含む混合物によって保護できる木材および木工製品は、例えば、建築木材、木製梁材、線路枕木、橋梁資材、桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電信柱、木製型桟、木製窓および扉、ベニヤ板、材木板、家屋建築または建築建具に一般によく使用される建具または木工製品を意味すると理解されるべきである。
活性化合物は、例えば、濃厚物の形か、または一般に慣用製剤、例えば粉剤、粒剤、水溶液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤の形で、使用できる。
前記製剤は、それ自体既知の方法において、例えば、活性化合物を、少なくとも１種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤、および／または結合剤もしくは固着剤、撥水剤と、適当であれば乾燥剤およびＵＶ安定化剤と、そして適当であれば着色剤および色素およびその他の加工補助剤とともに、混合することによって調製できる。
材木および得られる木工製品に使用される殺虫組成物または濃厚物は、本発明による活性化合物を、濃度０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％で含有する。
使用される組成物もしくは濃厚物の量は、昆虫の種および発生状況、および発生場所に依存する。使用される最適な量は、各場合に、一連の使用上の試験によって決定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料に対して、活性化合物の重量で０．０００１〜２０％、好ましくは０．００１〜１０％を用いることで十分である。
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合液および／または低揮発度のオイル状もしくはオイル様有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、および／または水、そして適当であれば乳化剤および／または湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発ナンバー３５以上で引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもつオイル状もしくはオイル様溶媒である。用いられる低揮発度のそのような水不溶で、オイル状もしくはオイル様溶媒は、適切な鉱油もしくはそれらの芳香族留分、または鉱油含有の溶媒混合液、好ましくはホワイトスピリッツ、石油および／またはアルキルベンゼンである。
有利に使用される物質は、沸騰範囲１７０〜２２０℃をもつ鉱油、沸騰範囲１７０〜２２０℃をもつホワイトスピリッツ、沸騰範囲２５０〜３５０℃をもつスピンドルオイル。沸騰範囲１６０〜２８０℃をもつ石油もしくは芳香族化合物、テルペンチンのエッセンスおよびそれに類するものである。
好適な実施態様では、沸騰範囲１８０〜２１０℃をもつ液体脂肪族炭化水素または沸騰範囲１８０〜２２０℃をもつ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸混合物、および／またはスピンドルオイルおよび／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが、使用される。
低揮発性で、蒸発ナンバー３５以上および引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上の有機オイル状もしくはオイル様溶媒は、またその溶媒混合物が、蒸発ナンバー３５以上で引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもち、そして殺虫性／殺真菌性混合物が、この混合物に可溶であるか、乳化されるという仮定の下で、高いか中間の揮発度の有機化学溶媒によって、一部置き換えることができる。
好適な実施態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物によって置換される。好ましく使用される物質は、ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基をもつ脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステル等である。
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、水で希釈でき、そして／または使用される有機化学溶媒に溶解されるか分散されるか乳化され、そしてそれ自体既知である合成樹脂および／または結合性乾性油、特に、アクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えば酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アラキド樹脂もしくは改変アラキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物性および／または乾性油、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的乾性結合剤である。
結合剤として使用される合成樹脂は、乳液、分散液もしくは溶液の形で用いることができる。また、重量で１０％までの量のビチューメンもしくはビチューメン物質も、結合剤として使用されてもよい。さらに、着色剤、色素、撥水剤、着香剤およびそれ自体既知の防止剤もしくは防食剤等が、使用されてもよい。
本発明によれば、好ましくは、組成物もしくは濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアラキド樹脂もしくは改変アラキド樹脂および／または乾性植物油を含む。本発明により好ましく使用される物質は、オイル含量４５重量％以上、好ましくは、５０〜６８重量％をもつアラキド樹脂である。
若干または全ての前記結合剤は、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物）によって置換できる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および結晶化または沈殿を防ぐことを意図する。好ましくは、それらは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤の１００％に対して）を置換する。
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチル、リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学物質から生成される。
固着剤は、化学的には、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル、またはケトン、例えばベンゾフェノンおよびエチレンベンゾフェノンに基づく。
また、溶媒もしくは希釈剤として特に適切なものは、適当であれば、１種以上の前記有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合液の形での水である。
特に効果的な木材の保護は、工業規模の含浸法、例えば真空、二重真空または加圧法によって実施される。
直接使用の組成物は、適当であれば、他の殺虫剤、および適当であれば、また１種以上の殺真菌剤を含むことができる。
付加的に混合されてもよい適切な成分は、好ましくは、ＷＯ94/29 268に列挙された殺虫剤および殺真菌剤である。
著しく特に好ましく混合できる成分は、クロルピリホス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、
およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジロフルアニド、トリルフルアニド、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチナゾリン−３−オンのような殺真菌剤である。
本発明による活性化合物の調製および使用は、次に挙げる実施例から理解できる。
調製実施例
実施例（Ｉａ−１）

ｔｅｒｔ−酪酸カリウム６７．３ｇ（０．６０ｍｏｌ）を、無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４００ｍｌ中に導入し、１−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル−オキシ）−４−オキサ−シクロヘキサン−カルボン酸エチル１３３．６ｇ（０．４０ｍｏｌ）の溶液を、０〜１０℃で滴下し、そしてその混合液を、室温で一夜撹拌する。
採取では、反応混合液を、氷冷１Ｎ塩酸２ｌに、徐々に滴下し、沈殿を吸引濾別し、水で十分に洗浄し、そして生成物を真空乾燥器中で乾燥する。
精製では、粗生成物を、ｎ−ヘキサンとともに沸騰させ、再び吸引濾別し、そして乾燥する。
収量：固体９１．６ｇ（理論量の７９％）、ｍ．ｐ．：２２４−２２６℃。
次の式（Ｉａ）の化合物は、同様にするか、一般的な調製指示に従って得られる：
（次の略語が、表において使用される：Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｐｒ＝プロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル）

実施例（Ｉｂ−１）

実施例（Ｉａ−１）の３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，５−エチレン−オキサ−エチレンテトロン酸２８．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）を、無水塩化メチレン４００ｍｌ中に導入し、トリエチルアミン１５．２ｇ（０．１５ｍｏｌ）を添加し、塩化ピバロイル１５．７ｇ（０．１３ｍｏｌ）溶液を、０〜１０℃で滴下し、そしてその混合液を、室温で数時間撹拌する。
採取では、反応混合液を、１０％濃度のクエン酸、炭酸水素ナトリウム溶液および水で連続して洗浄し、そして有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発する。精製では、粗生成物を、石油エーテルとともに撹拌し、そして吸引濾別する。収量：固体２９．４ｇ（理論量の７８％）、ｍ．ｐ．：１１９−１２０℃。
次の式（Ｉｂ）〜（Ｉｇ）の化合物は、同様にするか、一般的な調製指示に従って得られる：

式（ＩＩ）の中間体の調製のための実施例
実施例（ＩＩ−１）：

１−ヒドロキシ−４−オキサ−シクロヘキサンカルボン酸エチル３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）を、塩化メチレン１５０ｍｌ中に導入し、トリエチルアミン２１．９ｇ（０．２１６ｍｏｌ）を添加し、塩化メシチルアセチル３８．９ｇ（０．２０ｍｏｌ）溶液を、０〜１０℃で滴下し、そしてその混合液を、室温で一夜撹拌する。
採取では、反応混合液を、１０％濃度のクエン酸、炭酸水素ナトリウム溶液および水で連続して洗浄し、そして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発する。
収量：油状物６０．６ｇ（定量的）。
次の式（ＩＩ）の化合物は、同様にするか、一般的な調製指示に従って得られる：

実施例（ＸＩＶ−１）：

４−ヒドロキシ−テトラヒドロピラン−４−カルボニトリル１３０ｇ（約１ｍｏｌ）および乾燥エタノール１０５０ｍｌの混合液を、−２０℃〜０℃で、塩酸により飽和する。その混合液を室温まで放置させ、過剰のＨＣｌを除去し、混合液を真空濃縮し、水１．５ｌを添加し、室温で３時間撹拌する。それを濾過し、そして塩化メチレンを用いて２回抽出する。溶媒を除去した後、ｂ：ｐ．_0.1６５℃の４−ヒドロキシ−テトラヒドロピラン−４−カルボン酸エチル１１８ｇ（理論量の６１％）を得る。
先行技術から既知である次の比較化合物は、使用実施例において用いられる：

（すべて欧州特許第528 156号に開示される）
実施例Ａ
ミザス（Myzus）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
モモのアブラムシ（ミザス・ペルシカエ（Myzus persicae））で重度に侵食されているキャベツの葉（ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea））を、目的濃度の活性化合物の調合液中に浸漬することによって処理する。
特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し；０％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。
この試験において、６日後に、例えば、調製実施例Ｉａ−１，Ｉｂ−１、Ｉｂ−１２，Ｉｂ−１５およびＩｃ−１の化合物によって、代表的活性化合物濃度０．１％において少なくとも９５％の死滅が引き起こされたが、一方、先行技術の化合物（Ｂ）は、活性化合物濃度０．１％で、７０％の死滅のみが起こされた。
実施例Ｂ
臨界濃度試験／根−全組織作用
試験昆虫：アフィス・ファバエ（Aphis fabae）
溶媒：アセトン ４（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
活性化合物の調合液を、土壌と十分に混合する。調合液中の活性化合物濃度は、ここでは事実上重要ではなく、土壌の単位容積当たり活性化合物の重量での量のみが重要であり、それは、決定されるｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で与えられる。処理された土壌を、ポット中に移し、そしてこれらに、ブロードビーンズ（ビシア・ファバ（Vicia faba））を移植する。活性化合物は、この方法では、土壌から植物の根によって吸収され、そして葉に運ばれる。
根−全組織効果を例証するために、８日後に、その葉を、上記試験動物により侵食する。さらに６日後、評価を、死滅動物を数えるか評価することによって行う。
活性化合物の根−全組織作用を、死滅数から推定する。もし、全てのアブラムシが殺されたならば、それは１００％であり、多くの試験昆虫が、未処理対照の場合と同様に、なお生きていれば、０％である。
この試験において、例えば、調製実施例Ｉａ−１，Ｉｂ−２，Ｉｂ−５，Ｉｂ−７，Ｉｂ−８，Ｉｂ−１２，Ｉｂ−１５，Ｉｂ−１６，Ｉｂ−１７およびＩｃ−２の化合物によって、代表的活性化合物濃度２００ｐｐｍにおいて、１００％の活性が示された。
実施例Ｃ
ネホテティックス（Nephotettix）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、乳化剤含有の水を用いて目的の濃度まで希釈する。
イネ実生苗（オリザ・サチバ（Oryza sativa））を、目的濃度の活性化合物の調合液中に浸漬することによって処理し、そしてその苗がまだ水分を保っている間に、緑稲のツマグロヨコバイ（ネホテティックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps））の幼虫によって侵食させる。
特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのツマグロヨコバイが殺されたことを意味し；０％は、ツマグロヨコバイが全く死ななかったことを意味する。
この試験において、６日後に、例えば、調製実施例Ｉａ−１，Ｉｂ−１，Ｉｂ−１６，Ｉｃ−１およびＩｃ−３の化合物によって、代表的活性化合物濃度０．０１％において１００％の死滅が見られたが、一方、既知の化合物（Ａ）は、死滅を起こさなかった。
実施例Ｄ
テトラニクス（Tetranichus）試験（ＯＰ耐性）
溶媒：ジメチルホルムアミド ３（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
すべての発生段階のツースポッテッド・クモダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Tetranichus urticae））により重度に侵食されているマメ植物（ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris））に、目的濃度の活性化合物の調合液を散布する。
特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのクモダニが殺されたことを意味し；０％は、クモダニが全く死ななかったことを意味する。
この試験において、７日後に、例えば、調製実施例Ｉａ−１，Ｉａ−２４，Ｉｂ−１，Ｉｂ−２，Ｉｂ−１６，Ｉｂ−３１およびＩｃ−１の化合物が、代表的活性化合物濃度０．０２％において少なくとも９５％の死滅を示し、そして調製実施例Ｉｂ−５，Ｉｂ−７，Ｉｂ−１１およびＩｂ−２２の化合物が、７日後に、代表的活性化合物濃度０．１％において少なくとも９８％の死滅を示した。
実施例Ｅ
パノニクス（Panonychus）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ３（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、乳化剤含有の水を用いて目的の濃度まで希釈する。
すべての発生段階の果樹アカクモダニ（パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi））により重度に侵食されている高さ約３０ｃｍのプラム樹（プルナス・ドメスチカ（Prunus domestica））に、目的濃度の活性化合物の調合液を散布する。
特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのクモダニが殺されたことを意味し；０％は、クモダニが全く死ななかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例Ｉａ−１，Ｉａ−２４，Ｉｂ−１，Ｉｂ−２，Ｉｂ−１６，Ｉｂ−３１およびＩｃ−１の化合物が、７日後に、代表的活性化合物濃度０．０２％において少なくとも９５％の死滅を引き起こした。
実施例Ｆ
ハエ幼虫試験／発生阻害作用
試験動物：全発生段階のルシリア・キュプリナ（Lucilia cuprina）（ＯＰ耐性）
［蛹および成虫（活性化合物と接触のない）］
溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル ３５（重量比）
ノニルフェノールグリコールエーテル ３５
適切な製剤を調製するために、活性化合物の重量比で３を、上記の溶媒／乳化剤混合液７と混合し、そして得られる濃厚乳液を、各場合、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
各濃度について、幼虫３０〜５０匹を、ガラス管中の馬肉（１ｃｍ³）に移し、その上に、試験されるべき希釈液５００μｌをピペットで添加する。ガラス管をプラスチックビーカー中に置き、その底を海砂で覆い、制御環境キャビン（２６℃±１．５℃、相対湿度７０％±１０％）中に保管する。活性（殺幼虫作用）を、２４時間および４８時間後にチェックする。幼虫を、放置（約７２時間）した後、ガラス管を除去し、そして穴を空けたプラスチック蓋を、ビーカーの上に押し付ける。発生時間１．５時間（対照のハエの孵化）後に、艀化したハエおよび蛹／蛹空を数える。
作用基準は、４８時間後の処理幼虫における死滅（殺幼虫効果）、または蛹からの成虫孵化または蛹化の阻害の存在として定義される。ある物質のイン・ビトロの作用基準は、ハエの発生阻害または成虫段階前の発生停止として定義される。１００％殺幼虫作用は、すべての幼虫が４８時間後に死んだことを意味する。１００％発生阻害作用は、成虫のハエが全く孵化しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例Ｉａ−２，Ｉａ−２４，Ｉｂ−４，Ｉｂ−１５，Ｉｂ−２２，Ｉｂ−２４およびＩｂ−３０の化合物が、代表的活性化合物濃度１０００ｐｐｍにおいて各場合１００％の作用を示した。

Claims (7)

1. 式（Ｉ）
   

   

   式中、ＡおよびＢは、Ｃ ₄ −Ｃ ₆ −アルカンジイルを表し、該アルカンジイルはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオもしくはフェニルによって一置換または多置換されてもよく、そして、該アルカンジイルの１または２個の炭素原子は酸素および／または硫黄によって置換されている、
   Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、
   Ｙは、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表し、
   Ｚは、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、
   Ｇは、水素（ａ）、または基
   

   

   ［式中、Ｌは、酸素を表し、そしてＭは、酸素もしくは硫黄を表す］の１つを表し、Ｒ¹は、各々が、場合によりハロゲンによって一置換または多置換されてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、
   あるいは、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシによって置換されてもよく、そしてその場合、直接隣接してない１または２個のメチレン基が、場合により、酸素および／または硫黄によって置換されているＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、
   あるいは、場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニルによって一置換ないし五置換されてもよいフェニルを表すか、
   あるいは、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシによって一置換ないし五置換されてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、
   あるいは、各々が、場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって一置換または二置換されてもよいピリジル、チエニル、フラニル、ピラゾリル、ピリミジルもしくはチアゾリルを表すか、
   あるいは、場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって一置換ないし三置換されてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、
   あるいは、各々が、場合によりハロゲン、アミノもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって一置換または二置換されてもよいピリジニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ピリミジニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、
   Ｒ²は、各々が、場合によりハロゲンによって一置換または多置換されてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを表すか、
   あるいは、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによって一置換または多置換されてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、
   あるいは、各々が、場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルによって一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、そして
   ｎは、０，１もしくは２を表す、
   の化合物。
2. 式（Ｉａ）
   

   

   ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、請求の範囲第１項に与えられた意味をもつ］の化合物を得るために、式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもち、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］
   のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合反応に付す、
   ことを特徴とする請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
3. 式（Ｉｂ）
   

   

   ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹およびｎは、請求の範囲第１項に与えられた意味をもつ］
   の化合物を得るために、式（Ｉａ）
   

   

   ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
   の化合物を、
   α）式（ＩＩＩ）
   

   

   ［式中、Ｒ¹は、前記意味をもち、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］
   の酸ハロゲン化物と、適当であれば希釈剤の存在下、そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させるか、
   または、
   β）式（ＩＶ）
   Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ）
   ［式中、Ｒ¹は、前記意味をもつ］
   のカルボン酸無水物と、適当であれば希釈剤の存在下そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させる、
   ことを特徴とする請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
4. 式（Ｉｃ−１）
   

   

   ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ²およびｎは、請求の範囲第１項に与えられた意味をもち、そしてＭは、酸素もしくは硫黄を表す］
   の化合物を得るために、式（Ｉａ）
   

   

   ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、前記意味をもつ］
   の化合物を、式（Ｖ）
   Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ）
   ［式中、Ｒ²およびＭは、前記意味をもつ］
   のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと、適当であれば希釈剤の存在下、そして適当であれば酸結合剤の存在下で反応させる、
   ことを特徴とする請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
5. 式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは、請求の範囲第１項に与えられた意味をもち、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］
   の化合物。
6. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする殺虫剤。
7. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を、害虫および／またはそれらの人体以外の環境に対して作用させることを特徴とする、害虫の防除方法。