JP2000504698A

JP2000504698A - イミダゾリン誘導体からの塩および寄生体防除剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JP2000504698A
Application number: JP9528936A
Authority: JP
Inventors: バグナー，クラウス; エルデレン，クリストフ
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1996-02-14
Filing date: 1997-02-03
Publication date: 2000-04-18
Also published as: EP0880515A1; BR9707518A; KR19990077321A; TW338039B; AU1599697A; CN1211245A; DE19605400A1; US5994551A; WO1997030043A1; KR100462768B1; IL125633A0

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）のイミダゾリン誘導体の新規な塩（式中、Ｒは水素またはアルキルを意味し、Ｙは、ニトロまたはシアノを意味し、Ｗは、必要に応じて置換されてもよい５−または６−員の複素環を意味し、そしてＺは、等価のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属または［NR¹R²R³R⁴］基を表し、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、等しいか、または異なり、そして水素、アルキル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいベンジルを意味する）、ならびにそれらの製造およびそれらの寄生体防除剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】イミダゾリン誘導体からの塩および寄生体防除剤としてのそれらの使用本発明は、イミダゾリン誘導体の新規な塩、それらの製造法および動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。例えば1-(2-シクロピリミジン-5-イル)-3-メチル-2-ニトロイミノイミダゾリンのようなある種のアルキル化イミダゾリン誘導体が、殺虫特性を有することはすでに知られている(例えば欧州特許出願公開第0 315 826号明細書を参考にされたい）。しかし、これら化合物の活性および作用範囲は、特に低量で使用され、かつ低濃度である場合は、常に満足できるものではない。式(I) 式中、Ｒは、水素またはアルキルを表し、Ｙは、ニトロまたはシアノを表し、Ｗは、場合によっては置換されてもよい５−または６−員の複素環式基を表し、そしてＺは、等価のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属または[NR¹R²R³R⁴]基を表し、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または異なり、そして水素、アルキル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいベンジルを表す、のイミダゾリン誘導体の新規塩が見いだされた。さらに、式（Ｉ）のイミダゾリン誘導体の塩は、式（II）式中、Ｒ、ＹおよびＷは上記意味を有する、のイミダゾリンを、式（III）Ｚ−ＯＨ (III) 式中、Ｚは上記意味を有する、の水酸化物と、希釈剤の存在下で反応させる方法により得られることが見いだされた。最後に、式（Ｉ）のイミダゾリン誘導体の新規塩は、高度に顕著な生物特性を有し、そしてとりわけ農業、林業、貯蔵産物および材料の保護、ならびに衛生区域で発生する動物有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫類を防除するために適している。式（Ｉ）は、本発明のイミダゾリン誘導体の一般的定義を与えている。上記および以下に掲げる好適な置換基および基の範囲を、以下に説明する。Ｒは、好ましくは水素またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表す。Ｙは、好ましくはニトロまたはシアノを表す。Ｗは、好ましくは窒素、酸素または硫黄原子のような１または２個の同一または異なるヘテロ原子を含み、そして場合によっては同一または異なる様式で１− ３回置換されてもよい、好ましくは５−または６−員の複素環式基を表し、挙げることができる置換基は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₂-アルケニルである。Ｚは、各々の場合で好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルアンモニウム、ジ-(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)-アンモニウム、トリ-(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)-アンモニウム、テトラ-(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)-アンモニウム、Ｃ₅-もしくはＣ₆-シクロアルキル-アンモニウムまたはジ-(Ｃ₁−Ｃ₂-アルキル)-ベンジル-アンモニウムの１等価体を表す。Ｒは、特に好ましくは水素またはメチルを表す。Ｙは、特に好ましくはニトロまたはシアノを表す。Ｗは、各々の場合で特に好ましくは場合によっては置換されてもよいピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリルまたはイソキサゾリルを表し、挙げることができる置換基は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルである。Ｚは、各々の場合で特に好ましくは、等価のリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ-n-プロピルーアンモニウム、テトラ-n-ブチルアンモニウムまたはジメチル-ベンジル-アンモニウムを表す。本発明の好適な化合物は、式（ＩＡ）から（ＩＤ）の物質である：式中、Ｚは、上記の一般的、好適および特に好適な意味を表す。上記の基の定義および説明は、一般的または好ましい範囲のいずれも対応して最終生成物、および出発生成物および中間体に適用する。これらの基の定義は所望により互いに組み合わせることができ、したがって好ましい各範囲の間の組み合わせも含む。本発明に従い好適である式（Ｉ）の化合物は、好適（好ましい）と上に掲げた意味の組み合わせが存在するものである。本発明に従い特に好適である式（Ｉ）の化合物は、特に好適と上に掲げた意味の組み合わせが存在するものである。上記および以下に掲げる基の定義において、アルキルまたはアルケニルのような炭化水素基は、アルコキシまたはアルキルチオのようなヘテロ原子との組み合わせを含み、可能ならば各々の場合で直鎖もしくは分枝鎖である。例えば、３H-1-(2-クロロピリジン-5-イル)-2-ニトロイミノイミダゾリンおよび水酸化リチウムを出発物質として使用するならば、本発明の方法における反応過程は以下の式により表すことができる：本発明の方法において、出発物質として使用する式（II）のイミダゾリンは既知であるか (例えば、欧州特許出願公開第0 259 738号および同第0 315 826号明細書を参照にされたい)、かつ／または既知の方法により製造できる（例えば上記技術文献を参照にされたい）。本発明の方法において、出発物質として使用する式（III）の水酸化物は一般的に既知の化合物である。本発明の方法は、希釈剤の存在中で行われる。好ましく使用される希釈剤は、水および有機／水性系であり、すべての通例の水−混和性の有機溶媒を使用することが可能である。挙げることができる例は、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンのようなケトン類：アセトニトリルまたはプロピオニトリルのようなニトリル類：およびメタノールまたはエタノールのようなアルコール類である。反応温度は、本発明の方法に従い、実質的範囲内で変動できる。反応は一般的に０から１００℃、好ましくは０から６０℃の間の温度で行われる。本発明の方法の実施において、１モルの式（II）のイミダゾリンあたり、一般的に0.9−1.5モル、好ましくは0.95−1.2モルまたはモル当量の式（III）の水酸化物が使用される。最終生成物の処理および単離は、一般的に既知の様式で行われる。いくつかの場合では、式（III）の化合物をそれらのアルコラートの状態で使用することが有利であると示されている。活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護において、ならびに衛生地域において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫類の防除に適し、そして良好な植物耐容を有し、そして温血動物に対する好ましい毒性を有する。活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用できる。活性化合物は、通常の感受性の、そして抵抗種に対して有効であり、そして発育のすべての、または或る段階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む：等脚類(Isopoda)から、例えばオニスカスアセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウムブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオスカバー(Porcellio scaber)。倍脚類(Diplopoda)から、例えばブラニウラスギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。唇脚類(Chilopoda)から、例えばゲオフィラスカルポファーガス(Geophilus c arpophagus)およびスクチゲラスペック(Scutigera spec.)。結合類 (Symphyla)から、例えばスカッチゲレーラインマクラータ(Scutigere lla immaculata)。総尾目(Thysanura)から、例えばレピスマサッカリーナ(Lepisma saccharina) 。粘管目(Collembola)から、例えばオニキウラスアルマタス(Onychiurus armat us)。直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタオリエンタリス(Blatta orientali s)、ベリプラネータアメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファーエアマデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテーラゲルマニカ (Blattella german ica)、アケータドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllot alpa spp.)、ローカスタミグラトリアミグラトリオイデス(Locusta migrato ria migratorioides)、メラノプラスディフェレンティアリス(Melanoplus diff erentialis)およびシストセルカグレガリア(Schistocerca gregaria)。革翅目(Dermaptera)から、例えばフォリフィクーラオーリクラリア(Forficul a auricularia)。等翅目(Isoptera)から、例えばレティキュリタームス種(Reticulitermes spp. )。シラミ目（Anoplura)から例えばペディキュラスヒューマナスコルポリス(Pediculus humanus corporis)、ヘマトピナス種(Haematopinus spp.)およびリノグナタス種(Linognathus spp.)。食毛目(Mallophaga)から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)およびダマリネア種(Damalinea spp.)。アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばヘルシノタリプスフェモラリス(He rcinothrips femoralis)およびタリプスタバシ(Thrips tabaci)。異翅目（Heteroptera)から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、デイスダルカスインターメエデイウス(Dysdercus intermedius)、ピースマクワドラータ (Piesma quadrata)、シメックスレクチュラリウス(Cimex lectulariu s)、ロードニウスプロリクウス(Rhodnius prolixus)およびトリアトーマ種(Tri atoma spp.)。同翅目(Homoptera)から、例えばアレウオドロススブラッシカエ(Aleurodes b rassicae)、ベミシアタバシ(Bemisia tabaci)、トリアローロデスバポーラリウラム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィスゴシッピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズスリビス(Cr yptomyzus ribis)、アフィスファーバエ(Aphis fabae)、アフィスポミ(Aphis pomi)、エリオソーマラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプタラスアルンディニス(Hyalopterus arundinis)、フィルロキセーラバスタトリックス(Phy lloxera vastatrix)、ペンフィガス種(Pemphigus spp.)、マクロシファムアベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フオロドンヒュムリー(Ph orodon humuli)、ロパロシフィウムパディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ種(Empoasca spp.)、エウセリスバイロバタス(Eu scelis bilobatus)、ネフォテティクスシンクティセプス(Nephotettix cinctic eps)、レカニウムコルニ(Lecanium corni)、サイセッティアオレアエ(Saisset ia oleae)、ラオデルファックスストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバータルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニディエラアウランティ(A onidiella aurantii)、アスピジオタスヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)およびシーラ種(Psylla spp.)。鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばペクチノホーラゴシッピエラ(Pectinophor a gossypiella)、ブパラスピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビアブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコルレティスブランカルデーラ(Litho colletis blancardella)、ヒポノメウタパデーラ(Hyponomeuta padella)、プルテーラマキュリペンニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマノウストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティスクリソロッエア(Euproctis chrys orrhoea)、リマントリア種(Lymantria spp.)、ブックラトリックスサーベリエーラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロッコニスティスシトレーラ(Phyllocn istis citrella)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.) 、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアスインスラーナ(Earias insulana) 、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、スポドプテラエキシギュア(Spodoptera e xigua)、マメストラブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリスフランメア (Panolis flammea)、スポドプテラリチュラ(Spodoptera litura)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシアニー(Trichoplusia ni)、カルポカプサポモネーラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、キロ種(Chi lo ssp.)、ピラウスタヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティアクエニエーラ(Ephestia kuehniella)、ガレリアメロネーラ(Galleria mellonella)、チネオラビッセリエーラ(Tineola bisselliella)、チネアペリオネーラ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラシュードスプレテーラ(Hofmannophila pseud ospretella)、カコエシアポダナ(Cacoecia podana)、カプアレチクラーナ(Cap ua reticulana)、コリストネウラフミフェラーナ(Choristoneura fumiferana) 、クリシアアンビギュエーラ(Clysia ambiguella)、ホモナマグナニマ(Homona magnanima)およびトリトリックスビリダーナ(Tortrix viridana)。甲虫目(Coleoptera)として、例えばアノビウムパンクタタム(Anobium puncta tum)、リゾペルサドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウスオブテクタス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデスオブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトウルペスバジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカアルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサデセムリネアーター(Leptinotarsa decemlineata)、フェドンコークレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ディアブロティカ種(Diabrotica spp.)、シリオデスクリソセファーラー(Psylliodes ch rysocephala)、エピラキナバリベステイス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフィラススリナメンシス(Oryzaephilus surina mensis)、アントノーマス種(Anthonomusspp.)、シトフィラス種(Sitophilus spp .)、オチオロリンカススルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテスソルディダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリンカスアシッンミリス(Ceu thorrhynchus assimilis)、ヒペラポスティカ(Hypera postica)、ダーメステス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、アントレナス種(Anthrenus spp.)、アタッゲナス種(Attagenus spp.)、リクタス種(Lyctus spp.)、メリゲセスアエネウス( Meligethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、ニプタスホロロウカス(Niptu s hololeucus)、ギッビウムシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種 (Tribolium spp.)、テネブリオモリトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種(Conoderus spp.)、メロロンサメロロンサ(M elolontha melolontha)、アンフィマーロンソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリトラゼアランディカ(Costelytra zealandica)。膜翅目(Hymenoptera)から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウムファラオニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp.)。双翅目(Diptera)から、例えばアエデス種(Aedes ssp.)、アノフェラス種(Anop heles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリアメラノガスター(Dro sophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリフォーラエリスロセファーラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア種(L ucilia spp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra sp p.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca sp p.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia sp p.)、ビビオホルチュラナス(Bibio hortulanus)、オシネーラフリット(Oscinella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミアヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラティティスカピタータ(Ceratitis capitata)、ダカスオレアエ(Dacus oleae)およびチプューラパルドーサ(Tipula paludosa) 。微翅目(Siphonaptera)から、例えばキセノシーラセオピス(Xenopsylla cheop is)およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。蜘蛛亜綱(Arachnida)から、例えばスコルピオマウラス(Scorpio maurus)およびラトロデクタスマクタンス(Latrodectus mactans)。ダニ目(Acarina)から、例えばアカラスシロ(Acarus siro)、アルガス種(Arga s spp.)、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニスサスガリナエ(De rmanyssus gallinae)、エリオフィエスリビス(Eriophyes ribis)、フィルロコプトルタオレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィリス種(Boophilus spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sa rcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビアプラエチオーサ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.)およびテトラニカス種 (Tetranychus ssp.)。植物寄生性の線虫類には、例えばプラチレンカス種(Pratylenchus spp.)、ラドホーラスシミリス(Radopholus similis)、ジチレンカスジプサシ(Ditylenchu s dipsaci)、チレンクラスセミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテトデーラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドギネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドラス種(Longidorus spp.)、キシフィネマ種(Xiphinema spp.)およびトリコドラス種(Trichodorus spp.)を含む。本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に高い殺虫活性が卓越している。本発明の活性化合物は、例えばハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae )の幼虫、コナガ(Plutella maculipennis)の幼虫、ツマグロヨコバイ(Nephotett ix cincticeps)の幼虫、シロヤナガ(Spodoptera fugiperda)またはモモアカアブラムシ(Mycus persicae)の幼虫のような、植物に害を及ぼす昆虫を防除するために特に成功裏に使用できる。活性化合物を、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、糊状剤、可溶性粉末、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の製剤に転換できる。これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助溶媒としても使用できる。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。固体キャリアーとして適するのは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）；粒剤用の固体キャリアーとして適するのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）の顆粒；乳化剤および／または発泡剤として適当であるのは：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブミン加水分解物；分散助剤として適当であるのは、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態の天然および合成のポリマー（アラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような）、ならびに天然のリン脂質（セファリンおよびレシチンのような）および合成リン脂質のような接着剤を製剤中に使用できる。他の添加剤は、鉱物および植物油であることができる。例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーを初めとする無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料を初めとする有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。製剤は一般的に、0.1−95重量％、好ましくは0.5−90％の活性化合物を含んで成る。本発明の活性化合物は市販されている製剤中に、およびそのような製剤から調製した使用形態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、不妊剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質等を含む。特に適当な混合成分の例は次の通りである：殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン；2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン；2',6'- ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシサニリド；2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド；(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル )-アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル(E)-2-{2-[6-(2- シアノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート：メチル(E)-メトキシイミノ[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート；2-フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミナム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（IBP）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅製剤：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルド−混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリモル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン (PCNB)、硫黄および硫黄製剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネートーメチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フラシカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルスツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、CGA 157 419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン-Ｓ- メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジェチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノキチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、 RH 5992、サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤のような他の既知の活性化合物と、または化学肥料および成長調節物質との混合も可能である。本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の形態で、およびそれら製剤から調製された使用形態で、相乗作用剤との混合物として存在できる。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合物の作用を増大させる化合物である。市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い限度内で変動し得る。使用形態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.000 1から１重量％の間の活性化合物であり得る。化合物は、使用形態に適する通常の様式で使用される。衛生上の有害生物および貯蔵産物の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およびクレーに対する顕著な残効作用、ならびに石灰化物質についてはアルカリに対する良好な安定性が卓越している。本発明の活性化合物は、植物有害生物、衛生上の有害生物、および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、フェザー（feather）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む：シラミ目(Anoplurida)から、例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチラス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。ハジラミ目(Mallophagida)および鈍角亜目(Amblycerina)および細角亜目(Isch nocerina)から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコーラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)およびフェリコーラ種(Felicola spp.)。双翅目(Diptera)ならびに長角亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachyceri na)から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種( Eusimulium spp.)、フレボタム種(Phlebotum spp.)、ルトゾミア種(Lutzomyia s pp.)、クリシコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒブロミトラ種(Hybromitra spp.)、アチロタス種 (Atylotus spp.)、タバナス種( Tabanus spp.)、ヘマトポータ種（Haematopota spp.）、フィリポミア種(Philip omyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musuca spp.)、ヒドロタエア種 (Hydrotaea spp.)、ストモキス種 (Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Heamatobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia s pp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリホーラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルティア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp.)、オエストラス種( Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gaster ophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp .)およびメロファーガス種(Melophagus spp.)。微翅目(Siphonapterida)から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノフィシーラ種(Xenopyslla spp.)およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。異翅目(Heteropterida)から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトーマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス種(Panstrongylus spp.)。ゴキブリ目(Blattarida)から、例えばブラッタオリエンタリス(Blattaorienta lis)、ペリプラネタアメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラゲルマニカ(Blattela germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。ダニ目（コナダニ科）[Acaria(Acarida)]の亜綱ならびにメタ(Meta-)およびメソスティグマータ(Mesostigmata)目から、例えばアルガス種(Argas spp.)、オルニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ボーフィラス種(Boophi lus spp.)、ダーマセンター種(Dermacentor spp.)、ヘモフイサリス種(Haemophy salis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニッサス種(Dermanyssus spp.)、ライルリエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニッサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ種(sternostoma spp.)およびバローア種(Varroa spp.)。アクチネディダ(Actinedida)目（プロスティグマータ:Prostigmata）およびアカリディダ(Acaridida)目（アスチグマータ:Astigmata）から、例えばアカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルゲーテス種 (Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロムビクーラ種(Tromb icula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp. )、チロファーガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(Caloglyphus spp.) 、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Not oedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytod ites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)o 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガンおよびミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのようないわゆる実験動物に群がる節足動物を撲滅するためにも適する。これらの節足動物を撲滅することにより、死亡例および生産性（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等に関して）の低下が減じるはずであり、その結果、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物管理が可能になる。本発明の活性化合物は獣医学分野では、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒末、ペースト、ボーリ(boli)、かいば桶−法(feed-throughmethod)、坐薬形態の腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔等）、インプラントのような非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬または水浴(bathi ng)、噴霧、注ぐことおよびスポット付加、洗浄および清掃の状態での経皮的使用により、ならびにカラー、耳タグ、尾のタグ、脚のバンド、頭絡、マーキングデバイス等のような活性化合物を含んで成る成型品の補助により、周知の様式で使用される。家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、式（Ｉ）の活性化合物は製剤（例えば、粉末、乳剤、流動混合物）として使用でき、これは直接または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで活性化合物を１−80重量％含んで成り、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有する。以下の昆虫を例として、そして好適であると挙げることができるが、これらに限定するわけではない：甲虫類、例えばヒロトルペスバジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラスピロシス(Chloro phorus pilosis)、アノビウムパンクタタム(anobium punctatum)、キセストビウムルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナスペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デントロビウムパーチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウスモリス(Ernobius mollis)、プリオビウムカルピニ(Priobium carpini)、リクタスブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタスアフリカナス(Lyctus africanus)、リクタスプラニコリス(Lyctus pl anicollis)、リクタスリネアリス(Lyctus linearis)、リクタスプベセンス(Ly ctus pubescens)、トロゴキシロンアエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラススペック.(Xyleborus spec .)、トリプトデンドロンスペック.(Tryptodendron spec.)、アパテモナカス(A pate monachus)、ボストリカスカプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカスブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロンスペック. (Sinoxylon spec.)およびジノデラスミヌタス(Dinoderus minutus)。ハサミムシ類、例えばシレックスジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラスギガス(Urocerus giga s)、ウロセラスギガスタイグナス(Urocerus gigas taignus)およびウロセラスオーグル(Urocerus augur)。シロアリ類、例えばカロターメスフラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメスブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメスインジコーラ(Heterotermes indi cola)、レティキュリターメスフラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティキュリターメスサントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリターメスルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメスダルウィニエンシス(Mastotermes darwi niensis)、ズーターモプシスネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトターメスホルモサヌス(Coptotermes formosanus)。レピスマサッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。本内容において、工業用材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、レザー、木材および木製製品、および塗料のような非−生存材料を意味すると考える。昆虫の攻撃に対して保護される材料は、特に好ましくは木材および木製製品である。本発明の薬剤により、またはこれを含んで成る混合物により保護される木材および木製製品とは、例えば建築用の建材、木製の梁、枕木、橋梁構造、ボート防波堤、木製車両、箱、パレット、コンテナ、電話柱、木製壁板、木製の窓およびドア、合板、ボール紙、またはきわめて一般的に家屋建材または建築用建具に使用される建具または木材製品を意味すると考える。活性化合物を、それ自体の濃縮物の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液、乳液またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および／または結合剤または固定剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適当ならば染料よび顔料ならびに他の加工助剤と混合することにより調製できる。木材および木製建材の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮物は、本発明の活性化合物を0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％の濃度で含んで成る。使用する組成物および濃縮物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒質に依存する。使用する最適量は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しかし一般的には、保護する材料に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.00 1−10重量％の活性化合物を使用することで十分である。使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または低揮発性の油性または油-型の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数 (evaporation number )および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する油または油-型溶媒である。相当する鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物油を含有する溶媒混合物、好ましくはテストベンジン、石油および／またはアルキルベンゼンは、そのような低揮発性の、非水溶性の油および油-型溶媒として使用される。 170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の沸騰範囲を持つテストベンジン、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチン油等は、有利に使用される。好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンを使用する。 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物が同様に35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。本発明の好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物、または脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物のいくらかは置き換えられる。例えばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。本発明の内容で使用される有機化学結合剤は、水で希釈することができ、かつ／または使用する有機化学溶媒中で可溶性または分散性または乳化性であり、しかもそれ自体は既知の合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合剤である。結合剤として使用できる合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用できる。ビチュメンまたは歴青質も、最高10重量％の量で結合剤として使用できる。さらにそれ自体は既知の染料、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用できる。本発明に従い、組成物または濃縮物は好ましくは、有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んで成る。45重量％より高い、好ましくは50−68重量％の油含量を有するアルキド樹脂は、本発明に従い好ましく使用される。上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。これらは好ましくは、結合剤の0. 01−30％（使用した結合剤100％に基づき）と置き換えられる。可塑剤は、ジブチル、ジオクチルまたはベンジルブチルフタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート；ブチルオレートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのような化学種からの可塑剤である。固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づいている。可能な溶媒または希釈剤は、特に水でもあり、適当であるならば、上述の１つ以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤と混合される。特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大規模な工業的浸漬法により達成される。即使用可能な組成物も、適当ならば他の殺虫剤を含んで成り、さらに適当ならば１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。可能な添加混合成分は、好ましくは国際公開第94/29 268号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化合物は、本出願の自明な構成要素である。特に好適な混合成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキチュロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニル-ブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3-オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤である。本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。製造例実施例１ 2.52g(0.01モル)の3H-1-(2-クロロピリジン-5-イル)-2-ニトロイミノ-イミダゾリンおよび0.24g(0.01モル)の水酸化リチウムを、30mlの水に溶解し、そして溶液を室温で短時間撹拌する。反応溶液を濾過し、そして濾液を真空濃縮する。残渣を五酸化リン上で真空乾燥させる。 2.43g(理論値の93％)の3H-1-(2-クロロピリジン-5-イル)-2-ニトロイミノ-イミダゾリンのリチウム塩を得る。ＭＳスペクトル (FAB法による)・:MH⁺＝260 [・FAB：高速原子衝撃法] 式（Ｉ）の以下の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに従い得られる。使用例以下に示す化合物は、以下の使用例において比較物質として使用する。1-(2-クロロピリジン-5-イル)-3-メチル-2-ニトロイミノ-イミダゾリン実施例：Ａハムシ(Phaedon)の幼虫試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬し、そしてハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、各々の場合で７日後に、例えば0.01％の活性化合物濃度で、例えば製造例１の化合物は90％の撲滅を生じ、そして製造例２、３、４および５の化合物は100％の撲滅を生じたが、既知の化合物（Ａ）はわずか10％の撲滅を示しただけであった。実施例：Ｂコナガ(Plutella)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。キャベツの葉(Brassicaoleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬して処理し、そしてコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、各々の場合で７日後に、例えば0.1％の活性化合物濃度で、例えば製造例２、３、４および５の化合物は100％の撲滅を生じ、そして製造例６の化合物は85％の撲滅を生じたが、既知の化合物（Ａ）はわずか25％の撲滅を示しただけであった。実施例：Ｃシロヤナガ(Spodoptera frugiperda)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。キャベツの葉 (Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬して処理し、そしてシロヤナガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば７日後に、例えば0.1％の活性化合物濃度で、製造例１、２、３、４、５および６の化合物は100％の撲滅を生じたが、既知の化合物（Ａ）はわずか50％の撲滅を示しただけであった。実施例：Ｄヨコバイ(Nephotettix)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。イネの実生 (Oryza sativa)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬して処理し、そしてツマグロヨコバイ (Nephotettix cincticeps)の幼虫を実生が湿っている間に群がらせる。特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべてのヨコバイが殺されたことを意味し；０％はヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば６日後に、例えば0.001％の活性化合物濃度で、製造例１、２、３、４、５および６の化合物は100％の撲滅を生じたが、既知の化合物（Ａ）はわずか50％の撲滅を示しただけであった。実施例Ｅモモアカアブラムシ(Myzus persicae)−小袋試験溶媒：水、溶解度に応じて、アセトン各々の活性化合物について、適切な溶媒中に0.1％の保存溶液を調製した。この保存溶液を、15％濃度のシュクロース水溶液を用いて適当な試験濃度に希釈した。特定の活性化合物溶液を、パラフィルムの合成二重膜（＝小袋）にピペットで入れた。この二重膜を15匹の成体のモモアカアブラムシ(Mycus persicae)を保持する容器に取り込む。この試験法では、アリマキは活性化合物をほとんど経口的に摂取する。特定期間の後、種々の濃度で撲滅をパーセントで測定する。LC50値は、プロビット分析により算出する。LC50値は、使用した動物の50％が殺される濃度を示す。LC50が低いほど、調製物の作用が良い。この試験では、２日後に0.006ppmから0.048ppmの間のLC50値が、製造例１、２、３、４、５および６の化合物について生じたが、既知の化合物（Ａ）は0.15の LC50値を有する。表Ｅ（植物−障害性昆虫）モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−小袋試験

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）式中、Ｒは、水素またはアルキルを表し、Ｙは、ニトロまたはシアノを表し、Ｗは、場合によっては置換されてもよい５−または６−員の複素環式基を表し、そしてＺは、等価のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属または[NR¹R²R³R⁴]基を表し、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または異なり、そして水素、アルキル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいベンジルを表す、のイミダゾリン誘導体の塩。２．式（Ｉ）式中、Ｒは、水素またはアルキルを表し、Ｙは、ニトロまたはシアノを表し、Ｗは、場合によっては置換されてもよい５−または６−員の複素環式基を表し、そしてＺは、等価のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属または[NR¹R²R³R⁴]基を表し、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または異なり、そして水素、アルキル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいベンジルを表す、のイミダゾリン誘導体の塩の製造法であって、式（II）式中、Ｒ、ＹおよびＷは上記意味を有する、のイミダゾリンを、式（III）Ｚ−ＯＨ (III) 式中、Ｚは上記意味を有する、の水酸化物と、希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、上記方法。３．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のイミダゾリン誘導体の塩の少なくとも１種を含有することを特徴とする、有害生物を防除するための組成物。４．有害生物を防除するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のイミダゾリン誘導体の塩の使用。５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のイミダゾリン誘導体の塩を、有害生物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除法。６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のイミダゾリン誘導体の塩を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物を防除するための組成物の調製法。７．有害生物を防除するための組成物を調製するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のイミダゾリン誘導体の塩の使用。