JP2012516835A - 新規除草剤 - Google Patents
新規除草剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012516835A JP2012516835A JP2011546801A JP2011546801A JP2012516835A JP 2012516835 A JP2012516835 A JP 2012516835A JP 2011546801 A JP2011546801 A JP 2011546801A JP 2011546801 A JP2011546801 A JP 2011546801A JP 2012516835 A JP2012516835 A JP 2012516835A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- optionally substituted
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 C*c1c(C(C(C(*)=C2*)=O)C2=O)c(*)c(*)c(O*)c1 Chemical compound C*c1c(C(C(C(*)=C2*)=O)C2=O)c(*)c(*)c(O*)c1 0.000 description 16
- IYIIKNVGBODALH-UHFFFAOYSA-N CC(CC(OC)=C1c(c(C)c2)c(C)cc2ON)C1=O Chemical compound CC(CC(OC)=C1c(c(C)c2)c(C)cc2ON)C1=O IYIIKNVGBODALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNRUAFTZZRTRAH-UHFFFAOYSA-N CCc1c(C(C(C=C2)O)C2=O)ccc(Br)c1 Chemical compound CCc1c(C(C(C=C2)O)C2=O)ccc(Br)c1 DNRUAFTZZRTRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUVSCWQTBBAHH-UHFFFAOYSA-N CCc1c(C(c2ccc[o]2)O)ccc(Br)c1 Chemical compound CCc1c(C(c2ccc[o]2)O)ccc(Br)c1 HGUVSCWQTBBAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLVDCSSSMBXLDA-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(Br)cc(C)c1C(C(C=C1)O)C1=O Chemical compound Cc1cc(Br)cc(C)c1C(C(C=C1)O)C1=O DLVDCSSSMBXLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVSJFVLQNQLDI-ISELTILSSA-N Cc1cc(OP)ccc1C(C(C(C12)C3O[C@@H]1C=C3)=O)=C2OC Chemical compound Cc1cc(OP)ccc1C(C(C(C12)C3O[C@@H]1C=C3)=O)=C2OC QDVSJFVLQNQLDI-ISELTILSSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
Aは、単環式若しくは2環式のアリール又はヘテロアリールであり、ここで前記アリール又はヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を含み、並びに前記アリール又はヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されており、
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、又はハロエトキシであり、
R2及びR3は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、又はハロエトキシであり、
R4、R5、R6、及びR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により置換されたC1−C6アルキル、場合により置換されたC3−C7シクロアルキル、場合により置換されたC2−C6アルケニル、場合により置換されたC5−C7シクロアルケニル、場合により置換されたC2−C6アルキニル、場合により置換されたC1−C6アルコキシ、場合により置換されたC3−C7シクロアルキルオキシ、場合により置換されたC1−C6アルキルチオ、場合により置換されたC1−C6アルキルスルフィニル、場合により置換されたC1−C6アルキルスルホニル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアリールチオ、場合により置換されたアリールスルフィニル、場合により置換されたアリールスルホニル、場合により置換されたヘテロシクリル、場合により置換されたヘテロシクリルオキシ、場合により置換されたヘテロシクリルチオ、場合により置換されたヘテロシクリルスルフィニル、場合により置換されたヘテロシクリルスルホニル、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたヘテロアリールオキシ、場合により置換されたヘテロアリールチオ、場合により置換されたヘテロアリールスルフィニル、場合により置換されたヘテロアリールスルホニル、シアノ、又は場合により置換されたアミノであるか、或いはR4及びR5、又はR6及びR7は、それらが結合する原子と一緒になって、場合により置換された、飽和若しくは不飽和の、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成し、ここで前記カルボシクリル又はヘテロシクリルは、窒素、酸素、又は硫黄から選択される1つ又は2つのヘテロ原子を含み、或いはR5及びR6は、それらが結合する原子と一緒になって、場合により置換された、飽和若しくは不飽和の、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成し、前記カルボシクリル又はヘテロシクリルは、窒素、酸素、又は硫黄から選択される1つ又は2つのヘテロ原子を含み、及び前記カルボシクリルはさらに、場合により置換されたC1−C2アルキルジイル又は酸素により架橋され、並びに
Gは、水素、又は農薬として許容し得る金属、スルホニウム、アンモニウム、若しくはラテンティエーティング基(latentiating group)である]。
Raは、H、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−(C1−C5)オキシアルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(ここでフェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(ここでヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
Rbは、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C18アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(ここでフェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(ここでヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキル−チオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
Rc及びRdは、互いに独立して 水素、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C2−C5)アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(ここでフェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(ここでヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、又はC3−C7シクロアルコキシ、又はRc及びRbは、結合して一緒に、O若しくはSから選択される1つのヘテロ原子を含有する3〜7員環を形成し、
Reは、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(ここでフェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(ここでヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、又はC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ、又はC2−C8ジアルキルアミノであり、
Rf及びRgは、互いに独立して C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C2−C5)アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(ここでフェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(ここでヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、又はC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ、又はC2−C8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシ(ここでベンジル基とフェニル基は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより場合により置換されてよい)、並びに
Rhは、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(ここでフェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(ここでヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、フェノキシ(C1−C5)アルキル(ここでフェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、ヘテロアリールオキシ(C1−C5)アルキル(ここでヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより場合により置換される)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、若しくはニトロにより置換されたフェニル、又はヘテロアリール、又はC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロにより置換されたヘテロアリールである。
(%=重量%):
以下に記載されたいくつかの化合物はβ−ケトエノールであり、従って、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sons に記載のように、単一の互変異性体として、又はケト−エノールとジケトン互変異性体の混合物としても存在し得ることは、当業者に理解され得る。後述の、及び表T1に示す化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれるが、この記載にはジケトン型と、互変異性により生じるすべての可能なエノールを含むと見なされる。プロトンNMRで2種以上の互変異性体が観察される時、記載のデータは互変異性体の混合物についてのものである。さらに後述の化合物の一部は、単純化のために単一の鏡像異性体として記載されるが、特に単一の鏡像異性体として特定されない限り、これらの構造は、任意の割合の鏡像異性体の混合物を示すと見なされる。さらに、一部の化合物はジアステレオ異性体として存在することができ、これらは単一のジアステレオ異性体として、又は任意の割合のジアステレオ異性体の混合物として存在し得ると理解すべきである。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
を包含する。
種々の試験品の種子を鉢の中の標準土壌に蒔いた。温室で制御条件(24/16℃、昼/夜;14時間の光;湿度65%)下で、1日栽培後(発芽前)又は8日間栽培後(発芽後)、0.5%ツイーン20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS登録番号9005−64−5)を含有する、工業的活性成分のアセトン/水(50:50)溶液の製剤から得られる噴霧水溶液を植物に噴霧した。その後試験植物を、温室で制御条件(24/16℃、昼/夜;14時間の光;湿度65%)下で生長させ、1日に2回水を与えた。出芽前と出芽後の13日後、試験を評価した(100=植物に完全な損傷;0=植物に損傷無し)。
ペレニアルライグラス(Lolium perenne)(LOLPE)、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、ヒエ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、及びカラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)。
Claims (15)
- 式Iの化合物
Aは、単環式若しくは2環式のアリール又はヘテロアリールであり、ここで前記アリール又はヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を含み、並びに前記アリール又はヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されており、
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、又はハロエトキシであり、
R2及びR3は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、又はハロエトキシであり、
R4、R5、R6、及びR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により置換されたC1−C6アルキル、場合により置換されたC3−C7シクロアルキル、場合により置換されたC2−C6アルケニル、場合により置換されたC5−C7シクロアルケニル、場合により置換されたC2−C6アルキニル、場合により置換されたC1−C6アルコキシ、場合により置換されたC3−C7シクロアルキルオキシ、場合により置換されたC1−C6アルキルチオ、場合により置換されたC1−C6アルキルスルフィニル、場合により置換されたC1−C6アルキルスルホニル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアリールチオ、場合により置換されたアリールスルフィニル、場合により置換されたアリールスルホニル、場合により置換されたヘテロシクリル、場合により置換されたヘテロシクリルオキシ、場合により置換されたヘテロシクリルチオ、場合により置換されたヘテロシクリルスルフィニル、場合により置換されたヘテロシクリルスルホニル、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたヘテロアリールオキシ、場合により置換されたヘテロアリールチオ、場合により置換されたヘテロアリールスルフィニル、場合により置換されたヘテロアリールスルホニル、シアノ、又は場合により置換されたアミノであるか、或いはR4及びR5、又はR6及びR7は、それらが結合する原子と一緒になって、場合により置換された、飽和若しくは不飽和の、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成し、ここで前記カルボシクリル又はヘテロシクリルは、窒素、酸素、又は硫黄から選択される1つ又は2つのヘテロ原子を含み、或いはR5及びR6は、それらが結合する原子と一緒になって、場合により置換された、飽和若しくは不飽和の、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成し、前記カルボシクリル又はヘテロシクリルは、窒素、酸素、又は硫黄から選択される1つ又は2つのヘテロ原子を含み、及び前記カルボシクリルはさらに、場合により置換されたC1−C2アルキルジイル又は酸素により架橋され、並びに
Gは、水素、又は農薬として許容し得る金属、スルホニウム、アンモニウム、若しくはラテンティエーティング基(latentiating group)である]。 - Aが、フェニル、ナフチル、5員環若しくは6員環のヘテロアリール、又は2環式の、8〜10員環のヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
- Aが、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、C3−C6シクロアルキル、C1−C3アルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C3アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C3アルキルアミノカルボニル、C1−C3アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C3アルキルアミノカルボニルオキシ、アミノチオカルボニル、C1−C3アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C3アルキルアミノチオカルボニル、C1−C4アルキルカルボニルアミノ、C3−C6シクロアルキルカルボニルアミノ、C1−C4アルコキシカルボニルアミノ、C1−C4アルキルチオカルボニルアミノ、 C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、C1−C6アルキルチオC1−C6アルキル、C1−C6アルキルスルフィニルC1−C6アルキル、C1−C6アルキルスルホニルC1−C6アルキル、C1−C3アルキルスルホニルオキシ、C1−C3ハロアルキルスルホニルオキシ、又はジ−C1−C6アルキルアミノスルホニルにより置換されるか、或いは、Aの隣接炭素原子上の2つの置換基が一緒になってC3−C4アルキレンを形成し、ここで、1つ又は2つのメチレン基が、ハロゲンにより場合により置換されるか、又はこれらのメチレン基の1つ又は2つが酸素により置換される、請求項1に記載の化合物。
- Aが、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、又はベンゾトリアジニルであり、各々の場合において、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ、又はシアノにより置換される、請求項2に記載の化合物。
- R1が、メチル、エチル、n−プロピル、シクロプロピル、ハロゲン、ハロメトキシ、又はハロエトキシである、請求項1に記載の化合物。
- R2が、水素、メチル、又はハロゲンである、請求項1に記載の化合物。
- R3が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、シクロプロピル、ハロゲン、ハロメトキシ、又はハロエトキシである、請求項1に記載の化合物。
- 製剤補助剤を含むことに加え、除草剤として有効な量の式Iの化合物を含んでなる、除草剤組成物。
- 製剤補助剤を含むことに加え、除草剤として有効な量の式Iの化合物を含み、場合により更なる除草剤、並びに場合により毒性緩和剤を含んでなる、請求項13に記載の除草剤組成物。
- 除草剤として有効な量の、式Iの化合物又はかかる化合物を含む組成物を、植物又はその場所(locus)に施用することを含んでなる、有用植物の作物において、草及び雑草を防除する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0901834.2 | 2009-02-04 | ||
GBGB0901834.2A GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-02-04 | Novel herbicides |
PCT/EP2010/050758 WO2010089210A1 (en) | 2009-02-04 | 2010-01-25 | Novel herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012516835A true JP2012516835A (ja) | 2012-07-26 |
Family
ID=40469580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011546801A Pending JP2012516835A (ja) | 2009-02-04 | 2010-01-25 | 新規除草剤 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8680339B2 (ja) |
EP (1) | EP2393769B1 (ja) |
JP (1) | JP2012516835A (ja) |
KR (1) | KR20110111510A (ja) |
CN (1) | CN102361846A (ja) |
AP (1) | AP2011005852A0 (ja) |
AU (1) | AU2010211122A1 (ja) |
BR (1) | BRPI1008879B1 (ja) |
CA (1) | CA2751440A1 (ja) |
CL (1) | CL2011001865A1 (ja) |
CO (1) | CO6420333A2 (ja) |
EA (1) | EA201101148A1 (ja) |
EC (1) | ECSP11011244A (ja) |
GB (1) | GB0901834D0 (ja) |
MX (1) | MX2011007998A (ja) |
WO (1) | WO2010089210A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201105631B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012516836A (ja) * | 2009-02-04 | 2012-07-26 | シンジェンタ リミテッド | 新規除草剤 |
WO2016098899A1 (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 日産化学工業株式会社 | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0717082D0 (en) * | 2007-09-03 | 2007-10-10 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0900641D0 (en) | 2009-01-15 | 2009-02-25 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901086D0 (en) | 2009-01-22 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0912385D0 (en) | 2009-07-16 | 2009-08-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
WO2012059436A2 (de) | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Bayer Cropscience Ag | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
UA123892C2 (uk) * | 2012-07-27 | 2021-06-23 | Фмк Корпорейшн | Склади кломазону |
KR102205973B1 (ko) * | 2012-12-21 | 2021-01-20 | 신젠타 리미티드 | 페닐에 의해 치환된, 알키닐 함유 치환체를 갖는 제초제 활성 사이클릭 디온 화합물 또는 이의 유도체 |
PL2986593T3 (pl) | 2013-04-19 | 2017-12-29 | Syngenta Limited | Herbicydowo aktywne związki 2-(podstawione-fenylo)-cyklopentano-1,3-dionu i ich pochodne |
GB201310047D0 (en) | 2013-06-05 | 2013-07-17 | Syngenta Ltd | Compounds |
WO2017217553A1 (ja) * | 2016-06-17 | 2017-12-21 | 日産化学工業株式会社 | オキシム化合物及び除草剤 |
CA3130265A1 (en) | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4104043A (en) * | 1972-12-12 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides |
JPH10503483A (ja) * | 1994-07-21 | 1998-03-31 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 |
JP2001516345A (ja) * | 1997-03-03 | 2001-09-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−アリールシクロペンタン−1,3−ジオン |
JP2012515742A (ja) * | 2009-01-22 | 2012-07-12 | シンジェンタ リミテッド | シクロペンタジオン誘導化除草剤 |
JP2012516836A (ja) * | 2009-02-04 | 2012-07-26 | シンジェンタ リミテッド | 新規除草剤 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3649679A (en) | 1968-08-15 | 1972-03-14 | Lilly Co Eli | Substituted phenylalkanoic acid derivatives ii |
US4422870A (en) | 1977-03-28 | 1983-12-27 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclohexanedione enol ester compounds |
PT67818A (en) | 1977-03-28 | 1978-04-01 | Union Carbide Corp | Process for the synthesis of biocidal 2-aryl-1,3-cycloalkanedionas and their enol esters |
US4209532A (en) | 1977-03-28 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
US4659372A (en) | 1977-03-28 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds |
US4175135A (en) | 1978-07-18 | 1979-11-20 | Union Carbide Corporation | Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof |
US4436666A (en) | 1978-09-22 | 1984-03-13 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds |
US4283348A (en) | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
US4526723A (en) | 1978-09-27 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds |
US4371711A (en) | 1979-05-30 | 1983-02-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 4-hydroxycyclopentenones |
US4409153A (en) | 1980-03-28 | 1983-10-11 | Union Carbide Corporation | O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates |
US4489012A (en) | 1982-02-23 | 1984-12-18 | Union Carbide Corporation | Enol-phosphorous esters of 2-aryl-1,3-cycloalkanediones compounds |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
US4834908A (en) | 1987-10-05 | 1989-05-30 | Basf Corporation | Antagonism defeating crop oil concentrates |
AU616956B2 (en) | 1988-04-18 | 1991-11-14 | Sandoz Ltd. | Substituted phenyl or pyrimidine bicyclodiones |
EP0365484B1 (de) | 1988-10-20 | 1993-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Sulfamoylphenylharnstoffe |
NZ231804A (en) | 1988-12-19 | 1993-03-26 | Ciba Geigy Ag | Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus |
EP0427529B1 (en) | 1989-11-07 | 1995-04-19 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon |
AU9152191A (en) | 1990-12-31 | 1992-08-17 | Monsanto Company | Reducing pesticidal interactions in crops |
MD960225A (ro) | 1991-03-19 | 1997-11-30 | Циба-Гейги АГ | Compuşi noi cu activitate erbicidă, acaricidă şi insecticidă |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
WO1996011574A1 (en) | 1994-10-17 | 1996-04-25 | Novartis Ag | Herbicidal compositions |
WO1996021652A1 (en) | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Novartis Ag | 4-aryl- and 4-heteroaryl -5-oxopyrazoline derivatives having pesticidal properties |
WO1997034485A1 (en) | 1996-03-15 | 1997-09-25 | Novartis Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE69908568T2 (de) | 1998-03-13 | 2004-05-06 | Syngenta Participations Ag | Herbizid aktive 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinderivate |
DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
CN100386313C (zh) | 1998-12-21 | 2008-05-07 | 辛根塔参与股份公司 | 新的除草剂 |
PT1481970E (pt) | 1999-09-07 | 2006-07-31 | Syngenta Participations Ag | Novos herbicidas |
AU7514600A (en) | 1999-09-07 | 2001-04-10 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
US6963012B2 (en) | 2001-09-27 | 2005-11-08 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Diaryl ether derivative, addition salt thereof, and immunosuppressant |
AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
EP1636160A4 (en) | 2003-06-23 | 2006-09-27 | Auspex Pharmaceuticals | NEW THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER, METABOLISM AND SKIN DISEASES |
MXPA06002296A (es) | 2003-08-29 | 2006-05-22 | Pfizer | Tienopiridina-fenilacetamidas y sus derivados utiles como nuevos agentes antiangiogenicos. |
EP1726580A4 (en) | 2004-03-15 | 2008-02-13 | Takeda Pharmaceutical | AMINOPHNYLPROPANO ACID DERIVATIVE |
CN100366155C (zh) * | 2004-06-18 | 2008-02-06 | 浙江天一农化有限公司 | 复配除草剂 |
WO2005123667A1 (en) | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Substituted bicyclooctenes and their use as herbicides |
CA2580860A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridine derivatives for inhibiting human stearoyl-coa-desaturase |
MX2007003318A (es) | 2004-09-20 | 2007-05-18 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como agentes terapeuticos. |
EP1802591B1 (en) | 2004-10-12 | 2012-01-11 | AstraZeneca AB | Quinazoline derivatives |
US8680012B2 (en) | 2006-12-14 | 2014-03-25 | Syngenta Crop Protection Llc | 4-phenyl-pyrane-3,5-diones,4-phenyl-thiopyrane-3,6-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides |
GB0704653D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
GB0704652D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
GB0710223D0 (en) | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
GB0712653D0 (en) | 2007-06-28 | 2007-08-08 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0714981D0 (en) | 2007-08-01 | 2007-09-12 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0717082D0 (en) | 2007-09-03 | 2007-10-10 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
NZ585790A (en) | 2007-12-13 | 2012-02-24 | Syngenta Ltd | 4-Phenylpyrane-3,5-diones, 4-phenylthiopyrane-3,5-diones and 2-phenylcyclohexane-1,3,5-triones as herbicides |
GB0900641D0 (en) | 2009-01-15 | 2009-02-25 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
-
2009
- 2009-02-04 GB GBGB0901834.2A patent/GB0901834D0/en not_active Ceased
-
2010
- 2010-01-25 JP JP2011546801A patent/JP2012516835A/ja active Pending
- 2010-01-25 EA EA201101148A patent/EA201101148A1/ru unknown
- 2010-01-25 BR BRPI1008879-2A patent/BRPI1008879B1/pt active IP Right Grant
- 2010-01-25 WO PCT/EP2010/050758 patent/WO2010089210A1/en active Application Filing
- 2010-01-25 AP AP2011005852A patent/AP2011005852A0/xx unknown
- 2010-01-25 US US13/147,997 patent/US8680339B2/en active Active
- 2010-01-25 AU AU2010211122A patent/AU2010211122A1/en not_active Abandoned
- 2010-01-25 MX MX2011007998A patent/MX2011007998A/es active IP Right Grant
- 2010-01-25 CN CN2010800130414A patent/CN102361846A/zh active Pending
- 2010-01-25 EP EP10701017.5A patent/EP2393769B1/en active Active
- 2010-01-25 KR KR1020117020067A patent/KR20110111510A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-01-25 CA CA2751440A patent/CA2751440A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-07-29 ZA ZA2011/05631A patent/ZA201105631B/en unknown
- 2011-08-02 EC EC2011011244A patent/ECSP11011244A/es unknown
- 2011-08-03 CL CL2011001865A patent/CL2011001865A1/es unknown
- 2011-08-05 CO CO11099384A patent/CO6420333A2/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4104043A (en) * | 1972-12-12 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides |
JPH10503483A (ja) * | 1994-07-21 | 1998-03-31 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 |
JP2001516345A (ja) * | 1997-03-03 | 2001-09-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−アリールシクロペンタン−1,3−ジオン |
JP2012515742A (ja) * | 2009-01-22 | 2012-07-12 | シンジェンタ リミテッド | シクロペンタジオン誘導化除草剤 |
JP2012516836A (ja) * | 2009-02-04 | 2012-07-26 | シンジェンタ リミテッド | 新規除草剤 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012516836A (ja) * | 2009-02-04 | 2012-07-26 | シンジェンタ リミテッド | 新規除草剤 |
WO2016098899A1 (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 日産化学工業株式会社 | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 |
US10136640B2 (en) | 2014-12-18 | 2018-11-27 | Nissan Chemical Corporation | Ketone or oxime compound, and herbicide |
US10537099B2 (en) | 2014-12-18 | 2020-01-21 | Nissan Chemical Corporation | Ketone or oxime compound, and herbicide |
US11000033B2 (en) | 2014-12-18 | 2021-05-11 | Nissan Chemical Corporation | Ketone or oxime compound, and herbicide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2011007998A (es) | 2011-08-15 |
CN102361846A (zh) | 2012-02-22 |
AU2010211122A1 (en) | 2011-08-18 |
US20120028800A1 (en) | 2012-02-02 |
EA201101148A1 (ru) | 2012-04-30 |
GB0901834D0 (en) | 2009-03-11 |
ECSP11011244A (es) | 2011-09-30 |
WO2010089210A1 (en) | 2010-08-12 |
CL2011001865A1 (es) | 2012-02-24 |
US8680339B2 (en) | 2014-03-25 |
AP2011005852A0 (en) | 2011-08-31 |
EP2393769B1 (en) | 2014-12-10 |
ZA201105631B (en) | 2012-04-25 |
CA2751440A1 (en) | 2010-08-12 |
CO6420333A2 (es) | 2012-04-16 |
EP2393769A1 (en) | 2011-12-14 |
BRPI1008879A2 (pt) | 2016-03-15 |
KR20110111510A (ko) | 2011-10-11 |
BRPI1008879B1 (pt) | 2018-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8680339B2 (en) | Herbicides | |
EP2173755B1 (en) | Novel herbicides | |
CA2750446C (en) | Cyclopentadione derived herbicides | |
JP5462163B2 (ja) | 新規除草剤 | |
US9102642B2 (en) | Herbicidally active cyclic diones and derivatives thereof, processes for their preparation, compositions, and methods of controlling weeds | |
WO2010081755A1 (en) | Novel herbicides | |
AU2008226073A1 (en) | 2-aryl-5-heterocyclyl-cyclohexane-1,3-dione compounds and their use as herbicides | |
KR20110031221A (ko) | 제초제로서의 5-헤테로사이클릴알킬-3-하이드록시-2-페닐사이클로펜트-2-에논 | |
WO2010133232A1 (en) | Novel herbicides | |
EP2454224A1 (en) | Novel herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111005 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130123 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140304 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140805 |