WO2016098899A1 - ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 - Google Patents

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裕二 岩脇
裕貴 古川
有理 吉野
裕喜 宮角
孝将 古橋
隆雄 宮崎
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    • C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
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    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te

Definitions

  • the present invention relates to a novel ketone or oxime compound or a salt thereof, and an agrochemical, particularly a herbicide, containing the ketone or oxime compound or a salt thereof as an active ingredient.
  • the agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose certain ketones or oxime compounds, but do not disclose any ketone or oxime compounds according to the present invention.
  • the object of the present invention is a highly safe and effective herbicide active ingredient that reliably shows effects on various weeds at a lower dose, and has reduced problems such as soil contamination and effects on subsequent crops. It is to provide useful chemical substances.
  • the novel ketone or oxime compound represented by the following formula (1) according to the present invention has excellent herbicidal activity and target.
  • the present invention has been completed by discovering that it is a highly useful compound that has a high safety against certain crops and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
  • the present invention relates to the following [1] to [151].
  • B represents a ring represented by any of B-1, B-2 and B-3, Q represents an oxygen atom, a sulfur atom or NOR 7 ;
  • A is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 alkyl, optionally substituted with R 5 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ⁇ C 8 ) cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 2 ⁇ C 6 ) alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 5 , —S (O) r 2 R 1 , —C (O) OR 1 , —C ( S) OR
  • R 5 is a halogen atom, cyano, nitro, C 3 -C 8 cycloalkyl, —OR 31 , —S (O) r 2 R 31 , —C (O) OR 31 , —C (O) R 32 , —N (R 34 ) R 33 , —Si (R 32a ) (R 32b ) R 32c , phenyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q2 , D1-1, D1-32, D1-33 or D1-34 Or when two R 5 are substituted on the same carbon, the two R 5 together are oxo, thioxo, imino
  • R 20 represents phenyl or phenyl substituted with (Z 1 ) q1 , D1-1 to D1-42, D1-81, D1-84 each represent a ring represented by the following structure:
  • X 1 represents a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, and g2, g3 or g4 represents an integer of 2 or more
  • each X 1 may be the same as or different from each other, and when two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 form —CH ⁇ CHCH ⁇ CH— By doing so, a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded.
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, cyano, nitro, C 1.
  • halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl May be replaced,
  • X 1a represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
  • X 1b represents C 1 -C 6 alkyl,
  • Z is a halogen atom, cyano, substituted nitro, C 1 ⁇ C 6 alkyl, which is optionally substituted with R 45 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, optionally in R 45 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, which is
  • Z 1 represents a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, and q1 is 2 or more
  • each Z 1 may be the same as or different from each other
  • Z 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, —OR 51 , —S (O) r 2 R 51 , —C (O) OR 51a , — C (O) R 52 , —C (O) N (R 54 ) R 53 , —C (S) N (R 54 ) R 53 or —N (R 54 ) R 53 is represented, q2 is an integer of 2 or more when referring to, each of Z 2 may be different or phase
  • B represents a ring represented by either B-1-a or B-2-a
  • Q is the ketone compound or a salt thereof according to the above [2], wherein Q represents an oxygen atom.
  • A represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or —C (O) R 2 ;
  • R 2 represents C 1 -C 8 alkyl,
  • R 8a represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, —C (O) OR 16a or —C (O) R 17a ;
  • R 9a represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
  • R 8b and R 9b represent a hydrogen atom
  • R 10 , R 11 and R 12 represent a hydrogen atom
  • R 15 represents a halogen atom, C 3
  • B represents B-1-a
  • Z a represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy
  • Z c is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl optionally substituted with R 45 , C 2 -C 6 alkynyl, —OR 41 , phenyl, phenyl substituted by (Z 3 ) q3 , D1-7, D1-11, D1-22, D1-32 or D1-37, Ze is the ketone compound or a salt thereof according to the above [5], wherein Z e represents a halogen atom or C 1 -C 6 alkyl.
  • A is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, optionally R 5 Substituted (C 2 -C 6 ) alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 5 , —S (O) r 2 R 1 , —C (O) OR 1 , —C (O) SR 1 , —C (S) OR 1 , —C (O) R 2 , —C (O) N (R 4 ) R 3 , —C (S) N (R 4 ) Represents R 3 or —S (O) 2 N (R 4 ) R 3 , R 1 is C 1 -C 8 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, R 1
  • a 6-membered ring is formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded.
  • one of the hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring is May be substituted by a halogen atom
  • X 1a represents C 1 -C 6 alkyl
  • each Z 1 may be the same as or different from each other
  • Z 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, —OR 51 , —S (O) r 2 R 51 , —C (O) OR 51a , — Represents C (O) R 52 or —C (O) N (R 54 ) R 53, and when q2 represents an integer of 2 or more, each Z 2 may be the same as or different from each other.
  • each Z 3 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy or C 1 -C 6 alkylthio, , Q3 represents an integer of 2 or more, each Z 3 may be the same as or different from each other;
  • R 31 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 35 , —C (O) R 37 , phenyl, phenyl or naphthyl substituted with (Z 2
  • B represents B-1-a
  • Z a represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylthio
  • Z c is optionally substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, R 45 (C 2 -C 6 ) Alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 45 , —OR 41 , —S (O) r 3 R 41 , —C (O) OR 41 , —C (O) R 42 , —C ( ⁇ NOR 41 ) R 42 , —N (R 44 ) R 43 , phenyl, phenyl substituted with (Z 3 ) q3 ,
  • B is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1], wherein B represents B-1 or B-2.
  • B is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1], wherein B represents B-1.
  • B is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1], wherein B represents B-2.
  • B is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1], wherein B represents B-3.
  • B is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [2], wherein B represents 1-a.
  • B is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [2], wherein B represents 1-b.
  • B is the ketone compound or a salt thereof according to the above [3], wherein B represents B-1 or B-2.
  • B is the ketone compound or a salt thereof according to the above [3], wherein B represents B-1.
  • B is the ketone compound or a salt thereof according to the above [3], wherein B represents B-2.
  • B is the ketone compound or a salt thereof according to the above [3], wherein B represents B-3.
  • B is a ketone compound or a salt thereof according to the above [3] or [5], in which B represents B-1-a.
  • B is the ketone compound or a salt thereof according to the above [3] or [5], wherein B represents 1-b.
  • B is the oxime compound or a salt thereof according to the above [4], wherein B represents B-1 or B-2.
  • B is the oxime compound or a salt thereof according to the above [4], wherein B represents B-1.
  • B is the oxime compound or a salt thereof according to the above [4], wherein B represents B-2.
  • B is the oxime compound or a salt thereof according to the above [4], wherein B represents B-3.
  • B represents the oxime compound or a salt thereof according to the above [4] or [7], which represents B-1-a.
  • B represents the oxime compound or a salt thereof according to the above [4] or [7], which represents B-1-b.
  • A is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, optionally R 5
  • Substituted A is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 alkyl, optionally substituted with R 5 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, optionally with C 2 ⁇ C 6 alkynyl, or R 5
  • A represents a hydrogen atom, —S (O) r2 R 1 , —C (O) OR 1 , —C (O) SR 1 , —C (S) OR 1 , —C (O) R 2 , —C ( The ketone according to any one of [1] to [26] above, which represents O) N (R 4 ) R 3 , —C (S) N (R 4 ) R 3 or —S (O) 2 N (R 4 ) R 3 Or an oxime compound or a salt thereof.
  • A is a hydrogen atom, —C (O) OR 1 , —C (O) SR 1 , —C (O) R 2 , —C (O) N (R 4 ) R 3 or —C (S) N ( R 4 )
  • A represents a hydrogen atom, —C (O) SR 1 , —C (O) R 2 or —C (O) N (R 4 ) R 3 , the ketone or oxime according to the above [1] to [26] Compounds or their salts.
  • A is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [26], wherein A represents a hydrogen atom.
  • A is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [26], wherein A represents —C (O) SR 1 .
  • A is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [26], wherein A represents —C (O) R 2 .
  • A is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [26], wherein A represents —C (O) N (R 4 ) R 3 .
  • A is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [26], wherein A represents —C (S) N (R 4 ) R 3 .
  • R 1 represents C 1 -C 8 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl or C 2 -C 6 alkenyl optionally substituted with R 5 above [1]-[ 39] or a salt thereof.
  • R 1 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [39], wherein R 1 represents C 1 -C 8 alkyl.
  • R 2 is, C 1 ⁇ C 8 alkyl, substituted optionally substituted with R 5 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, optionally with R 5 (C 3 ⁇ C 8 ) cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 2 ⁇ C 6 ) alkenyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ⁇ C 8
  • R 2 represents C 3 -C 8 cycloalkyl or (C 3 -C 8 ) cycloalkyl optionally substituted with R 5 , the ketone or oxime compound according to the above [1]-[44] or a salt thereof .
  • R 2 represents C 3 -C 8 cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 5 , the ketone or oxime compound according to the above [1]-[44] or a salt thereof .
  • R 2 represents phenyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q2 , D1-5, D1-6, D1-8, D1-10, or ketone according to [1] to [44] above Or an oxime compound or a salt thereof.
  • R 3 represents C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 2 -C 6 alkenyl, phenyl or phenyl substituted with (Z 2 ) q2
  • the ketone or oxime compound or a salt thereof according to [1] to [53].
  • R 3 represents C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 , or C 2 -C 6 alkenyl, the ketone or oxime according to the above [1]-[53] Compounds or their salts.
  • R 3 is by forming an alkylene chain of C 4 or C 5 together with R 4, forms a 5 or 6-membered ring together with the nitrogen atom to which R 3 and R 4 are attached, this time
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom or nitrogen atom, and may be optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl, the ketone or oxime compound according to the above [1] to [53] or a salt thereof .
  • R 5 is a halogen atom, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, —OR 31 , —S (O) r 2 R 31 , —C (O) OR 31 or phenyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q 2
  • the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [57], wherein
  • R 5 represents a halogen atom, —OR 31 or —S (O) r 2 R 31 , the ketone or oxime compound according to the above [1] to [57], or a salt thereof.
  • R 5 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [57], wherein R 5 represents a halogen atom.
  • R 5 represents —OR 31 and is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [57].
  • R 5 represents —S (O) r 2 R 31 , the ketone or oxime compound according to the above [1] to [57], or a salt thereof.
  • R 5 when two R 5 are substituted on the same carbon, the two R 5 may be taken together to form a C 1 -C 6 alkoxyimino [1] to [57] Or a salt thereof.
  • R 6 represents C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl or C 2 -C 6 alkenyl optionally substituted with R 15. 63] or a salt thereof.
  • R 6 is phenyl, (Z 1) ketone or oxime compound or salt thereof according to [1] to [63], which represents the phenyl or D1-32 substituted with q1.
  • R 6 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [63], wherein R 6 represents C 3 -C 8 cycloalkyl.
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 7 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 15b , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C [1], [2], [4], [7] to [14], which represents 8 cycloalkenyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl optionally substituted with R 15b , [21] to [63]
  • the oxime compound or a salt thereof is a hydrogen atom, C 1 -C 7 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 15b , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C [1], [2], [4], [7] to [14], which represents 8 cycloalkenyl, (C 2 -C 6
  • R 7 represents a hydrogen atom, C 1 -C 7 alkyl, or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 15b , [1], [2], [4], [7]-[ 14], The oxime compound or salt thereof according to [21] to [63].
  • R 7 represents a hydrogen atom, or an oxime compound or a salt thereof according to the above [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [63].
  • R 7 represents a C 1 to C 7 alkyl, the oxime compound or a salt thereof according to the above [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [63].
  • R 7 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 15b [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [63] Or an salt thereof.
  • R 8a represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, or a ketone or oxime compound according to the above [1]-[73] or —C (O) OR 16a Salt.
  • R 8a is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [73], in which R 8a represents a hydrogen atom.
  • R 8a represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [73], wherein R 8a represents C 1 -C 6 alkyl.
  • R 9a is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [77], in which R 9a represents a hydrogen atom.
  • R 9a represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [79], in which R 9a represents C 1 -C 6 alkyl.
  • R 15 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [79], in which R 15 represents a halogen atom.
  • R 15 represents C 3 -C 8 cycloalkyl, the ketone or oxime compound according to the above [1] to [79], or a salt thereof.
  • R 15 represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [79], wherein R 15 represents —OR 16 .
  • R 15b represents a halogen atom, cyano, halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, —OR 16b , —S (O) r1 R 16b or —C (O) N (R 18b ) R 19b above [1 ], [2], [4], [7] to [14], [21] to [82], or an oxime compound or salt thereof.
  • R 15b represents a halogen atom, cyano, —OR 16b or —S (O) r1 R 16b [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [82 Or an salt thereof.
  • R 15b is an oxime compound or a salt thereof according to the above [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [82], which represents a halogen atom.
  • R 15b represents the oxime compound or salt thereof according to the above [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [82], which represents cyano.
  • R 15b is the oxime compound or a salt thereof according to the above [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [82], which represents —OR 16b .
  • R 15b represents —S (O) r1 R 16b [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [82] oxime compounds or salts thereof .
  • R 15b represents phenyl, phenyl substituted with (Z 1 ) q1 , D1-32 or D1-84 [1], [2], [4], [7] to [14], [21] -The oxime compound or salt thereof according to [82].
  • R 15b represents phenyl or phenyl substituted by (Z 1 ) q 1, and the oxime according to the above [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [82] Compound or salt thereof.
  • R 18b represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, the oxime compound according to the above [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [90] or a compound thereof salt.
  • R 18b is, by R 18b is to form an alkylene chain of C 5 together with R 19b, to form a 6-membered ring together with the nitrogen atom to which R 18b and R 19b are attached, the time the alkylene chain oxygen
  • the oxime compound or salt thereof according to the above [1], [2], [4], [7] to [14], [21] to [90], which represents one atom.
  • X 1 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [92], in which X 1 represents a halogen atom.
  • Za is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [96], in which Z a represents a halogen atom.
  • Za is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [96], wherein Z a represents C 1 -C 6 alkyl.
  • Za is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [96], wherein C a represents C 1 -C 6 alkoxy.
  • Za is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [96], wherein Z a represents C 1 -C 6 alkylthio.
  • Z c is a hydrogen atom, halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, phenyl, (Z 3 ) q3 optionally substituted with R 45
  • the above-mentioned [1] to [100] which represents phenyl substituted with D1-2, D1-7, D1-11, D1-22, D1-32, D1-33, D1-34 or D1-37 Ketones or oxime compounds or salts thereof;
  • Z c represents a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkynyl or (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 45 [1]-[ 100] or a salt thereof.
  • Z c represents phenyl, phenyl substituted with (Z 3 ) q3 , D1-2, D1-7, D1-11, D1-22, D1-32, D1-33, D1-34 or D1-37.
  • the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [100].
  • Z c represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [100], wherein C c represents C 1 -C 6 alkyl.
  • Z c is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [100], wherein Z c represents phenyl or phenyl substituted with (Z 3 ) q3 .
  • Z c is, D1-2, D1-7, D1-32, D1-33 , ketone or oxime compound or salt thereof according to [1] to [100] representative of the D1-34 or D1-37.
  • Z c is, D1-32, ketone or oxime compound or salt thereof according to [1] to [100] representative of the D1-33 or D1-34.
  • Z c represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [100], wherein D c represents D1-7.
  • Z e are ketones or oxime compound or salt thereof according to [1] to [109] represents a halogen atom.
  • Ze represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [109], wherein C e represents C 1 to C 6 alkyl.
  • Ze is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [109], wherein C e represents C 1 -C 6 alkylthio.
  • Z 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, —OR 51 or —S (O) r 2 R 51 above [1] to [113] Or a salt thereof.
  • Z 2 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [113], wherein Z 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl.
  • Z 2 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [113], wherein Z 2 represents —OR 51 or —S (O) r2 R 51 .
  • Z 2 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [113], in which Z 2 represents a halogen atom.
  • Z 2 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [113], wherein- 2 represents -OR 51 .
  • Z 2 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [113], wherein Z 2 represents —S (O) r 2 R 51 .
  • Z 3 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [121], wherein Z 3 represents a halogen atom or halo (C 1 -C 6 ) alkoxy.
  • Z 3 is a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [121], in which Z 3 represents a halogen atom.
  • R 32 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [124], wherein C 32 represents C 1 -C 6 alkyl.
  • R 35 represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [126], in which R 35 represents a halogen atom.
  • R 35 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [126], wherein C 35 represents C 1 -C 6 alkylthio.
  • R 35 represents phenyl, the ketone or oxime compound according to the above [1] to [126] or a salt thereof.
  • R 37 represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [129], wherein C 37 represents C 1 -C 6 alkyl.
  • R 37 is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [129], in which R 37 represents phenyl.
  • R 41 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, or a (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 45 , the ketone or oxime compound according to the above [1]-[131], or a compound thereof salt.
  • R 41 represents phenyl or D1-32, the ketone or oxime compound according to the above [1] to [131] or a salt thereof.
  • R 41 represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [131], in which R 41 represents a hydrogen atom.
  • R 41 represents the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [131], wherein C 41 represents C 1 -C 6 alkyl.
  • R 45 represents phenyl or D1-34, the ketone or oxime compound according to the above [1] to [136] or a salt thereof.
  • R 45 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [136], in which R 45 represents a halogen atom.
  • R 45 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [136], wherein C 45 represents C 3 -C 8 cycloalkyl.
  • R 45 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [136], wherein R 45 represents —OH.
  • R 45 represents a ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [136], wherein R 45 represents C 1 -C 6 alkoxy.
  • R 51 represents C 1 -C 6 alkyl, the ketone or oxime compound according to the above [1] to [142], or a salt thereof.
  • m is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [143], wherein m represents an integer of 0 or 1.
  • m is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [143], wherein m represents an integer of 0.
  • m is the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [143], wherein m represents an integer of 1.
  • n represents an integer of 0 or 1, the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [146].
  • n represents an integer of 0, the ketone or oxime compound according to the above [1] to [146], or a salt thereof.
  • n represents an integer of 1, the ketone or oxime compound or a salt thereof according to the above [1] to [146].
  • the compound of the present invention has excellent herbicidal activity against various weeds and high safety against target crops, and has little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. Persistence and light environmental impact. Therefore, the present invention can provide a herbicide useful in the field of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields, and orchards.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) depending on the type and conditions of the substituents, it may be present as a keto-enol structure tautomer represented by the following formula in some cases, The present invention includes all such structures.
  • the compound included in the present invention may have an E-isomer having an E configuration and a Z-isomer geometric isomer having a Z configuration depending on the type of substituent.
  • the present invention includes these E-form, Z-form, or a mixture containing E-form and Z-form in an arbitrary ratio.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like.
  • Salts inorganic acid salts such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, sulfonic acid salts such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid , Salt of carboxylic acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid Or it can be set as the salt of amino acids, such as glutamic acid and aspartic acid.
  • carboxylic acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic
  • those that can be converted into a metal salt according to a conventional method include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a salt of aluminum.
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary and tert- means tertiary
  • Ph means phenyl
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the notation “halo” also represents these halogen atoms.
  • C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Specific examples include i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group and the like. Each selected range of carbon atoms is selected.
  • C a -C b alkenyl is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule.
  • Represents a saturated hydrocarbon group for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1
  • Specific examples include 1,2-dimethyl-2-propenyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyl represents a linear or branched chain having a carbon number of a to b and an unsaturated group having one or more triple bonds in the molecule.
  • halo (C a -C b ) alkyl is linear or branched having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom
  • a chain-like hydrocarbon group is represented, and when substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • fluoromethyl group chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • C a -C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. I can do it.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. Selected in a range of numbers.
  • halo (C a -C b ) cycloalkyl is a cyclic hydrocarbon having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom Represents a group, and can form a monocyclic or complex ring structure from 3 to 6-membered ring.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, They may be both, and when they are substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dichloro-1-methyl Specific examples include cyclopropyl group, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, etc., each selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkenyl represents a cyclic unsaturated hydrocarbon group having 1 to 2 carbon atoms and having 1 to 2 carbon atoms.
  • a monocyclic or complex ring structure from a member ring to a 6-member ring can be formed.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in an endo- or exo- form.
  • Specific examples include 1-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclopenten-1-yl group, 1-cyclohexen-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group, and the like. Selected in a range of numbers.
  • C a -C b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, Specific examples include i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkoxy represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, Chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro Specific examples include -1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms. .
  • C a -C b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i Specific examples include -propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl in the present specification represents an alkyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, Specific examples include n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. The range is selected.
  • C a -C b alkylsulfonyl in the present specification represents an alkyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n- Specific examples include propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, etc. Selected.
  • C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl Specific examples include a group, n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group and the like. Selected.
  • C a -C b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group.
  • Specific examples thereof include isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group and the like, and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.
  • Specific examples include an oxyimino group, an i-propyloxyimino group, an n-butyloxyimino group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylidene represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b and bonded by a double bond, such as a methylidene group, an ethylidene group, and the like.
  • Specific examples include a group, a propylidene group, a 1-methylethylidene group, etc., and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • R 5 (C a ⁇ C b ) alkyl "optionally substituted by R 15 (C a ⁇ C b ) alkyl” as used herein, it is optionally substituted by "R 15b and (C a ⁇ C b) alkyl ",” optionally substituted by R 20 (C a ⁇ C b ) alkyl ",” optionally substituted by R 35 (C a ⁇ C b ) alkyl "or” optionally substituted by R 45 (C a ⁇ C b ) alkyl "notation, such as by any of R 5, R 15, R 15b , R 20, R 35 or R 45, hydrogen atoms bonded to carbon atoms Represents an optionally substituted alkyl group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, each selected in the range of the specified number of carbon atoms.
  • each R 5 , R 15 , R 15b , R 20 , R 35 or R 45 on each (C a -C b ) alkyl group may be the same as or different from each other.
  • R 5 (C a ⁇ C b ) cycloalkyl as used herein, "optionally substituted by R 15 (C a ⁇ C b ) cycloalkyl", optionally by "R 15b substituted (C a ⁇ C b) representation of such cycloalkyl "or” optionally substituted by R 45 (C a ⁇ C b ) cycloalkyl "refers to any R 5, R 15, R 15b or R A cycloalkyl group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms in which hydrogen atoms bonded to carbon atoms are optionally substituted by (C a -C b ) cycloalkyl optionally substituted by 45 Selected and selected for each specified number of carbon atoms.
  • each R 5 , R 15 , R 15b or R 45 on each (C a -C b ) cycloalkyl group may be the same as or different from each other, and the substitution position may be a ring structure portion, a side chain portion, or both.
  • R 5 (C a ⁇ C b ) alkenyl "optionally substituted by R 15 (C a ⁇ C b ) alkenyl” herein is optionally substituted by "R 15b by the (C a ⁇ C b) alkenyl "or” notation optionally substituted (C a ⁇ C b) alkenyl "etc. by R 45 may be any R 5, R 15, R 15b, or R 45, the carbon It represents an alkenyl group having the above-mentioned meaning, wherein the number of carbon atoms optionally substituted with hydrogen atoms bonded to the atoms is a to b, and is selected in the range of the respective designated number of carbon atoms.
  • each R 5 , R 15 , R 15b or R 45 is present. May be the same as or different from each other.
  • any of R 5, R 15, R 15b or R 45 represents a cycloalkenyl group as defined above, wherein the number of carbon atoms optionally substituted with hydrogen atoms bonded to carbon atoms consists of ab, and is selected within the respective specified number of carbon atoms .
  • each R 5 , R 15 , R 15b or R 45 may be the same as or different from each other, and the substitution position may be a ring structure portion, a side chain portion, or both.
  • R 5 in this specification (C a ⁇ C b) alkynyl, optionally substituted by R 15 (C a ⁇ C b ) alkynyl, optionally substituted by R 15b (C a ⁇ C b ) Alkynyl or optionally substituted by R 45 (C a -C b ) alkynyl or the like is represented by any R 5 , R 15 , R 15b or R 45 , and a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optional Represents an alkynyl group as defined above, wherein the number of carbon atoms substituted is from a to b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • each R 5 , R 15 , R 15b or R 45 is present. May be the same as or different from each other.
  • R 3 together with R 4 forms a C 2 to C 7 alkylene chain or a C 2 to C 7 alkenylene chain, thereby forming a 3 to 8 member together with the nitrogen atom to which R 3 and R 4 are attached.
  • the alkylene chain or alkenylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom.
  • R 18b may form a C 2 -C 7 alkylene chain together with R 19b to form a 3- to 8-membered ring with the nitrogen atom to which R 18b and R 19b are bonded.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and as a specific example of the notation, for example, aziridine, azetidine, azetidin-2-one, pyrrolidine, pyrrolidin-2-one, Oxazolidine, oxazolidine-2-one, oxazolidine-2-thione, thiazolidine, thiazolidine-2-one, thiazolidine-2-thione, imidazolidine, imidazolidine-2-one, imidazolidine-2-thione, piperidine, piperidine-2 -One, piperidin-2-thione, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxa Zin-2-one, 2H-3,4,5,6-
  • a 1 in the formula is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 8 Cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl optionally substituted with R 5 , C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 2 ⁇ C 6 ) alkenyl, C 2 ⁇ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 5 (C 2 ⁇ C 6 ) alkynyl, -S (O) r2 R 1 , —C (O) OR 1 , —C (S) OR 1 , —C (O) SR 1 , —C (S)
  • a compound represented by the formula (1-1-a) is converted into a compound represented by the formula (7-1) [where J a is a halogen atom, —OSO 2 Me, —OSO 2 CF 3, etc. Represents a leaving group, and A 1 represents the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by formula (1-2) [wherein Q, A 1 , R 6 , R 8a , R 8b , R 9a , R 9b , Z, m, n and q are the same as defined above] Represents.
  • This invention compound represented by this can be manufactured.
  • Some of the compounds represented by formula (7-1) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to known methods described in the literature. In this reaction, the compound represented by formula (7-1) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (1-1-a).
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2- Polar solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the compound represented by formula (3) can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by formula (1-1-a1). If necessary, a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
  • a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2- Polar solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-1-a1) can be obtained by hydrolyzing the compound represented by the formula:
  • a solvent such as water, methanol, ethanol, dichloromethane, chloroform, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetonitrile, acetone or the like may be used. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the reaction can be carried out in the presence of 0.1 to 20 equivalents of an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, etc. per 1 equivalent of the compound represented by the formula (1-1-b).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the compound represented by the formula (1-1-b) [wherein R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , R 9a , R 9b , Z, m, n and q have the same meaning as described above, A 3 represents C 1 -C 6 alkyl or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 ; R 5 represents the same meaning as described above.
  • This invention compound represented by this can be manufactured.
  • Some of the compounds represented by formula (4) are known compounds. Others can also be produced according to known methods described in, for example, Hemicche Berichte 1983, 116, 119.
  • Some of the compounds represented by formula (5) are known compounds.
  • the compound represented by the formula (5) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (4).
  • a base such as n-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, sodium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, sodium hydride, sodium methoxide, potassium carbonate, etc. be able to.
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1, Polar solvents such as 3-dimethyl-2-imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aliphatics such as pentane and n-hexane And hydrocarbons. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the compound represented by the formula (10) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (9).
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2- Polar solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • a solvent such as water, methanol, ethanol, dichloromethane, chloroform, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetonitrile, acetone or the like may be used. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • 0.1 to 20 equivalents of an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid or the like, or sodium hydroxide, potassium hydroxide, carbonic acid with respect to 1 equivalent of the compound represented by formula (1-1-a4)
  • the reaction can be carried out in the presence of a base such as sodium or potassium carbonate.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • Z c-2 is C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 45 , phenyl, (Z 3 ) represents phenyl substituted with q3 , J c represents —C (O) OH, —Sn (C 1 -C 6 alkyl) 3, —B (OH) 2, etc., and R 45 , Z 3 and q3 represent the aforementioned Means the same.
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and [1,1′-bis (diphenylphosphino). Ferrocene] palladium (II) dichloride
  • Palladium catalyst such as dichloromethane adduct, copper metal, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper iodide
  • Examples of the copper catalyst include copper bromide and copper chloride. These catalysts may be used alone or in combination of two or more of them.
  • the amount of the catalyst used can be in the range of 0.001 to 1.0 equivalent relative to 1 equivalent of the compound represented by the formula (1-1-a6). Further, a ligand such as 1,4-bis (diphenylphosphino) butane can be used in the range of 0.001 to 10 equivalents with respect to the catalyst.
  • the base used include tertiary amine compounds such as pyridine, diisopropylethylamine, and triethylamine, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, and tripotassium phosphate. Is mentioned.
  • the amount of the base used can be used in the range of 0.1 to 10.0 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the formula (11).
  • This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used.
  • the solvent that can be used include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, Alcohols such as 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and [1,1′-bis (diphenylphosphino). Ferrocene] palladium (II) dichloride
  • Palladium catalyst such as dichloromethane adduct, copper metal, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper iodide
  • Examples of the copper catalyst include copper bromide and copper chloride. These catalysts may be used alone or in combination of two or more of them.
  • the amount of the catalyst used can be in the range of 0.001 to 1.0 equivalent relative to 1 equivalent of the compound represented by the formula (1-1-a6).
  • ligands such as N, N′-dimethylethylenediamine and N, N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine can be used in the range of 0.001 to 10 equivalents relative to the catalyst.
  • the base used include tertiary amine compounds such as pyridine, diisopropylethylamine, and triethylamine, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, and tripotassium phosphate. Is mentioned.
  • the amount of the base used can be in the range of 0.1 to 10.0 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (12).
  • This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used.
  • the solvent that can be used include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, Alcohols such as 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction from production method A to production method H may be carried out in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon if necessary.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, poured into ice water, or subjected to normal post-treatment such as extraction after organic solvent extraction. Of the present invention can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • Manufacturing method I Formula (13-1) [wherein R 90 represents a leaving group such as C 1 -C 6 alkoxy, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, and the like, and A 1 , Q, R 6 , R 8a , R 8b , R 9a , R 9b , R 90 , Z, m, n and q represent the same meaning as described above.
  • Examples of the base used include n-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, sodium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, sodium hydride, sodium methoxide, potassium carbonate, triethylamine , Pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene and the like.
  • the amount of the base used is in the range of 0.1 to 10.0 equivalents per 1 equivalent of the mixture of the compound represented by formula (13-1) and the compound represented by formula (13-2). it can. This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used.
  • solvent examples include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, Alcohols such as 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the mixture of the compound represented by formula (13-1) and the compound represented by formula (13-2) used in Production Method I can be produced, for example, according to the production route described in Reaction Scheme 1.
  • Reaction formula 1 Process 1 Formula (17-1) [wherein A 1 , Q, R 6 , R 8a , R 8b , R 9a , R 9b , Z, m, n and q have the same meaning as described above. And a compound represented by formula (17-2): wherein A 1 , Q, R 6 , R 8a , R 8b , R 9a , R 9b , Z, m, n and q have the same meanings as described above. .
  • the compound represented by the formula (15) [wherein A 1 , Z and q have the same meaning as described above].
  • a mixture of the compound represented by the formula (17-1) and the compound represented by the formula (17-2) is prepared by a known method known in the literature, for example, Experimental Chemistry Course 4th Edition (Edited by Chemical Society of Japan) 1992 , Vol. 22, p. 122, etc., after reacting with a halogenating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride, the compound represented by formula (18) [wherein R 90 is C 1 -C 6 alkoxy, pyrazole-1 Represents -yl, imidazol-1-yl, and the like.
  • the compound represented by the formula is reacted by a method known in the literature, for example, according to the method described in Experimental Chemistry Course 4th Edition (Edited by The Chemical Society of Japan) 1992, Vol. 22, p. 50, etc.
  • a mixture of the compound represented by (13-1) and the compound represented by formula (13-2) can be produced.
  • Some of the compounds represented by the formula (18) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the methods described in the literature.
  • the compound represented by formula (19) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (1-1-b).
  • a base such as n-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, sodium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, sodium hydride, sodium methoxide, potassium carbonate, etc. It can be used in the range of 0.5 to 50.0 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by (1-1-b).
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1, Polar solvents such as 3-dimethyl-2-imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aliphatics such as pentane and n-hexane And hydrocarbons. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • This invention compound represented by this can be manufactured.
  • the compound represented by the formula (1-1-b) used in the production method J and the compound represented by the formula (1-2-b) used in the production method K are prepared by the method of the production method A described above. It can be produced as a mixture.
  • the mixture of the compound represented by the formula (1-1-b) and the compound represented by the formula (1-2-b) obtained by the method described in the production method A is separated without any separation.
  • By reacting in the same manner as in production method K it can be produced as a mixture of the compound represented by formula (1-1-b2) and the compound represented by formula (1-2-b2).
  • the compound represented by (1-1-b2) and the compound represented by formula (1-2-b2) can be separated and purified from the mixture by any purification method such as recrystallization or column chromatography. Obtainable.
  • the reaction from production method A to production method K may be carried out in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon if necessary.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, poured into ice water, or subjected to usual post-treatment such as extraction after organic solvent extraction.
  • the present invention can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the active compound included in the present invention include compounds shown in Tables 1 to 4.
  • the compounds in Tables 1 to 4 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • a substituent described as Me represents a methyl group, hereinafter, Et represents an ethyl group, n-Pr and Pr-n represent normal propyl groups, i-Pr and Pr-i Is an isopropyl group, c-Pr and Pr-c are cyclopropyl groups, n-Bu and Bu-n are normal butyl groups, s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups, i-Bu and Bu--- i is an isobutyl group, t-Bu and Bu-t are tertiary butyl groups, c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups, n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups, c-Pen and Pen -C is a cyclopentyl
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any treatment method of soil treatment and foliage treatment under flooded water.
  • paddy field weeds for example, weeping family (Potamogetonaceacetae) represented by Hiramushiton distinctus, etc.
  • Weeds such as Monochoria konasakii (Monochoria korsakowii) and swordfish (Monochoria vaginalis), etc. (Rotala indica) and other representatives such as Lythaceae weeds, clovers (Lidwigia epilobioides) and other species, Oenotheraceae weeds, Dopatrium junceum and G.
  • Weeds such as Imphiphila sessilifolia, Lindena pyxidaria and Lindenia dubia, and so on. And Compositae weeds represented by Bidens tripartita and the like.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields and orchards in any treatment method of soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment.
  • upland field weeds include Solanumae weeds represented by Solanum nigrum and Datura strumonium, Solanasae weeds represented by Ganoderma (Granium carolinianum), and Aceraceae cereals (Gaeumaceae) (Abutilon theophrasti) and blue-tailed weeds (Malvaceae) represented by American deer (Sida spinosa), etc., Ipomoea purpurea, etc. and Ipomoea spps.
  • Amaranthaceae represented by such (Amaranthaceae) weeds, cocklebur (xanthium pensylvanicum), ragweed (Ambrosia artemisiaefolia), sunflower (Helianthus annuus), galinsoga quadriradiata (Galinsoga ciliata), western thorns thistle (Cirsium arvense, Sorgio vulgaris, Erigeron annus, and other species of Compositae weeds, Roppa indica, Shirapi arvensis and Sinapis arvensis Brassicaceae weeds represented by Capsella Bursapastoriis, etc.
  • Weeds such as Brassicaceae represented by Polygonaceaee, such as Brassicaceae (Polygonum bulvoleis) (Portulaceae) Weeds, Chiropodium albeum (Chenopodiaceae), Cecophodiaceae (Cenopodiaceae) weeds represented by Chopododiae (Cenopodiaceae), Coripoaceae (Cenopodiaceae) eae) Weeds, Sphaphulariaceae weeds, such as Veronica persica, and Cemella urum urumae, L.
  • Wild sorghum (Sorgham bicolor), Pacific millet (Panicum dichotomiflorum), Johnson grass (Sorghum halopense), Echinochloa crus-galli var. , Bark (Digitaria ciliaris), oats (Avena fatua), blackgrass (Alopecurus myosuroides), bark (Eleusine indica), Enocologosa (Setaria virridis) Taria faberi) and water foxtail (Alopecurus aegualis) gramineous weeds (Graminaceous weeds typified etc.) and Cyperus (Cyperus rotundus, Cyperus esculentus) Cyperaceae weeds (Cyperaceous weeds typified like).
  • the compound of the present invention can be used for soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment in non-agricultural lands such as turf, playground, open space, roadsides, and track ends in addition to the fields of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields and orchards. It can also be used in the processing method.
  • weeds in addition to those mentioned in field and orchard weeds, Poa annua, Taraxacumofyinale (Conyza umsumatrensis), Japanese sagebrush sibthorpioides), psyllium (Plantago asiatica), cymegus (Cyperus brevifolia, Kyllingbrevifolia), horsetail (Equisetum arvense) and the like.
  • the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, etc., as necessary, during formulation or spraying.
  • the cost when mixed with other herbicides, the cost can be reduced by reducing the amount of applied medicine, the herbicidal spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drugs, and a higher herbicidal effect can be expected.
  • a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
  • Preferred herbicides to be used in combination with the compound of the present invention include, for example, acetochlor (acetochlor / generic name), acifluorfen (acifluorfen / generic name), aclonifen (aclonifen / generic name), alachlor (alachlor / (Generic name), alloxidim (alloxydim / generic name), sodium alloxidim-sodium / generic name, ametrine (generic name), amicarbazone (generic name), amidosulfuron (common name), Aminocyclopyranchlor (generic name), salts and esters of aminocyclopyracryl (aminocyclapirchlor) Salts and esters, aminopyralides (general names), salts and esters of aminopyrides (aminopyrid-salts and esters), amiprophos-methyl (generic names), amitrols (generic names) anilofos / generic name), ashram (a
  • the safener for example, AD-67, Benoxacol (benoxacor / generic name), croquintocet-mexyl (generic name), ciomethrinil (cyomerinil / generic name), dichlormid (dichlormid / generic name), Dicyclonone (common name), cyprosulfamide (generic name), dietolate (generic name), DKA-24, dimyron (common name), fenchlorazole-ethyl (generic name) ), Fencrolim (general name), hexime (general name), flurazole (generic name), fluxofe (Fluxofenim / generic name), flirazole (furilazole / generic name), isoxadifen (isoxadifen / generic name), isoxadifenethyl (isoxadifen-ethyl / generic name), MCPA, mecoprop (gene
  • the compound of the present invention in applying the compound of the present invention as a herbicide, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, a penetrating agent, a spreading agent, a thickening agent, an antifreezing agent, a binder, a solid carrier.
  • a surfactant e.g., sodium sulfate, sodium sulfate, sodium sulfate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate
  • solid carriers examples include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • examples include salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates.
  • liquid carrier examples include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as ⁇ -butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.
  • alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol
  • aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene
  • ethers such as butyl cellosolve
  • ketones such as cyclohexanone
  • esters such as ⁇ -butyrolactone.
  • acid amides such as N-methylpyrroli
  • These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan.
  • Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalene sulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene Anionic surfactants such as ruphenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salts and alkyl quaternary ammonium salts, and amphoteric types such as amino acid type and betaine type Surfactant is mentioned.
  • the content of these surfactants is not particularly limited, but it is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.
  • the cost when mixed with other herbicides, the cost can be reduced by reducing the amount of applied medicine, the herbicidal spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drugs, and a higher herbicidal effect can be expected.
  • a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
  • the dosage of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application timing, application method, cultivated crops, etc., but generally the amount of the active ingredient is suitably about 0.005 to 50 kg per hectare (ha).
  • formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown.
  • “part” means part by mass.
  • Wettable compound of the present invention 0.1 to 80 parts
  • Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agents and decomposition inhibitors.
  • Emulsified compound of the present invention 0.1 to 30 parts
  • Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents and decomposition inhibitors.
  • Flowable agent compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents, thickeners, etc. It is done. Dry flowable agent compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors, etc. . Liquid Compound of the Present Invention 0.01-70 parts Liquid carrier 20-99.99 parts Others 0-10 parts Others include, for example, antifreezing agents, spreading agents and the like.
  • Granules Invention compound 0.01 to 80 parts
  • Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
  • Powder Compound of the present invention 0.01 to 30 parts
  • Solid carrier 65 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, drift inhibitors and decomposition inhibitors.
  • the above preparation When using, the above preparation is sprayed as it is or diluted 1 to 10,000 times with water.
  • the present invention will be described in more detail by specifically describing, as examples, synthesis examples and test examples of ketones or oxime compounds represented by the formula (1) used as an active ingredient.
  • the present invention is not limited by these.
  • the medium pressure preparative liquid chromatography described in the synthesis example used an intermediate pressure preparative device manufactured by Yamazen Co., Ltd .; YFLC-Wprep (flow rate 18 ml / min, silica gel 40 ⁇ m column).
  • the microwave synthesizer used was a Discover made by CEM, and the reaction vessel used was a sealed vessel dedicated to the device.
  • the reaction vessel used was a sealed vessel dedicated to the device.
  • Shimadzu Corporation 10AVP system was used for high performance liquid chromatography.
  • the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value of the Example was measured at 300 MHz using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference material. Moreover, the solvent used for the measurement is described in the following synthesis examples. Moreover, the symbol in the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value of an Example represents the following meaning. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet
  • Synthesis Example Synthesis Example 1 Production of 2-mesityl-3-methoxy-5- ⁇ 2- (methoxyimino) propyl ⁇ cyclopent-2-enone (Compound No. 1-001) Method described in International Publication No. 2010/000773 A mixed solution of 0.5 g of 2-mesityl-3-methoxycyclopent-2-enone and 10 ml of tetrahydrofuran synthesized by the above was cooled to ⁇ 78 ° C.
  • lithium diisopropylamide (about 1.5 mol / L n -2.3 ml of a mixed solution of hexane and tetrahydrofuran (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. After the stirring was completed, 0.34 g of 1-chloropropan-2-one O-methyl oxime was added to the reaction mixture. After completion of the addition, the reaction solution was stirred at ⁇ 78 ° C. for 20 minutes, then warmed to room temperature and stirred at the same temperature for 15 hours.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (10: 1) to obtain 10.3 g of the desired product as a brown solid.
  • Step 2 Production of (4-bromo-2-methoxy-6-methylphenyl) (furan-2-yl) methanol A mixed solution of 5 g of 5-bromo-2-iodo-1-methoxy-3-methylbenzene and 50 ml of tetrahydrofuran was cooled to ⁇ 70 ° C. under a nitrogen atmosphere.
  • Step 3 Preparation of 5- (4-Bromo-2-methoxy-6-methylphenyl) -4-hydroxycyclopent-2-enone (4-Bromo-2-methoxy-6-methylphenyl) (furan-2- I)
  • a mixed solution of 2.6 g of polyphosphoric acid, 10 ml of acetone and 4 ml of water was added and stirred at 55 ° C. for 1 hour.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure until the volume of the reaction mixture became half.
  • 30 ml of water was added to the obtained residue, followed by extraction with 30 ml of ethyl acetate.
  • Step 4 Preparation of 2- (4-bromo-2-methoxy-6-methylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione To a mixed solution of 1.6 g of chromium oxide (trivalent) and 8.6 ml of water Under ice cooling, 1.1 ml of concentrated sulfuric acid was added. The reaction solution was mixed with a separately prepared mixed solution of 3.1 g of 5- (4-bromo-2-methoxy-6-methylphenyl) -4-hydroxycyclopent-2-enone and 28 ml of acetone by cooling with ice.
  • Step 5 Preparation of 2- (4-Bromo-2-methoxy-6-methylphenyl) -3-hydroxy-5- (2-oxopropyl) cyclopent-2-enone 2- (4-Bromo-2-methoxy- To a mixed solution of 6-methylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione (1.8 g) and N, N-dimethylformamide (30 ml), potassium carbonate (1.7 g) and methyl acetoacetate (0.85 g) were sequentially added. For 15 hours.
  • Synthesis Example 6 2- (4-Bromo-2-methoxy-6-methylphenyl) -3-hydroxy-5- ⁇ 2- (methoxyimino) propyl ⁇ cyclopent-2-enone (Compound No. 6-076) Production was carried out in the same manner as in Synthesis Example 3 from 2- (4-bromo-2-methoxy-6-methylphenyl) -3-hydroxy-5- (2-oxopropyl) cyclopent-2-enone. Melting point: 150-153 ° C
  • reaction mixture was added with 1 mol / L hydrochloric acid aqueous solution to pH 3, and extracted with 10 ml of ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient 8: 1 to 1: 1) to obtain 1.1 g of the objective product as an orange viscous product. It was.
  • reaction mixture was adjusted to pH 3 by adding 1 mol / L hydrochloric acid aqueous solution and extracted with 25 ml of ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (1: 1) to obtain 496 mg of the desired product as an orange viscous product.
  • the obtained target product was a mixture of 1-009a-1, 1-009a-2, 1-009b-1 and 1-009b-2, and the mixing ratio was 16: 3: 8: 1.
  • the structures of 1-009a-1, 1-009a-2, 1-009b-1 and 1-009b-2 are as follows.
  • Synthesis examples of production intermediates for producing the compounds of the present invention are specifically described below as Reaction Examples 1 and 2, but the production intermediates of the present invention are not limited to these.
  • Reaction Example 1 Production of 2- (2,6-dimethoxy-4-methylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione Step 1: (2,6-dimethoxy-4-methylphenyl) (furan-2 -Il) Production of methanol A mixed solution of 0.69 g of furan and 10 ml of tetrahydrofuran was cooled to -10 ° C under a nitrogen atmosphere. To the mixed solution, 6.9 ml of n-butyllithium (1.6M tetrahydrofuran solution) was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour and 30 minutes.
  • n-butyllithium 1.6M tetrahydrofuran solution
  • reaction solution A mixed solution of 2.0 g of 2,6-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde and 10 ml of tetrahydrofuran was added to the reaction solution at ⁇ 10 ° C., and then the reaction solution was warmed to room temperature and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into ice water and extracted with 20 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Preparation of 2- (2,6-dimethoxy-4-methylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione (2,6-Dimethoxy-4-methylphenyl) (furan-2-yl) methanol A mixed solution of 100 mg and 1 ml of water was irradiated with microwaves (200 W) using a microwave synthesizer, and stirred at 200 ° C. for 30 minutes.
  • reaction solution was extracted with 3 ml of ethyl acetate, the resulting organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • dichloromethane and 0.13 g of pyridinium chlorochromate were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • 5 ml of isopropyl alcohol was added to the reaction solution, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. 10 ml of water was added to the obtained residue, and the mixture was extracted with 10 ml of ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (2: 1) to obtain 20 mg of the objective product as a yellow solid. Melting point: 122-126 ° C
  • the compound of the present invention can be synthesized according to the above production examples. Examples of the compounds of the present invention produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 11 are shown in Tables 5 to 20, but the present invention is not limited to these.
  • “Me” represents a methyl group
  • “Et” represents an ethyl group
  • n-Pr and Pr—n represent normal propyl groups
  • i-Pr and Pr—i represent isopropyl groups.
  • C-Pr and Pr-c are cyclopropyl groups
  • n-Bu and Bu-n are normal butyl groups
  • s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups
  • i-Bu and Bu-i are isobutyl groups.
  • T-Bu and Bu-t are tertiary butyl groups
  • c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups
  • n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups
  • c-Pen and Pen-c are cyclopentyl groups.
  • N-Hex and Hex-n are normal hexyl groups
  • c-Hex and Hex-c are cyclohexyl groups
  • Hept is a heptyl group
  • Oct is an octyl group
  • Ph is a phenyl group.
  • the following structure represents the following structure, and the structural formulas of D1-5d, D1-5e, D1-6d, D1-7b, D1-10d, D1-32b, and D1-33b Is is number represents the substitution
  • this invention compound No. 1-009 is compound No. 1 described in Synthesis Example 10 above.
  • 1-009a-1, 1-009a-2, 1-009b-1 and 1-009b-2 which are 1-009a-1, 1-009a-2, 1-009b-1 and 1-009b-
  • Each 2 represents a geometric isomer of the oxime part.
  • Table 1 shows 1 H-NMR data of compounds with no melting point.
  • the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value was measured at 300 MHz in deuterated chloroform solvent using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference substance.
  • the symbols in Table 21 have the following meanings. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet. For signals that can be analyzed when two or more structural isomers are present, each chemical shift value is indicated by “and”.
  • Test Example 1 Herbicidal effect test by pretreatment of weed generation under flooded conditions After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to create a flooded condition with a depth of 4 cm. After seeding nobies, firefly and koigi in the cup, rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. On the day of sowing, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose and treated on the water surface.
  • Test Example 2 Herbicidal effect test by treatment with weed growing season in flooded condition After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to obtain a flooded condition of 4 cm in water depth. Nobies, firefly, and oak seeds were mixed in the cup and placed in a greenhouse at 25-30 ° C. to grow plants. When Nobies, Firefly and Konagi reached the 1st to 2nd leaf stage, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so as to have a predetermined dosage and treated on the water surface. Three weeks after the drug treatment, the influence on various plants was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 23.
  • Test Example 3 Herbicidal effect test by foliar treatment After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to obtain a condition of water depth of 0.1 to 0.5 cm. Inobie, Azegaya, Tamagayatsuri, and rice seeds were sown and placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow plants. After growing for 14 days, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the foliage. Three weeks after the drug treatment, the influence on various plants was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 24.
  • Test Example 4 Herbicidal effect test by soil treatment Put sterilized large soil in a plastic box 21cm long, 13cm wide and 7cm deep, and then weed bark, green croaker, barnyardgrass, oats, blackgrass, Italian ryegrass, yellow croaker, The seeds of Ichibi, Aogateto, Shiroza, Jacobe, Yamgra, Giant corn, corn, soybean, rice, wheat, beet and rapeseed were sown in a spot shape and covered with about 1.5 cm of soil. Next, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the soil surface. Plants were grown by placing plastic boxes in a greenhouse at 25 to 30 ° C., and after 3 weeks of chemical treatment, the effects on various plants were investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 25.
  • Tables 22 to 26 represent the following meanings.
  • the treatment dose (g / ha) represents that the concentration was adjusted so that the number of grams (g) described was processed when converted per hectare (1 ha). .
  • the ketone or oxime compound of the present invention is a novel compound and is useful as a selective herbicide for rice, corn, soybean, wheat, beet and rapeseed.

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Abstract

【課題】　新規な農薬、特に除草剤を提供する。 【解決手段】　式（１）： ［式中、ＢはＢ－１、Ｂ－２又はＢ－３を表し、Ｑは酸素原子、＝ＮＯＲ７等を表し、Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、ｍは１又は２の整数を表し、ｎは０、１又は２の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びそれらを含有する除草剤。

Description

ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤
　本発明は、新規なケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩、並びにケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
　例えば、特許文献１乃至４には、ある種のケトン若しくはオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るケトン若しくはオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第２００１／０１７９７２号 国際公開第２００３／０６２２４４号 国際公開第２０１０／０００７７３号 国際公開第２０１０／０６９８３４号
　本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なケトン若しくはオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は下記〔１〕～〔１５１〕に関するものである。
〔１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、Ｂは、Ｂ－１、Ｂ－２又はＢ－３のいずれかで示される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ７を表し、
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｓ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１）２を表し、
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－８１又はＤ１－８４を表し、
　Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１～Ｃ６アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ３１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、－Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１－１、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１～Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
　Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３６、Ｄ１－３７又はＤ１－３８を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
　Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＯＲ１６ａ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１７ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９ａ）Ｒ１８ａ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
　Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１６、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表し、
　Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＲ１６ｂ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、－Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３６、Ｄ１－３７、Ｄ１－３８、Ｄ１－８１又はＤ１－８４を表すか、或いは、２つのＲ１５ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ１５ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１～Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
　Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ及びＲ１９ａは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
　Ｒ２０は、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
　Ｄ１－１乃至Ｄ１－４２、Ｄ１－８１、Ｄ１－８４は、各々下記の構造で表される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ２、ｇ３又はｇ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
　Ｘ１ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｘ１ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－ＯＲ４１、－Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、－Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、－Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１０、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３６、Ｄ１－３７又はＤ１－３８を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＯＲ５１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ５２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３又は－Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
　Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、ナフチル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチルを表し、
　Ｒ３２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
　Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ及びＲ３２ｃは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３３及びＲ３４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ３６又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
　Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
　Ｒ３６は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
　Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表し、
　Ｒ４２は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ４３及びＲ４４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
　Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表すか、或いは、２つのＲ４５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ４５は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１～Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
　Ｒ５１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１－３９を表し、
　Ｒ５１ａ及びＲ５２は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
　ｆ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｆ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
　ｇ１及びｐは、各々独立して０又は１の整数を表し、
　ｇ２、ｍ、ｎ、ｒ１、ｒ２及びｒ３は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
　ｇ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　ｇ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｑ、ｑ１、ｑ２及びｑ３は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表す。〕で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔２〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａ又はＢ－２－ａのいずれかで示される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－ＯＲ４１、－Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、－Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、－Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１０、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３６、Ｄ１－３７又はＤ１－３８を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３〕
　Ｑは、酸素原子を表す上記〔２〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔４〕
　Ｑは、＝ＮＯＲ７を表す上記〔２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔５〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキルを表し、
　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１－３２を表し、
　Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ１７ａを表し、
　Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
　Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
　Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１６又はフェニルを表し、
　Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｘ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
　Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－ＯＲ４１、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２又はＤ１－３７を表し、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を表し、
　Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、
　Ｒ４１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、Ｄ１－３２又はＤ１－３４を表し、
　Ｒ４５は、ハロゲン原子、フェニル又はＤ１－３４を表し、
　ｇ２、ｇ３及びｐは、０を表し、
　ｑ１及びｑ３は、１の整数を表し、
　ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔６〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａを表し、
　Ｚａは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚｃは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－ＯＲ４１、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２又はＤ１－３７を表し、
　Ｚｅは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔５〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔７〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表し、
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１－５、Ｄ１－６、Ｄ１－８、Ｄ１－１０又はＤ１－８１を表し、
　Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１～Ｃ６アルキルによって任意に置換されてもよく、
　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ３１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、－Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はＤ１－１を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってＣ１～Ｃ６アルコキシイミノを形成してもよく、
　Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１－３２を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
　Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
　Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
　Ｒ１２は、水素原子を表し、
　Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又は－ＯＲ１６を表し、
　Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＲ１６ｂ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、－Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２又はＤ１－８４を表し、
　Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１８ｂは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでおり、
　Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２０は、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ３が２の整数を表し、更に２つのＸ１が隣接して－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
　Ｘ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－ＯＲ４１、－Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、－Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、－Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表し、
　Ｚ１は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＯＲ５１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ５２又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
　Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｒ３１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
　Ｒ３２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
　Ｒ３３は、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
　Ｒ３４は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はフェニルを表し、
　Ｒ３７は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル又はＤ１－３２を表し、
　Ｒ４２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ４３は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
　Ｒ４４は、水素原子を表し、
　Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル又はＤ１－３４を表し、
　Ｒ５１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１－３９を表し、
　Ｒ５１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｇ３及びｒ１は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
　ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表し、
　ｆ７、ｐ及びｒ３は、０を表し、
　ｑは、２又は３の整数を表し、
　ｑ１は、１又は２の整数を表し、
　ｑ２は、１、２又は３の整数を表し、
　ｑ３は、１、２又は３の整数を表し、
　ｒ２は、０又は２の整数を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔８〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａを表し、
　Ｚａは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、
　Ｚｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－ＯＲ４１、－Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、－Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、－Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表し、
　Ｚｅは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｘ１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
　ｇ３は、０又は１の整数を表す上記〔７〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔９〕
　Ｂは、Ｂ－１又はＢ－２を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０〕
　Ｂは、Ｂ－１を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１〕
　Ｂは、Ｂ－２を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２〕
　Ｂは、Ｂ－３を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａを表す上記〔２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４〕
　Ｂは、Ｂ－１－ｂを表す上記〔２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１５〕
　Ｂは、Ｂ－１又はＢ－２を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔１６〕
　Ｂは、Ｂ－１を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔１７〕
　Ｂは、Ｂ－２を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔１８〕
　Ｂは、Ｂ－３を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔１９〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａを表す上記〔３〕、〔５〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔２０〕
　Ｂは、Ｂ－１－ｂを表す上記〔３〕、〔５〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔２１〕
　Ｂは、Ｂ－１又はＢ－２を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はそれらの塩。
〔２２〕
　Ｂは、Ｂ－１を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔２３〕
　Ｂは、Ｂ－２を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔２４〕
　Ｂは、Ｂ－３を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔２５〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａを表す上記〔４〕、〔７〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔２６〕
　Ｂは、Ｂ－１－ｂを表す上記〔４〕、〔７〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔２７〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔２８〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔２９〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３０〕
　Ａは、水素原子、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３１〕
　Ａは、水素原子、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３２〕
　Ａは、水素原子、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３３〕
　Ａは、水素原子を表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３４〕
　Ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３５〕
　Ａは、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３６〕
　Ａは、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１を表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３７〕
　Ａは、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３８〕
　Ａは、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔３９〕
　Ａは、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕～〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４０〕
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルを表す上記〔１〕～〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４１〕
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８アルキルを表す上記〔１〕～〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４２〕
　Ｒ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４３〕
　Ｒ１は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕～〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４４〕
　Ｒ１は、Ｃ２～Ｃ６アルケニルを表す上記〔１〕～〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４５〕
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル又はＣ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル又は－Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２を表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４６〕
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４７〕
　Ｒ２は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４８〕
　Ｒ２は、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニルを表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔４９〕
　Ｒ２は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニルを表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５０〕
　Ｒ２は、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５１〕
　Ｒ２は、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１－５、Ｄ１－６、Ｄ１－８、Ｄ１－１０又はＤ１－８１を表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５２〕
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキルを表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５３〕
　Ｒ２は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５４〕
　Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表す上記〔１〕～〔５３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５５〕
　Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルを表す上記〔１〕～〔５３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５６〕
　Ｒ３は、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表す上記〔１〕～〔５３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５７〕
　Ｒ３は、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１～Ｃ６アルキルによって任意に置換されてもよい上記〔１〕～〔５３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５８〕
　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ３１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１又はフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表す上記〔１〕～〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔５９〕
　Ｒ５は、ハロゲン原子、－ＯＲ３１又は－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１を表す上記〔１〕～〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６０〕
　Ｒ５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６１〕
　Ｒ５は、－ＯＲ３１を表す上記〔１〕～〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６２〕
　Ｒ５は、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１を表す上記〔１〕～〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６３〕
　Ｒ５は、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってＣ１～Ｃ６アルコキシイミノを形成してもよい上記〔１〕～〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６４〕
　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルを表す上記〔１〕～〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６５〕
　Ｒ６は、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１－３２を表す上記〔１〕～〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６６〕
　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕～〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６７〕
　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６８〕
　Ｒ６は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕～〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔６９〕
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル又はＣ２～Ｃ６アルキニルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔７０〕
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ７アルキル又はＲ１５bで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔７１〕
　Ｒ７は、水素原子を表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔７２〕
　Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ７アルキルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔７３〕
　Ｒ７は、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔７４〕
　Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又は－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａを表す上記〔１〕～〔７３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔７５〕
　Ｒ８ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔７３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔７６〕
　Ｒ８ａは、水素原子を表す上記〔１〕～〔７３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔７７〕
　Ｒ８ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔７３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔７８〕
　Ｒ９ａは、水素原子を表す上記〔１〕～〔７７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔７９〕
　Ｒ９ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔７９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔８０〕
　Ｒ１５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔７９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔８１〕
　Ｒ１５は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕～〔７９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔８２〕
　Ｒ１５は、－ＯＲ１６を表す上記〔１〕～〔７９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔８３〕
　Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＲ１６ｂ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔８４〕
　Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、－ＯＲ１６ｂ又は－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔８５〕
　Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔８６〕
　Ｒ１５ｂは、シアノを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔８７〕
　Ｒ１５ｂは、－ＯＲ１６ｂを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔８８〕
　Ｒ１５ｂは、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔８９〕
　Ｒ１５ｂは、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２又はＤ１－８４を表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔９０〕
　Ｒ１５ｂは、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔９１〕
　Ｒ１８ｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔９０〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔９２〕
　Ｒ１８ｂは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでいることを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕～〔１４〕、〔２１〕～〔９０〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔９３〕
　Ｘ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕～〔９２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔９４〕
　Ｘ１は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔９２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔９５〕
　Ｘ１は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔９２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔９６〕
　Ｘ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔９２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔９７〕
　Ｚａは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔９６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔９８〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔９６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔９９〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕～〔９６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１００〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオを表す上記〔１〕～〔９６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０１〕
　Ｚｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０２〕
　Ｚｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＲ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０３〕
　Ｚｃは、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０４〕
　Ｚｃは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０５〕
　Ｚｃは、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＲ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０６〕
　Ｚｃは、フェニル又は（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０７〕
　Ｚｃは、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０８〕
　Ｚｃは、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１０９〕
　Ｚｃは、Ｄ１－７を表す上記〔１〕～〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１０〕
　Ｚｅは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔１０９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１１〕
　Ｚｅは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔１０９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１２〕
　Ｚｅは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕～〔１０９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１３〕
　Ｚｅは、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオを表す上記〔１〕～〔１０９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１４〕
　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＯＲ５１又は－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１を表す上記〔１〕～〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１５〕
　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１６〕
　Ｚ２は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１７〕
　Ｚ２は、－ＯＲ５１又は－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１を表す上記〔１〕～〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１８〕
　Ｚ２は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１１９〕
　Ｚ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、を表す上記〔１〕～〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２０〕
　Ｚ２は、－ＯＲ５１を表す上記〔１〕～〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２１〕
　Ｚ２は、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１を表す上記〔１〕～〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２２〕
　Ｚ３は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表す上記〔１〕～〔１２１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２３〕
　Ｚ３は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔１２１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２４〕
　Ｚ３は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表す上記〔１〕～〔１２１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２５〕
　Ｒ３２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔１２４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２６〕
　Ｒ３２は、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔１２４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２７〕
　Ｒ３５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔１２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２８〕
　Ｒ３５は、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオを表す上記〔１〕～〔１２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１２９〕
　Ｒ３５は、フェニルを表す上記〔１〕～〔１２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３０〕
　Ｒ３７は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔１２９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３１〕
　Ｒ３７は、フェニルを表す上記〔１〕～〔１２９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３２〕
　Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３３〕
　Ｒ４１は、フェニル又はＤ１－３２を表す上記〔１〕～〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３４〕
　Ｒ４１は、水素原子を表す上記〔１〕～〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３５〕
　Ｒ４１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３６〕
　Ｒ４１は、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕～〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３７〕
　Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＨ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕～〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３８〕
　Ｒ４５は、フェニル又はＤ１－３４を表す上記〔１〕～〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１３９〕
　Ｒ４５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４０〕
　Ｒ４５は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕～〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４１〕
　Ｒ４５は、－ＯＨを表す上記〔１〕～〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４２〕
　Ｒ４５は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕～〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４３〕
　Ｒ５１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔１４２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４４〕
　ｍは、０又は１の整数を表す上記〔１〕～〔１４３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４５〕
　ｍは、０の整数を表す上記〔１〕～〔１４３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４６〕
　ｍは、１の整数を表す上記〔１〕～〔１４３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４７〕
　ｎは、０又は１の整数を表す上記〔１〕～〔１４６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４８〕
　ｎは、０の整数を表す上記〔１〕～〔１４６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１４９〕
　ｎは、１の整数を表す上記〔１〕～〔１４６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔１５０〕
　上記〔１〕～〔１４９〕に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
〔１５１〕
　上記〔１〕～〔１４９〕に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
　本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
　式（１）で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては例えば次式で表されるケト－エノール構造互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥの立体配置を有するＥ－体及びＺの立体配置を有するＺ－体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、リン酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
　或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
　次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー及びｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２－ジフルオロシクロプロピル基、２，２－ジクロロシクロプロピル基、２，２－ジブロモシクロプロピル基、２，２－ジフルオロ－１－メチルシクロプロピル基、２，２－ジクロロ－１－メチルシクロプロピル基、２，２－ジブロモ－１－メチルシクロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ－又はｅｘｏ－のどちらの形式であってもよい。例えば１－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロペンテン－１－イル基、１－シクロヘキセン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、ｉ－プロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２－メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ－プロピルイミノ基、ｉ－プロピルイミノ基、ｎ－ブチルイミノ基、ｉ－ブチルイミノ基、ｓ－ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ－Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ－プロピルオキシイミノ基、ｉ－プロピルオキシイミノ基、ｎ－ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１－メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ３５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
　本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
　本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル又はＲ４５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
　「Ｒ３は、Ｒ４と一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン－２－オン、ピロリジン、ピロリジン－２－オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン－２－オン、オキサゾリジン－２－チオン、チアゾリジン、チアゾリジン－２－オン、チアゾリジン－２－チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン－２－オン、イミダゾリジン－２－チオン、ピペリジン、ピペリジン－２－オン、ピペリジン－２－チオン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－オン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－チオン、モルホリン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－オン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン－２－オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン－２－オン、ヘプタメチレンイミン、１，２－ジヒドロピリジン、１，２－ジヒドロピリミジン、１，４－ジヒドロピリジン、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール、２，３－ジヒドロチアゾール、２，３－ジヒドロオキサゾール、４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール、２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール、１，２，３，４－テトラヒドロピリジン、１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン、１，２，３，４－テトラヒドロピリダジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　「Ｒ１８ｂは、Ｒ１９ｂと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン－２－オン、ピロリジン、ピロリジン－２－オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン－２－オン、オキサゾリジン－２－チオン、チアゾリジン、チアゾリジン－２－オン、チアゾリジン－２－チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン－２－オン、イミダゾリジン－２－チオン、ピペリジン、ピペリジン－２－オン、ピペリジン－２－チオン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－オン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－チオン、モルホリン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－オン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン－２－オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン－２－オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。尚、製造法Ａ～製造法Ｋにおいて、式中のＡ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｓ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１）２を表し、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｒ２は前記と同じ意味を表す。
　製造法Ａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　本発明化合物のうち、式（１－１－ａ）で表される化合物を、式（７－１）［式中Ｊａは、ハロゲン原子、－ＯＳＯ２Ｍｅ、－ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表し、Ａ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させて、式（１－１）［式中Ｑ、Ａ１、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物及び式（１－２）［式中Ｑ、Ａ１、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　式（７－１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　本反応では式（１－１－ａ）で表される化合物１当量に対して、式（７－１）で表される化合物は、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　式（１－１－ａ）で表される化合物のうち、式（１－１－ａ１）[式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式（３）[式中Ｒ７は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（１－１－ａ２）[式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することが出来る。
　式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　本反応では、式（１－１－ａ１）で表される化合物１当量に対して、式（３）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｃ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　式（１－１）で表される化合物のうち、式（１－１－ｂ）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ａ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、加水分解することにより、式（１－１－ａ１）で表される本発明化合物を得ることができる。
　本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　必要ならば式（１－１－ｂ）で表される化合物１当量に対して０．１～２０当量の塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸存在下で反応させることができる。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　式（４）[式中Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ａ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（５）［式中Ｊａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、式（１－１）で表される化合物のうち、式（１－１－ｂ）[式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ａ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えばヘミッシェ・ベリヒテ　１９８３年，１１６巻，１１９頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　式（５）で表される化合物の或るものは公知化号物である。それ以外のものも、例えばシンセシス　１９８２年，３０５頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　本反応では式（４）で表される化合物１当量に対して、式（５）で表される化合物は、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｅ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　式（９）［式中Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式（１０）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＱは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させて、式（１－１－ａ３）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｑ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第２００９／０１９００５号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　式（１０）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　本反応では式（９）で表される化合物１当量に対して、式（１０）で表される化合物は、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　製造法Ｆ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　式（１－１－ａ）で表される化合物のうち、式（１－１－ａ４）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｑ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ｒ９ａ－２は、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａを表し、Ｒ１６ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、加水分解次いで脱炭酸することにより、式（１－１－ａ５）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｑ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
　本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　必要ならば式（１－１－ａ４）で表される化合物１当量に対して０．１～２０当量の塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下で反応させることができる。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　式（１－１－ａ）で表される化合物のうち、式（１－１－ａ６）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚａ、Ｚｅ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子、－ＯＳＯ２Ｍｅ、－ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物と、式（１１）［式中Ｚｃ－２はＣ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表し、Ｊｃは－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｓｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３、－Ｂ（ＯＨ）２等を表し、Ｒ４５、Ｚ３及びｑ３は前記と同じ意味を表す。］を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（１－１－ａ７）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚａ、Ｚｅ、Ｚｃ－２、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　式（１１）で表される化合物の量は、式（１－１－ａ６）で表される化合物１当量に対して０．５～５０当量の範囲で、用いることができる。
　ここで用いられる式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒、金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等の銅触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。触媒の使用量は、式（１－１－ａ６）で表される化合物１当量に対して０．００１～１．０当量の範囲で、用いることができる。また、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン等の配位子を触媒に対して０．００１～１０当量の範囲で、用いることができる。
　使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（１１）で表される化合物１当量に対して０．１～１０．０当量の範囲で用いることができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｈ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　式（１－１－ａ）で表される化合物の内、式（１－１－ａ６）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚａ、Ｚｅ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子、－ＯＳＯ２Ｍｅ、－ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物と、式（１２）［式中Ｘ１及びｇ３は前記と同じ意味を表す。］を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（１－１－ａ８）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚａ、Ｚｅ、Ｘ１、ｇ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　式（１２）で表される化合物の量は、式（１－１－ａ６）で表される化合物１当量に対して０．５～５０当量の範囲で、用いることができる。
　ここで用いられる式（１２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒、金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等の銅触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。触媒の使用量は、式（１－１－ａ６）で表される化合物１当量に対して０．００１～１．０当量の範囲で、用いることができる。また、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン等の配位子を触媒に対して０．００１～１０当量の範囲で、用いることができる。
　使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（１２）で表される化合物１当量に対して０．１～１０．０当量の範囲で用いることができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ａから製造法Ｈの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
　製造法Ａから製造法Ｈの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　製造法Ｉ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式（１３－１）［式中Ｒ９０は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ピラゾール－１－イル、イミダゾール－１－イル等の脱離基を表し、Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９０、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び式（１３－２）［式中Ｒ９０は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ピラゾール－１－イル、イミダゾール－１－イル等の脱離基を表し、Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９０、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物との混合物を、塩基と反応させることにより式（１－３）［式中Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　使用する塩基としては、例えば、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。塩基の使用量は、式（１３－１）で表される化合物及び式（１３－２）で表される化合物の混合物１当量に対して０．１～１０．０当量の範囲で用いることができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｉで用いられる式（１３－１）で表される化合物及び式（１３－２）で表される化合物の混合物は、例えば反応式１に記載の製造ルートに従って製造することが出来る。
　反応式１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　工程１
　式（１７－１）［式中Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び式（１７－２）［式中Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の混合物は、式（１５）［式中Ａ１、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（１６）［Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、文献既知の方法、例えば、米国特許出願公開第１９８１／４２８３３４８号明細書等に記載の方法に準じて、反応させることにより製造することができる。
　ここで用いられる式（１５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
　また、式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサェティー１９６５年，４３５５頁等に準じて製造することができる。
　工程２
　式（１７－１）で表される化合物及び式（１７－２）で表される化合物の混合物を、文献既知の公知の方法、例えば、実験化学講座　第４版（日本化学会編）　１９９２年，２２巻，１２２頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル又はオキサリルクロリド等のハロゲン化剤と反応させた後、式（１８）［式中Ｒ９０はＣ１～Ｃ６アルコキシ、ピラゾール－１－イル、イミダゾール－１－イル等を表す。］で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えば、実験化学講座　第４版（日本化学会編）　１９９２年，２２巻，５０頁等に記載の方法に準じて反応させることにより式（１３－１）で表される化合物及び式（１３－２）で表される化合物の混合物を製造することができる。
　ここで用いられる式（１８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
　製造法Ｊ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　式（１－１）で表される化合物の内、式（１－１－ｂ）［式中Ａ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、式（１９）［式中Ｒ１０及びＪａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応させることにより、式（１－１－ｂ２）［式中Ａ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　式（１９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　本反応では式（１－１－ｂ）で表される化合物１当量に対して、式（１９）で表される化合物は、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、ｎ－ブチルリチウム，リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム等の塩基を、式（１－１－ｂ）で表される化合物１当量に対して０．５～５０．０当量の範囲で使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｋ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　式（１－２）で表される化合物の内、式（１－２－ｂ）［式中Ａ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、式（２０）［式中Ｒ１１及びＪａは前記と同じ意味を表す。］を、製造法Ｊと同様の方法で反応させることにより、式（１－２－ｂ２）［式中Ａ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１１、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　尚、製造法Ｊで用いる式（１-１-ｂ）で表される化合物と、製造法Ｋで用いる式（１－２－ｂ）で表される化合物は、前記の製造法Ａの方法により混合物として製造することができる。製造法Ａに記載の方法により得られた式（１-１-ｂ）で表される化合物及び式（１－２－ｂ）で表される化合物の混合物は、分離することなく製造法Ｊ及び製造法Ｋと同様の方法で反応させることにより、式（１－１－ｂ２）で表される化合物及び式（１－２－ｂ２）で表される化合物の混合物として製造することができ、式（１－１－ｂ２）で表される化合物及び式（１－２－ｂ２）で表される化合物は、該混合物より再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することで得ることができる。
　製造法Ａから製造法Ｋの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
　製造法Ａから製造法Ｋの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表乃至第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ－Ｐｒ及びＰｒ－ｎはノルマルプロピル基を、ｉ－Ｐｒ及びＰｒ－ｉはイソプロピル基を、ｃ－Ｐｒ及びＰｒ－ｃはシクロプロピル基を、ｎ－Ｂｕ及びＢｕ－ｎはノルマルブチル基を、ｓ－Ｂｕ及びＢｕ－ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ－Ｂｕ及びＢｕ－ｉはイソブチル基を、ｔ－Ｂｕ及びＢｕ－ｔはターシャリーブチル基を、ｃ－Ｂｕ及びＢｕ－ｃはシクロブチル基を、ｎ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｎはノルマルペンチル基を、ｃ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｃはシクロペンチル基を、ｎ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｃはシクロヘキシル基を、ｎ－Ｏｃｔ及びＯｃｔ－ｎはノルマルオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
　表中、Ｄ１－２ａ、Ｄ１－２ｃ、Ｄ１－７ａ、Ｄ１－７ｂ－１、Ｄ１－７ｂ－２、Ｄ１－７ｂ－３、Ｄ１－７ｂ－４、Ｄ１－１０ａ、Ｄ１－１１ａ、Ｄ１－１１ｂ－１、Ｄ１－１１ｂ－２、Ｄ１－１１ｂ－３、Ｄ１－１１ｂ－４、Ｄ１－２２ａ、Ｄ１－２２ｂ－１、Ｄ１－２２ｂ－２、Ｄ１－２２ｂ－３、Ｄ１－２２ｂ－４、Ｄ１－３２ａ、Ｄ１－３２ｂ－１、Ｄ１－３２ｂ－２、Ｄ１－３２ｂ－３、Ｄ１－３２ｂ－４、Ｄ１－３２ｂ－５、Ｄ１－３３ａ、Ｄ１－３３ｂ－１、Ｄ１－３３ｂ－２、Ｄ１－３３ｂ－３、Ｄ１－３３ｂ－４、Ｄ１－３４ａ、Ｄ１－３７ａ、Ｄ１－３７ｂ－１、Ｄ１－１０８ａ、Ｄ１－１０８ｂ－１、Ｄ１－１０８ｂ－２、Ｄ１－１０８ｂ－３、Ｄ１－１０８ｂ－４、Ｄ１－１０８ｂ－５、Ｄ１－１０８ｂ－６、Ｄ１－１０８ｂ－７、Ｄ１－１０８ｂ－８、Ｄ１－１０８ｂ－９、Ｄ１－１０８ｂ－１０、Ｄ１－１０８ｂ－１１、Ｄ１－１０８ｂ－１２、Ｄ１－１０８ｂ－１３、Ｄ１－１０８ｂ－１４、Ｄ１－１０８ｂ－１５、Ｄ１－１０８ｂ－１６、Ｄ１－１０８ｂ－１７、Ｄ１－１０８ｂ－１８、Ｄ１－１０８ｂ－１９、Ｄ１－１０３－１、Ｄ１－１０３－２、Ｄ１－１０３－３、Ｄ１－１０３－４及びＡ１～Ａ１１６で表される構造は下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　〔第１表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
　〔第２表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
　〔第３表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
　〔第４表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
　本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ　ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ　ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ　ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ　ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ　ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
　また、本発明化合物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ　ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ　ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ　Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ　ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａ　ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ　ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ　ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ－ｌｅａｖｅｄ　ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ　ｖａｒ．　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ　ｖａｒ．　ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ　ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ　ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
　また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
　本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
　特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
　本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩及びエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩及びエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩及びエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩及びエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩及びエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ－０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ－５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩及びエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩及びエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩及びエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ／一般名）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｉｓｏ－ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩及びエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ／一
般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ　ｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩及びエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩及びエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩及びエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩及びエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩及びエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ　ａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ　ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ－７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩及びエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ－２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６－ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩及びエステル（２，３，６－ＴＢＡ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩及びエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４－ＰＡ（一般名）、２，４－ＰＡの塩及びエステル（２，４－ＰＡ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、２，４－ＤＢ（一般名）、２，４－ＤＢの塩及びエステル（２，４－ＤＢ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
　薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ－６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ－２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ－１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ－１２９２、Ｒ－２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
　本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
　液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
　これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
　特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
　本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
　次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～８０部
固体担体　　　　　　　　　　５～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～　５部
　その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳　剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～３０部
液体担体　　　　　　　　　　　４５～９５部
界面活性剤　　　　　　　　　４．９～１５部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～７０部
液体担体　　　　　　　　１５～９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１２部
その他　　　　　　　　　　０．０１～３０部
　その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～９０部
固体担体　　　　　　　　　　０～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～２０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～７０部
液体担体　　　　　　　　２０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～８０部
固体担体　　　　　　　　１０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～３０部
固体担体　　　　　　　　６５～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１～１００００倍に希釈して散布する。
　製剤例
　次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　２０部
　パイロフィライト　　　　　　　　　　　　７６部
　ソルポール５０３９　　　　　　　　　　　　２部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　カープレックス＃８０　　　　　　　　　　　２部
　（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳　剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　５部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　１５部
　ソルポール２６８０　　　　　　　　　　　　５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　２５部
　アグリゾールＳ－７１０　　　　　　　　　１０部
　（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
　ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　　０．５部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　０．０２部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　６４．４８部
　以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　７５部
　ハイテノールＮＥ－１５　　　　　　　　　　５部
　（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
　バニレックスＮ　　　　　　　　　　　　　１０部
　（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
　カープレックス＃８０　　　　　　　　　　１０部
　（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
　以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒　剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　１部
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　５５部
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　４４部
　以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
　以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
　合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
　マイクロ波合成装置はＣＥＭ社製　Ｄｉｓｃａｖｅｒを用い、また、反応容器は装置専用の密閉容器を使用した。
　高速液体クロマトグラフィーは、島津製作所製；１０ＡＶＰシステムを使用した。
　また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット
　合成例
　合成例１：２－メシチル－３－メトキシ－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン（化合物No.1-001）の製造
　国際公開第２０１０／０００７７３号記載の方法により合成した２－メシチル－３－メトキシシクロペンタ－２－エノン０．５ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、－７８℃まで冷却した後、リチウムジイソプロピルアミド（約１．５ｍｏｌ／Ｌ　ｎ－ヘキサン及びテトラヒドロフランの混合溶液、関東化学社製）２．３ｍｌを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、１－クロロプロパン－２－オン　Ｏ－メチル　オキシム０．３４ｇを添加した。添加終了後、該反応溶液を－７８℃にて２０分間撹拌した後、室温まで昇温し、同温度にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水に添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル[１：１（体積比、以下同じである。）]にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７６ｍｇを白色固体として得た。
融点９２－９８℃
　合成例２：３－ヒドロキシ－２－メシチル－５－（２－オキソプロピル）シクロペンタ－２－エノン（化合物No.2-001）の製造
　２－メシチル－３－メトキシ－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン６０ｍｇ及びアセトン１ｍｌの混合溶液に、２Ｍ塩酸水溶液１ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に酢酸エチル５ｍｌを添加し、有機層を取り出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物５６ｍｇを白色固体として得た。
融点；１８３－１８５℃
　合成例３：３－ヒドロキシ－２－メシチル－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン（化合物No.1-002）の製造
　３－ヒドロキシ－２－メシチル－５－（２－オキソプロピル）シクロペンタ－２－エノン５０ｍｇ、メタノール２ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン　塩酸塩２４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル１０ｍｌを添加した後、水洗した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して目的物３１ｍｇを白色固体として得た。
融点；１７０－１７３℃
　合成例４：２‐メシチル‐４‐｛２‐（メトキシイミノ）プロピル｝‐３‐オキソシクロペンタ‐１‐エン‐１‐イル　ピバレート（化合物No.1-004）の製造
　３‐ヒドロキシ‐２‐メシチル‐５‐｛２‐（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン１５０ｍｇ及びジクロロメタン５ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン１３９ｍｇ、４－ジメチルアミノピリジンを６ｍｇ及びピバル酸無水物１８６ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、水５ｍｌを該反応混合物に添加し、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後、得られた残留物をヘキサン－酢酸エチル（２：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１５０ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ６．８５－６．８１（ｍ，２Ｈ），３．８７－３．８２（ｍ，３Ｈ），３．７０－２．１８（ｍ，８Ｈ），２．１５－１．７８（ｍ，９Ｈ），１．０８　ａｎｄ　１．０６（ｓ，９Ｈ）。
　合成例５：２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－３－ヒドロキシ－５－（２－オキソプロピル）シクロペンタ－２－エノン（化合物No.7-027）の製造
　工程１：５－ブロモ－２－ヨード－１－メトキシ－３－メチルベンゼンの製造
　国際公開第２００５／０２８４７９号記載の方法により合成した４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルアニリン１５．７ｇ、濃塩酸１３０ｍｌ及び水１３０ｍｌの混合溶液を０℃に冷却した。該混合溶液に、５℃以下の温度を保ちながら亜硝酸ナトリウム５．５ｇを添加し、更に３０分間撹拌した。次いで、該反応溶液にヨウ化カリウム１３．３ｇ及び水６５ｍｌの混合溶液を、５℃以下の温度を保ちながら添加した後、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を１，２－ジクロロエタン２００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌ、１ｍｏｌ／Ｌ亜硫酸ナトリウム水溶液２００ｍｌ、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液２００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム２００ｍｌの順で洗浄した。引き続き得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１０：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１０．３ｇを茶色固体として得た。
融点；７２－７５℃
　工程２：（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）（フラン－２－イル）メタノールの製造
　５－ブロモ－２－ヨード－１－メトキシ－３－メチルベンゼン５ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下で－７０℃に冷却した。該混合溶液にイソプロピルマグネシウムクロリド　塩化リチウム錯体（約１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、東京化成工業社製）８．１ｍｌ次いでイソプロピルマグネシウムクロリド（約１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、東京化成工業社製）４．６ｍｌを順次添加し、３０分間撹拌した後、フルフラール２．２ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液を添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを添加し、減圧下にて溶媒を半量になるまで留去した。得られた残留物を酢酸エチル３０ｍｌにて抽出し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（２０：１～１０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４．６ｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３８－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３７－６．２０（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９２（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
　工程３：５－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－４－ヒドロキシシクロペンタ－２－エノンの製造
　（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）（フラン－２－イル）メタノール４．６ｇ、アセトン３５ｍｌ及び水１０ｍｌの混合溶液に、ポリリン酸２．６ｇ、アセトン１０ｍｌ及び水４ｍｌの混合溶液を添加し、５５℃にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧化にて該反応混合物の体積が半量になるまで溶媒を留去した。得られた残留物に水３０ｍｌを添加した後、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（４：１～１：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３．１ｇを茶色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５２－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３６－６．２８（ｍ，１Ｈ），５．０９－５．０１（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．５２（ｍ，５Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
　工程４：２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオンの製造
　酸化クロム（３価）１．６ｇ及び水８．６ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて濃硫酸１．１ｍｌを添加した。該反応溶液を、別途調整した５－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－４－ヒドロキシシクロペンタ－２－エノン３．１ｇ及びアセトン２８ｍｌの混合溶液に、氷冷化にて添加し、２５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール３０ｍｌを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、酢酸エチル３０ｍｌを添加し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物１．８ｇを黄色固体として得た。
融点；１０４－１０７℃
　工程５：２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－３－ヒドロキシ－５－（２－オキソプロピル）シクロペンタ－２－エノンの製造
　２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオン１．８ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１．７ｇ及びアセト酢酸メチル０．８５ｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とし、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、メタノール２０ｍｌ及び水５ｍｌを添加した後、更に水酸化カリウム１ｇを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液２０ｍｌを添加し酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して目的物１．８ｇを茶色粘性物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），３．９１－３．６２（ｍ，３Ｈ），３．５１－１．９７（ｍ，１２Ｈ）。
　合成例６：２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－３－ヒドロキシ－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン（化合物No.6-076）の製造
　合成例３と同様の方法で、２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－３－ヒドロキシ－５－（２－オキソプロピル）シクロペンタ－２－エノンから製造した。
　融点；１５０－１５３℃
　合成例７：２－（４’－クロロ－３－メトキシ－５－メチル－[１，１’－ビフェニル]－４－イル）－３－ヒドロキシ－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン（化合物No.6-077）の製造
　２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－３－ヒドロキシ－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン １．１ｇ、４－クロロフェニルボロン酸５４０ｍｇ、１，４－ジオキサン８ｍｌ及び水２．５ｍｌの混合溶液に、リン酸三カリウム２．２ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物２３７ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とし、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（８：１～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１ｇを橙色粘性物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５９－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．０９－６．８７（ｍ，２Ｈ），４．００－３．７８（ｍ，６Ｈ），３．５４－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．０９－２．５０　ａｎｄ　２．３８－１．８１（ｍ，１０Ｈ）。
　合成例８：２－（４’－クロロ－３－メトキシ－５－メチル－[１，１’－ビフェニル]－４－イル）－４－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝－３－オキソシクロペンタ－１－エン－１－イル　モルホリン－４－カルボキシレート（化合物No.6-078）の製造
　２－（４’－クロロ－３－メトキシ－５－メチル－[１，１’－ビフェニル]－４－イル）－３－ヒドロキシ－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン７０ｍｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム３５ｍｇ次いで４－モルホリニルカルボニルクロリド３１ｍｇを順次添加し、室温にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌを添加し、酢酸エチル５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（３：１～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７７ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５８－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９０－６．８６（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．２２（ｍ，１５Ｈ），３．０９－２．６８（ｍ，３Ｈ），２．４０－２．１３（ｍ，４Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ）。
　合成例９：３－ヒドロキシ－２－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン（化合物No.6-037）の製造
　２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－３－ヒドロキシ－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン１ｇ及びトリメチルボロキシン３２６ｍｇ及び１，４－ジオキサン２５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１．１ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物４２４ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、９０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とし、酢酸エチル２５ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４９６ｍｇを橙色粘性物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．００（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７８－６．５３（ｍ，２Ｈ），４．０５－３．７０（ｍ，６Ｈ），３．５０－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．００－２．５５（ｍ，３Ｈ），２．４０－１．８０（ｍ，１０Ｈ）。
　合成例１０：３－（ベンジルオキシ）－２－メシチル－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン及び３－（ベンジルオキシ）－２－メシチル－４－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノンの混合物（化合物No.1-009）の製造
　３‐ヒドロキシ‐２‐メシチル‐５‐｛２‐（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン５００ｍｇ及びアセトン６ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム４５８ｍｇ次いでベンジルブロミド３４１ｍｇを順次添加し、室温にて１８時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（５：１～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６８０ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．２８－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．９２－６．８０（ｍ，２Ｈ），４．９７－４．９２　ａｎｄ　４．７３－４．６８（ｍ，２Ｈ），３．８６－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．３１－１．８０（ｍ，１７Ｈ）。
　得られた目的物は、１－００９ａ－１、１－００９ａ－２、１－００９ｂ－１及び１－００９ｂ－２の混合物であり、その混合比は１６：３：８：１であった。混合比は、高速液体クロマトグラフィー［移動相；｛（アセトニトリル：水＝４：１）＋体積比１％酢酸｝、測定波長；２５４ｎｍ］による定性分析によって決定した。尚、１－００９ａ－１、１－００９ａ－２、１－００９ｂ－１及び１－００９ｂ－２の構造は下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　合成例１１：３－（ベンジルオキシ）－２－メシチル－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝－５－メチルシクロペンタ－２－エノン（化合物No.11-001）及び３－（ベンジルオキシ）－２－メシチル－４－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝－５－メチルシクロペンタ－２－エノン（化合物No.12-001）の製造
　３－（ベンジルオキシ）－２－メシチル－５－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノン及び３－（ベンジルオキシ）－２－メシチル－４－｛２－（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ－２－エノンの混合物（化合物No.1-009）６１１ｍｇ及びテトラヒドロフラン７ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、－７８℃まで冷却した後、該混合溶液にリチウムジイソプロピルアミド（約１．５ｍｏｌ／Ｌ　ｎ－ヘキサン及びテトラヒドロフランの混合溶液、関東化学社製）１．７ｍｌを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、ヨードメタン２４４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、同温度にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水３０ｍｌに添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をアセトニトリル－水[４：１（体積比）]にて溶出する高速液体クロマトグラフィーにて精製し、化合物No.11-001　１７３ｍｇを無色油状物として、化合物No.12-001　８６ｍｇを無色油状物として各々得た。
化合物No.11-001：１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３９－７．１２（ｍ，５Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２７－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．６１－２．２２（ｍ，６Ｈ），２．０６（ｂｒｓ，６Ｈ），１．８７－１．７７（ｍ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）。
化合物No.12-001：１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３７－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８８－２．７７（ｍ，２Ｈ），２．４７－２．２３（ｍ，５Ｈ），２．１５－２．０２（ｍ，６Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．３７－１．２２（ｍ，３Ｈ）。
　本発明化合物を製造するための製造中間体の合成例を、以下に反応例１及び反応例２として具体的に述べるが、本発明の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
　反応例１：２－（２，６－ジメトキシ－４－メチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオンの製造
　工程１：(２，６－ジメトキシ－４－メチルフェニル)（フラン－２－イル）メタノールの製造
　フラン０．６９ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下で－１０℃に冷却した。該混合溶液にｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍテトラヒドロフラン溶液）６．９ｍｌを添加し、同温度にて１時間３０分撹拌した。該反応溶液に２，６－ジメトキシ－４－メチルベンズアルデヒド２．０ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、－１０℃にて添加した後、該反応溶液を室温まで昇温し、１２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（３：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．８９ｇを黄白色固体として得た。
融点；７５－８５℃
　工程２：２－（２，６－ジメトキシ－４－メチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオンの製造
　(２，６－ジメトキシ－４－メチルフェニル)（フラン－２－イル）メタノール１００ｍｇ及び水１ｍｌの混合溶液を、マイクロ波合成装置を用いてマイクロ波（２００Ｗ）を照射し、２００℃にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を酢酸エチル３ｍｌにて抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジクロロメタン５ｍｌ、クロロクロム酸ピリジニウム０．１３ｇを順次添加し、添加終了後室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール５ｍｌを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（２：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２０ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１２２－１２６℃
　反応例２：２－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオンの製造
　ジャーナル　オブ　ジ　アメリカン　ケミカル　ソサェティー　２０００年，１２２巻，５０４３頁記載の方法により合成した２－メトキシ－４，６－ジメチルアニリン１０．０ｇを原料として用い、合成例５の工程１～工程４と同様の方法により、２－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオン０．２ｇを黄色固体として得た。
融点；１２３－１２５℃
　本発明化合物は、前記製造例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例１１同様に製造した本発明化合物の例を第５表乃至第２０表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ－Ｐｒ及びＰｒ－ｎはノルマルプロピル基を、ｉ－Ｐｒ及びＰｒ－ｉはイソプロピル基を、ｃ－Ｐｒ及びＰｒ－ｃはシクロプロピル基を、ｎ－Ｂｕ及びＢｕ－ｎはノルマルブチル基を、ｓ－Ｂｕ及びＢｕ－ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ－Ｂｕ及びＢｕ－ｉはイソブチル基を、ｔ－Ｂｕ及びＢｕ－ｔはターシャリーブチル基を、ｃ－Ｂｕ及びＢｕ－ｃはシクロブチル基を、ｎ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｎはノルマルペンチル基を、ｃ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｃはシクロペンチル基を、ｎ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表し、Ｄ１－１ａ、Ｄ１－２ｃ、Ｄ１－５ｄ、Ｄ１－５ｅ、Ｄ１－６ｄ、Ｄ１－７ａ、Ｄ１－７ｂ、Ｄ１－８ｂ、Ｄ１－１０ｄ、Ｄ１－１１ａ、Ｄ１－２２ａ、Ｄ１－３２ａ、Ｄ１－３２ｂ、Ｄ１－３３ｂ、Ｄ１－３４ａ、Ｄ１－３７ａ、Ｄ１－８１ａ、Ｄ１－８４ａ、Ｄ１－１０３ａ、Ｄ１－１０３ｂ、Ｄ１－１０３ｃ、Ｄ１－１０３ｄ、Ｄ１－１０３ｅ、Ｄ１－１０３ｆ、Ｄ１－１０３ｇ、Ｄ１－１０３ｈ、Ｄ１－１０３ｉ、Ｄ１－１０３ｊ、Ｄ１－１０３ｋ、Ｄ１－１０３ｌ、Ｄ１－１０３ｍ、Ｄ１－１０３ｎ、Ｄ１－１０８ｂ、Ｄ１－１０８ｃ、Ｄ１－１０８ｄ、Ｄ１－１０８ｅで表される構造は下記の構造を表し、Ｄ１－５ｄ、Ｄ１－５ｅ、Ｄ１－６ｄ、Ｄ１－７ｂ、Ｄ１－１０ｄ、Ｄ１－３２ｂ、Ｄ１－３３ｂの構造式に記された番号は、Ｘ１の置換位置を表し、Ｄ１－１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ３の置換位置を表し、Ｄ１－１０８ｃの構造式に記された番号は、Ｚ１の置換位置を表し、Ｄ１－１０８ｄの構造式に記された番号は、Ｚ２の置換位置を表す。
　また表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」を表し、「decomp.」の記載は分解をそれぞれ意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　〔第５表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
 　なお、本発明化合物Ｎｏ．１－００９は、前記の合成例１０に記載の化合物Ｎｏ．１－００９ａ－１，１－００９ａ－２，１－００９ｂ－１及び１－００９ｂ－２の混合物であり、１－００９ａ－１と１－００９ａ－２及び１－００９ｂ－１と１－００９ｂ－２はそれぞれオキシム部の幾何異性体を表す。
　〔第６表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
　〔第７表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
　〔第８表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
　〔第９表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
　〔第１０表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
　〔第１１表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
　〔第１２表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
〔第１３表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
　〔第１４表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
　〔第１５表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
〔第１６表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
〔第１７表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
　〔第１８表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
　〔第１９表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
　〔第２０表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
　本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータを第２１表に示す。
　尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第２１表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。
　〔第２１表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
　試験例
　次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
　１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第２２表に示す。
　判定基準
５　…　殺草率　９０％以上　（ほとんど完全枯死）
４　…　殺草率　７０％以上９０％未満
３　…　殺草率　４０％以上７０％未満
２　…　殺草率　２０％以上４０％未満
１　…　殺草率　　５％以上２０％未満
０　…　殺草率　　５％以下　（ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
　１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２３表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
　１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２４表に示す。
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
　縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２５表に示す。
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
　縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２６表に示す。
　尚、第２２表乃至第２６表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
　また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
　〔第２２表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
　〔第２３表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
　〔第２４表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
　〔第２５表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
　〔第２６表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
　本発明のケトン若しくはオキシム化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims (10)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｂは、Ｂ－１、Ｂ－２又はＢ－３のいずれかで示される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ７を表し、
    　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｓ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１）２を表し、
    　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－８１又はＤ１－８４を表し、
    　Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１～Ｃ６アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ３１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、－Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１－１、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１～Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
    　Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３６、Ｄ１－３７又はＤ１－３８を表し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＯＲ１６ａ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１７ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９ａ）Ｒ１８ａ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１６、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表し、
    　Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＲ１６ｂ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、－Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３６、Ｄ１－３７、Ｄ１－３８、Ｄ１－８１又はＤ１－８４を表すか、或いは、２つのＲ１５ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ１５ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１～Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
    　Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ及びＲ１９ａは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ２０は、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
    　Ｄ１－１乃至Ｄ１－４２、Ｄ１－８１、Ｄ１－８４は、各々下記の構造で表される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ２、ｇ３又はｇ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
    　Ｘ１ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｘ１ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－ＯＲ４１、－Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、－Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、－Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１０、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３６、Ｄ１－３７又はＤ１－３８を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＯＲ５１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ５２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３又は－Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
    　Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、ナフチル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチルを表し、
    　Ｒ３２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ及びＲ３２ｃは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ３３及びＲ３４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ３６又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
    　Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
    　Ｒ３６は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ３７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表し、
    　Ｒ４２は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ４３及びＲ４４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
    　Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３又はＤ１－３４を表すか、或いは、２つのＲ４５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ４５は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１～Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
    　Ｒ５１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１－３９を表し、
    　Ｒ５１ａ及びＲ５２は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
    　ｆ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｆ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
    　ｇ１及びｐは、各々独立して０又は１の整数を表し、
    　ｇ２、ｍ、ｎ、ｒ１、ｒ２及びｒ３は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
    　ｇ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　ｇ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｑ、ｑ１、ｑ２及びｑ３は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表す。〕で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
  2. Ｂは、Ｂ－１－ａ又はＢ－２－ａのいずれかで示される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－ＯＲ４１、－Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、－Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、－Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１０、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３６、Ｄ１－３７又はＤ１－３８を表す請求項１記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
  3. 　Ｑは、酸素原子を表す請求項２記載のケトン化合物又はその塩。
  4. 　Ｑは、＝ＮＯＲ７を表す請求項２記載のオキシム化合物又はその塩。
  5. 　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
    　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキルを表し、
    　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１－３２を表し、
    　Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ１７ａを表し、
    　Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
    　Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
    　Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１６又はフェニルを表し、
    　Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｘ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－ＯＲ４１、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２又はＤ１－３７を表し、
    　Ｚ１は、ハロゲン原子を表し、
    　Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、
    　Ｒ４１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、Ｄ１－３２又はＤ１－３４を表し、
    　Ｒ４５は、ハロゲン原子、フェニル又はＤ１－３４を表し、
    　ｇ２、ｇ３及びｐは、０を表し、
    　ｑ１及びｑ３は、１の整数を表し、
    　ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表す請求項３記載のケトン化合物又はその塩。
  6. 　Ｂは、Ｂ－１－ａを表し、
    　Ｚａは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｚｃは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－ＯＲ４１、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２又はＤ１－３７を表し、
    　Ｚｅは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す請求項５記載のケトン化合物又はその塩。
  7. 　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表し、
    　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１－５、Ｄ１－６、Ｄ１－８、Ｄ１－１０又はＤ１－８１を表し、
    　Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１～Ｃ６アルキルによって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
    　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ３１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、－Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はＤ１－１を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってＣ１～Ｃ６アルコキシイミノを形成してもよく、
    　Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１－３２を表し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５bで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
    　Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
    　Ｒ１２は、水素原子を表し、
    　Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又は－ＯＲ１６を表し、
    　Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＲ１６ｂ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、－Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２又はＤ１－８４を表し、
    　Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１８ｂは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル 又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでおり、
    　Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル を表し、
    　Ｒ２０は、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
    　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ３が２の整数を表し、更に２つのＸ１が隣接して－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
    　Ｘ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－ＯＲ４１、－Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、－Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、－Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表し、
    　Ｚ１は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－ＯＲ５１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ５２又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
    　Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｒ３１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
    　Ｒ３２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｒ３３は、－Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
    　Ｒ３４は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はフェニルを表し、
    　Ｒ３７は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル又はＤ１－３２を表し、
    　Ｒ４２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ４３は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
    　Ｒ４４は、水素原子を表し、
    　Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、－Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル又はＤ１－３４を表し、
    　Ｒ５１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１－３９を表し、
    　Ｒ５１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル を表し、
    　ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
    　ｇ３及びｒ１は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
    　ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表し、
    　ｆ７、ｐ及びｒ３は、０を表し、
    　ｑは、２又は３の整数を表し、
    　ｑ１は、１又は２の整数を表し、
    　ｑ２は、１、２又は３の整数を表し、
    　ｑ３は、１、２又は３の整数を表し、
    　ｒ２は、０又は２の整数を表す請求項４記載のオキシム化合物又はその塩。
  8. 　Ｂは、Ｂ－１－ａを表し、
    　Ｚａは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、
    　Ｚｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－ＯＲ４１、－Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、－Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、－Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１－２、Ｄ１－７、Ｄ１－１１、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表し、
    　Ｚｅは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｘ１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　ｇ３は、０又は１の整数を表す請求項７記載のオキシム化合物又はその塩。
  9. 　請求項１乃至請求項８記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
  10. 　請求項１乃至請求項８記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
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